WO2011021580A1 - Ａ－８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬 - Google Patents

Ａ－８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬 Download PDF

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由夫 重松
佳子 杉江
木塚　正明
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三井化学アグロ株式会社
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    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/465—Streptomyces

Definitions

  • the present invention relates to an A-87774 compound or a salt thereof, a microorganism producing them, a production method thereof, an agrochemical (especially herbicide or plant growth regulator) containing them as an active ingredient, a method using them, and a microorganism Relates to the culture.
  • Microorganisms produce various physiologically active substances, and some of them are effectively used to improve productivity in the agricultural field.
  • milbemycins, avermectins and spinosyns have been put to practical use as insecticides, and blasticidin and kasugamycin as fungicides.
  • bialaphos has been commercialized in the field of herbicides.
  • Microbial metabolites have the advantage of being easily degraded in the environment when used as pesticides, and this can be said to be a desirable property that future pesticides should have when considering the environmental burden.
  • compounds having herbicidal activity other than the above compounds have not been put into practical use, and production of novel active substances is desired.
  • the object of the invention is to provide a novel A-87774 compound having a herbicidal activity or plant growth regulating activity or a salt thereof, a microorganism producing them, a process for producing them, an agrochemical containing them as an active ingredient (especially herbicide or plant growth Regulators), methods of using them, and microbial cultures.
  • the present invention relates to an A-87774 compound represented by A-87774-1, A-87777-2 or A-87774-3 or a salt thereof, a microorganism producing the compound, a method for producing the compound, Contains agrochemicals (especially herbicides and plant growth regulators) contained as active ingredients, herbicidal methods using the compounds and methods for regulating plant growth, cultures obtainable by culturing the microorganisms, and the cultures Provide pesticides.
  • agrochemicals especially herbicides and plant growth regulators
  • novel A-87774 compound of the present invention has an excellent herbicidal action or plant growth regulating action, and is useful as an agricultural chemical (particularly a herbicide or plant growth regulating agent).
  • FIG. 1 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of Compound A-87774-1.
  • FIG. 2 shows the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum of the same compound.
  • FIG. 3 shows an infrared absorption spectrum of the same compound.
  • FIG. 4 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of Compound A-88774-2.
  • FIG. 5 shows the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum of the same compound.
  • FIG. 6 shows an infrared absorption spectrum of the same compound.
  • FIG. 7 shows the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of Compound A-87774-3.
  • FIG. 8 shows the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum of the same compound.
  • FIG. 9 shows an infrared absorption spectrum of the same compound.
  • the salt of the A-87774 compound can be any salt as long as the herbicidal action or plant growth regulating action of the A-87774 compound is not impaired.
  • Salts of A-87774 compounds include, for example, salts with alkali metals or alkaline earth metals such as sodium, potassium, magnesium, calcium salts; ammonium salts; or organic amines such as isopropylamine and triethylamine. It can be a salt, preferably a sodium salt.
  • the A-87774 compound of the present invention can be isolated from a culture by culturing a microorganism.
  • Examples of the strain belonging to the genus Streptomyces used in the production method of Compound A-87774 of the present invention include Streptomyces sp. SANK 61805 strain.
  • the mycological characteristics of SANK 61805 strain are as follows. The taxonomic analysis of SANK 61805 morphological properties, various culture media properties, physiological properties, chemical taxonomic properties and 16S rRNA genes are described in "Classification and Identification of Actinomycetes" (Japan Society for Actinomycetes) Ed., Published by the Japan Society for Administrative Affairs, 2001).
  • the SANK 61805 strain was cultured for 14 days at 28 ° C. on an agar medium defined by ISP (International Streptomyces Project) and then observed under a microscope.
  • the basic mycelium stretches and branches well and shows light yellowish tea, yellowish tea to grayish brown. No mycelial tearing or zigzag elongation like Nocardia spp. Is observed.
  • the aerial hyphae are simply branched and show white, brownish ash to ash yellow tea. 10 to 50 or more spore linkages are formed at the tip of the aerial hyphae, and the spore linkages are linear and rarely helical.
  • the surface structure observed with a scanning electron microscope shows a smooth shape.
  • the spores are elliptical and have a size of 0.4 to 0.8 ⁇ 0.8 to 1.2 ⁇ m.
  • special organs such as axle branches of the aerial hyphae, mycorrhiza and spores are not observed.
  • Table 1 shows the properties after 14 days of culture on various culture media at 28 ° C.
  • the color tone display indicates the color chip number of the "Standard Color Chart" of the Japan Color Research Institute version using the Munsell method.
  • Physiological properties Table 2 shows the physiological properties of the SANK 61805 strain observed for 2 to 21 days after culturing at 28 ° C.
  • this strain was identified as Streptomyces sp. SANK 61805 strain (hereinafter referred to as “SANK 61805 strain” in this specification).
  • this strain was internationally transferred to the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology Patent Biological Deposit Center (address: 1-1-1 Higashi 1-1-1, Tsukuba City, Ibaraki, Japan) on June 19, 2007.
  • the deposit number is FERM BP-10840.
  • actinomycetes are susceptible to mutation in nature or by artificial manipulation (eg, ultraviolet irradiation, radiation irradiation, chemical treatment, etc.), and the SANK 61805 strain of the present invention is also susceptible to mutation.
  • the SANK 61805 strain referred to in the present invention includes all mutants thereof. These mutant strains also include those obtained by genetic methods such as recombination, transduction, transformation and the like. That is, SANK 61805 strain and its mutant strains that produce compound A-87774-1, A-87777-2, or A-87777-3, and mutant strains thereof and strains that are not clearly distinguished from them are all included in SANK 61805 strain. It is.
  • the medium used is a medium appropriately containing a material selected from a carbon source, a nitrogen source, an inorganic ion, and an organic nutrient source. Including both synthetic and natural media.
  • the nutrient source may be a known one conventionally used for culturing fungal and actinomycetes strains, and includes a carbon source, a nitrogen source, and an inorganic salt that can be assimilated by the microorganism.
  • the carbon source is, for example, glucose, fructose, maltose, sucrose, mannitol, glycerol, dextrin, oats, rye, corn starch, potato, corn flour, soy flour, cottonseed oil, starch syrup, molasses, soybean oil, It can be citric acid or tartaric acid and can be used alone or in combination.
  • the carbon source is generally used in the range of 1 to 10% by weight of the medium amount, but is not limited to this range.
  • the nitrogen source can generally be a substance containing a protein or a hydrolyzate thereof.
  • Preferred nitrogen sources include, for example, soy flour, bran, peanut flour, cottonseed flour, skim milk, casein hydrolyzate, pharmamine, fish meal, corn steep liquor, peptone, meat extract, fresh yeast, dry yeast, yeast extract, malt It can be an extract, potato, ammonium sulfate, ammonium nitrate or sodium nitrate and can be used alone or in combination.
  • the nitrogen source is preferably used in the range of 0.2 to 6% by weight of the medium amount.
  • the nutrient mineral salt may be a normal salt from which ions of sodium, ammonium, calcium, phosphate, sulfate, chloride or carbonate can be obtained.
  • the nutritional inorganic salt may also be a trace amount of metal such as potassium, calcium, cobalt, manganese, iron, zinc, nickel or magnesium.
  • an antifoaming agent such as silicone oil, vegetable oil, or surfactant can be used.
  • the pH of the medium for producing compound A-87774-1, A-87777-2 or A-87774-3 by culturing a strain producing A-87774 compound (producing bacteria, particularly SANK 61805), Preferably it is 5.0 to 8.0.
  • the culture temperature for producing the A-87774 compound can be appropriately changed within the range in which the producing bacteria (especially SANK 61805 strain) produces the target substance, but is preferably 22 to 36 ° C.
  • the A-87774 compound can be obtained by aerobically cultivating a producing bacterium (especially SANK 61805 strain) and collecting it from the culture.
  • a culture method may be a commonly used aerobic culture method such as a solid culture method, a shaking culture method or an aeration and agitation culture method.
  • the A-87774 compound is extracted from the filtrate or culture solution by utilizing its physicochemical properties, with or without separating the culture solution of the producing bacteria (especially SANK 61805 strain) into liquid and bacterial cells. Preferably, it is extracted after being separated into liquid and microbial cells. Separation can be performed, for example, by a centrifugal separation method or a filtration method using diatomaceous earth as a filter aid.
  • an aqueous solution or a water-soluble organic solvent is added to the microbial cells and stirred, and then the mixture is subjected to, for example, a centrifugal separation method or a filtration method using diatomaceous earth as a filter aid.
  • a centrifugal separation method or a filtration method using diatomaceous earth as a filter aid was used to separate the liquid phase.
  • the water-soluble organic solvent was distilled off from the obtained liquid phase (preferably distilled off under reduced pressure), and then the same operation as in the following culture broth filtrate was performed to give compounds A-87774-1, A-87777- 2 or A-87774-3 can be obtained.
