WO2017071784A1 - Nahrungsmittel (iii) - Google Patents

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WO2017071784A1
WO2017071784A1 PCT/EP2015/076633 EP2015076633W WO2017071784A1 WO 2017071784 A1 WO2017071784 A1 WO 2017071784A1 EP 2015076633 W EP2015076633 W EP 2015076633W WO 2017071784 A1 WO2017071784 A1 WO 2017071784A1
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WO
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chroman
formula
juice
hydroxy
compounds
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PCT/EP2015/076633
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Johannes KIEFL
Susanne Paetz
Jakob Ley
Michael Backes
Joachim Hans
Original Assignee
Symrise Ag
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Publication date
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    • A23V2250/21—Plant extracts
    • A23V2250/2116—Flavonoids, isoflavones
    • A23V2250/21162—Citrus flavonoids

Definitions

  • the invention is in the field of food and citrus and especially orange products containing foods with added neoflavonoids with the aim of reducing the unpleasant, especially the sour and bitter taste of these foods.
  • Foodstuffs in particular beverages, which are mainly produced from fruits of various citric species, play a very prominent role in the international food market.
  • orange juice (Citrus x sinensis L. or Citrus x aurantium) in the form of juice or reconstituted juice from concentrate and foods based on orange juice such as nectars or fruit juice drinks should be mentioned.
  • a balanced sweetness in combination with an acidic taste impression and also a certain bitterness are decisive for the sensory quality of these drinks.
  • EP 2570035 Bl SYM RISE
  • certain neoflavonoids are generally suitable to reduce the bitter taste of certain bitter flavors.
  • the enhancement of sweet taste by certain neoflavonoids has been described in EP 2570036 Bl (SYM RISE).
  • these substances might also be suitable for reducing the acidic taste, especially in sour and bitter, orally consumable citrus products.
  • flavourings should be naturally occurring and preferably obtained from ingredients of the genus Citrus.
  • a first subject of the invention relates to foods containing
  • E is either OH or both E together represent an O
  • R 1 is independently of the other radical R 1, hydrogen or OR a , where R a is hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl or C 2 -C 5 -alkenyl,
  • R 2 is independently of the other radicals R 2, hydrogen or OR b , where R b is hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl or C 2 -C 5 -alkenyl,
  • component (b) is present in an amount sufficient to improve the acidic and / or bitter taste of component (a).
  • the foods of the present invention are preferably beverages or desserts.
  • citrus-containing beverages include the group formed by freshly squeezed, direct juices, reconstituted juices from juice concentrate, nectars, juice spritzers, juice-containing soft drinks, juice-containing dairy products, juice-containing carbonated beverages and juice-containing ice tea.
  • citrus-containing desserts are in the group formed by yogurts, frozen ice-creams, sorbets, ice cream, creams, puddings, fillings for chocolates or biscuit products, jams and dried juice or fruit preparations.
  • citrus products for the purposes of the present invention, the juice, the marrow, the meat, the shells and all other ingredients of citrus fruits to understand; it is subsequently used as a synonym for group (a).
  • Citrus fruits whose bitter and / or sour taste is to be improved include oranges, grapefruit, lemons, limes, mandarins and their mixtures.
  • group (a) comprises acidic and bitter orange products: orange varieties derived from fruits of the genus Citrus (Citrus x sinensis L. or Citrus x aurantium, Var. Hamlin, Valencia), in particular products derived from HLB-infected trees, such as juices, juice concentrates, juice fractions with or without albedo, with or without pulp, due to a proportion of oranges ripe for oranges.
  • Citrus x sinensis L. or Citrus x aurantium, Var. Hamlin, Valencia products derived from HLB-infected trees, such as juices, juice concentrates, juice fractions with or without albedo, with or without pulp, due to a proportion of oranges ripe for oranges.
  • the citrus products that form group (a) should have a pH in the range of 3 to 6.
  • E is either OH or both E together represent an O
  • R 1 is independently of the other radical R 1, hydrogen or OR a , where R a is hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl or C 2 -C 5 -alkenyl,
  • R 2 is independently of the other radicals R 2, hydrogen or OR b , where R b is hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl or C 2 -C 5 -alkenyl,
  • the compounds of formula (I) can be combined in preferred embodiments as pure enantiomers or as mixtures of enantiomers in any ratio with each other.
  • the compounds of formula (I) are in the form of racemic mixtures, i. used as racemates.
  • R 1 and R 2 independently of the other radical R 1 and R 2, are each hydrogen, hydroxy or a radical selected from the group consisting of
  • R 1 is H or OH, and / or one or more of the radicals R 1 or R 2 in the formula (I) is a hydroxy group.
  • Preferred according to the invention is the above-mentioned use, wherein one, two, more or all of the compounds used are each selected from the group consisting of the compounds of formula (I) and their physiologically acceptable salts, wherein
  • R 1 is independently of the other radical R 1, hydrogen or hydroxy
  • R 2 is independently of the other radicals R 2, hydrogen, hydroxyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy or OR b means
  • R b is C 5 -alkenyl, again preferably R b is prenyl, where appropriate two directly adjacent radicals R 2 together represent a group OCH 2 0, wherein preferably one or more of the radicals R 1 or R 2 denotes a hydroxy group.
  • a compound of formula (I) has a total of one, two, three, four or five hydroxy groups.
  • the compounds of the formula (I) to be used according to the invention may correspond to structural formulas (IA) or (IB) in which R 1 and R 2 in each case have the abovementioned meaning:
  • the lactone ring of the compound of formula (IA) can be opened and the compound of formula (IA) in equilibrium with the corresponding "open-chain" compound of formula (IB), as shown schematically below where M + represents a (preferably physiologically acceptable) counter cation (and wherein the counter cation preferably has the meaning given below):
  • Another aspect of the present invention relates to the use of a substance mixture comprising one or more compounds of the formula (I-Al) and one or more compounds of the formula (I-A2), and / or their physiologically acceptable salts.
  • R 2 is independently of the other radicals R 2, hydrogen, hydroxyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy or iso-propoxy, preferably H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 , where appropriate two immediately adjacent radicals R 2 together form a group OCH 2 Represent 0,
  • radicals R 2 signify a hydroxy group, and their physiologically acceptable salts.
  • R 2 independently of the other radicals R 2, is hydrogen, hydroxyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy or iso Propoxy means, preferably H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 , wherein optionally two immediately adjacent radicals R 2 together represent a group OCH 2 0, and wherein preferably at least one of the radicals R 2 represents a hydroxy group.
  • the configuration on the chiral carbon atom ie, at the "*" marked position in the above formula (II) and (II-A)) may be (R) or (S), respectively.
  • a compound of the formula (II) or a compound of the formula (II-A) preferably has one, two, three, four or five hydroxyl groups, more preferably in each case together with one, two, three or four hydroxyl groups, particularly preferably a total of two, three or four hydroxy groups.
  • Particularly preferred according to the invention is the use of one or more compounds of the formulas (5) - (66) and / or their physiologically acceptable salts (5) (4S) -5,7-dihydroxy-4- (3-hydroxy-) 4-methoxy-phenyl) -chroman-2-one
  • neoflavonoids of the formula (I) may also be present in certain plants or parts of plants.
  • neoflavonoid compounds (9), (10), (11), (12), (13), (14), (21), (22), (29), (30) , (41) and (42) as well as the neoflavonoids (63), (64), (65) and (66) which are also included in the general formula (I) which have been found in Polygonum perfoliatum (see Planta Medica 1999, 65, 671 Chin, J. Appl. Environ., Biol., 2009, 15, 615-620) and their physiologically acceptable salts.
  • Also included in the preferred embodiment is a salt of one of these compounds, a mixture of the compounds, two different salts of these compounds of the formulas and one of these compounds and a salt of these compounds.
  • one or more of the neoflavonoids of the formula (I) to be used according to the invention can also be used according to the invention in the form of vegetable extracts, in particular in the form of plant extracts of Polygonum perfoliatum.
