WO2011132674A1 - 熱硬化性組成物 - Google Patents

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WO2011132674A1
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義則 馬渕
政伸 十亀
健治 有井
一 大塚
絵美 深澤
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三菱瓦斯化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a resin composition. More specifically, the present invention relates to a resin composition used as a printed wiring board material for forming an electric circuit, a prepreg impregnated or coated on a base material, and the prepreg is cured. It is related with the laminated board obtained.
  • a cyanate resin containing a cyanate compound and a bismaleimide triazine resin (BT resin) containing a compound obtained by reacting a cyanate compound and a bismaleimide compound have long been known as a thermosetting resin excellent in high heat resistance and dielectric properties. ing. In recent years, these resins have been widely used for high-performance printed wiring board materials such as for semiconductor plastic packages (for example, Patent Documents 1 and 2).
  • the inventors of the present invention now perform a drying process or a laminated press molding after impregnation coating of a prepreg in a low temperature and in a short time by adding an epoxy resin and a specific imidazole compound to a cyanate resin or a BT resin. And a knowledge that a resin composition capable of maintaining the storage stability of the prepreg can be realized. The present invention is based on this finding.
  • an object of the present invention is to provide a resin composition capable of performing a drying process and lamination press molding after impregnation coating of a prepreg at a low temperature and in a short time and maintaining the storage stability of the prepreg. .
  • the resin composition by this invention is An imidazole compound (A) represented by the following formula (I); An epoxy compound (B), A cyanate compound (C1) or a BT resin (C2); Is included.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms, an alkoxyl group having 3 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group having 6 to 14 carbon atoms.
  • Represents an aromatic substituent of R 3 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic substituent having 6 to 14 carbon atoms, or Represents a halogen group.
  • the present invention it is possible to realize a resin composition that can perform a drying process and laminate press molding after impregnation coating of a prepreg in a low temperature and in a short time and can also maintain the storage stability of the prepreg. Therefore, both the productivity and the storage stability of the cyanate compound-containing resin and the BT resin having excellent heat resistance and moisture absorption heat resistance can be achieved.
  • the resin composition according to the present invention contains a specific imidazole compound (A), an epoxy compound (B), and a cyanate compound (C1) or a BT resin (C2) as essential components.
  • A specific imidazole compound
  • B epoxy compound
  • C1 cyanate compound
  • C2 a BT resin
  • the resin composition according to the present invention contains an imidazole compound (A) represented by the following formula (I).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms, an alkoxyl group having 3 to 18 carbon atoms, or a carbon number of 6 Represents -14 substituted or unsubstituted aromatic substituents.
  • examples of such a substituent include an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, and a carbon number Examples include 1 to 18 alkoxyl groups and halogen groups.
  • R 1 and R 2 are each independently isopropyl group, t-butyl group, isopropylalkoxyl group, t-butylalkoxyl group, phenyl group, or naphthyl. It is preferable that each of R 1 and R 2 is a phenyl group.
  • R 3 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substitution having 6 to 14 carbon atoms, It represents an unsubstituted aromatic substituent or a halogen group.
  • examples of such a substituent include an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, and a carbon number Examples include 1 to 18 alkoxyl groups and halogen groups.
  • the productivity and storage stability of the cyanate compound-containing resin and BT resin having the properties can be made compatible.
  • the reason for this is not clear, but can be considered as follows. That is, the specific imidazole compound (A) having a bulky substituent in the vicinity of the secondary amine, which is the reaction active site in the imidazole compound, has high molecular kinetic energy at high temperatures and exhibits catalytic activity due to the secondary amine. However, since the molecular kinetic energy is low at low temperatures and the catalytic activity of the secondary amine is suppressed, it is considered that both productivity (curing rate) and storage stability can be achieved.
  • the imidazole compound (A) is preferably contained in an amount of 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.2%, based on the total amount of the resin, from the viewpoint of curing acceleration effect, storage stability and moldability. ⁇ 5% by mass.
  • the total amount of resin refers to the total mass of the imidazole compound (A), the epoxy compound (B), and the cyanate compound (C1) or BT resin (C2).
  • the resin composition according to the present invention may contain other known curing accelerators in addition to the imidazole compound (A).
  • curing accelerators include organic peroxides exemplified by benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, parachlorobenzoyl peroxide, di-tert-butyl-di-perphthalate, and the like.
  • Bisnitrile azo compounds N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, 2-N-ethylanilinoethanol, tri-n-butylamine, pyridine, quinoline, N- Tertiary amines such as methylmorpholine, triethanolamine, triethylenediamine, tetramethylbutanediamine, N-methylpiperidine, phenols such as phenol, xylenol, cresol, resorcin, catechol, lead naphthenate, lead stearate, naphthene Zinc acid Organic metal salts such as zinc octylate, tin oleate, dibutyltin malate, manganese naphthenate, cobalt naphthenate, iron acetylacetone, etc., and those organic metal salts dissolved in hydroxyl-containing compounds such as phenol and bisphenol, tin chloride, chlor
  • the epoxy compound (B) used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having two or more epoxy groups in one molecule, and known compounds can be used.
  • preferred epoxy compounds (B) include those having a structure in which a hydrogen atom of a hydroxyl group of a compound having two or more hydroxyl groups in one molecule is substituted with a glycidyl group.
  • the epoxy compound (B) preferably has an aromatic group, and an epoxy compound having a structure in which a glycidyl group is directly connected to the aromatic group can be suitably used.
  • epoxy compounds include bisphenol A, bisphenol F, bisphenol M, bisphenol P, bisphenol E, phenol novolac resin, cresol novolac resin, dicyclopentadiene novolac resin, tetramethylbisphenol F, bisphenol A novolak resin, bromine.
