WO2018124088A1 - アルキニルフェニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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三田　猛志
佑樹 田島
豊 吉永
基悦 岩佐
佑介 南條
美穂 旭
国光 中平
優樹 植村
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日産化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel alkynylphenyl-substituted amide compound and a salt thereof, and a pest control agent containing the compound as an active ingredient.
  • alkynylphenyl-substituted amide compounds for example, (E) -N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -2-methoxyimino-1-methylethyl] -2- ( (Trifluoromethyl) benzamide, (E) -N- [2- [2-chloro-4- (1-propynyl) phenyl] -2-methoxyimino-1-methylethyl] -3- (trifluoromethyl) pyridine- 2-carboxamide, (E) -N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -2-methoxyimino-1-methylethyl] -2- (difluoromethyl) nicotinamide, (E ) -N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -2
  • N- [2- [4- (4-ethoxyphenylethynyl) phenyl] -1-methylethyl] benzamide and the like have acetyl CoA carboxylase inhibitory activity (see Patent Document 6), (R) -3- [4- (cyclopropylethynyl) -3-fluorophenyl] -2- (2-fluoro-4-methylbenzamido) propionic acid or the like has a GLP-1 receptor modulating action (see Patent Document 7).
  • Patent Document 9 It has liptophan hydroxylase inhibitory activity (see Patent Document 9) and 1- [5- [2- (5-chloro-2-methoxybenzamido) ethyl] -2-ethynylbenzenesulfonyl] -3-methylthiourea, etc. Has a KATP channel blocker activity (see Non-Patent Document 1).
  • JP 2016-011286 A Japanese Patent Laying-Open No. 2015-214536 JP 2005-179234 A International Publication No. 2006-016708 JP 2007-210924 A International Publication No. 2012-028676 International Publication No. 2011-097300 International Publication No. 2007-141473 International Publication No. 2016-109501 International Publication No. 2005-107762 International Publication No. 2007-131864 International Publication No. 2016-145258
  • Infections and infestations of pests such as pathogens and parasites can occur when the host is a plant such as cereals, fruit trees, vegetables, ornamental plants, etc. Cause serious economic losses not only to producers but also to consumers. Therefore, effective control of these pests is a very important issue in order to achieve efficient and stable crop production.
  • the host is an animal such as a companion animal, pet animal, livestock, poultry, etc., for the purpose of maintaining the health of the target animal, and when the target animal is livestock, poultry, etc. Effective control of these pests is also an important issue for the purpose of stably producing safe food and high-quality living materials such as wool, feathers and leather.
  • the present inventors have found that the novel alkynylphenyl-substituted amide compound represented by the following formula (I) has excellent pest control activity, particularly antifungal / nematicidal
  • the present invention has been completed by finding an extremely useful compound that exhibits insect activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as plants, mammals, fish, useful insects and natural enemies. That is, the present invention relates to the following [1] to [76].
  • G 1 represents a structure represented by G 1 -1 ⁇ G 1 -9,
  • X 1 represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1- represents C 3 alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl, C 1 ⁇ C 3 haloalkylthio or C 1 ⁇ C 3 haloalkylsulfonyl, X 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy or C 1 -C 3 alkylthio, Y 2 represents a hydrogen atom, a halogen
  • R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • R 4 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • R 3 and R 4 together form an ethylene chain to form a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded
  • R 5 is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 4 alkyl, C 1 ⁇ C 4 haloalkyl, substituted by R 7 (C 1 ⁇ C 2 ) alkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl, C 2 ⁇ C 4 alkenyl C 3 -C 4 alkynyl, —OH, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 haloalkylthio, —C (O) R 8 or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl Represent
  • R 6 is a hydrogen atom
  • D-1 to D-53 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula
  • Z is a halogen atom, cyano, nitro, —SF 5 , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, cyano (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) Alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, cyano, C 1.
  • a halogen atom cyano
  • C 1 -C 4 haloalkyl optionally substituted by -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 haloalkylthio,
  • D-54 to D-62 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula
  • Z a represents a halogen atom, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, methoxy, methylthio, trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyl, and n1 is 2 or more
  • Z a may be the same as or different from each other
  • Z b represents a halogen atom, methyl, trifluoromethyl or methoxy
  • each Z b may be the same as or different from each other
  • R 7 is cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, —OR 13 , C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , phenyl , (Z) represents phenyl substituted by m or D-23
  • R 8 represents C 1
  • E-1 and E-2 each represent a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula
  • R 15 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 2 ) alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 haloalkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 haloalkynyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) m
  • R 16 and R 17 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 2 ) alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, Represents C 3 -C 4 alkynyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) m
  • R 16 and R 17 may form
  • R 18 represents C 1 -C 4 alkyl, and when p represents 2, each R 18 may be the same as or different from each other; m represents 1, 2, 3, 4 or 5; n represents 0, 1, 2, 3 or 4; n1 represents 0, 1, 2, 3 or 4; n2 represents 0, 1, 2 or 3; p represents 0, 1 or 2; r represents 0, 1 or 2. ]
  • X 1 represents a halogen atom, nitro, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl
  • X 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom
  • Y 1 represents a halogen atom, methyl or methoxy
  • Y 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or methyl
  • R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, benzyl, (Z) m- substituted phenylmethyl, cyclopropyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1- C 3 haloalkoxy, C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, cyanomethoxy
  • Two Zs are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S (O) r —, —CH 2 CH 2.
  • Z a represents a halogen atom, methyl or trifluoromethyl
  • R 7 represents cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, —OR 13 , C 1 -C 4 alkylthio, —C (O) NH 2 or —C (S) NH 2
  • R 8 represents C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 4 cycloalkyl
  • R 9 represents —OR 14 or —S (O) r R 15
  • R 10 represents a hydrogen atom or methyl
  • R 11 represents methyl or ethyl
  • a 6-membered ring may be formed together with the atoms, in which case the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by a halogen atom, methyl, trifluoromethyl or methoxy, R 13 represents C 1 -C 4 alkyl or C 2 -C 4 haloalkyl, R 14 represents a hydrogen atom, methyl, ethyl or C 1 -C 2 haloalkyl, R 15 represents methyl, ethyl or C 1 -C 2 haloalkyl, n1 represents 0 or 1, n2 represents 0, [1] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1].
  • X 1 represents a halogen atom, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or methylsulfonyl
  • X 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • Y 1 represents a halogen atom or methyl
  • Y 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom
  • R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, methyl or methoxy
  • R 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • R 1 and R 2 together form an ethylene chain, thereby forming a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 5 represents a hydrogen atom
  • R 6 is C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl substituted by (Z) m , D-1, D-2, D-6
  • R 12 represents a C 1 ⁇ C 4 alkyl
  • m represents 1, 2 or 3
  • n represents 0, 1 or 2
  • n1 represents 0, [2]
  • G 1 represents a structure represented by G 1 -1. [1] to [3] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • X 1 represents a halogen atom, methyl or trifluoromethyl
  • X 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • X 1 represents methyl or trifluoromethyl
  • X 2 represents a hydrogen atom
  • X 1 represents methyl or trifluoromethyl
  • X 2 represents a hydrogen atom
  • X 1 and X 2 represent a fluorine atom, [4] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [4].
  • X 1 represents a halogen atom, nitro, difluoromethyl or methylsulfonyl
  • X 2 represents a hydrogen atom
  • X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl
  • X 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom
  • X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl
  • X 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom
  • X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl
  • X 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom
  • G 1 represents a structure represented by G 1 -2 or G 1 -3, [1] to [3] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • X 1 represents a halogen atom, difluoromethyl, trifluoromethyl or methylsulfonyl, [10] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [10].
  • X 1 represents methyl, methylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl, [10] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [10].
  • G 1 represents the structure represented by G 1 -4, [1] to [3] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl, [13] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [13].
  • X 1 represents methyl or difluoromethyl, [13] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [13].
  • G 1 represents a structure represented by G 1 -5 or G 1 -6
  • X 1 represents a halogen atom, [1] to [3] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • X 1 represents a halogen atom, [16] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [16].
  • X 1 represents methyl or difluoromethyl, [16] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [16].
  • G 1 represents a structure represented by G 1 -7 or G 1 -8, [1] to [3] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl, [19] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [19].
  • X 1 represents methyl or difluoromethyl, [19] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [19].
  • G 1 represents a structure represented by G 1 -9, [1] to [3] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • X 1 represents methyl or trifluoromethyl, r represents 0, 1 or 2; [22] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [22].
  • X 1 represents trifluoromethyl, r represents 0, [23] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [23].
  • Y 1 represents a halogen atom or methyl
  • Y 2 represents a hydrogen atom, [1] to [24], an alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • Y 1 represents a halogen atom
  • Y 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom
  • Y 1 represents methoxy
  • Y 2 represents a hydrogen atom
  • Y 1 and Y 2 represent methyl, [1] to [24] an alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 1 represents C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, benzyl, phenylmethyl and cyclopropyl substituted by (Z) m
  • Z represents a halogen atom, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyl
  • m represents 1 or 2, and when m represents 2, each Z may be the same as or different from each other
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom and methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom, The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [28]. .
  • R 1 is C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, cyanomethoxy, benzyloxy, phenyl substituted by (Z) m
  • Z represents a halogen atom, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyl.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom and methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a fluorine atom or methoxy
  • R 2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom, The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [28].
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a fluorine atom
  • R 2 represents a fluorine atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 1 represents methoxy
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a fluorine atom, methyl, ethyl, ethoxy, trifluoroethoxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy and methylthio;
  • R 2 represents a hydrogen atom,
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl,
  • R 4 represents a hydrogen atom,
  • R 1 represents a fluorine atom
  • R 2 represents a fluorine atom
  • R 3 represents ethyl
  • R 4 represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a fluorine atom and methyl
  • R 2 represents methyl
  • R 3 represents a hydrogen atom and methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom, The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [28].
  • R 1 and R 2 together form an ethylene chain to form a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 1 and R 2 are attached;
  • R 3 represents a hydrogen atom and methyl;
  • R 4 represents a hydrogen atom, The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [28].
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 represents C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl
  • R 4 represents a hydrogen atom and C 1 -C 3 alkyl, The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [28].
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents a hydrogen atom
  • R 3 and R 4 together form an ethylene chain to form a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 3 and R 4 are attached.
  • R 1 represents a fluorine atom
  • R 2 represents a fluorine atom
  • R 3 represents methyl
  • R 4 represents methyl
  • R 1 represents C 1 -C 3 alkyl
  • R 2 represents a fluorine atom and methyl
  • R 3 represents a hydrogen atom and methyl
  • R 4 represents a hydrogen atom, The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [28].
  • R 5 represents a hydrogen atom, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents C 1 -C 4 alkyl, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents (C 1 -C 2 ) alkyl substituted by R 8 , R 8 represents cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl or —OR 14 ;
  • R 14 represents C 1 -C 4 alkyl, the alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [1] to [42].
  • R 5 represents C 3 -C 6 cycloalkyl, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents cyclopropyl, [46] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [46].
  • R 5 represents C 2 -C 4 alkenyl or C 3 -C 4 alkynyl, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents C 1 -C 4 haloalkylthio, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents —C (O) R 9 or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl
  • R 9 represents C 1 -C 4 alkyl, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents (C 1 -C 2 ) alkyl substituted by R 8
  • R 8 represents —OR 14 , C 1 -C 4 alkylthio, —C (O) NH 2 or —C (S) NH 2
  • R 14 represents C 2 -C 4 haloalkyl, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents C 1 -C 4 alkoxy, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 5 represents -C (O) R 9, R 9 represents C 3 -C 4 cycloalkyl, [1] to [42] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 represents C 3 -C 6 cycloalkyl, [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 represents C 3 -C 6 halocycloalkyl, [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 haloalkyl, [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 is (C 1 -C 4 ) alkyl, hydroxy (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, C 4 , optionally substituted with R 9 .
  • R 9 represents —OR 14 or —S (O) r R 15 ;
  • R 10 represents a hydrogen atom or methyl,
  • R 11 represents methyl or ethyl,
  • R 14 represents a hydrogen atom, methyl, ethyl or C 1 -C 2 haloalkyl,
  • R 15 represents methyl, ethyl or C 1 -C 2 haloalkyl, r represents 0, 1 or 2; [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 represents phenyl or phenyl substituted by (Z) m
  • Z is a halogen atom, cyano, nitro, —SF 5 , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 ⁇ C 4 alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 4 alkylsulfonyl, C 1 ⁇ C 4 haloalkylthio, C 1 ⁇ C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 4 haloalkylsulfonyl, D-55 ⁇ D-59 or D-
  • each Z may be the same as or different from each other, and when two Zs are adjacent, Two adjacent Zs together form —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with atoms, and at this time, each carbon atom forming the ring
  • the hydrogen atoms bonded to may optionally be substituted by a halogen atom, methyl or trifluoromethyl
  • Z a represents a halogen atom, methyl or trifluoromethyl
  • m represents 1, 2, 3, 4 or 5; [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 represents phenyl substituted by (Z) m , Z represents a halogen atom, and when m represents 2 or 3, each Z may be the same as or different from each other; m represents 1, 2 or 3; [58] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [58]. [60] R 6 represents phenyl substituted by (Z) m , Z represents a halogen atom, m represents 1 or 2; [59] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [59].
  • R 6 represents phenyl substituted by (Z) m , m represents 2, 3, 4 or 5; As for Z, at least two Z's are present at adjacent positions, and two adjacent Z's are taken together to form —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2.
  • R 12 represents C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkylmethyl or C 3 -C 4 cycloalkyl, and when m represents 3, 4 or 5, the remaining Z Represents a halogen atom, cyano, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 represents phenyl substituted by (Z) m , m represents 2 or 3, At least two Z's are present at adjacent positions, and two adjacent Z's are taken together to form —CH 2 CH 2 O—, —OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2.
  • N CH-, -N (R 12 )
  • a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by a halogen atom or methyl, and when m represents 3
  • the remaining Z represents methyl, R 12 represents C 1 -C 4 alkyl, [61] The alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof according to [61].
  • R 6 is D-1, D-2, D-6, D-8, D-9, D-17, D-19, D-23, D-24, D-25, D-26, D- 31, D-33, D-34, D-35, D-36, D-40, D-42, D-47, D-50, D-51 or D-52
  • Z represents a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkylsulfonyl, and n is 2, 3 or 4
  • Each Z may be the same as or different from each other, and when two Zs are adjacent, the two adjacent Zs are taken together to form —CH 2.
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom to be formed may be optionally substituted with a halogen atom, methyl, trifluoromethyl or methoxy, Z a represents a halogen atom, methyl or trifluoromethyl, n represents 0, 1, 2, 3 or 4; n1 represents 0 or 1, n2 represents 0, [1] to [53] alkynylphenyl-substituted amide compound or a salt thereof.
  • R 6 is D-1, D-2, D-6, D-8, D-9, D-23, D-25, D-26, D-31, D-33, D-40, D- Represents 47 or D-51, Z represents a halogen atom, methyl or trifluoromethyl, and when n represents 2, each Z may be the same as or different from each other, and two Zs are adjacent to each other In some cases, two adjacent Zs may be joined together to form —CH ⁇ CHCH ⁇ CH— to form a 6-membered ring with the carbon atom to which each Z is attached.
  • R 12 represents a C 1 ⁇ C 4 alkyl
  • n represents 0, 1 or 2
  • n1 and n2 represent 0, [63]
  • N CH-, -N (R 12 )
  • a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by a halogen atom or methyl, and when m represents 3
  • the remaining Z represents methyl, R 12 represents C 1 -C 4 alkyl; r represents 0, 1 or 2.
  • R 12 represents a C 1 ⁇ C 4 alkyl
  • a pest control composition comprising, as an active ingredient, at least one selected from the alkynylphenyl-substituted amide compounds or salts thereof according to [1] to [64].
  • a mammal or avian antifungal or parasite control composition comprising one or more selected from the alkynylphenyl-substituted amide compounds or salts thereof according to [1] to [64] as active ingredients.
  • An agricultural and horticultural fungicide or nematicide composition comprising, as an active ingredient, one or more selected from the alkynylphenyl-substituted amide compounds or salts thereof according to [1] to [64].
  • [73] The agricultural and horticultural fungicide or nematicide composition for treating soil on which plants grow.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) and a pest control agent containing the compound as an active ingredient are excellent control for pests in the fields of agriculture, horticulture and livestock / hygiene, especially fungi and linear animals. It exerts its effect and exerts a sufficient control effect against those pests that have acquired resistance to existing drugs. Furthermore, there is almost no adverse effect on non-target organisms such as plants, mammals, fish, useful insects and natural enemies, low persistence and light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.
  • an optically active substance resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms may be present depending on the substituent.
  • the present invention encompasses all optically active forms or racemates.
  • geometric isomers of E-form and Z-form may exist depending on the substituent, but the present invention is not limited to these E-form, Z-form or E-form. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • n- is “normal”
  • i- is “iso”
  • sec- is “secondary”
  • tert- is “tarsha”.
  • Lee means each.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n Specific examples include -butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, 1-ethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, hexyl, etc., each selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkyl is a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom In this case, when two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 10 members. I can do it.
  • Each ring may be optionally substituted with alkyl within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, cyclopentyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, cyclohexyl and the like. The range is selected.
  • C a -C b halocycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • a monocyclic or complex ring structure from a member ring to a 10-member ring can be formed.
  • Each ring may be optionally substituted with alkyl within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure portion, a side chain portion, or both
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b alkenyl refers to an unsaturated carbonization which is linear or branched having 1 to 2 carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents a hydrogen group for example vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-
  • Specific examples include propenyl, 3-methyl-3-butenyl and the like, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkenyl is a linear or branched chain having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and An unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule.
  • these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b cycloalkenyl represents an unsaturated hydrocarbon group having a cyclic structure of 1 to 2 carbon atoms and having one or more double bonds.
  • 10-membered monocyclic or complex ring structures can be formed.
  • Each ring may be optionally substituted with alkyl within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-.
  • Specific examples include 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, bicyclo [2.2.1] -5-hepten-2-yl, and the like. It is selected in the range of the number of atoms.
  • C a -C b halocycloalkenyl is a cyclic group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and one in the molecule or It represents an unsaturated hydrocarbon group having two or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 10 members.
  • Each ring may be optionally substituted with alkyl within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b alkynyl refers to an unsaturated hydrocarbon having a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule.
  • ethynyl 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 1-hexynyl, 3-hexynyl
  • 1-pentynyl 2-pentynyl
  • 2-hexynyl 1-hexynyl
  • 3-hexynyl 3-hexynyl
  • 3-hexynyl Specific examples include 3-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, etc., each selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkynyl is a linear or branched chain having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and An unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule.
  • these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b alkoxy denotes an alkyl-O— group as defined above consisting of a to b carbon atoms, eg methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, Specific examples include n-butyloxy, i-butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, hexyloxy, and the like, each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxy represents a haloalkyl-O— group with the above meanings consisting of a to b carbon atoms, for example difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoro Methoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy, 1, , 1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenyloxy represents an alkenyl-O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, such as 2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 1-methyl- Specific examples include 2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1,1-dimethyl-2-propenyloxy, etc., within each specified number of carbon atoms. Selected.
  • C a -C b haloalkenyloxy represents a haloalkenyl-O— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2-fluoro-2-propenyloxy, 2- Chloro-2-propenyloxy, 3-chloro-2-propenyloxy, 3,3-difluoro-2-propenyloxy, 2,3-dichloro-2-propenyloxy, 3,3-dichloro-2-propenyloxy, 2, Specific examples include 1,3,3-trifluoro-2-propenyloxy and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyloxy represents an alkynyl-O— group as defined above consisting of a to b carbon atoms, for example 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 1-methyl- Specific examples include 2-propynyloxy, 1,1-dimethyl-2-propynyloxy, etc., and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkynyloxy represents a haloalkynyl-O— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 3-chloro-2-propynyloxy, 3- Specific examples include bromo-2-propynyloxy, 3-iodo-2-propynyloxy and the like, each selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio represents an alkyl-S— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n- Specific examples include butylthio, i-butylthio, sec-butylthio, tert-butylthio and the like, each selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) — group having the above meanings consisting of a to b carbon atoms, for example methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl. , I-propylsulfinyl and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl represents an alkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i Specific examples include -propylsulfonyl and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylthio represents a haloalkyl-S— group having the above meanings consisting of a to b carbon atoms, such as difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, trichloromethylthio.
  • C a -C b haloalkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl and the like. Specific examples are given, each selected in the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyl represents a haloalkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl and the like. Each selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • di (C a -C b alkyl) amino refers to an alkyl having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, both of which may be the same or different from each other.
  • C a -C b alkoxyamino represents an alkyl-ONH— group as defined above consisting of a to b carbon atoms, eg methoxyamino, ethoxyamino, n-propyloxyamino, i Specific examples include -propyloxyamino, n-butyloxyamino, i-butyloxyamino, sec-butyloxyamino, tert-butyloxyamino and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • tri (C a -C b alkyl) silyl refers to a silyl group substituted with an alkyl having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, which may be the same or different from each other.
  • Specific examples include trimethylsilyl, triethylsilyl, tri (n-propyl) silyl, ethyldimethylsilyl, n-propyldimethylsilyl, n-butyldimethylsilyl, i-butyldimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl and the like. , Each selected range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl represents an alkyl-C (O) — group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, Specific examples include isovaleryl, 2-methylbutanoyl, pivaloyl and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkylcarbonyl denotes a cycloalkyl-C (O) — group having the above meanings consisting of a to b carbon atoms, such as cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, Specific examples include 1-methylcyclopropylcarbonyl, 2-methylcyclopropylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, 2,2-dimethylcyclopropylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, etc., and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-OC (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxy Specific examples include carbonyl, i-propyloxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • (C a -C b ) alkyl substituted by R 7 means that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R 7 consists of a to b Each selected from a range of each specified number of carbon atoms.
  • the notation “(C a -C b ) alkyl optionally substituted with R 9 ” refers to the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with any R 9 from a to b
  • the above-mentioned meaning is an alkyl group, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R 9 may be the same as or different from each other.
  • “C a -C b cycloalkyl (C d -C e ) cycloalkyl, hydroxy (C d -C e ) cycloalkyl”, “C a -C b alkoxy (C d -C e ) cycloalkyl” or phenyl ( C d -C e ) cycloalkyl is represented by any C a -C b cycloalkyl, hydroxyl group, any C a -C b alkoxy, or phenyl, as defined above, to a carbon atom, respectively.
  • It represents a cycloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e carbon atoms in which the bonded hydrogen atoms are substituted, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms.
  • the expressions “cyano (C a -C b ) alkoxy”, “phenyl (C a -C b ) alkoxy” or “(Z) m- substituted phenyl (C a -C b ) alkoxy” are cyano
  • phenyl Or (Z) represents an alkoxy group having the above-mentioned meaning of the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by phenyl substituted by m , and each of the designated number of carbon atoms. The range is selected.
  • R 1 and R 2 together form a C 2 -C 9 alkylene chain to form a 3- to 6-membered ring with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded, and this alkylene chain 1 to 2 carbon atoms may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and as a specific example of the notation, for example, cyclopropane, oxirane, thiirane, aziridine, cyclobutane, oxetane, thietane, azetidine Cyclopentane, oxolane, thiolane, pyrrolidine, dioxolane, dithiolane, cyclohexane, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, piperidine, 1,3-dioxane, 1,3-dithiane, etc.
  • R 16 and R 17 together form a C 2 -C 9 alkylene chain to form a 3- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which R 16 and R 17 are bonded.
  • one carbon atom of the alkylene chain may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Specific examples of the notation include, for example, aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, piperidine, 2H-3, 4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine, morpholine, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazine, thiomorpholine, etc. Selected.
  • examples of the preferred range of the substituent represented by G 1 include the following groups. That is, G 1 -I: G 1 -1 [where X 1 represents methyl or trifluoromethyl, and X 2 represents a hydrogen atom. ]. G 1 -II: G 1 -1 [where X 1 and X 2 represent a fluorine atom. ]. G 1 -III: G 1 -2 and G 1 -3 [wherein X 1 represents a halogen atom, difluoromethyl, trifluoromethyl or methylsulfonyl. ]. G 1 -IV: G 1 -4 [where X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl. ].
  • G 1 -V G 1 -5 and G 1 -6 [where X 1 represents a halogen atom. ].
  • G 1 -VI G 1 -7 and G 1 -8 [wherein X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl. ].
  • G 1 -VII G 1 -9 [wherein X 1 represents trifluoromethyl and r represents 0. ].
  • G 1 -VIII G 1 -1 [wherein X 1 represents a halogen atom, nitro, difluoromethyl or methylsulfonyl, and X 2 represents a hydrogen atom. ].
  • G 1 -IX G 1 -1 [where X 1 represents a halogen atom or trifluoromethyl, and X 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom. ].
  • G 1 -X G 1 -2 and G 1 -3 [wherein X 1 represents methyl, methylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl. ].
  • G 1 -XI G 1 -4 [where X 1 represents methyl or difluoromethyl. ].
  • G 1 -XII G 1 -5 and G 1 -6 [wherein X 1 represents methyl or trifluoromethyl. ].
  • G 1 -XIII G 1 -7 and G 1 -8 [wherein X 1 represents methyl or difluoromethyl. ].
  • G 1 -XIV G 1 -9 [wherein X 1 represents methyl or trifluoromethyl, and r represents 0, 1 or 2. ].
  • examples of combinations of preferable ranges of the substituents represented by Y 1 and Y 2 include the following groups YI to Y-IV. That is, YI: Y 1 is a halogen atom or methyl, and Y 2 is a hydrogen atom. Y-II: Y 1 is a halogen atom, and Y 2 is a fluorine atom or a chlorine atom. Y-III: Y 1 is methoxy and Y 2 is a hydrogen atom. Y-IV: Y 1 and Y 2 are methyl at the same time. Among these, YI and Y-II are more preferable as a combination of substituents represented by Y 1 and Y 2 , and YI is particularly preferable.
  • examples of combinations of preferred ranges of the substituents represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 include the following groups of RI to R-XIII. That is, RI: R 1 and R 2 are hydrogen atoms, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom. R-II: R 1 and R 2 are fluorine atoms, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom. R-III: R 1 is methoxy, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom.
  • R-IV R 1 is a fluorine atom, methyl, ethyl, ethoxy, trifluoroethoxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy and methylthio, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom .
  • RV R 1 and R 2 are fluorine atoms, R 3 is ethyl, and R 4 is a hydrogen atom.
  • R-VI R 1 is a fluorine atom and methyl, R 2 is methyl, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom.
  • R-VII R 1 and R 2 together form an ethylene chain to form a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom.
  • R-VIII R 1 and R 2 are hydrogen atoms, R 3 is C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl, and R 4 is hydrogen atom and C 1 -C 3 alkyl.
  • R-IX R 1 and R 2 are hydrogen atoms, and R 3 and R 4 together form an ethylene chain, thereby forming a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded.
  • RX is C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, benzyl, phenylmethyl substituted by (Z) m [where Z is a halogen atom, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, Methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyl, m represents 1 or 2, and m represents 2 Each Z may be the same as or different from each other.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom and methyl
  • R 4 is a hydrogen atom.
  • R-XI R 1 is replaced by C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 3 -C 4 alkenyloxy, C 3 -C 4 alkynyloxy, cyanomethoxy, benzyloxy, (Z) m [Wherein Z is a halogen atom, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio] Alternatively, it represents trifluoromethylsulfonyl, m represents 1 or 2, and when m represents 2, each Z may be the same as or different from each other
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom and methyl
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R-XII R 1 and R 2 are fluorine atoms
  • R 3 and R 4 are methyl
  • R-XIII R 1 is C 1 -C 3 alkyl, R 2 is a fluorine atom and methyl, R 3 is a hydrogen atom and methyl, and R 4 is a hydrogen atom.
  • RI-R-VII and R-XII are more preferred as combinations of the ranges of substituents represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , and further, RI-R-III and R -VII is particularly preferred.
  • examples of the preferred range of the substituent represented by R 5 include the following groups. That is, R 5 -I: a hydrogen atom. R 5 -II: C 1 -C 4 alkyl. R 5 -III: (C 1 -C 2 ) alkyl substituted by R 8 [wherein R 8 represents cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl or —OR 14 and R 14 represents C 1 -C 4 Represents alkyl. ].
  • R 5 -IV cyclopropyl.
  • R 5 -V C 2 -C 4 alkenyl and C 3 -C 4 alkynyl.
  • R 5 -VI C 1 -C 4 haloalkylthio.
  • R 5 -VII —C (O) R 9 [wherein R 9 represents C 1 -C 4 alkyl. And C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
  • R 5 -VIII (C 1 -C 2 ) alkyl substituted by R 8 [where R 8 is —OR 14 , C 1 -C 4 alkylthio, —C (O) NH 2 or —C (S) NH 2 represents R 14 represents C 2 -C 4 haloalkyl. ].
  • R 5 -IX C 3 -C 6 cycloalkyl.
  • R 5 -X C 1 -C 4 alkoxy.
  • R 5 -XI —C (O) R 9 wherein R 9 represents C 3 -C 4 cycloalkyl.
  • R 5 -I ⁇ R 5 -VIII and R 5 -XI as range of the substituent of R 5, further, R 5 -I ⁇ R 5 -III and R 5 -V ⁇ R 5 -VII is particularly preferred.
  • examples of the preferred range of the substituent represented by R 6 include the following groups. That is, R 6 -I: C 3 -C 6 cycloalkyl. R 6 -II: (Z) phenyl substituted by m [wherein Z represents a halogen atom, and when m represents 2 or 3, each Z may be the same as or different from each other] And m represents 1, 2 or 3. ].
  • R 6 -IV D-1, D-2, D-6, D-8, D-9, D-23, D-25, D-26, D-31, D-33, D-40, D -47 and D-51 [wherein Z represents a halogen atom, methyl or trifluoromethyl, and when n represents 2, each Z may be the same as or different from each other. Furthermore, when two Zs are adjacent to each other, the two adjacent Zs together form —CH ⁇ CHCH ⁇ CH— to form a 6-membered ring with the carbon atom to which each Z is bonded.
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom
  • R 12 represents C 1 -C 4 alkyl
  • Z is When R 12 is adjacent to R 12 , R 12 together with Z forms —CH ⁇ CHCH ⁇ CH— to form a 6-membered ring with the atoms to which R 12 and Z are bonded.
  • N may be 0, 1 or Represents 2, and n1 and n2 represent 0. ].
  • R 6 -V hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 haloalkyl.
  • R 6 -VII C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl.
  • R 6 -VIII phenyl and phenyl substituted by (Z) m [where Z is a halogen atom, cyano, nitro, —SF 5 , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1- C 4 alkoxy, C 1 ⁇ C 4 haloalkoxy, C 1 ⁇ C 4 alkylthio, C 1 ⁇ C 4 alkylsulfinyl, C 1 ⁇ C 4 alkylsulfonyl, C 1 ⁇ C 4 haloalkylthio, C 1 ⁇ C 4 haloalkylsulfinyl , C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, D-55 to D-59 or D-61, and when m represents 2, 3, 4 or 5, each Z may be the same as each other or In addition, when two Zs are
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom.
  • Cyano, methyl, diph Oromechiru may be optionally substituted by trifluoromethyl or methoxy
  • R 12 is C 1 ⁇ C 4 alkyl, C 1 ⁇ C 4 haloalkyl, C 3 ⁇ C 4 cycloalkylmethyl or C 3 ⁇ C 4 cycloalkyl
  • m represents 3, 4 or 5
  • the remaining Z represents a halogen atom, cyano, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy
  • r represents 0, 1 or 2 .
  • R 6 -X D-1, D-2, D-6, D-8, D-9, D-17, D-19, D-23, D-24, D-25, D-26, D -31, D-33, D-34, D-35, D-36, D-40, D-42, D-47, D-50, D-51 and D-52 [where Z is a halogen atom , Cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkylsulfonyl, and when n is 2, 3 or 4, Z may be the same as or different from each other.
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, methyl, trifluoromethyl or the like. or may be optionally substituted by methoxy
  • the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, methyl, may be optionally substituted by trifluoromethyl or methoxy
  • Z a is a halogen atom, methyl
  • n represents 0, 1, 2, 3 or 4 represents
  • n1 represents 0 or 1
  • n2 represents 0, r represents 0, 1 or 2.
  • R 6 -I ⁇ R 6 -IV, R 6 -VI and R 6 -VIII ⁇ R 6 -X is as range of the substituent of R 6, further, R 6 -III R 6 -IV, R 6 -IX and R 6 -X are particularly preferred.
  • Each group which shows the preferable range of each substituent in these compounds included in this invention can be combined arbitrarily, respectively, Each represents the preferable range of this invention compound.
  • Examples of preferred ranges of combinations of G 1 , R 1 to R 4 (indicated by RI to R-XIII) and R 6 of the compound represented by the formula (I) include the combinations shown in the following Table 1. Is mentioned. However, the combinations in Table 1 are for illustration, and the compounds of the present invention represented by the formula (I) are not limited to these.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method are, for example, hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydrogen iodide.
  • Hydrohalic acid salts such as acids, inorganic acid salts such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfone Salts of sulfonic acids such as acids, formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid A salt of a carb
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method are, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, calcium, and barium.
  • alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, calcium, and barium.
  • An alkaline earth metal salt such as magnesium, or an aluminum salt.
  • the term “pest control agent” means a fungicide and a parasite control agent that are intended to control harmful pathogens and parasites that infect or infest plants or animals. It means fungicides and nematicides in the field of horticulture, or animal antifungal agents and endoparasite control agents.
  • the term “pathogenic bacteria” means microorganisms that cause plant diseases and animal infectious diseases. Specific examples include the following microorganisms, but specific examples of microorganisms are not limited to these. It is not something. Taphrina spp. (Eg Taphrina deformans, T. pruni etc.), Pneumocystis spp., Geotrichum spp., Candida spp. (Eg Candida albicans, C. sorbosa etc.), Pichia spp. (Eg Pichia kluyveri etc.), Capnodium spp. Fumago spp., Hypocapnodium spp., Cercospora spp.
