WO2016125560A1 - 組成物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents

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WO2016125560A1
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敏明 佐々田
孝和 斎藤
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition and a light emitting device using the composition.
  • Organic electroluminescence elements (hereinafter also referred to as “light-emitting elements”) have high luminous efficiency and low driving voltage, and thus can be suitably used for display and lighting applications, and are actively researched and developed. Has been done.
  • a composition containing a luminescent compound (A), a phosphorescent compound (B) and a phosphorescent compound (C) has been proposed (Patent Document 1).
  • the phenylpyridine ligand of the phosphorescent compound (B) is a ligand that does not have an aryl group and a monovalent heterocyclic group.
  • the phenylisoquinoline ligand which this phosphorescent compound (C) has is a ligand which does not have an aryl group and a monovalent
  • a light emitting device manufactured using the above composition has a problem of high driving voltage.
  • the present invention provides the following [1] to [14].
  • a composition comprising a phosphorescent compound represented by formula (1) and a phosphorescent compound represented by formula (2).
  • M 1 represents a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more
  • n 1 + n 2 is 2 or 3.
  • M 1 is a ruthenium atom, rhodium atom or iridium atom
  • n 1 + n 2 is 3
  • M 1 is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 + n 2 is 2.
  • E 1 and E 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom.
  • Ring R 1 represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When a plurality of rings R 1 are present, they may be the same or different.
  • Ring R 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent.
  • the ligand composed of ring R 1 and ring R 2 is a ligand composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, At least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has a group represented by the formula (1-S).
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .
  • a 1 -G 1 -A 2 When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 are present, they may be the same or different.
  • Ar 1S represents an aryl group, and this group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent, and the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group and the group The cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • n 1S represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar 2S represents an arylene group, and this group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent, and the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group and the group The cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • a plurality of Ar 2S are present, they may be the same or different.
  • M 2 represents a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 3 represents an integer of 1 or more
  • n 4 represents an integer of 0 or more
  • n 3 + n 4 is 2 or 3.
  • M 2 is a ruthenium atom, rhodium atom or iridium atom
  • n 3 + n 4 is 3
  • M 2 is a palladium atom or platinum atom
  • n 3 + n 4 is 2.
  • E 4 represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring L 1 represents a 6-membered aromatic heterocyclic ring, and this ring may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • Ring L 1 When a plurality of rings L 1 are present, they may be the same or different.
  • Ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, these rings may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When a plurality of rings L 2 are present, they may be the same or different.
  • the substituent that the ring L 1 may have and the substituent that the ring L 2 may have may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the ligand composed of ring L 1 and ring L 2 is a ligand composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, And, At least one ring selected from the group consisting of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T).
  • a 3 -G 2 -A 4 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 3 and A 4 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 2 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 3 and A 4 .
  • a 3 -G 2 -A 4 When a plurality of A 3 -G 2 -A 4 are present, they may be the same or different.
  • Ar 1T represents an aryl group, and this group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent, and the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group and the group The cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • n 1T represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar 2T represents an arylene group, and this group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent, and the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group and the group The cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • a plurality of Ar 2T are present, they may be the same or different.
  • E11A , E12A , E13A , E21A , E22A , E23A and E24A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 11A , E 12A , E 13A , E 21A , E 22A , E 23A and E 24A they may be the same or different.
  • E 11A , E 12A and E 13A are nitrogen atoms, R 11A , R 12A and R 13A may or may not be present.
  • E 21A , E 22A , E 23A and E 24A are nitrogen atoms, R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are not present.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, It represents a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent.
  • R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A may be the same or different.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , and R 23A and R 24A are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. Also good. However, at least one selected from the group consisting of R 11A , R 12A , R 13A , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A is a group represented by the formula (1-S). Ring R 1A represents a triazole ring or a diazole ring composed of a nitrogen atom, E 1 , E 11A , E 12A and E 13A .
  • Ring R 2A represents a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of two carbon atoms, E 21A , E 22A , E 23A and E 24A .
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1-A) is a phosphorescent compound represented by the formula (1-A1), a phosphorescent compound represented by the formula (1-A2), The composition according to [2], which is a phosphorescent compound represented by the formula (1-A3) or a phosphorescent compound represented by the formula (1-A4).
  • E 11B , E 12B , E 13B , E 14B , E 21B , E 22B , E 23B and E 24B each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • E 11B , E 12B , E 13B , E 14B , E 21B , E 22B , E 23B and E 24B may be the same or different.
  • E 11B , E 12B , E 13B , E 14B , E 21B , E 22B , E 23B and E 24B are nitrogen atoms, R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B is not present.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryl It represents an oxy group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B they may be the same or different.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , R 11B and R 21B , R 21B and R 22B , R 22B and R 23B , and R 23B and R 24B are combined, You may form the ring with the atom to which each couple
  • Ring L 1B represents a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of a nitrogen atom, a carbon atom, E 11B , E 12B , E 13B and E 14B .
  • Ring L 2B represents a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring composed of two carbon atoms, E 21B , E 22B , E 23B and E 24B .
  • the phosphorescent compound represented by the formula (2-B) is a phosphorescent compound represented by the formula (2-B1), a phosphorescent compound represented by the formula (2-B2),
  • M 2 , n 3 , n 4 , A 3 -G 2 -A 4 , R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B represent the same meaning as described above.
  • R 15B , R 16B , R 17B and R 18B each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group or a monovalent heterocyclic group, These groups may have a substituent.
  • R 15B , R 16B , R 17B and R 18B may be the same or different.
  • R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , and R 17B and R 18B may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • At least one selected from the group consisting of R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 21B , R 22B , R 23B and R 24B is a group represented by the formula (1-T). . ] [6]
  • n 1S represents the same meaning as described above.
  • R 1S and R 2S each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R 1S may be the same or different.
  • a plurality of R 2S may be the same or different.
  • the group represented by the formula (1-S1) is a group represented by the formula (1-S1-1), a group represented by the formula (1-S1-2), or the formula (1-S1).
  • R 11S , R 12S , R 13S , R 14S , R 15S , R 16S , R 17S , R 18S , R 19S , R 20S , R 21S , R 22S , R 23S , R 24S and R 25S are each independently It represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, and these groups may have a substituent.
  • n 1T represents the same meaning as described above.
  • R 1T and R 2T each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R 1T may be the same or different.
  • a plurality of R 2T may be the same or different.
  • the group represented by the formula (1-T1) is a group represented by the formula (1-T1-1), a group represented by the formula (1-T1-2), or a formula (1-T1).
  • R 11T , R 12T , R 13T , R 14T , R 15T , R 16T , R 17T , R 18T , R 19T , R 20T , R 21T , R 22T , R 23T , R 24T and R 25T are each independently It represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, and these groups may have a substituent.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (1) is 380 nm or more and less than 495 nm
  • the composition according to any one of [1] to [9], wherein a maximum peak wavelength of an emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (2) is 495 nm or more and less than 750 nm.
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1.
  • n H1 When a plurality of n H1 are present, they may be the same or different. A plurality of n H2 may be the same or different. n H3 represents an integer of 0 or more. L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by — [C (R H11 ) 2 ] n H11 —, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H1 are present, they may be the same or different. n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • R H11 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R H11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • L H2 represents a group represented by —N (—L H21 —R H21 ) —. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different.
  • L H21 represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R H21 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these This group may have a substituent.
  • a light emitting device comprising the composition according to any one of [1] to [12].
  • the present invention it is possible to provide a composition useful for manufacturing a light emitting device having a low driving voltage. Moreover, according to this invention, the light emitting element containing this composition can be provided.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, there is a possibility that the light emission characteristics or the luminance life may be lowered when the polymer compound is used for the production of a light emitting device. It is.
  • the terminal group is preferably a group that is conjugated to the main chain, and examples thereof include a group that is bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, Hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-butyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, etc., for example, a trifluoromethyl group, a penta
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent, for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2 -Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, and hydrogen atoms in these groups are alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups And a group substituted with a fluorine atom or the like.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and the hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, And a group substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • a substituent for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-buty
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Examples include a pyrenyloxy group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • P-valent heterocyclic group (p represents an integer of 1 or more) is a p-group of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom.
  • this is an atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from an aromatic heterocyclic compound directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring.
  • a “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, and benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these And a group in which the hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3,5-di-tert- Butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkenyl group is usually 2-30, preferably 3-20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, Examples include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and a group in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4- Examples include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent. Examples include chrysenediyl groups and groups in which these groups have substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Divalent acridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, etc.
  • the crosslinking groups represented by the formulas (XL-1) to (XL-17) of the crosslinking group A group are preferable.
  • R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n XL represents an integer of 0 to 5.
  • * 1 represents a binding position.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • Phosphorescent compound means a compound that exhibits phosphorescence, and is preferably a metal complex that emits light from a triplet excited state. This metal complex that emits light from a triplet excited state has a central metal atom and a ligand.
  • Examples of the central metal atom include a metal atom having an atomic number of 40 or more, a complex having a spin-orbit interaction, and capable of causing an intersystem crossing between a singlet state and a triplet state.
  • Examples of the metal atom include a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, and a platinum atom.
  • the ligand is a neutral or anionic monodentate ligand that forms at least one bond selected from the group consisting of a coordination bond and a covalent bond with the central metal atom, or neutral. Or an anionic polydentate ligand is illustrated. Examples of the bond between the central metal atom and the ligand include a metal-nitrogen bond, a metal-carbon bond, a metal-oxygen bond, a metal-phosphorus bond, a metal-sulfur bond, and a metal-halogen bond.
  • the multidentate ligand usually means a bidentate to hexadentate ligand.
  • Phosphorescent compounds are available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. Available from the American Dye Source.
  • “Journal of the American Chemical Society, Vol. 106, 6647-66, 6664-66” “Journal of the American Chemical Society, Vol. It can also be produced by a known method described in documents such as WO 2004/026886, WO 2006/121811, WO 2011/024761, WO 2007/097153, and the like.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound is obtained by dissolving the phosphorescent compound in an organic solvent such as xylene, toluene, chloroform, tetrahydrofuran, and preparing a dilute solution (1 ⁇ 10 ⁇ 6 to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 about wt%), it can be evaluated by measuring at room temperature the PL spectra of rare-thin solution.
  • Xylene is preferred as the organic solvent for dissolving the phosphorescent compound.
  • composition of the present invention contains a phosphorescent compound represented by the formula (1).
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) has a central metal M 1 , a ligand whose number is defined by the subscript n 1 , and a number that is defined by the subscript n 2.
  • M 1 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, since the driving voltage of the light-emitting device containing the composition of the present invention becomes lower.
  • n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • n 1 is preferably 2.
  • E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
  • Ring R 1 is preferably a 5-membered aromatic heterocyclic ring having 2 or more and 3 or less nitrogen atoms as constituent atoms, more preferably a diazole ring or a triazole ring, and these rings are substituent groups. You may have. However, at least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has a group represented by the formula (1-S).
  • Ring R 2 is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle, and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocycle More preferably, it is a ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent.
  • the ring R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic ring
  • E 2 is a carbon atom.
  • at least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has a group represented by the formula (1-S).
  • Examples of the ring R 2 include a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, and a triazine ring.
  • a benzene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring is preferable, and a benzene ring is more preferable.
  • the ring of may have a substituent. However, at least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has a group represented by the formula (1-S).
  • the ligand composed of ring R 1 and ring R 2 is a ligand composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.”
  • Ring R 1 and ring R 2 are composed of atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, and the substituent that the ring has is: It means being composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • the ligand composed of ring R 1 and ring R 2 is preferably a ligand composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom and an oxygen atom, and more preferably. Is a ligand composed of a hydrogen atom, a carbon atom and a nitrogen atom.
  • At least one ring selected from the group consisting of ring R 1 and ring R 2 has a group represented by the formula (1-S) means that at least one of a plurality of rings is included. This means that part or all of the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atom or nitrogen atom to be substituted are substituted with a group represented by the formula (1-S).
  • a plurality of rings R 1 and R 2 when a plurality of rings R 1 and R 2 are present (that is, n 1 is 2 or 3), a plurality of rings R 1 and R 2 are present.
  • At least one ring may have a group represented by the formula (1-S), all of the plurality of rings R 1 , all of the plurality of rings R 2 , or a plurality of rings It is preferable that all of the ring R 1 and ring R 2 have a group represented by the formula (1-S), and all of the plurality of rings R 1 are groups represented by the formula (1-S). It is more preferable to have.
  • Ring R 1 preferably has a group represented by formula (1-S).
  • Examples of the substituent that ring R 1 and ring R 2 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and a monovalent heterocyclic ring Group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group or substituted amino group is preferable, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group or monovalent heterocyclic group is more preferable, and alkyl group, cycloalkyl group or aryl group is further Preferably, an alkyl group or a cycloalkyl group is particularly preferable, and these groups may further have a substituent.
  • the ring R 1 may have (different from the group represented by the formula (1-S)), they may be the same or different and are bonded to each other, A ring may be formed together with the atom to which is bonded, but since the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (1) is a short wavelength, it is preferable not to form a ring.
  • the ring R 2 may have (different from the group represented by the formula (1-S)), they may be the same or different and are bonded to each other, A ring may be formed together with the atom to which is bonded, but since the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (1) is a short wavelength, it is preferable not to form a ring.
  • the aryl group represented by Ar 1S is preferably a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phentenyl group, a dihydrofentrenyl group, a fluorenyl group or a pyrenyl group, more preferably a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group.
  • Groups are more preferred, and these groups may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent.
  • the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, and the cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • Ar 1S is preferably a phenyl group, and this phenyl group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent.
  • the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, and the cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • n 1S is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and still more preferably 0 or 1.
  • the arylene group represented by Ar 2S is preferably a phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrenediyl group, perylenediyl group or chrysenediyl group, A phenylene group, a naphthalenediyl group, or a fluorenediyl group is more preferable, and a phenylene group is more preferable.
  • These groups may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group as a substituent.
  • the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, and the cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • Ar 2S is preferably a phenylene group, and the phenylene group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group as a substituent.
  • the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, and the cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • the substituent that Ar 1S and Ar 2S may have is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably an alkyl group, and these groups may further have a substituent. Good.
  • the substituents that Ar 1S and Ar 2S may have further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, and a cycloalkoxy group.
  • An aryloxy group or a substituted amino group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, and an alkyl group or a cycloalkyl group is still more preferable.
  • the substituent that Ar 1S and Ar 2S may have (that is, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and a cycloalkoxy group) preferably has no further substituent.
  • the group represented by the formula (1-S) is preferably a group represented by the formula (1-S1) because the driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present invention becomes lower.
  • R 1S and R 2S are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R 1S and R 2S may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, or a substituted amino group is preferable.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferred, and an alkyl group or a cycloalkyl group is still more preferred.
  • R 1S and R 2S preferably have no substituent.
  • At least one is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • the alkyl group is more preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • the group represented by the formula (1-S1) has a lower driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present invention. Therefore, the group represented by the formula (1-S1-1), the formula (1-1- It is preferably a group represented by S1-2), a group represented by formula (1-S1-3) or a group represented by formula (1-S1-4). And a group represented by the formula (1-S1-2) is more preferable.
  • R 11S to R 25S are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups each optionally have a substituent.
  • R 11S to R 25S may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, or a substituted amino group.
  • An alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferred, and an alkyl group or a cycloalkyl group is still more preferred.
  • R 11S to R 25S preferably have no substituent.
  • At least one of R 11S to R 15S is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • R 11S to R 15S is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • these groups may have a substituent.
  • At least one of R 11S , R 13S and R 15S is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • At least one of R 16S to R 25S is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • R 16S to R 25S is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • these groups may have a substituent.
  • At least one of R 18S , R 21S and R 25S is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • Examples of the group represented by the formula (1-S) include groups represented by the formulas (1-S-1) to (1-S-30). A group represented by (1-S-23) is preferable, and groups represented by formulas (1-S-1) to (1-S-19) are more preferable.
  • R S represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group or a cyclohexyloxy group.
  • Anionic bidentate ligand Examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 and the anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 described later include the following: The ligand represented is mentioned.
  • An anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 and an anionic bidentate ligand represented by A 3 -G 2 -A 4 described later are represented by the following: It may be a ligand.
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R L1 may be the same or different.
  • R L2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or a halogen atom, and these groups optionally have a substituent.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) is a phosphorescent compound represented by the formula (1-A) because the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present invention is lower. Is preferred.
  • ring R 1A is a diazole ring
  • an imidazole ring in which E 11A is a nitrogen atom or an imidazole ring in which E 12A is a nitrogen atom is preferable, and an imidazole ring in which E 11A is a nitrogen atom is more preferable.
  • ring R 1A is a triazole ring
  • a triazole ring in which E 11A and E 12A are nitrogen atoms, or a triazole ring in which E 11A and E 13A are nitrogen atoms is preferable, and E 11A and E 12A are nitrogen atoms.
  • a triazole ring is more preferred.
  • R 11A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or a group represented by the formula (1-S), and these groups are substituted You may have.
  • R 11A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R 12A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or a group represented by the formula (1-S), and these groups are substituted You may have.
