WO2018159916A1 - Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device - Google Patents

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WO2018159916A1
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substituted
unsubstituted
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organic optoelectronic
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PCT/KR2017/011926
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Korean (ko)
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조영경
류진현
양용탁
오재진
유은선
이한일
정성현
정호국
조평석
허달호
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삼성에스디아이 주식회사
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Definitions

  • Organic optoelectronic device composition Organic optoelectronic devices and displays
  • Organic optoelectronic device composition It relates to an organic optoelectronic device and a display device.
  • Organic optoelectronic diodes are devices that can switch electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively, to generate electrical energy.
  • the other is a light emitting device that generates light energy from electrical energy by supplying a voltage or current to the electrode.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • the organic light emitting device is a device for converting electrical energy into light by applying a current to the organic light emitting material.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may be, for example, a hole injection layer and a hole transport layer to increase efficiency and stability of the organic light emitting device.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly affected by the characteristics of the organic layer. Especially, it is influenced a lot by the organic material contained in the said organic layer.
  • the mobility of holes and electrons may be increased and the electrochemical stability may be improved.
  • the electrochemical stability may be improved.
  • One embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the composition.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • At least one compound for a low U organic optoelectronic device represented by Formula 1 a combination of Formula 2 and Formula 3A.
  • it provides a composition for an organic fan electronic device comprising a compound for a second organic optoelectronic device represented by a combination of the formula (2) and formula (3B).
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a .
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N;
  • L is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group.
  • R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium. Hydroxyl group. Thiol group. Cyanogi. A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
  • R 6 to R 9 are each independently present or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group connected to adjacent groups. Or form a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group:
  • Ar 1 and Ar are each independently substituted or unsubstituted C6 to C30 An aryl group
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted C12 to C30 aryl group
  • Adjacent two 'of formula (2) are linked to two of formula (3A) or to two adjacent of formula (3B), the remainder not linked to formulas 3A and 3B in formula (2) and the remainder not linked to formula (2) in formula (3B) are c or CR b ,
  • R b and R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
  • R b and R 10 to R 15 are each independently present or adjacent groups are connected to each other to be substituted or unsubstituted aliphatic.
  • Aromatic or heteroaromatic monocyclic or polycyclic rings can be formed.
  • an anode and a cathode facing each other. And at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer provides the organic optoelectronic device including the composition for an organic optoelectronic device.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • At least one hydrogen in a substituent or compound is a deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, or a substitution. or Unsubstituted CI to C40 silyl group.
  • C2 to C30 heteroaryl group C1 to C20 alkoxy group, C1 to C10 trifluoroalkyl group. It means what was substituted by the cyano group, or a combination thereof.
  • “Substituted” means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium. C1 to C30 alkyl group. C1 to C10 alkylsilyl group. It is substituted with C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl group. Also. In one specific example of the present invention. "Substituted” means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, an ⁇ to C20 alkyl group C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
  • substituted is a substituent or a compound of at least a lower 4 'hydrogen is deuterium, C1 to C5 alkyl group, C6 ' to C18 aryl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group
  • substituted means at least one of a substituent or a compound, and a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • Hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C5: alkyl group, C6 to C18 aryl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, dibenzofuranyl- or dibenzothiophenyl group.
  • substituted means that at least one hydrogen of the substituent or compound is a deuterium, methyl group.
  • Ethyl group propaneyl group, butyl group.
  • Pyrimidinyl groups Mean substituted by a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • hetero contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of ⁇ , 0, S. ⁇ and Si in one functional group. The rest means carbon.
  • alkyl group refers to an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group” that does not contain any double or triple bonds. .
  • the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically The alkyl group may be a CI to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group. E.g . C1 to C4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms. Methyl, ethyl, propyl. Iso-propyl, n-butyl, iso-butyl. sec-butyl and t-butyl.
  • alkyl group examples include methyl group and ethyl group. Profile group, isopropyl group. Butyl group and isobutyl group. t-butyl group. Pentyl machine. Nuclear skills. Cyclopropyl group. It means a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclonuxyl group, etc.
  • an "aryl group” is a concept that collectively refers to a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties.
  • It may also comprise a non-aromatic fused ring in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly.
  • a non-aromatic fused ring in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly.
  • fluorenyl group etc. are mentioned.
  • Aryl groups are: monocyclic. Includes polycyclic or fused ring polycyclic (i. E., Ring having share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • a heterocyclic group is a higher concept that includes a heteroaryl group. Containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N. 0. S. P and Si instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof or a combination thereof it means.
  • a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof or a combination thereof it means.
  • the heterocyclic group may include one or more heteroatoms in the whole or each ring.
  • a heteroaryl group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, S, P, and Si in the aryl group.
  • Two or more heteroaryl groups If the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. Each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
  • the heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, and the like.
  • the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group. Substituted or unsubstituted anthracenyl group. Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. Substituted or unsubstituted naphthacenyl group, Substituted or unsubstituted pyrenyl group. Substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Substituted or unsubstituted P-terphenyl group substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted 0-terphenyl group.
  • Substituted or unsubstituted chrysenyl group Substituted or unsubstituted triphenylene group.
  • Substituted or unsubstituted fluorenyl group Substituted or unsubstituted indenyl groups.
  • Substituted or unsubstituted furanyl group Substituted or unsubstituted thiorenyl group.
  • Substituted or unsubstituted pyryl group Substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group substituted or ⁇ ' unsubstituted triazolyl group. Substituted or unsubstituted oxazolyl group Substituted Tr unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group Substituted or unsubstituted thiadiazolyl group.
  • Substituted or unsubstituted quinoxalinyl group substituted or unsubstituted benzoquinolinyl group, substituted or unsubstituted benzoisoquinolinyl group, substituted or unsubstituted benzoquinazolinyl group, or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or Unsubstituted benzoxazineyl group, or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, or unsubstituted phenazineyl group.
  • Substituted or unsubstituted phenothiazineyl group Substituted unsubstituted unsubstituted phenoxazinyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. Or an unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof.
  • the hole characteristic refers to a characteristic in which holes can be formed by donating electrons when an electric field is applied. Injection of holes formed at an anode into a light emitting layer having conductive properties along the HOMO level is performed. It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • the composition for an organic optoelectronic device includes at least two types of host and dopant.
  • the host may include a first host compound having relatively strong electronic properties and a agent having a relatively strong hole characteristic 3 ⁇ 4; host compound.
  • the first host compound is a compound having relatively strong electronic properties. It is represented by the following formula (1).
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a .
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N;
  • L is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group.
  • R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen. heavy hydrogen. Hydroxyl group. Teeing. Cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group,
  • R 6 to R 9 are each independently present or adjacent groups are connected Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • substituted means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group, or a C6 to C18 aryl group.
  • substituted means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, or a C6 to C12 aryl group, specifically, at least one hydrogen is a C1 to C4 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naph. It means what is substituted by the butyl group, the terphenyl group, and the anthracenyl group, and means what was substituted by the phenyl group, the biphenyl group, and the naphthyl group, for example.
  • the first host compound may be represented by, for example, the following Formula 1A or 1B depending on the bonding position of the triphenylene group.
  • said first host compound comprises a triphenylene group and at least two nitrogens. That is, it contains a pyrimidinyl group or a triazinyl group.
  • the first host compound may include a pyrimidinyl group or a triazinyl group, and thus may have a structure in which electrons are easily received when an electric field is applied, thereby lowering a driving voltage of an organic optoelectronic device to which the first host compound is applied.
  • the first host compound includes a triphenylene structure that is easy to receive holes and a nitrogen-containing six-membered ring portion that is easy to accept electrons, thereby forming a bipolar structure to properly balance the flow of holes and electrons. Accordingly, the efficiency of the organic optoelectronic device to which the first host compound is applied can be improved. In one embodiment of the invention, it is preferred that all of Z 1 to Z 3 are N.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group. Substituted or unsubstituted biphenylene group. Or a substituted or unsubstituted terphenylene group,
  • L may be a single bond or one selected from the substituted or unsubstituted linking groups listed in Group I below.
  • L is a single bond or a substituted or unsubstituted para-phenylene group, me-phenyltene group. Substituted or unsubstituted tho-phenylene group. Or a substituted or unsubstituted biphenylene group. In a more specific embodiment, L is a single bond or a para-phenylene group. Or ii'eta-phenylene group.
  • Formula 1 may be represented by Formula 1A.
  • Chemical Formula 1 is Chemical Formula 1A-1. It can be represented by either Formula 1A-2 or Formula 1A-3.
  • the 6-membered ring including Z 1 to Z 3 may be a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group, and in one specific example.
  • the 6-membered ring including Z 1 to Z 3 may be a substituted or unsubstituted triazinyl group.
  • Formula iA-bl, Formula lA-b2. It may be represented by any one of Formula lB -a, Formula IB bl and Formula lB-b2.
  • Formula 1 may be represented by the formula lA-a.
  • L may be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • the compound for the first organic optoelectronic device may be, for example, a compound listed in Group 1 below. It is not limited to this.
  • the second host compound is a compound having a relatively strong hole property. It is represented by the following combination of Formula 2 and Formula 3A, or a combination of Formula 2 and Formula 3B.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted C 12 to C 30 aryl group.
  • R b and R 10 to R 15 are each independently hydrogen. heavy hydrogen. Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
  • R b and R 10 to R 15 are each independently present or adjacent groups connected to each other to be substituted or unsubstituted aliphatic.
  • Aromatic or heteroaromatic monocyclic or polycyclic rings can be formed.
  • R b and R 10 to R 15 may be linked together to form a phenylene ring.
  • a compound for a second organic optoelectronic device in which Formula 2 and Formula 3A are combined may include one of the moieties listed in Group II below.
  • Substitution of Formula 2, Formula 3A, and Formula 3B " means that at least one hydrogen is substituted with hydrogen, a C1 to C20 alkyl group, or a C6 to C30 aryl group.
  • At least one hydrogen is hydrogen. It means substituted with a C1 to C4 alkyl group, or a C6 to C12 aryl group. Specifically, at least one hydrogen is a C1 to C4 alkyl group, a phenyl group. Biphenyl group, naphthyl group, terphenyl group, anthracenyl group. Fluorenyl group. Phenanthrenyl group. Or a triphenylene group. For example, phenyl group. Biphenyl group. Naphthyl group. Terphenyl group. Or an anthracenyl group.
  • the second organic optoelectronic device compound is a compound having a relatively strong hole properties. It is easy to inject holes, and also has high hole mobility, which is used in the light emitting layer together with the compound for the first organic optoelectronic device to balance the charge and increase stability. The luminous efficiency and lifespan characteristics can be improved. In addition, by controlling the ratio of the compound for the second organic optoelectronic device and the compound for the first organic optoelectronic device having a hole characteristic it is possible to control the mobility of the charge.
  • the second host compound is a fusion point of Formula 2 and Formula 3A, or according to the fusion point of Formula 2 and Formula 3B, for example, the following Formula 2A, Formula 2B. Formula 2C. Formula 2D. Formula 2E. Formula 2F. It may be represented by any one of Formula 2G and Formula 2H.
  • Ar 1 , Ar 2 , and R 10 to R 15 are as described above.
  • the compound for the second organic optoelectronic device may be represented by Chemical Formula 2C or Chemical Formula 2E, and more specifically, Chemical Formula 2C.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group. Tetracyclic or unsubstituted terphenyl groups.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group. Or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group. Or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 may be a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the second organic specialty compound may be, for example, a compound listed in Group 2 below. It is not limited to this.
  • the aforementioned low U organic optoelectronic device compound and the second organic optoelectronic device compound can prepare various compositions by various combinations.
  • the second organic optoelectronic device compound is used in the light emitting layer together with the first organic optoelectronic device compound to increase the mobility of the charge and to increase the driving voltage.
  • the luminous efficiency and lifespan characteristics can be improved. for example.
  • the first compound for an organic optoelectronic device is represented by Formula lA-a or Formula 1B-a.
  • the second organic optoelectronic device compound may be represented by any one of Formulas 2A to 2H.
  • the compound for the first organic optoelectronic device may be represented by Formula lA-a
  • the compound for the second organic optoelectronic device may be represented by any one of Formulas 2A to 2H.
