WO2018181370A1 - アザカルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

アザカルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2018181370A1
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group
substituted
unsubstituted
atom
carbon atoms
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PCT/JP2018/012526
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English (en)
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Inventor
安達　千波矢
卓也 上原
Original Assignee
保土谷化学工業株式会社
国立大学法人九州大学
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices and the element, and more specifically, a compound having an azacarbazole structure, and an organic electroluminescence using the compound
  • the present invention relates to an element (hereinafter abbreviated as an organic EL element).
  • the organic EL element is a self-luminous element, it has been actively researched because it is brighter and more visible than a liquid crystal element and can be clearly displayed.
  • CBP 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • the excitation triplet level of the host compound is the excitation triplet level of the light emitter. It has become clear that it must be higher.
  • FIrpic which is a blue phosphorescent light emitting material represented by the following formula
  • the external quantum efficiency of the phosphorescent light emitting element remains at about 6%. This is thought to be because the triplet exciton level by FIrpic is insufficient because the excited triplet level of FIrpic is 2.67 eV, whereas the excited triplet level of CBP is as low as 2.57 eV. It was. This is demonstrated by the fact that the photoluminescence intensity of a thin film obtained by doping FIrpic into CBP shows temperature dependence (see Non-Patent Document 3).
  • mCBP 3,3′-di (9H-carbazol-9-yl) -1,1′-biphenyl
  • Tg glass transition point
  • the physical properties that the organic compound to be provided by the present invention should have include (1) high excitation triplet level, (2) bipolar transportability, and (3) stable thin film state. I can give you something.
  • the physical characteristics that the organic EL element to be provided by the present invention should have include (1) high luminous efficiency, (2) high luminance, and (3) low practical driving voltage. Can give.
  • the present inventors pay attention to the fact that the azacarbazole structure has a high excited triplet level and an electron transporting ability, and design a compound using the excited triplet level as an index.
  • a compound having a novel azacarbazole structure having characteristics suitable for phosphorescence and TADF light-emitting devices was found.
  • various organic EL devices were prototyped using the compound, and the characteristics of the devices were evaluated. As a result, the present invention was completed.
  • the following compound having an azacarbazole skeleton and an organic EL device are provided.
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1).
  • A, B, C, D, E, F, G, and H each represents at least one nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X, Y, and Z are the same or different from each other.
  • R 1 to R 10 are the same or different from each other. Hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group , A trifluoromethyl group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent A cycloalkyl group, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a linear chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent Or a branched alkyloxy group, an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group , A substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsub
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1-1).
  • A, B, C, D, E, F, G, and H each represents at least one nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X, Y, and Z are the same or different from each other.
  • R 1 to R 10 are the same or different from each other. Hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group , A trifluoromethyl group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent A cycloalkyl group, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a linear chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent Or a branched alkyloxy group, an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group , A substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsub
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1-2).
  • At least one of A, B, C and D represents a nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X, Y and Z may be the same or different from each other, and may be substituted or unsubstituted.
  • L represents a single bond, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted group.
  • R 1 to R 10 may be the same or different from each other, Hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluorome A til group, a nitro group, an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent An alkyloxy group, an optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or An unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a disubstituted amino
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1-3).
  • At least one of A, B, C and D represents a nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X and Y may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic.
  • L represents a disubstituted amino group substituted by a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 1 to R 10 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom or a deuterium atom. , Fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl Group, nitro group, optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a linear or branched group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • Alkyloxy group optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted
  • Single bond a substituted or unsubstituted methylene group, linked to each other through an oxygen atom or a sulfur atom may form a ring.
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1-4).
  • At least one of A, B, C and D represents a nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X and Y may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic.
  • L represents a disubstituted amino group substituted by a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 1 to R 10 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom or a deuterium atom. , Fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl Group, nitro group, optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a linear or branched group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • Alkyloxy group optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted
  • Single bond a substituted or unsubstituted methylene group, linked to each other through an oxygen atom or a sulfur atom may form a ring.
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1-5).
  • At least one of A, B, C and D represents a nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X and Y may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic.
  • L represents a disubstituted amino group substituted by a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 1 to R 7 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom or a deuterium atom. , Fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl , A nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent, A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent Oxy group, optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted A condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group
  • the present invention is a compound having an azacarbazole skeleton represented by the following general formula (1-6).
  • At least one of A, B, C and D represents a nitrogen atom and represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • X and Y may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic.
  • L represents a disubstituted amino group substituted by a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, or a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 1 to R 7 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom or a deuterium atom. , Fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl , A nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent, A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent Oxy group, optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted A condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted aryloxy group
  • the organic layer is a light emitting layer, and the aza represented by the general formula (1)
  • General Formula (1) General Formula (1-1), X, Y, Z in General Formula (1-2) and General Formula (1-3), General Formula (1-4), General Formula (1- 5), “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by X and Y in general formula (1-6), or “substituted or unsubstituted
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group”
  • fused polycyclic aromatic group” in the substituted condensed polycyclic aromatic group specifically includes a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group.
  • substituents are further substituted by the above-exemplified substituents. May be. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, X, Y, Z in the general formula (1), general formula (1-1), general formula (1-2) and “Substituted aromatic hydrocarbon group” represented by X and Y in general formula (1-3), general formula (1-4), general formula (1-5), and general formula (1-6), “Substituted aromatic heterocyclic group” or “Substituted condensed polycyclic aromatic group” “Aromatic hydrocarbon group”, “Aromatic heterocyclic group” or “Condensed polycyclic aromatic group” may have “Substitution”
  • the thing similar to what was shown regarding "group” can be mention
  • the “condensed polycyclic aromatic divalent group” represents a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the above “aromatic hydrocarbon”, “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic”.
