WO2019115911A1 - Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant - Google Patents

Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant Download PDF

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WO2019115911A1
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Georges DACOSTA
Stéphane Dessilla
Jérôme GUILBOT
Virginie POMMERY
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Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
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Definitions

  • New alkyl polyramnosides process for their preparation and cosmetic and / or pharmaceutical composition
  • the present invention relates to a novel composition based on sugar derivatives, the process for its preparation and its use as an emulsifier.
  • the invention is mainly used in cosmetics and pharmacy.
  • compositions generally do not comprise more than 40% by weight of alkyl polyglycosides since obtaining compositions with a higher concentration of alkyl polyglycosides requires a subsequent step of either distilling fatty alcohols or a step of extraction with a fluid. the super-critical state, both energy-intensive.
  • the subject of the invention is a composition (Ci) comprising, for 100% of its mass:
  • R-OH An amount greater than 0% by weight and less than or equal to 60% by weight of an alcohol of formula (I): R-OH, in which R represents a radical saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon-based hydrocarbon, which may comprise at least one hydroxyl function, and comprising from fourteen to twenty-two carbon atoms or from a mixture of alcohols of formula (I);
  • compositions (b) - An amount greater than or equal to 40% and less than 100% by weight of a composition (CR) represented by the formula (II): R-O- (Rham) x -H, in which the Rham residue represents the rest of the rhamnose, R is as defined previously in formula (I) and x, which indicates the average degree of polymerization of said Rham remainder, represents a decimal number greater than 1, 0 and less than or equal to 5; or a mixture of compositions (CR), and
  • aliphatic radical, saturated or unsaturated, linear hydrocarbon which may comprise at least one hydroxyl function, and comprising from fourteen to twenty-two carbon atoms, is denoted more particularly for R, in the formula (I) as defined above,
  • a radical derived from saturated or unsaturated linear primary alcohols such as the myristyl (or tetradecyl), pentadecyl, cetyl (or hexadecyl), heptadecyl, stearyl (or octadecyl), palmitoleyl (or 9-hexadecenyl), oleyl ( or 9-octadecenyl), linoleyl (9,12-octadecadienyl), linolenyl (or 6,9,12-octadecatrienyl) nonadecyl, arachidyl (or eicosyl), behenyl (or docosyl), erucyl (13-docosenyl), or 12- hydroxy stearyl.
  • a radical derived from saturated branched alcohols such as 2-hexyl octyl, 2-hexyl decyl, 2-hexyl dodecyl, 2-octyl decyl, 2-octyl dodecyl, 2-hexyl dodecyl, 2-decyl tetradecyl or 2-octyl decyl isostearyl (or 16-methylheptadecyl) or isomyristyl (or 13-methyltridecyl).
  • composition (CR) consists essentially of a mixture of compounds represented by the formulas (II-i), (II 2 ), (l) ,
  • the subject of the invention is mainly the composition (C1) as defined above, for which, in the formulas (I) and (II), R represents a hydrocarbon radical, linear or branched, saturated or unsaturated having from sixteen to twenty atoms of carbon ; and more particularly from sixteen to eighteen carbon atoms, such as that comprising, for 100% of its mass:
  • C RA composition represented by the formula (M A ): R A -O- (Rham) r H, in which the Rham residue represents the rest of the rhamnose, R A is as defined previously in the formula (U) and y represents a decimal number greater than 1, 0 and less than or equal to 5; and
  • C RB a composition represented by the formula (M B ): R B -O- (Rham) z -H, in which the Rham residue represents the rest of the rhamnose, R B is as defined previously in formula (I B ) and Z represents a decimal number greater than 1, 0 and less than or equal to 5; and (c) optionally an amount greater than 0% by weight and less than or equal to 5% by weight of rhamnose,
  • the invention also more particularly relates to the composition (C1) as defined above, for which, in formulas (I) and (II), R represents a hydrocarbon radical, linear or branched saturated or unsaturated comprising from twenty to twenty two carbon atoms, such as that comprising, for 100% of its mass:
  • composition represented by the formula (IIc): Rc-O- (Rham) rH , in which the Rham residue represents the rest of the rhamnose, Rc is as defined previously in the formula (le) and t represents a decimal number greater than 1, 0 and less than or equal to 5; and
  • composition represented by the formula (II D ): R D -O- (Rham) u -H, in which the Rham residue represents the rest of the rhamnose, RD is as defined previously in the formula (ID) and u represents a decimal number greater than 1, 0 and less than or equal to 5; and
  • composition (Ci) as defined above comprises, for 100% of its mass:
  • (c) optionally an amount of greater than 0% by weight and less than or equal to 5% by weight of rhamnose; and more particularly : (a) - An amount greater than 0% by weight and less than or equal to 20% by weight of said alcohol of formula (I) or said mixture of alcohols of formulas (I);
  • composition (Ci) as defined above is characterized in that in formulas (II), (MA), (MB), (II), and (II D ), the respective numbers x, y, z, t, and u each represents a decimal number greater than zero and less than or equal to 2.
  • the subject of the invention is also a method for preparing the composition (Ci) as defined in any one of Claims 1 to 9, characterized in that it comprises the following successive stages:
  • step c) of acetalization by adding under stirring in the liquid medium from step b) a catalytic amount of strong acid, maintaining the reaction mixture while partial vacuum and distilling the water formed;
  • step d) Filtration of the reaction mixture obtained in step c), and if necessary or if desired,
  • the term “moderate agitation” means mechanical agitation constituted by an agitator equipped with an “anchor” or “propeller” type blade, operated at a speed greater than or equal to 50 towers.
  • the strong acid is chosen in particular from sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, hypophosphorous acid, methanesulfonic acid, para-toluenesulphonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and acid ion exchange resins.
  • the catalytic system used in step c) is a mixture of 98% sulfuric acid and hypophosphorous acid or a mixture of 98% sulfuric acid supported on silica and hypophosphorous acid.
  • step c the acetalization reaction is carried out at a temperature (T 2 ) of 70 ° C to 105 ° C under a vacuum of 300 to 20 10 2 Pa (300 to 20 mbar).
  • the d) filtration step of the process as defined above is generally carried out hot to keep the mixture to be filtered in sufficiently liquid state.
  • composition (Ci) as defined above can be used as an oil-in-water emulsifier for preparing any type of cosmetic or pharmaceutical composition intended to be applied to the skin or the mucous membranes in the form of an oil-in-oil emulsion. water.
  • the subject of the invention is also a topical cosmetic-dermocosmetic oil-in-water emulsion (C), characterized in that it comprises, as emulsifier, an effective amount of the composition (Ci) as defined. previously; and a topical pharmaceutical or dermopharmaceutical oil-in-water emulsion (C '), characterized in that it comprises as emulsifier an effective amount of the composition (Ci) as defined above; and finally the use of the composition (Ci) as defined above, as an emulsifying agent for preparing oil-in-water type emulsions.
  • C topical cosmetic-dermocosmetic oil-in-water emulsion
  • an effective amount is meant, in the definitions of oil-in-water emulsions (C) and (C ') mentioned above, a mass proportion generally greater than or equal to 2.0% by weight and less than or equal to 5.0%, of their total mass and more particularly of 2.5% by mass to 4.0% by mass of their total mass.
  • oil-in-water emulsions (C) and (C ') means that the latter are implemented by application to the skin, scalp or mucous membranes.
  • Said oil-in-water emulsions (C) and (C ') mentioned above may be used as cream, milk, bubble bath, shampoo, conditioner or lotion for the care or for the protection of the face, hands and the body, especially for their short-term moisturizing effect of the epidermis after prolonged exposure to low temperatures, or solar radiation; or to prevent or slow the appearance of external signs of aging of human skin, such as the appearance of wrinkles, fine lines, an alteration of microrelief, lack of elasticity and / or tone, lack of density and / or firmness of human skin; or again after shaving the face or for washing and / or treatment of the scalp.
  • said oil-in-water emulsions (C) and (C ') also comprise excipients and / or active ingredients usually used in the field of topical formulations, such as foaming and / or detergent surfactants.
  • foaming and / or detergent surfactants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, include anionic, cationic and amphoteric foaming and / or detergent surfactants. or non-ionic topically acceptable usually used in this field of activity.
  • foaming and / or detergent anionic surfactants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined previously there may be mentioned alkali metal salts, alkaline earth metal salts, ammonium salts, amine salts, salts of amino-alcohols, alkyl ether sulfates, alkyl sulphates, alkyl amido ether sulphates alkylaryl polyethersulfates, monoglyceridesulfates, alpha-olefinesulfonates, paraffinsulfonates, alkylphosphates, alkyletherphosphates, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, alkylcarboxylates, alkylsulfosuccinates, alkylethersulfosuccinates, alkylamidesulfosuccinates, alkylsulfoacetates, alkyls
  • foaming and / or detergent amphoteric surfactants optionally present in said oil-in-water type (C) and (C ') emulsions as defined above, there are alkyl betaines, alkyl amidobetaines, sultaines, alkylamidoalkylsulfobetaines, imidazoline derivatives, phosphobetaines, amphopolyacetates and amphopropionates.