  • L in Formula lA-a is a single bond.
  • R 1 to R 5 may be hydrogen or deuterium
  • R 6 to R 9 are each independently hydrogen. heavy hydrogen.
  • Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group which is a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, or adjacent groups of R ⁇ 6> -R ⁇ 9> connected.
  • a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group wherein Ar 1 in Formulas 2A to 2H is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • R 12 and R 13 are each independently hydrogen or hydrogen hydrogen, R 10 .
  • R 11 , R 14 and R 15 are each independently hydrogen. Deuterium, or a phenyl group.
  • At least one of Ar 1 and Ar 2 may be a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the mobility of charge can be controlled by adjusting the ratio of the second organic optoelectronic device compound and the first organic optoelectronic device compound.
  • the combination ratio thereof may vary according to the type of dopant used or the propensity of the dopant
  • the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device may be For example, it may be included in an increase ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the mixing ratio of the compound for organic optoelectronic devices is 3: 7. 4: 6, 5: 5 or 6: 4.
  • bipolar characteristics can be more effectively implemented to improve efficiency and lifetime at the same time.
  • composition may further include one or more host compounds in addition to the above-described first organic optoelectronic device compound and the low 12 organic optoelectronic device compound.
  • the composition may further comprise a dopant.
  • the dopant may be a red, green or blue dopant , for example a red or green phosphorescent dopant.
  • the dopant is a material mixed with a small amount of light to generate luminescence, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites above a triplet state may be used.
  • the dopant is for example a weapon. It can be an organic, inorganic compound. It may include one kind or two or more kinds.
  • the dopant may be a phosphorescent dopant.
  • phosphorescent dopants are Ir. Pt, 0s. Ti. Zr, Hf. Eu, Tb. Tm, Fe, Co, Ni, Ru.
  • An organometallic compound containing Rh, Pd, or a combination thereof is mentioned.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
  • M is a metal.
  • L and X are the same or different from each other and are ligands that form a complex with M.
  • M is for example Ir, Pt, 0s. ⁇ , Zr, Hf, Eu. Tb. Tm, Fe. Co. Ni,
  • L and X may be, for example, a bidentate ligand.
  • the composition may be formed by a dry film formation method or a solution process such as chemical vapor deposition.
  • An organic optoelectronic device to which the above-described composition for organic optoelectronic devices is applied will be described.
  • An organic optoelectronic device is an anode and a cathode facing each other. And at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer may include the composition for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic layer includes a light emitting layer.
  • the light emitting layer may include the composition for an organic optoelectronic device of the present invention.
  • the organic optoelectronic device composition is a host of the light emitting layer, for example, a green host. Or as a red host.
  • the organic layer is a light emitting layer. And a hole injection layer, a hole transport layer. Electron blocking layer. Electron transport layer. At least one auxiliary layer selected from an electron injection layer and a hole blocking layer, the auxiliary layer may include the composition for an organic optoelectronic device.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can transfer electrical energy and light energy to each other.
  • an organic photoelectric element an organic mold: an element.
  • An organic solar cell, an organic photosensitive drum, etc. are mentioned.
  • ⁇ . 1 and 2 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an embodiment.
  • an organic optoelectronic device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Include.
  • the anode 120 may be made of, for example, a high work function conductor to facilitate hole injection.
  • Metal for example. It may be made of metal oxides and / or conductive polymers.
  • the anode 120 is for example nickel. Platinum, Barn, Chrome. Metals such as copper zinc and gold or alloys thereof; Zinc oxide. Phosphorus oxides. Indium tin oxide (IT0).
  • Conductive polymers such as poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene Kpolyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline. Limited to this no.
  • the cathode 110 may be made of, for example, a low work function conductor to facilitate electron injection.
  • it may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer.
  • Cathode 110 is, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium. Titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum. silver. Remark. Metals or alloys thereof such as lead, cesium, varnish and the like; LiF / Al, Li0 2 / Al. LiF / Ca, LiF / Al, and 'BaF but are a multi-layered material, such as a 2 / Ca. It is not limited to this.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting insect 130 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 can be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer and / or an electron blocking layer. At least one layer may be included.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 is an electron injection layer, an electron transport layer.
  • the compound for an organic optoelectronic device of the present invention may be included in these organic insects.
  • the organic light emitting device (100.200) is formed on the substrate by an anode or a cathode, and then evaporation. Dry film formation methods such as sputtering, plasma plating and ion plating; Or after forming the organic layer by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like. It can be produced by forming a cathode or an anode thereon.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting display device.
  • the examples described below are merely to specifically illustrate or explain the present invention, and the present invention is not limited thereto.
  • target compound B-9 16.2 g (93% yield) were obtained.
  • 3-iodobiphenyl which is a known intermediary in place of the semi-float 4-iodobiphenyl of Synthesis Example 7.
  • Compound B-20, compound B-43 and compound B-84 in the same manner as in Synthesis example 7 using bromotriphenylene and the like.
  • starting material 1-1 of Synthesis Example 7 instead of starting material 1-1 of Synthesis Example 7 Alternatively, other known indolocarbazole moieties were used as starting materials to synthesize the compounds for the low 12 organic optoelectronic devices of the present invention.
  • a light emitting layer having a thickness of 400 A was formed.
  • compound A-31 and compound B-43 were used in a 3: 7 weight ratio. For the following examples the ratios are described separately.
  • compound D and ⁇ are simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer at a 1: 1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq 15A and A1 1200 A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode.
  • a light emitting device was manufactured.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, specifically as follows. ITO / Compound A (700A) / Compound B (50A) / Compound C (1020A) / EML [Compound A-31: B-43: Ir (ppy) 3 or PhGD (10wt% ) ] (400 A) I Compound D : It produced in the structure of Liq (300A) I Liq (15A) I AK1200A).
  • Compound C was deposited to a thickness of 700 A to form a hole transport layer.
  • Compound C-1 was deposited to a thickness of 400 A on the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer.
  • Compound A—35 and Compound B-9 were simultaneously used as hosts on the hole transport auxiliary layer and doped with [Ir (piq) 2 acac] 2wt with a dopant to form a light emitting layer having a thickness of 400 A by vacuum deposition. Where Compound A-35 and Compound B-9 are 3: 7 by weight The ratios were used and described separately for the following examples.
  • compound D and Liq are simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer at a 1: 1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq 15 A and A1 1200 A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode.
  • the device was produced.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin-film worms, specifically as follows.
  • Examples 22 to 40 The devices of Examples 53 to 33 and Comparative Example 3 were prepared in the same manner as in Example 21 using the first host and the second host, respectively, as described in Tables 3 and 5. evaluation
  • Example 3 A-31 B-45 3: 7 Ir (ppy) : j Furnace H 4.04 Example 4 A-31 B-45 4: 6 Ii " (ppy) 3 Furnace AH 3.80 Example 5 A-8 B- 9 3 : 7 PhGD furnace ⁇ 4.25 Example 6 A-8 B-9 4: 6 PhGD furnace ⁇ ⁇ ⁇ 4.22 Example 7 A-8 B-9 5: 5 PhGD furnace AVI 4.12 Example 8 A-8 B- 9 6: 4 PhGD Furnace ⁇ 4.14 Example 9 A-32 B-9 3: 7 PhGD Furnace 4.13 Example 10 A-32 B-9 5: 5 PhGD Furnace AW 4.04 Example 11 A-33 B-9 4 : 6 PhGD furnace H 4.02 Example 12 A-33 B-9 5: 5 PhGD furnace H 4.00 Example 13 A-33 B-9 6: 4 PhGD furnace ⁇ 3.98 Example 14 A-8 B-84 6 : 4 PhGD No ⁇ «4.::'0
  • A-8 B-82 4 6 PhGD furnace eu ⁇ > 1. 4.29
  • Example 16 A-8 B-82 5: 5 PhGD furnace Enter 4.22
  • Example 17 A-8 B-83 5: 5 PhGD furnace ⁇ 4 2?
  • Example 18 A-8 B-87 4: 6 PhGD furnace ⁇ 4.16
  • Example 19 A-8 B-87 5: 5 PhGD furnace —! 4.19
  • Example 20 A-54 B-9 5: 5 PhGD furnace ⁇ 4.07 Comparison Example i A-8 R-1 3: 7 Ir (ppy) : 3 ⁇ 4 furnace ⁇ 4.39 Comparative Example 2 A-8 R-1 3: 7 PhGD furnace ⁇ 4.80
  • Example 21 A-35 B-9 3: 7 Ir (pici) 2acac-1 — 1 3.85
  • Example 22 A-35 B-20 3: 7 h ”(pki) 2 acac b ⁇
  • Example 23 A-36 B-9 3: 7 1 (piq) 2acac-i — 1 4.09
  • Example 24 A-36 B-9 5: 5 I (piq) 2 acac
  • Example 27 A-35 B-S4 3: 7 1 (piq) 2ficac "a-) 3.89
  • Example 28 A-35 B-84 5: 5 Ii " (piq) 2 acac ⁇
  • Example 35 A-36 B-83 3: 7 [i '(piq ) 2 acac a — 1.06
  • Example 36 A-33 B-83 3: 7 Ir (pic!) 2 , acac-1-1. 3.96
  • Example 37 A-35 B-92 3: 7 Ir (piqJ 2 acac ⁇ ⁇ ' ⁇
  • Example 39 A-. ⁇ 3.75
  • Example 39 A-55 B-83 3: 7 Ir (piq) 2 acac a — 1 4.07
  • Example 40 A-55 B-92 3: 7 Ir (piq) 2acac ⁇ ⁇ ⁇
  • the resulting organic light emitting device was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs-1000A
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from (1) and (2).
  • the organic light emitting device was fabricated using the Polaronics Lifetime Measurement System to emit light of the initial luminance (cd / m 2 ) at 24000 cd / in 2 and to reduce the luminance with time. The time point at which the luminance was reduced to 90% of the initial luminance was measured as the T90 lifetime.
  • Example 54 and 64 by elements (red element) was emit light the initial luminance (cd / m 2) as 6000cd / m 2 measure the reduction in the luminance over time, the time when the in contrast to 97% of the initial luminance to decrease luminance of Measured by T97 lifetime.
  • Example 48 A-8 B-S2 5: 5 furnace 180 72.8
  • Example 49 A-8 B-85 5: 5 furnace 125 68.5
  • Example 50 AS B-14 5: 5 furnace 150 68.1
  • Example 51 A-8 B -90 5: 5 no. ⁇
  • composition of the present invention shows excellent life and luminous efficiency.
  • the present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a common knowledge in the art to which the present invention pertains. Those skilled in the art will appreciate that the present invention may be embodied in other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

Abstract

The present invention relates to a composition for an organic optoelectronic element, an organic optoelectronic element employing the composition, and a display device, wherein the composition contains: at least one first compound for an organic optoelectronic element, represented by chemical formula 1; and a second compound for an organic optoelectronic element, represented by a combination of chemical formulas 2 and 3A or a combination of chemical formulas 2 and 3B. The details of chemical formulas 1, 2, 3A, and 3B above are as defined in the specification.

Description

【명세서】  【Specification】
【발명의 명칭】  [Name of invention]
유기 광전자 소자용 조성물. 유기 광전자 소자 및 표시 장치  Organic optoelectronic device composition. Organic optoelectronic devices and displays
【기술분야】  Technical Field
유기 광전자 소자용 조성물. 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다 .  Organic optoelectronic device composition. It relates to an organic optoelectronic device and a display device.
【배경기술】  Background Art
유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.  Organic optoelectronic diodes are devices that can switch electrical energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고. 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.  Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation. One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively, to generate electrical energy. The other is a light emitting device that generates light energy from electrical energy by supplying a voltage or current to the electrode.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.  Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
이 중. 유기 발광 소자 (organic light emitting diode. OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따리 게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 . 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 압입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며 , 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층. 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.  double. Organic light emitting diodes (OLEDs) are attracting attention in recent years due to the increasing demand for flat panel display devices. The organic light emitting device is a device for converting electrical energy into light by applying a current to the organic light emitting material. Usually, it consists of a structure in which an organic layer is press-fitted between an anode and a cathode. The organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may be, for example, a hole injection layer and a hole transport layer to increase efficiency and stability of the organic light emitting device. And at least one layer selected from an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며 . 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.  The performance of the organic light emitting device is greatly affected by the characteristics of the organic layer. Especially, it is influenced a lot by the organic material contained in the said organic layer.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다. In particular, in order for the organic light emitting diode to be applied to a large flat panel display, the mobility of holes and electrons may be increased and the electrochemical stability may be improved. There is a need for the development of organic materials that can be enhanced.
