WO2013128818A1

WO2013128818A1 - Compound having triphenylene ring structure and substituted pyridyl group, and organic electroluminescent element

Info

Publication number: WO2013128818A1
Application number: PCT/JP2013/000787
Authority: WO
Inventors: 安達　千波矢; 和法富樫; 雄太相良
Original assignee: 保土谷化学工業株式会社; 国立大学法人九州大学
Priority date: 2012-02-28
Filing date: 2013-02-14
Publication date: 2013-09-06
Also published as: TW201348204A; JPWO2013128818A1; JP6126577B2

Abstract

Provided are: an organic compound that has excellent electron injection/transport performance properties, and serves as a material for a low-power-consumption organic electroluminescent element; and a low-power-consumption organic electroluminescent element using this compound. A compound having a triphenylene ring structure and a pyridyl group with a substituent group represented by general formula (1) or (2), and an organic electroluminescent element having a pair of electrodes and one or more organic layers sandwiched therebetween, the organic electroluminescent element being characterized in that said compound is used as a constitutional material for the one or more organic layers.

Description

置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子Compound having pyridyl group having substituent and triphenylene ring structure, and organic electroluminescence device

　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子(以後、有機ＥＬ素子と略称する)に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくは置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。 The present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element (hereinafter abbreviated as an organic EL element) which is a self-luminous element suitable for various display devices and the element, and more specifically, a pyridyl having a substituent. The present invention relates to a compound having a group and a triphenylene ring structure, and an organic EL device using the compound.

　有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。 Since organic EL elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements and are capable of clear display.

　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。 In 1987, Eastman Kodak's C.I. W. Tang et al. Have made a practical organic EL device using an organic material by developing a laminated structure device in which various roles are assigned to each material. They laminate a phosphor capable of transporting electrons and an organic substance capable of transporting holes, and inject both charges into the phosphor layer to emit light. A high luminance of 1000 cd / m ² or more was obtained (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).

　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。 To date, many improvements have been made for practical application of organic EL devices, and various roles have been further subdivided, and sequentially on the substrate, anode, hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport High efficiency and durability are achieved by an electroluminescent element provided with a layer, an electron injection layer, and a cathode (see, for example, Non-Patent Document 1).

　また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。 Also, the use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving the luminous efficiency, and the use of phosphorescent emitters has been studied (for example, see Non-Patent Document 2).

　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。上記の非特許文献１および２に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。 The light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter. As described in Non-Patent Documents 1 and 2 above, selection of an organic material in an organic EL element greatly affects various characteristics such as efficiency and durability of the element.

　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、電子の移動速度より正孔の移動速度が速いため、正孔の一部が発光層を通り抜けてしまうことによる効率低下が問題となる。そのため電子の移動速度の速い電子輸送材料が求められている。 In the organic EL element, the light injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission. However, since the hole moving speed is faster than the electron moving speed, some of the holes pass through the light emitting layer. There is a problem of efficiency reduction due to passing through. Therefore, an electron transport material having a high electron moving speed is demanded.

　代表的な発光材料であるトリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ_３と略称する）は電子輸送材料としても一般的に用いられるが、電子の移動度が遅く、また仕事関数が５．６ｅＶなので正孔阻止性能が十分とはいえない。 Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq ₃ ), which is a typical luminescent material, is generally used as an electron transport material, but has a slow electron mobility and a work function of 5. Since it is 6 eV, it cannot be said that the hole blocking performance is sufficient.

　正孔の一部が発光層を通り抜けてしまうことを防ぎ、発光層での電荷再結合の確率を向上させる方策には、正孔阻止層を挿入する方法がある。正孔阻止材料としてはこれまでに、トリアゾール誘導体（例えば、特許文献３参照）やバソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）、アルミニウムの混合配位子錯体［アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）］（例えば、非特許文献２参照）などが提案されている。 A method for preventing a part of holes from passing through the light emitting layer and improving the probability of charge recombination in the light emitting layer is to insert a hole blocking layer. As a hole blocking material, triazole derivatives (for example, refer to Patent Document 3), bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP), mixed ligand complexes of aluminum [aluminum (III) bis (2-methyl-8) -Quinolinato) -4-phenylphenolate (hereinafter abbreviated as BAlq)] (for example, see Non-Patent Document 2).

　一方、正孔阻止性に優れた電子輸送材料として、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（以後、ＴＡＺと略称する）が提案されている（例えば、特許文献３参照）。 On the other hand, 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-t-butylphenyl) -1,2,4-triazole (hereinafter abbreviated as TAZ) is used as an electron transport material having excellent hole blocking properties. Have been proposed (see, for example, Patent Document 3).

　ＴＡＺは仕事関数が６．６ｅＶと大きく正孔阻止能力が高いために、真空蒸着や塗布などによって作製される蛍光発光層や燐光発光層の、陰極側に積層する電子輸送性の正孔阻止層として使用され、有機ＥＬ素子の高効率化に寄与している（例えば、非特許文献３参照）。 Since TAZ has a large work function of 6.6 eV and high hole blocking ability, an electron transporting hole blocking layer laminated on the cathode side of a fluorescent light emitting layer or phosphorescent light emitting layer produced by vacuum deposition or coating. And contributes to high efficiency of the organic EL element (see, for example, Non-Patent Document 3).

　しかし、電子輸送性が低いことがＴＡＺにおける大きな課題であり、より電子輸送性の高い電子輸送材料と組み合わせて、有機ＥＬ素子を作製することが必要であった（例えば、非特許文献４参照）。 However, low electron transportability is a major problem in TAZ, and it is necessary to produce an organic EL element in combination with an electron transport material with higher electron transportability (see, for example, Non-Patent Document 4). .

　また、ＢＣＰにおいても仕事関数が６．７ｅＶと大きく正孔阻止能力が高いものの、ガラス転移点(Ｔｇ)が８３℃と低いことから、薄膜の安定性に乏しく、正孔阻止層として十分に機能しているとはいえない。このため、燐光発光素子においては長寿命化の方策として、ＢＡｌｑを正孔阻止層として用いることも提案されている。この素子においては、長寿命化は改善されるものの、ＢＡｌｑの仕事関数は５．８ｅＶと小さいため、正孔が発光層に効率よく閉じ込められず、ＢＣＰを使用した素子に比較し、効率低下が見られ、十分とはいえない。 BCP also has a high work function of 6.7 eV and a high hole blocking ability, but its glass transition point (Tg) is as low as 83 ° C., so that the stability of the thin film is poor and it functions sufficiently as a hole blocking layer. I can't say that. Therefore, it has been proposed to use BAlq as a hole blocking layer as a measure for extending the lifetime of phosphorescent light emitting devices. In this device, although the life extension is improved, since the work function of BAlq is as small as 5.8 eV, the holes are not efficiently confined in the light emitting layer, and the efficiency is reduced as compared with the device using BCP. Seen, not enough.

