WO2001019815A1 - Novel 2-(2-pyridyl)pyrimidine derivatives - Google Patents

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WO2001019815A1
WO2001019815A1 PCT/JP2000/006233 JP0006233W WO0119815A1 WO 2001019815 A1 WO2001019815 A1 WO 2001019815A1 JP 0006233 W JP0006233 W JP 0006233W WO 0119815 A1 WO0119815 A1 WO 0119815A1
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phenyl
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PCT/JP2000/006233
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Taichi Shintou
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Sankio Chemical Co., Ltd.
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    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Definitions

  • the present invention relates to novel 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivatives that are useful compounds and intermediates in the fields of pharmaceuticals, agricultural chemicals, ligands, liquid crystals, surfactants, electrophotography and organic electroluminescence. is there. Background technology>
  • bilimidine derivatives have high affinity for endothelin receptors as endothelin antagonists (Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 221223/1991, 162449/1991, and 449/1992). — 1 94972, JP-A-11-92458) are disclosed. However, the affinity of the receptor is insufficient, and the creation of an endothelin antagonist having a stronger receptor affinity is eagerly desired.
  • dendrimer-type polynuclear metal complexes contained in dendrimer-type compounds have been studied because strong interaction between the subunits causes new properties to appear as polynuclear metal complexes. Is being actively conducted.
  • One of them is a polynuclear complex using a ruthenium (II) polypyridine complex with photoredox activity as a subunit and a virazine with an electron interaction between skeletons as a bridging ligand (Chemistry and Industry, (7), 890 (1 999), J. Am. Chem. Soc., 120, 5480 (1998)), and its electrochemical properties have been reported.
  • ruthenium (II) polypyridine complex with photoredox activity as a subunit and a virazine with an electron interaction between skeletons as a bridging ligand
  • the object of the present invention is to provide pharmaceuticals, pesticides, ligands, liquid crystals, surfactants.
  • An object of the present invention is to provide a novel 2- (2-viridyl) pyrimidine derivative as a useful substance or intermediate in the field of electroluminescence.
  • R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. However, when R 2 is a phenyl group, R 1 represents an alkyl group or a aryl group.
  • R 1 and R 2 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an aryl group;
  • R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aryl group, or the 2- (2-pyridyl) pyrimidine according to the above (1). Derivatives.
  • R 1 and R 2 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group;
  • R1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group, or the 2- (2-pyridyl) pyrimidine according to the above (1).
  • R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group or aryl group having 1 to 4 carbon atoms, and 11 and 1 ⁇ 2 are the same groups.
  • the 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to the above (1) which represents:
  • R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group, a p-tolyl group or a naphthyl group, provided that R 2 is a phenyl group
  • R 1 represents a methyl group, a phenyl group, a p-tolyl group, or a naphthyl group, wherein the 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to the above (1).
  • examples of the alkyl group include a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, It is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as sec-butyl group and tert-butyl group, and more preferably a methyl group which can be induced to carboxylic acid or aldehyde.
  • examples of the aryl group include a phenyl group, a p-tolyl group, and a naphthyl group. Preferred are a phenyl group and a p-tolyl group, and more preferred is a phenyl group.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, but preferably, R 1 and R 2 are the same.
  • R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed is specifically a cycloalkane such as cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, etc., and preferably cyclohexane.
  • Preferred specific examples (1-1) and (1-18) of the compound represented by formula (I) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • R 1 and R 2 represent the same meaning as described above.
  • amidrazone compound (III) can be obtained by the method described in Japanese Patent Application No. 11-167308 or a method analogous thereto.
  • the 1,2,4-triazine compound represented by the general formula (V) is obtained by reacting the amidrazone compound (III) with the aldehyde or ketone compound represented by the general formula (IV).
  • the 1,2,4-triazine compound (V) is prepared by the method described in Japanese Patent Application No. 11-167308, Tetra hedron Lett., 39, 8817, 8821, 8825 (1998), or a method analogous thereto. Can be obtained at
  • glyoxal aqueous solution examples include glyoxal aqueous solution, glyoxal di (sodium hydrogen sulfite), 1,4-dioxane-2,3-diol which is an equivalent of glyoxal, and glioxal trimeric dihydrate.
  • aqueous glyoxal solutions and 1,4-dioxane-1,2,3-diol, and more preferred are aqueous glyoxal solutions which are inexpensive and easy to obtain and handle.
  • R 1 and R 2 are the same alkyl group or aryl group. Further, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkyl group includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • the aryl group includes a phenyl group and a 4-methylphenyl group.
  • R 1 and R 2 are different alkyl groups or aryl groups, each of which is represented by the compound represented by the general formula (IV).
  • the alkyl group includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • the aryl group includes a phenyl group and a 4-methylphenyl group.
  • 2,3-pentanedione 2,3-hexanedione, 2,3-heptanedione, 1-phenyl-1,2-propanedione, and 1-phenyl-1,1,2-butanedione.
  • Ketoaldehyde compound (when one of R 1 and R 2 is a hydrogen atom and the other is an alkyl group)
  • R 1 and R 2 represents a hydrogen atom
  • the other represents an alkyl group or an aryl group represented by the general formula (IV).
  • the alkyl group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • the aryl group is a phenyl group.
  • methyl glyoxal (pyruvic aldehyde), ethyl glyoxal, propyl glyoxal, isopropyl glyoxal, Butylglyoxal, t-butylglyoxal, isobutylglyoxal, sec-butylglyoxal, phenylglyoxal and the like.
  • Particularly preferred are methylglyoxal and phenylglyoxal.
  • the 1,2,4-triazine compound represented by the general formula (V) is reacted with 2,5-norbornadiene to obtain a 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative represented by the general formula (I) .
  • the 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative represented by the general formula (I) can be obtained by the method described in T et rahedron Lett., 39, 8817, 8821, 8825 (1998), or a method analogous thereto. Can be. ⁇ Example>
  • Example 1 The purity was evaluated by high performance liquid chromatography (abbreviated as HPLC).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Example 2 The same operation as in Example 1 was carried out except that 2 _ (5,6-dimethyl-2-pyridyl) pyrimidine (A-12) was not added in Application Example 1, and N, N, diphenyl-N, N, diphenyl was added. (3-Methylphenyl) 1-1,4-phenylenediamine was synthesized, and its accelerating effect by reaction time, yield and purity were evaluated by HPLC.
