WO1995000207A1 - Methode de decomposition d'un compose aromatique halogene - Google Patents

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WO1995000207A1
WO1995000207A1 PCT/JP1994/001002 JP9401002W WO9500207A1 WO 1995000207 A1 WO1995000207 A1 WO 1995000207A1 JP 9401002 W JP9401002 W JP 9401002W WO 9500207 A1 WO9500207 A1 WO 9500207A1
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halogenated aromatic
aromatic compound
heat
polar solvent
resistant
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PCT/JP1994/001002
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Fumio Tanimoto
Tsuneo Yano
Original Assignee
Research Institute For Production Development
Mitsui & Co., Ltd.
Neos Co., Ltd.
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    • A62D3/30—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by reacting with chemical agents
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    • A62D2101/20—Organic substances
    • A62D2101/22—Organic substances containing halogen

Definitions

  • the present invention provides a method for chemically decomposing halogenated aromatic compounds, such as polychlorinated biphenyls (hereinafter abbreviated as PCB), in a polar solvent to safely decompose the halogenated aromatic compounds and to use them for the purpose.
  • PCB polychlorinated biphenyls
  • Each of these conventional techniques has excellent characteristics, but it removes halogenated aromatic compounds from low-concentration samples to the extent that halogenated aromatic compounds are not substantially contaminated. At present, the amount of halogenated aromatic compounds has been reduced to 1 ppm or less. Removal to the bottom has not yet been realized.
  • the solvent used in the conventional method is heated to a high temperature of 120 ° C or more in the presence of an alkaline substance or an alkali metal, the solvent loses chemical stability. It is widely known that decomposition, polymerization, and the like proceed, and the function as a solvent decreases.
  • the inventors of the present invention have made various studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have a high boiling point polar solvent and have excellent stability against alcohol even at high temperatures.
  • a method of selecting a heat-resistant alkaline polar solvent and treating the halogenated aromatic compound with an alkaline substance in this heat-resistant alkaline polar solvent is a very effective method for decomposing the halogenated aromatic compound. was found to be relevant.
  • a heat resistant polar solvent containing the halogenated aromatic compound at a concentration of about 15% by weight or less is added at about 100 ° C. It is characterized in that after contact with an alkaline substance under a temperature condition of from about to about 300, solid substances in a heat resistant alkaline solvent are removed.
  • halogenated aromatic compound is, for example, polychlorinated biphenyl and its related compounds.
  • the effective heat-resistant alkaline polar solvent is 1
  • 3-Dimethyl-2-imidazolidinone hereinafter abbreviated as DMI
  • sulfolane or a mixed solvent of DMI and sulfolane was confirmed.
  • DMI 3-Dimethyl-2-imidazolidinone
  • sulfolane is used at an excessively high temperature, it emits offensive odor and the workability is poor. Therefore, use DMI alone or a mixed solvent of DMI and another solvent. It is preferable.
  • ethylene glycol diethylene glycol (hereinafter abbreviated as DEG), triethylene glycol, polyethylene glycol (hereinafter abbreviated as PEG), lower alkyl ethers of polyethylene glycol, trimethylene glycol, Butylene glycol or their lower alkyl ethers are also effective for some purposes.However, when high efficiency in decomposing halogenated aromatic compounds is required, these solvents are used to facilitate the handling of DMI. It is preferable to select and use as appropriate for the purpose of helping.
  • DEG diethylene glycol
  • PEG polyethylene glycol
  • lower alkyl ethers of polyethylene glycol trimethylene glycol
  • Butylene glycol or their lower alkyl ethers are also effective for some purposes.However, when high efficiency in decomposing halogenated aromatic compounds is required, these solvents are used to facilitate the handling of DMI. It is preferable to select and use as appropriate for the purpose of helping.
  • the contact temperature between the heat-resistant alkaline polar solvent and the alkali substance is less than about 100 ° C., it is natural that some effects are obtained, but high effects cannot be expected.
