WO2015068719A1 - ピリジン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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光 青山
麻記 松井
朝巳 小林
隆太郎 清田
基義 松田
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日本曹達株式会社
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    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a pyridine compound and a pest control agent. More specifically, the present invention relates to a pyridine compound that has excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized advantageously industrially, and a pest control agent containing this as an active ingredient About.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2013-231603 filed in Japan on November 7, 2013 and Japanese Patent Application No. 2014-013786 filed in Japan on January 28, 2014. Is hereby incorporated by reference.
  • Patent Document 1 discloses a 2,6-dichloro-4-pyridinemethanol compound. This compound appears to have an excellent effect in controlling various plant diseases caused by phytopathogenic viruses, bacteria and filamentous fungi.
  • Patent Document 2 describes a pyridylpyridine compound. This compound has an effect as an agricultural and horticultural fungicide. In order to put such compounds into practical use as agricultural chemicals, they are not only sufficiently effective but also resistant to drug resistance, do not cause phytotoxicity or soil contamination on plants, and have low toxicity to livestock and fish. Etc. are required.
  • An object of the present invention is to provide a pyridine compound that is excellent in pest control activity, in particular, insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously, and includes this as an active ingredient It is providing the pest control agent contained as. Furthermore, it is providing the ectoparasite control agent which contains this as an active ingredient.
  • a pyridine compound having a specific structure has excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity, and exhibits good characteristics and high safety. It was found that it can be used as an active ingredient of a pest control agent. Furthermore, it discovered that it could utilize as an active ingredient of an ectoparasite control agent.
  • the present invention has been completed based on this finding. That is, the present invention includes the following. [1] A compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
  • R 1 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxyC1-6 haloalkyl group, a halogeno group, a cyano C1-6 alkyl group, dioxolanyl. Group or formyl group.
  • X 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted group Or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, amino group, unsubstituted Or substituted C1-6 alkylamino group, mercapto group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group having a group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group C6 ⁇ 10 aryl groups having an unsubsti
  • X 1 represents the number of X 1 and is an integer from 0 to 3. When m is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted group Or substituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxy group, formyl group, unsubstituted or substituted A C1-6 alkylcarbonyl group having a group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group, an aminocarbonyl group, Un
  • n represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 3. When n is 2 or more, X 2 may be the same as or different from each other.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, Substituted or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or A substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 arylcarbonyl group, or an unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclylcarbonyl group is shown.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • B 1 , B 2 , and B 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and any one or two of them represent a nitrogen atom.
  • a pest control agent comprising at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] and a salt thereof as an active ingredient.
  • An ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] and a salt thereof.
  • the pyridine compound of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene.
  • agricultural pests and mites can be effectively controlled.
  • ectoparasites that harm human livestock can be effectively controlled.
  • the pyridine compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt thereof.
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention. Examples of groups that can be “substituents” are shown below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • a C2-6 alkenyl group of C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group;
  • a C4-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group;
  • a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group;
  • a C6-10 aryl C1-6 alkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group;
  • Hydroxyl group C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; A C6-10 aryl C1-6 alkoxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; A 3-6 membered heterocyclyloxy group; A 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkoxy group;
  • a C1-6 alkylcarbonyl group such as an acetyl group or a propionyl group
  • a C6-10 arylcarbonyl group such as a benzoyl group
  • a 3-6 membered heterocyclylcarbonyl group Carboxyl group
  • a C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group
  • Formyloxy group A C1-6 alkylcarbonyloxy group such as an acetyloxy group or a propionyloxy group
  • a C1-6 alkoxycarbonyloxy group such as a methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbon
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group; A C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; A C1-6 haloalkoxy group such as a trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; A C2-6 haloalkenyloxy group such as
  • a C1-6 alkylamino group such as a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group
  • C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group
  • a C6-10 aryl C1-6 alkylamino group such as a benzylamino group or a phenethylamino group
  • Formylamino group A C1-6 alkylcarbonylamino group such as an acetylamino group, a propanoylamino group, a butyrylamino group, an i-propylcarbonylamino group
  • a C1-6 alkoxycarbonylamino group such as a methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, an n-propoxycarbonylamino group, an i-propoxycarbonylamino group
  • a mercapto group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a C1-6 alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group;
  • a C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group; A 3-6 membered heterocyclylthio group;
  • a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group;
  • a tri-C6-10 aryl-substituted silyl group such as a triphenylsilyl group; Cyano group; nitro group.
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • examples of the “substituent” include C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, halogeno group, cyano group, nitro group and the like.
  • the “3- to 6-membered heterocyclyl group” includes at least one (for example, 1 to 4) heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring-constituting atom. It is a waste.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group and the like.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl, etc. .
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • R 1 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 haloalkoxy group, a C1-6 alkoxyC1-6 haloalkyl group, a halogeno group, a cyano C1-6 alkyl group, dioxolanyl. Group or formyl group.
  • the “C1-6 alkyl group” in R 1 may be a straight chain or a branched chain as long as it has 3 or more carbon atoms.
  • C1-6 alkyl group includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group T-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • a fluoromethyl group a chloromethyl group, a bromomethyl group, a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a dibromomethyl group, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2, 2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, perfluorooctyl group, perfluorooctyl group
  • Examples thereof include a chloro
  • C1-6 haloalkoxy group a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 1-fluoroethoxy group, a 1,1-difluoroethoxy group, 2 2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxy group, and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group” in R 1 include a methoxydifluoromethyl group and a 2,2,2-trifluoro-1-methoxy-1-trifluoromethylethyl group.
  • Examples of the “halogeno group” for R 1 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • Examples of the “cyano C1-6 alkyl group” for R 1 include a cyanomethyl group and a 2-cyanopropan-2-yl group.
  • R 1 is preferably any one selected from a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy C1-6 haloalkyl group, a cyano C1-6 alkyl group, and a dioxolanyl group, A 6-haloalkyl group is more preferred.
  • X 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl Group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group Amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group, mercapto group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group An unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cyclo Alkyl group, an unsubstituted or
  • n represents the number of X 1 and is an integer from 0 to 3. When m is 2 or more, X 1 may be the same as or different from each other. Among these, m is preferably 0 or 1. X 1 is preferably substituted at the position labeled “3” in formula (I).
  • C1-6 alkyl group” in X 1 may be a straight chain or a branched chain as long as it has 3 or more carbon atoms.
  • C1-6 alkyl group includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group T-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkyl group having a substituent examples include C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group; fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl Group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2- Trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoro Hexyl
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group; methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, n-propoxy group And a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as a methyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t-butoxyethyl group;
  • C2-6 alkenyl group for X 1 , a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl Group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Specific examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group;
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” in X 1 include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl Group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • a C2-6 haloalkynyl group such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, a 5-bromo-2-pentynyl group, etc. And so on.
  • the “C1-6 alkoxy group” in X 1 is a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group , S-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkoxy group” include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy.
