WO2001087857A1 - Phenyloxazole compounds and fungicides for agricultural and horticultural use - Google Patents
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- WO2001087857A1 WO2001087857A1 PCT/JP2001/004075 JP0104075W WO0187857A1 WO 2001087857 A1 WO2001087857 A1 WO 2001087857A1 JP 0104075 W JP0104075 W JP 0104075W WO 0187857 A1 WO0187857 A1 WO 0187857A1
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Definitions
- the present invention relates to a novel phenyloxazole compound and a salt thereof, and a fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound as an active ingredient.
- the phenyloxazole compound similar to the compound of the present invention includes a compound represented by the general formula:
- Ri is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 3 _ 7 cycloalkyl alkyl groups, C 2-6 alkenyl groups, C 2-6 alkynyl group, a haloalkyl group, C 2 - 6 haloalkenyl group, C 2-6 Haroaruki group, human Dorokishi C 1-6 alkyl group, an alkoxy alkyl group, CM alkyl thio alkyl group, may be substituted by Q 2 Fuwenokishi C 1-6 alkyl group, it may be substituted by Q 2 phenylene thio alkyl group, C 1-6 alkylsulfinyl CM alkyl group, C - 6 alkylsulfonyl C 1-6 alkyl group, may be substituted by Q 2 full Enirusuruhoniru alkyl group, Shiano C - 6 alkyl group, CM alkylamino C
- R 2 may represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or may form a ring together with N—R !.
- the above represents a cyano group, a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group, or a C 1-6 alkoxycarbonyl group.
- Q 2 represents a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a lower alkyl group, an alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group or an alkoxycarbonyl group.
- n 0, 1 or 2
- X and Y may be the same or different.
- C 4 two Y - 5 may form an alkylene.
- the present invention relates to a compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, and one or a combination thereof.
- a fungicide for agricultural and horticultural use containing two or more kinds as active ingredients.
- X is a nitro group; a cyano group; a formyl group; a hydroxy group; fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
- halogen atoms and the like methyl, Echiru, propyl, isopropyl, Petit Le, sec- heptyl, Isopuchiru, t-heptyl, C 1-6 alkyl group such as pentyl and its isomers, the xylene Le and isomers thereof; main butoxy , Ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec—butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc .; 6 alkoxy groups; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoro Haloalkoxy groups such as roethoxy; methylamino, ethylamino, n-propylamino, Sopuro Piruamino, n- Puchiruamino, Isobuchiruamino, sec one Puchiruamino, t-Puchiru
- 1-6 alkyl group methylaminomethyl, ethylaminomethyl, n-propylaminomethyl, isopropylaminomethyl, n-butylaminomethyl, isobutylaminomethyl, sec-butylaminomethyl, t-amino heptyl aminomethyl, 1 one methylbutyl aminomethyl, n- pentyl Rua amino C 1-6 Arukiruamino C 1-6 alkyl group such as methyl; dimethyl ⁇ amino methyl, Jefferies chill ⁇ amino methyl, dipropyl ⁇ amino methyl, di Petit Dialkylamino C 1-6 alkyl groups such as luminomethyl, ethyl isopropylaminomethyl, methylpropylaminomethyl; hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, hydroxycarbonylpropyl, hydroxycarboxylic carbonyl such Dorokishikarubo two Rubuchiru 0 1-6 alkyl; main but
- O carboxymethyl oxiranylmethyl, Okishira Niruechiru, 2-methyl-O alkoxy oxiranylmethyl Okishiraniru such as methyl Alkyl groups; aziridinyl methyl groups such as aziridinylmethyl and aziridinylethyl alkyl groups; glycidyloxy 6 alkoxy C 1-6 alkyl groups; azetidinonoxy C 1-6 alkoxy C
- 1-6 alkyl group 1-6 alkyl group; formyl group; C 1-6 alkylcarbonyl group such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, and butylcarbonyl; 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenyl Carbonyl, 2-butenylcarbonyl, 3-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl, 1-pentenylcarbonyl, 2-pentenylcarbonyl, 3 —Pentenylcarbonyl, 4-pentenylcarbonyl, 1-methyl-1
- Butokishikarupo sulfonyl 1-6 alkoxycarbonyl group may be substituted with C 1 -6 al Kiruchio carbonyl group; force Rubamoiru group; which may be substituted by Q 2 phenylalanine sulfonyl group; Q 2 a benzyl group which may be substituted with methylsulfonyl, Echirusuruhoniru, propylsulfonyl, butyl alkylsulfonyl group such Rusuruhoniru ; is substituted by Q 2 which may phenyl groups; substituted with or Q 2 represents a heterocyclic group which may.
- R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl and t-butyl.
- R 2 may form a ring such as piperidino and pyrrolidino together with N—R i.
- hetero ring of Y and RL examples include a 5- or 6-membered heterocyclic group containing oxygen, sulfur or nitrogen as a hetero atom, and are preferably an unsaturated heterocyclic group.
- the 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group include 2-furyl, 3-furyl, 2-phenyl, 3-phenyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, and oxazolo.
- Solvents used in this reaction include methylene chloride, chloroform, acetic acid, acetic anhydride and the like. The reaction proceeds smoothly at —40 ° C. to room temperature. (Production method 1)
- the compound of the present invention comprises a compound represented by the general formula (3) and a compound represented by the general formula (4): for example, TW Greene et al, "Protective Groups in Organic Synthesis' John Wiley & It can also be produced according to the method described in Sons, Inc., 1991.
- the compound represented by the general formula (5), the compound represented by the general formula (6), and the dehydrating condensing agent are mixed with each other without any solvent or in a suitable solvent at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent.
- the reaction is for 24 hours. In this case, the reaction can be carried out in the presence of a suitable base.
- Examples of the solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
- Examples of the base include organic bases such as triethylamine, 18-diazabicyclo [5.4.0] indene 7-ene (DBU) and the like.
- organic bases such as phosphorus oxychloride and triethylamine, and halogenated hydrocarbons such as chloroform are preferable.
- Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
- the compound (11) can be produced in an excess amount using no excess solvent.
- Examples of the base used in this reaction include organic bases such as triethylamine and DBU.
- Examples of the solvent used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as THF DME, DMF and DMSO.
- the base used is hydrogenation And organic bases such as alkali metal, alkali metal carbonate, and triethylamine.
- Solvents used in this reaction include, for example, alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as THF, 1,2-dimethoxetane (DME), DMF, and the like.
- DMSO 1,2-dimethoxetane
- Examples of the base used include alkali metal hydrides, carbonates of alkali metals, and organic bases such as triethylamine.
- Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
- Examples of the base used include organic bases such as triethylamine and DBU.
- solvent used in this reaction examples include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene.
- the amide compound represented by the formula (I) can be prepared by subjecting the amide compound to treatment with phosphorus oxychloride or triphenylphosphine carbon tetrachloride monobasic in a suitable solvent at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent.
- the dehydrating agent used in this reaction include dicyclohexylcarbodiimid And 3- (3-dimethylaminopropyl) -1-ethylcarbodimid hydrochloride.
- the solvent used in these reactions include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
- Vine blight (My c os p h a e r e l l a me l o n i s)
- Sclerotium blight (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r um)
- Gray mold (B o t r y t i s i n e r e a)
- Crimson snow rot (Mi cr o n e c t r i e l l a n i v a l i s) Rice blast l3 ⁇ 4 (P y r i c u l a r i a o r y z a e)
- Bentgrass snow rot sclerotiniaborealis Bentgrass snow rot sclerotiniaborealis, o-chardgrass powdery mildew (Erysiphegr am inis), soybean purpura (Cercosporaki ku chii), potato 'tomato plague (Phyt 0 ⁇ hthorainfestans). And disease (P seudoperonosporac ub ensis),
- Grape downy mildew (P la smo paraviticola) It can be used for pest control.
- the compound of the present invention is a drug having an excellent bactericidal effect not only on pathogenic bacteria sensitive to such drugs but also on resistant bacteria.
- gray mold fungus Botrytiscinerea
- sugar beet brown spot Cercosporabeticola
- apple black spot Venturiainae qu alis
- the compound of the present invention is effective against 1a) as well as the susceptible bacteria.
- the compound of the present invention is also effective against gray mold fungi (Botryticincinerea) that are resistant to dicarboximide fungicides (eg, vinclozolin, procymidone, iprodione), as well as susceptible bacteria.
- gray mold fungi Botryticincinerea
- dicarboximide fungicides eg, vinclozolin, procymidone, iprodione
- Some of the compounds of the present invention show an excellent growth inhibitory effect against human parasitic fungi such as trichophyton and candida, and are useful as medical antifungal agents.
- Some intermediate compounds of the compound of the present invention exhibit bactericidal activity.
- the compound of the present invention can be used as an antibacterial and antifungal agent for walls and bathtubs, or shoes and clothes.
- the amount of the active ingredient in the preparation is usually preferably from 0.01 to 90% by weight, more preferably from 0.05 to 85% by weight, based on the whole composition (preparation).
- the wettable powders, emulsions, flowables, aqueous solvents, and granule wettable powders thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to obtain a solution, suspension or emulsion. It is used as it is on plants.
- the compound of the present invention alone is sufficiently effective, but it can also be used in combination with one or more of various fungicides, insecticides and acaricides, or synergists.
- various fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used by mixing with the compound of the present invention are shown below.
- Permethrin Cypermethrin, Deltamethrin, Fuembrelet, Fenprohatrin, Pyrethrin, Arlesrin, Tetramethrin, Resmethrin, Dimethrin, Probasulin, Phunotrin, Protrin, Fluvalinate, Cyflutrin -Cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprotrin, tralomethrin, silafluofen, profenprox, acrinasulin, etc.
- Nematicide Nematicide:
- the organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.55 g of the desired product (amide). .
- the flowers of the kidney beans (variety “Nagauzura”) cultivated in the seedling raising batch were excised, and the emulsion of the compound of the present invention was immersed in a chemical solution adjusted to a concentration of 200 ppm of the active ingredient. After immersion, it was air-dried at room temperature and spray-inoculated with wingen gray mold fungus (Botryticisinerea).
- the inoculated flowers were placed on untreated leaf leaves and kept in a high-humidity constant temperature room (20 ° C) where light and dark were repeated every 12 hours for 7 days.
- the lesion diameter on the leaves was compared with that of untreated leaves, and the control value was determined. As a result, the following compounds showed excellent control values of 75% or more.
- the compound numbers correspond to the compound numbers in Tables 1 to 3.
- Test example 3 Wheat powdery mildew control test (prevention test)
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Abstract
Phenyloxazole compounds of the general formula (1) or salts thereof, which can be synthesized with industrial advantage and are useful as fungicides for agricultural and horticultural use exhibiting excellent fungicidal effects not only on pathogenic fungi sensitive to fungicides of the prior art but also on those resistant thereto wherein X is halogeno, nitro, cyano, C1-6 alkyl, or the like; Y is halogeno, cyano, nitro, C1-12 alkyl, or the like; Z is O, S, SO, SO2, or N-R2; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or the like; R2 is hydrogen or C1-6 alkyl, or R2 together with N-R1 may form a ring; m is an integer of 0 to 2; and n is an integer of 0 to 3.
Description
明 細 書 フエ二ルォキサゾ一ル化合物及び農園芸用殺菌剤 技術分野: Description Phenyloxazole compounds and fungicides for agricultural and horticultural use
本発明は、新規なフ ニルォキサゾール化合物及びその塩、並びに該化合物を有 効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。 背景技術: The present invention relates to a novel phenyloxazole compound and a salt thereof, and a fungicide for agricultural and horticultural use containing the compound as an active ingredient. Background technology:
近年、種々の病原菌においてべンズィミダゾ一ル系殺菌剤ゃジカルボキシィミ ド 系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌 にも有効な薬剤が望まれている。 In recent years, various pathogens have developed resistance to benzimidazole fungicides ゃ dicarboximide fungicides and the like, resulting in insufficient efficacy of these agents, and there is a demand for effective agents for resistant bacteria.
本発明化合物に類似のフヱニルォキサゾール化合物としては、特開平 5— 5 1 3 1 8号公報に、 一般式
The phenyloxazole compound similar to the compound of the present invention includes a compound represented by the general formula:
(式中、 X ' は 0又は Sを、 R R3は置換基を有するフエ二ル基等を、 R2は水素 原子、 フエニル基、 ハロゲン原子等をそれぞれ表す。) で表される化合物が活性酸 素抑制剤として記載されている。 しかしながら、 X ' が 0である化合物は具体的に は記載されてない。 発明の開示: (Wherein, X ′ represents 0 or S, RR 3 represents a phenyl group having a substituent, and R 2 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a halogen atom, etc.). It is described as an oxygen inhibitor. However, compounds in which X ′ is 0 are not specifically described. DISCLOSURE OF THE INVENTION:
本発明は、工業的に有利に合成でき、従来の薬剤に対し感受性の病原菌のみなら ず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有するフユニルォキサゾール化合物、及び該化合 物を有効成分として含有してなる農園芸用殺菌剤を提供することを目的とする。 本発明は、 一般式 (1 )
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention contains a funuyloxazole compound which can be synthesized industrially advantageously and has an excellent bactericidal effect not only on pathogenic bacteria sensitive to conventional drugs but also on resistant bacteria, and contains the compound as an active ingredient It is an object of the present invention to provide an agricultural and horticultural fungicide. The present invention provides a compound represented by the general formula (1):
(1) (1)
(式中、 Xは、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 アルキル基、 ヒドロキシ 基、 C!— 6アルコキシ基、 ハロアルコキシ基、 CMアルキルアミノ基、 ジ C1-6ァ ルキルアミノ基、 アルキルチオ基、 c1-6アルキルスルフィニル基、 c1-6アルキ ルスルホニル基、 ホルミル基又は アルキルカルボ二ル基を表し、 (Wherein, X is a halogen atom, a nitro group, Shiano group, an alkyl group, hydroxy group, C -! 6 alkoxy group, a haloalkoxy group, CM alkylamino group, di C 1-6 § alkylamino group, an alkylthio group, represents a c 1-6 alkylsulfinyl group, a c 1-6 alkylsulfonyl group, a formyl group, or an alkylcarbonyl group,
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c!— 12アルキル基、 c2-6アルケニル 基、 C2-6アルキニル基、 C3-7シクロアルキル基、 アルコキシ基、 01-6ハロアル コキシ基、 C1-6ハロアルキル基、 ヒドロキシ C1-6アルキル基、 アルコキシ CM アルキル基、 d— 6アルコキシ アルコキシ アルキル基、 ハロアルコキシY is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, c -! 12 alkyl group, c 2-6 alkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 3 - 7 cycloalkyl group, an alkoxy group, 0 1-6 Haroaru Kokishi Group, C 1-6 haloalkyl group, hydroxy C 1-6 alkyl group, alkoxy CM alkyl group, d- 6 alkoxyalkoxy alkyl group, haloalkoxy
C アルキル基、 c1-6アルキルチオ c1-6アルキル基、 c2_6アルキニルォキシ c1-6ァ ルキル基、 アミノ Ci— 6アルキル基、 アルキルアミノ基、 ジ c1-6アルキルアミノ 基、 C1-6アルキルチオ基、 ホルミル基、 C アルキルカルボ二ル基、 アルコキ シカルボニル基、 モノ若しくはジじ^アルキル置換力ルバモイル基、 Q 2で置換さ れても良いフヱニルカルバモイル基、モノ若しくはジ アルキル置換チォカルバ モイル基、 で置換されても良い Cい 6アルキルイミノメチル基、 Q2で置換されて も良いベンジル基、 Q2で置換されても良いフエニル基、 又は Q2で置換されても良 いへテロ環基、 ハロ C2_6アルケニル基、 ハロ C2_6アルキニル基、 ヒドロキシァラル キル基、 シァノ アルキル基、 Q2で置換されても良いフヱノキシ アルキル 基、 Q2で置換されても良いフヱニルチオ アルキル基、 アルキルスルフィニル d-sアルキル基、 アルキルスルホ二ルじ1-6アルキル基、 Q2で置換されても良いフ ェニルスルホニル C1-6アルキル基、 カルボキシ アルキル基、 アルコキシカルボ 二ル^-6アルキル基、 ヘテロ環で置換された アルキル基、 ォキシランで置換さ れた C1-6アルキル基、 力ルバモイル アルキル基、 モノ若しくはジ アルキル
置換力ルバモイルォキシじト 6アルキル基、 Q2で置換されても良いフ X二ルカルバ モイルォキシ アルキル基、 C アルキルカルボ二ルォキシ d-6アルキル基、 C レ6ハロアルキルカルボ二ルォキシ d— 6アルキル基、 C2_6アルケニルカルボニル基、 ハロ C2-6アルキルカルボニル基、 ハロ C2_6アルキニルカルボニル基、 アルコキ シ^— 6アルキルカルボ二ル基、 C1-6アルキルチオ アルキルカルボニル基、 C2-6 アルキニルォキシ C 6アルキルカルボニル基、 Q 2で置換されても良いベンゾィル 基、 アルコキシカルボニルァミノ基、 モノ若しくはジ C1-6アルキル置換力ルバ モイルァミノ基、 アルコキシィ ミノメチル基、 ハロ アルコキシィ ミノメチ ル基、 C2-6アルケニルォキシィ ミノメチル基、 C2-6アルキニルォキシイ ミノ C1-6 アルキル基、 ハロ C2—6アルキニルォキシィ ミノメチル基、 Q2で置換されても良い フエ二ルイ ミノメチル基、 モノ若しくはジ アルキルアミノアルキル基、 Q2で 置換されても良いァラルキルォキシ アルキル基、 Q2で置換されても良いァラ ルキルォキシィミノメチル基、 C3— 7シクロアルキル d_sアルキル基、 アルコ キシカルボニル Ci-sアルコキシ d 6アルキル基、 ヒ ドロキシィミノメチル基、 ハ 口 C 2-6ァルケニルォキシィミノメチル基、 Q2で置換されても良いァラルキルォキ シ アルキル基又はアジド置換 アルキル基を表す。 C alkyl group, c 1-6 alkylthio c 1-6 alkyl group, c 2 _ 6 Arukiniruokishi c 1-6 § alkyl group, an amino CI- 6 alkyl group, an alkylamino group, di-c 1-6 alkylamino group , C 1-6 alkylthio group, formyl groups, C alkylcarbonyl group, an alkoxy group, a mono- or di-Ji ^ alkyl substituent force Rubamoiru group, may be substituted by Q 2 full We carbamoylmethyl group, mono or di-alkyl substituted Chiokaruba moil group, in optionally substituted C doctor 6 alkyl imino methyl group, a benzyl group which may be substituted by Q 2, a phenyl group which may be substituted by Q 2, or substituted by Q 2 and heterocyclic group to have a good, halo C 2 _ 6 alkenyl group, halo C 2 _ 6 alkynyl group, hydroxy § Lal kill group, Shiano alkyl group, an optionally substituted Fuwenokishi alkyl group by Q 2, by Q 2 Place Are also good Fuweniruchio alkyl group, alkylsulfinyl ds alkyl group, an alkylsulfonyl Ji 1-6 alkyl group, may be substituted by Q 2 full Enirusuruhoniru C 1-6 alkyl group, a carboxy alkyl group, an alkoxycarbonyl two Le ^ - 6 alkyl group, an alkyl group substituted with a heterocycle, C 1-6 alkyl group substituted with Okishiran force Rubamoiru alkyl group, a mono- or di-alkyl Substituting power: 6- alkyl group of rubamoyloxy, optionally substituted with Q 2 X-carbamoyloxy alkyl group, C-alkyl carboxy-d- 6 alkyl group, C 6- haloalkylcarboxy-d- 6 alkyl group, C 2 _ 6 alkenyl group, halo C 2-6 alkylcarbonyl group, halo C 2 _ 6 alkynyl group, an alkoxy ^ - 6 alkylcarbonyl alkenyl group, C 1-6 alkylthio alkylcarbonyl group, C 2-6 alkynyl Oxy C 6 alkylcarbonyl group, benzoyl group optionally substituted by Q 2 , alkoxycarbonylamino group, mono- or di-C 1-6 alkyl-substituent rubamoylamino group, alkoxyiminomethyl group, haloalkoxyminomethyl group , C 2-6 alkenyl O key Consequences Minomechiru group, C 2-6 alkynyl O alkoximinoalkyl amino C 1-6 alkyl group, a halo C 2 - 6 alkynyl O key Consequences Minomechiru group, Q may be substituted with 2-phenylene Louis Minomechiru group, a mono- or di-alkylaminoalkyl group, it may be substituted by Q 2 Ararukiruokishi alkyl group, substituted by Q 2 even better § la Ruki Ruo key Consequences amino methyl, C 3 - 7 cycloalkyl d_ s alkyl group, alkoxycarbonyl Ci-s alkoxy d 6 alkyl group, human de Loki Consequences amino methyl, C port C 2 - 6 § Luque represents a nil O key Consequences amino methyl, it may be substituted by Q 2 Ararukiruoki shea alkyl group or an azide substituted alkyl group.
Zは、 0、 S、 S O、 S 02又は N— R2を表す。 Z is 0, representing S, SO, and S 0 2 or N-R 2.
Riは、 水素原子、 C1-6アルキル基、 C3_7シクロアルキル基、 C2-6アルケニル基、 C2-6アルキニル基、 ハロアルキル基、 C2— 6ハロアルケニル基、 C2-6ハロアルキ ニル基、 ヒ ドロキシ C1-6アルキル基、 アルコキシ 6アルキル基、 CMアルキ ルチオ アルキル基、 Q2で置換されても良いフヱノキシ C1-6アルキル基、 Q2で 置換されても良いフエ二ルチオ アルキル基、 C1-6アルキルスルフィニル CM アルキル基、 C —6アルキルスルホニル C1-6アルキル基、 Q2で置換されても良いフ ェニルスルホニル アルキル基、 シァノ C — 6アルキル基、 CMアルキルアミノ CRi is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 3 _ 7 cycloalkyl alkyl groups, C 2-6 alkenyl groups, C 2-6 alkynyl group, a haloalkyl group, C 2 - 6 haloalkenyl group, C 2-6 Haroaruki group, human Dorokishi C 1-6 alkyl group, an alkoxy alkyl group, CM alkyl thio alkyl group, may be substituted by Q 2 Fuwenokishi C 1-6 alkyl group, it may be substituted by Q 2 phenylene thio alkyl group, C 1-6 alkylsulfinyl CM alkyl group, C - 6 alkylsulfonyl C 1-6 alkyl group, may be substituted by Q 2 full Enirusuruhoniru alkyl group, Shiano C - 6 alkyl group, CM alkylamino C
1-6アルキル基、 ジ Cい 6アルキルアミノ( 6アルキル基、 ヒ ドロキシカルボニル C1-s アルキル基、 Ci— 6アルコキシカルボニル d-6アルキル基、 ォキシラニル 0 6アルキ ル基、 アジリ ジニル。^アルキル基、 グリシジルォキシ c1-6アルコキシ アルキ ル基、 ァゼチジノ ンォキシ d— 6アルコキシ アルキル基、 ホルミル基、 CMアル
キルカルボニル基、 C 2-6アルケニルカルボニル基、 c 1-6ハロアルキルカルボニル基、 C 2— 6ハロアルキニルカルボニル基、 C 1-6アルコキシ C 1-6アルキルカルボニル基、 C 6アルキルチオ, C 6アルキルカルボ二ル基、 C 2-6アルキニルォキシ C 6アルキル力 ルポニル基、 Q 2で置換されても良いベンゾィル基、 C 1-6アルコキシカルボ二ル基、 C で置換されても良い C 1-6アルキルチオカルボ二ル基、 アルキルスルホニル 基、 Q2で置換されても良いフヱニルスルホニル基、 力ルバモイル基、 Q 2で置換さ れても良いフヱニルチオ力ルバモイル基、 Q 2で置換されても良いベンジル基、 Q 2 で置換されても良いフヱニル基、 Q2で置換されても良いヘテロ環基、 アルコ キシ ( sアルコキシ アルキル基、 モノ若しくはジじト 6アルキル置換カルバモ ィル基、 ジ アルキルホスホニル基、 〇 6アルキルカルボ二ォキシ アルキ ル基、 ァミノ置換ヒドロキシ アルキル基、 アジド置換ヒドロキシ アルキ ル基又は Q 2で置換されても良いフ 二ルカルバモイル基を表す。 1-6 alkyl group, di C physician 6 alkylamino (6 alkyl group, hydroxycarboxylic carbonyl C 1-s alkyl group, CI- 6 alkoxycarbonyl d-6 alkyl group, Okishiraniru 0 6 alkyl group, aziridinyl Jiniru. ^ Alkyl group, glycidyloxy c 1-6 alkoxyalkyl group, azetidinoxy d- 6 alkoxyalkyl group, formyl group, CM alkyl Kill carbonyl group, C 2 - 6 alkenyl group, c 1-6 haloalkylcarbonyl group, C 2 - 6 haloalkynyl group, C 1-6 alkoxy C 1-6 alkylcarbonyl group, C 6 alkylthio, C 6 alkylcarbonyl group, C 2-6 Arukiniruokishi C 6 alkyl force Ruponiru group, may be substituted by Q 2 Benzoiru group, C 1-6 alkoxycarbonyl group, it may be substituted with C C 1-6 alkyl thiocarbonate group, an alkylsulfonyl group, Q 2 substituted by with good off We sulfonyl sulfonyl group, a force Rubamoiru group, Q 2 in which may be substituted Fuweniruchio force Rubamoiru group may be substituted by Q 2 benzyl group, Q 2 may be substituted with Fuweniru group, which may be heterocyclic group substituted with Q 2, alkoxy (s alkoxy group, a mono- or Jijito 6 alkyl substituted Karubamo I group, Alkylphosphonyl group, an 〇 6 alkylcarbonyl two Okishi alkyl group, Amino substituted hydroxyalkyl group, azido substituted hydroxyalkyl Le group or Q 2 in which may be substituted off carbamoylmethyl group.
