WO2018190323A1 - ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 - Google Patents

ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法 Download PDF

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WO2018190323A1
WO2018190323A1 PCT/JP2018/015006 JP2018015006W WO2018190323A1 WO 2018190323 A1 WO2018190323 A1 WO 2018190323A1 JP 2018015006 W JP2018015006 W JP 2018015006W WO 2018190323 A1 WO2018190323 A1 WO 2018190323A1
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group
formula
compound represented
substituent
atom
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PCT/JP2018/015006
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良平 内藤
健志 福元
英明 生島
豪毅 梅谷
一樹 北嶌
寛之 萩原
敦子 河原
Original Assignee
三井化学アグロ株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to a pest control composition containing a pyridone compound and one or more pest control agents as active ingredients.
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds for example, 1,3,5,6-substituted-2 having an aryl group or heteroaryl group at the 3-position as a GABA alpha-2 / 3 ligand.
  • -Pyridone compounds have been disclosed (see eg WO 98/55480).
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds having a carboxyl group at the 3-position have been disclosed as therapeutic agents for bacterial infections (see, for example, European Patent No. 0308020).
  • the uses of the compounds described in WO 98/55480 and EP 0308020 are all related to medicines and are different from the technical field to which the pest control composition according to the present invention belongs. To do.
  • An object of the present invention is to provide a pest control composition having a useful control effect including a combination of a novel pyridone compound or a salt thereof and a pest control agent, and a method for using the composition.
  • a pest control composition comprising, as an active ingredient, a compound group in which an aryl group or heteroaryl group having a substituent at the ortho position is introduced with respect to the 6-position in the 2-pyridone skeleton and one or more pesticides as active ingredients
  • the present inventors have found that it exhibits excellent pest control activity and has completed the present invention. That is, the present invention is as follows.
  • R1 is a hydroxyl group, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyloxy group, A C3-C6 alkynyloxy group
  • R20C ( ⁇ O) O— (wherein R20 has the same meaning as above), A 3- to 6-membered group containing 1 to 2 oxygen atoms, R23-L2- (wherein, R23 represents a C1 alkyl group ⁇ C6 or C1 ⁇ C6 haloalkyl group,, L2 represents S, SO, or SO 2.), R21R22N- (wherein R21 and R22 are as defined above), Or R24C ( ⁇ O) N (R25) — (wherein R24 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or R21R22N— (wherein R21 and R22 have the same meanings as described above), and R25 is optional
  • Substituent B1 is At least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group
  • Substituent C is Hydroxyl group, cyano group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, R31R32N- (wherein R31 and R32 are the same as R21 And R22), and R30-L3- (wherein R30 has the same meaning as R14 and L3 has the same meaning as L1), and at least one selected from the group consisting of Seeds
  • Substituent D is At least one selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C
  • R1 is a cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent A, A C1-C6 haloalkyl group, A C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, Or R10R11N— (wherein R10 and R11 are each independently a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group); R2 is a halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, A C1-C6 haloalkyl group, A C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent B, A C1-C6 haloalkoxy group, A C3-C8
  • R1 represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group optionally substituted with the substituent A
  • R2 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, or a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent B
  • R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C.
  • a pest control composition comprising one or more components selected from pest control agents as active ingredients.
  • Triphenyltin chloride [b-23.9] Triphenyltin hydroxide, [b-23.10] Oxolinic acid, [b-23.11] Hymezazol, [b-23.12] octylinone, [b-23.13] fosetyl, [b-23.14] phosphorous acid, [b-23.15 ] Sodium phosphate of phosphorous acid, [b-23.16] Ammonium salt of phosphorous acid (ammonium phosphate), [b-23.17] Potassium phosphate of phosphorous acid, [b -23.18] teclophthalam, [b-23.19] triazoxide, [b-23.20] flusulfamide, [b-23.21] dicromedine zine), [b-23.22] silthiofam, [b-23.23] diflumetrim, [b-23.24] metasulfocarb, [b-23.25
  • a compound represented by [B-23.52] Formula (s17) [Wherein m1 represents an integer of 0 to 3, A5 and A6 are each independently a halogen atom or a C1-C6 alkyl group, A7 and A8 are each independently a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group, When m1 is 2 or more, two or more A7s each represent an independent substituent and may be the same or different.
  • a compound represented by [B-23.53] Formula (s18) [Wherein, A9 and A10 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, A11 represents a halogen atom, A12 represents a halogen atom or a C1-C6 alkyl group, A13 represents a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 alkoxy group.
  • a compound represented by [B-23.54] Formula (s19) [Wherein m2 represents an integer of 0 to 6, A14 and A15 are each independently a halogen atom, a cyano group, or a C1-C6 alkyl group, A16 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkoxy group, A17 represents a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group, When m2 is 2 or more, two or more A17s each represent an independent substituent and may be the same or different.
  • a compound represented by [B-23.55] [Wherein, A18 and A19 each independently represent a halogen atom, a cyano group, or a C1-C6 alkyl group, A20, A21 and A22 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group.
  • a compound represented by [B-23.56] Formula (s21) [Wherein, A23 and A24 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a compound represented by [B-23.57] Formula (s22) [Wherein m3 represents an integer of 0 to 5; A25 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C3-C8 cycloalkyl group, When m3 is 2 or more, two or more A25s each represent an independent substituent and may be the same or different.
  • a compound represented by [B-23.58] [Wherein A26 represents a hydrogen atom or a halogen atom, V1 and V2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a compound represented by [B-23.59] Formula (s24) or Formula (s25) [Wherein m4 represents an integer of 0 to 5, A27 represents a C1-C6 alkyl group, A28 represents a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group, When m4 is 2 or more, two or more A28s each represent an independent substituent, and may be the same or different, A29 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or a C3-C6 alkynyl group.
  • a compound represented by [B-23.64] Formula (s31) or Formula (s32) [In the formula, A46 represents a hydrogen atom or a halogen atom; A47 represents a C1-C6 alkyl group, A48 represents a halogen atom.
  • a compound represented by [B-23.65] Formula (s33) [Wherein, A49, A50 and A51 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom.
  • AChE Carbamate acetylcholinesterase
  • Bayer 22408 (O, O-diety l O-naphthalimido phosphorothioate), [c-28.117] Bayer 32394 (tris (1-dodecyl-3-methyl-2-phenylbenzimidazolium) hexanoferrate), [C-28.118] Formula (s34) A compound represented by [C-28.119] Formula (s35) A compound represented by [C-28.120] Formula (s36) A compound represented by [C-28.121] Formula (s37) A compound represented by [C-28.122] Formula (s38) A compound represented by [C-28.123] Formula (s39) A compound represented by [C-28.124] Formula (s40) A compound represented by [C-28.125] Formula (s41) [Wherein m6 represents an integer of 0 to 2.
  • Formula (s48) [Wherein, A57 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, A58 is 1 type of partial structure selected from the group consisting of A compound represented by [C-28.133]
  • Formula (s49) [Wherein, A59 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, A60 is Represents a partial structure selected from the group consisting of A compound represented by [C-28.134]
  • Formula (s50) [Wherein m10 represents an integer of 0 to 2, A61 represents a trifluoromethyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, or a trifluoromethylsulfonyl group, A62 represents a hydrogen atom or a trifluoromethyl group, V6 represents a nitrogen atom or a carbon atom, V7 represents an oxygen atom or an N-methyl
  • a compound represented by [C-28.135] [Wherein A63 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, The amide group is bonded to the 4-position or 5-position, A64 is Represents a partial structure selected from the group consisting of A compound represented by [C-28.136]
  • Formula (s52) [Wherein A65 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group, A66 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group, A67 and A68 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C2-C12 alkoxyalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, each of which may be substituted with a cyano group, A69 represents a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 fluoroalkyl group,
  • a compound represented by [C-28.137] Formula (s53) or Formula (s54) [In the formula, A70 represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a phenyl group; A71 is Represents a partial structure selected from the group consisting of A72 is Represents a partial structure selected from the group consisting of V8 represents an oxygen atom, a sulfur atom, -CH 2 -Or -CH 2 CH 2 -Represents.
  • a compound represented by [C-28.138] Formula (s55) [Wherein m11 represents an integer of 0 to 1, A73 represents a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, or a trifluoromethyl group, A74 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, or a trifluoromethyl group, A75 represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom; A76 and A77 are each independently a C1-C6 alkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group; A78 represents a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a nitro group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group.
  • a compound represented by [C-28.139] [Wherein, A79, A80, A81 and A82 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a C3-C8 Represents a cycloalkoxy group.
  • a compound represented by [C-28.140] [Wherein m12 represents an integer of 0 to 2, A83 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, A84 is Represents a partial structure selected from the group consisting of A compound represented by [C-28.141]
  • Formula (s58) [Wherein, m13, m14, m15 and m16 are each independently an integer of 0 to 5, A85, A86, A87 and A88 are each independently a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C3-C8 cyclo Represents an alkoxy group, V9 represents an aryl group, V10 represents a pyridyl group.
  • a compound represented by [C-28.142] [A89 represents a difluoromethoxy group; A90 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group, A91 represents a C1-C6 haloalkyl group, A92 and A93 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C2-C7 acyl group, a C3-C8 alkylsulfonylethyl group, or a C2-C7 alkyloxycarbonyl group, A94 and A95 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group. ] The compound represented by this.
  • Group b b-1: Phenylamide fungicide [B-1.1]: Benalaxyl, [b-1.2] Benalaxyl M or Kiraraxyl, [b-1.4] metalaxyl, [b-1.5 Metalaxyl M or mephenoxam (metalaxyl-M or mefenoxam), [b-1.6] oxadixyl, b-2: Mitotic fission and cell division inhibitor [B-2.1] benomyl, [b-2.2] carbendazim, [b-2.4] thiabendazole, [b-2.6] thiophanate-methyl , [B-2.7] Dietofencarb, [b-2.9] ethaboxam, [b-2.10] pencyclon, [b-2.11] fluopicolide, b-3: Succinate de
  • c-5 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator [C-5.1] acetamiprid, [c-5.2] clothianidin, [c-5.3] dinotefuran, [c-5.4] imidacloprid, [c -5.5] Nitenpyram, [c-5.6] thiacloprid, [c-5.7] thiamethoxam, [c-5.10] sulfoxafluor, [c-5 .11] flupyradifurone, [c-5.12] triflumezopyrim, c-6: Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator [C-6.1] spinosad, [c-6.2] spinetoram, c-7: Glutamate-gated chloride channel (GluCl) allosteric modulator [C-7.1] Abamectin, [c-7.2] Emamectin benzoate, [c-7.3] Le
  • [6] A method for controlling pests by applying the pest control composition according to [1].
  • [7] A method for controlling pests by simultaneously applying a composition containing the compound according to [1] as an active ingredient and a composition containing a pest control agent as an active ingredient.
  • [9] A method for controlling pests, wherein the compound of formula (I) or a salt thereof according to [1] and a pest control agent are applied to a plant individual, seed, soil, seedling box, or cell tray in need thereof A method comprising applying an amount.
  • a pest control composition useful for controlling pests containing a novel active ingredient, and a method for using the composition.
  • Cx-Cy has x to y carbon atoms.
  • optionally substituted means substituted or unsubstituted. When this term is used, the number of substituents is 1 when the number of substituents is not specified.
  • the C1-C6 alkyl group may be linear or branched, and is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or the like.
  • the C1-C6 haloalkyl group represents a group in which the hydrogen in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1-C6 haloalkyl group examples include a monofluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a monochloromethyl group, a monobromomethyl group, a monoiodomethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, 1 -Fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group , Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2,2,2
  • the C1-C6 fluoroalkyl group represents a group in which hydrogen in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted with one or more fluorine atoms.
  • Specific examples of the C1-C6 fluoroalkyl group include monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2- Difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl Group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, nonafluorobut
  • the C3-C8 cycloalkyl group includes a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
  • the C2-C6 alkenyl group represents an unsaturated hydrocarbon group which has one or more double bonds and is linear or branched.
  • C2 to C6 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, and 3-pentenyl.
  • the C2-C6 haloalkenyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkenyl group examples include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3, Examples include 3-dichloroallyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 5,5-difluoro-4-pentenyl group, 6,6-difluoro-5-hexenyl group and the like.
  • the C2-C6 alkynyl group represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds and being linear or branched. Specific examples of the C2-C6 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, and 3-pentynyl.
  • the C2-C6 haloalkynyl group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkynyl group examples include 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-chloro -3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl Group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-1-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-bromo-4,4 -Difluoro-1-butynyl group, 4-bromo-4,4-Di
  • the C1-C6 alkoxy group represents a group in which the C1-C6 alkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a t-butoxy group, a pentyloxy group, and an isopentyloxy group.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1-C6 haloalkoxy group examples include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2 -Trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-tri Fluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) -ethoxy group, nonafluorobutoxy group, nonafluoro-sec-butoxy group, 3 , 3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyloxy group Undecafluoro pent
  • the C3-C8 cycloalkoxy group represents a group in which the C3-C8 cycloalkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C3-C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, and a cyclooctyloxy group.
  • the C2-C6 alkenyloxy group is a group in which the C2-C6 alkenyl group is bonded through an oxygen atom.
  • E-form and Z-form or a mixture of E-form and Z-form in an arbitrary ratio, is not particularly limited as long as it is within the specified carbon number range. None happen.
  • C2-C6 alkenyloxy group examples include vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 1-hexenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group Group, 4-methyl-3-pentenyloxy group, 3-methyl-2-pentenyloxy group and the like.
  • the C2-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • Specific examples of the C2-C6 haloalkenyloxy group include 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 2,2-dichlorovinyloxy group, 3-fluoroallyloxy group, 3,3-difluoro.
  • the C3-C6 alkynyloxy group represents a group in which the C3-C6 alkynyl group is bonded via an oxygen atom among the C2-C6 alkynyl groups.
  • Specific examples of the C3-C6 alkynyloxy group include propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1,1 -Dimethyl-2-propynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group, 5-hexynyloxy group and the like.
  • the C3-C6 haloalkynyloxy group represents a group in which the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted with one or more halogen atoms.
  • the halogen atoms may be the same or different, and the number of substitutions is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C3-C6 haloalkynyloxy group examples include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, 5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5-chloro-5,5 -Difluoro-3-pentynyloxy group, 5-bromo-5,5-difluoro-3-pentynyloxy group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyloxy group, 6,6-difluoro-4 -Hexynyloxy group, 6-chloro-6,6-difluoro-4-hexynyloxy group, 6-bromo-6
  • the C2-C6 alkoxyalkoxy group is a group in which the hydrogen atom in the C1-C5 alkoxy group in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with one or more C1-C5 alkoxy groups Represents. There is no particular limitation as long as the total number of carbon atoms is within the specified carbon number range.
  • C2-C6 alkoxyalkoxy groups include methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propyloxymethoxy, isopropyloxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, propyloxyethoxy, isopropyloxyethoxy, methoxypropyl Examples thereof include an oxy group, an ethoxypropyloxy group, a propyloxypropyloxy group, and an isopropyloxypropyloxy group.
  • the C2-C12 alkoxyalkyl group represents a group in which the C1-C6 alkoxy group is bonded to the C1-C6 alkyl group. There is no particular limitation as long as the total number of carbon atoms is within the specified carbon number range. Specific examples of the C2-C12 alkoxyalkyl group include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a 2-methoxyethyl group, and a 2-ethoxyethyl group.
  • the C2-C7 alkyloxycarbonyl group represents a carbonyl group bonded to the C1-C6 alkoxy group.
  • Specific examples of the C2-C7 alkyloxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propyloxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a 1-butyloxycarbonyl group, a 2-butyloxycarbonyl group, and a 1-pentyloxycarbonyl group. Group, 1-ethylpropyloxycarbonyl group, 1-hexylcarbonyl group and the like.
  • the C1-C6 alkylthio group is a group in which a sulfur atom is bonded to the C1-C6 alkyl group.
  • Specific examples of the C1-C6 alkylthio group include methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, 2 -Methylbutylthio group, neopentylthio group, 1-ethylpropylthio group, hexylthio group, 4-methylpentylthio group, 3-methylpentylthio group, 2-methylpentylthio group, 1-methylpentylthio group, 3 , 3-dimethylbutylthio group, 2,2-dimethylbutylthio group, 1,1-
  • the C2-C7 acyl group represents a carbonyl group bonded to the C1-C6 alkyl group.
  • Specific examples of the C2 to C7 acyl group include acetyl group, propanoyl group, 1-butanoyl group, 2-methylpropanoyl group, 1-pentanoyl group, 2-methylbutanoyl group, 1-hexanoyl group, 2-methylpenta Examples include noyl group and 2-ethylbutanoyl group.
  • the C3-C8 alkylsulfonylethyl group represents a group in which the C1-C6 alkyl group is bonded to the sulfur atom of the sulfonylethyl group. There is no particular limitation as long as the total number of carbon atoms is within the specified carbon number range.
  • Examples of the C3-C8 alkylsulfonylethyl group include 2-methylsulfonylethyl group, 2-ethylsulfonylethyl group, 2- (1-propylsulfonyl) ethyl group, 2- (2-propylsulfonyl) ethyl group, 1-methyl- 2-methylsulfonylethyl group, 1-ethyl-2-methylsulfonylethyl group, 2-methyl-2-methylsulfonylethyl group, 2-ethyl-2-ethylsulfonylethyl group, 1-methyl-2-methyl-2-methyl A sulfonylethyl group etc. are mentioned.
  • the aryl group represents a C6 to C14 1 to 3 aromatic ring.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms include 1,2-epoxyethanyl group, oxetanyl group, oxolanyl group, oxanyl group, 1,3-dioxolanyl group, 1,3- Examples thereof include a dioxanyl group and a 1,4-dioxanyl group.
  • the pest control composition of the present invention (hereinafter sometimes simply referred to as the composition of the present invention) is a pyridone compound represented by the following formula (1) or a salt thereof (hereinafter simply represented by the formula (1)).
  • R1 in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 optionally substituted with a substituent A.
  • a hydrogen atom or an alkyl group C1 ⁇ C6,) represents a.
  • R1 is a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituted group.
  • a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group which may be optionally substituted with the substituent A is preferable.
  • the “substituent A” in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, R12R13N.
  • R12 and R13 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, or R12 and R13 are , Together with the nitrogen atom to which it is attached, represents an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a homopiperidinyl group, or an azocanyl group), and R14-L1- (where R14 is represents a C1 alkyl group ⁇ C6 or C1 ⁇ C6 haloalkyl group,, L1 is, S, SO, or SO 2 Represents at least one selected from the group consisting of:
  • the substituent A is preferably a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, or R14-L1- (wherein R14 and L1 are as defined above), In particular, a cyano group or a C1-C6 alkoxy group is preferable.
  • substituent A examples include a hydroxyl group; a cyano group; As a C3-C8 cycloalkyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; A methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropyloxy group as the C1-C6 alkoxy group; C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group; As a C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclo
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; A cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group as a C3-C8 cycloalkoxy group; R12R13N- (wherein R12 and R13 have the same meanings as described above), dimethylamino group, ethylmethylamino group, and diethylamino group; And R14-L1- (wherein R14 and L1 are as defined above) include a methylthio
  • R1 in the formula (1) includes a hydroxyl group and a cyano group.
  • the C1-C6 alkyl group of the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoro group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- It is a propenyl group or an allyl group, more preferably a vinyl group or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or A 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 2-fluorovinyl group or a 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a propargyl group, 2- It is a butynyl group or a 3-butynyl group, more preferably a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4-chloro-4,4-difluoro- 2-butynyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group or 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, more preferably 4,4-difluoro-2-butynyl Or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, and more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group in the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted with the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent A” in R1 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, and more preferably a vinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 3-fluoro An allyloxy group or a 3,3-difluoroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or a 2,2-difluorovinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent A” in R1 of formula (1) has the same definition as above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R1 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4- A difluoro-2-butynyloxy group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, more preferably 4,4-difluoro-2 -Butynyloxy group or 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group.
  • R10R11N— The C1-C6 alkyl group of “R10R11N—” in R1 of the formula (1) (wherein R10 and R11 are each independently a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group) Synonymous with definition.
  • R10R11N— is preferably an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group, more preferably an amino group and a dimethylamino group.
  • R2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, and a C3-optionally substituted C3- A C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent B, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent B, C2- C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent B, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent B, substituted C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with group B, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-
  • R24C ( ⁇ O) N (R25) (wherein R24 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group) , A C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or R21R22N— (wherein R21 and R22 have the same meanings as described above), and R25 is a hydrogen atom or a substituent B1. Place Which may be C1 ⁇ C6 alkyl group, a cycloalkyl group of haloalkyl group having C1 ⁇ C6 or C3 ⁇ C8,. ).
  • R2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, or a C1-C6 optionally substituted with a substituent B.
  • Substituent B in formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, a C2 To C6 alkoxyalkoxy groups, R21R22N- (wherein R21 and R22 are as defined above), R23-L2- (wherein R23 and L2 are as defined above), R26R27R28Si- ( Here, R26, R27, and R28 are each independently a C1-C6 alkyl group.), R26R27R28Si— (CH 2 ) s—O— (wherein s is an integer of 1 to 3) R26, R27, and R28 are as defined above, R20C ( ⁇ O) — (wherein R20 is as defined above for R20), and ⁇ Represents at least one member selected from the group consist
  • the substituent B is a cyano group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C2-C6 alkoxyalkoxy group, R23-L2- (wherein R23 and L2 are as defined above).
  • R26R27R28Si— wherein R26, R27, and R28 are as defined above
  • R26R27R28Si— CH 2 ) s—O—
  • s, R26, R27, and R28 are R20C ( ⁇ O) —
  • R20 is as defined above
  • a 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms is preferred, In particular, a cyano group or a C1-C6 alkoxy group is preferable.
  • Preferred specific examples of the substituent B include a hydroxyl group; a cyano group; As a C3-C8 cycloalkyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; A C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and an isobutoxy group; C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group; As a C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a
  • substituent B a hydroxyl group; a cyano group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; A cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group as a C3-C8 cycloalkoxy group; A methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, and an ethoxyethoxy group as the C2-C6 alkoxyalkoxy group; R21R22N— (wherein R21 and R22 have the same meanings as described above),
  • Examples of the 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms include a 1,3-dioxolanyl group and a 1,3-dioxanyl group.
  • the “substituent B1” in the formula (1) is at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, and a C3-C8 cycloalkoxy group.
  • the substituent B1 is preferably a cyano group or a C1-C6 alkoxy group.
  • substituent B1 examples include a cyano group;
  • a C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and an isobutoxy group;
  • C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • examples of the C3-C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • substituent B1 a cyano group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; As the C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group can be mentioned.
  • the halogen atom in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R2 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent B.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent B” in R2 of the formula (1) is as defined above, and preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent B.
  • the C2-C6 alkenyl group of “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent B” in R2 of formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent B.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent B” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent B.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent B” in R2 of the formula (1) is as defined above, preferably a methoxy group, an ethoxy group Propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group or pentyloxy group, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group or pentyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent B.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the “C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent B” in R2 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent B.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of the “C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent B” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, or a 3-butenyloxy group, and more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent B.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or 2,2-difluoro It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of “C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with substituent B” in R2 of formula (1) is as defined above, preferably a propargyloxy group , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent B.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, a 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • R20C ( ⁇ O) — in R2 of the formula (1) (wherein R20 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group) , A C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or R21R22N— (wherein R21 and R22 are each independently a hydrogen atom or a C1-C6 group optionally substituted with a substituent B1).
  • R20C ( ⁇ O) — is preferably an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a cyclopropanecarbonyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group, aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, pyrrolidinylcarbonyl group, and piperidinylcarbonyl group More preferably, acetyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl
  • R20 of “R20C ( ⁇ O) O—” in R2 of the formula (1) has the same meaning as described above.
  • “R20C ( ⁇ O) O—” is preferably an acetyloxy group, a propionyloxy group, a difluoroacetyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, a cyclopropanecarbonyloxy group, a methoxycarbonyloxy group, an ethoxycarbonyloxy group, 2 , 2-difluoroethoxycarbonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy group, cyclopropyloxycarbonyloxy group, aminocarbonyloxy group, dimethylaminocarbonyloxy group, ethylmethylaminocarbonyloxy group, diethylaminocarbonyloxy group Group, pyrrolidinylcarbonyloxy group, and piperidinylcarbonyloxy group, more preferably acetyloxy group,
  • Shi group methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylmethylamino carbonyloxy groups, and diethylamino carbonyl group.
  • the “3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms” in R2 of the formula (1) has the same definition as above, and preferably an oxolanyl group, an oxanyl group, a 1,3-dioxolanyl group Or a 1,3-dioxanyl group, and more preferably a 1,3-dioxolanyl group or a 1,3-dioxanyl group.