【발명의 상세한 설명】  [Detailed Description of the Invention]
【기술적 과제】  [Technical problem]
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.  One embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
다른 구현예는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. 또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.  Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the composition. Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
【기술적 해결방법】  Technical Solution
일 구현예에 따르면. 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 저 U 유기 광전자 소자용 화합물: 그리고 하기 화학식 2 및 화학식 3A의 조합. 또는 하기 화학식 2 및 화학식 3B의 조합으로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 팡전자 소자용 조성물을 제공한다.  According to one embodiment. At least one compound for a low U organic optoelectronic device represented by Formula 1: a combination of Formula 2 and Formula 3A. Or it provides a composition for an organic fan electronic device comprising a compound for a second organic optoelectronic device represented by a combination of the formula (2) and formula (3B).
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상기 화학식 1에서 , In Chemical Formula 1 ,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고. Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a .
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고. At least two of Z 1 to Z 3 are N;
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이고. Ra 및 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소. 히드록실기 . 티올기 . 시아노기. 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 , 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고. L is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group. R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium. Hydroxyl group. Thiol group. Cyanogi. A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 . 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기를 형성하고: R 6 to R 9 are each independently present or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group connected to adjacent groups. Or form a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group:
상기 화학식 2 , 화학식 3A 및 화학식 3B에서  In Formula 2, Formula 3A and Formula 3B
Ar 1 및 Ar는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, Ar 1 and Ar are each independently substituted or unsubstituted C6 to C30 An aryl group,
Ar 1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C12 내지 C30 아릴기이고, At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted C12 to C30 aryl group,
화학식 2의 인접한 2개의 '은 화학식 3A의 또는 화학식 3B의 인접한 2개의 와 연결되고, 화학식 2에서 화학식 3A 및 화학식 3B와 연결되지 않은 나머지 와 화학식 3B에서 화학식 2와 연결되지 않은 나머지 은 c 또는 CRb이고, Adjacent two 'of formula (2) are linked to two of formula (3A) or to two adjacent of formula (3B), the remainder not linked to formulas 3A and 3B in formula (2) and the remainder not linked to formula (2) in formula (3B) are c or CR b ,
Rb 및 R10 내지 R15은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 . 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이며 . R b and R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
Rb 및 R10 내지 R15는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족. 방향족 또는 해테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있다. R b and R 10 to R 15 are each independently present or adjacent groups are connected to each other to be substituted or unsubstituted aliphatic. Aromatic or heteroaromatic monocyclic or polycyclic rings can be formed.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극. 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.  According to another embodiment, an anode and a cathode facing each other. And at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer provides the organic optoelectronic device including the composition for an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.  According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
【발명의 효과】  【Effects of the Invention】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.  High efficiency long life organic optoelectronic devices can be implemented.
【도면의 간단한 설명】  [Brief Description of Drawings]
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.  1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
【발명의 실시를 위한 형태】  [Form for implementation of invention]
이하. 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.  Below. Embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환''이란 별도의 정의가 없는 한. 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소. 할로겐기 . 히드록실기 . 아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기 . 니트로기 . 치환 또는 비치환된 CI 내지 C40 실릴기 . C1 내지 C30 알킬기 . C1 내지 C10 알킬실릴기 . C6 내지 C30 아릴실릴기 . C3 내지 C30 시클로알킬기 , C3 내지 C30 해테로시클로알킬기 . C6 내지 C30 아릴기 . C2 내지 C30 해테로아릴기 . C1 내지 C20 알콕시기 , C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 . 시아노기 , 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다 . Unless otherwise defined herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in a substituent or compound is a deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, or a substitution. or Unsubstituted CI to C40 silyl group. C1 to C30 alkyl group. C1 to C10 alkylsilyl group. C6 to C30 arylsilyl group. C3-C30 cycloalkyl group, C3-C30 heterocycloalkyl group. C6 to C30 aryl group. C2 to C30 heteroaryl group. C1 to C20 alkoxy group, C1 to C10 trifluoroalkyl group. It means what was substituted by the cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서. "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소. C1 내지 C30 알킬기. C1 내지 C10 알킬실릴기 . C6 내지 C30 아릴실릴기 , C3 내지 C30 시클로알킬기 , C3 내지 C30 해테로시클로알킬기 , C6 내지 C30 아릴기 , C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한. 본 발명의 구체적인 일 예에서 . "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, α 내지 C20 알킬기 C6 내지 C30 아릴기 , 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한. 본 발명의 구체적인 일 예에서 , "치환''은 치환기 또는 화합물 증의 적어도 하' 4의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기 , C6' 내지 C18 아릴기 . 피리디닐기 . 피리미디닐기 . 퀴놀리닐기 . 이소퀴놀리닐기 ,. 퀴나졸리닐기 . 디벤조퓨란일기 . 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 정을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서 . "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 ：알킬기 . C6 내지 C18 아릴기 . 피리디닐기 , 피리미디닐기 . 디벤조퓨란일- 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한. 본 발명의 구체적인 일 예에서 . "치환''은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기 . 에틸기 , 프로판일기 , 부틸기 . 페닐기 , 바이페닐기 . 터페닐기 , 나프틸기 , 트리페닐기 , 플루오레닐기 , 피리디닐기 . 피리미디닐기 . 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention. "Substituted" means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium. C1 to C30 alkyl group. C1 to C10 alkylsilyl group. It is substituted with C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl group. Also. In one specific example of the present invention. "Substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, an α to C20 alkyl group C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group. Also. In a specific embodiment of the present invention, "substituted" is a substituent or a compound of at least a lower 4 'hydrogen is deuterium, C1 to C5 alkyl group, C6 ' to C18 aryl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group In addition, in a specific embodiment of the present invention, "substituted" means at least one of a substituent or a compound, and a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group. Hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C5: alkyl group, C6 to C18 aryl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, dibenzofuranyl- or dibenzothiophenyl group. In the example, “substituted” means that at least one hydrogen of the substituent or compound is a deuterium, methyl group. Ethyl group, propaneyl group, butyl group. Phenyl group and biphenyl group. Terphenyl group, naphthyl group, triphenyl group, fluorenyl group, pyridinyl group. Pyrimidinyl groups. Mean substituted by a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서에서 "해테로 "란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 Ν, 0, S. Ρ 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고 . 나머지는 탄소인 것을 의미한다 .  As used herein, unless otherwise defined, " hetero " contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of Ν, 0, S. Ρ and Si in one functional group. The rest means carbon.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기' '이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기"일 수 있다.  As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group" refers to an aliphatic hydrocarbon group. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" that does not contain any double or triple bonds. .
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 CI 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어 . C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며 . 메틸, 에틸, 프로필. 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸. sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다. The alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically The alkyl group may be a CI to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group. E.g . C1 to C4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms. Methyl, ethyl, propyl. Iso-propyl, n-butyl, iso-butyl. sec-butyl and t-butyl.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기 , 에틸기 . 프로필기 , 이소프로필기 . 부틸기 , 이소부틸기 . t-부틸기 . 펜틸기 . 핵실기 . 시클로프로필기 . 시클로부틸기 , 시클로펜틸기 , 시클로핵실기 등을 의미한다 본 명세서에서 "아릴 (aryl)기''는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서 .  Specific examples of the alkyl group include methyl group and ethyl group. Profile group, isopropyl group. Butyl group and isobutyl group. t-butyl group. Pentyl machine. Nuclear skills. Cyclopropyl group. It means a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclonuxyl group, etc. As used herein, an "aryl group" is a concept that collectively refers to a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties.
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 P-오비탈을 가지면서 , 이들 All of the elements of the hydrocarbon aromatic moiety have a P-orbital,
P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기 . 나프틸기 등을 포함하고. Forms in which the P-orbital forms conjugates, such as phenyl groups. Naphthyl group and the like.
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기 . 터페닐기. 쿼터페닐기 등을 포함하며 .  Forms in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are linked via a sigma bond, such as a biphenyl group. Terphenyl group. A quarterphenyl group etc .;
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대 . 플루오레닐기 등을 들 수 있다.  It may also comprise a non-aromatic fused ring in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly. For example. Fluorenyl group etc. are mentioned.
아릴기는 :모노시클릭 . 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉. '탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리 ) 작용기를 포함한다 . Aryl groups are: monocyclic. Includes polycyclic or fused ring polycyclic (i. E., Ring having share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서 . 아릴기 , 시클로알킬기 , 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N. 0. S. P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 해테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 해테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 해테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.  As used herein, a "heterocyclic group" is a higher concept that includes a heteroaryl group. Containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N. 0. S. P and Si instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof or a combination thereof it means. When the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group may include one or more heteroatoms in the whole or each ring.
일 예로 "해테로아릴 (heteroaryl )기' '는 아릴기 내에 N. 0. S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 해테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 해테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나. 상기 해테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 해테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. For example, a "heteroaryl group"'means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups If the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. Each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어 , 피리디닐기, 피리미디닐기， 피라지닐기, 피리다지닐기， 트리아지닐기， 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기， 퀴나졸리닐기 등을 포함할 수 있다.  The heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, and the like.
보다 구체적으로. 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 나프틸기 . 치환 또는 비치환된 안트라세닐기 . 치환 또는 비치환된 페난트레닐기 . 치환 또는 비치환된 나프타세닐기 , 치환 또는 비치환된 피레닐기 . 치환 또는 비치환된 바이페닐기 . 치환 또는 비치환된 P-터페닐기 , 치환 또는 비치환된 m-터페닐기 , 치환 또는 비치환된 0-터페닐기 . 치환 또는 비치환된 크리세닐기 , 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 . 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 . 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 . 치환 또는 비치환된 인데닐기 . 치환 또는 비치환된 퓨라닐기 치환 또는 비치환된 티오레닐기 . 치환 또는 비치환된 피를릴기 . 치환 또는 비치환된 피라졸릴기 , 치환 또는 비치환된 이미다졸일기 치환 또÷ ' 비치환된 트리아졸일기 . 치환 또는 비치환된 옥사졸일기 치환 工 Tr 비치환된 티아졸일기 , 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기 . 치환 또는 비치환된 피리딜기 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 , 치환 또는 비치흰된 피라지닐기 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기 치환 또치이치또치치는 More specifically. The substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group. Substituted or unsubstituted anthracenyl group. Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. Substituted or unsubstituted naphthacenyl group, Substituted or unsubstituted pyrenyl group. Substituted or unsubstituted biphenyl group. Substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted 0-terphenyl group. Substituted or unsubstituted chrysenyl group, Substituted or unsubstituted triphenylene group. Substituted or unsubstituted perenyl group. Substituted or unsubstituted fluorenyl group. Substituted or unsubstituted indenyl groups. Substituted or unsubstituted furanyl group Substituted or unsubstituted thiorenyl group. Substituted or unsubstituted pyryl group. Substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group substituted or ÷ ' unsubstituted triazolyl group. Substituted or unsubstituted oxazolyl group Substituted Tr unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group Substituted or unsubstituted thiadiazolyl group. Substituted or unsubstituted pyridyl group substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group substituted Tochiichichichi
^에는환환 비치환된 벤조티오페닐기 , 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기 , 치환 또는 비치환된 인돌일기 , 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 , 치환 비치환된 이소퀴놀리닐기 . 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 . 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기 , 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기 , 또는 비치환된 나프티리디닐기 , 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기 , 또는 비치환된 벤즈티아진일기 , 치환 또는 비치환된 아크리디닐기 , 또는 비치환된 페나진일기 . 치환 또는 비치환된 페노티아진일기 . 치환 비치환된 페녹사진일기 , 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 . 또는 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 , 또는 이들의 조합일 수 있으나 .  ^ Is substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted unsubstituted isoquinolinyl group. Substituted or unsubstituted quinazolinyl group. Substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted benzoquinolinyl group, substituted or unsubstituted benzoisoquinolinyl group, substituted or unsubstituted benzoquinazolinyl group, or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or Unsubstituted benzoxazineyl group, or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, or unsubstituted phenazineyl group. Substituted or unsubstituted phenothiazineyl group. Substituted unsubstituted phenoxazinyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. Or an unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof.
