WO2010000582A2 - Haarkonditionierende mittel mit imidazolinen - Google Patents

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WO2010000582A2
WO2010000582A2 PCT/EP2009/057141 EP2009057141W WO2010000582A2 WO 2010000582 A2 WO2010000582 A2 WO 2010000582A2 EP 2009057141 W EP2009057141 W EP 2009057141W WO 2010000582 A2 WO2010000582 A2 WO 2010000582A2
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cationic
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Marcus Krueger
Dieter Goddinger
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions containing cationic imidazolines and esterquats and to the use of these agents for the treatment of the skin and hair.
  • Quaternary ammonium compounds of the mono-, di- and / or trialkylammonium type have been known for a long time.
  • a disadvantage of these compounds is their lack of biodegradability. Therefore, cationic compounds containing at least one ester group, the so-called ester quats, have been developed. These, however, show a sensation of being unpleasantly dull in terms of the feel and feel of wet skin and hair as well as the touch and feel of the rewashed skin or hair, which is also perceived as "squeaky” audible.
  • Cationic imidazolines are known to the person skilled in the art as a further class of cationic surfactants, for example from International Publication WO 2006/012930. However, the imidazolines are not able to convince in all properties expected of a hair care agent.
  • cationic imidazolines of the formula I in particular those which have a chain length of the radical R of at least 18 C atoms, preferably 20 C atoms, particularly preferably 21 C atoms, in combination with esterquats, the requirements the hair care compositions meet in an excellent way. Furthermore, the properties of these inventive Substances are again significantly improved if further at least one amine and / or a quaternized amine, in particular at least one amidoamine and / or a cationized amidoamine are used.
  • a first subject of the present invention is therefore a composition for the treatment of keratinic fibers, comprising a) at least 0.01% by weight of a quaternary imidazoline derivative having at least two long fatty residues according to formula I and b) at least 0.01% by weight of an esterquat according to the formula (Tkat1-2) and c) a cosmetic carrier.
  • compositions according to the invention contain an active ingredient combination of at least two constituents, the constituents a) and b) being used within a certain weight ratio to one another.
  • the weight ratio of imidazoline derivatives a) of the formula I to one of the other cationic compounds b) is 20: 1 to 1:20, preferably 20: 1 to 1:10, more preferably 5: 1 to 1: 5 and in particular 2 , 5: 1 to 1: 2.5.
  • Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair dyes, bleaching agents, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair sprays, hair rinses, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hair styling preparations, hair lotions , Mousse, hair gels, hair waxes or combinations thereof.
  • combing is understood according to the invention both the combability of the wet fiber, as well as the combability of the dry fiber.
  • the measurement parameters can be assessed by the skilled person or quantified by measuring devices.
  • the grip defines the tactility of a fiber collective, whereby the expert sensoryly senses and evaluates the parameters fullness and suppleness of the collective.
  • Shaping is understood to mean the ability to give a shape change to a group of previously treated keratin-containing fibers, in particular human hair.
  • Hair cosmetics also speak of hair styling.
  • Suitable cosmetic vehicles according to the invention are in particular O / W, W / O and W / O / W emulsions in the form of creams or gels or surfactant-containing foaming solutions, such as shampoos, foam aerosols or other preparations which are especially suitable for use are suitable on the hair.
  • surfactant-containing foaming solutions such as shampoos, foam aerosols or other preparations which are especially suitable for use are suitable on the hair.
  • the cosmetic carriers may in particular be aqueous or aqueous-alcoholic.
  • An aqueous cosmetic carrier contains at least 50% by weight of water.
  • aqueous-alcoholic cosmetic carriers include aqueous solutions containing from 3 to 70% by weight of a C 1 -C 6 -alkoHoI, in particular methanol, ethanol or propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tert-butanol, n -Pentanol, iso-pentanols, n-hexanol, iso-hexanols, glycol, glycerol, 1, 2-pentanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 2-hexanediol or 1, 6-hexanediol to understand.
  • the compositions according to the invention may additionally contain further organic solvents, for example methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.
  • the agents according to the invention contain at least one quaternary imidazoline compound, i. a compound having a positively charged imidazoline ring.
  • the formula I shown below shows the structure of these compounds.
  • the radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 18 to 30 carbon atoms.
  • the preferred compounds of the formula I each contain the same hydrocarbon radical for R.
  • the chain length of the radicals R is at least 18 carbon atoms. Preference is given to compounds having a chain length of at least 19 carbon atoms and more preferably having at least 20 carbon atoms.
  • a very particularly preferred compound of the formula I has a chain length of 21 carbon atoms. A commercial product of this chain length is known, for example, under the name Quaternium-91.
  • the counterions also include the halides, such as chloride, fluoride, bromide, or else phosphates.
  • the imidazolines of the formula I are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 20% by weight, preferably in amounts of from 0.01 to 10% by weight and very particularly preferably in amounts of from 0.1 to 7.5% by weight. % contain. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 5% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
  • esterquats according to the formula (Tkat1-2) are used.
  • radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different.
  • the radicals R1, R2 and R3 are: a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, hydroxyethyl, hydroxymethyl, or a saturated or unsaturated, branched or unbranched or a cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or an aryl or alkaryl radical, for example phenyl or benzyl,
  • the remainder - (A - R4) is contained at least 1 to 3 times.
  • n 1 to 200, preferably 1 to 100, more preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl, and R 4 stands for:
  • R 6 -O-CO- wherein R 6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units may be ethoxylated
  • R7-C0- wherein R7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or Q is a physiologically acceptable organic or inorganic anion, which is preferably selected from the halides, for example fluoride, chloride, bromide, the sulfates, for example the Methosulfaten the general formula RSO 3 " wherein R is the Meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon
  • Esterquats are known substances which contain both at least one ester function and at least one quaternary ammonium group as a structural element.
  • Preferred ester quats are quaternized ester salts of fatty acids with triethanolamine, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines and quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines.
  • Such products are marketed under the trademarks Rewoquat ®, Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®.
  • the products Armocare ® VGH-70, a N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU 35, Rewoquat ® WE18, Rewoquat WE38 ® DPG and Stepantex ® GS 90 are examples of such esterquats.
  • R8 corresponds in its meaning R7.
  • the esterquats are contained in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 20% by weight, preferably in amounts of from 0.01 to 10% by weight and very particularly preferably in amounts of from 0.1 to 7.5% by weight. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 5% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
  • monoalkyltrimethylammonium salts having a chain length of the alkyl radical of 16 to 24 carbon atoms may be contained in one embodiment.
  • monoalkyltrimethylammonium salts having a chain length of the alkyl radical of 16 to 24 carbon atoms may be contained in one embodiment.
  • the requirements of modern hair care products can be achieved in an excellent manner.
  • the total amount of cationic substances compared to a single cationic surfactant or a combination of less than 3 cationic surfactants. This is possible without a loss of desired positive properties.
  • These compounds have the structure shown in the formula (Tkat1-1)
  • R1, R2 and R3 are each a methyl group and R4 is a saturated, branched or unbranched alkyl radical having a chain length of 16 to 24 carbon atoms and A "is an anion selected from the physiologically acceptable anions
  • the halides are exemplified by the anion , Fluoride, chloride, bromide, sulfate (methosulfate) of the general formula RSO 3 " in which R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate, called.
  • Particularly preferred compounds of the formula (Tkat1-1) have as anion the chloride or methosulfate with a methyl group as the radical R, and furthermore as the radical R4 a saturated, branched or unbranched alkyl radical, very particularly preferably unbranched alkyl radical having a chain length of 18 to 24, most preferably having a chain length of 22 to 24 carbon atoms.
  • Examples of compounds of the formula (Tkat1-1) are cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate,
  • Behenyltrimethylammonium bromide and behenyltrimethylammonium methosulfate Preference is given to cetyltrimethylammonium and behenyltrimethylammonium salts. Particularly preferred are the latter in the form of methosulfates and bromides. Most preferred are cetyltrimethylammonium methosulfate and behenyltrimethylammonium methosulfate and most preferred is behenyltrimethylammonium methosulfate.
  • the compounds of the formula (Tkat1-1) are used in the compositions according to the invention in an amount of 0.01 to 5.0% by weight.
  • 0.1 to 5.0 wt.% are used.
  • Particular preference is given to amounts of from 0.1 to 3.0% by weight.
  • the quantities are based on the total composition.
  • compositions according to the invention furthermore comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine with the following
  • R 2, R 3 and R 4 are each, independently of one another, hydrogen or an alkyl radical having 1 to 4 C
  • Atoms which may be the same or different, saturated or unsaturated, and
  • X is an anion and n is an integer between 1 and 10.
  • the anion is selected from the physiologically acceptable anions.
  • these are the halide ions, fluoride, chloride, bromide, sulfate of the general formula RSO 3 " , wherein R is the
  • saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms or anionic organic acid radicals such as maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
  • composition in which the amine and / or the quaternized amine according to general formulas (Tkat7) and / or (Tkat ⁇ ) is an amidoamine and / or a quaternized
  • Amidoamine is where R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated
  • Oils and waxes is. Examples include lanolin, bees or candellila waxes in
  • amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R2, R3 and / or R4 in formulas (Tkat7) and / or (Tkat ⁇ ) is a radical according to the general formula
  • R 5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • Hydroxyethyl or hydrogen may have.
  • Formulas (Tkat7) and / or (Tkat ⁇ ) is an integer between 2 and 5.
  • Alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 4 carbon atoms.
  • Carbon atoms of RSO 3 " in the general formula (Tkat7) and / or (Tkat ⁇ ) may contain at least one hydroxyl group.
  • the alkylamidoamines can both be present as such and converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound in the composition. According to the invention, the cationic alkylamidoamines are preferred.
  • amidoamines to be used according to the invention are, for example, amidoamines: Witcamine 100 (Witco, INCI.
  • amidoamines or quaternized amidoamines according to the general formulas (Tkat7) and (Tkat ⁇ ) can be used individually or in any desired combinations with each other, amounts of from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10% by weight. and most preferably in amounts of from 0.1 to 7.5% by weight. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 5% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
  • compositions according to the invention preferably contain at least one silicone polymer selected from the group of dimethiconols and / or the group of amino-functional silicones and / or the group of dimethicones and / or the group of cyclomethicones.
  • the dimethicones according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched.
  • Linear dimethicones can be represented by the following structural formula (Sil): (SiR 1 3 ) -O- (SiR 2 2 -O-) x - (SiR 1 3 ) (Sil)
  • Branched dimethicones can be represented by the structural formula (SM .1):
  • the radicals R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical.
  • the groups represented by R 1 and R 2 include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halogenated hydrocarbon radicals, such as 3-chloropropyl,
  • R 1 examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CHz) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • R 1 and R 2 are methyl, phenyl and C 2 to C 22 alkyl radicals. Of the C2 to C22 alkyl radicals, lauryl, stearyl and behenyl radicals are particularly preferred.
  • the numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000.
  • the molecular weights of Dimethicone lie between 1,000 D and 10000000 D.
  • the viscosities are between 100 and 10,000,000 cPs measured at 25 0 C by means of a glass capillary viscometer according to Dow Corning Corporate Test Method CTM 0004 dated 20 July 1970. Preferred viscosities are 1000-5000000 cPs, most preferred viscosities are between 10,000 and 3,000,000 cps.
  • the most preferred range is between 50,000 and 2,000,000 cps. Most preferred are viscosities around the range of about 60,000 cps.
  • the word "about” defines a deviation from the stated value following the word “about” which is customary in the art for technically manufactured products. By way of example, reference may be made here to the product "Dow Corning 200 with 6000 OcSt.”
  • the dimethicones (Sil) are present in the compositions according to the invention in amounts of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 8% by weight, particularly preferably 0 , 1 to 7.5 wt.% And in particular 0.1 to 5 wt.% Based on the total composition.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
  • Such silicones may e.g. by the formula (Si-2)
  • R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6
  • Q is a polar radical of the general formula -R 1 HZ, in which
  • R 1 is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z, composed of carbon and hydrogen atoms,
  • Z is an organic, amino-functional group containing at least one amino-functional group; a assumes values in the range of about 0 to about 2, b takes values in the range of about 1 to about 3, a + b is less than or equal to 3, and c is a number in the range of about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about 10,000 and most preferably from about 150 to about 1000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • Non-limiting examples of the groups represented by R in formula (Si-2) include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mer
  • R 1 examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, - CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, - OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CHz) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is according to formula (Si-2) an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for said Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , where z is an integer greater than or equal to 1.