  • R 12A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R 13A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or a group represented by the formula (1-S), and these groups are substituted You may have.
  • R 13A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R 11A or R 12A is preferably a group represented by the formula (1-S), and R 11A is represented by the formula (1-S). It is more preferable that it is group represented by.
  • ring R 2A is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 21A is a nitrogen atom a pyridine ring in which E 22A is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23A is a nitrogen atom is preferable, and E 22A is a nitrogen atom.
  • a certain pyridine ring is more preferable.
  • ring R 2A is a pyrimidine ring
  • a pyrimidine ring in which E 21A and E 23A are nitrogen atoms or a pyrimidine ring in which E 22A and E 24A are nitrogen atoms is preferable, and E 22A and E 24A are nitrogen atoms A pyrimidine ring is more preferred.
  • Ring R 2A is preferably a benzene ring.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or a group represented by the formula (1-S), and in the hydrogen atom or the formula (1-S), It is more preferable that these groups are represented, and these groups may have a substituent.
  • R 22A or R 23A is preferably a group represented by the formula (1-S), and R 22A is represented by the formula (1-S). It is more preferable that it is group represented by.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , and R 23A and R 24A are bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (1-A) is a short wavelength, it is preferable not to form a ring.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1-A) includes the phosphorescent compound represented by the formula (1-A1), the phosphorescent compound represented by the formula (1-A2), the formula (1- A phosphorescent compound represented by A3) or a phosphorescent compound represented by formula (1-A4) is preferred, and a phosphorescent compound represented by formula (1-A1) or formula (1- A phosphorescent compound represented by A3) is more preferable.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (1-A1) include phosphorescent compounds represented by the formulas (1-A1-1) to (1-A1-19). Phosphorescent compounds represented by (1-A1-1) to (1-A1-16), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (1-A1-1) to (1-A1-10) It is a luminescent compound.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (1-A2) include phosphorescent compounds represented by the formulas (1-A2-1) to (1-A2-19), preferably the formula Phosphorescent compounds represented by (1-A2-1) to (1-A2-16), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (1-A2-1) to (1-A2-10) It is a luminescent compound.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (1-A3) include phosphorescent compounds represented by the formulas (1-A3-1) to (1-A3-24). Phosphorescent compounds represented by (1-A3-1) to (1-A3-19), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (1-A3-1) to (1-A3-13) It is a luminescent compound.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (1-A4) include phosphorescent compounds represented by the formulas (1-A4-1) to (1-A4-24). Phosphorescent compounds represented by (1-A4-1) to (1-A4-19), more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (1-A4-1) to (1-A4-13) It is a luminescent compound.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by formula (1) include formulas (1-A1-1) to (1-A1-19) and formulas (1-A2-1) to (1-A2-19).
  • composition of the present invention contains a phosphorescent compound represented by the formula (2).
  • the phosphorescent compound represented by the formula (2) has a central metal M 2 , a ligand whose number is defined by the subscript n 3 , and a number that is defined by the subscript n 4.
  • M 2 is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, since the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present invention becomes lower.
  • n 3 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • n 3 is preferably 2.
  • E 4 is preferably a carbon atom.
  • Ring L 1 is preferably a 6-membered aromatic heterocyclic ring having 1 or more and 4 or less nitrogen atoms as a constituent atom, and preferably a 6-membered aromatic having 1 or more and 2 or less nitrogen atoms as a constituent atom. More preferred are group heterocycles, and these rings may have a substituent. However, at least one ring selected from the group consisting of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T).
  • Examples of the ring L 1 include a pyridine ring, a diazabenzene ring, a quinoline ring and an isoquinoline ring, and a pyridine ring, a pyrimidine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is preferable, and a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring is more preferable.
  • the ring of may have a substituent. However, at least one ring selected from the group consisting of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T).
  • Ring L 2 is preferably a 5-membered or 6-membered aromatic hydrocarbon ring, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle, and a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or a 6-membered aromatic heterocycle More preferably, it is a ring, more preferably a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, and these rings may have a substituent.
  • E 4 is a carbon atom.
  • at least one ring selected from the group consisting of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T).
  • ring L 2 examples include a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a pyrrole ring, a furan ring, and a thiophene ring, such as a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a pyridine ring, or A pyrimidine ring is preferable, a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring is more preferable, and a benzene ring is further preferable, and these rings may have a substituent.
  • at least one ring selected from the group consisting of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T).
  • the ligand composed of ring L 1 and ring L 2 is a ligand composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.”
  • a ring is composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom
  • the substituent of the ring is: It means being composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • the ligand composed of ring L 1 and ring L 2 is preferably a ligand composed of an atom selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom and an oxygen atom, and more preferably. Is a ligand composed of a hydrogen atom, a carbon atom and a nitrogen atom.
  • At least one ring selected from the group consisting of ring L 1 and ring L 2 has a group represented by the formula (1-T) means that at least one of a plurality of rings is included. This means that part or all of the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atom or nitrogen atom to be substituted are substituted with a group represented by the formula (1-T).
  • the phosphorescent compound represented by the formula (2) when there are a plurality of rings L 1 and L 2 (that is, when n 3 is 2 or 3), a plurality of rings L 1 and L 2 are present.
  • At least one of the rings may have a group represented by the formula (1-T)
  • Ring L 2 preferably has a group represented by formula (1-T).
  • Examples of the substituent (which is different from the group represented by the formula (1-T)) that the ring L 1 and the ring L 2 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and a monovalent heterocyclic ring Group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group or substituted amino group is preferable, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group or monovalent heterocyclic group is more preferable, alkyl group or cycloalkyl group is further preferable, These groups may further have a substituent.
  • the ring L 1 When there are a plurality of substituents that the ring L 1 may have (different from the group represented by the formula (1-T)), they may be the same or different and are bonded to each other, A ring may be formed together with the atom to which is bonded.
  • the ring L 2 When there are a plurality of substituents that the ring L 2 may have (different from the group represented by the formula (1-T)), they may be the same or different and are bonded to each other, A ring may be formed together with the atom to which is bonded.
  • the ring L 1 may have a substituent (different from the group represented by the formula (1-T)) and the ring L 2 may have a substituent (formula (1-T) May be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group represented by Ar 1T are the same as those of the aryl group represented by Ar 1S and preferred ranges.
  • Ar 1T is preferably a phenyl group, and this phenyl group may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent.
  • the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, and the cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • n 1T is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar 2T are the same as those of the arylene group represented by Ar 2S and preferred ranges.
  • Ar 2T is preferably a phenylene group, which may have an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group as a substituent.
  • the alkyl group, the cycloalkyl group, the alkoxy group, and the cycloalkoxy group may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents that Ar 1T and Ar 2T may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that Ar 1S and Ar 2S may have.
  • Examples of the substituent that the substituent which Ar 1T and Ar 2T may have may further have an example and a preferred range thereof may further include the substituent which Ar 1S and Ar 2S may have. Examples of the substituents that may be present and the preferred ranges are the same.
  • the substituent that Ar 1T and Ar 2T may have (that is, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and a cycloalkoxy group) preferably has no further substituent.
  • the group represented by the formula (1-T) is preferably a group represented by the formula (1-T1) because the driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present invention becomes lower.
  • R 1T and R 2T are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents that R 1T and R 2T may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that R 1S and R 2S may have.
  • R 1T and R 2T preferably have no substituent.
  • At least one is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • the alkyl group is more preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • the group represented by the formula (1-T1) has a lower driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present invention. Therefore, the group represented by the formula (1-T1-1), the formula (1-T1) It is preferably a group represented by T1-2), a group represented by formula (1-T1-3) or a group represented by formula (1-T1-4). ) Or a group represented by the formula (1-T1-2) is more preferable, and a group represented by the formula (1-T1-1) is more preferable.
  • R 11T to R 25T are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents that R 11T to R 25T may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that R 11S to R 25S may have.
  • R 11T to R 25T preferably have no substituent.
  • At least one of R 11T to R 15T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • R 11T to R 15T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • these groups may have a substituent.
  • R 13T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, still more preferably an alkyl group, and these groups are substituted. It may have a group.
  • At least one of R 16T to R 25T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • R 16T to R 25T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and an alkyl group.
  • these groups may have a substituent.
  • R 18T is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, still more preferably an alkyl group, and these groups are substituted. It may have a group.
  • Examples of the group represented by the formula (1-T) include groups represented by the formulas (1-T-1) to (1-S-25). A group represented by (1-T-21) is preferable, and groups represented by formulas (1-S-1) to (1-S-10) are more preferable.
  • R T represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, a cyclohexyl group, a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group, or a cyclohexyloxy group.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (2) is a phosphorescent compound represented by the formula (2-B) because the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present invention is lower. Is preferred.
  • a pyrimidine ring in which E 11B is a nitrogen atom is preferable.
  • R 11B , R 12B , R 13B and R 14B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or a group represented by the formula (1-T), preferably a hydrogen atom or a formula (1-T) It is more preferable that these groups are represented, and these groups may have a substituent.
  • R 11B , R 12B or R 13B is preferably a group represented by the formula (1-T), and R 12B or R 13B Is more preferably a group represented by the formula (1-T), and R 13B is more preferably a group represented by the formula (1-T).
  • ring L 2B is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 21B is a nitrogen atom a pyridine ring in which E 22B is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23B is a nitrogen atom is preferable, and E 22B is a nitrogen atom.
  • a certain pyridine ring is more preferable.
  • ring L 2B is a pyrimidine ring
  • a pyrimidine ring in which E 21B and E 23B are nitrogen atoms or a pyrimidine ring in which E 22B and E 24B are nitrogen atoms is preferable, and E 22B and E 24B are nitrogen atoms
  • a pyrimidine ring is more preferred.
  • Ring L 2B is preferably a benzene ring.
  • R 21B , R 22B , R 23B and R 24B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or a group represented by the formula (1-T), preferably a hydrogen atom or a formula (1-T) It is more preferable that these groups are represented, and these groups may have a substituent.
  • R 22B or R 23B is preferably a group represented by the formula (1-T), and R 22B is represented by the formula (1-T). It is more preferable that it is group represented by.
  • the phosphorescent compound represented by the formula (2-B) includes the phosphorescent compound represented by the formula (2-B1), the phosphorescent compound represented by the formula (2-B2), and the formula (2-B1).
  • the phosphorescent compound represented by B3) or the phosphorescent compound represented by formula (2-B4) is preferred, and the phosphorescent compound represented by formula (2-B1) or formula (2-B1) is preferred.
  • a phosphorescent compound represented by B2) is more preferable.
  • R 15B , R 16B , R 17B and R 18B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. More preferably, it is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, particularly preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (2-B1) include phosphorescent compounds represented by the formulas (2-B1-1) to (2-B1-24). Phosphorescent compounds represented by (2-B1-1) to (2-B1-19), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (2-B1-1) to (2-B1-13) A luminescent compound, more preferably a phosphorescent compound represented by the formulas (2-B1-1) to (2-B1-10).
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (2-B2) include phosphorescent compounds represented by the formulas (2-B2-1) to (2-B2-22). Phosphorescent compounds represented by (2-B2-1) to (2-B2-17), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (2-B2-1) to (2-B2-12) A luminescent compound, more preferably a phosphorescent compound represented by formulas (2-B2-1) to (2-B2-9).
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (2-B3) include phosphorescent compounds represented by the formulas (2-B3-1) to (2-B3-18). Phosphorescent compounds represented by (2-B3-1) to (2-B3-13), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (2-B3-1) to (2-B3-8) It is a luminescent compound.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by the formula (2-B4) include phosphorescent compounds represented by the formulas (2-B4-1) to (2-B4-19). Phosphorescent compounds represented by (2-B4-1) to (2-B4-14), and more preferably phosphorescent compounds represented by formulas (2-B4-1) to (2-B4-9) It is a luminescent compound.
  • Examples of the phosphorescent compound represented by formula (2) include formulas (2-B1-1) to (2-B1-24) and formulas (2-B2-1) to (2-B2-22). Formulas (2-B3-1) to (2-B3-18), Formulas (2-B4-1) to (2-B4-19), and Formulas (2-B-1) to (2-B-2) And phosphorescent compounds represented by formula (2-B1-1) to (2-B1-19), formulas (2-B2-1) to (2-B2-17), Phosphorescent compounds represented by (2-B3-1) to (2-B3-13) or formulas 2-B4-1) to (2-B4-14), more preferably the formula (2-B1) -1) to (2-B1-10) or phosphorescent compounds represented by formulas (2-B2-1) to (2-B2-9).
  • composition of the present invention is a composition containing a phosphorescent compound represented by the formula (1) and a phosphorescent compound represented by the formula (2).
  • the phosphorescent compound represented by the formula (1) may be contained singly or in combination of two or more.
  • the phosphorescent compound represented by Formula (2) may be contained individually by 1 type, or may be contained 2 or more types.
  • the emission color it is also possible to adjust the emission color to white.
  • the light emission color of the light emitting element can be confirmed by measuring the light emission chromaticity of the light emitting element and obtaining the chromaticity coordinates (CIE chromaticity coordinates).
  • the white emission color is, for example, that chromaticity coordinates X is in the range of 0.20 to 0.50, and chromaticity coordinates Y is in the range of 0.20 to 0.50. It is preferable that the degree coordinate X is in the range of 0.25 to 0.40 and the chromaticity coordinate Y is in the range of 0.25 to 0.40.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by formula (1) is Usually, it is 380 nm or more and less than 495 nm, preferably 400 nm or more and 490 nm or less, and more preferably 420 nm or more and 480 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by formula (2) is Usually, it is not less than 495 nm and less than 750 nm, preferably not less than 500 nm and not more than 680 nm, more preferably not less than 505 nm and not more than 640 nm.
  • the luminescent color of the light emitting device containing the composition of the present invention is adjusted (particularly, the luminescent color is changed to white).
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (2) is preferably different from each other, and the difference is preferably 10 to 200 nm.
  • the thickness is preferably 20 to 150 nm, more preferably 40 to 120 nm.
  • the composition of the present invention contains two or more phosphorescent compounds represented by the formula (2), and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of at least two phosphorescent compounds represented by the formula (2) Is different from the viewpoint of adjusting the emission color of the light emitting device containing the composition of the present invention (particularly, adjusting the emission color to white), the maximum peak wavelength of the emission spectrum is represented by the formula (2) on the short wavelength side.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented is preferably 500 nm or more and less than 570 nm, more preferably 505 nm or more and 560 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound represented by the formula (2) on the longer wavelength side of the emission spectrum is preferably 570 nm or more and 680 nm or less, more preferably 590 nm or more and 640 nm or less. It is.
  • the total content of the phosphorescent compound represented by the formula (2) is expressed by the formula (
  • the total content of the phosphorescent compound represented by 1) is 100 parts by weight, it is preferably 0.01 to 50 parts by weight, more preferably 0.05 to 30 parts by weight, still more preferably The amount is 0.1 to 10 parts by weight, and particularly preferably 0.5 to 5 parts by weight.
  • the composition of the present invention contains two or more phosphorescent compounds represented by the formula (2), and the maximum peak wavelength of the emission spectrum of at least two phosphorescent compounds represented by the formula (2) Are different from each other, the content of the phosphorescent compound represented by the formula (2) on the long wavelength side of the maximum emission spectrum of the two types is the formula on the short wavelength side of the maximum peak wavelength of the emission spectrum.
  • the phosphorescent compound represented by (2) is 100 parts by weight, it is usually 1 to 10000 parts by weight, and since the color reproducibility of the light emitting device containing the composition of the present invention is excellent, preferably 5 to 1000 parts by weight, more preferably 10 to 200 parts by weight.
  • the driving voltage of the light emitting device containing the composition of the present invention becomes lower, so at least one of the formulas
  • the phosphorescent compound represented by (2) is preferably a phosphorescent compound represented by any one of formulas (2-B1) to (2-B4), and has formula (2-B1) or (2-B2).
  • the phosphorescent compound represented by formula (2-) is more preferred, and the phosphorescent compound represented by formula (2-B1) is more preferred.
  • the driving voltage of the light-emitting device containing the composition of the present invention becomes lower, so at least two types of formulas
  • the combination of the phosphorescent compounds represented by (2) is preferably two kinds of combinations selected from the phosphorescent compounds represented by the formulas (2-B1) to (2-B4).
  • 2-B1) is more preferably a combination of a phosphorescent compound represented by formulas (2-B2) to (2-B4) and one selected from phosphorescent compounds represented by formulas (2-B2) to (2-B4).
  • a combination of the phosphorescent compound represented by (2-B1) and the phosphorescent compound represented by formula (2-B2) is more preferable.
  • the composition of the present invention includes a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material (a phosphorescent compound represented by the formula (1) and a phosphorescence represented by the formula (2)). It may further contain at least one material selected from the group consisting of an antioxidant and a solvent.
  • the composition of the present invention contains the composition of the present invention by further containing a host material having at least one function selected from a hole injection property, a hole transport property, an electron injection property, and an electron transport property.
  • the driving voltage of the light emitting element is lower.
  • the host material may be contained singly or in combination of two or more.