R2は、 水素原子又は C 1-6アルキル基を表すか、 N— R !と一緒になつて環を形成 してもよい。 R 2 may represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or may form a ring together with N—R !.
前記 は、 シァノ基、 ハロゲン原子、 アルコキシ基、 アルキルチオ基 又は C 1-6アルコキシカルボ二ル基を表す。 The above represents a cyano group, a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group, or a C 1-6 alkoxycarbonyl group.
前記 Q 2は、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロゲン原子、 C 1-6アルキル基、 、ロア ルキル基、 アルコキシ基、 C 1-6アルキルチオ基又は アルコキシカルボニル 基を表す。 Q 2 represents a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a lower alkyl group, an alkoxy group, a C 1-6 alkylthio group or an alkoxycarbonyl group.
前記へテロ環基は、酸素、硫黄又は窒素をフテロ原子として含む 5員乃至 6員の 不飽和複素環基を表す。 The heterocyclic group is a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group containing oxygen, sulfur or nitrogen as a phthalo atom.
mは 0、 1又は 2を、 nは 0又は 1〜 3の整数をそれぞれ表し、 m及び nが 2以 上のとき、 X及び Yは同一でも相異なっていても良い。 また、 mが 2で 2つの Yが 隣りあうとき、 2つの Yで C 4— 5アルキレンを形成しても良い。 ) で表されるォキ サゾール誘導体若しくはその塩、及び前記一般式(1 ) で表される化合物若しくは その塩の 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用 殺菌剤である。 m represents 0, 1 or 2, and n represents 0 or an integer of 1 to 3. When m and n are 2 or more, X and Y may be the same or different. Further, when m is adjacent two Y 2, C 4 two Y - 5 may form an alkylene. Or a salt thereof, and one or more of the compound represented by the general formula (1) or a salt thereof as an active ingredient. Agent.
本発明は一般式(1 ) で表される化合物又はその塩、及びこれらの 1種若しくは
2種以上を有効成分として含有してなる農園芸用殺菌剤である。 The present invention relates to a compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, and one or a combination thereof. A fungicide for agricultural and horticultural use containing two or more kinds as active ingredients.
一般式 (1 ) で表される化合物又はその塩 (以下、 「本発明化合物」 ともいう。 ) において、 Xは、 ニトロ基; シァノ基;ホルミル基;ヒ ドロキシ基; フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子; メチル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピル、 プチ ル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t—プチル、 ペンチル及びその異性体、 へキシ ル及びその異性体等の C 1-6アルキル基;メ トキシ、 エトキシ、 プロポキシ、 イソプ ロボキシ、 ブトキシ、 s e c —ブトキシ、 イソブトキシ、 t—ブトキシ等の 6 アルコキシ基; クロロメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 トリクロロメ トキシ、 ト リフ ルォロメ トキシ、 1—フルォロエトキシ、 1, 1ージフルォロエトキシ等の ハロアルコキシ基; メチルァミノ、 ェチルァミノ、 n—プロピルァミノ、 イソプロ ピルァミノ、 n—プチルァミノ、 ィソブチルァミノ、 s e c一プチルァミノ、 t— プチルァミ ノ、 1—メチルプチルァミノ、 n—ペンチルァミノ等の C 1-6アルキルァ ミノ基; ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプロピルァミノ、 ジブチルァミ ノ、 ェチルイソプロピルァミノ、メチルプロピルァミノ等のジ C 1-6アルキルァミノ基; メチルチオ、 ェチルチオ、 n—プロピルチオ、 イソプロピルチオ、 n—プチルチオ、 イソプチルチオ、 s e c —プチルチオ、 t 一プチルチオ等の C 1-sアルキルチオ基 ; メチルスノレフィニル、 ェチルスルフィニル、 プロピルスルフィニル、 プチルスルフ ィニル等の C i_6アルキルスルフィニル基;メチルスルホニル、 ェチルスルホニル、 プロピルスルホニル、 プチルスルホニル等の アルキルスルホニル基;又はメチ ルカルボニル、 ェチルカルボニル、 プロピゾレカルボニル、 ブチルカルボニル等の C 1-6アルキルカルボ二ル基を表す。 In the compound represented by the general formula (1) or a salt thereof (hereinafter, also referred to as “the compound of the present invention”), X is a nitro group; a cyano group; a formyl group; a hydroxy group; fluorine, chlorine, bromine, and iodine. halogen atoms and the like; methyl, Echiru, propyl, isopropyl, Petit Le, sec- heptyl, Isopuchiru, t-heptyl, C 1-6 alkyl group such as pentyl and its isomers, the xylene Le and isomers thereof; main butoxy , Ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec—butoxy, isobutoxy, t-butoxy, etc .; 6 alkoxy groups; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethoxy, 1-fluoroethoxy, 1,1-difluoro Haloalkoxy groups such as roethoxy; methylamino, ethylamino, n-propylamino, Sopuro Piruamino, n- Puchiruamino, Isobuchiruamino, sec one Puchiruamino, t-Puchiruami Roh, 1-methyl-Petit Rua amino, C 1-6 Arukirua amino group such as n- Penchiruamino; Jimechiruamino, Jechiruamino, Jipuropiruamino, Jibuchiruami Bruno, E chill isopropyl Di C 1-6 alkylamino groups such as amino and methylpropylamino; C 1-s alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and t-butylthio; methyl scan Norre alkylsulfinyl, E chill sulfinyl, propyl sulfinyl, Puchirusurufu C i_ 6 alkylsulfinyl group such Iniru; methylsulfonyl, Echirusuruhoniru, propylsulfonyl, alkylsulfonyl such Puchirusuruhoniru two A C 1-6 alkyl carbonyl group such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propizolecarbonyl, and butylcarbonyl.
Yは、 シァノ基;ニトロ基; フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子 ; メ チル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピル、 プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t—プチル、 ペンチル及びその異性体、へキシル及びその異性体等の C 1-6アルキル 基;ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロぺニル、 1ーブテニル、 2—ブテニル、 3—ブテニル、 1 —メチルー 2 —プロぺニル、 2 —メチルー 2 —プロぺニル、 1 一 ペンテニル、 2 —ペンテニル、 3—ペンテニル、 4—ペンテニル、 1—メチル一 2 ーブテニル、 2—メチルー 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—
へキセニル、 4一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2-6アルケニル基;ェチニル、 1—プロピニル、 2 —プロピニル、 1—プチニル、 2—プチニル、 3 —プチニル、 1 一メチル一 2—プロピニル、 2—メチルー 3 —プチニル、 1—ペンチニル、 2— ペンチニル、 3—ペンチニル、 4—ペンチニル、 1—メチルー 2—プチニル、 2— メチル一 3—ペンチニル、 1 一へキシニル、 1, 1 一ジメチルー 2 —プチニル等の C 2— 6アルキニル基; シクロプロピル、 シクロプチル、 シクロペンチル、 シクロへキ シル、 シクロへプチル等の C 3-7シクロアルキル基; メ トキシ、 エトキシ、 プロポキ シ、 ィソプロボキシ、 ブトキシ、 s e c —ブトキシ、 ィソブトキシ、 tーブトキシ 等の アルコキシ基; クロロメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 トリクロロメ トキシ、 トリフルォロメ トキシ、 1 一フルォロエトキシ、 1 , 1ージフルォロエトキシ等の C Mハロアルコキシ基; クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロ メチル、 ジフルォロメチル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメ チル、 トリプロモメチル、 トリクロロェチル、 トルフルォロェチ>レ、 ペンタフノレォ 口ェチル等の d-6ハロアルキル基; ヒ ドロキシメチル、 2 —ヒ ドロキシェチル、 3 ーヒ ドロキシプロピル等のヒドロキシ アルキル基;メ トキシメチル、 メ トキシ ェチル、 エトキシメチル、 プロボキシメチル、 ブトキシメチル等の C 1-6アルコキシ C 1-6アルキル基;メ トキシメ トキシメチル、 メ トキシメ トキシェチル、 エトキシメ トキシメチル、 プロボキシメ トキシメチル、 ブトキシメ トキシメチル等の アル コキシ アルコキシ C i-sアルキル基; クロロメ トキシメチル、 ジクロロメ トキシ メチル、 トリクロロメ トキシメチル、 トリフルォロメ トキシメチル、 1—フルォロ エトキシメチル、 1 , 1—ジフルォロエトキシメチル、 クロロメ トキシェチル、 ジ クロロメ トキシェチル、 トリフルォロメ トキシェチル等の C 1-6ハロアルコキシ Cト 6アルキル基; メチルチオメチル、 メチルチオェチル、 ェチルチオェチル、 ェチル チオメチル、 プロピルチオメチル、 プチルチオメチル等の アルキルチオ アルキル基; 2—プロピニルォキシメチル、 2—プチニルォキシメチル、 1—メチ ル— 2—プロピニルォキシメチル、 2—プロピニルォキシェチル等の C 2-6アルキニ ルォキシ C Mアルキル基;アミノメチル、 ァミノェチル、 ァミノプロピル等のァミ ノじ 6アルキル基; メチルァミノ、 ェチルァミノ、 n—プロピルァミノ、 イソプロ
ピルァミノ、 n—プチルァミノ、 イソプチルァミノ、 s e c—プチルァミノ、 t— プチルァミノ、 1 一メチルプチルァミノ、 n—ペンチルァミノ等の C i— 6アルキルァ ミノ基; ジメチルァミノ、 ジェチルァミノ、 ジプロピルァミノ、 ジブチルァミノ、 ェチルイソプロピルァミノ、メチルプロピルァミノ等のジじ アルキルァミノ基; メチルチオ、 ェチルチオ、 n—プロピルチオ、 イソプロピルチオ、 n—プチルチオ、 イソプチルチオ、 s e c—プチルチオ、 t 一プチルチオ等の アルキルチオ基; ホルミル基; メチルカルボニル、 ェチルカルポニル、 プロピルカルボニル、 プチル カルポニル等の d-sアルキルカルボニル基;メ トキシカルボニル、 エトキシカルボ ニル、 プロポキシカルボニル、 イソプロポキシカルボニル、 ブトキシカルボニル、 t —ブトキシカルボニル等の C !-6アルコキシカルボニル基;メチルカルバモイル、 ジメチルカルバモイル、 ェチルカルバモイル、 プロピル力ルバモイル、 プチルカル バモイル等の 6アルキル力ルバモイル基; Q 2で置換されても良いフヱニルカル バモイル基; メチルチオ力ルバモイル、 ジメチルチオ力ルバモイル、 ェチルチオ力 ルバモイル、 プロピルチオ力ルバモイル、 プチルチオ力ルバモイル等の C 1-6アルキ ル置換チォカルバモイル基、 メチルイ ミノメチル、 ェチルイ ミノメチル等の C 1-6 アルキルィ ミノメチル基で で置換されても良い基; Q2で置換されても良いベン ジル基 ; Q 2で置換されても良いフ ニル基; Q2で置換されても良いヘテロ環基; 3 —フルオロー 1 一プロぺニル、 4 —クロロー 2—ブテニル、 4, 4ージクロロー 3—ブテニル、 4, 4—ジフルオロー 3 —ブテニル、 2 , 2 —ジクロロー 2 —プロ ぺニ レ等のハロ C 2-6アルケニル基; 2—クロ口一ェチニル、 3—クロ口一 1 一プロ ピニル、 3 —クロロー 2 _プロピニル、 4—クロ口一 1 一プチニル、 4 , 4ージク ロロ一 2—プチニル、 4, 4—ジフルオロー 3—プチニル等のハロ C 2 アルキニル 基; 2 —ヒ ドロキシベンジル、 3 —ヒ ドロキシベンジル、 4—ヒ ドロキシベンジル、 4ーヒ ドロキシフエナシル、 ーヒ ドロキシベンジル等のヒ ドロキシァラルキル 基; シァノメチル、 1—シァノエチル、 2 —シァノエチル、 3 —シァノプロピル、 1 一シァノプロピル、 4—シァノプチル等のシァノ C 1-6アルキル基; フエノキシメ チル、 1ーフエノキシェチル、 2—フエノキシェチル、 3—フエノキシプロピル、 4一フエノキシブチル等のフエノキシ アルキル基; フエ二ルチオメチル、 2―
フエ二ルチオェチル、 1一フヱニルチオェチル、 3—フヱニルチオプロピル、 1— フエ二ルチオプロピル、 1一フヱニルチオプチル、 4一フヱニルチオブチル等のフ ェニルチオ d アルキル基;メチルスルフィニルメチル、 ェチルスルフィニルメチ ル、 プロピルスルフィニルメチル、 プチルスルフィニルメチル、 1—メチルスルフ ィニルェチル、 2—メチルスルフィニルェチル、 3—メチルスルフィニルプロピル、 3ーェチルスルフィニルプロピル、 4—プチルスルフィニルブチル等のアルキルス ルフィ二ルじ^アルキル基;メチルスルホニルメチル、 ェチルスルホニルメチル、 プロピルスルホニルメチル、 プチルスルホニルメチル、 1—メチルスルホニルェチ ル、 2—メチルスルホニルェチル、 3—メチルスルホニルプロピル、 3—ェチルス ルホニルプロピル、 4一プチルスルホニルブチル等のアルキルスルホニル C 1H3アル キル基; フエニルスルホニルメチル、 1—フエニルスルホニルェチル、 2—フエ二 ルスルホニルェチル、 3—フヱニルスルホニルプロピル、 4—フヱニルスルホニル ブチル等のフヱニルスルホニルじ 6アルキル基;カルボキシメチル、 1—カルボキ シェチル、 2—カルボキシェチル、 3—カルボキシプロピル、 4一力ルポキシプチ ル等のカルボキシ アルキル基;メ トキシカルボニルメチル、 エトキシカルボ二 ルメチル、 プロポキシカルボニルメチル、 ブトキシカルボニルメチル、 tーブトキ シカルボニルメチル、 1ーメ トキシカルボニルェチル、 2—メ トキシカルボニルェ チル、 3—プロポキシカルボニルプロピル、 4一エトキシカルボニルプチル等のァ ルコキシカルボ二ル^ アルキル基; (ヘテロ環又はォキシラン) で置換された、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチル、 イソプチル、 tーブ チル等の アルキル基; 1—プロぺニルカルボニル、 1ーブテュルカルボニル等 の C 2-6アルケニルカルボニル基; クロロアセチル、 ジクロロアセチル、 トリクロ口 ァセチル、 2—クロロェチルカルポニル、 トリフルォロアセチル、 2, 2, 2—ト リクロロェチルカルボニル、 2 , 2 , 2— トリフルォロェチルカルボニル等のハロ C 2—6アルキルカルボニル基; 1一クロロェチニルカルボニル、 1—ブロモェチニル カルボニル、 3—クロ口プロピオニルカルボニル、 4一クロロブテニルカルボニル 等のハロ C 2-6アルキニルカルボニル基;メ トキシメチルカルポニル、 エトキシメチ ルカルボニル、 プロポキシメチルカルボニル、 ブトキシメチルカルボニル、 tーブ
トキシメチルカルポニル、 1—メ トキシェチルカルボニル、 2—メ トキシェチルカ ルポニル、 3—メ トキシプロピルカルボニル、 4ーメ トキシブチルカルボニル等の d—6アルコキシ C 1-6アルキルカルボニル基; メチルチオメチルカルボニル、 ェチル チオメチルカルボニル、 プロピルチオメチルカルポニル、 プチルチオメチルカルボ ニル、 t一プチルチオメチルカルボニル、 1—メチルチオェチルカルボニル、 2— メチルチオェチルカルボニル等の アルキルチオ アルキルカルボニル基;ェ チニルォキシメチルカルボニル、 2—ェチニルォキシェチルカルボニル、 1—プロ ピニルォキシメチルカルボニル、 2—プチニルォキシメチルカルボニル等の C 2_s アルキニルォキシ アルキルカルボ二ル基;ベンゾィル基;メ トキシカルボニル ァミノ、 ェトキシカルボニルァミノ、 プロポキシカルボニルァミノ、 ィソプロポキ シカルボニルァミノ、 ブトキシカルボニルァミノ、 tーブトキシカルボニルァミノ 等の C 1-6アルコキシカルボニルァミノ基;メチルカルバモイルァミノ、 ジメチルカ ルバモイルァミノ、 ェチルカルバモイルァミノ、 ジェチルカルバモイルァミノ等の モノ若しくはジ 6アルキル置換力ルバモイルァミノ基;メ トキシィミノメチル、 エトキシィ ミノメチル、 プロポキシィ ミノメチル、 ィソプロボキシィミノメチル、 ブトキシィ ミノメチル、 t —プトキシィミノメチル等の d-6アルコキシィ ミノメチ ル基; クロロメ トキシィミノメチル、 ジクロロメ トキシィ ミノメチル、 トリクロ口 メ トキシィ ミノメチル、 トリフルォロメ トキシィ ミノメチル、 2, 2, 2— トリク ロロエトキシイミノメチル、 2, 2, 2—トリフルォロメ トキシィミノメチル等の ハロ アルコキシィ ミノメチル基;ァリルォキシィ ミノメチル、 2—ブテニルォ キシィ ミノメチル等の C 2—eアルケニルォキシィ ミノメチル基;ェチニルォキシィ ミ ノメチル、 1—プロピニルォキシィ ミノメチル等の C 2-6アルキニルォキシィ ミノメ チル基; 3—クロ口一 1—プロピニルォキシィ ミノメチル、 3—フルオロー 1ープ 口ピニルォキシィミノ、 4一クロ口一 3—プチニルォキシィミノメチル等のハロ C 2_6アルキニルォキシィ ミノメチル基又はフヱニルイ ミノメチル基を表す。 Y represents a cyano group; a nitro group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl, pentyl and isomers thereof, and hexyl. And C 1-6 alkyl groups such as isomers; ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl- 2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-12-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3- Hexenyl, 4 one hexenyl, a cyclohexenyl, etc., to 5-C 2 - 6 alkenyl group; Echiniru, 1-propynyl, 2 - propynyl, 1-heptynyl, 2-heptynyl, 3 - heptynyl, 1 one methyl one 2-propynyl , 2-Methyl-3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-1-pentynyl, 1-hexynyl, 1,1-dimethyl-2 - C 2 such heptynyl - 6 alkynyl; cyclopropyl, Shikuropuchiru, cyclopentyl, key sill cyclohexane, C 3-7 cycloalkyl group heptyl like cyclohexane; main butoxy, ethoxy, propoxy, Isopurobokishi, butoxy, sec - Alkoxy groups such as butoxy, isobutoxy, t-butoxy; chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy CM haloalkoxy groups such as trifluoromethyloxy, 1-fluoroethoxy and 1,1-difluoroethoxy; chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl D- 6 haloalkyl groups such as tyl, trifluoroethyl, and pentafunolemethyl; hydroxyalkyl groups such as hydroxymethyl, 2-hydroxyhexyl, and 3-hydroxypropyl; methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, and propoxymethyl , C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group butoxymethyl and the like; main Tokishime Tokishimechiru, main Tokishime Tokishechiru, Etokishime Tokishimechiru, Purobokishime Tokishimechiru, Butokishime Alkoxyalkoxy Cis alkyl groups such as xylmethyl; chloromethoxymethyl, dichloromethoxymethyl, trichloromethoxymethyl, trifluoromethoxymethyl, 1-fluoroethoxymethyl, 1,1-difluoroethoxymethyl, chloromethoxyethyl, chloromethoxyethyl, trifluoromethoxyethyl Alkylthioalkyl groups such as methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, butylthiomethyl, etc .; 2-propynyloxymethyl, 2-butynyl Okishimechiru, 1-methylation - 2-propynyl O carboxymethyl, 2-propynyl O key Chez C chill etc. 2 - 6 Arukini Ruokishi CM alkyl group; aminomethyl, Aminoechiru, § Mi 6- alkyl groups such as aminopropyl; methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropyl Ci- 6 alkylamino groups such as pyramino, n-butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, t-butylamino, 1-methylbutylamino, n-pentylamino, etc .; dimethylamino, getylamino, dipropylamino, dibutylamino, ethylisopropylamino, Dithioalkylamino groups such as methylpropylamino; alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, and t-butylthio; formyl groups; methylcarbonyl, ethylcarbonyl, and propylcarbonyl Ds alkylcarbonyl groups such as butylcarbonyl and butylcarbonyl; methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl , T - C such butoxycarbonyl - 6 alkoxycarbonyl group;! Q 2 in which may be substituted Fuwenirukaru Bamoiru group; methylcarbamoyl, dimethylcarbamoyl, E Ji carbamoyl, propyl force Rubamoiru, 6 alkyl force Rubamoiru group such Puchirukaru Bamoiru ; methylthio force Rubamoiru, substituted with at dimethylthio force Rubamoiru, Echiruchio force Rubamoiru, propylthio force Rubamoiru, C 1-6 alkyl-substituted Chiokarubamoiru groups such Puchiruchio force Rubamoiru, Mechirui Minomechiru, C 1-6 Arukirui Minomechiru group such Echirui Minomechiru is group which may be; heterocyclic group which may be substituted with Q 2;; good off alkylsulfonyl group optionally substituted by Q 2; Q 2 may benzyl group which may be substituted with a 3 - Furuoro 1 one-propenyl , 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro Over 3-butenyl, 4, 4-difluoro-3 - butenyl, 2, 2 - dichloro 2 - halo C 2-6 alkenyl group such as pro Bae two les; 2-Clos port one Echiniru, 3 black port one 1 one pro Halo-C 2 alkynyl groups such as pinyl, 3-chloro-2-propynyl, 4-chloro-1,1-butynyl, 4,4-dichloro-1-butynyl, 4,4-difluoro-3-butynyl; 2-hydroxybenzyl And hydroxyaralkyl groups such as 3-hydroxybenzyl, 4-hydroxybenzyl, 4-hydroxyphenacyl, and hydroxybenzyl; cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, and 3-cyanopropyl , 1 one Shianopuropiru, Shiano C 1-6 alkyl group such as 4-Shianopuchiru; Fuenokishime chill, 1-safe Enoki Chez chill, 2- Fuenokishechiru, 3-phenoxyethanol propyl, 4 monounsaturated Phenoxy alkyl groups such Nokishibuchiru; phenylene Ruchiomechiru, 2- Phenylthio d-alkyl groups such as phenylthioethyl, 1-phenylthioethyl, 3-phenylthiopropyl, 1-phenylthiopropyl, 1-phenylthiobutyl, and 4-phenylthiobutyl ; Methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, propylsulfinylmethyl, butylsulfinylmethyl, 1-methylsulfinylethyl, 2-methylsulfinylethyl, 3-methylsulfinylpropyl, 3-ethylsulfinylpropyl, 4-butylsulfinylbutyl, etc. Alkyl sulfinyl alkyl group; methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, butylsulfonylmethyl, 1-methylsulfonylethyl, 2-methylsulfonylethyl, 3-methylsulfonylpropyl, 3- Ethils le Nirupuropiru, 4 one-heptyl sulfonyl butyl alkylsulfonyl C 1H3 al Kill group; phenylalanine sulfonyl methyl, 1-phenylpropyl sulfonyl E chill, 2-phenylene Le sulfonyl E chill, 3 full We sulfonyl sulfonyl propyl, 4- off 6- alkyl groups such as phenylsulfonylbutyl and the like; carboxyalkyl groups such as carboxymethyl, 1-carboxyl, 2-carboxyethyl, 3-carboxypropyl, and 4-hydroxypropyl; methoxycarbonylmethyl; Alcohols such as ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, t-butoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonylethyl, 2-methoxycarbonylethyl, 3-propoxycarbonylpropyl, 4-ethoxycarbonylbutyl, etc. A carbonyl-2-alkyl group; an alkyl group such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, etc. substituted with (heterocycle or oxysilane); 1-propenylcarbonyl, -1-Bed Saturation ylcarbonyl etc. C 2 - 6 alkenyl group; chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloro port Asechiru, 2-chloro-E Chiruka Lupo alkenyl, triflumizole Ruo b acetyl, 2, 2, 2-Application Benefits chloro E chill carbonyl, 2, 2, 2-triflate Ruo Roe halo C 2 such chill carbonyl - 6 alkylcarbonyl group; 1 one chloro E Ji cycloalkenyl, 1- Buromoechiniru carbonyl, 3-black port propionyl carbonyl, such as 4 one chloro butenylcarbonyl Halo C 2-6 alkynylcarbonyl group; methoxymethylcarbonyl, ethoxymethylcarbo Nil, propoxymethylcarbonyl, butoxymethylcarbonyl, t-butyl D-6 alkoxy C 1-6 alkyl carbonyl groups such as methoxymethyl carbonyl, 1-methoxy carbonyl, 2-methoxy carbonyl, 3-methoxy propyl carbonyl, and 4-methoxy butyl carbonyl; methylthiomethyl carbonyl, ethyl Alkylthioalkylcarbonyl groups such as thiomethylcarbonyl, propylthiomethylcarbonyl, butylthiomethylcarbonyl, t-butylthiomethylcarbonyl, 1-methylthioethylcarbonyl and 2-methylthioethylcarbonyl; ethinyloxymethylcarbonyl, 2 - E Tini Ruo key shell chill, 1- pro Pini Ruo carboxymethyl carbonyl, C 2 _ s Arukiniruokishi alkylcarboxy alkenyl group such as 2-Petit sulfonyl O carboxymethyl carbonyl; Benzoiru group; main butoxycarbonyl Amino E butoxycarbonyl § Mino, propoxycarbonyl § Mino, Isopuropoki aryloxycarbonyl § Mino, butoxycarbonyl § amino, C such t-butoxycarbonyl § Mino 1-6 alkoxycarbonyl § amino group; methylcarbamoyl § Mino, Jimechiruka Rubamoiruamino, E Ji Mono- or di- 6- alkyl-substituted rubamoylamino groups such as rucarbamoylamino and getylcarbamoylamino; methoxyiminomethyl, ethoxyminomethyl, propoxyminomethyl, isopropoxyiminomethyl, butoxyminomethyl, t-butoxyimino d-6 Arukokishii Minomechi Le group such as methyl; chloromethane Toki Consequences amino methyl, Jikurorome Tokishii Minomechiru, trichloro port main Tokishii Minomechiru, Torifuruorome Tokishii Minomechiru, 2, 2, 2 Trichloroacetic ethoxy imino-methyl, 2, 2, 2-Torifuruorome Toki Consequences Mino halo Arukokishii Minomechiru group such as methyl; Ariruokishii Minomechiru, 2 Buteniruo Kishii Minomechiru etc. C 2 - e alkenyl O key Consequences Minomechiru group; Echiniruokishii Mi Nomechiru, C 2-6 alkynoxyminomethyl group such as 1-propynyloxyminomethyl; 3-chloro-1-amino-1-propynyloxymino-methyl, 3-fluoro-1-lipinyloxymino, 4-chloro represents the mouth one 3-Petit sulfonyl O key Consequences Mino halo C 2 _ 6 alkynyl O key Consequences Minomechiru group or Fuwenirui Minomechiru group such as methyl.
