WO2021193708A1 - 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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hydrogen
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fluorine
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稲垣　順一
木村　敬二
道子 高橋
秀典 相原
林　和史
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Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
公益財団法人相模中央化学研究所
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    • G—PHYSICS
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    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal compound having a carbazole ring, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal compound having a carbazole ring and having a negative dielectric anisotropy, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display element containing the composition.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal molecule is PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS. (In-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), FPA (field-induced photo-reactive alignment) and other modes.
  • the classifications based on the drive method of the element are PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static, multiplex, etc., and AM is classified into TFT (thin film transistor), MIM (metal insulator metal), and the like.
  • a liquid crystal composition is enclosed in this element.
  • the physical characteristics of this composition are related to the properties of the device. Examples of physical properties in the composition are stability to heat and light, temperature range of nematic phase, viscosity, optical anisotropy, dielectric anisotropy, specific resistance, elastic constant and the like.
  • the composition is prepared by mixing many liquid crystal compounds. The physical characteristics required for the compound are high stability to the environment such as water, air, heat and light, wide temperature range of liquid crystal phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, large dielectric anisotropy, appropriate elastic constant. , Good compatibility with other liquid crystal compounds, etc. Compounds with a high upper temperature limit of the nematic phase are preferred.
  • Compounds having a low lower limit temperature in the liquid crystal phase such as the nematic phase and the smectic phase are preferable. Compounds with low viscosities contribute to the short response time of the device.
  • the appropriate value of optical anisotropy depends on the type of operating mode of the device. In order to drive the device at a low voltage, a compound having a large positive or negative dielectric anisotropy is preferable. In order to prepare the composition, a compound having good compatibility with other liquid crystal compounds is preferable. Since the device may be used at a temperature below freezing, a compound having good compatibility at a low temperature is preferable.
  • Patent Document 1 discloses compounds having numbers 53, 54, and 56 in Table 4 on page 41, and compounds having numbers 125 and 127 in Table 8 on page 45.
  • Patent Document 2 discloses the II-a compound of Example 3 on page 10, and the III-a compound of Example 7 on page 14.
  • the first challenge is high stability to heat and light, high transparency (or high upper limit temperature of nematic phase), lower lower limit temperature of liquid crystal phase, small viscosity, proper optical anisotropy, negatively large dielectric constant difference. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal compound that satisfies at least one of physical characteristics such as anisotropy, an appropriate elastic constant, and good compatibility with other liquid crystal compounds. It is to provide a compound having a negatively large dielectric anisotropy as compared with a similar compound.
  • the second challenge is that it contains this compound and has high stability to heat and light, high upper limit temperature of nematic phase, lower lower limit temperature of nematic phase, small viscosity, proper optical anisotropy, negatively large dielectric constant difference. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition that satisfies at least one of physical characteristics such as anisotropy, a large specific resistance, and an appropriate elastic constant. The challenge is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance with respect to at least two physical characteristics.
  • a third challenge is a liquid crystal display that contains this composition and has a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage retention rate, a low threshold voltage, a large contrast ratio, a small flicker rate, and a long life. It is to provide an element.
  • the present invention relates to a compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing this compound, and a liquid crystal display element containing this liquid crystal composition.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon
  • Rings N 1 and N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl , Dihydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4-diyl, furan-2, 5-diyl, thiophene-2,4-diyl,
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , and L 6 independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , It is -OCH 2 F, or -C ⁇ N,;
  • L 5 and L 6 are hydrogen, at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2, be -OCH 2 F, or -C ⁇ N,
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are all hydrogen, at least one of L 5 and L 6 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2, be -OCH 2
  • the first advantages are high stability to heat and light, high transparency (or high upper limit temperature of nematic phase), lower lower limit temperature of liquid crystal phase, low viscosity, proper optical anisotropy, negatively large dielectric constant difference. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal compound that satisfies at least one of physical characteristics such as anisotropy, an appropriate elastic constant, and good compatibility with other liquid crystal compounds. It is to provide a compound having a negatively large dielectric anisotropy as compared with a similar compound.
  • the second advantage is that it contains this compound and has high stability to heat and light, high upper limit temperature of nematic phase, lower lower limit temperature of nematic phase, small viscosity, proper optical anisotropy, negatively large dielectric constant difference. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition that satisfies at least one of physical characteristics such as anisotropy, a large specific resistance, and an appropriate elastic constant. This advantage is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance with respect to at least two physical characteristics.
  • the third advantage is that the liquid crystal display contains this composition and has a wide temperature range in which the device can be used, a short response time, a large voltage retention rate, a low threshold voltage, a large contrast ratio, a small flicker rate, and a long life. It is to provide an element.
  • liquid crystal compound liquid crystal composition
  • liquid crystal display element may be abbreviated as “compound”, “composition”, and “element”, respectively.
  • the “liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, and a compound having no liquid crystal phase but adjusting the physical properties of a composition such as an upper limit temperature, a lower limit temperature, a viscosity, and a dielectric constant anisotropy.
  • Liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • polymerizable compound is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition. Liquid crystal compounds with alkenyl are not polymerizable in that sense.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds. Additives are added to this composition for the purpose of further adjusting the physical characteristics. Additives such as polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, and defoamers are added as needed. NS.
  • the liquid crystal compounds and additives are mixed in such a procedure. The ratio (content) of the liquid crystal compound is expressed as a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additive even when the additive is added.
  • the ratio (addition amount) of the additive is expressed as a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additive. That is, the ratio of the liquid crystal compound or the additive is calculated based on the total weight of the liquid crystal compound. Parts per million by weight (ppm) may also be used.
  • the proportions of polymerization initiators and polymerization inhibitors are exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • the “transparency point” is the transition temperature between the liquid crystal phase and the isotropic phase in the liquid crystal compound.
  • the “lower limit temperature of the liquid crystal phase” is the transition temperature of the solid-liquid crystal phase (smetic phase, nematic phase, etc.) in the liquid crystal compound.
  • the “upper limit temperature of the nematic phase” is the transition temperature of the nematic phase-isotropic phase in the mixture of the liquid crystal compound and the mother liquid crystal or the liquid crystal composition, and may be abbreviated as the “upper limit temperature”.
  • the “lower limit temperature of the nematic phase” may be abbreviated as the "lower limit temperature”.
  • the expression “increase the dielectric anisotropy” means that when the composition has a positive dielectric anisotropy, its value increases positively, and the composition has a negative dielectric anisotropy. When it is a thing, it means that its value increases negatively.
  • “Large voltage retention” means that the element has a large voltage retention not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature at the initial stage, and after long-term use, it has a large voltage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature. It means having a retention rate.
  • the characteristics of the composition or device may be examined before and after the aging test (including the accelerated deterioration test).
  • the compound represented by the formula (1) may be abbreviated as the compound (1).
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (1) may be abbreviated as the compound (1).
  • “Compound (1)” means one compound represented by the formula (1), a mixture of two compounds, or a mixture of three or more compounds. These rules also apply to compounds represented by other formulas.
  • symbols such as A 1 , B 1 , and C 1 enclosed in hexagons correspond to rings such as ring A 1 , ring B 1 , and ring C 1, respectively.
  • the hexagon represents a six-membered ring such as cyclohexane or benzene.
  • the hexagon may represent a fused ring such as naphthalene or a crosslinked ring such as adamantane.
  • R 11 In the chemical formulas of the component compounds, with symbols of terminal groups R 11 to a plurality of compounds.
  • two groups represented by any two R 11 may be may be the same or different.
  • R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is ethyl.
  • R 11 of compound (2) is ethyl and R 11 of compound (3) is propyl.
  • This rule also applies to symbols such as R 12 , R 13 , and Z 11.
  • i when i is 2, two rings E 1 is present.
  • the two two wherein the ring E 1 represents the compound may be the same or different.
  • i is greater than 2
  • This rule also applies to other symbols.
  • At least one'A' means that the number of'A's is arbitrary.
  • the expression “at least one'A'may be replaced by'B'” is that when the number of'A's is 1, the position of the'A'is arbitrary and the number of'A's is 2. When more than one, it means that their positions can be selected without limitation. This rule also applies to the expression “at least one'A' has been replaced by a'B'".
  • the expression "at least one'A' may be replaced by'B','C',or'D'" is any'if any'A' is replaced by a'B'.
  • Alkyl such as in, -CH 2 methyl moiety (-CH 2 -H) - by is replaced by -O- is not preferred also be the -O-H.
  • R 11 and R 12 are independently alkyls with 1 to 10 carbons or alkenyl with 2 to 10 carbons, in which at least one -CH 2- is replaced with -O-. Often, in these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • in these groups may be interpreted literally.
  • these groups means alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy and the like. That is, “these groups” refers to all of the groups described prior to the term “in these groups”. This common-sense interpretation also applies to the terms “in these monovalent groups” and “in these divalent groups”. For example, “these monovalent groups” refers to all of the groups described prior to the term “in these monovalent groups”.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Preferred halogens are fluorine and chlorine. A more preferred halogen is fluorine.
  • the alkyl of the liquid crystal compound is linear or branched and does not contain cyclic alkyl. Linear alkyl is generally preferred over branched alkyl. The same applies to terminal groups such as alkoxy and alkenyl.
  • the configuration for 1,4-cyclohexylene is preferably trans over cis in order to raise the upper temperature limit.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups.
  • fluorine may be left-facing (L) or right-facing (R). This rule also applies to asymmetric divalent groups generated by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • the present invention includes the following items.
  • Item 1 A compound represented by the formula (1).
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon
  • Rings N 1 and N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl , Dihydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4-diyl, Fran-2,5-diyl, thiophene-2,4-diyl,
  • At least one hydrogen is fluorine, chlorine, -C ⁇ N, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , or -OCH 2.
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , and L 6 independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , It is -OCH 2 F, or -C ⁇ N,;
  • L 5 and L 6 are hydrogen, at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2, be -OCH 2 F, or -C ⁇ N,
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are all hydrogen, at least one of L 5 and L 6 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2, be -OCH 2
  • Item 2. The compound according to Item 1, represented by the formulas (1-1) to (1-13).
  • R 1 is hydrogen, an alkyl having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 14 carbon atoms, an alkoxy alkyl having 2 to 14 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 15 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 14 carbon atoms.
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3, -OCF 3, -C ⁇ N, alkyl of from 1 to 15 carbon atoms, alkoxy having 1 to 14 carbon atoms, from 2 to 14 carbon atoms in the alkoxyalkyl, carbon atoms 2 to 15 alkenyl, or 2 to 14 carbon alkenyloxy;
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms;
  • Rings A 1 and A 2 are independently cycloalkylenes having 3 to 5 carbon atoms, and in the rings A 1 and A 2 , at least one -CH 2- can be replaced with -O-.
  • Rings N 1 and N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl , Dihydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4-diyl, furan-2, 5-diyl, thiophene-2,4-diyl,
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, or -C ⁇ N, and at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , It is -OCH 2 F, or -C ⁇ N,;
  • R 1 does not become hydrogen
  • R 2 does not become hydrogen.
  • R 1 and R 2 are independently from hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or from 2 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • Rings A 1 and A 2 are independently 1,2-cyclopropylene, 1,3-cyclobutylene, or 1,3-cyclopentylene
  • Rings N 1 and N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4-diyl, furan-2,5-diyl, thiophene-2,4- Diyl, thiophene-2,5-diyl, benzofuran-2,5-diy
  • Item 4. The compound according to Item 1, which is represented by the formulas (1-14) to (1-26).
  • R 1 is hydrogen, an alkyl having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 14 carbon atoms, an alkoxy alkyl having 2 to 14 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 15 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 14 carbon atoms.
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3, -OCF 3, -C ⁇ N, alkyl of from 1 to 15 carbon atoms, alkoxy having 1 to 14 carbon atoms, from 2 to 14 carbon atoms in the alkoxyalkyl, carbon atoms 2 to 15 alkenyl, or 2 to 14 carbon alkenyloxy;
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms;
  • Rings A 1 and A 2 are independently cycloalkylenes having 3 to 5 carbon atoms, and in the rings A 1 and A 2 , at least one -CH 2- can be replaced with -O-.
  • Rings N 1 and N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2, 6-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl , Dihydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4-diyl, furan-2, 5-diyl, thiophene-2,4-diyl,
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are independently single-bonded or alkylenes with 1 to 6 carbon atoms, and in this Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 , at least one -CH.
  • At least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine;
  • L 5 and L 6 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, or -C ⁇ N.
  • At least one of L 5 and L 6 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, or -C ⁇ N;
  • formula (1-14) formula (1-16), formula (1-18), formula (1-20), formula (1-22), formula (1-24), and formula (1-26).
  • R 1 does not become hydrogen
  • formulas (1-14) to (1-18) formula (1-21), formula (1-22), formula (1-25), and formula (1).
  • R 2 does not become hydrogen.
  • R 1 and R 2 are independently from hydrogen, alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or from 2 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • Rings A 1 and A 2 are independently 1,2-cyclopropylene, 1,3-cyclobutylene, or 1,3-cyclopentylene
  • Rings N 1 and N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4-diyl, furan-2,5-diyl, thiophene-2,4- Diyl, thiophene-2,5-diyl, benzofuran-2,5-diy
  • At least one of L 5 and L 6 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, or -C ⁇ N;
  • R 1 does not become hydrogen
  • formulas (1-14) to (1-18) formula (1-21), formula (1-22), formula (1-25), and formula (1).
  • Item 4 The compound according to Item 4, wherein R 2 does not become hydrogen in ⁇ 26).
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • Z 2 and Z 3 are independently single-bonded, -O-, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2 -,-(CH).
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 10 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 or -OCF 3 , and at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4.
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen, fluorine, or chlorine.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • Z 2 and Z 3 are independently single-bonded, -O-, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2- , -CF 2 O-, -OCF 2 -,-(CH).
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms
  • L 5 and L 6 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -OCF 3 , -OCHF 2 , or -OCH 2 F, and at least one of L 5 and L 6
  • Item 10. The compound according to any one of Items 1 to 3, 6 and 7, represented by the formula (1-1-1) or the formulas (1-3-1) to (1-3-6).
