WO1995001171A1 - Utilisation de derives d'acetamide pour modifier le comportement alimentaire - Google Patents

Utilisation de derives d'acetamide pour modifier le comportement alimentaire Download PDF

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fluoro
benzhydrylsulfinylacetamide
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modafinil
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Philippe Laurent
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Laboratoire L. Lafon
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide

Definitions

  • the present invention relates to the use of acetamide derivatives and their optical isomers for the manufacture of medicaments which modify the behavior of food intake.
  • the present invention relates more particularly to the use of compounds of formula:
  • R- L is chosen from H, 4-fluoro, 3-fluoro and 4-chloro
  • R 2 is chosen from H, 4-fluoro and 3-fluoro
  • a subject of the present invention is therefore the use of the compounds of formula I and their optical isomers for the manufacture of a medicament modifying the behavior of food intake.
  • the drug allows in particular to delay food intake and can therefore be a valuable aid for weight regulation, especially in individuals who follow a diet.
  • the medicament may in particular be presented in a form suitable for oral administration. Generally the doses administered are lower than those used to stimulate the central nervous system. The results of pharmacological tests showing the effects of the compounds of formula I on food intake are given below.
  • mice Male, MNRI, JANUARY fasting for 18 hours (ad libitum water), are placed in an individual cage after the intraperitoneal administration of modafinil, suspended in a gum solution Arabic, in a volume of 20 ml / kg.
  • a cookie previously weighed, is placed in each cage, 30 minutes after the administration of modafinil.
  • food consumption is determined by weighing the cookie 15, 30, 60, 120 and 180 minutes after its introduction.
  • MODAFINIL Food ingested (mg E. S .M.) Per 5 min during the mg / kg period Nomhr-e i. p. a ⁇ uris 0- 15 min 15-30 min 30-60 min 60- 120 min 120- 180 min
  • Modafinil administered intraperitoneally, 30 minutes before the start of the trial, results in a significant reduction in food intake in mice, from the lowest dose studied (2 mg / kg). This decrease, dependent dose, is observed during the first 60 minutes of the test at doses of 16, 32, 64 and 128 mg / kg.

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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  • Veterinary Medicine (AREA)
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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation des composés de formule (I), dans laquelle R1 est choisi parmi H, 4-fluoro, 3-fluoro et 4-chloro, R2 est choisi parmi H, 4-fluoro et 3-fluoro, R3 est choisi parmi H, OH et isopropyle et n = 0 ou 1, pour la fabrication d'un médicament modifiant le comportement de prise alimentaire.

