WO2003026425A1

WO2003026425A1 - Pest control composition

Info

Publication number: WO2003026425A1
Application number: PCT/JP2002/008638
Authority: WO
Inventors: Naoki Sato
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2001-09-07
Filing date: 2002-08-28
Publication date: 2003-04-03

Abstract

A pest control composition which contains as active ingredients 5-chloro-6-(1-fluoroethyl)-N-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]pyrimidin-4-ylamine, which is represented by the formula (A), (A) and at least one compound selected from the group consisting of N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine, 3-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-5-methyl-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine, and 1-[(tetrahydro-3-furanyl)methyl]-2-nitro-3-methylguanidine.

Description

明細書 Specification

害虫防除組成物技術分野 Pest control composition Technical field

本発明は害虫（pest) 防除組成物に関する。背景技術 The present invention relates to pest control compositions. Background art

5—クロ口一 6— （1—フルォロェチル）一 N— [2— [4- (トリフルォロメトキシ）フエニル] ェチル] ピリミジン _ 4一ィルァミンが害虫に対する防除活性を有することが知られている（米国特許第 5, 498, 612号明細書)。また、 N¹— [ (6—クロロー 3—ピリジル) メチル] _N²_シァノ— N¹—メチルァセトアミジン、 3一 [(2—クロ口チアゾ一ルー 5—ィル) メチル] - 5—メチルー 4—二トロイミノーペルヒドロー 1, 3, 5—ォキサジァジン及び 1一 [(テトラヒドロー 3—フラニル) メチル] —2—二トロー 3—メチルダァニジンが、害虫に対する防除活性を有することも知られている（米国特許第 5， 304，， 566号明細書、米国特許第 5 , 852, 012号明細書、米国特許第 5, 434, 181号明細書)。 5- (1) -N- [2- (4- (Trifluoromethoxy) phenyl] ethyl] pyrimidine _ 4-Ilamine is known to have pest control activity (US Patent No. 5,498,612). Also, N ¹ — [(6-chloro-3-pyridyl) methyl] _N ² _cyano — N ¹ —methylacetamidine, 3-[(2-chlorothiazo-1-yl 5-yl) methyl]-5— It is also known that methyl-4--2-troinminoperhydro-1,3,5-oxaziazine and 1-[(tetrahydro-3-furanyl) methyl] -2--2-trou-3-methyldanidine have pest control activity. (U.S. Pat. No. 5,304,566, U.S. Pat. No. 5,852,012, U.S. Pat. No. 5,434,181).

しかし、これら化合物の害虫に対する防除活性は必ずしも十分ではないことがあるから、より優れた害虫防除組成物の開発が望まれている。発明の開示 , However, since the control activity of these compounds against pests is not always sufficient, development of a more excellent pest control composition is desired. DISCLOSURE OF THE INVENTION,

本発明者はかかる状況下に鋭意検討した結果、式（A) The present inventor has conducted intensive studies in such a situation, and found that the formula (A)

で示される 5—クロ口— 6— (1一フルォロェチル) — N— [2 - [4— (トリフルォロメトキシ）フエニル] ェチル] ピリミジン一 4—ィルァミン (以下、化合物 (A) と記す。) と、 N¹— [(6—クロ口一 3—ピリジル) メチル] 一 N²—シァノー N¹ メチルァセトアミジン、 3— [(2—クロ口チアゾ一ル—5—ィル）メチル] 一 5— メチル一4—ニトロイミノーペルヒドロ— 1， 3， 5—ォキサジァジン及び 1一 [(テトラヒドロー 3—フラニル）メチル] — 2—ニトロ一 3—メチルグァニジンからなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを、有効成分として含有する害虫防除組成物を用いることにより、各々の化合物を単独で含有する害虫防除組成物を使用した場合には防除効果が不十分な害虫をも効果的に防除できるようになり、結果として各々の化合物の施用量を低減できることを見出し、本発明を完成した。 6- (1-Fluoroethyl) —N— [2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] ethyl] pyrimidine-1-ylamine (hereinafter referred to as compound (A)) represented by N ¹ — [(6-chloro-1--3-pyridyl) methyl] mono N ² — Cyano N ¹ Methylacetamidine, 3-[(2-clothiazol-5-yl) methyl] -15-methyl-14-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine and 1-1 [( Trahydro-3-furanyl) methyl] —2-nitro-13-methylguanidine and one or more compounds selected from the group consisting of pest control compositions containing as active ingredients, each compound can be used alone. It has been found that when a pest control composition is used, pests having an insufficient control effect can be effectively controlled, and as a result, the application rate of each compound can be reduced, thus completing the present invention. .