  • Taphrina spp. Eg Taphrina deformans, T. pruni etc.
  • Pneumocystis spp. Geotrichum spp.
  • Candida spp. Eg Candida albicans, C. sorbosa
  • Cercospora apii C. asparagi, C. beticola, C. capsici, C. carotae, C. kaki, C. kikuchii, C. zonata, etc.
  • Cercosporidium spp. Cladosporium spp.
  • Cladosporium colocasiae C. cucumerinum, C. variabile etc.
  • Davidiella spp. Didymosporium spp.
  • Heterosporium spp. Eg Heterosporium allii etc.
  • Mycosphaerella spr. cerasella M. fijiensis, M. fragariae, M. graminicola, M.
  • Sphaceloma spp. eg Sphaceloma caricae etc.
  • Ascochyta spp. eg Ascochyta pisi etc.
  • Corynespora spp. eg Corynespora cassiicola et al.
  • Leptosphaeria spp. eg Leptosphaeria coniothyrium, L. ., Phaeosphaeria spp., Ophiosphaerella spp., Setophoma spp., Helminthosporium spp., Alternaria spp. (E.g. Alternaria alternata, A. brassicae, A.
  • brassicicola A. citri, A. dauci, A. helianthi, A. japonica, A. kikuchiana, A mali, A. panax, A. porri, A. radicina, A. solani etc.
  • Bipolaris spp. eg Bipolaris sorghicola etc.
  • Cochliobolus spp. eg Cochliobolus heterostrophus, C. lunatus, C. miyabeanus etc.
  • Curvularia spp. eg Curvularia geniculata, C. verruculosa etc.
  • Drechslera spp. Pleospora spp.
  • Dothiorella spp. Fusicoccum spp., Guignardia spp., Lasiodiplodia spp. (eg Lasiodiplodia theobromae, etc.), Macrophoma spp. spp., Phyllosticta spp. (eg, Phyllosticta zingiberis), Schizothyrium spp. (eg, Schizothyrium pomi), Acrospermum spp., Leptosphaerulina spp., Aspergillus spp., Penicillium spp. (eg, Penicillium digitum, P. italicumigen, P.
  • Phyllosticta spp. eg, Phyllosticta zingiberis
  • Schizothyrium spp. eg, Schizothyrium pomi
  • Acrospermum spp. Leptosphaerulin
  • Leveillula spp. (Eg, Leveillula taurica, etc.) Microsphaera spp., Oidium spp. (E.g. Oidium Neolycopersici etc.), Phyllactinia spp. (E.g. Phyllactinia kakicola, P. Mali, P. Moricola etc.),
  • Podosphaera spp. (Eg Podosphaera fusca, P. leucotricha, P. pannosa, P. tridactyla var. Tridactyla, P. xanthii etc.), Sphaerotheca spp. (Eg Sphaerotheca aphanis var. Aphanis, S. fulcinnea etc.)
  • Uncinula necator, U. n. Var. Necator, etc. Uncinuliella spp.
  • Uncinuliella simulans var. Simulans, U. s. Var. Tandae, etc. Blumeriella spp.
  • Cylindrosporium spp. spp. eg, Diplocarpon mali, D. mespili, D. rosae, etc.
  • Gloeosporium spp. eg, Gloeosporium minus, etc.
  • Marssonina spp. Tapesia spp. (eg, Tapesia acuformis, T. ⁇ yallundae, etc.), Sachnum spp. spp.
  • Botryotinia spp. eg Botryotinia fuckeliana
  • Botrytis spp. eg Botrytis allii, B.
  • Gnomonia spp. Coniella spp., Coryneum spp., Greeneria spp., Melanconis spp., Cytospora spp., Leucostoma spp., Valsa spp. (eg Valsa ceratosperma etc.), Tubakia spp. cus spp., Clasterosporium spp., Gaeumannomyces spp. (eg Gaeumannomyces graminis etc.), Magnaportheorspp. (eg Magnaporthe grisea etc.), PyriculariaPspp. (eg Pyricularia zingiberis etc.),
  • Septobasidium spp. Eg, Septobasidium bogoriense, S. tanakae, etc.
  • Helicobasidium spp. Eg, Helicobasidium longisporum, etc.
  • Coleosporium spp. P. pachyrhizi etc. Physopella spp.
  • Physopella psi ampelopsidis etc. Physopella psi ampelopsidis etc.
  • Kuehneola spp. Eg Kuehneola japonica etc.
  • Phragmidium spp. For example, Gymnosporangium asiaticum, G. yamadae, etc.), Puccinia spp. (Eg Puccinia allii, P.
  • Armillaria spp. Hellotium spp., Lepista spp. (eg Lepista subnuda etc.), Sclerotium spp. (eg Sclerotium cepivorum etc.), Typhula spp. (eg Typhula incarnata, T. ishikariensis var. ishikariensis etc.) spp. (eg Athelia rolfsii), Ceratobasidium spp. (eg Ceratobasidium cornigerum etc.), Ceratorhiza spp., Rhizoctonia spp. (eg Rhizoctonia solani etc.), Thanatephorus spp. Basidiomycota fungi such as Fomitiporia spp., Ganoderma spp., Chondrostereum purpureum, Phanerochaete spp.
  • Basidiomycota fungi such as Fomitiporia spp
  • Chipidiomycota fungi such as Olpidium spp.
  • Blastocladiomycota fungi such as Physoderma spp. Choanephora spp., Choanephoroidea cucurbitae, Mucor spp. (Eg Mucor fragilis), Rhizopus spp. (Eg Rhizopus arrhizus, R. chinensis, R. oryzae, R. stolonifer var. Stolonifer), etc. .
  • Cercozoa protists such as Plasmodiophora spp. (For example, Plasmodiophora brassicae), Spongospora subterranea f. Sp. Subterranea, etc.
  • Aphanomyces spp. (Eg Aphanomyces cochlioides, A. raphani etc.), Albugo spp. (Eg Albugo macrospora, A. wasabiae etc.), Bremia spp. (Eg Bremia lactucae etc.), Hyaloperonospora spp., Peronosclerospora spp., Peronospora spp.
  • Peronospora alliariae-wasabi P. chrysanthemi-coronarii, P. destructor, P. farinosa f. Sp. Spinaciae, P. manshurica, P. parasitica, P.
  • Pseudoperonospora spp. Eg, Pseudoperonospora cubensis, etc.
  • Sclerophthora spp. Phytophthora spp. infestans, P. melonis, P. nicotianae, P. palmivora, P. porri, P. sojae, P. syringae, P. vignae f. sp. adzukicola, etc.
  • Pythium spp. eg Pythium afertile, P. aphanidermatum, P.
  • Actinobacter gram-positive bacteria such as Clavibacter spp. (Eg Clavibacter michiganensis subsp. Michiganensis), Curtobacterium spp., Leifsonia spp. (Eg Leifsonia xyli subsp. Xyli etc.), Streptomyces spp. (Eg Streptomyces ipomoeae etc.) .
  • Firmicutes gram-positive fungi such as Clostridium sp.
  • Tenericutes gram-positive fungi such as Phytoplasma. Rhizobium spp. (Eg Rhizobium radiobacter), Acetobacter spp., Burkholderia spp. (Eg Burkholderia andropogonis, B. cepacia, B. gladioli, B. glumae, B. plantarii etc.), Acidovorax avenae subsp. Subsp. Citrulli, A. konjaci, etc.), Herbaspirillum spp., Ralstonia spp.
  • Xanthomonas spp. Eg, Ralstonia solanacearum
  • Xanthomonas spp. Eg, Xanthomonas albilineans, X. arboricola pv. Pruni, X. axonopodis pv. Vitians
  • X. campestris pv. Campestris X. c. Pv. Cucurbitae
  • X. c. Pv. Glycines X. c. Pv. Mangiferaeindicae
  • X. c. Pv. Nigromaculans X. c. Pv. Vesicatoria
  • Pseudomonas spp. eg Pseudomonas cichorii, P. fluorescens, P. marginalis, P. m. pv. marginalis, P. savastanoi pv. glycinea, P. syringae, P s.pv.actinidiae, P.s.pv.eriobotryae, P.s.pv.helianthi, P.s.pv.lachrymans, P.s.pv.maculicola, P.s.pv.mori, P.s pv. morsprunorum, P. p. spinaciae, P. s.
  • Pseudomonas spp. eg Pseudomonas cichorii, P. fluorescens, P. marginalis, P. m. pv. marginalis, P. savastanoi pv. glycinea, P
  • Rhizobacter spp. Rhizobacter spp.
  • Brenneria spp. eg, Brenneria nigrifluens etc.
  • Dickeya spp. eg, Dickeya dianthicola, D. zeae etc.
  • Erwinia spp. Eg Erwinia amylovora, E. rhapontici etc.
  • Pantoea spp. Pectobacterium spp. (Eg Pectobacterium atrosepticum, P. carotovorum, P. wasabiae etc.) gram of Proteobacteria gram Negative fungi.
  • plant diseases and animal infections caused by infection and growth of these pathogenic bacteria include the following plant diseases and animal infections, but specific examples of plant diseases and animal infections are limited to these. Is not to be done.
  • Plant diseases Leaf curl (Taphrina deformans), Plum pockets (Taphrina pruni), Asparagus brown spot Leaf spot (Cercospora asparagi), sugar beet brown spot Cercospora leaf spot (Cercospora beticola), pepper spot Frogeye leaf spot (Cercospora capsici), oyster horn spot leaf disease Angular leaf spot (Cercospora kaki), soybean purpura purple stain (Cercospora kikuchii), groundnut brown leaf spot (Mycosphaerella arachidis), sweet cherry brown spot disease (Cylindrosporium leaf spot) Mycosphaerella cerasella, Blumeriella jaapii), wheat leaf blight, Speckled leaf blotch (Mycosphaerella graminicola), oyster lobster circular leaf spot (Mycosphaerella nawae), pea brown spot Mycosphaerella blight (Mycosphaerella pinodes), myaf spot Mycos
  • Corn sesame leaf blight Southern leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), rice sesame leaf blight Brown spot (Cochliobolus miyabeanus), garlic leaf blight Tip blight (Pleospora herbarum), barley leaf spot Stripe (Pyrenophora graminea) Net blotch (Pyrenophora teres), sorghum soot disease Leaf blight (Setosphaeria turcica), maize soot disease Northern leaf blight (Setosphaeria turcica), asparagus spotted disease Leaf spot (Stemphylium botryosum), black rot Saba (Venturia carpophila), apple black scab Scab (Venturia Inaequalis), pear scab Scab (Venturia nashicola), cucurbit vine blight Gummy stem blight (Didymella bryoniae), burdock black spot Leaf exigua.
  • Apple brown spot disease Blotch (Diplocarpon mali), rose black spot disease Black spot (Diplocarpon rosae), onion gray rot Gray mold neck rot (Botrytis allii), gray fungus Gray mold, Botrytis blight (Botrytis cinerea), leek white spotted leaf Disease Leaf blight (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), broad bean red spot disease Chocolate spot (Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae), Rosaceae's brown rot (Monilinia fructicfr, tigMena enaM. , M.
  • Adzukicola rakkyo dry rot Fusarium basal rot (Fusarium oxysporum allii, F. solani f. sp. radicicola), Stem rot (Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani), dry rot of dry potato Dry rot (Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae), cabbage Yellow wilt of Komatsuna Yellows (Fusarium oxysporum f. Sp. Conglutinans), Panama disease (Fusarium ⁇ ⁇ ⁇ oxysporum f. Sp. Cubense), Fusarium ⁇ wilt (Fusarium oxysporum f. Sp.
  • Fragaria) rot (Fusari um oxysporum f. sp. lactucae), watermelon vine split disease Fusarium wilt (Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum), tomato wilt Fusarium wilt (Fusarium oxysporum f.cospoilcoly) Melon vine split disease Fusarium wilt (Fusarium oxysporum f. Sp. Melonis), Japanese radish yellow yellow (Fusarium oxysporum f. Sp. Raphani), spinach wilt Fusarium wilt (Fusarium oxysporum f. Spina)
  • Rice banana seedling disease “Bakanae” disease (Gibberella fujikuroi), Japanese vertebrate black spot disease Verticilliumpotblack spot (Verticillium albo-atrum, V. dahliae), tomato, eggplant, Japanese cypress Verticillium wilt (Verticillium dahliae) Strains of Blight Ceratocystis canker (Ceratocystis ficicola), Black potato black spot rot (Ceratocystis fimbriata), Spotted ring blight Gray blight (Pestalotiopsis longiseta, P.
  • Chestnut blight Endothia canker (Cryphonectria parasitica Melanose (Diaporthe citri), Asparagus stem blight Stem blight (Phomopsis asparagi), pear blight Phomopsis canker (Phomopsis fukushii), eggplant brown rot, Brown spot (Phomopsis vexans), tea anthracnose Anthracnose (Discula theae-sin , Apple rot Valsa canker (Valsa ceratosperma), rice blast Blast (Magnaporthe grisea), strawberry anthracnose CrownCrrot (Colletotric hum acutatum, C.
  • Fig rust Rust (Phakopsora nishidana), soybean rust Rust (Phakopsorachypachyrhizi), rose rust Rust (Kuehneolanejaponica, hPhragmidiumragfusiforme, P. mucronatum, cronP.
  • Rosae-multiflorae Rosae-multiflorae
  • pear Red Star Rust Gamnosporangiumdayamadae
  • Rust of Rubiaceae Rust Puccinia allii
  • Chrysanthemum Rust Puccinia horiana
  • Wheat Red Rust BrownBrrust Puccinia recondita
  • Chrysanthemum Rust Puccinia tanaceti var.tanaceti
  • Broad bean rust Rust Uromyces viciae-fabae var.
  • Rhizopus rot Rhizopus stolonifer var. Stolonifer
  • Clubroot Pierroot
  • Sugar beet root disease Aphanomyces root rot (Aphanomyces cochlioides), white rust (Albugo macrospora) of Brassicaceae, lettuce downy mildew (Bremia lactucae), downy mildew (Peronospora chrysanthemi-coronarii), onion, Downy mildew (Peronospora destructor), spinach downy mildew (Peronospora farinosa f. Sp.
  • Tomato Scab Bacterial canker (Clavibacter michiganensis subsp. Michiganensis), Potato Scab Scab (Streptomyces spp.), Crown gall (Rhizobium radiobacter), sorghum streak bacterial disease Bacterial stripe (Burkholderia andropogonis), onion rot Soft rot (Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. Marginalis, Erwinia rhapontici), rice blast Bacterial grain rot (Burkholderia gladioli, B. glumae), Bacterial fruit blotch (Acidovorax avenae subsp.
  • Bacterial leaf blight (Acidovorax konjaci), Bacterial wilt (Ralrumonia soace) , Bacterial shot hole (Xanthomonas arboricola pv. Pruni, Pseudomonas syringae pv. Syringae, Brenneria nigrifluens), peach black spot Bacterial leaf spot (Xanthomonas arboricola pv. Pruni) vitians), cruciferous black rot (Xanthomonas campestris pv. campestris), soybean leaf burning Bacterial pustule (Xanthomonas ca mpestris pv.
  • Bacterial canker Pseudomonas syringae pv. actinidiae
  • loquat cancer canker Pseudomonas syringae pv. eriobotryae
  • Bacterial spot Pseudomonas syringae pv.
  • leek soft rot Bacterial soft rot (Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum), Rosaceae Fire blight (Erwinia amylovora), konjac rot Soft rot (Pectobacterium carotovorum), soft rot Bacterial soft rot (Pectobacterium carotovorum).
  • Animal infections Pneumocystis pneumonia (Pneumocystis jirovecii), Candidiasis (Candida albicans), Aspergillosis (Aspergillus fumigatus), Trichophytosis (Microsporum canis, M. gypseum, T. phytorum. verrucosum), Histoplasmosis (Histoplasma capsulatum), Cryptococcosis (Cryptococcus neoformans).
  • parasite means a plant parasitic linear animal parasitic on a plant, an animal parasitic linear animal parasitic on an animal, a bald animal, a flat animal, a protozoan, and the like.
  • the following parasites can be mentioned, but specific examples of the parasites are not limited to these.
  • Giant kidney worm (Dioctophyma renale), ringed capillary worm Thread worms (Capillaria annulata), torsion capillary nematode Cropworm (Capillaria contorta), liver capillary nematode Capillary liver worm (Capillaria hepatica), penetrating capillary nematode (Capillaria) perforans), Philippine Capillaria philippinensis, Capillaria suis, Caterpillar Whipworm (Trichuris discolor), Whipworm Whipworm (Trichuris ovis), Pig whipworm Pig Whipworm (Trichuris suis), human Enoplida nematodes such as the whipworm Human whipworm (Trichuris trichiura), the dog whipworm Dog whipworm (Trichuris vulpis), and the Trichinella pork worm (Trichinella spiralis).
  • Nipple worm Nematode Intestinal threadworm (Strongyloides papillosus), Cat feline worm (Strongyloides planiceps), Pig worm nematode Pig threadworm (Strongyloides ransomi), Human dung beetle Threadworm (Strongyloides stercoralis), Micronema spp. Rhabditida nematode.
  • Rice white nematode (Aphelenchoides besseyi), strawberry nematode, Strawberry foliar nematode (Aphelenchoides fragariae), chrysanthemum foliar nematode (Aphelenchoides ritzemabosi), pine wood nematode (Bineurus) Aphelenchida) Nematode.
  • Potato cyst nematode (Globodera pallida), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), Wheat cyst nematode (Heterodera avenae), Soybean cyst nematode cyst nematode (Heterodera schachtii), clover cyst nematode Clover cyst nematode (Heterodera trifolii), arenaria root nematode Peanut root-knot nematode (Meloidogyne arenaria), red root nematode Northern root-knot nematode (Meloidogyne incognita), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Apple root-knot nematode (Meloidogyne mali), Southern nematode sale nematode Cof fee root-lesion nematode (Pratylenchus coffeae), sawt
  • Oxyurida nematodes such as human worm Pinworm (Enterobius vermicularis), horse worm Equine pinworm (Oxyuris equi), rabbit worm Rabbit pinworm (Passalurus ambiguus), Pig roundworm (Ascaris suum), Horse roundworm Horse roundworm (Parascaris equorum), Dog roundworm Dog roundworm (Toxascaris leonina), Dog roundworm Dog intestinal roundworm (Toxocara canis), Cat roundworm Feline roundworm (Toxocara cati), Cattle roundworm Large cattle roundworm (Toxocara vitulorum), Anisakis spp., Pseudoterranova spp., chicken caecal caecal worm (Heterakis gallinarum), chicken roundworm (Ascaridia galli) and other roundworms (Ascaridida) Nematode.
  • human worm Pinworm Enterobius vermicularis
  • Horse worm Equine pinworm Oxyuris
  • Medinaworm Guinea worm (Dracunculus medinensis), Dolores jaw-and-mouth beetle (Gnathostoma doloresi), Ganthostoma hispidum, Japanese jaw-and-mouth beetle (Gnathostoma nipponicum), Reddish-coloured worm (Gnathostoma spinigerum) Dog stomach worm (Physaloptera canis), cat stomach worm (Physaloptera felidis, P.
  • Craniopods such as Moniliformis moniliformis and Giant thorny-headed worm (Macracanthorhynchus hirudinaceus). Artificial leaves such as Fish tapeworm (Diphyllobothrium latum), Diphyllobothrium nihonkaiense, Manson tapeworm (Spirometra erinaceieuropaei), Diplogonoporus grandis Eye (Pseudophyllidea) tapeworm.
  • Wire worms (Mesocestoides lineatus), striped worms Chicken tapeworm (Raillietina cesticillus), spiny cleft worm Fowl tapeworm (Raillietina echinobothrida), square tapeworm Chicken tapeworm (Raillietina tetragona), canine tapeworm (Taenia hydatigena), Canine tapeworm (Taenia multiceps), sheep worm Sheep measles (Taenia ovis), beetle tapeworm Dog tapeworm (Taenia pisiformis), striped beetle Beef tapeworm (Taenia saginata), striped worm Tapeworm (Taenia serialis) ), Rodentworm Pork tapeworm (Taenia solium), caterpillar Feline tapeworm (Taenia taeniaeformis), single tapeworm Hydatid tapeworm (Echinococcus granulosus), multi-budworm, small fox tape
  • Stripeidida such as Pharyngostomum cordatum, Blood fluke (Schistosoma haematobium), Blood fluke (Schistosoma japonicum), and Schistosoma mansoni.
  • Echinostoma cinetorchis Echinostoma hortense, Giant liver fluke (Fasciola gigantica), Liver common liver fluke (Fasciola hepatica), Fasciolopsis buski, Flat belly twin Echinostomida flukes such as Homalogaster paloniae.
  • Amphimerus spp. Liver fluke Chinese liver fluke (Clonorchis sinensis), Cat liver fluke Cat liver fluke (Opisthorchis felineus), Thai liver fluke Southeast Aasian liver fluke (Opisthorchis viverrini), Pseudamphistom spp .), Metrochis spp., Parametorchis spp., Malformed fluke (Heterophyes heterophyes), Metagonimus yokokawai, foregut fluke (Pygidiopsis summa), etc. Opisthorchiida). Amoeba such as Entamoeba histolytica (E. invadens).
  • Futago Babesia (Babesia bigemina), Cattle Babesia bovis, Big Horse Babesia caballi, Dog Babesia canis, Cat Babesia felis, Gibson dog Babesia gibsoni, Large Piroplasma (Babesia ovata) ), Cytauxzoon felis, tropical piroplasmosis Tyleria (Theileria annulata), pseudocoastal fever Tyreria (Theileria mutans), small piroplasma (Theileria orientalis), east coast fever Tyrelia (Theileria parva), etc. Piroplasmida sporozoites.
  • Haemoproteus mansoni chicken leucocytozone (Leucocytozoon caulleryi), Plasmodium falciparum, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Plasmodium ovale Haemosporida spores such as protozoa (Plasmodium vivax).
  • cidiorida Vestibuliferida ciliates such as large colonic barantidium coli.
  • Trichomonadida flagellates such as Histomonas meleagridis, Pentatrichomonas hominis, Trichomonas tenax.
  • Vaccinonadida flagellates such as Giardia intestinalis, Giardia muris, turkey hexamita (Hexamita meleagridis), Hexamita parva.
  • Leishmania donovani Leishmania infantum, Leishmania major, Leishmania tropica
  • Trypanosoma brucei gambiense Trypanosoma brucei cruise
  • Trypanosoma brucei rhodesi Kinetoplastid flagellates such as Trypanosoma cruzi, Trypanosoma equiperdum, and Trypanosoma evansi.
  • Plant in this specification refers to cereals and fruit trees / vegetables cultivated as human food, feed crops such as livestock and poultry, appreciation plants that love their form and shape, or planting in parks, streets, etc. It means a vascular plant (Tracheophyta), and specific examples include the following plants, but specific examples of plants are not limited to these.
  • Pinaceae plants belonging to Pinaceae such as Japanese red pine (Pinus densiflora), European red pine Scots Pine (Pinus sylvestris), Japanese black pine (Pinus thunbergii).
  • Pepper (Piper nigrum) such as Pepperaceae (Piperaceae), Avocado Avocado (Persea americana) and other magnoliaceae (Lauraceae) etc., magnoliids, Konjac (Amorphophallus konjac), taro edode (Colocasia esculenta) and other taro (Araceae), Chinese yam (Dioscorea batatas), yam Japanese yam (Dioscorea japonica) and other yam (Dioscoreacesum var) porrum), Onion Onion (Allium cepa), Rakkyo Rakkyo (Allium chinense), Leek Welsh onion (Allium fistulosum), Garlic Garlic (Allium sativum), Chives Chives (Allium schoenoprasum), Asatsuchi Chive (Allium schoenofosum var) Japanese leek Oriental garlic (Allium tuberosum), Allium
  • Lotus root such as Lotus root (Nelumbo nucifera) (Nelumbonaceae), groundnut Peanut (Arachis hypogaea), chickpea Chickpea (Cicer arietinum), lentil Lentil (Lens culinaris), pea Pea (Pisum sativum) , Soybean Soybean (Glycine max), common bean Common bean (Phaseolus vulgaris), adzuki bean (Vigna angularis) adzuki bean, cowpea (Vigna unguiculata), legaceae (Fabaceae), aceae such as Hop Hop (Humulus lupulus) ), Fig Fig Tree (Ficus carica), Mulberry (Moraceae) such as Mulberry (Morus spp.), Mameaceae (Rhamnaceae) such as jujuba (Rhamnaceae), Strawberry Strawberry (Fragaria), Rose Rose (Rosa) s
  • Chestnuts such as Japanese Chestnut (Castanea crenata), Beechaceae (Fagaceae), Walnut Walnut (Juglans spp.) And other walnuts (Juglandaceae), Cashew nut Cashew (Anacardium occidentale), Mango Mango (Mangifera indica), Pistachio Pistachia (Pistachia) Urushiaceae (Anacardiaceae), salamander Japanese pepper (Zanthoxylum piperitum), etc.
  • Brassica rapeseed Brassica napus
  • Cauliflower Cauliflower Brassica oleracea var. Botrytis
  • Cabbage Cabbage Brassica oleracea var. , Chingen rhino Green pak choi (Brassica rapa var. Chinensis), Nozawana (Brassica rapa var. Hakabura)
  • Brassica Napa cabbage Brassica rapa var. Nippo-oleifera
  • Mizuna Potherb Mustard Varassica nipa (Brassica rapa var. Pekinensis)
  • Papaya (Carica papaya) and other papayas (Caricaceae), okra Okra (Abelmoschus esculentus), cotton Cotton plant (Gossypium spp.), Cacao Cacao (Theobroma cacao) and other mallows (Malvaceae), grapes Grape (Vitis spp. Vitaceae, etc.
  • Sugar beet Sugar beet (Beta vulgaris ssp. Vulgaris var. Altissima), table beet Table beet (Beta vulgaris ssp. Vulgaris var. Vulgaris), spinach Spinach (Spinacia oleracea), etc.
  • Polygonaceae oyster Kaki Persimmon (Diospyros kaki) and other oysters (Ebenaceae), tea Teaenplant (Camellia sinensis) and other camellia (Theaceae), kiwifruit Kiwifruit (Actinidia deliciosa, A.
  • chinensis Actinidiaceae, Blueberry (Vaccinium spp.), Cranberry Cranberry (Vaccinium spp.) And other azaleas (Ericaceae), Coffee tree Coffee ⁇ plants (Coffea spp.) And other Akaneidae (Rubiaceae), Lemon balm Lemon balm (Melissa officinalis), Mint Mint (Mentha spp.), Basil Basil (Ocimum basilicum), Perilla Shiso (Perilla frutescens var. crispa) ), Sesame (Perilla frutescens var.
  • Frutescens Sage Common Sage (Salvia officinalis), Thyme (Thymus spp.), Lamiaceae, Sesame Sesame (Sesamum indicum), etc.
  • Oleaceae such as (Olea europaea), convolvulaceae such as Sweet potato (Ipomoea batatas), Tomato (Solanum lycopersicum), eggplant Eggplant (Solanum melongena), Potato Potato (Silinum tuberos) pepper (Capsicum annuum), bell pepper Bell pepper (Capsicum annuum var.
  • animal in the present specification means humans, companion animals, pets, livestock, poultry, and vertebrates such as research and laboratory animals. Specific examples include the following animals: However, specific examples of animals are not limited to these.
  • Capuchin such as Tufted capuchin (Cebus apella), Crab-eating macaque (Macaca fascicularis), Rhesus macaque (Macaca mulatta), etc.
  • Homo sapiens such as Hominidae, European rabbit (Oryctolagus cuniculus) such as Rabidae (Leporidae), Chinchilla Long-tailed chinchilla (Chinchilla lanigera), Chinchillaidae, Guinea pig Guinea pig (Cavia porcellus) ) Guinea pigs (Caviidae), Golden hamster (Mesocricetus auratus), Dungarian hamster (Phodopus sungorus), Mongolian rat The house mouse ouse (Mus musculus), black rats (Rattus rattus) and other murines (Muridae), chipmunk (Samiuridae) such as Chipmunk (Tamias sibiricus), Dromedary (Camelus dromedarius), Bactrian actl (Camelus) Alpaca (Vicugna pacos), Camelidae such as Llama (L
  • Cats such as Cat (Felis silvestris catus) (Felidae), Dogs (Canis lupus familiaris), Dogs such as Red Fox (Vulpes vulpes), Canidae, -European mink (Mustela lutreola), American mink (Mustela vison), Ferret (Mustela putorius furo) etc.
  • Weasel (Mustelidae), Donkey (Equus asinus), Horse Horse (Equus caballus), etc. Equidae), mammals belonging to the kangaroo family (Macropodidae) such as red kangaroo (Macropus rufus).
  • Veiled chameleon (Chamaeleo calyptratus), etc.
  • Chameleonidae (Chamaeleonidae), Green iguana Green iguana (Iguana iguana), Green anole Carolinaa anole (Anolis carolinensis), etc.
  • Iguanidae Nile monitor Lizards such as the Lizard Lizard Water ⁇ monitor (Varanus salvator), etc.
  • Constrictor (Boa constrictor), etc.
  • Boidae (Boidae), Indian python Indian python (Python molurus), Japanese snake Reticulated python (Python reticulatus), etc.
  • Carp (Cyprinus carpio), Goldfish (Carassius auratus auratus), Zebrafish Zebrafish (Danio rerio), etc.
  • piranha Pieris Archasus tshawytscha
  • Atlantic salmon Atlantic Salmon (Salmo) salar)
  • Brown trout Brown trout (Salmo trutta) salmonid (Salmonidae)
  • Pseudanthias squamipinnis Que Longtooth grouper (Epinephelus bruneus), Mahata ConvictCongrouper (Epinephelus septemfasciatus), etc.
  • Greater amberjack (Seriola dumerili), Yellowtail amberjack (Seriola quinqueradiata), etc. Carangidae, Red sea bream (Pagrus major), etc., Thai family (Sparidae), Nile tilapia Nile tilapia (Oreochromis niloticus), Scalare Cichlidae (Cichlidae) such as Angelfish (Pterophyllum ⁇ scalare), Sababridae (Scombridae) such as Pacific Bluefin unatuna (Thunnus orientalis), Bonefish (Tetraodontidae) such as Japanese pufferfish (Takifugu rubripes) Actinopterygii).
  • useful insects in the present specification means insects that are useful for human life by using their products, or for improving the efficiency of agricultural work such as use for pollination of fruit trees and vegetables.
  • Japanese bee Japanese honeybee (Apis cerana japonica), Western bee Western honey bee (Apis mellifera), Bumblebee Bumblebee (Bombus consobrinus wittenburgi, B. diversus diversus, B. hypocrita terporis, B. hypocrita (Osmia cornifrons), silkworm Silkworm (Bombyx ⁇ mori), and the like, but specific examples of useful insects are not limited thereto.
  • natural enemy means an organism that kills or suppresses the growth of a specific species of organisms, particularly a specific species that harms agricultural crops, by predation or parasitism. The following organisms are listed, but specific examples of natural enemies are not limited to these.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) can be produced, for example, by the following method. Manufacturing method A Formula (II) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent the same meaning as described above. Or a salt thereof (for example, hydrochloride, hydrobromide, trifluoroacetate, p-toluenesulfonate, etc.) and formula (III) [wherein G 1 has the same meaning as described above.
  • J 1 is a chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy (eg pivaloyloxy), C 1 -C 4 alkoxycarbonyloxy (eg isobutyloxycarbonyloxy) or azolyl (eg imidazol-1- Il).
  • J 2 represents chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy (eg, pivaloyloxy), C 1 -C 4 alkyl sulfonate (eg, methanesulfonyloxy), C Good elimination of 1 to C 4 haloalkyl sulfonates (eg trifluoromethanesulfonyloxy etc.), aryl sulfonates (eg benzenesulfonyloxy, p-toluenesulfonyloxy etc.) or azolyls (eg imidazol-1-yl etc.) Represents a group.
  • the compound represented by formula (Ia) is used if necessary using a polar solvent such as tert-butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile or N, N-dimethylformamide.
  • a polar solvent such as tert-butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile or N, N-dimethylformamide.
  • a base such as 1 to 3 equivalents of sodium hydride, potassium tert-butoxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, triethylamine or pyridine, 10 to 24 minutes in a temperature range of 0 to 90 ° C.
  • This invention compound represented by this can be obtained.
  • Some of the compounds represented by the formula (V) used here are, for example, International Patent Application Publication (WO 2014/177582 Publication), International Patent Application Publication (WO 2015/003951 Publication), International Patent Application Publication ( WO 2015/004091 Publication), International Patent Application Publication (WO 2015/007626 Publication), International Patent Application Publication (WO 2015/078800 Publication) and the like, and other compounds are also known compounds It can be synthesized in the same manner.
  • Some of the compounds represented by the formulas (VIa) and (VIb) are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • other compounds can be synthesized according to a general synthesis method described in literatures concerning known compounds.
  • reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water, followed by normal post-treatment such as extraction after organic solvent extraction. Can be obtained. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound represented by the formula (II) used in the production method A can be synthesized, for example, as shown in the reaction formulas 1 and 2.
  • Reaction formula 1 Formula (VII) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and J 3 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula (VIa) [wherein R 6 represents the same meaning as described above, using the same reaction conditions as in Production Method C.
  • Reaction formula 2 In the production intermediate represented by the formula (VIII) of the reaction formula 1, the formula (VIIIa) wherein R 6 is trimethylsilyl [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represents the same meaning as described above. ],
  • fluoride such as tetrabutylammonium fluoride according to the method described in Bioorganic and Medicinal Chemistry [Bioorg. Med. Chem.] 2004, Vol. 12, p.
