WO2000003596A1 - Verwendung von substituierten o-alkyl-carbamaten zur bekämpfung tierischer schädlinge - Google Patents

Verwendung von substituierten o-alkyl-carbamaten zur bekämpfung tierischer schädlinge Download PDF

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WO2000003596A1
WO2000003596A1 PCT/EP1999/004745 EP9904745W WO0003596A1 WO 2000003596 A1 WO2000003596 A1 WO 2000003596A1 EP 9904745 W EP9904745 W EP 9904745W WO 0003596 A1 WO0003596 A1 WO 0003596A1
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alkyl
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cyano
methyl
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Hans-Jochem Riebel
Johannes Rudolf Jansen
Joachim Kluth
Stefan Lehr
Ulrike Wachendorff-Neumann
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    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring

Definitions

  • the invention relates to the use of partially known substituted O-alkyl carbamates for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector.
  • R 1 for optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl.
  • R ⁇ represents hydrogen or alkyl, or together with R.1 stands for optionally branched and optionally interrupted by oxygen alkanediyl, and R 3 represents optionally substituted aryl or heteroaryl,
  • insects are very suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes.
  • the compounds of the formula (I) optionally contain one or more centers of chirality and can then be present in various enantiomeric (R- and S-configured) or diastereomeric forms.
  • the invention relates both to the use of the individual possible enantiomeric or diastereomeric forms of
  • Formula (I) provides a general definition of the substituted O-alkylcarbamates which can be used according to the invention.
  • A preferably represents straight-chain or branched Ci-Cg-alkanediyl which is optionally substituted by cyano, halogen or Ci - Czi-alkoxy.
  • Cj-Cg-oxaalkanediyl or Ci-Cg-thiaalkanediyl the oxaalkanediyl and thiaalkanediyl groups in each case being connected to the carbamate oxygen atom via a carbon atom, or for C3-Cg-cycloalkanediyl or C3- which are optionally substituted by halogen C5-CVCI0-alkanediyloxy.
  • R 1 preferably represents optionally by cyano.
  • Benzimidazolyl indazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyridinyl -CC-C4-alkyl, pyrimidinyl, pyrimidinyl -CC-C4-alkyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl. Isoquinolyl, quinoxalinyl. Cinnolinyl or phthalazinyl.
  • R 2 preferably represents hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, or together with R * represents optionally branched and optionally interrupted by C 2 -C 6 -alkanediyl.
  • R 3 preferably represents in each case optionally by nitro, cyano.
  • Cinnolinyl, phthalazinyl Cinnolinyl, phthalazinyl.
  • R 1 particularly preferably represents in each case optionally by cyano, fluorine,
  • Chlorine Methoxy. Ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl. Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally by cyano. Fluorine. Chlorine. Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl,
  • Cyclopentyl Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclo- pentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, di-fluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulf
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, methyl. Ethyl, n- or i-propyl. or together with R 1 for butane-1,4-diyl. Pentane-l, 5-diyl or 3-oxapentane-l, 5-diyl.
  • R 3 particularly preferably represents optionally by nitro, cyano.
  • a very particularly preferred group of substituted O-alkyl carbamates which can be used according to the invention are those ⁇ / compounds of the formula (I) in which
  • A represents 4-oxa-butane-2,4-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 O-) or 5-oxapentane-3,5-diyl (-CH (C 2 H 5 ) CH 2 O-) ,
  • R 1 for by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • Trifluorme hyl methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Difluorme hoxy. Trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio. Difluoromethylthio. Trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl. Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, acetyl, propionyl.
  • n- or i-butyroyl methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl.
  • Dimethylaminocarbonyl Dimethylaminosulfonyl, cyclopropylcarbonyl, methylenedioxy, difluoromethylenedioxy.
  • Ethylene dioxy trifluoroethylene dioxy or tetrafluoroethylene dioxy, single or double, identical or different substituted phenyl.
  • R 2 represents hydrogen
  • R 3 for by nitro, cyano, fluorine, chlorine. Bromine, methyl, ethyl. n- or i-propyl. n-. i-, s- or t-butyl. Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy. n- or i-propoxy.
  • Difluoromethoxy trifluoromethoxy.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitutions the substituents can be the same or different.
  • hydrocarbon chains are like alkyl.