  • foaming and / or detergent cationic surfactants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, there are particularly the quaternary ammonium derivatives.
  • foaming and / or detergent nonionic surfactants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, there are more particularly the alkyl polyglycosides, the oil derivatives. castor oil, polysorbates, coconut amides, N-alkylamines.
  • composition (C3) consisting essentially of a mixture of compounds represented by the formulas (IV1), (IV 2 ), (IV 3 ), (IV 4 ) and (IV 5 ): R 2 -O- (G 2 ) rH (IV I ),
  • Examples of emulsifying anionic surfactants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C) as defined above include decyl phosphate, cetyl phosphate sold under the name AMPFIISOL TM, glyceryl stearate citrate; cetearyl sulphate; arachidyl / behenyl phosphates and arachidyl / behenyl alcohols sold under the name SENSANOV TM WR; soaps, for example sodium stearate or triethanolammonium stearate, N-acyl derivatives of salified amino acids, for example stearoyl glutamate.
  • decyl phosphate cetyl phosphate sold under the name AMPFIISOL TM, glyceryl stearate citrate
  • cetearyl sulphate arachidyl / behenyl phosphates and arachidyl / behenyl alcohols sold under the name SEN
  • Examples of emulsifying cationic surfactants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above include aminoxides, QUATERNIUM TM 82 and the surfactants described in the published international application. under the number WO 96/00719 and mainly those whose fatty chain comprises at least 16 carbon atoms.
  • opacifying agents and / or nacrants optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, mention may be made of sodium palmitate, sodium stearate, sodium hydroxystearate, magnesium palmitate, magnesium stearate, magnesium hydroxystearate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, and fatty alcohols comprising from 12 to 22 carbon atoms.
  • Examples of texturizing agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, include N-acyl derivatives of amino acids, for example lauroyl lysine. sold under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate marketed under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
  • solvents and cosolvents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, mention may be made of water, ethylene glycol, propylene glycol and butylene. glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, water-soluble alcohols such as ethanol, isopropanol or butanol, water mixtures and said solvents.
  • oils optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, mention may be made of mineral oils such as liquid paraffin, liquid petroleum jelly, isoparaffins or mineral white oils; oils of animal origin, such as squalene or squalane; vegetable oils, such as phytosqualane, sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil , pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, safflower oil,nadooulier oil, passionflower oil , hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, calendula, oils derived from flowers or vegetables; ethoxylated vegetable oils; synthetic oils such as fatty acid
  • waxes optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C) as defined above include beeswax, carnauba wax, candelilla wax, uricury, Japanese wax, cork fiber wax, sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
  • waxes is meant in the present application the compounds and / or mixtures of compounds insoluble in water, having a solid appearance at a temperature greater than or equal to 45 ° C.
  • Examples of fats optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C) as defined above include saturated or unsaturated fatty alcohols, linear or branched, comprising from eight to thirty-six carbon atoms, or saturated or unsaturated fatty acids, linear or branched, having from eight to thirty-six carbon atoms.
  • thickening and / or gelling agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C) as defined above are polyelectrolytes, linear or branched polymers or crosslinked, such as homopolymer of partially or totally salified acrylic acid, homopolymer of partially or totally salified methacrylic acid, homopolymer of racide-2-methyl - [(1-oxo-2-propenyl) amino) ] 1-propane sulfonic acid (AMPS) partially or completely salified, copolymers of acrylic acid and AMPS, copolymers of acrylamide and AMPS, copolymers of vinylpyrrolidone and AMPS, copolymers of AMPS and (2-hydroxyethyl) acrylate, copolymers of AMPS and (2-hydroxyethyl) methacrylate, copolymers of AMPS and hydroxyethylacrylamide, copolymers of AMPS and N, N-di
  • R represents a hydrogen atom or a methyl radical
  • R 8 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to thirty carbon atoms
  • z represents a number greater than or equal to one and less than or equal to fifty.
  • the polyelectrolytic polymers, linear or branched or crosslinked optionally present at said oil-in-water emulsions (C) and (C '), as defined above, can be in the form of a solution, a aqueous suspension, a water-in-oil emulsion, an oil-in-water emulsion, a powder.
  • the polyelectrolytic polymers, linear or branched or crosslinked optionally present at said oil-in-water emulsions (C) and (C '), as defined above, may be selected from the products sold under the names SIMULGEL TM EG, SIMULGEL TM EPG, SEPIGEL TM 305, SIMULGEL TM 600, SIMULGEL TM NS, SIMULGEL TM INS 100, SIMULGEL TM FL, SIMULGEL TM A, SIMULGEL TM SMS 88, SEPINOV TM EMT 10, SEPIPLUS TM 400, SEPIPLUS TM 265, SEPIPLUS TM S , SEPIMAX TM Zen, ARISTOFLEX TM AVC, ARISTOFLEX TM AVS, NOVEMER TM EC-1, NOVEMER TM EC 2, ARISTOFLEX TM HMB, COSMEDIA TM SP, FLOCARE TM AND 25, FLOCARE TM AND 75, FLOCARE
  • thickening and / or gelling agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, mention may be made of polysaccharides consisting of derivatives of monosaccharides, such as galactans. sulphates and more particularly carrageenans and agar, uronans and more particularly algin, alginates and pectins, heteropolymers of monosaccharides and uronic acids and more particularly xanthan gum, gellan gum, exudates of gum of arabic and karaya gum, glucosaminoglycans.
  • polysaccharides consisting of derivatives of monosaccharides, such as galactans. sulphates and more particularly carrageenans and agar, uronans and more particularly algin, alginates and pectins, heteropolymers of monosaccharides and uronic acids and more particularly xanthan gum, gellan gum, exudates of
  • thickening and / or gelling agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above are cellulose, cellulose derivatives such as methylcellulose , ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, silicates, starch, hydrophilic derivatives of starch, polyurethanes.
  • stabilizing agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above are microcrystalline waxes, and more particularly ozokerite, mineral salts such as sodium chloride or magnesium chloride, silicone polymers such as polysiloxane polyalkyl polyether copolymers.
  • thermal or mineral waters optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, are thermal or mineral waters having a mineralization of at least 300 mg / l, in particular Avene water, Vittel water, Vichy basin water, Uriage water, Roche Posay water, Bourboule water, water of Enghien-les-Bains, the water of Saint-Gervais-les Bains, the water of Neris-les-Bains, the water of Allevard-les-Bains, the water of Digne, the water of Maizieres, the water of Neyrac-les-bains, the water of Lons le Saunier, the water of Rochefort, the water of Saint Christau, the water of the Fumades and the water of Tercis-les-bains.
  • hydrotropic agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above are xylenesulfonates, cumenesulfonates, hexyl polyglucoside, (2) ethyl hexyl) polyglucoside, n-heptyl polyglucoside.
  • deodorant agents optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above are alkali silicates, zinc salts such as zinc sulphate, gluconate zinc, zinc chloride, zinc lactate; quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts; glycerol derivatives such as glycerol caprate, glycerol caprylate, polyglycerol caprate; 1,2-decanediol; 1,3-propanediol; salicylic acid; sodium bicarbonate; cyclodextrins; metallic zeolites; TRICLOSAN TM; aluminum bromohydrate, aluminum chlorohydrates, aluminum chloride, aluminum sulphate, aluminum and zirconium chlorohydrates, aluminum trichlorohydrate and zirconium, aluminum and zirconium tetrachlorohydrate, aluminum and zirconium pentach
  • sunscreens optionally present in said oil-in-water type emulsions (C) and (C ') as defined above, there are all those appearing in the cosmetic directive 76/768 / EEC modified Annex VII.
  • the solar organic filters optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C ') as defined above, there is the family of benzoic acid derivatives such as para-amino benzoic acids ( PABA), in particular the monoglycerol esters of PABA, the ethyl esters of N, N-propoxy PABA, the ethyl esters of N, N-diethoxy PABA, the ethyl esters of N, N-dimethyl PABA, the methyl esters of N, N-dimethyl PABA, butyl esters of N, N-dimethyl PABA; the family of anthranilic acid derivatives such as homomenthyl-N-acetyl anthranilate; the family of salicylic acid derivatives such as amyl salicylate, homomenthyl salicylate, ethyl hexyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-iso
  • inorganic screens optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C) as defined above, there are titanium oxides, zinc oxides, cerium oxide, zirconium oxide, iron oxides yellow, red or black, chromium oxides.
  • These inorganic screens may or may not be micronized, may or may not have undergone surface treatments and may optionally be presented in the form of aqueous or oily pre-dispersions.
