WO2022234776A1 - フェノール樹脂、エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物、硬化物、繊維強化複合材料、及び、繊維強化樹脂成形品 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a fiber-reinforced composite material characterized by containing the curable resin composition and reinforcing fibers.
- the phenol resin is characterized by being a reaction product of a catechol compound and an ortho-xylylene skeleton-containing compound.
- the catechol compound is a dihydroxybenzene having hydroxyl groups at the 1- and 2-positions, and the aromatic ring of the catechol compound may have only hydrogen atoms with no substituents, or the hydrogen atoms may be substituted with
- the group may be a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and the substituent may be an alkyl group such as a methyl group or a tert-butyl group. .
- amide-based compound examples include dicyandiamide, aliphatic dibasic acid, dimer acid, and polyamide resins synthesized from carboxylic acid compounds of fatty acids and amines such as ethylenediamine.
- curable resin composition Applications for which the curable resin composition is used include printed wiring board materials, resin compositions for flexible wiring boards, interlayer insulating materials for build-up boards, insulating materials for circuit boards such as build-up adhesive films, resin injection Mold materials, adhesives, semiconductor encapsulation materials, semiconductor devices, prepregs, conductive pastes, build-up films, build-up substrates, fiber-reinforced composite materials, molded articles obtained by curing the above composite materials, and the like.
- printed wiring board materials, insulating materials for circuit boards, and adhesive film applications for build-ups are used for so-called electronic component built-in substrates in which passive components such as capacitors and active components such as IC chips are embedded in the substrate.
- the curable resin composition is applied on a support film to form a curable resin composition layer for a multilayer printed wiring board A method of manufacturing by using an adhesive film of.
- the present invention relates to a fiber-reinforced composite material containing the curable resin composition and reinforcing fibers.
- a method for producing a fiber-reinforced composite material from the curable resin composition each component constituting the curable resin composition is uniformly mixed to prepare a varnish, which is then applied to a reinforcing base material made of reinforcing fibers. It can be produced by polymerizing after impregnation.
- the epoxy resin of the present invention has a low melt viscosity and is excellent in handleability, so it is suitable for the production of the fiber-reinforced composite material and is preferable.
- phenol resin (a-1) had a hydroxyl equivalent weight of 87 g/equivalent, a softening point of 76°C, and a melt viscosity of 1.2 dPa ⁇ s at 150°C.
- the GPC area % of the dimer was 62 area % and the residual catechol was 0.8 area %.
- a GPC chart is shown in FIG.
- Examples 5 and 6 use the epoxy resins of Examples 3 and 4 obtained by using the desired phenolic resins of Examples 1 and 2, and thus have high heat resistance. A cured product with high bending properties was obtained.
- Comparative Example 5 an epoxy resin using a phenolic resin using a compound containing a para-xylylene skeleton instead of an ortho-xylylene skeleton was used. rice field.
- Comparative Example 6 the epoxy resin of Comparative Example 3, which does not use the ortho-xylylene skeleton-containing compound itself, was used, so the heat resistance was very poor compared to the Examples. Since the liquid epoxy resin was used, the heat resistance and bending properties were not satisfied, and the results were inferior to those of the examples.
