AR043058A1 - Diamidas del acido pirimidin-4,6-dicarboxilico para la inhibicion selectiva de colagenasas - Google Patents
Diamidas del acido pirimidin-4,6-dicarboxilico para la inhibicion selectiva de colagenasasInfo
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Abstract
Compuestos adecuados para inhibir selectivamente colagenasas (MMP13), proceso, producto farmacéutico y su uso para prepararlo o para tratar enfermedades articulares degenerativas. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) y/o todas las formas estereoisómeras del compuesto de la fórmula (1) y/o mezclas de estas formas en cualquier relación, y/o una sal fisiológicamente tolerada del compuesto de la fórmula (1), en la que, para el caso a) R1 es un átomo de hidrógeno ó alquilo-(C1-6), R2 es alquilo-(C1-6), en el que alquilo está una, dos o tres veces sustituido con 1. alquil-(C1-6)-O-arilo-(C6-14); 2. alquil-(C0-6)--N(R8)-C(O)-O-alquilo (C1-6), en donde R8 es i) un átomo de hidrógeno, ii) alquilo-(C1-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con -NH2, -CN, -OH, -C(O)-OH, -C(O)-O-alquilo (C1-6), -C(O)-NH-OH, NO2 ó halógeno, ó iii) OH; 3. -(C(O)-N(R9)-(R10), en donde, R9 y R10 son idénticos o diferentes y son, independientemente entre sí, i) un átomo de hidrógeno ó ii) alquilo-(C1-6), ó R9 y R10 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo saturado de 5, 6 ó 7 miembros, en el que un heteroátomo de la serie oxígeno, azufre y nitrógeno puede reemplazar también uno o dos átomos de carbono adicionales y, en el caso del nitrógeno, los átomos de nitrógeno pueden estar no sustituidos o estar sustituidos, de forma independiente entre sí, con alquilo-(C1-6); 4. arilo-(C6-14), en donde arilo está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre si, con 4.1) alquil-(C0-6)-C(O)-O-R8, en donde R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.2) alquil-(C0-6)-C(O)-N(R9)-(R10), en donde R9 y R10 tienen los significados anteriormente mencionados, 4.3) alquil-(C0-6)-C(O)-NH-CN, 4.4) alquil-(C0-6)-C(O)-alquil-(0-6)-Het, en donde Het es un sistema de anillo heterocíclico, saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico, de 3 a 10 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre y está no sustituido o está sustituido una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con a) halógeno, b) ciano, c) nitro, d) hidroxilo, e) amino, f) -C(O)-O-alquilo (C1-6), g) -C(O)-OH, h) alquilo-(C1-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, con halógeno, i) -O-alquilo (C1-6), en donde alquilo está no sustituido ó está sustituido, una, dos o tres veces, con halógeno, ó -N(R9)-(R10), j) =O, k) -Het, l) alquenilo-(C2-6), en donde alquenilo está no sustituido ó está sustituido, una, dos o tres veces, con halógeno, ó -N(R9)-(R10), ó m) alquinilo-(C2-6), en donde alquinilo está no sustituido ó está sustituido, una, dos o tres veces, con halógeno ó -N(R9)-(R10), 4.5) alquil-(C0-6)-C(O)-alquil (C0-6)-OH, 4.6) -O-alquil (C0-6)-C(O)-N(R9)-(R10), en donde R9 y R10 tienen los significados anteriormente mencionados, 4.7) -S(O)y-alquil (C1-6)-C(O)-O-R8, en donde R8 tiene el significado anteriormente mencionado e y es 1 ó 2, 4.8) -S(O)z-alquil (C1-6)-C(O)-N(R9)-(R10), en donde R9 y R10 tienen los significados anteriormente mencionados y z es cero, 1 ó 2, 4.9) alquil-(C0-6)-C(O)-N(R8)-alquil (C0-6)-N(R9)-(R10), en donde R8, R9 y R10 tienen los significados anteriormente mencionados, 4.10) alquil-(C0-6)-C(O)-N(R8)-alquil (C0-6)-Het, en donde R8 tiene el significado anteriormente mencionado y Het tiene el significado anteriormente mencionado y está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.11) alquil-(C0-6)-C(O)-N(R8)-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.12) alquil-(C0-6)-N(R9)-(R10), en donde, R9 y R10 tienen el significado anteriormente mencionado, 4.13) -(CH2)y-N(R8)-C(O)-alquilo (C1-6), en donde, alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) e y es 1 ó 2, 4.14) -alquil (C0-4)-N(R8)-C(O)-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.15) alquil -(C0-4)-N(R8)-C(O)-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.16) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-O-alquilo (C1-6)-, en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.17) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-O-alquenilo (C1-6), en donde alquenilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.18) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-O-alquinilo (C1-6), en donde alquinilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.19) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-O-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.20) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-O-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-alquil (C0-6)-N(R11)-R12, en donde R8 tiene el significado anteriormente mencionado y R11 y R12 son idénticos o diferentes y son, independientemente entre sí, 4.21.1) un átomo de hidrógeno, 4.21.2) alquilo-(C1-6), 4.21.3) alquil-(C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.4) alquil-(C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.5) -C(O)-alquilo (C1-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.6) -C(O)-cicloalquilo (C3-6), en donde cicloalquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.7) -C(O)-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.8) -C(O)-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.9) -SO2-alquilo (C0-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.10) -NH-SO2-alquilo (C0-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.11) -SO2-alquil (C0-6)-aril-(C6-14)-alquilo-(C0-6), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.21.12) -SO2-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m), 4.22) alquil-(C0-4)-N(R8)-S(O)2-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.23) alquil-(C0-4)-N(R8)-S(O)2-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.24) alquil-(C0-4)-N(R8)-S(O)2-N(R8)-alquilo (C1-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.25) alquil-(C0-4)-N(R8)-S(O)2-N(R8)-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.26) alquil-(C0-4)-N(R8)-S(O)2-N(R8)-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.27) alquil-(C0-4)-N(R8)-C(O)-N(R8)-SO2-R13, en donde R8 tiene el significado anteriormente mencionado y R13 es alquilo-(C1-6)- ó alquil-(C0-6)-arilo-(C6-14)-, 4.28) alquil-(C0-4)-S(O)2-N(R8)-alquil (C0-6)-arilo-(C6-14), en donde arilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.29) -alquil (C0-4)-S(O)2-N(R8)-alquil (C0-6)-Het, en donde Het está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí, con los radicales anteriormente mencionados a) a m) y R8 tiene el significado anteriormente mencionado, 4.30) alquil -(C0-4)-S(O)2-N(R8)-alquilo (C1-6), en donde alquilo está no sustituido o está sustituido, una, dos o tres veces, independientemente entre sí,
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