WO2007060048A1 - 2-methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal - Google Patents

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WO2007060048A1
WO2007060048A1 PCT/EP2006/066808 EP2006066808W WO2007060048A1 WO 2007060048 A1 WO2007060048 A1 WO 2007060048A1 EP 2006066808 W EP2006066808 W EP 2006066808W WO 2007060048 A1 WO2007060048 A1 WO 2007060048A1
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WO
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methyl
butanal
furyl
odor
oil
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Application number
PCT/EP2006/066808
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English (en)
French (fr)
Inventor
Bernd Wiedwald
Axel Schöning
Original Assignee
Symrise Gmbh & Co. Kg
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Filing date
Publication date
Application filed by Symrise Gmbh & Co. Kg filed Critical Symrise Gmbh & Co. Kg
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom

Definitions

  • the present invention relates primarily to the novel compound 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal and, in addition, to articles such as fragrances and flavoring compounds (fragrance and flavoring compositions) comprising a (sensory-active) amount of this substance, their respective use as odoriferous or aromatic substance (mixture) as well as processes for the preparation of 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal.
  • fragrances already present, the perfumery industry continues to have a general need for new fragrances that have additional positive secondary properties beyond their primary, namely, odor properties, such as e.g. a higher stability under certain conditions of use, a higher yield, a better adhesion or even better dermatological and toxicological properties compared to similar fragrances.
  • odor properties such as e.g. a higher stability under certain conditions of use, a higher yield, a better adhesion or even better dermatological and toxicological properties compared to similar fragrances.
  • fragrances with spicy or culinary odor properties that are able to produce a spicy or culinary odor note in fragrance compositions.
  • the fragrances should in particular have no negative toxicological properties.
  • this object is achieved by the compound according to the invention and its use as a fragrance and / or flavoring. Further aspects of the invention emerge from the claims and relate to corresponding methods, articles (in particular compositions) as well as production methods.
  • the invention is based inter alia on the surprising finding that the compound 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal is suitable as a fragrance and flavoring.
  • the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal according to the invention may be syn- or anti-configured, as (R, R) -configured enantiomer, (R 1 S) -configured enantiomer, (S. , R) -configured enantiomer, (S, S) -configured or as any mixture of the enantiomers, in particular as a racemate, or as any desired mixture of the corresponding diastereomers.
  • the structural formula of 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal (IUPAC name) is given below:
  • 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal gives a very complex and varied odor and taste impression, which usually only from mixtures of several components (such as essential oils, or spice mixtures such as curry (powder) ) can be achieved.
  • Particularly suitable is 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal for imparting, modifying and / or enhancing a spicy or culinary odor or flavor.
  • 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal has an extremely low sensory threshold so that it is already noticeable in very low doses and, when incorporated into a fragrance or flavoring composition, this is significant can influence (see also the comments below).
  • Table 1 shows examples of selected compounds whose olfactory properties with spicy, celery, lovage or cumin are described (Source: K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 rd Ed, Wiley.. -VCH, Weinheim 2001, and Compendium Perfumery Ingredients Firmenich 2004 and Perfumers Compendium Symrise 2004).
  • the substance according to the invention consists of an aliphatic aldehyde with a heteroaromatic ring (furan) in the side chain.
  • the aldehyde according to the invention has a spicy, curry, celery, cumin and lovage-like odor note with additional root and ozone aspects (for example, evaluated as 3% by weight solution in ethanol or diethyl phthalate).
  • the tasting properties of the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal according to the invention were as follows (evaluated in 5% by weight aqueous sugar solution or 0.5% by weight). iger aqueous saline solution):
  • the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal according to the invention is able to intensify the intensity of a fragrance mixture even at low dosages and to round off the overall appearance of the fragrance mixture to an odor, and to give the mixture more aura and naturalness to lend.
  • Another aspect of the invention relates to the use of 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal or a 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal comprising fragrance or flavor composition (ie, blend) (as characterized above) for imparting, modifying and / or enhancing a spicy, curry, celery, cumin, lovage, root and / or ozone odor or flavor.
  • fragrance or flavor composition ie, blend
  • a (sensory effective) amount of 2-methyl-3- (5-methyl-2 -furyl) -butanal or a 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal fragrance or flavor composition (as characterized above) contacted or mixed with a product.
  • the invention also relates to perfumed or flavored articles comprising 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal, e.g. In the form of a 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal smelling or flavoring mixture (as characterized above).
  • 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal is excellently suited for modifying and / or enhancing an odor or taste, i. that 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal can function in particular as a so-called booster or enhancer.
  • 2-Methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal can be used in particular to impart more freshness, (emission) radiation, roundness and / or harmony to a fragrance or aroma composition and / or existing odor and odor /or
  • To enhance taste notes in particular the directions woody, flowery, animalistic, amber (amber), masculine, tart, and / or musk.
  • the present invention relates to the use of 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal for modifying and / or enhancing an odor or flavor with one, several or all of the notes woody , flowery, animal, amber (amber), masculine, herbaceous, and / or musk.
  • the present invention also relates to a method for modifying and / or enhancing an odor or flavor with one, several or all of the notes woody, flowery, animal, amber, masculine, tart, and / or musk, comprising the following step:
  • fragrances or flavorings with one, several or all of the notes woody, flowery, animal, amber, masculine, tart, and / or musk, with an amount of 2-methyl-3- (5- methyl-2-furyl) -butanal, which suffices the odor and / or taste impression of the odoriferous or aromatic substances containing one or more of the notes woody, floral, animal, amber (amber), masculine, harsh , and / or cause musk to sensory intensify.
  • Perfumed or flavored articles according to the invention include 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal, preferably in the form of a fragrance or flavoring composition according to the invention.
  • fragrance or flavor compositions or perfumed articles containing an amount of 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal sufficient to flavor one or more of the odor notes, curry, celery to impart, modify and / or enhance cumin ( cuminig) and / or lovage-like with additional root and / or ozone aspects.
  • a fragrance or flavoring composition according to the invention is prepared according to the invention by mixing 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal with customary further constituents of a fragrance or flavoring composition, the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal in an amount sufficient to impart, modify and / or enhance an odor or flavor in the fragrance or flavoring composition.
  • the preparation of the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal according to the invention can be carried out, for example, by reacting 2-methylfuran (Sylvan) with tiglinaldehyde (2,3-dimethylacrolein).
  • the reaction is carried out in the presence of an acidic catalyst.
  • Protic acids such as sulfuric acid, sulfurous acid, salts of hydrogen sulphate such as potassium and sodium hydrogensulfate; Sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid acid, hydrochloric acid, perchloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, phosphoric acid, salts of dihydrogen phosphate such as potassium and sodium dihydrogen phosphate.
  • Preferred acidic catalysts are sulfuric acid and the sulfonic acids, with trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid being particularly preferred.