  • Examples of the substituent on the 5- to 6-membered heterocyclic ring in the “C 6-10 aryl C 1-6 alkoxy group” and the “5-6-membered heterocyclyl C 1-6 alkoxy group” include a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, Examples thereof include a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group, and a nitro group.
  • C1-6 alkylcarbonyl group examples include an acetyl group and a propionyl group.
  • substituted C1-6 alkylcarbonyl group include C1-6 haloalkylacyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for X 1 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and the like.
  • C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent include C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl groups such as cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-cyclopropylethoxycarbonyl group; fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxy Carbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl
  • a C1-6 haloalkoxycarbonyl group such as a group;
  • Examples of the “C1-6 alkylamino group” for X 1 include a methylamino group, an n-butylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • C1-6 alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group, i-butylthio group and the like. It is done.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylthio group” include C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group, and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylsulfinyl group” include C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group and 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylsulfonyl group” include C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylcarbonyl group”, “C1-6 alkoxycarbonyl” for X 1
  • Substituents on “group”, “C1-6 alkylamino group”, “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group”, and “C1-6 alkylsulfonyl group” include C1-6 alkoxy groups A halogeno group, a cyano group, a C3-8 cycloalkyl group, a C6-10 aryl group, a 3-6 membered heterocyclyl group, and the like.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” for X 1 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like.
  • the “C6-10 aryl group” for X 1 may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, if at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring. Examples of the “C6-10 aryl group” include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like.
  • the “3- to 6-membered heterocyclyl group” in X 1 includes at least one (for example, 1 to 4) heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom as a ring-constituting atom.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group (specifically, [1,3] dioxolanyl group), Examples include dioxanyl groups (specifically, [1,3] dioxanyl groups or [1,4] dioxanyl groups).
  • a 5- to 6-membered saturated heterocyclyl group is preferable.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl (for details, [1,2,3] triazolyl Or [1,2,4] triazolyl group), oxadiazolyl group (specifically, [1,2,4] oxadiazolyl group or [1,3,4] oxadiazolyl group), thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like. .
  • 6-membered heteroaryl group examples include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the partially unsaturated 5-membered heterocyclyl group include pyrrolinyl group, imidazolinyl group (dihydroimidazolyl group), pyrazolinyl group, oxazolinyl group, isoxazolinyl group, thiazolinyl group and the like.
  • Examples of the partially unsaturated 6-membered heterocyclyl group include a thiopyranyl group, a 2H-pyridin-1-yl group, and a 4H-pyridin-1-yl group.
  • Examples of the substituent on the “C3-8 cycloalkyl group”, “C6-10 aryl group”, and “3-6 membered heterocyclyl group” in X 1 include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, halogeno group, cyano group, nitro group and the like can be mentioned.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • X 1 is preferably a C 1-6 alkyl group or a halogeno group, more preferably a halogeno group.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted group Or substituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkenyloxy group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxy group, formyl group, unsubstituted or substituted A C1-6 alkylcarbonyl group having a group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group, an aminocarbonyl group, Unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, mercapto group, unsubstituted Is a substituted
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylcarbonyl group”, “C1-6 alkoxycarbonyl” for X 2 Group ”,“ C1-6 alkylamino group ”,“ C1-6 alkylthio group ”,“ C1-6 alkylsulfinyl group ”,“ C1-6 alkylsulfonyl group ”,“ C3-8 cycloalkyl group ”,“ C6—
  • Examples of the “10 aryl group”, “3- to 6-membered heterocyclyl group”, and “halogeno group”, and groups having substituents in these groups include the same groups as those exemplified for X 1 above.
  • Examples of the “C2-6 alkenyloxy group” in X 2 include a vinyloxy group and an allyloxy group.
  • Examples of the “C2-6 alkynyloxy group” for X 2 include an ethynyloxy group, a 1-propynyloxy group, a 2-propynyloxy group, and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” for X 2 include a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group, an i-propylaminocarbonyl group, and a methyl- (i-propyl) aminocarbonyl group. .
  • Examples of the “C1-6 alkylcarbonyloxy group” for X 2 include an acetyloxy group and a propionyloxy group.
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyloxy group” for X 2 include an ethylaminocarbonyloxy group and a dimethylaminocarbonyloxy group.
  • C1-6 alkylsulfonyloxy group examples include a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group, a t-butylsulfonyloxy group, and the like.
  • Specific examples of the “substituted C1-6 alkylsulfonyloxy group” include C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as a trifluoromethylsulfonyloxy group.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylcarbonyl group”, “C1-6 alkoxycarbonyl” for X 2 Group, C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkylsulfinyl group, C1-6 alkylsulfonyl group, C2-6 alkenyloxy group, C2-6 "6 alkynyloxy group”, “C1-6 alkylaminocarbonyl group”, “C1-6 alkylcarbonyloxy group”, “C1-6 alkoxycarbonyloxy group”, “C1-6 alkylaminocarbonyloxy group”, and "C1
  • the substituent on the “-6 alkylsulfonyloxy group” includes C1-6 alkoxy group, halogeno group, cyano group, C3-8 cyclo Alkyl group, C6 ⁇ 10 aryl group, and 3-6-membered heterocycl
  • Examples of the “C4-8 cycloalkenyl group” for X 2 include a cyclobutel group, a cyclopentel group, a cyclohexel group, and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryloxy group” for X 2 include a phenyloxy group and a naphthoxy group.
  • Examples of the “C6-10 arylthio group” for X 2 include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • Examples of the “C6-10 arylsulfinyl group” for X 2 include a phenylsulfinyl group.
  • C3 ⁇ 8 cycloalkyl group in X 2, "C6 ⁇ 10 aryl group”, “3- to 6-membered heterocyclyl group”, “C4 ⁇ 8 cycloalkenyl group”, “C6 ⁇ 10 aryloxy group”, “C6 ⁇
  • the substituents on “10 arylthio group” and “C6-10 arylsulfinyl group” include C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, halogeno group , A cyano group, a nitro group, and the like.
  • X 2 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, Unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfinyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, unsubstituted or substituted 3- to 6-membered heterocyclyl group, halogeno group, C6- A 10 aryl group or a cyano group is preferred.
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, Substituted or substituted C1-6 alkoxy group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or A substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 arylcarbonyl group, or an unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclylcarbonyl group is shown.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylcarbonyl group”, “C1-6 alkoxycarbonyl” for R 2
  • group “C1-6 alkylsulfonyl group”, and groups having substituents on these groups are the same as those exemplified for X 1 above.
  • Examples of the “C6-10 arylcarbonyl group” for R 2 include a benzoyl group and a naphthylcarbonyl group.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclylcarbonyl group” for R 2 include a 5- to 6-membered heteroarylcarbonyl group.
  • Examples of the substituent on the “C6-10 arylcarbonyl group” in R 2 include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, and a cyano group. And nitro group.
  • Examples of the substituent on the “3- to 6-membered heterocyclylcarbonyl group” in R 2 include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group.
