WO2000024257A1

WO2000024257A1 - Compositions herbicides

Info

Publication number: WO2000024257A1
Application number: PCT/JP1999/005738
Authority: WO
Inventors: Nobuaki Mito
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 1998-10-23
Filing date: 1999-10-18
Publication date: 2000-05-04
Also published as: JP2000128713A; JP4200559B2; EP1123654A1; AU6124399A; EP1123654A4; US6376427B1; DE69914618D1; EP1123654B1

Description

明細書除草剤組成物技術分野

本発明は除草剤組成物、特にムギ畑、ダイズ畑、トウモロコシ畑における雑草を防除するのに適した除草剤組成物および該除草剤組成物を用いた除草方法に関するものである。背景技術

現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スぺクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められている。発明の開示本発明者は優れた除草剤を見出すべく鋭意検討した結果、 2—クロ口— 4一フルオロー 5— （4—メチルー 5— トリフルォロメチル一 3—ピリダジノンー 2 _ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4一フルオロー N—ィソプロピル一 2— ( 5—トリフルォロメチル一 1 , 3， 4—チアジアゾ一ルー 2 _ィルォキシ）ァセトァニリド（一般名フルフエナセヅ卜、以下フルフエナセッ卜と記す。）とを有効成分として含有する除草剤組成物を、土壌または雑草に処理することにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ畑、ダイズ畑、トゥモロコシ畑においては広範囲の種類の雑草を除草できることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は 2 —クロ口一 4—フルオロー 5— ( 4—メチル _ 5 —トリフルォロメチルー 3 —ピリダジノン一 2—ィル）フエノキシ酢酸エステルとフルフエナセットとを有効成分として含有する除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）及びそれらを土壌または雑草に処理する除草方法を提供する。

本発明組成物の有効成分の一つである 2—クロ口— 4 一フルオロー 5— ( 4 —メチルー 5 —トリフルォロメチル一 3 —ピリダジノン一 2—ィル）フエノキシ酢酸エステルにおいて、エステルとは、 C 1〜C 7アルキルエステル、 C 5 〜C 6シクロアルキルエステル、 C 2〜C 6アルケニルエステル等を意味する。 2 —クロ口一 4—フルオロー 5— ( 4—メチル一 5 —トリフルォロメチル一 3 —ピリダジノン一 2 —ィル）フエノキシ酢酸エステルは例えば W O 9 7 / 0 7 1 0 4に記載の方法またはそれに準じた方法に従って製造することができる。該エステルの例を以下の表 1に示す。

(表中、 iはイソ、 tは夕一シャリー、 cはシクロを表わす）フルフエナセットは AG CHEM NEW COMPOUND RE V I E W、 VOLUME 16、 1998年（AG CHEM INFORMATION SERVI CES) 11頁に記載の化合物である。

本発明組成物は、広範囲の種類の雑草に対し除草活性を有する。以下に該雑草の例を示す。

夕デ科雑草：ソバカズラ（Po l ygonum c onvo lvu lus) 、サナェ夕デ (Po l ygonum l apat hi f o l ium _s アメリカサナエタデ (Po l ygonum pens y lvani cum) 、ノヽノレ夕デ ( P o l ygonum pe r s i c ar i a) 、ナカバギシキシ (Rumex c r i s p u s ) 、ェソノギシギシ (Rumex obt us i f o l ius) 、ィ夕ドリ (P o l i gonum cusp i dat um)

スベリヒュ科雑草：スベリヒュ（Po r t u l ac a o l e rac ea) ナデシコ科雑草：ハコべ（S t e l l ar i a me d i a)

ァカザ科雑草：シロザ（Chenopod ium a 1 bum) 、ホウキギ（K o chi a s c opar i a)

ヒュ科雑草：ァォゲイトゥ (Am a r a n t h u s re t r o f l exus) 、ホナガァォゲイトウ (Amarant hus hybr i dus)