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 or 4 carbon atoms
  • Item 11 Item 2. The item 1, 4, 5, 8 and 9, which is represented by the formula (1-14-1) or the formula (1-16-1) to the formula (1-16-6). Compound.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 or 4 carbon atoms
  • L 5 and L 6 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 or -OCF 3 , and at least one of L 5 and L 6 is fluorine, chlorine, -CF 3 or -OCF 3 Is;
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 or 4 carbon atoms
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are independently hydrogen, fluorine, -CF 3 , or -OCF 3 , and at least two of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are , Fluorine, -CF 3 , or -OCF 3 , and at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 is hydrogen
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 10 carbons, alkoxy with 1 to 9 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 9 carbons, alkenyl with 2 to 10 carbons, or alkenyl with 2 to 9 carbons.
  • Ra is a hydrogen, a linear alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 or 4 carbon atoms
  • L 5 and L 6 are independently hydrogen, fluorine, -CF 3 or -OCF 3 , and at least one of L 5 and L 6 is fluorine, -CF 3 or -OCF 3 .
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • Item 14 The compound according to any one of Items 1 to 3, 6, 7, 10, and 12, represented by the formulas (1-1-1-1) to (1-1-1-7).
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 7 carbons, alkoxy with 1 to 6 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 6 carbons, alkenyl with 2 to 7 carbons, or alkenyl with 2 to 7 carbons.
  • Ra is hydrogen, a linear alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 or 4 carbon atoms.
  • Item 15 The item according to any one of Items 1, 4, 5, 8, 9, 11, and 13, which is represented by the formula (1-14-1-1) or the formula (1-14-1-2). Compound.
  • R 1 and R 2 are independently alkyl with 1 to 7 carbons, alkoxy with 1 to 6 carbons, alkoxyalkyl with 2 to 6 carbons, alkenyl with 2 to 7 carbons, or alkenyl with 2 to 7 carbons.
  • Ra is hydrogen, a linear alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 or 4 carbon atoms.
  • Item 16 A liquid crystal composition containing at least one of the compounds according to any one of Items 1 to 15.
  • Item 17 The liquid crystal composition according to Item 16, which contains at least one compound selected from the group of compounds represented by the formulas (2) to (4).
  • R 11 and R 12 are independently alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in the R 11 and R 12, at least one -CH 2 - is replaced by -O- At least one hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring B 1 , Ring B 2 , Ring B 3 and Ring B 4 are independent, 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro- 1,4-phenylene, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Item 18. The liquid crystal composition according to Item 16 or 17, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (5) to (13).
  • R 13 and R 14 are independently alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in the R 13 and R 14, at least one -CH 2 - is replaced by -O- At least one hydrogen may be replaced with fluorine;
  • R 15 is hydrogen, fluorine, alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 from 10 1 carbon atoms, in the R 15, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, at least One hydrogen may be replaced by fluorine;
  • Ring C 1 , Ring C 2 , Ring C 3 , and Ring C 4 may independently replace 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, and at least one hydrogen with fluorine 1, 4-Phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • Ring C 5 and ring C 6 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1, 1,4
  • Item 19 The liquid crystal composition according to any one of Items 16 to 18, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by the formulas (21) to (23).
  • R 16 is an alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in this R 16, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, at least one hydrogen , May be replaced with fluorine;
  • X 11 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCF 2 CHF 2 , or -OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring D 1 , Ring D 2 , and Ring D 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, where at least one hydrogen may be replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • Item 20 The liquid crystal composition according to any one of Items 16 to 19, further containing at least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (24).
  • R 17 is an alkenyl alkyl carbon atoms or 2 to 10 1 to 10 carbons, and in this R 17, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, at least one hydrogen May be replaced with fluorine;
  • X 12 is -C ⁇ N or -C ⁇ C-C ⁇ N;
  • Ring E 1 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl.
  • Z 21 is a single bond, -COO-, -CH 2 O-, -CF 2 O-, -OCF 2 -,-(CH 2 ) 2- , or -C ⁇ C-;
  • L 15 and L 16 are independently hydrogen or fluorine; i is 1, 2, 3, or 4.
  • Item 21 A liquid crystal display device containing the liquid crystal composition according to any one of Items 16 to 20.
  • the present invention also includes the following items.
  • the present invention also includes the following items.
  • C One selected from the group of polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, UV absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, and defoamers.
  • the composition described above further comprising two or at least three additives.
  • D The upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C. or higher, the optical anisotropy at a wavelength of 589 nm (measured at 25 ° C.) is 0.08 or higher, and the dielectric anisotropy at a frequency of 1 kHz (measured at 25 ° C.). ) Is -2 or less, the above composition.
  • the present invention also includes the following items.
  • E A device containing the above composition and having a mode of PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, FPA, or PSA.
  • F AM device containing the above composition.
  • G A transmissive device containing the above composition.
  • H Use of the above composition as a composition having a nematic phase.
  • I Use as an optically active composition by adding an optically active compound to the above composition.
  • Compound (1) is characterized by having a divalent group represented by the following formula.
  • X is hydrogen or a substituent.
  • This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions in which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds. Compositions containing this compound are stable under the conditions in which the device is commonly used. This composition has a negatively large dielectric anisotropy. This compound has the general physical properties required for the components of the composition, the appropriate optical anisotropy, and the appropriate dielectric anisotropy.
  • a preferred embodiment of side groups L 1, L 2, L 3 , L, 4, L 5 and L 6 are as follows. This example also applies to the sub-formula of compound (1).
  • the physical properties can be arbitrarily adjusted by appropriately combining these groups. Because large difference is not in the physical properties of the compound, the compound (1) is, 2 H (deuterium), an isotope such as 13 C may contain more than the amount of natural abundance.
  • the definition of the symbol of compound (1) is as described in Item 1.
  • One hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • R 1 or R 2 are alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkylthio, alkylthioalkoxy, acyl, acylalkyl, acyloxy, acyloxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxy. Alkoxy, alkynyl, and alkynyloxy.
  • at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • This example contains a group in which at least two hydrogens have been replaced with both fluorine and chlorine.
  • R 1 or R 2 Groups in which at least one hydrogen is replaced with fluorine alone are even more preferred.
  • R 1 or R 2 a straight chain is preferable to a branched chain. Even if R 1 or R 2 is a branched chain, it is preferable when it is optically active. More preferred R 1 or R 2 are alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, monofluoroalkyl, polyfluoroalkyl, monofluoroalkoxy, and polyfluoroalkoxy.
  • R 2 may be fluorine, chlorine, -C ⁇ N, or -C ⁇ C-C ⁇ N in addition to the above groups.
  • Trans-configuration is preferred for alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl, 3-hexenyl.
  • the cis configuration is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl.
  • R 1 or R 2 are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, methoxymethyl.
  • Methoxyethyl methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, propoxymethyl, propoxyethyl, butoxymethyl, butoxyethyl, pentoxymethyl, pentoxyethyl, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-Buthenyl, 3-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Heptenyl, 2 -Heptenyl, 3-heptenyl, 4-heptenyl, 5-heptenyl, 6-heptenyl, 2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, and 1-propynyl.
  • R 1 or R 2 is 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-fluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2-fluoro-2-vinyl, 3-Fluoro-1-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 4-fluoro-1-propenyl, and 4,4-difluoro-3-butenyl.
  • R 2 is, in addition to the above groups, fluorine, chlorine, -C ⁇ N, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -CF 2 CF 3 , -CF 2 CHF 2 , -CF. 2 CH 2 F, -CF 2 CF 2 CF 3 , -CF 2 CHFCF 3 , -CHFCF 2 CF 3 , -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, -OCF 2 CF 3 , -OCF 2 CHF 2 , It may be -OCF 2 CH 2 F, -OCF 2 CF 2 CF 3 , -OCF 2 CHFCF 3 , and -OCHFCF 2 CF 3.
  • R 1 or R 2 are ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, propoxymethyl, propoxyethyl, Butoxymethyl, pentoxymethyl, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2 -Hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 2-propenyloxy, 2-butenyloxy, and 2-pentenyloxy.
  • R 2 is, -OCF 3, -OCHF 2, -OCH 2 F, -OCF 2 CF 3, -OCF 2 CHF 2, -OCF 2 CH 2 F, -OCF 2 CF 2 CF 3, - OCF 2 CHFCF 3 , -OCHFCF 2 CF 3 , fluorine, chlorine, and -C ⁇ N.
  • R 1 or R 2 are ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, vinyl, 1-propenyl, 3 -Butenyl, and 3-pentenyl.
  • the most preferred R 2 is, -OCF 3, -OCHF 2, -CF 3, -CHF 2, -CH 2 F, -OCF 2 CHF 2, -OCF 2 CHFCF 3, fluorine, and -C ⁇ N be.
  • Ra is hydrogen, a linear alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Ras are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, isopropyl, sec-butyl, pentane-2-yl, hexane-2-yl, pentane-3-yl, hexane-3-yl, tert-butyl. , Tert-pentyl, 3-methylpentane-3-yl, and 3-ethylpentane-3-yl. More preferred Ra are methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl. Particularly preferred Ra are methyl, ethyl, propyl, and isopropyl. The most preferred Ra are methyl and ethyl.
  • An example of a preferred ring A 1 or ring A 2 is a divalent group represented by the following formulas (25-1) to (25-27).
  • a more preferable example is a divalent group represented by the formulas (25-1) to (25-17).
  • Particularly preferred examples are divalent groups represented by formulas (25-1) to (25-3) and formulas (25-13) to formulas (25-17).
  • the most preferable example is a divalent group represented by the formulas (25-1) to (25-3).
  • ring N 1 and ring N 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4. -Tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, 2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydropyran -2,5-diyl, dihydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, furan-2,4- Diyl, furan-2,5-diyl, thiophene-2,4-diyl, thiophene-2,5-diyl, benzofur
  • At least one hydrogen is fluorine, chlorine, -C ⁇ N, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , or -OCH 2.
  • a preferred example of “may be replaced by F” is a divalent group represented by the following formulas (26-1) to (26-71). More preferred examples are equations (26-1) to (26-4), equations (26-6), equations (26-10) to (26-15), and equations (26-54) to (26). It is a divalent group represented by -59).
  • More preferred ring N 1 or ring N 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1, 4-Phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2,3,5-trifluoro-1 , 4-Phenylene, pyridine-2,5-diyl, 3-fluoropyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyridazine-2,5-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, and naphthalene-2,6-diyl.
  • Particularly preferred ring N 1 or ring N 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-. Difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, and pyrimidine-2,5-diyl. ..
  • the most preferred ring N 1 or ring N 2 is 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are independently single-bonded or alkylenes with 1 to 6 carbon atoms, in Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 .
  • At least one -CH 2- may be replaced with -O-, -S-, -CO-, or -SiH 2-
  • at least one- (CH 2 ) 2 -is -CH CH.
  • -Or -C ⁇ C- may be replaced, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine.
  • the most preferred Z 1 , Z 2 , Z 3 or Z 4 are single bonds, -CH 2 O- or -OCH 2- .
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , and L 6 independently contain hydrogen, fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, and -OCF. 3, -OCHF 2, a -OCH 2 F or -C ⁇ N,.
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 when both L 5 and L 6 are hydrogen, at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH. 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, or -C ⁇ N, and at least one of L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 may be hydrogen. More preferred L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are fluorine or -CF 3 . Particularly preferred L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are fluorine.
  • L 5 and L 6 when L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are all hydrogen, at least one of L 5 and L 6 is fluorine, chlorine, -CF 3 , -CHF 2 , -CH. 2 F, -OCF 3 , -OCHF 2 , -OCH 2 F, or -C ⁇ N, and at least one of L 5 and L 6 may be hydrogen. More preferred L 5 and L 6 are fluorine or -CF 3 . Particularly preferred L 5 and L 6 are fluorine.
  • l and o are independently 0, or 1 and m, and n are independently 0, 1, or 2, and the sum of l, m, n, and o. Is an integer from 0 to 4.
  • Compound (1) has five rings from one part. These rings include fused rings and crosslinked 6-membered rings in addition to the usual 6-membered rings. When the compound (1) has one or two rings, the compatibility with other liquid crystal compounds is good and the viscosity is low. When compound (1) has three or four rings, the upper limit temperature is high. When compound (1) has four rings, the temperature range of the liquid crystal phase is wide.
  • terminal group By appropriately selecting the terminal group, ring and bonding group of compound (1), it is possible to arbitrarily adjust physical properties such as optical anisotropy and dielectric anisotropy.
  • the effects of the types of terminal groups R 1 and R 2 , rings A 1 and A 2 , binding groups Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 on the physical properties of compound (1) will be described below.
  • Ring A 1 or ring A 2 may have at least one hydrogen substituted with fluorine or chlorine 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridazine-3. When it is 6,6-diyl, the optical anisotropy is large. When the ring is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene or 1,3-dioxane-2,5-diyl, the optical anisotropy is small.
  • the upper limit temperature is high, the optical anisotropy is small, and the viscosity is small.
  • the optical anisotropy is relatively large and the orientation parameter is large.
  • the optical anisotropy is large, the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and the upper limit temperature is high.
  • the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and the elastic constant ratio K 33 / K 11 (K 33 : bend elastic constant, K 11 : spray elastic constant) is large.
  • the bonding group is ⁇ C ⁇ C ⁇ , the optical anisotropy is large.
  • compound (1) When compound (1) has one or two rings, the viscosity is low. When compound (1) has four or five rings, the upper limit temperature is high. As described above, a compound having the required physical properties can be obtained by appropriately selecting the type of terminal group, ring, and bonding group, and the number of rings. Therefore, compound (1) is useful as a component of compositions used in devices having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, and VA.
  • this compound is when both L 5 and L 6 are hydrogen, and when L 1 , L 2 , L 3 or L 4 is fluorine, chlorine, -CF 3 , or -CHF 2. preferable. This compound is even more preferred when both L 5 and L 6 are hydrogen and when L 1 , L 2 , L 3 or L 4 is fluorine or chlorine. This compound is most preferred when both L 5 and L 6 are hydrogen and when L 1 , L 2 , L 3 or L 4 is fluorine.
  • Preferred examples of the compound (1) are the compounds (1-1) to (1-26) described in Items 2 and 4.
  • a more preferable example is the compound represented by the lower formula in Items 6 and 8.
  • Compound (1) is suitable for devices having modes such as VA, IPS, and PSA.
  • MSG 1 (or MSG 2 ) is a monovalent organic group having at least one ring.
  • the monovalent organic groups represented by the plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) used in the scheme may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1J) correspond to compound (1).
  • Decahydronaphthalen-2,6-dione (64) is a starting material for compounds having decahydronaphthalen-2,6-diyl.
  • This compound (64) is obtained by catalytically reducing diol (63) with ruthenium oxide in the presence of ruthenium oxide and further oxidizing with chromium oxide according to the method described in JP-A-2000-239564.
