WO2018115792A1 - Hair dyeing method using acid dyes comprising a pretreatment using an amino silicone - Google Patents

Hair dyeing method using acid dyes comprising a pretreatment using an amino silicone Download PDF

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Publication number
WO2018115792A1
WO2018115792A1 PCT/FR2017/053825 FR2017053825W WO2018115792A1 WO 2018115792 A1 WO2018115792 A1 WO 2018115792A1 FR 2017053825 W FR2017053825 W FR 2017053825W WO 2018115792 A1 WO2018115792 A1 WO 2018115792A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
dyes
acid
denotes
amino
Prior art date
Application number
PCT/FR2017/053825
Other languages
French (fr)
Inventor
Marie Giafferi
Mickaël AGACH
Leila Hercouet
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine

Definitions

  • a process for hair dyeing from acid dyes comprising a pretreatment using an amino silicone
  • the subject of the present invention is a method for dyeing hair from one or more acid dyes comprising a pretreatment using one or more amino silicones, the pre-treatment being implemented before the application of the one or more anionic direct dyes.
  • These dyes may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric. These dyes are colored molecules or dyes having an affinity for keratinous fibers. These compositions containing one or more direct dyes are applied to the keratinous fibers for a time necessary to obtain the desired coloration, and then rinsed. The colorations that result are particularly chromatic colorations that are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption of the surface and / or the core of the fiber are responsible for their low dyeing power and their poor resistance to light, washing, or perspiration.
  • Acid dyes are good for coloring hair because they are usually cheap. Moreover, at the concentrations generally used, they have little or no sensitization. Nevertheless, these dyes stain the scalp a lot.
  • composition A comprising one or more selected amino silicones among the amino silicones of formula (X): R'aG3-a-Si (OSiG 2 ) n- (OSiGbR'2-b) mO-SiG3-a-R'a (X)
  • - G identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, C 1 -C 8 alkyl,
  • a identical or different, denotes 0 or an integer of 1 to 3,
  • b 0 or 1
  • n and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000;
  • R ' denotes a monovalent radical of formula -CqH2ql_ in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternized amino group chosen from the groups: -N (R ") 2 ; N + (R ") 3 A-; -NR "-QN (R") 2 and -NR "- QN + (R") 3 A-, in which R ", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a saturated monovalent hydrocarbon radical, for example a C 1 -C 20 alkyl radical; Q denotes a group of formula CrHbr, linear or branched, r being an integer ranging from 2 to 6, preferably from 2 to 4, and A- represents an anion;
  • the subject of the invention is also a dyeing kit comprising a composition A comprising one or more amino silicones of formula (X) and a composition B comprising one or more anionic direct dyes.
  • This method for reducing the tachage of the skin or the scalp in two steps makes it possible to obtain an intense, chromatic coloration which is resistant to washing but which does not stain the scalp after the application of the anionic direct dyes.
  • the composition A has an acidic pH, preferably a pH of between 2 and 5.
  • the dye composition B which contains the anionic direct dyes generally has an acidic pH.
  • anionic direct dyes useful in the process of the invention are dyes commonly called "acid" direct dyes for their affinity with alkaline substances.
  • anionic direct dyes is meant any direct dye comprising in its structure at least one CO2R or SO3R substituent with R denoting a hydrogen atom or a cation derived from a metal or an amine, or an ammonium ion.
  • the anionic dyes may be chosen from acidic nitro dyes, acidic azo dyes, acidic azine dyes, acidic triarylmethane dyes, acidic indoamine dyes, acidic anthraquinone dyes, indigoids and acidic natural dyes.
  • R 7 , R 9 , R 10 , R ' 7 , R' e, R '9 and R' 10 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • R "-S (O) 2- with R” representing a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl, (di) (alkyl) amino, aryl (alkyl) amino group; preferentially a phenylamino or phenyl group;
  • aryl (alkyl) amino optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (0) 2S (0 " ) -,
  • cycloalkyl in particular cyclohexyl
  • Ar-N N- with Ar representing an optionally substituted aryl group; preferentially a phenyl optionally substituted with one or more alkyl groups, (O) 2 S (O " ) -, M + or phenylamino;
  • R ' 7 with R'e or R'e with R'g or R'g with R'10 together form a fused group benzo B'; with A 'and B' optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S (O " ) -, M + ; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di) (alkyl) amino; vii) R ° -C (X) -X'-; viii) R ° -
  • W represents a sigma bond ⁇ , an oxygen atom, sulfur atom, or a divalent radical i) -NR- with R as defined above, or ii) methylene -C (R a ) (Rb) - with R a and Rb, which are identical or different, representing a hydrogen atom or an aryl group, or else R a and Rb together with the carbon atom carrying them form a cycloalkyl spiro; preferentially W represents a sulfur atom or R a and Rb together form a cyclohexyl;
  • formulas (II) and (II ') comprise at least one (O) 2S (O " ) -, M + sulfonate radical or a carboxylate (O) CO " -, IVT radical on one of the A, A rings , B, B 'or C; preferentially sodium sulphonate;
  • dyes of formula (II) By way of example of dyes of formula (II), mention may be made of: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Red 63 Pigment, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 13, Acid Blue 17, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food yellow 3 or sunset yellow;
  • R11, R12 and R13 identical or different, represent a hydrogen atom, halogen, an alkyl group or - (0) 2S (0 "), M + with M + as hereinbefore defined;
  • Ru represents a hydrogen atom, an alkyl group or a group
  • R 15 is a hydrogen atom
  • ⁇ Ri6 represents an oxo group in which case R'i6 is absent, or then R15 with R16 together form a double bond;
  • Ru and Rie identical or different, represent a hydrogen atom, or a group chosen from:
  • Ar-O-S (O) 2- with Ar representing an optionally substituted aryl group; preferentially a phenyl optionally substituted with one or more alkyl groups;
  • R'16, R'19 and R'20 identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl, or hydroxy
  • R 21 is a hydrogen atom, an alkyl, or alkoxy
  • R a and R a are as defined above, preferably R a represents a hydrogen atom and Rb represents an aryl group;
  • ⁇ Y represents either a hydroxyl group or an oxo group
  • ⁇ represents a single bond when Y is oxo group; and represents a double bond when Y represents a hydroxyl group; it being understood that the formulas (III) and ( ⁇ ') comprise at least one sulfonate radical (O) 2S (O " ) -, M + or a carboxylate radical -C (O) O " , IVT on one of the rings D or E; preferentially sodium sulphonate;
  • dyes of formula (III) By way of example of dyes of formula (III), mention may be made of: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, and by way of example of dyes of formula ( ⁇ ), mention may be made of: Acid Yellow 17;
  • R22, R23, R24, R25, R26 and R27 identical or different, represent hydrogen, halogen, or a group chosen from:
  • aryloxy or optionally substituted arylthio preferably substituted by one or more groups selected from alkyl and (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above;
  • aryl (alkyl) amino optionally substituted with one or more groups selected from alkyl and (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above;
  • ⁇ Z represents a hydrogen atom or a NR28 group 29 with R2s and R29, identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • polyhydroxyalkyl such as hydroxyethyl
  • aryl optionally substituted by one or more groups particularly i) alkyl such as methyl, n-dodecyl, n-butyl; ii) (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above, iii) R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R °, X, X 'and X" as defined previously, preferably R ° represents an alkyl group;
  • cycloalkyl in particular cyclohexyl
  • ⁇ Z represents a group chosen from hydroxy and NR'2sR'29 with R'28 and R'29, identical or different, represent the same atoms or groups as R28 and R29 as defined above;
  • formulas (IV) and (IV) comprise at least one sulfonate (O) 2 S (O " ) -, M + radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate;
  • dyes of formula (IV) By way of example of dyes of formula (IV), mention may be made of Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140 and Acid Blue 251, Acid Green. 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; Purple EXT # 2;
  • R31 and R32 which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
  • alkoxy optionally substituted by one or more hydroxyl groups, alkylthio optionally substituted with one or more hydroxyl groups;
  • heterocycloalkyl such as piperidino, piperazino or morpholino; particularly R 30, R 31 and R 32 represent a hydrogen atom;
  • R c and Rd identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group
  • W is as defined previously; W is particularly -NH-;
  • ALK represents a divalent alkylene group, linear or branched, C1-C6; particularly ALK represents a -CH2-CH2- group; ⁇ n is 1 or 2;
  • ⁇ p represents an integer ranging from 1 to 5;
  • ⁇ q is an integer ranging from 1 to 4.
  • ⁇ u is 0 or 1;
  • J represents a nitro or nitroso group; especially nitro
  • J is oxygen, sulfur, or a divalent radical -S (0) m - with m representing an integer 1 or 2; preferably J represents a radical -SO2-;
  • M ' represents a hydrogen atom or a cationic counterion
  • dyes of formula (V) By way of example of dyes of formula (V), mention may be made of: Acid Brown 13; Orange Acid 3; by way of example of dyes of formula (V), mention may be made of: Acid Yellow 1, 2,4-dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid sodium salt, 2-piperidino 5-nitro benzene sulfonic acid , 2 (4'-N, N (2 "-hydroxyethyl) amino-2'-nitro) aniline ethanesulfonic acid, 4-p-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene sulfonic acid, EXT D & C yellow 7, d) triarylmethane dyes of formula (VI)
  • ⁇ R33, R34, R35 and R36 identical or different, represent a hydrogen atom or a group selected from alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; particularly an alkyl and benzyl group optionally substituted with a group (O) m S (O " ) -, M + with M + and m as defined above;
  • R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 and R44 identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • R41 with R42 or R42 with R43 or R43 with R44 together form a fused group benzo: I '; with I 'optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S (O " ) -, M + ; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di) (alkyl) amino; vii) R ° -C (X) -X'-; viii) R ° -X'-C (X) -; ix) R ° -X'-C (X) -X "-; with M + , R 0, X, X ', X "as previously defined;
  • R 37 to R 40 represent a hydrogen atom
  • R 41 to R 44 which are identical or different, represent a hydroxyl or (O) 2 S (O " ) -, M + group , and when R 43 with R 44 together form a benzo group, it is preferentially substituted with a group (O) 2S (0 " ) -;
  • At least one of the G, H, I or ⁇ rings comprises at least one (O) 2 S (O " ) sulfonate radical or a -C (O) O " carboxylate radical; preferentially sulphonate;
  • dyes of formula (VI) mention may be made of: Acid Blue 1; Acid Blue Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5; Acid Green e) the dyes derived from xanthene of formula (VII):
  • R45, 4 6, 47 and R 4 8, identical or different, represent a hydrogen atom or a halogen atom
  • R49, R50, R51 and R52 identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
  • R53 R54, R55 and R 4 8re are especially R53 R54, R55 and R 4 8retrack a hydrogen or halogen atom
  • G represents an oxygen atom, sulfur atom or a group NR e with R e as defined above, particularly G represents an oxygen atom;
  • ⁇ L is O alkoxide "M +; S thioalkoxide” M + or NRf group, with R representing a hydrogen atom or an alkyl group and M + as hereinbefore defined; M + is especially sodium or potassium;
  • ⁇ A represents an oxygen or sulfur atom or an ammonium group:
  • NTRfRg with R f and R g, which are identical or different, representing a hydrogen atom, an alkyl group, optionally substituted aryl;
  • the particularly represents an oxygen atom or a phenylamino group optionally substituted by one or more alkyl groups or (O) mS (O " ) -, M + with m and M + as defined above;
  • Q and Q ⁇ identical or different, represent an oxygen or sulfur atom; particularly Q and Q 'represent an oxygen atom;
  • ⁇ M + is as defined previously;
  • dyes of formula (VII) By way of example of dyes of formula (VII), mention may be made of: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Purple Acid 9;
  • R 53, R 54, R 55, 56, R 57, R 58, R 59 and R 60 which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
  • G represents an oxygen atom, sulfur atom or a group NR e with R e as defined above; especially G represents an oxygen atom;
  • R, and Rh identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group; it being understood that formula (VIII) comprises at least one (O) 2S (O " ) -, M + sulfonate radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate
  • ⁇ R61 represents a hydrogen, halogen or alkyl
  • ⁇ 62, 63, and R64 identical or different, represent a hydrogen atom or a group (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
  • R6i with R62 or with R64 R6i together form a benzo group optionally substituted by one or more group (0) 2S (0 ") -, M + with M + representing a hydrogen atom or an-ion against cationic;
  • formula (IX) comprises at least one sulfonate radical (O) 2 S (O " ) -, M + preferentially sodium sulphonate.