  • Another possible formula for said Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) zz NH, wherein both z and zz independently of one another are an integer greater than or equal to 1, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl.
  • Said Z is most preferably an -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical.
  • Z is - N (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q according to formula (Si-2) is most preferably a polar amino-functional radical of formula - CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 .
  • ⁇ assumes values in the range of 0 to 2
  • b takes values in the range of 2 to 3
  • a + b is less than or equal to 3
  • c is a number in the range of 1 to 3.
  • the molar ratio of R 3 Q b SiO (. 4 a - b) / 2 units to the R 0 SiO (4 _ C) / 2 units in the formula (Si-2) is in the range of about 1: From 2 to 1: 65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1: 20. If one or more of the above formula (Si-2) silicones are used then the various variable substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.
  • Preferred cosmetic or dermatological preparations according to the invention contain an amino-functional silicone of the formula (Si-3) R 'a G 3 - a -Si (OSiG 2) n - (OSiG b R' 2 - b) mO-SiG 3-a-R'a (Si-3), wherein means:
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 , -C / H 2 C / H2C / H3, -L) ⁇ C / H (C / H3) 2) ⁇ C / H (L / H3) 2 J-L) ⁇ C / H2C / ⁇ 2C / ⁇ 2C / ⁇ 3, -C / H2C / H2C / ⁇ 2C / ⁇ 3, -O-CH 2 CH (CH 3) 2, -CH 2 CH (CHs) 2, -0-CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -OC (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ; a is a number between O and 3, in particular O; is a number between O and 1, in particular 1,
  • R ' is a monovalent radical selected from -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 -QN (R 11 J 2 -QN + (R ") 3 A- -QN + H (R ") 2 a" QN + H 2 (R ") a" -QN (R ”) - CH 2 -CH 2 -N + R" H 2 a ", each Q is a chemical bond, -CH 2 - , -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 2 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -, R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci -20 -alkyl radicals,
  • Cationic silicone oils such as the commercially available Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone referred to as amodimethicone), DC 2-2078 (manufacturer Dow Corning, INCI name: Aminopropyl Phenyl Trimethicone), DC 5 are suitable according to the invention -7113 (manufacturer Dow Corning, INCI name: Silicone Quaternium 16), SM-2059 (manufacturer: General Electric) and SLM-55067 (manufacturer: Wacker).
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si 3-a) in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration and are available, for example, under the name Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone).
  • compositions according to the invention which contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-3b)
  • R is -OH, an (optionally ethoxylated and / or propoxylated) (Ci to C 2 o) -
  • R ' is -OH, a (C 1 to C 2 o) alkoxy group or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably takes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • silicones are according to the INCI declaration as Amodimethicone, or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available), trideceth-9 PG-amodimethicones (for example as a commercial product Silcare Silicone SEA available from Clariant).
  • Amodimethicone or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available), trideceth-9 PG-amodimethicones (for example as a commercial product Silcare Silicone SEA available from Clariant).
  • amino-functional silicones described above preference is given to using amino-functional silicones which are terminated by terminal amino groups, which in turn are particularly preferably quaternary. Excellently suitable are diquaternary silicones.
  • Suitable diquaternary silicones are selected from compounds of the general formula (Si 3c) [R 1 R 2 R 3 N + -A-SiR 7 R 8 - (O-SiR 9 R 10 ) n -O-SiR 11 R 12 -A-N + R 4 R 5 R 6 ] 2X " (Si 3c) where R 1 to R 6 independently of one another are C 1 to C 22 -alkyl radicals, which
  • At least one of the radicals has at least 8 carbon atoms and the other radicals have 1 to 4 carbon atoms
  • the radicals R 7 to R 12 are identical or different and independently of one another and are C 1 - to C 10 -alkyl or phenyl,
  • A is a divalent organic linking group
  • n is a number from 0 to 200, preferably from 10 to 120, particularly preferably from 10 to 40, and
  • the divalent linking group is preferably a C1 to C12 alkylene or
  • Alkoxyalkylene group which may be substituted with one or more hydroxyl groups.
  • the anion X ' can be a halide ion, an acetate, an organic carboxylate or a
  • a preferred diquaternary silicone has the general formula (Si3d)
  • R is an alkyl radical having at least 8 C atoms and n is a number from 10 to 120.
  • Suitable silicone polymers having two terminal quaternary ammonium groups are known under the INCI name Quaternium-80. These are dimethylsiloxanes with two terminal trialkylammonium groups. Such diquaternary polydimethylsiloxanes are marketed by Evonik under the trade names Abil ® Quat 3270, 3272 and 3474th
  • Cosmetic or dermatological preparations preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 8
  • Wt.% Particularly preferably 0.1 to 7.5 wt.% And in particular 0.2 to 5 wt.% Amino-functional (s) silicone (s) and / or diquaternary silicone included.
  • cyclic dimethicones designated as cyclomethicones according to INCI are also preferably used according to the invention.
  • cosmetic or dermatological preparations according to the invention which contain at least one silicone of the formula (Si-4) in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 3 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6 stands.
  • Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Si-5)
  • R 3 is Si [O-SiR 2] ⁇ - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-5), in which R is identical or different radicals from the group -H, Phenyl, benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the d.
  • x or y is a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4, 5, 6.
  • water-soluble silicones in addition to the dimethicones, dimethiconols, amodimethicones and / or cyclomethicones according to the invention, water-soluble silicones can be present in the compositions according to the invention.
  • Corresponding hydrophilic silicones are selected, for example, from the compounds of the formulas (Si-6) and / or (Si-7).
  • Particularly preferred water-soluble silicone-based surfactants are selected from the group of dimethicone copolyols which are preferably alkoxylated, in particular polyethoxylated or polypropoxylated.
  • Dimethicone copolyols are understood according to the invention as meaning preferably polyoxyalkylene-modified dimethylpolysiloxanes of the general formulas (Si-6) or (Si-7):
  • radical R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 C atoms, an alkoxy group having 1 to 12 C atoms or a hydroxyl group
  • radicals R 'and R denote alkyl groups having 1 to 12 C atoms
  • x is an integer from 1 to 100, preferably from 20 to 30
  • y is an integer from 1 to 20, preferably from 2 to 10
  • a and b are integers from 0 to 50, preferably from 10 to 30 ,
  • dimethicone copolyols according to the invention are, for example, the products sold commercially under the trade name SILWET (Union Carbide Corporation) and DOW CORNING (Dow).
  • Dimethicone copolyols particularly preferred according to the invention are Dow Corning 190 and Dow Corning 193 (Dow).
  • the dimethicone copolyols are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, more preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular from 0.1 to 5% by weight. % of dimethicone copolyol based on the composition.
  • the dimethiconols according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched.
  • Linear dimethiconols can be represented by the following structural formula (Si8 - I): (SiOHR 1 2 ) - O - (SiR 2 2 - O -) x - (SiOHR 1 2 ) (Si 8 - I)
  • Branched dimethiconols can be represented by the structural formula (Si8 - II):
  • the radicals R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical.
  • the groups represented by R 1 and R 2 include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals, such as 3-chloropropyl,
  • R 1 examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CHz) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • R 1 and R 2 are methyl, phenyl and C 2 to C 22 alkyl radicals. Of the C2 to C22 alkyl radicals, lauryl, stearyl and behenyl radicals are particularly preferred.
  • the numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000.
  • the molecular weights of the dimethiconols are between 1,000 D and 10000000 D.
  • the viscosities are between 100 and 10,000,000 cPs measured at 25 0 C by means of a glass capillary viscometer according to Dow Corning Corporate Test Method CTM 0004 dated 20 July 1970. Preferred viscosities are from 1000 to 5,000,000 cPs, most preferred viscosities are between 10,000 and 3,000,000 cps. The most preferred range is between 50,000 and 2,000,000 cps.
  • Examples of such products include the following commercial products: Botanisil NU-150M (Botanigenics), Dow Coming 1-1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Corning 2-9026 Fluid, Ultrapure Dimethiconol (Ultra Chemical), Unisil SF- R (Universal Preserve), X-21-5619 (Shin-Etsu Chemical Co.), Abil OSW 5 (Degussa Care Speciales), ACC DL-9430 Emulsion (Taylor Chemical Company), AEC Dimethiconol & Sodium Dodecylbenzenesulfonate (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.), BC Dimethiconol Emulsion 95 (Basildon Chemical Company, Ltd.), Cosmetic Fluid 1401, Cosmetic Fluid 1403, Cosmetic Fluid 1501, Cosmetic Fluid 1401 DC (all aforementioned Chemsil Silicones, Inc.), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid, Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 H
  • the dimethiconols (Si8) are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, more preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular from 0.1 to 5% by weight of dimethiconol based on the composition.
  • cosmetic oils can be added to the active ingredient combination (A) according to the invention. These oil bodies preferably have a melting point of less than 50 ° C., more preferably less than 45 ° C., very preferably less than 40 ° C., most preferably less than 35 ° C., and most preferably the cosmetic oils are at a temperature of less than 30 ° C flowable. In the following, these oils are defined and described in more detail.
  • natural and synthetic cosmetic oils include: vegetable oils.
  • vegetable oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil.
  • triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
  • the compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • Ester oils are to be understood as meaning the esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols.
  • the monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • Examples of fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and mixtures thereof.
  • fatty alcohol moieties in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, Behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and mixtures thereof.
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid-2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate, Kokosfettalkohol- caprate / caprylate (Cetiol ® LC)
  • n-butyl stearate oleyl erucate
  • isopropyl palmitate IPP Rilanit ®
  • oleyl Oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • myrist IPM Rilanit ®
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
  • Fatty acid partial glycerides ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. With the use of technical products production reasons may still contain small amounts of triglycerides.
  • the partial glycerides preferably follow the formula (D4-I),
  • R 3 in the R 1 , R 2 and R 3 is independently of one another hydrogen or a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18, Carbon atoms are provided with the proviso that at least one of these groups is an acyl radical and at least one of these groups is hydrogen.
  • the sum (m + n + q) is 0 or numbers from 1 to 100, preferably 0 or 5 to 25.
  • R 1 is an acyl radical and R 2 and R 3 are hydrogen and the sum (m + n + q) is 0.
  • Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid , Linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • oleic acid monoglycerides are used.
  • Natural oils include, for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, marula oil , Evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn fruit oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grape seed oil, walnut oil or wild rose oil.
  • the agents contain at least one surface-active substance, wherein in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic Surface-active substances are suitable.
  • the choice of surfactants depends on the nature of the agent.
  • at least one surfactant is selected from the group of anionic, zwitterionic or nonionic surface-active substances. It is preferred here that at least one anionic and at least one zwitterionic surface-active substance is chosen.
  • These surface-active substances are particularly preferably selected from the group of particularly mild surface-active substances. In many cases, however, it has proved to be advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
  • the ratio between anionic and zwitterionic surface-active substances is between 10: 1 and 1: 5.
  • the ratio is particularly preferably 5: 1 to 1: 2.
  • cationic surfactants are preferably used as surface-active substances or nonionic surfactants selected. Again, a selection of the so-called mild surface-active substances is particularly preferred.
  • the surfactants essentially comprise two groups, the surfactants and the emulsifiers.
  • Suitable anionic surfactants (tanion) in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body.
  • the effect of the composition according to the invention is particularly mild and gentle especially with regard to the needs of stressed skin and damaged hair.
  • anionic surfactants have proven to be mild to particularly mild and are particularly preferred according to the invention:
  • Acyl isethionates having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group, preferably C 12 -C 18 acyl isethionates, Sulfobernsteinklamono- and dialkyl esters having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Alkylpolyglykolethersulfate of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x 0 or 1 to 12,
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are adducts of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 C atoms,
  • R 1 (OCH 2 CH 2 ) n -O- (PO-OX) -OR 2 , in which R 1 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 30 carbon atoms, R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n is R 2 or X, n is from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6 , where R 3 to R 6 are each independently hydrogen or a C 1 to C 4 - hydrocarbon radical, stands,
  • Typical examples of monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts.
