WO1995021833A1 - Substituted oxazacycloalkenes, intermediate products and use as fungicides - Google Patents

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WO1995021833A1
WO1995021833A1 PCT/EP1995/000311 EP9500311W WO9521833A1 WO 1995021833 A1 WO1995021833 A1 WO 1995021833A1 EP 9500311 W EP9500311 W EP 9500311W WO 9521833 A1 WO9521833 A1 WO 9521833A1
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cyano
substituted
methyl
alkyl
carbon atoms
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PCT/EP1995/000311
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Thomas Seitz
Lutz Assmann
Herbert Gayer
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Krüger
Dietmar Kuhnt
Ralf Tiemann
Heinz-Wilhelm Dehne
Stefan Dutzmann
Gerd Hänssler
Klaus Stenzel
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/06—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3

Definitions

  • the invention relates to new substituted oxazacycloalkenes, a process and new intermediates for their preparation and the use of oxazacycloalkenes and corresponding intermediates as fungicides.
  • A represents optionally substituted alkanediyl (alkylene)
  • G for oxygen for alkanediyl, alkenediyl optionally substituted by halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl.
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Q represents oxygen or sulfur
  • R 4 represents hydrogen, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, and
  • R 5 represents hydrogen, hydroxy, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl, and
  • Cycloalkyl aryl or heterocyclyl.
  • X represents halogen, hydroxy or a leaving group bonded via oxygen
  • the compounds according to the invention can optionally be present as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of E and Z isomers, but optionally also of optical isomers and diastereomers. It both the E and the Z isomers as well as any mixtures of the. further possible isomers claimed.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • Ar stands for optionally substituted phenylene or naphthylene or for heteroarylene with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more are nitrogen, the possible substituents preferably being as follows The following are selected:
  • Q oxygen or sulfur
  • R 5 for hydrogen, hydroxy, cyano or for optionally by
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • E represents one of the groupings below -Y. _ Y.
  • Y represents oxygen, sulfur, methylene (CH 2 ) or alkylimino (NR),
  • R represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl,
  • R ⁇ for hydrogen, amino, cyano or for each optionally by
  • R 3 represents hydrogen, cyano or methyl, ethyl n- or i- which are each optionally substituted by fluorine, cyano, methoxy or ethoxy.
  • G for oxygen for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, methylene, dimethylene (ethane-1,2- diyl), ethene-l, 2-diyl, ethyne-l, 2-diyl or one of the following Grup: pierieux
  • n the numbers 0, 1 or 2
  • Q oxygen or sulfur
  • R 4 is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, meth-, ethoxy, propoxy, butoxy, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, Methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, methylamino, ethylamino, propylamino, dimethylamino or diethylamino or for each optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl sub ⁇ substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and
  • R 5 represents hydrogen, hydroxyl, cyano or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, or ge optionally cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
  • Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy is substituted), methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for each optionally substituted phenyl , Naphthyl, furyl, tetrahydro colryl, benzofuryl, tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl,
  • Oxygen (as a substitute for two geminal hydrogen atoms), fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio,
  • Ethylsulfonyloxy hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximino-methyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, each optionally mono- or polysubstituted identically or differently by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, and in each case optionally in the phenyl moiety one or more times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, Methoxy, eth
  • Ar represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
  • R 1 and R 2 each represent methoxy
  • R 5 represents hydrogen, methyl or ethyl
  • radical definitions apply to the specified radical combinations in the specified preferred ranges and also between the specified ranges of preferred compounds. That is, the definition of a residue from any preferred area is combined with any other residue in all of its preferred areas.
  • Formula (II) provides a general definition of the substituted carboxylic acid amides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I).
  • A, Ar, E, G and Z preferably or in particular those meanings that already.
  • X preferably represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, hydroxy, CpC 4 alkylsulfonyloxy or phenylsulfonyloxy optionally substituted by chlorine or methyl, in particular chlorine, hydroxy, methylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy or tolylsulfonyloxy.
  • the substituted carboxamides of the formula (II) - like the substituted oxazacycloalkenes of the formula (I) - have strong fungicidal activity.
  • a and X have the meaning given above, optionally in the presence of a reaction auxiliary such as triethylamine.
  • a reaction auxiliary such as triethylamine.
  • Pyridine or 4-dimethylamino-pyridine and optionally in the presence of a diluent, such as methylene chloride or toluene, at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably between 20 ° C and 150 ° C (cf. Position examples).
  • the compounds of formula (II) in which X represents halogen can also be obtained by reacting compounds of formula (II) in which X represents hydroxy with halogenating agents, e.g. Thionyl chloride or phosphorus (III) bromide, optionally in the presence of a diluent, e.g. Methylene chloride or chloroform, can be obtained at temperatures between 0 ° C and 100 ° C (see. The preparation examples).
  • halogenating agents e.g. Thionyl chloride or phosphorus (III) bromide
  • a diluent e.g. Methylene chloride or chloroform
  • the carboxylic acid derivatives to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (II) are generally defined by the formula (III).
  • Ar, E, G and Z preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar, E, G and Z have been specified;
  • Y preferably represents chlorine, hydroxy, methoxy or ethoxy.
  • the starting materials of the formula (III) are known and / or can be prepared by processes which are known per se (cf. EP-A 178826, EP-A 242081, EP-A 382375, EP-A 493711).
  • Formula (IV) provides a general definition of the amines to be used further as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (II).
  • a and X preferably or in particular have those meanings which are already preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the formula (I) or of the formula (II) were given for A and X.
  • the starting materials of the formula (IV) are known synthetic chemicals.
  • Position of the compounds of formula (I) and the compounds of formula (II) are the usual organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonit
  • the processes according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) and of the compounds of the formula (II) are preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • a suitable reaction auxiliary Practically all conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide , Sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate and basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methyl
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) and of the compounds of the formula (II). Generally works one at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 150 ° C.
  • reaction auxiliary 1 to 3 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, of reaction auxiliary are generally employed per mol of substituted carboxamide of the formula (II).
  • the substituted carboxamide of the formula (II), the reaction auxiliary and the diluent are mixed at room temperature and the mixture is - preferably at elevated temperature - until Stirred at the end of the implementation.
  • the workup can then be carried out using customary methods.
  • Formula (II) has a strong microbicidal action and can be used practically to control unwanted microorganisms.
  • the active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Pythium species such as Pythium ultimum:
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubense;
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis:
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechs ⁇ lera, synonym: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Tilletia species such as Tilletia caries:
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae;
  • the active compounds according to the invention can be particularly successful in combating diseases in fruit cultivation, for example against Podosphaera and Venturia species, for combating cereal diseases, for example against Erysiphe species or for combating diseases in rice cultivation, for example against Pyricularia oryzae can be used.
  • the active compounds according to the invention have a good action, for example against Cochliobolus sativus, Septoria nodorum and Phytophtora teres.
  • aromas such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes, or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen.
  • Solid carriers for example natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates;
  • Solid carriers for granules are suitable: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepio-lith, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks;
  • Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfon
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, can be used in the formulations. as well as natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects occur.
  • Fungicides for the mixtures, for example: Fungicides:
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, tri-adimenol, triazoxide, trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflorolizol, triflorolizol, triflorolizole,
  • Chlorfluazuron Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexa-tin,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro-nil,
  • Tebufenozid Tebufenpyrad
  • Tebupirimphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temephos
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself. The seeds of the plants can also be treated.
  • They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between. 0.5 and 0.001% by weight.
  • amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
  • active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
  • Example 9 The compound listed in Table 1 as Example 9 can also be produced, for example, as follows:
  • Solvent 4.7 parts by weight of acetone emulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the "test for protective activity, young plants are sprayed with the preparation of active compound until dripping wet. After the spray coating, the plants are inoculated with an aqueous conidia suspension of the apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain for 1 day at 20 ° C and 100% relati ⁇ ver humidity in an incubation cabin.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglyko . lether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and the concentrate is diluted to the desired concentration with water and the stated amount of emulsifier.
  • the disease infestation is evaluated 4 days after the inoculation.

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Abstract

Substituted oxazacycloalkenes of formula (I) in which A is optionally substituted alkane diyl (alkylene), Ar is optionally substituted arylene or heteroarylene; E is a 1-alkene-1,1-diyl group containing a radical R1 in the 2nd position or a 2-aza-1-alkene-1,1-diyl group containing a radical R2 in the 2nd position, or a 3-aza-1-propene-2,3-diyl group containing a radical R in the 3rd position and a radical R1 in the 1st position, or a 1-aza-1-propene-2,3-diyl group containing a radical R2 in the 1st position, or a 1,3-diaza-1-propene-2,3-diyl group containing a radical R in the 3rd position and a radical R2 in the 1st position, or an optionally substituted imino group ('azamethylene', N-R3), G is oxygen or, optionally substituted by halogen, hydroxy, alkyl, halogen alkyl or cycloalkyl, alkane diyl or one of the groups: -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH¿2?-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R?4¿)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH¿2?-, -N(R?5¿)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH¿2?-O-N=C(R?4¿)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH¿2?-, -CQ-CH2- oder -N=N-C(R?4¿)=N-O-; Z is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl, a process for their production and the use of oxazacycloalkenes as fungicides.

