WO2011102573A1 - 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 - Google Patents

인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 Download PDF

Info

Publication number
WO2011102573A1
WO2011102573A1 PCT/KR2010/004517 KR2010004517W WO2011102573A1 WO 2011102573 A1 WO2011102573 A1 WO 2011102573A1 KR 2010004517 W KR2010004517 W KR 2010004517W WO 2011102573 A1 WO2011102573 A1 WO 2011102573A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
organic
layer
Prior art date
Application number
PCT/KR2010/004517
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
김동하
박정철
주진욱
백장열
김원삼
박성진
김은경
최대혁
박정환
유한성
Original Assignee
덕산하이메탈(주)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 덕산하이메탈(주) filed Critical 덕산하이메탈(주)
Priority to US13/579,870 priority Critical patent/US8507904B2/en
Publication of WO2011102573A1 publication Critical patent/WO2011102573A1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a compound including an indole derivative, an organic electric device using the same, and a terminal thereof.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic electric element using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
  • Materials used as the organic material layer in the organic electric element may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like, depending on their functions.
  • the light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. Can be.
  • the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color according to the light emitting color.
  • a host / dopant system may be used. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of a host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant, thereby producing high efficiency light. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.
  • a material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material.
  • a stable and efficient organic material layer for an organic electric element has not yet been made sufficiently, and therefore, the development of new materials is continuously required.
  • Embodiments of the present invention to solve the problems of the above-described background, has revealed a compound comprising an indole derivative, and also when the compound is applied to an organic electric device, it will greatly improve the luminous efficiency, stability and lifetime of the device It turns out that you can.
  • an object of the present invention is to provide a compound including an indole derivative, an organic electric device using the same, and a terminal thereof.
  • the present invention provides a compound of the formula:
  • the present invention is a compound containing an indole derivative, is useful as a hole injection, hole transport, electron injection, electron transport, light emitting material and / or passivation (kepping) material, in particular light emitting material, host, dopant, hole injection layer alone And as a hole transport layer.
  • the present invention also provides an organic electronic device using the compound having the above formula and a terminal including the organic electronic device.
  • the present invention is a compound containing an indole derivative, is useful as a hole injection, hole transport, electron injection, electron transport, light emitting material and / or passivation (kepping) material, in particular light emitting material, host, dopant, hole injection layer alone And it may be useful as a hole transport layer.
  • 1 to 6 show examples of the organic light emitting display device to which the compound of the present invention can be applied.
  • the present invention provides a compound of Formula 1 below.
  • R1 ⁇ R3 are the same or different and are each independently of the other (1) a hydrogen, a halogen group, a cyano group, a nitrile group, C 1 ⁇ C 60 alkyl group, C 1 ⁇ C 60 alkoxy group, C 1 C 60 -C 60 alkylamine group, C 1 -C 60 arylamine group, C 1 -C 60 alkylthiophene group, C 6 -C 60 arylthiophene group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 ⁇ C 60 of the alkynyl group, C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, of a C 6 ⁇ C 60 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ⁇ arylalkenyl group of C 60, a substituted Or one or more substituted or unsubstituted C selected from the group consisting of an unsubstituted silane group, a substituted
  • n may be an integer greater than 0, for example, an integer of 1 to 3.
  • X may be the same as R1 to R3, and X and R1 to R3 may be bonded to adjacent groups to form a ring, for example, an aliphatic or hetero condensed ring.
  • Ar1 to Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl alkenyl group, C 1 to C unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a nitrile group, and an acetylene group 60 alkyl groups, C 1 to C 60 alkoxy groups C 1 to C 60 aryl groups, carbazolyl groups, fluorenyl groups, or halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, substituted or unsubstituted
  • L may represent a group selected from a substituted or unsubstituted arylene group, a substituted or unsubstituted hetero arylene group, a divalent or trivalent substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon, and a divalent linking group, and m May be an integer greater than zero, for example, an integer from 0 to 3.
  • the compound represented by Formula 1 may form an organic material layer by a solution process.
  • the organic material layer described above may be formed by including the compound by a soluble process.
  • L is a simple linking group in Chemical Formula 1, it may be represented by the following Chemical Formula 2.
  • L has a substituted or unsubstituted group in Chemical Formula 1, it may be represented by the following Chemical Formula 3.