  • RCO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms, amide ether carboxylic acids, R 1 -CO-NR 2 -CH 2 CH 2 -O- (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM, with R 1 is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having a number of carbon atoms in the chain of 2 to 30, n is an integer from 1 to 20 and R 2 is hydrogen, a methyl, ethyl, propyl, isopropyl -, n-butyl, t-butyl or iso-butyl radical and M is hydrogen or a metal such as alkali metal, in particular sodium, potassium, lithium, alkaline earth metal, in particular magnesium, calcium, zinc, or an ammonium ion, such as + NR 3 R 4 R 5 R 6 , with R 3 to R 6 independently of one another represent hydrogen or a C 1 to C 4 hydro
  • Condensation products of a water-soluble salt of a water-soluble protein hydrolyzate with a suitable C8 to C30 fatty acid derivative, for example a Fatty acid are available under the trademark Lamepon® ®, Maypon ®, Gluadin® ®, Hostapon® ® KCG or Amisoft ® has long been in the trade,
  • the mild anionic surfactants contain polyglycol ether chains, it is particularly preferred that they have a narrow homolog distribution. Also, in the case of mild anionic surfactants having polyglycol ether units, it is preferred that the number of glycol ether groups is 1 to 20, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 12. Particularly mild anionic surfactants having polyglycol ether without restricted homologue distribution may for example be obtained even if the one hand, the number of polyglycol ether amounts to 4 to 12 and are chosen as a counter ion Zn or Mg ions. Examples of these are the commercial product Texapon ASV ®.
  • Zwitterionic surfactants are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO () or -SO 3 () group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
  • Ampholytic surfactants are understood as meaning those surface-active compounds which contain, in addition to a C 8 -C 2 -alkyl or -acyl group in the molecule, at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and for the formation of internal Salts are capable.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C Atoms in the alkyl group.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkylbetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, acylaminoethylaminopropionat the coconut and the C 2 - C 8 - sarcosine.
  • Nonionic surfactants (Tnio) contain, for example, a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group as the hydrophilic group. Such compounds are, for example
  • Polyol fatty acid esters such as the commercially available product ® Hydagen HSP (Cognis) or Sovermol ® - types (Cognis), alkoxylated triglycerides, alkoxylated fatty acid alkyl esters of formula (Tnio-1)
  • R 6 is hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and [Z] a linear or branched polyhydroxyalkyl having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.
  • a very particularly preferred embodiment contains, in addition to the compelling combination of active ingredients (A) and in addition to the amines and / or cationized amines already described as particularly preferred, in particular the amidoamines and / or cationized amidoamines additionally at least one further cationic compound.
  • This cationic compound can be a cationic surfactant and / or a cationic polymer or at least one cationic surfactant and one cationic polymer.
  • Cationic in the sense of the invention in this embodiment is also to be understood as an amphoteric polymer. For the description and definition of both the other cationic surfactants and the cationic and / or amphoteric polymers will be discussed in the following description at a given place.
  • Cationic surfactants are generally derived from ammonium ions and have a
  • radicals R 1 to R 4 may each independently of one another comprise straight-chain, branched, cyclic, aromatic saturated or unsaturated alkyl and / or alkenyl chains having at least 1 to 30 carbon atoms,
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular
  • Chlorides and bromides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. Distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride, as well as those known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83
  • Imidazolium compounds According to the invention, cationic compounds having at least two behenyl radicals are particularly preferably usable. Commercially available, these substances are, for example, under the designations Genamin ® KDMP (Clariant).
  • Glucquat ® 100 is, according to INCI nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride”.
  • cationic surfactants of the present invention are also understood to mean cationic compounds of the following general structure: RCO-XN + R 1 R 2 R 3 R 4 A " (Tkat-2)
  • R here stands for a substituted or unsubstituted, branched or straight-chain alkyl or alkenyl radical having 11 to 35 carbon atoms in the chain, X is -O- or -NR 5 -,
  • R 1 represents an alkylene group having 2 to 6 C atoms, which may be unsubstituted or substituted, in which case substitution with an -OH or -NH group is preferred in the case of a substitution,
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 6 C atoms in the chain, which chain may be straight or branched.
  • radicals according to the invention are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, iso-hexyl, hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, dihydroxypropyl , Hydroxybutyl, dihydroxybutyl, trihydroxybutyl, trihydroxypropyl, dihydroxyethyl,
  • R5 is hydrogen or a C1 to C6 straight-chain or branched, alkyl or alkenyl radical which may also be substituted by a hydroxyl group, especially methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, hexyl, iso -hexyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, dihydroxypropyl, hydroxybutyl, dihydroxybutyl, trihydroxybutyl, trihydroxypropyl, dihydroxyethyl and
  • a " represents a halide such as fluoride, chloride or bromide, an alkyl sulfate such as a methosulfate or ethosulfate, a phosphate, a citrate, tartrate, maleate or fumarate
  • the teaching of the invention also includes the recognition that mixtures of at least two cationic surfactants can be used.
  • the cationic surfactants are preferably selected from at least two different structural classes of cationic surfactants.
  • Tkat cationic surfactants
  • Surfactants include, in particular, alkylamidoamines, quaternized amidoamines, esterquats, cationic surfactants of the formula (Tkat-2) and cationic surfactants having at least one
  • Cationic, zwitterionic and / or amphoteric surfactants and mixtures thereof may be preferred according to the invention.
  • Anionic surfactants are used in particular when the compositions according to the invention are to be used as shower baths.
  • the surfactants (T) are used in amounts of 0.05-45% by weight, preferably 0.1-30% by weight and very particularly preferably 0.5-25% by weight, based on the total agent used according to the invention ,
  • Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols for example, the commercially available product ® Montanov 68,
  • Partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms Sterols, both from animal tissue (Zoosterine) as well as vegetable fats (phytosterols).
  • zoosterols are cholesterol and lanosterol.
  • suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol.
  • Phospholipids e.g. as lecithins or phosphatidylcholines from e.g. Egg yolk or plant seeds (e.g., soybeans).
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols such as sorbitol
  • Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
  • Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium,
  • the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
  • Very particularly cationic and / or amphoteric and / or zwitterionic polymers are used as further ingredients in the compositions according to the invention.
  • Polymers are used in cosmetic compositions for a variety of reasons.
  • nonionic polymers are also considered.
  • Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups. Especially such
  • Polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C1-4-hydrocarbon group to a polymer main chain composed of acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.
  • Suitable polymers with quaternary amine groups are, for example, those in CTFA Cosmetic
  • Methylvinylimidazolium chloride / inylpyrrolidone copolymer (Polyquaternium-16) or quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer (Polyquaternium-11).
  • a particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked,
  • Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic ones
  • Cationic polysaccharides have the general formula (P-3) GOB-N + R a R b R c X
  • G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose
  • B is a divalent linking group, for example alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or
  • R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or
  • Alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20;
  • X " is a common counteranion and is preferably chloride.
  • a cationic cellulose is sold under the name Polymer JR 400 from Amerchol ® and has the INCI designation Polyquaternium-10 degrees.
  • Another cationic cellulose carries the
  • Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Furthermore, particularly suitable cationic guar derivatives are also available from the company Hercules under the name
  • N-Hance ® on the market.
  • Further cationic guar derivatives are available from Cognis under the
  • a suitable chitosan is used, for example, by the company Kyowa Oil & Fat, Japan, under the
  • Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat which is sold for example under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA.
  • Other chitosan derivatives are among the
  • Hydagen® ® CMF Hydagen® ® HCMF
  • Chitolam ® NB / 101 freely available commercially.
  • quaternised CeIIu lose-derivatives such as under the trade names Celquat ® and polymer
  • JR® are commercially available.
  • Polymer JR ® 400 are preferred quaternized cellulose derivatives, cationic alkyl polyglycosides according to DE-PS 44 13 686, cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50, cationic guar derivatives, in particular those sold under the tradename Cosmedia ® guar and Jaguar ® Products, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of
  • Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate such as vinylpyrrolidone quaternized with diethyl sulfate Dimethylaminoethyl methacrylate copolymers.
  • vinylpyrrolidone quaternized with diethyl sulfate Dimethylaminoethyl methacrylate copolymers are sold under the names Gafquat ® 734 and Gafquat ® 755 commercially,
  • Vinylpyrrolidone Vinylimidazoliunnnnetrochlorid-Copolynnere such as those offered under the names Luviquat ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552, quaternized polyvinyl alcohol, as well as by the names of Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27, having quaternary Nitrogen atoms in the polymer backbone,
  • Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers such as those offered with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer building commercially, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.
  • Can be used as cationic polymers are sold under the names Polyquaternium-24 (commercial product z. B. Quatrisoft ® LM 200), known polymers.
  • Gaffix ® VC 713 manufactured by ISP:
  • the copolymers of vinylpyrrolidone such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS 370 available are.
  • preferred cationic polymers are cationic cellulose derivatives and chitosan and its derivatives, in particular the commercial products Polymer ® JR 400, Hydagen ® HCMF and Kytamer ® PC, cationic guar derivatives, cationic honey derivatives, in particular the commercial product Honeyquat ® 50 and polymers Type Polyquaternium-37.
  • cationized protein hydrolysates are to be counted among the cationic polymers, wherein the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the plant, for example from wheat, corn, rice, potatoes, soy or almonds, marine life forms, for example from fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates.
  • the cationic protein hydrolysates and derivatives according to the invention those mentioned under the INCI names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17 th Street, NW, Suite 300 Washington, DC 20036-4702) and commercially available products.
  • the cationic polymers are preferably contained in the compositions according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
  • Amphoteric polymers as well as the cationic polymers, are most preferred
  • Copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylic acid are under the INCI name Polyquaternium-22, inter alia, with the trade name
  • amphoteric polymers are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
  • anionic polymers consist of acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
  • the acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
  • Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
  • the homopolymer of 2-acrylamido-2-methylpropansulfon acid which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.
  • Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers.
  • a particularly preferred anionic polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. Also known as compound with isohexadecane and poly- sorbate-80 sold under the name Simulgel® ® 600 sodium acryloyldimethyltaurate copolymers have proved particularly effective in the present invention.
  • preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids.
  • Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially. Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A 1, 9-decadiene cross-linked methyl vinyl ether-maleic acid copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
  • the anionic polymers are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
  • An inventively particularly preferred polyurethane is available under the trade name Luviset.RTM ® PUR (BASF).
  • Suitable nonionic polymers are, for example: Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
  • Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy-, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules).
  • Starch and its derivatives in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch; shellac
  • the nonionic polymers are preferably contained in the compositions according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.
  • the polymers (P) are preferably present in the compositions used according to the invention in amounts of from 0.01 to 30% by weight, based on the total composition. Amounts of from 0.01 to 25, in particular from 0.01 to 15 wt .-%, are particularly preferred.
  • compositions according to the invention contain fatty substances (fat) as further active ingredient.
  • Fat substances (fat) are understood to mean fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes, which can be in solid form as well as liquid in aqueous dispersion, and natural and synthetic cosmetic oil components.
  • fatty acids can be used linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms. Preference is given to fatty acids having 10 to 22 carbon atoms. Among these could be mentioned, for example, isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875, and isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (Cognis) fatty acids.
  • fatty acids are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linoleic and erucic acid and mixtures thereof.
  • Particularly preferred are usually the fatty acid cuttings obtainable from coconut oil or palm oil; In particular, the use of stearic acid is usually preferred.
  • the amount used is 0.1 - 15 wt.%, Based on the total mean. The amount is preferably 0.5-10% by weight, with amounts of 1-5% by weight being particularly advantageous.
  • fatty alcohols fatal
  • saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 -, preferably C 10 -C 22 -and very particularly preferably C 12 -C 22 -carbon atoms.
  • Decanols, octanols, dodecadienol, decadienol, oleyl alcohol, eruca alcohol, ricinoleic alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcohol are, for example, decanol, octanolol, dodecadienol, decadienol , as well as their Guerbet alcohols, this list should have exemplary and non-limiting character.
  • the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids.
  • those fatty alcohol cuts which are produced by reducing naturally occurring triglycerides such as beef tallow, palm oil, peanut oil, rapeseed oil, cottonseed oil, soybean oil, sunflower oil and linseed oil or fatty acid esters formed from their transesterification products with corresponding alcohols, and thus represent a mixture of different fatty alcohols.
  • Such substances are, for example, under the names Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®, for example, Lorol ® C8, Lorol C14 ®, Lorol C18 ®, ® Lorol C8-18, HD-Ocenol ®, Crodacol ® such as Crodacol ® CS, Novol ®, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, lsofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or acquire Isocarb® ® 24 for sale.
  • Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®
  • Lorol ® C8 Lorol C8-18
  • wool wax alcohols as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used according to the invention.