Description

SUBSTITUIERTE OXAZACYCLOALKENE , ZWISCHENPRODUKTE UND VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE SUBSTITUTED OXAZACYCLOALKENE, INTERMEDIATE PRODUCTS AND USE AS A FUNGICIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Oxazacycloalkene, ein Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von Oxazacyclo- alkenen und von entsprechenden Zwischenprodukten als Fungizide.The invention relates to new substituted oxazacycloalkenes, a process and new intermediates for their preparation and the use of oxazacycloalkenes and corresponding intermediates as fungicides.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte 5,6-Dihydro-l,4,2-dioxazine fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. JP-A 01221371 - zitiert in Chem. Abstracts 112: 98566t; JP 02001484 - zitiert in Chem. Abstracts 113: 6381y). Diese Verbindun¬ gen zeigen nur geringe Wirkung.It is known that certain substituted 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazines have fungicidal properties (cf. JP-A 01221371 - cited in Chem. Abstracts 112: 98566t; JP 02001484 - cited in Chem. Abstracts 113: 6381y). These connections show little effect.
Weiter sind verschiedene substituierte Alkoximino- und Alkoxymethylen-acetamide als potentielle Fungizide bekannt geworden (vgl. EP-A 398692, EP-A 468775, DE- A 4030038, WO-A 92/13830).Furthermore, various substituted alkoximino and alkoxymethylene acetamides have become known as potential fungicides (cf. EP-A 398692, EP-A 468775, DE-A 4030038, WO-A 92/13830).
Es wurden nun die neuen substituierten Oxazacycloalkene der allgemeinen Formel (I) gefunden,The new substituted oxazacycloalkenes of the general formula (I) have now been found
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in welcher
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in which
A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht,A represents optionally substituted alkanediyl (alkylene),
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht, E für eine 1 -Alken- 1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R1 - enthält, oder für eine 2-Aza-l-alken-l, l-diyl-Gruppierung steht, die in 2- Position einen Rest R2 enthält, oder für eine 3-Aza-l-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1-Position einen Rest R1 enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R2 enthält, oder für eine l,3-Diaza-l-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1 -Position einen Rest R~ enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R3) steht,Ar represents optionally substituted arylene or heteroarylene, E represents a 1-alkene-1,1-diyl grouping which contains a radical R 1 - in the 2-position, or a 2-aza-l-alkene-1,1-diyl grouping which is in 2- position contains a radical R 2 , or represents a 3-aza-l-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R in the 3 position and a radical R 1 in the 1 position, or for is an l-aza-l-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R 2 in the 1-position, or represents a 1,3-diaza-l-propene-2,3-diyl grouping , which contains a R radical in the 3-position and a R ~ radical in the 1-position, or represents an optionally substituted imino group ("Azamethylene", NR 3 ),
wobeiin which
R für Alkyl steht,R represents alkyl,
R , R , R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Di- alkylamino steht,R, R, R independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano or each optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino,
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl. Oxaalken- diyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen stehtG for oxygen, for alkanediyl, alkenediyl optionally substituted by halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl. Oxaalkenediyl, alkynediyl or one of the following groups
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-,-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-; -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q-CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N- , -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -,
-CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R )-Q-CH2-, X -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2- oder -N=N-C(R4)=N-O-,-CQ-N (R 5 ) -, -N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R) -Q-CH2-, X -CH 2 - ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q-, -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -, -CQ-CH 2 - or -N = NC (R 4 ) = NO-,
wobeiin which
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,n represents the numbers 0, 1 or 2,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R4 für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, undQ represents oxygen or sulfur, R 4 represents hydrogen, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, and
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht, undR 5 represents hydrogen, hydroxy, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl, and
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,Z for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl,
Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.Cycloalkyl, aryl or heterocyclyl.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Oxazacycloalkene der all¬ gemeinen Formel (I) erhält, wenn man substituierte Carbonsäureamide der allge- meinen Formel (II)It has also been found that the new substituted oxazacycloalkenes of the general formula (I) are obtained if substituted carboxamides of the general formula (II)
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in welcher
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in which
A, Ar, E, G und Z die oben angegebene Bedeutung haben undA, Ar, E, G and Z have the meaning given above and
X für Halogen, Hydroxy oder eine über Sauerstoff gebundene Abgangsgruppe steht,X represents halogen, hydroxy or a leaving group bonded via oxygen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels cyclisiert.optionally cyclized in the presence of a reaction auxiliary and optionally in the presence of a diluent.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Oxazacycloalkene der all¬ gemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirksamkeit zeigen.Finally, it was found that the new substituted oxazacycloalkenes of the general formula (I) show very strong fungicidal activity.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver¬ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von E- und Z-Isomeren, gege¬ benenfalls aber auch von optischen Isomeren und Diastereomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren wie auch beliebige Mischungen der. weiteren möglichen Isomeren beansprucht.The compounds according to the invention can optionally be present as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of E and Z isomers, but optionally also of optical isomers and diastereomers. It both the E and the Z isomers as well as any mixtures of the. further possible isomers claimed.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcherThe invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
A für gegebenenfalls durch Halogen oder durch (gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) Cj-C6- Alkyl oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, CrC4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes) Phenyl oder Phenyl-Cj- -alkyl substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,A for optionally by halogen or by (optionally substituted by halogen) C j -C 6 alkyl or by (in each case optionally by halogen, cyano, nitro, C r C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 - haloalkoxy or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl substituted) phenyl or phenyl-C j - alkyl substituted alkanediyl having 2 to 4 carbon atoms,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:Ar stands for optionally substituted phenylene or naphthylene or for heteroarylene with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more are nitrogen, the possible substituents preferably being as follows The following are selected:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyl oxy oder Alkinyl oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtesHalogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkyl thio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or Alkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver¬ zweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen, oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpf¬ tes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each substituted by two bonds, alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms,
für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtrepresents one of the groupings below
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woπn
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woπn
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH2) oder Alkylimino (N-R) steht,Y represents oxygen, sulfur, methylene (CH 2 ) or alkylimino (NR),
R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halo- gen, Cyano oder C^ j-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Al¬ kylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,R 1, halogen, cyano or optionally substituted by halogen, cyano or C ^ j alkoxy alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each Al¬ 1 in the alkyl radicals for hydrogen up to 6 carbon atoms,
R für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durchR for hydrogen, amino, cyano or for each optionally by
Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, undHalogen, cyano or C 1 -C 4 alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radicals, and
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cyc¬ loalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo- alkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C,-C4-R 3 represents hydrogen, cyano or alkyl, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by halogen, cyano or C j -C 4 alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, or each optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, C 1 -C 4 Alkyl or C r C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl parts and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, G for oxygen, each optionally by halogen, hydroxy, C, -C 4 -
Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen steht -Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-,Alkyl, C ] -C 4 -haloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl-substituted alkanediyl, alkenediyl, oxaalkenediyl, alkindiyl each having up to 4 carbon atoms or one of the following groups is -Q-CQ-, -CQ-Q-, - CH 2 -Q-; -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-,
-Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, -CQ-CH2- oder -N=N-C(R )=N-O-, wobei-Q-CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, - S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ-N (R 5 ) - , -N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R 4 ) -Q-CH2-, -CH 2 -ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q-, -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -, -CQ-CH 2 - or -N = NC (R) = NO-, where
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,n represents the numbers 0, 1 or 2,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
R4 für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,R 4 represents hydrogen, cyano, each alkyl, alkoxy, alkylthio optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 alkoxy,
Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Cj- j-Alkyl oder C]-C4-Alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, undAlkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or represents in each case optionally halogen-, cyano, carboxy, C j - j alkyl or C] -C 4 -alkoxy-carbonyl substitu¬ iertes cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, and
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durchR 5 for hydrogen, hydroxy, cyano or for optionally by
Halogen, Cyano oder Cj- j-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C -Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, undHalogen, cyano or C j - j -alkoxy substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, C 1 -C alkyl or Cl-C4-alkoxycarbonyl, and
Z für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C C4-Alkoxy, Cj- -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfιnyl oder CrC4-Alkylsulfonyl (welche je¬ weils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches ge¬ gebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, Cr C4-Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiert ist), C C4-Alkyl oder Cr C4-Alkoxy-carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (gegebenen¬ falls benzannelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen, Cyano,Z for alkyl optionally substituted by halogen, cyano, hydroxy, amino, CC 4 -alkoxy, C j - alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C r C 4 alkylsulfonyl (which are each optionally substituted by halogen) with 1 to 8 carbon atoms, each for alkenyl or alkynyl optionally substituted by halogen, each with up to 8 carbon atoms, for each optionally by halogen, cyano, carboxy, phenyl (which optionally by halogen, cyano, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy or C ] -C 4 haloalkoxy is substituted), CC 4 -alkyl or C r C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, for each optionally substituted phenyl, naphthyl or (optionally benzene-fused) heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which represents oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more represent nitrogen, the possible substituents preferably being selected from the following list: oxygen (as a replacement for two geminal hydrogen atoms), halogen, cyano,
Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, je¬ weils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradketti¬ ges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- Stoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen- alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Hai ogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver¬ zweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 KohlenstofFatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring- gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen-, alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenenNitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 Carbon atoms, in each case straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylgenesulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 up to 13 identical or different halogen atoms, in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, Identically or differently, halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogenoalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each having a doubly linked alkylene or dioxyalkylene 1 to 6 carbon atoms each, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - , and in each case optionally in the phenyl moiety one or more times, identically or differently, by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl with 1 up to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 the same or different
Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl- ethyl oder Phenylethyloxy.Halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the saturated or unsaturated hydrocarbon chains, such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, are in each case straight-chain or branched, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcherThe invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder durch (jeweils gegebenen- falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-A for in each case optionally by fluorine, chlorine or by (in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) methyl, ethyl, n- or i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes) Phenyl oder Benzyl substituiertes Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Trim ethyl en (Propan-1,3- diyl) oder Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl) steht,Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or dimethyl (ethane-1,2-diyl) substituted by (in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy) phenyl or benzyl, trim ethyl en (propane-1,3-diyl) or tetramethylene (butane-1,4-diyl),
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Iso- xazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridin- diyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3- Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:Ar for each optionally substituted ortho-, meta- or para-phenylene, furandiyl, thiophene diyl, pyrroldiyl, pyrazole diyl, triazole diyl, oxazole diyl, isoxazole diyl, thiazole diyl, isothiazole diyl, oxadiazole diyl, thiadiazole diyl, pyridine diyl, pyrimidiyl, pyrimidiyl , 3,4-triazinediyl or 1,2,3-triazinediyl, the possible substituents being selected in particular from the list below:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,Fluorine, chlorine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht -Y. _ Y .E represents one of the groupings below -Y. _ Y.