即ち、本発明は、化合物（A) と、式（I) That is, the present invention provides a compound represented by the formula (I):

で示される N¹— [(6—クロロー 3—ピリジル) メチル] —N²—シァノー N¹—メチルァセトアミジン（以下、化合物（I) と記す。）、式（I I)

^NY^N、CH₃ (ii) N ¹ — [(6-chloro-3-pyridyl) methyl] —N ² —cyano N ¹ —methylacetamidine (hereinafter referred to as compound (I)) represented by the formula: and the formula (II)

^N Y ^N , CH ₃ (ii)

N*N0₂ で示される 3— [(2—クロ口チアゾ一ルー 5—ィル）メチル] 一 5—メチルー 4 ニトロイミノーペルヒドロ 3， 5—ォキサジァジン (以下、化合物 (I I) と記す。）及び式 (I I I) N * N0 represented by ₂ 3- [(2-Black port thiazole one rule 5 I) methyl] one 5-methyl-4 double Troy plasminogen perhydro 3, 5- Okisajiajin (hereinafter, described as Compound (II). ) And formula (III)

で示される 1— [(テトラヒドロー 3—フラニル）メチル] —2—二トロー 3—メチルグァ二ジン（以下、化合物（I I I) と記す。）からなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを有効成分として含有する害虫防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）、及び、化合物（A) と、化合物（1)、化合物（I I) 及び化合物（I I I) からなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを、害虫または害虫の生息場所に処理することを特徴とする害虫防除方法を提供する。発明を実施するための最良の形態

Effective with one or more compounds selected from the group consisting of 1-[(tetrahydro-3-furanyl) methyl] -2--2-tro-3-methylguanidine (hereinafter, referred to as compound (III)) A pest control composition (hereinafter, referred to as the composition of the present invention) contained as a component, and a compound (A) and a compound selected from the group consisting of compound (1), compound (II) and compound (III) 1 Treating pests or pest habitats with one or more compounds And a method for controlling pests. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION

本発明における化合物（A) は米国特許第 5， 498, 612号明細書に記載された化合物であり、該公報の記載にしたがつて製造することができる。 The compound (A) in the present invention is a compound described in US Pat. No. 5,498,612, and can be produced according to the description in the publication.

本発明における化合物（I) は米国特許第 5， 304, 566号明細書に記載された化合物であり、化合物（I I) は米国特許第 5, 852, 012号明細書に記載された化合物であり、化合物（I I I) は米国特許第 5， 434, 181号明細書に記載された化合物であり、該公報に記載の方法に準じて製造することができる。本発明組成物が防除効力を示す害虫としては、例えば以下に示されるような昆虫、ダニ等の節足動物、線虫等の線形動物が挙げられる。 Compound (I) in the present invention is a compound described in US Pat. No. 5,304,566, and compound (II) is a compound described in US Pat. No. 5,852,012. The compound (III) is a compound described in US Pat. No. 5,434,181 and can be produced according to the method described in the publication. Examples of the insect pests to which the composition of the present invention has a controlling effect include the following insects, arthropods such as mites, and nematodes such as nematodes.

半翅目害虫：ヒメトビゥンカ（Laodelphax striatellus)、トビイロゥンカ Hemiptera pests: Black-footed deer (Laodelphax striatellus), Brown-footed deer

(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ（Sogatella furcifera)等のゥンカ類、ッマグロョコバイ（Nephotettix, cincticeps)、タイワンツマグロョコバイPenguins such as (Nilaparvata lugens) and stag beetles (Sogatella furcifera), Nephotettix, cincticeps,

(Nephotettix virescens) 等のョコバイ類、ヮタアブラムシ（Aphis gossypii), モモァカアブラムシ (Myzus persicae)、ミカンミドリアブラムシ (Aphis citricola)、ニセダイコンアブラムシ (Lipaphis pserudobrassicae), ナシミドリォ才アブラムシ（Nippolachnus piri)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ (Toxoptera ciidius) 等のアブラムシ類、ァォクサカメムシLeafhoppers (Nephotettix virescens) and other leafhoppers, Aphis gossypii, peach aphids (Myzus persicae), orange aphids (Aphis citricola), aphids aphids (Lipaphis pserudobrassicae), Aphids such as Aphid aphid (Toxoptera aurantii) and Citrus aphid (Toxoptera ciidius)

(Nezara antennata)> ホソハリカメムシ（Cletus punctiger)、ホソヘリカメムシ(Nezara antennata)> Coleus punctiger, Coleoptera

(Riptortus clavetus)、チヤバネアォカメムシ（Plautia stali)等のカメムシ類、オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum) > タノココナジラミ（Bemisia tabaci), シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii) 等のコナジラミ類、ァカマルカイガラムシ (Aonidiella aurantii )、サンホ一ゼカイガラムシStink bugs such as Riptortus clavetus and Plaitia stali; Trialeurodes vaporariorum Aonidiella aurantii)

(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール (Unas is citru、クヮシロカィガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona) , オリ一ブカタカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa), Citrus snow scale (Unas is citru, Pseudaulacaspis pentagona), Olive beetle

(Saissetia oleae)、ミカンノカキカイガラムシ (Lepidosaphes beckii)、レ匕— ロウムシ（Ceroplastes rubens)、イセリャカイカラムシ（Icerya purchasi) 等のカイガラムシ類、ダンバイムシ類、キジラミ類等。 (Saissetia oleae), Japanese oyster scales (Lepidosaphes beckii), Les rotifers (Ceroplastes rubens), Icerya purchasi, etc. Large scale insects, worms, lice, etc.