제한되지는 않는다. 본 명세서에서 . 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입. 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. It is not limited. In this specification. The hole characteristic refers to a characteristic in which holes can be formed by donating electrons when an electric field is applied. Injection of holes formed at an anode into a light emitting layer having conductive properties along the HOMO level is performed. It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란. 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로. LUM0 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 . 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.  In addition, what is electronic characteristics. It is the characteristic that can receive an electron when an electric field is applied. Injection of electrons formed at the cathode into the light-emitting layer with conducting properties along the LUM0 level. It means a characteristic that facilitates the movement of the electrons formed in the light emitting layer to the cathode and the movement in the light emitting layer. Hereinafter, a composition for an organic optoelectronic device according to one embodiment is described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 적어도 두 종류의 호스트 (host)와 도펀트 (dopant)를 포함하고. 상기 호스트는 전자 특성이 상대적으로 강한 제 1 호스트 화합물과 정공 특 ¾이 상대적으로 강한 제； 호스트 화합물을 포함할 수 있다.  The composition for an organic optoelectronic device according to one embodiment includes at least two types of host and dopant. The host may include a first host compound having relatively strong electronic properties and a agent having a relatively strong hole characteristic ¾; host compound.
상기 제 1 호스트 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 화합물로 . 하기 화학식 1로 표현된다.  The first host compound is a compound having relatively strong electronic properties. It is represented by the following formula (1).
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상기 화학식 1에서 ,  In Chemical Formula 1,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고. Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a .
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고. At least two of Z 1 to Z 3 are N;
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이고. L is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group.
Ra 및 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소. 중수소. 히드록실기 . 티을기 . 시아노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 . 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고, R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen. heavy hydrogen. Hydroxyl group. Teeing. Cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 . 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기를 형성한다. R 6 to R 9 are each independently present or adjacent groups are connected Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
상기 "치환''이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기 , 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다 .  The "substituted" means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group, or a C6 to C18 aryl group.
본 발명의 일 예에서 . 상기 "치환''이란. 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기 , 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 구체적으로 . 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기 , 페닐기 . 바이페닐기 . 나프틸기 , 터페닐기 . 안트라세닐기로 치환된 것을 의미하며 , 예컨대 페닐기 . 바이페닐기 , 나프틸기로 치환된 것을 .의미한다.  In one example of the present invention. The term "substituted" means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, or a C6 to C12 aryl group, specifically, at least one hydrogen is a C1 to C4 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naph. It means what is substituted by the butyl group, the terphenyl group, and the anthracenyl group, and means what was substituted by the phenyl group, the biphenyl group, and the naphthyl group, for example.
상기 제 1 호스트 화합물은 트리페닐렌기의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있다.  The first host compound may be represented by, for example, the following Formula 1A or 1B depending on the bonding position of the triphenylene group.
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상기 화학식 1A 및 1B에서 , Z1 내지 τ L . 및 R1 내지 I 는 전술한 바와 같다. In Formulas 1A and 1B, Z 1 to τ L. And R 1 to I are as described above.
상기 제 1 호스트 화합물은 트리페닐렌기와 적어도 2개의 질소를 함유하는 6원환. 즉 피리미디닐기 또는 트리아지닐기를 포함한다.  And said first host compound comprises a triphenylene group and at least two nitrogens. That is, it contains a pyrimidinyl group or a triazinyl group.
상기 제 1 호스트 화합물은 피리미디닐기 또는 트리아지닐기를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 제 1 호스트 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.  The first host compound may include a pyrimidinyl group or a triazinyl group, and thus may have a structure in which electrons are easily received when an electric field is applied, thereby lowering a driving voltage of an organic optoelectronic device to which the first host compound is applied.
또한 상기 제 1 호스트 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 6원환 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라 ( b i po l ar ) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고. 이에 따라 상기 제 1 호스트 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다. 본 발명의 일예에서 , Z1 내지 Z3이 모두 N인 것이 바람직하다. In addition, the first host compound includes a triphenylene structure that is easy to receive holes and a nitrogen-containing six-membered ring portion that is easy to accept electrons, thereby forming a bipolar structure to properly balance the flow of holes and electrons. There. Accordingly, the efficiency of the organic optoelectronic device to which the first host compound is applied can be improved. In one embodiment of the invention, it is preferred that all of Z 1 to Z 3 are N.
본 발명의 일 예에서 . 상기 L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 . 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 . 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있고,  In one example of the present invention. L is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group. Substituted or unsubstituted biphenylene group. Or a substituted or unsubstituted terphenylene group,
더욱 구체적인 일 예에서 , 상기 L은 단일결합이거나 하기 그룹 I에 나열된 치환 또는 비치환된 연결기에서 선택된 하나일 수 있다.  In a more specific example, L may be a single bond or one selected from the substituted or unsubstituted linking groups listed in Group I below.
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상기 그룹 I에서 . *은 연결 지점이다.  In group I above. * Is the connection point.
더욱 구체적인 일 예에서 . 상기 L은 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 para-페닐렌기 , me -페닐텐기 . 치환 또는 비치환된 tho- 페닐렌기 . 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다. 더욱 구체적인 일예에서 , L은 단일결합이거나 para-페닐렌기 . 또는 ii'eta- 페닐렌기 일 수 있다.  In a more specific example. L is a single bond or a substituted or unsubstituted para-phenylene group, me-phenyltene group. Substituted or unsubstituted tho-phenylene group. Or a substituted or unsubstituted biphenylene group. In a more specific embodiment, L is a single bond or a para-phenylene group. Or ii'eta-phenylene group.
본 발명의 일 예에서 , 상기 화학식 1은 상기 화학식 1A로 표현될 수 있고. 더욱 구체적인 일 예에서 , 하기 화학식 1A-1, 화학식 1A— 2, 화학식 1A-3. 화학식 1A-4 및 화학식 1A— 5 중 어느 하나로 표현될 수 있다.  In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by Formula 1A. In a more specific embodiment, the following Formula 1A-1, Formula 1A-2, Formula 1A-3. It may be represented by any one of Formula 1A-4 and Formula 1A-5.
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2] [화학식 1A-3]  [Formula 1A-1] [Formula 1A-2] [Formula 1A-3]
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[화학식 1A-4] [화학식 1A-5] 一,. Z2 [Formula 1A-4] [Formula 1A-5] 一,. Z 2
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상기 화학식 1A-1 내지 1A-5에서. Z1 내지 Z3. 및 R1 내지 R9는 전술한 바와 같다. In Chemical Formulas 1A-1 to 1A-5. Z 1 to Z 3 . And R 1 to R 9 are as described above.
본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1A-1. 화학식 1A-2 및 화학식 1A-3 증 어느 하나로 표현될 수 있다.  In one specific embodiment of the present invention, Chemical Formula 1 is Chemical Formula 1A-1. It can be represented by either Formula 1A-2 or Formula 1A-3.
한편, 본 발명의 일 예에서, 상기 Z1 내지 Z3을 포함하는 6원환은 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있고, 가장 구체적인 일 예에서. 상기 Z1 내지 Z3을 포함하는 6원환은 치환 또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있으몌 예컨대 하기 화학식 1.Aᅳ a . 화학식 iA-bl , 화학식 lA-b2. 화학식 lB -a , 화학식 IB bl 및 화학식 lB-b2 중 어느 하나로 표현될 수 있다. Meanwhile, in one embodiment of the present invention, the 6-membered ring including Z 1 to Z 3 may be a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, or a substituted or unsubstituted triazinyl group, and in one specific example. The 6-membered ring including Z 1 to Z 3 may be a substituted or unsubstituted triazinyl group. For example, the following Chemical Formula 1.A ᅳ a. Formula iA-bl, Formula lA-b2. It may be represented by any one of Formula lB -a, Formula IB bl and Formula lB-b2.
[화학식 lA-a] [화학식 lA-bl] [화학식 lA_b2]  [Formula lA-a] [Formula lA-bl] [Formula lA_b2]
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[화학식 ΙΒ-a] [화학식 lB-bl ] [화학식 1B-52]  [Formula ΙΒ-a] [Formula lB-bl] [Formula 1B-52]
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화학식 ΙΒ-a , 화학식 ΙΒ-bl 및 화학식 lB-b2에서. L 및 R1 내지 R9는 전술한 바와 같다. 또한. 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서. 상기 화학식 1은 상기 화학식 lA-a로 표현될 수 있고. 이 경우 L은 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
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In formula ΙΒ-a, formula ΙΒ-bl and formula lB-b2. L and R 1 to R 9 are as described above. Also. In the most specific example of the present invention. Formula 1 may be represented by the formula lA-a. In this case, L may be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group. The compound for the first organic optoelectronic device may be, for example, a compound listed in Group 1 below. It is not limited to this.
[그룹 1 ]  [Group 1]
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A
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A
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A-53 A-54 A-55
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상기 제 2 호스트 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 화합물로 . 하기 화학식 2 및 화학식 3A의 조합, 또는 화학식 2 및 화학식 3B의 조합으로 표현된다. A-53 A-54 A-55
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The second host compound is a compound having a relatively strong hole property. It is represented by the following combination of Formula 2 and Formula 3A, or a combination of Formula 2 and Formula 3B.
[화학식 2 ] [화학식 3A] [화학식 3B]  [Formula 2] [Formula 3A] [Formula 3B]
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상기 화학식 2 , 화학식 3A 및 화학식 3B에서 .  In Formula 2, Formula 3A and Formula 3B.
Ar 1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고. Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
Ar 1 및 Ar2 증 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C 12 내지 C30 아릴기이고. At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted C 12 to C 30 aryl group.
화학식 2의 인접한 2개의 '은 화학식 3A의 또는 화학식 3B의 인접한 2개의 " * '!와 연결되고, 화학식 2에서 화학식 3A 및 화학식 3B와 연결되지 않은 나머지 와 화학식 3B에서 화학식 2와 연결되지 않은 나머지 은 C 또는 CRb이고, Two adjacent 'to the formula (2) are linked to two adjacent "*' ! Of formula (3A) or (3B), the remainder not linked to Formula 3A and 3B in Formula 2 and the remainder not linked to Formula 2 in Formula 3B: Is C or CR b ,
Rb 및 R10 내지 R15은 각각 독립적으로 수소. 중수소. 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 . 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C 18 아릴기이며 . R b and R 10 to R 15 are each independently hydrogen. heavy hydrogen. Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
Rb 및 R10 내지 R15는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족 . 방향족 또는 해테로방향족의 단환식 또는 다환식의 고리를 형성할 수 있다. R b and R 10 to R 15 are each independently present or adjacent groups connected to each other to be substituted or unsubstituted aliphatic. Aromatic or heteroaromatic monocyclic or polycyclic rings can be formed.
일예로. Rb 및 R10 내지 R15는 인¾한 기끼리 연결되어 페닐렌 고리를 형성할 수 있으며 . 예컨대 화학식 2 및 화학식 3A가 조합된 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 Π에 나열된 모이어티 중 하나를 포함할 수 있다. As an example. R b and R 10 to R 15 may be linked together to form a phenylene ring. For example, a compound for a second organic optoelectronic device in which Formula 2 and Formula 3A are combined may include one of the moieties listed in Group II below.
[그룹 Π ] [Group Π]
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상기 화학식 2, 화학식 3A 및 화학식 3B의 치환"이란. 적어도 하나의 수소가 증수소. C1 내지 C20 알킬기 , 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다 .
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Substitution of Formula 2, Formula 3A, and Formula 3B " means that at least one hydrogen is substituted with hydrogen, a C1 to C20 alkyl group, or a C6 to C30 aryl group.
