WO2011105334A1 - 電荷制御剤およびそれを用いたトナー - Google Patents
電荷制御剤およびそれを用いたトナー Download PDFInfo
- Publication number
- WO2011105334A1 WO2011105334A1 PCT/JP2011/053726 JP2011053726W WO2011105334A1 WO 2011105334 A1 WO2011105334 A1 WO 2011105334A1 JP 2011053726 W JP2011053726 W JP 2011053726W WO 2011105334 A1 WO2011105334 A1 WO 2011105334A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- substituent
- groups
- Prior art date
Links
- 0 *C(C(C(N1)=O)SC1=S)c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound *C(C(C(N1)=O)SC1=S)c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 1
- OONDKKZLMYWUTO-CCEZHUSRSA-N Cc1cccc(C)c1/C(/N1CCCCC1)=C(/C(N1)=O)\SC1=S Chemical compound Cc1cccc(C)c1/C(/N1CCCCC1)=C(/C(N1)=O)\SC1=S OONDKKZLMYWUTO-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- XZYUBFRFNURYGZ-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C(c1cc(cc(cc2)Cl)c2c(Cl)c1)OC1CCCCC1)S1)N(C2CCCCC2)C1=S Chemical compound O=C(C(C(c1cc(cc(cc2)Cl)c2c(Cl)c1)OC1CCCCC1)S1)N(C2CCCCC2)C1=S XZYUBFRFNURYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/0025—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through an oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/081—Preparation methods by mixing the toner components in a liquefied state; melt kneading; reactive mixing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08706—Polymers of alkenyl-aromatic compounds
- G03G9/08708—Copolymers of styrene
- G03G9/08711—Copolymers of styrene with esters of acrylic or methacrylic acid
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0902—Inorganic compounds
- G03G9/0904—Carbon black
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0914—Acridine; Azine; Oxazine; Thiazine-;(Xanthene-) dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
Definitions
- an electrostatic latent image is formed on an inorganic photoreceptor such as selenium, selenium alloy, cadmium sulfide, and amorphous silicon, or an organic photoreceptor using a charge generator and a charge transport agent. Development with toner, transfer to paper or plastic film, and fixing to obtain a visible image.
- an inorganic photoreceptor such as selenium, selenium alloy, cadmium sulfide, and amorphous silicon
- R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a carbon which may have a substituent.
- a hydrogen atom is preferable from the viewpoint of charge amount.
- Linear or branched alkenyl group linear or branched alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group and propyloxy group; carbon atom such as cyclopentyloxy group and cyclohexyloxy group
- Aryloxy groups such as phenanthryloxy group, fluorenyloxy group, indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group; arylalkoxy groups such as benzyloxy group, phenethyloxy group; phenyl group,
- the charge control agent is preferably used by adjusting the volume average particle diameter within the range of 0.1 to 20 ⁇ m, and particularly preferably adjusted within the range of 0.1 to 10 ⁇ m. If the volume average particle size is smaller than 0.1 ⁇ m, the amount of the charge control agent appearing on the toner surface tends to be extremely small, and the target charge control effect tends to be difficult to be obtained. There is a tendency that charge control agents increase and adverse effects such as in-flight contamination tend to occur. Further, when used in the polymerized toner of the present invention, the volume average particle diameter is preferably adjusted to 1.0 ⁇ m or less, and particularly preferably adjusted to a range of 0.01 to 1.0 ⁇ m.
- styrene monomer examples include styrene monomer, acrylate monomer, and methacrylate monomer that form the vinyl polymer or copolymer are illustrated below, but are not limited thereto.
- acrylate monomers include acrylic acid or methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, n-octyl acrylate, n-dodecyl acrylate, 2-acrylate
- acrylic acid such as ethylhexyl, stearyl acrylate, 2-chloroethyl acrylate, and phenyl acrylate or esters thereof.
- Methacrylate monomers include methacrylic acid, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-dodecyl methacrylate, 2-ethyl methacrylate.
- methacrylic acid or esters thereof such as hexyl, stearyl methacrylate, phenyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, and the like.
- a resin containing a monomer component capable of reacting with both of these resin components in the vinyl polymer component and / or polyester resin component can also be used.
- monomers that can react with the vinyl polymer among the monomers constituting the polyester resin component include unsaturated dicarboxylic acids such as phthalic acid, maleic acid, citraconic acid, and itaconic acid, or anhydrides thereof.
