WO1999005125A1 - Substituierte n-aryl-n-thioxocarbonyl-sulfonamide als herbizide - Google Patents

Substituierte n-aryl-n-thioxocarbonyl-sulfonamide als herbizide Download PDF

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WO1999005125A1
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cyano
optionally
carbon atoms
optionally substituted
halogen
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Karl-Heinz Linker
Roland Andree
Otto Schallner
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5

Definitions

  • the invention relates to new substituted N-aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamides, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • the object of the present invention is to provide substituted N-aryl-N-thiocarbonylsulfonamides which have a herbicidal action.
  • R 1 represents hydrogen, cyano or halogen
  • R 2 represents hydroxy, cyano, nitro, thiocarbamoyl, halogen or one of the following groups -R 5 , -OR 5 , -O-CO-R 5 , represents one of the following groups -R 5 , -OR 5 , -SR 5 , -N (R 6 , R 7 ),
  • R 4 represents the grouping -R 5 .
  • R 5 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl,
  • R 6 represents hydrogen or alkyl which is optionally substituted
  • R 7 represents hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, or together with R 6 represents alkanediyl which may be interrupted by oxygen, and
  • Q 1 and Q 2 represent oxygen or sulfur
  • R 8 for hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, Dialkylamino, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, and
  • R 9 represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylamino, Alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl or phenylalkyl, where optionally two adjacent radicals - R 8 and R 8 , R 9 and R 9 or R 8 and R 9 - together for optionally substituted and / or optionally by oxygen, sulfur or a group from the series -SO-, SO 2 -, -NH- or -N (alkyl) - at the beginning (or at the end) or interrupted alkanediyl or alkenediyl within the hydrocarbon chain, and
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen, cyano or halogen
  • R 2 represents hydroxy, cyano, nitro, thiocarbamoyl, halogen or one of the following groups -R 5 , -OR 5 , -O-CO-R 5 ,
  • R 3 represents one of the following groupings -R 5 , -OR 5 , -SR 5 , -N (R 6 , R 7 ),
  • R 4 represents the grouping -R 5 .
  • R 5 for optionally substituted by cyano, halogen or C1 -C4 alkoxy
  • Alkyl with 1 to 6 carbon atoms each for alkenyl optionally substituted by halogen or alkynyl each with 2 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl
  • Cycloalkyl or cycloalkylalkyl each with 3 to 6 carbon atoms in the Cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each aryl or arylalkyl, each substituted by cyano, nitro, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, -C-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally substituted by cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 4 -C 4 haloalkoxy Heterocyclyl or heterocyclylalkyl each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen
  • R 6 for hydrogen, for optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-
  • R 7 for hydrogen, for alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, for each optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each with 2 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted by cyano, halogen or C1 -C4- Alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, for each optionally by cyano, nitro, halogen, C1-C4-alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1 -C4 haloalkoxy-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10
  • Q 1 and Q 2 represent oxygen or sulfur
  • R 8 for hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, for alkenyl or alkynyl optionally substituted by halogen in each case 2 to 6 carbon atoms, each for alkoxy or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by halogen Alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 6 carbon atoms, for alkylthio having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, for each optionally substituted by halogen alkenylthio or alkynylthio each having 3 to 6
  • the invention particularly relates to the compounds of formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen, cyano, fluorine or chlorine
  • R 2 represents hydroxy, cyano, nitro, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
  • R 3 represents one of the following groupings -R 5 , -OR 5 , -SR 5 , -N (R 6 , R 7 ),
  • R 4 represents the grouping -R 5 .
  • R 5 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine Ethenyl, propenyl,
  • R 6 for hydrogen each optionally by cyano, fluorine, methoxy or
  • Cyclohexylmethyl or for each optionally by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl,
  • R 7 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, methoxy or ethoxy, for propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine , for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
  • Q 1 and Q 2 represent oxygen or sulfur
  • R 8 for hydrogen, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , i-, s- or t-butyl, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, ethenyl, propenyl,
  • R 9 represents hydrogen, hydroxy, amino, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each 5 methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl — in each case in connection with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino — are in each case straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the new substituted N-aryl-N-thioxocarbonylsulfonamides of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings given in the list below:
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 4
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 10
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 18
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 20
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 22
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 24
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 26
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 28
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 30
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 32
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 34
  • R 1 , R 2 , R 3 and R have, for example, those given above in Group 1
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 38
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 40
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 42
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 44
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 46
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 48
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 50
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 52
  • R 1 , R 2 , R 3 and R have, for example, those given above in Group 1
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 54
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 62
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 64
  • R 1 , R 2 , R 3 and R have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 66
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 68
  • R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • Group 70
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have, for example, those given in Group 1 above
  • R 1 , R 2 R 4 and Z have the meaning given above,
  • R 3 has the meaning given above and
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A-408 382, EP-A-563 384, EP-A-609 734, EP-A-648 749, US-A-4 818 275, US-A-4 909 831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618).
