WO2009147917A1 - 含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法 - Google Patents

含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法 Download PDF

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亜紀応 菊池
勇 毛利
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00Halogens; Halogen acids
    • C01B7/24Inter-halogen compounds

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an oxygen-containing halogenated fluoride.
  • Oxygenated halogenated fluorides are used as monofluoromethylating agents in the production of 1-fluoro-1,1-bis (arylsulfonyl) methane, which is a physiologically active substance useful as a pharmaceutical (Patent Document 1). .
  • methods for producing oxygen-containing halogenated fluorides include, for example, a reaction between Cl 2 O and ClF (for example, Non-Patent Document 1), and a reaction between ClF 5 and CsNO 3 (for example, Non-Patent Document 2).
  • a method for producing ClO 2 F by the method is known.
  • the method for producing these oxygen-containing halogenated fluorides is mainly a solid-gas reaction or a reaction using an explosive compound. Since the F 2 gas and fluoride gas used for the solid-gas reaction are very active substances, the temperature rises as the reaction proceeds. And if this temperature rise progresses, the generation
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide a method for producing an oxygen-containing halogenated fluoride efficiently and continuously.
  • a method for producing an oxygen-containing halogenated fluoride represented by the general formula: XO 2 F by reacting a halogen fluoride represented by the general formula: XF with an H 2 O source.
  • X represents a halogen element of Cl, Br, or I.
  • FIG. 1 is a schematic system diagram showing an apparatus for producing an oxygen-containing halogenated fluoride according to an embodiment of the present invention.
  • an oxygen-containing halogenated fluoride XO 2 F represented by the general formula: XO 2 F is produced by reacting a halogen fluoride represented by the general formula: XF with an H 2 O source.
  • X represents a halogen element of Cl, Br, or I.
  • gaseous halogen fluoride XF, ClF 3 , IF 3 , IF 7 , IF 5 , ClF, BrF, BrF 3 , BrF 5 and the like can be used.
  • the use temperature of the liquid raw material is not particularly limited.
  • countercurrent contact As a contact method for causing gas-liquid reaction between the gas raw material and the liquid raw material, countercurrent contact or cocurrent contact can be used. Among them, countercurrent contact is more preferable in view of gas-liquid contact efficiency. Furthermore, the reaction temperature when the gas source and the liquid source are subjected to a gas-liquid reaction is not a problem as long as the liquid source can be brought into contact with the gas source in a liquid state.
  • the apparatus for producing oxygen-containing halogenated fluoride XO 2 F of the present invention has a reaction tank for contacting a gas raw material and a liquid raw material, and can supply the gas raw material and the liquid raw material to the reaction tank. Any structure that can extract gas is acceptable.
  • the reaction tank may have a mechanism for circulating the liquid raw material.
  • the material of the reaction tank only needs to have sufficient resistance to the gas raw material and the liquid raw material, and stainless steel, Ni steel, steel, Monel, Inconel, aluminum and the like are preferable.
  • FIG. 1 shows a schematic system diagram of a manufacturing apparatus according to an embodiment of the present invention.
  • the production apparatus includes a dilution gas cylinder 1, a raw material gas cylinder 2, mass flow controllers (MFC) 3 and 4, a reaction tank 5, and an empty container 9.
  • MFC mass flow controllers
  • the dilution gas cylinder 1 and the source gas cylinder 2 store a dilution gas (for example, N 2 ) and a source gas (for example, ClF 3 ), and their flow rates are controlled by the MFCs 3 and 4 so that a predetermined gas composition is obtained. And introduced into the reaction vessel 5.
  • a dilution gas for example, N 2
  • a source gas for example, ClF 3