  • neoflavonoids of the formula (I) and / or (II) can be present in particular in the form of their cationic salts, for example as sodium salts, potassium salts or ammonium salts.
  • neoflavonoids of the formula (Ia) and / or (Ib) relative to the component (a) in amounts of about 5 to about 1000 ppm and in particular about 30 to about 250 ppm and more preferably about 50 to about 100 ppm are present, added or selectively produced.
  • the foodstuffs may contain as component (c) further flavoring or flavoring preparations.
  • these may be selected from substances for altering or masking an unpleasant taste impression and / or for enhancing a pleasant taste impression or flavoring agents are preferably selected from the following group: hesperetin as described in EP 2,368,442-Bl or EP 1,909,599-B1, hydroxybenzoic acid amides, such as for example 2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide (in particular those as described in WO 2006/024587), 4-hydroxydihydrochalcones (preferably as described in US 2008/0227867 Al and WO 2007/107596), in particular phloretin and davidigenin, hesperetin as in WO 2007/014879, or extracts of Rubus suavissimus as described in US Provisional Application 61 / 333,435 (Symrise) and the patent applications based thereon, 3,7'-dihydroxy-4'-methoxy
  • flavorings or flavorings may be selected from the list of volatile flavoring agents, eg, acetaldehyde, acetophenone, alpha-cadinol, alpha copaen, alpha-cubebene, alpha-humulene, alpha-pinene, alpha-terpinene, alpha-terpineol, anisaldehyde, benzaldehyde , Benzophenone, beta-copaen, beta-cubeben, beta-cyclocitral, beta-elemen, beta-lonone, beta-myrcene, beta-ocimene, beta-pinene, butanol, butylacetate, camphene, caryophyllene, cis-4-decenal , cis-4-heptenal, cis-3-hexenal, cis-3-hexenol, cis-8-tetradecenal, citric, citronellol, citronella
  • the proportion of neoflavonoids in these preparations may be from 0.1 to 99.9% by weight, preferably from about 0.5 to about 25% by weight and in particular from about 1 to about 10% by weight.
  • Further flavoring substances are the abovementioned substances.
  • the flavorings may be encapsulated and / or adsorbed and / or emulsified, or incorporated into the formulation.
  • Both the neoflavonoids which form group (b) and aroma preparations containing these substances can be encapsulated and then also added as capsules to the food.
  • Capsules are spherical aggregates containing at least one solid or liquid core, which is enclosed by at least one continuous shell.
  • the fragrances can be encapsulated by coating materials and present as macrocapsules with diameters of about 0.1 to about 5 mm or microcapsules with diameters of about 0.0001 to about 0.1 mm.
  • Suitable coating materials are, for example, starches, including their degradation products and chemically or physically generated derivatives (especially dextrins and maltodextrins), gelatin, gum arabic, agar-agar, ghatti gum, gellan gum, modified and unmodified celluloses, pullulan, Curdlan, carrageenans, alginic acid, alginates, pectin, inulin, xanthan gum and mixtures of two or more of these substances.
  • the solid encapsulating material is preferably a gelatin (especially pork, beef, poultry and / or fish gelatin), which preferably has a threshold factor of greater than or equal to 20, preferably greater than or equal to 24.
  • gelatin especially pork, beef, poultry and / or fish gelatin
  • gelatin is particularly preferred because it is well available and can be obtained with different threshold factors.
  • maltodextrins especially based on cereals, especially corn, wheat, tapioca or potatoes
  • DE values in the range of 10 to 20.
  • celluloses eg cellulose ethers
  • alginates eg Sodium alginate
  • carrageenan eg, beta, jota, lambda and / or kappa carrageenan
  • gum arabic curdlan and / or agar agar.
  • alginate capsules as described in detail in the following documents: EP 0389700 AI, US 4,251,195, US 6,214,376, WO 2003 055587 or WO 2004 050069 AI.
  • the shell of the capsules consists of melamine-formaldehyde resins or coacervation products of cationic monomers or biopolymers (such as chitosan) and anionic monomers such as (meth) acrylates or alginates.
  • the capsules are generally finely dispersed liquid or solid phases coated with film-forming polymers, during the production of which the polymers precipitate on the material to be enveloped after emulsification and coacervation or interfacial polymerization.
  • molten waxes are taken up in a matrix ("microsponge") which, as microparticles, can additionally be coated with film-forming polymers
  • microsponge a matrix
  • particles are coated alternately with polyelectrolytes of different charge (“layer-by-layer” process) ).
  • the microscopic capsules can be dried like powder.
  • multinuclear aggregates also called microspheres, are known which contain two or more cores distributed in the continuous shell material.
  • Mono- or polynuclear microcapsules can also be enclosed by an additional second, third, etc., sheath.
  • the shell may be made of natural, semi-synthetic or synthetic materials.
  • encapsulating materials are, for example, gum arabicum, agar agarose, agarose, maltodextrins, alginic acid or its salts, e.g. Sodium or calcium alginate, fats and fatty acids, cetyl alcohol, collagen, chitosan, lecithins, gelatin, albumin, shellac, polysaccharides such as starch or dextran, polypeptides, protein hydrolysates, sucrose and waxes.
  • Semisynthetic shell materials include chemically modified celluloses, especially cellulose esters and ethers, e.g. Cellulose acetate, ethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and carboxymethylcellulose, and also starch derivatives, in particular starch ethers and esters.
  • Synthetic envelope materials are, for example, polymers such as polyacrylates, polyamides, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone.
  • microcapsules of the prior art are the following commercial products (in parentheses is the shell material): Hallcrest Microcapsules (gelatin, gum arabic), Coletica Thalaspheres (marine collagen), Lipotec Millicapseln (alginic acid, agar-agar), Induchem Unispheres (lactose, microcrystalline cellulose, hydroxypropyl methylcellulose); Unicerin C30 (lactose, microcrystalline cellulose, hydroxypropylmethylcellulose), Kobo Glycospheres (modified starch, fatty acid esters, phospholipids), Softspheres (modified agar-agar) and Kuhs Probiol Nanospheres (phospholipids) as well as Primaspheres and Primasponges (chitosan, alginates) and Primasys (phospholipids) ,
  • Medium diameter microcapsules in the range of 0.0001 to 5, preferably 0.001 to 0.5 and in particular 0.005 to 0.1 mm, consisting of an enveloping membrane and a matrix containing the active ingredients can be obtained, for example, by
  • steps (a) and (c) are interchangeable insofar as anionic polymers are used instead of the cationic polymers in step (a) and vice versa.
  • Another object of the invention relates to a method for reducing the acidic and / or bitter taste of citrus fruit products, comprising the following steps:
  • neoflavonoids of the formula (I) and / or (II) or aromatic preparations containing them for improving the acidic and / or bitter taste of citrus fruit products wherein also here the amount added or the amount targeted again, preferably about 5 to about 1000 ppm, more preferably about 30 to about 250 ppm, based on the citrus component.
  • Pectin filling (quantities as wt .-%) The dry substances are dissolved in water and boiled together with the pectin and sodium citrate for about 3-5 minutes at 106 ° C to a Brix value of 77-78 °. Thereafter, the orange juice concentrate and the flavors are stirred. After gentle cooling, the mass is rapidly filled into molds and cooled.
  • the emulsifier and stabilizer is mixed with sugar and dissolved in water; Glucose syrup is added and dissolved. The mixture is then pasteurized and allowed to cool. Add the flavor ingredients and fruit juice concentrate to the mixture, adjust the pH of the 50% citric acid solution to 3.8-4.2, and freeze the preparation in an ice cream machine with 40-80% overrun.