鱗翅目害虫：二カメィガ (Chilo suppressalis)、コプノメイガ (Cnaphalocrocis medinalis)、ョ一口ピアンコーンポーラ一 (Ostrinia nubilalis)、ハイマタラノメィガ (Hellulla undalis)、シバットガ (Parapediasia teterrella)、ヮタノメイガ（Notarcha derogata), ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctel la) 等のメィガ類、ハスモンョトウ（Spodoptera litura)、ァヮョトウ（Pseudaletia separata), ョトウガ (Maraestra brassicae)、タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、卜リコプルシァ属、へリオティス属、へリコべルパ属等のャガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae) 等のシロチョウ類、アドキソフイエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta) コドリンガ（Cydia pomonella) 等のハマキガ類、モモシンクィガ（Carposina niponensis)等のシンクィガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリァ属、ュ一プロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella) 等のスガ類、ヮ夕ァカミムシ（Pectinophora gossypiella) 等のキパガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea)等のヒ卜リガ類、ィガ（Tinea translucens)、コィガ（Tineola bisselliella) 等のヒロズコガ類等 Lepidopteran pests: Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Hellula undalis, Parapediasia teterrella, Notanoa dero gata Species such as Madame Larvae (Plodia interpunctel la), Spodoptera litura, Psyudaletia (Pseudaletia separata), Spodoptera (Maraestra brassicae), Tamanayaga (Agrotis ipsilon), genus Trichophelio Rupa, etc., White butterfly (Pieris rapae), etc., White butterfly (Pieris rapae), etc., Adoxophyes, Graphholita molesta, Codling moths (Cydia pomonella), etc .; Lepidoptera, Limantria, Hupro Species of the genus Cutis, etc .; Suga, such as Plutella xylostella; 、 Kipaga, such as Pectinophora gossypiella; Hiptoga, such as Hyphantria cunea; (Tineola bisselliella) and others

双翅目害虫：ァカイエ力（Culex pipiens pal lens), コガ夕ァカイエ力（Culex tritaeniorhynchus) 等のイエ力類、ネッ夕イシマ力（Aedes aegypti), ヒトスジシマ力（Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラ力（Anopheles sinensis) 等のハマダラ力類、ュスリ力類、ィェパェ（Musca domes tica)、ォオイェパェ（Muscina stabulans) 等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (Delia platura), タマネギバエ（Delia ant i qua) 等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii) 等のハモダリバエ類、ミバエ類、ノミバエ類、ショウジヨウバエ類、チョウバエ類、ブュ類、アブ類、サシバエ類等。 Diptera: Pests such as Acaie (Culex pipiens pal lens) and Koga Acaie (Culex tritaeniorhynchus), Aedes spp. Anopheles sinensis and other anopheles, mussuri, Musca domes tica, Musca stabulans and other house flies, blowflies, mosquitoes, gypsophila, and flies (Delia platura) (Anti qua), Flies, such as Liriomyza trifolii, Fruit flies, Flies, Drosophila, Drosophila, Bu, Flies, Flies, etc.

膜翅目害虫：力ブラハバチ（Athalia rosae) 等のハバチ類、チュウレンジハバチ (Arge pagana) 等のミフシハバチ類、キイロスズメバチ（Vespa simillima), フ夕モンァシナガバチ (Polites chinensis) 等のスズメバチ類、イエヒメアリ (Monomorium pharaonis) 等のァリ類、ァリガ夕バチ類等。 Hymenoptera pests: wasps such as the wasps (Athalia rosae), mifushi honeybees such as the terrestrial wasp (Arge pagana), wasps (Vespa simillima), wasps such as the hornet wasp (Polites chinensis), and omnivorous monkeys such as the mosquitoes Moni or spores Moni ) Etc., Ariga evening bees etc.

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifera virgifera) サザンコーンル一トヮ一ム（Diabrotica undecimpunctaia howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea) 等のコガネムシ類、メイズウイ一ビル（Sitophilus zeamais)、イネミズゾゥムシ（Lissorhoptrus oryzophilus)、アルファルファタコゾゥムシ（Hypera pastica)、ァズキゾゥムシ（Callosobruchuys c ienensis) 等のゾゥムシ類、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio inolitor), コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、ゥリハムシ（Aulacophora femoralis) キスジノミノ、ムシ（Phyllotreta striolata ) , コロラドノ、ムシ（Leptinotarsa decemlineata ) 等のハムシ類、ニジユウャホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata) 等のエピラクナ類、ナガシンクイムシ類、ァォパァリガタハネカクシ OPaederus fuscipes) 等。 Coleoptera: Pests such as Western Corn Loom Worm (Diabrotica virgifera virgifera) Southern Corn Lemon (Diabrotica undecimpunctaia howardi) Tortworms, Scarabaeids such as Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, etc., Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Halifax cis cissis (Hyper) Weevil such as Tenebrio inolitor, Tribolium castaneum, and other beetles; Aulacophora femoralis; And epilacunas such as Epilachna vigintioctopunctata, and other insects, such as the beetles, the locust beetles, and the opal beetle OPaederus fuscipes.