  • the temperature of the heat-resistant polar polar solvent is set to an extremely high temperature, for example, a temperature exceeding 300 ° C, even a stable heat-resistant alkaline polar solvent is gradually decomposed because it is an organic solvent. You cannot avoid doing it. Therefore, when no specific additive is used, the contact temperature between the heat-resistant alkaline solvent and the alkaline substance should be about 100-1000.
  • the contact temperature is set to a range up to about 300 ° C, and particularly to set the contact temperature to a range from about 150 ° C to about 250 ° C.
  • another factor for increasing the efficiency of decomposing the halogenated aromatic compound is a method of contacting a heat-resistant alkaline polar solvent with an alkaline substance.
  • a combination of a reaction kettle and a stirrer, a combination of a packed tower and a circulation device, or the like can be used as a usual stirring device.
  • an adsorption layer can be provided in the packed tower in addition to the simple packed material to increase the reaction efficiency.
  • a salt such as sodium chloride, an alkaline substance, and the like are separated from the treated heat-resistant alkaline polar solvent.
  • the used heat-resistant alkaline polar solvent contains the reactants as solid substances together with the alkaline substance. By removing these solid substances, the heat-resistant alkaline polar solvent is removed. And make it available again.
  • the alkaline substance is selected from the group consisting of sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium alkoxide, sodium hydroxide, and calcium hydroxide. Use a substance. In this case, it is desirable to set the use ratio to be at least 1.1 times the calculated value of the halogen content of the heat-resistant polar solvent polar solvent.
  • the halogenated aromatic compound to be decomposed is 100%
  • the halogenated aromatic compound is treated in a heat-resistant alkaline polar solvent.
  • the halogenated aromatic compound may be diluted with a solvent such as a hydrocarbon.
  • DMI 9 Og containing about 10% by weight of PCB and 1.4 g of sodium hydroxide were mixed in a 30 Om ⁇ flask. After that, keep the temperature at 210 ° C for about 3 hours while stirring them well. Next, after cooling to room temperature, the lower layer solids are removed. Thereafter, the PCB in the solution was analyzed by GC-ECD, and as a result, it was confirmed that the amount of PCB was reduced to less than 0.5 mg Z ⁇ .
