WO2005044778A1 - Verwendung von alkencarbonsäure-n-alkylamiden als aromastoffe - Google Patents

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WO2005044778A1
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acid
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taste
ethanol
formula
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PCT/EP2004/052683
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Jakob Ley
Günter Kindel
Gerhard Krammer
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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    • A61K2800/242—Exothermic; Self-heating; Heating sensation

Definitions

  • alkenecarboxylic acid-N-alkylamides as flavorings
  • the invention describes the use of alkenecarboxylic acid ⁇ / - alkylamides and their stereoisomers as intense pungent and aromatic substances, preferably in nutritional, oral hygiene or pleasure-making preparations.
  • the invention further relates to nutritional, oral hygiene or pleasure-making preparations containing the alkenecarboxylic acid / V-alkylamides according to the invention.
  • Capsaicin [ ⁇ / - (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -8-methyl- (6E) - nonenoic acid amide, formula (1)] and other capsaicinoids are already tasty and heat-generating aroma substances from various types of Capsicum, especially chilli known since 1871.
  • Heat-generating substances or substances with a heat-generating effect are understood to mean those which cause a sensation of heat by sensors.
  • the threshold value is a dilution of approximately 1:10 5 )
  • only a pleasant, neutral sharpness and a feeling of warmth in the mouth is perceived.
  • the object of the present invention was to identify substances with a pungent, tingling, mouthwashing and / or heat-generating effect and an otherwise relatively neutral aroma profile which can be used as aroma substances in the diet or for pleasure-making preparations.
  • the invention solves this problem by using an alkenecarboxylic acid / V-alkylamide of the formula
  • R 1 represents an alkyl radical
  • R represents a lower alkyl radical
  • the meandering line in the formulas (3a) and (3b) means that the associated double bond is E- or Z-configured. If asymmetric carbon atoms are present, the compounds of the formulas (3a) and (3b) can be present as pure enantiomers and / or diastereomers or as mixtures thereof.
  • an alkyl radical is linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, the following groups being preferred: ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexy
  • a lower alkyl radical for the purposes of the invention are linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, the following groups being preferred: methyl, ethyl, propyl, 2-propyl, cyclopropyl, butyl, 2-butyl , 3-methylpropyl (ie isobutyl), cyclobutyl, 1- or 2-methylcylopropyl, 2-methylpropyl, pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, cyclopentyl and 1 -, 2- or 3-methylcyclobutyl, but especially isobutyl or 2-methyl butyl.
  • Al amide fatty acid isobutylamides
  • 2E, 4E-decadienoic acid / V-isobutylamide Similar pellitor (2E, 4E-decadienoic acid / V-isobutylamide), however, mainly shows an anesthetic effect (cf. HCF Su and R. Horvat, J. Agric. Food Chem. Jhrg. 1981, Vol. 29, pages 115-118) So far, no sensory data have been described for the also known 2E, 4Z-decadienoic acid / V-isobutylamide.
  • alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides to be used according to the invention have a somewhat delayed, sharp, but above all warm, sometimes slightly anesthetic, sometimes also tingling or as (English) tingling cause the described taste impression and are partially salivatory, the sensory impressions are relatively strong at higher use concentrations and last relatively long. Further sensory impressions can be seen that round off the profile, so that the compounds of the formulas (3a) and (3b) (and their mixtures) can be used excellently as flavorings (for the purposes mentioned).
  • 3E-decenoic acid-N-isobutylamide has previously been prepared and characterized (see Journal of the Indian Chemical Society, vol. 14, year 1937, pages 421 and 424 or Beilstein reference no. 1778318).
  • alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides are particularly preferred:
  • the present invention further provides preparations, semi-finished goods and fragrance, aroma and flavor compositions, containing the alkenecarboxylic / V-alkylamides according to the invention. See below.
  • alkenecarboxylic acid / V-alkylamides to be used according to the invention can also be used in cosmetic or dermatological preparations to produce a feeling of warmth on the skin.
  • the alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides (or mixtures thereof) according to the invention are used in combination with other substances which taste hot and / or induce a feeling of heat and / or salivation or (in particular) taste and / or Saliva-inducing herbal extracts used.
  • a particularly rounded sensory profile can be achieved.
  • Other substances with a sharp taste and / or a feeling of heat which are suitable for combination are, for example: capsaicin, dihydrocapsaicin, gingerols, paradoles, shogaols, piperine, carboxylic acid-N-vanillylamides, in particular nonanoic acid-N-vanillylamide, pellitorin or spilanthol, -Nenenoic acid-N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamide, alkyl ether of 4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol, in particular 4-hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butyl ether, alkyl ether of 4-acyloxy-3-methoxybenzyl alcohol, especially 4-acetyloxy -3-methoxybenzyl-n-butyl ether and 4-acetyloxy-3-methoxybenzyl-n-hexyl ether, alkyl ether of 3-hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol, alkyl ether of
  • Herbal extracts that are suitable for combination are all herbal extracts that are suitable for nutrition and produce a sharp and / or warm sensory impression.
  • preferred plant extracts are, for example, pepper extract (Piper ssp., In particular Piper nigrum), water pepper extract (Polygonum ssp., In particular Polygonum hydropipe ⁇ , extracts from Allium sp.
  • Extracts from Szechuan pepper (Zanthoxylum ssp., Especially Zanthoxylum piperitum), Spilanthes extract (Spilanthes ssp., Especially Spilanthes acmella), chilli extract (Capsicum ssp., Especially Capsicum frutescens), paradise grain extract (Aframetaamum ssp., Especially [Rose] K.
  • the substances that induce salivation can, for example, certain unsaturated alkamides (e.g. pellitorins, spilanthols, Shogaoole),
  • Alkaloids e.g. pilocarpine
  • salivary peptides e.g. substance P, tachykinins, physalaemine
  • simple fruit acids e.g. citric acid, tartaric acid
  • the salivary flow-inducing plant extracts can, for example, be plants or plant extracts containing the aforementioned salivary flow-inducing substances.
  • the pungent-tasting and / or saliva-inducing plant extracts can often be obtained from the corresponding fresh or dried plants or parts of plants, but especially from white, green or black peppercorns, water peppercorns, onions and garlic, radish root, horseradish, mustard seeds, coneflower roots, bertram roots, parts of plants Zanthoxylum seeds, parts of plants from the Spilanthes species, chili peppers, grains of paradise or ginger or galanga roots are obtained.
  • the dried parts of the plant which have preferably been ground beforehand, are usually extracted with a solvent suitable for foodstuffs and luxury foods, at a temperature in the range from 0 ° C. to the boiling point of the particular solvent, then filtered and the filtrate is partially or completely concentrated.
  • solvent suitable for foodstuffs and luxury foods are, for example: water, ethanol, methanol, propylene glycol, glycerol, acetone, dichloromethane, diethyl ether, hexane, heptane, triacetin, a vegetable oil or fat, supercritical carbon dioxide or a mixture of the aforementioned solvents.
  • the alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides to be used according to the invention are (or mixtures thereof) are used in combination with one or more substances which cause a physiological cooling effect.
  • menthol and menthol derivatives for example L-menthol, rac.Menthol
  • menthyl ether for example (l-menthoxy) -1, 2-propanediol, (l-menthoxy) -2-methyl-1,2-propanediol , Menthyl methyl ether
  • menthyl esters e.g. menthyl acetate, menthyl isobutyrate, menthyl lactate, menthyl (2-methoxy) acetate, menthyl (2-methoxyethoxy) acetate, menthyl pyroglutamate
  • menthyl carbonate e.g.
  • menthyl propylene glycol carbonate menthyl glycol carbonate, menthyl methylene glycol, menthyl glycol carbonate, menthyl methylene glycol, menthyl glycol carbonate, menthyl glycol carbonate, menthyl glycol carbonate, menthyl glycol carbonate, menthyl glycol carbonate, menthyl methylene glycol carbonate, menthyl methylene glycol carbonate, methyl carbonate, methylbenzene glycol, (e.g. menthyl succinate, menthyl glutarate), menthane carboxamides (e.g.
  • menthane carboxylic acid-N-ethylamide menthone and menthone derivatives (e.g. menthone glycerol ketal), 2,3-dimethyl-2- (2-propyl) butanoic acid derivatives (e.g. 2,3-dimethyl-2- (2-propyl) butanoic acid-N-methylamide), isopulegol or its esters (l - (-) - isopulegol, l - (-) - isopulegol acetate), menth derivatives (e.g. p-menthane-3,8-diol), cubebol , Pyrrolidone derivatives of cycloalkyldione derivatives (e.g. B. 3-methyl-2 (1-pyrrolidinyl) -2-cyclopenten-1-one) or Icilin.
