AT152300B - Verfahren zur Herstellung von Guajacolverbindungen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   Guajacolverbindungen.   



   Im Stammpatent Nr. 150477 ist ein Verfahren zur Darstellung von Guajacolverbindungen   geschützt,   das darin besteht, dass man   Phosphorsäuremono-bzw.-bis- [2-methoxyphenyl]-ester   mit 
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   'ausgeführt   werden, dass man anorganische, vorzugsweise in wasserhaltigen Flüssigkeiten lösliche Salze, wie Alkalisalze des   Phosphorsäure-mono-bzw. -bis- [2-methoxyphenyl] -esters,   mit Salzen organischer Basen, z. B. halogenwasserstoffsauren Salzen, zur Umsetzung bringt. Ferner kann man auch Säurederivate, vorzugsweise Halogenide des   Phosphorsäure-mono-bzw.-bis-ss-methoxyphenyl]-esters,   mit organischen Basen in Gegenwart von Wasser zur Umsetzung bringen. 



   Es hat sich gezeigt, dass man bei Anwendung von aliphatischen Aminen, z. B. n-Amylamin, Isoamylamin, als basische Komponente salzartige Guajacolverbindungen mit ebenfalls sehr wertvollen therapeutischen Eigenschaften erhält. Es entstehen so neue Verbindungen von sehr guter Löslichkeit und leichter Resorbierbarkeit durch den Organismus, in dem das Guajacol seine Wirksamkeit sehr gut entfaltet, ohne die nachteiligen Wirkungen des freien Guajacols auszuüben. 



   Unter den nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen haben sich jene vorzüglich bewährt, die man erhält, wenn man Oxyalkylamine, z. B. Mono-, Di-oder Triäthylolamin bzw. mehrwertige aliphatische Amine, wie z. B. Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, zur Umsetzung verwendet. 



  Durch Einwirkung eines Überschusses bzw. einer mehrfach molekularen Menge eines aliphatisehen Amins können auch in manchen Fällen Molekülverbindungen der erfindungsgemäss herstellbaren Salze mit den freien Basen erhalten werden. 



   Beispiel   1-620-4 g   (2 Mol)   Phosphorsäure-bis-[2-methoxyphenyl]-ester   und   61-pa---     (1   Mol + 2-3% Überschuss) Äthylendiamin werden vermischt und dann unter mässiger   Erwärir   auf dem Wasserbade eingedampft. Der honigartige Rückstand kristallisiert nach längerer   Küh ;   mit Eis ; es scheidet sich eine gelbliche Kristallmasse ab, die zwischen Filtrierpapier abgep und aus wenig Alkohol umkristallisiert wird. Man erhält so ein weisses, kristallines, leicht war   lösliches Produkt vom F = 143  (unkorr. ). Die Methoxylbestimmung ergab : 17'9% ; beree   für C20H28O12N2P2 :   18-2%.   



   Beispiel 2 :   310'2 g (1   Mol)   Phosphorsäure-bis-[2-methoxyphenyl]-ester   und   149'2     g (1   Triäthylolamin werden vermischt und in einer Schale auf dem Wasserbade eingedampft. Das h' entstehende Reaktionsprodukt wird auf der Nutsche abgesaugt und hierauf zweimal aus Alk umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung ist eine farblose, gut kristallisierende, in Wasser l ( lösliche Masse von angenehmem Geschmack, die vom Organismus äusserst leicht resorbiert v   F = 1000 (unkorr.).   



   Beispiel 3 : 330 g   Phosphorsäure-bis-[2-methoxyphenyl]-esterchlorid   werden mit einer Lösung von 300 g Triäthylolamin in 500 cm3 Wasser vermischt. Alsbald tritt Umsetzung ein, die durch etwa einstündiges Erhitzen des Reaktionsgemisches auf dem Wasserbade vervollständigt wird. Nach dem Abkühlen werden etwa 2500   cm3 Äthylalkohol   zugefügt. Hiebei scheidet sich als Nebenprodukt Tri-   äthylolamin-hydrochlorid   aus, welches abfiltriert wird. Das Filtrat hinterlässt nach Abdampfen der alkoholischen Flüssigkeit einen Rückstand, der aus Alkohol umkristallisiert das entstandene Triäthylol-   aminsalz liefert ; F = 99-1000 (unkorr. ).   



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Ausführungsform des Verfahrens gemäss Stammpatent Nr. 150477, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische Basen aliphatische Amine verwendet. 

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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Oxyalkylamine, zweckmässig Triäthylolamin, verwendet.

   3. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mehrwertige aliphatische Amine, wie Äthylendiamin, verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.