ァブ、ラナ科雑草：ワイソレドラディッシュ (Raphanus raphani s t r um) 、ノノヽラガラシ (S inap i s arvens i s) ^ ナス、ナ ( C a p s e 11 a bur s a— pas t o r i s)

マメ科雑草：アメリカッノクサネム（S e s ban i a exa l t at a) _N ェビスグサ（Cas s i a obt us i f o l i a) , フロリダベガ一ウイ一ド (De smod ium t o r t uo sum) 、シロッメクサ (Tr i f o l 1 um r e p e n s )

ァオイ科雑草：ィチビ（Abut i l on t he ophras t i) , ァメリ力キンゴジカ (S i da sp ino s a)

スミレ科雑草：フィールドパンジ一（V i o 1 a arvens i s) 、ワイルドパンジ一（Vi o l a t r i c o l o r)

ァカネ科雑草：ヤエムグラ (Ga l ium a p a r i n e )

ヒルガオ科雑草：ァメリカアサガオ（I pomo e a hed e ra c ea) マルバアサガオ（I pomo e a purpur e a) , マルバァメリカアサガォ pomo e a hede rac e a v a r int e gr ius cu l a ) 、マメアサガオ（I pomo e a l a cuno s a) 、セィヨウヒルガオ ( Convo lvu lus arvens i s)

シソ科雑草：ヒメォドリコソゥ (Lamium purpur eum) ホトケノザ (L mium amp l ex i c au l e)

ナス科雑草：シロバナチョゥセンアサガオ（Dat ura s t r amo n i u m) 、ィヌホォズキ (S o l arium ni grum)

ゴマノハグサ科雑草：ォオイヌノフグリ（Ve r oni c a pe r s i c a) 、フラサノソゥ (Ve r oni c a he d e rae f o l i a)

キク科雑草：ォナモミ (Xant hium pensy lvani cum) 野生ヒマヮリ (He l i ant hus annuus) 、ィヌカミツレ (Mat r i c ar i a pe rf o r at a o r inodo ra) 、コ―ンマリーコ— リレド (Chrys ant hemum s e ge t um) 、ォロシャギク (Mat r i c a r i a mat r i car i o i de s) 、フ夕クサ (Ambr o s i a ar t emi s i i f o l i a) 、ォォブ夕クサ (Amb r o s i a t r i f i d a ) s ヒメムカショモギ (Er i ge r on c anadens i s) 、ョモギ（Ar t emi s i a pr inc ep s) 、セィ夕カァヮダチソゥ（ S o l i dago a l t i s s ima)

ムラサキ科雑草：ヮスレナグサ（Myo s o t i s arvens i s) ガガイモ科雑草：ォォトウヮ夕 (As c l ep i as syr i aca) トゥダイグサ科雑草：トゥダイグサ（Eupho rb i a he l i o s c op i a) 、ォォニシキソゥ (Eupho rb i a macul at a)

ィネ科雑草：ィヌビエ（E chino chl oa c rus— ga l l i) 、ェノコログサ（S e t ar i a v i r i d i s) 、アキノエノコログサ（S e t ar i a f abe r i) 、メヒシノ、' (D i g i t ar i a s angu i na l i s) 、ォヒシバ（E 1 e u s i n e i nd i c a) 、スズメノカ夕ビラ（ P o a annua) 、ブラックグラス (A l ope curus m y o s u r o i d e s) 、カラスムギ（Avena f at ua) 、セィバンモロコシ（S o r g h um ha l ep e ns e) 、シバムギ (Agr opyr on r ep ens) 、ゥマノチヤヒキ (Br omus t e c t o rum) _s ギヨウギシバ (Cyno done da c t y l on) 、ォォクサキビ (Pan i cum d i cho t omi f l o rum) 、テキサスノニカム (Pan i cum t e x a num) 、シャ夕一ケ一ン (S o rghum v u 1 g a r e )

ツユクサ科雑草：ツユクサ ( C 0 mm e 1 i n a c o mmu n i s ) トクサ科雑草：スギナ（Equi s e t um arvens e)