  • the aforementioned “5- to 6-membered heteroaryl group” is an aromatic group containing at least one (for example, 1 to 4) heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring constituent atom.
  • a ring preferably a 5-membered heteroaryl group, more preferably a pyrazolyl group.
  • R 2 a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a 6-membered heteroarylcarbonyl group optionally substituted with a 5- to 6-membered heteroaryl group (more preferably 5 A pyridylcarbonyl group substituted with a membered heteroaryl group) is preferred, and a hydrogen atom is more preferred.
  • [Z] Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z an oxygen atom is preferable.
  • [B 1, B 2, B 3] B 1 , B 2 , and B 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and any one or two of them represent a nitrogen atom. That is, the compound represented by the formula (I) is any one of the compounds represented by the following formulas (II) to (V).
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (II), the formula (III), or the formula (IV), and is represented by the formula (II) or the formula (IV).
  • the compound represented by formula (II) is more preferred.
  • the salt of the compound (I) of the present invention is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • the salt of compound (I) include inorganic acid salts such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acid salts such as acetic acid and lactic acid; alkaline metal salts such as lithium, sodium and potassium; alkaline earth such as calcium and magnesium A salt of a transition metal such as iron or copper; a salt of an organic base such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine or hydrazine.
  • the compound (I) of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as the present compound) is not particularly limited by the production method.
  • the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the compound (I) or a salt thereof of the present invention can be obtained by a known production method described in Examples and the like.
  • the compound of the present invention is excellent in controlling pests such as various agricultural pests and mites that affect plant growth.
  • the compound of the present invention is a highly safe compound because it has little phytotoxicity and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an insecticide or an acaricide.
  • resistance to organophosphates and carbamates has been developed in many pests such as diamondback moth, leafhopper, leafhopper, and aphid, resulting in insufficient efficacy of these drugs. Is desired.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains but also on pests of various resistant strains and further on mite-resistant strains of mites.
  • the compound of the present invention is excellent in the control effect of ectoparasites that are harmful to humans. In addition, it is a highly safe compound due to its low phytotoxicity and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an ectoparasite control agent.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient.
  • plants to be treated with the pest control agent of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, turf and the like. In that case, each part of these plants can also be processed. Examples of each part of the plant include leaves, stems, patterns, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, and the like. Further, improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be treated.
  • GMO genetically modified organisms
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application and the like in order to control various agricultural pests and mites.
  • Lepidoptera butterflies or moths (a) Arctiidae moths, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (B) moths of the family Bucculatricidae, for example, Bucculatrix pyrivorella; (C) Carposinidae, for example, Carposina sasakii; (D) moths of the Crambidae family, for example, Diaphania indica, Diaphania nitidalis of Diaphania spp .; for example, Ostrinia spp.
  • Astragalus Ostrinia furnacalis
  • European corn borer Ostrinia nubilalis
  • Azuki bean Ostrinia scapulalis
  • Others Diatraea grandiosella
  • Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Parapediasia teterrella
  • E Gelechiidae moths, for example, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthhorimaea operculella, Sitotroga cerealella
  • G) moths of the family Gracillariidae for example, Caloptilia theivora, citrus moth (Phyllocnistis citrella), king moth (Phyllonorycter ringoniella);
  • H Hesperiidae butterflies, such as Par
  • (K) moths of the genus Lyonetiidae for example, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, from the genus Lyonetia spp .
  • (L) Noctuidae moths for example, Spodoptera depravata, Southern army worm (Spodoptera eridania), Spodoptera exigua, Spodoptera exigua, Spodoptera spi. ), African Spodoptera littoralis, Spodoptera litura; eg, Autographa spp., Autographa gamma, Autographa nigrisigna; eg, Agrotisp.
  • Agrotis ipsilon, Agrotis segetum for example, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea); Species (Heliothis spp.), Cottontail (Heliothis armigera), fake American tobacco (Heliothis virescens); Others, Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Natharia, C japonica), Nideta manayaga (Peridroma saucia), soy bean looper (Pseudoplusia includens), nettle gulp (Trichoplusia ni); (M) Nolidae moths, eg, Misaria olinga (Earias insulana); (N) Pieridae butterflies, for example, Pieris s
  • (R) moths of the family Stahmopodidae for example, Stahmopoda needsssa
  • (T) Tortricidae moths for example, Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana of Adoxophyes spp .; for example, Archips spp.
  • Thysanoptera pests (a) from the Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi; (B) From Thripidae, for example, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; for example, Frankliniella occidentalis; Thrips palmi, Thrips tabaci; Others, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Scirtothrips dorsalis;
  • Hemiptera pests Ceratomas (Archaeorrhyncha) (A) From the Delphacidae family, for example, the green planthopper (Laodelphax striatella), the green planthopper (Nilaparvata lugens), the black planthopper (Perkinsiella saccharicida), the white planthopper (Sogatella furcifera);
  • C Stink bug (Heteroptera)
  • A from the family Alydidae, for example, Riptortus clavatus
  • B from the family Coridae, for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
  • C from the family Lygaeidae, for example, the American leaf beetle (Blissus leucopterus), the giant leaf beetle (Cavelerius saccharivorus), the leaf beetle (Togo hemipterus);
  • D From the family Riridae (Miridae), for example, the black-headed turtle (Halticus insularis), the white-faced turtle (Lygus lineolaris), the cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), the red-faced turtle (Stenodema sibiricum), the tussidous moth ), Trigonotylus caelestialium;
  • E from the Pentatomidae family, for example, from the Nezara spp., Nezara antennata, Nezara viridula; , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Others, Dolycoris baccarum, Subtilus Halyomorpha halys), Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida; (F) from the family Pyrrhocoridae, for example, Dysdercus cingulatus; (G) from the family Rhopalidae, for example, Rhopalus msculatus; (H) from the family Scutelleridae, for example, Eurygaster integriceps; (I) from the family Tingidae, for example, Stephanitis nashi;
  • Polyphaga pests (a) from the family Anobiidae, for example, the tobacco beetle (Lasioderma serricorne); (B) from the Attelabidae family, for example, Byctiscus betulae, Rhynchites heros; (C) from the family Bostrichidae, for example, Lyctus brunneus; (D) from the Brentidae family, for example, Cylas formicarius; (E) from the family Buprestidae, for example, Agrilus sinuatus; (F) From the Cerambycidae family, for example, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoder; (G) Chrysomelidae, for example, Bruchus pisorum, Bruuchus rufimanus, eg, Bruchus spp .; eg, Northern corn, Dia
  • Root worm (Diabrotica barberi), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera); for example, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum, ); Others, Aulicophora femoralis, Adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), Tortoise beetle (Cassida nebulosa), Tentobi beetle (Chaetocnema concinna), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inkubihoso yzae (Oule) Psylliodes angusticollis;
  • Pests Brachycera
  • A From the family Agromyzidae, for example, of the genus Liriomyza spp., Liriomyza bryoniae, Lariomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza sativae, Liriomyza sativae, Liriomyza Others, Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae;
  • B From the family Anthomyiidae, for example, Delia spp., Delia platura, Cabbage (Delia radicum); Other, Pegomya cunicularia;
  • C from the Drosophilidae family, for example, from Drosophila spp., Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii;
  • D From the Ephydridae family, for example, Hydrellia griseo
  • Nematocera From the family of Cecidomyiidae, for example, the soybean flies (Asphondylia yushimai), the sorghum flies (Contarinia sorghicola), the flies (Mayetiola destructor), the mudworms (Sitodiplosis mosellana);
  • Grasshopper (Orthoptera) pests (a) Acrididae, for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera),ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Tosama locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red-winged grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Cobaneago (Oxya yezoensis) (B) from the family Gryllidae, for example, European crickets (Acheta domestica), Teleogryllus emma; (C) from the family Gryllotalpidae, for example, Gryllotalpa orientalis; (D) from the family Tettigoniidae, for example, Tachycines asynamorus;
  • Tick (Acari) (A) Astigmata (Acaridida) (A) Acaridae ticks, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus robini; Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis; Other, Acarus siro, Acetus
  • A Mites of Tetranychidae, for example, Bryobia spp., Clover spider mite (Bryobia praetiosa), Fowl spider mite (Bryobia rubrioculus); Of the spider mite (Eotetranychus kankitus), tick (Eotetranychus asiaticus), tick (Eotetranychus kantis) (Eotetranychus smithi), Sugimen spider mite (Eotetranychus suginamensis), Walnut spider mite (Eotetranychus uncatus); for example, Oligonis spp.
