WO2011090127A1

WO2011090127A1 - Triazolopyridine derivative or salt thereof, process for production of same, and noxious organism control agent comprising same

Info

Publication number: WO2011090127A1
Application number: PCT/JP2011/051001
Authority: WO
Inventors: 寿彦植木; 和久桐山; 智裕岡本; 哲也小玉
Original assignee: 石原産業株式会社
Priority date: 2010-01-21
Filing date: 2011-01-20
Publication date: 2011-07-28
Also published as: JP2011168582A

Abstract

A noxious organism control agent comprising a novel triazolopyridine derivative or a salt thereof as an active ingredient. Specifically disclosed is a noxious organism control agent comprising, as an active ingredient, a triazolopyridine derivative represented by formula (I) [wherein Cy represents an aryl group substituted by X, or a heteroaryl group substituted by X; Q represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by A, a cycloalkyl group which may be substituted by U, an alkenyl which may be substituted by A, an alkynyl group which may be substituted by A, a halogen atom, a cyano group, an aryl group, a heterocyclic group which may be substituted by an alkyl group, CH=NOR², CH=NNR⁴R⁵, COR², COOR², OR², S(O)_nR³, or CONR⁴R⁵; R¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by A, a cycloalkyl group which may be substituted by U, an alkenyl group which may be substituted by A, an alkynyl group which may be substituted by A, a halogen atom, a cyano group, an aryl group, a heterocyclic group which may be substituted by an alkyl group, CH=NOR², CH=NNR⁴R⁵, COR², COOR², OR², S(O)_nR³, NR⁴R⁵, or CONR⁴R⁵] or a salt thereof.

Description

トリアゾロピリジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤Triazolopyridine derivatives or salts thereof, production methods thereof, and pest control agents containing them

　本発明は、新規なトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。 The present invention relates to a pest control agent containing a novel triazolopyridine derivative or a salt thereof as an active ingredient.

　特許文献１には、特定のトリアゾロピリジン誘導体が医薬として使用できることが記載されている。しかしながら、特許文献１に記載の化合物では、後記式（I）中のＱ部分が本発明化合物と異なり、置換アミノ基に限定されている。また、その用途も医薬として限定されている。 Patent Document 1 describes that a specific triazolopyridine derivative can be used as a medicine. However, in the compound described in Patent Document 1, the Q moiety in the following formula (I) is limited to a substituted amino group unlike the compound of the present invention. Moreover, the use is also limited as a medicine.

国際公開第２００８／０６５１９８号International Publication No. 2008/065198

　長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
　本発明の目的は、有害生物に対する高い防除効果を有し、哺乳動物等に対してはその使用に際し、高い安全性を有する有害生物防除剤を提供することである。 Many pest control agents have been used for many years, but many have various problems such as insufficient efficacy, pests acquiring resistance and limiting their use. Therefore, development of a new pest control agent with few such disadvantages, for example, a pest control agent capable of controlling various pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture and pests parasitic on animals is desired.
An object of the present invention is to provide a pest control agent that has a high control effect on pests and has high safety for mammals and the like when used.

　本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく種々の検討を行った結果、後記式（I）で表されるトリアゾロピリジン誘導体が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ、作物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つことを見出し、本発明を完成した。 As a result of various studies to find a better pest control agent, the present inventors have found that the triazolopyridine derivative represented by the following formula (I) is extremely low against pests at a low dose. It has been found that it has a control effect and has safety against crops, pest natural enemies or mammals, and has completed the present invention.

　すなわち本発明は、式（I）： That is, the present invention has the formula (I):

〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｑは水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｕで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ^２、ＣＨ＝ＮＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＲ²、ＣＯＯＲ^２、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵であり；Ｒ¹は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｕで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ^２、ＣＨ＝ＮＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＲ²、ＣＯＯＲ^２、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＯＲ²、ＣＯＲ²又はＣＯＯＲ²であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＯＳ(Ｏ)_nＲ³、ＮＲ⁴Ｒ⁵、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ₂ＣＯＯＲ²、ＮＨＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＯＲ²、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）₂であり；Ｕはハロゲン原子、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＯＳ(Ｏ)_nＲ³、ＮＲ⁴Ｒ⁵、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ₂ＣＯＯＲ²、ＮＨＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＯＲ²、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）₂であり；Ｒ²は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ³はアルキルであり；Ｒ⁴は水素原子又はアルキルであり；Ｒ⁵は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ²、ＣＯＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＲ²又はＣＨ₂ＣＮであり；ｎは０～２の整数である〕で表されるトリアゾロピリジン誘導体又はその塩に関する。
　また、本発明は、式（I）のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、及びそれらを施用して有害生物を防除する方法に関する。 Wherein Cy is aryl substituted with X or heteroaryl substituted with X; Q is a hydrogen atom, alkyl optionally substituted with A, cycloalkyl optionally substituted with U, substituted with A Alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted with A, halogen atom, cyano, aryl, heterocyclic group which may be substituted with alkyl, CH═NOR ² , CH═NNR ⁴ R ⁵ , COR ² , COOR ² OR ² , S (O) _n R ³ or CONR ⁴ R ⁵ ; R ¹ is a hydrogen atom, alkyl optionally substituted with A, cycloalkyl optionally substituted with U, optionally substituted with A Good alkenyl, alkynyl optionally substituted with A, halogen atom, cyano, aryl, heterocyclic group optionally substituted with alkyl, CH═NOR ² , CH═NNR ⁴ R ⁵ , COR ² , COOR ² , OR ² , S (O) _n R ³ , NR ⁴ R ⁵ or CONR ⁴ R ⁵ ; X is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heterocyclic group, halogen atom, haloalkyl, cyano, nitro, NR ⁴ R ⁵ CONR ⁴ R ⁵ , S (O) _n R ³ , OR ² , COR ² or COOR ² ; A is a halogen atom, OR ² , S (O) _n R ³ , OS (O) _n R ³ , NR ⁴ R ⁵ , cyano, cycloalkyl, aryl, heterocyclic group, SCH ₂ COOR ² , NHNR ⁴ R ⁵ , COOR ² , nitro or CH (CN) ₂ ; U is a halogen atom, OR ² , S (O) _nR ³ , OS (O) _n R ³ , NR ⁴ R ⁵ , cyano, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic group, SCH ₂ COOR ² , NHNR ⁴ R ⁵ , COOR ² , nitro or CH (CN) ₂ by and; R ² is a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, a Kiniru, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, acetyl, benzyl, or aryl; R ³ is alkyl; R ⁴ is a hydrogen atom or alkyl; R ⁵ is a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, COR ² , COOR ² , S (O) _n R ³ , CH ₂ CH ₂ OR ^2, or CH ₂ CN; n is an integer of 0 to 2], or a salt thereof.
The present invention also relates to a pest control agent comprising a triazolopyridine derivative of the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient, and a method for controlling pests by applying them.

　式（I）のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩は新規化合物であり、これらを有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。 The triazolopyridine derivative of the formula (I) or a salt thereof is a novel compound, and a pest control agent containing these as an active ingredient has a very high control effect against pests with a low dose.

　式（I）におけるCy、Q及びＲ^１中の置換基について、以下に詳述する。
　Ｘ、Ａ又はＵの置換数は各々１又は２以上であってよく、２以上の場合、同一でも相異なってもよい。また、Ｘ、Ａ又はＵの置換位置は各々いずれの位置でもよい。 The substituents in Cy, Q and R ¹ in formula (I) are described in detail below.
The number of substitutions for X, A or U may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, they may be the same or different. Moreover, any position may be sufficient as the substitution position of X, A, or U, respectively.