- examples of the monomer constituting the vinyl polymer component include those having a carboxyl group or a hydroxy group, and acrylic acid or methacrylic acid esters.
- the polyester polymer, vinyl polymer and other binder resin are used in combination, it is preferable that the total binder resin has a resin having an acid value of 0.1 to 50 mgKOH / g of 60% by mass or more.
- the magnetic material can also be used as a colorant.
- the colorant that can be used in the present invention include black or blue dye or pigment particles in the case of a black toner.
- black or blue pigments include carbon black, aniline black, acetylene black, phthalocyanine blue, and indanthrene blue.
- black or blue dyes include azo dyes, anthraquinone dyes, xanthene dyes, and methine dyes.
- Synthetic waxes using a compound having one carbon atom as a monomer and hydrocarbon waxes having a functional group such as a hydroxyl group or a carboxyl group.
- hydrocarbon waxes having a functional group such as a hydroxyl group or a carboxyl group.
- these waxes include waxes that are graft-modified with vinyl monomers such as styrene, maleic esters, acrylates, methacrylates, and maleic anhydrides.
- relatively waxes having a branched structure those having a polar group such as a functional group, and those modified with a component different from the main component exhibit a plastic action, and have a more linear structure or a functional group.
- the melting point of the wax is defined as the melting point of the wax, which is the peak top temperature of the endothermic peak of the wax measured by DSC.
- the particle size of the fluidity improver is preferably 0.001 to 2 ⁇ m, particularly preferably 0.002 to 0.2 ⁇ m, as an average primary particle size.
- Examples of commercially available silica fine powders produced by vapor phase oxidation of silicon halogen compounds include those sold under the following trade names.
- AEROSIL manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., the same shall apply hereinafter
- -130, -300, -380, -TT600, -MOX170, -MOX80, -COK84 Ca-O-SiL (manufactured by CABOT Corp., hereinafter the same shall apply) -M-5 , -MS-7, -MS-75, -HS-5, -EH-5, Wacker HDK (manufactured by WACKER-CHEMIEGMBH Co., Ltd., the same shall apply hereinafter) -N20 V15, -N20E, -T30, -T40: D-CFineSi1ica (Manufactured by Dow Corning): Franco1 (manufactured by Franci1).
- the dielectric loss tangent of the toner is preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 to 15.0 ⁇ 10 ⁇ 3 in the case of non-magnetic toner, and the type and content of magnetic powder in the case of magnetic toner.
- 2 ⁇ 10 ⁇ 3 to 30 ⁇ 10 ⁇ 3 is desirable.
- the dielectric loss tangent of the toner is obtained by compression-molding the toner particles to produce a disk-shaped test piece having a diameter of 50 mm and a thickness of 2 mm, setting this on an electrode for solid, and an LCR meter (for example, Hewlett-Packard) It is defined as a dielectric loss tangent value (Tan ⁇ ) obtained when measured at a measurement frequency of 1 KHz and a peak-to-peak voltage of 0.1 KV using 4284A).
- Example 2 (Production and evaluation of non-magnetic toner 2)
- the rhodanine compound synthesized in Synthesis Example 1 (Exemplary Compound No. 5) is replaced with the rhodanine compound synthesized in Synthesis Example 2 (Exemplary Compound No. 3).
- Magnetic toner 2 was prepared, and the charge amount and time constant were evaluated by a blow-off powder charge amount measuring device. The results are summarized in Table 1.
- Example 3 (Production and evaluation of non-magnetic toner 3)
- the rhodanine compound synthesized in Synthesis Example 1 (Exemplary Compound No. 5) was replaced with the rhodanine compound synthesized in Synthesis Example 3 (Exemplary Compound No. 28).
- Magnetic toner 3 was prepared, and the charge amount was evaluated by a blow-off powder charge amount measuring device.
- the charge amount when mixed with a non-coated ferrite carrier F-150 manufactured by Powdertech Co., Ltd.
- the charge amount when mixed with a silicon-coated ferrite carrier (F96-150 manufactured by Powdertech Co., Ltd.) was ⁇ 26.0 ⁇ c / g.
- the environmental stability of charging was also evaluated.
- the environmental stability is evaluated by measuring the amount of charge in a high-temperature and high-humidity environment (35 ° C-85% RH) in addition to the normal 25 ° C-50% RH (relative humidity) environment.