  • Spider mite (Oligonychus mangiferus), sugar cane spider mite (Oligonychus orthius), avocado spider mite (Oligonychus pustulosus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), spider mite (Oligonychus spp. , Citrus spider mites (Panonychus citri), swan spider mites (Panonychus mori), apple spider mites (Panonychus ulmi); , Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis; for example, Aponychus spp.
  • onychus firmianae for example, Sasanychus spp., Sasanychus akitanus, Sasanychus pusillus; for example, Shizotetranychus spp., Shizotetranychus spp. Gastroid spider mites (Shizotetranychus longus), Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus schizopus, tick (Tetranychina harti), Mite, Tetranychina harti
  • (B) Tenuipalpidae ticks for example, Brevipalpus spp. From Brevipalpus spi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus russulus); for example, Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; other species, Tenuipalpus spp .; Other, Dolichotetranychus floridanus; (C) Tick of the family Eriophyidae, for example, Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Carnation of Aceria spp.
  • Rust mites (Aceria paradianthi), Black spider mites (Aceria tiyingi), Tulip spider mites (Aceria tulipae), Shibahamakifushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp.
  • emarginatae emarginatae
  • Aculops spp. Aculops lycopersici, Aculops pelekassi
  • Aculus spp. Aculus fockeui, Aculus fockeui
  • Others Acaphylla theavagrans, Chano Bidani (Calacarus carinatus), grape leaf burrowing mite (Colomerus vitis), grape rust mite (Calepitrimerus vitis), Nashisabidani (Epitrimerus pyri), Kinmoku rust mite (Paraphytoptus kikus), Makisabidani (Paracalacarus podocarpi), luchuensis tangerine rust mite (Phyllocotruta citri); (D) Mites of the family Transonemidae (eg, Tarsonemus spp.), Tarsonemus bilobatus, Tarsonemus waitei; Others, Phytonemus
  • the pest control agent of the present invention includes other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil pesticides; plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal use It may be mixed or used together with feed.
  • the combination of the compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect with respect to insecticidal / miticidal activity.
  • the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to a standard method.
  • insecticide / acaricide, nematicide, soil insecticide, anthelmintic and the like that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists chlordane, endosulfan, etiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor; (3) Sodium channel modulators: Acrinatrin, d-cis-trans allethrin, d-transarethrin, bifenthrin, bioaresulin, bioareslin isomers, violesmethrin, cycloprotorin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, ciphenothrin [(1R) -trans isomer], delta
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine; (5) Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators: spinetoram, spinosad; (6) Chloride channel activator: abamectin, emamectin benzoate, repimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime; (7) Juvenile hormone-like substances: hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen; geofenolan, ep
  • Mite growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole;
  • Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Crop proteins Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1; (12) Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors: diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, phenbutasine oxide, propargite, tetradiphone; (13) Oxidative phosphorylation uncoupler: chlorfenapyr, sulframide, DNOC; binapacryl, dinobutone, dinocup; (14) Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker: bensultap, cartap hydrochloride; nereistoxin; thiosultap sodium salt, thiocyclam; (15) Chitin synthesis inhibitor: bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron
  • Anthelmintic (A) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (B) salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (C) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (D) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (E) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (F) Tetrahydropyrimidine: praziquantel, epsiprantel; (G) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazole
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) an adenosine deamylase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: oxophosphate;
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Penciclone; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide;
  • Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; (B) Complex II succinate dehydrogenase: benodanyl, flutolanil, mepronil; isophetamide; fluopyram; fenfram, flumeciclos; carboxin, oxycarboxin; tifluzamide; , Isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; Piramethostrobin, triclopyricarb; Cresoxime-methyl, trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin, Metominostrobin, Orisastrobin; Famoxadone; Fluo
  • Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction: fenpiclonil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase-inhibitors: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microbial disturbance of pathogen cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis strain D747 strain; (E) Agents that disrupt the cell membrane: an extract of Goseika Yupte (Tea Tree);
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: Trifolin; Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole, fluconazole, fluconazole-cis , Hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, quinconazole, cimeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimethone, triadimenol, triticonazole; prothio
  • Trehalose and inositol biosynthesis agent Validamycin
  • B chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxolim
  • C Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph
  • Bench Avaricarb Iprovaricarb, Toluprocarb, Variphenate
  • Mandipropamide
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl;
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mancopper, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; diclofluuranide, tolylfluanid; guazatine, iminotazine, iminoctadine albecylate, iminoctadine triacetate; Quinomethionate; fluorimide;
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the compound of the present invention is excellent in the control effect of ectoparasites that are harmful to humans.
  • Examples of ectoparasites include ticks, lice and fleas.
  • Examples of host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include pets such as dogs and cats; pets; domestic animals such as cattle, horses, pigs and sheep; It is done. In addition, a bee is mentioned.
  • Ectoparasites parasitize in and on host animals, particularly warm-blooded animals. Specifically, it infests the back, underarms, lower abdomen, and inner crotch of the host animal and obtains nutrients such as blood and dandruff from the animal.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by a known veterinary technique (local, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • a known veterinary technique local, oral, parenteral or subcutaneous administration.
