WO2013125282A1 - Lycopene-containing composition - Google Patents

Abstract

A composition that contains the following: (a) lycopene; (b) one or more benzoate compounds, the sum of the effectiveness coefficients (I) (represented by formula (I)) of which is between 0.1 and 1.2, inclusive; and (c) at least one antimicrobial compound having a minimum inhibitory concentration (MIC) with respect to E. coli of 3.0 mass% or less. The sum of the effectiveness coefficients (I) of the benzoate compounds and the effectiveness coefficients (II) of the antimicrobial compounds is between 1.5 and 4.5, inclusive. (I) Effectiveness coefficient (I) = [amount of a given benzoate compound in the composition (mass%)]/[minimum inhibitory concentration (MIC) of said benzoate compound with respect to E. coli (mass%)] (II) Effectiveness coefficient (II) = [amount of a given antimicrobial compound in the composition (mass%)]/[minimum inhibitory concentration (MIC) of said antimicrobial compound with respect to E. coli (mass%)]

Description

リコピン含有組成物Lycopene-containing composition

　本発明は、リコピン含有組成物に関する。 The present invention relates to a lycopene-containing composition.

　リコピンは、植物中に分布する脂溶性のカロチノイド色素である。近年の研究ではリコピンには、活性酸素消去作用、発ガン抑制作用などの有用な活性を示すことが報告されている。このため、内服剤及び外用剤の両面からその活用が期待され、種々検討されている（例えば、特開２００２－１２５６１９号公報、特開平１１－３５４４４号公報参照）。 Lycopene is a fat-soluble carotenoid pigment distributed in plants. Recent studies have reported that lycopene exhibits useful activities such as active oxygen scavenging action and carcinogenesis-inhibiting action. For this reason, utilization of both internal and external preparations is expected and various studies have been made (see, for example, JP-A Nos. 2002-125619 and 11-35444).

　一方、カロチノイド色素は、光や熱などによって容易に酸化されることが知られており、カロチノイド色素を安定化する方法が種々検討されている。
　例えば、特許４３９８２４６号公報には、カロチノイド色素と、所定の量の１２～１８のＨＬＢを有する乳化剤とを組み合わせた、良好な乳化安定性を示すカロチノイド懸濁液が開示されている。
　また、特許３９２１３０５号公報には、光安定性が良好な着色剤として、水と有機溶剤との適当な混合比に基づく特定形態のカロチノイド凝集体が開示されている。 On the other hand, carotenoid pigments are known to be easily oxidized by light or heat, and various methods for stabilizing carotenoid pigments have been studied.
For example, Japanese Patent No. 4398246 discloses a carotenoid suspension exhibiting good emulsification stability, which is a combination of a carotenoid pigment and an emulsifier having a predetermined amount of 12-18 HLB.
Japanese Patent No. 3921305 discloses a specific form of a carotenoid aggregate based on an appropriate mixing ratio of water and an organic solvent as a colorant having good light stability.

特開２００２－１２５６１９号公報JP 2002-125619 A 特開平１１－３５４４４号公報JP-A-11-35444 特許４３９８２４６号公報Japanese Patent No. 4398246 特許３９２１３０５号公報Japanese Patent No. 3921305

　しかしながら、カロチノイドの中でも、リコピンは特に安定性に劣る化合物であり、例えば、製剤の防腐性の観点から汎用されている特定の抗菌性化合物との組み合わせによっては、特に不安定になることが明らかとなった。
　本発明は、十分な防腐性を有し、且つリコピンを安定に配合できるリコピン含有組成物を提供することを課題とする。 However, among carotenoids, lycopene is a compound that is particularly inferior in stability, and for example, it is clear that it becomes particularly unstable depending on the combination with a specific antibacterial compound that is widely used from the viewpoint of antiseptic properties of the preparation. became.
An object of the present invention is to provide a lycopene-containing composition that has sufficient antiseptic properties and that can stably contain lycopene.

　本発明は以下の通りである。
　［１］　下記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含み、組成物全体としての実効係数の合計である下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉの合計と下記式（II）で表される実効係数IIの合計との総和が１．５以上４．５以下である組成物。
　（ａ）リコピン
　（ｂ）下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉが合計で０．１以上１．２以下となる少なくとも１種の安息香酸エステル化合物
　（ｃ）大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）が３．０％以下の少なくとも１種の抗菌性化合物
　実効係数Ｉ＝［組成物中の１の安息香酸エステル化合物の含有量（質量％）］／［当該１の安息香酸エステル化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（Ｉ）
　実行係数II＝［組成物中の１の前記抗菌化合物の含有量（質量％）］／［当該１の抗菌性化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（II）
　［２］　前記抗菌性化合物が、フェノキシエタノール、カルバミン酸エステル化合物、総炭素数が６～１１のグリセリンと脂肪族アルコールとのエーテル化合物、及び炭素鎖長が５～１０の脂肪族ジオール化合物からなる群より選択される１種を含む［１］に記載のリコピン含有組成物。
　［３］　前記安息香酸エステル化合物が、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル及びパラオキシ安息香酸プロピルからなる群より選択される少なくとも１つを含む［１］又は［２］記載のリコピン含有組成物。
　［４］　前記カルバミン酸エステル化合物がブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルである［２］～［３］のいずれかに記載のリコピン含有組成物。
　［５］　前記グリセリンと脂肪族アルコールとのエーテル化合物がエチルヘキシルグリセリンである［２］～［４］のいずれかに記載のリコピン含有組成物。
　［６］　前記脂肪族ジオール化合物が、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ヘプタンジオール、及びオクタンジオールより選ばれる少なくとも１種である［２］～［５］のいずれかに記載のリコピン含有組成物。
　［７］　［１］～［６］のいずれかに記載のリコピン含有組成物を含む皮膚外用剤。 The present invention is as follows.
[1] The total of the effective coefficients I represented by the following formula (I), which is the sum of the effective coefficients as the whole composition, including the following components (a), (b) and (c), and the following formula (II) The sum total with the sum of the effective coefficient II represented by these is 1.5 or more and 4.5 or less.
(A) Lycopene (b) At least one benzoate compound having a total effective coefficient I represented by the following formula (I) of 0.1 or more and 1.2 or less (c) Minimum growth inhibitory concentration against E. coli ( MIC) at least one antibacterial compound of 3.0% or less Effective coefficient I = [content (% by mass) of 1 benzoate compound in the composition] / [Escherichia coli of the 1 benzoate compound] Minimum inhibitory concentration (MIC) (mass%)] ... (I)
Execution coefficient II = [content of the antibacterial compound of 1 in the composition (% by mass)] / [minimum growth inhibitory concentration (MIC) of the antibacterial compound of 1 for the Escherichia coli (% by mass)] (II )
[2] The antibacterial compound is composed of phenoxyethanol, a carbamic acid ester compound, an ether compound of glycerin having 6 to 11 carbon atoms and an aliphatic alcohol, and an aliphatic diol compound having a carbon chain length of 5 to 10. The lycopene-containing composition according to [1], which contains one selected from the above.
[3] The lycopene-containing composition according to [1] or [2], wherein the benzoic acid ester compound includes at least one selected from the group consisting of methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, and propyl paraoxybenzoate.
[4] The lycopene-containing composition according to any one of [2] to [3], wherein the carbamic acid ester compound is propynyl iodide butylcarbamate.
[5] The lycopene-containing composition according to any one of [2] to [4], wherein the ether compound of glycerin and an aliphatic alcohol is ethylhexylglycerin.
[6] The lycopene-containing composition according to any one of [2] to [5], wherein the aliphatic diol compound is at least one selected from pentylene glycol, hexylene glycol, heptane diol, and octane diol.
[7] A skin external preparation containing the lycopene-containing composition according to any one of [1] to [6].

　本発明によれば、十分な防腐性を有し、且つリコピンを安定に含有する組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a composition having sufficient antiseptic properties and stably containing lycopene.

　本発明のリコピン含有組成物は、下記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含み、組成物全体の実効係数の合計である下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉの合計と下記式（II）で表される実効係数IIの合計との総和が１．５以上４．５以下である組成物。
　（ａ）リコピン
　（ｂ）下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉが合計で０．１以上１．２以下となる少なくとも１種の安息香酸エステル化合物
　（ｃ）大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）が３．０質量％以下の少なくとも１種の抗菌性化合物
　実効係数Ｉ＝［組成物中の１の安息香酸エステル化合物の含有量（質量％）］／［当該１の安息香酸エステル化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（Ｉ）
　実行係数II＝［組成物中の１の前記抗菌化合物の含有量（質量％）］／［当該１の抗菌性化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（II） The lycopene-containing composition of the present invention comprises the following components (a), (b) and (c), and the total of the effective coefficients I represented by the following formula (I), which is the total effective coefficient of the entire composition: The composition whose sum total with the sum total of the effective coefficient II represented by following formula (II) is 1.5-4.5.
(A) Lycopene (b) At least one benzoate compound having a total effective coefficient I represented by the following formula (I) of 0.1 or more and 1.2 or less (c) Minimum growth inhibitory concentration against E. coli ( MIC) at least one antibacterial compound having a mass ratio of 3.0% by mass or less. Effective coefficient I = [content (% by mass) of one benzoate ester compound in the composition] / [of the one benzoate ester compound] Minimum inhibitory concentration (MIC) for E. coli (mass%)] ... (I)
Execution coefficient II = [content of the antibacterial compound of 1 in the composition (% by mass)] / [minimum growth inhibitory concentration (MIC) of the antibacterial compound of 1 for the Escherichia coli (% by mass)] (II )

　安息香酸エステル化合物は、人体に対する毒性が低く、微生物、特にカビや酵母に対して効果的であることが知られており、リコピンを有効活用する分野、例えば、食品、医薬品、化粧品等における種々の組成物に抗菌性化合物として汎用されている。
　本発明の発明者の知見によると、リコピンと、通常用いられる使用形態での安息香酸エステル化合物とを組み合わせることで、リコピンの安定性が予想外に著しく損なわれることが判明した。
　本発明におけるリコピン含有組成物は、安息香酸エステル化合物における実効係数Ｉの合計と、所定の抗菌性化合物の実効係数IIの合計との総和を所定の範囲内とすることにより、安定してリコピンを配合すると共に良好な防腐性を有することができる。
　以下、本発明について説明する。 Benzoic acid ester compounds have low toxicity to the human body and are known to be effective against microorganisms, particularly mold and yeast, and are used in various fields in which lycopene is effectively used, for example, foods, pharmaceuticals, and cosmetics. It is widely used as an antibacterial compound in the composition.
According to the knowledge of the inventor of the present invention, it has been found that the stability of lycopene is unexpectedly significantly impaired by combining lycopene with a benzoate ester compound in a commonly used form of use.
In the lycopene-containing composition of the present invention, the lycopene is stably added by setting the sum of the effective coefficients I of the benzoic acid ester compounds and the total of the effective coefficients II of the predetermined antibacterial compounds within a predetermined range. When blended, it can have good antiseptic properties.
The present invention will be described below.

　本発明において「経時安定性」とは、リコピン含有組成物を調製した後、経時によって組成物の安定性が損なわれずに持続することを意味する。
　本明細書において「Ａ～Ｂ」を用いて示された数値範囲は、数値Ａ及びＢをそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　本発明において「水相」とは、溶媒の種類にかかわらず「油相」に対する語として使用する。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても本工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本発明において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。 In the present invention, the term “stability over time” means that after the lycopene-containing composition is prepared, the stability of the composition is maintained without being impaired over time.
In the present specification, numerical ranges indicated using “A to B” indicate ranges including the numerical values A and B as the minimum value and the maximum value, respectively.
In the present invention, “aqueous phase” is used as a term for “oil phase” regardless of the type of solvent.
In this specification, the term “process” is not limited to an independent process, and is included in this term if the intended action of this process is achieved even when it cannot be clearly distinguished from other processes. .
In the present invention, the amount of each component in the composition is the total amount of the plurality of substances present in the composition unless there is a specific indication when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition. Means.

＜リコピン＞
　本発明におけるリコピンは、化学式Ｃ_４０Ｈ_５６（分子量５３６．８７）で表されるカロチノイドであり、カロチノイドの一種カロチン類に属し、４７４ｎｍ（アセトン）に吸収極大を示す赤色色素である。 <Lycopene>
Lycopene in the present invention is a carotenoid represented by the chemical formula C ₄₀ H ₅₆ (molecular weight 536.87), belongs to a carotenoid of carotenoids, and is a red pigment having an absorption maximum at 474 nm (acetone).

