WO2003055311A1

WO2003055311A1 - Nematicidal compositions for plants containing organoboron compound

Info

Publication number: WO2003055311A1
Application number: PCT/JP2002/013575
Authority: WO
Inventors: Yoshio Hayase; Katsuaki Ohba; Hisashi Taniguchi; Hitoshi Tabuchi
Original assignee: Shionogi & Co., Ltd.; Nitto Kasei Co., Ltd.
Priority date: 2001-12-27
Filing date: 2002-12-26
Publication date: 2003-07-10
Also published as: AU2002367113A1; JPWO2003055311A1

Abstract

Nematicidal compositions for plants which contain compounds represented by the following general formula (I) defined in the claim, salts thereof or solvates of the same; use of the compounds of the formula (I) for producing the nematicidal compositions; a method of controlling nematodes by using the nematicidal compositions; and use of the nematicidal compositions in controlling nematodes: (I)

Description

明細書有機ホゥ素化合物を含有する植物用殺線虫組成物技術分野 Description Nematicidal composition for plants containing organic boron compound

本発明は農薬に関し、詳細には植物用殺線虫組成物に関する。より詳細には、本発明は有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫組成物に関する。背景技術 The present invention relates to pesticides, and in particular to nematicidal compositions for plants. More specifically, the present invention relates to a nematicidal composition for plants containing an organoboron compound. Background art

線虫（nematode) は分類学上、線形動物門（Nematoda) に属し、約 1 0 0 万の線虫の種が存在するといわれている。植物に寄生する植物寄生性線虫は、農作物の根の表面または組織内に寄生し、増殖して線虫病を引き起こす。主な線虫病にはジャガイモ、ハクサイ、イチゴなどの根腐線虫病、クヮ、トマトなどの根こぶ線虫病、イネ心枯線虫病、キク葉枯線虫病などがある。植物用殺線虫組成物はこれら線虫類の防除のために使用される組成物である。 The nematode (nematode) belongs to the nematoda (Nematoda) in taxonomic terms, and it is said that there are about 100,000 nematode species. Plant parasitic nematodes that infest plants are infested on the root surface or in tissues of crops and multiply to cause nematode disease. The main nematodes include root rot of potatoes, Chinese cabbage, and strawberries, root-knot nematode of quo and tomato, rice heart nematode and chrysanthemum leaf nematode. The nematicidal composition for plants is a composition used for controlling these nematodes.

有機ホゥ素化合物を含有する殺線虫組成物は、米国特許第 5， 3 4 8， 9 4 7 号、 J.Chem.Soc.， Perkin Trans. 1， 2000, 567-569、 WO 9 7 / 1 1 9 5 2 , W 0 9 7 / 1 1 9 5 1 , 特開昭 6 2 - 2 7 7 3 0 7号および米国特許第 3， 6 5 1 , 2 2 2号に記載されている。しかし、これらの文献には、本発明の植物用殺線虫組成物が含有する有機ホゥ素化合物は記載されていない。 A nematicidal composition containing an organoboron compound is disclosed in US Pat. No. 5,348,947, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 567-569, WO97 / No. 11,952, W097 / 11951, JP-A-62-277307, and U.S. Pat. No. 3,651,222. However, these documents do not describe the organoboron compound contained in the nematicidal composition for plants of the present invention.

本発明に係る有機ホゥ素化合物は、 S. J. Retting and J. Trotter, Can. J. The organoboron compound according to the present invention is described in S. J. Retting and J. Trotter, Can.

Chem. 54, 3130 (1976)および S. J. Retting and J. Trotter, Acta. Cryst. B30, 2139 (1974)に記載されている。し力し、これらの文献には、この有機ホウ素化合物を植物用殺線虫組成物に使用することは記載されていない。また、 WO 0 0 / 7 5 1 4 2には、本発明に係る有機ホウ素化合物が記載されており、この有機ホウ素化合物は抗細菌活性を示すことが記載されているが、殺線虫作用を有することは記載されていない。発明の開示本発明者らは、以下に具体的に記載される有機ホゥ素化合物が優れた殺線虫活性を有することを見出した。したがって、本発明の目的はこれら有機ホウ素化合物を含有する新規な植物用殺線虫組成物を提供することにある。 Chem. 54, 3130 (1976) and SJ Retting and J. Trotter, Acta. Cryst. B30, 2139 (1974). However, these documents do not describe the use of this organoboron compound in nematicidal compositions for plants. WO 00/75152 describes an organoboron compound according to the present invention, which describes that this organoboron compound exhibits antibacterial activity. No statement is given. Disclosure of the invention The present inventors have found that the organic boron compounds specifically described below have excellent nematicidal activity. Therefore, an object of the present invention is to provide a novel nematicidal composition for plants containing these organic boron compounds.

即ち、本発明は、 That is, the present invention

[式中、 A r¹および A r ²はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基であり； [Wherein, A r ¹ and A r ² are each independently a cyclic group which may be substituted;

Gは、式— A—、一A—CR²R³—または— A— CR⁴R⁵_CR⁶R⁷—で表される基であって、ここで Aは酸素原子または硫黄原子であり；G is a group represented by the formula —A—, one A—CR ² R ³ —or—A—CR ⁴ R ⁵ _CR ⁶ R ⁷ —, wherein A is an oxygen atom or a sulfur atom;

1〜!^はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ァルケ-ル基、低級アルコキシカルボ-ル基、ァシル基、ノヽロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいァリール基である] 1 to! ^ Are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxycarboyl group, an acyl group, a nodogenated lower alkyl group, a halogenated group. Lower alkenyl group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, halogenated lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, acyloxy, optionally substituted phenyloxy An optionally substituted aralkyloxy, an optionally substituted amino group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted sulfinyl group or an optionally substituted aryl group]

で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物； A nematicidal composition for a plant comprising the compound represented by the formula or a salt thereof or a solvate thereof;

(2) 式（I) 中、 A r¹および A r ²がともに置換されていてもよいァリール基である、（ 1 ) に記載の植物用殺線虫組成物； (2) The nematicidal composition for a plant according to (1), wherein in the formula (I), Ar ¹ and Ar ² are both optionally substituted aryl groups.

(3) 式（I) 中、 Gが式：一 O—、一 O— CR² R³—または一O— CR⁴ R⁵ 一 CR⁶R⁷—で表わされる基であり； R² ~R⁷はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、ァシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、ハロゲンィヒ低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィエル基もしくは置換されていてもよいァリール基である、（1 ) または（2 ) に記載の植物用殺線虫組成物； (3) In the formula (I), G is a group represented by the formula: one O—, one O—CR ² R ³ — or one O—CR ⁴ R ⁵ —CR ⁶ R ⁷ —; R ² to R ⁷ are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an acyl group, a halogenated lower alkyl group, a halogenated lower alkenyl group, Amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, halogen lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, acyloxy, optionally substituted phenyloxy, substituted (1) or (2) which is an optionally substituted aralkyloxy, an optionally substituted amino group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted sulfiel group or an optionally substituted aryl group. A nematicidal composition for a plant according to the above,

( 4 ) 式（I I ) ： (4) Formula (I I):

[式中、 A r ^{a l}および A r ^{a 2}は同一または異なって、置換されていてもよいァリール基であり； Wherein, A r ^al and A r ^{a 2} are the same or different, be optionally substituted § aryl group;

R^a、 R^{b l}、 R^{b 2}、 R^{c l}および R^{c 2}はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ力ノレポニル基、ァシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級ァノレケニルォキシ基、ハ口ゲン化低級アルコキシ基、ハ口ゲン化低級ァルケ-ルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよぃァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよぃスルホ-ル基、置換されていてもよいスルフィエル基もしくは置換されていてもよぃァリール基である] R ^a , R ^bl , R ^{b 2} , R ^cl and R ^{c 2} each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxy group, a oleponyl group, an acyl group, a halogenated group; A lower alkyl group, a halogenated lower alkenyl group, an amide group, an optionally substituted aralkyl group, a lower alkoxy group, a lower phenolic alkoxy group, a halogenated lower alkoxy group, a hagagenated lower alkoxy group, Acyloxy, phenyloxy, which may be substituted, phenylalkyl, which may be substituted, amino group, which may be substituted, sulfo group, which may be substituted, sulfyl group, which may be substituted or substituted It is also a reel group]

[式中、 Xは、メタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ口ゲン化低級アルコキシ基であり； [In the formula, X is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a halogenated lower alkoxy group bonded to the meta or para position. ;

Rは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミド基およびァシル基からなる群から選ばれるいずれか 1つの基である] R is one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carboxyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxycarbonyl group, an amide group, and an acyl group.

(6) 式（I I I) 中、 Xがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、 (5) に記載の植物用殺線虫組成物； (6) The nematicidal composition for a plant according to (5), wherein in the formula (II), X is a chlorine atom bonded to the meta or para position;

(7) (1) ~ (6) のいずれかに記載の植物用殺線虫組成物を線虫に適用することを含む、線虫を防除する方法； (7) A method for controlling nematodes, comprising applying the nematicidal composition for plants according to any one of (1) to (6) to nematodes;

(8) 植物用殺線虫組成物の製造のための、式（I) ： (8) Formula (I) for the production of a nematicidal composition for plants:

Gは、式一A―、一 A— CR²R³—または一 A— CR⁴R⁵— CR⁶R⁷—で表される基であって、ここで Aは酸素原子または硫黄原子であり；G has the formula one A-, one A- CR ² R ³ - Table with - or single ^{^{^{A- CR 4 R 5 - CR 6}}} R 7 Wherein A is an oxygen or sulfur atom;

1^ ~1¾⁷はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボ二ル基、ァシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィエル基もしくは置換されていてもよいァリール基である] 1 ^ ~ 1¾ ⁷ are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, hydro hexyl group, a lower alkyl group, lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group, Ashiru group, a halogenated lower alkyl group, a halogenated lower alkenyl Group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, halogenated lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, acyloxy, optionally substituted phenyloxy, substitution An optionally substituted aralkyloxy, an optionally substituted amino group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted sulfier group or an optionally substituted aryl group]

で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用； Use of a compound represented by the formula: or a salt thereof or a solvate thereof;

( 9 ) 植物用殺線虫組成物の製造のための、式（I I ) ： (9) Formula (II) for the production of a nematicidal composition for plants:

R^a、 R^h R^{b 2}、 R^{c l}および R^{c 2}はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ァノレコキシ力ルボニル基、ァシル基、ノヽロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級ァルケニルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよぃァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよぃスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニノレ基もしくは置換されていてもよぃァリール基である] で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用； R ^a , R ^h R ^{b 2} , R ^cl, and R ^{c 2} are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower anolexoxy force, a rubonyl group, an acyl group, Lower alkyl group, halogenated lower alkenyl group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, halogenated lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, acyloxy, substituted Phenyloxy, substituted or unsubstituted aralkyloxy, optionally substituted amino group, optionally substituted sulphonyl group, optionally substituted sulphininole group or unsubstituted phenyl group Is] Use of a compound represented by the formula: or a salt thereof or a solvate thereof;

(10) 植物用殺線虫組成物の製造のための、式（I I I) ： (10) For the production of a nematicidal composition for plants, the formula (I I I):

[式中、 Xは、メタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン化低級アルコキシ基であり； [Wherein, X is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogenated lower alkoxy group bonded to the meta or para position;

Rは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ-ル基、アミド基およびァシル基からなる群から選ばれるいずれか 1つの基である] R is one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carboxyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxycarbol group, an amide group and an acyl group.

(11) 式（I I I) 中、 Xがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、（10) に記載の使用； (11) The use according to (10), wherein in formula (II), X is a chlorine atom bonded to the meta or para position;

(12) 線虫の防除における（1) 〜（6) のいずれかに記載の殺線虫組成物の使用； (12) Use of the nematicidal composition according to any one of (1) to (6) in controlling nematodes;

(13) (1) 〜（6) のいずれかにおいて定義される化合物を線虫に適用することを含む、線虫を防除するための方法；および (13) a method for controlling nematodes, comprising applying a compound defined in any one of (1) to (6) to nematodes; and

(14) 線虫の防除における（1) 〜（6) のいずれかにおいて定義される化合物の使用 (14) Use of the compound defined in any of (1) to (6) in the control of nematodes

を提供するものである。 Is provided.

本明細書中、「植物用殺線虫組成物」とは、農作物の根の表面または組織内に寄生し、増殖して農作物に線虫病を引き起こす植物寄生性線虫を防除するための農薬組成物を意味する。本発明の植物用殺線虫組成物が対象とする植物寄生性線虫にはァレナリアネコプセンチユウ、イシユタセンチユウ、イチゴメセンチユウ、イネシンガレセンチユウ、イネシストセンチユウ、ィモグサレセンチユウ、ォォガタハリセンチユウ、キクハガレセンチユウ、キタネグサレセンチユウ、クキセンチュウ、クルミネグサレセンチユウ、コムギップセンチユウ、サッマイモネコプセンチユウ、ジャガイモシストセンチユウ、スクテロネマ、ダイズシストセンチュウ、ップセンチユウ、テンサイシストセンチユウ、トゲヮセンチユウ、ナガハリセンチユウ、ナミタキセンチユウ、ニセネコブセンチユウ、二セネグサレセンチュウ、ネモグリセンチユウ、ピンセンチユウ、ベントグラスセンチユウ、マッノザィセンチユウ、ミカンネセンチユウ、ミナミネグサレセンチユウ、ムギシストセンチユウ、ユミハリセンチユウ、ラセンセンチユウ、およびヮセンチユウなどがあるが、これらに限定されず、植物に病害を及ぼす線虫であれば本発明の植物用殺線虫組成物を使用することができる。 As used herein, the term "plant nematicidal composition" refers to a pesticide for controlling plant parasitic nematodes that infest on the surface of roots or in tissues of agricultural crops and proliferate to cause nematode disease on agricultural crops. Means a composition. The plant parasitic nematodes targeted by the nematocidal composition for plants of the present invention include aarenarian Nekopusenyu, Ishiyutasenyu, Strawberry Rice Singing Scent Yu, Rice Sisting Sengyu, Imogusa Sentiyu, Oo Gatahari Seiyu, Kikuhagare Sentiyu, Kitanegusa Sentiyu, Kuki Sengyu, Walnut Negus Saleh Sengyu, Wokgip Sentiyu, Satsuma Neko Sekiyu, Potato cyst centrifuge, scutelloma, soybean cyst centchu, puff centiyu, sugar beet cyst centiyu, thorn ヮ centiyu, naga karicentiyu, namitaki centiyu, nisenekobucentiyu, nisenegusasencentu, nemoglicentiyu, pincentiyu Manno-Senyu, Mikanne-Senyu, Minami-Negusa-Sen-Yu, Mugishi-Senten-Yu, Yumi-Hari-Sen-Yu, Rasen-Cen-Yu, and DengSen The nematocide composition for a plant of the present invention can be used as long as it is a nematode that causes disease to plants.

本発明殺線虫組成物を適用する植物としては、各種栽培植物、例えばテンサイ、パイナップノレ、ダイズ、ラッカセィ、タマネギ、バレイショ、ダイコン、ニンジン、キユウリ、クヮ、イチジク、イチゴ、リンゴ、チヤ、ネギ類、タノコ、チシャ、トウガラシ、およびキク等の他、樹木（例、マツ、ヤシ）、および牧草等が挙げられる。 Examples of plants to which the nematicidal composition of the present invention is applied include various cultivated plants, for example, sugar beet, pineapple, soybean, peanut, onion, potato, radish, carrot, kiuri, cucumber, fig, strawberry, lingo, chiya, leek. And trees (eg, pine, palm), grasses, etc., in addition to species, octopus, chish, capsicum, and chrysanthemum.

本発明の植物用殺線虫組成物の活性成分である有機ホウ素化合物について以下、さらに説明する。 The organoboron compound which is the active ingredient of the nematocidal composition for plants of the present invention is further described below.

上記式中、 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基 J とは、例えば単環式または縮合多環式の脂環式炭化水素基（例、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケ二ノレ基、置換されていてもよいシクロアルカジエニル基等）、単環式または縮合多環式の芳香族炭化水素基（例、置換されていてもよいァリール基等）、単環式または縮合多環式の複素環基（例、置換されていてもよい芳香族複素環基等）、スピロ環式の炭化水素基または複素環基等をいう。好ましくは、 A r ¹および A r ²は同一である。上記の「シクロアルキル基」の例としては、例えばシクロプロピル、シクロブチノレ、シクロペンチル、シクロへキシノレ、シクロへプチノレ、シクロォクチノレ、ビシクロ [ 2 . 2 . 1 ] ヘプチル、ビシクロ [ 2 . 2 . 2 ] ォクチル、ビシクロ [ 3 . 2 . 1 ] ォクチル、ビシクロ [ 3 . 2 . 2 ] ノニル、ビシクロ [ 3 . 3 . 1] ノ二/レ、ビシクロ [4. 2. 1] ノニノレ、ビシクロ [4. 3. 1] デシル、ァダマンチル等の炭素数 3ないし 20のシクロアルキル基等が挙げられる。 In the above formula, the “optionally substituted cyclic group J” represented by A r ¹ and A r ² is, for example, a monocyclic or condensed polycyclic alicyclic hydrocarbon group (eg, An optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted cycloalkenyl group, an optionally substituted cycloalkadienyl group, etc.), a monocyclic or condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group (eg, substituted An optionally substituted aryl group), a monocyclic or condensed polycyclic heterocyclic group (eg, an optionally substituted aromatic heterocyclic group, etc.), a spirocyclic hydrocarbon group or a heterocyclic ring Preferably, Ar ¹ and Ar ² are the same, etc. Examples of the above “cycloalkyl group” include, for example, cyclopropyl, cyclobutynole, cyclopentyl, cyclohexinole, cycloheptinole, cyclooctynole , Bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, bicyclo [3.2.1] octyl, bicyclo [3.2.2] nonyl, bicyclo [3.3. 1] noni / bicyclo [4.2.1] noninole, bicyclo [4.3.1] decyl, adamantyl and the like, and cycloalkyl groups having 3 to 20 carbon atoms.

上記の「シクロア^^ケ二ル基」の例としては、例えば 2—シクロペンテン一 1 ーィノレ、 3—シクロペンテン一 1—ィノレ、 2—シクロへキセン一 1—ィノレ、 3— シク口へキセン一 1ーィル等の炭素数 4ないし 20のシクロアルケニル基等が挙げられる。 Examples of the above “cycloa ^ kenyl group” include, for example, 2-cyclopentene 1-1-inole, 3-cyclopentene 1-1-inole, 2-cyclohexene 1-1-inole, 3-cyclohexene-1 And cycloalkenyl groups having 4 to 20 carbon atoms, such as aryl.

上記の「シクロアカジエ-ル基」の例としては、例えば 2， 4ーシクロペンタジェン一 1—ィノレ、 2, 4—シクロへキサジェン一 1—ィノレ、 2, 5—シクロへキサジェン一 1ーィル等の炭素数 4ないし 20のシクロアルカジエニル基等が挙げられる。 Examples of the above-mentioned "cycloacadyl group" include, for example, carbon atoms such as 2,4-cyclopentagen-1-inole, 2,4-cyclohexadene-1-inole, and 2,5-cyclohexadene-1-yl. And the cycloalkadienyl group of the number 4 to 20 and the like.

上記の「ァリール基」としては、例えばフエ-ル、インデュル、ナフチル (1 一ナフチノレ、 2—ナフチル等) 、アントリル、フエナントリル、ァセナフチレ二ノレ、フルォレニル（9一フルォレニル、 1—フルォレニル等）等の炭素数 6ないし 20のァリ一ゾレ基等が挙げられる。 Examples of the above-mentioned “aryl group” include carbons such as phenol, indul, naphthyl (1-naphthinole, 2-naphthyl, etc.), anthryl, phenanthryl, acenaphthyl-2-nore, fluorenyl (91-fluorenyl, 1-fluorenyl, etc.). And 6 to 20 arylazo groups.

上記の「複素環基」としては、環系を構成する原子として酸素、硫黄、窒素から選ばれる少なくとも 1個のへテロ原子を含有する複素環基を意味し、単環式複素環基または縮合多環式複素環基が挙げられる。 The above “heterocyclic group” means a heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur and nitrogen as atoms constituting a ring system, and is a monocyclic heterocyclic group. Or a condensed polycyclic heterocyclic group.

「単環式複素環基」の具体例としては、例えばイソォキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、 1， 2， 3—ォキサジァゾリル、 1， 3， 4ーォキサジァゾリル、ォキサゾリノレ、フラザニル、 1, 2, 3ーチアジアゾリル、 1, 2, 4 ーチアジアゾリル、 1， 3， 4 _チアジァゾリル、チアゾリル、チェニル、テトラゾリル、トリアジニル、 1, 2， 3—トリァゾリル、 1, 2, 4—トリアゾリル、ビラ二ノレ、ピラジュル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、 2 Η—ピロリル、フラザニル、フリル等が挙げられる。 Specific examples of the “monocyclic heterocyclic group” include, for example, isooxazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, oxazolinolole, furzanil, 1,2,3-thiadiazolyl, 1 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4_thiaziazolyl, thiazolyl, chenyl, tetrazolyl, triazinyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, viranole, pyrazur, pyrazolyl, pyridyl, Examples include pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrrolyl, 2-pyrrolyl, furazanil, furyl and the like.