　いずれの材料も膜安定性が不足しており、もしくは正孔を阻止する機能が不十分である。有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、電子の注入・輸送性能と正孔阻止能力に優れ、薄膜状態での安定性が高い有機化合物が求められている。 None of the materials has sufficient film stability or a function of blocking holes. In order to improve the device characteristics of an organic EL device, an organic compound having excellent electron injection / transport performance and hole blocking capability and high stability in a thin film state is required.

　これらを改良した化合物として、アントラセン環構造とベンズイミダゾール環構造を有する化合物が提案されている（例えば、特許文献４参照）。 As compounds improved from these, compounds having an anthracene ring structure and a benzimidazole ring structure have been proposed (see, for example, Patent Document 4).

　しかしながら、これらの化合物を電子注入層または／および電子輸送層に用いた素子では、発光効率などの改良はされているものの、まだ十分とはいえず、低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化、特に高電力効率化が求められている。 However, in devices using these compounds in the electron injection layer and / or the electron transport layer, although the light emission efficiency has been improved, it is still not sufficient, and the drive voltage is lowered and the light emission efficiency is further increased. In particular, high power efficiency is required.

特開平８－０４８６５６号公報JP-A-8-048656 特許第３１９４６５７号公報Japanese Patent No. 3194657 特許第２７３４３４１号公報Japanese Patent No. 2734341 国際公開第２００３／０６０９５６号International Publication No. 2003/060956

　本発明の目的は、低消費電力の有機ＥＬ素子用の材料として、電子の注入・輸送性能に優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、低消費電力の有機ＥＬ素子を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an organic compound having characteristics excellent in electron injection / transport performance as a material for a low power consumption organic EL element, and further using this compound, a low power consumption organic EL element Is to provide.

　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）電子の注入特性がよいこと、（２）電子の移動速度が速いこと、（３）分子配向性が高いこと、（４）耐熱性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いことをあげることができる。 The physical properties that the organic compound to be provided by the present invention should have include (1) good electron injection properties, (2) fast electron transfer speed, and (3) high molecular orientation. And (4) excellent heat resistance. In addition, the physical characteristics that the organic EL element to be provided by the present invention should have include (1) high power efficiency, (2) low light emission starting voltage, and (3) low practical driving voltage. I can give you something.

　そこで、本発明者らは上記の目的を達成するために、平面性が高く、すなわち、薄膜状態における良好な分子間パッキングが期待でき、π電子が豊富に存在することで、良好な電子輸送性が期待できるトリフェニレン環構造と平面性が高く、電子親和力の大きいピリジル基を組み合わせた化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機ＥＬ素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。 Therefore, in order to achieve the above object, the present inventors have high flatness, that is, good intermolecular packing in a thin film state can be expected, and the presence of abundant π electrons results in good electron transport properties. Design and chemical synthesis of a compound that combines a pyridyl group with a high planarity and a high electron affinity with a triphenylene ring structure that can be expected to be used, and prototype various organic EL devices using the compound, and eagerly evaluate the device characteristics As a result, the present invention has been completed.

　すなわち、本発明は一般式（１）または（２）で表される置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物である。 That is, the present invention is a compound having a pyridyl group having a substituent represented by the general formula (1) or (2) and a triphenylene ring structure.

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）

(1)

（式中、Ｒ_１～Ｒ_１０は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ_１、Ａ_２は同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）で示される１価基を表す。） (Wherein R ₁ to R ₁₀ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups, A ₁ and A ₂ may be the same or different and represent a monovalent group represented by the following structural formula (B).

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ）

(B)

（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表し、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか０～３個が窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１４～Ｒ_１８の置換基を有さないものとする。） (Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and V, W, X, Y and Z are any one of 0 to 3 nitrogen atoms. In this case, the nitrogen atom is R ₁₄ to R ₁₈ are not substituted.)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）

(2)

（式中、Ｒ_１～Ｒ_９は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３は同一でも異なってもよく、前記構造式（Ｂ）で示される１価基を表す。） (Wherein R ₁ to R ₉ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups, A ₁ , A ₂ , and A ₃ may be the same or different and each represents a monovalent group represented by the structural formula (B).

　また、本発明は一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、前記有機層の少なくとも一層が前記一般式（１）または一般式（２）で表される置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を含む、有機ＥＬ素子である。 In the organic EL device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched therebetween, at least one layer of the organic layer is represented by the general formula (1) or the general formula (2). An organic EL device comprising a pyridyl group having a group and a compound having a triphenylene ring structure.

　一般式（１）、一般式（２）または構造式（Ｂ）中のＲ_１～Ｒ_１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「アルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などをあげることができる。 “Linear or branched having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent” represented by R ₁ to R ₁₈ in the general formula (1), the general formula (2) or the structural formula (B) Specific examples of the “alkyl group” in the “shaped alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, and an isopentyl group. Group, neopentyl group, n-hexyl group and the like.

　一般式（１）、一般式（２）または構造式（Ｂ）中のＲ_１～Ｒ_１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピリドインドリル基、カルバゾリル基、キノキサリル基、ピラゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよく、これらの置換基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。 “A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent” represented by R ₁ to R ₁₈ in the general formula (1), the general formula (2), or the structural formula (B) As the “substituent” in the above, specifically, a deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, nitro group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms A dialkylamino group substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, styryl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, Indenyl, pyrenyl, pyridyl, bipyridyl, triazyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, indolyl, Examples thereof include a doindolyl group, a carbazolyl group, a quinoxalyl group, and a pyrazolyl group. These substituents may be further substituted, and these substituents are bonded to each other to form a ring. Also good.