  • dyes of formula (IX) By way of example of dyes of formula (IX), mention may be made of: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 and Acid Yellow 5.
  • dyes of formula (II) to (VII) useful for the invention are chosen from:
  • the more particularly preferred anionic dyes are the dyes designated in the Color Index under the code CI. 58005 (1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonic acid, monosodium salt), CI. 60730 (2 - [(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracenyl) amino] -5-methyl-benzenesulfonic acid, monosodium salt), Cl. 15510 (monosodium salt of 4 - [(2-hydroxy-1-naphthalenyl) -azo] -benzene sulfonic acid), CI.
  • the anionic direct dye (s) are generally applied to the fibers from a composition B whose total content of anionic direct dyes is between 0.001% to 20% by weight relative to the total weight of composition B and preferably from 0.005% to 10% in weight. More particularly, the anionic dye (s) in the composition B represent from 0.01 to 5% by weight.
  • composition B which contains the anionic direct dye (s) is generally less than 7, preferably acidic, between 2 and 6.5, more preferably between 1, 8 and 6.
  • the process of the invention comprises the application of one or more amino silicones chosen from amino silicones corresponding to formula (X):
  • - G identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, for example methyl, or C 1 -C 8 alkoxy, for example methoxy,
  • a identical or different, denotes 0 or an integer of 1 to 3, in particular 0,
  • b is 0 or 1, in particular 1,
  • n and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10;
  • R ' denotes a monovalent radical of formula -CqH2qL in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternized amino group chosen from the groups: -N (R ") 2 ; N + (R ") 3 A-; -NR "-QN (R") 2 and -NR "- QN + (R") 3 A-, in which R ", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a saturated monovalent hydrocarbon radical, for example a C1-C20 alkyl radical:
  • Q denotes a group of formula CrHbr, linear or branched, r being an integer ranging from 2 to 6, preferably from 2 to 4, and
  • A- represents an anion, in particular a halide such as fluoride, chloride, bromide or iodide.
  • the amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from silicones called "trimethylsilylamodimethicone” corresponding to formula (C): (CH 3 ) 3 Si
  • n and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10.
  • amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from the silicones of formula (D) below:
  • n and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 250 and more particularly from 100 to 200; n can denote a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 249 and more particularly from 125 to 175 and m can designate a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10, more particularly from 1 to 5;
  • the weight average molecular weight (Mw) of these silicones preferably varies from 2000 to 1,000,000, more particularly from 3,500 to 200,000.
  • amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from the following silicones of formula (E):
  • p and q are numbers such that the sum (p + q) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 350, and more particularly from 150 to 250; p may designate a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 349 and more particularly from 159 to 239 and q may denote a number from 1 to 1000, especially from 1 to 10 and more particularly from 1 to 5;
  • R1, R2, different represent a hydroxyl or C1-C4 alkoxy radical, at least one of the radicals R1 or R2 denoting an alkoxy radical, preferably a methoxy radical and the molar ratio of hydroxy / alkoxy generally ranging from 1: 0.8 to 1: 1, 1 and preferably 1: 0.9 to 1: 1 and more particularly is 1: 0.95.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the silicone preferably varies from 2000 to 200000 and even more particularly from 5000 to 100000 and more particularly from 10000 to 50000.
  • silicones of structure (D) or (E) may include in their composition one or more other amino silicones whose structure is different from formulas (D) or (E).
  • a product containing amino silicones of structure (D) is provided by the company Wacker under the name Belsil® ADM 652.
  • a product containing amino silicones of structure (E) is proposed by Wacker under the name Fluid
  • silicones can be used in the form of an oil-in-water emulsion which then contains one or more surfactants.
  • the surfactants may be of any kind but preferably cationic and / or nonionic.
  • the average number size of the silicone particles in the emulsion is generally from 3 nm to 500 nanometers.
  • microemulsions are used whose average particle size ranges from 5 nm to 60 nanometers (inclusive) and more particularly from 10 nm to 50 nanometers (inclusive).
  • the amino silicone microemulsions of formula (E) proposed under the names FINISH CT 96 E® or SLM 28020® by WACKER.
  • amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from the silicones of following formula (F):
  • n and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and especially from 1 to 10;
  • - A denotes a linear or branched alkylene radical having 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms, linear or branched.
  • the weight average molecular weight (Mw) of these amino silicones preferably varies from 2000 to 1,000,000 and even more particularly from 3,500 to 200,000.
  • the cationic silicone of formula (F) is such that A represents preferably a propyl, isopropyl and / or isobutyl group.
  • a silicone corresponding to this formula is, for example, the XIAMETER MEM 8299 EMULSION from Dow Corning.
  • Another silicone corresponding to this formula is for example the DC2-8566 Amino Fluid from Dow Corning.
  • composition A comprising the amino silicone or silicones of formula (X), preferably (F) is applied pre-treatment, before application of the anionic direct dye (s).
  • the composition A is an aqueous composition which may comprise between 0.01 and 80% of one or more amino silicones of formula (X), preferably between 0.1 and 60% by weight, better still between 1 and 60% by weight relative to the total weight of composition A.
  • Composition A is preferably aqueous.
  • the water content generally varies from 2 to 99% by weight, preferably from 10 to 95% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the pH of the composition A which contains the amino silicone (s) is preferably acidic, more preferably between 1, 5 and 6, more preferably between 2 and 5.
  • Compositions A or B that are useful in the process of the invention generally comprise water or a mixture of water and one or more organic solvents or a mixture of organic solvents.
  • organic solvent an organic substance capable of dissolving or dispersing another substance without chemically modifying it.
  • organic solvents examples include lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol, dimethylsulfone and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol.
  • lower C 1 -C 4 alkanols such as ethanol and isopropanol
  • polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol, dimethylsulfone and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol.
  • the organic solvents are present in proportions preferably of between 0.5 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 1 and 30% by weight approximately.
  • compositions A and B which are useful in the dyeing process according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants. or mixtures thereof, polymers different from those described above, thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents.
  • adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair
  • anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or mixtures thereof, polymers different from those described above, thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents.
  • compositions A and / or B generally contain surfactants and / or thickeners.
  • the adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 40% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.1 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • compositions A and B useful in the present invention may be in various galenic forms, such as a powder, a lotion, a mousse, a cream, a gel or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers. They can also be packaged in a pump bottle without propellant or under pressure in an aerosol bottle in the presence of a propellant and form a foam.
  • the pH of these compositions can be adjusted to the desired value by means of basifying agents or from acidifying agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems.
  • acidifying agents of the compositions used in the invention mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acids as defined above. such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • alkalinizing agents are bases for increasing the pH of the composition or compositions in which it is located.
  • the basifying agent is a Bronsted, Lowry or Lewis base. It can be mineral or organic.
  • alkalinizing agents mention may be made of: i) (bi) carbonates, ii) ammonia, iii) alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives iv) ethylenediamines oxyethylenated and / or oxypropylenes, v) mineral or organic hydroxides, vi) alkali metal silicates such as sodium metasilicates, vii) amino acids such as arginine, lysine, ornithine, citruline and histidine, glycine and viii) the compounds of formula (XVII) below:
  • W is a divalent (C 1 -C 8) alkylene radical optionally substituted with at least one hydroxyl group or at least one (C 1 -C 4) alkyl radical and / or optionally interrupted by at least one heterotatome such as oxygen, sulfur or by a group -N (R e ) -;
  • R a , Rb, R c , Rd and R e identical or different, represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 4) alkyl or hydroxy (C 1 -C 4) alkyl radical, preferably W represents a propylene radical.
  • the dyeing method implements the application of one or more amino silicones of formula (X), followed by the application of one or more anionic direct dyes.
  • the implementation can be carried out by applying a composition A which contains one or more amino silicones of formula (X) followed by the application of a coloring composition B which contains one or more anionic direct dyes.
  • composition A may be followed by rinsing with water before application of coloring composition B.
  • the one or more amino silicones of formula (X) is applied, then after possibly a laying time, the anionic direct dye (s) is applied.
  • the exposure time may be between 1 minute and 2 hours, more particularly between 2 minutes and 1 hour, preferably between 3 and 30 minutes. minutes.
  • the application and the laying of compositions A and B are generally carried out at a temperature of between 20 ° C. and 150 ° C., preferably between room temperature (25 ° C.) and 100 ° C.
  • a straightener By way of example, mention may be made of Pravana straightening irons which comprise a spacer between the two straightening tongs. With this type of straightener, the hair treatment temperature can reach 100 ° C.
  • the anionic direct dye (s) are applied directly after the application of the amino silicone (s) of formula (X), without a setting time and with an intermediate rinsing between the two steps of the dyeing process.
  • the dyeing process of the invention may be followed by a rinsing and / or washing step with one or more shampoos, followed by one or more rinsing with water of the keratin fibers and optionally followed by drying by heating. preferably at a temperature of between 30 and 60 ° C.
  • Heating drying products include a hair dryer, a hair helmet, a hair straightener, a hair curling iron, an infrared dispenser and other conventional heaters.
  • Coloring composition B comprising the acid direct dyes
  • OSepigel 305 (marketed by SEPPIC)
  • composition B The pH of composition B is 3.5.
  • the method for dyeing keratinous fibers is implemented according to the following procedure.
  • composition (A) is applied to a lock of 90% white Caucasian hair previously washed with Elsève multivitamin shampoo.
  • the ratio of bath Composition A / Wick is 1/1 (by weight)
  • the wick is rinsed with water.
  • the coloring composition B described above is applied to the rinsed wick.
  • the bath ratio Composition B / Wick is 4/1 (by weight). After a laying time of 15min / 40 ° C, the lock is rinsed and washed with Elsève multivitamin shampoo.
  • Example 2 comparative without pre-treatment
  • composition B described in Example 1 is applied to a lock of 90% white Caucasian hair previously washed with Elsève multivitamin shampoo and which has not been pre-treated with the composition A.
  • the bath ratio composition B / wick is 4/1 (by weight). After a laying time of 15min / 40 ° C, the lock is rinsed and washed with Elsève multivitamin shampoo. Color results
  • the color of the locks was evaluated in the CIE L * a * b * system using a Minolta Spectrophotometer CM3600D colorimeter.
  • L * a * b * the three parameters denote respectively for L * the intensity of the color, a * the green / red color axis and b * the blue / yellow color axis.
  • the color is evaluated by the color difference ⁇ between the lock before treatment and the lock after staining: the higher the value of ⁇ , the greater the hair coloring. This value is calculated from the following equation:
  • ⁇ E (L * - L 0 *) 2 + (a * - a 0 *) 2 + (b * - b 0 *) 2 in which L * , a * and b * represent the values measured on strands of hair after staining, and Lo * , ao * and bo * represent the values measured on locks before treatment.
  • L * represents clarity: the lower the value of L * , the better the color intensity
  • the wick pre-treated with composition A, followed by a staining step with composition B exhibits greater and more intense staining than wick which has not undergone the treatment.
  • compositions were made (% by weight).
  • evaluation of the skin tachage was performed according to the protocol below.
  • B3 coloring composition comprising acid direct dyes (% by weight and active ingredient)
  • Composition A3 is applied pre-treatment to a first skin sample. After a pose of 5 min, the composition is rinsed.
  • composition B3 which contains anionic direct dyes is then applied to the skin sample having been pretreated and to a skin sample which has not been pre-treated with the composition A3.
  • the 2 skin samples on which the dye composition is applied are washed with a shampoo and then dried with a towel. The intensity of the skin coloration is then visually assessed.
  • the intensity of the staining is substantially lower when the skin sample has been treated with the composition A3.

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Abstract

The invention concerns a method for reducing staining of hair, comprising the application of one or more amino silicones chosen from amino silicones of formula (X): R'aG3-aSi(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a wherein: - G, identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, C1–C8 alkyl, - a, identical or different, denotes 0 or an integer between 1 and 3, - b denotes 0 or 1, - m and n are numbers such that the sum of (n + m) varies between 1 and 2000; -R', identical or different, denotes a monovalent radical of formula -CqH2qL in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternised amino group chosen from the groups: -N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2 and -NR"-Q-N+(R")3A-, in which R", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a C1–C20 alkyl radical; Q denotes a linear or branched group of formula CrH2r, r being an integer ranging from 2 to 6; and A- represents an anion; this step being followed by the application of one or more anionic dyes. The invention also concerns the use of one or more amino silicones of formula (X) in a pretreatment before dyeing the hair using anionic direct dyes, in order to reduce staining of the scalp.

