WO2007101859A1 - Substituted pyrazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof for controlling parasitic fungi and agents containing the latter - Google Patents

Substituted pyrazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof for controlling parasitic fungi and agents containing the latter Download PDF

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WO2007101859A1
WO2007101859A1 PCT/EP2007/052104 EP2007052104W WO2007101859A1 WO 2007101859 A1 WO2007101859 A1 WO 2007101859A1 EP 2007052104 W EP2007052104 W EP 2007052104W WO 2007101859 A1 WO2007101859 A1 WO 2007101859A1
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WO
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compounds
hydrogen
alkyl
formula
chlorine
Prior art date
Application number
PCT/EP2007/052104
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German (de)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of the formula I.
  • R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 halo-alkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 - haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C cycloalkyl 8-halo, C3-C6-cycloalkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, C 8 -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, NH 2 ,
  • R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 independently of one another hydrogen, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 Haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -halo-genalkinyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -
  • R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these radicals are bonded, a five, six, seven, eight, nine or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, may contain two or three heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
  • R 3 with R 4, R 5 with R 6, R 7 with R 8 may each represent together also to form carbonyl oxygen and the formation of the spiro groups, a C 2 -C 6 alkylene or alkenylene, alkynylene form, by a , two or three heteroatoms from the group O, N and S may be interrupted;
  • R 1 and R 3 may together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, may contain two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member;
  • R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
  • R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, Ci-C ⁇ -alkoxy, Ci-C ⁇ -haloalkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-haloalkenyloxy, C3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -CCCl 10 -alkenyloxy, formyl
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, the alkyl groups in these radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned in these radicals
  • Radicals contain 2 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, wherein the cyclic systems contain 3 to 10 ring members; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-Ci-C ⁇ -alkoxy, aryl C 1 -C 6 -alkyl, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, where the aryl radicals preferably contain 6 to 10 ring members, the hetaryl radicals contain 5 or 6 ring members, where the cyclic systems may be partially or completely halogenated and / or substituted by alkyl or haloalkyl groups ;
  • Z is hydrogen, carboxyl, formyl, C 5 -C 8 alkyl, d-C ⁇ -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C2-C8 haloalkenyl, C 2 -Cs-Al kinyl, C2-C8-haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl,
  • R A , R B independently of one another are hydrogen or one of the groups mentioned for R ⁇ ;
  • R A and R B together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R ⁇ together with the carbon atoms and heteroatoms via which they are attached can also have a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or form an aromatic ring which, in addition to carbon atoms, has one, two or three further heteroatoms from the group O,
  • N and S as a ring member and / or can carry one or more substituents R a ;
  • Z can also form with R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group N and S as ring member and / or one or more substituents R a can carry, as defined above;
  • the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ;
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three carbon atoms further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and which contains at least one substituent selected from UO #, VS # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and the heterocycle can also carry one, two or three groups R a ;
  • V is hydrogen or one of the groups mentioned at U;
  • p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
  • q is zero or 1;
  • W 1, W 2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 - alkyl kinyl 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C, Ci-C4-haloalkyl, hydroxy-Ci C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 AI ky I su If iny I or Ci-C 4 alkylsulfonyl, formyl, thiocarbamoyl,
  • R 10 , R 11 , R 12 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl,
  • R 13 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 14 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl, phenylamino, where the phenyl groups may be substituted by one to five groups R b ;
  • X is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy;
  • n is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
  • L is halogen, hydroxy, carboxy, cyanato (OCN), cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl,
  • Ci-Cs-haloalkyl C2-Cio-alkenyl, C2-Cio-haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci- Cs-haloalkoxy, C 2 -C 10 -alkenyloxy, C 2 -C 10 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, C 1 -C 4 -alkyl 4- alkylcarbonylamino, C (O) -R, C (S) -R, S (O) n -R, CrC 6 -
  • two radicals L bound to adjacent ring carbon atoms may also together 1, 3-propanediyl, 1, 4-butanediyl, methylenedioxy or 1, 2-ethylenedioxy, where the four last mentioned radicals may be mono- or polysubstituted by identical or different halogen, Alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; R is hydrogen, Ci -C 6 alkyl-Al, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl oxy, C2-C4-alkynyloxy, amino, Ci-C4-alkylamino, di - (Ci-C4) alkylamino; wherein the groups R may be substituted by one, two or three identical or different groups R b as defined above;
  • n zero, 1 or 2;
  • the invention relates to processes and intermediates for the preparation of these compounds, compositions containing them and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi.
  • 5-halogen-7-amino-pyrazolopyrimidines are generally known, which are substituted in the 6-position by a heterocycle. These compounds are known for controlling harmful fungi.
  • the compounds of the invention differ from those described in the cited document by the design of the group R 2 at the 7-amino group.
  • the object of the present invention is to provide compounds with improved activity and / or broadened spectrum of activity.
  • the compounds of the invention can be obtained in various ways.
  • they are prepared by reacting 7-Dihalogenpyrazolopyrimidinen of formula II with amines of the formula IM in which the variables are defined as for formula I.
  • This reaction is advantageously carried out at 0 0 C to 70 0 C, preferably 10 0 C to 35 0 C, preferably in the presence of an inert solvent such as ethers, eg. Eg oxane, diethyl ether or in particular tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons, such as, for example, toluene [cf. WO 05/000851].
  • ethers eg. Eg oxane, diethyl ether or in particular tetrahydrofuran
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane
  • aromatic hydrocarbons such as, for example, toluene [cf. WO 05/000851].
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine or inorganic amines, such as potassium carbonate is preferred; Excess amine of the formula IM can also serve as a base.
  • the 5-chloropyrazolopyrimidines of the formula I are thus available. They represent a preferred subject of the invention.
  • Other 5,7-dihalo-pyrazolopyrimidines are accessible analogously to the cited literature.
  • Amines of the formulas IM are known in the literature, can be prepared by known methods or are commercially available.
  • Compounds of the formula I in which X is cyano, alkoxy or haloalkoxy can advantageously be obtained from the reaction of compounds I in which X is halogen, preferably chlorine, with compounds M-X '(formula IV).
  • compounds IV represent an inorganic cyanide, an alkoxylate or a haloalkoxylate.
  • the reaction is advantageously carried out in the presence of an inert solvent.
  • the cation M in formula IV has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium or alkali or alkaline earth metal salts are usually preferred.
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether and, preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons such as toluene.
  • compounds of the formula I in which X denotes C 1 -C 4 -alkyl may also be prepared from compounds I in which X is halogen, in particular chlorine, and malonates of the formula VI are prepared.
  • X is hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl They are converted into compounds of formula VII and decarboxylated to compounds I [see US 5,994,360]
  • the compounds of formula VII are novel.
  • the subsequent saponification of the ester VII is carried out under generally customary conditions, depending on the various structural elements, the alkaline or the acidic saponification of the compounds VII may be advantageous. Under the conditions of the ester saponification, the decarboxylation to I can already take place completely or partially.
  • the decarboxylation is usually carried out at temperatures of 20 0 C to 180 0 C, preferably 50 0 C to 120 0 C, in an inert solvent, optionally in the presence of an acid.
  • Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl can also be obtained by coupling 5-halopyrazolopyrimidines of the formula I with organometallic reagents of the formula VIII.
  • the reaction is carried out under transition metal catalysis, such as Ni or Pd catalysis.
  • M stands for a metal ion of valency Y, such as B, Zn or Sn and X "for CrC 4 -AlkVl.
  • This reaction can be carried out, for example, by the following methods: J. Chem. Soc. Perkin Trans 187 (1994), ibid. 1, 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., 43, 733 (1990); J. Org. Chem., 43, 358 (1978); Chem. Soc. Chem. Commun., 866 (1979); Tetrahedron Lett, Vol. 34, 8267 (1993); ibid., Vol. 33, 413 (1992).
  • the compounds of the formula I can also be prepared from hydroxy- or mercaptopyrrazolopyrimidines of the formula Ia.
  • the 7-hydroxy, or mercaptoaminopyrazolopyrimidine of the formula Ia is reacted with an alkylating or acylating agent Z-LG, where LG is a nucleophilic cleavable group.
  • LG is a nucleophilic cleavable group.
  • carboxylic anhydrides such as.
  • acetic anhydride, or carboxylic acid chlorides carboxylic acids used in conjunction with coupling reagents such as dicyclohexylcarbodiimide or acids such as HCl.
  • the reaction conditions suitable for the etherification or esterification are generally known to the person skilled in the art [cf .: Organikum, VEB Deutscher Verlag dermaschineen, Berlin (1981)].
  • the compounds of formula Ia are z. T. from the documents cited above.
  • reaction mixtures are worked up in a conventional manner, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which under reduced pressure and moderately elevated temperature of volatile fractions freed or cleaned. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • Articles of the invention are both the pure enantiomers or diastereomers and their mixtures or the inventive use of the pure enantiomers or diastereomers of the compound I or mixtures thereof.
  • Suitable compounds of the general formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • Suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci -C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tris
  • Anions of acceptable acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate , Propionate and butyrate.
  • You can by reaction of I with an acid of the corresponding Anions preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid, are formed.
  • Suitable pharmaceutically acceptable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids.
  • suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, adipic acid and benzoic acid.
  • suitable acids are described, for example, in Fort Whitney der Arzneistoffforschung, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser Verlag, Basel and Stuttgart, 1966, to which reference is hereby made in their entirety.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, eg. C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3 Methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6, 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular Ci-C2-haloalkyl such as Chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2- Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroeth
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position, for.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2- Pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), wherein in these groups the hydrogen atoms partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine could be;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for.
  • B. C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-penty
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g.
  • C 1 -C 8 -cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur atom. or oxygen atom may contain as ring members, for. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl,
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl and 2-pyrazinyl;
  • Alkylene divalent linear chains of 1 to 6 CH 2 groups, e.g. CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 21 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 1 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded via an oxygen atom to the skeleton, z. OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded via an oxygen atom to the skeleton, z. OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, such as hydrogen or methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • a preferred embodiment relates to compounds I in which R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, in addition to Carbon atoms one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as a ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and VY-CR 3 R 4 - #, wherein the Heterocycle may contain one or two groups R a .
  • a further embodiment relates to compounds I in which U is carboxyl, formyl, C 5 -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C ( NR ⁇ ) OR A , C (O) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C (
  • U does not mean Ci-C 8 alkyl.
  • V is not Ci-C 8 alkyl.
  • V is hydrogen.
  • a further embodiment relates to compounds I in which the group NR 1 R 2 is one of ethylglycinol, leucinol, tert-leucinol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalaninol, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol, Cysteinol, hydroxymethylpiperidine, prolinol, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylglycinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2- Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-amino
  • R 2 is ZY- (CR 7 R 8 ) P -CR 5 R 6 -CR 3 R 4 - # wherein p is zero or 1.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 3 is straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, is preferred iso-propyl, iso-butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, cyclopropyl or cyclopentyl, in particular tert. Butyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which R 3 is not hydrogen or methyl.
  • the group R 3 has a branching on the ⁇ -carbon atom.
  • the group R 3 is substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 5 -alkylene, both being Valences are bonded to the same carbon atom.
  • the group R 3 is substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
  • the group R 3 is C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , carbamoyl, C (O) NHR ⁇ , C (O) NR ⁇ 2 , thiocarbamoyl, C (S) NHR ⁇ , C (S) NR ⁇ 2 C (NR ⁇ ) R ⁇ , C (NH) R ⁇ , C (O) SR ⁇ or C (S) SR ⁇ substituted.
  • R ⁇ Ci -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl.
  • Z is C (O) R ⁇ or C (S) R ⁇
  • R ⁇ may also be phenyl, wherein R ⁇ may be partially or fully halogenated and / or may carry one, two or three groups R b .
  • R ⁇ is preferably C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, which groups may be partially or fully halogenated.
  • the group R 3 is represented by a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, Ci-C ⁇ alkyl, Ci-C ⁇ -halo- genalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C6-AI kinyl, C2-C6 haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 - alkenyloxy, C3-C6-haloalkenyloxy, C3-C6 alkynyloxy, C3- C 6 -haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR
  • R a may also have the following meanings: amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, C (S) NHR ⁇ , C (S) NR ⁇ 2 , C (NH) R ⁇ or C (NR ⁇ ) ⁇ R, wherein R ⁇ is C 8 alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl stands.
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 4 is hydrogen, straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, are preferred Hydrogen, iso-propyl, tert. Butyl. If R 4 is an alkyl group, R 4 preferably has the same meaning as R 3 .
  • R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy , Alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 3 and R 4 form a C 2 -C 5 -alkylene, alkenylene or alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S.
  • R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains are replaced by one or two heteroatoms from the group O, N and S are interrupted and may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • the substitution of the groups R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 can be carried out according to the group R 3 .
  • R 3 and R 5 together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 1 -C 8 -oxyalkyleneoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group.
  • R 5 and R 6 and / or R 7 and R 8 each together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 5 -oxyalkyenoxy, in particular a C 3 C4-Alkyen distruv.
  • the index q has the value zero.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the index q is 1.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the index p is zero or 1, in particular zero.
  • R 5 and R 6 are preferably hydrogen, provided that the index p has the value zero.
  • R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen, provided that the index p has the value zero.
  • the index p has the value zero or 1 and the index q the value 1.
  • Y is oxygen
  • Z represents a monovalent group.
  • Z in formula I is hydrogen, carboxyl, formyl, Cs-Cs-alkyl, Ci-Cs haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C2-C8-haloalkynyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, d-C ⁇ -alkylsulfinyl, Ci
  • R A and R B are independently hydrogen, C2-alkenyl, C 2 alkynyl, Ci -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 - cycloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, in particular acetyl, n-propan-1-one, 2-methylpropan-1-one or butan-1-one.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl or formyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is formyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is Cs-Cs-alkyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 8 -haloalkyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -alkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -haloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -alkynyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -haloalkynyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 6 -cycloalkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) OR ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) OR ⁇ .
  • Another embodiment relates to compounds I in which ZC (O) SR is ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which ZC (S) SR is ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR A ) SR ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) R A.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) OR A means.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylsulfinyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylthio.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylsulfonyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is phenyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is naphthyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z represents a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic see a heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group, means.