  • it is orally administered to animals by mixing tablets, capsules, feed, etc .; it is administered to animals by immersion liquid, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.); A method of locally administering an aqueous solution by spraying, pour-on, spot-on, etc .; kneading an ectoparasite control agent into a resin, shaping the kneaded product into an appropriate shape such as a collar or ear tag, and applying it to an animal A method of wearing and administering locally;
  • Hymenoptera pest bee of Argidae, bee of Cynipidae, bee of Diprionidae, bee of Formicidae, bee of Mutillidae, Bee of Tenthredinidae, Bee of Vespidae;
  • Formulation 1 wettable powder
  • Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above components were mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation 3 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Talc 40 parts Clay 38 parts Bentonite 10 parts Sodium alkyl sulfate 7 parts
  • the above ingredients are uniformly mixed and finely pulverized, then granulated into granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm, and the active ingredient is 5%. Get the granules.
  • Formulation 4 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part
  • the above components are pulverized and mixed well, mixed well with water, granulated and dried, and 5% active ingredient. Get the granules.
  • Formulation 6 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Kaolin 94 parts White carbon 1 part
  • the compound of the present invention is dissolved in an organic solvent, sprayed onto a carrier, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can be mixed with animal food.
  • Formulation 7 Injection
  • Compound of the present invention 0.1-1 part Peanut oil Balance After preparation, filter sterilize with a sterilization filter.
  • Step 2 Synthesis of methyl 3-fluoroisonicotinate 7.0 g of 3-fluoropicolinic acid was suspended in 80 ml of methanol. To this, 18 g of thionyl chloride was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and then extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 5.7 g (yield 74%) of the desired product. 1 H-NMR of the obtained target product is shown below. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3): ⁇ 8.61 (d, 1H), 8.53 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 3.97 (s, 3H).
  • Step 3 Synthesis of methyl 3- (methylthio) isonicotinate 1.0 g of methyl 3-fluoroisonicotinate was dissolved in 10 ml of dimethylformamide. To this, 0.57 g (purity 95%) of methyl mercaptan sodium was added at room temperature and stirred overnight. The reaction solution was poured into water and then extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 1.1 g (yield 91%) of the desired product.
  • 1 H-NMR of the obtained target product is shown below. 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3): ⁇ 8.58 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.56 (s, 3H).
  • Step 4 Synthesis of methyl 3- (methylsulfinyl) isonicotinate 1.1 g of methyl 3- (methylthio) picolinate was dissolved in 30 ml of dichloromethane. To this, 1.5 g (purity 70%) of metachloroperbenzoic acid was added at room temperature and stirred overnight. The reaction solution was poured into a mixed aqueous solution of sodium thiosulfate and sodium hydrogen carbonate, and then extracted with dichloromethane. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Step 5 Synthesis of methyl 3- (2,2,2-trifluoromethylthio) isonicotinate [methyl 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) isonicotinate]
  • methyl 3- (methylsulfinyl) ) 0.50 g of isonicotinate was dissolved. This was stirred at room temperature for 10 minutes. Then, it heated up at 50 degreeC and stirred for 30 minutes. Next, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, 2.8 ml of methanol and 2.8 ml of triethylamine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product of methyl 3-mercaptoisonicotinate.
  • the obtained methyl 3-mercaptoisonicotinate crude product was dissolved in 10 ml of dimethylformamide. To this, 1.0 g of potassium carbonate and 0.70 g of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate were added at room temperature and stirred overnight. The reaction solution was poured into water and then extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 0.27 g (43% yield) of the desired product.
  • Step 6 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinamide [3- (2,2,2-trifluoroethylthio) -N- (5- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl) isonicotinamide]
  • Tables 1, 2 and 3 show substituents of the compound represented by the formula (1).
  • Table 2 shows substituents of the compound represented by the formula (2).
  • Table 3 shows the substituents of the compound represented by the formula (3).
  • Table 1 represents a 3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridin-4-yl-carbonyl group.
  • Table 1 The physical properties of the compounds shown in Table 1, Table 2, and Table 3 were measured. The measurement results are shown below. The leftmost number corresponds to the compound number in the table.
  • Emulsion (I) was tested for efficacy against brown planthopper. All compounds had an insecticidal rate of 80% or more.
  • the brown planthopper used showed an insecticidal rate of 50% in an efficacy test with an emulsion containing imidacloprid (125 ppm) and an insecticidal rate of 70% in an efficacy test with an emulsion containing buprofezin (125 ppm).
  • Next generation control rate 100- ⁇ (T ⁇ Ca) / (Ta ⁇ C) ⁇ ⁇ 100
  • Ta Number of parasites immediately after release in the sprayed treatment area
  • T Number of parasites 12 days after release in the spray treatment area
  • Ca Number of parasites immediately after release in the untreated area
  • C 12 days after release in the untreated area
  • a pyridine compound that has excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously, and a pest control agent containing this as an active ingredient.

Abstract

　優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有する有害生物防除剤は、式（I）で表される化合物またはその塩、および該化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する。 式中、Ｒ1はＣ１～６ハロアルキル基などを示し、Ｘ1はハロゲノ基等を示し、ｍは０～３のいずれかの整数であり、Ｘ2は無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基などを示し、ｎは０～４のいずれかの整数であり、Ｒ2は水素原子などを示し、Ｚは酸素原子等を示し、Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。

Description

ピリジン化合物および有害生物防除剤
　本発明はピリジン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１３年１１月７日に日本に出願された特願２０１３－２３１６０３号及び２０１４年１月２８日に日本に出願された特願２０１４－０１３７８６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。例えば、特許文献１に、２，６－ジクロロ－４－ピリジンメタノール化合物が記載されている。この化合物は植物病原ウイルス、細菌及び糸状菌による各種の植物病害の防除に優れた効果を有するようである。また、特許文献２には、ピリジルピリジン化合物が記載されている。この化合物は農園芸用殺菌剤としての効果を奏する。
　そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
特開平１１－１７１８６４号公報 特開２００１－５５３０４号公報
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するピリジン化合物は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示し、有害生物防除剤の有効成分として利用できることを見出した。さらに、外部寄生虫防除剤の有効成分として利用できることを見出した。本発明は、この知見に基づいて完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔１〕　式（I）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
式（I）中、Ｒ1は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、ハロゲノ基、シアノＣ１～６アルキル基、ジオキソラニル基、またはホルミル基を示す。
　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、ホルミルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールスルフィニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
〔２〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
〔４〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
　本発明のピリジン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。
〔化合物（I）〕
　本発明のピリジン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）またはその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ４～８シクロアルケニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基； 
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　３～６員ヘテロシクリルオキシ基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルコキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　３～６員ヘテロシクリルカルボニル基；
　カルボキシル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基； 
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基；
　ジメチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　３～６員へテロシクリルチオ基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　３～６員へテロシクリルスルフィニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　３～６員へテロシクリルスルホニル基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのアルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個（例えば、１～４個）のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
〔Ｒ1〕
　式（I）中、Ｒ1は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、ハロゲノ基、シアノＣ１～６アルキル基、ジオキソラニル基、またはホルミル基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフロロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などが挙げられる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６ハロアルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－ブトキシ基などが挙げられる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基」としては、メトキシジフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－トリフルオロメチルエチル基などが挙げられる。
　Ｒ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
　Ｒ1における「シアノＣ１～６アルキル基」としては、シアノメチル基、２－シアノプロパン－２－イル基などが挙げられる。
　ここで、Ｒ１としては、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、シアノＣ１～６アルキル基、及びジオキソラニル基から選択されるいずれか一つであることが好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基がより好ましい。
〔Ｘ1、ｍ〕
　式（I）中、Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。これらの中でも、ｍは０又は１であることが好ましい。