Zは、 0、 S、 S O、 S 02又は N— R2を表す。 Z is 0, representing S, SO, and S 0 2 or N-R 2.
は、 水素原子; シァノ基; メチル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピル、 プチ ル、 s e cーブチル、 イソプチル、 t一プチル、 ペンチル及びその異性体、 へキシ
ル及びその異性体等の C 1-6アルキル基; シクロプロピル、 シクロプチル、 シクロべ ンチル、 シクロへキシル、 シクロへプチル等の c 3-7シクロアルキル基;ェテニル、 1—プロぺニル、 2—プロぺニル、 1ープテニル、 2 —ブテニル、 3—ブテニル、 1—メチルー 2—プロぺニル、 2—メチルー 2—プロぺニル、 1—ペンテュル、 2 一ペンテニル、 3—ペンテニル、 4—ペンテニル、 1ーメチルー 2—ブテニル、 2 ーメチルー 2—ブテニル、 1—へキセニル、 2—へキセニル、 3—へキセニル、 4 一へキセニル、 5—へキセニル等の C 2_6アルケニル基;ェチニル、 1 一プロピニル、 2 —プロピニル、 1 一プチニル、 2—プチニル、 3—プチニル、 1—メチル一 2— プロピニル、 2—メチル一 3 —プチニル、 1—ペンチニル、 2 —ペンチニル、 3— ペンチニル、 4一ペンチニル、 1—メチルー 2 —ブチニル、 2—メチル一 3 —ペン チニル、 1—へキシニル、 1 , 1 一ジメチルー 2—プチニル等の C 2-6アルキニル基; クロロメチル、 フルォロメチル、 ブロモメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメチ ル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル、 トリプロモメチル、 トリクロロェチル、 トルフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の ハロアル キル基; 3 _クロ口一 2 —プロぺニル、 4—クロ口一 2 —ブテニル、 4 , 4 —ジク ロロ一 3—ブテニル、 4 , 4ージフルオロー 3—ブテニル、 3, 3—ジクロ口一 2 一プロぺニル等の C 2—6ハロアルケニル基; 3—クロロー 1—プロピニル、 3—クロ 口— 1—プチニル、 3—プロモー 1—プチニル等の C 2_6ハロアルキニル基; ヒ ドロ キシメチル、 ヒ ドロキシェチル、 ヒ ドロキシプロピル等のヒ ドロキシ アルキル 基; メ トキシメチル、 メ トキシェチル、 ェトキシメチル、 プロボキシメチル、 ブト キシメチル等の 6アルコキシ C Mアルキル基;メチルチオメチル、 メチルチオェ チル、 ェチルチオェチル、 ェチルチオメチル、 プロピルチオメチル、 プチルチオメ チル等の C 6アルキルチオ アルキル基; Q 2で置換されても良いフヱノキシメ チル、 1—フエノキシェチル、 2—フエノキシェチル等のフエソキシ C !-6アルキル 基; Q 2で置換されても良いフヱニルチオメチル、 フエ二ルチオェチル等のフヱニ ルチオじ1-6アルキル基;メチルスルフィニルメチル、 メチルスルフィニルェチル、 ェチルスルフィニルェチル、ェチルスルフィニルメチル、 プロピ レスルフィニルメ チル、 プチルスルフィニルメチル等の アルキルスルフィニル C 1-6アルキル基;
メチルスルホニルメチル、 メチルスルホニルェチル、 ェチルスルホニルェチル、 ェ チルスルホニルメチル、 プロピルスルホニルメチル、 プチルスルホニルメチル等の C — sアルキルスルホニル C 6アルキル基; Q 2で置換されても良いフヱニルスルホ 二ルじ ^アルキル基; シァノメチル、 シァノエチル、 シァノプロピル等のシァノ cIs a hydrogen atom; a cyano group; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isoptyl, t-butyl, pentyl and its isomers, hexyl Le and C 1-6 alkyl groups of the isomers thereof; cyclopropyl, Shikuropuchiru, Shikurobe pentyl, c 3-7 cycloalkyl group heptyl etc. cyclohexyl, the cycloheteroalkyl; Eteniru, 1-propenyl, 2- Propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1 -methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, cyclohexenyl 1, cyclohexenyl 2, cyclohexenyl 3, 4 one hexenyl, C 2 _ 6 alkenyl group cyclohexenyl, etc., to 5; Echiniru, 1 one propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-1-propynyl, 2-methyl-13-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl , 4 one-pentynyl, 1-methyl 2 - butynyl, 2-methyl-one 3 - Pen ethynyl, hexynyl to 1, 1, 1 C, such as one dimethyl 2-heptynyl 2-6 alkynyl group; chloromethyl, Furuoromechiru, bromomethyl, Haloalkyl groups such as dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, tripromomethyl, trichloroethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, etc .; Bae sulfonyl, 4-black port one 2 - butenyl, 4, 4 - Axis Rollo one 3-butenyl, 4, 4-difluoro over 3-butenyl, 3, 3-dichloro port one 2 one-propenyl etc. C 2 - 6 halo Alkenyl group; C 2 _ 6 haloalkynyl group such as 3-chloro-1-propynyl, 3-chloro-1-butynyl, 3-promo-1-butynyl; hydroxymethyl Alkyl groups such as methyl, hydroxyxetyl, and hydroxypropyl; 6 alkoxy CM alkyl groups such as methoxymethyl, methoxyxethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, and butoxymethyl; methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, ethylthiomethyl, and propylthio Q 2 may be substituted with Fuwenokishime chill, 1 Fuenokishechiru, Fuesokishi C and 2-Fuenokishechiru - 6 alkyl group; a methyl, C 6 alkylthio alkyl groups such Puchiruchiome chill! Q may be substituted with 2 full We Niruchiomechiru, Fuweni Lucio Ji 1-6 alkyl group such as phenylene Ruchioechiru; methylsulfinyl methyl, methylsulfinyl Rue chill, E chill sulfinyl Rue chill, E chill sulfinyl methyl, propyl Resurufinirume chill Petit Rusuru alkylsulfinyl alkylsulfinyl C 1-6 alkyl group such as methyl; C— s alkylsulfonyl C 6 alkyl group such as methylsulfonylmethyl, methylsulfonylethyl, ethylsulfonylethyl, ethylsulfonylmethyl, propylsulfonylmethyl, and butylsulfonylmethyl; phenylsulfonyl which may be substituted by Q 2 ^ Alkyl groups; cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, etc.
1-6アルキル基; メチルァミノメチル、 ェチルァミノメチル、 n—プロピルァミノメ チル、 イソプロピルァミノメチル、 n—プチルァミノメチル、 ィソブチルァミノメ チル、 s e c—ブチルアミノメチル、 t一プチルアミノメチル、 1一メチルブチル アミノメチル、 n—ペンチルァミノメチル等の C 1-6アルキルァミノ基 C 1-6アルキル 基; ジメチルァミノメチル、 ジェチルァミノメチル、 ジプロピルァミノメチル、 ジ プチルァミノメチル、ェチルイソプロピルァミノメチル、 メチルプロピルァミノメ チル等のジじ アルキルアミノ C 1-6アルキル基; ヒ ドロキシカルボニルメチル、 ヒ ドロキシカルボニルェチル、 ヒ ドロキシカルボニルプロピル、 ヒ ドロキシカルボ二 ルブチル等のヒ ドロキシカルボニル 01-6アルキル;メ トキシカルボニルメチル、 ェ トキシカルボニルメチル、 メ トキシカルボニルェチル、 ブトキシカルボニルプロピ ル等の C 1-6アルコキシカルボニル C !— 6アルキル基;ォキシラニルメチル、 ォキシラ ニルェチル、 2—メチルォキシラニルメチル等のォキシラニル アルキル基;ァ ジリジニルメチル、 アジリ ジニルェチル等のアジリジニル アルキル基;グリシ ジルォキシじ 6アルコキシ C 1-6アルキル基;ァゼチジノンォキシ C 1-6アルコキシ C 1-6 alkyl group; methylaminomethyl, ethylaminomethyl, n-propylaminomethyl, isopropylaminomethyl, n-butylaminomethyl, isobutylaminomethyl, sec-butylaminomethyl, t-amino heptyl aminomethyl, 1 one methylbutyl aminomethyl, n- pentyl Rua amino C 1-6 Arukiruamino C 1-6 alkyl group such as methyl; dimethyl § amino methyl, Jefferies chill § amino methyl, dipropyl § amino methyl, di Petit Dialkylamino C 1-6 alkyl groups such as luminomethyl, ethyl isopropylaminomethyl, methylpropylaminomethyl; hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, hydroxycarbonylpropyl, hydroxycarboxylic carbonyl such Dorokishikarubo two Rubuchiru 0 1-6 alkyl; main butoxycarbonyl Chill, E butoxycarbonyl methyl, main butoxycarbonyl E chill, C 1-6 alkoxycarbonyl C such butoxycarbonyl propyl Le - 6 alkyl group;! O carboxymethyl oxiranylmethyl, Okishira Niruechiru, 2-methyl-O alkoxy oxiranylmethyl Okishiraniru such as methyl Alkyl groups; aziridinyl methyl groups such as aziridinylmethyl and aziridinylethyl alkyl groups; glycidyloxy 6 alkoxy C 1-6 alkyl groups; azetidinonoxy C 1-6 alkoxy C
1- 6アルキル基; ホルミル基; メチルカルボニル、 ェチルカルボニル、 プロピルカル ボニル、 ブチルカルボニル等の C 1-6アルキルカルボニル基; 1 _プロぺニルカルボ ニル、 2—プロぺニルカルボニル、 1一ブテニルカルポニル、 2—ブテニルカルボ ニル、 3—ブテニルカルポニル、 1 一メチル— 2—プロぺニルカルボニル、 2—メ チル— 2—プロぺニルカルボニル、 1一ペンテ二ルカルポニル、 2—ペンテ二ルカ ルポニル、 3—ペンテニルカルボニル、 4—ペンテ二ルカルポニル、 1—メチル一 1-6 alkyl group; formyl group; C 1-6 alkylcarbonyl group such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, and butylcarbonyl; 1-propenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 1-butenyl Carbonyl, 2-butenylcarbonyl, 3-butenylcarbonyl, 1-methyl-2-propenylcarbonyl, 2-methyl-2-propenylcarbonyl, 1-pentenylcarbonyl, 2-pentenylcarbonyl, 3 —Pentenylcarbonyl, 4-pentenylcarbonyl, 1-methyl-1
2—プテニルカルボニル、 2—メチル— 2—ブテニルカルポニル、 1一へキセニル カルボニル、 2—へキセニルカルポニル、 3—へキセニルカノレポニル、 4一へキセ 二ルカルポニル、 5 —へキセニルカルボニル等の C 2-6アルケニルカルポニル基; ク ロロメチルカルボニル、 フルォロメチルカルボニル、 プロモメチルカルポニル、 ジ
クロロメチルカルボニル、 ジフルォロメチルカルボニル、 ジブ口モメチルカルポ二 ル、 トリクロロメチルカルボニル、 トリフルォロメチルカルボニル、 トリブロモメ チルカルポニル、 トリクロ口ェチルカルボニル、 トルフルォロェチルカルボニル、 ペンタフルォロェチルカルボニル等の C 1-6ハロアルキルカルボニル基; 3—クロ口 — 1 —プロピニルカルボニル、 3 —クロロー 1 —ブチニルカルボニル、 3 —ブロモ - 1 一プチ二ルカルポニル等の C 3_6ハロアルキニルカルボニル基; Q2で置換され ても良いベンゾィル基; メ トキシカルボニル、 エトキシカルボニル、 プロポキシ力 ルポニル、 イソプロポキシ力ルポニル、 ブトキシカルボニル、 t 一ブトキシカルポ ニル等の C 1-6アルコキシカルボニル基; で置換されても良い C 1-6アルキルチオ カルボニル基; メチルスルホニル、 ェチルスルホニル、 プロピルスルホニル、 ブチ ルスルホニル等の アルキルスルホニル基; 力ルバモイル基; Q 2で置換されて も良いフエニルスルホニル基; Q2で置換されても良いベンジル基; Q2で置換され ても良いフエニル基;又は Q 2で置換されても良いヘテロ環基を表す。 2-butenylcarbonyl, 2-methyl-2-butenylcarbonyl, 1-hexenylcarbonyl, 2-hexenylcarbonyl, 3-hexenylcanoleponyl, 4-hexenylcarbonyl, 5-hexenyl C 2-6 alkenylcarbonyl such as carbonyl; chloromethylcarbonyl, fluoromethylcarbonyl, bromomethylcarbonyl, dimethyl Chloromethylcarbonyl, difluoromethylcarbonyl, dimethyl methylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, tribromomethylcarbonyl, trichloroethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, pentafluoroethylcarbonyl, etc. of C 1-6 haloalkylcarbonyl group; 3- black hole - 1 - propynyl carbonyl, 3 - chloro 1 - butynyl carbonyl, 3 - bromo - 1 one Petit two Rukaruponiru C 3 _ 6 haloalkynyl group such as; Q 2 in which it may be substituted Benzoiru group; main butoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxy force Ruponiru, isopropoxy force Ruponiru, butoxycarbonyl, C etc. t one Butokishikarupo sulfonyl 1-6 alkoxycarbonyl group; may be substituted with C 1 -6 al Kiruchio carbonyl group; force Rubamoiru group; which may be substituted by Q 2 phenylalanine sulfonyl group; Q 2 a benzyl group which may be substituted with methylsulfonyl, Echirusuruhoniru, propylsulfonyl, butyl alkylsulfonyl group such Rusuruhoniru ; is substituted by Q 2 which may phenyl groups; substituted with or Q 2 represents a heterocyclic group which may.
R2は、 水素原子又はメチル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピル、 プチル、 s e c—プチル、 イソプチル、 t 一ブチル等の アルキル基を表す。 また、 R2は、 N— R iと一緒になつてピペリジノ、 ピロリジノ等の環を形成してもよい。 R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl and t-butyl. R 2 may form a ring such as piperidino and pyrrolidino together with N—R i.
は、 シァノ基; フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子; メ トキシ、 エトキシ、 プロポキシ等の C 1-6アルコキシ基;メチルチオ, ェチルチオ, n—プロ ピルチオ等の C 1-6アルキルチオ基又はメ トキシカルボニル、ェトキシカルボニル等 の C 1-6アルコキシカルボ二ル基を表す。 Is a cyano group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; a C 1-6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and propoxy; a C 1-6 alkylthio group such as methylthio, ethylthio, and n-propylthio; Represents a C 1-6 alkoxycarbonyl group such as ethoxycarbonyl and ethoxycarbonyl.
Q 2は、 シァノ基;ニトロ基; フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子; C 1-6アルキル基; クロロメチル、 フルォロメチル、 ジクロロメチル、 ジフルォロメ チル、 ジブロモメチル、 トリクロロメチル、 トリフルォロメチル等の ト6ハロアル キル基; メ トキシ、 ェトキシ、 プロポキシ等の C 1-6アルコキシ基; メチルチオ, ェ チルチオ, n—プロピルチオ等の C 1-6アルキルチオ基又はメ トキシカルボニル、 ェ トキシカルポニル等の C 1-6アルコキシカルボ二ル基を表す。 Q 2 is a cyano group; a nitro group; a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, and iodine; a C 1-6 alkyl group; chloromethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, difluoromethyl, dibromomethyl, trichloromethyl, and trifluoromethyl. preparative 6 Haroaru kill group and the like; main butoxy, Etokishi, C 1-6 alkoxy group propoxy; methylthio, E Chiruchio, C 1-6 alkylthio group or main butoxycarbonyl etc. n- propylthio, C etc. E Tokishikaruponiru 1-6 represents an alkoxycarbonyl group.
前記 Y及び R Lのへテロ環としては、 酸素、 硫黄又は窒素をへテロ原子として含 む 5員又は 6員の複素環基が挙げられ、好ましくは不飽和複素環基である。 かかる
5員又は 6員の不飽和複素環基としては、例えば 2 —フリル、 3 —フリル、 2—チ ェニル、 3—チェニル、 2 —ピロリル、 3 —ピロリル、 2 —イミダゾリル、 4ーィ ミダゾリル、 ォキサゾ一ルー 2—ィル、ォキサゾール _ 4 一ィル、ォキサゾールー 5 一ィル、 ィソキサゾール— 3—ィル、 ィソキソール一 4一ィル、 ィソキサゾ一ル 一 5—ィル、 チアゾールー 2 —ィル、 チアゾ一ルー 4一ィル、 チアゾール— 5—ィ ル、 ピラゾールー 3—ィル、 ピラゾール—4—ィル、 1, 2, 3—トリァゾ一ル一 4—ィル、 1 , 2, 4 —トリァゾ—ル— 3 —ィル、 1, 2 , 4 —トリァゾ一ルー 5 一ィル、 1 , 2, 3 —ォキサジァゾール— 4 一ィル、 1, 2, 3—ォキサジァゾ一 ルー 5 —ィル、 1, 3, 4一ォキサジァゾ一ルー 2 —ィル、 1 , 3, 4—ォキサジ ァゾ一ルー 5 —ィル、 1, 2, 3—チアジアゾ一ルー 4 一ィル、 1, 2 , 3—チア ジァゾール一 5—ィル、 1, 3, 4ーチアジアゾ一ル一 2 —ィル、 1 , 3 , 4—チ アジアゾ一ルー 5—ィル等が挙げられる。 Examples of the hetero ring of Y and RL include a 5- or 6-membered heterocyclic group containing oxygen, sulfur or nitrogen as a hetero atom, and are preferably an unsaturated heterocyclic group. Take Examples of the 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group include 2-furyl, 3-furyl, 2-phenyl, 3-phenyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, and oxazolo. 2-ru, 2-oxyl, 4-oxyl, 4-oxyl-5-yl, isoxazole-3-yl, isoxol-14-yl, isoxazole-1 5-yl, thiazole-2-yl, thiazo 1-ru 41-yl, thiazole 5-yl, pyrazol 3-yl, pyrazole 4-yl, 1,2,3-triazo 1-4-yl, 1,2,4-triazo- 3 — yl, 1, 2, 4 — triazolo 5 yl, 1, 2, 3 — oxaziazol — 4 yl, 1, 2, 3 — oxaziazol 5 yl, 1, 3,4,5,5,6,5,6,9,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,10,11,10,10,10,10,10,10 I, I, I, I, I, I, I, I, I, I, I 1,2,3-thiadiazol-4yl, 1,2,3-thiadiazol-1-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-1-2-yl, 1,3,4-th Asia-Zero 5-yl.
mは 0、 1又は 2を、 nは 0、 1、 2又は 3をそれぞれ表し、 m及び nが 2以上 のとき、 X及び Yは同一でも相異なっていても良い。 m represents 0, 1 or 2, and n represents 0, 1, 2 or 3. When m and n are 2 or more, X and Y may be the same or different.