  • DMI 10 Og containing about 1% by weight of PCB and 1.91 g of sodium hydroxide were mixed in a 30 Om ⁇ flask, Keep the temperature at 200 ° C for about 2 hours while stirring them well. Next, after cooling to room temperature, the lower layer solids are removed. After that, the chlorbiphenyl in the solution was analyzed by GC-MS for each type.

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Description

明 細 書 ハロゲン化芳香族化合物を分解する方法
〔技術分野〕
この発明は、 ポリ塩化ビフェニール （以下、 P C Bと略す。 ） など のハロゲン化芳香族化合物を極性溶剤中で化学反応させることによつ て、 ハロゲン化芳香族化合物を安全に分解するとともに、 それに用い た極性溶剤を再利用するための方法に関する。
〔背景技術〕
P C B等のハロゲン化芳香族化合物は、 その処置に困難を極めてい ることから、 従来より、 ハロゲン化芳香族化合物の除去或いは分解に 関して、 多くの努力が成されている。 その数例を示すと、 アルカ リ存 在下における反応と しては、 米国特許第 2 , 9 5 1 , 8 0 4号にアル ミナ一アルカ リ法が示されている。 また、 米国特許第 4 , 5 3 2 , 0 2 8号には、 アルキル或いはアルキレンスルホキシ ドとポ リ オールと の混合物中で、 アルカ リ と 5 0 , 0 0 O p p m以下の P C Bとを 2 0 0 °C以下で反応させて、 数 p p mとする方法が示されている。 そのほ かにも、 ナ ト リ ゥムの溶融物を用いるカナダ特許第 4 0 8， 1 1 6号 に開示された方法や、 ポリェチレンダリ コールを吸着したアル力 リ土 類金属を用いるィタ リァ特許第 2 2 , 2 1 5号に開示された方法など が知られている。
これらの従来の技術は、 それぞれに優れた特徴があるが、 低濃度レ ベルの試料から更にハロゲン化芳香族化合物を除去して、 実質的にハ ロゲン化芳香族化合物の混入が認められない程度にまで減少させるに 至っていないのが現状であり、 ハロゲン化芳香族化合物を 1 p p m以 下にまで除去することが未だに実現化されていない。 また、 従来の方 法において使用する溶剤をアル力 リ物質またはアルカ リ金属が存在す る状態において 1 2 0 °C以上の高温度にまで加熱したときには、 溶剤 が化学的な安定性を失って分解、 重合などが進行してしまい、 溶剤と しての機能が低下することが広く知られている。
〔発明の開示〕
そこで、 本願発明者は、 上記の課題を解消すべく種々の検討を重ね た結果、 高沸点の極性溶剤であって、 かつ、 高温度下においてもアル カ リ に対して優れた安定性をもつ耐熱アルカ リ性極性溶剤を選択し、 この耐熱アルカ リ性極性溶剤中で、 ハロゲン化芳香族化合物をアル力 リ物質で処理する方法がハロゲン化芳香族化合物を分解する方法と し て非常に効果的であることを見出した。
すなわち、 本発明では、 ハロゲン化芳香族化合物を分解する方法に おいて、 ハロゲン化芳香族化合物を約 1 5重量％以下の濃度で含む耐 熱アル力 リ性極性溶剤を約 1 0 0 °Cから約 3 0 0でまでの温度条件下 でアル力 リ物質に接触させたのち、 耐熱アル力 リ性極性溶剤中の固形 物を除去することに特徴を有する。
こ こに、 ハロゲン化芳香族化合物は、 たとえばポリ塩化ビフヱニー ルとその類縁化合物である。
本発明では、 耐熱アルカ リ性極性溶剤の種類によって、 ハロゲン化 芳香族化合物を分解する効果には多少の差異があり、 いずれの条件に おいても効果的な耐熱アルカ リ性極性溶剤は、 1 , 3 —ジメチルー 2 —イ ミ ダゾリ ジノ ン （以下、 D M I と略す。 ） 、 スルホラン、 または D M I とスルホラ ンの混合溶剤であることが確認された。 但し、 スル ホランは、 あまりに高温度にすると、 悪臭が発生し、 作業性が悪い。 従って、 D M I単独、 または D M I と他の溶剤との混合溶剤を用いる ことが好ま しい。
また、 エチレングリ コール、 ジエチレングリ コール （以下、 D E G と略す。 ） 、 ト リエチレングリ コール、 ポリエチレングリ コール （以 下、 P E Gと略す。 ） 、 ポリエチレングリ コールの低級アルキルエー テル、 ト リ メチレングリ コール、 ブチレングリ コールまたはこれらの 低級アルキルエーテルなども目的によっては効果的ではあるが、 ハロ ゲン化芳香族化合物を分解する効率を高く求める場合には、 これらの 溶剤は、 D M I の扱いを容易とするための捕助的な目的で適宜選択し て使用することが好ま しい。