- Judged In the measurement of the charge amount, the developer exposed to each environment for 24 hours was sufficiently charged in the environment, and the saturation charge amount was measured by a blow-off powder charge amount measuring device. Judgment was made by the variation rate of the charge amount in the two exposure environments.
- the environmental fluctuation rate was calculated by the following formula. The better the environmental stability, the smaller the environmental fluctuation rate. Those with an environmental fluctuation rate of less than 10% are very good ( ⁇ ), those with 10-30% are good ( ⁇ ), those with 30-40% are slightly bad ( ⁇ ), those with more than 40% Defective (x).
- Table 2 The results are summarized in Table 2.
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
尚、下記構造式では、水素原子は省略して記載している。
また、本発明の重合トナーに用いる場合は、体積平均粒径を1.0μm以下に調整して用いるのが好ましく、0.01~1.0μmの範囲内に調整して用いるのが特に好ましい。前記体積平均粒径が1.0μmを越えると、最終的に得られる電子写真用トナーの粒径分布が広くなったり、遊離粒子の発生が生じ、性能や信頼性の低下を招く場合がある。一方、前記平均粒径が前記範囲内にあると前記欠点がない上、トナー間の偏在が減少し、トナー中の分散が良好となり、性能や信頼性のバラツキが小さくなる点で有利である。
また、水酸基価は、30mgKOH/g以下であることが好ましく、10mgKOH/g~25mgKOH/gが更に好ましい。
非晶性のポリエステル樹脂は多価カルボン酸成分、好ましくは芳香族多価カルボン酸と多価アルコール成分とから合成されるものが好適に用いられる。
結晶性のポリエステル樹脂は2価カルボン酸成分、好ましくは脂肪族ジカルボン酸と2価アルコール成分とから合成されるものが好適に用いられる。
また、ポリエステル系重合体、ビニル重合体とその他の結着樹脂を併用する場合、全体の結着樹脂の酸価が0.1~50mgKOH/gを有する樹脂を60質量%以上有するものが好ましい。
(1)試料は予め結着樹脂(重合体成分)以外の添加物を除去して使用するか、結着樹脂および架橋された結着樹脂以外の成分の酸価および含有量を予め求めておく。試料の粉砕品0.5~2.0gを精秤し、重合体成分の重さをWgとする。例えば、トナーから結着樹脂の酸価を測定する場合は、着色剤または磁性体などの酸価および含有量を別途測定しておき、計算により結着樹脂の酸価を求める。
(2)300(ml)のビーカーに試料を入れ、トルエン/エタノール(体積比4/1)の混合液150(ml)を加え溶解する。
(3)0.1mol/LのKOHのエタノール溶液を用いて、電位差滴定装置を用いて滴定する。
(4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とし、同時にブランクを測定し、この時のKOH溶液の使用量をB(ml)とし、以下の式(1)で算出する。ただしfはKOH濃度のファクターである。
酸価(mgKOH/g)=[(S-B)×f×5.61]/W (1)
本発明の重合トナーにおいて、軟化点が80から140℃の範囲内である結着樹脂が好適に用いられる。結着樹脂の軟化点が80℃未満であると、定着後および保管時のトナーおよびトナーの画像安定性が悪化する場合がある。一方、軟化点が140℃を超えると、低温定着性が悪化してしまう場合がある。
前記顔料を単独で使用しても構わないが、染料と顔料と併用してその鮮明度を向上させた方がフルカラー画像の画質の点からより好ましい。
前記の着色剤の使用量は結着樹脂100量部に対して、0.1~20質量部が好ましい。
可塑化作用を有するワックスの種類としては、例えば融点の低いワックス、または分子の構造上に分岐のあるものや極性基を有する構造のものであり、離型作用を有するワックスとしては、融点の高いワックス、分子の構造では、直鎖構造のものや、官能基を有さない無極性のものがあげられる。使用例としては、2種以上の異なるワックスの融点の差が10℃~100℃のものの組み合わせや、ポリオレフィンとグラフト変性ポリオレフィンの組み合わせなどがあげられる。
また、粒径均一性の高い(体積平均粒径/個数平均粒径が1.00~1.30)ものが望ましい。
本発明のトナーは、粉砕型トナーの場合の形状係数(SF-1)の平均値が100~400が好ましく、形状係数2(SF-2)の平均値が100~350が好ましい。
SF-1=((ML2×π)/4A)×100
(式中、MLは粒子の最大長、Aは一粒子の投影面積を示す。)
SF-2=(PM2/4Aπ)×100
(式中、PMは粒子の周囲長、Aは一粒子の投影面積を示す。)。
本発明のトナーのDSC測定において観測される吸熱ピークにおいて70~120℃の領域に最大ピークのピークトップ温度があることが好ましい。
窒素置換した反応容器に、ロダニン5.33g、4-tert-ブチルベンズアルデヒド6.49g、エタノール40mlを加え、撹拌した。tert-ブトキシカリウム1.12g、エタノール20mlを加え、攪拌しながら15時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、エタノールで浸漬洗浄を行って、5-(4-tert-ブチル)ベンジリデン-ロダニン(例示化合物No.5)の黄色結晶9.10g(収率82%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン5.33g、4-n-ヘプチルオキシベンズアルデヒド8.81g、エタノール30mlを加え、撹拌した。ピペリジン3.41g、エタノール20mlを加え、攪拌しながら20時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、エタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.3の淡黄白色の結晶13.9g(収率83%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン5.33g、2,4-ジメチルベンズアルデヒド5.37g、エタノール40mlを加え、撹拌した。tert-ブトキシカリウム1.12g、エタノール20mlを加え、攪拌しながら19時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、エタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.28の淡黄白色の結晶8.5g(収率85%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン5.33g、4-メトキシベンズアルデヒド5.45g、エタノール30mlを加え、撹拌した。