　一般式（１）、一般式（２）または構造式（Ｂ）中のＲ_１～Ｒ_１８で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的にフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリドインドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような基をあげることができる。
　ここで、Ｒ_１１～Ｒ_１８で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」として、置換もしくは無置換のピリミジル基、置換もしくは無置換のフェニル基が好ましく、電子注入特性の向上が期待できる。 “Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted or unsubstituted aromatic” represented by R ₁ to R ₁₈ in formula (1), formula (2), or structural formula (B) “Aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in “heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” is specifically phenyl Group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, styryl group, naphthyl group, anthryl group, acenaphthenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, pyridyl group, bipyridyl group, triazyl group, pyrimidyl group, furanyl group , Pyronyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzo Kisazoriru group, benzothiazolyl group, a quinoxalyl group, a benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, pyrido-indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, a naphthyridinyl group, a phenanthrolinyl group include groups such as acridinyl group.
Here, as the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R ₁₁ to R ₁₈ , a substituted or unsubstituted pyrimidyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group is preferable, and the electron injection property is improved. Can be expected.

　一般式（１）、一般式（２）または構造式（Ｂ）中のＲ_１～Ｒ_１８で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピリドインドリル基、カルバゾリル基、キノキサリル基、ピラゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。 A “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensation” represented by R ₁ to R ₁₈ in the general formula (1), general formula (2) or structural formula (B) Specific examples of the “substituent” in the “polycyclic aromatic group” include a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a straight chain having 1 to 6 carbon atoms or Dialkyl substituted with a branched alkyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Amino group, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, tetrakisphenyl group, styryl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, indenyl group, pyrenyl group, pyridyl group, Examples include pyridyl group, triazyl group, pyrimidyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, indolyl group, pyridoindolyl group, carbazolyl group, quinoxalyl group, pyrazolyl group, and these substituents are further substituted. May be.

　一般式（１）、一般式（２）中のＡ_１、Ａ_２またはＡ_３で表される構造式（Ｂ）として、下記構造式（Ｂ’）、（Ｂ’’）、（Ｂ’’’）もしくは（Ｂ’’’’）であることが好ましい。 As the structural formula (B) represented by A ₁ , A ₂ or A ₃ in the general formula (1), the general formula (2), the following structural formulas (B ′), (B ″), (B ″) ') Or (B'''') is preferred.

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’）

(B ')

（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） (Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. )

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’’）

(B '')

（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１４、Ｒ_１６、Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） (In the formula, R ₁₁ to R ₁₄ , R ₁₆ and R ₁₈ may be the same or different and each has a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group or substituent. A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle Represents an aromatic group.)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’’’）

(B ''')

（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１５、Ｒ_１７は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） (Wherein R ₁₁ to R ₁₅ and R ₁₇ may be the same or different and each may have a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group or substituent). A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group Represents.)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’’’’）

(B '''')

（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１３、Ｒ_１５、Ｒ_１７は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） (In the formula, R ₁₁ to R ₁₃ , R ₁₅ and R ₁₇ may be the same or different and each has a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group or substituent. A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle Represents an aromatic group.)

　一般式（１）、一般式（２）中のＡ_１、Ａ_２またはＡ_３で表される構造式（Ｂ）として、下記構造式（Ｂ－１）、（Ｂ－２）、（Ｂ－３）もしくは（Ｂ－４）であることが好ましい。 As the structural formula (B) represented by A ₁ , A ₂ or A ₃ in the general formula (1) and general formula (2), the following structural formulas (B-1), (B-2), (B— 3) or (B-4) is preferred.

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１）

(B-1)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－２）

(B-2)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－３）

(B-3)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－４）

(B-4)

　本発明の一般式（１）または一般式（２）で表される、置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の電子輸送材料より電子の移動が速く、安定な薄膜状態を維持でき、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下するという作用を有する。 The compound represented by the general formula (1) or the general formula (2) of the present invention, which has a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure, is a novel compound, and moves electrons faster than conventional electron transport materials. Thus, a stable thin film state can be maintained, the luminous efficiency is improved, and the drive voltage is lowered.

　本発明の一般式（１）または一般式（２）で表される、置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子注入層および／または電子輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて電子の注入・移動速度の高い材料を用いることにより、電子輸送層から発光層への電子輸送効率が向上して、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。 The compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure represented by the general formula (1) or the general formula (2) of the present invention is a constituent material of an electron injection layer and / or an electron transport layer of an organic EL device. Can be used as By using a material having a higher electron injection / movement speed than conventional materials, the electron transport efficiency from the electron transport layer to the light emitting layer is improved, the light emission efficiency is improved, and the driving voltage is lowered, It has the effect | action that durability of an organic EL element improves.

　本発明の一般式（１）または一般式（２）で表される、置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を有する。 The compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure represented by the general formula (1) or the general formula (2) of the present invention can also be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL element. . Compared with conventional materials, the material of the present invention, which has excellent electron transport properties and a wide band gap, is used as a host material for a light emitting layer, and a phosphor or phosphorescent light emitter called a dopant is supported to form a light emitting layer. By using it, the drive voltage is lowered, and an organic EL element with improved luminous efficiency can be realized.

　本発明の有機ＥＬ素子は、従来の電子輸送材料より電子の移動が速く、薄膜状態が安定な、置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。 Since the organic EL device of the present invention uses a compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure, in which the electron movement is faster than the conventional electron transport material and the thin film state is stable, it is highly efficient and highly durable. It became possible to realize sex.

　本発明の置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物は、電子の移動が速く、薄膜状態が安定であるので、有機ＥＬ素子の電子注入層、電子輸送層、あるいは発光層の構成材料として有用である。置換されたピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を用いて作製した有機ＥＬ素子は発光効率が向上すると共に駆動電圧が低下して、耐久性を向上させることができる。 Since the compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure of the present invention has a fast electron movement and a stable thin film state, it is a constituent material of an electron injection layer, an electron transport layer, or a light emitting layer of an organic EL device. Useful as. An organic EL device manufactured using a compound having a substituted pyridyl group and a triphenylene ring structure can improve the light emission efficiency and drive voltage, and can improve durability.

本発明実施例２の化合物（化合物４）の^１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。2 is a ¹ H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 4). FIG. 本発明実施例５～６、比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。FIG. 5 is a diagram showing EL device configurations of Examples 5 to 6 and Comparative Example 1 of the present invention.

