WO2014175465A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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祐也 吉本
貞幸 有森
増▲華▼ 候
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • the present invention provides a compound having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors have found that the tetrazolinone compound represented by the formula (1) has an excellent control effect against pests, The present invention has been completed. That is, the present invention is as follows [1] to [5].
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group;
  • R 3 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, C1; -C6 haloalkyl group, C2-C6 alkenyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C2-C6 alkynyl group, nitro group, cyano group, aminocarbonyl group optionally having C1-C6 alkyl group C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 cycloalkyloxy
  • each of the atoms may be the same as or different from at least one other of the atoms.
  • the carbon atom or nitrogen atom which comprises the ring of this C2-C9 heterocyclyl group has couple
  • a C3-C12 cycloalkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P (provided that the C6-C16 aryl group, the C3-C12 cycloalkyl group, the C2-C9)
  • the heterocyclyl group and the C3-C12 cycloalkenyl group may have one or more atoms or groups selected from group P.
  • Q is the group Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11 Or Q12 ⁇ # represents a binding site with A, and ⁇ represents a binding site with an oxygen atom ⁇ ;
  • R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, group P one or more atoms may also be C1-C6 alkyl group optionally having a group, one
  • Group P 1 halogen atom, cyano group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalkoxy group, C1-C4 alkylthio group and C1-C4 haloalkylthio group
  • a group consisting of ] A tetrazolinone compound represented by formula (hereinafter sometimes referred to as the present compound).
  • A is the formula (2) [Wherein R 37 , R 38 , R 39 , R 40 and R 41 each independently represent a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2- C6-haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio Group, C1-C6 haloalkylthio group, C3-C6 cycloalkyloxy group, C3-C6 halocycloalkyloxy group, C3-C6 cycloalkylthio group, C3-C6 alkeny
  • R 3 is C1-C3 alkyl group, C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, C1-C3 haloalkyl group, C2-C3 alkenyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C2 An alkylthio group, a C2-C3 alkynyl group, a C1-C3 haloalkoxy group or a C1-C2 haloalkylthio group; R 8 , R 9 and R 10 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom and a group P 1 are optionally may C1-C6 alkyl group having a group, group optionally may be C3-C6 cycloalkyl group having a selected from the group P 1, be a C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group R 37 , R 38 , R 39 , R 40 and R 41 each independently selected from a hydrogen atom,
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C3 alkenyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C2-C3 alkynyl group or a C1-C3.
  • R 37 , R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or The tetrazolinone compound according to any one of [1], [2], and [14] to [17], which is a C1-C3 haloalkoxy group.
  • R 3 is a methyl group, cyclopropyl group, chlorine atom, bromine atom, ethyl group or methoxy group
  • R 37 is a methoxy group, trifluoromethoxy group, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom
  • R 38 , R 39 , R 40, and R 41 are each independently a tetrazolinone compound according to any one of [1], [2], and [14] to [18], which is a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C3 alkenyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C1-C2 alkylthio group, a C2-C3 alkynyl group, C1 -C3 haloalkoxy group or C1-C2 haloalkylthio group; R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each independently have a group selected from a hydrogen atom, a halogen atom and group P 1 A C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group optionally having a group selected from the group P 1 ; R 37 , R 38 , each R 39
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C3 alkenyl group, a C1-C3 alkoxy group, a C2-C3 alkynyl group or a C1-C3.
  • R 37 , R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or The tetrazolinone compound according to any one of [1], [3], [14] to [16] and [20], which is a C1-C3 haloalkoxy group.
  • R 3 is a methyl group, cyclopropyl group, chlorine atom, bromine atom, ethyl group or methoxy group
  • R 37 is a methoxy group, trifluoromethoxy group, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom
  • R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently any one of [1], [3], [14] to [16], [20] and [21] which are a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • C 3 -C 12 cycloalkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P, C 2 optionally having one or more atoms or groups selected from group P -C9 heterocyclyl group (provided that the C2-C9 heterocyclyl group contains at least one atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring-constituting atom, from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom) Each of the atoms may be the same as or different from at least one other atom, and may form a ring of the C2-C9 heterocyclyl group.
  • a C3-C12 cycloalkenyl optionally having one or more atoms or groups selected from group P
  • each of these atoms or groups is And may be the same or different from at least one other atom or group.
  • the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [14].
  • a pest control agent comprising the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [24].
  • a method for controlling pests which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [24].
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group;
  • R 3 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group.
  • Q is, Q1, be Q2 or Q4;
  • R 3 is a methyl group, a cyclopropyl group, a chlorine atom, a bromine atom, an ethyl group or a methoxy group;
  • X is an oxygen atom.
  • R 3 is a methyl group, cyclopropyl group, chlorine atom, bromine atom, ethyl group or methoxy group
  • R 37 is a methoxy group, trifluoromethoxy group, fluorine atom, chlorine atom or bromine atom
  • R 38 , R 39 and R 40 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom
  • R 41 is a hydrogen atom, a methoxy group or an ethoxy group [1], [2], and [14] to [18]
  • the tetrazolinone compound according to any one of the above.
  • Q is Q1;
  • A is the formula (4) [Wherein R 42 , R 43 , R 44 and R 45 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl.
  • the aminosulfonyl group which may have an aminosulfonyl group or a C1-C6 alkyl group is represented.
  • the tetrazolinone compound according to any one of [1], [2], [14] and [24].
  • R 3 is a methyl group, cyclopropyl group, chlorine atom, bromine atom, ethyl group or methoxy group;
  • R 42 is a hydrogen atom, methoxy group, ethoxy group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or methyl group
  • R 43 and R 44 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom;
  • R 45 is a hydrogen atom, a methoxy group or an ethoxy group [1], [2] , [14], [24] and a tetrazolinone compound according to any one of [31].
  • R 3 is a methyl group, cyclopropyl group, chlorine atom, bromine atom, ethyl group or methoxy group;
  • R 42 is a hydrogen atom, methoxy group, ethoxy group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group
  • R 43 and R 44 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom;
  • R 45 is a hydrogen atom, a methoxy group or an ethoxy group [1], [3] , [14], [24] and a tetrazolinone compound according to any one of [33].
  • pests can be controlled.
  • the compound of the present invention is a tetrazolinone compound represented by the formula (1).
  • the pest control agent containing the compound of the present invention is referred to as the present control agent.
  • the present invention also provides a tetrazolinone compound represented by the formula (3) used for the production of the compound of the present invention (hereinafter referred to as the present tetrazolinone compound X), and the tetrazolinone compound X has a controlling effect against pests. Have.
  • the description of substituents in this specification will be described in detail below.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the C1-C6 alkyl group represents a linear or branched alkyl group having 1-6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, Examples thereof include a tert-butyl group, a pentyl group and a hexyl group.
  • the C1-C6 haloalkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C6 alkyl group is substituted with a halogen atom, and includes a monofluoromethyl group, a monochloromethyl group, a dichloromethyl group, a difluoromethyl group, and trifluoro Methyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, chlorofluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, chlorodifluoro Methyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoropropyl group, 2,2-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3- (fluoromethyl) -2 -Fluoroethy
  • the C2-C6 alkenyl group represents a linear or branched alkenyl group having 2-6 carbon atoms, such as a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group.
  • the C2-C6 haloalkenyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is substituted with a halogen atom, such as a 2-chlorovinyl group, 2-bromovinyl group, 2-iodovinyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3-bromo-2-propenyl group, 1-chloromethylvinyl group, 2-bromo-1-methylvinyl group, 1-trifluoromethyl Vinyl group, 3,3,3-trichloro-1-propenyl group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenyl group, 2,3,3,3-tetrachloro-1-propenyl group, 1-tri Examples thereof include a fluoromethyl-2,2-difluorovinyl group, a 2-chloro-2-propenyl group and a 3,3-difluoro-2-propenyl group
  • the C2-C6 alkynyl group represents a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl group, propargyl group, 1-butyn-3-yl group, 3-methyl-1-butyne. Examples include -3-yl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group and 5-hexynyl group.
  • the C2-C6 haloalkynyl group represents a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as a fluoroethynyl group, 3- Chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 5-chloro-4-pentynyl group, 3,3,3-tri Examples include a fluoro-1-propynyl group, a 3-fluoro-2-propynyl group, a perfluoro-2-butynyl group, a perfluoro-2-pentynyl group, a perfluoro-3-pentynyl group, and a perfluoro-1-hexynyl group.
  • a halogen atom such as a fluoro
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the C3-C6 halocycloalkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C3-C6 cycloalkyl group is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorocyclopropyl group or a 2,2-difluorocyclopropyl group.
  • 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chlorocyclohexyl group, Examples include 4,4-difluorocyclohexyl group and 4-chlorocyclohexyl group.
  • the C1-C6 alkoxy group represents a linear or branched alkoxy group having 1-6 carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, sec -Butyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, isoamyloxy group, neopentyloxy group, 2-pentyloxy group, 3-pentyloxy group, 2-methylbutyloxy group, hexyloxy group, isohexyloxy group, Examples thereof include a 3-methylpentyloxy group and a 4-methylpentyloxy group.
  • the C1-C6 haloalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C6 alkoxy group is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, Fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, chlorofluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, pentachloroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2,2-tri Fluoroethoxy group, 2,2,2-tribromoethoxy group, 2,2,2-triiodoethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group and periodohexyloxy Group.
  • a halogen atom such as
  • the C1-C6 alkylthio group represents a linear or branched alkylthio group having 1-6 carbon atoms, such as methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, sec-butylthio group, tert. -Butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, neopentylthio group, hexylthio group, isohexylthio group and sec-hexylthio group.
  • the C1-C6 haloalkylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C6 alkylthio group is substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • the C3-C6 halocycloalkyloxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C3-C6 cycloalkyloxy group is substituted with a halogen atom, for example, 2-fluorocyclopropyloxy group, 2,2-difluoro Cyclopropyloxy group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyloxy group, 2,2-dichlorocyclopropyloxy group, 2,2-dibromocyclopropyloxy group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyloxy Group, 2-chlorocyclohexyloxy group, 4,4-difluorocyclohexyloxy group and 4-chlorocyclohexy
  • Examples of the C3-C6 cycloalkylthio group include a cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, and a cyclohexylthio group.
  • the C3-C6 alkenyloxy group represents a linear or branched alkenyloxy group having 3-6 carbon atoms, and includes a 2-propenyloxy group, a 2-butenyloxy group, a 1-methyl-2-propenyloxy group, 3-butenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 1-methyl-3-butenyloxy group, 1,2-dimethyl-2- Propenyloxy group, 1,1-dimethyl-2-propenyloxy group, 2-methyl-2-butenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group, 2-methyl-3-butenyloxy group, 3-methyl-3-butenyloxy Group, 1-vinyl-2-propenyloxy group and 5-hexenyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group represents a linear or branched alkynyloxy group having 3-6 carbon atoms, including propargyloxy group, 1-butyn-3-yloxy group, 3-methyl-1-butyne- Examples include 3-yloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group and 5-hexynyloxy group.
  • the C3-C6 haloalkenyloxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C3-C6 alkenyloxy group is substituted with a halogen atom, such as a 3-chloro-2-propenyloxy group, 3-bromo-2 -Propenyloxy group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenyloxy group, 2,3,3,3-tetrachloro-1-propenyloxy group, 2-chloro-2-propenyloxy group, 3, 3-difluoro-2-propenyloxy group, 2,3,3-trichloro-2-propenyloxy group, 3,3-dichloro-2-propenyloxy group, 3,3-dibromo-2-propenyloxy group, 3- Fluoro-3-chloro-2-propenyloxy group, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluoro-1-butenyloxy group, 1-bromomethyl
  • the C3-C6 alkenylthio group represents a linear or branched alkenylthio group having 3-6 carbon atoms, and includes a 2-propenylthio group, a 2-butenylthio group, a 1-methyl-2-propenylthio group, 3-butenylthio group, 2-methyl-2-propenylthio group, 2-pentenylthio group, 3-pentenylthio group, 4-pentenylthio group, 1-methyl-3-butenylthio group, 1,2-dimethyl-2- Propenylthio, 1,1-dimethyl-2-propenylthio, 2-methyl-2-butenylthio, 3-methyl-2-butenylthio, 2-methyl-3-butenylthio, 3-methyl-3-butenylthio Group, 1-vinyl-2-propenylthio group and 5-hexenylthio group.
  • the C3-C6 alkynylthio group represents a linear or branched C3-C6 alkynylthio group, and includes a propargylthio group, a 1-butyn-3-ylthio group, a 3-methyl-1-butyn-3-ylthio group.
  • a propargylthio group a 1-butyn-3-ylthio group, a 3-methyl-1-butyn-3-ylthio group.
  • the C3-C6 haloalkenylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C3-C6 alkenylthio group is substituted with a halogen atom, and includes a 3-chloro-2-propenylthio group, 3-bromo-2- Propenylthio group, 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenylthio group, 2,3,3,3-tetrachloro-1-propenylthio group, 2-chloro-2-propenylthio group, 3,3 -Difluoro-2-propenylthio group, 2,3,3-trichloro-2-propenylthio group, 3,3-dichloro-2-propenylthio group, 3,3-dibromo-2-propenylthio group, 3-fluoro -3-chloro-2-propenylthio group, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluoro
  • the C3-C6 haloalkynylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C3-C6 alkynylthio group is substituted with a halogen atom, and includes a 3-chloro-2-propynylthio group, 3-bromo-2- Propynylthio group, 3-iodo-2-propynylthio group, 5-chloro-4-pentynylthio group, 3-fluoro-2-propynylthio group, perfluoro-2-butynylthio group, perfluoro-3-butynylthio group, perfluoro-2 -Pentynylthio group, perfluoro-3-pentynylthio group, perfluoro-4-pentynylthio group, perfluoro-5-hexynylthio group and the like.
  • the C2-C6 alkylcarbonyl group represents a linear or branched alkylcarbonyl group having 2-6 carbon atoms including the carbon of the carbonyl, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group And hexanoyl group.
  • the C2-C6 haloalkylcarbonyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C2-C6 alkylcarbonyl group is substituted with a halogen atom.
  • a trichloroacetyl group for example, a trichloroacetyl group, a fluoroacetyl group, a difluoroacetyl group, a trifluoroacetyl group , Pentafluoropropionyl group, pentachloropropionyl group, pentabromopropionyl group, pentaiodopropionyl group, 3,3,3-trichloropropionyl group, 3,3,3-trifluoropropionyl group, 4,4,4-trifluoro Examples include butanoyl group, 4,4,4-trichlorobutanoyl group, nonafluoropentanoyl group and perfluorohexanoyl group.
  • C2-C6 alkylcarbonyloxy group represents a linear or branched alkylcarbonyloxy group having 2-6 carbon atoms including carbon of carbonyl, such as acetoxy group, propionyloxy group, butanoyl Examples thereof include an oxy group, a pentanoyloxy group, and a hexanoyloxy group.
  • the C2-C6 alkylcarbonylthio group represents a linear or branched alkylcarbonylthio group having 2-6 carbon atoms including carbon of carbonyl, such as acetylthio group, propionylthio group, butanoylthio group. Group, pentanoylthio group and hexanoylthio group.
  • the C2-C6 alkoxycarbonyl group represents a linear or branched alkoxycarbonyl group having 2-6 carbon atoms including carbon of carbonyl, such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propyloxycarbonyl Group, isopropyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, isoamyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-pentyl Examples thereof include an oxycarbonyl group, a 3-pentyloxycarbonyl group, and a 2-methylbutyloxycarbonyl group.
  • the aminocarbonyl group which may have a C1-C6 alkyl group represents an aminocarbonyl group in which one or two hydrogen atoms on nitrogen are each independently substituted with a C1-C6 alkyl group.
  • aminocarbonyl group methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, isopropylaminocarbonyl group, butylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, diisopropylaminocarbonyl Group, pentylaminocarbonyl group and hexylaminocarbonyl group,
  • Examples of the C6-C16 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an acenaphthyl group, a phenanthryl group, an anthryl group, and a pyrenyl group.
  • the C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P is such that the hydrogen atom of C6-C16 aryl group is substituted with one or more atoms or groups selected from group P. In the case where the number of atoms or groups selected from group P is 2 or more, each of these atoms or groups may be the same as or different from at least one other atom or group. Good.
  • Examples of the C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P include a phenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 4-fluorophenyl group, 4- Methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-dimethylaminophenyl group, 4-methylthiophenyl group , 3-fluorophenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group and 2-fluoro-4-methoxyphenyl group.
  • the C6-C16 haloaryl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C6-C16 aryl group is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6 -Dichlorophenyl group, 3,5
  • Examples of the C6-C16 aryloxy group include a phenyloxy group, a naphthyloxy group, an acenaphthyloxy group, a phenanthryloxy group, an anthryloxy group, and a pyrenyloxy group.
  • the C6-C16 haloaryloxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C6-C16 aryloxy group is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenyloxy group, a 3-fluorophenyloxy group, 4 -Fluorophenyloxy group, 2-chlorophenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 4-chlorophenyloxy group, 2-bromophenyloxy group, 3-bromophenyloxy group, 4-bromophenyloxy group, 2-iodophenyloxy Group, 3-iodophenyloxy group, 4-iodophenyloxy group, 2,4-difluorophenyloxy group, 2,5-dichlorophenyloxy group, 2,4,6-trifluorophenyloxy group, 2,3,4 -Trichlorophenyloxy group, pentafluorophenyloxy group, penta Roll
  • the C6-C16 haloarylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C6-C16 arylthio group is substituted with a halogen atom, such as 2-fluorophenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4- Fluorophenylthio group, 2-chlorophenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-bromophenylthio group, 3-bromophenylthio group, 4-bromophenylthio group, 2-iodophenylthio group 3-iodophenylthio group, 4-iodophenylthio group, 2,4-difluorophenylthio group, 2,5-dichlorophenylthio group, 2,3,4-trifluorophenylthio group, pentachlorophenylthio group, 2 -Bromo-3-fluoroph
  • Examples of the C7-C18 aralkyl group include benzyl group, phenethyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, 6-phenylhexyl group, 7-phenylheptyl group, and 8-phenyloctyl group.
  • 9-phenylnonyl group 10-phenyldecyl group, 11-phenylundecyl group, 12-phenyldodecyl group, 1-naphthylmethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 3- (1-naphthyl) propyl Group, 4- (1-naphthyl) butyl group, 2-naphthylmethyl group, 2- (2-naphthyl) ethyl group, 3- (2-naphthyl) propyl group, 4- (2-naphthyl) butyl group, 1- Anthrylmethyl group, 2- (1-anthryl) ethyl group, 3- (1-anthryl) propyl group and 4- (9-anthryl) butyl group It is.
  • the C7-C18 haloaralkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the aryl part and / or alkyl part of the C7-C18 aralkyl group is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorobenzyl group, 3-fluorobenzyl group.
  • Examples of the C7-C18 arylalkoxy group include benzyloxy group, phenethyloxy group, 3-phenylpropyloxy group, 4-phenylbutyloxy group, 5-phenylpentyloxy group, 6-phenylhexyloxy group, naphthylmethyloxy group, Examples thereof include naphthylethyloxy group, naphthylpropyloxy group, naphthylbutyloxy group, anthrylmethyloxy group, anthrylethyloxy group, anthrylpropyloxy group, and anthrylbutyloxy group.
  • the C7-C18 haloarylalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C7-C18 arylalkoxy group and / or the alkoxy moiety is substituted with a halogen atom, such as a 4-fluorobenzyloxy group, 2-chlorobenzyloxy group, 3-bromobenzyloxy group, 4-iodobenzyloxy group, 2,4-difluorobenzyloxy group, 2,5-dichlorobenzyloxy group, 3,4,5-trifluorobenzyloxy group 2,3,4-trichlorobenzyloxy group, pentafluorobenzyloxy group, 4-bromo-2-fluorobenzyloxy group, 2-chloro-3-fluorobenzyloxy group, 6-chloro-2-fluorobenzyloxy group 2- (4-fluorophenyl) ethyloxy group, 2- (3-chloro Phenyl) ethyloxy group,
  • the C3-C12 trialkylsilyl group represents a group in which each of the three hydrogen atoms on the silyl group is independently substituted with an alkyl group, such as a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, Examples thereof include isopropyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, tri (tert-butyl) silyl group and tributylsilyl group.
  • an alkyl group such as a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, Examples thereof include isopropyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, tri (tert-butyl) silyl group and tributylsilyl group.
  • the C5-C14 trialkylsilylethynyl group represents an ethynyl group bonded to a C3-C12 trialkylsilyl group, such as a trimethylsilylethynyl group, a tert-butyldimethylsilylethynyl group, a triethylsilylethynyl group, an isopropyldimethylsilylethynyl group. , Triisopropylsilylethynyl group, tri (tert-butyl) silylethynyl group and tributylsilylethynyl group.
  • the aminosulfonyl group optionally having a C1-C6 alkyl group and / or a C6-C12 aryl group means that each of the 1 or 2 hydrogen atoms on the nitrogen independently represents a C1-C6 alkyl group and / or C6.
  • aminosulfonyl group which may be substituted with a C12 aryl group, for example, aminosulfonyl group, N-methylaminosulfonyl group, N-ethylaminosulfonyl group, N-propylaminosulfonyl group, N-isopropylaminosulfonyl group, N-butylaminosulfonyl group, N, N-dimethylaminosulfonyl group, N, N-diethylaminosulfonyl group, N, N-dipropylaminosulfonyl group, N, N-diisopropylaminosulfonyl group, N-ethyl-N-methyl Aminosulfonyl group, N-propyl-N-methylaminosulfo Group, N-phenylaminosulfonyl group, N, N-diphenylaminosulfonyl group, N-methyl-N
  • the C1-C6 alkylsulfonyl group may be linear or branched, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec -Butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, isoamylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2-pentylsulfonyl group, 3-pentylsulfonyl group, 2-methylbutylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, isohexylsulfonyl group, 3-methylpentyl Examples thereof include a sulfonyl group and a 4-methylpentylsulfonyl group.
  • the C1-C6 haloalkylsulfonyl group represents a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms in which at least one hydrogen atom is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethylsulfonyl group.
  • Trichloromethylsulfonyl group tribromomethylsulfonyl group, triiodomethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, pentachloroethylsulfonyl group, pentabromoethylsulfonyl group, pentaiodoethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethyl Sulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, heptafluoropropylsulfonyl group, heptachloropropylsulfonyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group and 3,3,3-trichloropropylsulfonyl group It is below.
  • Examples of the C6-C16 arylsulfonyl group include a phenylsulfonyl group, a naphthylsulfonyl group, an acenaphthylsulfonyl group, a phenanthrylsulfonyl group, an anthrylsulfonyl group, and a 1-pyrenylsulfonyl group.