  • cycloalkyldione derivatives e.g. B. 3-methyl-2 (1-pyrrolidinyl) -2-cycl
  • the substances that cause the physiological cooling effect can also be in the form of an extract, a distillate, a crystallization or other processed and / or purified preparation from natural sources, preferably from naturally occurring or cultivated plants or parts of plants and / or vegetable callus or cell cultures or from fermentative processes.
  • suitable menthol-, menthone- or isopulegol-containing preparations and their derivatives can be obtained from a large number of Mentha ssp. be obtained by steam distillation or other distillation processes.
  • the invention furthermore relates to preparations for nutrition or pleasure, containing a (to achieve a feeling of Hotness or warmth, or to enhance or imitate the taste of ethanol, or to induce the saliva foot) effective amount of an alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamide of the formula (3a) or (3b) or a mixture of two or more compounds of the formula (3a ) and / or (3b)
  • R 2 have the meanings given above,
  • These preparations generally contain 0.0000001% by weight to 10% by weight, preferably 0.00001 to 1% by weight, but particularly preferably 0.00001% by weight to 0.1% by weight, based on the total weight of the preparation, on one or more alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides of the formula (3a) or (3b).
  • Other common basic substances, auxiliaries and additives for foodstuffs or luxury foods can be contained in amounts of 0.0000001 to 99.9999999% by weight, preferably 10 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the preparations can contain water in an amount of up to 99.9999999% by weight, preferably 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the preparation according to the invention preferably comprises at least one further sharp-tasting and / or sensation of heat-generating and / or salivating flow-inducing substance or at least one sharp-tasting and / or salivating flow-inducing plant extract.
  • nutritional or pleasure-making preparations are, for example, baked goods (for example bread, dry biscuits, Cakes, other pastries), confectionery (e.g. chocolates, chocolate bar products, other bar products, fruit gums, hard and soft caramels, chewing gum), alcoholic or non-alcoholic drinks (e.g.
  • instant drinks e.g. instant cocoa drinks, instant tea drinks, instant drinks
  • Coffee beverages meat products (e.g. ham, fresh sausage or raw sausage preparations, seasoned or marinated fresh or pickled meat products), eggs or egg products (dry egg, egg white, egg yolk), cereal products (e.g. breakfast cereals, cereal bars, pre-cooked ready-rice products), milk products (e.g. milk drinks) , Milk ice cream, yogurt, kefir, cream cheese, soft cheese, hard cheese, dry milk powder, whey, butter, buttermilk), fruit preparations (e.g. jams, fruit ice cream, fruit sauces, fruit fillings), vegetable preparations (e.g. ketchup, sauces, dried vegetables, frozen vegetables, pre-cooked vegetables, cooked vegetables ), Snack foods (e.g.
  • baked or fried potato chips or potato dough products extrudates based on corn or peanuts
  • products based on fat and oil or emulsions thereof e.g. mayonnaise, tartar sauce, dressings
  • other ready meals and soups e.g. dry soups, instant soups, pre-cooked soups
  • spices, seasoning mixes and especially Au litter seasonings which are used, for example, in the snack area.
  • the preparations within the meaning of the invention can also serve as semi-finished goods for the production of further preparations serving for nutrition or pleasure.
  • the preparations according to the invention can also be in the form of capsules, tablets (non-coated and coated tablets, for example enteric coatings), dragées, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions, as pastes or as other swallowable or chewable preparations as dietary supplements.
  • alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides to be used according to the invention in particular in the preferred combination with pungent-tasting plant extracts, can imitate the pungent taste of alcohol in alcoholic beverages or preparations with alcoholic beverages and it is thus possible to to lower or replace the alcohol content in alcoholic beverages or in preparations with alcoholic beverages with the same sensory assessment.
  • a corresponding preparation according to the invention therefore comprises an effective amount of alkenecarboxylic acid N-alkylamide of the formula
  • each R 1 represents an alkyl radical
  • R 2 represents a lower alkyl radical
  • the taste reminiscent of the taste of ethanol is preferably determined essentially by the amount of alkenecarboxylic acid-N-alkylamide (s).
  • Ethanol is present in such preparations according to the invention in a maximum amount of 0.5% by weight if the aim is to reduce alcohol compared to a comparably tasting comparative product.
  • Such a preparation preferably contains less than 0.1% by weight of ethanol.
  • alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides according to the invention can imitate the pungent taste of capsaicin, dihydrocapsaicin and nonivamide and it is thus possible to reduce the capsaicin content in the preparations used for nutrition or enjoyment with a constant sensory assessment adjust.
  • the invention further provides preparations for oral hygiene, in particular dental care products such as toothpastes, tooth gels,
  • Tooth powder, mouthwashes, chewing gums and other oral care products containing an effective (see above) amount of an alkenecarboxylic acid ⁇ / alkyl amide of the formula (3a) or (3b)
  • R 2 have the meaning given above
  • the preparations can contain 0.0000001% by weight to 10% by weight, preferably 0.00001 to 1% by weight, but in particular 0.00001% by weight to 0.1% by weight, based on the total weight of the preparation, on alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides of the formula (3a) or (3b).
  • Other conventional basic substances, auxiliaries and additives for the preparations used for oral hygiene can be present in amounts of 0.0000001 to 99.9999999% by weight, preferably 10 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the preparations can contain water in an amount of up to 99.9999999% by weight, preferably 5 to 80% by weight, based on the total weight of the preparation.
  • the preparation according to the invention preferably comprises at least one further sharp-tasting and / or sensation of heat-generating and / or salivating flow-inducing substance or at least one sharp-tasting and / or salivating flow-inducing plant extract.
  • Dental care products which contain the alkenecarboxylic acid / V-alkylamides according to the invention generally consist of an abrasive system (abrasive or polishing agents), such as, for example, silicas, Calcium carbonates, calcium phosphates, aluminum oxides and / or hydroxyapatites, from surface-active substances, such as sodium lauryl sulfate, sodium lauryl sarcosinate and / or
  • Cocamidopropyl betaine from humectants such as glycerol and / or sorbitol, from thickeners such as carboxymethyl cellulose, polyethylene glycols, carrageenans and / or Laponiten ® , from sweeteners such as saccharin, from stabilizers and from active ingredients such as sodium fluoride, sodium monofluorophosphoride, zin , quaternary ammonium fluorides, zinc citrate, zinc sulfate, tin pyrophosphate, tin dichloride, mixtures of various pyrophosphates, triclosan,
  • Chewing gums which contain the alkenecarboxylic acid ⁇ / alkylamides to be used according to the invention generally consist of a chewing gum base, i.e. a chewing mass that becomes plastic when chewing, from sugars of various types, sugar substitutes, sweeteners, sugar alcohols, humectants, thickeners, emulsifiers, flavors and stabilizers.
  • alkenecarboxylic acid N-alkylamides of the formulas (3a) and / or (3b) or preparations according to the invention can preferably be used in sprinkling seasonings, in order to reduce the dry mouthfeel that occurs when eating corn, potato or rice flour -Chips and snacks are avoided and the overall sensory impression is improved.
  • Preferred sprinkling seasonings contain, for example, synthetic, natural or nature-identical flavorings and carriers such as maltodextrin, salts such as table salt, spices such as bell pepper and pepper, sugar substances such as saccharin and flavor enhancers such as monosodium glutamate and / or inosine monophosphate.
  • the preparations according to the invention which comprise one or more alkenecarboxylic acid N-alkylamides of the formula (3a) or (3b), can be prepared by using the alkenecarboxylic acid (N) alkylamide (s) as a substance, as a solution or in the form of a Mixture with a solid or liquid carrier is (are) incorporated into a basic preparation for nutrition, oral hygiene or pleasure.
  • Preparations according to the invention which are present as a solution can advantageously also be converted into a solid preparation by spray drying.
  • the alkenecarboxylic acid N-alkylamides and, if appropriate, other constituents of the preparation according to the invention can also be prepared beforehand in emulsions, in liposomes, e.g. starting from phosphatidylcholine, in microspheres, in nanospheres or also in capsules, granules or extrudates from a matrix suitable for food and beverages, e.g. from starch, starch derivatives, cellulose or cellulose derivatives (e.g. hydroxypropyl cellulose), other polysaccharides (e.g. alginate), natural fats, natural waxes (e.g.