　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置はいずれの位置でもよい。
　アルキルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル（以下、tert－ブチルと略す）、ペンチル、ヘキシルのようなＣ_１－６のものなどが挙げられる。
　シクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ_３－６のものなどが挙げられる。 Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms. The number of halogen atoms as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
Alkyl may be linear or branched, and for example, C _1-6 such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tertiary butyl (hereinafter abbreviated as tert-butyl), pentyl, hexyl and the like. And so on.
Examples of cycloalkyl include C _3-6 such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.

　アルケニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、例えばビニル、１－プロペニル、アリル、イソプロペニル、１－ブテニル、１,３－ブタジエニル、１－ヘキセニルのようなＣ_２－６のものなどが挙げられる。
　アルキニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、例えばエチニル、２－ブチニル、２－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、２－ペンテン－４－イニル、３－ヘキシニルのようなＣ_２－６のものなどが挙げられる。
　アリールとしては、例えばフェニル、ナフチルのようなＣ_６－10のものなどが挙げられる。 The alkenyl may be linear or branched, for example C _2-6 such as vinyl, 1-propenyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-hexenyl. Etc.
The alkynyl may be linear or branched, for example, a C such as ethynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, 3-methyl-1-butynyl, 2-penten-4-ynyl, 3-hexynyl. _{2-6 and} the like.
Examples of the aryl include C _6-10 such as phenyl and naphthyl.

　ヘテロアリールとしては、単環式ヘテロアリール又は縮合ヘテロアリールのいずれのものでもよく、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１～４含有していてもよい。その具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルのような５員ヘテロアリール；ピリジル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルのような６員ヘテロアリール；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニルのような８～１０員縮合へテロアリールなどが挙げられる。 The heteroaryl may be monocyclic heteroaryl or condensed heteroaryl, and may contain 1 to 4 atoms selected from the group consisting of O, S and N. Specific examples thereof include 5-membered heteroaryl such as furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, thiazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl Benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, isobenzothienyl, indolyl, isoindolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, indazolyl, benzimidazolyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, imidazopyridyl And 8- to 10-membered condensed heteroaryl such as naphthyridinyl and pteridinyl.

　複素環基としては、単環式複素環基又は縮合複素環基のいずれのものでもよく、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１～４含有していてもよい。その具体例としては、オキシラニルのような３員複素環基；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員複素環基；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどの６員複素環基；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルのような８～１０員縮合複素環基などが挙げられる。 The heterocyclic group may be either a monocyclic heterocyclic group or a condensed heterocyclic group, and may contain 1 to 4 atoms selected from the group consisting of O, S and N. . Specific examples thereof include 3-membered heterocyclic groups such as oxiranyl; furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, dioxolanyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, pyrazolidinyl , Triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl and the like; 6-membered heterocyclic groups such as pyranyl, pyridyl, piperidinyl, dioxanyl, oxazinyl, morpholinyl, thiazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, piperazinyl, triazinyl; benzofuranyl, iso Benzofuranyl, dihydrobenzofuranyl, dihydroisobenzofuranyl, benzothienyl, isobenzothieni , Dihydrobenzothienyl, dihydroisobenzothienyl, tetrahydrobenzothienyl, indolyl, isoindolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, indazolyl, benzimidazolyl, benzodioxolanyl, benzodioxanyl, chromenyl, chromanyl, isochromanyl, chromonyl, chromanonyl, 8 ~ such as quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, indolizinyl, quinolidinyl, imidazopyridyl, naphthyridinyl, pteridinyl, dihydrobenzoxazinyl, dihydrobenzoxazolinonyl, dihydrobenzoxazinonyl, benzothioxanyl Examples thereof include a 10-membered condensed heterocyclic group.

　式（I）のトリアゾロピリジン誘導体の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。 Examples of the salt of the triazolopyridine derivative of the formula (I) include any salt as long as it is acceptable in the art, for example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; magnesium salt and calcium salt Alkaline earth metal salts such as: ammonium salts such as dimethylammonium salts and triethylammonium salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates and nitrates; such as acetates and methanesulfonates Organic acid salts and the like.

　式（I）のトリアゾロピリジン誘導体には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本発明においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、式（I）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。 In the triazolopyridine derivative of the formula (I), there may be isomers such as optical isomers and geometric isomers, but the present invention includes both isomers and isomer mixtures. In the present invention, unless otherwise specified, isomers are described as a mixture. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field. Further, depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from that of formula (I). However, since those skilled in the art can sufficiently recognize that they are related to isomers, they are within the scope of the present invention. Obviously.

　式（I）のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩（以下、本発明化合物と略す）は、下記の製法〔１〕、〔２〕、〔３〕並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔１〕 The triazolopyridine derivative of the formula (I) or a salt thereof (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) can be produced according to the following production methods [1], [2], [3] and usual salt production methods. . The reaction flow will be described in detail below for each production method.
Manufacturing method [1]

　製法〔１〕中、Ｙは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり；ＭはＺｎＹ、Ｓｎ（Ｒ^６)_３、Ｂ(ＯＨ)_２、Ｂ(ＯＲ^６)_２又はＭｇＹであり；Ｒ^６は各々独立にアルキル又はシクロアルキルであり；Ｒ^１、Ｃｙ及びＱは前述の通りである。Ｂ(ＯＲ^６)_２中、Ｒ^６は相互に結合して環を形成していてもよい。 In the production method [1], Y is a chlorine atom, bromine atom or iodine atom; M is ZnY, Sn (R ⁶ ) ₃ , B (OH) ₂ , B (OR ⁶ ) ₂ or MgY; R ⁶ is Each independently alkyl or cycloalkyl; R ¹ , Cy and Q are as defined above. In B (OR ⁶ ) ₂ , R ⁶ may be bonded to each other to form a ring.

　本反応は、必要に応じ、金属触媒の存在下で行うことができる。金属触媒としては、例えば銅化合物；錫化合物；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、テトラキス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)のようなパラジウム化合物などが挙げられるが、中でもパラジウム化合物が望ましい。また、金属触媒の存在下で反応を行う場合、必要に応じ、助触媒を使用できる。助触媒としては、例えば塩化リチウムのような金属ハロゲン化物などが挙げられる。 This reaction can be carried out in the presence of a metal catalyst, if necessary. Examples of metal catalysts include copper compounds; tin compounds; palladium compounds such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), tetrakis (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) Of these, palladium compounds are preferred. Moreover, when reacting in presence of a metal catalyst, a co-catalyst can be used as needed. Examples of the cocatalyst include metal halides such as lithium chloride.

　本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムのような金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；フッ化セシウム、フッ化カリウムのような金属フッ化物；トリエチルアミン、ピリジン、4-（N,N-ジメチルアミノ）ピリジンのような有機塩基；などから１種又は２種以上が適宜選択される。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１,２－ジメトキシエタンのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジノンのような酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は、通常３０～１５０℃、望ましくは６０～１２０℃である。反応時間は、通常１～９６時間である。
　式（III）の化合物がホウ素化合物である場合は、市場で入手するか、又は常法に準じて合成することができる。例えば、Ｃｙ-Ｂ(ＯＨ)₂は、ＣｙＩ、ＣｙＢｒ又はＣｙＣｌのようなハロゲン化物とホウ酸トリメチルとをtert-ブチルリチウムのような塩基の存在下で反応させることにより合成できる。
製法〔２〕 This reaction can usually be performed in the presence of a base and a solvent. Examples of the base include metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and calcium carbonate; sodium bicarbonate and potassium bicarbonate. 1 type or 2 types or more are appropriately selected from metal fluorides such as cesium fluoride and potassium fluoride; organic bases such as triethylamine, pyridine and 4- (N, N-dimethylamino) pyridine; Selected. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; pentane, hexane, heptane, Aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, ligroin, petroleum benzine; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane; acetonitrile, propiononitrile Nitriles such as; acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidinone; halogenated carbonization such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane Hydrogen And mixed solvents thereof. The reaction temperature is usually 30 to 150 ° C., preferably 60 to 120 ° C. The reaction time is usually 1 to 96 hours.
When the compound of the formula (III) is a boron compound, it can be obtained on the market or synthesized according to a conventional method. For example, Cy-B (OH) ₂ can be synthesized by reacting a halide such as CyI, CyBr or CyCl with trimethyl borate in the presence of a base such as tert-butyllithium.
Manufacturing method [2]

　製法〔２〕中、Ｒ^７はアルキルであり；Ｒ^１、Ｃｙ及びＱは前述の通りである。 In the production process [2], R ⁷ is alkyl; R ¹ , Cy and Q are as described above.