  • Specific examples of the compounds belonging to Formulas 1 to 3, which are compounds including an indole derivative according to an embodiment of the present invention, may be compounds represented by the following Formula 4, but the present invention is not limited thereto.
  • organic electric devices exist in which compounds including indole derivatives described with reference to Chemical Formulas 1 to 4 are used as organic material layers.
  • organic electroluminescent device in which the compounds including the indole derivatives described with reference to Chemical Formulas 1 to 4 may be used include, for example, an organic light emitting diode (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) drum, and an organic transistor (organic). TFT).
  • OLED organic light emitting diode
  • OPC organic photoconductor
  • organic transistor organic transistor
  • the present invention is not limited thereto, and the present invention is not limited thereto.
  • Compounds can be applied.
  • Another embodiment of the present invention is an organic electric device comprising a first electrode, a second electrode and an organic material layer disposed between these electrodes, at least one of the organic material layer of the organic electric field comprising the compounds of the formula (1) Provided is a light emitting device.
  • 1 to 6 show examples of the organic light emitting display device to which the compound of the present invention can be applied.
  • At least one layer of an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed to include the compounds of Formulas 1 to 4 above. Except for the above, it may be manufactured in a structure known in the art using conventional manufacturing methods and materials in the art.
  • FIGS. 1 to 6 The structure of the organic light emitting display device according to another embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 to 6, but is not limited thereto.
  • reference numeral 101 denotes a substrate, 102 an anode, 103 a hole injection layer (HIL), 104 a hole transport layer (HTL), 105 a light emitting layer (EML), 106 an electron injection layer (EIL), 107 an electron transport layer ( ETL), 108 represents a negative electrode.
  • the organic light emitting diode further includes a hole blocking layer (HBL) that blocks hole movement, an electron blocking layer (EBL) that blocks electrons from moving, a light emitting auxiliary layer that helps or assists light emission, and a protective layer. It may be located.
  • the protective layer may be formed to protect the organic material layer or the cathode at the uppermost layer.
  • the compound including the indole derivative described with reference to Formulas 1 to 4 may be included in one or more of an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer.
  • the compound including the indole derivative described with reference to Formulas 1 to 4 is one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emitting auxiliary layer and a protective layer It may be used instead of the above or may be used by forming a layer with them.
  • the organic layer may be used not only in one layer but also in two or more layers.
  • it may be used as a hole injection material, a hole transport material, an electron injection material, an electron transport material, a light emitting material and a passivation (kepping) material according to the compound containing the indole derivative described with reference to Formulas 1 to 4, in particular alone It can be used as a luminescent material and host or dopant.
  • the organic light emitting device is a metal having a metal or conductivity on a substrate by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • PVD physical vapor deposition
  • An oxide or an alloy thereof is deposited to form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
  • PVD physical vapor deposition
  • an organic electronic device may be fabricated by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
  • the organic material layer may be formed by using a variety of polymer materials, and by using a process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer, rather than a deposition method. It can be prepared in layers.
  • the organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention may be used in a solution process such as spin coating or ink jet process using a compound including the indole derivative described above.
  • the substrate is a support of the organic light emitting device, and a silicon wafer, quartz or glass plate, metal plate, plastic film or sheet, or the like can be used.
  • An anode is positioned over the substrate. This anode injects holes into the hole injection layer located thereon.
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is located on the anode.
  • the conditions required for the material of the hole injection layer are high hole injection efficiency from the anode, it should be able to transport the injected holes efficiently. This requires a small ionization potential, high transparency to visible light, and excellent hole stability.
  • the hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at low voltage, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organics, perylene-based organics, Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is positioned on the hole injection layer.
  • the hole transport layer receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the organic light emitting layer located thereon, and serves to prevent high hole mobility, hole stability, and electrons.
  • Tg glass transition temperature
  • Materials satisfying these conditions include NPD (or NPB), spiro-arylamine compounds, perylene-arylamine compounds, azacycloheptatriene compounds, bis (diphenylvinylphenyl) anthracene, silicon germanium oxide Compound, a silicon-based arylamine compound, and the like.
  • the organic light emitting layer is positioned on the hole transport layer.