カャッリグサ科雑草：コゴメガャヅリ（ C y p e r u s i r i a) 、ハマスゲ ( C y p e r u s r o t undus) 、キノヽマスゲ ( C y p e r u s e s c u 1 e n t u s )

一方、本発明組成物は作物であるムギ（コムギ、ォォムギ、ライムギ、ェンパク等）、トウモロコシ、ダイズ等に対して問題となるような薬害を生じない本発明組成物は、雑草とムギ、トウモロコシ、ダイズ等の作物との間に選択性示す。したがって、本発明組成物は、ムギ畑、トウモロコシ畑、ダイズ畑等で使用して該畑の雑草を防除するのに適している。尚、本発明におけるムギ畑とはコムギ（Tr i t i cum ae s t ivum) 畑、ォォムギ（Ho rde um vu l gare) ;ffl ライムギ (S e c a l e c e r e a l e) itt3、ェンバク（Ave na s a t i v a ) 畑等を意味する。

本発明組成物は、通常の耕起栽培の他、不耕起栽培が行われる農耕地、果樹園などの農園芸分野及び運動場、空き地、林地、線路端などの非農耕地に於いて使用することができる。

本発明組成物において、有効成分としての 2—クロ口— 4—フルオロー 5― (4—メチル一 5—トリフルォロメチル一3—ピリダジノン一 2—ィル）フエノキシ酢酸エステルとフルフエナセットとの混合割合は防除対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常 1 ： 1〜 100、好ましくは 1 : 2〜50の範囲である。

本発明組成物は通常、固体担体、液体担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には 2—クロ口一 4一フルオロー 5— ( 4—メチル一 5—トリフルォロメチル一 3—ピリダジノン一 2—ィル）フエノキシ酢酸エステルとフルフ： nナセットとは一般に合計 0. 5〜90重量％、好ましくは 1〜8 0重量％含有される。

製剤化するに際し、用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリナィト、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メ夕ノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルェチルケトン、シク口へキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフ夕レン等）、非芳香族炭化水素類（へキサン、シクロへキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、二トリル類（ァセトニトリル、イソプチロニトリル等）、エーテル類（ジォキサン、ジイソプロピルェ一テル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロェタン、トリクロロエチレン等）などが挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリ—ルスルホン酸塩、アルキルァリ一ルェ一テル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ一ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤や分散剤、 P A P (酸性リン酸イソプロピル）、 B H T ( 2、 6— t e r t一ブチル一 4一メチルフエノール）、： B H A ( 2 -/ 3 - t e r t一ブチル—4ーメトキシフエノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

本発明組成物は、夫々の有効成分を上述の製剤形態に製剤した後、これらを混合することにより調製することもできる。

このようにして製剤化された本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して施用される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤（セーフナ一）、土壌改良剤等と併用することもできる。本発明組成物の施用量は、有効成分化合物である 2—クロ口— 4—フルォロ一 5— ( 4—メチル一 5—トリフルォロメチルー 3—ピリダジノン一 2—ィル ) フエノキシ酢酸エステルとフルフヱナセットとの混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、 1ヘクタール当り有効成分化合物の合計量として、通常 1 0〜2 0 0 0 g、好ましくは 2 0〜 1 0 0 0 gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を 1ヘクタール当り通常 1 0 0〜 1 0 0 0リツトルの水で希釈して施用する。また、本発明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本発明組成物の希釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を期待することができる。

以下、製剤例を示す。以下の例において部は重量部を表す。

製剤例 1

化合物 A、化合物 B、化合物 C、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物、化合物、化合物 M又は化合物 N 4部、フルフエナセット 4 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 5 1部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 2

化合物 A、化合物 B、化合物（、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物、化合物 L、化合物 M又は化合物 N 1 4部、フルフエナセット 7 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラゥリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 1 1部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 3

化合物 A、化合物： B、化合物 C、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物 K、化合物 L、化合物 M又は化合物 N 5部、フルフエナセット 1 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリゥム 2部および合成含水酸化珪素 8 0部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 4