  • acid catalysts which can be used are the organic protic acids, in particular the protic acids derived from the alkanes or aromatics, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, 2-ethylhexanoic acid, benzoic acid, oxalic acid, citric acid, tartaric acid, succinic acid, malic acid, maleic acid, fumaric acid and adipic acid ,
  • the organic protic acids in particular the protic acids derived from the alkanes or aromatics, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, 2-ethylhexanoic acid, benzoic acid, oxalic acid, citric acid, tartaric acid, succinic acid, malic acid, maleic acid, fumaric acid and adipic acid ,
  • Lewis acids are, for example, ZnC ⁇ , TiCl 4, AlCl 3, or FeCl.
  • acidic catalysts which are present in the solid state of matter, with acidic fixed bed catalysts being particularly advantageous to this extent.
  • acidic cation exchangers as acidic fixed bed catalysts.
  • the group of acidic cation exchangers includes, in particular, cation exchangers based on polymerization resins with different crosslinking, macroporous structure and active groups of different acidity.
  • weak to strong acidic ion exchanger based on synthetic resin in particular Lewatite ® (Bayer) and amber lite ® (Rohm and Haas) may be mentioned.
  • montmorillonites such as.
  • the K catalysts name of the company Südchemie for specially acid-treated montmorillonite.
  • usable acidic fixed bed catalysts are, for. B. loaded with mineral acids support materials (such as silica gel).
  • 2-Methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal is excellently suitable for use in fragrance and flavor compositions because of its olfactory properties.
  • the compound can be used as (i) single substance or (ii) combined with a variety of other fragrances or flavorings in numerous products. Particularly advantageous is the connection with other fragrances or aroma Combine substances in different, different proportions to novel fragrance or flavor compositions.
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resines, resinoids, balms, tinctures such.
  • ambergris tincture Amyrisöl; Angelica seed oil; Angelica root oil; anise oil; Valerian oil; Basil oil; Tree Moss -Absolue; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; birch tar; Bitter almond oil; Savory oil; Bucco blotter oil; Cabreuvaöl; cade oil; calamus; camphor oil; Cananga oil; cardamom; Cascarillaöl; cassia; Cassie absolute; Beaver-absolue; Cedern diligentöl; cedarwood; cistus; citronella; lemon; copaiba balsam; Copaivabalsamöl; Coriander oil; costus root; Cuminöl; Cypress oil; Davanaöl; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de Brouts absolute; Oak moss absolute; elemi; Tarragon oil; Eucalyptus citriodora oil; eucalyp
  • sandalwood Celery seed oil; spike lavender oil; star anise; Styraxöl; tagetes;
  • vetiver Juniper berry oil
  • Wine yeast oil Wormwood oil
  • Wintergreen oil ylang oil
  • hyssop oil Civet absolute; cinnamon leaf; Cinnamon bark oil and fractions thereof, or ingredients isolated therefrom;
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as 3-carene; ⁇ -pinene; beta-pinene; ⁇ -terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; Caryophyllene; cedrene; farnesene; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; valencene; (E 1 Z) -1, 3, 5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • the aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol; 1-octen-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • the aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; heptanal; Octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methylnonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10- undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxy-propoxy) - (E / Z) -3-hexene; the aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone;
  • the aliphatic sulfur-containing compounds e.g. 3-methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-mercaptohexanol; 3-mercaptohexyl acetate; 3-mercaptohexyl butyrate; 3-acetylthiohexyl acetate; 1-Menthene-8-thiol;
  • aliphatic nitriles e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecen Textrenitril; 2-tridecenoic acid nitrile; 3,12-Tridecadien Aciditril; 3,7-dimethyl-2,6-octadienitrile; 3,7-dimethyl-6-octen Aciditril;
  • ester of aliphatic carboxylic acids e.g. (E) - and (Z) -3-hexenylformate
  • ethylacetoacetate isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5-trimethylhexyl acetate; 3-methyl-2-butenyl acetate; (E) -2-hexenyl acetate; (E) - and (Z) -3-hexenylacetate; Octyl acetate; 3-octyl acetate; 1-octen-3-yl acetate; ethyl butyrate; Butyl butyrate, Isoamylbutyrate; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate; hexyl crotonate; Ethyl isovalerate; Ethyl 2-methylpentanoate; ethylhexanoate; allyl hexanoate; ethyl heptanoate;
  • Citronellol Citronellol; geraniol; nerol; linalool; Lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-dimethyl-7-octene-2-ol; 2,6-dimethyl octane-2-ol; 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol; 2,6-dimethyl-5,7-octadiene-2-ol; 2,6-dimethyl-3,5-octadiene-2-ol; 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimethyl-1, 5,7-octatrien-3-ol 2,6-dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrate
  • cyclic alcohols e.g. 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5, E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • cycloaliphatic alcohols e.g. alpha, 3,3-trimethylcyclohexylmethanol; 1- (4-isopropylcyclohexyl) ethanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) butanol; 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-butene-1-ol; 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl) -2-butene-1-ol; 3-methyl-5-
  • Trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol Trimethylcyclohexyl) hexan-3-ol; the cyclic and cycloaliphatic ethers such as cineole; cedryl methyl ether; Cyclododecyl methyl ether; 1, 1-dimethoxycyclododecane; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6, 6, 9a
  • cyclic and macrocyclic ketones such as e.g. 4-tert.-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone; 2-heptylcyclopentanone; 2
  • pentylcyclopentanone 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3
  • methylcyclopentadecanone 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1,1,3,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes e.g. 2,4-dimethyl-3-cyclohexene carbaldehyde; 2-methyl-4- (2,2,6-trimethyl-cyclohexene-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexene carbaldehyde;
  • cycloaliphatic ketones such as B. 1 - (3,3-dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1 - (5,5-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl ⁇ . ⁇ .iO-trimethyl ⁇ . ⁇ . ⁇ -cyclododecatrienylketon; tert-butyl (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
  • ester of cyclic alcohols e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-
  • ester of cycloaliphatic alcohols such as I-cyclohexylethyl crotonate
  • esters of cycloaliphatic carboxylic acids such as.
  • allyl-3-cyclohexylpropionate Allylcyclohexyloxyacetat; cis and trans methyldihydrojasmonate; egg and trans methyl jasmonate;
  • Methyl ⁇ -hexyl-S-oxocyclopentanecarboxylate Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexene carboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • the araliphatic alcohols such as e.g. benzyl alcohol; 1-phenylethyl; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1, 1 - dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propene-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1 - (4-isopropylphenyl) ethanol;
  • ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids e.g. benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate; Benzylisovalerianat; 2-phenylethyl acetate; 2-phenylethyl propionate; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethyl isovalerate; 1-phenylethyl acetate; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-dimethylphenylethyl acetate; alpha, alpha-dimethylphenylethyl butyrate; cinnamyl; 2-phenoxyethyl isobutyrate; 4-methoxybenzyl acetate;
  • the araliphatic ethers such as 2-phenylethyl methyl ether; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; Phenylacetaldehyde dimethylacetal; phenylacetaldehyde; Hydratropaldehyde dimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethyl-indeno [1,2-d] -m-dioxin; the aromatic and araliphatic aldehydes such.