  • these divalent groups may have a substituent, and examples of the substituent include general formula (1), general formula (1-1), general formula (1-2), and general formula (1-3 ), A general formula (1-4), a general formula (1-5), a “substituted aromatic hydrocarbon group”, a “substituted aromatic heterocyclic group” represented by L in the general formula (1-6) or
  • lifted and the aspect which can be taken can also mention the same thing.
  • the linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent "C1-C6 linear or branched alkyl group", “C5-C10 cycloalkyl group” or "C2-C6 linear or branched alkenyl group”
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • Til isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, 2-adamantyl, vinyl, allyl, iso Examples thereof include a propenyl group and a 2-butenyl group, and these groups may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituents in the “cycloalkyl group having 5 to 10 atoms” or “the linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, Cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group Groups; alkenyl groups such as vinyl groups and allyl groups; Aryloxy groups such as phenyloxy group and tolyloxy group; ary
  • R 1 to R 10 in formula (1), formula (1-1), formula (1-2), formula (1-3), formula (1-4), and formula (1- 5) “a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent” represented by R 1 to R 7 in formula (1-6); “Linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms” in “optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” or “C5 to 10 carbon atoms” Specific examples of the cycloalkyloxy group include a methyloxy group, an ethyloxy group, an n-propyloxy group, an isopropyloxy group, an n-butyloxy group, a tert-butyloxy group, an n-pentyloxy group, and an n-hexyloxy group.
  • cyclopentyloxy Ci group cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group, etc.
  • these groups are single bonds, substituted or unsubstituted methylene groups And may be bonded to each other via an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • R 1 to R 10 in formula (1) formula (1-1), formula (1-2), formula (1-3), formula (1-4), and formula (1- 5) “a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent” represented by R 1 to R 7 in formula (1-6) or “having a substituent
  • the “substituent” in the cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 10 in the general formula (1).
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group”, or “fused polycyclic aromatic group” in the “unsubstituted fused polycyclic aromatic group” includes the above general formula (1), general formula ( 1-1) X, Y, Z in formula (1-2) and formula (1-3), formula (1-4), formula (1-5), formula (1-6) "Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", or "substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” represented by X or Y And the same as those shown for the “aro
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, X, Y, Z in the general formula (1), general formula (1-1), general formula (1-2) and “Substituted aromatic hydrocarbon group” represented by X and Y in general formula (1-3), general formula (1-4), general formula (1-5), and general formula (1-6), “Substituted aromatic heterocyclic group” or “Substituted condensed polycyclic aromatic group” “Aromatic hydrocarbon group”, “Aromatic heterocyclic group” or “Condensed polycyclic aromatic group” may have “Substitution”
  • the thing similar to what was shown regarding "group” can be mention
  • the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 7 in the general formula (1-6) is specifically a phenyloxy group, biphenylyl Oxy, terphenylyloxy, naphthyloxy, anthracenyloxy, phenanthrenyloxy, fluorenyloxy, indenyloxy, triphenylenyloxy, pyrenyloxy, perylenyloxy, etc.
  • These groups may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. Further, these groups may have a substituent, and as the substituent, X, Y, Z in the general formula (1), general formula (1-1), general formula (1-2) and “Substituted aromatic hydrocarbon group” represented by X and Y in general formula (1-3), general formula (1-4), general formula (1-5), and general formula (1-6), “Substituted aromatic heterocyclic group” or “Substituted condensed polycyclic aromatic group” “Aromatic hydrocarbon group”, “Aromatic heterocyclic group” or “Condensed polycyclic aromatic group” may have “Substitution”
  • the thing similar to what was shown regarding "group” can be mention
  • R 1 to R 10 in formula (1), formula (1-1), formula (1-2), formula (1-3), formula (1-4), and formula (1- 5) A disubstituted substituent substituted with a group selected from an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group represented by R 1 to R 7 in formula (1-6)
  • the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” in the “amino group” includes X, Y in the general formula (1) and general formula (1-1).
  • substituents examples include X, Y and Z in the general formula (1) and general formula (1-1), and the general formula (1-2), “Substituted aromatic hydrocarbon group” represented by X and Y in general formula (1-3), general formula (1-4), general formula (1-5), and general formula (1-6), “Substituted aromatic heterocyclic group” or “Substituted condensed polycyclic aromatic group” “Aromatic hydrocarbon group”, “Aromatic heterocyclic group” or “Condensed polycyclic aromatic group” may have “Substitution” The thing similar to what was shown regarding "group” can be mention
  • X, Y and Z in the general formula (1) are preferably a diphenylamino group and a dimethylacridinyl group, more preferably a carbazolyl group and a diphenylacridinyl group, and particularly preferably a 3,9'-bicarbazolyl group.
  • a phenyl group is preferable, and a single bond is more preferable.
  • R 1 to R 10 in the general formula (1) are preferably a hydrogen atom or a deuterium atom, and more preferably a hydrogen atom from the viewpoint of synthesis.
  • the compound having an azacarbazole structure represented by the general formula (1) preferably used in the present invention has a higher excited triplet level than conventional materials, has an ability to confine excellent triplet excitons, and is a thin film The state is stable.