  • R23-L2 - in R2 of formula (1) (wherein, R23 represents a C1 alkyl group ⁇ C6 or C1 ⁇ C6 haloalkyl group,, L2 represents S, SO, or SO 2. )
  • R23-L2- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a (chloromethyl) thio group, or a (chloromethane) sulfinyl group.
  • chloromethane sulfonyl group, more preferably, methylthio group, methanesulfinyl group, methanesulfonyl group, (chloromethyl) thio group, (chloromethane) sulfinyl group, and (chloromethane) sulfonyl group. It is done.
  • R21 and R22 of “R21R22N-” in R2 of the formula (1) have the same meanings as described above.
  • “R21R22N—” preferably includes an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group, and a piperidinyl group, and more preferably a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group. Is mentioned.
  • R24C ( ⁇ O) N (R25) — in R2 of the formula (1) (wherein R24 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group) , C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or R21R22N- (wherein R21 and R22 are as defined above), and R25 represents hydrogen.
  • R24 is preferably a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy.
  • Group cyclopropyloxy group, amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, pyrrolidinyl group, and piperidinyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group.
  • R25 is preferably a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 2,2-difluoroethyl.
  • Group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and cyclopropyl group more preferably hydrogen atom, methyl group, ethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, A cyanomethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group can be mentioned.
  • N in the formula (1) is an integer of 0 to 5.
  • n 2 or more
  • two or more R2s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • R3 in formula (1) may be optionally substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C.
  • R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent C, a C3-C8 cycloalkyl group that may be optionally substituted with a substituent C, or a substituent C as appropriate.
  • a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C is preferable.
  • the “substituent C” in formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, R31R32N. -(Wherein R31 and R32 are as defined above for R21 and R22), and R30-L3- (wherein R30 is as defined above for R14, and L3 is as defined above for L1).
  • the substituent C is preferably a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, or R30-L3- (wherein R30 and L3 are as defined above), In particular, a cyano group or a C1-C6 alkoxy group is preferable.
  • substituent C examples include a hydroxyl group; a cyano group; As a C3-C8 cycloalkyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group; A C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and an isobutoxy group; C1-C6 haloalkoxy groups include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 3,3-difluoropropyloxy, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group; As a C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group and an ethoxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; A cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group as a C3-C8 cycloalkoxy group; R31R32N— (wherein R31 and R32 have the same meanings as described above), a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group; And R30-L3- (wherein R30 and L3 are as defined above) include
  • R3 in the formula (1) includes a hydrogen atom and a nitro group.
  • the “halogen atom” in R3 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group in the “C1-C6 alkyl group optionally substituted with substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as described above, preferably a methyl group, an ethyl group , A propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an isobutyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group, or a propyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2 A trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • the C3-C8 cycloalkyl group in the “C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a cyclopropyl group , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C1-C6 alkoxy group of the “C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a methoxy group, an ethoxy group , A propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, or an isobutoxy group, and more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, or an isopropyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted with the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C2-C6 alkenyl group of “C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C” in R3 of formula (1) is as defined above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group, more preferably a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” in R3 of the formula (1) has the same definition as above, preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the “C2-C6 alkynyl group optionally substituted with the substituent C” in R3 of the formula (1) has the same definition as defined above, preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group, and more preferably an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” in R3 of the formula (1) has the same definition as described above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1 -Propynyl group, 4,4-difluoro-1-butynyl group, 4,4-difluoro-2-butynyl group, 4,4,4-trifluoro-1-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro- A 2-butynyl group, more preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group, or a 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group.
  • R30-L3- in R3 of the formula (1), R30 has the same meaning as R23, and L3 has the same meaning as L2.
  • R30-L3- preferably includes a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, and a trifluoromethanesulfonyl group, and more preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group. Groups, and methanesulfonyl groups.
  • R31R32N— in R3 of the formula (1) has the same meaning as R21 and R22, and is preferably an amino group, a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a pyrrolidinyl group, or A piperidinyl group, more preferably a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, or a diethylamino group.
  • R33C ( ⁇ O) — (wherein R33 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group) in R3 of the formula (1).
  • Terminology is as defined above.
  • “R33C ( ⁇ O) —” preferably includes an acetyl group, a propionyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group, and a cyclopropanecarbonyl group, and more preferably an acetyl group, a difluoroacetyl group, and a triphenyl group.
  • a fluoroacetyl group is mentioned.
  • X in the formula (1) represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Preferred X is an oxygen atom.
  • Y in Formula (1) represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
  • the substituent D is substituted at the ortho position, and the substituent D1 is independently independently substituted with 0 to 4 appropriately.
  • the substituent D is substituted at the ortho position, and the substituent D1 is independently independently selected from 0 to 3 Replace.
  • the substituent D is substituted at the ortho position, and the substituent D1 is independently independently substituted with 0-2.
  • “Substituent D” in formula (1) is selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, and a C1-C6 haloalkoxy group Represents at least one kind.
  • the substituent D is preferably a halogen atom or a C1-C6 alkyl group, In particular, a halogen atom is preferable.
  • substituent D As a preferable specific example of the substituent D, As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; A methyl group, an ethyl group, and a propyl group as the C1-C6 alkyl group; A difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group as the C1-C6 haloalkyl group; A C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a t-butoxy group; And C1-C6 haloalkoxy groups include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-d
  • examples of the C1-C6 haloalkoxy group include a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the “substituent D1” in formula (1) is a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 And at least one selected from the group consisting of C3-C8 cycloalkoxy groups.
  • the substituent D1 is preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkyl group, More preferably, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group is preferable.
  • substituent D1 a hydroxyl group;
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
  • a methyl group, an ethyl group, and a propyl group as the C1-C6 alkyl group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • a C1-C6 alkoxy group as a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group,
  • substituent D1 a hydroxyl group; A halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; A methyl group and an ethyl group as the C1-C6 alkyl group; A difluoromethyl group and a trifluoromethyl group as a C1-C6 haloalkyl group; A cyclopropyl group and a cyclobutyl group as the C3-C8 cycloalkyl group; A methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropyloxy group as the C1-C6 alkoxy group; A difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group as the C1-C6 haloalkoxy group; As the C3-C8 cycloalkoxy
  • Y is a phenyl group
  • Y is represented by the formula (a) (Wherein D and D1 are as defined above, and ma represents an integer of 0 to 4).
  • ma represents an integer of 0 to 4.
  • 2 or more D1s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • the ortho position means the position of the phenyl group having the substituent D as shown in the formula (a).
  • the phenyl group in which the substituent D is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • a preferred combination of the formula (a) is a 2-D-6-D1-phenyl group, a 2-D-4-D1-phenyl group, or a 2-D-4-D1-6-D1-phenyl group.
  • 2-D-6-D1-phenyl group means a disubstituted phenyl group having a substituent D at the 2-position and a substituent D1 at the 6-position, and the following description is also the same.
  • Y is a group represented by the formula (b) (Wherein D and D1 are as defined above, and mb represents an integer of 0 to 3).
  • G1, G2, G3 and G4 in the formula (b) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of G1, G2, G3 and G4 is a nitrogen atom. Preferred G1, G2, G3 and G4 are any one of G1, G2, G3 and G4 being a nitrogen atom. That is, it is a pyridyl group.
  • mb represents an integer of 0 to 3. When mb in the formula (b) is 2 or more, 2 or more D1s each represent an independent substituent, may be the same or different, and can be arbitrarily selected.
  • the ortho position means a 6-membered ring having a substituent D as shown in the formula (b).
  • Means the position of Specific examples of the partial structure of the formula (b) are shown below.
  • a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, or tetrazinyl group in which the substituent D is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • Preferred combinations of formula (b) are 3-D-2-pyridyl group, 3-D-5-D1-2-pyridyl group, 2-D-3-pyridyl group, 2-D-4-D1-3- Pyridyl group, 2-D-6-D1-3-pyridyl group, 2-D-4-D1-6-D1-3-pyridyl group, 4-D-3-pyridyl group, 4-D-2-D1- 3-pyridyl group, 4-D-6-D1-3-pyridyl group, 4-D-2-D1-6-D1-3-pyridyl group, 3-D-4-pyridyl group, or 3-D-5 -D1-4-pyridyl group.
  • Y is a group represented by the formula (c-1) Formula (c-2) Or the formula (c-3) (Wherein D and D1 are as defined above, and mc represents an integer of 0 to 2).
  • G5 and G6 in formula (c-1), formula (c-2) and formula (c-3) are each independently a carbon atom or a nitrogen atom.
  • mc represents an integer of 0 to 2.
  • D1 in 2 represents an independent substituent, and may be the same or different and arbitrarily selected can do.
  • the ortho position is represented by the formula (c-1), the formula (c-2), and the formula (c-3).
  • the thienyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, or thiadiazolyl group in which the substituent D is located in the ortho position is a feature of the present invention.
  • the bond including the broken line in Equation (1) is This represents the location represented by.
  • the bond including the broken line part in Formula (1) represents a double bond or a single bond.
  • R3 in the formula (1b) is a substituent other than hydrogen, only one of the R-form and S-form, or a mixture of the R-form and the S-form in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by formula (1) may have one or two axial asymmetry.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by Formula (1) may contain an asymmetric atom.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by Formula (1) may contain geometric isomers.
  • the isomer ratio is a single or an arbitrary mixing ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may be able to form a salt.
  • a salt examples thereof include acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium and calcium, but are not particularly limited as long as they can be used as agricultural chemicals.
  • specific compounds of the pyridone compound represented by the formula (I) according to the present invention include the structural formula shown in Table 1, (R2) n shown in Table 2, and X which is an oxygen atom or a sulfur atom. It is represented by the combination. These compounds are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • the description “2-F—” in Table 2 means that a fluorine atom is bonded to the 2-position of the phenyl group to which (R2) n is bonded, and “2-F-3”
  • the description “—HO—” means that a fluorine atom is bonded to the 2-position and a hydroxyl group is bonded to the 3-position.
  • the description of “2,3-di-F” means that the 2-position and 3 This means that a fluorine atom is bonded to the position, and other descriptions are the same.
  • R4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may be optionally substituted with a substituent A, a C1-C6 haloalkyl group, or a C3-optionally substituted C3- A C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, C2- C6 haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy group optionally substituted with substituent A, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent A, substituted A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the group A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a C3-C8
  • Production method A is a method for obtaining a compound represented by the formula (1b-a) containing the compound of the present invention and a production intermediate of the compound of the present invention, wherein the compound represented by formula (3) and R4NH 2 , A production method comprising reacting in the presence of an acid.
  • R4NH 2 used in this reaction can be produced by obtaining or known manner as a commercially available product.
  • R4NH 2 are hydrochloric, may be those forming a salt with an acidic compound such as acetic acid, it is not particularly limited as long as the reaction proceeds to the desired.
  • R4NH 2 used in this reaction may if 1 equivalent or more relative to the compound represented by formula (3), but are not particularly limited as long as the reaction proceeds to the desired, preferably, 1 Equivalent to 200 equivalents.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and are particularly limited as long as the target reaction proceeds. Although not preferred, acetic acid is preferred. Further, when using salts with R4NH 2 and the acidic compound, the use of acid is not essential.
  • the amount of the acid used in this reaction may if 1 equivalent or more relative to the R4NH 2, is not limited in particular as long as the reaction proceeds to the desired, preferably, one or more equivalents 200 equivalent or less is there.
  • the acid to be used is a liquid, it can also be used as a solvent.
  • a solvent can be used for this reaction, it is not necessarily essential.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as acetic acid and methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy Ether solvents such as ethane, tetrahydrofuran, dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Ester solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea systems such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone solvent Dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the solvent is preferably an acidic solvent, more preferably acetic acid.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by formula (2) which can be produced when R4 represents a hydrogen atom in the compound represented by formula (1b-a), It can be a useful production intermediate for obtaining the compound represented by 1b).
  • a specific example of the production intermediate represented by the formula (2) is represented by a combination of the structural formula shown in Table 3, (R2) n shown in Table 2, and X which is an oxygen atom or a sulfur atom. These compounds are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • Lv represents a methanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group, a leaving group such as a halogen atom, and R1, R2, R3, X, Y, and n are as defined above.
  • Production method B is a method for obtaining a compound represented by formula (1b), which comprises reacting the production intermediate represented by formula (2) with R1Lv in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method.
  • R1Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of R1Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride, but are particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will never be done.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (2), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, Ch
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (2). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • SR represents a sulfurizing agent
  • R1, R2, R3, Y, and n are as defined above.
  • Production method C is a production method for obtaining a compound represented by formula (1b-c) among the compounds represented by formula (1b), wherein the compound represented by formula (1b-b) is sulfurated. It is a manufacturing method including making an agent (SR) react in a solvent.
  • SR agent
  • sulfurizing agent examples include Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide).
  • the amount of the sulfurizing agent used in this reaction may be 0.5 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. However, it is preferably 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1b-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-c) obtained after the solvent is distilled off can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R3a is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, a substituent C2-C6 alkenyl group optionally substituted with C, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent C, or C2-C6 haloalkynyl group , Lv, R1, R2, X, Y, and n are as defined above.
  • R3a is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C, which may be optionally substituted with a substituent C.
  • R3aLv used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of R3aLv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1b-d), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is preferably Is 1 equivalent or more and 1.8 equivalent or less.
  • Bases used in this reaction include metal hydrides such as sodium hydride, organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal hydrides such as sodium hydride
  • organic lithiums such as methyl lithium, butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, hexyl lithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane
  • metal amides such as lithium, sodium hexamethyldisilazane, and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b-d), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1b-d). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1b-e) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • Ox represents an oxidizing agent
  • R1, R2, R3, X, Y, and n are as defined above.
  • Production method E is a method for obtaining a compound represented by formula (1a), which comprises reacting a compound represented by formula (1b) with an oxidizing agent (Ox) in a solvent. is there.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include metal oxides such as manganese dioxide, benzoquinones such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone, azobisisobutyronitrile, and benzoyl peroxide.
  • the oxidizing agent is a metal oxide.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b). Equivalent to 200 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, And halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the oxidizing agent is a benzoquinone.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b). Equivalent to 20 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, And halogen-based solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • liquid separation operation is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the oxidizing agent is a combination of a radical initiator and a halogenating agent. If the amount of the radical initiator and the halogenating agent used in this reaction is 0.01 equivalent or more and 1.0 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1b), the target reaction proceeds. As long as it does, it will not specifically limit.
  • the radical initiator is 0.01 equivalent to 1 equivalent and the halogenating agent is 1 equivalent to 3 equivalent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • the solvent include halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (1b). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • a solvent that is not compatible with water such as an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, or chloroform, or a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, or methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R3b represents a halogen atom
  • HalR represents a halogenating agent
  • R1, R2, X, Y, and n are as defined above.
  • Production method F is a production method for obtaining a compound represented by formula (1a-b) in which R3b represents a halogen atom among the compounds represented by formula (1a), which is represented by formula (1a-a). And a halogenating agent (HalR) in a solvent.
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-a). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount of acid used is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1a-a), although it does not restrict
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-b) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R3c is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, a substituent C
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Q represents a hydrogen atom or a metal
  • R1, R2, R3b, X, Y, and n have the same meanings as described above.
  • R3c is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C, which may be optionally substituted with a substituent C.
  • C3-C8 cycloalkyl group C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 optionally substituted with substituent C Or a haloalkynyl group of C2 to C6, wherein J is an oxygen atom or a sulfur atom, and is a method of synthesizing a compound represented by the formula (1a-b) A compound obtained by a coupling reaction in which R3c-JQ is reacted in the presence of a transition metal.
  • R 3b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R3c-JQ used in this reaction is obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • the amount of R3c-JQ used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b).
  • Q is a hydrogen atom, it can also be used as a solvent.
  • the transition metal used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • a ligand such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. None happen.
  • triphenylphosphine 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2′4′6′-triisopropylbiphenyl, 2-di-t -A phosphine ligand such as butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the base used in this reaction is an inorganic base such as sodium carbonate, potassium carbonate or cesium carbonate, or an organic base such as triethylamine, tributylamine or diisopropylethylamine.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but R3c-JH (wherein R3c has the same meaning as described above and J is an oxygen atom).
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R3d is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, a substituent C Represents an optionally substituted C2-C6 alkenyl group or C2-C6 haloalkenyl group, R3d-B represents an organic boronic acid, and R1, R2, R3b, X, Y and n are as defined above. It is.
  • R3d in the compound represented by the formula (1a) is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent C, which may be optionally substituted with a substituent C.
  • a compound represented by the formula (1a-d) which may be a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, or a C2-C6 haloalkenyl group.
  • a method of synthesis comprising obtaining a compound of formula (1a-b) and an organoboronic acid (R3d-B) by a Suzuki-Miyaura coupling in the presence of a transition metal and a base Is the method.
  • R 3b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • R3d-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, and can be obtained as a commercial product or produced by a known method.
  • the amount of R3d-B used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction are palladium, nickel, ruthenium, etc., and may have a ligand.
  • Palladium is mentioned.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. None happen.
  • phosphine ligands such as triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-d) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by formula (1a-d) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R3e represents a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group optionally substituted with a substituent C
  • R1, R2, R3b, X, Y and n are as defined above.
  • R3e is a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group optionally substituted with a substituent C (1a-)
  • R 3b is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the terminal alkyne compound used in this reaction can be obtained as a commercial product or produced by a known method. Trimethylsilylacetylene can also be used as the terminal alkyne compound. In this case, it is necessary to perform desilylation after introducing a trimethylsilylethynyl group into the compound represented by the formula (1a-b).
  • For the desilylation Journal of the American Chemical Society, Vol. 131, No. 2, pp. 634-643 (2009), Journal of the American Chemical Society. And Journal of Organometallic Chemistry (Vol. 696, No. 25, pages 4039-4045 (2011)), Journal of Organometallic Chemistry (Journal of Organometallic Chemistry). It can carry out with reference to nonpatent literatures, such as.
  • the amount of the terminal alkyne compound used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metal used in this reaction may have a ligand, such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • a ligand such as palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladiums such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • coppers such as copper chloride, copper bromide and copper iodide are also used at the same time.
  • the amount of the transition metal used in this reaction may be 0.001 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b) for palladium and the like, respectively, and the target reaction proceeds. There is no particular limitation as long as it does. A preferable amount is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less for both.
  • Examples of the base used in this reaction include organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine, and inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1a-b). 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the organic base when it is liquid, it can be used as a solvent.
  • a phosphine ligand such as tri-t-butylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added to allow the reaction to proceed efficiently, but it is not essential. .
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (1a-b), but is particularly limited as long as the target reaction proceeds. It will never be done.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, tri
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1a-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane.
  • these solvents can be used alone, or two or more of them can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield. Further, it is possible to remove insoluble matters by performing a filtration operation, but this is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1a-e) obtained after the solvent is distilled off can be purified with an appropriate solvent by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2a represents a C1 to C6 alkoxy group
  • nb represents an integer of 0 to 4 (provided that when nb is 2 or more, each of R2 and 2 represents an independent substituent)
  • R1 , R2, R3, X, Y and the broken line part have the same meanings as described above.
  • Production method J is a method for synthesizing a compound represented by formula (1-b) having a hydroxyl group among the compounds represented by formula (1), wherein R2a is a C1-C6 alkoxy group ( This is a production method comprising obtaining the compound represented by 1-a) by reacting with an acid.
  • the acid used for this reaction includes boron halides such as boron trichloride and boron tribromide.
  • the amount of acid used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, and nitrile solvents such as acetonitrile. And halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-a). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually from ⁇ 80 ° C. to 100 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2b—O— is a C1-C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy optionally substituted with the substituent B.
  • R2b—O— may be optionally substituted with a substituent B, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, a substituent C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with B, C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent B, C2-C6 haloalkenyloxy group, optionally substituted with substituent B
  • a process for synthesizing a compound represented by formula (1-b) comprising reacting a compound represented by formula (1-b) with R2b-Lv in a solvent in the presence of a base.
  • R2b-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • R2b-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably Is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydride
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine, and lutidine.
  • the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-b), and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds. 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, Alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, Ch
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-b). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2c represents a halogen atom
  • R2d is a C1-C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 optionally substituted with the substituent B
  • R2d-B represents an organic boronic acid, R1, R2, R3, nb, X, Y, and the broken line are as defined above.
  • R2d is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent B which may be optionally substituted with a substituent B.
  • R2d is optionally substituted with a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, or a substituent B which may be optionally substituted with a substituent B.
  • the compound represented by the formula (1-e) which may be a C3-C8 cycloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent B, or a C2-C6 haloalkenyl group.
  • a synthesis method comprising obtaining by a Suzuki-Miyaura coupling in which a compound represented by the formula (1-d) and an organic boronic acid (R2d-B) are reacted.
  • R2c is preferably a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • production method H By using the compound represented by formula (1a-b) and R3d-B in production method H instead of the compound represented by formula (1-d) and R2d-B, respectively, production method H
  • the production method L can be carried out according to the above.
  • R2e represents a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group which may be optionally substituted with the substituent B, and R1, R2, R2c, R3, nb, X, Y and the broken line part It is synonymous with the above.
  • R2e is a C2-C6 alkynyl group or a C2-C6 haloalkynyl group which may be optionally substituted with a substituent B
  • a method for synthesizing the compound represented by f which comprises obtaining the compound represented by the formula (1-d) by Sonogashira coupling with a terminal alkyne compound.
  • R2c is a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the production method M can be carried out according to the production method I. .
  • Da represents a halogen atom
  • D1a represents a halogen atom
  • D1b represents a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C3-C8 cycloalkoxy group
  • E represents a halogen atom.
  • R 1, R 2, R 3, n, X, Q, and a broken line part are as defined above.
  • D1b is a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group, or a C3-C8 cycloalkoxy group
  • E is a halogen atom.
  • D1b-Q used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • the amount of D1b-Q used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g). Preferably, it is 1 equivalent or more and 30 equivalent or less. Moreover, when Q represents a hydrogen atom, it can be used as a solvent.
  • the base used in this reaction is preferably an inorganic base such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydride. Further, when Q is an alkali metal, the use of a base is not essential.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-g). 1 equivalent or more and 30 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but alcohol solvents represented by D1b-H, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy Ether solvents such as ethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon te
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-g). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-h) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-h) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-h) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2e represents a C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with the substituent B
  • R2f represents a C1-C6 alkoxy group that may be optionally substituted with the substituent B
  • R2g represents a halogen atom.
  • HalR, R1, R3, X, Y and the broken line part are as defined above.
  • R2e is a C1-C6 alkoxy group which may be appropriately substituted with the substituent B
  • R2f may be appropriately substituted with the substituent B.
  • selectfluoro N-fluoro-N′-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-i). Preferably, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and preferably 1 equivalent or more and 5 equivalents or less.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • an acid such as an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an organic acid such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, or trifluoromethanesulfonic acid.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodinating agent
  • the amount of acid used is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (1-i), and the target reaction
  • it is 0.1 equivalent or more and 3 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by the formula (1-i). It is as follows.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • La represents S
  • Lb represents SO or SO 2
  • Ox ′ represents an oxidizing agent
  • Production method P during the compound represented by formula (1) a process for the preparation of a compound represented by R1, Lb contained in R2 and R3 is SO or SO 2 wherein (Lb), the formula ( In 1), it is a production method comprising reacting a compound represented by the formula (La) in which La contained in R1, R2 or R3 is S with an oxidizing agent (Ox ′) in a solvent.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide and meta-chloroperbenzoic acid.
  • transition metals such as sodium tungstate can be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is usually 1.0 equivalent or more and 1.2 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (La) when producing SO, and produces SO 2 . When doing, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. Moreover, when adding transition metals, it is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less normally.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • examples thereof include benzene solvents, nitrile solvents such as acetonitrile, and halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 times the weight of the compound represented by the formula (1) having the formula (La). More than 200 weight times.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 10 ° C. or higher and 120 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, sodium thiosulfate, sulfurous acid
  • An aqueous solution or a salt solution in which a salt containing sulfur such as sodium is dissolved can be arbitrarily used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl
  • Solvents that are not compatible with water such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio.
  • the number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R2, R3, R5, n, X and Y have the same meanings as described above.
  • Production method Q is a production method of a production intermediate represented by formula (3), in which a compound represented by formula (4) and a compound represented by formula (5) are mixed in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method including making it react with.
  • the compound represented by the formula (4) used in this reaction is, for example, Green Chemistry, Vol. 41, pages 580-585, The Journal of Organic Chemistry, No. 65, No. 20, pages 6458-6461 (2000). Etc. can be synthesized by reference.
  • the compound represented by Formula (5) used for this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by the formula (5) used in this reaction is particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (4). However, it is preferably 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • the base used in this reaction includes inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but preferably the compound represented by formula (4) is used. On the other hand, it is 0.01 equivalent or more and 3 equivalent or less.