~ C 'C C~ C ' CC
II II II CH N . CH N , ! 3II II II CH N. CH N ! 3
RR
'R ' R
woπnwoπn
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH2) oder Alkylimino (N-R) steht,Y represents oxygen, sulfur, methylene (CH 2 ) or alkylimino (NR),
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,R represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl- thio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,R 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or for methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy or dimethylamino,
R^ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durchR ^ for hydrogen, amino, cyano or for each optionally by
Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethyl¬ amino steht, undFluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino or dimethyl¬ amino, and
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-R 3 represents hydrogen, cyano or methyl, ethyl n- or i- which are each optionally substituted by fluorine, cyano, methoxy or ethoxy.
Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,Propyl, n-, i- or s-butyl, for allyl or propargyl or for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2- diyl), Ethen-l,2-diyl, Ethin-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Grup: pierungenG for oxygen, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, methylene, dimethylene (ethane-1,2- diyl), ethene-l, 2-diyl, ethyne-l, 2-diyl or one of the following Grup: pierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-,-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-, -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q-CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O) n - CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ-N (R 5 ) -,
-N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- oder -N(R5)-CQ-Q-CH2- steht, wobei-N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R4) -Q-CH2-, -CH 2 -ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q- or -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -, where
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,n represents the numbers 0, 1 or 2,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
R4 für Wasserstoff, Cyano, für jweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethyl- amino, Propylamino, Dimethylamino oder Di ethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl sub¬ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, undR 4 is hydrogen, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, meth-, ethoxy, propoxy, butoxy, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, Methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, methylamino, ethylamino, propylamino, dimethylamino or diethylamino or for each optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl sub ¬ substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für ge¬ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, undR 5 represents hydrogen, hydroxyl, cyano or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, or ge optionally cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy,for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy,
Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1- Methyl-propargyl , für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,Amino, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted methyl, ethyl, n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for allyl, crotonyl, 1-methyl-allyl, propargyl or 1-methyl-propargyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each optionally substituted by fluorine , Chlorine, bromine, cyano, carboxy, phenyl (which may be replaced by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl , für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofüryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy is substituted), methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for each optionally substituted phenyl , Naphthyl, furyl, tetrahydrofüryl, benzofuryl, tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl,
Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydro- pyrrolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Iso- thiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:Pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetrahydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazidinyl, pyrid, pyrid 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,Oxygen (as a substitute for two geminal hydrogen atoms), fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluor¬ methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethyl- thio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethyl¬ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy,Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n-, dimethylethylaminoethyl, acyl, methylaminoethyl, acyl, methyl- or methylethyl carbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy,
Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo¬ pentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy . substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.Ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximino-methyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, each optionally mono- or polysubstituted identically or differently by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, and in each case optionally in the phenyl moiety one or more times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy. substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherA particularly preferred group of compounds according to the invention are those compounds of the formula (I) in which
A für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Tri¬ fluormethyl und/oder Methoxy substituiertes) Phenyl oder Benzyl substitu¬ iertes Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Trimethylen (Propan-l,3-diyl) oder Tetra¬ methylen (Butan- 1,4-diyl) steht,A for each optionally substituted by methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl or by phenyl or benzyl (each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy) ¬ ized dimethylene (ethane-l, 2-diyl), trimethylene (propane-l, 3-diyl) or tetra methylene (butane-1,4-diyl),
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,Ar represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtE represents one of the groupings below
Figure imgf000014_0001
woπn
Figure imgf000014_0001
woπn
R1 und R2 jeweils für Methoxy stehen,R 1 and R 2 each represent methoxy,
G für Sauerstoff, Methylen oder eine der nachstehenden GruppierungenG represents oxygen, methylene or one of the groupings below
-CH2-O-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)- oder -CH2-O-N=C(R4)- oder insbesondere -O-CH2- steht,-CH 2 -O-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -ON = C (R 4 ) -, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) - or -CH 2 -ON = C (R 4 ) - or in particular -O-CH 2 -,
wobeiin which
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht undn represents the numbers 0, 1 or 2, R 4 represents hydrogen, methyl or ethyl and
R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, undR 5 represents hydrogen, methyl or ethyl, and
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl,Z for optionally substituted pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl,
Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl oder insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl- teil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.Pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl or in particular optionally substituted phenyl, the possible substituents preferably being selected from the following list: fluorine, chlorine, bromine, Cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoro- methylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, Methox- iminoethyl, ethoximinoethyl, in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different fluorine, Chlorine, methyl or ethyl substituted methylenedioxy or ethylenedioxy, and in each case optionally in the phenyl part once or several times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl , n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.The general or preferred radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation.
Diese Restedefinitionen gelten für die angegebenen Restekombinationen in den ange¬ gebenen Vorzugsbereichen sowie auch zwischen den angegebenen Bereichen bevor- zugter Verbindungen. D. h. die Definition eines Restes aus einem beliebigen Vor¬ zugsbereich wird mit jedem anderen Rest in all dessen Vorzugsbereichen kombiniert.These radical definitions apply to the specified radical combinations in the specified preferred ranges and also between the specified ranges of preferred compounds. That is, the definition of a residue from any preferred area is combined with any other residue in all of its preferred areas.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge¬ meinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Carbonsäure- amide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben A, Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits. oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, Ar, E, G und Z angegeben wurden; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder lod, Hydroxy, für CpC4-Alkyl- sulfonyloxy oder für gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Phenyl- sulfonyloxy, insbesondere für Chlor, Hydroxy, Methylsulfonyloxy, Phenylsulfonyl- oxy oder Tolylsulfonyloxy.Formula (II) provides a general definition of the substituted carboxylic acid amides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I). In formula (II), A, Ar, E, G and Z preferably or in particular those meanings that already. above in connection with the description of the compounds of the formula (I) as being preferred or as being particularly preferred for A, Ar, E, G and Z; X preferably represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, hydroxy, CpC 4 alkylsulfonyloxy or phenylsulfonyloxy optionally substituted by chlorine or methyl, in particular chlorine, hydroxy, methylsulfonyloxy, phenylsulfonyloxy or tolylsulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The starting materials of formula (II) are not yet known from the literature; as new substances, they are the subject of the present application.