  • the reaction tank 5 includes a packed column 7 filled with a filler, a liquid tank 10 having a capacity sufficient to store a raw material liquid 8 and an inner wall lined with polytetrafluoroethylene, and a raw material liquid in the liquid tank 10. And a liquid feed pump 6 for feeding 8 above the filler.
  • a liquid feed pump 6 for feeding 8 above the filler.
  • the gas released from the reaction vessel 5 is collected in the empty container 9.
  • the gas collected in the empty container 9 is analyzed by a Fourier transform infrared spectrophotometer (FT-IR) or the like, and the concentration of the produced oxygen-containing halogenated fluoride XO 2 F (for example, ClO 2 F) is measured. To do.
  • FT-IR Fourier transform infrared spectrophotometer
  • the present invention uses a gas-liquid reaction between a halogen fluoride and a H 2 O source, so that the temperature can be easily controlled as compared with a conventional solid-gas reaction or a reaction using an explosive compound.
  • the target oxygen-containing halogenated fluoride XO 2 F can be produced efficiently and continuously.
  • the oxygen-containing halogenated fluoride XO 2 F obtained in the present invention can be used, for example, as a selective fluorinating agent for fluorination of the ⁇ -position of an ester.
  • a 4 ⁇ PTFE polytetrafluoroethylene
  • a packed tower 7 in which an inner wall of a SUS316 tube having a length of 650 mm and an inner diameter of 25 mm is lined with polytetrafluoroethylene having a thickness of 0.1 mm.
  • (Ethylene) Raschig rings were used.
  • N 2 2 vol%: mixed so that 98 vol% did.
  • the prepared mixed gas was introduced into the reaction vessel 5 at a reaction temperature of 24 ° C. at a 0.274 l / min (superficial linear velocity of 9.31 ⁇ 10 ⁇ 3 m / sec). Thereafter, the gas released from the reaction vessel 5 was collected in an empty container 9.
  • the ClO 2 F concentration in the gas collected in the empty container 9 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.). As a result, the ClO 2 F concentration was 3872 ppm, and it was confirmed that ClO 2 F was generated. The yield based on Cl was 19.36%.
  • a mixed gas whose mixed gas composition is adjusted to ClF 3 : N 2 2 vol%: 98 vol% with MFC 3 and 4 is introduced at 1.096 l / min (superficial linear velocity 3.72 ⁇ 10 ⁇ 2 m / sec). Except for this, a gas-liquid reaction was attempted under the same conditions as in Example 1. Similarly to Example 1, the ClO 2 F concentration in the gas collected after passing through the reaction vessel 5 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • a gas-liquid reaction was tried under the same conditions as in Example 1 except that the introduction was performed in Similarly to Example 1, the ClO 2 F concentration in the gas collected after passing through the reaction vessel 5 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • a gas-liquid reaction was attempted under the same conditions as in Example 1 except that the reaction temperature was 40 ° C. using the mixed gas.
  • the ClO 2 F concentration in the gas collected after passing through the reaction vessel 5 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • the ClO 2 F concentration in the gas collected after passing through the reaction vessel 5 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • a gas-liquid reaction was tried under the same conditions as in Example 1 except for using.
  • the ClO 2 F concentration in the gas collected after passing through the reaction vessel 5 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • the ClO 2 F concentration in the gas collected after passing through the reaction vessel 5 was analyzed by FT-IR (IG-1000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
  • ClO 2 F could be produced in good yield by gas-liquid reaction between ClF 3 and H 2 O source (water or aqueous solution).
  • H 2 O source water or aqueous solution.
  • temperature control is easier than conventional solid-gas reactions and reactions using explosive compounds.
  • the target oxygen-containing halogenated fluoride XO 2 F can be produced efficiently and continuously by the gas-liquid reaction between the halogen fluoride and the H 2 O source.