Description

Procédé de coloration capillaire à partir de colorants acides comprenant un prétraitement mettant en œuvre une silicone aminée  A process for hair dyeing from acid dyes comprising a pretreatment using an amino silicone
La présente invention a pour objet un procédé de coloration des cheveux à partir d'un ou plusieurs colorants acides comprenant un pré-traitement mettant en œuvre une ou plusieurs silicones aminées, le pré-traitement étant mis en œuvre avant l'application du ou des colorants directs anioniques. The subject of the present invention is a method for dyeing hair from one or more acid dyes comprising a pretreatment using one or more amino silicones, the pre-treatment being implemented before the application of the one or more anionic direct dyes.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs. Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants de type nitrés benzéniques, anthraquinones, nitropyridiniques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, triarylméthane ou des colorants naturels.  It is known to dye keratinous fibers, and in particular human hair, with dyeing compositions containing direct dyes. The standard dyes that are used are in particular nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, xanthene, acridine, azine, triarylmethane or natural dyes.
Ces colorants peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Ces colorants sont des molécules colorées ou colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques. Ces compositions contenant un ou plusieurs colorants directs sont appliquées sur les fibres kératiniques pendant un temps nécessaire à l'obtention de la coloration désirée, puis rincées. Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue à la lumière, aux lavages, ou à la transpiration.  These dyes may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric. These dyes are colored molecules or dyes having an affinity for keratinous fibers. These compositions containing one or more direct dyes are applied to the keratinous fibers for a time necessary to obtain the desired coloration, and then rinsed. The colorations that result are particularly chromatic colorations that are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption of the surface and / or the core of the fiber are responsible for their low dyeing power and their poor resistance to light, washing, or perspiration.
Par ailleurs, l'utilisation de colorants acides entraine généralement une coloration du cuir chevelu qui est non souhaitable.  On the other hand, the use of acid dyes usually results in undesirable scalp coloring.
Les colorants acides sont intéressants pour colorer le cheveu car ils sont généralement peu chers. De plus, aux concentrations généralement utilisées, ils sont peu ou pas sensibilisants. Néanmoins, ces colorants tâchent beaucoup le cuir chevelu. Acid dyes are good for coloring hair because they are usually cheap. Moreover, at the concentrations generally used, they have little or no sensitization. Nevertheless, these dyes stain the scalp a lot.
Ils sont par conséquent utilisés à de faibles concentrations ce qui ne permet pas toujours d'atteindre une bonne couverture des cheveux blancs. They are therefore used at low concentrations which does not always achieve good coverage of white hair.
II reste donc des progrès à faire dans ce domaine notamment à partir de colorants acides pour offrir des teintures puissantes, résistantes et respectant la nature des cheveux et qui n'entraînent pas une coloration du cuir chevelu.  There is therefore still some progress to be made in this field, especially from acid dyes to provide powerful, resistant dyes that respect the nature of the hair and that do not cause scalp coloring.
Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé pour diminuer le tachâge du la peau ou du cuir chevelu lors d'une coloration des cheveux, qui comprend l'application d'une composition A comprenant une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées de formule (X) : R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (X) This object is achieved by the present invention which relates to a method for reducing the tachage of the skin or the scalp during hair dyeing, which comprises the application of a composition A comprising one or more selected amino silicones among the amino silicones of formula (X): R'aG3-a-Si (OSiG 2 ) n- (OSiGbR'2-b) mO-SiG3-a-R'a (X)
dans laquelle : in which :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1 -C8,  - G, identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, C 1 -C 8 alkyl,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, a, identical or different, denotes 0 or an integer of 1 to 3,
- b désigne 0 ou 1 ,  b is 0 or 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 ;  m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2ql_ dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2 ; -N+(R")3 A- ; -NR"-Q-N(R")2 et -NR"- Q-N+(R")3 A-, dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1 -C20; Q désigne un groupement de formule CrHbr, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion ; R ', identical or different, denotes a monovalent radical of formula -CqH2ql_ in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternized amino group chosen from the groups: -N (R ") 2 ; N + (R ") 3 A-; -NR "-QN (R") 2 and -NR "- QN + (R") 3 A-, in which R ", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a saturated monovalent hydrocarbon radical, for example a C 1 -C 20 alkyl radical; Q denotes a group of formula CrHbr, linear or branched, r being an integer ranging from 2 to 6, preferably from 2 to 4, and A- represents an anion;
cette étape étant suivie de l'application d'un ou plusieurs colorants directs anioniques. this step being followed by the application of one or more anionic direct dyes.
L'invention a aussi pour objet un kit de coloration comprenant une composition A comprenant une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques.  The subject of the invention is also a dyeing kit comprising a composition A comprising one or more amino silicones of formula (X) and a composition B comprising one or more anionic direct dyes.
Elle a aussi pour objet l'utilisation d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) en prétraitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs acides pour réduire le tachâge du cuir chevelu.  It also relates to the use of one or more amino silicones of formula (X) in pretreatment of a hair coloring from acid direct dyes to reduce the scalp tachage.
Ce procédé pour réduire le tachâge de la peau ou du cuir chevelu en deux étapes permet d'obtenir une coloration intense, chromatique, résistante aux lavages mais qui tache peu le cuir chevelu après l'application des colorants directs anioniques.  This method for reducing the tachage of the skin or the scalp in two steps makes it possible to obtain an intense, chromatic coloration which is resistant to washing but which does not stain the scalp after the application of the anionic direct dyes.
De préférence, la composition A présente un pH acide, préférentiellement un pH compris entre 2 et 5. La composition colorante B qui contient les colorants directs anioniques présente généralement un pH acide.  Preferably, the composition A has an acidic pH, preferably a pH of between 2 and 5. The dye composition B which contains the anionic direct dyes generally has an acidic pH.
Colorants directs anioniques Anionic direct dyes
Les colorants directs anioniques utiles dans le procédé de l'invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d'hydrogène ou un cation provenant d'un métal ou d'une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides. The anionic direct dyes useful in the process of the invention are dyes commonly called "acid" direct dyes for their affinity with alkaline substances. By anionic direct dyes is meant any direct dye comprising in its structure at least one CO2R or SO3R substituent with R denoting a hydrogen atom or a cation derived from a metal or an amine, or an ammonium ion. The anionic dyes may be chosen from acidic nitro dyes, acidic azo dyes, acidic azine dyes, acidic triarylmethane dyes, acidic indoamine dyes, acidic anthraquinone dyes, indigoids and acidic natural dyes.
A titre de colorants acides selon l'invention on peut citer les colorants de formules (II), (ΙΙ'), (III), (ΙΙΙ'), (IV), (IV), (V), (V), (VI), (VII), (VIII) et (IX) suivantes :  As acid dyes according to the invention, mention may be made of the dyes of formulas (II), (IV), (III), (IV), (IV), (IV), (V), (V), (VI), (VII), (VIII) and (IX):
a) les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (II) ou (II') :  a) the diaryl anionic azo dyes of formula (II) or (II '):
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Figure imgf000004_0001
formule (II) et (II') dans lesquelles :  formula (II) and (II ') in which:
R7, Re, 9, R10, R'7, R'e, R'9 et R'10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi : R 7 , R 9 , R 10 , R ' 7 , R' e, R '9 and R' 10, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
alkoxy, alkylthio ;  alkoxy, alkylthio;
hydroxy, mercapto ;  hydroxy, mercapto;
nitro, nitroso ;  nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X' et X", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;  - R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R ° representing a hydrogen atom, a alkyl or aryl group X, X 'and X ", identical or different, representing an oxygen atom, sulfur or NR with R representing a hydrogen atom or an alkyl group;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ; (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
(O)CO"-, IVT avec M+ tel que défini précédemment ; (O) CO " -, IVT with M + as defined above;
R"-S(0)2-, avec R" représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ; R"'-S(0)2-X'- avec R'" représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X' tel que défini précédemment ; R "-S (O) 2-, with R" representing a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl, (di) (alkyl) amino, aryl (alkyl) amino group; preferentially a phenylamino or phenyl group; R "'- S (O) 2 -X'- with R'" representing an optionally substituted alkyl, aryl group, X 'as defined above;
(di)(alkyl)amino ;  (di) (alkyl) amino;
aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (0)2S(0")-,aryl (alkyl) amino optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (0) 2S (0 " ) -,
M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ; M + and iv) alkoxy with M + as defined above;
hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;  optionally substituted heteroaryl; preferentially a benzothiazolyl group;
cycloalkyle ; notamment cyclohexyle,  cycloalkyl; in particular cyclohexyl,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (0)2S(0")-, M+ ou phénylamino; - Ar-N = N- with Ar representing an optionally substituted aryl group; preferentially a phenyl optionally substituted with one or more alkyl groups, (O) 2 S (O " ) -, M + or phenylamino;
ou alors deux groupements contigus R7 avec Re ou Re avec Rg ou Rg avec R10 forment ensemble un groupement fusionné benzo or two contiguous groups R7 with Re or Re with Rg or Rg with R10 together form a fused benzo group
A' ; et R'7 avec R'e ou R'e avec R'g ou R'g avec R'10 forment ensemble un groupement fusionné benzo B' ; avec A' et B' éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (0)2S(0")-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X'- ; viii) R°-AT'; and R ' 7 with R'e or R'e with R'g or R'g with R'10 together form a fused group benzo B'; with A 'and B' optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S (O " ) -, M + ; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di) (alkyl) amino; vii) R ° -C (X) -X'-; viii) R ° -
X'-C(X)- ; ix) R°-X'-C(X)-X"- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X', X" et Ar tels que définis précédemment ; X'-C (X) -; ix) R °-X'-C (X) -X "-; x) Ar-N = N- and xi) aryl (alkyl) amino optionally substituted, with M + , R °, X, X ', X" and Ar as defined previously;
■ W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) -NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l'atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ; W represents a sigma bond σ, an oxygen atom, sulfur atom, or a divalent radical i) -NR- with R as defined above, or ii) methylene -C (R a ) (Rb) - with R a and Rb, which are identical or different, representing a hydrogen atom or an aryl group, or else R a and Rb together with the carbon atom carrying them form a cycloalkyl spiro; preferentially W represents a sulfur atom or R a and Rb together form a cyclohexyl;
étant entendu que les formules (II) et (II') comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO"-, IVT sur un des cycles A, A, B, B' ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium ; it being understood that the formulas (II) and (II ') comprise at least one (O) 2S (O " ) -, M + sulfonate radical or a carboxylate (O) CO " -, IVT radical on one of the A, A rings , B, B 'or C; preferentially sodium sulphonate;
A titre d'exemple de colorants de formule (II) on peut citer : Acid Red 1 , Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41 , Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1 , Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 1 13, Acid Blue 1 17, Acid Black 1 , Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1 , Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow; By way of example of dyes of formula (II), mention may be made of: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Red 63 Pigment, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 13, Acid Blue 17, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2; Food yellow 3 or sunset yellow;
et à titre d'exemple de colorants de formule (II') on peut citer : Acid Red 1 1 1 , Acid Red 134, Acid yellow 38 ;  and by way of example of dyes of formula (II ') that may be mentioned: Acid Red 1 1 1, Acid Red 134, Acid yellow 38;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (III) et (ΙΙΓ) :  b) the azo anionic pyrrazolone dyes of formula (III) and (ΙΙΓ):
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Figure imgf000006_0001
formules (III) et (ΙΙΓ) dans lesquelles :  formulas (III) and (ΙΙΓ) in which:
■ R11 , R12 et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle ou -(0)2S(0"), M+ avec M+ tel que défini précédemment ; ■ R11, R12 and R13, identical or different, represent a hydrogen atom, halogen, an alkyl group or - (0) 2S (0 "), M + with M + as hereinbefore defined;
■ Ru représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement Ru represents a hydrogen atom, an alkyl group or a group
-C(0)0", IvT avec M+ tel que défini précédemment ; -C (0) 0 " , IvT with M + as defined above;
■ R15 représente un atome d'hydrogène ; ■ R 15 is a hydrogen atom;
■ Ri6 représente un groupement oxo auquel cas R'i6 est absent, ou alors R15 avec R16 forment ensemble une double liaison ; ■ Ri6 represents an oxo group in which case R'i6 is absent, or then R15 with R16 together form a double bond;
■ Ru et Rie, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, ou un groupement choisi parmi :  Ru and Rie, identical or different, represent a hydrogen atom, or a group chosen from:
(0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; (0) 2S (0 " ) -, M + with M + as previously defined;
Ar-0-S(0)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ; Ar-O-S (O) 2- with Ar representing an optionally substituted aryl group; preferentially a phenyl optionally substituted with one or more alkyl groups;
■ R19 et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D', éventuellement substitué ; ■ R19 and R20, together form either a double bond or a benzo group D ', optionally substituted;
■ R'16, R'19 et R'20, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ; ■ R'16, R'19 and R'20, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl, or hydroxy;
■ R21 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ; ■ R 21 is a hydrogen atom, an alkyl, or alkoxy;
■ Ra et Ra, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d'hydrogène et Rb représente un groupement aryle ; ■ R a and R a, identical or different, are as defined above, preferably R a represents a hydrogen atom and Rb represents an aryl group;
■ Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ; ■ Y represents either a hydroxyl group or an oxo group;
■ représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ; étant entendu que les formules (III) et (ΙΙΙ') comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", IVT sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium; ■ represents a single bond when Y is oxo group; and represents a double bond when Y represents a hydroxyl group; it being understood that the formulas (III) and (ΙΙΙ ') comprise at least one sulfonate radical (O) 2S (O " ) -, M + or a carboxylate radical -C (O) O " , IVT on one of the rings D or E; preferentially sodium sulphonate;
A titre d'exemple de colorants de formule (III) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d'exemple de colorants de formule (ΙΙΓ) on peut citer : Acid Yellow 17 ;  By way of example of dyes of formula (III), mention may be made of: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, and by way of example of dyes of formula (ΙΙΓ), mention may be made of: Acid Yellow 17;
c) les colorants anthraquinones de formule (IV) et (IV) :  c) anthraquinone dyes of formula (IV) and (IV):
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Figure imgf000007_0001
formules (IV) et (IV) dans lesquelles :  formulas (IV) and (IV) in which:
R22, R23, R24, R25, R26 et R27, identiques ou différents, représentent d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement choisi parmi :  R22, R23, R24, R25, R26 and R27, identical or different, represent hydrogen, halogen, or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
hydroxy, mercapto ; alkoxy, alkylthio ; hydroxy, mercapto; alkoxy, alkylthio;
aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; aryloxy or optionally substituted arylthio, preferably substituted by one or more groups selected from alkyl and (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; aryl (alkyl) amino optionally substituted with one or more groups selected from alkyl and (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above;
(di)(alkyl)amino ;  (di) (alkyl) amino;
(di)(hydroxyalkyl)amino  (Di) (hydroxyalkyl) amino
- (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; - (0) 2S (0 " ) -, M + with M + as previously defined;
■ Z' représente un atome d'hydrogène ou un groupement NR28 29 avec R2s et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi : ■ Z represents a hydrogen atom or a NR28 group 29 with R2s and R29, identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
- polyhydroxyalkyle tel que l'hydroxyéthyle ;  polyhydroxyalkyl such as hydroxyethyl;
aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n- butyle ; ii) (0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R°, X, X' et X" tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ; aryl optionally substituted by one or more groups particularly i) alkyl such as methyl, n-dodecyl, n-butyl; ii) (0) 2S (O " ) -, M + with M + as defined above, iii) R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R °, X, X 'and X" as defined previously, preferably R ° represents an alkyl group;
cycloakyle ; notamment cyclohéxyle ;  cycloalkyl; in particular cyclohexyl;
■ Z, représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR'2sR'29 avec R'28 et R'29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28 et R29 tels que définis précédemment ; ■ Z, represents a group chosen from hydroxy and NR'2sR'29 with R'28 and R'29, identical or different, represent the same atoms or groups as R28 and R29 as defined above;
étant entendu que les formules (IV) et (IV) comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", M+; préférentiellement sulfonate de sodium; it being understood that the formulas (IV) and (IV) comprise at least one sulfonate (O) 2 S (O " ) -, M + radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate;
A titre d'exemple de colorants de formule (IV) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251 , Acid Green 25, Acid Green 41 , Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2;  By way of example of dyes of formula (IV), mention may be made of Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140 and Acid Blue 251, Acid Green. 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; Purple EXT # 2;
et à titre d'exemple de colorants de formule (IV) on peut citer : Acid Black 48 ;  and by way of example of dyes of formula (IV), mention may be made of: Acid Black 48;
d) les colorants nitrés de formule (V), (V) et (V") : d) nitro dyes of formula (V), (V) and (V "):
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Figure imgf000009_0001
formules (V) et (V) dans lesquelles : formulas (V) and (V) in which:
30, R31 et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement choisi parmi :  30, R31 and R32, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;  alkoxy optionally substituted by one or more hydroxyl groups, alkylthio optionally substituted with one or more hydroxyl groups;
hydroxy, mercapto ;  hydroxy, mercapto;
nitro, nitroso ;  nitro, nitroso;
polyhalogénoalkyle ;  polyhaloalkyl;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° ; X, X' et X" tels que définis précédemment ;  - R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R ° X, X 'and X" as defined above;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; (0) 2S (0 " ) -, M + with M + as previously defined;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ; (di)(alkyl)amino ; (O) CO " -, IVT with IVT as previously defined; (di) (alkyl) amino;
(di)(hydroxyalkyl)amino ;  (di) (hydroxyalkyl) amino;
hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31 et R32 représentent un atome d'hydrogène ;  heterocycloalkyl such as piperidino, piperazino or morpholino; particularly R 30, R 31 and R 32 represent a hydrogen atom;
Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; R c and Rd, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group;
W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement -NH- ;  W is as defined previously; W is particularly -NH-;
ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C1-C6 ; particulièrement ALK représente un groupement -CH2-CH2- ; ■ n vaut 1 ou 2 ; ALK represents a divalent alkylene group, linear or branched, C1-C6; particularly ALK represents a -CH2-CH2- group; ■ n is 1 or 2;
■ p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ; ■ p represents an integer ranging from 1 to 5;
■ q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ; ■ q is an integer ranging from 1 to 4;
■ u vaut 0 ou 1 ; ■ u is 0 or 1;
■ lorsque n vaut 1 , J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;  When n is 1, J represents a nitro or nitroso group; especially nitro;
■ lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent -S(0)m- avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical -SO2- ; ■ when n is 2, J is oxygen, sulfur, or a divalent radical -S (0) m - with m representing an integer 1 or 2; preferably J represents a radical -SO2-;
■ M' représente un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ;  M 'represents a hydrogen atom or a cationic counterion;
■ : || présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement ■ : || present or absent represents a possible benzo group
"substitué par un ou plusieurs groupement R30 tel que défini précédemment ; étant entendu que les formules (V) et (V) comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", M+; préférentiellement sulfonate de sodium; "Substituted by one or more R30 moiety as defined above; provided that the formulas (V) and (V) comprise at least one sulfonate radical (0) 2S (0") -, M + or a carboxylate radical -C ( 0) 0 " , M + , preferentially sodium sulfonate;
A titre d'exemple de colorants de formule (V) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d'exemple de colorants de formule (V) on peut citer : Acid Yellow 1 , Sel de sodium de l'acide 2,4-dinitro-1 -naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ; d) les colorants triarylméthane de formule (VI)  By way of example of dyes of formula (V), mention may be made of: Acid Brown 13; Orange Acid 3; by way of example of dyes of formula (V), mention may be made of: Acid Yellow 1, 2,4-dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid sodium salt, 2-piperidino 5-nitro benzene sulfonic acid , 2 (4'-N, N (2 "-hydroxyethyl) amino-2'-nitro) aniline ethanesulfonic acid, 4-p-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene sulfonic acid, EXT D & C yellow 7, d) triarylmethane dyes of formula (VI)
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Figure imgf000010_0001
formule (VI) dans laquelle : ■ R33, R34, R35 et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (0)mS(0")-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ; formula (VI) in which: ■ R33, R34, R35 and R36, identical or different, represent a hydrogen atom or a group selected from alkyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; particularly an alkyl and benzyl group optionally substituted with a group (O) m S (O " ) -, M + with M + and m as defined above;
■ R37, R38, R39, R40, R41 , R42, R43 et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi : ■ R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 and R44, identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
alkoxy, alkylthio ;  alkoxy, alkylthio;
- (di)(alkyl)amino ;  - (di) (alkyl) amino;
hydroxy, mercapto ;  hydroxy, mercapto;
nitro, nitroso ;  nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X' et X", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;  - R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R ° representing a hydrogen atom, a alkyl or aryl group X, X 'and X ", identical or different, representing an oxygen atom, sulfur or NR with R representing a hydrogen atom or an alkyl group;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ; (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
- (O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ; - (O) CO " -, IVT with IVT as defined previously;
ou alors deux groupements contigus R41 avec R42 ou R42 avec R43 ou R43 avec R44 forment ensemble un groupement fusionné benzo : I' ; avec I' éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (0)2S(0")-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X'- ; viii) R°-X'-C(X)- ; ix) R°-X'-C(X)-X"-; avec M+, R°, X, X', X" tels que définis précédemment ; or two contiguous groups R41 with R42 or R42 with R43 or R43 with R44 together form a fused group benzo: I '; with I 'optionally substituted with one or more groups selected from i) nitro; ii) nitroso; iii) (O) 2 S (O " ) -, M + ; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di) (alkyl) amino; vii) R ° -C (X) -X'-; viii) R ° -X'-C (X) -; ix) R ° -X'-C (X) -X "-; with M + , R 0, X, X ', X "as previously defined;
particulièrement R37 à R40 représentent un atome d'hydrogène, et R41 à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (0)2S(0")-, M+ ; et lorsque R43 avec R44 forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (0)2S(0")- ; R 37 to R 40 represent a hydrogen atom, and R 41 to R 44, which are identical or different, represent a hydroxyl or (O) 2 S (O " ) -, M + group , and when R 43 with R 44 together form a benzo group, it is preferentially substituted with a group (O) 2S (0 " ) -;
étant entendu qu'au moins un des cycle G, H, I ou Γ comprennent au moins un radical sulfonate (0)2S(0")- ou un radical carboxylate -C(0)0" ; préférentiellement sulfonate ; A titre d'exemple de colorants de formule (VI) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green e) les colorants dérivés du xanthène de formule (VII) : it being understood that at least one of the G, H, I or Γ rings comprises at least one (O) 2 S (O " ) sulfonate radical or a -C (O) O " carboxylate radical; preferentially sulphonate; By way of example of dyes of formula (VI), mention may be made of: Acid Blue 1; Acid Blue Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5; Acid Green e) the dyes derived from xanthene of formula (VII):
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Figure imgf000012_0001
formule (VII) dans laquelle :  formula (VII) in which:
■ R45, 46, 47 et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ; ■ R45, 4 6, 47 and R 4 8, identical or different, represent a hydrogen atom or a halogen atom;
■ R49, R50, R51 et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, ou un groupement choisi parmi : ■ R49, R50, R51 and R52, identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
alkoxy, alkylthio ;  alkoxy, alkylthio;
hydroxy, mercapto ;  hydroxy, mercapto;
nitro, nitroso ;  nitro, nitroso;
- (0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ; - (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ; (O) CO " -, IVT with IVT as defined above;
particulièrement R53 R54, R55 et R48représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène ; especially R53 R54, R55 and R 4 8représentent a hydrogen or halogen atom;
" G représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d'oxygène ; "G represents an oxygen atom, sulfur atom or a group NR e with R e as defined above, particularly G represents an oxygen atom;
■ L représente un alcoolate O", M+ ; un thioalcoolate S", M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ; ■ L is O alkoxide "M +; S thioalkoxide" M + or NRf group, with R representing a hydrogen atom or an alkyl group and M + as hereinbefore defined; M + is especially sodium or potassium;
■ L' représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : ■ A represents an oxygen or sulfur atom or an ammonium group:
NTRfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L' représente particulièrement un atome d'oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O")-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ; NTRfRg, with R f and R g, which are identical or different, representing a hydrogen atom, an alkyl group, optionally substituted aryl; The particularly represents an oxygen atom or a phenylamino group optionally substituted by one or more alkyl groups or (O) mS (O " ) -, M + with m and M + as defined above;
■ Q et Q\ identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q' représentent un atome d'oxygène ; ■ Q and Q \ identical or different, represent an oxygen or sulfur atom; particularly Q and Q 'represent an oxygen atom;
■ M+ est tel que défini précédemment ; ■ M + is as defined previously;
A titre d'exemple de colorants de formule (VII) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ; By way of example of dyes of formula (VII), mention may be made of: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Purple Acid 9;
f) les colorants dérivés d'indole de formule (VIII) :  f) the dyes derived from indole of formula (VIII):
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Figure imgf000013_0001
R53, R54, R55, 56, R57, R58, R59 et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :  R 53, R 54, R 55, 56, R 57, R 58, R 59 and R 60, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or a group chosen from:
alkyle ;  alkyl;
alkoxy, alkylthio ;  alkoxy, alkylthio;
hydroxy, mercapto ;  hydroxy, mercapto;
nitro, nitroso ;  nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X"- avec R° représentant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X' et X", identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ;  - R ° -C (X) -X'-, R ° -X'-C (X) -, R ° -X'-C (X) -X "- with R ° representing a hydrogen atom, a alkyl or aryl group X, X 'and X ", identical or different, representing an oxygen atom, sulfur or NR with R representing a hydrogen atom or an alkyl group;
(0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ; (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
(O)CO"-, IVT avec IVT tel que défini précédemment ; (O) CO " -, IVT with IVT as defined above;
G représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d'oxygène ; G represents an oxygen atom, sulfur atom or a group NR e with R e as defined above; especially G represents an oxygen atom;
R, et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; étant entendu que la formule (VIII) comprend au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ ou un radical carboxylate -C(0)0", M+; préférentiellement sulfonate de sodium R, and Rh, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl group; it being understood that formula (VIII) comprises at least one (O) 2S (O " ) -, M + sulfonate radical or a carboxylate radical -C (O) O " , M + ; preferentially sodium sulphonate
A titre d'exemple de colorants de formule (VIII) on peut citer : Acid Blue 74.  By way of example of dyes of formula (VIII), mention may be made of: Acid Blue 74.
