WO2003059065A1 - Fungicidal biphenyl substituted cyclic ketoenols - Google Patents

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WO2003059065A1
WO2003059065A1 PCT/EP2003/000026 EP0300026W WO03059065A1 WO 2003059065 A1 WO2003059065 A1 WO 2003059065A1 EP 0300026 W EP0300026 W EP 0300026W WO 03059065 A1 WO03059065 A1 WO 03059065A1
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alkoxy
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methyl
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PCT/EP2003/000026
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Reiner Fischer
Astrid Ullmann
Thomas Bretschneider
Astrid Mauler-Machnik
Karl-Heinz Kuck
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
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Definitions

  • the present invention relates to known biphenyl-substituted cyclic ketoenols and their use as fungicides.
  • biphenyl-substituted ketoenols have herbicidal, acaricidal and insecticidal properties: WO 99/48 869. Surprisingly, fungicidal properties have now also been found for the compounds described in WO 99/48869.
  • X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano
  • Z represents optionally substituted aryl
  • W and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano, CKE for one of the groups
  • halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl, in which at least one ring atom is optionally replaced by a heteroatom, or in each case optionally by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, Halogenoalkoxy, cyano or nitro substituted aryl, arylalkyl or hetaryl,
  • B represents hydrogen or alkyl, or A and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally containing at least one heteroatom unsubstituted or substituted cycle,
  • D represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series
  • a and D together with the atoms to which they are attached represent a saturated or unsaturated and optionally at least one heteroatom-containing cycle which is unsubstituted or substituted in the A, D part, or
  • a and Q 1 together represent in each case alkanediyl or alkenediyl optionally substituted by optionally substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
  • Q 1 represents hydrogen or alkyl
  • OQ 4 > Q 5 and d 6 independently of one another represent hydrogen or alkyl
  • Q 3 represents hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
  • Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally a heteroatom-containing unsubstituted or substituted cycle, for hydrogen (a) or for one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • Rl for alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl,
  • R2 represents in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl, ⁇ , R ⁇ and R ⁇ independently of one another each optionally by
  • R6 and R ⁇ independently of one another for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy,
  • Alkoxyalkyl for optionally substituted phenyl, for optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached, for an optionally substituted cycle interrupted by oxygen or sulfur.
  • the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, which can optionally be separated in a customary manner. Both the use of the pure isomers and that of the isomer mixtures as fungicides and compositions comprising them are the subject of the present invention. For the sake of simplicity, however, the following always refers to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
  • A, B, D, G, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y and Z have the meaning given above.
  • A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
  • A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R R5, R6 and R 7 have the meaning given above.
  • the compounds of the formula (1-4) can exist in the two isomeric forms of the formulas (I-4-A) and (I-4-B),
  • the compounds of the formulas (1-4-A) and (I-4-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-4-A) and (I-4-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods. For reasons of better clarity, only one of the possible isomers is listed below. This does not exclude that the compounds may optionally be in the form of the isomer mixtures or in the other isomeric form.
  • A, B, Q ⁇ Q 2 , E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 have the meanings given above.
  • the compounds of the formula (1-5) can be present in the two isomeric forms of the formulas (I-5-A) or (I-5-B), which is indicated by the dashed line in the Formula (1-5) to be expressed:
  • the compounds of the formulas (1-5 -A) or (1-5 -B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-5-A) and (I-5-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
  • A, B, E, L, M, Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 die have the meanings given above.
  • X preferably represents halogen, C ⁇ -C ⁇ - alkyl, Ci-COE-haloalkyl, C j -Cg- alkoxy, Ci-Cg-halogenoalkoxy, nitro or cyano,
  • V 1 is preferably hydrogen, halogen, C r C 1 - alkyl, C r C 6 - alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 -Alkylsulf ⁇ nyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 4 -halogen - alkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen, C Cg-alkyl, C Cg-alkoxy, C1-C4 haloalkyl, C j -C haloalkoxy, nitro or cyano, phenyl, Phenoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl-C 1 -
  • V 2 and V 3 are preferably each independently hydrogen, halogen, CJ-Cg alkyl, C j -Cg- alkoxy, C j -C 4 haloalkyl or haloalkoxy O j,
  • W and Y are preferably independently of one another hydrogen, halogen, Cj-Cg-alkyl, C j- Cg-haloalkyl, C Cg-alkoxy, C j - -haloalkoxy, nitro or cyano,
  • CKE preferably stands for one of the groups
  • B preferably represents hydrogen or C ⁇ -C - alkyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached preferably represent saturated C3-C j o-cycloalkyl or unsaturated C 5 -C ⁇ 0 cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted or disubstituted by C ⁇ -Cg-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio, halogen or phenyl are substituted or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C3-C ⁇ -cycloalkyl, which is obtained by means of an alkylene diyl or optionally containing one or two oxygen and / or sulfur atoms which are not directly adjacent, or by an alkylenedioxyl or by an Alkylenedithioyl group is substituted, which forms a further five- to eight-membered ring with the carbon atom to which it is attached or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C3-
  • Cg-cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached, for C2-C6-alkanediyl, C2 which are optionally substituted by C -C6-alkyl, Ci-Cg-alkoxy or halogen -C6-alkenediyl or C4-Cg-alkanedienediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur, D preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by halogen -CC 2 -alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkynyl, C ⁇ -C ⁇ ) -alkoxy-C2-Cg-alkyl, poly-C ⁇ -Cg-alkoxy- C 2 -CG-alkyl, C ⁇ -C ⁇ 0 -alkylthio-C 2 -CG-alkyl, optionally substituted by
  • Haloalkyl substituted C3-Cg-cycloalkyl in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur or in each case optionally by halogen, Cj-Cß-alkyl, Cj-Cg-haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl, hetaryl with 5 or 6 ring atoms (for example furanyl, imidazolyl, pyridyl, thiazolyl,
  • a and D together preferably represent in each case optionally substituted C3-Cg-alkanediyl or C3-Cg-alkenediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur and where the following are possible substituents: in each case Cj-Cg- which is optionally substituted by halogen Alkyl, C ⁇ -Cg alkoxy or another
  • a and Q 1 together preferably represent in each case optionally one to three times, identical or different by halogen, by in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen-substituted C ⁇ -Cio-alkyl or Cj-Cg-alkoxy-substituted C3-C6 alkanediyl or C4-COE-alkenediyl, also optionally substituted j by a C ⁇ alkanediyl group or by an oxygen atom is bridged or
  • Q! preferably represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • Q 2 > O ⁇ Q 5 and Q 6 independently of one another preferably represent hydrogen or C r C 4 alkyl
  • Q 3 preferably represents hydrogen, C r C 6 -alkyl, C r C 6 -alkoxy-C r C2-alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl, phenyl, optionally by C r C 4 - alkyl or C1-C4-alkoxy substituted C -Cg-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or optionally by halogen, CJ-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C j ⁇ -haloalkyl, C C2-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or
  • Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached, preferably represent a C3-C7 ring, optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C2-haloalkyl, in which one Ring member is replaced by oxygen or sulfur,
  • G preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, Cj-Cg-haloalkoxy, Cj-Cg-alkylthio or C ⁇ - Cg-alkylsulfonyl,
  • phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cj-Cg-haloalkyl or Cj-Cg-haloalkoxy
  • hetaryl optionally substituted by halogen or C 1 -C 6 -alkyl (for example pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl),
  • phenoxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or Cj-Cg-alkyl or for 5- or 6-membered hetaryloxy-Cj-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or Cj-Cg-alkyl (for example pyridyloxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, pyrimidyloxy-C ⁇ -C 6 -alkyl or thiazolyloxy-C ⁇ - C 6 alkyl),
  • R 2 preferably represents in each case optionally substituted by halogen C ⁇ -
  • C20-alkyl C2-C20-alkenyl, -C-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, poly-Ci-Cg-alk-oxy-C2-Cg-alkyl,
  • C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy or
  • R 3 preferably represents optionally substituted by halogen Cj-Cg-alkyl or in each case optionally substituted by halogen, C ⁇ -Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, C ⁇ -C4-haloalkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy, cyano or nitro Phenyl or benzyl,
  • R4 and R5 preferably independently of one another each represent optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, Cj-Cg-alkylthio, C2-Cg-alkenylthio, C3-C -cycloalkylthio or for each optionally by halogen, nitro, cyano, C1-C4- alkoxy, C ⁇ -C4-haloalkoxy, C ⁇ -C4-alkylthio, C1-C4-
  • R "and R 7 are, independently of one another, preferably hydrogen, for each Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, -C-Cg-alkoxy- C ⁇ -Cg-alkyl, for counter phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, C ⁇ -Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy, benzyl optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg -haloalkyl or Cj-Cg-alkoxy or together to which they are bound to the nitrogen atom is substituted for a optionally substituted by C j ⁇ alkyl C3-Cg-alkylene radical in which optionally one carbon atom is replaced by oxygen or sulfur.
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • X particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C1-C4-alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, Oj ⁇ -haloalkoxy, nitro or cyano,
  • Z particularly preferably represents a radical
  • V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C Cg-alkyl, Nitro, cyano or in each case optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine, -C 4 -alkyl, C j -C -alkoxy, C ] -C 2 -haloalkyl, Ci ⁇ -haloalkoxy,
  • V 2 and V 3 are particularly preferably independently of one another hydrogen
  • CKE particularly preferably stands for one of the groups
  • B particularly preferably represents hydrogen or C j -C - alkyl or A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C -C -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally mono- or disubstituted by Cj-Cg-alkyl, trifluoromethyl or Cj- Cg-alkoxy is substituted or
  • A, B and the carbon atom to which they are bonded are particularly preferably C5-Cg-cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are bonded are each optionally Methyl, methoxy, fluorine, chlorine or bromine substituted C2-C4-alkanediyl, C2-C4-alkenediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or butadiene diyl
  • D particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted Cj-Cg-alkyl, C3 ⁇ Cg-alkenyl, Ci -C4-alkoxy-C2-C3-alkyl or -C-C4-alkylthio-C2- C3-alkyl, for optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl, C j - C4-alkoxy or -C-C2-haloalkyl, C3-C7-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur .
  • a and D together particularly preferably represent optionally substituted C3-C5-alkanediyl in which a methylene group is substituted by oxygen or
  • Sulfur can be replaced, methyl or methoxy being suitable as substituents or A and D (in the case of the compounds of the formula (II)) together with the atoms to which they are bonded represent one of the groups AD-1 to AD-10:
  • a and Q 1 together are particularly preferably each C 1 -C 4 -alkyl or C C2-alkoxy which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine or C3-C4-alkanediyl or C3-C 4 -alkenediyl or
  • Q 1 particularly preferably represents hydrogen
  • Q 2 particularly preferably represents hydrogen
  • Q 4 , Q 5 and Q 6 are particularly preferably independently of one another hydrogen, methyl or ethyl
  • Q 3 particularly preferably represents hydrogen, C1-C 4 - alkyl, C ⁇ -C4-alkoxy-C ⁇ -
  • Q 3 and Q 4 particularly preferably together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated C5-C6- ing which is optionally simply substituted by methyl, methoxy or trifluoromethyl and in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur,
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M represents oxygen or sulfur
  • Rl particularly preferably represents C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine or optionally C3 to C7 cycloalkyl which is monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 5 -alkyl or C 1 -C 5 -alkoxy and in which one or two ring members which are not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
  • phenyl-C4-C4-alkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C1-C4-alkyl, Cj-C4-alkoxy, C-C3-haloalkyl or C1-C3-haloalkoxy,
  • R 2 particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 12 -alkyl, C2-C 2 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C2-C3-alkyl or poly-C 1 -C 4 -alkoxy-C2 -C3 alkyl,
  • C3-C7-cycloalkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy or
  • R 3 particularly preferably represents Ci to Cg alkyl which is optionally three to five times substituted by fluorine or in each case optionally single to phenyl substituted twice by fluorine, chlorine, bromine, C1-C4-alkyl, C ⁇ -C alkoxy, C1-C3-haloalkyl, C ⁇ -C3-haloalkoxy, cyano or nitro,
  • R and R5 are particularly preferably independently of one another Ci-Cg-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylamino, di- (-C -Cg-alkyl) amino, Ci -Cg-alkylthio, C3-C4- Alkenylthio, C3-Cg-Cycloalkylthio or for each optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C ⁇ - C3- alkoxy, C ⁇ -C3-haloalkoxy, C ⁇ -C3-alkylthio, C ⁇ -C3-haloalkyl- thio, -C-C3-alkyl or C1-C3 -haloalkyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
  • R ° and R 7 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, Cj-Cg-alkoxy-Cj-Cg-alkyl, for phenyl optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C j -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl or C1-C4 alkoxy, for monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C1-C 4 - Alkyl, C1-C3-haloalkyl or C1-C4-alkoxy-substituted benzyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached for a C4-C5-alkyl radical which is optionally substituted by methyl or ethyl, in which,
  • halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
  • X very particularly preferably represents chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-
  • Z very particularly preferably represents a radical
  • V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano,
  • V 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • W and Y very particularly preferably independently of one another represent hydrogen
  • CKE very particularly preferably stands for one of the groups
  • B very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl or A
  • B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 3 -C 7 -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which, if appropriate, is substituted once or twice by methyl, ethyl, n Propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy or tert .-Butoxy is substituted or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent C5-C6-cycloalkyl or Cs-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached represent C2-C4-alkanediyl or C 2 -C 4 -alkenediyl, where in each case one methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or are butadiene diyl,
  • D very particularly preferably represents hydrogen, Cj-Cg-alkyl, C3-C4-alkenyl, C ⁇ -C3-alkoxy-C2-alkyl, C ⁇ -C3-alkylthio-C2-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or
  • a and D together very particularly preferably represent C3-C4-alkanediyl, in which a carbon atom is optionally replaced by sulfur or
  • a and D in the case of the compounds of the formula (II) together with the atoms to which they are attached very particularly preferably stand for one of the following groups AD:
  • a and Q 1 together very particularly preferably represent C3-C4-alkanediyl or butenediyl or optionally substituted by methyl or methoxy
  • Q 1 very particularly preferably represents hydrogen
  • Q 2 very particularly preferably represents hydrogen
  • Q 4 , Q 5 and Q 6 very particularly preferably independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl
  • Q 3 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, phenyl or C3-Cg-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or
  • Q 3 and Q 4 very particularly preferably, together with the carbon to which they are attached, represent a saturated C 5 -C 6 ring which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy and in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur,
  • G very particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups ° L 4 "'0 *' * '(C, / S0 ⁇ R3 (d) . ⁇ / ⁇ E),
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion
  • L represents oxygen or sulfur
  • M oxygen or sulfur
  • Rl very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C - C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkylthio-C 1 -C 2 alkyl or optionally for C3-Cg-cycloalkyl which is simply substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or methoxy and in which one or two ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
  • R 2 very particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C2-Cg-alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C2-alkyl or poly-C 1 -C 4 -alkoxy-C2-alkyl,
  • C3-Cg-cycloalkyl or for phenyl or benzyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl which is optionally trisubstituted by fluorine or in each case phenyl which is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro .
  • R and R ⁇ very particularly preferably independently of one another for C1-C4-alkyl, Cj-C4-alkoxy, C ⁇ ⁇ C4-alkylamino, di- (C ⁇ -C4-alkyl) amino, C1-C4-alkyl- or for each optionally phenyl, phenoxy or phenylthio substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methoxy, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy,
  • R6 and R 7 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, for C 1 -C 4 -alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C3-C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl , for phenyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methyl or methoxy, or together with the nitrogen atom to which they are attached for a C5-Cg-alkylene radical in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur ,
  • X particularly preferably represents chlorine, methyl or methoxy
  • Z very particularly preferably represents a radical V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro,
  • V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl
  • W and Y are particularly preferably, independently of one another, hydrogen or methyl
  • CKE very particularly preferably stands for one of the groups
  • B particularly preferably represents hydrogen or methyl
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C3-C7-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen and which is optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert .
  • -Butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy or iso-butoxy is substituted or
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C5-C6-cycloalkyl, where two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are C 3 -C 4 -alkenediyl,
  • D particularly preferably represents hydrogen
  • Q 1 particularly preferably represents hydrogen
  • Q 2 particularly preferably represents hydrogen
  • Q 4 , Q 5 and Q 6 are particularly preferably independently of one another hydrogen, methyl or ethyl
  • Q 3 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl,
  • Q 3 and Q 4 particularly preferably together with the carbon to which they are attached represent a saturated Cs-Cg ring which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy,
  • G particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups in which
  • M represents oxygen or sulfur
  • Rl particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl or, if appropriate, simply by fluorine, chlorine , Methyl or methoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl,
  • phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
  • R 2 particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl, C2-Cg-alkenyl or C1-C4-alkoxy-C2-alkyl,
  • W stands for hydrogen or methyl
  • X stands for methyl, methoxy or chlorine
  • Y stands for hydrogen or methyl
  • A stands for methyl, i-propyl, s-butyl or cyclopropyl;
  • A stands for hydrogen or methyl, if Het stands for group (5),
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are highlighted for saturated C3-C7-cycloalkyl, in which a ring member is optionally through
  • Oxygen is replaced and which one or two if necessary by
  • Q 3 stands for hydrogen, methyl, ethyl, n-butyl or phenyl
  • Q 4 stands for hydrogen or methyl
  • Q 3 and Q 4 are highlighted together with the carbon atom to which they are attached for a saturated Cs-Cg ring, Q 5 stands for hydrogen,
  • G stands for hydrogen (a) or for one of the groups
  • R 1 stands for C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl
  • R 2 stands for C 1 -C 4 -alkyl or phenyl.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • Cyclohexyl 1.18 (s, 3H, CH 3 cyclohexyl); 2.02 (s, 3H, Ar-CH3); 2.21 (s, 3H, Ar-CH3); 2.41 (d, IH, CH 2 CO); 2.47 (d, IH, CH 2 CO); 2.67 (s, 2H, CH 2 CO); 4.08 (q, 2H, CH 2 CH 3 ); 6.72 (s, IH, Ar-H); 7.17 (s, IH, Ar-H); 7.29 (d, 2H, Ar-H); 7.50 (d, 2H, Ar-H) ppm.
  • Eluents for determination in the acidic range 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile.
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive alkanones).
  • the lambda max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
  • Fungicides can be used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and
  • Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • Some pathogens of fungal and bacterial are exemplary but not limiting
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca Sportsiginea;
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae;
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention also have a very good strengthening effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants largely undergo subsequent inocolation with undesirable microorganisms
  • Undesired microorganisms are to be understood in the present case as phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to remove plants within a certain period of time
  • the period within which protection is brought about generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active compounds.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success to combat diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Venturia or Podosphaera species.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield.
  • the active compounds according to the invention can also be used as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of further active compounds.
  • Plants and parts of plants can be treated with the active compounds according to the invention.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic ones
  • Plants and including plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as sprout, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention takes place directly or by acting on their environment, habitat or Storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by means of single-layer or multi-layer coating.
  • the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology.
  • technical materials which are to be protected from microbial change or destruction by active substances according to the invention can be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials which are attacked or decomposed by microorganisms can be.
  • adhesives glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials which are attacked or decomposed by microorganisms can be.
  • Materials are also parts of production systems, such as cooling water circuits, that can be affected by the proliferation of microorganisms.
  • technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
  • Bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms may be mentioned as microorganisms which can cause degradation or a change in the technical materials.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
  • microorganisms of the following genera may be mentioned:
  • Alternaria such as Alternaria tenuis, Aspergillus, such as Aspergillus niger,
  • Chaetomium like Chaetomium globosum
  • Coniophora such as Coniophora puetana
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma like Trichoderma viride
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions,
  • Alcohols such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. aerosol
  • Propellants such as halogenated hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Possible solid carriers are: e.g. natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • the following are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Possible emulsifiers and / or foaming agents are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phosphohpides, such as cephalins and lecithins, and synthetic phosphohpides.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Famoxadon Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimo ⁇ h, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flu ⁇ rimidol, Flusrimidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole,
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
  • Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Paclobutrazole pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, picoxystrobin, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, dioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutichl, triazoxid, triazoxid, triazoxide, triazoxide
  • Tridemo ⁇ h Trifloxystrobin, triflumizole, triforin, triticonazole,
  • N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate,
  • Cadusafos Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
  • Chlormephos Chlo ⁇ yrifos, Chlo ⁇ yrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrinomethine, Cyatin
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
  • Paecilomyces fumosoroseus Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothrohrinos, Pothrohrinos, Pothrohrine, Pothrohrinate , Pyridaben, pyridathione,
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, especially against dermatophytes and shoots, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the active compounds
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • plants and their parts can be treated with active substances according to the invention.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • plant varieties are plants with new properties ("traits"), which have been grown by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, breeds, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, are increased
  • transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, through the genetic engineering modification, have received genetic material which contains them
  • traits are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher crop yields, higher quality and / or higher
  • Nutritional value of the crop products higher shelf life and / or workability of the crop products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • the important ones are examples of transgenic plants Cultivated plants such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pumice, citrus fruits and grapes) are mentioned, with corn, soybeans, potatoes, cotton and rapeseed being particularly emphasized.
  • the properties (“traits”) are particularly emphasized of the plants' increased defense against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b ), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas,
  • Glyphosate or phosphinotricin e.g. "PAT” gene.
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • “Bt plants” are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soybeans), KnockOut®
  • herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance against glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance against
  • Phosphinotricin such as rapeseed
  • IMI® tolerance against imidazolinones
  • STS® tolerance against sulfonylureas such as maize
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). Of course, these statements also apply to future developed or future plant varieties with these or future-developed genetic traits.
  • the plants listed can be treated particularly advantageously with the compounds of the general formula (I) according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active ingredients also apply to the treatment of these plants.
  • Plant treatment with the compounds specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain in an incubation cabin for 1 day at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.
  • the plants are then placed in the greenhouse at approx. 21 ° C. and a relative humidity of approx. 90%.
  • Botrytis test (bean) / protective
  • dimethylacetamide emulsifier 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the inoculated plants are placed in a darkened chamber at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.
  • Botrytis test (bean) / protective
  • the medium was previously treated with a suitable concentration of spores or
  • Mycelium of the fungus to be tested is offset.
  • the resulting concentrations of the active ingredient are 0.1, 1, 10 and 100 ppm.
  • the resulting concentration of the emulsifier is 300 ppm.
  • the plates are then incubated for 3-5 days on a shaker at a temperature of 22 ° C. until sufficient growth can be determined in the untreated control.
  • the evaluation is carried out photometrically at a wavelength of 620 nm
  • Measured data of the various concentrations are used to calculate the dose of active ingredient which leads to a 50% inhibition of fungal growth compared to the untreated control (ED 50 ).
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Temperature of about 20 ° C and a relative humidity of about 80% set up to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
  • Solvent 50 parts by weight of N, N-dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted to the desired concentration with water and the stated amount of emulsifier.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.

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Abstract

The invention relates to the use of compounds of formula (I), in which W, X, Y, Z and CKE have the cited meanings, as fungicides.

Description

Fungizide biphenylsubstituierte cyclische KetoenoleFungicidal biphenyl-substituted cyclic ketoenols
Die vorliegende Erfindung betrifft an sich bekannte biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole und ihre Verwendung als Fungizide.The present invention relates to known biphenyl-substituted cyclic ketoenols and their use as fungicides.
Es ist bekannt, dass biphenylsubstituierte Ketoenole herbizide, akarizide und insekti- zide Eigenschaften aufweisen: WO 99/48 869. Überraschend wurden nun auch fungizide Eigenschaften für die in WO 99/48869 beschriebenen Verbindungen gefunden.It is known that biphenyl-substituted ketoenols have herbicidal, acaricidal and insecticidal properties: WO 99/48 869. Surprisingly, fungicidal properties have now also been found for the compounds described in WO 99/48869.
Es wurden fungizid wirksame Verbindungen der Formel (I) gefunden,
Figure imgf000002_0001
in welcherFungicidally active compounds of the formula (I) have been found
Figure imgf000002_0001
in which
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano,
Z für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,Z represents optionally substituted aryl,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano stehen, CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0002
W and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano, CKE for one of the groups
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0002
woπnembedded image in which
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl, in which at least one ring atom is optionally replaced by a heteroatom, or in each case optionally by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, Halogenoalkoxy, cyano or nitro substituted aryl, arylalkyl or hetaryl,
B für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,B represents hydrogen or alkyl, or A and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally containing at least one heteroatom unsubstituted or substituted cycle,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der ReiheD represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oderAlkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl, in which one or more ring members are optionally replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
A und D gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw.A and D together with the atoms to which they are attached represent a saturated or unsaturated and optionally at least one heteroatom-containing cycle which is unsubstituted or substituted in the A, D part, or
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oderA and Q 1 together represent in each case alkanediyl or alkenediyl optionally substituted by optionally substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,Q 1 represents hydrogen or alkyl,
O Q4 > Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,OQ 4 > Q 5 and d 6 independently of one another represent hydrogen or alkyl,
Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauer- Stoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oderQ 3 represents hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenQ 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally a heteroatom-containing unsubstituted or substituted cycle, for hydrogen (a) or for one of the groups
u Lu L
2 oo ι-.32 oo ι-.3
/^ R1 ( (bb)),, / ^^ MM ' (c), / SC " R (d)
Figure imgf000005_0001
steht, / ^ R 1 ((bb)) ,, / ^^ MM '(c), / SC "R (d)
Figure imgf000005_0001
stands,
worinwherein
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,L represents oxygen or sulfur,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxy- alkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,Rl for alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, which may be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht, ^, R^ und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durchR2 represents in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl or in each case optionally substituted cycloalkyl, phenyl or benzyl, ^, R ^ and R ^ independently of one another each optionally by
Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,Halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, Alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio and each optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy,R6 and R ^ independently of one another for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy,
Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten Cyclus stehen.Alkoxyalkyl, for optionally substituted phenyl, for optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached, for an optionally substituted cycle interrupted by oxygen or sulfur.
Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die Verwendung der reinen Isomeren als auch die der Isomerengemische als Fungizide und diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present in different compositions as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, which can optionally be separated in a customary manner. Both the use of the pure isomers and that of the isomer mixtures as fungicides and compositions comprising them are the subject of the present invention. For the sake of simplicity, however, the following always refers to compounds of the formula (I), although both the pure compounds and, if appropriate, mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.
Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (5) der Gruppe CKE ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (1-1) bis (1-5):
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
woπnIncluding the meanings (1) to (5) of the CKE group, the following main structures (1-1) to (1-5) result:
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
embedded image in which
A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.A, B, D, G, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y and Z have the meaning given above.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-l-a) bis (I-l-g), wenn CKE für die Gruppe (1) steht,
Figure imgf000007_0002
(I-l-c): (I-l-d):
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (Ila) to (Ilg) result when CKE represents group (1),
Figure imgf000007_0002
(Ilc): (Ild):
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
(I-l-g):
Figure imgf000008_0003
wonn(Ilg):
Figure imgf000008_0003
Wonn
A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given above.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn CKE für die Gruppe (2) steht,
Figure imgf000009_0001
Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (I-2-a) to (I -2-g) if CKE stands for group (2),
Figure imgf000009_0001
(1-2-c): (1-2-d):
Figure imgf000009_0002
(1-2-c): (1-2-d):
Figure imgf000009_0002
(1-2-g):
Figure imgf000009_0003
(1-2 g):
Figure imgf000009_0003
woπn A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4; R5? R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.embedded image in which A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R3, R4 ; R5 ? R6 and R 7 have the meaning given above.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3-a) bis (I-3-g), wenn CKE für die Gruppe (3) steht,
Figure imgf000010_0001
Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (I-3-a) to (I -3-g) if CKE stands for group (3),
Figure imgf000010_0001
(I-3-c): (I-3-d):
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0003
R°
Figure imgf000011_0001
(I-3-c): (I-3-d):
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0003
R °
Figure imgf000011_0001
worinwherein
A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutung besitzen.A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R R5, R6 and R 7 have the meaning given above.
Die Verbindungen der Formel (1-4) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) vorliegen,
Figure imgf000011_0002
Depending on the position of the substituent G, the compounds of the formula (1-4) can exist in the two isomeric forms of the formulas (I-4-A) and (I-4-B),
Figure imgf000011_0002
(I-4-A) (I-4-B)(I-4-A) (I-4-B)
was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.which is to be expressed by the dashed line in formula (I).
Die Verbindungen der Formeln (1-4- A) und (I-4-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden. Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.The compounds of the formulas (1-4-A) and (I-4-B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-4-A) and (I-4-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods. For reasons of better clarity, only one of the possible isomers is listed below. This does not exclude that the compounds may optionally be in the form of the isomer mixtures or in the other isomeric form.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-4-a) bis (I-4-g):Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (I-4-a) to (I -4-g):
(I-4-a): (I-4-b):
Figure imgf000012_0001
(I-4-a): (I-4-b):
Figure imgf000012_0001
(I-4-c): (I-4-d):
Figure imgf000012_0002
(I-4-c): (I-4-d):
Figure imgf000012_0002
(I-4-e): (I-4-f):
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000013_0001
(I-4-e): (I-4-f):
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000013_0001
woπnembedded image in which
A, B, QΛ Q2, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.A, B, QΛ Q 2 , E, L, M, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 have the meanings given above.
Die Verbindungen der Formel (1-5) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-5-A) bzw. (I-5-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-5) zum Ausdruck gebracht werden soll:
Figure imgf000013_0002
Depending on the position of the substituent G, the compounds of the formula (1-5) can be present in the two isomeric forms of the formulas (I-5-A) or (I-5-B), which is indicated by the dashed line in the Formula (1-5) to be expressed:
Figure imgf000013_0002
Die Verbindungen der Formeln (1-5 -A) bzw. (1-5 -B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-5-A) und (I-5-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.The compounds of the formulas (1-5 -A) or (1-5 -B) can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-5-A) and (I-5-B) can optionally be separated by physical methods, for example by chromatographic methods.
Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt ein, dass die betreffende Verbindung gegebenenfalls als Isomerengemisch oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen kann.For reasons of better clarity, only one of the possible isomers is listed below. That includes the connection in question optionally as an isomer mixture or in the other isomeric form.
Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-5-a) bis (I-5-g):Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (I-5-a) to (I -5-g):
(I-5-a): (I-5-b):
Figure imgf000014_0001
(I-5-a): (I-5-b):
Figure imgf000014_0001
(I-5-c): (I-5-d):
Figure imgf000014_0002
(I-5-c): (I-5-d):
Figure imgf000014_0002
(I-5-e): (I-5-f):
Figure imgf000014_0003
(1-5 -g):
Figure imgf000015_0001
worin(I-5-e): (I-5-f):
Figure imgf000014_0003
(1-5 -g):
Figure imgf000015_0001
wherein
A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.A, B, E, L, M, Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R5, R6 and R 7 die have the meanings given above.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt (WO 99/48869) und ihre Herstellung ist in WO 99/48869 beschrieben.The compounds of formula (I) are known (WO 99/48869) and their preparation is described in WO 99/48869.
Überraschend wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) neben einer sehr guten Wirksamkeit vorzugsweise als Akarizide, Insektizide und Herbizide auch gute fungizide Wirkungen aufweisen.Surprisingly, it has now been found that the compounds of the formula (I), in addition to being very effective, preferably as acaricides, insecticides and herbicides, also have good fungicidal effects.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:The compounds according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below:
X steht bevorzugt für Halogen, C^-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano,X preferably represents halogen, C ^ -CÖ- alkyl, Ci-COE-haloalkyl, C j -Cg- alkoxy, Ci-Cg-halogenoalkoxy, nitro or cyano,
steht bevorzugt für einen Rest
Figure imgf000015_0002
V1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, CrC1 - Alkyl, CrC6- Alkoxy, Cr C6-Alkylthio, CrC6-Alkylsulfιnyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4-Halogen- alkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C Cg- Alkyl, C Cg-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, Cj-C^Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Ci-C^alkyl, Phenyl-Cj-C4-alkoxy, Phenylthio-Cι-C4- alkyl oder Phenyl-Cι-C4-alkylthio,preferably represents a residue
Figure imgf000015_0002
V 1 is preferably hydrogen, halogen, C r C 1 - alkyl, C r C 6 - alkoxy, C r C 6 alkylthio, C r C 6 -Alkylsulfιnyl, C r C 6 alkylsulfonyl, C r C 4 -halogen - alkyl, Cι-C4-haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen, C Cg-alkyl, C Cg-alkoxy, C1-C4 haloalkyl, C j -C haloalkoxy, nitro or cyano, phenyl, Phenoxy, phenoxy-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenylthio-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkylthio,
V2 und V3 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj- Cg- Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Cj-C4-Halogenalkyl oder Oj ^-Halogenalkoxy,V 2 and V 3 are preferably each independently hydrogen, halogen, CJ-Cg alkyl, C j -Cg- alkoxy, C j -C 4 haloalkyl or haloalkoxy O j,
W und Y stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj- Cg- Alkyl, Cj-Cg-Halogenalkyl, C Cg- Alkoxy, Cj- -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano,W and Y are preferably independently of one another hydrogen, halogen, Cj-Cg-alkyl, C j- Cg-haloalkyl, C Cg-alkoxy, C j - -haloalkoxy, nitro or cyano,
CKE steht bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000016_0001
CKE preferably stands for one of the groups
Figure imgf000016_0001
steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι-Ci2- lkyl, Cß-Cg-Alkenyl, Ci-CiQ-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Poly-C 1 -Cg-alkoxy-C 1 -Cg-alkyl, C 1 -C 1 Q-Alkylthio-C 1 -Cß-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, CJ-CÖ- Alkyl oder Ci-Cg- Alkoxy substituiertes C3- Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benach- barte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cl-Cß- Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Cß- oder C ig- Aryl (Phenyl oder Naphthyl), Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl,preferably represents hydrogen or in each case optionally substituted by halogen -CC 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, poly-C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 1 Q-Alkylthio-C 1 -Cß-alkyl, optionally substituted by halogen, CJ-CÖ-alkyl or Ci-Cg-alkoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which one or two not directly adjacent beard ring members are replaced by oxygen and / or sulfur or for each substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cö-haloalkyl, Cl-Cß-alkoxy, Ci-Cö-haloalkoxy, cyano or nitro Cß- or C ig Aryl (phenyl or naphthyl), hetaryl with 5 to 6 ring atoms (for example furanyl, pyridyl, imidazolyl, triazolyl, pyrazolyl, pyrimidyl,
Thiazolyl oder Thienyl) oder C - oder CiQ-Aryl-Ci-Cö-alkyl (Phenyl-CrC6- alkyl oder Naphthyl-CrC6-alkyl),Thiazolyl or thienyl) or C - or CiQ-aryl-Ci-Cö-alkyl (phenyl-C r C 6 -alkyl or naphthyl-C r C 6 -alkyl),
B steht bevorzugt für Wasserstoff oder C \ -C - Alkyl oderB preferably represents hydrogen or C \ -C - alkyl or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3-Cjo-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-Cι0-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C^-Cg-Alkyl, C3-C10- Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind oderA, B and the carbon atom to which they are attached preferably represent saturated C3-C j o-cycloalkyl or unsaturated C 5 -Cι 0 cycloalkyl, in which optionally one ring member is replaced by oxygen or sulfur and which is optionally monosubstituted or disubstituted by C ^ -Cg-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio, halogen or phenyl are substituted or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3- Cß-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oderA, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C3-Cβ-cycloalkyl, which is obtained by means of an alkylene diyl or optionally containing one or two oxygen and / or sulfur atoms which are not directly adjacent, or by an alkylenedioxyl or by an Alkylenedithioyl group is substituted, which forms a further five- to eight-membered ring with the carbon atom to which it is attached or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably C3-
Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C -Cß-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C4-Cg-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cι-Ci2-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cι-Cκ)-Alkoxy-C2- Cg-alkyl, Poly-Cι-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, Cι-Cι0-Alkylthio-C2-Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Cg-cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached, for C2-C6-alkanediyl, C2 which are optionally substituted by C -C6-alkyl, Ci-Cg-alkoxy or halogen -C6-alkenediyl or C4-Cg-alkanedienediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur, D preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by halogen -CC 2 -alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkynyl, Cι-Cκ) -alkoxy-C2-Cg-alkyl, poly-Cι-Cg-alkoxy- C 2 -CG-alkyl, Cι-Cι 0 -alkylthio-C 2 -CG-alkyl, optionally substituted by halogen, Cι-C4-alkyl, C1-C4 alkoxy or C1-C4-
Halogenalkyl substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cß- Alkyl, Cj-Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetaryl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl,Haloalkyl substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur or in each case optionally by halogen, Cj-Cß-alkyl, Cj-Cg-haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl, hetaryl with 5 or 6 ring atoms (for example furanyl, imidazolyl, pyridyl, thiazolyl,
Pyrazolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl), Phenyl-Cj-Cg-alkyl oder Hetaryl-Ci-Cß-alkyl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl-Ci-Cg-alkyl) oderPyrazolyl, pyrimidyl, pyrrolyl, thienyl or triazolyl), phenyl-Cj-Cg-alkyl or hetaryl-Ci-Cß-alkyl with 5 or 6 ring atoms (for example furanyl, imidazolyl, pyridyl, thiazolyl, pyrazolyl, pyrimidyl, pyrrolyl, thienyl or triazolyl -Ci-Cg-alkyl) or
A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3- Cg-Alkandiyl oder C3-Cg-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg- Alkyl, C^-Cg- Alkoxy oder eine weitereA and D together preferably represent in each case optionally substituted C3-Cg-alkanediyl or C3-Cg-alkenediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur and where the following are possible substituents: in each case Cj-Cg- which is optionally substituted by halogen Alkyl, C ^ -Cg alkoxy or another
C3-Cg-Alkandiylgruppierung, C3-Cg-Alkendiylgruppierung oder eine Buta- dienylgruppierung, die gegebenenfalls durch Cj-Cg- Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der FormelC3-Cg-alkanediyl grouping, C3-Cg-alkenediyl grouping or a butadienyl grouping which is optionally substituted by Cj-Cg-alkyl or in which optionally two adjacent substituents with the carbon atoms to which they are attached form a further saturated or unsaturated cycle form with 5 or 6 ring atoms (in the case of the compound of the formula
(1-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-1 bis AD- 10),(1-1) A and D then stand together with the atoms to which they are bonded, for example for the groups AD-1 to AD-10 mentioned below),
A und Q1 stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C^-Cio-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C4-Cö-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls durch eine Cj^-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oderA and Q 1 together preferably represent in each case optionally one to three times, identical or different by halogen, by in each case optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen-substituted C ^ -Cio-alkyl or Cj-Cg-alkoxy-substituted C3-C6 alkanediyl or C4-COE-alkenediyl, also optionally substituted j by a C ^ alkanediyl group or by an oxygen atom is bridged or
Q ! steht bevorzugt für Wasserstoff oder C 1 -C4- Alkyl,Q! preferably represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
Q2 > OΛ Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder CrC4- Alkyl,Q 2 > OΛ Q 5 and Q 6 independently of one another preferably represent hydrogen or C r C 4 alkyl,
Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC6- Alkyl, CrC6-Alkoxy-CrC2-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch CrC4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C -Cg-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, CJ-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cj^-Halogenalkyl, C C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oderQ 3 preferably represents hydrogen, C r C 6 -alkyl, C r C 6 -alkoxy-C r C2-alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl, phenyl, optionally by C r C 4 - alkyl or C1-C4-alkoxy substituted C -Cg-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or optionally by halogen, CJ-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C j ^ -haloalkyl, C C2-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or
Q3 und Q4 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C2 -Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q 4 , together with the carbon atom to which they are attached, preferably represent a C3-C7 ring, optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C2-haloalkyl, in which one Ring member is replaced by oxygen or sulfur,
G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
O L R4 Ri (b), R2 (O /sθ2~R3 (d), " W.OLR 4 Ri ( b) , R2 (O / sθ2 ~ R3 (d) , " W.
R6 L R 6 L
E (f) oder ^— N ^7 (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),E (f) or ^ - N ^ 7 ( g ), especially for (a), (b) or (c),
in welchen E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,in which E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C\- C o- lkyl, C2-C2o- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι -C8-alkyl, Ci-Cg-Alkylthio- Cj-Cg-alkyl, Poly-Ci-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,preferably represents in each case optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 2 o -alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylthio- C 1 -C 6 -alkyl, Poly-Ci-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl or optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy C3-Cg-cycloalkyl, in which one or more (preferably not more than two) may not directly adjacent ring members are replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg- Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg-Halogenalkoxy, Cj-Cg-Alkylthio oder C^- Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,for phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, Cj-Cg-haloalkoxy, Cj-Cg-alkylthio or C ^ - Cg-alkylsulfonyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Cj-Cg- Alkyl, Ci-Cg-Alk- oxy, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cj-Cg-haloalkyl or Cj-Cg-haloalkoxy
Ci-Cg-alkyl,Ci-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cg- Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),for 5- or 6-membered hetaryl optionally substituted by halogen or C 1 -C 6 -alkyl (for example pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl),
für gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-Cg- Alkyl substituiertes Phenoxy- Ci-Cg-alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder Cj-Cg- Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Cj-Cg-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-Cι-C6- alkyl, Pyrimidyloxy-Cι-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-Cι-C6-alkyl),for phenoxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or Cj-Cg-alkyl or for 5- or 6-membered hetaryloxy-Cj-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or Cj-Cg-alkyl (for example pyridyloxy-Cι-C 6 -alkyl, pyrimidyloxy-Cι-C 6 -alkyl or thiazolyloxy-Cι- C 6 alkyl),
R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C^-R 2 preferably represents in each case optionally substituted by halogen C ^ -
C20- Alkyl, C2-C20- Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, Poly-Ci-Cg-alk- oxy-C2-Cg-alkyl,C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, -C-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, poly-Ci-Cg-alk-oxy-C2-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg- Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substitu- iertes C3-Cg-Cycloalkyl oderfor C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy or
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg- Alkyl, C\- Cg- Alkoxy, Cj-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,for each phenyl or benzyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cj-Cg-alkyl, C \ - Cg-alkoxy, Cj-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg- Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C^-Cg- Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,R 3 preferably represents optionally substituted by halogen Cj-Cg-alkyl or in each case optionally substituted by halogen, C ^ -Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cι-C4-haloalkyl, Cι-C4-haloalkoxy, cyano or nitro Phenyl or benzyl,
R4 und R5 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cj-Cg-Alkyl- amino, Di-(Cι-Cg-alkyl)amino, Cj-Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3- C -Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C1-C4-R4 and R5 preferably independently of one another each represent optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino, Cj-Cg-alkylthio, C2-Cg-alkenylthio, C3-C -cycloalkylthio or for each optionally by halogen, nitro, cyano, C1-C4- alkoxy, Cι-C4-haloalkoxy, Cι-C4-alkylthio, C1-C4-
Halogenalkylthio, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,Haloalkylthio, C1-C4-alkyl or -CC-C4-haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R" und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, für gege- benenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Halogenalkyl, C^-Cg-Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl, Cj-Cg -Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Cj^-Alkyl substituierten C3-Cg-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R "and R 7 are, independently of one another, preferably hydrogen, for each Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, -C-Cg-alkoxy- Cι-Cg-alkyl, for counter phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, C ^ -Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy, benzyl optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg -haloalkyl or Cj-Cg-alkoxy or together to which they are bound to the nitrogen atom is substituted for a optionally substituted by C j ^ alkyl C3-Cg-alkylene radical in which optionally one carbon atom is replaced by oxygen or sulfur.
In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.In the radical definitions mentioned as preferred, halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4 -Halogenalkyl, Oj ^-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano,X particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C1-C4-alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, Oj ^ -haloalkoxy, nitro or cyano,
Z steht besonders bevorzugt für einen RestZ particularly preferably represents a radical
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0001
V1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C Cg- Alkyl,
Figure imgf000022_0002
Nitro,Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, -C4- Alkyl, Cj-C -Alkoxy, C]-C2-Halogenalkyl, Ci ^-Halogenalkoxy,V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C Cg-alkyl,
Figure imgf000022_0002
Nitro, cyano or in each case optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine, -C 4 -alkyl, C j -C -alkoxy, C ] -C 2 -haloalkyl, Ci ^ -haloalkoxy,
Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl,Nitro or cyano substituted phenyl,
V2 und V3 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff,V 2 and V 3 are particularly preferably independently of one another hydrogen,
Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl oder C 1 -C2-Halogenalkoxy, W und Y stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C!-C - Alkyl, CrC2-Halogenalkyl, C!-C4- Alkoxy oder C i -C2-Halogenalkoxy,Fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 2 haloalkyl or C 1 -C 2 haloalkoxy, W and Y particularly preferably independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, C r C 2 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 2 -haloalkoxy,
CKE steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
CKE particularly preferably stands for one of the groups
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0003
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls für einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C^- C4-Alkoxy-Cι-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-4) und (1-5)) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,A particularly preferably represents hydrogen or in each case optionally C 1 -C 3 -alkyl which is monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, optionally monosubstituted to twice by fluorine, chlorine, C1-C4 Alkyl or C1-C4-alkoxy-substituted C3-C7-cycloalkyl in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of the compounds of the formulas (1-4) and (1-5)) for each optionally phenyl or benzyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy,
B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder C j -C - Alkyl oder A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C -C -Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg-Alkyl, Trifluormethyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiert ist oderB particularly preferably represents hydrogen or C j -C - alkyl or A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C -C -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally mono- or disubstituted by Cj-Cg-alkyl, trifluoromethyl or Cj- Cg-alkoxy is substituted or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5-Cg-Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl, in welchen zwei Sub- stituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder Butadiendiyl, stehenA, B and the carbon atom to which they are bonded are particularly preferably C5-Cg-cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are bonded are each optionally Methyl, methoxy, fluorine, chlorine or bromine substituted C2-C4-alkanediyl, C2-C4-alkenediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or butadiene diyl
D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg- Alkyl, C3~Cg- Alkenyl, Ci -C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl oder Cι-C4-Alkylthio-C2-C3 -alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1 -C4- Alkyl, Cj- C4- Alkoxy oder Cι-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,D particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted Cj-Cg-alkyl, C3 ~ Cg-alkenyl, Ci -C4-alkoxy-C2-C3-alkyl or -C-C4-alkylthio-C2- C3-alkyl, for optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl, C j - C4-alkoxy or -C-C2-haloalkyl, C3-C7-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur .
A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oderA and D together particularly preferably represent optionally substituted C3-C5-alkanediyl in which a methylene group is substituted by oxygen or
Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten Methyl oder Methoxy in Frage kommen oder A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD- 10:
Figure imgf000025_0001
Sulfur can be replaced, methyl or methoxy being suitable as substituents or A and D (in the case of the compounds of the formula (II)) together with the atoms to which they are bonded represent one of the groups AD-1 to AD-10:
Figure imgf000025_0001
AD-1 AD-2 AD-3
Figure imgf000025_0002
AD-1 AD-2 AD-3
Figure imgf000025_0002
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000025_0003
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000025_0003
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000025_0004
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000025_0004
AD-10 oderAD-10 or
A und Q1 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4- Alkyl oder C C2-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C4-Alkendiyl oderA and Q 1 together are particularly preferably each C 1 -C 4 -alkyl or C C2-alkoxy which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine or C3-C4-alkanediyl or C3-C 4 -alkenediyl or
Q1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Q2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q 1 particularly preferably represents hydrogen, Q 2 particularly preferably represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q6 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,Q 4 , Q 5 and Q 6 are particularly preferably independently of one another hydrogen, methyl or ethyl,
Q3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-Q 3 particularly preferably represents hydrogen, C1-C 4 - alkyl, Cι-C4-alkoxy-Cι-
C2-alkyl, C C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl, Phenyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cö-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oderC2-alkyl, C C4-alkylthio-C 1 -C2-alkyl, phenyl or optionally C3 to C6-cycloalkyl which is monosubstituted or disubstituted by methyl or methoxy, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or
Q3 und Q4 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituierten gesättigten C5-C6- ing, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q 4 , particularly preferably together with the carbon atom to which they are attached, represent a saturated C5-C6- ing which is optionally simply substituted by methyl, methoxy or trifluoromethyl and in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
O L R4 O L R 4
^R1 (b), ^M'R2 (0, /SO^R3 ^ ~ ^ (e) ^ R 1 ( b ), ^ M ' R2 (0, / SO ^ R 3 ^ ~ ^ (e)
R6 R 6
E (f) oder ^ N v \j-,7 (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),E (f) or ^ N v \ j -, 7 (g), especially for (a), (b) or (c),
in welchenin which
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci -Cjo- Alkyl, C2-C10- Alkenyl, C\- C4-Alkoxy-Cι-C2-alkyl, C C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cj-C5-Alkyl oder Cι-C5-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,M represents oxygen or sulfur, Rl particularly preferably represents C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine or optionally C3 to C7 cycloalkyl which is monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 5 -alkyl or C 1 -C 5 -alkoxy and in which one or two ring members which are not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,for optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, cyano,
Nitro, Cι -C4-Alkyl, Cj^-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl oder C1-C3- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,Nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C1-C3-haloalkyl or C1-C3-haloalkoxy-substituted phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-AI- kyl, Cj-C4-Alkoxy, Cι-C3-Halogenalkyl oder C1-C3 -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Cι-C4-alkyl,for phenyl-C4-C4-alkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C1-C4-alkyl, Cj-C4-alkoxy, C-C3-haloalkyl or C1-C3-haloalkoxy,
R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cj-C 12- Alkyl, C2-C 2- Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy- C2-C3-alkyl oder Poly-C 1 -C4-alkoxy-C2-C3 -alkyl,R 2 particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted C 1 -C 12 -alkyl, C2-C 2 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C2-C3-alkyl or poly-C 1 -C 4 -alkoxy-C2 -C3 alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1 -C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oderfor C3-C7-cycloalkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy or
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom,for in each case optionally one to two times by fluorine, chlorine, bromine,
Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cι-C3-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl oder C\- C3 -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,Cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 3 -alkoxy, C1-C3 -haloalkyl or C \ - C3 -haloalkoxy-substituted phenyl or benzyl,
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls dreifach bis fünffach durch Fluor substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, Cι-C -Alkoxy, C1-C3- Halogenalkyl, Cι-C3-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,R 3 particularly preferably represents Ci to Cg alkyl which is optionally three to five times substituted by fluorine or in each case optionally single to phenyl substituted twice by fluorine, chlorine, bromine, C1-C4-alkyl, Cι-C alkoxy, C1-C3-haloalkyl, Cι-C3-haloalkoxy, cyano or nitro,
R und R5 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Ci-Cg- Alkyl, Cj-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di-(Cι -Cg-alkyl)amino, Ci -Cg-Alkyl- thio, C3-C4-Alkenylthio, C3-Cg-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C\- C3- Alkoxy, Cι -C3-Halogenalkoxy, Cι-C3-Alkylthio, Cι-C3-Halogenalkyl- thio, Cι-C3-Alkyl oder C1-C3 -Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,R and R5 are particularly preferably independently of one another Ci-Cg-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylamino, di- (-C -Cg-alkyl) amino, Ci -Cg-alkylthio, C3-C4- Alkenylthio, C3-Cg-Cycloalkylthio or for each optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C \ - C3- alkoxy, Cι -C3-haloalkoxy, Cι-C3-alkylthio, Cι-C3-haloalkyl- thio, -C-C3-alkyl or C1-C3 -haloalkyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R° und R7 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ci- Cg- Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cj-Cg- Alkoxy-Cj-Cg-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C3-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkyl oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl, C1-C3 -Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Benzyl, oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alky- lenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R ° and R 7 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, Cj-Cg-alkoxy-Cj-Cg-alkyl, for phenyl optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C j -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl or C1-C4 alkoxy, for monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C1-C 4 - Alkyl, C1-C3-haloalkyl or C1-C4-alkoxy-substituted benzyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached for a C4-C5-alkyl radical which is optionally substituted by methyl or ethyl, in which, if appropriate, a methylene group is substituted by oxygen or Sulfur is replaced.
In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.In the radical definitions mentioned as particularly preferred, halogen represents fluorine, chlorine, bromine and iodine, in particular fluorine, chlorine and bromine.
X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-X very particularly preferably represents chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-
Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy,Propyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy,
Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano,Trifluoromethoxy, nitro or cyano,
Z steht ganz besonders bevorzugt für einen Rest
Figure imgf000029_0001
Z very particularly preferably represents a radical
Figure imgf000029_0001
V1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano,V 1 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso- Propoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano,
V2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy,V 2 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
W und Y stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff,W and Y very particularly preferably independently of one another represent hydrogen,
Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl,Fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
CKE very particularly preferably stands for one of the groups
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-Cg- Alkyl oder C1-C2- Alkoxy-Cι-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,A very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted Ci-Cg-alkyl or C1-C2- alkoxy-Cι-C2-alkyl, optionally optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or methoxy C3-Cg-cycloalkyl , in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur,
B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenen- falls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek.-Butoxy oder tert.-Butoxy substituiert ist oderB very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl or A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent saturated C 3 -C 7 -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which, if appropriate, is substituted once or twice by methyl, ethyl, n Propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy or tert .-Butoxy is substituted or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl oder Cs-Cg-Cycloalkenyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4-Alkendiyl, worin jeweils gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder Butadiendiyl stehen,A, B and the carbon atom to which they are attached very particularly preferably represent C5-C6-cycloalkyl or Cs-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached represent C2-C4-alkanediyl or C 2 -C 4 -alkenediyl, where in each case one methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or are butadiene diyl,
D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Cj-Cg-Alkyl, C3-C4- Alkenyl, Cι-C3-Alkoxy-C2-alkyl, Cι-C3-Alkylthio-C2-alkyl oder C3-Cg- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oderD very particularly preferably represents hydrogen, Cj-Cg-alkyl, C3-C4-alkenyl, Cι-C3-alkoxy-C2-alkyl, Cι-C3-alkylthio-C2-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl, in which optionally a methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or
A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für C3-C4-Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Schwefel ersetzt ist oderA and D together very particularly preferably represent C3-C4-alkanediyl, in which a carbon atom is optionally replaced by sulfur or
A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ganz besonders bevorzugt für eine der folgenden Gruppen AD:
Figure imgf000031_0001
A and D (in the case of the compounds of the formula (II)) together with the atoms to which they are attached very particularly preferably stand for one of the following groups AD:
Figure imgf000031_0001
AD-1 AD-3 AD-4
Figure imgf000031_0002
AD-1 AD-3 AD-4
Figure imgf000031_0002
AD-6 AD-8AD-6 AD-8
A und Q1 stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder Butendiyl oderA and Q 1 together very particularly preferably represent C3-C4-alkanediyl or butenediyl or optionally substituted by methyl or methoxy
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q 1 very particularly preferably represents hydrogen,
Q2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,Q 2 very particularly preferably represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q6 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,Q 4 , Q 5 and Q 6 very particularly preferably independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl,
Q3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, n- Butyl, Phenyl oder C3-Cg-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oderQ 3 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, phenyl or C3-Cg-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or
Q3 und Q4 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen ° L 4 «' 0* '*' (C, /S0^R3 (d). ~/ <e),Q 3 and Q 4 very particularly preferably, together with the carbon to which they are attached, represent a saturated C 5 -C 6 ring which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy and in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur, G very particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups ° L 4 "'0 *' * '(C, / S0 ^ R3 (d) . ~ / <E),
E (f) oder ^ ^7 (g), insbesondere für (a), (b) oder (c),E (f) or ^ ^ 7 (g), especially for (a), (b) or (c),
in welchenin which
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C - C2-Alko y-Cι-C2-alkyl, Cι-C2-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls für einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,Rl very particularly preferably represents in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C - C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkylthio-C 1 -C 2 alkyl or optionally for C3-Cg-cycloalkyl which is simply substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or methoxy and in which one or two ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertesfor optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy
Phenyl,phenyl,
R2 steht ganz besonders bevorzugt für C^-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C1-C4- Alkoxy-C2-alkyl oder Poly-Cι-C4-alkoxy-C2-alkyl,R 2 very particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C2-Cg-alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C2-alkyl or poly-C 1 -C 4 -alkoxy-C2-alkyl,
für C3-Cg-Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,for C3-Cg-cycloalkyl, or for phenyl or benzyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R3 steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl which is optionally trisubstituted by fluorine or in each case phenyl which is substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro .
R und R^ stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für C1-C4- Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Cι^C4-Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)amino, C1-C4-AI- kylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methoxy, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,R and R ^ very particularly preferably independently of one another for C1-C4-alkyl, Cj-C4-alkoxy, Cι ^ C4-alkylamino, di- (Cι-C4-alkyl) amino, C1-C4-alkyl- or for each optionally phenyl, phenoxy or phenylthio substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, methoxy, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy,
R6 und R7 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Cι-C4-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C3-C4-Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4- alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind für einen C5-Cg-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R6 and R 7 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, for C 1 -C 4 -alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C3-C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl , for phenyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methyl or methoxy, or together with the nitrogen atom to which they are attached for a C5-Cg-alkylene radical in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur ,
X steht insbesonders bevorzugt für Chlor, Methyl oder Methoxy,X particularly preferably represents chlorine, methyl or methoxy,
Z steht ganz besonders bevorzugt für einen Rest
Figure imgf000033_0001
V1 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, tert.- Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, oder Nitro,Z very particularly preferably represents a radical
Figure imgf000033_0001
V 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro,
V2 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl,V 2 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
W und Y stehen insbesonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl,W and Y are particularly preferably, independently of one another, hydrogen or methyl,
CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
CKE very particularly preferably stands for one of the groups
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
A steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, C^-Cg- Alkyl oder C3-Cg-A particularly preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C3-Cg-
Cycloalkyl,cycloalkyl,
B steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl oderB particularly preferably represents hydrogen or methyl or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen insbesonders bevorzugt für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy oder iso-Butoxy substituiert ist oder A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen insbesonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C3-C4-Alkendiyl stehen,A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C3-C7-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen and which is optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert . -Butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy or iso-butoxy is substituted or A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably C5-C6-cycloalkyl, where two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are C 3 -C 4 -alkenediyl,
D steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff,D particularly preferably represents hydrogen,
Q1 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff,Q 1 particularly preferably represents hydrogen,
Q2 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff,Q 2 particularly preferably represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q6 stehen insbesonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,Q 4 , Q 5 and Q 6 are particularly preferably independently of one another hydrogen, methyl or ethyl,
Q3 steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl,Q 3 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl,
Phenyl oder C3-Cg-Cycloalkyl,Phenyl or C3-Cg-cycloalkyl,
Q3 und Q4 stehen insbesonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten Cs-Cg-Ring,Q 3 and Q 4 particularly preferably together with the carbon to which they are attached represent a saturated Cs-Cg ring which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy,
G steht insbesonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000035_0001
in welchenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups
Figure imgf000035_0001
in which
L für Sauerstoff steht undL stands for oxygen and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl steht insbesonders bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Cι-C2-Alk- oxy-Cι-C2-alkyl, Cι-C2-Alkylthio-Cι-C2- lkyl oder gegebenenfalls für einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cyc- loalkyl,M represents oxygen or sulfur, Rl particularly preferably represents C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl or, if appropriate, simply by fluorine, chlorine , Methyl or methoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R2 steht insbesonders bevorzugt für Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl oder C1-C4- Alkoxy-C2-alkyl,R 2 particularly preferably represents Ci-Cg-alkyl, C2-Cg-alkenyl or C1-C4-alkoxy-C2-alkyl,
für C3-Cg-Cycloalkyl,for C3-Cg-cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Me- thyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertesor for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy
Phenyl oder Benzyl.Phenyl or benzyl.
W steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl,W stands for hydrogen or methyl,
X steht hervorgehoben für Methyl, Methoxy oder Chlor,X stands for methyl, methoxy or chlorine,
Y steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl, Y stands for hydrogen or methyl,
steht hervorgehoben fürstands for
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0001
CKE steht hervorgehoben für
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0003
CKE stands for
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0003
A steht hervorgehoben für Methyl, i-Propyl, s-Butyl oder Cyclopropyl; A steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl, wenn Het für die Gruppe (5) steht,A stands for methyl, i-propyl, s-butyl or cyclopropyl; A stands for hydrogen or methyl, if Het stands for group (5),
B steht hervorgehoben für Methyl,B stands for methyl,
B steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl, wenn Het für die GruppeB stands for hydrogen or methyl if Het for the group
(5) steht,(5) stands,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind stehen hervorgehoben für gesättigtes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durchA, B and the carbon atom to which they are attached are highlighted for saturated C3-C7-cycloalkyl, in which a ring member is optionally through
Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durchOxygen is replaced and which one or two if necessary by
Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, t-Butyl, Ethoxy oder Methoxy substituiert ist,Methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, t-butyl, ethoxy or methoxy is substituted,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind stehen hervorgehoben fürA, B and the carbon atom to which they are attached are highlighted for
C3-C5-Cycloalkyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind für C3-C4-Alkandiyl stehen,C3-C 5 -cycloalkyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached represent C3-C 4 -alkanediyl,
D steht hervorgehoben für Wasserstoff,D stands for hydrogen,
Q1 steht hervorgehoben für Wasserstoff,Q 1 stands for hydrogen,
Q2 steht hervorgehoben für Wasserstoff,Q 2 stands for hydrogen,
Q3 steht hervorgehoben für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Butyl oder Phenyl,Q 3 stands for hydrogen, methyl, ethyl, n-butyl or phenyl,
Q4 steht hervorgehoben für Wasserstoff oder Methyl,Q 4 stands for hydrogen or methyl,
Q3 und Q4 stehen hervorgehoben gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gesättigten Cs-Cg-Ring, Q5 steht hervorgehoben für Wasserstoff,Q 3 and Q 4 are highlighted together with the carbon atom to which they are attached for a saturated Cs-Cg ring, Q 5 stands for hydrogen,
Q6 steht hervorgehoben für Wasserstoff,Q 6 stands for hydrogen,
G steht hervorgehoben für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000039_0001
G stands for hydrogen (a) or for one of the groups
Figure imgf000039_0001
R1 steht hervorgehoben für Cι-C4-Alkyl oder Cι-C2-Alkoxy-Cι-C2-alkyl,R 1 stands for C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl,
R2 steht hervorgehoben für Cι-C4-Alkyl oder Phenyl.R 2 stands for C 1 -C 4 -alkyl or phenyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The general definitions or explanations of residues or explanations listed above or in preferred areas can be combined with one another, that is to say also between the respective areas and preferred areas. They apply accordingly to the end products as well as to the preliminary and intermediate products.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred (preferred).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß insbesondere bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als insbesondere bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, very particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred. According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß hervorgehoben werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, the compounds of formula (I) are emphasized in which there is a combination of the meanings listed above as emphasized.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in connection with heteroatoms, e.g. in alkoxy, where possible, be straight-chain or branched.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substi- tuenten gleich oder verschieden sein können. Unless otherwise stated, optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, and in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
Im Einzelnen seien die folgenden Verbindungen der Formel (I) genannt: Verbindungen der Formel (I-l-a):
Figure imgf000041_0001
The following compounds of the formula (I) may be mentioned in detail: Compounds of the formula (Ila):
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0001
Verbindungen der Formel (I-l-b):
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Compounds of the formula (Ilb):
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
o o
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
Verbindungen der Formel (I-2-a):
Figure imgf000046_0001
oo
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000045_0002
Compounds of formula (I-2-a):
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0001
Verbindungen der Formel (1-3 -a):
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0003
Compounds of formula (1-3 -a):
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0003
Beispiel I-3-b-l
Figure imgf000049_0002
Example I-3-bl
Figure imgf000049_0002
Öl, IH-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ=0,9 (d, 6H, CH-CH3); 1,2-2,0 (m, 10H, Cyclohexyl-H); 2,1, 2,2 (s, 6H, 2xArCH3); 6,85-7,5 (m, 6H, ArH) ppm. Beispiel I-3-c-l
Figure imgf000050_0001
Oil, IH NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): δ = 0.9 (d, 6H, CH-CH 3 ); 1.2-2.0 (m, 10H, cyclohexyl-H); 2.1, 2.2 (s, 6H, 2x ARCH 3 ); 6.85-7.5 (m, 6H, ArH) ppm. Example I-3-cl
Figure imgf000050_0001
Öl, !H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ=0,89 (t, 3H, CH2CH3); 1,27-2,09 (m, 10H, Cyclohexyl-CH2); 2,13 (s, 3H, ArCH3); 2,21 (s, 3H, 2 x Ar-CH3); 3,97 (q, 2H, CH2CH3); 6,89 (s, IH, Ar-H); 7,22 (s, IH, Ar-H); 7,30 (d, 2 H, Ar-H); 7,50 (d, 2H, Ar-H) ppm.Oil,! H NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): δ = 0.89 (t, 3H, CH 2 CH 3 ); 1.27-2.09 (m, 10H, cyclohexyl CH 2 ); 2.13 (s, 3H, ArCH 3); 2.21 (s, 3H, 2 x Ar-CH 3); 3.97 (q, 2H, CH 2 CH 3); 6.89 (s, IH, Ar-H); 7.22 (s, IH, Ar-H); 7.30 (d, 2H, Ar-H); 7.50 (d, 2H, Ar-H) ppm.