　Ｘ1は式（I）中の「３」と表示された位置に置換することが好ましい。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；　などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」の具体例としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；　などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；　などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」の具体例としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－ブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；　シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；　シアノメトキシ基、２－シアノエトキシ基などのシアノＣ１～６アルコキシ基；　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などの無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；　テトラヒドロフラニルメトキシ基、無置換のもしくは置換基を有するピリジルメトキシ基などの無置換のもしくは置換基を有する５～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルコキシ基；　などが挙げられる。
　「Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基」および「５～６員ヘテロシクリルＣ１～６アルコキシ基」における５～６員ヘテロ環上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基」の具体例としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルアシル基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」の具体例としては、
　シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；　などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基」の具体例としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基が挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルアミノ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ６～１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。
　Ｘ1における「３～６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個（例えば１～４個）のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５～６員飽和へテロシクリル基である。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
　部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
　部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ－ピリジン－１－イル基、４Ｈ－ピリジン－１－イル基などが挙げられる。
　Ｘ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、および「３～６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
　ここで、Ｘ１としては、Ｃ１～６アルキル基又はハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基がより好ましい。
〔Ｘ2、ｎ〕
　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、ホルミルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールスルフィニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。これらの中でも、ｎは１であることが好ましい。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルアミノ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「３～６員ヘテロシクリル基」、および「ハロゲノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」としては、エチニルオキシ基、１－プロピニルオキシ基、２－プロピニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基、メチル－（ｉ－プロピル）アミノカルボニル基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基」としては、エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基」としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルアミノ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２～６アルキニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニルオキシ基」、「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基」、および「Ｃ１～６アルキルスルホニルオキシ基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、３～６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ４～８シクロアルケニル基」としては、シクロブテル基、シクロペンテル基、シクロヘキセル基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェニルオキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ６～１０アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ６～１０アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基などが挙げられる。
　Ｘ2における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「３～６員ヘテロシクリル基」、「Ｃ４～８シクロアルケニル基」、「Ｃ６～１０アリールオキシ基」、「Ｃ６～１０アリールチオ基」、および「Ｃ６～１０アリールスルフィニル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　ここで、Ｘ２としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、Ｃ６～１０アリール基、またはシアノ基が好ましい。これらの中でも、Ｘ２として、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、５員ヘテロアリール基（より好ましくはピラゾリル基）、フェニル基、又はハロゲノ基であることがより好ましい。
〔Ｒ2〕
　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリルカルボニル基を示す。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ2における「Ｃ６～１０アリールカルボニル基」としては、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基などが挙げられる。
　Ｒ2における「３～６員ヘテロシクリルカルボニル基」としては、５～６員ヘテロアリールカルボニル基などが挙げられる。
　５～６員ヘテロアリールカルボニル基としては、
　ピロリルカルボニル基、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、イソチアゾリルカルボニル基、トリアゾリルカルボニル基、オキサジアゾリルカルボニル基、チアジアゾリルカルボニル基、テトラゾリルカルボニル基；
　ピリジルカルボニル基、ピラジニルカルボニル基、ピリミジニルカルボニル基、ピリダジニルカルボニル基、トリアジニルカルボニル基；　などが挙げられる。
　Ｒ2における「Ｃ６～１０アリールカルボニル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
　Ｒ2における「３～６員ヘテロシクリルカルボニル基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、５～６員ヘテロアリール基などが挙げられる。前記の「５～６員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも１個（例えば、１～４個）のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香環であり、５員ヘテロアリール基が好ましく、ピラゾリル基がより好ましい。
　ここで、Ｒ２としては、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、又は、５～６員ヘテロアリール基で置換されていてもよい６員ヘテロアリールカルボニル基（より好ましくは５員ヘテロアリール基で置換されたピリジルカルボニル基）が好ましく、水素原子がより好ましい。
〔Ｚ〕
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　ここで、Ｚとしては、酸素原子が好ましい。
〔Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3〕
　Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
　すなわち、式（I）で表される化合物は、以下の式（II）～式（V）で表される化合物のいずれかを示す。
　ここで、式（I）で表される化合物としては、式（II）、式（III）、又は式（IV）で表される化合物が好ましく、式（II）又は式（IV）で表される化合物がより好ましく、式（II）で表される化合物がより更に好ましいい。
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　本発明の化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（I）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
　本発明の化合物（I）またはその塩（以下、本発明化合物ということがある。）は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(I)の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（I）またはその塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
　本発明化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。
　本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（ｍ）コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
（ｒ）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（ｕ）スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)；
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)；
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)；
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)；
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）；
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）の、例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）の、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、例えば、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)；
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シンバムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）；
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)；
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)；
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)；
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と他の有効成分の組合せは、殺虫・殺ダニ活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス；
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン；
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララナー、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロ－４，５－ジヒドロイソオキザール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、２’－ブロモ－２－フルオロ－４’－（ヘプタフルオロプロパン－２－イル）－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）－６’－（トリフルオロメチル）ベンズアニリド（CAS:1207727-04-5）、その他のメタジアミド類；
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド；
　以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミラーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸；
（２）有糸核***阻害剤および細胞***阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネート－メチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞***阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜の微生物撹乱：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜をかく乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハロース、イノシトール生合成剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチオシアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
　さらに、植物調節剤の具体例を示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、 （－）－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）－ストリゴール、（＋）－デオキシストリゴール、（＋）－オロバンコール、（＋）－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン；
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
　外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；　などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ；
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ；
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ；
（４）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ；
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、ハバチ科（Tenthredinidae）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ；
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）；
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫剤若しくは殺ダニ剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
（製剤２：乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
（製剤３：粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　５部
　タルク　　　　　　　　　　　４０部
　クレー　　　　　　　　　　　３８部
　ベントナイト　　　　　　　　１０部
　アルキル硫酸ソーダ　　　　　　７部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　１部
　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　４部
　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　２部
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒）
　本発明化合物　　　　　　５部
　カオリン　　　　　　　９４部
　ホワイトカーボン　　　　１部
　本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明化合物　　　０．１～１部
　ラッカセイ油　　　バランス
　調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　　５部
　ミリスチン酸エステル　　　１０部
　ｉ－プロパノール　　　　　バランス
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　１０～１５部
　パルミチン酸エステル　　　１０部
　ｉ－プロパノール　　　　　バランス
（製剤１０：スプレーオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　　１部
　プロピレングリコール　　　１０部
　ｉ－プロパノール　　　　　バランス
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
３－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンアミド〔3-(2,2,2-trifluoroethylthio)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)isonicotinamide〕（化合物番号1-21）の合成
（工程１）３－フルオロイソニコチン酸〔3-fluoroisonicotinic acid〕の合成
　テトラヒドロフラン６００ｍｌにテトラメチルエチレンジアミン１８ｍｌを溶解させ、窒素雰囲気下で－４０℃に冷却した。－４０℃でｎ-ブチルリチウムの２．６Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液５１ｍｌを滴下し、－２０℃で０．５時間攪拌した。その後、－７０℃に冷却した。次に、－７０℃で３－フルオロピリジン１２ｇを滴下し、－７０℃で１時間攪拌した。その後、これに－７０℃でドライアイスを加えた。室温まで昇温し１時間攪拌した。氷水中に反応溶液を注ぎ、濃塩酸を滴下してｐＨ１に調整した。析出した固体を濾し取り、この固体をトルエンに懸濁させ、次いで減圧濃縮することによって目的物１０．１ｇ（収率５７％）を得た。
（工程２）メチル　３－フルオロイソニコチネート〔methyl 3-fluoroisonicotinate〕の合成
　３－フルオロピコリン酸７．０ｇをメタノール８０ｍｌに懸濁させた。これに室温にて塩化チオニル１８ｇを滴下し、室温で一晩攪拌した。該反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって目的物５．７ｇ（収率７４％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ　8.61(d, 1H), 8.53(m, 1H), 7.74(m, 1H), 3.97(s, 3H).