  • the water-soluble organic solvent used for extraction can be methanol, ethanol, acetone, acetonitrile, tetrahydrofuran or a mixed solvent thereof, and the addition ratio of the water-soluble organic solvent is 0 to 95% by volume.
  • the A-87774 compound is a water-soluble substance and can be extracted and purified from the filtrate by utilizing its physicochemical properties.
  • the adsorbent for example, activated carbon or a synthetic adsorbent is used.
  • a synthetic adsorbent may be, for example, the HP series such as Diaion HP-20 (Mitsubishi Chemical) or the XAD series such as Amberlite XAD-2 (manufactured by Organo).
  • the impurities containing the A-87774 compound can be passed through the adsorbent layer as described above to adsorb and remove the contained impurities, or the A-87774 compound can be once adsorbed and then eluted with an organic solvent.
  • the elution organic solvent can be, for example, a water-soluble organic solvent such as methanol, ethanol, acetone, acetonitrile or tetrahydrofuran, and a mixed solvent of water and these water-soluble organic solvents, and further acetic acid, formic acid or aqueous ammonia.
  • solvents with adjusted pH may be used.
  • a water-immiscible organic solvent such as ethyl acetate, toluene, chloroform, methylene chloride or butanol may be used alone or in combination in an aqueous solution containing the A-87774 compound. It is also possible to extract and remove impurities contained therein.
  • the extracted fraction of the A-87774 compound thus obtained can be further purified by subjecting it to a method used for purification of ordinary organic compounds.
  • Such purification methods can be, for example, adsorption, partitioning, cation exchange, anion exchange, column chromatography such as gel filtration, thin layer chromatography or high performance liquid chromatography.
  • the carrier used for these chromatography can be, for example, silica gel, alumina, florisil, cellulose, activated carbon, Dowex 50W, Amberlite CG-400, Sephadex LH-20, Sephadex G-25, or silica gel C18. Can be used alone or in combination in any order to efficiently isolate and purify the A-87774 compound.
  • the A-87774 compound of the present invention obtained from the culture obtained by culturing the producing bacteria (especially SANK 61805 strain) as described above has excellent herbicidal activity, it is used as an agrochemical, particularly as a herbicide. It is used for weeding harmful weeds in the field of agriculture and horticulture, especially field weeds or paddy field weeds by treating with weeds or soil.
  • Such harmful upland weeds include, for example, the solanaceous weeds such as the dolphins and datura, the herbaceous weeds such as the tiger beetle and the American stag beetle, the convolvulaceae weeds such as the marsh morning glory and the convolvulus, Amaraceae weeds, Onahomi, Ragweed, Cryptaceae weeds such as Noborgiku and Himejon, Brassicaceae weeds such as mustard and mona, Rubiaceae weeds such as white and koaza, Violet weeds such as field pansy, Jacobe Weeping weeds, leguminous weeds such as white clover, cusanem and ebiscus, weeding weeds such as purslane, weeping weeds such as giant red clover, weeping weeds such as photonosa, weeping weeds , Grapeae weeds such as nubies, s
  • harmful paddy weeds are gramineous weeds such as Tainubie, crayfish weeds such as firefly, scallop and crocodile weeds such as fireflies, crocodiles and shizui, and weeping weeds such as azaena, kogi, kikashigusa and mizohakobe. Can be broadleaf weed.
  • the herbicidal activity of the A-87774 compound against such weeds is to treat the chemicals on the foliage after germination of the target weeds, or to treat the chemicals on the soil where the seeds or tubers of the target weeds exist before germination of the target weeds, Subsequent growth of weeds can be evaluated by comparing with a control untreated group.
  • the A-87774 compound can be used not only in upland fields and paddy fields, but also in orchards, mulberry fields, non-agricultural lands and mountain forests.
  • the A-87774 compound of the present invention also has an action of regulating or suppressing its growth without causing the plant to die, it is used as a plant growth regulator. Since plant growth can be controlled by treating A-87774 compound at an appropriate time and concentration, for example, prevention of lodging by shortening of paddy rice, reduction of number of cuttings by suppressing growth of lawn, etc. Various usefulness is expected.
  • the A-87774 compound can be applied as a preparation commonly used as an agrochemical preparation.
  • Such formulations can be, for example, emulsions, wettable powders, granular wettable powders, aqueous solvents, solutions, powders, granules, suspensions, flowables, dry flowables, or capsules with polymeric substances.
  • additives and carriers may contain suitable additives and carriers, such additives and carriers being included in solid preparations are, for example, vegetable powders such as soybean flour, wheat flour, starch and crystalline cellulose; diatomaceous earth Mineral powders such as phosphorous earth, gypsum, talc, bentonite, zeolite and clay; organic or inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, calcium carbonate and mirabilite.
  • additives and carriers included in the liquid agent include, for example, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil and cottonseed oil; mineral oils; aromatic hydrocarbons such as kerosene, xylene and toluene; formamide and dimethylformamide.
  • esters such as ethylene glycol acetate and diethyl succinate; ketones such as methyl isobutyl ketone and acetone; ethers such as ethylene glycol ethyl ether; alcohols such as ethylene glycol and isopropanol; dimethyl sulfoxide Trichlorethylene; or water.
  • a surfactant may be added.
  • Suitable nonionic surfactants include, for example, ethylene oxide adducts of higher aliphatic alcohols such as sucrose esters of fatty acids, lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; oxidation of alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol.
  • Ethylene polymerized adducts ethylene oxide polymerized adducts of alkyl naphthols such as butyl naphthol and octyl naphthol; ethylene oxide polymerized adducts of higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid; such as stearyl phosphoric acid and dilauryl phosphoric acid Ethylene oxide polymerized adducts of mono- or dialkyl phosphoric acids; ethylene oxide polymerized adducts of higher aliphatic amines such as dodecylamine and stearamide; polyhydric alcohols such as sorbitan It may be and copolymers of ethylene oxide polymerized adducts and ethylene oxide and propylene oxide; the higher fatty acid ester.
  • alkyl naphthols such as butyl naphthol and octyl naphthol
  • Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfate salts such as sodium lauryl sulfate and oleyl alcohol sulfate ester amine salts; fatty acid salts such as sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium oleate and sodium stearate; It may be an alkyl aryl sulfonate such as sodium isopropyl naphthalene sulfonate, sodium methylene bisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate and sodium dodecylbenzene sulfonate.
  • Suitable cationic surfactants can be, for example, higher aliphatic amines, quaternary ammonium salts, and alkylpyridinium salts.
  • the content of the A-87774 compound in the agrochemical formulation depends on the dosage form, but for example, the upper limit is 100% by weight, the lower limit is 0.01% by weight, and preferably 0.1 to 50% by weight. .
  • the application amount of the A-87774 compound as an agrochemical is 1000 g to 0.1 g per 10 ares, preferably 100 g, although it depends on the target weed, the target plant body for growth control, the dosage form, and the content in the preparation. It can be in the range of 1 to 1 g.
  • Example 1 Isolation of Compounds A-87774-1 and A-87777-2
  • Cultivation of SANK 61805 Strain 80 mL of the medium shown below was placed in a 500 mL Erlenmeyer flask and sterilized by heating at 121 ° C. for 30 minutes. Each medium was inoculated with 1 platinum loop of Streptomyces sp. SANK 61805 strain from a slant and cultivated by shaking at 28 ° C. and 210 rpm for 3 days to obtain a seed culture solution.
  • 80 mL of medium having the same composition was placed in 100 500 mL Erlenmeyer flasks, sterilized by heating at 121 ° C. for 30 minutes, and cooled to room temperature. This was seeded with 0.5 mL of the above seed culture and cultured at 28 ° C. at 210 rpm for 8 days with shaking.
  • the filtrate was combined with the liquid portion of the culture solution to 5 L, passed through a Diaion HP-20 column (inner diameter: 6 cm, length: 31 cm), and the passed liquid and the washed column were 2.8 L. Together. This was passed through a Dowex 50W ⁇ 8 column (H + type: inner diameter 6 cm, length 33 cm), and the liquid that passed through and 2 L of water that washed the column were combined. Next, this was passed through an activated carbon column (inner diameter 6 cm, length 20 cm) to adsorb the active ingredients.
  • the column was washed with 1 L water, 2 L methanol / water (3/1), and then the active ingredient was eluted with 2.5 L methanol / 2.8% aqueous ammonia (4/1). From the eluate, the solid obtained by distilling off the solvent under reduced pressure was dissolved in water 80mL, Amberite CG-400 typeI column (Cl - type: internal diameter 4 cm, length 22 cm) was passed through. The column was washed sequentially with 1 L of 0.02 N HCl, 1 L of 0.02 N HCl containing 0.01 M NaCl, and then the active ingredient was washed with 0.02 N HCl containing 1.3 L of 0.6 M NaCl. Eluted.