  • the content of the host material is that of the phosphorescent compound represented by the formula (1), the phosphorescent compound represented by the formula (2), and the host material.
  • the total is 100 parts by weight, it is usually 1 to 99 parts by weight, preferably 10 to 90 parts by weight, more preferably 20 to 80 parts by weight, and further preferably 50 to 70 parts by weight. .
  • the lowest excitation triplet state (T 1 ) of the host material has a lower driving voltage of the light-emitting element containing the composition of the present invention
  • the lowest excitation of the phosphorescent compound represented by the formula (1) An energy level equivalent to that of the triplet state (T 1 ) or a higher energy level is preferable.
  • Host materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • Low molecular host A low molecular compound (hereinafter also referred to as “low molecular host”) that is preferable as a host material will be described.
  • the low molecular host is preferably a compound represented by the formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, furyl group, benzofuryl Group, dibenzofuryl group, pyrrolyl group, indolyl group, azaindolyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group, phenyl group, spirobifluorenyl group, A pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuryl group, carbazolyl group or azacarbazolyl group is more prefer
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, a cyclo An alkoxy group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group is more preferable, an alkyl group or a cycloalkoxy group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is generally an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and even more preferably 1.
  • R H11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. It is more preferable that these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 represents formulas (A-1) to (A-3), formulas (A-8) to (A-10), formulas (AA-1) to (AA-6), formulas (AA-10) to A group represented by formula (AA-21) or formulas (AA-24) to (AA-34) is preferred.
  • Formula (AA-4), Formula (AA-10), Formula (AA-12) or Formula A group represented by (AA-14) is particularly preferred, and is represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (AA-2), formula (AA-4) or formula (AA-14). It is especially preferable that it is group represented by.
  • L H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group A group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and this arylene group may have a substituent.
  • the definition and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the definitions and examples of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1 .
  • R H21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R H21 are the same as those of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar H1 and Ar H2 .
  • the compound represented by the formula (H-1) is preferably a compound represented by the formula (H-2).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-1) include compounds represented by the following formulas (H-101) to (H-118).
  • Examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.
  • Polymer host A polymer compound preferable as the host compound (hereinafter also referred to as “polymer host”) will be described.
  • the polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y).
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more preferably the formula (A-1), the formula (A-2), the formula (A-6)-(A-10), the formula (A-19) or the formula (A A-20), more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19) These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably a formula (AA-1)-(AA-4), a formula (AA-10)-(AA-15), a formula (AA-18) -(AA-21), a group represented by formula (AA-33) or formula (AA-34), and more preferably a group represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA- 12) a group represented by formula (AA-14) or formula (AA-33), and these groups may have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the above-mentioned arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 .
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formulas (Y-1)-(Y-10), and the luminance lifetime of the light-emitting element containing the composition of the present invention. From the viewpoint of the above, it is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1)-(Y-3), and from the viewpoint of the electron transport property of the light emitting device containing the composition of the present invention, preferably the formula (Y-4)-(Y-7) is a structural unit, and from the viewpoint of hole transport properties of the light-emitting device containing the composition of the present invention, preferably the formula (Y-8)-( Y-10) is a structural unit.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, both are aryl groups, and both are monovalent complex A cyclic group, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group. May have a substituent.
  • Two R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R Y2 forms a ring
  • the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by the formula (Y-A1)-(Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4), and these groups have a substituent. It may be.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, or one is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When R Y2 forms a ring, —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3), and these groups are substituted. It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′), and the structural unit represented by the formula (Y-6) is represented by the formula (Y -6 ′) is preferred.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • a structural unit represented by the formula (Y) for example, a structural unit comprising an arylene group represented by the formula (Y-101)-(Y-121), a formula (Y-201)-(Y-206)
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, is excellent in the luminance life of the light-emitting element containing the composition of the present invention, and therefore is included in the polymer compound.
  • the total amount thereof is preferably 0.5 to 80 mol%, more preferably 30 to 60 mol%.
  • the structural unit which is the group is preferably 0.5 to 30 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound, since the charge transport property of the light-emitting device containing the composition of the present invention is excellent. More preferably, it is 3 to 20 mol%.
  • the polymer host is excellent in hole transport properties, it is preferable that the polymer host further contains a structural unit represented by the following formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1, because the luminance life of the light-emitting device containing the composition of the present invention is excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the luminance lifetime of the light-emitting device containing the composition of the present invention is excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. Also good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or the formula (A-9), more preferably a formula (A-1). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably represented by the formula (AA-1), the formula (AA-2) or the formula (AA-7)-(AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • Further preferred ranges are the same as the more preferred ranges and further preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 , respectively.
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other is at least represented by Ar Y1 in the formula (Y) Examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent that the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may do it.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1)-(X-7), more preferably the formula (X-1)-(X-6) And more preferably a structural unit represented by the formula (X-3)-(X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably 0.1 to 50 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer host because the hole transport property of the polymer host is excellent.
  • the amount is preferably 1 to 40 mol%, more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1)-(X1-11), preferably the formula (X1-3)-(X1-10). ).
  • Examples of the polymer host include polymer compounds (P-1) to (P-6) shown in Table 17.
  • p, q, r, s and t represent the molar ratio of each constituent unit.
  • p + q + r + s + t 100 and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the other structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). ]
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by polymerization is preferred.
  • the polymer host can be produced by using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), etc., and Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald Examples of the polymerization method include a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, Stille reaction, Negishi reaction, and Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method of charging the entire amount of the monomer into the reaction system at once, a part of the monomer is charged and reacted, and then the remaining monomer is batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, or the like.
  • composition of the present invention containing a solvent is suitable for manufacturing a light-emitting element using a coating method such as a spin coating method, an inkjet printing method, or a nozzle printing method.
  • the viscosity of the ink may be adjusted depending on the type of coating method, but when a solution such as an ink jet printing method is applied to a coating method that passes through a discharge device, clogging at the time of ejection and flight bending are unlikely to occur.
  • the pressure is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as THF, dioxane, anisole and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone,
  • the amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 weights when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2) is 100 parts by weight. Parts, preferably 2000 to 20000 parts by weight.
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, preferably a high molecular compound, and more preferably a high molecular compound having a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the amount of the hole transport material is 100 parts by weight of the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2). Usually, it is 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • Low molecular weight compounds include, for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • composition of the present invention when the total amount of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2) is 100 parts by weight, Usually, it is 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injection material and the electron injection material are each classified into a low molecular compound and a high molecular compound.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the compounding amounts of the hole injection material and the electron injection material are the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2), respectively.
  • it is 100 parts by weight, it is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight.
  • the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials (different from the phosphorescent compound represented by formula (1) and the phosphorescent compound represented by formula (2)) are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound examples include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.
  • polymer compound examples include phenylene group, naphthalenediyl group, fluorenediyl diyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthrene diyl group, group represented by formula (X), carbazole diyl group, phenoxazine diyl group, phenothiazine.
  • the light emitting material is preferably a triplet light emitting complex or a polymer compound.
  • triplet light-emitting complex examples include the metal complexes shown below.
  • the content of the luminescent material is usually when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2) is 100 parts by weight. 0.001 to 10 parts by weight.
  • the antioxidant is a compound that is soluble in the same solvent as the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2) and does not inhibit light emission and charge transport.
  • a phenolic antioxidant and a phosphorus antioxidant are mentioned.
  • the amount of the antioxidant is 100 parts by weight when the total of the phosphorescent compound represented by the formula (1) and the phosphorescent compound represented by the formula (2) is 100 parts by weight. Usually 0.001 to 10 parts by weight.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the film contains a phosphorescent compound represented by the formula (1) and a phosphorescent compound represented by the formula (2).
  • the film is suitable as a light emitting layer in the light emitting element.
  • the film is made of ink, for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method. It can be produced by a coating method such as a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet printing method, a capillary-coating method, a nozzle coating method or the like.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device containing the composition of the present invention.
  • the electrode which consists of an anode and a cathode, for example, and the layer containing the composition of this invention provided between this electrode.
  • the layer containing the composition of the present invention is usually one or more of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and is preferably a light emitting layer.
  • Each of these layers includes a light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material.
  • Each of these layers is the same as the above-described film production, in which a light-emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material are dissolved in the above-described solvent and ink is prepared and used. It can be formed using a coating method.
  • the light emitting element has a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the light-emitting element of the present invention preferably has at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light-emitting layer from the viewpoint of hole injection and hole transport. From the viewpoint of injection property and electron transport property, it is preferable to have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
  • the above-described hole transport material, electron transport material, light emitting material, hole injection layer and electron injection layer in addition to the composition of the present invention, the above-described hole transport material, electron transport material, light emitting material, positive Examples thereof include a hole injection material and an electron injection material.
  • the material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer, and the material of the light emitting layer are used as solvents used in forming the layer adjacent to the hole transport layer, the electron transport layer, and the light emitting layer, respectively, in the production of the light emitting element.
  • the material When dissolved, the material preferably has a cross-linking group in order to avoid dissolution of the material in the solvent. After forming each layer using a material having a crosslinking group, the layer can be insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
  • each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer
  • a low molecular compound for example, vacuum deposition from powder
  • a method using a film formation from a solution or a molten state may be used.
  • the order, number, and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of luminous efficiency and luminance life.
  • the hole transport material used for forming the hole transport layer is represented by the structural unit represented by the above formula (X) and the formula (3).
  • a polymer compound hereinafter also referred to as “polymer compound of hole transport layer” or at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (4).
  • a low molecular compound represented by the formula (Z ′′) is preferable, and a high molecular compound of the hole transport layer is more preferable.
  • the polymer compound of the hole transport layer may further include a structural unit represented by the above formula (Y).
  • the hole transport layer is a layer containing the polymer compound of the hole transport layer as it is.
  • the hole transport layer may be a layer containing a polymer compound in a molecule or between molecules, or crosslinked in a molecule and between molecules (crosslinked product).
  • a layer containing a crosslinked product of a polymer compound is preferred.
  • the cross-linked product of the polymer compound in the hole transport layer may be one in which the polymer compound in the hole transport layer and another material are cross-linked between molecules.
  • the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the hole transport layer is The amount is preferably 1 to 99 mol%, more preferably 10 to 80 mol%, still more preferably 20 to 70 mol%.
  • nA represents an integer of 0 to 5, and n represents an integer of 1 to 4.
  • Ar 1 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent Also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • X represents a crosslinking group represented by any one of the above formulas (XL-1) to (XL-17). When two or more X exists, they may be the same or different. ]
  • NA is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, because the light emitting device of the present invention is excellent in luminous efficiency.
  • N is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Ar 1 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the light-emitting efficiency of the light-emitting device of the present invention is excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group portion excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1 is preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20), More preferably, groups represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-6) to formula (A-10), formula (A-19) or formula (A-20) And more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19).
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 1 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group moiety excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 1 is preferably a group represented by the formulas (AA-1) to (AA-34). .
  • the aromatic hydrocarbon group and heterocyclic group represented by Ar 1 may have a substituent.
  • substituents that the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, and a monovalent Examples include a heterocyclic group and a cyano group.
  • Alkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10. Cycloalkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 3 to 20.
  • the alkylene group and the cycloalkylene group may have a substituent, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, a cyclohexylene group, and an octylene group.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent.
  • substituents that the alkylene group and the cycloalkylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, and a cyano group.
  • Arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, and more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent that the arylene group may have include, for example, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, and a bridge. Examples thereof include a crosslinking group selected from the group A.
  • the divalent heterocyclic group represented by L A preferably a group of the formula (AA-1) ⁇ (AA -34).
  • an arylene group or an alkylene group preferably a phenylene group, fluorenediyl group or an alkylene group, these The group may have a substituent.
  • the crosslinkable group represented by X is preferably a compound of the formula (XL-1), (XL-3), (XL-7) to (XL-) because the crosslinkability of the polymer compound in the hole transport layer is excellent. 10), (XL-16) or (XL-17), and more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1), (XL-3), (XL-9), (XL-16) ) Or (XL-17), more preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-1), (XL-16) or (XL-17), particularly preferably And a crosslinking group represented by the formula (XL-1) or (XL-17).
  • the structural unit represented by the formula (3) is excellent in the crosslinkability of the polymer compound in the hole transport layer, it is preferably 1 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound in the hole transport layer. It is -90 mol%, More preferably, it is 3-75 mol%, More preferably, it is 5-60 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (3) may be included in the polymer compound of the hole transport layer alone or in combination of two or more.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents 0 or 1.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 2 and Ar 4 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar 2 , Ar 3, and Ar 4 are each bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, directly or via an oxygen atom or sulfur atom, to form a ring. It may be.
  • K A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -NR '' -, a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent May be.
  • R ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X ′ represents a bridging group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group represented by any one of the above formulas (XL-1) to (XL-17). This group may have a substituent. However, at least one X ′ is a bridging group represented by any of the above formulas (XL-1) to (XL-17). ]
  • MA is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0, because the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • M is preferably 1 or 2 and more preferably 2 because the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • C is preferably 0 because it facilitates the synthesis of the polymer compound of the hole transport layer and the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • the definition and example of the arylene group part excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as the definition and example of the arylene group represented by Ar X2 in the above formula (X). It is.
  • the definition and example of the divalent heterocyclic group part excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 are the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 in the above formula (X). Same as definition and example of part.
  • the definition and examples of the divalent group excluding m substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 3 and at least one heterocycle are directly bonded are defined by the above formula (
  • the definition and examples of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 in X) and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded are the same.
  • Ar 2 and Ar 4 are preferably an arylene group which may have a substituent since the luminance lifetime of the light-emitting element of the present invention is excellent.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 2 and Ar 4 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the above formula (X).
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 2 and Ar 4 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in the above formula (X). is there.
  • the groups represented by Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, Examples thereof include a halogen atom, a monovalent heterocyclic group, and a cyano group.
  • L A the alkylene group represented by L A
  • a cycloalkylene group an arylene group
  • a divalent heterocyclic The definition and examples of the ring group are the same.
  • K A since the synthesis of the polymer compound of the hole transport layer is facilitated, preferably a phenylene group or an alkylene group, these groups may have a substituent.
  • crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and example of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (4) is preferably 1 with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the hole transport layer since the crosslinkability of the polymer compound of the hole transport layer is excellent. It is ⁇ 90 mol%, more preferably 3 to 50 mol%, still more preferably 5 to 20 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (4) may be included in the polymer compound of the hole transport layer only in one kind, or in two or more kinds.
  • Examples of the structural unit represented by formula (3) include structural units represented by formula (3-1) to formula (3-30).
  • Examples of the structural unit represented by formula (4) include: Examples thereof include structural units represented by formulas (4-1) to (4-9).
  • it is preferably a structural unit represented by the formula (3-1) to the formula (3-30), more preferably the formula ( (3-1) to (3-15), (3-19), (3-20), (3-23), (3-25) or (3-30)
  • the polymer compound of the hole transport layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by copolymerizing the raw material monomers is preferable.
  • the polymer compound for the hole transport layer can be produced by the same method as the polymer host production method described above.
  • the hole transport layer is a low transport layer represented by the formula (Z ′′). It may be a layer containing a molecular compound as it is, and a low molecular compound represented by the formula (Z ′′) is cross-linked within a molecule or between molecules, or between and between molecules (cross-linked product). Although it may be a layer containing, it is preferably a layer containing a crosslinked product of a low molecular compound represented by the formula (Z ′′). The cross-linked product of the low molecular compound represented by the formula (Z ′′) is obtained by crosslinking the low molecular compound represented by the formula (Z ′′) and other materials between molecules. Good.
  • n B1 and m B2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • a plurality of m B1 may be the same or different.
  • n B1 represents an integer of 0 or more. When a plurality of n B1 are present, they may be the same or different.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be. When a plurality of Ar 5 are present, they may be the same or different.
  • L B1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR ′ ′′ —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. It may be.
  • R ′ ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of L B1 are present, they may be the same or different.
  • X ′′ represents a bridging group represented by any one of the above formulas (XL-1) to (XL-17), a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, These groups may have a substituent.
  • a plurality of X ′′ may be the same or different. However, at least one of a plurality of X ′′ is a bridging group represented by any one of the above formulas (XL-1) to (XL-17). ]
  • m B1 is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, because it facilitates the synthesis of a low molecular compound for the hole transport layer. More preferably, it is 0 or 1, particularly preferably 0.
  • m B2 is usually an integer of 0 to 10, preferably from 1 to 5 because it facilitates the synthesis of the low molecular weight compound of the hole transport layer and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is superior. It is an integer, more preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • n B1 is usually an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, because it facilitates the synthesis of a low molecular compound for the hole transport layer. More preferably, it is 0.
  • the definition and examples of the arylene group part excluding the n B1 substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 are the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X2 in the above formula (X). The same.
  • the definition and example of the divalent heterocyclic group part excluding the n B1 substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are the divalent heterocyclic ring represented by Ar X2 in the above formula (X). Same as definition and example of base part.