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Abstract
Description
本発明は、カテコール化合物とオルソキシリレン骨格含有化合物との反応物であり、前記カテコール化合物由来のカテコール骨格、及び、前記オルソキシリレン骨格含有化合物由来のオルソキシリレン骨格を有することを特徴とするフェノール樹脂に関する。
前記「カテコール骨格」とは、「芳香環に置換基として水酸基を2個有し、2個の水酸基が互いにオルソ位の位置関係にある骨格」、もしくは、「芳香環に置換基として水酸基を2個有し、2個の水酸基が互いにオルソ位の位置関係にある骨格」から、前記水酸基を構成する水素原子を1つずつ除いた骨格を指す。
また、前記「オルソキシリレン骨格」とは、前記フェノール樹脂に含まれるフェノール性水酸基を少なくとも含有する化合物同士を連結する、芳香環に置換基として2個のメチレン基をオルソ位の位置関係に有する骨格を指す。
前記フェノール樹脂は、カテコール化合物とオルソキシリレン骨格含有化合物との反応物であることを特徴とする。前記カテコール化合物とは、1位と2位とに水酸基を有するジヒドロキシベンゼンであり、前記カテコール化合物の芳香環上に置換基を有さない水素原子のみの場合や、前記水素原子の代わりに、置換基として、炭素原子数1~4の炭化水素基、または、炭素原子数1~4のアルコキシ基を有し、前記置換基がメチル基やtert-ブチル基などのアルキル基などであってもよい。前記カテコール化合物を使用することにより、前記フェノール樹脂はカテコール骨格を包含(導入)することになり、官能基間距離が短く、分子間の空隙が狭くなるため、得られる硬化物が高弾性率を示すと推定され、かつ、多官能となるため、得られる硬化物が高耐熱性を示すため、有用である。
前記フェノール樹脂は、カテコール化合物とオルソキシリレン骨格含有化合物との反応物であることを特徴とする。前記フェノール樹脂中に、前記オルソキシリレン骨格含有化合物に由来するオルソキシリレン骨格を包含(導入)することにより、分子間相互作用が適度に弱まることになり、低溶融粘度で、ハンドリング性に優れたフェノール樹脂となり、好ましい。また、前記オルソキシリレン骨格を用いることで、前記カテコール化合物同士の距離が近接化し得ると考えられ、得られるフェノール樹脂の複数の官能基間の距離が近くなることで、機械強度や耐熱性に優れた硬化物を得ることができ、好ましい。
本発明は、前記フェノール樹脂のフェノール性水酸基と、エピハロヒドリンとの反応によるグリシジルエーテル基を有する反応物であり、下記一般式(2)により表されることを特徴とするエポキシ樹脂に関する。
なお、前記「エポキシ樹脂」とは、前記グリシジルエーテル基を少なくとも含有する化合物を含む樹脂を指す。
本発明は、前記エポキシ樹脂を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物に関する。前記硬化性樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂を含有することにより、低粘度でハンドリング性に優れ、得られる硬化物は、高耐熱性、及び、高曲げ特性(曲げ強度や曲げ弾性率など)となり、有用である。
前記その他のエポキシ樹脂としては、種々のエポキシ樹脂を用いることができるが、例えば、2,7-ジグリシジルオキシナフタレン、α-ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、β-ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、α-ナフトール/β-ナフトール共縮合型ノボラックのポリグリシジルエーテル、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、1,1-ビス(2,7-ジグリシジルオキシ-1-ナフチル)アルカン等のナフタレン骨格含有エポキシ樹脂;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂等のビフェニル型エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン-フェノール付加反応型エポキシ樹脂;フェノールアラルキル型エポキシ樹脂;リン原子含有エポキシ樹脂等が挙げられる。前記リン原子含有エポキシ樹脂は、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド(以下、「HCA」と略記する。)のエポキシ化物、HCAとキノン類とを反応させて得られるフェノール樹脂のエポキシ化物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂をHCAで変性したエポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂をHCAで変性したエポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を及びHCAとキノン類とを反応させて得られるフェノール樹脂で変成して得られるエポキシ樹脂等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、2種類以上を併用しても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂や、前記その他のエポキシ樹脂に加えて、他の樹脂を含んでいてもよい。なお、本明細書において、「他の樹脂」とは、エポキシ樹脂以外の樹脂を意味する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂と共に、硬化剤を含有することができる。前記硬化剤を含むことにより、耐熱性に優れた硬化物を得ることができる。