  • This compound is converted to compound (1) by a usual method.
  • the structural unit of 2,3- (bistrifluoromethyl) phenylene is synthesized by the method described in Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345.
  • Aniline (66) is synthesized by reacting furan (65) with 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butin at a high temperature in a Diels-Alder type reaction. This compound is subjected to a Sandmeyer-type reaction according to the method described in Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355 to obtain an iodide (67). This compound is converted to compound (1) by a usual method.
  • the structural unit of 2-difluoromethyl-3-fluorophenylene is synthesized by the following method.
  • the hydroxyl group of compound (68) is protected with an appropriate protecting group to obtain compound (69).
  • P means protecting group.
  • Compound (69) is reacted with s-butyllithium followed by N, N-dimethylformamide (DMF) to give aldehyde (70).
  • This compound is fluorinated with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and subsequently deprotected to give phenol (71).
  • DAST diethylaminosulfur trifluoride
  • Compound (s-1) is synthesized according to the method described in JP-A-2011-136924. Compound (s-1) is reduced with a reducing agent such as sodium borohydride to obtain compound (s-2). This compound is halogenated with triphenylphosphine and carbon tetrahalogenate, and treated with a dehalogenating agent such as diazabicycloundecene (DBU) to obtain the target compound (1a).
  • a reducing agent such as sodium borohydride
  • DBU diazabicycloundecene
  • compound (1b) The synthesis scheme of compound (1b) is as described above.
  • Compound (s-4) is obtained by reacting compound (s-3) with aldehyde (17) in the presence of a Lewis acid such as boron trifluoride diethyl ether complex, and then hydrogenating the compound (s-3). This compound is reduced with a reducing agent such as lithium aluminum hydride to obtain compound (s-5).
  • Compound (1b) is obtained by halogenating this compound with triphenylphosphine and carbon tetrahalogenate and treating it with a dehalogenating agent such as diazabicycloundecene (DBU).
  • DBU diazabicycloundecene
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound (1) as a component (a).
  • the composition may contain two or more compounds (1).
  • the component of the composition may be only compound (1).
  • the composition preferably contains at least one of the compound (1) in the range of 1% by weight to 99% by weight in order to exhibit good physical properties.
  • the preferable content of the compound (1) is in the range of 5% by weight to 60% by weight.
  • the preferable content of the compound (1) is 30% by weight or less.
  • This composition contains compound (1) as component (a).
  • the composition preferably further contains a liquid crystal compound selected from the components (b) to (e) shown in Table 1.
  • a liquid crystal compound selected from the components (b) to (e) shown in Table 1.
  • This composition may contain liquid crystalline compounds different from compounds (1) to (13) and (21) to (24). This composition does not have to contain such a liquid crystal compound.
  • Component (b) is a compound having two terminal groups such as alkyl.
  • Preferred examples of the component (b) include compounds (2-1) to (2-11), compounds (3-1) to (3-19), and compounds (4-1) to (4-7). be able to.
  • R 11 and R 12 are independently alkyls with 1 to 10 carbon atoms or alkenyl with 2 to 10 carbon atoms, and in these R 11 and R 12 , at least one -CH 2- It may be replaced with —O—, and at least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • Component (b) has a small dielectric anisotropy. Component (b) is close to neutral. Compound (2) has the effect of lowering the viscosity or adjusting the optical anisotropy. Compounds (3) and (4) have the effect of widening the temperature range of the nematic phase or adjusting the optical anisotropy by raising the upper limit temperature.
  • the content of the component (b) is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, based on the weight of the liquid crystal composition. be.
  • the component (c) is a compound (5) to (13). These compounds have phenylene in which the lateral position is replaced by two halogens, such as 2,3-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred examples of the component (c) include compounds (5-1) to (5-9), compounds (6-1) to (6-19), compounds (7-1) and (7-2), compounds ( 8-1) to (8-3), compounds (9-1) to (9-3), compounds (10-1) to (10-11), compounds (11-1) to (11-3), Compounds (12-1) to (12-3), and compound (13-1) can be mentioned.
  • R 13 and R 14 are independently alkyls with 1 to 10 carbon atoms or alkenyl with 2 to 10 carbon atoms, and in these R 13 and R 14 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, at least one hydrogen may be replaced by fluorine, R 15 is hydrogen, fluorine, alkenyl alkyl or 2 to 10 carbon atoms from 10 1 carbon atoms, In this R 15 , at least one -CH 2- may be replaced by -O-, and in this R 15 , at least one hydrogen may be replaced by fluorine.
  • Component (c) has a large negative dielectric anisotropy.
  • Ingredient (c) is used when preparing compositions for modes such as IPS, VA, PSA.
  • the content of the component (c) is increased, the dielectric anisotropy of the composition becomes negatively large, but the viscosity becomes large. Therefore, as long as the required value of the threshold voltage of the element is satisfied, the content is preferably small.
  • the dielectric anisotropy is about ⁇ 5
  • the content is preferably 40% by weight or more in order to drive the voltage sufficiently.
  • the compound (5) is a bicyclic compound, and therefore has the effects of lowering the viscosity, adjusting the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy.
  • the compounds (6) and (7) are tricyclic compounds and the compound (8) is a tetracyclic compound, they have the effect of increasing the upper limit temperature, increasing the optical anisotropy, or increasing the dielectric anisotropy. be.
  • Compounds (9) to (13) have the effect of increasing the dielectric anisotropy.
  • the content of the component (c) is preferably 40% by weight or more, more preferably 50% based on the weight of the liquid crystal composition. It ranges from% to 95% by weight.
  • the content of the component (c) is preferably 30% by weight or less.
  • Component (d) is a compound having a halogen or fluorine-containing group at the right end.
  • Preferred examples of the component (d) include compounds (21-1) to (21-16), compounds (22-1) to (22-116), and compounds (23-1) to (23-59). Can be done.
  • R 16 is alkenyl having 2 to 10 carbon alkyl or C 1 to 10 carbon atoms, in the R 16, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, at least One hydrogen may be replaced by fluorine.
  • X 11 is fluorine, chlorine, -OCF 3 , -OCHF 2 , -CF 3 , -CHF 2 , -CH 2 F, -OCF 2 CHF 2 , or -OCF 2 CHFCF 3 .
  • Component (d) has a positive dielectric anisotropy and very good stability against heat and light, and is therefore used when preparing a composition for modes such as IPS, FFS, and OCB.
  • the content of the component (d) is preferably in the range of 1% by weight to 99% by weight, preferably in the range of 10% by weight to 97% by weight, more preferably from 40% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. It is in the range of 95% by weight.
  • the content of the component (d) is preferably 30% by weight or less.
  • Component (e) is compound (24) whose right terminal group is -C ⁇ N or -C ⁇ C-C ⁇ N.
  • Preferred examples of the component (e) include compounds (24-1) to (24-64).
  • R 17 is alkenyl having 2 to 10 carbon alkyl or C 1 to 10 carbon atoms, in the R 17, at least one -CH 2 - may be replaced by -O-, At least one hydrogen may be replaced with fluorine.
  • X 12 is -C ⁇ N or -C ⁇ C-C ⁇ N.
  • the component (e) has a positive dielectric anisotropy and a large value, and is therefore used when preparing a composition for a mode such as TN. By adding this component (e), the dielectric anisotropy of the composition can be increased.
  • the component (e) has the effect of widening the temperature range of the liquid crystal phase, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy.
  • the component (e) is also useful for adjusting the voltage-transmittance curve of the device.
  • the content of the component (e) is preferably in the range of 1% by weight to 99% by weight, preferably 10% by weight, based on the weight of the liquid crystal composition. % To 97% by weight, more preferably 40% to 95% by weight.
  • the content of the component (e) is preferably 30% by weight or less.
  • Directionality ie, large optical anisotropy or small optical anisotropy
  • positive or negative large dielectric anisotropy large specific resistance
  • appropriate elastic constants ie, large elastic constants or small elastic constants
  • a liquid crystal composition satisfying at least one of the physical characteristics can be prepared.
  • Devices containing such compositions have a wide temperature range in which the device can be used, short response times, high voltage retention, low threshold voltage, high contrast ratio, low flicker rate, and long lifetime.
  • the flicker rate (%) can be expressed by (
  • An element having a flicker rate in the range of 0% to 1% is less likely to cause flicker on the display screen even if the element is used for a long time.
  • This flicker is related to image burn-in and is presumed to be caused by the potential difference between the positive and negative frames when driven by alternating current.
  • the composition containing the compound (1) is also useful for reducing the occurrence of flicker.
  • the liquid crystal composition is prepared by a known method. For example, the constituent compounds are mixed and dissolved by heating. Additives may be added to this composition depending on the application. Examples of additives are polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers, heat stabilizers, dyes, defoamers and the like. Such additives are well known to those of skill in the art and are described in the literature.
  • the composition contains a polymer.
  • the polymerizable compound is added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • a polymer is produced in the composition by irradiating ultraviolet rays with a voltage applied between the electrodes to polymerize the polymerizable compound.
  • Preferred examples of the polymerizable compound are acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxylane, oxetane), and vinyl ketone. More preferred examples are compounds having at least one acryloyloxy and compounds having at least one methacryloyloxy. More preferred examples also include compounds having both acryloyloxy and methacryloyloxy.
  • R 25 to R 31 are independently hydrogen or methyl;
  • R 32 , R 33 , and R 34 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, R 32 , At least one of R 33 , and R 34 is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms;
  • v, w, and x are 0 or 1 independently;
  • u and y are independently 1 to 10 It is an integer.
  • L 21 to L 26 are independently hydrogen or fluorine;
  • L 27 and L 28 are independently hydrogen, fluorine, or methyl.
  • the polymerizable compound can be rapidly polymerized by adding a polymerization initiator. By optimizing the reaction conditions, the amount of residual polymerizable compound can be reduced.
  • photoradical polymerization initiators are TPO, 1173, and 4265 from BASF's DaroCure series and 184,369,500,651,784,819,907,1300,1700,1800,1850 from the Irgacure series. , And 2959.
  • photoradical polymerization initiators include 4-methoxyphenyl-2,4-bis (trichloromethyl) triazine, 2- (4-butoxystylyl) -5-trichloromethyl-1,3,4-oxadiazole, 9-Phenylaclysine, 9,10-benzphenazine, benzophenone / Michler's ketone mixture, hexaarylbiimidazole / mercaptobenzimidazole mixture, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, benzyl Dimethylketal, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, 2,4-diethylxanthone / p-dimethylaminomethyl benzoate mixture, benzophenone / methyltriethanolamine mixture Is.
  • polymerization After adding a photoradical polymerization initiator to the liquid crystal composition, polymerization can be carried out by irradiating ultraviolet rays with an electric field applied. However, unreacted polymerization initiators or degradation products of the polymerization initiators may cause display defects such as image burn-in on the device. In order to prevent this, photopolymerization may be carried out without adding a polymerization initiator.
  • the preferred wavelength of the emitted light is in the range of 150 nm to 500 nm. More preferred wavelengths are in the range of 250 nm to 450 nm, and most preferred wavelengths are in the range of 300 nm to 400 nm.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • polymerization inhibitors are hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine and the like.
  • the optically active compound has the effect of preventing reverse twisting by inducing a helical structure in the liquid crystal molecule to give a necessary twist angle.
  • the spiral pitch can be adjusted by adding an optically active compound.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the spiral pitch.
  • Preferred examples of the optically active compound include the following compounds (Op-1) to (Op-18).
  • ring J is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene
  • R 28 is an alkyl having 1 to 10 carbon atoms. * Marks represent asymmetric carbon.
  • Antioxidants are effective in maintaining a large voltage retention rate.
  • Preferred examples of the antioxidant include the following compounds (AO-1) and (AO-2); Irganox415, Irganox565, Irganox1010, Irganox1035, Irganox3114, and Irganox1098 (trade name: BASF).
  • the ultraviolet absorber is effective for preventing a decrease in the upper limit temperature.
  • UV absorber is benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like, and specific examples thereof include the following compounds (AO-3) and (AO-4); Tinuvin 328, and Tinuvin 99-2 (trade name; BASF); and 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) can be mentioned.
  • a light stabilizer such as amine with steric hindrance is preferable in order to maintain a large voltage holding ratio.
  • Preferred examples of light stabilizers are the following compounds (AO-5), (AO-6), (AO-7), (AO-8), and (AO-9); Product name; BASF); LA-52, LA-57, LA-77Y, and LA-77G (trade name: ADEKA) can be mentioned.
  • a heat stabilizer is also effective for maintaining a large voltage holding ratio, and Irgafos 168 (trade name; BASF) can be mentioned as a preferable example.
  • Dichroic dyes such as azo dyes, anthraquinone dyes, etc. are added to the composition to accommodate devices in GH (guest host) mode. Defoamers are effective in preventing foaming.
  • Preferred examples of the defoaming agent are dimethyl silicone oil, methyl phenyl silicone oil and the like.
  • R 40 is an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy having 1 to 20 carbon atoms, -COOR 41 , or-(CH 2 ) 2- COOR 41 , where R 41 is carbon. Alkoxy of numbers 1 to 20.
  • R 42 is an alkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 43 is hydrogen, methyl or O ⁇ (oxygen radical);
  • ring G 1 is 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene;
  • ring G 2 is 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen has been replaced with fluorine; compound (AO-5),.
  • z is 1, 2, or 3.
  • the liquid crystal composition has an operation mode such as PC, TN, STN, OCB, PSA, and can be used for a liquid crystal display element driven by an active matrix method.
  • This composition has an operation mode such as PC, TN, STN, OCB, VA, and IPS, and can also be used for a liquid crystal display element driven by a passive matrix method.
  • These elements can be applied to any type of reflective type, transmissive type, and semitransparent type.
  • This composition is also suitable for NCAP (nematic curvilinear aligned phase) devices, where the composition is microencapsulated.
  • This composition can also be used in a polymer-dispersed liquid crystal display element (PDLCD) and a polymer network liquid crystal display element (PNLCD).
  • PDLCD polymer-dispersed liquid crystal display element
  • PLCD polymer network liquid crystal display element
  • a large amount of the polymerizable compound is added.
  • a liquid crystal display element in PSA mode is produced.
  • the preferred proportion is in the range of 0.1% by weight to 2% by weight.
  • a more preferable ratio is in the range of 0.2% by weight to 1.0% by weight.