　本発明の置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物は、新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。まず、相当するトリフェニレン化合物のジハライドをビス(ピナコラート)ジボロンなどによるボロン酸エステル化を行うことによって、相当するボロン酸エステル体を合成し（例えば、非特許文献５参照）、さらに、この相当するボロン酸エステル体と種々の置換基を有するハロゲノピリジンとをＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献６参照）を行うことによって、置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。
　一方、種々の置換基を有するハロゲノピリジンをビス(ピナコラート)ジボロンなどによるボロン酸エステル化を行うことによって、種々の置換基を有するピリジンのボロン酸エステル体を合成し、さらに、この種々の置換基を有するピリジンのボロン酸エステル体と相当するトリフェニレン化合物のジハライドとをＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応を行うことによって、置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。 The compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure according to the present invention is a novel compound, and these compounds can be synthesized, for example, as follows. First, the corresponding boronate ester form is synthesized by subjecting the corresponding triphenylene compound dihalide to boronic esterification with bis (pinacolato) diboron or the like (see, for example, Non-Patent Document 5), and further, the corresponding boron. A compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure by performing a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling between an acid ester and a halogenopyridine having various substituents (see, for example, Non-Patent Document 6) Can be synthesized.
On the other hand, boronic acid ester forms of pyridine having various substituents are synthesized by subjecting halogenopyridines having various substituents to boronic acid esterification with bis (pinacolato) diboron or the like. A compound having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure can be synthesized by performing a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling between a boronic acid ester of pyridine having a pyridine group and a dihalide of a corresponding triphenylene compound. .

　一般式（１）、（２）で表される置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。 Specific examples of preferred compounds among the compounds having a pyridyl group having a substituent and a triphenylene ring structure represented by the general formulas (1) and (2) are shown below, but the present invention is limited to these compounds. Is not to be done.

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３）

(Compound 3)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４）

(Compound 4)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）

(Compound 5)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６）

(Compound 6)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７）

(Compound 7)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）

(Compound 8)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）

(Compound 9)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）

(Compound 10)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）

(Compound 11)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）

(Compound 12)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）

(Compound 13)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）

(Compound 14)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）

(Compound 15)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）

(Compound 16)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）

(Compound 17)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）

(Compound 18)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）

(Compound 19)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）

(Compound 20)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）

(Compound 21)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）

(Compound 22)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）

(Compound 23)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）

(Compound 24)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）

(Compound 25)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）

(Compound 26)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）

(Compound 27)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）

(Compound 28)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）

(Compound 29)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）

(Compound 30)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）

(Compound 31)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）

(Compound 32)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）

(Compound 33)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）

(Compound 34)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）

(Compound 35)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）

(Compound 36)

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）

(Compound 37)

　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析、質量分析、元素分析などによって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は正孔阻止能力の指標となるものである。 These compounds were purified by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization using a solvent, crystallization method, and the like. The compound was identified by NMR analysis, mass spectrometry, elemental analysis and the like. As physical property values, melting point, glass transition point (Tg) and work function were measured. The melting point is an index of vapor deposition, the glass transition point (Tg) is an index of stability in a thin film state, and the work function is an index of hole blocking ability.

　融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって測定した。 Melting point and glass transition point (Tg) were measured with a high sensitivity differential scanning calorimeter (Bruker AXS, DSC3100S) using powder.

　また、仕事関数はＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）を用いて測定した。 Also, the work function was measured using a photoelectron spectrometer (AC-3, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) in the atmosphere after forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.

　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するもの、発光層と正孔輸送層の間に電子阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。 As the structure of the organic EL device of the present invention, an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially formed on the substrate, and the anode and the hole transport layer Examples include those having a hole injection layer between them, those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode, and those having an electron blocking layer between the light emitting layer and the hole transport layer. In these multilayer structures, several organic layers can be omitted. For example, a structure having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on a substrate can be used. .

　前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であってもよい。 The light emitting layer, the hole transport layer, and the electron transport layer may have a structure in which two or more layers are laminated.

　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物のほか、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。 As the anode of the organic EL element of the present invention, an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used. As a hole injection layer of the organic EL device of the present invention, in addition to a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a starburst type triphenylamine derivative, three or more triphenylamine structures in the molecule, single bond or heteroatom Use of triphenylamine trimers and tetramers such as arylamine compounds having a structure linked by a divalent group not containing an acceptor, acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coating-type polymer materials Can do. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.

　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。 As the hole transport layer of the organic EL device of the present invention, N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as TPD) or N, N′-diphenyl-N , N′-di (α-naphthyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as NPD), benzidine derivatives such as N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine, 1,1-bis [(di-4 -Tolylamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC), various triphenylamine trimers and tetramers, carbazole derivatives, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. In addition, as a hole injection / transport layer, a coating type such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (hereinafter abbreviated as PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (hereinafter abbreviated as PSS) is used. These polymer materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.

　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。 In addition, in the hole injection layer or the hole transport layer, a material that is usually used for the layer is further P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony or the like, or a TPD structure having a partial structure. Molecular compounds and the like can be used.

　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。 As an electron blocking layer of the organic EL device of the present invention, 4,4 ′, 4 ″ -tri (N-carbazolyl) triphenylamine (hereinafter abbreviated as TCTA), 9,9-bis [4- (carbazole- 9-yl) phenyl] fluorene, 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene (hereinafter abbreviated as mCP), 2,2-bis (4-carbazol-9-ylphenyl) adamantane (hereinafter Ad) Carbazole derivatives such as 9- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene And a compound having an electron blocking action such as a compound having a triarylamine structure can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.

　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、本発明の置換されたビピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物のほか、Ａｌｑ_３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。 As the light emitting layer of the organic EL device of the present invention, in addition to the compound having a substituted bipyridyl group and a triphenylene ring structure of the present invention, various metal complexes and anthracene derivatives in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq ₃ Bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, and the like can be used. In addition, the light-emitting layer may be composed of a host material and a dopant material, and in addition to the light-emitting material, a thiazole derivative, a benzimidazole derivative, a polydialkylfluorene derivative, or the like can be used as the host material. As the dopant material, quinacridone, coumarin, rubrene, perylene, and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.

　また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）_３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’，２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。 Further, a phosphorescent light emitting material can be used as the light emitting material. As the phosphorescent emitter, a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used. Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) ₃ , blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters such as Btp ₂ Ir (acac) are used as the host material. As the hole injecting / transporting host material, carbazole derivatives such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), TCTA, mCP, and the like can be used. As an electron transporting host material, p-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter abbreviated as UGH2) and 2,2 ′, 2 ″-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl) -1H-benzimidazole) (hereinafter abbreviated as TPBI) and the like can be used.