  • a base such as potassium carbonate
  • Formula (VIIIb) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent the same meaning as described above. ]
  • the compound represented by the formula (VIIIb) is prepared by a general Sonogashira coupling described in, for example, Journal of Organometallic Chemistry [J. Organomet. Chem.] 2006, Vol. Using reaction conditions, formula (IX) [wherein R 6 represents phenyl substituted by (Z) m and an aromatic heterocycle represented by D-1 to D-53, and J 3 is the same as defined above. Represents meaning. And a compound represented by formula (VIII) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent the same meaning as described above]. . ] Can be synthesized.
  • compounds represented by the formula (VIIIa) may be synthesized by, for example, ACS Med. Chem. Lett. 2012, Vol. 3, 544, Organic and Biomolecular Chemistry [Org Biomol. Chem.] According to the method described in 2015, Vol. 13, page 10852, etc., for example, in the presence of tetrabutylammonium fluoride, etc.
  • the compound represented by the formula (VIII) can also be directly synthesized by reacting with the compound.
  • the compound represented by Formula (VII) used in Reaction Formula 1 can be synthesized, for example, as shown in Reaction Formula 3 to Reaction Formula 15.
  • Reaction formula 3 Formula (X) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above.
  • a compound represented by formula (XI) [wherein R 3 represents the same meaning as described above.
  • Formula (XII) [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
  • the compound represented by the formula (XII) is converted into borohydride according to the method described in, for example, The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1985, 50, 133.
  • the compound represented by the formula (XIV) can also be directly synthesized by performing borane reduction in the presence of sodium.
  • the compound represented by the formula (XIV) thus obtained is described in, for example, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters [Bioorg. Med. Chem. Lett.] 2010, 20, 5822
  • R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms in the formula (VIIa) [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by this can be obtained.
  • Some of the compounds represented by the formula (X) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • other compounds can be synthesized according to a general synthesis method described in literatures concerning known compounds.
  • Reaction formula 4 Formula (XII) of Reaction Formula 3 [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ] Is subjected to iron reduction in accordance with, for example, the method described in International Patent Application Publication (WO 2008/052733) and the like, thereby obtaining a compound of formula (XV) [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as above. ] Can be synthesized.
  • Reaction formula 5 Formula (XV) of Reaction Formula 4 [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. Embedded image wherein R 1 is substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (Z) m Represented by phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl and the like.
  • the compound represented by the formula (XIX) [wherein Y 1 is represented by the formula (XIX) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
  • the compound represented by the formula (XIX) is converted into a compound such as sodium cyanoborohydride in the presence of an amine source such as ammonium acetate in accordance with the method described in, for example, International Patent Application Publication (WO 2011/124093).
  • a reducing agent of formula (XX) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
  • Reaction formula 6 Formula (XII) of Reaction Formula 3 [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. And a synthetic intermediate represented by the formula (XXI) [wherein W represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NHO—, and R a represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, (Z) m substituted with phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl and the like.
  • W represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NHO—
  • R a represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, (Z) m substituted with phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl and the
  • Reaction formula 7 Formula (XXIV) [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ], For example, the method of reacting with chlorine according to the method described in The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1982, 47, 2795, etc. Hemi International Edition [Angew. Chem. Int. Ed.] 2009, 48, 154, etc., by halogenation using a method of reacting with bromine according to the method, etc.
  • XXV) [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above, and J 4 represents a chlorine atom, a bromine atom or the like.
  • the compound represented by this can be obtained.
  • Some of the compounds represented by the formula (XXIV) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • other compounds can be synthesized according to a general synthesis method described in literatures concerning known compounds.
  • Reaction formula 8 Formula (XXVII) of Reaction Formula 7 [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ],
  • R 1 and R 2 represent a fluorine atom
  • R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
  • Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be obtained.
  • Reaction formula 9 Formula (XXVII) of Reaction Formula 7 [wherein Y 1 , Y 2 , R 3 and J 3 represent the same meaning as described above. ],
  • R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, etc.
  • J 5 represents a chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
  • the compound represented by the formula (XXXII) is converted into the formula (XXXIII) [wherein R 3 represents a compound according to the method described in, for example, Tetrahedron Lett. 1989, Vol. 30, page 3561. C 1 -C 6 alkyl and the like, and J 5 represents the same meaning as described above. Or a formula (XXXIV) [formula according to the method described in Helv. Chim. Acta 2002, Vol. 85, page 1850, etc. In the formula, R 3 represents C 1 -C 6 alkyl or the like.
  • R 4 and R 5 are hydrogen atoms in the formula (VII) [wherein Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 and J 3 have the same meaning as above] Represents.
  • the compound represented by this can be obtained.
  • Some of the compounds represented by the formula (XXXI) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • other compounds can be synthesized according to a general synthesis method described in literatures concerning known compounds.
  • Reaction formula 11 Formula (XXXI) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above, and R 1 and R 2 represent a fluorine atom, or R 1 and R 2 together form ethylene It represents forming a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded by forming a chain.
  • R 1 and R 2 represent a fluorine atom, or R 1 and R 2 together form ethylene It represents forming a cyclopropyl ring with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded by forming a chain.
  • the compound of formula (XXXIII) [wherein R 3 and J 5 represent the same meaning as described above.
  • Reaction formula 12 Formula (XXXIX) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above, and R b represents C 1 -C 6 alkyl. ],
  • J 5 represents the same meaning as described above.
  • a known Grignard reactant represented by the formula (XLI) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above. ]
  • XLI a known Grignard reactant represented by the formula (XLI) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above. ]
  • the compound represented by the formula (XLI) is synthesized with, for example, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters [Bioorg. Med. Chem.
  • Reaction formula 13 Formula (XLV) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above.
  • titanium (IV) tetraisopropoxide according to the method described in, for example, Chemical Communications [Chem. Commun.] 2001, page 1792, Synthesis 2007, page 131, etc.
  • formula (XLVI) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
  • the compound represented by the formula (XLVI) thus obtained is reacted with di-tert-butyl dicarbonate according to the method described in, for example, International Patent Application Publication (WO 2003/099276).
  • R 1 , R 2 and R 5 are hydrogen atoms, and together with the carbon atom to which R 3 and R 4 are bonded, a cyclopropyl ring is formed (VIIj) [wherein , Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by this can be obtained.
  • Some of the compounds represented by the formula (XLV) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products.
  • other compounds can be synthesized according to a general synthesis method described in literatures concerning known compounds.
  • Reaction formula 14 Formula (XXXI) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above, R 1 represents a fluorine atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, etc., and R 2 represents Represents a hydrogen atom, a fluorine atom, C 1 -C 6 alkyl, or the like, or R 1 and R 2 together form an ethylene chain to form a cyclohexane together with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded. It represents forming a propyl ring. ], For example, Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 2009, 52, 4613, Synth. Commun.
  • Reaction formula 15 Formula (XLVIII) [wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by formula (VII) is reduced using a borane-tetrahydrofuran complex, borane-dimethylsulfide complex or the like in the same manner as in reaction formula 14 and then reacted with di-tert-butyl dicarbonate.
  • R 1 and R 2 are fluorine atoms
  • R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms (wherein Y 1 , Y 2 and J 3 represent the same meanings as described above).
  • the compound represented by this can be obtained.
  • the compound represented by the formula (XLVIII) used here can be synthesized, for example, as follows.
  • Reaction formula 16 That is, the known formula (L) [wherein Y 1 and Y 2 represent the same meaning as described above. And a known formula (LI) [wherein R b represents the same meaning as described above, and J 6 represents a bromine atom, an iodine atom, trimethylsilyl, or the like.
  • Formula (LII) [wherein Y 1 , Y 2 and R b represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
  • the compound represented by the formula (LII) thus obtained was applied to the method described in, for example, The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1980, 45, 2883. Accordingly, by reacting with ammonia in a solvent such as methanol or ethanol, in formula (XLVIII), R 1 and R 2 are fluorine atoms, and J 3 is a bromine atom [wherein Y 1 And Y 2 represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be obtained.
  • the compound represented by the formula (XLVIIIa) is obtained by, for example, trifluoroacetic anhydride in the presence of a base such as pyridine and triethylamine according to the method described in International Patent Application Publication (WO 2006/017409) and the like.
  • a base such as pyridine and triethylamine
  • each of the production intermediates that will be the raw material compounds of production method A to production method C can be obtained by carrying out ordinary post-treatment.
  • each production intermediate produced by these methods can be used as it is in the subsequent step without isolation and purification.
  • Specific examples of the alkynylphenyl-substituted amide compound represented by the formula (I) included in the present invention that can be produced by using these methods include the following structural formulas [I] -1 to [I] -40. The compound represented by these is mentioned. However, the compounds represented by the structural formulas [I] -1 to [I] -40 are for illustrative purposes, and the alkynylphenyl-substituted amide compounds included in the present invention are limited to these. is not.
  • substituents represented by Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 in the structural formulas [I] -1 to [I] -40 are shown.
  • Examples of combinations include the combinations shown in Table 2.
  • the combinations in Table 2 are for illustrative purposes and are Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 6 of the alkynylphenyl-substituted amide compounds included in the present invention.
  • Specific combinations of the substituents represented are not limited to these.
  • Et represents ethyl
  • n-Pr is normal propyl
  • i-Pr and Pr-i are isopropyl
  • c-Pr is cyclopropyl
  • Bu-s is sec- Butyl
  • c-Bu represents cyclobutyl
  • t-Bu and Bu-t represent tert-butyl
  • c-Pen represents cyclopentyl
  • c-Hex represents cyclohexyl
  • Ph represents phenyl
  • T-1 to T-81 each represent the following structure.
  • the compounds of the present invention include plant diseases and mammals (Mammalia) that occur in vascular plants (Tracheophyta) such as pine (Pinales), magnolias, monocots, monocots (eudicots), etc.
  • Pathogens of vertebrate (Vertebrata) infections such as birds (Aves), reptiles (Reptilia), and teleosts (Actinopterygii), plant parasitic or animal parasitic linear animals, bald animals, flat animals, protozoa, etc. Can remove the pests.
  • Plant pests include Ascomycota fungi, Basidiomycota fungi, Chitridiomycota fungi, Blastocladiomycota fungi, Mucoromycotina fungi, Cercozoa fungi Cercozoa Protists, Heteromonyphyta Oomycetes, Actinobacteria gram-positive fungi, Tenericutes gram-positive fungi, Proteobacteria gram-negative fungi and leaf lines Aphelenchida nematodes, Tylenchida nematodes, etc., among which the compounds of the present invention are phytopathogenic fungi belonging to the Ascomycota and Basidiomycota, leaf nematodes It exhibits excellent control effects at low concentrations against plant parasitic nematodes belonging to the order of the nematode.
  • Animal pests include Ascomycota fungi, Basidiomycota fungi, Actinobacteria gram-positive fungi, Firmicutes gram-positive fungi, Tenericutes gram-positive fungi , Proteobacteria gram-negative fungi and Enoplida nematodes, Rhabditida nematodes, Strongylida nematodes, Ascaridida nematodes, rotate nematodes Spirurida nematodes, bald worms, Pseudophyllidea tapeworms, Cyclophyllidea tapeworms, Strigeidida fluke, Echinostomida flute Plasmodium (Plagiorchiida), Opisthorchiida, Amoeba, Piroplasmida, Haemosporida, Eucoccidiorida, Eucoccidiorida , Vestibuliferida ciliates, Tri
  • the compounds of the present invention are also effective against pests that have developed resistance to existing fungicides and nematicides, and further the compounds of the present invention are mammals, fish, crustaceans, natural enemies. It has extremely useful features that have almost no adverse effects on non-target organisms such as species and useful insects.
  • the compound of the present invention When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent. , Disintegrating agents, antifoaming agents, preservatives and anti-decomposition agents, etc., adding liquid (soluble concentrate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder), granulated water Water dispersible granule, water soluble granule, suspension ⁇ concentrate, emulsion ⁇ concentrated ⁇ suspoemulsion, microemulsion, microemulsion, dustable powder ), Granules, tablets, and emulsifiable gels, and can be put to practical use. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble
  • solid carrier examples include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, nostirite, and allophane.
  • Natural minerals such as shirasu, kira, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, for example, calcined clay, perlite, shirasu balloon, vermiculite, attapulgus clay and calcined diatomaceous earth
  • Baked products such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate and potassium chloride, such as glucose, fructose , And Sugars such as sugar and lactose, polysaccharides such as starch, powdered cellulose and dextrin, organic materials such as urea, urea derivatives, benzoic acid and benzoic acid salts, such as wood flour, cork flour, corn cobs, walnut shells and Examples include plants such
  • liquid carrier such as xylene, alkyl (C 9 or C 10, etc.) benzene, phenylxylylethane and alkyl (C 1 or C 3, etc.) aromatic hydrocarbons such as naphthalene, machine oil, normal paraffin, isoparaffin and Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons such as kerosene, alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol and benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol Polyhydric alcohols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, Ethers such as pyrene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glyco
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl
  • Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, Killsulfosuccinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfon
  • the application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, the application time, the application method, the cultivated crop, etc., but in general, the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
  • an effective amount of the compound of the present invention is administered orally together with an additive for formulation (intramuscular, Parenteral administration such as subcutaneous, intravenous, intraperitoneal; transdermal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on and dusting; nasal administration Can be administered.
  • the compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, ear marks, limb bands, labeling devices and the like. In administration, the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the administration route.
  • Arbitrary forms to be prepared include solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, molded products containing active compounds; injection solutions, oral solutions, skin Liquid preparations used above or in body cavities; solution preparations such as pour-on, spot-on, flowable, and emulsion; semi-solid preparations such as ointments and gels.
  • the solid preparation can be used mainly for oral administration or diluted with water for transdermal administration or environmental treatment.
  • Solid preparations can be prepared by adding the active compound, if necessary, with adjuncts, mixing with appropriate excipients, and converting to the desired shape.
  • Suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxides, silicas, clays, and organic substances such as sugars, cellulose, crushed grains, and starches.
  • Injection solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously. Injection solutions dissolve the active compound in a suitable solvent and, if necessary, solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants. And can be prepared by adding additives such as protective agents.
  • Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like.
  • solubilizers include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, and polyoxyethylated sorbitan ester.
  • Protecting agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoate and n-butanol.
  • Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as an injectable solution. Flowables, emulsions, etc. can be administered directly or diluted transdermally or by environmental treatment. Solutions for use on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spraying or applying by dipping (dipping, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injection solutions.
  • Drops and drop preparations can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoting substances, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added.
  • Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oil, DMF, liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1, 3-dioxolane is mentioned.
  • Absorption enhancers include DMSO, isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic esters, triglycerides and fatty alcohols.
  • Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherol.
  • the emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection.
  • the active ingredient is dissolved in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, and this is added with a suitable emulsifier, and if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance, etc.
  • a suitable emulsifier and if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance, etc.
  • hydrophobic phase paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, di-n-butyryl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, branched chain -Like short chain fatty acid and a saturated fatty acid having a chain length of C 16 to C 18 , isopropyl myristate, isopropyl palmitate, caprylic / capric acid ester of a saturated fatty alcohol having a chain length of C 12 to C 18 , isopropyl stearate Oleyl oleate, decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cety
  • hydrophilic phase examples include water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.
  • Emulsifiers include nonionic interfaces such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin acid, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ether, etc.
  • amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl- ⁇ -iminodipropionate and lecithin
  • anions such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkyl polyglycol orthophosphate
  • cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.
  • adjuvants include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, a copolymer of maleic anhydride, polyethylene glycol, wax, colloidal silica.
  • Semi-solid preparations can be administered by application on the skin or spreading or introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding sufficient thickener to a solution prepared as described above for an injectable solution to produce a clear material having an ointment-like consistency.
  • Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.
  • wettable powder preparation Compound No. 1-005 of the present invention 25 parts sodium diisobutylnaphthalenesulfonate 1 part calcium n-dodecylbenzenesulfonate 10 parts alkylaryl polyglycol ether 12 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate Sodium salt 3 parts Emulsion type silicone 1 part Silicon dioxide 3 parts Kaolin 45 parts Formulation Example 10 Preparation of water-soluble thickener Compound No. 1-023 20 parts Polyoxyethylene lauryl ether 3 parts Sodium dioctyl sulfosuccinate 3. 5 parts dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts
  • an effective amount of the compound of the present invention can be used alone as an active ingredient. It may be mixed with seed nematicides, insecticides, acaricides, plant growth regulators, herbicides, synergists, fertilizers, soil conditioners, etc. at the time of formulation or spraying.
  • an effective amount of the compound of the present invention can be administered alone as an active ingredient, but other antibacterial agents, It can also be mixed with an anthelmintic agent at the time of preparation or administration.
  • the control spectrum can be expanded by the additive / synergistic action of the mixed agents, Effects such as improvement of pest control effect, reduction of control cost by reducing the amount of applied medicine, and sustained control effect over a longer period can be expected.
  • mixing with other types of fungicides, nematicides, antibacterial agents and anthelmintic agents with different mechanisms of action is an extremely effective control method from the viewpoint of preventing the acquisition of drug resistance by pests. .
  • a combination of a plurality of known fungicides, known nematodes, known insecticides, known acaricides, known antibacterial agents or known anthelmintic agents is also possible.
  • fungicides As the types of fungicides, nematicides, insecticides, acaricides, anthelmintic agents or antibacterial agents used in combination with the compounds of the present invention, for example, The Pesticide Manual 16th edition, 2012, etc. Examples include the compounds described. Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.
  • Fungicide A: Nucleic acid biosynthesis inhibitors benalaxyl, benalaxyl-M (benalaxyl-M), furaxyl (furalaxyl), metalaxyl, metalaxyl-M, ofurace, oxadixyl, Bupirimate, ethirimol, Hymexazol, B: Mitotic and mitotic inhibitors benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate-methyl, Dietofencarb, Ethaboxam, zoxamide, Pencicuron (pencycuron), Fluopicolide, Pyridachlometyl,
  • G sterol biosynthesis inhibitor azaconazole, abitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinicoazole, dinicoazole-M (diniconazole-M), Epoxiconazole, etaconazole, fenarimol, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, Imazalil, imibenconazole, ipconazole, ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole, metconazole (metconazole) azole), microbutanil, nuarimol, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, penconazole, prochloraz, propiconazole, prothioconazole (Prothioconazole), pyrifenox, pyrisoxazole, simeconazole, tebucon
  • H cell wall synthesis inhibitor validamycin, Polyoxins, polyoxins-D (polyoxorim), Benthiavalicarb-isopropyl, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamid, pyrimorph, valifenalate,
  • I Melanin synthesis inhibitor phthalide, pyroquilon, tricyclazole, Carpropamid, diclocymet, fenoxanil, Tolprocarb,
  • P plant resistance inducer acibenzolar-S-methyl, Diclobentiazox, probenazole, Isotianil, tiadinil, Laminarin,
  • M drugs with multiple action points Bordeaux mixture, cheshunt mixture, basic carbonate, copper carbonate, copper hydroxide, copper naphthenate , Copper oleate, copper oxychloride, copper sulfate, copper sulfate, basic, oxine copper, lime sulfur polysulfide, sulfur, amobam, ferbam, mancozeb, maneb, maneb, metiram, polycarbamate, propineb, thiram, ziram (Ziram), captan, folpet, chlorothalonil, dichlofluanid, torruf Enid (tolylfluanid), guazatine (guazatine), iminoctadine - Arubeshiru salt (iminoctadine-albesilate), iminoctadine acetate (iminoctadine-triacetate), Anirajin (anilazine), dithianon (dithianon), Kinomechioneto (chinomethionat), Furu
  • Insecticides and acaricides A: Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor Alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butofcarboxim, carbaryl, carbofuran, carbofuran Fan (carbosulfan), ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, pirimicarb, thiodicarb Thiofanox, triazamate, Acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos ( chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, cyanophos, diazinon, dichlorvos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, fenitro
  • GABAergic chloride channel antagonist GABAergic chloride channel antagonist, endosulfan, alpha-endosulfan, Ethiprole, fipronil, flufiprole, pyriprole, Afoxolaner, fluralaner, fluxametamide, lotilaner, sarolaner, tigolaner,
  • C Sodium channel modulators acrinathrin, allethrin, benfluthrin, bifenthrin, kappa-bifenthrin, bioallethrin, bioresmethrin, chloropralethrin ), Cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin ), Alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin Empenthrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucytrinate, flumethrin, fluvalinate, Tau-fluvalinate, halfenprox, heptaflu
  • D Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, thiamethoxam Sulfoxaflor, Flupyradifurone, Fluprimin, Dicloromezotiaz, triflumezopyrim, E; nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulators spinetoram, spinosad, F: glutamatergic chloride channel activator abamectin, emamectin-benzoate, lepimectin, milbemectin, G; juvenile hormone analog mesoprene, Phenoxycarb, Pyriproxyfen,
  • H Hemiptera selective feeding inhibitor pymetrozine, Flonicamid, I: mite growth inhibitor clofentezine, hexythiazox, Etoxazole, J: Microbial-derived insect midgut mesentery bacillus thuringiensis (bacillus thuringiensis, subsp.israelensis, subsp.aizawai, subsp.kurstaki, subsp.tenebrionis, etc.) K; mitochondrial ATP synthase inhibitor diafenthiuron, Azocyclotin, fenbutatin oxide, Propargite, L: oxidative phosphorylation uncoupler, chlorfenapyr, M; nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blocker bensultap, cartap, thiocyclam,
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • N chitin biosynthesis inhibitor (type 0) Bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron ), Nobifluuron, teflubenzuron, triflumuron,
  • O Chitin biosynthesis inhibitor (type 1) Buprofezin, P: molting inhibitor (fly insect) Cyromazine, Q: molting hormone (ecdysone) receptor agonist chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, R; octopamine receptor agonist amitraz,
  • W Mitochondrial electron transport system complex II inhibitor cyenopyrafen, cyflumetofen, Piflubumide
  • X Ryanodine receptor modulator chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, cyhalodiamide, flubendiamide, tetraniliprole, UN: unknown mechanism of action and other drugs azadirachtin, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, dicohol, pyridalyl, pyrifluquinazon, Acynonapyr, afidopyropen, benzpyrimoxan, broflanilide, flometoquin, fluhexafon, oxazosulfyl, ticazopyrazol and tyclopyrazoflor (Exam name).
  • Nematicides A: Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor Oxamyl, Cadusafos, dichlofenthion, ethoprophos, fenamiphos, fosthiazate, fosthietan, imcyafos, isamifos, isazofos, isazofos And UN; unknown mechanism of action and other drugs fluazaindolizine, fluensulfone, methyl bromide, methyl isothiocyanate, sodium azide and thioxazaphene (Tioxazafen) etc.
  • AChE Acetylcholinesterase
  • Anthelmintic A: Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor propoxur, Coumaphos, propetamphos, B; nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonist monepantel, C: GABAergic chloride channel agonist piperazine adipate, piperazine citrate, piperazine phosphate, D: glutamatergic chloride channel activator doramectin, eprinomectin, ivermectin, milbemycin oxime, moxidectin, selamectin,
  • E Latrophylline receptor agonist emodepside
  • F Depolarizing neuromuscular blocking agent Morantel tartrate, oxantel pamoate, oxantel tartrate, pyrantel pamoate
  • G oxidative phosphorylation uncoupler bromofenofos, closantel
  • H a reduction of fumaric acid and an oxidation inhibitor of succinic acid, levamisole
  • I Nucleic acid biosynthesis inhibitor sulfadimethoxine, sulfadoxine, sulfamerazine, sulfamonomethoxine, sulfamoildapsone, Pyrimethamine, Furazolidone, Metronidazole, tinidazole,
  • J Mitotic and cell division inhibitors albendazole, cambendazole, febantel, fenbendazole, flubendazole, mebendazole, oxfendazolee ), Oxibendazole, parbendazole, thiabendazole, triclabendazole, And UN; mechanism of action unknown and other drugs bithionol, carnidazole, thiacetalsamide, chloroquine, clazuril, clorsulon, cimiazol, dichlorophen ), Diethylcarbamazine, diminazene, disophenol, dithiazanine iodide, glycalpyramide, imidocarb, mefloquine, melarsomine dihydrochloride ( melarsamine hydrochloride, metyridine, nicarbazin, niclosamide, nitroscanate, nitroxynil, omphalotin, oxyclozide anide,
  • Antifungal agents A: Respiratory inhibitor atovaguone, B: Sterol biosynthesis inhibitor climbazole, clotrimazole, econazole nitrate, itraconazole, ketoconazole, miconazole nitrate, sulconazole nitrate, Tolnaftate, C: oxidative phosphorylation uncoupler pyrrolnitrin, D: Nucleic acid biosynthesis inhibitor flucytosine, E: Cell membrane disrupting agent amphotericin B (amphotericin B), tricomycin (trichomycin), F: Mitosis and cell division inhibitor, griseofulvin, And UN; mechanism of action unknown and other drugs acriflavine, etc.
  • Antibacterial agent A: DNA / RNA synthesis inhibitor octhilinone, B: DNA topoisomerase type II inhibitor miloxacin, oxolinic acid, Danofloxacin, difloxacin, enrofloxacin, lomefloxacin, marbofloxacin, nadifloxacin, norfloxacin, ofloxacin, orloxacin (Orbifloxacin), C: dihydrofolate reductase inhibitor olmethoprim (ormethoprim), trimethoprim (trimethoprim), D: protein synthesis inhibitor chloramphenicol (chloramphenicol), florfenicol (florfenicol), thiamphenicol (thiamphenicol), Erythromycin, Azithromycin, tulathromycin, Josamycin, midcamycin, miramycin, tilmicosin phosphate, acetylisovaleryltylosin acetate, t
  • E Cell wall synthesis inhibitor vancomycin, Fosfomycin (fosfomycyn), Aminopenicillin, amoxicillin, ampicillin, benzylpenicillin, penicillin, piperacillin, Cefaclor, cefalexin, cefalothin, cefapirin, cefazolin, cefdinir, cefdinir, cefixime, cefoperazone, cefquin, cefquin, cefquinome Ceftiofur, Cefmetazole, Flomoxef, latamoxef, Aztreonam, F; ⁇ -lactamase inhibitor clavulanic acid, sulbactam, G: Cell membrane disrupting agent, colistin, H: Nitrification inhibitor nitrapyrin, And UN; unknown mechanism of action and other drugs: bethoxazin, bronopol, dinitrmide, calcined shell calcium (calcium oxide), Talalomyces spp., Tri
  • Step 2 Preparation of 4-bromo-2-chloro-1- (1-methoxy-2-nitropropyl) benzene 4.37 g of 4-bromo-2-chloro-1- (2-nitro-1-propenyl) benzene To a 60 ml solution of toluene, 14.98 g of 28% by mass sodium methoxide methanol solution was added dropwise with stirring under ice-cooling. After completion of the reaction, 20 ml of acetic acid and 80 ml of water were added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate (200 ml ⁇ 1). The solvent was distilled off under.
  • Step 3 Preparation of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2-methoxy-1-methylethylamine 5.28 g of 4-bromo-2-chloro-1- (1-methoxy-2-nitropropyl) benzene After dissolving in 20 ml of a methanol-water (1: 1) mixed solvent, 5.50 g of ammonium chloride and 2.87 g of reduced iron were added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature, insoluble materials were removed by Celite filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 4 Preparation of N- [2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2-methoxy-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2-methoxy 1-Methylethylamine 4.45 g of ethyl acetate in 12 ml and potassium carbonate in 3.39 g of water in 12 ml were mixed, and at room temperature, 5.23 g of di-tert-butyl dicarbonate was added dropwise. Stirring was continued for another 2 hours at the same temperature.
  • Step 5 Preparation of N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -2-methoxy-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- (4-Bromo- 2-chlorophenyl) -2-methoxy-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl in 2 ml of N, N-dimethylformamide solution in 4 ml of triethylamine, 873 mg of cyclopropylacetylene, 201 mg of copper (I) iodide and tetrakis 915 mg of (triphenylphosphine) palladium (0) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C.
  • Step 6 Preparation of 2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -2-methoxy-1-methylethylamine N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl]-
  • 2-methoxy-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 840 mg in dichloromethane 3 ml with ice-cooling stirring was added 1 ml of trifluoroacetic acid, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 7 Preparation of N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -2-methoxy-1-methylethyl] -2- (trifluoromethyl) nicotinamide 2- (Trifluoromethyl ) 145 mg of oxalyl chloride and 10 mg of N, N-dimethylformamide were added to a solution of 94 mg of nicotinic acid in 1 ml of dichloromethane and stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 2 Preparation of N- [2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -1-methylethylamine 1.6 g 1.9 g of di-tert-butyl dicarbonate and 874 mg of triethylamine were added to 10 ml of dichloromethane and stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added to the reaction mixture, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with chloroform (10 ml ⁇ 1).
  • Step 3 Preparation of N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 1.5 g of N, N-dimethylformamide 3 ml solution, triethylamine 4 ml, cyclopropylacetylene 1.4 g, copper (I) iodide 328 mg and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 1.5 g was added and stirred at 100 ° C.
  • Step 4 Preparation of 2- [3-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -1-methylethylamine N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -1-methylethyl ]
  • carbamate-tert-butyl 410 mg in dichloromethane 5 ml was added 3 ml of trifluoroacetic acid and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. To the residue was added 10 ml of 10% by weight aqueous potassium carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate (10 ml ⁇ 2).
  • Step 5 Preparation of N- [2- [2-chloro-4- (cyclopropylethynyl) phenyl] -1-methylethyl] -2- (difluoromethyl) nicotinamide 2- (difluoromethyl) nicotinic acid 55 mg dichloromethane To 1 ml solution, 57 mg of oxalyl chloride and 10 mg of N, N-dimethylformamide were added and stirred at room temperature for 1 hour.
  • reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution and 10 ml of ethyl acetate were added, and the mixture was filtered through celite. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate (10 ml ⁇ 1). The organic layers were combined, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Preparation of 2- [3-chloro-4- (3-furylethynyl) phenyl] -1-methylethylamine N- [2- [2-chloro-4- (3-furylethynyl) phenyl] -1- 1 ml of trifluoroacetic acid was added to 2 ml of a dichloromethane solution of 460 mg of methylethyl] carbamic acid-tert-butyl and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. To the residue was added 10 ml of 10% by weight aqueous potassium carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate (10 ml ⁇ 2).
  • Step 3 Preparation of 2-chloro-N- [2- [2-chloro-4- (3-furylethynyl) phenyl] -1-methylethyl] nicotinamide 2- [3-chloro-4- (3-furyl) Ethynyl) phenyl] -1-methylethylamine in a solution of 70 mg of N, N-dimethylformamide in 47 ml of 2-chloronicotinic acid, 0.5 ml of triethylamine, 5 mg of N, N-dimethyl-4-aminopyridine and O- (1-benzo Triazolyl) -N, N, N ′, N ′,-tetramethyluronium tetrafluoroborate (112 mg) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours.
  • Step 1 Preparation of N- [2- [2-chloro-4- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2--prepared in Step 2 of Synthesis Example 2 (4-Bromo-2-chlorophenyl) -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl in a solution of 1.0 g of N, N-dimethylformamide in 3 ml of triethylamine 435 mg, trimethylsilylacetylene 422 mg, copper (I) iodide 109 mg and dichlorobis (Triphenylphosphine) palladium (II) (201 mg) was added, and the mixture was stirred at 100 ° C.
  • Step 2 Preparation of N- [2- [2-chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- [ 2-Chloro-4- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 450 mg of N, N-dimethylformamide in 2 ml solution of triethylamine 373 mg, 2-fluoro-5-iodopyridine 328 mg, iodide Copper (I) 47 mg, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 71 mg and tetrabutylammonium fluoride 1.47 ml were added, and the mixture was stirred at 80 ° C.
  • Step 3 Preparation of 2- [3-Chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -1-methylethylamine N- [2- [2-Chloro-4-[(6- 1 ml of trifluoroacetic acid was added to a solution of 452 mg of fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl in 2 ml of dichloromethane and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 4 Preparation of 3-chloro-N- [2- [2-chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -1-methylethyl] -2-pyridinecarboxamide 2- [ 3-chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -1-methylethylamine in a solution of 100 mg of N, N-dimethylformamide in 1 ml of 44 mg of 3-chloro-2-pyridinecarboxylic acid and 1 ml of triethylamine N, N-dimethyl-4-aminopyridine 5 mg and O- (1-benzotriazolyl) -N, N, N ′, N ′,-tetramethyluronium tetrafluoroborate 107 mg And stirred for 16 hours.
  • Step 1 Preparation of ethyl 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetate 3.20 g of 4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene and ethyl bromodifluoroacetate under a nitrogen atmosphere To a 20 g solution of 25 g of dimethyl sulfoxide, 4.40 g of copper was added and stirred at 60 ° C. for 2 hours and then at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, 30 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, filtered through Celite, and the filtrate was extracted with 20 ml of diethyl ether.
  • Step 2 Production of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetamide 4% by mass of 2.4 g of ethyl 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetate It was dissolved in 20 ml of ammonia methanol solution and stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.1 g of the objective product as white crystals.
  • Step 3 Preparation of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroethylamine
  • 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetamide To a solution of 2.0 g of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetamide in 5 ml of tetrahydrofuran Under ice-cooling, 40 ml of an 8.5 mol% tetrahydrofuran solution of borane-tetrahydrofuran complex was added dropwise. After completion of the dropwise addition, stirring was continued at the same temperature for 30 minutes and then at 70 ° C. for 2 hours.
  • Step 4 Preparation of N- [2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroethyl] carbamic acid-tert-butyl 2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoro
  • ethylamine (1.50 g) in dichloromethane (5 ml) were added di-tert-butyl dicarbonate (1.50 g) and triethylamine (0.85 g), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours.