  • Herbal liqueur (quantities as wt .-%)
  • Beer-mix drink with grapefruit (amounts in% by weight)

Abstract

Vorgeschlagen wird ein Nahrungsmittel, enthaltend (a) Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile mindestens einer Zitrusfrucht, (b) mindestens ein Neoflavonoid sowie gegebenenfalls (c) weitere Aromastoffe oder Aromazubereitungen, mit der Maßgabe, dass die Komponente (b) in einer zur Verbesserung des sauren und/oder bitteren Geschmacks der Komponente (a) ausreichenden Menge vorliegt.

Description

NAHRUNGSMITTEL (III)
GEBIET DER ERFINDUNG
[0001 ] Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Lebensmittel und betrifft Zitrus- und insbesondere Orangenprodukte enthaltende Lebensmittel mit zugesetzten Neoflavonoiden mit dem Ziel der Verminderung des unangenehmen, insbesondere des sauren und bitteren Geschmacks dieser Lebensmittel.
STAND DER TECHNIK
[0002] Lebensmittel, insbesondere Getränke, die vor allem aus Früchten verschiedener Zit- russpezies hergestellt werden, spielen im internationalen Nahrungsmittelmarkt eine sehr prominente Rolle. Dabei sind vor allem Orangensaft (Citrus x sinensis L. oder Citrus x auran- tium) in der Form von Direktsaft oder rekonstituiertem Saft aus Konzentrat und auf Orangensaft basierende Lebensmittel wie Nektare oder Fruchtsaftgetränke zu nennen. Neben dem typischen Zitrus-/Orangenaroma ist vor allem eine ausgewogene Süße in Kombination mit einem sauren Geschmackseindruck und auch eine gewisse Bitterkeit entscheidend für die sensorische Qualität dieser Getränke.
[0003] In den letzten Jahren nimmt in den Plantagen die Infektion der fruchttragenden Bäume durch das über Blattflöhe übertragene Huanglongbing-Bakterium (beispielsweise Liberobacter ssp., sogenannte„Greening disease") zu, was zu ungenügend ausgebildeten und notreifen Früchten führt. Der daraus gewonnene Saft ist in der Regel weniger süß und wesentlich saurer als der aus gesundem Fruchtmaterial gewonnenen. Zudem ist eine wesentlich stärkere Bitterkeit festzustellen, die weit über dem tolerierten bzw. notwendigen Beitrag liegt. Bis zu einem gewissen Anteil können die infizierten aber an sich genießbaren Früchte in den Säften oder Saftprodukten toleriert werden, wird dieser aber zu groß ist insbesondere der saure Geschmack und die Bitterkeit für den Verbraucher in der Regel deutlich zu merken und führt zu Beanstandungen.
[0004] Aus der EP 2494874 Bl ist zwar bekannt, dass einige wenige Inhaltsstoffe von Zitrusfrüchten oberhalb einer individuellen Grenzkonzentrationen für den bitteren und sauren Geschmack verantwortlich sind, es wird aber keine konkrete Lehre vermittelt, wie diese Stoffe entsprechend abgereichert werden können, um geschmacklich einwandfreie Produkte zu erhalten. Soweit aus dem Stand der Technik Verfahren bekannt sind, mit deren Hilfe eine solche Abreicherung vorgenommen werden könnte, so würde das auch zu anderweitigen Verlusten von I nhaltsstoffen oder Verschiebungen des Aromaprofils führen, die nicht tole- riert werden. Die einfachste Methode ist die Zugabe von Rohr- oder Fruchtzucker, dies ist aber in vielen Anwendungen aus regulatorischen Gründen nicht erlaubt. [0005] Zwar wurden schon generell Vorschläge gemacht, die verantwortlichen Fruchtsäuren und Bitterstoffe, vor allem Zitronensäure, Limonin, glycosidierten Flavanone oder polyme- thoxylierte Flavonoide abzureichern (vgl. EP 2494874 AI), dies führt aber in den meisten Fällen zu anderweitigen Verlusten von Inhaltsstoffen oder Verschiebungen des Aromaprofils, die nicht toleriert werden. Die einfachste Methode ist die Zugabe von Rohr- oder Fruchtzucker, dies ist aber in vielen Anwendungen aus regulatorischen Gründen nicht erlaubt.
[0006] Aus der EP 2570035 Bl (SYM RISE) ist zudem bekannt, dass bestimmte Neoflavonoide generell geeignet sind, den bitteren Geschmack von bestimmten bitteren Geschmacksstoffen zu reduzieren. Auch ist die Anhebung des Süßgeschmacks durch bestimmte Neoflavono- ide in EP 2570036 Bl (SYM RISE) beschrieben worden. Es findet sich aber kein Hinweis, dass diese Stoffe auch geeignet sein könnten, den sauren Geschmack insbesondere in sauren und bitteren, oral konsumierbaren Zitrusprodukten zu reduzieren.
[0007] Daher war es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Aromastoffe oder Aromastoffmischungen zu finden, die in der Lage sind, schon in geringen Konzentrationen den unangenehmen, insbesondere den sauren und den bitteren Geschmack von sauer und bitter schmeckenden Lebensmitteln, und dabei Zitrusprodukten im allgemeinen und von Orangenprodukten im Besonderen zu verringern oder auszulöschen, und vorzugsweise auch noch den süßen Geschmack zu verstärken. Zudem sollten die Aromastoffe natürlich vorkommen und vorzugsweise aus I nhaltsstoffen des Genus Citrus gewonnen werden können.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
[0008] Ein erster Gegenstand der Erfindung betrifft Nahrungsmittel, enthaltend
(a) Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile mindestens einer Zitrusfrucht,
(b) mindestens ein Neoflavonoid der Formel (I)
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oder eines physiologisch akzeptablen Salze mindestens einer der Verbindungen der Formel (I),
oder eines Gemisches eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I) mit einem, zwei oder mehreren verschiedenen physiologisch akzeptablen Salzen eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I), wobei
E entweder jeweils OH oder beide E zusammen ein O bedeuten, R1 unabhängig von dem jeweils anderen Rest Rl, Wasserstoff oder ORa bedeutet, wobei Ra Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ist,
R2 unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff oder ORb bedeutet, wobei Rb Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ist,
wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R1 und/oder R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren.
sowie gegebenenfalls
(c) weitere Aromastoffe oder Aromazubereitungen,
mit der Maßgabe, dass die Komponente (b) in einer zur Verbesserung des sauren und/oder bitteren Geschmacks der Komponente (a) ausreichenden Menge vorliegt.
[0010] Überraschend wurde gefunden, dass die Zugabe von mindestens 1 ppm Neoflavanoi- den (bezogen auf das Nahrungsmittel), z.B. den l:l-Mischungen von Verbindung 1 und 2 bzw. 3 und 4 bzw. 5 und 6, bzw. 7 und 8, zu saurem und bitteren Zitrusfrüchten, insbesondere aus HLB-infizierten Früchten hergestellten Organgensaft oder daraus bereiteten Lebensmitteln die Säurewahrnehmung deutlich und gleichzeitig die Bitterkeit wahrnehmbar reduziert und parallel dazu eine klare Anhebung der Süße verursacht. I nsbesondere ist es überraschend, dass die Säurewahrnehmung trotz unveränderten pH-Werts stark vermindert wahrgenommen wird.
[0011 ] NAHRUNGSMITTEL
[0012] Bei den Nahrungsmitteln der vorliegenden Erfindung handelt es sich vorzugsweise um Getränke oder Süßspeisen.
[0013] Beispiele für zitrushaltige Getränke umfassen die Gruppe, die gebildet wird von frisch gepressten, Direktsäften, rekonstituierten Säften aus Saftkonzentrat, Nektaren, Saftschorlen, safthaltigen Erfrischungsgetränke, safthaltigen Milchprodukten, safthaltigen karbonisierten Getränken sowie safthaltigen Eistees.
[0014] Beispiele für zitrushaltige Süßspeisen finden sich in der Gruppe, die gebildet wird von Joghurts, gefrorenen Eisprodukten, Sorbets, Speiseeis, Cremes, Puddings, Füllungen für Schokoladen oder Keksprodukte, Marmeladen sowie getrocknete Saft- oder Fruchtzuberei- tungen.