Verbindungen der Formel (I-4-a):
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000051_0002
Compounds of formula (I-4-a):
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000050_0003
Figure imgf000051_0002
Beispiel I-4-b-l
Figure imgf000051_0001
Example I-4-bl
Figure imgf000051_0001
Öl, JH-NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ=0,95 (d, 6H, 2xCH-CH3); 1,2-1,8 (m, 10H, Cyclohexyl-H); 2,1, 2,2 (s, 6H, 2xAr-CH3); 6,8-7,5 (m, 6H, Ar-H) ppm. Oil, J H NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): δ = 0.95 (d, 6H, 2xCH-CH3); 1.2-1.8 (m, 10H, cyclohexyl-H); 2.1, 2.2 (s, 6H, 2xAr-CH 3); 6.8-7.5 (m, 6H, Ar-H) ppm.
Verbindungen der Formel (I-4-b):
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0003
Compounds of formula (I-4-b):
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0003
Beispiel I-4-c-l
Figure imgf000052_0002
Example I-4-cl
Figure imgf000052_0002
Öl, !H-NMR (500 MHz, d6-DMSO): 1,18 (t, 3H, CH2CH3); 1,20-1,75 (m, 10H,Oil,! H NMR (500 MHz, d 6 -DMSO): 1.18 (t, 3H, CH 2 CH 3 ); 1.20-1.75 (m, 10H,
Cyclohexyl- CH2); 2,09 (s, 3H, Ar-CH3); 2,22 (s, 3H, Ar-CH3); 2,98 (s, 2H, CH2O); 4,21 (q, 2H, CH2CH3); 6,87 (s, IH, Ar-H), 7,21 (s, IH, Ar-H), 7,35 (d, 2H, Ar-H), 7,50 (d, 2H, Ar-H) ppm. Verbindungen der Formel (I-4-c):
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
Cyclohexyl-CH 2 ); 2.09 (s, 3H, Ar-CH3); 2.22 (s, 3H, Ar-CH3); 2.98 (s, 2H, CH 2 O); 4.21 (q, 2H, CH 2 CH 3); 6.87 (s, IH, Ar-H), 7.21 (s, IH, Ar-H), 7.35 (d, 2H, Ar-H), 7.50 (d, 2H, Ar-H) ) ppm. Compounds of formula (I-4-c):
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
Verbindungen der Formel (1-5 -a):
Figure imgf000054_0001
Compounds of the formula (1-5 -a):
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000054_0002
Bsp. I-5-a-l : Öl, JH-NMR, (400 MHz, d6-DMSO): 6=1,1 (s, 6H, C-CH3); 1,85 (m, 2H, COCH2CH2); 2,0 (s, 3H, ArCH3); 2,65 (m, 2H, COCH2CH2); 7,1-7,6 (m, 7H, Ar-H) ppm.
Figure imgf000054_0002
Ex. I-5-al: Oil, J H-NMR, (400 MHz, d 6 -DMSO): 6 = 1.1 (s, 6H, C-CH 3 ); 1.85 (m, 2H, COCH 2 CH2); 2.0 (s, 3H, ArCH 3 ); 2.65 (m, 2H, COCH 2 CH 2 ); 7.1-7.6 (m, 7H, Ar-H) ppm.
Beispiel I-5-b-l
Figure imgf000055_0001
Example I-5-bl
Figure imgf000055_0001
Öl, iH-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 1,1 (δ, 6H, 2xCHCH3); 1,1 (s, 6H, 2xCCH3); 1,65 (m, IH, CHCH3); 2,0, 2,2 (s, 6H, ArCH3); 6,7-7,5 (m, 6H, Ar-H) ppm.Oil, iH NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): 1.1 (δ, 6H, 2xCHCH 3 ); 1.1 (s, 6H, 2xCCH 3); 1.65 (m, IH, CHCH 3 ); 2.0, 2.2 (s, 6H, ArCH3); 6.7-7.5 (m, 6H, Ar-H) ppm.
Beispiel I-5-c-l
Figure imgf000055_0002
Example I-5-cl
Figure imgf000055_0002
Öl, IH-NMR (500 MHz, d6-DMSO): δ=l,07 (t, 3H, CH2CH3); 1,14 (s, 3H, CH3-Oil, IH NMR (500 MHz, d 6 -DMSO): δ = 1.07 (t, 3H, CH 2 CH 3 ); 1.14 (s, 3H, CH 3 -
Cyclohexyl); 1,18 (s, 3H, CH3-Cyclohexyl); 2,02 (s, 3H, Ar-CH3); 2,21 (s, 3H, Ar- CH3); 2,41 (d, IH, CH2CO); 2,47 (d, IH, CH2CO); 2,67 (s, 2H, CH2CO); 4,08 (q, 2H, CH2CH3); 6,72 (s, IH, Ar-H); 7,17 (s, IH, Ar-H); 7,29 (d, 2H, Ar-H); 7,50 (d, 2H, Ar-H) ppm.Cyclohexyl); 1.18 (s, 3H, CH 3 cyclohexyl); 2.02 (s, 3H, Ar-CH3); 2.21 (s, 3H, Ar-CH3); 2.41 (d, IH, CH 2 CO); 2.47 (d, IH, CH 2 CO); 2.67 (s, 2H, CH 2 CO); 4.08 (q, 2H, CH 2 CH 3 ); 6.72 (s, IH, Ar-H); 7.17 (s, IH, Ar-H); 7.29 (d, 2H, Ar-H); 7.50 (d, 2H, Ar-H) ppm.
Die Bestimmung der für die Beispiele angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A 8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.The logP values given for the examples were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A 8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase inversion column (C 18). Temperature: 43 ° C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.(a) Eluents for determination in the acidic range: 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.(b) eluents for determination in the neutral range: 0.01 molar aqueous phosphate buffer solution, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).The calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive alkanones).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.The lambda max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.The substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes undFungicides can be used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and
Deuteromycetes einsetzen. Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen. Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellenUse Deuteromycetes. Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae. Some pathogens of fungal and bacterial are exemplary but not limiting
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Diseases that fall under the generic names listed above:
Xanthomonas- Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae; Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oderPseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
Pseudoperonospora cubensis;Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora- Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca Fülliginea;
Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha; Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. gramineaPyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativusCochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus; Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum; Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella- Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine sehr gute stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.The active compounds according to the invention also have a very good strengthening effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing the plant's own defenses against attack by unwanted microorganisms.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokolation mit unerwünschten Mikroorgansimen weitgehendeIn the present context, plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as those substances which are able to stimulate the defense system of plants in such a way that the treated plants largely undergo subsequent inocolation with undesirable microorganisms
Resistenz gegen diese Mirkroorganismen entfalten.Develop resistance to these microorganisms.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach derUndesired microorganisms are to be understood in the present case as phytopathogenic fungi, bacteria and viruses. The substances according to the invention can therefore be used to remove plants within a certain period of time
Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.To protect treatment against infestation by the named pathogens. The period within which protection is brought about generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days, after the treatment of the plants with the active compounds.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia- oder Podosphaera- Arten, einsetzen.The fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases permits treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds, and of the soil. The active compounds according to the invention can be used with particularly good success to combat diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Venturia or Podosphaera species.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.The active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.They are also less toxic and have good plant tolerance.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.In certain concentrations and application rates, the active compounds according to the invention can also be used as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of further active compounds.
Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombina- tionen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenenPlants and parts of plants can be treated with the active compounds according to the invention. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic ones
Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.Plants and including plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights. Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as sprout, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention takes place directly or by acting on their environment, habitat or Storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by means of single-layer or multi-layer coating.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.In material protection, the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro- Organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützendenIn the present context, technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology. For example, technical materials which are to be protected from microbial change or destruction by active substances according to the invention can be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials which are attacked or decomposed by microorganisms can be. As part of the to be protected
Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.Materials are also parts of production systems, such as cooling water circuits, that can be affected by the proliferation of microorganisms. In the context of the present invention, technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.Bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms may be mentioned as microorganisms which can cause degradation or a change in the technical materials. The active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:For example, microorganisms of the following genera may be mentioned:
Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger,Alternaria, such as Alternaria tenuis, Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,Coniophora, such as Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen,Depending on their respective physical and / or chemical properties, the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations. These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. aerosol
Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium- oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Propellants, such as halogenated hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Possible solid carriers are: e.g. natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates. The following are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems. Possible emulsifiers and / or foaming agents are: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phosphohpide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phosphohpide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phosphohpides, such as cephalins and lecithins, and synthetic phosphohpides. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 GewichtsprozentThe formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:The following connections can be considered as mixed partners:
Fungizide:fungicides:
Aldimoφh, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,Aldimoφh, Ampropylfos, Ampropylfos Potassium, Andoprim, Anilazine, Azaconazole, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvon,
Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Caφropamid,Quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazon, chlorfenazole, chloroneb, chloro- picrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram, caφropamid,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomoφh, Diniconazol,Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomoφh, diniconazole,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon,Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamine, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis,Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusrimidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis,
Furmecyclox, Fenhexamid,Furmecyclox, fenhexamide,
Guazatin,guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon,Paclobutrazole, pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, picoxystrobin, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidone,
Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,Propamocarb, propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,Quinconazole, quintozen (PCNB), quinoxyfen,
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine,Sulfur and sulfur preparations, spiroxamines,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol,Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, dioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutichl, triazoxid, triazoxid, triazoxide, triazoxide
Tridemoφh, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,Tridemoφh, trifloxystrobin, triflumizole, triforin, triticonazole,
Uniconazol,uniconazole
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowieZarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G,Dagger G,
OK-8705, OK-8801,OK 8705, OK 8801,
α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol,α- (1,1-dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) -1 H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol,α- (2,4-dichlorophenyl) -ß-fluoro-b-propyl-1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol,
α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol,α- (2,4-Dichloφhenyl) -ß-methoxy-a-methyl-lH-l, 2,4-triazol-l-ethanol,
α-(5-Methyl- 1 ,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-ρhenyl]-methylen]- IH- 1 ,2,4- triazol-1 -ethanol,α- (5-methyl-1,3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) -phenyl] methylene] - IH-1, 2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) -3-octanone,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,(E) -a- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide,
l-(2,4-Dichloφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,l- (2,4-Dichloφhenyl) -2- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) oxime,
1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion,1 - (2-methyl-1-naphthalenyl) - 1 H-pyrrole-2,5-dione,
l-(3,5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,l- (3,5-Dichloφhenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione,
l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,l - [(diiodomethyl) sulphonyl] -4-methylbenzene,
l-[[2-(2,4-Dichloφhenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol,l - [[2- (2,4-Dichloφhenyl) -l, 3-dioxolan-2-yl] methyl] -lH-imidazole,
l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol,l - [[2- (4-Chloφhenyl) -3-phenyloxiranyl] methyl] -lH-l, 2,4-triazole,
1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichlθφhenyl)-methoxy]-ρhenyl]-ethenyl]- lH-imidazol,1 - [1 - [2 - [(2,4-dichlorothenyl) methoxy] rhenyl] ethenyl] - lH-imidazole,
l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2 6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid,l-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol, 2 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoromethyl-l, 3-thiazole-5-carboxanilide,
2,6-Dichlor-5-(methyltWo)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,2,6-dichloro-5- (methyltWo) -4-pyrimidinyl thiocyanate,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) -benzamide,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol,2 - [(l-methylethyl) sulphonyl] -5- (trichloromethyl) -l, 3,4-thiadiazole,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosyl] -amino] -4- methoxy-lH-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine- 5-carbonitrile,
2-Aminobutan,2-aminobutane,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,2-bromo-2- (bromomethyl) -pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,2-chloro-N- (2,3-dihydro-l, l, 3-trimethyl-lH-inden-4-yl) -3-pyridine carboxamide,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) -acetamide,
2-Phenylphenol(OPP),2-phenylphenol (OPP),
3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,3,4-dichloro-l- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -lH-pyrrole-2,5-dione,
3 ,5 -Dichlor-N-[cyan[( 1 -methyl-2-propynyl)-oxy] -methyl] -benzamid,3,5-dichloro-N- [cyan [(1-methyl-2-propynyl) -oxy] -methyl] -benzamide,
3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 3 - [2-(4-Chloφhenyl)-5-ethoxy-3 -isoxazolidinyl] -pyridin,3 - (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1 H-indene-2-carbonitrile, 3 - [2- (4-chloro-phenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] pyridine,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,4-chloro-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1 H-imidazole-1-sulfonamide,
4-Methyl-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,4-methyl-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8-Hydroxychinolinsulfat,8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2- [(phenylamino)-carbonyl] -hydrazid,9H-xanthene-9-carboxylic acid 2- [(phenylamino) carbonyl] hydrazide,
bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,bis- (l-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) oxy] -2,5-thiophene dicarboxylate,
eis- 1 -(4-Chloφheny l)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol,ice 1 - (4-chlorophenyl) -2- (1 H- 1, 2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid,cis-4- [3- [4- (l, l-dimethylpropyl) phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-moφholin hydrochloride,
Ethyl-[(4-chloφhenyl)-azo]-cyanoacetat,Ethyl - [(4-chloφhenyl) azo] cyanoacetate,
Kaliumhydrogencarbonat,potassium bicarbonate,
Methantetrathiol-Natriumsalz,Methantetrathiol sodium salt,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5 -carboxylat,Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) - 1 H-imidazole-5-carboxylate,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,Methyl-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,Methyl N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate,
N-(2,6-Dimemylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahyαio-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,N- (2,6-Dimemylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahyαio-2-oxo-3-furanyl) acetamide, N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro-benzenesulfonamide,
N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5 ,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,N- (4-cyclohexylphenyl) - 1, 4,5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N-(4-Hexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5 -Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3 -oxazolidinyl)-acetamid,N- (4-hexylphenyl) - 1, 4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine, N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) - acetamide,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) -cyclopropanecarboxamide,
N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,N- [2,2,2-trichloro-l - [(chloroacetyl) -amino] -ethyl] -benzamide,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,N- [3-chloro-4,5-bis- (2-propynyloxy) -phenyl] -N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt, O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,O-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro [2H] - 1 -B enzopyran-2, 1 '(3 Η)-isobenzofuran] -3 '-on,S-methyl-l, 2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate, spiro [2H] - 1 -B enzopyran-2, 1 '(3 Η) -isobenzofuran] -3' -one,
4-[3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-fluoφhenyl)-acryloyl]-moφholin Bakterizide:4- [3,4-dimethoxyphenyl) -3- (4-fluoφhenyl) acryloyl] -moφholin bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin,Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin
Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis- Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrinomethine, Cyatin
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp.,Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp.,
Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate,Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flcythrinate, Fluftoxinhrininate, Fluftoxinhrininate, Flufthrininate, Fufonethrinate, Fufonethrinate, Fufonoxin
Fubfenprox, Furathiocarb,Fubfenprox, Furathiocarb,
Granulosevirengranulosis
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,Imidacloprid, indoxacarb, isazofos, isofenphos, isoxathion, ivermectin,
Kernpolyedervirennucleopolyhedroviruses
Lambda-cyhalothrin, LufenuronLambda cyhalothrin, lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin,Malathion, mecarbam, metaldehyde, methamidophos, metharhilic anisopliae, metharhilic flavoviride, methidathione, methiocarb, methoprene, methomyl, methoxyfenozide, metolcarb, metoxadiazone, mevinphos, milbemectin,