  • Formula (III) provides a general definition of the halothioxocarbonyl compounds to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 3 preferably or in particular has the meaning already given above in connection with the description of the compounds of the formula according to the invention
  • (I) was preferably or as particularly preferred for R 3 ;
  • X preferably represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular chlorine or bromine.
  • the starting materials of the general formula (III) are known synthetic chemicals.
  • Formula (II) provides a general definition of the N-arylsulfonamides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • R 1, R 2, R 4 and Z preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred or as particularly preferred for R 1, R 2 , R 4 and Z were given.
  • Suitable reaction auxiliaries for carrying out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i propanolate, n, i, s or t butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclo
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out the process according to the invention.
  • These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or
  • Methyl isobutyl ketone Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or diethylene glycol monoethyl ether.
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 100 ° C, preferably between 10 ° C and 80 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally agitated several hours at the required temperature.
  • Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Pisum Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
  • Sorghum Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • the compounds are suitable for total weed control, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry moist and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is
  • Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble,
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sul
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amounts of active ingredient are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel (I), in welcher die Reste R<1> bis R<4> die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide.

Description

SUBSTITUIERTE N-ARYL-N-THIOXOCARBONYL-SULFONAMIDE ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-sulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-408 382, EP-A-563 384, EP-A-609 734, EP-A- 648 749, US-A-4 818 275, US-A-4 909 831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618). Die Eigenschaften der vorbekannten substituierten N-Aryl-sulfonamide genügen jedoch unter verschiedenen Aspekten nicht den hohen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, substituierte N-Aryl-N-thio- carbonyl-sulfonamide bereitzustellen, die eine herbizide Wirkung aufweisen.
Die Aufgabe wird gelöst durch neue substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfon- amide der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht, für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo- alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- alkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
Figure imgf000004_0001
(z1) (z2) (z3)
Figure imgf000004_0002
5, 76\
(Z4) (Z5) (Z°)
Figure imgf000005_0001
(z7) (Z8) (Zs)
Q1
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000005_0003
Figure imgf000005_0004
Figure imgf000005_0005
Figure imgf000006_0001
(z22) (z23) (z24)
Figure imgf000006_0002
(z25) (z26) (z27)
Figure imgf000006_0003
(z28) (z2a> (z30)
Figure imgf000006_0004
(z34) (z35) (z36)
Figure imgf000007_0001
(z37) (z38) (z39)
Figure imgf000007_0002
(z40) (z41) (z42)
Figure imgf000007_0003
(z43) (z44) wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyl- oxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes
Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4 -Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- Stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cj-C4~Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C^-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2
Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1 -C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10
Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cι -C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoffunterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
Figure imgf000010_0001
(Z1) ( (Zz22)) (Z3)
Figure imgf000010_0002
(Z4) ((ZZ55)) (Z6) "
Figure imgf000011_0001
(z7) (Z8) (z9)
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000011_0004
Figure imgf000011_0005
Figure imgf000012_0001
(z22) (z23) (z24)
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0003
(z28) (z29) (z30)
Figure imgf000012_0004
(z34) (z35) (z36)
Figure imgf000013_0001
(z37) (z38) (z39)
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
(z43) (Z44) wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cj-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, CJ-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cj-C4- alkyl steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Cj-C4- Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, und wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Die Erfindung betrifft insbesondere die Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl,
Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazoylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder
Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkan- diyl mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, und
für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht.