  • Bisphenol A brominated phenol novolak resin, trifunctional phenol, tetrafunctional phenol, naphthalene type phenol, biphenyl type phenol, phenol aralkyl resin, biphenyl aralkyl resin, naphthol aralkyl resin, dicyclopentadiene aralkyl resin, alicyclic phenol, phosphorus A compound having a structure in which a hydrogen atom of a hydroxyl group such as phenol is substituted with a glycidyl group, or glycidylamine, glycidyl ester Ether, compounds obtained by epoxidation of a double bond such as butadiene, compounds obtained by the reaction of hydroxyl-containing silicone resins and epichlorohydrin, and the like.
  • These epoxy compounds (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • the above-described epoxy compound (B) may be in any form of a monomer, an oligomer and a
  • the epoxy compound (B) is preferably contained in an amount of 25 to 95% by mass, more preferably 30 to 90% by mass with respect to the total amount of the resin, from the viewpoints of moisture absorption heat resistance and heat resistance.
  • the cyanate compound (C1) used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having two or more cyanate groups in one molecule, and a known one can be used.
  • preferred cyanate compounds (C1) include those having a structure in which the hydroxyl group of a compound having two or more hydroxyl groups in one molecule is substituted with a cyanate group.
  • what has an aromatic group is preferable as a cyanate compound (C1), and the thing of the structure where the cyanate group was directly connected to the aromatic group can be used conveniently.
  • cyanate compounds include bisphenol A, bisphenol F, bisphenol M, bisphenol P, bisphenol E, phenol novolac resin, cresol novolac resin, dicyclopentadiene novolac resin, tetramethylbisphenol F, bisphenol A novolac resin, bromine.
  • Bisphenol A brominated phenol novolak resin, trifunctional phenol, tetrafunctional phenol, naphthalene type phenol, biphenyl type phenol, phenol aralkyl resin, biphenyl aralkyl resin, naphthol aralkyl resin, dicyclopentadiene aralkyl resin, alicyclic phenol, phosphorus
  • cyanate compounds (C1) may be used alone or in combination of two or more. Further, the cyanate compound (C1) described above may be in any form of a monomer, an oligomer and a resin.
  • the above-described cyanate compound (C1) can be produced by a conventionally known method, and can be obtained, for example, by a reaction between a compound having two or more hydroxyl groups in one molecule and cyanogen halide.
  • the cyanate compound (C1) is preferably contained in an amount of 5 to 75% by mass, more preferably 10 to 70% by mass, based on the total amount of the resin.
  • the BT resin (C2) used in the present invention is a polymer in which the cyanate compound (C1) and the maleimide compound described above are heated and melt-mixed without solvent, or dissolved in a suitable organic solvent and heated and mixed. It means what has become.
  • the organic solvent used for mixing the cyanate compound (C1) and the maleimide compound include methyl ethyl ketone, N methyl pyrodoline, dimethylformamide, dimethylacetamide, toluene, xylene and the like.
  • any compound having one or more maleimide groups in one molecule can be used without any particular limitation.
  • These maleimide compounds may be used alone or in appropriate combination of two or more.
  • the BT resin (C2) is preferably contained in an amount of 5 to 75% by mass, more preferably 10 to 70% by mass with respect to the total amount of the resin, from the viewpoints of moisture absorption heat resistance and heat resistance.
  • the resin composition according to the present invention may further contain a maleimide compound (D).
  • a maleimide compound (D) those described above can be preferably used.
  • the content of the maleimide compound (D) is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, based on the total amount of the resin, from the viewpoint of moisture absorption heat resistance.
  • the total amount of resin refers to the total mass of the imidazole compound (A), epoxy compound (B), cyanate compound (C1) or BT resin (C2), and maleimide compound (D).
  • the resin composition may contain an inorganic filler.
  • an inorganic filler By adding an inorganic filler, it is possible to impart low thermal expansion, flame retardancy and laser processability to the resin, and to control the fluidity of the resin during molding of the prepreg or laminate.
  • the inorganic filler used in the present invention known ones can be used without any particular limitation.
  • natural silica fused silica, amorphous silica, fumed silica, hollow silica and other silicas, aluminum hydroxide, hydroxylated Aluminum heat-treated products (heat treated with aluminum hydroxide and reduced in part of crystal water), boehmite, metal hydroxides such as magnesium hydroxide, molybdenum compounds such as molybdenum oxide and zinc molybdate, titanium oxide, Barium titanate, barium sulfate, zinc borate, zinc stannate, alumina, clay, kaolin, talc, calcined clay, calcined kaolin, calcined talc, mica, short glass fiber (glass fine powders such as E glass and D glass) And hollow glass.
  • metal hydroxides such as magnesium hydroxide, molybdenum compounds such as molybdenum oxide and zinc molybdate, titanium oxide, Barium titanate, barium sulfate, zinc borate, zinc stannate, alumina, clay,
  • aluminum hydroxide aluminum hydroxide heat-treated product (a product obtained by heat-treating aluminum hydroxide and reducing part of crystal water), boehmite, magnesium hydroxide, etc.
  • Molybdenum compounds such as metal hydrate, molybdenum oxide, and zinc molybdate can be preferably used. These inorganic fillers may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic filler is preferably contained in an amount of 10 to 600% by mass, more preferably 30 to 500% by mass, based on the total amount of resin, from the viewpoint of linear expansion coefficient, flame retardancy, and moldability.
  • the resin composition according to the present invention may contain other components as necessary in addition to the above-described components.