  • the abovementioned groups Z can be substituted by one or more groups R b .
  • a preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C6-alkylthiocarbonyl, Ci-C ⁇ -
  • a further preferred embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, in particular C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or the like stands.
  • Another particularly preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
  • the group Z is represented by one, two, three or four groups R b , such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidyl), hydroxy, carboxyl or sulfo (SO3H) substituted.
  • R b such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidyl), hydroxy, carboxyl or sulfo (SO3H) substituted.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is fluorine, chlorine or bromine, in particular chlorine.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is cyano, alkyl or alkoxy, in particular cyano, methyl or methoxy.
  • X is C 1 -C 3 -alkyl, in particular methyl, ethyl or n-propyl, especially methyl.
  • Het is a non-aromatic saturated or partially unsaturated 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, stands.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is a 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is a 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is pyridyl which is linked in the 2-, 3- or 4-position and may be monosubstituted, monosubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl , Ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is pyrimidyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, Methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is thienyl which is linked in the 2- or 3-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, Methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is thiazolyl which is linked in the 2-, 4- or 5-position and may be monosubstituted, disubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl , Ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is imidazolyl which is linked in the 4- or 5-position and may be monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, Methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is pyrazolyl which is linked in the 3-, 4- or 5-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl , Ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Het is oxazolyl which is linked in the 2-, 3- or 4-position and may be monosubstituted or disubstituted by identical, different or different substituents by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro , Methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
  • at least one group L is ortho to the point of attachment to the pyrazolopyrimidine skeleton, in particular chlorine, fluorine or methyl.
  • L stands for halogen, hydroxy, cyanato (OCN), cyano, nitro, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Cio-haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C2-Cio-alkenyloxy, C2-Cio-alkynyloxy, C3-C6-cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4) -alkylamino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino
  • the index m is preferably from 1 to 4, where the groups L may be the same or different.
  • meanings for L come into question:
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl.alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl moieties;
  • the group Het substituted by L m is one of the following: 6-chloropyrid-2-yl, 6-fluoropyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-2-yl, 6-trifluoromethyl-pyridine 2-yl, 5-chloropyrimid-4-yl, 5-fluoropyrimid-4-yl, 5-methyl-pyrimid-4-yl, 5-trifluoromethyl-pyrimid-4-yl, thien-3-yl, 2-chlorothien-3-yl, 2-fluorothien-3-yl, 2-methylthien-3-yl, 2-trifluoromethylthien-3-yl, 2,5-dichlorothiene-3 yl, 2,5-difluoro-thien-3-yl, 2,5-dimethylthien-3-yl.
  • W 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, in particular hydrogen.
  • W 2 is preferably cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, formyl, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkyl having 1 to 4 carbon atoms , Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, thiocarbamoyl, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkylcarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, hydroxyamidino, hydroximinoalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part or alkoxyiminoalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
  • W 2 is CR 10 R 11 OR 12 .
  • W 2 is hydrogen or cyano.
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.1A:
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1 B:
  • Another embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1 C:
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1 D:
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2A,
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2C,
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2D,
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3A:
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3B:
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3C:
  • Another embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3D:
  • Table 5 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
  • Table 6 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
  • Table 7 Compounds of the formula IB in which X is chlorine, L 1 is methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
  • Table 8 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
  • Table 9 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z represents one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 10 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 1 Compounds of the formula I.1C, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 12 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 13 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 13 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 13 Compounds of the formula I.1
  • Table 22 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 23 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 24 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 25 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 28 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 29 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 30 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 30 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R
  • Table 39 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 40 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 41 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 42 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 43 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 44 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 45 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 46 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 47 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 56 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 57 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 58 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 60 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 63 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 64 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 64 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R
  • Table 73 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 74 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 75 Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 76 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 77 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 78 Compounds of the formula I.1C, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 79 Compounds of the formula I.1C, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 80 Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 81 Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 81 Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 90 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 91 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 92 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 94 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 95 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 96 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 97 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 98 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 98 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 98 Compounds of the formula I.1A in which X
  • Table 107 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 108 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 109 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 1 12 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 1 13 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 1 14 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 1 15 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 1 15 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 1 15 Compounds of the formula 1.1 D in which X is
  • R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 124 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 125 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 126 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 127 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 128 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 129 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 130 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 131 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 132 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 132 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 132 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine,
  • Table 141 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 142 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 143 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 144 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 145 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 146 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 147 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 148 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 149 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 149 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 149 Compounds of the
  • R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and
  • R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 158 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 159 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 160 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine, and the combination of R 3 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 161 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 162 Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 163 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 164 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 165 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 166 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 166 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 166 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 175 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 176 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 178 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 180 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 181 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 182 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 192 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 193 Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 194 Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 195 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 196 Compounds of the formula 1.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 197 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 198 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 199 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 200 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 200 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes, in particular from the class of the Oomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
  • Bipolaris and Drechslera species on maize, cereals, rice and turf eg D. teres on barley, D. tritici-repentis on wheat
  • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines
  • Bremia lactucae on lettuce - Cercospora species on maize, soybeans, rice and sugar beets (eg C. beticu- Ia on sugar beets),
  • Cochliobolus species on maize, cereals, rice eg Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice
  • Fusarium and Verticillium species eg V. dahliae
  • plants eg F. graminearum on wheat
  • Gaeumanomyces graminis on cereals
  • Helminthosporium species eg H. graminicola
  • Michrodochium nivale on cereals - Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts (M. graminicola on wheat, M. fijiesis on banana),
  • Puccinia species on cereals, maize and asparagus P. triticina and P. striformis on wheat, P. asparagi on asparagus
  • Rhizoctonia species eg BR solani
  • Sclerotinia species eg S. sclerotiorum
  • oilseed rape e.g., sunflowers and other plants
  • Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat e.g., S. sclerotiorum
  • Venturia species scab
  • pear eg V. inaequalis on apple
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • novel active compounds are suitable for good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector.
  • insects can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the compounds I can be converted into the customary formulations, for. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the Application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for. By stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • solvent mixtures can also be used
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates Glycol diacetate
  • Glycols dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • - Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silicic acid, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • ground natural minerals eg kaolins, clays, talc, chalk
  • ground synthetic minerals eg highly disperse silicic acid, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, eg. As dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration. Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such.
  • Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • active compound 15 parts by weight are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has 15% by weight active ingredient content.
  • active compound 20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of active compound are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • active compound 75 parts by weight of active compound are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • I dusts (DP, DS) 5 parts by weight of active compound are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
  • 0.5 parts by weight of active compound are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carrier. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • K ULV solutions 10 parts by weight of active compound are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for. B. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.
  • water-soluble concentrates LS
  • suspensions FS
  • dusts DS
  • water-dispersible and water-soluble powders WS, SS
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agents and possibly
  • Solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®
  • Alcohol ethoxylates eg. As Lutensol XP 80 ®
  • sodium dioctylsulfosuccinate e.g. B. Leophen RA ®.
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, the z.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • the compounds (I) or the agents containing them When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
  • Azoxystrobin dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate;
  • Carboxylic acid morpholides Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • bitertanol bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetracona - zole, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • acibenzolar-S-methyl anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
  • Carbamates and Dithiocarbamates - Dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toluylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • the active substances were prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or dimethyl sulfoxide (DMSO) and the emulsifier Wettol® EM 31 (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume Ratio solvent emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • Use Example 1 Curative activity against wheat brown rust caused by Puccinia recondita
  • test plants were incubated with an aqueous spore suspension of Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, the causative agent of net blotch inoculation. Subsequently, the test plants were placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 95 to 100% relative humidity. After 6 days, the extent of disease development was determined visually as% of total leaf area.

Abstract

The invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of formula (I) and their salts, in which the substituents have the following meaning: R<SUP>1</SUP> represents hydrogen, alkyl, halogenalkyl, alkenyl, halogenalkenyl, alkinyl, halogenalkinyl, cycloalkyl, halogencycloalkyl, cycloalkenyl, halogencycloalkenyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cycloalkoxy, NH<SUB>2</SUB>, alkylamino, dialkylamino, phenyl, naphthyl or a five-membered or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the groups O, N and S; R<SUP>2</SUP> Z-Y-(CR<SUP>7</SUP>R<SUP>8</SUP>)<SUB>p</SUB>-(CR<SUP>5</SUP>R<SUP>6</SUP>)<SUB>q</SUB>-CR<SUP>3</SUP>R<SUP>4</SUP>-#, wherein # is the binding site with the nitrogen atom; W<SUP>1</SUP>, W<SUP>2</SUP> independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkinyl, halogenalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, halogenalkenyl, halogenalkinyl, cycloalkyl, halogencycloalkyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, formyl, thiocarbamoyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, alkoximinocarbonyl, hydroximinoalkyl, CR<SUP>10</SUP>R<SUP>11</SUP>OR<SUP>12</SUP>, C(R<SUP>13</SUP>)=NR<SUP>14</SUP>; X represents halogen, cyano, alkyl, halogenalkyl, alkoxy or halogenalkoxy; Het represents a five-membered or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the groups O, N and S which can be substituted in accordance with the description; and the remaining variables have the meaning cited in the claims and in the description. The invention also relates to methods and intermediate products for producing said compounds, agents containing the latter and to their use for controlling plant-pathogenic fungi.

Description

Substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende MittelSubstituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for controlling harmful fungi and agents containing them
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Pyrazolopyrimidine der Formel IThe present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of the formula I.
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meanings:
R1 Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C2-Ci2-Halogen- alkenyl, C2-Ci2-Alkinyl, C2-Ci2-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, NH2,R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 halo-alkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 - haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C cycloalkyl 8-halo, C3-C6-cycloalkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, C 8 -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, NH 2 ,
Ci-Cβ-Alkylamino, Di-d-Cs-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 5 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R2 Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:R 2 ZY- (CR 7 R 8 ) P - (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, where # is the point of attachment to the nitrogen atom and:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-HaIo- genalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 independently of one another hydrogen, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 Haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -halo-genalkinyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -
Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,Halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these radicals are bonded, a five, six, seven, eight, nine or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, may contain two or three heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogruppen eine C2-C6-Alkylen- oder Alkenylen-, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann; R1 und R3 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehn- gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;R 3 with R 4, R 5 with R 6, R 7 with R 8 may each represent together also to form carbonyl oxygen and the formation of the spiro groups, a C 2 -C 6 alkylene or alkenylene, alkynylene form, by a , two or three heteroatoms from the group O, N and S may be interrupted; R 1 and R 3 may together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, may contain two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member;
R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-CVCI0- alkenyloxy, Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Car- bamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NRπ)Rπ, C(NH)Rπ, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylen- oxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs- , sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, Ci-Cδ-alkoxy, Ci-Cδ-haloalkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C3-C6-haloalkenyloxy, C3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -CCCl 10 -alkenyloxy, formyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C ( O) SR π , C (S) SR π , OC (O) OR π , C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, carbamoyl, C (O) NHR π , C (O) NR π 2 , thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 , C (NR π ) R π , C (NH) R π , C 1 -C 6 -alkylene, oxy -Ci-C 4 -alkylene, oxy-Ci-C 3 -alkylenoxy, CH = CH-CH = CH, where divalent groups may be attached to the same atom or to adjacent atoms, phenyl, naphthyl, five, six -, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four H heteroatoms from the group O, N and S;
Rπ d-Cs-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl;R π d-Cs-alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl or phenyl;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:in which the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in the abovementioned groups R a and R π are in turn partially halogenated or completely halogenated and / or may carry one, two or three groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfo- nyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonylo- xy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl- aminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesenR b is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, the alkyl groups in these radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned in these radicals
Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cδ-alkoxy, Aryl- Ci-Cβ-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;Radicals contain 2 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, wherein the cyclic systems contain 3 to 10 ring members; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-Ci-Cδ-alkoxy, aryl C 1 -C 6 -alkyl, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, where the aryl radicals preferably contain 6 to 10 ring members, the hetaryl radicals contain 5 or 6 ring members, where the cyclic systems may be partially or completely halogenated and / or substituted by alkyl or haloalkyl groups ;
Y Sauerstoff oder Schwefel;Y oxygen or sulfur;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl,Z is hydrogen, carboxyl, formyl, C 5 -C 8 alkyl, d-Cβ-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C2-C8 haloalkenyl, C 2 -Cs-Al kinyl, C2-C8-haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl,
C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, d-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb und/oder Sulfo (SO3H), NRARB, Guanidino oder Amidino substituiert sein können;C 3 -C 8 cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) R A , C (NR A ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C (O) -Cl-C 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five -, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is directly or via a carbonyl, thiocarbonyl C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; wherein in group Z the carbon chains may be substituted by one or more groups R b and / or sulfo (SO 3 H), NR A R B , guanidino or amidino;
RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine der bei Rπ genannten Gruppen;R A , R B independently of one another are hydrogen or one of the groups mentioned for R π ;
RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroato- men, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Koh- lenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O,R A and R B together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R π together with the carbon atoms and heteroatoms via which they are attached can also have a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or form an aromatic ring which, in addition to carbon atoms, has one, two or three further heteroatoms from the group O,
N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituen- ten Ra tragen kann;Contain N and S as a ring member and / or can carry one or more substituents R a ;
oderor
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann, wie oben definiert;Z can also form with R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group N and S as ring member and / or one or more substituents R a can carry, as defined above;
die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen; R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthal- ten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ; R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three carbon atoms further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and which contains at least one substituent selected from UO #, VS # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and the heterocycle can also carry one, two or three groups R a ;
U Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-U carboxyl, formyl, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ca-Cs-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,Haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 π haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, Ca-Cs-cycloalkenyl, C (O) R, C (O) OR π, C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π) OR A, C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci -C 8 alkylthio -alkyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C (O ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B ,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B ,
C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonyl- gruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;C (NR π ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl or Ci-C 4 alkylthiocarbonyl - group is bound; wherein in the group U can carry the carbon chains one, two or three groups R b;
V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen;V is hydrogen or one of the groups mentioned at U;
p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
q null oder 1 ;q is zero or 1;
W1, W2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, CrC4- Alkylthio, C 1 -C4-AI ky I s u If i n y I oder Ci-C4-Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl,W 1, W 2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, nitro, Ci-C 4 - alkyl kinyl 6 -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C, Ci-C4-haloalkyl, hydroxy-Ci C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, -C 4 - alkylthio, C 1 -C 4 AI ky I su If iny I or Ci-C 4 alkylsulfonyl, formyl, thiocarbamoyl,
Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylaminocarbonyl, CrC4- Alkoxyiminocarbonyl, Hydroxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Hydroxyamidino, CR10R11OR12, C(R13)=NR14; Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C4-alkylaminocarbonyl, CrC 4 - Alkoxyiminocarbonyl, hydroxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxyimino-Ci-C 4 alkyl, hydroxyamidino , CR 10 R 11 OR 12 , C (R 13 ) = NR 14 ;
R10, R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,R 10 , R 11 , R 12 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl,
Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Benzyl; R11 und R12 können gemeinsam Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen ausgewählt unter Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann; Ci-C8-alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, benzyl; R 11 and R 12 may together be oxy-Ci-Cs-alkyleneoxy, wherein the carbon chain may be substituted by one to three groups selected from methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl;
R13 Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl;R 13 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl;
R14 d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;R 14 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl, phenylamino, where the phenyl groups may be substituted by one to five groups R b ;
X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy oder C1-C4- Halogenalkoxy;X is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy;
Het fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der GruppeHet five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group
O, N und S, welcher durch Lm substituiert sein kann;O, N and S, which may be substituted by L m ;
m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;m is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
L Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl,L is halogen, hydroxy, carboxy, cyanato (OCN), cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl,
Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-Cs- Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci- C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R, CrC6-Ci-Cs-haloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Cio-haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci- Cs-haloalkoxy, C 2 -C 10 -alkenyloxy, C 2 -C 10 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, C 1 -C 4 -alkyl 4- alkylcarbonylamino, C (O) -R, C (S) -R, S (O) n -R, CrC 6 -
Alkylcarbonyloxy, Ci-Cβ-Alkylsulfonyloxy, Ci-C8-Hydroxyimino-(Ci-C8)-alkyl, Ci-C8-Alkoxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2- Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, oderAlkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 -alkylsulfonyloxy, C 1 -C 8 -hydroxyimino (C 1 -C 8) -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxyimino (C 1 -C 8) -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyloxyimino (C 1 -C 8) -alkyl, C 2 -C 10 -alkynyloxyimino- (C 1 -C 8) -alkyl, C 2 -C 10 -alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or
ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, odera five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, or
zwei an benachbarte Ringkohlenstoffatome gebundene Reste L können auch gemeinsam 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy oder 1 ,2-Ethylendioxy bedeuten, wobei die vier zuletzt genannten Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; R Wasserstoff, Ci -C6-Al kyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl- oxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können, wie oben definiert;two radicals L bound to adjacent ring carbon atoms may also together 1, 3-propanediyl, 1, 4-butanediyl, methylenedioxy or 1, 2-ethylenedioxy, where the four last mentioned radicals may be mono- or polysubstituted by identical or different halogen, Alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms; R is hydrogen, Ci -C 6 alkyl-Al, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl oxy, C2-C4-alkynyloxy, amino, Ci-C4-alkylamino, di - (Ci-C4) alkylamino; wherein the groups R may be substituted by one, two or three identical or different groups R b as defined above;
n null, 1 oder 2;n is zero, 1 or 2;
und deren Salze, insbesondere deren landwirtschaftlich annehmbare Salze.and their salts, in particular their agriculturally acceptable salts.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.Moreover, the invention relates to processes and intermediates for the preparation of these compounds, compositions containing them and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi.