  • Step 5 Preparation of N- [2- [2-Chloro-4- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -2,2-difluoroethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- (4-Bromo-2-chlorophenyl] ) -2,2-difluoroethyl] carbamic acid-tert-butyl in a solution of 820 mg of N, N-dimethylformamide in 0.4 ml of triethylamine, 327 mg of trimethylsilylacetylene, 85 mg of copper (I) iodide and dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) 78 mg was added, and the mixture was stirred at 60 ° C.
  • Step 6 Preparation of N- [2- [2-chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoroethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2 -[2-Chloro-4- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -2,2-difluoroethyl] carbamic acid-tert-butyl 500 mg of toluene in 2 ml solution of triethylamine 0.4 ml, 2-fluoro-5-iodopyridine 346 mg, iodine 49 mg of copper (I) chloride, 45 mg of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) and 1.5 ml of a 1M tetrahydrofuran solution of tetrabutylammonium fluoride were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2
  • Step 7 Preparation of 2- [3-Chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoroethylamine N- [2- [2-Chloro-4-[( 6-Fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoroethyl] carbamic acid-tert-butyl To a solution of 330 mg of dichloromethane was added 1 ml of trifluoroacetic acid, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 8 N- [2- [2-Chloro-4-[(6-fluoropyridin-3-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoroethyl] -3-trifluoromethyl-2-pyridinecarboxamide
  • Step 1 Preparation of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetonitrile 2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoro prepared in Step 2 of Synthesis Example 5
  • 5.63 g of trifluoroacetic anhydride was added dropwise with stirring under ice cooling, followed by stirring at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, 20 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with 20 ml of ethyl acetate.
  • Step 2 Preparation of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoro-1-methylethylamine
  • 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoroacetonitrile 1.8 g of diethyl
  • 5 ml of a 35 mol% diethyl ether solution of methylmagnesium bromide was added dropwise with stirring under ice cooling, followed by stirring at the same temperature for 1 hour.
  • 10 ml of methanol was added dropwise to the reaction mixture with stirring under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes.
  • Step 3 Preparation of N- [2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2 , 2-Difluoro-1-methylethylamine 1.30 g of di-tert-butyl dicarbonate and 1.60 g of triethylamine were added to 5 ml of dichloromethane in 1.50 g and stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate (20 ml ⁇ 1).
  • Step 4 Preparation of N- [2- [2-chloro-4- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- (4-bromo -2-chlorophenyl) -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 900 mg of N, N-dimethylformamide in 2 ml of solution, 0.4 ml of triethylamine, 346 mg of trimethylsilylacetylene, 90 mg of copper (I) iodide Then, 82 mg of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C.
  • Step 6 Preparation of 2- [2-chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethylamine N- [2- [ 2-Chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 1 ml of fluoroacetic acid was added and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 1 Production of N- [2- [2-chloro-4- (ethynyl) phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl Prepared in Step 4 of Synthesis Example 6 To a solution of 817 mg of tert-butyl N- [2- [2-chloro-4- (trimethylsilylethynyl) phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid in 4 ml of tetrahydrofuran was added tetrabutyl.
  • Step 2 Preparation of N- [2- [2-chloro-4-[(1-methylpyrazol-4-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- [2-Chloro-4- (ethynyl) phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 647 mg and 4-iodo-1-methylpyrazole 529 mg N, N -To a solution of 6-dimethylformamide was added 1.27 g of cesium carbonate, 37 mg of copper (I) iodide, 113 mg of 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene and 44 mg of palladium (II) acetate, The mixture was stirred at 70 ° C.
  • reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 5 ml of ethyl acetate and 5 ml of water were added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 5 ml of ethyl acetate.
  • the organic layers were combined and washed with 10 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 3 Preparation of 2- [2-chloro-4-[(1-methylpyrazol-4-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethylamine N- [2- [2-chloro- 4-[(1-Methylpyrazol-4-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl trifluoroacetic acid was stirred in ice-cooled 6 ml solution of 590 mg in dichloromethane. 2 ml was added and stirred at the same temperature for 4 hours.
  • Step 4 N- [2- [2-Chloro-4-[(1-methylpyrazol-4-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] -2- (trifluoromethyl)
  • benzamide 2- [2-chloro-4-[(1-methylpyrazol-4-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethylamine 103 mg in 2 ml of N, N-dimethylformamide in 2 ml -(Trifluoromethyl) benzoic acid 76 mg, triethylamine 100 mg, N, N-dimethyl-4-aminopyridine 5 mg and O- (1-benzotriazolyl) -N, N, N ′, N ′,-tetramethyluro 128 mg of nitrotetrafluoroborate was added and stirred at room temperature for 16 hours.
  • Step 1 N- [2- [2-Chloro-4-[(benzo [b] furan-5-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl Production N- [2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 786 mg and 5- (trimethylsilylethynyl) produced in Step 3 of Synthesis Example 6 ) In a solution of 569 mg of benzo [b] furan in 4 ml of N, N-dimethylformamide, 620 mg of triethylamine, 39 mg of copper (I) iodide, 118 mg of 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene, palladium acetate 46 mg of (II) and 2.7 ml of a 1M
  • reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 5 ml of ethyl acetate and 5 ml of water were added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 5 ml of ethyl acetate.
  • the organic layers were combined and washed with 10 ml of 10% by mass aqueous ammonia, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Preparation of 2- [2-chloro-4-[[(benzo [b] furan-5-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethylamine N- [2- [2- Chloro-4-[(benzo [b] furan-5-yl) ethynyl] phenyl] -2,2-difluoro-1-methylethyl] carbamic acid-tert-butyl 720 mg in dichloromethane 6 ml solution under ice-cooling and stirring 2 ml of trifluoroacetic acid was added and stirred at the same temperature for 3 hours.
  • Step 2 Preparation of 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) propylamine
  • 2- (4-bromo-2-chlorophenyl) propanenitrile 1.65 g of dichloromethane in 20 ml of dichloromethane was stirred at ⁇ 78 ° C. with diisobutylaluminum. 20 ml of a 1.0M hexane solution of hydride was added dropwise and stirred at room temperature for 16 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 3 Preparation of N- [2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) propyl] carbamic acid-tert-butyl 2- (4-Bromo-2-chlorophenyl) propylamine Triethylamine 1 in a solution of 1.90 g of dichloromethane in 10 ml of dichloromethane 0.02 g and 1.62 g of di-tert-butyl dicarbonate were added and stirring was continued at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture, followed by extraction with dichloromethane (20 ml ⁇ 1).
  • the organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (gradient from 0:10 to 2: 8) to obtain 1.50 g of the desired product as a colorless resinous substance.
  • Step 4 Preparation of N- [2- [2-chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] propyl] carbamic acid-tert-butyl N- [2- ( 4-bromo-2-chlorophenyl) propyl] carbamic acid-tert-butyl 760 mg and 2- (trifluoromethyl) -5- (trimethylsilylethynyl) pyridine 636 mg in N, N-dimethylformamide 3 ml solution 662 mg triethylamine, copper iodide (I) 83 mg, 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene 252 mg, palladium (II) 98 mg and tetrabutylammonium fluoride 2.6 ml in 1M tetrahydrofuran were added, , And stirred at 70 ° C.
  • reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 5 ml of ethyl acetate and 5 ml of water were added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 5 ml of ethyl acetate.
  • the organic layers were combined and washed with 10 ml of 10% by mass aqueous ammonia, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 5 Preparation of 2- [2-chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] propylamine N- [2- [2-chloro-4-[[6 -(Trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] propyl] carbamic acid-tert-butyl
  • dichloromethane a solution of 365 mg of dichloromethane in 6 ml of dichloromethane was added 2 ml of trifluoroacetic acid with stirring under ice cooling, and the same temperature was maintained for 1 hour. Stir.
  • Step 6 Preparation of N- [2- [2-chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] propyl] -2- (trifluoromethyl) benzamide 2- [ 2-Chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] propylamine in a solution of 103 mg of triethylamine and 92 mg of triethylamine in 2 ml of dichloromethane was stirred under ice-cooling and 2- (trifluoromethyl) benzoyl. 76 mg of chloride was added and stirred at room temperature for 16 hours.
  • Step 1 Preparation of 1- (4-bromo-2-chlorophenyl) cyclopropanecarbonitrile 2.12 g of (4-bromo-2-chlorophenyl) acetonitrile, tetra-n-butyl in a solution of 4.13 g of potassium hydroxide in 10 ml of water 297 mg of ammonium bromide and 3.46 g of 1,2-dibromoethane were added and stirred at 50 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 10 ml of water was added, and the mixture was extracted with diethyl ether (20 ml ⁇ 1).
  • the organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (gradient from 0:10 to 2: 8) to obtain 2.26 g of the desired product as pale yellow crystals.
  • Step 3 Preparation of N-[[1- (4-Bromo-2-chlorophenyl) cyclopropyl] methyl] carbamic acid-tert-butyl [1- (4-Bromo-2-chlorophenyl) cyclopropyl] methylamine 1.
  • dichloromethane a solution of 50 g of dichloromethane in 10 ml of triethylamine were added 874 mg and di-tert-butyl dicarbonate 1.38 g, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture, followed by extraction with dichloromethane (20 ml ⁇ 1).
  • the organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (5: 95-20: 80 gradient) to obtain 1.50 g of the objective product as brown crystals.
  • Step 4 Preparation of N-[[1- [2-Chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] cyclopropyl] methyl] carbamic acid-tert-butyl N- [ [[1- (4-Bromo-2-chlorophenyl) cyclopropyl] methyl] carbamic acid-tert-butyl 780 mg and 2- (trifluoromethyl) -5- (trimethylsilylethynyl) pyridine 631 mg N, N-dimethylformamide 5 ml In the solution, 754 mg of N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, 41 mg of copper (I) iodide, 125 mg of 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene, 48 mg of palladium (II) acetate Then, 2.6 ml
  • reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 5 ml of ethyl acetate and 5 ml of water were added, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 5 ml of ethyl acetate.
  • the organic layers were combined and washed with 10 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 5 Preparation of [1- [2-Chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] cyclopropyl] methylamine N-[[1- [2-Chloro- 4-[[6- (Trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] cyclopropyl] methyl] carbamic acid-tert-butyl To 200 ml of dichloromethane was added 1 ml of trifluoroacetic acid with stirring under ice-cooling. And stirred at the same temperature for 1.5 hours.
  • Step 6 N-[[1- [2-Chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] cyclopropyl] methyl] -2- (trifluoromethyl) benzamide
  • Preparation [1- [2-Chloro-4-[[6- (trifluoromethyl) pyridin-3-yl] ethynyl] phenyl] cyclopropyl] methylamine (140 mg) and triethylamine (81 mg) in dichloromethane (2 ml) were stirred under ice-cooling.
  • This invention compound can be manufactured according to the said manufacturing method and an Example.
  • Examples of alkynylphenyl-substituted amide compounds included in the present invention produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 10 are shown in Tables 3 to 12, and examples of production intermediates thereof are shown in Tables 13 and 12.
  • the alkynylphenyl-substituted amide compounds and their production intermediates included in the present invention are not limited to these.
  • c-Pr represents cyclopropyl
  • Ph represents phenyl
  • the aromatic heterocycles represented by D-1-1b to D-51-2a each represent the following structure,
  • the number representing the substitution position of the substituent (Z) n corresponds to the position of the number described in the above structural formula.
  • the description "F” represents "6-fluoropyridin-3-yl”
  • T-17 to T-81 each represent the following structure.
  • “* 1” in the melting point column means that the property of the compound was oily or resinous.
  • Solpol registered trademark
  • N-methylpyrrolidone Solvesso (registered trademark) 200 (manufactured by ExxonMobil)
  • test drug solution B The compound of the present invention was dissolved in dimethyl sulfoxide to prepare a 1% strength solution. This chemical solution was diluted to a predetermined concentration and used in Test Examples 9 to 13 below.
  • Test Example 1 Cucumber powdery mildew prevention effect test Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and the test drug solution A of the present compound was diluted to a concentration of 500 ppm by adding distilled water at the cotyledon stage. 5 ml sprayed per pot. After air drying, the cucumber was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and sprayed with a conidial spore suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe polygoni, Synonym; Erysiphe betae). After 9 days at the same temperature, the proportion of the lesions formed in the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula.
  • Control value [1- (Sickness area ratio of treated area / Uncovered lesion area ratio)] ⁇ 100
  • the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Compound of the present invention No.1-002,1-003,1-004,1-013,1-027,2-001,2-007,2-012,2-017,2-020,2-021, 2-024,2-026,3-001,3-002,3-003,3-007,3-011,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3- 022,3-038,4-001,4-002 * , 4-007,4-012,4-013,4-014,9-002,9-005.
  • the said * mark represents having implemented the test using a 100 ppm concentration chemical
  • Test example 2 Cucumber gray mold prevention effect test (spore inoculation) Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and at the cotyledon stage, the test drug solution A of the compound of the present invention was diluted with distilled water to a concentration of 500 ppm and sprayed with 5 ml per pot. After air drying, the treated leaves were cut out and placed in a plastic container. A conidial spore suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) and a dissolved PDA medium were mixed at a ratio of 1: 1, and 30 ⁇ l of the treated leaves were inoculated dropwise. After inoculation, after placing it at 20 ° C.
  • the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1.
  • the test was performed by 2 continuous systems. As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • the present compound No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-006,1-007,1-008,1-009,1-011,1-012,1-014, 1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-025,1-026 * , 1-027,1-028,1-029,1-033,1 -035,1-036,1-039,1-040,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-007,2-010,2-011,2-012 , 2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2 -026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,3-001,3-002,3-003,3-005,3-006,3-007,3-009 , 3-010,3-011,3-012,3-013,3-014,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-020,3-021,2-022,2-023,2-024,2 -026,2-027,2-0
  • Test example 3 Cucumber gray mold prevention effect test (mycelia inoculation) Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and at the cotyledon stage, the test drug solution A of the compound of the present invention was diluted with distilled water to a concentration of 500 ppm and sprayed with 5 ml per pot. One day later, the pot was placed in a plastic container and inoculated into a cucumber cotyledon treated with a drug with a bacterial agar piece (diameter 5 mm) of cucumber gray mold (Botrytis cinerea) previously cultured in PDA medium.
  • the plastic container After inoculation, the plastic container is covered with plastic, humidified, and left at 20 ° C for 2 days. Then, the proportion of the lesions formed in the inoculated leaves is measured, and the control value is calculated from the same formula as in Test Example 1. did. In addition, the test was performed by 2 continuous systems. As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 4 Cucumber Nucleus Disease Prevention Effect Test Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and the test drug solution A of the compound of the present invention was diluted to a concentration of 500 ppm by adding distilled water at the cotyledon stage. 5 ml sprayed per pot. After air-drying, the pot was placed in a plastic container and inoculated into a cucumber cotyledon treated with a drug, a garnish containing agar (Sclerotinia sclerotiorum) -containing agar pieces (diameter 5 mm) previously cultured in a PDA medium.
  • agar Sterotinia sclerotiorum
  • the plastic container After inoculation, the plastic container is covered with plastic, humidified, and left at 20 ° C for 2 days. Then, the proportion of the lesions formed in the inoculated leaves is measured, and the control value is calculated from the same formula as in Test Example 1. did. In addition, the test was performed by 2 continuous systems. As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 5 Cucumber Anthrax Preventive Effect Test Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and test chemical solution A of the compound of the present invention was diluted to a concentration of 500 ppm by adding distilled water at the cotyledon stage. 5 ml spraying treatment was performed. One day later, a conidial spore suspension of cucumber anthracnose fungus (Colletotrichum lagenarium, Synonym; Colletotrichum orbiculare) was spray-inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 100% for 2 days.
  • Test Example 6 Wheat powdery mildew prevention effect test 1.3 Test chemical solution A of the compound of the present invention was added to distilled water in a 90 cm 3 plastic pot planted with 1.3 leaves of wheat (variety: Norin 61), and the concentration was 500 ppm. And 5 ml sprayed per pot. One day after spraying, the pot was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.), and wheat was inoculated with conidia of wheat powdery mildew (Blumeria graminis f. Sp. Tritici). Thereafter, it was held for 7 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
  • Test Example 7 Wheat Blight Prevention Effect Test 1.3 Distilled water was added to test chemical solution A of the present invention in a 90 cm 3 plastic pot planted with 3 leaf stage wheat (variety: Haruyutaka) to a concentration of 500 ppm. Then, 5 ml per pot was sprayed. One day after spraying, a conidial spore suspension of wheat blight fungus (Phaeosphaeria nodorum, Synonym; Septoria nodorum) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 2 days. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and held for 6 days.
  • a conidial spore suspension of wheat blight fungus (Phaeosphaeria nodorum, Synonym; Septoria nodorum) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C
  • the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • the test was performed by 2 continuous systems. As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 8 Wheat Red Rust Prevention Effect Test 1.3 Into a 90 cm 3 plastic pot planted with 3 leaf stage wheat (variety: Norin 61), distilled water was added to the test chemical solution A of the present invention to a concentration of 500 ppm. Diluted and sprayed 5 ml per pot. One day after spraying, the spore suspension of wheat rust (Puccinia recondita) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 1 day. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and held for 8 days.
  • the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • the test was performed by 2 continuous systems. As a result, among the tested compounds, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • the compound of the present invention No. 3-022,4-002 * .
  • the said * mark represents having implemented the test using a 100 ppm concentration chemical
  • Test Example 9 Antibacterial activity test against Aspergillus oryzae After dispensing 60 ⁇ l of potato dextrose 1% agar to a 96-well plate, sterile water containing 10 Aspergillus niger spores (10 spores / 3 ⁇ l) was added. 30 ⁇ l was added per well. From this, the test chemical solution B of the compound of the present invention was diluted with distilled water to a concentration of 100 ppm, added 10 ⁇ l per well, and allowed to stand at 25 ° C. under dark conditions. The bacterial flora area ratio (%) 2 days after the addition of the drug was determined, and the efficiency (%) for the untreated area was calculated by the following formula.
  • Efficacy (%) [1 ⁇ (area ratio of treated flora / area area of untreated flora)] ⁇ 100
  • Compound of the present invention No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-007,1-008,1-009,1-012,1-014,1-016,1-017, 1-018,1-019,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-033,1-036,1-043,2-001,2-002,2- 003,2-004,2-005,2-006,2-007,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019, 2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,3-001,3-002,3- 003,3-004,3-005,3-006,3-007,3-008,3-009,3-010,3-011,3-012,3-013,3-015,3-016,
  • Test Example 10 Insecticidal test against sweet potato nematode After dispensing 60 ⁇ l of potato dextrose 1% agar medium into a 96-well plate, each well was given sterile water (10 eggs / 3 ⁇ l) containing eggs of sweet potato nematode (Meloidogyne incognita). 30 ⁇ l per dose was added. From this, the test chemical solution B of the compound of the present invention was diluted to 100 ppm with distilled water, diluted to 10 ppm with distilled water, added 10 ⁇ l per well, and kept at 25 ° C. under dark conditions. And left to stand.
  • Efficacy (%) [(number of untreated eggs treated + number of inactive larvae) / number of untreated group active larvae] x 100 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed an efficiency (%) of 50% or more.
  • Test Example 11 Control Effect Test on Sweet Potato Nematode Cellulose-planted spinach seedlings (about 2 weeks after germination) filled with 10 g of soil per cell were added 100 ppm of test chemical solution B of the compound of the present invention with distilled water. Dilute to concentration and treat 1 ml per strain. One hour after the treatment, water containing 2 L larvae of Meloidogyne incognita (2 L larvae: 100/1 ml) was inoculated to the strain, 1 ml per cell. It was kept in a greenhouse for 3 weeks, and the degree of root nodules formed at the root was determined according to the following disease index and disease severity, and the efficiency (%) for the untreated area was calculated by the following equation.
  • Test Example 12 Insecticidal test for torsion stomachworms After dispensing 60 ⁇ l of potato dextrose 1% agar medium to a 96-well plate, sterile water (10 eggs / 3 ⁇ l) containing eggs of torsion stomachworms (Haemonchus contortus), 30 ⁇ l was added per well. From this, the test chemical solution B of the compound of the present invention was diluted with distilled water to a concentration of 100 ppm, added 10 ⁇ l per well, and allowed to stand at 25 ° C. under dark conditions. The number of unhatched eggs and the number of inactive larvae 4 days after the addition of the drug were measured, and the efficiency (%) for the untreated group was calculated from the same calculation formula as in Test Example 10.
  • Test Example 13 Insecticidal test for soybean cyst nematode Sterile water (10 larvae / larvae) containing 2 L larvae of callus-cultured soybean cyst nematode (Heterodera glycines) after dispensing 60 ⁇ l of 1% agar medium with potato dextrose into a 96-well plate 3 ⁇ l) was added in an amount of 30 ⁇ l per well. From this, the test chemical solution B of the compound of the present invention was diluted with distilled water to a concentration of 100 ppm, added 10 ⁇ l per well, and allowed to stand at 25 ° C. under dark conditions.
  • efficacy (%) (Number of inactive larvae in treated area / number of active larvae in untreated area) ⁇ 100 As a result, among the tested compounds, the following compounds showed an efficiency (%) of 50% or more.
  • Test Example 14 Insecticidal test against torsion stomachworm (comparison test) After dispensing 60 ⁇ l of potato dextrose 1% agar medium to a 96-well plate, sterile water (10 eggs / 3 ⁇ l) containing eggs of Haemonchus contortus was added in an amount of 30 ⁇ l per well. From this, the test drug solution B of the compound of the present invention and the comparative compound was diluted to each predetermined concentration by adding distilled water, added 10 ⁇ l per well, and allowed to stand at 25 ° C. under dark conditions.
  • Comparative compound A WO 2012-028676, compound 4.19
  • Comparative compound B WO 2012-028676, compound 4.59
  • the alkynylphenyl-substituted amide compound according to the present invention exhibits excellent pest control activity, particularly bactericidal / nematicidal activity, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and useful insects. Is a very useful compound. It should be noted that all of the specifications, claims and abstract of Japanese Patent Application No. 2016-251125 filed on Dec. 26, 2016 and Japanese Patent Application No. 2017-134111 filed on Jul. 07, 2017. The contents of which are hereby incorporated herein by reference.

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Abstract

新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。　式（I）： ［式中、G１はG１-2、G１-3、G１-4等で表される構造を表し、X１はハロゲン原子、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、Y１はハロゲン原子等を表し、Y２は水素原子等を表し、R１は水素原子、ハロゲン原子、メトキシ等を表し、R２は水素原子、ハロゲン原子等を表し、R３は水素原子、メチル等を表し、R４は水素原子等を表し、R５は水素原子等を表し、R６は(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-6、D-8、D-23、D-31等を表し、Zはハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、-OCH=CH-、-N(R１２)N=CH-、-CH=CHCH=CH-等を表し、R１２はメチル等を表し、mは１、２、３等を表し、nは０、１、２等を表し、n1は０等を表す。］で表されるアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。

Description

アルキニルフェニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤
　本発明は、新規なアルキニルフェニル置換アミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
　従来、アルキニルフェニル置換アミド化合物に関しては、例えば、(Ｅ)－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシイミノ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド、(Ｅ)－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(１－プロピニル)フェニル]－２－メトキシイミノ－１－メチルエチル]－３－(トリフルオロメチル)ピリジン－２－カルボキサミド、(Ｅ)－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシイミノ－１－メチルエチル]－２－(ジフルオロメチル)ニコチンアミド、(Ｅ)－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシイミノ－１－メチルエチル]－３－(トリフルオロメチル)ピラジン－２－カルボキサミド等（特許文献１参照。）、Ｎ－[３－クロロ－２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチル－２－プロペニル]－３－(トリフルオロメチル)ピリジン－２－カルボキサミド、Ｎ－[３－クロロ－２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチル－２－プロペニル]－３－(トリフルオロメチル)ピラジン－２－カルボキサミド等（特許文献２参照。）が殺菌・殺線虫活性を示すこと、Ｎ－[２－[４－(３,３－ジメチル－１－ブチニル)フェニル]－１,１－ジメチル－２－オキソエチル]－２,６－ジフルオロベンズアミド（特許文献３参照。）、Ｎ－[２－[４－(３,３－ジメチル－１－ブチニル)－２－メチルフェニル]－１,１－ジメチル－２－オキソエチル]－３－メチルチオフェン－２－カルボキサミド、Ｎ－[２－[２－メチル－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－１,１－ジメチル－２－オキソエチル]－３－メチルチオフェン－２－カルボキサミド及びＮ－[２－[２－メチル－４－(フェニルエチニル)フェニル]－１,１－ジメチル－２－オキソエチル]－３－メチルチオフェン－２－カルボキサミド（特許文献４参照。）、Ｎ－[１,１－ジメチル－２－[４－(１－ノニニル)フェニル]－２－オキソエチル]－３－メチルチオフェン－２－カルボキサミド（特許文献５参照。）等が殺菌活性を示すことが知られている。
　また、Ｎ－[２－[４－(４－エトキシフェニルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]ベンズアミド等がアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害活性を有すること（特許文献６参照。）、(Ｒ)－３－[４－(シクロプロピルエチニル) －３－フルオロフェニル]－２－(２－フルオロ－４－メチルベンズアミド)プロピオン酸等がＧＬＰ－１受容体調節作用を有すること（特許文献７参照。）、(Ｓ)－３－[４－[３－(２－ピリジルアミノ)－１－プロピニル]フェニル]－２－(２,６－ジクロロベンズアミド)プロピオン酸等がα５β１インテグリンアンタゴニスト活性を有すること（特許文献８参照。）、(Ｓ)－２－アミノ－３－[４－[[(Ｒ)－２－[４－(３－ヒドロキシ－１－プロピニル)フェニル]－３－メチルブチル]カルバモイル]フェニル]プロピオン酸等がトリプトファンヒドロキシラーゼ阻害活性を有すること（特許文献９参照。）及び１－[５－[２－(５－クロロ－２－メトキシベンズアミド)エチル]－２－エチニルベンゼンスルホニル]－３－メチルチオウレア等がＫＡＴＰチャネルブロッカー活性を有すること（非特許文献１参照。）が知られている。
　さらに、(Ｓ)－３－クロロ－４－イソプロポキシ－Ｎ－[２－[４－(３－ヒドロキシ－４－メチル－１－ペンチニル)フェニル]－１－(メチルカルバモイル)エチル]ベンズアミドがキネシン阻害剤の製造中間体として用いられること（特許文献１０参照。）、(Ｓ)－３－(４－エチニルフェニル)－２－(２,４,６－トリメチルベンズアミド)プロピオン酸－tert－ブチル（特許文献１１参照。）、(Ｓ)－２－(２,６－ジクロロベンズアミド)－３－(４－エチニルフェニル)プロピオン酸メチル（特許文献１２参照。）等がα５β１インテグリンアンタゴニストの製造中間体として用いられること等も知られている。
　しかしながら、本発明に係るアルキニルフェニル置換アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
特開２０１６－０１１２８６号公報 特開２０１５－２１４５３６号公報 特開２００５－１７９２３４号公報 国際公開第２００６－０１６７０８号 特開２００７－２１０９２４号公報 国際公開第２０１２－０２８６７６号 国際公開第２０１１－０９７３００号 国際公開第２００７－１４１４７３号 国際公開第２０１６－１０９５０１号 国際公開第２００５－１０７７６２号 国際公開第２００７－１３１７６４号 国際公開第２０１６－１４５２５８号
ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]２００１年、４４巻、１０８５頁
　病原菌や寄生虫といった有害生物の感染や寄生は、宿主が穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物である場合、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら有害生物の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。また、宿主が伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽等の動物である場合には、対象となる動物の健康を維持する目的で、さらに、対象となる動物が家畜・家禽等である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛・皮革等の生活資材を安定して生産するという目的からもそれら有害生物の有効な防除は重要な課題である。このような観点から、従来、病原菌や寄生虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
　しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌や寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の有害生物防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌や寄生虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な有害生物防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（I）で表される新規なアルキニルフェニル置換アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に抗真菌・殺線虫活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔７６〕に関するものである。
　　〔１〕
　式（I）で表されるアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［式中、G１は、G１-1～G１-9で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　X１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、C１～C３ハロアルキル、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ、C１～C３アルキルチオ、C１～C３アルキルスルフィニル、C１～C３アルキルスルホニル、C１～C３ハロアルキルチオ又はC１～C３ハロアルキルスルホニルを表し、
　X２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
　Y１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C１～C４アルキル、C１～C３ハロアルキル、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ又はC１～C３アルキルチオを表し、
　Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はメチルを表し、
　R１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１～C６アルキル、C１～C６ハロアルキル、フェニル(C１～C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C６アルケニル、C２～C６アルキニル、C１～C６アルコキシ、C１～C６ハロアルコキシ、C３～C６アルケニルオキシ、C３～C６ハロアルケニルオキシ、C３～C６アルキニルオキシ、C３～C６ハロアルキニルオキシ、シアノ(C１～C４)アルコキシ、フェニル(C１～C４)アルコキシ、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１～C４)アルコキシ、C１～C６アルキルチオ、C１～C６ハロアルキルチオ、C１～C６アルコキシアミノ、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、
　R２は、水素原子、ハロゲン原子又はC１～C６アルキルを表すか、
　或いは、R１とR２とが一緒になってC２～C９アルキレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共に３～６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖の炭素原子１～２個は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されてもよく、且つこのアルキレン鎖の水素原子はハロゲン原子、オキソ又はチオキソによって任意に置換されていてもよいことを表し、
　R３は、水素原子、C１～C６アルキル又はC１～C６ハロアルキルを表し、
　R４は、水素原子又はC１～C６アルキルを表すか、
　或いは、R３とR４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R３及びR４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
　R５は、水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、R７によって置換された(C１～C２)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C４アルケニル、C３～C４アルキニル、-OH、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４ハロアルキルチオ、-C(O)R８又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
　R６は、水素原子、ハロゲン原子、C１～C６アルキル、C１～C６ハロアルキル、R９によって任意に置換された(C１～C４)アルキル、C３～C１０シクロアルキル、C３～C１０ハロシクロアルキル、C３～C６シクロアルキル(C３～C６)シクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C１～C２アルコキシ(C３～C６)シクロアルキル、フェニル(C３～C６)シクロアルキル、C４～C１０シクロアルケニル、C４～C１０ハロシクロアルケニル、トリ(C１～C４アルキル)シリル、フェニルジメチルシリル、-C(R１０)=NOR１１、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1～D-53を表し、
　D-1～D-53は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、シアノ(C１～C４)アルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルコキシ(C１～C４)アルキル、C１～C４アルキルチオ(C１～C４)アルキル、C１～C４アルキルスルフィニル(C１～C４)アルキル、C１～C４アルキルスルホニル(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルキルチオ(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルキルスルフィニル(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルキルスルホニル(C１～C４)アルキル、C３～C４シクロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルキルスルフィニル、C１～C４アルキルスルホニル、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４ハロアルキルスルフィニル、C１～C４ハロアルキルスルホニル、ジ(C１～C４アルキル)アミノ、フェニル又はD-54～D-62を表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２S(O)ｒCH２-、-SCH２S-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH２CH２S-、-SCH２CH２S-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-SO２CH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-ON=CH-、-SN=CH-、-SO２N=CH-、-N(R１２)N=CH-、-ON=N-、-SN=N-、-N(R１２)N=N-、=NOCH=、=NSCH=、=NN(R１２)CH=、=NON=、=NSN=、=NN(R１２)N=、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=NCH=CH-、-N=CHN=CH-、-N=CHCH=N-、-CH=NN=CH-又は-N=NCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ又はC１～C４ハロアルキルチオによって任意に置換されていてもよく、
　D-54～D-62は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　Zａは、ハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、C１～C２ハロアルキル、C３～C４シクロアルキル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、n1が２以上を表す場合には、各々のZａは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Zｂは、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、n2が２又は３を表す場合には、各々のZｂは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　R７は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、-OR１３、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-23を表し、
　R８は、C１～C４アルキル、C１～C４アルコキシメチル、C３～C４シクロアルキル又はC２～C４アルケニルを表し、
　R９は、シアノ、-OR１４、-S(O)ｒR１５又は-N(R１７)R１６を表し、
　R１０は、水素原子又はC１～C４アルキルを表し、
　R１１は、C１～C４アルキルを表し、
　R１２は、水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキルメチル、C３～C４ハロシクロアルキルメチル、C３～C４シクロアルキル又はC３～C４ハロシクロアルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-又は-CH=NCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル又はC１～C４アルコキシによって任意に置換されていてもよく、
　R１３は、C１～C４アルキル、C２～C４ハロアルキル、C１～C４アルキルカルボニル、C３～C６シクロアルキルカルボニル又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
　R１４は、水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、E-1、E-2、C３～C４アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C４アルキニル、C３～C４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　E-1及びE-2は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　R１５は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、C３～C４アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C４アルキニル、C３～C４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　R１６及びR１７は、各々独立して水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、C３～C４アルケニル、C３～C４アルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、
　或いは、R１６とR１７とが一緒になってC２～C９アルキレン鎖を形成することにより、R１６及びR１７が結合する窒素原子と共に３～６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖の炭素原子の１個は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、且つこのアルキレン鎖の水素原子はハロゲン原子、オキソ又はチオキソによって任意に置換されていてもよく、
　R１８は、C１～C４アルキルを表し、pが２を表す場合には、各々のR１８は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
　mは、１、２、３、４又は５を表し、
　nは、０、１、２、３又は４を表し、
　n1は、０、１、２、３又は４を表し、
　n2は、０、１、２又は３を表し、
　pは、０、１又は２を表し、
　rは、０、１又は２を表す。］
　　〔２〕
　X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
　X２は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
　Y１は、ハロゲン原子、メチル又はメトキシを表し、
　Y２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチルを表し、
　R１は、水素原子、フッ素原子、C１～C３アルキル、C１～C３ハロアルキル、ベンジル、(Z)ｍによって置換されたフェニルメチル、シクロプロピル、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ、C３～C４アルケニルオキシ、C３～C４アルキニルオキシ、シアノメトキシ、ベンジルオキシ、(Z)ｍによって置換されたフェニルメトキシ、C１～C３アルキルチオ又はC１～C３ハロアルキルチオを表し、
　R２は、水素原子、フッ素原子又はC１～C３アルキルを表すか、
　或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
　R３は、水素原子、C１～C３アルキル又はC１～C３ハロアルキルを表し、