본 발명의 일 예에서 . 상기 "치환"이란. 적어도 하나의 수소가 증수소. C1 내지 C4 알킬기 , 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 구체적으로 , 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기 . 바이페닐기 , 나프틸기 , 터페닐기 , 안트라세닐기 . 플루오레닐기 . 페난트레닐기. 또는 트리페닐렌기로 치환된 것을 의미하며 . 예컨대 페닐기 . 바이페닐기 . 나프틸기 . 터페닐기 . 또는 안트라세닐기로 치환된 것을 의미한다 .  In one example of the present invention. What is said "substitution". At least one hydrogen is hydrogen. It means substituted with a C1 to C4 alkyl group, or a C6 to C12 aryl group. Specifically, at least one hydrogen is a C1 to C4 alkyl group, a phenyl group. Biphenyl group, naphthyl group, terphenyl group, anthracenyl group. Fluorenyl group. Phenanthrenyl group. Or a triphenylene group. For example, phenyl group. Biphenyl group. Naphthyl group. Terphenyl group. Or an anthracenyl group.
상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 화합물로. 정공의 주입이 용이하고, 정공이동도도 또한 높아 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 밸런스를 맞춰주어 안정성을 높임으로써 구동전압. 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 정공 특성을 가지는 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다. 본 발명의 일 예에서 , 상기 제 2 호스트 화합물은 화학식 2 및 화학식 3A의 융합 지점 , 또는 화학식 2 및 화학식 3B의 융합 지점에 따라 예컨대 하기 화학식 2A, 화학식 2B. 화학식 2C. 화학식 2D. 화학식 2E. 화학식 2F. 화학식 2G 및 화학식 2H 중 어느 하나로 표현될 수 있다. The second organic optoelectronic device compound is a compound having a relatively strong hole properties. It is easy to inject holes, and also has high hole mobility, which is used in the light emitting layer together with the compound for the first organic optoelectronic device to balance the charge and increase stability. The luminous efficiency and lifespan characteristics can be improved. In addition, by controlling the ratio of the compound for the second organic optoelectronic device and the compound for the first organic optoelectronic device having a hole characteristic it is possible to control the mobility of the charge. In one embodiment of the present invention, the second host compound is a fusion point of Formula 2 and Formula 3A, or according to the fusion point of Formula 2 and Formula 3B, for example, the following Formula 2A, Formula 2B. Formula 2C. Formula 2D. Formula 2E. Formula 2F. It may be represented by any one of Formula 2G and Formula 2H.
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상기 화학식 2A 내지 화학식 2H에서 ,  In Chemical Formulas 2A to 2H,
Ar1, Ar2, 및 R10 내지 R15는 전술한 바와 같다. Ar 1 , Ar 2 , and R 10 to R 15 are as described above.
더욱 구체적인 일 예에서 . 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 2C 또는 화학식 2Ε로 표현될 수 있으며 , 보다 구체적으로 화학식 2C일 수 있다.  In a more specific example. The compound for the second organic optoelectronic device may be represented by Chemical Formula 2C or Chemical Formula 2E, and more specifically, Chemical Formula 2C.
한편 본 발명의 일 예에서 , 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기 . 치환 또는 비치환된 터페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기 . 사환 또는 비치환된 터페닐기 . 치환 또는 비치환된 나프틸 7 치환 또는 비치환된 안트라세닐 7 치환 또는 비치환된 페난트레닐 7 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기일 수 있다. Meanwhile, in one example of the present invention, Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group. A substituted or unsubstituted terphenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group. Tetracyclic or unsubstituted terphenyl groups. Substituted or unsubstituted naphthyl 7 substituted or unsubstituted anthracenyl 7 substituted or unsubstituted phenanthrenyl 7 substituted or It may be an unsubstituted triphenylenyl group.
더욱 구체적인 일 예에서 , 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기 . 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고. 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 . 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기일 수 있다. In a more specific example, Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group. Or a substituted or unsubstituted biphenyl group. Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group. Or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.
이때, 상기 화학식 2A 내지 화학식 2H에서 . 상기 Ar1 및 상기 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. At this time, in the formula 2A to 2H. At least one of Ar 1 and Ar 2 may be a substituted or unsubstituted naphthyl group.
상기 제 2 유기 자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.  The second organic specialty compound may be, for example, a compound listed in Group 2 below. It is not limited to this.
[그룹 2] [Group 2]
B-1 B-2 -3  B-1 B-2 -3
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0001
B-5 B-6 B-7 B-8  B-5 B-6 B-7 B-8
Figure imgf000017_0002
//: 9snoZJ02Ml><i
Figure imgf000017_0002
// : 9 sn oZ J02M l><i
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0001
3a. 3a.
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0001
Ζ6ΐΐΟ/Ζ.ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι 9T66SI/810Z OAV
Figure imgf000020_0001
Ζ6ΐΐΟ / Ζ.ΐΟΖΗΜ / Χ3 <Ι 9T66SI / 810Z OAV
Figure imgf000020_0001
전술한 저 U 유기 광전자 소자용 화합물과 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다. 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 구동전압. 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 예컨대. 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 lA-a 또는 화학식 1B- a로 표현되고. 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 2A 내지 화학식 2H 중 어느 하나로 표현될 수 있다. The aforementioned low U organic optoelectronic device compound and the second organic optoelectronic device compound can prepare various compositions by various combinations. The second organic optoelectronic device compound is used in the light emitting layer together with the first organic optoelectronic device compound to increase the mobility of the charge and to increase the driving voltage. The luminous efficiency and lifespan characteristics can be improved. for example. The first compound for an organic optoelectronic device is represented by Formula lA-a or Formula 1B-a. The second organic optoelectronic device compound may be represented by any one of Formulas 2A to 2H.
더욱 구체적인 예로서 , 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 lA-a로 표현되고, 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 2A 내지 화학식 2H 중 어느 하나로 표현될 수 있다. 이 때, 상기 화학식 lA-a의 L은 단일결합. 치환 또는 비치환된 meta-페닐렌기 , 또는 치환 또는 비치환된 para-페닐텐기일 수 있고 , R1 내지 R5는 수소 또는 중수소일 수 있으며 , R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소. 중수소. 페닐기 , 바이페닐기 또는 나프틸기이거나 R6 내지 R9 중 인접한 기끼리 연결되 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 . 또는 치환 또는 비시환된 디벤조티오펜일기를 형성할 수 있고, 상기 화학식 2A 내지 화학식 2H의 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기 . 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고. 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기 . 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이고, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 증수소이며 , R10. R11, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소. 중수소, 또는 페닐기일 수 있다. As a more specific example, the compound for the first organic optoelectronic device may be represented by Formula lA-a, and the compound for the second organic optoelectronic device may be represented by any one of Formulas 2A to 2H. In this case, L in Formula lA-a is a single bond. Or a substituted or unsubstituted meta-phenylene group, or a substituted or unsubstituted para-phenylene group, R 1 to R 5 may be hydrogen or deuterium, and R 6 to R 9 are each independently hydrogen. heavy hydrogen. Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group which is a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, or adjacent groups of R <6> -R <9> connected. Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, wherein Ar 1 in Formulas 2A to 2H is a substituted or unsubstituted phenyl group. Or a substituted or unsubstituted biphenyl group. Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group. Or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, R 12 and R 13 are each independently hydrogen or hydrogen hydrogen, R 10 . R 11 , R 14 and R 15 are each independently hydrogen. Deuterium, or a phenyl group.
이때, 상기 Ar1 및 상기 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. In this case, at least one of Ar 1 and Ar 2 may be a substituted or unsubstituted naphthyl group.
또한 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조껄할 수 있다. 본 발명의 조성물이 호스트로 사용되는 경우 이들의 조합 비율은 사용된 도판트의 종류나 도판트의 성향에 따라 달라질 수 있으며 , 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 1:10 내지 10:1의 증량비로 포함될 수 있다. 구체적으로 2:8 내지 8:2, 2:8 내지 7:3. 2:8 내지 6:4일 수 있고, 3:7 내지 8:2. 3:7 내지 7:3, 그리고 3:7 내지 6:4의 범위로 포함될 수 있으며 , 예컨대 3:7 내지 6:4의 범위로 포함될 수 있다. 가징 구체적인 예로서 . 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 제: 유기 광전자 소자용 화합물의 흔합 비율은 3:7. 4:6, 5:5 또는 6 :4일 수 있다. In addition, the mobility of charge can be controlled by adjusting the ratio of the second organic optoelectronic device compound and the first organic optoelectronic device compound. When the composition of the present invention is used as a host, the combination ratio thereof may vary according to the type of dopant used or the propensity of the dopant, and the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device may be For example, it may be included in an increase ratio of 1:10 to 10: 1. Specifically 2: 8 to 8: 2, 2: 8 to 7: 3. 2: 8 to 6: 4 and 3: 7 to 8: 2. 3: 7 to 7: 3, and 3: 7 to 6: 4, for example 3: 7 to 6: 4. As a specific example. For first organic optoelectronic devices Compound and agent: The mixing ratio of the compound for organic optoelectronic devices is 3: 7. 4: 6, 5: 5 or 6: 4.
상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.  By being included in the above range, bipolar characteristics can be more effectively implemented to improve efficiency and lifetime at the same time.
상기 조성물은 전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 저 12 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 호스트 화합물을 더 포함할 수 있다.  The composition may further include one or more host compounds in addition to the above-described first organic optoelectronic device compound and the low 12 organic optoelectronic device compound.
상기 조성물은 도편트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도편트일 수 있으며, 예컨대 적색 또는 녹색의 인광 도펀트일 수 있다. The composition may further comprise a dopant. The dopant may be a red, green or blue dopant , for example a red or green phosphorescent dopant.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (wetal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있디-. 상기 도편트는 예컨대 무기. 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 . i종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.  The dopant is a material mixed with a small amount of light to generate luminescence, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites above a triplet state may be used. The dopant is for example a weapon. It can be an organic, inorganic compound. It may include one kind or two or more kinds.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도편트를 들 수 있으며. 인광 도편트의 예로는 Ir. Pt, 0s. Ti . Zr , Hf . Eu, Tb. Tm, Fe, Co, Ni , Ru. Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.  An example of the dopant may be a phosphorescent dopant. Examples of phosphorescent dopants are Ir. Pt, 0s. Ti. Zr, Hf. Eu, Tb. Tm, Fe, Co, Ni, Ru. An organometallic compound containing Rh, Pd, or a combination thereof is mentioned. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z]  [Formula Z]
L2MX L 2 MX
상기 화학식 Z에서. M은 금속이고. L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.  In the above formula Z. M is a metal. L and X are the same or different from each other and are ligands that form a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, 0s. Τί , Zr, Hf, Eu. Tb. Tm, Fe. Co. Ni , M is for example Ir, Pt, 0s. Τί, Zr, Hf, Eu. Tb. Tm, Fe. Co. Ni,
Ru. Rh. Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다. Ru. Rh. Pd or a combination thereof, and L and X may be, for example, a bidentate ligand.
상기 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.  The composition may be formed by a dry film formation method or a solution process such as chemical vapor deposition.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다 . 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극. 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described composition for organic optoelectronic devices is applied will be described. An organic optoelectronic device according to another embodiment is an anode and a cathode facing each other. And at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer may include the composition for an organic optoelectronic device described above.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고. 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.  For example, the organic layer includes a light emitting layer. The light emitting layer may include the composition for an organic optoelectronic device of the present invention.
구체적으로. 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트. 또는 레드 호스트로서 포함될 수 있다.  Specifically. The organic optoelectronic device composition is a host of the light emitting layer, for example, a green host. Or as a red host.
- 또한. 상기 유기층은 발광층. 및 정공주입층, 정공수송층. 전자차단층. 전자수송층. 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. - Also. The organic layer is a light emitting layer. And a hole injection layer, a hole transport layer. Electron blocking layer. Electron transport layer. At least one auxiliary layer selected from an electron injection layer and a hole blocking layer, the auxiliary layer may include the composition for an organic optoelectronic device.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전흰할 수、 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며. 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발팡： 소자. 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.  The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can transfer electrical energy and light energy to each other. For example, an organic photoelectric element, an organic mold: an element. An organic solar cell, an organic photosensitive drum, etc. are mentioned.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다 .  Herein, an organic light emitting diode as an example of an organic optoelectronic device will be described with reference to the drawings.