  • a novel compound a 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative, a particularly novel drug, agricultural chemical, ligand, liquid crystal, surfactant having a pyridine and pyrimidine nucleus is provided.
  • the route to acquire luminescence from electrophotography and organic electrification has been expanded, and it is very important for research and development in these research fields, and also for industrial and practical applications.

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Abstract

Novel 2-(2-pyridyl)pyrimidine derivatives of general formula (I), serving as materials or intermediates in the fields of drugs, agricultural chemicals, ligands, liquid crystals, surfactants, electrophotography and organic electrolumi nescence; wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, alkyl, or aryl, with the proviso that when R2 is phenyl, R1 is alkyl or aryl.

Description

明 細 書 新規な 2— (2—ピリジル） ピリミジン誘導体 <技術分野 >  Description New 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivatives <Technical field>
本発明は医薬品、 農薬、 配位子、 液晶、 界面活性剤、 電子写真及び有機エレク トロルミネッセンスの分野において、 有用な化合物及び中間体となる新規な 2— (2—ピリジル） ピリミジン誘導体に関するものである。 ぐ背景技術 >  The present invention relates to novel 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivatives that are useful compounds and intermediates in the fields of pharmaceuticals, agricultural chemicals, ligands, liquid crystals, surfactants, electrophotography and organic electroluminescence. is there. Background technology>
近年、 ピリジン誘導体およびピリミジン誘導体は広い分野に亘つて注目されて いる。 医薬及び農薬品分野においては、 例えば、 ビリミジン誘導体がエンドセリ ン拮抗薬として、 エンドセリン受容体に対し高い親和性を有すること （特開平 5 一 222003号、 特開平 9一 1 62449号、 特閧平 10— 1 94972号、 特開平 1 1— 92458号） が開示されている。 しかしながら、 受容体の親和性 は不十分であり、 さらに強力な受容体親和性を有するエンドセリン拮抗剤の創製 が切望されている。  In recent years, pyridine derivatives and pyrimidine derivatives have received attention over a wide range of fields. In the field of pharmaceuticals and agrochemicals, for example, bilimidine derivatives have high affinity for endothelin receptors as endothelin antagonists (Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 221223/1991, 162449/1991, and 449/1992). — 1 94972, JP-A-11-92458) are disclosed. However, the affinity of the receptor is insufficient, and the creation of an endothelin antagonist having a stronger receptor affinity is eagerly desired.
配位子の分野においては、 例えば、 デンドリマー型の化合物類に含まれるデン ドリマー型多核金属錯体は、 サブュニット間の相互作用が強いと多核金属錯体と して新しい性質が現れるようになるので、 研究が盛んに行われている。 その 1つ にサブュニヅトに光ゃレドックス活性なルテニウム（I I )ポリピリジン錯体を、 そして架橋配位子に骨格間の電子相互作用のあるビラジン類を用いた多核錯体 (化学と工業、 ( 7 ), 890 ( 1 999 )、 J. Am. Ch em. S o c.， 120, 5480 ( 1998)) が合成され、 その電気化学的性質が報告されてい る。 このようなデンドリマー型多核金属錯体は太陽エネルギーの人工変換プロセ スに用いられる可能性があり、 大変有望視されている。  In the field of ligands, for example, dendrimer-type polynuclear metal complexes contained in dendrimer-type compounds have been studied because strong interaction between the subunits causes new properties to appear as polynuclear metal complexes. Is being actively conducted. One of them is a polynuclear complex using a ruthenium (II) polypyridine complex with photoredox activity as a subunit and a virazine with an electron interaction between skeletons as a bridging ligand (Chemistry and Industry, (7), 890 (1 999), J. Am. Chem. Soc., 120, 5480 (1998)), and its electrochemical properties have been reported. Such a dendrimer-type polynuclear metal complex is likely to be used in the artificial conversion process of solar energy, and is very promising.
また、 各種反応触媒の配位子としてもその有用性が期待される。 例えば、 GB 2328686号、 有機合成化学協会誌， ϋ (9)， 78 ( 1 998 ) に記載の ごとく、 Ul lmann類似反応における金属銅触媒の配位子として用いること により、 反応性の促進剤として働くことが期待される。 It is also expected to be useful as a ligand for various reaction catalysts. For example, GB 2328686, Journal of Synthetic Organic Chemistry, ϋ (9), 78 (1998) As described above, it is expected that when used as a ligand of a metal copper catalyst in an Ulmann-like reaction, it will act as a promoter of reactivity.
液晶の分野においては、 液晶化合物の分子構造中にピリジン誘導体およびピリ ミジン誘導体を含有することにより、 各種優れた特徴の液晶の性質が得られるた め、 研究が盛んに行われている。 例えば、 特開平 8— 295884号， 特開平 9 一 25567号、 特開平 9一 110856号、 特開平 10— 7596号、 特開平 10-237002号等が開示されている。  In the field of liquid crystals, studies are being actively conducted on the inclusion of a pyridine derivative and a pyrimidine derivative in the molecular structure of the liquid crystal compound to obtain various excellent characteristics of the liquid crystal. For example, JP-A-8-295884, JP-A-9-125567, JP-A-9-1110856, JP-A-10-7596, and JP-A-10-237002 are disclosed.