  • the PSA mode element can be driven by a drive system such as an active matrix system or a passive matrix system. Such an element can be applied to any type of reflective type, transmissive type, and semitransparent type.
  • NMR analysis DRX-500 manufactured by Bruker Biospin Co., Ltd. was used for the measurement. 1 In the 1 H-NMR measurement, the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3 and measured at room temperature, 500 MHz, and the number of integrations was 16 times. Tetramethylsilane was used as an internal standard. 19 In the F-NMR measurement, CFCl 3 was used as an internal standard, and the number of integrations was 24. In the description of the nuclear magnetic resonance spectrum, s means singlet, d means doublet, t means triplet, q means quartet, quin means quintet, sext means sextet, m means multiplet, and br means broad.
  • a GC-2010 type gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement.
  • a capillary column DB-1 (length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used.
  • Helium (1 mL / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporization chamber was set to 300 ° C., and the temperature of the detector (FID) was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in acetone to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ L of the obtained solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a GC Solution system manufactured by Shimadzu Corporation was used as the recorder.
  • Gas chromatograph mass spectrometry A QP-2010 Ultra type gas chromatograph mass spectrometer manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement.
  • a capillary column DB-1 (length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used.
  • Helium (1 mL / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporization chamber was set to 300 ° C.
  • the temperature of the ion source was set to 200 ° C.
  • the ionization voltage was set to 70 eV
  • the emission current was set to 150 uA.
  • the sample was dissolved in acetone to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ L of the obtained solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a GCMS solution system manufactured by Shimadzu Corporation was used as the recorder.
  • HPLC analysis Prominence (LC-20AD; SPD-20A) manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement.
  • YMC-Pack ODS-A length 150 mm, inner diameter 4.6 mm, particle diameter 5 ⁇ m
  • the eluate used was an appropriate mixture of acetonitrile and water.
  • the detector a UV detector, an RI detector, a CORONA detector and the like were appropriately used. When a UV detector was used, the detection wavelength was 254 nm.
  • the sample was prepared to dissolve in acetonitrile to form a 0.1% by weight solution, and 1 ⁇ L of this solution was introduced into the sample chamber.
  • C-R7Aplus manufactured by Shimadzu Corporation was used.
  • Ultraviolet-visible spectroscopic analysis For the measurement, PharmaSpec UV-1700 manufactured by Shimadzu Corporation was used. The detection wavelength was 190 nm to 700 nm. The sample was prepared by dissolving it in acetonitrile to form a solution of 0.01 mmol / L, and placed in a quartz cell (optical path length 1 cm) for measurement.
  • Measurement sample When measuring the phase structure and transition temperature (transparency point, melting point, polymerization start temperature, etc.), the compound itself was used as a sample. When measuring physical properties such as the upper limit temperature, viscosity, optical anisotropy, and dielectric anisotropy of the nematic phase, a mixture of the compound and the mother liquid crystal was used as a sample.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight.
  • the physical properties of the sample were measured at the rate at which the crystals (or smectic phase) did not precipitate at 25 ° C.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal display is 15% by weight: 85% by weight.
  • the dielectric anisotropy of the compound was zero or positive
  • the following mother liquid crystal display (A) was used.
  • the ratio of each component was expressed in% by weight.
  • the dielectric anisotropy of the compound was zero or negative
  • the following mother liquid crystal display (B) was used.
  • the ratio of each component was expressed in% by weight.
  • Mother liquid crystal (C) A mother liquid crystal (C) containing the following fluorine-based compounds as components was also used. The ratio of the components of the mother liquid crystal display (C) was expressed in% by weight.
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal display (C) was 20% by weight: 80% by weight.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal (C) is 15% by weight: 85% by weight, 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight.
  • the changes were made in the order of: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight, and the physical characteristics of the sample were measured at a rate at which crystals (or smectic phase) did not precipitate at 25 ° C.
  • the ratio of the compound to the mother liquid crystal display (C) is 20% by weight: 80% by weight.
  • Measurement method The physical properties were measured by the following method. Many of these are described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B), which is deliberated and enacted by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association (JEITA). A modified method was also used. A thin film transistor (TFT) was not attached to the TN element used for the measurement.
  • Phase structure A sample was placed on a hot plate (FP-52 type hot stage manufactured by METTLER CORPORATION) of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope. The phase state and its change were observed with a polarizing microscope while heating this sample at a rate of 3 ° C./min to identify the type of phase.
  • FP-52 type hot stage manufactured by METTLER CORPORATION
  • Transition temperature (° C.): A scanning calorimeter manufactured by PerkinElmer, a Diamond DSC system, or a high-sensitivity differential scanning calorimeter manufactured by SII Nanotechnology, X-DSC7000 was used for the measurement. The temperature of the sample was raised and lowered at a rate of 3 ° C./min, and the start point of the endothermic peak or the exothermic peak accompanying the phase change of the sample was determined by extrapolation to determine the transition temperature. The melting point of the compound and the polymerization initiation temperature were also measured using this device.
  • the temperature at which a compound transitions from a solid to a liquid crystal phase such as a smectic phase or a nematic phase may be abbreviated as "lower limit temperature of the liquid crystal phase”.
  • the temperature at which a compound transitions from the liquid crystal phase to a liquid may be abbreviated as "transparency point”.
  • the crystal was represented as C.
  • the smectic phase was represented as S and the nematic phase was represented as N.
  • the liquid (isotropic) was represented as I.
  • the transition temperature is expressed as, for example, "C 50.0 N 100.0 I". This indicates that the transition temperature from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C. and the transition temperature from the nematic phase to the liquid is 100.0 ° C.
  • Upper limit temperature of nematic phase ( TNI or NI; ° C.): A sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature at which a part of the sample changed from the nematic phase to the isotropic liquid was measured. When the sample was a mixture of compound (1) and the mother liquid crystal display, it was indicated by the TNI symbol. When the sample was a mixture of compound (1) and a compound selected from compounds (2) to (15), it was indicated by the symbol NI.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as "upper limit temperature".
  • T C Minimum Temperature of a Nematic Phase
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C.; mPa ⁇ s): An E-type rotational viscometer manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd. was used for the measurement.
  • VHR-1 Voltage retention rate (VHR-1; measured at 25 ° C.;%):
  • the TN element used for the measurement had a polyimide alignment film, and the distance (cell gap) between the two glass substrates was 5 ⁇ m. .. This device was sealed with an adhesive that cures with ultraviolet light after the sample was placed. A pulse voltage (60 microseconds at 5 V) was applied to this device to charge it. The decaying voltage was measured with a high-speed voltmeter for 16.7 milliseconds, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit period was determined. Area B was the area when there was no attenuation. The voltage holding ratio is expressed as a percentage of the area A with respect to the area B.
  • VHR-2 Voltage retention rate (10) Voltage retention rate (VHR-2; measured at 80 ° C.;%): The voltage retention rate was measured by the above method except that the measurement was performed at 80 ° C. instead of 25 ° C. The results obtained are indicated by the symbol VHR-2.
  • Flicker rate (measured at 25 ° C.;%): A multimedia display tester 3298F manufactured by Yokogawa Electric Corporation was used for the measurement.
  • the light source was an LED.
  • the sample was placed in an FFS element in a normally black mode in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 3.5 ⁇ m and the rubbing direction was antiparallel. This element was sealed with an UV curable adhesive.
  • a voltage was applied to this device, and the voltage at which the amount of light transmitted through the device was maximized was measured. While applying this voltage to the element, the sensor unit was brought close to the element and the displayed flicker rate was read.
  • the method of measuring physical properties may differ between a sample with a positive dielectric anisotropy and a sample with a negative dielectric anisotropy.
  • the measuring method when the dielectric anisotropy is positive is described in measurement (12a) to measurement (16a).
  • the dielectric anisotropy was negative, it was described in measurement (12b) to measurement (16b).
  • Viscosity Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C; mPa ⁇ s; sample with positive dielectric anisotropy: Measurement was performed by M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, The method described in 37 (1995) was followed. The sample was placed in a TN device having a twist angle of 0 degrees and a distance (cell gap) between the two glass substrates of 5 ⁇ m. A stepwise application of 16 V to 19.5 V was applied to this device in 0.5 V increments. After no application for 0.2 seconds, application was repeated under the conditions of only one square wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • Viscosity Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C; mPa ⁇ s; sample with negative dielectric anisotropy: Measurement was performed by M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, The method described in 37 (1995) was followed. The sample was placed in a VA element having a distance (cell gap) between two glass substrates of 20 ⁇ m. A stepwise application of 39 V to 50 V was applied to this device in 1 V increments. After no application for 0.2 seconds, application was repeated under the conditions of only one square wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds). The peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured.
  • a sample was placed in a VA element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 4 ⁇ m, and this element was sealed with an adhesive that cures with ultraviolet rays.
  • a sine wave (0.5 V, 1 kHz) was applied to this element, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) of the liquid crystal molecule in the long axis direction was measured.
  • the sample was placed in a TN element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees.
  • a sine wave (0.5 V, 1 kHz) was applied to this element, and after 2 seconds, the permittivity ( ⁇ ) of the liquid crystal molecule in the minor axis direction was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C.; V; sample with positive dielectric anisotropy): An LCD5100 type luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • the sample was placed in a normally white mode TN element in which the distance (cell gap) between the two glass substrates was 0.45 / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, square wave) applied to this device was gradually increased by 0.02 V from 0 V to 10 V.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the amount of light was maximum and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the threshold voltage is expressed as the voltage when the transmittance reaches 90%.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C.; V; sample with negative dielectric anisotropy): An LCD5100 type luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample is placed in a VA element in normally black mode where the distance (cell gap) between the two glass substrates is 4 ⁇ m and the rubbing direction is anti-parallel, and an adhesive that cures this element with ultraviolet rays is applied. Sealed using.
  • the voltage (60 Hz, square wave) applied to this device was gradually increased by 0.02 V from 0 V to 20 V.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the amount of light was maximum and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the threshold voltage is expressed as the voltage when the transmittance reaches 10%.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 10% to 90%.
  • the response time was expressed as the sum of the rise time and the fall time obtained in this way.
  • a square wave (60 Hz, 10 V, 0.5 seconds) was applied to this device.
  • the element was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the element was measured. It was considered that the transmittance was 100% when the amount of light was maximum, and the transmittance was 0% when the amount of light was minimum.
  • the response time was expressed as the time required for the transmittance to change from 90% to 10% (fall time; fall time; millisecond).
  • Second step Synthesis of compound (t-9)
  • Commercially available compound (t-7) (12.5 g, 65.5 mmol), 1-bromobutane (9.86 g, 72.0 mmol), potassium carbonate (11.8 g, 85.1 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (125 mL) and stirred at 80 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, poured into water, and extracted with toluene three times. The combined organic layers were washed with a 2N-NaOH aqueous solution and water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by short silica gel chromatography (heptane) to give compound (t-9) (14.2 g, 57.5 mmol) as a light brown liquid.
  • Phase transition temperature C 142.5 I.
  • the physical property value could not be measured because 3% was not dissolved.
  • Second step Synthesis of compound (t-16) Compound (t-15) (18.0 g, 72.8 mmol), benzylamine (9.37 g, 87.4 mmol), t-butoxysodium (10.5 g, 109 mmol) ) Is dissolved in toluene (252 mL), degassed under reduced pressure, and palladium (0) bis (dibenzylideneacetone) (0.838 g), 2- (di-t-butylphosphino) biphenyl (0.870 g, 2. 91 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C.
  • the dielectric anisotropy of compound (a-5) and comparative compound (Ref-1) was compared as follows.
  • the comparative compound (Ref-1) is compound (1-2-5) described in paragraph [0143] of WO 2015/129412.
  • the synthesis was carried out according to the method of paragraphs [0143] to [0154] of International Publication No. 2015/129412.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the compound (a-5) obtained by the synthesis of the compound (3) and the comparative compound (Ref-1) was compared. It was found that the dielectric anisotropy of compound (a-5) was much larger in the negative. Therefore, it can be concluded that compound (1) is superior to similar compounds.
  • the present invention will be described in more detail by way of examples.
  • the present invention is not limited by the examples, as the examples are typical.
  • the present invention includes, in addition to the composition of Examples, a mixture of the composition of Example 1 and the composition of Example 2.
  • the present invention also includes a mixture prepared by mixing at least two of the compositions of Examples.
  • the compounds in the use cases are represented by symbols based on the definitions in Table 2 below.
  • Table 2 the configuration for 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbol represents the chemical formula to which the compound belongs.
  • the symbol (-) means a liquid crystal compound different from the compounds (1) to (15).
  • the proportion (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additives.
  • liquid crystal compound of the present invention has good physical characteristics. Liquid crystal compositions containing this compound can be widely used in liquid crystal display elements such as personal computers and televisions.