Die substituierten Carbonsäureamide der Formel (II) zeigen - ebenso wie die sub¬ stituierten Oxazacycloalkene der Formel (I) - starke fungizide Wirksamkeit.The substituted carboxamides of the formula (II) - like the substituted oxazacycloalkenes of the formula (I) - have strong fungicidal activity.
Man erhält die neuen substituierten Carbonsäureamide der Formel (II), wenn man Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (HI)The new substituted carboxamides of the formula (II) are obtained if carboxylic acid derivatives of the general formula (HI)
OO
Ar / ^YAr / ^ Y
in welcherin which
Ar, E, G und Z die oben angegebene Bedeutung haben undAr, E, G and Z have the meaning given above and
Y für Halogen, Hydroxy oder Alkoxy steht,Y represents halogen, hydroxy or alkoxy,
mit Aminen der allgemeinen Formel (TV)with amines of the general formula (TV)
H2N-A-X (IV)H 2 NAX (IV)
in welcherin which
A und X die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Triethylamin,. Pyridin oder 4-Dimethylamino-pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 150°C umsetzt (vgl. die Her- Stellungsbeispiele).A and X have the meaning given above, optionally in the presence of a reaction auxiliary such as triethylamine. Pyridine or 4-dimethylamino-pyridine, and optionally in the presence of a diluent, such as methylene chloride or toluene, at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably between 20 ° C and 150 ° C (cf. Position examples).
Die Verbindungen der Formel (II), in welcher X für Halogen steht, können auch durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (II), in welcher X für Hydroxy steht mit Halogenierungsmitteln, wie z.B. Thionylchlorid oder Phosphor(III)-bromid, gege¬ benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid oder Chloroform, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C erhalten werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).The compounds of formula (II) in which X represents halogen can also be obtained by reacting compounds of formula (II) in which X represents hydroxy with halogenating agents, e.g. Thionyl chloride or phosphorus (III) bromide, optionally in the presence of a diluent, e.g. Methylene chloride or chloroform, can be obtained at temperatures between 0 ° C and 100 ° C (see. The preparation examples).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge¬ meinen Formel (II) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu¬ sammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt fürAr, E, G und Z angegeben wurden; Y steht vor¬ zugsweise für Chlor, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy.The carboxylic acid derivatives to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (II) are generally defined by the formula (III). In formula (III), Ar, E, G and Z preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred or as particularly preferred for Ar, E, G and Z have been specified; Y preferably represents chlorine, hydroxy, methoxy or ethoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178826, EP-A 242081, EP-A 382375, EP-A 493711).The starting materials of the formula (III) are known and / or can be prepared by processes which are known per se (cf. EP-A 178826, EP-A 242081, EP-A 382375, EP-A 493711).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge¬ meinen Formel (II) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Amine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben A und X vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen¬ hang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) bzw. der Formel (II) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A und X angegeben wurden.Formula (IV) provides a general definition of the amines to be used further as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (II). In the formula (IV), A and X preferably or in particular have those meanings which are already preferred or particularly preferred in connection with the description of the compounds of the formula (I) or of the formula (II) were given for A and X.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannte Synthesechemikalien. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren zur Her-. Stellung der Verbindungen der Formel (I) und der Verbindungen der Formel (II) kommen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbe¬ sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra¬ chlormethan; Ether, wieDiethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wieN,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.The starting materials of the formula (IV) are known synthetic chemicals. As a diluent for carrying out the process according to the invention for. Position of the compounds of formula (I) and the compounds of formula (II) are the usual organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und der Verbindungen der Formel (II) werden vorzugsweise in Gegenwart eines ge¬ eigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle üb¬ lichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kalium¬ hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat sowie basische organische Stick¬ stoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethyl- anilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, 4-Dimethylamino-pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).The processes according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) and of the compounds of the formula (II) are preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary. Practically all conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates, such as, for example, sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide , Sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate and basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylamino pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und der Verbindungen der Formel (II) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen, zwischen 20°C und 150°C.The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) and of the compounds of the formula (II). Generally works one at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 150 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und der Verbindungen der Formel (II) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.The processes according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) and of the compounds of the formula (II) are generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol an substituiertem Carbonsäureamid der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,0 Mol an Reaktions- hilfsmittel ein.To carry out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I), 1 to 3 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, of reaction auxiliary are generally employed per mol of substituted carboxamide of the formula (II).
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Her¬ stellung der Verbindungen der Formel (I) werden das substituierte Carbonsäureamid der Formel (II), das Reaktionshilfsmittel und das Verdünnungsmittel bei Raumtem¬ peratur vermischt und die Mischung wird - vorzugsweise bei erhöhter Temperatur - bis zum Ende der Umsetzung gerührt. Die Aufarbeitung kann dann nach üblichen Methoden durchgeführt werden.In a preferred embodiment of the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I), the substituted carboxamide of the formula (II), the reaction auxiliary and the diluent are mixed at room temperature and the mixture is - preferably at elevated temperature - until Stirred at the end of the implementation. The workup can then be carried out using customary methods.
Beispielsweise wird mit Wasser, dann mit einer wassrigen Säure, wie z.B. (ver¬ dünnter) Salzsäure, und wiederum mit Wasser geschüttelt. Die organische Phase wird dann getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter ver- mindertem Druck sorgfaltig abdestilliert. Der verbleibende Rückstand enthält dann im wesentlichen das Produkt der Formel (I).For example, with water, then with an aqueous acid, e.g. (thinned) hydrochloric acid, and again shaken with water. The organic phase is then dried and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate under reduced pressure. The remaining residue then essentially contains the product of the formula (I).
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (II) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im all¬ gemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im gegebenenfalls in einem geeigneten Ver¬ dünnungsmittel, gegebenenfalls aber auch in Substanz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden - I S -To carry out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (II), the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the two components used in each case in a larger excess. The reactions are carried out in a suitable diluent, if appropriate, but also in bulk, if appropriate in the presence of an acid acceptor, and the reaction mixture is for several hours - IS -
bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt jeweils, nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).stirred at the required temperature. The processing is carried out in each case using customary methods (cf. the production examples).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und die Verbindungen derThe compounds of formula (I) and the compounds of the invention
Formel (II) weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.Formula (II) has a strong microbicidal action and can be used practically to control unwanted microorganisms. The active ingredients are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi- diomycetes, Deuteromycetes.Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmidiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Some pathogens of fungal diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum:Pythium species, such as Pythium ultimum:
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu- doperonospora cubense;Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis:Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis:
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis; Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechs¬ lera, Synonym: Helminthosporium);Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechs¬ lera, synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries:Tilletia species, such as Tilletia caries:
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan-- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdi¬ schen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides. The fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases allows treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds and of the soil.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Be- kämpfung von Krankheiten im Obstanbau, wie beispielsweise gegen Podosphaera- und Venturia-Arten, zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten oder zur Bekämpfung von Krankheiten im Reisanbau, wie beispielsweise gegen Pyricularia oryzae eingesetzt werden.The active compounds according to the invention can be particularly successful in combating diseases in fruit cultivation, for example against Podosphaera and Venturia species, for combating cereal diseases, for example against Erysiphe species or for combating diseases in rice cultivation, for example against Pyricularia oryzae can be used.