  • Other thermosetting resins, thermoplastic resins, and various polymer compounds such as oligomers and elastomers, other flame retardant compounds, additives, etc. are added within the range where the desired properties are not impaired. It may be. These can be used without particular limitation as long as they are generally used.
  • phosphorus compounds such as phosphate esters and melamine phosphate
  • nitrogen-containing compounds such as melamine and benzoguanamine
  • oxazine ring-containing compounds silicon compounds
  • polyimides polyvinyl acetals
  • phenoxy resins acrylic resins, acrylics having hydroxyl groups or carboxyl groups Resin, alkyd resin, thermoplastic polyurethane resin, polybutadiene, butadiene-acrylonitrile copolymer, polychloroprene, butadiene-styrene copolymer, polyisoprene, butyl rubber, fluorine rubber, natural rubber and other elastomers, styrene-isoprene rubber, acrylic Rubber, core-shell rubber, epoxidized butadiene, maleated butadiene, polyethylene, polypropylene, polyethylene-propylene copolymer, poly-4-methylpente -1, Polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride
  • Thermoplastic resins and their low molecular weight polymers (meth) acrylates, epoxy (meth) acrylates, poly (meth) acrylates such as di (meth) acryloxy-bisphenol, styrene Polymerization of polyallyl compounds such as vinyl pyrrolidone, diacryl phthalate, divinyl benzene, diallyl benzene, diallyl ether bisphenol, trialkenyl isocyanurate and prepolymers thereof, dicyclopentadiene and prepolymers thereof, phenol resin, unsaturated polyester, etc. Curable double bond-containing monomers and prepolymers thereof, and thermosetting monomers such as polyisocyanates or prepolymers thereof.
  • Additives include UV absorbers, antioxidants, photopolymerization initiators, optical brighteners, photosensitizers, dyes, pigments, thickeners, lubricants, antifoaming agents, dispersants, leveling agents, brighteners A polymerization inhibitor and the like, and these additives may be used alone or in combination of two or more thereof as necessary.
  • the resin composition according to the present invention is cured by heating. Curing conditions vary depending on the composition of the resin composition, the amount of imidazole compound (A) that is a curing accelerator, and the like. When the resin composition is completely cured, heating is usually performed in the range of 100 to 300 ° C. for a predetermined time. For example, the resin composition is cured under a pressure of 0.1 to 5 MPa, preferably 0.5 to 3 MPa.
  • the cured product obtained as described above can be used for various applications because of its excellent physical properties and workability.
  • Preferable uses of the resin composition according to the present invention include materials for printed wiring boards such as prepregs and copper-clad laminates, structural materials, and casting resins.
  • the prepreg is obtained by impregnating or applying the above resin composition to a base material.
  • a base material the well-known inorganic or organic fibrous reinforcement used for various printed wiring board materials etc. can be used.
  • the inorganic fiber reinforcing material include glass fibers such as E, NE, D, S, and T glass, quartz glass fibers, carbon fibers, alumina fibers, silicon carbide fibers, asbestos, rock wool, slag wool, and gypsum whiskers. Inorganic fibers, and their woven or non-woven fabrics, or a mixture thereof.
  • organic fiber reinforcing material examples include organic fibers such as wholly aromatic polyamide fibers, polyimide fibers, liquid crystal polyesters, polyester fibers, fluorine fibers, polybenzoxazole fibers, cotton, hemp, semi-carbon fibers, and their textiles. Or a non-woven cloth, or a mixture thereof.
  • inorganic or organic fibrous reinforcing materials may be used alone or in combination of two or more as necessary.
  • glass fiber and wholly aromatic polyamide fiber, glass fiber and carbon fiber, glass fiber and polyamide fiber, glass fiber and liquid crystalline aromatic polyester mixed fiber, glass paper, mica paper, inorganic paper such as alumina paper, kraft paper A combination of cotton paper, paper-glass mixed paper, or a combination of two or more of these may be used.
  • the above-described base material may be subjected to a surface treatment in order to improve adhesion with the resin.
  • a surface treatment a conventionally known method applied in a prepreg or a laminate can be used.
  • a polyimide film, a wholly aromatic polyamide film, a polybenzoxazole film, a liquid crystal polyester film, etc. can be used suitably as a base material used for a thin object use.
  • the prepreg can be produced by impregnating or applying the above resin composition to a substrate.
  • the resin is semi-cured by heating in a dryer at 100 to 200 ° C. for 1 to 60 minutes.
  • the content of the resin composition (including the inorganic filler) relative to the substrate is preferably in the range of 20 to 90% by mass with respect to the entire prepreg.
  • a laminated board can be formed by laminating and molding (curing) the above-described prepreg.
  • a laminated board is manufactured by superimposing one or two or more of the above-described prepregs, placing a metal foil such as copper or aluminum on one side or both sides as desired, laminating, and molding (curing).
  • the metal foil to be used any metal foil can be used without particular limitation as long as it is used for printed wiring board materials.
  • the method of the normal laminated board for printed wiring boards and a multilayer board is employable for lamination molding. For example, as the conditions for lamination molding, a multistage press, a multistage vacuum press, continuous molding, an autoclave molding machine, a vacuum laminator, etc.
  • the temperature is 100 to 300 ° C.
  • the pressure is 2 to 100 kgf / cm 2
  • the heating time is 0 A range of .05 to 5 hours is common.
  • it can also be set as a multilayer board by carrying out lamination molding combining the above-mentioned prepreg and the wiring board for inner layers prepared separately.
  • Example 1 25 parts by mass of 2,2-bis (4-cyanatophenyl) propane (CA200, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.), and bis (3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl) methane (BMI-70, 25 parts by mass were mixed, melted at 150 ° C., reacted for 6 hours with stirring, and then dissolved in methyl ethyl ketone to obtain a BT resin.