　式（V）の化合物としては、例えば亜硝酸tert-ブチル、亜硝酸イソアミルなどが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられるが、中でもエーテル類が望ましい。反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは５～６０℃である。反応時間は、通常１～２４時間である。
製法〔３〕 Examples of the compound of the formula (V) include tert-butyl nitrite and isoamyl nitrite.
This reaction can usually be performed in the presence of a solvent. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, Ethers such as 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; halogenation such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane Hydrocarbons; and mixed solvents thereof, among which ethers are desirable. The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 5 to 60 ° C. The reaction time is usually 1 to 24 hours.
Manufacturing method [3]

　製法〔３〕中、Ｒ^１、Ｃｙ及びＱは前述の通りである。 In the production method [3], R ¹ , Cy and Q are as described above.

　本反応は、通常、酸及び溶媒の存在下で行うことができる。酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸のような鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；ポリリン酸、二リン酸のようなリン酸類；などが挙げられる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１,２－ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられるが、中でも芳香族炭化水素類が望ましい。反応温度は、通常６０～２５０℃、望ましくは７０～１２０℃である。反応時間は、通常０．５～２４時間である。
　製法〔１〕で使用される式（II）の化合物は、以下に示す製法〔Ａ〕又は製法〔Ｂ〕に従って製造できる。
製法〔Ａ〕 This reaction can usually be performed in the presence of an acid and a solvent. Examples of the acid include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and nitric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; and phosphoric acids such as polyphosphoric acid and diphosphoric acid. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; pentane, hexane, heptane and petroleum ether Aliphatic hydrocarbons such as ligroin and petroleum benzine; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane; methyl acetate and ethyl acetate Nitriles such as acetonitrile and propiononitrile; acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidinone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolane Sulfones such as: phosphoric acid amides such as hexamethylphosphoramide; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; and mixed solvents thereof. Of these, aromatic hydrocarbons are preferred. The reaction temperature is usually 60 to 250 ° C., desirably 70 to 120 ° C. The reaction time is usually 0.5 to 24 hours.
The compound of the formula (II) used in the production method [1] can be produced according to the production method [A] or the production method [B] shown below.
Manufacturing method [A]

　製法〔Ａ〕中、Ｒ^１、Ｒ^７、Ｑ及びＹは前述の通りである。
　製法〔Ａ〕は、前記製法〔２〕に準じて行うことができる。
製法〔Ｂ〕 In the production method [A], R ¹ , R ⁷ , Q and Y are as described above.
The production method [A] can be performed according to the production method [2].
Manufacturing method [B]

　製法〔Ｂ〕中、Ｒ^１、Ｑ及びＹは前述の通りである。
　製法〔Ｂ〕は、前記製法〔３〕に準じて行うことができる。
　製法〔２〕で使用される式（IVa）の化合物又は製法〔Ａ〕で使用される式（IVb）の化合物は、以下に示す製法〔Ｃ〕に従って製造できる。
製法〔Ｃ〕 In the production process [B], R ¹ , Q and Y are as described above.
The production method [B] can be carried out according to the production method [3].
The compound of the formula (IVa) used in the production method [2] or the compound of the formula (IVb) used in the production method [A] can be produced according to the production method [C] shown below.
Manufacturing method [C]

　製法〔Ｃ〕中、ＺはＣｙ又はＹであり；Ｒ¹、Ｒ^７、Ｑ、Ｃｙ又はＹは前述の通りである。また、ＮＨ_２ＯＨの塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば塩酸塩、硫酸塩などが挙げられる。 In the production method [C], Z is Cy or Y; R ¹ , R ⁷ , Q, Cy or Y is as described above. Further, the NH ₂ OH salt includes any salt as long as it is acceptable in the technical field, and examples thereof include hydrochlorides and sulfates.

　本反応は、通常、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジンのような有機塩基；などから１種又は２種以上が適宜選択される。 This reaction can usually be performed in the presence of a base. Examples of the base include carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and calcium carbonate; bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyrrolidine, piperidine and pyridine. 1 type (s) or 2 or more types are appropriately selected from such organic bases.

　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１,２－ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられるが、中でもアルコール類が望ましい。反応温度は通常０～２００℃、望ましくは５～１２０℃である。反応時間は通常１～２４時間である。
　製法〔３〕で使用される式（VIa）の化合物又は製法〔Ｂ〕で使用される式（VIｂ）の化合物は、以下に示す製法〔Ｄ〕に従って製造できる。
製法〔Ｄ〕 This reaction can usually be performed in the presence of a solvent. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; pentane, hexane, heptane and petroleum ether Aliphatic hydrocarbons such as ligroin and petroleum benzine; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane; methyl acetate and ethyl acetate Esters; acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidinone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfones such as sulfolane; hexamethylphosphoramide Like Acid amides; chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-halogenated hydrocarbons such as dichloroethane; and although such a mixed solvent thereof, among which alcohols are preferable. The reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 5 to 120 ° C. The reaction time is usually 1 to 24 hours.
The compound of formula (VIa) used in the production method [3] or the compound of formula (VIb) used in the production method [B] can be produced according to the production method [D] shown below.
Manufacturing method [D]

　製法〔Ｄ〕中、ＴはＯＲ^７又はＮ(Ｒ^８)₂であり；Ｒ^８は各々独立にアルキルであり；Ｒ^１、Ｒ^７、Ｃｙ、Ｑ、Ｙ及びＺは前述の通りである。 In the production process [D], T is OR ⁷ or N (R ⁸ ) ₂ ; R ⁸ is each independently alkyl; R ¹ , R ⁷ , Cy, Q, Y and Z are as described above.

　本反応は、必要に応じ、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基及び溶媒としては、例えば前記製法〔Ｃ〕と同様のものが挙げられる。溶媒は、反応が進行する限り特に限定はない。反応温度は通常０～２００℃、望ましくは２０～８０℃である。反応時間は通常６～４８時間である。
　製法〔Ｃ〕で使用される式（VII）の化合物は、以下に示す製法〔Ｅ〕に従って製造できる。
製法〔Ｅ〕 This reaction can be performed in the presence of a base and a solvent, if necessary. Examples of the base and the solvent include those similar to the above production method [C]. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. The reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 80 ° C. The reaction time is usually 6 to 48 hours.
The compound of formula (VII) used in the production method [C] can be produced according to the production method [E] shown below.
Manufacturing method [E]

　製法〔Ｅ〕中、Ｒ^１、Ｒ^７、Ｑ及びＺは前述の通りである。 In the production process [E], R ¹ , R ⁷ , Q and Z are as described above.

