WO2019132369A1 - 2종 이상의 염료를 포함하는 점착 조성물, 점착 시트, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents
2종 이상의 염료를 포함하는 점착 조성물, 점착 시트, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2019132369A1 WO2019132369A1 PCT/KR2018/016078 KR2018016078W WO2019132369A1 WO 2019132369 A1 WO2019132369 A1 WO 2019132369A1 KR 2018016078 W KR2018016078 W KR 2018016078W WO 2019132369 A1 WO2019132369 A1 WO 2019132369A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- hydrogen
- light absorbing
- Prior art date
Links
- 0 *c1nc([Al])nc(*)n1 Chemical compound *c1nc([Al])nc(*)n1 0.000 description 26
- FENFHNXFUHOZAR-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C(O)=O)Oc1cc([O]=C)c(C)cc1 Chemical compound CCCCC(C(O)=O)Oc1cc([O]=C)c(C)cc1 FENFHNXFUHOZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSXCCJJLJGLQKP-UHFFFAOYSA-N CC(C(NC)=O)[U]c1cc(/[O]=C(\C)/C(NC)=O)ccc1C Chemical compound CC(C(NC)=O)[U]c1cc(/[O]=C(\C)/C(NC)=O)ccc1C WSXCCJJLJGLQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQLUPSGEHQDTGM-UHFFFAOYSA-N CC(C(OC)=O)Oc1ccc(C)c([O]=C)c1 Chemical compound CC(C(OC)=O)Oc1ccc(C)c([O]=C)c1 SQLUPSGEHQDTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCOC(N)=O Chemical compound CCCCCCCCOC(N)=O YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N Cc(c([N+]([O-])=O)c1)ccc1[N+]([O-])=O Chemical compound Cc(c([N+]([O-])=O)c1)ccc1[N+]([O-])=O RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOKIVCNUODHMDC-UHFFFAOYSA-N CC(C(O[N-2][I-]#C)=O)Oc1ccc(C)c(O)c1 Chemical compound CC(C(O[N-2][I-]#C)=O)Oc1ccc(C)c(O)c1 WOKIVCNUODHMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXJJOLRJIHJAS-UHFFFAOYSA-N CCC(C(COC)=O)Oc1ccc(C)c([O]=C)c1 Chemical compound CCC(C(COC)=O)Oc1ccc(C)c([O]=C)c1 OIXJJOLRJIHJAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLFXWJMAXLVYAN-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C(O)=O)Oc1cc(OC(CCCC)C([O]=C)=O)ccc1C Chemical compound CCCCC(C(O)=O)Oc1cc(OC(CCCC)C([O]=C)=O)ccc1C LLFXWJMAXLVYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDFMZUKOBBNHM-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COC(N)=O Chemical compound CCCCC(CC)COC(N)=O OZDFMZUKOBBNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIKDNGKMDDQIRE-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(C(OCC)=O)Oc1cc(O)c(C)cc1 Chemical compound CCCCCC(C(OCC)=O)Oc1cc(O)c(C)cc1 AIKDNGKMDDQIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROASJEHPZNKHOF-UHFFFAOYSA-N CCCCCCOC(N)=O Chemical compound CCCCCCOC(N)=O ROASJEHPZNKHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIAZNAURNOWHRO-IKBVUORTSA-N CCCCN(CCCC)C(C(C)(C)OC(/C=C\C(\N)=C(/C)\O)=C)=O Chemical compound CCCCN(CCCC)C(C(C)(C)OC(/C=C\C(\N)=C(/C)\O)=C)=O IIAZNAURNOWHRO-IKBVUORTSA-N 0.000 description 1
- ATRSPJMWRBXJKU-UHFFFAOYSA-N CCOC(CCc1cc(C)c(C)cc1)=O Chemical compound CCOC(CCc1cc(C)c(C)cc1)=O ATRSPJMWRBXJKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc(O)c1O Chemical compound Cc(cc1)cc(O)c1O ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNKMLZSVWIGEGB-UHFFFAOYSA-O Cc1c(C=C)c(C)c(CCCCC(OC)=[NH2+])cc1 Chemical compound Cc1c(C=C)c(C)c(CCCCC(OC)=[NH2+])cc1 RNKMLZSVWIGEGB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/10—Adhesives in the form of films or foils without carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/71—Resistive to light or to UV
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
- B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
- B32B2457/204—Plasma displays
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
- B32B2457/206—Organic displays, e.g. OLED
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
- C09K2323/053—Organic silicon compound, e.g. organosilicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/05—Bonding or intermediate layer characterised by chemical composition, e.g. sealant or spacer
- C09K2323/057—Ester polymer, e.g. polycarbonate, polyacrylate or polyester
Definitions
- the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive sheet, a pressure-sensitive adhesive composition, and a display device including the pressure-sensitive adhesive sheet.
- Such a flat panel display device includes a display device such as a liquid crystal display, a plasma display panel, and an organic light emitting device.
- the organic light emitting display has a wide viewing angle and a fast response speed, so that a high-quality display can be realized.
- an organic light emitting display device having a microcavity structure has an advantage that the output efficiency can be increased by utilizing the resonance effect of light between the upper and lower electrodes, and the color purity of light can be improved.
- the organic light emitting display includes a substrate, a first electrode having a light-transmitting property formed on the substrate, an organic layer formed on the first electrode, and a second electrode formed on the organic layer and having a high reflectance.
- the substrate uses a glass substrate or a plastic substrate.
- the organic material layer includes a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light generating layer, a hole blocking layer, and an electron transporting layer. That is, a plurality of organic material layers are stacked between the first electrode and the second electrode, so that an organic light emitting display having a multilayer structure is manufactured.
- Such display devices have a problem in that they can not effectively block the light in the ultraviolet ray region, which deteriorates the visibility of the device, and causes the durability of the device to deteriorate in an outdoor use environment in which sunlight is irradiated.
- An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive sheet and a pressure-sensitive adhesive composition which effectively block light in the ultraviolet ray region without impairing transmittance and tackiness to light in the visible light region.
- Another object of the present invention is to provide a display device comprising the pressure-sensitive adhesive sheet or the pressure-sensitive adhesive composition.
- the combined content of the first and second light absorbing dyes is 90 parts by weight or less
- first light absorbing dye is represented by the following formula (1) and the second light absorbing dye is represented by the following formula (2).
- a 1 , A 2 and A 3 are each independently a phenyl group or the formula (1-a)
- At least one of A 1 , A 2 and A 3 is represented by the following formula 1-a,
- B 1 to B 5 each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, An aryl group or the formula (1-b)
- R 1 is alkylene having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is hydrogen, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkylamine group having 1 to 12 carbon atoms,
- R 1 to R 3 are each independently hydrogen, cyano or the following formula (2-a)
- a 1 to a 5 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms ,
- R < 4 > is hydrogen, a cyano group or the following formula (2-b)
- a 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
- At least one hydrogen of R 1 to R 4 in Formula 2 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a carboxy group Lt; / RTI >
- first light absorbing dye is represented by the following formula (1) and the second light absorbing dye is represented by the following formula (2).
- a 1 , A 2 and A 3 are each independently a phenyl group or the formula (1-a)
- At least one of A 1 , A 2 and A 3 is represented by the following formula 1-a,
- B 1 to B 5 each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, An aryl group or the formula (1-b)
- R 1 is alkylene having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is hydrogen, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkylamine group having 1 to 12 carbon atoms,
- R 1 to R 3 are each independently hydrogen, cyano or the following formula (2-a)
- a 1 to a 5 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms ,
- R < 4 > is hydrogen, a cyano group or the following formula (2-b)
- a 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
- At least one hydrogen of R 1 to R 4 in Formula 2 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a carboxy group Lt; / RTI >
- the present invention provides a display device comprising an adhesive layer formed from the adhesive composition described above.
- the pressure-sensitive adhesive composition and / or the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention can effectively block light in the ultraviolet wavelength region without deteriorating the light transmittance and adhesive performance to light in the visible light region and can be applied to various kinds of display devices Do.
- FIG. 1 is a schematic view showing a cross-sectional structure of a pressure-sensitive adhesive sheet according to an embodiment of the present invention.
- FIG. 2 is a schematic view showing a cross-sectional structure of a pressure-sensitive adhesive sheet according to another embodiment of the present invention.
- 3 and 4 are schematic views showing a cross-sectional structure of a pressure-sensitive adhesive sheet with a release film according to an embodiment of the present invention, respectively.
- 5 to 7 are schematic views showing a cross-sectional structure of a display device according to an embodiment of the present invention, respectively.
- alkyl group means a substituent derived from a saturated hydrocarbon in a linear or branched form.
- alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group (n butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, a 1,1- dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 2- Ethylpropyl group, an n-hexyl group, a 1-methyl-2-ethylpropyl group and a 1-ethyl-2- (1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-propylpropyl group and 1-methylbutyl group methylbutyl group, a 2-methylbutyl group, a 1,1-dimethylbutyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a
- alkyl group may have from 1 to 20 carbon atoms, for example, from 1 to 12 carbon atoms, from 1 to 6 carbon atoms, or from 1 to 4 carbon atoms.
- cycloalkyl group means a substituent derived from a monocyclic saturated hydrocarbon.
- cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group (for example, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like.
- the "cycloalkyl group” may have from 3 to 20 carbon atoms, for example, from 3 to 12 carbon atoms, or from 3 to 6 carbon atoms.
- aryl group means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
- aryl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a tolyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a chrycenyl group, a spirobifluorenyl group, a fluoranthenyl group (for example, a fluorenyl group, a perfluorenyl group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, a perylenyl group, an indenyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, a phenalenyl group, , Phenanthrenyl group and the like.
- fluoranthenyl group for example, a fluorenyl group, a perfluor
- the "aryl group” may have from 6 to 30 carbon atoms, for example, from 6 to 10 carbon atoms, from 6 to 14 carbon atoms, from 6 to 18 carbon atoms, or from 6 to 12 carbon atoms.
- heteroaryl group means an "aromatic heterocycle” or “heterocyclic” derived from a monocyclic or condensed ring.
- the “heteroaryl group” includes at least one hetero atom such as nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se) Three, or four.
- heteroaryl group examples include a pyrrolyl group, a pyridyl group, a pyridinyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, A pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a benzotriazolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A benzimidazolyl group, an indolyl group, an indolinyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a purinyl group, An indazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolinyl group, a quinolizinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group (e.g., naphthylidinyl group, quinoxalin
- heteroaryl group examples include a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiadiazolyl group, a phenothiazoyl group, An isoxazolyl group, a furazanyl group, a phenoxazinyl group, an oxazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, An oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyrazoloxazolyl group, an imidazothiazolyl group, a thienofuranyl group, a furopyrrolyl group, a pyridoxazinyl group (pyridoxazinyl group), and the like.
- heteroaryl group may have from 2 to 20 carbon atoms, for example, from 4 to 19 carbon atoms, from 4 to 15 carbon atoms or from 5 to 11 carbon atoms.
- the heteroaryl group may have a ring member of 5 to 21.
- aralkyl group in the present invention means a saturated hydrocarbon substituent to which a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon is bonded to a hydrogen atom of a terminal hydrocarbon.