  • Solvents used in this reaction are ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl -2-Urea solvents such as imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, sulfur solvents such as dimethyl sulfox
  • the amount of solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (4). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate or the like is dissolved, or an arbitrary aqueous solution is used.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography or the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • R5a represents a C1 to C6 alkyl group
  • R2, R3, n, X, and Y are as defined above.
  • Production method R is a production method of a production intermediate represented by formula (3b) among the compounds represented by formula (3), wherein the compound represented by formula (3a) is subjected to acidic conditions or a base. It is a manufacturing method including making it react in a solvent on sexual conditions.
  • the reaction under acidic conditions will be described.
  • the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and trifluoroacetic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, and phosphoric acid
  • organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and trifluoroacetic acid.
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount, and is not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the amount of the acid is 0. 0 with respect to the compound represented by the formula (3a). 01 equivalents or more.
  • liquid acids can be used as solvents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is not limited to an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t- Ether solvents such as butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate and acetic acid Ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-d
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3a). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, but are not particularly limited as long as the target reaction proceeds.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by formula (3a), but preferably 1 equivalent or more. 30 equivalents or less,
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • an ether such as an aqueous solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.
  • Solvents alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile Solvents, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane Down, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the target reaction proceeds, but it is usually 3 to 200 times by weight with respect to the compound represented by formula (3a). is there.
  • the temperature at which this reaction is carried out is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually ⁇ 20 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • reaction under acidic conditions and the reaction under basic conditions can be performed by a common method.
  • a liquid separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, etc. are dissolved, saline, etc. are optional.
  • benzene solvents such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl Solvents that are not compatible with water, such as ether solvents such as t-butyl ether, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and carbon tetrachloride, and hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is possible to add. Moreover, these solvents can be used alone, or two or more kinds can be mixed in an arbitrary ratio. The number of times of liquid separation is not particularly limited, and can be carried out according to the target purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can remove moisture with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3b) obtained above can be distilled off under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by formula (3b) obtained after distilling off the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography, etc. with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the target purity.
  • the compound represented by the formula (3b) is represented by the formula (3b ′) (Wherein R2, R3, n, X and Y are as defined above.)
  • the compound represented by the formula (3b ′) can be handled in the same manner as the compound represented by the formula (3b), and the production method A can be applied. Further, the compound represented by the formula (3b ′) contains an asymmetric carbon, but the isomer mixing ratio may be single or a mixture of any ratio. Further, it may be a mixture of the compound represented by the formula (3b) and the compound represented by the formula (3b ′), and the isomer mixing ratio may be a single compound or a mixture of any ratio.
  • the compound represented by the formula (1) can be produced by arbitrarily combining the production methods A to R shown above. Alternatively, the compound represented by the formula (1) can also be produced by arbitrarily combining known methods and production methods A to R.
  • the pest control agent in the present invention means fungicides, insecticides, herbicides, microbial materials and the like used in agricultural and horticultural settings.
  • a bactericidal agent means the chemical
  • An insecticide means a drug used to control pests that cause damage to plants, and includes acaricides and nematicides.
  • the herbicide means a drug used to wither unnecessary plants (weeds).
  • the microbial material means a material characterized in that the active ingredient is a specific microorganism such as Bacillus or a protein produced by the active ingredient, or has a property of promoting activation of the specific microorganism.
  • the present invention is a pest control composition containing, as an active ingredient, one or more components selected from a novel pyridone compound represented by the formula (1) or a salt thereof and a known pest control agent.
  • known pest control agents in active ingredients known literature can be referred to for their biological activity, production method or pest control method using the component.
  • fungicide Specific components contained in the fungicide are exemplified in the following group b, and include salts, isomers and N-oxides thereof.
  • known disinfectants are not limited to these.
  • b-2 Mitotic fission and cell division inhibitor [b-2.1] benomyl, [b-2.2] carbendazim, [b- 2.3] fuberidazole, [b-2.4] thiabendazole, [b-2.5] thiophanate, [b-2.6] thiophanate-methyl, [b- 2.7] Dietofencarb, [b-2,8] zoxamide, [b-2.9] ethaboxam, [b-2.10] pencycuron, [b-2.
  • fluopico examples include fluorpicolide, [b-2.12] phenacryl, etc., and preferred components include [b-2.1] benomyl, [b-2.2] carbendazim, [B-2.4] thiabendazole, [b-2.6] thiophanate-methyl, [b-2.7] dietofencarb, [b-2.9] ethaboxam, [B-2.10] Pencyclone and [b-2.11] fluopicolide, [b-2.1] benomyl, [b- .6] thiophanate-methyl, [b-2.7] dietofencarb, [b-2.9] ethaboxam, [b-2.10] pencycuron, and [b- 2.11] It is fluopicolide.
  • SDHI agent succinate dehydrogenase inhibitor
  • succinate dehydrogenase inhibitors [b-3.1] benodanil, [b-3.2] benzovindiflupyr, [b-3.3] bixafen (bixafen) ), [B-3.4] boscalid, [b-3.5] carboxin, [b-3.6] fenfuram, [b-3.7] fluopyram [B-3.8] flutolanil, [b-3.9] fluxapyroxad, [b-3.10] furamethpyr, [b-3.11] isofetamide ), [B-3.12] isopyrazam (isop) razam), [b-3.13] mepronil, [b-3.14] oxycarboxin, [b-3.15] pentiopyrad, [b-3.16] penflufen ( penflufen), [b-3.17] pydiflumethofen, [
  • b-4 Quinone external inhibitor (QoI agent) As quinone external inhibitors (QoI agents), [b-4.1] azoxystrobin, [b-4.2] cumoxystrobin, [b-4.3] dimoxist Robin (dimoxystrobin), [b-4.4] enoxastrobin, [b-4.5] famoxadone, [b-4.6] fenamidone, [b-4.7] Phenaminestrobin, [b-4.8] fluphenoxystrobin, [b-4.9] fluoxastrobin, [b-4.10] cresoxime-me hyl), [b-4.11] mandestrobin, [b-4.12] methinostrobin, [b-4.13] oryastrobine, [b-4.14] Picoxystrobin, [b-4.15] Pyraclostrobin, [b-4.16] Pyramethostrobin, [b-4.17] Pyraoxystrobin [B-4.18] Pyribencarb, [b-4.
  • Mandestrobin [b-4.12] Metminostrobin, [b-4.13] Oryastrobine, [b-4.14] Picoxystrobin ( icoxystrobin), a [b-4.15] pyraclostrobin (pyraclostrobin), [b-4.18] pyribencarb (pyribencarb), and [b-4.20] trifloxystrobin (trifloxystrobin).
  • quinone internal inhibitor examples include [b-5.1] cyazofamid, [b-5.2] amisulbrom, and the like, and [b-5.1] cyazofamid is preferable. (Cyazofamid).
  • Oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor As oxidative phosphorylation uncoupling inhibitors, [b-6.1] binapacryl, [b-6.2] meptyldinocap, [b-6.1] b-6.3] Dinocap, [b-6.4] fluazinam and the like, and a preferred component is [b-6.4] fluazinam.
  • b-7 Quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor
  • QoSI agent quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor
  • Examples of the quinone external stigmateline binding subsite inhibitor (QoSI agent) include [b-7.1] ametoctradin.
  • b-8 Amino acid biosynthesis inhibitors As amino acid biosynthesis inhibitors, [b-8.1] cyprodinil, [b-8.2] mepanipyrim, [b-8.3] pyrimethanil The preferred components are [b-8.1] cyprodinil, and [b-8.2] mepanipyrim.
  • b-9 Protein biosynthesis inhibitor [b-9.1] Streptomycin, [b-9.2] Blasticidin-S, [b-9. 3] kasugamycin, [b-9.4] oxytetracycline, and the like. [B-9.1] streptomycin, [b-9.3] kasugamycin ), And [b-9.4] oxytetracycline, and a more preferred component is [b-9.1] streptomycin.
  • b-10 Signaling inhibitor As a signal transduction inhibitor, [b-10.1] fenpiclonil, [b-10.2] fludioxonil, [b-10.3] quinoxyfen, [B-10.4] proquinazid, [b-10.5] clozolinate, [b-10.6] dimethachlone, [b-10.7] iprodione, [b -10.8] procymidone, [b-10.9] vinclozolin and the like.
  • Preferred components include [b-10.2] fludioxonil, [b- 10.3] quinoxyfen, [b-10.7] iprodione, and [b-10.8] procymidone.
  • b-11 Lipid and cell membrane biosynthesis inhibitors As lipid and cell membrane biosynthesis inhibitors, [b-11.1] edifenphos, [b-11.2] iprobenfos, [b-11. Pyrazophos, [b-11.4] isoprothiolane, [b-11.5] biphenyl, [b-11.6] chloroneb, [b-11.7] dichlorane (Dicloran), [b-11. 8] quintozene, [b-11.
  • DI agent Demethylation inhibitor
  • DI agents include [b-12.1] azaconazole, [b-12.2] bittertanol, [b-12.3] bromuconazole, [ b-12.4] cyproconazole, [b-12.5] difenoconazole, [b-12.6] diniconazole, [b-12.7] diniconazole-M ), [B-12.8] epoxiconazole, [b-12.9] etaconazole, [b-12.10] fenarimol, [b-12.11.
  • Fenbuconazole [b-12.12] fluquinconazole, [b-12.13] quinconazole, [b-12.14] flusilazole, [b-12 .15] flutriafol, [b-12.16] hexaconazole, [b-12.17] imazaril, [b-12.18] imibenconazole, [B-12.19] ipconazole, [b-12.20] metconazole, [b-12.21] microbutanil [B-12.22] nuarimol, [b-12.23] oxpoconazole, [b-12.24] oxpoconazole fumarate, [b- 12.25] pefurazoate, [b-12.26] penconazole, [b-12.27] prochloraz, [b-12.28] propiconazole, [b- 12.29] Prothioconazole, [b-12.30] Pyrifenox, [b-12.31] Pyrioxazole
  • Preferred components are [b-12.4] cyproconazole, [b-12.5] difenoconazole, [b-12.8] epoxiconazole, [b-12. 10] fenarimol, [b-12.11] fenbuconazole, [b-12.12] fluquinconazole, [b-12.14] flusilazole, [b- 12.15] flutriafol, [b-12.16] hexaconazole, [b-12.18] imibenconazole, [b- 2.19] ipconazole, [b-12.20] metconazole, [b-12.21] microbutanil, [b-12.23] oxpoconazole, [b -12.24] oxpoconazole fumarate, [b-12.26] penconazole, [b-12.27] prochloraz, [b-12.28] propico Propazoleazole, [b-12.29] prothioconazole, [b
  • b-13 Amine fungicide [b-13.1] aldimorph, [b-13.2] dodemorph, [b-13.3] fenpropimorph as amine fungicides ), [B-13.4] tridemorph, [b-13.5] fenpropidin, [b-13.6] piperalin, [b-13.7] spiroxamine.
  • the preferred components include [b-13.3] fenpropimorph, [b-13.4] tridemorph, [b-13.5] fenpropidin, And [b-13.7] Spiroxamine, and a more preferred component is [b-13.7] spiroxamine.
  • b-14 3-keto reductase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis
  • b-15 Squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis As a squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis, [b-15.1] pyributicalb, [b-15.2] naphthifine, [b ⁇ 15.3] terbinafine and the like.
  • b-16 Cell wall biosynthesis inhibitor As cell wall biosynthesis inhibitors, [b-16.1] polyoxins (polyoxins), [b-16.2] dimethomorph, [b-16.3] furmorph ( flumorph, [b-16.4] pyrimorph, [b-16.5] benchavaricarb, [b-16.6] benchacarbab-isopropyl, [b -16.7] iprovaricarb, [b-16.8] mandipropamide, [b-17.9] varifenate, and the like. [B-16.2] ] Dimethomorph, [b-16.6] Benchavaricarb-isopropyl, [b-16.7] Iprovalicalb, and [b-16.8] Mandipropamide.
  • b-17 Melanin biosynthesis inhibitor [b-17.1] Phthalide or fthalide, [b-17.2] Pyroquilone, [b-17.3] Tricyclazole as melanin biosynthesis inhibitors (Tricycazole), [b-17.4] carpropamide, [b-17.5] diclocymet, [b-17.6] phenoxanil, [b-17.7] tolprocarb (tolprocarb) ) And the like.
  • b-18 Host Plant Resistance Inducing Agent
  • [b-18.1] acibenzolar-S-methyl, [b-18.2] probenazole, [b -18.3] thiazinyl, [b-18.4] isothianil, [b-18.5] laminarin, etc. and preferred components include [b-18.1] acibenzoral. S-methyl, [b-18.2] probenazole, [b-18.3] thiadinil, and [b-18.4] isothianil.
  • b-19 dithiocarbamate fungicide [b-19.1] mancozeb or manzeb, [b-19.2] maneb, [b-19.3] as a dithiocarbamate fungicide ] Metyram, [b-19.4] propineb, [b-19.5] thiuram, [b-19.6] zineb, [b-19.7] ziram (Ziram), [b-19.8] ferbam and the like.
  • Preferred components are [b-19.1] mancozeb or manzeb or manzeb, [b-19.3] methylram. ), [B-19.4] propineb, and [b-19.5]
  • a Ulam (thiram) further preferred component is a [b-19.1] mancozeb or mancozeb (mancozeb or manzeb).
  • b-20 phthalimide fungicide [b-20.1] captan, [b-20.2] captafol, [b-20.3] holpet as a phthalimide fungicide ), [B-20.4] fluorophorpet, etc., and preferred components are [b-20.1] captan and [b-20.3] holpet. A more preferred component is [b-20.1] captan.
  • b-21 Guanidine fungicide [b-21.1] guazatine, [b-21.2] iminoctadin, [b-21.3] iminotadine albecyl salt as guanidine fungicides And (b-21.4) iminoctadine triacetate and the like.
  • Preferred components include [b-21.3] iminoctadine albesylate and [b- 21.4] iminoctaine triacetate.
  • b-22 Multi-acting point contact active fungicide [b-22.1] Copper oxychloride, [b-22.2] Cupric hydroxide as multi-acting point contact active fungicide (Copper (II) hydrochloride), [b-22.3] basic copper sulfate, [b-22.4] organocopper compound, [b-22.5] dodecylbenzenesulfone Bisethylenediamine copper complex salt [II] (Dodecylbenzensulfonic acid bisethylenediamine copper [II] salt, DBEDC), [b-22.6] sulfur, [b-22.7] fluorimide de), [b-22.8] chlorothalonil, [b-22.9] dichlorofluanid, [b-22.10] tolylfluanid, [b-22.11] Anilazine, [b-22.12] dithianon, [b-22.13] chinomethionate or quinomethionate, [b-22.14] extract from cotyledons of scallop seed
  • the preferred components are [b-22.1] basic copper chloride, [b-22.2] cupric hydroxide (copper (II) hydroxide), [b-22.3. ]basic Copper hydrate sulfide, [b-22.6] sulfur, [b-22.7] fluorimide, [b-22.8] chlorothalonil, and [b-2. 12] dithianon, and more preferred components are [b-22.7] fluoroimide, and [b-22.8] chlorothalonil.
  • bactericides include [b-23.1] dichlorobenazox, [b-23.2] fenpicoxamide, [b-23.3. ] Dipymetitrone, [b-23.4] Bupirimate, [b-23.5] Dimethilimol, [b-23.6] Ethirimol, [b-23.7] Acetic acid Triphenyltin (fentin acetate), [b-23.8] triphenyltin chloride (fentin chloride), [b-23.9] triphenyltin hydroxide (f-23) (Oxo linic acid), [b-23.11] himexazole, [b-23.12] octylinone, [b-23.13] fosetyl, [b-23.14] phosphorous acid (Phosphorous acid), [b-23.15] sodium phosphite, [b-23.16] ammonium phosphite, [b-23.17]
  • Formula (s20) [Wherein, A18 and A19 each independently represent a halogen atom, a cyano group, or a C1-C6 alkyl group, A20, A21 and A22 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group. ] (See International Publication No. 07/066601),
  • Formula (s24) or Formula (s25) [Wherein m4 represents an integer of 0 to 5, A27 represents a C1-C6 alkyl group, A28 represents a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group, When m4 is 2 or more, two or more A28s each represent an independent substituent, and may be the same or different, A29 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or a C3-C6 alkynyl group. ] (See International Publication No. 13/037717),
  • Formula (s26) or Formula (s27) [Wherein m5 represents an integer of 0 to 5, A30 represents a C1-C6 alkyl group, A31 represents a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group, When m5 is 2 or more, two or more A31s each represent an independent substituent, and may be the same or different, A32 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or a C3-C6 alkynyl group. ] (See International Publication No. 13/037717),
  • b-23 other fungicides, preferred components include [b-23.1] dichlorobenazox, [b-23.2] fenpicoxamide, [b-23. .3] Dipymethitrone, [b-23.7] Triphenyltin acetate, [b-23.8] Triphenyltin chloride, [b-23.9] Trihydroxide Phenyl tin, [b-23.10] oxolinic acid, [b-23.11] hymexazole, [b-23.13] fosetyl, [b-23.
  • Each term of the compound represented by the formula (s16) is as defined above.
  • A3 in formula (s16) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • A4 is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • A5 in the formula (s17) is preferably a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • A6 is preferably a methyl group, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a methyl group.
  • the (A7) m1-phenyl group is preferably a 3-fluorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, or a 3,5-difluorophenyl group, more preferably a 3-fluorophenyl group. is there.
  • A8 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group, more preferably a methoxy group.
  • A9 in the formula (s18) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • A10 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • A11 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A12 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a bromine atom.
  • A13 is preferably a fluorine atom or a methoxy group, and more preferably a fluorine atom.
  • A14 in the formula (s19) is preferably a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom, or a cyano group, and more preferably a chlorine atom.
  • A15 is preferably a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom, or a cyano group, and more preferably a methyl group.
  • A16 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a methoxy group, and more preferably a hydrogen atom.
  • the (A17) m2-phenyl group is preferably a phenyl group, a 4-fluorophenyl group, or a 4-chlorophenyl group, and more preferably a phenyl group.
  • the terms in formula (s20) have the same definitions as above.
  • A18 in the formula (s20) is preferably a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom, or a cyano group, and more preferably a chlorine atom.
  • A19 is preferably a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom, or a cyano group, and more preferably a methyl group.
  • A20 and A21 are preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a methoxy group, and more preferably a chlorine atom.
  • A22 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • the terms in formula (s21) have the same definitions as above.
  • A23 in the formula (s21) is preferably an ethyl group, an isopropyl group, or a cyclopropyl group, and more preferably an isopropyl group.
  • A24 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • X is preferably an oxygen atom.
  • the terms in formula (s22) have the same definitions as above.
  • the (A25) m3-phenyl group of the formula (s22) is preferably a 4-chlorophenyl group, a 2,4-dichlorophenyl group, or a 4-chloro-2-fluorophenyl group, and more preferably a 4-chlorophenyl group.
  • the terms in formula (s23) have the same definitions as above.
  • A26 in formula (s23) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • V1 is preferably an oxygen atom.
  • V2 is preferably a sulfur atom.
  • A27 in formula (s24) and formula (s25) is preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and more preferably a methyl group.
  • the (A28) m4-phenyl group is preferably a phenyl group, a 3-fluorophenyl group, or a 2-methylphenyl group, and more preferably a phenyl group.
  • A29 is preferably an n-butyl group, a t-butyl group, a 1-butynyl group or a 1-butenyl group, more preferably a t-butyl group or a 1-butynyl group.
  • formula (s26) or formula (s27) have the same definitions as above.
  • A30 in the formulas (s26) and (s27) is preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and more preferably a methyl group.
  • the (A31) m5-phenyl group is preferably a phenyl group, a 3-fluorophenyl group, or a 2-methylphenyl group, and more preferably a phenyl group.
  • A32 is preferably an n-butyl group, a t-butyl group, a 1-butynyl group or a 1-butenyl group, more preferably a t-butyl group or a 1-butynyl group.
  • A33 in the formula (s28) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A34 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • A35 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A36 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A37 is preferably a hydrogen atom or an acetyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Each term in the above [b-23.62] formula (s29) has the same definition as above.
  • A38 in the formula (s29) is preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, or a 1,1,1-trifluoroethyl group, more preferably a 1,1,1-trifluoroethyl group.
  • A39 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A40 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • Each term of the above [b-23.63] formula (s30) has the same definition as above.
  • A41 in the formula (s30) is preferably a hydroxyl group (—SH), a methylthio group, or a thiocyanate group (—SCN), and more preferably a hydroxyl group (—SH).
  • A42 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A43 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A44 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • A45 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • Each term in formula (s31) or formula (s32) has the same definition as above.
  • A46 in formula (s31) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • A47 is preferably a methyl group, an ethyl group, or an isopropyl group, and more preferably a methyl group.
  • A46 in the formula (s32) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • A48 is preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • Each term in formula (s33) has the same definition as above, and A49 in formula (s33) is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, more preferably fluorine. Is an atom.
  • A50 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • A51 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • insecticide Specific components contained in the insecticide are exemplified in the following group c and include salts, isomers and N-oxides thereof. However, known insecticides are not limited to these.
  • Group c c-1: Carbamate-type acetylcholinesterase (AChE) inhibitor [c-1.1] Phosphocarb, [c-1.2] alanycarb, [c] -1.3] butocarboxim, [c-1.4] butoxycarboxim, [c-1.5] thiodicarb, [c-1.6] thiofanox ), [C-1.7] aldicarb, [c-1.8] bendiocarb, [c-1.9] benfurcarb, [c-1.10] carbaryl ryl), [c-1.11] carbofuran, [c-1.12] carbosulfan, [c-1.13] etiofencarb, [c-1.14] fenocarb ( fenobucarb), [c-1.15] formatenate, [c-1.16] furathiocarb, [c-1.17] isoprocarb, [c-1.18] metiocarb [C-1.19] mesomy
  • c-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitors As organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, [c-2.1] acephate, [c-2.2] azamethiphos, [C-2.3] Azinphos-methyl, [c-2.4] Azinphos-ethyl, [c-2.5] Ethephon, [c-2.6] [Cadusafos], [c-2.7] Chlorethoxyphos, [c-2.8] Chlorfenvinphos, [c-2.9] Chlormephos, [c- 2.10] Black Rupyrifos, [c-2.11] chloropyrifos-methyl, [c-2.12] coumafos, [c-2.13] cyanophos, [c-2.
  • c-3 GABAergic chloride ion channel blocker
  • GABAergic chloride ion channel blockers [c-3.1] chlordane, [c-3.2] endosulfan, [c-3.3] Lindane, [c-3.4] Dienochlor, [c-3.5] Ethiprole, [c-3.6] Fipronil, [c-3.7] aceto A preferred component is [c-3.5] etiprole and [c-3.6] fipronil.
  • c-4 Sodium channel modulator [c-4.1] Acrinathrin, [c-4.2] Allethrin [(1R) -isomer] (allethrin [(1R) -isomer]), [C-4.3] bifenthrin, [c-4.4] bioarethrin, [c-4.5] bioarethrin S-cyclopentenyl isomer, [c- 4.6] Bioresmethrin, [c-4.7] Cycloprothrin, [c-4.8] Cyfluthrin, [c-4.
  • a more preferred component is [c-4.2] arethrin [(1R) -isomer] (allethrin [(1R) -isomer]), [c-4.3] bifenthrin, [c -4.7] cycloprothrin, [c-4.8] cyfluthrin, [c-4.12] lambda-cyhalothrin, [c-4.13] cypermethrin ( cypermethrin), [c-4.19] deltamethrin, [c-4.22] etofenprox, [c-4.24] fenvalerate, [c-4.29] imiprotorin.
  • c-5 Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Competitive Modulator [c-5.1] Acetamiprid, [c-5.2] Clothianidin (nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator) ), [C-5.3] dinotefuran, [c-5.4] imidacloprid, [c-5.5] nitenpyram, [c-5.6] thiacloprid, [C-5.7] thiamethoxam, [c-5.8] nicotine, [c-5.9] nicotine sulfate, [c-5.10] Examples thereof include sulfoxaflor, [c-5.11] flupyradifurone, [c-5.12] triflumezopyrim, and a preferable component is [c-5.1] acetamipride (idetamipride).
  • c-6 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulators, [c-6.1] spinosad, [c-6.2] spinetoram, etc. A preferred component is [c-6.1] spinosad.
  • c-7 glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator [c-7.1] abamectin, [c-7.2] emamectin benzoic acid as a glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator Salts (emectin benzoate), [c-7.3] lepimectin, [c-7.4] milbemectin, and the like. [C-7.2] emamectin benzoate ( emcectin benzoate), [c-7.3] lepimectin, and [c-7.4] milbemectin.