　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１,２－ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオノニトリルのようなニトリル類；Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；スルホランのようなスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドのようなリン酸アミド類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は通常０～１２０℃、望ましくは５０～１００℃である。反応時間は通常０．５～５時間である。
　製法〔Ｄ〕で使用される式（VIII）の化合物は、以下に示す製法〔Ｆ〕に従って製造できる。
製法〔Ｆ〕 This reaction can usually be performed in the presence of a solvent. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; pentane, hexane, heptane and petroleum ether Aliphatic hydrocarbons such as ligroin and petroleum benzine; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane; methyl acetate and ethyl acetate Esters such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; nitriles such as acetonitrile and propiononitrile; acid esters such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidinone. Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Sulfones such as sulfolane; Phosphoric amides such as hexamethylphosphoramide; Halogenated carbonization such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane And hydrogen; and mixed solvents thereof. The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 50 to 100 ° C. The reaction time is usually 0.5 to 5 hours.
The compound of the formula (VIII) used in the production method [D] can be produced according to the production method [F] shown below.
Manufacturing method [F]

　製法〔Ｆ〕中、Ｒ^１、Ｒ^７、Ｑ、Ｔ及びＺは前述の通りである。 In the production method [F], R ¹ , R ⁷ , Q, T and Z are as described above.

　本反応は、必要に応じ、酸及び溶媒の存在下で行うことができる。酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸のような鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸類；ポリリン酸、二リン酸のようなリン酸類；パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸のようなスルホン酸類；などが挙げられる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定はなく、例えば前記製法〔３〕と同様のものが挙げられる。反応温度は通常８０～２００℃、望ましくは１００～１５０℃である。反応時間は通常６～４８時間である。 This reaction can be performed in the presence of an acid and a solvent, if necessary. Examples of the acid include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and nitric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; phosphoric acids such as polyphosphoric acid and diphosphoric acid; paratoluenesulfonic acid, And sulfonic acids such as methanesulfonic acid. The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include those similar to the above production method [3]. The reaction temperature is usually from 80 to 200 ° C, preferably from 100 to 150 ° C. The reaction time is usually 6 to 48 hours.

　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。 The desirable mode of the pest control agent containing the compound of the present invention is described below. The pest control agent containing the compound of the present invention includes, for example, various pest control agents that are problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, agricultural and horticultural pest control agents, and pest control agents that parasitize animals, that is, animal parasitics. It is particularly useful as a biocontrol agent.

　農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。 As the agricultural and horticultural pest control agent, for example, it is useful as an insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide, specifically, a spider mite, a spider mite, a spider mite, a spider mite, an apple spider mite, Plant parasitic mites such as mite dust mites, citrus mites, mites, etc .; aphids such as peach aphids, cotton aphids, etc .; diamond moths, weevil, scallops, codling moths, ball worms, tobacco bad worms, maiiga, kobinomeiga, chanococa Agriculture such as spider anemone, Colorado potato beetle, cucumber potato beetle, ball weevil, leafhoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whitefly, thrips, grasshoppers, fly flies, scarab beetles, Tamanaga, Kaburayaga, ants Pests; Plant parasitic nematodes such as root-knot nematodes, cyst nematodes, papaver nematodes, rice scallop nematodes, strawberry nematodes, pinewood nematodes; gastropods such as slugs and maimai; Soil pests such as mosquitoes, hygiene pests such as house dust mites, cockroaches, house flies, mosquitoes, etc .; cereal storage pests such as bark moths, azuki beetles, mosquito moths, bark beetles; It is effective for controlling clothes, house pests such as termites, and indoor dust mites such as white mite, white leopard mite, and southern mite. The agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. Among them, it is useful as an insecticide or an acaricide because it shows a further excellent effect in controlling plant parasitic mites and agricultural pests. Moreover, the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is also effective in controlling various resistant pests against drugs such as organic phosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, and neonicotinoid agents. Furthermore, since the compound of the present invention has excellent osmotic transfer properties, soil harmful insects, mites, nematodes by treating agricultural and horticultural pesticides containing the compound of the present invention on the soil It is possible to control pests on the foliage at the same time as the control of gastropods and isopods.

　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。 As another desirable aspect of the pest control agent containing the compound of the present invention, the above-mentioned plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests and the like are comprehensively controlled. Examples include horticultural pest control agents.

　本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999～95：5、望ましくは0.005：99.995～90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。 The agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention is usually a powder, granule, granule wettable powder, wettable powder, aqueous suspension, by mixing the compound with various agricultural adjuvants, It is used in various forms such as oily suspensions, granular aqueous solvents, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, aerosols, microdispersions, etc. Any formulation used in the art can be used. Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water, Solvents such as toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol Fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, al Sulfuric acid ester salt, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate, Styryl aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate Anionic surfactants such as ester salts and naphthalenesulfonate formaldehyde condensates; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides , Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil , Coconut oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed , Tung oil, vegetable oil or mineral oil such as liquid paraffin; and the like. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the art. For example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction. Various commonly used adjuvants such as agents, antifungal agents and the like can also be used. The compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are, or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

　本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05～800,000ppm、望ましくは0.5～500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05～50,000g、望ましくは1～30,000gである。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。 Application of the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, type of pests and occurrence, etc., but generally 0.05 to 800,000 ppm The active ingredient concentration is preferably 0.5 to 500,000 ppm, and the application amount per unit area is 0.05 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g of the compound of the present invention per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.

　本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング（Atomizing）、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。 Application of various preparations or dilutions of agricultural and horticultural pesticides containing the compound of the present invention is usually performed by a commonly used application method, that is, spraying (for example, spraying, misting, atomizing). ), Dusting, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, etc. It is also possible to feed livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to inhibit the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra-low volume application method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.

　また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物も含まれる。 In addition, the agricultural and horticultural pest control agent containing the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. There is. Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. It is done. In particular, a mixed pest control composition in which the compound of the present invention and one or more active compound compounds of other agricultural chemicals are used in combination or in combination is preferred in terms of application range, timing of chemical treatment, control activity, etc. It is possible to improve. The compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be prepared separately and mixed at the time of spraying, or both may be used together. The present invention includes such a composition for controlling mixed pests.

　本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比（重量比）は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300～300：1、望ましくは1：100～100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1～50,000g、望ましくは1～30,000gである。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。 The mixing ratio (weight ratio) between the compound of the present invention and the active ingredient compound of other pesticides cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application location, pest type and occurrence, etc. 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1. The appropriate amount to be applied is 0.1 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g as the total amount of active ingredient compounds per hectare. The present invention also includes a method for controlling pests by a method for applying such a composition for controlling mixed pests.

　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン(disulfoton)、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物； Examples of active ingredient compounds (generic name; including some pending applications or test codes) of insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides in the above other pesticides include, for example, profenofos , Dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiofos, fothiaz , Cadusafos, disulfoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos, quinalphos, dimethylvinphos, dimethoate, sulfophos ( sulprofos), thiometon, bamidthione (vamidot) hion), pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl, propaphos, phosalone, formothion, malathion, tetrachlorvinphos, chlorfen Chlorfenvinphos, cyanophos, trichlorfon, methidathion, phenthoate, ESP, azinphos-methyl, fenthion, heptenophos, methoxychlor, Parathion, phosphocarb, demeton-S-methyl, monocrotophos, methamidophos, imicyafos, parathion-methyl, terbufos ( terbufos), phosphamidon (phos) organophosphate compounds such as phamidon, phosmet, phorate;
Carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methomyl, oxamyl, ethiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, fenobucarb Carbamates such as carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furathiocarb, isoprocarb, metolcarb, xylylcarb, XMC, fenothiocarb Compound;
Nereistoxin derivatives such as cartap, thiocyclam, bensultap, sodium thiosultap-sodium;
Organochlorine compounds such as dicohol, tetradifon, endosulfan, dienochlor, dieldrin;

