WO2002034222A1 - Utilisation de derives du 1,3-diphenylpropane comme actifs inhibant le developpement des odeurs corporelles dans les compositions cosmetiques - Google Patents

Utilisation de derives du 1,3-diphenylpropane comme actifs inhibant le developpement des odeurs corporelles dans les compositions cosmetiques Download PDF

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WO2002034222A1
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radical
formula
denote
hydrogen atom
composition
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PCT/FR2001/003197
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Christophe Courbiere
Serge Forestier
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L'oreal
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants

Definitions

  • the subject of the present invention is the use of 1,3-diphenylpropane derivatives as active agents inhibiting the development of body odors in the preparation of cosmetic compositions, and a process for treating human body odors and in particular axillary odors with these compounds.
  • Antiperspirants have the effect of limiting sweat flow. They generally consist of aluminum salts which, on the one hand, are irritating to the skin and which, on the other hand, reduce the sweat flow by modifying the cutaneous physiology, which is not satisfactory. Bactericidal substances inhibit the development of the skin flora responsible for axillary odors.
  • Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether). which has the drawback of significantly modifying the ecology of the skin flora.
  • the compounds of formula (I) have revealed an excessively low biocidal activity compared to Triclosan, which is a reference bactericide in terms of deodorant active agent, and have, however and unexpectedly, revealed better efficacy than this on the development of body odors and in particular axillary odors, while better respecting the ecology of the bacterial skin flora.
  • a primary object of the present invention is therefore the use of derivatives of 1, 3-diphenylpropane of formula (I) below:
  • Ri, 2 , 3 , R 4 , 5 > R ⁇ are chosen from a hydrogen atom or a hydroxy radical, one or two of the groups of radicals (Ri and R 2 ), (R3 and R 4 ) and (R 5 and R ⁇ ) can also form a ketone bond with the carbon atom to which they are attached;
  • R15 identical or different, are chosen from: - a hydrogen atom; -a methyl radical,
  • a radical PO (OX1) (OX2) or a radical SO2 (OX3) in which, Xj, X2, X3, identical or different, denote a hydrogen atom or a cation of alkali metal or of NH4 + , X- ⁇ and X2 can also denote together a divalent metal cation, an acyl radical R17CO in which Rj is chosen from C-1-C30 hydrocarbon radicals which are linear or branched, saturated or unsaturated, hydroxylated or non-hydroxylated, carboxylated or non-carboxylated; a uronyl radical; it being understood that at least one of the radicals R to R 15 denotes a hydroxyl radical,
  • Its second object is a cosmetic deodorant or antiperspirant composition
  • a cosmetic deodorant or antiperspirant composition comprising at least one deodorant or antiperspirant active agent and also at least one compound of formula (I) according to the invention.
  • it relates to a process for treating human body odors, consisting in applying to the axillary surface, the scalp, or the feet, an effective amount of a compound of formula (I) according to the present invention.
  • the alkyl radicals can be linear or branched and denote in particular the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-propyl, butyl, n-butyl, tert-butyl radicals; preferably the alkyl radical denotes the methyl radical.
  • the uronyl radical more particularly denotes a mannuronyl or glucuronyl radical.
  • Ri to R 6 , Rs, Rio, Ru, R13, R15 denote a hydrogen atom, R 7 , R 9 , R i2 , and R ⁇ 4 , in position 2, 4, benzene rings denote an OH radical (that is to say 1, 3 - [- bis- (2,4-dihydroxyphenyl) -] - propane);
  • Ri and R 2 together form with the carbon atom to which they are attached a ketone bond
  • R 3 , R, Rs, RQ, R 8 , Rio, R1, R13, R15 denote a hydrogen atom
  • 2 and R ⁇ 4 in position 2, 4 benzene rings denote an OH radical, (ie 1, 3 - [- bis- (2,4-dihydroxyphenyl) -] propane-1-one).
  • the uronate forms, as well as the phosphates and sulphates of these compounds of formula (I) are particularly advantageous because, because of their water solubility, they have the advantage of being easily formulated in essentially aqueous medium.