  • aromatic and araliphatic ketones such as e.g. acetophenone; 4-methylacetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1 - (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1, 1, 2,3,3,6-hexamethyl-5-indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1, 1-dimethyl-4-indanyl methyl ketone; 1- [2,3-dihydro-1, 1, 2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-3', 5 ', 5', 6 ',
  • aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters e.g. benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; geranyl phenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethyl cinnamate; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; Isoamylsalicylate; hexyl salicylate; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; Benzyl salicylate; phenylethyl; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl
  • the nitrogen-containing aromatic compounds such as 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone; cinnamic acid; 3-methyl-5-phenyl-2-penten Aciditril; 3-methyl-5- phenylpentanklarenitril; methyl anthranilate; Methyl N-methylanthranilate;
  • the phenols, phenyl ethers and phenyl esters e.g. estragole; anethole; eugenol; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; carvacrol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1, 4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • heterocyclic compounds such as e.g. 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one;
  • the lactones e.g. 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanolide; 1,4-nonanolide; 1, 4-decanolide; 8-decene-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1, 5-decanolide; 1, 5-dodecanolide; 4-methyl-1,4-decanolide; 1,15-pentadecanolide; cis and trans-11-pentadecene-1, 15-olide; cis- and trans-12-pentadecene-1, 15-olide; 1, 16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1, 16-olide; 10-oxa-1, 16-hexadecanolide; 1 1 -Oxa-1, 16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedi
  • the amount of the aldehyde of the present invention is preferably 0.00001 to 90% by weight, preferably 0.001 to 70% by weight, and more preferably 0.01 to 50% by weight, based on the total amount of the olfactory fragrance or flavoring composition.
  • 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal is mainly used to impart more freshness, (off) radiation, roundness and / or harmony to a fragrance or flavoring composition, and / or to enhance certain notes, especially notes of the directions woody, flowery, animal, amber (amber), masculine, tart, and / or musk
  • the proportion of the aldehyde according to the invention is preferably quite low and preferably in the range of 0.001 to 1 wt .-%, preferably in the range of 0.01 to 0.5 wt .-%, based on the total amount of the fragrance or flavor composition. If a comparatively low concentration is selected within the preferred concentration ranges, depending on the other components of the particular composition, in some cases the mediation of the abovementioned odor or taste notes does not yet occur.
  • Fragrance or flavor compositions containing 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal can be used in liquid form, neat or diluted with a solvent for perfuming or flavoring.
  • Suitable solvents for this are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerol, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate, triacetin, etc.
  • odoriferous or flavoring compositions according to the invention which contain 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal may be adsorbed on a carrier which promotes both a fine distribution of the odoriferous or aromatic substances in the product as well as providing a controlled release during use.
  • a carrier which promotes both a fine distribution of the odoriferous or aromatic substances in the product as well as providing a controlled release during use.
  • Such carriers can porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete, etc. or organic materials such as woods, cellulose-based substances, sugars, dextrins (eg, matodextrin) or plastics such as PVC, polyvinyl acetates or polyurethanes be.
  • the combination of composition according to the invention and carrier represents an exemplary article according to the invention.
  • Fragrance or flavor compositions containing 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal may also be microencapsulated, spray dried, as inclusion complexes, or as extrusion products (ie, inventive articles) and in this form z. B. to be perfumed or flavored product.
  • the properties of the compositions modified in this way can be further optimized by so-called “coating" with suitable materials with a view to a more targeted release of fragrance, for which purpose waxy plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the microencapsulation of the odoriferous or flavoring compositions according to the invention to give articles according to the invention can be carried out, for example, by the so-called coacervation method with the aid of capsule materials, e.g. made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried fragrance or flavoring compositions can be prepared, for example, by spray-drying an emulsion or dispersion containing the fragrance or aroma composition, it being possible to use modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums as carriers.
  • Inclusion complexes can e.g. by incorporating dispersions of the fragrance or flavoring composition and cyclodextrins or urea derivatives into a suitable solvent, e.g. Water, to be produced.
  • Extrusion products may be made by fusing the fragrance or flavor compositions together with a suitable waxy substance and by extrusion followed by solidification, optionally in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • 2-Methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal and fragrance compositions containing 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal can be used in concentrated form, in solutions or modified form described above are used for the production of perfumed articles according to the invention such as perfume extracts, Eau de perfumes, Eau de Toilettes, shaving waters, Eau de Colognes, pre-shave products, splash colognes and perfumed Tissue towels and the perfuming of acidic, alkaline and neutral detergents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring cream, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam carpet cleaners, textile fresheners, ironing aids, liquid detergents, powdered detergents, laundry pretreatment agents such Bleaching agents, soaking and stain removers, fabric softeners, laundry soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners in liquid, gel or solid support, aerosol sprays, waxes and
  • the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal according to the invention can be incorporated into flavored or flavored articles, in particular for nutrition, oral care or pleasure-use preparations.
  • the diet or pleasure-serving preparations are, for example, baked goods (eg bread, dry biscuits, cakes, other pastry), confectionery (eg chocolates, chocolate bar products, other bar products, fruit gums, hard and soft caramels, chewing gum), alcoholic or non-alcoholic beverages (eg Coffee, tea, wine, wine-based beverages, beer, beer-based beverages, liqueurs, brandies, brandies, fruit-based sodas, isotonic drinks, soft drinks, nectars, fruit and vegetable juices, fruit or vegetable juice preparations), instant drinks (eg instant cocoa drinks, Instant tea drinks, instant coffee drinks), meat products (eg ham, fresh sausage or raw sausage preparations, seasoned or marinated fresh or salted meat products), eggs or egg products (dry egg, egg white, egg yolks), cereal products (eg breakfast cereals, muesli bars, pre-cooked finished rice products), dairy products (eg milk drinks, milk ice cream, yoghurt, kefir, cream cheese, soft cheese - hard cheese, dried milk powder, whey,
  • Formulations according to the invention can be applied, for example, to B. present as a semi-finished product or as seasoning mixture.
  • compositions according to the invention can serve, in particular, as semi-finished goods for the production of further preparations for nutrition or enjoyment, in particular in spray-dried form.
  • Compositions according to the invention may also be in the form of capsules, tablets (non-coated and coated tablets, eg enteric coatings), dragees, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions, as pastes or as other swallowing agents. or chewable preparations as a dietary supplement.
  • Oral preparations according to the invention are, in particular, oral and / or dental care products such as toothpastes, tooth gels, tooth powders, mouthwashes, chewing gums and other oral hygiene products.
  • customary active substances, basic substances, auxiliaries and additives for nutrition, oral care or pleasure-use preparations according to the invention can be used in amounts of 5 to 99.999999% by weight, preferably 10 to 80% by weight, based on the Total weight of the preparation to be included.
  • the preparations may comprise water in an amount of up to 99.999999% by weight, preferably 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • preparations according to the invention (as examples of articles according to the invention) containing 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal are prepared according to a preferred embodiment in which the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) - butanal as a substance, as a solution (eg in ethanol, water or 1, 2-propylene glycol) or in the form of a mixture with a solid or liquid carrier (eg maltodextrin, starch, silica gel), other flavors or flavorings and optionally other Auxiliaries and / or stabilizers (eg natural or artificial polysaccharides and / or vegetable gums such as modified starches or gum arabic) are incorporated into a dietary, oral care or pleasure serving base preparation.
