Tricyclische Pyrazolonderivate
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue tricyclische Pyrazolonderivate mit herbizider Wirkung, Verfahren zur Herstellung der tricyclischen Pyrazolonderivate, Mittel welche diese enthalten sowie die Verwendung dieser Derivate oder sie enthaltender Mittel zur Unkrautbekämpfung .
Aus der Literatur sind herbizidwirksame tricyclische Pyrazolonderivate bekannt, beispielsweise aus WO 97/19087.
Die herbiziden Eigenschaften der bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen.
Die Aufgabe bestand darin neue tricyclische Pyrazolonderivate mit verbesserten Eigenschaften zu finden.
Es wurden nun neue tricyclische Pyrazolonderivate der Formel I gefunden
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1 Wasserstoff, C*ι-C6-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl,
Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Haloalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Haloalkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, C-χ-C6-Halo- alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Cδ-Haloalkyl- sulfonyl, Halogen, Cyano- oder Nitro;
X 0 oder NR2;
R2 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halo- alkyl, Cι-C6-Haloalkoxy, gegebenenfalls mit
Cι-C3-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder Cχ-C3-Alkyl- sulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls
mit Cχ-C3-Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Haloalkoxy, Cι-C6-Alkylthio,
Cι-C6-Haloalkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, Cι-C6-Halo- alkylsulfinyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Haloalkyl- sulfonyl, NR7R8, C2 -C6 -Alkoxyalkyl, Cι-C6-Alkoxy- carbonyl, Cι-C6-Alkyicarbonyl, Halogen, Cyano, Nitro, gegebenenfalls mit Cχ-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder
Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl;
R6 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl oder Halogen;
R7 Wasserstoff oder i-C6-Alkyl;
R8 Ci-C6 -Alkyl oder Cι-C6-Alkoxy;
1 0, 1 oder 2;
n 1 oder 2;
R9 ein Rest Ha oder Ilb,
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
Ri° Hydroxy, Mercapto , Halogen, OR13 , SR13 , SOR14 , S02R14 ,
OS02R14 , P (0) Rl5R16 , OP (0) R15R16 , P (S) R15R16 , OP ( S) R15R16 , NR17R18 , ONR1 R14 oder N- gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig haloge- niert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenal- koxy;
Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl,
Ci-Cδ-Alkoxy oder Ci-Cδ-Halogenalkoxy;
Wasserstoff, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Halogenal- kyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Cι*-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cδ-Alkyl- thio oder Ci-Cß-Halogenalkylthio;
Cx-Cδ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl,
C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl,
C2-C6-Alkinylcarbonyl , C3-C6-Cycloalkylcarbonyl , Ci-Cö-Alkoxycarbonyl , C3-C6-Alkenyloxycarbonyl , C3-C6-Alkinyloxycarbonyl , Ci -C6 -Alkylthiocarbonyl , Ci-Cö-Alkylaminocarbonyl , C3-C6-Alkenylaminocarbonyl , C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di- (Ci-Cδ *- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Cι-C6- alkyD-aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Ci-Cε- alkyl) -aminocarbonyl, N- (Cι-C6 *-Alkoxy) -N- (Ci-Cö- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Ci-Cβ- alkoxy) -aminocarbonyl , N- (C3-C6-Alkinyl ) -N- (Ci-Cβ- alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Ci-Cβ-alkyl) -aminothio- carbonyl oder Cι-C6-Alkoxyimino-Cι-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Di- (Cι~C4-alkyl) -amino, Cι-C4-Alkylcarbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl , Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxy- carbonyl, Hydroxycarbonyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- (Cι-C4-alkyl) -aminocarbonyl, Aminocarbonyl,
Cι-C -Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, Phenylcarbo- nyl-Ci-Cβ-alkyl, Phenylcarbonyl , Phenoxycarbonyl , Phenyloxythiocarbonyl , Phenylaminocarbonyl,
N- (Ci-Cβ-Alkyl) -N- (phenyl) -aminocarbonyl, Phenyl -C2-C6-alkenylcarbonyl , Heterocyclyl , Heterocy- clyl -Ci - Cζ -alkyl , Heterocyclylcarbonyl -Ci -Cß - alkyl , Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Hete- rocyclyloxythiocarbonyl , Heterocyclylaminocarbonyl,
N- (Ci-Cβ-Alkyl) -N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl, oder Heterocyclyl-C-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Sub- stituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tra-
gen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cι-C-Halogenalkoxy;
i4 Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4 -Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Cι-C4-Halogenal- koxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl-Cι-C6-alkyl, Heterocyclyl oder Hetero- cyclyl-Ci-Cg-alkyl, wobei der Phenyl- und der Hetero- cyclyl-Rest der letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
Ris. R16 Wasserstoff, Hydroxy, C^-CÖ -Alkyl, Cι-C6 -Alkoxy, Ci-Cδ-Alkylthio, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogen- alkyl, C1-C4 -Alkoxy, C1-C4 -Halogenalkoxy oder Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
R17 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl,
C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6"Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3.-C6-Alkylcarbonyl, Hydroxy, Cι-C6 -Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Amino, Cι-C6-Alkylamino, Di- (C-i-Cβ-alkyl) -amino oder Ci-Cö-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxy- reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei Reste der folgenden Gruppe tragen können: Cyano, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- (C3.-C4- alkyl) -aminocarbonyl oder C3 -C$ -Cycloalkyl ;
Phenyl, Phenyl -C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl -C1-C4-alkyl oder Heterocyclyl - carbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl -Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis
drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C3.-C4 -Alkoxy oder Ci -C4 -Halogenalkoxy;
sowie landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch- tigen.
Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch Cι-C4-Alkyl, Hydroxy-Cι-C-alkyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Hydro- xy-Cι-C4-alkoxy-Cι-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2- (2 -Hydroxy- eth-1-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2 -hydroxyeth-1-yl) ammonium, Tri- methylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfonium- ionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxonium- ionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Cι~C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Im Falle von R10 = Hydroxy oder Mercapto {Y = O, S} steht Ha auch stellvertretend für die tautomeren Formen Ha' und Ha' ' ,
Ha Ha' na' '
bzw. Ilb auch stellvertretend für die tautomeren Formen Ilb' und Ilb' ' .