g) les colorants dérivés de quinoléine de formule (IX) :  g) the quinoline-derived dyes of formula (IX):
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Figure imgf000014_0001
■ R61 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupement alkyle ; ■ R61 represents a hydrogen, halogen or alkyl;
■ 62, 63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ; ■ 62, 63, and R64, identical or different, represent a hydrogen atom or a group (0) 2S (0 " ) -, M + with M + representing a hydrogen atom or a cationic counterion;
■ ou alors R6i avec R62, ou R6i avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (0)2S(0")-, M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène ou un contre-ion cationique ; ■ or when R6i with R62 or with R64 R6i, together form a benzo group optionally substituted by one or more group (0) 2S (0 ") -, M + with M + representing a hydrogen atom or an-ion against cationic;
étant entendu que la formule (IX) comprend au moins un radical sulfonate (0)2S(0")-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium. it being understood that the formula (IX) comprises at least one sulfonate radical (O) 2 S (O " ) -, M + preferentially sodium sulphonate.
A titre d'exemple de colorants de formule (IX) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.  By way of example of dyes of formula (IX), mention may be made of: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 and Acid Yellow 5.
Plus particulièrement les colorants de formule (II) à (VII) utiles à l'invention sont choisis parmi :  More particularly, the dyes of formula (II) to (VII) useful for the invention are chosen from:
(CI. 45380) Acid Red 87 (VII)  (C.I. 45380) Acid Red 87 (VII)
(CI. 10316) Sel de sodium de l'acide 2,4-dinitro-1 -naphtol-7-sulfonique (V)  (CI 10316) 2,4-Dinitro-1-naphthol-7-sulfonic acid sodium salt (V)
(CI. 10383) Acid Orange 3 (V)  (CI 10383) Orange Acid 3 (V)
(CI. 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (II)  (CI 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (II)
(CI. 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (II)  (CI 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (II)
(CI. 1371 1 ) Acid Black 52 (II)  (Cl 1371 1) Acid Black 52 (II)
(CI. 13065) Acid Yellow 36 (II)  (Cl. 13065) Acid Yellow 36 (II)
(CI. 14700) Sel de sodium de l'acide 1 -hydroxy-2-(2',4'-xylyl-5-sufonatoazo)- naphtalène-4-sulfonique / Food Red 1(11)  (CI 14700) 1-Hydroxy-2- (2 ', 4'-xylyl-5-sufonatoazo) -naphthalene-4-sulfonic acid sodium salt / Food Red 1 (11)
(CI. 14720) Acid Red 14 / Food Red 3 / Mordant Blue 79 (II) (C. 1. 14805) Sel de sodium de l'acide 4-hydroxy-3-[(2-métoxy-5-. nitrophényl)diaza]-6- (phénylamino)naphtalène-2-sulfonique / Acid Brown 4 (II)(CI 14720) Red Acid 14 / Food Red 3 / Blue Mordant 79 (II) (C. 1. 14805) 4-Hydroxy-3 - [(2-methoxy-5-nitrophenyl) diaza] -6- (phenylamino) naphthalene-2-sulphonic acid / Acid Brown 4 sodium salt (II) )
(CI. 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (II) (CI 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (II)
(CI. 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (II)  (CI 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (II)
(CI. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (II)  (C.I. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (II)
(CI. 16230) Acid Orange 10 / Food Orange 4 (II)  (CI 16230) Orange Acid 10 / Food Orange 4 (II)
(CI. 16250) Acid Red 44 (II)  (Cl 16250) Acid Red 44 (II)
(CI. 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (II)  (CI 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (II)
(CI. 15685) Acid Red 184 (II)  (C.I. 15685) Acid Red 184 (II)
(CI. 19125) Acid Violet 3 (II)  (CI 19125) Acid Violet 3 (II)
(CI. 18055) Sel de sodium de l'acide 1 -hydroxy-2-(4'-acétamido phénylazo)-8- acétamido-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Violet 7 / Food Red 1 1 (II) (C.I. 18055) 1-Hydroxy-2- (4'-acetamido phenylazo) -8-acetamido-naphthalene-3,6-disulphonic acid sodium salt / Acid Purple 7 / Food Red 1 1 (II)
(CI. 18130) Acid Red 135 (II) (C.I. 18130) Acid Red 135 (II)
(CI. 19130) Acid Yellow 27(lll)  (C.I. 19130) Acid Yellow 27 (III)
(CI. 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 (III)/ / Yellow 5/ Sel trisodique de l'acide  (CI 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 (III) // Yellow 5 / Trisodium acid salt
5-hydroxy-1 -(4-sulfonatophenyl)-4-(4- sulfonatophenylazo)-H-pyrazole-3- carboxylique (III)  5-hydroxy-1- (4-sulfonatophenyl) -4- (4-sulfonatophenylazo) -H-pyrazole-3-carboxylic acid (III)
(Cl. 20170) 4'-(sulfonato-2",4"-diméthyl)-bis-(2,6-phénylazo)-1 ,3-dihydroxy benzène /  (Cl. 20170) 4 '- (Sulfonato-2 ", 4" -dimethyl) -bis- (2,6-phenylazo) -1,3-dihydroxybenzene /
Acid Orange 24 (II)  Orange Acid 24 (II)
(CI. 20470) Sel de sodium de l'acide 1 -amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8- hydroxy-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Black 1 (II)  (CI 20470) 1-Amino-2- (4'-nitrophenylazo) -7-phenylazo-8-hydroxy-naphthalene-3,6-disulfonic acid / Acid Black 1 (II) sodium salt
(CI. 23266) (4-((4-méthylphényl) sulfonyloxy)-phénylazo)2,2'-diméthyl-4-((2-hydroxy- 5,8-disulfonato)naphtylazo)biphényle / Acid Red 111 (II') (C 23266) (4 - ((4-methylphenyl) sulfonyloxy) -phenylazo) 2,2'-dimethyl-4 - ((2-hydroxy-5,8-disulfonato) naphthylazo) biphenyl / Acid Red 111 (II ') )
(CI. 27755) Food Black 2 (II) (CI 27755) Food Black 2 (II)
(CI. 25440) 1 -(4'-sulfonatophénylazo)-4-((2"-hydroxy-3"-acétylamino-6",8"- disulfonato)naphtylazo)-6-sulfonatonaphtalène (sel tétrasodique) / Food Black 1 (II)  (C-25440) 1- (4'-sulfonatophenylazo) -4 - ((2 "-hydroxy-3" -acetylamino-6 ", 8" -disulfonato) naphthylazo) -6-sulfonatonaphthalene (tetrasodium salt) / Food Black 1 (II)
(CI. 42090) Acid Blue 9 (VI)  (Cl 42090) Acid Blue 9 (VI)
(CI. 60730) Acid Violet 43 (IV)  (Cl 60730) Acid Violet 43 (IV)
(CI. 61570) Acid Green 25 (IV)  (Cl 61570) Acid Green 25 (IV)
(CI. 62045) Sel de sodium de l'acide 1 -amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone  (Cl 62045) Sodium salt of 1-amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone
2-sulfonique / Acid Blue 62 (IV)  2-sulfonic acid / Acid Blue 62 (IV)
(CI. 62105) Acid Blue 78 (IV)  (Cl 62105) Acid Blue 78 (IV)
(CI. 14710) Sel de sodium de l'acide 4-hydroxy-3((2-méthoxy phényl)-azo)-1 - naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (II) Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique (V) (CI 14710) 4-Hydroxy-3 ((2-methoxyphenyl) azo) -1-naphthalenesulfonic acid / Acid Red 4 (II) sodium salt 2-Piperidino 5-nitro benzene sulfonic acid (V)
Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro) aniline éthane sulfonique (V)  Acid 2 (4'-N, N (2 "-hydroxyethyl) amino-2'-nitro) aniline ethanesulfonic acid (V)
Acide 4-p-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène  4-p-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene acid
Sulfonique (V)  Sulfonic (V)
(CI. 42640) Acid Violet 49 (VI)  (Cl 42640) Acid Violet 49 (VI)
(CI. 42080) Acid Blue 7 (VI)  (Clot 42080) Acid Blue 7 (VI)
(CI. 58005) Sel de sodium du 1 ,2-dihydroxy-3-sulfo-anthraquinone / Mordant Red 3  (CI 58005) Sodium salt of 1,2-dihydroxy-3-sulpho-anthraquinone / Mordant Red 3
(IV)  (IV)
(CI. 62055) Sel de sodium de l'acide 1 -amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4- (phénylamino) 2-anthracène sulfonique / Acid Blue 25 (IV) (Cl 62055) 1-Amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4- (phenylamino) -2-anthracenesulfonic acid / Acid Blue 25 (IV) sodium salt
(CI. 14710) Sel de sodium de l'acide 4-hydroxy-3-((2-méthoxyphényl)-azo)-1 - naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (II) (CI 14710) 4-Hydroxy-3 - ((2-methoxyphenyl) azo) -1-naphthalenesulfonic acid / Acid Red 4 (II) sodium salt
(CI. 16255) Acid Red 18/ sel trisodique60730de l'acide 7-Hydroxy-8-[(4-Sulfo-1 - Naphthalenyl)Azo]-1 ,3-Naphthalenedisulfonique (II)  16255) Acid Red 18/7-Hydroxy-8 - [(4-Sulfo-1-Naphthalenyl) Azo] -1,3-Naphthalenedisulfonic acid (II) trisodium salt
La plupart de ces colorants sont décrits en particulier dans le Color Index publié par The Society of Dyers and Colorists, P.O. Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England. Most of these dyes are described in particular in the Color Index published by The Society of Dyers and Colorists, PO Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England.