  • the fatty alcohols are used in amounts of from 0.1 to 30% by weight, based on the total preparation, preferably in amounts of from 0.1 to 20% by weight.
  • waxes As natural or synthetic waxes (Fatwax), solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, microwaxes of PE or PP can be used according to the invention.
  • Such waxes are available, for example, from Kahl & Co., Trittau.
  • the amount used is 0.1-50 wt.% Based on the total agent, preferably 0.1 to 20 wt.% And particularly preferably 0.1 to 15 wt.% Based on the total agent.
  • the total amount of oil and fat components in the compositions according to the invention is usually 0.5-75% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.5-35 wt .-% are preferred according to the invention.
  • compositions with the active substance complex according to the invention are protein hydrolysates and / or its derivatives (P).
  • protein hydrolysates of both vegetable and animal or marine or synthetic origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois ® (Interorgana)
  • Lexein ® Inolex
  • kerasol tm ® (Croda) sold.
  • Plant proteins and their hydrolysates are, for example, products based on wheat,
  • protein hydrolysates according to the invention are of maritime origin. These include, for example, collagen hydrolyzates of fish or algae as well as protein hydrolysates of
  • the protein hydrolysates (P) are in the compositions in concentrations of 0.001
  • % By weight up to 20% by weight, preferably from 0.05% by weight up to 15% by weight and very particularly preferably in amounts of from 0.05% by weight up to 5% by weight.
  • compositions according to the invention can be further increased by a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J).
  • Another object of the invention is therefore the use of derivatives of 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid.
  • Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 to C 4 alkyl groups.
  • the sodium salt is most preferred.
  • the amounts used in the inventive compositions are 0.05 to 10 wt.%, Based on the total agent, particularly preferably 0.1 to 5, and in particular 0.1 to 3 wt.%.
  • vitamins are vitamins, provitamins or vitamin precursors.
  • Vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors are particularly preferred, which are assigned to the groups A, B, C, E, F and H.
  • the group of substances called vitamin A includes retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ).
  • the ß-carotene is the provitamin of retinol.
  • vitamin A acid and its esters vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol, as well as its esters, such as palmitate and acetate, come into consideration.
  • the agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include, among others
  • Vitamin B 1 thiamine
  • Vitamin B 2 riboflavin
  • Vitamin B 3 the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed.
  • Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin B 5 pantothenic acid, panthenol and pantolactone. Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group.
  • Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, panthenol triacetate, panthenol monoethyl ether and its monoacetate, as well as cationic panthenol derivatives.
  • the said compounds of the vitamin B 5 type are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • Vitamin B 6 pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred. Vitamin E (tocopherols, especially ⁇ -tocopherol). Tocopherol and its derivatives, which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] - imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed.
  • Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
  • the compositions according to the invention preferably contain vitamins, provitamins and vitamin precursors from groups A, B, E and H. Panthenol, pantolactone, pyridoxine and its derivatives as well as nicotinic acid amide and biotin are particularly preferred.
  • the plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
  • the agents according to the invention may contain purine and / or derivative (s) of purine.
  • inventively preferred cosmetic agents characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).
  • purine the purines and the purine derivatives
  • some representatives are particularly preferred according to the invention: purine, adenine, guanine, uric acid, hypoxanthine, 6-purinethiol, 6-thioguanine, xanthine, caffeine, theobromine, theophylline.
  • Caffeine has proved particularly useful in hair cosmetic formulations, for example in shampoos, conditioners, hair lotions and / or lotions, preferably in amounts of from 0.005 to 0.25% by weight, more preferably from 0.01 to 0.1% by weight and in particular from 0.01 to 0.05 wt .-% (in each case based on the composition) can be used.
  • taurine Another preferred active ingredient for additional use in the compositions of the invention is taurine, 2-aminoethanesulfonic acid and N-monomethyltaurine and N, N-dimethyltaurine.
  • Other taurine derivatives also include taurines, which naturally occur as metabolites in plant and / or animal and / or marine organisms. These include, for example, although not preferred, degradation products of cysteine, especially cysteinesulfinic acid.
  • Further taurine derivatives for the purposes of the present invention are taurocholic acid and hypotaurine.
  • agents according to the invention which - based on their weight - 0.0001 to 10.0 wt .-%, preferably 0.0005 to 5.0 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2.0 wt .-% and In particular, 0.001 to 1, 0 wt .-% taurine and / or a derivative of taurine included.
  • compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M).
  • M penetration aids and / or swelling agents
  • M include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, Diols and triols, and in particular 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1 , 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-
  • compositions of the invention preferably contain 0.01 to 5 wt .-% hydantoin or at least one Hydatoinderivates.
  • Hydantoin derivatives are particularly preferably used according to the invention, with 5-ureidohydantoin being particularly preferred.
  • hydantoin or hydantoin derivative (s) is / are used, amounts of from 0.02 to 2.5 wt .-% are very particularly preferred, from 0.05 to 1, 5 wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% - each based on the total agent - most preferably.
  • compositions are perfumes.
  • perfume are perfume oils, fragrances and
  • the perfumes are generally in an amount of 0.05 to 5 wt .-%, preferably from 0.1 to
  • the active ingredient is at least one polyhydroxy compound having at least 2 OH groups.
  • these compounds those having 2 to 12 OH groups, and especially those having 2, 3, 4, 5, 6 or 10 OH groups are preferred.
  • the (n, n + 1) or (n, n + 2) diols with non-terminal OH groups can also be used.
  • Important representatives of polyhydroxy compounds having 2 OH groups are also the polyethylene and polypropylene glycols.
  • the glycerin has a prominent one
  • compositions according to the invention are preferred in which the
  • Polyhydroxy compound is selected from ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol,
  • Polypropylene glycol Polypropylene glycol, glycerin, glucose, fructose, pentaerythritol, sorbitol, mannitol, xyNt and theirs
  • agents according to the invention are preferred which, based on the weight of the agent, are from 0.01 to 5
  • Wt.% Preferably 0.05 to 4 wt.%, Particularly preferably 0.05 to 3.5 wt.% And in particular 0.1 to 2.5 wt.% Polyhydroxy compound (s).
  • preservatives As a preservative, the in
  • the agents according to the invention should additionally contain at least one UV light protection filter.
  • the high care effect of the agents according to the invention is of particular importance, in particular, since it gives excellent results even in the presence of oxidizing agents, for example in the context of oxidative hair dyeing.
  • a second subject of the invention is therefore a method for hair treatment, in which a cosmetic composition according to claim 1 is applied to the hair and rinsed after a contact time of the hair.
  • the exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 30 minutes.

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Abstract

Es werden kosmetische Zubereitungen, insbesondere haarkonditionierende Mittel, beschrieben, die mindestens ein Imidazolinderivat mit mindestens zwei langen Fettresten und mindestens ein Esterquat enthalten.

Description

„Haarkonditionierende Mittel mit Imidazolinen"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend kationische Imidazoline und Esterquats sowie die Verwendung dieser Mittel zur Behandlung von Haut und Haar.
Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst langanhaltender Wirkung zu.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Insbesondere in farbstoff- und/oder elektrolythaltigen Formulierungen besteht Bedarf an zusätzlichen pflegenden Wirkstoffen, die sich problemlos in bekannte Formulierungen einarbeiten lassen.
Quartäre Ammoniumverbindungen vom Typ der Mono-, Di- und/oder Trialkylammoniumverbingungen sind seit langem bekannt. Ein Nachteil dieser Verbindungen ist jedoch deren mangelnde biologische Abbaubarkeit. Daher wurden kationische Verbindungen enthaltend mindestens eine Estergruppe, die sogenannten Esterquats, entwickelt. Diese jedoch zeigen in Bezug auf den Griff und das Gefühl von nasser Haut und nassem Haar sowie dem Griff und das Gefühl der nach dem Waschen wieder getrockneten Haut oder dem Haar ein als unangenehm stumpf beurteiltes Gefühl, welches auch als „quietschend" hörbar empfunden wird. Kationische Imidazoline sind dem Fachmann als weitere Klasse kationischer Tenside bekannt, beispielsweise aus der internationalen Offenlegungsschrift WO 2006/012930. Doch auch die Imidazoline vermögen nicht in allen von einem das Haar pflegenden Mittel erwarteten Eigenschaften zu überzeugen.
Überraschenderweise wurde jedoch gefunden, dass kationische Imidazoline der Formel I, insbesondere diejenigen, welche eine Kettenlänge des Restes R von mindestens 18 C-Atomen, bevorzugt 20 C-Atomen, besonders bevorzugt von 21 C-Atomen aufweisen, in Kombination mit Esterquats die Anforderungen an das Haar pflegende Zusammensetzungen in hervorragender Weise erfüllen. Weiterhin können die Eigenschaften dieser erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nochmals deutlich verbessert werden, wenn weiterhin mindestens ein Amin und/oder ein quaternisiertes Amin, insbesondere mindestens ein Amidoamin und/oder einem kationisiertes Amidoamin mit verwendet werden.
Beim Einsatz dieser Kombinationen kommt es zu überraschend guten Eigenschaften der behandelten Haut und des Haares, insbesondere zu verbesserten Kämmbarkeiten, zu verbessertem Glanz und zu einer verbesserten Elastizität als auch zu einer deutlich gesteigerten Wasch bestand ig keit gefärbten Haares, sowie zu einer längeren Haltbarkeit bei einer gleichzeitigen besseren Umformleistung bei Wellvorgängen wie Wasserwelle und Dauerwelle.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung zur Behandlung von keratinischen Fasern, enthaltend a) mindestens 0,01 Gew.% eines quaternären Imidazolinderivates mit mindestens zwei langen Fettresten gemäß der Formel I und b) mindestens 0,01 Gew.% eines Esterquats gemäß der Formel (Tkat1-2) und c) einen kosmetischen Träger.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten eine Wirkstoffkombination aus mindestens zwei Bestandteilen, wobei die Bestandteile a) und b) innerhalb eines bestimmten Gewichtsverhältnisses zueinander eingesetzt werden. In bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln beträgt das Gewichtsverhältnis von Imidazolinderivaten a) der Formel I zu einer der weiteren kationischen Verbindungen b) 20 : 1 bis 1 : 20, bevorzugt 20 : 1 bis 1 : 10 besonders bevorzugt 5 : 1 bis 1 : 5 und insbesondere 2,5 : 1 bis 1 : 2,5.
Die Inhaltsstoffe a) und b) werden nachfolgend detailliert beschrieben. Soweit nachstehend vom Wirkstoff komplex (A) gesprochen wird, bezieht sich diese Aussage auf die in den erfindungsgemäßen Mitteln zwingend enthaltenen Inhaltsstoffe a), und b).
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarfärbemittel, Blondiermittel, Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierende Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Unter Kämmbarkeit versteht sich erfindungsgemäß sowohl die Kämmbarkeit der nassen Faser, als auch die Kämmbarkeit der trockenen Faser. Als Maß für die Kämmbarkeit dient die aufgewendete Kämmarbeit oder die aufgewendete Kraft während des Kämmvorganges eines Faserkollektivs. Die Meßparameter können durch den Fachmann sensorisch beurteilt oder durch Messeinrichtungen quantifiziert werden.
Als Griff definiert sich die Taktilität eines Faserkollektivs, wobei der Fachmann sensorisch die Parameter Fülle und Geschmeidigkeit des Kollektivs fühlt und bewertet.
Unter Formgebung wird die Fähigkeit verstanden, einem Kollektiv zuvor behandelter keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, eine Formänderung zu verleihen. In der Haarkosmetik wird auch von Frisierbarkeit gesprochen. Unter einer oxidativen Haarbehandlung wird erfindungsgemäß die Einwirkung eines oxidativen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, auf Haar definiert. Als kosmetische Träger eignen sich erfindungsgemäß besonders O/W - , W/O - und W/O/W - Emulsionen in Form von Cremes oder Gelen oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die insbesondere für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Es ist aber auch denkbar, die Inhaltsstoffe in eine pulverförmige oder auch tablettenförmige Formulierung zu integrieren, welche vor der Anwendung in Wasser gelöst wird. Die kosmetischen Träger können insbesondere wässrig oder wässrig-alkoholisch sein.
Ein wässriger kosmetischer Träger enthält mindestens 50 Gew.-% Wasser.