  • the definition and examples of the divalent group excluding the n B1 substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 5 and at least one heterocycle are directly bonded are the above-mentioned formulas
  • the definition and example of the divalent group in which at least one kind of arylene group represented by Ar X2 and at least one kind of divalent heterocyclic group in (X) are directly bonded are the same.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Alkylene group represented by L B1 a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent definitions and examples of the heterocyclic group, respectively, the alkylene group represented by L A, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic
  • the definition and examples of the ring group are the same.
  • L B1 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an arylene group, and still more preferably a phenylene group, because it facilitates the synthesis of a low molecular compound for the hole transport layer.
  • X ′′ is preferably a bridging group selected from the bridging group A, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and more preferably represented by formulas (BX-1) to (BX-13).
  • a bridging group or an aryl group more preferably a bridging group represented by the formula (BX-1), (BX-3) or (BX-9) to (BX-13), a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group
  • Examples of the low molecular compound for the hole transport layer include low molecular compounds represented by the formulas (Z ′′ -1) to (Z ′′ -16), and preferably the formula (Z ′′ -1 ) To (Z ′′ -10), more preferably low molecular compounds represented by formulas (Z ′′ -5) to (Z ′′ -9).
  • the electron transport material contained in the electron transport layer includes a structural unit represented by the formula (ET-1) and a structure represented by the formula (ET-2)
  • a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of units (hereinafter also referred to as “polymer compound of electron transport layer”) is preferable.
  • nE1 represents an integer of 1 or more.
  • Ar E1 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent other than R E1 .
  • R E1 represents a group represented by the formula (ES-1). When a plurality of R E1 are present, they may be the same or different. ]
  • nE3 represents an integer of 0 or more
  • aE1 represents an integer of 1 or more
  • bE1 represents an integer of 0 or more
  • mE1 represents an integer of 1 or more.
  • R E3 is a single bond
  • mE1 is 1.
  • aE1 and bE1 are selected so that the charge of the group represented by the formula (ES-1) becomes zero.
  • R E3 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R E3 ′ (R E3 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q E1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q E1 are present, they may be the same or different.
  • Y E1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or PO 3 2 ⁇ . When a plurality of Y E1 are present, they may be the same or different.
  • M E1 represents an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation or an ammonium cation, and this ammonium cation may have a substituent. When a plurality of M E1 are present, they may be the same or different.
  • Z E1 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R E4 ) 4 ⁇ , R E4 SO 3 ⁇ , R E4 COO ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ . , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ .
  • R E4 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Z E1 are present, they may be the same or different. ]
  • NE1 is usually an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group represented by Ar E1 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 1,4 Hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a naphthalenediyl group, a 2,7-fluorenediyl group, a 3,6-fluorenediyl group, a 2,7-phenanthenediyl group or a 2,7-carbazolediyl group
  • a group excluding n1 atoms is preferable, and may have a substituent other than R E1 .
  • Examples of the substituent other than R E1 that Ar E1 may have include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and an aryloxy group.
  • a halogen atom a cyano group
  • an alkyl group a cycloalkyl group
  • an aryl group a monovalent heterocyclic group
  • an alkoxy group a cycloalkoxy group
  • an aryloxy group aryloxy group.
  • n ′, m ′ and nx each independently represents an integer of 1 or more.
  • NE3 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2.
  • AE1 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2.
  • BE1 is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1.
  • ME1 is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2, and more preferably 0 or 1.
  • R E3 is —O—R E3 ′
  • the group represented by the formula (ES-1) is a group represented by the following. -O-R E3 '- ⁇ (Q E1 ) nE3 -Y E1 (M E1 ) aE1 (Z E1 ) bE1 ⁇ mE1
  • R E3 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • R E3 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a group represented by the formula (ES-3).
  • the group represented by 3) is preferred.
  • Q E1 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an oxygen atom.
  • Y E1 is preferably —CO 2 — , —SO 2 — or PO 3 2- , more preferably —CO 2 — .
  • Examples of the alkali metal cation represented by M E1 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + .
  • K + , Rb +, and Cs + are preferable, and Cs + is more preferable.
  • Examples of the alkaline earth metal cation represented by M E1 include Be 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , and Ba 2+ , with Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+, and Ba 2+ being preferred, and Ba 2+. Is more preferable.
  • M E1 is preferably an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation, more preferably an alkali metal cation.
  • Z E1 is preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R E4 ) 4 ⁇ , R E4 SO 3 ⁇ , R E4 COO ⁇ or NO 3 ⁇ , and F ⁇ , Cl ⁇ . , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R E4 SO 3 — or R E4 COO — are preferred.
  • R E4 is preferably an alkyl group.
  • Examples of the group represented by the formula (ES-1) include a group represented by the following formula.
  • M + represents Li + , Na + , K + , Cs + or N (CH 3 ) 4 + .
  • M + represents Li + , Na + , K + , Cs + or N (CH 3 ) 4 + .
  • M + may be the same or different.
  • nE2 represents an integer of 1 or more.
  • Ar E2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent other than R E2 .
  • R E2 represents a group represented by the formula (ES-2). When a plurality of R E2 are present, they may be the same or different. ]
  • nE4 represents an integer of 0 or more
  • aE2 represents an integer of 1 or more
  • bE2 represents an integer of 0 or more
  • mE2 represents an integer of 1 or more.
  • nE4 represents an integer of 0 or more
  • aE2 represents an integer of 1 or more
  • bE2 represents an integer of 0 or more
  • mE2 represents an integer of 1 or more.
  • R E5 represents a single bond, a hydrocarbon group, a heterocyclic group or —O—R E5 ′ (R E5 ′ represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group), and these groups have a substituent. It may be.
  • Q E2 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of Q E2 are present, they may be the same or different.
  • Y E2 represents -C + R E6 2 , -N + R E6 3 , -P + R E6 3 , -S + R E6 2 or -I + R E6 2 .
  • R E6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R E6 may be the same or different.
  • Y E2 When a plurality of Y E2 are present, they may be the same or different.
  • M E2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 SO 3 ⁇ , R E7 COO ⁇ , BF 4 ⁇ , SbCl 6 ⁇ or SbF 6 ⁇ .
  • R E7 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • M E2 represents an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation.
  • Z E2 represents an alkali metal cation or an alkaline earth metal cation.
  • NE2 is usually an integer of 1 to 4, preferably 1 or 2.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group represented by Ar E2 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, 2,6-naphthalenediyl group, 1,4 Hydrogen bonded directly to the atoms constituting the ring from a naphthalenediyl group, a 2,7-fluorenediyl group, a 3,6-fluorenediyl group, a 2,7-phenanthenediyl group or a 2,7-carbazolediyl group
  • a group excluding nE2 atoms is preferable, and may have a substituent other than R E2 .
  • the substituent group other than Ar E2 is may have R E2, is the same as the substituent other than optionally Ar E1 is have R E1.
  • NE4 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 8, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • AE2 is usually an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, and more preferably 1 or 2.
  • BE2 is generally an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1.
  • ME2 is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 or 2, and more preferably 0 or 1.
  • R E5 is —O—R E5 ′
  • the group represented by the formula (ES-2) is a group represented by the following. -O-R E5 '- ⁇ (Q E1 ) nE3 -Y E1 (M E1 ) aE1 (Z E1 ) bE1 ⁇ mE1
  • R E5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and still more preferably an aromatic hydrocarbon group.
  • R E5 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, and a group represented by the formula (ES-3).
  • the group represented by 3) is preferred.
  • Q E2 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an oxygen atom.
  • Y E2 is preferably -C + R E6 2 , -N + R E6 3 , -P + R E6 3 or -S + R E6 2, more preferably -N + R E6 3 .
  • R E6 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • M E2 is preferably F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (R E7 ) 4 ⁇ , R E7 SO 3 ⁇ , R E7 COO ⁇ , BF 4 ⁇ or SbF 6 ⁇ , and Br ⁇ , I -, B (R E7) 4 -, R E7 COO - or SbF 6- is more preferable.
  • R E7 is preferably an alkyl group.
  • Examples of the alkali metal cation represented by Z E2 include Li + , Na + , K + , Rb + , and Cs + , and Li + , Na +, or K + is preferable.
  • alkaline earth metal cation represented by Z E2 for example, Be 2+, Mg 2+, Ca 2+, Sr 2+, Ba 2+ are mentioned, Mg 2+ or Ca 2+ are preferred.
  • Z E2 is preferably an alkali metal cation.
  • Examples of the group represented by the formula (ES-2) include a group represented by the following formula.
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • X ⁇ represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , B (C 6 H 5 ) 4 ⁇ , CH 3 COO ⁇ or CF 3 SO 3 ⁇ .
  • Examples of the structural units represented by the formula (ET-1) and the formula (ET-2) include structural units represented by the following formulas (ET-31) to (ET-34).
  • Examples of the polymer compound for the electron transport layer include, for example, JP2009-239279A, JP2012-033845A, JP2012-216281A, JP2012-216822A, and JP2012-216815A. It can be synthesized according to the method described in 1.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of one or more species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
  • the planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern is a method.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively, or can be driven active in combination with a TFT or the like.
  • These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can also be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were measured by size exclusion chromatography (SEC) (trade name: LC-10Avp, manufactured by Shimadzu Corporation). ).
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in THF at a concentration of about 0.05% by weight, and 10 ⁇ L was injected into SEC. THF was used as the mobile phase of SEC and flowed at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of the phosphorescent compound was measured at room temperature with a spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation, FP-6500).
  • a xylene solution in which a phosphorescent compound was dissolved in xylene at a concentration of about 0.8 ⁇ 10 ⁇ 4 wt% was used as a sample.
  • excitation light UV light having a wavelength of 325 nm was used.
  • reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, then compound L1-a (5.75 g), pyridine (120 mL) and compound L1-b (13.5 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours.
  • the solution was concentrated under reduced pressure to give a white solid.
  • the obtained white solid was added to water and then filtered under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel chromatography (dichloromethane) to obtain compound L1-c (14.4 g, yield 71%, white solid).
  • the reaction vessel was filled with an argon gas atmosphere, and then compound L1 (1.5 g), iridium chloride hydrate (400 mg), 2-ethoxyethanol (36 mL) and water (18 mL) were added, and the mixture was stirred for 16 hours with heating under reflux. did. Then, it cooled to room temperature and concentrated the obtained reaction solution under reduced pressure. Thereafter, water (20 ml) was added thereto, the precipitated yellow-green solid was filtered, and the obtained solid was washed successively with water and methanol. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain Compound B7-a (1.6 g, yellow-green powder).
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B1 was 474 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B2 was 469 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B3 was 471 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B4 was 469 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B5 was 475 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B6 was 450 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound B7 was 492 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound G1 was 508 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound G2 was 518 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound R1 was 617 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound R2 was 626 nm.
  • the maximum peak wavelength of the emission spectrum of Compound R3 was 619 nm.
  • the theoretical value obtained from the amount of charged raw materials for polymer compound HP-1 is that the structural unit derived from compound M1, the structural unit derived from compound M2, and the structural unit derived from compound M3 are: It is a copolymer formed with a molar ratio of 50:26:24.
  • Step 1 Synthesis of Polymer Compound HTL-1 (Step 1) After the inside of the reaction vessel was filled with an inert gas atmosphere, Compound M4 (1.07 g), Compound M5 (0.198 g), Compound M6 (0. 919 g), dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1.8 mg) and toluene (50 ml) were added and heated to 100 ° C. (Step 2) A 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.7 ml) was added dropwise to the resulting reaction solution and refluxed for 6 hours.
  • Step 3 2-ethylphenylboronic acid (60.0 mg), 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.7 ml) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1. 8 mg) was added and refluxed for 16 hours.
  • Step 4 Thereafter, a sodium diethyldithiacarbamate aqueous solution was added thereto, followed by stirring at 80 ° C. for 2 hours.
  • the theoretical value obtained from the amount of the raw material used for polymer compound HTL-1 is that the structural unit derived from compound M4, the structural unit derived from compound M5, and the structural unit derived from compound M6 are: It is a copolymer formed by a molar ratio of 40:10:50.
  • phenylboronic acid (85.6 mg), palladium acetate (0.72 mg), tris (2-methoxyphenyl) phosphine (4.89 mg) and a 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (12.3 g) were added thereto.
  • the mixture was further stirred for about 19.5 hours under reflux.
  • a solution obtained by dissolving sodium N, N-diethyldithiocarbamate trihydrate (0.98 g) in ion-exchanged water (20 ml) was added thereto, followed by stirring for 2 hours while heating to 85 ° C.
  • the obtained organic layer was washed sequentially with 3.6 wt% hydrochloric acid twice, 2.5 wt% aqueous ammonia twice, and ion-exchanged water five times.
  • the obtained organic layer was dropped into methanol to cause precipitation, and the solid was obtained by filtration and drying.
  • the obtained solid was dissolved in toluene, and passed through a silica gel column and an alumina column through which toluene was passed in advance.
  • the obtained solution was added dropwise to methanol to cause precipitation, and the polymer compound HTL-2 (2.91 g) was obtained by filtration and drying.
  • the polymer compound HTL-2 has a theoretical value obtained from the charged amount of the monomer, a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M7, and a structural unit derived from the compound M8. Is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 42.5: 7.5.
  • the polymer compound ET1a is obtained by using a compound ET1-1 synthesized according to the method described in JP2012-33845A and a compound ET1-2 synthesized according to the method described in JP2012-33845A. It was synthesized according to the synthesis method described in Kaikai 2012-33845.
  • the Mn of the polymer compound ET1a was 5.2 ⁇ 10 4 .
  • the high molecular compound ET1a has a theoretical value obtained from the amount of the charged raw materials, in which the structural unit derived from the compound ET1-1 and the structural unit derived from the compound ET1-2 are formed in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer obtained.
  • Step 2 Thereafter, a 12% by weight aqueous sodium carbonate solution (40.3 mL) was added dropwise thereto and refluxed for 29 hours.
  • Step 3 Thereafter, phenylboronic acid (0.47 g) and dichlorobis (tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (8.7 mg) were added thereto and refluxed for 14 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. When the obtained reaction solution was cooled and dropped into methanol, precipitation occurred.
  • the precipitate was collected by filtration, washed with methanol and water, and then dried, and the solid obtained was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column through which chloroform had been passed in advance. When the obtained purified solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound ET2a (7.15 g).
  • the high molecular compound ET2a had Mn of 3.2 ⁇ 10 4 and Mw of 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer compound ET2a has a theoretical value determined from the amount of the raw materials charged, and the structural unit derived from the compound ET1-2 and the structural unit derived from the compound M1 are formed in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer.
  • Step 5 After the inside of the reaction vessel was placed in an argon gas atmosphere, the polymer compound ET2a (3.1 g), tetrahydrofuran (130 mL), methanol (66 mL), cesium hydroxide monohydrate (2.1 g) and water (12.5 mL) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours. (Step 6) Then, methanol (220 mL) was added thereto and stirred for 2 hours. The obtained reaction mixture was concentrated and then added dropwise to isopropyl alcohol, followed by stirring. As a result, precipitation occurred. The precipitate was collected by filtration and dried to obtain polymer compound ET2 (3.5 g). By 1 H-NMR analysis of the polymer compound ET2, it was confirmed that the signal at the ethyl ester site in the polymer compound ET2 disappeared and the reaction was completed.
  • the polymer compound ET2 is a theoretical value determined from the amount of the raw material of the polymer compound ET2a, and the constituent unit represented by the following formula and the constituent unit derived from the compound M1 are in a molar ratio of 50:50. It is a copolymer formed.
  • the elemental analysis values of the polymer compound ET2 are C, 54.1 wt%; H, 5.6 wt%; N, ⁇ 0.3 wt%; Cs, 22.7 wt% (theoretical value: C, 57.29 wt%; H, 5.70 wt%; Cs, 21.49 wt%; O, 15.52 wt%).
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (production of light-emitting element D1) (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25 wt%. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by a spin coating method. An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • Example D2 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D2
  • Example D3 Fabrication and evaluation of light-emitting element D3 (production of light-emitting element D3) (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • Plextronics which is a polythiophene / sulfonic acid-based hole injecting agent, was formed on the anode in a thickness of 35 nm by a spin coating method, and was 170 ° C. on a hot plate in an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25 wt%. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by a spin coating method. An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • Example D3 Formation of Light-Emitting Layer
  • Example D3 Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD4
  • Example D5 Fabrication and evaluation of light-emitting element D5 (production of light-emitting element D5) (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • a hole injection layer was formed by heating on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • the polymer compound ET1 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25 wt%. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by a spin coating method. An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • a light emitting device D6 was manufactured.
  • Example D7 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D7
  • a light emitting device D7 was manufactured.
  • a light emitting device D9 was manufactured.
  • Example D5 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element CD5
  • a light emitting device CD5 was produced.
  • Example D5 Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD6
  • a light emitting device CD6 was produced.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD6.
  • the driving voltage at 6000 cd / m 2 was 10.1 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.35, 0.52).
  • Example D5 Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD7
  • a light emitting device CD7 was manufactured.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D10.
  • the driving voltage at 1000 cd / m 2 was 6.3 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.31, 0.32).
  • Example D11 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D11
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D11.
  • the driving voltage at 1000 cd / m 2 was 6.1 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.34, 0.29).