  • preparations according to the invention present as solution and / or suspension or emulsion can also be converted by spray-drying into a solid preparation according to the invention (semi-finished product).
  • the spray-dried solid preparations according to the invention are particularly suitable as semi-finished goods for the production of further preparations according to the invention.
  • the spray-dried solid preparations according to the invention preferably contain 50 to 95% by weight of excipients, in particular maltodextrin and / or starch, 5 to 40% adjuvants, preferably natural or artificial polysaccharides and / or vegetable gums such as modified starches or gum arabic.
  • the inventive 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal and optionally other constituents of the preparation according to the invention are initially prepared in emulsions, in liposomes, for example starting from phosphatidylcholine, in microspheres for the preparation of preparations according to the invention , in nanospheres or else in capsules, granules or extrudates of a matrix suitable for foods and semi-luxuries, for example starch, starch derivatives (eg modified starch), cellulose or cellulose derivatives (eg hydroxypropylcellulose), other polysaccharides (eg dextrin, alginate, curdlan, Carafeenan, chitin, chitosan, pullulan), natural fats, natural waxes (eg beeswax, carnauba wax), from proteins, eg gelatin or other natural products (eg shellac) incorporated.
  • starch starch derivatives (eg modified starch)
  • the products can be obtained by spray drying, spray granulation, melt granulation, coacervation, coagulation, extrusion, melt extrusion, emulsion methods, coating or other suitable encapsulation methods and optionally a suitable combination of the abovementioned methods.
  • the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal is initially mixed with one or more suitable complexing agents, for example with cyclodextrins or cyclodextrin derivatives, preferably ⁇ - or ⁇ - Cyclodextrin, complexed and used in this complexed form.
  • a preparation according to the invention wherein the matrix is selected so that 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal delayed released from the matrix, so that a long-lasting effect is achieved.
  • the matrix is selected so that 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal delayed released from the matrix, so that a long-lasting effect is achieved.
  • a fat, wax, polysaccharide or protein matrix is particularly preferred.
  • auxiliaries and additives for food or beverages for example water, mixtures of fresh or processed, vegetable or animal raw materials or raw materials (eg crude , roasted, dried, fermented, smoked and / or cooked Meat, bone, cartilage, fish, vegetables, fruits, herbs, nuts, vegetables or fruit juices or pastes or mixtures thereof), digestible or non-digestible carbohydrates (eg sucrose, maltose, fructose, glucose, dextrins, amylose, amylopectin, inulin, xylans , Cellulose, tagatose), sugar alcohols (eg sorbitol, erythritol), natural or hydrogenated fats (eg tallow, lard, palm fat, coconut fat, hardened vegetable fat), oils (eg sunflower oil, peanut oil, corn oil, olive oil, fish oil, soybean oil, sesame oil ), Fatty acids or
  • Dental care preparations preparations based on oral care
  • 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal generally comprise an abrasive system (grinding or polishing agent), such as, for example, silica gel.
  • ren calcium carbonates, calcium phosphates, aluminum oxides and / or hydroxy lapatites, surface-active substances such as sodium lauryl sulfate, sodium lauryl sarcosinate and / or cocamidopropyl betaine, humectants such as glycerol and / or sorbitol, thickeners such as carboxymethyl cellulose, polyethylene glycols, carrageenan and / or Laponite ®, sweeteners such as saccharin, flavor for unpleasant taste impressions, flavor for more, not unpleasant usually taste impressions, flavor-modulating substances (eg inositol phosphate, nucleotides such as guanosine monophosphate, adenosine monophosphate or other substances such as sodium glutamate or 2-phenoxypropionic) Cooling agents such as menthol, menthane derivatives (eg L-menthol, L-menthyl lactate, L-Menthylalkylcarbonate, menthone
  • Chewing gums (as another example of oral care preparations) containing the 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) butanal according to the invention generally comprise a chewing gum base, ie chewing gum that becomes plastic upon chewing, sugars of various types Types, sugar substitutes, other sweet-tasting substances, sugar alcohols, flavoring agents for unpleasant taste impressions, other flavor modulators for further, generally not unpleasant taste impressions, taste modulating substances (eg inositol phosphate, nucleotides such as guanosine monophosphate, adenosine monophosphate or other substances such as sodium glutamate or 2-phenoxypropionic acid), Humectants, thickeners, emulsifiers, aromatics and stabilizers or odorants.
  • the preparations according to the invention may preferably also contain an aroma composition in addition to the compound according to the invention in order to round off and refine the taste and / or smell of the preparation.
  • Suitable (additional) aroma compositions contain, for example, synthetic, natural or nature-identical flavorings, fragrances and flavorings as well as suitable excipients and carriers.
  • this perfume composition becomes fresher, brighter, more rounded by the addition of 0.4% by weight of a 10% strength by weight ethanolic solution of 2-methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal , and more harmonious, adding a spicy note and enhancing woody and floral aspects, making the perfume composition more masculine overall.
  • 2-Methyl-3- (5-methyl-2-furyl) -butanal fits well into the composition. It gives the composition its own character through its own odor as well as through its modifying and intensifying effect (booster effect) and combines flowery, woody and spicy elements.
  • Example 2 The perfume oil composition from Example 2 (after addition of the aldehyde according to the invention) was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a shampoo base of the following composition:
  • Citric acid 1 3%
  • the pH of the shampoo base was about 6. From this, 100 ml of a 20% by weight aqueous shampoo solution were prepared. In this shampoo solution, 2 hair slides were washed together for 2 minutes and then rinsed for 20 seconds under running lukewarm water. One strand of hair was wet wrapped in aluminum foil and dried the second strand of hair with a hair dryer. Both strands of hair were judged by a panel odor. Both strands of hair showed a fresh, woody and spicy, overall masculine, scent with floral aspects, whereby the overall impression was radiant, rounded and harmonious.
  • Example 2 The perfume oil composition from Example 2 (after addition of the aldehyde according to the invention) was incorporated in a dosage of 0.5% by weight into a fabric softener base of the following composition:
  • the pH of the fabric softener base was in the range 2 - 3.
  • Two pieces of fabric were rinsed with 370 g of a 1% aqueous fabric softener solution in a Linetest machine in the softening program for 30 minutes at 20 ° C. The cloths were wrung out and then thrown for 20 seconds. A rag was wet-sealed, and one hung up to dry. Subsequently, both flaps were assessed by a panel odor. Both lobes showed a fresh, woody and spicy, overall masculine, scent with floral aspects, the overall impression was radiant, rounded and harmonious.
  • Example 2 The perfume oil composition from Example 2 (after addition of the aldehyde according to the invention) was incorporated in a dosage of 0.4% by weight into a washing powder base of the following formulation:
  • Example 6a Allium Curry Aroma Composition
  • the aroma composition (mixture A1) thus obtained had more complex notes, in particular interesting spicy curry, celery and lovage notes.