  • the compound having an azacarbazole structure represented by the general formula (1) preferably used in the present invention can be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL device.
  • the compound represented by the general formula (1) which is superior in bipolar transportability as compared with conventional materials, the light emission efficiency is improved and the practical driving voltage is lowered.
  • the compound having an azacarbazole structure represented by the general formula (1) preferably used in the present invention is useful as a host compound of a light emitting layer of an organic EL device, and an organic EL device is produced using the compound.
  • an organic EL device is produced using the compound.
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1).
  • FIG. 2 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 2).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 5).
  • FIG. 3 is a diagram showing organic EL element configurations of Examples 11 to 13 and Comparative Example 1.
  • the compound having an azacarbazole structure of the present invention can be synthesized, for example, as follows. First, ⁇ -carboline (5H-pyrido [4,3-b] indole) is synthesized from 1- (pyridin-4-yl) -1H-benzo [d] [1,2,3] triazole by Greve-Ullmann reaction. be able to. By reacting this ⁇ -carboline with 1,4-dibromobenzene, 5- (4-bromophenyl) -5H-pyrido [4,3-b] indole can be synthesized. A compound having an azacarbazole structure of the present invention can be synthesized by subjecting the carboline derivative having a bromo group to a condensation reaction such as a Backwald-Hartwig reaction or an Ullmann reaction.
  • a condensation reaction such as a Backwald-Hartwig reaction or an Ullmann reaction.
  • 5-phenyl-5H-pyrido [4,3-b] indole is synthesized by reacting ⁇ -carboline with iodobenzene, and then brominated with N-bromosuccinimide or the like to give 8- Bromo-5-phenyl-5H-pyrido [4,3-b] indole can be synthesized.
  • a compound having a carboline structure of the present invention can be synthesized by subjecting the carboline derivative having a bromo group to a condensation reaction such as a Backwald-Hartwig reaction or an Ullmann reaction.
  • bromo-substituted products with different substitution positions can be obtained by changing dibromobenzene with different substitution positions, reagents for bromination, and conditions.
  • Tg glass transition point
  • work function is an index of the energy level as the light emitting host material.
  • the glass transition point (Tg) was measured with a high sensitivity differential scanning calorimeter (DSC6200, manufactured by Seiko Instruments Inc.) using powder.
  • the work function was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) by forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • the excited triplet level of the compound of the present invention can be calculated from the measured phosphorescence spectrum.
  • the phosphorescence spectrum can be measured using a commercially available spectrophotometer.
  • a general method for measuring phosphorescence spectrum a method in which it is dissolved in a solvent and irradiated with excitation light at a low temperature (for example, see Non-Patent Document 4) or vapor deposited on a silicon substrate to form a thin film at a low temperature. There is a method of irradiating excitation light and measuring a phosphorescence spectrum.
  • the excited triplet level can be calculated by reading the wavelength of the first peak on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum or the wavelength of the rising position on the short wavelength side and converting it to the light energy value according to the following equation.
  • the excited triplet level is an indicator of the confinement of triplet excitons in the phosphorescent emitter.
  • E is the value of light energy
  • h Planck's constant (6.63 ⁇ 10 ⁇ 34 Js)
  • c is the speed of light (3.00 ⁇ 10 8 m / s)
  • ⁇ is the short wavelength of the phosphorescence spectrum. This represents the wavelength (nm) of the rising edge.
  • 1 eV becomes 1.60 ⁇ 10 ⁇ 19 J.
  • an anode As the structure of the organic EL device of the present invention, on the substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, a cathode, And those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • anode hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, cathode
  • An anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode can also be used.
  • the light emitting layer, the hole transport layer, and the electron transport layer may have a structure in which two or more layers are laminated.
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a hole injection layer of the organic EL device of the present invention in addition to a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a naphthalene diamine derivative, a starburst type triphenylamine derivative, three or more triphenylamine structures in the molecule, Triphenylamine trimers and tetramers such as arylamine compounds having a structure linked by a divalent group containing no bond or hetero atom, acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coating-type polymers Materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine (hereinafter referred to as “a”)
  • NPD N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine
  • Benzidine derivatives 1,1-bis [(di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC), various triphenylamine trimers and tetramers, and carbazole derivatives can be used. . These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • a coating type such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (hereinafter abbreviated as PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (hereinafter abbreviated as PSS) is used.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • These polymer materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • a material in which trisbromophenylamine hexachloroantimony is further P-doped to a material usually used for the layer, or a polymer having a TPD structure in its partial structure A compound or the like can be used.
  • TCTA 4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • TCTA 9,9-bis [4- (carbazole- 9-yl) phenyl] fluorene
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • Ad 2,2-bis (4-carbazol-9-ylphenyl) adamantane
  • Carbazole derivatives such as 9- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene
  • a compound having an electron blocking action such as a compound having a triarylamine structure can be used.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • various metal complexes such as metal complexes of quinolinol derivatives including tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ), anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives , Pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, and the like can be used.
  • the light-emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • a compound having a triphenylsilylpyridyl group and a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention as the host material, mCP , Thiazole derivatives, benzimidazole derivatives, polydialkylfluorene derivatives, and the like can be used.
  • the dopant material quinacridone, coumarin, rubrene, anthracene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • a phosphorescent light emitting material can be used as the light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters
  • Btp 2 Ir (acac) and Ir (piq) 3 are used.