  • Example D5 Production and Evaluation of Light-Emitting Element CD8
  • a light emitting device CD8 was fabricated in the same manner as in Example D5.
  • Example D12 Production and evaluation of light-emitting element D12 (production of light-emitting element D12) (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to the glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • a hole injection layer was formed by heating on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • HTL-M1 manufactured by Luminesense Technology
  • chlorobenzene a low molecular compound HTL-M1 (manufactured by Luminesense Technology) was dissolved in chlorobenzene at a concentration of 0.7% by weight.
  • a 20 nm thick film was formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere.
  • a transport layer was formed.
  • the polymer compound ET2 was dissolved in 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol at a concentration of 0.25 wt%. Using the obtained 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentanol solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by a spin coating method. An electron transport layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a gas atmosphere.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D12.
  • the driving voltage at 1000 cd / m 2 was 6.3 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.34, 0.45).
  • the driving voltage at 10,000 cd / m 2 was 9.0 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.32, 0.46).
  • Example D13 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D13
  • a light emitting device D13 was manufactured.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D13.
  • the driving voltage at 1000 cd / m 2 was 7.4 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.43, 0.48).
  • the driving voltage at 10,000 cd / m 2 was 11.4 [V]
  • the CIE chromaticity coordinates (x, y) were (0.38, 0.50).
  • the present invention it is possible to provide a composition useful for manufacturing a light emitting device having a low driving voltage. Moreover, according to this invention, the light emitting element containing this composition can be provided.

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Abstract

 駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供する。 式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。 [式(1)中、Mはイリジウム原子等を、nは1以上の整数を、nは0以上の整数を、EおよびEは炭素原子等を、環Rは5員の芳香族複素環を、環Rは芳香族炭化水素環等を、A-G-Aはアニオン性の2座配位子を表す。但し、環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、特定のアリール基を有する。] [式(2)中、Mはイリジウム原子等を、nは1以上の整数を、nは0以上の整数を、Eは炭素原子等を、環Lは6員の芳香族複素環を、環Lは芳香族炭化水素環等を、A-G-Aはアニオン性の2座配位子を表す。但し、環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、特定のアリール基を有する。]

Description

組成物およびそれを用いた発光素子
 本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「発光素子」ともいう。)は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイおよび照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。
 発光素子の発光層に用いられる材料としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物(A)および燐光発光性化合物(C)を含有する組成物、並びに、下記式で表される燐光発光性化合物(A)、燐光発光性化合物(B)および燐光発光性化合物(C)を含有する組成物が提案されている(特許文献1)。なお、該燐光発光性化合物(B)が有するフェニルピリジン配位子は、アリール基および1価の複素環基を有さない配位子である。また、該燐光発光性化合物(C)が有するフェニルイソキノリン配位子は、アリール基および1価の複素環基を有さない配位子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
国際公開第2009/116414号
 しかしながら、上記の組成物を用いて製造される発光素子は、駆動電圧が高いという問題があった。
 そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[14]を提供する。
[1]式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[式中、
 Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
 nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表し、n+nは2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n+nは2である。
 EおよびEは、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、EおよびEの少なくとも一方は炭素原子である。
 環Rは、5員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Rは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 但し、環Rと環Rとで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-S)で表される基を有する。
 A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。AおよびAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、または、AおよびAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
[式中、
 Ar1Sは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 n1Sは、0以上10以下の整数を表す。
 Ar2Sは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Sが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
[式中、
 Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
 nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表し、n+nは2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n+nは2である。
 Eは、炭素原子または窒素原子を表す。
 環Lは、6員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Lは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Lが有していてもよい置換基と環Lが有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 但し、環Lと環Lとで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する。
 A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。AおよびAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、または、AおよびAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
[式中、
 Ar1Tは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 n1Tは、0以上10以下の整数を表す。
 Ar2Tは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Tが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1-A)で表される燐光発光性化合物である、[1]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
[式中、
 M、n、n、EおよびA-G-Aは、前記と同じ意味を表す。
 E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11A、E12AおよびE13Aが窒素原子の場合、R11A、R12AおよびR13Aは、存在しても存在しなくてもよい。E21A、E22A、E23AおよびE24Aが窒素原子の場合、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、存在しない。
 R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1-S)で表される基である。
 環R1Aは、窒素原子、E、E11A、E12AおよびE13Aとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
 環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23AおよびE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
[3]前記式(1-A)で表される燐光発光性化合物が、式(1-A1)で表される燐光発光性化合物、式(1-A2)で表される燐光発光性化合物、式(1-A3)で表される燐光発光性化合物または式(1-A4)で表される燐光発光性化合物である、[2]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
[式中、
 M、n、n、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24AおよびA-G-Aは、前記と同じ意味を表す。]
[4]前記式(2)で表される燐光発光性化合物が、式(2-B)で表される燐光発光性化合物である、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
[式中、
 M、n、nおよびA-G-Aは、前記と同じ意味を表す。
 E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが窒素原子の場合、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、存在しない。
 R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、および、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1-T)で表される基である。
 環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13BおよびE14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
 環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23BおよびE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
[5]前記式(2-B)で表される燐光発光性化合物が、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物、式(2-B2)で表される燐光発光性化合物、式(2-B3)で表される燐光発光性化合物または式(2-B4)で表される燐光発光性化合物である、[4]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
[式中、
 M、n、n、A-G-A、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、前記と同じ意味を表す。
 R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17BおよびR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R15BとR16B、R16BとR17B、および、R17BとR18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1-T)で表される基である。]
[6]前記式(1-S)で表される基が、式(1-S1)で表される基である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
[式中、
 n1Sは、前記と同じ意味を表す。
 R1SおよびR2Sは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Sは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR2Sは、同一でも異なっていてもよい。]
[7]前記式(1-S1)で表される基が、式(1-S1-1)で表される基、式(1-S1-2)で表される基、式(1-S1-3)で表される基または式(1-S1-4)で表される基である、[6]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
[式中、
 R11S、R12S、R13S、R14S、R15S、R16S、R17S、R18S、R19S、R20S、R21S、R22S、R23S、R24SおよびR25Sは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[8]前記式(1-T)で表される基が、式(1-T1)で表される基である、[1]~[7]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
[式中、
 n1Tは、前記と同じ意味を表す。
 R1TおよびR2Tは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Tは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR2Tは、同一でも異なっていてもよい。]
[9]前記式(1-T1)で表される基が、式(1-T1-1)で表される基、式(1-T1-2)で表される基、式(1-T1-3)で表される基または式(1-T1-4)で表される基である、[8]に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
[式中、
 R11T、R12T、R13T、R14T、R15T、R16T、R17T、R18T、R19T、R20T、R21T、R22T、R23T、R24TおよびR25Tは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[10]前記式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満であり、
 前記式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が495nm以上750nm未満である、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]式(H-1)で表される化合物をさらに含有する、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
[式中、
 ArH1およびArH2は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 nH1およびnH2は、それぞれ独立に、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
 nH3は、0以上の整数を表す。
 LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、-[C(RH11]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
 LH2は、-N(-LH21-RH21)-で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[12]式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含有する、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[13]正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、[1]~[12]のいずれかに記載の組成物。
[14][1]~[12]のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
 本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103~1×108である重合体を意味する。
 高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
 高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介してアリール基または1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
 「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-ブチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20である。
 シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
 「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~10である。
 アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
 「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは4~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
 「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~48である。
 アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
 「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
 「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
 1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、2~60であり、好ましくは4~20である。
 1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基が好ましい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
 アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
 「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
[式中、RおよびRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表す。複数存在するRおよびRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
 2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、2~60であり、好ましくは、3~20であり、より好ましくは、4~15である。
 2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
[式中、RおよびRaは、前記と同じ意味を表す。]
 「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基A群の式(XL-1)~(XL-17)で表される架橋基である。
(架橋基A群)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋性基は置換基を有していてもよい。]
 「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
 <燐光発光性化合物>
 「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
 中心金属原子としては、原子番号40以上の原子で、錯体にスピン-軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子および白金原子が例示される。
 配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合および共有結合からなる群から選ばれる少なくとも1種の結合を形成する、中性もしくはアニオン性の単座配位子、または、中性もしくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属-窒素結合、金属-炭素結合、金属-酸素結合、金属-リン結合、金属-硫黄結合および金属-ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、2座以上6座以下の配位子を意味する。
 燐光発光性化合物は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等から入手可能である。
 また、上記以外の入手方法として、「Journal of the American Chemical Society,Vol.107,1431-1432(1985)」、「Journal of the American Chemical Society,Vol.106,6647-6653(1984)」、国際公開第2004/026886号、国際公開第2006/121811号、国際公開第2011/024761号、国際公開第2007/097153号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
 燐光性発光化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10-6~1×10-3wt%程度)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
 <式(1)で表される燐光発光性化合物>
 本発明の組成物は、式(1)で表される燐光発光性化合物を含有する。
 式(1)で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるMと、添え字nでその数を規定されている配位子と、添え字nでその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
 Mは、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
 Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、nは2または3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
 Mがパラジウム原子または白金原子の場合、nは2であることが好ましい。
 EおよびEは、炭素原子であることが好ましい。
 環Rは、2つ以上3つ以下の窒素原子を構成原子として有する5員の芳香族複素環であることが好ましく、ジアゾール環またはトリアゾール環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-S)で表される基を有する。
 環Rは、5員もしくは6員の芳香族炭化水素環、または、5員もしくは6員の芳香族複素環であることが好ましく、6員の芳香族炭化水素環または6員の芳香族複素環であることがより好ましく、6員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Rが6員の芳香族複素環である場合、Eは炭素原子である。また、環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-S)で表される基を有する。
 環Rとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環およびトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-S)で表される基を有する。
 「環Rと環Rとで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子である」とは、環Rおよび環Rが、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で環が構成されており、かつ、当該環が有する置換基が、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で構成されていることを意味する。
 環Rと環Rとで構成される配位子は、好ましくは、水素原子、炭素原子、窒素原子および酸素原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、より好ましくは水素原子、炭素原子および窒素原子から構成される配位子である。
 「環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-S)で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも1つの環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子の一部または全部が、式(1-S)で表される基で置換されていることを意味する。式(1)で表される燐光発光性化合物において、環Rおよび環Rが複数存在する場合(即ち、nが2または3である場合)、複数存在する環Rおよび環Rのうち、少なくとも1つの環が式(1-S)で表される基を有していればよいが、複数存在する環Rの全て、複数存在する環Rの全て、または、複数存在する環Rおよび環Rの全てが、式(1-S)で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Rの全てが、式(1-S)で表される基を有することがより好ましい。
 環Rは、式(1-S)で表される基を有することが好ましい。
 環Rおよび環Rが有していてもよい置換基(式(1-S)で表される基とは異なる)としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 環Rが有していてもよい置換基(式(1-S)で表される基とは異なる)が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
 環Rが有していてもよい置換基(式(1-S)で表される基とは異なる)が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
 [式(1-S)で表される基]
 Ar1Sで表されるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基、フルオレニル基またはピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar1Sは、フェニル基であることが好ましく、このフェニル基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 n1Sは、0以上5以下の整数であることが好ましく、0以上2以下の整数であることがより好ましく、0または1であることが更に好ましい。
 Ar2Sで表されるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基またはクリセンジイル基が好ましく、フェニレン基、ナフタレンジイル基またはフルオレンジイル基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましく、これらの基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar2Sは、フェニレン基であることが好ましく、このフェニレン基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar1SおよびAr2Sが有していてもよい置換基は、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar1SおよびAr2Sが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましい。
 Ar1SおよびAr2Sが有していてもよい置換基(すなわち、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基およびシクロアルコキシ基)は、更なる置換基を有さないことが好ましい。
 式(1-S)で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式(1-S1)で表される基であることが好ましい。
 R1SおよびR2Sは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R1SおよびR2Sが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましい。
 R1SおよびR2Sは、置換基を有さないことが好ましい。
 複数存在するR1Sおよび複数存在するR2Sのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(1-S1)で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式(1-S1-1)で表される基、式(1-S1-2)で表される基、式(1-S1-3)で表される基または式(1-S1-4)で表される基であることが好ましく、式(1-S1-1)で表される基または式(1-S1-2)で表される基であることがより好ましい。
 R11S~R25Sは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R11S~R25Sが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましい。
 R11S~R25Sは、置換基を有さないことが好ましい。
 R11S~R15Sのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R11S、R13SおよびR15Sのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R16S~R25Sのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R18S、R21SおよびR25Sのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(1-S)で表される基としては、例えば、式(1-S-1)~(1-S-30)で表される基が挙げられ、式(1-S-1)~(1-S-23)で表される基であることが好ましく、式(1-S-1)~(1-S-19)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 Rは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基またはシクロへキシルオキシ基を表し、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヘキシル基または2-エチルヘキシル基であることが好ましい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 [アニオン性の2座配位子]
 A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子および後述のA-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
[式中、*は、Mまたは後述のMと結合する部位を示す。]
 A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子および後述のA-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
[式中、
 *は、Mまたは後述のMと結合する部位を表す。
 RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
 RL2は、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 式(1)で表される燐光発光性化合物は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式(1-A)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
 環R1Aがジアゾール環である場合、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環、または、E12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
 環R1Aがトリアゾール環である場合、E11AおよびE12Aが窒素原子であるトリアゾール環、または、E11AおよびE13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、E11AおよびE12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
 E11Aが窒素原子であり、かつ、R11Aが存在する場合、R11Aはアルキル基、シクロアルキル基または式(1-S)で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 E11Aが炭素原子である場合、R11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 E12Aが窒素原子であり、かつ、R12Aが存在する場合、R12Aはアルキル基、シクロアルキル基または式(1-S)で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 E12Aが炭素原子である場合、R12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 E13Aが窒素原子であり、かつ、R13Aが存在する場合、R13Aはアルキル基、シクロアルキル基または式(1-S)で表される基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 E13Aが炭素原子である場合、R13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環R1Aが式(1-S)で表される基を有する場合、R11AまたはR12Aが式(1-S)で表される基であることが好ましく、R11Aが式(1-S)で表される基であることがより好ましい。
 環R2Aがピリジン環である場合、E21Aが窒素原子であるピリジン環、E22Aが窒素原子であるピリジン環、または、E23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、E22Aが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
 環R2Aがピリミジン環である場合、E21AおよびE23Aが窒素原子であるピリミジン環、または、E22AおよびE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E22AおよびE24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
 環R2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
 R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式(1-S)で表される基であることが好ましく、水素原子または式(1-S)で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環R2Aが式(1-S)で表される基を有する場合、R22AまたはR23Aが式(1-S)で表される基であることが好ましく、R22Aが式(1-S)で表される基であることがより好ましい。
 R11AとR12A、R12AとR13A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式(1-A)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
 式(1-A)で表される燐光発光性化合物は、式(1-A1)で表される燐光発光性化合物、式(1-A2)で表される燐光発光性化合物、式(1-A3)で表される燐光発光性化合物または式(1-A4)で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式(1-A1)で表される燐光発光性化合物または式(1-A3)で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
 式(1-A1)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(1-A1-1)~(1-A1-19)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(1-A1-1)~(1-A1-16)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(1-A1-1)~(1-A1-10)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