Les colorants anioniques plus particulièrement préférés sont les colorants désignés dans le Color Index sous le code CI. 58005 (sel monosodique de l'acide 1 ,2-dihydroxy- 9,10-anthraquinone-3-sulfonique), CI. 60730 (sel monosodique de l'acide 2-[(9,10- dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1 -anthracényl)-amino]-5-méthyl-benzène sulfonique), CI. 15510 (sel monosodique de l'acide 4-[(2-hydroxy-1 -naphtalényl)-azo]-benzène sulfonique), CI. 15985 (sel disodique de l'acide 6-hydroxy-5-[(4-sulfophényl)-azo]-2- naphtalène sulfonique), CI. 17200 (sel disodique de l'acide 5-amino-4-hydroxy-3- (phénylazo)-2,7-naphtalène disulfonique), CI. 20470 (sel disodique de l'acide 1 -amino- 2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-3,6-naphtalène disulfonique), CI. 42090 (sel disodique du N-éthyl-N-[4-[[4-[éthyl[3-sulfophényl)-méthyl]-amino]-phényl](2- sulfophényl)-méthylène]-2,5-cyclohexadien-1 -ylidène]-3-sulfobenzenemethanaminium hydroxyde, sel interne), CI. 61570 ( sel disodique de l'acide 2,2'-[(9,10-dihydro-9,10- dioxo-1 ,4-anthracènediyl)-diimino]-bis-[5-méthyl]-benzène sulfonique, C .1 19140 (Sel trisodique de l'acide 5-hydroxy-1 -(4-sulfonatophenyl)-4-(4- sulfonatophenylazo)-H- pyrazole-3-carboxylique), (CI. 16255) sel trisodique de l'acide 7-Hydroxy-8-[(4-Sulfo-1 - Naphthalenyl)Azo]-1 ,3-Naphthalenedisulfonique, (CI. 60730) Acid Violet 43. On peut également utiliser des composés correspondant aux formes mésomères, tautomères, des structures (II) à (IX). The more particularly preferred anionic dyes are the dyes designated in the Color Index under the code CI. 58005 (1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonic acid, monosodium salt), CI. 60730 (2 - [(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracenyl) amino] -5-methyl-benzenesulfonic acid, monosodium salt), Cl. 15510 (monosodium salt of 4 - [(2-hydroxy-1-naphthalenyl) -azo] -benzene sulfonic acid), CI. 15985 (disodium salt of 6-hydroxy-5 - [(4-sulfophenyl) azo] -2-naphthalenesulfonic acid), Cl. 17200 (disodium salt of 5-amino-4-hydroxy-3- (phenylazo) -2,7-naphthalene disulfonic acid), CI. 20470 (disodium salt of 1-amino-2- (4'-nitrophenylazo) -7-phenylazo-8-hydroxy-3,6-naphthalene disulfonic acid), CI. 42090 (disodium salt of N-ethyl-N- [4 - [[4- [ethyl [3-sulfophenyl) methyl] amino] phenyl] (2-sulfophenyl) methylene] -2,5-cyclohexadien-1 -ylidene] -3-sulfobenzenemethanaminium hydroxide, internal salt), Cl. 61570 (disodium salt of 2,2 '- [(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1, 4-anthracenediyl) diimino] -bis- [5-methyl] benzene sulfonic acid, C. 1 19140 (5-Hydroxy-1- (4-sulphonatophenyl) -4- (4-sulfonatophenylazo) -H-pyrazole-3-carboxylic acid trisodium salt), (Cl, 16255) trisodium salt of acid 7 Hydroxy-8 - [(4-Sulfo-1-Naphthalenyl) Azo] -1,3-Naphthalenedisulfonic acid (Cl 60730) Acid Violet 43. Compounds corresponding to the mesomeric, tautomeric forms of structures (II) to (IX) can also be used.
Le ou les colorants directs anioniques sont généralement appliqués sur les fibres à partir d'une composition B dont la teneur totale en colorants directs anioniques est comprise entre 0,001 à 20% en poids du poids total de la composition B et préférentiellement de 0,005 à 10% en poids. Plus particulièrement le ou les colorants anioniques dans la composition B représentent de 0,01 à 5% en poids.  The anionic direct dye (s) are generally applied to the fibers from a composition B whose total content of anionic direct dyes is between 0.001% to 20% by weight relative to the total weight of composition B and preferably from 0.005% to 10% in weight. More particularly, the anionic dye (s) in the composition B represent from 0.01 to 5% by weight.
Le pH de la composition B qui contient le ou les colorants directs anioniques est généralement inférieur à 7, de préférence acide compris entre 2 et 6,5, mieux encore entre 1 ,8 et 6.  The pH of composition B which contains the anionic direct dye (s) is generally less than 7, preferably acidic, between 2 and 6.5, more preferably between 1, 8 and 6.
Silicones aminées Amino silicones
Le procédé de l'invention comprend l'application d'une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (X) :  The process of the invention comprises the application of one or more amino silicones chosen from amino silicones corresponding to formula (X):
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (X) dans laquelle : R'aG3-a-Si (OSiG 2 ) n- (OSiGbR'2-b) mO-SiG3-a-R'a (X) in which:
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1 -C8, de préférence en C1 -C4, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1 -C8, par exemple méthoxy,  - G, identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, C 1 -C 8 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, for example methyl, or C 1 -C 8 alkoxy, for example methoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0, a, identical or different, denotes 0 or an integer of 1 to 3, in particular 0,
- b désigne 0 ou 1 , en particulier 1 ,  b is 0 or 1, in particular 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;  m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2 ; -N+(R")3 A- ; -NR"-Q-N(R")2 et -NR"- Q-N+(R")3 A-, dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1 -C20; Q désigne un groupement de formule CrHbr, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A- représente un anion, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure. R ', identical or different, denotes a monovalent radical of formula -CqH2qL in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternized amino group chosen from the groups: -N (R ") 2 ; N + (R ") 3 A-; -NR "-QN (R") 2 and -NR "- QN + (R") 3 A-, in which R ", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a saturated monovalent hydrocarbon radical, for example a C1-C20 alkyl radical: Q denotes a group of formula CrHbr, linear or branched, r being an integer ranging from 2 to 6, preferably from 2 to 4, and A- represents an anion, in particular a halide such as fluoride, chloride, bromide or iodide.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C) : (CH3)3 Si According to a first embodiment, the amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from silicones called "trimethylsilylamodimethicone" corresponding to formula (C): (CH 3 ) 3 Si
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0001
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10. in which m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10.
Selon un second mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones de formule (D) suivante :  According to a second embodiment, the amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from the silicones of formula (D) below:
RQ (D) R Q (D)
Figure imgf000018_0002
Figure imgf000018_0002
dans laquelle : in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5 ; m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 250 and more particularly from 100 to 200; n can denote a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 249 and more particularly from 125 to 175 and m can designate a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10, more particularly from 1 to 5;
- R1 , R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1 - C4, l'un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy, de préférence avec un rapport molaire hydroxy/alcoxy compris entre 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement égal à 0,3:1. - R1, R2, R3, which may be identical or different, represent a hydroxyl or (C1-C4) alkoxy radical, at least one of the radicals R1 to R3 denoting an alkoxy radical, preferably a methoxy radical, preferably with a hydroxyl molar ratio; / alkoxy between 0.2: 1 to 0.4: 1 and preferably from 0.25: 1 to 0.35: 1 and more particularly equal to 0.3: 1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones varie de préférence de 2000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3500 à 200000.  The weight average molecular weight (Mw) of these silicones preferably varies from 2000 to 1,000,000, more particularly from 3,500 to 200,000.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones de formule (E) suivantes :
Figure imgf000019_0001
According to a third embodiment, the amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from the following silicones of formula (E):
Figure imgf000019_0001
dans laquelle : in which :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5 ;  p and q are numbers such that the sum (p + q) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 350, and more particularly from 150 to 250; p may designate a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 349 and more particularly from 159 to 239 and q may denote a number from 1 to 1000, especially from 1 to 10 and more particularly from 1 to 5;
- R1 , R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1 -C4, l'un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy et le rapport molaire hydroxy/alcoxy variant généralement de 1 :0,8 à 1 :1 ,1 et de préférence de 1 :0,9 à 1 :1 et plus particulièrement est égal à 1 :0,95.  - R1, R2, different, represent a hydroxyl or C1-C4 alkoxy radical, at least one of the radicals R1 or R2 denoting an alkoxy radical, preferably a methoxy radical and the molar ratio of hydroxy / alkoxy generally ranging from 1: 0.8 to 1: 1, 1 and preferably 1: 0.9 to 1: 1 and more particularly is 1: 0.95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone varie de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000.  The weight average molecular weight (Mw) of the silicone preferably varies from 2000 to 200000 and even more particularly from 5000 to 100000 and more particularly from 10000 to 50000.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (D) ou (E) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (D) ou (E).  Commercial products comprising silicones of structure (D) or (E) may include in their composition one or more other amino silicones whose structure is different from formulas (D) or (E).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (D) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652. Un produit contenant des silicones aminées de structure (E) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid A product containing amino silicones of structure (D) is provided by the company Wacker under the name Belsil® ADM 652. A product containing amino silicones of structure (E) is proposed by Wacker under the name Fluid
WR 1300®. WR 1300®.
Ces silicones peuvent être mise en oeuvre sous forme d'émulsion huile dans eau qui contient alors un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (E), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nanomètres (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (E) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER. These silicones can be used in the form of an oil-in-water emulsion which then contains one or more surfactants. The surfactants may be of any kind but preferably cationic and / or nonionic. The average number size of the silicone particles in the emulsion is generally from 3 nm to 500 nanometers. Preferably, especially as amino silicones of formula (E), microemulsions are used whose average particle size ranges from 5 nm to 60 nanometers (inclusive) and more particularly from 10 nm to 50 nanometers (inclusive). Thus, it is possible to use according to the invention the amino silicone microemulsions of formula (E) proposed under the names FINISH CT 96 E® or SLM 28020® by WACKER.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (X) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (F) :  According to a fourth embodiment, the amino silicones corresponding to formula (X) are chosen from the silicones of following formula (F):
Figure imgf000020_0001
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dans laquelle : in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;  m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and especially from 1 to 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié.  - A denotes a linear or branched alkylene radical having 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms, linear or branched.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées varie de préférence de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000. Selon un mode de réalisation particulier, la silicone cationique de formule (F) est telle que A représente de préférence un groupe propyle, isopropyle et/ou isobutyle.  The weight average molecular weight (Mw) of these amino silicones preferably varies from 2000 to 1,000,000 and even more particularly from 3,500 to 200,000. According to one particular embodiment, the cationic silicone of formula (F) is such that A represents preferably a propyl, isopropyl and / or isobutyl group.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING. Une autre silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.  A silicone corresponding to this formula is, for example, the XIAMETER MEM 8299 EMULSION from Dow Corning. Another silicone corresponding to this formula is for example the DC2-8566 Amino Fluid from Dow Corning.
Dans le procédé de l'invention, une composition A comprenant la ou les silicones aminées de formule (X), de préférence (F) est appliquée en pré-traitement, avant application du ou des colorants directs anioniques. De façon générale, la composition A est une composition aqueuse qui peut comprendre entre 0,01 et 80 % d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X), de préférence entre 0,1 et 60 % en poids, mieux entre 1 et 60 % en poids par rapport au poids total de la composition A. La composition A est de préférence aqueuse. La teneur en eau varie généralement de 2 à 99 % en poids, de préférence de 10 à 95 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Le pH de la composition A qui contient la ou les silicones aminées est de préférence acide, plus préférentiellement compris entre 1 ,5 et 6, mieux entre 2 et 5. In the process of the invention, a composition A comprising the amino silicone or silicones of formula (X), preferably (F) is applied pre-treatment, before application of the anionic direct dye (s). In general, the composition A is an aqueous composition which may comprise between 0.01 and 80% of one or more amino silicones of formula (X), preferably between 0.1 and 60% by weight, better still between 1 and 60% by weight relative to the total weight of composition A. Composition A is preferably aqueous. The water content generally varies from 2 to 99% by weight, preferably from 10 to 95% by weight, relative to the total weight of the composition. The pH of the composition A which contains the amino silicone (s) is preferably acidic, more preferably between 1, 5 and 6, more preferably between 2 and 5.
Les compositions The essays
Les compositions A ou B utiles dans le procédé de l'invention comprennent généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques. Compositions A or B that are useful in the process of the invention generally comprise water or a mixture of water and one or more organic solvents or a mixture of organic solvents.
Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement.  By organic solvent is meant an organic substance capable of dissolving or dispersing another substance without chemically modifying it.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en Ci- C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2- butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, le dimehtylsulfone ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol. Examples of organic solvents that may be mentioned are lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, hexylene glycol, dimethylsulfone and aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol.
Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 0,5 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 1 et 30 % en poids environ.  The organic solvents are present in proportions preferably of between 0.5 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 1 and 30% by weight approximately.
Les adjuvants : The additives :
Les compositions A et B utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères différents de ceux décrits précédemment, des agents épaississants en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement. Compositions A and B which are useful in the dyeing process according to the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants. or mixtures thereof, polymers different from those described above, thickeners, in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents.
De façon classique, les compositions A et/ou B contiennent généralement des tensio-actifs et/ou des agents épaississants.  Typically, compositions A and / or B generally contain surfactants and / or thickeners.
Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.  The adjuvants above are generally present in an amount for each of them between 0.01 and 40% by weight relative to the weight of the composition, preferably between 0.1 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
Les compositions A et B utiles dans la présente invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. The compositions A and B useful in the present invention may be in various galenic forms, such as a powder, a lotion, a mousse, a cream, a gel or in any other form suitable for dyeing keratinous fibers. They can also be packaged in a pump bottle without propellant or under pressure in an aerosol bottle in the presence of a propellant and form a foam.
Le pH de ces compositions peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou à partir d'agents acidifiants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants des compositions utilisées dans l'invention, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques tels que définis précédemment comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.  The pH of these compositions can be adjusted to the desired value by means of basifying agents or from acidifying agents usually used for dyeing keratin fibers or else using conventional buffer systems. Among the acidifying agents of the compositions used in the invention, mention may be made, for example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid and carboxylic acids as defined above. such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
Ces agents alcalinisants sont des bases permettant d'augmenter le pH de la ou des compositions dans lequel il se trouve. L'agent alcalinisant est une base de Bronsted, de Lowry ou de Lewis. Il peut être minéral ou organique.  These alkalinizing agents are bases for increasing the pH of the composition or compositions in which it is located. The basifying agent is a Bronsted, Lowry or Lewis base. It can be mineral or organic.
A titre d'agents alcalinisants, on peut citer i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'histidine, la glycine et viii) les composés de formule (XVII) suivante :  As alkalinizing agents, mention may be made of: i) (bi) carbonates, ii) ammonia, iii) alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives iv) ethylenediamines oxyethylenated and / or oxypropylenes, v) mineral or organic hydroxides, vi) alkali metal silicates such as sodium metasilicates, vii) amino acids such as arginine, lysine, ornithine, citruline and histidine, glycine and viii) the compounds of formula (XVII) below:
N - W - N N - W - N
Rc Rd (XVII) Rc Rd (XVII)
Formule (XVII) dans laquelle W est un radical divalent (Ci-Cs) alkylène éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou au moins un radical (C1-C4) alkyle et/ou éventuellement interrompu par au moins un hétérotatome tel que l'oxygène, le soufre ou par un groupe -N(Re)- ; Ra, Rb, Rc, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (Ci-C4)alkyle ou hydroxy(Ci-C4)alkyle préférentiellement W représente un radical propylène. Formula (XVII) in which W is a divalent (C 1 -C 8) alkylene radical optionally substituted with at least one hydroxyl group or at least one (C 1 -C 4) alkyl radical and / or optionally interrupted by at least one heterotatome such as oxygen, sulfur or by a group -N (R e ) -; R a , Rb, R c , Rd and R e , identical or different, represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 4) alkyl or hydroxy (C 1 -C 4) alkyl radical, preferably W represents a propylene radical.
Procédé de coloration Staining process
Selon un premier mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de coloration met en œuvre l'application d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X), suivi de l'application d'un ou plusieurs colorants directs anioniques. La mise en œuvre peut être effectuée par l'application d'une composition A qui contient une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) suivi de l'application d'une composition colorante B qui contient un ou plusieurs colorants directs anioniques.  According to a first particular embodiment of the invention, the dyeing method implements the application of one or more amino silicones of formula (X), followed by the application of one or more anionic direct dyes. The implementation can be carried out by applying a composition A which contains one or more amino silicones of formula (X) followed by the application of a coloring composition B which contains one or more anionic direct dyes.
L'application de la composition A peut être suivi d'un rinçage à l'eau avant application de la composition colorante B. Selon le procédé de l'invention, on applique la ou les silicones aminées de formule (X), puis après éventuellement un temps de pose, on applique le ou les colorants directs anioniques. The application of composition A may be followed by rinsing with water before application of coloring composition B. According to the process of the invention, the one or more amino silicones of formula (X) is applied, then after possibly a laying time, the anionic direct dye (s) is applied.
Après application de la ou des silicones aminées de formule (X) ou de la composition A les contenant, le temps de pose peut être compris entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 2 minutes et 1 heure, de préférence entre 3 et 30 minutes. L'application et la pose des compositions A et B sont généralement effectuées à une température comprise entre 20 °C et 150 °C, préférentiellement entre la température ambiante (25 °C) et 100 °C. Pour mettre en œuvre la coloration des cheveux à des températures élevées par exemple entre 50 et 100°C, il est par exemple possible de traiter les cheveux avec un fer à lisser après application de la composition de coloration. A titre d'exemple, on peut citer les fers à lisser Pravana qui comprennent un espaceur entre les 2 pinces de lissage. Avec ce type de fer à lisser, la température de traitement des cheveux peut atteindre 100°C.  After application of the one or more amino silicones of formula (X) or of composition A containing them, the exposure time may be between 1 minute and 2 hours, more particularly between 2 minutes and 1 hour, preferably between 3 and 30 minutes. minutes. The application and the laying of compositions A and B are generally carried out at a temperature of between 20 ° C. and 150 ° C., preferably between room temperature (25 ° C.) and 100 ° C. To implement the hair coloring at high temperatures for example between 50 and 100 ° C, it is for example possible to treat the hair with a straightener after application of the coloring composition. By way of example, mention may be made of Pravana straightening irons which comprise a spacer between the two straightening tongs. With this type of straightener, the hair treatment temperature can reach 100 ° C.
De préférence, le ou les colorants directs anioniques sont appliqués directement après l'application de la ou des silicones aminées de formule (X) , sans temps de pose et avec un rinçage intermédiaire entre les deux étapes du procédé de coloration.  Preferably, the anionic direct dye (s) are applied directly after the application of the amino silicone (s) of formula (X), without a setting time and with an intermediate rinsing between the two steps of the dyeing process.
Le procédé de coloration de l'invention peut être suivi d'une étape de rinçage et/ou lavage avec un ou plusieurs shampoings, suivi d'un ou plusieurs rinçages à l'eau des fibres kératiniques et éventuellement suivi d'un séchage par chauffage, de préférence à une température comprise entre 30 et 60 °C.  The dyeing process of the invention may be followed by a rinsing and / or washing step with one or more shampoos, followed by one or more rinsing with water of the keratin fibers and optionally followed by drying by heating. preferably at a temperature of between 30 and 60 ° C.
A titre de séchage par chauffage, on peut citer un sèche-cheveux, un casque à cheveux, un fer à lisser les cheveux, un fer à boucler les cheveux, un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques.  Heating drying products include a hair dryer, a hair helmet, a hair straightener, a hair curling iron, an infrared dispenser and other conventional heaters.
Les exemples suivants servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.  The following examples serve to illustrate the invention without being limiting in nature.
EXEMPLES DE COLORATION EXAMPLES OF COLORING
Exemple 1 : Example 1
prépare les compositions suivantes dans les proportions indiquées en gramme : prepares the following compositions in the proportions indicated in grams:
• Composition aqueuse A contenant une silicone aminée de formule (F), le pH de la composition étant égal à 3.6 Aqueous composition A containing an amino silicone of formula (F), the pH of the composition being equal to 3.6
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* XIAMETER MEM-8299 EMULSION commercialisé par Dow corning (INCI name AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-6 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE) • Composition colorante B comprenant les colorants directs acides * XIAMETER MEM-8299 EMULSION marketed by Dow corning (INCI name AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-6 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE) Coloring composition B comprising the acid direct dyes
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OSepigel 305 (commercialisé par SEPPIC)  OSepigel 305 (marketed by SEPPIC)
Le pH de la composition B est de 3,5. The pH of composition B is 3.5.
Le procédé de coloration des fibres kératiniques est mis en œuvre selon le mode opératoire suivant. The method for dyeing keratinous fibers is implemented according to the following procedure.
Prétraitement :  Pretreatment:
- On applique la composition (A) sur une mèche de cheveu caucasien 90% blancs préalablement lavée avec du shampooing Elsève multivitamine. Le rapport de bain Composition A/Mèche est de 1/1 (en poids) The composition (A) is applied to a lock of 90% white Caucasian hair previously washed with Elsève multivitamin shampoo. The ratio of bath Composition A / Wick is 1/1 (by weight)
- Après un temps de pose de 5 min à 33°C, la mèche est rincée à l'eau.  - After an exposure time of 5 min at 33 ° C, the wick is rinsed with water.
Coloration : Coloring:
- La composition colorante B décrite ci-dessus est appliquée sur la mèche rincée. Le rapport de bain Composition B/Mèche est de 4/1 (en poids). Après un temps de pose de 15min/40°C, la mèche est rincée et lavée avec un shampooing Elsève multivitamines. Exemple 2 (comparatif sans pré-traitement) The coloring composition B described above is applied to the rinsed wick. The bath ratio Composition B / Wick is 4/1 (by weight). After a laying time of 15min / 40 ° C, the lock is rinsed and washed with Elsève multivitamin shampoo. Example 2 (comparative without pre-treatment)
On applique la composition B décrite à l'exemple 1 sur une mèche de cheveu caucasien 90% blancs préalablement lavée avec du shampooing Elsève multivitamine et qui n'a pas été pré-traitée avec la composition A. Le rapport de bain composition B/mèche est de 4/1 (en poids). Après un temps de pose de 15min/40°C, la mèche est rincée et lavée avec un shampooing Elsève multivitamines. Résultats de colorations The composition B described in Example 1 is applied to a lock of 90% white Caucasian hair previously washed with Elsève multivitamin shampoo and which has not been pre-treated with the composition A. The bath ratio composition B / wick is 4/1 (by weight). After a laying time of 15min / 40 ° C, the lock is rinsed and washed with Elsève multivitamin shampoo. Color results
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L* a* b*, au moyen d'un colorimètre Minolta Spectrophotometer CM3600D. Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement pour L* l'intensité de la couleur, a* l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. The color of the locks was evaluated in the CIE L * a * b * system using a Minolta Spectrophotometer CM3600D colorimeter. In this system L * a * b * , the three parameters denote respectively for L * the intensity of the color, a * the green / red color axis and b * the blue / yellow color axis.
La couleur est évaluée par l'écart de couleur ΔΕ entre la mèche avant traitement et la mèche après coloration : plus la valeur de ΔΕ est élevée, plus la coloration des cheveux est importante. Cette valeur est calculée à partir de l'équation suivante : The color is evaluated by the color difference ΔΕ between the lock before treatment and the lock after staining: the higher the value of ΔΕ, the greater the hair coloring. This value is calculated from the following equation:
Δ E = (L* - L0 *)2 + (a* - a0 *)2 + (b* - b0 *)2 dans laquelle L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur des mèches de cheveux après coloration, et Lo*, ao* et bo* représentent les valeurs mesurées sur des mèches avant traitement. Δ E = (L * - L 0 *) 2 + (a * - a 0 *) 2 + (b * - b 0 *) 2 in which L * , a * and b * represent the values measured on strands of hair after staining, and Lo * , ao * and bo * represent the values measured on locks before treatment.
L* représente la clarté : plus la valeur de L* est faible, meilleure est l'intensité de la coloration L * represents clarity: the lower the value of L * , the better the color intensity
Comme le montre le tableau ci-dessous, la mèche ayant subi un prétraitement avec I composition A, suivi d'une étape de coloration avec la composition B présente une coloration plus importante et plus intense que la mèche n'ayant pas subi le As shown in the table below, the wick pre-treated with composition A, followed by a staining step with composition B, exhibits greater and more intense staining than wick which has not undergone the treatment.
prétraitement (exemple 2). pretreatment (Example 2).
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
Exemple 3 Example 3
Les compositions suivantes ont été réalisées (% en poids). L'évaluation du tachâge de la peau a été effectuée selon le protocole ci-dessous.  The following compositions were made (% by weight). The evaluation of the skin tachage was performed according to the protocol below.
• Composition aqueuse A3 contenant une silicone aminée de formule (F), le pH de la composition étant égal à 3.6 Aqueous composition A3 containing an amino silicone of formula (F), the pH of the composition being equal to 3.6
(A3) Concentration (A3) Concentration
Amodimethicone * 57.5 m. a. Amodimethicone * 57.5 my
Trideceth-6* 4.92 Cetrimmonium chloride* 1 Trideceth-6 * 4.92 Cetrimmonium chloride * 1
Eau* Qs 100 Water * Qs 100
* XIAMETER MEM-8299 EMULSION commercialisé par Dow corning (INCI name AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-6 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE)  * XIAMETER MEM-8299 EMULSION marketed by Dow corning (INCI name AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-6 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE)
• Composition colorante B3 comprenant les colorants directs acides (% en poids et en matière active)  B3 coloring composition comprising acid direct dyes (% by weight and active ingredient)
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Figure imgf000026_0001
La composition A3 est appliquée en pré traitement sur un premier échantillon de peau. Après une pose de 5 min, la composition est rincée. Composition A3 is applied pre-treatment to a first skin sample. After a pose of 5 min, the composition is rinsed.