Ilb Ilb' Ilb' '
Die für die Substituenten R1-R18 oder als Reste an Phenyl-, Heterocyclyl- und N-Heterocyclyl-Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoff - ketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkyl - sulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylamino- , N,N-Dialkylamino- , N-Halogenalkylarru.no- , N-Alkoxyamino- , N-Alko- xy-N-alkylamino- , Alkylcarbonyl- , Halogenalkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl - , Alkylthiocarbonyl- , Alkyl - carbonyloxy- , Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-,
Dialkylaminothiocarbonyl - , Dialkoxymethyl- , Dialkylthiomethyl- , (Alkoxy) (alkylthio)methyl- , Alkoxyiminoalkyl - , Phenylalkenylcar- bonyl- , Heterocyclylalkenylcarbonyl- , N-Alkoxy-N-alkylaminocarbo- nyl-, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylami- nocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Phenylcarbonylal- kyl-, Heterocyclylcarbonylalkyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl- carbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Alkenylaminocarbonyl-, N-Alkenyl- N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkenyl-N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkinyl - carbonyl-, Alkinyloxycarbonyl-, Alkinylaminocarbonyl-, N-Alkinyl- N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkoxyaminocarbonyl-,
Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkenyloxy, Alkinyloxy-, Alkandiyl, Alkendiyl, Alkadiendiyl und Alkindiyl-
Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Ferner bedeuten beispielsweise:
C1-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von Phenyl -C1-C4-alkyl und Heterocyclyl -C1-C4-alkyl: z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethylethyl;
Ci-Cδ-Alkyl, sowie die Alkylteile von C*ι-C6-Alkoxyimino-Cι-C6- alkyl, N-Cι-C6-Alkoxy-N-Cι-C6-alkylamino, N(C1-C6-Alk- oxy) -N- (Cχ-C6-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Al - kenyl)-N- (Ci-Cβ-alkyl) -aminocarbonyl, (C3-C6-Alki- nyl) -N- (Ci-Cδ-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cδ-Alkyl) -N-phenyla- minocarbonyl , N- (Ci-Cβ-Alkyl) -N-heterocyclylaminocarbonyl , Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocyclyl-Cι-C6-alkyl, Phenylcarbo- nyl-Cχ-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-Cδ-alkyl :
Cι-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Dimethyl- propyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-Dirnethylpropyl, 1-Methylpentyl , 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri- methylpropyl , 1-Ethyl-l-methylpropyl oder 1-Ethyl-3-methylpropyl;
C1-C4-Halogenalkyl: einen Cι-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl, Pentafluor- ethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2 , 2-Difluorpropyl,
2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3, 3, 3-Trifluorpropyl, 3, 3, 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2- chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;
Ci-Cδ-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von N-Ci-Cβ-Halogenalkylamino: Cχ-C4-Halogenalkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl , 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl;
Cι-C4-Alkoxy: z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethyl- ethoxy;
Cι-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von N-Cι-C6-Alkoxyamino, Di- (Cι-C6-alkoxy)methyl, (Cι-C6 -Alkoxy) (Ci-C6 -alkylthio) - methyl, Cι-C6-Alkoxyimino-Cι-C6-alkyl, N-Cι-C6-Alkoxy- N-Ci-Cδ-alkylamino, N- (Cι-C6-Alkoxy) -N- (Ci-Cβ-alkyl) -amino- carbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Ci-Ce-alkoxy) -aminocarbonyl und N- (C3-C6~Alkinyl) -N- (Ci-Cδ-alkoxy) -aminocarbonyl : Cι-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethyl- propoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl- propoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methyl- pentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethyl- butoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethyl- butoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy oder l-Ethyl-2-methylpropoxy;
Cχ-C4-Halogenalkoxy: einen Cι-C-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2, 2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2,2 , 2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpropoxy, 3,3, 3-Trichlorpropoxy, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxy, l-(Chlor- methyl) -2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;
Ci-Cß-Halogenalkoxy: Cι-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompent- oxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy,
6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhex- oxy;
Cι-C4~Alkylthio: z.B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methyl- propylthio oder 1, 1-Dimethylethylthio;
Ci-Cδ-Alkylthio, sowie die Alkylthioteile von Cχ-C6-Alkylthiocarbonyl, Di- (Cι-C6-alkylthio) methyl und (Cχ-C6 -Alkoxy) (Ci-Cβ-alkylthio) methyl: Cι-C4-Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylthio, 1-Methylbutyl- thio, 2-Methylb tylthio, 3-Methylbutylthio, 2 , 2-Dimethyl- propylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropyl- thio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methyl- pentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio,
1,1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethyl- butylthio, 2, 2-Dimethylb tylthio, 2 , 3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylb tylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylthio;
Cι-C4-Halogenalkylthio: einen Cι-C-Alkylthiorest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluor- methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Difluorethylthio, 2, 2, 2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Tri- chlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2, 3-Difluorpropyl- thio, 2,3-Dichlorpropylthio, 3, 3 , 3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropylthio, 2, 2 , 3 ,3, 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylthio, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl- thio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Broιributylthio oder Nonafluorb tylthio;
Ci-Cö-Halogenalkylthio: Cι-C4-Halogenalkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpen- tylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpen- tylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio;
Cι-C4-Alkylsulfinyl (Cι*-C4-Alkyl-S (=0) -) : z.B. Methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butyl- sulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfinyl;
Cι-C6-Alkylsufinyl (Ci -C6 -Alkyl -S (=0) - ) : C1-C4 -Alkylsulfinyl , wie vorausstehend genannt, sowie Pentylsulfinyl, 1-Methylbu- tylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1,1-Dime- thylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfi- nyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Me- thylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbu- tylsulfinyl, 1 , 2-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsul- finyl, 2 , 2-Dimethylbutylsulfinyl, 2 , 3-Dimethylbutylsulfinyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbu- tylsulfinyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1, 2 , 2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl;
Cι~C4-Halogenalkylsulfinyl : Cι~C4-Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfinyl, Difluor ethylsulfinyl, Trifluormethyl - sulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfi- nyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethyl- sulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2, 2-Trifluorethylsulfinyl , 2,2, 2-Trichlorethylsulfinyl , 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylsulfi- nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfi- nyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlor- propylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2, 2-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, 2, 2, 3 , 3 , 3-Penta- fluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylsulfinyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl- sulfinyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutyl- sulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder No- nafluorbutylsulfinyl ;
Cι-C6-Halogenalkylsulfinyl: Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlor- pentylsulfinyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhe- xylsulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfinyl;
C1-C4-Alkyls lfonyl (Cι-C4-Alkyl-S (=0) 2-) : z.B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfonyl;
Cι-C6-Alkylsulfonyl (Cι-C6-Alkyl-S (=0) 2- ) : C1.-C4-Alkylsulfonyl wie voranstehend genannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methyl- butylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylb tylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl , 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl , 2, 2-Dirnethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexyl- sulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethyl- butylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylb tylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylb tyl- sulfonyl, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;
C*ι-C4-Halogenalkylsulfonyl: einen C1-C4-Alkylsulfonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfo- nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethyl- sulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2, 2, 2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethyl - sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl,
2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2 , 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylsulfonyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlo- rethylsulfonyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfonyl, 4-Fluor- butylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl;
Ci-Cδ-Halogenalkylsulfonyl: Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlor- pentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl;
Ci-Cβ-Alkylamino: z.B. Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1, 1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2, 2-Dirnethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino,
1, 1-Dimethylpropylamino, 1, 2-Dirnethylpropylamino, 1-Methyl- pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1, 1-Dimethylbutylamino, 1, 2-Dimethyl- butylamino, 1, 3-Dimethylbutylamino, 2, 2-Dimethylbutylamino, 2, 3-Dimethylbutylamino, 3, 3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutyl- amino, 2-Ethylbutylamino, 1, 1, 2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylamino oder l-Ethyl-2-methylpropylamino;
Di- (Cι-C-alkyl) amino: z.B. N,N-Dimethylamino, N,N-Diethyl- amino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl) - amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-methylpropyl) amino, N,N-Di- (2-methylpropyl) amino, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) - amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Me- thyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Me- thyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methyl- propyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N- propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethyl- amino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyl - propyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-(1-Me- thylethyl) -N-propylamino, N-B tyl-N-propylamino, N-(1-Methyl- propyl) -N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino, N- (l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) - amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) -amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino;
Di- (CI-CÖ -alkyl) amino: Di- (C1-C4 -alkyl) amino wie voranstehend genannt, sowie N,N-Dipentylamino, N,N-Dihexylamino, N-Methyl- N-pentylamino, N-Ethyl-N-pentylamino, N-Methyl-N-hexylamino oder N-Ethyl-N-hexylamino.