  • CA200 2,2-bis (4-cyanatophenyl) propane
  • BMI-70 bis (3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl) methane
  • BT resin 50 parts by mass of the obtained BT resin (parts in terms of solid content), 25 parts by mass of a phenol novolac type epoxy (N770, manufactured by DIC), biphenylaralkyl type epoxy (NC-3000-FH, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 25 parts by mass, 0.02 parts by mass of zinc octylate, and 1 part by mass of 2,4,5-triphenylimidazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry) were mixed to prepare a varnish.
  • the obtained varnish was impregnated with 0.1 mm thick E glass cloth (E10T, manufactured by Unitika glass fiber) and dried at 165 ° C. until the gelation time reached 90 seconds.
  • a prepreg was prepared.
  • Example 2 60 parts by mass of 2,2-bis (4-cyanatophenyl) propane (CA200, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) was melted at 150 ° C., reacted for 6 hours with stirring, and then dissolved in methyl ethyl ketone. As a result, a prepolymer was obtained.
  • CA200 2,2-bis (4-cyanatophenyl) propane
  • Comparative Example 1 Insulating layer thickness of 0. 1 is the same as Example 1 except that 2-phenyl, 4-methylimidazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) is used instead of 2,4,5-triphenylimidazole in Example 1. A 2 mm copper clad laminate was obtained.
  • Comparative Example 2 A copper clad laminate having an insulating layer thickness of 0.2 mm was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2,4,5-triphenylimidazole was not used in Example 1.
  • Comparative Example 3 Insulating layer thickness of 0. 2 in the same manner as in Example 2 except that 2-phenyl, 4-methylimidazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was used instead of 2,4,5-triphenylimidazole in Example 2. A 2 mm copper clad laminate was obtained.
  • Comparative Example 4 A copper clad laminate having an insulating layer thickness of 0.2 mm was obtained in the same manner as in Example 2, except that 2,4,5-triphenylimidazole was not used in Example 2.

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Abstract

　プリプレグの含浸塗工後の乾燥工程や積層プレス成形を低温かつ短時間で行うことができるとともに、プリプレグの保存安定性も維持できる樹脂組成物を提供する。本発明による樹脂組成物は、下記式（I）で表されるイミダゾール化合物（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）とを含む。 （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数３～１８のアルキル基、炭素数３～１８のアルケニル基、炭素数３～１８のアルコキシル基、または炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基を表し、Ｒ３は、水素、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルコキシル基、炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基、またはハロゲン基を表す。）

Description

熱硬化性組成物
　本発明は樹脂組成物に関し、より詳細には、電気回路を形成するプリント配線板材料等に用いられる樹脂組成物、その樹脂組成物を基材に含浸または塗布したプリプレグ、およびそのプリプレグを硬化させて得られる積層板に関する。
発明の背景
　シアネート化合物を含むシアネート樹脂や、シアネート化合物とビスマレイミド化合物とを反応させた化合物を含むビスマレイミドトリアジン樹脂（ＢＴ樹脂）は、高耐熱性や誘電特性などに優れる熱硬化性樹脂として古くから知られている。近年、これらの樹脂は、半導体プラスチックパッケージ用などの高機能のプリント配線板用材料などに幅広く使用されている（例えば特許文献１，２）。
　上記シアネート樹脂やＢＴ樹脂においては、硬化速度を上げて生産性を向上させるために、種々の触媒を樹脂に添加することが行われている。そのような触媒として、イミダゾール化合物が提案されている（特許文献３，４および５）。樹脂中にイミダゾール化合物を添加することにより触媒活性が発現し、プリプレグ製造の際、含浸塗工後の乾燥工程において、樹脂を低温かつ短時間で硬化させることができ、また、プレプリグの積層プレス成形も低温かつ短時間で行うことができる。
　しかしながら、樹脂中にイミダゾール化合物を添加すると、プリプレグや積層板の生産性は向上するものの、プリプレグの保存安定性が低下する等の問題があった。
特開２００７－２０４６９７号公報 特開２００８－８８４００号公報 特開２００５－２８１５１３号公報 特許３８２１７９７号公報 特許３８２１７２８号公報
　本発明者らは、今般、シアネート樹脂やＢＴ樹脂に、エポキシ樹脂と特定のイミダゾール化合物とを添加することにより、プリプレグの含浸塗工後の乾燥工程や積層プレス成形を低温かつ短時間で行うことができるとともに、プリプレグの保存安定性も維持できる樹脂組成物を実現できる、との知見を得た。本発明はかかる知見によるものである。