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Abstract

 本発明によれば、一般式:XFで表されるフッ化ハロゲンとH2O源を反応させることにより、一般式:XO2Fで表される含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法が提供される。但し、XはCl、Br、Iのいずれかのハロゲン元素を表す。

Description

含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法
 本発明は、含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法に関する。
 含酸素ハロゲン化フッ化物は、モノフルオロメチル化剤として、医薬品として有用な生理活性物質である1-フルオロ-1,1-ビス(アリールスルホニル)メタンの製造に用いられている(特許文献1)。
 従来、含酸素ハロゲン化フッ化物を製造する方法としては、例えば、Cl2OとClFとの反応(例えば、非特許文献1)、ClF5とCsNO3との反応(例えば、非特許文献2)によりClO2Fを製造する方法などが知られている。
 これら含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法は、主に固気反応や爆発性の化合物を用いた反応である。固気反応に用いるF2ガスやフッ化物ガスは非常に活性な物質なので、反応進行に伴い温度が上昇する。そしてこの温度上昇が進展していくと、最終的に爆発的な反応の発生や固体原料の分解等が生じることがある。従って、従来の製造方法では温度上昇を抑制する必要があり、効率的・連続的に目的の含酸素ハロゲン化フッ化物を製造することは困難である。
 一方、含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法において気液反応を用いた例は報告されていない。
特開2007-230961号公報
Journal of the Chemical Society(1954),4113-16 Inorganic chemistry(1989),28.675
 本発明は上記課題を解決するためになされたものであって、効率的・連続的に含酸素ハロゲン化フッ化物を製造する方法を提供することを目的とする。
 本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、含酸素ハロゲン化フッ化物の製造において気液反応を用いることができることを見出し、本発明に到ったものである。
 すなわち、本発明によれば、一般式:XFで表されるフッ化ハロゲンとH2O源を反応させることにより、一般式:XO2Fで表される含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法が提供される。但し、XはCl、Br、Iのいずれかのハロゲン元素を表す。
本発明の実施形態に係る含酸素ハロゲン化フッ化物の製造装置を示す概略系統図である。
 以下、本発明について詳細に説明する。
 本発明では、一般式:XFで表されるフッ化ハロゲンとH2O源を反応させることにより、一般式:XO2Fで表される含酸素ハロゲン化フッ化物XO2Fを製造する。但し、式中、XはCl、Br、Iのいずれかのハロゲン元素を表す。
 気体原料であるフッ化ハロゲンXFとしては、ClF3、IF3、IF7、IF5、ClF、BrF、BrF3、BrF5等を用いることができる。
 液体原料であるH2O源としては、水、または、HF水溶液、KF水溶液、KOH水溶液、NaOH水溶液、K2CO3水溶液、NaF水溶液、Al(OH)3懸濁水溶液等、pH=1~13の水溶液を用いることができる。この液体原料の使用温度については特に限定されない。
 本発明のフッ化ハロゲンXFとH2O源との気液反応により得られる含酸素ハロゲン化フッ化物XO2Fの具体例として、ClO2F、BrO2F、IO2Fが挙げられる。
 気体原料と液体原料を気液反応させる為の接触方法としては、向流接触または並流接触を用いることができる。その中でも、気液の接触効率を考えると、向流接触の方が好ましい。さらに、気体原料と液体原料を気液反応させるときの反応温度は、液体原料が液体の状態で気体原料と接触できる温度であれば問題ない。
 本発明の含酸素ハロゲン化フッ化物XO2Fの製造装置は、気体原料と液体原料を接触反応させるための反応槽を有し、気体原料と液体原料を反応槽に供給でき、反応槽内のガスを取り出せる構造であればよい。反応槽は、液体原料を循環させる機構を具備していてもよい。反応槽の材質は、気体原料及び液体原料に対して十分な耐性を有していればよく、ステンレス鋼、Ni鋼、鉄鋼、モネル、インコネル、アルミ等が好ましい。
 図1に、本発明の一実施形態に係る製造装置の概略系統図を示す。製造装置は、希釈ガスボンベ1と、原料ガスボンベ2と、マスフローコントローラー(MFC)3、4と、反応槽5と、空容器9と、で構成される。
 希釈ガスボンベ1、原料ガスボンベ2には、希釈ガス(例えば、N2)、原料ガス(例えば、ClF3)が貯蔵され、MFC3、4にて、所定のガス組成となる様にそれぞれの流量が制御されて、反応槽5に導入される。
 反応槽5は、充填材を充填した充填塔7と、原料液8を溜めるのに十分な容量を持ち内壁をポリテトラフルオロエチレンでライニングを施した液釜10と、液釜10内の原料液8を充填材の上方に液送する液送ポンプ6と、を備えている。充填塔7下部より原料ガスが導入されると、充填塔7内で原料液8と向流接触し、反応槽5上部より放出される。
 その後、反応槽5から放出されたガスは空容器9に捕集される。空容器9に捕集されたガスはフーリエ変換赤外分光光度計(FT-IR)等で分析し、生成された含酸素ハロゲン化フッ化物XO2F(例えば、ClO2F)の濃度を測定する。
 上述の通り、本発明ではフッ化ハロゲンとH2O源との気液反応を利用しているため、従来の固気反応や爆発性の化合物を用いた反応に比べて、温度の制御が容易であり、目的の含酸素ハロゲン化フッ化物XO2Fを効率的、連続的に製造することができる。
 本発明で得られた含酸素ハロゲン化フッ化物XO2Fは、例えば選択的なフッ素化剤してエステルのα位のフッ素化に利用可能である。
 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 上記の製造装置により、フッ化ハロゲンXFとH2O源との気液反応を試みた。反応槽5には、長さ650mm、内径25mmのSUS316製の管の内壁に、厚さ0.1mmのポリテトラフルオロエチレンのライニングを施した充填塔7に充填材として4φのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)製ラシヒリングを充填して用いた。希釈ガス、原料ガス(フッ化ハロゲンXF)としてN2ガス、ClF3ガスを用い、これらのガスは、MFC3、4でガス組成がClF3:N2=2vol%:98vol%となるように混合した。また、原料液8(H2O源)としては4質量%-フッ化水素水溶液(pH=1)を用いた。調製した混合ガスは0.274l/min(空塔線速度9.31×10-3m/sec)、反応温度24℃で反応槽5に導入した。その後、反応槽5から放出されるガスを空容器9に捕集した。
 空容器9に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。その結果、ClO2F濃度は3872ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は19.36%であった。