  • Examples of active principles optionally present in said oil-in-water emulsions (C) and (C) as defined above are vitamins and their derivatives, in particular their esters, such as retinol (vitamin A). and its esters (retinyl palmitate for example), ascorbic acid (vitamin C) and its esters, ascorbic acid sugar derivatives (such as ascorbyl glucoside), tocopherol (vitamin E) and its esters ( as tocopherol acetate), vitamins B3 or B10 (niacinamide and its derivatives); compounds showing a lightening or depigmenting action on the skin, such as w-undecelynoyl phenylalanine marketed under the name SEPIWHITE TM MSH, SEPICALM TM VG, the mono ester and / or the glycerol diester of w-undecelynoyl phenylalanine, the w-undecelynoyl phenylalanine;
  • compositions Ci according to the invention and comparative compositions C'i.
  • compositions Ci A1 - Preparation of compositions Ci according to the invention.
  • the general procedure of the glycosylation reaction used to prepare the compositions according to the invention is as follows:
  • Cetearyl alcohol is an equimolar mixture of hexadecyl alcohol (or cetyl alcohol) and octadecyl alcohol (or stearyl alcohol).
  • Oil-in-water type emulsions ((Ei) to (E 4 )) are prepared by mixing at 80 ° C. with stirring 20% by weight of oil, effective amount of emulsifier composition according to the invention and the results are compared to that of an oil-in-water emulsion (E T ) prepared under the same conditions with MONTANOV TM 68 (composition (Cu) comprising 80% by weight). mass of the mixture of cetyl and stearyl alcohols (50/50 by weight) and 20% by weight of cetearyl polyglucoside).
  • the composition (Cu) by its structure, is representative of the compositions (C'I A ) and (C'IB) as described above. The information is recorded in the following table:
  • Procedure mix all the ingredients of phase A and, after homogenization, add MONTALINE TM C40 and adjust the pH to about 6.0 using lactic acid.
  • Tromethamine QS pH 7.2 Procedure: Mix all the ingredients of phase A in the order indicated until a clear phase A is obtained. Separately, add CAPIGEL TM 98 in water, then add this phase B thus prepared in phase A and adjust the pH to 7.2 using tromethamine.
  • Procedure Heat separately the phases A and B formed by mixing the various constituents. Add phase C to the hot fatty phase and make the emulsion by pouring the aqueous phase; homogenize for a few minutes with vigorous stirring (via a rotor / stator turbine). Then add the phase D in the hot emulsion and cool the emulsion with moderate stirring until it returns to room temperature. Add phase E at 40 ° C.
  • Prepare phase C by adding SEPINOV TM EMT10 to the mixture of water and glycerol and homogenize using a mixer equipped with a rotor-sator system at a rotation speed of 4000 rpm for 4 minutes. minutes.
  • SEPICALM TM S Mixture of N-cocoyl amino acids, sarcosine, potassium aspartate and magnesium aspartate as described in WO 98/0961 1.
  • PROTEOL TM APL Mixture of sodium salts of N-cocoyl amino acids, obtained by acylation of the amino acids characteristic of apple juice;
  • SEPICIDE TM HB Mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, is a preservative
  • CAPIGEL TM 98 Copolymer of acrylates
  • SEPICIDE TM CI Imidazoline urea, is a preservative
  • SEPICIDE TM HB Mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben, butylparaben and isobutylparaben, is a preservative;
  • SEPICALM TM VG Mixture of N-palmitoyl proline in the form of sodium salt and Alba Nymphea flower extract;
  • EUXYL TM PE9010 Mixture of phenoxyethanol and ethyl hexyl glycerine;
  • PROTEOL TM OAT Mixture of N-lauryl amino acids obtained by total hydrolysis of oat protein as described in WO 94/26694;
  • AMISOFT TM CS-1 1 Sodium salt of N-cocoyl glutamate
  • SIMULSOL TM 165 Mixture of PEG-100 Stearate and Glycerol Stearate;
  • MONTANOV TM 202 (arachydilic alcohol, behenic alcohol and arachidyl glucoside), is a self-emulsifiable composition such as those described in EP 0 977 626;
  • SEPIPLUS TM 400 Self-invertible inverse latex of polyacrylates in polyisobutene and comprising polysorbate 20, as described in WO2005 / 040230;
  • LIPACIDE TM C8G Capryloyl glycine marketed by the company SEPPIC;
  • MICROPEARL TM M310 Cross-linked polymethylmethacrylate polymer in powder form and used as a texture modifier
  • SEPIMAX TM Zen (INCI name: Polyacrylate Crosspolymer-6): Thickening polymer in the form of a powder;
  • SEPIPLUS TM S (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer & Polyisobutene & PEG-7 Trimethylolpropane Cononut Ether): Self-Invertible Reverse Latex; AMONYL TM 265 BA (INCI name: Cocobetaine): foaming amphoteric surfactant; SEPINOV TM EMT10 (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer): Thickening copolymer in the form of a powder;
  • EASYNOV TM (INCI name: Octyldodecanol and Octyldodecyl Xyloside and PEG-30 Dipolyhydroxystearate): Emulsifying agent with a lipophilic tendency;
  • SEPIMAT TM H10 FW (INCI name: Methyl Methacrylate Crosspolymer and Squalane): The polymer used as a texturing agent;
  • SEPITONIC TM M3 (INCI name: Aspartate and Zinc Gluconate and Copper Gluconate Magnesium): A mixture used as an antiradical and energizing agent for cells;
  • MONTANOV TM L (INCI name: C14-22 Alcohols and C12-20 Alkylglucoside): Emulsifying agent;
  • MONTANOV TM 82 (INCI name: Cetearyl Alcohol and Coco-glucoside): Emulsifying agent;
  • SIMULGEL TM INS100 (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloylimethyl Taurate Copolymer and isohexadecane and Polysorbate 60): Polymeric thickening agent;

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Abstract

Composition à base d'alcools gras et d'alkyl polyrhamnosides; procédé pour sa préparation; composition cosmétique ou pharmaceutiques en comprenant; et son utilisation comme émulsionnant.

Description

Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
La présente invention a pour objet une nouvelle composition à base de dérivés de sucre, le procédé pour sa préparation et son utilisation comme émulsionnant.
L’invention trouve principalement application en cosmétique et en pharmacie.
Les tensioactifs émulsionnants dérivés de sucres réducteurs, et plus particulièrement du glucose ou du xylose ont été largement décrits dans la littérature. Nombre d’entre eux sont notamment commercialisés sous les noms de marque MONTANOV™, SIMULGREEN™18/2, EASYNOV™ et FLUIDANOV™20X. Il s’agit de compositions comprenant des alcools gras, linéaires ou ramifiés, pouvant comporter au moins une fonction hydroxy, etcomportant entre quatorze et vingt-deux atomes de carbone et des alkyl polyglucosides ou des alkyl polyxylosides dont la chaîne alkyle comporte elle aussi de quatorze à vingt-deux atomes de carbone. De telles compositions ne comprennent généralement pas plus de 40% en masse d’alkyl polyglycosides car l’obtention de compositions plus concentrés en alkyl polyglycosides nécessite une étape ultérieure soit de distillation d’alcools gras, soit une étape d’extraction par un fluide à l’état super-critique, toutes deux énergivores.
Dans le cadre de leurs recherches concernant l’amélioration des émulsions huile- dans-eau, les inventeurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique fondée sur l’utilisation d’un sucre naturel, le rhamnose, dont la source naturelle est l’hémicellulose du bois, notamment celle du boulot ou du hêtre :
Figure imgf000002_0001
Rhamnose Ainsi, selon un premier aspect, l’invention a pour objet une composition (Ci) comprenant, pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 60% en masse d’un alcool de formule (I) : R-OH, dans laquelle R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant comporter au moins une fonction hydroxy, et comportant de quatorze à vingt-deux atomes de carbone ou d’un mélange d’alcools de formule (I);
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 40% et inférieure à 100% en masse d’une composition (CR) représentée par la formule (II) : R-0-(Rham)x-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, R est tel que défini précédemment dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation dudit reste Rham, représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; ou d’un mélange de compositions (CR), et
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
Par radical aliphatique, hydrocarboné linéaire, saturé ou insaturé, pouvant comporter au moins une fonction hydroxy, et comportant de quatorze à vingt-deux atomes de carbone, on désigne plus particulièrement pour R, dans la formule (I) telle que définie précédemment,
- Soit un radical dérivé d’alcools primaires linéaires saturés ou insaturés tel que, le radical myristyle (ou tétradécyle), pentadécyle, cétyle (ou hexadécyle), heptadécyle, stéaryle (ou octadécyle), palmitoléyle (ou 9-hexadécènyle), oléyle (ou 9-octadécènyle), linoléyle (9,12-octadécadiènyle), linolényle (ou 6,9,12-octadécatriènyle) nonadécyle, arachidyle (ou eicosyle), béhènyle (ou docosyle), érucyle (13-docosènyle), ou 12-hydroxy stéaryle.