（工程３）メチル　３－（メチルチオ）イソニコチネート〔methyl 3-(methylthio)isonicotinate〕の合成
　ジメチルホルムアミド１０ｍｌにメチル　３－フルオロイソニコチネート１．０ｇを溶解させた。これに室温下でメチルメルカプタンナトリウム０．５７ｇ（純度９５％）を加え、一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって、目的物１．１ｇ（収率９１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ　8.58(s, 1H), 8.45(d, 1H), 7.73(d, 1H), 3.94(s, 3H), 2.56(s, 3H).
（工程４）メチル　３－（メチルスルフィニル）イソニコチネート〔methyl 3-(methylsulfinyl) isonicotinate〕の合成
　ジクロロメタン３０ｍｌにメチル　３－（メチルチオ）ピコリネート１．１ｇを溶解させた。これに室温下でメタクロロ過安息香酸１．５ｇ（純度７０％）を加え一晩攪拌した。該反応溶液をチオ硫酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウムの混合水溶液に注ぎ、次いでジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５０ｇ（収率４２％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ　9.46(s, 1H), 8.92(d, 1H), 7.84(d, 1H), 3.98(s, 3H), 2.94(s, 3H).
（工程５）メチル　３－（２，２，２－トリフルオロメチルチオ）イソニコチネート〔methyl 3-(2,2,2-trifluoroethylthio) isonicotinate〕の合成
　無水トリフルオロ酢酸８ｍｌにメチル　３－（メチルスルフィニル）イソニコチネート０．５０ｇを溶解させた。これを室温下で１０分間攪拌した。その後、５０℃に昇温し３０分間攪拌した。次に、該反応溶液を減圧濃縮し、メタノール２．８ｍｌとトリエチルアミン２．８ｍｌとを加え、室温にて１時間攪拌した。続いて、該反応溶液を減圧濃縮することによってメチル　３－メルカプトイソニコチネートの粗生成物を得た。
　得られたメチル　３－メルカプトイソニコチネート粗生成物をジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させた。これに室温にて炭酸カリウム１．０ｇとトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル０．７０ｇとを加え、一晩攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって目的物０．２７ｇ（収率４３％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ　8.79(s, 1H), 8.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 3.97(s, 3H), 2.61(q, 2H).
（工程６）３－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）－Ｎ－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）イソニコチンアミド〔3-(2,2,2-trifluoroethylthio)-N-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)isonicotinamide〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　テトラヒドロフラン１０ｍｌに２－アミノ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン０．１８ｇを溶解させて、０℃に冷却した。これに０℃でヘキサメチルジシラザンリチウムの１．３Ｍ　テトラヒドロフラン溶液１．７ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃で１０分間攪拌した。次に、０℃でメチル　３－（２，２，２－トリフルオロメチルチオ）イソニコチネート０．２７gのテトラヒドロフラン溶液５ｍｌを滴下した。滴下終了後、０℃で一時間攪拌した。該反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮することによって目的物０．１４ｇ（収率３３％）を得た。
　前述の方法などに従って製造した本発明化合物を第１表、第２表、および第３表に示す。第１表は式（１）で表される化合物の置換基を示している。第２表は式（２）で表される化合物の置換基を示している。第３表は式（３）で表される化合物の置換基を示している。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　第１表中の＊１は、３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－４－イル－カルボニル基を示す。
　第１表、第２表、および第３表に示した化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。
　1-1：融点　140-141℃
　1-2：屈折率　（22.2℃）1.5615
　1-3：融点　160-161℃
　1-4：融点　180-182℃
　1-5：屈折率　（24.3℃）1.5587
　1-6：屈折率　（24.2℃）1.5538
　1-7：屈折率　（24℃）1.5386
　1-8：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　8.75(s, 2H), 8.54(m, 3H), 7.92(m, 3H), 7.86(m, 2H), 7.59(d, 1H), 7.20(m, 2H), 6.56(t, 2H).
　1-9：融点　143-145℃
　1-10：融点　160-162℃
　1-11：融点　130-132℃
　1-12：融点　85-87℃
　1-13：融点　148-150℃
　1-14：融点　106-108℃
　1-15：1H-NMR(400MHz， DMSO-d6，23℃): δ　8.79(s， 1H)， 8．58(d, 1H), 8.51(s, 1H), 8.00-7.95(m, 2H), 7.67(s, 1H), 7.52(d, 1H), 7.45(d, 1H), 6.46(t, 1H), 3.29(s, 3H).
　1-16：融点　150-152℃
　1-17：融点　130-133℃
　1-18：屈折率　（22.7℃）1.5506
　1-19：屈折率　（20.7℃）1.5507
　1-20：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　9.76(br, 1H), 8.77(s, 1H), 8.63(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.50(s, 1H), 7.98(d, 1H), 7.71(d, 1H), 3.02(q, 2H), 1.33(t, 3H).
　1-21：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　8.93(br, 1H), 8.92(s, 1H), 8.74(d, 1H), 8.57(s, 1H), 8.47(d, 1H), 8.03(d, 1H), 3.54(q, 2H).
　1-22：融点　130-131℃
　1-23：融点　240-242℃
　1-24：融点　111-113℃
　1-25：融点　104-106℃
　1-26：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　10.09(br, 1H), 9.59(s, 1H), 9.63(s, 1H), 8.61(s, 1H), 8.51(d, 1H), 7.99(d, 1H), 3.92(q, 2H), 1.40(t, 3H).