Cι-C4-Alkylcarbonyl: z.B. Methylcarbonyl , Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1, 1-Dimethylethylcarbonyl;
Ci-Cδ-Alkylcarbonyl: C1-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2 , 2-Dimethyl- propylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl , 1, 2-Dirnethylpropylcarbonyl,
1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl - pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- carbonyl, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutyl- carbonyl, 2 , 2 , -Dimethylbutylcarbonyl, 2, 3-Dimethylbutyl- carbonyl, 3 , 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylb tylcarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl ,-
Cι-C4-Halogenalkylcarbonyl: einen C1-C4-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlorfluo- racetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlor- ethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2, 2-Difluorethylcarbonyl, 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylcarbonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl- carbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropylcarbonyl,
3-Fluorpropylcarbonyl, 2 , 2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Diflu- orpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbo- nyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brom- propylcarbonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3 , 3, 3-Trichlor- propylcarbonyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brommethyl) -2-brome- thylcarbonyl , 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl;
Ci-Cö-Halogenalkylcarbonyl: einen Cι-C4-Halogenalkylcarbonyl- rest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylcarbonyl, 5-Chlorpentylcarbonyl, 5 -Brompentylcarbonyl, Perfluorpentyl- carbonyl, 6-Fluorhexylcarbonyl, 6 -Chlorhexylcarbonyl, 6-Brom- hexylcarbonyl oder Perfluorhexylcarbonyl;
C1-C4-Alkoxycarbonyl, sowie die Alkoxycarbonylteile von Di- (Cι-C4-alkyl)amino-Cι-C4-alkoxycarbonyl, also z.B. Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl , 1-Methylethoxy- carbonyl, Butoxycarbonyl , 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methyl- propoxycarbonyl oder 1, 1-Dirnethylethoxycarbonyl;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl: (Cι~C -Alkoxy) carbonyl , wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2 , 2-Dimethyl- propoxycarbonyl , 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylpropoxycarbonyl , 1 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl ,
1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methyl- pentoxycarbonyl , 4-Methylpentoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutoxy- carbonyl, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1, 3-Dimethylbutoxycar- bonyl, 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbo- nyl, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyl , 1,2, 2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycar- bonyl oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl;
Cι-C4-Halogenalkoxycarbonyl : einen Cι-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxycarbonyl , Difluormethoxycarbonyl, Trifluormetho- xycarbonyl, Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluormethoxy- carbonyl, 2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl,
2-Bromethoxycarbonyl, 2-Iodethoxycarbonyl, 2, 2-Difluorethoxy- carbonyl, 2, 2, 2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-
2-fluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxycarbonyl,
2, 2-Dichlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2,2, 2-Trichlorethoxycarbo- nyl, Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Flu- orpropoxycarbonyl , 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycar- bonyl, 2-Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbonyl, 2,2-Di- fluorpropoxycarbonyl, 2, 3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Di- chlorpropoxycarbonyl , 3,3, 3-Trifluorpropoxycarbonyl , 3 , 3 , 3-Trichlorpropoxycarbonyl, 2, 2, 3, 3 , 3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Heptafluorpropoxycarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxycarbonyl , 1- (Chlormethyl) -2-chlorethoxycarbonyl , 1- (Brommethyl) -2-bromethoxycarbonyl , 4-Fluorbutoxycarbonyl , 4-Chlorbutoxycarbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl oder 4-Iodbutoxy- carbonyl;
Cι-C6-Halogenalkoxycarbonyl: einen Cι-C4-Halogenalkoxycarbo- nylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentoxycarbo- nyl, 5 -Chlorpentoxycarbonyl, 5 -Brompentoxycarbonyl, 6 -Fluor- hexoxycarbonyl, 6-Chlorhexoxycarbonyl oder 6-Bromhexoxycarbo- nyl;
(Cι-C4~Alkyl) carbonyloxy: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, ' Propyl - carbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy;
(Cι-C4-Alkylamino) carbonyl : z.B. Methylaminocarbonyl , Ethyl- aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbo- nyl, B tylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Me- thylpropylaminocarbonyl oder 1, 1-Dirnethylethylaminocarbonyl;
(Ci-Cβ-Alkylamino) carbonyl: (Cι-C-Alkylamino) carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentylaminocarbonyl, 1-Methyl - b tylaminocarbonyl, 2-Methylb tylaminocarbonyl, 3-Methylbu- tylaminocarbonyl , 2 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl- propylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyla- minocarbonyl , 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpen- tylaminocarbonyl , 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpenty- laminocarbonyl , 4-Methylpentylaminocarbonyl , 1, 1-Dimethyl - butylaminocarbonyl , 1 , 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1 , 3-Di- methylb tylaminocarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutylaminocarbonyl,
2 , 3-Dimethylbutylaminocarbonyl , 3 , 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylami- nocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl;
Di- (Cι-C-alkyl) -aminocarbonyl: z.B. N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo- nyl, N,N-Di- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N,N-Di- (2-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyla- minocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl , N-B - tyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) -amino- carbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl,
N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-pro- pylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl , N-B tyl-N-ethylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N- (1-Methyl - ethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-Methyl- propyl) -N-propyl minocarbonyl, N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-pro- pylaminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl , N-Butyl-N- (2-methyl - propyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -amino- carbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -amino-
carbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl ;
Di- (Ci-Cβ-alkyl) -aminocarbonyl: Di- (Cι-C4-alkyl) -amino- carbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl- N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylb tyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Methyl-N- ( 1, 1-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methyl- pentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Me- thyl-N- (4-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N-
(1, 1-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethyl- b tyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 3-dimethylb tyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N- (2 , 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl , N-Me- thyl-N- (2, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl - butyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2, 2-trimethylpropyl) -aminocarbonyl , N-Methyl- N- (1-ethyl-l-methylpropyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N- (1- ethyl-2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylamino- carbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl- N- (2-methylb tyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-ethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylami - nocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (1 , 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (4-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-di- methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2,3- dimethylb tyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (2-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1, 2-tri- methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2, 2-trimethyl - propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethyl-l-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methyl- propyl) -aminocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N,N-Dipentylaminocarbonyl,
N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl , N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl , N-Pentyl-N-hexylaminocarbonyl oder N,N-Dihexylaminocarbonyl;
Di- (Ci-Cβ-alkyl) -ammothiocarbonyl: z.B. N,N-Dimethylamino- thiocarbonyl, N,N-Diethylaminothiocarbonyl, N,N-Di- (1-methylethyl) ammothiocarbonyl, N,N-Dipropylaminothiocarbonyl , N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N,N-Di- (1-methylpropyl) -amino- thiocarbonyl, N,N-Di- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-me- thylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N- Methyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N-B tyl-N-methyl - aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl , N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylaminothiocarbonyl, N-Ethyl- N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl , N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-me- thylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (1, 1-dimethyl - ethyl) -aminothiocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N-propylamino- thiocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-(1-Methyl- propyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N- (2-Methylpropyl) -N-propylaminothiocarbonyl , N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino- thiocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl,