本発明化合物は、 以下の製造法に従って製造することができる。 The compound of the present invention can be produced according to the following production method.
(製造法一 1 ) (Manufacturing method 1)
(2) (1) (twenty one)
(式中、 Z、 X、 Y、 1^、 m及び ηは前記と同じ意味を表す。 ) (In the formula, Z, X, Y, 1 ^, m and η represent the same meaning as described above.)
本発明化合物は、 一般式(2 )で表される化合物をニトロ化することによって製 造することができる。 The compound of the present invention can be produced by nitrating the compound represented by the general formula (2).
二トロ化反応の条件としては、通常の芳香環の二ト口化反応の条件がそのまま適 用可能であり、例えば発煙硝酸、ァセチルナイ トレート等の二ト口化剤を無溶媒又
は有機溶媒中で反応させることで製造することができる。 As the conditions for the nitration reaction, the ordinary conditions for the nitration reaction of an aromatic ring can be applied as they are. For example, a ditoxification agent such as fuming nitric acid or acetylethyl nitrate can be used without solvent or Can be produced by reacting in an organic solvent.
この反応に用いられる溶媒としては、 塩化メチレン、 クロ口ホルム、 酢酸、 無水 酢酸等が挙げられる。 反応は、 — 4 0 °C〜室温で円滑に進行する。 (製造法一 2 ) Solvents used in this reaction include methylene chloride, chloroform, acetic acid, acetic anhydride and the like. The reaction proceeds smoothly at —40 ° C. to room temperature. (Production method 1)
(3) (1) (3) (1)
(式中、 Z、 X、 Y、 m及び ηは前記と同じ意味を表す。 Lはハロゲン、 C 1-sアル キルスルホニル又は置換されても良いベンゼンスルホ二ル基を表し、 は前記 の定義において水素原子を除いた基を表す。 ) (Wherein, Z, X, Y, m and η represent the same meaning as described above. L represents halogen, C 1-s alkylsulfonyl or an optionally substituted benzenesulfonyl group, and Represents a group excluding a hydrogen atom.)
(製造法一 3 ) (Production method 3)
また本発明化合物は、 一般式 (3 ) で表される化合物と一般式 (4 ) で表される ィ匕合物 ¾:、 例えば、 T. W. Greene et al, "Protective Groups in Organic Synthesis' John Wiley & Sons, Inc., 1991記載の方法に従って製造することもできる。 Further, the compound of the present invention comprises a compound represented by the general formula (3) and a compound represented by the general formula (4): for example, TW Greene et al, "Protective Groups in Organic Synthesis' John Wiley & It can also be produced according to the method described in Sons, Inc., 1991.
ォキサゾ一ル環の合成法としては、 例えば、 I. J. Turchi, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" vol 45. John Wiley & Sons, Inc., 1986 記載のォキサゾ ールの合成法に準じた方法が挙げられる。ォキサゾ一ルー 2—ィル体の製造法とし て A〜C法を、ォキサゾール—4ーィル体の製造法として D法を、ォキサゾール— 5—ィル体の製造法として E〜 J法をそれぞれ以下に示す。 これらの製造法は、本 発明化合物だけでなく、 中間体である前記一般式 (2 ) 及び (3 ) で表される化合 物の製造法としても適用することができる。 Examples of a method for synthesizing an oxazole ring include a method according to the method for synthesizing oxazole described in I. J. Turchi, "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" vol. 45, John Wiley & Sons, Inc., 1986. Methods A to C for the production of oxazoluyl 2-yl form, Method D for the production of oxazole-4-yl form, and E to J methods for the production of oxazole-5-yl form are as follows. Shown in These production methods can be applied not only to the compound of the present invention, but also to the intermediates represented by the general formulas (2) and (3).
(式中、 及び Zは前記と同じ意味を表し、 及び Y2は前記の Yと同じ意味を表 し、 Lはハロゲン原子、 C 1-6アルキルスルホニル基又は置換されても良いベンゼン スルホ二ル基を表す。 ) (Wherein, and Z represent the same meaning as described above, and Y 2 represents the same meaning as Y, and L represents a halogen atom, a C 1-6 alkylsulfonyl group, or an optionally substituted benzenesulfonyl. Represents a group.)
この方法は、 一般式 (5 ) で表される化合物と一般式 (6 ) で表される化合物と 脱水縮合剤とを、無溶媒又は適当な溶媒中、室温〜溶媒の沸点未満の温度で 1 2 4時間反応させるものである。又、 この場合、適当な塩基の存在下で反応を行わせ ることもできる。 In this method, the compound represented by the general formula (5), the compound represented by the general formula (6), and the dehydrating condensing agent are mixed with each other without any solvent or in a suitable solvent at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent. The reaction is for 24 hours. In this case, the reaction can be carried out in the presence of a suitable base.
この反応に用いられる脱水縮合剤としては、 例えば、五塩化リン、ォキシ塩化リ ン、 ポリリン酸、五酸化リン、 トリフヱニルホスフィン—四塩化炭素等が挙げられ る o Examples of the dehydrating condensing agent used in this reaction include phosphorus pentachloride, oxychlorinated phosphorus, polyphosphoric acid, phosphorus pentoxide, triphenylphosphine-carbon tetrachloride, etc.
用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。 また、 塩基としては、 トリェチルァミン、 1 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] ゥンデ セー 7—ェン (D B U) 等の有機塩基類等が挙げられる。 Examples of the solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Examples of the base include organic bases such as triethylamine, 18-diazabicyclo [5.4.0] indene 7-ene (DBU) and the like.
脱水縮合剤、塩基、及び溶媒の組み合わせとして、ォキシ塩化リンとトリエチル ァミン等の有機塩基類をクロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類が好ましい。 As a combination of a dehydrating condensing agent, a base and a solvent, organic bases such as phosphorus oxychloride and triethylamine, and halogenated hydrocarbons such as chloroform are preferable.
( B法) (Method B)
この方法は、 一般式 (5) で表される化合物と一般式 (7) で表される化合物を 反応させるものである。 In this method, a compound represented by the general formula (5) is reacted with a compound represented by the general formula (7).
(C法) (Method C)
(式中、 I !、 Z、 L、 及び Y2は前記と同じ意味を表す。 ) (Wherein, I!, Z, L, and Y 2 are as defined above.)
この方法は、 一般式 (8)で表される化合物と一般式 (9)で表される アミ ノケトン誘導体を、塩基の存在下、適当な溶媒中、 室温〜溶媒の沸点未満の温度で、 1〜24時間反応させるものである。 In this method, a compound represented by the general formula (8) and an aminoketone derivative represented by the general formula (9) are mixed in a suitable solvent in the presence of a base at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent. The reaction is carried out for up to 24 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ る。 また、 この場合、 化合物 (9) を過剰に用い、 無溶媒の条件で製造することも できる。 また、 この反応に用いられる塩基としては、 トリェチルァミン、 DBU等 の有機塩基類等が挙げられる。 Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Further, in this case, the compound (9) can be produced in an excess amount without using a solvent. Examples of the base used in this reaction include organic bases such as triethylamine and DBU.
(D法) (Method D)
(式中、 、 Z、 L及び Y2は前記と同じ意味を表し、 Υ3は前記の Υと同じ意味を 表す。 ) (Wherein,, Z, L and Y 2 are as defined above, Upsilon 3 have the same meanings as Upsilon above.)
この方法は、 一般式 (1 0 ) で表される化合物と一般式 (1 1 ) で表されるアミ ド誘導体を、塩基の存在下又は非存在下に、適当な溶媒中、室温〜溶媒の沸点未満 の温度で、 1〜2 4時間反応させるものである。 In this method, a compound represented by the general formula (10) and an amide derivative represented by the general formula (11) are treated in a suitable solvent in the presence or absence of a base in a suitable solvent at room temperature to a temperature of from The reaction is carried out at a temperature lower than the boiling point for 1 to 24 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、 例えば、ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ る。 また、 化合物 (1 1 ) を過剰に用い、 無溶媒の条件で製造することもできる。 この反応に用いられる塩基としては、 トリエチルアミン、 D B U等の有機塩基類等 が挙げられる。 Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. In addition, the compound (11) can be produced in an excess amount using no excess solvent. Examples of the base used in this reaction include organic bases such as triethylamine and DBU.
( Ε法) (Method)
(式中、 1^、 Z、 L、 Y2及び Y3は前記と同じ意味を表す。 ) (Wherein, 1 ^, Z, L, Y 2 and Y 3 are as defined above.)
この方法は、 一般式 (1 2 ) で表される化合物と一般式 (1 1 ) で表されるアミ ド誘導体を、適当な塩基の存在下あるいは非存在下に、無溶媒又は適当な溶媒中、 室温〜溶媒の沸点未満の温度で、 1〜2 4時間反応させるものである。 In this method, a compound represented by the general formula (12) and an amide derivative represented by the general formula (11) are prepared in the presence or absence of a suitable base in a solvent-free or suitable solvent. The reaction is carried out at room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ る。 また、 用いられる塩基としては、 トリエチルアミン、 D B U等の有機塩基類が 挙げられる。 Examples of the solvent used for this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Examples of the base used include organic bases such as triethylamine and DBU.
(式中、 Z及び Y3は前記と同じ意味を表す。 ) (In the formula, Z and Y 3 represent the same meaning as described above.)
この方法は、 一般式 (13) で表される化合物と一般式 (14) で表される二ト リル誘導体を、適当な塩基の存在下又は非存在下に、無溶媒又は適当な溶媒中、 室 温〜溶媒の沸点未満の温度で、 1 24時間反応させるものである。 In this method, the compound represented by the general formula (13) and the ditolyl derivative represented by the general formula (14) are prepared in the presence or absence of a suitable base in the absence of a solvent or a suitable solvent. The reaction is performed at room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent for 124 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ る。 また、 用いられる塩基としては、 トリエチルアミン、 DBU等の有機塩基類が 挙げられる。 Examples of the solvent used for this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Examples of the base used include organic bases such as triethylamine and DBU.
(G法) (Method G)
(式中、 Z及び Y2は前記と同じ意味を表し、 To sはトシル基を表す。 ) この方法は、 一般式 (15) で表される化合物と一般式 (16) で表されるイソ 二トリル誘導体を、適当な溶媒中、 適当な塩基の存在下に、室温〜溶媒の沸点未満 の温度で、 1 24時間反応させるものである。 (Wherein, Z and Y 2 have the same meanings as described above, and To s represents a tosyl group.) This method comprises the steps of using a compound represented by the general formula (15) and an isoform represented by the general formula (16). The nitrile derivative is reacted in a suitable solvent in the presence of a suitable base at room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent for 124 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、 メタノール、 エタノール等のアル コール類、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 THF DM E等のエーテ ル類、 DMFや DMSO、 が挙げられる。 また、 用いられる塩基としては、 水素化
アル力リ金属、アル力リ金属の炭酸塩、 トリエチルァミン等の有機塩基類が挙げら れる。 Examples of the solvent used in this reaction include alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as THF DME, DMF and DMSO. The base used is hydrogenation And organic bases such as alkali metal, alkali metal carbonate, and triethylamine.
(H法) (H method)
(8) (1f) (8) (1f)
(式中、 Ri、 Z、 L及び Y2は前記と同じ意味を表す。 ) (In the formula, Ri, Z, L and Y 2 represent the same meaning as described above.)
この方法は、 一般式 (8) で表される化合物と一般式 (17) で表されるイソ二 トリル誘導体を、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中、 室温〜溶媒の沸点未満の温 度で、 1〜24時間反応させるものである。 In this method, the compound represented by the general formula (8) and the isotinitryl derivative represented by the general formula (17) are mixed in a suitable solvent in the presence of a suitable base at room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent. The reaction is performed for 1 to 24 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、 メタノール、 エタノール等のアル コール類、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 THF、 1, 2—ジメ トキ シェタン (DME) 等のエーテル類、 DMFや DMSO、 が挙げられる。 また、 用 いられる塩基としては、水素化アルカリ金属、 アルカリ金属の炭酸塩、 トリェチル ァミン等の有機塩基類が挙げられる。 Solvents used in this reaction include, for example, alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers such as THF, 1,2-dimethoxetane (DME), DMF, and the like. DMSO. Examples of the base used include alkali metal hydrides, carbonates of alkali metals, and organic bases such as triethylamine.
(I法) (Method I)
(式中、 1^、 Z、 Y2、 Υ3及び T o sは前記と同じ意味を表す。 ) (Wherein, 1 ^, Z, Y 2 , Υ 3 and T os are as defined above.)
この方法は、一般式(18) で表される化合物をトシルォキシ化し、次いでテト ラブチルアンモニゥムアジドと反応させることで、一般式(19)で表される 一
アジドケトン誘導体を得、 さらに精製することなくこのものと一般式(2 0 ) で表 される酸ハライド誘導体とを、 トリフヱニルホスフィンの存在下、適当な塩基の存 在又は非存在下に、無溶媒又は適当な溶媒中、室温〜溶媒の沸点未満の温度で、 1 〜2 4時間反応させるものである。 In this method, the compound represented by the general formula (18) is tosyloxylated, and then reacted with tetrabutylammonium azide to form the compound represented by the general formula (19). An azido ketone derivative is obtained, and without further purification, the product is reacted with the acid halide derivative represented by the general formula (20) in the presence or absence of a suitable base in the presence of triflatil phosphine. The reaction is carried out in a solvent or a suitable solvent at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ る。 また、用いられる塩基としては、 トリエチルアミン、 D B U等の有機塩基類が 挙げられる。 Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Examples of the base used include organic bases such as triethylamine and DBU.
( J法) (J method)
(式中、 R !、 Z、 Y2及び Y3は前記と同じ意味を表し、 T f はトリフルォロ タン スルホ二ル基を表す。 ) (Wherein, R!, Z, Y 2 and Y 3 are as defined above, T f represents Torifuruoro Tan sulfonyl Le group.)
この方法は、一般式(1 8 ) で表される化合物をトリフルォロメタンスルホニル ォキシ化して一般式(2 1 )で表される化合物を得、次いで、このものと一般式(1 4 ) で表される化合物とを、適当な溶媒中、 又は無溶媒下、溶媒の沸点未満の温度 で、 1〜2 4時間反応させるものである。 In this method, a compound represented by the general formula (18) is subjected to trifluoromethanesulfonyloxylation to obtain a compound represented by the general formula (21), which is then represented by the general formula (14). The compound is reacted in a suitable solvent or without solvent at a temperature lower than the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours.
この反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類等が挙げられる。 Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene.
(式中、 Z、 R、 X及び nは前記と同じ意味を表し、 Υ3' はハロゲン原子、 ホル ミル基、 アルキルカルボニル基、 01-6アルキル基、 C1-6アルキル力ルバモイル 基、 C1-6アルキルチオ力ルバモイル基、 C1-6アルキルチオ基、 C1-6アルキルスルフ ィニル基、 6アルキルスルホニル基又は アルコキシカルボ二ル基を表す。 ) 本発明化合物のうち、 ォキサゾ一ル環 2位に置換基(Υ3' )を有する一般式(2 b) で表される化合物は、 一般式 (2 a) で表される化合物を、 ブチルリチウム等 の有機金属と反応させ、次いで求電子試剤と反応させることで製造することができ る。 (In the formula, Z, R, X and n represent the same meaning as described above, and Υ 3 ′ represents a halogen atom, a formyl group, an alkylcarbonyl group, an O 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkyl group rubamoyl group, C 1-6 alkylthio force Rubamoiru group, C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 Arukirusurufu Iniru group, 6 alkylsulfonyl group, or an alkoxycarbonyl two Le group.) among the compounds of the present invention, Okisazo Ichiru ring 2-position The compound represented by the general formula (2b) having a substituent (Υ 3 ′) is obtained by reacting the compound represented by the general formula (2a) with an organic metal such as butyl lithium, and then reacting with an electrophilic reagent. Can be produced by reacting
(式中、 Ri、 Ζ、 Υ2、 Υ3は前記と同じ意味を表す) この方法は一般式 (22) で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物を 塩基の存在下に、無溶媒又は適当な溶媒中、室温〜溶媒の沸点未満の温度で反応さ せるか、一般式(23)で表されるカルボン酸と脱水剤の存在下に反応させ一般式 (24)で表されるアミ ド化合物を得、次いで適当な溶媒中、 室温〜溶媒の沸点未 満の温度で、ォキシ塩化燐又はトリフ ニルホスフィン一四塩化炭素一塩基処理す ることにより製造することができる。 この反応に用いられる脱水剤としては、例えば、 ジシクロへキシルカルボジィミ
ド、 3—(3—ジメチルァミノプロピル)― 1—ェチルカルボジィミ ド塩酸塩等が 挙げられる。 これらの反応に用いられる溶媒としては、 例えば、 ベンゼン、 トルェ ン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素 類が挙げられる。 又、用いられる塩基としては、 トリエチルァミン、 DBU等の有 機塩基類が挙げられる。 一般式(1)で表される化合物の塩としては、 農園芸学上許容される塩、 例えば、 塩酸塩、 臭化水素塩等の無機酸塩類、酢酸塩、 蓚酸塩、 蟻酸塩等の有機酸塩類等、 及びアルカリ金属、 アルカリ土類金属、 アンモニゥム塩等が挙げられる。 これらの 塩は慣用の方法で製造し得る。 (Wherein, Ri, Ζ, Υ 2, Υ 3 are as defined above) in the presence of a base a compound represented by this method the compound represented by the general formula (22) and the general formula (20) The reaction is carried out without a solvent or in a suitable solvent at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent, or by reacting with a carboxylic acid represented by the general formula (23) and a dehydrating agent to obtain a compound represented by the general formula (24). The amide compound represented by the formula (I) can be prepared by subjecting the amide compound to treatment with phosphorus oxychloride or triphenylphosphine carbon tetrachloride monobasic in a suitable solvent at a temperature from room temperature to a temperature lower than the boiling point of the solvent. Examples of the dehydrating agent used in this reaction include dicyclohexylcarbodiimid And 3- (3-dimethylaminopropyl) -1-ethylcarbodimid hydrochloride. Examples of the solvent used in these reactions include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform. Examples of the base used include organic bases such as triethylamine and DBU. As the salt of the compound represented by the general formula (1), a salt acceptable in agriculture and horticulture, for example, an inorganic acid salt such as hydrochloride and hydrogen bromide, and an organic acid such as acetate, oxalate and formate are exemplified. Acid salts, etc., and alkali metals, alkaline earth metals, ammonium salts and the like. These salts can be prepared in a conventional manner.
本発明化合物の構造は、 I R, NMR、 MS等から決定することができる。 The structure of the compound of the present invention can be determined from IR, NMR, MS and the like.
本発明化合物又はその塩は、 広範囲の種類の糸状菌、 例えば、 藻菌類(O omy c e t e s ) 、 子のう (嚢) 菌類 (A s c omy c e t e s) 、 不完全菌類 (D e u t e r omy c e t e sリ 、 担子菌類 (B a s i d i omy c e t e s) に属す る菌に対しすぐれた殺菌力を有する。 The compound of the present invention or a salt thereof can be used for a wide variety of filamentous fungi, such as algae (Oomycetes), ascomycetes (Ascomycetes), incomplete fungi (Deuteromycetes), It has excellent bactericidal activity against fungi belonging to fungi (Basidi omy cetes).
本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、 牧草を含む農園芸作物の栽 培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用又は水面施 用等のより使用することができる。 The composition containing the compound of the present invention as an active ingredient can be used for controlling various diseases that occur during the cultivation of agricultural and horticultural crops including flowers, turf, and pasture, by treating seeds, foliage application, soil application or water application. Can be used.