 式(1-A2)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(1-A2-1)~(1-A2-19)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(1-A2-1)~(1-A2-16)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(1-A2-1)~(1-A2-10)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
 式(1-A3)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(1-A3-1)~(1-A3-24)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(1-A3-1)~(1-A3-19)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(1-A3-1)~(1-A3-13)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
 式(1-A4)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(1-A4-1)~(1-A4-24)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(1-A4-1)~(1-A4-19)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(1-A4-1)~(1-A4-13)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
 式(1)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(1-A1-1)~(1-A1-19)、式(1-A2-1)~(1-A2-19)、式(1-A3-1)~(1-A3-24)、式(1-A4-1)~(1-A4-24)および式(1-A-1)~(1-A-4)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(1-A1-1)~(1-A1-16)、式(1-A2-1)~(1-A2-16)、式(1-A3-1)~(1-A3-19)または式(1-A4-1)~(1-A4-19)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(1-A1-1)~(1-A1-10)または式(1-A3-1)~(1-A3-13)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 <式(2)で表される燐光発光性化合物>
 本発明の組成物は、式(2)で表される燐光発光性化合物を含有する。
 式(2)で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるMと、添え字nでその数を規定されている配位子と、添え字nでその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
 Mは、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
 Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、nは2または3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
 Mがパラジウム原子または白金原子の場合、nは2であることが好ましい。
 Eは、炭素原子であることが好ましい。
 環Lは、1つ以上4つ以下の窒素原子を構成原子として有する6員の芳香族複素環であることが好ましく、1つ以上2つ以下の窒素原子を構成原子として有する6員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する。
 環Lとしては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環およびイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環またはイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環がより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する。
 環Lは、5員もしくは6員の芳香族炭化水素環、または、5員もしくは6員の芳香族複素環であることが好ましく、6員の芳香族炭化水素環または6員の芳香族複素環であることがより好ましく、6員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Lが6員の芳香族複素環である場合、Eは炭素原子である。また、環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する。
 環Lとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環およびチオフェン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環またはピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する。
 「環Lと環Lとで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子である」とは、環Lおよび環Lが、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で環が構成されており、かつ、当該環が有する置換基が、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子で構成されていることを意味する。
 環Lと環Lとで構成される配位子は、好ましくは、水素原子、炭素原子、窒素原子および酸素原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、より好ましくは水素原子、炭素原子および窒素原子から構成される配位子である。
 「環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも1つの環を構成する炭素原子または窒素原子に直接結合する水素原子の一部または全部が、式(1-T)で表される基で置換されていることを意味する。式(2)で表される燐光発光性化合物において、環Lおよび環Lが複数存在する場合(即ち、nが2または3である場合)、複数存在する環Lおよび環Lのうち、それらの少なくとも1つの環が式(1-T)で表される基を有していればよいが、複数存在する環Lの全て、複数存在する環Lの全て、または、複数存在する環Lおよび環Lの全てが、式(1-T)で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Lの全て、または、複数存在する環Lの全てが、式(1-T)で表される基を有することがより好ましく、複数存在する環Lの全てが、式(1-T)で表される基を有することが更に好ましい。
 環Lは、式(1-T)で表される基を有することが好ましい。
 環Lおよび環Lが有していてもよい置換基(式(1-T)で表される基とは異なる)としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 環Lが有していてもよい置換基(式(1-T)で表される基とは異なる)が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 環Lが有していてもよい置換基(式(1-T)で表される基とは異なる)が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 環Lが有していてもよい置換基(式(1-T)で表される基とは異なる)と、環Lが有していてもよい置換基(式(1-T)で表される基とは異なる)とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 [式(1-T)で表される基]
 Ar1Tで表されるアリール基の例および好ましい範囲は、Ar1Sで表されるアリール基の例および好ましい範囲と同じである。
 Ar1Tは、フェニル基であることが好ましく、このフェニル基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 n1Tは、0以上5以下の整数であることが好ましく、0以上2以下の整数であることがより好ましく、0または1であることが更に好ましく、0であることが特に好ましい。
 Ar2Tで表されるアリーレン基の例および好ましい範囲は、Ar2Sで表されるアリーレン基の例および好ましい範囲と同じである。
 Ar2Tは、フェニレン基であることが好ましく、このフェニレン基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよい。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
 Ar1TおよびAr2Tが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、Ar1SおよびAr2Sが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
 Ar1TおよびAr2Tが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、Ar1SおよびAr2Sが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
 Ar1TおよびAr2Tが有していてもよい置換基(すなわち、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基およびシクロアルコキシ基)は、更なる置換基を有さないことが好ましい。
 式(1-T)で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式(1-T1)で表される基であることが好ましい。
 R1TおよびR2Tは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R1TおよびR2Tが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、R1SおよびR2Sが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
 R1TおよびR2Tは、置換基を有さないことが好ましい。
 複数存在するR1Tおよび複数存在するR2Tのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(1-T1)で表される基は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式(1-T1-1)で表される基、式(1-T1-2)で表される基、式(1-T1-3)で表される基または式(1-T1-4)で表される基であることが好ましく、式(1-T1-1)で表される基または式(1-T1-2)で表される基であることがより好ましく、式(1-T1-1)で表される基であることが更に好ましい。
 R11T~R25Tは、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R11T~R25Tが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲は、R11S~R25Sが有していてもよい置換基の例および好ましい範囲と同じである。
 R11T~R25Tは、置換基を有さないことが好ましい。
 R11T~R15Tのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R13Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R16T~R25Tのうち、少なくとも1つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R18Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(1-T)で表される基としては、例えば、式(1-T-1)~(1-S-25)で表される基が挙げられ、式(1-T-1)~(1-T-21)で表される基であることが好ましく、式(1-S-1)~(1-S-10)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 Rは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基またはシクロへキシルオキシ基を表し、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヘキシル基または2-エチルヘキシル基であることが好ましい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 式(2)で表される燐光発光性化合物は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式(2-B)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
 環L1Bがピリミジン環である場合、E11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
 R11B、R12B、R13BおよびR14Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式(1-T)で表される基であることが好ましく、水素原子または式(1-T)で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環L1Bが式(1-T)で表される基を有する場合、R11B、R12BまたはR13Bが式(1-T)で表される基であることが好ましく、R12BまたはR13Bが式(1-T)で表される基であることがより好ましく、R13Bが式(1-T)で表される基であることが更に好ましい。
 環L2Bがピリジン環である場合、E21Bが窒素原子であるピリジン環、E22Bが窒素原子であるピリジン環、または、E23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、E22Bが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
 環L2Bがピリミジン環である場合、E21BおよびE23Bが窒素原子であるピリミジン環、または、E22BおよびE24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E22BおよびE24Bが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
 環L2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
 R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式(1-T)で表される基であることが好ましく、水素原子または式(1-T)で表される基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 環L2Bが式(1-T)で表される基を有する場合、R22BまたはR23Bが式(1-T)で表される基であることが好ましく、R22Bが式(1-T)で表される基であることがより好ましい。
 式(2-B)で表される燐光発光性化合物は、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物、式(2-B2)で表される燐光発光性化合物、式(2-B3)で表される燐光発光性化合物または式(2-B4)で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物または式(2-B2)で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
 R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(2-B1)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(2-B1-1)~(2-B1-24)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(2-B1-1)~(2-B1-19)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(2-B1-1)~(2-B1-13)で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは式(2-B1-1)~(2-B1-10)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 式(2-B2)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(2-B2-1)~(2-B2-22)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(2-B2-1)~(2-B2-17)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(2-B2-1)~(2-B2-12)で表される燐光発光性化合物であり、更に好ましくは式(2-B2-1)~(2-B2-9)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
 式(2-B3)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(2-B3-1)~(2-B3-18)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(2-B3-1)~(2-B3-13)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(2-B3-1)~(2-B3-8)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069

 式(2-B4)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(2-B4-1)~(2-B4-19)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(2-B4-1)~(2-B4-14)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(2-B4-1)~(2-B4-9)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
 式(2)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式(2-B1-1)~(2-B1-24)、式(2-B2-1)~(2-B2-22)、式(2-B3-1)~(2-B3-18)、式(2-B4-1)~(2-B4-19)および式(2-B-1)~(2-B-2)で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは式(2-B1-1)~(2-B1-19)、式(2-B2-1)~(2-B2-17)、式(2-B3-1)~(2-B3-13)または式2-B4-1)~(2-B4-14)で表される燐光発光性化合物であり、より好ましくは式(2-B1-1)~(2-B1-10)または式(2-B2-1)~(2-B2-9)で表される燐光発光性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 <組成物>
 本発明の組成物は、式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物である。
 本発明の組成物において、式(1)で表される燐光発光性化合物は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。また、本発明の組成物において、式(2)で表される燐光発光性化合物は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
 本発明の組成物において、式(1)で表される燐光発光性化合物の含有量と、式(2)で表される燐光発光性化合物の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
 発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標(CIE色度座標)を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のXが0.20~0.50の範囲内であり、かつ、色度座標のYが0.20~0.50の範囲内であり、色度座標のXが0.25~0.40の範囲内であり、かつ、色度座標のYが0.25~0.40の範囲内であることが好ましい。
 本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整(特に、発光色を白色に調整)する観点からは、式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常380nm以上495nm未満であり、好ましくは400nm以上490nm以下であり、より好ましくは420nm以上480nm以下である。
 本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整(特に、発光色を白色に調整)する観点からは、式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常495nm以上750nm未満であり、好ましくは500nm以上680nm以下であり、より好ましくは505nm以上640nm以下である。
 本発明の組成物に式(2)で表される燐光発光性化合物が2種以上含有される場合、本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整(特に、発光色を白色に調整)する観点からは、少なくとも2種の式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは10~200nmであり、より好ましくは20~150nmであり、更に好ましくは40~120nmである。
 本発明の組成物に式(2)で表される燐光発光性化合物が2種以上含有され、且つ、少なくとも2種の式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整(特に、発光色を白色に調整)する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは500nm以上570nm未満であり、より好ましくは505nm以上560nm以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは570nm以上680nm以下であり、より好ましくは590nm以上640nm以下である。
 本発明の組成物を含有する発光素子の発光色を調整(特に、発光色を白色に調整)する観点からは、式(2)で表される燐光発光性化合物の合計含有量は、式(1)で表される燐光発光性化合物の合計含有量を100重量部とした場合、好ましくは0.01~50重量部であり、より好ましくは0.05~30重量部であり、更に好ましくは0.1~10重量部であり、特に好ましくは0.5~5重量部である。
 本発明の組成物に式(2)で表される燐光発光性化合物が2種以上含有され、且つ、少なくとも2種の式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該2種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式(2)で表される燐光発光性化合物の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式(2)で表される燐光発光性化合物を100重量部とすると、通常、1~10000重量部であり、本発明の組成物を含有する発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは5~1000重量部であり、より好ましくは10~200重量部である。
 本発明の組成物に式(2)で表される燐光発光性化合物が2種以上含まれる場合、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、少なくとも1種の式(2)で表される燐光発光性化合物は、式(2-B1)~(2-B4)で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式(2-B1)または(2-B2)で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
 本発明の組成物に式(2)で表される燐光発光性化合物が2種以上含まれる場合、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるので、少なくとも2種の式(2)で表される燐光発光性化合物の組み合わせは、式(2-B1)~(2-B4)で表される燐光発光性化合物から選ばれる2種の組み合わせであることが好ましく、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物と、式(2-B2)~(2-B4)で表される燐光発光性化合物から選ばれる1種との組み合わせであることがより好ましく、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物と式(2-B2)で表される燐光発光性化合物との組み合わせが更に好ましい。
 <その他の成分>
 本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物とは異なる。)、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。
 [ホスト材料]
 本発明の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含有することにより、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧はより低いものとなる。本発明の組成物において、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
 本発明の組成物がホスト材料を更に含有する場合、ホスト材料の含有量は、式(1)で表される燐光発光性化合物、式(2)で表される燐光発光性化合物およびホスト材料の合計を100重量部とした場合、通常、1~99重量部であり、好ましくは10~90重量部であり、より好ましくは20~80重量部であり、更に好ましくは50~70重量部である。
 ホスト材料の有する最低励起三重項状態(T)は、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧がより低くなるため、式(1)で表される燐光発光性化合物の有する最低励起三重項状態(T)と同等のエネルギー準位、または、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
 ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。
 [低分子ホスト]
 ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
 低分子ホストは、好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。
 ArH1およびArH2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基またはフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基またはアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、フェニル基または9H-カルバゾール-9-イル基であることが特に好ましく、9H-カルバゾール-9-イル基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArH1およびArH2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基またはシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 nH1は、好ましくは1である。nH2は、好ましくは0である。
 nH3は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。
 nH11は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましく1以上3以下の整数であり、更に好ましく1である。
 RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LH1は、アリーレン基または2価の複素環基であることが好ましい。
 LH1は、式(A-1)~(A-3)、式(A-8)~(A-10)、式(AA-1)~(AA-6)、式(AA-10)~(AA-21)または式(AA-24)~(AA-34)で表される基であることが好ましく、式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)~(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)または式(AA-29)~(AA-34)で表される基であることがより好ましく、式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)で表される基であることが更に好ましく、式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)または式(AA-14)で表される基であることが特に好ましく、式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)または式(AA-14)で表される基であることがとりわけ好ましい。
 LH1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基または1価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 LH21は、単結合またはアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
 LH21で表されるアリーレン基または2価の複素環基の定義および例は、LH1で表されるアリーレン基または2価の複素環基の定義および例と同様である。
 RH21は、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RH21で表されるアリール基および1価の複素環基の定義および例は、ArH1およびArH2で表されるアリール基および1価の複素環基の定義および例と同様である。
 RH21が有していてもよい置換基の定義および例は、ArH1およびArH2が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
 式(H-1)で表される化合物は、式(H-2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
[式中、ArH1、ArH2、nH3およびLH1は、前記と同じ意味を表す。]
 式(H-1)で表される化合物としては、下記式(H-101)~(H-118)で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
 [高分子ホスト]
 ホスト化合物として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
 高分子ホストは、好ましくは、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
 ArY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)または式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)または式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
 「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)-(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の組成物を含有する発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の組成物を含有する発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-(Y-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
[式中、RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
[式中、RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一でも異なっていてもよい。]
 RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
[式中、
 RY1は、前記と同じ意味を表す。
 XY1は、-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-または-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 RY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2)2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が1価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 XY1において、-C(RY2)=C(RY2)-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 XY1において、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
[式中、RY2は前記と同じ意味を表す。]
 式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
[式中、RY11およびXY1は、前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
[式中、RY1およびXY1は、前記と同じ意味を表す。]
 式(Y-3)で表される構成単位は、式(Y-3')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
[式中、RY11およびXY1は、前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
[式中、
 RY1は、前記と同じ意味を表す。
 RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましく、式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
[式中、RY1およびRY3は、前記と同じ意味を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
[式中、
 RY1は、前記を同じ意味を表す。
 RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
 RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-(Y-206)で表される2価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)-(Y-304)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~80モル%であり、より好ましくは30~60モル%である。
 式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、本発明の組成物を含有する発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5~30モル%であり、より好ましくは3~20モル%である。
 式(Y)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
[式中、
 aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 aX1は、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは1である。
 aX2は、本発明の組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
 RX1、RX2およびRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1およびArX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1およびArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)または式(AA-7)-(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX1およびArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX2およびArX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArX2およびArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、ArX1およびArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
 ArX2およびArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1およびArX3で表されるアリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
 ArX2およびArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(Y)のArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
 ArX2およびArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX1~ArX4およびRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 式(X)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
[式中、RX4およびRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
 式(X)で表される構成単位は、高分子ホストの正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~50モル%であり、より好ましくは1~40モル%であり、更に好ましくは5~30モル%である。
 式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-(X1-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 高分子ホストにおいて、式(X)で表される構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
 高分子ホストとしては、例えば、表17の高分子化合物(P-1)~(P-6)が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110

[表中、p、q、r、sおよびtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
 高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
 [高分子ホストの製造方法]
 高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
 前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続または分割して仕込む方法、単量体を連続または分割して仕込む方法等が挙げられる。
 遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
 重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
 溶媒を含有する本発明の組成物(以下、「インク」ともいう。)は、スピンコート法、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の塗布法を用いた発光素子の作製に好適である。
 インクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する塗布法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
 インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 インクにおいて、溶媒の配合量は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1000~100000重量部であり、好ましくは2000~20000重量部である。
 [正孔輸送材料]
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体;側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
 本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1~400重量部であり、好ましくは5~150重量部である。
 正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [電子輸送材料]
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1~400重量部であり、好ましくは5~150重量部である。
 電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [正孔注入材料および電子注入材料]
 正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、1~400重量部であり、好ましくは5~150重量部である。
 正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [イオンドープ]
 正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [発光材料]
 発光材料(式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
 発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体または高分子化合物である。
 三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 本発明の組成物において、発光材料の含有量は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.001~10重量部である。
 [酸化防止剤]
 酸化防止剤は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
 本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物の合計を100重量部とした場合、通常、0.001~10重量部である。
 酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 <膜>
 膜は、式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する。
 膜は、発光素子における発光層として好適である。
 膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の塗布法により作製することができる。
 膜の厚さは、通常、1nm~10μmである。
 <発光素子>
 本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
 本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
 [層構成]
 本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ塗布法を用いて形成することができる。
 発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
 正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
 正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
 本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
 積層する層の順番、数および厚さは、発光効率および輝度寿命を勘案して調整する。
 本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層の形成に用いられる正孔輸送材料としては、上記式(X)で表される構成単位と、式(3)で表される構成単位および式(4)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含む高分子化合物(以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。)または式(Z'')で表される低分子化合物が好ましく、正孔輸送層の高分子化合物がより好ましい。
 [正孔輸送層の高分子化合物]
 正孔輸送層の高分子化合物は、上記式(Y)で表される構成単位をさらに含んでいてもよい。
 本発明の発光素子が正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、正孔輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、正孔輸送層の高分子化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの(架橋体)を含有する層であってもよいが、正孔輸送層の高分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。正孔輸送層の高分子化合物の架橋体は、正孔輸送層の高分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
 上記式(X)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1~99モル%であり、より好ましくは10~80モル%であり、更に好ましくは20~70モル%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
[式中、
 nAは0~5の整数を表し、nは1~4の整数を表す。
 Arは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’-で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Xは、上記式(XL-1)~(XL-17)のいずれかで表される架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 nAは、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0~2の整数である。
 nは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは1または2であり、より好ましくは2である。
 Arは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基である。
 Arで表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~60であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~18である。
 Arで表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)~(AA-34)で表される基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基および複素環基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基および複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
 Lで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10である。Lで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~20である。
 アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
 Lで表されるアルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基およびシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基が挙げられる。
 Lで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基またはフルオレンジイル基が好ましく、m-フェニレン基、p-フェニレン基、フルオレン-2,7-ジイル基、フルオレン-9,9-ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基および架橋基A群から選ばれる架橋基が挙げられる。
 Lで表される2価の複素環基としては、好ましくは式(AA-1)~(AA-34)で表される基である。
 Lは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基またはアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Xで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは、式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)~(XL-10)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、(XL-3)、(XL-9)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)または(XL-17)で表される架橋基である。
 式(3)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1~90モル%であり、より好ましくは3~75モル%であり、更に好ましくは5~60モル%である。
 式(3)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
[式中、
 mAは0~5の整数を表し、mは1~4の整数を表し、cは0または1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArおよびArは、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar、ArおよびArはそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
 Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’’-で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 X’は、上記式(XL-1)~(XL-17)のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、上記式(XL-1)~(XL-17)のいずれかで表される架橋基である。]
 mAは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは0~2であり、より好ましくは0または1であり、更に好ましくは0である。
 mは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは1または2であり、より好ましくは2である。
 cは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の発光効率が優れるため、好ましくは0である。
 Arは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
 Arで表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
 Arで表される少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環が直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
 ArおよびArは、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArおよびArで表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式(X)におけるArX1およびArX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
 ArおよびArで表される2価の複素環基の定義や例は、前述の式(X)におけるArX1およびArX3で表される2価の複素環基の定義や例と同じである。
 Ar、ArおよびArで表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基およびシアノ基が挙げられる。
 Kで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Lで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義や例と同じである。
 Kは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、フェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 X’で表される架橋基の定義や例は、前述のXで表される架橋基の定義や例と同じである。
 式(4)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1~90モル%であり、より好ましくは3~50モル%であり、更に好ましくは5~20モル%である。
 式(4)で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 式(3)で表される構成単位としては、例えば、式(3-1)~式(3-30)で表される構成単位が挙げられ、式(4)で表される構成単位としては、例えば、式(4-1)~式(4-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式(3-1)~式(3-30)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(3-1)~式(3-15)、式(3-19)、式(3-20)、式(3-23)、式(3-25)または式(3-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは、式(3-1)~式(3-13)または式(3-30)で表される構成単位であり、特に好ましくは、式(3-1)~式(3-9)または式(3-30)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 正孔輸送層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
 正孔輸送層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
 [式(Z'')で表される低分子化合物]
 本発明の発光素子が式(Z'')で表される低分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、式(Z'')で表される低分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、式(Z'')で表される低分子化合物が分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋されたもの(架橋体)を含有する層であってもよいが、式(Z'')で表される低分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。式(Z'')で表される低分子化合物の架橋体は、式(Z'')で表される低分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
[式中、
 mB1およびmB2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。
 nB1は0以上の整数を表す。nB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-NR’’’-で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 X’’は、上記式(XL-1)~(XL-17)のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、上記式(XL-1)~(XL-17)のいずれかで表される架橋基である。]
 mB1は、通常、0~10の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。
 mB2は、通常、0~10の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易となり、かつ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは1~5の整数であり、より好ましくは1~3の整数であり、更に好ましくは1または2であり、特に好ましくは1である。
 nB1は、通常、0~5の整数であり、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0である。
 Arで表される芳香族炭化水素基のnB1個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
 Arで表される複素環基のnB1個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
 Arで表される少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環が直接結合した基のnB1個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、前述の式(X)におけるArX2で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
 Arは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり
 LB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義や例は、それぞれ、Lで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基の定義や例と同じである。
 LB1は、正孔輸送層の低分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基またはアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基またはアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基またはアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 X’’は、好ましくは、架橋基A群から選ばれる架橋基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくは、式(BX-1)~(BX-13)で表される架橋基またはアリール基であり、更に好ましくは、式(BX-1)、(BX-3)または(BX-9)~(BX-13)で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基であり、特に好ましくは、式(BX-1)または(BX-9)で表される架橋基、フェニル基またはナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 正孔輸送層の低分子化合物としては、例えば、式(Z''-1)~(Z''-16)で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは、式(Z''-1)~(Z''-10)で表される低分子化合物であり、より好ましくは、式(Z''-5)~(Z''-9)で表される低分子化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 正孔輸送層の低分子化合物は、Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等から入手可能である。
 また、上記以外の入手方法として、例えば、国際公開第1997/033193号、国際公開第2005/035221号、国際公開第2005/049548に記載されている方法に従って合成することができる。
 本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、式(ET-1)で表される構成単位および式(ET-2)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。)が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
[式中、
 nE1は、1以上の整数を表す。
 ArE1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
 RE1は、式(ES-1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  -RE3-{(QE1nE3-YE1(ME1aE1(ZE1bE1mE1
  (ES-1)
[式中、
 nE3は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表し、mE1は1以上の整数を表す。nE3、aE1およびbE1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE3が単結合である場合、mE1は1である。また、aE1およびbE1は、式(ES-1)で表される基の電荷が0となるように選択される。
 RE3は、単結合、炭化水素基、複素環基または-O-RE3’を表し(RE3’は、炭化水素基または複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
 QE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 YE1は、-CO 、-SO 、-SO またはPO 2-を表す。YE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ME1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ZE1は、F、Cl、Br、I、OH、B(RE4 、RE4SO 、RE4COO、NO 、SO 2-、HSO 、PO 3-、HPO 2-、HPO 、BF またはPF を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 nE1は、通常1~4の整数であり、好ましくは1または2である。
 ArE1で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、2,6-ナフタレンジイル基、1,4-ナフタレンジイル基、2、7-フルオレンジイル基、3,6-フルオレンジイル基、2,7-フェナントレンジイル基または2,7-カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子nE1個を除いた基が好ましく、RE1以外の置換基を有していてもよい。
 ArE1が有していてもよいRE1以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基および式(ES-3)で表される基が挙げられる。
  -O-(Cn’2n’O)nx-Cm’2m’+1  (ES-3)
[式中、n’、m’およびnxは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
 nE3は、通常0~10の整数であり、好ましくは0~8の整数であり、より好ましくは0~2の整数である。
 aE1は、通常1~10の整数であり、好ましくは1~5の整数であり、より好ましくは1または2である。
 bE1は、通常0~10の整数であり、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0または1である。
 mE1は、通常1~5の整数であり、好ましくは1または2であり、より好ましくは0または1である。
 RE3が-O-RE3’の場合、式(ES-1)で表される基は、下記で表される基である。
  -O-RE3’-{(QE1nE3-YE1(ME1aE1(ZE1bE1mE1
 RE3としては、炭化水素基または複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
 RE3が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基および式(ES-3)で表される基が挙げられ、式(ES-3)で表される基が好ましい。
 QE1としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、アルキレン基または酸素原子がより好ましい。
 YE1としては、-CO 、-SO またはPO 2-が好ましく、-CO がより好ましい。
 ME1で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Li、Na、K、Rb、Csが挙げられ、K、RbまたはCsが好ましく、Csがより好ましい。
 ME1で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+、Ca2+、Sr2+またはBa2+が好ましく、Ba2+がより好ましい。
 ME1としては、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
 ZE1としては、F、Cl、Br、I、OH、B(RE4 、RE4SO 、RE4COOまたはNO が好ましく、F、Cl、Br、I、OH、RE4SO またはRE4COOが好ましい。RE4としては、アルキル基が好ましい。
 式(ES-1)で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
[式中、Mは、Li、Na、K、CsまたはN(CH を表す。Mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
[式中、
 nE2は、1以上の整数を表す。
 ArE2は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はRE2以外の置換基を有していてもよい。
 RE2は、式(ES-2)で表される基を表す。RE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  -RE5-{(QE2nE4-YE2(ME2aE2(ZE2bE2mE2
  (ES-2)
[式中、
 nE4は0以上の整数を表し、aE2は1以上の整数を表し、bE2は0以上の整数を表し、mE2は1以上の整数を表す。nE4、aE2およびbE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE5が単結合である場合、mE2は1である。また、aE2およびbE2は、式(ES-2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
 RE5は、単結合、炭化水素基、複素環基または-O-RE5’を表し(RE5’は、炭化水素基または複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
 QE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 YE2は、-CE6 、-NE6 、-PE6 、-SE6 または-IE6 を表す。RE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRE6は、同一でも異なっていてもよい。YE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ME2は、F、Cl、Br、I、OH、B(RE7 、RE7SO 、RE7COO、BF 、SbCl またはSbF を表す。RE7は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ME2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ZE2は、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを表す。ZE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 nE2は、通常1~4の整数であり、好ましくは1または2である。
 ArE2で表される芳香族炭化水素基または複素環基としては、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、2,6-ナフタレンジイル基、1,4-ナフタレンジイル基、2、7-フルオレンジイル基、3,6-フルオレンジイル基、2,7-フェナントレンジイル基または2,7-カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子nE2個を除いた基が好ましく、RE2以外の置換基を有していてもよい。
 ArE2が有していてもよいRE2以外の置換基としては、ArE1が有していてもよいRE1以外の置換基と同様である。
 nE4は、通常0~10の整数であり、好ましくは0~8の整数であり、より好ましくは0~2の整数である。
 aE2は、通常1~10の整数であり、好ましくは1~5の整数であり、より好ましくは1または2である。
 bE2は、通常0~10の整数であり、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0または1である。
 mE2は、通常1~5の整数であり、好ましくは1または2であり、より好ましくは0または1である。
 RE5が-O-RE5’の場合、式(ES-2)で表される基は、下記で表される基である。
  -O-RE5’-{(QE1nE3-YE1(ME1aE1(ZE1bE1mE1
 RE5としては、炭化水素基または複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
 RE5が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基および式(ES-3)で表される基が挙げられ、式(ES-3)で表される基が好ましい。
 QE2としては、アルキレン基、アリーレン基または酸素原子が好ましく、アルキレン基または酸素原子がより好ましい。
 YE2としては、-CE6 、-NE6 、-PE6 または-SE6 が好ましく、-NE6 がより好ましい。RE6としては、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましい。
 ME2としては、F、Cl、Br、I、B(RE7 、RE7SO 、RE7COO、BF またはSbF6-が好ましく、Br、I、B(RE7 、RE7COOまたはSbF6-がより好ましい。RE7としては、アルキル基が好ましい。
 ZE2で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Li、Na、K、Rb、Csが挙げられ、Li、NaまたはKが好ましい。
 ZE2で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+が挙げられ、Mg2+またはCa2+が好ましい。
 ZE2としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
 式(ES-2)で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
[式中、Xは、F、Cl、Br、I、B(C 、CHCOOまたはCFSO を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
 式(ET-1)および式(ET-2)で表される構成単位としては、例えば、下記式(ET-31)~式(ET-34)で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開2009-239279号公報、特開2012-033845号公報、特開2012-216821号公報、特開2012-216822号公報、特開2012-216815号公報に記載の方法に従って合成することができる。
 [基板/電極]
 発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
 [用途]
 発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)(島津製作所製、商品名:LC-10Avp)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
 [測定条件]
 測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
 本実施例において、NMRの測定は、下記の方法で行った。
 5~10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF-d8)、重ジメチルスルホキシド(DMSO-d6)、重アセトン(CD3-(C=O)-CD3)、重N,N-ジメチルホルムアミド(DMF-d7)、重トルエン(C6D5-CD3)、重メタノール(CD3OD)、重エタノール(CD3CD2OD)、重2-プロパノール(CD3-CDOD-CD3)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
 本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計(日本分光株式会社製、FP-6500)により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約0.8×10-4重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長325nmのUV光を用いた。
 <合成例B1~B6> 化合物B1~B6の合成
 化合物B1は、米国特許出願公開第2014/0151659号明細書に記載の方法に準じて合成した。
 化合物B2は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物B3は、国際公開第2006/121811号および特開2013-048190号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物B4は、米国特許出願公開第2014/0151659号明細書に記載の方法に従って合成した。
 化合物B5およびB6は、特開2013-147551号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 <合成例B7> 化合物B7の合成
 (合成例B7-1) 化合物L1の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物L1-a(5.75g)、ピリジン(120mL)および化合物L1-b(13.5g)を加え、室温で16時間撹拌した後、得られた反応溶液を減圧濃縮することで白色固体を得た。得られた白色固体を水に加えた後、減圧ろ過することで固体を得た。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製することにより、化合物L1-c(14.4g、収率71%、白色固体)を得た。
 H-NMR(400MHz、CDCl):δ(ppm)=8.06(t,1H),7.83(d,1H),7.69(d,1H),7.38(t,1H),7.31(m,1H),7.17-7.10(m,3H),2.28(m,6H).
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物L1-c(6.88g)および五塩化リン(4.64g)を加えた。そこへ、塩化ホスホリル(60mL)を滴下した後、加熱還流下で16時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、塩化ホスホリルを減圧濃縮した。その後、そこへ、2-プロパノール(60ml)および化合物L1-d(48mL)を加え、16時間撹拌した。その後、そこへ、12Mの塩酸を滴下し、加熱還流下で20時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、析出した黒色固体をろ過して除いた。得られたろ液に、水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを12程度とした後、トルエンを加えて抽出した。得られた有機層を減圧濃縮することで黒色油状物を得た。得られた黒色油状物を、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ジクロロメタン)で精製することにより、化合物L1-e(4.73g、収率64%、淡黄色粉末)を得た。この作業を繰り返し行うことで、化合物L1-eの必要量を得た。
 H-NMR(400MHz、CDCl):δ(ppm)=7.69(t,1H),7.36-7.25(m,3H),7.17-7.14(m,3H),7.03(t,1H),6.93(d,1H),1.96(s.6H).
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物L1-e(5.70g)、化合物L1-f(16.3g)、トリフェニルホスフィン(0.91g)、トルエン(30mL)、エタノール(15mL)、2Mの炭酸ナトリウム水溶液(30mL)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.61g)を加え、加熱還流下で16時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加えて抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ジクロロメタン)で精製することにより、化合物L1(9.93g、収率99%)を得た。
 H-NMR(400MHz、(CDCO-d)δ(ppm)=7.82(t,1H),7.79(dt,1H),7.75(m,1H),7.70(m,4H),7.60(m,4H),7.52(t,1H),7.50(d,2H),7.46(t,1H),7.30(d,1H),7.28-7.20(m,3H),7.18(d,1H),2.00(s,6H),1.39(s,18H).
 (合成例B7-2) 化合物B7の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物L1(1.5g)、塩化イリジウム水和物(400mg)、2-エトキシエタノール(36mL)および水(18mL)を加え、加熱還流下で16時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を減圧濃縮した。その後、そこへ、水(20ml)を加え、析出した黄緑色固体をろ過し、得られた固体を水とメタノールで順次洗浄した。得られた固体を減圧乾燥することで化合物B7-a(1.6g、黄緑色粉末)を得た。
 反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物B7-a(1.6g)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(310mg)、ジクロロメタン(57mL)およびメタノール(57mL)を加え、加熱還流下で4時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧濃縮した。その後、そこへ、ナトリウムアセチルアセトナート(0.69g)およびアセトニトリル(100mL)を加え、加熱還流下で16時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、溶媒を減圧濃縮した。その後、そこへ、ジクロロメタン(100mL)を加え、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することで褐色固体を得た。得られた褐色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製することにより、化合物B7(0.94g、収率57%、黄色粉末)を得た。
 H-NMR(400MHz、(CDCO-d):δ(ppm)=7.64-7.59(m,10H),7.56-7.53(m,8H),7.47(s,6H),7.42(d,2H),7.35(d,4H),7.33(d,2H),7.04(dd,2H),6.75(d,2H),6.55(d,2H),5.29(s,1H),2.26(s,6H),2.15(s,6H),1.77(s,6H),1.37(s,36H).