　リコピンには、分子中央の共役二重結合のｃｉｓ－、ｔｒａｎｓ－の異性体も存在し、例えば、全ｔｒａｎｓ－、９－ｃｉｓ体と１３－ｃｉｓ体などが挙げられるが、本発明においては、これらのいずれであってもよい。 In lycopene, there are also cis- and trans- isomers of conjugated double bonds at the center of the molecule, and examples include all-trans-, 9-cis and 13-cis isomers. In the present invention, Any of these may be used.

　リコピンは、それを含有する天然物から分離又は抽出されるリコピンを含有するオイル又はペーストとして、本発明の組成物に含まれていてもよい。 Lycopene may be contained in the composition of the present invention as an oil or paste containing lycopene separated or extracted from a natural product containing it.

　リコピンは、天然においてはトマト、柿、スイカ、ピンクグレープフルーツに含まれている。上記のリコピンを含有するオイルは、これらの天然物から分離又は抽出されるものであってもよい。製品での形態は、オイルタイプ、乳化液タイプ、ペーストタイプ、粉末タイプの４種類が知られている。
　また、本発明で用いられるリコピンは、前記抽出物、また、更にこの抽出物を必要に応じて適宜精製したものでもよく、また、合成品であってもよい。 Lycopene is naturally found in tomatoes, strawberries, watermelons and pink grapefruit. The oil containing the above lycopene may be separated or extracted from these natural products. There are four known product types: oil type, emulsion type, paste type, and powder type.
In addition, the lycopene used in the present invention may be the above-described extract, a product obtained by appropriately purifying the extract as necessary, or a synthetic product.

　本発明におけるリコピンの特に好ましい形態の一つとしては、トマトパルプから抽出される脂溶性抽出物が挙げられる。該トマトパルプから抽出される脂溶性抽出物は、当該脂溶性抽出物を含む組成物中における安定性、品質、生産性の点から特に好ましい。
　ここで、トマトパルプから抽出される脂溶性抽出物とは、トマトを粉砕して得られる粉砕物を、更に遠心分離して得られるパルプ状の固形物から、油性溶剤を用いて抽出される抽出物を意味する。
　脂溶性抽出物であるリコピンとしては、リコピンを含有するオイル又はペーストとして広く市販されているトマト抽出物を用いることができ、例えば、サンブライト（株）より販売されているＬｙｃ－Ｏ－Ｍａｔｏ　１５％、Ｌｙｃ－Ｏ－Ｍａｔｏ　６％、協和発酵工業（株）より販売されているリコピン１８等が挙げられる。 One particularly preferred form of lycopene in the present invention is a fat-soluble extract extracted from tomato pulp. The fat-soluble extract extracted from the tomato pulp is particularly preferable from the viewpoints of stability, quality, and productivity in the composition containing the fat-soluble extract.
Here, the fat-soluble extract extracted from tomato pulp is extracted from a pulp-like solid obtained by further centrifuging a pulverized product obtained by pulverizing tomato using an oily solvent. Means a thing.
As the lycopene, which is a fat-soluble extract, a tomato extract widely marketed as an oil or paste containing lycopene can be used. For example, Lyc-O-Mato 15 sold by Sunbright Co., Ltd. %, Lyc-O-Mato 6%, and lycopene 18 sold by Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

　本発明の組成物におけるリコピンの含有量は、剤型によって異なるが、一般に組成物の全質量に対して、０．００００１質量％～５質量％であることが好ましく、０．００００５～０．５質量％であることがより好ましく、０．０００１～０．０５質量％であることが更に好ましい。 The content of lycopene in the composition of the present invention varies depending on the dosage form, but is generally preferably 0.00001% by mass to 5% by mass with respect to the total mass of the composition, preferably 0.00005 to 0.5%. More preferably, the mass is 0.0001 to 0.05 mass%.

＜安息香酸エステル化合物＞
　リコピン含有組成物は、下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉが合計で０．１以上１．２以下となる少なくとも１種の安息香酸エステル化合物を含む。
　実効係数Ｉ＝［組成物中の１の安息香酸エステル化合物の含有量（質量％）］／［当該１の安息香酸エステル化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（Ｉ） <Benzoic acid ester compound>
The lycopene-containing composition contains at least one benzoic acid ester compound having an effective coefficient I represented by the following formula (I) of 0.1 to 1.2 in total.
Effective coefficient I = [content of benzoate compound of 1 in composition (mass%)] / [minimum growth inhibitory concentration (MIC) of benzoate compound of 1 for MIC (mass%)] (I)

　安息香酸エステル化合物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌、酵母及びカビに対して高い抗菌効果を有するという広い抗菌スペクトルを有し、高い防腐性を有する。
　安息香酸エステル化合物は、安息香酸と脂肪族又は芳香族炭化水素とのエステルであり、安息香酸は置換基を有していてもよい。安息香酸が有してもよい置換基としては、ヒドロキシ基、総炭素数１～６の脂肪族炭化水素基等を挙げることができる。総炭素数１～６の脂肪族炭化水素基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖を有していてもよい。
　安息香酸とエステル結合する脂肪族又は芳香族炭化水素としては、総炭素数１～１０の脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素を挙げることができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、ベンジルを挙げることができる。安息香酸とエステル結合を形成する脂肪族又は芳香族炭化水素としては、溶解性の観点から、総炭素数１～４の脂肪族炭化水素であることが好ましく、総炭素数１～３の脂肪族炭化水素であることがより好ましい。 The benzoic acid ester compound has a wide antibacterial spectrum that has a high antibacterial effect against gram positive bacteria, gram negative bacteria, yeast and mold, and has high antiseptic properties.
The benzoic acid ester compound is an ester of benzoic acid and an aliphatic or aromatic hydrocarbon, and the benzoic acid may have a substituent. Examples of the substituent that benzoic acid may have include a hydroxy group and an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms in total. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms may be linear or may have a branched chain.
Examples of the aliphatic or aromatic hydrocarbon ester-bonded to benzoic acid include aliphatic hydrocarbons or aromatic hydrocarbons having a total carbon number of 1 to 10, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, Examples include isobutyl and benzyl. The aliphatic or aromatic hydrocarbon that forms an ester bond with benzoic acid is preferably an aliphatic hydrocarbon having 1 to 4 carbon atoms from the viewpoint of solubility, and an aliphatic hydrocarbon having 1 to 3 carbon atoms in total. More preferably, it is a hydrocarbon.

　安息香酸エステル化合物としては、パラオキシ安息香酸エステル（パラベン）、パラオキシ安息香酸ナトリウムエステル等を挙げることができる。パラオキシ安息香酸エステルとしては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸イソブチル等を挙げることができる。
　これらは、更に塩であってもよく、塩としては、ナトリウム、カリウム、アンモニウムの無機塩を挙げることができる。 Examples of the benzoic acid ester compound include p-hydroxybenzoic acid ester (paraben), p-hydroxybenzoic acid sodium ester, and the like. Examples of the paraoxybenzoic acid ester include methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, isopropyl paraoxybenzoate, butyl paraoxybenzoate, isobutyl paraoxybenzoate, and the like.
These may further be salts, and examples of the salts include inorganic salts of sodium, potassium, and ammonium.

　本発明における安息香酸エステル化合物は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　安息香酸エステル化合物の中でも、組成物の防腐性の観点から、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が好ましい。安息香酸エステル化合物を２種以上組み合わせて使用する場合、安全性の観点から、パラオキシ安息香酸メチルとパラオキシ安息香酸エチルとの組み合わせ、パラオキシ安息香酸メチルとパラオキシ安息香酸プロピル、との組み合わせ等が好ましい。 The benzoic acid ester compound in this invention can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
Among the benzoic acid ester compounds, methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, butyl paraoxybenzoate and the like are preferable from the viewpoint of antiseptic properties of the composition. When two or more benzoate compounds are used in combination, from the viewpoint of safety, a combination of methyl paraoxybenzoate and ethyl paraoxybenzoate, a combination of methyl paraoxybenzoate and propyl paraoxybenzoate, and the like are preferable.

　安息香酸エステル化合物の合計含有量としては、組成物の全質量の１質量％以下とすることができるが、一般に、０．８質量％以下であり、防腐性の観点から、０．０００１質量％以上０．５質量％以下とすることができ、０．０００１質量％以上０．１質量％未満とすることがより好ましい。０．０００１質量％以上であれば、良好な防腐性を担保できる傾向があり、０．５質量％以下であれば、リコピンの分解を確実に抑制できる傾向がある。 The total content of the benzoic acid ester compound can be 1% by mass or less of the total mass of the composition, but is generally 0.8% by mass or less, and 0.0001% by mass from the viewpoint of antiseptic properties. It can be made 0.5 mass% or less, and more preferably 0.0001 mass% or more and less than 0.1 mass%. If it is 0.0001 mass% or more, there exists a tendency which can ensure favorable antiseptic property, and if it is 0.5 mass% or less, there exists a tendency which can suppress decomposition | disassembly of a lycopene reliably.

　安息香酸エステル化合物は、実効係数Ｉの合計が、０．１以上１．２以下であることを要する。実効係数Ｉの合計が０．１未満では、組成物に対する防腐性が十分でなく、１．２以上では、リコピンに対する分解抑制が期待できない。
　なお、リコピン含有組成物が２以上の安息香酸エステル化合物を含有する場合には、実効係数Ｉはそれぞれの安息香酸エステル化合物について求めたものの合計である。リコピン含有組成物が１の安息香酸エステル化合物のみを含有する場合には、「実効係数Ｉの合計」とは、当該１の安息香酸エステル化合物の実効係数Ｉとする。 The benzoic acid ester compound is required to have a total effective coefficient I of 0.1 to 1.2. If the total of the effective coefficients I is less than 0.1, the composition is not sufficiently preserved, and if it is 1.2 or more, it cannot be expected to inhibit decomposition of lycopene.
In addition, when the lycopene-containing composition contains two or more benzoate compounds, the effective coefficient I is the sum of those obtained for each benzoate compound. When the lycopene-containing composition contains only one benzoic acid ester compound, the “total effective coefficient I” is the effective coefficient I of the one benzoic acid ester compound.

　最小発育阻止濃度（Minimum Inhibitory Concentration：ＭＩＣ）は、特定の細菌の増殖を阻止するための防腐剤の必要最小量（質量％）を意味する。ＭＩＣ値が小さいほど、その化合物の防腐効果が強いことになり、逆にその数値が大きければ大きいほど、ある一定基準の防腐効果を満たす為に多量に添加する必要があることを示す。
　前記式（Ｉ）におけるＭＩＣの対象となる細菌は、大腸菌（Escherichia coli）とする。式（Ｉ）における最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は、以下の方法により求められる。なお、本発明において、特に断らない限り、「ＭＩＣ」は以下の方法により求められた大腸菌に対するＭＩＣを意味する。
　ＭＩＣは、「日本薬局方第十五改正（平成１８年）」中、一般試験法における、「微生物限度試験法」で求められる。微生物限度試験法としては、メンブランフィルター法、カンテン平板混釈法、カンテン平板表面塗抹法、液体培地段階希釈法がある。本発明におけるＭＩＣとしては、液体培地段階希釈法により得られた値を用いる。 Minimum Inhibitory Concentration (MIC) refers to the minimum amount (% by weight) of preservatives required to inhibit the growth of specific bacteria. The smaller the MIC value, the stronger the antiseptic effect of the compound. On the other hand, the larger the value, the greater the amount required to satisfy a certain standard of antiseptic effect.
The bacterium to be subjected to MIC in the formula (I) is Escherichia coli. The minimum inhibitory concentration (MIC) in the formula (I) is determined by the following method. In the present invention, unless otherwise specified, “MIC” means MIC for E. coli obtained by the following method.
The MIC is determined by the “Microbial Limit Test Method” in the General Test Method in the “Japanese Pharmacopoeia Fifteenth Revision (2006)”. As the microbial limit test method, there are a membrane filter method, a platen plate mixing method, a platen plate surface smearing method, and a liquid medium serial dilution method. As the MIC in the present invention, a value obtained by a liquid medium serial dilution method is used.

　パラオキシ安息香酸エステル化合物の式（Ｉ）におけるＭＩＣとしては、例えば、パラオキシ安息香酸メチルが０．２質量％、パラオキシ安息香酸エチルが０．１質量％、パラオキシ安息香酸プロピルが０．０５質量％、パラオキシ安息香酸ブチルが０．０５質量％である。 Examples of the MIC in the formula (I) of the paraoxybenzoic acid ester compound include, for example, 0.2% by mass of methyl paraoxybenzoate, 0.1% by mass of ethyl paraoxybenzoate, 0.05% by mass of propyl paraoxybenzoate, The butyl paraoxybenzoate is 0.05 mass%.