例えば、 For example,
テンサイ 褐斑病 (C e r c o s p o r a b e t i c o l a) Sugar beet brown spot (Ce rco s p o r a b e t i c o l a)
ラッカセィ ¾斑病 (My c o s p a e r e l l a a r a c h i d i s) Laccasey Leaf spot (My cos p aer e l l a a r a c hi i d i s)
黒渋炳 (My c o s p h a e r e l l a b e r k e l e y i) キユウリ うどんこ病 (S ρ h a e r 0 t h e c a f u 1 i g i n e a ) Byaku Kuroshibu (My cos pha e r e l l ab e r k e l e y i) Kiyuri powdery mildew (S ρh a e r 0 t h e c a f u 1 i g i n e a)
つる枯病 (My c o s p h a e r e l l a me l o n i s) 菌核病 (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r um) 灰色かび病 (B o t r y t i s c i n e r e a ) Vine blight (My c os p h a e r e l l a me l o n i s) Sclerotium blight (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r um) Gray mold (B o t r y t i s c i n e r e a)
黒星? Κ (C l a d o s p o r i um c u c ume r i n um) トマト 灰色かび病 (B o t r y t i s c i n e r e a)
葉かび病 (C l a d o s p o r i um f u l v um) Black star? Κ (C ladospori um cuc ume rin um) Tomato Gray mold (Botrytiscinerea) Leaf mold (C ladospori um fulv um)
ナス 灰色かび病 (^B o t r y t i s c i n e r e a) Eggplant gray mold (^ B o t r y t i s c i n e r e a)
黒枯病 (.C o r y n e s p o r a me 1 o n g e n a e) うどんこ病 (E r y s i p e c i c h o r a c e a r um) イチゴ 灰色かび病 (B o t r y t i s c i n e r e a) Black blight (.C or ny e s p or a me 1 o n g e n a e) Powdery mildew (Ery s i p e c i c h o r a c e a rum) Strawberry Gray mold (Bot r y t i s c i n e r e a)
うどんこ病 (S o a e r o t h e c a h umu l i ) タマネギ 灰色腐敗病 (B o t r y t i s a l l i i) Powdery mildew (S o a e ro t h e c a h umu l i) Onion gray rot (B o t r y t i s a l l i i)
灰色かび两 (B o t r y t i s c i n e r e a) Gray mold (B o t r y t i s c i n e r e a)
ィンゲン 菌核炳 (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r um) 灰色かび (B o t r y t i s c i n e r e a; Single sclerotia (S c l e ro t i n i a s c l e r o t i o r um) Gray mold (B o t r y t i s c i n e r e a;
りん うどんこ病 (P o d o s p a e r a l e u c o t r i c a) 黒星炳 (V e n t u r i a i n a e qu a l i s) モニリァ病 (Mo n i l i n i a m a 1 i ) Phosphorus powdery mildew (Pod os p ae a la l e u c o t r i c a) Ping kuroboshi (V e n t r i a i a n a e qu a l i s) Monilia disease (Moni l i n i a m a 1 i)
カキ うどんこ病 (Phy l l a c t i n i a k a k i c o 1 a ) 炭そ (G l o e o s p o r i um k a k i ) Oyster powdery mildew (Phy l l a c t i n i a k a k i c o 1 a) Anthracite (G l o e o s p o r i um k a k i)
角斑落葉病 (C e r c o s p o r a k a k i ) Horn Spot Leaf Disease (Cercosporakaki)
モモ ·ォゥ トゥ 灰星病 (Mo n i l i n i a f r u c t i c o l a) ブドウ 灰 カヽび (B o t r y t i s c i n e r e a) Peach to rot (Mo ni l in i n i a f r u c t i c o l a) Grape ash crab (B o t r y t i s c i n e r e a)
つどんこ炳 (U n c i n u 1 a n e c a t o rリ 晚腐病 (G l ome r e l l a c i n g u l a t a) ナシ 黒星病 (V e n t u r i a n a s h i c o l a) Byctonko (U n c i n u 1 a n e c a t o r r rot (G l ome r e l l a c i n g u l a t a) Pear black scab (V e n t u r i a n a s h i c o l a)
赤星病 (Gymn o s p o r a n g i um a s i a t i c um) 黒斑病 (A l t e r n a r i a k i ku c h i a n a) チヤ 輪斑病 (P e s t a l o t i a t h e a e ) Scab (Gymn o s p o r a n g i um a s i a t i c um) Black spot (A l t e r n a r i a k i ku c h i a n a) Cyan ring spot (P e st a l o t i a t h e a e)
炭そ病 (C o l l e t o t r i c um t h e a e- s i n e n s i s) Anthracnose (C o l l e t o t r i c um t h e a e- s i n e n s i s)
力ンキッ そつか病 (E 1 s i n o e f awc e t t i) Rikiki Shiokatsu disease (E 1 s i n o e f awc e t t i)
青かび病 (P e n i c i l l i um i t a 1 i c um)
綠かび病 (P e n i c i 1 1 i um d i g i t a t u m) 灰色かび炳 (B o t r y t i s c i n e r e a ) Blue mold (Penicilli um ita 1 ic um) Mold fungus (P enici 1 1 i um digitatum) Botrytiscinerea
ォォムギ うどんこ病 (E r y s i p h e g r am i n i s f . s p . Ery s i p h e g r am i n i s f. S p.
o r d e i ) o r d e i)
裸黒穂病 (U s t i 1 a g o n u d a ) Naked smut (U s t i 1 a g o n u d a)
コムギの赤かび病 (G i b b e r e l l a z e a e) 赤さび (P u c c i n i a r e c o n d i t a) 斑点病 (C o c h l i o b o l u s s a t i v u s ) 眼紋病 (P s e u d o c e r c o s p o r e l l a h e r p o t r i c o i d e s) Wheat red mold (Gibb e reel az e ae) Red rust (Pu c c i n i a r e c o n d i t a) Leaf spot (C o c h l i o b o l u s s a t i v u s)
ふ枯病 (L e p t o s p h a e r i a n o d o r um) Fusarium wilt (L e p t o s p h a e r i a n o d o r um)
うどんこ病 (E r y s i p h e g r am i n i s f . s p. t r i t i c i ) Powdery mildew (Erysiphegramiinisf.sp.triticci)
紅色雪腐病 (Mi c r o n e c t r i e l l a n i v a l i s) イネ いもち l¾ (P y r i c u l a r i a o r y z a e ) Crimson snow rot (Mi cr o n e c t r i e l l a n i v a l i s) Rice blast l¾ (P y r i c u l a r i a o r y z a e)
紋枯炳 (Rh i z o c t o n i a s o 1 a n i ) Bymon Monashi (Rh i z o c t o n i a s o 1 a n i)
馬鹿苗病 (G i b b e r e l l a f u j i k u r o i ) , ごま葉枯病 (C o c h l i o b o l u s n i y a b e a n u s) - タノ コ 菌核病 (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r um) つどんこ病 (E r y s i p h e c i c o r a c e a r um) チューリップ 灰色かび病 (B o t r y t i s c i n e r e a) Stupid Seedling Disease (Gibbrele llafajjikuruoi), Sesame Leaf Blight Disease (Cochhlioboliu sniyabbeanu s)-Tanoko Bacterial Bacterial Disease (Scleront e i r e e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r i e r y e
ベントグラス 雪腐大粒菌核病 (S c l e r o t i n i a b o r e a l i s)、 ォ一チャードグラス うどんこ病 (E r y s i p h e g r am i n i s) 、 ダイズ 紫斑病 (C e r c o s p o r a k i ku c h i i) 、 ジャガイモ ' トマト 疫病 (P h y t 0 ρ h t h o r a i n f e s t a n s) . キユウリ ベと病 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c ub e n s i s)、 Bentgrass snow rot sclerotiniaborealis, o-chardgrass powdery mildew (Erysiphegr am inis), soybean purpura (Cercosporaki ku chii), potato 'tomato plague (Phyt 0 ρhthorainfestans). And disease (P seudoperonosporac ub ensis),
ブドウ ベと病 (P l a smo p a r a v i t i c o l a)
等の防除に使用することができる。 Grape downy mildew (P la smo paraviticola) It can be used for pest control.
また、近年種々の病原菌においてべンズィミダゾ一ル系殺菌剤ゃジカルボキシィ ミ ド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐 性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性 の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。例えば、 チ オファネートメチル、 べノミル、 カルベンダジムに耐性を示す灰色かび病菌(B o t r y t i s c i n e r e a)やテンサイ褐斑病菌(C e r c o s p o r a b e t i c o l a) 、 リンゴ黒虽病菌 (V e n t u r i a i n a e qu a l i s) > ナシ黒星病菌(V e n t u r i a n a s h i c o 1 a) に対しても感受性菌と同 様に本発明化合物は有効である。 In recent years, various pathogens have developed resistance to benzimidazole fungicides ゃ dicarboximide fungicides, etc., resulting in insufficient efficacy of these drugs. ing. The compound of the present invention is a drug having an excellent bactericidal effect not only on pathogenic bacteria sensitive to such drugs but also on resistant bacteria. For example, gray mold fungus (Botrytiscinerea), sugar beet brown spot (Cercosporabeticola), and apple black spot (Venturiainae qu alis)> resistant to thiophanate methyl, benomyl, and carbendazim> Venturianashico The compound of the present invention is effective against 1a) as well as the susceptible bacteria.
さらに、 ジカルボキシイミ ド系殺菌剤(例えば、 ビンクロゾリン、 プロシミ ドン、 ィプロジオン) に耐性を示す灰色かび病菌 (B o t r y t i s c i n e r e a) に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。 Furthermore, the compound of the present invention is also effective against gray mold fungi (Botryticincinerea) that are resistant to dicarboximide fungicides (eg, vinclozolin, procymidone, iprodione), as well as susceptible bacteria.
適用がより好ましい病害としては、 テンサイの褐斑病、 コムギのうどんこ病、 ィ ネのいもち病、 リンゴ黒星病、 キユウリの灰色かび病、 ラッカセィの褐斑病等が挙 げられ、 優れた予防活性、 治療活性、 残効性を示す。 Diseases that are more preferably applied include sugar beet brown spot, wheat powdery mildew, rice blast, apple scab, gray mold on cucumber, and brown spot on laccasei. Shows activity, therapeutic activity and residual activity.
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止する ための防汚剤として使用することもできる。 The compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater objects such as ship bottoms and fish nets.
本発明化合物の中には、 殺虫 ·殺ダニ活性、 除草活性、植調作用を示すものもあ る o Some compounds of the present invention exhibit insecticidal and acaricidal activity, herbicidal activity, and planting effect o
本発明化合物の中には、 トリコフィ トン、キャンジダ等の人体寄生性真菌類に対 して優れた生育阻止効果を示し、 医療用抗真菌剤として有用なものもある。 Some of the compounds of the present invention show an excellent growth inhibitory effect against human parasitic fungi such as trichophyton and candida, and are useful as medical antifungal agents.
また、 本発明化合物の中間体化合物の中には殺菌活性を示すものもある。 Some intermediate compounds of the compound of the present invention exhibit bactericidal activity.
さらにまた、本発明化合物を塗料ゃ鏃維等に混入させることで、壁や浴槽、 ある いは靴や衣服の防菌、 防徽剤として使用することもできる。 Furthermore, by mixing the compound of the present invention into paints, arrowheads, and the like, it can be used as an antibacterial and antifungal agent for walls and bathtubs, or shoes and clothes.
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、 また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、 粉剤、 乳剤、 水溶剤、 懸濁剤、 フロアブル, 顆粒水和剤等の形態で使用することも
できる。 When the compound of the present invention is actually applied, it can be used in a pure form without adding other components, and in a form that can be taken by a general pesticide for the purpose of using it as a pesticide, that is, a wettable powder, a granule, a powder, It can be used in the form of emulsion, water solvent, suspension, flowable, wettable powder, etc. it can.
農薬製剤中に添加することのできる添加剤及び担体としては、固型剤を目的とす る場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植物性粉末、 珪藻土、 燐灰石、 石こう、 タルク、 ベ ントナイ ト、パイロフィライト、 クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、 尿素、 芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。 Additives and carriers that can be added to the pesticide formulation are solid powders, such as vegetable powders such as soybean flour and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, and pyrolites. Organic and inorganic compounds such as mineral fine powders such as phyllite and clay, sodium benzoate, urea and sodium sulfate are used.
また、液体の剤型を目的とする場合は、 ケロシン、 キシレン及び石油系の芳香族 炭化水素、 シクロへキサン、 シクロへキサノン、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチル スルホキシド、 アルコール、 ァセトン、 トリク口ルェチレン、 メチルイソブチルケ トン、 鉱物油、 植物油、 水等を溶剤として使用することができる。 さらに、 これら の製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加す ることもできる。 For liquid dosage forms, kerosene, xylene and petroleum-based aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, triklulethylene, methyl Isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. can be used as the solvent. Further, in order to obtain a uniform and stable form in these preparations, a surfactant may be added as necessary.
添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリォキ シエチレンが付加したアルキルフヱニルェ一テル、ポリオキシエチレンが付加した アルキルエーテル、 ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、 ポリオキ シエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加 したトリスチリルフヱ二ルェ一テル等の非イオン性界面活性剤、ポリォキシェチレ ンが付加したアルキルフヱニルェ一テルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスル ホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、 ポリカルボン酸塩、 リグニンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホン酸塩のホ ルムアルデヒ ド縮合物、イソプチレン一無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。 また製剤中の有効成分量としては、 通常、 組成物 (製剤)全体に対して好ましく は 0 . 0 1〜9 0重量%であり、 より好ましくは 0 . 0 5〜8 5重量%である。 このようにして得られた水和剤、 乳剤、 フロアブル剤, 水溶剤, 顆粒水和剤は水 で所定の濃度に希釈して溶解液, 懸濁液あるいは乳濁液として、 粉剤 ·粒剤はその まま植物に散布する方法で使用される。 The surfactant that can be added is not particularly limited, and examples thereof include alkylphenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl ether to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid ester to which polyoxyethylene is added, Nonionic surfactants such as sorbitan higher fatty acid esters to which polyoxyethylene is added, tristyryl ether to which polyoxyethylene is added, sulfates of alkylphenyl ether to which polyoxethylene is added, and alkylbenzene sulfones Acid salts, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalenesulfonates, polycarboxylates, ligninsulfonates, formaldehyde condensates of alkylnaphthalenesulfonates, copolymers of isobutylene-maleic anhydride, etc. Can be The amount of the active ingredient in the preparation is usually preferably from 0.01 to 90% by weight, more preferably from 0.05 to 85% by weight, based on the whole composition (preparation). The wettable powders, emulsions, flowables, aqueous solvents, and granule wettable powders thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to obtain a solution, suspension or emulsion. It is used as it is on plants.
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、 そのままで、或いは水等で希釈して、植 物体、 種子、 水面又は土壌に施用される。 施用量は、 気象条件、 製剤形態、 施用磁 気、 施用方法、 施用場所、 防除対象病害、 対象作物等により異なるが、通常 1へク
タール当たり有効成分化合物量にして 1〜1, O O O g、好ましくは 1 0〜1 0 0 gである。 The formulated fungicide composition of the present invention is applied as it is or diluted with water or the like to plant matter, seeds, water surface or soil. The application rate varies depending on the weather conditions, formulation, application magnetic field, application method, application site, target disease, target crop, etc., but usually 1 h The amount of the active ingredient compound per tar is 1 to 1, OOO g, preferably 10 to 100 g.
本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤 や殺虫 ·殺ダニ剤又は共力剤の 1種又は 2種以上と混合して使用することもできる。 本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の 代表例を以下に示す。 It goes without saying that the compound of the present invention alone is sufficiently effective, but it can also be used in combination with one or more of various fungicides, insecticides and acaricides, or synergists. Representative examples of fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used by mixing with the compound of the present invention are shown below.
(殺菌剤) (Fungicide)
キヤブタン、 フオルペッ ト、 チウラム、 ジラム、 ジネプ、 マンネブ、 マンコゼ ブ、 プロビネブ、 ポリカーバメート、 クロロタロニル、 キント一ゼン、 キヤプタホ ル、 ィプロジオン、 プロサイミ ドン、 ビンクロゾリン、 フルォロイミ ド、 サイモキ サニル、 メプロニル、 フルトラニル、 ペンシクロン、 ォキシカルボキシン、 ホセチ ルアルミニウム、 プロパモカーブ、 トリアジメホン、 トリアジメノール、 プロピコ ナゾール、 ジクロブトラゾール、 ビテル夕ノ一ル、 へキサコナゾ一ル、 マイクロブ タニル、 フルシラゾ一ル、 メ トコナゾール、 エタコナゾール、 フ レオトリマゾ一ル、 シプロコナゾ一ル、 エポキシコナゾ一ル、 フルトリアフヱン、 ベンコナゾール、 ジ ニコナゾ一ル、 サイプロコナゾーズ、 フヱナリモール、 トリフルミゾール、 プロク 口ラズ、 イマザリル、 ぺフラゾェ一ト、 トリデモルフ、 フヱンプロピモルフ、 トリ ホリ ン、 ブチォベ一ト、 ピリフエノ ックス、 ァニラジン、 ポリオキシン、 メタラキ シル、 ォキサジキシル、 フララキシル、 イソプロチオラン、 プロべナゾール、 ピロ ールニトリ ン、 ブラストサイジン s、 カスガマィシン、 ノ リダマイシン、硫酸ジヒ ドロストレブトマイシン、 べノ ミル、 カルベンダジム、 チオファネ一トメチル、 ヒ メキサゾ一ル、 塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、 フェンチンアセテート、 水酸化トリ フエニル錫、 ジエトフヱンカルプ、 メタスルホカルプ、 キノメチオナート、 ビナパ クリル、 レシチン、 重曹、 ジチアノ ン、 ジノカップ、 フエナミノスルフ、 ジクロメ ジン、 グァザチン、 ドジン、 I B P、 エディフヱンホス、 メパニピリム、 フェルム ゾン、 トリクラミ ド、 メタスルホカルプ、 フルアジナム、 エトキノラック、 ジメ ト モルフ、 ピロキロン、 テク口フタラム、 フサライ ド、 フヱナジンォキシド、 チアべ ンダゾール、 トリシクラゾ一ル、 ビンクロゾリン、 シモキサニル、 シクロブタニル、
グァザチン、 プロパモカルプ塩酸塩、 ォキソリニック酸、 ヒ ドロキシイソォキサゾ —ル、 イミノクタジン酢酸塩等。 Kyabtan, Forpet, Thiuram, Ziram, Zinep, Maneb, Mancozeb, Provineb, Polycarbamate, Chlorothalonil, Quintzenzen, Captafol, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin, Fluoromid, Thymoxanil, Mepronil, Flupronil, Flupronil Xycarboxin, fosetylaluminum, propamocarb, triadimefon, triadimenol, propiconazole, diclobutrazole, bitelinol, hexaconazole, microbutanyl, flusilazol, metconazole, etaconazole, fluorconmazole , Cyproconazole, epoxyconazole, furtriaphan, benconazole, diniconazole, cyproconazole, funary Mohr, Triflumizole, Proc Mouth Raz, Imazalil, Perazolate, Tridemorph, Fenpropimorph, Triholin, Butiobeth, Pyrifenox, Anilazine, Polyoxin, Metalaxyl, Oxazixyl, Flaraxil, Isoprothiol Benazole, pyrrolnitrin, blasticidin s, kasugamycin, noridamycin, dihydrostrebtomycin sulfate, benomyl, carbendazim, thiophanetomethyl, himexazole, basic copper chloride, basic copper sulfate, Fentin acetate, triphenyltin hydroxide, dietophane carb, metasulfocarb, quinomethionate, binapacryl, lecithin, baking soda, dithianon, dinocap, phenaminosulfur, dichromedine, g Azatin, dozine, IBP, edifunphos, mepanipyrim, fermzon, triclamide, metasulfocarp, fluazinam, etoquinolak, dimet morph, pyroquilon, techmouth phthalam, fusaride, fenazinoxide, thiavendazole, tricyclizole , Vinclozolin, simoxanil, cyclobutanyl, Guazatine, propamocalp hydrochloride, oxolinic acid, hydroxyisoxazole, iminoctadine acetate, etc.
(殺虫 ·殺ダニ剤) (Insecticide and acaricide)
有機燐及びカーバメート系殺虫剤: Organophosphorus and carbamate insecticides:
フェンチオン、 フヱニトロチオン、 ダイアジノン、 クロルピリホス、 E S P、 ノ ミ ドチオン、 フヱントエート、 ジメ トェ一ト、 ホルモチオン、 マラソン、 トリクロ ルホン、 チオメ トン、 ホスメ ッ ト、 ジクロルボス、 ァセフヱ一ト、 E P B P、 メチ ルパラチオン、 ォキシジメ トンメチル、 ェチオン、 サリチオン、 シァノホス、 イソ キサチオン、 ピリダフェンチオン、 ホサロン、 メチダチオン、 スルプロホス、 クロ ルフェンビンホス、 テトラクロルビンホス、 ジメチルビンホス、 プロパホス、 イソ フェンホス、 ェチルチオメ トン、 プロフヱノホス、 ピラクロホス、 モノクロ トホス、 ァジンホスメチル、 アルディカルブ、 メソミル、 チォジカルプ、 カルボフラン、 力 ルボスルファン、 ベンフラカルプ、 フラチォカルプ、 プロボキスル、 B P M C、 M T M C、 M I P C、 力ルバリル、 ピリ ミカ一ブ、 ェチォフェンカルプ、 フエノキシ カルプ、 E D D P等。 Fenthion, dinitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, nomidotion, pentoate, dimethoate, formotione, marathon, trichlorfon, thiomethone, phosmet, dichlorvos, acephate, EPBP, methylparamethione Ethion, salicion, cyanophos, isoxathion, pyridafenthion, hosalon, methidathion, sulprophos, chlorfenvinphos, tetrachlorvinphos, dimethylvinphos, propaphos, isofenphos, ethylthiomethone, profinophos, pyraclofos, monoclomethos, monocrotomethol, monocrotophos methyl , Zodicalp, Carbofuran, Force Rubosulfan, Benfracalp, Fratioka Flop, Purobokisuru, B P M C, M T M C, M I P C, force Rubariru, pyridinium Mika one blanking, E Chio Fen Culp, phenoxy Culp, E D D P and the like.
ピレスロイ ド系殺虫剤: Pyrethroid insecticides:
ペルメ トリン、 シペルメ トリン、 デルタメスリ ン、 フエンバレレ一ト、 フェン プロハ°トリ ン、 ピレ トリン、 アレスリ ン、 テトラメスリ ン、 レスメ トリ ン、 ジメス リ ン、 プロバスリ ン、 フヱノ トリン、 プロ トリン、 フルバリネート、 シフルトリ ン- シハロ トリン、 フルシトリネート、 エトフェンプロクス、 シクロプロ トリン、 トラ ロメ トリン、 シラフルォフェン、 プロフヱンプロクス、 ァクリナスリン等。 Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Fuembrelet, Fenprohatrin, Pyrethrin, Arlesrin, Tetramethrin, Resmethrin, Dimethrin, Probasulin, Phunotrin, Protrin, Fluvalinate, Cyflutrin -Cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprotrin, tralomethrin, silafluofen, profenprox, acrinasulin, etc.
ベンゾィルゥレア系その他の殺虫剤 : Benzoylurea and other insecticides:
ジフルべンズロン、 クロルフルァズロン、 へキサフルムロン、 トリフルムロン、 テトラべンズロン、 フルフエノクスロン、 フルシクロクスロン、 ブプロフエジン、 ピリプロキシフェン、 メ トプレン、 ベンゾェピン、 ジァフヱンチウロン、 ァセタミ プリ ド、 イミダクロプリ ド、 二テンビラム、 フィプロニル、 カルタップ、 チオシク ラム、 ベンスルタップ、 硫酸ニコチン、 ロテノン、 メタアルデヒ ド、 機械油、 B T や昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等。
殺線虫剤: Difluvenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, methoprene, benzepin, diafantiuron, acetamiprid, Imidacloprid, ditenviram, fipronil, cartap, thiocyclam, bensultap, nicotine sulfate, rotenone, metaaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and insect pathogenic viruses. Nematicide:
フエナミホス、 ホスチアゼート等。 Fenamiphos, phosthiazate, etc.
殺ダニ剤: Acaricide:
クロルベンジレー ト、 フエ二ソブロモレ一ト、 ジコホル、 アミ トラズ、 BP P S、 ベンゾメ一ト、 へキシチアゾクス、 酸化フェンブタスズ、 ポリナクチン、 キノメチ ォネ一ト、 C P C B S、 テトラジホン、 アベルメクチン、 ミルべメクチン、 クロフ ェンテジン、 シへキサチン、 ピリダベン、 フェンピロキシメート、 テブフェンビラ ド、 ピリ ミ ジフェン、 フエノチォカルプ、 ジエノクロル等。 Chlorbenzilate, fenisobromolate, dicophor, amitraz, BPPS, benzometh, hexthiazox, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethione, CPCBS, tetradihon, avermectin, milbemectin, clofentezin, Cihexatin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenvirad, pyrimidifen, phenothocalp, dienochlor and the like.
(植物生長調節剤) (Plant growth regulator)
ジベレリ ン類 (例えばジベレリン A3、 ジベレリ ン A4、 ジベレリン A7 ) I A A、 NAA等。 発明を実施するための最良の形態: Gibberellins (eg, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7) IA A, NAA and the like. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
次に、本発明化合物の製造例及び実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明 する。 Next, the compound of the present invention will be described in more detail with reference to Production Examples and Examples of the compound of the present invention.