- Soit un radical dérivé d’alcools ramifiés saturés, tels que les radicaux 2-hexyl octyle, 2-hexyl décyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-octyl dodécyle, 2-hexyl dodécyle, 2-décyl tétradécyle ou 2-octyl décyle isostéaryle (ou 16-méthyl heptadécyle) ou isomyristyle (ou 13-méthyl tridécyle).
Par la formule (II) : R-0-(Rham)^H, on signifie que ladite composition (CR) consiste essentiellement en un mélange de composés représentés par les formules (ll-i), (ll2), (l ),
(IU) et (ll5) :
R-0-(Rham)i-H (lh),
R-0-(Rham)2-H (ll2),
R-0-(Rham)3-H (ll3),
R-0-(Rham)4-H (ll4), R-0-(Rham)5-H (ll5),
dans les proportions molaires respectives ai , a2, a3, a4 et as, telles que la somme ai+a2+a3+a4+a5 est égale à 1 et que la somme ai+2a2+3a3+4a4+5as est égale à x.
Par essentiellement, on indique dans la définition qui précède, que la présence d'un ou de plusieurs composés de formule (llw) avec w supérieur à 5 n'est pas exclue au sein de la composition (CR), mais que si présence il y a, elle l'est en des proportions minimes qui n'entraînent aucune modification substantielle des propriétés de ladite composition (CR).
Dans la formule (II) telle que définie ci-dessus, le groupe R-O- est lié à (Rham)x par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal.
L’invention a principalement pour objet la composition (C1 ) telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comportant de seize à vingt atomes de carbone ; et plus particulièrement de seize à dix-huit atomes de carbone, comme celle comprenant en pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 60% en masse d’un mélange (Mi) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% en masse à 70% en masse d’un alcool de formule (U) : RA-OH, dans laquelle RA représente le radical hexadécyle, et
- De 70% en masse à 30% en masse d’un alcool de formule (IB) : RB-OH, dans laquelle RB représente le radical octadécyle ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 40% et inférieure à 100% en masse d’un mélange (MCRI ) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% à 70% en masse d’une composition (CRA) représentée par la formule (MA) : RA-0-(Rham)rH, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, RA est tel que défini précédemment dans la formule (U) et y représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
- De 70% à 30% en masse d’une composition (CRB) représentée par la formule (MB) : RB-0-(Rham)z-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, RB est tel que défini précédemment dans la formule (IB) et Z représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et (c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
L’invention a aussi plus particulièrement pour objet la composition (C1 ) telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de vingt à vingt-deux atomes de carbone, comme celle comprenant en pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 60% en masse d’un mélange (M2) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% en masse à 70% en masse d’un alcool de formule (le) : Rc-OH, dans laquelle Rc représente le radical eicosyle, et
- De 70% en masse à 30% en masse d’un alcool de formule (ID) : RD-OH, dans laquelle RD représente un radical docosyle ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 40% et inférieure à 100% en masse d’un mélange (MCR2) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% à 70% en masse d’une composition (CRC) représentée par la formule (Ile) : Rc-0-(Rham)rH, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, Rc est tel que défini précédemment dans la formule (le) et t représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
- De 70% à 30% en masse d’une composition (CRD) représentée par la formule (llD) : RD-0-(Rham)u-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, RD est tel que défini précédemment dans la formule (ID) et u représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
Selon un autre aspect particulier la composition (Ci) telle que définie précédemment, comprend pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 40% en masse en dit alcool de formule (I) ou en dit mélange d’alcools de formules (I) ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 60% en masse et inférieure à 100% en masse en dite composition (CR) OU en dit mélange de compositions (CR) ;
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose ; et plus particulièrement : (a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 20% en masse en dit alcool de formule (I) ou en dit mélange d’alcools de formules (I) ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 80% en masse et inférieure à 100% en masse en dite composition (CR) OU en dit mélange de compositions (CR) ;
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 3% en masse de rhamnose,
Selon un autre aspect particulier la composition (Ci) telle que définie précédemment, est caractérisée en ce que dans les formules (II), (MA), (MB), (Ile), et (llD), les nombres respectifs x, y, z, t, et u représente chacun un nombre décimal supérieur à zéro et inférieur ou égal à 2.
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation de la composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu’il comprend les étapes successives suivantes :
Une étape a) de chauffage sous agitation modérée de l’alcool de formule (I) telle que définie précédemment ou d’un mélange de dits alcools de formule (I), jusqu’à le porter à une température supérieure (T 1 ) d’au moins 5°C au-dessus de sa température de fusion ;
Une étape b) de dispersion sous agitation de rhamnose mono-hydraté dans le milieu précédemment fondu dans le rapport stoechiométrique souhaité ;
Une étape c) d’acétalisation en ajoutant sous agitation dans le milieu liquide issu de l’étape b) une quantité catalytique d’acide fort, en maintenant le mélange réactionnel tout sous vide partiel et en distillant l’eau formée ;
Une étape d) De filtration du mélange réactionnel obtenu à l’étape c), et si nécessaire ou si désiré,
Une étape e) de neutralisation de la solution obtenue à l’issue de l’étape d), pour obtenir ladite composition (Ci).
Par « agitation modérée », on entend au sens de la présente invention, une agitation mécanique constituée par un agitateur muni d’une pale de type « ancre » ou de type « hélice », mise en oeuvre à une vitesse supérieure ou égale à 50 tours. min-1 et inférieure ou égale à 150 tours. min-1 et plus particulièrement supérieure ou égale à 80 tours. min-1 et inférieure ou égale à 150 tours. min-1 et encore plus particulièrement supérieure ou égale à 80 tours. min-1 et inférieure ou égale à 120 tours. min-1. Pour la mise en œuvre de l’étape c) telle que définie ci-dessus, l’acide fort est notamment choisi parmi les acides sulfurique, chlorhydrique, phosphorique, nitrique, hypophosphoreux, méthane-sulfonique, para- toluène sulfonique, trifluorométhane sulfonique et les résines échangeuses d'ions acides.
Selon un aspect préféré du procédé tel que défini ci-dessus, le système catalytique utilisé à l’étape c) est un mélange d’acide sulfurique à 98% et d’acide hypophosphoreux ou un mélange d’acide sulfurique à 98% supporté sur silice et d’acide hypophosphoreux.
Habituellement, à l’étape c), la réaction d'acétalisation est effectuée à une température (T2) de 70°C à 105°C, sous un vide de 300 à 20 102 Pa (300 à 20 mbar).
L’étape d) de filtration du procédé tel que défini ci-dessus est généralement effectué à chaud pour maintenir le mélange à filtrer à l’état suffisamment liquide.
La composition (Ci) telle que définie précédemment, peut être utilisée comme émulsionnant de type huile-dans-eau pour préparer tout type de composition cosmétiques ou pharmaceutiques destinées à être appliquées sur la peau ou les muqueuses sous forme d’émulsion huile-dans-eau.
C’est pourquoi l’invention a aussi pour objet une émulsion de type huile-dans-eau cosmétique ou dermocosmétique topique (C), caractérisée en ce qu’elle comprend comme émulsionnant, une quantité efficace de la composition (Ci) telle que définie précédemment ; ainsi qu’une émulsion de type huile-dans-eau pharmaceutique ou dermopharmaceutique topique (C’), caractérisée en ce qu’elle comprend comme émulsionnant une quantité efficace de la composition (Ci) telle que définie précédemment ; et enfin l’utilisation de la composition (Ci) telle que définie précédemment, comme agent émulsionnant pour préparer des émulsions de type huile- dans-eau.
Par « quantité efficace », on désigne, dans les définitions des émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) susmentionnées, une proportion massique généralement supérieure ou égale à 2,0% en masse et inférieure ou égale à 5,0%, de leur masse totale et plus particulièrement de 2,5% en masse à 4,0% en masse de leur masse totale.
L’adjectif « topique" qualifiant des émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) susmentionnées, signifie que ces dernières sont mises en œuvre par application sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses. Lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) susmentionnées peuvent être utilisées en tant que crème, lait, bain moussant, shampooing, après-shampooing ou lotion pour le soin ou pour la protection du visage, des mains et du corps, plus particulièrement pour leur effet hydratant à court terme de l’épiderme après une exposition prolongée aux basses températures, ou aux rayonnements solaires ; ou bien pour prévenir ou ralentir l’apparition des signes extérieurs du vieillissement de la peau humaine, comme par l’apparition des rides, des ridules, d’une altération du microrelief, du manque d’élasticité et/ou de tonus, du manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ; ou en encore après le rasage du visage ou pour le lavage et/ou du traitement du cuir chevelu.
De façon générale lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’), comportent également des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations topiques, comme les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co- solvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les matières grasses, les huiles et les cires, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l’encapsulation d’actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les agents répulsifs pour les insectes.
Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents, optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques topiquement acceptables habituellement utilisés dans ce domaine d'activité.
Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment on peut citer les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino- terreux, les sels d’ammonium, les sels d’amines, les sels d’amino-alcools, d’alkyléthers sulfates, d’alkylsulfates, d’alkylamidoéthersulfates, d’alkylaryl polyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d’alpha-oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d’alkylphosphates, d’alkylétherphosphates, d’alkylsulfonates, d’alkylamidesulfonates, d’alkylarylsulfonates, d’alkylcarboxylates, d’alkylsulfosuccinates, d’alkyléthersulfosuccinates, d’alkylamidesulfosuccinates, d’alkylsulfoacétates, d’alkylsarcosinates, d’acyliséthionates, de N-acyltaurates, d’acyllactylates, de dérivés N- acylés d’acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, d’acides gras.
Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobétaines, les dérivés d’imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates.
Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a particulièrement les dérivés d’ammoniums quaternaires.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a plus particulièrement les alkyl-polyglycosides, les dérivés d’huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les N-alkylamines.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a plus particulièrement la composition (C3) ou un mélange de compositions (C3), ladite composition (C3) étant représentée par la formule (IV) :
R2-0-(G2)p-H (IV)
dans laquelle R2 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 16 atomes de carbone, G2 représente le reste d'un sucre réducteur et p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5, ladite composition (C3) consistant essentiellement en un mélange de composés représentés par les formules (IV1), (IV2), (IV3), (IV4) et (IV5) : R2-0-(G2)rH (IVI ),
R2-0-(G2)2-H (IV2),
R2-0-(G2)3-H (IV3),
R2-0-(G2)4-H (IV4),
R2-0-(G2)5-H (IV5),
dans les proportions molaires respectives ai , a2, a3, a4 et as, telles que la somme ai+a2+a3+a4+a5 est égale à 1 et que la somme ai+2a2+3a3+4a4+5as est égale à p.
Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer les esters gras d’alkyl-polyglycosides optionnellement alkoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate ou le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les nom GLUCAMATE™LT et GLUMATE™DOE120 ; les esters gras alkoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l’nom CROTHIX™DS53, le PEG 55 propylene glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTIL™141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l’nom ELFACOS™T21 1 , le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l’nom ELFACOS™GT2125.
Comme exemples de tensioactifs anioniques émulsionnants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C) telles que définies précédemment, on peut citer le décylphosphate, le cétylphosphate commercialisé sous le nom AMPFIISOL™, le glycéryl stéarate citrate ; le cétéarylsulfate ; la composition arachidyl/béhényl phosphates et arachidyl/béhényl alcools commercialisée sous le nom SENSANOV™WR; les savons comme par exemple le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d’acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate.
Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer les aminoxydes, le QUATERNIUM™82 et les tensioactifs décrits dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 96/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone. Comme exemples d’agents opacifiants et/ou nacrants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l’hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l’hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d’éthylène glycol, le distéarate d’éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone.
Comme exemples d’agents de texture optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer des dérivés N-acylés d’acides aminés, par exemple la lauroyl lysine commercialisée sous le nom AMINOHOPE™LL, l’octenyl starch succinate commercialisé sous le nom DRYFLO™, le myristyl polyglucoside commercialisé sous le nom MONTANOV™14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.
Comme exemples de solvants et de cosolvants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer l’eau, l’éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, l’hexylène glycol, le diéthylène glycol, les alcools hydrosolubles tels que l’éthanol, l’isopropanol ou le butanol, les mélanges d’eau et desdits solvants.
Comme exemples d’huiles optionnellement présentes dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ; les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes ; les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d’acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les iso-alcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l’eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C.
Comme exemples de cires optionnellement présentes dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C) telles que définies précédemment, on peut citer la cire d’abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d’ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l’eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C.
Comme exemples de matières grasses optionnellement présentes dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C) telles que définies précédemment, on peut citer les alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de huit à trente-six atomes de carbone, ou les acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de huit à trente-six 36 atomes de carbone.
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C) telles que définies précédemment, il y a les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l’homopolymère de l’acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l’homopolymère de l’acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l’homopolymère de racide-2-méthyl-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l’acide acrylique et de l’AMPS, les copolymères de l’acrylamide et de l’AMPS, les copolymères de la vinylpyrolidone et de l’AMPS, les copolymères de l’AMPS et de l’acrylate de (2- hydroxyéthyle), les copolymères de l’AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l’AMPS et de l’hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l’AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l’AMPS et du tris(hydroxy- methyl)acrylamido methane (THAM), les copolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique et de l’acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique et de l’hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique, de l’AMPS et de l’acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique, de l’AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique, de l’AMPS et du THAM, les terpolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique, de l’AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l’acide acrylique ou méthacrylique, de l’AMPS et de l’acrylamide, les copolymères de l’acide acrylique ou de l’acide méthacrylique et d’acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l’AMPS et d’acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymères linéaires, branchés ou réticulés d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (V) :
CH2=C(R7)-C(=0)-[CH2-CH2-0]Z-R8 (V)
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R8 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et z représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés optionnellement présents à lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’), telles que définies précédemment peuvent se présenter sous la forme d’une solution, d’une suspension aqueuse, d’une émulsion eau-dans-huile, d’une émulsion huile-dans-eau, d’une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés optionnellement présents à lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’), telles que définies précédemment peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGEL™ EG, SIMULGEL™EPG, SEPIGEL™ 305, SIMULGEL™ 600, SIMULGEL™ NS, SIMULGEL™ INS 100, SIMULGEL™ FL, SIMULGEL™ A, SIMULGEL™ SMS 88, SEPINOV™EMT 10, SEPIPLUS™400, SEPIPLUS™265, SEPIPLUS™S, SEPIMAX™Zen, ARISTOFLEX™AVC, ARISTOFLEX™AVS, NOVEMER™EC-1 , NOVEMER™EC 2, ARISTOFLEX™HMB, COSMEDIA™SP, FLOCARE™ET 25, FLOCARE™ET 75, FLOCARE™ET 26, FLOCARE™ET 30, FLOCARE™ET 58, FLOCARE™PSD 30, VISCOLAM™AT 64, VISCOLAM™AT 100.
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a les polysaccharides constitués uniquement d’oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1 , et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ).
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d’oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l’agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d’oses et d’acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes. Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l’éthyl-cellulose, l’hydroxypropyl cellulose, les silicates, l’amidon, les dérivés hydrophiles de l’amidon, les polyuréthanes.
Comme exemples d’agents stabilisants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a les cires microcristallines, et plus particulièrement l’ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères siliconés tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyéther.
Comme exemples d’eaux thermales ou minérales optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/l, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint- Gervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains.
Comme exemples d’agents hydrotropes optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a les xylènes sulfonates, les cumènes sulfonates, l’hexyl polyglucoside, le (2-éthyl hexyl) polyglucoside, le n-heptyl polyglucoside.
Comme exemples d’agents déodorants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d’ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1 ,2- décanediol ; le 1 ,3-propanediol ; l’acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSAN™ ; le bromohydrate d’aluminium, les chlorhydrates d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le sulfate d’aluminium, les chlorhydrates d’aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d’aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d’aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d’aluminium et de zirconium, l’octochlorhydrate d’aluminium et de zirconium, le sulfate d’aluminium, le lactate de sodium et d’aluminium, les complexes de chlorhydrate d’aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d’aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d’aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d’aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d’aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d’aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d’aluminium et de polyéthylène glycol.
Comme exemples de filtres solaires optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.
Parmi les filtres organiques solaires optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-amino benzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N- propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N- diméthyl PABA, les esters méthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl- N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthyl hexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropyl phényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le cinnamate de méthyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de p- méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2-éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2- éthoxyéthyle, le cinnamate de p-méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-b- phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl-a-cyano-3-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxy benzophénone, la 2,2'-dihydroxy 4-méthoxy benzophénone, la 2, 2', 4,4'- tétrahydroxy benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone, la 2-hydroxy 4- méthoxy 4'-méthyl benzophénone, la 2-hydroxy 4-méthoxy benzophénone-5-sulfonate, la 4-phényl benzophénone, le 4'-phényl benzophénone-2-carboxylate de (2-éthyl hexyle), la 2-hydroxy 4-(octyloxy) benzophénone, la 4-hydroxy benzophénone-3-carboxylique ; le 3- (4'-méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l’acide sulfonique comme l’acide 2-phényl benzimidazole-5-sulfonique et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l’hydroxyphényl triazine, l’(éthyl hexyloxy) (hydroxy) phényl 4-méthoxyphényl triazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2’-éthyl hexyl-1’- oxy)-1 ,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1 , 1 -diméthyléthyl) amino) carbonyl) phenyl) amino)-1 ,3,5- triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l’acide benzoïque, le 2-phényl 5-méthyl benzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-méthyl phényl benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t- octylphényl) benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthyl-2- norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2- éthylhexyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate, l’éthyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane.
Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C) telles que définies précédemment, il y a les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l’oxyde de cérium, l’oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être optionnellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
Comme exemples de principes actifs optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C) telles que définies précédemment, il y a les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l’acide ascorbique (comme l’ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l’acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le w-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIWHITE™MSH, le SEPICALM™VG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du w-undecelynoyl phénylalanine, les w-undecelynoyl dipeptides, l’arbutine, l’acide kojique, l’hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALM™ S, l’allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme l’urée, les hydroxyurées, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l’ADIPOSLIM™, l’ADIPOLESS™, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXIL™ ; les acides aminés N- acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine™ ; les extraits de blé par exemple la TENSINE™ ou la GLIADINE™ ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LIPACIDE™ C8G, le LIPACIDE™ UG, le SEPICONTROL™ A5 ; l'OCTOPIROX™ ou le SENSIVA™ SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYL™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFT™ DPHP, le LIPACIDE™ PVB, le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, le MANOLIVA™, le PHYTO-AGE™, le TIMECODE™ ; le SURVICODE™ ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l’intégrité de la jonction dermo- épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l’acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, comme par exemple la dihydroxyacétone (DHA), l’érythrulose, l’aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le glycéraldéhyde, l’alloxane, la ninhydrine, les extraits végétaux comme par exemple les extraits de bois rouges du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pteropcarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indicus ou le Baphia nitida comme ceux décrits dans la demande de brevet européen EP 0 971 683 ; ; les agents connus pour leur action de facilitation et/ou d’accélération du bronzage et/ou du brunissement de la peau humaine, et/ou pour leur action de coloration de la peau humaine, comme par exemple les caroténoïdes ( et plus particulièrement le beta carotène et le gamma carotène), le produit commercialisé sous le nom de marque « Carrot oil » (Nom INCI : Daucus Carota, helianthus annuus Sunflower oil) par la société Provital, qui contient des caroténoïdes, de la vitamine E et de la vitamine K ; la tyrosine et/ou ses dérivés, connus pour leur effet sur l’accélération du bronzage de la peau humaine en association avec une exposition aux rayonnements ultra-violets, comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « SunTan Accelerator™ » par la société Provital qui contient de la tyrosine et des riboflavines (vitamine B), le complexe de tyrosine et de tyrosinase commercialisé sous le nom de marque « Zymo Tan Complex » par la société Zymo Line, le produit commercialisé sous le nom de marque MelanoBronze™ (nom INCI : Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus-castus)) par la société Mibelle qui contient de l’acétyl tyrosine, produit commercialisé sous le nom de marque Unipertan VEG-24/242/2002 (nom INCI : butylène glycol and Acetyl Tyrosine and hydrolyzed vegetable protein and Adenosine triphosphate) par la société UNIPEX, le produit commercialisé sous le nom de marque « Try-Excell™ » (nom INCI : Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (Seed) Oil and Oleic acid) par la société Sederma qui contient des extraits de pépins de courge (ou huile de Loofah), le produit commercialisé sous le nom de marque «Actibronze™ » (nom INCI : hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and copper gluconate) par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrostan™ (nom INCI : potassium caproyl tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosinol (nom INCI : Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate, caproyl Tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque InstaBronze™ (nom INCI : Dihydroxyacétone and acetyl tyrosine and copper gluconate) commercialisé par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosilane (nom INCI : méthylsilanol and acétyl tyrosine) par la société Exymol ; les peptides connus pour leur effet d’activation de la mélanogénèse comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Bronzing SF Peptide powder (nom INCI : Dextran and Octapeptide-5) par la société Infinitec Activos, le produit commercialisé sous le nom de marque Melitane (nom INCI : Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1 ) comprenant l’acétyl hexapeptide-1 connu pour son action agoniste de l’alpha-MSH, le produit commercialisé sous le nom de marque Melatimes Solutions™ (nom INCI : Butylène glycol , Palmitoyl Tripeptide-40) par la société LIPOTEC, les sucres et les dérivés de sucres comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Tanositol™ (nom INCI : inositol) par la société Provital, le produit commercialisé sous le nom de marque Thalitan™ (ou Phycosaccharide™ AG) par la société CODIF international (nom INCI : Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnésium sulfate and manganèse sulfate) contenant un oligosaccharide d’origine marine (acide guluronique et acide mannuronique chélatés avec les ions magnésium et manganèse), le produit commercialisé sous le nom de marque Melactiva™ (nom INCI : Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) par la société Alban Muller, les composés riches en flavonoïdes comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « Biotanning » (nom INCI : Hydrolyzed citrus Aurantium dulcis fruit extract) par la société Silab et connu pour être riche en flavonoides de citron (de type hespéridines).
Comme exemples d’agents antioxydants optionnellement présents dans lesdites émulsions de type huile-dans-eau (C) et (C’) telles que définies précédemment, il y a l’EDTA et ses sels, l’acide citrique, l’acide tartrique, l’acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le B HT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l’acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINED GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate.
Les exemples suivants illustrent l’invention sans toutefois la limiter.
A) - Préparation de compositions Ci selon l’invention et de compositions C’i comparatives.
A1 - Préparation de compositions Ci selon l’invention. Le mode opératoire général de la réaction de glycosylation mis en oeuvre pour préparer les compositions selon l’invention est le suivant :
- Chargement de l’alcool gras dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide,
- Chargement du rhamnose monohydraté sous forme de poudre dans les proportions stoechiométriques indiquées dans les tableaux 1 et 2 suivants :
- Mise sous agitation et chauffage jusqu’à l’obtention d’un « sirop » (ou « slurry » en langue anglaise) -
- Mise sous vide partiel pour éliminer l’eau contenue dans le rhamnose,
- Ajout du système catalytique,
- Chauffage jusqu’à disparition du rhamnose.
- Si nécessaire, neutralisation du milieu avec le mélange soude/ borohydrure de sodium, en fonction de la viscosité du milieu réactionnel,
- Si nécessaire, filtration du milieu réactionnel.
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
Tableau 1
Figure imgf000023_0001
Tableau 2
(*) : le degré de polymérisation moyen des polyols rhamnosides est obtenu à partir d’une chromatographie en phase gazeuse puis en :
i) déterminant des pourcentages massiques de chaque oligomère, en
ii) en normalisant à 100% des proportions massiques obtenues, en
iii) en convertissant en pourcentages molaire les pourcentages massiques normalisés obtenus et en
iv) calculant le degré moyen de polymérisation sur la base de chaque pourcentage molaire obtenu, pondéré par le nombre de motif rhamnose dans l’oligomère en question.
A2- Préparation de compositions C’i comparatives.
Le mode opératoire général de la réaction de glycosylation mis en oeuvre pour préparer les compositions comparatives est le suivant :
- Chargement de l’alcool gras dans un réacteur équipé d’une agitation mécanique et d’un montage de distillation sous vide,
- Chargement du glucose monohydraté sous forme de poudre dans les proportions stoechiométriques indiquées dans le tableau 3 ci-dessous,
- Mise sous agitation et chauffage à 90°C jusqu’à l’obtention d’une «dispersion » homogène,
- Mise sous vide partiel pour éliminer l’eau contenue dans le glucose, - Ajout du système catalytique,
- Chauffage jusqu’à disparition de la suspension de glucose.
- Si nécessaire, neutralisation du milieu avec le mélange soude/ borohydrure de sodium, en fonction de la viscosité du milieu réactionnel,
- Si nécessaire, filtration du milieu réactionnel.
Figure imgf000024_0001
(**) : l’alcool cétéarylique st un mélange équimolaire d’alcool hexadécylique (ou alcool cétylique) et d’alcool octadécylique (ou alcool stéarylique).
(***) : le degré de polymérisation moyen des cétéaryl polyglucosides est obtenu à partir d’une chromatographie en phase gazeuse puis en :
i) déterminant des pourcentages massiques de chaque oligomère, en
ii) en normalisant à 100% des proportions massiques obtenues, en
iii) en convertissant en pourcentages molaire les pourcentages massiques normalisés obtenus et en
iv) calculant le degré moyen de polymérisation sur la base de chaque pourcentage molaire obtenu, pondéré par le nombre de motifs glucose dans l’oligomère en question.
On peut ici noter que la mise en oeuvre du procédé de glycosylation directe d’alcools gras (en l’occurrence les alcools cétéaryliques) par le glucose, similaire à celui mis en oeuvre pour la réaction de glycosylation entre les alcools gras et le rhamnose, ne permet d’atteindre des compositions selon l’invention, quelle que soit les stœchiométries molaires mises en oeuvre.