- aralkyl group means an alkyl group whose chain terminal is substituted with an aryl group. Examples thereof include a benzyl group, a phenethyl group, a phenylpropyl group, a naphthalenylmethyl group ), Naphthalenylethyl group and the like.
- adheresive refers generally to a case where the adhesive has adhesion to an adjacent substrate, and includes both cases of adhesion or adhesion depending on the degree of stickiness.
- the present invention provides a pressure-sensitive adhesive sheet having a structure in which a light absorbing dye is dispersed in a tacky binder resin.
- the adhesive sheet according to the present invention is a structure including a light absorbing dye.
- the adhesive sheet according to the present invention is a structure comprising a resin matrix and a light absorbing dye dispersed in the resin matrix.
- the light absorbing dye includes at least one of first and second light absorbing dyes, for example, the first light absorbing dye is a triazine dye, and the second light absorbing dye contains a double bond Lt; / RTI >
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention comprises:
- the combined content of the first and second light absorbing dyes is 90 parts by weight or less
- the first light absorbing dye is represented by the following formula (1) and the second light absorbing dye is represented by the following formula (2).
- a 1 , A 2 and A 3 are each independently a phenyl group or the formula (1-a)
- At least one of A 1 , A 2 and A 3 is represented by the following formula 1-a,
- B 1 to B 5 each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, An aryl group or the formula (1-b)
- R 1 is alkylene having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is hydrogen, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkylamine group having 1 to 12 carbon atoms,
- At least one hydrogen of A 1 , A 2, and A 3 in Formula 1 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms , A heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, ≪ / RTI >
- R 1 to R 3 are each independently hydrogen, cyano or the following formula (2-a)
- a 1 to a 5 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms ,
- R < 4 > is hydrogen, a cyano group or the following formula (2-b)
- a 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
- At least one hydrogen of R 1 to R 4 in Formula 2 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a carboxy group Lt; / RTI >
- the first light-absorbing dye is represented by the general formula (1-a), for example,
- B 1 to B 5 each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, An aryl group or the formula (1-b)
- B 1 to B 5 represents the case of formula (1-b).
- the adhesive sheet may have a content of the light absorbing dye dispersed in the binder resin of 90 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the binder resin. More specifically, the content of the light absorbing dye may be 3 to 90 parts by weight, 4 to 87 parts by weight, 5 to 75 parts by weight, 50 to 90 parts by weight, or 55 to 87 parts by weight.
- the content of the light absorbing dye may be 3 to 90 parts by weight, 4 to 87 parts by weight, 5 to 75 parts by weight, 50 to 90 parts by weight, or 55 to 87 parts by weight.
- the mixing ratio of the first light absorbing dye and the second light absorbing dye according to the present invention may range from 1:99 to 99: 1 by weight. Specifically, the mixing ratio of the first light absorbing dye and the second light absorbing dye is 1: 3 to 99: 1 by weight, 1: 2 to 99: 1 by weight, 1: 1 to 99: 1 by weight, : 1, or 1: 5 to 15: 1 by weight.
- the present invention can selectively and effectively block light in the ultraviolet region without interfering with the transmittance of light in the visible light region by mixing the contents of the two types of light absorbing dyes in the aforementioned range.
- the pressure-sensitive adhesive sheet satisfies the following conditions 1 and 2.
- the light transmittance to a wavelength of 405 nm is 5% or less
- the light transmittance to 410 nm wavelength is 10% or less
- the light transmittance to 420 nm wavelength is 60% or less
- the light transmittance to 430 nm wavelength is 75% or more
- the pressure-sensitive adhesive sheet may satisfy Condition 3 below.
- T 20% represents a wavelength value at a point where light transmittance is 20% in a 405-430 nm wavelength region
- T 10% represents a wavelength value at a point where light transmittance is 10% in a 405-430 nm wavelength region.
- the slope of the light absorption spectrum in the wavelength region of 405 to 430 nm is very steep. As a result, it can be seen that light in a wavelength region of 405 nm or less is effectively blocked, while transmission to light in a wavelength region of 430 nm or more is not inhibited at the same time.
- the adhesive sheet according to the present invention effectively blocks light in a wavelength region of 410 nm or less. Accordingly, by applying the adhesive sheet to a display device, it is possible to prevent or reduce the color temperature change due to the discoloration or the shift of the color coordinate due to ultraviolet ray irradiation during exposure to sunlight.
- the pressure-sensitive adhesive sheet can satisfy the following conditions 4 and 5.
- the light transmittance for wavelengths below 405 nm averages 0.5% or less
- the light transmittance to 410 nm wavelength is 5% or less.
- the light transmittance to 420 nm wavelength is 52% or less
- the light transmittance to 430 nm wavelength is over 78%.
- the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet is not particularly limited as long as it is applicable to a display device, but may range from 5 to 350 ⁇ m on average. Specifically, the thickness of the pressure-sensitive adhesive sheet may be in the range of 100 to 300 mu m or 10 to 30 mu m on average. On the other hand, when the thickness of the adhesive sheet is in the range of 10 to 30 mu m on average, the adhesive force can be appropriately maintained.
- the adhesive sheet when the thickness of the adhesive sheet is in the range of 10 to 30 mu m on average, the adhesive sheet may have an adhesive strength to glass of 360 gf / inch or more. Specifically, Or in the range of 370 to 450 gf / inch.
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention may have an adhesive force to glass of 360 to 500 gf / inch or 370 to 450 gf / inch when the average thickness is 18 ⁇ ⁇ .
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention has an advantage of being able to obtain a sufficient scattering-preventing effect in the process step by controlling the adhesive force within the above-mentioned range, and furthermore, the rework process for reusing the glass is easy when the process is defective.
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention includes both cases in which the pressure-sensitive adhesive composition is produced in the form of a film or coated on a target substrate.
- the process for producing a film using a pressure-sensitive adhesive composition is well-known, and therefore, a detailed description thereof will be omitted.
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention may further comprise a particulate component.
- the adhesive layer further comprises a particulate component having an average refractive index in the range of 1.3 to 2.1.
- the pressure sensitive adhesive sheet may further include a release film formed on one or both sides of the pressure sensitive adhesive sheet. This is for ease of transportation and ease of movement by process step.
- the adhesive sheet may further include an optical film.
- the optical film includes a polarizing film.
- a pressure-sensitive adhesive sheet can be applied to various types of display devices.
- the polarizing film may be a laminated structure including a polarizer and a retardation film.
- the polarizing film may include the above-described pressure-sensitive adhesive layer or pressure-sensitive adhesive sheet between the polarizer and the retardation film.
- the polarizer may be, for example, a TAC / PVA / TAC structure.
- the retardation film may be a structure formed of PC, COP or a separate coating layer.
- the retardation film may be a lambda / 4 retardation film or a lambda / 2 retardation film.
- the adhesive sheet according to the present invention can selectively block light in the ultraviolet region by mixing a light absorbing dye.
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to the present invention can minimize the change in spectral transmittance due to exposure to sunlight, thereby realizing excellent light resistance and minimizing a color change, that is, a color temperature change on a display device.
- the adhesive sheet was subjected to an experiment in which the exposed sheet was exposed to the sunlight for 8 hours under the condition of 85 ° C for 8 hours and then exposed for 8 hours under the sunlight cutoff condition for 45 times, and the light having a wavelength of 405 nm after the experiment the spectral transmittance (T o,%) is calculated on the difference between the spectral transmittance (T 1,%) for the light having the same wavelength.
- the solar irradiation used a xenon lamp with an illuminance of 700 to 900 W / m 2.
- the pressure-sensitive adhesive sheet satisfies the following condition 6 in the solar irradiation experiment.
- T 0 represents the transmittance of the sample with respect to the light having a wavelength of 405 nm measured before the exposure to the sunlight
- T 1 denotes the transmittance of the sample with respect to the light having the wavelength of 405 nm measured after the exposure to the sunlight.
- the amount of change in spectral transmittance according to Condition 6 is in the range of 5% or less, 3% or less, or 1% or less.
- the present invention also provides a pressure sensitive adhesive composition, wherein, in one embodiment, the pressure sensitive adhesive composition comprises: a binder resin; And a light absorbing dye dispersed in the binder resin.
- the pressure-sensitive adhesive composition comprises a binder resin; And first and second light absorbing dyes dispersed in the binder resin, wherein the first light absorbing dye is represented by the following formula (1), and the second light absorbing dye is represented by the following formula (2) .
- a 1 , A 2 and A 3 are each independently a phenyl group or the formula (1-a)
- At least one of A 1 , A 2 and A 3 is represented by the following formula 1-a,
- B 1 to B 5 each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, An aryl group or the formula (1-b)
- R 1 is alkylene having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is hydrogen, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkylamine group having 1 to 12 carbon atoms,
- At least one hydrogen of A 1 , A 2, and A 3 in Formula 1 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms , A heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, ≪ / RTI >
- R 1 to R 3 are each independently hydrogen, cyano or the following formula (2-a)
- a 1 to a 5 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms ,
- R < 4 > is hydrogen, a cyano group or the following formula (2-b)
- a 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
- At least one hydrogen of R 1 to R 4 in Formula 2 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group and a carboxy group Lt; / RTI >
- the first light absorbing dye represented by Formula 1 may be represented by Formula 3 below.
- a 1 and A 2 are each independently a phenyl group or a group represented by the formula (3-a)
- At least one of A 1 , A 2 and A 3 is represented by the following formula (3-a)
- B 1 to B 5 each independently represent hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, An aryl group or the formula (3-b)
- R 1 is alkylene having 1 to 6 carbon atoms and R 2 is hydrogen, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkylamine group having 1 to 12 carbon atoms.
- a 1 , A 2 and A 3 are any of structures 1 to 33 shown in Table 1 below.
- the second light absorbing dye represented by Formula 2 may be represented by Formula 4 below.
- R 2 is a cyano group
- R < 3 > is hydrogen
- Ra is represented by the following formula 4-a,
- a 1 to a 5 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms ,
- Rb is represented by the following formula 4-b,
- a 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
- At least one hydrogen of R 2 , R 3 , R a and R b in Formula 4 is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Group, a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a nitro group, And a carboxyl group.
- R 1 to R 4 include the case as shown in Table 2 below.
- the adhesive composition according to the present invention may have a content of the light absorbing dye dispersed in the binder resin of 90 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the binder resin. More specifically, the content of the light absorbing dye may be 3 to 90 parts by weight, 4 to 87 parts by weight, or 5 to 75 parts by weight.
- the content of the light absorbing dye may be 3 to 90 parts by weight, 4 to 87 parts by weight, or 5 to 75 parts by weight.
- the mixing ratio of the first light absorbing dye and the second light absorbing dye according to the present invention may range from 1:99 to 99: 1 by weight.
- the mixing ratio of the first light absorbing dye and the second light absorbing dye may be 1: 3 to 99: 1 by weight, 1: 2 to 99: 1 by weight, or 1: 2 to 99: 1 by weight.
- the adhesive composition according to the present invention may further comprise a particulate component dispersed in the binder resin.
- the particulate component may have an average refractive index in the range of 1.3 to 2.1, or 1.4 to 1.6.
- the particulate component is not particularly limited as long as it has the refractive index, and includes, for example, at least one metal particle selected from the group consisting of metal oxides, metal nitrides and metal oxynitrides; At least one organic particle selected from the group consisting of silicon and an acrylic resin; And organic-inorganic particles containing a component constituting the metal particles and a component constituting the organic particles.