　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレトリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメトリン（tetramethrin）、レスメトリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメトリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin)、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール(ethiprole)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物； Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprox, flufenprox, cyfluthrin , Fenpropathrin, flucytrinate, fluvalinate, cycloprothrin, lambda-cyhalothrin, pyrethrins, esfenvalerate, tetramethrin (Tetramethrin), resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, zeta-cypermethrin, acrinathrin, alpha-cypermet hrin), allethrin, gamma-cyhalothrin, theta-cypermethrin, tau-fluvalinate, tralomethrin, profluthrin, beta-si Pyrethroid compounds such as per-methrin (beta-cypermethrin), beta-cyfluthrin, mettofluthrin, phenothrin, flumethrin;
Diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, triflumuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, novaluron, ), Bistrifluron, benzoylurea compounds such as fluazuron;
Juvenile hormone-like compounds such as metoprene, pyriproxyfen, phenoxycarb, diofenolan;
Pyrazole compounds such as fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, etiprole, tolfenpyrad, acetoprole, pyrafluprole, pyriprole;
Neonicotioids such as imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, dinotefuran, nithiazine;
Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyfenozide, chromafenozide, halofenozide;

　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリミジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW 86、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、シプロペン（cypropene）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis 又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ-１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などが挙げられる。 Pyridine compounds such as pyridalyl and flonicamid;
Cyclic ketoenol compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
Strobilurin-based compounds such as fluacrypyrim;
Pyrimidinamine compounds such as flufenerim;
Dinitro compounds; organic sulfur compounds; urea compounds; triazine compounds; hydrazone compounds; and other compounds such as buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordimeform, silafluofen ), Triazamate, pymetrozine, pyrimidifen, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, cyromazine, 1,3-dichloropropene (1,3-dichloropropene), diafenthiuron, benclothiaz, bifenazate, propargite, clofentezine, metaflumizone (me taflumizone), flubendiamide, cyflumetofen, chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyenopyrafen, cyenopyrafen, pyrifluquinazon, fenazapy, fenazapy , Amidoflumet, sulfluramid, hydramethylnon, metaldehyde, HGW 86, ryanodine, verbutin, cypropene, and the like; . Furthermore, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis or crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringiensis, entomopathogenic fungi, nematopathogenic fungi, etc. Microbial pesticides such as: avermectin, emamectin-benzoate, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin Antibiotics and semi-synthetic antibiotics such as abamectin, emamectin, spinetoram; natural products such as azadirachtin, rotenone; repellents such as deet; Etc. It is.

　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物； In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound (generic name; including partial application, or Japan Plant Protection Association test code), for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil Anilinopyrimidine compounds such as (cyprodinil);
Such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Triazolopyrimidine compounds;
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, o Oxpoconazole fumarate, sipconazole, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole , Fluquinconazole, fenbuconazole, bromuconazole, diniconazole, tricyclazole, probenazole, cimeconazole, pefurazoate, ipconazole, ipconazole ), Azole compounds such as imibenconazole;

　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、イソチアニル（isothianil）、ビキサフェン（bixafen）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物； Quinoxaline compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, metiram, propineb, thiram;
Organochlorine compounds such as fthalide, chlorothalonil, quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, fuberiazole, cyazofamid;
Cyanoacetamide compounds such as cymoxanil;
Metalaxyl, metalaxyl-M, mefenoxam, oxadixyl, offurace, benalaxyl, benalaxyl-M, also known as kiralaxyl, chiax ), Fluralaxyl, cyprofuram, carboxyxin, oxycarboxin, thifluzamide, boscalid, isothianil, bixafen, thiadinyl, Anilide compounds such as sedaxane;

　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine　copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物； Sulfamide-type compounds such as dichlofluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and oxine copper;
Isoxazole compounds such as hymexazol;
Fosetyl aluminum (fosetyl-Al), tolclofos-methyl, edifenphos, iprobenfos, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum Organophosphorus compounds such as ethyl hydrogen phosphonate;
Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet;
Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;

　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの2種のシン異性体と3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの2種のアンチ異性体の混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamid）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物； Benzanilide compounds such as flutolanil and mepronil;
Penthiopyrad, 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9RS) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl ] Two syn isomers of pyrazole-4-carboxamide and 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N-[(1RS, 4SR, 9SR) -1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1 Amido compounds such as a mixture of two anti-isomers of (, 4-methanonaphthalen-5-yl] pyrazole-4-carboxamide (isopyrazam), silthiopham, fenoxanil;
Benzamide compounds such as fluopyram and zoxamid;
Piperazine compounds such as triforine;
Pyridine compounds such as pyrifenox;
Carbinol compounds such as fenarimol;
Piperidine compounds such as fenpropidin;
Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph;

　フェンチンヒドロキシド（fentin　hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin　acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物； Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate;
Urea-based compounds such as pencycuron;
Synamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph;
Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
Azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominofen, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin Strobilurin-based compounds such as pyraclostrobin, fluoxastrobin;

　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アントラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
　(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物； Oxazolidinone compounds such as famoxadone;
Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam;
Valinamide compounds such as iprovalicarb, benchthiavalicarb-isopropyl;
Acylamino acid compounds such as methyl N- (isopropoxycarbonyl) -L-valyl- (3RS) -3- (4-chlorophenyl) -β-valaniphenate;
Imidazolinone compounds such as fenamidone;
Hydroxyanilide compounds such as fenhexamid;
Benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide;
Oxime ether compounds such as cyflufenamid;
Anthraquinone compounds;
Crotonic acid compounds;
Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, polyoxins;
Guanidine compounds such as iminoctadine and dodine;
Quinoline compounds such as 6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethylquinolin-4-yl acetate (tebufloquin);
Thiazolidines such as (Z) -2- (2-fluoro-5- (trifluoromethyl) phenylthio) -2- (3- (2-methoxyphenyl) thiazolidine-2-ylidene) acetonitrile (flutianil) Compound;

　また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb　hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide) 、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、S-2188（fenpyrazamine）、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062；などが挙げられる。 Other compounds include isoprothiolane, pyroquilon, diclomezine, quinoxyfen, propamocarb hydrochloride, chloropicrin, dazomet, and metam sodium salt. metam-sodium, nicobifen, metrafenone, UBF-307, diclocymet, proquinazid, amisulbrom, pyriofenone, pyribencarb, mandipropamide, mandipropamide (mandipropamide) (fluopicolide), carpropamid, meptyldinocap, ferimzone, spiroxamine, S-2188 (fenpyrazamine), S-2200, ZF-9646, BCF-051, BCM-061 , BCM-062;

　その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。 Other agrochemicals that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active compound compounds of herbicides such as those described in The Pesticide Manual (15th edition), particularly those of soil treatment type. There is.

　動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、中でも、外部寄生生物の防除に有効である。 Examples of animal parasite control agents include ectoparasites that parasitize on the body surface of the host animal (back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc.) and the host animal body (stomach, intestinal tract, lung, heart, liver). , Vascular, subcutaneous, lymphoid tissue, etc.) are effective in controlling endoparasites, and in particular, are effective in controlling ectoparasites.

　外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。 Examples of ectoparasites include animal parasitic mites and fleas. There are so many of these types that it is difficult to list them all.