tert-ブトキシカリウム1.12g、エタノール20mlを加え、攪拌しながら14時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、エタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.29の淡黄白色の結晶8.7g(収率87%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン8.66g、4-メチルベンズアルデヒド7.81g、無水酢酸ソーダ16.0g、酢酸80mlを加え、攪拌しながら7時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、水による浸漬洗浄、続いてメタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.30の淡黄白色の結晶14.2g(収率93%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン8.66g、2-メチルベンズアルデヒド7.81g、無水酢酸ソーダ16.0g、酢酸80mlを加え、攪拌しながら7時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、水による浸漬洗浄、続いてメタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.31の淡黄白色の結晶13.9g(収率91%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン8.66g、3-メチルベンズアルデヒド7.81g、無水酢酸ソーダ16.0g、酢酸80mlを加え、攪拌しながら7時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、水による浸漬洗浄、続いてメタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.8の淡黄白色の結晶14.5g(収率95%)を得た。
窒素置換した反応容器に、ロダニン8.66g、アセトフェノン7.81g、無水酢酸ソーダ16.0g、酢酸80mlを加え、攪拌しながら7時間過熱還流した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ過によって採取した後、水による浸漬洗浄、続いてメタノールで浸漬洗浄を行って、例示化合物No.32の淡黄白色の結晶13.6g(収率89%)を得た。
(非磁性トナー1の製造)
スチレン-アクリレート系共重合体樹脂(三井化学株式会社製、商品名CPR-100、酸価0.1mgKOH/g)91部、実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)1部、カーボンブラック(三菱化学株式会社製、商品名MA-100)5部および低分子量ポリプロピレン(三洋化成株式会社製、商品名ビスコール550P)3部を130℃の加熱混合装置(2軸押出混練機)によって溶融混合した。冷却した混合物をハンマーミルで粗粉砕した後、ジェットミルで微粉砕し、分級して体積平均粒径9±0.5μmの非磁性トナーを得た。
このトナーをノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と4対100質量部(トナー:キャリア)の割合で混合振とうしてトナーを負に帯電させた後、ブローオフ粉体帯電量測定装置で帯電量を測定した。結果は表1にまとめて示した。
(qmax-q)/(qmax-q0)=exp(-t/τ)
ここで、qmaxは飽和帯電量、q0は初期帯電量(この場合、帯電時間10秒のとき)、tが各測定時間であり、そのときの帯電量がqである。
帯電立ち上がりのよいものは、時定数がより小さな値となる。時定数の単位は秒である。
(非磁性トナー2の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例2で合成したロダニン化合物(例示化合物No.3)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー2を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量、時定数を評価した。結果は表1にまとめて示した。
(比較非磁性トナーの製造と評価)
比較のために、実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を3,5-tert-ブチルサリチル酸と亜鉛の塩に代え、実施例1と同様の方法で比較非磁性トナーを調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量、時定数を評価した。結果は表1にまとめて示した。
(非磁性トナー3の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例3で合成したロダニン化合物(例示化合物No.28)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー3を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量を評価した。その結果、ノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と混合した場合の帯電量は-38.7μc/gであった。同様に、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の帯電量は-26.0μc/gであった。
(非磁性トナー4の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例4で合成したロダニン化合物(例示化合物No.29)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー4を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量を評価した。その結果、ノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と混合した場合の帯電量は-35.5μc/gであった。同様に、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の帯電量は-26.7μc/gであった。
(非磁性トナー5の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例5で合成したロダニン化合物(例示化合物No.30)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー5を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量を評価した。その結果、ノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と混合した場合の帯電量は-33.3μc/gであった。同様に、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の帯電量は-25.3μc/gであった。