　式（Ｉ）で表される実効係数Ｉは、対象となる安息香酸エステル化合物の組成物中での含有量（％）を前記ＭＩＣの値で除したものである。実効係数Ｉは、大きい程、防腐効果が高いことを意味する。安息香酸エステル化合物の実効係数Ｉの総和としては、防腐性の観点からは好ましくは０．３以上である。また、リコピンの分解抑制の観点から１．０以下が好ましい。したがって、組成物に対する防腐性とリコピンの分解抑制の観点から、０．３～１．０であることがより好ましい。 The effective coefficient I represented by the formula (I) is obtained by dividing the content (%) in the composition of the target benzoic acid ester compound by the value of the MIC. The larger the effective coefficient I, the higher the antiseptic effect. The total effective coefficient I of the benzoic acid ester compound is preferably 0.3 or more from the viewpoint of antiseptic properties. Moreover, 1.0 or less is preferable from a viewpoint of the decomposition | disassembly suppression of a lycopene. Therefore, it is more preferably 0.3 to 1.0 from the viewpoint of antiseptic properties of the composition and suppression of lycopene degradation.

＜抗菌性化合物＞
　リコピン含有組成物は、大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）が３．０質量％以下の少なくとも１種の抗菌性化合物を含む。
　抗菌性化合物は、安息香酸エステル化合物と組み合わせて、リコピン含有組成物中におけるリコピンの分解を抑制しつつ良好な防腐性を担保することができる。
　また抗菌性化合物は、肌への刺激性が安息香酸エステル化合物より低い傾向があるので、リコピン含有組成物の防腐性を維持しつつ、肌刺激性を低く抑えることができる。
　抗菌スペクトルとは、その抗菌性化合物が抗菌性を示す微生物の種の範囲を示すものである。多くの微生物に対して抗菌性を有するものは抗菌スペクトルが広いと言われ、限られた微生物に対してのみ効果を有するものは、抗菌スペクトルが狭いと言われる。 <Antimicrobial compound>
The lycopene-containing composition contains at least one antibacterial compound having a minimum inhibitory concentration (MIC) against E. coli of 3.0% by mass or less.
The antibacterial compound can be combined with the benzoic acid ester compound to ensure good antiseptic properties while suppressing decomposition of lycopene in the lycopene-containing composition.
Further, since the antibacterial compound tends to be less irritating to the skin than the benzoic acid ester compound, the skin irritation can be kept low while maintaining the antiseptic properties of the lycopene-containing composition.
The antibacterial spectrum indicates the range of microorganism species for which the antibacterial compound exhibits antibacterial properties. Those having antibacterial activity against many microorganisms are said to have a broad antibacterial spectrum, and those having an effect only on limited microorganisms are said to have a narrow antibacterial spectrum.

　本発明における抗菌性化合物は、大腸菌に対する最小生育阻止濃度が０．００１質量％以上３．０質量％以下の化合物であり、大腸菌に対する最小生育阻止濃度は、上述したＭＩＣと同一のものである。ただし、本発明の「抗菌性化合物」には、上述した安息香酸エステル化合物は含まれない。
　リコピン含有組成物が、抗菌性化合物を２種以上含有する場合には、それぞれの抗菌性化合物についてＭＩＣが求められる。
　ＭＩＣが３．０質量％以下の抗菌性化合物としては、例えば、ペンチレングリコール（ＭＩＣ：２．６５質量％）、フェノキシエタノール（ＭＩＣ：０．４質量％）、エチルヘキシルグリセリン（ＭＩＣ：０．２質量％）、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル（ＭＩＣ：０．０１質量％）、エデト酸二ナトリウム（ＭＩＣ：０．０２質量％）、サリチル酸（ＭＩＣ：０．００６質量％）、デヒドロ酢酸（ＭＩＣ：０．００８質量％）、安息香酸（ＭＩＣ：０．１質量％）、ソルビン酸（ＭＩＣ：０．２質量％）等を挙げることができる。 The antibacterial compound in the present invention is a compound having a minimum growth inhibitory concentration against E. coli of 0.001% by mass to 3.0% by mass, and the minimum growth inhibitory concentration against E. coli is the same as that of the MIC described above. However, the “antibacterial compound” of the present invention does not include the benzoic acid ester compound described above.
When the lycopene-containing composition contains two or more antibacterial compounds, MIC is required for each antibacterial compound.
Examples of the antibacterial compound having an MIC of 3.0% by mass or less include pentylene glycol (MIC: 2.65% by mass), phenoxyethanol (MIC: 0.4% by mass), and ethylhexylglycerin (MIC: 0.2% by mass). %), Propynyl iodide butylcarbamate (MIC: 0.01% by mass), disodium edetate (MIC: 0.02% by mass), salicylic acid (MIC: 0.006% by mass), dehydroacetic acid (MIC: 0) .008 mass%), benzoic acid (MIC: 0.1 mass%), sorbic acid (MIC: 0.2 mass%), and the like.

　抗菌性化合物としては、皮膚刺激性の観点からの観点から、フェノキシエタノール、カルバミン酸エステル化合物、総炭素数が６～１１のグリセリンと脂肪族アルコールとのエーテル化合物、及び炭素鎖長が５～１０の脂肪族ジオール化合物からなる群より選択される１種であることが好ましく、優れた防腐性能の観点からカルバミン酸エステル化合物であることがより好ましい。 As the antibacterial compound, from the viewpoint of skin irritation, phenoxyethanol, a carbamate compound, an ether compound of glycerin and an aliphatic alcohol having a total carbon number of 6 to 11, and a carbon chain length of 5 to 10 One selected from the group consisting of aliphatic diol compounds is preferable, and a carbamic acid ester compound is more preferable from the viewpoint of excellent antiseptic performance.

　カルバミン酸エステル化合物としては、様々な化合物が挙げられるが、中でもブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルが好ましい。 Examples of the carbamic acid ester compound include various compounds, and among them, butyl carbamate propynyl iodide is preferable.

　抗菌性化合物の含有量は、上述した実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和が上記範囲に含まれる範囲であれば特に制限はないが、例えば、組成物の全質量に対して、組成物の防腐性の観点から、０．１質量％～２０質量％とすることができ、１．０質量％～１５質量％であることがより好ましい。 The content of the antibacterial compound is not particularly limited as long as the total sum of the effective coefficients I and the total of the effective coefficients II is within the above range, but for example, with respect to the total mass of the composition, From the viewpoint of preservability of the composition, it can be 0.1% by mass to 20% by mass, and more preferably 1.0% by mass to 15% by mass.

　グリセリンと脂肪族アルコールのエーテル化合物において、グリセリンとエーテル結合を形成しうる脂肪族アルコールとしては、直鎖状又は分岐を有していてもよい。エーテル化合物としては、例えばエチルヘキシルグリセリンが好ましい。 In the ether compound of glycerin and an aliphatic alcohol, the aliphatic alcohol that can form an ether bond with glycerin may have a straight chain or a branched chain. As the ether compound, for example, ethylhexylglycerin is preferable.

　炭素鎖長が５～１０の脂肪族ジオール化合物において、炭素鎖長とは、２つのヒドロキシ基が結合する脂肪族鎖を構成する連続した炭素原子の数を意味する。炭素鎖長が５～１０の脂肪族ジオール化合物としては、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、デカンジオールが挙げられる。水酸基の置換部位はいずれでもよく、また炭素鎖は直鎖でも分岐を有していても構わない。抗菌性の強さの観点から、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ヘプタンジオール、及びオクタンジオールからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。 In an aliphatic diol compound having a carbon chain length of 5 to 10, the carbon chain length means the number of consecutive carbon atoms constituting the aliphatic chain to which two hydroxy groups are bonded. Examples of the aliphatic diol compound having a carbon chain length of 5 to 10 include pentylene glycol, hexylene glycol, heptane diol, octane diol, and decane diol. Any substitution site of the hydroxyl group may be used, and the carbon chain may be linear or branched. From the viewpoint of antibacterial strength, it is preferably at least one selected from the group consisting of pentylene glycol, hexylene glycol, heptanediol, and octanediol.

　安息香酸エステル化合物と抗菌性化合物との組み合わせとしては、例えば、以下のものが挙げられる：
　パラオキシ安息香酸エステルと、フェノキシエタノール；
　パラオキシ安息香酸エステルと、カルバミン酸エステル化合物及びフェノキシエタノール；
　パラオキシ安息香酸エステルと、ペンチレングリコール、エチルヘキシルグリセリン、フェノキシエタノール；
　パラオキシ安息香酸エステルと、フェノキシエタノール、ペンチレングリコール。 Examples of the combination of a benzoate compound and an antibacterial compound include the following:
Paraoxybenzoic acid ester and phenoxyethanol;
Paraoxybenzoic acid ester, carbamic acid ester compound and phenoxyethanol;
Paraoxybenzoic acid ester and pentylene glycol, ethylhexyl glycerin, phenoxyethanol;
P-hydroxybenzoate, phenoxyethanol, pentylene glycol.

＜組成物としての実効係数＞
　リコピン含有組成物は、実効係数Ｉの合計と下記式（II）で表される実効係数IIの合計との総和が１．５以上４．５以下である。
　実効係数II＝［組成物中の１の抗菌化合物の含有量（質量％）］／［当該抗菌性化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（％）］・・・（II）
　これにより、組成物全体としての防腐性を確実に担保しつつ、リコピン分解を抑制することができる。
　なお、抗菌性化合物が組成物中に２以上存在する場合には、それぞれの抗菌性化合物の実効係数IIを求めて、その合計と、安息香酸エステル化合物の実効係数Ｉの合計との総和が、１．５以上４．５以下とすることを要する。 <Effective coefficient as a composition>
In the lycopene-containing composition, the total sum of the effective coefficients I and the total effective coefficients II represented by the following formula (II) is 1.5 or more and 4.5 or less.
Effective coefficient II = [content of antimicrobial compound of 1 in composition (mass%)] / [minimum growth inhibitory concentration (MIC) of the antimicrobial compound against E. coli (%)] (II)
Thereby, lycopene decomposition | disassembly can be suppressed, ensuring the antiseptic property as the whole composition reliably.
When two or more antibacterial compounds are present in the composition, the effective coefficient II of each antibacterial compound is determined, and the sum of the total and the total effective coefficient I of the benzoic acid ester compound is It needs to be 1.5 or more and 4.5 or less.

　組成物全体の良好な防腐性とリコピンの確実な分解抑制の観点から、実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計との総和は、１．７以上４．０以下であることが好ましく、１．７以上、３．５以下であることがより好ましい。
　また、組成物全体の良好な防腐性とリコピンの確実な分解抑制の観点から、実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計との比（実効係数Ｉの合計：実効係数IIの合計）は、１：３０～１：１が好ましく、１：２０～１：２がさらに好ましい。 From the viewpoint of good antiseptic properties of the whole composition and reliable decomposition inhibition of lycopene, the total sum of the effective coefficient I and the effective coefficient II is preferably 1.7 or more and 4.0 or less. More preferably, it is 7 or more and 3.5 or less.
In addition, from the viewpoint of good antiseptic properties of the entire composition and reliable decomposition inhibition of lycopene, the ratio of the total effective coefficient I to the total effective coefficient II (the total effective coefficient I: the total effective coefficient II) is: 1:30 to 1: 1 is preferable, and 1:20 to 1: 2 is more preferable.

　また、組成物全体の良好な防腐性とリコピンの確実な分解抑制の観点から、以下の組み合わせが好ましい。
（１）実効係数Ｉの合計が０．１以上１．２以下であり、実効係数Ｉの合計及び実効係数IIの合計の総和が１．７以上４．０以下であり、実効係数Ｉの合計：実効係数IIの合計の比率が１：２０～１：２であること；
（２）実効係数Ｉの合計が０．３以上１．０以下であり、実効係数Ｉの合計及び実効係数IIの合計の総和が１．７以上４．０以下であり、実効係数Ｉの合計：実効係数IIの合計の比率が１：３０～１：１であること； Moreover, the following combinations are preferable from the viewpoint of good antiseptic properties of the entire composition and reliable decomposition inhibition of lycopene.
(1) The sum of the effective coefficients I is 0.1 or more and 1.2 or less, and the sum of the total of the effective coefficients I and the total of the effective coefficients II is 1.7 or more and 4.0 or less, and the total of the effective coefficients I : The ratio of the total effective coefficient II is 1:20 to 1: 2.
(2) The sum of the effective coefficients I is 0.3 or more and 1.0 or less, and the total sum of the effective coefficients I and the total of the effective coefficients II is 1.7 or more and 4.0 or less. : The ratio of the total effective coefficient II is 1:30 to 1: 1;

　本発明のリコピン含有組成物には、その形態、目的などに応じて、リコピンと、安息香酸エステル化合物及び抗菌性化合物以外の他の成分を適宜選択して含有することができる。他の成分の好適な例としては、例えば、抗酸化物質、機能性油性成分、界面活性剤、リン脂質、その他の添加成分などが挙げられる。 In the lycopene-containing composition of the present invention, lycopene and other components other than the benzoic acid ester compound and the antibacterial compound can be appropriately selected and contained according to the form, purpose and the like. Preferable examples of other components include antioxidants, functional oil components, surfactants, phospholipids, and other additive components.