Milbemycin, Monocrotophos,Milbemycin, monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, NovaluronNaled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon MOmethoate, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion,Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothrohrinos, Pothrohrinos, Pothrohrine, Pothrohrinate , Pyridaben, pyridathione,
Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos,Pyrimidifen, pyriproxyfen, quinalphos,
Ribavirinribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Tau-fluvalinate, tebufenozide, tebufenpyrad, Tebupirimiphos, teflubenzuron, tefluthrin, temephos, Temivinphos, terbufos, tetrachlorvinphos, tetradifon theta cypermethrin, thiacloprid thiocyclam hydrogen oxalate, thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, thiodicarb, thiofanox, thuringiensin, Tralocythrin, tralomethrin, triarathene , Triazamates, triazophos, triazuron, trichlophenidines, trichlorfon, triflumuron, trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecaniiVamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
Yl 5302Yl 5302
Zeta-cypermethrin, ZolaprofosZeta-cypermethrin, zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat(IR-cis) - [5- (phenylmethyl) -3-furanyl] methyl-3 - [(dihydro-2-oxo-3 (2H) - furanylidene) methyl] -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat(3-phenoxyphenyl) methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
l-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- iminl - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l, 3,5-triazin-2 (1H) - imine
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l,l-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol2- (2-chloro-6-fluoφhenyl) -4- [4- (l, l-dimethylethyl) phenyl] -4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl- 1 ,4-naphthalindion 2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2- (acetyloxy) -3-dodecyl-1,4-naphthalenedione 2-chloro-N - [[[4- (l-phenylethoxy) phenyl] amino] carbonyl] -benzamide
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2-chloro-N - [[[4- (2,2-dichloro-l, l-difluoroethoxy) -phenyl] -amino] -carbonyl] -benzamide
3-Methylphenyl-propylcarbamat3-methylphenyl propylcarbamate
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]- 1 -fluor-2-phenoxy-benzol4- [4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentyl] -1-fluoro-2-phenoxy-benzene
4-Chlor-2-(l,l-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]-4-chloro-2- (l, l-dimethylethyl) -5 - [[2- (2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl] thio] -
3 (2H)-pyridazinon3 (2H) pyridazinone
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylproρyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon4-chloro-2- (2-chloro-2-methylpropyl) -5 - [(6-iodo-3-pyridinyl) methoxy] -3 (2H) - pyridazinone
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlθφhenyl)-3(2H)-pyridazinon4-chloro-5 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methoxy] -2- (3,4-dichlθφhenyl) -3 (2H) -pyridazinone
Bacillus thuringiensis strain EG-2348Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl- 1 -( 1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazidBenzoic acid [2-benzoyl-1 - (1, 1-dimethylethyl) hydrazide
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichloφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- esterButanoic acid 2,2-dimethyl-3- (2,4-dichloφhenyl) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid[3 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -2-thiazolidinylidene] -cyanamide
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-l,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehydDihydro-2- (nitromethylene) -2H-l, 3-thiazine-3 (4H) -carboxaldehyde
Ethyl-[2-[[ 1 ,6-dihydro-6-oxo- 1 -(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamatEthyl [2 - [[1,6-dihydro-6-oxo-1 - (phenylmethyl) -4-pyridazinyl] oxy] ethyl] carbamate
N-(3,4,4-Trifluor-l-oxo-3-butenyl)-glycin N-(4-Chlθφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol- 1-carboxamidN- (3,4,4-trifluoro-l-oxo-3-butenyl) -glycine N- (4-Chlθφhenyl) -3- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxamide
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidinN - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -N'-methyl-N "-nitro-guanidine
N-Methyl-N'-(1 -methyl-2-propenyl)- 1 ,2-hydrazindicarbothioamidN-methyl-N '- (1-methyl-2-propenyl) - 1, 2-hydrazinedicarbothioamide
N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamidN-methyl-N'-2-propenyl-1, 2-hydrazinedicarbothioamide
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioatO, O-diethyl [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] -ethylphosphoramidothioat
N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamidN-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-nicotinamide
3,5-Dichlor-l-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)- propoxy]-benzol3,5-dichloro-l- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) -4- [3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) propoxy] benzene
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, is also possible.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sproßpilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata ) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wieIn addition, the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, especially against dermatophytes and shoots, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as
Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Tricho- phyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist femer möglich, dieAspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii. The list of these fungi is in no way a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature. The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, atomizing, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.Applying active ingredients according to the ultra-low-volume method or injecting the active ingredient preparation or the active ingredient itself into the soil. The seeds of the plants can also be treated.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 undWhen the active compounds according to the invention are used as fungicides, the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application. In the treatment of parts of plants, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and
10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
Wie bereits oben erwähnt, können mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, plants and their parts can be treated with active substances according to the invention. In a preferred embodiment, plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention. Among plant varieties are plants with new properties ("traits"), which have been grown by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, breeds, bio and genotypes.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungs- gemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhteDepending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, are increased
Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartendenTolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvest products, higher storage life and / or workability of the harvest products possible that over the actually expected
Effekte hinausgehen.Effects go beyond.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesenThe preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, through the genetic engineering modification, have received genetic material which contains them
Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höhererGives plants special beneficial valuable properties ("traits"). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher crop yields, higher quality and / or higher
Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Bimen, Zitmsfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorge- hoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen,Nutritional value of the crop products, higher shelf life and / or workability of the crop products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. The important ones are examples of transgenic plants Cultivated plants such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pumice, citrus fruits and grapes) are mentioned, with corn, soybeans, potatoes, cotton and rapeseed being particularly emphasized. The properties ("traits") are particularly emphasized of the plants' increased defense against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryΙA (a), CryIA (b ), CryΙA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants"). The properties ("traits") also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas,
Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut®Glyphosate or phosphinotricin (e.g. "PAT" gene). The genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soybeans), KnockOut®
(z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen(e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® (cotton), Nucoton® (cotton) and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance against glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance against
Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").Phosphinotricin, such as rapeseed), IMI® (tolerance against imidazolinones) and STS® (tolerance against sulfonylureas such as maize). The herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (eg maize). Of course, these statements also apply to future developed or future plant varieties with these or future-developed genetic traits.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen.The plants listed can be treated particularly advantageously with the compounds of the general formula (I) according to the invention. The preferred ranges given above for the active ingredients also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht: The invention is illustrated by the following examples:
Beispiel AExample A
Venturia - Test (Apfel) / protektivVenturia test (apple) / protective
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl- Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension desTo test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are washed with an aqueous conidia suspension
Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.Apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain in an incubation cabin for 1 day at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.The plants are then placed in the greenhouse at approx. 21 ° C. and a relative humidity of approx. 90%.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle AEvaluation is carried out 12 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed. Table A
Venturia-Test (Apfel) / protektiv
Figure imgf000081_0001
Venturia test (apple) / protective
Figure imgf000081_0001
Beispiel BExample B
Botrytis - Test (Bohne) / protektivBotrytis test (bean) / protective
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 ,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachseneTo test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, 2 small ones are covered with Botrytis cinerea on each leaf
Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.Pieces of agar placed on top. The inoculated plants are placed in a darkened chamber at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. 2 days after the inoculation, the size of the infection spots on the leaves is evaluated. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Tabelle BTable B
Botrytis - Test (Bohne) / protektiv
Figure imgf000083_0001
Botrytis test (bean) / protective
Figure imgf000083_0001
Beispiel CExample C
In vitro-Test zur ED5o-Bestimmung bei MikroorganismenIn vitro test for ED5o determination in microorganisms
In die Kavitäten von Mikrotiteφlatten wird eine methanolische Lösung des zu prüfenden Wirkstoffs, versetzt mit dem Emulgator PS 16, pipettiert. Nachdem das Lösungsmittel abgedampft ist, werden je Kavität 200 μl Potatoe-Dextrose-Medium hinzugefügt.A methanolic solution of the active substance to be tested, mixed with the emulsifier PS 16, is pipetted into the cavities of microtiter plates. After the solvent has evaporated, 200 μl of potato dextrose medium are added to each cavity.
Das Medium wurde vorher mit einer geeigneten Konzentration von Sporen bzw.The medium was previously treated with a suitable concentration of spores or
Mycel des zu prüfenden Pilzes versetzt.Mycelium of the fungus to be tested is offset.
Die resultierenden Konzentrationen des Wirkstoffs betragen 0,1, 1, 10 und 100 ppm. Die resultierende Konzentration des Emulgators beträgt 300 ppm.The resulting concentrations of the active ingredient are 0.1, 1, 10 and 100 ppm. The resulting concentration of the emulsifier is 300 ppm.
Die Platten werden anschließend 3-5 Tage auf einem Schüttler bei einer Temperatur von 22°C inkubiert, bis in der unbehandelten Kontrolle ein ausreichendes Wachstum feststellbar ist.The plates are then incubated for 3-5 days on a shaker at a temperature of 22 ° C. until sufficient growth can be determined in the untreated control.
Die Auswertung erfolgt photometrisch bei einer Wellenlänge von 620 nm. Aus denThe evaluation is carried out photometrically at a wavelength of 620 nm
Messdaten der verschiedenen Konzentrationen wird die Wirkstoffdosis, die zu einer 50 %igen Hemmung des Pilzwachstums gegenüber der unbehandelten Kontrolle führt (ED50), berechnet. Measured data of the various concentrations are used to calculate the dose of active ingredient which leads to a 50% inhibition of fungal growth compared to the untreated control (ED 50 ).
Tabelle CTable C.
In vitro-Test zur ED5o-Bestimmung bei Mikroorganismen
Figure imgf000085_0001
In vitro test for ED 5 o determination in microorganisms
Figure imgf000085_0001
Beispiel DExample D
Erysiphe-Test (Gerste) / ResistenzinduktionErysiphe test (barley) / resistance induction
Lösungsmittel: 50 Gew.-Teile N,N-DimethylformamidSolvent: 50 parts by weight of N, N-dimethylformamide
Emulgator: 1 Gew.-Teil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 5 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einerTo test for resistance-inducing activity, young plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. 5 days after the treatment, the plants are spotted with Erysiphe graminis f. sp. hordei pollinated. The plants are then grown in a greenhouse
Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.Temperature of about 20 ° C and a relative humidity of about 80% set up to promote the development of mildew pustules.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Tabelle DTable D
Erysiphe-Test (Gerste) / Resistenzinduktion
Figure imgf000087_0001
Erysiphe test (barley) / resistance induction
Figure imgf000087_0001
Beispiel EExample E
Pyricularia-Test (Reis) / protektivPyricularia test (rice) / protective
Lösungsmittel: 50 Gew.-Teile N,N-Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 50 parts by weight of N, N-dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted to the desired concentration with water and the stated amount of emulsifier.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einemTo test for protective activity, young rice plants are sprayed with the preparation of active compound in the stated application rate. 1 day after the treatment, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. Then the plants are in one
Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.Greenhouse set up at 100% relative humidity and 25 ° C.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Evaluation is carried out 7 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Tabelle ETable E
Pyricularia-Test (Reis) / protektiv
Figure imgf000089_0001
Pyricularia test (rice) / protective
Figure imgf000089_0001

Claims

Patentansprüche claims
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000090_0001
1. Use of compounds of the formula (I)
Figure imgf000090_0001
in welcherin which
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,X represents halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano,
Z für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,Z represents optionally substituted aryl,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano stehen,W and Y independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000090_0002
Figure imgf000091_0001
CKE for one of the groups
Figure imgf000090_0002
Figure imgf000091_0001
wonnWonn
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl, in which at least one ring atom is optionally replaced by a heteroatom, or in each case optionally by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, Halogenoalkoxy, cyano or nitro substituted aryl, arylalkyl or hetaryl,
B für Wasserstoff oder Alkyl steht, oderB represents hydrogen or alkyl, or
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,A and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally containing at least one heteroatom unsubstituted or substituted cycle,
D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gege- benenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oderD represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylthioalkyl, saturated or unsaturated cycloalkyl, in which optionally one or more ring members are replaced by heteroatoms, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl or
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens einA and D together with the atoms to which they are attached for a saturated or unsaturated and optionally at least one
Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw.Heteroatom-containing, unsubstituted or substituted cycle in the A, D part, or
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls durch jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyl- oxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oderA and Q 1 together represent in each case alkanediyl or alkenediyl optionally substituted by optionally substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio, cycloalkyl, benzyloxy or aryl, or
Q J für Wasserstoff oder Alkyl steht,Q J represents hydrogen or alkyl,
Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,Q 2 , Q 4 , Q 5 and Q 6 independently of one another represent hydrogen or alkyl,
Q3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oderQ 3 represents hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally substituted cycloalkyl (in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur) or optionally substituted phenyl, or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, optionally a heteroatom-containing unsubstituted or substituted cycle,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen ^ R1 (b). /< R2 ^ ^ SG - R r\J G for hydrogen (a) or for one of the groups ^ R 1 (b). / <R 2 ^ ^ SG - R r \ J
R1 (b), 'M ' (c), (d),
Figure imgf000093_0001
steht,R 1 (b), ' M ' (c), (d),
Figure imgf000093_0001
stands,
wonnWonn
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,L represents oxygen or sulfur,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxy- alkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,Rl for each optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy cycloalkyl, which can be interrupted by at least one heteroatom, each optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl stands,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,R2 represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, which is optionally substituted by halogen, or cycloalkyl, phenyl or benzyl which is optionally substituted,
R3, R4 und R^ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durchR3, R4 and R ^ independently of one another for each, if appropriate
Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenen- falls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen, gegebenenfalls substituierten Cyclus stehen,Halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio and represent in each case optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio, R6 and R ^ independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached represent an optionally substituted cycle which may be interrupted by oxygen or sulfur,
zur Bekämpfung von unerwünschten Pilzen.to fight unwanted fungi.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherUse of compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X für Halogen, C j -Cg- Alkyl, C j -C6-Halogenalkyl, C i -C6- Alkoxy, C i - Cg-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,X represents halogen, C j -Cg-alkyl, C j -C6-haloalkyl, C i -C6-alkoxy, C i-Cg-haloalkoxy, nitro or cyano,
Z für einen RestZ for a rest
steht,
Figure imgf000094_0001
stands,
Figure imgf000094_0001
V1 für Wasserstoff, Halogen, CrC12- Alkyl, CrC6- Alkoxy, CrC6-V 1 for hydrogen, halogen, C r C 12 - alkyl, C r C 6 - alkoxy, C r C 6 -