  • a host material a compound having a triphenylsilylpyridyl group and a carbazole ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, a hole injection / transport host material such as CBP, TCTA, mCP, etc. A carbazole derivative or the like can be used.
  • a hole injection / transport host material such as CBP, TCTA, mCP, etc.
  • a carbazole derivative or the like can be used.
  • an electron transporting host material p-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter abbreviated as UGH2) or 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl) -1H-benzimidazole) (hereinafter abbreviated as TPBI) and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by
  • the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an element having a structure in which a light-emitting layer manufactured using a compound having a different work function as a host material is stacked adjacent to a light-emitting layer manufactured using the compound of the present invention can be manufactured (for example, non-patented). Reference 5).
  • a phenanthroline derivative such as bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP), aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate (hereinafter referred to as “BCP”).
  • BCP bathocuproine
  • BCP aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate
  • BCP aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate
  • various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, and the like can be used. These materials may also serve as the material for the electron transport layer.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • various metal complexes triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline, as well as metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq.
  • Derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, benzimidazole derivatives such as TPBI, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal oxide such as aluminum oxide
  • a material usually used for the layer and further doped with a metal such as cesium can be used.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • the glass transition point was calculated
  • Inventive Example 2 Compound 141 ° C.
  • Inventive Example 3 Compound 152 ° C.
  • Inventive Example 4 Compound 150 ° C.
  • the compound of the present invention has an energy level suitable as a material for the light emitting layer, which is comparable to that of mCBP generally used as a light emitting host.
  • Example 1 of the present invention a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution was prepared.
  • this toluene solution was irradiated with ultraviolet light at 300 K while passing nitrogen, fluorescence having a peak wavelength of 392 nm was observed.
  • Example 7 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 2) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 373 nm was observed.
  • Example 7 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 371 nm was observed.
  • Example 7 instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 5) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 369 nm was observed.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4, and a second hole transport on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the layer 5, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, the electron transport layer 8, the electron injection layer 9, and the cathode (aluminum electrode) 10 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 100 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by UV ozone treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • NPD was formed as a hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • TCTA was formed as a first hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 20 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • the second hole transport layer 5 was formed such that the compound of Example 2 of the present invention (Compound 2) had a film thickness of 15 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec. .
  • the compound of Example 2 of the present invention (Compound 2) and the light emitting material 2- [4- [3- (N-phenyl-9H-carbazole) shown below are used.
  • -3-yl) -9H-carbazol-9-yl] phenyl] -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (compound 112), the deposition rate ratio of which is compound of compound of Example 2 of the present invention (compound 2) ):
  • Luminescent material (compound 112) binary deposition was performed at a deposition rate of 85:15 to form a film thickness of 20 nm.
  • TPBi was formed as an electron transport layer 8 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 9 so as to have a film thickness of 0.7 nm at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec.
  • aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form the cathode 10.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4, and a second hole transport on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the layer 5, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, the electron transport layer 8, the electron injection layer 9, and the cathode (aluminum electrode) 10 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 100 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by UV ozone treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • NPD was formed as a hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • TCTA was formed as a first hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 20 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • the compound (compound 4) of Example 3 of the present invention was formed as a second hole transport layer 5 so as to have a film thickness of 15 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec. .
  • the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4) and the light emitting material (Compound 112) are deposited. 4):
  • the light-emitting material (compound 112) was subjected to binary vapor deposition at a vapor deposition rate of 85:15 to form a film thickness of 20 nm.
  • TPBi was formed as an electron transport layer 8 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 9 so as to have a film thickness of 0.7 nm at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec.
  • aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form the cathode 10.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4, and a second hole transport on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the layer 5, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, the electron transport layer 8, the electron injection layer 9, and the cathode (aluminum electrode) 10 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 100 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by UV ozone treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
  • NPD was formed as a hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • TCTA was formed as a first hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 20 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • the compound (Compound 5) of Example 4 of the present invention was formed as a second hole transport layer 5 so as to have a film thickness of 15 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec. .
  • the compound (compound 5) of Example 4 of the present invention and the light emitting material (Compound 112) are deposited. 5):
  • the light emitting material (compound 112) was subjected to binary vapor deposition at a vapor deposition rate of 85:15 to form a film thickness of 20 nm.
  • TPBi was formed as an electron transport layer 8 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 9 so as to have a film thickness of 0.7 nm at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec.
  • aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form the cathode 10.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Luminescence when DC voltage is applied to the organic EL device produced using the compound of Example 2 (Compound 2), the compound of Example 3 (Compound 4), and the compound of Example 4 (Compound 5) of the present invention Table 1 summarizes the measurement results of the characteristics.
  • Example 11 As shown in Table 1, the voltage when a current density of 10 mA / cm 2 was passed was 7.8 V in Example 11 and 7.8 V in Example 11 compared to 7.8 V in Comparative Example 1 using mCBP. In 6.8V and Example 13, the value which was substantially equal to 7.0V or fell was shown.
  • Example 11 For the luminance, substantially equal with respect to 1116cd / m 2 of Comparative Example 1 using mCBP, Example 11, 1107cd / m 2, Example 12, 1550cd / m 2, and 1237cd / m 2 in Example 13, Or it showed a greatly improved value.
  • the organic EL device using the compound of the present invention can achieve a significant decrease in driving voltage and a significant improvement in light emission efficiency as compared with a device using mCBP.