  • Alkanediyl Alkenyl or alkynyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - in each case straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine. Bromine or iodine, preferably for fluorine. Chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.
  • substituted O-alkylcarbamates of the general formula (I) to be used according to the invention are known and / or can be prepared by processes known per se (see US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661, US-A-5399545 / WO-A-9410132, DE-A-19746267).
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • an acid acceptor e.g. Triethylamine or potassium carbonate.
  • a diluent such as e.g. Methylene chloride or 1,2-dichloroethane. implemented at temperatures between -30 ° C and + 100 ° C (see the manufacturing examples),
  • R 2 in the formula (I) is hydrogen - if one
  • R 1 has the meaning given above
  • reaction auxiliary e.g. Dibutyltin dilaurate
  • a diluent such as e.g. 1,4-Dioxane
  • the active compounds of the general formula (I) are suitable for controlling animal pests, preferably arthropods and nematodes, in particular insects and arachnids, which are used in agriculture, in forests, in stock and
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Symphyla for example, Scutigerella immaculata.
  • Thysanura for example Lepisma saccharina.
  • Collembola for example Onychiurus armatus.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi,
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp ..
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp. Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
  • Chorioptes spp. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp .. Tetranychus spp ..
  • the plant-parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., ., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp ...
  • the compounds of the general formula (I) which can be used according to the invention are notable in particular for their strong insecticidal activity.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes.
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Chlorobenzenes Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters. Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylene formamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • alcohols such as butanol or glycol
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylene formamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules Question: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite.
  • Ether e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide. Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin. Azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron. Manganese. Bor.Copper. Cobalt. Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active ingredients can be found in commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active ingredients, such as insecticides. Attractants, sterilants, bactericides, acaricides. Nematicides. Fungicides, growth regulators or herbicides are present. Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms and others
  • Aldimorph Ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin. Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl.
  • Bialaphos Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol. Blasticidin-S. Bromuconazole, bupirimate.
  • Buthiobate Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan. Carbendazim. Carboxin,
  • Chloropicrin Chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb. Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, dichlorophen. Diclobutrazole.
  • Diclofluanide Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol.
  • Dimethomo h diniconazole, diniconazole-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione.
  • Etacazazole Ethirimol. Etridiazole, Famoxadone.
  • Fenapanil fenarimol, fenbuconazole.
  • Fenfuram Fenitropan.
  • Fenpiclonil fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate.
  • Fentin hydroxide Ferbam, Ferimzon. Fluazinam, flumetover, fluoromide,
  • Fluquinconazole Fluquinconazole, flurprimidol, flusilazole. Flusulfamide, flutolanil, flutriafol. Folpet.
  • Fosetvl-Alminium Fosetyl sodium. Fthalid. Fuberidazole. Furalaxyl, furametpyr.
  • Furcarbonil Furconazole, furconazole-cis. Furmecyclox. Guazatin, hexachlorobenzene. Hexaconazole. Hymexazole. Imazalil. Imibenconazole. Iminoctadine.
  • Iminoctadineal besilate Iminoctadine triacetate. Iodocarb, ipconazole. Iprobefos (IBP).
  • Copper preparations such as: copper hydroxide. Copper naphthenate, copper oxychloride.
  • Copper sulfate Copper oxide. Oxin-copper and Bordeaux mixture, Mancopper, Mancozeb. Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazole.
  • Validamycin A Vinclozolin. Viniconazole, zarilamide, zineb, ziram and Dagger G. OK-8705, OK-8801, ⁇ - (l, l-dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) -lH-l, 2,4-triazole-l-ethanol , ⁇ - (2,4-Dichlo ⁇ henyl) -ß-fluoro-b-propyl-1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, - (2,4-dichlo ⁇ henyl) -ß-methoxy-a-methyl - 1 H- 1, 2, 4-triazol-1-ethanol, - (5-methyl-1,3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methylene] - 1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol,
  • N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethyl phosphoramidothioate.
  • Buprofezin Butocarboxime, butylpyridaben. Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlo ⁇ yrifos. Chlo ⁇ yrifos M, cis-resmethrin, clocythrin, clofentezin, cyanophos, cycloprothrin.
  • Fenpropathrin Fenpyrad, fenpyroximate, fenthion, fenvalerate, fipronil, fluazinam. Flucycloxuron. Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion. Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron. Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobefos. Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb. Isoxathione. Ivermectin, lambda cyhalothrin.