Daneben zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine gute Wirkung beispielsweise gegen Cochliobolus sativus, Septoria nodorum und Phytophtora teres.In addition, the active compounds according to the invention have a good action, for example against Cochliobolus sativus, Septoria nodorum and Phytophtora teres.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.Depending on their respective physical and / or chemical properties, the active compounds can be converted into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV Cold and warm mist formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen¬ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen¬ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit- teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver¬ wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aroma- ten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte alipha¬ tische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktio¬ nen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö¬ sungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit ver¬ flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge- meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol -Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff. und Kohlendioxid, als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteins¬ mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeene und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Alu- miniumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio- lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy- len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier¬ mittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, under pressure the liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromas, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water; Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen. and carbon dioxide, are suitable as solid carriers: for example natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; Solid carriers for granules are suitable: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepio-lith, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; Possible emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; The following may be used as dispersants: for example lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat. sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, can be used in the formulations. as well as natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocy- anblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbrei¬ tern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen treten dabei syner¬ gistische Effekte auf.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects occur.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage: Fungizide:For the mixtures, for example: Fungicides:
2-Aminobutan;2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin;2,,6'-Dibromo-2-methyl- 4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-l,3-thizole-5-carboxaniliό 6-Di-chloro-N-(4- trifluoromethylbenzyl)benzamid^E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl) acetamid;8-Hydroxyquinolinsulfat;Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano-phenoxy)pyrimidin- 4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino[alpha-(o-tolyloxy)-o- tolyl] acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate, Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofüram,2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2, 6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-l, 3-thizole-5- carboxaniliό 6-di-chloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide ^ E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; methyl- (E) -2- {2 - [6- (2-cyano-phenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -otolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole, benalaxyl, benodanil, benomyl, binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafolimethomate, carbanomate, carbanomate, carbanomate, carbanomate ), Chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofüram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,Dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodin, drazoxolon, epimololone, edifenazolone, edifenazolone, edifenazolone, edifenazole
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen- propimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludi- oxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flu- triafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine,Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen- propimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludi- oxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Aluminum, Trutolanolyl, Fol- Fthalides, fuberidazole, furalaxyl, furmecyclox, guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux-Mi-schung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfüroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxy-copper and Bordeaux mixture, Mancopper, Mancozean, Maneb, Meb , Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfüroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel dimethyldithiocarbamate, Nitrothal-Isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin, Pefürazoate, Polyconazolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolate, Penconolinophenolone Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB), Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tri- adimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, tri-adimenol, triazoxide, trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflorolizol, triflorolizol, triflorolizole,
Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, ZiramValidamycin A, vinclozolin, zineb, ziram
Bakterizide:Bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy-cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, Kasugamy-cin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb,Abamectin, abamectin, AC 303 630, acephate, acrinathrin, alanycarb, aldicarb,
Alphamethrin, Amitraz, Aveπnectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,Alphamethrin, Amitraz, Aveπnectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin,Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin,
BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin,BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin,
Butylpyridaben,Butyl pyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos,Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos,
Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clo- cythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexa-tin,Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexa-tin,
Cypermethrin, Cyromazin,Cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazi-non, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron,Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazi-non, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron,
Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,Dimethoate, dimethylvinphos, dioxathione, disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho- prophos, Etofenprox, Etrimphos,Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro-nil,Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipro-nil,
Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate,Fluazinam, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron, flufenprox, fluvalinate,
Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,Monocrotophos, moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, NitenpyramNaled, NC 184, NI 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, ,Primiphos A, Profenofos,Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M,, Primiphos A, Profenofos,
Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat,Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat,
Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresme-thrin,Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresme-thrin,
Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos, RH 5992,Quinalphos, RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,
Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome- thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin.Vamidothione, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be¬ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz¬ pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü¬ hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients by the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself. The seeds of the plants can also be treated.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: - 2 -When treating parts of plants, the active substance concentrations in the use forms can be varied within a wide range: - 2 -
Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen. 0,5 und 0,001 Gew.-%.They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between. 0.5 and 0.001% by weight.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich. When treating the soil, active ingredient concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action.
Herstellungsbeispiele:Preparation Examples:
Beispiel 1example 1
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Eine Mischung aus 0,43 g (1,15 mmol) N-(3-Chlor-propyl)-α-methoximino-α-[2-(2- methyl-phenoxy-methyl)-phenyl]-acetamid, 0,2 g ( 1 ,725 mmol) Kalium-t-butylat und 20 ml Toluol wird 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Dann wird mit 10 ml Wasser verdünnt, mit halbkonzentrierter Salzsäure neutralisiert. Die organische Phase wird abgetrennt, zweimal mit je 10 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 0.43 g (1.15 mmol) of N- (3-chloropropyl) -α-methoximino-α- [2- (2-methylphenoxy-methyl) phenyl] acetamide, 0.2 g (1.725 mmol) of potassium t-butoxide and 20 ml of toluene are heated under reflux for 10 minutes. Then it is diluted with 10 ml of water and neutralized with half-concentrated hydrochloric acid. The organic phase is separated off, washed twice with 10 ml of water each time, dried over sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 0,3 g (80% der Theorie) 2-[α-Methoximino-2-(2-methyl-phenoxy)- benzyl]-l-oxa-3-aza-2-cyclohexen als amorphen Rückstand. 0.3 g (80% of theory) of 2- [α-methoximino-2- (2-methylphenoxy) benzyl] -l-oxa-3-aza-2-cyclohexene are obtained as an amorphous residue.
Beispiel 2Example 2
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Eine Mischung aus 5,1 g (13,1 mmol) N-(4-Chlor-butyl)-α-methoximino-α-[2.(2- methyl-phenoxy-methyl)-phenyl]-acetamid, 2,2 g (19,7 mmol) Kalium-t-butylat und 50 ml Toluol wird 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Dann wird 30 ml Wasser ver¬ dünnt, mit lN-Salzsäure neutralisiert, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge¬ trocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfaltig abdestilliert.A mixture of 5.1 g (13.1 mmol) of N- (4-chloro-butyl) -α-methoximino-α- [2. (2-methyl-phenoxy-methyl) -phenyl] -acetamide, 2.2 g (19.7 mmol) of potassium t-butoxide and 50 ml of toluene are heated under reflux for 10 minutes. Then 30 ml of water is diluted, neutralized with 1N hydrochloric acid, washed with water, dried over sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 4,6 g (99% der Theorie) 2-[α-Methoximino-2-(2-methyl-phenoxy)- benzyl]-l-oxa-3-aza-2-cyclohepten als amorphen Rückstand.4.6 g (99% of theory) of 2- [α-methoximino-2- (2-methylphenoxy) benzyl] -1-oxa-3-aza-2-cycloheptene are obtained as an amorphous residue.
Analog Beispiel 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er¬ findungsgemäßen Herstellungsverfahren für die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden. Analogously to Examples 1 and 2 and in accordance with the general description of the preparation process according to the invention for the compounds of the formula (I), it is also possible, for example, to prepare the compounds of the formula (I) listed in Table 1 below.
N-A I 0N-A I 0
Ar- (i)Ar- (i)
Z-,Z-,
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)Table 1: Examples of the compounds of the formula (I)
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Die in Tabelle 1 als Beispiel 9 aufgeführte Verbindung kann beispielsweise auch wie folgt hergestellt werden: The compound listed in Table 1 as Example 9 can also be produced, for example, as follows:
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Eine Mischung aus 3,2 g (8,54 mmol) (R)-(-)-N-(2-Chlor-propyl)-α-methoximino- - [2-(2-methyl-phenoxy-methyl)-phenyl]-acetamid, 0,65 g (11,95 mmol) Natrium- methylat und 30 ml Methanol wird 4 Stunden bei 65°C gerührt und anschließend ein¬ gedampft. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser, dann mit lN-Salzsäure und dann wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge¬ trocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 3.2 g (8.54 mmol) of (R) - (-) - N- (2-chloropropyl) -α-methoximino- - [2- (2-methylphenoxy-methyl) phenyl ] -acetamide, 0.65 g (11.95 mmol) sodium methylate and 30 ml methanol is stirred for 4 hours at 65 ° C and then evaporated. The residue is taken up in methylene chloride, washed with water, then with IN hydrochloric acid and then again with water, dried over sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 2,4 g (83% der Theorie) (R)-(-)-5-Methyl-2-[α-methoximino-2-(2-methyl- phenoxy)-benzyl]-l-oxa-3-aza-2-cyclopenten als amorphen Rückstand. 2.4 g (83% of theory) of (R) - (-) - 5-methyl-2- [α-methoximino-2- (2-methylphenoxy) benzyl] -l-oxa-3- are obtained. aza-2-cyclopentene as an amorphous residue.
Verbindungen der Formel (IIVCompounds of the formula (IIV
Beispiel (II- 1)Example (II- 1)
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Eine Mischung aus 6,3 g (0,02 mol) α-Methoximino-α-[(2-methyl-phenoxy-methyl)- phenyl]-essigsäure-methylesterund 1,5 g (0,02 mol) (R)-(-)-l-Amino-2-propanol wird in der Schmelze 12 Stunden bei 120°C gerührt, wobei das freigesetzte Methanol in einem Kühler kondensiert wird. Nach Abkühlen wird in Methylenchlorid aufge¬ nommen, mit Wasser, dann mit lN-Salzsäure und dann wieder mit Wasser ge¬ waschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs¬ mittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.A mixture of 6.3 g (0.02 mol) of α-methoximino-α - [(2-methylphenoxymethyl) phenyl] acetic acid methyl ester and 1.5 g (0.02 mol) of (R) - (-) - 1-Amino-2-propanol is stirred in the melt at 120 ° C. for 12 hours, the methanol released being condensed in a cooler. After cooling, it is taken up in methylene chloride, washed with water, then with IN hydrochloric acid and then again with water, dried over sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 7, 1 g (99% der Theorie) (R)-(-)-N-(2-Hydroxy-propyl)-α-methoximino-α- [(2-methyl-phenoxy-methyl)-phenyl]-acetamid als amorphen Rückstand. 7.1 g (99% of theory) (R) - (-) - N- (2-hydroxypropyl) -α-methoximino-α- [(2-methylphenoxymethyl) phenyl] - acetamide as an amorphous residue.
Beispiel (II-2Example (II-2
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5,35 g (15 mmol) (R)-(-)-N-(2-Hydroxy-propyl)-α-methoximino-α-[(2-methyl- phenoxy-methyl)-phenyl]-acetamid werden in 40 ml Methylenchlorid vorgelegt und tropfenweise mit 2,13 ml Thionylchlorid versetzt. Die Reaktionsmischung wird 8 Stunden bei 20°C gerührt und anschließend eingedampft. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser, dann mit wässriger Natriumhydrogen- carbonat-Lösung und dann wieder mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge¬ trocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahl vakuum sorgfältig abdestilliert.5.35 g (15 mmol) of (R) - (-) - N- (2-hydroxypropyl) -α-methoximino-α - [(2-methylphenoxymethyl) phenyl] acetamide are obtained in 40 ml of methylene chloride and 2.13 ml of thionyl chloride were added dropwise. The reaction mixture is stirred at 20 ° C. for 8 hours and then evaporated. The residue is taken up in methylene chloride, washed with water, then with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and then again with water, dried over sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet.
Man erhält 4,75 g (85% der Theorie) (R)-(-)-N-(2-Chlor-propyl)-α-methoximino-α- [(2-methyl-phenoxy-methyl)-phenyl]-acetamid als amorphen Rückstand.4.75 g (85% of theory) (R) - (-) - N- (2-chloropropyl) -α-methoximino-α- [(2-methylphenoxy-methyl) phenyl] - are obtained. acetamide as an amorphous residue.
Analog zu den Beispielen (II- 1) und (ü-2) sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren für die Verbindungen der Formel (II) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 auf¬ geführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden. Analogously to Examples (II-1) and (ü-2) and in accordance with the general description of the preparation processes according to the invention for the compounds of the formula (II), for example the compounds of the formula (II) listed in Table 2 below can also be prepared become.
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Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)Table 2: Examples of the compounds of the formula (II)
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Tabelle 2 - NachreichbeispieleTable 2 - Subsequent examples
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Anwendungsbeispiele:Examples of use:
Beispiel AExample A
Podosphaera-Test (Apfel) / protektivPodosphaera test (apple) / protective
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 4.7 parts by weight of acetone emulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirk- Stoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.To test for protective efficacy, young plants are sprayed with the active compound preparation to runoff. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated by dusting with conidia of the pod mildew pathogen Podosphaera leucotricha.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23 °C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.The plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3), (II-7), (11-20), (11-21) und (11-22) bei einer Wirkstofϊkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von über 90%. In this test, for example, the following compounds from Preparation Examples (3), (II-7), (11-20), (11-21) and (11-22) showed an efficiency of over 90% at an active ingredient concentration of 20 ppm.
Beispiel BExample B
Venturia-Test (Apfel) / protektivVenturia test (apple) / protective
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur" Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorf erregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relati¬ ver Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.The "test for protective activity, young plants are sprayed with the preparation of active compound until dripping wet. After the spray coating, the plants are inoculated with an aqueous conidia suspension of the apple scab pathogen Venturia inaequalis and then remain for 1 day at 20 ° C and 100% relati¬ ver humidity in an incubation cabin.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.The plants are then placed in a greenhouse at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 12 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (II-2) und (11-22) bei einer Wirkstoffkonzentration von 2,5 ppm einen Wirkungsgrad von über 90%. In this test, for example, the following compounds of preparation examples (II-2) and (11-22) showed an efficiency of over 90% at an active ingredient concentration of 2.5 ppm.
Beispiel CExample C
Erysiphe-Test (Gerste) / protektivErysiphe test (barley) / protective
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidonSolvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
ZurPrüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk¬ stoffzubereitung in der angegebenen Wirkstoffkonzentration. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated active compound concentration. After the spray coating has dried on, the plants are dusted with spores from Erysiphe graminis f.sp.hordei.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (8), (11), (14), (II-l), (II-2), (II-7) und (11-10) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von über 85%. In this test, for example, the following compounds from preparation examples (8), (11), (14), (II-1), (II-2), (II-7) and (11-10) were shown at an application rate of 250 g / ha an efficiency of over 85%.
Beispiel DExample D
Erysiphe-Test (Weizen) / protektivErysiphe test (wheat) / protective
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidonSolvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglyko.letherEmulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglyko . lether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
ZurPrüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk¬ stoffzubereitung in der angegebenen Wirkstoffkonzentration. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis fsp.tritici bestäubt.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated active compound concentration. After the spray coating has dried on, the plants are dusted with spores of Erysiphe graminis fsp.tritici.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (8), (11), (14), (16), (II-l), (π-2), (II-7), (11-11), (11-21) und (11-22) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von über 80%. In this test, the following compounds of preparation examples (8), (11), (14), (16), (II-1), (π-2), (II-7), (11-11), (11-21) and (11-22) with an application rate of 250 g / ha an efficiency of over 80%.
Beispiel EExample E
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativErysiphe test (barley) / curative
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidonSolvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur " Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Wirkstoffkonzentration besprüht.To "test for curative activity, young plants with spores of Erysiphe graminis f.sp. hordei are pollinated. 48 hours after inoculation, the plants are sprayed with the active compound preparation at the stated concentration of active compound.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (3), (8), (11), (14), (II-l), (11-11) und (11-26) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von über 80%. In this test, for example, the following compounds from preparation examples (3), (8), (11), (14), (II-1), (11-11) and (11-26) showed an application rate of 250 g / ha an efficiency of over 80%.
Beispiel FExample F
Erysiphe-Test (Weizen) / kurativErysiphe test (wheat) / curative
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidonSolvent: 10 parts by weight of N-methyl-pyrrolidone
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.6 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur' Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Wirkstoffkonzentration besprüht.To 'test for curative activity, young plants are graminis with spores of Erysiphe f.sp. tritici pollinated. 48 hours after the inoculation, the plants are sprayed with the active compound preparation in the stated active compound concentration.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (8), (11), (π-1), (II-2), (II-7), (11-11) und (11-26) bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von über 85%. In this test, for example, the following compounds from preparation examples (8), (11), (π-1), (II-2), (II-7), (11-11) and (11-26) were shown at an application rate of 250 g / ha an efficiency of over 85%.
Beispiel GExample G
Pyricularia-Test (Reis) / protektivPyricularia test (rice) / protective
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 12.5 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and the concentrate is diluted to the desired concentration with water and the stated amount of emulsifier.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100%> rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.To test for protective efficacy, young rice plants are sprayed with the preparation of active compound to runoff. After the spray coating has dried, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plants are then in a greenhouse at 100%> rel. Humidity and 25 ° C.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.The disease infestation is evaluated 4 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele (II-7), (II-20), (11-21) und (11-22) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,025% einen Wirkungsgrad von über 80%. In this test e.g. the following compounds of preparation examples (II-7), (II-20), (11-21) and (11-22) at an active ingredient concentration of 0.025% an efficiency of over 80%.

Claims

Patentansprüche claims
1. Oxazacycloalkene der allgemeinen Formel (I)1. oxazacycloalkenes of the general formula (I)
N-A I -ON-A I -O
Ar. z^, (I)Ar. z ^ , (I)
in welcherin which
A für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl (Alkylen) steht,A represents optionally substituted alkanediyl (alkylene),
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht,Ar represents optionally substituted arylene or heteroarylene,
E für eine 1 - Alken- 1,1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einenE stands for a 1 - alkene-1,1-diyl grouping, one in the 2-position
Rest R1 enthält, oder für eine 2-Aza-l-alken-l,l-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R2 enthält, oder für eine 3-Aza-l- propen-2,3 -diyl -Gruppierung steht, die in 3-Position einen Rest R und in 1 -Position einen Rest R1 enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3- diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R2 enthält, oder für eine l,3-Diaza-l-propen-2,3-diyl-Gτuppierung steht, die in 3- Position einen Rest R und in 1 -Position einen Rest R2 enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R3) steht,Radical R 1 contains, or stands for a 2-aza-l-alkene-l, l-diyl grouping which contains a radical R 2 in the 2-position, or for a 3-aza-l-propene-2,3 -diyl grouping, which contains a R group in the 3-position and a R 1 group in the 1-position, or represents an l-aza-l-propene-2,3-diyl grouping in the 1-position contains a radical R 2 , or represents a 1,3-diaza-l-propene-2,3-diyl group which contains a radical R in the 3-position and a radical R 2 in the 1-position, or for one optionally substituted imino group ("azamethylene", NR 3 ),
wobeiin which
R für Alkyl steht,R represents alkyl,
R , R , R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl¬ amino oder Dialkylamino steht, G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy,R, R, R independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano or any optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino, G for oxygen, each optionally by halogen, hydroxy,
Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alken¬ diyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen stehtAlkyl, haloalkyl or cycloalkyl-substituted alkanediyl, alkenyldiyl, oxaalkenediyl, alkindiyl or one of the following groups
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q--Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-; -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q-
CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ-N(R5)-, - N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O-CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O ) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ-N (R 5 ) -, - N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R 4 ) -Q-CH2-, -CH 2 -O-
N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q-CH2-, - CQ-CH2- oder-N=N-C(R4)=N-O-,N = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q-, -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -, - CQ-CH 2 - or -N = NC (R 4 ) = NO-,
wobeiin which
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,n represents the numbers 0, 1 or 2,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
R4 für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, undR 4 represents hydrogen, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, and
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht, undR 5 represents hydrogen, hydroxy, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl, and
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.Z represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher2. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A für gegebenenfalls durch Halogen oder durch (gegebenenfalls durch Halogen substituiertes) Cj-C8- Alkyl oder durch ( jeweils gegebenen¬ falls durch Halogen, Cyano, Nitro, Cj-C4-Alkyl, C^ -Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, Cj-C4-Halogenalkoxy oder CrC4-Alkoxy-carbonyl substituiertes) Phenyl oderPhenyl-C]-C4-alkyl substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,A is optionally substituted by halogen or by (optionally substituted by halogen) C j -C 8 - alkyl or respectively optionally by (substituted by halogen, cyano, nitro, C j -C 4 alkyl, C ^ haloalkyl, C r C 4 alkoxy, C j -C 4 haloalkoxy or C r C 4 alkoxy carbonyl substituted) phenyl or phenyl-C ] -C 4 -alkyl substituted alkanediyl having 2 to 4 carbon atoms,
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen min- destens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gege¬ benenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zählung ausgewählt sind: Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl,Ar stands for optionally substituted phenylene or naphthylene or for heteroarylene with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and, if appropriate, one or two more are nitrogen, the possible substituents preferably being excluded the following list is selected: halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl,
Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Hai ogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino,Alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl, alkenyloxy or alkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyl oxy, each with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino,
Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls ein¬ fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkyl en oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,Alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, substituted and in each case double-linked alkyl or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht -Y.E represents one of the groupings below -Y.
N' N '
I II I
CH N CH NCH N CH N
•R' •R' R2 • R ' • R' R 2
worinwherein
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH2) oder Alkylimino (N- R) steht,Y represents oxygen, sulfur, methylene (CH 2 ) or alkylimino (N-R),
5 R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,5 R represents alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gege¬ benenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substi¬ tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl¬ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl - 10 resten steht,R 1 for hydrogen, halogen, cyano or for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl, each substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 alkoxy, 10 leftovers,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für j eweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cj^- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, undR 2 stands for hydrogen, amino, cyano or for alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each optionally substituted by halogen, cyano or C j ^ - alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radicals, and
15 R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch15 R 3 for hydrogen, cyano or for each optionally by
Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Cj-C4-Alkyl oder C C4-Alkoxy-carbonyl substi-Halogen, cyano or C j -C 4 alkoxy substituted alkyl, alkenyl or alkynyl each having up to 6 carbon atoms or for each optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, C j -C 4 alkyl or CC 4 alkoxycarbonyl
20 tuiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,20 tuned cycloalkyl or cycloalkylalkyl having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl parts and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cj- ,- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Oxaalkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen stehtG for oxygen, each optionally substituted by halogen, hydroxy, C j -, - alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl Alkanediyl, alkenediyl, oxaalkenediyl, alkindiyl each having up to 4 carbon atoms or one of the following groups
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH,-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q- CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH,-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, - 5 S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R )=N-O-CH2-, -N(R5)-,-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-; -Q-CH, -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q- CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH, -, -N = N- , -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, - 5 S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -,
- C Q-N(R5)- C Q - , - Q - C Q - N(R5)- , -N = C (R4)-Q- CH2 -, -CH2-O-N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q-, -N(R5)-CQ-Q- CH2-, -CQ-CH2- oder -N=N-C(R4)=N-O-,- C QN (R 5 ) - CQ -, - Q - CQ - N (R 5 ) -, -N = C (R 4 ) -Q- CH2 -, -CH 2 -ON = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q-, -N (R 5 ) -CQ-Q- CH 2 -, -CQ-CH 2 - or -N = NC (R 4 ) = NO-,
wobeiin which
10 n für die Zahlen 0. 1 oder 2 steht,10 n stands for the numbers 0. 1 or 2,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
R4 für Wasserstoff Cyano, für jeweils gegebenenfalls durchR 4 for hydrogen cyano, for each optionally by
Halogen, Cyano oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl,Halogen, cyano or C j -C 4 alkoxy substituted alkyl,
Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweilsAlkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino with each
15 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C C4-Alkyl oderC1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und15 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, CC 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, and
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls 20 durch Halogen, Cyano oder C,-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen steht, undR 5 is hydrogen, hydroxyl, cyano or alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy or is optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, CC 4 -alkyl or Cl-C4- Alkoxycarbonyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, and
25 Z für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, CrC4-25 Z for optionally by halogen, cyano, hydroxy, amino, C r C 4 -
Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfιnyl oder CrC4-Alkyl- sulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch 5 Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiert ist), C]-C4-Alkyl oder Cj-C4- Alkoxy-carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder (gegebenenfalls benzannelliertes) Heterocyclyl mit 5 oder 6Alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 alkylsulfionyl or C r C 4 alkyl sulfonyl (which are each optionally substituted by halogen are) substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms, each for optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each with up to 8 carbon atoms, for each optionally substituted by halogen, cyano, carboxy, phenyl (which is optionally substituted by 5 halogen, cyano, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -haloalkyl, C r C 4 -alkoxy or C j -C 4 -haloalkoxy is substituted), C ] -C 4 -alkyl or C j -C 4 - alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, each for optionally substituted phenyl, naphthyl or (optionally benzannellated) heterocyclyl with 5 or 6
10 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Halogen,10 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more are nitrogen, the possible substituents preferably being selected from the list below: oxygen (as a replacement for two geminal hydrogen atoms), halogen,
15 Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils15 cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each
20 geradkettiges oder verzλveigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy,20 straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy,
Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen-Haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbons
25 Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls ein-25 atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally a
30 fach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkyl en oder - 6S -30 times or more, identical or different, halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each having a double bond en or - 6S -
Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-m ethyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauer- Stoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mitDioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl, each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur -, and in each case optionally in the phenyl moiety one or more times, identically or differently, by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or various halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherCompounds of formula (I) according to claim 1, in which
A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder durch (jeweils ge¬ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder durch (jeweils gegebe¬ nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes) Phenyl oder Benzyl substituiertes Dimethylen (Ethan-A for in each case optionally by fluorine, chlorine or by (in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or by ( each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and / or methoxy) phenyl or benzyl substituted dimethylene (ethane
1,2-diyl), Trimethylen (Propan-l,3-diyl) oder Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl) steht,1,2-diyl), trimethylene (propane-1,3-diyl) or tetramethylene (butane-1,4-diyl),
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para- Phenylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazol- diyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazol- diyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Auf¬ zählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy,Ar for each optionally substituted ortho-, meta- or para-phenylene, furandiyl, thiophene diyl, pyrroldiyl, pyrazole diyl, triazole diyl, oxazole diyl, isoxazole diyl, thiazole diyl, isothiazole diyl, oxadiazole diyl, thiadiazole diyl, pyridinedinediyl, pyrimidinediyl, pyrimidinediyl, pyrimidinediyl , 3,4-triazinediyl or 1,2,3-triazinediyl, the possible substituents being selected in particular from the list below: fluorine, chlorine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, E für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtMethylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, E represents one of the groupings below
11 " II II | 11 "II II |
C 1 N 2 CH N-. _, P3 •R1 R2 -R 1 R2 R C 1 N 2 CH N-. _, P 3 • R 1 R 2 - R 1 R 2 R
worinwherein
Y für Sauerstoff, Schwefel, Methylen (CH2) oder Alkylimino (N- 5 R) steht,Y represents oxygen, sulfur, methylene (CH 2 ) or alkylimino (N- 5 R),
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,R represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oderR 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or for each optionally by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or
Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy,Ethoxy substituted methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy,
10 Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder10 methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino or
Dimethylamino steht,Dimethylamino stands,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino 15 oder Dimethylamino steht, undR 2 represents hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino 15 or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, and
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durchR 3 for hydrogen, cyano or for each optionally by
Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,Fluorine, cyano, methoxy or ethoxy substituted methyl,
Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oderEthyl n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, for allyl or
Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,Propargyl or for each optionally by fluorine, chlorine,
20 Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, G für Sauerstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,20 cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, G for oxygen, for each optionally by fluorine, chlorine,
Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl,Hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertesCyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl substituted
Methylen, Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl, Ethin-l,2-diylMethylene, dimethylene (ethane-1,2-diyl), ethene-1,2-diyl, ethyne-1,2-diyl
5 oder eine der nachstehenden Gruppierungen5 or one of the groupings below
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q- CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)-, -CQ- N(R5)-, -N(R5)-CQ-, -Q-CQ-N(R5)-, -N=C(R4)-Q-CH2-, -CH2-O- 10 N=C(R4)-, -N(R5)-CQ-Q-, -CQ-N(R5)-CQ-Q- oder-N(R5)-CQ-Q-CH2- steht,-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH 2 -Q-, -Q-CH 2 -, -CQ-Q-CH 2 -, -CH 2 -Q-CQ-, -Q- CQ-CH 2 -, -Q-CQ-Q-CH 2 -, -N = N-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) n -, -CQ-, -S (O) n - CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) -, -CQ- N (R 5 ) -, -N (R 5 ) -CQ-, -Q-CQ-N (R 5 ) -, -N = C (R4) -Q-CH2-, -CH 2 -O- 10 N = C (R 4 ) -, -N (R 5 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 5 ) -CQ-Q- or -N (R 5 ) -CQ-Q-CH 2 -,
wobeiin which
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,n represents the numbers 0, 1 or 2,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
15 R4 für Wasserstoff, Cyano, für jweils gegebenenfalls durch Fluor,15 R 4 for hydrogen, cyano, sometimes in each case by fluorine,
Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oderChlorine, cyano, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, methylamino, ethylamino, propylamino , Dimethylamino or
20 Di ethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,20 di ethylamino or for each optionally by fluorine,
Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclo¬ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, undChloro, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenen- 25 falls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub¬ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, undR 5 is hydrogen, hydroxyl, cyano or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy. Butyl or for optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy-carbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and
Z für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy,Z for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy,
Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfinyl, 5 Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils ge¬ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1 -Methyl -propargyl ,Amino, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methyl sulfinyl, 5 ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- , i-, s- or t-butyl, for allyl, crotonyl, 1-methyl-allyl, propargyl or 1-methyl-propargyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine,
10 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Carboxy,10 for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, cyano, carboxy,
Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor¬ methoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-Phenyl (which may be replaced by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Difluormethoxy or Trifluor¬ methoxy is substituted), methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy-
15 carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,15 carbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl , für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetra- hydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra- hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz-Cyclopentyl or cyclohexyl, for each optionally substituted phenyl, naphthyl, furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetrahydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl
20 oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl,20 oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl,
Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs¬ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:Imidazolyl, benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, the possible substituents preferably being from the following list is selected:
25 Sauerstoff (als Ersatz für zwei geminale Wasserstoffatome), Fluor,25 oxygen (to replace two geminal hydrogen atoms), fluorine,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, MethylsulfonylChlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl sulfinyl, ethyl sulfinyl, methyl sulfonyl
30 oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,30 or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy,
Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl sulfonyloxy, Et ylsulfonyl- oxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertesDifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methyl sulfonyloxy, ethyl sulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; each optionally substituted one or more times, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl
Trimethylen (Propan-l,Trimethylene (propane-l,
3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case optionally in the phenyl part singly or repeatedly, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A für jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,A for each optionally by methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, or by (in each case optionally by fluorine, chlorine,
Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes) Phenyl oderMethyl, trifluoromethyl and / or methoxy substituted) phenyl or
Benzyl substituiertes Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Trimethylen (Pro- pan-l,3-diyl) oder Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl) steht,Benzyl-substituted dimethylene (ethane-1,2-diyl), trimethylene (propan-1,3-diyl) or tetramethylene (butane-1,4-diyl),
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,Ar represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtE represents one of the groupings below
CC
II II CH N .II II CH N.
woπnwoπn
R1 und R2 jeweils für Methoxy stehen,R 1 and R 2 each represent methoxy,
G für Sauerstoff, Methylen oder eine der nachstehenden Gruppierungen -CH2-O-, -S(O)n-, -CH2-S(O)π-, -S(O)n-CH2-, -C(R4)=N-O-, -O-N=C(R4)-, -C(R4)=N-O-CH2-, -N(R5)- oder -CH2-O-N=C(R4)- oder" insbesondere -O-CH2- steht,G represents oxygen, methylene or one of the groupings below -CH 2 -O-, -S (O) n -, -CH 2 -S (O) π -, -S (O) n -CH 2 -, -C (R 4 ) = NO-, -ON = C (R 4 ) -, -C (R 4 ) = NO-CH 2 -, -N (R 5 ) - or -CH 2 -ON = C (R 4 ) - or " in particular -O-CH 2 - ,
wobeiin which
5 n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,5 n stands for the numbers 0, 1 or 2,
R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht undR 4 represents hydrogen, methyl or ethyl and
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, undR 3 represents hydrogen, methyl or ethyl, and
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyri¬ dazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-TriazinylZ for each optionally substituted pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl
10 oder insbesondere gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zählung ausgewählt sind:10 or in particular optionally substituted phenyl, where the possible substituents are preferably selected from the list below:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl-Fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethyl
15 thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl¬ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy,Difluormethylthio,Trifluormethylthio,Trifluormethylsulfιnyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxy carbonyl, Meth- oximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl,15 thio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl or trifluoromethylethylmethyl, methoxymethyl, methoxymethyl, methoxymoxy, methoxymoxy, methoxymoxy, methoxymoxy, methoxymethyl, methoxymoxy, methoxymoxy, methyl,
20 Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylendioxy oder Ethyl endioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-20 ethoximinoethyl, each optionally one or more times, identically or differently, substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl methylenedioxy or ethylendioxy, and in each case optionally in the phenyl part, once or more times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl , n- or i-propyl, n-, i-, s-
25 oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,25 or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy. Verfahren zur Herstellung von Oxazacycloalkenen der allgemeinen Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Carbonsäureamide der all¬ gemeinen Formel (II)Difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy. Process for the preparation of oxazacycloalkenes of the general formula (I), characterized in that substituted carboxamides of the general formula (II)
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000076_0001
in welcherin which
A, Ar, E, G und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben undA, Ar, E, G and Z have the meaning given in claim 1 and
X für Halogen, Hydroxy oder eine über Sauerstoff gebundene Abgangs¬ gruppe steht,X represents halogen, hydroxy or a leaving group bonded via oxygen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmiπels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels cyclisiert.optionally cyclized in the presence of a reaction auxiliary and optionally in the presence of a diluent.
6. Carbonsäureamide der Formel (II)6. Carboxamides of the formula (II)
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000076_0002
in welcherin which
A, Ar, E, G und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben undA, Ar, E, G and Z have the meaning given in claim 1 and
X für Halogen, Hydroxy oder eine über Sauerstoff gebundene Abgangs¬ gruppe steht.X represents halogen, hydroxy or a leaving group bonded via oxygen.
7. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden der Formel (II), dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (III) O7. A process for the preparation of carboxamides of the formula (II), characterized in that carboxylic acid derivatives of the general formula (III) O
Ar / ^Y z-G- dl) Ar / ^ Y z- G - dl )
in welcherin which
Ar, E, G und Z die in Anspruch 6 angegebene Bedeutung haben undAr, E, G and Z have the meaning given in claim 6 and
Y für Halogen, Hydroxy oder Alkoxy steht,Y represents halogen, hydroxy or alkoxy,
mit Aminen der allgemeinen Formel (IV)with amines of the general formula (IV)
H2N-A-X (IV)H 2 NAX (IV)
in welcherin which
A und X die oben angegebene Bedeutung haben,A and X have the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C undif appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent at temperatures between 0 ° C. and
200°C, vorzugsweise zwischen 20°C.200 ° C, preferably between 20 ° C.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min¬ destens einer Verbindung der Formeln (I) und/oder (II) nach Anspruch 1.8. pesticide, characterized by a content of at least one compound of the formulas (I) and / or (II) according to claim 1.
9. Verwendung von Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) nach den Ansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schädlingen.9. Use of compounds of the formulas (I) and / or (II) according to Claims 1 to 7 for combating pests.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I) und/oder (II) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.10. A method for controlling pests, characterized in that compounds of the formulas (I) and / or (II) according to Claim 1 are allowed to act on pests and / or their habitat.
11. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge- kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) und oder (II) nach den Ansprüchen 1 bis 7 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt. 11. Process for the preparation of pesticides, characterized in that compounds of the formula (I) and or (II) according to Claims 1 to 7 mixed with extenders and / or surface-active agents.
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