（抗酸化物質）
　リコピン含有組成物は、リコピンの安定性向上という観点から、更に抗酸化物質を含むことが好ましい。
　抗酸化物質としては、アスコルビン酸化合物、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール類などが挙げられるが、リコピンの安定性を顕著に向上させるという点で、アスコルビン酸化合物が特に好ましい。アスコルビン酸化合物としては、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸マグネシウム、アスコルビン酸硫酸マグネシウム、アスコルビン酸硫酸ナトリウム、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸リン酸ナトリウム、アスコルビン酸グルコシド、アスコルビン酸パルミテートが挙げられ、前記リコピン含有組成物は、これらのアスコルビン酸化合物より選ばれる少なくとも１種を含んでいることが好ましい。中でも、アスコルビン酸パルミテートを含むことにより、リコピンの分解が著しく抑制できるため、特に好ましい。 (Antioxidant)
The lycopene-containing composition preferably further contains an antioxidant from the viewpoint of improving the stability of lycopene.
Examples of the antioxidant include ascorbic acid compounds, dibutylhydroxytoluene, tocopherols and the like, and ascorbic acid compounds are particularly preferable in that the stability of lycopene is remarkably improved. Ascorbic acid compounds include ascorbic acid, sodium ascorbate, magnesium ascorbate, magnesium ascorbate sulfate, sodium ascorbate sulfate, magnesium ascorbate phosphate, sodium ascorbate phosphate, glucoside sodium ascorbate, and ascorbyl palmitate. The lycopene-containing composition preferably contains at least one selected from these ascorbic acid compounds. Among them, the inclusion of ascorbyl palmitate is particularly preferable because decomposition of lycopene can be remarkably suppressed.

（機能性油性成分）
　機能性油性成分としては、水性媒体に溶解せず、油性媒体に溶解する油溶性成分であれば、特に限定はなく、目的に応じた物性や機能性を有するものを適宜選択して使用することができる。該他の油性成分としては、通常、紫外線吸収剤、抗炎症剤、保湿剤、毛髪保護剤、美白剤、抗シミ剤、細胞賦活剤、エモリエント剤、角質溶解剤、帯電防止剤、脂溶性ビタミン類、メタボリックシンドローム改善剤、降圧剤、鎮静剤などとして使用されているものが挙げられる。
　ここで、機能性油性成分とは、生物体内に存在した場合に生体において所望の生理学的作用の発揮が期待され得る油性成分を意味する。 (Functional oil component)
The functional oily component is not particularly limited as long as it is an oil-soluble component that does not dissolve in an aqueous medium but dissolves in an oily medium, and those having physical properties and functionality according to the purpose are appropriately selected and used. Can do. The other oily components are usually UV absorbers, anti-inflammatory agents, moisturizers, hair protecting agents, whitening agents, anti-staining agents, cell activators, emollients, keratolytic agents, antistatic agents, fat-soluble vitamins. And those used as metabolic syndrome improving agents, antihypertensive agents, sedatives and the like.
Here, the functional oily component means an oily component that can be expected to exert a desired physiological action in a living body when it is present in a living body.

　機能性油性成分の例としては、天然型セラミド類、スフィンゴ糖脂質などの糖修飾セラミドなどセラミド及びセラミド類縁体を含むセラミド類、オリーブ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、ヒマシ油、ココナッツ油などの油脂類；流動パラフィン、パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワランなどの炭化水素；カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、ミツロウ、ラノリンなどのロウ類；ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２－オクチルドデシル、２－エチルヘキサン酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリルなどのエステル類；パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸などの脂肪酸類；セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２－オクチルドデカノールなどの高級アルコール類；メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンなどのシリコーン油；グリセリンの脂肪酸エステル類；ビタミンＥ(トコフェロール）類、ビタミンＡ類、ビタミンＤ類等の脂溶性ビタミン；その他、高分子類、リコピン及以外の他のカロチノイド類（アスタキサンチン等）などの油溶性色素類、油溶性蛋白質などを挙げることができる。また、それらの混合物である各種の植物由来油、動物由来油も含まれる。 Examples of functional oil components include natural ceramides, ceramides containing ceramides such as sugar-modified ceramides such as glycosphingolipids, and oils such as olive oil, camellia oil, macadamia nut oil, castor oil, and coconut oil. Hydrocarbons such as liquid paraffin, paraffin, petrolatum, ceresin, microcrystalline wax, squalane; waxes such as carnauba wax, candelilla wax, jojoba oil, beeswax, lanolin; isopropyl myristate, 2-octyldodecyl myristate, 2- Esters such as cetyl ethylhexanoate and diisostearyl malate; fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and isostearic acid; cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecano Higher alcohols such as ruthenium; silicone oils such as methylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane; fatty acid esters of glycerin; fat-soluble vitamins such as vitamin E (tocopherols), vitamin A and vitamin D; and other polymers And other oil-soluble pigments such as carotenoids other than lycopene (astaxanthin and the like), oil-soluble proteins, and the like. In addition, various plant-derived oils and animal-derived oils that are mixtures thereof are also included.

（界面活性剤）
　本発明のリコピン含有組成物は、界面活性剤を１種又は２種以上含有してもよい。該界面活性剤は、本発明のリコピン含有組成物を乳化組成物として構成する場合などにおいて、乳化剤として機能しうる成分である。 (Surfactant)
The lycopene-containing composition of the present invention may contain one or more surfactants. The surfactant is a component that can function as an emulsifier when the lycopene-containing composition of the present invention is constituted as an emulsified composition.

　本発明に適用しうる界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤（以下、「ノニオン性界面活性剤」ともいう）のいずれであってもよい。
　また、本発明における界面活性剤としては、乳化力の観点から、ＨＬＢが１０以上であることが好ましく、１２以上が更に好ましい。ＨＬＢが低すぎると、乳化力が不十分となることがある。なお、抑泡効果の観点からＨＬＢ＝５以上１０未満の界面活性剤を併用してもよい。
　ここで、ＨＬＢは、通常界面活性剤の分野で使用される親水性－疎水性のバランスで、通常用いる計算式、例えば川上式等が使用できる。川上式を次に示す。
　ＨＬＢ＝７＋１１．７ｌｏｇ（Ｍ_ｗ／Ｍ_０）
　ここで、Ｍ_ｗは親水基の分子量、Ｍ_０は疎水基の分子量である。
　また、カタログ等に記載されているＨＬＢの数値を使用してもよい。
　また、上記の式からも分かるように、ＨＬＢの加成性を利用して、任意のＨＬＢ値の乳化剤を得ることができる。 Surfactants that can be applied to the present invention include any of anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants and nonionic surfactants (hereinafter also referred to as “nonionic surfactants”). It may be.
Moreover, as surfactant in this invention, it is preferable from a viewpoint of emulsification power that HLB is 10 or more, and 12 or more is still more preferable. If the HLB is too low, the emulsifying power may be insufficient. In addition, from the viewpoint of the foam suppression effect, a surfactant having HLB = 5 or more and less than 10 may be used in combination.
Here, HLB is a hydrophilic-hydrophobic balance that is usually used in the field of surfactants, and a commonly used calculation formula such as the Kawakami formula can be used. Kawakami's formula is shown below.
HLB = 7 + 11.7 log (M _w / M ₀ )
Here, the molecular weight M _w of the hydrophilic group, M ₀ is the molecular weight of the hydrophobic group.
Moreover, you may use the numerical value of HLB described in the catalog etc.
Further, as can be seen from the above formula, an emulsifier having an arbitrary HLB value can be obtained by utilizing the additivity of HLB.

　界面活性剤の中でも、低刺激性であること、環境への影響が少ないこと等から、非イオン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面活性剤の例としては、単糖又は多糖の脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。これらの中でも、単糖又は多糖の脂肪酸エステル、及びポリグリセリン脂肪酸エステルから選択される少なくとも１種を好適に用いることができる。 Among surfactants, nonionic surfactants are preferred because they are hypoallergenic and have little impact on the environment. Examples of nonionic surfactants include mono- or polysaccharide fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, organic acid monoglycerides, propylene glycol fatty acid esters, polyglycerin condensed ricinoleic acid esters, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters Etc. Among these, at least one selected from mono- or polysaccharide fatty acid esters and polyglycerin fatty acid esters can be suitably used.

　単糖又は多糖の脂肪酸エステルを構成する単糖又は多糖としては、グルコース、ショ糖などを挙げることができる。
　単糖又は多糖の脂肪酸エステルとしては、単糖又は多糖と炭素数６～２２の直鎖又は分岐を有する脂肪酸とのエステル体がより好ましい。安定性の高いリコピン含有組成物を製造できる観点から、ショ糖ミリスチン酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル、ショ糖オレイン酸エステルがさらに好ましく、ショ糖ステアリン酸エステルが最も好ましい。 Examples of the monosaccharide or polysaccharide constituting the monosaccharide or the fatty acid ester of polysaccharide include glucose and sucrose.
The monosaccharide or polysaccharide fatty acid ester is more preferably an ester of a monosaccharide or polysaccharide and a straight or branched fatty acid having 6 to 22 carbon atoms. From the viewpoint of producing a highly stable lycopene-containing composition, sucrose myristic acid ester, sucrose palmitic acid ester, sucrose stearic acid ester, and sucrose oleic acid ester are more preferable, and sucrose stearic acid ester is most preferable.

　ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、重合度が２以上のポリグリセリンと炭素数６～２２の直鎖又は分岐を有する脂肪酸とのエステル体がより好ましい。
　ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、安定性の高い皮膚外用剤作製の観点から、ラウリン酸ポリグリセリル－６、ミリスチン酸ポリグリセリル－６、ステアリン酸ポリグリセリル－６、オレイン酸ポリグリセリル－６、ラウリン酸ポリグリセリル－１０、ミリスチン酸ポリグリセリル－１０、ステアリン酸ポリグリセリル－１０、モノオレイン酸デカグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル－１０がさらに好ましい。また、モノオレイン酸デカグリセリル、オレイン酸デカグリセリル-１０が最も好ましい。 The polyglycerol fatty acid ester is more preferably an ester of a polyglycerol having a polymerization degree of 2 or more and a straight or branched fatty acid having 6 to 22 carbon atoms.
Polyglyceryl fatty acid esters include polyglyceryl-6 laurate, polyglyceryl-6 myristate, polyglyceryl-6 stearate, polyglyceryl oleate 6, polyglyceryl laurate-10, myristin from the viewpoint of preparation of a highly stable skin external preparation. More preferred are polyglyceryl-10 acid, polyglyceryl-10 stearate, decaglyceryl monooleate, and polyglyceryl-10 oleate. Moreover, monooleic acid decaglyceryl and oleic acid decaglyceryl-10 are most preferable.

（リン脂質）
　更に、本発明のリコピン含有組成物は、レシチンなどのリン脂質を含有してもよい。該リン脂質は、本発明のリコピン含有組成物を乳化組成物として構成する場合などにおいて、乳化剤として機能しうる成分である。
　本発明に用いうるリン脂質は、グリセリン骨格と脂肪酸残基及びリン酸残基を必須構成成分とし、これに、塩基や多価アルコール等が結合したもので、レシチンとも称されるものである。リン脂質は、分子内に親水基と疎水基を有しているため、従来から、食品、医薬品、化粧品分野で、広く乳化剤として使用されている。 (Phospholipid)
Furthermore, the lycopene-containing composition of the present invention may contain a phospholipid such as lecithin. The phospholipid is a component that can function as an emulsifier when the lycopene-containing composition of the present invention is constituted as an emulsified composition.
The phospholipid that can be used in the present invention comprises a glycerin skeleton, a fatty acid residue, and a phosphate residue as essential components, to which a base, a polyhydric alcohol, and the like are bonded, and is also referred to as lecithin. Since phospholipids have a hydrophilic group and a hydrophobic group in the molecule, they have been widely used as emulsifiers in the food, pharmaceutical and cosmetic fields.