また、 次世代のディスプレイ材料として注目を集めている有機エレクトロルミ ネヅセンス （EL) の分野においては、 有効な電子輸送性材料の欠如が問題にな つている （電子輸送材料としては、 高い電子受容性をもつ Γ電子系の導入が必須 条件である）が、 最近、 最低空軌道（LUMO)が低く、 高い電子受容性をもつシ ロール誘導体 （シロール （シラシクロペン夕ジェン） は、 シクロペン夕ジェンの ケィ素同族体である）、 中でも、 2—ピリジル基をァリール基としてもつ 2， 5— ジピリジルシロールが極めて高い電子輸送性を有しており、この電気輸送特性は、 これまで、 最も良い電子輸送材料の 1つとされているトリス （8—ヒドロキシキ ノリン） アルミニウム Alqに勝るものであることが報告された （有機合成化学 協会誌， (6), 50 (1998)、 J . Am. Ch em. S o c.， 1 18, In the field of organic electroluminescence (EL), which is attracting attention as a next-generation display material, the lack of an effective electron-transporting material is becoming a problem. Γ The introduction of an electron system is an essential condition), but recently, the lowest unoccupied orbital (LUMO) is low, and a silole derivative (silole (silacyclopenene)) having a high electron-accepting property is a compound of cyclopentene. Among them, 2,5-dipyridylsilole, which has a 2-pyridyl group as an aryl group, has an extremely high electron transporting property, and this electric transporting property is one of the best electron transporting materials to date. Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum, which is regarded as one, was reported to be superior to Alq (Journal of the Society of Synthetic Organic Chemistry, (6), 50 ( 1998), J. Am. Chem. Soc., 1 18,
11974 ( 1996 ))。 このようにシロール ττ電子系、 特に 2， 5—ジァリー ルシロール誘導体の更なる分子設計において、 いかにその電子構造及び物性を制 御するか （例えば、 2, 5位のァリール基上の置換基による制御） に注目が置か れている。 11974 (1996)). Thus, in the further molecular design of the silole ττ electron system, especially the 2,5-diarylsilole derivative, how to control its electronic structure and physical properties (for example, by controlling the substituent on the aryl group at the 2,5-position) ).
電子写真の分野においては、 例えば特開平 3— 282478号、 特開平 10— In the field of electrophotography, for example, JP-A-3-282478 and JP-A-10-282
265690号に開示されているように記録材料の色素の一部として利用されて いる。 色素中に 2座の配座を形成可能な置換基を有することにより、 画像の安定 性、 特に定着性や耐光性を改良する目的で使用され、 研究が盛んである。 近年、 情報量の急速な増大に伴い、 大容量の光記憶媒体が脚光を浴びており、 大変有望 視されている分野である。 It is used as a part of a dye of a recording material as disclosed in Japanese Patent No. 265690. By having a substituent capable of forming a bidentate conformation in the dye, it is used for the purpose of improving the stability of the image, especially the fixability and light resistance, and has been actively studied. In recent years, with the rapid increase in the amount of information, large-capacity optical storage media have been spotlighted, and this is a very promising field.
本発明の目的は、 医薬品、 農薬、 配位子、 液晶、 界面活性剤、 電子写真及び有 機エレクト口ルミネッセンスの分野において有用な物質または中間体として新規 な 2— (2—ビリジル） ピリミジン誘導体を提供することである。 <発明の開示 > The object of the present invention is to provide pharmaceuticals, pesticides, ligands, liquid crystals, surfactants, An object of the present invention is to provide a novel 2- (2-viridyl) pyrimidine derivative as a useful substance or intermediate in the field of electroluminescence. <Disclosure of Invention>
本発明者は、 鋭意検討の結果、 医薬品、 農薬、 配位子、 液晶、 界面活性剤、 電 子写真及び有機エレクトロルミネッセンスの分野において有用な 2— (2—ピリ ジル） ピリミジン誘導体を得ることに成功し、 本発明を完成するに至った。  As a result of intensive studies, the present inventors have obtained a 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative useful in the fields of pharmaceuticals, pesticides, ligands, liquid crystals, surfactants, electrophotography, and organic electroluminescence. Successful and completed the present invention.
即ち、 本発明は下記の構成により達成される。  That is, the present invention is achieved by the following configurations.
(1) 下記一般式 （I)で表される 2— (2—ピリジル） ピリミジン誘導体。  (1) A 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative represented by the following general formula (I).
Figure imgf000005_0001
式中、 R 1及び R 2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基、 またはァリール基を表す。但し、 R 2がフエニル基の場合は、 R 1はアルキル基、 または、 ァリール基を表す。
Figure imgf000005_0001
In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. However, when R 2 is a phenyl group, R 1 represents an alkyl group or a aryl group.
(2) 一般式 （I) において、 R 1及び R2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 炭素数 1〜18の直鎖型あるいは分岐型のアルキル基、 ァリール基を 表し、 但し、 R 2がフエニル基の場合は、 R 1は炭素数 1〜 18の直鎖型あるい は分岐型のアルキル基、 またはァリール基を表す、 前記 （1) に記載の 2— ( 2 —ピリジル） ピリミジン誘導体。  (2) In the general formula (I), R 1 and R 2 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an aryl group; When 2 is a phenyl group, R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aryl group, or the 2- (2-pyridyl) pyrimidine according to the above (1). Derivatives.
(3) 一般式 （I) において、 R 1及び R2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 炭素数 1〜4の直鎖型あるいは分岐型のアルキル基、 ァリール基を表 し、 但し、 R2がフエニル基の場合は、 R 1は炭素数 1〜4の直鎖型あるいは分 岐型のアルキル基、 またはァリール基を表す、 前記 （1) に記載の 2— （2—ピ リジル） ピリミジン誘導体。 (4) 一般式 （I) において、 R 1及び R2が水素原子、 炭素数 1〜4の直 鎖型あるいは分岐型のアルキル基、 ァリール基を表し、 1 1と1^2が同ーの基を 表す、 前記 （1) に記載の 2— （2—ピリジル） ピリミジン誘導体。 (3) In the general formula (I), R 1 and R 2 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group; When R2 is a phenyl group, R1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group, or the 2- (2-pyridyl) pyrimidine according to the above (1). Derivatives. (4) In the general formula (I), R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group or aryl group having 1 to 4 carbon atoms, and 11 and 1 ^ 2 are the same groups. The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to the above (1), which represents:
(5) 一般式 （I) において、 R 1及び R2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 メチル基、 フヱニル基、 p—トリル基またはナフチル基を表し、 但し、 R 2がフエニル基の場合は、 R 1はメチル基、 フエニル基、 p—トリル基、 ナフ チル基を表す、 前記 （1) に記載の 2— （2—ピリジル） ピリミジン誘導体。 (5) In the general formula (I), R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group, a p-tolyl group or a naphthyl group, provided that R 2 is a phenyl group In such a case, R 1 represents a methyl group, a phenyl group, a p-tolyl group, or a naphthyl group, wherein the 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to the above (1).