  • the C6-C16 haloarylsulfonyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C6-C16 arylsulfonyl group is substituted with a halogen atom, for example, 2-fluorophenylsulfonyl group, 3-fluorophenylsulfonyl group, 4 -Fluorophenylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 2-bromophenylsulfonyl group, 3-bromophenylsulfonyl group, 4-bromophenylsulfonyl group, 4-iodophenylsulfonyl Group, 2,4-difluorophenylsulfonyl group, 2,4-dichlorophenylsulfonyl group,
  • the C1-C6 alkylsulfinyl group may be linear or branched, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec- Butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group, isoamylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2-pentylsulfinyl group, 3-pentylsulfinyl group, 2-methylbutylsulfinyl group, hexylsulfinyl group, isohexylsulfinyl group, 3-methylpentylsulfinyl group Group and 4-methylpentylsulfinyl group.
  • the C1-C6 haloalkylsulfinyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C6 alkylsulfinyl group is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethylsulfinyl group, a trichloromethylsulfinyl group, or a tribromomethylsulfinyl group.
  • Triiodomethylsulfinyl group pentafluoroethylsulfinyl group, pentachloroethylsulfinyl group, pentabromoethylsulfinyl group, pentaiodoethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoro Ethylsulfinyl group, 2,2,2-tribromoethylsulfinyl group, 2,2,2-triiodoethylsulfinyl group, heptafluoropropylsulfinyl group, heptachloropropylsulfinyl group, hep Bromopropylsulfinyl group, heptaiodopropylsulfinyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl group, 3,3,3,3
  • Examples of the C6-C16 arylsulfinyl group include phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, acenaphthylsulfinyl group, phenanthrylsulfinyl group, anthrylsulfinyl group and 1-pyrenylsulfinyl group.
  • the C6-C16 haloarylsulfinyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C6-C16 arylsulfinyl group is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorophenylsulfinyl group, a 3-fluorophenylsulfinyl group, 4 -Fluorophenylsulfinyl group, 2-chlorophenylsulfinyl group, 3-chlorophenylsulfinyl group, 4-chlorophenylsulfinyl group, 2-bromophenylsulfinyl group, 3-bromophenylsulfinyl group, 4-bromophenylsulfinyl group, 2-iodophenylsulfinyl Group, 3-iodophenylsulfinyl group, 4-iodophenylsulfinyl group, 2,4
  • Examples of the C3-C12 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group, a cycloundecyl group, and a cyclododecyl group.
  • the C3-C12 cycloalkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P is substituted with one or more atoms or groups selected from group P for the hydrogen atom of C3-C12 cycloalkyl group In the case where the number of atoms or groups selected from the group P is 2 or more, each of these atoms or groups may be the same as or different from at least one other atom or group.
  • Examples of the C3-C12 cycloalkyl group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P include a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 4-bromocyclohexyl group, and a 4-chlorocyclohexyl group.
  • Examples of the C3-C12 cycloalkenyl group include 1-cyclopropenyl group, 1-cyclobutenyl group, 1-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 1-cycloheptenyl group, 1 -Cyclooctenyl, 1-cyclononenyl, 1-cyclodecenyl, 1-cycloundecenyl, 1-cyclododecenyl, 1-cyclopentadienyl, 1,3-cyclohexadienyl, 1,4-cyclohexadi Examples thereof include an enyl group and a 1,5-cyclooctadienyl group.
  • Examples of the C3-C12 cycloalkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P include 1-cyclohexenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 4-chloro -1-cyclohexenyl group, 4-fluoro-1-cyclohexenyl group, 4,4-difluoro-1-cyclohexenyl group, 4-methoxy-1-cyclohexenyl group, 4-chloro-2-cyclohexenyl group, 4 -Fluoro-2-cyclohexenyl group, 4-methoxy-2-cyclohexenyl group and 4-chloro-3-cyclohexenyl group.
  • Examples of the C1-C3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Examples of the C1-C3 haloalkyl group include chloromethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, chlorofluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, and tribromo.
  • Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • the C1-C4 haloalkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C4 alkyl group is substituted with a halogen atom, such as a monofluoromethyl group, monochloromethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, Fluoromethyl group, trichloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, chlorofluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, 2 , 2-Difluoroethyl group, 2-chloro-2-fluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group, 2-fluoropropyl group, 3-fluoro Propyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3,3
  • Examples of the C3-C5 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, and a cyclopentyl group.
  • the C3-C5 halocycloalkyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C3-C5 cycloalkyl group is substituted with a halogen atom, such as a 2-fluorocyclopropyl group or a 2,2-difluorocyclopropyl group.
  • 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chlorocyclopentyl group, and A 3-chlorocyclopentyl group is mentioned.
  • C1-C4 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy and tert-butyloxy groups.
  • the C1-C4 haloalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C4 alkoxy group is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, Fluoromethoxy, difluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, pentachloroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 2,2,2-tri Fluoroethoxy group, 2,2,2-tribromoethoxy group, 2,2,2-triiodoeth
  • the C2-C6 alkoxyalkyl group may be linear or branched and represents a group having a total of 2 to 6 carbon atoms in the alkoxy moiety and the alkyl moiety, such as a methoxymethyl group, Ethoxymethyl group, propyloxymethyl group, isopropyloxymethyl group, butyloxymethyl group, isobutyloxymethyl group, sec-butyloxymethyl group, pentyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2- Ethoxyethyl group, 2-propyloxyethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 2-butyloxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-propyloxypropyl group, 3-methoxybutyl group, 3-ethoxybutyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group and 5 -Methoxypenty
  • An amino group optionally having a C1-C6 alkyl group represents an amino group in which one or two hydrogen atoms on the nitrogen are each independently substituted with a C1-C6 alkyl group.
  • Examples of the C3-C9 trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • the C1-C4 alkylsulfonyl group may be linear or branched, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group and sec- A butylsulfonyl group is mentioned.
  • the C1-C4 haloalkylsulfonyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C4 alkylsulfonyl group is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethylsulfonyl group, a trichloromethylsulfonyl group, or a tribromomethylsulfonyl group.
  • Triiodomethylsulfonyl group pentafluoroethylsulfonyl group, pentachloroethylsulfonyl group, pentabromoethylsulfonyl group, pentaiodoethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoro Ethylsulfonyl group, heptafluoropropylsulfonyl group, heptachloropropylsulfonyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group, 3,3,3-trichloropropylsulfonyl group, and nonafluorobutylsulfo Le group.
  • the C1-C4 alkylsulfinyl group may be linear or branched, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group and sec -A butyl sulfinyl group etc. are mention
  • the C1-C4 haloalkylsulfinyl group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C4 alkylsulfinyl group is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethylsulfinyl group, a trichloromethylsulfinyl group, a tribromomethylsulfinyl group , Triiodomethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, pentachloroethylsulfinyl group, pentabromoethylsulfinyl group, pentaiodoethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoro Ethylsulfinyl group, heptafluoropropylsulfinyl group, heptachlor
  • the C2-C5 alkoxyalkyl group may be linear or branched and represents a group having a total of 2 to 5 carbon atoms in the alkoxy moiety and the alkyl moiety, such as a methoxymethyl group, Ethoxymethyl group, propyloxymethyl group, isopropyloxymethyl group, butyloxymethyl group, isobutyloxymethyl group, sec-butyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-propyloxyethyl group, Examples thereof include 2-isopropyloxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-methoxybutyl group and 4-methoxybutyl group.
  • the C2-C5 alkylthioalkyl group may be linear or branched, such as a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, a propylthiomethyl group, an isopropylthiomethyl group, a butylthiomethyl group, an isobutylthio group.
  • C2-C3 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl and 2-propenyl groups.
  • C2-C3 alkynyl group includes ethynyl group, 1-propynyl group and 2-propynyl group.
  • Examples of the C3-C4 cycloalkyl group include a cyclopropyl group and a cyclobutyl group.
  • C1-C3 alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy and isopropyloxy groups.
  • the C1-C3 haloalkoxy group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C3 alkoxy group is substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethoxy group, a trichloromethoxy group, a chloromethoxy group, a dichloromethoxy group, Fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, chlorofluoromethoxy group, dichlorofluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, pentachloroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 2,2,2-tri Fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group,
  • Examples of the C1-C2 alkylthio group include a methylthio group and an ethylthio group.
  • the C1-C2 haloalkylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C2 alkylthio group is substituted with a halogen atom.
  • Tribromomethylthio group Triiodomethylthio group, chlorofluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, pentachloroethylthio group, pentabromoethylthio group, pentaiodoethylthio group, 2,2,2-trichloroethylthio group 2,2,2-trifluoroethylthio group and 2,2-difluoroethylthio group.
  • the amino group which may have a C1-C6 haloalkyl group represents an amino group in which one or two hydrogen atoms on nitrogen are each independently substituted with a C1-C6 haloalkyl group, for example, Amino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, N, N- (2,2-ditrifluoroethyl) -amino group, N, N- (2,2-ditrichloroethyl) -amino group, And a pentafluoropropylamino group.
  • Examples of the C1-C4 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, and a tert-butylthio group.
  • the C1-C4 haloalkylthio group represents a group in which at least one hydrogen atom of the C1-C4 alkylthio group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a monofluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, and a trichloromethylthio group.
  • the C2-C9 heterocyclyl group represents a 5-membered, 6-membered or 7-membered saturated heterocyclic group or a 5-membered, 6-membered or 7-membered heteroaryl group, and the saturated heterocyclic group
  • the heteroaryl group contains one or more atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom as a ring constituent atom and has two or more atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom
  • Each atom may be the same as or different from at least one other atom.
  • Examples of the 5-membered, 6-membered or 7-membered non-aromatic saturated cyclic group include pyrrolidin-1-yl group, piperidin-1-yl group, piperazin-1-yl group, 4-methylpiperazine-1 -Yl group, morpholin-4-yl group, thiomorpholin-4-yl group or 1-azepanyl group.
  • Examples of the 5-, 6- or 7-membered C2-C9 heteroaryl group include a 1-pyrrolyl group, a 1-pyrazolyl group, a 1-imidazolyl group, and a 1,2,4-triazol-1-yl group.
  • a C2-C9 heterocyclyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P (provided that the C2-C9 heterocyclyl group is a group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring-constituting atom; When one or more atoms selected are contained and two or more atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom are contained, each of the atoms is the same as or different from at least one other of the atoms Further, the carbon atom or nitrogen atom constituting the ring of the C2-C9 heterocyclyl group is bonded to Q.) means that the hydrogen atom of the C2-C9 heterocyclyl group is selected from the group P Represents a group that may be substituted with one or more atoms or groups, and may have one or more atoms or groups selected from Group P.
  • Represents one or more atoms or groups may have a non-aromatic saturated cyclic group selected from the group and the group P.
  • each of these atoms or groups may be the same as or different from at least one other atom or group.
  • a C2-C9 heterocyclyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P (provided that the C2-C9 heterocyclyl group is a group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring-constituting atom; When one or more atoms selected are contained and two or more atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom are contained, each of the atoms is the same as or different from at least one other of the atoms Further, the carbon atom or nitrogen atom constituting the ring of the C2-C9 heterocyclyl group is bonded to Q.), for example, 4-methylpiperazin-1-yl group, morpholine -4-yl group, piperidin-1-yl group, 4-methylpiperidin-1-yl group, 1-pyrazolyl group, 3,4-dimethylpyrazol-1-yl group, -Methoxy-3,5-dimethylpyr
  • a compound wherein A is an aryl group; A compound wherein A is a pyridyl group; A compound wherein A is a haloaryl group; A compound in which A is an aryl group having a C1-C3 alkyl group; A compound in which A is an aryl group having a C1-C3 haloalkyl group; A compound in which A is an aryl group having a C1-C3 alkoxy group; A compound in which A is an aryl group having a C1-C3 haloalkoxy group; A compound wherein A is a pyridyl group having a C1-C3 alkoxy group; A compound wherein A is a 4-chlorophenyl group; A compound wherein A is a 4-fluorophenyl group; A compound wherein A is a 4-bromophenyl group; A compound wherein A wherein A is a
  • a tetrazolinone compound in which A is the formula (2) is the formula (2).
  • A is the formula (2), R 37 , R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a halogen atom, hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkyl group.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group.
  • R 3 is a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q1.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkenyl group and Q is Q1.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkoxy group and Q is Q1.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q2.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q3.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group and Q is Q3.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkynyl group and Q is Q3.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q4.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a methyl group and Q is Q4.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q5.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q6.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkenyl group and Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group and Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkynyl group and Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkoxy group and Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q8.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group and Q is Q8.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkynyl group and Q is Q8.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkoxy group and Q is Q8.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkyl group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkenyl group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkynyl group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkoxy group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q10.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q11.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group and Q is Q11.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkynyl group and Q is Q11.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkoxy group and Q is Q11.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a methyl group and Q is Q11.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q12.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 alkoxy group and Q is Q12.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkynyl group and Q is Q12.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkoxy group and Q is Q12.
  • A represents Formula (2), and R 37 represents a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 haloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group; R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 7 is a methyl group; X A tetrazolinone compound in which is an oxygen atom.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q1.
  • a tetrazolinone compound wherein R 3 is a C2-C3 alkenyl group and Q is Q1.
  • a tetrazolinone compound wherein R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q2.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q3.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q4.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q6.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q7.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q9.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C1-C3 haloalkyl group and Q is Q11.
  • a tetrazolinone compound in which R 3 is a C2-C3 alkenyl group and Q is Q11.
  • A is the formula (2), R 37 is a halogen atom; R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C3 alkenyl group, a C1-C3 alkoxy group A tetrazolinone compound in which R 7 is a methyl group; and X is an oxygen atom, C 2 -C 3 alkynyl group or C 1 -C 3 haloalkoxy group.
  • A is the formula (2), R 37 is a C1-C3 alkoxy group; R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C3 alkenyl group, C1- A tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group, a C2-C3 alkynyl group or a C1-C3 haloalkoxy group; R 7 is a methyl group; and X is an oxygen atom.
  • A is Formula (2), R 37 is a C1-C3 haloalkoxy group; R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, a C2-C3 alkenyl group, C1 A tetrazolinone compound which is a C3 alkoxy group, a C2-C3 alkynyl group or a C1-C3 haloalkoxy group; R 7 is a methyl group; and X is an oxygen atom.
  • A is the formula (2), R 37 is a C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group; R 38 , R 39 , R 40 and R 41 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C3 haloalkyl group, C2 -C3 alkenyl group, C1-C3 alkoxy group, a C2-C3 alkynyl or C1-C3 haloalkoxy group;
  • R 7 is methyl group; and
  • X represents an oxygen atom.
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q6 A tetrazolinone compound in which Q is Q6 in [Aspect 4].
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group.
  • R 7 is a methyl group
  • X is an oxygen atom
  • A is a C6-C16 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P
  • 1 selected from group P
  • a tetrazolinone compound which is a C2-C9 heterocyclyl group optionally having the above atoms or groups or a C3-C12 cycloalkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group.
  • R 7 is a methyl group
  • X is an oxygen atom
  • A is a C6-C16 aryl group, a C2-C9 heterocyclyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group (provided that the C6-C16 aryl group, C2- C9 heterocyclyl group and C3-C12 cycloalkenyl group are a halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, nitro group, C1 -C6 alkyl group optionally having amino group, cyano group and C6-C16 aryloxy group
  • a tetrazolinone compound which may have one or more atoms or groups.
  • Q is Q1;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, A C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a methyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a C6-C16 aryl group, a C2-C9 heterocyclyl group or a C3-C12
  • a cycloalkenyl group (provided that the C6-C16 aryl group, the C2-C9 heterocyclyl group and the C3-C12 cycloalkenyl group are a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1- C
  • Q is Q1;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, A C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a methyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a C2-C9 heterocyclyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group (provided that (The C2-C9 heterocyclyl group and the C3-C12 cycloalkenyl group may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, and a C1-C6 alkoxy group)
  • a tetrazolinone compound A tetrazolinone compound.
  • Q is Q1;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, A C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a methyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a C6-C16 aryl group (provided that the C6-C16 aryl group is , Halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, nitro group, C1-C6 alkyl group
  • a tetrazolinone compound which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of an amino group
  • Q is Q2;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 12 and R 13 are hydrogen atoms;
  • R 11 is a hydrogen atom or a halogen atom;
  • R 14 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a methyl group;
  • A is a C6-C16 aryl group, C2-C9 heterocyclyl group or C3-C12 cycloalkenyl group (provided that the C6-C16 aryl group, C2-C9 heterocyclyl group and C3-C12 cycloalkenyl group are C1
  • Q is Q2;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 12 and R 13 are hydrogen atoms;
  • R 11 is a hydrogen atom or a halogen atom;
  • R 14 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a methyl group;
  • A is a C2-C9 heterocyclyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group (provided that the C2-C9 heterocyclyl group and the C3-C12 cycloalkenyl group are a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and a C1-C6).
  • a tetrazolinone compound which may have one or
  • Q is Q2;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 12 and R 13 are hydrogen atoms;
  • R 11 is a hydrogen atom or a halogen atom;
  • R 14 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a methyl group;
  • A is a C6-C16 aryl group (provided that the C6-C16 aryl group is an amino group optionally having a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6);
  • It may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a haloalkyl
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group.
  • R 7 is a methyl group
  • X is an oxygen atom
  • A is a C6-C16 aryl group or a C2-C9 heterocyclyl group (provided that the C6-C16 aryl group and the C2-C9 heterocyclyl group are a halogen atom)
  • a tetrazolinone compound which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group.
  • R 7 is a methyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a C6-C16 aryl group (provided that the C6-C16 aryl group is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group)
  • a tetrazolinone compound which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of:
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group.
  • R 7 is a methyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a C2-C9 heterocyclyl group (provided that the C2-C9 heterocyclyl group includes a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group)
  • a tetrazolinone compound which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of:
  • Q is Q1;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and R 10 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, A C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a phenyl group, a pyridinyl group, a benzoxazolyl group, A quinolyl group, a piperidinyl group, a morpholinyl group, a piperazinyl group or a cyclohexenyl group (provided that the phenyl group, pyridinyl group, benzoxazolyl group, quinolinyl group, piperidinyl group, morpholinyl group, piperazinyl group and cycl
  • Q is Q2;
  • R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C6 alkyl group;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, or a C1-C6 alkoxy group;
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group
  • X is an oxygen atom;
  • A is a phenyl group, pyridinyl group, benzo [1,3] dioxol-5-yl group, benzoxazolyl group, quinolyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group or cyclohexenyl group (However, the phenyl group, pyridinyl group
  • Q is Q3; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 15 and R 16 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C6 alkyl group; R A tetrazolinone compound in which 7 is a C1-C6 alkyl group; X is an oxygen atom; and A is a phenyl group optionally having a C1-C6 alkoxy group.
  • Q is Q4; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 17 and R 18 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C6 alkyl group; R 7 is a C1-C6 alkyl group; X is an oxygen atom; A is a phenyl group (provided that the phenyl group represents one or more atoms or groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-C6 alkoxy group) A tetrazolinone compound that may be present.
  • Q is Q5; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 19 and R 20 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C6 alkyl group; R 7 is a C1-C6 alkyl group; X is an oxygen atom; A is a phenyl group (provided that the phenyl group represents one or more atoms or groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-C6 alkoxy group) A tetrazolinone compound that may be present.
  • Q is Q6; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and R 21 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C6 alkyl group; R 7 is C1 A tetrazolinone compound in which X is an oxygen atom, and A is a phenyl group optionally having a C1-C6 alkoxy group.
  • Q is Q7;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 22 and R 23 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group;
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a phenyl group (provided that the phenyl group may have a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, and a C1-C6 alkyl group)
  • a tetrazolinone compound which may have one or more atoms or groups selected from the group consisting of amino groups.
  • Q is Q8;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 24 and R 25 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group;
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a phenyl group (provided that the phenyl group represents one or more atoms or groups selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-C6 alkoxy group)
  • a tetrazolinone compound that may be present.
  • Q is Q9;
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 27 , R 28 and R 29 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group Yes;
  • R 7 is a C1-C6 alkyl group;
  • X is an oxygen atom;
  • A is a phenyl group (wherein the phenyl group is one or more atoms selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-C6 alkoxy group) Or a tetrazolinone compound which may have a group.
  • Q is Q10; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 30 , R 31 and R 32 are hydrogen atoms; R 3 is a C1-C6 alkyl group Yes; R 7 is a C1-C6 alkyl group; X is an oxygen atom; A is a phenyl group (wherein the phenyl group is one or more atoms selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-C6 alkoxy group) Or a tetrazolinone compound which may have a group.
  • A is Formula (2), Q is Q1, R 37 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 haloalkoxy group, R 38 , R 39 and R 40 are hydrogen atoms; R 41 is A C1-C3 alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 7 is a methyl group; R 8 , R 9 and R A tetrazolinone compound in which 10 is a hydrogen atom or a halogen atom; and X is an oxygen atom.
  • A is the formula (4), R 42 is a halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group, R 43 and R 44 are hydrogen atoms; R 45 is C1-C3 A tetrazolinone compound which is an alkoxy group or a C1-C3 haloalkoxy group; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms; R 7 is a methyl group; and X is an oxygen atom.
  • the present invention includes all active geometric isomers, individual isomers such as optical isomers and isomer mixtures.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound of the present invention represented by formula (1) (hereinafter referred to as compound (1)) is represented by a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and formula (A2). It can be produced by reacting a compound (hereinafter referred to as compound (A2)) in the presence of a base.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, A and Q represent the same meaning as described above, Z 11 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, A leaving group such as a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, or a p-toluenesulfonyloxy group is represented.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound in which A is A 1 (hereinafter referred to as compound (1-1)) is a compound represented by formula (B1) (hereinafter referred to as compound (B1)) and formula ( The compound represented by B2) (hereinafter referred to as compound (B2)) can be produced by a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Q represent the same meaning as described above, and
  • a 1 represents one or more atoms or groups selected from group P
  • a C2-C9 heteroaryl group optionally having one or more atoms or groups selected from group P.
  • Z 21 represents a chlorine atom, a bromine atom or iodine.
  • Z 31 is B (OH) 2, Arukokishiboriru group or trifluoroborate salt BF 3, - represents a K +.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid Esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such
  • the compound (B2) used in the reaction a commercially available compound is usually used, or N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc., can also be used.
  • iodine compounds (A 1 - I) or bromo Compound (A 1 - Br) and after reaction with an alkyl lithium such as butyl lithium, the compound is a boronic acid ester derivative by reaction with boric acid ester (B2 ) Can be manufactured.
  • the compound (B2) which is a boronic acid derivative can be manufactured by hydrolyzing the compound (B2) which is a boronic acid ester derivative obtained by the above-mentioned reaction as needed.
  • Catalysts used for the reaction between the compound (B1) and the compound (B2) include palladium acetate (II), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphine palladium (0), palladium (II) acetate / tris
  • Examples include cyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) palladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, and the like.
  • Examples of the base used in the reaction between the compound (B1) and the compound (B2) include triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene and other organic bases, lithium carbonate Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium fluoride and potassium fluoride , Alkali metal halides such as cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, Alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (B2) is usually 1 to 10 mol
  • the base is usually 1 to 10 mol
  • the catalyst Usually, it is used at a ratio of 0.0001 to 1 mol.