  • the organic light emitting layer is a layer for emitting light by recombination of holes and electrons injected from the anode and the cathode, respectively, and is made of a material having high quantum efficiency.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Substances or compounds that satisfy these conditions include Alq3 for green, Balq (8-hydroxyquinoline beryllium salt) for blue, DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'- biphenyl) series, Spiro material, Spiro-DPVBi (Spiro-4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazoyl) -phenol lithium salt), bis (diphenylvinylphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal complex, metal complexes of imidazole, thiazole and oxazole, and the like, perylene, and BczVBi (3,3 ') to increase blue light emission efficiency.
  • an organic light emitting layer is formed of a polymer of polyphenylene vinylene (PPV) or a polymer such as poly fluorene.
  • PPV polyphenylene vinylene
  • a polymer such as poly fluorene can be used for
  • the electron transport layer is positioned on the organic light emitting layer.
  • the electron transport layer needs a material having high electron injection efficiency from the cathode positioned thereon and capable of efficiently transporting the injected electrons. To this end, it must be made of a material having high electron affinity and electron transfer speed and excellent stability to electrons. Examples of the electron transport material that satisfies such conditions include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron injection layer is stacked on the electron transport layer.
  • the electron injection layer is a metal complex compound such as Balq, Alq3, Be (bq) 2, Zn (BTZ) 2, Zn (phq) 2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P, aromatic compound with imidazole ring, It can be produced using a low molecular weight material containing boron compounds and the like.
  • the electron injection layer may be formed in a thickness range of 100 ⁇ 300 ⁇ .
  • the cathode is positioned on the electron injection layer. This cathode serves to inject electrons.
  • the material used as the cathode it is possible to use the material used for the anode, and a metal having a low work function is more preferable for efficient electron injection.
  • a suitable metal such as tin, magnesium, indium, calcium, sodium, lithium, aluminum, silver, or a suitable alloy thereof can be used.
  • an electrode having a two-layer structure such as lithium fluoride and aluminum, lithium oxide and aluminum, strontium oxide and aluminum having a thickness of 100 ⁇ m or less may also be used.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type according to the material used.
  • the present invention includes a display device including the organic electric element described above, and a terminal including a control unit for driving the display device.
  • This terminal means a current or future wired or wireless communication terminal.
  • the terminal according to the present invention described above may be a mobile communication terminal such as a mobile phone, and includes all terminals such as a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation device, a game machine, various TVs, various computers, and the like.
  • Phenylboronic acid, intermediate 4, and Pd (PPh 3 ) 4 were added with K 2 CO 3 in 500 ml of THF and 250 ml of water and refluxed for 24 hours. The obtained solid was washed with water and methanol, and then separated by silica gel column chromatography to obtain compound 5, a white solid, in 71% yield.
  • Various compounds obtained through synthesis were used as light emitting host materials or hole transporting layers of the light emitting layer, respectively, to fabricate an organic light emitting device according to a conventional method.
  • a copper phthalocyanine (hereinafter abbreviated as CuPc) film was vacuum-deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a thickness of 10 nm.
  • a-NPD 4,4-bis [ N- (1-naphthyl) -N -phenylamino] biphenyl
  • a phosphorescent material When measuring with a phosphorescent host material, a phosphorescent material was deposited to form a light emitting layer, and tris (2-phenylpyridine) iridium (hereinafter abbreviated as I r (ppy) 3 ) was added as a phosphorescent Ir metal complex dopant. . At this time, the concentration of I r (ppy) 3 in the light emitting layer was 10% by weight. (1,1'-bisphenyl) -4-oleito) bis (2-methyl-8-quinolinoleito) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum-deposited to a hole blocking layer to a thickness of 10 nm.
  • BAlq (1,1'-bisphenyl) -4-oleito) bis (2-methyl-8-quinolinoleito) aluminum
  • Tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was formed into an electron injection layer to a thickness of 40 nm. Thereafter, LiF, an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to use an Al / LiF as a cathode to prepare an organic light emitting device.
  • LiF an alkali metal halide
  • NPD the compound represented by the following formula 5
  • the organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device material of the present invention is not only improves the color purity and high efficiency but also obtains blue light having a long life, and thus is used as a hole transporting material of the organic light emitting device. Can be used to significantly improve the low driving voltage, high luminous efficiency and lifetime.
  • the compounds of the present invention can achieve the same effect even when used in other organic material layers of the organic light emitting device, for example, a hole transport layer as well as a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole injection layer.
  • a hole transport layer as well as a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole injection layer.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공한다.