(6) 一般式 （I) において、 R 1と R 2が互いに結合して環を形成する前 記 （ 1 ) に記載の 2 - ( 2—ピリジル） ピリミジン誘導体。 (6) The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to the above (1), wherein in the general formula (I), R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring.
<発明を実施するための最良の形態 > <Best mode for carrying out the invention>
以下に本発明について詳細に説明する。  Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の一般式（I)の化合物をさらに詳しく説明すると、 以下の通りである。 本明細書中、 アルキル基としては炭素数 1〜 18の直鎖型あるいは分岐型のァ ルキル基が挙げられ、 好ましくはメチル基、 ェチル基、 プロビル基、 イソプロピ ル基、 ブチル基、 ィソブチル基、 s e c—プチル基、 t e r t—ブチル基等の炭 素数 1〜4個のアルキル基であり、 より好ましくはカルボン酸やアルデヒドに誘 導可能なメチル基が挙げられる。  The compound of the general formula (I) of the present invention will be described in more detail as follows. In the present specification, examples of the alkyl group include a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, It is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as sec-butyl group and tert-butyl group, and more preferably a methyl group which can be induced to carboxylic acid or aldehyde.
本明細書中、 ァリール基としてはフエニル基、 p—トリル基、 ナフチル基等が 挙げられる。 好ましくは、 フエニル基、 p—トリル基であり、 より好ましくはフ ェニル基である。  In the present specification, examples of the aryl group include a phenyl group, a p-tolyl group, and a naphthyl group. Preferred are a phenyl group and a p-tolyl group, and more preferred is a phenyl group.
上記の置換基において、 R 1と R 2は同一でも異なっていてもよいが、 好まし くは R 1と R 2が同一の場合である。  In the above substituents, R 1 and R 2 may be the same or different, but preferably, R 1 and R 2 are the same.
また、 R 1と R2は互いに結合して環を形成してもよい。 形成される環として は、 具体的にはシクロペンタン、 シクロへキサン、 シクロヘプタン、 シクロォク タン等のシクロアルカンであり、 好ましくはシクロへキサンである。 以下に本発明の一般式 （I) で表される化合物の好ましい具体例 （1— 1) (1- 18) を示すが、 本発明はこれに限定されるものではない。 Further, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring. The ring formed is specifically a cycloalkane such as cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, etc., and preferably cyclohexane. Preferred specific examples (1-1) and (1-18) of the compound represented by formula (I) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
(1-11) (1-12)  (1-11) (1-12)
Figure imgf000007_0002
(1-13) tertBu
Figure imgf000007_0002
(1-13) tertBu
Figure imgf000008_0001
tertBu
Figure imgf000008_0001
tertBu
(1-15) (1-16)
Figure imgf000008_0002
本発明の一般式 （ I) で表される 2— (2—ピリジル） ピリミジン誘導体は以 下の方法によって製造することができる。 (1-15) (1-16)
Figure imgf000008_0002
The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention can be produced by the following method.
製造方法
Figure imgf000008_0003
Production method
Figure imgf000008_0003
(ID (HI) 工程 B  (ID (HI) Process B
R1丫0 R1 丫0
R2人。
Figure imgf000008_0004
R2 people.
Figure imgf000008_0004
(IV)  (IV)
式中、 R 1および R 2は前記と同じ意味を表す < In the formula, R 1 and R 2 represent the same meaning as described above.
次に各工程について説明する。  Next, each step will be described.
(工程 A) (Process A)
2—シァノビリミジン（II)とヒドラジンを反応させ、アミ ドラゾン化合物（III) を得る。 アミ ドラゾン化合物（III)は特願平 1 1— 167308号に記載の方法、 またはそれに準じた方法で得ることができる。 (工程 The reaction of 2-cyanovirimidine (II) with hydrazine gives the amidrazone compound (III). The amidrazone compound (III) can be obtained by the method described in Japanese Patent Application No. 11-167308 or a method analogous thereto. (Process
アミ ドラゾン化合物 （III) と一般式 （IV)で表されるアルデヒドまたはケトン 化合物を反応させ、 一般式 （V)で表される 1, 2, 4—トリアジン化合物を得る。 1， 2 , 4—トリアジン化合物 （V)は特願平 1 1一 167308号、 Te t ra hedronLe t t., 39 , 8817、 8821、 8825 (1998)等に 記載の方法、 またはそれに準じた方法で得ることができる。  The 1,2,4-triazine compound represented by the general formula (V) is obtained by reacting the amidrazone compound (III) with the aldehyde or ketone compound represented by the general formula (IV). The 1,2,4-triazine compound (V) is prepared by the method described in Japanese Patent Application No. 11-167308, Tetra hedron Lett., 39, 8817, 8821, 8825 (1998), or a method analogous thereto. Can be obtained at
一般式 （IV) で表されるアルデヒドまたはケトン化合物としては具体的に以下 のものを挙げることができる。  The following are specific examples of the aldehyde or ketone compound represented by the general formula (IV).
(i) ジアルデヒド化合物 （R 1及び R 2が水素原子の場合） (i) Dialdehyde compound (when R 1 and R 2 are hydrogen atoms)
具体的にはグリオキサール水溶液、 グリオキサル二（亜硫酸水素ナトリゥム）、 グリオキサール等価体である 1， 4 _ジォキサン— 2， 3—ジオール、 グリオキ サールトリメリックジヒドラート等が挙げられる。 好ましくはグリオキサール水 溶液、 1， 4一ジォキサン一 2, 3—ジオールであり、 より好ましくは安価で入 手及び取り扱いの容易なグリォキサール水溶液である。  Specific examples include glyoxal aqueous solution, glyoxal di (sodium hydrogen sulfite), 1,4-dioxane-2,3-diol which is an equivalent of glyoxal, and glioxal trimeric dihydrate. Preferred are aqueous glyoxal solutions and 1,4-dioxane-1,2,3-diol, and more preferred are aqueous glyoxal solutions which are inexpensive and easy to obtain and handle.