  • This solid was purified by Sephadex G-25 column chromatography. That is, 1 mL of solid matter was placed on a Sephadex G-25 column (inner diameter 2.5 cm, length 41 cm) equilibrated with a mixed solvent of acetonitrile, water and acetic acid (volume mixing ratio: 73/27 / 0.1). After dissolving in water, it was loaded and eluted with the same mixed solvent, and the eluate was fractionated by 12 mL. Since the active ingredient having herbicidal activity eluted from the 49th to the 89th, the solvent of this fraction was distilled off under reduced pressure to obtain 130 mg of a solid.
  • the solid was purified by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Shiseido CAPCELL-PAK C18 UG120 mm inner diameter 2 cm, length 25 cm
  • eluent a mixed solvent of acetonitrile, water and acetic acid (volume mixing ratio: 4/96 / 0.1) was used.
  • eluting at an oven temperature of 40 ° C. and a flow rate of 15 mL / min 11.3 mg of white powder of Compound A-87777-2 eluting at a retention time of 5.6 to 9.6 min and eluting before 5.6 min
  • a fraction of 81.3 mg containing Compound A-87774-1 was obtained.
  • the compounds A-87774-1 and A-87774-2 have the molecular weight, molecular formula, 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum measured in heavy water, and 13 C-nuclear magnetic resonance measured in heavy water. It had a spectrum, an infrared absorption spectrum and a specific rotation as measured with a KBr disk.
  • the H-nuclear magnetic resonance spectrum, 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum, and infrared absorption spectrum are shown in FIGS. 4, 5, and 6, respectively.
  • methanol was added to the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum and 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum of A-87774-1 and A-88774-2.
  • the measuring device is as follows.
  • Nuclear magnetic resonance spectrum JEOL ECA500
  • Infrared absorption spectrum SHIMADZU FTIR-8400
  • Specific light intensity JASCO DIP-360
  • the NMR measurement conditions are as follows.
  • Example 2 Isolation of Compound A-87774-3
  • Culture of SANK 61805 strain 80 mL of medium having the same composition as in Example 1 (1) above was placed in four 500 mL Erlenmeyer flasks and sterilized by heating at 121 ° C. for 30 minutes. .
  • Each medium was inoculated with 1 platinum loop of Streptomyces sp.
  • SANK 61805 strain from a slant and cultured at 28 ° C. at 210 rpm.
  • glycerol was added so as to correspond to 2%, and the cells were cultured for 22 days.
  • This fraction was again passed through an activated carbon column (inner diameter 1.2 cm, length 10 cm) to remove NaCl, the column was washed with 50 mL of water, and then with 50 mL of methanol / 2.8% aqueous ammonia (4/1). The active ingredient was eluted and the solvent was distilled off under reduced pressure to give 237 mg of solid.
  • the solid was purified by high performance liquid chromatography (HPLC).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • eluting at a flow rate of 10 mL / min at 40 ° C. 7.3 mg of a white powder of Compound A-87774-3 eluting at a retention time of 12.5 to 16.8 minutes was obtained.
  • This compound A-87774-3 was measured with the molecular weight, molecular formula, 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum measured in heavy water, 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum measured in heavy water, and a KBr disk. And had an infrared absorption spectrum and specific rotation.
  • the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum, 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum and infrared absorption spectrum of Compound A-88774-3 are shown in FIGS. 7, 8 and 9, respectively.
  • acetone was added to the 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of A-87774-3
  • acetic acid was added to the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum of A-87774-3.
  • the measuring device is as follows.
  • Test example 1 Foliage application test Compound A-87774-1, A-87777-2 and A-87777-3 were dissolved in an aqueous solution containing 0.1% (W / V) of Neucor 1200 to give solutions of 100 and 50 mg / L. Prepared. Put a granular paddy soil in a 4cm square pot, sow seeds of mustard, ichibi, blue-headed sardine, and black squirrels, and spray 0.5mL of this test solution on plants grown in a greenhouse for 7 days. After 14 days, weeding The efficacy was investigated. Herbicidal efficacy was evaluated in 6 stages from 5 (dead) to 0 (no activity). These results are shown in Table 4.
  • Test example 2 Stem and leaf spraying test Plants shown in Table 2 were sown in a plastic pot [10 cm x 15 cm x 3 cm (height)] containing paddy soil, and A-877774-2 was sprayed on the plants 14 days after sowing. .
  • a chemical solution a 100 mg / L solution dissolved in an aqueous solution containing 0.01% (v / v) Gramein S was prepared, and sprayed at a liquid amount of 2000 L / ha. (Dose 200 g / ha).
  • the herbicidal efficacy was investigated after 14 days and evaluated in 6 stages from 5 (dead) to 0 (no activity). These results are shown in Table 5.
  • Compound A-88774-2 exhibits an excellent herbicidal effect on a wide range of weeds.
  • Test example 3 Stem and foliage application test
  • Nine kinds of test plants were sown in a plastic pot [10cm x 15cm x 3cm (height)] containing paddy soil, and 0.1% (w / v) new yuule on the 14th day after sowing.
  • a solution of A-87777-2 62.5 mg / L or A-87777-3 250 mg, 62.5 mg / L dissolved in an aqueous solution containing 1200 was sprayed on the plant at a liquid volume of 2000 L / ha.
  • the dosages were 125 g / ha, 500 g / ha, and 125 g / ha, respectively.
  • the herbicidal efficacy was investigated after 15 days and evaluated in 6 stages from 5 (dead) to 0 (no activity). These results are shown in Table 6.
  • Test example 4 Soil treatment test Seven kinds of test plants were sown in a plastic pot [10 cm x 15 cm x 3 cm (height)] containing paddy soil, and A-87777-2 or A-87774-3 50 mg / L one day later. Alternatively, 12.5 mg / L of a chemical solution was dropped, and the degree of growth inhibition was investigated after 14 days. The dosage of the chemical solution was set to 500 g / ha and 125 g / ha, respectively. Herbicidal efficacy was evaluated in 6 stages from 5 (no germination) to 0 (no activity). These results are shown in Table 7.
  • Test Example 5 Paddy field treatment test A 6 cm diameter container containing paddy soil was submerged and sown, and then seeds or tubers of six kinds of paddy weeds were planted. Two days later, a 50 mg / L chemical solution of A-87774-2 or A-87774-3 was dropped, and the degree of growth inhibition was investigated 26 days later. The dose of the drug solution was set to 500 g / ha. Herbicidal efficacy was evaluated in 6 stages from 5 (no germination) to 0 (no activity). These results are shown in Table 8.
  • novel compounds A-87774-1, A-87777-2 and A-87777-3 of the present invention have excellent herbicidal action and plant growth regulating activity, and are used for agricultural chemicals (especially herbicides for agricultural and horticultural use and plant growth regulation). Agent).