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Abstract

式（１）で表される化合物。 Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１５のアルキルなどであり；Ｒａは、水素などであり；環Ａ１および環Ａ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレンなどであり；環Ｎ１および環Ｎ２は、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロペンチレンなどであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は、単結合などであり；Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５およびＬ６は、フッ素などであり；ｌおよびｏは、０または１であり、ｍおよびｎは、０、１、または２である。

Description

化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、カルバゾール環を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、カルバゾール環を有し、誘電率異方性が負の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
　この素子には液晶組成物が封入される。この組成物の物性は、素子の特性に関連する。組成物における物性の例は、熱や光に対する安定性、ネマチック相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、比抵抗、弾性定数などである。組成物は多くの液晶性化合物を混合して調製される。化合物に必要な物性は、水、空気、熱、光などの環境に対する高い安定性、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などである。ネマチック相の高い上限温度を有する化合物は好ましい。ネマチック相、スメクチック相などの液晶相において低い下限温度を有する化合物は好ましい。小さな粘度を有する化合物は素子の短い応答時間に寄与する。光学異方性の適切な値は素子の動作モードの種類に依存する。低い電圧で素子を駆動するには正または負に大きな誘電率異方性を有する化合物が好ましい。組成物を調製するには他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物が好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。
　これまでに、数多くの液晶性化合物が合成されてきた。新しい液晶性化合物の開発は今でも続けられている。新規な化合物には、従来の化合物にはない良好な物性が期待されるからである。新規な化合物が組成物における少なくとも２つの物性に適切なバランスを付与することもあるからである。下記の二価基を有する化合物についての報告例は少ない。なお、下記の二価基において、Ｘは、水素、または置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　例えば、特許文献１には、番号が５３、５４、および５６である化合物が４１頁の表４に開示され、番号が１２５、および１２７である化合物が４５頁の表８に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　特許文献２には、１０頁に実施例３のＩＩ－ａ化合物が開示され、１４頁に実施例７のＩＩＩ－ａ化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
国際公開第２００７／０１８１６８号 国際公開第２０１７／０８４２３１号
　第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、負に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含む液晶組成物、およびこの液晶組成物を含む液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（１）において、
　Ｒ１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　ｌおよびｏは独立して、０、または１であり、ｍおよびｎは独立して、０、１、または２であり、ｌ、ｍ、ｎ、およびｏの和は、０から４の整数であり；
　ｌが０であるとき、Ｒ１が水素となることはなく、ｏが０であるとき、Ｒ２が水素となることはない。
　第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、負に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この組成物に、物性をさらに調整する目的で添加物が添加される。重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物や添加物は、このような手順で混合される。液晶性化合物の割合（含有量）は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合（添加量）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
　「透明点」は、液晶性化合物における液晶相－等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体－液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相－等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子では、経時変化試験（加速劣化試験を含む）の前後で特性が検討されることがある。
　式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から（１５）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などの環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。
　成分化合物の化学式において、末端基Ｒ１１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｚ１１などの記号にも適用される。化合物（１５）において、ｉが２のとき、２つの環Ｅ１が存在する。この化合物において２つの環Ｅ１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｅ１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、および／または‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ２－Ｈ）の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈになることも好ましくない。
　「Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この表現において、「これらの基において」は、文言どおりに解釈してよい。この表現では、「これらの基」は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシなどを意味する。すなわち、「これらの基」は、「これらの基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。この常識的な解釈は、「これらの一価基において」や「これらの二価基において」の用語にも適用される。例えば、「これらの一価基」は、「これらの一価基において」の用語よりも前に記載された基の総てを表す。
　ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。液晶性化合物のアルキルは直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明は、下記の項などである。
項１．式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（１）において、
　Ｒ１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、
フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　ｌおよびｏは独立して、０、または１であり、ｍおよびｎは独立して、０、１、または２であり、ｌ、ｍ、ｎ、およびｏの和は、０から４の整数であり；
　ｌが０であるとき、Ｒ１が水素となることはなく、ｏが０であるとき、Ｒ２が水素となることはない。
項２．　式（１－１）から式（１－１３）で表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（１－１）から式（１－１３）において、
　Ｒ１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－９）、式（１－１１）、および式（１－１３）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－９）、式（１－１２）、および式（１－１３）において、Ｒ２が水素となることはない。
項３．前記式（１－１）から式（１－１３）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－９）、式（１－１１）、および式（１－１３）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－９）、式（１－１２）、および式（１－１３）において、Ｒ２が水素となることはない、項２に記載の化合物。
項４．式（１－１４）から（１－２６）で表される、項１に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（１－１４）から式（１－２６）において、
　Ｒ１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　式（１－１４）、式（１－１６）、式（１－１８）、式（１－２０）、式（１－２２）、式（１－２４）、および式（１－２６）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１４）から式（１－１８）、式（１－２１）、式（１－２２）、式（１－２５）、および式（１－２６）において、Ｒ２が水素となることはない。
項５．前記式（１－１４）から式（１－２６）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ５、およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、
－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
　式（１－１４）、式（１－１６）、式（１－１８）、式（１－２０）、式（１－２２）、式（１－２４）、および式（１－２６）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１４）から式（１－１８）、式（１－２１）、式（１－２２）、式（１－２５）、および式（１－２６）において、Ｒ２が水素となることはない、項４に記載の化合物。
項６．式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、または式（１－９－１）から式（１－９－３）で表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、および式（１－９－１）から式（１－９－３）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。 
項７．前記式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、式（１－９－１）から式（１－９－３）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から１０のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも２つは、水素であり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項６に記載の化合物。
項８．式（１－１４－１）、式（１－１６－１）から式（１－１６－６）、式（１－１８－１）から式（１－１８－４）、または式（１－２２－１）から式（１－２２－３）で表される、項１、４、および５のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（１－１４－１）、式（１－１６－１）から式（１－１６－６）、式（１－１８－１）から式（１－１８－４）、および式（１－２２－１）から式（１－２２－３）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
項９．前記式（１－１４－１）、式（１－１６－１）から式（１－１６－６）、式（１－１８－１）から式（１－１８－４）、および式（１－２２－１）から式（１－２２－３）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、項８に記載の化合物。
項１０．式（１－１－１）、または式（１－３－１）から（１－３－６）で表される、項１から３、６、および７のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１－１－１）、および式（１－３－１）から式（１－３－６）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
　Ｚ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも２つは、水素であり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
項１１．式（１－１４－１）、または式（１－１６－１）から式（１－１６－６）で表される、項１、４、５、８、および９のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１－１４－１）、および式（１－１６－１）から式（１－１６－６）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
　Ｚ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
項１２．式（１－１－１）、式（１－３－１－１）から式（１－３－１－７）、式（１－３－２－１）、式（１－３－２－２）、式（１－３－３－１）、式（１－３－３－２）、式（１－３－４－１）、式（１－３－４－２）、式（１－３－５－１）、式（１－３－５－２）、または式（１－３－６－１）から式（１－３－６－４）で表される、項１から３、６、７、および１０のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１－１－１）、式（１－３－１－１）から式（１－３－１－７）、式（１－３－２－１）、式（１－３－２－２）、式（１－３－３－１）、式（１－３－３－２）、式（１－３－４－１）、式（１－３－４－２）、式（１－３－５－１）、式（１－３－５－２）、および式（１－３－６－１）から式（１－３－６－４）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも２つは、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、水素であり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
項１３．式（１－１４－１）、式（１－１６－１－１）から式（１－１６－１－７）、式（１－１６－２－１）、式（１－１６－２－２）、式（１－１６－３－１）、式（１－１６－３－２）、式（１－１６－４－１）、式（１－１６－４－２）、式（１－１６－５－１）、式（１－１６－５－２）、または式（１－１６－６－１）から式（１－１６－６－４）で表される、項１、４、５、８、９、および１１のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（１－１４－１－１）、式（１－１６－１－１）から式（１－１６－１－７）、式（１－１６－２－１）、式（１－１６－２－２）、式（１－１６－３－１）、式（１－１６－３－２）、式（１－１６－４－１）、式（１－１６－４－２）、式（１－１６－５－１）、式（１－１６－５－２）、および式（１－１６－６－１）から式（１－１６－６－４）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり；
　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
項１４．式（１－１－１－１）から式（１－１－１－７）で表される、項１から３、６、７、１０、および１２のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（１－１－１－１）から（１－１－１－７）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から７のアルキル、炭素数１から６のアルコキシ、炭素数２から６のアルコキシアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数２から７のアルケニルオキシである。
　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルである。
項１５．式（１－１４－１－１）、または式（１－１４－１－２）で表される、項１、４、５、８、９、１１、および１３のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（１－１４－１－１）、または式（１－１４－１－２）において、
　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から７のアルキル、炭素数１から６のアルコキシ、炭素数２から６のアルコキシアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数２から７のアルケニルオキシである。
　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルである。
項１６．項１から１５のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
項１７．式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１６に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（２）から式（４）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１１およびＲ１２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。
項１８．式（５）から式（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１６または１７に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（５）から式（１３）において、
　Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１３およびＲ１４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｃ１、環Ｃ２、環Ｃ３、および環Ｃ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　環Ｃ５および環Ｃ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１４、Ｚ１５、Ｚ１６、およびＺ１７は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
項１９．式（２１）から式（２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（２１）から（２３）において、
　Ｒ１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
　環Ｄ１、環Ｄ２、および環Ｄ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１８、Ｚ１９、およびＺ２０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素である。
項２０．式（２４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１６から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（２４）において、
　Ｒ１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｅ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ２１は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項２１．項１６から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合性化合物をさらに含有する、上記の組成物。（ｂ）少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、上記の組成物。
　本発明は、次の項も含む。（ｃ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された１つ、２つ、または少なくとも３つの添加物をさらに含有する、上記の組成物。（ｄ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が－２以下である、上記の組成物。
　本発明は、次の項も含む。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡ、またはＰＳＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含むＡＭ素子。（ｇ）上記の組成物を含む透過型の素子。（ｈ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｉ）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
　化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。
１．化合物（１）の態様
　化合物（１）は、下記の式で表される二価基を有することを特徴とする。なお、下記の式において、Ｘは、水素、または置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性が良好である。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物は負に大きな誘電率異方性を有する。この化合物は、組成物の成分に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。
　化合物（１）における末端基Ｒ１およびＲ２、側方基Ｒａ、環Ａ１、および環Ａ２、環Ｎ１、および環Ｎ２、結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４、側方基Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ、４、Ｌ５およびＬ６の好ましい例は、以下のとおりである。この例は化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１）において、Ｒ１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　ただし、式（１）において、ｌが０であるとき、Ｒ１が水素となることはなく、ｏが０であるとき、Ｒ２が水素となることはない。
　好ましいＲ１またはＲ２は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、およびアルキニルオキシである。このＲ１またはＲ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。この例は、少なくとも２つの水素がフッ素および塩素の両方で置き換えられた基を含む。少なくとも１つの水素がフッ素だけで置き換えられた基はさらに好ましい。このＲ１またはＲ２において、分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１またはＲ２が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。さらに好ましいＲ１またはＲ２はアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、モノフルオロアルキル、ポリフルオロアルキル、モノフルオロアルコキシ、およびポリフルオロアルコキシである。Ｒ２は、上記の基に加えて、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、または－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであってもよい。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。
　具体的なＲ１またはＲ２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ペントキシメチル、ペントキシエチル、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－へプテニル、２－へプテニル、３－へプテニル、４－へプテニル、５－へプテニル、６－へプテニル、２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、および１－プロピニルである。
　具体的なＲ１またはＲ２は、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル，２－フルオロ－２－ビニル、３－フルオロ－１－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、４－フルオロ－１－プロペニル、および４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　具体的なＲ２は、上記の基に加えて、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、および－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３であってもよい。
　さらに好ましいＲ１またはＲ２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、２－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、および２－ペンテニルオキシである。加えて、さらに好ましいＲ２は、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、フッ素、塩素、および－Ｃ≡Ｎである。最も好ましいＲ１またはＲ２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、および３－ペンテニルである。加えて、最も好ましいＲ２は、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、フッ素、および－Ｃ≡Ｎである。
　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルである。
　好ましいＲａは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル，ｓｅｃ－ブチル、ペンタン－２－イル、ヘキサン－２－イル、ペンタン－３－イル、ヘキサン－３－イル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、３－メチルペンタン－３－イル、および３－エチルペンタン－３－イルである。さらに好ましいＲａは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ｓｅｃ－ブチル、およびｔｅｒｔ－ブチルである。特に好ましいＲａは、メチル、エチル、プロピル、およびイソプロピルである。最も好ましいＲａは、メチル、およびエチルである。
　式（１）において、環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。
　好ましい環Ａ１または環Ａ２の例は、下記式（２５－１）から式（２５－２７）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（２５－１）から式（２５－１７）で表される二価基である。特に好ましい例は、式（２５－１）から式（２５－３）、および式（２５－１３）から式（２５－１７）で表される二価基である。最も好ましい例は、式（２５－１）から式（２５－３）で表される二価基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（１）において、環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。
　「環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい」の好ましい例は、下記式（２６－１）から式（２６－７１）で表される二価基である。さらに好ましい例は、式（２６－１）から式（２６－４）、式（２６－６）、式（２６－１０）から式（２６－１５）、および式（２６－５４）から（２６－５９）で表される二価基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　さらに好ましい環Ｎ１または環Ｎ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，３，５－トリフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、３－フルオロピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリダジン－２，５－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、およびナフタレン－２，６－ジイルである。１，４－シクロヘキシレンおよび１，３－ジオキサン－２，５－ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
　特に好ましい環Ｎ１または環Ｎ２は、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、およびピリミジン－２，５－ジイルである。最も好ましい環Ｎ１または環Ｎ２は、１，４－シクロヘキシレンおよび１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、または－ＳｉＨ２－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４の具体的な例は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＯ－、－ＣＯＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、および－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である。－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
　好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、および－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－である。さらに好ましいＺ１、Ｚ２またはＺ３は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、および－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－である。最も好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４は、単結合、－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－である。
　式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎである。
　式（１）において、Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、水素であってもよい。さらに好ましいＬ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は、フッ素または－ＣＦ３である。特に好ましいＬ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は、フッ素である。
　式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、水素であってもよい。さらに好ましいＬ５およびＬ６は、フッ素または－ＣＦ３である。特に好ましいＬ５およびＬ６は、フッ素である。
　式（１）において、ｌ、およびｏは独立して、０、または１であり、ｍ、およびｎは独立して、０、１、または２であり、ｌ、ｍ、ｎ、およびｏの和は０から４の整数である。化合物（１）は、一環から五環を有する。これらの環には通常の六員環に加えて縮合環や架橋された六員環も含まれる。化合物（１）が一、二環を有するときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好であり、粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは、上限温度が高い。化合物（１）が四環を有するときは、液晶相の温度範囲が広い。
　化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ１およびＲ２、環Ａ１、およびＡ２、結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４の種類が、化合物（１）の物性に及ぼす効果を以下に説明する。
　化合物（１）において、Ｒ１またはＲ２が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ１またはＲ２が分岐鎖であるとき、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。Ｒ１またはＲ２が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１またはＲ２が光学活性基でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ１またはＲ２がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　環Ａ１、または環Ａ２が、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリダジン－３，６－ジイルであるとき、光学異方性が大きい。環が、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレンまたは１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであるとき、光学異方性が小さい。
　少なくとも２つの環が１，４－シクロヘキシレンであるとき、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４－フェニレンのとき、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも２つの環が１，４－フェニレンであるとき、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。
　結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４が単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－（ＣＨ２）４－であるとき、粘度が小さい。結合基が単結合、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは粘度がより小さい。結合基が－ＣＨ＝ＣＨ－であるとき、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が－Ｃ≡Ｃ－のとき、光学異方性が大きい。
　化合物（１）が一環または二環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が四環または五環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環、および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより必要な物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどモードを有する素子に用いられる組成物の成分として有用である。
　式（１）において、Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、またはＬ４がフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＣＨＦ２であるとき、この化合物は好ましい。Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、またはＬ４がフッ素または塩素であるとき、この化合物はさらに好ましい。Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、またはＬ４がフッ素であるとき、この化合物は最も好ましい。