　動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。 The animal parasitic mites, for example Boophilus microplus (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava (Haemaphysalis flava), Adenophora chima tick (Haemaphysalis campanulata), Isukachimadani (Haemaphysalis concinna), Yamatochimadani (Haemaphysalis japonica), H. kitaokai (Haemaphysalis kitaokai), Iyasuchimadani (Haemaphysalis ias), Ixodes ovatus (Ixodes ovatus), I. nipponensis (Ixodes nipponensis), Schulze ticks (Ixodes persulcatus), Takasago testudinarium (Amblyomma testudinarium), Ootogechimadani (Haemaphysalis megaspinosa ), tick such as Dermacentor reticulatus , Dermacentor taiwanesis ; duck ( Dermanyssus gallinae ); Shidani (Ornithonyssus sylviarum), Torisashidani, such as Southern tri sand mite (Ornithonyssus bursa); Nan iodine tsutsugamushi (Eutrombicula wichmanni), red mites (Leptotrombidium akamushi), L. pallidum (Leptotrombidium pallidum), Fuji chiggers (Leptotrombidium fuji), Tosa mites ( Leptotrombidium tosa), Europe Aki mites (Neotrombicula autumnalis), the United States chiggers (Eutrombicula alfreddugesi), chiggers, such as Miyagawa Tama chiggers (Helenicula miyagawai); Inutsumedani (Cheyletiella yasguri), rabbit Tsumedani (Cheyletiella parasitivorax), Nekotsumedani (Cheyletiella blakei) Tsumedani, such as; rabbits 9,000 mite (Psoroptes cuniculi), Ushishokuhidani (Chorioptes bovis), dog ear mites (Otodectes cynotis), mange mites (Sar coptes scabiei ), mite mites like Notoedres cati ; mite mites like Demodex canis , and the like. Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling ticks and the like.

　動物寄生性のノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）；などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。 Examples of animal parasitic fleas include ectoparasite worms belonging to the order Flea ( Siphonaptera ), and more specifically, fleas belonging to the family Flea family ( Pulicidae ), Nagano family ( Ceratephyllus ), and the like. Examples of fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas ( Ctenocephalides canis ), cat fleas ( Ctenocephalides felis ), human fleas ( Purex irritans ), elephant fleas ( Echidnophaga gallinacea ), keops mouse fleas ( Xenopsylla cheopis ) Leptopsylla segnis ), European mouse minnow ( Nosopsyllus fasciatus ), and Yamamoto mouse ( Monopsyllus anisus ); Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling fleas belonging to the family Flea, particularly dog fleas and cat fleas.

　その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。 Other ectoparasites include, for example, lice such as bovine lice, foal lice, sheep lice, bovine white lice, head lice; lice such as dog lice; blood-sucking dipterous pests such as bovine abs, quail sharks, . In addition, examples of endoparasites include nematodes such as lungworms, benthic worms, tuberous worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; Tapeworms such as real tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, multi-banded tapeworms; Japanese schistosomiasis, fluke such as liver cirrhosis; coccidium, malaria parasite, intestinal granulocyst, toxoplasma Protozoa such as Ptosporidium, and the like.

　宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。 Examples of host animals include various pet animals, livestock, poultry, etc., and more specifically dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (eg, pigeons, parrots, (E.g., nine-bird, bird, parakeet, juvenile pine, canary, etc.), cattle, horses, pigs, sheep, ducks, chickens, etc. Among them, the animal parasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling pests parasitic on pet animals or livestock, particularly ectoparasites. Among pet animals or domestic animals, it is particularly effective for dogs, cats, cows or horses.

　本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。 When the compound of the present invention is used as an animal parasite control agent, it may be used as it is, and together with suitable adjuvants, powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions, It can also be used in various forms such as an oily suspension. In addition to the above-mentioned preparation forms, any preparation forms used in the normal field can be used as long as the object of the present invention is met. Examples of the adjuvant used in the preparation include anionic surfactants and nonionic surfactants exemplified as the aforementioned preparation adjuvants for agricultural and horticultural pesticides; positive agents such as cetyltrimethylammonium bromide. Ionic surfactants: water, acetone, acetonitrile, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, Ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl Solvents such as ether, diethylene glycol normal butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol normal butyl ether; oxidations such as butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium thiosulfate Inhibitors; Film forming agents such as polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, vinyl acetate and vinylpyrrolidone copolymers; vegetable oils and mineral oils exemplified as preparations for the aforementioned agricultural and horticultural pest control agents; lactose, sucrose, glucose , Starch, wheat flour, corn flour, soybean oil cake, defatted rice bran, calcium carbonate, and other carriers such as commercially available feed materials. Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. In addition to the above-mentioned adjuvants, it can be used by appropriately selecting from those known in the field, and further, selected from various adjuvants used in the above-mentioned agricultural and horticultural fields. You can also

　本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9～90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。 The compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is usually about 0.1: 99.9 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are, or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

　宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。 Administration of the compound of the present invention to the host animal is performed orally or parenterally. Examples of the oral administration method include a method of administering tablets, liquid agents, capsules, wafers, biscuits, minced meat, and other feeds containing the compound of the present invention. As a parenteral administration method, for example, the compound of the present invention is prepared into an appropriate preparation and then taken into the body by intravenous administration, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration, etc .; spot-on A method of administering to the body surface by treatment, pour-on treatment, spray treatment, etc .; a method of embedding a resin piece containing the compound of the present invention under the skin of a host animal, and the like.

　宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ～１００ｇ、望ましくは０.１mg～１０ｇの割合で投与するのが適当である。 The dose of the compound of the present invention to the host animal varies depending on the administration method, administration purpose, disease symptoms, etc., but is usually a ratio of 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g, per 1 kg body weight of the host animal. Is suitable for administration.

　本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。 The present invention includes a method for controlling pests according to the administration method or dosage as described above, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites.

　また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。 Further, in the present invention, there are cases where various diseases of host animals caused by them can be prevented or treated by controlling animal parasitic pests as described above. As described above, the present invention includes a prophylactic or therapeutic agent for parasitic animal diseases containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing or treating parasitic animal diseases.

　本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。 When the compound of the present invention is used as an animal parasite control agent, various vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, bactericides, coloring agents, fragrances, It can be mixed with or used in combination with preservatives and the like. Also, if necessary, mix or use with other animal drugs and pesticides such as anthelmintics, anticoccidials, insecticides, acaricides, fleas, nematicides, fungicides, antibacterials, etc. In this case, a more excellent effect may be exhibited. The present invention includes a composition for controlling mixed pests in which various components as described above are mixed or used together, and a method for controlling pests using the composition, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites. Is also included.

　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
　なお、合成例中のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで用いた溶離液の比（／）は、体積比である。 Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, the synthesis example of this invention compound is described.
The ratio (/) of the eluent used in silica gel column chromatography in the synthesis examples is a volume ratio.