化合物 A、化合物 B、化合物 C、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物 K、化合物 L、化合物 M又は化合物 N 1部、フルフエナセット 5 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 4 4部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 5

化合物 A、化合物 B、化合物 (、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物、化合物 L、化合物 M又は化合物 N 3部、フルフエナセット 3 0部、ポリオキシエチレンソルビ夕ンモノォレエ —ト 3部、 C M C (カルボキシメチルセルロース） 3部および水 6 1部を混合し、粒度が 5ミクロン以下になるまで湿式粉碎して懸濁剤を得る。

製剤例 6

化合物 A、化合物 B、化合物 C、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物、化合物 L、化合物 M又は化合物 N 1部、フルフエナセット 5 0部、ポリオキシエチレンソルビ夕ンモノォレエート 3部、 C M C (カルボキシメチルセルロース） 3部および水 4 3部を混合し、粒度が 5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 Ί

化合物 A、化合物 B、化合物 C、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物、化合物 L、化合物 M又は化合物 N 3部、フルフエナセット 6部、ポリオキシエチレンソルビ夕ンモノォレエ一ト 3部、 C M C (カルボキシメチルセルロース） 3部および水 8 5部を混合し、粒度が 5ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 8

化合物 A、化合物 B、化合物 C、化合物 D、化合物 E、化合物 F、化合物 G 、化合物 H、化合物 I、化合物 J、化合物、化合物 L、化合物 M又は化合物 N O . 5部、フルフエナセット 2 5部、ポリオキシエチレンソルビ夕ンモノォレエ一ト 3部、 C M C (カルボキシメチルセルロース） 3部および水 6 8 . 5 部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。以下に試験例を示す。

評価基準

除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供試植物が完全枯死または生育が完全に抑制されているものを「1 0」として、 0〜 1 0の 1 1段階に区分し、 0、 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 1 0で示す。

試験例 1

面積 2 6 . 5 X 1 9 c m ²、深さ 7 c mのプラスチックポットに畑地土壌を詰め、コムギ、アキノエノコログサを播種し、コムギは 1 4日間、アキノエノコログサは 2 3日間、温室内で育成させた。化合物 A 1 0部、ポリオキシェチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部、キシレン 3 5部およびシクロへキサノン 3 5部をよく混合して得られる化合物 Aの乳剤、フルフエナセット 1 0部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部、キシレン 3 5部およびシクロへキサノン 3 5部をよく混合して得られるフルフヱナセッ卜の乳剤、及び該化合物 A乳剤と該フルフエナセット乳剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後 5日間温室内で該植物体を育成し、除草効力及びコムギへの安全性を調査した。結果を表 2に示す。

表 2

試験例 2

面積 2 6 . 5 x 1 9 c m², 深さ 7 c mのプラスチックポットに畑地土壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、アキノエノコログサを播種し、トウモロコシは 1 3日間、ダイズ、アキノエノコログサは 2 2日間、温室内で育成させた。化合物 A 1 0部、ポリオキシエチレンスチリルフエ二ルェ一テル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部、キシレン 3 5部およびシクロへキサノン 3 5部をよく混合して得られる化合物 Aの乳剤、フルフエナセット 1 0部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部、キシレン 3 5部およびシクロへキサノン 3 5部をよく混合して得られるフルフヱナセッ卜の乳剤、及び該化合物 A乳剤と該フルフエナセット乳剤との混合剤の各々所定量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方より均一に散布した。処理後 5日間温室内で該植物体を育成し、除草効力及びダィズ、トウモロコシへの安全性を調査した。結果を表 3に示す。

表 3

本発明組成物を用いることにより広範囲の雑草、'殊にムギ畑、ダイズ畑、トゥモロコシ畑等における広範囲の雑草をムギ、ダイズ、トウモロコシに薬害を生じさせることなく選択的に除草できる。

Claims

請求の範囲

1 . 2 _クロ口一 4一フルオロー 5 _ ( 4—メチル一 5 _トリフルォロメチルー 3—ピリダジノン一 2 _ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4一フルオロー N—イソプロピル一 2— （ 5 _トリフルォロメチル _ 1， 3 , 4—チアジアゾ —ルー 2—ィルォキシ）ァセトァニリドとを有効成分として含有する除草剤組成物。 2 .