N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N- Butyl-N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Butyl-N- (2-me- thylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethyl - ethyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylpropyl ) -N- (2-methyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methyl- propyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N-pentylaminothiocarbo- nyl, N-Methyl-N- (1-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3-me- thylbutyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (2 , 2-dimethyl - propyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl- N- (1, 2-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methyl- pentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -amino- thiocarbonyl, N-Methyl-N- (4-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl- N- (1, 2-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,3- dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 2-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (2 , 3-dimethylbutyl) - aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) -aminothio-
carbonyl , N-Methyl-N- (1-e hylbutyl) -aminothiocarbonyl , N-Me- thyl-N- (2-ethylbutyl ) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N-ethyl- N- (1,1, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (1- ethyl-1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- 2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminothio- carbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N- Ethyl-N- (2-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3- methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2- dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methyl- pentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) -amino- thiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (4-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2- dimethylb tyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) - aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-ethylb tyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2- ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1, 2-trimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2, 2-trimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethyl-l-methyl- propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methyl - propyl) -aminothiocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminothiocarbo- nyl, N-Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N,N-Dipentylamino- thiocarbonyl , N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl- N-hexylaminothiocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N,N-Dihexylaminothiocarbonyl;
Cχ-C4-Alkoxy-Cι-C4~alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxycarbonyl : durch Cι~C4-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes Cι-C4-Alkoxy, also z.B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (1-Methyl- ethoxy)methoxy, Butoxymethoxy, (l-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1, l-Dimethylethoxy)methoxy, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (Propoxy) ethoxy, 2- (1-Methylethoxy) ethoxy, 2- (Butoxy) ethoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1 , 1-Dimethyl - ethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy)propoxy,
2- (Propoxy)propoxy, 2- (1-Methylethoxy)propoxy,
2- (Butoxy) -propoxy, 2- (1-Methylpropoxy) propoxy, 2- (2-Methyl - propoxy) propoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy,
3- (Methoxy) -propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) propoxy, 3- (Butoxy) propoxy, 3-(l-Methyl-
propoxy) -propoxy, 3- (2-Methylpropoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy)butoxy, 2- (Ethoxy) butoxy, 2- (Propoxy)butoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy)butoxy, 2- (Butoxy) -butoxy, 2- (1-Methylpropoxy)butoxy, 2- (2-Methylpropoxy)butoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 3- (Methoxy)butoxy, 3- (Ethoxy) -butoxy, 3- (Propoxy) butoxy, 3- (1-Methylethoxy)butoxy, 3- (Butoxy)butoxy, 3-(l-Methyl- propoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethyl- ethoxy)butoxy, 4- (Methoxy) -butoxy, 4- (Ethoxy)butoxy, 4- (Propoxy) butoxy, 4- (1-Methylethoxy)butoxy,
4- (Butoxy) butoxy, 4- (1-Methylpropoxy) butoxy, 4-(2-Methyl- propoxy)butoxy oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy)butoxy;
C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenyl- carbonyl, C3-C6"Alkenyloxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl,
C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl) -N- (Cι-C6) alkyl - aminocarbonyl, N- (C3-Cδ-Alkenyl) -N- (Cι-C6-alkoxy) aminocarbonyl : z.B. Prop-2-en-l-yl, But-l-en-4-yl, 1-Methyl- prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten-l-yl, l-Penten-3-yl, l-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl- but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-yl, Hex-3-en-l-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl, 1-Methyl- pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl- pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2, 2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2- en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl ;
- C2-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-C6-Alkenyl- carbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl- C-C6 _alkenylcarbonyl : C3-C6~Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl;
- C3-C6-Halogenalkenyl: einen C3-C6-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl,
3-Chlorallyl, 2, 3-Dichlorallyl, 3, 3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2, 3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2, 3-Dibromallyl, 3, 3-Dibromallyl, 2 , 3, 3-Tribromallyl oder 2 , 3-Dibrombut-2-enyl ;
C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-C6-Alkinyl- carbonyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyloxycarbony, C3-C6-Al- kinylaminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Cι-C6- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkinyl) -N- (Cι-C6-alkoxy- aminocarbonyl: z.B. Propargyl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-3-yi, Pent-l-in-4-yl, Pent-1-in- 5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Me- thyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-3- yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-l- yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-
1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl-pent- l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl;
C-Cδ-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C -C6~Alkinyl- carbonyl: C-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl;
C3-C6-Halogenalkinyl: einen C3-C6-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 1,1-Difluor- prop-2-in-l-yl, 3-Iod-prop-2-in-l-yl, 4-Fluorbut-2-in-l-yl, 4-Chlorbut-2-in-l-yl, 1, 1-Difluorbut-2-in-l-yl, 4-Iod- but-3-in-l-yl, 5-Fluorpent-3-in-l-yl, 5-Iod-pent-4-in-l-yl, 6-Fluor-hex-4-in-l-yl oder 6-Iod-hex-5-in-l-yl;
C3-C6-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cyclo- alkylcarbonyl : z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ;
Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-Ci-Cε-alkyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-Cö-alkyl, N- (Cχ-C6-Alkyl) -N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl, Heterocyclyl - aminocarbonyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder un- gesättiger 5- oder 6-gliedriger, C-gebundener, hetero- cyclischer Ring, der ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, also z.B. 5-gliedrige Ringe wie:
Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien- 2-yl, Tetrahydrothien-3-yl,Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydro- pyrrol-3-yl, 2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2 , 3-Dihydrofuran-3-yl, 2, 5-Dihydrofuran-2-yl, 2 , 5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydro- furan-2-yl, 4, 5-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydro- thien-3-yl, 4, 5-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-Dihydrothien-3-yl, 2 , 3-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl , 2 , 3-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl , 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl,
3 , 4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl , 3 , 4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl , 3 , 4-Dihydro-5H-pyrrol-2-yl , 3 , 4-Dihydro-5H-pyrrol-3-yl , 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahy- droisoxazol-5-yl, 1, 2-Oxathiolan-3-yl, 1, 2-Oxathiolan-4-yl, 1, 2-Oxathiolan-5-yl, Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydro- isothiazol-4-yl, Tetrahydroisothiazol-5-yl, 1, 2-Dithiolan-3- yl, 1, 2-Dithiolan-4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydro- imidazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, Tetrahydro- thiazol-4-yl, Tetrahydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, l,3-Dioxolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, l,3-Oxathiolan-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-4-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl,
4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl,
4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihy- droisoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2, 5-Dihydroisoxa- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihy- droisothiazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydro- isothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 5-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2 , 3-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol- 5-yl, Δ3-l,2-Dithiol-3-yl, Δ3-l, 2-Dithiol-4-yl, Δ3-1,2-Di- thiol-5-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imi- dazol-4-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imi- dazol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-imi- dazol-5-yl, 2, 3-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2 , 3-Dihydro-lH-imi- dazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydrothia- zol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihy-
drothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxol-2-yl, l,3-Dioxol-4-yl, 1, 3-Dithiol-2-yl, 1, 3-Dithiol-4-yl, 1,3-Oxa- thiol-2-yl, 1, 3-Oxathiol-4-yl, 1, 3-Oxathiol-5-yl, Pyrazol-3- yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, lsoxazol-5- yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl,