Alkylthio, Cj-Cg-Alkylsulfinyl, CrC6-Alkylsulfonyl, CrC4-Halo- genalkyl, C1-C4 -Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C Cg- Alkyl, CJ-CÖ- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cj-C4 -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenoxy-Cj-C4-alkyl, Phenyl-Alkylthio, C j -Cg-alkylsulfinyl, C r C 6 -alkylsulfonyl, C r C 4 -halogenoalkyl, C1-C4 -haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally one or more times by halogen, C Cg-alkyl, CJ- C Ö - alkoxy, Cι-C4-haloalkyl, Cj-C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl, phenoxy, phenoxy-Cj-C 4 -alkyl, phenyl-
CrC4-alkoxy, Phenylthio-CrC4-alkyl oder Phenyl-Cj^-alkylthio steht, V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg- Alkyl, C Cg- Alkoxy, C 2-04 -Halogenalkyl oder Cj-C4 -Halogenalkoxy stehen,C r C 4 alkoxy, phenylthio-C r C 4 alkyl or phenyl-C j ^ alkylthio, V 2 and V 3 independently of one another represent hydrogen, halogen, C j -Cg-alkyl, C Cg-alkoxy, C 2-04 -haloalkyl or C j -C4 -haloalkoxy,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cj-Cg- Alkyl,W and Y independently of one another for hydrogen, halogen, C j -Cg alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C Cg- Alkoxy, Cj-Cg-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano stehen,Ci-Cg-haloalkyl, C Cg-alkoxy, C j -Cg-haloalkoxy, nitro or cyano,
CKE für eine der Gruppen
Figure imgf000095_0001
CKE for one of the groups
Figure imgf000095_0001
A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C^-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci-CiQ-Alkoxy-Cj-A for hydrogen or in each case optionally substituted by halogen Ci-C ^ alkyl, C3-Cg-alkenyl, Ci-CiQ-alkoxy-Cj-
C8-alkyl, Poly-Ci-Cg-alkoxy- -Cg-alkyl, Ci-Cio-Alkylthio-Cj- Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg- Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertes Cß-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durchC 8 -alkyl, poly-Ci-Cg-alkoxy- -Cg-alkyl, Ci-Cio-alkylthio-Cj-Cg-alkyl, optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy substituted Cß-Cg- Cycloalkyl, in which one or two ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur, or in each case optionally by
Halogen, Ci-Cß-Alkyl, Cj-Cö-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, CJ-CÖ- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Cg- oder Cκ)-Aryl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen oder Cg- oder Cio-Aryl-Ci-Cß-alkyl steht, B für Wasserstoff oder C \ -Cg- Alkyl steht oderHalogen, Ci-Cß-alkyl, Cj-Cö-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, CJ-CÖ-haloalkoxy, cyano or nitro substituted Cg- or Cκ ) -aryl, hetaryl with 5 to 6 ring atoms or Cg- or Cio- Aryl-Ci-Cß-alkyl, B represents hydrogen or C \ -Cg-alkyl or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3- CiQ-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C10-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Cj-Cg- Alkyl, C3-Cιo-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg-Alkoxy, Cj.- Cg-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind oderA, B and the carbon atom to which they are attached represent saturated C3-Ci Q- cycloalkyl or unsaturated C 5 -C 10 -cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur and which, if appropriate, one or two times by Cj- Cg-alkyl, C3-Cιo-cycloalkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Cj . - Cg-alkylthio, halogen or phenyl are substituted or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C6- Cycloalkyl stehen, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oderA, B and the carbon atom to which they are attached represent C3-C6-cycloalkyl, which is obtained by means of an alkylene diyl or optionally containing one or two oxygen and / or sulfur atoms which are not directly adjacent, or by an alkylene dioxyl or by an alkylene dithioyl Is substituted, which forms a further five- to eight-membered ring with the carbon atom to which it is attached or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C3-C - Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zweiA, B and the carbon atom to which they are attached represent C3-C - cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two
Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Cj-Cg- Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-Cg-Alkandiyl, C2-Cg-Alken- diyl oder C_ι-C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Substituents together with the carbon atoms to which they are attached, for each optionally substituted by Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy or halogen C2-Cg-alkanediyl, C 2 -Cg -alkenediyl or C_ι-C6-alkanedienediyl in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur,
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertesD for hydrogen, each optionally substituted by halogen
Cι-Ci2-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cι-Cι0-Alkoxy-C2--C-Ci2-alkyl, C3-Cg-alkenyl, C3-Cg-alkynyl, Cι-Cι 0 -alkoxy-C 2 -
Cg-alkyl, Poly-Cι-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, Cι-Ci ()-Alkylthio-C2- Cg-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C_ι-AIkyl, C1-C4-Cg-alkyl, poly-Cι-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, Cι-Ci () -alkylthio-C2- Cg-alkyl, optionally by halogen, Cι-C_ι-alkyl, C1-C4-
Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cj- Cg- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Ci-Cö-Halogenalk- oxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, Phenyl-Cj-Cö-alkyl oder Hetaryl-Ci-Cg-alkyl mit 5 oder 6 Ringatomen steht oderAlkoxy or -C-C4-haloalkyl substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which is optionally replaced by a ring member by oxygen or sulfur or in each case optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cö-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cö-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl, hetaryl 5 or 6 ring atoms, phenyl-Cj-Cö-alkyl or hetaryl-Ci-Cg-alkyl with 5 or 6 ring atoms or
A und D gemeinsam für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C6- Alkandiyl oder C3-Cg-Alkendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen: jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy oder eine weitere C3-C6-Alkandiylgruppierung, C3-C6- Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebe- nenfalls durch C^-Cg-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I-l) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten GruppenA and D together represent in each case optionally substituted C3-C6-alkanediyl or C3-Cg-alkenediyl, in which a methylene group may have been replaced by oxygen or sulfur and the following are possible substituents: in each case C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen , Ci-Cg-alkoxy or a further C3-C6-alkanediyl grouping, C3-C6-alkenediyl grouping or a butadienyl grouping which is optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl or in which optionally two adjacent substituents with the carbon atoms are attached to the they are bonded, form a further saturated or unsaturated cycle with 5 or 6 ring atoms (in the case of the compound of the formula (II) A and D then together with the atoms to which they are bonded represent, for example, the groups mentioned below
AD-1 bis AD- 10),AD-1 to AD-10),
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C\-A and Q 1 together for in each case optionally to triple, identical or different by halogen, by in each case optionally to triple, identical or different by halogen substituted C \ -
C 10- Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertes C3-Cg-Alkandiyl oder C4-Cg-Alkendiyl stehen, welches außerdem gegebenenfalls durch eine Cι-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oderC 10- alkyl or Cj-Cg-alkoxy substituted C3-Cg-alkanediyl or C4-Cg-alkenediyl, which is also optionally bridged by a C 1 -C 2 -alkanediyl group or by an oxygen atom or
für Wasserstoff oder Cj-C4- Alkyl steht, Q2 > Q4 > Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl stehen,represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, Q 2 > Q 4 > Q 5 and Q 6 independently of one another represent hydrogen or C1-C4-alkyl,
Q3 für Wasserstoff, C C6- Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, CrC6-Q 3 for hydrogen, CC 6 - alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C r C 6 -
Alkylthio-Cι-C2-alkyl, Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Cι-C2-Halogenalkyl, Cι-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht oderAlkylthio-C2-alkyl, phenyl, optionally substituted by C1-C4-alkyl or C1-C4-alkoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or optionally by halogen, Cj-C4-alkyl , C1-C4-alkoxy, -CC 2 -haloalkyl, -C-C2-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4- Alkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Cj- C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a C 3 -C 7 ring optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or C j - C 2 -haloalkyl, in which may have replaced a ring member with oxygen or sulfur,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der GmppenG for hydrogen (a) or for one of the groups
ÄpUb), (e),ÄpUb), (e),
E (f) oder
Figure imgf000098_0001
E (f) or
Figure imgf000098_0001
in welchenin which
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht undL represents oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-C20" Alkyl, C2-C o-Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkyl- thio-Ci -Cg-alkyl, Poly-Cι-Cg-alkoxy-Cι -Cg-alkyl oder gegebenen- falls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl oder Cj-Cg- Alkoxy substituiertesM represents oxygen or sulfur, Rl for each optionally substituted by halogen C 1 -C 20 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkyl thio-C 1 -C 6 -alkyl, poly-C 1 -C Cg-alkoxy-C -C-alkyl or optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl or Cj-Cg-alkoxy
C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,C3-Cg-cycloalkyl, in which one or more ring members which are not directly adjacent are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C^-Cg- Alkyl, Ci-for optionally by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, Ci-
Cg-Alkoxy, C -Cg-Halogenalkyl, Cj-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg- Alkylthio oder C -Cg-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,Cg-alkoxy, C -Cg-haloalkyl, Cj-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio or C-Cg-alkylsulfonyl substituted phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg- Alkyl, C\- Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C -Cg-alkyl,for phenyl-C-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, Ci-Cg-alkyl, C \ - Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
für gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-Cg-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl,for 5- or 6-membered hetaryl optionally substituted by halogen or Ci-Cg-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C -Cg- Alkyl substituiertes Phenoxy-C -Cg-alkyl oderfor phenoxy-C-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or C -Cg-alkyl or
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C -Cg-Alkyl substixu- iertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-Ci -Cg-alkyl steht,represents 5- or 6-membered hetaryloxy-Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen, amino or C-Cg-alkyl,
R^ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C -C20- Alkyl, C2-C20- Alkenyl, C -Cg-Alkoxy-C2-Cg-alkyl, Poly-Ci-Cg- alkoxy-C2-Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cj-Cg- Alkyl oder Ci-Cg- Alkoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl oderR ^ represents C -C20-alkyl, C2-C20-alkenyl, C-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, poly-Ci-Cg-alkoxy-C2-Cg-alkyl, each optionally substituted by halogen, for C3-Cg-cycloalkyl which is optionally substituted by halogen, Cj-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy or
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg- Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Ci-Cg-Halogen- alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,represents phenyl or benzyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Cj-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl or Ci-Cg-haloalkoxy,
R3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg- Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,R3 represents Ci-Cg-alkyl optionally substituted by halogen or represents in each case optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, -C-C4-haloalkyl, Cι-C4-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl .
R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di- (Cι-Cg-alkyl)amino, C -Cg-Alkylthio, C2-Cg-Alkenylthio, C3-C7-R4 and R5 independently of one another, each optionally substituted by halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylamino, di- (-C-Cg-alkyl) amino, C -Cg-alkylthio, C2-Cg- Alkenylthio, C3-C7-
Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cj- C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,Cycloalkylthio or for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, cyano, C1-C4-alkoxy, Cι-C4-haloalkoxy, Cι-C4-alkylthio, Cj-C4-haloalkylthio, C1-C4-alkyl or Cι-C4-haloalkyl, Phenoxy or phenylthio,
R6 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι -Cg-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg- Alkyl oder Ci-Cg- Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durchR6 and R ^ independently of one another for hydrogen, for in each case optionally substituted by halogen Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-alkenyl, -C-Cg-alkoxy-Cι-Cg-alkyl , for phenyl optionally substituted by halogen, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy, optionally by
Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl oder Cj-Cg-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C C4- Alkyl substituierten C3-Cg-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, zur Bekämpfung von unerwünschten Pilzen.Halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl or Cj-Cg-alkoxy substituted benzyl or together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a C3-Cg-alkylene radical optionally substituted by C C4-alkyl, in which optionally a carbon atom is replaced by oxygen or sulfur, to fight unwanted fungi.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspmch 1, in welcherUse of compounds of formula (I) according to Anspmch 1, in which
X für Fluor, Chlor, Brom, CrC4- Alkyl, CrC4- Alkoxy, CrC4-Halo- genalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,X represents fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 -alkyl, C r C 4 -alkoxy, C r C 4 -halogenoalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, nitro or cyano,
Z für einen RestZ for a rest
steht,
Figure imgf000101_0001
stands,
Figure imgf000101_0001
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CrC6-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Cr V 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C r C 6 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r
C2-Halogenalkyl, Ci ^-Halogenalkoxy, Nitro, Cyano oder jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C C4-Alkyl, CrC4- Alkoxy, CrC2-Halogenalkyl, CrC2-Halogenalk- oxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl steht,C2-haloalkyl, Ci ^ -haloalkoxy, nitro, cyano or in each case optionally once or twice by fluorine, chlorine, bromine, CC 4 -alkyl, C r C 4 -alkoxy, C r C 2 -haloalkyl, C r C 2 -haloalk - Oxy, nitro or cyano substituted phenyl,
V2 und V3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cj- C -Alkyl, Cj-C4- Alkoxy, ^-Halogenalkyl oder Cι-C2-Halogen- alkoxy stehen,V 2 and V 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C j - C alkyl, C j -C4 alkoxy, ^ haloalkyl or C 1 -C 2 haloalkoxy,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cj- C -Alkyl, Cι-C2-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder Cj ^-Halogenalkoxy stehen, CKE für eine der GruppenW and Y, fluorine, independently hydrogen, chlorine, bromine, C j - C are -alkyl, C2-haloalkyl, Cι-C alkoxy, or C j ^ haloalkoxy, CKE for one of the groups
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000102_0002
Figure imgf000102_0002
(5) steht,
Figure imgf000102_0003
(5) stands,
Figure imgf000102_0003
A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls für einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Cg- Alkyl, C -C4-Alkoxy- C -C2- lkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-4) und (1-5)) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C -C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C\- C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,A for hydrogen or in each case optionally for C 1 -C 4 -alkyl which is monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C -C 4 -alkoxy-C 2 -C 2 -alkyl, optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, C 1 -C 4 -alkyl or C1- C4-Alkoxy substituted C3-C7-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur or (but not in the case of the compounds of the formulas (1-4) and (1-5)) for each optionally by fluorine, chlorine , Bromine, C -C4-alkyl, -C-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C \ - C4-haloalkoxy substituted phenyl or benzyl,
B für Wasserstoff oder C 1 -C4-Alkyl steht oderB represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3- C7-Cycloalkyl stehen, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-Cg-Alkyl, Trifluormethyl oder Cj- Cg-Alkoxy substituiert ist oderA, B and the carbon atom to which they are attached represent saturated C 3 C 7 -cycloalkyl in which optionally one ring member by Oxygen or sulfur is replaced and which is optionally substituted once or twice by Ci-Cg-alkyl, trifluoromethyl or Cj-Cg-alkoxy or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-Cg-A, B and the carbon atom to which they are attached for C5-Cg-
Cycloalkyl oder C5-Cg-Cycloalkenyl stehen, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder Butadiendiyl, stehenAre cycloalkyl or C5-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached, in each case optionally substituted by methyl, methoxy, fluorine, chlorine or bromine, C2-C4-alkanediyl, C 2 -C 4 - Alkenediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or butadiene diyl
D für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Cj-Cg- Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C1-C4- Alkoxy-C2-C3-alkyl oder C -C4-Alkylthio-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl, C - C4- Alkoxy oder C -C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoffoder Schwefel ersetzt ist,D for hydrogen, for in each case optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted Cj-Cg-alkyl, C3-Cg-alkenyl, C1-C4-alkoxy-C2-C3-alkyl or C -C4-alkylthio-C2-C3-alkyl represents C3-C7-cycloalkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl, C-C4-alkoxy or C -C2-haloalkyl and in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur,
A und D gemeinsam für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkandiyl stehen, in welchem eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten Methyl oder Methoxy in Frage kommen oder A und D (im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD- 10 stehen:
Figure imgf000104_0001
A and D together represent optionally substituted C3-C5-alkanediyl, in which a methylene group can be replaced by oxygen or sulfur, methyl or methoxy being suitable as substituents or A and D (in the case of the compounds of the formula (II)) together with the atoms to which they are attached represent one of the groups AD-1 to AD-10:
Figure imgf000104_0001
AD-1 AD-2 AD-3
Figure imgf000104_0002
AD-1 AD-2 AD-3
Figure imgf000104_0002
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000104_0003
AD-4 AD-5 AD-6
Figure imgf000104_0003
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000104_0004
AD-7 AD-8 AD-9
Figure imgf000104_0004
AD- 10 oderAD-10 or
A und Q1 gemeinsam für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4- Alkyl oder
Figure imgf000104_0005
substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder C3-C -Alkendiyl stehen oder Q l für Wasserstoff steht,A and Q 1 together for C1 to C4 alkyl or monosubstituted to trisubstituted by fluorine
Figure imgf000104_0005
substituted C 3 -C 4 alkanediyl or C3-C alkanediyl or Q l represents hydrogen,
Q2 für Wasserstoff steht,Q 2 represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,Q 4 , Q 5 and Q 6 independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl,
Q3 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, CrC4-Q 3 for hydrogen, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl, C r C 4 -