  • c-8 juvenile hormone analogues [c-8.1] hydroprene, [c-8.2] kinoprene, [c-8.3] methoprene ), [C-8.4] phenoxycarb, [c-8.5] pyriproxyfen, and the like. [C-8.3] methoprene, [c-8.5] c-8.4] phenoxycarb and [c-8.5] pyriproxyfen, more preferred components are [c-8.3] methoprene, and [c- 8.5] Pyriproxyfen It is.
  • c-9 Non-specific (multi-site) inhibitors
  • non-specific (multi-site) inhibitors [c-9.1] methyl bromide, [c-9.2] chloropicrin [C-9.3] cryolite, [c-9.4] sulfuryl fluoride, [c-9.5] borax, [c-9.6] boron Boric acid, [c-9.7] disodium octaborate, [c-9.8] sodium metaborate [c-9.9] tartar emetic), [c-9.10] dazomet, [c-9.11] metam (m etam), [c-9.12] carbam sodium and the like, and a preferred component is [c-9.10] dazomet.
  • String sound organ TRPV channel modulator examples include [c-10.1] pymetrozine, [c-10.2] pyrifluquinazone, and the like.
  • c-11 Tick Growth Inhibitors As tick growth inhibitors, [c-11. 1] clofentezine, [c-11.2] diflovidazin, [c-11.3] hexithiazox (C-11.4) etoxazole, etc., and preferred components include [c-11.1] clofentezine, [c-11.3] hexythiazox, And [c-11.4] etoxazole, and a more preferred component is [c-11.4] etoxazole.
  • c-12 Mitochondrial ATP synthase inhibitor As mitochondrial ATP synthase inhibitors, [c-12. 1] diafenthiuron, [c-12. 2] azocyclotin, [c-12. 3] Cyhexatin, [c-12.4] fenbutatin oxide, “c-12.5” propargite, “c-12.6” tetradiphon, etc.
  • the preferred components are [c-12. 1] diafenthiuron, [c-12.2] azocyclotin, [c-12.4] fenbutatin oxide. e), and a "c-12.5" propargite (propargite), further preferred component is [c-12.1] diafenthiuron (diafenthiuron).
  • c-13 Oxidative Phosphorylation Uncoupler that Perturbs Proton Gradient [c-13.1] Chlorfenapyl, [c-13.2] DNOC as oxidative phosphorylation uncouplers that disrupt proton gradient (Dinitro-ortho-cresol), [c-13.3] binapacryl, [c-13.4] sulfuramide, and the like, [c-13.1] chlorfenapyl. ).
  • c-14 Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Channel Blocker As nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers, [c-14.1] bensultap, [c-14.2] cartap hydrochloride (cartap) hydrochloride), [c-14.3] thiocyclam, [c-14.4] monosultap, and the like.
  • Preferred components include [c-14.2] cartap hydrochloride, [C-14.3] thiocyclam, and [c-14.4] monosultap, and a more preferred component is [c-14.2] cartap hydrochloride ( artap hydrochloride), and a [c-14.3] thiocyclam (thiocyclam).
  • Chitin biosynthesis inhibitor type 0 includes [c-15.1] bistrifluron, [c-15.2] chlorfluazuron, [c-15.3] diflubenzuron, [C-15.4] flucycloxuron, [c-15.5] flufenoxuron, [c-15.6] hexaflumuron, [c-15.7] Lufenuron, [c-15.8] novaluron, [c-15.9] noviflumuron, [c-15.10] teflubenzuron, [c-15.11] Examples of the preferred component include [c-15.2] chlorfluazuron, [c-15.3] diflubenzuron, [c-15.5] flufenoxuron.
  • c-16 Chitin biosynthesis inhibitor type 1
  • Examples of the chitin biosynthesis inhibitor type 1 include [c-16.1] buprofezin.
  • fly insect insect molting inhibitor examples include [c-17.1] cyromazine.
  • c-18 molting hormone (ecdysone) receptor agonist
  • ecdysone molting hormone (ecdysone) receptor agonist
  • Octopamine receptor agonist [c-19.1] Amitraz and the like can be mentioned as an octopamine receptor agonist.
  • c-20 Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor As a mitochondrial electron transport system complex III inhibitor, [c-20.1] hydramethylnon, [c-20.2] acequinocyl, [C-20.3] fluacrylpyrim, [c-20.4] bifenazate, and the like. Preferred components include [c-20.2] acequinocyl, and [c-20. 4] Bifenazate.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor include [c-21.1] phenazaquin, [c-21.2] fenpyroximate, [c-21.3] pyridaben, [C-21.4] pyrimidifen, [c-21.5] tebufenpyrad, [c-21.6] tolfenpyrad, [c-21.7] rotenone, etc. And preferred components include [c-21.2] fenpyroximate, [c-21.4] pyrimidifen, [c-21.6] tolfenpyrad , And [c-21.7] rotenone (rotenone).
  • c-22 Voltage-dependent sodium channel blocker
  • Examples of the voltage-dependent sodium channel blocker include [c-22.1] indoxacarb, [c-22.2] metaflumizone and the like.
  • c-23 Acetyl CoA carboxylase inhibitor [c-23.1] Spirodiclofen, [c-23.2] Spiromesifen, [c-23.3] As acetyl CoA carboxylase inhibitors Spirotetramat and the like, and preferred components are [c-23.1] spirodiclofen and [c-23.3] spirotetramat.
  • c-24 Mitochondrial electron transport system complex IV inhibitor As mitochondrial electron transport system complex IV inhibitors, [c-24.1] aluminum phosphide, [c-24.2] calcium phosphide ( calcium phosphate, [c-24.3] phosphine, [c-24.4] zinc phosphide, [c-24.5] calcium cyanide, [c -24.6] sodium cyanide, [c-24.7] potassium cyanide, and the like.
  • c-25 Mitochondrial electron transport system complex II inhibitor [c-25.1] Cyenopyrafen, [c-25.2] Cyflumethofen, [c-25.1] Mitochondrial electron transport system complex II inhibitor -25.3] piflubumide and the like, and a preferred component is [c-25.1] cienopyrafen.
  • c-26 Ryanodine receptor modulator As ryanodine receptor modulators, [c-26.1] chlorantraniliprole, [c-26.2] cyantraniliprole, [c-26. 3] Flubenamide, etc. are mentioned.
  • Target site unspecified string sound organ modulator examples include [c-27.1] flonicamid.
  • c-28 Other insecticides
  • Other insecticides include [c-28.1] azadirachtin, [c-28.2] benzoximate, [c-28.3] phenisobromo. Phenisobromolate, [c-28.4] quinomethionate, [c-28.5] dicofol, [c-28.6] pyridalyl, [c-28.7] bromopropiate Bromopropyrate, [c-28.8] triazamate, [c-28.9] dicyclanil, [c-28.1] dinobuton, [c-28.1] dinocup ( din ocap), [c-28.12] hydrogen cyanide, [c-28.13] methyl iodide, [c-28.14] caranjin, [c-28.15] Mercury chloride, [c-28.16] methyl isothiocyanate, [c-28.17] pentachlorophenol, [c-28.
  • A65 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a C1-C6 haloalkyl group
  • A66 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group
  • A67 and A68 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C2-C12 alkoxyalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, each of which may be substituted with a cyano group
  • A69 represents a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 fluoroalkyl group, a C1-C6 alkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group each optionally substituted by a cyano group.
  • A69 represents a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 fluoroalkyl group, a C1-C6 alky
  • C-28 As other insecticides, preferred components include [c-28.5] dicofol, [c-28.6] pyridalyl, [c-28.7] bromopropylate. (Bromopropylate), [c-28.64] flometoquin, [c-28.65] cyclaniliprol, [c-28.66] tetraniliprole, [c-28.
  • A65 in the formula (s52) is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or 3,3,3.
  • a trifluoropropyl group more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • A66 is preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group, and more preferably a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, Or it is an ethyl group.
  • A67 and A68 are preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a 2-methoxyethyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, or a cyclopentyl group, and more preferably Is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxymethyl group, a cyclopropyl group, or a cyclobutyl group.
  • A67 and A68 are substituted with a cyano group
  • a hydrogen atom in a C1-C6 alkyl group, a C2-C12 alkoxyalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted with a cyano group.
  • A69 is preferably a hydrogen atom, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, or cyclopentyl.
  • a hydrogen atom More preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a cyclopropyl group, or a cyclobutyl group.
  • A69 is substituted with a cyano group
  • the hydrogen atom in the C1-C6 fluoroalkyl group, C1-C6 alkyl group, or C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted with a cyano group.
  • the terms in the above [c-28.138] formula (s55) have the same definitions as above.
  • M11 in the formula (s55) is preferably 0,
  • A73 is preferably a methyl group
  • A74 and A75 are preferably chlorine atoms
  • A76 and A77 are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl Group, butyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, or cyclopentyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group, or cyclopropyl group, particularly preferably ethyl group, and preferably as A78.
  • Each term of the above [c-28.139] formula (s56) has the same definition as above.
  • A79, A80, A81 and A82 in the formula (s56) are preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group, 2,2,2 -Trifluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, cyclopropyloxy group, or cyclobutoxy group, more preferably a methyl group, An ethyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a propyloxy group.
  • M13, m14, m15 and m16 in the formula (s58) are preferably 0 to 4, and more preferably 0 to 2.
  • A85, A86, A87 and A88 are preferably methyl, ethyl, propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl group, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3,3- A trifluoropropyloxy group, a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, or a cyclopentyloxy group, and more preferably an ethyl group, a propyl group, a trifluoromethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-triflu
  • V9 is preferably a phenyl group or a naphthyl group, and more preferably a phenyl group.
  • A90 in the formula (s59) is preferably a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, or 1,1,2,2,2-pentafluoro.
  • An ethyl group more preferably a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, an ethyl group, or a trifluoromethyl group, and particularly preferably a bromine atom.
  • A91 is preferably a trifluoromethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,2,3,3,3-octafluoropropyl group, 1, 1,1,2,3,3,3-heptafluoroisopropyl group or 1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluoroisobutyl group, more preferably 1,1 , 1,2,3,3,3-heptafluoroisopropyl group, or 1,1,1,2,3,3,4,4,4-nonafluoroisobutyl group, particularly preferably 1,1, 1,2,3,3,3-heptafluoroisopropyl group.
  • A92 and A93 are preferably a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, acetyl group, propanoyl group, 1-butanoyl group, 2-methylsulfonylethyl group, 2-ethylsulfonylethyl group, 2- (1 -Propylsulfonyl) ethyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, or propyloxycarbonyl group, more preferably hydrogen atom, methyl group, ethyl group, acetyl group, propanoyl group, 2-methylsulfonylethyl group, 2 -Ethylsulfonylethyl group, methoxycarbonyl group or ethoxycarbonyl group, particularly preferably a hydrogen atom.
  • A94 and A95 are preferably a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or 3,3,3-trifluoropropyl. More preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably A94 is a methyl group and A95 is an ethyl group.
  • the pest control agent according to the present invention can be obtained as a commercial product, or can be produced according to a method described in known literatures in which each component is described.
  • the pest control agent is not particularly limited as long as it exhibits a pest control effect when combined with the compound of the present invention, but preferred are a bactericide and an insecticide.
  • Preferred bactericides include b-1: phenylamide fungicide, b-2: mitotic and cell division inhibitor, b-3: succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI agent), b-4: quinone External inhibitor (QoI agent), b-5: quinone internal inhibitor (QiI killer), b-6: oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor, b-7: quinone external stigmaterin binding subsite inhibitor (QOSI agent) ), B-8: amino acid biosynthesis inhibitor, b-9: protein biosynthesis inhibitor, b-10: signal transduction inhibitor, b-11: lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor, b-12: demethylation Inhibitor (DMI agent), b-13: amine fungicide, b-14: 3-ketoreductase inhibitor in C4-demethylation of sterol biosynthesis
  • Preferred insecticides include c-1: carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibition Agent, c-2: organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor, c-3: GABAergic chloride channel blocker, c-4: sodium channel modulator, c-5: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competition Modulator, c-6: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator -, C-7: glutamatergic chloride channel (GluCl) allosteric modulator, c-8: juvenile hormone analog, c-9: non-specific (multi-site) inhibitor, c-10: chordal organ TRPV channel Modulator, c-11: mite growth inhibitor, c-12: mitochondrial ATP synthase inhibitor, c-13: oxidative phosphorylation uncoupler that disturbs proton gradient, c-14: nicotinic ace
  • b-1 phenylamide fungicides
  • b-2 mitotic and mitotic inhibitors
  • b-3 succinate dehydrogenase inhibitors (SDHI agents) )
  • B-4 quinone external inhibitor
  • b-5 quinone internal inhibitor
  • QiI killing agent oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor
  • b-7 quinone external stigmaterin binding Subsite inhibitor
  • b-8 amino acid biosynthesis inhibitor
  • b-9 protein biosynthesis inhibitor
  • b-10 signal transduction inhibitor
  • b-11 lipid and cell membrane biosynthesis inhibitor
  • b-12 Demethylation inhibitor (DMI agent)
  • b-13 amine fungicide
  • b-14 3-ketoreductase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis
  • b-15 sterol Biosynthetic squalene Xidase inhibitor
  • b-16 cell wall biosynthesis inhibitor
  • the pest control composition of the present invention can be produced according to a conventional method relating to the production of general agricultural chemicals. That is, the pesticidal composition is a composition containing both active ingredients by mixing two or more kinds of active ingredients of the compound of the present invention and the pesticidal agent with carriers and adjuvants as necessary. Can be manufactured. In addition, after first producing a composition containing either the compound of the present invention or a pest control agent, the other active ingredient or a composition containing the active ingredient is added thereto, and both active ingredients are contained. A composition may be produced.
  • the compound of the present invention and the pesticidal agent may be used as they are, but it is usually used by mixing with a carrier, and if necessary, a surfactant, Add auxiliary agents such as binders, disintegrants, stabilizers, pH adjusters, antibacterial antifungal agents (preservatives), thickeners, antifoaming agents, wetting agents, fixing agents, coloring agents, etc.
  • auxiliary agents such as binders, disintegrants, stabilizers, pH adjusters, antibacterial antifungal agents (preservatives), thickeners, antifoaming agents, wetting agents, fixing agents, coloring agents, etc.
  • it can be formulated into dosage forms such as wettable powders, flowable powders, granular wettable powders, OD drugs, powders, liquids, emulsions, granules, and packs.
  • the form is not particularly limited as long as the effect is exhibited.
  • the pesticidal composition of the present invention may be an embodiment in which the compound of the
  • the carrier used in the composition of the present invention means a synthetic or natural inorganic compound formulated to help the active ingredient reach the site to be treated and to facilitate the storage, transport and handling of the active ingredient compound. Or it means an organic substance, and any solid, liquid or gas can be used as long as it is usually used for agricultural chemicals.
  • the carrier is not particularly limited as long as the effect is exhibited.
  • solid carrier examples include inorganic substances such as bentonite, montmorillonite, diatomaceous earth, white clay, talc, and clay, plant organic substances such as wood flour and sawdust, and urea. be able to.
  • liquid carriers examples include aromatic hydrocarbons such as xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as naphthenes, n-paraffins, and liquid paraffin, acetone, methyl ethyl ketone, and the like. Ketones, dioxane, ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, alcohols such as ethanol and ethylene glycol, carbonates such as ethylene carbonate, aprotic solvents such as dimethylformamide, water, and the like.
  • the gas carrier examples include nitrogen and carbon dioxide.
  • adjuvants can also be used to enhance the efficacy of the compounds in the compositions of the present invention.
  • the use form can be used alone or in combination depending on the purpose in consideration of the dosage form of the preparation, the treatment method, and the like.
  • adjuvants include surfactants, binders, disintegrants, stabilizers, pH adjusters, antibacterial and antifungal agents, thickeners, antifoaming agents, antifreeze agents, and the like.
  • a surfactant that is usually used for the purpose of emulsifying, dispersing, spreading or / and wetting the agricultural chemical preparation can be used.
  • the surfactant include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer ether
  • Nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkylamines, polyoxyethylene fatty acid amides, polyoxyethylene bisphenyl ethers, polyoxyalkylene adducts of higher alcohols, polyoxyethylene ethers, ester type silicones, fluorosurfactants Agent; Alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene benzyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene styryl
  • binder examples include sodium alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium carboxymethyl cellulose, bentonite and the like.
  • disintegrant examples include carboxymethylcellulose CMC sodium and croscarmellose sodium.
  • stabilizer examples include hindered phenol-based antioxidants, benzotriazole-based and hindered amine-based ultraviolet absorbers, and the like.
  • Examples of the pH adjuster include phosphoric acid, acetic acid, sodium hydroxide and the like.
  • antibacterial / antifungal agent examples include industrial bactericides such as sodium benzoate, potassium sorbate, parahydroxybenzoate ester, 1,2-benzisothiazolin-3-one, and antibacterial / antifungal agents. .
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, sodium carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, montmorillonite and the like.
  • antifoaming agents examples include silicone compounds.
  • antifreezing agent examples include propylene glycol and ethylene glycol.
  • the adjuvants described above are examples, and the adjuvants used in the composition of the present invention are not particularly limited as long as the effects are exhibited.
  • the content of the compound of the present invention in the composition of the present invention is not particularly limited as long as the effect is exhibited, but is usually in the range of 0.01 to 99% by weight, preferably It is in the range of 0.1 to 90%, more preferably in the range of 1 to 80%.
  • the content of the pest control agent according to the present invention in the composition of the present invention is not particularly limited as long as the effect is exerted, but is usually 0.01 to 99% by weight.
  • the range is preferably 0.1 to 90%, and more preferably 1 to 80%.
  • the total content of the compound of the present invention and the pest control agent in the composition of the present invention is not particularly limited as long as the effect is exhibited, but is usually in the range of 0.01 to 99% by weight. Preferably, it is in the range of 0.1 to 90%, and more preferably in the range of 1 to 80%.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and the pesticidal agent in the composition of the present invention is not particularly limited as long as the effect is exerted.
  • the ratio is 0.001 to 1000, preferably 0.01 to 100.
  • composition of the present invention can be used for pest control in fields, paddy fields, tea gardens, orchards, pastures, lawns, forests, gardens, roadside trees, and the like.
  • foliage spraying treatment to plant individuals for example, foliage spraying treatment to plant individuals, seedling box treatment, cell tray treatment, soil surface dispersion treatment, soil mixing after soil surface dispersion treatment, soil Infusion into soil, soil mixing after infusion treatment in soil, soil irrigation treatment, soil mixing after soil irrigation treatment, spraying treatment on plant seeds, smearing treatment on plant seeds, immersion treatment in plant seeds Or the dressing process etc. to a plant seed are mentioned.
  • application methods utilized by those skilled in the art can be used.
  • a method for controlling pests in the present invention a method for applying the pest control composition of the present invention, a composition containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a composition containing a pest control agent as an active ingredient Or a composition containing the compound of the present invention as an active ingredient, or a composition containing a pest control agent as an active ingredient, and then applying the other composition.
  • the method of applying etc. are mentioned.
  • a method of applying the pest control composition of the present invention a method of applying a pest control composition manufactured to contain two or more kinds of active ingredients of the compound of the present invention and a pest control agent, or the present
  • the composition containing the compound of the present invention and the pest control agent is mixed with the composition containing the compound of the present invention as an active ingredient and the composition containing the pest control agent as an active ingredient before use.
  • the method of preparing and using is mentioned.
  • the time (period) until the other composition is applied after any one of the composition containing the compound of the present invention as an active ingredient or the composition containing a pest control agent as the active ingredient is applied.
  • it is not particularly limited as long as the effect is exhibited, for example, it is 1 minute to 2 weeks after applying any one of the compositions, and preferably any one of the compositions is applied. After 5 minutes to 1 week, more preferably 10 minutes to 3 days after applying any one of the compositions.
  • the application amount and dilution rate of the composition of the present invention are appropriately selected according to the target crop, the target pest, the degree of occurrence of the pest, the dosage form of the composition of the present invention, the application method, various environmental conditions, and the like. Can be determined.
  • the application amount is not particularly limited as long as the effect is exhibited, but it is usually 1 to 10,000 g per hectare in terms of the amount of active ingredient, preferably 10 to 5000 g per hectare.
  • the application amount is not particularly limited as long as the effect is exhibited, but usually 0.001 per 1 kg of seed in terms of the amount of active ingredient. -100 g, preferably 0.01-50 g.
  • the dilution factor is particularly limited as long as the effect is exhibited. However, it is usually 5 to 50000 times, preferably 10 to 10000 times.
  • the plant means those that live without photosynthesis and exercise, for example, grains such as rice, wheat, barley, corn, grapes, apples, pears, peaches, sweet potatoes, oysters, citrus.
  • Fruit trees such as soybeans, green beans, green peas, fruits such as strawberries, watermelons, potatoes, sweet potatoes, taros, konjacs, etc., cabbage, lettuce, tomatoes, cucumbers, eggplant, sugar beet, spinach, pumpkins, Examples include, but are not limited to, vegetables such as peppers, rapes such as oilseed rape, cotton, sunflower, tulip, chrysanthemum, sugarcane, tobacco, turf, and the like.
  • seed means a nutrient stored for germination of a young plant and used for agricultural reproduction, for example, corn, soybean, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, Seeds such as cucumber, eggplant, spinach, sweet pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, pepper and rape; seed pods such as taro, potato, sweet potato and konjac; seed balls such as edible lily, bulbs such as tulips and raccoons; or genes Is a plant produced by artificially manipulating, for example, soybean, corn, cotton, etc. imparted with herbicide resistance that does not naturally exist in nature; rice adapted to cold regions, Tobacco, etc .; transformed with maize, cotton, potato, etc., which have the ability to produce insecticides Child like although not limited thereto.
  • pests mean organisms that adversely affect the growth of plants such as pathogens such as bacteria, fungi and viruses, pests and weeds.
  • Pathogenic bacteria infect plants and cause plant diseases. Pests infest and infest plants. Weeds compete with plants in terms of photosynthesis and nutrient absorption by proliferating at or near the plant's growing location. For these reasons, pests are harmful to plants because they cause poor plant growth, wither and die, and decrease in yield.
  • the composition and control method of the present invention are effective against these pests.
  • specific pathogenic bacteria and pests to be controlled by the present invention are exemplified.
  • pathogens examples include rice blast fungus (Magnaporthe grisea), blight fungus (Thanatephorus cucumeris), brown sclerotia fungus (Ceratobasidium setariae), brown bacterium Bacterial rot fungus (Waitea citrus fungus), cucumeris, sclerotium hydrophilum, red sclerotia (Wairea circinata), staphylococcal fungus (Entyloma dactylidis), bacilli (Magneportorcium cerevisiae) Disease-causing bacteria (Cochliobolus Miyabeanus), Leaf blight fungus (Sphaerulina oryzina), Leaf seedling fungus (Gibberella fujikuroi), Seedling fungus (Pythium spp., Fusarium spp., Trichoderma spp., Rhizopus spp.
  • Tritici Tritici
  • rust fungus Pierinia graminis, Pucciria recondita, Puccinia recondita, Puccinaor fungus
  • Pyrenophora teres Fusarium mold fungus (Gibberella zeae), Fusarium culmorum, Fusarium avenaceum, Monographella phnephalis fungus (Typhila incarnathia) Stilago nuda), Tuna scab (Tilletia caries), Tilletia controversa (Pseudocercosporella phytotrophic) Phaeosphaeria nodorum), Fusarium spp., Pythium spp., Rhizoctonia spp., Septoria spp., Pyrenophorra spp.
  • Um graminicola ergot fungus (Claviceps purpurea), spot fungus (Cochliobolus sativus), black clause fungus (Pseudomonas syringae pv syringae); Corn fungus (Gibberella zeae, etc.), Seedling fungus (Fusarium avenaceum, Penicillium spp, Phythium spp.), Rhizoctonia sph.
  • Ustilago maydis, Anthracnose fungus (Colletotrichum graminicola), Northern spotted fungus (Cochliobolus caribonum), Brown rot fungus (Acidovorax avenae suburb), Staphylococcus aureus .
  • Mi pv zeae wilt bacterium fungus (Erwinia stewartii); Grape downy mildew (Plasmopara viticola), rust fungus (Physopella ampelopsidis), powdery mildew (Uncinula necator), black mold fungus (Elsinoe ampelina), late rot fungus (Glomerulumuleum, mullet) ), Vine split fungus (Phoropsis viticola), soot spot fungus (Zygophiala jamaicensis), gray mold fungus (Bottrytis cinerea), diatomote moss aid, trix), crown gall tumefaciens (Agrobacterium vitis); Apple powdery mildew (Podosphaera leukotricha), black rot (Venturia inaequalis), spot leaf rot (Alternaria mali), red rot (Gymnosporangium
  • Erwinia sp. Erwinia sp.