　したがって、本発明の目的は、プリプレグの含浸塗工後の乾燥工程や積層プレス成形を低温かつ短時間で行うことができるとともに、プリプレグの保存安定性も維持できる樹脂組成物を提供することである。
　そして、本発明による樹脂組成物は、
　下記式（I）で表されるイミダゾール化合物（Ａ）と、
　エポキシ化合物（Ｂ）と、
　シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）と、
を含んでなるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数３～１８のアルキル基、炭素数３～１８のアルケニル基、炭素数３～１８のアルコキシル基、または炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基を表し、
　Ｒ３は、水素、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルコキシル基、炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基、またはハロゲン基を表す。）
　本発明によれば、プリプレグの含浸塗工後の乾燥工程や積層プレス成形を低温かつ短時間で行うことができるとともに、プリプレグの保存安定性も維持できる樹脂組成物を実現することができる。したがって、優れた耐熱性および吸湿耐熱性を有するシアネート化合物含有樹脂やＢＴ樹脂の、生産性と保存安定性とを両立させることができる。
発明の具体的説明
　本発明による樹脂組成物は、特定のイミダゾール化合物（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）とを必須成分として含む。以下、本発明による樹脂組成物を構成する各成分について説明する。
＜イミダゾール化合物（Ａ）＞
　本発明による樹脂組成物は、下記式（I）で表されるイミダゾール化合物（Ａ）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数３～１８のアルキル基、炭素数３～１８のアルケニル基、炭素数３～１８のアルコキシル基、または炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基を表す。芳香族置換基の水素原子の少なくとも１つが他の置換基で置換されている場合、このような置換基としては、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルコキシル基およびハロゲン基が挙げられる。
　重合反応の硬化促進およびプリプレグの保存安定性の観点から、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、イソプロピルアルコキシル基、ｔ－ブチルアルコキシル基、フェニル基、またはナフチル基であることが好ましく、特に、Ｒ１およびＲ２のいずれもがフェニル基であることが好ましい。
　また、上記式（Ｉ）において、Ｒ３は、水素、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルコキシル基、炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基、またはハロゲン基を表す。芳香族置換基の水素原子の少なくとも１つが他の置換基で置換されている場合、このような置換基としては、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルコキシル基およびハロゲン基が挙げられる。
　本発明においては、シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）を含む樹脂組成物において、上記したような特定のイミダゾール化合物（Ａ）を硬化触媒として添加することにより、優れた耐熱性および吸湿耐熱性を有するシアネート化合物含有樹脂やＢＴ樹脂の、生産性と保存安定性とを両立させることができる。この理由は定かではないが、以下のように考えられる。すなわち、イミダゾール化合物中の反応活性点である２級アミン近傍に嵩高い置換基を有するような特定のイミダゾール化合物（Ａ）は、高温時では分子運動エネルギーが高く、２級アミンによる触媒活性が発現するが、低温時では分子運動エネルギーが低く、２級アミンによる触媒活性が抑制されるため、生産性（硬化速度）と保存安定性とを両立させることができるものと考えられる。
　上記イミダゾール化合物（Ａ）は、硬化促進効果、保存安定性および成形性の観点から、樹脂の総量に対して、０．１～１０質量％含まれていることが好ましく、より好ましくは０．２～５質量％である。なお、特に断りのない限り、樹脂の総量とは、イミダゾール化合物（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）との合計質量をいうものとする。
　本発明による樹脂組成物は、上記イミダゾール化合物（Ａ）に加えて、他の公知の硬化促進剤が含まれていてもよい。このような硬化促進剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ジ－パーフタレート等で例示される有機過酸化物、アゾビスニトリル当のアゾ化合物、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２－Ｎ－エチルアニリノエタノール、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、キノリン、Ｎ－メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、Ｎ－メチルピペリジンなどの第３級アミン類、フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類、ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩、これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解したもの、塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩、ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物などが挙げられる。
＜エポキシ化合物（Ｂ）＞
　本発明において用いられるエポキシ化合物（Ｂ）は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する化合物であれば特に制限なく、公知のものを使用することができる。本発明において、好ましいエポキシ化合物（Ｂ）としては、１分子中に２個以上の水酸基を有する化合物の水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した構造のものが挙げられる。また、エポキシ化合物（Ｂ）は、芳香族基を有するものが好ましく、グリシジル基が芳香族基に直結した構造のものを好適に使用することができる。このようなエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＥ、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック樹脂、テトラメチルビスフェノールＦ、ビスフェノールＡノボラック樹脂、臭素化ビスフェノールＡ、臭素化フェノールノボラック樹脂、３官能フェノール、４官能フェノール、ナフタレン型フェノール、ビフェニル型フェノール、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ジシクロペンタジエンアラルキル樹脂、脂環式フェノール、リン含有フェノール等の水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した構造の化合物、またはグリシジルアミン、グリシジルエステル、ブタジエンなどの２重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコン樹脂類とエピクロルヒドリン等との反応により得られる化合物等が挙げられる。これらのエポキシ化合物（Ｂ）は、単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。また、上記したエポキシ化合物（Ｂ）は、モノマー、オリゴマーおよび樹脂のいずれの形態であってもよい。