　1-27：融点　145-146℃
　1-28：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　9.71(br, 1H), 8.78(s, 1H), 8.65(d, 1H), 8.53(s, 1H), 8.49(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.72(d, 1H), 3.52(s, 3H), 3.05(q, 3H), 1.35(t, 3H).
　1-29：融点　172-174℃
　1-30：融点　249-252℃
　1-31：屈折率　（20.6℃）1.5191
　1-32：屈折率　（20.5℃）1.5223
　1-33：1H-NMR(400MHz, DMSO-d6，23℃): δ　9.05(s, 1H), 8.86(d, 1H), 8.57(s, 1H), 8.06(d, 1H), 7.88(d, 1H), 7.51(d, 1H), 3.40(q, 2H), 1.18(t, 3H).
　1-34：融点　126-129℃
　1-35：融点　143-147℃（塩酸塩）
　1-36：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　9.36(br, 1H), 8.77(s, 1H), 8.63(d, 1H), 8.50(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.74(d, 1H), 3.04(q, 2H), 2.45(s, 3H), 1.32(t, 3H).
　1-37：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　9.21(s, 1H), 8.98(d, 1H), 8.61(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.78(s, 1H), 7.61(d, 1H), 3.46(q, 2H), 2.46(s, 3H), 1.32(t, 3H).
　1-38：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　8.67(s, 1H), 8.62(s, 2H), 8.54(d, 1H), 8.10(s, 1H), 8.09(d, 1H), 3.17(q, 2H), 1.45(t, 3H).
　1-39：融点　139-142℃
　1-40：融点　111-114℃
　1-41：融点　124-126℃
　1-42：融点　144-146℃
　1-43：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　8.75(m, 2H), 8.32(m, 2H), 8.07(br s, 1H), 7.90(m, 1H), 7.64(m, 1H), 7.46(m, 3H), 7.23(m, 2H).
　1-44：1H-NMR(400 MHz, CDCl3，23℃): δ　9.84(br s, 1H), 8.80(m, 1H), 8.76(s, 1H), 8.50(m, 1H), 8.39(m, 1H), 7.93-7.81(m, 4H), 6.55(m, 1H).
　1-45：1H-NMR(400MHz, CDCl3，23℃): δ　10.58(br s, 1H), 9.32(s, 1H), 8.89(s, 1H), 8.58(m, 1H), 8.37(m, 1H), 7.86(m, 1H), 7.50-7.38(m, 5H).
　1-46：融点　143-145℃
　1-47：融点　70-71℃
　1-48：融点　129-131℃
　1-49：融点　177-179℃
　1-50：融点　148-150℃
　1-51：融点　146-148℃
　1-52：融点　280-283℃
　1-53：融点　109-112℃
　1-54：屈折率       （21.6℃）1.5414
　1-55：1H-NMR(400MHz, CDCl3, 140℃): δ　8.99(s, 1H), 8.85(d, 1H), 8.51(s, 1H), 8.07(d, 1H), 7.47(d, 1H), 3.32(q, 2H), 3.27(s, 3H), 1.14(t, 3H).
　1-56：融点　84-86℃
　1-57：融点　145-148℃
　1-58：融点　101-103℃
　2-1：融点　130-134℃
　2-2：融点　138-141℃
　3-1：融点　77-80℃
　3-2：融点　105-107℃
　3-8：融点　130-135℃
　3-9：融点　300℃
　3-10：融点　154-157℃
　3-11：融点　160-163℃
　3-12：融点　130-135℃
　3-13：融点　103-106℃
　3-15：融点　150-153℃
　3-17：融点　157-160℃
　3-18：融点　177-180℃
　3-19：融点　161-163℃
　3-20：融点　126-129℃
　3-21：融点　100-103℃
　3-22：融点　156-158℃
　3-23：融点　80-85℃
〔生物試験〕
　本発明化合物が、有害生物防除剤、特には殺虫剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は「重量部」を示す。
（試験用乳剤の調製）　本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。
（試験例１）　マメアブラムシに対する効力試験
　初生葉の展開したササゲにマメアブラムシの成虫を放した。放虫の翌日に、産下された１齢幼虫を残し、成虫を除去した。
　乳剤(I)を、化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記ササゲに散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。そして、散布から４日経過した日にマメアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-27、1-28、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-39、1-40、1-41、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-50、1-51、1-53、1-54、1-55、1-56、1-58、3-10、および3-20の化合物をそれぞれ含有する乳剤(I)について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上であった。
（試験例２）　トビイロウンカに対する効力試験
　乳剤(I)を、化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液にイネ実生を１０秒間浸漬し、次いで風乾した。穴をあけたビニル袋をイネ実生にかぶせた。トビイロウンカ２齢幼虫１０頭を袋の中で放した。これを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。そして、放虫から６日経過した日にトビイロウンカの生死を調べ、殺虫率を求めた。なお、トビイロウンカとして、薬剤低感受性系統（２０１１年に熊本県で採集し室内で飼育維持した系統）を用いた。
　化合物番号1-2、1-4、1-5、1-8、1-9、1-11、1-16、1-17、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-27、1-28、1-29、1-31、1-34、1-35、1-38、1-39、および1-40の化合物をそれぞれ含有する乳剤(I)について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
　なお、用いたトビイロウンカは、イミダクロプリド（１２５ｐｐｍ）を含む乳剤による効力試験で殺虫率５０％、ブプロフェジン（１２５ｐｐｍ）を含む乳剤による効力試験で殺虫率７０％を示す。
（試験例３）　タバココナジラミに対する効力試験
　乳剤(I)を、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。該トマト切り取り葉をフラスコに入れ、脱脂綿を用いて葉表が上方に向くように固定した。このフラスコにタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放して、トマト切り取り葉に寄生させた。これを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から２日経過した日に、産下された幼虫を残し、成虫を除去した。そして、放虫から１２日経過した日に生存幼虫数を調べた。ここで、化合物の効力は、下記に示す次世代防除率により評価した。
　次世代防除率＝100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
　　Ta：散布処理区の放虫直後の寄生虫数
　　T：散布処理区の放虫１２日後の寄生虫数
　　Ca：無処理区の放虫直後の寄生虫数
　　C：無処理区の放虫１２日後の寄生虫数
　化合物番号1-2、1-3、1-4、1-6、1-7、1-8、1-9、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-24、1-25、1-27、1-28、1-31、1-33、1-35、1-41、1-43、1-44、1-48、および1-50の化合物をそれぞれ含有する乳剤(I)について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。
　優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるピリジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤が提供される。

Claims (4)

  1. 　式（I）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（I）中、
    　Ｒ1は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６ハロアルキル基、ハロゲノ基、シアノＣ１～６アルキル基、ジオキソラニル基、またはホルミル基を示す。
    　Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    　ｍは、Ｘ1の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、アミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、ホルミルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールスルフィニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    　ｎは、Ｘ2の個数を示しかつ０～３のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロシクリルカルボニル基を示す。
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ｂ1、Ｂ2、およびＢ3は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示し、かつ、いずれかひとつまたはふたつは窒素原子を示す。
  2. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
  4. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
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