Unter wässrig-alkoholischen kosmetischen Trägern sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines Ci-C6-AIkOhOIs, insbesondere Methanol, Ethanol bzw. Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, n-Pentanol, iso-Pentanole, n-Hexanol, iso-Hexanole, Glykol, Glycerin, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol oder 1 ,6-Hexandiol zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2- Propylenglykol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel.
Als Inhaltstoff a) enthalten die erfindungsgemäßen Mittel mindestens eine quartäre Imidazolinverbindung, d.h. eine Verbindung, die einen positiv geladenen Imidazolinring aufweist. Die im folgenden dargestellte Formel I zeigt die Struktur dieser Verbindungen.
O
Figure imgf000004_0001
Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 18 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel I enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt mindestens 18 Kohlenstoffatome. Bevorzugt sind Verbindungen mit einer Kettenlänge von mindestens 19 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen. Eine ganz besonders bevorzugte Verbindung der Formel I weist eine Kettenlänge von 21 Kohlenstoffatomen auf. Ein Handelsprodukt dieser Kettenlänge ist beispielsweise unter der Bezeichnung Quaternium-91 bekannt. In der Formel I ist als Gegenion Methosulfat dargestellt. Erfindungsgemäß umfasst sind jedoch als Gegenionen auch die Halogenide wie Chlorid, Fluorid, Bromid, oder auch Phosphate.
Die Imidazoline der Formel I sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 7,5 Gew.% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 5 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten.
Als Inhaltsstoff b) werden Esterquats gemäß der Formel (Tkat1-2) verwendet.
Figure imgf000005_0001
Hierin sind die Reste R1 , R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1 , R2 und R3 bedeuten: ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hydroxyethyl, Hydroxymethyl, oder ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
- den Rest (- A - R4), mit der Maßgabe, daß höchstens 2 der Reste R1 , R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:
Der Rest -(A - R4) ist mindestens 1 bis 3 mal enthalten.
Hierin steht A für:
1 ) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1 - 5, oder
2) -(CH2-CHR5-O)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, und R4 steht für:
1 ) R6-O-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder 2) R7-C0-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, und Q steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus den Halogeniden, beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid, den Sulfaten, beispielsweise den Methosulfaten der allgemeinen Formel RSO3 " worin R die Bedeutung von gesättigten oder ungesättigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, den Phosphaten oder anionische Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat.
Bei Esterquats handelt es sich um bekannte Stoffe, die sowohl mindestens eine Esterfunktion als auch mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe als Strukturelement enthalten. Bevorzugte Esterquats sind quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Triethanolamin, quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen und quaternierten Estersalzen von Fettsäuren mit 1 ,2-Dihydroxypropyldialkylaminen. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart® und Armocare® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammonium-chlorid, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG und Stepantex® GS 90 sind Beispiele für solche Esterquats.
Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1-2) zählen zur Formel (Tkat1-2.1 ), den kationischen Betainestern.
Figure imgf000006_0001
)
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7.
Die Esterquats sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 7,5 Gew.% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 5 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten.
Als weiterer Inhaltsstoff können in einer Ausführung Monoalkyltrimethylammoniumsalze mit einer Kettenlänge des Alkylrestes von 16 bis 24 Kohlenstoffatomen enthalten sein. Durch die Verwendung von mindestens 3 strukturell unterschiedlichen kationischen Tensiden können die Erfordernisse moderner Haarpflegemittel in hervorragender Weise erzielt werden. So kann durch diese Kombination die Gesamtmenge an kationischen Substanzen im Vergleich zu einem einzigen kationischen Tensid oder einer Kombination aus weniger als 3 kationischen Tensiden reduziert werden. Dies ist ohne einen Verlust an gewünschten positiven Eigenschaften möglich. Diese Verbindungen weisen die in der Formel (Tkat1-1 ) dargestellte Struktur auf,
R1 R4— N+- R2
R3
(Tkat1-1 )
Wobei R1 , R2 und R3 für jeweils eine Methylgruppe stehen und R4 für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und A" für ein Anion ausgewählt aus den physiologisch verträglichen Anionen ist. Beispielhaft für das Anion seien die Halogenide, Fluorid, Chlorid, Bromid, Sulfat (Methosulfat) der allgemeinen Formel RSO3 " worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionische Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat, genannt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1-1 ) haben als Anion das Chlorid oder Methosulfat mit einer Methylgruppe als Rest R, und weiterhin als Rest R4 einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest, ganz besonders bevorzugt unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 18 bis 24, höchst bevorzugt mit einer Kettenlänge von 22 bis 24 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkat1-1 ) sind Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammoniummethosulfat,
Stearyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid,
Behenyltrimethylammoniumbromid und Behenyltrimethylammoniummethosulfat. Bevorzugt sind Cetyltrimethylammonium- und Behenyltrimethylammoniumsalze. Besonders bevorzugt sind letztere in Form der Methosulfate und der Bromide. Am bevorzugtesten sind Cetyltrimethylammoniummethosulfat und Behenyltrimethylammoniummethosulfat und höchst bevorzugt ist Behenyltrimethylammoniummethosulfat.
Die Verbindungen der Formel (Tkat1-1 ) werden in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.% verwendet. Bevorzugt werden 0,1 bis 5,0 Gew.% verwendet. Besonders bevorzugt sind Mengen von 0,1 bis 3,0 Gew.%. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf die gesamte Zusammensetzung.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden
Strukturformeln:
R1 - NH - (CH2)n - NR2R3 (Tkat7) und/oder
R1 - NH - (CH2)n - NR2R3R4 (Tkatδ) worin R1 ein Acyl-oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-
Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und
X" ein Anion und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten.
Das Anion ist ausgewählt aus den physiologisch verträglichen Anionen. Beispielhaft hierfür seien die Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, Sulfat der allgemeinen Formel RSO3 ", worin R die
Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionische Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat, genannt.
Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat7) und/oder (Tkatδ) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes
Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter
Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet.
Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen
Ölen und Wachsen, ist. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen-oder Candellilawachse in
Betracht.
Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in Formeln (Tkat7) und/oder (Tkatδ) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel
CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in den allgemeinen
Formeln (Tkat7) und/oder (Tkatδ) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5.
Weiterhin bevorzugt sind Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine der allgemeinen
Formeln (Tkat7) und/oder (Tkatδ), in denen das Anion X' ein Halogenidion oder eine Verbindung der allgemeinen Formel RSO3 " ist, worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem
Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat.
Der Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen von R2, R3 und R4 und/oder der Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen von RSO3 " in der allgemeinen Formel (Tkat7) und/oder (Tkatδ) können mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten.
Die Alkylamidoamine können sowohl als solche vorliegen und durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung in der Zusammensetzung überführt werden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Amidoamine, welche gegebenenfalls quaternisiert sein können, kommen beispielsweise in Betracht als Amidoamine: Witcamine 100 (Witco, INCI-
Bezeichnung: Cocamidopropyl Dimethylamine), Incromine BB (Croda, INCI-Bezeichnung:
Behenamidopropyl Dimethylamine), Mackine 401 (Mclntyre, INCI-Bezeichnung:
Isostearylamidopropyl Dimethylamine) und andere Mackine-Typen, Adogen S1δV (Witco, INCI- Bezeichnung: Stearylamidopropyl Dimethylamine), und als permanent kationische Aminoamine: Rewoquat RTM 50 (Witco Surfactants GmbH, INCI-Bezeichnung: Ricinoleamidopropyltrimonium Methosulfate), Empigen CSC (Albright&Wilson, INCI-Bezeichnung: Cocamidopropyltrimonium Chlorid), Swanol Lanoquat DES-50 (Nikko, INCI-Bezeichnung: Quatemium-33), Rewoquat UTM 50 (Witco Surfactants GmbH, Undecyleneamidopropyltrimonium Methosulfate). Die Amidoamine oder quaternisierten Amidoamine gemäß der allgemeinen Formeln (Tkat7) und (Tkatδ) können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 7,5 Gew.% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 5 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten.
Als weiteren Inhaltstoff zusätzlich zu den zwingenden Komponenten a) und b) enthalten die erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt mindestens ein Silikonpolymer ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconole und/oder der Gruppe der aminofunktionellen Silikone und / oder der Gruppe der Dimethicone und / oder der Gruppe der Cyclomethicone. Diese Inhaltsstoffe werden im folgenden beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Dimethicone können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethicone können durch die folgende Strukturformel (Sil ) dargestellt werden: (SiR1 3) - O - (SiR2 2 - O - )x - (SiR1 3) (Sil )
Verzweigte Dimethicone können durch die Strukturformel (SM .1 ) dargestellt werden:
Figure imgf000009_0001
Die Reste R1 und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Nicht einschränkende Beispiele der durch R1 und R2 repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, AIIyI, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R1 und R2 ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R1 und R2 Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CHz)3 CC(O)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(O)SCH2CH2- ein. Bevorzugt als R1 und R2 sind Methyl, Phenyl und C2 bis C22 - Alkylreste. Bei den C2 bis C22 Alkylresten sind ganz besonders Lauryl-, Stearyl-, und Behenylreste bevorzugt. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethicone liegen zwischen 1000 D und 10000000 D. Die Viskositäten liegen zwischen 100 und 10000000 cPs gemessen bei 25 0C mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters nach der Dow Corning Corporate Testmethode CTM 0004 vom 20. Juli 1970. Bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 1000 und 5000000 cPs, ganz besonders bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 10000 und 3000000 cPs. Der bevorzugteste Bereich liegt zwischen 50000 und 2000000 cPs. Höchst bevorzugt sind Viskositäten um den Bereich von etwa 60.000 cPs herum. Das Wort „etwa" definiert dabei eine dem Fachmann bei technisch hergestellten Produkten übliche Abweichung von dem genannten Wert im Anschluß an das Wort „etwa". Beispielhaft sei hier auf das Produkt „Dow Corning 200 mit 6000OcSt" verwiesen. Die Dimethicone (Sil ) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silikone. Solche Silikone können z.B. durch die Formel (Si-2)
M(RaQbSi0(4-a-b)/2)x(RcSi0(4-c)/2)yM (Si-2)
Beschrieben werden, wobei in der obigen Formel
R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6
Kohlenstoffatomen ist,
Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist, worin
R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen,
Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und
Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; a Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, b Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, a + b kleiner als oder gleich 3 ist, und c eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silikon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy.
Nicht einschränkende Beispiele der in Formel (Si-2) durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, AIIyI, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluor- propyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, - CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, - OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CHz)3 CC(O)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(O)SCH2CH2- ein.
Z ist gemäß Formel (Si-2) ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für besagtes Z ist NH(CH2)ZNH2, worin z eine ganze Zahl von größer gleich 1 ist. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -NH(CH2)Z(CH 2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig voneinander eine ganze Zahl von größer gleich 1 sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Besagtes Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist - N(CH2)Z(CH2)ZZNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Q gemäß Formel (Si-2) ist am bevorzugtesten ein polarer aminofunktioneller Rest der Formel - CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2.
In der Formel (Si-2) nimmt a Werte im Bereich von 0 bis 2 an, b nimmt Werte im Bereich von 2 bis 3 an, a + b ist kleiner als oder gleich 3, und c ist eine Zahl im Bereich von 1 bis 3. Das molare Verhältnis der R3Qb SiO(4.a-b)/2-Einheiten zu den R0SiO (4_C)/2-Einheiten in Formel (Si-2) liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silikone der obigen Formel (Si-2) eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Silikonkomponenten, die in der Silikonmischung vorhanden sind, verschieden sein.
Bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthalten ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3) R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2- b)m-O-SiG3-a-R'a (Si-3), worin bedeutet:
G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -0-CH2CH3, -CH2CH3, -0-CH2CH2CH3, -C/H2C/H2C/H3, -L)~C/H(C/H3)2) ~C-/H(L/H3)2J -L)~C/H2C/Π2C/Π2C/Π3, -C/H2C/H2C/Π2C/Π3, -O-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CHs)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -O-C(CH3)3, -C(CH3)3 ; a steht für eine Zahl zwischen O und 3, insbesondere O; steht für eine Zahl zwischen O und 1 , insbesondere 1 , m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,
R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 -Q-N(R11J2 -Q-N+(R")3A- -Q-N+H(R")2 A" -Q-N+H2(R")A" -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A" , wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CHs)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht, R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CHs)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3J3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat.