前記硬化促進剤は、例えば、リン系化合物、第3級アミン、イミダゾール、有機酸金属塩、ルイス酸、アミン錯塩等が挙げられる。中でも、硬化性、耐熱性、電気特性、耐湿信頼性等に優れる点から、イミダゾール化合物では2-エチル-4-メチルイミダゾール、リン系化合物ではトリフェニルホスフィン、第3級アミンでは1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-ウンデセン(DBU)が好ましい。
前記難燃剤は、例えば、赤リン、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム、リン酸アミド等の無機リン化合物;リン酸エステル化合物、ホスホン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスフィンオキシド化合物、ホスホラン化合物、有機系含窒素リン化合物、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド、10-(2,5-ジヒドロオキシフェニル)-10H-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド、10-(2,7-ジヒドロオキシナフチル)-10H-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド等の環状有機リン化合物、及びそれをエポキシ樹脂やフェノール樹脂等の化合物と反応させた誘導体等の有機リン化合物;トリアジン化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、フェノチアジン等の窒素系難燃剤;シリコーンオイル、シリコーンゴム、シリコーン樹脂等のシリコーン系難燃剤;金属水酸化物、金属酸化物、金属炭酸塩化合物、金属粉、ホウ素化合物、低融点ガラス等の無機難燃剤等が挙げられる。これら難燃剤を用いる場合は、硬化性樹脂組成物中0.1~20質量%の範囲であることが好ましい。
前記無機充填剤は、例えば、本発明の硬化性樹脂組成物を半導体封止材料用途に用いる場合などに配合される。前記無機充填剤は、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素、水酸化アルミ等が挙げられる。中でも、無機充填剤をより多く配合することが可能となることから、前記溶融シリカが好ましい。前記溶融シリカは破砕状、球状のいずれでも使用可能であるが、溶融シリカの配合量を高め、且つ、硬化性樹脂組成物の溶融粘度の上昇を抑制するためには、球状のものを主に用いることが好ましい。更に、球状シリカの配合量を高めるためには、球状シリカの粒度分布を適当に調整することが好ましい。その充填率は硬化性樹脂組成物100質量部中、0.5~95質量部の範囲で配合することが好ましい。
本発明は、前記硬化性樹脂組成物を硬化反応させて得られることを特徴とする硬化物に関する。前記硬化物は、前記エポキシ樹脂を含有する前記硬化性樹脂組成物により得られるため、高耐熱性、及び、高曲げ特性(曲げ強度や曲げ弾性率など)を発現することができ、好ましい。
前記硬化性樹脂組成物が用いられる用途としては、プリント配線板材料、フレキシルブル配線基板用樹脂組成物、ビルドアップ基板用層間絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム等の回路基板用絶縁材料、樹脂注型材料、接着剤、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、導電ペースト、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、繊維強化複合材料、前記複合材料を硬化させてなる成形品等が挙げられる。これら各種用途のうち、プリント配線板材料、回路基板用絶縁材料、ビルドアップ用接着フィルム用途では、コンデンサ等の受動部品やICチップ等の能動部品を基板内に埋め込んだ所謂電子部品内蔵用基板用の絶縁材料として用いることができる。さらに、上記の中でも、硬化物が優れた高耐熱性、及び、高弾性率等を有するといった特性を生かし、本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、フレキシルブル配線基板、回路基板、及び、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板、多層プリント配線板、繊維強化複合材料、前記複合材料を硬化させてなる成形品に用いることが好ましい。以下に、硬化性樹脂組成物から、前記繊維強化複合材料などを製造する方法について説明する。