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Abstract

　除草活性又は植物生長調節活性を有する新規なＡ－８７７７４化合物又はその塩、それらを生産する微生物、それらの製法、それらを有効成分として含有する農薬（特に、除草剤又は植物生長調節剤）、それらを用いる方法、及び微生物の培養物を提供する。

Description

Ａ－８７７７４化合物又はその塩、それらの製法及びそれらを有効成分として含有する農薬
　本発明は、Ａ－８７７７４化合物又はその塩、それらを生産する微生物、それらの製法、それらを有効成分として含有する農薬（特に、除草剤又は植物生長調節剤）、それらを用いる方法、及び微生物の培養物に関する。
　微生物は様々な生理活性物質を生産し、その一部は農業分野において生産性向上のために有効に利用されている。例えば、ミルベマイシン類、アベルメクチン類やスピノシン類が殺虫剤として、ブラストサイジンやカスガマイシンが殺菌剤として実用化されている。
　一方、除草剤の分野ではビアラホスが商品化されている。
　微生物代謝産物は、農薬として使用された場合、環境中で分解されやすいという利点を有しており、これは環境負荷を考えた場合、これからの農薬が備えるべき望ましい性質と言える。しかし、除草活性を有する化合物としては、先の化合物以外は実用化に至っておらず、新規な活性物質の製造が望まれている。
　発明の目的は、除草活性又は植物生長調節活性を有する新規なＡ－８７７７４化合物又はその塩、それらを生産する微生物、それらの製法、それらを有効成分として含有する農薬（特に、除草剤又は植物生長調節剤）、それらを用いる方法、及び微生物の培養物を提供することにある。
　本発明者らは、上記問題点に鑑み、微生物代謝産物の探索を鋭意進めた結果、ストレプトマイセス（Streptomyces）に属する微生物の培養液中に極めて強い除草活性を有する複数の化合物が存在することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、Ａ－８７７７４－１、Ａ－８７７７４－２又はＡ－８７７７４－３で表されるＡ－８７７７４化合物又はその塩、当該化合物を生産する微生物、当該化合物の製法、当該化合物を有効成分として含有する農薬（特に除草剤及び植物生長調節剤）、当該化合物を用いる除草方法及び植物生長を調節する方法、当該微生物を培養することにより得ることができる培養物、当該培養物を含有する農薬を提供する。
　本発明の新規なＡ－８７７７４化合物は、優れた除草作用又は植物生長調節作用を有しており、農薬（特に、除草剤又は植物生長調節剤）として、有用である。
図１は、化合物Ａ－８７７７４－１の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトルを示す。 図２は、同化合物の１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを示す。 図３は、同化合物の赤外吸収スペクトルを示す。 図４は、化合物Ａ－８７７７４－２の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトルを示す。 図５は、同化合物の１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを示す。 図６は、同化合物の赤外吸収スペクトルを示す。 図７は、化合物Ａ－８７７７４－３の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトルを示す。 図８は、同化合物の１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを示す。 図９は、同化合物の赤外吸収スペクトルを示す。
　本発明の新規な化合物Ａ－８７７７４－１は、以下の性状：
１）分子量：６６８、
２）分子式：Ｃ18Ｈ29Ｎ4Ｏ17ＰＳ2、
３）重水中で測定したときの1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、４．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ）、４．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．７Ｈｚ）、４．３０～４．２７（２Ｈ，ｍ）、４．２４～４．２３（２Ｈ，ｍ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、３．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，２．１Ｈｚ）、３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，１０．３Ｈｚ）、３．５５（１Ｈ，ｍ）、３．５２（１Ｈ，ｍ）、３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，１．８Ｈｚ）、２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，６．６Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
４）重水中で測定したときの13Ｃ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：１７８．６（ｓ）、１７４．０（ｓ）、１５４．８（ｓ）、９１．４（ｓ）、８９．２（ｄ）、８７．６（ｄ）、８０．８（ｄ）、７４．８（ｄ）、７３．５（ｄ）、７０．２（ｄ）、７０．２（ｄ）、７０．０（ｔ）、６３．７（ｄ）、６０．６（ｄ）、５３．８（ｔ）、３６．５（ｔ）、３０．３（ｔ）、１８．３（ｑ）、
５）ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル（νmaxcm－１）：３４２３，１７０３，１６３９，１４８７，１４５０，１４０６，１３８３，１３３９，１２５８，１２１７，１１８４，１０８８，１０６７，９３７，８９９，８２７，５３６、及び
６）比旋光度：［α］D 24＋４０．０°（ｃ，０．２２、Ｈ２Ｏ中）
を有する。
　本発明の新規な化合物Ａ－８７７７４－２は、以下の性状：
１）分子量：６６６、
２）分子式：Ｃ18Ｈ27Ｎ4Ｏ17ＰＳ2、
３）重水中で測定したときの1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ）、４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．２Ｈｚ）、４．３４～４．３２（３Ｈ，ｍ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，１．７Ｈｚ）、３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，１０．１Ｈｚ）、３．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
４）重水中で測定したときの13Ｃ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：１７８．６（ｓ）、１６６．３（ｓ）、１５１．８（ｓ）、１４１．７（ｄ）、１０２．８（ｄ）、９１．３（ｓ）、８９．３（ｄ）、８９．２（ｄ）、８１．５（ｄ）、７４．８（ｄ）、７３．５（ｄ）、７３．４（ｄ）、６９．５（ｄ）、６９．４（ｔ）、６３．７（ｄ）、６０．６（ｄ）、５３．８（ｔ）、１８．３（ｑ）、
５）ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル（νmaxcm－１）：３３９９，１７０６，１４５５，１４０５，１３４６，１２６６，１１８５，１０８７，１０６７，９３４，９００，８２６，５３４、及び
６）比旋光度：［α］D 24＋４７．２°（ｃ，１．０、Ｈ２Ｏ中）
を有する。
　本発明の新規な化合物Ａ－８７７７４－３は、以下の性状：
１）分子量：８２８、
２）分子式：Ｃ24Ｈ37Ｎ4Ｏ22ＰＳ2、
３）重水中で測定したときの1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、５．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．５７（１Ｈ，ｍ）、４．５０～４．４８（３Ｈ，ｍ）、４．４１（１Ｈ，ｍ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、４．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．８Ｈｚ）、３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１．３Ｈｚ）、３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、３．８５（１Ｈ，ｍ）、３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．４Ｈｚ）、３．６３～３．６１（３Ｈ，ｍ）、３．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
４）重水中で測定したときの13Ｃ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：１７８．６（ｓ）、１６６．３（ｓ）、１５１．８（ｓ）、１４１．６（ｄ）、１０２．９（ｄ）、１００．３（ｄ）、９１．３（ｓ）、８９．２（ｄ）、８９．１（ｄ）、８０．２（ｄ）、７４．８（ｄ）、７４．１（ｄ）、７３．８（ｄ）、７３．５（ｄ）、７２．２（ｄ）、７０．３（ｄ）、６９．９（ｄ）、６９．３（ｔ）、６６．８（ｄ）、６３．７（ｄ）、６１．０（ｔ）、６０．６（ｄ）、５３．７（ｔ）、１８．３（ｑ）、
５）ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル（νmaxcm－１）：３３９６，１７０５，１４０２，１３４０，１２６５，１１８４，１０９０，１０６３，９３７，８９９，８２５，５３８、及び
６）比旋光度：［α］D 24＋７８．７°（ｃ，１．０、Ｈ２Ｏ中）
を有する。