  • Mecarbam Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos. Methidathione.
  • Methiocarb Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoat. Oxamyl, Oxydemethon M. Oxydepro fos. Parathion A, Parathion M, Permethrin. Phenthoat, Phorat, Phosalon. Phosmet, phosphamidon. Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos,
  • Promecarb Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos. Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebuffenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzurin, Teflifarbutox, Teflifarbuthron, Teflutobhron, Teflutarbhrox , Thiofanox, Thiometone, Thionazine, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron,
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the active ingredient When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
  • Emulsifier 1900 parts by weight of methanol
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • a specified amount of active compound preparation of the desired concentration is pipetted onto a standardized amount of synthetic feed. After the methanol has evaporated, approx. 200-300 cabbage cockroach eggs (Plutella xylostella) are added to the feed.
  • the death of the eggs or larvae is determined in%. 100% means. that all animals were killed: 0% means that no animals were killed.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten O-Alkyl-carbamaten der allgemeinen Formel (I), in welcher A, R?1, R2 und R3¿ die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.

Description

Verwendung von substituierten O-Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung tierischer Schädlinge
Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten O- Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate, herbi- zide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661,
US-A-5399545 / WO-A-9410132). Über eine insektizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch nichts bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, daß die substituierten O-Alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I)
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in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxaalkandiyl, Thiaalkan- diyl. Cycloalkandiyl oder Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl. Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht.
R~ für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder zusammen mit R.1 für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere Chirali- tätszentren und können dann in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurier- ten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Ver- Wendung der einzelnen möglichen enantiomeren bzw. diastereomeren Formen der
Verbindungen der Formel (I) wie auch der Gemische dieser Formen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren substituierten O-Alkyl-carbamate sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden definiert.
A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci - Czi-Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Ci -Cg- Alkandiyl.
Cj-Cg-Oxaalkandiyl oder Ci -Cg-Thiaalkandiyl, wobei die Oxaalkandiyl- und die Thiaalkandiyl-Gruppen mit dem Carbamat-Sauerstoffatom in jedem Fall über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-Cg-Cycloalkandiyl oder C3-C5-CVCI0- alkandiyloxy.
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano. Halogen, Cj-C^Alkoxy oder C 1 -Czi-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cj-Cg-Alkyl. für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes C3-C - Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cι -C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, . Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen. C1 - C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι -C4-Alkoxy, C]-C4-Halogenalkoxy, C1 - C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C -Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C 1 -C4-Alkylsulfonyl, C \ -C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι -C4-Alkylamino, Di-Cι -C4-alkyl-amino, Cι -C4-Alkyl-carbonyl, C1 -C4- Alkoxy-carbonyl, Cι-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C]-C4-alkyl-amino- carbonyl, Di-Cι-C4-alkyl-amino-sulfonyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyl- oxy, C2-C4-Alkenylthio, Cß-Cg-Cycloalkyl, C3-Cö-Cycloalkyloxy, C3-C5- Cycloalkylthio, C3-Cö-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylen- dioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy-Cj-C4-alkyl, Phenyl-C]-C4- alkyl. Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Furyl-C]-C4- alkyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Thienyl-Cι -C4-alkyl, Benzo- thienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzo furyl, Dihydroisobenzofuryl, Iso- benzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl,
Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl-Cι-C4-alkyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinyl-Cι -C4-alkyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl. Isochinolyl, Chinoxalinyl. Cinnolinyl oder Phthal- azinyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Ci -Cg-Alkyl, oder zusammen mit R* für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C2-Cö-Alkandiyl.
R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano. Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen. C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl. Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cj-C4-Alkylthio, Cι -C4-Halogenal- kylthio, Cι-C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Halogenalkylsulfιnyl, C1-C -Alkyl- sulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, C]-C4-Alkylamino, Di-Cι -C4-alkyl- amino, C]-C4-Alkyl-carbonyl, Cι-C4-Alkoxy-carbonyl, Cι -C4-Alkylamino- carbony 1, Di-C \ -C4-alkyl-amino-carbonyl, Di-C \ -C4-alkyl-amino-sulfonyl. C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-Cg-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzo furyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Iso- benzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl. Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl,
Cinnolinyl, Phthalazinyl.