「縮合多環式複素環基」の具体例としては、例えばアタリジニル、 5—ァザべンゾ [a] アントラセニル、イソインドリル、ィソキノリル、イソクロマ-ル、イソベンゾフラニル、イミダゾ〔 2 , 1— b〕チアゾリル、 4 H—イミダゾ〔 4 , 5— d〕チアゾリル、イミダゾ〔1， 2— b〕〔1, 2, 4〕トリアジ-ル、ィミダゾ〔1， 2— a〕ピリジル、イミダゾ〔1, 5— a〕ピリジル、イミダゾ〔 1， 2— b〕ピリダジニル、イミダゾ〔 1 , 2— a〕ピリミジニル、ィミダゾリジニル、イミダゾリニル、 1H—インダゾリル、インドリジニル、インドリル、 4H 〔1, 3〕一ォキサチォ口〔5, 4— b〕ピロリル、 1H— 2—ォキサピレニル、カルバゾリル、 CK—カルボリニル、 β—カルボリニル、 γ—カルボリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリル、クロマユル、 4H—1, 3—ジォキソロ〔4， 5— b〕イミダゾリノレ、シクロペンタ〔b〕ピラエノレ、 2, 3—ジチァー 1， 5—ジァザインダェノレ、 4H- 1 , 3ージチアナフタレニル、 1， 4— ジチアナフタレニノレ、シンノニノレ、チアントレ二ノレ、チエノ〔2, 3— b〕フラニル、 2, 7, 9—トリァザフエナントレニル、 1, 2, 4一トリァゾロ〔4， 3— a〕ピリダジニル、 1， 2, 4—トリァゾロ〔4， 3_a〕ピリジル、 2，Specific examples of the “fused polycyclic heterocyclic group” include, for example, ataridinyl, 5-azabenzo [a] anthracenyl, isoindolyl, isoquinolyl, isochromal, isobenzofuranyl, imidazo [2,1-b Thiazolyl, 4H-imidazo [4, 5-d] thiazolyl, imidazo [1, 2-b] [1, 2, 4] triazyl, imidazo [1, 2-a] pyridyl, imidazo [1, 5—a] pyridyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, imidazolidinyl, imidazolinyl, 1H-indazolyl, indolizinyl, indolyl, 4H [1,3] monooxathiol [5,4-b] pyrrolyl, 1H-2-oxapyrenyl, carbazolyl, CK-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, quinolyl, chromayur, 4H-1,3-dioxolone [4,5-b] imidazolinole, cyclopenta [b] Pyranenole, 2,3-dithiazane 1,5-diazaindenoren, 4H-1,3 dithianaphthalenyl, 1,4-dithianaphthaleninole, shinnoninore, chiantreninore, thieno [2, 3-b] furanyl, 2,7,9-triazaphenanthrenyl, 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridazinyl, 1,2,4-to Azoro [4, 3_A] pyridyl, 2,

4, 6—トリチア _ 3 a , 7 a—ジァザインダニノレ一ナフチリジニノレ、ピペラジエル、ピペリジル、ビラゾリジニル、 7 H—ビラジノ〔2, 3 - c] 力ルバゾリノレ、ビラジノ〔2， 3-d] ピリダジニル、 1H—ピラゾ口〔4, 3-d] ォキサゾリル、ビラゾロ〔 1 , 5— a〕ピリジル、ピリド〔 1 ' , 2 ' ： 1, 2〕イミダゾ〔4, 5-b] キノキサリニノレ、 5H—ピリド〔2， 3-d] — o—才キサジニル、 4H—ピリド〔2, 3— c〕力ルバゾリル、ピロリジニル、ピロリェノレ、 1H—ピロ口〔1， 2— b〕〔2〕ベンゾァゼピニル、ピロ口〔1, 2— b〕ピリダジニノレ、フエナジ二ノレ、フエナトリジニノレ、フエナトロリエノレ、フエノキサジニル、フエノキサチイニル、フエノチアジニル、フタラジュノレ、プテリジニル、プリニル、 2H—フロ〔3， 2-b] ビラニル、フロ〔3, 4— c〕シンシノリニル、 1， 2—ベンゾィソォキサゾリル、ベンゾ〔h〕イソタノリル、 1, 2—べンゾイソチアゾリ/レ、ベンゾイミダゾリノレ、ベンゾォキサゾリノレ、 4 H— 3， 1一ベンゾォキサジニノレ、 3—ベンゾォキセピニノレ、ベンゾチアゾリノレ、ベンゾ〔b〕チェ二ノレ、 1 H—べンゾトリアゾリノレ、ベンゾ〔b〕フラニノレ、モルホリニル、等が挙げられる。 4, 6-trithia _ 3a, 7a-diazaindaninole, naphthyridinole, piperazil, piperidyl, vilazolidinyl, 7H- virazino [2,3-c] Power rubazolinole, virazino [2,3-d] Pyridazinyl, 1H-pyrazo mouth [4,3-d] oxosazolyl, birazolo [1,5-a] pyridyl, pyrido [1 ', 2': 1, 2] imidazo [4,5-b] quinoxalininole, 5H-pyrido [2,3-d] — o-xixazinil, 4H-pyrido [2,3-c] luvazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolenyl, 1H-pyrro [1,2-b] [2] Benzozepinyl, Pyro mouth [1,2-b] pyridazinole, phenazidinore, phenatoridinole, fenatorolienole, fenoxazinyl, phenoxatiinyl, phenothiazinyl, phthaladanole, pteridinyl, purinyl, 2H-furo [3, 2-b] Nil, furo [3,4-c] cincinolinyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzo [h] isotanolyl, 1,2-benzoisothiazoli / le, benzimidazolinole, benzoxazolinole, 4 H—3,11-benzoxazininole, 3-benzoxepininole, benzothiazolinole, benzo [b] cheninole, 1 H-benzotriazolinole, benzo [b] furaninole, Morpholinyl, and the like.

A r¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基」として好ましい基は置換されていてもよいァリール基であり、具体的には例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級ァルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ァリール基、ヒドロキシ基、ァシル基、アミノ基等によって置換されていてもよいァリ一ノレ基が挙げられる。なお、 A r ¹および A r ²におけるァリーノレ基または複素環基の置換基の数は 1つに限定されず、またその種類も 1つに限定されない。以下、置換されていてもよぃァリール基の置換基の種類がひとつである場合について主な具体例を列挙する。 Preferred groups as the “optionally substituted cyclic group” represented by A r ¹ and A r ² are optionally substituted aryl groups, and specifically include, for example, halogen atoms, lower alkyl groups Group, lower alkenyl group, lower alkoxy group, halogenated lower alkyl group, halogenated lower alkenyl group, halogenated lower alkoxy group, aryl And aryl groups which may be substituted by a hydroxyl group, a hydroxy group, an acyl group, an amino group or the like. In addition, the number of substituents of the aryl group or the heterocyclic group in Ar ¹ and Ar ² is not limited to one, and the type thereof is not limited to one. Hereinafter, main specific examples of the case where the type of the substituent of the aryl group which may be substituted is one are listed.

「ハロゲン原子」とは、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等を表す。よって、上記のハロゲン原子で置換されたァリール基としては、例えば 2—ハロゲン化フエ二ノレ（例、 2—フノレオロフェニノレ、 2—クロ口フエ-ノレ、 2—プロモフエ二ノレ等）、 3—ハロゲンィ匕フエ二ノレ（例、 3—フノレオロフェニノレ、 3—クロロフエ二ノレ、 3—ブロモフエ二ノレ等）、 4—ハロゲン化フエ二ノレ（例、 4ーフノレオロフェニノレ、 4 _クロ口フエ二ノレ、 4—ブロモフエ二ノレ等）、 2ーノヽロゲン化ナフタレン一 1—ィル（例、 2 _フルォロナフタレン一 1一ィル、 2—クロ口ナフタレン一 1ーィノレ、 2ーブロモナフタレン一 1ーィ /レ等) 、 3 _ハロゲン化ナフタレン一 1ーィル（例、 3—フルォロナフタレン一 1一ィル、 3—クロロナフタレン一 1—ィル、 3—ブロモナフタレン一 1ーィル等）、 4一ハロゲン化ナフタレン一 1—ィノレ（例、 4一フルォロナフタレン一 1—ィル、 4—クロ口ナフタレン一 1—ィノレ、 4一プロモナフタレン一 1ーィノレ等）、 5—ハロゲン化ナフタレン一 1ーィノレ（例、 5—フノレオロナフタレン一 1—ィノレ、 5 _クロロナフタレン— 1一ィル、 5—プロモナフタレン一 1ーィノレ等) 、 6—ハロゲン化ナフタレン一 1—ィノレ（例、 6—フノレ才ロナフタレン一 1—ィノレ、 6—クロ口ナフタレン一 1ーィノレ、 6 _プロモナフタレン一 1ーィノレ等）、 7—ハロゲン化ナフタレンー 1ーィノレ（例、 7—フルォロナフタレン一 1—ィル、 7—クロロナフタレン - 1一ィル、 7—プロモナフタレン一 1ーィ/レ等) 、 8—ハロゲン化ナフタレン —1 ーィノレ（例、 8—フノレオロナフタレン一 1 —ィノレ、 8—クロロナフタレン一 1一ィル、 8 _プロモナフタレン一 1ーィノレ等）、 1一ハロゲン化ナフタレン一 “Halogen atom” represents, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and the like. Accordingly, examples of the aryl group substituted with a halogen atom include 2-halogenated pheninole (eg, 2-phenolenopheninole, 2-chlorophene-nole, 2-bromophenine), and the like. ), 3-halogenated feninole (eg, 3-phenolic phenol, 3-chlorophenolic, 3-bromophenolic, etc.), 4-halogenated feninole (eg, 4- phenolic) Pheninole, 4-chloropheninole, 4-bromopheninole, etc., 2-perogenated naphthalene-1-yl (eg, 2-fluoronaphthalene-11-yl, 2-chloronaphthalene) 1-1-inole, 2-bromonaphthalene-1-1-yl, etc., 3 _halogenated naphthalene-1-yl (eg, 3-fluoronaphthalene-11-yl, 3-chloronaphthalene-11-yl, 3-bromonaphthalene-1-yl, etc.), 4-halogen Naphthalene-1-1-inole (eg, 4-fluoronaphthalene-1-yl, 4-chloronaphthalene-1-inole, 4-promonaphthalene-1-inole), 5-halogenated naphthalene I 1-inole (eg, 5-phnolerononaphthalene-1-inole, 5-chloronaphthalene-11-yl, 5-promonaphthalene-11-inole, etc.), 6-halogenated naphthalene-1-inole (eg, 6-Funolephthalone-1-inole, 6-Chlorophthalene-1-inole, 6_Promonaphthalene-1-inole, etc., 7-Halogenated naphthalene-1-inole (eg, 7-Fluoronaphthalene-11) —Yl, 7—chloronaphthalene-11-yl, 7-promonaphthalene-1-yl, 8-halogenated naphthalene—1-inole (eg, 8-funolelononaphthalene 1—inole, 8 —Chloronaphthale One 1 one I le, 8 _ Promo naphthalene one 1 Inore etc.), 1 monohalide naphthalene one

2—ィル（例、 1—フルォロナフタレン一 2—^ ル、 1—クロロナフタレン一 2 —ィル、 1—ブロモナフタレン一 2—ィノレ等) 、 3—ハロゲン化ナフタレン一 2 ーィノレ（例、 3—フノレオロナフタレン一 2—ィノレ、 3—クロロナフタレン一 2— ィノレ、 3—プロモナフタレン一 2—イノレ等）、 4一ハロゲン化ナフタレン一 2— イスレ（例、 4ーフノレオロナフタレン一 2—ィノレ、 4—クロロナフタレン一 2—ィノレ、 4—ブロモナフタレン一 2—イノレ等) 、 5—ハロゲン化ナフタレン一 2—ィル（例、 5—フルォロナフタレン一 2—ィル、 5 _クロロナフタレン一 2—ィル、 5一プロモナフタレン一 2—ィル等) 、 6一ハロゲン化ナフタレン一 2—イノレ (例、 6—フノレオロナフタレン一 2—ィノレ、 6—クロロナフタレン一 2—ィノレ、2-yl (e.g., 1-fluoronaphthalene-1--2-yl, 1-chloronaphthalene-12-yl, 1-bromonaphthalene-12-inole), 3-halogenated naphthalene-12-inole (example) , 3-Funoleronaphthalene-1-2-inole, 3-Chloronaphthalene-1-2-inole, 3-Promonaphthalene-12-inole, etc.), 4-Halogenated naphthalene-1 2- Isle (eg, 4-phnoolerononaphthalene-12-inole, 4-chloronaphthalene-12-inole, 4-bromonaphthalene-12-inole, etc.), 5-halogenated naphthalene-12-yl (eg, 5 —Fluoronaphthalene 1-2-yl, 5-chloronaphthalene 1-2-yl, 5-promonaphthalene 1-2-yl, etc., 6-halogenated naphthalene 1-2-inole (eg, 6-funoleloro) 1-naphthalene 2-inole, 6-chloronaphthalene 2-inole,

6—プロモナフタレン一 2—ィル等）、 7—ハロゲン化ナフタレン一 2—ィル6-promonaphthalene-12-yl), 7-halogenated naphthalene-12-yl

(例、 7—フノレオロナフタレン一 2—ィ /レ、 7—クロロナフタレン一 2—ィノレ、 7ーブロモナフタレン一 2—ィル等) 、 8一ハロゲン化ナフタレン一 2一^ ノレ(E.g., 7-phenolelononaphthalene-12-yl, 7-chloronaphthalene-12-inole, 7-bromonaphthalene-12-yl, etc.), 8-halogenated naphthalene-12-yl

(例、 8—フノレオロナフタレン一 2—ィノレ、 8—クロロナフタレン一 2—ィノレ、 8一プロモナフタレン一 2—ィル等) 、 2—ハロゲン化インデンー 1ーィル（例、(E.g., 8-funolelononaphthalene-12-inole, 8-chloronaphthalene-12-inole, 8-promonaphthalene-12-yl, etc.), 2-halogenated indene-1-yl (eg,

2—フルォロインデン一 1一ィル、 2—クロロインデン _ 1一ィル、 2—ブロモインデン一 1—ィル等）、 3—ハロゲン化インデン一 1—ィル（例、 3 _フルォ口インデン一 1—ィノレ、 3—クロ口インデンー 1ーィノレ、 3—ブロモインデン一 1一^ fル等）、 4一ハロゲン化インデンー 1一^ fル（例、 4—フルォロインデン — 1—ィノレ、 4—クロ口インデンー 1ーィノレ、 4一プロモインデン一 1—ィノレ等）、 5—ハロゲン化インデン一 1—ィル（例、 5—フルォロインデン一 1—ィル、 5—クロ口インデン一 1一ィル、 5—プロモインデン一 1—ィル等）、 6— ハロゲン化ィンデン一 1ーィル（例、 6—フノレオ口インデンー 1ーィノレ、 6 _クロロインデン 1—ィノレ、 6—ブロモインデンー 1—ィル等）、 7—ハロゲン化ィンデン一 1—ィノレ（例、 7—フルォロインデン _ 1一ィル、 7—クロロインデン一 1一ィル、 7—プロモインデン一 1—ィル等）、 1一ハロゲン化インデン一 2 ーィノレ（例、 1—フノレオ口インデンー 2—ィノレ、 1—クロ口インデン一 2—ィノレ、2-fluoroindene-11-yl, 2-chloroindene-11-yl, 2-bromoindene-1-yl, etc., 3-halogenindene-1-yl (eg, 3-fluoroindene-1-yl) 1-inole, 3-cloin indene 1-inole, 3-bromoindene 1-1 1 f, etc., 4-halogenated indene 1 1 f (eg, 4-fluoroindene—1-inole, 4-cloin) Indene 1-inole, 4-promoindene 1-inole, etc., 5-halide indene 1-yl (eg, 5-fluoroindene 1-1-yl, 5-cloin-indene 1-yl, 5-) 1-yl promoindene, 6-indene halogenated 1-yl (eg, 6-funoleo indene 1-inole, 6_chloroindene 1-inole, 6-bromoindene 1-yl), 7-halogen Indone 1-inore (example , 7-Fluoroindene -11-yl, 7-Chloroindene-111-yl, 7-Promoindene-1-1-yl, etc., 1-Halogenated indene-1-2-inole (eg, 1-Indone 2 in phenylene) Inore, 1—black mouth inden-1 2—inore,

1—プロモインデン _ 2—ィル等）、 3—ハロゲン化インデン _ 2—ィル（例、1-promoindene_2-yl, etc., 3-halide indene_2-2-yl (eg,

3—フノレオ口インデンー 2—ィル、 3—クロ口インデン一 2—^ ル、 3—プロモインデン一 2—ィル等) 、 4—ハロゲン化インデンー 2—ィル（例、 4一フルォ口インデンー 2—ィノレ、 4—クロロインデン一2—ィノレ、 4一ブロモインデン一3-funoleo indene 2-yl, 3-chloro indene 1-2-yl, 3-promo indene 1-2-yl, etc., 4-halogenated indene 2-yl (eg, 4-fluoro indene) 2-inole, 4-chloroindene 2-inole, 4-bromoindene

2—ィル等) 、 5一ハロゲン化ィンデン一 2—ィル (例、 5一フルォロインデン —2—ィノレ、 5—クロ口インデンー 2—ィノレ、 5—プロモインデン一 2—ィノレ等）、 6一ハロゲン化ィンデン一 2—ィノレ (例、 6—フノレオ口インデン一 2—ィノレ、 6—クロロインデン _ 2—ィ/レ、 6—ブロモインデン一 2 ル等）、 7 - ハロゲン化インデン一 2—ィル（例、 7—フルォロインデン一 2—ィノレ、 7—クロロインデン _ 2—ィル、 7—プロモインデン一 2—ィル等) 、 7一ハロゲン化インデン一 4ーィノレ (例、 7—フノレオ口インデン一 4ーィノレ、 7—クロロインデン一 4—ィル、 7—プロモインデン一 4ーィル等）、 5—ハロゲン化インデンー2-yl), 5-indene halide 2-yl (eg, 5-fluoroindene-2-inole, 5-chloroindene-2-inole, 5-promoindene-2-inole, etc.), 6-yl Indene halide 2-indole (e.g., 6-phenolic indene-2-ene) Nole, 6-chloroindene_2-yl /, 6-bromoindene-12-yl), 7-halogenindene-2-yl (eg, 7-fluoroindene-12-inole, 7-chloroindene_2) -Yl, 7-promoindene-2-yl, etc., 7-halogenated indene-4-inole (eg, 7-funoleo-opened indene-4-ynole, 7-chloroindene-14-yl, 7-promoindene 1-4-yl), 5-halogenated indene

3—ィル（例、 5—フルォロインデン一 3 _ィル、 5—クロ口インデンー 3—ィノレ、 5—ブロモインデン— 3—ィル等) 、 3—ハロゲン化インデンー 5—ィル3-yl (eg, 5-fluoroindene-3-yl, 5-chloroindene 3-inole, 5-bromoindene-3-yl, etc.), 3-halide indene 5-yl

(例、 3—フルォロインデンー 5—ィル、 3—クロロインデン一 5—ィノレ、 3— ブロモインデンー 5—^ Tル等）、 2—ハロゲン化インデン _ 6—ィル（例、 2— フノレオ口インデンー 6—ィノレ、 2—クロ口インデン一 6—イスレ、 2—プロモインデンー 6—ィル等）、 4一ハロゲン化ィンデン一 7—ィノレ (例、 4一フルォロインデン一 7—ィル、 4一クロ口インデンー 7—ィル、 4一プロモインデン一 7— ィル等）、 1一ハロゲン化インデン一 4ーィル (例、 1一フルォロインデンー 4 —ィノレ、 1 _クロ口インデンー 4ーィノレ、 1—プロモインデン _ 4ーィノレ等）、 2， 3—ジハロゲン化フエ二ノレ（例、 2 , 3—ジフノレオロフェニノレ、 2 , 3—ジクロ口フエ二ノレ、 2 , 3—ジプロモフエ二ノレ等）、 2 , 3—ジハロゲンィ匕ナフタレン一 1—ィル（例、 2 , 3一ジフノレオロナフタレン一 1一^ ル、 2， 3—ジクロロナフタレン一 1ーィノレ、 2， 3一ジブ口モナフタレン一 1—ィル等) 、 2，(Eg, 3-fluoroindene-5-yl, 3-chloroindene-5-inole, 3-bromoindene-5- ^ T-le), 2-halide indene-6-yl (eg, 2- 6-Inole 6-Inole, 2-Black Indene 6-Isle, 2-Promo Indene 6-Ill, etc.4, 4-Indene-17-Inole (e.g., 4-Fluoroindene-1-7-yl, (4) Indone 7-yl, 4-promoindene 7-yl, etc.), 1-Indene halide 4-yl (eg, 1-Fluoroindene 4—Inole, 1_Black indene 4) 2,3-dihalogenated pheninole (eg, 2,3-diphnoleolopheninole, 2,3-dichloroopen feninole, 2,3-dipromophene) 2, 2, 3-dihalogen-dye naphthalene 1-yl Example 2, three to Ziff Honoré Oro naphthalene one 1 one ^ le, 2, 3-Axis Rollo naphthalene one 1 Inore, 2, 3 one jib port Monafutaren one 1-I le, etc.), 2,

4—ジハロゲン化フエニル（例、 2 , 4—ジフルオロフェニル、 2， 4ージクロ口フエニル、 2 , 4一ジブロモフエ二ノレ等) 、 2， 6—ジハロゲン化フエ二ノレ4-dihalogenated phenyl (eg, 2,4-difluorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,4-dibromophenyl), 2,6-dihalogenated phenyl

(例、 2 , 6ージフルオロフェニル、 2 , 6ージクロ口フエ二ノレ、 2 , 6—ジブロモフエニル等）、 4， 5—ジハロゲン化ナフタレン一 1ーィノレ (例、 4 , 5— ジフルォロナフタレン一 1一ィル、 4， 5—ジクロロナフタレン一 1ーィノレ、 4， 5一ジブ口モナフタレン一 1 ノレ等）、 4 , 6ージハロゲン化ナフタレン一 1 —ィル（例、 4 , 6—ジフルォロナフタレン一 1一ィル、 4， 6—ジクロロナフタレン一 1—イスレ、 4 , 6—ジブ口モナフタレン一 1ーィノレ等）、 4， 8—ジノヽロゲン化ナフタレン一 1—ィノレ（例、 4 , 8ージフルォロナフタレン一 1一ィル、 4 , 8—ジクロロナフタレン一 1ーィノレ、 4， 8一ジブ口モナフタレン一 1ーィル等）等が挙げられる。このように、それぞれの置換位置としては、フエ-ル基であれば、 2—、 3—、 4一位が、ナフタレン一 1—ィルであれば、 2—、 3—、 4一、 5—、 6—、 7—、 8—位があり得るが、特に限定されない。 (Eg, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenol, 2,6-dibromophenyl), 4,5-dihalogenated naphthalene-1-inole (eg, 4,5-difluoronaphthalene) 1-yl, 4,5-dichloronaphthalene-1-inole, 4,5-dibumonaphthalene-1-norre, etc., 4,6-dihalogenated naphthalene 1-yl (eg, 4,6-difluoronaphthalene) 11-yl, 4,6-dichloronaphthalene 1-1-isle, 4,6-dibutene monaphthalene 1-1-inole, etc., 4,8-dinoperogenated naphthalene 1-1-inole (eg, 4, 8-) Difluoronaphthalene-11-yl, 4,8-dichloronaphthalene-11-inole, 4,8-dibumonaphthalene-11-yl, etc.). Thus, each substitution position is If so, the 2nd, 3rd, and 4th positions may be 1st, and if it is naphthalene 1-yl, there may be 2nd, 3rd, 4th, 5th, 6th, 7th, and 8th positions. However, there is no particular limitation.