  • the compound having azacarbazole of the present invention has good thin film stability and is excellent as a material for the light emitting layer, particularly as a host material for the light emitting layer. Moreover, the brightness

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Abstract

【課題】　高効率の有機ＥＬ素子用の材料として、高い励起三重項レベルを有し、燐光およびＴＡＤＦ発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めることができ、かつ薄膜安定性の高い、すなわちガラス転移点（Ｔｇ）の高い、発光層のホスト化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。 【解決手段】　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるアザカルバゾール構造を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機ＥＬ素子である。

Description

アザカルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自己発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであり、詳しくはアザカルバゾール構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるので、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　近年、素子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわち三重項励起状態からの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約４倍の発光効率が可能になるという、顕著な発光効率の向上が期待される。
　１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
　また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献１参照）。
　発光体は濃度消光を起こすため、一般的にホスト化合物と称される、電荷輸送性の化合物にドープさせることによって担持される。担持される発光体はゲスト化合物と称される。このホスト化合物としては、下記式で表される４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）が一般に用いられてきた（例えば、非特許文献２参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　燐光、およびＴＡＤＦ発光素子の研究が進むとともに、発光体とホスト化合物の間のエネルギー移動過程の解明が進み、発光効率を高めるためにはホスト化合物の励起三重項レベルが発光体の励起三重項レベルよりも高くなくてはならないことが明らかとなった。
　下記式で表される青色燐光発光材であるＦＩｒｐｉｃを前記ＣＢＰにドープして発光層のホスト化合物とした場合、燐光発光素子の外部量子効率は６％程度に留まっている。これはＦＩｒｐｉｃの励起三重項レベルが２．６７ｅＶであるのに対し、ＣＢＰの励起三重項レベルが２．５７ｅＶと低いことから、ＦＩｒｐｉｃによる三重項励起子の閉じ込めが不十分であるからと考えられた。このことは、ＦＩｒｐｉｃをＣＢＰにドープした薄膜のフォトルミネッセンス強度が温度依存性を示すことによって実証されている（非特許文献３参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　ＣＢＰよりも励起三重項レベルの高いホスト化合物としては、下記で示される３，３’－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－１，１’－ビフェニル（以後、ｍＣＢＰと略称する）が知られているが、電子輸送性が乏しい。そのため、素子駆動電圧が高まり、満足できる素子特性が得られていなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　電子輸送性を高めた材料としてアザカルバゾール骨格を用いた材料も報告されている（例えば特許文献１および特許文献２参照）。しかしながら、さらに発光効率の向上や安定な薄膜を形成する材料が求められている。
ＷＯ２０１３－１０５５６９号公報 特許第５９３４３３７号公報
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） "Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ａｎｄ　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　ＥＬ　ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ"，２０１０，ＳＣＩＥＮＣＥ＆ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ　ＣＯ．，ＬＴＤ．，ｐａｇｅｓ：１０２－１０６ Ｏｒｇ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．，１２，２０４７（２０１１） 第４版実験化学講座７　ｐ３８４－３９８、日本化学会編、丸善（１９９２） 有機ＥＬ討論会第１回例会予稿集、１９（２００５）
　本発明の目的は、高効率の有機ＥＬ素子用の材料として、高い励起三重項レベルを有し、燐光およびＴＡＤＦ発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めることができ、かつ薄膜安定性の高い、すなわちガラス転移点（Ｔｇ）の高い、発光層のホスト化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）励起三重項レベルが高いこと、（２）バイポーラ輸送性を有すること、（３）薄膜状態が安定であることをあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）発光輝度が高いこと、（３）実用駆動電圧が低いことをあげることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、アザカルバゾール構造が高い励起三重項レベルと電子輸送性能力を有していることに着目して、励起三重項レベルを指標に化合物を設計して化学合成し、実際に励起三重項レベルを測定することによって、燐光およびＴＡＤＦ発光素子に適した特性を有する新規なアザカルバゾール構造を有する化合物を見出した。そして、該化合物を用いて種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を行った結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明によれば、以下のアザカルバゾール骨格を有する化合物および有機ＥＬ素子が提供される。
１）本発明は下記一般式（１）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　２）また、本発明は下記一般式（１－１）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　３）また、本発明は下記一般式（１－２）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　４）また、本発明は下記一般式（１－３）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　５）また、本発明は下記一般式（１－４）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　６）また、本発明は下記一般式（１－５）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　７）また、本発明は下記一般式（１－６）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６）
　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　　８）また、本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、該有機層が発光層であって、上記一般式（１）で表されるアザカルバゾール構造を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機ＥＬ素子である。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソへキシル基、ネオへキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソへプチル基、ネオへプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ネオオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が有していてよい「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＬで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソへキシル基、ネオへキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソへプチル基、ネオへプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ネオオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジニンなどをあげることができる。
　そして、一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
　また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＬで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１－１）一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が有していてよい「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、トリフェニレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が有していてよい「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）、一般式（１－１）、一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）中のＲ１～Ｒ１０および一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＲ１～Ｒ7で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）、一般式（１－１）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