  • Agrobacterium tumefaciens Rust radish blight fungus (Erwinia chrysanthemi pv. Chrysanthemispiring), Pseudomonasy symptom Pesticides of pear (Phytophthoraca bacterium, Phytophthora syringae), bacterial wilt (Erwinia sp.); Peach black rot fungus (Cladosporium carpophilum), homoposis spoilage fungus (Phomopsis sp.), Plague fungus (Phytophthora sp.
  • Agrobacterium tumefaciens Sugar beetle fungus (Glomerella cingulata), larvae fungus (Monilinia kusanoi), Aspergillus fungus (ingi) aingacterial syrup (Agrobacterium tumefaciens); Oyster anthracnose fungus (Glomerella singulata), deciduous fungus (Cercospora kaki; Mycosphaerella nawae), powdery mildew (Phyllactinia kakikora), root cancer fungus (Agrobacteria) Citrus black spot fungus (Diaporthe citrus), green mold fungus (Penicillium digitatum), green mold fungus (Penicillium italicum), scab fungus (Elsinophatophanthocorii) Pseudomonas syringae pv.
  • Botrytis cinerea such as tomato, cucumber, beans, strawberry, potato, cabbage, eggplant, lettuce
  • Sclerotinia sclerotiorum such as tomato, cucumber, beans, strawberry, potato, rapeseed, cabbage, eggplant, lettuce, etc .
  • Seedling blight fungi (Rhizoctonia spp., Phythium spp., Phytophthora spp., Phytophthora spp., Sclerotrin, etc.) Ralstonia solanacerum, a solanaceous plant; Downy mildew of cucurbits (Pseudoperonospora cubensis), powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), anthracnose fungus (Colletotrichum orbiculare), vine blight (Didymella bryoniae), Fusarium fungus (Fusarium oxysporum), Phytophthora (Phytophthora parasitica, Phytophthora melonis , Phytophthora nicotianae, Phytophthora drechsleri, Phytophthora capsici, etc.), Xanthomonas campestris pv.
  • Brassicaceae black spot fungus (Alternaria brassicae, etc.), white spot fungus (Cercosporella brassicae), root rot fungus (Phoma lingam), root-knot fungus (Plasmodiophora brassicae), black mold fungus (Panthophora brassicae), mildew fungus (Panthophora brassicae) pv. campestris), black spot bacteria (Pseudomonas syringae pv. maculacola), soft rot fungus (Erwinia carotovora subsp.
  • Carotovora spot bacterial pathogen (Pseudomonas syringae pv. Syringae), Rot (Erwinia rhapontici), a scale-Rot (Burkholderia gladioli), yellows fungus (Phytoplasma asteris ); Soft rot of garlic (Erwinia carotovora subsp. Carotovora), spring rot (Pseudomonas marginalis pv.
  • Soybean purpura fungus (Cercospora kikuchii), black rot fungus (Elsinoe glycines), black spot fungus (Diaporthe phasororum), rhizobonia hormonal fungus (Rhizotonia soloni), Phygopsora pachyrhizi, Anthracnose fungus (Colletotrichum truncatum, etc.), leaf-burning fungus (Xhanthomonas campestris pv.
  • Kidney anthracnose fungus (Colletotrichum lindemuthianum), bacterial wilt fungus (Ralstonia solanacearum), bacterial wilt fungus (Pseudomonas syringae pv.
  • Groundnut black fungus Mycosphaerella berkeleyi
  • brown spot fungus Mycosphaerella arachidis
  • bacterial wilt (Ralstonia solanaceram)
  • Pea powdery mildew fungus (Erysiphe pisi), downy mildew fungus (Peronospora pisi), vine blight fungus (Pseudomonas syringae pv.
  • Pisi vine rot fungus
  • Xhanthomonas campestris pestis Broad bean fungus (Peronospora viciae), Phytophthora nicotianae; Potato summer blight fungus (Alternaria solani), black rot fungus (Thanatephorus cucumeris), blight fungus (Phytophthora infestans), silver rot fungus (Helminosporum solani), dry rot fungus (Fusarium sorghum) Spongospora subterranea, bacterial wilt (Ralstonia solanacearum), black rot (Erwinia carotovora subsp.
  • Atroseptica rot fungus (Streptomyces scabipes, rot fungi .. A subsp carotovora), viscous Rot (Crostridium spp), Wakusa Fungus (Clavibacter michiganensis subsp.sepedonicus); Streptomyces ipomoeae; Sugar beet blight fungus (Cercospora beticola), downy mildew fungus (Peronospora schachtii), black root fungus (Aphanomyces cochioides), snake eye blight fungus (Phomabecto sect) (Agrobacter fungus) , Pseudomonas syringae pv.
  • Carotovora Ralstonia solanacearum, tobacco mosaic virus (Tobaco mosaic virus); Coffee rust (Hemileia vastatrix); Banana black sigatoga disease (Mycosphaerella fijiensis), Panama disease (Fusarium oxysporum f. Cotton Fusarium oxysporum, Milulaia areola; Sunflower sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), Xanthomonas campestris pv. Malvacearum, cavernous fungus Erwinia carotovora subsp. carotovora), Pseudomonas syringae pv.
  • Myriosclerotinia borealis Fairy Ri Grayed Fungus (Marasmius Oreades etc.), (such as Pythium aphanidermatum) Pythium fungus, Pyricularia oryzae (Pyricularia grisea), and the like.
  • pests examples include, but are not limited to, Adoxophyes honmai, Adoxophies orana faciata, Apples burapipicanus, and Argops reptile. fuscocuppreanus, papaver (Grapholita molesta), chacha maki (Christoneura magnanima), bean thrips (Leguminivora glycinivolores), mulberry papaver (Olethia maki) Nkui (Argyresthia conjugella), Nashihosoga (Spulerrina astaurota), beans Hime Saya insect moth (Matsumuraeses phaseoli), Tobihamaki (Pandemis heparana), Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), Momohamoguriga (Lyonetia clerkella), peach fruit moth (Carposina niponensis), Gin Mont leafminer ( Lyonetia punifoliella malinella), Chalothosiga (Caloptilia theivora), Golden
  • Coleoptera insects such as Onychiurus folsomi, Siberian whitebill (Onychiurus sibiricus), Bourletiella hortensis, etc., Cockroach (Periplaneta americana), Cockroach (Periplaneta americana), German cockroach (Blattella germanica), cockroach (Peliplaneta Americana), etc.
  • Termite insects such as the termites (Coptothermes formosanus), the Yamato termites (Reticulitermes speratus), the Taiwan termites (Odontotermes formosanus), Cat fleas (Ctenocephalidae felis), Dog fleas (Ctenocephalides canis), Chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), Human fleas (Pulex irritans), Ceopus vulgaris (Xenopsylla, etc.) Dipteran insects such as chicken lice (Mecananthus stramineus), bovine lice (Bovicola bovis), Bovine lice (Haematopinus eurysternus), swine lice (Haematopinus suis), bovine white lice (Linognathus vitili), mosquito lice lice (Solenopotes capillus), sheep d Dust mites such as cyclamen dust mites (Phytonemus pallidus), chano mite mites (Polyphago
  • Rice spider mites (Oligonychus shinkajii), citrus red spider mite (Pananychus citri), red spider mite (Pananychus ulmi), tick mite (Tananychus urticae), Tetranichus kanzawai Tea Roh Naga rust mite (Acaphylla theavagrans), Tulip rust mite (Aceria tulipae), tomato rust mite (Aculops lycopersici), mandarin orange rust mite (Aculops pelekassi), apple rust mite (Aculus Lampendali), false pear rust mite (Eriophyes chibaensis), citrus last mite (Phyllocoptruta oleivora ) Coniferous mites such as Robin tick (Rhizoglyphus robini), Kenagakonadani mite (Tyrophagus putrescentiae), Spinach mites (Tyrophagus similis), Leopard mites, such
  • Ticks such as Rocky Mountain Forest Tick (Dermenteror andrsononi), West Coast Tick (Demercentor occidentalis), American Dog Tick (Dermentertor variabilis), Tick Tick (Dermenteror spp.), Crawfish ticks (Cheeletiella yasguri), crayfish ticks (Cheeletiella blackei), etc., Acne mites such as Inodemite mites (Demodex canis), Caterpillar mites (Demodex cati), Cucumber mites such as ovine cucumber mites (Psoroptes ovis), Mite mites such as Sarcoptes scabiei, catfish mite mite (Notoderes cati), chick mite mite (Knemidopoptes spp.), Crustaceans such as Armadillium vulgare, Pomacea caliculata, Achatina falica, slugs (Meghiatum
  • Worms such as Cestoda Ascaris, Toxocara, Toxacaris, Parascaris, Ascaridia, Heterakis, Oxyuris, Capillaria, Capillaria Caterpillars (Trichinella), roundworms (Strongylus, Tridontophorus), hairy nematodes (Trichonema), swine nematodes (Stephanurus), intestinal nodules (Desophagostomum), large intestinal nematodes (Chabertia), moths astragalus (A) , Uncinaria, Necator, Bunostom), Trichostromylus, Coober ciliate nematode (Coo) eria, nematoderus, torsion stomach nematode (Haemonchus), octer dark gastroworm (Ostertagia), lungworm (Dictyocaurus, Metastrungylus), dirofilariae (polyrofilaria) Parafilaria
  • [Formulation Example 1 Flowable Agent] Compound of the present invention (10 parts by mass), pest control agent (10 parts by mass), sodium salt of formaldehyde condensate of naphthalenesulfonic acid (5 parts by mass), polyoxyethylene arylphenyl ether (1 part by mass), propylene glycol (5 Part by mass), a silicon-based antifoaming agent (0.1 part by mass), xanthan gum (0.2 part by mass), and ion-exchanged water (68.7 parts by mass) to form a slurry, and a diameter of 1 with Dinomil KDL.
  • a flowable agent is obtained by wet grinding using 0.0 mm glass beads.
  • Compound of the present invention (10 parts by mass), pest control agent (10 parts by mass), white carbon (10 parts by mass), polyvinyl alcohol (2 parts by mass), dioctylsulfosuccinic acid sodium salt (0.5 parts by mass), alkylbenzenesulfone Acid sodium salt (5 parts by mass), calcined diatomaceous earth (10 parts by mass) and kaolinite clay (52.5 parts by mass) are sufficiently mixed and pulverized with an air mill to obtain a wettable powder.
  • Step 2 Synthesis of 5- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -6- (2,6-difluorophenyl) -1-ethyl-3,4-dihydropyridin-2 (1H) -one (Compound No. 52)
  • the obtained organic layer was washed successively with aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and dried over sodium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 109 mg off-white solid.
  • the resulting white solid was the title compound, 2.24 g. Further, the filtrate produced when the precipitate was washed was evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography. The white solid obtained from the filtrate was also the title compound, 0.46 g. 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.28-7.26 (1H, m), 7.18 (1H, br s), 6.86-6.83 (1H, m), 6.74- 6.72 (1H, m), 6.61-6.59 (2H, br m), 2.85-2.74 (4H, br m).
  • Step 2 Synthesis of 5- (2-chloro-5-fluorophenyl) -1-ethyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridin-2 (1H) -one (compound Number 320)
  • Step 2 Synthesis of 5- (3,5-dimethoxyphenyl) -1-methyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) -3,4-dihydropyridin-2 (1H) -one
  • Step 1 Synthesis of 2- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -1- (2,6-difluorophenyl) ethanone
  • Step 2 Synthesis of ethyl 4- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -5-oxopentanoate
  • Step 3 Synthesis of 4- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -5-oxopentanoic acid
  • Step 1 Synthesis of N ′-(2-chloro-5-fluorobenzylidene) -4-methylbenzenesulfonyl hydrazide
  • Step 2 Synthesis of 2- (2-chloro-5-fluorophenyl) -1- (2,4,6-trifluorophenyl) ethanone
  • Step 3 Synthesis of ethyl 4- (2-chloro-5-fluorophenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanoate
  • Step 4 Synthesis of 4- (2-chloro-5-fluorophenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanoic acid
  • Step 1 Synthesis of N ′-(3,5-dimethoxybenzylidene) -4-methylbenzenesulfonyl hydrazide
  • Step 2 Synthesis of 2- (3,5-dimethoxyphenyl) -1- (2,4,6-trifluorophenyl) ethanone
  • Step 3 Synthesis of ethyl 4- (3,5-dimethoxyphenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanoate
  • Step 4 Synthesis of 4- (3,5-dimethoxyphenyl) -5-oxo-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pentanoic acid
  • Structure B represents the following:
  • Structure C represents:
  • Structure D represents:
  • the microtiter plate was cultured in a closed container at 18 ° C. in the dark, and the growth degree of the bacteria in the drug-treated group and the drug-untreated group was measured after 0 to 7 days.
  • Tables 6, 7, 8, and 9 show antibacterial test results obtained by combining the compounds of the present invention and pest control agents.
  • “H” indicates that the growth inhibition rate is greater than 75%
  • M indicates that the growth inhibition rate is 50% or more and 75% or less
  • “L” indicates that the growth inhibition rate is less than 50%.
  • “ND” indicates that the growth inhibition rate cannot be calculated.
  • “no treatment” in the number column in the table indicates that the compound of the present invention or the pest control agent is not contained.

Landscapes

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Abstract

新規なピリドン化合物またはその塩と有害生物防除剤との組み合わせを含む有用な防除効果を奏する有害生物防除組成物、およびその使用方法を提供すること。　下記式（１）で表される化合物またはその塩と、有害生物防除剤から選択される１種以上の有害生物防除活性を有する成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物が提供される。　式中、Ｒ１は置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基等を表し、Ｒ２はハロゲン原子、置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基等を表し、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基等を表し、ｎは０～５の整数を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙはオルト位に置換基を有するフェニル基、ピリジル基等を表し、破線部を含む結合は二重結合または単結合を表す。

Description

ピリドン化合物と有害生物防除剤を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法
　本発明は、ピリドン化合物と１種以上の有害生物防除剤を有効成分として含有する有害生物防除組成物に関する。
　農園芸場面において、従来から、害虫、病原菌、雑草等の有害生物を防除するため、それぞれの有害生物の防除に適した農薬を使用することが一般的に行われている。
　さらに、種々の有害生物を同時に防除すること等を目的として、複数の有効成分を含有する混合組成物を使用することが行われている。
　一方、長年にわたる薬剤の使用により、薬剤に対する耐性を獲得した抵抗性害虫や耐性菌が出現し、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えてきているため、新規有害生物防除剤が絶えず必要とされている。また、抵抗性害虫や耐性菌の発生リスクを低減する目的で、異なる作用機作を有する有効成分を組合せた混合剤を使用することが行われている。
　ところで、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物に関して、例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。また、細菌性感染症の治療薬として、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号および欧州特許第０３０８０２０明細書に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る有害生物防除組成物が属する技術分野とは相違する。
国際公開第９８／５５４８０号 欧州特許第０３０８０２０明細書
　しかしながら、前述した複数の有効成分を含有する混合組成物において、単剤で使用した場合に比べ有害生物に対する効果が低下する場合があるため、新規の有効成分を含有し、かつ有害生物に対し十分な防除効果を奏する混合組成物が切望されている。
　本発明の課題は、新規なピリドン化合物またはその塩と有害生物防除剤との組み合わせを含む有用な防除効果を奏する有害生物防除組成物、およびその使用方法を提供することにある。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物群および１，５，６－置換－２－ピリドン化合物群について鋭意検討を行った結果、当該２－ピリドン骨格中の６位に関して、オルト位に置換基を有するアリール基またはヘテロアリール基を導入した化合物群と１種以上の有害生物防除剤を有効成分として含有する有害生物防除組成物が、優れた有害生物防除活性を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、以下のとおりである。
［１］
　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
［式中、Ｒ１は、水酸基、
　シアノ基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　ニトロ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
　Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
　Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
　Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
　またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
　ハロゲン原子、
　ニトロ基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
　Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
　またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
ｎは、０～５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
　該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
　そして、置換基Ａは、
　水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂは、
　水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｂ１は、
　シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｃは、
　水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄは、
　ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
置換基Ｄ１は、
　水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
［２］
　Ｒ１は、シアノ基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、
　水酸基、
　シアノ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
　またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
Ｒ３は、水素原子、
　ハロゲン原子、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
　該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
　該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換する、
［１］に記載の化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
［３］
　Ｒ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
Ｒ２は、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し；
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す、
［２］に記載の化合物またはその塩と、
有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
［４］
　有害生物防除剤が下記の殺菌剤（群ｂ）および殺虫剤（群ｃ）から選択される、［１］に記載の有害生物防除組成物。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
　［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、
ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤
　［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
　［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
　［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
　［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
　［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
　［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
　［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
　［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
　［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
　［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
　［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
　［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
　［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］　フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、
ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
　［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
　［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
　［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
　［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
　［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
　［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
　［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
　［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）、
ｂ－２３：その他の殺菌剤
　［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、
［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
で表される化合物、
［ｂ－２３．３７］式（ｓ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
で表される化合物、
［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
で表される化合物、
［ｂ－２３．３９］式（ｓ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
で表される化合物、
［ｂ－２３．４０］式（ｓ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
［ｂ－２３．４１］式（ｓ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
［ｂ－２３．４２］式（ｓ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
で表される化合物、
［ｂ－２３．４３］式（ｓ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
で表される化合物、
［ｂ－２３．４４］式（ｓ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
で表される化合物、
［ｂ－２３．４５］式（ｓ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
で表される化合物、
［ｂ－２３．４６］式（ｓ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
で表される化合物、
［ｂ－２３．４７］式（ｓ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
で表される化合物、
［ｂ－２３．４８］式（ｓ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
で表される化合物、
［ｂ－２３．４９］式（ｓ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
で表される化合物、
［ｂ－２３．５０］式（ｓ１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
で表される化合物、
［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、
Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、
Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、
Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、
Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、
Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、
Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、
Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、
Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物、
［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物で表される化合物、
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
　［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
　［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－ （１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
　［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
　［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
　［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
　［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ　ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）、
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
　［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
　［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
　［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
　［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
　［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
　［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
　［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
　［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、
ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
　［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
　［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
　［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
　［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、
ｃ－２８：その他の剤
　［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ） ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２,３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ,Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
で表される化合物、
［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
で表される化合物、
［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
で表される化合物、
［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で表される化合物、
［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
で表される化合物、
［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
で表される化合物、
［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
で表される化合物、
［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、
Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、
Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、
Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、
Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
Ａ５８は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
Ａ６０は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、
Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、
Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、
Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
アミド基は４位、または５位に結合し、
Ａ６４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、それぞれシアノ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルコキシアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、それぞれシアノ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６のフルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、
Ａ７１は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
からなる群から選択される部分構造を表し、
Ａ７２は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
からなる群から選択される部分構造を表し、
Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、
Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、
Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、
Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、
Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
Ａ８４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１４１］式（ｓ５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
［式中、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ独立していて、０～５の整数を表し、
Ａ８５、Ａ８６、Ａ８７およびＡ８８は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、
Ｖ９は、アリール基を表し、
Ｖ１０は、ピリジル基を表す。］で表される化合物、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
［Ａ８９は、ジフルオロメトキシ基を表し、
Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ７のアシル基、Ｃ３～Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基、またはＣ２～Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基を表し、
Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物。
［５］
　殺菌剤（群ｂ）および殺虫剤（群ｃ）が以下に示される群である、［４］に記載の有害生物防除組成物。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
　［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、
ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤
　［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
　［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
　［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ殺剤）
　［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
　［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
　［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
　［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
　［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
　［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
　［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
　［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
　［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
　［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
　［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
　［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
　［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
　［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
　［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
　［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
　［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、
ｂ－２３：その他の殺菌剤
　［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）で表される化合物、［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）で表される化合物、［ｂ－２３．３７］式（ｓ２）で表される化合物、［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）で表される化合物、［ｂ－２３．３９］式（ｓ４）で表される化合物、［ｂ－２３．４０］式（ｓ５）で表される化合物、［ｂ－２３．４１］式（ｓ６）で表される化合物、［ｂ－２３．４２］式（ｓ７）で表される化合物、［ｂ－２３．４３］式（ｓ８）で表される化合物、［ｂ－２３．４４］式（ｓ９）で表される化合物、［ｂ－２３．４５］式（ｓ１０）で表される化合物、［ｂ－２３．４６］式（ｓ１１）で表される化合物、［ｂ－２３．４７］式（ｓ１２）で表される化合物、［ｂ－２３．４８］式（ｓ１３）で表される化合物、［ｂ－２３．４９］式（ｓ１４）で表される化合物、［ｂ－２３．５０］式（ｓ１５）で表される化合物、［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）で表される化合物、［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）で表される化合物、［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）で表される化合物、［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）で表される化合物、［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）で表される化合物、［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）で表される化合物、［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）で表される化合物、［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）で表される化合物、［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）で表される化合物、［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）で表される化合物、［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）で表される化合物、［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）で表される化合物、［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）で表される化合物、［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）で表される化合物、［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）で表される化合物、
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
　［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
　［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
　［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター
　［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
　［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
　［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
　［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
　［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
　［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
　［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
　［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
　［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
　［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
　［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
　［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
　［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
　［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、
ｃ－２８：その他の殺虫剤
　［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）で表される化合物、［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）で表される化合物、［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）で表される化合物、［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）で表される化合物、［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）で表される化合物、［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）で表される化合物、［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）で表される化合物、［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）で表される化合物。
［６］
　［１］に記載の有害生物防除組成物を施用して有害生物を防除する方法。
［７］
　［１］に記載の化合物を有効成分として含有する組成物と、有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物とを同時に施用して有害生物を防除する方法。
［８］
　［１］に記載の化合物を有効成分として含有する組成物、または有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物のいずれか一方を施用した後に、もう一方の組成物を施用して有害生物を防除する方法。
［９］
　有害生物を防除する方法であって、それを必要とする植物個体、種子、土壌、苗箱、またはセルトレーに［１］に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩および有害生物防除剤の有効量を施用することを含む方法。
［１０］
　有害生物防除剤としての［１］に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩および有害生物防除剤の使用。
　本発明によれば、新規の有効成分を含有する有害生物を防除するのに有用な有害生物防除組成物、およびその使用方法を提供することができる。
　以下、本発明を実施するための形態について説明する。
　なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
　本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｅｎｔｙｌ：ペンチル基、Ｈｅｘｙｌ：ヘキシル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ：ピリジル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、単独の“－”は無置換を意味し、Ｐｒ、Ｂｕ、Ｐｅｎｔｙｌ、Ｈｅｘｙｌに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
　以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
　Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。
　用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、４－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、または２－エチルブチル基等である。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子等である。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、モノブロモメチル基、モノヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のフルオロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素が１個または２個以上のフッ素原子によって任意に置換されたものを表す。Ｃ１～Ｃ６のフルオロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、またはシクロオクチル基等である。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個もしくは２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個もしくは２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、および２－エチルブトキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、具体的には、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、およびシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコシキ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１～Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ１２のアルコキシアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基に、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が結合したものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ１２のアルコキシアルキル基の具体例として、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基とは、カルボニル基に前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が結合したものを表す。Ｃ２～Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基の具体例として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、１－ブチルオキシカルボニル基、２－ブチルオキシカルボニル基、１－ペンチルオキシカルボニル基、１－エチルプロピルオキシカルボニル基、１－ヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のアルキルチオ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基に硫黄原子が結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルキルチオ基の具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、２－メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、４－メチルペンチルチオ基、３－メチルペンチルチオ基、２－メチルペンチルチオ基、１－メチルペンチルチオ基、３，３－ジメチルブチルチオ基、２，２－ジメチルブチルチオ基、１，１－ジメチルブチルチオ基、１，２－ジメチルブチルチオ基、１，３－ジメチルブチルチオ基、２，３－ジメチルブチルチオ基、２－エチルブチルチオ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ７のアシル基とは、カルボニル基に前記のＣ１～Ｃ６アルキル基が結合したものを表す。Ｃ２～Ｃ７のアシル基の具体例として、アセチル基、プロパノイル基、１－ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、１－ペンタノイル基、２－メチルブタノイル基、１－ヘキサノイル基、２－メチルペンタノイル基、２－エチルブタノイル基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基とは、スルホニルエチル基の硫黄原子上に前記のＣ１～Ｃ６アルキル基が結合したものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ３～Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基として、２－メチルスルホニルエチル基、２－エチルスルホニルエチル基、２－（１－プロピルスルホニル）エチル基、２－（２－プロピルスルホニル）エチル基、１－メチル－２－メチルスルホニルエチル基、１－エチル－２－メチルスルホニルエチル基、２－メチル－２－メチルスルホニルエチル基、２－エチル－２－エチルスルホニルエチル基、１－メチル－２－メチル－２メチルスルホニルエチル基等が挙げられる。
　アリール基とは、Ｃ６～Ｃ１４の１～３環性の芳香族の環を表す。アリール基の具体例として、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基等が挙げられる。
　本発明の有害生物防除組成物（以下、単に本発明の組成物ということがある）は、下記式（１）で表されるピリドン化合物またはその塩（以下、単に式（１）で表される化合物、本発明化合物と呼ぶことがある）と１種以上の有害生物防除剤を組み合わせることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　以下、式（１）について説明する。
　式（１）のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表す。
　中でもＲ１は、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
　式（１）の「置換基Ａ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ａの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
　置換基Ａのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４およびＬ１は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
　式（１）のＲ１には、水酸基、およびシアノ基が含まれる。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ－」（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義である。「Ｒ１０Ｒ１１Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられ、さらに好ましくは、アミノ基、およびジメチルアミノ基が挙げられる。
　Ｒ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
　中でもＲ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　式（１）の「置換基Ｂ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記のＲ２０と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、または１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基が好ましく、
　特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ｂの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記のと同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２－（トリメチルシリル）エトキシ基、および２－（トリエチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
　置換基Ｂのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、トリメチルシリル基；
Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓ、Ｒ２６、Ｒ２７、およびＲ２８は、前記と同義である。）として、２－（トリメチルシリル）エトキシ基；
Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）として、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｂ１」とは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｂ１は、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ｂ１の好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　置換基Ｂ１のさらに好ましい具体例として、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはペンチルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｂを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
　式（１）のＲ２における「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲ２０は、前記と同義である。「Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、およびピペリジニルカルボニルオキシ基が挙げられ、より好ましくは、アセチルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、およびジエチルアミノカルボニルオキシ基が挙げられる。
　式（１）のＲ２における「１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基であり、さらに好ましくは、１，３－ジオキソラニル基、または１，３－ジオキサニル基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒ２３－Ｌ２－」（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ２３－Ｌ２－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、および（クロロメタン）スルホニル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、（クロロメチル）チオ基、（クロロメタン）スルフィニル基、および（クロロメタン）スルホニル基が挙げられる。
　式（１）のＲ２における「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－」のＲ２１およびＲ２２は、前記と同義である。「Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－」として、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。
　式（１）のＲ２における「Ｒ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－」（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。Ｒ２４として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基が挙げられる。また、Ｒ２５として、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２－シアノエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、およびシクロプロピル基が挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、シアノメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基が挙げられる。
　式（１）のｎは、０～５の整数である。ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（１）のＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
　中でもＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましい。
　式（１）の「置換基Ｃ」とは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。中でも置換基Ｃは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）が好ましく、
　特に、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ｃの好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、およびイソブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）として、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
　置換基Ｃのさらに好ましい具体例として、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０およびＬ３は、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
　式（１）のＲ３には、水素原子、およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ３における「ハロゲン原子」は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒ３０－Ｌ３－」は、Ｒ３０が前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３が前記のＬ２と同義である。「Ｒ３０－Ｌ３－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられ、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
　式（１）のＲ３における「Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－」は、Ｒ３１およびＲ３２が、前記のＲ２１およびＲ２２と同義であり、好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒ３３Ｃ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、およびシクロプロパンカルボニル基が挙げられ、さらに好ましくは、アセチル基、ジフルオロアセチル基、およびトリフルオロアセチル基が挙げられる。
　式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
　式（１）のＹは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表す。
　該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～４置換する。
　該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換する。
　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換する。
　式（１）の「置換基Ｄ」とは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましく、
　特に、ハロゲン原子が好ましい。
　置換基Ｄの好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
ならびにＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
　置換基Ｄのさらに好ましい具体例として、
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
ならびにＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｄ１」とは、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｄ１は、水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましく、
　さらに好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基が好ましい。
　置換基Ｄ１の好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、およびプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　置換基Ｄ１のさらに好ましい具体例として、水酸基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、およびエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　以下、式（１）のＹの具体的例を詳細に説明する。
　Ａ）　Ｙがフェニル基であるとき、Ｙは、式（ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍａは０～４の整数を表す。）を表す。
　式（ａ）のｍａは、０～４の整数を表す。
　式（ａ）のｍａが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがフェニル基の場合、オルト位とは、式（ａ）に示されるように、置換基Ｄがあるフェニル基の位置を意味する。
　置換基Ｄがオルト位に位置したフェニル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（ａ）の好ましい組み合わせは、２－Ｄ－６－Ｄ１－フェニル基、２－Ｄ－４－Ｄ１－フェニル基、または２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ１－フェニル基である。ここで、例えば、「２－Ｄ－６－Ｄ１－フェニル基」は、２位に置換基Ｄ、６位に置換基Ｄ１を有する二置換フェニル基を意味し、以下の記載も同様である。
　Ｂ）　Ｙが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基のとき、Ｙは、式（ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍｂは０～３の整数を表す。）を表す。
　式（ｂ）のＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。ただし、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、少なくとも一つは窒素原子である。好ましいＧ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４は、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３およびＧ４のうち、いずれか一つが窒素原子である。すなわち、ピリジル基である。
　式（ｂ）のｍｂは、０～３の整数を表す。
　式（ｂ）のｍｂが２以上の場合、２以上のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一、または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基の場合、オルト位とは、式（ｂ）に示されるように、置換基Ｄがある６員環の位置を意味する。
　式（ｂ）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　置換基Ｄがオルト位に位置したピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、またはテトラジニル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（ｂ）の好ましい組み合わせは、３－Ｄ－２－ピリジル基、３－Ｄ－５－Ｄ１－２－ピリジル基、２－Ｄ－３－ピリジル基、２－Ｄ－４－Ｄ１－３－ピリジル基、２－Ｄ－６－Ｄ１－３－ピリジル基、２－Ｄ－４－Ｄ１－６－Ｄ１－３－ピリジル基、４－Ｄ－３－ピリジル基、４－Ｄ－２－Ｄ１－３－ピリジル基、４－Ｄ－６－Ｄ１－３－ピリジル基、４－Ｄ－２－Ｄ１－６－Ｄ１－３－ピリジル基、３－Ｄ－４－ピリジル基、または３－Ｄ－５－Ｄ１－４－ピリジル基である。
　Ｃ）　Ｙが、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基のとき、Ｙは、式（ｃ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
式（ｃ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
または、式（ｃ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
で表される部分構造（ここで、ＤおよびＤ１は前記と同義であり、ｍｃは０～２の整数を表す。）を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）におけるＧ５とＧ６は、それぞれ独立していて、炭素原子または窒素原子を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｃは、０～２の整数を表す。
　式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）のｍｃが２の場合、２のＤ１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　本明細書においてＹがチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基の場合、オルト位とは、式（ｃ－１）、式（ｃ－２）および式（ｃ－３）に示されるように、置換基Ｄがある５員環の位置を意味する。
　式（ｃ－１）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　式（ｃ－２）の部分構造の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　式（ｃ－３）の部分構造の置換基の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　置換基Ｄがオルト位に位置したチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基は、本発明の特徴をなしている。
　式（１）における破線部を含む結合は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
で表される箇所を表す。
　式（１）における破線部を含む結合は、二重結合または単結合を表す。
　式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１ｂ）におけるＲ３が水素以外の置換基の場合、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
　式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農薬として使用できる限り、特に限定されることはない。
　次に、本発明に係る式（Ｉ）で表されるピリドン化合物の具体的な化合物は、表１に示す構造式と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
　以下、例えば、表２中の「２－Ｆ－」との記載は、（Ｒ２）ｎが結合するフェニル基の２位にフッ素原子が結合していることを意味し、「２－Ｆ－３－ＨＯ－」との記載は、２位にフッ素原子が結合し、３位に水酸基が結合していることを意味し、「２，３－ｄｉ－Ｆ」との記載は、２位と３位にフッ素原子が結合していることを意味し、他の記載も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
　次に、式（１）で表されるピリドン化合物の製造方法について説明する。
 [製造方法Ａ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　式中、Ｒ４は、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ５は、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、ｎ、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ａは、本発明化合物および本発明化合物の製造中間体を含む式（１ｂ－ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（３）で表される化合物とＲ４ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ４ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用するＲ４ＮＨ２は、式（３）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ４ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
　本反応に使用する酸の量は、Ｒ４ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
　本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　製造方法Ａによると、式（１ｂ－ａ）で表される化合物においてＲ４が水素原子を表すときに製造することができる式（２）で表される化合物は、本発明化合物のうち、式（１ｂ）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
　式（２）で表される製造中間体の具体例は、表３に示す構造式と、表２に示す（Ｒ２）ｎと、酸素原子または硫黄原子であるＸとの組み合わせによって表される。これらの化合物は、例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
　この式（２）で表される化合物を製造中間体として利用し、本発明の式（１ｂ）を得る方法を説明する。
[製造方法Ｂ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ-トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
　製造方法Ｂは、式（１ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（２）で表される製造中間体とＲ１Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ１Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ１Ｌｖの量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｃ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｎは前記と同義である。
　製造方法Ｃは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
　本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｄ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　式中、Ｒ３ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
　製造方法Ｄは、式（１ｂ）で表される化合物のうち、Ｒ３ａが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ｂ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物とＲ３ａＬｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ３ａＬｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ３ａＬｖの量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１．８当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類や、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ｂ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｅ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同義である。
　製造方法Ｅは、式（１ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（１ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤としては、二酸化マンガン等の金属酸化物類、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン等のベンゾキノン類、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤とＮ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等のハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
　以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（１ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
　本反応に使用するラジカル開始剤とハロゲン化剤の量は、それぞれ、式（１ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上と１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。好ましくは、ラジカル開始剤が０．０１当量以上１当量以下であり、ハロゲン化剤が１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｆ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　式中、Ｒ３ｂはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
　製造方法Ｆは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｂがハロゲン原子を表す式（１ａ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１ａ－ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは、１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｇ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　式中、Ｒ３ｃは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
　製造方法Ｇは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｃが、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが酸素原子または硫黄原子を表す式（１ａ－ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ３ｃ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類の存在下に反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ３ｃ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応に使用するＲ３ｃ－Ｊ－Ｑの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類やトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ３ｃ－Ｊ－Ｈ（式中、Ｒ３ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｈ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　式中、Ｒ３ｄは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
　製造方法Ｈは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｄが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１ａ－ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（１ａ－ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｄ－Ｂ）とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ３ｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用するＲ３ｄ－Ｂの量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｉ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　式中、Ｒ３ｅは置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同義である。
　製造方法Ｉは、式（１ａ）で表される化合物のうち、Ｒ３ｅが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１ａ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（１ａ－ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを遷移金属類および塩基の存在下で反応させる園頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１ａ－ｂ）中、好ましいＲ３ｂは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
　本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
　本反応を効率的に進行させるために、トリｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｊ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　式中、Ｒ２ａはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｎｂは０～４の整数（ただし、ｎｂが２以上のときは、２以上のＲ２はそれぞれ独立した置換基を表す。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｊは、式（１）で表される化合物のうち、水酸基を有する式（１－ｂ）で表される化合物の合成方法であって、Ｒ２ａがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である式（１－a）で表される化合物と酸とを反応させることによって得ることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸として、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類等がある。
　本反応に使用する酸の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｋ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　式中、Ｒ２ｂ－Ｏ－は、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基を表し、Ｌｖ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ２０、Ｘ、Ｙ、ｎｂおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｋは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｂ－Ｏ－が、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基（Ｒ２０は、前記と同義である。）を表す式（１－ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｂ）で表される化合物とＲ２ｂ－Ｌｖとを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ２ｂ－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ２ｂ－Ｌｖは、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（１－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｌ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　式中、Ｒ２ｃはハロゲン原子を表し、Ｒ２ｄは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ２ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｌは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｄが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（１－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ２ｄ－Ｂ）とを反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｄ）中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｈにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物とＲ３ｄ－Ｂとを、それぞれ式（１－ｄ）で表される化合物とＲ２ｄ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
[製造方法Ｍ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ｃ、Ｒ３、ｎｂ、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｍは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（１－ｆ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを反応させる園頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（１－ｄ）で表される化合物中、好ましいＲ２ｃは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　製造方法Ｉにおける式（１ａ－ｂ）で表される化合物を式（１－ｄ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
[製造方法Ｎ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　式中、Ｄａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ａはハロゲン原子を表し、Ｄ１ｂはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、Ｅはハロゲンで置換された炭素原子または窒素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｘ、Ｑおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｎは、式（１）で表される化合物のうち、Ｄ１ｂがＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基であり、Ｅがハロゲン原子で置換された炭素原子または窒素原子である式（１－ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｇ）で表される化合物とＤ１ｂ－Ｑとを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応で使用されるＤ１ｂ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。好ましいＱは、水素原子、またはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応で使用されるＤ１ｂ－Ｑの量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。また、Ｑが水素原子を表すときは、溶媒として使用することができる。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が好ましい。また、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基の使用は、必須ではない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｇ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｄ１ｂ－Ｈで表されるアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｇ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｈ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｏ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　式中、Ｒ２ｅは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｆは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ｒ２ｇはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲ、Ｒ１、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｏは、式（１）で表される化合物のうち、Ｒ２ｅが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｆが置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、Ｒ２ｇがハロゲン原子である式（１－ｊ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、好ましくは１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類や、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｐ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
　製造方法Ｐは、式（１）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の製造方法であって、式（１）中、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
　本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）を有する式（１）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　次に製造方法Ａに記載されている式（３）で表される化合物の合成方法について記載する。
[製造方法Ｑ] 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｎ、ＸおよびＹは、前記と同義である。
　製造方法Ｑは、式（３）で表される製造中間体の製造方法であって、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（４）で表される化合物は、例えば、グリーン　ケミストリー（Ｇｒｅｅｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４１巻、５８０－５８５頁や、ザ　ジャーナル　オブ　オルガニック　ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第６５巻、２０号、６４５８－６４６１頁（２０００）．等を参照に合成することができる。
　本反応に使用する式（５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用する式（５）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
[製造方法Ｒ]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　式中、Ｒ５ａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。
　製造方法Ｒは、式（３）で表される化合物のうち、式（３ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（３ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　まず、酸性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましくは、式（３ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　次に、塩基性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（３ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、好ましくは、１当量以上３０当量以下である、
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　式（３ｂ）で表される化合物は、式（３ｂ’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、ＸおよびＹは前記と同義である。）
で表される異性体も含む。式（３ｂ’）で表される化合物は、式（３ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ａを適応することができる。また、式（３ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（３ｂ）で表される化合物と式（３ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。
　以上に示した、製造方法Ａ～製造方法Ｒを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法Ｒとを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
　次に、有害生物防除剤に包含される成分について説明する。
　本発明における有害生物防除剤とは、農園芸場面で用いられる、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、微生物資材等を意味する。殺菌剤とは、細菌類、真菌類、ウイルス等の病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために用いられる薬剤を意味する。殺虫剤とは、植物に被害を引き起こす害虫を駆除するために用いられる薬剤を意味し、殺ダニ剤および殺線虫剤を含む。除草剤とは、不要な植物（雑草）を枯らすために用いられる薬剤を意味する。微生物資材とは、その有効成分が、例えばバチルス属菌のような特定の微生物もしくはその生産するタンパク質であること、または特定の微生物の活性化を促す性質を有することを特徴とする資材を意味する。
　本発明は、新規な式（１）で表されるピリドン化合物またはその塩と公知の有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物である。
　また、有効成分における公知の有害生物防除剤に関しては、その生物活性、製造方法またはその成分を用いた有害生物の防除方法は、公知の文献を参照にできる。
　殺菌剤に含まれる具体的な成分は以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
　フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、および［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、および［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）である。
ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤
　有糸核***および細胞***阻害剤として、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、および［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、および［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）である。
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
　コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、および［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、および［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）である。
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
　キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、および［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、および［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）である。
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
　キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）である。
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
　酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）である。
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
　キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
　アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、および［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）である。
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
　タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、および［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）である。
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
　シグナル伝達阻害剤として、［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、および［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）である。
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
　脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、および［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、および［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）である。
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
　脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、および［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、および［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）である。
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
　アミン系殺菌剤として、［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、および［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）である。
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
　ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）である。
ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
　ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
　細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、および［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）である。
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
　メラニン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
　宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、および［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）である。
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
　ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、および［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）である。
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
　フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、および［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）である。
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
　グアニジン系殺菌剤として、［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、および［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）である。
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
　多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、および［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、および［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）である。
ｂ－２３：その他の殺菌剤
　その他の殺菌剤として、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、
［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
［ｂ－２３．３７］式（ｓ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
［ｂ－２３．３９］式（ｓ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
［ｂ－２３．４０］式（ｓ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
［ｂ－２３．４１］式（ｓ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
［ｂ－２３．４２］式（ｓ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
［ｂ－２３．４３］式（ｓ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
［ｂ－２３．４４］式（ｓ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
［ｂ－２３．４５］式（ｓ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
［ｂ－２３．４６］式（ｓ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
［ｂ－２３．４７］式（ｓ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
［ｂ－２３．４８］式（ｓ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
［ｂ－２３．４９］式（ｓ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
［ｂ－２３．５０］式（ｓ１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、
Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、
Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際特許第０９／１３７６５１号参照）、
［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、
Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、
Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際特許第０９／０１６２２０号、国際特許第１０／１３０７６７号参照）、
［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、
Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、
Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、
Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際特許第１０／０６９８８２号参照）、
［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、
Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
　前記のｂ－２３：その他の殺菌剤として、好ましい成分は、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）で表される化合物、［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）で表される化合物、［ｂ－２３．３７］式（ｓ２）で表される化合物、［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）で表される化合物、［ｂ－２３．３９］式（ｓ４）で表される化合物、［ｂ－２３．４０］式（ｓ５）で表される化合物、［ｂ－２３．４１］式（ｓ６）で表される化合物、［ｂ－２３．４２］式（ｓ７）で表される化合物、［ｂ－２３．４３］式（ｓ８）で表される化合物、［ｂ－２３．４４］式（ｓ９）で表される化合物、［ｂ－２３．４５］式（ｓ１０）で表される化合物、［ｂ－２３．４６］式（ｓ１１）で表される化合物、［ｂ－２３．４７］式（ｓ１２）で表される化合物、［ｂ－２３．４８］式（ｓ１３）で表される化合物、［ｂ－２３．４９］式（ｓ１４）で表される化合物、［ｂ－２３．５０］式（ｓ１５）で表される化合物、［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）で表される化合物、［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）で表される化合物、［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）で表される化合物、［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）で表される化合物、［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）で表される化合物、［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）で表される化合物、［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）で表される化合物、［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）で表される化合物、［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）で表される化合物、［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）で表される化合物、［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）で表される化合物、［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）で表される化合物、［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）で表される化合物、［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）で表される化合物、および［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）で表される化合物であり、さらに好ましい成分は、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）で表される化合物、［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）で表される化合物、［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）で表される化合物、［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）で表される化合物、［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）で表される化合物、［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）で表される化合物、および［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）で表される化合物である。
　前記［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）で表される化合物の各用語は、前記の定義と同義である。式（ｓ１６）のＡ３として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。また、Ａ４として好ましくは、メチル基、エチル基、またはｎ－プロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。
　前記［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）で表される化合物の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ１７）のＡ５として好ましくは、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ６として好ましくはメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくはメチル基である。また、（Ａ７）ｍ１-フェニル基において好ましくは、３－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、または３，５－ジフルオロフェニル基であり、さらに好ましくは３－フルオロフェニル基である。また、Ａ８として好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
　前記［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ１８）のＡ９として好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ１０として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。また、Ａ１１として好ましくは、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ１２として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは臭素原子である。また、Ａ１３として好ましくは、フッ素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
　前記［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ１９）のＡ１４として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ１５として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、Ａ１６として好ましくは水素原子、フッ素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくは水素原子である。また、（Ａ１７）ｍ２-フェニル基において好ましくは、フェニル基、４－フルオロフェニル基、４－クロロフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
　前記［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２０）のＡ１８として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ１９として好ましくは、メチル基、塩素原子、臭素原子、またはシアノ基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、Ａ２０およびＡ２１として好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、またはメトキシ基であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ２２において好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
　前記［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２１）のＡ２３として好ましくは、エチル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくはイソプロピル基である。また、Ａ２４として好ましくは、水素原子、メチル基、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ｘとして好ましくは酸素原子である。
　前記［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２２）の（Ａ２５）ｍ３－フェニル基において好ましくは、４－クロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、または４－クロロー２－フルオロフェニル基であり、さらに好ましくは４－クロロフェニル基である。
　前記［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２３）のＡ２６において好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。また、Ｖ１として好ましくは酸素原子である。また、Ｖ２として好ましくは硫黄原子である。
　前記［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２４）および式（ｓ２５）のＡ２７として好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、（Ａ２８）ｍ４－フェニル基において好ましくは、フェニル基、３－フルオロフェニル基、または２－メチルフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。また、Ａ２９として好ましくは、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、１－ブチニル基、または１－ブテニル基であり、さらに好ましくはｔ－ブチル基、１－ブチニル基である。
　前記［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２６）および式（ｓ２７）のＡ３０として好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、（Ａ３１）ｍ５－フェニル基において好ましくは、フェニル基、３－フルオロフェニル基、または２－メチルフェニル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。また、Ａ３２として好ましくは、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、１－ブチニル基、または１－ブテニル基であり、さらに好ましくはｔ－ブチル基、１－ブチニル基である。
　前記［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２８）のＡ３３として好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ３４として好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ３５として好ましくはフッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ３６として好ましくは水素原子、またはフッ素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ３７として好ましくは水素原子、またはアセチル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
　前記［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ２９）のＡ３８として好ましくは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、または１，１，１－トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは１，１，１－トリフルオロエチル基である。また、Ａ３９として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ４０として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
　前記［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ３０）のＡ４１として好ましくは、水硫基（－ＳＨ）、メチルチオ基、またはチオシアン酸基（－ＳＣＮ）であり、さらに好ましくは水硫基（－ＳＨ）である。また、Ａ４２として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ４３として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ４４として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ４５として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。
　前記［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ３１）のＡ４６として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ４７として好ましくは、メチル基、エチル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくはメチル基である。また、式（ｓ３２）のＡ４６として好ましくは水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。また、Ａ４８として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、または臭素原子であり、さらに好ましくは塩素原子である。
　前記［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）の各用語は前記の定義と同義であり、式（ｓ３３）のＡ４９として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ５０として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。また、Ａ５１として好ましくは、水素原子、フッ素原子、または塩素原子であり、さらに好ましくはフッ素原子である。
　殺虫剤に含まれる具体的な成分は以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、および［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、および［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）である。
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、および［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、および［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）である。
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
　ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、および［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）である。
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
　ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－ （１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、および［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、および［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）である。
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、および［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）である。
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）である。
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター
　グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、および［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）である。
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
　幼若ホルモン類似剤として、［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、および［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、および［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）である。
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
　非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ　ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）である。
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
　弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
　ダニ類成長阻害剤として、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、および［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）である。
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、および「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）である。
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）である。
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、および［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、および［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）である。
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
　キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、および［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、および［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）である。
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
　キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
　ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
　オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤として、［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、および［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）である。
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
　ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、および［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）である。
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、および［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）である。
ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤として、［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤として、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられ、好ましい成分は、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）である。
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
　リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
　標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－２８：その他の殺虫剤
　その他の殺虫剤として、［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ） ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２,３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ,Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際特許第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（特開平２７―１６０８１３号公報参照）、
［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際特許第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、
Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、
Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、
Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、
Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
Ａ５８は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
Ａ６０は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、
Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、
Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、
Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
アミド基は４位、または５位に結合し、
Ａ６４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際特許第１６／１４４３５１号、国際特許第１６／１４４６７８号参照）、
［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、それぞれシアノ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルコキシアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、それぞれシアノ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６のフルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際特許第１６／０１６３６９号参照）、
［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、
Ａ７１は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
からなる群から選択される部分構造を表し、
Ａ７２は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
からなる群から選択される部分構造を表し、
Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際特許第１６／０５５４３１号参照）、
［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、
Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、
Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、
Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、
Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
Ａ８４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
［ｃ－２８．１４１］式（ｓ５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
［式中、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ独立していて、０～５の整数を表し、
Ａ８５、Ａ８６、Ａ８７およびＡ８８は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、
Ｖ９は、アリール基を表し、
Ｖ１０は、ピリジル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１０５５０６号参照）、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
［Ａ８９は、ジフルオロメトキシ基を表し、
Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ７のアシル基、Ｃ３～Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基、またはＣ２～Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基を表し、
Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
　前記のｃ－２８：その他の殺虫剤として、好ましい成分は、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）で表される化合物、［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）で表される化合物、［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）で表される化合物、［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）で表される化合物、［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）で表される化合物、［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）で表される化合物、［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）で表される化合物、および［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）で表される化合物であり、さらに好ましい成分は、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）で表される化合物、［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）で表される化合物、［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）で表される化合物、［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）で表される化合物、［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）で表される化合物、［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）で表される化合物、［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）で表される化合物、および［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）で表される化合物である。
　前記［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ５２）のＡ６５として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、またはエチル基である。また、Ａ６６として好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはエチル基である。また、Ａ６７およびＡ６８として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、またはシクロペンチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。Ａ６７およびＡ６８がシアノ基で置換される場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルコキシアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、シアノ基によって任意に置換される。また、Ａ６９として好ましくは、水素原子、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、またはシクロペンチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。Ａ６９がシアノ基で置換される場合、Ｃ１～Ｃ６のフルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、シアノ基によって任意に置換される。
　前記［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ５５）のｍ１１として好ましくは０であり、Ａ７３として好ましくはメチル基であり、Ａ７４およびＡ７５として好ましくは塩素原子であり、Ａ７６およびＡ７７として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、またはシクロペンチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、特に好ましくは、エチル基であり、Ａ７８として好ましくはトリフルオロメチル基である。
　前記［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ５６）のＡ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２として好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基である。
　前記［ｃ－２８．１４１］式（ｓ５８）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ５８）のｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６として好ましくは、０～４であり、さらに好ましくは、０～２である。また、Ａ８５、Ａ８６、Ａ８７およびＡ８８として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、またはシクロペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基である。また、Ｖ９として好ましくは、フェニル基、またはナフチル基であり、さらに好ましくは、フェニル基である。