　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。 In order to avoid concentration quenching, it is preferable to dope the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.

　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。 These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.

　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、本発明の置換されたビピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物のほか、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、ＢＡｌｑなどのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。 As the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention, in addition to the compound having a substituted bipyridyl group and a triphenylene ring structure of the present invention, phenanthroline derivatives such as bathocuproin (hereinafter abbreviated as BCP), and quinolinol such as BAlq In addition to derivative metal complexes, various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, and other compounds having a hole blocking action can be used. These materials may also serve as the material for the electron transport layer. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.

　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、本発明の置換されたビピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物のほか、Ａｌｑ_３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。 As the electron transport layer of the organic EL device of the present invention, in addition to the substituted bipyridyl group and the compound having a triphenylene ring structure of the present invention, in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq ₃ and BAlq, various metal complexes, Triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.

　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、本発明の置換されたビピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物のほか、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。 As an electron injection layer of the organic EL device of the present invention, in addition to the compound having a substituted bipyridyl group and a triphenylene ring structure of the present invention, an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride, an alkaline earth such as magnesium fluoride Although metal oxides such as metal salts and aluminum oxide can be used, this can be omitted in the preferred selection of the electron transport layer and the cathode.

　さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。 Furthermore, in the electron injecting layer or the electron transporting layer, a material usually used for the layer and further doped with a metal such as cesium can be used.

　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。 As the cathode of the organic EL device of the present invention, an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.

　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples.

[実施例１]
＜２，７―ビス［２－(ピリミジン－５－イル)ピリジン－５－イル］トリフェニレン（化合物３）合成＞
　窒素置換した反応容器に、２，５―ジブロモピリジン３．８１ｇ、５－ピリミジンボロン酸１．０ｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール５ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液６．１ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５０ｇを加えて加熱し、７０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却した後、クロロホルム２００ｍｌ、水１００ｍｌを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ［担体：シリカゲル、溶離液：トルエン：酢酸エチル＝１０：１（ｖ／ｖ）］によって精製し、５－(３－ブロモピリジン－６－イル)ピリミジンの白色粉末１．２３ｇ（収率６４％）を得た。 [Example 1]
<Synthesis of 2,7-bis [2- (pyrimidin-5-yl) pyridin-5-yl] triphenylene (Compound 3)>
Into a nitrogen-substituted reaction vessel, 3.81 g of 2,5-dibromopyridine, 1.0 g of 5-pyrimidineboronic acid, 20 ml of toluene, 5 ml of ethanol, 6.1 ml of 2M aqueous potassium carbonate solution, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 0.50g was added and it heated, and it stirred at 70 degreeC for 6 hours. After cooling to room temperature, 200 ml of chloroform and 100 ml of water were added, and a liquid separation operation was performed to collect an organic layer. The organic layer was washed twice with 100 ml of water, dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified by column chromatography [carrier: silica gel, eluent: toluene: ethyl acetate = 10: 1 (v / v)], and white powder of 5- (3-bromopyridin-6-yl) pyrimidine 23 g (yield 64%) was obtained.

　一方、窒素置換した反応容器に、１，２－ジヨードベンゼン２４．４ｇ、３－トリメチルシリルフェニルボロン酸３０ｇ、水酸化ナトリウム８．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．３ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１６０ｍｌ、水４０ｍｌを加えて加熱し、９５℃で１５時間撹拌した。室温まで冷却した後、水１００ｍｌを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ｎ－ヘキサン）によって精製し、３，３’’－ビス（トリメチルシリル）－１，１’：２’，１’’－ターフェニルの白色粉末２３．３ｇ（収率８４％）を得た。 Meanwhile, in a reaction vessel purged with nitrogen, 24.4 g of 1,2-diiodobenzene, 30 g of 3-trimethylsilylphenylboronic acid, 8.8 g of sodium hydroxide, 4.3 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), diethylene glycol The mixture was heated by adding 160 ml of dimethyl ether and 40 ml of water, and stirred at 95 ° C. for 15 hours. After cooling to room temperature, 100 ml of water was added, and the organic layer was collected by performing a liquid separation operation. The organic layer was washed twice with 100 ml of water, dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified by column chromatography (carrier: silica gel, eluent: n-hexane) and white powder of 3,3 ″ -bis (trimethylsilyl) -1,1 ′: 2 ′, 1 ″ -terphenyl 23.3 g (84% yield) was obtained.

　得られた３，３’’－ビス（トリメチルシリル）－１，１’：２’，１’’－ターフェニル２３ｇ、臭素１２．６ｍｌ、クロロホルム１８０ｍｌを窒素置換した反応容器に加えて冷却し、－５℃で３時間攪拌した後、さらに室温で４時間撹拌した。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液９０ｍｌを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物に対しエタノールを用いた再結晶による精製を行った後、メタノール洗浄することによって、３，３’’－ジブロモ－１，１’：２’，１’’－ターフェニルの白色粉末１５．４ｇ（収率６５％）を得た。 The obtained 3,3 ″ -bis (trimethylsilyl) -1,1 ′: 2 ′, 1 ″ -terphenyl (23 g), bromine (12.6 ml) and chloroform (180 ml) were added to a nitrogen-substituted reaction vessel and cooled. After stirring at 5 ° C. for 3 hours, the mixture was further stirred at room temperature for 4 hours. An organic layer was collected by adding 90 ml of a saturated aqueous sodium sulfite solution and performing a liquid separation operation. The organic layer was washed twice with 100 ml of water, dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified by recrystallization using ethanol and then washed with methanol to obtain a white powder of 3,3 ″ -dibromo-1,1 ′: 2 ′, 1 ″ -terphenyl. 4 g (yield 65%) was obtained.