　R４は、水素原子又はC１～C３アルキルを表すか、
　或いは、R３とR４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R３及びR４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
　R５は、水素原子、C１～C４アルキル、R７によって置換された(C１～C２)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C４アルケニル、C３～C４アルキニル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルキルチオ、-C(O)R８又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
　R６は、水素原子、ハロゲン原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、R９によって任意に置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C１～C２アルコキシ(C３～C６)シクロアルキル、C４～C６シクロアルケニル、トリ(C１～C４アルキル)シリル、-C(R１０)=NOR１１、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-17、D-19、D-23、D-24、D-25、D-26、D-31、D-33、D-34、D-35、D-36、D-40、D-42、D-47、D-50、D-51又はD-52を表し、
　Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルキルスルフィニル、C１～C４アルキルスルホニル、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４ハロアルキルスルフィニル、C１～C４ハロアルキルスルホニル、D-55～D-59又はD-61を表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-ON=CH-、-SN=CH-、-N(R１２)N=CH-、-SN=N-、-N(R１２)N=N-、=NN(R１２)CH=、=NON=、=NSN=、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=NCH=CH-、-N=CHN=CH-、-N=CHCH=N-、-CH=NN=CH-又は-N=NCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
　Zａは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
　R７は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、-OR１３、C１～C４アルキルチオ、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、
　R８は、C１～C４アルキル又はC３～C４シクロアルキルを表し、
　R９は、-OR１４又は-S(O)ｒR１５を表し、
　R１０は、水素原子又はメチルを表し、
　R１１は、メチル又はエチルを表し、
　R１２は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキルメチル又はC３～C４シクロアルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-又は-CH=NCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
　R１３は、C１～C４アルキル又はC２～C４ハロアルキルを表し、
　R１４は、水素原子、メチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、
　R１５は、メチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、
　n1は、０又は１を表し、
　n2は、０を表す、
〔１〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３〕
　X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニルを表し、
　X２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
　Y１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
　Y２は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
　R１は、水素原子、フッ素原子、メチル又はメトキシを表し、
　R２は、水素原子又はフッ素原子を表すか、
　或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表し、
　R５は、水素原子を表し、
　R６は、C３～C６シクロアルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47又はD-51を表し、
　Zは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、m又はnが２又は３を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=、-CH=CHCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、
　R１２は、C１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
　mは、１、２又は３を表し、
　nは、０、１又は２を表し、
　n1は、０を表す、
〔２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４〕
　G１は、G１-1で表される構造を表す、
〔１〕～〔３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５〕
　X１は、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
　X２は、水素原子又はフッ素原子を表す、
〔４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６〕
　X１は、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
　X２は、水素原子を表す、
〔５〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔７〕
　X１及びX２は、フッ素原子を表す、
〔４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔８〕
　X１は、ハロゲン原子、ニトロ、ジフルオロメチル又はメチルスルホニルを表し、
　X２は、水素原子を表す、
〔４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔９〕
　X１は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
　X２は、フッ素原子又は塩素原子を表す、
〔４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１０〕
　G１は、G１-2又はG１-3で表される構造を表す、
〔１〕～〔３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１１〕
　X１は、ハロゲン原子、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニルを表す、
〔１０〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１２〕
　X１は、メチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す、
〔１０〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１３〕
　G１は、G１-4で表される構造を表す、
〔１〕～〔３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１４〕
　X１は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す、
〔１３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１５〕
　X１は、メチル又はジフルオロメチルを表す、
〔１３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１６〕
　G１は、G１-5又はG１-6で表される構造を表す、
　X１は、ハロゲン原子を表す、
〔１〕～〔３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１７〕
　X１は、ハロゲン原子を表す、
〔１６〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１８〕
　X１は、メチル又はジフルオロメチルを表す、
〔１６〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔１９〕
　G１は、G１-7又はG１-8で表される構造を表す、
〔１〕～〔３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２０〕
　X１は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す、
〔１９〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２１〕
　X１は、メチル又はジフルオロメチルを表す、
〔１９〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２２〕
　G１は、G１-9で表される構造を表す、
〔１〕～〔３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２３〕
　X１は、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
　rは、０、１又は２を表す、
〔２２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２４〕
　X１は、トリフルオロメチルを表し、
　rは、０を表す、
〔２３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２５〕
　Y１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
　Y２は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２６〕
　Y１は、ハロゲン原子を表し、
　Y２は、フッ素原子又は塩素原子を表す、
〔１〕～〔２４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２７〕
　Y１は、メトキシを表し、
　Y２は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２８〕
　Y１及びY２は、メチルを表す、
〔１〕～〔２４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔２９〕
　R１は、C１～C３アルキル、C１～C３ハロアルキル、ベンジル、(Z)ｍによって置換されたフェニルメチル及びシクロプロピルを表し、
　Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
　mは１又は２を表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　R２は、水素原子を表し、
　R３は、水素原子及びメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
。
　　〔３０〕
　R１は、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ、C３～C４アルケニルオキシ、C３～C４アルキニルオキシ、シアノメトキシ、ベンジルオキシ、(Z)ｍによって置換されたフェニルメトキシ、C１～C３アルキルチオ及びC１～C３ハロアルキルチオを表し、
　Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
　mは、１又は２を表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　R２は、水素原子、
　R３は、水素原子及びメチル、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３１〕
　R１は、フッ素原子又はメトキシを表し、
　R２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３２〕
　R１は、水素原子を表し、
　R２は、水素原子を表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３３〕
　R１は、フッ素原子を表し、
　R２は、フッ素原子を表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３４〕
　R１は、メトキシを表し、
　R２は、水素原子を表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３５〕
　R１は、フッ素原子、メチル、エチル、エトキシ、トリフルオロエトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ及びメチルチオを表し、
　R２は、水素原子を表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３６〕
　R１は、フッ素原子を表し、
　R２は、フッ素原子を表し、
　R３は、エチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３７〕
　R１は、フッ素原子及びメチルを表し、
　R２は、メチルを表し、
　R３は、水素原子及びメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３８〕
　R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成し、
　R３は、水素原子及びメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔３９〕
　R１は、水素原子を表し、
　R２は、水素原子を表し、
　R３は、C１～C３アルキル及びC１～C３ハロアルキルを表し、
　R４は、水素原子及びC１～C３アルキルを表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４０〕
　R１は、水素原子を表し、
　R２は、水素原子を表し、
　R３及びR４が一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R３及びR４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成する、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４１〕
　R１は、フッ素原子を表し、
　R２は、フッ素原子を表し、
　R３は、メチルを表し、
　R４は、メチルを表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４２〕
　R１は、C１～C３アルキルを表し、
　R２は、フッ素原子及びメチルを表し、
　R３は、水素原子及びメチルを表し、
　R４は、水素原子を表す、
〔１〕～〔２８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４３〕
　R５は、水素原子を表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４４〕
　R５は、C１～C４アルキルを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４５〕
　R５は、R８によって置換された(C１～C２)アルキルを表し、
　R８はシアノ、C３～C６シクロアルキル又は-OR１４を表し、
　R１４はC１～C４アルキルを表す
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４６〕
　R５は、C３～C６シクロアルキルを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４７〕
　R５は、シクロプロピルを表す、
〔４６〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４８〕
　R５は、C２～C４アルケニル又はC３～C４アルキニルを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔４９〕
　R５は、C１～C４ハロアルキルチオを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５０〕
　R５は、-C(O)R９又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
　R９は、C１～C４アルキルを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５１〕
　R５は、R８によって置換された(C１～C２)アルキルを表し、
　R８は-OR１４、C１～C４アルキルチオ、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、
　R１４はC２～C４ハロアルキルを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５２〕
　R５は、C１～C４アルコキシを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５３〕
　R５は、-C(O)R９を表し、
　R９は、C３～C４シクロアルキルを表す、
〔１〕～〔４２〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５４〕
　R６は、C３～C６シクロアルキルを表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５５〕
　R６は、C３～C６ハロシクロアルキルを表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５６〕
　R６は、水素原子、ハロゲン原子、C１～C４アルキル及びC１～C４ハロアルキルを表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５７〕
　R６は、R９によって任意に置換された(C１～C４)アルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C１～C２アルコキシ(C３～C６)シクロアルキル、C４～C６シクロアルケニル、トリ(C１～C４アルキル)シリル又は-C(R１０)=NOR１１を表し、
　R９は、-OR１４又は-S(O)ｒR１５を表し、
　R１０は、水素原子又はメチルを表し、
　R１１はメチル又はエチルを表し、
　R１４は水素原子、メチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、
　R１５はメチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、
　rは０、１又は２を表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５８〕
　R６は、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルキルスルフィニル、C１～C４アルキルスルホニル、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４ハロアルキルスルフィニル、C１～C４ハロアルキルスルホニル、D-55～D-59又はD-61を表し、mが２、３、４又は５を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２CH２-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルによって任意に置換されていてもよく、
　Zａはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
　mは１、２、３、４又は５を表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔５９〕
　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Zは、ハロゲン原子を表し、mが２又は３を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　mは、１、２又は３を表す、
〔５８〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６０〕
　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　Zは、ハロゲン原子を表し、
mは、１又は２を表す、
〔５９〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６１〕
　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　mは、２、３、４又は５を表し、
　Zは、少なくとも二つのZは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-ON=CH-、-SN=CH-、-N(R１２)N=CH-、-SN=N-、-N(R１２)N=N-、=NN(R１２)CH=、=NON=、=NSN=、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=NCH=CH-、-N=CHN=CH-、-N=CHCH=N-、-CH=NN=CH-又は-N=NCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
　R１２はC１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキルメチル又はC３～C４シクロアルキルを表し、mが３、４又は５を表す場合、残りのZはハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６２〕
　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　mは、２又は３を表し、
　Zは、少なくとも２つは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、さらに、mが３を表す場合には、残りのZはメチルを表し、
　R１２は、C１～C４アルキルを表す、
〔６１〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６３〕
　R６は、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-17、D-19、D-23、D-24、D-25、D-26、D-31、D-33、D-34、D-35、D-36、D-40、D-42、D-47、D-50、D-51又はD-52を表し、
　Zは、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ又はC１～C４アルキルスルホニルを表し、nが２、３又は４を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=CHN=CH-又は-N=CHCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
　R１２は、C１～C４アルキル又はC１～C４ハロアルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-又は-CH=NCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
　Zａは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
　nは、０、１、２、３又は４を表し、
　n1は、０又は１を表し、
　n2は、０を表す、
〔１〕～〔５３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６４〕
　R６は、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47又はD-51を表し、
　Zは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
　R１２は、C１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
　nは、０、１又は２を表し、
　n1及びn2は、０を表す、
〔６３〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
　　〔６５〕
　下記式（II）で表される、〔１〕～〔２４〕及び〔６１〕～〔６２〕のいずれか１項に記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩の製造中間体。
　式（II）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、Y１は、ハロゲン原子を表し、
　Y２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
　R１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
　R２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表し、
　R５は、水素原子を表し、
　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
　mは、２又は３を表し、
　Zは、少なくとも２つは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、さらに、mが３を表す場合には、残りのZはメチルを表し、
　R１２は、C１～C４アルキルを表し、
　rは、０、１又は２を表す。］
　　〔６６〕
　下記式（II）で表される、〔１〕～〔２４〕及び〔６３〕～〔６４〕のいずれか１項に記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩の製造中間体。
　式（II）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Y１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
　Y２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
　R１は、水素原子、フッ素原子、メチル又はメトキシを表し、
　R２は、水素原子又はフッ素原子を表すか、
　或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
　R３は、水素原子又はメチルを表し、
　R４は、水素原子を表し、
　R５は、水素原子を表し、
　R６は、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47又はD-51を表し、
　Zは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
　R１２は、C１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
　nは、０、１又は２を表し、
　n1及びn2は、０を表す。］
　　〔６７〕
　〔１〕～〔６４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
　　〔６８〕
　〔１〕～〔６４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
　　〔６９〕
　哺乳動物又は鳥類に経口投与するための〔６８〕に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
　　〔７０〕
　哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための〔６８〕に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
　　〔７１〕
　哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、注射による投与である〔７０〕に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
　　〔７２〕
　哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である〔７０〕に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
　　〔７３〕
　〔１〕～〔６４〕記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
　　〔７４〕
　植物に茎葉散布するための〔７３〕記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
　　〔７５〕
　植物が生育する土壌を処理するための〔７３〕記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
　　〔７６〕
　植物の種子、塊根及び根茎を処理するための〔７３〕記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
　式（I）で表される本発明化合物及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害生物、特に真菌類及び線形動物に対して優れた防除効果を発揮し、既存の薬剤に対して抵抗性を獲得したそれらの有害生物に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
　本発明に包含される式（I）で表されるアルキニルフェニル置換アミド化合物においては、置換基によっては１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。また、本発明に包含される化合物においては、置換基によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
　本明細書において、以下の用語又は表現は、それぞれ、以下の意味又は用法で使用される。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「sec-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。
　「Cａ～Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、１-エチルプロピル、２,２-ジメチルプロピル、ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１-フルオロエチル、２-フルオロエチル、２-クロロエチル、２-ブロモエチル、１,１-ジフルオロエチル、２,２-ジフルオロエチル、２,２,２-トリフルオロエチル、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル、２,２,２-トリクロロエチル、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２,２-ジフルオロプロピル、３,３,３-トリフルオロプロピル、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル、２,２,３,３-テトラフルオロプロピル、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２,２,２-トリフルオロ-１-メチルエチル、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル、２,２,２-トリフルオロ-１,１-ジメチルエチル、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブチル、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、シクロブチル、１-メチルシクロプロピル、２-メチルシクロプロピル、シクロペンチル、２,２-ジメチルシクロプロピル、１-メチルシクロブチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば１-フルオロシクロプロピル、１-クロロシクロプロピル、２-クロロシクロプロピル、２,２-ジフルオロシクロプロピル、２,２-ジクロロシクロプロピル、２,２-ジブロモシクロプロピル、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル、３-フルオロシクロブチル、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル、１-フルオロシクロペンチル、１-クロロ-２,２-ジメチルシクロプロピル、１-フルオロシクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１-プロペニル、２-プロペニル、１-メチルエテニル、１-ブテニル、２-ブテニル、１-メチル-１-プロペニル、２-メチル-１-プロペニル、２-メチル-２-プロペニル、３-メチル-３-ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロビニル、２-クロロビニル、１,２-ジクロロビニル、２,２-ジクロロビニル、２,２-ジブロモビニル、２-フルオロ-２-プロペニル、２-クロロ-２-プロペニル、３-クロロ-２-プロペニル、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル、２,３-ジクロロ-２-プロペニル、３,３-ジクロロ-２-プロペニル、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル、１-(トリフルオロメチル)エテニル、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば１-シクロペンテニル、２-シクロペンテニル、１-シクロヘキセニル、２-シクロヘキセニル、ビシクロ[２.２.１]-５-ヘプテン-２-イル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロシクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa～b個よりなる環状の、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-クロロ-１-シクロブテニル、２-ブロモ-１-シクロペンテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、１-メチル-２-プロピニル、１-ペンチニル、２-ペンチニル、１-ヘキシニル、３-ヘキシニル、３-メチル-１-ペンチニル、４-メチル-１-ペンチニル、３,３-ジメチル-１-ブチニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa～b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２-クロロエチニル、２-ブロモエチニル、２-ヨードエチニル、３-フルオロ-１-プロピニル、３-クロロ-１-プロピニル、３-クロロ-２-プロピニル、３-ブロモ-１-プロピニル、３-ブロモ-２-プロピニル、３-ヨード-２-プロピニル、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル、３-ブロモ-１-ブチニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、sec-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２-フルオロエトキシ、２-クロロエトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば２-プロペニルオキシ、２-ブテニルオキシ、１-メチル-２-プロペニルオキシ、２-メチル-２-プロペニルオキシ、３-メチル-２-ブテニルオキシ、１,１-ジメチル-２-プロペニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表し、例えば２-フルオロ-２-プロペニルオキシ、２-クロロ-２-プロペニルオキシ、３-クロロ-２-プロペニルオキシ、３,３-ジフルオロ-２-プロペニルオキシ、２,３-ジクロロ-２-プロペニルオキシ、３,３-ジクロロ-２-プロペニルオキシ、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキニル-O-基を表し、例えば２-プロピニルオキシ、２-ブチニルオキシ、１-メチル-２-プロピニルオキシ、１,１-ジメチル-２-プロピニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル-O-基を表し、例えば３-クロロ-２-プロピニルオキシ、３-ブロモ-２-プロピニルオキシ、３-ヨード-２-プロピニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO２-基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２,２,２-トリフルオロエチルチオ、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「ジ(Ca～Cbアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ、エチル(メチル)アミノ、ジエチルアミノ、ジ(n-プロピル)アミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルコキシアミノ」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-ONH-基を表し、例えばメトキシアミノ、エトキシアミノ、n-プロピルオキシアミノ、i-プロピルオキシアミノ、n-ブチルオキシアミノ、i-ブチルオキシアミノ、sec-ブチルオキシアミノ、tert-ブチルオキシアミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「トリ(Cａ～Cｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(n-プロピル)シリル、エチルジメチルシリル、n-プロピルジメチルシリル、n-ブチルジメチルシリル、i-ブチルジメチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、２-メチルブタノイル、ピバロイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、１-メチルシクロプロピルカルボニル、２-メチルシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、２,２-ジメチルシクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「Cａ～Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 n-プロピルオキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「シアノ(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂアルコキシメチル」、「Cａ～Cｂアルコキシ(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂハロアルコキシ(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂアルキルチオ(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂアルキルスルフィニル(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂアルキルスルホニル(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂハロアルキルチオ(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂハロアルキルスルフィニル(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「Cａ～Cｂハロアルキルスルホニル(Cｄ～Cｅ)アルキル」、「フェニル(Cｄ～Cｅ)アルキル」又は「(Z)ｍによって置換されたフェニル(Cｄ～Cｅ)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のシアノ、Cａ～Cｂアルコキシ、Cａ～Cｂハロアルコキシ、Cａ～Cｂアルキルチオ、Cａ～Cｂアルキルスルフィニル、Cａ～Cｂアルキルスルホニル、Cａ～Cｂハロアルキルチオ、Cａ～Cｂハロアルキルスルフィニル、Cａ～Cｂハロアルキルスルホニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたメチル又は炭素原子数がd～e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「R７によって置換された(Cａ～Cｂ)アルキル」の表記は、任意のR７によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「R９によって任意に置換された(Cａ～Cｂ)アルキル」の表記は、任意のR９によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ～Cｂ)アルキル上の置換基R９が２個以上存在するとき、それぞれのR９は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
　「Cａ～Cｂシクロアルキル(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル、ヒドロキシ(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル」、「Cａ～Cｂアルコキシ(Cｄ～Cｅ)シクロアルキル」又はフェニル(Cｄ～Cｅ)シクロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ～Cｂシクロアルキル、水酸基、前記の意味である任意のCａ～Cｂアルコキシ又はフェニルによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd～e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「シアノ(Cａ～Cｂ)アルコキシ」、「フェニル(Cａ～Cｂ)アルコキシ」又は「(Z)ｍによって置換されたフェニル(Cａ～Cｂ)アルコキシ」の表記は、シアノ、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa～b個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　「R１とR２とが一緒になってC２～C９アルキレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共に３～６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖の炭素原子の１～２個は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されてもよく、」の表記の具体例として、例えばシクロプロパン、オキシラン、チイラン、アジリジン、シクロブタン、オキセタン、チエタン、アゼチジン、シクロペンタン、オキソラン、チオラン、ピロリジン、ジオキソラン、ジチオラン、シクロヘキサン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジン、１,３-ジオキサン、１,３-ジチアン等の環が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　「R１６とR１７とが一緒になってC２～C９アルキレン鎖を形成することにより、R１６及びR１７が結合する窒素原子と共に３～６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖の炭素原子１個は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン、モルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン、チオモルホリン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　本発明に包含される化合物において、G１で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、G１-I：G１-1［ここで、X１はメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子を表す。］。
　G１-II：G１-1［ここで、X１及びX２はフッ素原子を表す。］。
　G１-III：G１-2及びG１-3［ここで、X１はハロゲン原子、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニルを表す。］。
　G１-IV：G１-4［ここで、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す。］。
　G１-V：G１-5及びG１-6［ここで、X１はハロゲン原子を表す。］。
　G１-VI：G１-7及びG１-8［ここで、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す。］。
　G１-VII：G１-9［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、rは０を表す。］。
　G１-VIII：G１-1［ここで、X１はハロゲン原子、ニトロ、ジフルオロメチル又はメチルスルホニルを表し、X２は水素原子を表す。］。
　G１-IX：G１-1［ここで、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X２はフッ素原子又は塩素原子を表す。］。
　G１-X：G１-2及びG１-3［ここで、X１はメチル、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す。］。
　G１-XI：G１-4［ここで、X１はメチル又はジフルオロメチルを表す。］。
　G１-XII：G１-5及びG１-6［ここで、X１はメチル又はトリフルオロメチルを表す。］。
　G１-XIII：G１-7及びG１-8［ここで、X１はメチル又はジフルオロメチルを表す。］。
　G１-XIV：G１-9［ここで、X１はメチル又はトリフルオロメチルを表し、rは０、１又は２を表す。］。
　これらのうち、G１で表される置換基の範囲としてはG１-I～G１-VII、G１-X、G１-XI及びG１-XIIがより好ましく、さらに、G１-I、G１-III、G１-IV、G１-V、G１-X、G１-XI及びG１-XIIが特に好ましい。
　本発明に包含される化合物において、Y１及びY２で表される置換基の好ましい範囲の組み合わせとして、例えば下記Y-I～Y-IVの各群が挙げられる。
　すなわち、Y-I：Y１がハロゲン原子又はメチル、且つY２が水素原子。
　Y-II：Y１がハロゲン原子、且つY２がフッ素原子又は塩素原子。
　Y-III：Y１がメトキシ、且つY２が水素原子。
　Y-IV：Y１及びY２が同時にメチル。
　これらのうち、Y１及びY２で表される置換基の組み合わせとしてはY-I及びY-IIがより好ましく、さらに、Y-Iが特に好ましい。
　本発明に包含される化合物において、R１、R２、R３及びR４で表される置換基の好ましい範囲の組み合わせとして、例えば下記R-I～R-XIIIの各群が挙げられる。
　すなわち、R-I：R１及びR２が水素原子、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-II：R１及びR２がフッ素原子、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-III：R１がメトキシ、R２が水素原子、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-IV：R１がフッ素原子、メチル、エチル、エトキシ、トリフルオロエトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ベンジルオキシ及びメチルチオ、R２が水素原子、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-V：R１及びR２がフッ素原子、R３がエチル、且つR４が水素原子。
　R-VI：R１がフッ素原子及びメチル、R２がメチル、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-VII：R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成し、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-VIII：R１及びR２が水素原子、R３がC１～C３アルキル及びC１～C３ハロアルキル、且つR４が水素原子及びC１～C３アルキル。
　R-IX：R１及びR２が水素原子、且つR３及びR４が一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R３及びR４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成。
　R-X：R１がC１～C３アルキル、C１～C３ハロアルキル、ベンジル、(Z)ｍによって置換されたフェニルメチル［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、mは１又は２を表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］及びシクロプロピル、R２が水素原子、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-XI：R１がC１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ、C３～C４アルケニルオキシ、C３～C４アルキニルオキシ、シアノメトキシ、ベンジルオキシ、(Z)ｍによって置換されたフェニルメトキシ［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、mは１又は２を表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］、C１～C３アルキルチオ及びC１～C３ハロアルキルチオ、R２が水素原子、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　R-XII：R１及びR２がフッ素原子、且つR３及びR４がメチル。
　R-XIII：R１がC１～C３アルキル、R２がフッ素原子及びメチル、R３が水素原子及びメチル、且つR４が水素原子。
　これらのうち、R１、R２、R３及びR４で表される置換基の範囲の組み合わせとしてとしてはR-I～R-VII及びR-XIIがより好ましく、さらに、R-I～R-III及びR-VIIが特に好ましい。
　本発明に包含される化合物において、R５で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、R５-I：水素原子。
　R５-II：C１～C４アルキル。
　R５-III：R８によって置換された(C１～C２)アルキル［ここで、R８はシアノ、C３～C６シクロアルキル又は-OR１４を表し、R１４はC１～C４アルキルを表す。］。
　R５-IV：シクロプロピル。
　R５-V：C２～C４アルケニル及びC３～C４アルキニル。
　R５-VI：C１～C４ハロアルキルチオ。
　R５-VII：-C(O)R９［ここで、R９はC１～C４アルキルを表す。］及びC１～C４アルコキシカルボニル。
　R５-VIII：R８によって置換された(C１～C２)アルキル［ここで、R８は-OR１４、C１～C４アルキルチオ、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、R１４はC２～C４ハロアルキルを表す。］。
　R５-IX：C３～C６シクロアルキル。
　R５-X：C１～C４アルコキシ。
　R５-XI：-C(O)R９［ここで、R９はC３～C４シクロアルキルを表す。］。
　これらのうち、R５で表される置換基の範囲としてはR５-I～R５-VIII及びR５-XIがより好ましく、さらに、R５-I～R５-III及びR５-V～R５-VIIが特に好ましい。
　本発明に包含される化合物において、R６で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、R６-I：C３～C６シクロアルキル。
　R６-II：(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子を表し、mが２又は３を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１、２又は３を表す。］。
　R６-III：(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、mは２又は３を表し、少なくとも２つのZは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、さらに、mが３を表す場合には、残りのZはメチルを表し、R１２はC１～C４アルキルを表し、rは、０、１又は２を表す。］。
　R６-IV：D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47及びD-51［ここで、Zはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、R１２はC１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、nは０、１又は２を表し、n1及びn2は０を表す。］。
　R６-V：水素原子、ハロゲン原子、C１～C４アルキル及びC１～C４ハロアルキル。
　R６-VI：R９によって任意に置換された(C１～C４)アルキル［ここで、R９は-OR１４又は-S(O)ｒR１５を表し、R１４は水素原子、メチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、R１５はメチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、rは０、１又は２を表す。］、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C１～C２アルコキシ(C３～C６)シクロアルキル、C４～C６シクロアルケニル、トリ(C１～C４アルキル)シリル及び-C(R１０)=NOR１１［ここで、R１０は水素原子又はメチルを表し、R１１はメチル又はエチルを表す。］。
　R６-VII：C３～C６ハロシクロアルキル。
　R６-VIII：フェニル及び(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルキルスルフィニル、C１～C４アルキルスルホニル、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４ハロアルキルスルフィニル、C１～C４ハロアルキルスルホニル、D-55～D-59又はD-61を表し、mが２、３、４又は５を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２CH２-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルによって任意に置換されていてもよく、Zａはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、mは１、２、３、４又は５を表す。］。
　R６-IX：(Z)ｍによって置換されたフェニル［ここで、mは２、３、４又は５を表し、少なくとも二つのZは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-ON=CH-、-SN=CH-、-N(R１２)N=CH-、-SN=N-、-N(R１２)N=N-、=NN(R１２)CH=、=NON=、=NSN=、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=NCH=CH-、-N=CHN=CH-、-N=CHCH=N-、-CH=NN=CH-又は-N=NCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、R１２はC１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキルメチル又はC３～C４シクロアルキルを表し、mが３、４又は５を表す場合、残りのZはハロゲン原子、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、rは、０、１又は２を表す。］。
　R６-X：D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-17、D-19、D-23、D-24、D-25、D-26、D-31、D-33、D-34、D-35、D-36、D-40、D-42、D-47、D-50、D-51及びD-52［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ又はC１～C４アルキルスルホニルを表し、nが２、３又は４を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=CHN=CH-又は-N=CHCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、R１２はC１～C４アルキル又はC１～C４ハロアルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-又は-CH=NCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、Zａはハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nは０、１、２、３又は４を表し、n1は０又は１を表し、n2は０を表し、rは０、１又は２を表す。］。
　これらのうち、R６で表される置換基の範囲としてはR６-I～R６-IV、R６-VI及びR６-VIII～R６-Xがより好ましく、さらに、R６-III、R６-IV、R６-IX及びR６-Xが特に好ましい。
　これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の好ましい範囲を表す。
　式（I）で表される化合物のG１、R１～R４（R-I～R-XIIIで表記）及びR６についての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、式（I）で表される本発明化合物はこれらのみに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
　本明細書における「有害生物防除剤」とは、植物又は動物に感染・寄生する有害な病原菌及び寄生虫を防除対象とした殺菌剤及び寄生虫防除剤を意味し、より具体的には、農園芸分野における殺菌剤及び殺線虫剤、或いは動物の抗真菌剤及び内部寄生虫防除剤を意味する。
　本明細書における「病原菌」とは、植物の病害及び動物の感染症の病原となる微生物を意味し、具体的に例えば、以下の微生物が挙げられるが、微生物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
　Taphrina spp.（例えばTaphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えばCandida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えばPichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えばCercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えばCladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えばHeterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えばMycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えばMycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えばParacercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えばPseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えばPseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えばSeptoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えばElsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えばSphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えばAscochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えばCorynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えばLeptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp.、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えばAlternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えばBipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えばCochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えばCurvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えばPleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えばPyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えばSetosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えばStemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えばVenturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えばDidymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えばPhoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えばStagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えばBotryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えばLasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えばPhyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えばSchizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えばPenicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えばTrichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えばBlumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えばErysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えばGolovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えばLeveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えばOidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えばPhyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、
Podosphaera spp.（例えばPodosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えばSphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えばUncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えばUncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えばBlumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えばDiplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えばGloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えばTapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えばBotryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えばBotrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えばMonilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えばSclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えばValdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えばClaviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えばHypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えばCalonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えばFusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. radicicola等）、Gibberella spp.（例えばGibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えばVerticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えばCeratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えばThielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えばPestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えばRosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えばMonographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えばCryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えばDiaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えばPhomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えばDiscula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えばValsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えばGaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えばMagnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えばPyricularia zingiberis等）、
Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えばColletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えばGlomerella cingulata等）、
Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えばPhyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えばCephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えばPeltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えばPhialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えばRhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。
　Septobasidium spp.（例えばSeptobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えばHelicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えばColeosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えばPhakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えばPhysopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えばKuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えばPhragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えばGymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えばPuccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えばUromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えばTranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えばBlastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えばSporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えばUstilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えばExobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えばTilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えばItersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えばBovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えばLycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えばConocybe apala等）、Marasmius spp.（例えばMarasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えばLepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えばSclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えばTyphula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えばAthelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えばCeratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えばRhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えばThanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。
　Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。
　Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。
　Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えばMucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えばRhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。
　Plasmodiophora spp.（例えばPlasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。
　Aphanomyces spp.（例えばAphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えばAlbugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えばBremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えばPeronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えばPlasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えばPseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えばPhytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えばPythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。
　Clavibacter spp.（例えばClavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えばLeifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えばStreptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。
　Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。
　Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。
　Rhizobium spp.（例えばRhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えばBurkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えばAcidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えばRalstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えばXanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えばPseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えばBrenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えばDickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えばErwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えばPectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。
　これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害、動物感染症の具体例としては、例えば、以下の植物病害、動物感染症が挙げられるが、植物病害、動物感染症の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
　植物病害：
　モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、
トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、
リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、
イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、
　アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、
　テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、
トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
　バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
　動物感染症：
　ニューモシスチス肺炎Pneumocystis pneumonia（Pneumocystis jirovecii）、カンジダ症Candidiasis（Candida albicans）、アスペルギルス症Aspergillosis（Aspergillus fumigatus）、白癬菌症Trichophytosis（Microsporum canis、M. gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum、T. tonsurans、T. verrucosum）、ヒストプラズマ症Histoplasmosis（Histoplasma capsulatum）、クリプトコッカス症Cryptococcosis（Cryptococcus neoformans）。
　本明細書における「寄生虫」とは、植物に寄生する植物寄生性の線形動物、動物に寄生する動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等を意味し、具体的に例えば、以下の寄生虫が挙げられるが、寄生虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
　腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫。
　乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫。
　ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫。
　イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウStrawberry foliar nematode（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウChrysanthemum foliar nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫。
　ジャガイモシロシストセンチュウWhite potato cyst nematode（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウSugarbeet cyst nematode（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウApple root-knot nematode（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウCitrus burrowing nematode（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウBanana burrowing nematode（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫。
　ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
　豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫。
　メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫。
　鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類。
　広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫。
　有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫。
　壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫。
　移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫。
　大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫。
　アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫。
　赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類。
　フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類。
　ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類。
　カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類。
　大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類。
　ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類。
　ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類。
　ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類。
　本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
　アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
　コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
　コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia  spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
　レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、
クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）、コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、
テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
　本明細書における「動物」とは、ヒト又は伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物等の脊椎動物（Vertebrata）を意味し、具体的に例えば、以下の動物が挙げられるが、動物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
　フサオマキザルTufted capuchin（Cebus apella）等のオマキザル科（Cebidae）、カニクイザルCrab-eating macaque（Macaca fascicularis）、アカゲザルRhesus macaque（Macaca mulatta）等のオナガザル科（Cercopithecidae）、チンパンジーChimpanzee（Pan troglodytes）、ヒトHuman（Homo sapiens）等のヒト科（Hominidae）、アナウサギEuropean rabbit（Oryctolagus cuniculus）等のウサギ科（Leporidae）、チンチラLong-tailed chinchilla（Chinchilla lanigera）等のチンチラ科（Chinchillidae）、モルモットGuinea pig（Cavia porcellus）等のテンジクネズミ科（Caviidae）、ゴールデンハムスターGolden hamster（Mesocricetus auratus）、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster（Phodopus sungorus）、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster（Cricetulus griseus）等のキヌゲネズミ科（Cricetidae）、スナネズミMongolian gerbil（Meriones unguiculatus）、ハツカネズミHouse mouse（Mus musculus）、クマネズミBlack rat（Rattus rattus）等のネズミ科（Muridae）、シマリスChipmunk（Tamias sibiricus）等のリス科（Sciuridae）、ヒトコブラクダDromedary（Camelus dromedarius）、フタコブラクダBactrian camel（Camelus bactrianus）、アルパカAlpaca（Vicugna pacos）、リャマLlama（Lama glama）等のラクダ科（Camelidae）、ブタPig（Sus scrofa domesticus）等のイノシシ科（Suidae）、トナカイReindeer（Rangifer tarandus）、アカシカRed deer（Cervus elaphus）等のシカ科（Cervidae）、ヤクYak（Bos grunniens）、ウシCattle（Bos taurus）、アジアスイギュウWater buffalo（Bubalus arnee）、ヤギGoat（Capra hircus）、ヒツジSheep（Ovis aries）等のウシ科（Bovidae）、イエネコCat（Felis silvestris catus）等のネコ科（Felidae）、イエイヌDog（Canis lupus familiaris）、アカギツネRed fox（Vulpes vulpes）等のイヌ科（Canidae）、ヨーロッパミンクEuropean mink（Mustela lutreola）、アメリカミンクAmerican mink（Mustela vison）、フェレットFerret（Mustela putorius furo）等のイタチ科（Mustelidae）、ロバDonkey（Equus asinus）、ウマHorse（Equus caballus）等のウマ科（Equidae）、アカカンガルーRed kangaroo（Macropus rufus）等のカンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）。
　ダチョウOstrich（Struthio camelus）等のダチョウ科（Struthionidae）、アメリカレアAmerican rhea（Rhea americana）等のレア科（Rheidae）、エミューEmu（Dromaius novaehollandiae）等のエミュー科（Dromaiidae）、ライチョウPtarmigan（Lagopus muta）、シチメンチョウWild turkey（Meleagris gallopavo）、ウズラJapanese quail（Coturnix japonica）、ニワトリChicken（Gallus gallus domesticus）、コウライキジCommon pheasant（Phasianus colchicus）、キンケイGolden pheasant（Chrysolophus pictus）、インドクジャクIndian peafowl（Pavo cristatus）等のキジ科（Phasianidae）、ホロホロチョウHelmeted guineafowl（Numida meleagris）等のホロホロチョウ科（Numididae）、マガモMallard（Anas platyrhynchos）、アヒルDomesticated duck（Anas platyrhynchos var.domesticus）、カルガモSpot-billed duck（Anas poecilorhyncha）、ハイイロガンGreylag goose（Anser anser）、サカツラガンSwan goose（Anser cygnoides）、オオハクチョウWhooper swan（Cygnus cygnus）、コブハクチョウMute swan（Cygnus olor）等のカモ科（Anatidae）、カワラバトRock dove（Columba livia）、キジバトOriental turtle dove（Streptopelia orientalis）、コキジバトEuropean turtle dove（Streptopelia turtur）等のハト科（Columbidae）、キバタンSulphur-crested cockatoo（Cacatua galerita）、モモイロインコGalah（Eolophus roseicapilla）、オカメインコCockatiel（Nymphicus hollandicus）等のオウム科（Cacatuidae）、コザクラインコRosy-faced lovebird（Agapornis roseicollis）、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw（Ara ararauna）、コンゴウインコScarlet Macaw（Ara macao）、セキセイインコBudgerigar（Melopsittacus undulatus）、ヨウムAfrican grey parrot（Psittacus erithacus）等のインコ科（Psittacidae）、キュウカンチョウCommon hill myna（Gracula religiosa）等のムクドリ科（Sturnidae）、ベニスズメRed avadavat（Amandava amandava）、キンカチョウZebra finch（Taeniopygia guttata）、ジュウシマツBengalese finch（Lonchura striata var. domestica）、ブンチョウJava sparrow（Padda oryzivora）等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリアDomestic canary（Serinus canaria domestica）、ゴシキヒワEuropean goldfinch（Carduelis carduelis）等のアトリ科（Fringillidae）等に属する鳥類（Aves）。
　エボシカメレオンVeiled chameleon（Chamaeleo calyptratus）等のカメレオン科（Chamaeleonidae）、グリーンイグアナGreen iguana（Iguana iguana）、グリーンアノールCarolina anole（Anolis carolinensis）等のイグアナ科（Iguanidae）、ナイルオオトカゲNile monitor（Varanus niloticus）、ミズオオトカゲWater monitor（Varanus salvator）等のオオトカゲ科（Varanidae）、オマキトカゲSolomon islands skink（Corucia zebrata）等のトカゲ科（Scincidae）、スジオナメラBeauty rat snake（Elaphe taeniura）等のナミヘビ科（Colubridae）、アカオボアBoa constrictor（Boa constrictor）等のボア科（Boidae）、インドニシキヘビIndian python（Python molurus）、アミメニシキヘビReticulated python（Python reticulatus）等のニシキヘビ科（Pythonidae）、カミツキガメCommon snapping turtle（Chelydra serpentina）等のカミツキガメ科（Chelydridae）、キスイガメDiamondback terrapin（Malaclemys terrapin）、アカミミガメPond slider（Trachemys scripta）等のヌマガメ科（Emydidae）、ニホンイシガメJapanese pond turtle（Mauremys japonica）等のイシガメ科（Geoemydidae）、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise（Agrionemys horsfieldii）等のリクガメ科（Testudinidae）、スッポンSoft-shelled turtle（Pelodiscus sinensis）等のスッポン科（Trionychidae）、アメリカアリゲーターAmerican alligator（Alligator mississippiensis）、クロカイマンBlack caiman（Melanosuchus niger）等のアリゲータ科（Alligatoridae）、シャムワニSiamese crocodile（Crocodylus siamensis）等のクロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）。
　コイCarp（Cyprinus carpio）、キンギョGoldfish（Carassius auratus auratus）、ゼブラフィッシュZebrafish（Danio rerio）等のコイ科（Cyprinidae）、クーリーローチKuhli loach（Pangio kuhlii）等のドジョウ科（Cobitidae）、ピラニア・ナッテリーRed piranha（Pygocentrus nattereri）、ネオンテトラNeon tetra（Paracheirodon innesi）等のカラシン科（Characidae）、シナノユキマスMaraena whitefish（Coregonus lavaretus maraena）、ギンザケCoho salmon（Oncorhynchus kisutsh）、ニジマスRainbow trout（Oncorhynchus mykiss）、マスノスケChinook salmon（Oncorhynchus tshawytscha）、タイセイヨウサケAtlantic salmon（Salmo salar）、ブラウントラウトBrown trout（Salmo trutta）等のサケ科（Salmonidae）、タイリクスズキSpotted sea bass（Lateolabrax maculatus）等のスズキ科（Percichthyidae）、キンギョハナダイSea goldie（Pseudanthias squamipinnis）、クエLongtooth grouper（Epinephelus bruneus）、マハタConvict grouper（Epinephelus septemfasciatus）等のハタ科（Serranidae）、ブルーギルBluegill（Lepomis macrochirus）等のサンフィッシュ科（Centrarchidae）、シマアジWhite trevally（Pseudocaranx dentex）、カンパチGreater amberjack（Seriola dumerili）、ブリJapanese amberjack（Seriola quinqueradiata）等のアジ科（Carangidae）、マダイRed sea bream（Pagrus major）等のタイ科（Sparidae）、ナイルティラピアNile tilapia（Oreochromis niloticus）、スカラレ・エンゼルAngelfish（Pterophyllum scalare）等のシクリッド科（Cichlidae）、クロマグロPacific bluefin tuna（Thunnus orientalis）等のサバ科（Scombridae）、トラフグJapanese pufferfish（Takifugu rubripes）等のフグ科（Tetraodontidae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）。
　本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。
　本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
　ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
　式（I）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
　製造法A
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式(II)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等）と式(III)［式中、G１は前記と同じ意味を表し、J１は塩素原子、臭素原子、C１～C４アルキルカルボニルオキシ（例えば、ピバロイルオキシ）、C１～C４アルコキシカルボニルオキシ（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ）又はアゾリル（例えば、イミダゾール-１-イル）等を表す。］で表される化合物とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(II)で表される化合物１当量に対して１～３当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃～反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分～２４時間反応させることにより、式(I)［式中、G１, Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(III)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載の対応する公知のカルボン酸をカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することができる。
　製造法B
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　式(I)においてR５が水素原子である式(Ia)［式中、G１, Y１, Y２, R１, R２, R３, R４及びR６は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１～１０当量の式(IV)［式中、R５は水素原子、-OH、C１～C４アルコキシ及びC１～C４ハロアルコキシ以外の前記と同じ意味を表し、J２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C１～C４アルキルカルボニルオキシ（例えば、ピバロイルオキシ等）、C１～C４アルキルスルホネート（例えば、メタンスルホニルオキシ等）、C１～C４ハロアルキルスルホネート（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）、アリールスルホネート（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシ等）又はアゾリル（例えば、イミダゾール-１-イル等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリル又はＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、必要ならば式(Ia)で表される化合物１当量に対して１～３当量の水素化ナトリウム、カリウム tert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、０～９０℃の温度範囲で１０分～２４時間反応させることにより、式(I)［式中、G１, Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(IV)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（JP 05/125017号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）等に記載の方法に準じて合成することができる。
　製造法C
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式(V)［式中、G１, Y１, Y２, R１, R２, R３, R４及びR５は前記と同じ意味を表し、J３は臭素原子、ヨウ素原子又はC１～C４ハロアルキルスルホネート（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2012/028676号公報）等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件を用い、式(VIa)［式中、R６は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセチレンと反応させるか、或いは、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]２００４年、１４巻、３９９３頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００６年、４９巻、１０８０頁等に記載の方法に準じて、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド等存在下、薗頭カップリングの反応条件を用い、式(VIb)［式中、R６は前記と同じ意味を表し、TMSはトリメチルシリル等を表す。］で表される置換アセチレンと反応させることにより、式(I)［式中、G１, Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(V)で表される化合物の或ものは、例えば国際特許出願公報（WO 2014/177582号公報）、国際特許出願公報（WO 2015/003951号公報）、国際特許出願公報（WO 2015/004091号公報）、国際特許出願公報（WO 2015/007626号公報）、国際特許出願公報（WO 2015/078800号公報）等記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも公知化合物と同様にして合成することができる。
　また、式(VIa)及び式(VIb)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　製造法A～製造法Cにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のアルキニルフェニル置換アミド化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　製造法Aで用いられる式(II)で表される化合物は、例えば反応式１～反応式２のようにして合成することができる。
　反応式１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式(VII)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Cと同様の反応条件を用いて、式(VIa)［式中、R６は前記と同じ意味を表す。］又は式(VIb)［式中、R６及びTMSは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセチレンと反応させることにより、式(VIII)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(VIII)で表される化合物を、例えばヨーロッパ特許公報（EP 1,574,511号公報）、国際特許出願公報（WO 2008/021927号公報）、国際特許出願公報（WO 2010/075200号公報）等に記載の方法に準じて塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸等と反応させて脱保護することにより、式(II)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。
　反応式２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　反応式１の式(VIII)で表される製造中間体において、R６がトリメチルシリルである式(VIIIa)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４及びR５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー[Bioorg. Med. Chem.]２００４年、１２巻、３７１頁等に記載の方法に準じてテトラブチルアンモニウムフルオリド等のフッ化物イオンと反応させるか、例えばアンゲヴァンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション[Angew. Chem. Int. Ed.]２０１３年、５２巻、８１３４頁等に記載の方法に準じて炭酸カリウム等の塩基と反応させることにより、式(VIIIb)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４及びR５は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(VIIIb)で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー[J. Organomet. Chem.]２００６年、６９１巻、９７５頁等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件を用い、式(IX)［式中、R６は(Z)ｍによって置換されたフェニル及びD-1～D-53で表される芳香族複素環を表し、J３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(VIII)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　また、式(VIIIa)で表される化合物を、例えばエーシーエス・メディシナル・ケミストリー・レターズ[ACS Med. Chem. Lett.]２０１２年、３巻、５４４頁、オーガニック・アンド・バイオモレキュラー・ケミストリー[Org. Biomol. Chem.]２０１５年、１３巻、１０８５２頁等に記載の方法に準じて、例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド等存在下、薗頭カップリングの反応条件を用い、式(IX)で表される化合物と反応させることにより、式(VIII)で表される化合物を直接合成することもできる。
　このようにして得られた式(VIII)で表される化合物を、反応式１と同様にして脱保護することにより、式(II)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３, R４, R５及びR６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。
　ここで用いられる式(IX)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式１で用いられる式(VII)で表される化合物は、例えば反応式３～反応式１５のようにして合成することができる。
　反応式３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　式(X)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(XI)［式中、R３は前記と同じ意味を表す。］で表される公知のニトロアルカン誘導体とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９２年、３５巻、７３４頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(XII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XII)で表される化合物を、例えばシンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８９年、１９巻、８０５頁等に記載の方法に準じて水素化ホウ素ナトリウムと反応させることにより、式(XIII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成した後、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２０１１年、７６巻、２９０９頁等に記載の方法に準じて、亜鉛－酢酸を用いて還元することにより、式(XIV)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　また、式(XII)で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８５年、５０巻、１３３頁等に記載の方法に準じて水素化ホウ素ナトリウム存在下ボラン還元することにより、式(XIV)で表される化合物を直接合成することもできる。
　このようにして得られた式(XIV)で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]２０１０年、２０巻、５８２２頁等に記載の方法に準じて二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR１, R２, R４及びR５が水素原子である式(VIIa)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(X)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　反応式３の式(XII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される合成中間体を、例えば国際特許出願公報（WO 2008/052733号公報）等に記載の方法に準じて鉄還元することにより、式(XV)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XV)で表される化合物と式(XVI)［式中、R５はC１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ等を表す。］で表される化合物とを、例えばヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[Eur. J. Med. Chem.]２００９年、４４巻、４８６２頁等に記載の方法に準じてシアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤存在下に反応させることにより、式(XVII)［式中、Y１, Y２, R３, R５及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XVII)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2005/054238号公報）、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]２００７年、１２９巻、３４７頁等に記載の方法に準じて二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR１, R２及びR４が水素原子である式(VIIb)［式中、Y１, Y２, R３, R５及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XVI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　反応式４の式(XV)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される合成中間体を式(XVIII)［式中、R１はC１～C６アルキル、C１～C６ハロアルキル、フェニル(C１～C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C６アルケニル、C２～C６アルキニル等を表す。］で表される化合物と、例えばテトラへドロン：アシンメトリー[Tetrahedron:Asymmetry]２００９年、２０巻、１１６８頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(XIX)［式中、Y１, Y２, R１, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XIX)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2011/124093号公報）等に記載の方法に準じて、酢酸アンモニウム等のアミン源共存下、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤と反応させることにより、式(XX)［式中、Y１, Y２, R１, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XX)で表される化合物を反応式３と同様にして二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR２, R４及びR５が水素原子である式(VIIc)［式中、Y１, Y２, R１, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XVIII)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　反応式３の式(XII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される合成中間体と式(XXI)［式中、Wは酸素原子、硫黄原子又は-NHO-を表し、RａはC１～C６アルキル、C１～C６ハロアルキル、C３～C６アルケニル、C３～C６アルキニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１～C４)アルキル等を表す。］で表される公知のアルコール類、チオール類又はアルコキシアミン類とを、例えばジャーナル・オブ・ケミカル・リサーチ・シノプセス［J. Chem. Res. (S)］１９８２年、１５６頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］２００３年、５９巻、２４１７頁、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[Eur. J. Org. Chem.]２０１０年、５４８２頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(XXII)［式中、Y１, Y２, W, Rａ, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XXII)で表される化合物を、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］２０１４年、８７巻、１２７頁等に記載の方法に準じて亜鉛－酢酸を用いて還元するか、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２０１４年、７９巻、６９１３頁等に記載の方法に準じて塩化コバルト(I)存在下水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元することにより、式(XXIII)［式中、Y１, Y２, W, Rａ, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XXIII)で表される化合物を反応式３と同様にして二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR２, R４及びR５が水素原子である式(VIId)［式中、Y１, Y２, W, Rａ, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　反応式７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　式(XXIV)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８２年、４７巻、２７９５頁等に記載の方法に準じて塩素と反応させる方法、例えばアンゲヴァンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション[Angew. Chem. Int. Ed.]２００９年、４８巻、１５４頁等に記載のに方法に準じて臭素と反応させる方法等を用いてハロゲン化することにより、式(XXV)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表し、J４は塩素原子、臭素原子等を表す。］で表される化合物を合成した後、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、４３１頁等に記載の方法に準じてアジ化ナトリウムと反応させることにより、式(XXVI)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XXVI)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2012/020738号公報）等に記載の方法に準じて、亜鉛－塩化アルミニウムと反応させた後、続けて二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(XXVII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XXVII)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2004/022568号公報）等に記載の方法に準じて水素化ホウ素ナトリウム等を用いて還元することにより、式(XXVIII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成した後、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００９年、７４巻、２６０９頁等に記載の方法に準じてフッ素化することにより、式(VII)においてR１がフッ素原子を表し、R２, R４及びR５が水素原子である式(VIIe)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XXIV)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　反応式７の式(XXVII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される合成中間体を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]１９９６年、６巻、１８７５頁、国際特許出願公報（ＷＯ ２０１４／１８４３６５号公報）等に記載の方法に準じてフッ素化することにより、式(VII)においてR１及びR２がフッ素原子を表し、R４及びR５が水素原子である式(VIIf)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　反応式９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　反応式７の式(XXVII)［式中、Y１, Y２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される合成中間体を、例えばアンゲヴァンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション[Angew. Chem. Int. Ed.]２０１４年、５３巻、３９１３頁等に記載の方法に準じて式(XXIX)［式中、R１はC１～C６アルキル、C２～C６アルケニル、C２～C６アルキニル等を表し、J５は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される公知のグリニャール反応剤と反応させることにより、式(XXX)［式中、Y１, Y２, R１, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XXX)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2012/125887号公報）等に記載の方法に準じてフッ素化することにより、式(VII)においてR２がフッ素原子を表し、R４及びR５が水素原子である式(VIIg)［式中、Y１, Y２, R１, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　反応式１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　式(XXXI)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表し、R１及びR２は、各々独立してメチル、エチル等を表す。］で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、３０６９頁等に記載の方法に準じてジイソブチルアルミニウムヒドリドと反応させた後加水分解することにより、式(XXXII)［式中、Y１, Y２, R１, R２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　さらに、式(XXXII)で表される化合物を、例えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８９年、３０巻、３５６１頁等に記載の方法に準じて式(XXXIII)［式中、R３はC１～C６アルキル等を表し、J５は前記と同じ意味を表す。］で表される公知のグリニャール反応剤と反応させるか、例えばヘルベチカ・キミカ・アクタ［Helv. Chim. Acta］２００２年、８５巻、１８５０頁等に記載の方法に準じて式(XXXIV)［式中、R３はC１～C６アルキル等を表す。］で表される公知のアルキルリチウム反応剤と反応させることにより、式(XXXV)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XXXV)で表される化合物を、例えばヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[Eur. J. Org. Chem.]２０１３年、６９２４頁等に記載の方法に準じてメタンスルホニルクロリドと反応させることにより式(XXXVI)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成した後、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]２００６年、４９巻、７５８４頁等に記載の方法に準じてアジ化ナトリウムと反応させることにより、式(XXXVII)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XXXVII)で表される化合物を、例えばオーガニック・レターズ［Organic. Lett.］２０１０年、１２巻、２９３６頁等に記載の方法に準じてトリフェニルホスフィンと反応させた後、水で処理することにより式(XXXVIII)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成した後、反応式３と同様にして二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させるか、或いは式(XXXVII)で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]２０１０年、２０巻、４７５７頁等に記載の方法に準じて二炭酸ジ-tert-ブチル共存下、酸化白金(IV)を触媒として用いて水素添加することにより、式(VII)においてR４及びR５が水素原子である式(VIIh)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XXXI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　式(XXXI)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表し、R１及びR２はフッ素原子を表すか、或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表す。］で表される化合物を、例えばオーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー[Aust. J. Chem.]１９９０年、４３巻、２０４５頁等に記載の方法に準じて、式(XXXIII)［式中、R３及びJ５は前記と同じ意味を表す。］で表される公知のグリニャール反応剤と反応させた後、水素化ホウ素ナトリウム等を用いて還元することにより式(XXXVIII)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XXXVIII)で表される化合物を、反応式３と同様にして二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR４及びR５が水素原子である式(VIIh)［式中、Y１, Y２, R１, R２, R３及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XXXI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　式(XXXIX)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表し、RｂはC１～C６アルキルを表す。］で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2012/125613号公報）等に記載の方法に準じて式(XL)［式中、J５は前記と同じ意味を表す。］で表される公知のグリニャール反応剤と反応させることにより、式(XLI)［式中、Y１, Y２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、式(XLI)で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]２００９年、１９巻、６６４０頁、シンセシス［Synthesis］２０００年、１７０９頁等に記載の方法に準じて、硫酸等の強酸存在下、公知の式(XLII)［式中、Rｃはメチル、クロロメチル等を表す。］で表されるニトリル化合物と反応させて式(XLIII)［式中、Y１, Y２, Rｃ及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物した後、水酸化カリウム等の強塩基又はチオ尿素－酢酸と反応させることにより、式(XLIV)［式中、Y１, Y２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XLIV)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2006/051373号公報）等に記載の方法に準じて二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR１, R２及びR５が水素原子であり、R３及びR４がメチルである式(VIIi)［式中、Y１, Y２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XXXIX)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　式(XLV)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばケミカル・コミュニケーションズ［Chem. Commun.］２００１年、１７９２頁、シンセシス［Synthesis］２００７年、１３１頁等に記載の方法に準じてチタニウム(IV)テトライソプロポキシド存在下エチルマグネシウムブロミドと反応させた後、続けて三フッ化ホウ素エーテル錯体と反応させることにより、式(XLVI)［式中、Y１, Y２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XLVI)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2003/099276号公報）等に記載の方法に準じて二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR１, R２及びR５が水素原子であり、R３とR４とが結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピル環を形成する式(VIIj)［式中、Y１, Y２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XLV)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　式(XXXI)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表し、R１はフッ素原子、C１～C６アルキル、C１～C６アルコキシ等を表し、R２は水素原子、フッ素原子、C１～C６アルキル等を表すか、或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表す。］で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００９年、５２巻、４６１３頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］２００４年、３４巻、２４６３頁、国際特許出願公報（WO 2007/134862号公報）、国際特許出願公報（WO 2011/124093号公報）、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９６年、６１巻、１８５頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー[Bioorg. Med. Chem.]２００７年、１５巻、７６７７頁、レターズ・イン・オーガニック・ケミストリー［Lett. Org. Chem.］２０１５年、１２巻、２２２頁等に記載の方法に準じてボラン－テトラヒドロフラン錯体、ボラン－ジメチルスルフィド錯体、水素化ホウ素ナトリウム－塩化セリウム(III)混合物等を用いて還元することにより、式(XLVII)［式中、Y１, Y２, R１, R２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(XLVII)で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]２０１２年、２２巻、６１０８頁等に記載の方法に準じて二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR３, R４及びR５が水素原子である式(VIIk)［式中、Y１, Y２, R１, R２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XXXI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
　反応式１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　式(XLVIII)［式中、Y１, Y２及びJ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式１４と同様にしてボラン－テトラヒドロフラン錯体、ボラン－ジメチルスルフィド錯体等を用いて還元した後、二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより、式(VII)においてR１及びR２がフッ素原子であり、R３, R４及びR５が水素原子である式(VIIm)［式中、Y１, Y２及びJ３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　ここで用いられる式(XLVIII)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
　反応式１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　すなわち、公知の式(L)［式中、Y１及びY２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と公知の式(LI)［式中、Rｂは前記と同じ意味を表し、J６は臭素原子、ヨウ素原子、トリメチルシリル等を表す。］で表される化合物とを、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorg. Med. Chem. Lett.]２００８年、１８巻、２８６５頁等に記載の方法に準じて、銅を用いて反応させるか、例えばオーガニック・レターズ［Organic. Lett.］２０１１年、１３巻、５５６０頁等に記載の方法に準じて、ヨウ化銅(I)－フッ化カリウム系を用いて反応させることにより式(LII)［式中、Y１, Y２及びRｂは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　このようにして得られた式(LII)で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８０年、４５巻、２８８３頁等に記載の方法に準じて、メタノール、エタノール等の溶媒中アンモニアと反応させることにより、式(XLVIII)においてR１及びR２がフッ素原子であり、J３が臭素原子である式(XLVIIIa)［式中、Y１及びY２は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
　さらに、式(XLVIIIa)で表される化合物は、例えば国際特許出願公報（WO 2006/017409号公報）等に記載の方法に準じて、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、無水トリフルオロ酢酸等を用いて脱水することにより、式(XXXI)においてR１及びR２がフッ素原子であり、J３が臭素原子である式(XXXIa)［式中、Y１及びY２は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物へと誘導することができる。
　これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A～製造法Cの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
　また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
　これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（I）で表されるアルキニルフェニル置換アミド化合物としては、具体的に例えば下記の[Ｉ]－１～[Ｉ]－４０の構造式で表される化合物が挙げられる。但し、[Ｉ]－１～[Ｉ]－４０の構造式で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるアルキニルフェニル置換アミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　ここで、[Ｉ]－１～[Ｉ]－４０の構造式に於いてY１、Y２、R１、R２、R３、R４及びR６で表される置換基の具体的な組み合わせの例としては、例えば第２表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明に包含されるアルキニルフェニル置換アミド化合物のY１、Y２、R１、R２、R３、R４及びR６で表される置換基の具体的な組み合わせはこれらのみに限定されるものではない。
　尚、表中、Etとの記載はエチルを表し、以下同様にn-Prはノルマルプロピルを、i-Pr及びPr-iはイソプロピルを、c-Prはシクロプロピルを、Bu-sはsec-ブチルを、c-Buはシクロブチルを、t-Bu及びBu-tはtert-ブチルを、c-Penはシクロペンチルを、c-Hexはシクロヘキシルを、Phはフェニルをそれぞれ表し、
　表中、D-1-1a～D-52-2aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　置換基(Z)ｎの置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、例えば、表中、「(D-23-2b)-6-F」との記載は「６－フルオロピリジン－３－イル」を表し、
　表中、T-1～T-81は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　また、表中、置換基R１及び置換基R３の欄における(R)及び(S)の表記は、R１又はR３が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、(R)-体又は(S)-体の比が９０％以上であることを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
　本発明化合物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）に発生する植物病害及び哺乳類（Mammalia）、鳥類（Aves）、爬虫類（Reptilia）、真骨魚類（Actinopterygii）等の脊椎動物（Vertebrata）感染症の病原菌、さらに植物寄生性又は動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等の有害生物を駆除できる。
　植物の有害生物としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、ツボカビ門（Chitridiomycota）菌類、コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類、ケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類、ケルコゾア門（Cercozoa）原生生物、不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類及び葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類、葉線虫目及びハリセンチュウ目に属する植物寄生性線虫類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
　動物の有害生物としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、フィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類及びエノプルス目（Enoplida）線虫、桿線虫目（Rhabditida）線虫、円虫目（Strongylida）線虫、回虫目（Ascaridida）線虫、旋尾線虫目（Spirurida）線虫、鉤頭虫類、擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、円葉目（Cyclophyllidea）条虫、有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、アメーバ類、ピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、トリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、ディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、キネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特にオマキザル科（Cebidae）、オナガザル科（Cercopithecidae）、ヒト科（Hominidae）、ウサギ科（Leporidae）、チンチラ科（Chinchillidae）、テンジクネズミ科（Caviidae）、キヌゲネズミ科（Cricetidae）、ネズミ科（Muridae）、リス科（Sciuridae）、ラクダ科（Camelidae）、イノシシ科（Suidae）、シカ科（Cervidae）、ウシ科（Bovidae）、ネコ科（Felidae）、イヌ科（Canidae）、イタチ科（Mustelidae）、ウマ科（Equidae）、カンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）の内部寄生虫、とりわけイノシシ科、ウシ科、ネコ科、イヌ科及びウマ科哺乳動物に寄生するエノプルス目、桿線虫目、円虫目、葉線虫目、ハリセンチュウ目、回虫目、旋尾線虫目に属する動物寄生性線虫の駆除に優れた効果を示す。
　また、本発明化合物は、既存の殺菌剤・殺線虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効であり、さらに、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類、天敵類及び有用昆虫等の非標的生物に対してはほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
　本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
　液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ－ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ－アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
　これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～４０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５～５０kg程度が適当である。
　一方、家畜・家禽及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
　調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
　固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ－ブタノールなどがある。
　経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
　フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
　皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
　滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
　適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンまたは２，２－ジメチル－４－オキシ－メチレン－１，３－ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
　乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
　疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ－ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６～Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２～Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
　親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
　乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ－ラウリル－β－イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
　他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
　半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
　以下に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
　〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１～８０部
固体担体                     ５～９８.９部
界面活性剤                      １～１０部
その他                            ０～５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔乳  剤〕
本発明化合物                 ０.１～３０部
有機溶剤                      ４５～９５部
界面活性剤                   ４.９～３０部
水                              ０～５０部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１～７０部
液体担体                 １５～９８.８９部
界面活性剤                      １～１２部
その他                     ０.０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
　〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１～９０部
固体担体                     ０～９８.９部
界面活性剤                      １～２０部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔液  剤〕
本発明化合物               ０.０１～７０部
液体担体                 ２０～９９.９９部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
　〔粒  剤〕
本発明化合物               ０.０１～８０部
固体担体                 １０～９９.９９部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
　〔粉　剤〕
本発明化合物               ０.０１～３０部
固体担体                 ６５～９９.９９部
その他                          　０～５部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
　〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.３-００１　              ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
  以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.２-００７                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ－メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
  以上を均一に混合して乳剤とする。
　〔配合例３〕乳  剤
本発明化合物No.２-０１７　                ４部
ＤＢＥ                                  ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル                  ３０部
Ｎ－メチルピロリドン                    １０部
ソプロフォールＢＳＵ                    １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                        ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
  以上を均一に混合して乳剤とする。
　〔配合例４〕乳  剤
本発明化合物No.３-０１６                  ４部
ＤＢＥ                                  １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル                  ３０部
Ｎ－メチルピロリドン                      ５部
ソプロフォールＢＳＵ                    １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ                        ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール                    １０部
水                                      ２０部
  以上を均一に混合して乳剤とする。
　〔配合例５〕懸濁剤
本発明化合物No.３-０１７                ２５部
アグリゾールＳ－７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
  以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
　〔配合例６〕顆粒水和剤
本発明化合物No.４-００１                ７５部
ハイテノールＮＥ－１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
  以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
　〔配合例７〕粒  剤
本発明化合物No.３-０１５                  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
  以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
　〔配合例８〕粉  剤
本発明化合物No.４-０１４                  ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
  以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
　使用に際しては、上記の各製剤を水で１～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔配合例９〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００５                                 ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム         　　　  １部
ｎ－ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム          　　　 １０部
アルキルアリール　ポリグリコールエーテル          　　　 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩       　３部
エマルジョン型シリコーン           　　　　　　　　　　　　１部
二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       　３部
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       ４５部
　〔配合例１０〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-０２３                                 ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル　　　　         　　　  ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　　　              　３.５部
ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　          　　　 ３７部
２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　    ３６.５部
　〔配合例１１〕噴霧用液剤
本発明化合物No.２-０１０                                   ２部
ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　          　　　 １０部
２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　   　　３５部
アセトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       　　５３部
　〔配合例１２〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-０２０                                   ５部
ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　          　　　 ５０部
イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　   　　４５部
　〔配合例１３〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-０１５                                   ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　       　５０部
ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４５部
　〔配合例１４〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.３-０４４                                   ２部
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　          　　　 ９８部
　〔配合例１５〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.３-０２３                                   ２部
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　          　　　 ５８部
オリーブ油                   　　　　　　　　　　　　　　３０部
ＯＤＯ－Ｈ　　　　　　　　　　　          　　　 　　　　　９部
信越シリコーン　　　　　　　　　　　          　　　 　　　１部
　本発明化合物を農園芸用殺菌剤及び線虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で用いることもできるが、必要に応じて他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と製剤時又は散布時に混合施用しても良い。