上記の「低級アルキル」としては、例えばメチル、ェチル、プロピル、イソプ口ピル、プチノレ、ィソブチノレ、 sec—プチノレ、 tert—プチノレ、ペンチノレ、イソぺンチノレ、ネオペンチノレ、 tert—ペンチノレ、 1ーェチノレプロピノレ、へキシノレ等の直鎖状または分枝状の炭素数 1ないし 1 0のアルキル基等が挙げられる。 The above “lower alkyl” includes, for example, methyl, ethyl, propyl, isopeptyl pill, petitnole, isobutinore, sec-butinole, tert-butinole, pentinole, isopentinole, neopentinole, tert-pentinole, 1-etinorepropinole And straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as hexinole and the like.

本明細書中、「低級」なる用語は、別に定めのない限り、アルキル基、ァルケニル基等の脂肪族炭化水素基中の炭素原子数が 1 ~ 1 0、好ましくは 1〜 8、さらに好ましくは 1〜6を示すものとする。 In the present specification, the term "lower" means that the number of carbon atoms in an aliphatic hydrocarbon group such as an alkyl group and an alkenyl group is 1 to 10, preferably 1 to 8, unless otherwise specified. Preferably 1 to 6.

よって、上記の低級アルキルで置換されたァリール基としては、例えば 2—メチノレフェニノレ、 3—メチルフエ二ノレ、 4—メチノレフエ二ノレ、 2—ェチノレフエ二/レ、 3一ェチルフエニル、 4一ェチルフエニル、 2—メチノレナフタレン一 1—ィノレ、 3—メチノレナフタレン一 1—ィノレ、 4ーメチノレナフタレン一 1—ィノレ、 5—メチノレナフタレン一 1—ィル、 6—メチノレナフタレン一 1—ィノレ、 7—メチノレナフタレン一 1ーィノレ、 8—メチノレナフタレン一 1ーィノレ、 2， 4一ジメチノレフエ二ノレ、 Thus, examples of the aryl group substituted with the lower alkyl include, for example, 2-methylphenol, 3-methylphenyl, 4-methylphenol, 4-ethylphenol, 3-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 4-ethylphenyl, 2-methylphenyl 1-inole, 3-methylinorenaphthalene, 1-inole, 4-methylinorenaphthalene, 1-inole, 5-methylinorenaphthalene, 1-yl, 6-methinolenaphthalene, 1-inole, 7 —Methinorenaphthalene 1-inole, 8—Methinolenaphthalene 1-inole, 2,4-dimethinolephene,

2 , 4 , 6—トリメチノレフェニノレ、 4， 5—ジメチルナフタレン一 1一ィル、 4， 6一ジメチルナフタレン一 1一ィル、 4， 8一ジメチルナフタレン一 1一ィル、 2—メチルインデン一 1一ィル、 3—メチルインデン一 1 _ィル、 4ーメチルインデン一 1—ィル、 5—メチルインデン一 1—ィル、 6—メチノレインデンー 1一ィル、 7—メチルインデンー 1一^ fル、 1一メチルインデン一 2—ィル、 3—メチルインデン一 2—ィル、 4一メチルインデン一 2—ィル、 5—メチルインデン一 2—ィル、 6—メチルインデン一 2—ィノレ、 7—メチノレインデン一 2—ィノレ、 1ーメチルインデン一 3—ィル、 2—メチルインデン— 3—ィル、 4—メチノレインデン一 3 _ィル、 5—メチルインデン一 3—ィル、 6—メチルインデン一 3— ィル、 7—メチルインデンー 3—ィル、 1—メチルインデン一 4ーィノレ、 2—メチノレインデン一 4—ィル、 3—メチルインデンー 4 _ィル、 5—メチノレインデン一 4一ィル、 6—メチルインデン一 4一ィル、 7—メチルインデン一 4一^ ル、 1—メチノレインデンー 5—ィノレ、 2—メチノレインデン一 5—ィノレ、 3—メチノレインデン一 5—ィル、 4一メチルインデン一 5—ィル、 6—メチルインデン一 5— ィル、 7—メチルインデン一 5—ィル、 1—メチルインデンー 6—ィル、 2—メチルインデン一 6—ィル、 3—メチルインデン一 6—ィル、 4ーメチルインデン一 6—ィノレ、 5—メチルインデン一 6—ィル、 7—メチルインデン一 6—ィル、2,4,6-trimethinolepheninole, 4,5-dimethylnaphthalene-111-yl, 4,6-dimethylnaphthalene-111-yl, 4,8-dimethylnaphthalene-111-yl, 2-methyl Indene-1-yl, 3-methylindene-1-yl, 4-methylindene-1-yl, 5-methylindene-1-yl, 6-methylinolidene-11-yl, 7-methyl Indene 1-1 f, 1-methylindene 1-2-yl, 3-methylindene-1-2-yl, 4-methylindene-1-2-yl, 5-methylindene-1-2-yl, 6- Methylindene 2-inole, 7-methynoleinden-2-inole, 1-methylindene-3-yl, 2-methylindene-3-yl, 4-methylinolidene 3-yl, 5-methylindene-3-yl 6-methylindene-3-yl, 7-methylindene-3-yl , 1-methylindene 4-ynole, 2-methylinolidene 4-yl, 3-methylindene 4-yl, 5-methylinolidene 4-yl, 6-methylindene 4-yl, 7- 1-methylindene, 1-methinoleinden-5-inole, 2-methinoleinden-5-inole, 3-methylinolidene-5-yl, 4-methylindene-5-yl, 6-methylindene One 5— 7-methylindene-5-yl, 1-methylindene 6-yl, 2-methylindene-6-yl, 3-methylindene-6-yl, 4-methylindene-16-inole, 5-methylindene 6-yl, 7-methylindene 6-yl,

1—メチルインデン一 7—^ ル、 2—メチルインデン一 7—ィル、 3—メチルインデン一 7—^ fル、 4—メチルインデン一7—ィル、 5—メチルインデンー 7— ィル、 6—メチルインデンー 7—ィル等が挙げられる。このように、それぞれの置換位置としては、フエニル基であれば、 2—、 3—、 4—位が、ナフタレン一1-methylindene 7-^-yl, 2-methylindene 1- 7-yl, 3-methylindene 1- 7- ^ f, 4-methylindene 17-yl, 5-methylindene 7-yl , 6-methylindene 7-yl and the like. Thus, for each substitution position, if it is a phenyl group, the 2-, 3- and 4-positions are

1—ィルであれば、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—位があり得るが、特に限定されない。 If it is 1-yl, there may be 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, and 8-positions, but there is no particular limitation.

上記の「低級アルケニル基」としては、例えばビュル、ァリル、イソプロぺニノレ、 1一プロぺニル、 2—メチル一 1 _プロぺニル、 1一ブテニノレ、 2 _プテニノレ、 3—ブテニル、 2—ェチル一 1ープテュル、 3—メチノレ一 2—ブテュル、 1 一ペンテニノレ、 2—ペンテ二ゾレ、 3—ペンテュノレ、 4一ペンテ二ノレ、 4ーメチノレ - 3—ペンテ二ノレ等の直鎖状または分枝状の炭素数 2ないし 1 0のアルケニル基が挙げられる。 The above “lower alkenyl group” includes, for example, butyl, aryl, isopropylamine, 1-propenyl, 2-methyl-1-propyl, 1-buteninole, 2-buteninole, 3-butenyl, 2-butenyl —Ethyl 1 1 pturn, 3—methinol 1 2—butul, 1 1 penteninole, 2—pentenzole, 3—pentennole, 4 1 pentinole, 4-methinole-3—pentennole, etc. And a branched alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.

よって、上記の低級アルケニルで置換されたァリール基としては、例えば、 2 一ビニルフエニル、 3—ビニノレフエ二ノレ、 4—ビニノレフエ二ノレ、 2ーァリルフエニル、 3—ァリルフエニル、 4—ァリルフエュル、 2—ビニノレナフタレン一 1一ィノレ、 3—ビニノレナフタレン一 1ーィノレ、 4—ビニノレナフタレン一 1—ィノレ、 5 ービニノレナフタレン一 1 —イスレ、 6―ビ二/レナフタレン一 1 —イスレ、 7―ビニノレナフタレン一 1 レ、 8—ビュルナフタレン一 1—ィノレ、 2—ビニルインデン - 1—ィノレ、 3一ビニノレインデン一 1—イスレ、 4一ビニノレインデン一 1—ィノレ、 5一ビニノレインデン一 1—ィル、 6—ビ-ノレインデン一 1—ィル、 7 -ビエノレインデン一 1 ーィノレ、 1—ビニノレインデン一 2—イスレ、 3—ビニノレインデン一 2— ィル、 4—ビニルインデン一 2—^ ル、 5—ビニルインデン一 2—ィル、 6 -ビ Accordingly, examples of the above aryl group substituted with lower alkenyl include, for example, 2-vinylphenyl, 3-vinylinolephenyl, 4-vinylinolephenyl, 2-arylphenyl, 3-arylphenyl, 4-arylphenyl, and 2-vinylinalephthalene 1 1-inole, 3-vinylinolephthalene 1-inole, 4-vinylinolephthalene 1-inole, 5-vinylinolephthalene 1 1-isle, 6-vinyl / lenaphthalene 1 1-isle, 7-vinylinalephthalene 1 1, 8-BURNAphthalene 1-innole, 2-Vinylindene-1-innole, 3-vininoleinden 1-isle, 4-vininoleinden 1-innole, 5-vininoleinden 1-1-yl, 6-bi -1-yl, Nolein-den, 7- Vienolein-den, 1-Noire, 1-bininolein-den, 2-isle, 3-bininolei 2-vinyl, 4-vinylindene 2-yl, 5-vinylindene 2-yl, 6-vinyl

-ルインデン一 2—ィノレ、 7 -ビニノレインデン一 2—ィノレ、 1—ビニノレインデン — 3—ィノレ、 2—ビニノレインデン一 3—^ ノレ、 4一ビニノレインデン一 3 —ィノレ、 5一ビニノレインデン一 3 fル、 6 -ビニノレインデン一 3—ィノレ、 7 -ビニノレインデン一 3—ィノレ、 1―ビニルインデン一 4一^ t レ、 2—ビニノレインデン一 4一ィル、 3—ビニルインデン一 4—ィル、 5—ビュルインデン一 4—ィル、 6—ビ二ルインデン一 4—ィノレ、 7—ビュルインデン一 4ーィノレ、 1—ビュルインデン一 5—ィノレ、 2—ビニノレインデン一 5—^ ノレ、 3一ビニノレインデン一 5—ィノレ、 4一ビニノレインデン一 5—イスレ、 6 -ビニノレインデン一 5—ィノレ、 7 -ビニノレインデン一5—^ ノレ、 1ービニノレインデン一 6—ィル、 2—ビュルインデン一 6— ィノレ、 3—ビニノレインデン一6—ィノレ、 4—ビエノレインデン一 6—ィノレ、 5—ビ二ルインデン一 6一ィル、 7 -ビニルインデン一 6—ィル、 1一ビニルインデン —7—ィノレ、 2—ビニノレインデンー 7—ィノレ、 3—ビニノレインデンー 7—イスレ、 4 -ビニルインデン _ 7—ィル、 5—ビュルィンデン一 7— ^ fル、 6—ビニルインデン一7—ィル等が挙げられるが、これらに限定されない。 -Ruinden 1-2-inole, 7-Vininolein-2-inole, 1-Vininolein-3-Innole, 2-Vininolein-3-^ Nole, 4-Vininolein 1-3-Inole, 5-Vininolein-1 f, 6- 3-innole, 7-vinylinolene 3-inole, 1-vinylindene-1 41-t, 2-vinylinoleine 4-41 4-vinyl, 4-vinyl, 4-vinyl, 6-vinyl, 4-vinyl, 7-vinyl, 4-vinyl, 1-bullindene, 4-vinyl, 1-vinyl, 5-vinyl 2—Vininolein 1-5— ^ Nore, 3—1 Vininolein 5—Innole, 4—Vininolein 1—5—Isle, 6—Vininolein 1—5—Innole, 7—Vininolein 1—5— ^ Nore, 1—Vininolein 1—6 —Yl, 2—Bulnindene 6—Innole, 3—Vinynoreinden 16—Innole, 4—Vienorainden 6—Innole, 5—Vinylindene 6-yl, 7—Vinylindene 6-yl, 1-vinylindene 7-inole, 2-vinylinolene 7-inole, 3-vinylinolene 7-isle, 4-vinylindene 7-yl, 5-bulinden 7- ^ f, 6 —Vinyl Den one 7-I le and the like, but are not limited to.

上記の「低級アルコキシ基」としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ィソブトキシ、 sec-ブトキシ、 tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ等の炭素数 1ないし 1 0のア^/コキシ基が挙げられる。 Examples of the above-mentioned "lower alkoxy group" include C1-C10 alkoxy / ethoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentoxy, and isopentoxy. Groups.

よって、上記の低級アルコキシ基で置換されたァリール基としては、例えば 2 Therefore, the aryl group substituted with the lower alkoxy group includes, for example, 2

—メトキシフエ二ノレ、 3—メトキシフエ二ノレ、 4ーメトキシフエ二ノレ、 2—エトキシフエ二ノレ、 3—ェトキシフエ二ノレ、 4ーェトキシフエ二ノレ、 2—メトキシナフタレン一 1—ィノレ、 3—メトキシナフタレン一 1ーィノレ、 4ーメトキシナフタレン一 1 ίル、 5—メトキシナフタレン一 1—ィノレ、 6—メトキシナフタレン — 1一^ f /レ、 7—メトキシナフタレン一 1ーィノレ、 8—メトキシナフタレン一 1—Methoxy phenol, 3-Methoxy phenol, 4-Methoxy phenol, 2-Ethoxy phenol, 3-ethoxy phenol, 4-ethoxy phenol, 2-Methoxy phthalene 1-1, phenol, 3- Methoxynaphthalene 1-1-inole, 4-Methoxynaphthalene 1-1-mole, 5-Methoxynaphthalene-1-1-inole, 6-Methoxynaphthalene—1- ^ f / re, 7-Methoxynaphthalene-1-inole, 8— Methoxy naphthalene 1

—ィル、 2 , 4ージメトキシフエ二ノレ、 2 , 4， 6—トリメトキシフエニル、 4， 5—ジメトキシナフタレン一 1—ィノレ、 4， 6ージメトキシナフタレン一 1ーィノレ、 4， 8—ジメトキシナフタレン一 1一イスレ、 1ーメトキシインデン一 2—ィノレ、 1ーメトキシインデンー 3—ィル、 1ーメトキシインデンー 4一ィル、 1 - メトキシインデンー 5—ィル、 1ーメトキシインデンー 6 Tル、 1ーメトキシインデンー 7—ィル、 1， 3—ジメトキシインデン一 2—ィル、 1， 2—ジメトキシインデン _ 3—ィル、 1 , 3—ジメトキシインデン一 4一^ ル、 2 , 3—ジメトキシインデン一 5—ィル、 1 , 4—ジメトキシインデンー 6—ィル、 1， 4 ージメトキシィンデン一 7—ィノレ等が挙げられる。上記の「ハロゲン化低級アルキル」としては、例えばフルォロメチル、クロ口メチノレ、ブロモメチノレ、 2—フノレオロェチノレ、 2—クロロェチノレ、 2—ブロモェチノレ、 1ーフノレオロェチノレ、 1一クロロェチノレ、 1一プロモェチノレ、トリフノレオロメチル、トリクロロメチノレ、トリブロモメチル、ジフノレオロメチル、ジクロロメチノレ、ジブ口モメチノレ、 1， 2—ジフノレオロェチノレ、 1， 2—ジクロロェチノレ、—Yl, 2,4-dimethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 4,5-dimethoxynaphthalene 1-inole, 4,6-dimethoxynaphthalene 1-inole, 4,8-dimethoxy Naphthalene-1-1, 1-Methoxyindene-2-1-Nole, 1-Methoxyindene-3-yl, 1-Methoxyindene-4-1-yl, 1-Methoxyindene-5-yl, 1-Methoxyindene-6T 1-Methoxyindene 7-yl, 1,3-Dimethoxyindene-1-yl, 1,2-Dimethoxyindene_3-yl, 1,3-Dimethoxyindene 4-yl, 2,, 3-dimethoxyindene-5-yl; 1,4-dimethoxyindene-6-yl; 1,4-dimethoxyindene-17-inole; and the like. The above-mentioned "lower alkyl halide" includes, for example, fluoromethyl, chloromethinole, bromomethinole, 2-phnolelothenole, 2-chloroethinole, 2-bromoethylenole, 1-chloroenotine, 1-chloroethynole, 1-chloroethynole, 1 One-promoetinore, trifinoleromethyl, trichloromethinole, tribromomethyl, diphnolelomethyl, dichloromethinole, dibumomethinole, 1,2-diphnolerochetinole, 1,2-dichloroethinole,

1 , 2—ジブ口モェチノレ、 1 , 1 _ジフノレオロェチノレ、 1， 1ージクロロェチノレ、 1 , 1—ジプロモェチル、 2 , 2—ジフノレォロェチル、 2， 2—ジクロロェチノレ、 2 , 2—ジブ口モェチル等の、ハ口ゲンで置換された前記定義の低級アルキル基が挙げられる。 1,2-Jib mouth Moetinole, 1,1 _Diphnolenotinole, 1,1 Dichloroetinole, 1,1-Dipromoethyl, 2,2-Diphnolenotinyl, 2,2-Dichloroetinole, And lower alkyl groups as defined above, such as 2,2-dibutene moethyl, substituted by hagen.