  • the compounds of formula (I) according to the invention preferably represent from 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the cosmetic composition, more particularly from 0.01 to 5%, and more preferably still from 0.1 to 5% by weight approximately of this weight.
  • the compounds of formula (I) described above are known compounds, which are either of natural origin and described in particular in the “Dictionary of Natural Products on CD-ROM, Version 9.1, August 2000 (CHAPMAN & HALL / CRC Eds) and in application WO-97/19044, either of synthetic origin, and the preparation of which is in particular described in patent application JP-11236328.
  • the cosmetic composition according to the invention comprises, in addition to the compound or compounds of formula (I) according to the invention, deodorant or antiperspirant active agents conventionally used in deodorant or antiperspirant compositions, it comprises these active agents in an amount of approximately 0.001 to 20% by weight relative to the total composition, and preferably in an amount of about 0.1 to 10% by weight.
  • deodorant active agents there may be mentioned, for example, water-soluble zinc salts, such as zinc pyrrolidone carboxylate (more commonly called zinc pidolate), zinc sulphate, zinc chloride, zinc lactate, gluconate of zinc and zinc phenoisulfonate, bactericides such as 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), or 3,7,11 -trimethyldodeca- 2,5,10-trienol (Farnesol).
  • zinc pyrrolidone carboxylate more commonly called zinc pidolate
  • zinc sulphate zinc chloride
  • zinc lactate zinc lactate
  • bactericides such as 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), or 3,7,11 -trimethyldodeca- 2,5,10-trienol (Farnesol).
  • antiperspirant active agents there may be mentioned, for example, aluminum salts, such as aluminum chloride and aluminum hydroxyhalides, aluminum / zirconium hydroxyhalides, such as, for example, hydroxyzirconyl salts, metal complexes. (such as aluminum or zirconium) with an amino acid (such as, for example, glycine) and as described in US Pat. No. 3,792,068.
  • aluminum salts such as aluminum chloride and aluminum hydroxyhalides
  • aluminum / zirconium hydroxyhalides such as, for example, hydroxyzirconyl salts
  • metal complexes such as aluminum or zirconium
  • an amino acid such as, for example, glycine
  • the cosmetic composition according to the invention is conventionally formulated according to the form of presentation for which it is intended. It is more particularly formulated in a cosmetically acceptable vehicle which can in particular be essentially aqueous, or contain organic solvents and in particular monoalcohols in CC l preferably ethanol to accelerate the evaporation of the product, or propylene glycol, dipropylene glycol or their ethers.
  • a cosmetically acceptable vehicle which can in particular be essentially aqueous, or contain organic solvents and in particular monoalcohols in CC l preferably ethanol to accelerate the evaporation of the product, or propylene glycol, dipropylene glycol or their ethers.
  • the cosmetic composition according to the invention can also be formulated as a water-in-oil emulsion, oil-in-water, or as a triple water-in-oil-in-water emulsion (such emulsions are known and described for example by C. FOX in "Cosmetics and Toiletries” - November 1986 - Vol 101 - pages 101-112).
  • the cosmetic composition according to the invention may also comprise cosmetic adjuvants chosen from fatty substances, gelling agents, emollients, softeners, antioxidants, opacifiers, stabilizers, anti-foaming agents, moisturizing agents, vitamins , perfumes, preservatives, surfactants, fillers, sequestrants, polymers, propellants, basifying or acidifying agents, perfumes, dyes, pigments, thickening agents, or any other ingredient usually used in cosmetics for this type of application.
  • cosmetic adjuvants chosen from fatty substances, gelling agents, emollients, softeners, antioxidants, opacifiers, stabilizers, anti-foaming agents, moisturizing agents, vitamins , perfumes, preservatives, surfactants, fillers, sequestrants, polymers, propellants, basifying or acidifying agents, perfumes, dyes, pigments, thickening agents, or any other ingredient usually used in cosmetics for this type of application.
  • the surfactants are preferably chosen from anionic, amphoteric or nonionic surfactants.