Description

UTILISATION DE DERIVES D' ACETAMIDE POUR MODIFIER LE COMPORTEMENT ALIMENTAIRE
La présente invention concerne l ' utilisation de dérivés d ' acetamide et leurs isomères optiques pour la fabrication de médicaments modifiant le comportement de prise alimentaire.
La présente invention vise plus particuliè¬ rement l ' utilisation de composés de formule :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
R-L est choisi parmi H, 4-fluoro, 3-fluoro et 4-chloro, R2 est choisi parmi H, 4-fluoro et 3-fluoro,
R3 est choisi parmi H, OH et isopropyle et n = 0 ou 1.
Ces composés comprennent notamment :
1'adrafinil ou acide benzhydrylsulfinylacetohydroxamique (décrit dans FR-A-2 326 181), le modafinil ou benzhydrylsulfinylacétamide
(décrit dans FR 2 385 693), le 4-fluoro benzhydrylsulfinylacétamide, le 4-chloro benzhydrylsulfinylacétamide, le 4,4'-difluoro benzhydrylsulfinylacétamide, le N-isopropyl-benzhydrylsulfinylacétamide,
(décrits dans FR-A-2 528-038) le 3,3'-difluoro-benzhydrylsulfinylacétamide,
(décrit dans FR-A-2 601 673) le 4,4'-difluorobenzhydrylthioacêtamide,
(décrit dans FR-A-2 602 768) et le benzhydrylthioacétamide
(décrit dans FR-A-2 606 015). Les composés ont été décrits comme stimulants du système nerveux central.
On a maintenant découvert que ces composés peuvent être également utilisés en thérapeutique comme modificateurs ou régulateurs du comportement de prise alimentaire chez l'homme et les animaux.
La présente invention a en conséquence pour objet l'utilisation des composés de formule I et leurs isomères optiques pour la fabrication d'un médicament modifiant le comportement de prise alimentaire.
Le médicament permet en particulier de retarder la prise alimentaire et peut donc constituer une aide précieuse pour la régulation du poids, notamment chez les individus qui suivent un régime alimentaire. Le médicament peut être présenté notamment sous une forme convenant pour 1'administration par voie orale. Généralement les doses administrées sont infé¬ rieures à celles utilisées pour stimuler le système nerveux central. On donnera ci-après des résultats d'essais pharmacologiques mettant en évidence les effets des composés de formule I sur la prise alimentaire.
EFFET DU MODAFINIL SUR LA CONSOMMATION DE NOURRITURE CHEZ LA SOURIS
La méthode utilisée a été décrite par
Ladurelle et coll. (LADURELLE N, DUTERTRE-BOUCHER D,
COSTENTIN J (1991) Stimulation of Dl and D2 dopamine receptors produces additive anorectic effects. Fundam
Clin Pharmacol, 5, 481-490).
Les souris (mâle, MNRI, JANVIER) à jeun depuis 18 heures (eau ad libitum), sont mises en cage individuelle après 1'administration intra-péritonéale de modafinil, en suspension dans une solution de gomme arabique, sous un volume de 20 ml/kg. Un biscuit, préalablement pesé, est placé dans chaque cage, 30 minutes après l'administration de modafinil. la consomma¬ tion de nourriture est déterminée par pesée du biscuit 15, 30, 60, 120 et 180 minutes après son introduction.
La consommation de nourriture pour les périodes 0-15, 15-30, 30-60, 60-120 et 120-180 minutes est présentée dans le tableau suivant :
MODAFINIL Quantité de nourriture ingérée (mg + E .S. M.) pendant la période mg/kg Nombre i.p. sa-π-±-- 0-15 min 15-30 min 30-60 min 60-120 min 120-180 mm
0 36 443 235 329 358 340 + 18.3 i 15.5 + 27.8 + 38.8 + 41.5
2 12 335 168 246 392 400
+ 29.5 + 26.9 + 33.7 + 50.8 + 83.3
* ft
4 12 330 150 243 432 400 + 29.8 + 30.3 + 34.1 + 64.4 + 87.8 ~ ft* ft*
8 12 276 119 263 466 363 + 21.1 + 25.2 + 27.5 + 72.4 + 76.1 ""*** ft**
16 36 285 131 251 519 399 + 19.5 + 12.0 + 17.0 + 23. U + 39.0
*** * ft*
32 24 217 84 215 505 567 + 20.9 + 13.2 + 16.2 + 38.5 + 61.3
*** ft** ft ft*
64 24 172 51 125 360 497
+ 20.0 + 6.1 + 12.7 + 33.0 + 35.4 *** *** ft**
128 24 150 38 100 255 266 + 19.3 + 6.8 + 14.3 + 49.3 + 22.9 ""*** *** *** Pour permettre une meilleure appréciation des quantités de nourriture ingérée, la consommation est calculée, par 5 minutes, pour chaque période.
MODAFINIL Nourriture ingérée ( mg E . S .M . ) par 5 min pendant la période mg/kg Nomhr-e i . p . aαuris 0- 15 min 15-30 min 30-60 min 60- 120 min 120- 180 min
0 36 148 78 55 30 28 + 6. 1 + 5. 2 + 4.6 + 3.2 + 3. 5
2 12 112 56 41 33 33 + 9.8 + 9.0 + 5.6 + 4.2 + 6.9
* *
4 12 110 50 41 36 33 + 9.9 + 10. 1 + 5. 7 + 5.4 + 7 . 3 ft* ft*
8 12 92 40 44 39 30 + 7.0 + 8.4 + 4.6 + 6.0 + 6. 3 ***
16 36 95 44 42 43 33
+ 6.5 + 4.0 + 2.8 + 1.9 + 3.3 ft** * "**
32 24 72 28 36 42 47
+ 7.0 + 4.4 + 2. 7 + 3.2 + 5. 1 *** *** *** ~ * **
64 24 57 17 21 30 41 ± 6.7 + 2.0 + 2. 1 + 2.7 + 2.9 *** ***
128 24 50 13 17 21 22 + 6.4 + 2.3 + 2.4 + 4. 1 + 1.9 ftft*
Le modafinil, administré par voie intra- péritonéale, 30 minutes avant le début de l'essai, entraîne une diminution significative de la prise de nourriture chez la souris, dès la plus faible dose étudiée (2 mg/kg). Cette diminution, dose dépendante, est observée pendant les 60 premières minutes de l'essai aux doses de 16, 32, 64 et 128 mg/kg.
L'augmentation significative de la prise de nourriture observée 90 minutes après administration de 16 et 32 mg/kg de modafinil est interprétée comme une compensation de la diminution observée pendant les 60 premières minutes de l'essai. En effet, la consommation totale de nourriture pendant toute la durée de 1'essai n'est pas singificativement différente de celle du lot témoin.