  • the reaction temperature for the reaction of the compound (B1) and the compound (B2) is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a 2 represents one or more selected from group P C2-C9 heterocyclyl group which may have an atom or group (provided that the heterocyclyl group contains one or more nitrogen atoms as ring-constituting atoms, and further contains one or more oxygen atoms or sulfur atoms) And a nitrogen atom and a hydrogen atom constituting the heterocyclyl group are bonded to each other.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the compound (C1) used in the reaction a commercially available product can be used. Specific examples include morpholine, piperidine, piperazine, N-methylpiperazine, thiomorpholine, n-propyl bromide, pyrrolidine, ethyleneimine, azacyclobutane, hexamethyleneimine, pyrrole, imidazole, and pyrazole.
  • the catalyst used in the reaction include copper (I) iodide, copper (II) acetate, cobalt (II) chloride, palladium (II) dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphine palladium (0).
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • Alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, sodium tert-butoxide
  • alkali metal alkoxides of potassium tert-butoxide Kishido and the like.
  • compound (C1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • catalyst is usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • a ligand such as 1,10-phenanthroline and tetramethylethylenediamine may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 5 with respect to 1 mol of the compound (B1). Used in molar proportions.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (D1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (D1). It is done.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) can be produced by reacting compound (1-3) with a compound represented by formula (E1) (hereinafter referred to as compound (E1)) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • the compound (E1) used in the reaction a commercially available compound can be used. Specifically, chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, n-propyl bromide, allyl bromide, cyclopropyl bromide, 1,1- Alkyl halides such as difluoro-2-iodoethane, dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, n-propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, methanesulfone Examples thereof include alkyl or aryl sulfates such as ethyl acid and n-propyl methanes
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • Alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, sodium tert-butoxide
  • alkali metal alkoxides of potassium tert-butoxide Kishido and the like.
  • the compound (E1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • Examples include halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • sulfurizing agent used in the reaction examples include phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphatane 2,4-disulphide).
  • a sulfiding agent is preferably used in a proportion of 0.5 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound (1-O).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an organic base such as pyridine or triethylamine, an inorganic base such as an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, and the like may be added. It is 0.5 to 1.5 mol with respect to.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-S) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (1-4) in which R 3 is R 71 (hereinafter referred to as a compound (1-4)) is a compound represented by the formula (G1) (hereinafter referred to as a compound (1)).
  • Compound (G1)) and a compound represented by formula (G21) (hereinafter referred to as compound (G21)) can be produced by a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, A, Q and Z 31 represent the same meaning as described above, and Z 41 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or Represents a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 71 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 haloalkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 haloalkynyl group, C3 -C6 cycloalkyl group or C3-C6 halocycloalkyl group is represented.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-5) in which R 4 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-5)) is a compound represented by formula (G2) (hereinafter referred to as compound). (G2).) And a compound represented by formula (G22) (hereinafter referred to as compound (G22)) can be produced by a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 72 represents a C1-C4 alkyl group, A C1-C4 haloalkyl group, a C3-C5 cycloalkyl group or a C3-C5 halocycloalkyl group;
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-6) in which R 5 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-6)) is a compound represented by formula (G3) (hereinafter referred to as compound). (G3)) and the compound (G22) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (1-7) in which R 6 is R 72 (hereinafter referred to as compound (1-7)) is a compound represented by formula (G4) (hereinafter referred to as compound). (G4)) and the compound (G22) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • R 73 C3-C6 may have a group selected from the group P 1 cycloalkyl group;; C2-C6 alkenyl; alkyl or C1-C6 have a group selected from the group P 1 is C2- A C6-haloalkenyl group; a C2-C6 alkynyl group; or a C2-C6 haloalkynyl group.
  • a compound represented by formula (1-9) in which Q is Q1 and R 9 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-9)) is represented by formula (H2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (H2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (1-10) in which Q is Q1 and R 10 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-10)) is represented by formula (H3).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (H3)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-12) (hereinafter referred to as compound (1-12)) in which Q is Q2 and R 12 is R 73 is represented by formula (I2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (I2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (1-13) in which Q is Q2 and R 13 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-13)) is represented by formula (I3).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (I3)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • compound (1-14) a compound represented by formula (1-14) in which Q is Q2 and R 14 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-14)) is represented by formula (I4).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (I4)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-16) in which Q is Q3 and R 16 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-16)) is represented by formula (J2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (J2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-18) in which Q is Q4 and R 18 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-18)) is represented by formula (K2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (K2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-20) (hereinafter referred to as compound (1-20)) in which Q is Q5 and R 20 is R 73 is represented by formula (L2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (L2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • compound R 23 is represented by the formula (1-23) is a R 73 (hereinafter, described as Compound (1-23).)
  • the compound (hereinafter referred to as compound (N2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by the formula (1-25) in which Q is Q8 and R 25 is R 73 (hereinafter referred to as the compound (1-25)) is represented by the formula (O2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (O2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (1-26) in which Q is Q8 and R 26 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-26)) is represented by formula (O3).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (O3)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-28) in which Q is Q9 and R 28 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-28)) is represented by formula (P2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (P2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by the formula (1-29) in which Q is Q9 and R 29 is R 73 (hereinafter referred to as the compound (1-29)) is represented by the formula (P3).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (P3)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • compound (1-31) a compound represented by formula (1-31) wherein Q is Q10 and R 31 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-31)) is represented by formula (R2).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (R2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by formula (1-32) in which Q is Q10 and R 32 is R 73 (hereinafter referred to as compound (1-32)) is represented by formula (R3).
  • the compound (hereinafter referred to as compound (R3)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • compound R 34 is represented by the formula (1-34) is a R 73 (hereinafter, described as Compound (1-34).)
  • the compound (hereinafter referred to as compound (S2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in production method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • compound R 36 is represented by the formula (1-36) is a R 73 (hereinafter, described as Compound (1-36).)
  • Is represented by formula (T2) The compound (hereinafter referred to as compound (T2)) and compound (H21) can be used according to the reaction described in Production Method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • the production method of the present tetrazolinone compound X is described below.
  • the present tetrazolinone compound X can be produced, for example, by the following production method.
  • a compound represented by formula (BT1) (hereinafter referred to as compound (BT1)) is a compound represented by formula (XO1) (hereinafter referred to as compound (XO1)) and a compound represented by formula (XOT2) ( Hereinafter, it can be produced according to the reaction described in Production Method A using compound (XOT2).
  • Z 801 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Q have the same meaning as described above. Represents.
  • a compound represented by formula (XA3) (hereinafter referred to as compound (XA3)) is a compound represented by formula (XA1) (hereinafter referred to as compound (XA1)) or a compound represented by (XA2) (hereinafter referred to as “XA2”). , Described as Compound (XA2)) and an azidating agent.
  • R 101 represents P 11 , P 12 or P 13
  • R 91 represents a C1-C12 alkyl group
  • Z 101 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • a wavy line represents a binding site.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide and lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.05 to 5 to 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the compound (XA3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (XA3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) can be produced by reacting a compound represented by formula (XB1) (hereinafter referred to as compound (XB1)) with an isocyanate agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof It is done.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane,
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosgene, diphosgene, triphosgene, thiophosgene, N, N-carbodiimidazole, N, N-thiocarbodiimidazole, and the like.
  • an isocyanate agent is usually used in a proportion of 0.34 to 10 mol per 1 mol of compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA2) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XC1) (hereinafter referred to as compound (XC1)) with a halogenating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof It is done.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane,
  • halogenating agent used in the reaction examples include phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus tribromide, phosphorus pentabromide, phosphorus triiodide, and dichloride.
  • Oxalyl, oxalyl dibromide, triphosgene, diphosgene, phosgene, sulfuryl chloride and the like can be mentioned.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XC1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added, and dimethylformamide or the like is used.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, or an alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate, or potassium carbonate.
  • Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the compound (XA2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile
  • Carbamate agents used in the reaction include phenyl chlorocarbonate, methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, n-propyl chlorocarbonate, isopropyl chlorocarbonate, n-butyl chlorocarbonate, tert-butyl chlorocarbonate, di-tert dicarbonate. -Butyl, dimethyl dicarbonate, diethyl dicarbonate, O-phenyl chlorothioformate, O-methyl chlorothioformate, O-ethyl chlorothioformate and the like.
  • the carbamate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XD1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether and methyl tert-butyl ether, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform or Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, Examples thereof include sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, diphosphorus pentoxide, trichlorosilane, dichlorosilane, monochlorosilane, boron trichloride, 2-chloro-1,3,2- Benzodioxaborol, diiodinated silane, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, chlorotrimethylsilane, and the like can be used.
  • the isocyanate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XD1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XD1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XE2) (hereinafter, compound (XE2) is produced by reacting a compound represented by formula (XE1) (hereinafter referred to as compound (XE1)) with hydrogen in the presence of a catalyst. can do.
  • a compound represented by formula (XE1) hereinafter referred to as compound (XE1)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and Q represent the same meaning as described above, R 181 represents a hydrogen atom or P 21, and a wavy line represents a bonding site. . ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, Examples thereof include ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, water, and mixtures thereof.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene
  • ethers such
  • Catalysts used in the reaction include palladium on carbon (Pd / C), platinum on carbon (Pt / C), osmium on carbon (Os / C), ruthenium on carbon (Ru / C), rhodium on carbon (Rh / C), Raney nickel and the like.
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by post-treatment such as filtration of the catalyst and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XE2) can be produced by reacting compound (XE1) with a reducing agent in the presence of an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron, tin, and zinc.
  • the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, ammonium chloride aqueous solution, and the like.
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 30 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XG2) (hereinafter referred to as the compound (XG2)) is the same as the compound represented by the formula (XG1) (hereinafter referred to as the compound (XG1)) and the compound (E1) in the presence of a base. It can be produced by reacting. [Wherein, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z 11 represent the same meaning as described above, and R 191 represents P 11 or P 12 . ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method E.
  • a compound represented by formula (XH2) (hereinafter referred to as compound (XH2)) is obtained by reacting a compound represented by formula (XH1) (hereinafter referred to as compound (XH1)) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent (wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Z 21 and X represent the same meaning as described above, and R 201 represents P 51 or a nitro group. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, fluorobenzene, difluorobenzene, trifluorobenzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, ⁇ , ⁇ , ⁇ -tri Halogenated hydrocarbons such as fluorotoluene, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trichlorotoluene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone , Nitriles, and mixtures thereof, such as acetonitrile.
  • Ethers such as diisopropyl ether, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloro
  • halogenating agent examples include chlorination, bromination, or iodinating agents such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, and 1,3-dibromo-5. , 5-dimethylhydantoin, iodosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, N-chloroglutarimide, N-bromoglutarimide, N-chloro-N-cyclohexyl-benzenesulfonimide, N-bromophthalimide and the like. it can.
  • a radical initiator can also be used for this reaction.
  • radical initiator used in the reaction examples include benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile (AIBN), diacyl peroxide, dialkylperoxydicarbonate, tert-alkylperoxyester, monoperoxycarbonate, di (tert-alkylperoxy). ) Ketals and ketone peroxides.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the radical initiator is usually used in a proportion of 0.01 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (XH1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • solvent used in the reaction examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohol such as methanol, ethanol, propanol, butanol S and mixtures thereof.
  • Examples of the compound (XJ1) that can be used in the reaction include sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium n-propoxide, sodium n-butoxide, sodium isopropoxide, sodium sec-butoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxy. And potassium ethoxide, potassium n-propoxide, potassium n-butoxide, potassium isopropoxide, potassium sec-butoxide, potassium tert-butoxide, sodium phenoxide and the like.
  • compound (XJ1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XJ2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (XK1) (hereinafter referred to as compound (XK1)) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in water or a solvent containing water. Examples of the solvent used in the reaction include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohol such as methanol, ethanol, propanol, butanol S and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene and other organic bases, lithium formate, lithium acetate, sodium formate, sodium acetate, formic acid.
  • Metal organic acid salts such as potassium and potassium acetate, metal nitrates such as silver nitrate and sodium nitrate, alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, Examples include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and potassium tert-butoxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (XH2).
  • the reaction water is usually used in a proportion of 1 mol to large excess with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XK1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XJ2) with a halogenating agent.
  • a solvent examples include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone.
  • ketones such as acetonitrile, nitriles such as acetonitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent used in the reaction include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydriodic acid.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 mol or more per 1 mol of the compound (XJ2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XK1) with a halogenating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, acetonitrile, etc.
  • esters such as ethyl acetate and methyl acetate
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • acetonitrile etc.
  • examples include nitriles, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water, and mixtures thereof.
  • halogenating agent used in the reaction examples include bromine, chlorine, sulfuryl chloride, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boron tribromide, phosphorus tribromide, trimethylsilyl chloride, trimethylsilyl bromide.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XK1).
  • additives depending on the halogenating agent used may be added, specifically zinc chloride for acetyl chloride, triphenylphosphine for carbon tetrabromide, dimethyl sulfide for N-bromosuccinimide.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XM3) reacts the compound (XK1) and the compound represented by the formula (XM2) (hereinafter referred to as the compound (XM2)) in the presence of a base.
  • a base a base
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Z 801 and R 201 represent the same meaning as described above
  • R 901 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, A C6-C16 aryl group and a C6-C16 haloaryl group are represented.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Examples thereof include acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • Examples include sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and alkali metal alkoxide of potassium tert-butoxide.
  • compound (XK1) compound (XM2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide, etc. may be added, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (XK1).
  • the compound (XM3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • purify by operation such as distillation, chromatography, and recrystallization.
  • a compound represented by the formula (XN12) (hereinafter referred to as a compound (XN12)) is obtained by using a compound represented by the formula (XN11) (hereinafter referred to as a compound (XN11)) and a compound (G21). It can be produced according to the reaction described in production method B.
  • R 501 represents a hydrogen atom or an OR 111 group
  • R 111 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 71 , X, Z 31 and Z 41 are Represents the same meaning.
  • a compound represented by the formula (XN22) (hereinafter referred to as a compound (XN22)) is obtained by using a compound represented by the formula (XN21) (hereinafter referred to as a compound (XN21)) and a compound (G22). It can be produced according to the reaction described in production method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by the formula (XN32) (hereinafter referred to as a compound (XN32)) is obtained by using a compound represented by the formula (XN31) (hereinafter referred to as a compound (XN31)) and a compound (G22). It can be produced according to the reaction described in production method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • a compound represented by the formula (XN42) (hereinafter referred to as a compound (XN42)) is obtained by using a compound represented by the formula (XN41) (hereinafter referred to as a compound (XN41)) and a compound (G22). It can be produced according to the reaction described in production method B. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XW2) (hereinafter referred to as the compound (XW2)) is the compound represented by the formula (XW1) (hereinafter referred to as the compound (XW1)) in the presence of a reaction accelerator.
  • XW3 (hereinafter referred to as compound (XW3)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • compound (XW3) as solvent.
  • Examples of the compound (XW3) that can be used in the reaction include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, and sec-butyl alcohol.
  • Reaction accelerators used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, toluenesulfone
  • mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, toluenesulfone
  • organic acids such as acids
  • Mitsunobu reaction reagents such as triphenylylphosphine / diethyl azodicarboxylate, thionyl chloride,
  • the reaction accelerator is usually used in a proportion of 0.01 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, or an alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate, or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XW1).
  • the reaction an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • Acid amides esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • Compound with (XW3) may be used as a solvent.
  • Examples of the compound (XW3) that can be used in the reaction include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, and sec-butyl alcohol. In the reaction, an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XV1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) can be produced by reacting compound (XW1) with an alkylating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • examples include acid amides, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof. It is.
  • alkylating agent examples include diazomethane, trimethylsilyldiazomethane, chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, n-propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, and n-propyl bromide.
  • Alkyl halides such as allyl bromide, cyclopropyl bromide, benzyl bromide, 1,1-difluoro-2-iodoethane, dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, di-n-propyl sulfate, p- Examples include alkyl or aryl sulfates such as methyl toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, n-propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, and n-propyl methanesulfonate.
  • the alkylating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • quaternary ammonium salts such as tetra (n-butyl) ammonium hydroxide, and the like may be added, and these compounds are usually used relative to 1 mol of compound (XW1). , 0.001 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XX2) (hereinafter referred to as compound (XX2)) is produced by reacting a compound represented by formula (XX1) (hereinafter referred to as compound (XX1)) with a reducing agent. can do.
  • a reducing agent for reacting a compound represented by formula (XX1) (hereinafter referred to as compound (XX1)) with a reducing agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent that can be used in the reaction include lithium triethylborohydride, diisobutylaluminum hydride, lithium aminoborohydride, lithium borohydride, sodium borohydride, borane, borane dimethyl sulfide complex, and borane tetrahydrofuran complex. Is given.
  • a reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (XX1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XX2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XZ2) (hereinafter referred to as compound (XZ2)) is produced by reacting a compound represented by formula (XZ1) (hereinafter referred to as compound (XZ1)) with a reducing agent. can do.
  • a reducing agent for reacting a compound represented by formula (XZ1) (hereinafter referred to as compound (XZ1)) with a reducing agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether.
  • Ethers such as diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, etc.
  • examples thereof include acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, nitriles such as acetonitrile, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent that can be used in the reaction include borane, borane tetrahydrofuran complex, and borane dimethyl sulfide complex.
  • the reducing agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XZ1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • the compound (XZ2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the formula (XS2) (hereinafter referred to as the compound (XS2)) is obtained by combining the compound represented by the formula (XS1) (hereinafter referred to as the compound (XS1)) and the compound (A2) in the presence of a base. It can be produced by reacting. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • the compound represented by the formula (XU2) (hereinafter referred to as the compound (XU2)) is composed of the compound represented by the formula (XU1) (hereinafter referred to as the compound (XU1)) and the compound (B2) as a base and a catalyst. It can manufacture by using for a lower coupling reaction. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • Compound (B1) can be produced by reacting compound (A1) with compound (XU1) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable powder, granules, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, micro It is used in the form of capsules.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • Examples of the solid support include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like.
  • Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone).
  • Methyl ethyl ketone aromatic hydrocarbons (for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (for example, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (for example, ethyl acetate, acetic acid) Butyl), nitriles (eg acetonitrile, isobutyronitrile), ethers (eg If, dioxane, diisopropyl d - ether), acid amides (e.g., DMF, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g., dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride) and the like.
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyvalent Examples include alcohol esters and sugar alcohol derivatives.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents and dispersants, specifically casein, gelatin, polysaccharides (eg starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water solutions.
  • Polymers for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2- and a mixture of tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment to plant bodies such as foliage spraying, plant such as soil treatment, etc. And the like, and the treatment of seeds such as seed disinfection.
  • oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactant.
  • Oils that can be specifically mixed and used as surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), Break Thru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) ), Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N Registered trademark), BANOLE (registered trademark), Nimbus (registered trademark), Ass
  • control agent of the present invention can be used simultaneously with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, and plant growth regulators.
  • other bactericides include the following.
  • Azol fungicides propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, fluconol, teconazole Flusilazole, diniconazole, bromconazole, epoxyconazole, difenoconol, cyproconazole, diproconazole, cyproconazole, diproconazole. (Triflumizole), Tet Teconconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticol ter.
  • Examples of such other insecticides include the following. (1) Organophosphorus compounds Acephate, Aluminum phosphide, Butathiofos, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfenvinphos folpyphos , Chlorpyrifos-methyl, Cyanophos (CYAP), Diazinon, DCIP (Dichlorodipropionic ether), Dichlorfenthion (ECP), Dichlorvos (Dchlo-D) (Dimethoate), dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprofos, etrimfos, fenthion: MPP, phenothione (Fothiazate), formothion (formulation), hydrogen phosphide (isofenphos), isoxathion (isoxathion), malathion (malathion), mesulfenfos (mes
  • nereistoxin compound cartap bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap, etc .
  • Neonicotinoid compounds imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefurin (6)
  • Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucyclolone, flucyclolone (Flufenoxuron), hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novifluuron, teflubenzuron, triflumuron, triflumuron, etc.
  • Phenylpyrazole compound Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole, etc .
  • acaricide examples include, for example, acequinocyl, amitraz, benzoxymate, biphenate, phenisobromolate, quinopropyrate, (Chinomethionat), Chlorbenzilate, CPCBS (Chlorfenson), Clofentezine, Cyflumetofen, Kelsen (dicophor), Etofazol tin oxide (etoxazole) (Fenothiocarb) , Fenpyroximate, fluacrylpyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite (BP), polynactin complex (pi), polynactin complex (pi) Tebufenpyrad, tetradiphon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, cienopyramet, cienopyramet yrafen), and the like.
  • acequinocyl amitraz, benzoxymate, biphenate, phenis
  • nematicides include, for example, DCIP, fostiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartrate. tartarate), imiciafos, fluensulfone and the like.
  • Examples of such other plant growth regulators include the following. Gibberellin A (Gibberellin A), abscisicinic acid (abscisinic acid) (abscisinic acid) (abscisinic acid (abscisicin)) (Benzyladine), 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid, 5- (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene Methyl-2-carboxylate, 5- (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid Etc..
  • the method of applying the compound of the present invention is not particularly limited as long as the compound of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment of plants such as foliage spraying, cultivation of plants such as soil treatment, etc. Treatment to the seed such as treatment on the ground and seed disinfection can be mentioned.
  • the application amount of the compound of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2. .
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention relative to 1 kg of seeds is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
  • habitats for pests in the present invention include paddy fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soil, and seedling mats.
  • the organism or parasite that parasitizes the vertebrate is systemically or non-systemically.
  • Such internal administration methods include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • it can feed livestock animals and control sanitary pests generated in the excrement of the animals.
  • the dosage can be varied widely depending on the administration method, etc., but generally the animal weight is 1 kg. It is desirable to administer the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) at a dose of 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplant, tomato, pepper , Pepper, potato, etc.), cucurbitae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, colrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American redfish, etc.) , Red vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., Bridegroom, Foli
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, red-footed bean, fu, sycamore, zelkova, black beet, black bean, tuna, nezu, Pine, spruce, yew).
  • plants include genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) or yellow rot sorghum Graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nitrile), rust disease (Puccinia striformis), P. graminis, P. recondetic color. Nuclear disease ( yphula sp.), naked scab (Ustilago tritici), Namagusa smut (Tilletia caries, T.
  • Leafy leaf disease Panophora graminea
  • lambaria disease Roso-cygni
  • Rhizoctonia solani corn rust disease
  • Herpes disease Setosph aeria turcica, sesame leaf blight (Cochliobolus heterotrophus), anthracnose (Colletotrichum gfaminicola), gray leaf spot disease (Cercospora zeaeisaephae leaf disease (Kabatiellae phaephae leaf disease)
  • Cotton anthracnose Colletotrichum gossypi
  • mildew Ramuraria areola
  • black spot Alternaria macrospora, A.
  • coffee rust Hemileia vastatrix
  • apple monilia disease Monilia disease (Monilinia mala), rot (Valsa ceratoperaterperaterperater), powdery mildew (Podosphaeratera leaf)
  • Black star disease Venturia inaequalis
  • anthracnose Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum
  • pear black star disease Venturia nasicola, V.