- the metal particles may be any one of or a mixture of two or more of the elements of Zr, Al, Fe, Cu, Ti, Au, Ag, Mg and Zn and may contain oxides, nitrides and / .
- the organic particles may be silicon particles or bead-shaped acrylic resin particles.
- the oil-inorganic particles containing the components constituting the metal particles and the components constituting the organic particles are not excluded.
- the particulate component may be at least one of ZrO2, TiO2, Al2O3, MgO, and SiO2, and the particle shape may be spherical or various polygonal shapes.
- the particulate component may be, for example, an average particle size of the particulate component of 0.1 to 5 mu m, 0.5 to 3 mu m, 3 to 5 mu m, or 2 to 4 mu m.
- the average particle diameter of the particulate component takes into account the refractive index value or whether the transmittance of the visible light region is inhibited.
- the Mie scattering effect can be maximized and forward scattering can be performed, thereby reducing light directivity of a specific wavelength.
- the refractive index difference between the particulate component and the binder resin may be 0.05 or more.
- the refractive index difference between the particulate component and the binder resin may be specifically in the range of 0.05 to 0.4, 0.07 to 0.3, or 0.08 to 0.15.
- the refractive index of the particulate component and the binder resin are designed so as to differ from each other by a predetermined level or more, thereby enhancing the light transmittance in the visible light region.
- the binder resin included in the adhesive composition according to the present invention is not particularly limited as long as it is a tacky resin, and examples thereof include acrylic resin, rubber resin, vinyl resin, silicone resin, polyester resin, polyamide resin, urethane resin, Epoxy resin, or a mixture of two or more of the above resins.
- an acrylic resin can be used in terms of weather resistance, cost, and shape freedom of the pressure-sensitive adhesive.
- the present invention provides a display device including the pressure-sensitive adhesive layer or the pressure-sensitive adhesive sheet formed from the pressure-sensitive adhesive composition described above.
- the adhesive layer or the pressure-sensitive adhesive sheet formed from the pressure-sensitive adhesive composition described above will be collectively referred to as an " pressure-sensitive adhesive layer " for convenience.
- the display device has a structure in which a display panel, a polarizing film, a touch film, and a light transmissive window layer are sequentially layered,
- the display device may have a structure in which a display panel, a touch film, a polarizing film, and a light transmissible window layer are sequentially laminated,
- the adhesive layer is the adhesive layer
- the polarizing film may have a multi-layer structure including a polarizer and a retardation film. Further, since the adhesive layer is positioned between the polarizer and the display panel, light in the ultraviolet ray region can be effectively blocked without affecting the performance of the display device.
- the adhesive layer is located between the display panel and the polarizer, and more specifically, may be located at any one or more of the interfaces between the layers when a plurality of optical layers exist between the display panel and the polarizer.
- the display device includes: a display panel; Polarizing film; A touch film, and a light transmissive window layer,
- the polarizing film has a multilayer structure including a polarizer
- the adhesive layer may be a structure formed between the polarizer and the display panel.
- the display device may have a structure in which a display panel, a polarizing film, a touch film, and a light transmissive window layer are sequentially laminated; A display panel, a touch film, a polarizing film, and a light transmissive window layer are sequentially stacked.
- the display device may be, for example, an OLED device. This is in line with the tendency that the demand for mobile devices employing OLED devices has recently increased.
- the display device according to the present invention can selectively block light in the ultraviolet region and effectively prevent color change or color temperature change due to exposure to sunlight.
- the display device can be applied to various types of display devices, for example, a TV, a monitor, a mobile phone, a navigation device, a notebook computer, a tablet PC, or the like. Further, the display device according to the present invention encompasses all cases including the pressure-sensitive adhesive layer, the pressure-sensitive adhesive sheet or the laminated structure formed of the pressure-sensitive adhesive composition described above.
- 1 is a view showing a structure in which a light absorbing dye 12 is dispersed in a binder resin 11 according to one embodiment of the present invention.
- 2 is a structure of a pressure sensitive adhesive sheet 20 according to another embodiment of the present invention in which a light absorbing dye 22 and a particulate component 23 are dispersed together in a binder resin 21.
- FIG. 3 shows a laminated structure of the adhesive sheet 10 according to one embodiment of the present invention, in which the release film 30 is laminated on one side of the adhesive sheet 10 on which the light absorbing dye is dispersed.
- a structure in which the release films 31 and 32 are laminated on both sides of the adhesive sheet 10 is also included.
- the release films 30, 31, and 32 formed on one or both surfaces of the adhesive sheet 10 can be removed according to the process steps.
- the display device 100 has a structure in which a polarizing film 120, a touch film 150, an adhesive layer 130, and a window layer 140 are sequentially stacked on an OLED panel 110.
- the adhesive layer 130 may have a structure in which a light absorbing dye is dispersed therein, and may not be separately described, but may have a structure in which particulate components are dispersed together.
- the touch film 150 can sense a touch when an object approaches the touch film 150 or touches the touch film 150.
- the contact includes not only an external object, such as a user's hand, directly touching the touch film 150 but also a case where an external object moves or approaches the touch film 150.
- FIG. 6 is a schematic view showing a cross-sectional structure of a display device 200 according to another embodiment of the present invention.
- the display device 200 includes a first adhesive layer 221, a polarizing film, a touch film 250, a third adhesive layer 230, and a window layer 240 on the OLED panel 210 in order Stacked structure.
- the window layer 240 may be made of a light-transmitting plastic or glass substrate.
- the polarizing film has a structure in which a retardation film 222, a second adhesive layer 223, and a polarizer 224 are sequentially laminated.
- first adhesive layer 221 formed between the OLED panel 210 and the retardation film 222; A second adhesive layer 223 formed between the retarder film 222 and the polarizer 224; And a third adhesive layer 230 formed between the polarizer 224 and the window layer 240.
- any one of the first to third adhesive layers 221, 223, and 230 may include a light absorbing dye, or both of the two layers may include a light absorbing dye .
- FIG. 7 is a schematic diagram illustrating a cross-sectional structure of a display device 300 according to an embodiment of the present invention.
- the display device 300 has a structure in which an adhesive layer 330, a polarizing film 320, a touch film 350, and a window layer 340 are sequentially stacked on an OLED panel 310.
- the adhesive layer 330 may have a structure in which a light absorbing dye is dispersed therein, and may not be separately described, but may have a structure in which particulate components are dispersed together.
- the first light absorbing dye a dye having the following structural formula was used.
- the second light absorbing dye a dye having the following structural formula was used.
- Light absorbing dye A first light absorbing dye according to Preparation Example 1-1 and a second light absorbing dye according to Preparation Example 2-2 were dispersed in a binder resin to prepare a pressure sensitive adhesive composition.
- the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples 1 to 5 were prepared by varying the respective light absorbing dye contents in the compositions shown in Table 3 below.
- the uniformly mixed composition was coated on a transparent substrate to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet having a thickness of 18 ⁇ .
- a pressure-sensitive adhesive sheet was prepared in the same manner as in Example 1 except that the first light absorbing dye was used alone.
- a pressure-sensitive adhesive sheet was prepared in the same manner as in Example 1 except that the second light absorbing dye was used alone.
- a pressure-sensitive adhesive sheet was produced in the ratio of the content of the light absorbing dye and the binder resin in the composition shown in Table 3 below.
- the transmittance, the color temperature variation, and the adhesion amount for light in the wavelength region of 405 to 550 nm were measured for the pressure-sensitive adhesive sheet prepared in Comparative Examples 1 to 6 and the pressure-sensitive adhesive sheet prepared in Examples 1 to 5.
- the amount of change in color temperature of the pressure-sensitive adhesive sheet was measured by repeating the process of exposing the pressure-sensitive adhesive sheet for 8 hours at a temperature of 85 ° C for 8 hours under the condition of solar irradiation (using a Xenon lamp) The amount of change after irradiation with sunlight was measured.
- the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive sheet was measured by peeling force (peeling speed: 300 mm / min, peeling angle: 180 DEG) with a universal tensile tester (UTM) after lapse of 30 minutes after lamination of a standard size specimen to a PET film.
- the pressure-sensitive adhesive sheet according to Comparative Example 1 had a transmittance of 29.1% with respect to light having a wavelength of 410 nm
- a pressure-sensitive adhesive sheet according to Comparative Example 2 had a transmittance with respect to light having a wavelength of 410 nm of 6.9% It was confirmed that as the content of the light absorbing dye increases, the transmittance to light in the wavelength range of 405 to 420 nm is lowered and the amount of color temperature variation decreases. However, in the pressure-sensitive adhesive sheet according to Comparative Example 3, whitening occurred, and the transmittance for light in the wavelength region of 405 to 550 nm could not be measured.
- the pressure-sensitive adhesive sheets according to Comparative Examples 4 to 6 had lower transmittance to light in a wavelength region of 405 to 420 nm and decreased color temperature variation as the content of the second light absorbing dye was increased.
- the pressure sensitive adhesive sheet prepared in Examples 2 to 5 was measured for a wavelength value (T20%) at a light transmittance of 20% in a wavelength region of 405 to 430 nm and a light transmittance of 10% in a wavelength region of 405 to 430 nm. (T10%) was measured.
- the difference in wavelength value (
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
본 발명은 가시광선 영역의 광에 대한 투과율 및 점착성은 저해하지 않으면서 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하는 점착 시트와, 바인더 수지 및 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료를 포함하는 점착 조성물을 개시하며, 410 nm 이하 파장 영역의 광을 효과적으로 차단할 수 있으며, 다양한 종류의 디스플레이 장치에 적용 가능하다.
Description
본 발명은 자외선 차단 기능이 우수한 점착 시트, 점착 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 디스플레이 소자로 평판표시장치(Flat Panel Display)가 각광받고 있다. 이러한 평판표시장치에는 액정표시장치(Liquid Crystal Display), 플라즈마표시장치(Plasma Display Panel) 및 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Device) 등과 같은 디스플레이 장치가 있다.
그 중에서 유기 발광 표시 장치는 시야각이 넓고, 빠른 응답속도를 가지고 있어, 고화질의 디스플레이 구현이 가능하다. 특히, 마이크로캐비티(microcavity) 구조를 가지는 유기 발광 표시 장치는 상하 전극 사이의 광의 공진 효과를 이용하여 출력 효율을 높일 수 있고, 광의 색순도를 향상시킬 수 있는 이점이 있다. 이러한 유기 발광 표시 장치는 기판, 기판상에 형성된 투광성의 제 1 전극, 제 1 전극 상에 형성된 유기물 레이어 및 유기물 레이어 상에 형성되며 반사율이 높은 제 2 전극을 포함한다. 통상적으로 기판은 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용한다. 그리고 유기물층으로는 정공 주입층, 정공 수송층, 광 생성층, 정공 저지층 및 전자 수송층을 포함한다. 즉 제 1 전극과 제2 전극 사이에 복수의 유기물층이 적층됨에 따라, 다층 구조의 유기 발광 표시 장치가 제작된다.
그러나, 이러한 디스플레이 장치들은 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하지 못하는 문제가 있고, 이는 해당 장치의 시인성을 저하시키며, 특히 태양광이 조사되는 야외 사용 환경에서 장치의 내구성을 떨어뜨리는 원인으로 작용한다.