上記硬化性樹脂組成物から半導体封止材料を得る方法としては、上記硬化性樹脂組成物、及び硬化促進剤、及び無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニ-ダ、ロ-ル等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などの高充填化、又は溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素などを用いるとよい。その充填率は硬化性樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30~95質量部の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
上記硬化性樹脂組成物から半導体装置を得る方法としては、上記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50~200℃で2~10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
上記硬化性樹脂組成物からプリプレグを得る方法としては、下記有機溶剤を配合してワニス化した硬化性樹脂組成物を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶剤種に応じた加熱温度、好ましくは50~170℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる樹脂組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20~60質量%となるように調製することが好ましい。
上記硬化性樹脂組成物からプリント回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1~10MPaの加圧下に170~300℃で10分~3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる
上記硬化性樹脂組成物からフレキシルブル配線基板を製造する方法としては、以下に示す3つの工程からなる方法で製造されるものが挙げられる。第1の工程は、活性エステル、エポキシ樹脂、及び有機溶剤を配合した硬化性樹脂組成物を、リバースロールコータ、コンマコータ等の塗布機を用いて、電気絶縁性フィルムに塗布する工程であり、第2の工程は、加熱機を用いて60~170℃で1~15分間の間、硬化性樹脂組成物が塗布された電気絶縁性フィルム加熱し、電気絶縁性フィルムから溶剤を揮発させて、硬化性樹脂組成物をB-ステージ化する工程であり、第3の工程は、硬化性樹脂組成物がB-ステージ化された電気絶縁性フィルムに、加熱ロール等を用いて、接着剤に金属箔を熱圧着(圧着圧力は2~200N/cm、圧着温度は40~200℃が好ましい)する工程である。なお、上記3つの工程を経ることで、十分な接着性能が得られれば、ここで終えても構わないが、完全接着性能が必要な場合は、さらに100~200℃で1~24時間の条件で後硬化させることが好ましい。最終的に硬化させた後の硬化性樹脂組成物膜の厚みは、5~100μmの範囲が好ましい。
上記硬化性樹脂組成物からビルドアップ基板を製造する方法としては、以下に示す3つの工程からなる方法で製造されるものが挙げられる。第1の工程は、ゴム、フィラーなどを適宜配合した上記硬化性樹脂組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる工程であり、第2の工程は、その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって、凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する工程であり、第3の工程は、このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成する工程である。なお、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行うことが好ましい。第一の工程は、上述の溶液塗布によるもの以外にも、あらかじめ所望の厚みに塗工して乾燥したビルドアップフィルムのラミネートによる方法でも行うことができる。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170~250℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を製造することも可能である。
上記硬化性樹脂組成物からビルドアップフィルムを製造する方法としては、上記硬化性樹脂組成物を、支持フィルム上に塗布し、硬化性樹脂組成物層を形成させて多層プリント配線板用の接着フィルムとすることにより製造する方法が挙げられる。