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=4.4vol%:95.6vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は10864ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は24.69%であった。
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=6.2vol%:93.8vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は19562ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は31.55%であった。
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=24.8vol%:75.2vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5からを通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は70672ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は28.50%であった。
 混合ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=2vol%:98vol%に調整した混合ガスを、1.096l/min(空塔線速度3.72×10-2m/sec)で導入する以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は3569ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は17.85%であった。
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=10vol%:90vol%に調整した混合ガスを、1.096l/min(空塔線速度3.72×10-2m/sec)で導入する以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は8901ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は8.90%であった。
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=6.9vol%:93.1vol%に調整した混合ガスを、1.096l/min(空塔線速度3.72×10-2m/sec)で導入する以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は8434ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は12.22%であった。
 原料液8として5質量%-水酸化アルミニウム懸濁水溶液(pH=7)を用い、混合ガスとして、ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=4.3vol%:95.7vol%に調整した混合ガスを用い、反応温度が40℃であること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は3076ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は7.15%であった。
 原料液8として水(pH=7)を用い、混合ガスとして、ガス組成3をMFC3、4でClF3:N2=2.7vol%:97.3vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は14879ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は55.11%であった。
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=5.6vol%:94.4vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例9と同条件で気液反応を試みた。実施例9と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は22765ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は40.65%であった。
 原料液8として40質量%-水酸化カリウム水溶液(pH=13)を用い、混合ガスとして、ガス組成をMFCでClF3:N2=2.7vol%:97.3vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は9831ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は36.41%であった。
 原料液8として10質量%-炭酸カリウム水溶液(pH=10)を用い、混合ガスとして、ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=2.7vol%:97.3vol%に調整した混合ガスを用いること以外は、実施例1と同条件で気液反応を試みた。実施例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2F濃度は9856ppmであり、ClO2Fが生成していることを確認できた。また、Clベースにおける収率は36.50%であった。
比較例1
 ガス組成をMFC3、4でClF3:N2=0vol%:100vol%に調整した混合ガスを0.274l/minで導入する以外は、実施例9と同条件で気液反応を試みた。実施例9と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2Fは確認されなかった。
比較例2
 原料液8として4質量%-フッ化水素水溶液(pH=1)を用いる以外は、比較例1と同条件で気液反応を試みた。比較例1と同様、反応槽5を通過後に捕集したガス中のClO2F濃度をFT-IR(大塚電子社製 IG-1000)で分析した。
 その結果、ClO2Fは確認されなかった。
 上記の測定結果を表1に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1から分かるように、実施例1~12では、ClF3とH2O源(水または水溶液)との気液反応により良好な収率でClO2Fを生成できた。また、気液反応を用いたため、従来の固気反応や爆発性の化合物を用いた反応に比べて、温度の制御が容易であった。
 以上より、フッ化ハロゲンとH2O源との気液反応により効率的・連続的に目的の含酸素ハロゲン化フッ化物XO2Fを製造できることが明らかとなった。
 本発明を具体的な実施例に基づいて説明してきたが、本発明は上記実施例に限定されるものではなく、その趣旨を逸脱しない範囲で種々の変形・変更を含むものである。

Claims (2)

  1. 一般式:XFで表されるフッ化ハロゲンとH2O源を反応させることにより、一般式:XO2Fで表される含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法。但し、XはCl、Br、Iのいずれかのハロゲン元素を表す。
  2. 前記フッ化ハロゲンは、ClF、ClF3、IF3、IF7、IF5、BrF、BrF3、BrF5のいずれかであり、前記H2O源は水またはpH=1~13の水溶液であることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
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