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Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.
Zur Gewinnung wasserunlöslicher Azofarbstoffe sind von Aminoazoverbindungen bis jetzt nur solche verwendet worden, die durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit einem weiter diazotierbaren Amin erhalten werden und keine Sulfo-oder Karboxylgruppen enthalten.
Es hat sich nun gezeigt, dass man durch Einwirkung von unsulfierten Diazoverbindungen auf Sulfaminsäuren aromatischer Basen zu Farbstoffsäuren gelangt, die in Form ihrer Alkalisalze in Wasser löslich sind und sich leicht unter Abspaltung der am Stickstoff sitzenden Sulfogruppe diazotieren lassen.
Die durch Einwirkung derartiger Diazoverbindungen auf Kupplungskomponenten, die keine Sulfo-oder Karboxylgruppen enthalten, hergestellten Azofarbstoffe zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
Beispiel 1. Man lässt die auf gewöhnliche Art hergestellte Diazoverbindung aus 123 Gewichtsteile o-Anisidin unter Rühren einlaufen in eine etwas überschüssige sodaalkalische Lösung von 240 Gewichtsteilen a-Naphtylsulfaminsäure. Die Farbstoffbildung erfolgt sofort und das orangefarbene Natronsalz kann nach kurzer Zeit abgepresst und ausgewaschen werden. 3 Gewichtsteile des getrockneten Farbstoffes werden angeteigt mit 20 Gewichtsteilen Wasser und 6 Gewichtsteilen einer Natriumnitritlösung von 10% und dazu auf einmal 3 Gewichtsteile konzentrierte Salzsäure unter Rühren gegeben. Es tritt vorübergehende Lösung ein, dann scheidet sich das Salz der Diazoverbindung aus. Nach einigem Stehen wird mit Wasser von etwa 20 C. auf 1000 Gewichtsteile aufgefüllt, wobei vollkommen klare Lösung eintritt.
Die mit einer ätzalkalischen Lösung von 4 g 2'3-0xynaphtoesäure-ss-naphtylamid im Liter vorbehandelte Ware wird in obiger Diazolösung, deren freie Mineralsäure durch Natriumazetat, Schlämmkreide od. dgl. abgestumpft ist, etwa eine halbe Stunde umgezogen, dann gespült und geseift. Man erhält ein tiefes Schwarz von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2.2 Gewichtsteile des durch Einwirkung von Diazobenzol auf 2-methoxy-5-methyl- 1-phenylsulfaminsaures Natron erhaltenen Azofarbstoffes werden in 15 Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen Natriumnitritlösung von 10% angeteigt und durch Zufügen von 25 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure diazotiert. Dann wird wie in Beispiel 1 auf 1000 Gewichtsteile aufgefüllt und abgestumpft.
Durch Umziehen in dieser Diazolösung wird Baumwolle, die vorher mit einer ätzalkalischen Lösung von 2 g Diazetessigsäure-o-tolidid im Liter imprägniert worden ist, in echten orange Tönen angefärbt.
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Process for the preparation of water-insoluble azo dyes.
To obtain water-insoluble azo dyes, only those aminoazo compounds have been used which are obtained by coupling diazo compounds with an amine which can be further diazotized and which contain no sulfo or carboxyl groups.
It has now been shown that the action of unsulfated diazo compounds on sulfamic acids of aromatic bases leads to dye acids which, in the form of their alkali metal salts, are soluble in water and can easily be diazotized with elimination of the sulfo group on the nitrogen.
The azo dyes produced by the action of such diazo compounds on coupling components which contain no sulfo or carboxyl groups are distinguished by good fastness properties.
Example 1. The diazo compound prepared in the usual way from 123 parts by weight of o-anisidine is allowed to run into a somewhat excess soda-alkaline solution of 240 parts by weight of a-naphthylsulfamic acid with stirring. The dye is formed immediately and the orange-colored sodium salt can be squeezed out and washed off after a short time. 3 parts by weight of the dried dye are made into a paste with 20 parts by weight of water and 6 parts by weight of a 10% sodium nitrite solution, and 3 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are added all at once with stirring. Temporary dissolution occurs, then the salt of the diazo compound separates out. After standing for a while, the mixture is made up to 1000 parts by weight with water at about 20 ° C., with a completely clear solution.
The product pretreated with a caustic solution of 4 g of 2'3-0xynaphthoic acid-s-naphthylamide per liter is removed for about half an hour in the above diazo solution, the free mineral acid of which is blunted by sodium acetate, whiting chalk or the like, then rinsed and soaped . A deep black with good fastness properties is obtained.
Example 2.2 parts by weight of the azo dye obtained by the action of diazobenzene on 2-methoxy-5-methyl-1-phenylsulfamic acid sodium are made into a paste in 15 parts by weight of water and 5 parts by weight of 10% sodium nitrite solution and diazotized by adding 25 parts by weight of concentrated hydrochloric acid. Then, as in Example 1, it is made up to 1000 parts by weight and blunted.
By changing clothes in this diazo solution, cotton that has previously been impregnated with an alkaline solution of 2 g diacetacetic acid-o-tolidide per liter is dyed in real orange tones.
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