なお、上記のようして得られたフィルムを用いて多層プリント配線板を製造することもできる。そのような多層プリント配線板の製造方法は、例えば、組成物層(X)が保護フィルムで保護されている場合はこれらを剥離した後、組成物層(X)を回路基板に直接、回路基板の片面又は両面に、例えば真空ラミネート法によりラミネートする。ラミネートの方法はバッチ式であってもロールでの連続式であってもよい。またラミネートを行う前に接着フィルム及び回路基板を必要により加熱(プレヒート)しておいてもよい。
本発明は、前記硬化性樹脂組成物と、強化繊維を含有することを特徴とする繊維強化複合材料に関する。前記硬化性樹脂組成物から繊維強化複合材料を製造する方法としては、硬化性樹脂組成物を構成する各成分を均一に混合してワニスを調整し、次いでこれを強化繊維からなる強化基材に含浸した後、重合反応させることにより製造することができる。特に本発明のエポキシ樹脂は、低溶融粘度であるため、ハンドリング性に優れるため、前記繊維強化複合材料の製造に適しており、好ましい。
本発明は、前記硬化物と、強化繊維を含有することを特徴とする繊維強化樹脂成形品に関する。前記硬化性樹脂組成物から繊維強化樹脂成形品を製造する方法としては、型に繊維骨材を敷き、上記ワニスを多重積層してゆくハンドレイアップ法やスプレーアップ法、オス型・メス型のいずれかを使用し、強化繊維からなる基材にワニスを含浸させながら積み重ねて成形、圧力を成形物に作用させることのできるフレキシブルな型をかぶせ、気密シールしたものを真空(減圧)成型する真空バッグ法、あらかじめ強化繊維を含有するワニスをシート状にしたものを金型で圧縮成型するSMCプレス法、繊維を敷き詰めた合わせ型に上記ワニスを注入するRTM法などにより、強化繊維に上記ワニスを含浸させたプリプレグを製造し、これを大型のオートクレーブで焼き固める方法などが挙げられる。特に本発明のエポキシ樹脂は、低溶融粘度であるため、ハンドリング性に優れるため、前記繊維強化樹脂成形品の製造に適しており、好ましい。なお、上記で得られた繊維強化樹脂成形品は、強化繊維と硬化性樹脂組成物の硬化物とを有する成形品であり、具体的には、繊維強化樹脂成形品中の強化繊維の量は、40~70質量%の範囲であることが好ましく、強度の点から50~70質量%の範囲であることが特に好ましい。
上記で半導体封止材料や繊維強化複合材料等を製造する方法について説明したが、硬化性樹脂組成物からその他の硬化物を製造することもできる。その他の硬化物の製造方法としては、一般的な硬化性樹脂組成物の硬化方法に準拠することにより製造することができる。例えば加熱温度条件は、組み合わせる硬化剤の種類や用途等によって、適宜選択すればよい。
以下に示す手順、及び、計算式により、フェノール樹脂の水酸基当量(g/当量)を測定した。
500mL三角フラスコに、以下に得られたフェノール樹脂を試料とし、これを2.5g、トリフェニルホスフィン7.5g、ピリジン7.5g、無水酢酸2.5gを精秤し、120℃にて2.5時間処理した後、5mLの蒸留水を加え反応を停止した。その後、テトラヒドロフラン150mL、プリピレングリコールモノメチルエーテル200mLに溶解することで、試料溶液を調製した。
前記試料溶液とは別に、10mL蒸留水、2.5gの無水酢酸を精秤し、ピリジン10gを入れ、10分間攪拌し、20分静置した後、テトラヒドロフラン150mL、プリピレングリコールモノメチルエーテル200mLと混合することで、ブランク溶液を調製した。
得られた試料溶液、及び、ブランク溶液について、電位差自動滴定装置AT-510(京都電子工業社製)を使用し、0.5mol/Lエタノール性水酸化カリウム溶液(滴定液)を用いて、滴定を行った後、以下の計算式を用いて、水酸基当量を算出した。
BL=(ブランク溶液の滴定量)×(2.5gの無水酢酸の理論滴定量)/(ブランク溶液の理論滴定量)
=Y×[(2.5/102.09)×2×(1000/5)]/[(W/102.09)×2×(1000/5)]
BL:ブランク値(mL)
Y:ブランク溶液の滴定量(mL)
W:ブランク測定の無水酢酸の量(g)
水酸基当量(g/当量)=S×1000/[{(BL×FA3/FA5)-EP1}×FA4]
S:サンプル量(g)
FA3:試料測定時の無水酢酸の量(g)
FA4:滴定液(エタノール性KOH溶液)の濃度(mol/L)
FA5:試料測定時の無水酢酸の量(g)
EP1:試料の滴定量(mL)
JIS K 7234(環球法)に準拠して、以下に得られたフェノール樹脂の軟化点(℃)を測定した。
ASTM D4287に準拠して、ICI粘度計にて、150℃における溶融粘度(dPa・s)測定した。
E型粘度計(東機産業株式会社製 TV-22)を用いて、25℃における粘度(mPa・s)測定した。
JIS K 7236に準拠して、以下に得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量(g/当量)を測定した。
以下の測定装置、測定条件を用いて、以下に示す合成方法で得られたフェノール樹脂、 及び、前記フェノール樹脂を用いて得られたエポキシ樹脂のGPC測定を行った。なお、 前記GPCの測定の結果(GPCチャート)については、実施例1~4についてのみ図示した。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶剤 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 :前記「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料:エポキシ樹脂固形分換算で1.0質量%であり、のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