　得られた３，３’’－ジブロモ－１，１’：２’，１’’－ターフェニル１２．０ｇ、塩化モリブデン（Ｖ）１６．９ｇ、ジクロロメタン２０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、室温で１９時間撹拌した。反応溶液に水１００ｍｌを加え、３０分攪拌した後、析出物をろ過によって採取し、メタノール洗浄を行うことによって粗製物を得た。粗製物にクロロホルム２００ｍｌ、ｎ－ヘキサン６００ｍｌ、シリカゲル３６．６ｇを加え、吸着精製を行った後、クロロホルム洗浄を行うことによって２，７－ジブロモトリフェニレンの淡黄色粉末５．５ｇ（収率４６％）を得た。 The obtained 3,3 ″ -dibromo-1,1 ′: 2 ′, 1 ″ -terphenyl 12.0 g, molybdenum (V) 16.9 g and dichloromethane 20 ml were added to a nitrogen-substituted reaction vessel, For 19 hours. After adding 100 ml of water to the reaction solution and stirring for 30 minutes, the precipitate was collected by filtration and washed with methanol to obtain a crude product. Chloroform 200 ml, n-hexane 600 ml, and silica gel 36.6 g were added to the crude product, followed by adsorption purification, followed by washing with chloroform to obtain 5.5 g of light yellow powder of 2,7-dibromotriphenylene (yield 46%). Got.

　得られた２，７－ジブロモトリフェニレン５．５ｇ、ビス（ピナコラート）ジボロン７．９ｇ、酢酸カリウム４．２ｇ、予めモレキュラーシーブス４Ａで脱水した１，４－ジオキサン５０ｍｌ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド－ジクロロメタン錯体（１：１）０．４ｇを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、８０℃で１０時間攪拌した。５０℃まで冷却した後、クロロホルム１５０ｍｌを加え、３０分攪拌した。ろ過によって不溶物を除き、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ［担体：シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／５（ｖ／ｖ）］によって精製し、２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－[１，３，２]ジオキサボロラン－２－イル）トリフェニレンの白色粉末４．８ｇ（収率７０％）を得た。 The obtained 2,7-dibromotriphenylene 5.5 g, bis (pinacolato) diboron 7.9 g, potassium acetate 4.2 g, 50 ml of 1,4-dioxane previously dehydrated with molecular sieves 4A, [1,1′-bis ( Diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride-dichloromethane complex (1: 1) 0.4 g was added to a nitrogen-substituted reaction vessel, heated, and stirred at 80 ° C. for 10 hours. After cooling to 50 ° C., 150 ml of chloroform was added and stirred for 30 minutes. Insoluble materials were removed by filtration, and a crude product was obtained by concentration. The crude product was purified by column chromatography [carrier: silica gel, eluent: ethyl acetate / n-hexane = 1/5 (v / v)], and 2,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl There was obtained 4.8 g (yield 70%) of-[1,3,2] dioxaborolan-2-yl) triphenylene white powder.

　得られた２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－[１，３，２]ジオキサボロラン－２－イル）トリフェニレン２．０ｇ、および、前記５－(３－ブロモピリジン－６－イル)ピリミジン２．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液６．３ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ、トルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、攪拌しながら２４時間還流した。室温まで冷却し、析出物をろ過によって採取した。析出物をアセトン、クロロホルム、１，２－ジクロロベンによって加熱分散洗浄し、２，７―ビス(２－(ピリミジン－５－イル)ピリジン－５－イル)トリフェニレンの淡黄白色粉末１．１ｇ（収率５０％）を得た。 The resulting 2,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl- [1,3,2] dioxaborolan-2-yl) triphenylene (2.0 g) and 5- (3-bromopyridine-6) -Yl) pyrimidine (2.0 g), 2 M aqueous potassium carbonate solution (6.3 ml), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.25 g), toluene (40 ml) and ethanol (10 ml) were added to a nitrogen-substituted reaction vessel and heated with stirring. Refluxed for 24 hours. After cooling to room temperature, the precipitate was collected by filtration. The precipitate was heated and dispersed and washed with acetone, chloroform, 1,2-dichloroben, and 1.1 g of a pale yellowish white powder of 2,7-bis (2- (pyrimidin-5-yl) pyridin-5-yl) triphenylene ( Yield 50%).

　得られた淡黄白色粉末についてマトリクス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析装置（ＡＸＩＭＡ－ＣＦＲ　Ｐｌｕｓ、島津製作所製）と元素分析装置（ヤナコＣＨＮコーダーＭＴ－５型、柳本製作所製）を使用して構造を同定した。 Using the matrix-assisted laser desorption / ionization time-of-flight mass spectrometer (AXIMA-CFR Plus, manufactured by Shimadzu Corp.) and elemental analyzer (Yanaco CHN coder MT-5, manufactured by Yanagimoto Seisakusho) The structure was identified.

　ＭＳ（ｍ/ｚ）５３９［計算値（ｍ/ｚ）５３８．１９］、
　元素分析、測定値：Ｃ；８０．２９、Ｈ；４．０７、Ｎ；１５．４１、計算値（Ｃ_３８Ｈ_２４Ｎ_４）：Ｃ；８０．２８、Ｈ；４．１２、Ｎ；１５．６０。 MS (m / z) 539 [calculated value (m / z) 538.19],
Elemental analysis, measured values: C; 80.29, H; 4.07, N; 15.41, calculated value (C ₃₈ H ₂₄ N ₄ ): C; 80.28, H; 4.12, N; 15 .60.

[実施例２]
＜２，７－ビス（６－フェニルピリジン－３－イル）トリフェニレンの（化合物４）合成＞
　窒素置換した反応容器に、２，５―ジブロモピリジン１３．２ｇ、フェニルボロン酸５．２ｇ、トルエン１００ｍｌ、エタノール２０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３２ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．００ｇを加えて加熱し、７０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却した後、クロロホルム５００ｍｌ、水３００ｍｌを加え、分液操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を水１００ｍｌで２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ［担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）］によって精製し、３－ブロモ－６－フェニルピリジンの白色粉末８．４ｇ（収率８４％）を得た。 [Example 2]
<Synthesis of (Compound 4) of 2,7-bis (6-phenylpyridin-3-yl) triphenylene>
Into a nitrogen-substituted reaction vessel, 13.2 g of 2,5-dibromopyridine, 5.2 g of phenylboronic acid, 100 ml of toluene, 20 ml of ethanol, 32 ml of 2M aqueous potassium carbonate solution, and 1.00 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0). In addition, it heated and stirred at 70 degreeC for 24 hours. After cooling to room temperature, 500 ml of chloroform and 300 ml of water were added, and the organic layer was collected by performing a liquid separation operation. The organic layer was washed twice with 100 ml of water, dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to obtain a crude product. The crude product was purified by column chromatography [carrier: silica gel, eluent: dichloromethane: hexane = 1: 1 (v / v)] to obtain 8.4 g of white powder of 3-bromo-6-phenylpyridine (yield 84%). )