　式（１）において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５またはＬ６がフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＣＨＦ２であるとき、この化合物は好ましい。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５またはＬ６がフッ素または塩素であるとき、この化合物はさらに好ましい。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５またはＬ６がフッ素であるとき、この化合物は最も好ましい。
　化合物（１）の好ましい例は、項２および４に記載した化合物（１－１）から（１－２６）である。さらに好ましい例は、項６および８などにおいて下位式で示した化合物である。化合物（１）は、ＶＡ、ＩＰＳ、ＰＳＡなどのモードを有する素子に適している。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。
２－１．結合基Ｚの生成
　結合基Ｚ１からＺ４を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法（１）から（１１）でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（１）単結合の生成
　公知の方法で合成されるアリールホウ酸（３１）とハロゲン化物（３２）とを、炭酸塩およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成されるハロゲン化物（３３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物（３２）を反応させることによっても合成される。
（２）－ＣＯＯ－の生成
　ハロゲン化物（３３）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（３４）を得る。公知の方法で合成される化合物（３５）とカルボン酸（３４）とをＤＤＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて化合物（１Ｂ）を合成する。
（３）－ＣＦ２Ｏ－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル（３６）を得る。チオノエステル（３６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）はチオノエステル（３６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
（４）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　ハロゲン化物（３２）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（３８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（３７）をカリウムｔ－ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド（３８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（５）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（６）－（ＣＨ２）４－の生成
　ホスホニウム塩（３７）の代わりにホスホニウム塩（３９）を用い、方法（４）の方法に従って－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（７）－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２－の生成
　ホスホニウム塩（３７）の代わりにホスホニウム塩（４０）を、アルデヒド（３８）の代わりにアルデヒド（４１）を用い、方法（４）の方法に従って化合物（１Ｇ）を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
（８）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物（３３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３２）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（４２）をハロゲン化物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
（９）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　ハロゲン化物（３３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（４３）を得る。ハロゲン化物（３２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（４３）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
（１０）－ＯＣＨ２－の生成
　アルデヒド（３８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（４４）を得る。化合物（４４）を臭化水素酸などで臭素化して臭化物（４５）を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物（４５）を化合物（４６）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
（１１）－（ＣＦ２）２－の生成
　J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（－ＣＯＣＯ－）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して－（ＣＦ２）２－を有する化合物を得る。
２－２．環Ａ１からＡ３および環Ｎ１の生成
　次に、環Ａ１からＡ３および環Ｎ１に関する生成法を説明する。１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。そこで、下に示した化合物（６４）、（６７）、および（７１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　デカヒドロナフタレン－２，６－ジオン（６４）はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルを有する化合物の出発物である。この化合物（６４）は、特開２０００－２３９５６４号公報に記載された方法に従って、ジオール（６３）を酸化ルテニウム存在下で接触水素還元し、さらに酸化クロムで酸化することによって得られる。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　２，３－（ビストリフルオロメチル）フェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345 に記載された方法で合成する。フラン（６５）と１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブチンとを高温でディールス・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（６６）を合成する。この化合物に、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355 に記載された方法にしたがい、ザンドマイヤー型反応を行ってヨウ化物（６７）を得る。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　２－ジフルオロメチル－３－フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（６８）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（６９）を得る。Ｐは保護基を意味する。化合物（６９）にｓ－ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（７０）を得る。この化合物をジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（７１）を得る。この化合物は通常の方法によって化合物（１）に変換する。
２－３．３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン環の生成
　この環を生成する方法を、式（ｐｒ－１）で表される二価基を有する化合物（１ａ）および（１ｂ）を用いて説明する。式（ｐｒ－２）で表される二価基を有する化合物も、この方法によって合成できる。化合物（１ａ）の合成スキームは次のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　化合物（ｓ－１）は、特開２０１１－１３６９２４号公報に記載の方法に従って合成する。化合物（ｓ－１）を、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（ｓ－２）を得る。この化合物をトリフェニルホスフィンと四ハロゲン化炭素によりハロゲン化し、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの脱ハロゲン化剤で処理することにより、目的の化合物（１ａ）を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　化合物（１ｂ）の合成スキームは、上記のとおりである。化合物（ｓ－３）に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体などのルイス酸存在下、アルデヒド（１７）を反応させた後、水素添加することにより化合物（ｓ－４）を得る。この化合物を水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤で還元して化合物（ｓ－５）を得る。この化合物をトリフェニルホスフィンと四ハロゲン化炭素によりハロゲン化し、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの脱ハロゲン化剤で処理することにより、化合物（１ｂ）を得る。
２－４．カルバゾール環の生成
　化合物（１ｃ）～（１ｆ）の合成スキームは次のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　化合物（ｓ－６）、化合物（ｓ－７）、Ｐｄ（ａｍｐｈｏｓ）Ｃｌ２、とｔ－ブトキシナトリウムを反応させ化合物（ｓ－８）を得る。Ｐは保護基を意味する。この化合物の脱保護を行い、化合物（ｓ－９）を得る。この化合物と酢酸パラジウムを酢酸中で反応させ（１ｃ）を得る。この化合物のアルキル化を行い、化合物（１ｄ）を得る。これらの化合物において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。ＲＡ１またはＲＡ２の定義は、ＭＳＧ１と項１に記載したＲ１またはＲ２の定義と同一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　化合物（ｓ－１０）、化合物（ｓ－１１）、Ｐｄ（ａｍｐｈｏｓ）Ｃｌ２、とｔ－ブトキシナトリウムを反応させ化合物（ｓ－１２）を得る。Ｐは保護基を意味する。この化合物の脱保護を行い、化合物（ｓ－１３）を得る。この化合物と酢酸パラジウムを酢酸中で反応させ（１ｅ）を得る。この化合物のアルキル化を行い、化合物（１ｆ）を得る。これらの化合物において、Ｌ５およびＬ６の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。ＲＡ１またはＲＡ２の定義は、ＭＳＧ１と項１に記載したＲ１またはＲ２の定義と同一である。
３．液晶組成物
３－１．成分化合物
　本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分（ａ）として含有する。この組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含有してもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から９９重量％の範囲で含有することが、良好な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から６０重量％の範囲である。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　この組成物は、化合物（１）を成分（ａ）として含有する。この組成物は、表１に示す成分（ｂ）から（ｅ）から選択された液晶性化合物をさらに含有することが好ましい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさとを考慮して成分（ｂ）から（ｅ）を選択することが好ましい。この組成物は、化合物（１）から（１３）および（２１）から（２４）とは異なる液晶性化合物を含有してもよい。この組成物は、そのような液晶性化合物を含有しなくてもよい。
　成分（ｂ）は、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分（ｂ）の好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－１９）、および化合物（４－１）から（４－７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１１およびＲ１２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　成分（ｂ）は、小さな誘電率異方性を有する。成分（ｂ）は中性に近い。化合物（２）は、粘度を下げるまたは光学異方性を調整する効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を上げることによってネマチック相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する効果がある。
　成分（ｂ）の含有量を増加させるにつれて組成物の粘度は小さくなるが誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｂ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
　成分（ｃ）は、化合物（５）から（１３）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分（ｃ）の好ましい例として、化合物（５－１）から（５－９）、化合物（６－１）から（６－１９）、化合物（７－１）および（７－２）、化合物（８－１）から（８－３）、化合物（９－１）から（９－３）、化合物（１０－１）から（１０－１１）、化合物（１１－１）から（１１－３）、化合物（１２－１）から（１２－３）、および化合物（１３－１）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１３およびＲ１４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、このＲ１５において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　成分（ｃ）は、誘電率異方性が負に大きい。成分（ｃ）は、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｃ）の含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
　成分（ｃ）のうち、化合物（５）は二環化合物であるので、粘度を下げる、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（６）および（７）は三環化合物であり、化合物（８）は四環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げるという効果がある。化合物（９）から（１３）は、誘電率異方性を上げるという効果がある。
　ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｃ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｃ）を誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分（ｃ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｃ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分（ｄ）は、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分（ｄ）の好ましい例として、化合物（２１－１）から（２１－１６）、化合物（２２－１）から（２２－１１６）、化合物（２３－１）から（２３－５９）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１６は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　成分（ｄ）は、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に良好であるので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分（ｄ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｄ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｄ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｄ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分（ｅ）は、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（２４）である。成分（ｅ）の好ましい例として、化合物（２４－１）から（２４－６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１７は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　成分（ｅ）は、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分（ｅ）を添加することにより、組成物の誘電率異方性を上げることができる。成分（ｅ）は、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分（ｅ）は、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分（ｅ）の含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分（ｅ）を誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分（ｅ）の含有量は３０重量％以下が好ましい。成分（ｅ）を添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　上記の成分（ｂ）から（ｅ）から適切に選択された化合物と化合物（１）とを組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）などの物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。このような組成物を含む素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、小さなフリッカ率、および長い寿命を有する。
　素子を長時間使用すると、表示画面にフリッカ（flicker）が発生することがある。フリッカ率（％）は、（｜正の電圧を印加したときの輝度－負の電圧を印加したときの輝度｜／平均輝度）×１００、によって表すことができる。フリッカ率が０％から１％の範囲である素子は、素子を長時間使用しても、表示画面にフリッカ（flicker）が発生しにくい。このフリッカは、画像の焼き付きに関連し、交流で駆動させる際に正フレームと負フレームの間の電位差によって発生すると推定される。化合物（１）を含有する組成物は、フリッカの発生を低減させるのにも有用である。
３－２．添加物
　液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　ＰＳＡ（polymer sustained alignment；高分子支持配向）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが達成されるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された素子が作製される。
　重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
　さらに好ましい例は、化合物（Ｍ－１）から（Ｍ－１８）である。これらの化合物において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４は独立して、水素または炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４の少なくとも１つは炭素数１から５のアルキルであり；ｖ、ｗ、およびｘは独立して、０または１であり；ｕおよびｙは独立して、１から１０の整数である。Ｌ２１からＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｌ２７およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応条件を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
　光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
　液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
　光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｊは１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。＊印は不斉炭素を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；Ｉｒｇａｎｏｘ４１５、Ｉｒｇａｎｏｘ５６５、Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、Ｉｒｇａｎｏｘ１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、およびＩｒｇａｎｏｘ１０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などであり、具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９、ＴｉｎｕｖｉｎＰ、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ２３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２１３、Ｔｉｎｕｖｉｎ４００、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２８、およびＴｉｎｕｖｉｎ９９－２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
　立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）、（ＡＯ－６）、（ＡＯ－７）、（ＡＯ－８）、および（ＡＯ－９）；Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、Ｔｉｎｕｖｉｎ７７０ＤＦ、Ｔｉｎｕｖｉｎ７８０（商品名；ＢＡＳＦ社）；ＬＡ－５２、ＬＡ－５７、ＬＡ－７７Ｙ、およびＬＡ－７７G（商品名；ＡＤＥＫＡ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩｒｇａｆｏｓ１６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ４１、または－（ＣＨ２）２－ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ４３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇ１は１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－７）および（ＡＯ－８）において、環Ｇ２は１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；化合物（ＡＯ－５）、（ＡＯ－７）、および（ＡＯ－８）において、ｚは、１、２、または３である。
４．液晶表示素子
　液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、重合性化合物が多量に添加される。一方、重合性化合物の割合が液晶組成物の重量に基づいて１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリクス方式のような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
１．化合物（１）の実施例
　実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘｔはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。
　ガスクロマトグラフ質量分析：測定には、島津製作所製のＱＰ－２０１０Ｕｌｔｒａ型ガスクロマトグラフ質量分析計を用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、イオン源の温度を２００℃、イオン化電圧を７０ｅＶ、エミッション電流を１５０ｕＡに設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＭＳｓｏｌｕｔｉｏｎシステムを用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
　紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ－１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次のように測定した。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の等式にしたがって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉
　この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。
　化合物の誘電率異方性がゼロまたは正であるときは、下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、重量％で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　化合物の誘電率異方性がゼロまたは負であるときは、下記の母液晶（Ｂ）を用いた。各成分の割合を重量％で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　母液晶（Ｃ）：下記のフッ素系化合物を成分とする母液晶（Ｃ）も用いた。母液晶（Ｃ）の成分の割合を重量％で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　化合物と母液晶（Ｃ）の割合は、２０重量％：８０重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶（Ｃ）との割合を１５重量％：８５重量％、１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ｃ）との割合は、２０重量％：８０重量％である。
　測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶を二種類に区別できる場合は、それぞれをＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、およびスメクチックＦ相のような相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、およびＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）化合物の相溶性：化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、または１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製した。試料をガラス瓶に入れ、－１０℃または－２０℃の冷凍庫で一定期間保管した。試料のネマチック相が維持されたか、または結晶（またはスメクチック相）が析出したかを観察した。ネマチック相が維持される条件を相溶性の尺度として用いた。必要に応じて化合物の割合や冷凍庫の温度を変更することもある。
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と、化合物（２）から（１５）から選択された化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（７）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の等式から計算した。
（８）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の等式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ－２の記号で示した。
（１１）フリッカ率（２５℃で測定；％）：測定には横河電機（株）製のマルチメディアディスプレイテスタ３２９８Ｆを用いた。光源はＬＥＤであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＦＦＳ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に電圧を印加し、素子を透過した光量が最大になる電圧を測定した。この電圧を素子に印加しながらセンサ部を素子に近づけ、表示されたフリッカ率を読み取った。
　誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、物性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、測定（１２ａ）から測定（１６ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、測定（１２ｂ）から測定（１６ｂ）に記載した。
（１２ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が正の試料）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37(1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖまで０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（１２ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ；誘電率異方性が負の試料）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37(1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９Ｖから５０Ｖまで１Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の等式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した。
（１３ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が正の試料）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の等式から計算した。
（１３ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定；誘電率異方性が負の試料）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の等式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（１４ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が正の試料）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０Ｖから２０Ｖ電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの測定値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある等式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
（１４ｂ）弾性定数（Ｋ１１およびＫ３３；２５℃で測定；ｐＮ；誘電率異方性が負の試料）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０Ｖから０Ｖ電荷を印加し、静電容量（Ｃ）および印加電圧（Ｖ）を測定した。これらの値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある等式（２．９８）、等式（２．１０１）を用いてフィッティングし、等式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
（１５ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が正の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１５ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ；誘電率異方性が負の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（１６ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が正の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１６ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ；誘電率異方性が負の試料）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
［合成例１］
化合物（ａ－７１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
第１工程：化合物（ｔ－２）の合成
　市販の化合物（ｔ－１）（１０．０ｇ，６８．２ｍｍｏｌ）、ヨードエタン（１２．８ｇ，８１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１８．９ｇ，１３６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶解させ、７０～８０℃で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝４：１）で精製することにより、化合物（ｔ－２）（９．８３ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）を無色液体として得た。
第２工程：化合物（ｔ－４）の合成
　化合物（ｔ－３）（１０．０ｇ，６３．７ｍｍｏｌ）、１－ヨードブタン（１４．１ｇ，７６．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１７．６ｇ，１２７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解させ、７０～８０℃で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝１：１）で精製することにより、化合物（ｔ－４）（１３．２ｇ、６１．９ｍｍｏｌ）を黄色液体として得た。
第３工程：化合物（ｔ－５）の合成
　化合物（ｔ－４）（１３．２ｇ、６１．９ｍｍｏｌ）を２－プロパノール（１４０ｍＬ）に溶解させ、５％パラジウム－炭素（０．６６０ｇ）を添加し、水素添加した。触媒を濾別後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製することにより、化合物（ｔ－５）（４．５０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）を褐色固体として得た。
第４工程：化合物（ｔ－６）の合成
　化合物（ｔ－２）（４．２９ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）、化合物（ｔ－５）（４．５０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム（３．５４ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）および、Ｐｄ（ａｍｐｈｏｓ）Ｃｌ２（０．１７４ｇ）をキシレン（５０ｍＬ）に溶解させ、１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝４：１）で精製することにより、化合物（ｔ－６）（４．６７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を桃色液体として得た。
第５工程：化合物（ａ－７１）の合成