なお、前記フェノール樹脂中の残留した(未反応の)カテコール化合物の含有割合(面積%)については、硬化時の揮発分を低減する観点や、得られる硬化物の曲げ特性への悪影響を回避するため、残留カテコール化合物の含有割合が、2面積%以下であることが好ましい。
13C-NMR:日本電子製「JNM-ECA500」
磁場強度:500MHz
積算回数:2000回
溶媒:DMSO-d6(フェノール樹脂)、クロロホルム-d1(エポキシ樹脂)
試料濃度:30質量%
前記13C―NMRチャートの結果より、目的生成物(フェノール樹脂、及び、エポキシ樹脂)由来のピークが確認でき、各反応における目的生成物が得られたことを確認した。なお、前記13C―NMR測定の結果(13C―NMRチャート)については、実施例2及び実施例4についてのみ図示した。
FD-MSスペクトルは、以下の測定装置、測定条件を用いて測定した。
測定装置:日本電子製JMS-T100GC AccuTOF
測定条件
測定範囲:m/z=4.00~2000.00
変化率:51.2mA/min
最終電流値:45mA
カソード電圧:-10kV
記録間隔:0.07sec
前記FD-MSスペクトルの結果より、目的生成物(フェノール樹脂、及び、エポキシ樹脂)由来のピークが確認でき、目的生成物が得られたことを確認した。なお、前記FD-MSスペクトル測定の結果については、実施例2及び実施例4についてのみ図示した。
[フェノール樹脂(a-1)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにカテコール550.5g(5.00mol)、オルソキシリレンジクロライド175.2g(1.00mol)、メタノール87.6gを仕込み、溶解しながら120℃まで昇温した。その温度で2時間保持した後、メタノールを系外へ排出しつつ150℃まで昇温して3時間保持して反応させた。この際、反応で生成した塩化水素ガスは、系外に設置した水酸化ナトリウム水溶液層に吸収させ中和した。反応後、150℃減圧下で水蒸気を吹き込みながら未反応カテコールを留去することで、フェノール樹脂(a-1)280.4gを得た。前記フェノール樹脂(a-1)の水酸基当量は87g/当量であり、軟化点は76℃、150℃における溶融粘度は1.2dPa・sであった。GPC測定の結果、2量体のGPC面積%は62面積%で あり、残留カテコールは0.8面積%であった。なお、GPCチャートを図1に示した。 なお、フェノール樹脂全量中の2量体の含有量としては、前記フェノール樹脂を用いて得 られるエポキシ樹脂を合成した際のハンドリング性や硬化物の機械的特性(曲げ特性)を向上させる観点から、GPC面積%で50面積%以上が好ましく、60面積%以上がより好ましい。
[フェノール樹脂(a-2)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにカテコール1266.2g(11.50mol)、オルソキシリレンジクロライド201.5g(1.15mol)、メタノール100.8gを仕込み、溶解しながら120℃まで昇温した。その温度で2時間保持した後、メタノールを系外に排出しつつ、150℃まで昇温して3時間保持して反応させた。この際、反応で生成した塩化水素ガスは、系外に設置した水酸化ナトリウム水溶液層に吸収させ中和した。反応後、150℃減圧下で水蒸気を吹き込みながら未反応カテコールを留去することで、フェノール樹脂(a-2)423.6gを得た。前記フェノール樹脂(a-2)の水酸基当量は86g/当量であり、軟化点は69℃、150℃における溶融粘度は0.7dPa・sであった。GPC測定の結果、2量体のGPC面積%は79 面積%であり、残留カテコールは0.6面積%であった。なお、GPCチャートを図2に 示した。また、FD-MSスペクトル、及び、13C―NMRチャートの測定により、前記フェノール樹脂(a-2)の合成を確認した。その測定結果をそれぞれ図5、及び、図7に示した。
[エポキシ樹脂(A-1)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにフェノール樹脂(a-1)174.0g(水酸基として2.0mol)、エピクロルヒドリン740.0g(8.0mol)を仕込み、攪拌溶解しながら50℃に昇温した。次いで、塩化ベンジルトリメチルアンモニウムを1.70g仕込み、50℃の温度のまま24時間反応させた。さらに、49%水酸化ナトリウム水溶液179.6g(水酸基に対して1.10当量)を3時間かけて滴下し、さらに50℃で1時間反応させた。反応終了後、n-ブタノール148.0g添加し、攪拌を停止して、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン479.4gとn-ブタノール80.0gを加え溶解した。さらにこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液18.3gを添加して80℃2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水141.0gで水洗を繰り返した。次いで、共沸によって系内を脱水し、精密ろ過を経た後に、溶剤を減圧下にて留去し目的のエポキシ樹脂(A-1)270.7gを得た。得られたエポキシ樹脂(A-1)のエポキシ当量は171g/当量であり、150℃における溶融粘度は0.6dPa・sであった。なお、GPCチャートを図3に示した。