[0015] ZITRUSPRODUKTE
[0016] Unter dem Begriff Zitrusprodukte sind im Sinne der vorliegenden Erfindung der Saft, das Mark, das Fleisch, die Schalen sowie alle sonstigen Bestandteile von Zitrusfrüchten zu verstehen; es wird nachfolgend als Synonym für die Gruppe (a) benutzt. Zu den Zitrusfrüchten, deren bitterer und/oder saurer Geschmack es zu verbessern gilt gehören Orangen, Grapefruits, Zitronen, Limonen, Mandarinen und deren Mischungen.
[0017] Insbesondere umfasst die Gruppe (a) saure und bittere Orangenprodukte: von Früchten der Gattung Citrus abgeleitete Orangen-Varietäten (Citrus x sinensis L. oder Citrus x aurantium, Var. Hamlin, Valencia), insbesondere durch einen Anteil früh- oder notreifen Orangen von HLB-infizierten Bäumen abgeleitete Produkte wie Säfte, Saftkonzentrate, Saftfraktionen mit oder ohne Albedo-Anteil, mit oder ohne Pulpe.
[0018] Vorzugsweise gelten für die Zitrusprodukte Minimalkonzentrationen an speziellen Bitterstoffen, nämlich
• mindestens 0,1 ppm und insbesondere etwa 3 bis etwa 5 ppm Limonin
• mindestens 5 ppm und insbesondere 8 bis 15 ppm polymethoxylierte Flavanone sowie
• mindestens 200 ppm und insbesondere 300 bis 600 ppm Hesperidin,
wobei sich die Angaben jeweils auf die Komponente (a) beziehen.
[0019] Des Weiteren sollten die Zitrusprodukte, die die Gruppe (a) bilden, einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 6 aufweisen.
[0020] NEOFLAVONOIDE
[0021 ] Die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird wie angegeben gelöst durch die Verwendung einer, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000005_0001
oder eines, zweier oder mehrerer verschiedener physiologisch akzeptabler Salze eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I),
oder eines Gemisches eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I) mit einem, zwei oder mehreren verschiedenen physiologisch akzeptablen Salzen eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I),
wobei
E entweder jeweils OH oder beide E zusammen ein O bedeuten,
R1 unabhängig von dem jeweils anderen Rest Rl, Wasserstoff oder ORa bedeutet, wobei Ra Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ist,
R2 unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff oder ORb bedeutet, wobei Rb Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ist,
wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R1 und/oder R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren. [0023] Die Konfiguration an dem chiralen Kohlenstoffatom der Verbindungen der Formel (I) (d.h. an der mit einem„*" markierten Position im obigen Formelbild (I)) kann dabei (R) oder (S) sein. Dies gilt auch für die nachfolgenden Ausführungen und nachfolgend dargestellten Strukturformeln der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen.
[0024] Die Verbindungen der Formel (I) können dabei in bevorzugten Ausgestaltungen als reine Enantiomere oder als Mischungen von Enantiomeren in jedem beliebigen Verhältnis zueinander miteinander kombiniert werden. I n einer bevorzugten Ausgestaltung werden die Verbindungen der Formel (I) in Form von racemischen Gemischen, d.h. als Racemate eingesetzt.
[0025] Vorzugsweise bedeuten R1 und R2, unabhängig von den jeweils anderen Rest R1 und R2, Wasserstoff, Hydroxy oder einen Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
[0027] wobei die gestrichelte Linie die Bindung markiert, welche den Rest mit dem in der Formel (I) benachbarten C-Atom verknüpft.
[0028] Vorzugsweise gilt für die Verbindungen der Formel (I): R1 bedeutet H oder OH, und/oder ein oder mehrere der Reste R1 oder R2 in Formel (I) bedeuten eine Hydroxygrup- pe.
[0029] Erfindungsgemäß bevorzugt ist die oben genannte Verwendung, wobei ein, zwei, mehrere oder sämtliche der eingesetzten Verbindungen jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formel (I) und deren physiologisch akzeptablen Salzen, wobei
E jeweils OH oder beide E zusammen Sauerstoff bedeuten,
R1 unabhängig von dem jeweils anderen Rest Rl, Wasserstoff oder Hydroxy bedeutet, R2 unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, tert-Butoxy oder ORb bedeutet,
[0030] wobei Rb C5-Alkenyl ist, dabei wiederum bevorzugt bedeutet Rb Prenyl, wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren, wobei vorzugsweise ein oder mehrere der Reste R1 oder R2 eine Hydroxygruppe be- deuten.
[0031 ] Bevorzugt weist eine Verbindung der Formel (I) insgesamt ein, zwei, drei, vier oder fünf Hydroxygruppen auf. [0032] Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen der Formel (I) können je nach Bedeutung von E folgenden Strukturformeln (l-A) oder (l-B) entsprechen, wobei R1 und R2 jeweils die oben angegebene Bedeutung haben:
Figure imgf000007_0001
[0034] In Abhängigkeit des pH-Wertes kann der Lactonring der Verbindung der Formel (l-A) geöffnet werden und die Verbindung der Formel (l-A) im Gleichgewicht mit der entsprechenden„offenkettigen" Verbindung der Formel (l-B) vorliegen, wie nachfolgend schema- tisch gezeigt, wobei M+ ein (vorzugsweise physiologisch akzeptables) Gegenkation bedeutet (und wobei das Gegenkation bevorzugt die nachfolgend angegebene Bedeutung hat):
Figure imgf000007_0002
[0036] Für den Fall, dass mindestens einer der beiden Reste R1 in Formel (I) eine Hydroxyg- ruppe bedeutet, kann zumeist in Abhängigkeit von der (Lebensmittel)Matrix und deren pH- Wert - insbesondere in Medien oder Matrices mit schwach saurem pH-Wert - ein Gleichgewicht zwischen den Substanzen der Formel (I-Al) und (I-A2) beobachtet werden.
Figure imgf000007_0003
[0038] Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung eines Substanzgemisches umfassend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I-Al) und eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I-A2), und/oder deren physiologisch akzeptablen Salze.
[0039] Erfindungsgemäß bevorzugt einzusetzende Verbindungen der Formel (I-Al) sind die Substanzen (1), (2), (3) und (4)
(1) (4S)-5,7-Dihydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(2) (4R)-5,7-Dihydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(3) (45)-5,7-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(4) (4 ?)-5,7-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
Figure imgf000008_0001
oder ein Salz einer Verbindung der Formeln (1) - (4) oder eine Mischung der Verbindungen der Formeln (1) bis (4), zwei unterschiedliche Salze von Verbindungen der Formeln (1) bis (4) oder eine Verbindung der Formel (1) bis (4) und ein Salz von Verbindungen der Formel (1) bis (4), als Geschmacksverbesserer, bevorzugt zur Maskierung oder Verminderung unangenehmer Geschmackseindrücke, insbesondere bitterer, adstringierender und/oder metallischer Geschmackseindrücke.
[0042] Zur Bildung isomerer Verbindungen in Abhängigkeit von der Lebensmittelmatrix und des pH-Wertes gilt das oben Gesagte.
[0043] Erfindungsgemäß bevorzugt eingesetzt werden Verbindungen der Formel (I), die jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend der Verbindungen der Formel (II) wobei
Figure imgf000009_0001
E jeweils OH oder beide E zusammen Sauerstoff bedeuten,
R2 unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy oder iso-Propoxy bedeutet, vorzugsweise H, OH, OCH3 oder OCH2CH3, wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren,
wobei vorzugsweise ein oder mehrere der Reste R2 eine Hydroxygruppe bedeuten, und deren physiologisch akzeptablen Salzen.