B) - Détermination des propriétés émulsionnantes de compositions selon l’invention On prépare des émulsions de type huile-dans eau ((Ei) à (E4)) en mélangeant à 80°C sous agitation 20% en masse d’huile, une quantité efficace de composition émulsionnante selon l’invention et l’on compare les résultats à celle d’une émulsion huile-dans-eau (ET) préparée dans les mêmes conditions avec le MONTANOV™68 (composition (Cu) comprenant 80% en masse du mélange d’alcools cétylique et stéarylique (50/50 en masse) et 20% en masse de cétéaryl polyglucoside). La composition (Cu), de par sa structure, est représentative des compositions (C’IA) et (C’IB) telles que décrites ci-dessus. Les informations sont consignées dans le tableau suivant :
Figure imgf000026_0001
* St. : Stable ; **Exs. : Début d’exsudation C) Formulations
Dans les formules suivantes, les pourcentages sont exprimés en poids de la formulation.
C.1 Fluide démaquillant visage
Formule
Composition (CIB) 10,00%
Méthyl paraben 0, 15%
Phenoxyethanol 0,80%
SEPICALM™ S 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0, 10%
Eau qs. 100,00%
Mode opératoire : Mélanger les différents ingrédients dans l’eau sous agitation magnétique dans l’ordre indiqué, et ajuster le pH aux alentours de 7. C.2 Shampoing cheveux et corps pour enfants
Formule
A Composition (Cic) 5,00%
PROTEOL™APL 5,00%
SEPICIDE™HB 0,50%
Parfum/Fragrance 0, 10%
B Eau 20,00%
CAPIGEL™98 3,50%
C Eau Q.S. 100,00%
SEPICIDE™CI 0,30%
Colorant Q.S
Soude Q.S. pH = 7,2
Mode opératoire : Mélanger la composition (Cic) avec le PROTEOL™APL, et le SEPICIDE™HB (Phase A). Diluer le CAPIGEL™98 dans une partie de l’eau et l’ajouter à la phase A précédemment obtenue (Phase B). Ajouter le reste d’eau à la phase B, puis le SEPICIDE™CI et le colorant. Ajuster le pH du mélange à 7,2 environ avec de la soude.
C.3 Linqettes démaquillantes pour les veux
Formule
A Composition ((Cic) 3,00%
B SEPICIDE™HB2 0,50%
C SEPICALM™ VG 0,50%
Parfum/Fragrance 0,05%
D Eau Q.S. 100,00% Mode opératoire : Mélanger les ingrédients de la phase B ainsi que ceux de la phase C dans la phase A jusqu’à obtenir la limpidité de la solution. Ajouter la phase D.
C.4 Gel moussant doux
Formule
A Composition (CI D)) 8,50%
PROTEOL™ APL 3,00% EUXYL™ PE9010 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0, 10%
B Eau Q.S. 100,00%
Acide lactique Q.S. pH = 6,0
Mode opératoire : Solubiliser le parfum et
Figure imgf000028_0001
conservateur EUXYL™ PE 9010 dans le mélange composé de la composition E4 et du PROTEOL™ APL (phase A). Ajouter l’eau et régler le pH à environ 6,0 avec de l’acide lactique.
C.5 Shampoing à usage fréquent
Formule
A Composition (CI B) 12,80%
PROTEOL™ OAT 5,00%
EUXYL™ PE 9010 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0,30%
Eau Q.S. 100,00%
B MONTALINE™C40 8,50%
Acide lactique Q.S. pH = 6,0
Mode opératoire : mélanger tous les ingrédients de la phase A et, après homogénéisation, ajouter la MONTALINE™C40 et ajuster le pH à environ 6,0 à l’aide de l’acide lactique.
C.6 Shampoing ultra-doux pour bébé
Formule
A Composition (CIF) 10,00%
AMISOFT™CS-1 1 4,00%
Parfum/Fragrance 0, 10%
SEPICIDE™HB 0,30%
SEPICIDE™CI 0,20%
Eau Q.S. 100,00%
B Eau 20,00%
CAPIGEL™ 98 3,50%
Tromethamine Q.S. pH = 7,2 Mode opératoire : Mélanger tous les ingrédients de la phase A dans l’ordre indiqué jusqu’à l’obtention d’une phase A limpide. De façon séparée, ajouter le CAPIGEL™98 dans l’eau, puis ajouter cette phase B ainsi préparée dans la phase A et ajuster le pH à 7,2 à l’aide de la trométhamine.
C.7 Lait de toilette pour bébé
Formule
A SIMULSOL™165 2,00%
MONTANOV™202 1 ,00%
LANOL™99 3,00%
Dimethicone 1 ,00%
Isohexadecane 3,00%
B Eau Q.S. 100,00%
C SEPIPLUS™400 0,30%
D Composition (CI B) 6,35%
E SEPICIDE™HB 0,30%
DMDM Hydantoin 0,20%
Parfum/Fragrance 0, 10%
Mode opératoire : Faire chauffer séparément les phases A et B constituées par mélange des différents constituants. Ajouter la phase C dans la phase grasse chaude et réaliser l’émulsion en versant la phase aqueuse ; homogénéiser quelques minutes sous forte agitation (par l’intermédiaire d’une turbine rotor/stator). Puis ajouter la phase D dans l’émulsion chaude et refroidir l’émulsion sous agitation modérée jusqu’à retour à température ambiante. Ajouter la phase E à 40°C.
C.8 Lotion poudrée nettoyante pour peaux sensibles
Formule
A LIPACIDE™C8G 0,95%
Méthyl paraben 0, 10%
Ethyl paraben 0,024%
Propyl paraben 0,01 19%
Butyl paraben 0,024% Isobutyl paraben 0,01 19%
Eau 20,00%
Disodium EDTA 0, 10%
Triethanolamine 1 ,38%
B Composition (CID) 1 ,80%
Parfum/Fragrance 0,10%
C SEPICALM™S 0,28%
Eau Q.S. 100,00%
Acide lactique Q.S. pH = 5,2 D MICROPEARL™M310 5,00%
Mode opératoire : Solubiliser les ingrédients de la phase A dans l’eau à 80°C. Solubiliser séparément le parfum dans la composition (E4) pour préparer la phase B. Ajouter la phase A refroidie sur la phase B, puis introduire le SEPICALM™S et le complément d’eau. Vérifier le pH final et optionnellement l’ajuster à environ 5,2. Ajouter alors le MICROPEARL™ M310.
C.9 Gel douche enfants
Formule
A Eau 56,06%
SEPIMAX™Zen 3,00%
SEPIPLUS™S 0,80%
B PROTEOL™OAT 20,80%
ORAMIX™NS 10 9,30%
AMONYL™265 BA 5, 10%
C Composition (Cic) 2,00%
Glycéryl Glucoside 1 ,00%
Phenoxyéthanol & Ethylhexyl Glycérine 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0,90%
Colorant 0,04%
Mode opératoire : disperser le SEPIMAX™ZEN dans l’eau et agiter à l’aide d’un agitateur mécanique muni d’une défloculeuse, d’une contrehélice et d’une pâle de type ancre, jusqu’à l’obtention d’un gel parfaitement lisse. Ajouter le SEPIPLUS™S puis agiter jusqu’à ce que le mélange soit homogène. Ajouter ensuite les ingrédients de la phase B, homogéniser et ajouter individuellement les additifs de la phase C. Ajuster le pH à 6.0 - 6.5.
C.10 BB Crème
Formule
A EASYNOV™ 2,30%
LANOL™ 99 1 ,00%
SEPIMAT™ H10W 1 ,00%
Ethylhexyl methoxycinnamate 5,00%
B Cyclométhicone 6,00%
Triethoxycaprylsilane & Alumina-silane & Titanium Oxide 8,00%
Iron Oxide red & Triethoxycaprylsilane 0,24%
Iron Oxide yellow & T riethoxycaprylsilane 0,66%
Iron Oxide black & Triethoxycaprylsilane 0,09%
Parfum/Fragrance 0, 10%
C Eau qs 100%
SEPINOV™EMT10 1 ,20%
D Composition (CI D) 2,00%
SEPITONIC™M3 1 ,00%
Phenoxyéthanol & Ethylhexyl Glycérine 1 ,00%
Mode opératoire : Préparer la phase B par mélange des différents ingrédients et homogénéiser à l’aide d’un mélangeur muni d’un système de rotor-sator à une vitesse de rotation de 4500 tours par minute, pendant une durée de 6 minutes. Préparer la phase C par addition du SEPINOV™EMT10 sur le mélange d’eau et de glycérol et homogénéiser à l’aide d’un mélangeur muni d’un système de rotor-sator à une vitesse de rotation de 4000 tours par minute pendant 4 minutes. Ajouter les phases A et B sur la phase C, et agiter le mélange résultant à l’aide d’un agitateur mécanique muni d’un pâle de type ancre, à une vitesse de 30 tours par minute pendant 2 minutes, puis à une vitesse de 50 tours par minute pendant 20 minutes. Ajouter un à un les composants de la phase 5 et agiter à une vitesse de 50 tours par minute pendant 25 minutes. SEPICALM™S : Mélange de N-cocoyl aminoacides, de sarcosine, d'aspartate de potassium et d'aspartate de magnésium tel que décrit dans WO 98/0961 1 .