〔実施例 1〕 (Example 1)
5— (3—ニトロ一 4ーメ トキシメ トキシフヱニル) ォキサゾ一ル(化合物番号 2-2) の製造 Preparation of 5- (3-Nitro-1-methoxyethoxymethoxy) oxazole (Compound No. 2-2)
3—ニトロ一 4ーメ トキシメ トキシベンズアルデヒ ド 3. 8 g、 p— トルエンス ルホニルメチルイソシアニド 4. 2 g及び 5 gの炭酸力リウムを 50m lのメタノ ール中で 2時間撹拌還流した。反応液に氷を加え、析出した固体をろ過した。 固体 を酢酸ェチルに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して、結 晶の目的物 3. 762を得た。 1111). 91 - 92 °C
〔実施例 2〕 3.8 g of 3-nitro-4-methoxyethoxybenzaldehyde, 4.2 g of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide and 5 g of lithium carbonate were stirred and refluxed for 2 hours in 50 ml of methanol. Ice was added to the reaction solution, and the precipitated solid was filtered. The solid was dissolved in ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.762 of the desired crystal. 1111) .91-92 ° C (Example 2)
5—(3—二トロー 4—ヒドロキシフヱニル)ォキサゾ一ル(化合物番号 2— 1) の製造 Production of 5- (3-nitro 4-hydroxyphenyl) oxazol (Compound No. 2-1)
5 - (3—二トロー 4ーメ トキシメ トキシフエニル)ォキサゾール 1 gをメタノ —ル 20m 1に溶解し、 3 N-塩酸 2 m 1を加えて、 全容を 50〜60°Cで 2時間 攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィ一にて精製し、 目的物 0. 6 gを得た。 mp. 153 - 155 °C 1 g of 5- (3-Nitro 4-methoxymethoxyphenyl) oxazole was dissolved in 20 ml of methanol, 2 ml of 3N-hydrochloric acid was added, and the whole volume was stirred at 50 to 60 ° C for 2 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the obtained solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.6 g of the desired product. mp. 153-155 ° C
〔実施例 3〕 (Example 3)
5—(3—二トロー 4ーァセトキシフヱニル)ォキサゾール(化合物番号 2— 3) の製造 Preparation of 5- (3-Nitro 4-acetoxyphenyl) oxazole (Compound No. 2-3)
5 - (3—二トロー 4ーヒドロキシフヱニル) ォキサゾール 0. 34 gをェチル エーテル 10 m 1に溶解し、炭酸力リウム 1. 14 gを加え、 0°Cに冷却した。 同 温度で攪拌下、 無水酢酸 0. 78m lを滴下した。 氷冷浴を取り外し、 室温で 2時 間撹拌したのち、反応液に水 10m lを加えさらに約 1時間攪拌した。反応液にェ チルエーテル 50m 1を加え、有機層を水及び食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥した。 有機層を減圧濃縮して、黄色結晶の目的物 0. 3 gを得た。 mp. 111 -115 °C 0.34 g of 5- (3-nitro-4-hydroxyphenyl) oxazole was dissolved in 10 ml of ethyl ether, and 1.14 g of lithium carbonate was added, followed by cooling to 0 ° C. Under stirring at the same temperature, 0.78 ml of acetic anhydride was added dropwise. After removing the ice-cooling bath and stirring at room temperature for 2 hours, 10 ml of water was added to the reaction solution, and the mixture was further stirred for about 1 hour. 50 ml of ethyl ether was added to the reaction solution, and the organic layer was washed with water and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain 0.3 g of the target compound as yellow crystals. mp. 111 -115 ° C
〔実施例 4〕 (Example 4)
4—メチル一 5— (3—ニトロ— 4ーヒドロキシフエニル) ォキサゾール(化合
物番号 2— 83) の製造 4-Methyl-1- (3-nitro-4-hydroxyphenyl) oxazole (compound Manufacture of article number 2—83)
3—ニトロ一 4—メ トキシメ トキシベンズアルデヒド 2. 11 g、 Ρ—トルエン スルホ二ルー ーメチルメチルイソシアニド 2. l g及び炭酸カリウム 1. 388 gをメタノール 50m l中で 8時間撹拌還流した。反応終了後、反応液を氷水に注 加し、酢酸ェチルで抽出した。 有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラム クロマトグラフィーにて精製し、 結晶の目的物 0. 5 gを得た。 mp. 168- 171°C 2.11 g of 3-nitro-4-methoxyethoxybenzaldehyde, 2.lg of Ρ-toluenesulfonyl-methylmethylisocyanide and 1.388 g of potassium carbonate were stirred and refluxed in 50 ml of methanol for 8 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.5 g of the desired product as crystals. mp.168-171 ° C
〔実施例 5〕 (Example 5)
2—メチル一 5— (3—ニトロ一 4—ヒドロキシフヱニル)ォキサゾ一ル(化合 物番号 2— 22) の製造 Production of 2-Methyl-5- (3-nitro-14-hydroxyphenyl) oxazole (Compound No. 2-22)
2—メチルー 5— (4—ヒドロキシフエニル) ォキサゾール 0. 15 gを入れた コルベンを氷浴中で冷却し、発煙硝酸 0. 15m lを滴下した。 同温度で 30分撹 拌後、反応物を氷水中に加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水 で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残 留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、黄色結晶の目的物 0. 0 5 gを得た。 mp. 166- 168 °C Kolben containing 0.15 g of 2-methyl-5- (4-hydroxyphenyl) oxazole was cooled in an ice bath, and 0.15 ml of fuming nitric acid was added dropwise. After stirring at the same temperature for 30 minutes, the reaction product was added to ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.05 g of the desired product as yellow crystals. mp. 166-168 ° C
〔実施例 6〕
5— (3—二トロ— 4一メルカプトフヱニル) ォキサゾ一ル (化合物番号 2 28) の製造 (Example 6) Production of 5- (3-nitro-4-mercaptophenyl) oxazole (Compound No. 228)
(3—ニトロ一 4—ァセチルチオ)ベンズアルデヒ ド 400mg、 p -トルエンス ルホニルメチルイソシァ二ド 35 Omg及び 49 Omgの炭酸力リウムを 30m 1のメタノール中で 3時間撹拌還流した。反応収量後、減圧下溶媒を留去し、得ら れた残留物に酢酸ェチル及び水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸ェチルで抽 出し、 有機層を合わせ、水洗、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 溶媒を減圧 留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、橙 赤色結晶の目的物 12m gを得た。 mp. 218-220 °C 400 mg of (3-nitro-14-acetylthio) benzaldehyde, 35 Omg of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide and 49 Omg of lithium carbonate were stirred and refluxed in 30 ml of methanol for 3 hours. After the reaction yield, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the obtained residue. The organic layer was separated, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, the organic layers were combined, washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 12 mg of the desired product as orange-red crystals. mp. 218-220 ° C
〔実施例 7〕 (Example 7)
5— (3—二トロー 4—ベンジルチオフヱニル) ォキサゾール(化合物番号 2 — 15) の製造 Preparation of 5- (3-Nitro 4-benzylthiophenidyl) oxazole (Compound No. 2-15)
(3一二トロ一 4—ベンジルチオ) ベンズアルデヒ ド 70mg、 p—トルエンス ルホニルメチルイソシァニド 55 m g及び 7 Omgの炭酸力リウムを 30 m 1の メタノール中で 2時間撹拌還流した。 反応後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留 物に酢酸ェチル及び水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸ェチルで抽出し、有 機層を合わせ、 水洗、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、黄色結晶
の目的物 22 mgを得た。 mp. 141— 2 °C 70 mg of (3-12thro-4-benzylthio) benzaldehyde, 55 mg of p-toluenesulfonylmethylisocyanide and 70 mg of potassium carbonate were stirred and refluxed in 30 ml of methanol for 2 hours. After the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the obtained residue. The organic layer was separated, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, the organic layers were combined, washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to give yellow crystals. 22 mg of the desired product were obtained. mp. 141— 2 ° C
〔実施例 8〕 (Example 8)
5 - (3—ニトロ— 4—プロパルギルォキシフ: ニル) ォキサゾ一ル(化合物番 号 2— 6) の製造 Preparation of 5- (3-Nitro-4-propargyloxif: nil) oxazole (Compound No. 2-6)
5 - (3—ニトロ— 4—ヒドロキシフエニル)ォキサゾール 62 m g、 プロパル ギルブ口マイ ド 0. 04m 1及び 7 Omgの炭酸力リゥムを 10m 1のァセトンメ タノ一ル中で 2時間撹拌還流した。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得られた 残留物に酢酸ェチル及び水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸ェチルで抽出し て、 有機層を合わせ、 水洗、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留 去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、結晶 の目的物 4 Omgを得た。 mp. 121— 124。C 62 mg of 5- (3-nitro-4-hydroxyphenyl) oxazole, 0.04 ml of propargylamide and 7 mg of carbonated lime were refluxed with stirring in 10 ml of acetone methanol for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the obtained residue. The organic layer was separated, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, the organic layers were combined, washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 4 Omg of the desired product as crystals. mp. 121-124. C
〔実施例 9〕 (Example 9)
5— (3—ニトロ— 4—ジェチルァミノフヱニル)ォキサゾ一ル(化合物番号 2 -20) の製造 Production of 5- (3-nitro-4- 4-ethylpyraminophenyl) oxazole (Compound No. 2-20)
3—二トロ一 4—ジェチルァミノベンズアルデヒ ド 1 g、 p— トルエンスルホニ ルメチルイソシアニド 0. 97 g及び 0. 68 gの炭酸カリウムを 30m 1のメタ ノール中で 3時間撹拌還流した。反応後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残留物 に酢酸ェチル及び水を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸ェチルで抽出し、 有機
層を合わせ、 水洗、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した c 得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一にて精製し、油状の目的物1-g of 3-nitro-4- 4-ethylethylaminobenzaldehyde, 0.97 g of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide and 0.68 g of potassium carbonate were stirred and refluxed in 30 ml of methanol for 3 hours. . After the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the obtained residue. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined layers washed with water, then dried over anhydrous magnesium sulfate, the residue of the solvent obtained c was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography and foremost, the desired product as an oil
1. 1 gを得た。 1.1 g were obtained.
nD 1. 6235 (23. 3°C) 〔実施例 10〕 nD 1.6235 (23.3 ° C) (Example 10)
2—メチルチオメチル一 5— (3—ニトロー4ーヒ ドロキシフヱニル) ォキサゾ一 ルの (化合物番号 2— 59) 合成 Synthesis of 2-methylthiomethyl-1- (3-nitro-4-hydroxyphenyl) oxazole (Compound No. 2-59)
2—メチルチオメチル一 5—(4ーヒ ドロキシフヱニル) ォキサゾ一ル 70 Omg を塩化メチレン 15m 1及び無水酢酸 5m 1の混合溶液に溶解し、氷水浴で冷却下 攪拌した。 この溶液に無水酢酸と発煙硝酸から調製した 1. 53mmo 1ののァセ チルナイ トレートの無水酢酸溶液 2. 2m lを滴下した。同温度で 30分反応させ た。 反応終了後、 氷水に注入し、 得られた懸濁液を酢酸ェチルで抽出した。 抽出液 を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下 留去し、 目的物の粗結晶を得た。得られた粗結晶をシリ力ゲルカラムクロマトグラ フィ一にて精製し目的物 230mgを得た。 mp. 108— 110 °C 70 mg of 2-methylthiomethyl-1- (4-hydroxyphenyl) oxazole was dissolved in a mixed solution of 15 ml of methylene chloride and 5 ml of acetic anhydride, and the mixture was stirred while cooling in an ice-water bath. To this solution, 2.2 ml of a acetic anhydride solution of 1.53 mmo 1 of acetyl nitrate prepared from acetic anhydride and fuming nitric acid was added dropwise. The reaction was performed at the same temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, the mixture was poured into ice water, and the obtained suspension was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude crystal of the desired product. The obtained crude crystals were purified by silica gel column chromatography to obtain 230 mg of the desired product. mp. 108—110 ° C
to 110] to 110]
〔製造例 1〕 (Production Example 1)
2—メチルー 4— (4一ベンジルォキシフヱニル) ォキサゾールの合成
Synthesis of 2-Methyl-4- (4-benzyloxyphenyl) oxazole
4一ベンジルォキシー α—トシルォキシァセトフヱノ ン 0. 85 gとァセトアミ ド 12. 7 gのトルエン 40m 1溶液を 16時間撹拌還流した。反応終了後、反応 液を水に注加し、酢酸ェチルで抽出した。有機層を水洗、次いで無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト グラフィ一にて精製し、 結晶の目的物 0. 39 gを得た。 A solution of 0.85 g of 4-benzyloxy-α-tosyloxyacetophenone and 12.7 g of acetoamide in 40 ml of toluene was stirred and refluxed for 16 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.39 g of the desired crystal.
〔製造例 2〕 (Production Example 2)
2—ホルミル— 5— (4—メ トキシメ トキシフヱニル) ォキサゾールの合成 Synthesis of 2-Formyl-5- (4-Methoxymethoxyphenyl) oxazole
ノNo
5— (4—メ トキシメ トキシフヱニル)ォキサゾール 1 gの THF 5 Om 1溶液 を一 78°Cに冷却し、アルゴン雰囲気下で 1. 6 Mn—プチルリチウムのへキサン 溶液 6. 7m lを滴下した。 同温度で 1時間撹拌した後、反応混合物に DMF 2 m A solution of 1 g of 5- (4-methoxymethoxyphenyl) oxazole in THF5Om1 was cooled to 178 ° C, and 6.7 ml of a 1.6 Mn-butyllithium hexane solution was added dropwise under an argon atmosphere. After stirring at the same temperature for 1 hour, DMF 2 m
1を加えた。 同温度で 2時間反応させた後、冷浴を外して室温に戻し、 1時間さら に撹拌した。 反応液を氷水に注入し、酢酸ェチルで抽出した。有機層を水及び飽和 食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得ら れた残留物をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、 目的物 0. 8 gを 得た。 One was added. After reacting at the same temperature for 2 hours, the cooling bath was removed, the temperature was returned to room temperature, and the mixture was further stirred for 1 hour. The reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 0.8 g of the desired product.
〔製造例 3〕 (Production Example 3)
3—ニトロ一 4ージェチルアミノベンズアルデヒ ドの合成
(C,H5),NH Synthesis of 3-nitro-1- 4-ethylethylbenzaldehyde (C, H 5 ), NH
N、 N,
C2H5^ C2H5 C 2 H 5 ^ C 2 H 5
3—二トロ一 4一クロ口べンズアルデヒ ド 1 gをァセトニトリノレ 10 m 1に溶 解し、 ジェチルァミン 1. 97 gを加えて室温で 16時間撹拌した。反応終了後、 溶媒を減圧留去し、得られた残留物に酢酸ェチルと水を加えた。有機層を水及び飽 和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して、 目 的物 1 gを得た。 1-g of 4-nitrobenzene benzyl aldehyde was dissolved in 10 ml of acetonitrile, 1.97 g of getylamine was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the obtained residue. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1 g of the intended product.
〔製造例 4〕 (Production Example 4)
2—メ トキシメ トキシメチル一 5—(4一べンジルォキシフエニル)ォキサゾール の合成 广 Q Synthesis of 2-Methoxymethoxymethyl-5- (4-benzyloxyphenyl) oxazole Hiro Q
4一べンジルォキシアミノアセトフエノン塩酸塩 2 gの塩化メチレン 70m 1溶 液に室温でトリエチルァミン 1. 8m lを加え、次いでメ トキシメ トキシ酢酸 1. 04 gを加え、引き続き 3— (3—ジメチルァミノプロピル) ― 1一ェチルカルボ ジイミ ド 1. 66 gを加えた。 室温で 16時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、 残留物に酢酸ェチルと水を加えた。有機層を希塩酸、飽和重曹水、水及び飽和食塩 水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し目的物(ァ ミ ド体) 2. 05 gの結晶を得た。 4 To a solution of 2 g of monobenzyloxyaminoacetophenone hydrochloride in 70 ml of methylene chloride at room temperature was added 1.8 ml of triethylamine, then 1.04 g of methoxymethoxyacetic acid, and then 3 3-Dimethylaminopropyl) -1-ethylcarbodiimide 1.66 g was added. After stirring at room temperature for 16 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the residue. The organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.55 g of the desired product (amide). .
^-NMR (C D C 1 3 ; <5 p pm) 3. 45 (s、 3H) 、 4. 13 (s、 2 H) 4. 75 (s &d、 4H) 、 5. 15 (s、 2H) 、 7. 05 (d、 2 H) 、
7. 3-7. 45 (m、 5 H) ^ 7. 6 (b r s、 1 H) 、 7. 95 (d、 2 H) アミ ド体 350m g、 ト リ フヱニルホスフィ ン 0. 87 g、 四塩化炭素 2. 2 m 1、 トリヱチルァミン 0. 4m 1及び塩化メチレン 10m 1の反応混合物を 8時間 加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた残留物に酢酸ェチルと 水を加えた。 有機層を希塩酸、 飽和重曹水、水及び飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸 マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減庄下留去し、 目的物の粗結晶を得た。 得られ た粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し目的物 0. 17 gを得 ^ -NMR (CDC 13; <5 ppm) 3.45 (s, 3H), 4.13 (s, 2H) 4.75 (s & d, 4H), 5.15 (s, 2H), 7.05 (d, 2H), 7.3-7.45 (m, 5H) ^ 7.6 (brs, 1H), 7.95 (d, 2H) amide 350 mg, triphenylphosphine 0.87 g, tetrachloride A reaction mixture of 2.2 ml of carbon, 0.4 ml of triditylamine and 10 ml of methylene chloride was heated to reflux for 8 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate and water were added to the obtained residue. The organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crude crystals of the desired product. The obtained crude crystals were purified by silica gel column chromatography to obtain 0.17 g of the desired product
1 H-NMR (C D C 1 a ; <5 P P m) 3. 43 (s、 3H) 、 4. 7 (s、 2 H) 、 4. 80 (s、 2 H) 、 5. 20 (s、 2H) 、 7. 0 (d、 2H) 、 7. 3-7. 5 (m、 5 H) 、 7. 6 (d、 2 H) 1 H-NMR (CDC 1a; <5 PPm) 3.43 (s, 3H), 4.7 (s, 2H), 4.80 (s, 2H), 5.20 (s, 2H) ), 7.0 (d, 2H), 7.3-7.5 (m, 5H), 7.6 (d, 2H)
上記化合物を含め、 本発明化合物の代表例を第 1表〜第 3表に示す。 Representative examples of the compounds of the present invention including the above compounds are shown in Tables 1 to 3.
第 1表〜第 3表中、 略号は以下の意味を表す。 In Tables 1 to 3, abbreviations have the following meanings.