  • the leek curry flavor composition (Blend A1) was added to the creamy leek soup base formulation at a level of 1 to 15 weight percent, preferably at a dosage of 3 to 10 weight percent, based on the mass of the creamy soup soup base formulation.

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung der neuen Verbindung 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal als Riech- und/oder Aromastoff.

Description

2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
Die vorliegende Erfindung betrifft primär die neue Verbindung 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal und daneben Artikel wie Riech- un d Aromastoffmischungen (Riech- und Aromastoffkompositionen) umfassend eine (sensorisch wirksame) Menge dieser Substanz, deren jeweilige Verwendung als Riech- oder Aro- mastoff(mischung) sowie Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, die über ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Eigenschaften gegenüber vergleichbaren Riechstoffen.
Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden insbesondere hinsichtlich der genannten dermatologischen und toxikologischen Eigenschaften zunehmend
Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffe geäußert. Es besteht daher in der Parfümindustrie ein Bedarf an weiteren, neuen Riechstoffen, die sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen oder parfümierten Artikeln eignen. Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen mit würzigen- bzw. kulinarischen Geruchseigenschaften, die in der Lage sind, in Riechstoffkompositionen eine würzige- bzw. kulinarische Geruchsnote zu erzeugen. Die Riechstoffe sollen insbesondere keine negativen toxikologischen Eigenschaften haben.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die erfindungsgemäße Verbindung und deren Verwendung als Riech- und/oder Aromastoff gelöst. Weitere Aspekte der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen und betreffen entsprechende Verfahren, Artikel (insbesondere Kompositionen) sowie Herstellungsverfahren.
Der Erfindung liegt unter anderem die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass sich die Verbindung 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal als Riech- und Aromastoff eignet. Das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal kann dabei syn- oder anti-konfiguriert sein, als (R,R)-konfiguriertes Enantiomer, (R1S)- konfiguriertes Enantiomer, (S,R)-konfiguriertes Enantiomer, (S,S)-konfiguriertes oder als beliebiges Gemisch der Enantiomeren, insbesondere als Racemat, oder auch als beliebiges Gemisch der entsprechenden Diastereomeren, vorliegen. Die Strukturformel von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal (lUPAC-Name) ist nachfolgend wiedergegeben:
Figure imgf000003_0001
Die Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.
Die Tatsache, dass das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen ausdrucksstarken würzigen (Curry, Sellerie, Kreuzkümmel (= Cumin, Cuminum cyminum L), Liebstöckel mit zusätzlichen wurzeligen und ozonigen Aspekten) Geruch aufweist ist besonders überraschend, da es sich strukturell von bekannten Substanzen mit ähnlichen Geruchsnoten deutlich unterscheidet. Zudem vermittelt 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen sehr komplexen und vielfältigen Geruchs- und Geschmackseindruck, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherische Öle, oder Gewürzmischungen wie Curry(pulver)) erreicht werden kann. Besonders eignet sich 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen oder kulinarischen Geruchs- oder Geschmacksnote.
Darüberhinaus weist 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen extrem niedri- gen sensorischen Schwellenwert auf, so dass es bereits in sehr geringer Dosierung wahrnehmbar ist und, eingearbeitet in eine Riech- oder Aromastoffkomposition, diese signifikant beeinflussen kann (siehe hierzu auch die Ausführungen weiter unten).
Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte Verbindungen, deren geruchliche Eigenschaften mit würzig, Sellerie, Liebstöckel oder Kreuzkümmel beschrieben sind (Quelle: K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001 , sowie Compendium Perfumery Ingredients Firmenich 2004 und Perfumers Compendi- um Symrise 2004).
- A -
Tabelle i :
Name Formel Geruchsbeschreibung
3-Butyl- phthalid Sellerie, Liebstöckel
Figure imgf000005_0001
Sellerie, Liebstöckel
3-Hydroxy-4,5- dimethyl-2-butenolid
Figure imgf000005_0002
Cuminaldehyd würzig, cuminig
Figure imgf000005_0003
3-Methyl-2-cyclo- Sellerie penten-2-ol-1-on
Figure imgf000005_0004
Im Unterschied zu den bisher bekannten Verbindungen mit derartigen Geruchsqualitäten besteht die erfindungsgemäße Substanz aus einem aliphatischen Aldehyd mit einem heteroaromatischen Ring (Furan) in der Seitenkette.
Einige beschriebene Substanzen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal strukturell recht nahe kommen, sind folgende:
Figure imgf000006_0001
Ihre sensorischen Eigenschaften, beschrieben in PL 186,533 und PL 186,532, werden als süß, fruchtig und blumig beschrieben. Somit war es besonders überraschend, dass der erfindungsgemäße Aldehyd eine würzige, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- und liebstöckelartige Geruchsnote mit zusätzlichen wurzeligen und ozonigen Aspekten aufweist (beispielsweise geruchlich bewertet als 3 Gew.- %ige Lösung in Ethanol oder Diethylphthalat).
Ferner wurden für das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal bei der Verkostung die folgenden geschmacklichen Eigenschaften gefunden (bewertet in 5 Gew.-%iger wässriger Zuckerlösung bzw. 0,5 Gew.-%iger wässri- ger Kochsalzlösung):
bei einer Konzentration von 200 ppb: Gurke, Melone, süß, wässrig;
bei einer Konzentration von 0,1 Gew.-%: würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- und liebstöckelartig.
In Mischungen mit anderen Riechstoffen vermag das erfindungsgemäße 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal bereits in geringen Dosierungen die Intensität einer Riechstoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Riechstoffmischung geruchlich abzurunden sowie der Mischung mehr Ausstrahlung sowie Natürlichkeit zu verleihen.
Zusammenfassend besitzen daher die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen und Kompositionen (Mischungen) eine überraschende geruchliche Qualität:
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal; Riech- oder Aromastoffmischungen (= Kompositionen) umfassend 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal oder einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition (d. h. -mischung) (wie oben charakterisiert) zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminig), liebstöckelartigen, wurzeligen und/oder ozonigen Geruchs- oder Geschmacksnote.
In einem entsprechenden erfindungsgemäßen Verfahren zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines Geruchs- und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der vorgenannten Geruchs- bzw. Geschmacksnoten wird eine (sensorisch wirksame) Menge 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal oder einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aroma- Stoffkomposition (wie oben charakterisiert) mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt.
Die Erfindung betrifft auch parfümierte oder aromatisierte Artikel, umfassend 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, z. B. in Form einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aromastoffmischung (wie oben charakte- risiert).
Es wurde ferner gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung gefunden, dass sich 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal insbesondere in geringen Konzentrationen hervorragend zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs- oder Geschmacks eignet, d.h. dass 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal insbesonde- re als sogenannter Booster oder Enhancer fungieren kann.
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal kann insbesondere eingesetzt werden, um einer Riech- oder Aromastoffkomposition mehr Frische, (Aus)Strahlung, Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen und/oder vorhandene Geruchs- und/oder Geschmacksnoten zu verstärken, insbesondere der Richtungen holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus.
In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung daher die Verwen- düng von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus.
