WO1998025465A1

WO1998025465A1 - Fungizide wirkstoffkombinationen

Info

Publication number: WO1998025465A1
Application number: PCT/EP1997/006616
Authority: WO
Inventors: Klaus Stenzel; Stefan Dutzmann; Ulrich Heinemann
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 1996-12-10
Filing date: 1997-11-27
Publication date: 1998-06-18
Also published as: CA2274491A1; IL130188A0; JP4177899B2; US6191128B1; CN1239866A; PL191600B1; CN1112850C; DE19739982A1; IL130188A; HU228154B1; DK0944318T3; EP0944318A1; BR9715283B1; AU5655998A; NL350037I2; AU729713B2; HK1022811A1; CZ208699A3; HUP0000504A3; HUP0000504A2

Abstract

Beschrieben werden neue Wirkstoffkombinationen aus einer Verbindung der Formel (I) mit bekannten fungiziden Wirkstoffen sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.

Description

Fungizide Wirkstoffkombinationen

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus einer Nerbindung der Formel I

einerseits und weiteren bekannten fimgiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.

Es ist bereits bekannt, daß die Nerbindung der Formel (I) fungizide Eigenschaften besitzt (DE- 19 602 095). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut; sie läßt jedoch bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Azol-Derivate, aromatische Carbonsäure—

Derivate, Morpholin-Nerbindungen und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung" Seiten 87, 136, 140, 141 und 146 bis 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977). Die Wirkung der betreffenden Stoffe ist aber bei niedrigen Auf- wandmengen nicht immer befriedigend.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus einer Verbindung der Formel I

(I) und mindestens einem Mischpartner

(A) Antracol (Propineb) und/oder

(B) Euparen (Dichlofluanid) und/oder Euparen M (Tolylfluanid) und/oder (C) Bitertanol und/oder

(D) Tebuconazol und/oder

(E) Triadimefon und/oder

(F) Triadimenol und/oder

(G) Imidacloprid und/oder (H) Sumisclex und/oder

(II) Mancozeb und/oder

(K) Folpet (Phaltan) und/oder

(L) Dimetomorph und/oder

(M) Cymoxanil und/oder (N) Metalaxyl und/oder

(O) Aliette (Fosetyl-Al) und/oder

(P) Famoxadone und/oder

(Q) Pyrimethanil und/oder

(R) Cyprodinyl und/oder (S) Mepanipyrim und/oder

(T) Kresoximmethyl und/oder

(U) Azoxystrobin und/oder

(V) Epoxiconazole und/oder

(W) Metconazole und/oder (X) Fluquinconazole und/oder

(Y) Fludioxonil und/oder

(Z) Fenpiclonil und/oder

(α) Guazatine und/oder

(ß) Bion und/oder (χ) [2 -Methyl- 1 -[[[ 1 -(4-methylphenyl)ethyl]amino]carbonyl]-propyl]-carbonsäure- 1-methylethylester und/oder (δ) 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl- 1 ,4-dioxaspiro[5,4]-decan und/oder (ε) 2, 3 -Dichlor-4-( 1 -methylcyclohexylcarbonylamino)-phenol und/oder (ω) N-(R)-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3t-methyl- 1 r- cyclopropan-carbonsäureamid und/oder (π) Fluazinam und/oder

(III) Captan und/oder

(IV) Monceren (Pencycuron) und/oder (VI) Fenpiclonil

sehr gute fungizide, sich synergistisch ergänzende Eigenschaften besitzen.

Der Wirkstoff der Formel (I) ist bekannt (DE- 19 602 095). Die in den erfindungsgemäßen Kombinationen außerdem vorhandenen Komponenten sind ebenfalls bekannt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff der Verbindungen (A) bis (VI). Darüber hinaus können auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten sein.

Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 50, vorzugsweise 0,25 bis 20 Gewichtsteile der Verbindungen (A) bis (VI).