  • Seedling blight (Phythium sp.); Tomato ring rot (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), scab (Pseudocercospora fuligena), plague (Phytophthora insect); Phomopsis vexans, powdery mildew (Erysiphe cichoracea arum); black spot disease of cruciferous vegetables (Alternaria japonica), white spot disease (Cercosporella brasicae), root-knot disease (Plasmodiapoir disease) Disease (Puccinia allii); Izu purpura (Cercospora kikuchii), black pepper (Elsinoe glycines), sunspot disease (Diaporthe phaseolumum var.
  • Sojae rust disease (Phacopsora pachyrhizi disease) Truncatum), leaf rot (Rhizoctonia solani), brown spot (Septorya glycines), spot disease (Cercospora sojina); bean anthracnose (Colletotrichum lindemspear) Cercospora arachidicola, Sclerodium olfsiii; Pea powdery mildew (Erysiphe pisii); Potato summer plague (Alternaria solumitaliV); Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli); Cha net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), ring spot disease (Pestalotislestospistosporosis).
  • Tobacco red star disease (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe cichoracerarum), anthracnose (Colletotrichum tabacumum), downy mildew (Peronospora tabacina), plague , Leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces sochlioides); rose scab (Diplocarpon rosae); powdery mildew (Sphaercosis) santhemi-indici), white rust (Puccinia horiana); vitiligo leaf blight of onions (Botrytis cinerea, B.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani) Aphids such as wheat leaf aphid (Rhopalosiphum padi), citrus aphid (Toxoptera citriticidus), Nezara antenis wormcite (Rip
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia sepata), Atoga rassicae, Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Plusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • glycinivorella Azuki bean moth (Matsumuraeses azukivivora), Apple wolfberry (Adoxophyces orana fasciata), Adonophyces moth (Adoxophyes sp.), ochamakimaki Fusocopreanus, Cydia pomonella, and other species, Euphoria of the genus Cyptolia, Cypridia isp, etc.
  • Thysanoptera western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips palmi), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), tobacco thrips (Frankliniella fusca) thrips, such as Etc.
  • Diptera Housefly (Musca domestica), Culex (Culex pipiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Hylemya antiqua), seedcorn maggot (Hylemya platura), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hydrelia griseola, Bluefly flies (Chloropsoryzae), Green flies (Dacus cucurbitae), Ceratitis capitata, Lime folii y (fmati folii y)
  • Coleoptera beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil (Anthonomus grandis), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Shibahorusu weevil (Sphenophorus venatus), Japanese beetle (Popilia japonica), Douganebububu (Anomala cupre) ), Corn rootworm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineat
  • Direct insect pests Locusta migratoria, Kelly (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, and the like.
  • Hymenoptera Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.) And the like.
  • Nematodes Rice bud nematodes (Aphelenchodes besseyi), strawberry nematodes (Notothylenchus acris), soybean cyst nematodes (Heterodera glycines) penetran), Nacobus aberrans and the like.
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Peripraneta brunet)
  • Acarina Tetranychus urticae, Pandychus citri, Odonidus spp., Acarops pelekassi, Mite, Phyphagotaris Mite, such as Typhophagus putrescentiae, Mite, Dermatophagoides falinae, Dermatophagoidessprenyss, Mite sensis), claw mites such as honey tick mite (Cheeletus moorei), and spiders.
  • the preparation containing the compound of the present invention or a salt thereof is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fish. It can be used to maintain public health by combating organisms and parasites that parasitize inside and / or outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.) (Eg, Ixodes scapularis), bovine ticks (Boophilus spp. (Eg, Boophilus microplus), larvae ticks (Amblyomma splo. .,, Rhipicephalus spp.
  • Nuquats (Culicodes spp), House flies (Musca spp.), Cow flies (Hypoderma spp.), Horse flies (Gasterophilus spp.), Butterflies (Haematobia spp), bulb spp, ul ps ), Triatoma spp., Lice (Phhiraraptera (eg, Damalinia spp., Linognatus spp., Haematotopinus spp), Fleas (Ctenocephides spp.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobrifoniformus, eg, Trichinella spp.), Trichinella sp.
  • ciliate nematodes eg, Nippostronylus brasiliensis
  • Trichostrogenylus axiei Trichostrochylus cobrifoniformus
  • Trichinella spp. Trichinella sp.
  • Ostertagia stomachworm Oltagia circcumcincta
  • Couperia looperia spp.
  • the present compounds 2 to 205 were synthesized in the same manner as in Production Example 1.
  • Tables 1 to 39 show the structural formulas of the compounds of the present invention and their 1 H-NMR data.
  • Production Example 161 A mixture of 0.49 g of AA1 described in Synthesis Example 1, 0.34 g of morpholine, 0.36 g of potassium carbonate, and 4 mL of N, N-dimethylformamide was stirred at 130 ° C. for 15 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 162 A mixture of 0.50 g of AA1 described in Synthesis Example 1, 0.34 g of piperidine, 0.37 g of potassium carbonate, and 5 mL of N, N-dimethylformamide was stirred at 120 ° C. for 10 hours. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the present compounds 208 to 214 were synthesized in the same manner as in Production Examples 163, 164 and 165.
  • Table 40 shows the structural formulas of the compounds of the present invention and their 1 H-NMR data.
  • the present compounds 216 to 221 were synthesized in the same manner as in Production Example 215.
  • Table 41 shows the structural formulas of the compounds of the present invention and their 1 H-NMR data.
  • Synthesis example 1 To a mixture of 4.68 g of CA20 described in Reference Production Example 20 and 100 mL of tetrahydrofuran, 1.02 g of 55% sodium hydride was added under ice cooling and stirred for 30 minutes. To the reaction mixture, 5.03 g of 2,6-dibromopyridine was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 13 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 2 To a mixture of 2.72 g of CA22 described in Reference Production Example 22 and 50 mL of tetrahydrofuran, 0.53 g of 55% sodium hydride was added under ice cooling and stirred for 30 minutes. 2.62 g of 2,6-dibromopyridine was added to the reaction mixture under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 4 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 4 To a mixture of 2.00 g of CA24 described in Reference Production Example 24 and 40 mL of tetrahydrofuran, 0.40 g of 55% sodium hydride was added under ice cooling and stirred for 30 minutes. To the reaction mixture, 1.97 g of 2,6-dibromopyridine was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 12 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 5 To a mixture of 2.00 g of CA23 described in Reference Production Example 23 and 40 mL of tetrahydrofuran, 0.41 g of 55% sodium hydride was added under ice cooling and stirred for 30 minutes. To the reaction mixture, 2.00 g of 2,6-dibromopyridine was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 12 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis Example 6 0.34 g of 55% sodium hydride was added to a mixture of 1.54 g of CA20 described in Reference Production Example 20 and 35 mL of tetrahydrofuran under ice cooling, and the mixture was stirred for 30 minutes. To the reaction mixture, 1.04 g of 4,6-dichloropyrimidine was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis example 8 To a mixture of 1.23 g of CA20 described in Reference Production Example 20, 0.98 g of 4-bromo-2-fluoropyridine and 10 mL of tetrahydrofuran, 0.63 g of potassium tert-butoxide was added under ice cooling, followed by stirring for 30 minutes. The reaction mixture was warmed to room temperature and stirred for 30 minutes. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis Example 15 A mixture of 1.48 g of CA14 described in Reference Production Example 14, 1.00 g of 3-bromo-2-fluorophenol, 1.08 g of potassium carbonate and 30 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 3 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (3-bromo-2-fluorophenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one.
  • Synthesis Example 17 A mixture of 1.30 g of CA14 described in Reference Production Example 14, 1.00 g of 5-bromo-2-chlorophenol, 0.95 g of potassium carbonate, and 30 mL of acetonitrile was stirred with heating under reflux for 5 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (5-bromo-2-chlorophenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one.
  • Synthesis Example 20 A mixture of CA14 1.44 g described in Reference Production Example 14, 3-bromo-5-methylphenol 1.00 g, potassium carbonate 1.06 g and acetonitrile 30 mL was stirred with heating under reflux for 5 hours. Water was poured into the reaction mixture allowed to cool, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- [2- (3-bromo-5-methylphenoxymethyl) -3-methylphenyl] -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one. 1.80 g was obtained.
  • Reference production example 1 Anhydrous aluminum chloride (21.9 g) was added to 250 mL of N, N-dimethylformamide under ice-cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 10.7 g of sodium azide and stirred for 15 minutes, and then 25.0 g of 1-chloro-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 35 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 2 To a mixture of 10.00 g of CA1 described in Reference Production Example 1 and 100 mL of N, N-dimethylformamide, 2.30 g of 60% sodium hydride was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 3.2 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 3 A mixture of 1.56 g of CA2 described in Reference Production Example 2, 0.34 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1.42 g of N-bromosuccinimide and 30 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. . After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 5 16.0 g of anhydrous aluminum chloride was added to 180 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. Sodium azide 7.8g was added here, and it stirred for 15 minutes, Then, CA4 17.0g as described in the reference manufacture example 4 was added, and it heated at 80 degreeC for 4.5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 25 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 7 A mixture of 2.19 g of CA6 described in Reference Production Example 6, 0.52 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 2.16 g of N-bromosuccinimide and 40 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. . After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 8 A mixture of 25.0 g of 1-bromo-2-methyl-3-aminobenzene, 60.0 g of triphosgene and 400 ml of toluene was stirred with heating under reflux for 3 hours. The cooled reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 30.3 g of 1-bromo-3-isocyanato-2-methylbenzene (referred to as CA8).
  • Reference production example 9 19.7 g of anhydrous aluminum chloride was added to 220 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 15 minutes. 9.6 g of sodium azide was added here, and after stirring for 15 minutes, 30.3 g of CA8 described in Reference Production Example 8 was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 33 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 11 A mixture of 8.47 g of CA10 described in Reference Production Example 10, 1.54 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 6.44 g of N-bromosuccinimide and 125 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. . After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 12 A mixture of 45.0 g of CA11 described in Reference Production Example 11, 37.4 g of sodium methoxide and 600 mL of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 36.2 g of 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as CA12) was obtained.
  • CA12 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference production example 13 36.2 g of CA12 described in Reference Production Example 12, 23.2 g of methyl boronic acid, 66.7 g of cesium fluoride, 10.6 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct And a mixture of 500 ml of dioxane was stirred at 90 ° C. for 5.5 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 14 A mixture of 25.6 g of CA13 described in Reference Production Example 13, 50 mL of acetic acid and 50 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 1 hour. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 27.9 g of 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as CA14) was obtained.
  • CA14 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference production example 15 30.1 g of CA12 described in Reference Production Example 12, 12.9 g of cyclopropylboronic acid, 46.2 g of cesium fluoride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, dichloromethane adduct 8 A mixture of .2 g and 680 ml of dioxane was stirred at 90 ° C. for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 16 A mixture of 26.0 g of CA15 described in Reference Production Example 15, 40 mL of acetic acid and 40 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 2 hours. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 30.8 g of 1- (2-bromomethyl-3-cyclopropylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as CA16) was obtained.
  • CA16 1- (2-bromomethyl-3-cyclopropylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference Production Example 17 A mixture of 29.8 g of CA12 described in Reference Production Example 12, 35.2 g of tributylvinyltin, 11.6 g of tetrakistriphenylphosphine palladium and 500 mL of toluene was stirred with heating under reflux for 14 hours. After cooling, a saturated aqueous ammonium chloride solution was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 28 6.16 g of anhydrous aluminum chloride was added to 100 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 30 minutes. After adding 3.00 g of sodium azide and stirring for 30 minutes, 6.30 g of CA27 described in Reference Production Example 27 was added and heated at 80 ° C. for 10 hours. After cooling, the reaction mixture was added with stirring to a mixture of 4.62 g of sodium nitrite, 100 mL of water and 100 g of ice. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference Production Example 29 A mixture of 7.20 g of CA28 described in Reference Production Example 28, 13.56 g of potassium carbonate, 3.72 mL of dimethyl sulfate and 150 mL of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature for 1 hour. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 6.90 g of CA13 described in Reference Production Example 13. 1 H-NMR data agreed with the value described in Reference Production Example 13.
  • Q1A-001 represents a compound in which Y is the substituent 001 in the compound represented by the formula (Q1A), and is represented by the following formula.
  • compounds THF-Q1-001 to THCFF-Q12-558 can be obtained.
  • Compounds THF-Q1-001 to THCFF-Q12-558 are compounds represented by the following formulae. [Wherein, X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are any of the combinations Q1 to Q12 shown in Table 42, and Y represents a substituent corresponding to each of the substituent numbers 1 to 558. ]
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is substituent numbers 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • a tetrazolinone compound wherein X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q3 described in Table 42, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in the compound THF.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is a substituent number 1 to 558
  • the tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is the substituent number 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is substituent numbers 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is the substituent number 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is a substituent number 1 to 558
  • the tetrazolinone compound which is any one.
  • a tetrazolinone compound wherein X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are Q2 in Table 42 and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in the compound THE.
  • a tetrazolinone compound wherein X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are Q3 described in Table 42 and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in the compound THE.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is the substituent number 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is a substituent number 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is substituent numbers 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is substituent numbers 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and the substituent Y is a substituent number 1 to The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, The tetrazolinone compound which is any one.
  • X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are Q1 described in Table 42, and Y is substituent number 1 represents the following compound.
  • Intermediates TZF-T01 to TZCFF-T12 can be obtained according to the above method.
  • Intermediates TZF-T01 to TZCFF-T12 are compounds represented by the following formulae. [Wherein, X 1 , X 2 , and Z X represent any one of combinations T1 to T12 shown in Table 43. ]
  • F represents a fluorine atom
  • Cl represents a chlorine atom
  • Br represents a bromine atom
  • I represents an iodine atom
  • Compounds TF-L001-1 to TCFF-L057-558 can be obtained according to the above method.
  • Compounds TF-L001-1 to TCFF-L057-558 are compounds represented by the following formulae. [Wherein, X 1 , X 2 , and R L are any of combinations L1 to L57 shown in Table 44 and Table 45, and Y represents a substituent corresponding to each of substituent numbers 1 to 558. ]
  • NO 2 represents a nitro group
  • NH 2 represents an amino group
  • NCO represents an isocyanate group
  • CO 2 H represents a carboxyl group
  • CO 2 CH 3 represents a methoxycarbonyl group.
  • CO 2 CH 2 CH 3 represents an ethoxycarbonyl group
  • CO 2 (CH 2 ) 2 CH 3 represents a propyloxycarbonyl group
  • CO 2 CH (CH 3 ) 2 represents an isopropyloxycarbonyl group
  • F represents fluorine.
  • Cl represents a chlorine atom
  • Br represents a bromine atom
  • I represents an iodine atom
  • COCl represents a formyl chloride group
  • COBr represents a formyl bromide group.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 A tetrazolinone compound.
  • substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558. 1 to 558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TF, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L2 in Table 44 and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in compound TC.
  • substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in compound TC.
  • substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in compound TC.
  • substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in the compound TC.
  • substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TC a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L46 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558. 1 to 558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TC, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TC a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L52 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which, in the compound TB, X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TB a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which, in the compound TI, X 1 , X 2 , and RL are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound represented by the formula TI wherein X 1 , X 2 , and R L are L19 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • 1 to 558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TI, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 A tetrazolinone compound.
  • TM a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • TM a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L3 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558. 1 to 558 A tetrazolinone compound in which the compound TM has X 1 , X 2 , and R L as L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which, in the compound TE, X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TE a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L34 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TE a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L40 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TE a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and R L are L43 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TE a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound A tetrazolinone compound wherein X 1 , X 2 and R L are the L2 in Table 44 and the substituent Y is any one of the substituent numbers 1 to 558 in the compound TV.
  • a tetrazolinone compound represented by the compound TV in which X 1 , X 2 , and R L are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558. 1 to 558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TV, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which, in the compound TCY, X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • 1 to 558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TCY, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which, in the compound TMO, X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • 1 to 558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TMO, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound A tetrazolinone compound in which, in the compound TMT, X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L49 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558. 1-558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TMT, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and R L are L1 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L2 in Table 44 and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558 in compound TCF.
  • 1-558 A tetrazolinone compound in which, in the compound TCF, X 1 , X 2 , and R L are L50 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and RL are L1 described in Table 44, and substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558
  • a tetrazolinone compound in which, in the compound TCFF, X 1 , X 2 , and R L are L2 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • TCFF a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L28 described in Table 44, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • the compound TCFF a tetrazolinone compound in which X 1 , X 2 , and RL are L46 described in Table 45, and the substituent Y is any one of substituent numbers 1 to 558.
  • X 1 , X 2 , and R L are L1 described in Table 44, and Y is substituent number 1 represent the following compounds.
  • control agent of the present invention examples include the following.
  • a pest control composition comprising: Any one compound of the present compound 1 to the present compound 221 and N- [2- (3,4-difluorophenyl) phenyl] -3-trifluoromethylpyrazine-2-carboxylic acid amide 10: 1
  • a pest control composition comprising: Any one compound of the present compound 1 to the present compound 221 and (R)-( ⁇ )-N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole
  • a pesticidal composition containing -4-carboxylic acid amide in a ratio of 1: 1; Any one compound of the present compound 1 to the present compound 2
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 A preparation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds 1 to 221 of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.