Aus WO 05/000851 sind 5-Halogen-7-amino-pyrazolopyrimidine allgemein bekannt, welche in 6-Stellung durch einen Heterocyclus substituiert sind. Diese Verbindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.From WO 05/000851 5-halogen-7-amino-pyrazolopyrimidines are generally known, which are substituted in the 6-position by a heterocycle. These compounds are known for controlling harmful fungi.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von den in der zitierten Schrift beschriebenen durch die Ausgestaltung der Gruppe R2 an der 7-Aminogruppe.The compounds of the invention differ from those described in the cited document by the design of the group R 2 at the 7-amino group.
Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.The effect of the known compounds is unsatisfactory in many cases. On this basis, the object of the present invention is to provide compounds with improved activity and / or broadened spectrum of activity.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Des Weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.Accordingly, the compounds defined above were found. Furthermore, processes and intermediates for their preparation, agents containing them and methods for controlling harmful fungi using the compounds I have been found.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Umsetzung von 7-Dihalogenpyrazolopyrimidinen der Formel Il mit Aminen der Formel IM, in der die Variablen wie für Formel I definiert sind, dargestellt.The compounds of the invention can be obtained in various ways. Advantageously, they are prepared by reacting 7-Dihalogenpyrazolopyrimidinen of formula II with amines of the formula IM in which the variables are defined as for formula I.
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Diese Umsetzung wird vorteilhaft bei 0 0C bis 70 0C, bevorzugt 10 0C bis 35 0C durchgeführt, vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Ether, z. B. Di- oxan, Diethylether oder insbesondere Tetra hydrofu ran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol [vgl. WO 05/000851].This reaction is advantageously carried out at 0 0 C to 70 0 C, preferably 10 0 C to 35 0 C, preferably in the presence of an inert solvent such as ethers, eg. Eg oxane, diethyl ether or in particular tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons, such as, for example, toluene [cf. WO 05/000851].
Die Verwendung einer Base, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin oder anorganische Amine, wie Kaliumcarbonat ist bevorzugt; auch überschüssiges Amin der Formel IM kann als Base dienen.The use of a base, such as tertiary amines, for example triethylamine or inorganic amines, such as potassium carbonate is preferred; Excess amine of the formula IM can also serve as a base.
Durch Verwendung der aus der eingangs genannten Schrift bekannten 5,7-Dichlor- pyrazolopyrimidine sind so die 5-Chlorpyrazolopyrimidine der Formel I zugänglich. Sie stellen einen bevorzugten Gegenstand der Erfindung dar. Andere 5,7-Dihalogen- pyrazolopyrimidine sind analog der zitierten Literatur zugänglich.By using the 5,7-dichloro-pyrazolopyrimidines known from the aforementioned specification, the 5-chloropyrazolopyrimidines of the formula I are thus available. They represent a preferred subject of the invention. Other 5,7-dihalo-pyrazolopyrimidines are accessible analogously to the cited literature.
Amine der Formeln IM sind in der Literatur bekannt, können anhand bekannter Metho- den hergestellt werden oder sind kommerziell erhältlich.Amines of the formulas IM are known in the literature, can be prepared by known methods or are commercially available.
Verbindungen der Formel I, in der X Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy bedeutet, können vorteilhaft aus der Umsetzung von Verbindungen I, in der X Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, mit Verbindungen M-X' (Formel IV) erhalten werden. Verbindungen IV stellen je nach der Bedeutung der einzuführenden Gruppe X' ein anorganisches Cya- nid, ein Alkoxylat oder ein Halogenalkoxylat dar. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels. Das Kation M in Formel IV hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammoni- um- oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.Compounds of the formula I in which X is cyano, alkoxy or haloalkoxy can advantageously be obtained from the reaction of compounds I in which X is halogen, preferably chlorine, with compounds M-X '(formula IV). Depending on the meaning of the group X 'to be introduced, compounds IV represent an inorganic cyanide, an alkoxylate or a haloalkoxylate. The reaction is advantageously carried out in the presence of an inert solvent. The cation M in formula IV has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium or alkali or alkaline earth metal salts are usually preferred.
I (X = Halogen) + M-X1 *■ I (X = X1)I (X = halogen) + MX 1 * ■ I (X = X 1 )
IVIV
Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether und, bevorzugt Tetra hydrofu ran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol.Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether and, preferably tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons such as toluene.
Verbindungen der Formel I, in denen X für CrC4-AIkVl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht, können vorteilhaft durch folgenden Syntheseweg erhalten werden:Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl can advantageously be obtained by the following synthesis route:
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V Die Umsetzung der 5-Alkyl-7-halogenopyrazolopyrimidine der Formel V, in der X1 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht, mit Aminen IM, erfolgt unter den weiter oben beschriebenen Bedingungen. Verbindungen der Formel V können gemäß WO 03/093271 hergestellt werden. Sie sind neu.V The reaction of the 5-alkyl-7-halopyrazolopyrimidines of the formula V, in which X 1 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, with amines IM, is carried out under the conditions described above. Compounds of the formula V can be prepared according to WO 03/093271. They are new.
Verbindungen der Formel I, in der X Ci-C4-Alkyl bedeutet, können alternativ auch aus Verbindungen I, in der X Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet und Malonaten der Formel VI hergestellt werden. In Formel VI bedeuten X" Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl und R Ci-C4-Alkyl. Sie werden zu Verbindungen der Formel VII umgesetzt und zu Verbindungen I decarboxyliert [vgl. US 5,994,360]. Die Verbindungen der Formel VII sind neu.Alternatively, compounds of the formula I in which X denotes C 1 -C 4 -alkyl may also be prepared from compounds I in which X is halogen, in particular chlorine, and malonates of the formula VI are prepared. In formula VI, X "is hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl They are converted into compounds of formula VII and decarboxylated to compounds I [see US 5,994,360] The compounds of formula VII are novel.
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Δ / H+ Δ / H +
VII *- I (X = C1-C4-AIkYl)VII * - I (X = C 1 -C 4 -alkyl)
Die Malonate VI sind in der Literatur bekannt [J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61 , 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.Malonates VI are known in the literature [J. At the. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)] or can be prepared according to the cited literature.
Die anschließende Verseifung des Esters VII erfolgt unter allgemein üblichen Bedingungen, in Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Verseifung der Verbindungen VII vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterverseifung kann die Decarboxylierung zu I bereits ganz oder teilweise erfolgen.The subsequent saponification of the ester VII is carried out under generally customary conditions, depending on the various structural elements, the alkaline or the acidic saponification of the compounds VII may be advantageous. Under the conditions of the ester saponification, the decarboxylation to I can already take place completely or partially.
Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 20 0C bis 180 0C, vorzugsweise 50 0C bis 120 0C, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure.The decarboxylation is usually carried out at temperatures of 20 0 C to 180 0 C, preferably 50 0 C to 120 0 C, in an inert solvent, optionally in the presence of an acid.
Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl- ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butyl- methylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, be- sonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid. Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert. Butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol , dimethylsulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide, more preferably, the reaction is carried out in hydrochloric acid or acetic acid. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Verbindungen der Formel I, in denen X für CrC4-AIkVl steht, können auch durch Kupp- lung von 5-Halogenpyrazolopyrimidinen der Formel I mit metallorganischen Reagenzien der Formel VIII erhalten werden. In einer Ausführungsform dieses Verfahrens erfolgt die Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, wie Ni- oder Pd-Katalyse.Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl can also be obtained by coupling 5-halopyrazolopyrimidines of the formula I with organometallic reagents of the formula VIII. In one embodiment of this process, the reaction is carried out under transition metal catalysis, such as Ni or Pd catalysis.
1 (X = HaI) + My(-X")y - 1 (X = C1-C4-AIkYl)1 (X = Hal) + M y (-X ") y - 1 (X = C 1 -C 4 -alkyl)
VIIIVIII
In Formel VIII steht M für ein Metallion der Wertigkeit Y, wie beispielsweise B, Zn oder Sn und X" für CrC4-AIkVl. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Methoden durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1 187 (1994), ebenda 1 , 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett, Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992).In formula VIII, M stands for a metal ion of valency Y, such as B, Zn or Sn and X "for CrC 4 -AlkVl. This reaction can be carried out, for example, by the following methods: J. Chem. Soc. Perkin Trans 187 (1994), ibid. 1, 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., 43, 733 (1990); J. Org. Chem., 43, 358 (1978); Chem. Soc. Chem. Commun., 866 (1979); Tetrahedron Lett, Vol. 34, 8267 (1993); ibid., Vol. 33, 413 (1992).
Die Verbindungen der Formel I können alternativ auch aus Hydroxy- oder Mercaptopy- razolopyrimidinen der Formel Ia hergestellt werden.Alternatively, the compounds of the formula I can also be prepared from hydroxy- or mercaptopyrrazolopyrimidines of the formula Ia.
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Dazu wird das 7-Hydroxy-, bzw. Mercaptoaminopyrazolopyrimidin der Formel Ia mit einem Alkylierungs- oder Acylierungsmittel Z-LG umgesetzt, wobei LG eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt. Üblicherweise werden Halogenide, insbesondere Chloride und Bromide, Carbonsäureanhydride, wie z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäurechloride, Carbonsäuren in Verbindung mit Kupplungsreagentien, wie beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid oder Säuren, wie beispielsweise HCl eingesetzt. Die für die Veretherung, bzw. Veresterung geeigneten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt [vgl.: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981 )]. Die Verbindungen der Formel Ia sind z. T. aus den eingangs zitierten Dokumenten bekannt.For this purpose, the 7-hydroxy, or mercaptoaminopyrazolopyrimidine of the formula Ia is reacted with an alkylating or acylating agent Z-LG, where LG is a nucleophilic cleavable group. Usually halides, especially chlorides and bromides, carboxylic anhydrides, such as. As acetic anhydride, or carboxylic acid chlorides, carboxylic acids used in conjunction with coupling reagents such as dicyclohexylcarbodiimide or acids such as HCl. The reaction conditions suitable for the etherification or esterification are generally known to the person skilled in the art [cf .: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)]. The compounds of formula Ia are z. T. from the documents cited above.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures are worked up in a conventional manner, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products. The intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or pale brownish, viscous oils, which under reduced pressure and moderately elevated temperature of volatile fractions freed or cleaned. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.If individual compounds I are not accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds I.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.However, if mixtures of isomers are involved in the synthesis, separation is generally not necessary since some of the isomers may partially interconvert during processing for use or during application (eg, by exposure to light, acid or base). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstände der Erfindungen sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische bzw. die erfindungsgemäße Verwendung der reinen Enantiomere oder Diastereomere der Verbindung I oder deren Gemischen. Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. Articles of the invention are both the pure enantiomers or diastereomers and their mixtures or the inventive use of the pure enantiomers or diastereomers of the compound I or mixtures thereof. Suitable compounds of the general formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
Als landwirtschaftlich annehmbare Salze kommen vor allem die Salze derjenigen Kati- onen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Ci -C4-Al kylsub- stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.Suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the desired one to four Ci -C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tris ( Ci-C4-alkyl) sulfoxonium, into consideration.