도ᅵ. 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이디. ᅵ . 1 and 2 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110), 그리고 양극 (120)과 음극 (110) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.  Referring to FIG. 1, an organic optoelectronic device 100 according to an embodiment includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Include.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며. 예컨대 금속. 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈. 백금, 바나듬, 크롬. 구리 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물. 인듬산화물. 인듬주석산화물 (IT0). 인듬아연산화물 (IZ0)과 같은 금속 산화물 : ZnO와 A1 또는 102와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합: 폴리 (3- 메틸티오펜). 폴리 (3, 4- (에틸렌 -1,2- 디옥시 )티오펜 Kpolyehtylenedioxythiophene: PEDT) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. The anode 120 may be made of, for example, a high work function conductor to facilitate hole injection. Metal, for example. It may be made of metal oxides and / or conductive polymers. The anode 120 is for example nickel. Platinum, Barn, Chrome. Metals such as copper zinc and gold or alloys thereof; Zinc oxide. Phosphorus oxides. Indium tin oxide (IT0). Metal oxides, such as zinc oxide (IZ0): ZnO and A1 or combinations of metals and oxides, such as 10 2 and Sb: poly (3-methylthiophene). Conductive polymers such as poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene Kpolyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline. Limited to this no.
음극 (110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 .함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며. 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘, 칼습, 나트름, 칼륨. 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄. 은. 주석. 납, 세슘, 바름 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al. LiF/Ca, LiF/Al 및 ' BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode 110 may be made of, for example, a low work function conductor to facilitate electron injection. For example, it may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer. Cathode 110 is, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium. Titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum. silver. Remark. Metals or alloys thereof such as lead, cesium, varnish and the like; LiF / Al, Li0 2 / Al. LiF / Ca, LiF / Al, and 'BaF but are a multi-layered material, such as a 2 / Ca. It is not limited to this.
유기층 (105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.  The organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound for an organic optoelectronic device described above.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 2를 참고하면. 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광충 (130) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는ᅵ 전자 차단충일 수 있으며. 적어도 1층을 포함할 수 있다. 2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to another embodiment. Referring to FIG. 2. The organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130. The hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting insect 130 and block electrons. The hole auxiliary layer 140 can be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer and / or an electron blocking layer. At least one layer may be included.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층.. 전자수송보조층, 정공수송층. 정공수송보조충, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기충에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자 (100. 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation). 스퍼터링 (sputtering), 폴라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping) , 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후. 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.  Although not shown, the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 is an electron injection layer, an electron transport layer. An electron transport auxiliary layer, a hole transport layer. It may further include a hole transport supplement, a hole injection layer or a combination thereof. The compound for an organic optoelectronic device of the present invention may be included in these organic insects. The organic light emitting device (100.200) is formed on the substrate by an anode or a cathode, and then evaporation. Dry film formation methods such as sputtering, plasma plating and ion plating; Or after forming the organic layer by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like. It can be produced by forming a cathode or an anode thereon.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만. 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며 , 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.  The organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting display device. The following presents specific embodiments of the present invention. but. The examples described below are merely to specifically illustrate or explain the present invention, and the present invention is not limited thereto.
이하. 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반웅물질은 특별한 언급이 없는 한. Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나. 공 방법을 통해 합성하였다. Below. Starting materials and reaction materials used in Examples and Synthesis Examples Unless stated. Purchased from Sigma-Aldrich or TCI. Synthesis was carried out by an empty method.
(유기 광전자소자용 화합물의 제조) (Production of Compound for Organic Optoelectronic Devices)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 단계를 통해 합성하였다.  Compounds presented as more specific examples of the compounds of the present invention were synthesized through steps.
(제 1 유기 광전자소자용화합물)  (First Compound for Organic Optoelectronic Devices)
(하기 표 1의 합성예 1 내지 6은 공지  (Synthesis Examples 1 to 6 of Table 1 below are known
[표 1]  TABLE 1
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
이와 유사한 방법으로 제 1화합물 유기 광전자 소자용 화합물을 제조하였다. 물)
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0001
In a similar manner, a compound for a first compound organic optoelectronic device was prepared. water)
Figure imgf000026_0002
둥근바닥 플라스크에 중간체 i-i 8g(31.2nimol). 4一아이오도바이페닐 20.5g(73.32mmol), Cul 1.19g(6.24niinol ) . 1 , 10-phenanthorol ine 1.12g(6.24mmol). K2C03 12.9 (93.6隱01)을 넣고 DMF 5()ml을 가하여 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 시킨다. 반웅 종료 후 증류수로 가하여 결정을 석출시키고 , 여과하였다. 고체를 xylene 250ml에 녹여 실리카 젤로 여과한 후. 백색 고체로 석출시켜 목적 화합물인 B-9 16.2g (수율 93%)을 수득하였다. 또한. 합성예 7의 반웅물 4-아이오도바이페닐 대신 공지의 증간체인 3-아이오도바이페닐. 브로모트리페닐렌 등을 사용하여 합성예 7과 동일한 방법으로 화합물 B-20, 화합물 B— 43 및 화합물 B-84 다. 한편, 합성예 7의 출발물질 1-1 대신에
Figure imgf000027_0001
, 또는 다른 공지의 인돌로카바졸 모이어티를 출발물질로 사용하여, 본원 발명의 저 12 유기 광전자 소자용 화합물을 합성하였다. 8 g (31.2 nimol) of intermediate ii in a round bottom flask. 4 iodobiphenyl 20.5 g (73.32 mmol), Cul 1.19 g (6.24 niinol). 1, 10-phenanthorol ine 1.12 g (6.24 mmol). K 2 C0 3 12.9 (93.6 隱0 1) was added, and 5 ml of DMF was added thereto, followed by stirring under reflux for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of reaction, the mixture was added to distilled water to precipitate crystals and filtered. The solid was dissolved in 250 ml of xylene and filtered through silica gel. Precipitating to a white solid, target compound B-9 16.2 g (93% yield) were obtained. Also. 3-iodobiphenyl which is a known intermediary in place of the semi-float 4-iodobiphenyl of Synthesis Example 7. Compound B-20, compound B-43 and compound B-84 in the same manner as in Synthesis example 7 using bromotriphenylene and the like. On the other hand, instead of starting material 1-1 of Synthesis Example 7
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Alternatively, other known indolocarbazole moieties were used as starting materials to synthesize the compounds for the low 12 organic optoelectronic devices of the present invention.
(유기 발광 소자의 제작) (Production of Organic Light Emitting Device)
실시예 1: 녹색발광소자  Example 1 Green Light Emitting Diode
ITO (Indium tin oxide)가 1500 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소 ZL로필 알코올. 아세톤, 메탄을 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분가 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 IT0 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΠΌ 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700 A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50 A의 두께로 증착한 후. 화합물 C를 1020 A의 두께로 증착하어 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 화합물 A-31 및 화합물 B- 43을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (2—페닐피리딘)이리듐 (m) [Ir(ppy)3] 또는 PhGD를 10wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400 A 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-31와 화합물 B-43은 3:7 중량비로 사용되었으며. 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 ^를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300 A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15A과 A1 1200 A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다. Glass substrates coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 A were washed with distilled water ultrasonically. After washing the distilled water iso ZL Lofil alcohol. Acetone and methane were ultrasonically cleaned with a solvent, dried and then transported to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Compound A was vacuum deposited on the Π substrate using the prepared IT0 transparent electrode as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 700 A, and then compound B was deposited to a thickness of 50 A on the injection layer. Compound C was deposited to a thickness of 1020 A to form a hole transport layer. Using a compound A-31 and a compound B-43 as a host at the same time on the hole transport layer and doping with tris (2—phenylpyridine) iridium (m) [Ir (ppy) 3 ] or PhGD to 10wt% by vacuum deposition A light emitting layer having a thickness of 400 A was formed. Here compound A-31 and compound B-43 were used in a 3: 7 weight ratio. For the following examples the ratios are described separately. Subsequently, compound D and ^ are simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer at a 1: 1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq 15A and A1 1200 A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode. A light emitting device was manufactured.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며 , 구체적으로 다음과 같다. ITO/화합물 A(700A)/화합물 B(50A)/화합물 C(1020A)/EML [화합물 A- 31 ： B-43 ： Ir(ppy)3 또는 PhGD (10wt%)] (400 A) I 화합물 D ： Liq(300A) I Liq(15A) I AK1200A)의 구조로 제작하였다. The organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, specifically as follows. ITO / Compound A (700A) / Compound B (50A) / Compound C (1020A) / EML [Compound A-31: B-43: Ir (ppy) 3 or PhGD (10wt% ) ] (400 A) I Compound D : It produced in the structure of Liq (300A) I Liq (15A) I AK1200A).
화합물 A: N4,N4'-di pheny l-N4,N4'-bis( 9-pheny 1 -9H-carbazo I—3— yl )bi heny 1-4 , 4 ' -di am i ne  Compound A: N4, N4'-di pheny l-N4, N4'-bis (9-pheny 1 -9H-carbazo I—3—yl) bi heny 1-4, 4 '-di am i ne
화합물 B: 1.4,5,8.9.11-hexaazatr iphenylene-hexacarboni tr i le (HAT-CN),  Compound B: 1.4,5,8.9.11-hexaazatr iphenylene-hexacarboni trle (HAT-CN),
화합물 C: N- ( b i pheny 1 -4-y 1 ) -9 , 9-d i me t hy 1 -N- ( 4- ( 9-pheny 1 -9H- carbazol-3-yl ) phenyl )-9H-f luoren-2-amine  Compound C: N- (bi pheny 1-4-y 1) -9, 9-di met hy 1 -N- (4- (9-pheny 1 -9H-carbazol-3-yl) phenyl) -9H- f luoren-2-amine
화합물 D: 8- ( 4- ( 4 , 6-d i ( naph t ha 1 en-2-y 1 ) - 1.3.5- 1 r i az i n-2- yl ) phenyl )quinol ine 실시예 2 내지 20, 실시예 41 내지 52, 그리고 비교예 1 및 2 하기 표 2 및 표 4에 기재된 바와 같이 제 1 호스트 및 제 2 호스트를 각각 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 20, 실시예 41 내지 52, 그리고 비교예 1 및 2의 소자를 제작하였다. 실시예 21: 적색발광소자  Compound D: 8- (4- (4, 6-di (naph t ha 1 en-2-y 1)-1.3.5-1 ri az i n-2-yl) phenyl) quinol ine Examples 2-20 Examples 41 to 52, and Comparative Examples 1 and 2 Examples 2 to 20 and 41 in the same manner as in Example 1 using the first host and the second host, respectively, as shown in Tables 2 and 4 below. To 52 and the devices of Comparative Examples 1 and 2 were prepared. Example 21: Red Light Emitting Diode
ITO (Indium tin oxide)가 1500 A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을, 아세톤. 메탄을 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΙΤ0 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700 A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A의' 두께로 증착한 후. 화합물 C를 700A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 C-1을 400A의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 화합물 A— 35 및 화합물 B— 9을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt 로 도핑하여 진공 증착으로 400 A 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-35와 화합물 Bᅳ 9은 3:7 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15 A과 A1 1200A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다. Glass substrates coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 A were washed with distilled water ultrasonically. After distilled water wash, isopropyl alcohol and acetone. Methane was ultrasonically cleaned with a solvent such as dried, dried, and then transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator. ΠΌ thus prepared using a transparent electrode as an anode by vacuum deposition of the compound A on a substrate 700 A ΙΤ0 After forming a hole injection layer having a thickness of deposition and the compound B on top of the implanted layer as a "thickness of 50A. Compound C was deposited to a thickness of 700 A to form a hole transport layer. Compound C-1 was deposited to a thickness of 400 A on the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer. Compound A—35 and Compound B-9 were simultaneously used as hosts on the hole transport auxiliary layer and doped with [Ir (piq) 2 acac] 2wt with a dopant to form a light emitting layer having a thickness of 400 A by vacuum deposition. Where Compound A-35 and Compound B-9 are 3: 7 by weight The ratios were used and described separately for the following examples. Subsequently, compound D and Liq are simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer at a 1: 1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq 15 A and A1 1200 A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode. The device was produced.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막충을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.  The organic light emitting device has a structure having five organic thin-film worms, specifically as follows.