　前記［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）の各用語は前記の定義と同義である。式（ｓ５９）のＡ９０として好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、または１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、またはトリフルオロメチル基であり、特に好ましくは、臭素原子である。また、Ａ９１として好ましくは、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，２，３，３，３－オクタフルオロプロピル基、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロイソプロピル基、または１，１，１，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロイソブチル基であり、さらに好ましくは、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロイソプロピル基、または１，１，１，２，３，３，４，４，４－ノナフルオロイソブチル基であり、特に好ましくは、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロイソプロピル基である。また、Ａ９２およびＡ９３として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル基、プロパノイル基、１－ブタノイル基、２－メチルスルホニルエチル基、２－エチルスルホニルエチル基、２－（１－プロピルスルホニル）エチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、またはプロピルオキシカルボニル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、アセチル基、プロパノイル基、２－メチルスルホニルエチル基、２－エチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基であり、特に好ましくは、水素原子である。また、Ａ９４およびＡ９５として好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、特に好ましくは、Ａ９４がメチル基であり、Ａ９５がエチル基である。
　以上のとおり、本発明に係る有害生物防除剤は、市販品として入手したり、それぞれの成分が記載されている公知の文献に記載の方法に準じて製造したりすることができる。
　有害生物防除剤は、本発明化合物と組み合わせた場合に有害生物防除効果を発揮する限りにおいて特に制限されることはないが、好ましいものは殺菌剤および殺虫剤である。好ましい殺菌剤としては、ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤、ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤、ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）、ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）、ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ殺剤）、ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤、ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）、ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤、ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤、ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤、ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤、ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）、ｂ－１３：アミン系殺菌剤、ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤、ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤、ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤、ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤、ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤、ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤、ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤、ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤、ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤、およびｂ－２３：その他の殺菌剤が挙げられ、好ましい殺虫剤としては、ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー、ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター、ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター、ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター、ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター、ｃ－８：幼若ホルモン類似剤、ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤、ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター、ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤、ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤、ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー、ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０、ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１、ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤、ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト、ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト、ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）、ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤、ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター、ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター、およびｃ－２８：その他の殺虫剤が挙げらる。これらの殺虫剤および殺菌剤でさらに好ましいものは、ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤、ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤、ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）、ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）、ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ殺剤）、ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤、ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）、ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤、ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤、ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤、ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤、ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）、ｂ－１３：アミン系殺菌剤、ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤、ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤、ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤、ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤、ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤、ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤、ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤、ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤、ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤、およびｂ－２３：その他の殺菌剤であり、特に好ましいものは、ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）、ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）、およびｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）である。
　次に、本発明の有害生物防除組成物について説明する。
　本発明の有害生物防除組成物は、一般的な農薬の製造に関する常法に従って、製造することができる。すなわち、当該有害生物防除組成物は、本発明化合物および有害生物防除剤の２種類以上の有効成分と、必要に応じた担体および補助剤等を混合して、双方の有効成分を含有する組成物を製造することができる。また、本発明化合物および有害生物防除剤のどちらか一方を含有する組成物を先に製造した後、それにもう一方の有効成分またはその有効成分を含有する組成物を加え、双方の有効成分を含有する組成物を製造してもよい。
　本発明の有害生物防除組成物においては、本発明化合物および有害生物防除剤のみを、そのまま使用してもかまわないが、通常、担体と混合して用いられ、必要に応じて、界面活性剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、ｐＨ調整剤、抗菌防黴剤（防腐剤）、増粘剤、消泡剤、湿潤剤、固着剤、着色剤等の補助剤を添加して、常法に従って、適時、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＯＤ剤、粉剤、液剤、乳剤、粒剤、パック剤等の剤型に製剤化することができる。その形態は効果が発揮される限りにおいて、特に限定されることはない。
　なお、本発明の有害生物防除組成物は、本発明化合物と有害生物防除剤とを一つの剤型に製剤化された態様であってもよいし、あるいは、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者のセットの態様であってもよい。
　本発明の組成物に使用される担体とは、処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成もしくは天然の無機または有機物質を意味し、通常農薬に使用されるものであるならば固体、液体または気体のいずれでも使用することができる。その担体は、効果が発揮される限りにおいて、特に限定されるものではない。
　本発明の組成物に使用することができる固体担体としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、珪藻土、白土、タルク、クレー等の無機物質、木粉、鋸屑等の植物性有機物質、または尿素等を挙げることができる。
　本発明の組成物に使用することができる液体担体としては、例えば、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ナフテン類、ｎ－パラフィン、流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、エチレンカーボネート等のカーボネート類、ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒、水等を挙げることができる。
　本発明の組成物に使用することができる気体担体としては、例えば、窒素、炭酸ガス等を挙げることができる。
　さらに、本発明の組成物中の化合物の効力を増強するために、補助剤を使用することもできる。その使用形態は、製剤の剤型や処理方法等を考慮し、目的に応じて、単独または組み合わせ使用することができる。補助剤の例として、界面活性剤、結合剤、崩壊剤、安定剤、ｐＨ調整剤、防菌防黴剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等を挙げることができる。
　本発明の組成物に使用することができる界面活性剤としては、通常、農薬製剤を乳化、分散、拡展または／および湿潤する等の目的で使用される界面活性剤が使用できる。該界面活性剤の例として、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、高級アルコールのポリオキシアルキレン付加物、ポリオキシエチレンエーテル、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤等の非イオン性界面活性剤；
アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、パラフィンスルホネート、アルカンスルホネート、ＡＯＳ、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート、脂肪酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェート、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン、アルキルホスフェート、トリポリ燐酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤；
アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤；
ジアルキルジアミノエチルベンタイン、アルキルジメチルベンジルベンタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。
　結合剤としては、例えば、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ベントナイト等が挙げられる。
　崩壊剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースＣＭＣナトリウム、クロスカルメロースナトリウム等が挙げられる。
　安定剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系の酸化防止剤、またはベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　ｐＨ調整剤としては、例えば、リン酸、酢酸、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
　防菌防黴剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン等の工業用殺菌剤、防菌防黴剤等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイト等が挙げられる。
　消泡剤としては、例えば、シリコーン系化合物等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、プロピレングリコール、エチレングリコール等が挙げられる。
　以上記載した補助剤は例であって、本発明の組成物に使用される補助剤は効果が発揮される限りにおいて、特に限定されるものではない。
　本発明の組成物における本発明化合物の含有量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で、０．０１～９９％の範囲であり、好ましくは、０．１～９０％の範囲であり、さらに好ましくは、１～８０％の範囲である。
　また、本発明の組成物における本発明に係る有害生物防除剤の含有量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で、０．０１～９９％の範囲であり、好ましくは、０．１～９０％の範囲であり、さらに好ましくは、１～８０％の範囲である。
　本発明の組成物における本発明化合物と有害生物防除剤の含有量の合計は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、重量比で０．０１～９９％の範囲であり、好ましくは、０．１～９０％の範囲であり、さらに好ましくは、１～８０％の範囲である。
　本発明の組成物における本発明化合物と有害生物防除剤の混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して有害生物防除剤が、重量比で０．００１～１０００の比率であり、好ましくは、０．０１～１００の比率である。
　次に、本発明の有害生物防除組成物を用いた有害生物防除方法について説明する。
　本発明の組成物は、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で、有害生物防除のために使用することができる。
　本発明の組成物の農業場面における施用方法としては、例えば、植物個体への茎葉散布処理、苗箱処理、セルトレー処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理または植物種子への粉衣処理等が挙げられる。通常、当業者が利用する施用方法を用いることができる。
　本発明における有害生物を防除する方法としては、本発明の有害生物防除組成物を施用する方法、本発明化合物を有効成分として含有する組成物、および有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物を同時に施用する方法、または、本発明化合物を有効成分として含有する組成物、もしくは有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物のいずれか一方の組成物を施用した後に、他方の組成物を施用する方法等が挙げられる。
　本発明の有害生物防除組成物を施用する方法としては、本発明化合物および有害生物防除剤の２種類以上の有効成分を含有するように製造された有害生物防除組成物を施用する方法、または本発明化合物を有効成分として含有する組成物および有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物を、使用者が使用前に混合することで、本発明化合物および有害生物防除剤を含有する組成物を調製して使用する方法等が挙げられる。
　本発明化合物を有効成分として含有する組成物または有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物のいずれか一方の組成物を施用した後に、他方の組成物を施用するまでの時間（期間）は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、例えば、いずれか一方の組成物を施用した後、１分間～２週間であり、好ましくは、いずれか一方の組成物を施用した後、５分間～１週間であり、さらに好ましくは、いずれか一方の組成物を施用した後、１０分間～３日である。
　本発明の組成物の施用量および希釈倍率は、対象の作物、対象の有害生物、有害生物の発生程度、本発明の組成物の剤型、施用方法および各種環境条件等に応じて、適宜選択して決定することができる。
　本発明の組成物を散布する場合、その施用量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、有効成分量換算で、１ヘクタール当たり１～１００００ｇであり、好ましくは、１ヘクタール当り１０～５０００ｇである。
　また、本発明の組成物を種子消毒剤として使用する場合、その施用量は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、有効成分量換算で種子１ｋｇ当たり０．００１～１００ｇであり、好ましくは、０．０１～５０ｇである。
　また、本発明の組成物の水和剤、顆粒水和剤、液剤、ＯＤ剤、フロアブル剤または乳剤を水で希釈して散布する場合、その希釈倍率は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、５～５００００倍であり、好ましくは、１０～１００００倍である。
　本明細書において植物とは、光合成をして運動せずに生活するものを意味し、例えば、稲、小麦、大麦、トウモロコシ等の穀物類、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ等の果樹類、大豆、インゲン、サヤエンドウ等の豆類、イチゴ、スイカ等の果物類、ジャガイモ、サツマイモ、サトイモ、コンニャク等の芋類、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、テンサイ、ホウレンソウ、カボチャ、ピーマン等の野菜類、セイヨウアブラナ、綿、ヒマワリ、チューリップ、キク等の花卉類またはサトウキビ、タバコ、芝等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本明細書において種子とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものを意味し、例えば、トウモロコシ、大豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナ等の種子；サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋；食用ゆり、チューリップ等の球根やラッキョウ等の種球等；または遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり、該植物は、例えば、自然界に元来存在するものではない除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等；寒冷地適応したイネ、タバコ等；殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショ等の形質転換を受けた種子等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本明細書において有害生物とは、細菌類、真菌類、ウイルス等の病原菌、害虫、雑草等の植物の生育に悪影響を与える生物を意味する。病原菌は、植物に感染して植物病害を引き起こす。害虫は植物に寄生、加害する。雑草は、植物の生育場所またはその近傍に繁茂することで、光合成および栄養吸収の点で植物と競合する。これらの理由から、有害生物は植物の生育不良や枯死、収量の低下等の原因となるため、植物に有害である。本発明の組成物および防除方法は、これらの有害生物に対して有効である。
　以下に、本発明が防除対象とする具体的な病原菌および害虫を例示する。
　病原菌としては、例えば、イネのいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病菌（Ｗａｉｔｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病菌（Ｗａｉｒｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病菌（Ｅｎｔｙｌｏｍａ　ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病菌（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ　ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ　ｓｐ．）、苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ　ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、稲こうじ病菌（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米病原菌（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ．）、黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　ｐｖ．　ｏｒｙｚａｅ）、褐条病菌（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病菌（Ｒｉｃｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病菌（Ｒｉｃｅ　ｄｗａｒｆ　ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病菌（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．）、立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病菌（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ等）、苗立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．）、さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病菌（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；
ブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病菌（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ、　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病菌（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病菌（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病菌（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）；
リンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病菌（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病菌（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病菌（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病菌（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ　ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）、紫紋羽病菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病菌（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病菌（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ　ｆ．ｓｐ．　ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
セイヨウナシの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ、　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）；
モモの黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病菌（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
オウトウの炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
カキの炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ；　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、うどんこ病菌（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
カンキツの黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病菌（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ　ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；
ナス科植物の青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；
ウリ類のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病菌（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ．）、毛根病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病菌（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病菌（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病菌（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｓｐ．）、萎黄病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病菌（Ｔａｂａｃｏ　ｌｅａｆ　ｃｕｒｌ　ｓｕｂｇｒｏｕｐ　ＩＩＩ　ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；
ナスのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病菌（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ　ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；
ナタネの黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
アブラナ科野菜の黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病菌（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；
ハクサイの尻腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黄化病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）；
ネギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｐｏｒｒｉ）、白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；
タマネギのかいよう病菌（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）；
ニンニクの軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；
ダイズの紫斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｇｌｙｃｉｎｅａ）；
インゲンの炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；
エンドウのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｉｓｉ；
ソラマメのべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｖｉｃｉａｅ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
ジャガイモの夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病菌（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病菌（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病菌（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、輪腐病菌（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；
サツマイモの立枯病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｉｐｏｍｏｅａｅ）；
テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病菌（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病菌（Ｐｈｏｍａ　ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄａｕｃｉ）、こぶ病菌（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ　ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐｐ．）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
イチゴのうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ａｐｈａｎｉｓ　ｖａｒ．　ａｐｈａｎｉｓ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；
チャの網もち病菌（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病菌（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；
タバコの赤星病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病菌（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
バナナの黒シガトガ病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；
ワタの立枯病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病菌（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）；
ヒマワリの菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病菌（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病菌Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；
バラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
キクの褐斑病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｏｂｅｓａ）、白さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病菌（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；
芝のブラウンパッチ病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病菌（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐ．）、さび病菌　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓｐ．）、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病菌（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病菌（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
　また、害虫としては、例えば、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ)、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、リンゴコシンクイガ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ　ｍｏｒｉ）、リンゴハマキホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｚａｃｈｒｙｓａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ　ａｓｔａｕｒｏｔａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ　ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ　ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ　ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｅｌｕｔｅｌｌａ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ　ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ　ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ　ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ　ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ　ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ　ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ　ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ)、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ　ａｇｎａｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ　ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ　ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）等のチョウ目昆虫、
フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ　ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ　ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ　ｔａｏｎａｂａｅ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ　ｓｏｌａｎｉ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｄｕｐｌｅｘ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ　ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ　ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ　ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ　ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ　ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等のカメムシ目昆虫、
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ　ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビートビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ　ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ　ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ　ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ　ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のコウチュウ目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｆｌａｖｕｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等のアザミウマ目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕｅ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ノイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｈｅｒｖｅｉ）、クロイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｂｅｚｚｉｉ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ　ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｐａｌｐａｌｉｓ，　Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ツメトゲブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｉｗａｔｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ウシヌカカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ　ｏｘｙｓｔｏｍａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｈｙｒａｃａｎｕｓ　ｓｉｎｅｓｉｓ）、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｇａｍｂｉａｅ）、アラビアハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレスフェネスタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレスメラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍｅｌａｓ）、コガタハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレスディラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｄｉｒｕｓ）、ステフェンスハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、アノフェレスアルビマナス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックスレスタンス（Ｃｕｌｅｘ　ｒｅｓｔｕａｎｓ）、キュレックスタルサリス（Ｃｕｌｅｘ　ｔａｒｓａｌｉｓ）、キュレックスモデスタス（Ｃｕｌｅｘ　ｍｏｄｅｓｔｕｓ）、コガタイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、ヤマトヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、キンイロヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ）等のハエ目昆虫、
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ　ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，　Ｅｃｉｔｏｎ　ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等のハチ目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）等のバッタ目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等のトビムシ目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　Ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等のノミ目昆虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ　ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ　ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ　ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ　ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）等のヒョウヒダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｍｅｇａｓｐｉｎｏｓａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、タネガタマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、西部クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐａｃｉｆｃｕｓ）、ヒツジダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ）、クロアシダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ローン・スターマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、メキシコ湾岸マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、アミメカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）、ロッキー山脈森林マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、西海岸マダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、アメリカンドッグティック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）等のマダニ類、
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｔｉ）等のニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ　ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ　ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、
赤痢アメーバ等のアメーバ類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ）、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類（Ｓｐｏｒｏｚｏｅａ）、大腸バランチジウム等の繊毛虫類（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ）等の原虫類、
回虫、鉤虫等の線虫類（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、大鉤頭虫等の鉤頭虫類（Ａｃａｎｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）、ハリガネムシ等のハリガネムシ類（Ｎｅｍａｔｏｍｏｒｐｈａ）、肝吸虫等の吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）、無鉤条虫等の条虫類（Ｃｅｓｔｏｄａ）等の蠕虫類、
蛔虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、犬蛔虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、犬小蛔虫（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、馬蛔虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、鶏蛔虫（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、鶏盲腸虫（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ）、毛線虫（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、豚腎虫（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ）、腸結節虫（Ｄｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、大口腸線虫（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、開嘴虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ）、鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ、Ｎｅｃａｔｏｒ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、クーバー毛様線虫（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、細類毛様線虫（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、捻転胃線虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、オクテルダーク胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、肺虫（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、犬糸条虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、多乳頭糸条虫（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、馬糸条虫（Ｓｅｔａｒｉａ）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）、胃虫（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ、Ａｒｄｕｅｎｎａ、Ａｃｕａｒｉａ）等の線虫類、
裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ）、アノプロセハラ属（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｒａ）、モニイジア属（Ｍｏｎｉｅｚｉａ）、犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ）、無鉤条虫および有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ）、嚢虫（Ｄｉｔｈｙｒｉｄｉｕｍ）、レーリチナ属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ）、包虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ）等の条虫類、
住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ）、双口吸虫（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ）、肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ）等の吸虫類等があげられる。
　以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
［製剤例１　フロアブル剤］
　本発明化合物（１０質量部）、有害生物防除剤（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（６８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
［製剤例２　乳剤］
　本発明化合物（５質量部）、有害生物防除剤（５質量部）をキシレン（３５質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
［製剤例３　水和剤］
　本発明化合物（１０質量部）、有害生物防除剤（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（５２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
　以下に、合成例および試験例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。ただし、本発明の内容は、これらの合成例および試験例にのみ限定されるものではない。
［合成例１]
　ステップ１：５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
　４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸　１．４７ｇと酢酸アンモニウム　６．７５ｇを含む酢酸溶液　１０ｍｌを、１３０℃にて１４時間反応した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発砲がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた紫色固体は表題の化合物であり、０．９８ｇであった。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２５－７．２１　（１Ｈ，　ｍ），　７．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．８　Ｈｚ），　６．８３－６．７６　（３Ｈ，　ｍ），　６．６５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．８，　３．４　Ｈｚ），　６．５３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　３．４　Ｈｚ），　３．６１　（３Ｈ，　ｓ），　２．９１－２．７６　（４Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．５０ｇを含むＤＭＦ溶液　５ｍｌに、ヨウ化エチル　３４６μｌと炭酸セシウム　１．４１ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物は０．５４ｇの白色固体として得られた。
［合成例２]
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　５２０ｍｇを含む四塩化炭素溶液　２０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　２５８ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　２３ｍｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水を加えて、減圧下で四塩化炭素を留去した。これに酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４６７ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３]
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１１０ｍｇを含むＤＭＦ溶液　２ｍｌにＮ－クロロスクシンイミド　４３ｍｇを加えて、７０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行った。表題の化合物が１１４ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例４]
　５－（２－クロロ－５－ヒドロキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号２３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　４．０ｇを含むジクロロメタン溶液　４０ｍｌを氷冷し、１．０ｍｏｌ／ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液　２３．４ｍｌを滴下した。氷冷下で３０分間撹拌した後に、反応混合物に水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をヘキサンで洗浄した。表題の化合物が３．９ｇの白色固体として得られた。
［合成例５]
　５－（２－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
　水素化ナトリウム（約６０重量％、流動パラフィンに分散した状態）　０．０８ｇと５－（２－クロロ－５－ヒドロキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．６２ｇを含むＴＨＦ溶液に、クロロメチルメチルエーテル　０．０８ｇを加えて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４６ｇの白色固体として得られた。
［合成例６]
　３－クロロ－５－（２－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
　５－（２－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　２１９ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド　７９ｍｇを含むＤＭＦ溶液　３ｍｌを７０℃にて１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２０３ｍｇの黄色ガム状物質として得られた。
［合成例７]
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．５０ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸２，２－ジフルオロエチル　０．６８ｇと炭酸セシウム　１．４０ｇを含むＤＭＦ溶液１０ｍｌを、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を１規定の塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．４８ｇの白色固体として得られた。
［合成例８]
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．４２ｇを含む四塩化炭素溶液　１５ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１９０ｍｇとアゾビスイソブチロニトリル　１６ｍｇを加えて、８０℃で１５分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水を加えて、減圧下で四塩化炭素を留去した。これに酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．３８ｇの白色固体として得られた。
［合成例９]
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２５ｍｇとＮ－ブロモスクシンイミド　６５ｍｇを含むＤＭＦ溶液　５ｍｌを７０℃で２時間撹拌した。これにＮ－ブロモスクシンイミド　２７ｍｇを追加して、さらに７０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０９ｍｇのオフホワイト固体として得られた。
［合成例１０]
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－３－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　５００ｍｇを含むＴＨＦ溶液　１０ｍｌを－７８℃に冷却し、１．０９ｍｏｌ／ｌのリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ溶液　１．３３ｍｌを滴下して、同温で３０分間撹拌した。次いで、これにヨウ化メチル　８２μｌを含むＴＨＦ溶液　２ｍｌを滴下して－７８℃で２時間撹拌した後に、室温まで昇温した。さらに室温で２時間撹拌した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１０１ｍｇの白色固体として得られた。また、得られた表題の化合物は立体異性混合物であった。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２４－７．１７　（１Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　７．１５－７．１３　（１Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　６．８７－６．７１　（２Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　６．５７－６．４９　（２Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　３．７０－３．１４　（２Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　３．６５　（３Ｈ，　ｓ：ｍａｊｏｒ），　３．５８　（３Ｈ，　ｓ：ｍｉｎｏｒ），　２．９８－２．７０　（２Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　２．４６－２．３７　（１Ｈ，　ｍ：ｍｉｘｔｕｒｅ），　１．３５　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　６．７　Ｈｚ：ｍｉｎｏｒ），　１．３３　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ：ｍａｊｏｒ），　１．００－０．９６　（３Ｈ，　ｍ）．
立体異性混合物比：約５７：４３
［合成例１１]
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－３－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
　５－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－３－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　４１３ｍｇと二酸化マンガン　５．４８ｇを含むジクロロメタン溶液　１０ｍｌを加熱還流下で１１時間撹拌した。さらに二酸化マンガン　１．８３ｇを追加して、加熱還流下で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２９１ｍｇの白色固体として得られた。
[合成例１２]
　ステップ１：５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
　４－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸　４．４６ｇと酢酸アンモニウム　４５．９ｇを含む酢酸溶液　２５ｍｌを１３０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層に水を加え、さらに発泡がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。次いで、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、ジイソプロピルエーテルで析出物を洗浄した。得られた白色固体は表題の化合物であり、２．２４ｇであった。また、析出物を洗浄した際に生じた濾液を、減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。濾液から得た白色固体も表題の化合物であり、０．４６ｇであった。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２８－７．２６　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　６．８６－６．８３　（１Ｈ，　ｍ），　６．７４－６．７２　（１Ｈ，　ｍ），　６．６１－６．５９　（２Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　２．８５－２．７４　（４Ｈ，　ｂｒ　ｍ）．
　ステップ２：５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
　５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．７０ｇ、炭酸セシウム　７．４２ｇとヨウ化エチル　３．５５ｇを含むＤＭＦ溶液　３２ｍｌを、５５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．４７ｇの赤紫色ガム状物質として得られた。
[合成例１３]
　５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
　５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．２１ｇと二酸化マンガン　１．４２ｇを含むトルエン溶液　５ｍｌを、９０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去をした後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．１４ｇの白色固体として得られた。
[合成例１４]
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号３８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
　５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　０．６０ｇとＮ－ブロモスクシンイミド　０．３３ｇを含むＤＭＦ溶液　３０ｍｌを７５℃で２．５時間撹拌した。さらに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　０．１０ｇを追加して、７５℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が０．６４ｇの白色固体として得られた。
[合成例１５]
　５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－３－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号４６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２５０ｍｇ、メチルボロン酸４９ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）６ｍｇ、リン酸三カリウム４０３ｍｇとトリシクロヘキシルホスフィン　１５ｍｇを含むトルエン　８ｍｌと水　０．８ｍｌの混合溶液を、１００℃で７時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１１６ｍｇの白色固体として得られた。
[合成例１６]
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－６－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号４７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
　３－ブロモ－５－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－エチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　３００ｍｇのメタノール溶液　８ｍｌに２８重量％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液　０．６３ｍｌを加えて、加熱還流下で１３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２７１ｍｇの白色固体として得られた。
[合成例１７]
　ステップ１：５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
　参考例３で得られた未精製の４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸に、酢酸アンモニウム　１４．１８ｇと酢酸　１５ｍｌを加えて、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体にイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。表題の化合物が０．９９ｇの褐色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．６８　（１Ｈ，　ｓ），　６．６２　（２Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　８．７，　１．４　Ｈｚ），　６．２６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　６．１６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　３．６５　（６Ｈ，　ｓ），　２．８７－２．８６　（２Ｈ，　ｍ），　２．７３－２．７１　（２Ｈ，　ｍ）．
　ステップ２：５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
　５－（３，５－ジメトキシフェニル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　３４３ｍｇ、ヨウ化メチル　１７６μｌと炭酸セシウム　１．８５ｇを含むＤＭＦ溶液　６ｍｌを室温で３時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水、チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３４６ｍｇの白色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．６２－６．６０　（２Ｈ，　ｍ），　６．２３　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　６．１３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．１　Ｈｚ），　３．６５　（６Ｈ，　ｓ），　２．８７　（３Ｈ，　ｓ），　２．７６－２．７４　（４Ｈ，　ｍ）．
[合成例１８]
　５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
　５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　３２０ｍｇと二酸化マンガン　４．４２ｇを含むジクロロメタン溶液　１２ｍｌを、加熱還流下で５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２６３ｍｇの白色固体として得られた。
[合成例１９]
　５－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号１３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
　５－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－メチル－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１６３ｍｇとＮ－クロロスクシンイミド　６４ｍｇを含むＤＭＦ溶液　６ｍｌを、８０℃で５時間撹拌した。さらにＮ－クロロスクシンイミド　４５ｍｇを追加して、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５０ｍｇの白色固体として得られた。
〈参考例１〉
　ステップ１：２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
　２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）酢酸　２．０５ｇを含むＴＨＦ溶液　３０ｍｌを－７８℃に冷却した後に、１．９ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンナトリウムのＴＨＦ溶液　１７．２１ｍｌを－５０℃以下で滴下して、－７８℃で４０分間撹拌した。これに２，６－ジフルオロ安息香酸メチル　１．７６ｇを含むＴＨＦ溶液　１０ｍｌを－７８℃で滴下した後に、室温まで昇温して１．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて撹拌した後に、酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題の化合物を２．５８ｇの黄色油状物質として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．４０－７．３８　（１Ｈ，　ｍ），　７．２８－７．２７　（１Ｈ，　ｍ），　６．９６－６．９４　（２Ｈ，　ｍ），　６．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　３．１　Ｈｚ），　６．７８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．９，　３．１　Ｈｚ），　４．２７　（２Ｈ，　ｓ），　３．７９　（３Ｈ，　ｓ）．
　ステップ２：４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
　２－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタノン　１．３０ｇを含むＴＨＦ溶液　１５ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　９８ｍｇとアクリル酸エチル　５２５μｌを加えて、氷冷下で終夜で撹拌した。反応混合物に１規定の塩酸と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を１．６９ｇの黄色油状物質として得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３６－７．２５　（１Ｈ，　ｍ），　７．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．９　Ｈｚ），　６．８３　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ），　６．７４－６．７１　（２Ｈ，　ｍ），　４．９１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．７６　（３Ｈ，　ｓ），　２．５７－２．５３　（１Ｈ，　ｍ），　２．４２－２．２９　（２Ｈ，　ｍ），　２．１６－２．０７　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　ステップ３：４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