A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor. Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methylen (CH2), Ethan-U-diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-l,2-diyl (Dimethylen,
-CH2CH2-), Trimethylen (Propan-l,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-l,l-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl- propan-l ,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-l,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1.3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl. -CH2CH2CH2CH2-). Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-
CH(CH3)CH(CH3)-). 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-). 4- Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)- CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-). 4-Oxa-pentan-2.5- diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)- CH2OCH2-).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor. Methoxy. Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl. Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano. Fluor. Chlor. Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl. Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Di- fluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl. Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dime hylamino, Diethyl- amino. Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethyl- aminosulfonyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio. Butenylthio, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl- thio. Cyclo-butylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylcarbonyl. Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetra- fluorethylendioxy einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl. Thienylmethyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl oder Pyrimidinyl- methyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl. Ethyl, n- oder i-Propyl. oder zusammen mit R1 für Butan- 1,4-diyl. Pentan-l ,5-diyl oder 3-Oxa- pentan-l,5-diyl.
R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano. Fluor. Chlor. Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl. n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl. Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difiuormethoxy, Trifluormethoxy. Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio. Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl. Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäß verwendbarer substituier- ter O-Alkyl-carbamate sind diejenigen λ/erbindungen der Formel (I), in welchen
A für 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-) oder 5-Oxa-pentan-3.5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-) steht,
R1 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Trifluorme hyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluorme hoxy. Trif- luormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio. Difluormethylthio. Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl. n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycar- bonyl. Dimethylaminocarbonyl. Dimethylaminosulfonyl, Cyclopropyl- carbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy. Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl. Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl. oder für Thiazolyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, und
R3 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor. Brom, Methyl, Ethyl. n- oder i-Propyl. n-. i-, s- oder t-Butyl. Trifiuormethyl, Methoxy, Ethoxy. n- oder i-Propoxy.
Difluormethoxy, Trifluormethoxy. Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio. Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl. Alkandiyl. Alkenyl oder Alkinyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor. Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor. Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten O-Alkyl-carbamate der allge- meinen Formel (I) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661, US-A- 5399545 / WO-A-9410132, DE-A- 19746267).
Man erhält die substituierten O-Alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) Amine der allgemeinen Formel (II)
N (H)
R2 in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000010_0001
in welcher
A und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Triethylamin oder Kali- umearbonat. und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid oder 1 ,2-Dichlor-ethan. bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
oder - für den Fall, daß in der Formel (I) R2 für Wasserstoff steht - wenn man
(b) Isocyanate der allgemeinen Formel (IV) Ri (IV)
^NCO in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (V)
H^ ^A^ 3 (V)
O R in welcher
A und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Dibutylzinn- dilaurat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. 1,4- Dioxan, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und
Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana. Leuco- phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius. Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro- des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix. Rhopa- losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni. Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii. Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella. Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buccu- latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella. Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp.. Earias insulana. Heliothis spp., Spodoptera exigua. Mamestra brassicae, Panolis flammea. Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp.. Chilo spp.. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella. Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona masnanima. Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chry- socephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho- nomus spp., Sitophilus spp., Oüorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zeälandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Droso- phila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus. Os- cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae. Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp..
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp..
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp.. Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp.. Tetranychus spp.. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloido- gyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp..
Die erfindungsgen äß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke insektizide Wirksamkeit aus.
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg einsetzen zur Bekämpfung von pflanzen- schädigenden Insekten, beispielsweise gegen Kohlschaben (Plutella xylostella).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline. chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole. Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester. Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethvlformamid und Dimethvlsulfoxid, sowie Wasser. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit.
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren. wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester. Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether. z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymefhylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide. wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid. Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-. Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen. Mangan. Bor. Kupfer. Kobalt. Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0.1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Der Wirkstoffe können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden. Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden. Nematiziden. Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.
Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:
Fungizide
Aldimorph. Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin. Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl.
Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol. Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat.
Buthiobat. Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan. Carbendazim. Carboxin,
Caπ'on. Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb,
Chloropicrin. Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb. Cymoxanil, Cypro- conazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen. Diclobutrazol.
Diclofluanid. Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol.
Dimethomo h, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione.
Ditalimfos. Dithianon, Dodemorph, Dodine. Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol,
Etaconazol. Ethirimol. Etridiazol, Famoxadone. Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol. Fenfuram. Fenitropan. Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat.
Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon. Fluazinam, Flumetover, Fluoromid,
Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol. Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol. Folpet.
Fosetvl-Alminium. Fosetyl-Natrium. Fthalid. Fuberidazol. Furalaxyl, Furametpyr.
Furcarbonil. Furconazol, Furconazol-cis. Furmecyclox. Guazatin, Hexachlorobenzol. Hexaconazol. Hymexazol. Imazalil. Imibenconazol. Iminoctadin.
Iminoctadinealbesilat. Iminoctadinetriacetat. Iodocarb, Ipconazol. Iprobenfos (IBP).
Iprodione. Irumamycin. Isoprothiolan. Isovaledione, Kasugamycin. Kresoxim-methyl.
Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid. Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid.
Kupfersulfat. Kupferoxid. Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb. Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol.
Methasulfocarb, Methfuroxam. Metiram. Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin. Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol. Pefurazoat, Penconazol. Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon. Propamocarb, Propano- sine-Natrium. Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyro- quilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel- Zubereitungen, Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol. Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph. Triflumizol, Triforin. Triticonazol, Uniconazol.
Validamycin A. Vinclozolin. Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G. OK-8705, OK-8801, α-(l,l-Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)-lH-l,2,4-triazol-l- ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, -(2,4- Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 ,2 ,4-triazol- 1 -ethanol, -(5 -Methyl- 1,3- dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]- 1 H- 1 ,2.4-triazol- 1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, (E)-a- (Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, (2-Methyl-l-[[[l-(4- methyiphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-l-isopropylester 1- (2.4-Dichlθφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2- Methyl-l-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2.5-dion, l-(3,5-Dichlθφhenyl)-3-(2-propenyl)-2.5- pyrrolidindion. 1 -[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1 -[[2-(2,4-Dichlor- phenyl)-1.3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chlθφhenyl)-3-phenyl- oxirany 1] -methy 1] - 1 H- 1 ,2,4-triazol, 1 - [ 1 - [2- [(2,4-Dichloφheny l)-methoxy ] -phenyl] - ethenyl]-lH-imidazol,
Figure imgf000017_0001
2',6'-Di- brom-2-meth\l-4l-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid, 2,2-
Dichlor-N-[l-(4-chloφhenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid. 2.6- Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2.6-Dichlor-N-(4- trifluormethylbenzyl)-benzamid. 2.6-Dichlor-N-[[4-(trifluoπτιeth\'l)-phenyl]-methyl]- benzamid. 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5- (trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deox\-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)- a-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methox>'-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril. 2- Aminobutan, 2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro- 1 , 1 ,3- trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N- (isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenyl-phenol(OPP), 3,4-Dichlor-l-[4-(difluor- methoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)- oxy] -methy l]-benzamid, 3-(l,l-Dimethylpropyl-l-oxo-lH-inden-2-carbonitril, 3-[2-(4-
Chlθφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4- methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid. 4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)- on, 8-(l,l-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]- hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophen- dicarboxylat. eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3- [4-( 1.1 -Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-moφholin-hydrochlo- rid, Ethyl-[(4-chloφhenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetra- thiol-Natriumsalz, Methyl-l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5- carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Dichlor-4-hy- droxyphenyl)- 1 -methy 1-cyclohexancarboxamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy- N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid. N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-
(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro- benzol-sulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-
(4-Hexyl-phen>'l)-l,4,5.6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2- methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopro- pancarboxamid, N-[2.2.2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3- Chlor-4,5-bis-(2-propin\'loxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid. N-Formyl-N- hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethyl- phosphoramidothioat. O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate. S- Methyl-1.2.3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2.1'(3'H)-isoben- zofuran]-3'-on. Bakterizide
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhüinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin. Tecloftalam. Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide
Abamectin. AC 303 630, Acephat, Acrinathrin. Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin. Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin. Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb.