ゴキブリ目害虫：チヤバネゴキブリ（Blattella germanica), クロゴキブリ (Periplaneta fuliginosa)、ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana), トビィ口ゴキブリ (Periplaneta brunnea), トウヨウゴキブリ (Blatta oriental is)等。ァザミゥマ目害虫：ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palii), ネギアザミゥマ (Thrips tabaci)、ハナァザミゥマ（Thrips hawaiiensis), チヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsalis)、ヒラズハナァザミゥマ（Frankliniella intonsa), ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occidental is) , 力キクダァザミゥマ (Ponticulothrips diospyrosu 等。 Cockroach pests: Blattella germanica, Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), Black cockroach (Periplaneta americana), Black cockroach (Periplaneta brunnea), Black cockroach (Blatta oriental is) and the like. Thistle pests: Thrips palmi thrips (Thrips palii), Nepal thrips (Thrips tabaci), Thrips thrips (Thrips hawaiiensis), Chestnut yellow thistles Thrips (Frankliniella occidental is), Power thrips (Ponticulothrips diospyrosu).

直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。 Orthoptera: Pests, grasshoppers, etc.

隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis)、ィヌノミ（Ctenocephalides canis)、ヒトノミ (Pulex irritans) 等。 Lepidopteran pests: cat flea (Ctenocephalides felis), wild flea (Ctenocephalides canis), human flea (Pulex irritans) and the like.

シラミ目害虫：ァ夕マジラミ（Pediculus humanus humanus) , コロモジラミ (Pediculus humanus corporis)ゝケジラミ（Phthirus pubis)等。 Pests of the louse: Lice lice (Pediculus humanus humanus), white lice (Pediculus humanus corporis) ゝ lice (Phthirus pubis), etc.

ワラジムシ類：ワラジムシ（Porcellio scaber),ホソワラジムシ（Porcel 1 ionides pruinosus), 才力ダンコムシ (Armadillidium vulgare) 。 Coleoptera: Coleoptera (Porcellio scaber), Coleoptera cricket (Porcel 1 ionides pruinosus), talented Dankomushi (Armadillidium vulgare).

ムカデ類：トビズムカデ (Scolopendra subspinipes mutilans)、ァオズムカデ (Scolopendra subspinipes japonica), ァカズムカデ (Scolopendra subspinipes raul tidens)、ゲジ（There卿 oda hilgendorf i) 等。 Centipedes: Tobism Kade (Scolopendra subspinipes mutilans), Aozum Kade (Scolopendra subspinipes japonica), Akasum Kade (Scolopendra subspinipes raul tidens), Geji (There Lord oda hilgendorf i) and the like.

ヤスデ類：ャケヤスデ（Oxidus gracilis), オビババヤスデ（Parafontaria laminata laminata) 等。 Millipede: Oyster Millet (Oxidus gracilis), Obiba Bay Millet (Parafontaria laminata laminata) etc.

ダニ目害虫：ナミハダ二 (Tetranyc us urticae)、カンザヮハダ二 (Tetranychus kanzawai)> ミカンハダニ (Panonychus citri) リンゴノ、ダニ (Panonychus ulmリ、オリゴニカス属等のハダ二類、トマトサピダニ（Aculops lycopersici) ミカンサビダニ（Aculops pelekassi), チヤノサビダ二（Calacarus carinatus) 等のフシダニ類、チヤノホコリダ二（Polyphagotarsonemus latus) 等のホコリダ二類、ヒメハダ二類、ケナガハダ二類、イエダニ類、マダニ類、コナダニ類、コナヒヨウヒダニ (Dermatophagoides farinae)等のヒヨウヒダニ類、ミナミッメダニ (Chelacaropsis moorei) 等のッメダニ類、ワクモ類等。 Pests of the order Acarina: Tetranyc us urticae, Tetranychus kanzawai> Citrus spider mite (Panonychus citri) Linnino, mites (Panonychus ulm re, Oligonicus spp., Aculops lycos pelis culs Aculops lycosper cul (Ph. ), Dermatophagoids (Calacarus carinatus), etc., Polyphagotarsonemus latus (Polyphagotarsonemus latus), etc., Scarabidae (Coleoptera: Tetranidae), Dermatophagoides, Ticks, Dermatophagoides farinae And mites (Chelacaropsis moorei), mites, mites and the like.