Insbesondere entfallen pro Gewichtsteil der Verbindung der Formel (I) die angegebenen Gewichtsteile für folgende Mischungspartner: (A) 1:1 bis 1:50 vorzugsweise 1:5 bis 1:20,

(B) 1:1 bis 1:50 vorzugsweise 1:1 bis 1:20,

(C) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(D) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(E) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(F) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(G) 20:1 bis 1:20 vorzugsweise 10:1 bis 1:10,

(H) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(IT) 1:1 bis 1:50 vorzugsweise 1:5 bis 1:20,

(K) 1:1 bis 1:50 vorzugsweise 1:5 bis 1:20,

(L) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(M) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(N) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(0) 10:1 bis 1:50 vorzugsweise 1:1 bis 1:10,

(P) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(Q) 5:1 bis 1:20 vorzugsweise 1:1 bis 1:10,

(R) 5:1 bis 1:20 vorzugsweise 1:1 bis 1:10,

(S) 5:1 bis 1:20 vorzugsweise 1:1 bis 1:10,

(T) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(U) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(V) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(W) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(X) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(Y) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(Z) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(α) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(ß) 50:1 bis 1:50 vorzugsweise 20:1 bis 1:10,

(X) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(δ) 10:1 bis 1:20 vorzugsweise 5:1 bis 1:10,

(ε) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5,

(ω) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 5:1 bis 1:5. 98/25465

- 5 -

(π) 10:1 bis 1 : 10 vorzugsweise 5: 1 bis 1 :5

(III) 5: 1 bis 1 :50 vorzugsweise 1 : 1 bis 1 :20

(IV) 10:1 bis 1 :10 vorzugsweise 4:1 bis 1 :4

(VI) 10:1 bis 1:10 vorzugsweise 4:1 bis 1 :4

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich vor allem zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Cochliobolus, Pyrenophora, Rhynchsporium, Septoria spp., Fusarium spp. Pseudocercosporella und Leptosphaeria und zur Bekämpfung von Pilzbefall an Nichtgetreidekulturen wie Wein; Obst, Gemüse, beispielsweise Phytophthora, Plasmopara, Pythium, sowie Echte Mehltaupilze wie zum Beispiel Sphaerotheca oder Uncinula und Blattfleckenerreger wie Venturia, Altemaria und Septoria sowie Rhizoctonia, Botrytis, Sclerotinia und Sclerotium.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphtha- line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl- keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder

Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organi- schem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als

Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide,

Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzenwachstumsregulatoren.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emul- gierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden.

Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Ver- sprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen,

Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allge- meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis

0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich. Die gute fungizide, sich synergistisch ergänzende Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds J_5, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:

Wenn

X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Konzentration von m ppm,

Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Konzentration von m ppm,

E den erwarteten Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoff A und B in einer Konzentrationen von m und^' n ppm bedeutet,

X - Y E = X + Y- dann ist ¹⁰° Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E): Beispiel 1

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der handelsüblichen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungi- ziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide

Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann (vgl. Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide

Combinations", Weeds L5, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:

Wenn

X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim

Einsatz des Wirkstoffes A in einer Konzentration von m ppm, Y den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Konzentration von n ppm,

E den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim

Einsatz der Wirkstoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet,

X x Y dann ist E = X + Y - 100

Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).

Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die gefundene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.

Tabelle 1

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 0,5

ω 0,5 20

Racemisches Amid von L-Valin

Erfindungsgemäße Mischung:

MischungsAufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, beverhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby- Formel

(I) 0,5

) )

+ \ 11 27

^{1 : 1}

(χ) J 0,5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Tebucon- 26 azole (D)

Erfindungsgemäße Mischung:

Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Triadimenol

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 5

) )

+ \ 72 45 j ^{1 : 1}

(F) 5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

(ε) 14

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 5

) )

, : , + 82 53

(ε) J 5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

(ω)

Erfmdungsgemäße Mischung:

(I) 5

)

+ 71 47

^{1 : 1}

(ω) ) 5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

(H) 34

Erfindungsgemäße Mischung:

Mischungs- Aufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, be- verhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby-

Formel

(I) 5

+ 1: 1 + 75 64

Procymidone 5 Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Mancozeb 50 54

Erfindungsgemäße Mischung:

Mischungs- Aufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, be¬

Verhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby- Formel

(I) ) ⁵ )

+ \ 1 :10 + \ 89 75

Mancozeb i 50 )

(II) Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 20

Phaltan (K) 10 27

S / \

N CC

Erfindungsgemäße Mischung:

Mischungs- Aufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, be¬

Verhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby- Formel

(I) ) ' )

+ 1 1:10 + 74 42

Phaltan i 10 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 20

Dimetomorph

Erfindungsgemäße Mischung:

Formel

(I) 1

+ 1 : 1 + 49 20

Dimetomorph 1 (L) Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Cymoxanil 12

(M) O o CN

II II I

CHr-CHr-NH— C-NH— C— C— NOCH,

Erfindungsgemäße Mischung:

Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Metalaxyl

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 5

) )

+ + \ 62 46

J ^{1 : 1}

(N) 5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Fluazinam 11

Erfindungsgemäße Mischung:

(i) ₁ 5

)

+ 1 :1 + \ 85 51

Fluazinam (π) ' 5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Cyprodinyl

(R) h

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 5

) )

+ + 62 45

^{1 : 1}

Cyprodinyl J 5 J Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 20

Kresoxim- 14 methyl (T)

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 1

) )

+ + 1 64 31

^{1 : 1}

Kresoxim- J 1 J methyl (T) Tabelle 1 - Fortsetzung

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 45

Bendicar (Bion) (ß)

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 5

) )

+ + 54 45

^{1 : 1}

Bendicar J 5 J Beispiel 2

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der handelsüblichen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Combinations", Weeds 5_, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:

Wenn

X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim

E den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim

Einsatz der Wirkstoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet,

X x Y dann ist E = X + Y- 100

Tabelle 2

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff^* Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Propineb (A) 25 45

CH,

-[Zn— S— CS-NH— CH,— CH— NH— CS— S]-

n = > 1

Erfmdungsgemäße Mischung:

Mischungs- Aufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, be¬

Verhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby- Formel

(I) )

) ^2,s

+ [ 1:10 + \ 11 56

Propineb ) 25 ) Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Dichlofluanid 25 20

(B l)

Erfindungsgemäße Mischung:

Mischungs- Aufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, be¬

Verhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby- Formel

(I)

] ^2'5 )

+ J 1 :10 + 57 38

Dichlofluanid J 25 J Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Tolylfluanid 25 22

Erfindungsgemäße Mischung:

Mischungs- Aufwandmenge an tatsächlicher Erwartungswert, be¬

Verhältnis Wirkstoff in g/ha Wirkungsgrad rechnet mit Colby- Formel

(I) s 2,5

)

+ ( 1:10 + 57 39

Tolylfluanid ) 25 ) Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Bitertanol (C) 2,5 20

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 2,5

) )

+ + \ 50 38

^{1 : 1}

Bitertanol J 2,5 J Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 99

Triadimefon 30

Erfmdungsgemäße Mischung:

Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

(δ) 2,5 10

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 2,5

) )

+ + \ 70 30

^{1 : 1}

(δ) J 2,5 J Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Captan (III) 12,5

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 2,5

) )

+ 1 :5 + 63 22

Captan ) 12,5 J Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Pyrimethanil 12,5 10

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) 2,5

) )

+ 1 :5 + 57 30

Pyrimethanil J 12,5 J Tabelle 2 - Fortsetzung

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

(I) 2,5 22

Azoxystrobin 2,5 57

Erfindungsgemäße Mischung:

Beispiel 3

Botrytis - Test (Bohne) / protektiv

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der handelsüblichen Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus dem nachfolgenden Beispiel hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der füngizi- den Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzelnen applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann

(vgl. Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden:

Wenn

X den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Konzentration von m ppm, den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Konzentration von n ppm,

den Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Konzentrationen von m und n ppm bedeutet,

X x Y dann ist E = X + Y - - 100

Aus der nachfolgenden Tabelle geht eindeutig hervor, daß die gef ndene Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination größer ist als die berechnete, d.h., daß ein synergistischer Effekt vorliegt.

Tabelle 3

Botrytis-Test (Bohne) / protektiv

Wirkstoff Aufwandmenge an % Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha

50 15

Phosethyl-Al 250

Erfindungsgemäße Mischung:

(I) s 50

)

+ \ 1 :5 + 18

⁵⁵

Phosethyl-Al ) 250 ) Beispiel 4

Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung

Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleitstet.

Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.

Den Triticale sät man mit 2 x 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95 % in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.

Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome des Schneeschimmels. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Tabelle 4

Fusarium nivale-Test (Triticale) / Saatgutbehandlung

(Tebuconazole) (O) 25 20

(Triadimenol) (F) 25 52

Tabelle 4 (Fortsetzung)

Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungs- an Wirkstoff in grad in % mg/kg Saatgut

(Pencycuron) IV 25 29

(Fenpiclonil) V 75 67

(Fludioxonil) (Y) 75 92

Tabelle 4 (Fortsetzung)

Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungs- an Wirkstoff in grad in % mg/kg Saatgut

Erfindungs gemäße Mischung

(I) 12,5 97 (V) + 12,5

97

(I) 12,5 (F) + 12,5

93

(I) 12,5

+ Monceren + 12,5

100

(I) 37,5 (V) + 37,5

99

(I) 37,5

(Y) + 37,5

Beispiel 5

Rhizoctonia solani-Test (Baumwolle) / Saatgutbehandlung

Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.