La composition B3 qui contient des colorants directs anioniques est alors appliquée sur les l'échantillon de peau ayant été pré-traité et sur un échantillon de peau n'ayant pas subi de pré-traitement avec la composition A3. The composition B3 which contains anionic direct dyes is then applied to the skin sample having been pretreated and to a skin sample which has not been pre-treated with the composition A3.
Après 10 min de pose à température ambiante, les 2 échantillons de peau sur lesquels est appliquée la composition colorante sont lavés avec un shampoing puis séchés à l'aide d'une serviette. On évalue alors visuellement l'intensité de la coloration de la peau. After 10 minutes of exposure to room temperature, the 2 skin samples on which the dye composition is applied are washed with a shampoo and then dried with a towel. The intensity of the skin coloration is then visually assessed.
• L'intensité de la coloration est beaucoup plus importante sur l'échantillon de peau n'ayant pas été pré-traité.  • The intensity of staining is much greater on the skin sample that has not been pre-treated.
• L'intensité de la coloration est substantiellement plus faible lorsque l'échantillon de peau a été traité avec la composition A3.  The intensity of the staining is substantially lower when the skin sample has been treated with the composition A3.
Ces résultats montrent que l'étape de pré-traitement avec une composition contenant la silicone aminée permet de réduire le tachâge du cuir chevelu lors d'une coloration capillaire au moyen de colorants directs anioniques. These results show that the pre-treatment step with a composition containing the amino silicone makes it possible to reduce the scalp tachage during hair dyeing using anionic direct dyes.

Claims

REVE N D I CATIO N S REVE NDI CATIO NS
1. Procédé pour réduire le tachâge de la peau et/ou du cuir chevelu lors d'une coloration des cheveux qui comprend l'application d'une ou plusieurs silicones aminées choisies parmi les silicones aminées répondant à la formule (X),: A method for reducing tachage of the skin and / or scalp during hair dyeing which comprises applying one or more amino silicones selected from amino silicones of formula (X):
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a (X) R'aG3-a-Si (OSiG 2 ) n- (OSiGbR'2-b) mO-SiG3-a-R'a (X)
dans laquelle : in which :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1 -C8,  - G, identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, C 1 -C 8 alkyl,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3,  a, identical or different, denotes 0 or an integer of 1 to 3,
- b désigne 0 ou 1 , b is 0 or 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 ;  m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2ql_ dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2 ; -N+(R")3 A- ; -NR"-Q-N(R")2 et -NR"-Q- N+(R")3 A-, dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical alkyle en C1 -C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6 ; et A- représente un anion ; R ', identical or different, denotes a monovalent radical of formula -CqH2ql_ in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternized amino group chosen from the groups: -N (R ") 2 ; N + (R ") 3 A-; -NR "-QN (R") 2 and -NR "-Q- N + (R") 3 A-, wherein R ", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a C1-C4 alkyl radical; C20; Q denotes a group of formula C r H 2r , linear or branched, r being an integer ranging from 2 to 6, and A- represents an anion;
cette étape étant suivie de l'application d'un ou plusieurs colorants anioniques. this step being followed by the application of one or more anionic dyes.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel la silicone aminée de formule (X) est telles que :  2. Method according to claim 1 wherein the amino silicone of formula (X) is such that:
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, un radical alkyle ou alcoxy en C1 -C4, de préférence méthyl ou méthoxy,  - G, identical or different, denotes a hydrogen atom, a phenyl group, OH, a C 1 -C 4 alkyl or alkoxy radical, preferably methyl or methoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0,  - a, identical or different, denotes 0,
- b désigne 1 ,  - b is 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 10 ; m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 50 to 150, n being able to designate a number of 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2ql_ dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements : -N(R")2 ; -N+(R")3 A- ; -NR"-Q-N(R")2 et -NR"-Q- N+(R")3 A-, dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical alkyle en C1 -C20 de préférence en C1 -C10 ; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 4; et A- représente un anion choisi parmi les fluorure, chlorure, bromure ou iodure. R ', identical or different, denotes a monovalent radical of formula -CqH2ql_ in which q is a number ranging from 2 to 8, and L is an optionally quaternized amino group chosen from the groups: -N (R ") 2 ; N + (R ") 3 A-; -NR "-QN (R") 2 and -NR "-Q- N + (R") 3 A-, wherein R ", identical or different, denotes hydrogen, phenyl, benzyl, or a C1-C4 alkyl radical; C20, preferably C1-C10, Q denotes a linear or branched group of formula C r H 2r , r being an integer ranging from 2 to 4, and A- represents an anion chosen from fluoride, chloride, bromide or iodide.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C) : 3. Method according to claim 1 or 2 wherein the amino silicone of formula (X) is chosen from silicones called "trimethylsilylamodimethicone" corresponding to formula (C):
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0001
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10. in which m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000, in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999, and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and in particular from 1 to 10.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones de formule (D) suivante :  4. Process according to any one of the preceding claims, in which the amino silicone of formula (X) is chosen from the silicones of formula (D) below:
CH. CH. CH, CH. CH. CH,
-Si- O— Si O— Si O— Si— RQ (D) Si-O- Si O- Si O- Si- R Q (D)
(CH 22)/3 (CH 2 2 ) / 3
CH. C CH.  CH. C CH.
NH
Figure imgf000028_0002
NH
Figure imgf000028_0002
NH.  NH.
m  m
dans laquelle : in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200 ; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5 ;  m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 250 and more particularly from 100 to 200; n can denote a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 249 and more particularly from 125 to 175 and m can designate a number from 1 to 1000, in particular from 1 to 10, more particularly from 1 to 5;
- R1 , R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1 - C4, l'un au moins des radicaux R1 à R3 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy, de préférence avec un rapport molaire hydroxy/alcoxy compris entre 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement égal à 0,3:1. - R1, R2, R3, which may be identical or different, represent a hydroxyl or (C1-C4) alkoxy radical, at least one of the radicals R1 to R3 denoting an alkoxy radical, preferably a methoxy radical, preferably with a hydroxyl molar ratio; / alkoxy between 0.2: 1 to 0.4: 1 and preferably from 0.25: 1 to 0.35: 1 and more particularly equal to 0.3: 1.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones de formule (E) suivante : 5. Process according to any one of the preceding claims, in which the amino silicone of formula (X) is chosen from the silicones of formula (E) below:
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dans laquelle : in which :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250 ; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;  p and q are numbers such that the sum (p + q) varies from 1 to 1000, in particular from 50 to 350, and more particularly from 150 to 250; p may designate a number from 0 to 999 and in particular from 49 to 349 and more particularly from 159 to 239 and q may denote a number from 1 to 1000, especially from 1 to 10 and more particularly from 1 to 5;
- R1 , R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1 -C4, l'un au moins des radicaux R1 ou R2 désignant un radical alcoxy, de préférence un radical méthoxy et le rapport molaire hydroxy/alcoxy variant généralement de 1 :0,8 à 1 :1 ,1 et de préférence de 1 :0,9 à 1 :1 et plus particulièrement est égal à 1 :0,95.  - R1, R2, different, represent a hydroxyl or C1-C4 alkoxy radical, at least one of the radicals R1 or R2 denoting an alkoxy radical, preferably a methoxy radical and the molar ratio of hydroxy / alkoxy generally ranging from 1: 0.8 to 1: 1, 1 and preferably 1: 0.9 to 1: 1 and more particularly is 1: 0.95.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la silicone aminée de formule (X) est choisie parmi les silicones de formule (F) suivante :  6. Process according to any one of the preceding claims, in which the amino silicone of formula (X) is chosen from the silicones of formula (F) below:
CH3 CH. C CH. CH 3 CH. C CH.
HO Si— - ■Si O— Si O— Si— OH HO Si- - ■ Si O- Si O- Si- OH
A AT
CHQ CH. I C CH Q CH. IC
NH  NH
(F) (F)
(CH2)2 NH0 m (CH 2 ) 2 NH 0 m
dans laquelle : in which :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ; - A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone, linéaire ou ramifié. m and n are numbers such that the sum (n + m) varies from 1 to 2000 and in particular from 50 to 150, n being able to designate a number from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m being able to designate a number from 1 to 2000, and especially from 1 to 10; - A denotes a linear or branched alkylene radical having 4 to 8 carbon atoms and preferably 4 carbon atoms, linear or branched.
7. Procédé selon la revendication 6 dans lequel la silicone aminée de formule (F) est telle que A représente un groupe propyle, isopropyle et/ou isobutyle.  7. The method of claim 6 wherein the amino silicone of formula (F) is such that A represents a propyl group, isopropyl and / or isobutyl.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les silicones aminées de formule (X) sont telles que la masse moléculaire moyenne en poids (Mw) varie de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000.  8. A method according to any one of the preceding claims wherein the amino silicone or silicones of formula (X) are such that the weight average molecular weight (Mw) varies from 2000 to 1000000, and even more particularly from 3500 to 200000.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les colorants directs acides sont choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, les colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.  9. Process according to any one of the preceding claims, in which the acid direct dye or dyes are chosen from acidic nitro dyes, acidic azo dyes, acidic azine dyes, acidic triarylmethane dyes, acidic indoamine dyes and dyes. acidic anthraquinones, indigoids and natural acid dyes.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition A qui contient la ou les silicones aminées de formule (X) présente un pH acide, de préférence compris entre 1 ,5 et 6, mieux entre 2 et 5.  10. Process according to any one of the preceding claims wherein the composition A which contains the amino silicone or silicones of formula (X) has an acidic pH, preferably between 1, 5 and 6, better still between 2 and 5.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition B qui contient le ou les colorants directs anioniques présente un pH acide, de préférence compris entre 2 et 6,5, mieux entre 2,5 et 6.  11. A method according to any one of the preceding claims wherein the composition B which contains the anionic direct dye (s) has an acidic pH, preferably between 2 and 6.5, better still between 2.5 and 6.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les colorants directs anioniques sont appliqués après application de la ou des silicones aminées de formule (X) après un temps de pose compris entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 2 minutes et 1 heure, de préférence entre 3 et 30 minutes.  12. Process according to any one of the preceding claims, in which the anionic direct dye (s) are applied after application of the amino silicone (s) of formula (X) after a exposure time of between 1 minute and 2 hours, more particularly between 2 minutes and 1 hour, preferably between 3 and 30 minutes.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A est une composition aqueuse qui comprend de 0,01 à 100 % d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X), de préférence de 0,1 et 80 % en poids, mieux de 0,5 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition A.  13. Process according to any one of the preceding claims, in which A is an aqueous composition which comprises from 0.01 to 100% of one or more amino silicones of formula (X), preferably from 0.1 to 80%. by weight, preferably from 0.5 to 60% by weight relative to the total weight of composition A.
14. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition B est une composition aqueuse qui comprend entre 0,001 à 20% en poids, de préférence de 0,005 à 10% en poids, mieux de 0,01 à 5% en poids d'un ou plusieurs colorants directs anioniques par rapport au poids total de la composition B.  The process according to any one of the preceding claims, wherein the composition B is an aqueous composition which comprises from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.005 to 10% by weight, more preferably from 0.01 to 5% by weight of one or more anionic direct dyes relative to the total weight of composition B.
15. Utilisation d'une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) en pré-traitement d'une coloration des cheveux à partir de colorants directs anioniques pour réduire le tachâge du cuir chevelu.  15. Use of one or more amino silicones of formula (X) in pretreatment of hair coloring from anionic direct dyes to reduce tachage of the scalp.
16. Kit de coloration des cheveux comprenant une composition A comprenant une ou plusieurs silicones aminées de formule (X) tels que définies à l'une quelconque des revendications précédentes et une composition B comprenant un ou plusieurs colorants directs anioniques tels que définis à l'une quelconque des revendications précédentes.  16. Hair dyeing kit comprising a composition A comprising one or more amino silicones of formula (X) as defined in any one of the preceding claims and a composition B comprising one or more anionic direct dyes as defined in any of the preceding claims.
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