Erfindungsgemäß geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältliche Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silikon, das als Amodimethicone bezeichnet wird), DC 2-2078 (Hersteller Dow Corning, INCI-Bezeichnung: Aminopropyl Phenyl Trimethicone), DC 5-7113 (Hersteller Dow Corning, INCI-Bezeichnung: Silicone Quaternium 16), SM-2059 (Hersteller: General Electric) sowie SLM-55067 (Hersteller: Wacker).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens es ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si3-a)
Figure imgf000013_0001
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet und sind beispielsweise unter der Bezeichnung Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon) erhältlich.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3b)
Figure imgf000013_0002
enthalten, worin
R für -OH, eine (gegebenenfalls ethoxylierte und/oder propoxylierte) (Ci bis C2o)-
Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe steht,
R' für -OH, eine (C1 bis C2o)-Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone, bzw. als funktionalisierte Amodimethicone, wie beispielsweise Bis(C13-15 Alkoxy) PG Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt: DC 8500 der Firma Dow Corning erhältlich), Trideceth-9 PG-Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt Silcare Silicone SEA der Firma Clariant erhältlich) bezeichnet. Neben den zuvor beschriebenen aminofunktionellen Silikonen können bevorzugt aminofunktionelle Silikone verwendet werden, welche sich durch endständige Aminogruppen, welche wiederum besonders bevorzugt quaternär sind. Hervorragend geeignet sind hierbei diquaternäre Silikone. Geeignete diquaternäre Silikone sind ausgewählt aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Si3c) [R1R 2R3N+ - A - SiR7R8 - (O-SiR9R10)n - O - SiR11R12 - A - N+R4R5R6] 2X" (Si3c) wobei die Reste R1 bis R6 unabhängig voneinander C1-bis C22-Alkylreste bedeuten, welche
Hydroxygruppen enthalten können und wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste mindestens 8 C-Atome aufweist und die übrigen Reste 1 bis 4 C-Atome aufweisen, die Reste R7 bis R12 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und C1-bis C10-Alkyl oder Phenyl bedeuten,
A eine divalente organische Verbindungsgruppe bedeutet, n eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 10 bis 120, besonders bevorzugt von 10 bis 40 ist, und
X' ein Anion ist.
Die divalente Verbindungsgruppe ist vorzugsweise eine C1-bis C12-Alkylen-oder
Alkoxyalkylengruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt ist die Gruppe -(CH2)S-O-CI-I2-CI-I(OI-I)-CI-I2-.
Das Anion X' kann ein Halogenidion, ein Acetat, ein organisches Carboxylat oder eine
Verbindung der allgemeinen Formel RSO3 " sein, worin R die Bedeutung von C1-bis C4-
Alkylresten hat.
Ein bevorzugtes diquaternäres Silikon hat die allgemeine Formel (Si3d)
[RN+Me2 - A - (SiMe2O)n - SiMe2 - A - N+Me2R] 2 CH3COO" (Si3d), wobei A die Gruppe -(CH2)3- O - CH2 - CH(OH) - CH2 -ist,
R ein Alkylrest mit mindestens 8 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 120 ist.
Geeignete Silikonpolymere mit zwei endständigen, quaternären Ammoniumgruppen sind unter der INCI-Bezeichnung Quaternium-80 bekannt. Hierbei handelt es sich um Dimethylsiloxane mit zwei endständigen Trialkylammoniumgruppen. Derartige diquaternäre Polydimethylsiloxane werden von der Firma Evonik unter den Handelsnamen Abil® Quat 3270, 3272 und 3474 vertrieben.
Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8
Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.% aminofunk- tionelle(s) Silikon(e) und/oder diquaternäres Silikon enthalten.
Auch die nach INCI als Cyclomethicone bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel (Si-4)
Figure imgf000015_0001
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 3 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si-5)
R3Si-[O-SiR2]χ-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (Si-5), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der d.20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Als weitere Silikone neben den erfindungsgemäßen Dimethiconen, Dimethiconolen, Amodimethiconen und/oder Cyclomethiconen können wasserlösliche Silikone in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein.
Entsprechende hydrophile Silikone werden beispielsweise aus den Verbindungen der Formeln (Si-6) und/oder (Si-7) ausgewählt. Insbesondere bevorzugte wasserlösliche Tenside auf Silikonbasis sind ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconcopolyole die bevorzugt alkoxyliert, insbesondere polyethoxyliert oder polypropoxyliert sind.
Unter Dimethiconcopolyolen werden erfindungsgemäß bevorzugt Polyoxyalkylen-modifizierte Dimethylpolysiloxane der allgemeinen Formeln (Si-6) oder (Si-7) verstanden:
Figure imgf000015_0002
O)b-R (Si-6)
R'— Si- ■[OSi(CH3)2]x-(OC2H4)a-(OC3H6)b-OR"
(Si-7) worin der Rest R steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, die Reste R' und R" bedeuten Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 100, bevorzugt von 20 bis 30, y steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 10 und a und b stehen für ganze Zahlen von 0 bis 50, bevorzugt von 10 bis 30.
Besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole im Sinne der Erfindung sind beispielsweise die kommerziell unter dem Handelsnamen SILWET (Union Carbide Corporation) und DOW CORNING (Dow) vertriebenen Produkte.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole sind Dow Corning 190 und Dow Corning 193 (Dow).
Die Dimethiconcopolyole sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% an Dimethiconcopolyol bezogen auf die Zusammensetzung. Schließlich werden unter den Silikonverbindungen die Dimethiconole (Si8) verstanden. Dimethiconole bilden eine weitere Gruppe der Silikone, welche erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind. Die erfindungsgemäßen Dimethiconole können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethiconole können durch die folgende Strukturformel (Si8 - I) dargestellt werden: (SiOHR1 2) - O - (SiR2 2 - O - )x - (SiOHR1 2) (Si8 - I)
Verzweigte Dimethiconole können durch die Strukturformel (Si8 - II) dargestellt werden:
Figure imgf000016_0001
Die Reste R1 und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Nicht einschränkende Beispiele der durch R1 und R2 repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, AIIyI, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R1 und R2 ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R1 und R2 Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CHz)3 CC(O)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(O)SCH2CH2- ein. Bevorzugt als R1 und R2 sind Methyl, Phenyl und C2 bis C22 - Alkylreste. Bei den C2 bis C22 Alkylresten sind ganz besonders Lauryl-, Stearyl-, und Behenylreste bevorzugt. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethiconole liegen zwischen 1000 D und 10000000 D. Die Viskositäten liegen zwischen 100 und 10000000 cPs gemessen bei 25 0C mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters nach der Dow Corning Corporate Testmethode CTM 0004 vom 20. Juli 1970. Bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 1000 und 5000000 cPs, ganz besonders bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 10000 und 3000000 cPs. Der bevorzugteste Bereich liegt zwischen 50000 und 2000000 cPs.
Als Beispiele für derartige Produkte werden die folgenden Handelsprodukte genannt: Botanisil NU-150M (Botanigenics), Dow Corning 1-1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Corning 2- 9026 Fluid, Ultrapure Dimethiconol (Ultra Chemical), Unisil SF-R (Universal Preserve), X-21-5619 (Shin-Etsu Chemical Co.), Abil OSW 5 (Degussa Care Speciales), ACC DL-9430 Emulsion (Taylor Chemical Company), AEC Dimethiconol & Sodium Dodecylbenzenesulfonate (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.), B C Dimethiconol Emulsion 95 (Basildon Chemical Company, Ltd.), Cosmetic Fluid 1401 , Cosmetic Fluid 1403, Cosmetic Fluid 1501 , Cosmetic Fluid 1401 DC (alle zuvor genannten Chemsil Silicones, Inc.), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid, Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend (alle zuvor genannten Dow Corning Corporation), Dub Gel Sl 1400 (Stearinerie Dubois FiIs), HVM 4852 Emulsion (Crompton Corporation), Jeesilc 6056 (Jeen International Corporation), Lubrasil, Lubrasil DS ( beide Guardian Laboratories), Nonychosine E, Nonychosine V (beide Exsymol), SanSurf Petrolatum-25, Satin Finish ( beide Collaborative Laboratories, Inc.), Silatex-D30 (Cosmetic Ingredient Resources), Silsoft 148, Silsoft E-50, Silsoft E-623 (alle zuvor genannten Crompton Corporation), SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (alle zuvor genannten GE Silicones), Taylor T-SiI CD-1 , Taylor TME-4050E (alle Taylor Chemical Company), TH V 148 (Crompton Corporation), Tixogel CYD-1429 (Sud-Chemie Performance Additives), Wacker-Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker-Belsil CM 5040, Wacker- Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 3112 VP, Wacker-Belsil DM 8005 VP, Wacker-Belsil DM 60081 VP (alle zuvor genannten Wacker-Chemie GmbH).
Die Dimethiconole (Si8) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% an Dimethiconol bezogen auf die Zusammensetzung. Weiterhin können zur erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination (A) kosmetische Öle hinzugefügt werden. Bevorzugt weisen diese Ölkörper einen Schmelzpunkt kleiner als 50 0C, besonders bevorzugt kleiner als 45 0C, ganz besonders bevorzugt kleiner als 40 0C, höchst bevorzugt kleiner als 35 0C und am bevorzugtesten sind die kosmetischen Öle bei einer Temperatur kleiner als 30 0C fließfähig. Im folgenden werden diese Öle näher definiert und beschrieben.
Zu den natürlichen und synthetischen kosmetischen Ölen sind beispielsweise zu zählen: pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n- dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl- n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n- octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)- cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol®OE) können bevorzugt sein.
Esteröle. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C- Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Capryl- säure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren Mischungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol- caprinat/-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V). Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di- isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat,
Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Bei der Verwendung technischer Produkte können herstellungsbedingt noch geringe Mengen Triglyceride enthalten sein. Die Partialglyceride folgen vorzugsweise der Formel (D4-I),
CH2O(CH2CH2O)mR1
CHO(CH2CH2O)nR2 (D4-I)
CH2O(CH2CH2O)qR3 in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18, Kohlenstoffatomen stehen mit der Maßgabe, daß mindestens eine dieser Gruppen für einen Acylrest und mindestens eine dieser Gruppen für Wasserstoff steht. Die Summe (m+n+q) steht für 0 oder Zahlen von 1 bis 100, vorzugsweise für 0 oder 5 bis 25. Bevorzugt steht R1 für einen Acylrest und R2 und R3 für Wasserstoff und die Summe (m+n+q) ist 0. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristin- säure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt.
Als natürliche Öle kommen beispielsweise Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnußöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnußöl oder Wildrosenöl.
In vielen Fällen enthalten die Mittel mindestens eine oberflächenaktive Substanz, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische oberflächenaktive Substanzen geeignet sind. Die Auswahl der oberflächenaktiven Substanzen richtet sich nach der Art des Mittels. Im Falle eines Shampoos wird insbesondere mindestens ein Tensid aus der Gruppe der anionischen, der zwitterionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Substanzen gewählt. Bevorzugt ist hierbei, dass mindestens eine anionische und mindestens eine zwitterionische oberflächenaktive Substanz gewählt wird. Besonders bevorzugt werden diese oberflächenaktiven Substanzen dabei aus der Gruppe der besonders milden oberflächenaktiven Substanzen gewählt. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. Dabei beträgt das Verhältnis zwischen anionischen und zwitterionischen oberflächenaktiven Substanzen zwischen 10 : 1 und 1 : 5. Besonders bevorzugt ist das Verhältnis 5 : 1 bis 1 : 2. Stellt das Mittel eine das Haar konditionierende Zusammensetzung dar, dann werden bevorzugt als oberflächenaktive Substanzen kationische und/oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen ausgewählt. Auch hier wiederum ist eine Auswahl der sogenannten milden oberflächenaktiven Substanzen besonders bevorzugt.
Die oberflächenaktiven Substanzen umfassen im wesentlichen zwei Gruppen, die Tenside und die Emulgatoren.
Als anionische Tenside (Tanion) eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist es besonders vorteilhaft, wenn als anionische Tenside milde anionische Tenside verwendet werden. Insbesondere durch die im folgenden beschriebenen milden anionischen Tenside wird die Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung besonders mild und schonend ganz besonders im Hinblick auf die Bedürfnisse von strapazierter Haut und strapaziertem Haar.