　また、本発明化合物を内部寄生虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他種の抗菌剤、他種の駆虫剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。
　特に他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、他種の抗菌剤或いは他種の駆虫剤等と混合施用することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、有害生物防除効果の向上、施用薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺菌剤、殺線虫剤、抗菌剤、駆虫剤と混合して施用することは、有害生物の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺菌剤、公知線虫剤、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知抗菌剤或いは公知駆虫剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物と混合使用する殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、２０１２年等に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
　殺菌剤：
　Ａ；核酸生合成阻害剤
　　ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、
　　ブピリメート（bupirimate）、エチリモール（ethirimol）、
　　ヒメキサゾール（hymexazol）、
　Ｂ；有糸核***及び細胞***阻害剤
　　ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、
　　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、
　　エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、
　　ペンシクロン（pencycuron）、
　　フルオピコリド（fluopicolide）、
　　ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、
　Ｃ；呼吸阻害剤
　　ジフルメトリム（diflumetorim）、
　　ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルインダピル（fluindapyr）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、インピリフルキサム（inpyrifluxam）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、Ｆ９６５０（試験名）、
　　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、
　　アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、
　　ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、
　　フェンチン（fentin）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、
　　シルチオファム（silthiofam）、
　　アメトクトラジン(ametoctradin)、
　　フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、
　Ｄ；アミノ酸及びタンパク質生合成阻害剤
　　シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、
　　ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、
　　カスガマイシン（kasugamycin）、
　Ｅ；シグナル伝達系に作用する薬剤
　　プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン（quinoxyfen）、
　　フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、
　　クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
　Ｆ；脂質及び細胞膜合成阻害剤
　　エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピラゾホス（pyrazophos）、
　　ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、エトリジアゾール（etridiazole）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、
　　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、
　　バチルス　ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）、
　Ｇ；ステロール生合成阻害剤
　　アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、
　　アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、
　　フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、
　Ｈ；細胞壁合成阻害剤
　　バリダマイシン（validamycin）、
　　ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）、
　　ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ピリモルフ（pyrimorph）、バリフェナレート（valifenalate）、
　Ｉ；メラニン合成阻害剤
　　フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、
　　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、
　　トルプロカルブ（tolprocarb）、
　Ｐ；植物の抵抗性誘導剤
　　アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、
　　ジクロベンチアゾックス（dichlobentiazox）、プロベナゾール（probenazole）、
　　イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、
　　ラミナリン(laminarin)、
　Ｍ；多作用点の薬剤
　　ボルドー液（bordeaux mixture）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、アンバム（amobam）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、
及び
　ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
　　アミノピリフェン（aminopyrifen）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ドジン（dodine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルオピモミド（fluopimomide）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、ピリオフェノン（pyriofenone）、キノフメリン（quinofumelin）、テブフロキン（tebufloquin）、トリアゾキシド（triazoxide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物及びＮＦ－１８０（試験名）など。
　殺虫・殺ダニ剤：
　Ａ；アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　　アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、
　　アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス－エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス－メチル（azinphos-methyl）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス－メチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、イーピーエヌ（EPN）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン－メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス－メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、スルホテップ（sulfotep）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorfon）、
　Ｂ；ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
　　エンドスルファン（endosulfan）、アルファ－エンドスルファン（alpha-endosulfan）、
　　エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、ピリプロール（pyriprole）、
　　アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ロチラネル（lotilaner）、サロラネル（sarolaner）、チゴラネル（tigolaner）、
　Ｃ；ナトリウムチャネルモジュレーター
　　アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、クロルプラレトリン（chloroprallethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン－モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ－テフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメスリン（tetramethrin）、ｄ－Ｔ－８０－フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、
　　メトキシクロル（methoxychlor）、
　Ｄ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト
　　アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、
　　スルホキサフロール（sulfoxaflor）、
　　フルピラジフロン（flupyradifurone）、
　　フルピリミン（flupyrimin）、
　　ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、
　Ｅ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　　スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、
　Ｆ；グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアクチベーター
　　アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、
　Ｇ；幼若ホルモン類似剤
　　メソプレン（methoprene）、
　　フェノキシカルブ（fenoxycarb）、
　　ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
　Ｈ；半翅目選択的摂食阻害剤
　　ピメトロジン（pymetrozine）、
　　フロニカミド（flonicamid）、
　Ｉ；ダニ類成長阻害剤
　　クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、
　　エトキサゾール（etoxazole）、
　Ｊ；微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
　　バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis, subsp.israelensis, subsp.aizawai, subsp.kurstaki, subsp.tenebrionis等）、
　Ｋ；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、
　　アゾシクロチン（azocyclotin）、フェンブタチン－オキシド（fenbutatin oxide）、
　　プロパルギット（propargite）、
　Ｌ；酸化的リン酸化脱共役剤
　　クロルフェナピル（chlorfenapyr）、
　Ｍ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　　ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、
　Ｎ；キチン生合成阻害剤（タイプ０）
　　ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、
　Ｏ；キチン生合成阻害剤（タイプ１）
　　ブプロフェジン（buprofezin）、
　Ｐ；脱皮阻害剤（ハエ目昆虫）
　　シロマジン（cyromazine）、
　Ｑ；脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　　クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、
　Ｒ；オクトパミン受容体アゴニスト
　　アミトラズ（amitraz）、
　Ｓ；ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
　　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、
　　アセキノシル（acequinocyl）、
　　フルアクリピリム（fluacrypyrim）、
　Ｔ；ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
　　フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、
　　ロテノン（rotenone）、
　Ｕ；電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　　インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ－ＭＰ（indoxacarb-MP）、
　　メタフルミゾン（metaflumizone）、
　Ｖ；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロテトラマト（spirotetramat）、
　Ｗ；ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
　　シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、
　　ピフルブミド（pyflubumide）、
　Ｘ；リアノジン受容体モジュレーター
　　クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、
及び
　ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
　　アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ジコホール（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、
　　アシノナピル（acynonapyr）、アフィドピロペン（afidopyropen）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ブロフラニリド（broflanilide）、フロメトキン（flometoquin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）及びＦ４２６０（試験名）など。
　殺線虫剤： 
　Ａ；アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　　オキサミル（oxamyl）、
　　カズサホス（cadusafos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、
及び
　ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
　　フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、アジ化ナトリウム（sodium azide）及びチオキサザフェン（tioxazafen）など。
　駆虫剤： 
　Ａ；アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　　プロポクスル（propoxur）、
　　クマホス（coumaphos）、プロペタムホス（propetamphos）、
　Ｂ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アンタゴニスト
　　モネパンテル（monepantel）、
　Ｃ；ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアゴニスト
　　アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、
　Ｄ；グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアクチベーター
　　ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、
　Ｅ；ラトロフィリン受容体アゴニスト
　　エモデプシド（emodepside）、
　Ｆ；脱分極性神経筋遮断薬
　　酒石酸モランテル（morantel tartrate）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、
　Ｇ；酸化的リン酸化脱共役剤
　　ブロムフェノホス（bromofenofos）、クロサンテル（closantel）、
　Ｈ；フマル酸の還元及びコハク酸の酸化阻害剤
　　レバミゾール（levamisole）、
　Ｉ；核酸生合成阻害剤
　　スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、
　　ピリメタミン（pyrimethamine）、
　　フラゾリドン（furazolidone）、
　　メトロニダゾール（metronidazole）、チニダゾール（tinidazole）、
　Ｊ；有糸核***及び細胞***阻害剤
　　アルベンダゾール（albendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazolee）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、
及び
　ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
　　ビチオノール（bithionol）、カルニダゾール（carnidazole）、チアセタルサミド（chiasetarsamido）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クロルスロン（clorsulon）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メチリジン（metyridine）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカネート（nitroscanate）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オムファロチン（omphalotin）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、ポズナリル（ponazuril）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、サントニン（santonin）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）、ＰＮＵ－９７３３３（paraherquamide A）及びＰＮＵ－１４１９６２（2-deoxyparaherquamide）など。
　抗真菌剤： 
　Ａ；呼吸阻害剤
　　アトバコン（atovaguone）、
　Ｂ；ステロール生合成阻害剤
　　クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、エコナゾール硝酸塩（econazole nitrate）、イトラコナゾール（itraconazole）、ケトコナゾール（ketoconazole）、ミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）、スルコナゾール硝酸塩（sulconazole nitrate）、
　　トルナフテート（tolnaftate）、
　Ｃ；酸化的リン酸化脱共役剤
　　ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、
　Ｄ；核酸生合成阻害剤
　　フルシトシン（flucytosine）、
　Ｅ；細胞膜破壊剤
　　アンホテリシンＢ（amphotericin B）、トリコマイシン（trichomycin）、
　Ｆ；有糸核***及び細胞***阻害剤
　　グリセオフルビン（griseofulvin）、
及び
　ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
　　アクリフラビン（acriflavine）など。
　抗菌剤：
　Ａ；ＤＮＡ/ＲＮＡ合成阻害剤
　　オクチリノン（octhilinone）、
　Ｂ；ＤＮＡトポイソメラーゼ　タイプII阻害剤
　　ミロキサシン（miloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、
　　ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ナジフロキサシン（nadifloxacin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、
　Ｃ；ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤
　　オルメトプリム（ormethoprim）、トリメトプリム（trimethoprim）、
　Ｄ；タンパク質合成阻害剤
　　クロラムフェニコール（chloramphenicol）、フロルフェニコール（florfenicol）、チアムフェニコール（thiamphenicol）、
　　エリスロマイシン（erythromycin）、
　　アジスロマイシン（azithromycin）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、
　　ジョサマイシン（josamycin）、ミデカマイシン（midecamycin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、
　　塩酸クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、リンコマイシン（lincomycin）、
　　フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、バルネムリン（valnemulin）、
　　クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ミノサイクリン塩酸塩（minocycline hydrochloride）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、
　　アミカシン（amikacin）、アルベカシン（arbekacin）、ゲンタマイシン（gentamicin）、ミクロノマイシン（micronomicin）、
　　ストレプトマイシン（streptomycin）、
　Ｅ；細胞壁合成阻害剤
　　バンコマイシン（vancomycin）、
　　ホスホマイシン（fosfomycyn）、
　　アミノペニシリン（aminopenicillin）、アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベンジルペニシリン（benzylpenicillin）、ペニシリン（penicillin）、ピペラシリン（piperacillin）、
　　セファクロル（cefaclor）、セファレキシン（cefalexin）、セファロチン（cefalothin）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフジニル（cefdinir）、セフィキシム（cefixime）、セフォペラゾン（cefoperazone）、セフキノム（cefquinome）、セフスロジン（cefsulodin）、セフチオフル（ceftiofur）、
　　セフメタゾール（cefmetazole）、
　　フロモキセフ（flomoxef）、ラタモキセフ（latamoxef）、
　　アズトレオナム（aztreonam）、
　Ｆ；β－ラクタマーゼ阻害剤
　　クラブラン酸（clavulanic acid）、スルバクタム（sulbactam）、
　Ｇ；細胞膜破壊剤
　　コリスチン（colistin）、
　Ｈ；硝化阻害剤
　　ニトラピリン（nitrapyrin）、
及び
　ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
　　ベトキサジン（bethoxazin）、ブロノポール（bronopol）、ジニトルミド（dinitolmide）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びコニオチリウム属菌など。
　以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　〔合成例〕
　合成例１
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ニコチンアミド（本発明化合物No.3-017）。
　工程１；４－ブロモ－２－クロロ－１－(２－ニトロ－１－プロペニル)ベンゼンの製造
　４－ブロモ－２－クロロベンズアルデヒド６.５９gの酢酸３０ml溶液に酢酸アンモニウム５.７８g及びニトロエタン１８.００g添加し、９０℃にて２時間、次いで室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２００mlを加え析出した個体を濾別、水２０mlにて洗浄した。減圧下にて乾燥し、目的物５.３２gを黄色結晶として得た。
融点１０５.０～１０７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.09 (s, 1H), 7.67 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.50 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.20 (d, J=8.4Hz, 1H), 2.33 (s, 3H)。
　工程２；４－ブロモ－２－クロロ－１－(１－メトキシ－２－ニトロプロピル)ベンゼンの製造
　４－ブロモ－２－クロロ－１－(２－ニトロ－１－プロペニル)ベンゼン５.３７gのトルエン６０ml溶液に、氷冷攪拌下、２８質量％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１４.９８gを滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸２０ml及び水８０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（２００mlx１）、有機層を水１００mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.２８gを黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 7.3-7.45 (m, 1H), 5.38 and 5.16 (d, J=3.6 and 6.3Hz, 1H), 4.65-4.8 (m, 1H), 3.31 and 3.18 (s, 3H), 1.39 and 1.36 (d, J=6.9Hz, 3H)。
　工程３；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２－メトキシ－１－メチルエチルアミンの製造
　４－ブロモ－２－クロロ－１－(１－メトキシ－２－ニトロプロピル)ベンゼン５.２８gをメタノール－水(１：１)混合溶媒２０mlに溶解し塩化アンモニウム５.５０g及び還元鉄２.８７gを添加、７０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、セライト濾過にて不溶物を除去した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に飽和炭酸ナトリウム水溶液５０mlを加え酢酸エチル１００mlにて抽出した。有機層を水２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４.４５gを黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.54 and 7.53 (s, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H), 4.48 and 4.34 (d, J=4.5 and 6.6Hz, 1H), 3.25 and 3.21 (s, 3H), 3.1-3.2 and 2.95-3.05 (m, 1H), 1.01 and 1.00 (d, J=6.6Hz, 3H)。
　工程４；Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２－メトキシ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２－メトキシ－１－メチルエチルアミン４.４５gの酢酸エチル１２ml溶液及び炭酸カリウム３.３９gの水１２ml溶液を混合し、室温にて攪拌下、二炭酸ジ－tert－ブチル５.２３gを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）、有機層を水２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４.００gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.5-7.55 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.2-7.35 (m, 1H), 4.6-4.85 (m, 1H), 4.45-4.6 (m, 1H), 3.9-4.05 (m, 1H), 3.27 and 3.26 (s, 3H), 1.53 and 1.42 (s, 9H), 1.25-1.35 (m, 3H)。
　工程５；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２－メトキシ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.０gのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド２ml溶液にトリエチルアミン４ml、シクロプロピルアセチレン８７３mg、ヨウ化銅(I)２０１mg及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)９１５mgを添加し、窒素雰囲気下、９０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せて飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８４０mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.35-7.4 (m, 1H), 7.3-7.35 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 4.55-4.7 (m, 1H), 4.45-4.55 (m, 1H), 3.85-4.1 (m, 1H), 3.26 and 3.25 (s, 3H), 1.55 and 1.42 (s, 9H), 1.25-1.35 (m, 1H), 1.23 and 0.95 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
　工程６；２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシ－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル８４０mgのジクロロメタン３ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０質量％炭酸ナトリウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物５５０mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.3-7.4 (m, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 4.75-4.95 (m, 2H), 4.45-4.65 (m, 1H), 3.9-4.1 (m, 1H), 3.26 and 3.25 (s, 3H), 1.42 (bs, 3H), 1.2-1.35 (m, 1H), 0.75-1.0 (m, 4H)。
　工程７；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
　２－(トリフルオロメチル)ニコチン酸９４mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド１４５mg及びＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて１時間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－２－メトキシ－１－メチルエチルアミン１００mgのジクロロメタン１ml溶液及び炭酸カリウム７９mgの水１ml溶液の混合物に滴下、滴下終了後、同温度にて３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２４mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.7-8.8 (m, 1H), 7.85-7.95 and 7.6-7.65 (m, 1H), 7.45-7.6 (m, 1H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.3-7.35 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.26 and 6.05 (d, J=9.9Hz, 1H), 4.75 and 4.63 (d, J=3.9Hz, 1H), 4.5-4.6 and 4.4-4.5 (m, 1H), 3.29 and 3.28 (s, 3H), 1.3-1.55 (m, 1H), 1.40 and 1.05 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
　合成例２
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]－２－(ジフルオロメチル)ニコチンアミド（本発明化合物No.3-002）。
　工程１；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－１－メチルエチルアミンの製造
　窒素雰囲気下の水素化リチウムアルミニウム１.３６gのジエチルエーテル４０ml溶液に、０℃にて攪拌下、４－ブロモ－２－クロロ－１－[(Ｅ)－２－ニトロ－１－プロペニル]ベンゼン２.００gのジエチルエーテル６０ml溶液を３０分かけて滴下し、滴下終了後、４０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷し、水２ml及び１mol/l水酸化ナトリウム水溶液２mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに３０分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物に水７mlを添加しセライト濾過、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.６０gを淡黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.53 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 7.10 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.1-3.4 (m, 1H), 2.79 (dd, J=13.5, 5.4Hz, 1H), 2.63 (dd, J=13.5, 5.4Hz, 1H), 1.13 (d, J=9.6Hz, 3H)。
　工程２；Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－１－メチルエチルアミン１.６gのジクロロメタン１０ml溶液に、二炭酸ジ－tert－ブチル１.９g及びトリエチルアミン８７４mgを添加、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え有機層を分取、水層はクロロホルムにて抽出（１０mlx１）した。有機層を併せ水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて洗浄し、目的物２.１gを白色結晶として得た。
融点７７.０～８０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.51 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.31 (dd, J=8.4, 2.4Hz, 1H), 7.10 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.2-4.55 (m, 1H), 3.85-4.1 (m, 1H), 2.84 (d, J=6.6Hz, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.15 (d, J=6.6Hz, 3H)。
　工程３；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.５gのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド３ml溶液にトリエチルアミン４ml、シクロプロピルアセチレン１.４g、ヨウ化銅(I)３２８mg及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)１.５gを添加し、窒素雰囲気下、１００℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.１gを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.25-7.4 (m, 1H), 7.05-7.25(m, 2H), 4.41 (bs, 1H), 3.85-4.1 (m, 1H), 2.75-3.0 (m, 2H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.38 (s, 9H), 1.13 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
　工程４；２－[３－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル４１０mgのジクロロメタン５ml溶液にトリフルオロ酢酸３mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０質量％炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２３３mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.8 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.05-7.2 (m, 1H), 3.55-3.8 (m, 1H), 2.75-3.3 (m, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H), 1.32 (bs, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
　工程５；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]－２－(ジフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
　２－(ジフルオロメチル)ニコチン酸５５mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド５７mg及びＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて１時間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２－[３－クロロ－４－(シクロプロピルエチニル)フェニル]－１－メチルエチルアミン７０mg及びトリエチルアミン６１mgのジクロロメタン２ml溶液に滴下した。滴下終了後、同温度にて３０分間攪拌を継続、次いで、反応混合物に水１０ml添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２４mgを褐色結晶として得た。
融点１１３.０～１１５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.65-8.75 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.35-7.4 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 2H), 6.88 (t, J=54.7Hz, 1H), 5.97 (bs, 1H), 4.4-4.65 (m, 1H), 2.8-3.15 (m, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H), 1.30 (d, J=6.3Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。
　合成例３
　２－クロロ－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(３－フリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]ニコチンアミド（本発明化合物No.3-006）。
　工程１；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(３－フリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　合成例２の工程２にて製造したＮ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル７００mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド２ml溶液にトリエチルアミン３０３mg、(３－フリルエチニル)トリメチルシラン３９４mg、ヨウ化銅(I)７６mg、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)７０mg及びテトラブチルアンモニウムフルオリド２.４mlを添加し、窒素雰囲気下、８０℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液１０ml及び酢酸エチル１０mlを添加し、セライト濾過した。有機層を分取、水層は酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４６０mgを褐色結晶として得た。
融点５８.０～６０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65-7.7 (m, 1H), 7.45-7.55(m, 1H), 7.40 (t, J=1.7Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H), 7.0-7.25 (m, 1H), 6.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.40 (bs, 1H), 3.9-4.05 (m, 1H), 2.8-3.0 (m, 2H), 1.38 (bs, 9H), 1.15 (d, J=6.5Hz, 3H)。
　工程２；２－[３－クロロ－４－(３－フリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(３－フリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル４６０mgのジクロロメタン２ml溶液にトリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０質量％炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、粗製の目的物２１０mgを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65-7.7 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 1H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 7.10 (d, J=7.8Hz, 1H), 3.2-3.35 (m, 1H), 2.6-2.95 (m, 2H), 1.86 (bs, 2H), 1.1-1.2 (m, 3H)。
　工程３；２－クロロ－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(３－フリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]ニコチンアミドの製造
　２－[３－クロロ－４－(３－フリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチルアミン７０mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド１ml溶液に２－クロロニコチン酸４７mg、トリエチルアミン０.５ml、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン５mg及びＯ－(１－ベンゾトリアゾリル)－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ',－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート１１２mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を１mol/l塩酸水溶液にて洗浄（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(３：７～５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４５mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.4-8.5 (m, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.51 (dd, J=9.2, 1.7Hz, 1H), 7.40 (t, J=1.7Hz, 1H), 7.25-7.4 (m, 2H), 7.15-7.25 (m, 1H), 6.5-6.55 (m, 1H), 6.36 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.45-4.65 (m, 1H), 2.9-3.15 (m, 2H), 1.33 (d, J=6.5Hz, 3H)。
　合成例４
　３－クロロ－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－１－メチルエチル]－２－ピリジンカルボキサミド（本発明化合物No.2-004）。
　工程１；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　合成例２の工程２にて製造したＮ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.０gのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド３ml溶液にトリエチルアミン４３５mg、トリメチルシリルアセチレン４２２mg、ヨウ化銅(I)１０９mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)２０１mgを添加し、窒素雰囲気下、１００℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９００mgを褐色結晶として得た。
融点７４.０～７６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.46 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.28 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.1-7.2 (m, 1H), 4.3-4.55 (m, 1H), 3.85-4.05 (m, 1H), 2.8-2.95 (m, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.13 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.23 (s, 9H)。
　工程２；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル４５０mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド２ml溶液にトリエチルアミン３７３mg、２－フルオロ－５－ヨードピリジン３２８mg、ヨウ化銅(I)４７mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)７１mg及びテトラブチルアンモニウムフルオリド１.４７mlを添加し、窒素雰囲気下、８０℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４５２mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.37 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.8-7.95 (m, 1H), 7.53 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 6.9-6.95 (m, 1H), 4.42 (bs, 1H), 3.95-4.05 (m, 1H), 2.91 (d, J=6.1Hz, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.17 (d, J=6.8Hz, 3H)。
　工程３；２－[３－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル４５２mgのジクロロメタン２ml溶液にトリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０質量％炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、粗製の目的物３４０mgを黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.35-8.4 (m, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H), 7.54 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.3-7.45 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 6.9-7.0 (m, 1H), 3.25-3.5 (m, 1H), 2.8-2.95 (m, 1H), 2.65-2.8 (m, 1H), 1.55 (bs, 2H), 1.16 (bs, 3H)。
　工程４；３－クロロ－Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－１－メチルエチル]－２－ピリジンカルボキサミドの製造
　２－[３－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－１－メチルエチルアミン１００mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド１ml溶液に３－クロロ－２－ピリジンカルボン酸４４mg、トリエチルアミン１ml、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン５mg及びＯ－(１－ベンゾトリアゾリル)－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ',－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート１０７mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を１mol/l塩酸水溶液にて洗浄（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(３：７～５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８１mgを白色結晶として得た。
融点１６１.０～１６３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (dd, J=4.4, 1.4Hz, 1H), 8.36 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H), 7.75-7.8 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.3-7.4 (m, 3H), 6.93 (dd, J=8.5, 3.1Hz, 1H), 4.45-4.55 (m, 1H), 2.95-3.2 (m, 2H), 1.31 (d, J=6.8Hz, 3H)。
　合成例５
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロエチル]－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド（本発明化合物No.2-010）。
　工程１；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ酢酸エチルの製造
　窒素雰囲気下の４－ブロモ－２－クロロ－１－ヨードベンゼン３.２０g及びブロモジフルオロ酢酸エチル３.２５gのジメチルスルホキシド２０ml溶液に銅４.４０gを添加し、６０℃にて２時間、次いで室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０mlを添加しセライト濾過、濾液をジエチルエーテル２０mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.４０gを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.45-7.6 (m, 3H), 4.25-4.4 (m, 2H), 1.2-1.35 (m, 3H)。
　工程２；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ酢酸アミドの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ酢酸エチル２.４gを４質量％アンモニアメタノール溶液２０mlに溶解し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、目的物２.１gを白色結晶として得た。
融点１５８.０～１６０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.65 (m, 2H), 7.45-7.55 (m, 1H), 6.51 (bs, 1H), 6.14 (bs, 1H)。
　工程３；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロエチルアミンの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ酢酸アミド２.０gのテトラヒドロフラン５ml溶液に、氷冷攪拌下、ボラン－テトラヒドロフラン錯体の８.５mol％テトラヒドロフラン溶液４０mlを滴下し、滴下終了後、同温度にて３０分間、次いで７０℃にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.５gを淡黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.7 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 2H), 3.15-3.7 (m, 2H)。
　工程４；Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロエチルアミン１.５０gのジクロロメタン５ml溶液に、二炭酸ジ－tert－ブチル１.５０g及びトリエチルアミン０.８５gを添加、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加え有機層を分取、水層は酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.８２gを黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.62 (bs, 1H), 7.45 (bs, 2H), 4.7-4.9 (m, 1H), 3.85-4.05 (m, 2H), 1.35 (s, 9H)。
　工程５；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロエチル]カルバミド酸－tert－ブチル８２０mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド２ml溶液にトリエチルアミン０.４ml、トリメチルシリルアセチレン３２７mg、ヨウ化銅(I)８５mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)７８mgを添加し、窒素雰囲気下、６０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液５mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５００mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.45-7.55 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 1H), 4.7-4.85 (m, 1H), 3.8-4.05 (m, 2H), 1.35 (s, 9H), 0.23 (s, 9H)。
　工程６；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロエチル]カルバミド酸－tert－ブチル５００mgのトルエン２ml溶液にトリエチルアミン０.４ml、２－フルオロ－５－ヨードピリジン３４６mg、ヨウ化銅(I)４９mg、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)４５mg及びテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１.５mlを添加し、窒素雰囲気下、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液５mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３３０mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.39 (s, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 6.96 (dd, J=8.3, 3.1Hz, 1H), 4.7-4.95 (m, 1H), 3.97 (td, J=14.2, 6.3Hz, 2H), 1.35 (s, 9H)。
　工程７；２－[３－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロエチル]カルバミド酸－tert－ブチル３３０mgのジクロロメタン２ml溶液にトリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０質量％炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、粗製の目的物３００mgを黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.39 (s, 1H), 7.8-7.95 (m, 1H), 7.45-7.65 (m, 3H), 6.9-7.0 (m, 1H), 3.3-3.45 (m, 2H), 1.44 (bs, 2H)。
　工程８；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロエチル]－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミドの製造
　２－[３－クロロ－４－[(６－フルオロピリジン－３－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロエチルアミン１００mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド２ml溶液に３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボン酸６７mg、トリエチルアミン６５mg、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン５mg及びＯ－(１－ベンゾトリアゾリル)－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ',－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート１２３mgを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加しジクロロメタン１０mlにて抽出した。有機層を１mol/l酸水溶液にて洗浄（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(２：８～５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６７mgを白色結晶として得た。
融点１２４.０～１２６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.73 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.16 (d, J=7.8Hz, 1H), 8.0-8.15 (m, 1H), 7.85-7.95 (m, 1H), 7.55-7.7 (m, 3H), 7.44 (d, J=8.2Hz, 1H), 6.9-7.0 (m, 1H), 4.33 (td, J=14.8, 6.5Hz, 2H)。
　合成例６
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド（本発明化合物No.2-015）。
　工程１；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロアセトニトリルの製造
　合成例５の工程２にて製造した２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ酢酸アミド３.８０g及びピリジン４.７７gのテトラヒドロフラン３０ml溶液に、氷冷攪拌下、無水トリフルオロ酢酸５.６３gを滴下し、同温度にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを添加し酢酸エチル２０mlにて抽出した。有機層を水２０ml、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物３.２０gを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65-7.8 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H)。
　工程２；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミンの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロアセトニトリル１.８gのジエチルエーテル１０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの３５mol％ジエチルエーテル溶液５mlを滴下し、同温度にて１時間攪拌した。次いで、この反応混合物に、氷冷攪拌下、メタノール１０mlを滴下して３０分間攪拌した後、水素化ホウ素ナトリウム１.１gを３回に分けて添加し、同温度にてさらに５時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.５gを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.35-7.5 (m, 2H), 3.55-3.85 (m, 1H), 1.15-1.4 (m, 2H), 1.0-1.15 (m, 3H)。
　工程３；Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミン１.５０gのジクロロメタン５mlに二炭酸ジ－tert－ブチル１.３０g及びトリエチルアミン１.６０gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.１５gを黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.3-7.5 (m, 2H), 4.55-4.8 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 12H)。
　工程４；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル９００mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２ml溶液にトリエチルアミン０.４ml、トリメチルシリルアセチレン３４６mg、ヨウ化銅(I)９０mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)８２mgを添加し、窒素雰囲気下、６０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液５mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５４０mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.3-7.8 (m, 3H), 4.6-4.9 (m, 1H), 4.64 (bs, 1H), 1.1-1.45 (m, 12H), 0.23 (s, 9H)。
　工程５；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル１.６０gのトルエン４ml溶液にトリエチルアミン１.２ml、５－ブロモ－２－(トリフルオロメチル)ピリジン１.０８g、ヨウ化銅(I)１５２mg、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１４０mg及びテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液３４６mgを添加し、窒素雰囲気下、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液５mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４５０mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.7-8.9 (m, 1H), 7.9-8.05 (m, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H), 7.35-7.6 (m, 3H), 4.65-4.95 (m, 1H), 4.5-4.65 (m, 1H), 1.15-1.4 (m, 12H)。
　工程６；２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル４５０mgのジクロロメタン３ml溶液にトリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０質量％炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、粗製の目的物３９０mgを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.75-8.85 (m, 1H), 7.85-8.0 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 3H), 3.65-3.95 (m, 1H), 1.3-1.45 (m, 2H), 1.05-1.15 (m, 3H)。
　工程７；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミドの製造
　２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミン１３０mgのジクロロメタン２ml溶液に３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボン酸７４mg、トリエチルアミン０.５ml、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン５mg及びＯ－(１－ベンゾトリアゾリル)－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ',－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート１７０mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を１mol/l塩酸水溶液にて洗浄（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４１mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.73 (dd, J=4.8, 1.4Hz, 1H), 8.13 (dd, J=8.1, 1.2Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.87 (d, J=9.8Hz, 1H), 7.68 (dd, J=8.1, 0.8Hz, 1H), 7.5-7.65 (m, 3H), 7.41 (dd, J=8.1, 1.4Hz, 1H), 5.25-5.5 (m, 1H), 1.39 (d, J=7.1Hz, 3H)。
　合成例７
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(１－メチルピラゾール－４－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.1-028）。
　工程１；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(エチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　合成例６の工程４にて製造したＮ－[２－[２－クロロ－４－(トリメチルシリルエチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル８１７mgのテトラヒドロフラン４ml溶液に、氷冷攪拌下、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液２.７mlを添加し、窒素雰囲気下、同温度にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを添加し、酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６４７mgを白色結晶として得た。
融点７７.０～７８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.38 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.6-4.8 (m, 2H), 3.16 (s, 1H), 1.2-1.3 (m, 12H)。
　工程２；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(１－メチルピラゾール－４－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－(エチニル)フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル６４７mg及び４－ヨード－１－メチルピラゾール５２９mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド６ml溶液に、炭酸セシウム１.２７g、ヨウ化銅(I)３７mg、４,５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９－ジメチルキサンテン１１３mg及び酢酸パラジウム(II)４４mgを添加し、窒素雰囲気下、７０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル５ml及び水５mlを添加し有機層を分取、水層は酢酸エチル５mlにて抽出した。有機層を併せ飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～３５：６５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３９０mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.36 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.75-7.8 (m, 1H), 4.62 (d, J=10.5Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.25-1.3 (m, 12H)。
　工程３；２－[２－クロロ－４－[(１－メチルピラゾール－４－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(１－メチルピラゾール－４－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル５９０mgのジクロロメタン６ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸２mlを添加し、同温度にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ml及び酢酸エチル１０mlを加え有機層を分取、水層は酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を併せ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、粗製の目的物５０５mgを褐色結晶として得た。
融点１１４.０～１１５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.40 (d, J=8.4Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.7-3.85 (m, 1H), 1.58 (bs, 2H), 1.10 (d, J=6.9Hz, 3H)。
　工程４；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(１－メチルピラゾール－４－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
　２－[２－クロロ－４－[(１－メチルピラゾール－４－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミン１０３mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２ml溶液に２－(トリフルオロメチル)安息香酸７６mg、トリエチルアミン１００mg、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン５mg及びＯ－(１－ベンゾトリアゾリル)－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ',－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート１２８mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(１：９～４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９６mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65-7.7 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 5H), 7.40 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.30 (dd, J=6.9, 1.8Hz, 1H), 5.89 (d, J=9.6Hz, 1H), 5.35-5.5 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 1.33 (d, J=6.9Hz, 3H)。