　産業的にはレシチン純度６０％以上のものがレシチンとして利用されており、本発明でも利用できるが、微細な油滴粒径の形成及び機能性油性成分の安定性の観点から、好ましくは一般に高純度レシチンと称されるものであり、これはレシチン純度が８０％以上、より好ましくは９０％以上のものである。 Industrially, lecithin having a purity of 60% or more is used as lecithin and can be used in the present invention. However, from the viewpoint of formation of fine oil droplet size and stability of functional oily components, it is generally high. This is called purity lecithin, which has a lecithin purity of 80% or more, more preferably 90% or more.

　リン脂質としては、植物、動物及び微生物の生体から抽出分離された従来公知の各種のものを挙げることができる。
　このようなリン脂質の具体例としては、例えば、大豆、トウモロコシ、落花生、ナタネ、麦等の植物や、卵黄、牛等の動物及び大腸菌等の微生物等から由来する各種レシチンを挙げることができ、中でも卵黄由来のレシチン又は大豆由来のレシチンが好ましく、大豆由来のレシチンがより好ましい。
　このようなレシチンを化合物名で例示すると、ホスファチジン酸、ホスファチジルグリセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルメチルエタノールアミン、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ビスホスアチジン酸、ジホスファチジルグリセリン（カルジオリピン）、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、リゾホスファチジルコリン等のグリセロレシチン；スフィンゴミエリン等のスフィンゴレシチン等を挙げることができる。
　また、本発明においては、上記の高純度レシチン以外にも、水素添加レシチン、酵素分解レシチン、酵素分解水素添加レシチン、ヒドロキシレシチン等を使用することができる。本発明で用いることができるこれらのレシチンは、単独又は複数種の混合物の形態で用いることができる。 Examples of phospholipids include various conventionally known phospholipids extracted and separated from living organisms of plants, animals and microorganisms.
Specific examples of such phospholipids include, for example, various lecithins derived from plants such as soybean, corn, peanut, rapeseed, and wheat, animals such as egg yolk and cows, and microorganisms such as Escherichia coli, Among these, egg yolk-derived lecithin or soybean-derived lecithin is preferable, and soybean-derived lecithin is more preferable.
Examples of such lecithins by compound names include phosphatidic acid, phosphatidylglycerin, phosphatidylinositol, phosphatidylethanolamine, phosphatidylmethylethanolamine, phosphatidylcholine, phosphatidylserine, bisphosphatidic acid, diphosphatidylglycerin (cardiolipin), phosphatidylinositol And glycerolecithin such as lysophosphatidylcholine; sphingolecithin such as sphingomyelin and the like.
In the present invention, hydrogenated lecithin, enzymatically decomposed lecithin, enzymatically decomposed hydrogenated lecithin, hydroxylecithin, and the like can be used in addition to the high-purity lecithin described above. These lecithins that can be used in the present invention can be used alone or in the form of a mixture of plural kinds.

（その他の添加成分）
　上記成分の他、食品、化粧品等の分野において通常用いられる添加成分を、本発明のリコピン含有組成物に、その形態に応じて適宜含有させてもよい。
　他の添加成分は、その特性によって、油溶性又は水溶性の添加成分として、本発明のリコピン含有組成物に含有させることができる。 (Other additive components)
In addition to the above components, additive components that are usually used in the fields of foods, cosmetics and the like may be appropriately added to the lycopene-containing composition of the present invention according to the form.
The other additive component can be contained in the lycopene-containing composition of the present invention as an oil-soluble or water-soluble additive component depending on its characteristics.

　例えば、その他の添加成分としては、グリセリン、１，３－ブチレングリコール等の多価アルコール；、カッパーカラギーナン、ローカストビーンガム、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアガム、キサンタンガム、カラヤガム、タマリンド種子多糖、アラビアガム、トラガカントガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、デキストリン等の単糖類又は多糖類；ソルビトール、マンニトール、マルチトール、ラクトース、マルトトリイトール、キシリトールなどの糖アルコール；塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムなどの無機塩；カゼイン、アルブミン、メチル化コラーゲン、加水分解コラーゲン、水溶性コラーゲン、ゼラチン等の分子量５０００超のタンパク質；グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、シスチン、メチオニン、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アセチルヒドロキシプロリン等のアミノ酸及びそれらの誘導体；カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール、酸化エチレン・酸化プロピレンブロック共重合体等の合成高分子；ヒドロキシエチルセルロース・メチルセルロース等の水溶性セルロース誘導体；フラボノイド類（カテキン、アントシアニン、フラボン、イソフラボン、フラバン、フラバノン、ルチン）、アスコルビン酸又はその誘導体（アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム、アスコルビン酸カルシウム、Ｌ－アスコルビン酸リン酸エステル、リン酸アスコルビルマグネシウム、リン酸アスコルビルナトリウム、硫酸アスコルビル、硫酸アスコルビル２ナトリウム塩、及びアスコルビル－２－グルコシド等）、トコトリエノール及びその誘導体、フェノール酸類（クロロゲン酸、エラグ酸、没食子酸、没食子酸プロピル）、リグナン類、クルクミン類、クマリン類、プテロスチルベン等を含むヒドロキシスチルベン、などを挙げることができ、その機能に基づいて、例えば機能性成分、賦形剤、粘度調整剤、ラジカル捕捉剤などとして含んでもよい。
　その他、本発明においては、例えば、種々の薬効成分、ｐＨ調整剤、ｐＨ緩衝剤、紫外線吸収剤、前記抗菌性化合物以外の防腐剤、香料、着色剤など、通常、その用途で使用される他の添加物を併用することができる。 For example, the other additive components include polyhydric alcohols such as glycerin and 1,3-butylene glycol; copper carrageenan, locust bean gum, guar gum, hydroxypropyl guar gum, xanthan gum, caraya gum, tamarind seed polysaccharide, gum arabic, gum tragacanth, Monosaccharides or polysaccharides such as hyaluronic acid, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, dextrin; sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, maltitol, lactose, maltotriitol, xylitol; inorganic salts such as sodium chloride and sodium sulfate; casein , Albumin, methylated collagen, hydrolyzed collagen, water-soluble collagen, gelatin and other proteins with a molecular weight of over 5000; glycine, alanine, valine, leuci Amino acids such as isoleucine, serine, threonine, aspartic acid, glutamic acid, cystine, methionine, lysine, hydroxylysine, arginine, histidine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, hydroxyproline, acetylhydroxyproline, etc .; carboxyvinyl polymer Synthetic polymers such as sodium polyacrylate, polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, ethylene oxide / propylene oxide block copolymer; water-soluble cellulose derivatives such as hydroxyethyl cellulose / methyl cellulose; flavonoids (catechin, anthocyanin, flavone, isoflavone, flavan) , Flavanone, rutin), ascorbic acid or its derivatives (ascorbic acid, sodium ascorbate) , Potassium ascorbate, calcium ascorbate, L-ascorbic acid phosphate ester, magnesium ascorbyl phosphate, sodium ascorbyl phosphate, ascorbyl sulfate, ascorbyl sulfate disodium salt, and ascorbyl-2-glucoside), tocotrienol and its derivatives , Phenolic acids (chlorogenic acid, ellagic acid, gallic acid, propyl gallate), lignans, curcumins, coumarins, hydroxystilbenes including pterostilbene, and the like. It may also be included as a sex component, excipient, viscosity modifier, radical scavenger and the like.
In addition, in the present invention, for example, various medicinal components, pH adjusters, pH buffers, ultraviolet absorbers, preservatives other than the antibacterial compounds, fragrances, colorants, etc. These additives can be used in combination.

　本発明のリコピン含有組成物の形態には特に制限はなく、有効成分の他、医薬として許容可能な担体、必要に応じた他の任意成分とを含む組成物の形態としてもよい。前記組成物の形態としては、オイル組成物、乳化組成物などが挙げられる。乳化組成物としては、リコピンを油相成分のひとつとして含有する水中油型乳化組成物であることが好ましい。 The form of the lycopene-containing composition of the present invention is not particularly limited, and may be in the form of a composition containing a pharmaceutically acceptable carrier and other optional ingredients as required in addition to the active ingredient. Examples of the form of the composition include an oil composition and an emulsified composition. The emulsified composition is preferably an oil-in-water emulsified composition containing lycopene as one of the oil phase components.

［リコピン含有組成物の製造方法］
　本発明のリコピン含有組成物の製造方法は、特に限定されず、公知の方法に従い製造することができる。例えば、乳化組成物の形態のリコピン含有組成物を得る場合は、ａ）水性媒体（水等）に、ノニオン性界面活性剤を溶解させて、水相を得て、また、ｂ）リコピンを含む油性成分を混合・溶解して、油相組成物を得て、ｃ）攪拌下でこの水相組成物と油相組成物とを混合して、乳化分散を行い、リコピン含有組成物を得る、といったステップを含む製造方法が好ましい。 [Method for producing lycopene-containing composition]
The manufacturing method of the lycopene containing composition of this invention is not specifically limited, It can manufacture according to a well-known method. For example, when obtaining a lycopene-containing composition in the form of an emulsified composition, a) a nonionic surfactant is dissolved in an aqueous medium (such as water) to obtain an aqueous phase, and b) lycopene is contained. An oil component is mixed and dissolved to obtain an oil phase composition. C) The aqueous phase composition and the oil phase composition are mixed with stirring, emulsified and dispersed to obtain a lycopene-containing composition. A manufacturing method including these steps is preferable.

　上記製造方法によりリコピン含有組成物を製造する場合における油相組成物及び水相組成物に含有される成分は、特に限定されないが、安定性の高いリコピン含有組成物を得る観点から、界面活性剤等の成分を含むことが好ましく、ｉ）単糖又は多糖の脂肪酸エステル、ii）ポリグリセリン脂肪酸エステル、iii）リン脂質のうちいずれか又は複数を含むことが好ましい。 In the case of producing a lycopene-containing composition by the above production method, the components contained in the oil phase composition and the aqueous phase composition are not particularly limited, but from the viewpoint of obtaining a highly stable lycopene-containing composition, a surfactant It is preferable to include any one or more of i) monosaccharide or polysaccharide fatty acid ester, ii) polyglycerin fatty acid ester, and iii) phospholipid.

　上記の乳化分散における油相と水相との比率（質量）は、特に限定されるものではないが、油相／水相比率（質量％）として０．１／９９．９～５０／５０が好ましく、０．５／９９．５～３０／７０がより好ましく、１／９９～２０／８０が更に好ましい。
　油相／水相比率を０．１／９９．９以上とすることにより、有効成分が低くならないためリコピン含有組成物の実用上の問題が生じない傾向となり好ましい。また、油相／水相比率を５０／５０以下とすることにより、界面活性剤濃度が薄くなることがなく、リコピン含有組成物の乳化安定性が悪化しない傾向となり好ましい。 The ratio (mass) of the oil phase and the water phase in the above emulsification dispersion is not particularly limited, but the oil phase / water phase ratio (mass%) is 0.1 / 99.9 to 50/50. Preferably, 0.5 / 99.5 to 30/70 is more preferable, and 1/99 to 20/80 is still more preferable.
By setting the oil phase / water phase ratio to 0.1 / 99.9 or more, the active ingredient does not decrease, and thus there is a tendency that a practical problem of the lycopene-containing composition does not occur, which is preferable. Further, by setting the oil phase / water phase ratio to 50/50 or less, the surfactant concentration does not become thin, and the emulsification stability of the lycopene-containing composition tends not to deteriorate, which is preferable.

　乳化分散は、１ステップの乳化操作を行うことでもよいが、２ステップ以上の乳化操作を行うことが均一で微細な粒子を得る点から好ましい。
　具体的には、剪断作用を利用する通常の乳化装置（例えば、スターラーやインペラー攪拌、ホモミキサー、連続流通式剪断装置等）を用いて乳化するという１ステップの乳化操作に加えて、高圧ホモジナイザー、超音波分散機等を通して乳化する等の方法で２種以上の乳化装置を併用するのが特に好ましい。高圧ホモジナイザーを使用することで、乳化物を更に均一な微粒子の液滴に揃えることができる。また、更に均一な粒子径の液滴とする目的で複数回行ってもよい。 The emulsification dispersion may be performed by a one-step emulsification operation, but it is preferable to perform the emulsification operation of two steps or more from the viewpoint of obtaining uniform and fine particles.
Specifically, in addition to a one-step emulsification operation in which emulsification is performed using a normal emulsification apparatus (for example, stirrer, impeller stirring, homomixer, continuous flow shearing apparatus, etc.) using a shearing action, It is particularly preferable to use two or more types of emulsifying devices together by a method such as emulsification through an ultrasonic disperser or the like. By using a high-pressure homogenizer, the emulsion can be arranged into even more uniform droplets of fine particles. Further, it may be performed a plurality of times for the purpose of forming a droplet having a more uniform particle diameter.