Abstract

式（１） 〔式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子等を表し； Ｒ３は、Ｃ１－Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子等を表 し；Ａは、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６－Ｃ１６アリール基等を 表し；Ｑは、下記の基Ｑ１等を表し； Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕 で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分な効力を発揮しない場合がある。
　一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
および式（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
で示される化合物が知られている（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照。）。
　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は以下の〔１〕~〔５〕のとおりである。
［１］　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；Ａは、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基を表し（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基および該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、群Ｐより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。）；Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１またはＱ１２｛＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す｝を表し；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本発明化合物と言うことがある。）。
［２］　Ｑが、Ｑ１である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［３］　Ｑが、Ｑ２である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［４］　Ｑが、Ｑ３である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［５］　Ｑが、Ｑ４である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［６］　Ｑが、Ｑ５である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［７］　Ｑが、Ｑ６である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［８］　Ｑが、Ｑ７である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［９］　Ｑが、Ｑ８である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［１０］　Ｑが、Ｑ９である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［１１］　Ｑが、Ｑ１０である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［１２］　Ｑが、Ｑ１１である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［１３］　Ｑが、Ｑ１２である［１］に記載のテトラゾリノン化合物。
［１４］　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子である［１］~［１３］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［１５］　Ａが、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基が群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。）である［１］~［１４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［１６］　Ａが式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である［１］~［１５］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［１７］　Ｑが、Ｑ１であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基であり；Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり；Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である［１］、［２］、［１４］、［１５］または［１６］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［１８］　Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である［１］、［２］、及び［１４］~［１７］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［１９］　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ３７がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子である［１］、［２］、及び［１４］~［１８］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［２０］　Ｑが、Ｑ２であり；
Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基であり；Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり；Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である［１］、［３］、［１４］、［１５］及び［１６］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［２１］　Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である［１］、［３］、［１４］~［１６］及び［２０］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［２２］　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ３７がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子である［１］、［３］、［１４］~［１６］、［２０］及び［２１］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［２３］　Ａが、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基、および該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基が、群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。）である［１］~［１４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［２４］　Ａが、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリール基である［１］~［１４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［２５］　［１］~［２４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
［２６］　［１］~［２４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
［２７］　有害生物を防除するための［１］~［２４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
［２８］　式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；ＺＸは、ハロゲン原子を表し；Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１またはＱ１２を表し；Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
［２９］　Ｑが、Ｑ１、Ｑ２またはＱ４であり；Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がメチル基あり；Ｘが酸素原子である［２８］に記載のテトラゾリノン化合物。
［３０］　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ３７がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり；Ｒ３８，Ｒ３９およびＲ４０はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり；Ｒ４１が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である［１］、［２］、及び［１４］~［１８］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［３１］　ＱがＱ１であり；Ａが式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ４４およびＲ４５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である［１］、［２］、［１４］及び［２４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［３２］　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ４２が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり；Ｒ４３およびＲ４４はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり；Ｒ４５が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である［１］、［２］、［１４］、［２４］及び［３１］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［３３］　ＱがＱ２であり；Ａが式（４）である［１］、［３］、［１４］及び［２４］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
［３４］　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；Ｒ４２が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり；Ｒ４３およびＲ４４はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり；Ｒ４５が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である［１］、［３］、［１４］、［２４］及び［３３］のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明の化合物は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物である。
本発明化合物を含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記載する。
また、本発明は本発明化合物の製造に用いられる式（３）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本テトラゾリノン化合物Ｘと記す。）を提供し、本テトラゾリノン化合物Ｘは有害生物に対して防除効力を有する。
　本明細書における置換基の記載について、下記に詳細に記す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキル基とは直鎖状または分枝状の炭素数１−６のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、モノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルケニル基とは、直鎖状または分枝状の炭素数２−６のアルケニル基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１−ヘキセニル基および５−ヘキセニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基とは、直鎖状または分枝状の炭素数２−６のアルケニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基および３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルキニル基とは、直鎖状または分枝状の炭素数２−６のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基および５−ヘキシニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とは、直鎖状または分枝状の炭素数２−６のアルキニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばフルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基およびペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基とは、直鎖状または分枝状の炭素数１−６のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、および４−メチルペンチルオキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基およびペルヨードヘキシルオキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、直鎖状または分枝状の炭素数１−６のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基およびｓｅｃ−ヘキシルチオ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基およびペルフルオロヘキシルチオ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、直鎖状または分枝状の炭素数３−６のアルケニルオキシ基を表し、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、直鎖状または分枝状の炭素数３−６のアルキニルオキシ基を表し、プロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基および５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルオキシ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルオキシ基、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、直鎖状または分枝状の炭素数３−６のアルケニルチオ基を表し、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基および５−ヘキセニルチオ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、直鎖状または分枝状のＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基を表し、プロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基および５−ヘキシニルチオ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニルチオ基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニルチオ基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニルチオ基および４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基等があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた炭素数が２−６である、直鎖状または分枝状のアルキルカルボニル基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびヘキサノイル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素も含めた炭素数が２−６である、直鎖状または分枝状のアルキルカルボニルオキシ基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基およびヘキサノイルオキシ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基とは、カルボニルの炭素も含めた炭素数が２−６である、直鎖状または分枝状のアルキルカルボニルチオ基を表し、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基、ブタノイルチオ基、ペンタノイルチオ基およびヘキサノイルチオ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、カルボニルの炭素も含めた炭素数が２−６である、直鎖状または分枝状のアルコキシカルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子は、それぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられ、
　Ｃ６−Ｃ１６アリール基としては例えば、フェニル基、ナフチル基、アセナフチル基、フェナントリル基、アントリル基およびピレニル基があげられる。
　群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリール基の水素原子が群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基を表し、群Ｐから選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基としては、例えば、フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基および２−フルオロ−４−メトキシフェニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリール基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基および６−フルオロ−１−ピレニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アセナフチルオキシ基、フェナントリルオキシ基、アントリルオキシ基およびピレニルオキシ基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−ブロモフェニルオキシ基、３−ブロモフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２−ヨードフェニルオキシ基、３−ヨードフェニルオキシ基、４−ヨードフェニルオキシ基、２，４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，４，６−トリフルオロフェニルオキシ基、２，３，４−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェニルオキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基および６−フルオロ−１−ピレニルオキシ基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アセナフチルチオ基、フェナントリルチオ基、アントリルチオ基およびピレニルチオ基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２，３，４−トリフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロ−１−ナフチルチオ基および６−フルオロ−１−ピレニルチオ基があげられる。
　Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基としては例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、９−フェニルノニル基、１０−フェニルデシル基、１１−フェニルウンデシル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、３−（１−アントリル）プロピル基および４−（９−アントリル）ブチル基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基のアリール部分および／またはアルキル部分の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ヨードフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基６−フルオロ−１−ピレニルメチル基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル基があげられる。
　Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基としては例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、５−フェニルペンチルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、ナフチルプロピルオキシ基、ナフチルブチルオキシ基アントリルメチルオキシ基、アントリルエチルオキシ基、アントリルプロピルオキシ基およびアントリルブチルオキシ基があげられる。
　Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基とは、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基のアリール部分および／またはアルコキシ部分の少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、６−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エチルオキシ基、３−（４−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、３−（３−フルオロフェニル）プロピルオキシ基、３−（２−クロロフェニル）プロピルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、２−（５−フルオロ−１−ナフチル）エチルオキシ基、３−（６−クロロ−２−ナフチル）プロピルオキシ基、４−（５−ブロモ−１−ナフチル）ブチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルメチルオキシ基、６−フルオロ−１−ピレニルメチルオキシ基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子それぞれが独立して、アルキル基で置換された基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基およびトリブチルシリル基があげられる。
　Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基と結合するエチニル基を表し、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリブチルシリルエチニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子がそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基で置換されてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノスルホニル基およびＮ−（２−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソアミルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２−ペンチルスルホニル基、３−ペンチルスルホニル基、２−メチルブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基および４−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１−６のアルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基および３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、アセナフチルスルホニル基、フェナントリルスルホニル基、アントリルスルホニル基および１−ピレニルスルホニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２−ブロモフェニルスルホニル基、３−ブロモフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、３−ブロモ−４−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−３−フルオロフェニルスルホニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニルスルホニル基、２−ブロモ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２−ペンチルスルフィニル基、３−ペンチルスルフィニル基、２−メチルブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基および４−メチルペンチルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリブロモエチルスルフィニル基、２，２，２−トリヨードエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリブロモプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリヨードプロピルスルフィニル基およびペルフルオロヘキシルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、アセナフチルスルフィニル基、フェナントリルスルフィニル基、アントリルスルフィニル基および１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、２−ブロモフェニルスルフィニル基、３−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、２−ヨードフェニルスルフィニル基、３−ヨードフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，６−ジフルオロフェニルスルフィニル基、３，５−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２−ブロモ−５−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニルスルフィニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基およびシクロドデシル基があげられる。
　群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基の水素原子が群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐから選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、４−ブロモシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基および２，６−ジクロロシクロヘキシル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基としては例えば１−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、１−シクロヘプテニル基、１−シクロオクテニル基、１−シクロノネニル基、１−シクロデセニル基、１−シクロウンデセニル基、１−シクロドデセニル基、１−シクロペンタジエニル基、１，３−シクロヘキサジエニル基、１，４−シクロヘキサジエニル基および１，５−シクロオクタジエニル基があげられる。
　群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基とは、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基の水素原子が群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基を表し、群Ｐから選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基としては、例えば、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、４−クロロ−１−シクロヘキセニル基、４−フルオロ−１−シクロヘキセニル基、４，４−ジフルオロ−１−シクロヘキセニル基、４−メトキシ−１−シクロヘキセニル基、４−クロロ−２−シクロヘキセニル基、４−フルオロ−２−シクロヘキセニル基、４−メトキシ−２−シクロヘキセニル基および４−クロロ−３−シクロヘキセニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基および１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、
　Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基および４−フルオロブチル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基およびシクロペンチル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基および３−クロロシクロペンチル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基およびｔｅｒｔ−ブチルオキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２，２，２−トリヨードエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基およびノナフルオロブトキシ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素数の合計が２~６である基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２−ブチルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロピルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−エトキシブチル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基および５−メトキシペンチル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子はそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換されたアミノ基を表し、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基とは直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基およびｓｅｃ−ブチルスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、ペンタブロモエチルスルホニル基、ペンタヨードエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、およびノナフルオロブチルスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびｓｅｃ−ブチルスルフィニル基等があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、ペンタブロモエチルスルフィニル基、ペンタヨードエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基およびノナクロロブチルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素数の合計が２~５である基を表し、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基および４−メトキシブチル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基として、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基および４−メチルチオブチル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としてはビニル基、１−プロペニル基および２−プロペニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としてはエチニル基、１−プロピニル基および２−プロピニル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基としてはシクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキン基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基としてはメチルチオ基、およびエチルチオ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えばモノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、ペンタブロモエチルチオ基、ペンタヨードエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子がそれぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、例えば、アミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、およびペンタフルオロプロピルアミノ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基の、少なくとも１の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基とは、５員環、６員環または７員環の飽和ヘテロ環式基または５員環、６員環または７員環のヘテロアリール基を表し、該飽和ヘテロ環式基または該ヘテロアリール基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子から選ばれる２以上の原子を有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは異なっていてもよい。
５員環、６員環または７員環の非芳香族飽和環式基としては例えば、ピロリジン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ピペラジン−１−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、チオモルホリン−４−イル基または１−アゼパニル基があげられる。
前記５員環、６員環または７員環のＣ２−Ｃ９ヘテロアリール基としては例えば、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾル−１−イル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、６−キノリニル基、７−キノリニル基、３−キノリニル基、６−イソキノリニル基、６−キナゾリニル基、６−キノキサリニル基、２−プリニル基、５−ベンゾフラニル基、ベンゾ［１，３］　ジオキソール−５−イル基およびベンゾオキサゾール−５−イル基があげられる。
群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）とは、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の水素原子が群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基で置換されていてもよい基を表し、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリール基および群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい非芳香族飽和環式基を表す。群Ｐから選ばれる原子もしくは基が２以上である場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一でも相異なっていてもよい。群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）としては、例えば、４−メチルピペラジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、ピペリジン−１−イル基、４−メチルピペリジン−１−イル基、１−ピラゾリル基、３，４−ジメチルピラゾール−１−イル基、４−メトキシ−３，５−ジメチルピラゾール−１−イル基、２−ピリジニル基、５−メトキシ−２−ピリジニル基、５−クロロ−２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、６−メトキシ−３−ピリジニル基、６−クロロ−３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−ピラジニル基、５−メトキシ−２−ピラジニル基、５−クロロ−２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、６−メトキシ−３−ピリダジニル基、６−クロロ−３−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、５−メトキシ−２−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−クロロ−５−ピリミジニル基、５−ベンゾフラニル基、２−メチルベンゾフラン−５−イル基、ベンゾ［１，３］　ジオキソール−５−イル基、２，２−ジメチルベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基および２−メチルベンゾオキサゾール−５−イル基があげられる。
　本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下に示すものである化合物が挙げられる。
Ａがアリール基である化合物；
Ａがピリジル基である化合物；
Ａがハロアリール基である化合物；
ＡがＣ１−Ｃ３アルキル基を有するアリール基である化合物；
ＡがＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を有するアリール基である化合物；
ＡがＣ１−Ｃ３アルコキシ基を有するアリール基である化合物；
ＡがＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を有するアリール基である化合物；
ＡがＣ１−Ｃ３アルコキシ基を有するピリジル基である化合物；
Ａが４−クロロフェニル基である化合物；
Ａが４−フルオロフェニル基である化合物；
Ａが４−ブロモフェニル基である化合物；
Ａが４−メトキシフェニル基である化合物；
Ａが４−エトキシフェニル基である化合物；
Ａが４−イソプロピルオキシフェニル基である化合物；
Ａが４−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物；
Ｒ１が水素原子である化合物；
Ｒ２が水素原子である化合物；
Ｒ４が水素原子である化合物；
Ｒ５が水素原子である化合物；
Ｒ６が水素原子である化合物；
Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基である化合物；
Ｒ３がハロゲン原子である化合物；
Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基である化合物；
Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基である化合物；
Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である化合物；
Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基である化合物；
Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である化合物；
Ｒ３がメチル基である化合物；
Ｒ３がエチル基である化合物；
Ｒ３がプロピル基である化合物；
Ｒ３がシクロプロピル基である化合物；
Ｒ３がトリフルオロメチル基である化合物；
Ｒ３がジフルオロメチル基である化合物；
Ｒ３がビニル基である化合物；
Ｒ３が２−プロペニル基である化合物；
Ｒ３が塩素原子である化合物；
Ｒ３が臭素原子である化合物；
Ｒ３がヨウ素原子である化合物；
Ｒ３がフッ素原子である化合物；
Ｒ３がメトキシ基である化合物；
Ｒ３がエトキシ基である化合物；
Ｒ７がメチル基である化合物；
Ｘが酸素原子である化合物；
Ｘが硫黄原子である化合物；
Ａが式（２）であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］
Ａが式（２）であり、
Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基あるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基またはＣ２−Ｃ３アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基でありＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基でありＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基でありＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であ、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様１］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］
Ａが式（２）であり、Ｒ３７が、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基を表し；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルケニル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ２−Ｃ３アルキニル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメチル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がエチル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がシクロプロピル基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が塩素原子であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３が臭素原子であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様２］において、Ｒ３がメトキシ基であり、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］
Ａが式（２）であり、Ｒ３７が、ハロゲン原子であり；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］
Ａが式（２）であり、Ｒ３７が、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］
Ａが式（２）であり、Ｒ３７が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
Ａが式（２）であり、Ｒ３７が、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１がそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ３であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ４であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ５であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ６であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ７であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ８であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ９であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ１０であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ１１であるテトラゾリノン化合物。
［態様３］において、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様４］において、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
［態様５］において、ＱがＱ１２であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａが群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基またはＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基およびＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、シアノ基およびＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ１であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基またはＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基およびＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、およびＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ１であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基またはＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基および該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ１であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、シアノ基およびＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ２であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１２およびＲ１３が水素原子であり；Ｒ１１が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１４が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基またはＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基およびＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、およびＣ１−Ｃ６アルキルチオ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ２であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１２およびＲ１３が水素原子であり；Ｒ１１が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１４が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基またはＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基および該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ２であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１２およびＲ１３が水素原子であり；Ｒ１１が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｒ１４が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、およびＣ１−Ｃ６アルキルチオ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物テトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基またはＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基およびＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］
　式（１）において、ＱがＱ１であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基、ピリジニル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基またはシクロヘキセニル基（但し、該フェニル基、ピリジニル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ピペラジニル基およびシクロヘキセニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノスルホニル基、およびフェノキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様６］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａがキノリル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７］
　式（１）において、ＱがＱ２であり；Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，およびＲ６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基、ピリジニル基、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基またはシクロヘキセニル基（但し、該フェニル基、ピリジニル基、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基およびシクロヘキセニル基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
［態様７］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、Ａがフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ３であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１５およびＲ１６が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有していてもよいフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ４であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１７およびＲ１８が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基（但し、該フェニル基は、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ５であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１９およびＲ２０が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基（但し、該フェニル基は、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ６であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ２１が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；ＡがＣ１−Ｃ６アルコキシ基を有していてもよいフェニル基であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ７であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ２２およびＲ２３が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基（但し、該フェニル基は、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ８であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ２４およびＲ２５が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基（但し、該フェニル基は、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ９であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ２７，Ｒ２８およびＲ２９が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基（但し、該フェニル基は、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
　式（１）において、ＱがＱ１０であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ３０，Ｒ３１およびＲ３２が水素原子であり；Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｒ７がＣ１−Ｃ６アルキル基であり；Ｘが酸素原子であり；Ａがフェニル基（但し、該フェニル基は、ハロゲン原子およびＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい）であるテトラゾリノン化合物。
［態様８］
式（１）において、Ａが式（２）であり、ＱがＱ１であり、
Ｒ３７がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ３８，Ｒ３９およびＲ４０が水素原子であり；Ｒ４１がＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｒ８，Ｒ９およびＲ１０が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様８］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様８］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様８］において、Ｒ３がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様８］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
式（１）において、Ａが式（４）であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］
Ａが式（４）であり、
Ｒ４２がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｒ４３およびＲ４４が水素原子であり；Ｒ４５がＣ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；Ｒ７がメチル基であり；Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、ＱがＱ１であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がハロゲン原子であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
［態様９］において、Ｒ３がＣ１−Ｃ６アルコキシ基であり、ＱがＱ２であるテトラゾリノン化合物。