Die vorliegende Erfindung betrifft entsprechend auch ein Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, mit folgendem Schritt:
- Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, mit einer Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten holzig, blu- mig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus verursachen, sensorisch zu verstärken.
Erfindungsgemäße parfümierte oder aromatisierte Artikel umfassen 2-Methyl-3- (5-methyl-2-furyl)-butanal, vorzugsweise in Form einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition.
Die sensorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften, wie Löslichkeit in gängigen Lösungsmitteln, Kompatibilität mit gängigen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der erfindungsgemäßen Verbindung unterstreichen ihre besondere Eignung für die genannten Einsatzzwecke. Besonders bevorzugt sind Riech- oder Aromastoffkompositionen oder parfümierte Artikel, die eine Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, die ausreicht, um eine oder mehrere der Geruchsnoten würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminig) und/oder liebstöckelartig mit zusätzlichen wurzeligen und/oder ozonigen Aspekten zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
Eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal mit üblichen weite- ren Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition vermischt wird, wobei das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken. Würzige Geruchsnoten werden in vielfältigen Parfümkompositionen eingesetzt, z.B. in holzig-würzigen Herrendüften (= maskulinen Düften). Das weiter unten angegebene Beispiel eines „frisch-holzigen"-Duftthemas demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanals kann beispielsweise durch Umsetzung von 2-Methylfuran (Sylvan) mit Tiglinalde- hyd (2,3-Dimethylacrolein) erfolgen. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines sauren Katalysators durchgeführt.
Eingesetzt werden können als saure Katalysatoren insbesondere anorganische oder organische Protonensäuren, Lewis-Säuren sowie saure Festbettkatalysatoren.
Beispiele für einzeln oder im Gemisch vorzugsweise einsetzbare saure Katalysatoren sind:
Protonensäuren wie Schwefelsäure, schweflige Säure, Salze des Hydrogensulfations wie zum Beispiel Kalium- und Natriumhydrogensulfat; Sulfonsäuren wie p- Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethansulfon- säure, Salzsäure, Perchlorsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Salze des Dihydrogenphosphats wie Kalium- und Natriumdihydro- genphosphats. Bevorzugte saure Katalysatoren sind Schwefelsäure und die Sulfonsäuren, wobei hierbei Trifluormethansulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure besonders bevorzugt sind.
Weitere Beispiele für einsetzbare saure Katalysatoren sind die organischen Protonensäuren, insbesondere die von den Alkanen oder Aromaten abgeleiteten Protonensäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, 2- Ethylhexansäure, Benzoesäure, Oxalsäure, Citronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Adipinsäure.
Einsetzbare Lewis-Säuren sind beispielsweise ZnC^, TiCI4, AICI3 oder FeCb.
Es können auch saure Katalysatoren, die im festen Aggregatzustand vorliegen, eingesetzt werden, wobei saure Festbettkatalysatoren insoweit besonders vorteilhaft sind. Insbesondere vorteilhaft ist die Verwendung saurer Kationenaustauscher als saure Festbettkatalysatoren. Zur Gruppe der sauren Kationenaustauscher gehören insbesondere Kationenaustauscher auf der Basis von Polymerisa- tionskunstharzen mit unterschiedlicher Vernetzung, makroporöser Struktur und aktiven Gruppen verschiedener Säurestärke. Als schwach bis stark saure Ionenaustauscher auf Kunstharzbasis sind insbesondere Lewatite® (Bayer) und Amber- lite® (Rohm und Haas) zu nennen. Des Weiteren eingesetzt werden können Montmorillonite, wie z. B. die K-Katalysatoren (Bezeichnung der Firma Südche- mie für speziell säurebehandelte Montmorillonite). Alternativ einsetzbare saure Festbettkatalysatoren sind z. B. mit Mineralsäuren beladene Trägermaterialien (wie Kieselgel).
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Riech- und Aromastoffkompositionen. Die Verbindung kann dabei als (i) Einzelstoff oder (ii) mit einer Vielzahl weiterer Riech- oder Aromastoffe kombiniert in zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riech- oder Aroma- stoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Riech- oder Aromastoffkompositionen kombinieren.
Es ist vorteilhaft, den erfindungsgemäßen Aldehyd zumindest mit einem weiteren Riech- oder Aromastoff zu kombinieren und so eine neue Riech- oder Aromastoffkomposition zu bilden. Auf diese Weise lassen sich besonders interessante und natürliche neue und originelle Duftnoten kreieren. Riechstoffe, die zur Kombination vorteilhafterweise geeignet sind, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfu- me and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätte- röl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjun- balsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labda- numöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majo- ranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanu- möl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl;
Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl;
Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch;
Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl;
Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-
Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl;
Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Cary- ophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E1Z)-1 , 3, 5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1 -Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octa- nal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2- Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10- Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3- hexen; der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3- Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1 -Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien- säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat;
Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3- Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octy- lacetat; 3-Octylacetat; 1 -Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbu- tyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisova- lerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;
Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6- octadienoat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6- octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronel- IaI; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoa- te, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8- Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H- 2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3,3- Trimethylcyclohexylmethanol;1-(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2- buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-
(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 1 -(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6-
Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 ,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymetho- xy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6, 6,9a-
Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-
Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2- penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl- 4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-
Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4- tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1 ,1 ,2,3,3- pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4- methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1 -(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1 -(5,5-Dimethyl- 1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro- 2-naphtalenylmethylketon; Methyl^.θ.iO-trimethyl^.δ.θ-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-
Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4- ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a- hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.I-Cyclohexylethylcrotonat;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl^-hexyl-S-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2- cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2- Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 ,1 - Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 ,1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1-methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3- Phenyl-2-propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanol;
der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyd- dimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylace- tal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4- dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenyla- cetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1 -(2- Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 ,1 ,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1 - dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1 ,1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 - methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'- hexamethyl-2-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phe- nylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoa- mylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsa- licylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3- phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;
Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2- Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3- on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4- on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1 ,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16-olid; 10-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; 1 1 -Oxa- 1 ,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; Ethylen-1 ,12-dodecandioat; Ethylen-1 ,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
In Riech- oder Aromastoffkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des erfindungsgemäßen Aldehyds vorzugsweise 0,00001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.
Sofern 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal hauptsächlich eingesetzt wird um einer Riech- oder Aromastoffkomposition mehr Frische, (Aus)Strahlung, Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen und/oder bestimmte Noten zu verstärken, insbesondere Noten der Richtungen holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, ist der Anteil des erfindungsgemäßen Aldehyds vorzugsweise recht niedrig und vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Ge- samtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kommt es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchs- oder -geschmacksnoten.
Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyle- ter, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin usw.
Des weiteren können erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, an einem Trägerstoff adsor- biert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riech- oder Aromastoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. MaI- todextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.
Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss- Komplexe oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Artikel) vorliegen und in dieser Form z. B. einem zu parfümierenden oder aromatisierenden Produkt hinzugefügt werden. Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar.
Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen zu erfindungsgemäßen Artikeln kann beispielsweise durch das sogenann- te Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riechoder Aromastoffkompositionen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die Riech- oder Aromastoffkomposition enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss- Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riech- oder Aromastoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Riech- oder Aromastoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.