P h : フユニル P h: Huyunil
c - H e X y 1 : シクロへキシ レ c-H e X y 1: cyclohexyl
n— H e y 1 : n—へキシノレ n— Hey 1: n—hexinole
c - P r : シクロプロピル c-Pr: cyclopropyl
A c : ァセチル
A c: acetyl
*a物性値は融点、 もしくは屈折率o. Xn Yl Y2 Z R 物性値 *a-1 H H H 0 H * a Physical properties are melting point or refractive index o. Xn Yl Y2 ZR Physical properties * a-1 HHH 0 H
-2 H CH3 H 0 H 141-144-3 H CH3 CH3 0 H 140-143-4 H H CH3 0 H-2 H CH3 H 0 H 141-144-3 H CH3 CH3 0 H 140-143-4 H H CH3 0 H
-5 H -CH2GH2CH2GH2- 0 H-5 H -CH2GH2CH2GH2- 0 H
-6 H -CH2CH2CH2CH2- 0 C0CH3-6 H -CH2CH2CH2CH2- 0 C0CH3
-7 H CH3 CH3 0 G0CH3 127-130-8 H H H 0 G0CH3-7 H CH3 CH3 0 G0CH3 127-130 -8 H H H 0 G0CH3
-9 H CH3 H 0 C0CH3-9 H CH3 H 0 C0CH3
-10 H H CH3 0 G0CH3-10 H H CH3 0 G0CH3
-11 H CH3 CH3 0 CH3-11 H CH3 CH3 0 CH3
-12 H CH3 CH3 0 CH20CH3-12 H CH3 CH3 0 CH20CH3
-13 H CH3 CH3 0 CH2C≡CH-13 H CH3 CH3 0 CH2C≡CH
-14 H CH3 CH3 0 CH2Cョ CI-14 H CH3 CH3 0 CH2C CI
-15 H CH3 CH3 0 CH2CH=GH2-15 H CH3 CH3 0 CH2CH = GH2
-16 H CH3 CH3 0 CH2GH=CC12-16 H CH3 CH3 0 CH2GH = CC12
-17 H CH3 CH3 0 CH2Ph-17 H CH3 CH3 0 CH2Ph
-18 H CH3 CH3 0 CH2SCH3-18 H CH3 CH3 0 CH2SCH3
-19 H CH3 CH3 0 CH2S0CH3-19 H CH3 CH3 0 CH2S0CH3
-20 H CH3 CH3 0 CHZS02CH3-20 H CH3 CH3 0 CHZS02CH3
-21 H CH3 CH3 0 Ph-21 H CH3 CH3 0 Ph
-22 H CH3 CH3 0 CH2CN-22 H CH3 CH3 0 CH2CN
-23 H CH3 CH3 0 • CH2C (I) =CI2-23 H CH3 CH3 0 • CH2C (I) = CI2
-24 H CH3 CHS 0 CH2C (C1) =CC12-24 H CH3 CHS 0 CH2C (C1) = CC12
-25 H CH3 CH3 0 CH2CH2C00CH3-25 H CH3 CH3 0 CH2CH2C00CH3
-26 H CH3 CH3 0 C0G (GH3) 3-26 H CH3 CH3 0 C0G (GH3) 3
-27 H CH3 CH3 0 C0C2H5-27 H CH3 CH3 0 C0C2H5
-28 H CH3 CH3 0 C0C3H7-28 H CH3 CH3 0 C0C3H7
-29 H CH3 CH3 0 C0C4H9-29 H CH3 CH3 0 C0C4H9
-30 H CH3 CH3 0 C0C6H13-30 H CH3 CH3 0 C0C6H13
-31 H CH3 CH3 0 C0CH2CH=CH2-31 H CH3 CH3 0 C0CH2CH = CH2
-32 H CH3 CH3 0 C0GH=GH2-32 H CH3 CH3 0 C0GH = GH2
-33 H CH3 CH3 0 C0CH20CH2C≡CH-33 H CH3 CH3 0 C0CH20CH2C≡CH
-34 H CH3 CH3 0 C0CH2C1-34 H CH3 CH3 0 C0CH2C1
-35 H CH3 CH3 0 C0G (CH3) 2C2H5-35 H CH3 CH3 0 C0G (CH3) 2C2H5
-36 H CH3 CH3 0 C0C (CH3) 2Ph-36 H CH3 CH3 0 C0C (CH3) 2Ph
-37 H CH3 CH3 0 C0N(CH3) 2-37 H CH3 CH3 0 C0N (CH3) 2
-38 H CH3 CH3 0 *1-38 H CH3 CH3 0 * 1
-39 H CH3 CH3 0 CH2CH (0H) CH2NH2-39 H CH3 CH3 0 CH2CH (0H) CH2NH2
-40 H CH3 CH3 0 CH2CH (0H) CH2N3
1 表 (続き: -40 H CH3 CH3 0 CH2CH (0H) CH2N3 1 Table (continued:
λη Y2 z R 物性値 *a u λη Y2 z R Physical properties * a u
丄 ^丄 n GH3 0 *2 丄 ^ 丄 n GH3 0 * 2
丄 ·¾ώ — ΠΗ nu 丄 · ¾ώ — ΠΗ nu
し tld CH3 0 H Tld CH3 0 H
丄— 4ΐ O-J UZ CH3 0 H丄 — 4ΐ O-J UZ CH3 0 H
丄— ¾ CH3 0 H 丄 — ¾ CH3 0 H
u u u u
丄ー 4Ϊ3 Π Π H s HΪ 4 Ϊ 3 Π Π H s H
3 Three
丄ー 8 il n H s CH2Ph Page 8 il n H s CH2Ph
1—4 u 1—4 u
丄 0y n CH3 s H 丄 0y n CH3 s H
u u
丄 {DU Π nuo丄 (DU Π nuo
πο s C0CH3 πο s C0CH3
丄 0丄 Π し し s CH3 丄 0 丄 し s CH3
丄— Π し tld s CH2Ph 丄 — Π tld s CH2Ph
丄— n Π H NH CH3 丄 — n Π H NH CH3
1-54 H CH3 CH3 NCH3 CH3 1-54 H CH3 CH3 NCH3 CH3
1-55 H CH3 CH3 NH H 1-55 H CH3 CH3 NH H
1-56 H CH3 CH3 N CH2CH2CH2CH2 1-56 H CH3 CH3 N CH2CH2CH2CH2
1-57 H CH3 CH3 N CH2CH2CH2CH2CH2 1-57 H CH3 CH3 N CH2CH2CH2CH2CH2
1-58 H CH3 CH3 N CH2CH20CH2CH2 1-58 H CH3 CH3 N CH2CH20CH2CH2
1-59 H CH3 CH3 NH Ph 1-59 H CH3 CH3 NH Ph
1-60 H CH3 CH3 NH CH2Ph 1-60 H CH3 CH3 NH CH2Ph
*a物性値は融点、 もしくは屈折率o. Xn Y3 Y2 Z R 物性値 *a-1 H H CH3 H 168-171-2 H H CH3 CH3 149-150-3 H H CH3 CH2CH20H 79-81-4 ZR 1. 6260 (23. 7) -5 108-111 -6 H H ZR = J。 し 77-79 .-7 H H H NC2H5 C2H5 6235 (23. 3)-8 H H H NC3H7 C3H7 6048 (22. 9)-9 H H H NC z4H9 C4H9 5907 (23. 5) * a Physical properties are melting point or refractive index o.Xn Y3 Y2 ZR Physical properties * a-1 HH CH3 H 168-171-2 HH CH3 CH3 149-150-3 HH CH3 CH2CH20H 79-81-4 ZR 1.6262 (23.7) -5 108-111 -6 HH ZR = J. 77-79 .-7 HHH NC2H5 C2H5 6235 (23.3) -8 HHH NC3H7 C3H7 6048 (22.9) -9 HHH NC z4H9 C4H9 5907 (23.5)
R R
-10 H H H NC6H1一一3 C0CH3 5592 (22. 7)-11 H H H NCH3 C0CH3 142-145-12 H H H NCH3 CH3 121-123-13 H H H NH CH3 215-222-14 H H H m C00C2H5-10 H H H NC6H1-11 C0CH3 5592 (22.7) -11 H H H NCH3 C0CH3 142-145-12 H H H NCH3 CH3 121-123-13 H H H NH CH3 215-222-14 H H H m C00C2H5
-15 H H H NH S02CH3-15 H H H NH S02CH3
-16 H H H NH C0CH3 178-183-17 H H H NH C0CH2C1-16 H H H NH C0CH3 178-183-17 H H H NH C0CH2C1
-18 H H H NH c-Hexyl 83-85-19 H H H NH n-Hexyl 95-97-20 H H H NH GH2CH=CH2 93-95-21 H H H NH CH2C≡GH-18 H H H NH c-Hexyl 83-85-19 H H H NH n-Hexyl 95-97-20 H H H NH GH2CH = CH2 93-95-21 H H H NH CH2C≡GH
-22 H H H NH 4-CH3-Ph 175-178-23 H H H NH 4-0CH3-Ph 147-150-24 H H H NH 4- Cl-Ph 196-199-25 H H H NH 2-CH3-6-CH3-Ph 192-195-26 H H H 0 H 153-156-27 H H H 0 CH20GH3 91-92-28 H H H 0 C0CH3 111-115-29 H H H 0 CH (CH3) C00H 185-188-30 H H H 0 CH (CH3) C00CH3 oi l-31 H H H 0 CH2C≡CH 121-144-32 H H H 0 CH2C≡CI 125-127-33 5-0CH3 H H 0 H 154-158-34 5-Br H H 0 H > 250-35 5-CH3 H H 0 H 133-135-36 5-C1 H H 0 H 162-164-37 5-F H H 0 H 168-173
一 -22 HHH NH 4-CH3-Ph 175-178-23 HHH NH 4-0CH3-Ph 147-150-24 HHH NH 4-Cl-Ph 196-199-25 HHH NH 2-CH3-6-CH3-Ph 192 -195-26 HHH 0 H 153-156-27 HHH 0 CH20GH3 91-92-28 HHH 0 C0CH3 111-115-29 HHH 0 CH (CH3) C00H 185-188-30 HHH 0 CH (CH3) C00CH3 oi l- 31 HHH 0 CH2C≡CH 121-144-32 HHH 0 CH2C≡CI 125-127-33 5-0CH3 HH 0 H 154-158-34 5-Br HH 0 H> 250-35 5-CH3 HH 0 H 133- 135-36 5-C1 HH 0 H 162-164-37 5-FHH 0 H 168-173 one
w w
ト
2 表 (続き) G 2 Table (continued)
No. Xn Y3 Y2 Z R 物性値 *a No. Xn Y3 Y2 Z R Physical properties * a
2-84 H H H 0 CSNHPh 2-84 H H H 0 CSNHPh
2-85 H H H 0 CH2Ph 2-85 H H H 0 CH2Ph
2-86 H H H 0 Ph-2-Cl-4-Cl 2-86 H H H 0 Ph-2-Cl-4-Cl
2-87 H H H 0 pyridyl 2-87 H H H 0 pyridyl
2-88 5-0CH3 H H 0 CH2Cョ GH 172-174 2-88 5-0CH3 H H 0 CH2C GH 172-174
2-89 H H H 0 CH2CH=C(G1)2 101-1032-89 H H H 0 CH2CH = C (G1) 2 101-103
2-90 H H H 0 CH2CH20H 128-1302-90 H H H 0 CH2CH20H 128-130
2-91 H H H 0 Ph 124-1272-91 H H H 0 Ph 124-127
2-92 H H H 0 2 - Cl-6-Cl-Ph 145-1462-92 H H H 02-Cl-6-Cl-Ph 145-146
2-93 H H H 0 C0N(C2H5)2 133-1352-93 H H H 0 C0N (C2H5) 2 133-135
2-94 H H H 0 2-Cl-4-Cl-Ph 1.6418(20.5)2-94 H H H 0 2-Cl-4-Cl-Ph 1.6418 (20.5)
2-95 H H H 0 S02CF3 1.5413(22.8)2-95 H H H 0 S02CF3 1.5413 (22.8)
2-96 H H H 0 P(0) (0C2H5)2 1.5213(22.8)2-96 H H H 0 P (0) (0C2H5) 2 1.5213 (22.8)
2-97 H H H 0 CH20C0C(CH3)3 oil2-97 H H H 0 CH20C0C (CH3) 3 oil
2-98 H H H s CH2Ph 141-1422-98 H H H s CH2Ph 141-142
2-99 H H H s H 218-220 -100 H H H s C0GH3 1162-99 H H H s H 218-220 -100 H H H s C0GH3 116
2-101 H H H s CH2G≡CH 2-101 H H H s CH2G≡CH
2-102 H H H s C0C(CH3)2Ph 2-102 H H H s C0C (CH3) 2Ph
2-103 H H H s C0C(CH3)3 2-103 H H H s C0C (CH3) 3
2-104 H H H s CH3 143 ' 2-104 H H H s CH3 143 '
2-105 H H H S02 tolyl 2-105 H H H S02 tolyl
2-106 H n- C11H23 H 0 H 58-60 2-106 H n- C11H23 H 0 H 58-60
2-107 H N02 H 0 H 2-107 H N02 H 0 H
2-108 H 0CH3 H 0 H 2-108 H 0CH3 H 0 H
2-109 H Ph CH3 0 H 2-109 H Ph CH3 0 H
2-110 H Ph H 0 H 149-152 2-110 H Ph H 0 H 149-152
2-111 H Ph-4-CH3 H 0 H 2-111 H Ph-4-CH3 H 0 H
2-112 H Ph-4-Cl H 0 H 2-112 H Ph-4-Cl H 0 H
2-113 H SCH3 H 0 H 111-113 2-113 H SCH3 H 0 H 111-113
2-114 H SCH3 N02 0 H 173-1742-114 H SCH3 N02 0 H 173-174
2-115 H thienyl H 0' H 135-1372-115 H thienyl H 0 'H 135-137
2-116 H CH2NH2 H 0 H 2-116 H CH2NH2 H 0 H
2-117 H CH2N(CH3)2 H 0 H 176 2-117 H CH2N (CH3) 2 H 0 H 176
2-118 H CH2CH2NH2 H 0 H 2-118 H CH2CH2NH2 H 0 H
Z_丄丄 u Π し HZし J Π u n Z_ 丄 丄 u Π then HZ then J Π u n
2-120 H CH2C00H H 0 H 2-120 H CH2C00H H 0 H
2-121 H CH2C0NH2 H 0 H 2-121 H CH2C0NH2 H 0 H
2-122 H CH20C0CH3 H 0 H 119-121 2-122 H CH20C0CH3 H 0 H 119-121
CH,— N I! H i n H 22R-228 CH, — N I! H in H 22R-228
2-123 2-123
H H 0 H 177-178 H H 0 H 177-178
第 表 (疏き) Table 1
No. An v 10o XI L R 物性値 *a-170 H CH2CH2CH(CH3)2 H 0 H 90-92-171 H CH=N0CH2CH(CH3)2 67-69-172 H GH=N0CH (CH3) C2H5 H 0 H 96-98 -173 H CH,— 0 H 0 H 142-143 -174 H CH=N0CH2CH2GH(GH3)2 H 0 H 81-84-175 H CH=N0CH2CH2CH(CH3)2* H 0 H 147-149-176 H GH=N0CH(CH3)C2H5* H 0 H 163-165-177 H CH2GH20C2H5 H 0 H 136-138-178 H CH20CH2CH20C4H9 H 0 H 51-53-179 H CH=N0CH2CHF2 H 0 H 116-118-180 H CH2S02CH3 H 0 H 229-232-181 H CH20CH20CH3 H 0 H 93-94-182 H CH2CH(CH3)C2H5 H 0 H 85-87-183 H C0NH2 H 0 H 〉300-184 H CH=N0CH2C≡CI H 0 H 148-150-185 H CH2CH2CH(CH3)2 H 0 CH20C0C(CH3)3 oil-186 H CH=N0CH2C (=CH2) CH3 H 0 H 85-86-187 H CH=N0CH2C≡CCH3 H 0 H No. An v 10o XI LR Physical properties * a-170 H CH2CH2CH (CH3) 2 H 0 H 90-92-171 H CH = N0CH2CH (CH3) 2 67-69-172 H GH = N0CH (CH3) C2H5 H 0 H 96-98 -173 H CH,-0 H 0 H 142-143 -174 H CH = N0CH2CH2GH (GH3) 2 H 0 H 81-84-175 H CH = N0CH2CH2CH (CH3) 2 * H 0 H 147-149 -176 H GH = N0CH (CH3) C2H5 * H 0 H 163-165-177 H CH2GH20C2H5 H 0 H 136-138-178 H CH20CH2CH20C4H9 H 0 H 51-53-179 H CH = N0CH2CHF2 H 0 H 116-118- 180 H CH2S02CH3 H 0 H 229-232-181 H CH20CH20CH3 H 0 H 93-94-182 H CH2CH (CH3) C2H5 H 0 H 85-87-183 H C0NH2 H 0 H〉 300-184 H CH = N0CH2C≡CI H 0 H 148-150-185 H CH2CH2CH (CH3) 2 H 0 CH20C0C (CH3) 3 oil-186 H CH = N0CH2C (= CH2) CH3 H 0 H 85-86-187 H CH = N0CH2C≡CCH3 H 0 H
-188 H CH=N0CH(CH3)C≡CH H 0 H-188 H CH = N0CH (CH3) C≡CH H 0 H
-189 H CH=N0CH=C(CH3)2 H 0 H-189 H CH = N0CH = C (CH3) 2 H 0 H
-190 H C應 CO置 h H 0 H 158-161-191 H CH20COPh H 0 COPh 121-123-192 H CH20C0NHC2H5 H 0 H 166-169-193 H CH20C0CH2C1 H 0 H 129-131-194 H CH20CH(CH3)C00CH3 H 0 H 118-121-195 H CH20C0C (CH3) 3 H 0 H 148-151-196 H CH20C0C (CH3)3 H 0 CH20C0C(CH3)3 87-89-197 H CH2N3 H 0 H 116-119 氺 : syn
-190 HC O CO h h H 0 H 158-161-191 H CH20COPh H 0 COPh 121-123-192 H CH20C0NHC2H5 H 0 H 166-169-193 H CH20C0CH2C1 H 0 H 129-131-194 H CH20CH (CH3) C00CH3 H 0 H 118-121-195 H CH20C0C (CH3) 3 H 0 H 148 -151 -196 H CH20C0C (CH3) 3 H 0 CH20C0C (CH3) 3 87-89-197 H CH2N3 H 0 H 116-119 氺: Syn
*a物性値は融点、 もしくは屈折率o. Xn Y3 Yl Z R 物性値 *a-1 H H H 0 H * a Physical properties are melting point or refractive index o. Xn Y3 Yl ZR Physical properties * a-1 HHH 0 H
-2 H H H 0 G0GH3-2 H H H 0 G0GH3
-3 H H H 0 CH20CH3-3 H H H 0 CH20CH3
-4 H CH3 H 0 H 125-127-5 H CH3 CH3 0 H-4 H CH3 H 0 H 125-127 -5 H CH3 CH3 0 H
-6 H H CH3 0 H-6 H H CH3 0 H
-7 H CH3 CH3 0 C0CH3-7 H CH3 CH3 0 C0CH3
-8 H H H 0 CH3-8 H H H 0 CH3
-9 H CH3 H 0 CH20CH3-9 H CH3 H 0 CH20 CH3
-10 H H CH3 0 CH2C≡CH-10 H H CH3 0 CH2C≡CH
-11 H CH3 CH3 0 GH2C≡CI-11 H CH3 CH3 0 GH2C≡CI
-12 H CH3 CH3 0 CH2CH=CH2-12 H CH3 CH3 0 CH2CH = CH2
-13 H CH3 CH3 0 CH2CH=CG12-13 H CH3 CH3 0 CH2CH = CG12
-14 H CH3 CH3 0 CH2Ph-14 H CH3 CH3 0 CH2Ph
-15 H CH3 CH3 0 CH2SCH3-15 H CH3 CH3 0 CH2SCH3
-16 H CH3 CH3 0 CH2S0CH3-16 H CH3 CH3 0 CH2S0CH3
-17 H CH3 CH3 0 GH2S02CH3-17 H CH3 CH3 0 GH2S02CH3
-18 H CH3 CH3 0 Ph-18 H CH3 CH3 0 Ph
-19 H CH3 CH3 0 CH2CN-19 H CH3 CH3 0 CH2CN
-20 H CH3 CH3 0 CH2C (I) =CI2-20 H CH3 CH3 0 CH2C (I) = CI2
-21 H CH3 CH3 0 CH2C (G1) =CC12-21 H CH3 CH3 0 CH2C (G1) = CC12
-22 H CH3 CH3 0 CH2GH2G00CH3-22 H CH3 CH3 0 CH2GH2G00CH3
-23 H CH3 CH3 0 C0G (CH3) 3-23 H CH3 CH3 0 C0G (CH3) 3
-24 H CH3 CH3 0 C0C2H5-24 H CH3 CH3 0 C0C2H5
-25 H CH3 CH3 0 C0C3H7-25 H CH3 CH3 0 C0C3H7
-26 H CH3 CH3 0 C0C4H9-26 H CH3 CH3 0 C0C4H9
-27 H CH3 CH3 0 C0C6H13-27 H CH3 CH3 0 C0C6H13
-28 H CH3 CH3 0 C0GH2CH=CH2-28 H CH3 CH3 0 C0GH2CH = CH2
-29 H CH3 CH3 0 C0CH=CH2-29 H CH3 CH3 0 C0CH = CH2
-30 H CH3 CH3 0 C0CH20CH2C≡CH-30 H CH3 CH3 0 C0CH20CH2C≡CH
-31 H CH3 CH3 0 C0CH20CH2C≡CH-31 H CH3 CH3 0 C0CH20CH2C≡CH
-32 H CH3 CH3 0 C0C (CH3) 2Ph-32 H CH3 CH3 0 C0C (CH3) 2Ph
-33 H GH3 CH3 0 C0CH=CHCH3-33 H GH3 CH3 0 C0CH = CHCH3
-34 H CH3 CH3 0 CONHPh-34 H CH3 CH3 0 CONHPh
-35 H CH3 GH3 0 C0CH2C1-35 H CH3 GH3 0 C0CH2C1
-36 H CH3 H 0 C0CH20CH3-36 H CH3 H 0 C0CH20CH3
-37 H CH3 H 0 C0CH2SCH3-37 H CH3 H 0 C0CH2SCH3
-38 H CH3 H 0 C0CH3-38 H CH3 H 0 C0CH3
-39 H CH3 H 0 C0C2H5-39 H CH3 H 0 C0C2H5
-40 H CH3 H 0 CH2C≡CH
第 3 ^ίς (続き)-40 H CH3 H 0 CH2C≡CH 3rd ^ ίς (continued)
o. Xn Y3 Yl z R 物性値 *a-41 H CH3 H 0 CH2C≡CIo.Xn Y3 Yl z R Physical properties * a-41 H CH3 H 0 CH2C≡CI
-42 H CH3 H 0 CH2CH=CH2-42 H CH3 H 0 CH2CH = CH2
-43 H CH3 H 0 CH2GH=CC12-43 H CH3 H 0 CH2GH = CC12
-44 H CH3 H 0 CH2Ph-44 H CH3 H 0 CH2Ph
-45 H GH3 H 0 CH2SCH3-45 H GH3 H 0 CH2SCH3
-46 H CH3 H 0 CH2S0CH3-46 H CH3 H 0 CH2S0CH3
-47 H CH3 H 0 CH2S02CH3-47 H CH3 H 0 CH2S02CH3
-48. H CH3 H 0 Ph-48. H CH3 H 0 Ph
-49 H CH3 H 0 CH2CN-49 H CH3 H 0 CH2CN
-50 H CH3 H 0 CH2C (I) =CI2-50 H CH3 H 0 CH2C (I) = CI2
-51 H CH3 H 0 CH2C (C1) =CC12-51 H CH3 H 0 CH2C (C1) = CC12
-52 H CH3 H 0 CH2CH2C00CH3-52 H CH3 H 0 CH2CH2C00CH3
-53 H CH3 H 0 C0C (CH3) 3-53 H CH3 H 0 C0C (CH3) 3
-54 H CH3 H 0 C0C3H7-54 H CH3 H 0 C0C3H7
-55 H CH3 H 0 C0C4H9-55 H CH3 H 0 C0C4H9
-56 H CH3 H 0 G0C6H13-56 H CH3 H 0 G0C6H13
-57 H CH3 H 0 C0CH2GH=CH2-57 H CH3 H 0 C0CH2GH = CH2
-58 H CH3 H 0 C0GH=CH2-58 H CH3 H 0 C0GH = CH2
-59 H CH3 H 0 園 20CH2Cョ CH-59 H CH3 H 0 Garden 20CH2C
-60 H CH3 H 0 C0CH20CH2C≡CH-60 H CH3 H 0 C0CH20CH2C≡CH
-61 H . CH3 H 0 C0C (CH3) 2Ph-61 H. CH3 H 0 C0C (CH3) 2Ph
-62 H CH3 H 0 C0CH=CHCH3-62 H CH3 H 0 C0CH = CHCH3
-63 H GH3 H 0 CONHPh-63 H GH3 H 0 CONHPh
-64 H CH3 H 0 C0CH2C1-64 H CH3 H 0 C0CH2C1
-65 H CH3 H 0 C0CH20CH3-65 H CH3 H 0 C0CH20CH3
-66 H CH3 H 0 C0GH2SCH3-66 H CH3 H 0 C0GH2SCH3
-67 H CH3 H S H-67 H CH3 H S H
-68 H CH3 H S G0CH3-68 H CH3 H S G0CH3
-69 H CH3 H S CH2Ph-69 H CH3 H S CH2Ph
-70 H CH3 H NC2H5 C2H5
-70 H CH3 H NC2H5 C2H5
〔殺菌剤〕 〔Fungicide〕
次に、本発明の組成物の実施例を示す。添加物及び添加割合等は、 これら実施例 に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。 また、製 剤実施例中の部は重量部を示す。 Next, examples of the composition of the present invention will be described. The additives and the proportions to be added are not limited to these examples, but can be varied over a wide range. Parts in Examples of Preparations indicate parts by weight.
実施例 1 1 水和剤 Example 1 1 wettable powder
本発明化合物 4 0部 Compound of the present invention 40 parts
ク レー 4 8部 Cray 4 8 copies
ジォクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部 Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 4 parts
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部 Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、 有効成分 4 0 %の水和剤を得る。 実施例 1 2 乳剤 If the above are uniformly mixed and finely pulverized, a wettable powder with an active ingredient of 40% is obtained. Example 12 Emulsion
本発明化合物 1 0部 Compound of the present invention 10 parts
ソルべッソ 2 0 0 5 3部 Solbesso 2 0 0 5 3 parts
シクロへキサノン 2 6部 Cyclohexanone 2 6 parts
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部 Dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt 1 part
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 1 0部 Polyoxyethylene alkylaryl ether 10 parts
以上を混合溶解すれば、 有効成分 1 0 %の乳剤を得る。 By mixing and dissolving the above, an emulsion containing 10% of the active ingredient is obtained.
【0 1 3 53 [0 1 3 53
実施例 1 3 粉剤 Example 13 Dust
本発明化合物 1 0部 Compound of the present invention 10 parts
クレー 9 0部 Clay 90 parts
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、 有効成分 1 0 %の粉剤を得る。 実施例 1 4 粒剤 If the above are uniformly mixed and finely pulverized, a powder containing 10% of the active ingredient is obtained. Example 1 4 granules
本発明化合物 5部 5 parts of the compound of the present invention
クレー 7 3部 Clay 7 3 parts
ベントナイ ト 2 0部 Bentonite 20 parts
ジォクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部 Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 1 part
リ ン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、 水を加えてよく練り合せた後、 造粒乾燥して有効成分Potassium phosphate 1 part After pulverizing and mixing the above well, adding water and kneading well, granulated and dried to obtain the active ingredient
5 %の粒剤を得る。 Obtain 5% granules.
実施例 1 5 懸濁剤 Example 15 Suspension
本発明化合物 1 0部 Compound of the present invention 10 parts
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 4部 Polyoxyethylene alkylaryl ether 4 parts
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部 Sodium polycarboxylate 2 parts
グリセリ ン 1 0部 Glycerin 10 parts
キサンタンガム 0. 2部 Xanthan gum 0.2 parts
水 7 3. 8部 Water 73.8 parts
以上を混合し、 粒度が 3ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、 有効成分 1 By mixing the above and wet milling until the particle size becomes 3 microns or less, the active ingredient 1
0 %の懸濁剤を得る。 Obtain 0% suspension.
実施例 1 6 顆粒水和剤 Example 16 wettable powder for granules
本発明化合物 4 0部 Compound of the present invention 40 parts
クレー 3 6部 Clay 3 6 parts
塩化カリウム 1 0部 Potassium chloride 10 parts
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部 Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部 Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリゥム塩の Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt
ホルムアルデヒ ド縮合物 5部 Formaldehyde condensate 5 parts
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状に する。 粘土状物を造粒した後乾燥すれば、 有効成分 4 0 %の顆粒水和剤を得る。 産業上の利用可能性: After mixing the above uniformly and finely pulverizing, add an appropriate amount of water and knead to make a clay. If the clay is granulated and dried, a wettable powder with an active ingredient of 40% is obtained. Industrial applicability:
次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤の有効成分として有用であることを試 験例で示す。 Next, test examples show that the compound of the present invention is useful as an active ingredient of various plant disease controlling agents.