　得られた３－ブロモ－６－フェニルピリジン１．６ｇ、実施例１で合成した２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル－[１，３，２]ジオキサボロラン－２－イル）トリフェニレン１．５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４．７ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇ、トルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、攪拌しながら２４時間還流した。室温まで冷却し、析出物をろ過によって採取した。析出物にクロロホルム５００ｍｌを加え、不溶物をろ過によって除いた後、１，２－ジクロロベンゼンによる再結晶によって精製し、２，７－ビス（６－フェニルピリジン－３－イル）トリフェニレンの白色粉末９２０ｍｇ（収率５７％）を得た。 1.6 g of the obtained 3-bromo-6-phenylpyridine and 2,7-bis (4,4,5,5-tetramethyl- [1,3,2] dioxaborolan-2-yl synthesized in Example 1 ) 1.5 g of triphenylene, 4.7 ml of 2M aqueous potassium carbonate solution, 0.2 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 40 ml of toluene, and 10 ml of ethanol were added to a nitrogen-substituted reaction vessel, heated and stirred for 24 hours. Refluxed. After cooling to room temperature, the precipitate was collected by filtration. Chloroform 500 ml was added to the precipitate, the insoluble matter was removed by filtration, and then purified by recrystallization with 1,2-dichlorobenzene to obtain 920 mg of 2,7-bis (6-phenylpyridin-3-yl) triphenylene white powder. (Yield 57%) was obtained.

　得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。^１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した The structure of the resulting white powder was identified using NMR. ¹ H-NMR measurement results are shown in FIG.

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）で以下の２６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３４（２Ｈ）、９．２２（２Ｈ）、９．１１－９．１５（２Ｈ）、９．０４－９．００（２Ｈ）、８．５４（２Ｈ）、８．１５－８．３６（８Ｈ）、７．８０（２Ｈ）、７．５６（４Ｈ）、７．５０（２Ｈ）。 ^The following 26 hydrogen signals were detected by ¹ H-NMR (DMSO-d ₆ ). δ (ppm) = 9.34 (2H), 9.22 (2H), 9.11-9.15 (2H), 9.04-9.00 (2H), 8.54 (2H), 8. 15-8.36 (8H), 7.80 (2H), 7.56 (4H), 7.50 (2H).

［実施例３］
　本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって融点とガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　融点　　　　　ガラス転移点
本発明実施例１の化合物　　　３８０℃以上　なし
本発明実施例２の化合物　　　３５７℃　　　なし [Example 3]
About the compound of this invention, melting | fusing point and the glass transition point were calculated | required with the highly sensitive differential scanning calorimeter (The product made from Bruker AXS, DSC3100S).
Melting point Glass transition point Compound of Invention Example 1 380 ° C. or higher None Compound of Invention Example 2 357 ° C. None

　本発明の化合物はガラス転移点が認められなかった。このことは、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。 The glass transition point of the compound of the present invention was not observed. This indicates that the thin film state is stable in the compound of the present invention.

［実施例４］
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚５０ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
本発明実施例１の化合物　　　６．１０ｅＶ
本発明実施例２の化合物　　　６．２０ｅＶ [Example 4]
Using the compound of the present invention, a 50 nm-thick deposited film was formed on an ITO substrate, and the work function was measured with an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.).
Work Function Compound of Invention Example 1 6.10 eV
Compound of Example 2 of the present invention 6.20 eV

　このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶより深い値を有しており、大きな正孔阻止能力を有している。 Thus, the compound of the present invention has a value deeper than the work function 5.4 eV of a general hole transport material such as NPD or TPD, and has a large hole blocking ability.

［実施例５］
　有機ＥＬ素子は、図２に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６、陰極（銀電極）７の順に蒸着して作製した。 [Example 5]
As shown in FIG. 2, the organic EL element has a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron transport layer 5, and an electron injection layer 6 on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2. The cathode (silver electrode) 7 was deposited in this order.

　具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層３として、ＮＰＤを蒸着速度２Å／ｓで膜厚５０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層３の上に、発光層４としてＡｌｑ_３を蒸着速度２Å／ｓで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層４の上に、電子輸送層５として本発明実施例１の化合物（化合物３）を蒸着速度２Å／ｓで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層５の上に、電子注入層６としてマグネシウム銀合金を蒸着速度３．３Å／ｓで膜厚１００ｎｍとなるように形成した。最後に、銀を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して陰極７を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。 Specifically, the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 100 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by UV ozone treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, NPD was formed as a hole transport layer 3 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 50 nm at a deposition rate of 2 Å / s. On this hole transport layer 3, Alq ₃ was formed as the light emitting layer 4 so as to have a film thickness of 20 nm at a deposition rate of 2 Å / s. On this light emitting layer 4, the compound of Example 1 of the present invention (Compound 3) was formed as an electron transport layer 5 so as to have a film thickness of 30 nm at a deposition rate of 2 Å / s. On the electron transport layer 5, a magnesium silver alloy was formed as the electron injection layer 6 so as to have a film thickness of 100 nm at a deposition rate of 3.3 Å / s. Finally, silver was deposited to a thickness of 10 nm to form the cathode 7. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air | atmosphere.

　本発明の実施例１の化合物（化合物３）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。 The measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the organic EL device produced using the compound of Example 1 of the present invention (Compound 3) are shown in Table 1.

［実施例６］
　実施例５における電子輸送層５の材料を本発明実施例２の化合物（化合物４）に代え、実施例５と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。 [Example 6]
An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 5 by replacing the material of the electron transport layer 5 in Example 5 with the compound of Example 2 of the present invention (Compound 4). About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air | atmosphere. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the produced organic EL element.

［比較例１］
　比較のために、実施例５における電子輸送層５の材料をＡｌｑ_３に代え、実施例５と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。 [Comparative Example 1]
For comparison, instead of the material of the electron transport layer 5 in Example 5 to Alq _3, to produce an organic EL element under the same conditions as in Example 5. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air | atmosphere. Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the produced organic EL element.

　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２時における駆動電圧は、Ａｌｑ_３を用いた比較例１の５．７０Ｖに対して実施例５および実施例６では、いずれも４．２０Ｖと大きく低電圧化した。さらに、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２時における輝度、発光効率、電力効率のいずれも大きく向上した。 As shown in Table 1, the driving voltage at a current density of 10 mA / cm ² is 4.20 V in Example 5 and Example 6 as large as 5.70 V in Comparative Example 1 using Alq _3. The voltage was lowered. Furthermore, all of luminance, light emission efficiency, and power efficiency at a current density of 10 mA / cm ² were greatly improved.