　エポキシ化合物（Ｂ）は、吸湿耐熱性および耐熱性の観点から、樹脂の総量に対して、２５～９５質量％含まれていることが好ましく、より好ましくは３０～９０質量％である。
＜シアネート化合物（Ｃ１）＞
　本発明において用いられるシアネート化合物（Ｃ１）は、１分子中に２個以上のシアネート基を有する化合物であれば特に制限なく、公知のものを使用することができる。本発明において、好ましいシアネート化合物（Ｃ１）としては、１分子中に２個以上の水酸基を有する化合物の水酸基をシアネート基に置換した構造のものが挙げられる。また、シアネート化合物（Ｃ１）は、芳香族基を有するものが好ましく、シアネート基が芳香族基に直結した構造のものを好適に使用することができる。このようなシアネート化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＭ、ビスフェノールＰ、ビスフェノールＥ、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック樹脂、テトラメチルビスフェノールＦ、ビスフェノールＡノボラック樹脂、臭素化ビスフェノールＡ、臭素化フェノールノボラック樹脂、３官能フェノール、４官能フェノール、ナフタレン型フェノール、ビフェニル型フェノール、フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ジシクロペンタジエンアラルキル樹脂、脂環式フェノール、リン含有フェノール等の水酸基をシアネート基に置換した構造のものが挙げられる。これらのシアネート化合物（Ｃ１）は、単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。また、上記したシアネート化合物（Ｃ１）は、モノマー、オリゴマーおよび樹脂のいずれの形態であってもよい。
　上記したシアネート化合物（Ｃ１）は、従来公知の方法により製造することができ、例えば、１分子中に２個以上の水酸基を有する化合物とハロゲン化シアン等との反応により得ることができる。
　シアネート化合物（Ｃ１）は、吸湿耐熱性および耐熱性の観点から、樹脂の総量に対して、５～７５質量％含まれていることが好ましく、より好ましくは１０～７０質量％である。
＜ＢＴ樹脂（Ｃ２）＞
　本発明において用いられるＢＴ樹脂（Ｃ２）とは、上記したシアネート化合物（Ｃ１）とマレイミド化合物とを、無溶剤で加熱溶融混合するか、または、適当な有機溶剤に溶解させて加熱混合し、ポリマー化したものを意味する。シアネート化合物（Ｃ１）とマレイミド化合物とを混合するのに用いられる有機溶剤としては、メチルエチルケトン、Ｎメチルピロドリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　ＢＴ樹脂（Ｃ２）を製造する際に用いられるマレイミド化合物としては、１分子中に１個以上のマレイミド基を有する化合物であれば特に制限なく使用することができる。例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロフェニルマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタンなどが挙げられる。これらのマレイミド化合物は、単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　ＢＴ樹脂（Ｃ２）は、吸湿耐熱性および耐熱性の観点から、樹脂の総量に対して、５～７５質量％含まれていることが好ましく、より好ましくは１０～７０質量％である。
＜その他の成分＞
　本発明による樹脂組成物は、さらにマレイミド化合物（Ｄ）を含んでいてもよい。マレイミド化合物（Ｄ）としては、上記したものを好適に使用することができる。マレイミド化合物（Ｄ）の含有量は、吸湿耐熱性の観点から、樹脂の総量に対して、５０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは４０質量％以下である。なお、ここでの樹脂の総量とは、イミダゾール化合物（Ａ）と、エポキシ化合物（Ｂ）と、シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）と、マレイミド化合物（Ｄ）との合計質量をいうものとする。
　また、樹脂組成物には、無機充填材が含まれていてもよい。無機充填材を添加することにより、樹脂に、低熱膨張化、難燃性およびレーザー加工性を付与することができるとともに、プリプレグや積層体の成形時の樹脂の流動性を制御することができる。本発明において用いられる無機系充填材としては、特に制限なく公知のものを使用でき、例えば、天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ、フュームドシリカ、中空シリカ等のシリカ類、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品（水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの）、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物、酸化チタン、チタン酸バリウム、硫酸バリウム、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成クレー、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、ガラス短繊維（ＥガラスやＤガラスなどのガラス微粉末類）、中空ガラス等が挙げられる。これらのなかでも、難燃性の観点からは、水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム加熱処理品（水酸化アルミニウムを加熱処理し、結晶水の一部を減じたもの）、ベーマイト、水酸化マグネシウム等の金属水和物、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等のモリブデン化合物を好適に使用することができる。これら無機充填材は、単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　無機充填材は、線膨張率、難燃性および成形性の観点から、樹脂総量に対して、１０～６００質量％含まれていることが好ましく、より好ましくは３０～５００質量％である。