　また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）、一般式（１－１）中のＸ、Ｙ、Ｚおよび一般式（１－２）、一般式（１－３）、一般式（１－４）、一般式（１－５）、一般式（１－６）中のＸ、Ｙで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が有していてよい「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＸ、Ｙ、Ｚとしては、ジフェニルアミノ基、ジメチルアクリジニル基が好ましく、カルバゾリル基、ジフェニルアクリジニル基がより好ましく、３，９’－ビカルバゾリル基が特に好ましい。
　一般式（１）中のＬとしては、フェニル基が好ましく、単結合がより好ましい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ１０としては、水素原子、重水素原子が好ましく、合成上の観点から、水素原子がより好ましい。
　本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、アザカルバゾール構造を有する化合物は、従来の材料より励起三重項レベルが高く、優れた三重項励起子を閉じ込める能力を有し、かつ薄膜状態が安定である。
　本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、アザカルバゾール構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べてバイポーラ輸送性に優れている一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光効率が向上し、実用駆動電圧が低下するという作用を有する。
　本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、アザカルバゾール構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として有用であり、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、本発明の高効率な有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明実施例１の化合物（化合物１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例１１～１３及び比較例１の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のアザカルバゾール構造を有する化合物は、例えば、以下のように合成できる。
　まず、１－（ピリジンー４－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールからグレーベ－ウルマン反応によってγ－カルボリン（５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール）を合成することができる。このγ－カルボリンに対し、１，４－ジブロモベンゼンを反応させることによって、５－（４－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドールを合成することができる。このブロモ基を有するカルボリン誘導体に対し、バックバルド・ハートウィッグ反応もしくはウルマン反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のアザカルバゾール構造を有する化合物を合成することができる。
　また、γ－カルボリンとヨードベンゼンを反応させることによって、５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドールを合成した後に、Ｎ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、８－ブロモ－５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドールを合成することができる。このブロモ基を有するカルボリン誘導体に対し、バックバルド・ハートウィッグ反応もしくはウルマン反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のカルボリン構造を有する化合物を合成することができる。
　尚、置換位置の異なるジブロモベンゼン、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。
　一般式（１）で表されるカルボリン構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１１）
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は発光ホスト材料としてのエネルギー準位の指標となるものである。
　ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（セイコー・インスツルメント製、ＤＳＣ６２００）によって測定した。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）を用いて測定した。
　本発明の化合物の励起三重項レベルは、測定した燐光スペクトルより算出できる。燐光スペクトルは市販の分光光度計を用いて測定できる。一般的な燐光スペクトルの測定方法としては溶媒に溶解し、低温下励起光を照射して測定する方法（例えば、非特許文献４参照）、あるいは、シリコン基板上に蒸着して薄膜とし、低温下励起光を照射して燐光スペクトルを測定する方法などがある。励起三重項レベルは、燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長あるいは短波長側の立ち上がり位置の波長を読み取り、下記の式に従って光のエネルギー値に換算することによって算出できる。励起三重項レベルは燐光発光体の三重項励起子の閉じ込めの指標となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000130
  
　ここで、Ｅは光エネルギーの値を、ｈはプランク定数（６．６３×１０－３４Ｊｓ）を、ｃは光速（３．００×１０８ｍ／ｓ）を、λは燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりの波長（ｎｍ）を表す。そして、１ｅＶは１．６０×１０－１９Ｊとなる。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。
　前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物の他、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物の他、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層または正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム(以後、Ａｌｑ３と略称する)をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、この場合、ホスト材料として本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物、ｍＣＰ、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物の他、正孔注入・輸送性のホスト材料として、ＣＢＰやＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（以後、ＵＧＨ２と略称する）や２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、本発明の化合物を用いて作製した発光層に、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用いて作製した発光層を隣接させて積層した構造の素子を作製することができる（例えば、非特許文献５参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、ＴＰＢＩなどのベンズイミダゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　さらに、電子注入層または電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
　＜９，９－ジフェニル－１０－（５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－８－イル）－９，１０－ジヒドロアクリジン（化合物１）の合成＞
　窒素置換した反応容器中、５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（１００ｇ）、ヨードベンゼン（７９．５ｍＬ）、銅粉（１８．９ｇ）、炭酸カリウム（１６４ｇ）、ジメチルスルホキシド（４．２ｍＬ）をトルエン（２００ｍＬ）に懸濁させた。トルエンを除去しながら１７０℃まで加熱し、そのまま３時間撹拌した。１２０℃まで放冷後、トルエン（１Ｌ）を注加し、９０℃で３０分撹拌した。８０℃まで放冷後、濾過した。濾液にＮＨシリカゲルを加えて３０分撹拌してから濾過した。溶媒を留去し、５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（収率７７％）の薄褐色油を得た。
　窒素置換した反応容器中、５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（１１１ｇ）をクロロホルム（７７０ｍＬ）に溶解させた。反応液に臭素（２１８ｇ）を滴下し、６０℃で１時間撹拌した。反応容器を水浴させながら、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（６００ｍＬ）を注加した。その後、炭酸カリウム水溶液で中和してからクロロホルムで抽出した。有機層にＮＨシリカゲルを加えて３０分撹拌してから濾過し、濾液の溶媒を留去した。得られた濃縮物にトルエン（１Ｌ）を加えて溶解後、シリカゲルを加え目的物を吸着させた。濾過後、シリカゲルに溶離液（１Ｌ、クロロホルム／メタノール＝９／１）を加えて撹拌し、濾過した。溶媒を留去し、８－ブロモ－５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（収率８１％）の白色固体を得た。
　窒素置換した反応容器中、９，９－ジフェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン（１．２４ｇ）、８－ブロモ－５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（１．００ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１３ｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．３４ｇ）をトルエン（１００ｍＬ）に懸濁させた。反応系中を３回アルゴン置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体（０．１０ｇ）を加え、２２時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９，９－ジフェニル－１０－（５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－８－イル）－９，１０－ジヒドロアクリジン（収率３７％）の白色粉末を得た。