2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal und Riechstoffkompositionen, die 2-Methyl- 3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösun- gen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln wie z.B. Parfüm- Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Was- ser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und - lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.
Das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal kann in aromatisier- te oder zu aromatisierende Artikel eingearbeitet werden, insbesondere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitungen.
Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee- Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkä- se, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitü- ren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extruda- te auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Nach Einarbeiten der erfindungsgemäßen Verbindung sind diese Zubereitungen erfindungsgemäße Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel).
Erfindungsgemäße Zubereitungen können z. B. als Halbfertigware oder als Würzmischung vorliegen.
Erfindungsgemäße Zubereitungen können insbesondere als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen, insbesondere in sprühgetrockneter Form. Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kauba- re Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen. Der Mundpflege dienende erfindungsgemäße Zubereitungen sind insbesondere Mund- und/oder Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel.
Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende erfindungsgemäße Zubereitungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen (als Beispiele erfindungsgemäßer Artikel), enthaltend 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, werden gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung hergestellt, indem das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)- butanal als Substanz, als Lösung (z.B. in Ethanol, Wasser oder 1 ,2- Propylenglycol) oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff (z.B. Maltodextrin, Stärke, Silicagel), sonstigen Aromen oder Aromastoffen und gegebenfalls weiteren Hilfsmitteln und/oder Stabilisatoren (z.B. natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum) in eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Basis-Zubereitung eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise können als Lösung und/oder Suspension oder Emulsion vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste erfindungsgemäße Zubereitung (Halbfertigware) überführt werden.
Die erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel) sind als Halbfertigwaren besonders gut zur Herstellung von weiteren erfindungsgemäßen Zubereitungen geeignet. In den erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen sind vorzugsweise 50 bis 95 % Gew.-% Trägerstoffe, insbesondere Maltodextrin und/oder Stärke, 5 bis 40 % Hilfsstoffe, bevorzugt natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum enthalten. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl- 2-furyl)-butanal und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten (z.B. modifizierte Stärke), Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Dextrin, Alginat, Curdlan, Carageenan, Chitin, Chitosan, Pullulan), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs), aus Proteinen, z.B. Gelatineoder sonstigen Naturprodukten (z.B. Schellack) eingearbeitet. Dabei können je nach Matrix die Produkte durch Sprühtrocknung, Sprühgranulation, Schmelzgranulation, Koazervation, Koagulation, Extrusion, Schmelzextrusi- on, Emulsionsverfahren, Beschichtung (Coating) oder andere geeignete Verkap- selungsverfahren und gegebenenfalls eine geeignete Kombination der vorgenannten Verfahren erhalten werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Zubereitung wird das 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal zunächst mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevor- zugt α- oder ß-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.
Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt ist, dass 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass eine langanhaltende Wirkung erzielt wird. Besonders bevorzugt ist insoweit eine Fett-, Wachs-, Polysaccharid- oder Proteinmatrix.
Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nah- rungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüseoder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeral- kohole (z.B. Sorbit, Erythritol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. γ-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z.B. Glutahthion), native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosin- monophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol, Ascorbin- säure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säue- rungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupo- lone, Catechine, Tannine), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.
Zahnpflegemittel (als Basis für der Mundpflege dienende Zubereitungen), die erfindungsgemäßes 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, umfassen im Allgemeinen ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäu- ren, Calciumcarbonate, Calciumphosphate, Alumiuniumoxide und/oder Hydroxy- lapatite, oberflächenaktive Substanzen wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlau- rylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemitteln wie z.B. Glyce- rin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polye- thylenglycole, Carrageenan und/oder Laponite®, Süßstoffe, wie z.B. Saccharin, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Kühl Wirkstoffen wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L-Menthol, L-Menthyllactat, L- Menthylalkylcarbonate, Menthonketale, Menthancarbonsäureamide), 2,2,2- Trialkylessigsäureamiden (z.B. 2,2-Diisopropylpropionsäuremethylamid), Icilin und Icilin-Derivate, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoniumfluoriden, Zinkcit- rat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumeitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat oder Geruchskorrigentien.
Kaugummis (als weiteres Beispiel für der Mundpflege dienende Zubereitungen), welche das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d.h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende Stoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, andere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel, Verdicker, Emulgatoren, Aro- men und Stabilisatoren oder Geruchskorrigentien. Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch neben der erfindungsgemäßen Verbindung eine Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete (zusätzliche) Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.
Beispiel 1 : Darstellung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal
Figure imgf000027_0001
Zu einem kräftig gerührten Gemisch aus 400 g n-Hexan und 20 g 50%iger wässeriger Schwefelsäure (als saurem Katalysator) wurde bei Raumtemperatur ein Gemisch aus 202 g (2,4 mol) Tiglinaldehyd und 195 g (2,4 mol) 2-Methylfuran (Sylvan) getropft, und das nach vollständiger Zugabe erhaltene Gemisch 15 h bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Die wässerige Phase wurde abgetrennt, die organische Phase mit Wasser, Natriumbicarbonat-Lösung und Wasser neutral gewaschen und im Vakuum eingeengt. Der verbliebene Rückstand wurde im Vakuum fraktionierend destilliert. Es wurden 226 g (57% d. Th.) einer farblosen Flüssigkeit vom Kp.: 48°C / 1 mbar erhalten.
1H-NMR (400 MHz, CDCI3, TMS, 2 Diastereomere): δ= 0,97 und 1 ,03 (d, je 3H der beiden Diastereomere), 1 ,20 und 1 ,28 (d, je 3H der beiden Diastereomere), 2,23 (s, 3H), 2,58 und 2,71 (m, je 1 H der beiden Diastereomere), 3,28 (m, 1 H), 5,84 (m, 1 H), 5,90 (d, 1 H), 9,68 und 9,71 ppm (d, je 1 H der beiden Diastereome- re).
13C-NMR (400 MHz, CDCI3, TMS, 2 Diastereomere): δ= 9,66 und 10,36 (je q), 13,47 (q), 14,67 und 16,40 Qe q), 33,30 und 34,02 (je d), 50,08 und 50,89 (je d), 105,79 und 105,87 (je d), 106,12 und 106,38 (je d), 150,75 und 150,84 Qe s), 154,92 und 155,39 (je s), 204,38 und 204,55 ppm Qe d).