よって、上記のハロゲン化低級アルキル基で置換されたァリール基としては、例えばハロメチルで置換されたァリール基（例、フルォロメチルで置換されたフェニル基、フルォロメチルで置換されたナフタレン一 1 _ィル、クロロメチノレで置換されたフエニル基、クロロメチルで置換されたナフタレン一 1—ィル、プロモメチルで置換されたフエュル基、プロモメチルで置換されたナフタレン一 1一ィル等）、 2—ハロェチルで置換されたァリール基（例、 2—フルォロェチルで置換されたフエニル基、 2—フルォロェチルで置換されたナフタレン一 1一^ fル、 2—クロ口ェチルで置換されたフエニル基、 2—クロ口ェチルで置換されたナフタレン一 1—ィル、 2—ブロモェチルで置換されたフエニル基、 2—プロモェチルで置換されたナフタレン一 1ーィル等）、 1—ハロェチルで置換されたァリール基（例、 1一フルォロェチルで置換されたフエニル基、 1—フルォロェチルで置換されたナフタレン一 1—ィル、 1一クロ口ェチルで置換されたフエニル基、 1一クロ口ェチルで置換されたナフタレン一 1一ィル、 1一プロモェチルで置換されたフエニル基、 1一プロモェチルで置換されたナフタレン一 1—イノレ等）、トリハロメチルで置換されたァリール基（例、トリフルォロメチルで置換されたフエニル基、トリフルォロメチルで置換されたナフタレン一 1 fル、トリクロロメチルで置換されたフエニル基、トリクロロメチルで置換されたナフタレン一 1一ィル、トリブロモメチルで置換されたフエニル基、トリブロモメチルで置換されたナフタレン一 1ーィル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フエニル基であれば、 2—、 3—、 4一位が、ナフタレン一 1—ィルであれば、 2—、 3—、 4一、 5—、 6—、 7—、 8—位があり得る力特に限定されない。上記のハロゲン化低級アルキル基で置換されたィンデニルとしては、例えば 1— フノレオ口メチノレインデン一 2—ィノレ、 1一クロロメチノレインデン一 2—ィノレ、 1 一プロモメチノレインデン一 2—ィ 7レ、 1— ( 2—フスレオロェチノレ）インデンー 2 一^ ル、 1一（2—クロロェチル）インデン一 2—ィル、 1— ( 2—プロモェチル）インデンー 2—ィル、 1一 ( 1一フルォロェチル）インデン一2—ィル、 1 - ( 1—クロロェチズレ）インデンー 2—ィノレ、 1一（1ーブロモェチノレ）インデンー 2—ィノレ、 1一トリフノレオロメチノレインデン一 2—ィノレ、 1—トリクロロメチルインデン一 2—ィル、 1—トリプロモメチルインデン一 2—ィル、 1—フルォロメチルインデンー 3—ィル、 1一クロロメチルインデン— 3—^ ル、 1ーブロモメチノレインデンー 3—ィル、 1— ( 2—フルォロェチル）インデンー 3—ィ /レ、 1— ( 2—クロロェチル）インデン一 3—ィル、 1 - ( 2—プロモェチル）インデン一 3—ィル、 1一（1一フルォロェチル）インデン一 3—ィル、 1一 ( 1一クロロェチノレ）インデンー 3—ィノレ、 1一（1—ブロモェチノレ）インデン —3—ィル、 1一トリフルォロメチルインデン一 3—ィル、 1—トリクロロメチルインデン一 3 fル、 1一トリブロモメチルインデン一 3—^ fル、 1一フルォ口メチルインデン一 4—ィル、 1—クロロメチルインデン一 4—ィル、 1—プロモメチルインデン一4一ィル、 1 - ( 2—フルォロェチノレ）インデンー 4—ィル、 1一（2—クロロェチノレ）インデンー 4—ィノレ、 1一（2—ブロモェチノレ）インデン一 4一ィル、 1— ( 1—フルォロェチル）インデン一 4一^ ル、 1— ( 1— クロロェチノレ）インデン一 4—ィノレ、 1一（1—プロモェチノレ）インデン _ 4— ィル、 1一トリフルォロメチルインデンー 4一ィル、 1一トリクロロメチルインデンー 4一ィル、 1—トリプロモメチルインデン一4 fル、 1一フルォロメチノレインデンー 5—ィノレ、 1—クロロメチノレインデン一 5—ィル、 1—プロモメチノレインデン一 5 fル、 1— ( 2—フルォロェチノレ）インデン一 5—ィル、 1 -Accordingly, examples of the aryl group substituted with the halogenated lower alkyl group include, for example, an aryl group substituted with halomethyl (eg, a phenyl group substituted with fluoromethyl, a naphthalene-11-yl substituted with fluoromethyl, Phenyl group substituted with chloromethinole, naphthalene-11-yl substituted with chloromethyl, furyl group substituted with bromomethyl, naphthalene-11-yl substituted with bromomethyl), substituted with 2-haloethyl Aryl groups (eg, phenyl substituted with 2-fluoroethyl, naphthalene substituted with 2-fluoroethyl, phenyl substituted with 2-chloroethyl, 2-chloroethyl) Substituted naphthylene-1-yl, phenyl group substituted with 2-bromoethyl, substituted with 2-bromoethyl An aryl group substituted with 1-haloethyl (eg, a phenyl group substituted with 1-fluoroethyl, a 1-yl naphthalene substituted with 1-fluoroethyl, and 1-chloroethyl) Substituted phenyl group, 1-chloroethyl-substituted naphthalene-111-yl, 1-promoethyl-substituted phenyl group, 1-promoethyl-substituted naphthalene-1-inole, etc.), trihalomethyl Substituted aryl groups (eg, phenyl group substituted with trifluoromethyl, naphthalene substituted with trifluoromethyl 1 f, phenyl group substituted with trichloromethyl, naphthalene substituted with trichloromethyl) 11-yl, phenyl group substituted with tribromomethyl, naphthalene 1-yl substituted with tribromomethyl, etc.) And the like. For each substitution position, if it is a phenyl group, 2-, 3-, 4-position is, if naphthalene-11-yl, 2—, 3—, 4-1, 5—, 6—, 7—, 8—Possible forces are not particularly limited. Examples of the indenyl substituted with the halogenated lower alkyl group include, for example, 1-phenylene-methinolein-den-2-inole, 1-chloromethinolein-den-2-inole, 1-bromomethinolein-den-2-inyl, 1- (2-Füsleolo チ chinole) Indene 2-yl, 1-1- (2-Chloroethyl) indene 2-yl, 1- (2-promoethyl) Indene 2-yl, 1-1 (1 1-fluoroethyl) 1- (1-chloroethizole) indene 2-inole, 1- (1-bromoethynole) indene 2-inole, 1-triphnoleolomethinolein-dene 2-inole, 1— Trichloromethylindene-2-yl, 1-Tribromomethylindene-2-yl, 1-Fluoromethylindene-3-yl, 1-Chloromethylindene-3-yl, 1 Bromom Chino Reinden 3-yl, 1- (2-fluoroethyl) Inden 3-y / re, 1- (2-chloroethyl) Inden-1 3-yl, 1-(2-promoethyl) Inden-1 3-yl, 1-1 (1-fluoroethyl) indene-3-yl, 1-1 (1-chloroethynole) indene 3-inole, 1-1 (1-bromoethynole) indene-3-yl, 1-trifluoromethylindene-3-yl 1-trichloromethylindene 1-3 f, 1-tribromomethylindene 1-3- ^ fl, 1-fluoromethylindene 4-yl, 1-chloromethylindene 1-4-yl, 1-pro 1- (2-fluoroethylenole) indene 4-yl, 1- (2-chloroethynole) indene 4-inole, 1- (2-bromoethynole) indone 4-yl, 1 — (1—Fluoro Chill) Indene-4-1, 1- (1-chloroethynole) Indene-4-inole, 1-1-1 (1-Promoetino-le) Indene_4-yl, 1-Trifluoromethylindene 4-yl, 1 1-trichloromethylindene 4-yl, 1-tribromomethylindene-4 f, 1-fluoromethinolein-den-5-inole, 1-chloromethinolein-den-5-yl, 1-bromomethinolein-den-5 f, 1— (2—Flöro ェ chinole) Inden 1—5, 1—

( 2—クロロェチノレ) インデンー 5—ィノレ、 1 - ( 2—プロモェチル）インデン一 5—イノレヽ 1— ( 1—フルォロェチノレ）インデンー 5—ィル、 1— ( 1一クロロェチノレ）インデン— 5—ィノレ、 1一（1—プロモェチノレ；）インデンー 5—ィノレ、(2-chloroethynole) indene 5-inole, 1-(2-promoethyl) indene 1 5-inole 1 (1-fluoroechinole) indene 5-yl, 1— (1-chloroethynole) indene-5-inole, 1 (1—Promoechinole;) Inden 5—Innole,

1) ~7 i -9r π キ,レノソギソ一 5—ィノレ、 1一トリ々口ロメチノレインデン一 5—ィノレ、 1一トリプロモメチルインデン一 5—ィル、 1一フルォロメチルインデン一 6—ィル、 1—クロロメチルインデン一 6—ィル、 1一ブロモメチルインデン一 6—ィル、 1一（2—フルォロェチル）インデン一6—ィル、 1一（2— クロロェチノレ > インデンー 6—ィノレ、 1一（2—プロモェチノレ）ィンデンー 6— ィル、 1一（1—フルォロェチル）インデンー 6—ィル、 1 - ( 1—クロロェチノレ）インデン一 6—ィノレ、 1— ( 1—ブロモェチノレ）インデン一 6—ィ/レ、 1一トリフルォロメチルインデン一 6—ィル、 1一トリクロロメチルインデン一 6一ィル、 1一トリブロモメチルインデン一 6—ィル、 1一フルォロメチルインデン一 7 _ィル、 1—クロロメチルインデンー 7—ィル、 1一プロモメチルインデン —7—ィル、 1 - ( 2—フルォロェチル）インデンー 7—ィル、 1— ( 2—クロロェチル）インデン一 7—^ I レ、 1— ( 2—プロモェチル）インデンー 7 _ィル、 1 - ( 1一フルォロェチル) インデンー 7—ィノレ、 1 - ( 1—クロロェチノレ) ィンデンー7—ィル、 1— ( 1—プロモェチル〉インデン一 7—ィル、 1—トリフルォ口メチルインデン一 7—ィル、 1一トリクロロメチルインデン一 7 ル、 1一トリブロモメチルインデン一 7—ィル等が挙げられるが、これらに限定されない。 1) ~ 7 i -9r π ki, renosogiso 1 5-inore, 1 5-Inole, 1-Tribromomethylindene 5-yl, 1-Fluoromethylindene 6-yl, 1-Chloromethylindene 6-yl, 1-Bromomethylindene 6- 1- (2-fluoroethyl) indene 6-yl, 1- (2-chloroethynole> inden 6-inole, 1-1 (2-promoetinole) indine 6-yl, 1- (1-fluoroethyl) indene 6-yl, 1- (1-chloroethynole) Indene 6-inole, 1— (1-bromoethynole) Indene 6-yl / yl, 1-trifluoromethylindene-1 6-yl, 1-trichloro Methylindene 61-yl, 1-tribromomethylindene 16-yl, 1-fluoromethylindene 17-yl, 1-chloromethylindene 7-yl, 1-promomethylindene 7—ill, 1— (2—fluo 1- (2-promoethyl) Inden 7-yl, 1- (1-fluoroethyl) Inden 7-innole, 1- (2-promoethyl) Inden 7-yl, 1- (2-promoethyl) -(1-chloroethynole) indene-7-yl, 1- (1-promoethyl) indene-7-yl, 1-trifluoromethylindene-1-yl-1,1-trichloromethylindene-17-yl, 1 Examples include, but are not limited to, tribromomethylindene-17-yl and the like.

上記の「ハロゲン化低級アルケニル基」としては、例えば 3—フルオロー 1一プロぺ二ノレ、 3—クロ口一 1一プロペニレ、 3 _プロモ一 1一プロぺニノレ、 4— フルオロー 2—ブテュル、 4—クロロー 2—ブテニノレ、 4一プロモ一 2—ブテュル、 1ーフノレオロー 2—ブテュル、 1一クロ口一 2—ブテニノレ、 1一プロモー 2 Examples of the above “halogenated lower alkenyl group” include, for example, 3-fluoro-11-propinole, 3-chloro-1-propenylene, 3-promo-11-propeninole, 4-fluoro-2-butenyl, 4-Chloro-2-buteninole, 4-promo-2-butul, 1-funoroleau 2-butur, 1-crotch 2-buteninole, 1promo 2

—ブテュル等の、ハロゲンで ft換された前記定義の低級アルケニル基が挙げられる。，よって、上記のハロゲン化低級ァルケ-ル基で置換されたァリール基としては、例えば 3—ハロー 1—プロぺニルで置換されたァリール基（例、 3—フルオロー 1—プロぺニルで置換されたフエニル基、 3—フルオロー 1一プロぺ-ルで置換されたナフタレン一 1一ィル、 3—クロロー 1一プロぺニルで置換されたフエ二ノレ基、 3—クロ口一 1—プロぺニルで置換されたナフタレン一 1一ィル、 3—ブ口モー 1一プロぺニルで置換されたフエニル基、 3—ブロモー 1—プロべエルで置換されたナフタレン一 1—ィル等）、 4一ハロー²—ブテュルで置換されたァリール基（例、 4一フルオロー 2—ブテュルで置換されたフエニル基、 4一フルオロー 2—プテエルで置換されたナフタレン一 1—ィル、 4一クロロー 2—プテニルで置換されたフエュル基、 4一クロロー 2—プテニルで置換されたナフタレンー 1一ィル、 4一プロモー 2—プテニルで置換されたフエ二ノレ基、 4一ブロモ —2—ブテュルで置換されたナフタレン一 1一^ fル等）、 1一ハロー 2—ブテニノレで置換されたァリール基（例、 1―フルォロー 2—プテュノレで置換されたフェニル基、 1一フルオロー 2—ブテュルで置換されたナフタレン一 1一ィル、 1— クロロー 2—ブテュルで置換されたフェニル基、 1一クロ口一 2—ブテ二ルで置換されたナフタレン一 1一ィル、 1—プロモー 2—プテニルで置換されたフエ二ノレ基、 1一プロモー 2—ブテニルで置換されたナフタレン一 1ーィル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フエニル基であれば、 2—、 3—、 4 —位が、ナフタレン一 1ーィノレであれば、 2—、 3—、 4一、 5—、 6—、 7—、 8—位があり得るが、特に限定されない。上記のハロゲン化低級アルケニル基で置換されたインデュルとしては、例えば、 1— ( 3—フルオロー 1—プロぺニノレ）インデン一 2—ィノレ、 1一（3—クロロー 1一プロぺニル）インデン一2— イスレ、 1— ( 3—ブロモ一 1一プロぺニノレ）インデンー 2—ィノレ、 1一（4—フノレオロー 2—ブテニノレ）インデン一 2—ィノレ、 1— ( 4—クロ口一 2—プテ- ノレ）インデンー 2—ィル、 1一（4—ブロモ _ 2—ブテニル）インデン一 2—ィノレ、 1 - ( 1—フルオロー 2—プテニル）インデン一 2—ィル、 1一（1一クロロー 2—プテニノレ）インデンー 2—ィノレ、 1一（1一プロモー 2—ブテニノレ）ィンデン一 2—イスレ、 1— ( 3—フノレ才ロー 1一プロぺニノレ）インデン一 3—ィノレ、 1一（3 _クロ口一 1一プロぺニノレ）インデンー 3—ィノレ、 1— ( 3—プロモー 1一プロぺニノレ）インデン一 3—イスレ、 1 - ( 4ーフノレオ口一 2—ブテニレ）ィンデン _ 3 ル、 1 _ ( 4一クロロー 2—ブテュル）インデン一 3 ル、 1 - ( 4一プロモー 2—ブテニノレ）インデン _ 3—ィノレ、 1— ( 1—フノレオ口一 2— Lower alkenyl groups as defined above, which are ft-substituted by halogen, such as butyr. Therefore, examples of the aryl group substituted with the halogenated lower alkyl group include, for example, an aryl group substituted with 3-halo-1-propenyl (eg, an aryl group substituted with 3-fluoro-1-propenyl). Phenyl group, naphthalene 11-yl substituted with 3-fluoro-1-propyl, phenyl group substituted with 3-chloro-11-propenyl, 3-chloro-1-propyl N-substituted naphthalene-11-yl, 3-butane-1-phenyl-substituted phenyl group, 3-bromo-1-probeyl-substituted naphthalene-11-yl, etc.), 4 one halo ² — butler replaced Reel groups (e.g., a phenyl group substituted with 4-fluoro-2-butenyl, a naphthalene 1-1-yl substituted with 4-fluoro-2-ptenyl, a fuel group substituted with 4-chloro-2-butenyl, 4-Chloro-2-butenyl-substituted naphthalene-11-yl, 4-promoter 2-ptenyl-substituted phenyl group, 4-bromo-2-butenyl-substituted naphthalene-111-fyl Etc.), an aryl group substituted with 1-halo 2-buteninole (eg, a phenyl group substituted with 1-fluoro 2-butynol, naphthalene 11-yl substituted with 1-fluoro-2-butenyl), 1-Chloro-2-butenyl-substituted phenyl group, 1-chloro-2-butenyl-substituted naphthalene-111-yl, 1-promo-2-phenyl substituted with phenyl group , 1 promotion 2 Naphthyl-11-yl substituted with thenyl) and the like. As for the respective substitution positions, the 2-, 3-, and 4-positions for a phenyl group are 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, and naphthalene-1-inole. There may be an 8-position, but there is no particular limitation. Examples of the above-mentioned indul substituted with a halogenated lower alkenyl group include 1- (3-fluoro-1-propinole) indene-1-inole, and 1-1 (3-chloro-1-prodenyl) indene. 2-Isle, 1- (3-Bromo-1-1-Pininole) Indene 2-Innole, 1-1 (4-Fnoroleol 2-buteninole) Indene 2-Innole, 1— (4-Cross-Port 2-Pepte -Nore) Indene 2-yl, 1- (4-bromo_2-butenyl) indene 2- 2-inole, 1- (1-Fluoro-2-ptenyl) indene 2-yl, 1- (1-chloro Row 2—Pteninore) Inden 2—Innole, 1-1 (1 Promo 2—Butinenore) Inden 1—2—Isle, 1— (3—Funore, Low 1—1 Pro Peninole) Inden 1—3-Innole, 1— 3 _ black mouth one 11 —Inore, 1— (3—Promo 1—Plöninore) Inden 1—3—Isle, 1— (4—Funoleo Mouth 2—Butnille) Indene — 3 L, 1 _ (4—Chloro 2—Butur) Indene 1 3 Le, 1-(4-1 Promo 2-Buteninole) Inden _ 3-Innole, 1-(1-Funoreo 1 2

—ブテ二ノレ）インデン一 3—^ Tノレ、 1一（1一クロロー 2—プテュル）インデン一 3—ィノレ、 1一（1—プロモー 2—ブテニノレ）インデン一 3—ィノレ、 1一（3 ーフノレオロー 1—プロぺニノレ）ィンデン一 4ーィノレ、 1― ( 3—クロ口一 1ープ口べ-ル）インデンー 4ーィノレ、 1一（3—プロモー 1一プロぺニル）インデン一 4ーィノレ、 1— ( 4—フノレオロー 2—ブテニノレ）インデン一 4一イスレ、 1一—Butinore) Indene-1 3— ^ Tnoret, 1- (1-Chloro-2-butur) Indene-1—3-Innor, 1-1 (1-Promo 2-Buteninore) Indene-3—Innor, 1- (3 1-Pininole 1-Indone 4-Innole, 1- (3-Black 1-in-1 Mouth Bale) Inden 4-Innole, 1-in-1 (3-Promo 1-Pennil) Indene 1 4-Inore, 1— (4-Hunoreoroe 2-Buteninole) Inden 1

( 4 _クロロー 2—ブテニノレ）インデン一 4ーィノレ、 1一（4一プロモー 2—プテュル）インデンー 4—ィル、 1一（1—フルオロー 2—プテニノレ）インデンー 4ーィノレ、 1 - ( 1一クロロー 2—ブテニノレ）インデン _ 4ーィノレ、 1 - ( 1 - プロモ一 2—プテ二/レ）インデン一 4—ィノレ、 1 - ( 3—フノレオ口一 1—プロぺニル）インデン _ 5—ィル、 1一'（3—クロ口一 1 _プロぺニノレ）インデン一 5 —ィル、 1 - ( 3—ブロモー 1一プロべ-ル）インデン _ 5—ィル、 1— ( 4— フノレオロー 2—プテニノレ）インデン一 5—ィノレ、 1一（4一クロロー 2 _ブテニノレ）インデン _ 5—ィノレ、 1一（4—プロモ一 2—ブテニノレ）インデン _ 5—ィル、 1— ( 1 _フルオロー 2—プテュル）インデン一5—ィル、 1 - ( 1一クロ口一2—ブテニノレ）インデンー 5—ィ /レ、 1— ( 1—プロモー 2—ブテ二/レ）ィンデン一 5—ィノレ、 1— ( 3—フノレ才ロ一 1 _プロぺニノレ）インデン _ 6—ィノレ、 1一（3—クロ口 _ 1—プロべ-ノレ）インデン一 6—ィノレ、 1— ( 3—プロモ一 1一プロぺ -ル）インデン— 6—ィノレ、 1一（4—フノレオロー 2—ブテニノレ）ィンデン一 6—ィノレ、 1— ( 4—クロ口一 2—プテニノレ）インデン一 6—ィノレ、 1(4-Chloro-2-buteninole) Indene 4-innole, 1-1 (4-promo 2-ptul) Indene 4-yl, 1-1 (1-fluoro-2-pteninole) Indene 4-innole, 1- (1-chloro-1) 2-buteninole) Inden _ 4-inole, 1-(1-Promo 1-2 pt 2 /) Indene 1-4-inole, 1-(3-Funoleo 1-Propenyl) Indene _ 5-yl, 1 1 '(3—black mouth 1 _propaninole) indene 1-5-yl, 1- (3-bromo-1 1-probe) indene _ 5-yl, 1— (4—funoleollow 2— (Pteninole) Indene-5-inole, 1-1 (4-chloro-2_buteninole) Indene-5-inole, 1-1 (4-promo-1-buteninole) Indene-5-yl, 1- (1-fluoro-2) —Ptul) Inden-5-yl, 1- (1-Black mouth 1-2—Butininole) Inde 1-5 (1-Promo 2-Butene 2/1) Inden 1-5-Innole, 1-(3-Funore 1 1 _ Provininole) Inden _ 6-Innole, 1 1 (3-black mouth _ 1-probe)-Inden 6-inole, 1-(3-promo 1-1) Indene-6-inole, 1-1 (4-funoleol 2- 2-buteninole) 1-Inden 6-Innole, 1— (4-Cross-in 2—Pteninore) Inden 6-Innole, 1

― ( 4—ブロモ一 2—ブテニノレ）インデン一 6—ィノレ、 1— ( 1ーフノレオロー 2 —ブテ二ノレ）インデン一 6—ィノレ、 1— ( 1一クロ口 _ 2—ブテニル）インデン —6—ィノレ、 1— ( 1—プロモー 2—プテュノレ）インデン一 6—ィノレ、 1ー（3 —フノレオ口一 1一プロぺニノレ) ィンデンー 7—ィノレ、 1― ( 3—クロ口一 1ープロぺニル）インデン一 7—ィノレ、 1— ( 3—プロモ一 1—プロぺニル）インデン― (4-Bromo-2-buteninole) Indene-6-inole, 1- (1-Funoleorolo 2-buteninole) Indene-6-inole, 1— (1-cloth _2-butenyl) Indene —6— Innole, 1— (1—Promo, 2—Phtunore) Inden 6—Innole, 1— (3—Hunoleo 1—1 P ぺ ininole) Inden 7—Innole, 1— (3—Croin 1—1 Nil) Indene 7-inole, 1— (3—Promo 1—Propenyl) Indene

—7—ィノレ、 1一（4—フノレオ口一 2—ブテニノレ）インデン一 7—ィノレ、 1一—7—Inore, 1 1 (4—Hunoleo 1—Buteninore) Inden 1 7—Inore, 1 1

( 4一クロ口一 2—プテュノレ）インデンー 7—ィノレ、 1— ( 4—プロモー 2—ブテュル）インデン一 7—ィル、 1一（1—フルオロー 2—ブテニル）インデン一 7—イスレ、 1一（1一クロ口一2—ブテニノレ）インデン一 7—^ ル、 1— ( 1— プロモー 2—プテュル) ィンデン一 7—ィル等が挙げられるが、これらに限定されない。 (4-1-2-butyn) Inden 7-innole, 1-(4-Promo 2-butul) Indene 1-7-yl, 1-1 (1-fluoro 2-butenyl) Indene 7-Isle, 1 But not limited thereto, such as 1- (1-1-methyl-2-1-buteninole) -indene-1-7-yl, 1- (1-promo 2-putul) indene-1-7-yl and the like.