　Ａ－８７７７４化合物の塩は、Ａ－８７７７４化合物の除草作用又は植物生長調節作用を損なわない限り任意の塩であることができる。Ａ－８７７７４化合物の塩は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属との塩；アンモニウム塩；又はイソプロピルアミン及びトリエチルアミンのような有機アミンとの塩であり得、好ましくは、ナトリウム塩である。
　本発明のＡ－８７７７４化合物は、微生物を培養して、その培養物から単離することができる。
　本発明の化合物Ａ－８７７７４の製造法において用いられるストレプトマイセス（Streptomyces）属に属する菌株としては、例えば、ストレプトマイセス・エスピー（Streptomyces sp.）ＳＡＮＫ　６１８０５株を挙げることができる。ＳＡＮＫ　６１８０５株の菌学的特徴は、次のとおりである。なお、ＳＡＮＫ　６１８０５株の形態的性質、各種培養基上の諸性質、生理学的性質、化学分類学的性質及び１６ＳｒＲＮＡ遺伝子などの分類学的解析は、「放線菌の分類と同定」（日本放線菌学会編、日本学会事務センター刊、２００１年）に記載された方法に従った。
１．形態学的特徴
　ＳＡＮＫ　６１８０５株は、ＩＳＰ〔インターナショナル・ストレプトマイセス・プロジェクト（International Streptomyces Project）〕規定の寒天培地上２８℃で１４日間培養後、顕微鏡で観察した。基生菌糸は良好に伸長、分岐し、薄黄味茶、黄味茶乃至灰味黄茶色を示す。ノカルディア（Nocardia）属菌株様の菌糸断裂やジグザグ伸長は観察されない。気菌糸は単純分岐し、白、茶味灰乃至灰味黄茶を示す。気菌糸の先端に１０乃至５０個又はそれ以上の胞子連鎖を形成し、胞子連鎖の形態は直鎖状まれにらせん状を示す。走査型電子顕微鏡による観察での表面構造は平滑（smooth）状を示す。胞子は楕円形であり、その大きさは０．４乃至０．８×０．８乃至１．２μmである。また、気菌糸の車軸分岐、菌核や胞子のうなどの特殊器官は観察されない。
２．各種培養基上の諸性質
　各種培養基上で、２８℃で１４日培養後の性状を表１に示す。色調の表示はマンセル方式による日本色彩研究所版「標準色票」のカラーチップ・ナンバーを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　１）「Ｇ」、「ＡＭ」、「Ｒ」及び「ＳＰ」は、それぞれ、「生育」、「気菌糸」、「裏面」及び「可溶性色素」を示す。
　２）性状の欄の括弧内の表示はマンセル方式による色調表示である。
３．生理学的性質
　２８℃で培養した後、２乃至２１日間観察したＳＡＮＫ　６１８０５株の生理学的性質を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　１）「培地１」は「トリプトン・イーストエキス・ブロス（ＩＳＰ１）」を示す。
　２）「培地２」は、「ペプトン・イーストエキス・鉄寒天（ＩＳＰ６）」を示す。
　３）「培地３」は、「チロシン寒天（ＩＳＰ７）」を示す。
　４）「培地４」は、「イーストエキス・麦芽エキス寒天（ＩＳＰ２）」を示す。
　また、プリドハム・ゴトリーブ寒天培地（ＩＳＰ９）を使用して、２８℃で、１４日間培養した後に観察したＳＡＮＫ　６１８０５株の炭素源の資化性を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　「＋」は、「利用する」を示し、「±」は、「弱く利用する」を示し、「－」は、「利用しない」を示す。
４．菌体成分について
　ＳＡＮＫ　６１８０５株の化学分類学的性状は、「放線菌の分類と同定」（Identification Manual of Actinomycetes）〔日本放線菌学会編、日本学会事務センター、49-82頁(2001)〕に従い検討した。その結果、細胞壁からＬＬ－ジアミノピメリン酸が検出され、全細胞中の糖成分として特徴的なパターンは認められなかった。主要メナキノン分子種として、ＭＫ－９（Ｈ6）、ＭＫ－９（Ｈ8）が検出された。
５．１６Ｓ　ｒＲＮＡ遺伝子解析
　ＳＡＮＫ　６１８０５株の１６Ｓ　ｒＲＮＡ遺伝子の塩基配列（1325bp）を解読し、データベース検索を行った結果、ＳＡＮＫ　６１８０５株はストレプトマイセス属のクラスターに含まれた。
　ＩＳＰ〔インターナショナル・ストレプトマイセス・プロジェクト（International Streptomyces Project）〕基準、ワックスマン著、ジ・アクチノミセテス（S. A. Waksman、The Actinomycetes）第２巻、ブキャナンとギボンズ編、バージーズ・マニュアル（R. E. Buchanan and N. E. Gibbons、Bergey's Manual of Determinative Bacteriology）第８版（1974年）、バージーズ・マニュアル（Bergey's Manual of Systematic Bacteriology）第 4 巻（1989年）、及びストレプトマイセス（Streptomyces）属放線菌に関する最近の文献によって同定を行い、本菌株が放線菌の中でもストレプトマイセス（Streptomyces）属に属すると判断した。そこで、本菌株をストレプトマイセス・エスピー（Streptomyces sp.）ＳＡＮＫ　６１８０５株と命名した。
　以上の結果から、本菌株をストレプトマイセス・エスピー（Streptomyces sp.）ＳＡＮＫ　６１８０５株（以下、本明細書において、「ＳＡＮＫ　６１８０５株」という。）と同定した。なお、本菌株は平成１９年（２００７年）６月１９日に、独立行政法人産業技術総合研究所特許生物寄託センター（住所：日本国茨城県つくば市東１－１－１　中央第６）に国際寄託され、その受託番号はＦＥＲＭ　ＢＰ－１０８４０である。
　周知のとおり、放線菌は、自然界において又は人工的な操作（例えば、紫外線照射、放射線照射、化学薬品処理等）により、変異を起こし易く、本発明のＳＡＮＫ　６１８０５株も同様に変異を起こし易い。本発明にいうＳＡＮＫ　６１８０５株は、そのすべての変異株を包含する。また、これらの変異株の中には、遺伝学的方法、例えば組み換え、形質導入、形質転換等により得られたものも包含される。即ち、化合物Ａ－８７７７４－１、Ａ－８７７７４－２又はＡ－８７７７４－３を生産する、ＳＡＮＫ　６１８０５株及びその変異株及びそれらと明確に区別されない菌株は、すべてＳＡＮＫ　６１８０５株に包含されるものである。
　本発明のＡ－８７７７４化合物を生産する菌株（生産菌）を培養するに際し、使用される培地は、炭素源、窒素源、無機イオン及び有機栄養源から選択されたものを適宜含有する培地であり得、合成又は天然培地の何れをも含む。
　該栄養源は、従来真菌類及び放線菌類の菌株の培養に利用されている公知のものであり得、微生物が資化できる炭素源、窒素源及び無機塩を含む。
　具体的には、炭素源は、例えば、グルコース、フルクトース、マルトース、スクロース、マンニトール、グリセロール、デキストリン、オート麦、ライ麦、トウモロコシ澱粉、ジャガイモ、トウモロコシ粉、大豆粉、綿実油、水飴、糖蜜、大豆油、クエン酸又は酒石酸であり得、単一に、あるいは併用して使用され得る。該炭素源は、一般には、培地量の１～１０重量％の範囲で用いられるが、この範囲に限定されない。
　また、窒素源は、一般に、蛋白質又はその水解物を含有する物質であり得る。好ましい窒素源は、例えば、大豆粉、フスマ、落花生粉、綿実粉、スキムミルク、カゼイン加水分解物、ファーマミン、魚粉、コーンスチープリカー、ペプトン、肉エキス、生イースト、乾燥イースト、イーストエキス、マルトエキス、ジャガイモ、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム又は硝酸ナトリウムであり得、単一に、あるいは併用して使用され得る。該窒素源は、培地量の０．２～６重量％の範囲で用いられることが好ましい。
　更に、栄養無機塩は、ナトリウム、アンモニウム、カルシウム、ホスフェート、サルフェート、クロライド又はカーボネートのイオンを得ることのできる通常の塩類であり得る。また、該栄養無機塩は、カリウム、カルシウム、コバルト、マンガン、鉄、亜鉛、ニッケル又はマグネシウムのような微量の金属でもあり得る。
　尚、液体培養に際しては、シリコーン油、植物油又は界面活性剤のような消泡剤を使用することができる。
　Ａ－８７７７４化合物を生産する菌株（生産菌、特にＳＡＮＫ　６１８０５株）を培養して、化合物Ａ－８７７７４－１、Ａ－８７７７４－２又はＡ－８７７７４－３を生産するための培地のｐＨは、好ましくは５．０～８．０である。
　Ａ－８７７７４化合物を生産するための培養温度は、生産菌（特にＳＡＮＫ　６１８０５株）が目的物質を生産する範囲内で適宜変更し得るが、好ましくは、２２～３６℃である。
　Ａ－８７７７４化合物は、生産菌（特にＳＡＮＫ　６１８０５株）を好気的に培養し、培養物から採取することにより得られる。そのような培養法は、通常用いられる好気的培養法、例えば固体培養法、振とう培養法又は通気攪拌培養法であり得る。
　Ａ－８７７７４化合物は、生産菌（特にＳＡＮＫ　６１８０５株）の培養液を液体と菌体に分離して、又は分離せずに、その物理化学的性質を利用して、濾液又は培養液から抽出することができ、好ましくは、液体と菌体に分離した後、抽出する。分離は、例えば、遠心分離法又は珪藻土を濾過助剤とする濾過法により行うことができる。
　Ａ－８７７７４化合物を菌体から抽出する場合は、菌体に水溶液又は水溶性有機溶媒を添加し、攪拌した後、混合物を、例えば遠心分離法又は珪藻土を濾過助剤とする濾過法に付すことにより、液相を分離する。得られた液相から水溶性有機溶媒を留去し（好ましくは、減圧で留去し）、その後、下記培養液の濾液と同様の操作を行い、化合物Ａ－８７７７４－１、Ａ－８７７７４－２又はＡ－８７７７４－３を得ることができる。抽出に用いられる水溶性有機溶媒は、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル又はテトラヒドロフラン或はこれらの混合溶媒であり得、水溶性有機溶媒の添加割合は、０乃至９５容積％である。