본 발명의 목적은 가시광선 영역의 광에 대한 투과율 및 점착성은 저해하지 않으면서 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하는 점착 시트와 점착 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 점착 시트 또는 점착 조성물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는데 있다.
상기 본 발명의 목적을 해결하기 위하여,
본 발명은 일실시예에서,
점착성 바인더 수지 내에 제1 및 제2 광흡수 염료가 분산된 구조이며,
점착성 바인더 수지 100 중량부 기준으로, 제1 및 제2 광흡수 염료의 합산 함량은 90 중량부 이하이며,
상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 광흡수 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 점착 시트를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로, 페닐기 또는 화학식 1-a이고,
A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-a이며,
[화학식 1-a]
화학식 1-a에서,
B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,
[화학식 1-b]
화학식 1-b에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이며,
상기 화학식 1의 A1, A2 및 A3의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환되고,
[화학식 2]
화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-a로 나타내며,
[화학식 2-a]
화학식 2-a에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-b이며,
[화학식 2-b]
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,
상기 화학식 2의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
또 다른 일실시예에서, 본 발명은,
바인더 수지; 및
상기 바인더 수지에 분산된 제1 및 제2 광흡수 염료 중 적어도 하나이상을 포함하며,
상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 광흡수 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 점착 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로, 페닐기 또는 화학식 1-a이고,
A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-a이며,
[화학식 1-a]
화학식 1-a에서,
B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,
[화학식 1-b]
화학식 1-b에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이며,
상기 화학식 1의 A1, A2 및 A3의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환되고,
[화학식 2]
화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-a로 나타내며,
[화학식 2-a]
화학식 2-a에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-b이며,
[화학식 2-b]
화학식 2-b에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,
상기 화학식 2의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
또 다른 일실시예에서, 본 발명은 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 점착 조성물 및/또는 점착 시트는, 가시광선 영역의 광에 대한 광투과도 및 점착성능을 저하하지 않으면서, 자외선 파장 영역의 광을 효과적으로 차단할 수 있으며, 다양한 종류의 디스플레이 장치에 적용 가능하다.
도 1은 발명의 하나의 실시예에 따른 점착 시트의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 하나의 실시예에 따른 점착 시트의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 3 및 4는 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 이형 필름이 부착된 점착 시트의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
도 5 내지 7은 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치의 단면 구조를 나타낸 모식도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 구체적인 내용에 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에서, "포함한다", "가지다" 또는 "구성하다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 본 발명에서 첨부된 도면은 설명의 편의를 위하여 확대 또는 축소하여 도시된 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명에 대하여 도면을 참고하여 상세하게 설명하고, 도면 부호에 관계없이 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 참조 번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
나아가, 본 발명에서 "알킬기(alkyl group)"란 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 형태의 포화 탄화수소로부터 유도된 치환기를 의미한다.
이때, 상기 "알킬기"로는 예를 들면, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group), n-옥틸기(n-octyl group), 2-에틸헥실기(2-ethylhexyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "알킬기"는 1 내지 20의 탄소수, 예를 들어 1 내지 12의 탄소수, 1 내지 6의 탄소수, 또는 1 내지 4의 탄소수를 가질 수 있다.
아울러, 본 발명에서 "사이클로알킬기"란 단일고리(monocyclic)의 포화 탄화수소로부터 유도된 치환기를 의미한다.
상기 "사이클로알킬기(cycloalkyl group)"로는 예를 들면, 사이클로프로필기(cyclopropyl group), 사이클로부틸기(cyclobutyl group), 사이클로펜틸기(cyclopentyl group), 사이클로헥실기(cyclohexyl group), 사이클로헵틸기(cycloheptyl group), 사이클로옥틸기(cyclooctyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "사이클로알킬기"는 3 내지 20의 탄소수, 예를 들어 3 내지 12의 탄소수, 또는 3 내지 6의 탄소수를 가질 수 있다.
나아가, 본 발명에서 "아릴기(aryl group)"란 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미한다.
이때, 상기 "아릴기"로는 예를 들면, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanthryl group) 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스파이로바이플루오레닐기(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐기(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "아릴기"는 6 내지 30의 탄소수, 예를 들어, 6 내지 10의 탄소수, 6 내지 14의 탄소수, 6 내지 18의 탄소수, 또는 6 내지 12의 탄소수를 가질 수 있다.
이와 더불어, 본 발명에서, "헤테로아릴기(heteroaryl group)"란 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환"또는 "헤테로사이클릭"을 의미한다. 상기 "헤테로아릴기"는 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나, 예를 들어 1개, 2개, 3개 또는 4개를 포함할 수 있다.
이때, 상기 "헤테로아릴기"로는 예를 들면, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리디닐기(pyridinyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 인돌리닐기(indolinyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 카바졸리닐기(carbazolinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황 함유 헤테로아릴기; 퓨릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조퓨라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl group), 벤조디옥솔기(benzodioxole group), 벤조트리옥솔기(benzotrioxole group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "헤테로아릴기"의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이소옥사졸릴기(isoxazolyl group), 퓨라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤조옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사다이아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노퓨라닐기(thienofuranyl group), 퓨로피롤릴기(furopyrrolyl group), 피리독사지닐기(pyridoxazinyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
나아가, 상기 "헤테로아릴기"는 2 내지 20의 탄소수, 예를 들어 4 내지 19의 탄소수, 4 내지 15의 탄소수 또는 5 내지 11의 탄소수를 가질 수 있다. 예를 들어, 헤테로 원자를 포함하면, 헤테로아릴기는 5 내지 21의 환원(ring member)을 가질 수 있다.
또한, 본 발명에서 "아랄킬기(aralkyl group)"는 말단 탄화수소의 수소 자리에 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기가 결합된 포화 탄화수소 치환기를 의미한다. 즉, "아랄킬기"는 사슬 말단이 아릴기로 치환된 알킬기를 나타내며, 그 예로서 벤질기(benzyl group), 펜에틸기(phenethyl group), 페닐프로필기(phenylpropyl group), 나프탈레닐메틸기(naphthalenylmethyl group), 나프탈레닐에틸기(naphthalenylethyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 "점착"은 인접하는 기재와의 점착성이 있는 경우를 총칭하며, 점착성의 정도에 따라 점착 또는 접착의 경우를 모두 포함한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 점착성 바인더 수지 내에 광흡수 염료가 분산된 구조의 점착 시트를 제공한다. 본 발명에 따른 점착 시트는 광흡수 염료를 포함하는 구조이다. 하나의 예에서, 본 발명에 따른 점착 시트는, 수지 매트릭스 및 상기 수지 매트릭스에 분산된 광흡수 염료를 포함하는 구조이다. 구체적으로, 상기 광흡수 염료는 제1 및 제2 광흡수 염료 중 적어도 하나 이상을 포함하며, 예를 들어, 상기 제1 광흡수 염료는 트리아진계 염료이고, 제2 광흡수 염료는 이중 결합을 포함하는 염료이다.
하나의 예에서, 본 발명에 따른 점착 시트는,
점착성 바인더 수지 내에 제1 및 제2 광흡수 염료가
점착성 바인더 수지 100 중량부 기준으로, 제1 및 제2 광흡수 염료의 합산 함량은 90 중량부 이하이며,
상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 광흡수 염료는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로, 페닐기 또는 화학식 1-a이고,
A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-a이며,
[화학식 1-a]
화학식 1-a에서,
B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,
[화학식 1-b]
화학식 1-b에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이며,
상기 화학식 1의 A1, A2 및 A3의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
[화학식 2]
화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-a로 나타내며,
[화학식 2-a]
화학식 2-a에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-b이며,
[화학식 2-b]
화학식 2-b에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,
상기 화학식 2의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
보다 구체적으로, 상기 제1 광흡수 염료는 상기 화학식 1-a에서, 예를 들어,
B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,
B1 내지 B5 중 어느 하나 이상은 화학식 1-b인 경우를 제시한다.
하나의 예에서, 상기 점착 시트는, 바인더 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량은 90 중량부 이하일 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 광흡수 염료의 함량은 3 내지 90 중량부, 4 내지 87 중량부, 5 내지 75 중량부, 50 내지 90 중량부, 또는 55 내지 87 중량부 범위일 수 있다. 광흡수 염료의 함량을 상기 범위로 제어함으로써, 가시광선 영역의 광에 대한 투과율은 저해하지 않으면서, 자외선 영역의 광을 선택적이고 효과적으로 차단할 수 있다. 한편, 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량이 너무 높은 경우에는 점착 시트의 점착력이 저하될 수 있으며, 광흡수 염료의 함량이 지나치게 낮은 경우에는 400~430nm 범위의 투과율이 상승하여 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하지 못하는 문제가 있다.
하나의 실시예에서, 본원에 따른 제1 광흡수 염료 및 제2 광흡수 염료의 혼합 비율은, 1:99 내지 99:1 중량비 범위일 수 있다. 구체적으로, 제1 광흡수 염료 및 제2 광흡수 염료의 혼합 비율은 1:3 내지 99:1 중량비, 1:2 내지 99:1 중량비, 1:1 내지 99:1 중량비, 1:10 내지 20:1, 또는 1:5 내지 15:1 중량비 범위일 수 있다. 본 발명은 상기 2종의 광흡수 염료의 함량을 앞서 언급한 범위로 혼합함으로써, 가시광선 영역의 광에 대한 투과율은 저해하지 않으면서, 자외선 영역의 광을 선택적이고 효과적으로 차단할 수 있다.
하나의 예에서, 상기 점착 시트는, 하기 조건 1 및 2를 만족한다.
[조건 1]
405 nm 파장에 대한 광투과도는 5% 이하;
410 nm 파장에 대한 광투과도는 10% 이하; 및
420 nm 파장에 대한 광투과도는 60% 이하,
[조건 2]
430 nm 파장에 대한 광투과도는 75% 이상
또한, 상기 점착 시트는 하기 조건 3을 만족할 수 있다.
[조건 3]
|T20% - T10%| < 5 (nm)
T20%은 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 20%인 지점의 파장값을 나타내고, T10%은 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 10%인 지점의 파장값을 나타낸다.
본 발명에 따른 점착 시트는 위 조건 3을 통해 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광흡수 스펙트럼의 기울기가 매우 가파른 것을 알 수 있다. 이를 통해, 405 nm 이하 파장 영역의 광은 효과적으로 차단하면서, 동시에 430 nm 이상의 파장 영역의 광에 대한 투과는 저해하지 않음을 알 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 점착 시트는, 410nm 이하 파장 영역의 광을 효과적으로 차단하게 된다. 이를 통해, 상기 점착 시트를 디스플레이 장치에 적용함으로써, 태양광 노출시 자외선 조사에 따른 변색 내지 색좌표 시프트(shift)에 따른 색온도의 변화를 방지 혹은 저감할 수 있다.
구체적으로는, 상기 점착 시트는 하기 조건 4 및 5를 만족할 수 있다.
[조건 4]
405 nm 이하 파장에 대한 광투과도는 평균 0.5% 이하;
410 nm 파장에 대한 광투과도는 5% 이하; 및
420 nm 파장에 대한 광투과도는 52% 이하
[조건 5]
430 nm 파장에 대한 광투과도는 78% 이상.