(非磁性トナー6の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例6で合成したロダニン化合物(例示化合物No.31)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー6を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量を評価した。その結果、ノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と混合した場合の帯電量は-32.5μc/gであった。同様に、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の帯電量は-24.7μc/gであった。
(非磁性トナー7の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例7で合成したロダニン化合物(例示化合物No.8)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー7を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量を評価した。その結果、ノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と混合した場合の帯電量は-30.9μc/gであった。同様に、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の帯電量は-23.7μc/gであった。
(非磁性トナー8の製造と評価)
実施例1において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例8で合成したロダニン化合物(例示化合物No.32)に代え、実施例1と同様の方法で非磁性トナー8を調製し、ブローオフ粉体帯電量測定装置によって帯電量を評価した。その結果、ノンコート系のフェライトキャリア(パウダーテック株式会社製 F-150)と混合した場合の帯電量は-37.1μc/gであった。同様に、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の帯電量は-20.6μc/gであった。
(樹脂分散液の調製)
ポリエステル樹脂(三菱レイヨン株式会社製、DIACRON ER-561)80部、酢酸エチル320部、イソプロピルアルコール32部を混合し、ホモジナイザー(株式会社美粒製、泡レスミキサー NGM-0.5TB)を用いて、5000~10000rpmで攪拌しながら0.1質量%のアンモニア水を適量滴下して転相乳化させ、さらにエバポレーターで減圧しながら脱溶剤を行って、樹脂分散液を得た。この分散液における樹脂粒子の体積平均粒径は0.2μmであった(樹脂粒子濃度はイオン交換水で調整して20質量%とした)。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.2部、ソルボンT-20(東邦化学工業株式会社製)0.2部、イオン交換水17.6部を混合溶解し、さらに合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)2.0部、ジルコニアビーズ(ビーズの粒子径0.65mmφ、15ml相当量)を加えて、ペイントコンディショナー(UNION N.J.(USA)社製、Red Devil No.5400-5L)で3時間分散させた。篩いを用いてジルコニアビーズを除き、イオン交換水で調整して10質量%の電荷制御剤分散液とした。この電荷制御剤分散液における、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)の体積平均粒子径は0.59μmであった。
温度計、pH計、攪拌機を備えた反応容器に前記樹脂分散液125部、20質量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液1.0部、イオン交換水125部を加え、液温を30℃に制御しながら、回転数150rpmで30分撹拌した。1質量%の硝酸水溶液を添加してpHを3.0に調整し、さらに5分間撹拌した。ホモジナイザー(IKAジャパン社製、ウルトラタラックスT-25)で分散させながら、ポリ塩化アルミニウム0.125部を加え、液温を50℃まで昇温させた後、さらに30分間分散させた。前記樹脂分散液62.5部、前記電荷制御剤分散液4.0部を加えた後、1質量%の硝酸水溶液を添加してpHを3.0に調整し、さらに30分間分散した。攪拌機を用いて400~700rpmで撹拌しながら、5質量%の水酸化ナトリウム水溶液8.0部を加え、トナーの体積平均粒子径が9.5μmとなるまで撹拌を継続した。液温を75℃まで昇温させた後、さらに2時間撹拌し、体積平均粒子径が6.0μmとなり、粒子形状が球形化したことを確認した後、氷水を用いて急速冷却させた。ろ過によって採取し、イオン交換水で分散洗浄を行った。分散洗浄は、分散後のろ液の電気伝導度が20μS/cm以下となるまで繰り返した。その後、40℃の乾燥機で乾燥してトナー粒子を得た。
得られたトナーを166メッシュ(目開き90μm)の篩いで篩分して評価用トナーとした。
得られた評価用トナー2部、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)100部の割合で混合して振とうし、トナーを負に帯電させた後、ブローオフ粉体帯電量測定装置で温度25℃、湿度50%の雰囲気下で飽和帯電量の測定を行った。結果は表2にまとめて示した。
比較のために、実施例9において電荷制御剤分散液を加える操作を省略した以外は、実施例9と同様の条件でトナーを作製し、飽和帯電量、環境安定性の評価を行った。結果は表2にまとめて示した。
実施例9において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例3で合成したロダニン化合物(例示化合物No.28)に代えて調製した電荷制御剤分散液を加えた以外は、実施例9と同様の条件でトナーを作製し、飽和帯電量の評価を行った。その結果、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の飽和帯電量は-40.3μc/gであった。
実施例9において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例4で合成したロダニン化合物(例示化合物No.29)に代えて調製した電荷制御剤分散液を加えた以外は、実施例9と同様の条件でトナーを作製し、飽和帯電量の評価を行った。その結果、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の飽和帯電量は-38.8μc/gであった。
実施例9において、合成実施例1で合成したロダニン化合物(例示化合物No.5)を合成実施例8で合成したロダニン化合物(例示化合物No.32)に代えて調製した電荷制御剤分散液を加えた以外は、実施例9と同様の条件でトナーを作製し、飽和帯電量の評価を行った。その結果、シリコンコート系のフェライトキャリアー(パウダーテック社製 F96-150)と混合した場合の飽和帯電量は-39.4μc/gであった。
すなわち本発明の一般式(1)で表されるロダニン化合物を有効成分として含有する電荷制御剤を用いることによって重合トナーに高い帯電性能を付与することができ、そして高温高湿度における環境安定性を向上させることができる。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるロダニン化合物の1種または2種以上を有効成分として含有する電荷制御剤。