Anionen von annehmbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Anions of acceptable acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate , Propionate and butyrate. You can by reaction of I with an acid of the corresponding Anions, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid, are formed.
Als pharmazeutisch annehmbare Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte SaI- ze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, C1-C4- Alkylsulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsul- fonsäure und Toluolsulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Adipinsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispielsweise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., Birkhäuser Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.Suitable pharmaceutically acceptable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids. Examples of suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, adipic acid and benzoic acid. Further suitable acids are described, for example, in Fortschritt der Arzneimittelforschung, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser Verlag, Basel and Stuttgart, 1966, to which reference is hereby made in their entirety.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given in the above formulas, collective terms have been used that are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und lod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z. B. Ci -C6-Al kyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl;Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, eg. C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3 Methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2, 2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6, 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular Ci-C2-haloalkyl such as Chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2- Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2- yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-thyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl,Alkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position, for. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2- Pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1 propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl 1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2 pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl , 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl,
4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl- 1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1- methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1 Ethyl 1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;Haloalkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), wherein in these groups the hydrogen atoms partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine could be;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2- pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;Alkynyl: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for. B. C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-Dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1 Ethyl 2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z. B. Ca-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;Cycloalkyl: mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g. For example, C 1 -C 8 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: nicht-aromatisches gesättigtes oder teilweise ungesättigtes 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffoder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl,A five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S: non-aromatic saturated or partially unsaturated 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl,
5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl,5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl,
4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl;4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl and 2-piperazinyl;
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl,5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom: 5-membered heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur atom. or oxygen atom may contain as ring members, for. 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl,
5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, and 1, 3,4-triazol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und 2-Pyrazinyl;6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-membered ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms may contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for. 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl and 2-pyrazinyl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 6 CH2-Gruppen, z. B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH21CH2CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2CH2;Alkylene: divalent linear chains of 1 to 6 CH 2 groups, e.g. CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 21 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;Oxyalkylene: divalent unbranched chains of 1 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded via an oxygen atom to the skeleton, z. OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;Oxyalkylenoxy: divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded via an oxygen atom to the skeleton, z. OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Ra- cemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Formel I.Included within the scope of the present invention are the (R) and (S) isomers and the racemates of compounds of formula I having chiral centers. The particularly preferred embodiments of the intermediates with respect to the variables correspond to those of the formula I.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrazolopyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:With regard to their intended use of the pyrazolopyrimidines of the formula I, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred:
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 Wasserstoff oder CrC4-AIkVl bedeutet, wie Wasserstoff oder Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff.One embodiment relates to compounds I in which R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, such as hydrogen or methyl or ethyl, in particular hydrogen.
Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-CR3R4-#, wobei der Heterocyclus ein oder zwei Gruppen Ra enthalten kann.A preferred embodiment relates to compounds I in which R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, in addition to Carbon atoms one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as a ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and VY-CR 3 R 4 - #, wherein the Heterocycle may contain one or two groups R a .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen U für Carboxyl, Formyl, C5-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkyl- sulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, steht; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können.A further embodiment relates to compounds I in which U is carboxyl, formyl, C 5 -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C ( NR π ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C (O ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing , two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; where in the group U the carbon chains can carry one, two or three groups R b .
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet U dabei nicht Ci-C8-Alkyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet V nicht Ci-C8-Alkyl. Insbesondere steht V für Wasserstoff.According to a further embodiment of this embodiment, U does not mean Ci-C 8 alkyl. According to a further embodiment of this embodiment, V is not Ci-C 8 alkyl. In particular, V is hydrogen.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen die Gruppe NR1R2 für einen von Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Pheny- lalaninol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Hydroxymethylpiperidin, Prolinol, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylglycinol, Cyclopentylglycinol, Bu- tylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2-Aminocyclohexanol, cis-2- Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-1-Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht. Hierunter versteht man einen Rest, der sich durch Entfernen eines Wasserstoffatoms der Aminogruppe in ß-Position zur OH-Gruppe ergibt.A further embodiment relates to compounds I in which the group NR 1 R 2 is one of ethylglycinol, leucinol, tert-leucinol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalaninol, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol, Cysteinol, hydroxymethylpiperidine, prolinol, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylglycinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2- Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-aminocyclopentanol, cis-1-amino-2-hydroxyindane or trans-1-amino-2-hydroxyindane derived radical. By this one understands one Residue which results from removal of a hydrogen atom of the amino group in the β-position to the OH group.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen R2 für Z-Y-(CR7R8)P-CR5R6-CR3R4-# steht, worin p null oder 1 ist.Another preferred embodiment relates to compounds I in which R 2 is ZY- (CR 7 R 8 ) P -CR 5 R 6 -CR 3 R 4 - # wherein p is zero or 1.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 geradkettiges oder verzweigtes Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt iso-Propyl, iso-Butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl, insbesondere tert. Butyl.A further embodiment relates to compounds I in which R 3 is straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, is preferred iso-propyl, iso-butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, cyclopropyl or cyclopentyl, in particular tert. Butyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 ungleich Wasserstoff oder Methyl ist.Another embodiment relates to compounds I in which R 3 is not hydrogen or methyl.
In einer Ausgestaltung weist die Gruppe R3 eine Verzweigung am α-Kohlenstoffatom auf.In one embodiment, the group R 3 has a branching on the α-carbon atom.
In einer Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder For- myl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl oder Alkenyl, Alkinylgruppen oder C2-C5-Alkylen, wobei beide Valenzen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind. In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C8- Cycloalkenyl substituiert.In one embodiment, the group R 3 is substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 5 -alkylene, both being Valences are bonded to the same carbon atom. In a further embodiment, the group R 3 is substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, Carbamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2 C(NRπ)Rπ, C(NH)Rπ, C(O)SRπ oder C(S)SRπ substituiert.In another embodiment, the group R 3 is C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , carbamoyl, C (O) NHR π , C (O) NR π 2 , thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 C (NR π ) R π , C (NH) R π , C (O) SR π or C (S) SR π substituted.
In einer Ausgestaltung bedeutet Rπ Ci -C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl. Wenn Z für C(O)Rπ oder C(S)Rπ steht, so kann Rπ auch für Phenyl stehen, wobei Rπ partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen kann.In one aspect, R π Ci -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl. When Z is C (O) R π or C (S) R π , then R π may also be phenyl, wherein R π may be partially or fully halogenated and / or may carry one, two or three groups R b .
Rπ bedeutet bevorzugt Ci-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, welche Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein können.R π is preferably C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, which groups may be partially or fully halogenated.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert.In a further embodiment, the group R 3 is represented by a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.
Häufig steht Ra für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cδ-Halo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-AI kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6- Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei die aliphatischen, alicyc- lischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können und Rπ für Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Al kenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl steht.Frequently R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, Ci-Cβ alkyl, Ci-Cδ-halo- genalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C6-AI kinyl, C2-C6 haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 - alkenyloxy, C3-C6-haloalkenyloxy, C3-C6 alkynyloxy, C3- C 6 -haloalkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C ( S) SR π, OC (O) OR π, Ci-Ce-alkylthio, Ci-C 6 -alkylamino, di-Ci-C 6 -alkylamino, C (O) NHR π, C (O) NR 2 π, C -C 6 -alkylene, oxy-C 1 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, where divalent groups may be attached to the same atom or to adjacent atoms, phenyl, naphthyl, five, six, seven -, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in the abovementioned groups R a and R π are in turn partially or fully halogenated and / or can carry one, two or three groups R b and R π is C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl.
Wenn R3 durch Ra substituiert ist, so kann Ra auch die folgenden Bedeutungen aufweisen: Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NH)Rπ oder C(NRπ)Rπ, wobei Rπ für Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Al kenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl steht.When R 3 is substituted by R a , R a may also have the following meanings: amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 , C (NH) R π or C (NR π) π R, wherein R π is C 8 alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 3 -C 8 kinyl -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl stands.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R4 Wasserstoff, geradket- tiges oder verzweigtes Ci-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff, iso-Propyl, tert. Bu- tyl. Sofern R4 eine Alkylgruppe ist, hat R4 bevorzugt dieselbe Bedeutung wie R3.A further embodiment relates to compounds I in which R 4 is hydrogen, straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, are preferred Hydrogen, iso-propyl, tert. Butyl. If R 4 is an alkyl group, R 4 preferably has the same meaning as R 3 .
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy , Alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 mit R4 eine C2-C5-Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenkette, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 4 form a C 2 -C 5 -alkylene, alkenylene or alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 ge- meinsam eine C3-C6-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sind und durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains are replaced by one or two heteroatoms from the group O, N and S are interrupted and may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeuten R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff oder Ci-C4-AIkVl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff. Die Substitution der Gruppen R4, R5, R6, R7 und R8 kann entsprechend der Gruppe R3 erfolgen. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R5 gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, C3-C6-Oxyalkylen- oder Ca-Cs-Oxyalkylenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen. The substitution of the groups R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 can be carried out according to the group R 3 . In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 5 together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 1 -C 8 -oxyalkyleneoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R5 und R6 und/oder R7 und R8 jeweils gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C2-C5- Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 5 and R 6 and / or R 7 and R 8 each together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 5 -oxyalkyenoxy, in particular a C 3 C4-Alkyengruppe.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index q den Wert null.In a further embodiment of the compounds of the formula I, the index q has the value zero.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index q 1 ist.Another embodiment relates to compounds I in which the index q is 1.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index p null oder 1 , insbesondere null ist.Another embodiment relates to compounds I in which the index p is zero or 1, in particular zero.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R5 und R6 bevorzugt für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 5 and R 6 are preferably hydrogen, provided that the index p has the value zero.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Wasserstoff und R8 steht für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen, provided that the index p has the value zero.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index p den Wert null oder 1 und der Index q den Wert 1.In a further embodiment of the compounds of the formula I, the index p has the value zero or 1 and the index q the value 1.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeutet Y Sauerstoff.In a further preferred embodiment of the compounds of the formula I, Y is oxygen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stellt Z eine monovalente Gruppe dar.In a further embodiment of the compounds of the formula I, Z represents a monovalent group.
Häufig steht Z in Formel I für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Cs-Cs-Alkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, d-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlen- stoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein können. In dieser Ausgestaltung bedeuten RA und RB unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl, Ci -C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Cycloalkenyl.Often Z in formula I is hydrogen, carboxyl, formyl, Cs-Cs-alkyl, Ci-Cs haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C2-C8-haloalkynyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, d-Cβ-alkylsulfinyl, Ci -C 8 alkylthio -alkyl, d-Cβ alkylsulfonyl, C (O) -C-C 4 -alkylene-NR A C (NR π) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; where in group Z the coal chains can be substituted by one or more groups R b . In this configuration, R A and R B are independently hydrogen, C2-alkenyl, C 2 alkynyl, Ci -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 - cycloalkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Ci-C4-Alkylcarbonyl steht, insbesondere Acetyl, n-Propan-1-on, 2-Methylpropan-1-on oder Butan-1-on.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, in particular acetyl, n-propan-1-one, 2-methylpropan-1-one or butan-1-one.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Carboxyl oder For- myl steht.A further embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl or formyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Carboxyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Formyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is formyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Cs-Cs-Alkyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is Cs-Cs-alkyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ci-C8-Halogenalkyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 8 -haloalkyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Alkenyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -alkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Halogenalkenyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -haloalkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Alkinyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -alkynyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 2 -C 8 -haloalkynyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C6-Cycloalkyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 6 -cycloalkyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C8-Cycloalkenyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)Rπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) R π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)ORπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) OR π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)ORπ bedeutet. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)SRπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) OR π . Another embodiment relates to compounds I in which ZC (O) SR is π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)SRπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which ZC (S) SR is π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRA)SRπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR A ) SR π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)Rπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) R π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)RA bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π ) R A.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)ORA bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π) OR A means.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)NRARB bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)NRARB bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylsulfinyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylsulfinyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylthio bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylthio.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylsulfonyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 5 -alkylsulfonyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Phenyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is phenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Naphthyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is naphthyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigten, partiell ungesättigten oder aromati- sehen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-AIkVl- carbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z represents a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic see a heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group, means.
Die vorgenannten Gruppen Z können durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein.The abovementioned groups Z can be substituted by one or more groups R b .
Eine bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff, Ci-Cβ- Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ-A preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C6-alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ-
Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkyl- aminothiocarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl bedeutet, worin Heterocyclyl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus ist, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Grup- pe O, N und S enthält, bedeutet.Alkoxythiocarbonyl, aminothiocarbonyl, Ci-Cδ-alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-Cδ-alkyl-aminothiocarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein heterocyclyl is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S means.
Eine weitere bevorzugte Ausfürhungsform betrifft Verbindungen I, in denen Z für Ci-Cβ- Alkylcarbonyl oder für Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, insbesondere für Ci-C4-Alkylcarbonyl o- der
Figure imgf000022_0001
steht. Eine weitere besonders bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Wasserstoff steht.A further preferred embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, in particular C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or the like
Figure imgf000022_0001
stands. Another particularly preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe Z durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen Rb, wie Halogen, oder basische oder saure Gruppen, wie NRARB, Guanidino (Gua- ninyl), Amidino (Amidyl), Hydroxy, Carboxyl oder Sulfo (SO3H) substituiert.In a further embodiment, the group Z is represented by one, two, three or four groups R b , such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidyl), hydroxy, carboxyl or sulfo (SO3H) substituted.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which X is fluorine, chlorine or bromine, in particular chlorine.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Cyano, Alkyl oder AIk- oxy, insbesondere Cyano, Methyl oder Methoxy bedeutet. In einer Ausführungsform steht X für Ci-C3-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl oder n-Propyl, speziell Methyl.A further embodiment relates to compounds I in which X is cyano, alkyl or alkoxy, in particular cyano, methyl or methoxy. In one embodiment, X is C 1 -C 3 -alkyl, in particular methyl, ethyl or n-propyl, especially methyl.