試験例 1 リンゴ黒星病防除試験 (予防試験) Test example 1 Apple scab control test (prevention test)
素焼きポッ トで栽培したリンゴ幼苗 (品種「国光」、 3〜4葉期) に、 本発明化 合物の乳剤を有効成分 2 0 0 l p mの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、 リ
ンゴ黒星病菌(V e n t u r i a i n a e q u a 1 i s )の分生胞子を接種し、 明暗を 12時間毎にくりかえす 20°C、高湿度の室内に 2週間保持した。葉上の病 斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合物が 75% 以上の優れた防除価を示した。 Emulsions of the compound of the present invention were sprayed on apple seedlings (variety “Kunimitsu”, 3-4 leaf stage) cultivated in unglazed pots at a concentration of 200 lpm of the active ingredient. After air drying at room temperature, Conidia of the scab of the coral scab (Venturiainaequa 1 is) were inoculated and kept in a room at 20 ° C. and high humidity for 2 weeks, repeating the light and dark every 12 hours. The following compounds showed excellent control value of 75% or more as a result of comparing and examining the appearance of lesions on leaves with no treatment.
なお、 化合物番号は第 1〜 3表中の化合物番号に対応する。 The compound numbers correspond to the compound numbers in Tables 1 to 3.
1-2、 1-3、 1-7、 2-26、 2-28、 2-41, 2-42、 2-44、 2-54、 2-66、 2-93、 2-113、 2-127、 2-138、 2-142、 2-144、 2- 146、 2- 150、 2-153、 2-156、 2-162、 2-164、 2-168、 2-171、 2-172、 3-4 1-2, 1-3, 1-7, 2-26, 2-28, 2-41, 2-42, 2-44, 2-54, 2-66, 2-93, 2-113, 2- 127, 2-138, 2-142, 2-144, 2-146, 2-150, 2-153, 2-156, 2-162, 2-164, 2-168, 2-171, 2-172, 3-4
試験例 2 インゲン灰色かび病防除試験 (予防試験) Test example 2 Test for controlling bean gray mold (prevention test)
育苗バッ トで栽培したインゲン (品種「ながうずら」) の花を切除し、 本発明化 合物の乳剤を有効成分 200 p pmの濃度に調整した薬液に浸潰した。浸漬後、室 温で自然乾燥し、 ィンゲン灰色かび病菌 (B o t r y t i s c i n e r e a) を 噴霧接種した。接種した花を無処理のィンゲン葉に乗せ、明暗を 12時間毎に繰り 返す高湿度の恒温室(20°C) に 7日間保持した。葉上の病斑直径を無処理と比較 調査し、 防除価を求めた。 その結果、以下の化合物が 75%以上の優れた防除価を 示した。 なお、 化合物番号は第 1〜 3表中の化合物番号に対応する。 The flowers of the kidney beans (variety “Nagauzura”) cultivated in the seedling raising batch were excised, and the emulsion of the compound of the present invention was immersed in a chemical solution adjusted to a concentration of 200 ppm of the active ingredient. After immersion, it was air-dried at room temperature and spray-inoculated with wingen gray mold fungus (Botryticisinerea). The inoculated flowers were placed on untreated leaf leaves and kept in a high-humidity constant temperature room (20 ° C) where light and dark were repeated every 12 hours for 7 days. The lesion diameter on the leaves was compared with that of untreated leaves, and the control value was determined. As a result, the following compounds showed excellent control values of 75% or more. The compound numbers correspond to the compound numbers in Tables 1 to 3.
2-26、 2-27、 2-28、 2-31、 2-32、 2-35、 2-36、 2-37、 2-42、 2-45、 2-48、 2-50. 2-54、 2-56、 2-59、 2-62、 2-66、 2-74、 2-89、 2-93, 2-95、 2-96、 2-97、 2-100、 2-114、 2-122、 2-124、 2-127、 2-130、 2-132、 2-137、 2-138、 2-140、 1-141、 2-142、 2-144、 2-146、 2-147、 2-148、 2-149、 2-150、 2-152、 2-153、 2-155、 2_156、 2-158、 2-159、 2-161、 2-162、 2-164、 2-165、 2-167、 2-168、 2-169、 2-170、 2-171、 2-172、 2-173、 2-174、 2-175、 2-176、 2-177、 2-178、 2-179、 2-181、 2-183、 2-184、 2-191、 2-192、 2-193、 2-195、 2-196、 2-197 2-26, 2-27, 2-28, 2-31, 2-32, 2-35, 2-36, 2-37, 2-42, 2-45, 2-48, 2-50. 54, 2-56, 2-59, 2-62, 2-66, 2-74, 2-89, 2-93, 2-95, 2-96, 2-97, 2-100, 2-114, 2-122, 2-124, 2-127, 2-130, 2-132, 2-137, 2-138, 2-140, 1-141, 2-142, 2-144, 2-146, 2- 147, 2-148, 2-149, 2-150, 2-152, 2-153, 2-155, 2_156, 2-158, 2-159, 2-161, 2-162, 2-164, 2- 165, 2-167, 2-168, 2-169, 2-170, 2-171, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-181, 2-183, 2-184, 2-191, 2-192, 2-193, 2-195, 2-196, 2-197
試験例 3 コムギぅどんこ病防除試験 (予防試験) Test example 3 Wheat powdery mildew control test (prevention test)
素焼きポッ トで栽培したコムギ幼苗(品種「農林 61号」、 1. 0〜1. 2葉期) に本発明化合物の水和剤を有効成分 200 p pmの濃度で散布した。葉を風乾させ た後、 コムギうどんこ病菌 (E r y s i p h e g r am i n i s f . s p. t r i t i c i )の分生胞子を振り払い接種し、 22〜25 °Cの温室で 7日間保持し
た。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、 防除効果を求めた。 その結果、 以 下の化合物が 75%以上の優れた防除価を示した。なお、化合物番号は第 1〜 3表 中の化合物番号に対応する。 A wettable powder of the compound of the present invention was applied to wheat seedlings (variety “Norin 61”, 1.0 to 1.2 leaf stage) cultivated in unglazed pots at a concentration of 200 ppm of the active ingredient. After the leaves are air-dried, conidiospores of wheat powdery mildew (Erysiphegr am inisf.sp.tritici) are shaken off, inoculated, and kept in a greenhouse at 22-25 ° C for 7 days. Was. The appearance of lesions on the leaves was compared with that of no treatment, and the control effect was determined. As a result, the following compounds showed excellent control values of 75% or more. The compound numbers correspond to the compound numbers in Tables 1 to 3.
1- 2、 1-3> 2-26、 2-36、 2-42、 2-44、 2-138、 2-153、 2-154、 2-155、 2-171 試験例 4 ブドウべと病防除試験 (予防試験) 1-2, 1-3> 2-26, 2-36, 2-42, 2-44, 2-138, 2-153, 2-154, 2-155, 2-171 Test Example 4 Grape downy mildew Control test (prevention test)
素焼きポッ トで栽培したブドウ幼苗 (品種 「甲州」、 2葉期) に、 本発明化合物 の乳剤を有効成分 200 p pmの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、 ブ ドウべと病菌(P l a s mo p a r a v i t i c o 1 a)の遊走子嚢懸濁液を噴 霧接種し、 明暗を 12時間毎に繰り返す高湿度の恒温室 (20°C) に 10日間保持し た。 葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、 防除効果を求めた。 その結果、 以 下の化合物が 75%以上の優れた防除効果を示した。なお、化合物番号は第 1〜3 表中の化合物番号に対応する。 Emulsions of the compound of the present invention were sprayed on the grape seedlings (variety “Koshu”, 2 leaf stage) cultivated in unglazed pots at a concentration of 200 ppm of the active ingredient. After spraying, air-dry at room temperature, inoculate with a suspension of zoosporangium of Plasmo parasitic fungus (Plasmo paravitico 1a), and in a high-humidity constant temperature room (20 ° C) for 10 days. The appearance of lesions on the leaves was compared with that of no treatment, and the control effect was determined. As a result, the following compounds exhibited excellent control effects of 75% or more. The compound numbers correspond to the compound numbers in Tables 1 to 3.
2- 8、 2-26、 2-32、 2-41、 2-42、 2-44、 2-45, 2-50, 2-60、 2-66、 2-69、 2-71、 2-89、 2-92、 2-94、 2-95、 2-113、 2-114、 2-115、 2-140、 2-141、 2-144、 2-145、 2-146、 2-150、 2-156、 2-157、 2-159、 2-160、 2-164、 2-166、 2-167、 2-172、 2-179、 2-182、 2 - 184、 2-190、 2-195、 3-4
2-8, 2-26, 2-32, 2-41, 2-42, 2-44, 2-45, 2-50, 2-60, 2-66, 2-69, 2-71, 2- 89, 2-92, 2-94, 2-95, 2-113, 2-114, 2-115, 2-140, 2-141, 2-144, 2-145, 2-146, 2-150, 2-156, 2-157, 2-159, 2-160, 2-164, 2-166, 2-167, 2-172, 2-179, 2-182, 2-184, 2-190, 2- 195, 3-4
Claims
1. 一般式 (1) 1. General formula (1)
(1) (1)
(式中、 は、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 c1-6アルキル基、 ヒ ドロキシ 基、 アルコキシ基、 Ci— 6ハロアルコキシ基、 C — 6アルキルアミノ基、 ジじト 6ァ ルキルアミノ基、 C1-6アルキルチオ基、 C1-6アルキルスルフィニル基、 C — 6アルキ ルスルホニル基、 ホルミル基又は アルキルカルボ二ル基を表し、 (Wherein, represents a halogen atom, a nitro group, Shiano group, c 1-6 alkyl group, arsenate Dorokishi group, an alkoxy group, CI- 6 haloalkoxy group, C - 6 alkylamino group, Jijito 6 § alkylamino group , A C 1-6 alkylthio group, a C 1-6 alkylsulfinyl group, a C- 6 alkylsulfonyl group, a formyl group or an alkylcarbonyl group,
Yは、 ハロゲン原子、 シァノ基、 ニトロ基、 c1-12アルキル基、 c2-6アルケニル 基、 C2— 6アルキニル基、 C3-7シクロアルキル基、 Ci— 6アルコキシ基、 ハロアル コキシ基、 C1-6ハロアルキル基、 ヒ ドロキシ C — 6アルキル基、 C1-6アルコキシ アルキル基、 アルコキシ C!— 6アルコキシ アルキル基、 C1-6ハロアルコキシ アルキル基、 C1-6アルキルチオ アルキル基、 C2_6アルキニルォキシ CMァ ルキル基、 アミノ c1-6アルキル基、 c1-6アルキルアミノ基、 ジ アルキルアミノ 基、 d-6アルキルチオ基、 ホルミル基、 d-6アルキルカルボニル基、 C アルコキ シカルボニル基、 モノ若しくはジ アルキル置換力ルバモイル基、 Q2で置換さ れても良いフヱニルカルバモイル基、モノ若しくはジ アルキル置換チォカルバ モイル基、 で置換されても良い アルキルイ ミノメチル基、 Q2で置換されて も良いベンジル基、 Q2で置換されても良いフヱニル基、 Q2で置換されても良いへ テロ環基、 ハロ C2— 6アルケニル基、 ハロ C2_6アルキニル基、 ヒ ドロキシァラルキル 基、 シァノ アルキル基、 Q2で置換されても良いフヱノキシ C1-6アルキル基、 Q2で置換されても良いフヱニルチオ CMアルキル基、 アルキルスルフィニル アルキル基、 アルキルスルホ二ル(^-6アルキル基、 Q2で置換されても良いフヱニ ルスルホニルじ^アルキル基、 カルボキシ C アルキル基、 アルコキシカルボニル C!— 6アルキル基、 ヘテロ環で置換された アルキル基、 ォキシランで置換された
C^— 6アルキル基、 力ルバモイルじ^アルキル基、 モノ若しくはジ アルキル置換 力ルバモイルォキシ d— 6アルキル基、 Q2で置換されても良いフヱニルカルバモイ ルォキシじ^アルキル基、 アルキルカルボニルォキシ アルキル基、 ハ 口アルキルカルボ二ルォキシじ^アルキル基、 C2— 6アルケニルカルボニル基、 ハロY is a halogen atom, Shiano group, a nitro group, c 1-12 alkyl group, c 2-6 alkenyl group, C 2 - 6 alkynyl group, C 3-7 cycloalkyl group, CI- 6 alkoxy group, Haroaru Kokishi group , C 1-6 haloalkyl group, heat Dorokishi C - 6 alkyl group, C 1-6 alkoxy alkyl, alkoxy C -! 6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy alkyl group, C 1-6 alkylthio group, C 2 _ 6 Arukiniruokishi CM § alkyl group, an amino c 1-6 alkyl group, c 1-6 alkylamino group, di-alkylamino group, d-6 alkylthio group, a formyl group, d-6 alkylcarbonyl groups, C an alkoxy carbonyl group, mono- or di-alkyl substituted force Rubamoiru group, may be substituted by Q 2 full We carbamoylmethyl group, a mono- or di-substituted Chiokaruba moil group, in optionally substituted Good Arukirui Minomechiru group, a benzyl group which may be substituted with Q 2, which may be substituted by Q 2 Fuweniru group, heterocyclic group which may be substituted by Q 2, halo C 2 - 6 alkenyl group, halo C 2 _ 6 alkynyl group, hydroxycarboxylic § Lal kill group, Shiano alkyl group, may be substituted by Q 2 Fuwenokishi C 1-6 alkyl group, may be substituted by Q 2 Fuweniruchio CM alkyl group, an alkylsulfinyl group , alkylsulfonyl (^ - 6 alkyl group, even Ji may Fuweni Rusuruhoniru substituted with Q 2 ^ alkyl group, a carboxy C alkyl group, alkoxycarbonyl C -! 6 alkyl group, an alkyl group substituted with a heterocyclic ring , Substituted with oxysilane C ^ - 6 alkyl group, a force Rubamoiru Ji ^ alkyl group, a mono- or di-alkyl substituted force Rubamoiruokishi d-6 alkyl group, an off We sulfonyl carbamyl be replaced by Q 2 Moi Ruokishi Ji ^ alkyl, alkylcarbonyl O alkoxy alkyl group, C port alkyl carbonylation Ruokishi Ji ^ alkyl group, C 2 - 6 alkenyl group, halo
C2-6アルキルカルボニル基、 ハロ C2_sアルキニルカルボニル基、 アルコキシ C 6アルキルカルボ二ル基、 C1-sアルキルチオ アルキルカルボニル基、 c2_6アル キニルォキシ C wアルキルカルボ二ル基、 Q 2で置換されても良いベンゾィル基、 CMアルコキシカルボニルァミノ基、モノ若しくはジ 6アルキル置換力ルバモイ ルァミノ基、 C!— 6アルコキシィミノメチル基、 ハロ C1-6アルコキシィミノメチル基、C 2-6 alkylcarbonyl group, halo C 2 _ s alkynylcarbonyl, alkoxy C 6 alkyl carboxymethyl sulfonyl group, C 1-s alkylthio alkylcarbonyl group, c 2 _ 6 Al Kiniruokishi C w alkylcarbonyl alkylsulfonyl group, Q may be substituted with 2 Benzoiru group, CM alkoxycarbonyl § amino group, a mono- or di-alkyl-substituted force Rubamoi Ruamino group, C -! 6 alkoxide Consequences amino methyl group, a halo C 1-6 alkoxide Consequences amino methyl group,
C2-6アルケニルォキシィミノメチル基、 C2-6アルキニルォキシィミノ Ci— 6アルキル 基、 ハロ C2-6アルキニルォキシィミノメチル基、 Q2で置換されても良いフヱニル イミノメチル基、 モノ若しくはジ アルキルアミノアルキル基、 Q2で置換され ても良いァラルキルォキシ アルキル基、 Q2で置換されても良いァラルキルォ キシィミノメチル基、 C3_7シクロアルキル アルキル基、 d_sアルコキシカル ボニル アルコキシ C1-6アルキル基、 ヒドロキシィミノメチル基、 ハロ C 2_6ァ ルケニルォキシィミノメチル基、 Q2で置換されても良いァラルキルォキシ ァ ルキル基又はアジド置換 アルキル基を表す。 C 2 - 6 alkenyl O key Consequences amino methyl, C 2-6 alkynyl O key Consequences amino CI- 6 alkyl group, halo C 2 - 6 alkynyl O key Consequences amino methyl, may be substituted by Q 2 Fuweniru iminomethyl group, a mono- or di-alkylaminoalkyl group, Q may be substituted with 2 Ararukiruokishi alkyl group, may be substituted by Q 2 Ararukiruo Kishiiminomechiru group, C 3 _ 7 cycloalkyl group, d_ s Arukokishikaru Boniru alkoxy C 1-6 alkyl group, a hydroxy I amino methyl group, a halo C 2 _ 6 § Luque sulfonyl O key Consequences amino methyl, may be substituted by Q 2 Ararukiruokishi § alkyl group or an azide substituted alkyl group.
Zは、 0、 S、 S 0、 S 02又は N— R2を表す。 Z is, 0, S, represents a S 0, S 0 2 or N-R 2.
は水素原子、 アルキル基、 C3-7シクロアルキル基、 C2_6アルケニル基、 C2-6アルキニル基、 C1-6ハロアルキル基、 02—6ハロアルケニル基、 C 26ハロアルキ ニル基、 ヒ ドロキシ アルキル基、 アルコキシ 6アルキル基、 アルキ ルチオじ 6アルキル基、 Q2で置換されても良いフエノキシ C1-6アルキル基、 Q2で 置換されても良いフヱニルチオ アルキル基、 C1-6アルキルスルフィ二ルじ^ アルキル基、 じ 6アルキルスルホ二ルじ^アルキル基、 Q2で置換されても良いフ ェニルスルホニルじ^アルキル基、 シァノ アルキル基、 アルキルアミノ C 1-6アルキル基、 ジ アルキルァミノじ 6アルキル基、 ヒドロキシカルボニル C1-6 アルキル基、 C1-6アルコキシカルボニル アルキル基、 ォキシラニル CMアルキ ル基、 アジリジニルじ— 6アルキル基、 グリシジルォキシ アルコキシ アルキ
ル基、 ァゼチジノンォキシ アルコキシ アルキル基、 ホルミル基、 アル キルカルボニル基、 C2-6アルケニルカルボニル基、 c1-6ハロアルキルカルボニル基、 C2— 6ハロアルキニルカルボニル基、 Ci— 6アルコキシ C1-6アルキルカルポニル基、 C wアルキルチオ C 1-6アルキルカルボニル基、 C 2-6アルキニルォキシ C 6アルキル力 ルポニル基、 Q2で置換されても良いベンゾィル基、 C1-6アルコキシカルボニル基、 で置換されても良い アルキルチオカルボニル基、 アルキルスルホニル 基、 Q2で置換されても良いフヱニルスルホニル基、 力ルバモイル基、 Q2で置換さ れても良いフヱニルチオ力ルバモイル基、 Q2で置換されても良いベンジル基、 Q2 で置換されても良いフヱニル基、 Q2で置換されても良いヘテロ環基、 アルコ キシ C wアルコキシ C Hアルキル基、 モノ若しくはジ C wアルキル置換カルバモ ィル基、 ジ アルキルホスホニル基、 アルキルカルボ二ォキシ アルキ ル基、 ァミノ置換ヒドロキシ アルキル基、 アジド置換ヒドロキシ アルキ ル基又は Q2で置換されても良いフヱニルカルバモイル基を表す。 Is a hydrogen atom, an alkyl group, C 3 - 7 cycloalkyl, C 2 _ 6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 1-6 haloalkyl group, 0 26 haloalkenyl, C 26 Haroaruki group, human Dorokishi alkyl group, an alkoxy alkyl group, alkylene thioether Ji 6 alkyl group, Q may be substituted with 2 phenoxy C 1-6 alkyl groups, which may be Fuweniruchio alkyl group substituted with Q 2, C 1-6 alkyl Surufi sulfonyl Ji ^ alkyl group, Ji 6 alkylsulfonyl Ji ^ alkyl group, substituted by Q 2 also Ji good full Enirusuruhoniru ^ alkyl group, Shiano alkyl group, alkylamino C 1-6 alkyl group, a di Alkylamino 6 alkyl groups, hydroxycarbonyl C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxycarbonyl alkyl group, oxylanyl CM alkyl group, aziridinyl 6 alkyl group, Sigiloxy alkoxy alk Group, § Ze histidinol Non O alkoxy alkoxy alkyl group, a formyl group, Al kill carbonyl group, C 2 - 6 alkenyl group, c 1-6 haloalkylcarbonyl group, C 2 - 6 haloalkynyl group, CI- 6 alkoxy C 1-6 alkyl Cal Poni Le group, C w alkylthio C 1-6 alkylcarbonyl group, C 2 - 6 Arukiniruokishi C 6 alkyl force Ruponiru group, may be substituted by Q 2 Benzoiru group, C 1-6 alkoxycarbonyl group, in which may be substituted alkyl thio group, an alkylsulfonyl group, may be substituted by Q 2 full We alkenyl sulfonyl group, a force Rubamoiru group, may be substituted by Q 2 Fuweniruchio force Rubamoiru group, Q 2 in an optionally substituted benzyl group, Q 2 may be substituted with Fuweniru group, which may be heterocyclic group substituted with Q 2, alkoxy C w alkoxy Shi CH alkyl group, a mono- or di-C w alkyl-substituted Karubamo I group, di-alkyl phosphonyl group, alkylcarbonyl two Okishi alkyl group, Amino substituted hydroxyalkyl group, substituted with azido-substituted hydroxyalkyl Le group or Q 2 Represents a good phenylcarbamoyl group.
R2は水素原子又は C1-6アルキル基を表すか、 N— と一緒になつて環を形成し てもよい。 R 2 may represent a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or may form a ring together with N—.
前記 は、 シァノ基、 ハロゲン原子、 アルコキシ基、 アルキルチオ基 又は C 6アルコキシ力ルポ二ル基を表す。 The above represents a cyano group, a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group, or a C 6 alkoxyl group.
前記 Q2は、 シァノ基、 ニトロ基、 ハロゲン原子、 C1-6アルキル基、 Cト 6ハロア ルキル基、 C1-sアルコキシ基、 アルキルチオ基又は d-sアルコキシカルボニル 基を表す。 Q 2 represents a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 6 haloalkyl group, a C 1-s alkoxy group, an alkylthio group, or a ds s alkoxycarbonyl group.
前記へテロ環基は、酸素、硫黄又は窒素原子をへテロ原子として含む 5員乃至 6 員の不飽和複素環基を表す。 The heterocyclic group represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic group containing an oxygen, sulfur or nitrogen atom as a hetero atom.
mは 0、 1又は 2を、 nは 0又は 1〜3の整数をそれぞれ表し、 m及び nが 2以 上のとき、 X及び Yは同一でも相異なっていても良い。 また、 mが 2で 2つの Yが 隣りあうとき、 2つの Yで C4-5アルキレンを形成しても良い。 ) で表される化合 物及びその塩。 m represents 0, 1 or 2, and n represents 0 or an integer of 1 to 3. When m and n are 2 or more, X and Y may be the same or different. Further, when m is adjacent two Y 2, C 4 two Y - 5 may form an alkylene. ) A compound represented by the formula or a salt thereof.
(式中、 X、 Y、 Ζ、 R i、 m及び ηは、 前記と同じ意味を表す。 ) で表される化 合物若しくはその塩の 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴と する農園芸用殺菌剤。
(Wherein, X, Y, Ζ, R i, m and η have the same meanings as above.) Or one or more of the salts thereof as an active ingredient An agricultural and horticultural fungicide characterized by the following characteristics.
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