(ii) 対称ジケトン化合物 （R 1及び R 2が同一のアルキル基またはァリール基 の場合） (ii) Symmetric diketone compound (when R 1 and R 2 are the same alkyl group or aryl group)
R 1及び R2が同一のアルキル基またはァリール基である一般式 （IV) で表さ れる化合物を示す。 また、 R 1と R2は互いに結合して環を形成してもよい。 好ましくは、 アルキル基としては炭素数 1〜 4個のアルキル基、 ァリール基と してはフエニル基、 4—メチルフ工ニル基が挙げられる。  The compound represented by the general formula (IV), wherein R 1 and R 2 are the same alkyl group or aryl group. Further, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring. Preferably, the alkyl group includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the aryl group includes a phenyl group and a 4-methylphenyl group.
具体的には 1, 2—シクロへキサンジオン、 2, 3—ブタンジオン、 3， 4 - へキサンジオン、 4, 5—オクタンジオン、 5, 6—デカンジオン、 2， 5—ジ メチル一3， 4一へキサンジオン、 2, 7—ジメチル一 4， 5—オクタンジオン、 3, 6—ジメチル一 4， 5—オクタンジオン、 2, 2, 5， 5—テトラメチルー 3, 4—へキサンジオン、 ベンジル（Benzil)、 4, 4'—ジメチルベンジル、 ジ一 ひ一ナフチルエタンジオン、 ジ一 ?一ナフチルェ夕ンジオン等が挙げられる。 特に好ましくは 1， 2—シクロへキサンジオン、 2， 3—ブタンジオン、 3，Specifically, 1,2-cyclohexanedione, 2,3-butanedione, 3,4-hexanedione, 4,5-octanedione, 5,6-decandione, 2,5-dimethyl-1,3- Xanthion, 2,7-dimethyl-1,4,5-octanedione, 3,6-dimethyl-1,4,5-octanedione, 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-hexanedione, benzyl (Benzil), 4 , 4'-dimethylbenzyl, di-naphthylethanedione, di-naphthylethanedione and the like. Particularly preferred are 1,2-cyclohexanedione, 2,3-butanedione,
4—へキサンジオン、 ベンジルである。 4-hexanedione and benzyl.
(iii) 非対称ジケトン化合物 （R 1及び R2が異なるアルキル基またはァリー ル基の場合） (iii) Asymmetric diketone compound (when R 1 and R 2 are different alkyl groups or aryl groups)
R 1及び R 2が各々異なるアルキル基またはァリール基である一般式 （IV) で 表される化合物で表される。 好ましくはアルキル基としては炭素数 1〜 4個のァ ルキル基、 ァリール基としてはフエニル基、 4—メチルフエニル基が挙げられる。 具体的には 2， 3—ペン夕ンジオン、 2, 3—へキサンジオン、 2， 3—ヘプ 夕ンジオン、 4一メチル一2 , 3 _ペン夕ンジオン、 4ーメチルー 2， 3—へキ サンジオン、 5—メチルー 2， 3—へキサンジオン、 3， 4—ヘプ夕ンジオン、 3， 4一オクタンジオン、 2—メチル一3， 4一へキサンジオン、 4， 4_ジメチ ル一2， 3—ペン夕ンジオン、 5—メチルー 3 , 4—ヘプタンジオン、 6—メチ ル一3, 4_ヘプ夕ンジオン、 2， 2—ジメチル一 3, 4—へキサンジオン、 4, R 1 and R 2 are different alkyl groups or aryl groups, each of which is represented by the compound represented by the general formula (IV). Preferably, the alkyl group includes an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the aryl group includes a phenyl group and a 4-methylphenyl group. Specifically, 2,3-pentanedione, 2,3-hexanedione, 2,3-heptanedione, 4-methyl-1,2,3-pentenedione, 4-methyl-2,3-hexandione, 5 —Methyl-2,3-hexanedione, 3,4-heptanedione, 3,4-octanedione, 2-methyl-1,4-hexanedione, 4,4-dimethyl-1,2,3-pentendione, 5-methyl-3,4-heptanedione, 6-methyl-3,4_heptanedione, 2,2-dimethyl-1,3,4-hexanedione, 4,
5—ノナンジオン、 3—メチルー 4， 5—オクタンジオン、 2—メチル一4， 5 一オクタンジオン、 2, 2—ジメチル一 3， 4一ヘプ夕ンジオン、 2—メチルー 3, 4—ヘプ夕ンジオン、 2—メチル一3, 4—オクタンジオン、 2, 5—ジメ チル一 3, 4—ヘプ夕ンジオン、 2, 6—ジメチル一 3, 4—ヘプ夕ンジオン、 2， 2， 5—トリメチルー 3, 4—へキサンジオン、 2—メチルー 3， 4—ォク 夕ンジオン、 3—メチルー 4, 5—ノナンジオン、 2—メチルー 4， 5—ノナン ジオン、 2 , 2—ジメチル一 3， 4—オクタンジオン、 2, 5—ジメチル一 3， 4一へブタンジオン、 2， 6—ジメチルー 4， 5—オクタンジオン、 2 , 2 , 5 —トリメチル一ヘプタンジオン、 2， 5—ジメチル一 3， 4—へキサンジオン、 2, 6—ジメチル一 4, 5—オクタンジオン、 2， 2， 6—トリメチル一3, 4 —ヘプ夕ンジオン、 2， 2， 6—トリメチルー 3， 4一へキサンジオン、 2 , 2 , 5—トリメチルー 3, 4—ヘプ夕ンジオン、 2， 2 , 6—トリメチル一 3， 4一 ヘプ夕ンジオン、 1一フエ二ルー 1， 2—プロパンジオン、 1一フエニル一 1， 2—ブタンジオン、 1—フエ二ルー 1 , 2—ヘプ夕ンジオン、 3—メチルー 1一 フエニル一 1, 2—ブタンジオン、 1一フエ二ルー 1， 2—へキサンジオン、 3 —メチル一 1—フエニル一 1， 2—ヘプタンジオン、 4—メチル一1—フエニル — 1， 2—ヘプタンジオン、 3, 3—ジメチルー 1—フエニル一 1 , 2—ブタン ジオン等が挙げられる。 5-nonanedione, 3-methyl-4,5-octanedione, 2-methyl-1,4,5-octanedione, 2,2-dimethyl-1,3,4-heptandione, 2-methyl-3,4-heptandione, 2-Methyl-1,3,4-octanedione, 2,5-dimethyl-1,3,4-hepnedione, 2,6-dimethyl-1,3,4-hepnedione, 2,2,5-trimethyl-3,4 —Hexanedione, 2-methyl-3,4-octanedione, 3-methyl-4,5-nonanedione, 2-methyl-4,5-nonanedione, 2,2-dimethyl-1,3,4-octanedione, 2, 5-dimethyl-1,3-butanedione, 2,6-dimethyl-4,5-octanedione, 2,2,5—trimethyl-1-heptanedion, 2,5-dimethyl-1,3,4-hexanedione, 2,6 —Dimethyl-1,4,5-octanedione, 2,2,6—Trimethyl-1,3,4-heptan Dione, 2,2,6-trimethyl-3,4-hexanedione, 2,2,5-trimethyl-3,4-hepnedione, 2,2,6-trimethyl-1,3,4-1hepnedione, 1-fue 1,2—propanedione, 1-phenyl-1,2, butanedione, 1-phenyl1,2, hepnedione, 3-methyl-11 Phenyl-1,2-butanedione, phenyl-1,2-hexanedione, 3-methyl-1-phenyl-1,2-heptanedione, 4-methyl-1-phenyl-1,2-heptanedion, 3, 3-dimethyl-1-phenyl-1,2, butanedione and the like.