Buprofezin. Butocarboxim, Butylpyridaben. Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos. Chloφyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin. Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Delta- methrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Di- chlofenthion. Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Di- methoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin. Esfen- valerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox. Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos. Fenazaquin. Fenbutatinoxid, Fenitrothion. Fenobucarb, Fenothiocarb. Fenoxycarb,
Fenpropathrin. Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam. Flucycloxuron. Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion. Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflum- uron. Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos. Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb. Isoxathion. Ivermectin, Lambda-cyhalothrin. Lufenuron, Malathion. Mecarbam. Me- vinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos. Methidathion. Methiocarb. Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram, Omethoat. Oxamyl, Oxydemethon M. Oxydepro fos. Parathion A, Parathion M, Permethrin. Phenthoat, Phorat, Phosalon. Phosmet, Phosphamidon. Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos,
Promecarb. Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos. Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebu- fenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- meton, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron,
Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301, YI 5302, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0.0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Wτeise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus. Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000021_0001
Eine Lösung von 5,6 g (1,87 mMol) 2-Brom-6-cyclopropylcarbonyl-anilin in 10 ml 1 ,2-Dichlor-ethan wird zu einer auf -20°C abgekühlten Lösung von 9,0 g (3,74 mMol) l-(3-Trifluormethyl-phenoxymethyl)-propanol in 5 ml 1,2-Dichlor- ethan gegeben und die Reaktionsmischung wird bei +20°C 32 Stunden gerührt. Dann wird mit 5 ml 2N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, durch Absaugen von festen Bestandteilen befreit und unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt.
Man erhält 0.43 g (46% der Theorie) N-(2-Brom-6-cyclopropylcarbonyl-phenyl)-O- [1 -(3-trifluormethyl-phenoxymethyl)-propyl]-carbamat als amoφhen Rückstand.
LC-MS (M+1): 500/502.
Beispiel 2
Figure imgf000021_0002
Eine Mischung aus 4,5 g (15 mMol) l-(3,4-Tetrafluorethylendioxy-phenoxymethyl)- propanol, 2.5 g (15 mMol) 4-Fluor-2-methyl-phenylisocyanat, 0.1 g Dibutylzinn- dilaurat und 60 ml 1.4-Dioxan wird 5 Stunden auf 80°C erhitzt. Anschließend wird unter vermindertem Druck zur Trockne eingeengt. Man erhält 5,7 g (85% der Theorie) N-(4-Fluor-2-methyl-phenyl)-O-[l-(3,4-tetra- fluorethylendioxy-phenoxymethyl)-propyl]-carbamat vom Schmelzpunkt 81°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden. Weitere Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind beispielsweise den folgenden Patentanmeldungen bzw. Patentschriften zu entnehmen: US-A-5099059, US-A-5152827, US-A-5194661, US- A-5399545 / WO-A-9410132. DE-A-19746267.
Figure imgf000022_0001
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000022_0002
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Beispiel
Plutella-Test
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteil Methanol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol ver- dunstet ist, werden ca. 200-300 Eier der Kohlschabe (Plutella xylostella) auf das Futter gegeben.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Eier bzw. Larven in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %. daß alle Tiere abgetötet wurden: 0 % bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1. 2. 3, 4, 5, 6. 48, 49. 50 und 51 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0.1% eine Abtötung von 95 bis 100% nach 6 Tagen.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von mindestens einem substituierten O-Alkyl-carbamat der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000030_0001
in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxaalkandiyl,
Thiaalkandiyl, Cycloalkandiyl oder Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Heterocyclyl oder Hetero- cyclylalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, oder zusammen mit R^ für gegebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht.
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano. Halogen oder Cι -C4-Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Cj-Cg-Alkandiyl, Ci -Cg-Oxaalkandiyl oder Ci -Cg-Thiaalkandiyl - wobei die Oxaalkan- diyl- und die Thiaalkandiyl-Gruppierungen mit dem Carbamat-Sauer- stoffatom in jedem Fall über ein Kohlenstoffatom verbunden sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6- 5 Cycloalkandiyl oder C3-C5-Cycloalkandiyloxy steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cj-C^Alkoxy oder C1 - C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cj-Cg-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkyl substituiertes C3-
10 Cg-Cycloalkyl oder C3-C5-Cycloalkyl-Cι -C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro. Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C]-C4-Halogenalkoxy, Cι -C4-Alkylthio, Cι -C4-Halogen- alkylthio, Cι -C4-Alkylsulfιnyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1 -C4-
15 Alkylsulfonyl, C]-C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkylamino, Di-
Cι -C4-alkyl-amino, Cι -C4-Alkyl-carbonyl, Cι -C4-Alkoxy-carbonyl. Cι -C4-Alkylamino-carbonyl. Di-Cι-C4-alkyl-amino-carbonyl. Di- Cι -C4-alkyl-amino-sulfonyl. C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy. C2-C4-Alkenylthio, Cs-Cg-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy. C3-
20 Cö-Cycloalkylthio, C -Cg-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendiox}'.
Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Phenoxy-Cj-C4- alkyl, Phenyl-Cι -C4-alkyl, Naphthyl. Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl. Indenyl. Furyl. Furyl-C]-C4-alkyl. Benzo furyl, Dihydrobenzo furyl.