1.2, 3-Δ2-0xadiazolin-4-yl , 1,2, 3-Δ2-0xadiazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ-Oxadiazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ-Oxadiazolin-5-yl , l,2,4-Δ2-0xadiazolin-3-yl, 1, 2 , 4-Δ2-0xadiazolin-5-yl, 1,2, 4-Δ3-Oxadiazolin-3-yl , 1,2 , 4-Δ3-Oxadiazolin-5-yl , 1,3, 4-Δ2-Oxadiazolin-2-yl , 1,3, 4-Δ2-θxadiazolin-5-yl,
1.3, 4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl , 1,3, 4-Oxadiazolin-2-yl , 1,2, 4-Δ4-Thiadiazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ-Thiadiazolin-5-yl, l,2,4-Δ3-Thiadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-Δ3-Thiadiazolin-5-yl, 1,2, 4-Δ2-τhiadiazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl , l,3,4-Δ2-τhiadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3, 4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl , 1,3, 4-Thiadiazolin-2-yl, l,3,2-Dioxathiolan-4-yl, 1, 2 , 3-Δ2-Triazolin-4-yl, l,2,3-Δ2-Triazolin-5-yl, 1, 2, 4-Δ2-Triazolin-3-yl, 1,2, 4-Δ2-Triazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ3-Triazolin-3-yl , l,2,4-Δ3-Triazolin-5-yl, 1, 2 , 4-Δ1-Triazolin-2-yl, 1,2,4-Tri- azolin-3-yl, 3H-1, 2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1, 3, 4-Dithiazol-5- yl, 2H-l,3,4-Oxathiazol-5-yl, 1, 2, 3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1, 2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4, -Oxadiazol-5-yl, 1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1, 2, 3-Thiadiazol-4-yl, 1, 2, 3-Thiadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thia- diazolyl-2-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 1,2, 4-Triazol-3-yl, Tetrazol-5-yl,
6-gliedrige Ringe wie:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetra- hydrothiopyran-4-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-6-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-5-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-4-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-3-yl , 2H-3 , -Dihydropyran-2-yl , 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3 , 4-Dihydrothiopyran-4-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-3-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-2-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-5-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-4- yl, l,2,3,4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyri- din-2-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-4-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-5-yl, 2H-5 , 6-Dihydropyran-6-yl, 2H-5 , 6-Dihydrothiopyran-2-yl,
2H-5, 6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl , 1,2,5, 6-Tetrahydropyridin-3- yl, 1,2, 5, 6-Tetrahydropyridin-4-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyri- din-5-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin-6-yl, 2, 3 , 4 , 5-Tetrahydro- pyridin-2-yl, 2 ,3, , 5-Tetrahydropyridin-3-yl, 2 , 3 , 4 , 5-Tetra- hydropyridin-4-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridin-5-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran-3- yl, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl, 4H-Thiopyran-4-yl, 1, 4-Dihydropyridin-2-yl, 1, 4-Dihydropyri- din-3-yl, 1, 4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran- 3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopy- ran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran- 5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 1, 2-Dihydropyridin-2-yl, l,2-Dihydropyridin-3-yl, 1, 2-Dihydropyridin-4-yl, l,2-Dihydropyridin-5-yl, 1, 2-Dihydropyridin-6-yl, 3 , 4-Dihydropyridin-2-yl, 3 , 4-Dihydropyridin-3-yl , 3, 4-Dihydropyridin-4-yl, 3, 4-Dihydropyridin-5-yl, 3, 4-Dihydropyridin-6-yl, 2, 5-Dihydropyridin-2-yl, 2, 5-Dihydropyridin-3-yl, 2, 5-Dihydropyridin-4-yl,
2, 5-Dihydropyridin-5-yl, 2, 5-Dihydropyridin-6-yl, 2, 3-Dihydropyridin-2-yl, 2, 3-Dihydropyridin-3-yl, 2, 3-Dihydropyridin-4-yl, 2, 3-Dihydropyridin-5-yl, 2,3-Dihydropyridin-6-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-
5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 1, 3-Dithian-4-yl, l,3-Dithian-5-yl, 1, 4-Dithian-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, l,3-Oxathian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, l,4-Oxathian-2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, 1, 2-Dithian-3-yl, 1, 2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimidin-2-yl, Hexahydropyrimi - din-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-6-yl, Tetra- hydro-l,3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-6-yl, Tetra- hydro-1, 4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-oxazin-3-yl, Tetra- hydro-l,2-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 2-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-3-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 2H-5 , 6-Dihydro-l, 2-oxazin-5-yl, 2H-5 , 6-Dihydro-l , 2-oxa- zin-6-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-Di- hydro-l,2-thiazin-4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-l,2-thiazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxa- zin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro- l,2-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-l,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Di-
hydro-l,2-thiazin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-4-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l , 2-thiazin-5-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l , 2-thia- zin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-3-yl, 2H-3, 6-Dihydro- l,2-oxazin-4-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-5-yl, 2H-3,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl,
2H-3 , 6-Dihydro-l , 2-thiazin-4-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l , 2-thia- zin-5-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-6-yl, 2H-3, 4-Dihydro- l,2-oxazin-3-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Di- hydro-1, 2-oxazin-5-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-oxazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-l,2-thiazin-3-yl, 2H-3, 4-Dihydro-l, 2-thia- zin-4-yl, 2H-3, 4-Dihydro-l, 2-thiazin-5-yl, 2H-3, 4-Dihydro- l,2-thiazin-6-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyrida- zin-5-yl, 2,3, 4, 5-Tetrahydropyridazin-6-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahy- dropyridazin-3-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl,
1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2 , 5, 6-Tetrahydropyrida- zin-4-yl, 1, 2 , 5, 6-Tetrahydropyridazin-5-yl, 1, 2 , 5, 6-Tetrahy- dropyridazin-6-yl , 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1, 2, 3, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxa- zin-2-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1, 3-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxazin-6-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l , 3-thiazin-2-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l , 3-thia- zin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro- l,3-thiazin-6-yl, 3,4, 5-6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3,4, 5,6-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydro- pyrimidin-5-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Te- trahydropyrazin-2-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrazin-5-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrimi - din-4-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 1, 2, 3,4-Tetra- hydropyrimidin-6-yl, 2, 3-Dihydro-l, 4-thiazin-2-yl, 2,3-Di- hydro-l,4-thiazin-3-yl, 2, 3-Dihydro-l, 4-thiazin-5-yl, 2,3-Di- hydro-l,4-thiazin-6-yl, 2H-l,2-Oxazin-3-yl, 2H-1, 2-Oxazin-4- yl, 2H-l,2-Oxazin-5-yl, 2H-1, 2-Oxazin-6-yl, 2H-1, 2-Thiazin-3- yl, 2H-l,2-Thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Thiazin-5-yl, 2H-1, 2-Thiazin- 6-yl, 4H-l,2-Oxazin-3-yl, 4H-l,2-Oxazin-4-yl, 4H-1, 2-Oxazin- 5-yl, 4H-l,2-Oxazin-6-yl, 4H-1, 2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thia- zin-4-yl, 4H-1, 2-Thiazin-5-yl, 4H-1, 2-Thiazin-6-yl, 6H-l,2-Oxazin-3-yl, 6H-1, 2-Oxazin-4-yl, 6H-1, 2-Oxazin-5-yl, 6H-l,2-Oxazin-6-yl, 6H-l,2-Thiazin-3-yl, 6H-1, 2-Thiazin-4-yl, 6H-l,2-Thiazin-5-yl, 6H-1, 2-Thiazin-6-yl, 2H-1, 3-Oxazin-2-yl, 2H-l,3-Oxazin-4-yl, 2H-1, 3-Oxazin-5-yl, 2H-1, 3-Oxazin-6-yl, 2H-l,3-Thiazin-2-yl, 2H-1, 3-Thiazin-4-yl, 2H-1, 3-Thiazin-5- yl, 2H-l,3-Thiazin-6-yl, 4H-1, 3-Oxazin-2-yl, 4H-1, 3-Oxazin- 4-yl, 4H-l,3-Oxazin-5-yl, 4H-1, 3-Oxazin-6-yl, 4H-1,3-Thiazin- 2-yl, 4H-l,3-Thiazin-4-yl, 4H-1, 3-Thiazin-5-yl, 4H-1,3-Thia- zin-6-yl, 6H-l,3-Oxazin-2-yl, 6H-1, 3-Oxazin-4-yl, 6H-l,3-Oxa- zin-5-yl, 6H-1, 3-Oxazin-6-yl, 6H-1, 3-Thiazin-2-yl,
6H-l,3-Oxazin-4-yl, 6H-1, 3-Oxazin-5-yl, 6H-1, 3-Thiazin-6-yl, 2H-l,4-Oxazin-2-yl, 2H-1, 4-Oxazin-3-yl, 2H-1, 4-Oxazin-5-yl, 2H-l,4-Oxazin-6-yl, 2H-1, -Thiazin-2-yl, 2H-1, 4-Thiazin-3-yl, 2H-l,4-Thiazin-5-yl, 2H-1, 4-Thiazin-6-yl, 4H-1, 4-Oxazin-2-yl, 4H-l,4-Oxazin-3-yl, 4H-1, 4-Thiazin-2-yl, 4H-1, 4-Thiazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-4-yl, 1,4-Di- hydropyridazin-5-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-6-yl, 1,4-Dihydro- pyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin- 3-yl, l,2-Dihydropyrazin-5-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-6-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-2-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-Di- hydropyrimidin-5-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Dihydro- pyrimidin-2-yl , 3 , 4-Dihydropyrimidin-4-yl , 3 , 4-Dihydropyrimi - din-5-yl oder 3, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5- yl, Pyrazin-2-yl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl, 1, 2 , 4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1,2, 4-Triazin-6-yl, 1, 2, 4, 5-Tetra- zin-3-yl;
wobei ggf. der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=0 oder S(=0)2 oxidiert sein kann;
und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder mit einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.
N-gebundenes Heterocyclyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter 5- oder 6-gliedriger N-gebundener heterocyclischer Ring, der mindestens einen Stickstoff und gegebenenfalls ein bis drei gleiche oder verschiedene Hetero- atome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält, also z.B.