  • the fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixture, petroleum jelly, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin, acetylated lanolin; they also include fatty acids, fatty alcohols such as lauric, cetyl, myristic, stearic, palmitic, oleic alcohol as well as 2-octyldodecanol, fatty acid esters such as glycerol monostearate, polyethylene glycol monostearate , isopropyl myristate, isopropyl adipate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, C12-15 fatty alcohol benzoates (Finsolv TN from FINETEX), myristic alcohol polyoxypropylenated to 3 moles of propylene oxide (WITCONOL APM from WITCO), triglycerides of CQ-C ⁇ Q fatty acids such as caprylic / capric acid triglycerides.
  • oils are chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular hydrogenated palm oil, hydrogenated castor oil, petroleum jelly oil, paraffin oil, Purcellin oil (octanoate stearyl), silicone oils and isoparaffins.
  • the waxes are chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes. Mention may in particular bees beeswaxes, Camauba, Candellila, sugar cane, Japanese waxes, ozokerites, Montan wax, microcrystalline waxes, paraffins, waxes and silicone resins.
  • the thickeners preferably nonionic, can be chosen from guar gums and modified or unmodified celluloses such as hydroxypropylated guar gum, cetylhydroxyethylcellulose, silicas such as, for example, Bentone Gel MiO sold by the company NL INDUSTRIES or
  • Veegum Ultra sold by the company POLYPLASTIC.
  • the cosmetic composition can comprise emollients, which contribute to a soft, dry feeling, non-sticky when the composition is applied to the skin.
  • emollients can be chosen from products of the volatile silicone type, non-volatile silicone and other non-volatile emollients.
  • Volatile silicones are defined in a known manner as volatile compounds at room temperature. Among these compounds, mention may be made of cyclic and linear volatile silicones of the dimethylsiloxane type, the chains of which comprise from 3 to 9 silicone residues.
  • cyclomethicones D4 or D5 are chosen.
  • Non-volatile silicones are defined in a known manner as compounds with low vapor pressure at room temperature.
  • polyalkylsiloxanes in particular linear polyalkylsiloxanes such as, for example, linear polydimethylsiloxanes, or dimethicones, sold by the company Dow Corning under the name of "Dow Corning 200 Fluid”
  • polyalkylarylsiloxanes such as, for example, polymethylphenylsiloxanes, sold by the company Dow Corning under the name of "Dow Corning 556 Fluid”
  • polyether and siloxane copolymers such as, for example, dimethicone copolyols.
  • non-volatile emollients which can be used in the present invention, there may be mentioned, for example: hydrocarbon derivatives, mineral oils, fatty alcohols, esters of C 3 -C 18 alcohols with C 3 -C 18 acids, esters benzoic acid with C 12 -C alcohols and mixtures thereof, C 2 -C 6 polyols preferably chosen from glycerol, propylene glycol! or sorbitol, polymers of polalkylene glycol.
  • the cosmetic composition according to the invention can thus be in the form of a lotion, cream or fluid gel distributed in aerosol spray, in pump bottle or in roll-on, in the form of thick cream distributed in tube and in stick form. or powder, and contain in this regard the ingredients and propellants generally used in this type of product and well known to those skilled in the art.
  • This test aims to assess the ability of active substances to inhibit the development of sweat odor.
  • a collection of axillary sweat was carried out on several volunteers, the phenomenon of sweating being triggered by thermal stimulation in the sauna.
  • the individual sweat samples were then mixed, constituting a sweat "pool” from which the efficacy test was carried out.
  • MIC Minimum Inhibitory Concentration
  • Results expressed in ⁇ g / ml or ppm.

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés du 1,3-diphénylpropane comme actifs inhibant le développement des odeurs corporelles dans la préparation de compositions cosmétiques, et un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces composés.

Description

UTILISATION DE DERIVES DU 1,3-DIPHENYLPROPANE
COMME ACTIFS INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS
CORPORELLES DANS LES COMPOSITIONS COSMETIQUES
La présente invention a pour objet l'utilisation de dérivés du 1 ,3-diphénylpropane comme actifs inhibant le développement des odeurs corporelles dans la préparation de compositions cosmétiques, et un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces composés.
Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser, en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives, de type antitranspirant ou de type bactéricide, pour diminuer, voire supprimer, les odeurs axillaires généralement désagréables.
Les substances antitranspirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral. Elles sont généralement constituées de sels d'aluminium qui, d'une part, sont irritants pour la peau et qui, d'autre part, diminuent le flux sudoral en modifiant la physiologie cutanée, ce qui n'est pas satisfaisant. Les substances bactéricides inhibent le développement de la flore cutanée responsable des odeurs axillaires.
Parmi les produits bactéricides, le plus couramment employé est le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther). qui présente l'inconvénient de modifier de façon importante l'écologie de la flore cutanée.
Dans le but d'obtenir une efficacité à long terme, on recherche de nouveaux produits exerçant une action déodorante, c'est-à-dire des produits qui soient capables de modifier, de réduire et/ou d'ôter ou de prévenir le développement des odeurs corporelles (cette définition est donnée , dans l'ouvrage « Cosmetic Science and Technology Séries » - 1988 / Volume 7 chapJO - lllc). En outre, on recherche des produits qui ne présentent pas les inconvénients des substances actives utilisées dans l'art antérieur. Dans la demande de brevet DE-19740879, on a cité l'utilisation en cosmétique de deux dérivés hydroxylés de la 1,3-diphénylpropane-1-one : la Phlorizine et la Néohespéridinedihydrochalcone, pour combattre ou diminuer la croissance des bactéries gram+ et en particulier celles de l'espèce Corynebacterium, espèce par ailleurs connue comme étant l'un des principaux microorganismes responsables du développement des odeurs de transpiration.
Après de nombreuses recherches menées sur la question, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que des dérivés du 1 ,3-diphénylpropane de formule (I), définie ci-après, présentent la propriété de prévenir le développement des odeurs de sueur corporelle, sans les inconvénients des substances actives antérieurement employées dans les compositions déodorantes.
En effet, les composés de formule (I) ont révélé une activité biocide excessivement faible par rapport au Triclosan, qui est un bactéricide de référence en matière d'actif déodorant, et ont par contre, et de façon inattendue, révélé une meilleure efficacité que celui-ci sur le développement des odeurs corporelles et notamment des odeurs axillaires, tout en respectant mieux l'écologie de la flore cutanée bactérienne.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
La présente invention a ainsi pour premier objet, l'utilisation de dérivés du 1 ,3- diphénylpropane de formule (I) suivante :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle : Ri , 2 , 3 , R4 , 5 > Rβ, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, un ou deux des groupements de radicaux (Ri et R2), (R3 et R4) et (R5 et Rβ) pouvant également former une liaison cétone avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés;
R7 , R8 , Rg , R10 , R11 , R12 , R13 , R14 . R15 , identiques ou différents, sont choisis parmi : -un atome d'hydrogène; -un radical méthyle,
-un radical OR16 dans lequel R16 est choisi parmi,
-un atome d'hydrogène,
-un radical alkyle en C-1-C4,
-un radical PO (OX1) (OX2) ou un radical SO2 (OX3) dans lesquels, X-j , X2, X3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un cation de métal alcalin ou d'NH4+ , X-} et X2 pouvant également désigner ensemble un cation de métal divalent, -un radical acyle R17CO dans lequel R-j est choisi parmi des radicaux hydrocarbonés en C-1-C30, qui sont linéaires ou ramifiés, saturés ou non saturés, hydroxylés ou non hydroxylés, carboxylés ou non carboxylés ; -un radical uronyle ; étant entendu qu'au moins un des radicaux R à R15 désigne un radical hydroxyle,
comme actif inhibant le développement des odeurs corporelles dans une composition cosmétique.