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝６．４８（２Ｈ）、６．８７－６．９０（２Ｈ）、６．９３（２Ｈ）、７．０１－７．０６（６Ｈ）、７．１７（１Ｈ）、７．２５－７．３２（７Ｈ）、７．５４－７．５７（２Ｈ）、７．６０（２Ｈ）、７．６５－７．７．６８（２Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、８．５５（１Ｈ）、９．２６（１Ｈ）。
　＜１０－（４－（５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－５－イル）フェニル－９，９－ジフェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン（化合物２）の合成＞
　窒素置換した反応容器中、１，４－ジブロモベンゼン（２８．０７ｇ）、銅粉（０．９６ｇ）、炭酸カリウム（８．２４ｇ）、ジメチルスルホキシド（０．７ｍＬ）をＯＤＢ（４０ｍＬ）に懸濁させた。１７０℃で１時間撹拌した後、５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（５．００ｇ）を加え、そのままの温度で８時間撹拌した。５０℃まで放冷後、クロロホルム（１００ｍＬ）を加えて３０分撹拌した。セライト濾過を行った後、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、５－（４－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（収率６７％）の淡黄色粉末を得た。
　窒素置換した反応容器中、９，９－ジフェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン（３．００ｇ）、５－（４－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（３．５０ｇ）、Ｎ－フェニル－２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）インドール（０．３６ｇ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．９１ｇ）をトルエン（１００ｍＬ）に懸濁させた。反応系中を３回アルゴン置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体（０．２８ｇ）を加え、９時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１０－（４－（５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－５－イル）フェニル－９，９－ジフェニル－９，１０－ジヒドロアクリジン（収率３６％）の淡黄色粉末を得た。
　得られた淡黄色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝６．５８（２Ｈ）、６．９５（４Ｈ）、７．０２（４Ｈ）、７．１３－７．１７（２Ｈ）、７．２７－７．３０（６Ｈ）、７．３３（２Ｈ）、７．４０－７．４３（２Ｈ）、７．５１－７．５４（２Ｈ）、７．７２（２Ｈ）、８．２４（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、９．４１（１Ｈ）。
　＜９－（５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－８－イル）－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール（化合物４）の合成＞
　窒素置換した反応容器中、９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール（１．１４ｇ）、８－ブロモ－５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（１．００ｇ）、リン酸カリウム（１．３３ｇ）を１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）に懸濁させ、ｔｒａｎｃｅ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（０．１１ｇ）、次いでヨウ化銅（０．１８ｇ）を加え、２１時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９－（５－フェニル－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－８－イル）－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール（収率６３％）の白色粉末を得た。
　得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．２９－７．３６（３Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、７．４４－７．４８（４Ｈ）、７．５２（１Ｈ）、７．６１－７．６７（３Ｈ）、７．７３－７．８３（５Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、８．２９（２Ｈ）、８．３９（１Ｈ）、８．５６（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．８３（１Ｈ）、９．６１（１Ｈ）。
　＜９－（４－（５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－５－イル）フェニル）－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール（化合物５）の合成＞
　窒素置換した反応容器中、９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール（１．００ｇ）、５－（４－ブロモフェニル）－５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール（１．１３ｇ）、リン酸カリウム（１．３４ｇ）を１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）に懸濁させ、ｔｒａｎｃｅ－１，２－ジアミノシクロヘキサン（０．１１ｇ）、次いでヨウ化銅（０．２０ｇ）を加え、３２時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９－（４－（５Ｈ－ピリド［４，３－ｂ］インドール－５－イル）フェニル）－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール（収率７９％）の白色粉末を得た。
　得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。
　δ（ｐｐｍ）＝７．３１（２Ｈ）、７．３６－７．４１（３Ｈ）、７．４４－７．４７（３Ｈ）、７．６９（３Ｈ）、７．６７－７．７０（３Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、８．０２（２Ｈ）、８．０７（２Ｈ）、８．３０（２Ｈ）、８．４０（１Ｈ）、８．４３（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、８．６０（１Ｈ）、９．５４（１Ｈ）。
　本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（セイコー・インスツルメント製、ＤＳＣ２００）によってガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点
本発明実施例１の化合物　　　　Ｎ／Ａ
本発明実施例２の化合物　　　１４１℃
本発明実施例３の化合物　　　１５２℃
本発明実施例４の化合物　　　１５０℃
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製し、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
本発明実施例１の化合物　　　５．９２ｅＶ
本発明実施例２の化合物　　　５．８５ｅＶ
本発明実施例３の化合物　　　５．８０ｅＶ
本発明実施例４の化合物　　　５．９８ｅＶ
ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　６．２０ｅＶ
　このように本発明の化合物は、発光ホストとして一般的に用いられるｍＣＢＰと同程度の、発光層の材料として好適なエネルギー準位を有している。
　本発明実施例１の化合物（化合物１）について、１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液について、窒素を通気しながら３００Ｋで紫外光を照射したところ、ピーク波長が３９２ｎｍの蛍光を観測した。
　実施例７において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例２の化合物（化合物２）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が３７３ｎｍの蛍光を観測した。
　実施例７において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例３の化合物（化合物４）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が３７１ｎｍの蛍光を観測した。
　実施例７において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例４の化合物（化合物５）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が３６９ｎｍの蛍光を観測した。
　有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、正孔阻止層７、電子輸送層８、電子注入層９、陰極（アルミニウム電極）１０の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として、本発明実施例２の化合物（化合物２）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例２の化合物（化合物２）と下記に示す発光材料２－［４－［３－（Ｎ－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル］フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例２の化合物（化合物２）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１２）