- 下記一般式(1’)で表されるロダニン化合物の1種または2種以上を有効成分として含有する電荷制御剤。
- 下記一般式(1’’)で表されるロダニン化合物の1種または2種以上を有効成分として含有する電荷制御剤。
- 下記一般式(1’’’)で表されるロダニン化合物の1種または2種以上を有効成分として含有する電荷制御剤。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の電荷制御剤と、着色剤と、結着樹脂とを含有するトナー。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の電荷制御剤と、着色剤と、結着樹脂とを含有する重合トナー。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020127024971A KR20120135280A (ko) | 2010-02-26 | 2011-02-21 | 전하 제어제 및 그것을 이용한 토너 |
CN2011800083723A CN102741758A (zh) | 2010-02-26 | 2011-02-21 | 电荷控制剂以及使用该电荷控制剂的调色剂 |
EP11747295.1A EP2541329A4 (en) | 2010-02-26 | 2011-02-21 | LOAD CONTROLLER AND TONER THEREOF |
US13/581,226 US20120315576A1 (en) | 2010-02-26 | 2011-02-21 | Charge controlling agent and toner using same |
JP2012501771A JPWO2011105334A1 (ja) | 2010-02-26 | 2011-02-21 | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010-041392 | 2010-02-26 | ||
JP2010041392 | 2010-02-26 | ||
JP2010-089982 | 2010-04-09 | ||
JP2010089982 | 2010-04-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2011105334A1 true WO2011105334A1 (ja) | 2011-09-01 |
Family
ID=44506742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2011/053726 WO2011105334A1 (ja) | 2010-02-26 | 2011-02-21 | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120315576A1 (ja) |
EP (1) | EP2541329A4 (ja) |
JP (1) | JPWO2011105334A1 (ja) |
KR (1) | KR20120135280A (ja) |
CN (1) | CN102741758A (ja) |
WO (1) | WO2011105334A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102659711A (zh) * | 2012-05-10 | 2012-09-12 | 云南民族大学 | 一种亚甲基若丹宁类试剂及其在铂固相萃取中的应用 |
WO2012133449A1 (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7031241B2 (ja) * | 2017-11-16 | 2022-03-08 | コニカミノルタ株式会社 | 画像形成装置及びプログラム |
Citations (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5542752B2 (ja) | 1977-04-13 | 1980-11-01 | ||
JPS57111541A (en) | 1980-12-27 | 1982-07-12 | Orient Kagaku Kogyo Kk | Toner for developing electrostatic charge image |
JPS57119364A (en) | 1980-12-04 | 1982-07-24 | Xerox Corp | Toner composition |
JPS589154A (ja) | 1981-04-14 | 1983-01-19 | イ−ストマン・コダツク・カンパニ− | 乾式静電画像現像剤 |
JPS5898742A (ja) | 1981-12-03 | 1983-06-11 | ゼロツクス・コ−ポレ−シヨン | 帯電強化スルホネ−ト添加剤を含有する現像剤組成物 |
JPS613149A (ja) | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用トナ− |
JPS6169073A (ja) | 1984-09-12 | 1986-04-09 | Orient Kagaku Kogyo Kk | 静電荷像現像用トナ− |
JPS61141453A (ja) | 1984-12-15 | 1986-06-28 | Canon Inc | 静電荷像現像用電荷付与材 |
JPS61221756A (ja) | 1985-03-27 | 1986-10-02 | Kao Corp | 静電荷現像用トナ− |
JPS6294856A (ja) | 1985-10-21 | 1987-05-01 | Orient Chem Ind Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
US4767688A (en) | 1986-03-07 | 1988-08-30 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge controlling method and developers containing a charge-exchange control agent comprising organic boron compound |
JPH01147468A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-09 | Mita Ind Co Ltd | 透光性黄色トナー |
JPH01147475A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-09 | Mita Ind Co Ltd | 光導電性トナー |
JPH01306861A (ja) | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Japan Carlit Co Ltd:The | 電子写真用トナー |
JP2568675B2 (ja) | 1989-01-30 | 1997-01-08 | オリヱント化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP2899038B2 (ja) | 1990-02-14 | 1999-06-02 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP3313871B2 (ja) | 1994-02-23 | 2002-08-12 | 保土谷化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナ− |