上記の「ハロゲン化低級アルコキシ基」としては、例えばフルォロメトキシ、クロロメトキシ、プロモメトキシ、 1ーフゾレオ口エトキシ、 1—クロ口エトキシ、 1—ブロモエトキシ、 2—フノレオ口エトキシ、 2—クロ口エトキシ、 2—プロモェトキシ等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルコキシ基等が挙げられる。 Examples of the above “halogenated lower alkoxy group” include, for example, fluoromethoxy, chloromethoxy, promomethoxy, 1-fuzoleoethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoenoethoxy, 2-chloroethoxy, 2—Promo Halogen-substituted lower alkoxy groups such as ethoxy and the like.

よって、上記のハロゲン化低級アルコキシ基で置換されたァリール基としては、例えばノヽロメトキシで置換されたァリール基（例、フルォロメトキシで置換されたフエ二ノレ基、フノレオロメトキシで置換されたナフタレン一 1 _ィル、クロロメトキシで置換されたフエニル基、クロロメトキシで置換されたナフタレン一 1一ィル、プロモメトキシで置換されたフエ-ル基、プロモメトキシで置換されたナフタレン一 1—ィル等）、ハロエトキシで置換されたァリール基（例、 1一フルォロエトキシで置換されたフエニル基、 1—フルォロエトキシで置換されたナフタレン一 1—ィル、 1—クロ口エトキシで置換されたフエニル基、 1一クロロェトキシで置換されたナフタレン一 1一ィル、 1一プロモエトキシで置換されたフェニノレ基、 1一ブロモエトキシで置換されたナフタレン一 1一^ fル、 2—フノレオ口エトキシで置換されたフエニル基、 2 _フルォロエトキシで置換されたナフタレン一 1一ィル、 2—クロ口エトキシで置換されたフエニル基、 2 _クロ口エトキシで置換されたナフタレン一 1—ィル、 2—ブロモエトキシで置換されたフエ二ノレ基、 2—プロモェトキシで置換されたナフタレン _ 1ーィル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フエニル基であれば、 2 _、 3—、 4一位力ナフタレン一 1—ィルであれば、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8 一位があり得るが、特に限定されない。上記のハロゲン化低級アルコキシ基で置換されたインデニルとしては、例えば、 1一フルォロメトキシインデンー 2—ィノレ、 1一クロロメトキシインデン一 2—ィノレ、 1ーブロモメトキシインデン一 2 一ィル、 1— ( 1—フルォロエトキシ）インデン一 2—ィル、 1一（1—クロ口エトキシ) インデンー 2—ィル、 1― ( 1一プロモエトキシ) インデン _ 2—ィノレ、 1一（2—フルォロエトキシ）インデンー 2—ィル、 1一（2—クロ口エトキシ）インデン一 2—ィル、 1一 ( 2—プロモエトキシ) インデンー 2—^ fル、 Accordingly, examples of the aryl group substituted with the halogenated lower alkoxy group include, for example, an aryl group substituted with noromethoxy (eg, a phenyl group substituted with fluoromethoxy, a naphthalene group substituted with phenylolemethoxy) 1-yl, phenyl group substituted with chloromethoxy, naphthalene substituted with chloromethoxy, phenyl group substituted with bromomethoxy, naphthalene substituted with bromomethoxy ), An aryl group substituted with haloethoxy (eg, a phenyl group substituted with 1-fluoroethoxy, a 1-yl naphthalene substituted with 1-fluoroethoxy, a phenyl substituted with 1-chloroethoxy) 1-naphthalene substituted with 1-chloroethoxy, 1-phenylene substituted with 1-promoethoxy Groups, 1-naphthalene substituted with 1-bromoethoxy, 2-phenylene, phenyl group substituted with 2-ethoxy, 2-naphthalene substituted with 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy A phenyl group substituted with 2-chloroethoxy, naphthalene-11-yl substituted with 2-chloroethoxy, a phenyl group substituted with 2-bromoethoxy, naphthalene_1-yl substituted with 2-bromoethoxy, etc.) And the like. For each substitution position, a phenyl group is 2_, 3—, 4-position. For naphthalene-1-yl, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7— , 8 There may be first place, but there is no particular limitation. Examples of the indenyl substituted with the above-mentioned halogenated lower alkoxy group include, for example, 1-fluoromethoxyindene-2-inole, 1-chloromethoxyindene-12-inole, 1-bromomethoxyindene-12-yl, 1- (1- Fluoroethoxy) Indene-1 2-yl, 1-1 (1-black ethoxy) Indene 2-yl, 1- (11-Promoethoxy) Indene _2 2-Inole, 1-1 (2-Fluoroethoxy) Indene 2- 1- (2-chloroethoxy) indene-1 2-yl, 1- (2-promoethoxy) indene 2-^^

1一フルォロメトキシィンデン一 3 _ィル、 1—クロロメトキシィンデン一 3— ィル、 1—ブロモメトキシインデン一 3—ィル、 1一（1一フルォロエトキシ）インデンー 3—ィル、 1一（1—クロ口エトキシ）インデンー 3—ィル、 1一 ( 1—ブロモエトキシ）インデン一 3—ィノレ、 1一（2—フルォロエトキシ）ィンデン一3—ィノレ、 1一（2—クロ口エトキシ）インデンー 3—ィル、 1 - ( 2 —プロモェトキシ）インデン一 3—^ fル、 1一フルォロメトキシィンデン一 4 - ィル、 1一クロロメトキシインデン一 4—ィル、 1ーブロモメトキシインデン一 4—ィノレ、 1一（ 1—フノレオ口エトキシ）ィンデンー 4—ィノレ、 1一（ 1—クロロェトキシ) インデン一 4—ィル、 1一 ( 1—ブロモェトキシ) インデンー 4一ィル、 1— ( 2—フルォロエトキシ）インデン一 4一ィル、 1一（2—クロロェトキシ）インデン一4—ィノレ、 1一（2—ブロモエトキシ）インデン一 4—ィル、 1一フルォロメトキシインデン一 5—ィル、 1一クロロメトキシインデンー 5— ィル、 1—プロモメトキシインデン一 5—ィノレ、 1― ( 1—フルォロェトキシ) インデンー 5—ィノレ、 1一（ 1—クロ口エトキシ）インデン一 5—ィル、 1一1-Fluoromethoxyindene-3-yl, 1-Chloromethoxyindene-3-yl, 1-Bromomethoxyindene-3-yl, 1-1 (1-fluoroethoxy) indene 3-yl, 1- (1 —Black mouth ethoxy) Indene 3-yl, 1-1 (1-bromoethoxy) indene 3-inole, 1-1 (2-fluoroethoxy) 3-Indone, 1- (2-chloroethoxy) indene 3-yl, 1- (2-promoethoxy) indene 3--3- ^ f, 1-fluoromethoxindene-4-yl, 1-chloromethoxyindene 4- (4-yl), 1-bromomethoxyindene-1- (4-ethoxy) indene 4- (1-chloroethoxy) indene 4- (1-chloroethoxy) indene 4-yl, 1-1 (1-bromoethoxy) Indene 4-yl, 1— (2-fluoroethoxy) Indene 4-yl, 1-1 (2-chloroethoxy) Indene 4-inole, 1-1 (2-Bromoethoxy) Indene 4-yl, 1 1-Fluoromethoxyindene 5-yl, 1-chloromethoxyindene 5-yl, 1-Promomethoxyindene-5-inole, 1- (1-Fluorethoxy) indene 5-inole, 1-one (1-Black mouth ethoxy) Indene 1-5, 1-1

( 1一ブロモエトキシ）インデン一 5 _ィル、 1 - ( 2—フルォロエトキシ）ィンデン一 5—イノレ、 1 - ( 2—クロ口エトキシ) インデン一 5—ィル、 1 - ( 2 —プロモエトキシ）インデンー 5 _ィル、 1—フルォロメトキシインデン一 6— ィル、 1一クロロメトキシインデン一 6—ィル、 1ーブロモメトキシィンデン一 6—ィル、 1— ( 1—フルォロエトキシ）インデン一 6—ィル、 1— ( 1—クロ口エトキシ）インデン一6—ィル、 1一（ 1—ブロモエトキシ）インデン一 6— ィル、 1一（2—フノレオ口エトキシ）インデン一6—ィノレ、 1— ( 2—クロロェトキシ）インデン一 6—ィノレ、 1— ( 2—プロモエトキシ）インデン一 6—ィル、 1—フルォロメトキシインデン _ 7 fル、 1一クロロメトキシィンデン一 7— ィル、 1—ブロモメトキシインデン一 7—ィノレ、 1 - ( 1ーフ /レオロェトキシ) インデンー 7—ィノレ、 1— ( 1—クロ口エトキシ）インデン _ 7 fル、 1一(1-bromoethoxy) indene-5-yl, 1- (2-fluoroethoxy) indene-5-inole, 1- (2-chloroethoxy) indene-5-yl, 1- (2-promoethoxy ) Indene 5-yl, 1-fluoromethoxyindene-6-yl, 1-chloromethoxyindene-6-yl, 1-bromomethoxyindene-1-6-yl, 1- (1-fluoroethoxy) indene-6- 6-yl, 1- (1-bromoethoxy) indene-6-yl, 1-1-1 (2-funoleo-ethoxy) indene-6-inole, 1 — (2-chloroethoxy) indene 6-inole, 1— (2-promoethoxy) indene 6-yl, 1-fluoromethoxindene_7f, 11-chloromethoxyindene-17-yl, 1-bromomethoxyindene 7 Inore, 1 - (1-safe / Reoroetokishi) Inden 7- Inore, 1- (1-black port ethoxy) indene _ 7 f le, 1 one

( 1一プロモェトキシ) インデン一 7—^ ル、 1 - ( 2—フルォロエトキシ）ィンデン一7—ィル、 1一（2—クロ口エトキシ）インデン _ 7—ィル、 1一（2 一プロモエトキシ）インデン一 7—ィル等が挙げられるが、これらに限定されない。 1- (2-promoethoxy) indene-1 7-^-yl, 1- (2-fluoroethoxy) indene-1-7-yl, 1-1-1 (2-chloro mouth ethoxy) indene_7-yl, 1-1-1 (2-1-promoethoxy) ) Inden-1-yl and the like, but are not limited thereto.

上記の「ァリール基」は、前記定義のァリール基、例えばフエエル、インデニル、ナフチル ( 1一ナフチル、 2—ナフチル等) 、アントリル、フエナントリル、ァセナフチレュノレ、フルォレニル（9一フルォレニル、 1—フルォレニル等) 等の炭素数 6ないし 2 0のァリール基等である。よって、上記のァリール基で置換されたァリール基としては、例えば 2—ビフェニノレィノレ、 3一-ビフエニノレイノレ、 4―ビフエニノレイノレ、 2— （ 1—ナフチノレ）フエ二ノレ、 3— （1一ナフチノレ）フエ二ノレ、 4— ( 1一ナフチノレ）フエ二レ、 3 一フエニノレナフタレン一 1 j レ、 4一フエニノレナフタレン一 1 5—フェニノレナフタレン一 1ーィノレ、 6—フエ二/レナフタレン一 1ーィノレ、 7—フエ二ルナフタレン一 1一^ fル、 8一フエ二ルナフタレン一 1—ィル等が挙げられる。上記のヒドロキシ基で置換されたァリール基としては、例えば 2—ヒドロキシフエ二ノレ、 2—ヒドロキシナフタレン一 1ーィ /レ、 3—ヒドロキシフエ二ノレ、 3 ーヒドロキシナフタレン一 1一 /レ、 4ーヒドロキシフエ二ノレ、 4ーヒドロキシナフタレン一 1—ィノレ、 5—ヒドロキシナフタレン一 1ーィノレ、 6—ヒドロキシナフタレン一 1ーィノレ、 7—ヒドロキシナフタレン一 1ーィノレ、 8—ヒドロキシナフタレン一 1ーィノレ、 1ーヒドロキシインデン一 1—イスレ、 1ーヒドロキシィンデン一 2—^ 1—ヒドロキシィンデン一 3—^ fル、 1—ヒドロキシィンデンー 4—ィル、 1—ヒドロキシィンデン一 5—ィノレ、 1ーヒドロキシィンデン一 6 fル、 1—ヒドロキシインデンー 7—ィル、 1 , 4ージヒドロキシインデンThe above "aryl group" is defined as an aryl group as defined above, for example, phenyl, indenyl, naphthyl (1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.), anthryl, phenanthryl, acenaphthyrenolene, fluorenyl (9-1-fluorenyl, 1-naphthyl). Arenyl group having 6 to 20 carbon atoms such as fluorenyl). Thus, aryl groups substituted with the above aryl groups include, for example, 2-bifeninoleinole, 31-bifeninoleinole, 4-bifeninoleinole, 2- (1-naphtinole) feninole, 3 — (1 naphthinole) feninole, 4— (1 naphthinole) feninole, 3 1 feninolenaphthalene 1 j j, 4 pheninolenaphthalene 1 1 5—pheninolenaphthalene 1 1-innole, 6— Phenyl / lenaphthalene-1-inole, 7-phenylnaphthalene-11-fluoro, 8-phenylnaphthalene-11-yl, and the like. Examples of the aryl group substituted by the above-mentioned hydroxy group include 2-hydroxyphenyl, 2-hydroxynaphthalene-1-yl, 3-hydroxyphenynole and 3-hydroxynaphthalene. / 4-, 4-hydroxyhydroxyphthalene, 4-hydroxy-1-naphthalene, 5-hydroxynaphthalene-1-inole, 6-hydroxynaphthalene-1-inole, 7-hydroxynaphthalene-1-inole, 8 —Hydroxynaphthalene 1-inole, 1-Hydroxyindene 1—Isle, 1-Hydroxyindene 1—2— ^ 1—Hydroxyindene 1—3— ^ f, 1—Hydroxyindene 4-yl, 1 —Hydroxyindene 1—Innole, 1—Hydroxyindene 1—6 f, 1—Hydroxyindene 7—Fill, 1,4 Dihydroxydoxyindene

— 1 fル、 1， 5—ジヒドロキシインデンー 2—ィル、 2 , 5—ジヒドロキシインデンー 3—ィノレ、 1 , 3—ジヒドロキシインデンー 4ーィノレ、 1 , 3—ジヒドロキシインデンー 5 _ィル、 2， 4—ジヒドロキシインデン一 6—ィル、 1， 4ージヒドロキシィンデン一 7—^ fル等が挙げられる。 — 1 f, 1,5-dihydroxyindene 2-yl, 2,5-dihydroxyindene 3-inole, 1,3-dihydroxyindene 4-inole, 1,3-dihydroxyindene Examples thereof include 5-yl, 2,4-dihydroxyindene-1-yl and 1,4-dihydroxyindene-17-yl.

上記の「ァシル基」とは、置換されていてもよいカルボン酸、置換されていてもよいォキシカルボン酸、置換されていてもよいスルホン酸、置換されていてもよいスルフィン酸等から由来するァシル基等が挙げられる。具体的には、式： R⁸ C O—、 R⁹ O C O—、 R^{1 0} S O₂—、または R^{1 1} S O— The above-mentioned “acyl group” refers to an acyl group derived from a carboxylic acid which may be substituted, an oxycarboxylic acid which may be substituted, a sulfonic acid which may be substituted, a sulfinic acid which may be substituted, and the like. And the like. Specifically, the formula: R ⁸ CO—, R ⁹ OCO—, R ¹⁰ SO ₂ —, or R ¹¹ SO—

[式中、 R⁸、 R⁹、 R^{1 G}および R^{1 1}はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または複素環基を示す] [Wherein, R ⁸ , R ⁹ , R ^{1 G} and R ¹¹ each represent an optionally substituted hydrocarbon group or a heterocyclic group]

で表わされる基等が挙げられる。 And the like.

R⁸、 R⁹、 R^{1 0}および R^{1 1}で示される「置換されていてもよい炭化水素基または複素環基」における「炭化水素基」としては、例えば、非環式基としては直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等）等が挙げられ、環式基としては飽和または不飽和の脂環式炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基等）、単環式または縮合多環式ァリール基等が挙げられる。これらの基が意味するところとこれら基が有する置換基の具体例は、前述した通りである。 Examples of the `` hydrocarbon group '' in the `` optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic group '' represented by R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ and R ¹¹ include, for example, an acyclic group Linear or branched aliphatic hydrocarbon group (alkyl group, alkenyl group, alkynyl And the like. The cyclic group is a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group (cycloalkyl group, cycloalkenyl group, cycloalkadienyl group, etc.), monocyclic or condensed polycyclic group. And cyclic aryl groups. The meaning of these groups and specific examples of the substituents of these groups are as described above.

上記のァシル基で置換されたァリール基としては、例えば 2—ァセチルフエ二ノレ、 2—ァセチノレナフタレン一 1ーィノレ、 3—ァセチノレフエ二ノレ、 3 _ァセチノレナフタレン一 1ーィノレ、 4—ァセチノレフエ-ル、 4ーァセチノレナフタレン一 1一ィノレ、 5 _ァセチ /レナフタレン一 1ーィノレ、 6—ァセチノレナフタレン一 1ーィ /レ、 7—ァセチルナフタレン一 1一ィル、 8—ァセチルナフタレン一 1一^ ル、 1— ァセチルインデン一 1一ィル、 1ーァセチノレインデン一 2—ィノレ、 1一ァセチノレィンデン一 3—ィノレ、 1一ァセチルインデン— 4—ィル、 1ーァセチノレインデン一 5—ィノレ、 1ーァセチノレインデンー 6—ィゾレ、 1ーァセチノレインデン一 7 f ル、 1一ァセチルインデン一 2—ィル、 3—ァセチルインデン _ 2 _ィル、 4— ァセチルインデン一 2—ィノレ、 5—ァセチルインデン一 2—ィル、 6—ァセチルインデンー 2—ィル、 7—ァセチノレインデン— 2—ィノレ、 1—ァセチノレインデン一 3—ィル、 2—ァセチルインデン—3—^ fル、 4一ァセチルインデン— 3—ィノレ、 5—ァセチノレインデン一 3—ィノレ、 6—ァセチノレインデン一 3—イノレ、 7— ァセチノレインデンー 3—ィノレ、 1—ァセチノレインデンー 4一ィル、 2—ァセチノレインデン一 4ーィノレ、 3—ァセチ/レインデンー 4ーィノレ、 5—ァセチノレインデン一 4ーィノレ、 6—ァセチノレインデン一 4一イスレ、 7—ァセチノレインデン一 4ーィノレ、等が挙げられるが、これらに限定されない。 Examples of the aryl group substituted with the above-mentioned acyl group include 2-acetylphenol, 2-acetinolenaphthalene-1-inole, 3-acetinolenaphthalene, 3-acetinolenaphthalene-11-inole, 4-acetinolephene, 4-acetinolenaphthalene-1 1-inole, 5_acetino / renaphtalene 1-inole, 6-acetinorenaphtalene 1-1-yl, 7-acetylnaphthalene-11-yl, 8-acetylnaphthalene 1 1 1 1, 1-acetylindenene 1-1 yl, 1-acetylinoinden 1-2-inole, 1-acetylinoindene 1-3-inole, 1-acetylindene-4-yl, 1- Acetinolein-den-5-inole, 1-acetino-lein-den-6-isole, 1-acetino-lein-den-17-f, 1-acetyl-indene-1-2-yl, 3-acetyl-indene _2 _ Ill, 4— 2-acetyl, 5-acetyl-indene, 2-yl, 6-acetyl-indene 2-yl, 7-acetylinolidene-2-inole, 1-acetylinolidene 3-yl , 2-acetylindene-3-^ f, 4-acetylindene-3-inole, 5-acetinoleinden 3-inole, 6-acetinoleinden 3-inole, 7-aceti Norain 3-Inole, 1-Acetino Rein 4 Inyl, 2-Acetino Inden 1-4 Innore, 3-Acetino / Reinden 4 Innore, 5-Acetino Reinden 4 Innore, 6-Acetinole But not limited to, for example, indene-4-1, 7-acetino-lein-den-1-4-inole, and the like.

上記のァミノ基で置換されたァリール基としては、例えば 2—ァミノフエニル、 2—ァミノナフタレン一 1一ィル、 3ーァミノフエ二ノレ、 3ーァミノナフタレン —1—ィル、 4—ァミノフエニル、 4ーァミノナフタレン一 1 fル、 5—アミノナフタレン一 1—ィノレ、 6—ァミノナフタレン一 1—ィ /レ、 7—ァミノナフタレン一 1—ィル、 8—ァミノナフタレン一 1ーィル等が挙げられる。 Examples of the aryl group substituted with the above amino group include 2-aminophenyl, 2-aminonaphthalene-111, 3-aminophenyl, 3-aminonaphthalene-1-yl, 4-aminophenyl, and 4-aminophenyl. 1-amino-phthalene, 1-fluoro-5-amino-naphthalene 1-1-inole, 6-amino-naphthalene 1-1- /, 7-amino-naphthalene 1-1-yl, 8-amino-phthalene-1-yl, etc. Is mentioned.

上記式（I ) における G中の Aは、好ましくは酸素原子である。 A in G in the above formula (I) is preferably an oxygen atom.

1〜!^の定義中、「ハロゲン原子」は、前記と同意義である。 In the definition of 1 to! ^, "Halogen atom" is as defined above.

Ri R⁷の定義中、「低級アルキル基」、「低級アルケニル基」は、それぞれ、 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよいァリール基」の置換基としての「低級アルキル基」、「低級アルケニル基」と同意義である。 In the definition of Ri R ⁷ , "lower alkyl group" and "lower alkenyl group" It is "lower alkyl group" as the substituent of the "optionally substituted Ariru group" represented by A r ¹ and A r ^2, is as defined the "lower alkenyl group".

尺¹〜!^の定義中、「低級アルコキシカルボ二ノレ基」の好ましい例としては、その低級アルコキシは前記定義と同一であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ二ノレ等の炭素数 2ないし 7のアルコキシカルボニル基が挙げられる。 In the definition of the shaku ¹ to! ^, Preferred examples of the "lower alkoxycarbinole group" are the same as those defined above, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl, etc. And an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms.

1^〜1⁷の定義中、「ァシル基」は前記と同意義である。 In the definitions of 1 ^ to ¹⁷ , "acyl group" is as defined above.

尺¹〜!^⁷の定義中、「ハロゲンィ匕低級アルキル基」、「ハロゲン化低級アルケニノレ基」は、それぞれ、 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよぃァリール基」の置換基としての「ハロゲン化低級アルキル基」、「ハロゲンィ匕低級アルケニル基」と同意義である。 In the definition of scale ¹ ~! ^ ^7, "Harogeni匕低class alkyl group", "halogenated lower Al Keninore group", respectively, A r ¹ and A r "optionally substituted good I Ariru group represented by ² And "halogenated lower alkyl group" and "halogenated lower alkenyl group" as substituents.

1^〜1⁷の定義中、「置換されていてもよいァラルキル基」の「ァラルキル基」とは、ァリール基が置換したアルキル基を意味し、例えば、フエニルメチル基、 1_フエニルェチル基、 2—フエニルェチル基、 1_フエニルプロピル基、 2—フエニルプロピノレ基、 3—フエ二ノレプロピル基、 1—フエ-ノレプチ/レ基、 2In the definitions of 1 ^ to ¹⁷ , the “aralkyl group” of the “optionally substituted aralkyl group” means an alkyl group substituted by an aryl group, for example, phenylmethyl group, 1_phenylethyl group, 2— Phenylethyl group, 1_phenylpropyl group, 2-phenylpropynole group, 3-phenylinolepropyl group, 1-phenylene / leptyl group, 2

—フエニルブチル基、 3—フエニルプチル基、 4—フエニルブチル基、 1一ナフチノレメチル基、 2—ナフチノレメチノレ基、 1 - (1一ナフチノレ) ェチル基、 1一—Phenylbutyl group, 3-Phenylbutyl group, 4-Phenylbutyl group, 1-naphthinolemethyl group, 2-Naphthinolemethinole group, 1- (1-naphthinole) ethyl group, 11-Phenylbutyl group

(2—ナフチノレ）ェチノレ基、 2- (1一ナフチノレ）ェチノレ基、 2- (2—ナフチル）ェチル基、 1— (1—ナフチノレ）プロピル基、 1一（2—ナフチノレ）プロピル基、 2- (1一ナフチノレ）プロピル基、 2— （2—ナフチル）プロピル基、 3(2-naphthinole) ethynole group, 2- (1-naphthynole) ethynole group, 2- (2-naphthyl) ethyl group, 1- (1-naphthinole) propyl group, 11- (2-naphthinole) propyl group, 2- (1-naphthinole) propyl group, 2- (2-naphthyl) propyl group, 3

- (1—ナフチル）プロピル基、 3— (2—ナフチル）プロピル基、 1一（1— ナフチル）プチル基、 1— (2—ナフチノレ）プチノレ基、 2- (1一ナフチル）プチル基、 2— （2—ナフチル）ブチル基、 3— (1—ナフチル）ブチル基、 3— (2—ナフチノレ) プチノレ基、 4- (1—ナフチル）ブチル基、 4— (2—ナフチル）ブチル基、 2—ピリジルメチル基、 3—ピリジルメチル基、 4—ピリジルメチル基、 1一（2—ピリジル）ェチル基、 1一（3—ピリジル）ェチル基、 1 - (4—ピリジル）ェチル基、 2— （2—ピリジル）ェチル基、 2- (3—ピリジル）ェチル基、 2- (4一ピリジル）ェチル基、 1一（2—ピリジル）プロピル 1— (3—ピリジル）プロピル基、 1一（4—ピリジル）プロピル基、 2_ ( 2—ピリジル）プロピル基、 2— （3—ピリジル）プロピル基、 2— （4ーピリジル）プロピル基、 3 - ( 2—ピリジル）プロピル基、 3— （3—ピリジル）プロピル基、 3 - ( 4—ピリジル）プロピル基、 1一（2—ピリジル）プチル基、 1— ( 3—ピリジル）プチル基、 1一（4—ピリジル）プチル基、 2— ( 2—ピリジル）ブチル基、 2— ( 3—ピリジル）プチル基、 2— （4—ピリジル）プチル基、 3— （2—ピリジル）ブチル基、 3 - ( 3—ピリジル）プチル基、 3—-(1-naphthyl) propyl group, 3- (2-naphthyl) propyl group, 1- (1-naphthyl) butyl group, 1- (2-naphthynole) butyl group, 2- (1-naphthyl) butyl group, 2- (2-naphthyl) butyl group, 3- (1-naphthyl) butyl group, 3- (2-naphthynole) butyl group, 4- (1-naphthyl) butyl group, 4- (2-naphthyl) butyl group , 2-pyridylmethyl, 3-pyridylmethyl, 4-pyridylmethyl, 1- (2-pyridyl) ethyl, 1- (3-pyridyl) ethyl, 1- (4-pyridyl) ethyl, 2 — (2-pyridyl) ethyl group, 2- (3-pyridyl) ethyl group, 2- (4-pyridyl) ethyl group, 1-1 (2-pyridyl) propyl 1- (3-pyridyl) propyl group, 11 (4-pyridyl) propyl group, 2_ (2-pyridyl) propyl group, 2- (3-pyridyl) propyl group, 2- (4-pyridyl) propyl group, 3- (2-pyridyl) propyl group, 3- (3-pyridyl) propyl group, 3 -(4-pyridyl) propyl group, 1- (2-pyridyl) butyl group, 1- (3-pyridyl) butyl group, 1- (4-pyridyl) butyl group, 2- (2-pyridyl) butyl group, 2- (3-pyridyl) butyl, 2- (4-pyridyl) butyl, 3- (2-pyridyl) butyl, 3- (3-pyridyl) butyl, 3-

( 4—ピリジル）プチル基、 4一（2—ピリジル）プチル基、 4一（3—ピリジル）プチル基、 4一（4一ピリジル）プチル基、 1—フリルメチル基、 1—フリルェチル基、 2—フリ /レエチル基、 1—フリルプロピル基、 2—フリルプロピル基、 3 _フリルプロピル基、 1—フリルプチル基、 2 _フリルブチル基、 3—フリルブチル基、 4一フリルプチル基などが挙げられる。「置換されていてもよいァラルキル基」の置換基としては、上記 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。 (4-pyridyl) butyl, 4- (2-pyridyl) butyl, 4- (3-pyridyl) butyl, 4- (4-pyridyl) butyl, 1-furylmethyl, 1-furylethyl , 2-furyl / reethyl, 1-furylpropyl, 2-furylpropyl, 3-furylpropyl, 1-furylbutyl, 2-furylbutyl, 3-furylbutyl, 4-furylbutyl, etc. . The substituent of the “optionally substituted aralkyl group” has the same meaning as the substituent of the “optionally substituted cyclic group” represented by Ar ¹ and Ar ² above. The meaning of each substituent is as described above.

1^〜1 ⁷の定義中、「低級アルコキシ基」とは、上記 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよいァリール基」の置換基としての「低級アルコキシ基」と同意義である。 In the definitions of 1 ^ to ¹⁷ , "lower alkoxy group" means "lower alkoxy group" as a substituent of "optionally substituted aryl group" represented by Ar ¹ and Ar ² above. It is equivalent.

尺¹〜!^の定義中、「低級アルケニルォキシ基」の「低級アルケニル」の意味するところは、上記「低級アルケュル基」と同意義である。 In the definition of shaku ¹ to! ^, The meaning of “lower alkenyl” in “lower alkenyloxy group” is the same as the above “lower alkenyl group”.

！^〜 ⁷の定義中、「ハロゲン化低級アルコキシ基」とは、上記 A r ¹および! In the definition of ^ to ⁷ , the term "halogenated lower alkoxy group" refers to the above Ar ¹ and

A r ²で示される「置換されていてもよいァリール基」の置換基としての「ハロゲン化低級アルコキシ基」と同意義である。 It is as defined the "halogenation lower alkoxy group" as the substituent of the "optionally substituted Ariru group" represented by A r ^2.

RI〜R⁷の定義中、「ハロゲン化低級アルケニルォキシ基」の「ハロゲン化低級アルケニル」とは、上記「ハロゲン化低級アルケエル基」と同意義である。！^〜 ⁷の定義中、「ァシルォキシ」の「ァシル」の意味するところは、上記「ァシル基」と同意義である。 In the definition of RI～R ^7, the "halogenated lower alkenyl" of the "halogenated lower Arukeniruokishi group" is as defined the above "halogenated lower Arukeeru group". ! In the definitions of ^ to ⁷ , the meaning of "acyl" in "acyloxy" is the same as the above "acyl group".

！^〜 ⁷の定義中、「置換されていてもよいフエニルォキシ」の置換基は、上記 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。 1^〜1 ⁷の定義中、「置換されていてもよいァラルキルォキシ」の「ァラルキル」の意味するところは、前述した通りである。「置換されていてもよいァラルキルォキシ」の置換基は、上記 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。 ! In the definitions of ^ to ⁷ , the substituent of "optionally substituted phenyloxy" has the same meaning as the substituent of "optionally substituted cyclic group" represented by Ar ¹ and Ar ² above. is there. The meaning of each substituent is as described above. In the definition of 1 ^ to ¹⁷ , the meaning of "aralkyl" in "optionally substituted aralkyl" is as described above. The substituent of “optionally substituted aralkyloxy” has the same meaning as the substituent of “optionally substituted cyclic group” represented by Ar ¹ and Ar ² above. The meaning of each substituent is as described above.

Ι^〜ί ⁷の定義中、「置換されていてもよいアミノ基」の置換基としては、例えばヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級ァルケ-ル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、低級アルキル力ルポニルォキシ基、力ルポキシル基、低級アルキルカルボ二ル基、低級アルコキシカルボニル基、力ルバモイル基、低級アルキル力ルバモイル基、 Ν—ジ低級ァルキルカルバモイル基、 Ν—ヒドロキシカルバモイル基、 Ν—ヒドロキシ一 Ν— 低級アルキル力ルバモイル基、 Ν—フエ二ルカルバモイル基、 Ν—置換フエニル力ルバモイル基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式ァリール基、複素環基等が挙げられる。それぞれの置換基における「低級アルキル」、「低級アルケニル」、「低級アルコキシ j の意味するところは前述したとおりである。 Iota ^ in the definition of ～I ^7, as the substituent of the "optionally substituted amino group", for example a hydroxyl group, a lower alkyl group, a substituted group (halogen, hydroxy, lower alkoxy or a lower alkyl group) Substituted lower alkyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, lower alkyl group Luponyloxy group, lower alkoxyl group, lower alkyl carboxyl group, lower alkoxycarbonyl group, lower alkamoyl group , Lower alkyl carbamoyl group, di-lower alkylcarbamoyl group, ヒドロキシ -hydroxycarbamoyl group, ヒドロキシ -hydroxy-1-lower alkyl rubamoyl group, フ -phenylcarbamoyl group, Ν-substituted phenyl carbamoyl group, saturation Or unsaturated alicyclic hydrocarbon group, monocyclic or fused polycyclic Group, a heterocyclic group, and the like. The meaning of “lower alkyl”, “lower alkenyl”, and “lower alkoxy j” in each substituent is as described above.

Ri R⁷の定義中、「置換されていてもよいスルホ二ノレ基」の置換基としては、例えばヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基 (ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキル力ルポ-ノレ基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、低級アルキルカルボニルォキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカノレポニル基、低級アルコキシカルポ二ル基、力ルバモイル基、低級アルキルカルバモィル基、 N—ジ低級アルキル力ルバモイル基、 N—ヒドロキシカルバモイル基、 N—ヒドロキシ一N—低級アルキル力ルバモイル基、 N—フエ二ルカルバモイル基、 N—置換フエ二ルカルバモイル基、シァノ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルカルボニルァミノ基、ニトロ基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式ァリール基、複素環基等が挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。 In the definition of Ri R ⁷ , the substituent of the “optionally substituted sulfononyl group” includes, for example, a hydroxy group, a lower alkyl group, a substituent (halogen, a hydroxy group, a lower alkoxy group or a lower alkyl group). Lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, lower alkylcarbonyloxy group, carboxyl group, lower alkylcanoleponyl group, lower alkoxycarbonyl group substituted with , Carbamoyl group, lower alkyl carbamoyl group, N-di-lower alkyl rubamoyl group, N-hydroxycarbamoyl group, N-hydroxy-1-N-lower alkyl carbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N-substituted Phenylcarbamoyl group, cyano group, amino group, mono-lower alkyl amino , Di-lower alkylamino group, lower alkylcarbonyl § amino group, a nitro group, an alicyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group, monocyclic or fused polycyclic Ariru group, and a heterocyclic group. The meaning of each substituent is as described above. It is.

R¹ !^⁷の定義中、「置換されていてもよいスルフィニル基」の置換基は、上記 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。In the definition of R ¹ ! ^ ⁷ , the substituent of the “optionally substituted sulfinyl group” is the same as the substituent of the “optionally substituted cyclic group” represented by Ar ¹ and Ar ² above. It is equivalent. The meaning of each substituent is as described above.

1〜!^の定義中、「置換されていてもよいァリール基」のァリーノレ基の意味するところは、前述した通りである。「置換されていてもよいァリール基」の置換基としては、上記 A r ¹および A r ²で示される「置換されていてもよい環式基」としての「置換されていてもよいァリール基」の置換基と同様なものが挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。 In the definition of 1 to! ^, The meaning of the aryl group in the “aryl group which may be substituted” is as described above. Examples of the substituent of the “optionally substituted aryl group” include the “optionally substituted aryl group” as the “optionally substituted cyclic group” represented by A r ¹ and Ar ² above. And the same substituents as mentioned above. The meaning of each substituent is as described above.

式（I I ) 中、 A r ^{a l}および A r ^{a 2}で示される置換されていてもよいァリール基は、上記式 ( I ) の A r ¹および A r ²における「置換されていてもよいァリール基」と同意義である。 R^a、 R^h R^{t 2}、 R^{c l}および R^{c 2}における各定義は、上記式（I ) の Ri〜R⁷と同意義である。 Wherein (II), A r ^al and A r ^a good Ari Le group optionally substituted represented by ^2, the formula "§ substituted in A r ¹ and A r ² of (I) Reel group ". Each definition of R ^a , R ^h R ^{t 2} , R ^cl and R ^{c 2} has the same meaning as Ri to R ^{7 in the} above formula (I).

式（I I I ) 中、 Xおよび Rで示される各基の意味するところは、上記式 ( I ) において定義したそれらの基の意味と同じである。 In the formula (III), the meaning of each group represented by X and R is the same as the meaning of those groups defined in the above formula (I).

本発明に係る有機ホウ素化合物は不斉炭素を有することがある。したがって、本発明に係る有機ホウ素化合物は、特定の光学異性体であってもよい。 The organoboron compound according to the present invention may have an asymmetric carbon. Therefore, the organoboron compound according to the present invention may be a specific optical isomer.

本発明に係る有機ホウ素化合物にはその塩およびその溶媒和物も包含される。本発明に係る有機ホウ素化合物の「塩」としては、農業的に許容される塩が好ましく、例えば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸塩などが挙げられる。無機塩基との塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩、ならびにアルミニウム塩、アンモ-ゥム塩などが挙げられる。有機塩基との塩としては、トリメチノレアミン、トリェチルァミン、ピリジン、ピコリン、エタノールァミン、ジエタノールァミン、トリエタノ一ノレアミン、ジシクロへキシノレアミン、 N, N，一ジべンジノレエチレンジァミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩としては、塩酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、ヨウ化水素酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩としては、ギ酸、酢酸、トリフルォロ酢酸、フマル酸、シユウ酸、酒石酸、マレイン酸、クェン酸、コハク酸、リンゴ酸、マンデル酸、ァスコルビン酸、乳酸、ダルコン酸、メタンスルホン酸、 ρ—トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩としては、ァルギニン、リジン、オル二チンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩としては、ァスパラギン酸、グノレタミン酸などとの塩が挙げられる。 The organic boron compound according to the present invention includes a salt thereof and a solvate thereof. The “salt” of the organic boron compound according to the present invention is preferably an agriculturally acceptable salt, for example, a salt with an inorganic base, a salt with an organic base, a salt with an inorganic acid, a salt with an organic acid. And basic or acidic amino acid salts. Examples of the salt with an inorganic base include an alkali metal salt such as a sodium salt and a potassium salt, an alkaline earth metal salt such as a calcium salt, a magnesium salt, and a barium salt, and an aluminum salt and an ammonium salt. Salts with organic bases include: trimethinoleamine, triethylamine, pyridine, picoline, ethanolamine, diethanolamine, triethanol monooleamine, dicyclohexynoleamine, N, N, dibenzinoleethylene diamine And the like. Examples of salts with inorganic acids include salts with hydrochloric acid, hydrofluoric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid, hydroiodic acid, and the like. Salts with organic acids include formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, and Examples include salts with acids, tartaric acid, maleic acid, citric acid, succinic acid, malic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, dalconic acid, methanesulfonic acid, ρ-toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and the like. Salts with basic amino acids include salts with arginine, lysine, orditin, and salts with acidic amino acids include salts with aspartic acid, gnoretamic acid, and the like.

本発明に係る有機ホウ素化合物およびその塩の「溶媒和物」は有機溶媒および Zまたは水との溶媒和物を包含する。水和物が好ましく、具体的には一水和物、二水和物、六水和物等が挙げられる。 The “solvate” of the organic boron compound and a salt thereof according to the present invention includes an organic solvent and a solvate with Z or water. Hydrates are preferable, and specific examples include monohydrate, dihydrate, and hexahydrate.

本発明の植物用殺線虫組成物のうち、式（I ) 中、 A r ¹および A r ²がともに置換されていてもよいァリール基である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有するものが好ましく、より好ましくは式（I ) 中、 A r ¹および A r ²がともに置換されていてもよいァリール基であり、 Gが式：一 O—、一 O — C R² R³—または一 O— C R⁴ R⁵— C R⁶ R⁷—で表される基（式中、 R²〜R ⁷はそれぞれ同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、ァシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、ノヽロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ-ル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいァリール基である）である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する。 Among the nematicidal compositions for plants of the present invention, in the formula (I), a compound or a salt thereof, or a solvate thereof, in which Ar ¹ and Ar ² are both an aryl group which may be substituted. Preferably, in formula (I), Ar ¹ and Ar ² are both optionally substituted aryl groups, and G is a group represented by the formula: 1 O—, 1 O—CR ² R ³ — Or a group represented by O— CR ⁴ R ⁵ — CR ⁶ R ⁷ — (wherein, R ^{2 to} R ⁷ are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower Alkenyl group, lower alkoxycarbonyl group, acyl group, halogenated lower alkyl group, halogenated lower alkenyl group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, nodogenation Lower alkoxy group Halogenated lower alkenyloxy, acyloxy, phenyloxy which may be substituted, aralkyloxy which may be substituted, amino group which may be substituted, sulfol group which may be substituted, substituted Which is an optionally substituted sulfinyl group or an optionally substituted aryl group), a salt thereof, or a solvate thereof.