상기 점착 시트의 두께는 디스플레이 장치에 적용 가능한 범위라면 특별히 제한되지 않으나, 평균 5 내지 350㎛ 범위일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착 시트의 두께는 평균 100 내지 300 ㎛ 범위 혹은 10 내지 30 ㎛ 일 수 있다. 한편, 점착 시트의 두께가 평균 10 내지 30 ㎛ 범위일 경우, 점착력이 적절하게 유지될 수 있다.
한편, 점착 시트의 두께가 평균 10 내지 30㎛의 범위일 때, 상기 점착 시트는 유리(glass)에 대한 점착력이 360 gf/inch 이상일 수 있으며, 구체적으로, 점착 시트는 360 내지 500 gf/inch 범위 혹은 370 내지 450 gf/inch 범위일 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 점착 시트는, 평균 두께 18㎛인 경우, 유리에 대한 점착력은 360 내지 500 gf/inch 혹은 370 내지 450 gf/inch 범위일 수 있다. 본 발명에 따른 점착 시트는 점착력을 상기 범위로 제어함으로써, 공정 과정에서의 충분한 비산방지 효과를 얻을 수 있고, 나아가 공정 불량시 유리의 재할용을 위한 리워크 공정이 용이한 장점이 있다.
본 발명에 따른 점착 시트는, 점착 조성물을 필름 형태로 제조하거나, 혹은 대상 기판 상에 도포하여 제조한 경우를 모두 포함한다. 점착 조성물을 이용하여 필름을 제조하는 과정은 공지의 사항이므로, 구체적인 설명은 생략한다.
필요에 따라 본 발명에 따른 점착 시트는 입자상 성분을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 점착층은, 평균 굴절률이 1.3 내지 2.1 범위인 입자상 성분을 더 포함한다.
또한, 상기 점착 시트는, 점착 시트의 일면 또는 양면에 형성된 이형 필름을 더 포함할 수 있다. 이는 운반의 용이성, 공정 단계별로 이동의 용이성을 위한 것이다.
상기 점착 시트는 광학 필름을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 광학 필름으로는 편광 필름인 경우를 포함한다. 예를 들어, 이러한 점착 시트는 다양한 형태의 디스플레이 장치에 적용할 수 있다. 상기 편광 필름은, 편광자 및 위상차 필름을 포함하는 적층구조일 수 있다. 하나의 예로서, 상기 편광 필름은 편광자 및 위상차 필름 사이에 앞서 설명한 점착층 혹은 점착 시트를 포함할 수 있다. 상기 편광자는 예를 들어, TAC/PVA/TAC 구조일 수 있다. 또한, 상기 위상차 필름은 PC 또는 COP 또는 별도의 코팅층으로 형성된 구조일 수 있다. 예를 들어, 상기 위상차 필름은 λ/4 위상차 필름 또는 λ/2 위상차 필름일 수 있다.
본 발명에 따른 점착 시트는, 광흡수 염료를 혼합 사용함으로써, 자외선 영역의 광을 선택적으로 차단할 수 있음을 확인하였다. 본 발명에 따른 점착 시트는, 태양광 노출에 따른 분광 투과율 변화를 최소화함으로써, 우수한 내광성을 구현할 수 있어 디스플레이 장치상에서의 색변화 즉 색온도 변화를 최소화 할 수 있다. 구체적으로는, 상기 점착 시트를 온도 85℃ 조건하에, 태양광 조사 조건에서 8 시간 노출후 태양광 차단 조건에서 8시간 노출하는 과정을 45회 반복하는 실험을 실시하고, 상기 실험 전 405nm 파장의 광에 대한 분광 투과율(To, %)과 실험 후 동일 파장의 광에 대한 분광 투과율(T1, %)의 차이를 산출하게 된다. 태양광 조사는 조도 700~900W/㎡ 의 제논램프를 사용하였다.
하나의 예로서, 상기 점착 시트는, 태양광 조사 실험시, 하기 조건 6을 만족한다.
[조건 6]
|T1-T0| ≤ 5 (%)
조건 6에서,
T0는 시료를 태양광 노출 실험 전 측정한 405nm 파장의 광에 대한 투과율을 나타내고, T1은 시료를 태양광 노출 실험 후 측정한 405nm 파장의 광에 대한 투과율을 나타낸다.
구체적으로, 상기 조건 6에 따른 분광 투과율 변화량은 5% 이하, 3% 이하, 또는 1% 이하 범위인 것을 실험적으로 확인하였다.
또한, 본 발명은 점착 조성물을 제공하며, 하나의 실시예에서, 상기 점착 조성물은, 바인더 수지; 및 상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료를 포함한다. 구체적으로, 상기 점착 조성물은, 바인더 수지; 및 상기 바인더 수지에 분산된 제1 및 제2 광흡수 염료 중 적어도 하나 이상을 포함하며, 상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 광흡수 염료는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로, 페닐기 또는 화학식 1-a이고,
A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-a이며,
[화학식 1-a]
화학식 1-a에서,
B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,
[화학식 1-b]
화학식 1-b에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이며,
상기 화학식 1의 A1, A2 및 A3의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
[화학식 2]
화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-a로 나타내며,
[화학식 2-a]
화학식 2-a에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R4는 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-b이며,
[화학식 2-b]
화학식 2-b에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,
상기 화학식 2의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
상기 화학식 1로 나타내는 제1 광흡수 염료는, 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 페닐기 또는 화학식 3-a이고,
A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 3-a이며,
[화학식 3-a]
화학식 3-a에서,
B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 3-b이며,
[화학식 3-b]
화학식 3-b에서,
R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이다.
예를 들어, 제1 염료에 대한 화학식 1의 설명에서, A1, A2 및 A3는 아래 표 1에 개시된 1 내지 33의 구조 중 어느 하나이다.
| No. | A1 | A2 | A3 |
| 1 |
 |
 |
 |
| 2 |
 |
 |
 |
| 3 |
 |
 |
 |
| 4 |
 |
 |
 |
| 5 |
 |
 |
 |
| 6 |
 |
 |
 |
| 7 |
 |
 |
 |
| 8 |
 |
 |
 |
| 9 |
 |
 |
 |
| 10 |
 |
 |
 |
| 11 |
 |
 |
 |
| 12 |
 |
 |
 |
| 13 |
 |
 |
 |
| 14 |
 |
 |
 |
| 15 |
 |
 |
 |
| 16 |
 |
 |
 |
| 17 |
 |
 |
 |
| 18 |
 |
 |
 |
| 19 |
 |
 |
 |
| 20 |
 |
 |
 |
| 21 |
 |
 |
 |
| 22 |
 |
 |
 |
| 23 |
 |
 |
 |
| 24 |
 |
 |
 |
| 25 |
 |
 |
 |
| 26 |
 |
 |
 |
| 27 |
 |
 |
 |
| 28 |
 |
 |
 |
| 29 |
 |
 |
 |
| 30 |
 |
 |
 |
| 31 |
 |
 |
 |
| 32 |
 |
 |
 |
| 33 |
 |
 |
 |
또한, 상기 화학식 2로 나타내는 제2 광흡수 염료는, 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4에서,
R2는 시아노기이고,
R3은 수소이며,
Ra는 하기 화학식 4-a로 표시되고,
[화학식 4-a]
화학식 4-a에서,
a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
Rb는 하기 화학식 4-b로 표시되며,
[화학식 4-b]
화학식 4-b에서,
a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
상기 화학식 4의 R2, R3, Ra 및 Rb 의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다.
예를 들어, 상기 제2 염료에 대한 화학식 2의 설명에서, R1 내지 R4는 아래 표 2와 같은 경우를 포함한다.
| No. | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1 |
 |
-H | -H |
 |
| 2 |
 |
-H | -H |
 |
| 3 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 4 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 5 |
 |
-H | -CN |
 |
| 6 |
 |
-H | -CN |
 |
| 7 |
 |
-CN | -H |
 |
| 8 |
 |
-CN | -H |
 |
| 9 |
 |
-H | -H |
 |
| 10 |
 |
-H | -H |
 |
| 11 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 12 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 13 |
 |
-H | -CN |
 |
| 14 |
 |
-H | -CN |
 |
| 15 |
 |
-CN | -H |
 |
| 16 |
 |
-CN | -H |
 |
| 17 |
 |
-H | -H |
 |
| 18 |
 |
-H | -H |
 |
| 19 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 20 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 21 |
 |
-H | -CN |
 |
| 22 |
 |
-H | -CN |
 |
| 23 |
 |
-CN | -H |
 |
| 24 |
 |
-CN | -H |
 |
| 25 |
 |
-H | -H |
 |
| 26 |
 |
-H | -H |
 |
| 27 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 28 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 29 |
 |
-H | -CN |
 |
| 30 |
 |
-H | -CN |
 |
| 31 |
 |
-CN | -H |
 |
| 32 |
 |
-CN | -H |
 |
| 33 |
 |
-H | -H |
 |
| 34 |
 |
-H | -H |
 |
| 35 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 36 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 37 |
 |
-H | -CN |
 |
| 38 |
 |
-H | -CN |
 |
| 39 |
 |
-CN | -H |
 |
| 40 |
 |
-CN | -H |
 |
| 41 |
 |
-H | -H |
 |
| 42 |
 |
-H | -H |
 |
| 43 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 44 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 45 |
 |
-H | -CN |
 |
| 46 |
 |
-H | -CN |
 |
| 47 |
 |
-CN | -H |
 |
| 48 |
 |
-CN | -H |
 |
| 49 |
 |
-H | -H |
 |
| 50 |
 |
-H | -H |
 |
| 51 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 52 |
 |
-CN | -CN |
 |
| 53 |
 |
-H | -CN |
 |
| 54 |
 |
-H | -CN |
 |
| 55 |
 |
-CN | -H |
 |
| 56 |
 |
-CN | -H |
 |
또 다른 하나의 실시예에서, 본 발명에 따른 점착 조성물은, 바인더 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량은 90 중량부 이하일 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 광흡수 염료의 함량은 3 내지 90 중량부, 4 내지 87 중량부, 혹은 5 내지 75 중량부 범위일 수 있다. 광흡수 염료의 함량을 상기 범위로 제어함으로써, 가시광선 영역의 광에 대한 투과율은 저해하지 않으면서, 자외선 영역의 광을 선택적이고 효과적으로 차단할 수 있다. 한편, 바인더 수지에 분산된 광흡수 염료의 함량이 너무 높은 경우에는 점착 시트의 점착력이 저하될 수 있으며, 광흡수 염료의 함량이 지나치게 낮은 경우에는 400~430nm 범위의 투과율이 상승하여 자외선 영역의 광을 효과적으로 차단하지 못하는 문제가 있다.