これらの耐熱アルカ リ性極性溶剤は、 工業的に比較的よく用いられ るもので、 毒性および危険性の少ないものであり、 特に、 ハロゲン化 芳香族化合物を溶解する機能に優れていることに注目すべきである。 また、 ハロゲン化芳香族化合物が少量、 たとえば、 p p mオーダーに まで減少すると、 従来の方法では、 ハロゲン化芳香族化合物とアル力 リ物質との反応速度が著しく低下することが自明であつたが、 本発明 に係る耐熱アル力 リ性極性溶剤を使用して実験を繰り返したところ、 耐熱アル力 リ性極性溶剤とハロゲン化芳香族化合物との相互作用が急 激に働き、 特に、 高温度では予測以上の効果が見出され、 ハロゲン化 芳香族化合物を実質的に消失させることができた。
また、 耐熱アルカ リ性極性溶剤とアルカ リ物質との接触温度は、 約 1 0 0 °c未満でも多少の効果があることは当然であるが、 高い効果は 望めない。 これに対し、 耐熱アルカ リ性極性溶剤をあまりに高温度、 たとえば 3 0 0 °Cを越える温度にすると、 安定な耐熱アル力 リ性極性 溶剤であっても、 有機溶剤であるため、 徐々に分解することを避ける ことができない。 従って、 特定の添加物を使用しない場合には、 耐熱 アル力 リ性極性溶剤とアル力 リ物質との接触温度は、 約 1 0 0 から 約 3 0 0 °Cまでの範囲に設定することが好ま しく、 特に、 接触温度を 約 1 5 0 °Cから約 2 5 0 °Cまでの範囲に設定することが好ま しい。 次に、 ハロゲン化芳香族化合物を分解する効率を高めるための因子 と しては、 その他にも、 耐熱アルカ リ性極性溶剤とアル力 リ物質との 接触方法がある。 この接触にあたっては、 通常の攪拌装置と して、 反 応釜と攪拌器との組合せ、 或いは充塡塔と循環装置との組合せなどを 用いることができる。 さ らに、 充塡塔に単なる充塡物の他に吸着層を 設けて反応効率を高めること もできる。
本発明において、 その最終工程と しては、 処理済みの耐熱アルカ リ 性極性溶剤から塩化ナ ト リ ウムなどの塩、 アル力 リ物質などの分離を 行う。 使用済みの耐熱アルカ リ性極性溶剤中には、 アルカ リ物質とと もに、 反応物を固形物と して含むので、 これらの固形物を除去するこ とによって、 耐熱アル力 リ性極性溶剤を循環して再度利用できるよう にする。
なお、 除去されたハロゲン化芳香族化合物がどのような構造に変化 したかは、 ハロゲン化芳香族化合物の最初の構造によつて異なるため. 簡単には明示し難い。 通常の化学的常識によれば、 塩素が水酸基に置 換するか、 アルキルエーテル結合するものと考えられ、 いずれの場合 においても、 ハロゲン化芳香族化合物の最初の構造から塩素を脱離さ せることが重要である。 従って、 本発明において、 アルカ リ物質と し ては、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ウム、 ナ ト リ ウムアルコキシ ド. 力 リ ゥムアルコキシ ドおよび水酸化カルシウムからなる群から選ばれ たアルカ リ物質を使用する。 この場合の使用割合は、 耐熱アル力 リ性 極性溶剤の含有ハロゲンの計算値に対して 1 . 1倍以上に設定するこ とが望ま しい。
本発明において、 分解すべきハロゲン化芳香族化合物は、 1 0 0 % のものに限らず、 例えば、 炭化水素等の溶剤で希釈されているもので もよく、 いずれの場合でも、 ハロゲン化芳香族化合物を耐熱アルカ リ 性極性溶剤中で処理する。
〔発明を実施するための最良の形態〕
実施例 1
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む混合溶剤 1 0 0 g ( 6 5 gの DM I と 3 5 gの P E G 2 0 0 との混合液） と、 2. 6 gの 水酸化カ リ ウム （表 1では、 K O Hと表す。 ） とを 3 0 0 m £のフラ スコ中で混ぜ合わせた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 2 0 0 °Cに約 2時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物 を取り除く。 しかる後に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分析した結 果、 P C Bは、 0. 5 m ^未満にまで減少していることが確認で きた。 また、 DM I は、 熱およびアルカ リの双方に対して安定である ため、 固形物を取り除いた後の DM I は、 再利用できる。
実施例 2
表 1 に示すとおり、 約 1 0重量％の P C Bを含む DM I 9 0 gと、 1 3. 5 gの水酸化ナ ト リ ウム （表 1では、 N a 0 Hと表す。 ） とを 3 0 O m ^のフラスコ中で混ぜ合わせた後、 それらをよく攪拌しなが ら、 温度を 2 1 0 °Cに約 3時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後 に、 下層の固形物を取り除く。 しかる後に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分析した結果、 P C Bは、 0. 5 m g Z £未満にまで減少して いることが確認できた。 本例および以下に説明する実施例 3ないし 1 0においても、 固形物を取り除いた後の DM I は、 再利用する。