Folgende anionische Tenside als mild bis besonders mild erwiesen und sind erfindungsgemäß besonders bevorzugt:
Acyllactylate, Hydroxymischethersulfate,
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist und deren Salze,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, bevorzugt C12- C18-Acylisethionate, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2- 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen,
Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel,
R1 (OCH2CH2)n-O-(PO-OX)-OR2, in der R1 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR2 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen Ci bis C4 - Kohlenwasserstoffrest, steht,
Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel
ROC-(OCH2CH2)x-OCH2-[CHO(CH2CH2O)yH]-CH2O(CH2CH2O)z-SO3X, in der RCO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäu- remonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate eingesetzt, in der RCO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, Amidethercarbonsäuren, R1-CO-NR2-CH2CH2-O-(CH2CH2O)nCH2COOM, mit R1 als geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer Zahl an Kohlenstoffatomen in der Kette von 2 bis 30, n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20 und R2 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl- oder iso-Butylrest und M steht für Wasserstoff oder ein Metall wie Alkalimetall, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkalimetall, insbesondere Magnesium, Calcium, Zink, oder ein Ammoniumion, wie +NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4 - Kohlenwasserstoffrest. Derartige Produkte sind beispielsweise von der Firma Chem- Y unter der Produktbezeichnung Akypo® erhältlich.
Kondensationsprodukte aus einem wasserlöslichen Salz eines wasserlöslichen Eiweißhydrolysates mit einem geeigneten C8 bis C30 Fettsäurederivat, beispielsweise einem Fettsäurehalogenid. Solche Produkte sind unter dem Warenzeichen Lamepon®, Maypon®, Gluadin®, Hostapon® KCG oder Amisoft® seit langem im Handel erhältlich,
Acylglutamate und
Acylaspartate.
Sofern die milden anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, ist es ganz besonders bevorzugt, dass diese eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Fettalkoholethersulfate mit einer eingeschränkten Homologenverteilung werden auch als „narrow ränge Fettalkoholethersulfate" bezeichnet. Weiterhin ist es im Falle von milden anionischen Tensiden mit Polyglycolethereinheiten bevorzugt, dass die Zahl der Glykolethergruppen 1 bis 20 beträgt, bevorzugt 2 bis 15, besonders bevorzugt 2 bis 12. Besonders milde anionische Tenside mit Polyglykolethergruppen ohne eingeschränkte Homologenverteilung können beispielsweise auch erhalten werden, wenn einerseits die Zahl der Polyglykolethergruppen 4 bis 12 beträgt und als Gegenion Zn- oder Mg-ionen gewählt werden. Beispiele hierfür sind das Handelsprodukt Texapon® ASV.
Als zwitterionische Tenside (Tzwitter) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO( ) - oder -SO3 ( ) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-di- methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Unter ampholytischen Tensiden (Tampho) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C2Λ - Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N- Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N- alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Amino- propionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokos- acylaminoethylaminopropionat und das Ci2 - Ci8 - Acylsarcosin. Nichtionische Tenside (Tnio) enthalten als hydrophile Gruppe z.B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 6 bis 30 C-Atomen, die Fettalkoholpolyglykolether bzw. die Fettalkoholpolypropylenglykolether bzw. gemischte Fettalkoholpolyether,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 30 C-Atomen, die Fettsäurepolyglykolether bzw. die Fettsäurepolypropylenglykolether bzw. gemischte Fettsäurepolyether,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, die Alkylphenolpolyglykolether bzw. die Alkylpolypropylenglykolether, bzw. gemischte Alyklphenolpolyether, mit einem Methyl- oder C2 - C6 - Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (Cognis) erhältlichen Typen,
C-i2-C3o-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (Cognis) oder Sovermol® - Typen (Cognis), alkoxilierte Triglyceride, alkoxilierte Fettsäurealkylester der Formel (Tnio-1 )
R1CO-(OCH2CHR2)WOR3 (Tnio-1 ) in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,
Aminoxide, Hydroxymischether,
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine,
Zuckertenside vom Typ der Alkyl- und Alkenyloligoglykoside gemäß Formel (E4-II),
Figure imgf000024_0001
in der R4 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Zuckertenside vom Typ der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, ein nichtionisches Ten- sid der Formel (Tnio-3),
R5CO-NR6-[Z] (Tnio-3) in der R5CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Eine ganz besonders bevorzugte Ausführungsform enthält neben der zwingenden Wirkstoffkombination (A) sowie neben den eingangs bereits als weitere besonders bevorzugt beschriebenen Aminen und /oder kationisierten Aminen, insbesondere den Amidoaminen und/oder kationisierten Amidoaminen zusätzlich mindestens eine weitere kationische Verbindung. Bei dieser kationischen Verbindung kann es sich um ein kationisches Tensid und/oder ein kationisches Polymer oder um mindestens jeweils ein kationisches Tensid und ein kationisches Polymer handeln. Unter kationisch ist in dem Sinne der Erfindung unter dieser Ausführungsform auch ein amphoteres Polymer zu verstehen. Zur Beschreibung und Definition sowohl der weiteren kationischen Tenside als auch der kationischen und/oder amphoteren Polymere wird in der weiteren Beschreibung an gegebener Stelle eingegangen.
Kationische Tenside (Tkat) leiten sich im allgemeinen von Ammoniumionen ab und besitzen eine
Struktur
(NR1R2R3RV A~ (Tkati ) mit einem entsprechend negativ geladenen Gegenion A. Derartige kationische
Ammoniumverbindungen sind dem Fachmann bestens bekannt. Die Reste R1 bis R4 können jeweils unabhängig voneinander geradkettige, verzweigte, cyclische, aromatische gesättigte oder ungesättigte Alkyl- und/oder Alkenylketten mit mindestens 1 bis 30 Kohlenstoffatomen,
Wasserstoff, -OH oder Hydroxyethyl- bedeuten.
Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere
Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z.B. Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter der INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten
Imidazolium-Verbindungen. Besonders bevorzugt einsetzbar sind erfindungsgemäß kationische Verbindungen mit mindestens zwei Behenylresten. Kommerziell erhältlich sind diese Substanzen beispielsweise unter der Bezeichnungen Genamin® KDMP (Clariant).
Ein weiteres Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß INCI-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Schließlich werden als kationische Tenside der vorliegenden Erfindung auch kationische Verbindungen der folgenden allgemeinen Struktur verstanden: RCO-X-N+R1R2R3R4 A" (Tkat-2)
R steht hierin für einen substituierten oder unsubstituierten, verzweigten oder geradkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit 11 bis 35 Kohlenstoffatomen in der Kette, X steht für - O - oder - NR5 -,
R1 steht für eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 C - Atomen, welche nicht substituiert oder substituiert sein kann, wobei im Falle einer Substitution die Substitution mit einer -OH - oder -NH- Gruppe bevorzugt ist,
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Alkyl oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis zu 6 C - Atomen in der Kette, wobei die Kette geradlinig oder verzweigt sein kann. Beispiele für erfindungsgemäße Reste sind Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Hexyl, iso-Hexyl, Hydroxyalkyl, Dihydroxyalkyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Dihydroxypropyl, Hydroxybutyl, Dihydroxybutyl, Trihydroxybutyl, Tri hydroxypropyl, Dihydroxyethyl,
R5 steht für Wasserstoff oder einen C1 bis C6 geradkettigen oder verzweigten, Alkyl- oder Alkenylrest, welcher auch durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, besonders Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl, neo-Pentyl, Hexyl, iso- Hexyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Dihydroxypropyl, Hydroxybutyl, Dihydroxybutyl, Trihydroxybutyl, Trihydroxypropyl, Dihydroxyethyl und
A" steht für ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid oder Bromid, ein Alkylsulfat, wie ein Methosulfat oder Ethosulfat, ein Phosphat, ein Citrat, Tartrat, Maleat oder Fumarat
Innerhalb dieser Strukturklasse werden bevorzugt die Verbindungen einer der folgenden Strukturen verwendet:
CH3(CH2)2oCONH(CH2)3 - N+(CHs)2-CH2CH3 A" (Tkat-3)
CH3(CH2)20CONH(CH2)3 - N+(CH3)2-CH2(CHOH)CH2OH A" (Tkat-4)
CH3(CH2)20COOCH2CHOHCH2 - N+(CH3)3 A" (Tkat-5)
CH3(CH2)20CONH(CH2)3 - N+(CH3)2-CH2CH2OH A" (Tkat-6)
Beispiele für derartige Handelsprodukte sind Schercoquat BAS, Lexquat AMG-BEO, Akypoquat 131 oder Incroquat Behenyl HE.
Selbstverständlich umfaßt die erfindungsgemäße Lehre auch die Erkenntnis, daß Mischungen aus mindestens zwei kationischen Tensiden verwendet werden können. In diesem Falle werden die kationischen Tenside bevorzugt aus mindestens zwei unterschiedlichen Strukturklassen kationischer Tenside gewählt.
Die kationischen Tenside (Tkat) sind in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in
Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis
5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Selbstverständlich ist es erfindungsgemäß auch im Falle der kationischen Tenside bevorzugt milde kationische Tenside auszuwählen. Die Kriterien zur Auswahl geeigneter milder Tenside wurden bereits zuvor ausführlich beschrieben. Zu den entsprechenden milden kationischen
Tensiden zählen insbesondere Alkylamidoamine, quaternierte Amidoamine, Esterquats, kationische Tenside der Formel (Tkat-2) und kationische Tenside mit mindestens einem
Behenylrest im Molekül.
Kationische, zwitterionische und/oder amphotere Tenside sowie deren Mischungen können erfindungsgemäß bevorzugt sein. Anionische Tenside werden insbesondere verwendet, wenn die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Duschbäder verwendet werden sollen.
Die Tenside (T) werden in Mengen von 0,05 - 45 Gew.%, bevorzugt 0,1 - 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 - 25 Gew.%, bezogen auf das gesamte erfindungsgemäß verwendete Mittel, eingesetzt.
Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
Ci2-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei C1Ii- gomerisierungsgrade von 1 ,1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, Sterine, sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine). Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin.
Phospholipide, z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen).
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),
Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C - Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-,
Ca-, Mg- und Zn - Salze.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 - 25 Gew.-%, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.
In den erfindungsgemäßen Mitteln werden ganz besonders kationische und/oder amphotere und/oder zwitterionische Polymere als weitere Inhaltsstoffe verwendet. Polymere werden in kosmetischen Zusammensetzungen aus einer Vielzahl von Gründen eingesetzt. Hierbei werden auch nichtionische Polymere berücksichtigt.
Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche
Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Geeignete Polymere mit quaternären Amingruppen sind beispielsweise die im CTFA Cosmetic
Ingredient Dictionary unter den Bezeichnungen Polyquaternium beschriebenen Polymere wie
MethylvinylimidazoliumchloridΛ/inylpyrrolidon Copolymer (Polyquaternium-16) oder quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat Copolymer (Polyquaternium- 11 ).
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte,
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-
37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic
Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich.
Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische
Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder
Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel (P-3) G-O-B-N+RaRbRc X
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder
Hydroxyalkylen; Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder
Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
X" ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid.
Eine kationische Cellulose wird unter der Bezeichnung Polymer JR® 400 von Amerchol vertrieben und hat die INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10. Eine weitere kationische Cellulose trägt die
INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24 und wird unter dem Handelsnamen Polymer LM-200 von
Amerchol vertrieben. Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® und L 200. Die genannten Handelsprodukte sind bevorzugte kationische Cellulosen.
Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin werden besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung
N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. Cognis unter der
Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das
Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat.
Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem
Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist
Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den
Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise quaternisierte CeIIu lose-Derivate, wie sie unter den Bezeichnungen Celquat® und Polymer
JR® im Handel erhältlich sind. Die Verbindungen Celquat® H 100, Celquat® L 200 und
Polymer JR®400 sind bevorzugte quaternierte Cellulose-Derivate, kationische Alkylpolyglycoside gemäß der DE-PS 44 13 686, kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50, kationische Guar-Derivate, wie insbesondere die unter den Handelsnamen Cosmedia®Guar und Jaguar® vertriebenen Produkte, polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von
Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100
(Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-
Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen
Polymere,
Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, wie beispielsweise mit Diethylsulfat quaternierte Vinylpyrrolidon- Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymere. Solche Verbindungen sind unter den Bezeichnungen Gafquat®734 und Gafquat®755 im Handel erhältlich,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliunnnnethochlorid-Copolynnere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden, quaternierter Polyvinylalkohol, sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Gleichfalls als kationische Polymere eingesetzt werden können die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-24 (Handelsprodukt z. B. Quatrisoft® LM 200), bekannten Polymere. Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC 713 (Hersteller: ISP), Gafquat®ASCP 1011 , Gafquat®HS 110, Luviquat®8155 und Luviquat® MS 370 erhältlich sind. Erfindungsgemäß bevorzugte kationische Polymere sind kationische Cellulose-Derivate und Chitosan und dessen Derivate, insbesondere die Handelsprodukte Polymer®JR 400, Hydagen® HCMF und Kytamer® PC, kationische Guar-Derivate, kationische Honig-Derivate, insbesondere das Handelsprodukt Honeyquat® 50 und Polymere vom Typ Polyquaternium-37. Weiterhin sind kationisierte Proteinhydrolysate zu den kationischen Polymeren zu zählen, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Als typische Beispiele für die erfindungsgemäßen kationischen Proteinhydrolysate und -derivate seien die unter den INCI - Bezeichnungen im "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17th Street, N.W., Suite 300, Washington, DC 20036-4702) genannten und im Handel erhältlichen Produkte genannt. Die kationischen Polymere sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Amphotere Polymere sind ebenso wie die kationischen Polymere ganz besonders bevorzugte
Polymere.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind
Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen
Merquat® 280 (Nalco) vertrieben.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Terpolymere aus
Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus
3330 (Nalco) vertrieben.