PROTEOL™APL : Mélange de sels de sodium de N-cocoyl aminoacides, obtenus par acylation des acides aminés caractéristiques du jus de pomme ;
SEPICIDE™HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur ;
CAPIGEL™98 : Copolymère d'acrylates ;
SEPICIDE™CI : Imidazoline urée, est un agent conservateur ;
SEPICIDE™HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben, de butylparaben et d’isobutylparaben, est un agent conservateur ;
SEPICALM™VG : Mélange de N-palmitoyl proline sous forme de sel de sodium et d’extrait de fleur de Nymphéa Alba ;
EUXYL™PE9010 : Mélange de phénoxyéthanol et d’ethyl hexyl glycérine ;
PROTEOL™OAT : Mélange de N-lauryl aminoacides obtenus par hydrolyse totale de protéine d'avoine tel que décrit dans WO 94/26694 ;
MONTALINE™C40 : Sel de chlorure de Cocamidopropyl betaïnamide de Monoéthanolamine.
AMISOFT™CS-1 1 : Sel de sodium de N-cocoyl glutamate ;
SIMULSOL™165 : Mélange de stéarate de PEG-100 et de stéarate de glycérol ;
MONTANOV™202 (alcool arachydilique, alcool béhénique et arachidyl glucoside), est une composition auto-émulsionnable telle que celles décrites dans EP 0 977 626 ;
LANOL™99 : Isononoate d’isononyle ;
SEPIPLUS™400 : Latex inverse auto-inversible de polyacrylates dans le polyisobutene et comportant du polysorbate 20, tel que décrit dans W02005/040230 ;
LIPACIDE™C8G : Capryloyl glycine commercialisé par la société SEPPIC ;
MICROPEARL™M310 : Polymère polyméthylméthacrylate réticulé se présentant sous forme de poudre et utilisé comme modificateur de texture ;
SEPIMAX™Zen (nom INCI : Polyacrylate Crosspolymer-6) : Polymère épaississant se présentant sous la forme d’une poudre ;
SEPIPLUS™S (nom INCI : Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer & Polyisobutene & PEG-7 Trimethylolpropane Cononut Ether) : Latex inverse auto-inversible ; AMONYL™265 BA (nom INCI : Cocobétaïne) : Agent tensioactif amphotère moussant ; SEPINOV™EMT10 (nom INCI : Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer) : Copolymère épaississant se présentant sous la forme d’une poudre ;
EASYNOV™ (nom INCI : Octyldodecanol and Octyldodecyl Xyloside and PEG-30 Dipolyhydroxystearate) : Agent émulsionnant à tendance lipophile ;
SEPIMAT™H10 FW (nom INCI :Methyl Méthacrylate Crosspolymer and Squalane) : Ppolymère utilisé comme agent de texture ;
SEPITONIC™M3 (nom INCI : Magnésium Aspartate and Zinc Gluconate and Copper Gluconate) : Mélange utilisé comme agent antiradicalaire et énergisant pour les cellules ; MONTANOV™L (nom INCI : C14-22 Alcohols and C12-20 Alkylglucoside) : Agent émulsionnant ;
MONTANOV™82 (nom INCI : Cetearyl Alcohol and Coco-glucoside) : Agent émulsionnant ;
SIMULGEL™INS100 (nom INCI :Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloydimethyl Taurate Copolymer and isohexadecane and Polysorbate 60) : Agent épaississant polymérique ;

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition (Ci) comprenant, pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 60% en masse d’un alcool de formule (I) : R-OH, dans laquelle R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé, pouvant comporter au moins une fonction hydroxy, et comportant de quatorze à vingt-deux atomes de carbone ou d’un mélange d’alcools de formule (I);
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 40% et inférieure à 100% en masse d’une composition (CR) représentée par la formule (II) : R-0-(Rham)x-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, R est tel que défini précédemment dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation dudit reste Rham, représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; ou d’un mélange de compositions (CR), et
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
2. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 1 pour laquelle, dans les formules (I) et (II), R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de seize à vingt atomes de carbone.
3. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 2 pour laquelle, dans les formules (I) et (II), R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de seize à dix-huit atomes de carbone.
4. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 3, comprenant en pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 60% en masse d’un mélange (Mi) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% en masse à 70% en masse d’un alcool de formule (U) : RA-OH, dans laquelle RA représente le radical hexadécyle, et - De 70% en masse à 30% en masse d’un alcool de formule (IB) : RB-OH, dans laquelle RB représente le radical octadécyle ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 40% et inférieure à 100% en masse d’un mélange (Mc ) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% à 70% en masse d’une composition (CRA) représentée par la formule (MA) : RA-0-(Rham)rH, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, RA est tel que défini précédemment dans la formule (U) et y représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
- De 70% à 30% en masse d’une composition (CRB) représentée par la formule (MB) : RB-0-(Rham)z-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, RB est tel que défini précédemment dans la formule (IB) et Z représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
5. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 1 pour laquelle, dans les formules (I) et (II), R représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié saturé ou insaturé comportant de vingt à vingt-deux atomes de carbone.
6. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 5, comprenant en pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 60% en masse d’un mélange (M2) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% en masse à 70% en masse d’un alcool de formule (le) : Rc-OH, dans laquelle Rc représente le radical eicosyle, et
- De 70% en masse à 30% en masse d’un alcool de formule (ID) : RD-OH, dans laquelle RD représente un radical docosyle ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 40% et inférieure à 100% en masse d’un mélange (MCR2) comprenant pour 100% de sa masse :
- De 30% à 70% en masse d’une composition (CRC) représentée par la formule (Ile) : Rc-0-(Rham)t-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, Rc est tel que défini précédemment dans la formule (le) et t représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
- De 70% à 30% en masse d’une composition (CRD) représentée par la formule (llD) : RD-0-(Rham)u-H, dans laquelle le reste Rham représente le reste du rhamnose, RD est tel que défini précédemment dans la formule (ID) et u représente un nombre décimal supérieur à 1 ,0 et inférieur ou égal à 5 ; et
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
7. composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 40% en masse en dit alcool de formule (I) ou dit mélange d’alcools de formules (I) ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 60% en masse et inférieure à 100% en masse en dite composition (CR) OU en dit mélange de compositions (CR) ;
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 5% en masse de rhamnose,
8. composition (Ci) telle que définie à la revendication 7, comprenant pour 100% de sa masse :
(a) - Une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 20% en masse en dit alcool de formule (I) ou dit mélange d’alcools de formules (I) ;
(b) - Une quantité supérieure ou égale à 80% en masse et inférieure à 100% en masse en dite composition (CR) OU en dit mélange de compositions (CR) ;
(c) - optionnellement une quantité supérieure à 0% en masse et inférieure ou égale à 3% en masse de rhamnose,
9. composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 8, pour laquelle dans les formules (II), (MA), (MB), (Ile), et (llD), les nombres respectifs x, y, z, t, et u représente chacun un nombre décimal supérieur à zéro et inférieur ou égal à 2.
10. Procédé de préparation de la composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu’il comprend les étapes successives suivantes :
Une étape a) de chauffage sous agitation douce de l’alcool de formule (I) telle que définie précédemment ou d’un mélange de dits alcools de formule (I), jusqu’à le porter à une température supérieure (T 1 ) d’au moins 5°C au-dessus de sa température de fusion ;
Une étape b) de dispersion sous agitation de rhamnose mono-hydraté dans le milieu précédemment fondu dans le rapport stoechiométrique souhaité ;
Une étape c) d’acétalisation en ajoutant sous agitation dans le milieu issu de l’étape b) une quantité catalytique d’acide fort, en maintenant le mélange réactionnel tout sous vide partiel et en distillant l’eau formée ;
Une étape d) De filtration du mélange réactionnel obtenu à l’étape c), et si nécessaire ou si désiré,
Une étape e) de neutralisation de la solution obtenue à l’issue de l’étape d), pour obtenir ladite composition (Ci).
1 1 . Emulsion de type huile-dans-eau cosmétique ou dermocosmétique topique (C), caractérisée en ce qu’elle comprend comme émulsionnant, une quantité efficace de la composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9.
12. Emulsion de type huile-dans-eau pharmaceutique ou dermopharmaceutique topique (C’), caractérisée en ce qu’elle comprend comme émulsionnant une quantité efficace de la composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9.
13. Utilisation de la composition (Ci) telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 9, comme agent émulsionnant pour préparer des émulsions de type huile-dans-eau.
PCT/FR2018/053102 2017-12-12 2018-12-04 Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant WO2019115911A1 (fr)

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