[エポキシ樹脂(A-2)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにフェノール樹脂(a-2)301.0g(水酸基として3.5mol)、エピクロルヒドリン1295.0g(14mol)を仕込み、攪拌溶解しながら50℃に昇温した。次いで、塩化ベンジルトリメチルアンモニウムを2.87g仕込み、50℃の温度のまま24時間反応させた。さらに、49%水酸化ナトリウム水溶液314.3g(水酸基に対して1.10当量)を3時間かけて滴下し、さらに50℃で1時間反応させた。反応終了後、n-ブタノール259.0g添加し、攪拌を停止して、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン821.1gとn-ブタノール137.1gを加え溶解した。さらにこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液24.9gを添加して80℃2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水241.5gで水洗を繰り返した。次いで、共沸によって系内を脱水し、精密ろ過を経た後に、溶剤を減圧下にて留去し目的のエポキシ樹脂(A-2)477.1gを得た。得られたエポキシ樹脂(A-2)のエポキシ当量は170g/当量であり、150℃における溶融粘度は0.4dPa・sであった。なお、GPCチャートを図4に示した。また、FD-MSスペクトル、及び、13C―NMRチャートの測定により、前記エポキシ樹脂(A-2)の合成を確認した。その測定結果をそれぞれ図6、及び、図8に示した。
[フェノール樹脂(b-1)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにカテコール660.6g(6.00mol)、パラキシリレンジクロライド105.1g(0.60mol)、メタノール52.6gを仕込み、溶解しながら120℃まで昇温した。その温度で2時間保持した後、メタノールを系外へ排出しつつ、150℃まで昇温して3時間保持して反応させた。この際、反応で生成した塩化水素ガスは、系外に設置した水酸化ナトリウム水溶液層に吸収させ中和した。反応後、150℃減圧下で水蒸気を吹き込みながら未反応カテコールを留去することで、フェノール樹脂(b-1)235.4gを得た。前記フェノール樹脂(b-1)の水酸基当量は85g/当量、軟化点は64℃、150℃における溶融粘度は1.2dPa・sであった。また、残留カテコールは、GPC面積%で0.3面積%であった。なお、比較例について、実施例と同様に、FD-MSスペクトル、及び、13C―NMR測定を行い、合成確認を行ったが、図示していない。以下の比較例についても同様である。
[エポキシ樹脂(B-1)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにフェノール樹脂(b-1)186.3g(水酸基として2.3mol)、エピクロルヒドリン851.0g(9.2mol)を仕込み、攪拌溶解しながら50℃に昇温した。次いで、塩化ベンジルトリメチルアンモニウムを1.86g仕込み、50℃の温度のまま24時間反応させた。さらに、49%水酸化ナトリウム水溶液216.0g(水酸基に対して1.10当量)を3時間かけて滴下し、さらに50℃で1時間反応させた。反応終了後、n-ブタノール259.0g添加し、攪拌を停止して、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン821.1gとn-ブタノール170.4gを加え溶解した。さらにこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液31.2gを添加して80℃2時間反応させた後に洗浄液のpHが中性となるまで水157.6gで水洗を繰り返した。次いで、共沸によって系内を脱水し、精密ろ過を経た後に、溶剤を減圧下にて留去し、エポキシ樹脂(B-1)299.3gを得た。得られたエポキシ樹脂(B-1)のエポキシ当量は166g/当量であり、150℃における溶融粘度は0.4dPa・sであった。
[エポキシ樹脂(B-2)の合成]