하나의 실시예에서, 본원에 따른 제1 광흡수 염료 및 제2 광흡수 염료의 혼합 비율은, 1:99 내지 99:1 중량비 범위일 수 있다. 구체적으로, 제1 광흡수 염료 및 제2 광흡수 염료의 혼합 비율은 1:3 내지 99:1 중량비, 1:2 내지 99:1 중량비 또는 1:2 내지 99:1 중량부 범위일 수 있다. 상기 2종의 광흡수 염료의 함량을 상기 범위로 혼합함으로써, 가시광선 영역의 광에 대한 투과율은 저해하지 않으면서, 자외선 영역의 광을 선택적이고 효과적으로 차단할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착 조성물은 바인더 수지 내에 분산된 입자상 성분을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 입자상 성분은 평균 굴절률이 1.3 내지 2.1 범위, 또는 1.4 내지 1.6 범위일 수 있다. 상기 입자상 성분은 상기 굴절률을 갖는 경우라면 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 금속 산화물, 금속 질화물 및 금속 산질화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속 입자; 실리콘 및 아크릴 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기 입자; 및 상기 금속 입자를 구성하는 성분 및 유기 입자를 구성하는 성분을 함유하는 유-무기 입자 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 입자는 Zr, Al, Fe, Cu, Ti, Au, Ag, Mg 및 Zn 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합이나 합금상일 수 있으며, 해당 금속의 산화물, 질화물 및/또는 산질화물을 포함한다. 예를 들어, 상기 유기 입자는 실리콘 입자 혹은 비드 형태의 아크릴 수지 입자일 수 있다. 또한, 상기 금속 입자를 구성하는 성분 및 유기 입자를 구성하는 성분을 함유하는 유-무기 입자를 배제하는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 입자상 성분은 ZrO2, TiO2, Al2O3, MgO, 및 SiO2 중 적어도 어느 하나 이상일 수 있고, 입자의 형상은 구형 또는 다양한 다각형의 형상일 수 있다.
상기 입자상 성분은, 예를 들어, 입자상 성분의 평균 입경이 0.1 내지 5 ㎛, 0.5 내지 3 ㎛, 3 내지 5 ㎛, 또는 2 내지 4 ㎛ 범위일 수 있다. 상기 입자상 성분의 평균 입경은, 굴절률 수치 내지 가시광선 영역의 투과도 저해 여부를 고려한 것이다.
상기 범위의 평균 입경을 갖는 입자상 성분을 포함하면, 미산란(Mie Scattering) 효과를 극대화하여 전방 산란시킬 수 있고, 이에 따라 특정 파장의 광 직진성을 감소시킬 수 있어 디스플레이 장치를 바라보는 각도에 따라 색상이 왜곡되어 보이게 되는 컬러 시프트 현상을 감소시킬 수 있다.
또한, 상기 입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률 차이는 0.05 이상일 수 있다. 상기 입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률 차이는, 구체적으로 0.05 내지 0.4, 0.07 내지 0.3, 또는 0.08 내지 0.15 범위일 수 있다. 상기 입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률을 일정 수준 이상 차이가 나도록 설계함으로써, 가시광선 영역의 광투과도를 높이는 효과가 있다.
본 발명에 따른 점착 조성물에 포함된 바인더 수지는 점착성 수지라면 특별히 제한되지 않으며, 이들의 예로는 아크릴 수지, 고무 수지, 비닐 수지, 실리콘 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아미드 수지, 우레탄 수지, 불소 수지, 에폭시 수지, 또는 상기 수지를 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 그 중에서, 내후성, 비용 및 점착제의 형태 자유도 측면에서, 아크릴 수지를 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층이나 점착 시트를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 이하에서는, 디스플레이 장치의 적층구조와 연관하여 설명하되, 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층이나 점착 시트를 총괄하여 편의상 '점착층'으로 표기한다.
하나의 예로서, 상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널, 편광 필름, 터치 필름, 및 광투광성 윈도우층이 순차 적층된 구조이고,
상기 점착층은,
디스플레이 패널과 편광 필름 사이;
편광 필름 내부;
편광 필름과 터치 필름 사이; 및
터치 필름과 광투과성 윈도우층 사이;
중 어느 하나 이상의 위치에 형성된 구조일 수 있다.
다른 하나의 예로서, 상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널, 터치 필름, 편광 필름, 및 광투광성 윈도우층이 순차 적층된 구조이고,
상기 점착층은
디스플레이 패널과 터치 필름 사이;
터치 필름과 편광 필름 사이; 및
편광 필름 내부; 및
편광 필름과 광투과성 윈도우층 사이;
중 어느 하나 이상의 위치에 형성된 구조일 수 있다.
상기 편광 필름은 편광자 및 위상차 필름 등을 포함하는 다층 구조일 수 있다. 또한, 상기 점착층은, 편광자와 디스플레이 패널 사이에 위치함으로써, 디스플레이 장치의 성능에는 영향을 미치지 않으면서, 자외선 영역의 광을 효율적으로 차단 가능하다. 상기 점착층은, 디스플레이 패널과 편광자 사이에 위치하며, 구체적으로는, 디스플레이 패널과 편광자 사이에 여러 광학층이 존재하는 경우에는, 각 층들 사이의 계면 중 어느 하나 이상에 위치할 수 있다.
구체적으로, 상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널; 편광 필름; 터치 필름, 및 광투과성 윈도우층을 포함하며,
상기 편광 필름은 편광자를 포함하는 다층 구조이고,
상기 점착층은, 편광자와 디스플레이 패널 사이에 형성된 구조일 수 있다.
여기서, 상기 디스플레이 장치는, 디스플레이 패널, 편광 필름, 터치 필름, 및 광투과성 윈도우층이 순차 적층된 구조이거나; 디스플레이 패널, 터치 필름, 편광 필름, 및 광투과성 윈도우층이 순차 적층된 구조인 경우를 포함한다.
또한, 상기 디스플레이 장치는, 예를 들어, OLED 장치일 수 있다. 최근 OLED 장치를 채용한 모바일 장치에 대한 수요가 증가하는 경향에 부합한 것이다. 본 발명에 따른 디스플레이 장치는 자외선 영역의 광에 대한 선택적인 차단이 가능하고, 태양광 노출에 따른 변색 내지 색온도 변화를 효과적으로 방지할 수 있다.
상기 디스플레이 장치는, 다양한 형태의 디스플레이 장치에 적용 가능하며, 예를 들어, TV, 모니터, 핸드폰, 네비게이션, 노트북 또는 테블릿 PC 등에 적용 가능하며, 구체적으로는 모바일 장치에 적용 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 디스플레이 장치는, 앞서 설명한 점착 조성물로 형성된 점착층, 점착 시트 혹은 적층 구조 등을 포함하는 경우들을 모두 포괄한다.
이하, 본 발명을 도면을 통해 보다 상세히 설명한다. 단, 하기 도면에 대한 설명은 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 그에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 점착 시트(10)는 바인더 수지(11) 내에 광흡수 염료(12)가 분산된 구조이다. 도 2는 본 발명의 또 다른 하나의 실시예에 따른 점착 시트(20)로, 바인더 수지(21) 내에 광흡수 염료(22)와 입자상 성분(23)이 함께 분산된 구조이다.
도 3은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 점착 시트(10)의 적층구조를 도시한 것으로, 광흡수 염료가 분산된 점착 시트(10)의 일면에 이형 필름(30)이 적층된 구조이다. 혹은 도 4에 도시된 바와 같이, 점착 시트(10)의 양면에 이형 필름(31, 32)이 적층된 구조도 포함한다. 본 발명에 따른 점착 시트를 적용하여 디스플레이 장치를 제조하는 과정에서, 공정 단계에 따라 점착 시트(10)의 일면 또는 양면에 형성된 이형 필름(30, 31, 32)을 제거할 수 있다.
도 5는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치(100)의 단면 구조를 나타낸 모식도이다. 도 5에서, 상기 디스플레이 장치(100)는 OLED 패널(110) 상에 편광 필름(120), 터치 필름(150), 점착층(130) 및 윈도우층(140)이 순차 적층된 구조이다. 상기 점착층(130)은 내부에 광흡수 염료가 분산된 구조이며, 별도로 표시하지 않았으나 입자상 성분이 함께 분산된 구조일 수 있다. 아울러, 터치 필름은(150)은 물체가 터치 필름에(150)에 접근하거나, 터치 필름(150)에 접촉하면 터치를 감지할 수 있다. 여기서, 접촉이란 사용자의 손과 같은 외부 물체가 터치 필름(150)에 직접적으로 닿는 경우뿐만 아니라 외부 물체가 터치 필름(150)에 접근하거나 접근한 상태에서 움직이는 경우도 포함한다.
도 6은 본 발명의 또 다른 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치(200)의 단면 구조를 나타낸 모식도이다. 도 6에서, 상기 디스플레이 장치(200)는 OLED 패널(210) 상에 제1 점착층(221), 편광 필름, 터치 필름(250), 제3 점착층(230) 및 윈도우층(240)이 순차 적층된 구조이다. 상기 윈도우층(240)은 광투과성의 플라스틱 혹은 유리 기판을 이용할 수 있다. 상기 편광 필름은 위상차 필름(222), 제2 점착층(223) 및 편광자(224)가 순차 적층된 구조이다. 정리하면, 도 6에 도시된 디스플레이 장치(200)는 OLED 패널(210)과 위상차 필름(222) 사이에 형성된 제1 점착층(221); 위상차 필름(222)과 편광자(224) 사이에 형성된 제2 점착층(223); 및 편광자(224)와 윈도우층(240) 사이에 형성된 제3 점착층(230)을 포함하며, 상기 제1 내지 제3 점착층(221, 223, 230) 중 어느 하나 이상은 내부에 분산된 광흡수 염료를 포함한다. 경우에 따라서는, 상기 제1 내지 제3 점착층(221, 223, 230) 중 어느 하나의 층이 광흡수 염료를 포함할 수 있고, 혹은 2개의 층이나 3개의 층 모두 광흡수 염료를 포함할 수 있다.
도 7은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 디스플레이 장치(300)의 단면 구조를 나타낸 모식도이다. 도 7에서, 상기 디스플레이 장치(300)는 OLED 패널(310) 상에 점착층(330), 편광 필름(320), 터치 필름(350) 및 윈도우층(340)이 순차 적층된 구조이다. 상기 점착층(330)은 내부에 광흡수 염료가 분산된 구조이며, 별도로 표시하지 않았으나 입자상 성분이 함께 분산된 구조일 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
제조예
1: 제1
광흡수
염료의 제조
제1 광흡수 염료로 하기 화학식 구조의 염료를 사용하였다.
[
제조예
1-1]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에, DMF (20ml)을 주입하고, 화학식 A1(10.0g, 0.0247mol) 및 화학식 B1(10.7g, 0.0789mol)을 투입한다. 탄산 칼륨(K2CO3, 3.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 3시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 EA(ethyl acetate, 100ml), 물을 넣어 세척한다. 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C1, 15.7g, 수율: 90.13%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 705.71 (C36H39N3O12 = 705.25)
[
제조예
1-2]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에, DMF (20ml)을 주입하고, 화학식 A1(10.0g, 0.0247mol) 및 화학식 B2(15.5g, 0.1037mol)을 투입한다. 탄산 칼륨(K2CO3, 3.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 6시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 EA(ethyl acetate, 100ml), 물을 넣어 세척한다. 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C2, 18.3g, 수율: 86.00%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 861.93 (C45H55N3O14 = 861.37)
[
제조예
1-3]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에, DMF (20ml)을 주입하고, 화학식 A1(10.0g, 0.0247mol) 및 화학식 B3(8.9g, 0.0542mol)을 투입한다. 탄산 칼륨(K2CO3, 3.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 2시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 EA(ethyl acetate, 100ml), 물을 넣어 세척한다. 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C3, 15.2g, 수율: 93.29%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 661.71 (C35H39N3O10 = 661.26)
[
제조예
1-4]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에, DMF (20ml)을 주입하고, 화학식 A1(10.0g, 0.0247mol) 및 화학식 B3(12.9g, 0.0789mol)을 투입한다. 탄산 칼륨(K2CO3, 3.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 3시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 EA(ethyl acetate, 100ml), 물을 넣어 세척한다. 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C4, 17.9g, 수율: 91.75%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 789.87 (C42H51N3O12 = 789.35)
[
제조예
1-5]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에, DMF (20ml)을 주입하고, 화학식 A1(10.0g, 0.0247mol) 및 화학식 B4(17.4g, 0.0789mol)을 투입한다. 탄산 칼륨(K2CO3, 3.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 3시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 EA(ethyl acetate, 100ml), 물을 넣어 세척한다. 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C5, 20.4g, 수율: 86.45%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 958.47 (C54H75N3O12 = 958.19).