ΠΌ/화합물 M700A )/화합물 B(50A )/화합물 C(700A )/화합물 C- 400 A)/EML [화합물 A-35 ： B-9 ： [ Ir (piq)2acac] (2wt%)] (400 A) I 화합물 D ： Liq(300A) I Liq(15A) I A 1200A)의 구조로 제작하였다. ΠΌ / Compound M700A) / Compound B (50A) / Compound C (700A) / Compound C-400 A) / EML [Compound A-35: B-9: [Ir (piq) 2 acac] (2wt%)] ( 400 A) I Compound D: Liq (300A) I Liq (15A) IA 1200A) was produced.
화합물 C-l: N , N-d i ( [ 1.1 * -b i pheny 1 ] -4-y 1 ) -7.7~d i me t hy 1 -7H- f 1 uoreno [ 4 , 3一 b] benzo f ur an- 10-am i ne 실시예 22 내지 40, 실시예 53 및 63, 그리고 비교예 3 Compound Cl: N, Nd i ([1.1 * -bi pheny 1] -4-y 1) -7.7 ~ di me t hy 1 -7H- f 1 uoreno [4, 3 一 b] benzo f ur an-10- am i ne Examples 22-40, Examples 53 and 63, and Comparative Example 3
하기 표 3 및 표 5에 기재된 바와 같이 제 1 호스트 및 제 2 호스트를 각각 사용하여 실시예 21과 동일한 방법으로 실시예 22 내지 40. 실시예 53 내지 (33 그리고 비교예 3의 소자를 제작하였다. 평가  Examples 22 to 40. The devices of Examples 53 to 33 and Comparative Example 3 were prepared in the same manner as in Example 21 using the first host and the second host, respectively, as described in Tables 3 and 5. evaluation
실시예 1 내지 63과 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 다음의 효과를 평가하였다.  The following effects of the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 63 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated.
구체적인 측정방법은 하기와 같고. 그 결과는 표 2 내지 5와 같다. (1) 구동전압 측정  Specific measuring method is as follows. The results are shown in Tables 2 to 5. (1) Drive voltage measurement
전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 15 iiiA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다. The results were obtained by measuring the driving voltage of each device at 15 iiiA / cm 2 using a current-voltmeter (Keithley 2400).
[표 2] 녹색 소자  [Table 2] Green Device
Figure imgf000029_0001
실시예 3 A-31 B-45 3： 7 Ir(ppy):j 노 H 4.04 실시예 4 A-31 B-45 4:6 Ii"(ppy)3 노 AH 3.80 실시예 5 A-8 B-9 3： 7 PhGD 노 Λ 4.25 실시예 6 A-8 B-9 4:6 PhGD 노 Λ一Η 4.22 실시예 7 A-8 B-9 5:5 PhGD 노 AVI 4.12 실시예 8 A-8 B-9 6：4 PhGD 노 ΛΗ 4.14 실시예 9 A-32 B-9 3:7 PhGD 노 Η 4.13 실시예 10 A-32 B-9 5：5 PhGD 노 AW 4.04 실시예 11 A-33 B-9 4：6 PhGD 노 H 4.02 실시예 12 A-33 B-9 5：5 PhGD 노ᅳ . H 4.00 실시예 13 A-33 B-9 6：4 PhGD 노 λΗ 3.98 실시예 14 A-8 B-84 6：4 PhGD 노 Λ« 4.::'0
Figure imgf000029_0001
Example 3 A-31 B-45 3: 7 Ir (ppy) : j Furnace H 4.04 Example 4 A-31 B-45 4: 6 Ii " (ppy) 3 Furnace AH 3.80 Example 5 A-8 B- 9 3 ： 7 PhGD furnace Λ 4.25 Example 6 A-8 B-9 4: 6 PhGD furnace Λ 一 Η 4.22 Example 7 A-8 B-9 5: 5 PhGD furnace AVI 4.12 Example 8 A-8 B- 9 6: 4 PhGD Furnace ΛΗ 4.14 Example 9 A-32 B-9 3: 7 PhGD Furnace 4.13 Example 10 A-32 B-9 5: 5 PhGD Furnace AW 4.04 Example 11 A-33 B-9 4 ： 6 PhGD furnace H 4.02 Example 12 A-33 B-9 5: 5 PhGD furnace H 4.00 Example 13 A-33 B-9 6: 4 PhGD furnace λΗ 3.98 Example 14 A-8 B-84 6 ： 4 PhGD No Λ «4.::'0
A-8 B-82 4:6 PhGD 노 λᅳ>1: ... 4.29 실시예 16 A-8 B-82 5：5 PhGD 노入 4.22 실시예 17 A-8 B-83 5： 5 PhGD 노 λΗ 4 2? 실시예 18 A-8 B-87 4:6 PhGD 노 λΗ 4.16 실시예 19 A-8 B-87 5： 5 PhGD 노 —！ 4.19 실시예 20 A-54 B-9 5： 5 PhGD 노 ΛΗ 4.07 비교예 i A-8 R-1 3:7 Ir(ppy):¾ 노 ΛΗ 4.39 비교예 2 A-8 R-1 3：7 PhGD 노 λΗ 4.80A-8 B-82 4: 6 PhGD furnace eu λ> 1. 4.29 Example 16 A-8 B-82 5: 5 PhGD furnace Enter 4.22 Example 17 A-8 B-83 5: 5 PhGD furnace λΗ 4 2? Example 18 A-8 B-87 4: 6 PhGD furnace λΗ 4.16 Example 19 A-8 B-87 5: 5 PhGD furnace —! 4.19 Example 20 A-54 B-9 5: 5 PhGD furnace ΛΗ 4.07 Comparison Example i A-8 R-1 3: 7 Ir (ppy) : ¾ furnace ΛΗ 4.39 Comparative Example 2 A-8 R-1 3: 7 PhGD furnace λΗ 4.80
-1] [PhGD
Figure imgf000030_0001
-1] [PhGD
Figure imgf000030_0001
[표 3] 적색 소자
Figure imgf000030_0002
(wt/wt ) (V) 실시예 21 A-35 B-9 3：7 Ir(pici)2acac - 1 — 1 3.85 실시예 22 A-35 B-20 3:7 h"(pki)2acac 나 λ Table 3 Red Device
Figure imgf000030_0002
(wt / wt) (V) Example 21 A-35 B-9 3: 7 Ir (pici) 2acac-1 — 1 3.85 Example 22 A-35 B-20 3: 7 h ”(pki) 2 acac b λ
- 1—Μ  -1—Μ
1 4.10 실시예 23 A-36 B-9 3：7 1 ( p i q )2acac -i — 1 4.09 실시예 24 A-36 B-9 5:5 I ( piq)2acac 그나 1 4.10 Example 23 A-36 B-9 3: 7 1 (piq) 2acac-i — 1 4.09 Example 24 A-36 B-9 5: 5 I (piq) 2 acac
ᄀ — 1 3.80 실시예 25 A-35 B-11 5:5 I r ( p i q ) 2acac 7λ ' A — 1 3.80 Example 25 A-35 B-11 5: 5 I r (piq ) 2 acac 7λ ′
- 1—,Η  -1—, Η
1 3.95 실시예 26 A-35 B-22 5:5 [r(piq)2acac 나  1 3.95 Example 26 A-35 B-22 5: 5 [r (piq) 2acac b
— 1—Η  — 1—Η
1 3.97 실시예 27 A-35 B-S4 3：7 1 ( p i q )2ficac "ᄀ ―) 3.89 실시예 28 A-35 B-84 5:5 Ii"(piq)2acac Μ 1 3.97 Example 27 A-35 B-S4 3: 7 1 (piq) 2ficac "a-) 3.89 Example 28 A-35 B-84 5: 5 Ii " (piq) 2 acac Μ
- 1— 1 3.62 실시예 29 A-35 B-83 3 AW  -1— 1 3.62 Example 29 A-35 B-83 3 AW
：7 piq)2acac 7λ ： 7 piq) 2 acac 7λ
ᄀ — 1 3.88 실시예 30 A-35 B-85 3：7 Ii'(piq)2acac 7λ ΛΗ A — 1 3.88 Example 30 A-35 B-85 3: 7 Ii ′ (piq) 2 acac 7λ ΛΗ
ᄀ — 1 4.01 실시예 31 A-53 B-83 3 ^ All  A — 1 4.01 Example 31 A-53 B-83 3 ^ All
：7 Ir(piq 7 ： 7 Ir (piq 7
>2acac - 1 !.11 실시예 32 A-35 B-14 3：7 [ r( piq )2acac 지 ！ > 2acac-1! .11 Example 32 A-35 B-14 3: 7 [r ( piq) 2 acac paper！
"1 ， 4.15 실시예 33 Aᅳ 35 B-87 3:7 [r(pkl)2acac Χ-ί All  "1, 4.15 Example 33 A ᅳ 35 B-87 3: 7 [r (pkl) 2acac Χ-ί All
ᄀ — 1 3.92 실시예 34 A-32 B-83 3：7 Ir 나 Η A — 1 3.92 Example 34 A-32 B-83 3: 7 Ir or Η
(piq)2acac Ί — 1 4.0?. 실시예 35 A-36 B-83 3： 7 [i'(piq) 2acac ᄀ — 1 .06 실시예 36 A-33 B-83 3： 7 Ir(pic!)2,acac - 1 - 1 3.96 실시예 37 A-35 B-92 3:7 Ir(piqJ2acac ^ᅳ 'Η (piq) 2acac Ί — 1 4.0 ?. Example 35 A-36 B-83 3: 7 [i '(piq ) 2 acac a — 1.06 Example 36 A-33 B-83 3: 7 Ir (pic!) 2 , acac-1-1. 3.96 Example 37 A-35 B-92 3: 7 Ir (piqJ 2 acac ^ ᅳ 'Η
1—,  One-,
1 3.82 실시예 38 A-35 B-93 3:7 I r ( piq )2?icac x-ί '  1 3.82 Example 38 A-35 B-93 3: 7 I r (piq) 2? Icac x-ί ''
ᄀ -、ι 3.75 실시예 39 A-55 B-83 3：7 Ir( piq)2acac ᄀ — 1 4.07 실시예 40 A-55 B-92 3:7 Ir(piq)2acac ^ᅳ λΜ A-.ι 3.75 Example 39 A-55 B-83 3: 7 Ir (piq) 2 acac a — 1 4.07 Example 40 A-55 B-92 3: 7 Ir (piq) 2acac ^ ᅳ λΜ
1 — 1 4.02 비교 A-35 R-2 3：7 I r ( p i q )vac c — 1 -ι 4.53 1 — 1 4.02 Compare A-35 R-2 3: 7 I r ( piq ) vac c — 1 -ι 4.53
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000031_0001
(2) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 제조된 유기발광소자에 대해 , 전압을 0V 부터 10V까지 상승시기면서 전류—전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다. (2) Change of current density according to voltage change With respect to the organic light emitting device manufactured, the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
(3) 전압변화에 따른 휘도변화 측정  (3) Measurement of luminance change by voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.  The resulting organic light emitting device was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
(4) 발광효율 측정  (4) Measurement of luminous efficiency
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from (1) and (2).
(5) 수명 측정  (5) life measurement
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 41 내지 53의 소자 (녹색소자)를 초기휘도 (cd/m2)를 24000cd/in2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 T90 수명으로 측정하였다. 실시예 54 및 64의 소자 (적색소자)를 초기휘도 (cd/m2)를 6000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.The organic light emitting device was fabricated using the Polaronics Lifetime Measurement System to emit light of the initial luminance (cd / m 2 ) at 24000 cd / in 2 and to reduce the luminance with time. The time point at which the luminance was reduced to 90% of the initial luminance was measured as the T90 lifetime. Example 54 and 64 by elements (red element) was emit light the initial luminance (cd / m 2) as 6000cd / m 2 measure the reduction in the luminance over time, the time when the in contrast to 97% of the initial luminance to decrease luminance of Measured by T97 lifetime.