Description

인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
본 발명은 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 실시예는, 인돌 유도체를 포함하는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식의 화합물을 제공한다.
Figure PCTKR2010004517-appb-I000001
본 발명은 인돌 유도체를 포함하는 화합물로서 정공주입, 정공수송, 전자주입, 전자수송, 발광물질 및/또는 패시베이션(케핑) 물질로 유용하며, 특히 단독으로 발광물질, 호스트, 도판트, 정공주입층 및 정공수송층으로 유용하다.
또한, 본 발명은 상기의 화학식을 가지는 화합물을 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기 전자 소자를 포함하는 단말을 제공한다.
본 발명은 인돌 유도체를 포함하는 화합물로서 정공주입, 정공수송, 전자주입, 전자수송, 발광물질 및/또는 패시베이션(케핑) 물질로 유용하며, 특히 단독으로 발광물질, 호스트, 도판트, 정공주입층 및 정공수송층으로 유용할 수 있다.
이 화합물을 포함하는 유기전기소자의 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 나타낼 수 있다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
화학식 1
Figure PCTKR2010004517-appb-C000001
(1) 상기 R1~R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 (1) 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C1~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 헤테로고리기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 C5~C60의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아미노기; C6~C60의 방향족 고리와 C4~C60의 지방족고리의 축합 고리기이고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기로 부터 선택되는 임의의 기일 수 있다.
(2) 상기 n은 0보다 큰 정수, 예를 들어 1 내지 3의 정수일 수 있다.
(3) 상기 X는 R1~R3과 같을 수 있으며, 상기 X, R1~R3는 인접한 기와 서로 결합하여 고리, 예를 들어 지방족 또는 헤테로 축합고리를 형성할 수도 있다.
(4) 상기 Ar1~Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기 C1~C60의 아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 이고 또는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 를 포함하는 헤테로 고리기; 히드록실기; 카르복실기; 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, -N(R’)(R”); -CO-N(R’)(R”); -COOR’로 이뤄진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.
(5) 상기 L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴렌기, 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소로부터 선택되는 기 및 2가의 연결기를 나타낼 수 있으며, m은 0보다 큰 정수, 예를 들어 0 내지 3의 정수일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 용액 공정(soluble process)에 의해 유기물층을 형성할 수도 있다. 다시말해, 앞으로 설명한 유기물층은 용액 공정(soluble process)에 의해 상기 화합물을 포함하여 형성할 수도 있다.
이하 화학식 1에서 m=0 또는 m=1인 경우의 구체적인 화합물들 및 이들 중 일부의 합성예, 비교예를 실시예들로 예시적으로 설명하나 이 실시예들을 통해 이들과 동일하게 m=2 이상인 경우의 구체적인 화합물들 및 이들의 합성예, 비교예를 예상할 수 있다.
위의 화학식 1에서 상기 L이 단순한 연결기일 경우, 이는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
화학식 2
Figure PCTKR2010004517-appb-C000002
이와 달리, 위의 화학식 1에서 상기 L이 치환 또는 비치환된 기를 가질 경우, 이는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
화학식 3
Figure PCTKR2010004517-appb-C000003
본 발명의 일 실시예에 따른 인돌 유도체를 포함하는 화합물인 화학식 1 내지 3에 속하는 화합물의 구체적 예로서 하기 화학식 4의 화합물들일 수 있으나, 본 발명이 이들에만 한정되는 것은 아니다.
화학식 4
Figure PCTKR2010004517-appb-C000004
Figure PCTKR2010004517-appb-I000002
Figure PCTKR2010004517-appb-I000003
Figure PCTKR2010004517-appb-I000004
Figure PCTKR2010004517-appb-I000005
Figure PCTKR2010004517-appb-I000006
Figure PCTKR2010004517-appb-I000007
Figure PCTKR2010004517-appb-I000008
Figure PCTKR2010004517-appb-I000009
Figure PCTKR2010004517-appb-I000010
Figure PCTKR2010004517-appb-I000011
Figure PCTKR2010004517-appb-I000012
Figure PCTKR2010004517-appb-I000013
Figure PCTKR2010004517-appb-I000014
Figure PCTKR2010004517-appb-I000015
화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물들이 유기물층으로 사용되는 다양한 유기전기소자들이 존재한다. 화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물들이 사용될 수 있는 유기전기소자는 예를 들어, 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT) 등이 있다.
화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 설명하나, 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 화합물들이 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1 내지 4의 화합물들을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전계발광소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 내지 4의 화합물들을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다.