[
제조예
1-6]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에, DMF (20ml)을 주입하고, 화학식 A1(10.0g, 0.0247mol) 및 화학식 B5(15.2g, 0.0789mol)을 투입한다. 탄산 칼륨(K2CO3, 3.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 3시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 EA(ethyl acetate, 100ml), 물을 넣어 세척한다. 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C6, 19.3g, 수율: 89.48%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 874.03 (C48H63N3O12 = 873.44).
제조예
2: 제2
광흡수
염료의 제조
제2 광흡수 염료로 하기 화학식 구조의 염료를 사용하였다.
[
제조예
2-1]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 24ml)을 주입하고, 화학식 A1(18.0g, 0.065mol) 및 화학식 B1(21.9g, 0.295mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4, 1.2g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 12시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 41ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(49ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C1, 17.8g, 수율: 82%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 330.1368(C21H18N2O2 = 330.1).
[
제조예
2-2]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 26ml)을 주입하고, 화학식 A2(19.0g, 0.072mol) 및 화학식 B2(42.6g, 0.327mol)를 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4, 1.4g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 15시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 44ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(51ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C2, 20.9g, 수율: 80%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 373.2253 (C21H31NO4 = 373.2).
[
제조예
2-3]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 27ml)을 주입하고, 화학식 A3(20.0g, 0.083mol) 및 화학식 B3(38.6g, 0.377mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4, 1.6g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 12시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 46ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(54ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C3, 23.0g, 수율: 85%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 322.1933 (C22H26O2 = 322.2).
[
제조예
2-4]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 30ml)을 주입하고, 화학식 A4(22.0g, 0.111mol) 및 화학식 B1(37.0g, 0.499mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4, 2.1g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 10시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 51ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(59ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C4, 25.4g, 수율: 90%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 254.1055 (C15H14N2O2 = 254.1).
[
제조예
2-5]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 34ml)을 주입하고, 화학식 A5(25.0g, 0.104mol) 및 화학식 B3(48.2g, 0.472mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4, 2.0g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 10시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 58ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(68ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C5, 29.8g, 수율: 88%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 322.1165 (C15H18N2O6 = 322.1).
[
제조예
2-6]
250ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 속슬렛(soxhlet)을 장치한 후, 톨루엔(toluene, 30ml)을 주입하고, 화학식 A6(22.0g, 0.094mol) 및 화학식 B4(55.3g, 0.424mol)을 투입한다. 40℃로 가열 후, 황산(H2SO4, 1.8g)을 첨가하고 120℃로 승온하여 10시간 동안 환류시킨다. 반응혼합물에 에테르(ether, 51ml)와 소듐바이카보네이트 수용액(58ml)을 넣어 유기층을 분리를 한다. 유기층은 증류수로 세척하고 용매를 제거하여 목적화합물(화학식 C6, 27.1g, 수율: 83%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 345.1940 (C20H27NO4 = 345.2).
실시예
1 내지 5: 점착 시트의 제조
광흡수 염료 제조예 1-1에 따른 제1 광흡수 염료와 제조예 2-2에 따른 제2광흡수 염료를 바인더 수지에 분산시켜 점착 조성물을 제조하였다.
하기 표 3에 나타낸 조성으로 각각의 광흡수 염료 함량을 변화시키면서 실시예 1 내지 5의 점착제 조성물을 제조하였다. 균일하게 혼합된 상기 조성물을 투명 기판상에 도포하여 두께 18 ㎛의 점착 시트를 제조하였다.
비교예
1 내지 3: 점착 시트의 제조
제1 광흡수 염료를 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 과정으로 점착 시트를 제조하였다.
비교예
4 내지 6: 점착 시트의 제조
제2 광흡수 염료를 단독으로 사용하여 실시예 1과 동일한 과정으로 점착 시트를 제조하였다.
실시예 및 비교예에서 광흡수 염료와 바인더 수지의 함량의 비율은 아래 표 3의 조성으로 점착 시트를 제조하였다.
| No. | 제1 광흡수 염료 함량(중량부) | 제2 광흡수 염료 함량(중량부) | 바인더 수지 함량(중량부) |
| 비교예 1 | 30 | - | 70 |
| 비교예 2 | 35 | - | 65 |
| 비교예 3 | 42 | - | 58 |
| 비교예 4 | - | 11 | 89 |
| 비교예 5 | - | 24 | 76 |
| 비교예 6 | - | 28 | 72 |
| 실시예 1 | 9 | 37 | 54 |
| 실시예 2 | 14 | 27 | 59 |
| 실시예 3 | 18 | 22 | 60 |
| 실시예 4 | 22 | 14 | 64 |
| 실시예 5 | 35 | 3 | 62 |
실험예
: 점착 시트의
광투과도
,
색온도
변화량 및 점착력 측정
비교예 1 내지 6에서 제조된 점착 시트와 실시예 1 내지 5에서 제조된 점착 시트에 대해서, 405 내지 550nm 파장 영역의 광에 대한 투과도, 색온도 변화량 및 점착량을 측정하였다.
점착 시트의 색온도 변화량은 제조된 점착 시트를 온도 85℃, 태양광 조사(Xenon lamp 사용) 조건에서 8시간 노출 후, 태양광 차단 조건에서 8시간 노출하는 과정을 45회 반복하는 실험을 실시하고, 태양광을 조사한 전 대비 태양광 조사 후의 변화량을 측정하였다.
점착 시트의 점착력은 표준 사이즈의 시편을 PET Film에 라미네이션 한 후 30min 이 경과된 뒤에 만능인장시험기(UTM)로 박리력을 측정(박리속도 300mm/분, 박리각도 180°)하였다.
실험 결과는, 하기 표 4에 도시하였다.
| No. | 바인더 함량(중량부) | 염료 함량 (중량부) | 405 nm | 410 nm | 420 nm | 430 nm | 440 nm | 450 nm | 550 nm | 색온도 변화량(K) | 점착력(gf/inch) | |
| 제1 염료 | 제2 염료 | |||||||||||
| 비교예 1 | 70 | 30 | - | 7.8 | 29.1 | 71.4 | 92.3 | 97.3 | 99.2 | 100.6 | 359 | 410 |
| 비교예 2 | 65 | 35 | - | 1.2 | 6.9 | 69.1 | 90.5 | 97.2 | 99.2 | 100.4 | 299 | 433 |
| 비교예 3 | 58 | 42 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 비교예 4 | 89 | - | 11 | 7.4 | 30.9 | 81.7 | 96.2 | 99.3 | 100.1 | 100.5 | 372 | 399 |
| 비교예 5 | 76 | - | 24 | 0.4 | 7.5 | 60.4 | 91.7 | 98.5 | 100.1 | 100.8 | 303 | 376 |
| 비교예 6 | 72 | - | 28 | 0.1 | 4.2 | 52.8 | 87.6 | 97.0 | 99.0 | 100.0 | 256 | 350 |
| 실시예 1 | 54 | 9 | 37 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 실시예 2 | 59 | 14 | 27 | 0.1 | 3.4 | 40.4 | 77.9 | 91.5 | 96.1 | 99.3 | 173 | 376 |
| 실시예 3 | 60 | 18 | 22 | 0.3 | 4.1 | 42.5 | 81.0 | 92.5 | 95.9 | 99.5 | 180 | 413 |
| 실시예 4 | 64 | 22 | 14 | 0.2 | 3.7 | 45.0 | 81.9 | 93.1 | 98.0 | 99.2 | 196 | 435 |
| 실시예 5 | 62 | 35 | 3 | 0.1 | 3.9 | 51.7 | 87.4 | 96.8 | 99.3 | 100 | 255 | 446 |
표 4를 참조하면, 비교예 1에 따른 점착 시트는, 410 nm 파장의 광에 대한 투과도가 29.1%, 비교예 2에 따른 점착 시트는, 410nm 파장의 광에 대한 투과도가 6.9%로, 제1 광흡수 염료의 함량이 증가할수록 405 내지 420nm 의 파장 영역의 광에 대한 투과도가 낮아지고 색온도 변화량이 감소하는 것을 확인하였다. 그러나 비교예 3에 따른 점착 시트는 백탁현상이 발생하여 405 내지 550 nm 파장 영역의 광에 대한 투과도를 측정할 수 없었다.
아울러, 비교예 4 내지 6 에 따른 점착 시트는, 제2 광흡수 염료의 함량이 증가할수록 405 내지 420nm 의 파장 영역의 광에 대한 투과도가 낮아지고 색온도 변화량이 감소하는 것을 확인하였다.
그러나, 염료의 함량이 증가할수록, 즉, 비교예 4 내지 6에서 저온 및 열충격 신뢰성 시험에서 제2 광흡수 염료가 결정화되는 문제와 점착력이 저하되는 것을 확인하였다.
아울러, 실시예 1 내지 5 에 따른 점착 시트는, 제2 광흡수 염료의 함량이 증가할수록 405 내지 420nm 의 파장 영역의 광에 대한 투과도는 낮아지고, 색온도 변화량이 감소해 자외선 차단에 효과적인 것을 알 수 있다. 그러나, 비교예4, 5와 같은 이유로 점착력이 저하되는 것을 확인하였다. 제1 광흡수 염료의 함량이 증가할수록 405 내지 420nm 영역을 효과적으로 차단하며, 점착력이 높아지는 것을 알 수 있다. 한편, 실시예 1에 따른 점착 시트는 백탁현상이 발생하여 405 내지 550 nm 파장 영역의 광에 대한 투과도를 측정할 수 없었다.
참고로, 비교예 3과 실시예 1에서 백탁현상이 나타난 이유는 바인더 수지 내에 함유하는 광흡수 염료의 함량이 많아져서 바인더와 광흡수 염료와의 상용성문제로 백탁현상이 나타난 것으로 판단된다.
아울러, 실시예 2 내지 5에서 제조된 점착 시트를 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 20%인 지점의 파장값(T20%)을 측정하고, 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 10%인 지점의 파장값(T10%)을 측정하였다.
그 결과, 파장값의 차이(|T20% - T10%|)는 5nm 이하인 것을 확인하였다. 구체적으로, 1 내지 3nm 의 차이가 있었다.