2—クロ口一 4一フルオロー 5— ( 4—メチル一 5—トリフルォロメチル一 3—ピリダジノン一 2—ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4—フルォロ一 N—イソプロピル一 2— （ 5—トリフルォロメチル一 1， 3 , 4—チアジアゾ —ルー 2—ィルォキシ）ァセトァニリドとの重量比が 1 ： 1〜 1 ： 1 0 0の範囲である請求項 1に記載の除草剤組成物。

3 . ムギ畑（wheat field I barley field / oat field / rye field) における雑草を防除するための請求項 1または 2に記載の除草剤組成物。

4 . ダイズ畑における雑草を防除するための請求項 1または 2に記載の除草剤組成物。

5 . トゥモロコシ畑における雑草を防除するための請求項 1または 2に記載の除草剤組成物。

6 . 2—クロ口一 4一フルオロー 5— （4—メチルー 5—トリフルォロメチルー 3—ピリダジノン一 2 _ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4—フルオロー N—イソプロピル一 2— ( 5—トリフルォロメチル一 1， 3 , 4—チアジアゾ —ル一 2—ィルォキシ）ァセトァニリドとを、雑草が生えている、または生えると思われる場所に処理する除草方法。

7 . 該場所がムギ畑 (wheat field / barley field / oat field / rye fiel d) 、ダイズ畑またはトウモロコシ畑である請求項 6記載の除草方法。

8 . 2 —クロロー 4 —フルオロー 5— ( 4 _メチル一 5 —トリフルォロメチル一 3—ピリダジノン一 2 —ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4—フルオロー N—イソプロピル一 2— ( 5 —トリフルォロメチルー 1， 3， 4ーチアジアゾール— 2—ィルォキシ）ァセトァニリドとをムギ畑（wheat field / barley fi eld I oat field / rye field) の雑草に処理する除草方法。

9 . 2 —クロ口一 4 —フルオロー 5— （4—メチル一 5 —トリフルォロメチル一 3 —ピリダジノン一 2 _ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4—フルォ口一 N—イソプロピル一 2— ( 5 —トリフルォロメチル一 1 , 3 , 4—チアジアゾール—2—ィルォキシ）ァセトァニリドとをダイズ畑の雑草に処理する除草方法。

1 0 . 2 —クロロー 4 —フルォ口一 5— ( 4 —メチル一 5 —トリフルォ口メチル一 3—ピリダジノンー 2—ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4—フルォロ —N—イソプロピル一 2— ( 5 —トリフルォロメチルー 1 , 3， 4—チアジアゾ一ル— 2—ィルォキシ）ァセトァニリドとをトウモロコシ畑の雑草に処理する除草方法。

1 1 . 2 —クロロー 4 一フルオロー 5— ( 4 —メチル一 5 —トリフルォロメチル _ 3 —ピリダジノン一 2 _ィル）フエノキシ酢酸エステルと 4 —フルォロ —N—イソプロピル一 2— ( 5 —トリフルォロメチル一 1 , 3 , 4—チアジア V—ルー 2 _ィルォキシ）ァセ卜ァニリドとを 1ヘクタール当たり合計 1 0〜 2 0 0 0 g処理する請求項 6、 7、 8、 9または 1 0記載の除草方法。

1 2 . ムギ畑（wheat field / barley field / oat field / rye field) における雑草を防除するための請求項 1に記載の組成物の用途。

1 3 . ダイズ畑における雑草を防除するための請求項 1に記載の組成物の用途。

1 4 . トウモロコシ畑における雑草を防除するための請求項 1に記載の組成物の用途。