　乳化物を微細化するための有用な方法として、ＰＩＴ乳化法、ゲル乳化法等の界面化学的乳化法が知られている。この方法は消費するエネルギーが小さいという利点があり、熱で劣化しやすい素材を微細に乳化する場合に適している。 A surface chemical emulsification method such as a PIT emulsification method or a gel emulsification method is known as a useful method for refining an emulsion. This method has the advantage that less energy is consumed, and is suitable for finely emulsifying a material that is easily deteriorated by heat.

　また、汎用的に用いられる乳化法として、機械力を用いた方法、すなわち外部から強い剪断力を与えることで油滴を***させる方法が適用されている。機械力として最も一般的なものは、高速、高剪断攪拌機である。このような攪拌機としては、ホモミキサー、ディスパーミキサーおよびウルトラミキサーと呼ばれるものが市販されている。 Also, as a general-purpose emulsification method, a method using mechanical force, that is, a method of breaking oil droplets by applying a strong shearing force from the outside is applied. The most common mechanical force is a high speed, high shear stirrer. As such a stirrer, what is called a homomixer, a disper mixer and an ultramixer are commercially available.

　また、微細化に有用な別な機械的な乳化装置として高圧ホモジナイザーがあり、種々の装置が市販されている。高圧ホモジナイザーは、攪拌方式と比べて大きな剪断力を与えることが出来るために、乳化剤の量を比較的少なくても微細化が可能である。
　高圧ホモジナイザーには大きく分けて、固定した絞り部を有するチャンバー型高圧ホモジナイザーと、絞りの開度を制御するタイプの均質バルブ型高圧ホモジナイザーがある。
　チャンバー型高圧ホモジナイザーの例としては、マイクロフルイダイザー（マイクロフルイディクス社製）、ナノマイザー（吉田機械興業（株）製）、アルティマイザー（（株）スギノマシン製）等が挙げられる。
　均質バルブ型高圧ホモジナイザーとしては、ゴーリンタイプホモジナイザー（ＡＰＶ社製）、ラニエタイプホモジナイザー（ラニエ社製）、高圧ホモジナイザー（ニロ・ソアビ社製）、ホモゲナイザー（三和機械（株）製）、高圧ホモゲナイザー（イズミフードマシナリ（株）製）、超高圧ホモジナイザー（イカ社製）等が挙げられる。 Moreover, there is a high-pressure homogenizer as another mechanical emulsification apparatus useful for miniaturization, and various apparatuses are commercially available. Since the high-pressure homogenizer can give a larger shearing force than the stirring method, it can be miniaturized even if the amount of the emulsifier is relatively small.
High-pressure homogenizers can be broadly classified into a chamber-type high-pressure homogenizer having a fixed throttle portion and a homogeneous valve-type high-pressure homogenizer that controls the opening of the throttle.
Examples of the chamber type high-pressure homogenizer include a microfluidizer (manufactured by Microfluidics), a nanomizer (manufactured by Yoshida Kikai Kogyo Co., Ltd.), an optimizer (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.), and the like.
As the homogeneous valve type high-pressure homogenizer, Gorin type homogenizer (manufactured by APV), Lanier type homogenizer (manufactured by Lanier), high-pressure homogenizer (manufactured by Niro Soabi), homogenizer (manufactured by Sanwa Machinery Co., Ltd.), high-pressure homogenizer ( Izumi Food Machinery Co., Ltd.), ultra-high pressure homogenizer (manufactured by Ika), and the like.

　比較的エネルギー効率の良い分散装置で、簡単な構造を有する乳化装置として超音波ホモジナイザーがある。製造も可能な高出力超音波ホモジナイザーの例としては、超音波ホモジナイザーＵＳ－６００、同ＵＳ－１２００Ｔ，同ＲＵＳ－１２００Ｔ、同ＭＵＳ－１２００Ｔ（以上、（株）日本精機製作所製）、超音波プロセッサーＵＩＰ２０００，同ＵＩＰ－４０００、同ＵＩＰ－８０００，同ＵＩＰ－１６０００（以上、ヒールッシャー社製）等が挙げられる。これらの高出力超音波照射装置は２５ｋＨｚ以下、好ましくは１５～２０ｋＨｚの周波数で使用される。 An ultrasonic homogenizer is an emulsifying device that has a simple structure and is a relatively energy efficient dispersing device. Examples of high-power ultrasonic homogenizers that can be manufactured include ultrasonic homogenizers US-600, US-1200T, RUS-1200T, MUS-1200T (above, Nippon Seiki Seisakusho Co., Ltd.), ultrasonic processor UIP2000, UIP-4000, UIP-8000, UIP-16000 (above, manufactured by Heelscher). These high-power ultrasonic irradiation devices are used at a frequency of 25 kHz or less, preferably 15 to 20 kHz.

　また、他の公知の乳化手段として、外部からの攪拌部を持たず、低エネルギーしか必要としない、スタチックミキサー、マイクロチャネル、マイクロミキサー、膜乳化装置等を使う方法も有用な方法である。 Also, as another known emulsification means, a method using a static mixer, a microchannel, a micromixer, a membrane emulsifier, etc. that does not have an external stirring unit and requires only low energy is also a useful method.

　本発明における乳化分散する際の温度条件は、特に限定されるものでないが、機能性油性成分の安定性の観点から１０℃～１００℃であることが好ましく、取り扱う機能性油性成分の融点などにより、適宜好ましい範囲を選択することができる。
　また、本発明において高圧ホモジナイザーを用いる場合には、その圧力は、好ましくは５０ＭＰａ以上、より好ましくは５０ＭＰａ～２８０ＭＰａ、更に好ましくは１００ＭＰａ～２８０ＭＰａで処理することが好ましい。
　また、乳化分散された組成物である乳化液はチャンバー通過直後３０秒以内、好ましくは３秒以内に何らかの冷却器を通して冷却することが、分散粒子の粒子径保持の観点から好ましい。 The temperature conditions for emulsifying and dispersing in the present invention are not particularly limited, but are preferably 10 ° C. to 100 ° C. from the viewpoint of the stability of the functional oil component, depending on the melting point of the functional oil component to be handled, etc. A preferable range can be selected as appropriate.
In the present invention, when a high-pressure homogenizer is used, the pressure is preferably 50 MPa or more, more preferably 50 MPa to 280 MPa, still more preferably 100 MPa to 280 MPa.
Moreover, it is preferable from the viewpoint of maintaining the particle size of the dispersed particles that the emulsified liquid, which is an emulsified and dispersed composition, is cooled through some cooler within 30 seconds, preferably within 3 seconds immediately after passing through the chamber.

＜用途＞
　本発明のリコピン含有組成物は、防腐性とリコピンの安定性が良好なものであるため、化粧料用途、経皮医薬品用途などの用途に適用することができ、特に、皮膚外用剤として適用されることが好ましい。すなわち、本発明の皮膚外用剤は、リコピン含有組成物を含み、リコピン含有組成物のみで構成されていてもよい。
　本発明の皮膚外用剤としては、スキン化粧料（化粧水、美容液、乳液、クリームなど）、口紅、日焼け止め化粧料、メークアップ化粧料などを挙げることができるが、これらに制限されるものではない。 <Application>
Since the lycopene-containing composition of the present invention has good antiseptic properties and lycopene stability, it can be applied to uses such as cosmetics and transdermal pharmaceuticals. It is preferable. That is, the skin external preparation of the present invention includes a lycopene-containing composition, and may be composed of only the lycopene-containing composition.
Examples of the external preparation for skin of the present invention include skin cosmetics (skin lotion, cosmetic liquid, milky lotion, cream, etc.), lipsticks, sunscreen cosmetics, makeup cosmetics, etc., but are not limited thereto. is not.

　本発明の皮膚外用剤を、特に化粧水、美容液、乳液、クリームパック・マスク、パック、洗髪用化粧品、フレグランス化粧品、液体ボディ洗浄料、ＵＶケア化粧品、防臭化粧品、オーラルケア化粧品等（化粧品の場合）などの水性製品に使用した場合には、透明感のある製品が得られ、且つ、長期保存又は滅菌処理などの苛酷条件下での不溶物の析出、沈殿又はネックリングなどの不都合な現象の発生を抑制することができる。 The skin external preparation of the present invention is applied to skin lotions, cosmetic liquids, emulsions, cream packs / masks, packs, hair washing cosmetics, fragrance cosmetics, liquid body cleaning agents, UV care cosmetics, deodorant cosmetics, oral care cosmetics, etc. When used in aqueous products, a transparent product is obtained, and insoluble phenomena such as precipitation, precipitation, or neck ring of insoluble materials under severe conditions such as long-term storage or sterilization are obtained. Can be suppressed.

　以下、本発明を実施例にて詳細に説明するが、本発明はそれらに何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

［実施例１～実施例８、比較例１～比較例４］
≪リコピン含有乳化組成物の調製≫
〔油相組成物〕
・トマトオレオレジン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．１４ｇ
（サンブライト（株）製、Ｌｙｃ－Ｏ－Ｍａｔｏ　１５％（リコピン１５質量％含有））
・レシチン（理研ビタミン（株）製、レシオンＰ、大豆由来）　　　　１．０ｇ
・中鎖脂肪酸グリセライド（花王（株）製、ココナードＭＴ）　　　１２．８ｇ [Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 4]
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[Oil phase composition]
・ Tomato oleoresin 1.14g
(Manufactured by Sunbright Co., Ltd., Lyc-O-Mato 15% (containing 15% by mass of lycopene))
・ Lecithin (manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd., lesion P, derived from soybean) 1.0 g
・ Medium chain fatty acid glyceride (manufactured by Kao Corporation, Coconut MT) 12.8 g

〔水相組成物〕
・オレイン酸デカグリセリル－１０　　　　　　　　　　　　　　　　８．０ｇ
（ＨＬＢ＝１２．０、日光ケミカルズ（株）製、Ｄｅｃａｇｌｙｎ　１－ＯＶ）
・ショ糖ステアリン酸エステル　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０ｇ
（三菱化学フーズ（株）製、リョートーシュガーエステルＳ－１６７０）
・グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５．０ｇ
・精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００ｇまでの残量 [Aqueous phase composition]
・ Decaglyceryl oleate-10 8.0 g
(HLB = 12.0, manufactured by Nikko Chemicals, Decaglyn 1-OV)
・ Sucrose stearate 2.0g
(Mitsubishi Chemical Foods, Ryoto Sugar Ester S-1670)
・ Glycerin 45.0g
・ Remaining amount up to 100g of purified water

　水相組成物に用いる各成分を、上記の組成にしたがって容器に秤量し、７０℃の恒温槽にて攪拌しながら加熱混合し、よく混合されたことを確認し、７０℃で保持し、水相組成物を得た。
　また、油相組成物に用いる各成分を、上記の組成にしたがって容器に秤量し、１５０℃のホットプレート上にて攪拌しながら５分間加熱混合し、よく混合されたことを確認し、油相組成物を得た。
　得られた水相組成物を油相組成物に加えて攪拌混合し、超音波ホモジナイザーを用いて、所定の時間分散させて、粗分散液を得た。
　その後、得られた粗分散物を更に超高圧乳化装置（アルティマイザー、（株）スギノマシン社製）を用い、２００ＭＰａの高圧乳化を行い、リコピン含有乳化組成物(リコピン含有率：０．１７質量％)を調製した。 Each component used in the aqueous phase composition is weighed in a container according to the above composition, heated and mixed with stirring in a constant temperature bath at 70 ° C., confirmed to be well mixed, held at 70 ° C., A phase composition was obtained.
Also, each component used in the oil phase composition was weighed into a container according to the above composition, heated and mixed for 5 minutes while stirring on a hot plate at 150 ° C., and confirmed to be well mixed. A composition was obtained.
The obtained aqueous phase composition was added to the oil phase composition, mixed with stirring, and dispersed for a predetermined time using an ultrasonic homogenizer to obtain a coarse dispersion.
Thereafter, the obtained coarse dispersion was further emulsified at a high pressure of 200 MPa using an ultra-high pressure emulsifier (Altimizer, manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.), and a lycopene-containing emulsion composition (lycopene content: 0.17 mass). %) Was prepared.