　Ａ－８７７７４化合物は水溶性物質であり、その物理化学的性状を利用することにより、これらを濾液から抽出・精製することができる。吸着剤としては、例えば活性炭、あるいは合成吸着剤が使用される。このような合成吸着剤は、例えば、ダイヤイオンＨＰ－２０のようなＨＰシリーズ（三菱化学製）又はアンバーライトＸＡＤ－２のようなＸＡＤシリーズ（オルガノ社製）であり得る。Ａ－８７７７４化合物を含む液から上記の如き吸着剤の層を通過させて、含まれる不純物を吸着させて取り除くか、Ａ－８７７７４化合物を一旦吸着させた後、有機溶媒で溶出することもできる。溶出有機溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、アセトン、アセトニトリル又はテトラヒドロフランのような水溶性有機溶媒であり得、また、水とこれらの水溶性有機溶媒との混合溶媒、さらに酢酸、蟻酸又はアンモニア水を加えてｐＨを調節した溶媒も使用され得る。また、吸着剤を用いずに、水不混和性の有機溶媒、例えば、酢酸エチル、トルエン、クロロホルム、塩化メチレン又はブタノールなどを、単独で又は組み合わせて使用し、Ａ－８７７７４化合物を含む水溶液中に含まれる不純物を抽出し、除去することも可能である。
　このようにして得られるＡ－８７７７４化合物の抽出分画を、通常の有機化合物の精製に用いられる方法に供すことにより、さらに精製することができる。そのような精製方法は、例えば、吸着、分配、陽イオン交換、陰イオン交換、ゲル濾過のようなカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー又は高速液体クロマトグラフィーであり得る。これらのクロマトグラフィーに用いる担体は、例えば、シリカゲル、アルミナ、フロリジル、セルロース、活性炭、ダウエックス５０Ｗ、アンバーライトＣＧ－４００、セファデックスＬＨ－２０、セファデックスＧ－２５又はシリカゲルＣ１８であり得、これらを単独に又は任意の順序で組み合わせて用いることにより、Ａ－８７７７４化合物を効率よく、単離・精製することができる。
　上記のようにして生産菌（特にＳＡＮＫ　６１８０５株）を培養することにより得ることができる培養物から得られる本発明のＡ－８７７７４化合物は、優れた除草活性を有するので、農薬、特に除草剤として、雑草又は土壌に処理することにより、農園芸分野での有害雑草、特に畑作雑草又は水田雑草を除草するために使用される。
　そのような有害な畑作雑草は、例えば、イヌホウズキ及びチョウセンアサガオのようなナス科雑草、イチビ及びアメリカキンゴジカのようなアオイ科雑草、マルバアサガオ及びセイヨウヒルガオのようなヒルガオ科雑草、イヌビユ及びアオゲイトウのようなヒユ科雑草、オナモミ、ブタクサ、ノボロギク及びヒメジョンのようなキク科雑草、カラシナ及びナズナのようなアブラナ科雑草、シロザ及びコアカザのようなアカザ科雑草、フィールドパンジーのようなスミレ科雑草、ハコベのようなナデシコ科雑草、シロツメクサ、クサネム及びエビスグサのようなマメ科雑草、スベリヒユのようなスベリヒユ科雑草、オオイヌノフグリのようなゴマノハグサ科雑草、ホトケノザのようなシソ科雑草、コニシキソウのようなトウダイグサ科雑草、イヌビエ、セイバンモロコシ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、ススメノテッポウ、カラスムギ、ボウムギ、ライグラス、エノコログサ及びギョウギシバのようなイネ科雑草、コゴメガヤツリ及びキハマスゲのようなカヤツリグサ科雑草、ツユクサ及びマルバツユクサのようなツユクサ科雑草、スギナのようなトクサ科雑草であり得る。また、有害な水田雑草はタイヌビエのようなイネ科雑草、ホタルイ、ミズガヤツリ、マツバイ、クログワイ及びシズイのようなカヤツリグサ科雑草、オモダカ及びウリカワのようなオモダカ科雑草アゼナ、コナギ、キカシグサ及びミゾハコベのような広葉雑草であり得る。
　このような雑草に対するＡ－８７７７４化合物の除草活性は、対象雑草の発芽後に茎葉部に薬液を処理し、又は対象雑草の発芽前に対象雑草の種子又は塊茎が存在する土壌に薬液を処理し、その後の雑草の生育を対照の無処理群と比較することにより、評価することができる。
　Ａ－８７７７４化合物は、畑地及び水田のみならず、果樹園、桑園、非農耕地及び山林においても使用することができる。
　更に、本発明のＡ－８７７７４化合物は、植物を枯死させることなく、その生長を調節又は抑制する作用も有するので、植物生長調節剤として使用される。Ａ－８７７７４化合物を、適当な時期、濃度で植物体に処理することにより植物生長を調節することができるので、例えば水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈込回数の低減等の種々の有用性が期待される。
　Ａ－８７７７４化合物は、農薬製剤として慣用される製剤にして施用することができる。そのような製剤は、例えば、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、液剤、粉剤、粒剤、懸濁剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、又はポリマー物質によるカプセル剤であり得る。
　これら製剤は、適当な添加剤及び担体を含有しても良く、固形剤に含有させるそのような添加剤及び担体は、例えば、大豆粉、小麦粉、澱粉及び結晶セルロースのような植物性粉末；珪藻土、燐灰土、石膏、タルク、ベントナイト、ゼオライト及びクレイのような鉱物性粉末；安息酸ソーダ、尿素、炭酸カルシウム及び芒硝のような有機若しくは無機化合物であり得る。また、液状剤に含有させる添加剤及び担体は、例えば、大豆油、ナタネ油及び綿実油のような植物油；鉱物油；ケロシン、キシレン及びトルエンのような芳香族炭化水素類；ホルムアミド及びジメチルホルムアミドのようなアミド類；エチレングリコールアセテート及びコハク酸ジエチルのようなエステル類；メチルイソブチルケトン及びアセトンのようなケトン類；エチレングリコールエチルエーテルのようなエーテル類；エチレングリコール及びイソプロパノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド；トリクロルエチレン；又は水であり得る。液状剤を均一且つ安定にするために、界面活性剤を添加しても良い。
　適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸のスクロースエステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール及びオレイルアルコールのような高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物；イソオクチルフェノール及びノニルフェノールのようなアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物；ブチルナフトール及びオクチルナフトールのようなアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物；パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸のような高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物；ステアリル燐酸及びジラウリル燐酸のようなモノ若しくはジアルキル燐酸の酸化エチレン重合付加物；ドデシルアミン及びステアリン酸アミドのような高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物；ソルビタンのような多価アルコールの高級脂肪酸エステル；及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。
　適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム及びオレイルアルコール硫酸エステルアミン塩のようなアルキル硫酸エステル塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム及びステアリン酸ナトリウムのような脂肪酸塩類；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。また、適当な陽イオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類であり得る。
　農薬製剤におけるＡ－８７７７４化合物の含有量は、剤型等に依存するが、例えば、上限は１００重量％、下限は０．０１重量％であり、好ましくは、０．１乃至５０重量％である。Ａ－８７７７４化合物の農薬としての施用量は、対象雑草、生長調節の対象植物体、剤型、製剤中の含有量にもよるが、１０アールあたり１０００ｇ乃至０．１ｇであり、好ましくは、１００ｇ乃至１ｇの範囲であり得る。
　次に実施例及び試験例を挙げて、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例１
　化合物Ａ－８７７７４－１及びＡ－８７７７４－２の単離
（１）ＳＡＮＫ　６１８０５株の培養
　下記培地組成で示される培地８０mLを５００mL容三角フラスコに入れ、１２１℃で、３０分間加熱滅菌した。それぞれの培地にStreptomyces sp. ＳＡＮＫ　６１８０５株をスラントより1白金耳接種し、２８℃で、２１０rpmで３日間回転振盪培養し、種培養液を得た。同じ組成の培地８０mLを５００mL容三角フラスコ１００本に入れ、１２１℃で、３０分間加熱滅菌し、これを室温まで冷却した。これに上記種培養液０．５mLを接種し、２８℃で、２１０rpmで８日間回転振盪培養した。
　培地組成
可溶性澱粉　　　　　　　　　　４０ｇ
グルコース　　　　　　　　　　１０ｇ
大豆粉　　　　　　　　　　　　１０ｇ
イーストエキス　　　　　　　　　４．５ｇ
コーンスチープリカー　　　　　　２．５ｇ
リン酸二水素カリウム　　　　　　０．５ｇ
リン酸マグネシウム八水和物　　　０．０５ｇ
硫酸亜鉛七水和物　　　　　　　　０．０１ｇ
硫酸ニッケル六水和物　　　　　　０．００１ｇ
塩化コバルト六水和物　　　　　　０．００１ｇ
ＣＢ－４４２（消泡剤）　　　　　０．０５ｇ
水道水　　　　　　　　　　　　　１０００mL
滅菌前ｐＨ　　　　　　　　　　　７．５
（２）化合物Ａ－８７７７４－１及びＡ－８７７７４－２の単離
　下記の方法にて活性成分の単離を行った。単離にあたっては、４cm角のポットに入れた水田土で７日間栽培したカラシナに、それぞれの分画画分の０．５mL溶液を散布し、その除草効果にて活性成分を追跡した。
　上記（１）で得られた培養液８Ｌを遠心分離機（７５００×ｇ）によって、菌体と液体部とに分けた。菌体部をメタノールと攪拌した後、珪藻土上で濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、培養液液体部と合わせて５Ｌまで濃縮し、ダイヤイオンＨＰ－２０カラム（内径６cm、長さ３１cm）に通し、通過した液とカラムを洗浄した水２．８Ｌを合わせた。これをＤｏｗｅｘ　５０Ｗ×８カラム（Ｈ＋型：内径６cm、長さ３３cm）に通し、通過した液とカラムを洗浄した水２Ｌを合わせた。次に、これを活性炭カラム（内径６cm、長さ２０cm）に通し、活性成分を吸着させた。カラムを１Ｌの水、２Ｌのメタノール／水（３／１）で洗浄した後、２．５Ｌのメタノール／２．８％アンモニア水（４／１）で活性成分を溶出した。溶出液から、減圧下で溶媒を留去して得た固形物を水８０mLに溶解し、Ａｍｂｅｒｉｔｅ　ＣＧ－４００　ｔｙｐｅＩカラム（Ｃｌ－型：内径４cm、長さ２２cm）に通した。カラムを１Ｌの０．０２Ｎ－ＨＣｌ、１Ｌの０．０１Ｍ－ＮａＣｌを含む０．０２Ｎ－ＨＣｌで順次洗浄した後、１．３Ｌの０．６Ｍ－ＮａＣｌを含む０．０２Ｎ－ＨＣｌで活性成分を溶出した。ＮａＣｌを除くため、これを再度活性炭カラム（内径３cm、長さ２０cm）に通し、カラムを１Ｌの水で洗浄した後、１．５Ｌのメタノール／２．８％アンモニア水（４／１）で活性成分を溶出し、減圧下で溶媒を留去して、３８３mgの固形物を得た。
　この固形物をセファデックスＧ－２５カラムクロマトグラフィーで精製した。すなわち、アセトニトリル、水及び酢酸の混合溶媒（容量混合比：７３／２７／０．１）で平衡化したセファデックスＧ－２５カラム（内径２．５cm、長さ４１cm）に、固形物を１mLの水に溶解してから載せ、同じ混合溶媒で溶出し、溶出液を１２mLずつ分画した。除草活性を有する活性成分は、４９から８９番目に溶出したので、この分画の溶媒を減圧下で留去し、固形物１３０mgを得た。
　この固形物を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製した。ＨＰＬＣカラムとしては資生堂ＣＡＰＣＥＬＬ－ＰＡＫ　Ｃ１８　ＵＧ１２０Å（内径２cm、長さ２５cm）を用い、溶離液としてはアセトニトリル、水及び酢酸の混合溶媒（容量混合比：４／９６／０．１）を用い、カラムオーブン温度４０℃、流速１５mL／分で溶出させることにより、保持時間５．６～９．６分に溶出する化合物Ａ－８７７７４－２の白色粉末１１．３mgと、５．６分以前に溶出する化合物Ａ－８７７７４－１を含む画分８１．３mgを得た。後者を再度、資生堂ＣＡＰＣＥＬＬ－ＰＡＫ　Ｃ１８　ＵＧ１２０Å（内径１cm、長さ２５cm）とアセトニトリル、水及び酢酸の混合溶媒（容量混合比：３／９７／０．１）を用いたＨＰＬＣ（カラムオーブン温度４０℃、流速５mL／分）にて精製し、１３．４～１６．６分に溶出する化合物Ａ－８７７７４－１の白色粉末２．４mgを得た。
　この化合物Ａ－８７７７４－１及びＡ－８７７７４－２は、前述した、分子量、分子式、重水中で測定したときの１Ｈ－核磁気共鳴スペクトル、重水中で測定したときの１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトル、ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル及び比旋光度を有していた。化合物Ａ－８７７７４－１の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル、１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ、図１、図２及び図３に示し、化合物Ａ－８７７７４－２の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル、１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ、図４、図５及び図６に示す。なお、内部標準物質として、Ａ－８７７７４－１及びＡ－８７７７４－２の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル及び１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルには、メタノールを添加した。
　測定装置は、下記の通りである。
核磁気共鳴スペクトル：ＪＥＯＬ　ＥＣＡ５００
赤外吸収スペクトル：ＳＨＩＭＡＤＺＵ　ＦＴＩＲ－８４００
比施光度：ＪＡＳＣＯ　ＤＩＰ－３６０
　また、ＮＭＲの測定条件は、下記の通りである。
周波数　　１Ｈ：５００．１６ＭＨｚ，１３Ｃ：１２５．７７ＭＨｚ
測定温度，積算回数：
　　Ａ－８７７７４－１　　１Ｈ：２３．９℃，８回，
　　　　　　　　　　　　　１３Ｃ：２４．６℃，２１６００回，
　　Ａ－８７７７４－２　　１Ｈ：２３．１℃，８回，
　　　　　　　　　　　　　１３Ｃ：２４．６℃，４６０００回
　実施例２
　化合物Ａ－８７７７４－３の単離
（１）ＳＡＮＫ　６１８０５株の培養
　上記の実施例１（１）と同じ組成の培地８０mLを５００mL容三角フラスコ４本に入れ、１２１℃で、３０分間加熱滅菌した。それぞれの培地にStreptomyces sp. ＳＡＮＫ　６１８０５株をスラントより1白金耳接種し、２８℃で、２１０rpmで回転振盪培養した。７日目と１４日目にグリセロールを２％相当になるように添加し、２２日間培養を行った。
（２）化合物Ａ－８７７７４－３の単離
　上記（１）で得られた培養液３２０mLを遠心分離機（７５００×ｇ）によって、菌体と液体部とに分けた。菌体部をメタノールと攪拌した後、珪藻土上で濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、培養液液体部と合わせて濃縮した。これを活性炭カラム（内径１．６cm、長さ１６cm）に通し、活性成分を吸着させた。カラムを１２０mLの水、メタノール／水（１／１）、メタノールで順次洗浄した後、１２０mLのメタノール／２．８％アンモニア水（４／１）で活性成分を溶出した。これを濃縮した後、３mLの水に溶解し、Ｄｏｗｅｘ　５０Ｗ×８カラム（Ｈ＋型：内径１．２cm、長さ９．５cm）に通し、通過した液とカラムを洗浄した水５０mLを合わせた。次に、これをＡｍｂｅｒｉｔｅ　ＣＧ－４００　ｔｙｐｅＩカラム（Ｃｌ－型：内径１．８cm、長さ１２cm）に通した。カラムに６０mLの０．０２Ｎ－ＨＣｌ、８０mLの０．０１Ｍ－ＮａＣｌを含む０．０２Ｎ－ＨＣｌ、２００mLの０．６Ｍ－ＮａＣｌを含む０．０２Ｎ－ＨＣｌを順次流し、２０mLずつ分取したところ、活性成分が５から１４番目の画分に溶出した。ＮａＣｌを除くためこの画分を再度活性炭カラム（内径１．２cm、長さ１０cm）に通し、カラムを５０mLの水で洗浄した後、５０mLのメタノール／２．８％アンモニア水（４／１）で活性成分を溶出し、減圧下で溶媒を留去して、２３７mgの固形物を得た。
　この固形物を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により精製した。ＨＰＬＣカラムとして資生堂ＣＡＰＣＥＬＬ－ＰＡＫ　Ｃ１８　ＵＧ１２０Å（内径２cm、長さ２５cm）を用い、溶離液としてアセトニトリル、水及び酢酸の混合溶媒（容量混合比：３／９７／０．４）を用い、カラムオーブン温度４０℃、流速１０mL／分で溶出させることにより、保持時間１２．５～１６．８分に溶出する化合物Ａ－８７７７４－３の白色粉末７．３mgを得た。
　この化合物Ａ－８７７７４－３は、前述した、分子量、分子式、重水中で測定したときの１Ｈ－核磁気共鳴スペクトル、重水中で測定したときの１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトル、ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル及び比旋光度を有していた。化合物Ａ－８７７７４－３の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル、１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトル及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ、図７、図８び図９に示す。なお、内部標準物質として、Ａ－８７７７４－３の1Ｈ－核磁気共鳴スペクトルにはアセトンを添加し、Ａ－８７７７４－３の１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルには、酢酸を添加した。
　測定装置は、下記の通りである。
核磁気共鳴スペクトル：ＪＥＯＬ　ＥＣＡ５００
赤外吸収スペクトル：ＳＨＩＭＡＤＺＵ　ＦＴＩＲ－８４００
比施光度：ＪＡＳＣＯ　ＤＩＰ－３６０
　また、ＮＭＲの測定条件は、下記の通りである。
周波数　　１Ｈ：５００．１６ＭＨｚ，１３Ｃ：１２５．７７ＭＨｚ
測定温度，積算回数：
　　Ａ－８７７７４－３　　１Ｈ：２３．１℃，６４回，
　　　　　　　　　　　　　１３Ｃ：２３．９℃，４８０００回
　試験例１
　茎葉散布試験
　化合物Ａ－８７７７４－１、Ａ－８７７７４－２及びＡ－８７７７４－３を０．１％（Ｗ／Ｖ）のニューコール１２００を含む水溶液に溶かして、１００及び５０mg／Ｌの溶液を調製した。４cm角のポットに粒状の水田土を入れ、カラシナ、イチビ、アオゲイトウ及びイヌビエの種子を播種し、温室内で７日間栽培した植物体に、この試験液０．５mLを散布し、１４日後に除草効力を調査した。除草効力は５（枯死）～０（活性なし）の６段階で評価した。これらの結果は表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　これらの結果から、Ａ－８７７７４化合物はいずれも優れた除草効果を示すことが分かった。
　試験例２
　茎葉散布試験
　水田土壌を入れたプラスチックポット〔１０cm×１５cm×３cm（高さ）〕に表２に示した供試植物を播種し、播種後１４日目にＡ－８７７７４－２を植物に散布した。薬液は０．０１％（ｖ／ｖ）のグラミンＳを含む水溶液に溶かした１００mg／Ｌの液を調製し、２０００Ｌ／ha換算の液量で散布を行った。（投与量２００ｇ／ha）。除草効力は１４日後に調査し、５（枯死）～０（活性なし）の６段階で評価した。これらの結果は表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　これらの結果から、化合物Ａ－８７７７４－２は幅広い雑草に優れた除草効果を示すことが分かった。
　試験例３
　茎葉散布試験