線虫類：ミナミネグサレセンチユウ（Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ (Pratylenchus fallax)、チヤネグサレセンチユウ (Pratylenchus loosi)、クルミネグサレセンチユウ (Pratylenchus vulnus) 等のネグサレセンチユウ類、ダィズシストセンチユウ（Heterodera glycines), ジャガイモシストセンチユウ (Globodera rostochiensis) 等のシストセンチユウ類、キ夕ネコブセンチユウ (Meloidogyne hapla)、サッマィモネコブセンチユウ（Meloidogyne incognita) 等のネコブセンチユウ類、イネシンガレセンチユウ（Aphelenchoides besseyi)、ィチゴセンチユウ（Aphelenchoides fragarieae) 等のァフェレンコイデス類、イシュクセンチユウ類、ヮセンチユウ類、ピンセンチユウ類、ロンギドルス類、トリコドルス類等。本発明組成物において、化合物（A) と、化合物（1)、化合物（I I) 及び化合物（I I I)からなる群から選ばれる 1種以上の化合物（以下、化合物（B) と記す。）との割合は、相乗的な効果を示す割合であれば限定されないが、具体的には例えば重量比で通常 30 ： 1〜 1 ： 30の割合、好ましくは 20 ： 1〜 1 ： 20の割合、さらに好ましくは 10 ： 1〜1 ： 10の割合である。 Nematodes: nematodes, such as southern exotic (Pratylenchus coffeae), northern exotic (Pratylenchus fallax), prawn (Pratylenchus loosi), and walnut (Pratylenchus vulnus) Nematodes such as cysts (Heterodera glycines) and potato cysts (Globodera rostochiensis), Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita and others , Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragarieae, etc., Afelencoides, Ishukusenyu, Pengsenyu, Pincentiuyu, Longidurus, Trichodorus and the like. In the composition of the present invention, compound (A) and one or more compounds selected from the group consisting of compound (1), compound (II) and compound (III) (hereinafter, referred to as compound (B)). The ratio is not limited as long as it exhibits a synergistic effect. Specifically, for example, the ratio by weight is usually 30: 1 to 1:30, preferably the ratio is 20: 1 to 1:20, More preferably, the ratio is 10: 1 to 1:10.

本発明組成物は、化合物（A) と化合物（B) との混合物を、そのままの形態で使用することも可能であるが、通常は固体単体、液体担体及び/又はガス状担体を加え、更に必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、マイクロカプセル剤、 ULV剤、シート製剤、燻煙剤、スポットオン製剤、ポアオン製剤、シャンプー製剤、毒餌等に製剤化されて使用される。 The composition of the present invention can be used in the form of a mixture of the compound (A) and the compound (B) as it is, but usually, a solid alone, a liquid carrier and / or a gaseous carrier are added, Add surfactants and other formulation auxiliaries as needed to make oils, emulsions, flowables, granules, powders, aerosols, microcapsules, ULVs, sheet formulations, smoke Formulated into smoke, spot-on, pour-on, shampoo, bait, etc.

これらの製剤において、化合物（A) と化合物（B ) との合計量は、通常 0 1 〜9 0重量％である。 In these preparations, the total amount of compound (A) and compound (B) is usually from 01 to 90% by weight.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレ一、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フパサミクレー、酸性白土等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。 Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fupasami clay, acid clay, etc.), talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz) , Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.) and fine powders and granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous ammonium, ammonium nitrate, urea, salt ammonium, etc.).

液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルェチルケトン等）、芳香族炭化水素類 (ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類 (へキサン、シクロへキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、二トリル類（ァセトニトリル、イソプチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジォキサン等）、酸アミド類（N， N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロェタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。 Examples of liquid carriers include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methylethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), fats Group hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, gas oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isoptyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane) Acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide and vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil) Etc.).

ガス状担体としては、例えばフルォロカ一ボン、ブタンガス、 L P G (液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。 Examples of the gaseous carrier include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ァルキルァリ一ルスルホン酸塩、アルキルァリールエーテル類及びそのポリォキシェチレン化物、ポリエチレングリコ一ルェ一テル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。 Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenes, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugars. Alcohol derivatives are mentioned.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビエルァルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、 P A P (酸性りん酸イソプロピル）、 B H T ( 2， 6—ジ—ter t—プチルー 4—メチルフエノール）、 B HA ( 2 — ter t—ブチルー 4ーメトキシフエノールと 3— ier t—ブチルー 4—メトキシフエノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル等があげられる。毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイァレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、チーズ香料、夕マネギ香料、ピ一ナッツオイルなどの害虫誘引性香料等があげられる。また本発明組成物は、その製剤形態によっては、化合物（A) を製剤化したものと化合物（B ) を製剤化したものとを混合することによって調製することもできる。更に、化合物（A) を製剤化したものの希釈液と化合物（B) を製剤化したものの希釈液とを施用時に混合することによつても調製することができる。本発明の害虫防除方法は、通常、本発明組成物を害虫または害虫の生息場所に施用することにより行われるが、化合物（A) と化合物（B ) とを、実質的に同時期に害虫または害虫の生息場所に施用することによって、本発明組成物の効果を得ることが可能である。この場合、化合物（A) と化合物（B ) との割合は、重量比で通常 3 0 ： 1〜 1： 3 0の割合、好ましくは 2 0 : 1〜 1 : 2 0の割合、さらに好ましくは 1 0 ： 1〜1 ： 1 0の割合である。 Other pharmaceutical auxiliaries include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Saccharides, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl oxyphosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA ( Two — A mixture of tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-iert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids and fatty acid esters. Base materials for poison bait include, for example, feed ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid; preservatives such as dehydroacetic acid; and pepper powder. Infant-inducing agents such as children and pets, cheese flavor, evening onion flavor, and pest-inducing flavors such as peanut oil. The composition of the present invention can also be prepared, depending on the form of the preparation, by mixing a preparation of the compound (A) with a preparation of the compound (B). Furthermore, it can also be prepared by mixing a diluent of the compound (A) formulated and a diluent of the compound (B) formulated at the time of application. The method for controlling pests of the present invention is usually carried out by applying the composition of the present invention to a pest or a habitat of the pests. Alternatively, the effect of the composition of the present invention can be obtained by applying the composition to a habitat of a pest. In this case, the ratio of the compound (A) to the compound (B) is usually 30: 1 to 1:30 by weight, preferably 20: 1 to 1:20, more preferably The ratio is 10: 1 to 1:10.

化合物（A) と化合物（B ) とを有害生物防除剤として施用する場合、その施用量は 1 0 0 0 m²あたり化合物（A) と化合物（B) との合計量で 0 . l〜 1 0 0 0 g である。乳剤、フロアブル剤等は、通常有効成分濃度で 1 0〜1 0 0 0 0 p p mとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常そのまま施用する。これらの製剤は害虫から保護すべき作物等の植物に直接散布してもよく、また、これらの製剤を土壌に処理することにより、土壌に棲息する害虫を防除することもできる。本発明組成物は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良材、動物用飼料等と共に用いることもできる。本発明を本混合組成物の製剤例及び本発明方法の実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。まず、本発明組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。 When the compound (A) and the compound (B) are applied as a pesticide, the application amount is 0.1 to 1 in terms of the total amount of the compound (A) and the compound (B) per 100 m ² . 0 0 0 g. Emulsions, flowables and the like are usually diluted with water so as to have an active ingredient concentration of 10 to 1000 ppm, and granules and powders are usually applied as they are. These preparations may be directly applied to plants such as crops to be protected from pests, and by treating these preparations with soil, pests that inhabit the soil can be controlled. The composition of the present invention can be used together with other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds, etc. it can. The present invention will be described in more detail with reference to Formulation Examples of the present mixed composition and Examples of the method of the present invention, but the present invention is not limited to these Examples. First, formulation examples of the composition of the present invention will be described. In addition, parts represent parts by weight.

製剤例 1 Formulation Example 1

化合物（A) 5部、化合物（I) 〜（I I I) のいずれか 5部、ポリオキシェチレンスチリルフエ二ルェ一テル 8部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 2部及びキシレン 80部を、均一に混合して乳剤を得る。 Emulsion was prepared by uniformly mixing 5 parts of compound (A), 5 parts of any of compounds (I) to (III), 8 parts of polyoxyethylene styrene, 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 80 parts of xylene. obtain.

製剤例 2 Formulation Example 2

化合物（A) を 0. 5部、化合物（I)〜（I I I) のいずれか 1部、タルク 48. 5部及びクレ一 50部を、均一に混合粉砕して粉剤を得る。 0.5 parts of the compound (A), one part of any of the compounds (I) to (III), 48.5 parts of talc and 50 parts of clay are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.

製剤例 3 Formulation Example 3

化合物（A) 10部及び化合物（I) 〜（I I I) のいずれか 5部に、ドデシルべンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部及びクレー 50部を加え、充分攪拌混合する。次いで、この混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。 To 10 parts of the compound (A) and 5 parts of any of the compounds (I) to (III), 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of bentonite and 50 parts of clay are added, and the mixture is sufficiently stirred and mixed. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain granules.

製剤例 4 Formulation Example 4

ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテルサルフエ一ト 5部、 1 %ザンサンガム水溶液 20部、スメクタイト系鉱物 3部及び水 57部を均一に溶解し、化合物（A) 5部及び化合物（I) 〜（I I I) のいずれか 10部を加えてよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフ口ァブル剤を得る。 5 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, 20 parts of a 1% aqueous solution of xansan, 3 parts of smectite mineral and 57 parts of water are uniformly dissolved, and 5 parts of compound (A) and compounds (I) to ( Add 10 parts of any of III), mix well, and wet-pulverize with a sand mill to obtain a flowable agent.

製剤例 5 Formulation Example 5

化合物（A) 0. 02部及び化合物（I) 〜（I I I) のいずれか 0. 1部をァセトン 10部に溶解し、この溶液を動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末 CE -2：日本クレア株式会社製） 99. 88部に均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。次に本発明組成物が害虫防除組成物として有用であることを試験例にて示す。試験例 Dissolve 0.02 parts of compound (A) and 0.1 part of any of compounds (I) to (III) in 10 parts of acetone, and apply this solution to animal solid feed powder (solid feed powder for breeding and breeding). -2: Made by Nippon Clea Co., Ltd.) 99. After uniformly mixing in 88 parts, acetone is air-dried to obtain poison bait. Next, test examples show that the composition of the present invention is useful as a pest control composition. Test example

化合物（1)、化合物（1 1)、化合物（I I I) 及び化合物（A) の各々 10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニゥム塩 50 %を含むホワイトカーボン 35部及び水 55部を混合し、湿式粉砕することにより化合物（1)、化合物（1 1)、化合物（I I I) 及び化合物（A) の各々の製剤を得た。この化合物（1)、化合物（I I) 及び化合物（I I I) の各々の製剤の所定濃度の水希釈液と、化合物（A) の製剤の所定濃度の水希釈液とを混合して、散布液を調製した。ポットに栽培したキユウリ（第 1葉期）に、ヮタァブラムシの成虫 5頭を放した後、上記の散布液を 1ポット当たり 3 Omlずつ散布した。その後、キユウリを風乾し、このポットをプラスチックカップ内に入れて盖をして、温室（室温： 25°C) で 7日間栽培した。散布液を処理した 7日後に、キユウリに寄生しているヮタァブラムシの数（成虫 +幼虫）を調査した。 Mix 10 parts each of compound (1), compound (11), compound (III) and compound (A), 35 parts of white carbon containing 50% of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 55 parts of water And compound (1), Each preparation of compound (11), compound (III) and compound (A) was obtained. A predetermined concentration of a water dilution of each of the compound (1), the compound (II) and the compound (III) is mixed with a predetermined concentration of a water dilution of the compound (A). Was prepared. After releasing five adults of P. aeruginosa to the cucumber (first leaf stage) cultivated in a pot, the above spray solution was sprayed at 3 Oml per pot. After that, the cucumber was air-dried, the pot was placed in a plastic cup, covered, and cultivated in a greenhouse (room temperature: 25 ° C) for 7 days. Seven days after the application of the spray solution, the number of adult larvae (adults + larvae) infesting the cucumber was investigated.

また、化合物（A)、化合物（1)、化合物 (I I) 及び化合物 (I I I) の各々の単独の散布液を調製し、同様の試験を行った。更に、無処理区についても同様の試験を行い、下記の式を用いて、各々の散布液の処理条件下における防除効果を求めた。結果を表 1に示す。防除効果の評価値 = 100 X (T_7DAT/T_pre) / (C_7DAT/C_pre) Further, a single spray of each of the compound (A), the compound (1), the compound (II) and the compound (III) was prepared and subjected to the same test. Further, the same test was carried out for the untreated plot, and the control effect under the treatment conditions of each spray liquid was determined using the following equation. Table 1 shows the results. Evaluation value of control effect = 100 X (T _7DAT / T _pre ) / (C _7DAT / C _pre )

T_7DAT ：処理区植物における処理 7日後における虫の数 T _7DAT : Number of insects 7 days after treatment in treated plants

T_pre ：処理区植物における処理前における虫の数 T _pre : number of insects before treatment in treated plants

C_7DAT ：無処理区植物における処理 7日後における虫の数 C _7DAT : Number of insects 7 days after treatment in untreated plants

C_pre ：無処理区植物における処理前における虫の数 C _pre : number of insects before treatment in untreated plants

(この評価値において、「100」は無処理区と防除効果に差がないことを示し、「0」は完全に害虫を防除していることを示す。） (In this evaluation value, "100" indicates that there is no difference in the control effect from the untreated plot, and "0" indicates that the pest is completely controlled.)

表 1 table 1

産業上の利用可能性

Industrial applicability

本発明組成物は害虫に対し優れた防除効力を有し、害虫を効果的に防除することができる。 The composition of the present invention has an excellent controlling effect on pests and can effectively control pests.

Claims

請求の範囲 The scope of the claims

式 (A) Expression (A)

で示される 5—クロ口一 6— （1一フルォロェチル）一 N— [2— [4- (トリフルォロメトキシ）フエニル] ェチル] ピリミジン—4—ィルァミンと、 N¹ - [(6—クロロ一 3—ピリジル）メチル]— N²—シァノ—N¹—メチルァセトアミジン、 3-[(2 一クロ口チアゾーレー 5 _ィル）メチル] 一 5 _メチル一4一二トロイミノーペルヒドロ— 1， 3， 5—ォキサジァジン及び 1一 [(テトラヒドロ— 3—フラニル）メチル]一 2—ニトロ一 3—メチルダァニジンからなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを有効成分として含有する害虫防除組成物。 And 5 black port one 6- (1 one Furuoroechiru) Single N- [2- [4- (triflic Orometokishi) phenyl] Echiru] pyrimidin-4 Iruamin shown in, N ¹ - [(6-click Rollo one 3 —Pyridyl) methyl] — N ² —cyano—N ¹ —methylacetamidine, 3-[(2 thiazole 5 _yl) methyl] 1 _ 5 _methyl 1 412 troinominoperhydro 1 Pest control composition containing as an active ingredient at least one compound selected from the group consisting of 1,3,5-oxaziazine and 1-[(tetrahydro-3-furanyl) methyl] -12-nitro-3-methyldananidin .

2. 式（A) で示される 5—クロロー 6— (1一フルォロェチル) — N— [2- [4 ― (トリフルォロメトキシ）フエニル] ェチル] ピリミジン一 4—ィルァミンと、 N2. 5-chloro-6- (1-fluoroethyl) -N- [2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] ethyl] pyrimidine-14-ylamine represented by the formula (A) and N

¹一 [(6—クロ口 _ 3—ピリジル) メチル] —N²—シァノー N¹—メチルァセトアミジン、 3一 [(2—クロ口チアゾ一ルー 5一^「ル) メチル] 一 5—メチルー 4一二卜ロイミノ—ペルヒドロ— 1, 3, 5—ォキサジァジン及び 1— [(テトラヒドロ— 3 ーフラニル) メチル] 一 2 _ニトロ一 3—メチルダァニジンからなる群から選ばれる 1種以上の化合物との重量比が、 30 ： 1〜1 ： 30である請求項 1に記載の害虫防除組成物。 ^1- [(6-cloth _ 3 -pyridyl) methyl] -N ² -cyano N ¹ -methylacetamidine, 3-[(2-croc-thiazo-l-u-l-l- [r] methyl] -l 5-methyl- 4 The weight ratio with one or more compounds selected from the group consisting of 12-loimino-perhydro-1,3,5-oxadiazine and 1-[(tetrahydro-3-furanyl) methyl] 12-nitro-13-methyldananidin 2. The pest control composition according to claim 1, wherein the ratio is 30: 1 to 1:30.

3. 式（A)

3. Equation (A)

で示される 5—クロ口— 6— （1一フルォロェチル） — N— [2- [4— 5—Black mouth—6— (1—Fluoroethyl) —N— [2- [4—

ォロメトキシ) フエニル] ェチル] ピリミジン一 4—ィルァミンと、 N¹ - [(6—クロロ一 3—ピリジル）メチル]一 N²—シァノ一N¹—メチルァセトアミジン、 3— [(2 —クロ口チアゾ一ルー 5—^ rル) メチル] — 5—メチル _ 4一二トロイミノ—ペルヒドロー 1， 3, 5—ォキサジァジン及び 1 _ [(テトラヒドロ— 3—フラニル）メチル]一 2—ニトロ一 3—メチルダァニジンからなる群から選ばれる 1種以上の化合物との有効量を、害虫又は害虫の生息場所に処理することからなる害虫の防除方法。 (Methoxy) phenyl] ethyl] pyrimidine-1-ylamine and N ¹ -[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -1-N ² -cyano-N ¹ -methylacetamidine, 3-[(2-chloro Methyl thiazo-l-5- ^ r) Methyl] — 5-Methyl _ 412 tromino-perhydroDraw 1,3,5-oxaziazine and 1 _ [(tetrahydro-3-furanyl) methyl] -l-nitro-l A method for controlling pests, which comprises applying an effective amount of at least one compound selected from the group consisting of 3-methyldanidine to a pest or a habitat of the pest.

4. 式（A) で示される 5—クロ口 _ 6— (1一フルォロェチル) -N- [2 - [4一（トリフリレオロメ 1、キシ)フエニル]ェチル]ピリミジン一 4一ィルァミンと、 N¹— [(6—クロ口— 3—ピリジル）メチル] 一 N²—シァノ— N'—メチルァセトァミジン、 3一 [(2—クロ口チアゾ一ルー 5—ィル）メチル] - 5—メチルー 4一二トロイミノーペルヒドロー 1, 3， 5—ォキサジァジン及び 1一 [(テトラヒドロー 3—フラエル) メチル] _ 2—二トロー 3—メチルダァニジンからなる群から選ばれる 1種以上の化合物との重量比が、 30 ： 1〜1 ： 30である請求項 3に記載の害虫の防除方法。害虫の防除剤としての、式（A) 4. 5- (black) _ 6— (1-I-fluoroethyl) -N- [2- [4- (4- (trifurylolome 1, xy) phenyl] ethyl] pyrimidine-14-ylamine represented by the formula (A) and N ¹ — [(6—black mouth—3—pyridyl) methyl] 1 N ² —cyano—N′—methylacetamidine, 31-1 ((2—black mouth thiazo-1-yl 5-methyl) methyl] -5-methyl-41-2 The weight ratio of the compound to one or more compounds selected from the group consisting of trominoperhydro-1,3,5-oxadiazine and 1-[(tetrahydro-3-furel) methyl] _2--2-trou-3-methyldanidine is as follows: The method for controlling pests according to claim 3, wherein the ratio is 30: 1 to 1:30. Formula (A) as a pest control agent

で示される 5—クロロー 6— (1—フルォロェチル）一 N— [2— [4- (トリフルォロメトキシ) フエニル] ェチル] ピリミジン一 4—ィルァミンと、 N¹一 [(6—クロロ一 3—ピリジル）メチル]— N²—シァノー N'—メチルァセトアミジン、 3— [(2 一クロ口チアゾ一ル— 5—ィル) メチル] 一 5—メチル—4一二トロイミノーペルヒドロー 1, 3, 5—ォキサジァジン及び 1— [(テトラヒドロー 3—フラニル）メチル] 一 2—ニトロ— 3—メチルダァニジンからなる群から選ばれる 1種以上の化合物とを含有する組成物の使用。 5—chloro-6— (1-fluoroethyl) -N— [2— [4- (trifur Orometokishi) phenyl] Echiru] pyrimidine one 4 Iruamin, N ¹ one [(6-click Rollo one 3-pyridyl) methyl] - N ² - Shiano N'- methyl § Setoa spermidine, 3- [(2 one black hole Thiazolyl-5-yl) methyl] -1-5-methyl-4-12 trominopellose draw 1,3,5-oxaziazine and 1-[(tetrahydro-3-furanyl) methyl] 1-2-nitro-3 —Use of a composition containing at least one compound selected from the group consisting of methyldanidine.