　これらの結果から明らかなように、本発明の置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子は、一般的な電子輸送材料として用いられているＡｌｑ_３を用いた素子と比較して、電力効率の大きな向上や、実用駆動電圧の顕著な低下を達成できることがわかった。 As is clear from these results, the organic EL device using the pyridyl group having a substituent of the present invention and the compound having a triphenylene ring structure is a device using Alq ₃ used as a general electron transport material. It was found that a large improvement in power efficiency and a significant reduction in practical driving voltage can be achieved as compared with the above.

　このように本発明の置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子における顕著な駆動電圧の低下から、本発明の置換されたピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物の電子移動の速度は、一般的な電子輸送材料であるＡｌｑ_３より各段に速いものと予測される。 As described above, the organic EL device using the pyridyl group having a substituent and the compound having a triphenylene ring structure according to the present invention has a remarkable decrease in driving voltage, so that the compound having the substituted pyridyl group and the triphenylene ring structure according to the present invention can be used. The speed of electron transfer is predicted to be higher in each stage than Alq ₃ which is a general electron transport material.

　本発明の置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物は、電子の注入・輸送性能がよく、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い効率を得ることができると共に、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。 The compound having a substituent having a pyridyl group and a triphenylene ring structure of the present invention is excellent as a compound for an organic EL device because it has good electron injection / transport performance and a stable thin film state. By producing an organic EL element using the compound, high efficiency can be obtained, practical driving voltage can be lowered, and durability can be improved. For example, it has become possible to develop home appliances and lighting.

１　ガラス基板
２　透明陽極
３　正孔輸送層
４　発光層
５　電子輸送層
６　電子注入層
７　陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Glass substrate 2 Transparent anode 3 Hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Electron injection layer 7 Cathode

Claims

　下記一般式（１）または（２）で表される置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
（式中、Ｒ_１～Ｒ_１０は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ_１、Ａ_２は同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）で示される１価基を表す。）

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表し、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか０～３個が窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１４～Ｒ_１８の置換基を有さないものとする。）

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
（式中、Ｒ_１～Ｒ_９は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３は同一でも異なってもよく、前記構造式（Ｂ）で示される１価基を表す。） A compound having a pyridyl group having a substituent represented by the following general formula (1) or (2) and a triphenylene ring structure.

(1)
(Wherein R ₁ to R ₁₀ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups, A ₁ and A ₂ may be the same or different and represent a monovalent group represented by the following structural formula (B).

(B)
(Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and V, W, X, Y and Z are any one of 0 to 3 nitrogen atoms. In this case, the nitrogen atom is R ₁₄ to R ₁₈ are not substituted.)

(2)
(Wherein R ₁ to R ₉ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups, A ₁ , A ₂ , and A ₃ may be the same or different and each represents a monovalent group represented by the structural formula (B).
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ’）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B ').

(B ')
(Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. )
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ’’）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’’）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１４、Ｒ_１６、Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B '').

(B '')
(In the formula, R ₁₁ to R ₁₄ , R ₁₆ and R ₁₈ may be the same or different and each has a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group or substituent. A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle Represents an aromatic group.)
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ’’’）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’’’）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１５、Ｒ_１７は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B ''').

(B ''')
(Wherein R ₁₁ to R ₁₅ and R ₁₇ may be the same or different and each may have a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group or substituent). A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group Represents.)
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ’’’’）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ’’’’）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１３、Ｒ_１５、Ｒ_１７は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B ″ ″).

(B '''')
(In the formula, R ₁₁ to R ₁₃ , R ₁₅ and R ₁₇ may be the same or different and each has a hydrogen atom, deuterium atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group or substituent. A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle Represents an aromatic group.)
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ－１）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－１）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表し、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか０～３個が窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１４～Ｒ_１８の置換基を有さないものとする。） 2. The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B-1).

(B-1)
(Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and V, W, X, Y and Z are any one of 0 to 3 nitrogen atoms. In this case, the nitrogen atom is R ₁₄ to R ₁₈ are not substituted.)
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ－２）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－２）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表し、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか０～３個が窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１４～Ｒ_１８の置換基を有さないものとする。） 2. The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B-2).

(B-2)
(Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and V, W, X, Y and Z are any one of 0 to 3 nitrogen atoms. In this case, the nitrogen atom is R ₁₄ to R ₁₈ are not substituted.)
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ－３）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－３）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表し、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか０～３個が窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１４～Ｒ_１８の置換基を有さないものとする。） The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B-3).

(B-3)
(Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and V, W, X, Y and Z are any one of 0 to 3 nitrogen atoms. In this case, the nitrogen atom is R ₁₄ to R ₁₈ are not substituted.)
　前記構造式（Ｂ）として示される１価基が、下記構造式（Ｂ－４）で示される１価基であることを特徴とする請求項１記載の化合物。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ－４）
（式中、Ｒ_１１～Ｒ_１８は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは炭素原子または窒素原子を表し、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚはそのいずれか０～３個が窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ_１４～Ｒ_１８の置換基を有さないものとする。） The compound according to claim 1, wherein the monovalent group represented by the structural formula (B) is a monovalent group represented by the following structural formula (B-4).

(B-4)
(Wherein R ₁₁ to R ₁₈ may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, or an optionally substituted carbon atom) 1 to 6 linear or branched alkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups. V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and V, W, X, Y and Z are any one of 0 to 3 nitrogen atoms. In this case, the nitrogen atom is R ₁₄ to R ₁₈ are not substituted.)
　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも一層が前記請求項１に記載の一般式（１）または一般式（２）で表される置換基を有するピリジル基とトリフェニレン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 In the organic electroluminescence element having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched between them, at least one of the organic layers is represented by the general formula (1) or the general formula (2) according to claim 1. An organic electroluminescence device, wherein a pyridyl group having a substituent and a compound having a triphenylene ring structure are used as a constituent material of at least one organic layer.
　前記した有機層が電子注入層である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 10, wherein the organic layer is an electron injection layer.
　前記した有機層が電子輸送層である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 10, wherein the organic layer is an electron transport layer.
　前記した有機層が発光層である請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to claim 10, wherein the organic layer is a light emitting layer.