Die amphoteren Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Beispiele für anionische Polymere bestehen aus Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfon-säure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®11-80 im Handel erhältlich ist. Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und PoIy- sorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen. Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich. Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1 ,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether- Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.
Die anionischen Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt. Ein erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugtes Polyurethan ist unter der Handelsbezeichnung Luviset® PUR (BASF) im Handel.
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise: Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhy- droxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke; Schellack
Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
Die nichtionischen Polymere sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Die Polymere (P) sind in den erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten. Mengen von 0,01 bis 25, insbesondere von 0,01 bis 15 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.
Mit besonderem Vorzug enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Fettstoffe (Fat) als weiteren Wirkstoff. Unter Fettstoffen (Fat) sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wäßriger Dispersion vorliegen können, und natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten zu verstehen.
Als Fettsäuren (Fatac) können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol® 871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (Cognis) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, My- ristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren Mischungen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure. Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt beträgt die Menge 0,5 - 10 Gew.%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1 - 5 Gew.% sein können.
Als Fettalkohole (Fatal) können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C6 - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C12 - C22- Kohlenstoffatomen. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die durch Reduktion natürlich vorkommender Triglyceride wie Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl oder aus deren Umesterungsprodukten mit entsprechenden Alkoholen entstehenden Fettsäureestern erzeugt werden, und somit ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD-Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, lsofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Die Fettalkohole werden in Mengen von 0,1 - 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0,1 - 20 Gew.-% eingesetzt.
Als natürliche oder synthetische Wachse (Fatwax) können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citruswachs, Microwachse aus PE- oder PP. Derartige Wachse sind beispielsweise erhältlich über die Fa. Kahl & Co., Trittau.
Die Einsatzmenge beträgt 0,1 - 50 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1 - 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0,1 - 15 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel.
Die Gesamtmenge an Öl- und Fettkomponenten in den erfindungsgemäßen Mitteln beträgt üblicherweise 0,5 - 75 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Mengen von 0,5 - 35 Gew.-% sind erfindungsgemäß bevorzugt. Ein weiterer erfindungsgemäßer synergistischer Wirkstoff in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplex sind Proteinhydrolysate und/oder dessen Derivate (P).
Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen oder marinen oder synthetischen Ursprungs eingesetzt werden.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milch- eiweiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana),
Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co),
Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben.
Pflanzenproteine und deren Hydrolysate sind beispielsweise Produkte auf der Basis von Weizen,
Hafer, Reis, Mais, Kartoffeln, Moringa oder Soja. Solche Produkte sind beispielsweise unter den
Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex), Hydrosoy® (Croda),
Hydrolupin® (Croda), Hydrosesame® (Croda), Hydrotritium® (Croda), Puricare® LS 9658 (Fa.
Laboratoires Serobiologiques) und Crotein® (Croda) erhältlich.
Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Proteinhydrolysate sind maritimen Ursprunges. Hierzu zählen beispielsweise Kollagenhydrolysate von Fischen oder Algen sowie Proteinhydrolysate von
Muscheln bzw. Perlenhydrolysate.
Die Proteinhydrolysate (P) sind in den Zusammensetzungen in Konzentrationen von 0,001
Gew.% bis zu 20 Gew.%, vorzugsweise von 0,05 Gew.% bis zu 15 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 Gew.% bis zu 5 Gew.% enthalten.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann weiterhin durch eine 2- Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) gesteigert werden. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Derivaten der 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei d- bis C4-Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplex sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen sind dabei besonders bevorzugt, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A1) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung. Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.
Vitamin B1 (Thiamin) Vitamin B2 (Riboflavin)
Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie kationische Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein. Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, B, E und H. Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugt. Hinsichtlich der erfindungsgemäß verwendbaren Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.
Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Baldrian, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng, Kaffee, Kakao, Moringa, Ingwerwurzel und ayurvedische Pflanzenextrakte wie Aegle Marmelos (Bilwa), Cyperus Rotundus (Nagar Motha), Emblica Officinalis (Amalki), Morida Citrifolia (Ashyuka), Tinospora Cordifolia (Guduchi), Santalum album, (Chandana), Crocus Sativus (Kumkuma), Cinnamonum Zeylanicum und Nelumbo Nucifera (Kamala) bevorzugt.
Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.
Als weiteren wesentlichen Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Derivat(e) des Purins enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten. Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt: Purin, Adenin, Guanin, Harnsäure, Hypoxanthin, 6-Purinthiol, 6-Thioguanin, Xanthin, Coffein, Theobromin, Theophyllin. In haarkosmetischen Formulierungen hat sich insbesondere Coffein bewährt, das beispielsweise in Shampoos, Conditionern, Haarwässern und/oder Lotionen vorzugsweise in Mengen von 0,005 bis 0,25 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,01 bis 0,1 Gew.-% und insbesondere von 0,01 bis 0,05 Gew.-% (jeweils bezogen auf die Zusammensetzung) eingesetzt werden kann.
Ein weiterer bevorzugter Wirkstoff zur zusätzlichen Verwendung in den erfindungsgemäßen Mitteln ist Taurin, 2-Aminoethansulfonsäure sowie N-Monomethyltaurin und N,N-Dimethyltaurin. Als weitere Taurinderivate werden auch Taurine verstanden, welche als Stoffwechselprodukte im pflanzlichen und/oder tierischen und/oder marinen Organismen natürlicherweise vorkommen. Hierzu zählen beispielsweise, wenn auch nicht bevorzugt, Abbauprodukte des Cysteines, insbesondere die Cysteinsulfinsäure. Weitere Taurinderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Taurocholsäure und Hypotaurin.
Besonders bevorzugte sind erfindungsgemäße Mittel, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 1 ,0 Gew.-% Taurin und/oder eines Derivates des Taurines enthalten.
Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Penetrationshilfsstoffe und/ oder Quellmittel (M) enthalten sind. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harnstoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und Dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1 ,2-Diole und 1 ,3-Diole wie beispielsweise 1 ,2-Propandiol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2- Hexandiol, 1 ,2-Dodecandiol, 1 ,3-Propandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,4-Butandiol. Eine besonders bevorzugte Gruppe von Quellmitteln können Hydantoine sein. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten daher bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% Hydantoin bzw. mindestens eines Hydatoinderivates. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Hydantoinderivate eingesetzt, wobei 5-Ureidohydantoin besonders bevorzugt ist. Unabhängig davon, ob Hydantoin oder Hydantoinderivat(e) eingesetzt wird/werden, sind Einsatzmengen von 0,02 bis 2,5 Gew.-% ganz besonders bevorzugt, von 0,05 bis 1 ,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% - jeweils bezogen auf das gesamte Mittel - höchst bevorzugt.
Eine weitere Gruppe von ganz besonders bevorzugten Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen sind Parfüms. Mit dem Begriff Parfüm sind Parfümöle, Duftstoffe und
Riechstoffe gemeint. Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen
Riechstoffen.
Die Parfüms werden im allgemeinen in einer Menge von 0.05 bis 5 Gew.-%, bevorzugt von 0.1 bis
2.5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0.2 bis 1.5 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtzusammensetzung, der Gesamtzusammensetzung zugesetzt.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist als Wirkstoff mindestens eine Polyhydroxyverbindung mit mindestens 2 OH-Gruppen enthalten. Unter diesen Verbindungen sind diejenigen mit 2 bis 12 OH-Gruppen und insbesondere diejenigen mit 2, 3, 4, 5, 6 oder 10 OH-Gruppen bevorzugt.
Polyhydroxyverbindungen mit 2 OH-Gruppen sind beispielsweise Glycol (CH2(OH)CH2OH) und andere 1 ,2-Diole wie H-(CH2)n-CH(OH)CH2OH mit n = 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20. Auch 1 ,3-Diole wie H-(CH2)n-CH(OH) CH2CH2OH mit n = 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 sind erfindungsgemäß einsetzbar. Die (n,n+1 )- bzw. (n,n+2)-Diole mit nicht endständigen OH-Gruppen können ebenfalls eingesetzt werden. Wichtige Vertreter von Polyhydroxyverbindungen mit 2 OH-Gruppen sind auch die Polyethylen- und Polypropylenglycole.
Unter den Polyhydroxyverbindungen mit 3 OH-Gruppen hat das Glycerin eine herausragende
Bedeutung.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Zusammensetzungen bevorzugt, bei denen die
Polyhydroxyverbindung ausgewählt ist aus Ethylenglycol, Propylenglycol, Polyethylenglycol,
Polypropylenglycol, Glycerin, Glucose, Fructose, Pentaerythrit, Sorbit, Mannit, XyNt und ihren
Mischungen.
Unabhängig vom Typ der eingesetzten Polyhydroxyverbindung mit mindestens 2 OH-Gruppen sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die, bezogen auf das Gewicht des Mittels, 0,01 bis 5
Gew.%, vorzugsweise 0,05 bis 4 Gew.%, besonders bevorzugt 0,05 bis 3,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 2,5 Gew.% Polyhydroxyverbindung(en) enthalten.
Weitere optionale Inhaltsstoffe, welche in kosmetischen Zusammensetzungen gemeinsam verwendet werden können, sind Konservierungsmittel. Als Konservierungsmittel finden die in
Anlage 6, Teil A und B der europäischen Kosmetikverordnung aufgeführten Stoffklassen
Verwendung.
In einer weiteren Ausführungsform sollten die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens einen UV-Lichtschutzfilter enthalten.
Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher verwiesen.
Wie bereits erwähnt, kommt der hohen Pflegewirkung der erfindungsgemäßen Mittel insbesondere daher Bedeutung zu, als sie auch in Gegenwart von Oxidationsmitteln - beispielsweise im Rahmen der oxidativen Haarfärbung - hervorragende Ergebnisse liefert.
Ein zweiter Erfindungsgegenstand ist daher ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.
Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 30 Minuten.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. Beispiele
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile.
Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt.
Shampoo
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Glanztonic
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Spülung
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Claims

Patentansprüche:
1. Haarkonditionierendes Mittel, enthaltend a) mindestens 0,01 Gew.% eines quaternären Imidazolinderivates mit mindestens zwei langen Fettresten gemäß der Formel I und b) mindestens 0,01 Gew.% eines Esterquats gemäß der Formel (Tkat1-2) und c) einen kosmetischen Träger.
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß es, mindestens ein Silikon ausgewählt aus der Gruppe der Dimethicone und/oder der Gruppe der Cylomethicone und/oder der Gruppe der Amodimethicone und/oder der Gruppe der Dimethiconole enthält.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Silikon ausgewählt aus der Gruppe der Dimethicone und mindestens ein Silikon ausgewählt aus der Gruppe der Cyclomehicone enthält.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es weiterhin mindestens eine weitere kationische Verbindung enthält.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die weitere kationische Verbindung ein kationisches Polymer ist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens einen Stoff aus der Gruppe der Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen sowie deren Derivate enthält, wobei Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen bevorzugt sind, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.
7. Verwendung einer Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Reinigung von Haut und Haar.
8. Verwendung einer Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Restrukturierung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
9. Verfahren zur Behandlung von Haut oder Haar, bei dem eine Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die Haut und/oder das Haar aufgetragen wird, wobei die Zubereitung nach einer Einwirkzeit von 0 bis 45 Minuten wieder ausgespült wird.
10. Verfahren zur Behandlung von Haut oder Haar, bei dem eine Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die Haut und/oder das Haar aufgetragen und dort bis zur nächsten Wäsche belassen wird.
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