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Het für ein nicht-aromatisches gesättigte oder teilweise ungesättigtes 5- oder ö-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, steht.One embodiment relates to compounds I in which Het is a non-aromatic saturated or partially unsaturated 5- or 6-membered heterocyclyl containing one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, stands.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Het für ein 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, steht.A further embodiment relates to compounds I in which Het is a 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Het für ein 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome, steht. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Pyridyl steht, das in 2-, 3- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Me- thoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Meth- oximinoethyl und/oder Trifluormethyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is a 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms. A further embodiment relates to compounds I in which Het is pyridyl which is linked in the 2-, 3- or 4-position and may be monosubstituted, monosubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl , Ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Pyrimidyl steht, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximino- ethyl und/oder Trifluormethyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is pyrimidyl which is linked in the 2- or 4-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, Methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Thienyl steht, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximino- ethyl und/oder Trifluormethyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is thienyl which is linked in the 2- or 3-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, Methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Thiazolyl steht, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methox- iminoethyl und/oder Trifluormethyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is thiazolyl which is linked in the 2-, 4- or 5-position and may be monosubstituted, disubstituted or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl , Ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Imidazolyl steht, das in 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Metho- ximinoethyl und/oder Trifluormethyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is imidazolyl which is linked in the 4- or 5-position and may be monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, Methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Pyrazolyl steht, das in 3-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Me- thoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Metho- ximinoethyl und/oder Trifluormethyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is pyrazolyl which is linked in the 3-, 4- or 5-position and may be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl , Ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Oxazolyl steht, das in 2-, 3- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach oder zweifach, gleichartig oder ver- schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Me- thoximinoethyl und/oder Trifluormethyl. In einer bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen I steht mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidingerüst, insbesondere Chlor, Fluor oder Methyl.A further embodiment relates to compounds I in which Het is oxazolyl which is linked in the 2-, 3- or 4-position and may be monosubstituted or disubstituted by identical, different or different substituents by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro , Methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl and / or trifluoromethyl. In a preferred embodiment of the compounds I, at least one group L is ortho to the point of attachment to the pyrazolopyrimidine skeleton, in particular chlorine, fluorine or methyl.
Häufig steht L für Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R; Ci-Cβ-Alkoxyimino-(Ci-Cβ)-alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C8)- alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino steht, und wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können.Frequently L stands for halogen, hydroxy, cyanato (OCN), cyano, nitro, C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-Cio-alkenyl, C2-Cio-haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C2-Cio-alkenyloxy, C2-Cio-alkynyloxy, C3-C6-cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4) -alkylamino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C (O) -R, C (S) -R, S (O) n - R; Ci-Cβ-alkoxyimino (Ci-Cβ) alkyl, C 2 -Cio-Alkenyloxyimino- (Ci-C 8) - alkyl alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino- (Ci-C 8), C2-Cio-alkynylcarbonyl , C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, or a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where R is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, C 2 -C 4 -alkynyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) C4) -Alkylamino, and wherein the groups R may be substituted by one, two or three identical or different groups R b .
Der Index m steht bevorzugt für 1 bis 4, wobei die Gruppen L gleichartig oder ver- schieden sein können. Dabei kommen insbesondere Bedeutungen für L in Frage:The index m is preferably from 1 to 4, where the groups L may be the same or different. In particular, meanings for L come into question:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
- jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;- in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;in each case straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy having in each case 2 to 6 carbon atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen;in each case straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
- jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;- in each case straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy having in each case 2 to 6 carbon atoms and 1 to 1 1 identical or different halogen atoms;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl.Alkylsulfonyloxy, Hydroximi-noalkyl oder Alkox- iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl.alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl moieties;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, in 2,3-Position verknüpftes 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH2-O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch HaIo- gen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, 1,3-linked 1,3-propanediyl, 1,4-butanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) or 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-), where these radicals can be monosubstituted or polysubstituted by identical or different substituents by halo, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or halogenoalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms.
Häufig steht die durch Lm substituierte Gruppe Het für eine der Folgenden: 6-Chlor- pyrid-2-yl, 6-Fluor-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-2-yl, 5-Chlor- pyrimid-4-yl, 5-Fluor-pyrimid-4-yl, 5-Methyl-pyrimid-4-yl, 5-Trifluormethyl-pyrimid-4- yl,Thien-3-yl, 2-Chlor-thien-3-yl, 2-Fluor-thien-3-yl, 2-Methyl-thien-3-yl, 2-Trifluormethyl- thien-3-yl, 2,5-Dichlor-thien-3-yl, 2,5-Difluor-thien-3-yl, 2,5-Dimethyl-thien-3-yl.Frequently, the group Het substituted by L m is one of the following: 6-chloropyrid-2-yl, 6-fluoropyrid-2-yl, 6-methyl-pyrid-2-yl, 6-trifluoromethyl-pyridine 2-yl, 5-chloropyrimid-4-yl, 5-fluoropyrimid-4-yl, 5-methyl-pyrimid-4-yl, 5-trifluoromethyl-pyrimid-4-yl, thien-3-yl, 2-chlorothien-3-yl, 2-fluorothien-3-yl, 2-methylthien-3-yl, 2-trifluoromethylthien-3-yl, 2,5-dichlorothiene-3 yl, 2,5-difluoro-thien-3-yl, 2,5-dimethylthien-3-yl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Wasserstoff.In a further embodiment of the compounds I, W 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, in particular hydrogen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocarbamoyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Hydroxyamidino, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Alkoxyiminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.In a further embodiment of the compounds I, W 2 is preferably cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, formyl, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkyl having 1 to 4 carbon atoms , Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, thiocarbamoyl, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkylcarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, hydroxyamidino, hydroximinoalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part or alkoxyiminoalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für CR10R11OR12.In a further embodiment of the compounds I, W 2 is CR 10 R 11 OR 12 .
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W2 für C(R13)=NR14.In a further embodiment of the compounds I, W 2 is C (R 13 ) = NR 14 .
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung steht W2 für Wasserstoff oder Cyano.In a further preferred embodiment, W 2 is hydrogen or cyano.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.1A:A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.1A:
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0001
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 die für L genannten Bedeutungen aufweist.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 has the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 B:
Figure imgf000026_0001
A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1 B:
Figure imgf000026_0001
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 die für L genannten Bedeutungen aufweist.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 has the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 C:Another embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1 C:
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0002
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 und L2 die für L genannten Bedeutungen aufweisen.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 and L 2 have the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 D:A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.1 D:
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000026_0003
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und L1 und L2 die für L in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined in claim 1 and L 1 and L 2 are those indicated for L in claim 1 Have meaning.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2A,A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2A,
Figure imgf000026_0004
Figure imgf000026_0004
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 die für L genannten Bedeutungen aufweist. Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2B,in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y and Z are as defined above and L 1 has the meanings given for L. A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2B,
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0001
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 die für L genannten Bedeutungen aufweist.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y and Z are as defined above and L 1 has the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2C,A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2C,
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0002
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 und L2 die für L genannten Bedeutungen aufweisen.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y and Z are as defined above and L 1 and L 2 are those mentioned for L. Have meanings.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2D,A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.2D,
Figure imgf000027_0003
Figure imgf000027_0003
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 und L2 die für L genannten Bedeutungen aufweisen.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y and Z are as defined above and L 1 and L 2 are those mentioned for L. Have meanings.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3A:A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3A:
Figure imgf000027_0004
in der die Variablen W1, W2, X, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 die für L genannten Bedeutungen aufweist.
Figure imgf000027_0004
in which the variables W 1 , W 2 , X, R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 has the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3B:A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3B:
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0001
in der die Variablen W1, W2, X, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 die für L genannten Bedeutungen aufweist.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 has the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3C:A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3C:
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0002
in der die Variablen W1, W2, X, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 und L2 die für L genannten Bedeutungen aufweisen.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 and L 2 have the meanings given for L.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3D:Another embodiment of the invention relates to compounds of the formula I.3D:
Figure imgf000028_0003
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in der die Variablen W1, W2, X, R4, R5, R6, Y und Z wie voranstehend definiert sind und L1 und L2 die für L genannten Bedeutungen aufweisen.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined above and L 1 and L 2 have the meanings given for L.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, with regard to their use, the compounds I compiled in the following tables are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent also, taken separately, independently Combination in which they are called, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen auch die ent- sprechenden Verbindungen I, in denen X Cyano bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 224, the corresponding compounds I in which X is cyano are also preferred articles.
Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen X Methyl bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 224, the corresponding compounds I in which X is methyl are also preferred articles.
Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen X Methoxy bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 224, the corresponding compounds I in which X is methoxy are also preferred articles.
Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen und den entsprechenden 5-Cyano, 5-Methyl und 5-Methoxy Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen Y Schwefel bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 224 and the corresponding 5-cyano, 5-methyl and 5-methoxy compounds, the corresponding compounds I in which Y is sulfur are also preferred articles.
Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen insbesondere auch die Verbindungen der allgemeinen Formel I.3A, I.3B, I.3C und I.3D, worin X Chlor, W1, W2, R4, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten, die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils eine der Zeilen 1 bis 173 der Tabelle A entspricht und worin L1 und L2 eine der in den Tabellen 5 bis 16 angegebenen Bedeutungen aufweisen, bevor- zugte Ausführungsformen dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 224, in particular, the compounds of the general formula I.3A, I.3B, I.3C and I.3D, wherein X is chlorine, W 1 , W 2 , R 4 , R 5 and R 6 is hydrogen, the combination of Y and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines 1 to 173 of Table A and in which L 1 and L 2 have one of the meanings given in Tables 5 to 16, preferred embodiments.
Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is fluorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 4Table 4
Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 is hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 5 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 5 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 6 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 6 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 7 Verbindungen der Formel IB, in denen X Chlor, L1 Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 7 Compounds of the formula IB in which X is chlorine, L 1 is methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 8 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 8 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 9 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 9 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z represents one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 10 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 10 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 1 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 1 1 Compounds of the formula I.1C, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 12 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 13Table 12 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 13
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle nTable n
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 17Table 17
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 18Table 18
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 20Table 20
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 21Table 21
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 22 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 22 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 23 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 23 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 24 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 24 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 25 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 25 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 26 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 26 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 27 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 27 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 28 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 28 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 29 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 30Table 29 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 30
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff und W1, W2, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and W 1 , W 2 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 33Table 33
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is fluorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 35Table 35
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 37Table 37
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 38Table 38
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 is hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 39 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 39 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 40 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 40 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 41 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 41 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 42 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 42 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 43 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 43 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 44 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 44 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 45 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 45 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 46 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 47Table 46 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 47
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 49Table 49
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 50Table 50
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 51Table 51
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 53Table 53
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 55Table 55
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and R 1 Methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 is hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 56 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 56 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 and R 6 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 57 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 57 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 58 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 58 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 59 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 59 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 60 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 60 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 61 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 61 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtY and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 62 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 62 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 63 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 64Table 63 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 64
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff und R1 Methyl, W1, W2, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen and R 1 is methyl, W 1 , W 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 65Table 65
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 66Table 66
Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 68Table 68
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 69Table 69
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 70Table 70
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 B in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 71Table 71
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 72Table 72
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 Hydrogen and W 2 are cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 73 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 73 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 74 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 74 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 75 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 75 Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 76 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 76 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 77 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 77 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 78 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 78 Compounds of the formula I.1C, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 79 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 79 Compounds of the formula I.1C, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 80 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 81Table 80 Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 81
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 82Table 82
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6
Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHydrogen and W 2 cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 83Table 83
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 84Table 84
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6
Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHydrogen and W 2 cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 85Table 85
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 86Table 86
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 87Table 87
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 88Table 88
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1,Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 ,
R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 89Table 89
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 90 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 90 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 91 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 91 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 92 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 92 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 93 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 93 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 94 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 94 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 95 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 95 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 96 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Cyano bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 96 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is cyano and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 97 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 98Table 97 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 98
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 99Table 99
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 100Table 100
Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 101Table 101
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 102Table 102
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 103Table 103
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 105Table 105
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 Hydrogen and W 2 formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 107 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 107 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 108 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 108 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 109 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 109 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.10 compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 11 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 12 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 1 12 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 1 13 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 1 13 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 1 14 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 1 15Table 1 14 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 1 15
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 16Table 1 16
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6
Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHydrogen and W 2 formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 1 17Table 1 17
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 1 18Table 1 18
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 1 19Table 1 19
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 120Table 120
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1,Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 ,
R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 121Table 121
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6,Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 ,
R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 124 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 124 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 125 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 125 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 126 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 126 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 127 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 127 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 128 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 128 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 129 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Formyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 129 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is formyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 130 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 130 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 131 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 132Table 131 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 132
Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A.
Tabelle 133Table 133
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 134Table 134
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 135Table 135
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 136Table 136
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 137Table 137
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 138Table 138
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 139Table 139
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 140Table 140
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 Represent hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 141 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 141 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 142 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 142 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 143 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 143 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 144 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 144 Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 145 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 145 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 146 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 146 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 147 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 148 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 149Table 148 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 149
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 150Table 150
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 151Table 151
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1,Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 ,
R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 153Table 153
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6,Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 ,
R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y undR 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and
Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 154Table 154
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 155Table 155
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5,Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 ,
R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 156Table 156
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 157Table 157
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 158 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 158 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 159 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 159 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 160 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Chlor bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 160 Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is chlorine, and the combination of R 3 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 161 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 161 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 162 Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 163 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 163 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 164 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 164 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 165 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 166Table 165 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A. Table 166
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case one Line of Table A corresponds.
Tabelle 167Table 167
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula 1.1 B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds
Tabelle 168Table 168
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds.