Das Saatgut sät man mit 2 x 50 Korn 2 cm tief in eine mit Rhizoctonia solani infizierte Einheitserde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 22°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.

Nach 8 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Tabelle 5

Rhizoctonia solani-Test (Baumwolle) / Saatgutbehandlung

Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungs- an Wirkstoff in grad in % mg/kg Saatgut

(I)

(Triadimenol) (F) 75 48

Erfindungsgemäße Mischung

(I) 37,5 (F) + 37,5 63 Beispiel 6

Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ

Lösungsmittel: 25 Gew. -Teile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Tabelle 6

Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ

Beispiel 7

Erysiphe-Test (Weizen) / kurativ

Lösungsmittel: 25 Gew. -Teile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gew. -Teile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Tabelle 7

Beispiel 8

Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / kurativ

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien- Suspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stun- den bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und werden dann mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Tabelle 8

Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / kurativ

Beispiel 9

Pyrenophora teres-Test (Gerste) / kurativ

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidien- Suspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.

Tabelle 9

Beispiel 10

Puccinia-Test (Weizen) / kurativ

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchte in einer Inkubationskabine.

Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von

Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird. Tabelle 10

Puccinia-Test (Weizen) / kurativ

Beispiel 11

Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv

Lösungsmittel: 25 Gew. -Teile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gew. -Teile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt.

Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird. Tabelle

Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv

Beispiel 12

Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria no- dorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.

Tabelle 12

Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv

Wirkstoff

Bekannt:

(I)

(D)

(F)

(V)

(W)

(T)

(δ)

(R) n

Tabelle 12

Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen) / protektiv

Wirkstoff

Erfindungsgemäße Mischungen:

(I) +(D)

(I) +(F) (I) +00 (I) +(W)

(I) +(T)

(I) +(δ)

(I) +(R)

⁽i) ⁺00

Beispiel 13

Puccinia-Test (Weizen) / protektiv

Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von

Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird. Tabelle 13

Puccinia-Test (Weizen) / protektiv

Tabelle

Puccinia-Test (Weizen) / protektiv

Claims

Patentansprüche

Wirkstoffkombination enthaltend eine Verbindung der Formel (I)

und mindestens einen Mischpartner

(A) Antracol (Propineb) und/oder

(B) Euparen (Dichlofluanid) und/oder Euparen M (Tolylfluanid) und/oder

(C) Bitertanol und/oder

(D) Tebuconazol und/oder

(E) Triadimefon und/oder

(F) Triadimenol und/oder

(G) Imidacloprid und/oder (H) Sumisclex und/oder (II) Mancozeb und/oder

(K) Folpet (Phaltan) und/oder

(L) Dimetomorph und/oder

(M) Cymoxanil und/oder

(N) Metalaxyl und/oder

(O) Aliette (Fosetyl-Al) und/oder

(P) Famoxadone und/oder

(Q) Pyrimethanil und/oder

(R) Cyprodinyl und/oder

(S) Mepanipyrim und/oder

(T) Kresoximmethyl und/oder (U) Azoxystrobin und/oder

(V) Epoxiconazole und/oder (W) Metconazole und/oder (X) Fluquinconazole und/oder (Y) Fludioxonil und/oder

(Z) Fenpiclonil und/oder

(α) Guazatine und/oder

(ß) Bion und/oder

(χ) [2-Methyl- 1 -[[[ 1 -(4-methylphenyl)ethyl]amino]carbonyl]-propyl]- carbonsäure- 1 -methylethylester und/oder

(δ) 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl- 1 ,4-dioxaspiro[5,4]- decan und/oder

(ε) 2,3-Dichlor-4-(l-methylcyclohexylcarbonylamino)-phenol und/oder

(ω) N-(R)-[ 1 -(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor- 1 -ethyl-3t-methyl- 1 r- cyclopropan-carbonsäureamid und/oder

(π) Fluazinam und/oder

(ffl) Captan und/oder

(IV) Monceren (Pencycuron) und/oder

(VI) Fenpiclonil.

2. Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoffkombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu einem Wirkstoff aus der Gruppe (A) bis (VI) jeweils 1 :0,01 bis 1 :50 ist.

3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man

Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.

4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämp- fung von Pilzen.

5. Verfahren zur Herstellung von füngiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.

6. Fungizide Mittel enthaltend eine Wirkstoffkombination wie in Anspruch 1 definiert sowie die für fungizide Mittel üblichen Bestandteile.