Elle a pour second objet, une composition cosmétique déodorante ou antitranspirante comprenant au moins un actif déodorant ou antitranspirant et en outre au moins un composé de formule (I) selon l'invention. Elle a enfin pour objet, un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines, consistant à appliquer sur la surface axillaire, le cuir chevelu, ou les pieds, une quantité efficace d'un composé de formule (I) selon la présente invention.
Dans la formule (I) décrite ci-dessus, les radicaux alkyle peuvent être linéaires ou ramifiés et désigner notamment les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-propyle, butyle, n-butyle, tert-butyle ; préférentiellement le radical alkyle désigne le radical méthyle.
Dans la formule (I) décrite ci-dessus, le radical uronyle désigne plus particulièrement un radical mannuronyle ou glucuronyle.
Parmi les composés de formule (I) utilisables selon la présente invention, on peut citer en particulier :
celui pour lequel dans la formule (I), Ri à R6 , Rs , Rio , Ru , R13 , R15 désignent un atome d'hydrogène, R7 , R9 , Ri2 , et Rι4 , en position 2, 4, des cycles benzéniques désignent un radical OH (c'est à dire le 1 ,3-[-bis-(2,4- dihydroxyphényl)-]-propane);
celui pour lequel dans la formule (I), Ri et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés une liaison cétone, R3 , R , Rs , RQ , R8 , Rio , R1 , R13 , R15 désignent un atome d'hydrogène ; R7 , R9 , R|2 et Rι4 en position 2, 4, des cycles benzéniques désignent un radical OH, (c'est à dire la 1 ,3-[-bis- (2,4-dihydroxyphényl)-]propane-1-one).
Dans la présente invention, les formes uronates, ainsi que les phosphates et les sulfates de ces composés de formule (I) sont particulièrement intéressantes car, en raison de leur hydrosolubilité, elles présentent l'avantage d'être aisément formulables en milieu essentiellement aqueux.
Les composés de formule (I) selon l'invention représentent de préférence de 0,001 à 10% en poids environ du poids total de la composition cosmétique, plus particulièrement de 0,01 à 5%, et plus préférentiellement encore de 0,1 à 5% en poids environ de ce poids.
Les composés de formule (I) décrite ci-dessus sont des composés connus, qui sont, soit d'origine naturelle et décrits notamment dans le « Dictionary of Natural Products on CD-ROM, Version 9.1 , août 2000 (CHAPMAN & HALL / CRC Eds) et dans la demande WO- 97/19044 , soit d'origine synthétique, et dont la préparation est notamment décrite dans la demande de brevet JP-11236328.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention comprend, outre le ou les composés de formule (I) selon l'invention, des actifs déodorants ou antitranspirants classiquement utilisés dans les compositions déodorantes ou antitranspirantes, elle comprend ces actifs à raison d'environ 0,001 à 20% en poids par rapport à la composition totale, et de préférence à raison d'environ 0,1 à 10% en poids.
Parmi lesdits actifs déodorants, on peut citer par exemple, des sels hydrosolubles de zinc, comme le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénoisulfonate de zinc, des bactéricides tels que le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), ou le 3,7,11 -triméthyldodéca- 2,5,10-triénol (Farnesol).
Parmi lesdits actifs antitranspirants, on peut citer par exemple les sels d'aluminium, comme le chlorure d'aluminium et les hydroxyhalogénures d'aluminium, des hydroxyhalogénures d'aluminium/zirconium, comme par exemple des sels d'hydroxyzirconyle, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé (comme par exemple la glycine) et tels que décrits dans le brevet US-3792068.
La composition cosmétique selon l'invention est formulée classiquement selon la forme de présentation à laquelle elle est destinée. Elle est plus particulièrement formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui peut être notamment essentiellement aqueux, ou contenir des solvants organiques et notamment des monoalcools en C C l de préférence de l'éthanol pour accélérer l'évaporation du produit, ou du propylène glycol, du dipropylène glycol ou leurs éthers.
La composition cosmétique selon l'invention peut également être formulée en émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion triple eau-dans-huile- dans-eau, (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans « Cosmetics and Toiletries » - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112).