[0045] Weiter bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (ll-A),
Figure imgf000009_0002
oder eines Salzes einer Verbindung der Formel (ll-A) oder einer Mischung aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel (ll-A), zwei oder mehr unterschiedlichen Salzen von Verbindungen der Formel (ll-A) oder einer oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel (ll-A) und einem oder mehreren unterschiedlichen Salzen von einer oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel (ll-A), wobei R2, unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy oder iso- Propoxy bedeutet, vorzugsweise H, OH, OCH3 oder OCH2CH3, wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren, und wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste R2 eine Hydroxygruppe bedeutet. Die Konfiguration an dem chiralen Kohlenstoffatom (d.h. an der mit einem„*" markierten Position in den obigen Formelbildern (II) und (ll-A)) kann dabei jeweils (R) oder (S) sein.
[0047] Bevorzugt weist eine Verbindung der Formel (II) bzw. eine Verbindung der Formel (II- A) insgesamt eine, zwei, drei, vier oder fünf Hydroxygruppen auf, weiter bevorzugt insge- samt eine, zwei, drei oder vier Hydroxygruppen, insbesondere bevorzugt insgesamt zwei, drei oder vier Hydroxygruppen.
[0048] Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist dabei die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (5) - (66) und/oder deren physiologisch akzeptablen Salze (5) (4S)-5,7-Dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(6) (4R)-5,7-Dihydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(7) (4S)-4-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-2-on
(8) (4 ?)-4-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-2-on
(9) (4S)-5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(10) (4R)-5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(11) (4S)-5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(12) (4R)-5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(13) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(14) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(15) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-ethoxy-chroman-2-on
(16) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-ethoxy-chroman-2-on
(17) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-propoxy-chroman-2-on
(18) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-propoxy-chroman-2-on
(19) (4S)-4-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-2-on
(20) (4R)-4-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-2-on
(21) (4S)-5,7-Dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(22) (4R)-5,7-Dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(23) (4S)-4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-chroman-2-on
(24) (4R)-4-(l,3-Benzodioxol-5-yl)-5,7-dihydroxy-chroman-2-on
(25) (4S)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-2-on
(26) (4R)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-2-on
(27) (4S)-4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-2-on
(28) (4R)-4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-2-on
(29) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(30) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(31) (4S)-4-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(32) (4R)-4-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(33) (4S)-7-Ethoxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(34) (4 ?)-7-Ethoxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on (35) (4S)-4-(4-Hydroxyphenyl)-7-propoxy-chroman-2-on
(36) (4 ?)-4-(4-Hydroxyphenyl)-7-propoxy-chroman-2-on
(37) (4S)-7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(38) (4 ?)-7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(39) (4S)-5-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(40) (4R)-5-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(41) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(42) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(43) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-ethoxy-phenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(44) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-ethoxy-phenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(45) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-propoxy-phenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(46) (4R)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-propoxy-phenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(47) (4S)-4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-2-on
(48) (4 ?)-4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chroman-2-on
(49) (4S)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(50) (4 ?)-7-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(51) (4S)-4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(52) (4R)-4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(53) (4S)-7-Ethoxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(54) (4 ?)-7-Ethoxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(55) (4S)-4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-propoxy-chroman-2-on
(56) (4 ?)-4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-propoxy-chroman-2-on
(57) (4S)-7-Hydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(58) (4R)-7-Hydroxy-4-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(59) (4S)-4-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(60) (4 ?)-4-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-2-on
(61) (4S)-4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-chroman-2-on
(62) (4R)-4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-chroman-2-on
[0049] Die Strukturformeln der erfindungsgemäß bevorzugt einzusetzenden Verb gen (5) bis (62) sind zur Verdeutlichung nachfolgend angegeben:
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Figure imgf000013_0001

Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
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[0079] Verschiedene Neoflavonoide der Formel (I) können auch in bestimmten Pflanzen oder Pflanzenteilen vorkommen.
[0080] Besonders bevorzugt sind hier die Neoflavonoid-Verbindungen (9), (10), (11), (12), (13), (14), (21), (22), (29), (30), (41) und (42) sowie die ebenfalls unter die allgemeine Formel (I) fallenden Neoflavonoide (63), (64), (65) und (66) welche in Polygonum Perfoliatum gefunden wurden (siehe Planta Medica 1999, 65, 671-673; Chin. J. Appl. Environ. Biol. 2009, 15, 615-620) sowie deren physiologisch akzeptablen Salze.
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
[0088] Von der bevorzugten Ausführungsform umfasst ist ferner auch ein Salz einer dieser Verbindungen, einer Mischung der Verbindungen, zwei unterschiedliche Salze dieser Verbindungen der Formeln sowie eine dieser Verbindungen und ein Salz dieser Verbindungen.
[0089] Dementsprechend können ein oder mehrere der erfindungsgemäß zu verwendenden Neoflavonoide der Formel (I) auch in Form von pflanzlichen Extrakten, insbesondere in Form von pflanzlichen Extrakten aus Polygonum Perfoliatum, erfindungsgemäß verwendet werden.
[0090] Für den Fall, dass im Einzelfall ein Widerspruch zwischen der vorstehend angegebenen chemischen Nomenklatur und der jeweils dargestellten Strukturformel der erfindungsgemäß bevorzugt einzusetzenden Verbindungen der Formeln (1) bis (66) bestehen sollte, gilt die Strukturformel.
[0091 ] Die Neoflavonoide der Formel (I) und/oder (II) können insbesondere in Form ihrer kationischen Salze vorliegen, beispielsweise als Natriumsalze, Kaliumsalze oder Ammoniumsalze.
[0092] Es ist für eine Kompensation des sauren und/oder bitteren Geschmacks ausreichend, wenn die Neoflavonoide der Formel (la) und/oder (Ib) bezogen auf die Komponente (a) in Mengen von etwa 5 bis etwa 1.000 ppm und insbesondere etwa 30 bis etwa 250 ppm und besonders bevorzugt etwa 50 bis etwa 100 ppm zugegen sind, zugesetzt oder gezielt erzeugt werden.
[0093] AROMASTOFFE
[0094] Fakultativ können die Nahrungsmittel als Komponente (c) weitere Aromastoffe oder Aromazubereitungen enthalten. Diese können ausgewählt werden aus Stoffen zum Verändern oder Maskieren eines unangenehmen Geschmackseindrucks und/oder zum Verstärken eines angenehmen Geschmackseindrucks bzw. Geschmackskorrigenzien sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der folgenden Gruppe: Hesperetin wie in EP 2,368,442-Bl oder EP 1,909,599-B1 beschrieben, Hydroxybenzoesäureamide, wie zum Beispiel 2,4- Dihydroxybenzoesäurevanillylamid (insbesondere solche wie beschrieben in WO 2006/024587), 4-Hydroxydihydrochalcone (vorzugsweise wie beschrieben in US 2008/0227867 AI und WO 2007/107596), dabei insbesondere Phloretin und Davidigenin, Hesperetin wie in der WO 2007/014879 offenbart, oder Extrakte aus Rubus suavissimus wie in US Provisional Application 61/333,435 (Symrise) und den darauf basierenden Patentanmeldungen beschrieben, 3,7'-Dihydroxy-4'-methoxyflavan-lsomere wie in EP 2,253,226 beschrieben, Phylloduicin-Isomere oder Phylloduicin-haltige Extrakte wie in EP 2,298,084-Bl beschrieben, l-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-l-on wie in EP 2,353,403-Bl beschrieben, Neoisoflavonoide wie in EP 2,570,036-Bl beschrieben, Pellito- rin und abgeleitete Aromakompositionen wie in EP 2 008 530 AI beschrieben, Vanillylligna- ne, insbesondere wie in der europäischen Patentanmeldung mit dem Aktenzeichen EP 2,517,574 beschrieben, Neoisoflavonoide wie in EP 2,570,035-Bl beschrieben, Neohesperi- dindhydrochalkon, Hesperetindihydrochalkon, Hesperidindihydrochalkon, Naringindihydro- chalkon, Phloridzin, Trilobatin, Stevioside und/oder Rebaudioside, insbesondere Mischungen verschiedener Rebaudioside wie in WO 2015 062,998 beschrieben, Rubusoside wie in EP 2,386,211 beschrieben, Mischungen von Rubusosid-Isomeren und -Homologen, Mogroside, Abrusoside wie in und/oder Balansine wie in WO 2012 164,062 beschrieben.