本発明のより好ましい植物用殺線虫組成物は、式（I I ) で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物である。本発明のさらに好ましい植物用殺線虫組成物は、式（I I I ) で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物である。本発明の特に好ましい植物用殺線虫組成物は、式（I I I ) 中、 Xがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物である。本発明の式（I) 、（I I) および（I I I) で表されるィ匕合物は、公知の文献（例、 Youji Huaxue (1989)，9(3), 226-9、 Pharmazie (1985), 40(11), 767-71, Pharmazie (1985), 40(6), 387-93、 Pharmazie (1985), 40(5), 307-11、 A more preferred nematicidal composition for plants of the present invention is a nematicidal composition for plants containing a compound represented by the formula (II) or a salt thereof or a solvate thereof. A more preferred nematicidal composition for plants of the present invention is a nematicidal composition for plants containing a compound represented by the formula (III), a salt thereof, or a solvate thereof. A particularly preferred nematicidal composition for plants of the present invention contains a compound or a salt thereof or a solvate thereof, wherein in the formula (III), X is a chlorine atom bonded to the meta or para position. This is a nematicidal composition for plants. The conjugates represented by formulas (I), (II) and (III) of the present invention can be prepared by a known method (eg, Youji Huaxue (1989), 9 (3), 226-9, Pharmazie (1985) ), 40 (11), 767-71, Pharmazie (1985), 40 (6), 387-93, Pharmazie (1985), 40 (5), 307-11,

J.Chem.Soc.Perkiti Train.2 (1992) 527-532、 Journal of OrganometaUic Chemistry, 297(1985)13-19) を参考にして製造することができる。 J. Chem. Soc. Perkiti Train. 2 (1992) 527-532, Journal of Organometa Uic Chemistry, 297 (1985) 13-19).

なお、置換基（例えば、式（I) 中の 1^〜1⁷) の種類によっては、合成経路の反応において望ましくない反応性を有することがある（例、ヒドロキシ基、カルボニル基およびアミノ基等）力その場合は適宜置換基に保護基を導入し反応させ、反応後に保護基を除去すればよい。発明を実施するための最良の形態 Depending on the type of the substituent (for example, 1 ^ to ¹⁷ in the formula (I)), it may have an undesirable reactivity in the reaction of the synthesis route (eg, a hydroxy group, a carbonyl group and an amino group). In such a case, a protective group may be appropriately introduced into the substituent to cause a reaction, and the protective group may be removed after the reaction. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION

一例として、 5員環を有する本発明に係る有機ホウ素化合物の製造について記載する。次式（1 ' ) で示される本発明の化合物の製造は、例えば、以下の反応式 1にしたがって行なうことができる。 As an example, the production of the organoboron compound according to the present invention having a 5-membered ring will be described. The compound of the present invention represented by the following formula (1 ′) can be produced, for example, according to the following reaction formula 1.

反応式 1 Reaction formula 1

ω ω

式中、 Xはハロゲン原子を示し、 R^dは炭素数 1〜8のアルキル基を示し、 R' は低級アルキル基を示し、他の記号は前記と同意義である。 In the formula, X represents a halogen atom, R ^d represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R ′ represents a lower alkyl group, and other symbols are as defined above.

工程 1 Process 1

まず、化合物（a) とマグネシウムをテトラヒドロフラン（THF) などのェーテノレ溶媒中で反応させることにより、式： ArMgX (b) で示される化合物を製造する。本反応において、化合物（a) は、マグネシウムに対して 1当量またはそれ以上、好ましくは 1. 1〜1. 3当量使用することができる。エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジェチルエーテル、ジォキサンなどを使用することができる。さらに必要なら芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、または飽和炭化水素類（例、シクロへキサン、へキサンなど）をエーテル系溶媒との混合溶媒として使用することができる。反応温度は一 20 〜150°C、好ましくは 0〜50°Cである。反応時間は化合物により異なるが 0. 5~10時間反応を行えばよい。反応生成物は通常透明溶液またはスラリーとして得られる。 First, a compound represented by the formula: ArMgX (b) is produced by reacting compound (a) with magnesium in a solvent such as tetrahydrofuran (THF). In this reaction, compound (a) is used in an amount of 1 equivalent to magnesium. Or more, preferably 1.1 to 1.3 equivalents. As the ether solvent, tetrahydrofuran, getyl ether, dioxane and the like can be used. If necessary, an aromatic hydrocarbon (eg, toluene, benzene, xylene, etc.) or a saturated hydrocarbon (eg, cyclohexane, hexane, etc.) can be used as a mixed solvent with an ether solvent. The reaction temperature is from 20 to 150 ° C, preferably from 0 to 50 ° C. The reaction time varies depending on the compound, but the reaction may be performed for 0.5 to 10 hours. The reaction product is usually obtained as a clear solution or slurry.

工程 2 Process 2

上記得られた化合物 (b) を含む溶液またはスラリーにホウ酸化合物（B(O The solution or slurry containing the compound (b) obtained above is added to a boric acid compound (B (O

R^d)₃) を加え、反応させた後、さらに適当な溶媒中でエタノールァミン（HO CH₂ CH₂NH₂) と反応させることにより化合物（c) を製造する。 After adding R ^d ) ₃ ) and reacting, compound (c) is produced by reacting with ethanolamine (HO CH ₂ CH ₂ NH ₂ ) in a suitable solvent.

本反応において、上記工程 1で得られた化合物（b) に対してホウ酸エステルは 0. 5当量またはそれ以下、好ましくは 0. 5〜0. 4当量使用することができる。エタノールアミンは化合物 (b) に対して 0. 5当量またはそれ以上、好ましくは 0. 5〜0. 7当量使用することができる。本反応においては必要なら工程 1に記載したエーテル類、芳香族炭化水素類、飽和炭化水素類の溶媒を使用することができる。化合物（b) とホウ酸エステルとの反応温度は一 90〜10 0°C、好ましくは一 30〜40°C、反応時間は化合物により異なるが 0. 5〜1 0時間反応させればょ、。また、ェタノールァミンとの反応温度は 0〜 100 °C、好ましくは 30〜 80 °C、反応時間は通常 0. 5〜 5時間反応させればよい。化合物 (c) は粗製物として、あるいは常法 (例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製して次工程に使用することができる。 In this reaction, the boric acid ester can be used in an amount of 0.5 equivalent or less, preferably 0.5 to 0.4 equivalent, based on the compound (b) obtained in the above step 1. Ethanolamine can be used in an amount of 0.5 equivalent or more, preferably 0.5 to 0.7 equivalent, relative to compound (b). In this reaction, the solvents of the ethers, aromatic hydrocarbons, and saturated hydrocarbons described in Step 1 can be used if necessary. The reaction temperature of the compound (b) with the borate ester is 190 to 100 ° C, preferably 130 to 40 ° C, and the reaction time varies depending on the compound. . The reaction temperature with ethanol is 0 to 100 ° C, preferably 30 to 80 ° C, and the reaction time is usually 0.5 to 5 hours. Compound (c) can be used in the next step after purification as a crude product or by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.).

工程 3 Process 3

化合物 (c) に式： HOCH₂CH (NH₂) C OO R'で表されるセリンのァルキノレエステルを適当な溶媒中で反応させることにより、化合物 (1 ' ) が得られる。 HOCH₂CH (NH₂) CO OR'で表される化合物は化合物（c) に対して 1〜2当量、好ましくは 1〜1. 5当量使用することができる。使用できる溶媒としては、エーテル類（例、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサンなど）、炭化水素類 (例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど) 、アルコール類（例、メタノール、エタノール、 n—プロパノールなど）、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は 0〜 1 5 0 °C、好ましくは 2 0〜 1 2 0 °Cであり、反応時間は通常、 0 . 5〜1 0時間である。得られた所望の化合物（ I ' ) は、要すれば、例えば力ラムクロマトグラフィー、再結晶などにより精製することができる。 The compound (1 ′) is obtained by reacting the compound (c) with an alkynoleester of serine represented by the formula: HOCH ₂ CH (NH ₂ ) COOR ′ in a suitable solvent. HOCH _₂ CH (NH ₂₎ compounds represented by CO OR 'compounds (c) a pair to 1-2 equivalents, preferably be 1 to 1.5 equivalents used. Solvents that can be used include ethers (eg, getyl ether, tetrahydrofuran, Examples include hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, etc.), alcohols (eg, methanol, ethanol, n-propanol, etc.), water and mixed solvents thereof. The reaction temperature is from 0 to 150 ° C, preferably from 20 to 120 ° C, and the reaction time is usually from 0.5 to 10 hours. The obtained desired compound (I ') can be purified, if necessary, for example, by column chromatography, recrystallization and the like.

なお、 3員環および 4員環を有する本発明に係る有機ホウ素化合物についても、上記の 5員環を有する本発明に係る有機ホウ素化合物の合成と同様に合成することができる。 In addition, the organoboron compound according to the present invention having a three-membered ring and a four-membered ring can be synthesized in the same manner as the synthesis of the organoboron compound according to the present invention having a five-membered ring.

本発明に係る有機ホウ素化合物が特定の光学異性体である場合、このような光学異性体は、当分野において慣用の方法を用いて容易に得ることができる。例えば、そのような有機ホゥ素化合物をラセミ体として合成したのち、例えば分別結晶化、クロマトグラフィ一等の分離方法またはそれらの組合せにより、所望の光学異性体を単離することができる。あるいは、その有機ホウ素化合物の合成において、反応試薬として特定の光学異性体を用いて反応させ、本努明に係る有機ホゥ素化合物を特定の光学異性体として合成することができる。 When the organoboron compound according to the present invention is a specific optical isomer, such an optical isomer can be easily obtained by a method commonly used in the art. For example, after synthesizing such an organic boron compound as a racemate, a desired optical isomer can be isolated by a separation method such as fractional crystallization, chromatography, or the like, or a combination thereof. Alternatively, in the synthesis of the organic boron compound, a reaction can be performed using a specific optical isomer as a reaction reagent, and the organic boron compound according to the present invention can be synthesized as a specific optical isomer.

本発明の殺線虫組成物は、少なくとも本発明に係る有機ホウ素化合物を、 0 . 1〜 9 5重量％、好ましくは 2 ~ 8 0重量。 /₀含む。これらの殺線虫組成物は、単独でまたは希釈して使用することができる。使用方法および使用濃度は、使用する化合物、使用目的、対象植物、使用期間および土壌の種類等によって異なるが、一般には、例えば、粒状の本発明殺線虫組成物を 1 0 a (アール）当たり 1 0〜 5 0 k gを表面から深さ約 2 0 c mまでの土壌に全面混和する。本発明殺線虫組成物は、 1 0 a当たり 1 0 g〜； L O O k g、好ましくは 1 0 0 g〜2 0 k g使用される。処理面積が広い場合には、トラクタを用いて本発明殺線虫組成物を混和する、あるいは権漑水に本発明殺線虫組成物を混ぜて土壌中に浸透させてもよい。一般に、本発明の殺線虫組成物は、少なくとも一種の本発明に係る有機ホウ素化合物を、 0 . 1〜9 5重量％、好ましくは、 2〜8 0重量％含む。本発明の殺線虫組成物は単独で、または希釈して使用することができる。本発明に係る有機ホウ素化合物の使用濃度は、使用する化合物、使用目的、使用時期により異なる I 一般に約 1〜5， 0 0 0 p p m_N 好ましくは約 1 0 0〜 5 , 0 0 0 p p m程度の範囲である。本発明に係る有機ホウ素化合物は、約1 0 _§〜5 ¾: ₈7へクタール、好ましくは、約 1 0 0 g〜； L , 0 0 0 g Zヘクタールで使用する。 The nematicidal composition of the present invention contains at least 0.1 to 95% by weight, preferably 2 to 80% by weight of the organoboron compound according to the present invention. Including / ₀ . These nematicidal compositions can be used alone or diluted. The method of use and the concentration used vary depending on the compound to be used, the purpose of use, the target plant, the period of use, the type of soil, and the like. In general, for example, a granular nematicidal composition of the present invention is 10a (a). 10 to 50 kg per surface is completely incorporated into the soil from the surface to a depth of about 20 cm. The nematicidal composition of the present invention is used in an amount of 10 g to 10 g per 10 a; LOO kg, preferably 100 g to 20 kg. When the treatment area is large, the nematicidal composition of the present invention may be mixed using a tractor, or the nematicidal composition of the present invention may be mixed with right irrigation water and penetrated into soil. In general, the nematicidal compositions of the present invention comprise from 0.1 to 95% by weight, preferably from 2 to 80% by weight, of at least one organoboron compound according to the invention. The nematicidal composition of the present invention can be used alone or diluted. The concentration of the organic boron compound used in the present invention varies depending on the compound used, the purpose of use, and the time of use. I generally ranges from about 1 to 5,000 ppm _N, preferably about 100 to 5,000 ppm. Organic boron compound of the present invention is from about 1 0 _§ ~5 ¾: ₈ 7 Kuta Lumpur, preferably about 1 0 0 g to; be used in L, 0 0 0 g Z ha.

本殺線虫組成物は、例えば、粒剤、水和剤、乳剤または懸濁剤等として使用することができる。 The nematicidal composition can be used, for example, as granules, wettable powders, emulsions or suspensions.

本殺線虫組成物は、少なくとも 1つの本発明の有機ホウ素化合物と適当な固体または液体の担体類、および所望により活性成分の分散性や他の性質の改善のための適当な補助剤 (例えば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定化剤、乳化剤、懸濁剤、浸透剤、湿潤剤等)を慣用の方法にしたがって混合することにより製造することができる。 The nematicidal composition comprises at least one organoboron compound of the invention and suitable solid or liquid carriers and, if desired, suitable auxiliaries for improving the dispersibility and other properties of the active ingredient ( For example, it can be produced by mixing a surfactant, a spreading agent, a dispersant, a stabilizer, an emulsifier, a suspending agent, a penetrating agent, a wetting agent, etc.) according to a conventional method.

固体の担体または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、タルミ殻粉、野菜粉、カンナ屑、ぬか、樹皮粉、繊維素粉、野菜抽出残渣)、繊維状物質 (例えば、紙、ダンボール紙、ぼろ布)、人工の可塑性粉末、粘土 (例えば、カオリン、珪藻土、ベントナイト、白土、クレー)、タルクおよび無機物質 (葉ろう石、絹雲母、軽石、硫黄粉、活性炭)、化学肥料 (例えば、硫安、リン酸アンモニゥム、硝酸アンモニゥム、尿素、塩化アンモニゥム)などがある。液体担体および希釈剤としては、水、アルコール類 (例えば、メタノール、ェタノール)、ケトン類 (例えば、アセトン、メチルェチルケトン)、エーテル類 (例えば、ジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルプ、テトラヒドロフラン)、芳香族炭化水素 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素 (例えば、ガソリン、ケロシン、灯油)、エステル類、二トリル類、酸アミド (例えば、 N， N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド)、ハ口ゲン化炭化水素 (例えば、ジクロロェタン、四塩化炭素)、ソルベントナフサ、シク口へキサンなどがある。 Examples of solid carriers or diluents include botanicals (e.g., cereal flour, tobacco stalk flour, soy flour, flour husk flour, vegetable flour, cannabis flour, bran, bark flour, fiber base, vegetable extract residue) , Fibrous materials (e.g., paper, corrugated cardboard, rags), artificial plastic powders, clays (e.g., kaolin, diatomaceous earth, bentonite, clay, clay), talc and inorganic materials (pyroxene, sericite, pumice, Sulfur powder, activated carbon) and chemical fertilizers (eg, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride). Liquid carriers and diluents include water, alcohols (e.g., methanol, ethanol), ketones (e.g., acetone, methyl ethyl ketone), ethers (e.g., getyl ether, dioxane, cellosolp, tetrahydrofuran) ), Aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (eg, gasoline, kerosene, kerosene), esters, nitriles, acid amides (eg, N, N-dimethyl) Examples include formamide, N, N-dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (eg, dichloroethane, carbon tetrachloride), solvent naphtha, and hexagonal hexane.

補助剤としての界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルァリール、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類などがある。展着剤または分散剤の例には、カゼイン、ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、ベントナイト、糖蜜、ポリビニノレアノレコール、パイン油および寒天などが挙げられる。 Examples of surfactants as adjuvants include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and the like. Examples of spreading or dispersing agents include casein, gelatin, starch, carboxymethylcellulose, acacia, alginic acid, lignin, bentonite, molasses, polyvinylinoleanol, pine oil and cold Heaven and the like.

安定化剤としては、 P AP (ィソプロピルリン酸塩混合物)、リン酸トリクレジル (TCP)、トール油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。 Stabilizers include PAP (isopropyl phosphate mixture), tricresyl phosphate (TCP), tall oil, epoxy oil, surfactants, fatty acids and their esters.

本発明の殺線虫組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、肥料、または土壌処理剤（改良剤）等と混合して用いることができる。 The nematicidal composition of the present invention can be used as a mixture with other fungicides, insecticides, acaricides, fertilizers, soil treating agents (improving agents), and the like.

以下に参考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、これらは本発明の範囲の限定を意図するものでない。参考例および実施例中、 Phはフ -ル基を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Reference Examples and Examples, but these are not intended to limit the scope of the present invention. In Reference Examples and Examples, Ph means a fluor group.

参考例 1 Reference example 1

ジフエニルボロン酸エタノールァミンエステル（P h₂ B-OCH₂ CH₂NH₂) の合成 Synthesis of diphenylboronic acid ethanolamine ester (P h ₂ B-OCH ₂ CH ₂ NH ₂ )

ブロモベンゼン 83.2g(0.53mol)、マグネシウム 12.9g (0.53mol) およびテトラヒドロフラン 25 Omlを用いて常法にてフエニルマグネシウムプロマイドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、フラスコにホウ酸トリプチノレエステル 58.5g (0.26 mol) 、ジェチルエーテル 200 mLを仕込み、 -60°Cに冷却維持しフエエルマグネシウムプロマイドのテトラヒドロフラン溶液（ダリエヤール試薬）を滴下した。滴下終了後、室温下で 10時間撹拌した後、 Using 83.2 g (0.53 mol) of bromobenzene, 12.9 g (0.53 mol) of magnesium and 25 Oml of tetrahydrofuran, a solution of phenylmagnesium bromide in tetrahydrofuran was prepared in a conventional manner. Next, 58.5 g (0.26 mol) of boric acid triptynole ester and 200 mL of getyl ether were charged into the flask, and the mixture was maintained at −60 ° C., and a solution of tetramagnesium bromide in tetrahydrofuran (Dariyal reagent) was added dropwise. After dropping, stir at room temperature for 10 hours,

10%塩酸水溶液 15 OmLを加えて加水分解し有機層を分液した。得られた有機層にエタノールァミン 31.1 g(0.5 lmol)、エタノール 5 OmLを加えて 2 時間室温下で攪拌した。生成した沈殿を濾集し、含水エタノ一ルで再結晶し乾燥して白色結晶のジフエ二ルポロン酸エタノールァミンエステル 31.9 g (収率 5 5%)を得た。製造例 A 15% aqueous solution of 10% hydrochloric acid was added to hydrolyze, and the organic layer was separated. 31.1 g (0.5 lmol) of ethanolamine and 5 OmL of ethanol were added to the obtained organic layer, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The resulting precipitate was collected by filtration, recrystallized from aqueous ethanol, and dried to obtain 31.9 g (yield: 55%) of ethanolic diphenylporonic acid ester as white crystals. Manufacturing example

以下の製造例 1 ~8は次式で示される本発明化合物に関する。

製造例 1 The following Production Examples 1 to 8 relate to the compounds of the present invention represented by the following formula.

Production Example 1

化合物 1 (式中、 Ar¹および Ar²が 3—クロ口フエニル、 R"が COOCH₃、 L体）の合成 Synthesis of Compound 1 (wherein, Ar ¹ and Ar ² are 3-cyclophenyl, R "is COOCH ₃ , L-form)

ジ（3—クロ口フエニル）ボロン酸エタノールァミンエステル 3.5 g (0.0 12 mo 1) 、ジェチノレエーテノレ 3 OmLおよび 10%塩酸水溶液 3 OmLを口ートに仕込み、約 15分間振り混ぜた後、分液し、有機層を 1回水洗し、ナスフラスコに移し替えた。その後、 Lーセリンメチルエステノレ塩酸塩 2.8 g (0.0 18mo 1 ) を 5 %NaOH7溶液 13.7 g (0.017mo 1 ) に溶解したものを加えて室温下で 2時間撹拌した。生成した沈殿を濾集し、含水エタノールで再結晶し、乾燥して、白色結晶の化合物 1を 2.5 g (収率 59%) 得た。 Di (3-chloromouth phenyl) boronic acid ethanolamine ester 3.5 g (0.012 mo 1), 3 OmL of getinoleatenole and 3 OmL of 10% hydrochloric acid aqueous solution were charged to the mouth and shaken for about 15 minutes. Thereafter, the layers were separated, and the organic layer was washed once with water and transferred to NASFRASCO. Thereafter, a solution prepared by dissolving 2.8 g (0.018 mol) of L-serine methyl estenole hydrochloride in 13.7 g (0.017 mol) of a 5% NaOH7 solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The resulting precipitate was collected by filtration, recrystallized from aqueous ethanol, and dried to obtain 2.5 g (yield 59%) of Compound 1 as white crystals.