　４－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－オキソペンタン酸エチル　１．６９ｇを含むＴＨＦ　４０ｍｌと水　１０ｍｌとの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物　０．７４ｇを加えて、６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、液量が半分程度になるまで反応混合物の溶媒を留去した。これに水とジエチルエーテルを加えて分液し、得られた水層に濃塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を１．４７ｇの黄色ガム状物質として得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．２８－７．２７　（１Ｈ，　ｍ），　７．１９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．６　Ｈｚ），　６．８３　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　８．３　Ｈｚ），　６．７５－６．７４　（１Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．６，　３．１　Ｈｚ），　４．９２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　３．７５　（３Ｈ，　ｓ），　２．６０－２．３４　（３Ｈ，　ｍ），　２．１５－２．１２　（１Ｈ，　ｍ）．
〈参考例２〉
　ステップ１：Ｎ’－（２－クロロ－５－フルオロベンジリデン）－４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
　２－クロロ－５－フルオロベンズアルデヒド　２５．４３ｇと４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジド　２９．８７ｇを含むエタノール溶液　２５０ｍｌを室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷下で１時間撹拌した後に析出物を濾過し、表題の化合物を４０．７４ｇの白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２７　（１Ｈ，　ｓ），　８．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　１．８　Ｈｚ），　７．８８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．５８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　９．２，　３．１　Ｈｚ），　７．３４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　８．２　Ｈｚ），　７．３０－７．２８　（１Ｈ，　ｍ），　７．０２－６．９９　（１Ｈ，　ｍ），　２．４３　（３Ｈ，　ｓ）．
　ステップ２：２－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
　水酸化ナトリウム　４．０ｇを含む水溶液　６００ｍｌに、Ｎ’－（２－クロロ－５－フルオロベンジリデン）－４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジド　３２．７ｇと２，４，６－トリフルオロベンズアルデヒド　８．０ｇを加えて、８０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと塩化アンモニウム　１５．０ｇを加えて撹拌し、分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６．１３ｇの淡黄色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３６－７．３４　（１Ｈ，　ｍ），　７．０４－７．０２　（１Ｈ，　ｍ），　６．９８－６．９６　（１Ｈ，　ｍ），　６．７６－６．７２　（２Ｈ，　ｍ）　４．２６　（２Ｈ，　ｓ）．
　ステップ３：４－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
　２－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタノン　６．１３ｇを含むＴＨＦ溶液　７５ｍｌを氷冷し、カリウム　ｔ－ブトキシド　０．４５ｇとアクリル酸エチル　２．２３ｇを加えて、室温で８時間撹拌した。反応混合物に１０％の塩酸を加えた後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４．９７ｇの淡黄色油状物質として得られた。１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．９，　５．２　Ｈｚ），　７．０１－６．９８　（１Ｈ，　ｍ），　６．９２－６．９０　（１Ｈ，　ｍ），　６．６６－６．６０　（２Ｈ，　ｍ），　４．８９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．５４－２．５２　（１Ｈ，　ｍ），　２．３５－２．３１　（２Ｈ，　ｍ），　２．１２－２．０９　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
　ステップ４：４－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
　４－（２－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル　４．９７ｇを含むＴＨＦ溶液　１００ｍｌに、水　２５ｍｌと水酸化リチウム１水和物２．５９ｇを加えて、６０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに、水とジエチルエーテルを加えて分液を行った。次いで、得られた水層に濃塩酸を加えて酸性化した後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、表題の化合物が４．４６ｇの無色透明ガム状物質として得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３２－７．２９　（１Ｈ，　ｍ），　７．００－６．９７　（１Ｈ，　ｍ），　６．９４－６．８９　（１Ｈ，　ｍ），　６．６４－６．６０　（２Ｈ，　ｍ），　４．８９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．５８－２．０６　（４Ｈ，　ｍ）．
〈参考例３〉
　ステップ１：Ｎ’－（３，５－ジメトキシベンジリデン）－４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
　３，５－ジメトキシベンズアルデヒド　１０．０ｇと４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジド　１１．２ｇを含むエタノール溶液　１００ｍｌを室温で５時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物が２０．０ｇの黄色固体として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．１３　（１Ｈ，　ｓ），　７．８７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　７．６８　（１Ｈ，　ｓ），　７．３０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ），　６．７２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　６．４６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　２．４　Ｈｚ），　３．７９　（６Ｈ，　ｓ），　２．４０　（３Ｈ，　ｓ）．
　ステップ２：２－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
　Ｎ’－（３，５－ジメトキシベンジリデン）－４－メチルベンゼンスルホニルヒドラジド　６．６８ｇを含む水溶液　１００ｍｌに、水酸化ナトリウム　０．８０ｇを溶解した水溶液　２０ｍｌと　２，４，６－トリフルオロベンズアルデヒド　１．６０ｇを加えて、８０℃で９０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．８５ｇの黄色油状物質として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．６８－６．６６　（２Ｈ，　ｍ），　６．３５　（３Ｈ，　ｓ），４．０６　（２Ｈ，ｓ），　３．７５　（６Ｈ，　ｓ）．
　ステップ３：４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
　２－（３，５－ジメトキシフェニル）－１－（２，４，６－トリフルオロフェニル）エタノン　１．８５ｇを含むＴＨＦ溶液　１８ｍｌに、カリウム　ｔ－ブトキシド　６７ｍｇとアクリル酸エチル　７１４μｌを加えて、氷冷下で終夜撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．５１ｇの褐色油状物質として得られた。
１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　６．６１－６．５７　（２Ｈ，　ｍ），　６．３１－６．２９　（３Ｈ，　ｍ），　４．１９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．３　Ｈｚ），　４．１３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　３．７３　（６Ｈ，　ｓ），　２．４９－２．４７　（１Ｈ，　ｍ），　２．３０　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．５　Ｈｚ），　２．０９－２．０７　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）
　ステップ４：４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
　４－（３，５－ジメトキシフェニル）－５－オキソ－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ペンタン酸エチル　１．５１ｇと濃塩酸３ｍｌを含む酢酸溶液　１５ｍｌを６０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を水と飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去し、表題の化合物が得られた。これ以上精製することなく、次工程の反応に使用した。
　表４に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
　構造Ａは以下を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
構造Ｂは以下を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
構造Ｃは以下を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
構造Ｄは以下を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000312
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000315
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000317
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000319
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000320
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000321
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000322
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000323
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000329
　次に、表４に記載の化合物について、表５にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000332
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000333
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000334
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000335
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000337
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000338
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000339
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000341
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000344
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000345
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000346
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000347
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000348
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000349
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000350
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000351
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000352
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000353
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000354
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000355
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000356
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000357
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000358
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000359
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000360
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000361
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000363
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000367
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000368
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000370
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000371
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000372
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000373
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000374
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000375
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000376
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000377
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000378
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000379
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000380
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000381
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000382
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000383
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000384
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000385
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000386
［試験例１］コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する抗菌試験
　ジメチルスルホキシドを用いて、本発明化合物および有害生物防除剤の１０００ｐｐｍ溶液を作成した。次に、９６ウェルのマイクロタイタープレートに対し、有効成分の終濃度が、本発明化合物が１０ｐｐｍ、または有害生物防除剤が１０ｐｐｍ、またはそれらの組み合わせとなるように、作成した各種薬剤の１０００ｐｐｍジメチルスルホキシド溶液とコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液（胞子密度１×１０５胞子／ｍＬ）を適量ずつ分注して良く混合した。マイクロタイタープレートは、暗所、１８℃にて密閉容器中で培養し、０日後から７日後における薬剤処理区と薬剤無処理区の菌の増殖度を測定した。薬剤処理による菌の生育阻害率を、以下の計算式から算出した。
　生育阻害率＝（１－薬剤処理区の増殖度／薬剤無処理区の増殖度）×１００
　本発明化合物と有害生物防除剤を組み合わせた抗菌試験結果を、表６、表７、表８および表９に示す。表中、“Ｈ”は生育阻害率が７５％より大きいこと表し、“Ｍ”は生育阻害率が５０％以上７５％以下であることを表し、“Ｌ”は生育阻害率が５０％未満であることを表し、“ＮＤ”は生育阻害率が算出できないことを表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物または有害生物防除剤を含有しないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000387
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000388
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000389
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000390
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000391
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000392
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000394
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000395
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000397
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000398
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000399
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000400
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000401
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000402
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000404
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000406
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000410
［試験例２］ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫効果試験
　有効成分の終濃度が、本発明化合物が０．１ｐｐｍ、または有害生物防除剤が０．１ｐｐｍ、またはそれらの組み合わせとなるように調製した２０％アセトン水溶液（グラミンＳ（三井化学アグロ株式会社製）０．０３％添加）にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いた７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を５頭放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて静置し、６日後に生死虫数を調査した。
　本発明化合物と有害生物防除剤を組み合わせた結果を、表１０に示す。表中の数値は死虫率（％）を表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物または有害生物防除剤を含有しないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000411
［試験例３］ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫効果試験
　有効成分の終濃度が、本発明化合物が１０ｐｐｍ、または有害生物防除剤が１０ｐｐｍ、またはそれらの組み合わせとなるように調製したアセトン溶液２．５ｍｌをイネ幼苗に散布し風乾後、水を入れた直径３ｃｍ、高さ１３ｃｍのガラス管に入れヒメトビウンカ２齢幼虫を約１０頭放虫し蓋をした。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。
本発明化合物と有害生物防除剤を組み合わせた結果を、表１１に示す。表中の数値は死虫率（％）を表す。また、表中の番号欄の“無処理”は、本発明化合物または有害生物防除剤を含有しないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000412
　本発明にかかる有害生物防除組成物は、優れた有害生物防除効果を示すことから、農薬としての利用価値がある。

Claims (10)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、Ｒ１は、水酸基、
    　シアノ基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
    Ｒ２は、ハロゲン原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　ニトロ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
    　Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、
    　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基、
    　Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    　Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、
    　またはＲ２４Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２５）－（ここで、Ｒ２４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）を表し、Ｒ２５は、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    Ｒ３は、水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　ニトロ基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　Ｒ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）、
    　Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、
    　またはＲ３３Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ３３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    ｎは、０～５の整数（ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ２は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
    Ｘは、酸素原子、または硫黄原子を表し；
    Ｙは、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基を表し、
    　該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    　該ピリジル基、該ピラジニル基、該ピリミジニル基、該ピリダジニル基、該トリアジニル基、または該テトラジニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換し、
    　該チエニル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、または該チアジアゾリル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～２置換し；
    破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し、
    　そして、置換基Ａは、
    　水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ１２Ｒ１３Ｎ－（ここで、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ１２およびＲ１３は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、およびＲ１４－Ｌ１－（ここで、Ｒ１４は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ１は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｂは、
    　水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、Ｒ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、前記と同義である。）、Ｒ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３およびＬ２は、前記と同義である。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ここで、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、それぞれ独立していてＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、Ｒ２６Ｒ２７Ｒ２８Ｓｉ－（ＣＨ２）ｓ－Ｏ－（ここで、ｓは、１～３の整数を表し、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は、前記と同義である。）、Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒ２０は、前記と同義である。）、および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｂ１は、
    　シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｃは、
    　水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｒ３１Ｒ３２Ｎ－（ここで、Ｒ３１およびＲ３２は、前記のＲ２１およびＲ２２と同義である。）、およびＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ１４と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ１と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｄは、
    　ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、およびＣ１～Ｃ６のハロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    置換基Ｄ１は、
    　水酸基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物またはその塩と、
    有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
  2. 　Ｒ１は、シアノ基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　またはＲ１０Ｒ１１Ｎ－（ここで、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）を表し；
    Ｒ２は、ハロゲン原子、
    　水酸基、
    　シアノ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　Ｒ２０Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒ２０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲ２１Ｒ２２Ｎ－（ここで、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂ１で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲ２１およびＲ２２は、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）、
    　またはＲ２３－Ｌ２－（ここで、Ｒ２３は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌ２は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
    Ｒ３は、水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　またはＲ３０－Ｌ３－（ここで、Ｒ３０は、前記のＲ２３と同義であり、Ｌ３は、前記のＬ２と同義である。）を表し；
    Ｙは、フェニル基、またはピリジル基を表し、
    　該フェニル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～４置換し、
    　該ピリジル基は、置換基Ｄがオルト位に置換し、さらに置換基Ｄ１が、それぞれ独立して適宜０～３置換する、
    請求項１に記載の化合物またはその塩と、
    有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
  3. 　Ｒ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
    Ｒ２は、ハロゲン原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、または置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し；
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す、
    請求項２に記載の化合物またはその塩と、
    有害生物防除剤から選ばれる１種以上の成分を有効成分として含有する有害生物防除組成物。
  4. 　有害生物防除剤が下記の殺菌剤（群ｂ）および殺虫剤（群ｃ）から選択される、請求項１に記載の有害生物防除組成物。
    群ｂ：
    ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
    　［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、
    ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤
    　［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、
    ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
    　［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、
    ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
    　［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
    ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
    　［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、
    ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
    　［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、
    ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
    　［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、
    ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
    　［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、
    ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
    　［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、
    ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
    　［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
    ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
    　［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、
    ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
    　［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、
    ｂ－１３：アミン系殺菌剤
    　［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
    ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
    　［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］　フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、
    ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
    　［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、
    ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
    　［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、
    ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
    　［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、
    ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
    　［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、
    ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
    　［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、
    ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
    　［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、
    ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
    　［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、
    ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
    　［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）、
    ｂ－２３：その他の殺菌剤
    　［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、
    ［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．３７］式（ｓ２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．３９］式（ｓ４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４０］式（ｓ５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
    ［ｂ－２３．４１］式（ｓ６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
    ［ｂ－２３．４２］式（ｓ７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４３］式（ｓ８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４４］式（ｓ９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４５］式（ｓ１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４６］式（ｓ１１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４７］式（ｓ１２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４８］式（ｓ１３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．４９］式（ｓ１４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５０］式（ｓ１５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    ［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、
    Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    ［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、
    Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
    ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    ［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
    Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、
    Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    ［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、
    Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
    Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、
    ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    ［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    ［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    ［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、
    Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
    ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    ［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
    Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    ［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、
    Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
    ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
    Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    ［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、
    Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
    ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、
    Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    ［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
    Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    ［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
    Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    ［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、
    Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    ［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、
    Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    ［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物で表される化合物、
    群ｃ：
    ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
    　［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、
    ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
    　［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、
    ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
    　［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、
    ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
    　［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－ （１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、
    ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
    　［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、
    ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
    　［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、
    ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
    　［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、
    ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
    　［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
    ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
    　［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ　ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）、
    ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
    　［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、
    ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
    　［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、
    ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
    　［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、
    ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
    　［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、
    ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
    　［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、
    ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
    　［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
    ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
    　［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、
    ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
    　［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
    ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
    　［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
    ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
    　［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、
    ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
    　［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、
    ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
    　［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、
    ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
    　［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、
    ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
    　［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、
    ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
    　［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、
    ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
    　［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、
    ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
    　［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
    ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
    　［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、
    ｃ－２８：その他の剤
    　［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ） ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２,３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ,Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
    ［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
    ［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
    ［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
    ［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
    ［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
    ［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、
    Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
    ［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、
    Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
    ［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、
    Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、
    Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
    ［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
    Ａ５８は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
    からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
    ［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、
    Ａ６０は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
    からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
    ［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、
    Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、
    Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、
    Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、
    Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
    ［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
    アミド基は４位、または５位に結合し、
    Ａ６４は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
    からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
    ［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
    Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、
    Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、それぞれシアノ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ１２のアルコキシアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
    Ａ６９は、水素原子、シアノ基、それぞれシアノ基で置換されてもよいＣ１～Ｃ６のフルオロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
    ［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、
    Ａ７１は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
    からなる群から選択される部分構造を表し、
    Ａ７２は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
    からなる群から選択される部分構造を表し、
    Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
    ［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、
    Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、
    Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、
    Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
    Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
    Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
    ［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
    ［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、
    Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、
    Ａ８４は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
    からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１４１］式（ｓ５８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
    ［式中、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５およびｍ１６は、それぞれ独立していて、０～５の整数を表し、
    Ａ８５、Ａ８６、Ａ８７およびＡ８８は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表し、
    Ｖ９は、アリール基を表し、
    Ｖ１０は、ピリジル基を表す。］で表される化合物、
    ［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
    ［Ａ８９は、ジフルオロメトキシ基を表し、
    Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
    Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、
    Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ７のアシル基、Ｃ３～Ｃ８のアルキルスルホニルエチル基、またはＣ２～Ｃ７のアルキルオキシカルボニル基を表し、
    Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物。
  5. 　殺菌剤（群ｂ）および殺虫剤（群ｃ）が以下に示される群である、請求項４に記載の有害生物防除組成物。
    群ｂ：
    ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
    　［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、
    ｂ－２：有糸核***および細胞***阻害剤
    　［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、
    ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
    　［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、
    ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
    　［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
    ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ殺剤）
    　［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、
    ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
    　［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、
    ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
    　［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、
    ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
    　［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、
    ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
    　［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、
    ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
    　［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、
    ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
    　［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、
    ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
    　［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、
    ｂ－１３：アミン系殺菌剤
    　［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
    ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
    　［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、
    ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
    　［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、
    ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
    　［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、
    ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
    　［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、
    ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
    　［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、
    ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
    　［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、
    ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
    　［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、
    ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
    　［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、
    ｂ－２３：その他の殺菌剤
    　［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）で表される化合物、［ｂ－２３．３６］式（ｓ１）で表される化合物、［ｂ－２３．３７］式（ｓ２）で表される化合物、［ｂ－２３．３８］式（ｓ３）で表される化合物、［ｂ－２３．３９］式（ｓ４）で表される化合物、［ｂ－２３．４０］式（ｓ５）で表される化合物、［ｂ－２３．４１］式（ｓ６）で表される化合物、［ｂ－２３．４２］式（ｓ７）で表される化合物、［ｂ－２３．４３］式（ｓ８）で表される化合物、［ｂ－２３．４４］式（ｓ９）で表される化合物、［ｂ－２３．４５］式（ｓ１０）で表される化合物、［ｂ－２３．４６］式（ｓ１１）で表される化合物、［ｂ－２３．４７］式（ｓ１２）で表される化合物、［ｂ－２３．４８］式（ｓ１３）で表される化合物、［ｂ－２３．４９］式（ｓ１４）で表される化合物、［ｂ－２３．５０］式（ｓ１５）で表される化合物、［ｂ－２３．５１］式（ｓ１６）で表される化合物、［ｂ－２３．５２］式（ｓ１７）で表される化合物、［ｂ－２３．５３］式（ｓ１８）で表される化合物、［ｂ－２３．５４］式（ｓ１９）で表される化合物、［ｂ－２３．５５］式（ｓ２０）で表される化合物、［ｂ－２３．５６］式（ｓ２１）で表される化合物、［ｂ－２３．５７］式（ｓ２２）で表される化合物、［ｂ－２３．５８］式（ｓ２３）で表される化合物、［ｂ－２３．５９］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）で表される化合物、［ｂ－２３．６０］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）で表される化合物、［ｂ－２３．６１］式（ｓ２８）で表される化合物、［ｂ－２３．６２］式（ｓ２９）で表される化合物、［ｂ－２３．６３］式（ｓ３０）で表される化合物、［ｂ－２３．６４］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）で表される化合物、［ｂ－２３．６５］式（ｓ３３）で表される化合物、
    群ｃ：
    ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
    　［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、
    ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
    　［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、
    ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
    　［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、
    ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
    　［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、
    ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
    　［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、
    ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
    　［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、
    ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ） アロステリックモジュレーター
    　［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、
    ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
    　［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、
    ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
    　［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、
    ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
    　［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、
    ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
    　［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、
    ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
    　［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、
    ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
    　［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、
    ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
    　［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、
    ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
    　［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、
    ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
    　［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、
    ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
    　［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
    ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
    　［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、
    ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
    　［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、
    ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
    　［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、
    ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
    　［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、
    ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
    　［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、
    ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
    　［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、
    ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
    　［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、
    ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
    　［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
    ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
    　［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、
    ｃ－２８：その他の殺虫剤
    　［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）で表される化合物、［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）で表される化合物、［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）で表される化合物、［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）で表される化合物、［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）で表される化合物、［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）で表される化合物、［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）で表される化合物、［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）で表される化合物。
  6. 　請求項１に記載の有害生物防除組成物を施用して有害生物を防除する方法。
  7. 　請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する組成物と、有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物とを同時に施用して有害生物を防除する方法。
  8. 　請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する組成物、または有害生物防除剤を有効成分として含有する組成物のいずれか一方を施用した後に、もう一方の組成物を施用して有害生物を防除する方法。
  9. 　有害生物を防除する方法であって、それを必要とする植物個体、種子、土壌、苗箱、またはセルトレーに請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩および有害生物防除剤の有効量を施用することを含む方法。
  10. 　有害生物防除剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩および有害生物防除剤の使用。
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