Tabelle 169Table 169
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 170Table 170
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 171Table 171
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 172Table 172
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 173Table 173
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 174Table 174
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 is hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtY and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 175 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 175 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 176 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 176 Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 177 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 177 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 178 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 178 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 179 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 179 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 180 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 180 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 181 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 181 Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 182 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Table 182 Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 183Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 183
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1 D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 184Table 184
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 185Table 185
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 186Table 186
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 187Table 187
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 188Table 188
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 189Table 189
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 190Table 190
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 191Table 191
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 192 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 192 Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is hydroxymethyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 193 Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 194 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtTable 194 Compounds of the formula 1.1A, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 195 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 195 Compounds of the formula I.1A in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 196 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 196 Compounds of the formula 1.1A in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 197 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 197 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Fluor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Table 198 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is fluorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 199 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 200Table 199 Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is one compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 200
Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1B in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 201Table 201
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 202Table 202
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 203Table 203
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 204Table 204
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 205Table 205
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 C, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 206Table 206
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 207Table 207
Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 208Table 208
Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1,Compounds of the formula I.1C in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 ,
R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 209Table 209
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 210Table 210
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 211Table 211
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 212Table 212
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 213Table 213
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 214Table 214
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 215Table 215
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 216Table 216
Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5 und R6 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 217Compounds of the formula 1.1 D in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 and R 6 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 217
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 218Table 218
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Chlor, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are chlorine, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 219Table 219
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Chlor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is chlorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 220Table 220
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Methyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are methyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 221Table 221
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 und L2 Trifluormethyl, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 and L 2 are trifluoromethyl, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 222Table 222
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Fluor, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is fluorine, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 223Table 223
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Methyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.2D in which X is chlorine, L 1 is methyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 224Table 224
Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L1 Trifluormethyl, L2 Wasserstoff, W1, R1, R5, R6, R7 und R8 Wasserstoff und W2 N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht. Tabelle ACompounds of the formula I.2D, in which X is chlorine, L 1 is trifluoromethyl, L 2 is hydrogen, W 1 , R 1 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen and W 2 is N-hydroxyamidino, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table A
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C-C3H5: Cyclopropyl C-C5H9: Cyclopentyl
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CC 3 H 5 : cyclopropyl CC 5 H 9 : cyclopentyl
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Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her- vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by an outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes, in particular from the class of the Oomycetes. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for the control of a variety of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soy, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers. Beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis (z. B. A. solani oder A. alternata an Kartoffel und anderen Pflanzen),In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases: Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice (eg BA solani or A. alternata on potato and other plants),
Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,Aphanomyces species of sugar beets and vegetables,
Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen (z. B. D. teres an Gerste, D. tritici-repentis an Weizen),Bipolaris and Drechslera species on maize, cereals, rice and turf (eg D. teres on barley, D. tritici-repentis on wheat),
Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines,
Bremia lactucae an Salat, - Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben (z. B. C. beticu- Ia an Zuckerrüben),Bremia lactucae on lettuce, - Cercospora species on maize, soybeans, rice and sugar beets (eg C. beticu- Ia on sugar beets),
Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z. B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis),Cochliobolus species on maize, cereals, rice (eg Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice),
Colletotricum Arten an Sojabohnen, Baumwolle und anderen Pflanzen (z. B. C. acutatum an verschiedenen Pflanzen),Colletotricum species on soybeans, cotton and other plants (eg C. acutatum on different plants),
Exserohilum Arten an Mais,Exserohilum species on corn,
Erysiphe cichoracearumund Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits,
Fusarium und Verticillium Arten (z. B. V. dahliae) an verschiedenen Pflanzen (z. B. F. graminearum an Weizen), - Gaeumanomyces graminis an Getreide,Fusarium and Verticillium species (eg V. dahliae) on different plants (eg F. graminearum on wheat), - Gaeumanomyces graminis on cereals,
Gibberella Arten an Getreide und Reis (z. B. Gibberella fujikuroi an Reis),Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice),
Grainstaining complex an Reis,Grainstaining complex on rice,
Helminthosporium Arten (z. B. H. graminicola) an Mais und Reis,Helminthosporium species (eg H. graminicola) on corn and rice,
Michrodochium nivale an Getreide, - Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen (M. graminicola an Weizen, M. fijiesis an Banane),Michrodochium nivale on cereals, - Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts (M. graminicola on wheat, M. fijiesis on banana),
Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans,
Phomopsis Arten an Sojabohnen, Sonnenblumen und Weinreben (P. viticola an Weinreben, P. helianthii an Sonnenblumen), - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,Phomopsis species on soybeans, sunflowers and vines (P. viticola on vines, P. helianthii on sunflowers), - Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
Plasmopara viticola an Weinreben,Plasmopara viticola on vines,
Podosphaera leucotricha an Apfel,Podosphaera leucotricha on apple,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,
Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen (z. B. P. cubenis an Gurke),Pseudoperonospora species on hops and cucurbits (eg P. cubenis on cucumber),
Puccinia Arten an Getreide, Mais und Spargel (P. triticina und P. striformis an Weizen, P. asparagi an Spargel),Puccinia species on cereals, maize and asparagus (P. triticina and P. striformis on wheat, P. asparagi on asparagus),
Pyrenophora Arten an Getreide,Pyrenophora species on cereals,
Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae an Reis,Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.atumuatum, Entyloma oryzae on rice,
Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,Pyricularia grisea on lawn and cereals,
Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen, Rhizoctonia-Arten (z. B. R. solani) an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,Pythium spp. on grass, rice, corn, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beets, vegetables and other plants, Rhizoctonia species (eg BR solani) on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and other plants,
Sclerotinia Arten (z. B. S. sclerotiorum) an Raps, Sonnenblumen und anderen Pflanzen, - Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,Sclerotinia species (eg S. sclerotiorum) on oilseed rape, sunflowers and other plants, - Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,
Erysiphe (syn. Uncinulanecator) an Weinrebe,Erysiphe (syn. Uncinulanecator) on grapevine,
Setospaeria Arten an Mais und Rasen,Setospaeria species on corn and turf,
Sphacelotheca reilinia an Mais,Sphacelotheca reilinia on corn,
Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle, - Tilletia Arten an Getreide,Thievaliopsis species on soybeans and cotton, - Tilletia species on cereals,
Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe undUstilago species on cereals, corn and sugar beet and
Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne (z. B. V. inaequalis an Apfel).Venturia species (scab) on apple and pear (eg V. inaequalis on apple).
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Mate- rialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.The compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.Furthermore, the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt. Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.In the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed. When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.The novel active compounds are suitable for good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector.
Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören :They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgaris, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..From the order of Chilopoda z. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B.Lepisma saccharina.From the order of Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria.From the order of Orthoptera z. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaeamaderae, Blattella germanica.From the order of Blattaria z. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaeamaderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B.Reticulitermes spp..From the order of Isoptera z. B.Reticulitermes spp ..
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds of the formula I can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I can be converted into the customary formulations, for. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The Application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:The formulations are prepared in a known manner, for. By stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine- Water, aromatic solvents (eg Solvesso products, XyIoI), paraffins
(z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Ace- tate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,(eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), Glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethy- len-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.- Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silicic acid, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristearylphenylpolyglykolether, Al- kyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryl- alkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.The surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, tristearylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, alcohol and fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose into consideration.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me- thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, eg. As dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration. Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are z. As mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95% bis 100 % (nach NMR- Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)
10 Gew.-Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of active compound are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)B Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 parts by weight of active compound are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant z. B. dissolved polyvinylpyrrolidone. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of active compound are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.
D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. E Suspensionen (SC, OD, FS)25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight. E suspensions (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.F Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG) 50 parts by weight of active compound are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.75 parts by weight of active compound are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
H GelformulierungenH gel formulations
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredient, 10 parts by weight of the dispersant, 1 part by weight of the gelling agent and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension. Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight active ingredient content.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
I Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.I dusts (DP, DS) 5 parts by weight of active compound are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)J Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstof- fe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 parts by weight of active compound are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carrier. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
K ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, be- vorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.K ULV solutions (UL) 10 parts by weight of active compound are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, for. B. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content. For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF) are usually used. These formulations may be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, for. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied. The forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuellAqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water. To prepare emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying agents and possibly
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®. Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.As an adjuvant in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®. The compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, the z. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers. When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
Strobilurinestrobilurins
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;Azoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate;
Carbonsäureamidecarboxamides
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid;- Carboxylic acid anilides: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2 -methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 ' , 4'-dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;- Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyramide;
Azoleazoles
- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetracona- zole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;- triazoles: bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetracona - zole, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenNitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;- piperazines: triforins;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil; - Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;- Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil; - Morpholines: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;Dicarboximides: iprodione, procymidone, vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;- others: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide;
Carbamate und Dithiocarbamate - Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;Carbamates and Dithiocarbamates - Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1 - (1 - (4- cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;
Sonstige FungizideOther fungicides
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;- guanidines: dodine, iminoctadine, guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A; - Organometallverbindungen: Fentin Salze;- Antibiotics: Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A; Organometallic compounds: fentin salts;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, To- lylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;Organochlorine compounds: thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toluylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton;
- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;- Inorganic active substances: Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;
- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.- Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Synthesebeispiele: Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften können unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:Synthesis Examples: The instructions given in the following synthesis examples can be used, with a corresponding modification of the starting compounds, to obtain further compounds of the formula I or the precursors thereof:
Alle Produkte wurden durch kombinierte HPLC/Massenspektrometrie charakterisiert. Für die HPLC wurde eine analytische RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD der Fa. Merck KGaA, Deutschland) verwendet, die bei 40 °C betrieben wurde. Als Eluent diente Acetonitril mit 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure und 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäu- re/Wasser-Gemisch (das Verhältnis Trifluoressigsäure/Wasser wurde innerhalb 5 min von 5:95 bis 95:5 geändert). Die Massenspektrometrie wurde mittels eines Quadrupol- Massenspektrometers mit Elektrospray-Ionisation bei 80V im Positiv-Modus durchgeführt.All products were characterized by combined HPLC / mass spectrometry. For HPLC, an analytical RP-18 column (Chromolith Speed ROD Fa. Merck KGaA, Germany) was used, which was operated at 40 ° C. The eluent was acetonitrile with 0.1% by volume of trifluoroacetic acid and 0.1% by volume of trifluoroacetic acid / water mixture (the trifluoroacetic acid / water ratio was changed from 5:95 to 95: 5 over 5 minutes). Mass spectrometry was performed by means of a quadrupole mass spectrometer with electrospray ionization at 80V in positive mode.
Beispiel 1 : 5-Chlor-6-(3,5-dichlorpyridin-2-yl)-7-[(1 S)-(I -hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propylamino)]- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitrilExample 1: 5-Chloro-6- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -7 - [(1S) - (1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propylamino)] - pyrazolo [1, 5 a] pyrimidine-3-carbonitrile
1.1 2-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-malonsäurediethylester1.1 2- (3,5-Dichloro-pyridin-2-yl) -malonate diethyl ester
Man löste Natriumethanolat (68,0 g, 999 mmol) in 460 ml Ethanol, gab Ethylmalonat (171 ,5 g, 1070 mmol) zu und erwärmte das Gemisch auf 50 °C. Man rührte die resultierende orangefarbene Lösung 15 min bei dieser Temperatur gerührt, engte danach ein und co-evaporierte einmal mit trockenem Tetrahydrofuran. Der erhaltene Rückstand wurde in 300 ml Dimethylformamid aufgenommen und unter Stickstoffatmosphäre in einen Dreihalskolben mit Magnetrührer, Rückflusskühler und Tropftrichter überführt. Zu dieser Lösung wurde tropfenweise 2,3,5-Trichlorpyridin (25,0 g, 195 mmol), gelöst in 80 ml Dimethylformamid zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde auf 100 °C erwärmt und weitere 72 h bei dieser Temperatur gerührt, bis die Reaktionskontrolle den vollständigen Umsatz zeigte. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Hepan/Essigester) aufgereinigt.Sodium ethoxide (68.0 g, 999 mmol) was dissolved in 460 mL of ethanol, ethylmalonate (171, 5 g, 1070 mmol) was added and the mixture warmed to 50 ° C. The resulting orange solution was stirred for 15 minutes at this temperature, then concentrated and coevaporated once with dry tetrahydrofuran. The residue obtained was taken up in 300 ml of dimethylformamide and transferred under nitrogen atmosphere into a three-necked flask with magnetic stirrer, reflux condenser and dropping funnel. To this solution was added dropwise 2,3,5-trichloropyridine (25.0 g, 195 mmol) dissolved in 80 ml of dimethylformamide. After completion of the addition was heated to 100 ° C and stirred for a further 72 h at this temperature until the reaction control showed complete conversion. The solvent was removed and the residue was purified by column chromatography (silica gel, hepane / ethyl acetate).
1H-NMR (CDCI3): 8,46 (1 H), 7,74 (1 H), 5,25 (1 H), 4,32-4,27 (4H), 1 ,30-1 ,27 (6H). 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.46 (1H), 7.74 (1H), 5.25 (1H), 4.32-4.27 (4H), 1, 30-1, 27 (6H).
1.2 6-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-5,7-dihydroxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril1.2 6- (3,5-Dichloro-pyridin-2-yl) -5,7-dihydroxy-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-carbonitrile
2-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-malonsäurediethylester aus 1.1 (18g, 58,8 mmol) undDiethyl 2- (3,5-dichloropyridin-2-yl) malonate from 1.1 (18 g, 58.8 mmol) and
5-Amino-1 H-pyrazol-4-carbonitril (6,35 g, 58,8 mmol) wurden mit 100 ml Tributylamin versetzt und in einer Dean-Stark-Apparatur unter Schutzgasatmosphäre bei 180 °C 14 h gerührt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde im nächsten Reaktionsschritt ohne weitere Aufreinigung eingesetzt.5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile (6.35 g, 58.8 mmol) were admixed with 100 ml of tributylamine and stirred in a Dean-Stark apparatus under a protective gas atmosphere at 180 ° C for 14 h. The resulting reaction product was used in the next reaction step without further purification.
1.3 5,7-Dichlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril 6-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-5,7-dihydroxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril aus 1.2 (24,0 g, 75 mmol) und PCIs (15,6 g, 751 mmol) wurden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Schutzgas mit POCb (35 ml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren 14 h auf 100 °C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde abgekühlt und danach wurde das überschüssige POCb abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen. Nach säulenchromatographischer Aufreinigung (Kieselgel, 25 % Essigester in Heptan) erhielt man 0,93 g (2,59 mmol, eines farblosen Feststoffes. 1H-NMR (CDCI3): 8,67 (1 H), 8,54 (1 H), 7,99 (1 H).1.3 5,7-Dichloro-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-carbonitrile 6- (3,5-Dichloro-pyridin-2-yl) -5,7-dihydroxy-pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-carbonitrile from 1.2 (24.0 g, 75 mmol) and PCIs (15 , 6 g, 751 mmol) were placed in a three-necked flask and under protective gas with POCb (35 ml) was added. The reaction mixture was heated with stirring at 100 ° C for 14 h. After this time, it was cooled and then the excess POCb was distilled off and the residue taken up in dichloromethane. After purification by column chromatography (silica gel, 25% ethyl acetate in heptane), 0.93 g (2.59 mmol, of a colorless solid ) were obtained.1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.67 (1H), 8.54 (1 H), 7.99 (1H).