　本発明による樹脂組成物は、上記した成分以外にも、必要に応じて他の成分を含んでいてもよい。所期の特性が損なわれない範囲において、他の熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、およびそのオリゴマーやエラストマー類などの種々の高分子化合物、他の難燃性の化合物、添加剤などが添加されていてもよい。これらは、一般に使用されているものであれば、特に制限なく使用することができる。例えば、リン酸エステル、リン酸メラミンなどのリン化合物、メラミンやベンゾグアナミンなどの窒素含有化合物、オキサジン環含有化合物、シリコン系化合物、ポリイミド、ポリビニルアセタール、フェノキシ樹脂、アクリル樹脂、水酸基またはカルボキシル基を有するアクリル樹脂、アルキッド樹脂、熱可塑性ポリウレタン樹脂、ポリブタジエン、ブタジエン－アクリロニトリル共重合体、ポリクロロプレン、ブタジエン－スチレン共重合体、ポリイソプレン、ブチルゴム、フッ素ゴム、天然ゴムなどのエラストマー類、スチレン－イソプレンゴム、アクリルゴム、これらのコアシェルゴム、エポキシ化ブタジエン、マレイン化ブタジエン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン－プロピレン共重合体、ポリ－４－メチルペンテン－１、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビニルトルエン、ポリビニルフェノール、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリ－４－フッ化エチレン、フッ化エチレン－プロピレン共重合体、４－フッ化エチレン－６－フッ化エチレン共重合体、フッ化ビニリデンなどのビニル化合物重合体類、ポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリスルホン、ポリエステル、ポリエーテルサルホン、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリフェニレンサルファイトなどの熱可塑性樹脂類およびこれらの低分子量重合体類、（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリルオキシービスフェノールなどのポリ（メタ）アクルレート類、スチレン、ビニルピロリドン、ジアクリルフタレート、ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、ジアリルエーテルビスフェノール、トリアルケニルイソシアヌレートなどのポリアリル化合物およびそのプレポリマー類、ジシクロペンタジエンおよびそのプレポリマー類、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル等の重合性二重結合含有モノマー類およびそのプレポリマー類、ポリイソシアネート類などの熱硬化性モノマーまたはそのプレポリマー類などが挙げられる。添加剤としては、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤等が挙げられ、これら添加剤は、必要に応じて、単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
＜樹脂組成物の用途＞
　本発明による樹脂組成物は、加熱することにより硬化する。硬化条件は、樹脂組成物の組成や硬化促進剤であるイミダゾール化合物（Ａ）の配合量などによって変化する。樹脂組成物を完全に硬化させる場合は、通常、１００～３００℃の範囲で、所定時間の加熱を行う。加圧環境下で加熱してもよく、例えば、０．１～５ＭＰａ、好ましくは０．５～３ＭＰａの加圧下で、樹脂組成物を硬化させる。
　上記のようにして得られた硬化物は、その優れた物性や作業性から、種々の用途に利用することができる。本発明による樹脂組成物の好適な用途としては、プリプレグ、銅張積層板などのプリント配線板用材料、構造材料、注型用樹脂などが挙げられる。
＜プリプレグおよび積層板＞
　プリプレグは、上記した樹脂組成物を、基材に含浸または塗布したものである。基材としては、各種プリント配線板材料等に用いられている公知の無機または有機の繊維質補強材を使用することができる。無機繊維質補強材としては、例えば、Ｅ、ＮＥ、Ｄ、Ｓ、Ｔガラス等のガラス繊維、石英ガラス繊維、カーボン繊維、アルミナファイバー、炭化珪素ファイバー、アスベスト、ロックウール、スラグウール、石膏ウィスカーなどの無機繊維や、その繊布もしくは不繊布、またはこれらの混合物が挙げられる。また、有機繊維質補強材としては、例えば、全芳香族ポリアミド繊維、ポリイミド繊維、液晶ポリエステル、ポリエステル繊維、フッ素繊維、ポリベンゾオキサゾール繊維、綿、麻、セミカーボン繊維などの有機繊維や、その繊布もしくは不繊布、またはこれらの混合物が挙げられる。
　上記した無機または有機の繊維質補強材は、必要に応じて、単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。例えば、ガラス繊維と全芳香族ポリアミド繊維、ガラス繊維とカーボン繊維、ガラス繊維とポリアミド繊維、ガラス繊維と液晶性芳香族ポリエステルなど混繊布、ガラスペーパー、マイカペーパー、アルミナペーパーなどの無機質ペーパー、クラフト紙、コットン紙、紙－ガラス混抄紙などの組み合わせや、これらを２種類以上組み合わせてもよい。
　上記した基材は、樹脂との密着性を向上させるため、表面処理が施されていてもよい。表面処理としては、プリプレグまたは積層板において適用される従来公知の方法を使用することができる。また、薄物用途に使用する基材として、ポリイミドフィルム、全芳香族ポリアミドフィルム、ポリベンゾオキサゾールフィルム、液晶ポリエステルフィルム等を好適に使用することができる。
　プリプレグは、上記した樹脂組成物を、基材に含浸または塗布することにより製造できる。例えば、上記した樹脂組成物と有機溶剤とからなる樹脂ワニスを基材に含浸または塗布させた後、１００～２００℃の乾燥機中で、１～６０分加熱させて樹脂を半硬化させることにより製造する。基材に対する樹脂組成物（無機充填材を含む）の含有量は、プリプレグ全体に対して２０～９０質量％の範囲であることが好ましい。
　上記したプリプレグを積層し、成形（硬化）させることにより積層板を形成することができる。積層板は、上記したプリプレグを１枚または２枚以上を重ね合わせ、所望によりその片面または両面に、銅やアルミニウムなどの金属箔を配置して積層し、成形（硬化）することにより製造する。使用する金属箔としては、プリント配線板材料に用いられるものであれば、特に制限なく使用することができる。また、積層成形には、通常のプリント配線板用積層板および多層板の手法を採用できる。例えば、積層成形の条件としては、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機や真空ラミネーターなどを使用し、温度は１００～３００℃、圧力は２～１００ｋｇｆ／ｃｍ２、加熱時間は０．０５～５時間の範囲が一般的である。また、本発明においては、上記したプリプレグと、別途準備した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板とすることもできる。
　以下に実施例および比較例を示し、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
　２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン（ＣＡ２００、三菱ガス化学（株）製）２５質量部、およびビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン（ＢＭＩ－７０、ケイアイ化成製）２５質量部を混合し、１５０℃で溶融させて攪拌しながら６時間反応させた後、これをメチルエチルケトンに溶解させることによりＢＴ樹脂を得た。