Claims (15)
- 점착성 바인더 수지 내에 제1 및 제2 광흡수 염료가 분산된 구조이며,점착성 바인더 수지 100 중량부 기준으로, 제1 및 제2 광흡수 염료의 합산 함량은 90 중량부 이하이며,상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 광흡수 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 점착 시트:[화학식 1]
화학식 1에서,A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로, 페닐기 또는 화학식 1-a이고,A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-a이며,[화학식 1-a]
화학식 1-a에서,B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,[화학식 1-b]
화학식 1-b에서,R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이며,상기 화학식 1의 A1, A2 및 A3의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환되고,[화학식 2]
화학식 2에서,R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-a로 나타내며,[화학식 2-a]
화학식 2-a에서,a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,R4는 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-b이며,[화학식 2-b]
화학식 2-b에서,a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,상기 화학식 2의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다. - 제1항에 있어서,하기 조건 1 및 2를 만족하는 점착 시트:[조건 1]405 nm 파장에 대한 광투과도는 5% 이하;410 nm 파장에 대한 광투과도는 10% 이하; 및420 nm 파장에 대한 광투과도는 60% 이하,[조건 2]430 nm 파장에 대한 광투과도는 75% 이상.
- 제1항에 있어서,하기 조건 3을 만족하는 점착 시트[조건 3]|T20% - T10%| < 5 (nm)T20%은 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 20%인 지점의 파장값을 나타내고,T10%은 405 내지 430 nm 파장 영역에서 광투과도가 10%인 지점의 파장값을 나타낸다.
- 바인더 수지; 및상기 바인더 수지에 분산된 제1 및 제2 광흡수 염료를 포함하며,상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 광흡수 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 점착 조성물:[화학식 1]
화학식 1에서,A1, A2 및 A3는 각각 독립적으로, 페닐기 또는 화학식 1-a이고,A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1-a이며,[화학식 1-a]
화학식 1-a에서,B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 1-b이고,[화학식 1-b]
화학식 1-b에서,R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이며,상기 화학식 1의 A1, A2 및 A3의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환되고,[화학식 2]
화학식 2에서,R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-a로 나타내며,[화학식 2-a]
화학식 2-a에서,a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,R4는 수소, 시아노기 또는 하기 화학식 2-b이며,[화학식 2-b]
화학식 2-b에서,a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,상기 화학식 2의 R1 내지 R4의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다. - 제4항에 있어서,상기 제1 광흡수 염료는 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 점착 조성물:[화학식 3]
화학식 3에서,A1 및 A2는 각각 독립적으로 페닐기 또는 화학식 3-a이고,A1, A2 및 A3 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 3-a이며,[화학식 3-a]
화학식 3-a에서,B1 내지 B5는 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 화학식 3-b이며,[화학식 3-b]
화학식 3-b에서,R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R2는 수소, 히드록시기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬아민기이다. - 제4항에 있어서,화학식 1의 설명에서, A1, A2 및 A3는 아래 구조 1 내지 33 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 점착 조성물:<구조 1>A1=, A2=
, A3=
<구조 2>A1=, A2=
, A3=
<구조 3>A1=, A2=
, A3=
<구조 4>A1=, A2=
, A3=
<구조 5>A1=, A2=
, A3=
<구조 6>A1=, A2=
, A3=
<구조 7>A1=, A2=
, A3=
<구조 8>A1=, A2=
, A3=
<구조 9>A1=, A2=
, A3=
<구조 10>A1=, A2=
, A3=
<구조 11>A1=, A2=
, A3=
<구조 12>A1=, A2=
, A3=
<구조 13>A1=, A2=
, A3=
<구조 14>A1=, A2=
, A3=
<구조 15>A1=, A2=
, A3=
<구조 16>A1=, A2=
, A3=
<구조 17>A1=, A2=
, A3=
<구조 18>A1=, A2=
, A3=
<구조 19>A1=, A2=
, A3=
<구조 20>A1=, A2=
, A3=
<구조 21>A1=, A2=
, A3=
<구조 22>A1=, A2=
, A3=
<구조 23>A1=, A2=
, A3=
<구조 24>A1=, A2=
, A3=
<구조 25>A1=, A2=
, A3=
<구조 26>A1=, A2=
, A3=
<구조 27>A1=, A2=
, A3=
<구조 28>A1=, A2=
, A3=
<구조 29>A1=, A2=
, A3=
<구조 30>A1=, A2=
, A3=
<구조 31>A1=, A2=
, A3=
<구조 32>A1=, A2=
, A3=
<구조 33>A1=, A2=
, A3=
.
- 제4항에 있어서,제2 광흡수 염료는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 점착 조성물:[화학식 4]
화학식 4에서,R2는 시아노기이고,R3은 수소이며,Ra는 하기 화학식 4-a로 표시되고,[화학식 4-a]
화학식 4-a에서,a1 내지 a5는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,Rb는 하기 화학식 4-b로 표시되며,[화학식 4-b]
화학식 4-b에서,a6는 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,상기 화학식 4의 R2, R3, Ra 및 Rb 의 하나 이상의 수소는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나로 치환되거나 비치환된다. - 제4항에 있어서,화학식 2의 설명에서, R1 내지 R4는 아래 구조 1 내지 56 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 점착 조성물:<구조 1>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 2>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 3>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 4>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 5>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 6>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 7>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 8>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 9>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 10>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 11>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 12>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 13>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 14>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 15>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 16>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 17>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 18>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 19>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 20>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 21>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 22>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 23>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 24>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 25>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 26>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 27>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 28>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 29>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 30>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 31>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 32>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 33>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 34>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 35>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 36>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 37>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 38>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 39>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 40>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 41>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 42>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 43>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 44>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 45>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 46>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 47>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 48>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 49>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 50>R1=, R2=-H, R3=-H, R4=
<구조 51>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 52>R1=, R2=-CN, R3=-CN, R4=
<구조 53>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 54>R1=, R2=-H, R3=-CN, R4=
<구조 55>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
<구조 56>R1=, R2=-CN, R3=-H, R4=
.
- 제 4 항에 있어서,바인더 수지 100 중량부를 기준으로,상기 바인더 수지에 분산된 제1 및 제2 광흡수 염료의 합산 함량은 3 내지 90 중량부 범위인 점착 조성물.
- 제 4 항에 있어서,제1 광흡수 염료 및 제2 광흡수 염료의 함량 비율은 1:99 내지 99:1 중량비 범위인 점착 조성물.
- 제 4 항에 있어서,평균 굴절률이 1.3 내지 2.1 범위인 입자상 성분을 더 포함하는 점착 조성물.
- 제 11 항에 있어서,입자상 성분은,금속 산화물, 금속 질화물 및 금속 산질화물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 금속 입자;실리콘 및 아크릴 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기 입자; 및상기 금속 입자를 구성하는 성분 및 유기 입자를 구성하는 성분을 함유하는 유-무기 입자중 어느 하나 이상을 포함하는 점착 조성물.
- 제 11 항에 있어서,입자상 성분의 평균 입경은 0.1 내지 5 ㎛ 범위인 점착 조성물.
- 제 11 항에 있어서,입자상 성분과 바인더 수지의 굴절률 차이는 0.05 이상인 점착 조성물.
- 제 4 항에 따른 점착 조성물로 형성된 점착층을 포함하는 디스플레이 장치.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201880083354.3A CN111542577B (zh) | 2017-12-29 | 2018-12-18 | 包含两种以上染料的粘结组合物、粘结片及包含其的显示装置 |
| US16/915,647 US11898064B2 (en) | 2017-12-29 | 2020-06-29 | Adhesive composition including at least two types of dyes, adhesive sheet, and display device including same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2017-0183738 | 2017-12-29 | ||
| KR1020170183738A KR102096511B1 (ko) | 2017-12-29 | 2017-12-29 | 2종 이상의 염료를 포함하는 점착 조성물, 점착 시트, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| US16/915,647 Continuation US11898064B2 (en) | 2017-12-29 | 2020-06-29 | Adhesive composition including at least two types of dyes, adhesive sheet, and display device including same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2019132369A1 true WO2019132369A1 (ko) | 2019-07-04 |
Family
ID=67063895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2018/016078 WO2019132369A1 (ko) | 2017-12-29 | 2018-12-18 | 2종 이상의 염료를 포함하는 점착 조성물, 점착 시트, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11898064B2 (ko) |
| KR (1) | KR102096511B1 (ko) |
| CN (1) | CN111542577B (ko) |
| WO (1) | WO2019132369A1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI725553B (zh) * | 2019-09-24 | 2021-04-21 | 友達光電股份有限公司 | 顯示裝置及其製造方法 |
| JP7235697B2 (ja) * | 2020-05-13 | 2023-03-08 | 大日精化工業株式会社 | 反応性紫外線吸収剤及びその製造方法、並びに紫外線・電子線硬化性コーティング剤 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047900A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilizer mixture |
| US20110020251A1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-01-27 | Shih Jenn S | Ultraviolet-Absorbing Compounds |
| JP2011175053A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 電子ペーパー用粘着剤組成物 |
| KR20130035963A (ko) * | 2011-09-30 | 2013-04-09 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 점착 시트 |
| KR101766284B1 (ko) * | 2016-06-23 | 2017-08-08 | 주식회사 엘엠에스 | 자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
-
2017
- 2017-12-29 KR KR1020170183738A patent/KR102096511B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-12-18 WO PCT/KR2018/016078 patent/WO2019132369A1/ko active Application Filing
- 2018-12-18 CN CN201880083354.3A patent/CN111542577B/zh active Active
-
2020
- 2020-06-29 US US16/915,647 patent/US11898064B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047900A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilizer mixture |
| US20110020251A1 (en) * | 2009-07-27 | 2011-01-27 | Shih Jenn S | Ultraviolet-Absorbing Compounds |
| JP2011175053A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 電子ペーパー用粘着剤組成物 |
| KR20130035963A (ko) * | 2011-09-30 | 2013-04-09 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 점착 시트 |
| KR101766284B1 (ko) * | 2016-06-23 | 2017-08-08 | 주식회사 엘엠에스 | 자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11898064B2 (en) | 2024-02-13 |
| CN111542577A (zh) | 2020-08-14 |
| CN111542577B (zh) | 2022-03-04 |
| KR20190081310A (ko) | 2019-07-09 |
| KR102096511B1 (ko) | 2020-04-02 |
| US20200325363A1 (en) | 2020-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2015156587A1 (en) | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same | |
| EP3129446A1 (en) | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2017196081A1 (en) | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2017222328A1 (ko) | 자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| WO2014058232A2 (ko) | 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 | |
| WO2020138867A1 (en) | Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same | |
| WO2012039534A1 (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
| WO2017155297A2 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름 | |
| WO2016076629A1 (en) | A plurality of host materials and an organic electroluminescence device comprising the same | |
| WO2019221545A1 (ko) | 유기발광소자 | |
| WO2015167259A1 (en) | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2015174738A1 (en) | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2017116168A1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| WO2014073875A1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 | |
| WO2014163228A1 (ko) | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| WO2016043394A1 (ko) | 발광소자 및 이를 포함하는 전자장치 | |
| WO2017030424A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 | |
| WO2014119895A1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 | |
| EP3458457A1 (en) | Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2023282617A2 (ko) | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| WO2019066260A1 (en) | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME | |
| WO2019132369A1 (ko) | 2종 이상의 염료를 포함하는 점착 조성물, 점착 시트, 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| EP3440155A1 (en) | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same | |
| WO2021086143A1 (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 다이오드 및 상기 유기 발광 다이오드를 포함하는 표시장치 | |
| WO2019132484A1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18896582 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 18896582 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |