WO2004056839A1 - 有機金属錯体および前記有機金属錯体を用いた電界発光素子、並びに前記電界発光素子を用いた発光装置 - Google Patents
有機金属錯体および前記有機金属錯体を用いた電界発光素子、並びに前記電界発光素子を用いた発光装置 Download PDFInfo
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Definitions
- TECHNICAL FIELD An organometallic complex, an electroluminescent element using the organometallic complex, and a light emitting device using the electroluminescent element
- the present invention relates to a compound capable of converting a triplet excited state to luminescence.
- the present invention includes a cathode, a cathode, and a layer containing an organic compound capable of emitting light by applying an electric field (hereinafter, referred to as an “electroluminescent layer”).
- the present invention relates to an electroluminescent element containing a compound capable of converting a triplet excited state to light emission, and a light emitting device using the electroluminescent element.
- An organic compound organic molecule becomes energized (excited) when it absorbs light.
- Various reactions photochemical reactions
- luminescence luminescence
- an electroluminescent element an element which emits light by applying an electric field
- the light emitting mechanism of the electroluminescent device is a carrier injection type. That is, by applying a voltage across the electroluminescent layer between the electrodes, The electrons injected from the anode and the holes injected from the anode recombine in the electroluminescent layer to form molecules in an excited state (hereinafter referred to as “molecular excitons”), and the molecular excitons are in the ground state. It emits energy by emitting energy when returning to.
- molecular excitons molecules in an excited state
- the electroluminescent layer is usually formed of a thin film having a thickness of less than 1 m.
- the electroluminescent element is a self-luminous element in which the electroluminescent layer itself emits light, there is no need for a backlight as used in a conventional liquid crystal display. Therefore, it is a great advantage that it can be made extremely thin and lightweight.
- the time from carrier injection to recombination is about several tens of nanoseconds in consideration of the carrier mobility of the electroluminescent layer. Including the process from carrier recombination to light emission, light emission occurs in the order of a microsecond. Therefore, one of the features is that the response speed is extremely fast.
- the electroluminescent element is a carrier-injection type light emitting element, it can be driven by a DC voltage, and is less likely to generate noise.
- the driving voltage first, the thickness of the electroluminescent layer should be a uniform ultra-thin film of about 100 nm, and the electrode material should be selected so as to reduce the carrier injection hindrance to the electroluminescent layer. By introducing a two-layer structure), a sufficient luminance of 100 cd Zm 2 was achieved at 5.5 V (for example, see Non-Patent Document 1).
- Non-Patent Document 1 CW Tang and SA VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Applied Physics Letters, vol.51, No.12, 913-915 (1987)
- Light emitting devices are attracting attention as next-generation flat panel displays.
- it since it is a self-luminous type and has a wide viewing angle, it has relatively good visibility and is considered to be effective as an element used for a display screen of a portable device.
- the extraction efficiency is said to be about 20%.
- Non-Patent Document 3 (Non-Patent Document 3)
- Non-Patent Document 4 (Non-Patent Document 4)
- Non-Patent Document 3 describes a porphyrin complex having platinum as a central metal
- Non-Patent Document 4 describes an organometallic complex having iridium as a central metal.
- Both complexes are phosphorescent substances in which the third transition element is introduced as a central metal. Some of them well exceed the theoretical limit of 5% for the external quantum efficiency mentioned above. That is, an electroluminescent element using a phosphorescent substance can achieve higher external quantum efficiency than conventional ones. The higher the external quantum efficiency, the higher the emission luminance.
- electroluminescent devices using phosphorescent materials are expected to occupy a large weight in future development as a method to achieve high luminance and high luminous efficiency. It is. '
- Non-Patent Document 4 is a kind of an organometallic complex called an orthometal complex. Since this complex has a phosphorescence lifetime of several hundred nanoseconds and a high phosphorescence quantum yield, the decrease in efficiency with an increase in luminance is smaller than that of the porphyrin complex. In that sense, such organometallic complexes using heavy metals are one guideline for synthesizing phosphorescent light-emitting substances.
- Conventional electroluminescent devices that emit white light using a phosphorescent substance include a method of mixing R (red), G (green), and B (blue) light emitting materials to form a thin film, R (red), A method of laminating layers emitting light for G (green) and B (blue), or a method of combining complementary colors (for example, blue-green and orange) (for example, see Non-Patent Document 5)
- R red
- G (green) and B (blue) A method of laminating layers emitting light for G (green) and B (blue)
- a method of combining complementary colors for example, blue-green and orange
- a driving voltage is increased because a luminescent material having a plurality of different luminescent wavelengths is required to obtain a white spectrum.
- it is necessary to combine a hole blocking layer (hole blocking layer) so that a very complicated element structure is required.
- Non-Patent Document 5 (Non-Patent Document 5)
- Electrophosphorescent Organic Light-Emitting Devices ", Advanced Materials, 1, No.15, 1032-1036 (2002)
- a white surface light emitting source is composed of a very complex combination of multiple materials.
- it is difficult to control the manufacturing process, and the process is complicated.
- An object of the present invention is to provide a new white material by synthesizing an organometallic complex that can convert a triplet excited state into light emission.
- a light-emitting device in this specification refers to a light-emitting device or an image display device using an electroluminescent element.
- a connector such as an anisotropic conductive film (EPC: Flexible Printed Circuit) or a module with TAB (Tape Automated Bonding), a TAB tape or a TCP (Tape Carrier Package) is attached to the electroluminescent device.
- EPC Flexible Printed Circuit
- TAB Tape Automated Bonding
- TAB tape or a TCP Tape Carrier Package
- a module that has a printed circuit board at the end of a TAB tape or a TAB tape, or a module that has an IC (integrated circuit) mounted directly on the electroluminescent element by COG (Chip On Glass) method Shall be included.
- the present inventors have paid attention to the fact that when a ligand represented by the following general formula 1 is used, an organometallic complex centering on a Group 9 element or a Group 10 element can be formed.
- the present inventor has found that a complex represented by the following general formula 2 synthesized by orthometalating the ligand of the general formula 1 has both fluorescent and phosphorescent components in the visible light region. Since the emission wavelengths of fluorescence and phosphorescence of this complex are observed on the short wavelength side and the long wavelength side, respectively, it is characterized by a white emission color.
- R 2 is Represents hydrogen, an alkyl group, or an aryl group, or an aryl group having a substituent, or a heterocyclic residue, or a heterocyclic residue having a substituent
- R 3 , R 4 , and R 5 , And R 6 may be the same or different and represent hydrogen, a halogen element, or an alkyl group, or an alkoxyl group, or an aryl group, or an aryl group having a substituent, or a heterocyclic residue.
- Heterocyclic residue having a substituent represents a group.
- M represents a Group 9 element or a Group 10 element.
- n 2
- n 3
- L is a monoanionic ligand having a diketone structure, a monoanionic bidentate ligand having a propyloxyl group, or a monoanionic bidentate ligand having a phenolic hydroxyl group. Represents a ligand.
- the configuration of the present invention provides an organometallic complex represented by the above general formula 2.
- the present invention is characterized in that, in the above general formula, the central metal M is iridium or platinum.
- the ligand L is a monoanionic ligand having a betadiketone structure, a monoanionic bidentate chelate ligand having a carboxyl group, or a phenolic hydroxyl group. Any monoanionic bidentate chelating ligand may be used, but any of the monoanionic ligands represented by the following structural formulas 3 to 9 is preferable.
- the organometallic complex of the present invention can convert triplet excitation energy into light emission, by applying it to an electroluminescent element, the efficiency of the element can be increased and white light emission can be achieved. It is valid. Therefore, the present invention includes an electroluminescent device using the organometallic complex of the present invention.
- the present invention includes a light-emitting device using the organometallic complex of the present invention.
- a new organometallic compound can be provided. Further, by manufacturing an electroluminescent element using the organometallic compound, an electroluminescent element with high luminous efficiency can be provided. Further, by manufacturing a light-emitting device or an electronic device using the organometallic complex, a light-emitting device or an electronic device with low power consumption can be provided.
- FIG. 1 is a diagram illustrating an element structure of the electroluminescent element according to the first embodiment.
- FIG. 2 is a diagram illustrating an element structure of an electroluminescent element according to a second embodiment.
- FIG. 3 is a graph showing an absorption / excitation / emission spectrum of the organometallic complex of the present invention.
- FIGS. 4 (A) and 4 (B) are diagrams illustrating a light emitting device of the present invention.
- 5 (A) to 5 (G) are diagrams illustrating an electronic device using the light emitting device of the present invention.
- the ligand represented by the above general formula 1 can be synthesized according to the following synthesis scheme 10.
- the organometallic complex of the present invention (general formula 2) is formed using the ligand of the general formula 1 thus obtained.
- hydrate of iridium chloride is used as a raw material, mixed with the ligand of the general formula 1, and refluxed under a nitrogen atmosphere.
- a chlorine-bridged dinuclear complex is synthesized (synthesis scheme 11 below).
- the obtained binuclear complex and the raw material of the ligand L are mixed and refluxed under a nitrogen atmosphere, whereby the chlorine bridge is cleaved with the ligand L to obtain the organometallic complex of the present invention (Scheme 1 2 below)
- the method for synthesizing the organometallic complex used in the present invention is not limited to the above-described synthesis method.
- the organometallic complex of the present invention can be used as a fluorescent or phosphorescent substance.
- the substituent R 2 in the general formula 2 is not hydrogen but hydrogen.
- an electron-donating substituent such as an alkyl group.
- the light emitting layer containing the organometallic complex of the present invention the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer (hole blocking layer), and the electron transport layer made of a low molecular material are used.
- the element configuration of the electroluminescent element having the same will be described with reference to FIG.
- a first electrode 101 is formed on a substrate 100, an electroluminescent layer 102 is formed on the first electrode 101, and a second electrode 100 is formed thereon.
- the material used for the substrate 100 may be any material used for a conventional electroluminescent element, and for example, a material made of glass, quartz, transparent plastic, or the like can be used.
- first electrode 101 in Embodiment 1 functions as an anode
- second electrode 103 functions as a cathode
- the first electrode 101 is formed of an anode material, and has a large work function (work function of 4.0 eV or more) as an anode material that can be used here.
- Metal, alloy, electric conductivity It is preferable to use a compound, a mixture thereof, or the like.
- Specific examples of anode materials include ITO (indium zinc oxide), IZO (indium zinc oxide) in which indium oxide is mixed with 2 to 20% zinc oxide (Zn ⁇ ), and gold (Au).
- Platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium (Pd), or metal Materials such as nitride (TiN) can be used.
- a cathode material used for forming the second electrode 103 it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (a work function of 3.8 eV or less). .
- the cathode material include elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table of elements, namely, alkali metals such as Li and Cs, and alkaline earth metals such as Mg, Ca, and Sr, and an alloy containing these (Mg: Ag, a 1: L i) and compound (L i F, Cs F, CaF 2) other, but cut with be formed of a rare earth metal, a l, Ag, iT It can also be formed by lamination with metals such as ⁇ (including alloys).
- the first electrode 101 and the second electrode 103 are formed by forming thin films using the above-described anode material and cathode material by a vapor deposition method, a sputtering method, or the like.
- the thickness is preferably 10 to 500 nm.
- the electroluminescent device of the present invention light generated by recombination of carriers in the electroluminescent layer is emitted outside from one or both of the first electrode 101 and the second electrode 103. . That is, when light is emitted from the first electrode 101 side, Means that the first electrode 101 is formed of a light-transmitting material, and when light is emitted from the second electrode 103 side, the second electrode 103 is formed of a light-transmitting material. I do.
- the electroluminescent layer 102 is formed by using a single layer or by laminating a plurality of layers. In Embodiment 1, the hole-injecting layer 111, the hole-transporting layer 112, and the It is formed by stacking an optical layer 113, a hole blocking layer (hole blocking layer) 114, and an electron transport layer 115.
- a phthalocyanine-based compound As a hole injection material for forming the hole injection layer 111, a phthalocyanine-based compound is effective.
- phthalocyanine abbreviated as H 2 _Pc
- copper phthalocyanine abbreviated as Cu-Pc
- H 2 _Pc phthalocyanine
- Cu-Pc copper phthalocyanine
- an aromatic amine-based compound that is, a compound having a benzene ring-nitrogen bond
- Widely used materials include, for example, 4,4'-bisCN- (3-methylphenyl) -N-phenyl-amino] -biphenyl (abbreviation: TPD) and its derivative 4,4'-bis [ N- (1-naphthyl) -N-phenyl-1-amino] -biphenyl (abbreviation: ⁇ -NPD) or 4, 4 ', 4 "-tris ( ⁇ , ⁇ -diphenylamino) -triphenylamine (abbreviation: Starburst type aromatic amine compounds such as TDATA), 4, 4 ', 4 "-tris [ ⁇ - (3-methylphenyl) -1-phenyl-2-amino] -triphenylamine (abbreviation: MTDATA).
- the light-emitting layer 113 includes the organometallic complex represented by the general formula 2 above, and is formed by co-evaporating the organometallic complex and a host material.
- a known material as the host material It can be 4,4'-bis ( ⁇ -force rubazolyl) 1-biphenyl (abbreviation: CBP) or 2, 2 ', 2 "— (1,3,5-benztriyl) tris [1 1-phenyl-1 1benzimidazole] (abbreviation: ⁇ ⁇ ⁇ I).
- Examples of the hole blocking material forming the hole blocking layer 114 include bis (2-methyl-18-quinolinolato) -141-phenylphenolate-aluminum (abbreviation: ⁇ 1d), 1,3- Bis [5- (p-tert-butylphenyl) -1-1,3,4-oxaziazolu-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4_tert-butylphenyl) -14-phenyl-5- (4-biphenylyl) 1-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) 15- (4-biphenylyl) One 1, 2, 4 triazole (abbreviation: p—Et TAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and the like can be used.
- tris (8-reluctant Norat) aluminum abbreviation: A 1 Q 3
- tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum abbreviation: A LMQ 3)
- bis (10-hydroxybenzo [h] - quinolinato) Beririumu abbreviation: B e B q 2
- a metal complex having a quinoline skeleton or a base Nzokinorin skeleton such as BA 1 q previously described .
- metal complex having an oxazole-based or thiazole-based ligand such as bis [2- (2-hydroxyphenyl) -benzothiazolate] zinc (abbreviation: Zn (BTZ) 2 ).
- Zn (BTZ) 2 bis [2- (2-hydroxyphenyl) -benzothiazolate] zinc
- PBD 4,4-biphenylyl
- OXD-7 OXD-7
- ⁇ , ⁇ —EtTAZ, BPhen, BCP, etc. described above can also be used as the electron transporting material.
- An electric field having a light emitting layer 113 containing a metal complex, a hole injection layer 111 made of a low molecular material, a hole transport layer 112, a hole blocking layer (hole blocking layer) 114, and an electron transport layer 115.
- a light-emitting element can be formed.
- the light-emitting layer 113 uses the organometallic complex of the present invention as a guest material, and is a light-emitting element in which light emitted from the organometallic complex of the present invention emits light.
- Embodiment 2 describes an element structure of an electroluminescent element having a light-emitting layer containing the organometallic complex of the present invention and a hole-injection layer made of a polymer material, and forming them by a wet process. This will be described with reference to FIG.
- the electroluminescent layer 202 is formed by stacking a plurality of layers.
- the electroluminescent layer 202 is formed by stacking the hole injection layer 211 and the light emitting layer 212.
- a hole injecting material for forming the hole injecting layer 211 polythiophenedioxythiophene (abbreviation: PEDO) doped with polystyrene sulfonic acid (abbreviation: PSS) is used.
- PEDO polythiophenedioxythiophene
- PSS polystyrene sulfonic acid
- T polyaniline
- polyvinyl carbazole abbreviation: PVK
- the light-emitting layer 212 includes the organometallic complex of the present invention represented by the general formula 2 as a guest compound.
- the host material may be a bipolar material, but a hole transporting material and an electron transporting material may be mixed to have a bipolar property.
- a hole transporting high molecular compound for example, PVK
- the above-described electron transporting material for example, PBD
- the organometallic complex of the present invention is further dissolved.
- the light emitting layer 212 can be obtained by wet coating this solution and baking it.
- an electroluminescent device having the light emitting layer 212 containing the organometallic compound of the present invention and the hole injection layer 211 made of a polymer material, and forming these by a wet process. it can.
- the light-emitting element uses the organometallic complex of the present invention as a guest material in the light-emitting layer 212, and emits light obtained from the organometallic complex of the present invention as a light-emitting color. .
- FIG. 3 shows the absorption spectrum, excitation spectrum, and emission spectrum (PL) of the obtained organometallic complex (Structural Formula 13) of the present invention.
- Fig. 3 also shows the absorption spectrum of the ligand (Structural formula 14).
- absorption spectrum 2 has an absorption on the longer wavelength side (around 420 nm and 500 to 600 nm) as compared to ligand spectrum 1, and especially absorption spectrum is 500 to 600 nm. Broad absorption of nm suggests triplet MLCT (Metal to Ligand Charge Transfer) transition. Further, two peaks in the excitation spectrum 3 were observed, and the emission spectrum 4 was pale emission having peaks at about 402 nm and about 585 nm. It is considered that the short wavelength side is light emission due to the fluorescence process, and the long wavelength side is light emission due to the phosphorescence process. (Example 1)
- Example 1 a light-emitting device having the electroluminescent element of the present invention in a pixel portion will be described with reference to FIGS. 4A is a top view showing the light emitting device, and FIG. 4B is a cross-sectional view of FIG. 4A cut along AA.
- Reference numeral 401 indicated by a dotted line denotes a drive circuit unit (source-side drive circuit), 402 denotes a pixel unit, and 403 denotes a drive circuit unit (gate-side drive circuit).
- Reference numeral 404 denotes a sealing substrate, 405 denotes a sealing agent, and an inner side 407 surrounded by a sealing agent 405 is a space.
- Reference numeral 408 denotes wiring for transmitting signals input to the source-side drive circuit 401 and the gate-side drive circuit 403. Receives clock signal, start signal, reset signal, etc. Although only the FPC is shown here, a printed wiring board (PWB) may be attached to this FPC.
- the light-emitting device in this specification includes not only the light-emitting device body but also a state in which an FPC or a PWB is attached thereto.
- a driving circuit portion and a pixel portion are formed over the element substrate 410.
- a source side driving circuit 401 which is a driving circuit portion and a pixel portion 402 are shown.
- the source side driver circuit 401 is a CMOS circuit formed by combining an n-channel TFT 423 and a p-channel TFT 424.
- TF forming the drive circuit T may be formed by a known CMOS circuit, PMOS circuit or NMOS circuit.
- a one-piece driver in which a drive circuit is formed on an element substrate is shown, but this is not always necessary, and the driver can be formed outside the element substrate instead of on the element substrate.
- the pixel portion 402 is formed by a plurality of pixels including a switching TFT 411, a current control TFT 412, and a first electrode 413 electrically connected to a drain thereof.
- an insulator 414 is formed to cover an end of the first electrode 413.
- it is formed by using a positive photosensitive acryl resin film.
- a curved surface having a curvature is formed at an upper end or a lower end of the insulator 414 in order to improve coverage.
- a positive photosensitive acrylic is used as the material of the insulator 414
- the insulator 414 either a negative type which becomes insoluble in an etchant by photosensitive light or a positive type which becomes soluble in an etchant by light can be used.
- An electroluminescent layer 416 and a second electrode 417 are formed on the first electrode 413, respectively.
- a material used for the first electrode 413 functioning as an anode a material having a high work function is preferably used.
- single-layer films such as ITO (indium tin oxide) film, indium zinc oxide (IZO) film, titanium nitride film, chromium film, tungsten film, Zn film, Pt film, and titanium nitride
- a three-layer structure of a titanium nitride film, a film mainly containing aluminum, and a titanium nitride film if it is a laminated structure, the resistance as the wiring Low, good ohmic contact can be obtained, and it can function as an anode.
- the electroluminescent layer 416 is formed by an evaporation method using an evaporation mask or an ink jet method.
- the organometallic complex of the present invention (the above-mentioned general formula 2) is used for a part thereof. It may be a molecular material.
- an organic compound is usually used in a single layer or a stacked layer.
- a material used for the second electrode (cathode) 417 formed on the electroluminescent layer 416 a material having a small work function (Al, Ag, Li, Ca, or an alloy thereof MgAg, Mgln, a l L i, CaF 2 or C aN) may be used. Note that in the case where light generated in the electroluminescent layer 416 is transmitted through the second electrode 417, a metal thin film having a reduced thickness and a transparent conductive film (ITO ( oxide Print ⁇ beam tin oxide alloy), indium oxide-zinc oxide alloy (I n 2 0 3 - ZnO ), is good to use a laminate with oxidized zinc (Zn_ ⁇ ), etc.).
- ITO oxide Print ⁇ beam tin oxide alloy
- I n 2 0 3 - ZnO indium oxide-zinc oxide alloy
- Zn_ ⁇ oxidized zinc
- the sealing substrate 404 to the element substrate 410 with the sealing agent 405
- the structure in which the electroluminescent element 418 is provided in the space 407 surrounded by the element substrate 410, the sealing substrate 404, and the sealing agent 405 is provided. It has become.
- the space 407 is filled with an inert gas (nitrogen, argon, or the like) or with a sealing agent 405.
- the configuration shall be included.
- an epoxy resin is preferably used for the sealant 405. Further, it is desirable that these materials are materials that do not transmit moisture and oxygen as much as possible.
- FRP FRP
- a plastic substrate made of Fiberglass-Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), Mylar, polyester or acrylic can be used. As described above, a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention can be obtained.
- Example 1 In this example, various electronic devices completed using a light-emitting device having an electroluminescent element of the present invention will be described.
- Examples of electronic devices manufactured using the light emitting device having the electroluminescent device of the present invention include a video camera, a digital camera, a goggle type display (head mounted display), a navigation system, a sound reproducing device (Riki audio, an audio component). ), Notebook personal computers, game consoles, portable information terminals (Mopile Combi, mobile phones, portable game consoles, e-books, etc.), image playback devices equipped with recording media (specifically, Digital Versat i le) A device provided with a display device capable of reproducing a recording medium such as a disc (DVD) and displaying an image thereof. Specific examples of these electronic devices are shown in FIGS. 5 (A) to 5 (G).
- FIG. 5A illustrates a display device, which includes a housing 5101, a support 5101, a display portion 5103, Including speaker part 5104, video input terminal 5105, etc. It is manufactured by using the light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 203.
- the display device includes all information display devices for personal computers, TV broadcast reception, advertisement display, and the like.
- Fig. 5 (B) shows a notebook type personal convenience store, which includes a main body 5201, a housing 5202, a display section 5203, a keyboard 5204, an external connection port 5205, and a pointing device. Includes Gmouth 5206, etc.
- the display device is manufactured by using the light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 5203.
- FIG. 5C shows a mobile computer, which includes a main body 5301, a display portion 5302, a switch 5303, operation keys 5304, an infrared port 5305, and the like. It is manufactured by using the light emitting device having the electric field light emitting element of the present invention for the display portion 5302.
- Fig. 5 (D) shows a portable image playback device equipped with a recording medium (specifically, a DVD playback device), with a main body 5401, a housing 5402, and a display section A5403. , Display section B5404, recording medium (DVD, etc.) reading section 540, operation keys 5406, speaker part 5407, etc. are included.
- a recording medium specifically, a DVD playback device
- the display portion A5403 mainly displays image information
- the display portion B5404 mainly displays character information. It is manufactured by using it for the display section B 5 304 and the display section B 5404.
- the image reproducing apparatus provided with the recording medium includes a home game machine and the like.
- FIG. 5E shows a goggle-type display (head-mounted display), which includes a main body 5501, a display section 5502, and an arm section 5503. Having the electroluminescent device of the present invention It is manufactured by using a light emitting device to be used for the display portion 5502.
- Fig. 5 (F) shows a video camera.
- 606, battery 566, voice input section 560, operation keys 560, eyepiece section 610, etc. are included. It is manufactured by using a light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 562.
- FIG. 5 (G) shows a mobile phone, including a main body 5701, a housing 570, a display section 570, an audio input section 570, an audio output section 570, Includes operation keys 57 06, external connection port 57 07, antenna 57 08, etc. It is manufactured by using the light emitting device having the electroluminescent element of the present invention for the display portion 5703. Note that the display portion 5703 displays white characters on a black background, thereby reducing power consumption of the mobile phone. As described above, the applicable range of the light emitting device having the electroluminescent element of the present invention is extremely wide, and this light emitting device can be applied to electronic devices in various fields.
Landscapes
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Description
明細書 有機金属錯体および前記有機金属錯体を用いた電界発光素子、並びに ίί記電界発光素 子を用いた発光装置 技術分野
本発明は、三重項励起状態を発光に変換できる化合物に関する。 また本発明は、 陽 極と、 陰極と、 電界を加えることで発光が得られる有機化合物を含む層 （以下、 「電 界発光層」 と記す） と、 を有し、 なおかつ前記電界発光層が、 三重項励起状態を発光 に変換できる化合物を含む電界発光素子、および前記電界発光素子を用いた発光装置 に関する。 背景技術
有機化合物 （有機分子） は光を吸収するとエネルギーを持った状態（励起状態） と なる。 この励起状態を経由することにより、 種々の反応 （光化学反応） を起こす場合 や発光 （ルミネッセンス） を生じる場合があり、 様々な応用がなされている。 特に、 発光化合物の応用分野として、電界発光素子（電界を加えることにより発光する素子 ) が挙げられる。
有機化合物を発光体として用いる場合、電界発光素子の発光機構はキヤリァ注入型 である。すなわち、電極間に電界発光層を挟んで電圧を印加することにより、 陰極か
ら注入された電子および陽極から注入された正孔が電界発光層中で再結合して、励起 状態の分子 （以下、 「分子励起子」 と記す） を形成し、 その分子励起子が基底状態に 戻る際にエネルギーを放出して発光する。
このような電界発光素子において、通常、電界発光層は 1 mを下回るほどの薄膜 で形成される。 また、 このような電界発光素子は、電界発光層そのものが光を放出す る自発光型の素子であるため、従来の液晶ディスプレイに用いられているようなパッ クライトも必要ない。 したがって、極めて薄型軽量に作製できることが大きな利点で ある。
また、例えば 1 0 0〜2 0 0 nm程度の電界発光層において、キャリアを注入して から再結合に至るまでの時間は、電界発光層のキャリア移動度を考えると数十ナノ秒 程度であり、キヤリァの再結合から発光までの過程を含めてもマイク口秒のオーダー で発光に至る。 したがって、 非常に応答速度が速いことも特長の一つである。
さらに、 このような電界発光素子はキャリア注入型の発光素子であるため、直流電 圧での駆動が可能であり、 ノイズが生じにくい。駆動電圧に関しては、 まず電界発光 層の厚みを 1 0 0 nm程度の均一な超薄膜とし、 また、電界発光層に対するキヤリァ 注入障害を小さくするような電極材料を選択し、 さらにはへテロ構造（二層構造） を 導入することによって、 5 . 5 Vで 1 0 0 c d Zm2の十分な輝度が達成された （例 えば、 非特許文献 1参照） 。 (非特許文献 1 )
C.W. Tang and S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Applied Physics Letters, vol.51, No.12, 913-915 (1987) こういった薄型軽量 ·高速応答性 ·直流低電圧駆動などの特性から、電界発光素子 は次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。また、 自発光型であ り視野角が広いことから、視認性も比較的良好であり、携帯機器の表示画面に用いる 素子として有効と考えられている。
ところで、 このような電界発光素子において見られる発光は、分子励起子が基底状 態に戻る際の発光現象である。 この時、有機化合物が形成する分子励起子の種類とし ては、 一重項励起状態 （S*) と三重項励起状態 （τ*) が可能である。 また、 電界 発光素子におけるその統計的な生成比率は、 S* : T*=1 ： 3であると考えられて いる （例えば、 非特許文献 2) 。
(非特許文献 2)
筒井哲夫、 「応用物理学会有機分子'バイオエレクトロニクス分科会 ·第 3回講習 会テキスト」 、 P.31-37 (1993) しかしながら、 一般的な有機化合物は室温において、三重項励起状態からの発光（ 燐光） は観測されず、 通常は一重項励起状態からの発光 （蛍光） のみが観測される。 有機化合物の基底状態は通常、 一重項状態 （S。） であるため、 T*(Sn遷移 （燐光
過程） ）は強度の禁制遷移となり、 s*(s。遷移 （蛍光過程） ）は許容遷移となるから である。 すなわち、 一重項励起状態のみが通常は発光に寄与する。
したがって、電界発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生 するフォトンの割合） の理論的限界は、 S* : T*=1 ： 3であることを根拠に 25 %とされていた。
また、発生した光は全て外部に放出されるわけではなく、一部の光は電界発光素子 の構成材料（電界発光層材料、電極材料）や基板材料固有の屈折率が原因で取り出す ことができない。発生した光のうち外部に取り出される率は光の取り出し効率と呼ば れるが、ガラス基板を有する電界発光素子において、その取り出し効率は約 20%程 度と言われている。
以上の理由から、注入したキャリアが全て分子励起子を形成したとしても、その注 入キャリア数に対して最終的に外部に取り出せるフォトンの割合（以下、 「外部量子 効率」 と記す） の理論的限界は、 25 %X 20%= 5%と言われていた。 すなわち、 全てのキャリアが再結合したとしても、そのうちの 5%しか光として取り出せない計 算になる。
ところが近年、 三重項励起状態 （T*) から基底状態に戻る際に放出されるェネル ギ一（以下、 「三重項励起エネルギー」 と記す） を発光に変換できる電界発光素子が 相次いで発表され、 その発光効率の高さが注目されている （例えば、 非特許文献 3、 非特許文献 4参照） 。
(非特許文献 3 )
D.F. O'Brien, M. A.Baldo, M.E. Thompson and S.R.Forrest, " Improved energy transfer in slctrophosphorescent devices", Applide Physics Letters, vol.74, No.3, 442-444 (1999)
(非特許文献 4)
Tetsuo TSUTSUI, Moon-Jae YANG, Masayuki YAHIRO, Kenj i NAKAMURA, Teruichi WATANABE, Taishi TSUJI, Yoshinori FUKUDA, Takeo WAKIMOTO and Satoshi MIYAGUCHI, "High Quantum Efficiency in Organic Light-Emit ting Devices with Iridium - Complex as a Triplet Emissive Center", Japanese Journal of Applied Physics Vol.38, PP.L1502-L1504 (1999) 非特許文献 3では白金を中心金属とするポルフィリン錯体を、非特許文献 4ではィ リジゥムを中心金属とする有機金属錯体を用いており、いずれの錯体も第 3遷移系列 元素を中心金属として導入している燐光発光物質である。その中には、先に述べた外 部量子効率の理論的限界値 5 %をゆうに越えるものも存在する。すなわち燐光発光物 質を用いた電界発光素子は、従来よりも高い外部量子効率を達成できる。そして、外 部量子効率が高くなれば発光輝度も向上する。
したがって、燐光発光物質を用いた電界発光素子は、高輝度発光 ·高発光効率を達 成するための手法として、今後の開発において大きなウエートを占めるものと考えら
れる。 '
以上のように、燐光発光物質は電界発光素子への適用が有用であり、期待されてい るが、その数は少ないのが現状である。非特許文献 4で用いられているイリジウム錯 体は、オルトメタル錯体と呼ばれる有機金属錯体の一種である。 この錯体は燐光寿命 が数百ナノ秒であり、 また、 燐光量子収率も高いことから、 前記ポルフィリン錯体に 比べると輝度の上昇に伴う効率の低下が小さい。その意味で、 このような重金属を用 いた有機金属錯体は、 燐光発光物質を合成するための一つの指針である。
ところで、最近では、電界発光素子のディスプレイ用途としての開発が盛んに行わ れている。 なかでも、 白色発光できる素子の開発は非常に注目されている。 これは、 モノカラー表示、パックライトなどの照明としての用途の他、カラーフィルタ一を表 示装置に装着すればフルカラ一表示が可能なためである。
フィルターを通す発光装置においては、光の利用効率が低下するため、 より低消費 電力で高輝度な白色発光を達成できる素子が強く求められている。また、照明のよう な用途を考慮すると、 より高輝度が必要とされることは間違いない。 したがって、 燐 光発光物質を用いた電界発光素子にて白色発光を実現することは、最も有効な手段で あるといえる。
従来の燐光発光物質を用いた白色発光する電界発光素子は、 R (レッド） 、 G (グ リーン） 、 B (ブルー） に発光する材料を混合して薄膜化する方法や、 R (レッド） 、 G (グリーン） 、 B (ブル一） それぞれに発光する層を積層する方法、 あるいは補 色の関係 （例えば青緑色と橙色） を組み合わせる方法 （例えば、 非特許文献 5参照）
などが考えられているが、いずれにしても、白色スペクトルを得るためには複数の異 なつた発光波長を有する発光材料が必要であるため、駆動電圧が高くなつてしまうと いう問題があった。また、燐光発光物質を用いた電界発光素子で高い発光効率を得る ためには、 正孔阻止層 （ホールブロッキング層） を組み合わせることが必要であるた め、 非常に複雑な素子構造を要する。
(非特許文献 5)
Brian W. D Andrade, Jason Brooks, Vadim Adamovich, Mark E. Thompson, and Stephen R. Forrest, "White Light Emission Using Triplet Excimers in
Electrophosphorescent Organic Light-Emi t ting Devices", Advanced Materials, 1 , No.15, 1032-1036 (2002) このように、 白色面発光源が、極めて複雑に組み合わされた複数種の材料で構成さ れているため、製造プロセス上の制御が難しい上に、そのプロセスも煩雑なものとな つてしまっていた。 発明の開示
(発明が解決しょうとする課題）
本発明では、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体を合成することによ り、 新たな白色系の材料を提供することを課題とする。
また特に、前記有機金属錯体を用いて簡単な素子構造を有する白色系の電界発光素 子を作製することにより、発光効率が高く容易に作製できる白色電界発光素子を提供 することを課題とする。
さらには、前記電界発光素子を用いて発光装置を作製することにより、消費電力の 低い発光装置を提供することを課題とする。なお、本明細書中における発光装置とは 電界発光素子を用いた発光デバイスや画像表示デバイスを指す。また、電界発光素子 にコネクタ一、 例えば異方伝導性フィルム （EPC： FlexiblePrinted Circuit) も しくは TAB (Tape Automated Bonding) が取り付けられたモジュール、 TABテ一 プもしくは TCP (Tape Carrier Package) が取り付けられたモジュール、 TABテ —プゃ T C Pの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または電界発光素子に COG (Chip On Glass) 方式により I C (集積回路） が直接実装されたモジュール も全て発光装置に含むものとする。
(課題を解決するための手段）
本発明者は、下記一般式 1に示す配位子を用いた場合、第 9族元素または第 10族 元素を中心とする有機金属錯体を形成できることに着目した。
(式 1)
そして本発明者は、一般式 1の配位子をオルトメタル化して合成した下記一般式 2 で表される錯体が、 可視光領域に蛍光 ·燐光発光の両成分を有することを見出した。 この錯体の蛍光 ·燐光の各発光波長は、短波長側と長波長側にそれぞれ観測されるた め、 白色系の発光色となることを特長とする。
(式中、 1^はアルキル基、 またはァリール基、 または置換基を有するァリ一ル基 、 または複素環残基を表す。 または置換基を有する複素環残基を表す。 また R 2は、 水素、 またはアルキル基、 またはァリール基、 または置換基を有するァリール基、 ま たは複素環残基、 または置換基を有する複素環残基を表す。 また R 3、 および R 4、 および R 5、 および R 6はそれぞれ同一でも異なっていても良く、 水素、 またはハロ ゲン元素、 またはアルキル基、 またはアルコキシル基、 またはァリール基、 または置 換基を有するァリール基、または複素環残基を表す。または置換基を有する複素環残
基を表す。 また、 Mは第 9族元素または第 1 0族元素を表し、前記 Mが第 9族元素の 場合は n = 2、 第 1 0族元素の場合は n == lとなる。 また Lは、 ベ一夕ジケトン構造 を有するモノァニオン性の配位子、または力ルポキシル基を有するモノァニオン性の 二座キレ一卜配位子、またはフエノール性水酸基を有するモノァニオン性の二座キレ 一ト配位子を表す。 ）
したがつて本発明の構成は、上記一般式 2で表される有機金属錯体を提供するもの である。
なお、 より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、 中心金属と しては重い金属の方が好ましい。 したがって本発明では、上記一般式において、 中心 金属 Mがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。
また、 上記一般式 2において、配位子 Lは、 ベ一タジケトン構造を有するモノァニ オン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノァニオン性のニ座キレート配位 子、またはフエノ一ル性水酸基を有するモノァニオン性のニ座キレート配位子であれ ば何でも良いが、以下の構造式 3〜 9に示すモノァニオン性の配位子のいずれかが好 ましい。
なお、このようにして得られた本発明の電界発光素子は高い発光効率を実現できる ため、 これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス） は 、低消費電力を実現できる。 したがって本発明では、本発明の有機金属錯体を用いた 発光装置も含むものとする。
(発明の効果)
本発明を実施することで、 新たな有機金属化合物を提供することができる。 また、 前記有機金属化合物を用いて電界発光素子を作製することにより、発光効率の高い電 界発光素子を提供することができる。さらには前記有機金属錯体を用いて発光装置や 電子装置を作製することにより、消費電力の低い発光装置や電子装置を提供すること ができる。 図面の簡単な説明
図 1は、 実施の形態 1における電界発光素子の素子構造を説明する図である。 図 2は、 実施の形態 2における電界発光素子の素子構造を説明する図である。 図 3は、本発明の有機金属錯体の吸収 ·励起 ·発光スペクトルを示すグラフである 図 4 (A) 、 4 (B) は、 本発明の発光装置について説明する図である。
図 5 (A) 〜5 (G) は、 本発明の発光装置を用いた電子装置について説明する図 である。 発明を実施するための最良の形態
上記一般式 1で表される配位子は、下記の合成スキーム 1 0にて合成することがで さる。
1 0)
このようにして得られた一般式 1の配位子を用いて、本発明の有機金属錯体（一般式 2 ) を形成する。 この時のオルトメタル化反応としては、 公知の合成法を用いればよ い。
例えば、イリジウムを中心金属とする本発明の有機金属錯体を合成する際は、原料 として塩化ィリジゥムの水和物を用い、一般式 1の配位子と混合して窒素雰囲気下に て還流することにより、 まず塩素架橋の複核錯体を合成する（下記合成スキーム 1 1 )。次に得られた前記複核錯体と配位子 Lの原料とを混合して窒素雰囲気下にて還流 することにより、塩素架橋を配位子 Lで切断し、本発明の有機金属錯体を得る （下記 スキーム 1 2 )
なお、本発明で用いる有機金属錯体の合成方法は、上記に示す合成法に限定される ものではない。
また、 本発明の有機金属錯体は蛍光 ·燐光発光物質として用いることができるが、 蛍光と燐光の両成分を効率よく実現するためには、 上記一般式 2における置換基 R 2 が、水素ではなく、アルキル基等の電子供与性置換基である方が好ましいと考えられ る。
次に、 以下では、本発明の蛍光 ·燐光発光物質を電界発光素子に適用する形態につ いて述べる。
(実施の形態 1 )
本実施の形態 1では、本発明の有機金属錯体を含む発光層と、低分子系材料からな る正孔注入層、 正孔輸送層、 正孔阻止層 （ホールブロッキング層） および電子輸送層 を有する電界発光素子の素子構成について図 1を用いて説明する。
図 1では、基板 1 0 0上に第 1の電極 1 0 1が形成され、第 1の電極 1 0 1上に電 界発光層 1 0 2が形成され、 その上に第 2の電極 1 0 3が形成された構造を有する。 なお、 ここで基板 1 0 0に用いる材料としては、従来の電界発光素子に用いられて いるものであれば良く、 例えば、 ガラス、 石英、透明プラスチックなどからなるもの を用いることができる。
また、本実施の形態 1における第 1の電極 1 0 1は陽極として機能し、第 2の電極 1 0 3は陰極として機能する。
すなわち第 1の電極 1 0 1は陽極材料で形成され、ここで用いることのできる陽極 材料としては仕事関数の大きい （仕事関数 4. 0 e V以上） 金属、 合金、 電気伝導性
化合物、 およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。なお、 陽極材料の具体 例としては、 I TO indium tinoxide)、 酸化インジウムに 2〜20 [%] の酸化亜 鉛 （Zn〇） を混合した I ZO (indium zinc oxide)の他、 金 （Au) 、 白金 （P t ) 、 ニッケル （N i) 、 タングステン （W) 、 クロム （Cr) 、 モリブデン （Mo) 、 鉄 （Fe) 、 コバルト （Co) 、 銅 (Cu) 、 パラジウム （Pd) 、 または金属材 料の窒化物 （T i N) 等を用いることができる。
一方、第 2の電極 103の形成に用いられる陰極材料としては、仕事関数の小さい (仕事関数 3. 8 e V以下） 金属、 合金、 電気伝導性化合物、 およびこれらの混合物 などを用いることが好ましい。なお、 陰極材料の具体例としては、元素周期律の 1族 または 2族に属する元素、すなわち L iや C s等のアルカリ金属、 および Mg、 C a 、 S r等のアルカリ土類金属、 およびこれらを含む合金 （Mg : Ag、 A 1 ： L i) や化合物 （L i F、 Cs F、 CaF2) の他、 希土類金属を用いて形成することがで きるが、 A l、 Ag、 I T〇等の金属 （合金も含む） との積層により形成することも できる。
なお、 上述した陽極材料および陰極材料は、蒸着法、 スパッタリング法等により薄 膜を形成することにより、それぞれ第 1の電極 101および第 2の電極 103を形成 する。 膜厚は、 10〜500 nmとするのが好ましい。
また、本発明の電界発光素子において、電界発光層におけるキャリアの再結合によ り生じる光は、第 1の電極 101または第 2の電極 103の一方、又は両方から外部 に出射される構成となる。すなわち、第 1の電極 101側から光を出射させる場合に
は、第 1の電極 101を透光性の材料で形成することとし、第 2の電極 103側から 光を出射させる場合には、 第 2の電極 103を透光性の材料で形成することとする。 また、電界発光層 102は単一の層を用いるか、 または複数の層を積層することに より形成されるが、 本実施の形態 1では、 正孔注入層 111、 正孔輸送層 112、 発 光層 113、 ホールブロッキング層 （正孔阻止層） 114、 および電子輸送層 115 を積層させることにより形成される。
正孔注入層 111を形成する正孔注入材料としては、フタロシアニン系の化合物が 有効である。 例えば、 フタロシアニン （略称： H2_P cと示す） 、 銅フタロシア二 ン （略称： Cu- Pcと示す） 等を用いることができる。
正孔輸送層 112を形成する正孔輸送材料としては、 芳香族ァミン系 （すなわち、 ベンゼン環—窒素の結合を有するもの）の化合物が好適である。広く用いられている 材料として、 例えば、 4, 4 '—ビス CN- (3—メチルフエニル) —N—フエニル ーァミノ] —ビフエニル （略称： TPD) の他、 その誘導体である 4， 4'_ビス [ N- (1—ナフチル） 一N—フエ二ル一ァミノ] ービフエニル （略称： α— NPD) 、 あるいは 4, 4'， 4 "—トリス （Ν, Ν—ジフエ二ルーアミノ） 一トリフエニルァ ミン （略称： TDATA) 、 4, 4', 4"一トリス [Ν— (3—メチルフエニル） 一 Ν—フエ二ルーアミノ] —トリフエニルァミン （略称： MTDATA) などのスタ一 バスト型芳香族ァミン化合物が挙げられる。
発光層 113は、先に一般式 2で示した有機金属錯体を含み、 この有機金属錯体と ホスト材料を共蒸着することにより形成される。ホスト材料としては公知の材料を用
いることができ、 4, 4'—ビス （Ν—力ルバゾリル） 一ビフエニル （略称： CBP ) や、 2, 2', 2"— （1， 3, 5—べンズトリ—ィル） ートリス [1一フエニル— 1 Ηベンズイミダゾール] (略称： Τ Ρ Β I ) などが挙げられる。
ホールブロッキング層 1 14を形成するホールブロッキング性の材料としては、ビ ス （2—メチル一8—キノリノラト） 一4一フエニルフエノラト一アルミニウム （略 称： ΒΑ 1 d) 、 1, 3—ビス [5— （p— tert—ブチルフエニル） 一 1， 3, 4- ォキサジァゾ一ルー 2—ィル] ベンゼン （略称： OXD— 7)、 3— (4_tert—ブ チルフエニル） 一 4一フエニル— 5— （4ービフエ二リル） 一 1， 2， 4—トリァゾ —ル （略称： TAZ)、 3— (4— tert—ブチルフエニル） —4— (4一ェチルフエ ニル） 一 5— （4—ビフエ二リル） 一 1, 2， 4_トリァゾ一ル （略称： p— E t T AZ) 、 バソフェナントロリン （略称： BPh e n) 、 バソキュプロイン （略称： B CP) などを用いることができる。
電子輸送層 115を形成する場合の電子輸送性材料としては、 トリス （8—キノリ ノラト） アルミニウム （略称： A 1 Q 3) 、 トリス （5—メチルー 8—キノリノラト ) アルミニウム （略称： A lmq3) 、 ビス （10—ヒドロキシベンゾ [h] —キノ リナト） ベリリゥム （略称： B e B q2) などのキノリン骨格またはべンゾキノリン 骨格を有する金属錯体や、 先に述べた BA 1 qなどが好適である。 また、 ビス [2— (2—ヒドロキシフエニル） 一べンゾチアゾラト] 亜鉛 （略称： Zn (BTZ) 2) などのォキザゾール系、 チアゾール系配位子を有する金属錯体もある。 さらに、 金属 錯体以外にも、 2— （4—ビフエ二リル） 一 5— （4— tert—ブチルフエニル） — 1
, 3， 4一ォキサジァゾ一ル （略称： PBD) や先に述べた OXD— 7、 ΤΑΖ、 ρ — E tTAZ、 BPhen、 B C Pなども電子輸送性材料として用いることができる 以上により、本発明の有機金属錯体を含む発光層 1 13と、低分子系材料からなる 正孔注入層 1 11、 正孔輸送層 1 12、 ホールブロッキング層 （正孔阻止層） 1 14 および電子輸送層 1 15を有する電界発光素子を形成することができる。
なお、本実施の形態 1においては、発光層 1 13において、本発明の有機金属錯体 をゲスト材料として用いており、本発明の有機金属錯体から得られる発光を発光色と する発光素子である。
(実施の形態 2)
本実施の形態 2では、本発明の有機金属錯体を含む発光層と、高分子系材料からな る正孔注入層を有し、これらを湿式プロセスにて形成する電界発光素子の素子構造に ついて図 2を用いて説明する。
なお、 基板 200、 第 1の電極 201、 第 2の電極 203については、 実施の形態 1と同様の材料を用いて、 同様にして形成することができるため説明を省略する。 また、電界発光層 202は複数の層を積層することにより形成されるが、本実施の 形態 2では、 正孔注入層 21 1、 発光層 212を積層することにより形成される。 正孔注入層 21 1を形成する正孔注入性の材料としては、ポリスチレンスルホン酸 (略称： PSS) をド一プしたポリチォフェンジォキシチォフェン （略称： P EDO
T) やポリア二リン、 ポリビニルカルバゾ一ル （略称： P VK) などを用いることが できる。
発光層 2 1 2は、先に一般式 2で示した本発明の有機金属錯体をゲスト化合物とし て含む。ホスト材料はバイポーラ性の材料であれば良いが、ホール輸送材料と電子輸 送材料とを混合してパイポーラ性としても良い。 ここでは、 まず、 ホール輸送性の高 分子化合物 （例えば P VK) と上述した電子輸送材料 （例えば P B D) とを 7 ： 3 ( モル比） で同一溶媒にとかし、 さらには本発明の有機金属錯体を適量（5 w t %程度 ) 添加した溶液を調製する。 この溶液を湿式塗布し、 焼成することによって、 発光層 2 1 2を得ることができる。
以上により、本発明の有機金属化合物を含む発光層 2 1 2と、高分子材料からなる 正孔注入層 2 1 1を有し、これらを湿式プロセスにて形成する電界発光素子を得るこ とができる。
なお、本実施の形態 2においては、発光層 2 1 2において、本発明の有機金属錯体 をゲスト材料として用いており、本発明の有機金属錯体から得られる発光を発光色と する発光素子である。
(実施例）
(合成例）
本合成例では、下記構造式 1 3で表される本発明の有機金属錯体の合成法を例示す る。
(式 1 3)
まず、 ァセトフエノンとァニリンを等モル量、 エタノール中にて 4 8時間還流後、 溶媒を留去することによって下記構造式 1 4で表される配位子を得た （赤褐色油状)
(式 1 4)
次に、 塩化イリジウム （I r C 1 3 · H C 1 · H2 O) と 2 . 5当量の構造式 1 4と を、 2 —エトキシエタノールと水の 3： 1混合溶媒中で窒素雰囲気下にて 1 6時間還 流し、 下記構造式 1 5の複核錯体を得た。得られた粉末を濾取し、 エタノールおよび アセトンにて洗浄した後、 風乾した
さらに、 構造式 15と 3当量のピコリン酸、 および 10当量の炭酸ナトリウムを、 2—エトキシエタノール中で窒素雰囲気下にて 16時間還流した。溶媒を留去後、ジ クロロメタンによるオープン力ラムにて精製し、クロロホルム Zメ夕ノ一ルにて再結 晶を行い、 目的物である上記構造式 13の化合物を得た。
得られた本発明の有機金属錯体（構造式 13)の吸収スぺクトル、励起スぺクトル 、 および発光スペクトル （PL) を図 3に示す。 図 3では、 配位子 （構造式 14) の 吸収スぺクトルも合わせて記載した。
図 3に示すとおり、吸収スぺクトル 2は配位子のスぺクトル 1と比較して、長波長 側（420 nm付近および 500〜600 nm) に吸収を有しており、特に 500〜 600 nmのブロードな吸収は、 三重項 MLCT (Metal toLigand Charge Transfer ) 遷移を示唆している。 また、 励起スペクトル 3のピークは二つ観測され、 発光スぺ クトル 4は、 402 nm程度と 585 nm程度にピークを有する青白い発光であった 。短波長側は蛍光過程による発光、長波長側は燐光過程による発光であると考えられ る。
(実施例 1 )
本実施例では、画素部に本発明の電界発光素子を有する発光装置について図 4 (A ) 、 図 4 (B) を用いて説明する。 なお、 図 4 (A) は、 発光装置を示す上面図、 図 4 (B) は図 4 (A) を A— A， で切断した断面図である。 点線で示された 401は 駆動回路部（ソース側駆動回路） 、 402は画素部、 403は駆動回路部（ゲート側 駆動回路） である。 また、 404は封止基板、 405はシ一ル剤であり、 シール剤 4 05で囲まれた内側 407は、 空間になっている。
なお、 408はソース側駆動回路 401及びゲ一ト側駆動回路 403に入力される 信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となる FPC (フレキシブルプリン 卜サ一キット） 409からビデオ信号、 クロック信号、 スタート信号、 リセット信号 等を受け取る。なお、 ここでは FPCしか図示されていないが、 この FPCにはプリ ント配線基盤（PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置に は、発光装置本体だけでなく、それに FPCもしくは PWBが取り付けられた状態を も含むものとする。
次に、 断面構造について図 4 (B) を用いて説明する。 素子基板 410上には駆動 回路部及び画素部が形成されているが、 ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回 路 401と、 画素部 402が示されている。
なお、ソース側駆動回路 401は nチャネル型 TFT423と pチャネル型 TFT 424とを組み合わせた CMOS回路が形成される。また、駆動回路を形成する TF
Tは、 公知の CMOS回路、 PMOS回路もしくは NMOS回路で形成しても良い。 また、 本実施例では、 素子基板上に駆動回路を形成したドライバ一一体型を示すが、 必ずしもその必要はなく、 素子基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部 402はスイッチング用 TFT411と、電流制御用 TFT412と そのドレインに電気的に接続された第 1の電極 413とを含む複数の画素により形 成される。 なお、 第 1の電極 413の端部を覆って絶縁物 414が形成されている。 ここでは、 ポジ型の感光性ァクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、カバレッジを良好なものとするため、絶縁物 414の上端部または下端部に 曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物 414の材料としてポジ 型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物 414の上端部のみに曲率半径（0. 2 m〜3 m) を有する曲面を持たせることが好ましい。 また、 絶縁物 414として、 感光性の光によってエツチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によってエッチ ャン卜に溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第 1の電極 413上には、電界発光層 416、および第 2の電極 417がそれぞれ 形成されている。 ここで、陽極として機能する第 1の電極 413に用いる材料として は、 仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。 例えば、 I TO (インジウムス ズ酸化物） 膜、 インジウム亜鉛酸化物 （I ZO)膜、 窒化チタン膜、 クロム膜、 タン ダステン膜、 Zn膜、 P t膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミ二ゥムを主成分 とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と の 3層構造等を用いることができる。 なお、積層構造とすると、 配線としての抵抗も
低く、良好なォーミックコンタクトがとれ、 さらに陽極として機能させることができ る。
また、電界発光層 416は、 蒸着マスクを用いた蒸着法、 またはインクジエツト法 によって形成される。電界発光層 416には、 本発明の有機金属錯体（上記一般式 2 ) をその一部に用いることとし、その他、組み合わせて用いることのできる材料とし ては、低分子系材料であっても高分子系材料であっても良い。 また、電界発光層に用 いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本 発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めるこ ととする。
さらに、 電界発光層 416上に形成される第 2の電極（陰極） 417に用いる材料 としては、 仕事関数の小さい材料 （Al、 Ag、 L i、 Ca、 またはこれらの合金 M gAg、 Mg l n、 A l L i、 CaF2、 または C aN) を用いればよい。 なお、 電 界発光層 416で生じた光が第 2の電極 417を透過させる場合には、第 2の電極（ 陰極） 417として、 膜厚を薄くした金属薄膜と、 透明導電膜 （I TO (酸化インジ ゥム酸化スズ合金） 、 酸化インジウム酸化亜鉛合金 （I n 203— ZnO) 、 酸化亜 鉛 （Zn〇） 等） との積層を用いるのが良い。
さらにシール剤 405で封止基板 404を素子基板 410と貼り合わせることに より、 素子基板 410、封止基板 404、 およびシール剤 405で囲まれた空間 40 7に電界発光素子 418が備えられた構造になっている。 なお、 空間 407には、不 活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、 シ一ル剤 405で充填される
構成も含むものとする。
なお、 シール剤 4 0 5にはエポキシ系榭脂を用いるのが好ましい。 また、 これらの 材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基 板 4 0 4に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、 F R P (
Fiberglass-Reinforced Plast ics) 、 P V F (ポリビニルフロライド） 、 マイラ一、 ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。 以上のようにして、 本発明の電界発光素子を有する発光装置を得ることができる。
(実施例 2 )
本実施例では、本発明の電界発光素子を有する発光装置を用いて完成させた様々な 電子装置について説明する。
本発明の電界発光素子を有する発光装置を用いて作製された電子装置として、ビデ ォカメラ、 デジタルカメラ、 ゴーグル型ディスプレイ （ヘッドマウントディスプレイ ) 、 ナビゲ一シヨンシステム、 音響再生装置 （力一オーディオ、 オーディオコンポ等 ) 、 ノート型パーソナルコンピュータ、 ゲーム機器、 携帯情報端末 （モパイルコンビ ユー夕、 携帯電話、 携帯型ゲーム機または電子書籍等） 、 記録媒体を備えた画像再生 装置 （具体的には Digi tal Versat i le Di sc (D V D) 等の記録媒体を再生し、 その画 像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。 これらの電子装置の具体 例を図 5 (A) 〜図 5 (G) に示す。
図 5 (A) は表示装置であり、 筐体 5 1 0 1、 支持台 5 1 0 2、 表示部 5 1 0 3、
スピーカ一部 5 1 0 4、 ビデオ入力端子 5 1 0 5等を含む。本発明の電界発光素子を 有する発光装置をその表示部 2 0 0 3に用いることにより作製される。なお、表示装 置は、パソコン用、 T V放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含ま れる。
図 5 (B ) はノート型パーソナルコンビュ一夕であり、 本体 5 2 0 1、 筐体 5 2 0 2、 表示部 5 2 0 3、 キーポード 5 2 0 4、 外部接続ポート 5 2 0 5、 ポィンティン グマウス 5 2 0 6等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部 5 2 0 3に用いることにより作製される。
図 5 (C ) はモバイルコンピュー夕であり、 本体 5 3 0 1、 表示部 5 3 0 2、 スィ ツチ 5 3 0 3、 操作キー 5 3 0 4、赤外線ポート 5 3 0 5等を含む。本発明の電界発 光素子を有する発光装置をその表示部 5 3 0 2に用いることにより作製される。 図 5 (D) は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（具体的には D VD再生装置 ) であり、 本体 5 4 0 1、 筐体 5 4 0 2、 表示部 A 5 4 0 3、 表示部 B 5 4 0 4、 記 録媒体 （D VD等） 読み込み部 5 4 0 5、 操作キー 5 4 0 6、 スピーカ一部 5 4 0 7 等を含む。表示部 A 5 4 0 3は主として画像情報を表示し、表示部 B 5 4 0 4は主と して文字情報を表示するが、本発明の電界発光素子を有する発光装置をこれら表示部 A 5 4 0 3、表示部 B 5 4 0 4に用いることにより作製される。 なお、 記録媒体を備 えた画像再生装置には家庭用ゲーム機器なども含まれる。
図 5 (E ) はゴーグル型ディスプレイ （ヘッドマウントディスプレイ） であり、 本 体 5 5 0 1、表示部 5 5 0 2、 アーム部 5 5 0 3を含む。本発明の電界発光素子を有
する発光装置をその表示部 5 5 0 2に用いることにより作製される。
図 5 ( F ) はビデオカメラであり、 本体 5 6 0 1、 表示部 5 6 0 2、 筐体 5 6 0 3 、 外部接続ポート 5 6 0 4、 リモコン受信部 5 6 0 5、 受像部 5 6 0 6、 バッテリー 5 6 0 7、 音声入力部 5 6 0 8、 操作キ一 5 6 0 9、 接眼部 5 6 1 0等を含む。 本発 明の電界発光素子を有する発光装置をその表示部 5 6 0 2に用いることにより作製 される。
ここで、 図 5 ( G) は携帯電話であり、 本体 5 7 0 1、 筐体 5 7 0 2、 表示部 5 7 0 3、 音声入力部 5 7 0 4、音声出力部 5 7 0 5、 操作キー 5 7 0 6、 外部接続ポー ト 5 7 0 7、 アンテナ 5 7 0 8等を含む。本発明の電界発光素子を有する発光装置を その表示部 5 7 0 3に用いることにより作製される。なお、表示部 5 7 0 3は黒色の 背景に白色の文字を表示することで携帯電話の消費電力を抑えることができる。 以上の様に、本発明の電界発光素子を有する発光装置の適用範囲は極めて広く、 こ の発光装置をあらゆる分野の電子装置に適用することが可能である。
Claims
1 . 下記一般式 2で表される有機金属錯体。
(式 2)
(式中、 R 1はアルキル基、 またはァリール基、 または置換基を有するァリ ール基、 または複素環残基、 または置換基を有する複素環残基を表す。
R 2は、 水素、 またはアルキル基、 またはァリール基、 または置換基を有 するァリール基、 または複素環残基、 または置換基を有する複素環残基を表 す。
R 3、 R 4、 R 5、 および R 6は、 それぞれ同一でも異なっていても良く、 水 素、 またはハロゲン元素、 またはアルキル基、 またはアルコキシル基、 また はァリ一ル基、 または置換基を有するァリール基、 または複素環残基、 また は置換基を有する複素環残基を表す。
Mは第 9族元素または第 1 0族元素を表し、 前記 Mが第 9族元素の場合は n = 2、 第 1 0族元素の場合は n = 1となる。
Lは、 ベータジケトン構造を有するモノァニオン性の配位子、 またはカル ポキシル基を有するモノァニオン性のニ座キレート配位子、 またはフエノー ル性水酸基を有するモノァニオン性のニ座キレート配位子を表す。 ） 2 . 請求項 1に記載の有機金属錯体において、 前記 Mは、 イリジウム元素ま
たは白金元素であることを特徴とする有機金属錯体。
3 . 請求項 1または請求項 2に記載の有機金属錯体において、 前記 Lは、 下 記構造式 3乃至 9に示すモノァニオン性の配位子のいずれかであることを 特徴とする有機金属錯体。
4 . 請求項 1に記載の有機金属錯体を用いたことを特徴とする電界発光素子
5 . 請求項 2に記載の有機金属錯体を用いたことを特徴とする電界発光素子
6 . 請求項 3に記載の有機金属錯体を用いたことを特徴とする電界発光素子
7 . 請求項 1に記載の有機金属錯体を、 発光体として用いたことを特徴とす る電界発光素子。
8 . 請求項 2に記載の有機金属錯体を、 発光体として用いたことを特徴とす る電界発光素子。
9 . 請求項 3に記載の有機金属錯体を、 発光体として用いたことを特徴とす る電界発光素子。
1 0 . 請求項 4乃至請求項 9のいずれか一に記載の電界発光素子を用いたこ とを特徴とする発光装置。
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7767777B2 (en) | 2005-09-12 | 2010-08-03 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| US7795429B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-09-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex |
| US7811677B2 (en) | 2004-05-20 | 2010-10-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| US7951471B2 (en) | 2004-12-07 | 2011-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
| US7964292B2 (en) | 2006-03-31 | 2011-06-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Metal complex, light-emitting device, and display apparatus |
| JP2012508699A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 |
| JP2013157632A (ja) * | 2005-03-28 | 2013-08-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子 |
| US8569486B2 (en) | 2003-12-02 | 2013-10-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometal complex and light-emitting element using the same |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6998492B2 (en) * | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| DE102004035965B4 (de) * | 2004-07-23 | 2007-07-26 | Novaled Ag | Top-emittierendes, elektrolumineszierendes Bauelement mit zumindest einer organischen Schicht |
| US7771844B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd | Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same |
| CN102163697B (zh) * | 2005-07-25 | 2015-09-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件,发光器件,和电子设备 |
| DE102005039064A1 (de) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| KR100707608B1 (ko) * | 2005-10-21 | 2007-04-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 표시장치 |
| US8476822B2 (en) * | 2007-11-09 | 2013-07-02 | Universal Display Corporation | Saturated color organic light emitting devices |
| CN108299511B (zh) | 2013-06-14 | 2021-03-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置 |
| KR20180068375A (ko) | 2016-12-13 | 2018-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002246172A (ja) * | 2001-02-14 | 2002-08-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及びその製造方法 |
| US20030194580A1 (en) * | 2002-02-27 | 2003-10-16 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Luminescent material for light emitting device and organic electroluminescent device |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996005607A1 (en) | 1994-08-11 | 1996-02-22 | Philips Electronics N.V. | Solid-stage image intensifier and x-ray examination apparatus comprising a solid-state image intensifier |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| JP4505067B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2010-07-14 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
| GB9901971D0 (en) * | 1999-02-01 | 1999-03-17 | South Bank Univ Entpr Ltd | Electroluminescent material |
| EP3076759A1 (en) * | 1999-03-23 | 2016-10-05 | The University Of Southern California | Cyclometallated metal complexes as phosphorescent dopants in organic leds |
| KR100373203B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2003-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 큐마린계 착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6310360B1 (en) | 1999-07-21 | 2001-10-30 | The Trustees Of Princeton University | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices |
| JP2003520274A (ja) | 2000-01-18 | 2003-07-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 反応触媒としてのイミダゾリジノンの酸付加塩 |
| TW536836B (en) * | 2000-05-22 | 2003-06-11 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and electrical appliance |
| US7339317B2 (en) | 2000-06-05 | 2008-03-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers |
| US6864628B2 (en) | 2000-08-28 | 2005-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device comprising light-emitting layer having triplet compound and light-emitting layer having singlet compound |
| CN100505376C (zh) * | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
| EP1217668A1 (de) | 2000-12-22 | 2002-06-26 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Verwendung von Bor- und Aluminium-Verbindungen in Elektronik-Bauteilen |
| GB0104700D0 (en) | 2001-02-26 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Luminescent polymers |
| KR100898304B1 (ko) | 2001-03-02 | 2009-05-19 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 이중 도우프층, 인광 유기 발광 디바이스 |
| US6787249B2 (en) | 2001-03-28 | 2004-09-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic light emitting element and light emitting device using the same |
| US7504161B2 (en) | 2001-03-30 | 2009-03-17 | Fujifilm Corporation | Luminescent element |
| CN100582195C (zh) | 2001-04-13 | 2010-01-20 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机发光元件和采用所述元件的发光装置 |
| DE10150477A1 (de) * | 2001-10-16 | 2003-04-17 | Bayer Ag | Elektrophosphoreszierende Anordnung mit leitfähigen Polymeren |
| WO2004026002A1 (en) | 2002-09-11 | 2004-03-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting apparatus and fabrication method of the same |
| WO2004048395A1 (ja) | 2002-11-26 | 2004-06-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | 燐光性化合物および前記燐光性化合物を用いた電界発光素子 |
| US7063900B2 (en) | 2002-12-23 | 2006-06-20 | General Electric Company | White light-emitting organic electroluminescent devices |
| TWI267545B (en) | 2003-06-17 | 2006-12-01 | Univ Tsinghua | Electroluminescent conjugated polymers containing phosphorescent moieties and the application thereof in LED |
| US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
| US7147937B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-12-12 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US7090930B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-08-15 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US7118812B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-10-10 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
-
2003
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- 2003-12-17 US US10/736,679 patent/US7413816B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002246172A (ja) * | 2001-02-14 | 2002-08-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子及びその製造方法 |
| US20030194580A1 (en) * | 2002-02-27 | 2003-10-16 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Luminescent material for light emitting device and organic electroluminescent device |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| BUEY J. ET AL: "Platinum orthometalated liquid crystals compared with their palladium analogues. First optical storage effect in an organometallic liquid crystal", CHEMISTRY OF MATERIALS, vol. 8, no. 9, 1996, pages 2375 - 2381, XP002978004 * |
| CAVE G.W.V. ET AL: "Cyclopalladated Schiff's base liquid crystals: the effect of the acac group on the thermal behaviour", J. OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 555, no. 1, 1998, pages 81 - 88, XP004128617 * |
| DIEZ L. ET AL: "Ferroelectric liquid crystal behavior in platinum orthometallated complexes", J. OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 12, no. 12, 2002, pages 3694 - 3698, XP002978003 * |
| SACCOMANDO D.J. ET AL: "Chiral cyclopalladated liquid crystals from amino acids", J. OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 601, no. 2, 2000, pages 305 - 310, XP004200283 * |
| See also references of EP1574514A4 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8569486B2 (en) | 2003-12-02 | 2013-10-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometal complex and light-emitting element using the same |
| US9219236B2 (en) | 2003-12-02 | 2015-12-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometal complex and light-emitting element using the same |
| US7811677B2 (en) | 2004-05-20 | 2010-10-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| US8637167B2 (en) | 2004-05-20 | 2014-01-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element and light emitting device |
| US7795429B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-09-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex |
| US8512880B2 (en) | 2004-12-03 | 2013-08-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex |
| US7951471B2 (en) | 2004-12-07 | 2011-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
| US8227600B2 (en) | 2004-12-07 | 2012-07-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same |
| JP2013157632A (ja) * | 2005-03-28 | 2013-08-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子 |
| US7767777B2 (en) | 2005-09-12 | 2010-08-03 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| US7964292B2 (en) | 2006-03-31 | 2011-06-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Metal complex, light-emitting device, and display apparatus |
| JP2012508699A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 |
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