Figure imgf000017_0001
(z1) (z2) (z3)
Figure imgf000017_0002
(z4) (Z5) (z6)
Figure imgf000017_0003
(Z'l (Z8) (z9)
Figure imgf000017_0004
Figure imgf000017_0005
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
RB
R i (V
N X N' R' N N ;N λ I, N
N-N
R°
(z22) (z23) (z24)
Figure imgf000018_0003
(z25) (z26) (z27)
Figure imgf000018_0004
(z28) (Z29) (z30)
Figure imgf000019_0001
(z34) (z35) (z36)
Figure imgf000019_0002
(z37) (z38) (z39)
Figure imgf000019_0003
(z40) (z41) (z42)
Figure imgf000020_0001
(z43) (z44) wobei jeweils
Q1 und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl,
Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy,
Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, und R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes 5 Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch
10 Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder
Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro,
15 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9
20 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,
25 und wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
30 In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino -jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die neuen substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachfolgenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Figure imgf000022_0001
R1, R2, R3 und R4 haben dabei die in der nachstehenden Auflistung angegebenen Bedeutungen:
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Gruppe 2
Figure imgf000030_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 3
Figure imgf000030_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 4
Figure imgf000031_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 5
Figure imgf000031_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 6
Figure imgf000032_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 7
Figure imgf000032_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 8
Figure imgf000033_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 9
Figure imgf000033_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 10
Figure imgf000034_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 11
Figure imgf000034_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 12
Figure imgf000035_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 13
Figure imgf000035_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 14
Figure imgf000036_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 15
Figure imgf000036_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 16
Figure imgf000037_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 17
Figure imgf000037_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 18
Figure imgf000038_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 19
Figure imgf000038_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 20
Figure imgf000039_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 21
Figure imgf000039_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 22
Figure imgf000040_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 23
Figure imgf000040_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 24
Figure imgf000041_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 25
Figure imgf000041_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 26
Figure imgf000042_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 27
Figure imgf000042_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 28
Figure imgf000043_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 29
Figure imgf000043_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 30
Figure imgf000044_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 31
Figure imgf000044_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 32
Figure imgf000045_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 33
Figure imgf000045_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 34
Figure imgf000046_0001
R1, R2, R3 und R haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 35
Figure imgf000046_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 36
Figure imgf000047_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 37
Figure imgf000047_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 38
Figure imgf000048_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 39
Figure imgf000048_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 40
Figure imgf000049_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 41
Figure imgf000049_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 42
Figure imgf000050_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 43
Figure imgf000050_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 44
Figure imgf000051_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 45
Figure imgf000051_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 46
Figure imgf000052_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 47
Figure imgf000052_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 48
Figure imgf000053_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 49
Figure imgf000053_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 50
Figure imgf000054_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 51
Figure imgf000054_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 52
Figure imgf000055_0001
R1, R2, R3 und R haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 53
Figure imgf000055_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 54
Figure imgf000056_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 55
Figure imgf000056_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 56
Figure imgf000057_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 57
Figure imgf000057_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 58
Figure imgf000058_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 59
Figure imgf000058_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 60
Figure imgf000059_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 61
Figure imgf000059_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 62
F,
Figure imgf000060_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 63
Figure imgf000060_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 64
Figure imgf000061_0001
R1, R2, R3 und R haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 65
Figure imgf000061_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 66
Figure imgf000062_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 67
Figure imgf000062_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 68
Figure imgf000063_0001
R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Gruppe 69
Figure imgf000063_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 70
Figure imgf000064_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Gruppe 71
Figure imgf000064_0002
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 72
Figure imgf000065_0001
R1, R2, R3 und R4 haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen
Bedeutungen.
Man erhält die neuen substituierten aromatischen N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfon- amide der allgemeinen Formel (I), wenn man N-Aryl-sulfonamide der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000065_0002
in welcher
R1, R2 R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogen-thioxocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000065_0003
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-408 382, EP-A-563 384, EP-A-609 734, EP-A-648 749, US-A-4 818 275, US-A-4 909 831, WO-A-95/17391, WO-A-95/29158, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/18618).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogen-thioxocarbonyl- verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder lod, insbesondere für Chlor oder Brom.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Verwendet man beispielsweise 2-(2-Fluor-4-cyano-5-isopropylsulfonylamino-phenyl)- 5-dimethylamino-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion und N,N-Dimethyl- thiocarbamidsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000067_0001
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Aryl-sulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R4 und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R4 und Z angegeben wurden.
Als Reaktionshilfsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo- hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di- methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di- methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di- methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykolmono- ethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 80°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die
Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfϊucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös- liehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly- oxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpoly- glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexfbrmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfüron, Asulam, Atrazine, Azimsulfüron, Benazolin, Benfüresate, Bensulfüron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bi- alaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlor- imuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosul- füron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfüron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy- dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefüron, Dimepiperate, Dimetha- chlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfüron(-methyl), Etho- fümesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flam- prop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfüron, Fluazifop(-butyl), Flumet- sulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluoro- chloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Flur- oxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate- (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imaza- methabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfüron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyri- fop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfüron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor,
Primisulfüron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz- amide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyrazolate, Pyrazosulfüron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalo- fop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefüryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfüron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasul- füron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfüron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr- Stoffen und Bodenstruktur- Verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000074_0001
Zu einer Lösung von 0,3 g (8 mMol) 4-(4-Chlor-2-fluor-5-methylsulfonylamino- phenyl)-l-methyl-l,2,4-triazolin-3,5-dion und 0,16 g (16 mMol) Triethylamin in 30 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (25°C) unter Rühren 0,2 g (16 mMol) N,N- Dimethyl-thiocarbonylchlorid gegeben und die Reaktionsmischung wird dann 12
Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mit Wasser verrührt und das hierbei kristallin anfallende Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,28 g (74 % der Theorie) 4-(4-Chlor-2-fluor-5-N-dimethylaminothioxo- carbonyl-N-methylsulfonylamino-phenyl)- 1 -methyl- 1 ,2,4-triazolin-3 , 5-dion vom
Schmelzpunkt 156 °C.
