AR055625A1 - Procedimientos mejorados para preparar derivados de tienopiridinas heteroaril amida benzocondensados - Google Patents

Procedimientos mejorados para preparar derivados de tienopiridinas heteroaril amida benzocondensados

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    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Abstract

Los compuestos de las formulas (1) y (11) son utiles como agentes anti-angiogénesis y como agentes para modular y/o inhibir la actividad de las proteínas quinasas, de este modo pueden utilizarse para tratar cáncer u otras enfermedades asociadas a proliferacion celular mediadas por proteínas quinasas. Reivindicacion 1: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula (1) o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que: Y es -O-, -S- o -NH-; R1 es H o alquilo C1-6; R2 es H o alquilo C1-6; R3 es H o alquilo C1-6; y R4 es alquilo C1-6, alquil C1-6amino, alquil C1-6hidroxi, cicloalquilo C3-10, cicloalquil C3-10amino o alquil C1-6cicloalquilo C3-10 que comprende: a) formilar un compuesto de formula (2) proporcionando un compuesto de formula (3); b) ciclar el compuesto de formula (3) proporcionando un compuesto de formula (4); c) alquilar el compuesto de formula (4) proporcionando un compuesto de formula (5), acoplar un compuesto de formula (6) con benzofenona hidrazona proporcionando un compuesto de formula (7), en la que W es un grupo protector, y X es Cl, Br o I; e) alquilar el compuesto de formula (7) proporcionando un compuesto de formula (8); f) ciclar el compuesto de formula (8) proporcionando un compuesto de formula (9); y g) retirar W en el compuesto de formula (9) proporcionando un compuesto de formula (10); h) acoplar el compuesto de formula (5) con el compuesto de formula (10). Reivindicacion 3: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula (5) o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo, en los que: R1 es H o alquilo C1-6; y X es Cl, Br, o I; que comprende: d) formilar un compuesto de formula (2) proporcionando un compuesto de formula (3); e) ciclar el compuesto de formula (3) proporcionando un compuesto de formula (4); f) alquilar el compuesto de formula (4) proporcionando un compuesto de formula (5). Reivindicacion 4: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula (10), o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que: Y es -O-, -S- o -NH-; R2 es H o alquilo C1-6; R3 es H o alquilo C1-6; y R4 es alquilo C1-6, alquil C1-6 amino. alquil C1-6 hidroxi, cicloalquilo C3-10, cicloalquil C310 amino o alquil C1-6 cicloalquilo C3-10; que comprende: a) acoplar un compuesto de formula (6) con benzofenona hidrazona proporcionando un compuesto de formula (7), en la que W es un grupo protector, y X es Cl; Br o I; b) alquilar el compuesto de formula (7) proporcionando un compuesto de formula (8); c) ciclar el compuesto de formula (8) proporcionando un compuesto de formula (9); y d) retirar W en el compuesto de formula (9) proporcionando un compuesto de formula (10).
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