La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras, les gélifiants, les émollients, les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application. Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition cosmétique conforme à l'invention ne soient pas, ou sustantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les tensio-actifs sont choisis de préférence parmi les tensio-actifs anioniques, amphotères ou non-ioniques.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leur mélange, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée ; ils comprennent également les acides gras, les alcools gras tels que l'alcool laurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique ainsi que le 2- octyldodécanol, les esters d'acides gras tels que le monostéarate de glycérol, le monostéarate de polyéthylèneglycol, le myristate d'isopropyle, l'adipate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, les benzoates d'alcools gras en C12- 15 (Finsolv TN de FINETEX), l'alcool myristique polyoxypropyléné à 3 moles d'oxyde de propylène (WITCONOL APM de WITCO), les triglycérides d'acides gras en CQ-C<\Q tels que les triglycérides d'acide caprylique/caprique.
Les huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines.
Les cires sont choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse. On peut citer notamment les cires d'abeille, les cires de Camauba, de Candellila, de canne à sucre, du Japon, les ozokérites, la cire de Montan, les cires microcristallines, les paraffines, les cires et résines de silicone.
Les épaississants, de préférence non ioniques, peuvent être choisis parmi les gommes de guar et celluloses modifiées ou non modifiées telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la cétylhydroxyéthylcellulose, les silices comme par exemple la Bentone Gel MiO vendue par la société NL INDUSTRIES ou la
Veegum Ultra, vendue par la société POLYPLASTIC.
La composition cosmétique peut comprendre des émollients, qui contribuent à une sensation douce, sèche, non-collante à l'application de la composition sur la peau. Ces émollients peuvent être choisis parmi des produits du type silicone volatile, des siliconés non-volatiles et d'autres émollients non-volatils. Les siliconés volatiles sont définies de façon connue comme des composés volatils à température ambiante. On peut citer parmi ces composés les siliconés volatiles cycliques et linéaires du type diméthylsiloxane dont les chaînes comprennent de 3 à 9 résidus siliconés. De préférence on choisit les cyclométhicones D4 ou D5.
Les siliconés non-volatiles sont définies de façon connue comme des composés de pression de vapeur faible à température ambiante. Parmi ces composés sont inclus : les polyalkylsiloxanes, en particulier les polyalkylsiloxanes linéaires comme par exemple les polydiméthylsiloxanes, ou diméthicones, linéaires, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de « Dow Corning 200 Fluid » ; les polyalkylarylsiloxanes comme par exemple les polyméthylphénylsiloxanes, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de « Dow Corning 556 Fluid » ; les copolymères polyéther et siloxane, comme par exemple les diméthicone copolyols.
Parmi les émollients non-volatils utilisables dans la présente invention, on peut citer par exemple : les dérivés hydrocarbonés, les huiles minérales, les alcools gras, les esters d'alcools en C3-C18 avec des acides en C3-C18, les esters de l'acide benzoïque avec des alcools en C12-Cιs et leurs mélanges, des polyols en C2-C6 choisis de préférence parmi le glycérol, le propylèneglyco! ou le sorbitol, les polymères de polalkylène glycol.
Les quantités de ces différents constituants pouvant être présents dans la composition cosmétique selon l'invention sont celles classiquement utilisées pour les formes de présentation considérées.
La composition cosmétique selon l'invention peut ainsi se présenter sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée 'en tube et sous forme de stick ou de poudre, et contenir à cet égard les ingrédients et propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention vont maintenant être donnés.
EXEMPLE 1 : Test d'efficacité déodorante, in-vitro, sur sueur naturelle
Ce test vise à évaluer la capacité des substances actives à inhiber le développement d'odeur de la sueur.
Un recueil de sueur axillaire a été effectué sur plusieurs volontaires, le phénomène de sudation étant déclenché par stimulation thermique en sauna. Les échantillons individuels de sueur ont été ensuite mélangés, constituant un «pool » de sueur à partir duquel le test d'efficacité a été réalisé.