N-gebundene 5-gliedrige Ringe wie:
Tetrahydropyrrol-1-yl, 2, 3-Dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2,5-Di- hydro-lH-pyrrol-1-yl, Pyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetra- hydroimidazol-1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothia- zol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyra- zol-l-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol- 2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-2-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2 , 3-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-3-yl, Pyrazol-1- yl, Imidazol-1-yl, 1, 2, 4-Δ-Oxadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-Δ2-θxa- diazolin-4-yl, 1, 2, 4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3,4-Δ-θxadiazo-
lin-4-yl, 1 , 2 , 4-Δ5-Thiadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-Δ3-Thiadiazo- lin-2-yl, 1, 2 , 4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 3, 4-Δ2-τhiadiazo- lin-4-yl, 1, 2 , 3-Δ2-Triazolin-l-yl, 1, 2 , 4-Δ2-Triazolin-l-yl, l,2,4-Δ2-Triazolin-4-yl, 1, 2 , 4-Δ3-Triazolin-l-yl, 1,2,4-Δ1- Triazolin-4-yl, 1, 2, 3-Triazol-l-yl, 1, 2, 4-Triazol-l-yl, Tetrazol-1-yl;
sowie N-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
Piperidin-1-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-l-yl, 1,2,5,6-Te- trahydropyridin-1-yl, 1, 4-Dihydropyridin-l-yl, 1,2-Dihydro- pyridin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-3-yl, Tetra- hydro-l,3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 4-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-l,2-oxazin-2-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-thiazin- 2-yl, 2H-3,4-Dihydro-oxazin-2-yl, 2H-3, 4-Dihydro-l, 2-thiazin- 2-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2, 5, 6-Tetrahydropy- ridazin-1-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-Te- trahydropyridazin-1-yl , 3,4,5, 6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyrazin-l-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydro- pyrimidin-1-yl, 1, 2 ,3, 4-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-Dih- dro-l,4-thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Oxazin-2-yl, 2H-1, 2-Thiazin- 2-yl, 4H-l,4-Oxazin-4-yl, 4H-1, 4-Thiazin-4-yl, 1, 4-Dihydropy- ridazin-1-yl, 1, 4-Dihydropyrazin-l-yl, 1, 2-Dihydropyra- zin-l-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-l-yl oder 3, 4-Dihydropyrimi- din-3-yl, sowie N-gebundene cyclische Imide wie: Phthalsäureimid, Tetrahydrophthalsäureimid, Succinimid, Ma- leinimid oder Glutarimid;
Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sowie alle Phenylkompo- nenten in Phenyl-alkyl, Phenylcarbonyl-alkyl, Phenylcarbonyl , Phenylalkylcarbonyl, Phenylalkenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phe- nyloxythiocarbonyl, Phenylammocarbonyl, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylsulfonyl und Phenoxysulfonyl bzw. alle Heterocyc- lylkomponenten in Heterocyclyl-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylal- kenylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl , Heterocyclyloxythiocarbo- nyl, Heterocyclylaminocarbonyl , N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbo- nyl, Heterocyclylsulfonyl und Heterocyclyloxysulfonyl sind, soweit nicht anders angegeben, vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Trifluormethoxysubstituenten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I mit R9 = Ha werden als Verbindungen der Formel Ia sowie Verbindungen der Formel I mit R9 = Ilb als Ib bezeichnet.
Bevorzugt sind tricyclische Pyrazolonderivate der Formel III
in der die Substituenten die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind auch tricyclische Pyrazolonderivate der Formel IV
in der die Substituenten die oben angegebenen Bedeutungen haben.
In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I, III bzw. IV als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
R1 Wasserstoff, Cχ-C6 -Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Halogen, Cyano oder Nitro;
R2 Wasserstoff, Cι-C6 -Alkyl, Cι-C6 -Alkoxy, Cι-C6-Halo- alkyl, Ci-Cß-Haloalkoxy, gegebenenfalls mit Cι-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro oder Ci-C3 -Alkyl- sulfonyl substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Cι-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Cι-C6 -Alkyl, Cι-C6 -Alkoxy, Ci -C6 -Alkyl - thio, Cι-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkoxyalkyl, Cι-C6 -Alkoxycarbonyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl, Halogen, gegebenenfalls mit Cι-C3 -Alkyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff;
R6 Wasserstoff, Cχ-C3-Alkyl oder Halogen;
n 1 oder 2.
Rio Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR13, SR13, SOR14, S02R14,
OS02R14, OP(0)R15R16, OP(S)R15R16- N lRl8, ONR14R14 oder N- gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Ci -C4-Halogenalkoxy; bevorzugt Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR13, SR13, S0R14, OS02R14, NR17R18, ONR1R14 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R11 Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl oder 1-Methylethyl; bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl oder 1-Methylethyl; insbesondere bevorzugt Methyl oder Ethyl;
Ri Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; bevorzugt Wasserstoff oder Methyl; insbesondere bevorzugt Wasserstoff;
Ri3 Cι-C6-Alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3 -C6 -Halogenalkenyl,
C3-C6 -Alkinyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, C -C6-Alkenylcarbonyl,
C3-Cδ -Cycloalkylcarbonyl, Ci -C6 -Alkoxycarbonyl,
C3- ζ-Alkenyloxycarbonyl, C3 -Ce -Alkinyloxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl,
C3-Cδ -Alkenylaminocarbonyl, C3-Cδ -Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di (Cι-C6 -alkyl) aminocarbonyl, N- (C3-Cδ-Alkenyl) -N- (Ci-Cε-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkin- yl) -N- (Ci-Cβ-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cβ-Alk- oxy) -N- (Ci-Cβ-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cδ -Alkenyl) -N- (Cι-C6 -alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkin- yl) -N- (Cι-C6-alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Ci-Cβ-alk-
yl) -aminothiocarbonyl, Cχ-C6-Alkoxyimino-Cι-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Di- (Cι-C4-alkyl) - amino, Cι-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Hydroxy- carbonyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- (C1-C4 -Alkyl) aminocarbonyl, Cι-C -Alkylcarbonyloxy oder C3 -C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl -Cι-C6 -alkyl, Phenylcarbonyl -CI-CÖ -alkyl,
Phenylcarbonyl, Phenoxycarbony1, Phenoxythiocarbonyl, Phenyl -C2 -C6 -alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- clyl-Ci-Cö-alkyl, Heterocyclylcarbonyl -Cι-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylo- xythiocarbonyl oder Heterocyclyl -Cι-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl -Rest der 14 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
bevorzugt Cι-C6 -Alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3-Cβ -Alkinyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl, Cχ-C6 -Alkoxycarbonyl, Ci -C_ -Alkyl- aminocarbonyl oder N,N-Di (Ci-Cδ -alkyl) aminocarbonyl, wo- bei die genannten Alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl -Ci-Cδ-alkyl, Phenylcarbonyl -Ci-Cβ-alkyl,
Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Cι-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl -Ci-Cß-alkyl, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclyloxycarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl -Rest der 10 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann oder/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
Ci-Cβ -Alkyl, C3-Cδ-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die drei genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4 -Alkoxy, Cχ-C4-Alkyl- thio, Cι-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl -C1-C4 -alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl -C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocy- clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollstänig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4 -Halogenalkoxy oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
R15, R16 Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C-x-Cö-Alkoxy, Phenyl, Phe- nyl -C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl;
Ri7 Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl,
C3-C6 -Cycloalkyl, Cχ-C6 -Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy oder
Di- (Cι-C6 -alkyl) amino, wobei die genannten Alkyl - , Cyclo- alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- (C1-C4-alkyl) aminocarbonyl oder C3-Cβ-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl -Ci-C -alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-Cι-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C -C -Halogenalkoxy,-
iβ Cι-C6 -Alkyl oder C3-C6-Alkenyl.
Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln I, III bzw. IV mit
R1 Methyl, Ethyl, Halogen, Methoxy, Methylthio, Methyl - sulfonyl, Nitro, Cyano;
R2 Methyl, Ethyl, gegebenenfalls mit Halogen, Cyano,
Nitro substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls mit Halogen, Cyano, Nitro substituiertes Phenylsulfonyl;
R3, R4 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro substituiertes Phenyl;
R5 Wasserstoff;
R6 Wasserstoff, Methyl, Chlor;
n
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit
Rio Hydroxy;
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit
Ro Halogen, OR-3, SR13, S02R14, OS02R4, NRi7R8, ONRiRi oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy oder Ci -C4 -Halogenalkoxy;
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit
RU Cx-C4-Alkyl;
R2 Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl;
Außerordentlichst bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, III bzw. IV mit R6=H, R10=OH und n=l, insbesondere die Verbindungen III 1 bis III 11 und IV 1 bis IV 11, wobei die
Restedefinitionen Ri bis Ri8, X, 1 und n nicht nur in Kombination miteinander, sondern auch jeweils für sich alleine betrachtet für die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Bedeutung haben.
Tabelle A
Tabelle 1: Verbindungen III 1.1 - III 1.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 1, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 2: Verbindungen III 2.1 - III 2.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 2, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 3: Verbindungen III 3.1 - III 3.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 3, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 4: Verbindungen III 4.1 - III 4.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 4, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 5: Verbindungen III 5.1 - III 5.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 5, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 6: Verbindungen III 6.1 - III 6.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 6, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 7: Verbindungen III 7.1 - III 7.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 7, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 8: Verbindungen III 8.1 - III 8.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 8, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 9: Verbindungen III 9.1 - III 9.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 9, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 10: Verbindungen III 10.1 - III 10.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 10, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle 11: Verbindungen III 11.1 - III 11.60
Verbindungen der allgemeinen Formel III 11, in der die Substituenten R1, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.
Tabelle B
Tabelle 12: Verbindungen IV 1.1 - IV 1.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 1, in der die Substituenten Ri, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 13: Verbindungen IV 2.1 - IV 2.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 2, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 14: Verbindungen IV 3.1 - IV 3.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 3, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 15: Verbindungen IV 4.1 - IV 4.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 4, in der die Substituenten R , R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 16: Verbindungen IV 5.1 - IV 5.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 5, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 17: Verbindungen IV 6.1 - IV 6.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 6, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 18 : Verbindungen IV 7 . 1 - IV 7 . 300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 7 , in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 19: Verbindungen IV 8.1 - IV 8.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 8, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 20: Verbindungen IV 9.1 - IV 9.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 9, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 21: Verbindungen IV 10.1 - IV 10.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 10, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Tabelle 22: Verbindungen IV 11.1 - IV 11.300
Verbindungen der allgemeinen Formel IV 11, in der die Substituenten R1, R2, R3 und R6 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10=Hydroxy durch Umsetzung einer aktivierten Carbonsäure Va oder einer Carbonsäure Vb, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, mit einem Pyrazolon der Formel XII zu einem Acylierungsprodukt und anschließende Umlagerung.
I (mit Rl° = OH)
wobei die Reste Ri-Ri8, X, 1 und n die oben angegebene Bedeutung haben und h1 für eine nucleophil verdrängbare Abgangs- gruppe, wie Halogen z.B. Brom oder Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat oder Tri- fluoracetat etc. steht.
Die aktivierte Benzoesäure Va kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azo- dicarbonsäureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreak- tion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf Va bzw. Vb, kann unter Umständen vorteilhaft sein.
Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl- tert.-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.
Werden Benzoylhalogenide als aktivierte Carbons urekomponente eingesetzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reaktionspartners die Reaktionsmischung auf 0-10°C abzukühlen. Anschließend rührt man bei 20 - 100°C, vorzugsweise bei 25 - 50°C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbei- tung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäureethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Ümlagerung eingesetzt werden.
Die ümlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.
Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan. 5
Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natrium- carbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschuß, bezogen auf den 10 Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.
Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie 15 Natriumcyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid, z.B. in einer 20 Menge von 5 bis 15, vorzugsweise etwa 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure,
25 wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10%iger Alkalicarbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonatlösung extrahiert werden. Die wäßrige
30 Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.
B. Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10 = Halogen 35 durch Umsetzung von tricyclischen Pyrazolonderivaten der Formel I (mit Ri° = Hydroxy) mit Halogenierungsmitteln:
4 *0 u I iaa uunndd//ooddeerr I ibb (mit Rl 0 = HalQ a gPen))
45 I (mit Rl° = OH)
Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen-N,N-dimethylammoniumchlorid, Oxalylbromid, Phosphoroxybromid etc.
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit Ri0 = OR23, OS02R14, OPORi5Ri6 oder OPSRi5R6 durch Umsetzung von tricyclischen Pyrazolonderivaten der Formel I (mit R10 = Hydroxy) mit Alkylierungs- , Sulfonylierungs- bzw. Phosphonylierungsmitteln
Ri6
L2 - pSR15R16 Aδ
L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z. B. Chlor oder Brom, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Carboxylat, z. B. Acetat, oder Sulfonat, z. B. Mesylat oder Triflat etc.
Die Verbindungen der Formel Aα, Aß, Aγ oder Aδ können direkt eingesetzt werden wie z. B. im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. aktivierte Carbonsäuren (mit Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid etc.).
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R10 = ORi3, SR13, PORi5R16, NRi7Ri8, ONRi4Ri4 oder N-gebundenes Heterocyclyl durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit Ri0 = Halogen, OSO2R14 mit Verbindungen der Formel Bα, Bß, Bγ, Bδ, Bε oder Bη, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder unter voran- gehender Salzbildung.
HORl*3 Bα oder Ia und/oder Ib (mit
Ia und/oder Ib Ro = ORi-3, SRI*3, (mit Ri° = Halogen, ^ HSRl*3 PORlSRl6, NR7Rl8, OS02R14 ) oder ONRi4Ri oder N-gebundenes
HPOR15Rl6 Bγ Heterocyclyl) oder
HNRl7Rl8 Bδ oder
HONRl R14 Bε oder
H (N-gebundenes Bη Heterocyclyl)
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit Ri0 = SOR14, S02R14 durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit Ro = SRi4 mit einem Oxidationsmittel.
Ia und/oder Ib Oxidationsmittel Ia und/oder Ib (mit o = SRi4) (mit Rl° = SORI4, S02Ri4)
Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoe- säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasserstoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wol- framat, in Betracht.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel V erfolgt durch Oxi- dation der Verbindungen der Formel XIII mit Oxidationsmitteln:
wobei T C
1-C
4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Als Oxidationsmittel eignen sich bspw. m-Chlorperbenzoesäure, Peroxyessigsäure oder Wasserstoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wolframat.
Die Darstellung von Verbindungen der Formel Xllla erfolgt durch dipolare Cycloaddition von Verbindungen der Formel XIV in Gegenwart eines Oxidationsmittels (s. z.B. Kim, J.N. et.al. Synth. Commun. 1990, 20, 1373; Hassner, A. et. al. Synthesis 1989, 57; Kellabennani, A.E. et. al . Tetrahedron 1995, 51, 10923),
wobei T C1-C4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebenen Bedeutungen haben.
Als Oxidationsmittel kommen z.B. Chloramin T oder Natriumhypo- chlorit zur Anwendung.
Die Darstellung von Verbindungen der Formel Xlllb erfolgt durch Cycloaddition von Verbindungen der Formel XV (s. z.B. Bishop, J.E. et. al. J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1995, 2551; Shimizu, T. et. al. Bull, Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 429; Grigg, R. et. al. Tetrahedron 1987, 43, 5873),
worin T C1-C4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Die Darstellung der Oxime XIV erfolgt nach allgemein bekannten Methoden aus den Aldehyden XVI (s. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4. Ed., Wiley and Sons 1992, S. 906 ff.).
worin T C1-C4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Die Darstellung der Hydrazone XV erfolgt nach allgemein bekannten Methoden aus den Aldehyden XVI (s. March, J. Advanced Organic Chemistry, 4. Ed., Wiley, 1992, S. 904 ff.).
worin T C1-C4 -Alkoxy bedeutet und die übrigen Substituenten die oben beschriebene Bedeutung haben.