融点： 201〜204°C。製造例 2 Melting point: 201-204 ° C. Production Example 2

化合物 2 (式中、 A r ¹および A r²が 4一クロ口フエニル、 R"が COOCH₃、Compound 2 (wherein A r ¹ and A r ² are 4-monophenyl, R "is COOCH ₃ ,

L体）の合成 Synthesis of L-form)

ジ（4一クロ口フエニル）ボロン酸エタノールァミンエステル 3.5 g (0.0 12mo 1 ) と L—セリンメチルエステル塩酸塩 2.8 g (0.018mo l) を実施例 1と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物 2を 2.1 g (収率 50 %) 得た。 3.5 g (0.012 mol) of di (4-monophenylphenyl) boronic acid ethanolate and 2.8 g (0.018 mol) of L-serine methyl ester hydrochloride were reacted and treated in the same manner as in Example 1 to obtain white crystals. 2.1 g (yield 50%) of Compound 2 was obtained.

融点 9 96°C。製造例 3 Mp 9 96 ° C. Production Example 3

化合物 3 (式中、 A r¹および A r²が 3—トリフルォロメチルフエニル、 R"が COOCH₃、 L体）の合成ジ（3—トリフルォロメチルフエニル）ボロン酸エタノールァミンエステル 4. 33 g (0.012mo 1 ) と L—セリンメチルエステル塩酸塩 2.8 g (0.01 8mo 1) を実施例 1と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物 3を 3.7 g (収率 73.6 %) 得た。 Synthesis of compound 3 (where A r ¹ and A r ² are 3-trifluoromethylphenyl, R "is COOCH ₃ , L-form) 4.33 g (0.012 mol) of di (3-trifluoromethylphenyl) boronic acid ethanolamine ester and 2.8 g (0.01 8 mol) of L-serine methyl ester hydrochloride were reacted in the same manner as in Example 1, After the treatment, 3.7 g (yield: 73.6%) of compound 3 as white crystals was obtained.

融点： 224〜 226 °C。製造例 4 Melting point: 224-226 ° C. Production Example 4

化合物 4 (式中、 Ar¹および Ar²が 3—クロ口フエニル、 R"が COOC₂H₅、 L体）の合成 Synthesis of Compound 4 (wherein, Ar ¹ and Ar ² are 3-cyclophenyl, R "is COOC ₂ H ₅ , L-form)

ジ（3—クロ口フエニル）ボロン酸エタノールァミンエステル 3.5 g (0.0 Di (3-chloromouth phenyl) boronic acid ethanolamine ester 3.5 g (0.0

12mo 1 ) と Lーセリンェチルエステル塩酸塩 3.05 g (0.018mo 1 ) を実施例 1と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物 4を 2.9 g (収率 66. 1%) 得た。 12mo 1) and 3.05 g (0.018mo 1) of L-serineethyl ester hydrochloride were reacted and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 2.9 g (yield: 66.1%) of compound 4 as white crystals.

融点： 191〜194°C。製造例 5 Melting point: 191-194 ° C. Production Example 5

化合物 5 (式中、 Ar¹および Ar²が 4一クロ口フエュル、 R"が COOC₂H₅、 L体）の合成 Synthesis of Compound 5 (wherein, Ar ¹ and Ar ² are 4 mono-cells, R "is COOC ₂ H ₅ , L-form)

ジ（4一クロ口フエ-ル）ボロン酸エタノールァミンエステル 3.5 g (0.0 12mo 1 ) と Lーセリンェチルエステル塩酸塩 3.05 g (0.018mo 1 ) を実施例 1と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物 5を 3.1 g (収率 70. In a similar manner to Example 1, 3.5 g (0.012 mol) of di (4-monoethyl phenol) boronic acid ethanolamine ester and 3.05 g (0.018 mol) of L-serineethyl ester hydrochloride were reacted and treated. 3.1 g of compound 5 as white crystals (yield 70.

6%) 得た。 6%).

融点： 201〜 203 °C。製造例 6 Melting point: 201-203 ° C. Production Example 6

化合物 6 (式中、 Ar¹および Ar²が 3—トリフルォロメチルフエ-ル、 R"が COOCH₃、 L体）の合成 Synthesis of compound 6 (wherein Ar ¹ and Ar ² are 3-trifluoromethylphenol, R "is COOCH ₃ , L-form)

ジ (3—トリフノレオロメチノレフェニノレ) ボロン酸エタノールァミンエステル 4. 33 g (0.012mo 1 ) と L—セリンェチルエステル塩酸塩 3.05 g (0.0 18 m o 1 ) を実施例 1と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物 6を 3.1 g (収率 59.6 %) 得た。 4.33 g (0.012mo 1) of di (3-triphnoleolomethinolefeninole) boronic acid ethanolamine ester and 3.05 g of L-serineethyl ester hydrochloride (0.0 18 mo 1) was reacted and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 3.1 g (yield 59.6%) of compound 6 as white crystals.

融点： 184：〜 186 °C。製造例 7 Melting point: 184: ~ 186 ° C. Production Example 7

化合物 7 (式中、 Ar¹および Ar²が 3—クロ口フエニル、 R"が COOCH₃) の合成 Synthesis of Compound 7 (where Ar ¹ and Ar ² are 3-cyclophenyl, R "is COOCH ₃ )

ジ（3—クロ口フエエル）ボロン酸エタノールァミンエステル 3.5 g (0.0 12mo 1 ) と DL—セリンメチルエステル塩酸塩 2.8 g (0.018 m o 1 ) を実施例 1と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物 7を 2.9 g (収率 68. 4%) 得た。 3.5 g (0.012 mo 1) of boronic acid diethanolate (0.012 mol) and 2.8 g (0.018 mol) of DL-serine methyl ester hydrochloride were reacted and treated in the same manner as in Example 1 to obtain white crystals. 2.9 g (yield: 68.4%) of Compound 7 was obtained.

融点： 174〜 177 °C。製造例 8 Melting point: 174-177 ° C. Production Example 8

化合物 8 (式中、 A r¹および A r ²が 4一クロ口フエニル、 R"が H) の合成Synthesis of Compound 8 (wherein, Ar ¹ and Ar ² are 4-monophenyl, R ″ is H)

4—クロロブロモベンゼン 114.9 g (0.6mo 1 ) 、マグネシウム 14.6 g (0.6mo 1 ) およびテトラヒドロフラン 28 OmLを用いて、常法にて 4— クロ口フエニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、フラスコにホウ酸トリブチルエステル 67.0 g (0.29mo 1 ) 、ジェチルエーテル 23 OmLを仕込み、一 60°C以下を冷却維持しながら 4一クロ口フエ二ノレマグネシウムプロマイドのテトラヒドロフラン溶液（グリニャール試薬）を滴下した。滴下終了後、室温下で 10時間撹拌した後、 10%塩酸水溶液 17 OmLを加えてカロ水分解し、有機層を分液した。得られた有機層にエタノーノレアミン 35.2 g (0.58mo 1 ) 、エタノール 60 mLを加えて室温下で 2時間撹拌した後、水 500 gを加え、減圧下で溶剤を留去した。析出した沈殿を濾集し、含水エタノ一ルで再結晶し、乾燥して白色結晶の化合物 8を 45.1 g (収率 52 %) 得た。 Using 114.9 g (0.6mo 1) of 4-chlorobromobenzene, 14.6 g (0.6mo 1) of magnesium and 28 OmL of tetrahydrofuran, a tetrahydrofuran solution of phenylmagnesium 4-bromide bromide was prepared by an ordinary method. Next, a flask was charged with 67.0 g (0.29 mol) of tributyl borate and 23 OmL of dimethyl ether, and the solution was maintained at a temperature of not more than 60 ° C while maintaining a temperature of 4 ° C. in a solution of phenyl magnesium magnesium bromide in tetrahydrofuran (Grignard reagent). Was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 10 hours, and then 17 OmL of a 10% hydrochloric acid aqueous solution was added thereto to decompose the water with carohydrate, and the organic layer was separated. To the obtained organic layer were added 35.2 g (0.58 mol) of ethanolanol and 60 mL of ethanol, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Then, 500 g of water was added, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The deposited precipitate was collected by filtration, recrystallized from aqueous ethanol, and dried to obtain 45.1 g (yield: 52%) of Compound 8 as white crystals.

以下、本発明殺線虫組成物の製剤例を記載する。製剤例 1 Hereinafter, preparation examples of the nematicidal composition of the present invention will be described. Formulation Example 1

化合物 (I) 5部 Compound (I) 5 parts

β一ォキシ一ェチノレフエニノレエーテノレ 5部 Beta-Isoxy-Echinorenoinenoatenore 5 parts

ゼォライト 90部 Zeolite 90 parts

化合物 (I) を j8—ォキシ一ェチルフエ二ノレエーテルに溶解させ、ゼォライトに噴霧混合し、乾燥させて微粒剤を得る。製剤例 2 Compound (I) is dissolved in j8-oxyethylphenylenoleether, spray-mixed with zeolite, and dried to obtain a fine granule. Formulation Example 2

化合物 (I) 5部 Compound (I) 5 parts

ベントナイト粉末 40部 Bentonite powder 40 parts

リグニンスルホン酸 N a 2部 Lignin sulfonic acid Na 2 parts

タルク 53部 Talc 53 parts

上記成分を混合し、水を加えて混合、練合する。押し出し造粒機で造粒 '乾燥して粒斉 ljを得る。試験例 Mix the above components, add water and mix and knead. Granulate and dry with an extrusion granulator to obtain granules lj. Test example

以下に示す試験例により、本発明に係る化合物の殺線虫活性を証明した。 The nematicidal activity of the compound according to the present invention was proved by the following test examples.

試験例 1 線虫 (Caenorhabditis elegans N2) を用いた殺線虫活性の評価無菌継代培養 (Sayre et al, 1963) 中の個体群より ΠΙ期幼虫を選択し、本発明に係る有機ホウ素化合物、および対照化合物としてメチル ·ィソチオシァネート (MITC)を用い、これら化合物の殺線虫活性を試験した。 Test Example 1 Evaluation of nematicidal activity using a nematode (Caenorhabditis elegans N2) A long-term larva was selected from a population in a sterile subculture (Sayre et al, 1963), and an organoboron compound according to the present invention was selected. The nematicidal activity of these compounds was tested using methylisothiocyanate (MITC) as a control compound.

供試ィヒ合物および対照化合物を DM S Οに加えて 1 %溶液とした。これに T w e e n 20を l O O p p m含む M— 9緩衝液 (Brenner, Genetics, 77, 71-94, 1974) を加えることで、各化合物濃度が 500 p pmの試験液を調製した。また、この試験液をさらに段階希釈して各化合物濃度が 62. 5 p p mの試験液も調製した。 The test compound and the control compound were added to DMS to make a 1% solution. To this was added an M-9 buffer containing Tween 20 and lOOppm (Brenner, Genetics, 77, 71-94, 1974) to prepare a test solution having a compound concentration of 500 ppm. Further, this test solution was further serially diluted to prepare a test solution having a compound concentration of 62.5 ppm.

3孔ホールスライドグラス（孔径 15 mm、深さ 1 mm〉の 1孔に 40μ 1 の Μ— 9緩衝液を入れ、この中に 10頭の線虫を移植針にて移した後、上記試験液 40 μ 1を加えて軽く攪拌し、最終濃度を、それぞれ 250 p pmおよび 31. 3 p pmとした。スライドグラスを湿室にいれ、約 22°Cに保ち、 24および 4 8時間後に生存虫数を調べた。なお、 1処理に対して反復は 3とした。また、対照化合物の最終濃度は 250 p pmとした。 In a hole of a 3-hole slide glass (diameter 15 mm, depth 1 mm), put 40 µl of Μ-9 buffer solution, transfer 10 nematodes into it with a transplant needle, and then use the above test solution Add 40 μl and mix gently to bring the final concentration to 250 ppm and 31. 3 ppm. The slide glass was placed in a moist chamber, kept at about 22 ° C, and the number of surviving insects was counted after 24 and 48 hours. The repetition was set to 3 for one treatment. The final concentration of the control compound was 250 ppm.

表 1に、本発明の有機ホウ素化合物を用いた試験の結果を示す。結果は、無処理群の死虫率を 0%として換算した補正死虫率として表している。 Table 1 shows the results of tests using the organoboron compound of the present invention. The results are expressed as a corrected mortality rate calculated by assuming the mortality rate of the untreated group to be 0%.

C. elegans III期幼虫に対する殺線虫活性 Nematicidal activity against C. elegans stage III larvae

表に示した化合物はすべて、 48時間以内に 250 p pmで 100 %の死亡率を示し、さらに化合物 2、 5、 8および 10は低濃度の 31.3 p pmで 24時間以内に #泉虫を完全に死滅させた。発明の効果 All of the compounds shown in the table show 100% mortality at 250 ppm within 48 hours, and compounds 2, 5, 8 and 10 show # worms within 24 hours at low concentrations of 31.3 ppm. Completely killed. The invention's effect

有機ホゥ素化合物を有効成分とする本発明の植物用殺線虫組成物は、上記試験例から明らかなように、強い殺線虫作用を有している。本発明の植物用殺線虫組成物は線虫病を防除できるため、各種農産物の収穫高を向上させることができる。 The nematicidal composition for plants of the present invention containing an organic boron compound as an active ingredient has a strong nematicidal action, as is clear from the above Test Examples. Since the nematicidal composition for plants of the present invention can control nematode disease, the yield of various agricultural products can be improved.

Claims

請求の範囲 The scope of the claims

Gは、式一A―、一 A— CR² R3—または一 A— CR⁴R⁵— CR⁶R⁷—で表される基であって、ここで Aは酸素原子または硫黄原子であり； G has the formula one A-, one A- CR ² R3- or a ^{^{^{A- CR 4 R 5 - CR 6}}} R 7 - in a group to be the table, wherein A is oxygen atom or sulfur atom;

Ri R⁷はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、ァシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエ-ルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィエル基もしくは置換されていてもよいァリール基である] Ri R ⁷ is the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an acyl group, a halogenated lower alkyl group, a halogenated lower alkenyl group, an amide group An optionally substituted aralkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a halogenated lower alkoxy group, a halogenated lower alkenyloxy group, an acyloxy, an optionally substituted phenyloxy, a substituted An optionally substituted aralkyloxy, an optionally substituted amino group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted sulfiel group or an optionally substituted aryl group]

で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物。 A nematicidal composition for a plant, comprising the compound represented by the formula: or a salt thereof, or a solvate thereof.

2. 式（I) 中、 A r¹および A r ²がともに置換されていてもよいァリール基である、請求項 1記載の植物用殺線虫組成物。 2. The nematicidal composition for a plant according to claim 1, wherein in the formula (I), Ar ¹ and Ar ² are each an aryl group which may be substituted.

3. 式（I) 中、 Gが式：一 O—、一 O— CR²R³—または一O— CR⁴R⁵— CR⁶R⁷—で表わされる基であり； 3. In the formula (I), G is a group represented by the formula: one O—, one O—CR ² R ³ — or one O—CR ⁴ R ⁵ —CR ⁶ R ⁷ —;

R²〜R⁷はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、ァシル基、ハロゲンィ匕低級アルキル基、ハロゲンィヒ低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ-ル基、置換されていてもよいスルフィ二ル基もしくは置換されていてもよいァリール基である、請求項 1または 2に記載の植物用殺線虫組成物。 R ^{2 to} R ⁷ are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group, Acyl group, halogenated lower alkyl group, halogenated lower alkenyl group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, halogenated lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, Acyloxy, phenyloxy which may be substituted, aralkyloxy which may be substituted, amino group which may be substituted, sulfol group which may be substituted, sulfinyl group which may be substituted The nematicidal composition for plants according to claim 1 or 2, which is an aryl group which may be substituted.

4 . 式（I I ) ： 4. Formula (II):

[式中、！：^ぉょぴで^は同一または異なって、置換されていてもよいァリーノレ基であり； [In the formula,! Wherein ^ is the same or different and is an optionally substituted aryl group;

R^a、 R^{b l}、 R^{b 2}、 R^{c l}および R^{c 2}はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ力ルポニル基、ァシル基、ノヽロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級ァルケニルォキシ基、ハ口ゲン化低級アルコキシ基、ハ口ゲン化低級ァルケ-ルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよぃァラルキノレオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよぃスルホニル基、置換されていてもよいスルフィエル基もしくは置換されていてもよぃァリール基である] R ^a , R ^bl , R ^{b 2} , R ^cl, and R ^{c 2} are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxy group, a luponyl group, an acyl group, and a nitrogen atom. Lower alkyl group, halogenated lower alkenyl group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyloxy group, lower alkenyl group, lower alkenyl group Group, phenyloxy, optionally substituted phenyloxy, optionally substituted phenylquinoleoxy, optionally substituted amino group, optionally substituted sulphonyl group, optionally substituted A sulfier group or a substituted or unsubstituted aryl group]

5 . 式（I I I ) ： 5. Formula (III):

Rは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボエル基、アミド基およびァシル基からなる群から選ばれるいずれか 1つの基である] R is one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carboxyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkoxycarboyl group, an amide group and an acyl group.]

6 . 式（I I I ) 中、 Xがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、請求項 5記載の植物用殺線虫組成物。 6. The nematicidal composition for a plant according to claim 5, wherein in the formula (III), X is a chlorine atom bonded to the meta or para position.

7 . 請求項 1〜 6のいずれかに記載の植物用殺線虫組成物を線虫に適用することを含む、線虫を防除するための方法。 7. A method for controlling nematodes, comprising applying the nematocidal composition for plants according to any one of claims 1 to 6 to the nematodes.

8 . 植物用殺線虫組成物の製造のための、式（I ) ： 8. Formula (I) for the production of a nematicidal composition for plants:

[式中、 A r ¹および A r ²はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基であり； [Wherein, A r ¹ and A r ² are each independently a cyclic group which may be substituted;

Gは、式一 A—、 — A— C R² R³—または— A—C R⁴ R⁵— C R⁶ R⁷—で表される基であって、ここで Aは酸素原子または硫黄原子であり； Ri ~R⁷はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルポニル基、ァシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級ァルケ-ルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよいァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいァリール基である] G is a group represented by the formula: A—, — A— CR ² R ³ — or — A—CR ⁴ R ⁵ — CR ⁶ R ⁷ — where A is an oxygen atom or a sulfur atom ; Ri to R ⁷ are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an acyl group, a halogenated lower alkyl group, a halogenated lower alkenyl group, an amide Group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkenyl group, halogenated lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, acyloxy, optionally substituted phenyloxy, substituted Aralkyloxy, an optionally substituted amino group, an optionally substituted sulfonyl group, an optionally substituted sulfinyl group, or an optionally substituted aryl group]

で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用。 Or a salt thereof or a solvate thereof.

9 . 植物用殺線虫組成物の製造のための、式（I I ) ： 9. Formula (II) for the production of a nematicidal composition for plants:

R^a、 R^{b l}、 R^{b 2}、 R^{c l}および R^{c 2}はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ力ルポニル基、アシノレ基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいァラルキル基、低級アルコキシ基、低級ァルケエルォキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルォキシ基、ァシルォキシ、置換されていてもよいフエニルォキシ、置換されていてもよぃァラルキルォキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホ二ノレ基、置換されていてもよいスルフィエル基もしくは置換されていてもよぃァリール基である] R ^a , R ^bl , R ^{b 2} , R ^cl, and R ^{c 2} are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkoxy group, a luponyl group, an acylone group, and a halogenated group. Lower alkyl group, halogenated lower alkenyl group, amide group, optionally substituted aralkyl group, lower alkoxy group, lower alkoxy group, halogenated lower alkoxy group, halogenated lower alkenyloxy group, acyloxy, substituted Phenyloxy, optionally substituted dialkyloxy, optionally substituted amino group, optionally substituted sulfinole group, optionally substituted sulfier group or optionally substituted Is a reel group]

0 . 植物用殺線虫組成物の製造のための、式（I I I ) 0. Formula (I I I) for the production of a nematicidal composition for plants

で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用。 . Or a salt thereof or a solvate thereof. .

1 1 . 式（I I I ) 中、 Xがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、請求項 1 0に記載の使用。 11. The use according to claim 10, wherein in formula (III), X is a chlorine atom bonded at the meta or para position.

1 2 . 線虫の防除における請求項 1〜 6のいずれかに記載の殺線虫組成物の使用。 12. Use of the nematicidal composition according to any one of claims 1 to 6 in controlling nematodes.

1 3 . 請求項 1〜6のいずれかにおいて定義される化合物を線虫に適用することを含む、線虫を防除するための方法。 13. A method for controlling nematodes, comprising applying a compound as defined in any of claims 1 to 6 to nematodes.

1 4 . 線虫の防除における請求項 1 ~ 6のいずれかにおいて定義される化合物の使用。 14. Use of the compound defined in any one of claims 1 to 6 in controlling nematodes.