JP3325730B2 (ja) | 1994-11-11 | 2002-09-17 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
JP3359657B2 (ja) | 1991-04-22 | 2002-12-24 | 株式会社リコー | 電子写真用トナー |
JP2003162100A (ja) | 2001-11-29 | 2003-06-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トナー |
JP2003295522A (ja) | 2002-04-02 | 2003-10-15 | Toda Kogyo Corp | 荷電制御剤及び静電荷現像用トナー |
WO2007111346A1 (ja) | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 混合環状フェノール硫化物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
WO2007119797A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 酸化型混合環状フェノール硫化物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01161365A (ja) * | 1987-12-18 | 1989-06-26 | Mita Ind Co Ltd | 光導電性トナー |
JPH01164958A (ja) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Mita Ind Co Ltd | 光透過型黄色トナー |
JPH01173057A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Mita Ind Co Ltd | 光透過性黄色トナー |
IT1292006B1 (it) * | 1997-05-27 | 1999-01-25 | Necchi Rimoldi Srl | Dispositivo di comando di griffe di trasporto,particolarmente in una macchina per cucire a base cilindrica |
JPH1147468A (ja) * | 1997-08-02 | 1999-02-23 | Juki Corp | 形状縫いミシン |
DE102005022182A1 (de) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Combinature Biopharm Ag | Modulatoren der PDZ-Domäne |
JPWO2012035990A1 (ja) * | 2010-09-13 | 2014-02-03 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
WO2012073756A1 (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | 保土谷化学工業株式会社 | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
-
2011
- 2011-02-21 US US13/581,226 patent/US20120315576A1/en not_active Abandoned
- 2011-02-21 EP EP11747295.1A patent/EP2541329A4/en not_active Withdrawn
- 2011-02-21 CN CN2011800083723A patent/CN102741758A/zh active Pending
- 2011-02-21 KR KR1020127024971A patent/KR20120135280A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-02-21 WO PCT/JP2011/053726 patent/WO2011105334A1/ja active Application Filing
- 2011-02-21 JP JP2012501771A patent/JPWO2011105334A1/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5542752B2 (ja) | 1977-04-13 | 1980-11-01 | ||
JPS57119364A (en) | 1980-12-04 | 1982-07-24 | Xerox Corp | Toner composition |
JPS57111541A (en) | 1980-12-27 | 1982-07-12 | Orient Kagaku Kogyo Kk | Toner for developing electrostatic charge image |
JPS589154A (ja) | 1981-04-14 | 1983-01-19 | イ−ストマン・コダツク・カンパニ− | 乾式静電画像現像剤 |
JPS5898742A (ja) | 1981-12-03 | 1983-06-11 | ゼロツクス・コ−ポレ−シヨン | 帯電強化スルホネ−ト添加剤を含有する現像剤組成物 |
JPS613149A (ja) | 1984-06-15 | 1986-01-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用トナ− |
JPS6169073A (ja) | 1984-09-12 | 1986-04-09 | Orient Kagaku Kogyo Kk | 静電荷像現像用トナ− |
JPS61141453A (ja) | 1984-12-15 | 1986-06-28 | Canon Inc | 静電荷像現像用電荷付与材 |
JPS61221756A (ja) | 1985-03-27 | 1986-10-02 | Kao Corp | 静電荷現像用トナ− |
JPS6294856A (ja) | 1985-10-21 | 1987-05-01 | Orient Chem Ind Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
US4767688A (en) | 1986-03-07 | 1988-08-30 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Charge controlling method and developers containing a charge-exchange control agent comprising organic boron compound |
JPH01147468A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-09 | Mita Ind Co Ltd | 透光性黄色トナー |
JPH01147475A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-09 | Mita Ind Co Ltd | 光導電性トナー |