Weitere Aromastoffe oder Aromazubereitungen können ausgewählt werden aus der Liste der flüchtigen Aromastoffe, z.B. Acetaldehyd, Acetophenon, alpha-Cadinol, alpha-Copaen, alpha-Cubeben, alpha-Humulen, alpha-Pinen, alpha-Terpinen, alpha-Terpineol, Anisaldehyd, Benzaldehyd, Benzophenon, beta-Copaen, beta-Cubeben, beta-Cyclocitral, beta-Elemen, beta-lonon, beta-Myrcen, beta-Ocimen, beta-Pinen, Butanol, Butylacetat, Camphen, Caryo- phyllen, cis-4-Decenal, cis-4-Heptenal, cis-3-Hexenal, cis-3-Hexenol, cis-8-Tetradecenal, Cit- ral, Citronellol, Citronellal, Citronellylacetat, Cubenol, Decanal, Decanol, Decylacetat, (E,E)- 2,4-Decadienal, delta-3-Caren, delta-Cadinol, delta-Carene, Dihydronootkaton, Dimethyl- anthranilat, Dodecanal, Dodecanol, Dodecenal, Elemol, Ethoxyethylacetat, Ethyl-2-hexanol, Ethyl-2-methylbutyrat, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, Ethyl-3-hydroxyoctanoat, Ethylacetat, Ethylbutyrat, Ethylcaprinat, Ethylcapronat, Ethylcaprylat, Ethylcrotonat, Ethylpropionat, Eu- calyptol, Eugenol, Fenchol, gama-Eudesmol, gamma-Butyrolactone, gamma-Terpinene, Ge- ranial, Geraniol, Geranylacetat, Heptanal, Heptanol, Heptylacetat, Hexanal, Hexanol, He- xylacetate, Isoamylalcohol, Isobutanol, Isocascarillasäure, iso-Piperitenol, Isopulegol, Limo- nene, Linalool, 12-Methyltridecanal, Menthadienol, Menthadien, Methyl-3-hexanoate, Me- thyl-3-hydroxyoctanoate, Methlbutyrat, Methylcapronat, Methylcaprylat, Methyldihydro- jasmonat, Methylsalicylat, (E,E)-2,4-Nonadienal, Neral, Nerol, Nerylacetat, Nonanal, Nona- nol, Nootkaten, Nootkatol, Nootkaton, Octanal, Octanol, Octylacetat, Pentanol, Perillaalde- hyd, Phenylethanol, Piperitenon, Rotundon, Sinensal, Terpinolen, trans-2-Ethylhexenoat, trans-2-Heptenal, trans-2-Hexenal, trans-2-Hexenal, trans-2-Nonenal, trans-2-Octenal, trans- 2-Pentenal, 2-Undecenal, U ndecanal, Valencen, l-Penten-3-οη in Form beliebiger Stereoisomere, Enantiomere, Stellungsisomere, Diastereomere, cis/trans-lsomere bzw. Epimere dieser Substanzen.
[0095] AROMAZUBEREITUNGEN
[0096] Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft Aromazubereitungen, enthaltend
(a) mindestens ein Neoflavonoid der Formel (I) und/oder (II)
(b) mindestens einen weiteren Aromastoff.
[0097] Der Anteil der Neoflavonoide an diesen Zubereitungen kann 0,1 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 25 Gew.-% und insbesondere etwa 1 bis etwa 10 Gew.-% betragen. Als weitere Aromastoffe kommen die oben genannten Stoffe in Betracht. Die Aromastoffe können verkapselt und/oder adsorbiert und/oder emulgiert vorliegen bzw. in die Formulierung eingebracht werden.
[0098] KAPSELN
[0099] Sowohl die Neoflavonoide, die die Gruppe (b) bilden, als auch Aromazubereitungen, die diese Stoffe enthalten können verkapselt vorliegen und dann auch als Kapseln den Nah- rungsmitteln zugesetzt werden. Unter Kapseln sind sphärische Aggregate zu verstehen, die mindestens einen festen oder flüssigen Kern enthalten, der von mindestens einer kontinuierlichen Hülle umschlossen ist. Die Duftstoffe können durch Überzugsmaterialien verkapselt werden und dabei als Makro kapseln mit Durchmessern von etwa 0,1 bis etwa 5 mm oder Mikrokapseln mit Durchmessern von etwa 0,0001 bis etwa 0,1 mm vorliegen.
[00100] Überzugsmaterialien
[00101 ] Geeignete Überzugsmaterialien sind dabei beispielsweise Stärken, einschließlich deren Abbauprodukten sowie chemisch oder physikalisch erzeugten Derivaten (insbesondere Dextrine und Maltodextrine), Gelatine, Gummi Arabicum, Agar-Agar, Ghatti Gum, Gellan Gum, modifizierte und nicht-modifizierte Cellulosen, Pullulan, Curdlan, Carrageenane, Algin- säure, Alginate, Pektin, I nulin, Xanthan Gum und Mischungen von zwei oder mehreren dieser Substanzen.
[00102] Das feste Verkapselungsmaterial ist vorzugsweise eine Gelatine (insbesondere Schweine-, Rind-, Geflügel- und/oder Fischgelatine), wobei diese vorzugsweise einen Schwellfaktor von größer oder gleich 20, vorzugsweise von größer oder gleich 24 aufweist. Unter diesen Stoffen ist Gelatine besonders bevorzugt, da sie gut verfügbar ist und mit unterschiedlichen Schwellfaktoren bezogen werden kann.
[00103] Ebenfalls bevorzugt sind Maltodextrine (insbesondere auf Basis von Getreide, speziell Mais, Weizen, Tapioka oder Kartoffeln), die vorzugsweise DE-Werte im Bereich von 10 bis 20 aufweisen. Weiterhin bevorzugt sind Cellulosen (z.B. Celluloseether), Alginate (z.B. Natriumalginat), Carrageenan (z.B. beta-, jota-, lambda- und/oder kappa-Carrageenan), Gummi Arabicum, Curdlan und/oder Agar Agar.
[00104] Ebenfalls bevorzugt sind Alginatkapseln wie sie beispielsweise in den folgenden Schriften ausführlich beschrieben werden: EP 0389700 AI, US 4,251,195, US 6,214,376, WO 2003 055587 oder WO 2004 050069 AI.
[00105] I n einer weiteren bevorzugten Ausführungsform besteht die Hülle der Kapseln aus Melamin-Formaldehydharzen oder Koazervationsprodukten aus kationischen Monomeren oder Biopolymeren (wie z.B. Chitosan) und anionischen Monomeren, wie beispielsweise (Meth)Acrylaten oder Alginaten.