合成例１
　5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-7-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ [1,5-a]ピリジンの合成 (化合物No.81)
(1) 6-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-アミン6.58gと1,4-ジオキサン50mLの混合溶液に、エトキシカルボニルイソチオシアネート4.69gを加え、80℃で3 時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄して、1-[6-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-3-エトキシカルボニルチオウレア6.89gを得た。このもののNMRスペクトルデータ（δは化学シフト値（Chemical shift）である）は以下の通りである。
¹H NMR ( 溶媒 : CDCl₃ ／300MHz ): δ (ppm) = 1.39(3H, t)、4.36(2H, q)、7.37(1H, d)、8.15(1H, br)、9.18(1H, d)、12.26(1H, br).
(2) メタノール35mL及びエタノール35mLの混合溶媒に、ジイソプロピルエチルアミン8.15gとヒドロキシルアミン塩酸塩 7.27gを加えて室温で15分間攪拌した後、上記(1)で得られた1-[6-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-3-エトキシカルボニルチオウレア 6.89gを加え、室温で1時間撹拌し、次いで加熱還流下で5時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣に水100mLを加え、30分間撹拌した後、析出した結晶をろ取し、乾燥した。また、ろ液を酢酸エチルで2回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣の結晶をろ取した結晶と合わせ、ヘキサン及び酢酸エチルで順次洗浄して、5-クロロ-7-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-アミン4.40gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H NMR ( 溶媒 : CDCl₃ ／300MHz ): δ (ppm) = 7.21(1H, s)、7.71(1H, s).
(3) 上記(2)で得られた5-クロロ-7-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-アミン3.0gとテトラヒドロフラン50mLの懸濁液に、亜硝酸tert-ブチル2.18gを加え、室温で10時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘキサン＝1/3)で精製して、5-クロロ-7-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン2.05gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H NMR ( 溶媒 : CDCl₃ ／300MHz ): δ (ppm) = 7.37 (1H, d)、8.07(1H, d)、8.56(1H, s).
(4) トルエン2mL、エタノール1mL及び水1mLの混合溶媒に、上記(3)で得られた5-クロロ-7-(トリフルオロメチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン150mg、2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸182mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 39mg及び炭酸ナトリウム183mgを加え、加熱還流下で5時間攪拌した。反応混合物に水50mLを加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液：酢酸エチル/ヘキサン＝1/4)で精製して、目的物178mgを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H NMR ( 溶媒 : CDCl₃ ／300MHz ): δ (ppm) = 7.29 (1H, d)、7.77(2H, m)、7.89(1H, s)、8.21(1H, s)、8.48(1H, s). Synthesis example 1
Synthesis of 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -7- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridine (Compound No. 81)
(1) To a mixed solution of 6.58 g of 6-chloro-4- (trifluoromethyl) pyridin-2-amine and 50 mL of 1,4-dioxane, 4.69 g of ethoxycarbonyl isothiocyanate was added and stirred at 80 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained crystal was washed with hexane to obtain 6.89 g of 1- [6-chloro-4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] -3-ethoxycarbonylthiourea. The NMR spectrum data (δ is a chemical shift value) of this product is as follows.
¹ H NMR _{(solvent: CDCl 3 / 300MHz): δ} (ppm) = 1.39 (3H, t), 4.36 (2H, q), 7.37 (1H, d), 8.15 (1H, br), 9.18 (1H, d ), 12.26 (1H, br).
(2) To a mixed solvent of methanol (35 mL) and ethanol (35 mL), diisopropylethylamine (8.15 g) and hydroxylamine hydrochloride (7.27 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes, and then the 1- [6-chloro- 6.89 g of 4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] -3-ethoxycarbonylthiourea was added, stirred at room temperature for 1 hour, and then stirred for 5 hours under heating to reflux. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, 100 mL of water was added to the resulting residue, and the mixture was stirred for 30 minutes. The precipitated crystals were collected by filtration and dried. The filtrate was extracted twice with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained crystals of the residue were combined with the crystals collected by filtration, washed successively with hexane and ethyl acetate to give 5-chloro-7- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a ] 4.40 g of pyridin-2-amine was obtained. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H NMR _{(solvent: CDCl 3 / 300MHz): δ} (ppm) = 7.21 (1H, s), 7.71 (1H, s).
(3) A suspension of 3.0 g of 5-chloro-7- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyridin-2-amine obtained in (2) above and 50 mL of tetrahydrofuran. To the suspension, 2.18 g of tert-butyl nitrite was added and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / hexane = 1/3) to give 5-chloro-7- (trifluoromethyl)-[1,2 , 4] triazolo [1,5-a] pyridine 2.05 g was obtained. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H NMR _{(solvent: CDCl 3 / 300MHz): δ} (ppm) = 7.37 (1H, d), 8.07 (1H, d), 8.56 (1H, s).
(4) To a mixed solvent of 2 mL of toluene, 1 mL of ethanol and 1 mL of water, 5-chloro-7- (trifluoromethyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a obtained in (3) above ] 150 mg of pyridine, 182 mg of 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenylboronic acid, 39 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and 183 mg of sodium carbonate were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 5 hours. 50 mL of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted twice with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / hexane = 1/4) to obtain 178 mg of the desired product. The NMR spectrum data of this product is as follows.
¹ H NMR _{(solvent: CDCl 3 / 300MHz): δ} (ppm) = 7.29 (1H, d), 7.77 (2H, m), 7.89 (1H, s), 8.21 (1H, s), 8.48 (1H, s ).

　前記式（I）の化合物の代表例を第１表（表１～表４）に挙げる。これらの化合物は、前記合成例１或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて製造することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチルを、c-Prはシクロプロピルを、i-Prはイソプロピルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。 Representative examples of the compounds of formula (I) are listed in Table 1 (Tables 1 to 4). These compounds can be produced on the basis of various production methods of the synthesis example 1 or the compound of the present invention described above. In Table 1, No. indicates compound No., Me indicates methyl, c-Pr indicates cyclopropyl, i-Pr indicates isopropyl, Ph indicates phenyl, and the temperature indicated as a physical property is a melting point. .

　次に試験例を記載する。
試験例１　モモアカアブラムシに対する効果試験
　ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、その葉上にモモアカアブラムシ１齢幼虫を約２０頭放飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調整した薬液に約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。前記化合物No.66、75及び90を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の死虫率を示した。
　死虫率(％)＝（１－（生存虫数／処理虫数））×１００ Next, test examples are described.
Test Example 1 Effect test on peach aphid Japanese radish leaves were inserted into a test tube containing water, and about 20 first-instar larvae were released on the leaves. The next day, after counting the number of larvae parasitic on the radish leaves, the parasitic radish leaves were immersed for about 10 seconds in a chemical solution adjusted so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Five days after the treatment, the viability of the peach aphid was determined, and the mortality rate was determined by the following formula. The detached insects and abnormal insects were regarded as dead insects. When the compounds No. 66, 75 and 90 were tested, all the compounds showed a death rate of 80% or more.
Death rate (%) = (1− (number of surviving insects / number of treated insects)) × 100

試験例２　トビイロウンカに対する効果試験
　本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液に、イネ幼苗を約10秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へトビイロウンカ２～３齢幼虫を１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.66、75、81及び90を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の死虫率を示した。
　死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ Test Example 2 Effect test on green planthopper Rice seedlings were immersed in a chemical solution adjusted to have a concentration of the present compound of 200 ppm for about 10 seconds. After the chemical solution was air-dried, the root was wrapped with wet absorbent cotton and placed in a test tube. Ten 10-year-old larvae of the green planthopper were released into this, and the tube opening was covered with gauze and left in a temperature-controlled room at 25 ° C. Five days after the insect release, the dead planthopper was judged to be alive or dead, and the mortality rate was determined by the following formula. When the compounds No. 66, 75, 81 and 90 were tested, all the compounds showed a death rate of 80% or more.
Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100

試験例３　シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
　シルバーリーフコナジラミ１～２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液を、ハンドスプレーを用い散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価(％)を求めた。前記化合物No.66、75、81及び90を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の防除価を示した。 Test Example 3 Effect test on silver leaf whitefly A potted cucumber seedling infested with silver leaf whitefly 1-2 instar larvae was sprayed with a chemical solution adjusted to a concentration of 200 ppm of the compound of the present invention using a hand spray. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Seven days after the treatment, the number of old larvae was examined, and the control value (%) was determined by the following formula. When said compound No. 66, 75, 81 and 90 were tested, all the compounds showed the control value of 80% or more.

防除価（％）＝（１－（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１～２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１～２齢幼虫数 Control value (%) = (1− (Ta × Cb) / (Tb × Ca)) × 100
Ta: old larvae after treatment in treated cucumber seedlings
Tb: Number of 1-2 instar larvae before treatment in treated cucumber seedlings
Ca: number of old larvae after treatment in untreated cucumber seedlings
Cb: Number of 1-2 instar larvae before treatment in untreated cucumber seedlings

試験例４フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
　イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にフタトゲチマダニの若ダニ約５０頭をイヌの耳介に放ち、人工寄生させる。処理後、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。 Test Example 4 Medicinal Efficacy Test Using Dogs Against Phytophyllum Tick A dog (beagle, 8 months old) was administered a gelatin capsule containing 10 mg / kg body weight of the compound of the present invention. Immediately thereafter, about 50 young mites were collected from the ear of the dog. Let go through and artificially infest. After the treatment, observe the number of infestations, the number of drops, and the life and death of the fallen spider mites. As a result, the compound of the present invention drops or kills the parasitic spider mite.