　得られたリコピン含有乳化組成物をミリＱ水にて１質量％希釈し、粒径アナライザーＦＰＡＲ－１０００（大塚電子（株））を用いて、分散粒子の粒径を測定したところ、５２ｎｍ（メジアン径（ｄ＝５０））であった。 The obtained lycopene-containing emulsion composition was diluted by 1 mass% with MilliQ water, and the particle size of the dispersed particles was measured using a particle size analyzer FPAR-1000 (Otsuka Electronics Co., Ltd.). Diameter (d = 50)).

＜化粧品製剤の調製＞
　上記で得られたリコピン含有乳化組成物を用いて、下記表１又は表２に示す組成を有する化粧品製剤を、常法により調製した。表１及び表２中の組成を説明する数値はｇを表す。
　なお、表２中、「ＧＬＹＣＡＣＩＬ ２０００」（ロンザ株式会社製）は、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルを６質量％含有する。 <Preparation of cosmetic preparations>
Using the lycopene-containing emulsion composition obtained above, a cosmetic preparation having the composition shown in Table 1 or 2 below was prepared by a conventional method. The numerical value explaining the composition in Table 1 and Table 2 represents g.
In Table 2, “GLYCACIL 2000” (manufactured by Lonza Corporation) contains 6% by mass of propynyl butylcarbamate.

＜評価＞
　上記で得られた化粧品製剤の経時安定性を、リコピンの残存率を測定することで評価した。また、それと同時に防腐性の評価を行った。
（１）経時安定性の評価
　実施例１～８及び比較例１～４で得られた皮膚外用剤を、蓋付きガラス瓶に各１本ずつ用意した。調製直後、及び、４０℃で１４日間経時保管した後の吸光度を以下の条件に従い測定した。得られた測定結果を用いて、吸光度の変化率（％）を下記式により算出し、得られた残存率に基づいて下記のＳ～Ｂで評価した。結果を表１及び表２に示す。
　変化率（％）＝４０℃で１４日間経時させた後の吸光度／調製直後の吸光度×１００
　　　Ｓ：リコピン残存率が７５％以上
　　　Ａ：リコピン残存率が６０％以上７５％未満
　　　Ｂ：リコピン残存率が６０％未満 <Evaluation>
The temporal stability of the cosmetic preparation obtained above was evaluated by measuring the residual ratio of lycopene. At the same time, antiseptic properties were evaluated.
(1) Evaluation of temporal stability One each of the external preparations for skin obtained in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 was prepared in a glass bottle with a lid. Absorbance was measured according to the following conditions immediately after preparation and after storage for 14 days at 40 ° C. Using the obtained measurement results, the absorbance change rate (%) was calculated by the following formula, and the following S to B were evaluated based on the obtained residual rate. The results are shown in Tables 1 and 2.
Rate of change (%) = absorbance after aging at 40 ° C. for 14 days / absorbance immediately after preparation × 100
S: Lycopene remaining rate is 75% or more A: Lycopene remaining rate is 60% or more and less than 75% B: Lycopene remaining rate is less than 60%

＜防腐性＞
　防腐性能は、「日本薬局方　第十五改正」（平成１８年）中、「２８．保存効力試験法」に従い評価した。
　細菌としては、Aspergillus niger ATCC16404(黒色麹菌クロカビ)、Candida albicans ATCC 10231(真菌)、Escherichia coli ATCC8739(大腸菌)、Pseudomonas aeruginosa ATCC9027(緑膿菌)、Staphylococcus aureus ATCC6538 (黄色ブドウ球菌)）を用いた。
　保存効力試験法は、多回投与容器中に充填された製剤自体又は製剤に添加された保存剤の効力を微生物学的に評価する方法である。本試験法では、製剤に試験の対象となる菌種を強制的に接種、混合し、経時的に試験菌の消長を追跡することにより、保存力を評価する。リコピン含有組成物の防腐性の評価は、前記「２８．保存効力試験」におけるカテゴリーＩ製剤の試験手順に従い、細菌の状態によって以下のように評価した。
　　　Ｓ：全ての菌において２週間以内に検出限界以下である。
　　　Ａ：４週間以内に検出限界以下またはカビにおいては静菌効果が確認できる。
　　　Ｂ：４週間目でも１０^３個以上の生菌が認められる。
　結果を表１及び表２に示す。 <Antiseptic>
The antiseptic performance was evaluated according to “28. Preservation Efficacy Test Method” in the “Japanese Pharmacopoeia 15th Amendment” (2006).
As bacteria, Aspergillus niger ATCC16404 (black mold fungus black mold), Candida albicans ATCC 10231 (fungus), Escherichia coli ATCC8739 (E. coli), Pseudomonas aeruginosa ATCC9027 (Pseudomonas aeruginosa), Staphylococcus aureus ATCC6538 (Staphylococcus aureus)) were used.
The preservative efficacy test method is a method for microbiologically evaluating the efficacy of a preparation itself filled in a multi-dose container or a preservative added to the preparation. In this test method, the preservative ability is evaluated by forcibly inoculating and mixing the bacterial species to be tested in the preparation and tracking the change of the test bacteria over time. The antiseptic property of the lycopene-containing composition was evaluated as follows according to the state of the bacteria according to the test procedure for the category I preparation in “28. Preservation efficacy test”.
S: All bacteria are below the detection limit within 2 weeks.
A: The bacteriostatic effect can be confirmed within 4 weeks below the detection limit or in the mold.
B: 10 ³ or more viable bacteria are observed even at 4 weeks.
The results are shown in Tables 1 and 2.

 

 

 

 

［実施例９～実施例１４］
　以下各処方に従って、それぞれ常法により、皮膚外用剤を調製した。以下の数値は各処方の全質量（１００質量％）に対する質量％を意味する。
　なお、トマト抽出物としては、Ｌｙｃ－Ｏ－Ｍａｔｏ　６％（リコピン含有率：０．１質量％、サンブライト（株）製）をグリセリンにて希釈したものを使用した。
　ヘマトコッカス藻抽出物としては、ＡＳＴＯＴＳ－Ｓ（アスタキサンチン含有率：０．３質量％、武田紙器（株）製）をグリセリンにて希釈して用いた。 [Examples 9 to 14]
Hereinafter, according to each prescription, a skin external preparation was prepared by a conventional method. The following numerical value means the mass% with respect to the total mass (100 mass%) of each prescription.
As the tomato extract, Lyc-O-Mato 6% (lycopene content: 0.1% by mass, manufactured by Sun Bright Co., Ltd.) diluted with glycerin was used.
As the Haematococcus alga extract, ASTOTS-S (astaxanthin content: 0.3% by mass, manufactured by Takeda Shiki Co., Ltd.) was diluted with glycerin.

　アスタキサンチン含有乳化組成物は、以下のようにして作製したものを用いた。
≪アスタキサンチン含有乳化組成物の調製≫
　下記の成分を、７０℃で加熱しながら１時間溶解して、水相組成物Ａを得た。
・ショ糖ステアリン酸エステル（ＨＬＢ＝１６）　　　　　　　　　　３３．０ｇ
・モノオレイン酸デカグリセリル（ＨＬＢ＝１２）　　　　　　　　　６７．０ｇ
・グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５０．０ｇ
・純水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３００．０ｇ The astaxanthin-containing emulsion composition used was prepared as follows.
≪Preparation of astaxanthin-containing emulsion composition≫
The following components were dissolved for 1 hour while heating at 70 ° C. to obtain an aqueous phase composition A.
・ Sucrose stearate (HLB = 16) 33.0 g
・ Decaglyceryl monooleate (HLB = 12) 67.0 g
・ Glycerin 450.0g
・ Pure water 300.0g

　下記成分を、７０℃で加熱しながら１時間溶解して、油相組成物Ａを得た。
・ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０ｇ
（アスタキサンチン類含有率２０質量％、製品名アスタッツＳ、武田紙器（株））
・ミックストコフェロール
　　　（理研ビタミン（株）製、理研Ｅオイル８００）　　　　　　　３２．０ｇ
・中鎖脂肪酸グリセライド（花王（株）製、ココナードＭＴ）　　　　９３．０ｇ
・レシチン（理研ビタミン（株）、レシオンＰ、大豆由来）　　　　　１０．０ｇ The following components were dissolved for 1 hour while heating at 70 ° C. to obtain an oil phase composition A.
・ Hematococcus alga extract 15.0 g
(Astaxanthin content 20% by mass, product name ASTAZ S, Takeda Paper Co., Ltd.)
・ Mix tocopherol (RIKEN Vitamin Co., Ltd., Riken E Oil 800) 32.0g
・ Medium chain fatty acid glyceride (Kao Co., Ltd., Coconut MT) 93.0g
・ Lecithin (RIKEN Vitamin Co., Ltd., Recion P, derived from soybean) 10.0 g

　上記で得られた水相組成物Ａを７０℃に保ったままホモジナイザー（機種名：ＨＰ９３、(株)エスエムテー社製）で攪拌し（１００００ｒｐｍ）、水相組成物Ａへ油相組成物Ａを添加して予備乳化物を得た。
　続いて、得られた予備乳化物を約４０℃まで冷却し、アルティマイザーＨＪＰ－２５００５（（株）スギノマシン社製）を用いて、２００ＭＰａの圧力で高圧乳化を行った。その後、平均孔径１μｍのミクロフィルターでろ過して、アスタキサンチン含有乳化組成物(アスタキサンチン含有率：０．３質量％)を調製した。 The aqueous phase composition A obtained above was stirred with a homogenizer (model name: HP93, manufactured by SMT Co., Ltd.) while maintaining the temperature at 70 ° C. (10000 rpm), and the oil phase composition A was added to the aqueous phase composition A. Addition to obtain a pre-emulsion.
Subsequently, the obtained preliminary emulsion was cooled to about 40 ° C., and high-pressure emulsification was performed at 200 MPa using an optimizer HJP-25005 (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.). Then, it filtered with the micro filter with an average hole diameter of 1 micrometer, and prepared the astaxanthin containing emulsion composition (astaxanthin content rate: 0.3 mass%).

　得られたアスタキサンチン乳化組成物をミリＱ水にて１質量％に希釈し、粒径アナライザーＦＰＡＲ－１０００（大塚電子（株））を用いて、分散粒子の粒径を測定したところ、５８ｎｍ（メジアン径（ｄ＝５０））であった。 The obtained astaxanthin emulsion composition was diluted to 1% by mass with milli-Q water, and the particle size of the dispersed particles was measured using a particle size analyzer FPAR-1000 (Otsuka Electronics Co., Ltd.). Diameter (d = 50)).

実施例９：乳液
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
トマト抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
リコピン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
アスタキサンチン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　０．５
スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．０
ホホバ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７．０
GLYCACIL2000　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
グリセリンモノステアレート　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
ポリオキシエチレンセチルエーテル　　　　　　　　　　　　　３．０
ポリオキシエチレンソオルビタンモノオレート　　　　　　　　２．０
１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
エチルヘキシルグリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４
ステアリン酸スクロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
オレイン酸ポリグリセリル－１０　　　　　　　　　　　　　　０．１
ステアリン酸ポリグリセリル－２　　　　　　　　　　　　　　０．１
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
コラーゲン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
クエン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　実効係数Ｉの合計：０．２
　　実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和：２．３
　　実行係数Ｉの合計：実行係数IIの合計＝１：１０．５ Example 9: Emulsion (component) (mass%)
Tomato extract 0.1
Lycopene-containing emulsion composition 0.1
Haematococcus alga extract 0.5
Astaxanthin-containing emulsion composition 0.5
Squalane 8.0
Jojoba oil 7.0
GLYCACIL2000 0.1
Cetyl alcohol 1.5
Glycerol monostearate 2.0
Polyoxyethylene cetyl ether 3.0
Polyoxyethylene soorbitan monooleate 2.0
1,3-butylene glycol 1.0
Glycerin 2.0
Ethylhexyl glycerin 0.2
Methylparaben 0.04
Sucrose stearate 0.1
Polyglyceryl oleate-10 0.1
Polyglyceryl stearate-2 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Collagen 1.0
Sodium citrate 1.0
Perfume Appropriate amount of purified water Remaining effective coefficient I Total: 0.2
Sum of effective coefficient I and effective coefficient II: 2.3
Total execution coefficient I: Total execution coefficient II = 1: 10.5

実施例１０：クリーム
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
トマト抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
セトステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
グリセリン脂肪酸エステル　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン　　　　１．０
モノステアリン酸ソルビタン　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム　　　　　　０．５
ワセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
レシチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ペンチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
トコフェロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
１，３－ＢＧ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ジメチルポリシロキサン（１００ｍＰａ・ｓ）　　　　　　　　３．０
トリ－２－エチルヘキサン酸グリセリル　　　　　　　　　　２０．０
乳酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
アスコルビン酸リン酸マグネシウム　　　　　　　　　　　　　０．５
ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
クエン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
エデト酸２ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０３
パラオキシ安息香酸エチル　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　実効係数Ｉの合計：０．４
　　実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和：２．６９
　　実行係数Ｉの合計：実行係数IIの合計＝１：４．４ Example 10: Cream (ingredient) (mass%)
Tomato extract 0.2
Haematococcus alga extract 0.3
Cetostearyl alcohol 3.0
Glycerin fatty acid ester 2.0
Polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate 1.0
Sorbitan monostearate 1.0
N-stearoyl-N-methyltaurine sodium 0.5
Vaseline 5.0
Lecithin 0.5
Pentylene glycol 0.5
Phenoxyethanol 0.2
Tocopherol 0.01
1,3-BG 1.0
Dimethylpolysiloxane (100 mPa · s) 3.0
Glyceryl tri-2-ethylhexanoate 20.0
Lactic acid 1.0
Magnesium ascorbate phosphate 0.5
Dipropylene glycol 10.0
Sodium citrate 0.5
Titanium oxide 0.1
Perfume proper amount edetate disodium 0.03
Ethyl paraoxybenzoate 0.05
Purified water remaining Effective coefficient I Total: 0.4
Sum of effective coefficient I and effective coefficient II: 2.69
Total of execution coefficient I: Total of execution coefficient II = 1: 4.4

実施例１１：ジェリー様美容液
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
トマト抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
リコピン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
アスタキサンチン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　０．２
セラミドIII、VI混合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
加水分解コラーゲン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル　　　　　　　　　　　　０．０１
アセチルヒドロキシプロリン　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
エチルヘキシルグリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
オレイン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
ステアリン酸スクロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
オレイン酸ポリグリセリル－１０　　　　　　　　　　　　　　０．１
ステアリン酸ポリグリセリル－２　　　　　　　　　　　　　　０．１
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
コラーゲン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
クエン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ダマスクバラ花油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　実効係数Ｉの合計：０．２５
　　実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和：２．７５
　　実行係数Ｉの合計：実行係数IIの合計＝１：１０ Example 11: Jerry-like serum (component) (mass%)
Tomato extract 0.05
Lycopene-containing emulsion composition 0.05
Haematococcus alga extract 0.1
Astaxanthin-containing emulsion composition 0.2
Ceramide III, VI mixture 1.0
Hydrolyzed collagen 1.0
Butynyl carbamate propynyl iodide 0.01
Acetylhydroxyproline 1.0
Ethylhexyl glycerin 0.2
Oleic acid 0.5
1,3-butylene glycol 1.0
Glycerin 2.0
Methylparaben 0.05
Sucrose stearate 0.1
Polyglyceryl oleate-10 0.1
Polyglyceryl stearate-2 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Collagen 1.0
Sodium citrate 1.0
Damask rose flower oil Appropriate amount of perfume Appropriate amount of purified water Remaining effective coefficient I Total: 0.25
Sum of effective coefficient I and effective coefficient II: 2.75
Total of execution coefficient I: Total of execution coefficient II = 1: 10

実施例１２：日焼止め剤
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
トマト抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
リコピン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
アスタキサンチン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　０．１
スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
シクロペンタシロキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０
酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
水酸化ＡＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン　　　　　　　　　　　　１．０
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル　　　　　　　　　　　　　　２．０
ジポリヒドロキシステアリン酸ＰＥＧ－３０　　　　　　　　　０．５
キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
マイカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
１，３－ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ペンチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０
メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
エチルヘキシルグリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ステアリン酸スクロース　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
レシチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
オレイン酸ポリグリセリル－１０　　　　　　　　　　　　　　０．１
ステアリン酸ポリグリセリル－２　　　　　　　　　　　　　　０．１
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
加水分解コラーゲン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
ヒアルロン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　実効係数Ｉの合計：０．５
　　実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和：２．２５
　　実行係数Ｉの合計：実行係数IIの合計＝１：３．５ Example 12: Sunscreen (component) (mass%)
Tomato extract 0.1
Lycopene-containing emulsion composition 0.1
Haematococcus alga extract 0.1
Astaxanthin-containing emulsion composition 0.1
Squalane 3.0
Cyclopentasiloxane 3.0
Titanium oxide 1.5
Hydroxylated AL 1.5
t-Butylmethoxydibenzoylmethane 1.0
Ethyl hexyl methoxycinnamate 2.0
Dipolyhydroxystearic acid PEG-30 0.5
Xanthan gum 0.05
Mica 0.2
Iron oxide 0.01
1,3-butylene glycol 1.0
Pentylene glycol 2.0
Glycerin 2.0
Methylparaben 0.1
Ethylhexyl glycerin 0.1
Sucrose stearate 0.1
Lecithin 0.1
Silica 0.1
Polyglyceryl oleate-10 0.1
Polyglyceryl stearate-2 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Hydrolyzed collagen 1.0
Sodium hyaluronate 0.5
Perfume Appropriate amount of purified water Remaining effective coefficient I Total: 0.5
Sum of effective coefficient I and effective coefficient II: 2.25
Total of execution coefficient I: Total of execution coefficient II = 1: 3.5

実施例１３：化粧水
　実施例８に加えて、以下を添加し、精製水の量を調整し化粧水を調製した。以下の数値は、最終の質量％を意味する。
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
トコフェロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
トリ（カプリル／カプリン酸）グリセリル　　　　　　　　　　０．１
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
加水分解エラスチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
加水分解コラーゲン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
レシチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
ダマスクバラ花油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
アルギニン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０１
エチルヘキシルグリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
　　実効係数Ｉの合計：０．３４
　　実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和：２．４４
　　実行係数Ｉの合計：実行係数IIの合計＝１：６．２ Example 13: Toner lotion In addition to Example 8, the following was added to prepare a lotion by adjusting the amount of purified water. The following numerical values mean the final mass%.
(Ingredient) (mass%)
Tocopherol 0.1
Tri (capryl / capric acid) glyceryl 0.1
Phenoxyethanol 0.05
Hydrolyzed elastin 1.0
Hydrolyzed collagen 1.0
Lecithin 0.2
Haematococcus alga extract 0.5
Damask rose flower oil 0.01
Arginine 0.01
Ethylhexyl glycerin 0.1
Phenoxyethanol 0.1
Total effective coefficient I: 0.34
Sum of effective coefficient I and effective coefficient II: 2.44
Total of execution coefficient I: Total of execution coefficient II = 1: 6.2

実施例１４：パック用化粧料
（成分）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（質量％）
リコピン含有乳化組成物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ヘマトコッカス藻抽出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
ブチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０
グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
ステアリン酸グリセリル　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
ペンチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
イソノナン酸イソトリデシル　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
フェノキシエタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
カルボマー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
アセチルヒドロキシプロリン　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
加水分解コラーゲン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
アスコルビン酸パルミテート　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
アスコルビン酸リン酸マグネシウム　　　　　　　　　　　　　０．２
GLYCACIL2000　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
エチルヘキシルグリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残量
　　実効係数Ｉの合計：０．２５
　　実効係数Ｉの合計と実効係数IIの合計の総和：２．４８
　　実行係数Ｉの合計：実行係数IIの合計＝１：８．９ Example 14: Packing cosmetic (component) (mass%)
Lycopene-containing emulsion composition 0.1
Haematococcus alga extract 0.1
Butylene glycol 5.0
Glycerin 10.0
Glyceryl stearate 0.3
Pentylene glycol 1.0
Isotridecyl isononanoate 1.0
Phenoxyethanol 0.5
Carbomer 0.3
Acetyl hydroxyproline 0.1
Hydrolyzed collagen 0.1
Ascorbyl palmitate 0.5
Magnesium ascorbate phosphate 0.2
GLYCACIL2000 0.1
Ethylhexyl glycerin 0.1
Methylparaben 0.05
Purified water remaining Effective coefficient I Total: 0.25
Sum of effective coefficient I and effective coefficient II: 2.48
Total of execution coefficient I: Total of execution coefficient II = 1: 8.9

　本発明によれば、十分な防腐性を有し、且つリコピンを安定して配合可能なリコピン含有組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a lycopene-containing composition that has sufficient antiseptic properties and can stably contain lycopene.

　日本出願２０１２－０３９３７３号の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。 The entire disclosure of Japanese Application No. 2012-039373 is incorporated herein by reference.
All documents, patent applications, and technical standards mentioned in this specification are to the same extent as if each individual document, patent application, and technical standard were specifically and individually stated to be incorporated by reference, Incorporated herein by reference.

Claims (7)

1. 　下記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を含み、組成物全体としての実効係数の合計である下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉの合計と下記式（II）で表される実効係数IIの合計との総和が、１．５以上４．５以下であるリコピン含有組成物。
   　（ａ）リコピン
   　（ｂ）下記式（Ｉ）で表される実効係数Ｉが合計で０．１以上１．２以下となる少なくとも１種の安息香酸エステル化合物
   　（ｃ）大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）が３．０質量％以下の少なくとも１種の抗菌性化合物
   　実効係数Ｉ＝［組成物中の１の安息香酸エステル化合物の含有量（質量％）］／［当該１の安息香酸エステル化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（Ｉ）
   　実行係数II＝［組成物中の１の前記抗菌化合物の含有量（質量％）］／［当該１の抗菌性化合物の大腸菌に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）（質量％）］・・・（II） It includes the following components (a), (b) and (c), and is represented by the following formula (II) and the total effective coefficient I represented by the following formula (I) which is the sum of the effective coefficients of the entire composition. A lycopene-containing composition having a total sum of effective coefficient II of 1.5 or more and 4.5 or less.
   (A) Lycopene (b) At least one benzoate compound having a total effective coefficient I represented by the following formula (I) of 0.1 or more and 1.2 or less (c) Minimum growth inhibitory concentration against E. coli ( MIC) at least one antibacterial compound having a mass ratio of 3.0% by mass or less. Effective coefficient I = [content (% by mass) of one benzoate ester compound in the composition] / [of the one benzoate ester compound] Minimum inhibitory concentration (MIC) for E. coli (mass%)] ... (I)
   Execution coefficient II = [content of the antibacterial compound of 1 in the composition (% by mass)] / [minimum growth inhibitory concentration (MIC) of the antibacterial compound of 1 for the Escherichia coli (% by mass)] (II )
2. 　抗菌性化合物が、フェノキシエタノール、カルバミン酸エステル化合物、総炭素数が６～１１のグリセリンと脂肪族アルコールとのエーテル化合物、及び炭素鎖長が５～１０の脂肪族ジオール化合物からなる群より選択される１種を含む請求項１に記載のリコピン含有組成物。 The antibacterial compound is selected from the group consisting of phenoxyethanol, a carbamic acid ester compound, an ether compound of glycerin having 6 to 11 carbon atoms and an aliphatic alcohol, and an aliphatic diol compound having a carbon chain length of 5 to 10 The lycopene-containing composition according to claim 1, comprising one kind.
3. 　安息香酸エステル化合物が、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル及びパラオキシ安息香酸プロピルからなる群より選択される少なくとも１種を含む請求項１又は請求項２記載のリコピン含有組成物。 The lycopene-containing composition according to claim 1 or 2, wherein the benzoic acid ester compound contains at least one selected from the group consisting of methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate and propyl paraoxybenzoate.
4. 　カルバミン酸エステル化合物がブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルである請求項２又は請求項３記載のリコピン含有組成物。 The lycopene-containing composition according to claim 2 or 3, wherein the carbamic acid ester compound is propynyl iodide butylcarbamate.
5. 　グリセリンと脂肪族アルコールとのエーテル化合物がエチルヘキシルグリセリンである請求項２～請求項４のいずれか１項記載のリコピン含有組成物。 The lycopene-containing composition according to any one of claims 2 to 4, wherein the ether compound of glycerin and an aliphatic alcohol is ethylhexyl glycerin.
6. 　脂肪族ジオール化合物が、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ヘプタンジオール、及びオクタンジオールより選択される少なくとも１種である請求項２～請求項５のいずれか１項記載の組成物。 6. The composition according to claim 2, wherein the aliphatic diol compound is at least one selected from pentylene glycol, hexylene glycol, heptane diol, and octane diol.
7. 　請求項１～請求項６のいずれか１項記載の組成物を含む皮膚外用剤。 An external preparation for skin comprising the composition according to any one of claims 1 to 6.