JPH01306861A (ja) | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Japan Carlit Co Ltd:The | 電子写真用トナー |
JP2568675B2 (ja) | 1989-01-30 | 1997-01-08 | オリヱント化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP2899038B2 (ja) | 1990-02-14 | 1999-06-02 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
JP3359657B2 (ja) | 1991-04-22 | 2002-12-24 | 株式会社リコー | 電子写真用トナー |
JP3313871B2 (ja) | 1994-02-23 | 2002-08-12 | 保土谷化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナ− |
JP3325730B2 (ja) | 1994-11-11 | 2002-09-17 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御剤及び静電荷像現像用トナー |
JP2003162100A (ja) | 2001-11-29 | 2003-06-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | トナー |
JP2003295522A (ja) | 2002-04-02 | 2003-10-15 | Toda Kogyo Corp | 荷電制御剤及び静電荷現像用トナー |
WO2007111346A1 (ja) | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 混合環状フェノール硫化物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
WO2007119797A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 酸化型混合環状フェノール硫化物、それを用いた電荷制御剤及びトナー |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF THE ELECTROPHOTOGRAPHIC SOCIETY, vol. 27, no. 3, 1988, pages 307 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012133449A1 (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
US9141014B2 (en) | 2011-03-29 | 2015-09-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image |
CN102659711A (zh) * | 2012-05-10 | 2012-09-12 | 云南民族大学 | 一种亚甲基若丹宁类试剂及其在铂固相萃取中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120315576A1 (en) | 2012-12-13 |
EP2541329A4 (en) | 2014-05-21 |
EP2541329A1 (en) | 2013-01-02 |
KR20120135280A (ko) | 2012-12-12 |
CN102741758A (zh) | 2012-10-17 |
JPWO2011105334A1 (ja) | 2013-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5893571B2 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP5329010B1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
WO2011105334A1 (ja) | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー | |
WO2012133449A1 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
WO2012035990A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP6308881B2 (ja) | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー | |
JP6407156B2 (ja) | トナー、現像剤及びトナーカートリッジ | |
WO2012073756A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP5194322B2 (ja) | 環状フェノール硫化物の金属化合物を用いた電荷制御剤及びトナー | |
JP5358756B1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP5389306B1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP5552581B1 (ja) | 電荷制御剤及びトナー | |
JPWO2011016519A1 (ja) | 環状フェノール硫化物を含有する重合トナー | |
JP7099910B2 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP7120867B2 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JP6263059B2 (ja) | 電荷制御剤およびそれを用いたトナー | |
WO2012036171A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー | |
JPWO2014017298A1 (ja) | 電荷制御剤及びそれを用いたトナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 201180008372.3 Country of ref document: CN |
|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 11747295 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2012501771 Country of ref document: JP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 13581226 Country of ref document: US |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2011747295 Country of ref document: EP |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20127024971 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |