AT131117B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Benzyl-6.7-dimethoxy- bzw. -methylendioxyisochinolins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Benzyl-6.7-dimethoxy- bzw. -methylendioxyisochinolins.Info
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- C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/18—Aralkyl radicals
- C07D217/20—Aralkyl radicals with oxygen atoms directly attached to the aromatic ring of said aralkyl radical, e.g. papaverine
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es ist bekannt, dass Säureamide, welche durch Kondensation von Penylessigsäuren mit ss-Phenäthyl- amin bzw. dessen Derivaten entstanden sind, unter dem Einfluss kondensierend wirkender Mittel, wie Chlorzink, Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid, in 1-Benzyldihydroisochinoline und in weiterer Folge in 1-Benzylisochinolin Übeliiihrbar sind (B. 26 [1893] 1903 ; 42 [1909] 1973,1979). Es wurde nun gefunden, dass Säureamide, welche durch Kondensation von Phenylessigsäure bzw. Äthern von Oxyderivaten derselben mit ss-[3.4-Methylendioxyphenyl]- oder ss-[3.4-Dimethoxyphenyl]- isopropylamin (siehe deutsche Patentschrift Nr. 274350) gewonnen werden, ebenfalls unter dem Einfluss kondensierend wirkender Mittel in bisher nicht bekannte 1-Benzyldihydroisochinoline übergehen. Durch Dehydrierung letzterer können Basen erhalten werden, welche dem Papaverin an therapeutischer Wirkung überlegen sind. während die bereits bekannten Verwandten des Papaverins für medizinische Verwendung nicht geeignet waren (Ar. [192713 ; C. 1927, I, 1479). Es war bereits bekannt, dass Di- und Tetrahydropapaverin sich mittels Palladium zu Papaverin dehydrieren lassen (B. 60 119271704) ; in diesem Falle tragen die beiden Kohlenstoffatome, deren einfache Bindung in eine doppelte überführt werd : n soll, noch je zwei Wusserstoffatome. Im vorliegenden Falle handelt es sich aber um eine Deyhdrierung, bei welcher eines jener Wasserstoffatome durch eine Alkylgruppe ersetzt ist. wodurch die Dehydrierung erschwert bzw. unter Umständen unmöglich gemacht wird. Beispiel l : 10 Gewiehtsteile des aus ss-[3.4-Methylendioxpyhenyl]-isopropylamin nach den eingangs angeführten bekannten Verfahren mit Homopiperonylsäure (B. 24 [1891] 2883) hergestellten Kondensationsproduktes vom F = 146 : der Formel EMI1.2 EMI1.3 Stunden auf etwa 1000 erhitzt. Das Reaktionsprodukt. welches sieh als dunkle zum Teil kristallisierte Masse abscheidet, wird vom Toluol abgetrennt und mit 100 Teilen Wasser unter Erwärmen eine halbe Stunde gerührt, über Kohle filtriert und der Kristallisation überlassen. Das Hydrochlorid der neuen Base scheidet sich in Prismen ab, welche bei 237 unter Zersetzung schmelzen : die freie Base schmilzt bei 710. 10 Gewichtsteile letzterer werden mit 1 Gewichtsteil Palladiummohr 3 Stunden bei etwa 180 EMI1.4 in glänzenden Prismen vom F = 140. Beispiel 2 : 10 Gewichtsteile des durch Kondensation von ss-[3.4-Dimethoxyphenyl]-isopropylamin mit Phenylessigsäure hergestellten Produktes vom F = 11800 der Formel EMI1.5 EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 von Kochsalz ab. Die freie Base wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Erhitzen mit Palladium dehydriert und das so erhaltene 1-Benzyl-6.7-dimethoxyisochinolin durch Umkristallisieren aus Methanol gereinigt ; es schmilzt bei 109 o. EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 den auf 105 erhitzt. Die aus dem Reaktionsprodukt abgeschiedene freie Base wird mit Palladiummohr bei etwa 180 dehydriert. Das aus Alkohol umgelöste 1-[α-Phenylpropyl]-6.7-methylendioxyisochinolin bildet farblose Blättehen vom F=143 . Das Hydrochlorid ist sehr schw.r löslich in Wasser und schmilzt bei etwa 80 . Die Ausbeute beträgt etwa 70%.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Benzyl-6.7-dimethoxy- bzw. -methylendioxyisochinolins aus Säureamiden, die durch Kondensation von ss-[3.4-Dimethoxyphenyl]- bzw, ss-[3. 4Methylendioxyphenyl]-alkylaminen mit Phenylessigsäuren entstanden sind, durch Ringschluss mit Hilfe saurer Kondensationsmittel. wie Chlorzink, Phosphorpentoxyd od. dgl., und Dehydrierung der so erhaltenen Dihydrobasen mittels Dehydrierungskatalysatoren, vorzugsweise P.lladium, dadurch gckennzeichnet. dass solehe Säureamide als Ausgangsstoffe zur Anwendung gelangen, die durch Kondensation von Phenylessigsäure bzw. Äthern von Oxyderivaten derselben, mit ss-[3.4-Dimethoxyphenyl]- oder ss-[3.4-Methylendioxyphenyl]-isopropylamin entstanden sind.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM111600D DE550122C (de) | 1929-08-24 | 1929-08-24 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 1-Benzyl-3-methylisochinolins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT131117B true AT131117B (de) | 1933-01-10 |
Family
ID=7327290
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT131117D AT131117B (de) | 1929-08-24 | 1930-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Benzyl-6.7-dimethoxy- bzw. -methylendioxyisochinolins. |
Country Status (3)
Country | Link |
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DE (1) | DE550122C (de) |
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1929
- 1929-08-24 DE DEM111600D patent/DE550122C/de not_active Expired
-
1930
- 1930-03-01 AT AT131117D patent/AT131117B/de active
- 1930-03-08 CH CH148289D patent/CH148289A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH148289A (de) | 1931-07-15 |
DE550122C (de) | 1932-05-10 |
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