特に好ましくは 2， 3—ペン夕ンジオン、 2, 3—へキサンジオン、 2， 3— ヘプ夕ンジオン、 1—フエニル一 1， 2—プロパンジオン、 1一フエニル一 1， 2—ブタンジオンである。  Particularly preferred are 2,3-pentanedione, 2,3-hexanedione, 2,3-heptanedione, 1-phenyl-1,2-propanedione, and 1-phenyl-1,1,2-butanedione.
(iv) ケトアルデヒド化合物 （R 1または R 2の一方が水素原子、 もう一方がァ ルキル基の場合） (iv) Ketoaldehyde compound (when one of R 1 and R 2 is a hydrogen atom and the other is an alkyl group)
R 1及び R 2の一方が水素原子、 もう一方がアルキル基またはァリール基を表 す一般式 （IV) で表される化合物を示す。 好ましくはアルキル基が炭素数 1〜4 個のアルキル基、 ァリール基がフエニル基であり、 具体的にはメチルグリオキサ ール（ピルビックアルデヒド）、 ェチルグリオキサール、 プロビルグリオキサール、 イソプロビルグリオキサール、 プチルグリオキサール、 t一プチルグリオキサー ル、 イソブチルグリオキサール、 s e c—ブチルグリオキサール、 フエ二ルグリ ォキサール等が挙げられる。 特に好ましくはメチルグリオキサール、 フエニルグ リオキサールである。  One of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, and the other represents an alkyl group or an aryl group represented by the general formula (IV). Preferably, the alkyl group is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the aryl group is a phenyl group. Specifically, methyl glyoxal (pyruvic aldehyde), ethyl glyoxal, propyl glyoxal, isopropyl glyoxal, Butylglyoxal, t-butylglyoxal, isobutylglyoxal, sec-butylglyoxal, phenylglyoxal and the like. Particularly preferred are methylglyoxal and phenylglyoxal.
(工程 C) (Process C)
一般式 （V)で表される 1, 2, 4—トリアジン化合物と 2 , 5—ノルボルナジ ェンを反応させて一般式 （I) で表される 2— (2—ピリジル） ピリミジン誘導 体を得る。 一般式 （I) で表される 2— （2—ピリジル） ピリミジン誘導体は T et rahedronLet t., 39 , 8817、 8821、 8825 ( 199 8) 等に記載の方法、 またはそれに準じた方法で得ることができる。 <実施例 > The 1,2,4-triazine compound represented by the general formula (V) is reacted with 2,5-norbornadiene to obtain a 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative represented by the general formula (I) . The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative represented by the general formula (I) can be obtained by the method described in T et rahedron Lett., 39, 8817, 8821, 8825 (1998), or a method analogous thereto. Can be. <Example>
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、 本発明はこれらに限定さ れるものではない。 なお、 純度の評価は高速液体クロマトグラフィー （HPLC と略記する） によった。 実施例 1  Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. The purity was evaluated by high performance liquid chromatography (abbreviated as HPLC). Example 1
2— (5， 6—ジメチル一 2—ピリジル） ピリミジン （A— 2) の合成  Synthesis of 2- (5,6-dimethyl-1-pyridyl) pyrimidine (A-2)
50mlのナスフラスコに、水 1. 0ml、 2—シァノビリミジン 1. 0 g (9. 5 mm o 1 )、 ヒドラジン一水和物 5. 5 g ( 0. 095 m o 1 ) を仕込み、 攪拌 下 30°Cで 3時間反応させた。 原料消失を H PLC分析で確認した後、 トルエン 10mlを添加し、 減圧下水及び過剰のヒドラジンを留去した。 この操作を計 3 回繰り返した後、 残渣に水 5. 5 mlを添加し、 次いで 2, 3—ブタンジオン 0. 82 g (9. 5mmo 1) を加え、 外温 100 °Cで 2時間反応させた。  In a 50 ml eggplant flask, 1.0 ml of water, 1.0 g of 2-cyanovirimidine (9.5 mm o 1), 5.5 g of hydrazine monohydrate (0.095 mo 1) are charged, and the mixture is stirred at 30 °. The reaction was performed at C for 3 hours. After confirming the disappearance of the raw materials by HPLC analysis, 10 ml of toluene was added, and water and excess hydrazine were distilled off under reduced pressure. After repeating this operation a total of three times, 5.5 ml of water was added to the residue, then 0.82 g (9.5 mmo 1) of 2,3-butanedione was added, and the mixture was reacted at an external temperature of 100 ° C for 2 hours. Was.