1.4 5-Chlor-6-(3,5-dichlorpyridin-2-yl)-7-[(1 S)-(I -hydroxymethyl-2,2-dimethyl- propylamino)]-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril1.4 5-Chloro-6- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -7 - [(1S) - (1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propylamino) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-carbonitrile
5,7-Dichlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril aus 1.3 (100 mg, 0,28 mmol) und Triethylamin (28 mg, 0,28 mmol) wurden in 5 ml Dichlor- methan gelöst. Zu diesem Gemisch wurde L-tert-Leucinol (36 mg, 0,31 mmol) hinzugegeben und die erhaltene Mischung 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde wässrig aufgearbeitet, zweimal mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der so erhaltene Rückstand säulenchroma- tographisch (Kieselgel, Cyclohexan/Essigester = 2:1 ) aufgereinigt. Man erhielt 92 mg (0,21 mmol, 75 %) des Produktes in Form eines farblosen Feststoffes. HPLC-MS: 3,65 min [439 + H]5,7-Dichloro-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-carbonitrile from 1.3 (100 mg, 0.28 mmol) and triethylamine (28 mg, 0.28 mmol) were dissolved in 5 ml of dichloromethane. To this mixture was added L-tert-leucinol (36 mg, 0.31 mmol) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 14 h. Thereafter, it was worked up with water, extracted twice with dichloromethane and the combined organic phases were washed with water. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off and the resulting residue was purified by column chromatography (silica gel, cyclohexane / ethyl acetate = 2: 1). 92 mg (0.21 mmol, 75%) of the product were obtained in the form of a colorless solid. HPLC-MS: 3.65 min [439 + H]
Beispiel 2 Isobuttersäure 2-(S)-[5-chlor-3-cyano-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyri- midin-7-ylamino]-3-methyl-butylesterExample 2 Isobutyric acid 2- (S) - [5-chloro-3-cyano-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino] -3-methyl-butyl ester
5-Chlor-6-(3,5-dichlorpyridin-2-yl)-7-[(1 S)-(I -hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)]- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril (Verbindung aus Beispiel 6) (100 mg, 0,23 mmol), das in analoger Weise zu Beispiel 1 hergestellt wurde, wurde in 5 ml Dichlormethan zusammen mit Triethylamin (48 mg) gelöst und mit einem Kristall Dimethylaminopyridin versetzt. Anschließend wurde Isobuttersäureanhydrid (92 mg, 0,59 mmol) zugegeben und bei Raumtemperatur 14 h nachgerührt. Nach dieser Zeit wurde mit Wasser gewaschen, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1 16 mg der Ziel- Verbindung (0,23 mmol, 99 %) in Form eines farblosen Feststoffes. HPLC-MS: 4,00 min [495 + H]5-Chloro-6- (3,5-dichloropyridin-2-yl) -7 - [(1S) - (1-hydroxymethyl-2-methylpropylamino)] - pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3 Carbonitrile (compound from Example 6) (100 mg, 0.23 mmol), which was prepared in a manner analogous to Example 1, was dissolved in 5 ml dichloromethane together with triethylamine (48 mg) and treated with a crystal dimethylaminopyridine. Subsequently, isobutyric anhydride (92 mg, 0.59 mmol) was added and stirred at room temperature for 14 h. After this time, it was washed with water, the organic phase was dried and concentrated. 1 16 mg of the target compound (0.23 mmol, 99%) was obtained in the form of a colorless solid. HPLC-MS: 4.00 min [495 + H]
Beispiel 3Example 3
5-Chlor-6-(2,5-dichlor-thien-3-yl)-7-(1-(S)-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril5-Chloro-6- (2,5-dichloro-thien-3-yl) -7- (1- (S) -hydroxymethyl-2-methyl-propylamino) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3 carbonitrile
5,7-Dichlor-6-(2,5-dichlor-thien-3-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril (500 mg, 1 ,37 mmol, erhältlich nach WO 94/20501 ) wurde zusammen mit Triethylamin (139 mg, 1 ,37 mmol) in 3 ml Dichlormethan gelöst und L-Valinol (156 mg, 1 ,51 mmol) hinzugegeben. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt, dann mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt nach säulenchromatographischer Aufreinigung (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) das Produkt als Gemisch von zwei Rotameren in Form eines farblosen Öles.5,7-Dichloro-6- (2,5-dichloro-thien-3-yl) -pyrazolo [1,5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (500 mg, 1.37 mmol, obtainable according to WO 94/20501 ) was combined with triethylamine (139 mg, 1.37 mmol) in 3 ml dichloromethane and L-valinol (156 mg, 1.51 mmol) added. The mixture was stirred at room temperature overnight, then water was added and the aqueous phase extracted with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and the solvent was distilled off. After purification by column chromatography (silica gel, ethyl acetate / cyclohexane), the product was obtained as a mixture of two rotamers in the form of a colorless oil.
1H-NMR (CDCI3): 8,20 und 8,10 (1 H), 7,05 (1 H), 7,00 und 6,80 (1 H), 3,70-3,65 (2H), 3,15 (1 H), 1 ,95-1 ,85 (1 H), 0,95-0,72 (6H). 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.20 and 8.10 (1H), 7.05 (1H), 7.00 and 6.80 (1H), 3.70-3.65 (2H ), 3.15 (1H), 1, 95-1, 85 (1H), 0.95-0.72 (6H).
In analoger Weise können die in Tabelle I angegebenen Verbindungen I hergestellt werden.In an analogous manner, the compounds I indicated in Table I can be prepared.
Tabelle ITable I
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* (S)-Konfiguration * (S) configuration
Beispiele für die Wirkung gegen SchadpilzeExamples of the effect against harmful fungi
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following experiments:
Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder Dimethylsulfoxid (DMSO) und dem Emulgator Wettol® EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Ge- misch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anwendungsbeispiel 1 : Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia reconditaThe active substances were prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which was mixed with a mixture of acetone and / or dimethyl sulfoxide (DMSO) and the emulsifier Wettol® EM 31 (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume Ratio solvent emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below. Use Example 1: Curative activity against wheat brown rust caused by Puccinia recondita
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings of the variety "Chancellor" were inoculated with a spore suspension of the brown rust (Puccinia recondita). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 20-22 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were sprayed the next day with an aqueous suspension in the drug concentration below, to drip point. The suspension or emulsion was prepared as described above. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 ° C. and 65 to 70% relative atmospheric humidity for 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined.
Anwendungsbeispiel 2 Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung (Pyrnte P1)Application Example 2 Efficacy against the net blotch of barley caused by Pyrenophora teres at 1 day of protective application (Pyrnte P1)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24Leaves of potted barley seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below. 24
Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Hours after the spray coating had dried, the test plants were incubated with an aqueous spore suspension of Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, the causative agent of net blotch inoculation. Subsequently, the test plants were placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 ° C and 95 to 100% relative humidity. After 6 days, the extent of disease development was determined visually as% of total leaf area.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm Wirkstoff aus dem Beispiel 1 beziehungsweise 4 behandelten Pflanzen maximal einen Befall von 7 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.In this test, the plants treated with 250 ppm of active compound from Examples 1 and 4, respectively, showed a maximum of 7% infection, while the untreated plants were 90% infected.
Anwendungsbeispiel 3 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost) (Puccrt P1)Use Example 3 Protective Activity Against Puccinia recondita on Wheat (Wheat Brown Rust) (Puccrt P1)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings were sprayed to drip point with an aqueous suspension at the drug concentration below. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of the wheat brown rust (Puccinia recondita). Subsequently, the plants were placed in a high humidity chamber (90 to 95%) at 20 to 22 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The following day, the test plants were returned to the greenhouse and at temperatures between 20 and 22 ° C and 65 to 70% relative humidity for a further 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was visually determined.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm Wirkstoff aus dem Beispiel 5 behandelten Pflanzen maximal einen Befall von 10 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.In this test, the plants treated with 250 ppm of the active ingredient from Example 5 showed a maximum of 10% infection, while the untreated plants were 90% infected.
Anwendungsbeispiel 4 - Wirksamkeit gegen Mehltau an Gurkenblättern verursacht durch Sphaerotheca fuliginea bei protektiver Anwendung (Sphrfu P1)Use Example 4 - Efficacy Against Powdery Mildew on Cucumber Leaves Caused by Sphaerotheca Fuliginea in Protective Application (Sphrfu P1)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen wurden im Keimblattstadium mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 20 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Gurkenmehltaus (Sphaerotheca fuliginea) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus beiLeaves of potted cucumber seedlings were sprayed to drip point in the cotyledon stage with aqueous suspension in the drug concentration below. 20 hours after the spray coating had dried, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of cucumber mildew (Sphaerotheca fuliginea). Subsequently, the plants were in the greenhouse at
Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in %-Befall der Keimblattfläche ermittelt.Temperatures between 20 and 24 ° C and 60 to 80% relative humidity for 7 days cultivated. Then, the extent of mildew development was determined visually in% of the cotyledon area.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm Wirkstoff aus den Beispielen 1 , 2, 4 beziehungsweise 5 behandelten Pflanzen maximal einen Befall von 7 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. In this test, the plants treated with 250 ppm of active compound from Examples 1, 2, 4 and 5 showed a maximum attack of 7%, while the untreated plants were 90% infected.

Claims

Patentansprüche claims
1 . Verbindungen der Formel I1 . Compounds of the formula I
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000136_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:in which the substituents have the following meanings:
R1 Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C2-Ci2- Halogenalkenyl, C2-Ci2-Alkinyl, C2-Ci2-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl,R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 - haloalkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl,
C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Ca-Cs-Cycloalkoxy, NH2, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättig- ter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier He- teroatome aus der Gruppe O, N und S;C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -halocycloalkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 1 -C 8 -cycloalkoxy , NH 2 , C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms the group O, N and S;
R2 Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:R 2 ZY- (CR 7 R 8 ) P - (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, where # is the point of attachment to the nitrogen atom and:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischerR 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, Ci -C 8 -alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five- or six membered saturated, partially unsaturated or aromatic
Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Res- te gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehnglied- rigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these residues are bonded, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which in addition to carbon atoms, one, two or three heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and / or one or more substituents R a may carry;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogrup- pen eine C2-C6-Alkylen- oder Alkenylen-, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann;R 3 with R 4 , R 5 with R 6 , R 7 with R 8 may in each case together also mean oxygen for the formation of carbonyl groups and for the formation of spiro groups. form a C2-C6-alkylene or alkenylene, alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S;
R1 und R3 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Hetero- cyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;R 1 and R 3 together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, may contain two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member;
R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl,R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl,
C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-Cδ- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, Ca-Ce-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci -C6-Al kylthio, d-Ce-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Carbamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NRπ)Rπ, C(NH)Rπ,Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;C 2 -C 6 -alkynyl, C 2 -C 6 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cyclo-alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 - C6-alkenyloxy, C 3 -Cδ- haloalkenyloxy, C3-C6-alkynyloxy, C3-C6 haloalkynyloxy, Ca-Ce-cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, formyl, C (O) R π, C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , OC (O) OR π , C 1 -C 6 -alkyl, d-Ce-alkylamino, di-Ci-C 6 -alkylamino, carbamoyl, C (O) NHR π , C (O) NR π 2 , thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 , C (NR π ) R π , C (NH) R π , Ci-C 6 -alkylene, oxy-Ci-C 4 -alkylene, oxy-Ci-C 3 -alkylenoxy, CH = CH-CH = CH, where divalent groups may be bound to the same atom or to adjacent atoms , Phenyl, naphthyl, a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
Rπ d-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl,R π d-Cβ-alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl,
C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl;C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder voll- ständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in the abovementioned groups R a and R π are in their turn partially or completely halogenated and / or may carry one, two or three groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl- oxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Al- kylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocar- bonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylamino- thiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bisR b is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkyl carbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, where the alkyl groups in these radicals contain 1 to 6 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned in these radicals 2 to
8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cδ-alkoxy, Aryl-Ci-C6-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Aryl- reste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;Contain 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, wherein the cyclic systems contain 3 to 10 ring members; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-C 1 -C 6 -alkoxy, aryl-C 1 -C 6 -alkyl, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, where the aryl radicals preferably contain from 6 to 10 ring members, the hetaryl groups contain 5 or 6 ring members, where the cyclic groups Systems may be partially or completely halogenated and / or substituted by alkyl or haloalkyl groups;
Y Sauerstoff oder Schwefel;Y oxygen or sulfur;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Cs-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl,Z is hydrogen, carboxyl, formyl, Cs-Cs-alkyl, Cd-Cs-haloalkyl,
C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB,C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR A ) NR A R B ,
C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb und/oder Sulfo, NRARB, Guanidino oder Amidino substituiert sein können;C (NR A ) R A , C (NR A ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylthio, ci C 8 alkylsulfonyl, C (O) -Ci-C 4 alkylene NR A C (NR A ) NR A R B , C (S) -Ci C 4 alkylene NR A C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl or Ci-C 4 alkylthiocarbonyl group is; wherein in group Z the carbon chains may be substituted by one or more groups R b and / or sulfo, NR A R B , guanidino or amidino;
RA, RB unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine der bei Rπ genannten Gruppen;R A , R B independently of one another are hydrogen or one of the groups mentioned for R π ;
RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromati- sehen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;R A and R B may also be taken together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R π together with the carbon and heteroatoms via which they are bonded, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic form ring which in addition to carbon atoms one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S contain as ring member and / or one or more substituents R a can carry;
oderor
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe N und S als Ring- glied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;Z can also form with R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group N and S as ring member and / or one or more substituents R a can carry;
die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ring- glied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three carbon atoms may contain further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and which contains at least one substituent selected from UO #, VS # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and the heterocycle can also carry one, two or three groups R a ;
U Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-U carboxyl, formyl, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ca-Cs-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,Haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 π haloalkynyl, C3-C6-cycloalkyl, Ca-Cs-cycloalkenyl, C (O) R, C (O) OR π, C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π) OR A, C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci -C 8 alkylthio -alkyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C (O ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B ,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B ,
C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonyl- gruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;C (NR π ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl or Ci-C 4 alkylthiocarbonyl - group is bound; wherein in the group U can carry the carbon chains one, two or three groups R b;
V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen; p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;V is hydrogen or one of the groups mentioned at U; p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
q null oder 1 ;q is zero or 1;
W1, W2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,W 1 , W 2 are each independently of one another hydrogen, halogen, cyano, nitro,
Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Hydroxy-Ci- C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci -C4-Al kylsu If inyl oder Ci-C4-Alkylsul- fonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl,Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 kinyl -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, hydroxy-Ci- C4-alkyl, Ci-C 4 -alkoxy-C C4 alkyl, C2-C6-haloalkenyl, C 2 -C 6 halo-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 - haloalkoxy, Ci-C4- alkylthio, Ci -C 4 -alkyl kylsu If ynyl or C fonyl 4 -Alkylsul-, formyl, thiocarbamoyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl,
Ci-C4-Alkylaminocarbonyl, Ci-C4-Alkoxyiminocarbonyl, Hydroxyimino-Ci- C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Hydroxyamidino, CR10R11OR12, C(R13)=NR14;C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxyiminocarbonyl, hydroxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxyamidino, CR 10 R 11 OR 12 , C (R 13 ) = NR 14 ;
R10, R11, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C6-R 10 , R 11 , R 12 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Benzyl;Cycloalkyl, Ci-C8-alkoxy-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, benzyl;
R11 und R12 können gemeinsam Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen ausgewählt unter Methyl,R 11 and R 12 may together be oxy-C 1 -C 8 -alkyleneoxy, wherein the carbon chain is selected from one to three groups selected from methyl,
Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxy- methyl substituiert sein kann;Ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl may be substituted;
R13 Wasserstoff oder Ci-C8-Alkyl;R 13 is hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl;
R14 Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;R 14 Ci-C 8 alkyl, C 8 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, phenylamino, where the phenyl groups R b may be substituted by one to five groups;
X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder CrC4-X is halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 -alkoxy or CrC 4 -
Halogenalkoxy;haloalkoxy;
Het fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher durch Lm substituiert sein kann;Het five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which may be substituted by L m ;
m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;m is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
L Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci-C8- Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl,L is halogen, hydroxy, carboxy, cyanato (OCN), cyano, nitro, Ci-C 8 - alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl,
C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ami- no, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonyl- amino, C(O)-R, C(S)-R, S(O)n-R, Ci-Ce-Alkylcarbonyloxy, Ci-C6- Alkylsulfonyloxy, Ci-C8-Hydroxyimino-(Ci-C8)-alkyl, Ci-Cs-Alkoxy- imino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-C10- Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cyclo- alkylcarbonyl, oderC 2 -C -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkenyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 10 -alkenyloxy, C 2 -C 10 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, (C 1 -C 4) -Alkylamino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C (O) -R, C (S) -R, S (O) n -R, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 -alkylsulfonyloxy , C 1 -C 8 -hydroxyimino- (C 1 -C 8) -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy-imino (C 1 -C 8) -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyloxyimino- (C 1 -C 8) -alkyl, C 2 -C 10 -alkynyloxyimino - (Ci-C8) -alkyl, C2-Cio-alkynylcarbonyl, C3-C6-cycloalkylcarbonyl, or
ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, odera five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, or
zwei an benachbarte Ringkohlenstoffatome gebundene Reste L können auch gemeinsam 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy oder 1 ,2-Ethylendioxy bedeuten, wobei die vier zuletzt genannten Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;two radicals L bound to adjacent ring carbon atoms may also together 1, 3-propanediyl, 1, 4-butanediyl, methylenedioxy or 1, 2-ethylenedioxy, where the four last mentioned radicals may be mono- or polysubstituted by identical or different halogen, Alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
R Wasserstoff, Ci -C6-Al kyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4- Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)- Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb substituiert sein können;R is hydrogen, Ci -C 6 alkyl-Al, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, C 2 -C 4 - alkenyloxy, C2-C4-alkynyloxy, amino, Ci-C4-alkylamino, di- ( Ci-C 4 ) - Alkylamino; wherein the groups R may be substituted by one, two or three identical or different groups R b ;
n null, 1 oder 2;n is zero, 1 or 2;
und deren Salze.and their salts.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin X Fluor, Chlor oder Brom bedeutet.2. Compounds according to claim 1, wherein X is fluorine, chlorine or bromine.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin X Methyl, Ethyl oder n-Propyl bedeutet.3. Compounds according to claim 1, wherein X is methyl, ethyl or n-propyl.
4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2 Z-Y-(CR7R8)P-CR5R6-CR3R4-# bedeutet, worin p null oder 1 ist.4. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein R 2 is ZY- (CR 7 R 8 ) P -CR 5 R 6 -CR 3 R 4 - #, wherein p is zero or 1.
5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Z Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Ce-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cδ- alkylaminothiocarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl, worin Heterocyclyl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus ist, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, bedeutet.5. Compounds according to one of the preceding claims, wherein Z is hydrogen, Ci-Cβ-alkylcarbonyl, Ci-Cδ-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, Ci-Cδ-alkyl-aminocarbonyl, di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-Cβ-alkylthiocarbonyl, Ci -Cβ- Alkoxythiocarbonyl, aminothiocarbonyl, Ci-Ce-alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-Cδ- alkylaminothiocarbonyl or heterocyclylcarbonyl, wherein heterocyclyl is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, the , two, three or four heteroatoms from the group O, N and S contains means.
6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Z Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet.6. Compounds according to one of the preceding claims, wherein Z is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindes- tens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und7. Compounds according to any one of claims 1 to 3, wherein R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle which may contain, in addition to carbon atoms, one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and
V-Y-CR3R4-#, wobei der Heterocyclus ein oder zwei Gruppen Ra enthalten kann.VY-CR 3 R 4 - #, wherein the heterocycle may contain one or two groups R a .
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und 7, worin U und V nicht d- Cs-Alkyl bedeuten.8. Compounds according to any one of claims 1 to 3 and 7, wherein U and V are not d-Cs-alkyl.
9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, 7 und 8, worin V für Wasserstoff steht.9. Compounds according to any one of claims 1 to 3, 7 and 8, wherein V is hydrogen.
10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin NR1R2 für einen von Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Phenylala- ninol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Prolinol, Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl- piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylglycinol, Cyclo- pentylglycinol, Butylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2- Aminocyclohexanol, cis-2-Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-10. Compounds according to any one of claims 1 to 3, wherein NR 1 R 2 is one of ethylglycinol, leucineol, tert-leucinol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalanine, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol , Cysteinol, prolinol, hydroxymethylpiperidine, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylglycinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2 Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-aminocyclopentanol, cis
1-Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht.1-amino-2-hydroxyindane or trans-1-amino-2-hydroxyindane derived radical.
1 1. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin W1 Wasser- stoff bedeutet.1 1. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein W 1 means hydrogen.
12. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin W2 Wasserstoff oder Cyano bedeutet. 12. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein W 2 is hydrogen or cyano.
13. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimi- dingerüst steht.13. Compounds according to one of the preceding claims, in which at least one group L is ortho to the point of attachment to the pyrazolopyrimidine scaffold.
14. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die gegebenenfalls durch Lm substituierte Gruppe Het für Pyridyl steht, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist, oder für Pyrimidyl steht, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist, oder für Thienyl steht, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist, oder für Thiazolyl steht, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist.14. Compounds according to one of the preceding claims, in which the optionally substituted by Lm group Het is pyridyl which is linked in the 2- or 4-position, or is pyrimidyl which is linked in the 2- or 4-position, or is thienyl which is linked in the 2- or 3-position, or represents thiazolyl which is linked in the 2-, 4- or 5-position.
15. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die durch Lm substituierte Gruppe Het für eine der Folgenden steht: 6-Chlor-pyrid-2-yl, 6-Fluor- pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-2-yl, 5-Chlor-pyrimid-4-yl, 5-Fluor-pyrimid-4-yl, 5-Methyl-pyrimid-4-yl, 5-Trifluormethyl-pyrimid-4-yl,Thien-3- yl, 2-Chlor-thien-3-yl, 2-Fluor-thien-3-yl, 2-Methyl-thien-3-yl, 2-Trifluormethyl- thien-3-yl, 2,5-Dichlor-thien-3-yl, 2,5-Difluor-thien-3-yl, 2,5-Dimethyl-thien-3-yl.15. Compounds according to one of the preceding claims, in which the L m -substituted group Het represents one of the following: 6-chloropyrid-2-yl, 6-fluoropyrid-2-yl, 6-methylpyridine 2-yl, 6-trifluoromethyl-pyrid-2-yl, 5-chloro-pyrimid-4-yl, 5-fluoro-pyrimid-4-yl, 5-methyl-pyrimid-4-yl, 5-trifluoromethyl-pyrimidine 4-yl, thien-3-yl, 2-chlorothien-3-yl, 2-fluorothien-3-yl, 2-methylthien-3-yl, 2-trifluoromethyl-thien-3-yl, 2,5-dichlorothien-3-yl, 2,5-difluoro-thien-3-yl, 2,5-dimethylthien-3-yl.
16. Verbindungen I nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel 1.1 D,16. Compounds I according to claim 1 of the general formula 1.1 D,
Figure imgf000143_0001
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und L1 und L2 die für L in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Figure imgf000143_0001
in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined in claim 1 and L 1 and L 2 are those indicated for L in claim 1 Have meaning.
17. Verbindungen I nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I.2D17. Compounds I according to claim 1 of the general formula I.2D
Figure imgf000143_0002
Figure imgf000143_0002
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y und Z die in Anspruchin which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y and Z are those claimed
1 angegebene Bedeutung haben und L1 und L2 die für L in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen 1 have the meaning given and L 1 and L 2 have the meanings given for L in claim 1
18. Verbindungen I nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel 1.1 C,18. Compounds I according to claim 1 of the general formula 1.1 C,
Figure imgf000144_0001
Figure imgf000144_0001
in der die Variablen W1, W2, X, R1, R3, R4, R5, R6, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und L1 und L2 die für L in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.in which the variables W 1 , W 2 , X, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z are as defined in claim 1 and L 1 and L 2 are those indicated for L in claim 1 Have meaning.
19. Fungizides Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.19. A fungicidal composition comprising at least one compound of the formula I according to any one of the preceding claims and / or an agriculturally acceptable salt thereof and a solid or liquid carrier.
20. Mittel nach Anspruch 19 ferner umfassend einen weiteren fungiziden, insektizi- den und/oder herbiziden Wirkstoff.20. A composition according to claim 19 further comprising a further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
21. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.21. Seed comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 18 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
22. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.22. A combination of at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 18 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
23. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.23. Use of a compound of the formula I according to any one of claims 1 to 18 and / or an agriculturally acceptable salt thereof for controlling phytopathogenic fungi.
24. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt. 24. Method of controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi and / or the materials, plants, soil and / or seeds to be protected against fungal attack are treated with an effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 18 and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2, in der X für Halogen steht, durch Umsetzung von Dihalogenpyrazolopyrimidinen der Formel II,25. A process for the preparation of the compounds according to claim 1 or 2, in which X is halogen, by reacting Dihalogenpyrazolopyrimidinen of formula II,
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000145_0001
mit einem Amin HNR1R2 (Formel IM), wobei W1, W2, R1, R2 und Het die für Formel I angegebene Bedeutung haben und HaI für ein Halogenatom steht.with an amine HNR 1 R 2 (formula III), wherein W 1 , W 2 , R 1 , R 2 and Het have the meaning given for formula I and Hal represents a halogen atom.
26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 18 durch Umsetzung von Hydroxy- oder Mercaptopyrazolopyrimidinen der Formel Ia26. A process for the preparation of the compounds according to claim 1 to 18 by reaction of hydroxy or Mercaptopyrazolopyrimidinen of the formula Ia
Figure imgf000145_0002
Figure imgf000145_0002
in der die Variablen gemäß Anspruch 1 definiert sind, mit Alkylierungs- oder Acy- lierungsmitteln Z-LG, wobei LG eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt.in which the variables are defined according to claim 1, with alkylating or acylating agents Z-LG, wherein LG represents a nucleophilic cleavable group.
27. Verwendung der Verbindungen der Formel Ia gemäß Anspruch 26 als Zwischenprodukte.27. Use of the compounds of the formula Ia according to claim 26 as intermediates.
28. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 , in der X Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy bedeutet, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , in der X für Halogen steht, mit Cyaniden, Alkoxyla- ten oder Halogenalkoxylaten der Formel IV28. A process for the preparation of the compounds according to claim 1, in which X is cyano, alkoxy or haloalkoxy, by reacting compounds of the formula I according to claim 1, in which X is halogen, with cyanides, alkoxylates or haloalkoxylates of the formula IV
M-X' IVM-X'IV
in der M ein Ammonium-, Tetraalkylammonium- Alkali- oder Erdalkalimetallkation darstellt und X' für CN, Ci-C4-AIkOXy oder d-C4-Halogenalkoxy steht.wherein M represents an ammonium, tetraalkylammonium alkali or alkaline earth metal cation and X 'is CN, Ci-C 4 -alkoxy or C is 4 -haloalkoxy.
29. Verbindungen der Formel V,
Figure imgf000146_0001
29. compounds of the formula V,
Figure imgf000146_0001
in der die Variablen W1, W2 und Het die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, HaI für Halogen steht und X für d-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht.in which the variables W 1, W 2 and Het have the meaning indicated in claim 1, Hal is halogen and X is dC 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl is.
30. Verwendung der Verbindungen der Formel V gemäß Anspruch 29 als Zwischenprodukte.30. Use of the compounds of formula V according to claim 29 as intermediates.
31. Verbindungen der Formel VII,31. Compounds of the formula VII,
Figure imgf000146_0002
Figure imgf000146_0002
in der die Variablen W1, W2, R1, R2 und Het die in Anspruch 1 angegebene Be- deutung haben, R für CrC4-Alkyl steht und X" für Wasserstoff oder CrC3-Alkyl steht.in which the variables W 1 , W 2 , R 1 , R 2 and Het have the meaning given in claim 1, R is C r C 4 -alkyl and X "is hydrogen or C r C 3 -alkyl.
32. Verwendung der Verbindungen der Formel VII gemäß Anspruch 31 als Zwischenprodukte. 32. Use of the compounds of formula VII according to claim 31 as intermediates.
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