　有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、正孔阻止層７、電子輸送層８、電子注入層９、陰極（アルミニウム電極）１０の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として、本発明実施例３の化合物（化合物４）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例３の化合物（化合物４）と発光材料（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例３の化合物（化合物４）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
　有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、正孔阻止層７、電子輸送層８、電子注入層９、陰極（アルミニウム電極）１０の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として、本発明実施例４の化合物（化合物５）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例４の化合物（化合物５）と発光材料（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例４の化合物（化合物５）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
　本発明の実施例２の化合物（化合物２）、実施例３の化合物（化合物４）、実施例４の化合物（化合物５）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例１１～１３における第二正孔輸送層５、及び発光層６の材料を、実施例３の化合物（化合物４）からｍＣＢＰに代え、実施例１１～１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
  
　表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの電圧は、ｍＣＢＰを用いた比較例１の７．８Ｖに対して、実施例１１では７．８Ｖ、実施例１２では６．８Ｖ、実施例１３では７．０Ｖとほぼ同等、もしくは低下した値を示した。輝度についても、ｍＣＢＰを用いた比較例１の１１１６ｃｄ／ｍ２に対して、実施例１１では１１０７ｃｄ／ｍ２、実施例１２では１５５０ｃｄ／ｍ２、実施例１３では１２３７ｃｄ／ｍ２とほぼ同等、もしくは大きく向上した値を示した。また、発光効率についてもｍＣＢＰを用いた比較例１の１１．３ｃｄ／Ａに対して、実施例１１では１１．８ｃｄ／ｍ２、実施例１２では１４．７ｃｄ／ｍ２、実施例１３では１３．６ｃｄ／ｍ２とほぼ同等、もしくは大きく向上した値を示した。さらに電力効率についてもｍＣＢＰを用いた比較例１の４．５６ｌｍ／Ｗに対して、実施例１１では４．６４ｌｍ／Ｗ、実施例１２では６．７９ｌｍ／Ｗ、実施例１３では６．１２ｌｍ／Ｗとほぼ同等、もしくは大きく向上した値を示した。
　以上のように、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、ｍＣＢＰを用いた素子と比較して、駆動電圧の大幅な低下や発光効率の大幅な向上を達成できることが分かった。
　本発明のアザカルバゾールを有する化合物は、薄膜安定性が良好で、発光層の材料、特に発光層のホスト材料として優れている。また、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、従来の有機ＥＬ素子の輝度と発光効率を格段に改良することができる。
１　ガラス基板
２　透明陽極
３　正孔注入層
４　第一正孔輸送層
５　第二正孔輸送層
６　発光層
７　正孔阻止層
８　電子輸送層
９　電子注入層
１０　陰極
 
 

Claims (8)

  1. 　下記一般式（１）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  2. 　下記一般式（１－１）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  3. 　下記一般式（１－２）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  4. 　下記一般式（１－３）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  5. 　下記一般式（１－４）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  6. 　下記一般式（１－５）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　下記一般式（１－６）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  8. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるアザカルバゾール構造を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１～Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
     
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Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004053019A1 (ja) * 2002-12-12 2004-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004095891A1 (ja) * 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
JP2006080271A (ja) * 2004-09-09 2006-03-23 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2006120763A (ja) * 2004-10-20 2006-05-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2011016202A1 (ja) * 2009-08-05 2011-02-10 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014511861A (ja) * 2011-04-08 2014-05-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 発光ダイオードのための置換オリゴアザカルバゾール
JP2014103243A (ja) * 2012-11-20 2014-06-05 Samsung Display Co Ltd カルバゾリル基を有するアザカルバゾール誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR20140079306A (ko) * 2012-12-18 2014-06-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2015010092A (ja) * 2013-06-28 2015-01-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｐｈｏｌｅｄ用の新規ホスト材料
WO2015175678A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
US20160149157A1 (en) * 2014-11-24 2016-05-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode display including capping layer having high refractive index
JP2016516085A (ja) * 2013-03-22 2016-06-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR20160076882A (ko) * 2014-12-23 2016-07-01 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004053019A1 (ja) * 2002-12-12 2004-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004095891A1 (ja) * 2003-04-23 2004-11-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
JP2006080271A (ja) * 2004-09-09 2006-03-23 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2006120763A (ja) * 2004-10-20 2006-05-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2011016202A1 (ja) * 2009-08-05 2011-02-10 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014511861A (ja) * 2011-04-08 2014-05-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 発光ダイオードのための置換オリゴアザカルバゾール
JP2014103243A (ja) * 2012-11-20 2014-06-05 Samsung Display Co Ltd カルバゾリル基を有するアザカルバゾール誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR20140079306A (ko) * 2012-12-18 2014-06-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2016516085A (ja) * 2013-03-22 2016-06-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2015010092A (ja) * 2013-06-28 2015-01-19 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｐｈｏｌｅｄ用の新規ホスト材料
WO2015175678A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
US20160149157A1 (en) * 2014-11-24 2016-05-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting diode display including capping layer having high refractive index
KR20160076882A (ko) * 2014-12-23 2016-07-01 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

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