Alkylthio-C C2-alkyl, Phenyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oderAlkylthio-C C2-alkyl, phenyl or optionally mono- to disubstituted by methyl or methoxy C3-Cg-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl, Methoxy oderQ 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached, for one optionally simply by methyl, methoxy or
Trifluormethyl substituierten gesättigten C5-Cg-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Trifluoromethyl-substituted saturated C 5 -Cg ring, in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur,
G für Wassersto ff (a) oder für eine der Gruppen R R I (bM), M M ' (c), , SO^- R° (d),G for hydrogen ff (a) or for one of the groups RRI (bM), MM ' (c),, SO ^ - R ° (d),
R* RD R * R D
— P N r-.5 ^— N^_7 (g) steht,- P N r-.5 ^ - N ^ _ 7 (g),
// ^ (e), E (f) oder i// ^ (e) , E (f) or i
in welchenin which
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht,L represents oxygen or sulfur and M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C -C Q- Alkyl, C2-C10- Alkenyl, C -C4-Alkoxy-Cι-Rl for C -C Q-alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C2-C10-alkenyl, C -C4-alkoxy-Cι-
C2-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C -C5-Alkyl oder C -C5-Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,C2-alkyl, -C-C4-alkylthio--C-C2-alkyl or optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C -C5-alkyl or C -C5-alkoxy substituted C3-C7-cycloalkyl, in which one or two may not directly adjacent ring members are replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl oder Cj-C3-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,for phenyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C3-haloalkyl or Cj-C3-haloalkoxy,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C - C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkyl oder C1-C3- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-Cι-C4-alkyl steht,represents phenyl-C4-C4-alkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C-C4-alkyl, C-C4-alkoxy, C1-C3-haloalkyl or C1-C3-haloalkoxy,
R^ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Cι-Ci2-Alkyl, C2-C 12- Alkenyl, C -C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl oder Poly-Cι-C4-alkoxy-C2-C3 -alkyl,R ^ for each optionally mono- to trisubstituted by fluorine -CC-alkyl, C2-C12-alkenyl, C -C4-alkoxy-C2-C3-alkyl or poly -CC-C4-alkoxy-C2-C3-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C4- Alkyl oder C -C4- Alkoxy substituiertes C3-C7-Cycloalkyl oderfor C3-C7-cycloalkyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, C1-C4-alkyl or C -C4-alkoxy or
für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cι-C4-Alkyl, Cj-C3-Alkoxy, Ci ^-Halogenalkyl oder C1-C3 -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, R3 für gegebenenfalls dreifach bis fünffach durch Fluor substituiertes C - Cg-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3- Halogenalkyl, C -C3 -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,represents phenyl or benzyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, Cj-C3-alkoxy, Ci ^ -haloalkyl or C1-C3 -haloalkoxy, R3 for optionally triple to fivefold C-Cg-alkyl substituted by fluorine or for each optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C1-C3-haloalkyl, C -C3 -haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl,
R4 und R5 unabhängig voneinander für Ci-Cg- Alkyl, Ci-Cg- Alkoxy, Ci- Cg- Alkylamino, Di-(Cι-Cg-alkyl)amino, Cj-Cg-Alkylthio, C3-C4- Alkenylthio, C3-Cg-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3-R4 and R5 independently of one another for Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylamino, di- (-C-Cg-alkyl) amino, Cj-Cg-alkylthio, C3-C4-alkenylthio, C3-Cg -Cycloalkylthio or for each optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C1-C3-
Alkoxy, C1-C3 -Halogenalkoxy, Cι-C3-Alkylthio, Cι-C3-Halogen- alkylthio, Cι-C3-Alkyl oder C -C3-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,Alkoxy, C1-C3-haloalkoxy, -C-C3-alkylthio, -C-C3-haloalkylthio, Cι-C3-alkyl or C -C-haloalkyl-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R6 und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-R6 and R? independently of one another for hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-
Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, C -Cg-Alkoxy-C -Cg- alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C3 -Halogenalkyl, Cj-C4-Alkyl oder Cj^-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C^-Alkyl, CrC3 -Halogenalkyl oder CrC4-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyl, C -Cg-Alkoxy-C -Cg- alkyl, for optionally single to double by fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C3 haloalkyl, Cj-C 4 - Alkyl or C j ^ alkoxy substituted phenyl, for optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C ^ alkyl, C r C 3 haloalkyl or C r C 4 -
Alkoxy substituiertes Benzyl, oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist zur Bekämpfung von unerwünschten Pilzen. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherAlkoxy-substituted benzyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a C4-C5-alkylene radical which may be substituted by methyl or ethyl and in which a methylene group may have been replaced by oxygen or sulfur to combat unwanted fungi. Use of compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X für Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano steht,X represents chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, nitro or cyano,
Z für einen RestZ for a rest
steht,
Figure imgf000108_0001
stands,
Figure imgf000108_0001
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano steht,V 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, trifluoromethyl, Trifluoromethoxy, nitro or cyano,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy steht,V 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl stehen,W and Y independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
CKE für eine der GruppenCKE for one of the groups
Figure imgf000108_0002
(5) steht,
Figure imgf000109_0001
Figure imgf000108_0002
(5) stands,
Figure imgf000109_0001
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder Cι-C2-Alkoxy-C -C2-alkyl, gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,A is hydrogen, each optionally mono- to trisubstituted by fluorine-substituted Ci-Cg-alkyl or -C-C2-alkoxy-C -C2-alkyl, optionally optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or methoxy C3-Cg-cycloalkyl, in which optionally a ring member is replaced by oxygen or sulfur,
B für Wasserstoff steht, Methyl oder Ethyl steht oderB represents hydrogen, methyl or ethyl or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3-A, B and the carbon atom to which they are attached for saturated C3-
Cy-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durchCy-cycloalkyl, in which optionally a ring member through
Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n- Butyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,Oxygen or sulfur is replaced and which is optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, methoxy,
Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sek.-Butoxy oder tert.-Butoxy substituiert ist oderEthoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy or tert-butoxy is substituted or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-C6- Cycloalkyl oder Cs-Cg-Cycloalkenyl stehen, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4-Alkendiyl, worin jeweils gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder Butadiendiyl stehen,A, B and the carbon atom to which they are attached represent C5-C6-cycloalkyl or Cs-Cg-cycloalkenyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached represent C2-C4-alkanediyl or C2- C4-alkenediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or butadiene diyl,
D für Wasserstoff, für Ci-Cg-Alkyl, C3-C4- Alkenyl, Cι-C3-Alkoxy- C2-alkyl, Cι-C3-Alkylthio-C2-alkyl oder C3-Cg-Cycloalkyl steht, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oderD represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C3-C4-alkenyl, -CC-C3-alkoxy-C2-alkyl, -C-C3-alkylthio-C2-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl, in which may have replaced a methylene group with oxygen or sulfur, or
A und D gemeinsam für C3-C4-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Schwefel ersetzt ist oderA and D together represent C3-C4-alkanediyl, in which a carbon atom is optionally replaced by sulfur or
A und D (im Fall der Verbindungen der Formel (I-l)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der folgenden Gruppen AD stehen:
Figure imgf000110_0001
A and D (in the case of the compounds of the formula (II)) together with the atoms to which they are attached represent one of the following groups AD:
Figure imgf000110_0001
AD-1 AD-3 AD-4
Figure imgf000110_0002
AD-1 AD-3 AD-4
Figure imgf000110_0002
AD-6 AD-8AD-6 AD-8
A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder Butendiyl stehen oderA and Q 1 together represent C3-C4-alkanediyl or butenediyl optionally substituted by methyl or methoxy or
Q 1 für Wasserstoff steht,Q 1 represents hydrogen,
Q2 für Wasserstoff steht,Q 2 represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen, Q3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Phenyl oder C3-C6- Cycloalkyl steht, worin gegebenenfalls eine Methylengmppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oderQ 4 , Q 5 and Q 6 independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl, Q 3 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, phenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur or
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten Cs-Cg-Ring stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,Q 3 and Q 4 together with the carbon to which they are attached represent a saturated Cs-Cg ring which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy and in which a ring member is optionally replaced by oxygen or sulfur,
für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen 0 Lfor hydrogen (a) or for one of the groups 0 L.
^ R1 (b). S^ i»' R2 . . ^ S - R3 ^ R 1 (b). S ^ i »'R 2 . , ^ S - R 3
R (b), M (c), (d), R (b), M (c), (d),
R R°R R °
— P ^5- P ^ 5
// R° (e), E (f) oder N (g) steht,// R ° (e), E (f) or N (g) stands,
in welchenin which
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
für Sauerstoff oder Schwefel steht undstands for oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Ci-Cg-Alkyl, C2-C - Alkenyl, Cι-C2-Alkoxy-Cι-C2- alkyl, C -C2-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls für einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,Rl for each optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine substituted Ci-Cg-alkyl, C2-C - alkenyl, -C-C2-alkoxy-Cι-C2-alkyl, C -C2-alkylthio-Cι-C2-alkyl or optionally for simply by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl or methoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl, in which optionally one or two ring members that are not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht,represents phenyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R2 für C i -Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C i -C4-Alkoxy-C2-alkyl oder Poly- C i -C4-alkoxy-C2-alkyl,R 2 for C i -Cg-alkyl, C 2 -Cg-alkenyl, C i -C4-alkoxy-C 2 -alkyl or poly-C i -C4-alkoxy-C2-alkyl,
für C3-Cg-Cycloalkyl,for C3-Cg-cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,or represents phenyl or benzyl which is optionally mono- to disubstituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R^ für gegebenenfalls dreifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluor- methoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl steht,R ^ represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl which is optionally substituted three times by fluorine or in each case optionally phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro,
R4 und R5 unabhängig voneinander für C1-C4- Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C - C4-Alkylamino, Di-(Cι-C4-alkyl)amino, Cι-C4-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methoxy, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,R4 and R5 independently of one another for C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C - C4-alkylamino, di- (Cι-C4-alkyl) amino, Cι-C4-alkylthio or for each optionally optionally up to twice by fluorine, Chlorine, bromine, nitro, cyano, methoxy, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
Ro und R? unabhängig voneinander für Wasserstoff, für C1-C4- Alkyl, C3-Ro and R? independently of one another for hydrogen, for C1-C4- alkyl, C3-
Cg-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, C3-C4- Alkenyl, Cι-C4-Alkoxy-C - C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor,Cg-cycloalkyl, C1-C4-alkoxy, C3-C4-alkenyl, Cι-C4-alkoxy-C - C4-alkyl, for optionally single to double by fluorine, chlorine,
Brom, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder zusammen mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind für einen C5-Cg-Alkylenrest stehen, in welchem gegebenenfalls eine Methylengmppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.Bromine, trifluoromethyl, methyl or methoxy substituted phenyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached represent a C5-Cg-alkylene radical in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur in order to combat undesirable plants.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspmch 1, in welcherUse of compounds of formula (I) according to Anspmch 1, in which
X steht für Chlor, Methyl oder Methoxy,X represents chlorine, methyl or methoxy,
für einen Restfor a rest
steht,
Figure imgf000113_0001
stands,
Figure imgf000113_0001
V1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, oder Nitro steht,V 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro,
V2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl steht,V 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl,
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen,W and Y independently of one another represent hydrogen or methyl,
CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der GruppenCKE very particularly preferably stands for one of the groups
Figure imgf000113_0002
(5) steht,
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000113_0002
(5) stands,
Figure imgf000114_0001
A für Wasserstoff, C i -Cg-Alkyl oder C3-Cg-Cycloalkyl steht,A represents hydrogen, C i -Cg-alkyl or C3-Cg-cycloalkyl,
B für Wasserstoff oder Methyl steht oderB represents hydrogen or methyl or
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C3- C7-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy oder iso-Butoxy substituiert ist oderA, B and the carbon atom to which they are bonded, represent 7 cycloalkyl represents saturated C3-C, in which optionally one ring member is replaced by oxygen and which is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert. -Butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy or iso-butoxy is substituted or
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für C5-Cg- Cycloalkyl stehen, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C3-C4-Alkendiyl stehen,A, B and the carbon atom to which they are attached represent C 5 -C 6 -cycloalkyl, in which two substituents together with the carbon atoms to which they are attached represent C3-C4-alkenediyl,
D für Wasserstoff steht,D represents hydrogen,
für Wasserstoff steht,represents hydrogen,
Q2 für Wasserstoff steht,Q 2 represents hydrogen,
Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen, Q3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, Phenyl oder C3-C6- Cycloalkyl steht,Q 4 , Q 5 and Q 6 independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl, Q 3 represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, phenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl,
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-Cg-Ring stehen,Q 3 and Q 4 together with the carbon to which they are attached represent a saturated C5-Cg ring which is optionally monosubstituted by methyl or methoxy,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der G ppen
Figure imgf000115_0001
(c) steht, in welchenG for hydrogen (a) or for one of the G ppen
Figure imgf000115_0001
(c) stands in which
für Sauerstoff steht undstands for oxygen and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,M represents oxygen or sulfur,
R1 für Ci -Cg-Alkyl, C2-Cg- Alkenyl, Cι-C2-Alkoxy-Cι-C2-alkyl, Ci- C2-Alkylthio-Cι-C2-alkyl oder gegebenenfalls für einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes C3-Cg-Cycloalkyl,R 1 for Ci-Cg-alkyl, C 2 -Cg-alkenyl, -C-C 2 -alkoxy-Cι-C 2 -alkyl, Ci- C2-alkylthio-Cι-C2-alkyl or optionally for simply by fluorine, chlorine, Methyl or methoxy substituted C3-Cg-cycloalkyl,
für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl steht,represents phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
R2 für C i -Cg-Alkyl, C2-Cg- Alkenyl oder Cι-C4-Alkoxy-C2-alkyl,R 2 for C i -Cg alkyl, C 2 -Cg alkenyl or C 1 -C 4 alkoxy-C 2 alkyl,
für C3-Cg-Cycloalkyl,for C3-Cg-cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl, tert.-Butyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht zur Bekämpfung von unerwünschten Pilzen.or for each optionally simply by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl, tert-butyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoro- Methoxy substituted phenyl or benzyl is used to combat unwanted fungi.
Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspmch 1 , in welcherUse of compounds of formula (I) according to Anspmch 1, in which
W für Wasserstoff oder Methyl steht,W represents hydrogen or methyl,
X für Methyl, Methoxy oder Chlor steht,X represents methyl, methoxy or chlorine,
Y für Wasserstoff oder Methyl steht, Y represents hydrogen or methyl,
für
Figure imgf000117_0001
For
Figure imgf000117_0001
Figure imgf000117_0002
steht,
Figure imgf000117_0003
Figure imgf000117_0002
stands,
Figure imgf000117_0003
CKE fürCKE for
Figure imgf000117_0004
Figure imgf000117_0004
(5) steht,
Figure imgf000117_0005
(5) stands,
Figure imgf000117_0005
A für Methyl, i-Propyl, s-Butyl oder Cyclopropyl steht;A represents methyl, i-propyl, s-butyl or cyclopropyl;
A für Wasserstoff oder Methyl steht, wenn Het für die Gmppe (5) steht, B für Methyl steht,A stands for hydrogen or methyl, if Het stands for group (5), B represents methyl,
B für Wasserstoff oder Methyl steht, wenn Het für die Gmppe (5) steht,B represents hydrogen or methyl when Het represents the group (5),
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für gesättigtes C3- Cγ-Cycloalkyl stehen, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, t-Butyl, Ethoxy oder Methoxy substituiert ist,A, B and the carbon atom to which they are attached are saturated C3-Cγ-cycloalkyl, in which a ring member is optionally replaced by oxygen and which is optionally mono- or disubstituted by methyl, ethyl, i-propyl, n-propyl, t- Butyl, ethoxy or methoxy is substituted,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für C3-C5- Cycloalkyl stehen, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind für C3-C4-Alkandiyl stehen,A, B and the carbon atom to which they are attached are C 3 -C5-cycloalkyl, where two substituents together with the carbon atoms to which they are attached are C3-C4-alkanediyl,
D für Wasserstoff steht,D represents hydrogen,
Q l für Wasserstoff steht,Q l represents hydrogen,
Q2 für Wasserstoff steht,Q 2 represents hydrogen,
Q3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Butyl oder Phenyl, stehtQ 3 represents hydrogen, methyl, ethyl, n-butyl or phenyl
Q4 für Wasserstoff oder Methyl steht,Q 4 represents hydrogen or methyl,
Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind für einen gesättigten Cs-Cg-Ring stehen,Q 3 and Q 4 together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated Cs-Cg ring,
Q5 für Wasserstoff steht,Q 5 represents hydrogen,
Q6 für Wasserstoff steht, G für Wasserstoff (a) oder für eine der GmppenQ 6 represents hydrogen, G for hydrogen (a) or for one of the groups
(c) steht,
Figure imgf000119_0001
(c) stands
Figure imgf000119_0001
R1 für CrC4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl steht,R 1 represents C r C 4 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 2 alkyl,
R2 für C1-C4- Alkyl oder Phenyl steht zur Bekämpfung von unerwünschten Pilzen. R 2 for C1-C 4 - alkyl or phenyl is used to combat unwanted fungi.
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