　本明細書中、一般式で示される構造式において、本発明には全ての活性な幾何異性体、光学異性体等の個々の異性体および異性体混合物を含む。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
　式（１）で示される本発明化合物（以下、化合物（１）と記す。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
化合物（１）のうち、ＡがＡ１である化合物（以下化合物（１−１）と記す。）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ａ１は群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボリル基、またはトリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．　Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．　Ｓｕｚｕｋｉ，　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。例えば、ヨウ素化合物（Ａ１ −Ｉ）またはブロモ化合物（Ａ１ −Ｂｒ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体である化合物（Ｂ２）を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体である化合物（Ｂ２）を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体である化合物（Ｂ２）を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルである化合物（Ｂ２）をフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩ＢＦ３ −Ｋ＋である化合物（Ｂ２）を得ることもできる。
　該化合物（Ｂ１）と化合物（Ｂ２）との反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該化合物（Ｂ１）と化合物（Ｂ２）との反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該化合物（Ｂ１）と化合物（Ｂ２）との反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該化合物（Ｂ１）と化合物（Ｂ２）との反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
　化合物（１）のうち、ＡがＡ２である化合物（以下化合物（１−２）と記す。）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）を、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ａ２は群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として１個以上の窒素原子を含有し、さらに１個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基を構成している窒素原子と水素原子とが結合している。）を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｃ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチルピペラジン、チオモルホリン、臭化ｎ—プロピル、ピロリジン、エチレンイミン、アザシクロブタン、ヘキサメチレンイミン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール等を挙げることができる。該反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、塩化コバルト（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムが挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｃ１）が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．００１~５モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−２）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）
化合物（１）のうち、Ｒ７が水素原子である化合物（以下化合物（１−３）と記す。）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｄ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｅ）
化合物（１）は、化合物（１−３）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、式（１）で示される発明化合物のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から公知の硫化反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
　該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５~１．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５~１．５モルである。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｇ）
　化合物（１）のうち、Ｒ３がＲ７１である式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ａ、ＱおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうちＲ４がＲ７２である式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、Ａ、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうちＲ５がＲ７２である式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＲ６がＲ７２である式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）と化合物（Ｇ２２）を用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１−４）、化合物（１−５）、化合物（１−６）および化合物（１−７）を製造することもできる。
（製造法Ｈ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり、Ｒ８がＲ７３である式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ、Ａ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３は群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ２−Ｃ６アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２−Ｃ６アルキニル基；またはＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ１であり、Ｒ９がＲ７３である式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ１であり、Ｒ１０がＲ７３である式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、式（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ８、Ｒ９およびＲ１０から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｉ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ２であり、Ｒ１１がＲ７３である式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｉ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ２であり、Ｒ１２がＲ７３である式（１−１２）で示される化合物（以下、化合物（１−１２）と記す。）は、式（Ｉ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ２であり、Ｒ１３がＲ７３である式（１−１３）で示される化合物（以下、化合物（１−１３）と記す。）は、式（Ｉ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ２であり、Ｒ１４がＲ７３である式（１−１４）で示される化合物（以下、化合物（１−１４）と記す。）は、式（Ｉ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ４）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｊ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ３であり、Ｒ１５がＲ７３である式（１−１５）で示される化合物（以下、化合物（１−１５）と記す。）は、式（Ｊ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ３であり、Ｒ１６がＲ７３である式（１−１６）で示される化合物（以下、化合物（１−１６）と記す。）は、式（Ｊ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｊ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１５およびＲ１６が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｋ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ４であり、Ｒ１７がＲ７３である式（１−１７）で示される化合物（以下、化合物（１−１７）と記す。）は、式（Ｋ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｋ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ４であり、Ｒ１８がＲ７３である式（１−１８）で示される化合物（以下、化合物（１−１８）と記す。）は、式（Ｋ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｋ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１７およびＲ１８が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｌ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ５であり、Ｒ１９がＲ７３である式（１−１９）で示される化合物（以下、化合物（１−１９）と記す。）は、式（Ｌ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｌ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ５であり、Ｒ２０がＲ７３である式（１−２０）で示される化合物（以下、化合物（１−２０）と記す。）は、式（Ｌ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｌ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１９およびＲ２０が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｍ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ６であり、Ｒ２１がＲ７３である式（１−２１）で示される化合物（以下、化合物（１−２１）と記す。）は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｎ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ７であり、Ｒ２２がＲ７３である式（１−２２）で示される化合物（以下、化合物（１−２２）と記す。）は、式（Ｎ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｎ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ７であり、Ｒ２３がＲ７３である式（１−２３）で示される化合物（以下、化合物（１−２３）と記す。）は、式（Ｎ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｎ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ２２およびＲ２３が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｏ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ８であり、Ｒ２４がＲ７３である式（１−２４）で示される化合物（以下、化合物（１−２４）と記す。）は、式（Ｏ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ８であり、Ｒ２５がＲ７３である式（１−２５）で示される化合物（以下、化合物（１−２５）と記す。）は、式（Ｏ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ８であり、Ｒ２６がＲ７３である式（１−２６）で示される化合物（以下、化合物（１−２６）と記す。）は、式（Ｏ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｏ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ２４、Ｒ２５およびＲ２６から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｐ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ９であり、Ｒ２７がＲ７３である式（１−２７）で示される化合物（以下、化合物（１−２７）と記す。）は、式（Ｐ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｐ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ９であり、Ｒ２８がＲ７３である式（１−２８）で示される化合物（以下、化合物（１−２８）と記す。）は、式（Ｐ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｐ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ９であり、Ｒ２９がＲ７３である式（１−２９）で示される化合物（以下、化合物（１−２９）と記す。）は、式（Ｐ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｐ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ２７、Ｒ２８およびＲ２９から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｑ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ１０であり、Ｒ３０がＲ７３である式（１−３０）で示される化合物（以下、化合物（１−３０）と記す。）は、式（Ｒ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ１０であり、Ｒ３１がＲ７３である式（１−３１）で示される化合物（以下、化合物（１−３１）と記す。）は、式（Ｒ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ１０であり、Ｒ３２がＲ７３である式（１−３２）で示される化合物（以下、化合物（１−３２）と記す。）は、式（Ｒ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ３０、Ｒ３１およびＲ３２から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｒ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ１１であり、Ｒ３３がＲ７３である式（１−３３）で示される化合物（以下、化合物（１−３３）と記す。）は、式（Ｓ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｓ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ１１であり、Ｒ３４がＲ７３である式（１−３４）で示される化合物（以下、化合物（１−３４）と記す。）は、式（Ｓ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｓ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ３３およびＲ３４が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｓ）
化合物（１）のうち、ＱがＱ１２であり、Ｒ３５がＲ７３である式（１−３５）で示される化合物（以下、化合物（１−３５）と記す。）は、式（Ｔ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ１）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（１）のうちＱがＱ１２であり、Ｒ３６がＲ７３である式（１−３６）で示される化合物（以下、化合物（１−３６）と記す。）は、式（Ｔ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｔ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ３５およびＲ３６が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
以下に本テトラゾリノン化合物Ｘの製造法について記載する。
本テトラゾリノン化合物Ｘは、例えば以下の製造法により製造することができる。
（合成法Ａ）
式（ＢＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＢＴ１）と記す。）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と式（ＸＯＴ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯＴ２）と記す。）とを用いて、製造法Ａに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
〔式中、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＱは前記と同じ意味を表す。〕
（合成法Ｂ）
化合物（ＢＴ１）は、化合物（Ａ１）と式（ＸＵＴ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵＴ１）と記す。）とを用いて、製造法Ａに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ１２アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムおよびアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、およびアジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
　化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
　化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲン、塩化スルフリル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
　化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより化合物（ＸＡ１）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸ｎ−プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
　該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
　式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＡおよびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
　化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１~３０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
　式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
　該反応は、製造法Ｅに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
　式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，α−トリクロロトルエン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド等を挙げることができる。
　該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
　該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合、ラジカル開始剤は通常０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｉ）
　式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０１、Ｒ１１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
　式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル~大過剰の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸及びヨウ化水素酸が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
　化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルホニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
　式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）を塩基存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｚ８０１およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｎ）
　式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１基を表し、Ｒ１１１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
　式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを用いて、製造法Ｂに記載の反応に準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　また、製造法Ｂに記載の反応に準じ、式（ＸＮ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物群のうちＲ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６から選ばれる２以上の置換基がＲ７１またはＲ７２である化合物を製造することができる。
　さらに、製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（ＸＮ５０）を製造することができる。
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコールがあげられる。
　該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテルコンプレックス等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｐ）
　化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより、化合物（ＸＷ２）を製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９１およびＺ１０１は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
　以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコールがあげられる。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
　化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化ｎ−プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−ｎ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸ｎ−プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｒ）
　式（ＸＸ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ２）と記す。）は、式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる還元剤としては、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アミノホウ素リチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン、ボランジメチルスルフィド錯体およびボランテトラヒドロフラン錯体等があげられる。
該反応には化合物（ＸＸ１）１モルに対して、還元剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＸ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｓ）
　式（ＸＺ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ２）と記す。）は、式（ＸＺ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ１）と記す。）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる還元剤としては、例えば、ボラン、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド錯体が挙げられる。また、例えば水素化ホウ素ナトリウム、および水素化ホウ素カリウム等の水素化ホウ素塩と、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体等の酸とを混合して発生させるボランも使用される。
該反応には化合物（ＸＺ１）１モルに対して、還元剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＺ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｔ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｕ）
式（ＸＵ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ２）と記す。）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と化合物（Ｂ２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｖ）
化合物（Ｂ１）は、式（ＸＯ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ１）と記す。）と式（ＸＯ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＯ２）と記す。）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｗ）
化合物（Ｂ１）は、化合物（Ａ１）と化合物（ＸＵ１）を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、Ｂｒｅａｋ　Ｔｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）アゾ−ル殺菌剤
プロピコナゾ−ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾ−ル（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノ−ル（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾ−ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾ−ル（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾ−ル（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾ−ル（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾ−ル（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾ−ル（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾ−ル（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾ−ル（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾ−ル（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾ−ル（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾ−ル（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾ−ル（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾ−ル（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾ−ル（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾ−ル（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノ−ル（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホ−ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾ−ル（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾ−ル（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
　フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等；
（３）ベンズイミダゾ−ル殺菌剤
　カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ−ル（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネ−トメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等；
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
　シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロ−ル殺菌剤
　フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
　クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｋｉｒａｌａｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
　ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）
（１０）カルボキサミド殺菌剤
　カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）等
（１１）その他の殺菌剤
　ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾ−ル（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾ−ル（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾ−ル（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン等が挙げられる。
　かかる他の殺虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
　アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエ−ト（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエ−ト（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレ−ト（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カ−バメ−ト化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカ−ブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベ−タ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレ−ト（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレ−ト（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネ−ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネ−ト（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパ−メスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼ−タシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネ−ト（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、プロトリフェンビュ−ト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト等；
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾ−ル化合物
　アセトプロ−ル（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロ−ル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロ−ル（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロ−ル（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロ−ル（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
　バチルス・チュ−リンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
　アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエ−ト（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネ−ト（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロ−ル（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロ−ル（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、スルホキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）等。
　かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメ−ト（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼ−ト（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレ−ト（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネ−ト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレ−ト（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾ−ル（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメ−ト（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
　かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼ−ト（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾ−ル（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネ−ト（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）等。
　かかる他の植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸等。
　本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
　本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
　また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の***物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
　本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
　本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　花卉、
　観葉植物、
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃ　ｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、さび病（　Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，　Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，　Ｖ．　ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，　Ｂ．　ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，　Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
　また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．　（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、　イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．　．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、　カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、　カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、　トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、　キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、　ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．　例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ　ｓｐｐ）、　イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、　ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、　ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　　ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、　Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．　例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ　ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、　Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば　Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、　オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類　（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、製造例を示す。
製造例１
　合成例１に記載のＡＡ１　０．４０ｇ、フェニルボロン酸０．１９ｇ、リン酸三カリウム０．６８ｇ、水０．１０ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０９ｇおよびジオキサン５ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［３−メチル−２−（６−フェニルピリジン−２−イルオキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．３２ｇを得た。
製造例１と同様にして本発明化合物２~２０５を合成した。
表１~表３９に本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
製造例１６０
　合成例１に記載のＡＡ１　０．５１ｇ、１−メチルピペラジン０．４１ｇ、炭酸カリウム０．３８ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を１３０℃にて１５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−ピリジン−６−イルオキシメチル］フェニル｝−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６０と記す。）０．３８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６１
　合成例１に記載のＡＡ１　０．４９ｇ、モルホリン０．３４ｇ、炭酸カリウム０．３６ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬの混合物を１３０℃にて１５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［３−メチル−２−（２−モルホリン−４−イル−ピリジン−６−イルオキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６１と記す。）０．２１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000125
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．８１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６２
　合成例１に記載のＡＡ１　０．５０ｇ、ピペリジン０．３４ｇ、炭酸カリウム０．３７ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を１２０℃にて１０時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［３−メチル−２−（２−ピペリジン−１−イル−ピリジン−６−イルオキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６２と記す。）０．４１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．４６（４Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．６３（６Ｈ，ｂｒ　ｓ）．
製造例２０６
　合成例１に記載のＡＡ１　０．２０ｇ、ピラゾール０．１１ｇ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１８ｇ、およびジメチルスルホキシド５ｍＬの混合物を１００℃にて２時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−６−イルオキシメチル］フェニル｝−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０６と記す。）０．０９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４１−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．７Ｈｚ），６．４６−６．４５（１Ｈ，ｍ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
製造例２０７
　合成例１に記載のＡＡ１　０．２０ｇ、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール０．１５ｇ、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．１８ｇ、およびジメチルスルホキシド５ｍＬの混合物を１００℃にて５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−６−イルオキシメチル］フェニル｝−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２０７と記す。）０．０５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．５６（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６３
　参考製造例２５に記載のＣＡ２５　０．３０ｇ、２−クロロ−５−メトキシピリミジン０．１６ｇ、リン酸三カリウム０．４５ｇ、水１．００ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジメトキシエタン１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［３−（５−メトキシピリミジン−２−イル）フェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６３と記す。）０．１０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４７（２Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．２Ｈｚ），７．９１−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．４Ｈｚ），６．９６−６．９３（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６４
　参考製造例２５に記載のＣＡ２５　０．３０ｇ、２−クロロピリジン０．１２ｇ、リン酸三カリウム０．４５ｇ、水１．００ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジメトキシエタン１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−［３−メチル−２−（３−ピリジン−２−イル−フェノキシメチル）フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６４と記す。）０．１０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６９−８．６７（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．２２（５Ｈ，ｍ），６．９５−６．９２（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６５
　参考製造例２５に記載のＣＡ２５　０．３０ｇ、３−クロロ−６−メトキシピリダジン０．１６ｇ、リン酸三カリウム０．４５ｇ、水１．００ｍｌ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０６ｇおよびジメトキシエタン１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［３−（３−メトキシピリダジン−６−イル）フェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１６５と記す。）０．２３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．６４−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９８−６．９５（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），４．１９（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
製造例１６３、１６４及び１６５と同様にして本発明化合物２０８~２１４を合成した。
表４０に本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
製造例２１５
　参考製造例３０に記載のＣＡ２９　０．３ｇ、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール０．２８ｇ、リン酸三カリウム０．３７ｇ、水０．５ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０７ｇおよびジメトキシエタン５ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イルオキシメチル］−フェニル｝−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物２１５と記す。）０．０７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
製造例２１５と同様にして本発明化合物２１６~２２１を合成した。
表４１に本発明化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
次に、本テトラゾリノン化合物Ｘの製造について合成例を示す。
合成例１
参考製造例２０に記載のＣＡ２０　４．６８ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１．０２ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジブロモピリジン５．０３ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−ブロモピリジン−６−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＡＡ１と記す）６．９９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４１−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
合成例２
参考製造例２２に記載のＣＡ２２　２．７２ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．５３ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジブロモピリジン２．６２ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−ブロモピリジン−６−イルオキシメチル）−３−シクロプロピルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．９６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000136
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．６Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．６Ｈｚ），５．５９（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．２８−２．２１（１Ｈ，ｍ），１．０４−０．９９（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
合成例３
参考製造例２１に記載のＣＡ２１　２．５８ｇおよびテトラヒドロフラン５０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．５３ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジブロモピリジン２．６１ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−ブロモピリジン−６−イルオキシメチル）−３−エチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．６４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000137
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
合成例４
参考製造例２４に記載のＣＡ２４　２．００ｇおよびテトラヒドロフラン４０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．４０ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジブロモピリジン１．９７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−ブロモピリジン−６−イルオキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000138
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ）．
合成例５
参考製造例２３に記載のＣＡ２３　２．００ｇおよびテトラヒドロフラン４０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．４１ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジブロモピリジン２．００ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−ブロモピリジン−６−イルオキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．９３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000139
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ）．
合成例６
参考製造例２０に記載のＣＡ２０　１．５４ｇおよびテトラヒドロフラン３５ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．３４ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、４，６−ジクロロピリミジン１．０４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−クロロピリミジン−６−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000140
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．４８（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｓ），５．４５（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
合成例７