反応液にトルエン 10mlを添加し、 減圧下溶媒を留去した。 2, 5—ノルボ ナジェン 8. 8 g ( 95mmo 1) をキシレン 10 m 1に溶解し、 それを残渣に 加え還流下 24時間反応させた。 反応終了後、 減圧下、 キシレン及び過剰の 2, 5—ノルボルナジェンを留去し、 さらにトルエン 10 m 1を加えて 2 , 5—ノル ボルナジェンを完全に留去した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一に より精製し、 へキサンから再結晶して、 淡黄色結晶として目的物 0. 77 g (収 率 43. 8%) を得た。 純度は 99. 3%であった。 融点 84〜86°C。 実施例 2〜 8  10 ml of toluene was added to the reaction solution, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 8.8 g (95 mmo 1) of 2,5-norbornadiene was dissolved in 10 ml of xylene, added to the residue, and reacted under reflux for 24 hours. After completion of the reaction, xylene and excess 2,5-norbornadiene were distilled off under reduced pressure, and 2,1-norbornadiene was completely distilled off by further adding 10 ml of toluene. The residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallized from hexane to obtain 0.77 g (yield: 43.8%) of the desired product as pale yellow crystals. Purity was 99.3%. 84-86 ° C. Examples 2 to 8
実施例 1と同様の方法で A— 1、 A— 3〜A— 8の化合物を合成した。  Compounds A-1, A-3 to A-8 were synthesized in the same manner as in Example 1.
本発明の方法によって合成した一般式 （I) で表される新規な 2— (2—ピリ ジル） ピリミジン誘導体の構造及び性質を下記表 1、 表 2に示す。
Figure imgf000013_0001
表 1The structures and properties of the novel 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivatives represented by the general formula (I) synthesized by the method of the present invention are shown in Tables 1 and 2 below.
Figure imgf000013_0001
table 1
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
表 2
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000014_0001
Table 2
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0002
実施例 9〜 1 5 Examples 9 to 15
実施例 1と同様の方法で下記に示す構造の A— 9〜A— 1 5の化合物を合成で き、 上記と同様に同定できた。
Figure imgf000015_0001
Compounds A-9 to A-15 having the structures shown below were synthesized in the same manner as in Example 1, and were identified in the same manner as described above.
Figure imgf000015_0001
(A— 10)
Figure imgf000015_0002
(A— 10)
Figure imgf000015_0002
(A— 11) (A— 12)
Figure imgf000015_0003
(A— 11) (A— 12)
Figure imgf000015_0003
Figure imgf000015_0004
Figure imgf000015_0004
(A— 15) 次に、 本発明による新規な化合物である 2— (2—ピリジル） ビリミジン誘導 体を用いた応用例を挙げる。 しかし、 本発明の内容が決してこれに限定されるも のではない。 この応用例は GB 2328686号記載のごとく、 U l lmann 反応における金属銅触媒の助触媒 （配位子） として用いたものである。  (A-15) Next, an application example using a novel compound according to the present invention, 2- (2-pyridyl) virimidine derivative, will be described. However, the content of the present invention is by no means limited to this. This application example is used as a cocatalyst (ligand) of a metal copper catalyst in the Ullmann reaction, as described in GB 2328686.
基質は以下のものを用いた。
Figure imgf000016_0001
The following substrates were used.
Figure imgf000016_0001
応用例 1 Application example 1
N， N， 一ジフエニル _N, N， 一ジ （3—メチルフエニル） 一 1 , 4—フエ 二レンジァミン （VI) の合成  Synthesis of N, N, 1-diphenyl_N, N, 1-di (3-methylphenyl) 1-1,4-phenylenediamine (VI)
N, N， 一ジフエニル一 N， N' — p—フエ二レンジァミン 3 1. 2 g (0. 1 2 mo 1 )、 m—ョ一ドトルエン 54. 5 g (0. 25mo l)、 炭酸力リウム 6 5 g (0. 47mo l)、 硫酸銅 5水和物 0. 54 g ( 2. 0mmo l)、 2 - (5， 6—ジメチル一 2—ピリジル） ピリ ミジン （A— 2) 0. 37 g ( 2. 0 mm o 1)、 テルピノレン 3 2 m 1の混合物を窒素気流下、 2 00〜2 1 0°Cで 5 時間反応させた。 反応後、 トルエン 6 6 mlと水 6 6 mlを添加し分液後トルェ ンを減圧濃縮した。 酢酸ェチル 3 9mlとィソプロパノール 2 5 3mlを添加し て晶析させ、 淡黄色粗結晶として目的物 49. 8 g (収率 94. 3%) を得た。 融点 1 70〜： I 7 1°C、 HP L C含量 （カラム YMC— A— 002、 検出 UV 3 1 0 nm、 流量 1. 1 ml/mi n溶離液） は 9 9. 4%であった。 応用例 2〜 4  N, N, diphenyl-1-N, N '— p-phenylenediamine 31.2 g (0.12 mo 1), m-toluene 54.5 g (0.25 mol), potassium carbonate 65 g (0.47 mol), copper sulfate pentahydrate 0.54 g (2.0 mmol), 2- (5,6-dimethyl-1-pyridyl) pyrimidine (A-2) 0.37 g (2.0 mm o 1) and a mixture of 32 m 1 of terpinolene were reacted at 200 to 210 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream. After the reaction, 66 ml of toluene and 66 ml of water were added, and after liquid separation, toluene was concentrated under reduced pressure. Ethyl acetate (39 ml) and isopropanol (253 ml) were added for crystallization to obtain 49.8 g (yield: 94.3%) of the desired product as pale yellow crude crystals. Melting point 170-: I71 ° C, HPLC content (column YMC-A-002, detection UV 310 nm, flow rate 1.1 ml / min eluent) was 99.4%. Application examples 2 to 4
応用例 1において、 2— ( 5， 6—ジメチルー 2—ピリジル） ピリミジン （A - 2) の代わりに下記表 3に示す助触媒を用いた以外は、 実施例 1と同様に操作 し、 N， N， 一ジフエニル一 N， N， ージ （ 3—メチルフエニル） 一 1 , 4ーフ ェニレンジアミンを合成し、 収率及び HP L Cより純度を評価した。 比較例 1〜 3 In the same manner as in Example 1 except that the cocatalyst shown in Table 3 below was used in place of 2- (5,6-dimethyl-2-pyridyl) pyrimidine (A-2) in Application Example 1, N, N, 1-diphenyl-1-N, N, di (3-methylphenyl) 1-1,4-phenylenediamine was synthesized, and the yield and purity were evaluated by HPLC. Comparative Examples 1-3
応用例 1において、 2 _ ( 5， 6—ジメチルー 2 —ピリジル） ピリミジン （A 一 2 ) を添加しない以外は、 実施例 1と同様に操作し、 N , N， ージフエニル— N， N， 一ジ （3—メチルフエニル） 一 1 , 4—フエ二レンジアミンを合成し、 反応時間による促進効果、 収率及び H P L Cにより純度を評価した。  The same operation as in Example 1 was carried out except that 2 _ (5,6-dimethyl-2-pyridyl) pyrimidine (A-12) was not added in Application Example 1, and N, N, diphenyl-N, N, diphenyl was added. (3-Methylphenyl) 1-1,4-phenylenediamine was synthesized, and its accelerating effect by reaction time, yield and purity were evaluated by HPLC.