　得られたＢＴ樹脂５０質量部（固形分換算での部数）、フェノールノボラック型エポキシ（Ｎ７７０、ＤＩＣ製）２５質量部、ビフェニルアラルキル型エポキシ（ＮＣ－３０００－ＦＨ、日本化薬（株）製）２５質量部、オクチル酸亜鉛０．０２質量部、および２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業製）１質量部を混合し、ワニスを調製した。得られたワニスを、厚さ０．１ｍｍのＥガラスクロス（Ｅ１０Ｔ、ユニチカグラスファイバー製）に含浸させ、１６５℃でゲル化時間が９０秒になるまで乾燥することにより、樹脂量が５０質量％のプリプレグを作製した。得られたプリプレグを２枚重ね、その上下に厚さ１２μｍの電解銅箔（ＪＴＣ－ＬＰ箔、日鉱金属製）を配置し、圧力３ＭＰａで、下記の３種類の加熱条件で積層成形を行い、絶縁層厚さ０．２ｍｍの各銅張積層板を得た。
　加熱条件１：製品温度２２０℃で２０分間保持
　加熱条件２：製品温度２００℃で６０分間保持
　加熱条件３：製品温度２００℃で６０分間保持
実施例２
　２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン（ＣＡ２００、三菱ガス化学（株）製）６０質量部を１５０℃で溶融させて攪拌しながら６時間反応させた後、これをメチルエチルケトンに溶解させることによりプレポリマー得た。
　得られたプレポリマー６０質量部（固形分換算での部数）、クレゾールノボラック型エポキシ（Ｎ６８０、ＤＩＣ製）４０質量部、オクチル酸亜鉛０．０２質量部、および２，４，５－トリフェニルイミダゾール（東京化成工業製）１質量部を混合し、ワニスを調製した。得られたワニスを、厚さ０．１ｍｍのＥガラスクロス（Ｅ１０Ｔ、ユニチカグラスファイバー製）に含浸させ、１７０℃で８分間乾燥することにより、樹脂量が５０質量％のプリプレグを作製した。得られたプリプレグを２枚重ね、その上下に厚さ１２μｍの電解銅箔（ＪＴＣ－ＬＰ箔、日鉱金属製）を配置し、実施例１と同様の条件で積層形成を行い、絶縁層厚さ０．２ｍｍの銅張積層板を得た。
比較例１
　実施例１において２，４，５－トリフェニルイミダゾールに代えて２－フェニル，４－メチルイミダゾール（東京化成工業製）を使用した以外は、実施例１と同様にして、絶縁層厚さ０．２ｍｍの銅張積層板を得た。
比較例２
　実施例１において２，４，５－トリフェニルイミダゾールを使用しなかった以外は、実施例１と同様にして、絶縁層厚さ０．２ｍｍの銅張積層板を得た。
比較例３
　実施例２において２，４，５－トリフェニルイミダゾールに代えて２－フェニル，４－メチルイミダゾール（東京化成工業製）を使用した以外は、実施例２と同様にして、絶縁層厚さ０．２ｍｍの銅張積層板を得た。
比較例４
　実施例２において２，４，５－トリフェニルイミダゾールを使用しなかった以外は、実施例２と同様にして、絶縁層厚さ０．２ｍｍの銅張積層板を得た。
評価試験
　上記のようにして得られた各プリプレグおよび積層板について、下記のようにして、プリプレグゲル化時間測定、ガラス転移温度測定、および吸湿耐熱性評価を行った。
（１）プリプレグゲル化時間
　プリプレグを４０℃の恒温環境下に０，５，１０，１５および３０日放置し、各ゲル化時間を測定した。ゲル化時間の測定は、ＪＩＳ　Ｃ６５２１（多層プリント配線板用プリプレグ試験法）の硬化時間測定に準拠して行った（ＪＩＳ　Ｃ６５２１の５．７参照）。
（２）ガラス転移温度
　サイズ１０ｍｍ×６０ｍｍのサンプルを作製し、ＤＭＡ装置（ＴＡ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎ２９８０型）を用いて、昇温１０℃／ｍｉｎの条件下でガラス転移温度の測定を行った。測定は、ＪＩＳ　Ｃ６４８１（プリント配線板用銅張積層板試験方法）のＤＭＡ法Ｂ法に準拠して行った（ＪＩＳ　Ｃ６４８１の５．１７．２参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１からも明らかなように、上記式（I）で表されるイミダゾール化合物以外のイミダゾール化合物である２－フェニル，４－メチルイミダゾールを含む樹脂組成物を用いた積層板（比較例１および３）では、プリプレグの硬化時間は短いものの、プリプレグゲル化時間の経時的変化が大きい。また、効果促進剤であるイミダゾール化合物を含まない樹脂組成物を用いた積層板（比較例２および４）では、プリプレグゲル化時間の経時的変化は少ないものの、プリプレグの硬化時間が長い。これに対し、上記式（I）で表されるイミダゾール化合物である２，４，５－トリフェニルイミダゾールを含む樹脂組成物を用いた積層板（実施例１および２）では、プリプレグの硬化時間が短く、かつプリプレグゲル化時間の経時的変化が少ない。

Claims (12)

  1. 　下記式（I）で表されるイミダゾール化合物（Ａ）と、
    　エポキシ化合物（Ｂ）と、
    　シアネート化合物（Ｃ１）またはＢＴ樹脂（Ｃ２）と、
    を含んでなる、樹脂組成物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、炭素数３～１８のアルキル基、炭素数３～１８のアルケニル基、炭素数３～１８のアルコキシル基、または炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基を表し、
    　Ｒ３は、水素、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、炭素数１～１８のアルコキシル基、炭素数６～１４の置換もしくは非置換の芳香族置換基、またはハロゲン基を表す。）。
  2. 　前記式（I）のＲ１およびＲ２が、それぞれ独立して、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、イソプロピルアルコキシル基、ｔ－ブチルアルコキシル基、フェニル基、またはナフチル基を表す、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記式（I）のＲ１およびＲ２が、いずれもフェニル基である、請求項２に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記イミダゾール化合物（Ａ）が、樹脂の総量に対して、０．１～１０質量％含まれてなる、請求項１～３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  5. 　前記エポキシ化合物（Ｂ）が、樹脂の総量に対して、２５～９５質量％含まれてなる、請求項１～４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  6. 　前記シアネート化合物（Ｃ１）が、樹脂の総量に対して、５～７５質量％含まれてなる、請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  7. 　前記ＢＴ樹脂（Ｃ２）が、樹脂の総量に対して、５～７５質量％含まれてなる、請求項１～６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の樹脂組成物を、基材に含浸または塗布してなるプリプレグ。
  9. 　請求項８に記載のプリプレグを積層成形した、積層板。
  10. 　請求項８に記載のプリプレグと金属箔とを積層成形した、金属箔張積層板。
  11. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の樹脂組成物を用いた構造材料。
  12. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含んでなる注型用樹脂。
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