[00106] Verkapselungsverfahren
[00107] Bei den Kapseln handelt es sich im Allgemeinen um mit filmbildenden Polymeren umhüllte feindisperse flüssige oder feste Phasen, bei deren Herstellung sich die Polymere nach Emulgierung und Koazervation oder Grenzflächenpolymerisation auf dem einzuhüllen- den Material niederschlagen. Nach einem anderen Verfahren werden geschmolzene Wachse in einer Matrix aufgenommen („microsponge"), die als Mikropartikel zusätzlich mit filmbildenden Polymeren umhüllt sein können. Nach einem dritten Verfahren werden Partikel abwechselnd mit Polyelektrolyten unterschiedlicher Ladung beschichtet („layer-by-layer"- Verfahren). Die mikroskopisch kleinen Kapseln lassen sich wie Pulver trocknen. Neben ein- kernigen Mikrokapseln sind auch mehrkernige Aggregate, auch Mikrosphären genannt, bekannt, die zwei oder mehr Kerne im kontinuierlichen Hüllmaterial verteilt enthalten. Ein- oder mehrkernige Mikrokapseln können zudem von einer zusätzlichen zweiten, dritten etc. Hülle umschlossen sein. Die Hülle kann aus natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen Materialien bestehen. Natürlich Hüllmateria lien sind beispielsweise Gummi Arabi- cum, Agar-Agar, Agarose, Maltodextrine, Alginsäure bzw. ihre Salze, z.B. Natrium- oder Cal- ciumalginat, Fette und Fettsäuren, Cetylalkohol, Collagen, Chitosan, Lecithine, Gelatine, Albumin, Schellack, Polysaccharide, wie Stärke oder Dextran, Polypeptide, Proteinhydrolysate, Sucrose und Wachse. Halbsynthetische Hüllmaterialien sind unter anderem chemisch modifizierte Cellulosen, insbesondere Celluloseester und -ether, z.B. Celluloseacetat, Ethylcellulo- se, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Carboxymethylcellulose, sowie Stärkederivate, insbesondere Stärkeether und -ester. Synthetische Hüllmaterialien sind beispielsweise Polymere wie Polyacrylate, Polyamide, Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrro- lidon.
[00108] Beispiele für Mikrokapseln des Stands der Technik sind folgende Handelsprodukte (in Klammern angegeben ist jeweils das Hüllmaterial) : Hallcrest Microcapsules (Gelatine, Gummi Arabicum), Coletica Thalaspheres (maritimes Collagen), Lipotec Millicapseln (Alginsäure, Agar-Agar), Induchem Unispheres (Lactose, mikrokristalline Cellulose, Hydroxypropylmethylcellulose); Unicerin C30 (Lactose, mikrokristalline Cellulose, Hydroxypropylmethylcellulose), Kobo Glycospheres (modifizierte Stärke, Fettsäureester, Phospholipide), Softspheres (modifiziertes Agar-Agar) und Kuhs Probiol Nanospheres (Phospholipide) sowie Primaspheres und Primasponges (Chitosan, Alginate) und Primasys (Phospholipide).
[00109] Chitosanmikrokapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung sind aus dem Stand der Technik hinlänglich bekannt [WO 01/01926, WO 01/01927, WO 01/01928, WO 01/01929].
Mikrokapseln mit mittleren Durchmessern im Bereich von 0,0001 bis 5, vorzugsweise 0,001 bis 0,5 und insbesondere 0,005 bis 0,1 mm, bestehend aus einer Hüllmembran und einer die Wirkstoffe enthaltenden Matrix, können beispielsweise erhalten werden, indem man
(a) aus Gelbildnern, kationischen Polymeren und Wirkstoffen eine Matrix zubereitet,
(b) gegebenenfalls die Matrix in einer Ölphase dispergiert,
(c) die dispergierte Matrix mit wässrigen Lösungen anionischer Polymere behandelt und gegebenenfalls dabei die Ölphase entfernt.
[00110] Die Schritte (a) und (c) sind dabei insofern austauschbar, als man anstelle der kationischen Polymeren in Schritt (a) anionische Polymere einsetzt und umgekehrt.
[00111] Man kann die Kapseln auch erzeugen, indem man den Wirkstoff abwechselnd mit Schichten aus unterschiedlich geladenen Polyelektrolyten einhüllt (layer-by-layer- Technologie). In diesem Zusammenhang sei auf das Europäische Patent EP 1064088 Bl (Max-Planck Gesellschaft) verwiesen.
GEWERBLICHE ANWENDBARKEIT
[00112] Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des sauren und/oder bitteren Geschmacks von Zitrusfruchtprodukten, umfassend die folgenden Schritte:
(i) Bereitstellen eines Zitrusfruchtproduktes, dessen saurer und/oder bitterer Geschmack verbessert werden soll und
(ii) Hinzugeben oder gezieltes Erzeugen einer den Geschmack verbessernden Menge, vorzugsweise von etwa 5 bis etwa 1.000 ppm und insbesondere etwa 30 bis etwa 250 ppm - bezogen auf die Zitruskomponente - mindestens eines Neoflavonoids der Formel (I) und/oder (II).
[00113] Anstelle der Neoflavonoide kann selbstverständlich auch eine diese enthaltende Aromazubereitung eingesetzt werden.
[00114] Ebenso beansprucht wird die Verwendung von Neoflavonoiden der Formel (I) und/oder (II) bzw. diese enthaltende Aromazubereitungen zur Verbesserung des sauren und/oder bitteren Geschmacks von Zitrusfruchtprodukten, wobei auch hier die Zusatzmenge bzw. die Menge, die gezielt erzeugt wird, wieder vorzugsweise etwa 5 bis etwa 1.000 ppm, insbesondere etwa 30 bis etwa 250 ppm bezogen auf die Zitruskomponente beträgt.
[00115] Soweit oben bevorzugte Auswahl an Komponenten und Zusatzstoffen sowie Mengenangaben getroffen wurden, gelten diese für das erfindungsgemäße Verfahren sowie die Verwendung ebenfalls mit, ohne dass es einer Wiederholung bedarf. BEISPIELE
[00116] BEISPIEL 1
Maskierung der Säurewahrnehmung und Bitterkeit in Orangensaft, der aus früh reifenden und/oder HLB-infizierten Früchten gewonnen wurde mit mindestens 5 ppm Limonin
[00117] Für die Versuche wurden kommerzielle Orangensäfte verwendet, die nach Analyse Limonin enthalten und von den Panellisten regelmäßig als zu sauer, bitter und zu wenig süß eingeschätzt werden. Die Panellisten (n=6 - 8) bewerten dabei die 3 Attribute„süß",„bitter" und„sauer" auf einer unstrukturierten Skala von 0 (kein Geschmack) bis 10 (starker Geschmack). Die Panellisten erhalten in einer Probe den Orangensaft alleine, in einer weiteren Probe den Orangensaft, der mit einer in der Tabelle aufgeführten Menge an Neoflavonoiden versetzt wurde. Dabei ist die Reihenfolge willkürlich und den Panellisten vorher nicht bekannt.
[00118] In den folgenden Tabellen 1A bis 1D sind die Ergebnisse der Prüfungen zusammen- gefasst.
[00119] Tabelle 1A
Geschmackliche Beurteilung
Figure imgf000024_0001
[00120] Tabelle 1B
Geschmackliche Beurteilung
Figure imgf000025_0001
[00121] Tabelle IC
Geschmackliche Beurteilung
Figure imgf000025_0002
[00123] BEISPIEL 2
Maskierung von typischen Bitterstoffen aus Zitrusprodukten
[00124] Um die Reduzierung (d.h. die Maskierung oder Verminderung) des Bitter-Eindrucks in einer Probe zu quantifizieren, wurde die Bitterkeit einer Lösung enthaltend die in der folgenden Tabelle 2 in Spalte 1 genannten Bitterstoffe von einer Expertengruppe jeweils mit einer Probe verglichen, den entsprechenden Bitterstoff und zusätzlich die jeweils angegebene Menge eines Neoflavonoids (Spalte 2) enthielt (Einstufung: 1 [nicht bitter] bis 10 [extrem bitter]). Für die Auswertung, d.h. die Berechnung der Reduktion (in %) des Bittereindrucks wurden jeweils die Durchschnittswerte der Einschätzungen der Expertengruppe verwendet.
[00125] Tabelle 2
Geschmackliche Beurteilung
Figure imgf000026_0001
[00126] BEISPIEL 3
Maskierung der Säurewahrnehmung in zitrushaltigen karbonisierten Getränken
[00127] Um die Reduzierung (d.h. die Maskierung oder Verminderung) der Säurewahrnehmung in einer Probe zu quantifizieren bewerten die Panellisten (n=6 - 8) das Attribut„sau- er" auf einer unstrukturierten Skala von 0 (kein Geschmack) - 10 (starker Geschmack). Die Panellisten erhalten in einer Probe den zuckerreduzierten Zitronen / Limetten-Softdrink alleine, in einer weiteren Probe den Softdrink, der mit einer in der Tabelle 3 aufgeführten Menge an Neoflavonoiden versetzt wurde. Dabei ist die Reihenfolge willkürlich und den Panellisten vorher nicht bekannt. In der folgenden Tabelle sind die Ergebnisse der Prüfungen zusammengefasst.
[00128] Tabelle 3
Geschmackliche Beurteilung
Figure imgf000027_0001
[00129] ANWENDUNGSBEISPIELE
[00130] Anwendungsbeispiel 1
Orangensaftgetränk (Mengenangaben als Gew.-%)
Figure imgf000028_0001
[00131] Anwendungsbeispiel 2
Pektinfüllung (Mengenangaben als Gew.-%)
Figure imgf000028_0002
[00132] Die Trockensubstanzen werden in Wasser gelöst und zusammen mit dem Pektin und Natriumeitrat etwa 3-5 Minuten bei 106°C gekocht bis zu einem Brix-Wert von 77-78°. Danach werden das Orangensaftkonzentrat und die Aromen untergerührt. Die Masse wird nach leichtem Abkühlen zügig in Formen abgefüllt und gekühlt.
[00133] Anwendungsbeispiel 3
Orangensorbet (Mengenangaben als Gew.-%)
Figure imgf000029_0001
[00134] Der Emulgator und Stabilisator wird mit Zucker gemischt und im Wasser gelöst; Glu- cosesirup wird zugeben und gelöst. Anschließend wird die Mischung pasteurisiert und abkühlen gelassen. In die Mischung werden die Aromabestandteile und das Fruchtsaftkonzentrat gegeben, der pH-Wer 50%iger Zitronensäurelösung auf 3,8 - 4,2 eingestellt und die Zubereitung in einer Eismaschine mit 40-80% Overrun ausfrieren gelassen.
[00135] Anwendungsbeispiel 4
Kräuterlikör (Mengenangaben als Gew.-%)
Figure imgf000030_0001
[00136] Zucker mit Wasser lösen. Weiter Zutaten zugeben und lösen. Pasteurisieren und abkühlen.
[00137] Anwendungsbeispiel 5
Biermixgetränk mit Grapefruit (Mengenangaben als Gew.-%)
Figure imgf000031_0001
[00138] Bierbase mit Zucker und Wasser lösen. Weitere Zutaten zugeben und lösen. Pasteurisieren und abkühlen.
[00139] Anwendungsbeispiel e
Orangenmarmelade (Mengenangaben als Gew.-%)
Figure imgf000032_0001

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. Nahrungsmittel, enthaltend
(a) Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile mindestens einer Zitrusfrucht,
(b) mindestens ein Neoflavonoid der Formel (I)
Figure imgf000033_0001
oder eines physiologisch akzeptablen Salzes mindestens einer Verbindungen der Formel (I), oder eines Gemisches eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I) mit einem, zwei oder mehreren verschiedenen physiologisch akzeptablen Salzen eines, zweier oder mehrerer verschiedener Verbindungen der Formel (I), wobei
E entweder jeweils OH oder beide E zusammen ein 0 bedeuten,
R1 unabhängig von dem jeweils anderen Rest Rl, Wasserstoff oder ORa bedeutet, wobei Ra Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ist,
R2 unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff oder ORb bedeutet, wobei Rb Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ist, wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R1 und/oder R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren, sowie gegebenenfalls
(c) weitere Aromastoffe oder Aromazubereitungen,
mit der Maßgabe, dass die Komponente (b) in einer zur Verbesserung des sauren und/oder bitteren Geschmacks der Komponente (a) ausreichenden Menge vorliegt.
2. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um Getränke oder Süßspeisen handelt.
3. Nahrungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um zitrushalti- ge Getränke handelt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von frisch gepressten, Direktsäften, rekonstituierten Säften aus Saftkonzentrat, Nektaren, Saftschorlen, safthaltigen Erfrischungsgetränke, safthaltigen Milchprodukten, safthaltigen karbonisierten Getränken sowie safthaltigen Eistees. Nahrungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um zitrushalti- ge Süßspeisen handelt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Joghurts, gefrorenen Eisprodukten, Sorbets, Speiseeis, Cremes, Puddings, Füllungen für Schokoladen oder Keksprodukte, Marmeladen sowie getrocknete Saft- oder Fruchtzubereitungen.
Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zitrusfrüchte ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Orangen, Grapefruits, Zitronen, Limonen, Mandarinen und deren Gemischen.
Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet dass Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile der Zitrusfrüchte mindestens 0,1 ppm Limonin enthalten.
Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile der Zitrusfrüchte mindestens 5 ppm polymethoxylierte Flavanone enthalten.
Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile der Zitrusfrüchte mindestens 200 ppm Hesperidin enthalten.
Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (b) ein Neoflavonoid der Formel (I) enthalten, das ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von:
(1) (4S)-5,7-Dihydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(2) (4R)-5,7-Dihydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(3) (4S)-5,7-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(4) (4 ?)-5,7-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
Figure imgf000034_0001
einem Salz dieser Verbindungen, einer Mischung dieser Verbindungen, zwei unterschiedlichen Salzen dieser Verbindungen sowie einer dieser Verbindung und einem Salz dieser.
Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (b) ein Neoflavonoid der Formel (I I) enthalten,
wobei
Figure imgf000035_0001
E jeweils OH oder beide E zusammen Sauerstoff bedeuten,
R2 unabhängig von den anderen Resten R2, Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy oder iso-Propoxy bedeutet, vorzugsweise H, OH, OCH3 oder OCH2CH3, wobei gegebenenfalls zwei unmittelbar benachbarte Reste R2 zusammen eine Gruppe OCH20 repräsentieren, und
wobei vorzugsweise ein oder mehrere der Reste R2 eine Hydroxygruppe bedeuten, und deren physiologisch akzeptablen Salzen.
Nahrungsmittel Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Komponente (b) ein Neoflavonoid der Formel (I I) enthalten, das ausgewä hlt ist aus der Gruppe die gebildet wird von
(9) (4S) -5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(10) (4R) -5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chroman-2-on
(11) (4S) -5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(12) (4R) -5,7-Dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(13) (4S) -7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(14) (4R) -7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-chroman-2-on
(21) (4S) -5,7-Dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(22) (4R) -5,7-Dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-on
(29) (4S) -7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
(30) (4R) -7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-on
Figure imgf000036_0001
35
Figure imgf000037_0001
einem Salz dieser Verbindungen, einer Mischung dieser Verbindungen, zwei unterschiedlichen Salzen dieser Verbindungen sowie einer dieser Verbindung und einem Salz dieser.
12. Nahrungsmittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie bezogen auf Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile der Zitrusfrüchte etwa 5 bis etwa 1.000 ppm mindestens ein Neoflavonoid der Formel (la) und/oder (Ib) enthalten.
13. Aromazubereitung, enthaltend
(a) mindestens ein Neoflavonoid der Formel (I) und/oder (II)
(b) mindestens einen weiteren Aromastoff.
14. Verfahren zur Verminderung des sauren und/oder bitteren Geschmacks von Zitrus- fruchtprodukten, umfassend die folgenden Schritte:
(i) Bereitstellen eines Zitrusfruchtproduktes, dessen saurer und/oder bitterer Geschmack verbessert werden soll und
(ii) Hinzugeben oder gezieltes Erzeugen einer den Geschmack verbessernden Menge mindestens eines Neoflavonoids der Formel (I) und/oder (II) oder einer Aromazubereitung, die diese enthält.
15. Verwendung Neoflavonoiden der Formel (I) und/oder (II) oder einer Aromazubereitung, die diese enthalten, zur Verbesserung des sauren und/oder bitteren Geschmacks von Zitrusfruchtprodukten.
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