以上の結果を表 3に示す。 表 3  Table 3 shows the above results. Table 3
Figure imgf000017_0001
表 3から明らかなように、 従来のように銅触媒のみで反応を行うよりも、 2— ( 2—ピリジル） ピリミジン誘導体のような助触媒 （配位子） を添加することに より反応が著しく促進され、 かつ高収率及び高純度な目的化合物を得ることがで ぎる。
Figure imgf000017_0001
As is evident from Table 3, the reaction is significantly more marked by the addition of a co-catalyst (ligand) such as a 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative than by a conventional reaction using only a copper catalyst. Accelerated and high yield and high purity of the target compound can be obtained.
また、 比較例 1および 2のように、 原料が残存している状態で反応を中止した 場合、 精製が困難なため純度は著しく低下する。  In addition, when the reaction is stopped in a state where the raw materials remain as in Comparative Examples 1 and 2, the purity is significantly reduced due to difficulty in purification.
<産業上の利用可能性 > <Industrial applicability>
本発明によれば、 新規な化合物である 2— ( 2—ピリジル） ピリミジン誘導体 を提供することにより、 特に新規な、 ピリジン及びピリミジン核を有する医薬、 農薬品、 配位子、 液晶、 界面活性剤、 電子写真及び有機エレクト口ルミネッセン スの取得ルートが拡大され、 これらの研究分野の研究開発、 また、 産業上及び実 用化の上でも大変重要である。  According to the present invention, by providing a novel compound, a 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative, a particularly novel drug, agricultural chemical, ligand, liquid crystal, surfactant having a pyridine and pyrimidine nucleus is provided. The route to acquire luminescence from electrophotography and organic electrification has been expanded, and it is very important for research and development in these research fields, and also for industrial and practical applications.

Claims

請 求 の 範 囲 The scope of the claims
1. 下記一般式（ I )で表される 2— （ 2—ピリジル） ピリミジン誘導体 c 1. 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative c represented by the following general formula (I)
Figure imgf000018_0001
式中、 R 1及び R 2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基、 またはァリール基を表す。但し、 R 2がフエニル基の場合は、 R 1はアルキル基、 または、 ァリール基を表す。
Figure imgf000018_0001
In the formula, R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. However, when R 2 is a phenyl group, R 1 represents an alkyl group or a aryl group.
2. 一般式（I) において、 R 1及び R 2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 炭素数 1~18の直鎖型あるいは分岐型のアルキル基、 ァリール基を 表し、 但し、 R 2がフエニル基の場合は、 ： 1は炭素数 1〜18の直鎖型あるい は分岐型のアルキル基、 またはァリール基を表す、 請求の範囲第 1項記載の 2— ( 2—ピリジル） ビリミジン誘導体。 2. In the general formula (I), R 1 and R 2 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an aryl group; When 2 is a phenyl group, 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or an aryl group, 2- (2-pyridyl) according to claim 1, Bilimidine derivatives.
3. —般式（I) において、 R 1及び R2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 炭素数 1〜4の直鎖型あるいは分岐型のアルキル基、 ァリール基を表 し、 但し、 R 2がフエニル基の場合は、 R 1は炭素数 1〜4の直鎖型あるいは分 岐型のアルキル基、 またはァリール基を表す、 請求の範囲第 1項記載の 2— (2 一ビリジル） ビリミジン誘導体。 3. In the general formula (I), R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an aryl group; 2. The method according to claim 1, wherein when R 2 is a phenyl group, R 1 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group. Bilimidine derivatives.
4. 一般式 （I) において、 R 1及び R 2が水素原子、 炭素数 1〜4の直 鎖型あるいは分岐型のアルキル基、 ァリール基を表し、 R1と R2が同一の基を 表す、 請求の範囲第 1項記載の 2— （2—ピリジル） ピリミジン誘導体。 4. In the general formula (I), R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group or aryl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 1 and R 2 represent the same group. 2. The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to item 1 above.
5. 一般式（ I ) において、 R 1及び R 2は同一でも異なっていてもよく、 水素原子、 メチル基、 フヱニル基、 p—トリル基またはナフチル基を表し、 但し、 R 2がフエニル基の場合は、 R 1はメチル基、 フエニル基、 p—トリル基、 ナフ チル基を表す、 請求の範囲第 1項記載の 2— （2—ピリジル） ピリミジン誘導体。 5. In the general formula (I), R 1 and R 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group, a p-tolyl group or a naphthyl group, provided that R 2 is a phenyl group 2. The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to claim 1, wherein R 1 represents a methyl group, a phenyl group, a p-tolyl group, or a naphthyl group.
6. —般式 （ I) において、 R 1と R 2が互いに結合して環を形成する請 求の範囲第 1項記載の 2— (2—ピリジル） ピリミジン誘導体。 6. —The 2- (2-pyridyl) pyrimidine derivative according to claim 1, wherein in formula (I), R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring.
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