　化合物（ｔ－６）（４．６７ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を酢酸（８０ｍＬ）に溶解させ、酢酸パラジウム（３．９１ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を加え、５０分加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、フロリジル／セライトでろ過し、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝１：１）で精製することにより、化合物（ａ－７１）（１．６１ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：８．１３（ｂｒｓ，Ｊ＝８．１３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，７．８，１．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．２１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ,２Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．８４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．５４（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　相転移温度：Ｃ　９２．４　Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝－４５．７℃；誘電率異方性（Δε）＝－１．４８；光学異方性（Δｎ）＝０．１４７；粘度（η）＝１２７．４ｍＰａ・ｓ．
［合成例２］
化合物（ａ－７４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　化合物（ａ－７１）（０．７１０ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ、氷冷し、水素化ナトリウム（０．１９６ｇ、４．４９ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、３０分撹拌した。ヨウ化メチル（０．８２１ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を滴下し、氷冷しながら１時間撹拌した。反応終了後、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝１：１）で精製することにより、化合物（ａ－７４）（０．５２ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，３Ｈ）、４．２０（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．８４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．５５（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　相転移温度：Ｃ　７１．０　Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝３７．０℃；誘電率異方性（Δε）＝－３．１４；光学異方性（Δｎ）＝０．１９４；粘度（η）＝５４．１ｍＰａ・ｓ．
［合成例３］
化合物（ａ－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
第１工程：化合物（ｔ－８）の合成
　市販の化合物（ｔ－７）（１２．５ｇ，６４．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．６ｇ，８３．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２５ｍＬ）溶解させ、６０℃まで昇温した。ヨードエタン（１１．２ｇ，７０．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液を滴下し、６０℃で６時間半撹拌した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を１Ｎ－ＮａＯＨ水溶液、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン）で精製することにより、化合物（ｔ－８）（１２．５ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）を無色液体として得た。
第２工程：化合物（ｔ－９）の合成
　市販の化合物（ｔ－７）（１２．５ｇ，６５．５ｍｍｏｌ）、１－ブロモブタン（９．８６ｇ，７２．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１．８ｇ，８５．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１２５ｍＬ）に溶解させ、８０℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を２Ｎ－ＮａＯＨ水溶液、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン）で精製することにより、化合物（ｔ－９）（１４．２ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）を淡茶色液体として得た。
第３工程：化合物（ｔ－１０）の合成
　化合物（ｔ－９）（１４．０ｇ，５６．７ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（７．２９ｇ，６８．０ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム（８．１７ｇ，８５．０ｍｍｏｌ）をトルエン（１９６ｍＬ）に溶解させ、減圧脱気し、パラジウム（０）ビス（ジベンジリデンアセトン）（０．６５２ｇ）、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル（０．６７６ｇ，２．２７ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で加熱撹拌した。発熱がおさまったところで、還流温度まで少しずつ昇温し、３時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、化合物（ｔ－１０）（１５．０ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を褐色液体として得た。
第４工程：化合物（ｔ－１１）の合成
　化合物（ｔ－１０）（１１．０ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）、化合物（ｔ－８）（８．８２ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム（５．８０ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）および、Ｐｄ（ａｍｐｈｏｓ）Ｃｌ２（０．０２８５ｇ）をトルエン（３３０ｍＬ）に溶解させ、３時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝１：１）で精製することにより、化合物（ｔ－１１）（１１．６ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）を無色液体として得た。
第５工程：化合物（ｔ－１２）の合成
　化合物（ｔ－１１）（１１．６ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）および、２－プロパノール（６０ｍＬ）に溶解させ、水酸化パラジウム（０．５８０ｇ）を添加し、水素添加した。触媒を濾別後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：酢酸エチル＝４：１）で精製することにより、化合物（ｔ－１２）（７．７０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を褐色液体として得た。
第６工程：化合物（ａ－５）の合成
　化合物（ｔ－１２）（６．７０ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）を酢酸（１１０ｍＬ）に溶解させ、酢酸パラジウム（５．６１ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）を加え、５０分加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、フロリジル／セライトでろ過し、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝１：１）で精製することにより、化合物（ａ－５）（１．３４ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．８６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６，２Ｈ）、１．５４（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　相転移温度：Ｃ　２１７．３　Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝７１．０℃；誘電率異方性（Δε）＝－２２．５；光学異方性（Δｎ）＝０．２２０；粘度（η）＝２０２．９ｍＰａ・ｓ．
［合成例４］
化合物（ａ－１１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　化合物（ａ－５）（０．２６ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）に溶解させ、氷冷し、水素化ナトリウム（０．０７１８ｇ、１．６４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、３０分撹拌した。ヨウ化メチル（０．３０１ｇ、２．１１ｍｍｏｌ）を滴下し、氷冷しながら３時間撹拌した。反応終了後、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝１：１）で精製することにより、化合物（ａ－１１）（０．２０ｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．２１（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、１．８８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．５６（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　相転移温度：Ｃ　１４２．５　Ｉ．；３％も溶解しなかったため、物性値測定できず。
［合成例５］
化合物（ａ－３６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
第１工程：化合物（ｔ－１４）の合成
　市販の化合物（ｔ－１３）（２５．０ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、ヨードエタン（２０．５ｇ，１３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２１．５ｇ，１５６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）溶解させ、８０℃で４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を２Ｎ－ＮａＯＨ水溶液、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製することにより、化合物（ｔ－１４）（２５．８ｇ、１０９ｍｍｏｌ）を褐色液体として得た。
第２工程：化合物（ｔ－１６）の合成
　化合物（ｔ－１５）（１８．０ｇ，７２．８ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（９．３７ｇ，８７．４ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム（１０．５ｇ，１０９ｍｍｏｌ）をトルエン（２５２ｍＬ）に溶解させ、減圧脱気し、パラジウム（０）ビス（ジベンジリデンアセトン）（０．８３８ｇ）、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル（０．８７０ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で加熱撹拌した。発熱がおさまったところで、還流温度まで少しずつ昇温し、３時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、化合物（ｔ－１６）（１５．６ｇ、５７．１ｍｍｏｌ）を褐色液体として得た。
第３工程：化合物（ｔ－１７）の合成
　化合物（ｔ－１４）（１３．０ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）、化合物（ｔ－１６）（１５．０ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）、t－ブトキシナトリウム（７．９１ｇ、８２．３ｍｍｏｌ）をトルエン（４５０ｍＬ）に溶解させ、減圧脱気し、Ｐｄ（ａｍｐｈｏｓ）Ｃｌ２（０．０３８９ｇ）を加え、６０℃で加熱撹拌した。発熱がおさまったところで、還流温度まで少しずつ昇温し、３時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：トルエン＝２：１）で精製することにより、化合物（ｔ－１７）（１５．０ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）を褐色液体として得た。
第４工程：化合物（ｔ－１８）の合成
　化合物（ｔ－１７）（１５．０ｇ、３４．９ｍｍｏｌ）をトルエン（３７．５ｍＬ）および、２－プロパノール（７５ｍＬ）に溶解させ、水酸化パラジウム（０．７５ｇ）を添加し、水素添加した。触媒を濾別後、減圧濃縮し残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製することにより、化合物（ｔ－１８）（１３．１ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を淡茶色液体として得た。
第５工程：化合物（ａ－３６）の合成
　化合物（ｔ－１８）（１２．０ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４８９ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）をピバル酸（１２０ｍＬ）に溶解させ、酢酸パラジウム（０．７９４ｇ）を加え、空気下で１６時間加熱還流した。反応終了後、室温まで冷まし、水に注ぎ、トルエンで３回抽出した。合わせた有機層を炭酸ナトリウムで中和し、水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（へプタン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、化合物（ａ－３６）（１．５０ｇ、４．４５ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．８６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．１，２Ｈ）、１．５５（ｓｅｘｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　相転移温度：Ｃ　１８７．５　Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝８４．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－２１．５；光学異方性（Δｎ）＝０．１８７；粘度（η）＝１４９．４ｍＰａ・ｓ．
［比較実験］
　化合物（ａ－５）と比較化合物（Ｒｅｆ－１）の誘電率異方性を次のように比較した。比較化合物（Ｒｅｆ－１）は、国際公開第２０１５／１２９４１２号の段落［０１４３］に記載された、化合物（１－２－５）である。合成は、国際公開第２０１５／１２９４１２号の段落［０１４３］～［０１５４］の方法に従い行った。
　化合物（３）の合成で得られた化合物（ａ－５）と比較化合物（Ｒｅｆ－１）の誘電率異方性（Δε）を比較した。化合物（ａ－５）の方が、誘電率異方性が負にとても大きいことが分かった。したがって、化合物（１）は、類似の化合物と比較して優れていると結論できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
　合成例に記載された方法や、「２．化合物（１）の合成」の項を参考にしながら、以下に示す化合物を合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　合成例に記載された方法や、「２．化合物（１）の合成」の項を参考にしながら、以下に示す化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．７９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ,１Ｈ）、４．１７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．６７（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．４０－１．３２（ｍ，４Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（ａ－４）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　１７３．７　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝４７．３℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１８７；誘電率異方性（Δε）＝－１５．１８；粘度（η）＝２５８．２ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．６４（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ,１Ｈ）、４．２２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．７０（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．５３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．４１－１．３５（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（ａ－９）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　７３．４　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝－４４．７℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１２７；誘電率異方性（Δε）＝－７．７２；粘度（η）＝１４５．７ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．７９（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ,１Ｈ）、４．１７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．８８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．９８－１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８７－１．８０（ｍ，３Ｈ）、１．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．３７－１，１６（ｍ，５Ｈ）、１．０９（ｄｑ，Ｊ＝２．９，１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、０．９６（ｄｑ，Ｊ＝２．９，１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（ｂ－７）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　２３３．１　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝１１４．３℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１８７；誘電率異方性（Δε）＝－１０．５；粘度（η）＝９９．４ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．５９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ,１Ｈ）、４．２１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、２．００－１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．９１－１．８１（ｍ，３Ｈ）、１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．３７－１，１７（ｍ，５Ｈ）、１．１１（ｄｑ，Ｊ＝３．５，１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、０．９７（ｄｑ，Ｊ＝３．５，１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（ｂ－１９）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　１７０．９　Ｉ．
　上限温度（ＴＮＩ）＝８４．３℃；光学的異方性（Δｎ）＝０．１８７；誘電率異方性（Δε）＝－１１．５；粘度（η）＝１４５．４ｍＰａ・ｓ．
２．組成物の実施例
　実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表２の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号は、化合物（１）から（１５）とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
［使用例１］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（ａ－５）　　　　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　７％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　１４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　２％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１０）　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１０）　　４％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２４－１）　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２４－１）　　１２％
　ＮＩ＝９５．７℃；η＝２２．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１２；Δε＝３．８．
［使用例２］
４Ｏ－Ｃａ（１Ｆ，８Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（ａ－７１）　　　８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１２％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　３％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　２％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　６％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　３０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　２４％
　ＮＩ＝７３．６℃；η＝３２．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２５；Δε＝５．２．
［使用例３］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ，９Ｍｅ）－Ｏ４　　　　（ａ－１１）　　　３％
１Ｖ２－ＨＨ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２１－４）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　１０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２２－２２）　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２２－２２）　　４％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２２－２２）　　３％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２３）　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２３）　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２３）　１６％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　１０％
［使用例４］
４Ｏ－Ｃａ（１Ｆ，８Ｆ，９Ｍｅ）－Ｏ２　　　　（ａ－７４）　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１２％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　１６％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　５％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　４％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２３）　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２３－１５）　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２３－１５）　　３％
　ＮＩ＝１０６．７℃；η＝２１．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０１；Δε＝２．７．
［使用例５］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ，６Ｆ）－Ｏ４　　　　　（ａ－３６）　　　２％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　１０％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　２％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１５）　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１５）　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１５）　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　１１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　２０％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－２７）　１０％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２３－１５）　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（２３－１７）　　２％
　ＮＩ＝１０３．０℃；η＝３４．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２３；Δε＝７．８．
［使用例６］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ，６Ｆ）－４　　　　　　（ａ－２３２）　　３％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－２）　　　　３％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　９％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　　（２２－３）　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　（２２－３）　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（２２－４）　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（２２－４）　　　４％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２２－５）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２３）　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２３）　１０％
［使用例７］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ）－５　　　　　　　　　（ａ－４）　　　　３％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　１１％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１２）　　７％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１２）　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１２）　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－２４）　１５％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－３９）　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－３９）　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－３９）　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　６％
［使用例８］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ）－４　　　　　　　　　（ａ－２３３）　　３％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　６％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　４％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（２２－１）　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（２２－１３）　　５％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１５）　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（２２－１９）　１２％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－２１）　　７％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（２２－２１）　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（２２－２１）　１０％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２２－２６）　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２２－２６）　１０％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－３９）　　５％
［使用例９］
２Ｏ－Ｃａ（６Ｆ）－５　　　　　　　　　　　　（ａ－２３４）　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　１４％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２１－４）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２２－２）　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１５）　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１５）　　５％
［使用例１０］
５－ＨＣａ（３Ｆ，６Ｆ）－３　　　　　　　　　（ｂ－１）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　１０％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２１－２）　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（２１－３）　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－３）　　　５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１０）　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２２－１０）　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１２）　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１２）　　５％
３－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－１０９）　５％
４－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－１０９）　６％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２２－１０９）　７％
　ＮＩ＝８２．６℃；η＝２１．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０６８；Δε＝５．９．
［使用例１１］
３－Ｈ１ＯＣａ（３Ｆ，６Ｆ）－３　　　　　　　（ｂ－２２７）　　３％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　１１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　４％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２４－１）　　１８％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（２４－１５）　　６％
［使用例１２］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（ａ－５）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　５％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２１－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－９７）　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（２２－１１４）　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
３－ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２３－３２）　　３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４１）　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
　ＮＩ＝８１．０℃；η＝１８．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０２；Δε＝３．５．
［使用例１３］
４Ｏ－Ｃａ（１Ｆ，８Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（ａ－７１）　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３１％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　４％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２１－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－９７）　　３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（２２－１００）　３％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－１１３）　２％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（２２－１１６）　２％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－５７）　　３％