温度計、冷却管、攪拌機を取り付けた2Lフラスコにカテコール165.0g(1.5mol)、エピクロルヒドリン1110g(12mol)を仕込み、攪拌溶解しながら50℃に昇温した。次いで、塩化ベンジルトリメチルアンモニウムを11.2g仕込み、50℃の温度のまま24時間反応させた。さらに49%水酸化ナトリウム水溶液269.4g(水酸基に対して1.10mol)を3時間かけて滴下し、さらに50℃で1時間反応させた。反応終了後、n-ブタノール222.0g添加し、攪拌を停止して、下層に溜まった水層を除去し、攪拌を再開し150℃減圧下で未反応エピクロルヒドリンを留去した。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン566.1gとn-ブタノール94.5gを加え溶解した。さらにこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液14.2gを添加して80℃2時間反応させ
た後に洗浄液のpHが中性となるまで水185.0gで水洗を繰り返した。次いで、共沸によって系内を脱水し、精密ろ過を経た後に、溶剤を減圧下にて留去し、エポキシ樹脂(B-2)323.0gを得た。得られたエポキシ樹脂(B-2)のエポキシ当量は139g/当量であり、25℃における粘度は190mPa・sであった。
[エポキシ樹脂(B-3)]
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(DIC社製、EPICLON850S、エポキシ当量:188g/当量、25℃での粘度:13,000mPa・s)をエポキシ樹脂(B-3)とした。
実施例3~4、比較例2~4のエポキシ樹脂および硬化剤として4,4’-ジアミノジフェニルスルホンをエポキシ当量/活性水素当量=1/1となるように配合し、120℃で溶融混合してエポキシ樹脂組成物(硬化性樹脂組成物)を得た。さらに、エポキシ樹脂組成物を、2mmおよび4mmのスペーサーを挟んだガラス板の間に流し込み、150℃で1 時間、次いで180℃で3時間硬化反応を行い、硬化物を作成した。
得られた厚さ2mmの硬化物を幅5mm、長さ20mmのサイズに切り出し、これを試験片とした。この試験片を粘弾性測定装置(DMA:日立ハイテクサイエンス社製固体粘弾性測定装置「DMS6100」、変形モード:両持ち曲げ、測定モード:正弦波振動、周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用いて、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度として評価した。
なお、前記ガラス転移温度(Tg)としては、好ましくは、240℃以上であり、より好ましくは、245℃以上である。前記範囲内にあれば、高耐熱性を発現できており、有用である。
得られた硬化物を、JIS K7171に従って、4mm厚の硬化物の曲げ強度、曲げ弾性率、曲げ歪みを測定した。
前記曲げ弾性率としては、好ましくは3200MPa以上であり、より好ましくは、3500MPa以上であり、更に好ましくは、3700MPa以上である。
前記曲げ強度としては、好ましくは、110MPa以上であり、より好ましくは、125MPa以上であり、更に好ましくは、140MPa以上である。
前記曲げ歪みとしては、好ましくは、3%以上であり、より好ましくは、4%以上であり、更に好ましくは、5%以上である。
前記範囲内にあれば、高曲げ特性を発現できており、有用である。
一方、比較例5はオルソキシリレン骨格ではなく、パラキシリレン骨格を含有する化合物を使用したフェノール樹脂を用いたエポキシ樹脂を使用したため、耐熱性及び曲げ特性が全体を通して、実施例よりも劣る結果となった。また、比較例6は、オルソキシリレン骨格含有化合物自体を使用しない比較例3のエポキシ樹脂を使用したため、耐熱性が実施例と比較して非常に劣り、比較例7は、市販のビスフェノールA型の液状エポキシ樹脂を使用したため、耐熱性及び曲げ特性を満足するものではなく、実施例よりも劣る結果となった。
Claims (10)
- カテコール化合物とオルソキシリレン骨格含有化合物との反応物であり、
前記カテコール化合物由来のカテコール骨格、及び、前記オルソキシリレン骨格含有化合物由来のオルソキシリレン骨格を有することを特徴とするフェノール樹脂。 - 請求項1又は2に記載のフェノール樹脂のフェノール性水酸基と、エピハロヒドリンとの反応によるグリシジルエーテル基を有する反応物であることを特徴とするエポキシ樹脂。
- エポキシ当量が、130~250g/当量であることを特徴とする請求項3又は4に記載のエポキシ樹脂。
- 150℃における溶融粘度が、2.0dPa・s以下であることを特徴とする請求項3~5のいずれかに記載のエポキシ樹脂。
- 請求項3~6のいずれかに記載のエポキシ樹脂を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂組成物を硬化反応させて得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項7に記載の硬化性樹脂組成物と、強化繊維を含有することを特徴とする繊維強化複合材料。
- 請求項8に記載の硬化物と、強化繊維を含有することを特徴とする繊維強化樹脂成形品。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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