参考製造例２０に記載のＣＡ２０　１．５４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．３４ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，６−ジクロロピラジン１．０４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−クロロピラジン−６−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．１７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000141
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），５．４３（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
合成例８
参考製造例２０に記載のＣＡ２０　１．２３ｇ、４−ブロモ−２−フルオロピリジン０．９８ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、氷冷下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド０．６３ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物を室温に昇温し、３０分攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−ブロモピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．８６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000142
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
合成例９
参考製造例７に記載のＣＡ７　２．９９ｇ、５−ブロモ−２−メチルフェノール１．８７ｇ、炭酸カリウム２．７６ｇおよびアセトニトリル４０ｍＬの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−６−メチルフェノキシメチル）−３−メトキシフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．４９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000143
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０−７．０３（３Ｈ，ｍ），６．９５−６．８９（２Ｈ，ｍ），５．２５（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），１．９２（３Ｈ，ｓ）．
合成例１０
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　７．００ｇ、３−ブロモフェノール４．４９ｇ、炭酸カリウム４．４４ｇおよびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン８．２２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000144
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），７．１５−７．０３（３Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
合成例１１
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　２．８３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．４８ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、５−ブロモピリジン−３−オール１．９１ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２０時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモピリジン−５−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．８１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000145
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
合成例１２
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　５．６６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．９６ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２−クロロピリジン−４−オール２．８４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−クロロピリジン−４−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５．１０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000146
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．１Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，２．３Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
合成例１３
参考製造例２０に記載のＣＡ２０　２．６４ｇおよびテトラヒドロフラン６０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．５８ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，４−ジクロロピリミジン１．７９ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（２−クロロピリミジン−４−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．６２ｇおよび１−［２−（４−クロロピリミジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．４３ｇを得た。
　１−［２−（２−クロロピリミジン−４−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000147
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
　１−［２−（４−クロロピリミジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000148
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）．
合成例１４
参考製造例２０に記載のＣＡ２０　２．６４ｇおよびテトラヒドロフラン６０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム０．５８ｇを加え、３０分攪拌した。反応混合物に氷冷下、２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジン１．８０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１２時間攪拌後、さらに５０℃にて４時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（４−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．２４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000149
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．６４（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ）．
合成例１５
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　１．４８ｇ、３−ブロモ−２−フルオロフェノール１．００ｇ、炭酸カリウム１．０８ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−２−フルオロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000150
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．８５（２Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
合成例１６
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　７．２０ｇ、３−ブロモ−４−メチルフェノール５．００ｇ、炭酸カリウム５．３０ｇおよびアセトニトリル１５０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−４−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000151
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．６Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
合成例１７
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　１．３０ｇ、５−ブロモ−２−クロロフェノール１．００ｇ、炭酸カリウム０．９５ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−ブロモ−２−クロロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．６０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000152
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０２（２Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）．
合成例１８
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　７．０６ｇ、５−ブロモ−２−フルオロフェノール５．００ｇ、炭酸カリウム５．１６ｇおよびアセトニトリル１５０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（５−ブロモ−２−フルオロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000153
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．０８−７．０２（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，８．７Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
合成例１９
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　６．６４ｇ、３−ブロモ−４−メトキシフェノール５．００ｇ、炭酸カリウム４．８７ｇおよびアセトニトリル１００ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−４−メトキシフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン９．１７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000154
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１０（１Ｈ，ｍ），６．８３−６．７６（２Ｈ，ｍ），４．９６（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
合成例２０
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　１．４４ｇ、３−ブロモ−５−メチルフェノール１．００ｇ、炭酸カリウム１．０６ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−５−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．８０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000155
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．８４−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
合成例２１
参考製造例１４に記載のＣＡ１４　７．０６ｇ、３−ブロモ−４−フルオロフェノール５．００ｇ、炭酸カリウム５．１６ｇおよびアセトニトリル１５０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−（３−ブロモ−４−フルオロフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン９．９３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000156
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．０６−６．９９（２Ｈ，ｍ），６．７８−６．７４（１Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１と記す）１７．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000157
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
参考製造例１に記載のＣＡ１　１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２と記す）１．５６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000158
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
参考製造例３
参考製造例２に記載のＣＡ２　１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ３と記す）１．９４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000159
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ４と記す）１７．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000160
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載のＣＡ４　１７．０ｇを加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５と記す）１６．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000161
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
参考製造例５に記載のＣＡ５　１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ６と記す）２．１９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000162
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例７
参考製造例６に記載のＣＡ６　２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ７と記す）２．３６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000163
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ８と記す）３０．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000164
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例８に記載のＣＡ８　３０．３ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ９と記す）３１．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000165
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
参考製造例９に記載のＣＡ９　３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１０と記す）８．４７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000166
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
参考製造例１１
参考製造例１０に記載のＣＡ１０　８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１１と記す）７．５２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000167
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考製造例１２
参考製造例１１に記載のＣＡ１１　４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１２と記す）３６．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000168
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
参考製造例１３
参考製造例１２に記載のＣＡ１２　３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物１０．６ｇおよびジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１３と記す）２５．６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例１４
参考製造例１３に記載のＣＡ１３　２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１４と記す）を２７．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000170
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１５
参考製造例１２に記載のＣＡ１２　３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物８．２ｇおよびジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１５と記す）２６．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000171
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１６
参考製造例１５に記載のＣＡ１５　２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１６と記す）３０．８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000172
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１７
参考製造例１２に記載のＣＡ１２　２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１７と記す）を１９．７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000173
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
参考製造例１７に記載のＣＡ１７　１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１８と記す）を１９．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000174
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例１９
参考製造例１８に記載のＣＡ１８　１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１９と記す）を２３．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000175
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２０
氷冷下、参考製造例１４に記載のＣＡ１４　７．００ｇ、炭酸カルシウム９．９０ｇ、ジオキサン８０ｍｌおよび水８０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２０と記す）４．６８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000176
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２１
氷冷下、参考製造例１９に記載のＣＡ１９　３．００ｇ、炭酸カルシウム４．００ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２１と記す）２．５８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000177
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２２
氷冷下、参考製造例１６に記載のＣＡ１６　３．００ｇ、炭酸カルシウム３．９０ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２２と記す）２．７２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000178
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．３２（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０５（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例２３
氷冷下、参考製造例７に記載のＣＡ７　３．００ｇ、炭酸カルシウム４．０２ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２３と記す）１．７０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000179
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２４
氷冷下、参考製造例３に記載のＣＡ３　４．８７ｇ、炭酸カルシウム６．４２ｇ、ジオキサン５０ｍｌおよび水５０ｍｌの混合物を加熱還流下７時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−（２−ヒドロキシメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２４と記す）２．００ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000180
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例２５
合成例１０に記載の１−［２−（３−ブロモフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン８．１２ｇ、酢酸カリウム７．８６ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物２．１８ｇおよびジメチルスルホキシド２００ｍＬの混合物を９０℃にて５時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２５と記す）９．６８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000181
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（３Ｈ，ｍ），６．９８−６．９５（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．３５（１２Ｈ，ｓ）．
参考製造例２６
国際公開第２０１０／５８３１４号記載の方法で製造した（２−アミノ−６−メチルフェニル）メタノール８．１０ｇ、濃硫酸６．９４ｇおよびメタノール４５０ｍＬの混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却後、水酸化ナトリウム５．６６ｇを加え、減圧下濃縮した。得られた残渣に飽和重曹水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水および飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、３−メチル−２−メトキシメチル−１−アミノベンゼン（ＣＡ２６と記す）８．６２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000182
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
参考製造例２７
参考製造例２６に記載のＣＡ２６を６．３５ｇ、トリホスゲン４．３６ｇ、飽和重曹水１５０ｍＬおよび酢酸エチル１５０ｍＬの混合物を氷冷下１時間攪拌した。反応混合物の有機層を飽和食塩水で洗浄後、減圧下濃縮し、３−メチル−２−メトキシメチル−１−イソシアナトベンゼン（ＣＡ２７と記す）６．３０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000183
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
参考製造例２８
無水塩化アルミニウム６．１６ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬに加え、３０分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム３．００ｇを加え、３０分攪拌した後、参考製造例２７に記載のＣＡ２７を６．３０ｇ加え、８０℃で１０時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム４．６２ｇ、水１００ｍＬおよび氷１００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および１０％硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２８と記す）７．００ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000184
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４９（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１３．００（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２９
参考製造例２８に記載のＣＡ２８を７．２０ｇ、炭酸カリウム１３．５６ｇ、ジメチル硫酸３．７２ｍＬおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、参考製造例１３に記載のＣＡ１３を６．９０ｇ得た。１Ｈ−ＮＭＲデータは、参考製造例１３に記載の値と一致した。
参考製造例３０
合成例１に記載の１−［２−（６−ブロモピリジン−２−イルオキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン４．１ｇ、酢酸カリウム２．４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．６５ｇおよびジメチルスルホキシド２０ｍＬの混合物を９０℃にて３時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−メチル−４−｛３−メチル−２−［６−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ピリジン−２−イルオキシメチル］−フェニル｝−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２９と記す）３．９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000185
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．９１−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．４１（２Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．２１（１２Ｈ，ｓ）．
上記の方法に準じて化合物Ｑ１Ａ−００１~Ｑ１Ａ−５５８、Ｑ１Ｂ−００１~Ｑ１Ｂ−５５８、Ｑ１Ｃ−００１~Ｑ１Ｃ−５５８、Ｑ１Ｄ−００１~Ｑ１Ｄ−５５８、Ｑ１Ｅ−００１~Ｑ１Ｅ−５５８、Ｑ１Ｆ−００１~Ｑ１Ｆ−５５８、Ｑ１Ｇ−００１~Ｑ１Ｇ−５５８、Ｑ１Ｈ−００１~Ｑ１Ｈ−５５８、Ｑ１Ｉ−００１~Ｑ１Ｉ−５５８、Ｑ１Ｊ−００１~Ｑ１Ｊ−５５８、Ｑ１Ｋ−００１~Ｑ１Ｋ−５５８、Ｑ２Ａ−００１~Ｑ２Ａ−５５８、Ｑ２Ｂ−００１~Ｑ２Ｂ−５５８、Ｑ２Ｃ−００１~Ｑ２Ｃ−５５８、Ｑ２Ｄ−００１~Ｑ２Ｄ−５５８、Ｑ２Ｅ−００１~Ｑ２Ｅ−５５８、Ｑ２Ｆ−００１~Ｑ２Ｆ−５５８、Ｑ２Ｇ−００１~Ｑ２Ｇ−５５８、Ｑ２Ｈ−００１~Ｑ２Ｈ−５５８、Ｑ２Ｉ−００１~Ｑ２Ｉ−５５８、Ｑ２Ｊ−００１~Ｑ２Ｊ−５５８、Ｑ２Ｋ−００１~Ｑ２Ｋ−５５８、Ｑ３Ａ−００１~Ｑ３Ａ−５５８、Ｑ３Ｂ−００１~Ｑ３Ｂ−５５８、Ｑ３Ｃ−００１~Ｑ３Ｃ−５５８、Ｑ３Ｄ−００１~Ｑ３Ｄ−５５８、Ｑ３Ｅ−００１~Ｑ３Ｅ−５５８、Ｑ３Ｆ−００１~Ｑ３Ｆ−５５８、Ｑ３Ｇ−００１~Ｑ３Ｇ−５５８、Ｑ３Ｈ−００１~Ｑ３Ｈ−５５８、Ｑ３Ｉ−００１~Ｑ３Ｉ−５５８、Ｑ３Ｊ−００１~Ｑ３Ｊ−５５８、Ｑ３Ｋ−００１~Ｑ３Ｋ−５５８、Ｑ４Ａ−００１~Ｑ４Ａ−５５８、Ｑ４Ｂ−００１~Ｑ４Ｂ−５５８、Ｑ４Ｃ−００１~Ｑ４Ｃ−５５８、Ｑ４Ｄ−００１~Ｑ４Ｄ−５５８、Ｑ４Ｅ−００１~Ｑ４Ｅ−５５８、Ｑ４Ｆ−００１~Ｑ４Ｆ−５５８、Ｑ４Ｇ−００１~Ｑ４Ｇ−５５８、Ｑ４Ｈ−００１~Ｑ４Ｈ−５５８、Ｑ４Ｉ−００１~Ｑ４Ｉ−５５８、Ｑ４Ｊ−００１~Ｑ４Ｊ−５５８、Ｑ４Ｋ−００１~Ｑ４Ｋ−５５８、Ｑ５Ａ−００１~Ｑ５Ａ−５５８、Ｑ５Ｂ−００１~Ｑ５Ｂ−５５８、Ｑ５Ｃ−００１~Ｑ５Ｃ−５５８、Ｑ５Ｄ−００１~Ｑ５Ｄ−５５８、Ｑ５Ｅ−００１~Ｑ５Ｅ−５５８、Ｑ５Ｆ−００１~Ｑ５Ｆ−５５８、Ｑ５Ｇ−００１~Ｑ５Ｇ−５５８、Ｑ５Ｈ−００１~Ｑ５Ｈ−５５８、Ｑ５Ｉ−００１~Ｑ５Ｉ−５５８、Ｑ５Ｊ−００１~Ｑ５Ｊ−５５８、Ｑ５Ｋ−００１~Ｑ５Ｋ−５５８、Ｑ６Ａ−００１~Ｑ６Ａ−５５８、Ｑ６Ｂ−００１~Ｑ６Ｂ−５５８、Ｑ６Ｃ−００１~Ｑ６Ｃ−５５８、Ｑ６Ｄ−００１~Ｑ６Ｄ−５５８、Ｑ６Ｅ−００１~Ｑ６Ｅ−５５８、Ｑ６Ｆ−００１~Ｑ６Ｆ−５５８、Ｑ６Ｇ−００１~Ｑ６Ｇ−５５８、Ｑ６Ｈ−００１~Ｑ６Ｈ−５５８、Ｑ６Ｉ−００１~Ｑ６Ｉ−５５８、Ｑ６Ｊ−００１~Ｑ６Ｊ−５５８、Ｑ６Ｋ−００１~Ｑ６Ｋ−５５８、Ｑ７Ａ−００１~Ｑ７Ａ−５５８、Ｑ７Ｂ−００１~Ｑ７Ｂ−５５８、Ｑ７Ｃ−００１~Ｑ７Ｃ−５５８、Ｑ７Ｄ−００１~Ｑ７Ｄ−５５８、Ｑ７Ｅ−００１~Ｑ７Ｅ−５５８、Ｑ７Ｆ−００１~Ｑ７Ｆ−５５８、Ｑ７Ｇ−００１~Ｑ７Ｇ−５５８、Ｑ７Ｈ−００１~Ｑ７Ｈ−５５８、Ｑ７Ｉ−００１~Ｑ７Ｉ−５５８、Ｑ７Ｊ−００１~Ｑ７Ｊ−５５８、Ｑ７Ｋ−００１~Ｑ７Ｋ−５５８、Ｑ８Ａ−００１~Ｑ８Ａ−５５８、Ｑ８Ｂ−００１~Ｑ８Ｂ−５５８、Ｑ８Ｃ−００１~Ｑ８Ｃ−５５８、Ｑ８Ｄ−００１~Ｑ８Ｄ−５５８、Ｑ８Ｅ−００１~Ｑ８Ｅ−５５８、Ｑ８Ｆ−００１~Ｑ８Ｆ−５５８、Ｑ８Ｇ−００１~Ｑ８Ｇ−５５８、Ｑ８Ｈ−００１~Ｑ８Ｈ−５５８、Ｑ８Ｉ−００１~Ｑ８Ｉ−５５８、Ｑ８Ｊ−００１~Ｑ８Ｊ−５５８、Ｑ８Ｋ−００１~Ｑ８Ｋ−５５８、Ｑ９Ａ−００１~Ｑ９Ａ−５５８、Ｑ９Ｂ−００１~Ｑ９Ｂ−５５８、Ｑ９Ｃ−００１~Ｑ９Ｃ−５５８、Ｑ９Ｄ−００１~Ｑ９Ｄ−５５８、Ｑ９Ｅ−００１~Ｑ９Ｅ−５５８、Ｑ９Ｆ−００１~Ｑ９Ｆ−５５８、Ｑ９Ｇ−００１~Ｑ９Ｇ−５５８、Ｑ９Ｈ−００１~Ｑ９Ｈ−５５８、Ｑ９Ｉ−００１~Ｑ９Ｉ−５５８、Ｑ９Ｊ−００１~Ｑ９Ｊ−５５８、Ｑ９Ｋ−００１~Ｑ９Ｋ−５５８、Ｑ１０Ａ−００１~Ｑ１０Ａ−５５８、Ｑ１０Ｂ−００１~Ｑ１０Ｂ−５５８、Ｑ１０Ｃ−００１~Ｑ１０Ｃ−５５８、Ｑ１０Ｄ−００１~Ｑ１０Ｄ−５５８、Ｑ１０Ｅ−００１~Ｑ１０Ｅ−５５８、Ｑ１０Ｆ−００１~Ｑ１０Ｆ−５５８、Ｑ１０Ｇ−００１~Ｑ１０Ｇ−５５８、Ｑ１０Ｈ−００１~Ｑ１０Ｈ−５５８、Ｑ１０Ｉ−００１~Ｑ１０Ｉ−５５８、Ｑ１０Ｊ−００１~Ｑ１０Ｊ−５５８、Ｑ１０Ｋ−００１~Ｑ１０Ｋ−５５８、Ｑ１１Ａ−００１~Ｑ１１Ａ−５５８、Ｑ１１Ｂ−００１~Ｑ１１Ｂ−５５８、Ｑ１１Ｃ−００１~Ｑ１１Ｃ−５５８、Ｑ１１Ｄ−００１~Ｑ１１Ｄ−５５８、Ｑ１１Ｅ−００１~Ｑ１１Ｅ−５５８、Ｑ１１Ｆ−００１~Ｑ１１Ｆ−５５８、Ｑ１１Ｇ−００１~Ｑ１１Ｇ−５５８、Ｑ１１Ｈ−００１~Ｑ１１Ｈ−５５８、Ｑ１１Ｉ−００１~Ｑ１１Ｉ−５５８、Ｑ１１Ｊ−００１~Ｑ１１Ｊ−５５８、Ｑ１１Ｋ−００１~Ｑ１１Ｋ−５５８、Ｑ１２Ａ−００１~Ｑ１２Ａ−５５８、Ｑ１２Ｂ−００１~Ｑ１２Ｂ−５５８、Ｑ１２Ｃ−００１~Ｑ１２Ｃ−５５８、Ｑ１２Ｄ−００１~Ｑ１２Ｄ−５５８、Ｑ１２Ｅ−００１~Ｑ１２Ｅ−５５８、Ｑ１２Ｆ−００１~Ｑ１２Ｆ−５５８、Ｑ１２Ｇ−００１~Ｑ１２Ｇ−５５８、Ｑ１２Ｈ−００１~Ｑ１２Ｈ−５５８、Ｑ１２Ｉ−００１~Ｑ１２Ｉ−５５８、Ｑ１２Ｊ−００１~Ｑ１２Ｊ−５５８およびＱ１２Ｋ−００１~Ｑ１２Ｋ−５５８を得ることができる。
化合物Ｑ１Ａ−００１~Ｑ１２Ｋ−５５８は、下記に示す構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000197
〔式中、Ｍｅはメチルを表し、Ｅｔはエチルを表し、Ｙは、以下に示す置換基番号１~５５８に各々対応する置換基〕
例えば、Ｑ１Ａ−００１とは、式（Ｑ１Ａ）で示される化合物において、Ｙが置換基００１である化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000198
［置換基番号；Ｙ］、［００１；フェニル基］、［００２；２−フルオロフェニル基］、［００３；３−フルオロフェニル基］、［００４；４−フルオロフェニル基］、［００５；２，３−ジフルオロフェニル基］、［００６；２，４−ジフルオロフェニル基］、［００７；２，５−ジフルオロフェニル基］、［００８；２，６−ジフルオロフェニル基］、［００９；３，４−ジフルオロフェニル基］、［０１０；３，５−ジフルオロフェニル基］、［０１１；２，３，４−トリフルオロフェニル基］、［０１２；２，３，５−トリフルオロフェニル基］、［０１３；２，３，６−トリフルオロフェニル基］、［０１４；２，４，５−トリフルオロフェニル基］、［０１５；２，４，６−トリフルオロフェニル基］、［０１６；３，４，５−トリフルオロフェニル基］、［０１７；２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基］、［０１８；２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基］、［０１９；２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基］、［０２０；２−クロロフェニル基］、［０２１；３−クロロフェニル基］、［０２２；４−クロロフェニル基］、［０２３；２，３−ジクロロフェニル基］、［０２４；２，４−ジクロロフェニル基］、［０２５；２，５−ジクロロフェニル基］、［０２６；２，６−ジクロロフェニル基］、［０２７；３，４−ジクロロフェニル基］、［０２８；３，５−ジクロロフェニル基］、［０２９；２，３，４−トリクロロフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［０３０；２，３，５−トリクロロフェニル基］、［０３１；２，３，６−トリクロロフェニル基］、［０３２；２，４，５−トリクロロフェニル基］、［０３３；２，４，６−トリクロロフェニル基］、［０３４；３，４，５−トリクロロフェニル基］、［０３５；２，３，４，６−テトラクロロフェニル基］、［０３６；２，３，５，６−テトラクロロフェニル基］、［０３７；２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル基］、［０３８；２−ブロモフェニル基］、［０３９；３−ブロモフェニル基］、［０４０；４−ブロモフェニル基］、［０４１；２，４−ジブロモフェニル基］、［０４２；２，５−ジブロモフェニル基］、［０４３；２，６−ジブロモフェニル基］、［０４４；２，４，６−トリブロモフェニル基］、［０４５；２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル基］、［０４６；２−ヨードフェニル基］、［０４７；３−ヨードフェニル基］、［０４８；４−ヨードフェニル基］、［０４９；２，４−ジヨードフェニル基］、［０５０；２−クロロ−３−フルオロフェニル基］、［０５１；２−クロロ−４−フルオロフェニル基］、［０５２；２−クロロ−５−フルオロフェニル基］、［０５３；２−クロロ−６−フルオロフェニル基］、［０５４；２−クロロ−３−ブロモフェニル基］、［０５５；２−クロロ−４−ブロモフェニル基］、［０５６；２−クロロ−５−ブロモフェニル基］、［０５７；２−クロロ−６−ブロモフェニル基］、［０５８；２−ブロモ−３−クロロフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［０５９；２−ブロモ−４−クロロフェニル基］、［０６０；２−ブロモ−５−クロロフェニル基］、［０６１；２−ブロモ−３−フルオロフェニル基］、［０６２；２−ブロモ−４−フルオロフェニル基］、［０６３；２−ブロモ−５−フルオロフェニル基］、［０６４；２−ブロモ−６−フルオロフェニル基］、［０６５；２−フルオロ−３−クロロフェニル基］、［０６６；２−フルオロ−４−クロロフェニル基］、［０６７；２−フルオロ−５−クロロフェニル基］、［０６８；２−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０６９；３−クロロ−４−フルオロフェニル基］、［０７０；３−クロロ−５−フルオロフェニル基］、［０７１；３−クロロ−４−ブロモフェニル基］、［０７２；３−クロロ−５−ブロモフェニル基］、［０７３；３−フルオロ−４−クロロフェニル基］、［０７４；３−フルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０７５；３−ブロモ−４−クロロフェニル基］、［０７６；３−ブロモ−４−フルオロフェニル基］、［０７７；２，６−ジクロロ−４−ブロモフェニル基］、［０７８；２，３−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０７９；２，６−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０８０；２，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０８１；３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０８２；２，３，５−トリフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０８３；２，３，６−トリフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０８４；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−クロロフェニル基］、［０８５；２，３−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０８６；２，６−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０８７；２，５−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［０８８；３，５−ジフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０８９；２，３，５−トリフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０９０；２，３，６−トリフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０９１；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ブロモフェニル基］、［０９２；２−フルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９３；３−フルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９４；２，３−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９５；２，６−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９６；２，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９７；３，５−ジフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９８；２，３，５−トリフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［０９９；２，３，６−トリフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［１００；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−ヨードフェニル基］、［１０１；２−メチルフェニル基］、［１０２；３−メチルフェニル基］、［１０３；４−メチルフェニル基］、［１０４；２，３−ジメチルフェニル基］、［１０５；２，４−ジメチルフェニル基］、［１０６；２，５−ジメチルフェニル基］、［１０７；２，６−ジメチルフェニル基］、［１０８；３，４−ジメチルフェニル基］、［１０９；３，５−ジメチルフェニル基］、［１１０；２，３，５−トリメチルフェニル基］、［１１１；２，３，４−トリメチルフェニル基］、［１１２；２，３，６−トリメチルフェニル基］、［１１３；２，４，５−トリメチルフェニル基］、［１１４；２，４，６−トリメチルフェニル基］、［１１５；３，４，５−トリメチルフェニル基］、［１１６；２，３，４，６−テトラメチルフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［１１７；２，３，５，６−テトラメチルフェニル基］、［１１８；２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル基］、［１１９；２−エチルフェニル基］、［１２０；３−エチルフェニル基］、［１２１；４−エチルフェニル基］、［１２２；２，４−ジエチルフェニル基］、［１２３；２，６−ジエチルフェニル基］、［１２４；３，５−ジエチルフェニル基］、［１２５；２，４，６−トリエチルフェニル基］、［１２６；２−ｎ−プロピルフェニル基］、［１２７；３−ｎ−プロピルフェニル基］、［１２８；４−ｎ−プロピルフェニル基］、［１２９；２−イソプロピルフェニル基］、［１３０；３−イソプロピルフェニル基］、［１３１；４−イソプロピルフェニル基］、［１３２；２，４−ジイソプロピルフェニル基］、［１３３；２，６−ジイソプロピルフェニル基］、［１３４；３，５−ジイソプロピルフェニル基］、［１３５；２−ｓ−ブチルフェニル基］、［１３６；３−ｓ−ブチルフェニル基］、［１３７；４−ｓ−ブチルフェニル基］、［１３８；２−ｔ−ブチルフェニル基］、［１３９；３−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４０；４−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４１；４−ｎ−ブチルフェニル基］、［１４２；４−ｎ−ノニルフェニル基］、［１４３；２−メチル−４−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４４；２−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル基］、［１４５；２−メチル−４−イソプロピルフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［１４６；２−メチル−５−イソプロピルフェニル基］、［１４７；３−メチル−４−イソプロピルフェニル基］、［１４８；２−シクロプロピルフェニル基］、［１４９；３−シクロプロピルフェニル基］、［１５０；４−シクロプロピルフェニル基］、［１５１；４−シクロブチルフェニル基］、［１５２；４−シクロペンチルフェニル基］、［１５３；４−ヒドロキシルフェニル基］、［１５４；２−メトキシフェニル基］、［１５５；３−メトキシフェニル基］、［１５６；４−メトキシフェニル基］、［１５７；２−エトキシフェニル基］、［１５８；３−エトキシフェニル基］、［１５９；４−エトキシフェニル基］、［１６０；２−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１６１；３−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１６２；４−ｎ−プロピルオキシフェニル基］、［１６３；２−イソプロピルオキシフェニル基］、［１６４；３−イソプロピルオキシフェニル基］、［１６５；４−イソプロピルオキシフェニル基］、［１６６；２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基］、［１６７；３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基］、［１６８；４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基］、［１６９；２−ベンジルオキシフェニル基］、［１７０；３−ベンジルオキシフェニル基］、［１７１；４−ベンジルオキシフェニル基］、［１７２；２，３−ジメトキシフェニル基］、［１７３；２，４−ジメトキシフェニル基］、［１７４；２，５−ジメトキシフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［１７５；２，６−ジメトキシフェニル基］、［１７６；３，４−ジメトキシフェニル基］、［１７７；３，５−ジメトキシフェニル基］、［１７８；２−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１７９；３−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１８０；４−ｔ−ブトキシフェニル基］、［１８１；２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［１８２；３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［１８３；４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［１８４；２−ペンタフルオロエトキシフェニル基］、［１８５；３−ペンタフルオロエトキシフェニル基］、［１８６；４−ペンタフルオロエトキシフェニル基］、［１８７；２−フェノキシフェニル基］、［１８８；３−フェノキシフェニル基］、［１８９；４−フェノキシフェニル基］、［１９０；４−（２’−フルオロフェノキシ）フェニル基］、［１９１；４−（３’−クロロフェノキシ）フェニル基］、［１９２；４−（４’−クロロフェノキシ）フェニル基］、［１９３；２，３，６−トリメチル−４−フルオロフェニル基］、［１９４；２，３，６−トリメチル−４−クロロフェニル基］、［１９５；２，３，６−トリメチル−４−ブロモフェニル基］、［１９６；２，４−ジメチル−６−フルオロフェニル基］、［１９７；２，４−ジメチル−６−クロロフェニル基］、［１９８；２，４−ジメチル−６−ブロモフェニル基］、［１９９；２−イソプロピル−４−クロロ−５−メチルフェニル基］、［２００；２−メチル−５−イソプロピル−４−クロロフェニル基］、［２０１；３−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２０２；４−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２０３；５−フルオロ−２−メトキシフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［２０４；６−フルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２０５；２−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０６；４−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０７；５−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０８；６−フルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２０９；２−フルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２１０；３−フルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２１１；３，４−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１２；３，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１３；３，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１４；４，５−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１５；４，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１６；５，６−ジフルオロ−２−メトキシフェニル基］、［２１７；２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２１８；２，５−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２１９；２，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２０；４，５−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２１；４，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２２；５，６−ジフルオロ−３−メトキシフェニル基］、［２２３；２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２４；２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２５；２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２６；３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２７；３，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２８；２，３，５−トリフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２２９；２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシフェニル基］、［２３０；３−クロロ−２−メトキシフェニル基］、［２３１；４−クロロ−２−メトキシフェニル基］、［２３２；５−クロロ−２−メトキシフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［２３３；６−クロロ−２−メトキシフェニル基］、［２３４；２−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３５；４−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３６；５−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３７；６−クロロ−３−メトキシフェニル基］、［２３８；２−クロロ−４−メトキシフェニル基］、［２３９；３−クロロ−４−メトキシフェニル基］、［２４０；３，４−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４１；３，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４２；３，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４３；４，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４４；４，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４５；５，６−ジクロロ−２−メトキシフェニル基］、［２４６；２，４−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２４７；２，５−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２４８；２，６−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２４９；４，５−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２５０；４，６−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２５１；５，６−ジクロロ−３−メトキシフェニル基］、［２５２；２，３−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５３；２，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５４；２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５５；３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５６；３，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル基］、［２５７；３−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２５８；４−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２５９；５−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６０；６−フルオロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２６１；２−フルオロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］
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［置換基番号；Ｙ］、［２９１；４−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９２；５−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９３；６−クロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９４；２−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９５；３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９６；３，４−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９７；３，５−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９８；３，６−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［２９９；４，５−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３００；４，６−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０１；５，６−ジクロロ−２−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０２；２，４−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０３；２，５−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０４；２，６−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０５；４，５−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０６；４，６−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０７；５，６−ジクロロ−３−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０８；２，３−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３０９；２，５−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１０；２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１１；３，５−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１２；３，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル基］、［３１３；２−カルバモイルフェニル基］、［３１４；３−カルバモイルフェニル基］、［３１５；４−カルバモイルフェニル基］、［３１６；２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３１７；３−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３１８；４−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニル基］、［３１９；２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル）フェニル基］