 化合物B1の発光スペクトルの最大ピーク波長は474nmであった。
 化合物B2の発光スペクトルの最大ピーク波長は469nmであった。
 化合物B3の発光スペクトルの最大ピーク波長は471nmであった。
 化合物B4の発光スペクトルの最大ピーク波長は469nmであった。
 化合物B5の発光スペクトルの最大ピーク波長は475nmであった。
 化合物B6の発光スペクトルの最大ピーク波長は450nmであった。
 化合物B7の発光スペクトルの最大ピーク波長は492nmであった。
 <合成例G1およびG2> 化合物G1およびG2の合成
 化合物G1は、特開2013-237789号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物G2は、国際公開第2004/026886号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 化合物G1の発光スペクトルの最大ピーク波長は508nmであった。
 化合物G2の発光スペクトルの最大ピーク波長は518nmであった。
 <合成例R1~R3> 化合物R1~R3の合成
 化合物R1は、国際公開第2002/44189号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物R2は、特開2006-188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物R3は、特開2006-188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 化合物R1の発光スペクトルの最大ピーク波長は617nmであった。
 化合物R2の発光スペクトルの最大ピーク波長は626nmであった。
 化合物R3の発光スペクトルの最大ピーク波長は619nmであった。
 <合成例M1~M8> 化合物M1~M8の合成
 化合物M1は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M2および化合物M3は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M4および化合物M5は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M6は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M7は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M8は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 <合成例P1> 高分子化合物HP-1の合成
 高分子化合物HP-1は、化合物M1、化合物M2および化合物M3を用いて、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
 高分子化合物HP-1のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=8.5×10、Mw=2.2×10であった。
 高分子化合物HP-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、50:26:24のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P2> 高分子化合物HTL-1の合成
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M4(1.07g)、化合物M5(0.198g)、化合物M6(0.919g)、ジクロロビス〔トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)およびトルエン(50ml)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)得られた反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7ml)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、2-エチルフェニルボロン酸(60.0mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7ml)およびジクロロビス〔トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で6回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL-1を1.14g得た。高分子化合物HTL-1のMnは3.6×10であり、Mwは2.0×10であった。
 高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P3> 高分子化合物HTL-2の合成
 反応容器内を窒素ガス雰囲気下とした後、化合物M1(1.73g)、化合物M7(2.68g)、化合物M8(0.223g)およびトルエン(73ml)を加え、約80℃に加熱した。その後、そこへ、酢酸パラジウム(0.77mg)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(4.90mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.3g)を加え、還流下で約4時間攪拌した。その後、そこへ、フェニルボロン酸(85.6mg)、酢酸パラジウム(0.72mg)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(4.89mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.3g)を加え、更に還流下で約19.5時間攪拌した。その後、そこへ、N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.98g)をイオン交換水(20ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2時間攪拌した。得られた有機層を、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で5回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物HTL-2(2.91g)を得た。高分子化合物HTL-2のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.9×10、Mw=9.9×10であった。
 高分子化合物HTL-2は、単量体の仕込み量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成されてなる共重合体である。
 <合成例P4> 高分子化合物ET1の合成
(高分子化合物ET1aの合成)
 高分子化合物ET1aは、特開2012-33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1-1、および、特開2012-33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1-2を用いて、特開2012-33845号公報記載の合成法に従い合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 高分子化合物ET1aのMnは5.2×10であった。
 高分子化合物ET1aは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ET1-1から誘導される構成単位と、化合物ET1-2から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(高分子化合物ET1の合成)
 反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ET1a(200mg)、テトラヒドロフラン(20mL)およびエタノール(20mL)を加え、55℃に加熱した。その後、そこへ、水(2mL)に溶解させた水酸化セシウム(200mg)を加え、55℃で6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ET1(150mg、薄黄色固体)を得た。得られた高分子化合物ET1のNMRスペクトルにより、高分子化合物ET1aのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 <合成例P5> 高分子化合物ET2の合成
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ET1-2(9.23g)、化合物M1(4.58g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.098g)およびトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこに、12重量%炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ET2a(7.15g)を得た。高分子化合物ET2aのMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。
 高分子化合物ET2aは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ET1-2から誘導される構成単位と、化合物M1から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程5)反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ET2a(3.1g)、テトラヒドロフラン(130mL)、メタノール(66mL)、水酸化セシウム一水和物(2.1g)および水(12.5mL)を加え、60℃で3時間撹拌した。
(工程6)その後、そこに、メタノール(220mL)を加え、2時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ET2(3.5g)を得た。高分子化合物ET2の1H-NMR解析により、高分子化合物ET2中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
 高分子化合物ET2は、高分子化合物ET2aの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物M1から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 高分子化合物ET2の元素分析値は、C,54.1wt%; H,5.6wt%; N,<0.3wt%; Cs,22.7wt%(理論値:C,57.29wt%; H,5.70wt%; Cs,21.49wt%; O,15.52wt%)であった。
 <実施例D1> 発光素子D1の作製および評価
(発光素子D1の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
 キシレンに高分子化合物HTL-1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
 トルエンに、低分子化合物HM-1(Luminescense Technology社製)、化合物B2、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
(電子輸送層の形成)
 2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
(陰極の形成)
 電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は11.2[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.26,0.47)であった。
 <実施例D2> 発光素子D2の作製および評価
 実施例D1における、低分子化合物HM-1、化合物B2、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)に代えて、低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
 発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は10.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.26,0.48)であった。
 <比較例CD1> 発光素子CD1の作製および評価
 実施例D1における、低分子化合物HM-1、化合物B2、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)に代えて、低分子化合物HM-1、化合物B2、化合物G1および化合物R1(低分子化合物HM-1/化合物B2/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
 発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は11.7[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.29,0.46)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
 <実施例D3> 発光素子D3の作製および評価
(発光素子D3の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
 キシレンに高分子化合物HTL-2を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
 トルエンに、高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
(電子輸送層の形成)
 2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
(陰極の形成)
 電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D3を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は8.0[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.25,0.35)であった。
 <比較例CD2> 発光素子CD2の作製および評価
 実施例D3の(発光層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G1および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.3重量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D3と同様にして、発光素子CD2を作製した。
 発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は9.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.31,0.41)であった。
 <実施例D4> 発光素子D4の作製および評価
 実施例D3における、高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)に代えて、高分子化合物HP-1、化合物B1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子D4を作製した。
 発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は7.8[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.26,0.31)であった。
 <比較例CD3> 発光素子CD3の作製および評価
 比較例CD2における、「高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G1および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B6および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物R1=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、比較例CD2と同様にして、発光素子CD3を作製した。
 発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は11.7[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.50,0.32)であった。
 <比較例CD4> 発光素子CD4の作製および評価
 実施例D3における、「高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B5および化合物R3(高分子化合物HP-1/化合物B5/化合物R3=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D3と同様にして、発光素子CD4を作製した。
 発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は10.1[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.31)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
 <実施例D5> 発光素子D5の作製および評価
(発光素子D5の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
 キシレンに高分子化合物HTL-2を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
 トルエンに、高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
(電子輸送層の形成)
 2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
(陰極の形成)
 電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D5を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は8.0[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.24,0.35)であった。
 <実施例D6> 発光素子D6の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D6を作製した。
 発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は8.1[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.26,0.47)であった。
 <実施例D7> 発光素子D7の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G2および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G2/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D7を作製した。
 発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は7.1[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.28,0.48)であった。
 <実施例D8> 発光素子D8の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D8を作製した。
 発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は7.7[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.26,0.44)であった。
 <実施例D9> 発光素子D9の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D9を作製した。
 発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は7.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.28,0.45)であった。
 <比較例CD5> 発光素子CD5の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B5、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B5/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD5を作製した。
 発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は9.1[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.29,0.47)であった。
 <比較例CD6> 発光素子CD6の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD6を作製した。
 発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は10.1[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.35,0.52)であった。
 <比較例CD7> 発光素子CD7の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B6、化合物G1および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD7を作製した。
 発光素子CD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/mにおける駆動電圧は10.8[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.33,0.42)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
 <実施例D10> 発光素子D10の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B1/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D10を作製した。
 発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける駆動電圧は6.3[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.31,0.32)であった。
 <実施例D11> 発光素子D11の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B4および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D11を作製した。
 発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける駆動電圧は6.1[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.34,0.29)であった。
 <比較例CD8> 発光素子CD8の作製および評価
 実施例D5における、「高分子化合物HP-1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP-1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP-1、化合物B6および化合物R1(高分子化合物HP-1/化合物B6/化合物R1=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD8を作製した。
 発光素子CD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける駆動電圧は8.7[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.48,0.31)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
 <実施例D12> 発光素子D12の作製および評価
(発光素子D12の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
 クロロベンゼンに低分子化合物HTL-M1(Luminescense Technology社製)を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
(発光層の形成)
 トルエンに、低分子化合物HM-1(Luminescense Technology社製)、化合物B3、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
(電子輸送層の形成)
 2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノールに、高分子化合物ET2を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1-ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
(陰極の形成)
 電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D12を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける駆動電圧は6.3[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.34,0.45)であった。10000cd/mにおける駆動電圧は9.0[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.32,0.46)であった。
 <実施例D13> 発光素子D13の作製および評価
 実施例D12における、「低分子化合物HM-1、化合物B3、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「低分子化合物HM-1、化合物B7、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM-1/化合物B7/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D12と同様にして、発光素子D13を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/mにおける駆動電圧は7.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.43,0.48)であった。10000cd/mにおける駆動電圧は11.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.38,0.50)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
 本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を含有する発光素子を提供することができる。

Claims (14)

  1.  式(1)で表される燐光発光性化合物と、
     式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
     nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表し、n+nは2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n+nは2である。
     EおよびEは、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、EおよびEの少なくとも一方は炭素原子である。
     環Rは、5員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Rは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     但し、環Rと環Rとで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環Rおよび環Rからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-S)で表される基を有する。
     A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。AおよびAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、または、AおよびAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    [式中、
     Ar1Sは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
     n1Sは、0以上10以下の整数を表す。
     Ar2Sは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Sが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    [式中、
     Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
     nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表し、n+nは2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n+nは2である。
     Eは、炭素原子または窒素原子を表す。
     環Lは、6員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Lは、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Lが有していてもよい置換基と環Lが有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     但し、環Lと環Lとで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
    環Lおよび環Lからなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1-T)で表される基を有する。
     A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。AおよびAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、または、AおよびAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    [式中、
     Ar1Tは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
     n1Tは、0以上10以下の整数を表す。
     Ar2Tは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Tが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  2.  前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1-A)で表される燐光発光性化合物である、請求項1に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    [式中、
     M、n、n、EおよびA-G-Aは、前記と同じ意味を表す。
     E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11A、E12AおよびE13Aが窒素原子の場合、R11A、R12AおよびR13Aは、存在しても存在しなくてもよい。E21A、E22A、E23AおよびE24Aが窒素原子の場合、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、存在しない。
     R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1-S)で表される基である。
     環R1Aは、窒素原子、E、E11A、E12AおよびE13Aとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
     環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23AおよびE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
  3.  前記式(1-A)で表される燐光発光性化合物が、式(1-A1)で表される燐光発光性化合物、式(1-A2)で表される燐光発光性化合物、式(1-A3)で表される燐光発光性化合物または式(1-A4)で表される燐光発光性化合物である、請求項2に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    [式中、
     M、n、n、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24AおよびA-G-Aは、前記と同じ意味を表す。]
  4.  前記式(2)で表される燐光発光性化合物が、式(2-B)で表される燐光発光性化合物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    [式中、
     M、n、nおよびA-G-Aは、前記と同じ意味を表す。
     E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが窒素原子の場合、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、存在しない。
     R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、および、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1-T)で表される基である。
     環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13BおよびE14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
     環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23BおよびE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
  5.  前記式(2-B)で表される燐光発光性化合物が、式(2-B1)で表される燐光発光性化合物、式(2-B2)で表される燐光発光性化合物、式(2-B3)で表される燐光発光性化合物または式(2-B4)で表される燐光発光性化合物である、請求項4に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    [式中、
     M、n、n、A-G-A、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、前記と同じ意味を表す。
     R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17BおよびR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R15BとR16B、R16BとR17B、および、R17BとR18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1-T)で表される基である。]
  6.  前記式(1-S)で表される基が、式(1-S1)で表される基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    [式中、
     n1Sは、前記と同じ意味を表す。
     R1SおよびR2Sは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Sは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR2Sは、同一でも異なっていてもよい。]
  7.  前記式(1-S1)で表される基が、式(1-S1-1)で表される基、式(1-S1-2)で表される基、式(1-S1-3)で表される基または式(1-S1-4)で表される基である、請求項6に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    [式中、
     R11S、R12S、R13S、R14S、R15S、R16S、R17S、R18S、R19S、R20S、R21S、R22S、R23S、R24SおよびR25Sは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
  8.  前記式(1-T)で表される基が、式(1-T1)で表される基である、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    [式中、
     n1Tは、前記と同じ意味を表す。
     R1TおよびR2Tは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Tは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR2Tは、同一でも異なっていてもよい。]
  9.  前記式(1-T1)で表される基が、式(1-T1-1)で表される基、式(1-T1-2)で表される基、式(1-T1-3)で表される基または式(1-T1-4)で表される基である、請求項8に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    [式中、
     R11T、R12T、R13T、R14T、R15T、R16T、R17T、R18T、R19T、R20T、R21T、R22T、R23T、R24TおよびR25Tは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
  10.  前記式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満であり、
     前記式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が495nm以上750nm未満である、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物。
  11.  式(H-1)で表される化合物をさらに含有する、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    [式中、
     ArH1およびArH2は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
     nH1およびnH2は、それぞれ独立に、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
     nH3は、0以上の整数を表す。
     LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、-[C(RH11]nH11-で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
     LH2は、-N(-LH21-RH21)-で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
  12.  式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含有する、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    [式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
  13.  正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
  14.  請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018062278A1 (ja) 2016-09-29 2018-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
JP2018078286A (ja) * 2016-10-28 2018-05-17 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
WO2018139487A1 (ja) * 2017-01-26 2018-08-02 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置
WO2018199283A1 (ja) * 2017-04-28 2018-11-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
JP2018186025A (ja) * 2017-04-27 2018-11-22 住友化学株式会社 組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP2018186215A (ja) * 2017-04-27 2018-11-22 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法
WO2019049225A1 (ja) 2017-09-06 2019-03-14 住友化学株式会社 発光素子
JP2019202943A (ja) * 2018-05-21 2019-11-28 Dic株式会社 フェニルトリアゾール化合物、フェニルトリアゾール金属錯体及び発光素子
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
US11926616B2 (en) 2018-03-08 2024-03-12 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107078223B (zh) * 2014-09-30 2019-03-29 住友化学株式会社 发光元件
US20220315613A1 (en) * 2019-04-26 2022-10-06 National University Corporation Hokkaido University Rare earth complex, rare earth complex solution, luminescent molded article, method for producing luminescent product, luminescent sheet, and vinyl greenhouse for agriculture

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011090535A1 (en) * 2010-01-20 2011-07-28 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US20120292600A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
WO2013161739A1 (ja) * 2012-04-23 2013-10-31 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2014023377A2 (de) * 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2014075344A (ja) * 2012-10-04 2014-04-24 Universal Display Corp 有機層をインクジェット印刷するためのアリールオキシアルキルカルボキシレート溶媒組成物
WO2015008851A1 (ja) * 2013-07-17 2015-01-22 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040086743A1 (en) * 2002-11-06 2004-05-06 Brown Cory S. Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US9051344B2 (en) * 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5499708B2 (ja) * 2007-10-29 2014-05-21 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5670223B2 (ja) * 2010-03-17 2015-02-18 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US20130193840A1 (en) * 2010-07-16 2013-08-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and light-emitting device using the same
JP5182441B1 (ja) * 2012-05-24 2013-04-17 三菱化学株式会社 有機電界発光素子、有機電界発光照明装置及び有機電界発光表示装置
GB2508408A (en) * 2012-11-30 2014-06-04 Cambridge Display Tech Ltd Phosphorescent light-emitting 1,2,4-triazine compounds
GB201223283D0 (en) * 2012-12-21 2013-02-06 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
US10400163B2 (en) * 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6323093B2 (ja) * 2014-03-17 2018-05-16 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6303658B2 (ja) * 2014-03-17 2018-04-04 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
US20170040538A1 (en) * 2014-04-25 2017-02-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Light-emitting device

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011090535A1 (en) * 2010-01-20 2011-07-28 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US20120292600A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
WO2013161739A1 (ja) * 2012-04-23 2013-10-31 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2014023377A2 (de) * 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2014075344A (ja) * 2012-10-04 2014-04-24 Universal Display Corp 有機層をインクジェット印刷するためのアリールオキシアルキルカルボキシレート溶媒組成物
WO2015008851A1 (ja) * 2013-07-17 2015-01-22 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MARAPPAN VELUSAMY ET AL., SYNTHESIS, STRUCTURE AND ELECTROLUMINESCENT PROPERTIES OF CYCLOMETALATED IRIDIUM COMPLEXES POSSESSING STERICALLY HINDERED LIGANDS, 2007, pages 3025 - 3034, XP002490863 *
See also references of EP3235891A4 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018062278A1 (ja) 2016-09-29 2018-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
JP2018078286A (ja) * 2016-10-28 2018-05-17 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
JPWO2018139487A1 (ja) * 2017-01-26 2019-12-26 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置
WO2018139487A1 (ja) * 2017-01-26 2018-08-02 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置
JP7015006B2 (ja) 2017-01-26 2022-02-02 昭和電工マテリアルズ株式会社 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機層、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、表示素子、照明装置、及び表示装置
JP2018186025A (ja) * 2017-04-27 2018-11-22 住友化学株式会社 組成物の製造方法及び発光素子の製造方法
JP2018186215A (ja) * 2017-04-27 2018-11-22 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法
WO2018199283A1 (ja) * 2017-04-28 2018-11-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
JP2018188513A (ja) * 2017-04-28 2018-11-29 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
JPWO2019049225A1 (ja) * 2017-09-06 2019-11-07 住友化学株式会社 発光素子
CN111052430A (zh) * 2017-09-06 2020-04-21 住友化学株式会社 发光元件
WO2019049225A1 (ja) 2017-09-06 2019-03-14 住友化学株式会社 発光素子
US11515477B2 (en) 2017-09-06 2022-11-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device having thermally activated delayed fluorescent (TADF) compound
US11926616B2 (en) 2018-03-08 2024-03-12 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors
JP2019202943A (ja) * 2018-05-21 2019-11-28 Dic株式会社 フェニルトリアゾール化合物、フェニルトリアゾール金属錯体及び発光素子
JP7083995B2 (ja) 2018-05-21 2022-06-14 Dic株式会社 フェニルトリアゾール金属錯体及び発光素子
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors

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