MS (m/z, %): 43(15), 55(7), 82(12), 109(100), 166(20, M+*)
Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)
Agrumex LC 10.00
Amarocit® 10%ig in DPG 10.00
Ambroxid krist. 10.00
Basilikumöl 10.00
Calone 1951 10%ig in DPG 10.00
Cedernholzöl 10.00
Cedrol Krist 50.00
Citral 10%ig in DPG 10.00
Citonellol 5.00
Cumarin 10.00
Cyclogalbanat® 10%ig in DPG 15.00
Dihydromyrcenol 80.00
Farenal® 10%ig in DPG 5.00
Galbex 10%ig in DPG 25.00
Globalide® 80.00
Globanone® 40.00
Hedion 90.00
Helional 20.00
Heliotropin 5.00
Hexenol cis-3 10%ig in DPG 15.00
Hexenylsalicylat cis-3 10.00
Beta-Ionon 5.00
Iso E Super 180.00
Isodamascon® 10%ig in DPG 10.00
Isomuscone (Cyclohexadecanon) 20.00
Isoraldein 70 20.00
Ketamber 10%ig in TEC 25.00
Lavandinoel Grosso Nat. 15.00 Lilial 20.00
Linalool 20.00
Linalylacetat 40.00
Mandarinenoel brasil. gruen 50.00
Timberol® 40.00
Vanillin 5.00
Veloutone 10%ig in DPG 20.00
Ysamber K® 10.00
Gesamt 1000.00
DPG: Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat
Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition ohne Zusatz von 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal: frisch, holzig.
Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,4 Gew.-% einer 10 Gew.-%igen ethanolischen Lösung von 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal frischer, strahlender, abgerundeter, und harmonischer, wobei eine würzige Note hinzukommt und holzige und blumige Aspekte verstärkt werden, und die Parfümkomposition dadurch insgesamt maskuliner wirkt. 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal fügt sich gut in die Komposition ein. Es verleiht der Komposition durch seinen Eigengeruch sowie durch seine modifizieren- de und verstärkende Wirkung (Booster-Wirkung) einen eigenen Charakter und verbindet blumige, holzige und würzige Elemente.
Beispiel 3: Shampoo
Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz des erfindungsgemäßen Aldehyds) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo- Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:
Natriumlaurylethersulfat 12% (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)
Cocamidopropylbetain 2%
(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) Natriumchlorid 1 ,4%
Citronensäure 1 ,3%
Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, und Propylparaben 0,5%
Wasser 82,8%
Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 ml_ einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. Beide Haarsträhnen zeigten einen fri- sehen, holzigen und würzigen, insgesamt maskulinen, Geruch mit blumigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.
Beispiel 4: Weichspüler
Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz des erfindungsgemäßen Aldehyds) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler- Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:
Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5%
(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2%
(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3%
Wasser 94,0% Der pH-Wert des Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich 2 - 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleu- dert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, holzigen und würzigen, insgesamt maskulinen, Geruch mit blumigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.
Beispiel 5: Waschpulver
Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz des erfindungsgemäßen Aldehyds) wurde in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver- Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:
Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %
Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %
Na-Seife 3,2 %
Entschäumer
DOW CORNING(R) 2-4248S
POWDERED ANTIFOAM,
Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 %
Zeolith 4A 28,3 %
Na-Carbonat 1 1 ,6 %
Na-SaIz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %
Na-Silikat 3,0 %
Carboxymethylcellulose 1 ,2 %
Dequest 2066 2,8 %
([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis
(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)
Optischer Aufheller 0,2 %
Na-Sulfat 6,5 %
Protease 0,4 %
Natriumperborattetrahydrat 22,0 %
TAED 1 ,0 %
Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, holzigen und würzigen, insgesamt maskulinen, Geruch mit blumigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.
Beispiel 6: Lauchcreme-Currv-Cremesuppe
Beispiel 6a: Lauch-Curry-Aromakomposition Ein typisches Lauch-Aroma (= Mischung A) ließ sich durch folgende Komposition darstellen: ein Gemisch aus Propanthiol (0,05%), Diallyldisulfid in 1 % Pflanzen- triglycerid (0,10%), Hexanal (0,15%), Lauchöl (0,20%), Dipropyltrisulfid (0,40%), 2-trans-Hexenal (0,60%), 1 -Penten-3-ol (1 ,20%), Allinat (Allylisothiocyanat) (1 ,60%), 3-cis-Hexenol (1 ,71 %) und Dipropyldisulfid (2,01 %) wurde in einer Matrix von Pflanzentriglyceriden (91 ,98%) vermengt.
Zu der so erhaltenen Mischung A wurden 0,1 bis 3 Gew-% einer 10%igen Lösung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal in Planzentriglycerid zugesetzt, je nach gewünschter Stärke des Curry-, Sellerie- und Liebstöckel - Charakters der resultierenden Aromakomposition. Die so erhaltene Aromakomposition (Mischung A1 ) wies komplexere Noten auf, wobei insbesondere interessante würzige Curry-, Sellerie- und Liebstöckel Noten zu nennen sind.
Beispiel 6b: Lauch-Curry-Cremesuppe
Die Herstellung einer Lauch-Curry-Cremesuppe erfolgte gemäß folgender Re- zeptur.
Beispiel einer Grundrezeptur für die Herstellung einer Lauchcremesuppe:
Milchfettbaustein, Vana Crema (25-30%), Kartoffelstärke (15-25%), Milchzucker, Lactose (18-22%), Maltodextrin (10-12%), Salz (7-9%), Glutamat Mononatrium- salz (2-4%), Pflanzenfett (2-4%), Spinatpulver (1-2%), Zitronensäurepulver (0,2- 0,4%), Lauchpulver (1-2%), Lauchstückchen gefriergetrocknet (ca. 10x10 mm) (0,5 -1 ,5%), Gemüsebrühepulver (0,2-0,5%), Curcuma Extrakt (0,05-0,1 %)
Die Lauch-Curry-Aromakomposition (Mischung A1 ) wurde der Lauchcremesuppe-Grundrezeptur in einem Anteil von 1 bis 15 Gew.-% hinzugefügt, vorzugsweise erfolgt eine Dosierung von 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Masse der Lauchcremesuppe-Grundrezeptur.

Claims

Patentansprüche:
1. 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal.
2. Verwendung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal als Riech- und/oder Aromastoff.
3. Verwendung nach Anspruch 2 zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminig), liebstöckelar- tigen, wurzeligen und/oder ozonigen Geruchs- oder Geschmacksnote.
4. Verwendung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb und/oder Moschus.
5. Parfümierter oder aromatisierter Artikel umfassend 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal.
6. Artikel nach Anspruch 5, wobei der Artikel eine Riech- oder Aromastoffkomposition ist, umfassend 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.
7. Artikel nach Anspruch 5 oder 6, enthaltend eine Menge an 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchs- oder Geschmacksnoten aus der Gruppe bestehend aus würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminige), liebstöckelartig, wurzelig und ozonig zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
8. Riech- oder Aromastoffkomposition nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Riech- oder Aromastoffkomposition eine Menge an 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal im Bereich von 0,00001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition, umfasst.
9. Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminige), liebstöckelartig, wurzelig und ozonig, wobei eine Menge 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal oder einer 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt wird.
10. Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, mit folgendem Schritt:
Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, meh- reren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, mit einer Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus verursa- chen, sensorisch zu verstärken.
1 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, mit folgendem Schritt:
Umsetzen von 2-Methylfuran (Sylvan) mit Tiglinaldehyd (2,3- Dimethylacrolein) zu 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, vorzugsweise in Gegenwart eines sauren Katalysators.
12. Verfahren zur Herstellung einer Riech- oder Aromastoffkomposition, mit folgendem Schritt:
Vermischen von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal mit üblichen Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition, wobei das 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
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