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［置換基番号；Ｙ］、［４０７；４−エチニルフェニル基］、［４０８；４−（１−プロピニル）フェニル基］、［４０９；４−ビニルフェニル基］、［４１０；４−（２，２−ジクロロビニル）フェニル基］、［４１１；４−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル基］、［４１２；シクロヘキシル基］、［４１３；２−クロロシクロヘキシル基］、［４１４；３−クロロシクロヘキシル基］、［４１５；４−クロロシクロヘキシル基］、［４１６；４，４−ジクロロシクロヘキシル基］、［４１７；２−ブロモシクロヘキシル基］、［４１８；３−ブロモシクロヘキシル基］、［４１９；４−ブロモシクロヘキシル基］、［４２０；４，４−ジブロモシクロヘキシル基］、［４２１；２−ヨードシクロヘキシル基］、［４２２；３−ヨードシクロヘキシル基］、［４２３；４−ヨードシクロヘキシル基］、［４２４；２−フルオロシクロヘキシル基］、［４２５；３−フルオロシクロヘキシル基］、［４２６；４−フルオロシクロヘキシル基］、［４２７；４，４−ジフルオロシクロヘキシル基］、［４２８；４−メチルシクロヘキシル基］、［４２９；４−エチルシクロヘキシル基］、［４３０；４−メトキシシクロヘキシル基］、［４３１；４−エトキシシクロヘキシル基］、［４３２；４−トリフルオロメトキシシクロヘキシル基］、［４３３；１−シクロヘキセニル基］、［４３４；２−シクロヘキセニル基］、［４３５；３−シクロヘキセニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［４３６；４−フルオロ−１−シクロヘキセニル基］、［４３７；４−フルオロ−２−シクロヘキセニル基］、［４３８；４−フルオロ−３−シクロヘキセニル基
４３９；２−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４０；３−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４１；４−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４２；５−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４３；６−クロロ−１−シクロヘキセニル基］、［４４４；１−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４５；２−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４６；３−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４７；４−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４８；５−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４４９；６−クロロ−２−シクロヘキセニル基］、［４５０；１−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５１；２−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５２；３−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５３；４−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５４；５−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５５；６−クロロ−３−シクロヘキセニル基］、［４５６；４−ブロモ−１−シクロヘキセニル基］、［４５７；４−ブロモ−２−シクロヘキセニル基］、［４５８；４−ブロモ−３−シクロヘキセニル基］、［４５９；４−メチル−１−シクロヘキセニル基］、［４６０；４−メチル−２−シクロヘキセニル基］、［４６１；４−メチル−３−シクロヘキセニル基］、［４６２；４−エチル−１−シクロヘキセニル基］、［４６３；４−エチル−２−シクロヘキセニル基］、［４６４；４−エチル−３−シクロヘキセニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［４６５；４−メトキシ−１−シクロヘキセニル基］、［４６６；４−メトキシ−２−シクロヘキセニル基］、［４６７；４−トリフルオロメトキシ−１−シクロヘキセニル基］、［４６８；４−トリフルオロメトキシ−２−シクロヘキセニル基］、［４６９；モルホリノ基］、［４７０；チオモルホリノ基］、［４７１；ピペリジノ基］、［４７２；４−メトキシピペリジノ基］、［４７３；ピペラジニル基］、［４７４；Ｎ−メチルピペラジニル基］、［４７５；ピロリル基］、［４７６；イミダゾリル基］、［４７７；ピラゾリル基］、［４７８；４−メチル−ピラゾール−１−イル基］、［４７９；４，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、［４８０；３−メチル−ピラゾール−１−イル基］、［４８１；３，４−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、［４８２；４−メトキシ−３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル基］、［４８３；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４８４；１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４８５；１，４−ジメチル−５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル基］、［４８６；２−ピリジル基］、［４８７；３−ピリジル基］、［４８８；４−ピリジル基］、［４８９；５−メトキシ−２−ピリジル基］、［４９０；５−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル基］、［４９１；５−フルオロ−２−ピリジル基］、［４９２；５−クロロ−２−ピリジル基］、［４９３；６−メトキシ−３−ピリジル基］
［置換基番号；Ｙ］、［４９４；６−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル基］、［４９５；６−フルオロ−３−ピリジル基］、［４９６；６−クロロ−３−ピリジル基］、［４９７；５−メトキシ−２−ピラジニル基］、［４９８；５−トリフルオロメトキシ−２−ピラジニル基］、［４９９；５−フルオロ−２−ピラジニル基］、［５００；５−クロロ−２−ピラジニル基］、［５０１；５−メトキシ−２−ピリミジニル基］、［５０２；５−トリフルオロメトキシ−２−ピリミジニル基］、［５０３；５−フルオロ−２−ピリミジニル基］、［５０４；５−クロロ−２−ピリミジニル基］、［５０５；６−メトキシ−３−ピリダジニル基］、［５０６；６−トリフルオロメトキシ−３−ピリダジニル基］、［５０７；６−フルオロ−３−ピリダジニル基］、［５０８；６−クロロ−３−ピリダジニル基］、［５０９；１−ナフチル基］、［５１０；２−ナフチル基］、［５１１；２−キノリル基］、［５１２；３−キノリル基］、［５１３；４−キノリル基］、［５１４；５−キノリル基］、［５１５；６−キノリル基］、［５１６；７−キノリル基］、［５１７；８−キノリル基］、［５１８；３−イソキノリル基］、［５１９；６−イソキノリル基］、［５２０；７−イソキノリル基］、［５２１；３，４−メチレンジオキシフェニル基］
［置換基番号；Ｙ］、［５２２；２−エトキシ−４−メトキシフェニル基］、［５２３；２−イソプロピルオキシ−４−メトキシフェニル基］、［５２４；４−エトキシ−２−メトキシフェニル基］、［５２５；４−イソプロピルオキシ−２−メトキシフェニル基］、［５２６；４−フルオロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２７；４−クロロ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２８；４−ブロモ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５２９；４−フルオロ−２−エトキシフェニル基］、［５３０；４−クロロ−２−エトキシフェニル基］、［５３１；４−ブロモ−２−エトキシフェニル基］、［５３２；４−シアノ−２−メトキシフェニル基］、［５３３；４−シアノ−２−エトキシフェニル基］、［５３４；４−シアノ−２−イソプロピルオキシフェニル基］、［５３５；２−メトキシ−３−ピリジル基］、［５３６；６−クロロ−２−メトキシ−３−ピリジル基］、［５３７；６−フルオロ−２−メトキシ−３−ピリジル基］、［５３８；６−ブロモ−２−メトキシ−３−ピリジル基］、［５３９；６−エトキシ−２−メトキシ−３−ピリジル基］、［５４０；２，６−ジメトキシ−３−ピリジル基］、［５４１；６−トリフルオロメチル−２−メトキシ−３−ピリジル基］、［５４２；６−シアノ−２−メトキシ−３−ピリジル基］
［５４３；２−エトキシ−３−ピリジル基］、［５４４；６−クロロ−２−エトキシ−３−ピリジル基］、［５４５；６−フルオロ−２−エトキシ−３−ピリジル基］、［５４６；６−ブロモ−２−エトキシ−３−ピリジル基］、［５４７；２−エトキシ−６−メトキシ−３−ピリジル基］、［５４８；２，６−ジエトキシ−３−ピリジル基］、［５４９；６−トリフルオロメチル−２−エトキシ−３−ピリジル基］、［５５０；６−シアノ−２−エトキシ−３−ピリジル基］、［５５１；２−イソプロピルオキシ−３−ピリジル基］、［５５２；６−クロロ−２−イソプロピルオキシ−３−ピリジル基］、［５５３；６−フルオロ−２−イソプロピルオキシ−３−ピリジル基］、［５５４；６−ブロモ−２−イソプロピルオキシ−３−ピリジル基］、［５５５；２−イソプロピルオキシ−６−メトキシ−３−ピリジル基］、［５５６；２，６−ジイソプロピルオキシ−３−ピリジル基］、［５５７；６−トリフルオロメチル−２−イソプロピルオキシ−３−ピリジル基］、［５５８；６−シアノ−２−イソプロピルオキシ−３−ピリジル基］
上記の方法に準じて化合物ＴＨＦ−Ｑ１−００１~ＴＨＣＦＦ−Ｑ１２−５５８を得ることができる。
化合物ＴＨＦ−Ｑ１−００１~ＴＨＣＦＦ−Ｑ１２−５５８は、以下の式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000199
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、表４２に示す組み合わせＱ１~Ｑ１２のいずれかであり、Ｙは、置換基番号１~５５８に各々対応する置換基を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000201
　式（ＴＨＦ）で示される化合物（化合物ＴＨＦと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＣ）で示される化合物（化合物ＴＨＣと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＢ）で示される化合物（化合物ＴＨＢと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＩ）で示される化合物（化合物ＴＨＩと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＭ）で示される化合物（化合物ＴＨＭと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＥ）で示される化合物（化合物ＴＨＥと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＭＴ）で示される化合物（化合物ＴＨＭＴと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＣＹ）で示される化合物（化合物ＴＨＣＹと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＭＯ）で示される化合物（化合物ＴＨＭＯと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＥＴ）で示される化合物（化合物ＴＨＥＴと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＥＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＣＦ）で示される化合物（化合物ＴＨＣＦと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＨＣＦＦ）で示される化合物（化合物ＴＨＣＦＦと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＨＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
例えば、式（ＴＨＦ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が表４２に記載のＱ１であり、Ｙが置換基番号１である化合物とは、以下の化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000202
上記の方法に準じて中間体ＴＺＦ−Ｔ０１~ＴＺＣＦＦ−Ｔ１２を得ることができる。
中間体ＴＺＦ−Ｔ０１~ＴＺＣＦＦ−Ｔ１２は、以下の式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000203
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、およびＺＸは、表４３に示す組み合わせＴ１~Ｔ１２のいずれかを表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
　表４３において、Ｆはフッ素原子を表し、Ｃｌは塩素原子を表し、Ｂｒは臭素原子を表し、Ｉはヨウ素原子を表す。
例えば、式（ＴＺＦ）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＺＸが表４３に記載のＴ１である化合物とは、以下の化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000205
上記の方法に準じて化合物ＴＦ−Ｌ００１−１~ＴＣＦＦ−Ｌ０５７−５５８を得ることができる。
化合物ＴＦ−Ｌ００１−１~ＴＣＦＦ−Ｌ０５７−５５８は、以下の式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000206
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬは、表４４および表４５に示す組み合わせＬ１~Ｌ５７のいずれかであり、Ｙは、置換基番号１~５５８に各々対応する置換基を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
　表４４および表４５において、ＮＯ２はニトロ基を表し、ＮＨ２はアミノ基を表し、ＮＣＯはイソシアナート基を表し、ＣＯ２Ｈはカルボキシル基を表し、ＣＯ２ＣＨ３はメトキシカルボニル基を表し、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３はエトキシカルボニル基を表し、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＣＨ３はプロピルオキシカルボニル基を表し、ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２はイソプロピルオキシカルボニル基を表し、Ｆはフッ素原子を表し、Ｃｌは塩素原子を表し、Ｂｒは臭素原子を表し、Ｉはヨウ素原子を表し、ＣＯＣｌは塩化ホルミル基を表し、ＣＯＢｒとは臭化ホルミル基を表す。
　式（ＴＦ）で示される化合物（化合物ＴＦと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＣ）で示される化合物（化合物ＴＣと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＢ）で示される化合物（化合物ＴＢと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＢにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＩ）で示される化合物（化合物ＴＩと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＭ）で示される化合物（化合物ＴＭと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＥ）で示される化合物（化合物ＴＥと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＥにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＶ）で示される化合物（化合物ＴＶと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表３７に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＣＹ）で示される化合物（化合物ＴＣＹと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表３６に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＹにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＭＯ）で示される化合物（化合物ＴＭＯと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＯにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＭＴ）で示される化合物（化合物ＴＭＴと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表３７に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＭＴにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＣＦ）で示される化合物（化合物ＴＣＦと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　式（ＴＣＦＦ）で示される化合物（化合物ＴＣＦＦと記す）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ２９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ３９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４８であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ４９であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。１~５５８　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５０であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５１であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５２であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５３であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５４であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５５であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５６であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
　化合物ＴＣＦＦにおいて、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４５に記載のＬ５７であり、置換基Ｙが、置換基番号１~５５８のいずれか一であるテトラゾリノン化合物。
例えば、式（ＴＦ）において、Ｘ１、Ｘ２、およびＲＬが表４４に記載のＬ１であり、Ｙが置換基番号１である化合物とは、以下の化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000209
本発明防除剤としては、以下があげられる。
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とボスカリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とマンゼブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とマンゼブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とマンゼブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフォルペットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とフォルペットとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とメチラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とメチラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１から本発明化合物２２１までのいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１~２２１のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本発明化合物１~２２１のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１~２２１のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１~２２１のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物１~２２１のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１~２２１のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。また、無処理の植物とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の葉面あるいは茎葉散布を行わない以外は試験例と同じ条件で試験を行った植物である。
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１を水で希釈することにより所定濃度（３．１ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物３５，４０，６１，６４，９２，１００，１０１，１０７，１１０，１４３，１４８，１６７~１６９，１７２~１７４，１７６~１８０，２０６，２０９，２１０または２１５~２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３５，４０，６１，６４，９２，１００，１０１，１０７，１１０，１４３，１４８，１６７~１６９，１７２~１７４，１７６~１８０，２０６，２０９，２１０または２１５~２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物２，４，６，１４，１８，３９，４０，６２，６５，９８，１０９，１１７，１１９，１２０，１２２，１２５，１３１，１３６，１３７，１３９~１４１，１５３または１５７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，４，６，１４，１８，３９，４０，６２，６５，９８，１０９，１１７，１１９，１２０，１２２，１２５，１３１，１３６，１３７，１３９~１４１，１５３または１５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１，５，７，８，１１，１３，１５，１９，２１，３７，４６，４８，４９，５５~５８，６０，６６，６７，６９，７０，７２~７４，８４，８６，８７，９１，９２，９４，９７，１０１，１０３，１０６，１１０，１１２，１１６，１１８，１２４，１２６，１２８，１３２，１３４，１３８，１４４，１４９，１５０，１５１，１５２，１６７，１６９~１７４，１７６，１７８~１８０，２０９，２１０または２１５~２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１，５，７，８，１１，１３，１５，１９，２１，３７，４６，４８，４９，５５~５８，６０，６６，６７，６９，７０，７２~７４，８４，８６，８７，９１，９２，９４，９７，１０１，１０３，１０６，１１０，１１２，１１６，１１８，１２４，１２６，１２８，１３２，１３４，１３８，１４４，１４９，１５０，１５１，１５２，１６７，１６９~１７４，１７６，１７８~１８０，２０９，２１０または２１５~２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物４，５，１１，１３，１４，２３，３９，４８，６５，６６，９８，１０１，１１６，１１７，１１９，１２０，１２２，１２５，１２６，１３１，１３７，１３９~１４１または１５７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４，５，１１，１３，１４，２３，３９，４８，６５，６６，９８，１０１，１１６，１１７，１１９，１２０，１２２，１２５，１２６，１３１，１３７，１３９~１４１または１５７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２，６~８，１９，２０，２６，３７，４０~４４，４６，４９，５０，５３，５５~５８，６０，６７~７０，７２~７４，９２，９３，１００，１０２，１０６，１０７，１１２，１１８，１２１，１２８，１３４，１３６，１３８，１４３，１４８，１５３，１５８，１６３，１６４，１６６，１６９~１７２，１７４，１７７~１８１，２０９，２１０，２１５または２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，６~８，１９，２０，２６，３７，４０~４４，４６，４９，５０，５３，５５~５８，６０，６７~７０，７２~７４，９２，９３，１００，１０２，１０６，１０７，１１２，１１８，１２１，１２８，１３４，１３６，１３８，１４３，１４８，１５３，１５８，１６３，１６４，１６６，１６９~１７２，１７４，１７７~１８１，２０９，２１０，２１５または２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１~８，１０，１１，１３~１６，１８~２７，２９，３１，３５，３７~５０，５２~５７，５９~７５，７７，８０，８１，８３~８８，９０~９４，９６~１０４，１０７，１０９，１１０，１１２~１１４，１１６~１２２，１２４~１２９，１３１~１４４，１４７~１６４または１６５のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１~８，１０，１１，１３~１６，１８~２７，２９，３１，３５，３７~５０，５２~５７，５９~７５，７７，８０，８１，８３~８８，９０~９４，９６~１０４，１０７，１０９，１１０，１１２~１１４，１１６~１２２，１２４~１２９，１３１~１４４，１４７~１６４または１６５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１２，１７，３６，５１，５８，７９，１０６，１６６~１８１，２０６，２０８~２１０または２１５~２１７をそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１２，１７，３６，５１，５８，７９，１０６，１６６~１８１，２０６，２０８~２１０または２１５~２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物４，５，８，１５，１８~２１，２７，３９，４５，４６，５０，５４，５５，５９，６０，６５，７０，７４，７５，７７，７９~８４，９０~９４，９７~９９，１０１~１０３，１１６~１２２，１２５，１２６，１４４，１６０~１６２または１６４のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４，５，８，１５，１８~２１，２７，３９，４５，４６，５０，５４，５５，５９，６０，６５，７０，７４，７５，７７，７９~８４，９０~９４，９７~９９，１０１~１０３，１１６~１２２，１２５，１２６，１４４，１６０~１６２または１６４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物６，１４，４０，４８，５８，６９，１３８，１３９，１６８，１６９，１７１，１７４，１７８，２０６または２１０のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６，１４，４０，４８，５８，６９，１３８，１３９，１６８，１６９，１７１，１７４，１７８，２０６または２１０を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１~８，１０，１１，１３~１５，１８~２３，２５，２６，３７，３９~５０，５２~６２，６４~７０，７２~７５，７８，８２，８４~８７，９０~９４，９６~９８，１００~１０３，１０９~１１３，１１６~１２２，１２４~１２７，１３１，１３４~１３７，１３９~１４１，１４９，１５０，１５２，１５３，１５７，１６１，１６２，１６４または１６５のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１~８，１０，１１，１３~１５，１８~２３，２５，２６，３７，３９~５０，５２~６２，６４~７０，７２~７５，７８，８２，８４~８７，９０~９４，９６~９８，１００~１０３，１０９~１１３，１１６~１２２，１２４~１２７，１３１，１３４~１３７，１３９~１４１，１４９，１５０，１５２，１５３，１５７，１６１，１６２，１６４または１６５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１６，２７，３１，３２，３５，３８，５１，７７，８０，９５，９９，１０４，１１４，１２８，１３８，１４２，１４３，１４５，１４６，１４８，１５１，１５４~１５６，１５８，１５９，１６３，１６６，１６８~１８１，２０６，２０８~２１０または２１５~２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１６，２７，３１，３２，３５，３８，５１，７７，８０，９５，９９，１０４，１１４，１２８，１３８，１４２，１４３，１４５，１４６，１４８，１５１，１５４~１５６，１５８，１５９，１６３，１６６，１６８~１８１，２０６，２０８~２１０または２１５~２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ−）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物２，４~６，８，１１，１３~１５，１９，２３，３７，３９~４４，４６，４８，４９，５５~５８，６０，６５，６６，６８~７０，７２，７３，９２，９３，９８，１０１，１０２，１１２，１１６，１１７，１１９，１２０，１２２，１２４~１２６，１２８，１３１，１３４，１３６，１３７，１３９~１４１，１５３，１５４，１５７，１６９~１７２，１７４，１７５，１７７~１８１，２０６，２０９，２１０または２１５~２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２，４~６，８，１１，１３~１５，１９，２３，３７，３９~４４，４６，４８，４９，５５~５８，６０，６５，６６，６８~７０，７２，７３，９２，９３，９８，１０１，１０２，１１２，１１６，１１７，１１９，１２０，１２２，１２４~１２６，１２８，１３１，１３４，１３６，１３７，１３９~１４１，１５３，１５４，１５７，１６９~１７２，１７４，１７５，１７７~１８１，２０６，２０９，２１０または２１５~２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１~８，１１，１３~１５，１８~２３，２７，３７~５０，５２，５３，５５~６０，６５，６６，６８~７０，７２，７４，７７，９１，９３，９４，９７~９９，１０２，１０３，１０９，１１１，１１６~１２２，１２４~１２８，１３１，１３２，１３６~１４１，１４４，１４９~１５４，１５７，１５９，１６３，１６４または１６５のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１~８，１１，１３~１５，１８~２３，２７，３７~５０，５２，５３，５５~６０，６５，６６，６８~７０，７２，７４，７７，９１，９３，９４，９７~９９，１０２，１０３，１０９，１１１，１１６~１２２，１２４~１２８，１３１，１３２，１３６~１４１，１４４，１４９~１５４，１５７，１５９，１６３，１６４または１６５を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１５
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物１１，１２，１９，３９，５７，５８，６５，６９，７０，７４，９８，１０４，１１９，１２２，１３７，１４０，１４１，１４３，１４４，１５７，１６１，１６９，１７０，１７２，１７８または１７９のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１１，１２，１９，３９，５７，５８，６５，６９，７０，７４，９８，１０４，１１９，１２２，１３７，１４０，１４１，１４３，１４４，１５７，１６１，１６９，１７０，１７２，１７８または１７９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１６
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１~８，１１，１３~２３，２７，３２，３５，３７，３９~４２，４４~４６，４８~５０，５３~６０，６２，６４~６６，６８~７０，７２~７４，８３~８５，８８，９０~９５，９７~１０４，１０７，１１０~１１２，１１４~１２２，１２４~１２６，１２８，１３１，１３４，１３６~１４１，１４３，１４４，１４６，１４８~１５０，１５２~１５５，１５７，１５９，１６１~１６３，１６４，１６６~１８１，２０６，２０８~２１０または２１５~２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１~８，１１，１３~２３，２７，３２，３５，３７，３９~４２，４４~４６，４８~５０，５３~６０，６２，６４~６６，６８~７０，７２~７４，８３~８５，８８，９０~９５，９７~１０４，１０７，１１０~１１２，１１４~１２２，１２４~１２６，１２８，１３１，１３４，１３６~１４１，１４３，１４４，１４６，１４８~１５０，１５２~１５５，１５７，１５９，１６１~１６３，１６４，１６６~１８１，２０６，２０８~２１０または２１５~２１７を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物５７を水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物４~６，１１，１３，１４，１９~２３，２５~３２，３５，３７~４１，４６，４８，５０，５２，５５~６２，６４~６６，６８~７０，７２~７４，７６，７８~８０，８６，８７，９２，９８~１０３，１４９，１５２，１５７，１５８，１６６~１７４，１７６~１８１，２０６，２０８~２１０，２１５または２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４~６，１１，１３，１４，１９~２３，２５~３２，３５，３７~４１，４６，４８，５０，５２，５５~６２，６４~６６，６８~７０，７２~７４，７６，７８~８０，８６，８７，９２，９８~１０３，１４９，１５２，１５７，１５８，１６６~１７４，１７６~１８１，２０６，２０８~２１０，２１５または２１７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物４，５，８，１１，１３~１６，１８，１９，２１，２３，２６，３１，３５，３７，３９，４０，４４~４６，４８，５０，５５~６０，６２，６５，６７~７０，７２~７４，９２，９３，９６，９８，１００，１０２，１０３，１１２，１１６~１２０，１２２，１２４~１２７，１２９，１３１，１３２，１３４，１３６~１４３，１４５，１４７，１４８，１５２，１５７，１６６~１７０，１７２，１７４，１７６，１７８~１８０，２０８~２１０または２１７のそれぞれを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４，５，８，１１，１３~１６，１８，１９，２１，２３，２６，３１，３５，３７，３９，４０，４４~４６，４８，５０，５５~６０，６２，６５，６７~７０，７２~７４，９２，９３，９６，９８，１００，１０２，１０３，１１２，１１６~１２０，１２２，１２４~１２７，１２９，１３１，１３２，１３４，１３６~１４３，１４５，１４７，１４８，１５２，１５７，１６６~１７０，１７２，１７４，１７６，１７８~１８０，２０８~２１０または２１７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２０
本発明化合物４４，１１１，１１９，１２２，１２８，１３４，１３５，１３９，１４２，１４３，１５９または１６５のそれぞれをイオン交換水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ（品種；相模半白節成）葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の薬液散布前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の生存虫数
　Ｔｂ：処理区の薬液散布前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の生存虫数
　その結果、本発明化合物４４，１１１，１１９，１２２，１２８，１３４，１３５，１３９，１４２，１４３，１５９または１６５は、防除価９０％以上を示した。
試験例２１
本発明化合物２３，６０，６６または７３のそれぞれをイオン交換水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数えた。
　死亡率は下式により求めた。
　死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物２３，６０，６６または７３は死亡率１００％を示した。
試験例２２
本発明化合物２５，５２または１２０のそれぞれをイオン交換水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
ポリエチレンカップにキャベツ（品種；グリーンボール）を植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ろ紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレンカップに根元から切り取ったキャベツを設置し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物２５，５２または１２０の試験用薬液の処理区は死虫率８０％以上を示した。
試験例２３
本発明化合物６７をイオン交換水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し次式により死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物６７の処理は、死虫率１００％を示した。
試験例２４
本発明化合物１９，２０，２８，２９または５２のそれぞれをイオン交換するで希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
　死亡率は下式により求めた。
　死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物１９，２０，２８，２９または５２はいずれも死亡率１００％を示した。
試験例２５
本発明化合物５２をイオン交換水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスし、更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍｌを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）３齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。死虫率は下式により求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物５２の処理は、死虫率１００％を示した。
試験例２６
本発明化合物５２をイオン交換水で希釈することにより所定濃度（５００ｐｐｍ）に調整し、試験用薬液とした。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍｌを灌注した。風乾後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）１齢幼虫３０頭を放ち、濾紙をかぶせた後、蓋をした。７日後に死亡虫数を数えた。死虫率は下式により求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物５２は、死虫率１００％を示した。
比較例１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ミカモゴールデン）を播種し、温室で７日間生育させた。対照化合物１−メチル−４−［２−（６−フェニルピリジン−２−イルオキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを水で希釈することにより所定濃度（３．１ｐｐｍ）に調整し、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、対照化合物１−メチル−４−［２−（６−フェニルピリジン−２−イルオキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。
比較例２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。対照化合物１−［２−（ビフェニル−３−イルオキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを水で希釈することにより所定濃度（２００ｐｐｍ）に調整し、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、対照化合物１−［２−（ビフェニル−３−イルオキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であった。
　本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (34)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
    Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；
    Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
    Ａは、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基を表し（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基および該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基は、群Ｐより選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。）；
    Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１またはＱ１２｛＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す｝を表し；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
    群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、
    Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
    群Ｐ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基
    およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
    群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. 　Ｑが、Ｑ１である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. 　Ｑが、Ｑ２である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. 　Ｑが、Ｑ３である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. 　Ｑが、Ｑ４である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  6. 　Ｑが、Ｑ５である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  7. 　Ｑが、Ｑ６である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  8. 　Ｑが、Ｑ７である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  9. 　Ｑが、Ｑ８である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  10. 　Ｑが、Ｑ９である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  11. 　Ｑが、Ｑ１０である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  12. 　Ｑが、Ｑ１１である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  13. 　Ｑが、Ｑ１２である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  14. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
    Ｒ７がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求の範囲１~１３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  15. 　Ａが、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基が群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。）である請求の範囲１~１４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  16. 　Ａが式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    〔式中、
    Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である請求の範囲１~１５のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  17. 　Ｑが、Ｑ１であり；
    Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基であり；
    Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である請求の範囲１、２、１４、１５または１６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  18. 　Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である請求の範囲１、２、及び１４~１７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  19. 　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ３７がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり；
    Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子である請求の範囲１、２、及び１４~１８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  20. 　Ｑが、Ｑ２であり；
    Ｒ３がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基であり；
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ１から選ばれる基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である請求項の範囲１、３、１４、１５及び１６のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  21. 　Ｒ３が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ３７，Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基である請求項１、３、１４~１６及び２０のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  22. 　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ３７がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり；
    Ｒ３８，Ｒ３９，Ｒ４０およびＲ４１はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子である請求の範囲１、３、１４~１６、２０及び２１のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  23. 　Ａが、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロシクリル基（但し、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる１以上の原子を含有し、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる２以上の原子を含有する場合、該原子それぞれは、他の少なくとも１の該原子と同一もしくは相異なっていてもよい。さらに、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基の環を構成している炭素原子もしくは窒素原子がＱと結合している。）または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基（但し、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ９ヘテロシクリル基、および該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基が、群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、それらの原子もしくは基それぞれは、他の少なくとも１の原子もしくは基と同一もしくは異なっていてもよい。）である請求の範囲４~１４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  24. 　Ａが、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ９ヘテロアリール基である請求の範囲１~１４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  25. 　請求の範囲１~２４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  26. 　請求の範囲１~２４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
  27. 　有害生物を防除するための請求の範囲１~２４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
  28. 　式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    〔式中、
    Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
    Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ４，Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；
    Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
    ＺＸは、ハロゲン原子を表し；
    Ｑは、下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１またはＱ１２｛＃はＡとの結合部位を表し、●は酸素原子との結合部位を表す｝を表し；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、
    群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、
    Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を有していてもよいアミノ基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基または
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
    群Ｐ１：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基およびＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  29. 　Ｑが、Ｑ１、Ｑ２またはＱ４であり；
    Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素原子であり；
    Ｒ７がメチル基あり；
    Ｘが酸素原子である請求の範囲２８に記載のテトラゾリノン化合物。
  30. 　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ３７がメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり；
    Ｒ３８，Ｒ３９およびＲ４０はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり；
    Ｒ４１が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である請求の範囲１、２、及び１４~１８のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  31. 　ＱがＱ１であり；
    Ａが式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    〔式中、
    Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ４４およびＲ４５はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。〕である請求の範囲１、２、１４及び２４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  32. 　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ４２が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ４３およびＲ４４はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり；
    Ｒ４５が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である請求の範囲１、２、１４、２４及び３１のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  33. 　ＱがＱ２であり；
    Ａが式（４）である請求の範囲１、３、１４及び２４のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
  34. 　Ｒ３がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ４２が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基であり；
    Ｒ４３およびＲ４４はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子であり；
    Ｒ４５が水素原子、メトキシ基またはエトキシ基である請求の範囲１、３、１４、２４及び３３のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物。
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