표 4J 녹색 소자  Table 4J Green Devices
Figure imgf000032_0001
실시예 48 A-8 B-S2 5:5 노 180 72.8 실시예 49 A-8 B-85 5：5 노 125 68.5 실시예 50 A-S B-14 5：5 노 150 68.1 실시예 51 A-8 B-90 5：5 노. λΐΙ
Figure imgf000032_0001
Example 48 A-8 B-S2 5: 5 furnace 180 72.8 Example 49 A-8 B-85 5: 5 furnace 125 68.5 Example 50 AS B-14 5: 5 furnace 150 68.1 Example 51 A-8 B -90 5: 5 no. λΐΙ
— 160 66.0 실시예 52 A-8 B-91 5:5 노^ 145 69.0  — 160 66.0 Example 52 A-8 B-91 5: 5 No 145 69.0
[표 5] 적색 소자 Table 5 Red Device
Figure imgf000033_0001
표 2 및 3을 참고하면, 제 1 호스트와 저 12 호스트를 조합하여 사용하는 경우. 비교예에 비해 이를 적용한 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아짐을 확인할 수 있다.
Figure imgf000033_0001
Referring to Tables 2 and 3, a combination of the first host and that 12 host is used. Compared with the comparative example, it can be seen that the driving voltage of the organic light emitting device to which this is applied is low.
또한, 표 4 및 5를 참고하면, 본 발명의 조성물은 우수한 수명 및 발광효율을 나타냄을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며 , 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. In addition, referring to Tables 4 and 5, it can be seen that the composition of the present invention shows excellent life and luminous efficiency. The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a common knowledge in the art to which the present invention pertains. Those skilled in the art will appreciate that the present invention may be embodied in other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.
[부호의 설명] [Description of the code]
100 , 200： 유기 발광 소자  100, 200: organic light emitting element
105： 유기층  105 ： organic layer
110： 음극  110 ： cathode
120： 양극  120 ： anode
130： 발광층  130 ： light emitting layer
140： 정공 보조층  140 ： Hole auxiliary layer

Claims

【청구의 범위】 【청구항 1】 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제 1 유기 광전자 소자용 화합물; 그리고 하기 화학식 2 및 화학식 3A의 조합 또는 화학식 2 및 화학식 3B의 조합으로 표현되는 제 2 유기 광전자소자용 화합물 을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물: Claims Claim 1 At least 1 type of 1st compound for organic optoelectronic devices represented by following General formula (1); And a composition for a second organic optoelectronic device represented by a combination of the following Chemical Formulas 2 and 3A or a combination of Chemical Formulas 2 and 3B:
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3A] [화학식 3B]  [Formula 1] [Formula 2] [Formula 3A] [Formula 3B]
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0001
상기 화학식 1에서,  In Chemical Formula 1,
Z1 내지 ,Ζ3은 각각 독립적으로 Ν 또는 CRa이고, Z 1 to, Ζ 3 are each independently CR a or Ν,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고， At least two of Z 1 to Z 3 are N,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이고， Ra 및 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 히드록실기 ; 티올기， 시아노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고， L is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group, and R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, or hydroxyl group ; Thiol group, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또 치환 또 비치환된 디벤조티오펜일기를 형성하고; R 6 to R 9 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group;
상기 화학식 2， 화학식 3A 및 화학식 3B에서  In Chemical Formula 2, Chemical Formula 3A and Chemical Formula 3B
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 아릴기이고, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to aryl group,
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C12 내지 아릴기이고， At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted C12 to aryl group,
화학식 2의 인접한 2개의 은 화학식 3A의 또는 화학식 3B의 인접한 2개의 와 연결되고， 화학식 2에서 화학식 3A 및 화학식 3B와 연결되지 않은 나머지 '와 화학식 3B에서 화학식 2와 연결되지 않은 나머지 은 C 또는 CRb이고. Adjacent two of formula (2) are linked to two of formula (3A) or to two adjacent to (3B), the remainder not linked to formula (3A) and (3B) in formula (2) and not to formula (2) in formula (3B) The remainder is C or CR b .
Rh 및 R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 비치환된 α 내지 C20 알킬 7 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이며 . R h and R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, substituted unsubstituted α to C20 alkyl 7 or substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
Rb 및 R10 내지 R15는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다. R b and R 10 to R 15 are each independently present or adjacent groups are connected to form a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic or heteroaromatic monocyclic or polycyclic ring.
【청구항 2】  [Claim 2]
제 1항에 있어서 .  The method of claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되
Figure imgf000036_0001
광전자 소자용 조성물: Formula 1 is represented by the following formula 1A or 1B
Figure imgf000036_0001
Compositions for Optoelectronic Devices:
[화학식 1A] [화학식 1B]  [Formula 1A] [Formula 1B]
Figure imgf000036_0002
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상기 화학식 1A ¾ 1B에서 .  In Chemical Formula 1A ¾ 1B.
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고. Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a .
Z1 내지 Z3 증 적어도 둘은 N이고, At least two of Z 1 to Z 3 are N,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이고 L is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene group
Ra 및 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소. 중수소. 히드록실기 . 티올기 . 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 , 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고. R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen. heavy hydrogen. Hydroxyl group. Thiol group. A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 , 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기를 형성한다. R 6 to R 9 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
【청구항 3】  [Claim 3]
제 1항에 있어서 .  The method of claim 1.
상기 L은 단일결합이거나 하기 그룹 I에 나열된 치환 또는 비치환된 연결 선택된 하나인 유기 광전자 소자용 조성물: L is a single bond or a substituted or unsubstituted group listed in Group I below A composition for an organic optoelectronic device, wherein one is selected:
그룹 I  Group I
Figure imgf000037_0001
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상기 그룹 I에서 , *은 연결 지점이다 .  In group I, * is the point of attachment.
【청구항 4】  [Claim 4]
제 1항에 있어서 .  The method of claim 1.
상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2. 화학식 1A-3, 화학식 1A-4 및 화학식 1A— 5 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:  Formula 1A is represented by Formula 1A-1, Formula 1A-2. A composition for an organic optoelectronic device, represented by any one of Formulas 1A-3, 1A-4, and 1A-5:
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2] [화학식 1A-3] [Formula 1A-1] [Formula 1A-2] [Formula 1A-3]
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0002
[화학식 -4] [화학식 1A-5]  [Formula 4] [Formula 1A-5]
Figure imgf000037_0003
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상기 화학식 1A-1 내지 1A-5에서 ,  In Chemical Formulas 1A-1 to 1A-5,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고. Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a .
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고, At least two of Z 1 to Z 3 are N,
Ra 및 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소. 중수소, 히드록실기 , 티을기 . 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 . 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 CIS 아릴기이고, R a and R 1 to R 9 are each independently hydrogen. Deuterium, hydroxyl group, ti group. Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group. Or substituted or unsubstituted C6 to CIS aryl group,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 . 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기를 형성한다. R 6 to R 9 are each independently present or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group connected to adjacent groups. Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
【청구항 5】  [Claim 5]
제 1항에 있어서 .  The method of claim 1.
상기 화학식 2 및 화학식 3A의 조합으로 표현되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 2C, 화학식 2D, 화학식 2E, 화학식 2F, 화학식 2G 및 화학식 2H 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:  The compound for a second organic optoelectronic device represented by the combination of Formula 2 and Formula 3A may be an organic optoelectronic compound represented by any one of Formulas 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F, 2G, and 2H. Composition for Devices:
[화학식 2A] [화학식 2B] [화학식 2C]  [Formula 2A] [Formula 2B] [Formula 2C]
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0001
2D] [화학식 2E] [화학식 2F]  2D] [Formula 2E] [Formula 2F]
Figure imgf000038_0002
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상기 화학식 2A 내 7、 화학식 2H에서 ,  7 in Formula 2A, in Formula 2H,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고. Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고 At least one of Ar 1 and Ar 2 is substituted or unsubstituted Is an aryl group
Rio 내지 는 각각 독립적으로 수소, 중수소ᅳ 치환 또는 비치환된 α 내지 C20 알킬기 . 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다. Rio to are each independently hydrogen , deuterium substituted or unsubstituted α to C20 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
【청구항 6】  [Claim 6]
제 1항에 있어서 ,  The method of claim 1,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기 . 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고 , Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group. A substituted or unsubstituted biphenyl group , or a substituted or unsubstituted naphthyl group ,
상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기 . 치환 또는 비치환된 터페닐기 . 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 안트라세닐기 , 치환 또는 비치환된 페난트레닐기 . 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기인 유기 광전자 소자용 조성물. Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group. Substituted or unsubstituted terphenyl group. Substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. Or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.
【청구항 7】  [Claim 7]
저 16항에 있어서 .  In that 16.
및 상기 중 적어도 하나는 치흰 · 또는 비치환된
Figure imgf000039_0001
광전자 소자용 조성물. And at least one of the above is white or unsubstituted.
Figure imgf000039_0001
Composition for optoelectronic device.
【청구항 8】  [Claim 8]
제 1항에 있어서 ,  The method of claim 1,
상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 lA-a로 표현되고 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2A. 화학신 2B. 화학식 2C. 화학식 2D. 화학식 2E, 화학식 2F. 화학식 2G 및 화학^ 2H 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물: The compound for the first organic optoelectronic device is represented by the formula lA-a and the compound for the second organic optoelectronic device is represented by the formula 2A. Chemistry 2B. Formula 2C. Formula 2D. Formula 2E, Formula 2F. A composition for an organic optoelectronic device, represented by any one of Formula 2G and Chemistry 2H:
-a]  -a]
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000039_0002
[화학식 [화학식 [화학식 2C]
Figure imgf000040_0001
[Formula 2C]
Figure imgf000040_0001
상기 화학식 1A— a에서 ,  In Chemical Formula 1A—a,
L은 단일결합. 또는 치환 또는 비치환된 페닐랜기이고.  L is a single bond. Or a substituted or unsubstituted phenyllan group.
R1 내지 R5는 각각 독¾적으로 수소 . 중수소 . 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 . 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고 , R 1 to R 5 are each independently hydrogen. Deuterium. Substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group. Or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소. 중수소, 히드록실기 , 티올기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 , 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이고. R 6 to R 9 are each independently hydrogen. Deuterium, a hydroxyl group, a thiol group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 존재하거나 인¾한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 . 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기를 형성하고 : R 6 to R 9 each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group connected with each other. Or form a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group:
상기 화학식 2Α 내지 화학식 2Η에서 .  In Formula 2A to Formula 2Η.
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐- 치환 또는 비치환된 바이페닐 치환 또는 비치환된 나프틸기이고 Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl-substituted or unsubstituted biphenyl substituted or unsubstituted naphthyl group
Ar' 치환 또는 비치환된 바이페닐기 . 치환 또는 비치환된 터페닐기 . 치환 또는 비치환된 나프틸기 . 치환 또는 비치환된 안트라세닐기 . 치환 또는 비치환된 페난트레닐기， 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이고,Ar 'substituted or unsubstituted biphenyl group. Substituted or unsubstituted terphenyl group. Substituted or unsubstituted naphthyl group. Substituted or unsubstituted anthracenyl group. substitution Or an unsubstituted phenanthrenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group,
R10 내지 R15는 각각독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다. R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group.
【청구항 9】  [Claim 9]
제 8항에 있어서，  The method of claim 8,
상기 Ar1 및 상기 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 유기 광전자 소자용 조성물. At least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted naphthyl group composition for organic optoelectronic devices.
【청구항 10】  [Claim 10]
서로 마주하는 양극과 음극， 그리고  Positive and negative electrodes facing each other, and
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 충의 유기층을 포함하고，  At least one organic layer disposed between the anode and the cathode;
상기 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.  An organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 7.
【청구항 11】  [Claim 11]
제 10항에 있어서，  The method of claim 10,
상기 유기층은 발광층을 포함하고，  The organic layer includes a light emitting layer,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.  The organic optoelectronic device composition is included as a host of the light emitting layer.
[청구항 12】  [Claim 12]
제 10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 .  A display device comprising the organic optoelectronic device of claim 10.
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