Ce «pool » de sueur, quasiment inodore, a été conservé dans la glace pilée avant le début du test pour prévenir tout développement d'odeur.
Avant l'incubation, dans chaque flacon contenant la substance active ainsi que dans le flacon témoin (sans substance active), 1 ml de sueur a été introduit. Puis l'ensemble des flacons a été mis à incuber à 37°C pendant 18 heures. Au bout de ce laps de temps, une première évaluation olfactive a été réalisée par un jury constitué d'un minimum de 3 experts. L'odeur a été évaluée sur 2 critères :
(a) - l'intensité globale d'odeur (échelle à 5 niveaux)
Figure imgf000010_0001
(b) - l'appréciation hédonique de l'odeur (échelle à 7 niveaux)
Figure imgf000010_0002
Les échantillons ont alors été remis à l'étuve à 37°C pour 6 heures d'incubation supplémentaires au bout desquelles une deuxième évaluation olfactive a été effectuée, soit au bout d'un temps total d'incubation de 24 heures. Les résultats réunis dans le tableau ci-après ont été exprimés en pourcentages de variation (réduction) de l'intensité et du désagrément d'odeur par rapport à la sueur témoin incubée sans agent déodorant.
Figure imgf000011_0001
Les résultats démontrent que le 1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane et la 1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane-1-one présentent une réduction importante de l'intensité et du désagrément de l'odeur de la sueur naturelle pendant au moins 24h ; sur le critère « diminution de l'intensité d'odeur », l'efficacité des deux composés de l'invention est supérieure à celle du Triclosan (art antérieur), et 5 à 6 fois supérieure à celle de la Néohespéridinedihydrochalcone (art antérieur).
EXEMPLE 2 : Détermination de l'activité microbiostatique
La détermination de l'activité microbiostatique du 1,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)- ]-propane et de la 1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propàne-1-one a été effectuée comparativement au Triclosan, par la méthode des dilutions en milieu gélose, sur Corynebacterium xerosis, germe considéré comme l'un des principaux micro- organismes responsables du développement des odeurs de transpiration (Souche de C. xerosis utilisée : CIP 5216). Chacun des 3 composés a été présenté sous forme de solution éthanolique.
Cent μl de la solution éthanolique ont été. ajoutés à 0,9 ml de culture gélose en surfusion à 45°C. Après agitation Vortex, des dilutions successives, en progression géométrique de raison 2, de la solution obtenue ont été réalisées à l'aide du milieu de culture gélose en surfusion à 45°C. Un ml de chaque dilution a été introduit dans les puits d'une microplaque (Flacon, 24 puits). Quatre μl de suspension microbienne ont été déposés à la surface du milieu gélose. Deux puits témoins ont également été préparés : H2O 100 μl + 0,9 ml de milieu de culture (témoin de croissance), éthanol 100 μl + 0,9 ml de milieu de culture (témoin de non-toxicité de l'éthanol dilué au 1/10).
Après incubation 48 heures à 37°C, la Concentration Minimale Inhibitrice (CMI) est donnée par la plus faible concentration de produit qui inhibe la croissance microbienne.
Résultats : exprimés en μg/ml ou ppm.
Pour les cupules térrioin (H20 ou éthanol), l'observation d'une croissance microbienne a permis d'exclure la présence d'un effet placebo.
Figure imgf000012_0001
Les résultats démontrent que l'activité microbiostatique du 1 ,3-[-bis-(2,4- dihydroxyphényl)-]-propane et de la 1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane-1- one est très nettement inférieure à celle du Triclosan sur la souche testée.