Beispiel 2
Figure imgf000075_0001
Zu einer Lösung von 1,8 g (50 mMol) 2-(4-Cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino- phenyl)-4-methyl-l,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion und 1 g (100 mMol) Triethylamin in 50 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (25°C) unter Rühren 2,1 g (100 mMol) O-(4-Chlor-phenyl)-chlorthioformiat gegeben und die Reaktionsmischung wird dann 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert und das hierbei kristallin anfallende Produkt durch Absaugen isoliert.
Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man 1,8 g (69% der Theorie) 2-[4-Cyano- 2-fluor-5-N-(4-chlor-phenoxy)-thioxocarbonyl-N-ethylsulfonylamino-phenyl]-4- methyl-l,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion vom Schmelzpunkt 177°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:
Figure imgf000076_0001
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000078_0001
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung so gespritzt, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3 und 4 starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3 und 4 starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel
(I)
Figure imgf000081_0001
in welcher
R für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5,
-N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
Figure imgf000082_0001
(Z1) (Z2) (Z3)
Figure imgf000082_0002
(Z4) (Z5) (Z6)
Figure imgf000082_0003
(Z7) (Z8) (z9)
Figure imgf000082_0004
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0002
Figure imgf000083_0003
Figure imgf000083_0004
.22.
(z22) (z23) (Z24)
Figure imgf000083_0005
(Z25) (Z26) (z27)
Figure imgf000084_0001
(z28) (z29) (z30)
Figure imgf000084_0002
(z34) (z35) (z36)
Figure imgf000084_0003
(z37) (z38) (z39)
Figure imgf000084_0004
Figure imgf000085_0001
(z43) (Z44)
wobei jeweils
Ql und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenen- falls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am
Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes
Alkandiyl oder Alkendiyl stehen, und
wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
2. Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel
(I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Halogen oder für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -O-CO-R5 steht,
R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5,
-N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, CJ-C4- Alkyl, CJ-C4- Halogenalkyl, CJ-C4- Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, CJ-C4- Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, Cj^-Alkoxy oder C} ^-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis
4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C j -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder
Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kobienstoffatomen in der Cyclo- alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cj-C4-Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, CJ-C4- Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy sub- stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cj-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cj^-Alkoxy oder Cj ^-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit je- weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder
1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo- alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, CJ-C4- Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro,
Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, CJ-C4- Alkoxy oder Cj- C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
Figure imgf000088_0001
(z1) (z2) (Z3)
Figure imgf000088_0002
(Z4) (Z5) (Z6)
Figure imgf000088_0003
(z7) (Z8) (z9)
Figure imgf000088_0004
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000089_0002
Figure imgf000089_0003
Figure imgf000089_0004
(z22) (z23) (z24)
Figure imgf000089_0005
(z25) (z26) (z27)
Figure imgf000090_0001
(z28) (z29) (z30)
Figure imgf000090_0002
(Z34) (z35) (z36)
Figure imgf000090_0003
(z37) (z38) (z39)
Figure imgf000090_0004
Figure imgf000091_0001
(z43) (Z44)
wobei jeweils
Ql und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CJ-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyltbio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CJ-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen, Cj-C4- Alkyl, Cj^-Halogenalkyl, Cj-C4- Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-Cj-C4- alkyl steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Cj-C4- Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen, und wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide der allgemeinen Formel
(I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Rl für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht, R3 für eine der nachstehenden Gruppierungen -R5, -O-R5, -S-R5, -N(R6,R7) steht,
R4 für die Gruppierung -R5 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder
Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-
Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes
Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazoylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub- stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R7 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit R6 für gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes Alkandiyl mit 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht:
Figure imgf000094_0001
(Z1) (Z2) (Z3)
Figure imgf000094_0002
(Z4) (Z5) (z6)
Figure imgf000095_0001
(z7) (z8) (Z9)
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000095_0003
Figure imgf000095_0004
Figure imgf000095_0005
Figure imgf000096_0001
(z22) (z23) (z24)
Figure imgf000096_0002
(Z28) (z29) (z30)
Figure imgf000096_0003
(z34) (z35) (z36)
Figure imgf000097_0001
(z37) (z38) (z39)
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000097_0003
(z43) (z44)
wobei jeweils
Q und Q2 für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methox oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyltbio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, und
für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder
Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R8 und R8, R9 und R9 oder R8 und R9 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO -, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils 3 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, und wobei die einzelnen Reste R8 und R9 - soweit sie mehr als einmal in der gleichen heterocyclischen Gruppierung stehen, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfon- amiden der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Umsetzen von N-Aryl-sulfonamiden der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000099_0001
in welcher
Rl, R2 R4 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Halogen-thioxocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000099_0002
in welcher
R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
5. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl- sulfonamid nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
6. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem substituierten N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamid nach einem der Ansprüche
I bis 3.
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