Die Darstellung von Verbindungen der Formel XVI erfolgt durch nu- kleophile aromatische Substitution von Verbindungen der Formel XVII mit substituierten Allylthiolen in polaren Lösungsmitteln in Gegenwart von Basen. Als Base können tertiäre Amine wie Triethylamin oder Pyridin oder Alkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat oder Natriumcarbonat eingesetzt werden.
Als Lösungsmittel eignen sich Methanol, Ethanol, Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon.
Die Aldehyde der Formel XVII sind bekannt aus beispielsweise der WO 98/31681.
Herstellung der Ausgangsstoffe
a) Synthese von 2-Chlor-3-formyl-4 -allylthio-benzoesäure- methylester
Zu einer Lösung aus Li2C03 (8,8 g, 119 mmol) und
2 -Chlor - 3 - formyl - 4 -methylsulfonyl -benzoesäuremethylester
(30 g, 108,5 mmol) in EtOH (300 ml) wird Allylthiol (11,5 g, 108,5 mmol) getropft und das Gemisch 12 h unter Rückfluß erhitzt. Man engt am Rotationsverdampfer ein, nimmt den Rückstand in Wasser/Ethylacetat auf, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet über a2Sθ4 und entfernt das Lösungsmittel. Der braune Rückstand wird an Kieselgel mit Cyclohexan/Ethylacetat (4 : 1) als Eluent chromatografiert .
Ausbeute: 16,8 g (57 %) gelbes Öl
HNMR δ 10,7 (s, 1H) , 7,86 (d, 1H) , 7,30 (d, 1H) ,
5,90 (m, 1H) , 5,33 (m, 2H) , 3,95 (s, 3H) , 3,63 (d, 2H) .
b) Synthese von 2-Chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-allylthio- benzoesäuremethylester
Zu einer Lösung aus 2-Chlor-3-formyl-4-allylthio-benzoe- säuremethylester (15,85 g, 58,6 mmol) und Na2C03 (3,5 g, 33 mmol) in Ethanol (200 ml) wird Hydroxylammoniumchlorid (4,48 g, 64,5 mmol) zugesetzt und der Ansatz übers Wo- chenende bei RT gerührt. Man gibt Wasser (200 ml) zu und rührt eine weitere Stunde bevor das Gemisch am Rotations- verdampfer eingeengt wird. Der Rückstand wird in Wasser/ Ethylacetat aufgenommen, die organische Phase über Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhält das Oxim quantitativ als hellen Sirup.
IHNMR δ 8,51 (s, 1H) , 8,39 (s, 1H) , 7,73 (d, 1H) , 7,28 (s, 1H), 5,88 (m, 1H) , 5,25 (m, 2H) , 3,93 (s, 3H) , 3,60
(d, 2H) .
Herstellung der Zwischenprodukte
c) Synthese von 9-Chlor-4H- thiochromano [4, 3 -c] isoxazolin-8- carbonsäuremethylester
Zu einer Lösung der Verbindung 2-Chlor-3-hydroxyimino- methyl-4-allylthiobenzoesäuremethylester (16,3 g, 57 mmol) und einer Spatelspitze NaOAc in CH2C12 (300 ml) wird eine wäßrige NaOCl-Lsg. (12,5 %, 40,8 g, 68,4 mmol) getropft und der Ansatz 6 h unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten trennt man die organische Phase ab, wäscht mit Wasser, trocknet über Na2SÜ4 und entfernt das Lösungsmittel. Die säulenchromatografische Reinigung des Rückstandes liefert das Produkt in Form farbloser Kri- stalle.
Ausbeute: 8,4 g (52 %)
IHNMR δ 7,57 (d, 1H) , 7,17 (d, 1H) , 4,64 (t, 1H) , 4,28 (t, 1H), 3,93 (s, 3H) , 3,72 (m, 2H) , 3,30 (t, 1H) ,
3,10 (m, 1H) .
d) Synthese von 9-Chlor-4H- thiochromano [4, 3 -c] isoxazolin- 8- carbonsäure
Der Methylester aus Stufe c) (7,3 g, 25,7 mmol) in 200 ml Methanol und 200 ml Wasser wurde mit NaOH (1,56 g, 39 mmol) versetzt und 4 h unter Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde entfernt und die wäßrige Phase mit Ether ex- trahiert. Dann säuerte man mit HC1 (konz . ) an, extrahierte mit Ethylacetat, trocknete über Na2S04 und entfernte das Solvens.
Ausbeute: 6,75 g (97 %)
iHNMR (DMSO) δ 7,62 (d, 1H) , 7,38 (d, 1H) , 9,56 (dd, 1H) , 4,20 (dd, 1H), 3,80 (m, 1H) , 3,32 (m, 2H) .
e) 9-Chlor-5, 5 -dioxo-4H- thiochromano [4,3-c] isoxazolin- 8- carbonsäure
Die Säure aus Stufe d) (4,4 g, 16,3 mmol) wurde in 30 ml Eisessig gelöst und mit einer Spatelspitze Natriumwolframat versetzt. Danach tropfte man bei 50°C Perhydrol (4,16 g, 36,7 mmol) zu und rührte weitere 4 h bei 50°C. Man rührte in Eiswasser ein und extrahierte mit Ethyl-
acetat. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Ausbeute: 64 % (3,15 g) Schmp.: 225-227°C.
III Herstellung der Endprodukte
f) 4- { (9 -Chlor-5, 5 -dioxo-4H- thiochromano [4, 3-c] isoxa- zolin-8-yl) -carbonyl} -5 -hydroxy- 1-methyl -pyrazol
Die Säure aus Stufe e) (0,8 g, 2,7 mmol) und 5 -Hydroxy- 1-methylpyrazol (0,26 g, 2,7 mmol) in 25 ml Acetonitril wurden mit N,N-Dicyclohexylcarbodiimid (0,55 g, 2,7 mmol) versetzt und bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Man fügte je 50 ml Ethylacetat und 2 % Sodalösung zu, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat und entfernte das Solvens. Der Rückstand wurde über Kieselgel gereinigt. Das O-acylierte Produkt wurde in Dioxan mit Kaliumcarbonat (0,17 g, 1,2 mmol) für 6 h am Rückfluß erhitzt. Man fügte je 50 ml Ethylacetat und Wasser zu und wusch die wäßrige Phase mit Ether. Dann stellte man den pH auf 3-4 ein und saugte die sich bildenden Kristalle ab.
Ausbeute: 0,12 g, 39% Schmp.: 248-249°C.
Tabelle 23
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.ru- stica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter
darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die tricyclischen Pyrazolonderivate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl-
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl - cellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 23.2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid,
5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 23.2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 23.2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 23.2 werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der
Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 23.2 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 23.2 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII 1 Gewichtsteil der Verbindung 23.2 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung 23.2 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol ® EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) . Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die tricyclischen Pyrazolonderivate mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder Wachstums- regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner
1, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3 , 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het) -Aryloxyalkan- säure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzo- thiadiazinone, 2-Aroyl-l, 3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidmone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chino- lincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl - propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernahrungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.)
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der tricyclischen Pyrazolonderivate der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wur- den erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0.5 bzw. 0. 25 kg/ha a. S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bavercode Deutscher Name Englischer Name CHEAL Weißer Gänsefuß lambsquarters (goosefoot)
AMARE Zurückgekrümmter redroot pigweed Fuchsschwanz
POLPE Flohknöterich ladysthumb
SOLNI Schwarzer Nachtblack nightshade schatten
VERSS Ehrenpreisarten speedwell
Bei Aufwandmengen von 0,25 bzw. 0,5 kg/ha a.S. zeigte die Verbindung 23.2 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen weißer Gänsefuß, zurückgekrümmter
Fuchsschwanz, Flohknöterich, schwarzer Nachtschatten und Ehrenpreisarten.