  • the alkenecarboxylic acid N-alkyl amides are complexed beforehand with one or more suitable complexing agents, for example with cyclodextrins or cyclodextrin derivatives, preferably ⁇ -cyclodextrin, and used in this complexed form.
  • a preparation according to the invention is particularly preferred in which the matrix is selected such that the alkenecarboxylic acid N-alkylamides are released from the matrix with a delay, so that a long-lasting sharp or heat-generating effect is obtained.
  • customary basic ingredients can be used as other constituents for the preparations according to the invention, serving for nutrition or pleasure.
  • Auxiliaries and additives for food or luxury foods are used, e.g. water, mixtures of fresh or processed, vegetable or animal base or raw materials (e.g. raw, roasted, dried, fermented, smoked and / or cooked meat, egg, bones, Cartilage, fish, crustaceans and shellfish, vegetables, fruits, herbs, nuts, vegetable or fruit juices or pastes or their mixtures), digestible or non-digestible carbohydrates (e.g.
  • sunflower oil peanut oil, corn oil, safflower oil, olive oil, walnut oil , Fish oil, soybean oil, sesame oil), fatty acids or their salts (eg potassium stearate, potassium palmitate), proteinogenic or non-proteinogenic amino acids and related compounds (eg taurine , Creatine, creatinine), peptides, native or processed proteins (e.g. gelatin), enzymes (e.g. peptidases, glucosidases, lipases), nucleic acids, nucleotides (inositol phosphate), taste-modulating substances (e.g. sodium glutamate, 2-phenoxypropionic acid, hydroxyflavanones according to EP 1, 258,200 ), Emulators (e.g.
  • lecithins diacylglycerols
  • stabilizers e.g. carageenan, alginate, locust bean gum, guar gum
  • preservatives e.g. benzoic acid, sorbic acid
  • antioxidants e.g. tocopherol or its derivatives, ascorbic acid or its derivatives
  • chelators e.g. citric acid
  • organic or inorganic acidulants e.g. malic acid, acetic acid, citric acid, tartaric acid, phosphoric acid
  • bitter substances e.g. quinine, caffeine, limonin
  • sweeteners e.g.
  • Suitable aroma compositions contain, for example, synthetic, natural or nature-identical aroma substances and fragrances, but in particular also other pungent tasting and / or heat-generating substances or plant extracts.
  • Another aspect of the invention relates to the use of the preparations according to the invention as semi-finished products, in particular with the aim of flavoring finished products made from the semi-finished products.
  • the preparations according to the invention which serve as semi-finished products, generally contain 0.0001% by weight to 95% by weight, preferably 0.001 to 80% by weight, but in particular 0.01% by weight to 50% by weight. %, based on the total weight of the preparation, of the alkenoic acid-N-alkylamides to be used according to the invention and, if appropriate, one or more other flavoring and flavoring substances, if appropriate also various carriers and auxiliaries or different solvents.
  • semi-finished goods for flavoring finished goods which contain the alkenoic acid-N-alkylamides (or mixtures thereof) to be used according to the invention in combination with one or more hot-tasting and / or a feeling of heat-generating substances or (in particular) hot-tasting vegetable Extracts containing these substances and / or in combination with other substances which induce salivation or plant extracts containing these substances, the semi-finished products also being able to contain various carriers and auxiliaries and / or different solvents.
  • Another object of the invention is the use of 2E-decenoic acid-N-isobutylamide and / or 2E-decenoic acid-N- (2-methylbutyl) amide as an agent for promoting saliva.
  • the substance to be tasted (see below) was dissolved in ethanol and the ethanolic solution was then diluted with 11% sugar solution (final concentration: c). About 5 ml of the sugar solution were swallowed for tasting. If the threshold of the substance was known, a value just above the threshold was chosen for the tasting. A group of 6 - 8 examiners tasted the solutions.
  • Example 6 Use in an apple brandy as an alcohol flavor enhancer
  • Example 7 Use in combination with a spicy plant extract as an alcohol flavor enhancer
  • Example 8 Use in an alcohol-free preparation as an imitation alcohol
  • parts A and B are each premixed separately and thoroughly stirred together under vacuum at 25-30 ° C. for 30 minutes.
  • Part C is premixed and added to A and B; D is added and the mixture is stirred well under vacuum at 25-30 ° C. for 30 minutes. After relaxation, the toothpaste is ready and can be filled.
  • Example 11 Use in a sugar-free chewing gum as a flavoring
  • Parts A to D are mixed and kneaded intensively.
  • the raw material can be processed into ready-to-eat chewing gum, for example in the form of thin strips.
  • Example 12 Use in a mouthwash as a flavoring
  • Part A is slowly stirred into Part A until the mixture is homogeneous.
  • Example 13 Use in a sprinkling wort for fried nibbles 100 g of non-seasoned tortilla chips are sprinkled with a mixture of 7 g of dry cheese flavor for snacks and 0.07 g of 2E-decenoic acid-N-isobutylamide.
  • Example 14 Use in a biscuit cream filling
  • 100 g of standard cream filling are mixed intensively with 0.4 g of strawberry flavor and 0.1 g of 2E-decenoic acid-N-isobutylamide.
  • Example 15 Use in a hard caramel as a flavoring
  • Sucrose is dissolved in water at 115 ° C.
  • the glucose syrup is added and the mixture is brought to 140.degree.
  • the aroma and the ethanolic solution are added and, after mixing, poured into molds at a temperature of 130 - 135 ° C and allowed to solidify.

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Abstract

Beschrieben wird die Verwendung eines Alkencarbonsäure-N-alkylamids der Formel (3a) oder (3b) oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b), wobei jeweils R1 einen Alkylrest darstellt, und R2 einen Niederalkylrest darstellt, als (i) Scharfstoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme beim Verzehr und/oder (iii) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (iv) zur Imitierung des Geschmacks von Ethanol.

Description

Verwendung von Alkencarbonsäure-N-alkylamiden als Aromastoffe
Die Erfindung beschreibt die Verwendung von Alkencarbonsäure-Λ/- alkylamiden und deren Stereoisomeren als intensive Scharfstoffe und Aromastoffe, bevorzugt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung der Ernäh- rung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienende Zubereitungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Alkencarbonsäure-/V-alkylamide.
Capsaicin [Λ/-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-(6E)- nonensäureamid, Formel (1 )] und andere Capsaicinoide sind als scharf schmeckende und wärmeerzeugende Aromastoffe aus verschiedenen Capsicum-Arten, insbesondere Chili, schon seit 1871 bekannt. Unter wärmeerzeugenden Stoffen bzw. Stoffen mit einem wärmeerzeugenden Effekt werden solche verstanden, die sensorisch einen Wärmeeindruck hervorrufen. Bei entsprechend geringer Dosierung der Capsaicinoide (der Schwellenwert liegt bei einer Verdünnung von ca. 1 :105) wird nur eine angenehme, neutrale Schärfe und ein Wärmegefühl im Mund wahrgenommen. Problematisch ist bei Capsaicin die hohe akute Toxizität (LD5o (Maus oral) 47 mg), die die Anwendbarkeit bei der Zubereitung erschwert, sowie die bei häufiger Anwendung und Überdosierung auftretende chron. Gastritis, Nieren- und Leberschädigung (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, S. 109). Somit besteht trotz der guten sensorischen Eigenschaften ein Bedarf an weniger problematischen Scharf Stoffen. Das im weißen Pfeffer vorkommende Piperin (1- Piperoylpiperidin, Formel (2),) verursacht zwar auch einen scharfen Eindruck (Römpp Lexikon Naturstoffchemie, Thieme 1997, S. 500), zeigt aber im Vergleich zu Capsaicin eine relative Schärfe von nur ca. 1 %. Darüber hinaus besitzt Piperin einen intensiven Eigengeschmack, der an Pfeffer erinnert, so dass die Anwendung in vielen Zubereitungen nur beschränkt erfolgen kann.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Stoffe mit einem scharfen, kribbelnden, mundwässernden und/oder wärmeerzeugenden Effekt sowie einem ansonsten relativ neutralen Aromaprofil zu identifizieren, die als Aromastoffe in der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen verwendet werden können.
Die Erfindung löst die gestellte Aufgabe durch die Verwendung eines Alkencarbonsäure-/V-alkylamids der Formel
Figure imgf000004_0001
oder
Figure imgf000004_0002
(3b)
oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b)
wobei jeweils
R1 einen Alkylrest darstellt,
und
R einen Niederalkylrest darstellt,
als (i) Scharfstoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme beim Verzehr unabhängig von der Temperatur des Alkencarbonsäure-N- alkylamids und/oder (iii) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (iv) zur Imitierung des Geschmacks von Ethanol und/oder (v) zur Induzierung des Speichelflusses insbesondere zur Verwendung in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitung.
Die geschlängelte Linie in den Formeln (3a) und (3b) bedeutet dabei, dass die zugehörige Doppelbindung E- oder Z-konfiguriert ist. Die Verbindungen der Formeln (3a) und (3b) können im Falle des Vorhandensein asymetrischer Kohlenstoffatome als reine Enantiomere und/oder Diastereomere oder als Mischungen derselben vorliegen. Ein Alkylrest im Sinne der Erfindung sind lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei die folgenden Gruppen bevorzugt sind: Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexy
Ein Niederalkylrest im Sinne der Erfindung sind lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wobei die folgenden Gruppen bevorzugt sind: Methyl-, Ethyl-, Propyl-, 2-Propyl-, Cyclopropyl-, Butyl-, 2-Butyl-, 3-Methylpropyl- (d.h. Isobutyl-), Cyclobutyl, 1- oder 2- Methylcylopropyl, 2-Methylpropyl-, Pentyl-, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2- Methylbutyl-, 3-Methylbutyl-, Cyclopentyl- und 1 -, 2- oder 3- Methylcyclobutyl-, insbesondere aber Isobutyl oder 2-Methyl butyl.
Zwar ist bereits bekannt, dass einige Fettsäureisobutylamide („Al amide") trigeminale Reize wie lokale Betäubung, Schärfe oder Kribbeln in der Mundhöhle oder auf der Haut und Schleimhäuten verursachen können. Das den Verbindungen der Formel (3a) und (3b) strukturell noch recht ähnliche Pellitorin (2E,4E-Decadiensäure-/V-isobutylamid) zeigt allerdings hauptsächlich einen betäubenden Effekt (vgl. H.C.F. Su und R. Horvat, J. Agric. Food Chem. Jhrg. 1981 , Bd. 29, Seiten 115-118), der zudem verzögert eintritt. Für das ebenfalls bekannte 2E,4Z-Decadiensäure-/V- isobutylamid wurden bisher keine sensorischen Daten beschrieben. In einer nicht näher ausgeführten Studie (B. Bryant und I. Mezine, in ACS Symposium Series, Bd. 825, Chemistry of Taste, P. Given und D. Paredes, Hrsg., Bd. 825, American Chemical Society 2002, S. 202-212) wurde gezeigt, dass 2E-Decensäure-Λ/-isobutylamid im Gegensatz zu den 2,4- Alkadiensäureamiden keinen scharfen Eindruck vermittelt (weitere sensorische Daten wurden nicht veröffentlicht). In einer Studie an 2E- Tetradecensäure-N-isobutylamid wurde ebenfalls keine Schärfe in den getesteten Konzentrationen festgestellt (H. Shibuya et al., Chem. Pharm. Bull., Jhrg. 1992, Band 40, 2325-2330).
Überraschend und für den Fachmann nicht voraussehbar war daher, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide bei der sensorischen Untersuchung einen etwas verzögert einsetzenden, scharfen, vor allem aber warmen, zum Teil leicht betäubenden, teilweise auch kribbelnden oder als (englisch) Tingling beschriebenen Geschmackseindruck hervorrufen sowie teilweise speichelfördernd sind, die sensorischen Eindrücke bei höheren Einsatzkonzentrationen relativ stark sind und relativ lange anhalten. Dabei sind weitere sensorische Eindrücke zu erkennen, die das Profil abrunden, so dass die Verbindungen der Formel (3a) und (3b) (sowie deren Mischungen) hervorragend als Aromastoffe (für die genannten Zwecke) eingesetzt werden können.
Einige der Verbindungen der Formel 3a sind bekannt: so wurde 2E- Decensäure-/V-isobutylamid in Piper guineense, einer in Nigeria als Gewürz verwendeten Pflanze gefunden (S. K. Adesina, A. S. Adebayo, S. K. O. Adesina und R. Groening, Pharmazie 2002, 57 (9), 622-627).
3E-Decensäure-N-isobutylamid wurde früher schon einmal hergestellt und charakterisiert (vgl. Journal of the Indian Chemical Society, Bd. 14, Jhrg. 1937, Seiten 421 und 424 bzw. Beilstein Referenz-Nr. 1778318).
Besonders bevorzugt sind die folgenden Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide:
2E-Decensäure-Λ/-isobutylamid 2Z-Decensäure-/V-isobutylamid 2E-Decensäure-Λ/-(2-methylbutyl)amid 3E-Decensäure-Λ/-isobutylamid 3E-Nonensäure-/V-isobutylamid
sowie deren Mischungen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zubereitungen, Halbfertigwaren und Riech-, Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, enthaltend die erfindungsgemäßen Alkencarbonsäure-/V-alkylamide. Siehe dazu unten.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Alkencarbonsäure-/V-alkylamide (oder deren Mischungen) können auch in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme auf der Haut verwendet werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide (oder deren Mischungen) in Kombination mit anderen scharf schmeckenden und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugenden und/oder Speichelfluss induzierenden Substanzen oder (insbesondere) scharf schmeckenden und/oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakten verwendet. Auf diese Weise kann ein besonders abgerundetes sensorisches Profil erreicht werden. Insbesondere die Kombination der erfindungsgemäß einzusetzenden Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide mit einem scharf schmeckenden und/oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakt in einem Verhältnis von 0,01 zu 1 bis 100 zu 1 , bevorzugt 0, 1 zu 1 bis 10 zu 1 erzeugt ein angenehmes sensorisches Profil.
Andere, zur Kombination geeignete scharf schmeckende und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugende Substanzen sind hierbei z.B. : Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerole, Paradole, Shogaole, Piperin, Carbonsäure-N- vanillylamide, insbesondere Nonansäure-N-vanillylamid, Pellitorin oder Spilanthol, 2-Nonensäure-N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol, insbesonders 4-Hydroxy-3- methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von 4-Acyloxy-3- methoxybenzylalkohol, insbesondere 4-Acetyloxy-3-methoxybenzyl-n-butyl- ether und 4-Acetyloxy-3-methoxybenzyl-n-hexylether, Alkylether von 3- Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4- Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendioxybenzylalkohol, (4-Hydroxy-3- methoxyphenyl)essigsäureamide, insbesondere (4-Hydroxy-3-methoxy- phenyl)essigsäure-N-n-octylamid, Vanillomandelsäurealkylamide,
Ferulasäure-phenethylamide, Nicotinaldehyd, Methylnicotinat,
Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzylnicotinat, 1-Acetoxychavicol, Polygodial und Isodrimeninol.
Zur Kombination geeignete scharf schmeckende pflanzliche Extrakte sind alle für die Ernährung geeigneten pflanzlichen Extrakte, die einen scharfen und/oder warmen sensorischen Eindruck hervorrufen. Bevorzugt als pflanzliche Extrakte sind insoweit beispielsweise Pfefferextrakt (Piper ssp., insbesondere Piper nigrum), Wasserpfefferextrakt (Polygonum ssp., insbesondere Polygonum hydropipeή, Extrakte aus Allium ssp. (insbesondere Zwiebel und Knoblauchextrakte), Extrakte aus Rettich (Raphanus ssp.), Meerrettichextrakte (Cochlearia armoracia), Extrakte aus schwarzem (Brassica nigra), wildem oder gelbem Senf (Sinapis ssp., insbesondere Sinapis arvensis und Sinapis alba), Bertramwurzel-Extrakte (Ancyclus ssp., insbesondere Anacylcus pyrethrum L.), Sonnenhutextrakte (Echinaceae ssp.), Extrakte aus Szechuan-Pfeffer (Zanthoxylum ssp., insbesondere Zanthoxylum piperitum ), Spilanthesextrakt (Spilanthes ssp., insbesondere Spilanthes acmella), Chiliextrakt (Capsicum ssp., insbesondere Capsicum frutescens), Paradieskörner-Extrakt (Aframomum ssp., insbesondere Aframomum melegueta [Rose] K. Schum.), Ingwerextrakt (Zingiber ssp., insbesondere Zingiber officinale), Galangaextrakt (Kaempferia galanga oder Alpinia galanga) und Jaborandi-Extrakt (Pilocarpus-Spez\es, insbesondere Pilocarpus jaborandi).
Die Speichelfluss induzierenden Substanzen können beispielsweise bestimmte ungesätttigte Alkamide (z.B. Pellitorine, Spilanthole, Shogaoole),
Alkaloide (z.B. Pilocarpin), speichelflussfördernde Peptide (z.B. Substanz P, Tachykinine, Physalaemin), aber auch einfache Fruchtsäuren (z.B. Citronensäure, Weinsäure) sein.
Die Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakte können beispielsweise vorgenannte Speichelfluss induzierende Substanzen enthaltende Pflanzen oder Pflanzenextrakte sein.
Die scharf schmeckenden und /oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakte können häufig aus den entsprechenden frischen oder getrockneten Pflanzen oder Pflanzenteilen, insbesondere aber aus weißen, grünen oder schwarzen Pfefferkörnern, Wasserpfefferkörnern, Zwiebeln und Knoblauch, Rettichwurzel, Meerrettich, Senfkörnern, Sonnenhutwurzeln, Bertramwurzel, Pflanzenteilen der Zanthoxylum-AΛen, Pflanzenteilen der Spilanthes-Arten, Chilischoten, Paradieskörnern oder Ingwer- oder Galangawurzeln gewonnen werden. Dabei werden die getrockneten Pflanzenteile, die vorzugsweise vorher zerkleinert wurden, üblicherweise mit einem für Nahrungs- und Genussmittel geeigneten Lösungsmittel, bei einer Temperatur im Bereich von 0°C bis zum Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels extrahiert, anschließend filtriert und das Filtrat ganz oder teilweise einengt, vorzugsweise durch Destillation, Gefrier- oder Sprühtrocknung. Der so erhaltene Rohextrakt kann dann noch weiter aufgearbeitet werden, beispielsweise mit Wasserdampf bei Drücken von 0,01 mbar bis Normaldruck behandelt und/oder in einem für Nahrungs- und Genussmittel geeigneten Lösungsmittel aufgenommen werden. Für Nahrungs- und Genussmittel geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise: Wasser, Ethanol, Methanol, Propylengiycol, Glycerin, Aceton, Dichlormethan, Diethylether, Hexan, Heptan, Triacetin, ein pflanzliches Öl oder Fett, superkritisches Kohlendioxid oder ein Gemisch der vorgenannten Lösungsmittel.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung werden die erfindungsgemäß einzusetzenden Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide (oder deren Mischungen) in Kombination mit einer oder mehreren eine physiologische Kühlwirkung verursachenden Substanzen verwendet.
Als physiologische Kühlwirkung verursachende Substanzen können beispielsweise Menthol und Mentholderivate (z.B. L-Menthol, rac. Menthol) Menthylether (z.B. (l-Menthoxy)-1 ,2-propandiol, (l-Menthoxy)-2-methyl-1 ,2- propandiol, Menthylmethylether), Menthylester (z.B. Menthylacetat, Menthylisobutyrat, Menthyllactat, Menthyl-(2-methoxy)acetat, Menthyl-(2- methoxyethoxy)acetat, Menthylpyroglutamat), Menthylcarbonate (z.B. Menthylpropylenglycolcarbonat, Menthylethylenglycolcarbonat, Menthylglycerincarbonat), die Halbester von Mentholen mit Dicarbonsäure (z.B. Menthylsuccinat, Menthylglutarat), Menthancarbonsäureamide (z.B. Menthancarbonsäure-N-ethylamid), Menthon und Menthonderivate (z.B. Menthonglycerinketal), 2,3-Dimethyl-2-(2-propyl)-butansäurederivate (z.B. 2,3-Dimethyl-2-(2-propyl)-butansäure-N-methylamid), Isopulegol oder seine Ester (l-(-)-lsopulegol, l-(-)-lsopulegolacetat), Menthanderivate (z.B. p- Menthan-3,8-diol), Cubebol, Pyrrolidonderivate von Cycloalkyldionderivaten (z.B. 3-Methyl-2(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopenten-1-on) oder Icilin dienen.
Selbstverständlich können die physiologische Kühlwirkung verursachende Substanzen, soweit sie in der Natur vorkommen, auch in Form eines Extraktes, eines Destillates, einer Kristallisation oder anderweitig verarbeiteten und/oder aufgereinigten Zubereitung aus natürlichen Quellen, bevorzugt aus natürlich vorkommenden oder gezüchteten Pflanzen oder Pflanzenteilen und/oder pflanzlichen Callus- oder Zellkulturen oder aus fermentativen Prozessen stammen. Beispielsweise können geeignete Menthol-, Menthon- oder Isopulegol-haltige Zubereitungen und deren Derivate aus einer Vielzahl von Mentha ssp. durch Wasserdampfdestillation oder andere Destillationsverfahren gewonnen werden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen, enthaltend eine (zur Erzielung eines Gefühls von Schärfe oder Wärme, oder zur Verstärkung oder Imitierung des Geschmacks von Ethanol, oder zur Induzierung des Speichelfusses) wirksame Menge eines Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamids der Formel (3a) oder (3b) oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b)
wobei jeweils
R1
und
R2 die oben genannten Bedeutungen haben,
und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- und Genussmittel. Diese Zubereitungen enthalten in der Regel 0,0000001 GΘW.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt aber 0,00001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an einem oder mehreren Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamiden der Formel (3a) oder (3b). Weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel können in Mengen von 0,0000001 bis 99,9999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,9999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.
Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße Zubereitung mindestens eine weitere scharf schmeckende und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugende und/oder Speichelfluss induzierende Substanz oder mindestens einen scharf schmeckenden und/oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakt. Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen im Sinne der Erfindung sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-
Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoff mischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen. Besonders vorteilhaft hat sich auch erwiesen, dass die erfindungsgemäß einzusetzenden Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide, insbesondere in der bevorzugten Kombination mit scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakten, den scharfen Geschmack von Alkohol in alkoholischen Getränken oder Zubereitungen mit alkoholischen Getränken imitieren können und es damit möglich ist, den Alkoholgehalt in alkoholischen Getränken oder in Zubereitungen mit alkoholischen Getränken bei gleichbleibender sensorischer Beurteilung niedriger einzustellen oder ganz zu ersetzen. Eine entsprechende erfindungsgemäße Zubereitung umfasst deshalb eine wirksame Menge an Alkencarbonsäure-N-Alkylamid der Formel
Figure imgf000013_0001
(3a)
oder
Figure imgf000013_0002
(3b)
oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b),
wobei jeweils R1 einen Alkylrest darstellt,
und
R2 einen Niederalkylrest darstellt,
als(i) Scharfstoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme beim Verzehr unabhängig von der Temperatur des Alkencarbonsäure-N- alkylamids und/oder (iii) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (iv) zur Imitierung des Geschmacks von Ethanol sowie gegebenenfalls eine wirksame Menge (i) einer weiteren scharf schmeckenden und/oder wärmeerzeugenden Substanz und/oder (ii) eines scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakts.
Vorzugsweise wird der an den Geschmack von Ethanol erinnernde Geschmack dabei wesentlich durch die Menge an Alkencarbonsäure-N- Alkylamid(en) bestimmt bestimmt. Ethanol ist in solchen erfindungsgemäßen Zubereitungen maximal in einer Menge von 0,5 Gew.- % vorhanden, wenn eine Alkoholreduktion gegenüber einem in etwa gleich schmeckenden Vergleichsprodukt angestrebt ist. Vorzugsweise enthält eine solche Zubereitung weniger als 0,1 Gew.-% Ethanol.
Besonders vorteilhaft hat sich auch erwiesen, dass die erfindungsgemäßen Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide den scharfen Geschmack von Capsaicin, Dihydrocapsaicin und Nonivamid imitieren können und es damit möglich ist, den Capsaicingehalt in den der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen bei gleichbleibender sensorischer Beurteilung wesentlich niedriger einzustellen.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind der Mundhygiene dienende Zubereitungen, insbesondere Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele,
Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel, enthaltend eine wirksame (siehe dazu oben) Menge eines Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamids der Formel (3a) oder (3b)
oder eine Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b),
wobei jeweils
R
und
R2 die oben angegebene Bedeutung haben
und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für solche Zubereitungen. Sie enthalten vorzugsweise 0,0000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,00001 bis 1 Gew.-%, insbesondere aber 0,00001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, an Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamiden der Formel (3a) oder (3b). Weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für die der Mundhygiene dienenden Zubereitungen können in Mengen von 0,0000001 bis 99,9999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,9999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten.
Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße Zubereitung mindestens eine weitere scharf schmeckende und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugende und/oder Speichelfluss induzierende Substanz oder mindestens einen scharf schmeckenden und/oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakt. Zahnpflegemittel, die die erfindungsgemäßen Alkencarbonsäure-/V- alkylamide enthalten, bestehen im allgemeinen aus einem abrasiven System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäuren, Calciumcarbonaten, Calciumphosphaten, Alumiuniumoxiden und/oder Hydroxylapatiten, aus oberflächenaktiven Substanzen, wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder
Cocamidopropylbetain, aus Feuchthaltemitteln, wie z.B. Glycerin und/oder Sorbit, aus Verdickungsmitteln, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycolen, Carrageenanen und/oder Laponiten®, aus Süßstoffen, wie z.B. Saccharin, aus Stabilisatoren und aus aktiven Wirkstoffen, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammo- niumfluoriden, Zinkeitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan,
Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumeitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat.
Kaugummis, welche die erfindungsgemäß einzusetzenden Alkencarbonsäure-Λ/-alkylamide enthalten, bestehen im allgemeinen aus einer Kaugummibase, d.h. einer beim Kauen plastisch werdenden Kaumasse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süßstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren.
Bevorzugt können die Alkencarbonsäure-N-alkylamide der Formeln (3a) und/oder (3b) oder erfindungsgemäße Zubereitungen in Aufstreuwürzungen, sogenannten (englisch) Seasonings, eingesetzt werden, um das trockene Mundgefühl, das beim Verzehr von Mais-, Kartoffel- oder Reismehl-Chips und -Snacks entsteht, zu vermeiden und den sensorischen Gesamteindruck zu verbessern.
Bevorzugte Aufstreuwürzungen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Trägerstoffe wie z.B. Maltodextrin, Salze wie z.B. Kochsalz, Gewürze wie z.B. Paprika und Pfeffer, Zuckerstoffe wie z.B. Saccharin und Geschmacksverstärker wie z.B. Mononatriumglutamat und/oder Inosinmonophosphat. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, welche ein oder mehrere Alkencarbonsäure-N-alkylamide der Formel (3a) oder (3b) umfassen, können hergestellt werden, indem das (die) Alkencarbonsäure-N- alkylamid(e) als Substanz, als Lösung oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff in eine der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Basis-Zubereitung eingearbeitet wird (werden). Vorteilhafterweise können als Lösung vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste Zubereitung überführt werden.
Zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen können gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform die Alkencarbonsäure-N- alkylamide und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebensund Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten, Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Alginat), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs) oder aus Proteinen, z.B. Gelatine, eingearbeitet werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren werden die Alkencarbonsäure-N-alkyl-amide vorher mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt ß-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.
Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt wird, dass die Alkencarbonsäure-N-alkylamide verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass man eine langanhaltende scharfe oder wärmeerzeugende Wirkung erhält.
Als andere Bestandteile für die erfindungsgemäßen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können weitere übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentierf.es, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knorpel, Fisch, Krusten- und Schalentiere, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse- oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z.B. Sorbit, Mannitol, Xylitol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), fette Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Distelöl, Olivenöl, Walnussöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat, Kaliumpalmitat), proteinogene oder nicht- proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. Taurin, Kreatin, Kreatinin), Peptide, native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen, Glucosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide (Inositolphosphat), geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Natriumglutamat, 2-Phenoxypropionsäure, Hydroxyflavanone gemäß EP 1 ,258,200), Emulatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat, Johannisbrotkernmehl, Guarkernmehl), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol oder dessen Derivate, Ascorbinsäure oder deren Derivate), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin), Süßstoffe (z.B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam, Neohesperidind-hydrochalkon, Tagatose, Sucralose), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie Riechstoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma- und Geschmackstoffe. Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen auch noch eine Aromakomposition, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Riechstoffe, insbesondere aber auch andere scharf schmeckende und/oder wärmeerzeugende Substanzen oder Pflanzenextrakte.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft den Einsatz der erfindungsgemäßen Zubereitungen als Halbfertigwaren, insbesondere mit dem Ziel der Aromatisierung von aus den Halbfertigwaren gefertigten Fertigwaren.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, die als Halbfertigwaren dienen, enthalten in der Regel 0,0001 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 80 Gew.-%, insbesondere aber 0,01 Gew.-% bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, der erfindungsgemäß zu verwendenden Alkensäure-N-alkylamiden und ggfs. einen oder mehrere andere Geschmacks- und Aromastoffe, ggfs. auch verschiedene Trägerund Hilfsstoffe oder verschiedene Lösungsmittel.
Insbesondere sind Halbfertigwaren zur Aromatisierung von Fertigwaren bevorzugt, die die erfindungsgemäß zu verwendenden verwendenden Alkensäure-N-alkylamiden (oder deren Mischungen) in Kombination enthalten mit einer oder mehreren scharf schmeckenden und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugenden Substanzen oder (insbesondere) scharf schmeckenden pflanzlichen Extrakten, enthaltend diese Substanzen und/oder in Kombination mit anderen Speichlfluss induzierenden Substanzen oder Pflanzenextrakten, enhaltend diese Substanzen, wobei die Halbfertigwaren auch verschiedene Träger- und Hilfsstoffe und/oder verschiedene Lösungsmittel beinhalten können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2E- Decensäure-N-isobutylamid und/oder 2E-Decensäure-N-(2- methylbutyl)amid als Mittel zur Speichelförderung.
Beispiele
Darstellung der Alkensäure-N-alkylamide
Beispiel 1 Darstellung von 2E-Decensäure-N-isobutylamid
56 g 2E-Decensäure wurden in 82 ml Toluol gelöst und bei 20-23 °C mit 44 g Thionylchlorid versetzt. Das Gemisch wurde über Nacht bei 20-23 °C gerührt, dann 1 h auf 40 °C erwärmt und dann das Toluol im Wasserstrahlvakuum bei 40 °C abdestilliert. Von dem rohen 2E- Decensäurechlorid (61 g) wurden 40 g in 40 ml Aceton gelöst und zu einer Lösung von 17 g Isobutylamin in 40 ml Aceton und 100 ml Natronlauge (9,7 g NaOH in Wasser) gegeben. Das ölige Produkt wird abgetrennt und aus Petrolether umkristallisiert, wobei man 20 g Produkt in Form leicht gelblicher Kristallnadeln erhält (Reinheit GC: 96,5 %).
1H-NMR (CDCI3; 400 MHz, δ): 6,82 (1H, dt, J = 15,2 Hz, J = 7,0 Hz, H-3), 5,78 (1H, dt, J = 15,2 Hz, J = 1 ,5 Hz, H-2), 5,65 (1H, bs, NH), 3,14 (2H, dd, J = 6,85 Hz, J = 6,17 Hz, H-1'), 2,16 (2H, m, J = 7 Hz, J = 1 ,5 Hz, H-4), 1 ,80 (1H, m, J = 6,75 Hz, H-2'), 1 ,44 (2H, m, J = 7,19 Hz, H-5), 1 ,34-1,23 (8H, m, H-6, H-7, H-8, H-9), 0,92 (6H, d, J = 6,78 Hz, H-3'), 0,88 (3H, t, J = 6,82 Hz, H-10) ppm.
13C-NMR (CDCI3; 100 MHz, δ): 165,80 (C, C-1), 144,38 (CH, C-3), 123,32 (CH, C-2), 46,75 (CH2, C-1 '), 31 ,98 (CH2, C-4), 31 ,70 (CH 2, C-8), 29,11 (CH2), 29,04 (CH2), 28,54 (CH, C-2'), 28,25 (CH2), 22,59 (CH2), 20,10 (2 CH3, C-3'), 14,05 (CH3, C-10) ppm.
Beispiel 2 Darstellung von 2E-Decensäure-N- (2-methylbutvOamid
Analog zu Beispiel 1 wurde ausgehend von 2E-Decensäure und 2- Methylbutylamin das 2E-Decensäure-N-(2-methylbutyl)amid hergestellt (Reinheit GC: 94,2 %). 1H-NMR (CDCI3; 400 MHz, δ): 6,83 (1 H, dt, 15.2 Hz, 6,9 Hz, H-3), 5,76 (1 H, dt, 15,3 Hz, 1 ,5 Hz, H-2), 5,45 (1 H, bs, NH), 3,27 (1 H, dt, 13,4 Hz, 6,1 Hz, H-1 '), 3,13 (1 H, ddd, 13,4 Hz, 7,2 Hz, 6,1 Hz, H-1'), 2,17 (2H, ddd, 7,1 Hz, 7,1 Hz, 1 ,6 Hz, H-4), 1 ,58 (1 H, m, 6,7 Hz, H-2'), 1 ,48 - 1 ,35 (2H, m), 1 ,35 - 1 ,23 (8H, m), 1 ,16 (1 H, m, H-3'), 0,91 (3H, t, 7,4 Hz, H-4'), 0,906 (3H, d, 6,8 Hz, H-5'), 0,88 (3H, t, 6,8 Hz, H-10) ppm.
13C-NMR (CDCI3; 100 MHz, δ): 166,17 (C, C-1), 144,80 (CH, C-3), 123,57 (CH, C-2), 45,11 (CH2, C-1'), 35,02 (CH2, C-2'), 32,04 (CH2, C-4), 31 ,77 (CH2, C-8), 29,16 (CH2, C-5,6 oder 7), 29,10 (CH2, C-5,6 oder 7), 28,29 (CH2, C-5,6 oder 7), 27,03 (CH2, C-3'), 22,64 (CH2, C-9), 17,19 (CH3, C-5'), 14,08 (CH3, C10), 11 ,28 (CH3, C-4") ppm.
Beispiel 3 Darstellung von 3E-Nonensäure-N-isobutylamid
2,5 g 3E-Nonensäure und 1 ,84 g N-Hydroxysuccinimid wurden in 20 ml 1 ,4-Dioxan gelöst und eine Lösung von 3,30 g N,N'- Dicyclohexylcarbodiimid zudosiert. Die trübe werdende Mischung wird bei 20-23 °C über Nacht gerührt und filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum bis zur Trockene eingedampft (4,2 g, gelbes Öl). Das Rohprodukt wird in 50 Chloroform gelöst und eine Mischung von 1 ,8 ml Isobutylamin und 5 ml Triethylamin zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei 20-23 °C noch 4 h gerührt, mit 25 ml 10 % HCI angesäuert, mit 25 ml 10 % Natriumcarbonatlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Man erhält 3,33 g eines gelblichen Öls (Reinheit GC: 96,2 % Hauptprodukt, 2E-lsomer 2,5 %).
1H-NMR (CDCI3; 400 MHz, δ): 6,02 (1 H, bs), 5,63 (1 H, dtt, J = 15,24 Hz, J = 6,5 Hz, J = 1 ,10 Hz, H-4), 5,53 (1 H, dtt, J = 15,27 Hz, J = 6,83 Hz, J = 1 ,15 Hz, H-3), 3,07 (2H, dd, J = 6,82 Hz, J = 5,98 Hz, H-1 '), 2,94 (2H, dd, J = 6,8 Hz, J = 1 ,10 Hz, H-2), 2,05 (2H, td, J = 7,05 Hz, J = 0,97 Hz, H-5), 1,77 (1 H, m, J = 6,73 Hz, H-2'), 1 ,43 -1 ,23 (6H, m, H-6, H-7, H-8), 0,90 (6H, d, J = 6,7 Hz, H-3'), 0,88 (3H, t, J = 6,95 Hz, H-9) ppm. Beispiel 4 Darstellung von 3E-Decensäure-N-isobutylamid
2,72 g 3E-Decensäure und 1 ,84 g N-Hydroxysuccinimid wurden in 20 ml 1 ,4-Dioxan gelöst und eine Lösung von 3,30 g N,N'- Dicyclohexylcarbodiimid zudosiert. Die trübe werdende Mischung wird bei 20-23 °C über Nacht gerührt und filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum bis zur Trockene eingedampft (gelbes Öl). Das Rohprodukt wird in 50 Chloroform gelöst und eine Mischung von 1 ,8 ml Isobutylamin und 5 ml Triethylamin zugegeben. Die Reaktionsmischung wird bei 20-23 °C noch 4 h gerührt, mit 25 ml 10 % HCI angesäuert, mit 25 ml 10 % Natriumcarbonatlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Man erhält ca. 3 g eines gelblichen Öls, das durch Chromatographie an Kieselgel 60 mit dem Eluenten n.- Hexan/Essigsäureethylester aufgereinigt wurde.
1H-NMR (CDCI3; 400 MHz, δ): 5,70 (1H, bs), 5,64 (1 H, dtt, J = 15,2 Hz, = 6,6 Hz, J = 1 Hz, H-4), 5,52 (1 H, dtt, J = 15,2 Hz, J = 7 Hz, J = 1 Hz, H-3), 3,07 (2H, dd, J = 6,9 Hz, J = 6,1 Hz, H-1 '), 2,95 (2H, dd, J = 7 Hz, J = 1 Hz, H-2), 2,02 (2H, td, J = 7 Hz, = 1 Hz, H-5), 1 ,72 (1 H, m, J = 6,7 Hz, H-2'), 1 ,43 -1 ,23 (8H, m, H-6, H-7, H-8, H-9), 0,86 (6H, d, J = 6,7 Hz, H-3"), 0,85 (3H, t, J = 7 z, H-10) ppm.
13C-NMR (CDCI3; 100 MHz, δ): 171 ,32 (C, C-1 ), 136,85 (CH, C-4), 122,70 (CH, C-3), 46,83 (CH2, C-1 '), 40,65 (CH2, C-2), 32,57 (CH2, C-5), 31 ,70 (CH2, C-8), 29,20 (CH2, C-6), 28,87 (CH2, C-7), 28,46 (CH, C-2'), 20,04 (2 CH3, C-3'), 14,09 (CH3, C-10) ppm.
Beispiel 5 Sensorische Bewertung
Die zu verkostende Substanz (siehe unten) wurde in Ethanol gelöst und die ethanolische Lösung dann mit 11 %iger Zuckerlösung verdünnt (Endkonzentration: c). Zur Verkostung wurden jeweils ca. 5 ml der Zuckerlösung heruntergeschluckt. Wenn der Schwellenwert der Substanz bekannt war, wurde für die Verkostung ein Wert knapp über dem Schwellenwert gewählt. Eine Gruppe von 6 - 8 Prüfern hat die Lösungen verkostet.
a) Profil 2E-Decensäure-N-isobutylamid (Beispiel 1 ):
c = 10 ppm: leicht scharf, betäubend, Wärmegefühl, speichelfördernd; leicht krautig, Citrus-artig, kribbelnd, Ingwer-artig
b) Profil 2E-Decensäure-N-(2-methylbutyl)amid (Beispiel 2):
c = 10 ppm: leicht scharf, speichelfördernd, kribbelnd, leichtes Wärmegefühl
c) Profil 3E-Nonensäure-N-isobutylamid (Beispiel 3):
c = 10 ppm: anästhesierend, Schärfe baut sich auf, Eindruck nach süßer Mandel, leicht bitter
d) Profil 3E-Decensäure-N-isobutylamid (Beispiel 4):
c = 10 ppm: kratzende Schärfe, baut sich langsam im Rachen auf, leicht bitter
Vergleichsbeispiele
e) Profil Dihydrocapsaicin:
c = 100 ppb: leicht verzögert einsetzende Wirkung im Rachenraum, aggressiv, brennende Schärfe (Chili, leichte Wärmeentwicklung)
f) Profil 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin) c = 10 ppm: speichelfördernd, fettig, fruchtig, leicht kribbelnd, schwach scharf
Beispiel 6 Anwendung in einem Apfelschnaps als Alkohol- Geschmacksverstärker
Standardzubereitung mit 20 Vol% Ethanol:
20 I Ethanol 96 Vol.-%
5,2 I Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15 % Vol.)
27 kg Zuckersirup
1 kg Citronensäure-Monohydrat
Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf 100 I; Gesamtmenge 100 I
Reduzierte Zubereitung mit Alkohol-Geschmacksverstärker
14,90 1 Ethanol 96 Vol.-%
5,2 I Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15 % Vol., enthält 0,01 Gew.-% 2E-Decensäure-N-isobutylamid)
27 kg Zuckersirup
1 kg Citronensäure-Monohydrat
Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf 100 I; Gesamtmenge 100 I
Die beiden Zubereitungen sind sensorisch nahezu identisch. Beispiel 7 Anwendung in Kombination mit einem scharfen Pflanzenextrakt als Alkohol-Geschmacksverstärker
Standardzubereitung mit 20 Vol% Ethanol:
20 I Ethanol 96 Vol.-%
5,2 I Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15 % Vol.)
27 kg Zuckersirup
1 kg Citronensäure-Monohydrat
Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf 100 I; Gesamtmenge 100 I
Reduzierte Zubereitung mit Alkohol-Geschmacksverstärker
14,90 1 Ethanol 96 Vol.-%
5,2 I Aroma (Natürliches Apfel-Fruchtsaft-Likör-Aroma, 15 % Vol., enthält 0,0025 Gew.-% 2E-Decensäure-N-isobutylamid und 0,0075 Gew.-% Paradieskörnerextrakt)
27 kg Zuckersirup
1 kg Citronensäure-Monohydrat
Auffüllen mit Wasser, demineralisiert auf 100 I; Gesamtmenge 100 I
Die beiden Zubereitungen sind sensorisch nahezu identisch. Beispiel 8 Anwendung in einer alkoholfreien Zubereitung als Alkohol- Imitat
Standardzubereitung mit Alkohol (5,5 % Vol. Alkohol):
4,06 g Ethanol absolut, p.A.
20 g Invertzuckersirup 66,5 % Trockensubstanz
75,94 g Leitungswasser
Zubereitung ohne Alkohol:
20 g Invertzuckersirup 66,5 % Trockensubstanz
80 g Leitungswasser
20 ppm bez. auf Gesamtzubereitung 2E-Decensäure-N-isobutylamid aus Beispiel 1
Für die einzelnen Zubereitungen werden alle Zutaten gemischt und das Aroma zuletzt dosiert.
Verkostung: die Zubereitung ohne Alkohol weist einen Alkoholschärfecharakter auf, der mit der Standardzubereitung (5,5 % Vol.) gut übereinstimmt. Beispiel 9 Anwendung in einer alkoholfreien Zubereitung als Alkohol- Imitat zusammen mit einem scharfen Pflanzenextrakt
Standardzubereitung mit Alkohol (5,5 % Vol. Alkohol):
4,06 g Ethanol absolut, p.A.
20 g Invertzuckersirup 66,5 % Trockensubstanz
75,94 g Leitungswasser
Zubereitung ohne Alkohol:
20 g Invertzuckersirup 66,5 % Trockensubstanz
80 g Leitungswasser
20 ppm bez. auf Gesamtzubereitung 2E-Decensäure-N-isobutylamid aus Beispiel 1
0,3 g Paradieskörner-Extrakt
Für die einzelnen Zubereitungen werden alle Zutaten gemischt und das Aroma zuletzt dosiert.
Verkostung: auch hier zeigt die Zubereitung ohne Ethanol einen Alkoholschärfecharakter auf, der mit der Standardzubereitung (5,5 % Vol.) sehr gut übereinstimmt. Beispiel 10 Anwendung in einer Zahnpasta als Aromastoff
Figure imgf000029_0001
Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich vorgemischt und zusammen unter Vakuum bei 25 - 30°C 30 min gut verrührt. Teil C wird vorgemischt und zu A und B gegeben; D wird hinzugefügt und die Mischung unter Vakuum bei 25 - 30°C 30 min gut verrührt. Nach Entspannung ist die Zahnpasta fertig und kann abgefüllt werden.
Beispiel 11 Anwendung in einem zuckerfreien Kaugummi als Aromastoff
Figure imgf000030_0001
Teile A bis D werden gemischt und intensiv geknetet. Die Rohmasse kann z.B. in Form von dünnen Streifen zu verzehrsfertigen Kaugummis verarbeitet werden.
Beispiel 12 Anwendung in einem Mundwasser als Aromastoff
Figure imgf000031_0001
Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich gemischt. Teil B wird langsam in Teil A eingerührt, bis die Mischung homogen ist.
Beispiel 13 Anwendung in einer Aufstreuwürze für frittiertes Knabbergebäck 100 g nicht gewürzte Tortilla Chips werden mit einer Mischung aus 7 g Käse-Trockenaroma für Snacks und 0,07 g 2E-Decensäure-N-isobutylamid überstreut. Beispiel 14 Anwendung in einer Kekscremefüllung
100 g Standard-Cremefüllung werden mit 0,4 g Erdbeer-Aroma und 0,1 g 2E-Decensäure-N-isobutylamid intensiv vermischt.
Beispiel 15 Anwendung in einer Hartkaramelle als Aromastoff
Figure imgf000032_0001
Saccharose wird in Wasser bei 115 °C gelöst. Das Glucosesirup wird zugegeben und die Mischung auf 140°C gebracht. Das Aroma und die ethanolische Lösung werden zugegeben und nach dem Durchmischen mit einer Temperatur von 130 - 135 °C in Formen gegossen und darin erstarren gelassen.

Claims

Ansprüche
1. Verwendung eines Alkencarbonsäure-N-alkylamids der Formel
Figure imgf000033_0001
(3a)
oder
Figure imgf000033_0002
(3b)
oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b), wobei jeweils
R1 einen Alkylrest darstellt, und
R2 einen Niederalkylrest darstellt, als(i) Scharfstoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme beim Verzehr unabhängig von der Temperatur des Alkencarbonsäure-N-alkylamids und/oder (iii) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (iv) zur Imitierung des Geschmacks von Ethanol und/oder (v) zur Induzierung des Speichelflusses.
2. Verwendung nach Anspruch 1 in einer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitung.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 in einer der Mundhygiene dienenden Zubereitung.
4. Der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienende oder kosmetische oder dermatologische Zubereitung, umfassend eine wirksame Menge an Alkencarbonsäure-N-alkylamidder Formel
Figure imgf000034_0001
(3a)
oder
Figure imgf000034_0002
(3b) oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b), wobei jeweils
R1 einen Alkylrest darstellt, und
R2 einen Niederalkylrest darstellt.
5. Zubereitung nach Anspruch4, umfassend mindestens eine weitere scharf schmeckende und/oder ein Gefühl von Wärme erzeugende und/oder Speichelfluss induzierende Substanz.
6. Zubereitung nach Anspruch 4 oder 5, umfassend mindestens einen scharf schmeckenden und/oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakt.
7. Zubereitung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, umfassend mindestens eine eine physiologische Kühlwirkung verursachende Substanz.
8. Als Halbfertigware vorliegende Zubereitung nach einem der Ansprüche 4 bis 7.
9. Als Riech-, Aroma- oder Geschmacksstoffkompositionen oder Würzmischung vorliegende Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 8.
10. Zubereitung mit einem an den Geschmack von Ethanol erinnernden Geschmack, umfassend eine wirksame Menge an Alkencarbonsäure-N-Alkylamid der Formel
Figure imgf000036_0001
(3a)
oder
Figure imgf000036_0002
(3b)
oder einer Mischung aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (3a) und/oder (3b),
wobei jeweils
R1 einen Alkylrest darstellt,
und
R2 einen Niederalkylrest darstellt,
als(i) Scharfstoff und/oder (ii) zur Erzeugung eines Gefühls von Wärme beim Verzehr unabhängig von der Temperatur des Alkencarbonsäure-N-alkylamids und/oder (iii) zur Verstärkung des Geschmacks von Ethanol und/oder (iv) zur Imitierung des
Geschmacks von Ethanol und/oder (v) zur Induzierung von Speichelfluss sowie gegebenenfalls eine wirksame Menge (i) einer weiteren scharf schmeckenden und/oder wärmeerzeugenden und/oder Speichelfluss induzierenden Substanz und/oder (ii) eines scharf schmeckenden und/oder Speichelfluss induzierenden pflanzlichen Extrakts.
11. Zubereitung nach Anspruch 10, wobei der an den Geschmack von Ethanol erinnernde Geschmack wesentlich durch die Menge an Alkencarbonsäure-N-Alkylamid(en) bestimmt wird.
12. Zubereitung nach Anspruch 10 oder 11 , wobei Ethanol maximal in einer Menge von 0,5 Gew.-% vorhanden ist, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
13. Verwendung von 2E-Decensäure-N-isobutylamid und/oder 2E- Decensäure-N-(2-methylbutyl)amid als Mittel zur Speichelförderung.
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