25 Thienyl, Thienyl-Cι -C4-alkyl. Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl.
Isobenzofuryl. Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso- benzothienyl. Pyrrolyl. Indolyl. Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl. Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl. Benzthiazolyl, Benzimidazolyl. Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl. Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyridinyl-
30 C ι-C4-alkyl. Pyrimidinyl. Pyrimidinyl-Cι -C4-alkyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl oder Phthalazinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Cj-Cg-Alkyl, oder zusammen mit R* für ge- gebenenfalls verzweigtes und gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C2-Cg-Alkandiyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cj -Alkyl, Cι -C4-Halogenalkyl, C1 -C4- Alkoxy, Cι -C4-Halogenalkoxy, C]-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogen- alkylthio, Cι -C4-Alkylsulfmyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1 -C4- Alkylsulfonyl, Cι -C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Alkylamino. Di- Cι -C4-alkyl-amino, Cι -C4-Alkyl-carbonyl, Cι -C4-Alkoxy-carbonyl, Cι -C4-Alkylamino-carbonyl, Di-Cι-C4-alkyl-amino-carbonyl, Di- Cι-C4-alkyl-amino-sulfonyl. C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkenyloxy,
C2-C -Alkenylthio, Cß-Cό-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3- Cg-Cycloalkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl, Methylendioxy, Halomethylendioxy, Ethylendioxy oder Haloethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl. Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl. Isobenzofuryl. Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl. Iso- indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl. Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl. Pyridinyl, Pyrimidinyl. Pyrazinyl. Pyridazinyl, Chinolyl.
Isochinolyl, Chinoxalinyl. Cinnolinyl, Phthalazinyl steht.
Verwendung gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy.
Ethoxy. n- oder i-Propoxy substituiertes Methylen (CH2), Ethan-1 ,1- diyl (Ethyliden, -CH(CH3)-), Ethan-l,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Trimethylen (Propan-l,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl- propan-l,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 3-Oxa-propan-l,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-l,3-diyl (-CH2OCH2-), Tetramethylen
(Butan- 1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)- CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-),
3-Methyl-bu- tan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)-CH2CH2-), 5-Oxa- pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl
(-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)- CH2OCH2-) steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor. Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethvl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom.
Methyl, Ethyl. n- oder i-Propyl. n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluorme hyl. Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino. Acetyl. Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di- mefhylaminocarbonyl. Dimethylaminosulfonyl, Propenyl, Butenyl,
Propenyloxy, Butenylox> . Propenylthio, Butenylthio. Cyclopropyl. Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl- oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclo-butyl- thio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylcarbonyl, Cyclo- butylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy bis zu dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenyleth>l, 2-Phenylethyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmefhyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl. Pyrimidinyl oder Pyrimidinylmethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl. n- oder i-Propyl, oder zusammen mit R1 für Butan- 1,4-diyl, Pentan-l,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-l,5-diyl steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor. Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor- me hoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio. Trifluormefhylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor- methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfon> l. Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl. Ethoxycarbonyl. n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl. Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Di- methylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy. einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht
Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für 4-Oxa-butan-2,
4-diyl (-CH(CH3)CH2O-) oder 5-Oxa-pentan-3,5- diyl (-CH(C2H5)CH2O-) steht,
R1 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormefhoxy, Trifluormefhoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Cyclopropylcarbonyl. Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, oder für Thiazolyl steht,
R2 für Wasserstoff steht, und
R3 für durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy. n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio.
Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl.
Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Trifluormethylsulfonyl, Methylendioxy, Difluormethylendioxy. Ethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy. einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht.
5. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet. daß die Wirkstoffe in der Form von Formulierungen eingesetzt werden. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den tierischen Schädlingen um Arthropoden, insbesondere um Insekten und/oder Spinnentiere, und/oder um Nematoden handelt.
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