본 발명에 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 6에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103는 정공주입층(HIL), 104는 정공수송층(HTL), 105는 발광층(EML), 106은 전자주입층(EIL), 107은 전자수송층(ETL), 108은 음극을 나타낸다. 미도시하였지만, 이러한 유기전계발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.
이때, 화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층 및 보호층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물에 따라서 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료, 발광 재료 및 패시베이션(케핑) 재료로 사용될 수 있고, 특히 단독으로 발광 재료 및 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 위에서 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물을 스핀 코팅(spin coating)이나 잉크젯(ink jet) 공정과 같은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수도 있다.
기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다. 이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 될 수 있다.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenol lithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플로렌(poly 플루오렌(fluorene)) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. 이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자수송층 위에는 전자주입층이 적층된다. 전자주입층은 Balq, Alq3, Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제 화합물, imidazole ring 을 갖는 aromatic화합물이나 boron화합물 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다. 이때, 전자주입층은 100Å ~ 300Å의 두께 범위에서 형성될 수 있다.
전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속이 보다 바람직하다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.
전술하였듯이, 화학식 1 내지 4를 참조하여 설명한 인돌 유도체를 포함하는 화합물에 따라서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료 및 전자주입 재료로 사용할 수 있으며, 다양한 색의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.
실시예
이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예
이하, 화학식 4에 속하는 인돌 유도체를 포함하는 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 4에 속하는 인돌 유도체를 포함하는 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 4에 속하는 화합물 중 하나 또는 둘을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 하기에서 설명한 제조예들을 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 인돌 유도체를 포함하는 화합물을 제조할 수 있다.
Figure PCTKR2010004517-appb-I000016
중간체 2의 합성법
Dibiphenyl-4-ylamine과 1-Bromo-4-iodobenzene, Pd2(dba)3, Triphenylphosphine, Sodiumtert-butoxide를 toluene 용매에 넣고 130도에서 24시간 환류 교반한다. 반응 종결 후 MC와 물로 추출하고, MgSO4로 건조하여 농축한 후 생성된 화합물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리해서 원하는 화합물인 중간체 2를 68%의 수율로 얻었다.
중간체 4의 합성법
중간체 3을 THF에 녹인 후 -78도에서 n-BuLi을 천천히 적하한 후 1시간 가량 교반한다. 그런 후 Triisopropylborate를 -78도에서 천천히 적하하여 교반한 후 1N HCl로 acid처리하여 물과 EA로 추출한 다음 MgSO4로 건조하여 Hexane으로 재결정 하여 중간체 4를 54 % 수율로 얻었다.
화합물 B-20 (화합물 5)의 합성법
Phenylboronic acid와 중간체 4, Pd(PPh3)4을 THF 500 ml, 물 250 ml에 K2CO3를 넣고 24시간 가열 환류한다. 수득된 고체를 물 및 메탄올로 세정한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 흰색고체인 화합물 5를 71% 수율로 수득하였다.
화합물 A-26 (화합물 6)의 합성 방법
중간체 2의 합성방법에서 Dibiphenyl-4-ylamine대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 1-Bromo-4-iodobenzene 대신 중간체 3을 넣는 것 외에는 중간체 4의 합성법과 동일하며 흰색 고체인 화합물 6을 65%의 수율로 수득하였다.
유기 전계 소자의 제조 평가
합성을 통해 얻은 여러 화합물을 각각 발광층의 발광 호스트 물질이나 정공 수송층으로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공주입층으로서 구리프탈로사이아닌(이하 CuPc로 약기함)막을 진공증착하여 10 nm 두께로 형성하였다.
이어서, 그린호스트로 측정할 시에는 이 막 상에 전공수송 화합물로서 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 a-NPD로 약기함)을 30 nm의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층을 형성한 후, 정공수송층을 측정할 시에는 이 정공수송층 상부에 45nm두께의 BD-052X(Idemitus사)가 7% 도핑된 발광층 (이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-다이(나프탈렌-2-안트라센(AND))을 사용하였다.
인광 호스트 재료로 측정 할 시에는 인광재료를 증착하여 발광층을 성막함과 동시에 인광 발광성의 Ir 금속 착체 도펀트로서 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 (이하 I r(ppy)3로 약기함)을 첨가하였다. 이때 발광층 중에 있어서의 I r(ppy)3의 농도는 10중량 %로 하였다. 정공저지층으로 (1,1’-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 의 두께로 진공증착하고, 이어서 전자주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄 (이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm의 두께로 성막하였다. 이 후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용함으로서 유기전계 발광소자를 제조하였다.
비교실험예
본 발명의 화합물들을 정공수송층으로 측정 했을 경우, 비교를 위해 본 발명의 화합물 대신에 하기식 5로 표시되는 화합물(이하 NPD로 약기함)을 정공수송 물질로 사용하여 실험예와 동일한 구조의 유기전계발광소자를 제작하였다.
화학식 5
Figure PCTKR2010004517-appb-C000005
표 1
Figure PCTKR2010004517-appb-T000001
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전계발광소자용 재료를 이용한 유기전계발광소자는 고효율이면서 색순도가 향상될 뿐만 아니라 장수명인 청색 발광이 얻어지므로 유기전계발광소자의정공수송재료로 사용되어 낮은 구동전압과 높은 발광효율 및 수명을 현저히 개선시킬 수 있다.
이상의 본 발명의 화합물들은 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 정공수송층 뿐만 아니라 발광층, 발광보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATION
본 특허출원은 2010년 2월 19일 한국에 출원한 특허출원번호 제 10-2010-0014964 호에 대해 미국 특허법 119(a)조(35 U.S.C § 119(a))에 따라 우선권을 주장하며, 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다. 아울러, 본 특허출원은 미국 이외에 국가에 대해서도 위와 동일한 동일한 이유로 우선권을 주장하면 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 화합물.
    Figure PCTKR2010004517-appb-I000017
    (1) 상기 R1~R3, X는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 (1) 수소, 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C1~C60의 아릴아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 C5~C60의 헤테로고리기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 C5~C60의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아미노기; C6~C60의 방향족 고리와 C4~C60의 지방족고리의 축합 고리기이고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기로 부터 선택되는 임의의 기이며,
    (2) 상기 n은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
    (3) 상기 Ar1~Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기 C1~C60의 아릴기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 이고 또는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기, 아세틸렌기로 이뤄진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 를 포함하는 헤테로 고리기; 히드록실기; 카르복실기; 니트릴기, 니트로기, 할로겐기, -N(R’)(R”); -CO-N(R’)(R”); -COOR’로 이뤄진 군에서 선택되며,
    (4) 상기 L은 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴렌기, 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소로부터 선택되는 기 및 2가의 연결기를 나타내며, m은 0 내지 3의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식에서 상기 L이 단순한 연결기일 경우,
    하기 화학식으로 표시되는 화합물.
    Figure PCTKR2010004517-appb-I000018
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식에서 상기 L이 치환 또는 비치환된 기를 가질 경우,
    하기 화학식으로 표시되는 화합물.
    Figure PCTKR2010004517-appb-I000019
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X, 상기 R1~R3은 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며, 상기 Ar1~Ar2는 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전기소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 제1 전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광보조층을 포함하며,
    상기 발광보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기전기소자.
  10. 제7항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와;
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT) 중 하나인 것을 특징으로 하는 단말.
PCT/KR2010/004517 2010-02-19 2010-07-12 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 WO2011102573A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/579,870 US8507904B2 (en) 2010-02-19 2010-07-12 Compound including indole derivative, organic electronic element using same, and terminal thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100014964A KR101153910B1 (ko) 2010-02-19 2010-02-19 인돌 유도체를 핵심으로 하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR10-2010-0014964 2010-02-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011102573A1 true WO2011102573A1 (ko) 2011-08-25

Family

ID=44483143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2010/004517 WO2011102573A1 (ko) 2010-02-19 2010-07-12 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말

Country Status (3)

Country Link
US (1) US8507904B2 (ko)
KR (1) KR101153910B1 (ko)
WO (1) WO2011102573A1 (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013109027A1 (ko) * 2012-01-18 2013-07-25 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014025114A1 (ko) * 2012-08-10 2014-02-13 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US10026905B2 (en) 2012-01-18 2018-07-17 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101298483B1 (ko) 2011-04-01 2013-08-21 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR101251451B1 (ko) 2012-08-17 2013-04-05 덕산하이메탈(주) 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102061571B1 (ko) 2012-12-24 2020-01-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102109349B1 (ko) * 2013-02-27 2020-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104659280B (zh) * 2013-11-21 2017-04-05 固安鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN104725296B (zh) * 2013-12-24 2019-11-29 北京鼎材科技有限公司 吲哚类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用
KR102287012B1 (ko) 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102302109B1 (ko) 2014-07-24 2021-09-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR102242791B1 (ko) 2014-08-29 2021-04-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101745491B1 (ko) 2015-03-12 2017-06-13 덕산네오룩스 주식회사 유기발광소자 및 유기발광 표시장치
KR102580210B1 (ko) 2016-09-20 2023-09-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102580212B1 (ko) 2016-09-22 2023-09-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018089181A1 (en) 2016-11-11 2018-05-17 Dow Global Technologies Llc Organic indolyl triarylamine compounds and electronic devices comprising an organic layer containing such compounds

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001291590A (ja) * 2000-04-05 2001-10-19 Toray Ind Inc 発光素子
JP2003277743A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003277744A (ja) * 2002-03-27 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060147747A1 (en) * 2003-03-13 2006-07-06 Hiroshi Yamamoto Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
KR20070034430A (ko) * 2005-09-23 2007-03-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
US7714099B2 (en) * 2004-10-15 2010-05-11 Hitachi Chemical Co., Ltd. Luminescent compositions and their uses
US7901793B2 (en) 2005-09-23 2011-03-08 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light-emitting compound and organic light-emitting device containing the same
EP1968131A4 (en) * 2005-12-27 2009-08-19 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND MATERIAL THEREFOR
WO2010131855A2 (ko) 2009-05-13 2010-11-18 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US8278819B2 (en) * 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
JP5355171B2 (ja) * 2009-03-25 2013-11-27 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2415773B1 (en) 2009-03-30 2016-02-17 Duk San Neolux Co., Ltd. Organic electronic device, compounds for same, and terminal
KR101108512B1 (ko) 2009-08-11 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2012049828A1 (ja) * 2010-10-12 2012-04-19 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001291590A (ja) * 2000-04-05 2001-10-19 Toray Ind Inc 発光素子
JP2003277743A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003277744A (ja) * 2002-03-27 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060147747A1 (en) * 2003-03-13 2006-07-06 Hiroshi Yamamoto Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
KR20070034430A (ko) * 2005-09-23 2007-03-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013109027A1 (ko) * 2012-01-18 2013-07-25 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10026905B2 (en) 2012-01-18 2018-07-17 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof
WO2014025114A1 (ko) * 2012-08-10 2014-02-13 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN104736537A (zh) * 2012-08-10 2015-06-24 株式会社斗山 有机发光化合物及使用其的有机电致发光元件
US9761813B2 (en) 2012-08-10 2017-09-12 Doosan Corporation Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using same

Also Published As

Publication number Publication date
US8507904B2 (en) 2013-08-13
KR101153910B1 (ko) 2012-06-07
US20120305906A1 (en) 2012-12-06
KR20110095482A (ko) 2011-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2011102573A1 (ko) 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101219481B1 (ko) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2011019173A2 (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101115036B1 (ko) 티안트렌 구조를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2010114267A2 (ko) 유기전기소자 및 그 화합물, 단말
WO2011108902A2 (ko) 2개 이상의 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물이 2개 이상 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2010131855A2 (ko) 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181266B1 (ko) 카바졸유도체를 포함하는 비스다이아릴아민화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101245243B1 (ko) 스피로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2011155742A2 (ko) 카바졸과 방향족 아민 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2012067415A2 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101219475B1 (ko) 인돌로아크리딘 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20110066763A (ko) 인돌로아크리딘을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20110129766A (ko) 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20130093195A (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2011111996A2 (ko) 두개의 3차 아민이 치환된 인돌 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101094691B1 (ko) 카바졸에 방향족 고리를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181267B1 (ko) 나프틸카바졸유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181264B1 (ko) 아릴 고리와 아크리딘유도체가 축합된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101144357B1 (ko) 다이벤조카바졸을 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101219485B1 (ko) 다이벤조카바졸을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
KR20110058250A (ko) 카바졸 골격에 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20120101620A (ko) 다이벤조사이오펜과 아릴아민 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20130092939A (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101163050B1 (ko) 복소환 고리를 이루는 벤조안트라센을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10846211

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13579870

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 10846211

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1