　水田土壌を入れたプラスチックポット〔１０cm×１５cm×３cm（高さ）〕に９種の供試植物を播種し、播種後１４日目に０．１％（ｗ／ｖ）のニューユール１２００を含む水溶液に溶かしたＡ－８７７７４－２の６２．５mg／Ｌ、又はＡ－８７７７４－３の２５０mg、６２．５mg／Ｌの液を２０００Ｌ／ha換算の液量で植物に散布した。投与量はそれぞれ１２５ｇ／ha、５００ｇ／ha、１２５ｇ／haとなった。除草効力は１５日後に調査し、５（枯死）～０（活性なし）の６段階で評価した。これらの結果は表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　これらの結果から、化合物Ａ－８７７７４－３も幅広い雑草に優れた除草効果を示すことが分かった。
　試験例４
　土壌処理試験
　水田土壌を入れたプラスチックポット〔１０cm×１５cm×３cm（高さ）〕に７種の供試植物を播種し、１日後にＡ－８７７７４－２又はＡ－８７７７４－３の５０mg／Ｌ又は１２．５mg／Ｌの薬液を滴下処理し、１４日後に生育抑制程度を調査した。薬液の投与量はそれぞれ５００ｇ／ha、１２５ｇ／haになるようにした。除草効力は５（発芽しない）～０（活性なし）の６段階で評価した。これらの結果は表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　これらの結果から、化合物Ａ－８７７７４化合物は土壌処理においても優れた除草効果を示すことが分かった。
　試験例５
　水田処理試験
　水田土壌を入れた直径６cmの容器を湛水し、代かきした後に、６種の水田雑草の種子又は塊茎を植え付けた。２日後にＡ－８７７７４－２又はＡ－８７７７４－３の５０mg／Ｌの薬液を滴下処理し、２６日後に生育抑制程度を調査した。薬液の投与量は５００ｇ／haになるようにした。除草効力は５（発芽しない）～０（活性なし）の６段階で評価した。これらの結果は表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　これらの結果から、化合物Ａ－８７７７４化合物は水田雑草に対しても優れた除草効果を示すことが分かった。
　本発明の新規化合物Ａ－８７７７４－１、Ａ－８７７７４－２及びＡ－８７７７４－３は、優れた除草作用及び植物生長調節活性を有し、農薬（特に、農園芸用除草剤及び植物生長調節剤）として、有用である。
　ＦＥＲＭ　ＢＰ－１０８４０

Claims (14)

  1. 　下記性状：
    １）分子量：６６８、
    ２）分子式：Ｃ18Ｈ29Ｎ4Ｏ17ＰＳ2、
    ３）重水中で測定したときの1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、４．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ）、４．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．７Ｈｚ）、４．３０～４．２７（２Ｈ，ｍ）、４．２４～４．２３（２Ｈ，ｍ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、３．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，２．１Ｈｚ）、３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，１０．３Ｈｚ）、３．５５（１Ｈ，ｍ）、３．５２（１Ｈ，ｍ）、３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，１．８Ｈｚ）、２．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，６．６Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
    ４）重水中で測定したときの13Ｃ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：１７８．６（ｓ）、１７４．０（ｓ）、１５４．８（ｓ）、９１．４（ｓ）、８９．２（ｄ）、８７．６（ｄ）、８０．８（ｄ）、７４．８（ｄ）、７３．５（ｄ）、７０．２（ｄ）、７０．２（ｄ）、７０．０（ｔ）、６３．７（ｄ）、６０．６（ｄ）、５３．８（ｔ）、３６．５（ｔ）、３０．３（ｔ）、１８．３（ｑ）、
    ５）ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル（νmaxcm－１）：３４２３，１７０３，１６３９，１４８７，１４５０，１４０６，１３８３，１３３９，１２５８，１２１７，１１８４，１０８８，１０６７，９３７，８９９，８２７，５３６、及び
    ６）比旋光度：［α］D 24＋４０．０°（ｃ，０．２２、Ｈ２Ｏ中）
    を有する化合物Ａ－８７７７４－１又はその塩。
  2. 　下記性状：
    １）分子量：６６６、
    ２）分子式：Ｃ18Ｈ27Ｎ4Ｏ17ＰＳ2、
    ３）重水中で測定したときの1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ）、４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．２Ｈｚ）、４．３４～４．３２（３Ｈ，ｍ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，１．７Ｈｚ）、３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，１０．１Ｈｚ）、３．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
    ４）重水中で測定したときの13Ｃ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：１７８．６（ｓ）、１６６．３（ｓ）、１５１．８（ｓ）、１４１．７（ｄ）、１０２．８（ｄ）、９１．３（ｓ）、８９．３（ｄ）、８９．２（ｄ）、８１．５（ｄ）、７４．８（ｄ）、７３．５（ｄ）、７３．４（ｄ）、６９．５（ｄ）、６９．４（ｔ）、６３．７（ｄ）、６０．６（ｄ）、５３．８（ｔ）、１８．３（ｑ）、
    ５）ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル（νmaxcm－１）：３３９９，１７０６，１４５５，１４０５，１３４６，１２６６，１１８５，１０８７，１０６７，９３４，９００，８２６，５３４、及び
    ６）比旋光度：［α］D 24＋４７．２°（ｃ，１．０、Ｈ２Ｏ中）
    を有する化合物Ａ－８７７７４－２又はその塩。
  3. 　下記性状：
    １）分子量：８２８、
    ２）分子式：Ｃ24Ｈ37Ｎ4Ｏ22ＰＳ2、
    ３）重水中で測定したときの1Ｈ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、５．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、４．５７（１Ｈ，ｍ）、４．５０～４．４８（３Ｈ，ｍ）、４．４１（１Ｈ，ｍ）、４．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ）、４．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、４．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．８Ｈｚ）、３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１．３Ｈｚ）、３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、３．８５（１Ｈ，ｍ）、３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，４．４Ｈｚ）、３．６３～３．６１（３Ｈ，ｍ）、３．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
    ４）重水中で測定したときの13Ｃ－核磁気共鳴スペクトル（δppm）：１７８．６（ｓ）、１６６．３（ｓ）、１５１．８（ｓ）、１４１．６（ｄ）、１０２．９（ｄ）、１００．３（ｄ）、９１．３（ｓ）、８９．２（ｄ）、８９．１（ｄ）、８０．２（ｄ）、７４．８（ｄ）、７４．１（ｄ）、７３．８（ｄ）、７３．５（ｄ）、７２．２（ｄ）、７０．３（ｄ）、６９．９（ｄ）、６９．３（ｔ）、６６．８（ｄ）、６３．７（ｄ）、６１．０（ｔ）、６０．６（ｄ）、５３．７（ｔ）、１８．３（ｑ）、
    ５）ＫＢｒディスクで測定したときの赤外線吸収スペクトル（νmaxcm－１）：３３９６，１７０５，１４０２，１３４０，１２６５，１１８４，１０９０，１０６３，９３７，８９９，８２５，５３８、及び
    ６）比旋光度：［α］D 24＋７８．７°（ｃ，１．０、Ｈ２Ｏ中）
    を有する化合物Ａ－８７７７４－３又はその塩。
  4. 　ストレプトマイセス属に属し、請求項１、２又は３記載の化合物を生産することを特徴とする微生物。
  5. 　ストレプトマイセス・エスピー（Streptomyces sp.）ＳＡＮＫ　６１８０５（ＦＥＲＭ　ＢＰ－１０８４０）。
  6. 　請求項４又は５記載の微生物を培養し、培養物から請求項１、２又は３記載の化合物を採取することを特徴とする請求項１、２又は３記載の化合物の製法。
  7. 　請求項１、２又は３記載の化合物を有効成分として含有する農薬。
  8. 　請求項１、２又は３記載の化合物を有効成分として含有する除草剤。
  9. 　請求項１、２又は３記載の化合物を有効成分として含有する植物生長調節剤。
  10. 　雑草の除草方法であって、請求項１、２又は３記載の化合物を雑草又は土壌に処理する方法。
  11. 　雑草が、畑作雑草及び／又は水田雑草である請求項１０記載の方法。
  12. 　植物生長を調節する方法であって、請求項１、２又は３記載の化合物を植物体に処理する方法。
  13. 　請求項４又は５記載の微生物を培養することにより、得ることができる培養物。
  14. 　請求項１３記載の培養物を含有する農薬。
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