　ＮＩ＝７２．３℃；η＝１９．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０６；Δε＝３．７．
［使用例１４］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ，９Ｍｅ）－Ｏ４　　　　（ａ－１１）　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　５％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　３％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２１－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－９７）　　４％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－１１３）　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（２３－３８）　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　（２３－４６）　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－５７）　　５％
４－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－５７）　　３％
５－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－５７）　　２％
［使用例１５］
４Ｏ－Ｃａ（１Ｆ，８Ｆ，９Ｍｅ）－Ｏ２　　　　（ａ－７４）　　　９％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　４％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（４－６）　　　　４％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２１－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（２２－６９）　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－９７）　　５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４１）　　４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　５％
５－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４７）　　３％
２－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（２３－５０）　　２％
３－ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　（２３－５０）　　３％
３－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（２３－５５）　　３％
４－ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（２３－５５）　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－５６）　　４％
　ＮＩ＝８３．２℃；η＝２５．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１５；Δε＝５．５．
［使用例１６］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ，６Ｆ）－Ｏ４　　　　　（ａ－３６）　　　２％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　３３％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　５％
３－ＨＨＥＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ―Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（２１－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　（２２－６９）　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－９７）　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１００）　５％
３－ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（２２－１１３）　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２２－１１５）　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（２３－６）　　　３％
５－ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－４１）　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（２３－５７）　　３％
３－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（２３－５８）　　３％
４－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（２３－５８）　　３％
５－ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（２３－５８）　　３％
３－ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　（２３－５９）　　３％
　ＮＩ＝８１．９℃；η＝１９．０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝５．４．
［使用例１７］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ，６Ｆ）－４　　　　　　（ａ－２３２）　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（６－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（６－１）　　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　　１３％
［使用例１８］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ）－５　　　　　　　　　（ａ－４）　　　　２％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（５－４）　　　１５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（５－４）　　　１３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－７）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－７）　　　　９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－７）　　　　９％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１２）　　　５％
［使用例１９］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ）－４　　　　　　　　　（ａ－２３３）　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１６％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　２％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　２％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　９％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　６％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１７％
［使用例２０］
２Ｏ－Ｃａ（６Ｆ）－５　　　　　　　　　　　　（ａ－２３４）　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１６％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１０％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　１０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　１７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　１６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１２）　　　３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１２）　　　３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１２）　　　２％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　（１０－６）　　　５％
［使用例２１］
５－ＨＣａ（３Ｆ，６Ｆ）－３　　　　　　　　　（ｂ－１）　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２９％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　１３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１４％
［使用例２２］
３－Ｈ１ＯＣａ（３Ｆ，６Ｆ）－３　　　　　　　（ｂ－２２７）　　２％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
１Ｖ２－ＨＨ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　６％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　８％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（５－５）　　　　７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－３）　　　　７％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１７％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（７－１）　　　１１％
［使用例２３］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（ａ－５）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１５％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　６％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　　９％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　　４％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（６－１）　　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（６－１）　　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　　１３％
　ＮＩ＝８８．１℃；η＝３７．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝－３．５．
［使用例２４］
４Ｏ－Ｃａ（１Ｆ，８Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（ａ－７１）　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１６％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　８％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　７％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（４－５）　　　１０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　１３％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－１）　　　１１％
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（５－５）　　　　２％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（５－５）　　　　２％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２　　　　　（５－９）　　　　２％
４Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）－Ｏ２　　　　　（５－９）　　　　２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　　　５％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１）　　　　４％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１２）　　　２％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　（１０－６）　　　２％
　ＮＩ＝７４．１℃；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０８；Δε＝－２．４．
［使用例２５］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，６Ｆ，９Ｍｅ）－Ｏ４　　　　（ａ－１１）　　　３％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（５－２）　　　　３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　９％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（５－４）　　　　９％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－７）　　　　９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－７）　　　　９％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－７）　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１２）　　　５％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｈ－３　　　　　（６－１９）　　　３％
［使用例２６］
４Ｏ－Ｃａ（１Ｆ，８Ｆ，９Ｍｅ）－Ｏ２　　　　（ａ－７４）　　１２％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　１０％
１Ｖ２－ＨＨ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　８％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（５－３）　　　　４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（５－５）　　　　７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－３）　　　　７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１３％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－９）　　　　３％
３－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－１８）　　　３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（７－１）　　　　５％
　ＮＩ＝８４．１℃；η＝２０．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－３．７．
［使用例２７］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ，６Ｆ）－Ｏ４　　　　　（ａ－３６）　　　２％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　２％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　９％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　　６％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１３％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　（７－２）　　　　４％
Ｖ－ＨＨ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（８－３）　　　　４％
　ＮＩ＝７６．８℃；η＝１７．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．２．
［使用例２８］
２Ｏ－Ｃａ（３Ｆ，４Ｆ，６Ｆ）－４　　　　　　（ａ－２３２）　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　２８％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　８％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（５－３）　　　１２％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（６－５）　　　１４％
３－Ｈ２ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（８－１）　　　　３％
５－ＨＦＬＦ４－３　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　３％
　本発明の液晶性化合物は、良好な物性を有する。この化合物を含有する液晶組成物は、パソコン、テレビなどの液晶表示素子に広く利用できる。
 

Claims (21)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    　式（１）において、
    　Ｒ１は、水素、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ１において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１から１５のアルキルであり、このＲ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
    　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　Ｌ５およびＬ６が共に水素であるとき、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４が共に水素であるとき、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、
    －ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　ｌおよびｏは独立して、０、または１であり、ｍおよびｎは独立して、０、１、または２であり、ｌ、ｍ、ｎ、およびｏの和は、０から４の整数であり；
    　ｌが０であるとき、Ｒ１が水素となることはなく、ｏが０であるとき、Ｒ２が水素となることはない。
  2. 　式（１－１）から式（１－１３）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    　式（１－１）から式（１－１３）において、
    　Ｒ１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
    　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－９）、式（１－１１）、および式（１－１３）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－９）、式（１－１２）、および式（１－１３）において、Ｒ２が水素となることはない。
  3. 　前記式（１－１）から式（１－１３）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
    　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　式（１－１）、式（１－３）、式（１－５）、式（１－７）、式（１－９）、式（１－１１）、および式（１－１３）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１）から式（１－５）、式（１－８）、式（１－９）、式（１－１２）、および式（１－１３）において、Ｒ２が水素となることはない、請求項２に記載の化合物。
  4. 　式（１－１４）から（１－２６）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式（１－１４）から式（１－２６）において、
    　Ｒ１は、水素、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１から１５のアルキル、炭素数１から１４のアルコキシ、炭素数２から１４のアルコキシアルキル、炭素数２から１５のアルケニル、または炭素数２から１４のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、炭素数３から５のシクロアルキレンであり、この環Ａ１および環Ａ２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
    　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、ジヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイル、９，１０－ジヒドロフェナントレン－２，７－ジイル、９Ｈ－キサンテン－２，６－ジイル、または９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　式（１－１４）、式（１－１６）、式（１－１８）、式（１－２０）、式（１－２２）、式（１－２４）、および式（１－２６）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１４）から式（１－１８）、式（１－２１）、式（１－２２）、式（１－２５）、および式（１－２６）において、Ｒ２が水素となることはない。
  5. 　前記式（１－１４）から式（１－２６）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，２－シクロプロピレン、１，３－シクロブチレン、または１，３－シクロペンチレンであり；
    　環Ｎ１および環Ｎ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、フラン－２，４－ジイル、フラン－２，５－ジイル、チオフェン－２，４－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，５－ジイル、ベンゾフラン－２，６－ジイル、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２，５－ジイル、またはベンゾ［ｂ］チオフェン－２，６－ジイルであり、この環Ｎ１および環Ｎ２において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり、Ｌ５、およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、または－Ｃ≡Ｎであり；
    　式（１－１４）、式（１－１６）、式（１－１８）、式（１－２０）、式（１－２２）、式（１－２４）、および式（１－２６）において、Ｒ１が水素となることはなく、式（１－１４）から式（１－１８）、式（１－２１）、式（１－２２）、式（１－２５）、および式（１－２６）において、Ｒ２が水素となることはない、請求項４に記載の化合物。
  6. 　式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、または式（１－９－１）から式（１－９－３）で表される、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、および式（１－９－１）から式（１－９－３）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
  7. 　前記式（１－１－１）、式（１－３－１）から式（１－３－６）、式（１－５－１）から式（１－５－４）、式（１－９－１）から式（１－９－３）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から１０のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも２つは、水素であり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項６に記載の化合物。
  8. 　式（１－１４－１）、式（１－１６－１）から式（１－１６－６）、式（１－１８－１）から式（１－１８－４）、または式（１－２２－１）から式（１－２２－３）で表される、請求項１、４、および５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    　式（１－１４－１）、式（１－１６－１）から式（１－１６－６）、式（１－１８－１）から式（１－１８－４）、および式（１－２２－１）から式（１－２２－３）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＯ－、－ＯＣＯ（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
  9. 　前記式（１－１４－１）、式（１－１６－１）から式（１－１６－６）、式（１－１８－１）から式（１－１８－４）、および式（１－２２－１）から式（１－２２－３）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から６の直鎖アルキル、または炭素数３から６の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｚ２およびＺ３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である、請求項８に記載の化合物。
  10. 　式（１－１－１）、または式（１－３－１）から（１－３－６）で表される、請求項１から３、６、および７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　式（１－１－１）、および式（１－３－１）から式（１－３－６）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｚ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも２つは、水素であり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
  11. 　式（１－１４－１）、または式（１－１６－１）から式（１－１６－６）で表される、請求項１、４、５、８、および９のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    　式（１－１４－１）、および式（１－１６－１）から式（１－１６－６）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｚ２は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ２）３－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；
    　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
  12. 　式（１－１－１）、式（１－３－１－１）から式（１－３－１－７）、式（１－３－２－１）、式（１－３－２－２）、式（１－３－３－１）、式（１－３－３－２）、式（１－３－４－１）、式（１－３－４－２）、式（１－３－５－１）、式（１－３－５－２）、または式（１－３－６－１）から式（１－３－６－４）で表される、請求項１から３、６、７、および１０のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    　式（１－１－１）、式（１－３－１－１）から式（１－３－１－７）、式（１－３－２－１）、式（１－３－２－２）、式（１－３－３－１）、式（１－３－３－２）、式（１－３－４－１）、式（１－３－４－２）、式（１－３－５－１）、式（１－３－５－２）、および式（１－３－６－１）から式（１－３－６－４）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも２つは、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４の少なくとも１つは、水素であり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
  13. 　式（１－１４－１）、式（１－１６－１－１）から式（１－１６－１－７）、式（１－１６－２－１）、式（１－１６－２－２）、式（１－１６－３－１）、式（１－１６－３－２）、式（１－１６－４－１）、式（１－１６－４－２）、式（１－１６－５－１）、式（１－１６－５－２）、または式（１－１６－６－１）から式（１－１６－６－４）で表される、請求項１、４、５、８、９、および１１のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    　式（１－１４－１－１）、式（１－１６－１－１）から式（１－１６－１－７）、式（１－１６－２－１）、式（１－１６－２－２）、式（１－１６－３－１）、式（１－１６－３－２）、式（１－１６－４－１）、式（１－１６－４－２）、式（１－１６－５－１）、式（１－１６－５－２）、および式（１－１６－６－１）から式（１－１６－６－４）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、または炭素数２から９のアルケニルオキシであり；
    　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルであり；
    　Ｌ５およびＬ６は独立して、水素、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり、Ｌ５およびＬ６の少なくとも１つは、フッ素、－ＣＦ３、または、－ＯＣＦ３であり；
    　Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
  14. 　式（１－１－１－１）から式（１－１－１－７）で表される、請求項１から３、６、７、１０、および１２のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     
    　式（１－１－１－１）から（１－１－１－７）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から７のアルキル、炭素数１から６のアルコキシ、炭素数２から６のアルコキシアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数２から７のアルケニルオキシである。
    　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルである。
  15. 　式（１－１４－１－１）、または式（１－１４－１－２）で表される、請求項１、４、５、８、９、１１、および１３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     
    　式（１－１４－１－１）、または式（１－１４－１－２）において、
    　Ｒ１およびＲ２は独立して、炭素数１から７のアルキル、炭素数１から６のアルコキシ、炭素数２から６のアルコキシアルキル、炭素数２から７のアルケニル、または炭素数２から７のアルケニルオキシである。
    　Ｒａは、水素、炭素数１から４の直鎖アルキル、または炭素数３または４の分岐鎖アルキルである。
  16. 　請求項１から１５のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
  17. 　式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１６に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     
    　式（２）から式（４）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１１およびＲ１２において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。
  18. 　式（５）から式（１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１６または１７に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     
    　式（５）から式（１３）において、
    　Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１３およびＲ１４において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ１５は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１５において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｃ１、環Ｃ２、環Ｃ３、および環Ｃ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　環Ｃ５および環Ｃ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１４、Ｚ１５、Ｚ１６、およびＺ１７は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、または－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
  19. 　式（２１）から式（２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     
    　式（２１）から（２３）において、
    　Ｒ１６は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１６において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
    　環Ｄ１、環Ｄ２、および環Ｄ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１８、Ｚ１９、およびＺ２０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素である。
  20. 　式（２４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１６から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    　式（２４）において、
    　Ｒ１７は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ１７において、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｅ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ２１は、単結合、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）２－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  21. 　請求項１６から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
     
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