試験例５ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
　イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にネコノミ未吸血成虫約１００頭を背部被毛上に放ち人工寄生させる。処理後、ノミ取り櫛を用いてネコノミを回収し、その定着数を数える。その結果、本発明化合物は、ネコノミの寄生を抑制する。 Test Example 5 Medicinal Efficacy Test Using a Dog against a Cat Flea A gelatin capsule containing 10 mg / kg body weight of the compound of the present invention was administered to a dog (beagle, 8 months old), and immediately after that about 100 cat flea non-blood-sucking adults were covered in the back Let go on and let it infest. After the treatment, collect the cat fleas using a flea removal comb and count the number of fixings. As a result, the compound of the present invention suppresses cat flea infestation.

　次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物２０重量部
（２）クレー７０重量部
（３）ホワイトカーボン５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。 Next, formulation examples are described.
Formulation Example 1
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalenesulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.

製剤例２
（１）本発明化合物５重量部
（２）タルク６０重量部
（３）炭酸カルシウム　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。 Formulation Example 2
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) 60 parts by weight of talc (3) 34.5 parts by weight of calcium carbonate (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.

製剤例３
（１）本発明化合物２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２重量部
（５）キシレン４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Formulation Example 3
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例４
（１）クレー６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部
（４）ホワイトカーボン２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。 Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the compound of the present invention Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.

製剤例５
（１）本発明化合物５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物　２重量部
（３）シリコーンオイル０．２重量部
（４）水４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。 Formulation Example 5
(1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.

製剤例６
（１）本発明化合物５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation Example 6
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.

製剤例７
（１）本発明化合物２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド２．５重量部
（３）大豆油　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。 Formulation Example 7
(1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formulation).

製剤例８
（１）本発明化合物４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム　４重量部
（３）シリコーンオイル０．２重量部
（４）キサンタンガム０．１重量部
（５）エチレングリコール５重量部
（６）水５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。 Formulation Example 8
(1) Compound of the present invention 40 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether potassium phosphate 4 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Xanthan gum 0.1 parts by weight (5) Ethylene glycol 5 Part by weight (6) Water 50.7 parts by weight or more are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.

製剤例９
（１）本発明化合物１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。 Formulation Example 9
(1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain a liquid agent.

　本発明のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除することが可能であり、且つ、作物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つ等、極めて有用である。
　なお、２０１０年１月２１日に出願された日本特許出願２０１０－０１０５５７号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。 The pest control agent comprising the triazolopyridine derivative of the present invention or a salt thereof as an active ingredient has a very high control effect against pests at a low dosage, and various pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture, It is possible to control pests parasitizing animals, and is extremely useful, such as having safety against crops, natural enemies of pests or mammals.
The entire contents of the description, claims, and abstract of Japanese Patent Application No. 2010-010557 filed on January 21, 2010 are incorporated herein as the disclosure of the specification of the present invention. Is.

Claims

　式（Ｉ）：

〔式中、ＣｙはＸで置換されたアリール又はＸで置換されたヘテロアリールであり；Ｑは水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｕで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ^２、ＣＨ＝ＮＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＲ²、ＣＯＯＲ^２、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵であり；Ｒ¹は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｕで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、ハロゲン原子、シアノ、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、ＣＨ＝ＮＯＲ^２、ＣＨ＝ＮＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＲ²、ＣＯＯＲ^２、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＮＲ⁴Ｒ⁵又はＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵であり；Ｘはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＯＲ²、ＣＯＲ²又はＣＯＯＲ²であり；Ａはハロゲン原子、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＯＳ(Ｏ)_nＲ³、ＮＲ⁴Ｒ⁵、シアノ、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ₂ＣＯＯＲ²、ＮＨＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＯＲ²、ニトロ又は－ＣＨ（ＣＮ）₂であり；Ｕはハロゲン原子、ＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＯＳ(Ｏ)_nＲ³、ＮＲ⁴Ｒ⁵、シアノ、アルキル、シクロアルキル、アリール、複素環基、ＳＣＨ₂ＣＯＯＲ²、ＮＨＮＲ⁴Ｒ⁵、ＣＯＯＲ²、ニトロ又はＣＨ（ＣＮ）₂であり；Ｒ²は水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アセチル、ベンジル又はアリールであり；Ｒ³はアルキルであり；Ｒ⁴は水素原子又はアルキルであり；Ｒ⁵は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ＣＯＲ²、ＣＯＯＲ²、Ｓ(Ｏ)_nＲ³、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＲ²又はＣＨ₂ＣＮであり；ｎは０～２の整数である〕で表されるトリアゾロピリジン誘導体又はその塩。 Formula (I):

Wherein Cy is aryl substituted with X or heteroaryl substituted with X; Q is a hydrogen atom, alkyl optionally substituted with A, cycloalkyl optionally substituted with U, substituted with A Alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted with A, halogen atom, cyano, aryl, heterocyclic group which may be substituted with alkyl, CH═NOR ² , CH═NNR ⁴ R ⁵ , COR ² , COOR ² OR ² , S (O) _n R ³ or CONR ⁴ R ⁵ ; R ¹ is a hydrogen atom, alkyl optionally substituted with A, cycloalkyl optionally substituted with U, optionally substituted with A Good alkenyl, alkynyl optionally substituted with A, halogen atom, cyano, aryl, heterocyclic group optionally substituted with alkyl, CH═NOR ² , CH═NNR ⁴ R ⁵ , COR ² , COOR ² , OR ² , S (O) _n R ³ , NR ⁴ R ⁵ or CONR ⁴ R ⁵ ; X is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heterocyclic group, halogen atom, haloalkyl, cyano, nitro, NR ⁴ R ⁵ CONR ⁴ R ⁵ , S (O) _n R ³ , OR ² , COR ² or COOR ² ; A is a halogen atom, OR ² , S (O) _n R ³ , OS (O) _n R ³ , NR ⁴ R ⁵ , cyano, cycloalkyl, aryl, heterocyclic group, SCH ₂ COOR ² , NHNR ⁴ R ⁵ , COOR ² , nitro or —CH (CN) ₂ ; U is a halogen atom, OR ² , S (O ) _n R ³ , OS (O) _n R ³ , NR ⁴ R ⁵ , cyano, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic group, SCH ₂ COOR ² , NHNR ⁴ R ⁵ , COOR ² , nitro or CH (CN) It is _2; R ² is a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, Rukiniru, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, acetyl, benzyl, or aryl; R ³ is alkyl; R ⁴ is a hydrogen atom or alkyl; R ⁵ is a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, COR ² , COOR ² , S (O) _n R ³ , CH ₂ CH ₂ OR ² or CH ₂ CN; n is an integer of 0 to 2] or a salt thereof.
　請求項１に記載のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。 A pest control agent comprising the triazolopyridine derivative or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.
　請求項１に記載のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。 An agricultural and horticultural pest control agent comprising the triazolopyridine derivative or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.
　請求項１に記載のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤。 An insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the triazolopyridine derivative or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.
　請求項１に記載のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫又は殺ダニ剤。 An insecticide or acaricide containing the triazolopyridine derivative or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.
　請求項１に記載のトリアゾロピリジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。 A method for controlling pests by applying an effective amount of the triazolopyridine derivative or a salt thereof according to claim 1.