EXEMPLE 3 : Gel déodorant
Béhénoyl lactylate de sodium 10,00 g
Glycérine 73,10 g
1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane 0,75 g
Ricinoléate de zinc 1 ,00 g
Acide stéarique 8,40 g Hydroxyde de sodium 1 ,20 g
Parfum, colorants qs
Eau déminéralisée qsp 100 g
EXEMPLE 4 : Emulsion eau-dans-silicone
Silicone DC 245 Fluid (DOW CORNING) 6,60 g
Silicone DC 5225 C (DOW CORNING) 9,40 g
Alcool éthylique 11 ,00 g
Propylène glycol 37,00 g
1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane-1-one 0,50 g
Parfum, conservateurs, colorants qs
Eau déminéralisée qsp 100 g
EXEMPLE 5 : Crème déodorante
Mélange d'alcools cetylstearylique et cetylstearylique oxyéthyléné à 30 OE (Empiwax CL de la société
ALBRIGHT & WILSON) 7,00 g
Mélange de monostéarate et de distearate de glycérol
(Cerasynt SD-V de la société ISP) 2,00 g
Huile de vaseline 15,00 g
Glycérine 20,00 g
1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane-1 -one 2,50 g
Parfum, conservateurs qs
Eau déminéralisée qsp 100 g
EXEMPLE 6 : Spray déodorant (flacon-pompe)
Alcool éthylique 95% vol. dénaturé 92,90 g
Glycérine 3,00 g
Ricinoléate de zinc 2.00 g
1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane 1 ,00 g
Parfum, colorant qs EXEMPLE 7 : Stick antitranspirant anhydre
Alcool stéarylique 22,00 g
Huile de ricin hydrogénée 5,00 g
Palmitate d'isopropyle 10,00 g
Chlorhydrate d'aluminium 20,00 g
1 ,3-[-bis-(2,4-dihydroxyphényl)-]-propane 1 ,20 g
Silicone D5 .'. 36,80 g
Talc 5,00 g

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation de dérivés du 1 ,3-diphénylpropane de formule (I) suivante
Figure imgf000015_0001
dans laquelle :
Ri , 2 , R3 , R4 , 5 , Rδ, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, un ou deux des groupements de radicaux (Ri et R2), (R3 et R4) et (R5 et Rβ) pouvant également former une liaison cétone avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés;
R7 , Rβ , R9 , R10 , R11 , R12 , R13 , R14 , R15 , identiques ou différents, sont choisis parmi :
-un atome d'hydrogène;
-un radical méthyle;
-un radical OR-iβ dans lequel Rι6 est choisi parmi,
-un atome d'hydrogène,
-un radical alkyle en C1-C4,
-un radical PO (OX-|) (OX2) ou un radical SO2 (OX3) dans lesquels, X-j , X2, X3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un cation de métal alcalin ou d'NH4+ , X<| et X2 pouvant également désigner ensemble un cation de métal divalent, -un radical acyle R17CO dans lequel R-17 est choisi parmi des radicaux hydrocarbonés en C-1-C30, qui sont linéaires ou ramifiés, saturés ou non saturés, hydroxylés ou non hydroxylés, carboxylés ou non carboxylés ; -un radical uronyle ; étant entendu qu'au moins un des radicaux R7 à R15 désigne un radical hydroxyle,
comme actif inhibant le développement des odeurs corporelles dans une composition cosmétique.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que dans la formule (I), Ri à Rβ, et R8 , Rio , Ru , R13 , R15 , désignent un atome d'hydrogène, R7 ,
R9 , R12 , et R14 , en position 2, 4, des cycles benzéniques désignent un radical OH.
3. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que dans la formule (I), Ri et R2 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés une liaison cétone, R3 , R4 , R5 , R6 , Rs , R10 , R11 , R13 , R15, désignent un atome d'hydrogène ; R7 , R9 , Rι2 et Ru en position 2, 4, des cycles benzéniques désignent un radical OH.
4. Composition cosmétique déodorante ou antitranspirante comprenant au moins un actif déodorant ou un actif antitranspirant, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un composé de formule (I) définie à l'une quelconque des revendications 1â 3.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent 0,001 à 10% en poids du poids total de la composition.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent 0,01 à 5% en poids du poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le ou les composés de formule (I) représentent 0,1 à 5% en poids du poids total de la composition.
8. Procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines, consistant à appliquer sur la surface axillaire, le cuir chevelu, ou les pieds, une quantité efficace d'un composé de formule (I) définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3.
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