　合成例８
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(ベンゾ〔b〕フラン－５－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ニコチンアミド（本発明化合物No.3-031）。
　工程１；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(ベンゾ〔b〕フラン－５－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　合成例６の工程３にて製造したＮ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル７８６mg及び５－(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ〔b〕フラン５６９mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド４ml溶液に、トリエチルアミン６２０mg、ヨウ化銅(I)３９mg、４,５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９－ジメチルキサンテン１１８mg、酢酸パラジウム(II)４６mg及びテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液２.７mlを添加し、窒素雰囲気下、７０℃にて２.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル５ml及び水５mlを添加し有機層を分取、水層は酢酸エチル５mlにて抽出した。有機層を併せ１０質量％アンモニア水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７４０mgを黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.80 (s, 1H), 7.67 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 6.78 (dd, J=2.1, 1.2Hz, 1H), 4.65-4.8 (m, 1H), 4.63 (d, J=10.5Hz, 1H), 1.25-1.3 (m, 12H)。
　工程２；２－[２－クロロ－４－[[(ベンゾ〔b〕フラン－５－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(ベンゾ〔b〕フラン－５－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]カルバミド酸－tert－ブチル７２０mgのジクロロメタン６ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸２mlを添加し、同温度にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ml及び酢酸エチル１０mlを加え有機層を分取、水層は酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を併せ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去することにより、粗製の目的物４２０mgを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.75-7.8 (m, 1H), 7.66 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.56 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 3H), 6.78 (dd, J=2.4, 1.2Hz, 1H), 3.75-3.9 (m, 1H), 1.51 (bs, 2H), 1.12 (d, J=6.9Hz, 3H)。
　工程３；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[(ベンゾ〔b〕フラン－５－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチル]－２－(トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
　２－[２－クロロ－４－[[(ベンゾ〔b〕フラン－５－イル)エチニル]フェニル]－２,２－ジフルオロ－１－メチルエチルアミン１００mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２ml溶液に２－(トリフルオロメチル)ニコチン酸６６mg、トリエチルアミン８８mg、Ｎ,Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン５mg及びＯ－(１－ベンゾトリアゾリル)－Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ',－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート１１１mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し酢酸エチル１０mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(１：９～３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４４mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.76 (dd, J=4.8, 1.8Hz, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.65-7.7 (m, 3H), 7.45-7.55 (m, 5H), 6.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.94 (d, J=9.6Hz, 1H), 5.35-5.5 (m, 1H), 1.35 (d, J=7.2Hz, 3H)。
　合成例９
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]プロピル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.1-010）。
　工程１；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)プロパンニトリルの製造
　(４－ブロモ－２－クロロフェニル)アセトニトリル２.０gのテトラヒドロフラン３５ml溶液に、－７８℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラジドの１.３Ｍテトラヒドロフラン溶液７.４mlを滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに２０分間攪拌した。次いで、この反応混合物にヨードメタン１.３gのテトラヒドロフラン５ml溶液を滴下し、室温まで徐々に昇温させながら、終夜攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１００～１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.６８gを白色結晶として得た。
融点４８.０～５１.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.6 (m, 1H), 7.45-7.5 (m, 2H), 4.29 (q, J=7.2Hz, 1H), 1.61 (d, J=7.2Hz, 3H)。
　工程２；２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)プロピルアミンの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)プロパンニトリル１.６５gのジクロロメタン２０ml溶液に、－７８℃にて攪拌下、ジイソブチルアルミニウムヒドリドの１.０Ｍヘキサン溶液２０mlを滴下し、室温にて１６時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をテトラヒドロフラン２０mlに溶解し、氷冷攪拌下、ボラン－テトラヒドロフラン錯体の０.９Ｍテトラヒドロフラン溶液２５mlを滴下し、同温度にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にメタノール１０mlを滴下した後、飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液３０mlを添加、室温にて１６時間攪拌を継続した後、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.９０gを無色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.55-7.6 (m, 1H), 7.35-7.4 (m, 1H), 7.1-7.15 (m, 1H), 3.15-3.4 (m, 2H), 2.85-2.9 (m, 1H), 1.66 (bs, 2H), 1.24 (d, J=6.9Hz, 3H)。
　工程３；Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)プロピル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)プロピルアミン１.９０gのジクロロメタン１０ml溶液にトリエチルアミン１.０２g及び二炭酸ジ－tert－ブチル１.６２gを添加し、室温にて１６時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えジクロロメタンにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５０gを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.37 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 7.12 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.4-4.45 (m, 1H), 3.2-3.45 (m, 3H), 1.40 (s, 9H), 1.23 (d, J=6.6Hz, 3H)。
　工程４；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]プロピル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[２－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)プロピル]カルバミド酸－tert－ブチル７６０mg及び２－(トリフルオロメチル)－５－(トリメチルシリルエチニル)ピリジン６３６mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド３ml溶液にトリエチルアミン６６２mg、ヨウ化銅(I)８３mg、４,５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９－ジメチルキサンテン２５２mg、酢酸パラジウム(II)９８mg及びテトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液２.６mlを添加し、窒素雰囲気下、７０℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル５ml及び水５mlを添加し有機層を分取、水層は酢酸エチル５mlにて抽出した。有機層を併せて１０質量％アンモニア水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３７１mgを褐色結晶として得た。
融点１１０.０～１１２.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.96 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.68 (dd, J=8.1, 0.6Hz, 1H), 7.58 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.44 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.45-4.5 (m, 1H), 3.25-3.55 (m, 3H), 1.41 (s, 9H), 1.27 (d, J=6.9Hz, 3H)。
　工程５；２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]プロピルアミンの製造
　Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]プロピル]カルバミド酸－tert－ブチル３６５mgのジクロロメタン６ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸２mlを添加し、同温度にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物３３４mgを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.96 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.67 (dd, J=8.1, 0.9Hz, 1H), 7.59 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.44 (d, J=6.9Hz, 1H), 7.25-7.3 (m, 1H), 3.7-3.8 (m, 2H), 3.4-3.45 (m, 1H), 1.29 (d, J=5.4Hz, 3H)。
　工程６；Ｎ－[２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]プロピル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
　２－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]プロピルアミン１０３mg及びトリエチルアミン９２mgのジクロロメタン２ml溶液に、氷冷攪拌下、２－(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド７６mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加しジクロロメタン５mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(１：９～４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８８mgを褐色結晶として得た。
融点１３４.０～１３７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.96 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 8H), 5.7-5.75 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 3H), 1.36 (d, J=6.6Hz, 3H)。
　合成例１０
　Ｎ－[[１－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]シクロプロピル]メチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.1-037）。
　工程１；１－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリルの製造
　水酸化カリウム４.１３gの水１０ml溶液に(４－ブロモ－２－クロロフェニル)アセトニトリル２.１２g、テトラ-ｎ-ブチルアンモニウムブロミド２９７mg及び１,２－ジブロモエタン３.４６gを添加し、５０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し水１０mlを添加、ジエチルエーテルにて抽出（２０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.２６gを淡黄色結晶として得た。
融点８０.０～８２.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.60 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.39 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 7.21 (d, J=8.4Hz, 1H), 1.75-1.8 (m, 2H), 1.25-1.35 (m, 2H)。
　工程２；[１－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)シクロプロピル]メチルアミンの製造
　水素化リチウムアルミニウム７１３mgのテトラヒドロフラン２０ml懸濁液に、０℃にて攪拌下、１－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)シクロプロパンカルボニトリル２.１９gのテトラヒドロフラン１３ml溶液を１０分間かけて滴下し、滴下終了後、同温度にて３時間攪拌した。この反応混合物に、氷冷攪拌下、水２ml、１５質量％水酸化ナトリウム水溶液１ml次いで水１mlの順で滴下し、滴下終了後、室温にてさらに１５分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物をセライト濾過、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.６６gを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 2.75-2.8 (m, 2H), 1.32 (bs, 2H), 0.8-0.85 (m, 4H)。
　工程３；Ｎ－[[１－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)シクロプロピル]メチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　[１－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)シクロプロピル]メチルアミン１.５０gのジクロロメタン１０ml溶液にトリエチルアミン８７４mg及び二炭酸ジ－tert－ブチル１.３８gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えジクロロメタンにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(５：９５～２０：８０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.５０gを褐色結晶として得た。
融点５６.０～５９.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 4.5-4.55 (m, 1H), 3.25-3.35 (m, 2H), 1.37 (s, 9H), 0.8-0.95 (m, 4H)。
　工程４；Ｎ－[[１－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]シクロプロピル]メチル]カルバミド酸－tert－ブチルの製造
　Ｎ－[[１－(４－ブロモ－２－クロロフェニル)シクロプロピル]メチル]カルバミド酸－tert－ブチル７８０mg及び２－(トリフルオロメチル)－５－(トリメチルシリルエチニル)ピリジン６３１mgのＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド５ml溶液にＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'－テトラメチルエチレンジアミン７５４mg、ヨウ化銅(I)４１mg、４,５－ビス(ジフェニルホスフィノ)－９,９－ジメチルキサンテン１２５mg、酢酸パラジウム(II)４８mg及びテトラ-ｎ-ブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液２.６mlを添加し、窒素雰囲気下、８０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し、酢酸エチル５ml及び水５mlを添加し有機層を分取、水層は酢酸エチル５mlにて抽出した。有機層を併せて飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(０：１０～２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２０４mgを褐色結晶として得た。
融点１３３.０～１３５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.83 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.96 (dd, J=8.4, 1.2Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.56 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 4.55-4.6 (m, 1H), 3.34 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.30 (s, 9H), 0.85-1.0 (m, 4H)。
　工程５；[１－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]シクロプロピル]メチルアミンの製造
　Ｎ－[[１－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]シクロプロピル]メチル]カルバミド酸－tert－ブチル２００mgのジクロロメタン３ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸１mlを添加し、同温度にて１.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（５mlx２）した。有機層を併せ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１４５mgを褐色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.83 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.97 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.68 (dd, J=8.1, 0.9Hz, 1H), 7.58 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 0.85-0.9 (m, 4H)。
　工程６；Ｎ－[[１－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]シクロプロピル]メチル]－２－(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
　[１－[２－クロロ－４－[[６－(トリフルオロメチル)ピリジン－３－イル]エチニル]フェニル]シクロプロピル]メチルアミン１４０mg及びトリエチルアミン８１mgのジクロロメタン２ml溶液に、氷冷攪拌下、２－(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド９２mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加しジクロロメタン５mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル－ヘキサン(１：９～３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１８８mgを無色樹脂上物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.80 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 2H), 7.57 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 5.8-5.85 (m, 1H), 3.69 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.1-1.2 (m, 2H), 0.9-1.0 (m, 2H)。
　本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１～合成例１０と同様に製造した本発明に包含されるアルキニルフェニル置換アミド化合物の例を第３表～第１２表に、さらに、それらの製造中間体の例を第１３表及び第１４表に示すが、本発明に包含されるアルキニルフェニル置換アミド化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
　尚、表中、c-Prはシクロプロピルを、Phはフェニルをそれぞれ表し、
　表中、D-1-1b～D-51-2aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　置換基(Z)ｎの置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、例えば、表中、「(D-23-2b)-6-F」との記載は「６－フルオロピリジン－３－イル」を表し、
　表中、T-17～T-81は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　また、表中、融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
　第３表～第１４表の化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物の１H NMRデータを第１５表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
〔試験例〕
　次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　試験薬液Ａの調製；本発明化合物を乳化白試料（ソルポール（登録商標）３００５ＸＬ（東邦化学工業製）：Ｎ－メチルピロリドン：ソルベッソ（登録商標）２００（エクソンモービル製）＝１：５：２混合物）中に溶解し、２０％濃度の乳剤を調製した。この薬液を所定の濃度に希釈し、以下の試験例１～試験例８にて供試した。
　試験薬液Ｂの調製；本発明化合物をジメチルスルホキシド中に溶解し、１％濃度の溶液を調製した。この薬液を所定の濃度に希釈し、以下の試験例９～試験例１３にて供試した。
　試験例１　キュウリうどんこ病予防効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Erysiphe polygoni、Synonym；Erysiphe betae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。同温度にて９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　　防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-003,1-004,1-013,1-027,2-001,2-007,2-012,2-017,2-020,2-021,2-024,2-026,3-001,3-002,3-003,3-007,3-011,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-022,3-038,4-001,4-002＊,4-007,4-012,4-013,4-014,9-002,9-005。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例２　キュウリ灰色かび病予防効果試験（胞子接種）
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-006,1-007,1-008,1-009,1-011,1-012,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-025,1-026＊,1-027,1-028,1-029,1-033,1-035,1-036,1-039,1-040,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-007,2-010,2-011,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,3-001,3-002,3-003,3-005,3-006,3-007,3-009,3-010,3-011,3-012,3-013,3-014,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-020,3-021,3-022,3-023,3-024,3-025＊,3-027,3-028,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-035,3-036,3-037＊,3-038,3-039,3-043,3-044,3-045,3-046,4-001,4-002＊,4-003,4-004,4-005,4-006,4-007,4-008＊,4-009,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,4-015,5-001,5-002,6-001,9-002,9-003,9-004,9-005,9-006。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例３　キュウリ灰色かび病予防効果試験（菌糸接種）
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。1日後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃にて２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-004,1-031,1-039,1-040,2-001,2-003,2-004,2-007,2-014,2-017,2-018,2-020,2-021,2-023,2-024,2-026,2-027,2-029,2-030,3-001,3-002,3-003,3-005,3-006,3-009,3-010,3-011,3-012,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-024,3-031,3-032,3-033,3-039,3-041,3-042,3-043,3-045,4-001,4-002＊,4-003,4-004,4-005,4-006,4-007,4-009,4-012,4-013,4-014,4-015,9-002。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例４　キュウリ菌核病予防効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃にて２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-021,1-025,1-027,1-028,1-029,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-039,1-040,1-041,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-007,2-008,2-009,2-010,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,3-001,3-002,3-003,3-004,3-005,3-006,3-007,3-009,3-010,3-011,3-012,3-013,3-014,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-020,3-021,3-022,3-023,3-024,3-025＊,3-026,3-027,3-028,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-035,3-036,3-037＊,3-038,3-039,3-041,3-042,3-043,3-044,3-045,3-046,4-001,4-002＊,4-003,4-004,4-005,4-006,4-007,4-008＊,4-009,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,4-015,5-002,6-001,7-001,9-002,9-003,9-004,9-005,9-006,10-001。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例５　キュウリ炭疽病予防効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。１日後、キュウリ炭疽病菌（Colletotrichum lagenarium、Synonym；Colletotrichum orbiculare）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃、湿度１００％の接種箱内に２日間置いた。その後、空調温室（２３℃）に置き、同温度にて７日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-007,1-017,1-029,1-036,1-043,2-001,2-018,2-019,2-024,2-026,3-003,3-004,3-006,3-007,3-009,3-011,3-017,3-018,3-019,3-021,3-022,3-029,3-035,3-039,4-002＊,4-004,4-009,4-011,9-003,9-004,9-005,9-006。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例６　コムギうどんこ病予防効果試験
　１.３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にポットを置き、コムギうどんこ病菌（Blumeria graminis f. sp. tritici）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-008,1-012,1-013,1-015,1-017,1-019,1-025,1-026＊,1-027,1-028,1-029,1-036,1-038,2-001,2-003,2-004,2-007,2-010,2-012,2-013,2-014,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-024,2-026,2-027,2-029,2-031,3-001,3-002,3-003,3-004,3-005,3-006,3-009,3-010,3-011,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-021,3-022,3-024,3-027,3-028,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-037＊,3-038,3-039,3-041,4-001,4-002＊,4-003,4-004,4-007,4-008＊,4-009,4-011,4-012,4-013,4-014,9-002。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例７　コムギふ枯病予防効果試験
　１.３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Phaeosphaeria nodorum、Synonym；Septoria nodorum）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-002,1-003,1-004,1-007,1-042,2-001,2-007,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-024,2-031,3-001,3-002,3-004,3-005,3-011,3-012,3-016,3-017,3-018,3-019,3-023,3-027,3-031,3-032,3-033,3-038,3-039,4-001,4-002＊,4-003,4-005,4-007,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,5-002,9-001＊,9-002,9-003。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例８　コムギ赤さび病予防効果試験
　１.３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.3-022,4-002＊。
　　尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
　試験例９　黒かび病菌に対する抗菌活性試験
　９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、黒かび病菌(Aspergillus niger)の胞子を含む滅菌水（胞子１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１００ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加２日後の菌叢面積率（％）を判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
　　efficacy（％）＝〔１－（処理区菌叢面積率／無処理区菌叢面積率）〕×１００
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-007,1-008,1-009,1-012,1-014,1-016,1-017,1-018,1-019,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-033,1-036,1-043,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,3-001,3-002,3-003,3-004,3-005,3-006,3-007,3-008,3-009,3-010,3-011,3-012,3-013,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-020,3-021,3-022,3-023,3-024,3-025,3-026,3-027,3-028,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-034,3-035,3-037,3-038,3-039,3-041,3-043,3-045,4-001,4-003,4-004,4-005,4-006,4-007,4-008,4-009,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,9-002,9-003,9-004,9-005,9-006。
　試験例１０　サツマイモネコブセンチュウに対する殺虫試験
　９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１００ｐｐｍ濃度に希釈し、蒸留水を加えて１０ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
　　efficacy（％）＝〔（処理区未孵化卵数＋不活動幼虫数）／無処理区活動幼虫数〕×１００
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-004,1-007,1-009,1-012,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-021,1-022,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-039,1-040,1-041,1-042,2-003,2-004,2-007,2-009,2-010,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,3-001,3-002,3-003,3-004,3-005,3-006,3-007,3-008,3-010,3-011,3-013,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-020,3-021,3-022,3-023,3-024,3-025,3-027,3-028,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-034,3-036,3-037,3-038,3-039,3-041,3-042,3-043,3-044,3-045,3-046,4-001,4-003,4-007,4-009,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,4-015,5-002,6-001,7-001,8-001,9-006。
　試験例１１　サツマイモネコブセンチュウに対する防除効果試験
　１セルあたり１０ｇの土壌を充填したセルトレイ植えのホウセンカ苗（発芽後約２週間）の株元に、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１００ｐｐｍ濃度に希釈し、１株当たり１ｍｌずつ処理した。処理１時間後にサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の２Ｌ幼虫を含む水（２Ｌ幼虫１００頭/１ｍｌ）を、各セル当たり１ｍｌ、株元に接種した。温室内で３週間保持し、根部に形成された根こぶの着生程度を下記の発病指数及び発病度に従って判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
　〈発病指数〉０：こぶが認められない。　　　　　１：根系一部にこぶが認められる。
　　　　　　　２：根系の全体にこぶが認められる。３：大きなこぶが認められる。
　　　　　　　４：根系全体に大きなこぶが認められる。
　〔発病度〕＝〔Σ（発病指数×指数別発病株数）／（４×調査株数）〕×１００
　　efficacy（％）＝〔１－（処理区発病度／無処理区発病度）〕×１００
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-007,1-008,1-009,1-013,1-015,1-027,1-029,1-031,2-007,2-010,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-022,2-026,3-001,3-003,3-004,3-005,3-015,3-016,3-020,3-023,3-024,3-025,3-028,3-029,3-034,3-036,3-038,3-041,3-042,4-001,4-007,4-009,4-010。
　試験例１２　捻転胃虫に対する殺虫試験
　９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１００ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数および不活動幼虫数を計測し、試験例１０と同様の計算式から無処理区に対するefficacy（％）を算出した。
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-031,1-032,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-039,1-040,1-041,1-042,1-043,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007,2-008,2-009,2-010,2-011,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,3-001,3-002,3-003,3-004,3-005,3-006,3-007,3-008,3-009,3-010,3-011,3-012,3-013,3-014,3-015,3-016,3-017,3-018,3-019,3-020,3-021,3-022,3-023,3-024,3-025,3-026,3-027,3-028,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-034,3-035,3-036,3-037,3-038,3-039,3-040,3-041,3-042,3-043,3-044,3-045,3-046,4-001,4-003,4-004,4-005,4-006,4-007,4-008,4-009,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,4-015,5-001,5-002,6-001,7-001,8-001,9-002,9-003,9-004,9-005,9-006,10-001。
　試験例１３　ダイズシストセンチュウに対する殺虫試験
　９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、カルス培養したダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)の２Ｌ幼虫を含む滅菌水（幼虫１０頭/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１００ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
　　efficacy（％）＝（処理区不活動幼虫数／無処理区活動幼虫数）×１００
  その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-007,1-009,1-010,1-011,1-012,1-014,1-016,1-017,1-018,1-019,1-021,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-033,1-035,1-037,1-039,1-040,1-041,1-042,2-010,2-014,2-015,2-016,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,3-023,3-024,3-025,3-026,3-027,3-029,3-030,3-031,3-032,3-033,3-034,3-036,3-037,3-038,3-039,3-041,3-042,3-043,3-044,3-045,3-046,4-009,4-010,4-011,4-012,4-013,4-014,4-015,5-002,6-001,7-001,8-001,9-005,9-006。
　試験例１４　捻転胃虫に対する殺虫試験（比較試験）
　９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物及び比較化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて各々の所定濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数および不活動幼虫数を計測し、試験例１０と同様の計算式から無処理区に対するefficacy（％）を算出した。
　各供試化合物の各所定濃度におけるefficacy（％）を第１６表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
　比較化合物 A：国際公開第２０１２－０２８６７６号明細書、化合物 4.19
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 　比較化合物 B：国際公開第２０１２－０２８６７６号明細書、化合物 4.59
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　本発明に係るアルキニルフェニル置換アミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌・殺線虫活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。
　なお、２０１６年１２月２６日に出願された日本特許出願２０１６－２５１１２５号及び２０１７年０７月０７日に出願された日本特許出願２０１７－１３４１１１号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (26)

  1. 　式（I）で表されるアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、G１は、G１-1～G１-9で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　X１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１～C４アルキル、C１～C３ハロアルキル、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ、C１～C３アルキルチオ、C１～C３アルキルスルフィニル、C１～C３アルキルスルホニル、C１～C３ハロアルキルチオ又はC１～C３ハロアルキルスルホニルを表し、
    　X２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Y１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C１～C４アルキル、C１～C３ハロアルキル、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ又はC１～C３アルキルチオを表し、
    　Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はメチルを表し、
    　R１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１～C６アルキル、C１～C６ハロアルキル、フェニル(C１～C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C６アルケニル、C２～C６アルキニル、C１～C６アルコキシ、C１～C６ハロアルコキシ、C３～C６アルケニルオキシ、C３～C６ハロアルケニルオキシ、C３～C６アルキニルオキシ、C３～C６ハロアルキニルオキシ、シアノ(C１～C４)アルコキシ、フェニル(C１～C４)アルコキシ、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１～C４)アルコキシ、C１～C６アルキルチオ、C１～C６ハロアルキルチオ、C１～C６アルコキシアミノ、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、
    　R２は、水素原子、ハロゲン原子又はC１～C６アルキルを表すか、
    　或いは、R１とR２とが一緒になってC２～C９アルキレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共に３～６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖の炭素原子１～２個は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されてもよく、且つこのアルキレン鎖の水素原子はハロゲン原子、オキソ又はチオキソによって任意に置換されていてもよいことを表し、
    　R３は、水素原子、C１～C６アルキル又はC１～C６ハロアルキルを表し、
    　R４は、水素原子又はC１～C６アルキルを表すか、
    　或いは、R３とR４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R３及びR４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
    　R５は、水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、R７によって置換された(C１～C２)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C４アルケニル、C３～C４アルキニル、-OH、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４ハロアルキルチオ、-C(O)R８又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
    　R６は、水素原子、ハロゲン原子、C１～C６アルキル、C１～C６ハロアルキル、R９によって任意に置換された(C１～C４)アルキル、C３～C１０シクロアルキル、C３～C１０ハロシクロアルキル、C３～C６シクロアルキル(C３～C６)シクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C１～C２アルコキシ(C３～C６)シクロアルキル、フェニル(C３～C６)シクロアルキル、C４～C１０シクロアルケニル、C４～C１０ハロシクロアルケニル、トリ(C１～C４アルキル)シリル、フェニルジメチルシリル、-C(R１０)=NOR１１、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1～D-53を表し、
    　D-1～D-53は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、シアノ(C１～C４)アルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルコキシ(C１～C４)アルキル、C１～C４アルキルチオ(C１～C４)アルキル、C１～C４アルキルスルフィニル(C１～C４)アルキル、C１～C４アルキルスルホニル(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルキルチオ(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルキルスルフィニル(C１～C４)アルキル、C１～C４ハロアルキルスルホニル(C１～C４)アルキル、C３～C４シクロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルキルスルフィニル、C１～C４アルキルスルホニル、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４ハロアルキルスルフィニル、C１～C４ハロアルキルスルホニル、ジ(C１～C４アルキル)アミノ、フェニル又はD-54～D-62を表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２S(O)ｒCH２-、-SCH２S-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH２CH２S-、-SCH２CH２S-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-SO２CH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-ON=CH-、-SN=CH-、-SO２N=CH-、-N(R１２)N=CH-、-ON=N-、-SN=N-、-N(R１２)N=N-、=NOCH=、=NSCH=、=NN(R１２)CH=、=NON=、=NSN=、=NN(R１２)N=、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=NCH=CH-、-N=CHN=CH-、-N=CHCH=N-、-CH=NN=CH-又は-N=NCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ又はC１～C４ハロアルキルチオによって任意に置換されていてもよく、
    　D-54～D-62は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Zａは、ハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、C１～C２ハロアルキル、C３～C４シクロアルキル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、n1が２以上を表す場合には、各々のZａは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Zｂは、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、n2が２又は３を表す場合には、各々のZｂは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　R７は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、-OR１３、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-23を表し、
    　R８は、C１～C４アルキル、C１～C４アルコキシメチル、C３～C４シクロアルキル又はC２～C４アルケニルを表し、
    　R９は、シアノ、-OR１４、-S(O)ｒR１５又は-N(R１７)R１６を表し、
    　R１０は、水素原子又はC１～C４アルキルを表し、
    　R１１は、C１～C４アルキルを表し、
    　R１２は、水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキルメチル、C３～C４ハロシクロアルキルメチル、C３～C４シクロアルキル又はC３～C４ハロシクロアルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-又は-CH=NCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル又はC１～C４アルコキシによって任意に置換されていてもよく、
    　R１３は、C１～C４アルキル、C２～C４ハロアルキル、C１～C４アルキルカルボニル、C３～C６シクロアルキルカルボニル又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
    　R１４は、水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、E-1、E-2、C３～C４アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C４アルキニル、C３～C４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　E-1及びE-2は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　R１５は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、C３～C４アルケニル、C３～C４ハロアルケニル、C３～C４アルキニル、C３～C４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　R１６及びR１７は、各々独立して水素原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ(C１～C２)アルキル、C３～C４アルケニル、C３～C４アルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、
    　或いは、R１６とR１７とが一緒になってC２～C９アルキレン鎖を形成することにより、R１６及びR１７が結合する窒素原子と共に３～６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖の炭素原子１個は酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、且つこのアルキレン鎖の水素原子はハロゲン原子、オキソ又はチオキソによって任意に置換されていてもよく、
    　R１８は、C１～C４アルキルを表し、pが２を表す場合には、各々のR１８は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
    　mは、１、２、３、４又は５を表し、
    　nは、０、１、２、３又は４を表し、
    　n1は、０、１、２、３又は４を表し、
    　n2は、０、１、２又は３を表し、
    　pは、０、１又は２を表し、
    　rは、０、１又は２を表す。］
  2. 　X１は、ハロゲン原子、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、
    　X２は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
    　Y１は、ハロゲン原子、メチル又はメトキシを表し、
    　Y２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチルを表し、
    　R１は、水素原子、フッ素原子、C１～C３アルキル、C１～C３ハロアルキル、ベンジル、(Z)ｍによって置換されたフェニルメチル、シクロプロピル、C１～C３アルコキシ、C１～C３ハロアルコキシ、C３～C４アルケニルオキシ、C３～C４アルキニルオキシ、シアノメトキシ、ベンジルオキシ、(Z)ｍによって置換されたフェニルメトキシ、C１～C３アルキルチオ又はC１～C３ハロアルキルチオを表し、
    　R２は、水素原子、フッ素原子又はC１～C３アルキルを表すか、
    　或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
    　R３は、水素原子、C１～C３アルキル又はC１～C３ハロアルキルを表し、
    　R４は、水素原子又はC１～C３アルキルを表すか、
    　或いは、R３とR４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R３及びR４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
    　R５は、水素原子、C１～C４アルキル、R７によって置換された(C１～C２)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C２～C４アルケニル、C３～C４アルキニル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルキルチオ、-C(O)R８又はC１～C４アルコキシカルボニルを表し、
    　R６は、水素原子、ハロゲン原子、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、R９によって任意に置換された(C１～C４)アルキル、C３～C６シクロアルキル、C３～C６ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C３～C６)シクロアルキル、C１～C２アルコキシ(C３～C６)シクロアルキル、C４～C６シクロアルケニル、トリ(C１～C４アルキル)シリル、-C(R１０)=NOR１１、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-6、D-7、D-8、D-9、D-17、D-19、D-23、D-24、D-25、D-26、D-31、D-33、D-34、D-35、D-36、D-40、D-42、D-47、D-50、D-51又はD-52を表し、
    　Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C１～C４アルコキシ、C１～C４ハロアルコキシ、C１～C４アルキルチオ、C１～C４アルキルスルフィニル、C１～C４アルキルスルホニル、C１～C４ハロアルキルチオ、C１～C４ハロアルキルスルフィニル、C１～C４ハロアルキルスルホニル、D-55～D-59又はD-61を表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-CH２CH２S(O)ｒCH２-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)CH=N-、-ON=CH-、-SN=CH-、-N(R１２)N=CH-、-SN=N-、-N(R１２)N=N-、=NN(R１２)CH=、=NON=、=NSN=、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-CH=NCH=CH-、-N=NCH=CH-、-N=CHN=CH-、-N=CHCH=N-、-CH=NN=CH-又は-N=NCH=N-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
    　Zａは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
    　R７は、シアノ、C３～C６シクロアルキル、-OR１３、C１～C４アルキルチオ、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、
    　R８は、C１～C４アルキル又はC３～C４シクロアルキルを表し、
    　R９は、-OR１４又は-S(O)ｒR１５を表し、
    　R１０は、水素原子又はメチルを表し、
    　R１１は、メチル又はエチルを表し、
    　R１２は、C１～C４アルキル、C１～C４ハロアルキル、C３～C４シクロアルキルメチル又はC３～C４シクロアルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-又は-CH=NCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシによって任意に置換されていてもよく、
    　R１３は、C１～C４アルキル又はC２～C４ハロアルキルを表し、
    　R１４は、水素原子、メチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、
    　R１５は、メチル、エチル又はC１～C２ハロアルキルを表し、
    　n1は、０又は１を表し、
    　n2は、０を表す、
    請求項１記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  3. 　X１は、ハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニルを表し、
    　X２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　Y１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
    　Y２は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
    　R１は、水素原子、フッ素原子、メチル又はメトキシを表し、
    　R２は、水素原子又はフッ素原子を表すか、
    　或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
    　R３は、水素原子又はメチルを表し、
    　R４は、水素原子を表し、
    　R５は、水素原子を表し、
    　R６は、C３～C６シクロアルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47又はD-51を表し、
    　Zは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、m又はnが２又は３を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=、-CH=CHCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、
    　R１２は、C１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
    　mは、１、２又は３を表し、
    　nは、０、１又は２を表し、
    　n1は、０を表す、
    請求項２記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  4. 　G１は、G１-1で表される構造を表し、
    　X１は、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
    　X２は、水素原子又はフッ素原子を表す、
    請求項１～請求項３記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  5. 　G１は、G１-2又はG１-3で表される構造を表し、
    　X１は、ハロゲン原子、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニルを表す、
    請求項１～請求項３記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  6. 　G１は、G１-4で表される構造を表し、
    　X１は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す、
    請求項１～請求項３記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  7. 　G１は、G１-5又はG１-6で表される構造を表し、
    　X１は、ハロゲン原子を表す、
    請求項１～請求項３記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  8. 　G１は、G１-7又はG１-8で表される構造を表し、
    　X１は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す、
    請求項１～請求項３記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  9. 　G１は、G１-9で表される構造を表し、
    　X１は、トリフルオロメチルを表し、
    　rは、０を表す、
    請求項１～請求項３記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  10. 　R１は、フッ素原子又はメトキシを表し、
    　R２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　R３は、水素原子又はメチルを表し、
    　R４は、水素原子を表す、
    請求項１～請求項９記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  11. 　R６は、C３～C６シクロアルキルを表す、
    請求項１～請求項１０記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  12. 　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　Zは、ハロゲン原子を表し、
    　mは、１又は２を表す、
    請求項１～請求項１０記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  13. 　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　mは、２又は３を表し、
    　Zは、少なくとも２つは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、さらに、mが３を表す場合には、残りのZはメチルを表し、
    　R１２は、C１～C４アルキルを表す、
    請求項１～請求項１０記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  14. 　R６は、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47又はD-51を表し、
    　Zは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
    　R１２は、C１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
    　nは、０、１又は２を表し、
    　n1及びn2は、０を表す、
    請求項１～請求項１０記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩。
  15. 　下記式（II）で表される、請求項１～請求項９及び請求項１３のいずれか１項に記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩の製造中間体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Y１は、ハロゲン原子を表し、
    　Y２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　R１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　R２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　R３は、水素原子又はメチルを表し、
    　R４は、水素原子を表し、
    　R５は、水素原子を表し、
    　R６は、(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    　mは、２又は３を表し、
    　Zは、少なくとも２つは隣接位に存在し、隣接する２つのZは一緒になって-CH２CH２O-、-OCH２O-、-OCH２CH２O-、-CH２CH２CH２S(O)ｒ-、-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R１２)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-、-N(R１２)N=CH-、-N(R１２)N=N-、=NON=、=NSN=又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、さらに、mが３を表す場合には、残りのZはメチルを表し、
    　R１２は、C１～C４アルキルを表し、
    　rは、０、１又は２を表す。］
  16. 　下記式（II）で表される、請求項１～請求項９及び請求項１４のいずれか１項に記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩の製造中間体。
    　式（II）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、Y１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
    　Y２は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    　R１は、水素原子、フッ素原子、メチル又はメトキシを表し、
    　R２は、水素原子又はフッ素原子を表すか、
    　或いは、R１とR２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R１及びR２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
    　R３は、水素原子又はメチルを表し、
    　R４は、水素原子を表し、
    　R５は、水素原子を表し、
    　R６は、D-1、D-2、D-6、D-8、D-9、D-23、D-25、D-26、D-31、D-33、D-40、D-47又はD-51を表し、
    　Zは、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、nが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
    　R１２は、C１～C４アルキルを表し、さらに、ZがR１２の隣接位に存在する場合には、R１２はZと一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、R１２とZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、
    　nは、０、１又は２を表し、
    　n1及びn2は、０を表す。］
  17. 　請求項１～請求項１４記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
  18. 　請求項１～請求項１４記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  19. 　哺乳動物又は鳥類に経口投与するための請求項１８に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  20. 　哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための請求項１８に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  21. 　哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、注射による投与である請求項２０に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  22. 　哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である請求項２０に記載の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  23. 　請求項１～請求項１４記載のアルキニルフェニル置換アミド化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  24. 　植物に茎葉散布するための請求項２３記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  25. 　植物が生育する土壌を処理するための請求項２３記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  26. 　植物の種子、塊根及び根茎を処理するための請求項２３記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
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