Claims

REVENDICATIONS 1. Utilisation des composés de formule
S(O)n-CH-CO-NH-R3 (I)
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
R. est choisi parmi H, 4-fluoro, 3-fluoro et 4-chloro, R2 est choisi parmi H, 4-fluoro et 3-fluoro, R3 est choisi parmi H, OH et isopropyle et n ≈ 0 ou 1, et de leurs isomères optiques, pour la fabrication d'un médicament modifiant le compor¬ tement de prise alimentaire.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle le composé est choisi parmi : l'adrafinil ou acide benzhydrylsulfinylacetohydroxamique, le modafinil ou benzhydrylsulfinylacétamide, le 4-fluoro benzhydrylsulfinylacétamide, le 4-chloro benzhydrylsulfinylacétamide, le 4,4' -difluoro benzhydrylsulfinylacétamide, le N-isopropyl-benzhydrylsulfinylacétamide, le 3,3' -difluoro-benzhydrylsulfinylacétamide, le 4,4' -difluorobenzhydrylthioacétamide, et le benzhydrylthioacétamide.
3. Utilisation selon la revendication 1 dans laquelle le composé est le modafinil.
4. Méthode pour modifier le comportement de prise alimentaire chez un patient, qui comprend l'admi¬ nistration à ce patient 'une quantité therapeutiquement efficace d'un composé choisi parmi les composés de formule :
Figure imgf000009_0001
dans laquelle :
Rx est choisi parmi H, 4-fluoro, 3-fluoro et 4-chloro, R2 est choisi parmi H, 4-fluoro et 3-fluoro, R3 est choisi parmi H, OH et isopropyle et n = 0 ou 1, et de leurs isomères optiques.
5. Méthode pour modifier le comportement de prise alimentaire chez un patient, qui comprend l'admi¬ nistration à ce patient d'une quantité therapeutiquement efficace d'un composé choisi parmi : 1'adrafinil ou acide benzhydrylsulfinylacetohydroxamique, le modafinil ou benzhydrylsulfinylacétamide, le 4-fluoro benzhydrylsulfinylacétamide, le 4-chloro benzhydrylsulfinylacétamide, le 4,4' -difluoro benzhydrylsulfinylacétamide, le N-isopropyl-benzhydrylsulfinylacétamide, le 3,3' -difluoro-benzhydrylsulfinylacétamide, le 4,4' -difluorobenzhydrylthioacétamide, et le benzhydrylthioacétamide.
6. Méthode pour modifier le comportement de prise alimentaire chez un patient, qui comprend l'admi¬ nistration à ce patient d'une quantité therapeutiquement efficace de modafinil.
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