実施例 3
表 1 に示すとおり、 約 1 0重量％の P C Bを含む DM I 9 O gと、 1. 4 gの水酸化ナ ト リ ウムとを 3 0 O m ^のフラスコ中で混ぜ合わ せた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 2 1 0 °Cに約 3時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取り除く。 しかる 後に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分析した結果、 P C Bは、 0. 5 m g Z ^未満にまで減少していることが確認できた。
実施例 4
表 1 に示すとおり、 約 1 0重量％の P C Bを含む D M I 9 0 gと、 1 6. 7 gのナ ト リ ウムエトキシ ド （表 1では、 N a O E t と表す。 ） とを 3 0 O m ^のフラスコ中で混ぜ合わせた後、 それらをよく攪拌し ながら、 温度を 1 6 0 °Cに約 3時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却し た後に、 下層の固形物を取り除く。 しかる後に、 液中の P C Bを G C — E C Dで分析した結果、 P C Bは、 0. 5 m g ^未満にまで減少 していることが確認できた。
実施例 5
表 1 に示すとおり、 約 1 0重量％の P C Bを含む混合溶剤 1 0 0 g ( 6 3 gの DM I と 2 7 gの D E Gとの混合液） と、 1 6. 7 gのナ ト リ ウムエ トキシ ドとを 3 0 O m ^のフラスコ中で混ぜ合わせた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 1 9 0 °Cに約 1. 5時間保つ。 つ ぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取り除く。 しかる後 に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分析した結果、 P C Bは、 0. 5 m g £未満にまで減少していることが確認できた。
実施例 6
表 1 に示すとおり、 約 1 0重量％の P C Bを含む混合溶剤 1 0 0 g ( 6 3 gの DM I と 2 7 gの D E Gとの混合液） と、 1 3. 4 gの水 酸化ナ ト リ ウムとを 3 0 0 m £のフラスコ中で混ぜ合わせた後、 それ らをよく攪拌しながら、 温度を 2 0 0 °Cに約 3時間保つ。 つぎに、 室 温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取り除く。 しかる後に、 液中 の P C Bを G C — E C Dで分析した結果、 P C Bは、 0. 5 m g / 未満にまで減少していることが確認できた。
実施例 7
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む D M I 1 0 O gと、 1 . 9 1 gの水酸化ナ ト リ ウムとを 3 0 O m ^のフラスコ中で混ぜ合 わせた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 2 0 0 °Cに約 2時間保 つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取り除く。 し かる後に、 液中のクロルビフエニールを種類毎に G C— M Sを用いて
5 I M法で分析した。 その結果、 モノ ク ロルビフヱニール量は、 0.
6 m g Z ·β未満であり、 ジクロルビフエニール量、 ト リ ク ロルビフエ ニール量、 テ トラ ク ロルビフヱニール量、 ペンタ ク 口ルビフエニール 量、 へキサクロルビフヱニール量、 ヘプタク口ルビフヱニール量、 ォ クタクロルビフヱニール量、 ノナクロルビフヱニール量、 デカクロル ビフエニール量は、 いずれも 0. l m g Z ^未満であった。 すなわち、 P C Bは、 0. 6 m g £未満まで減少していることが確認された。
実施例 8
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む D M I 1 0 0 gと、 1 . 9 1 gの水酸化ナ ト リ ウムとを 3 0 0 m £のフラスコ中で混ぜ合 わせた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 2 0 0 °Cに約 3時間保 つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取り除く。 し かる後に、 実施例 7 と同様に、 液中のクロルビフェニールを種類毎に 分析した結果、 いずれも 0. 1 m ^未満であり、 P C Bは、 0. I m g / £未満まで減少していることが確認された。
実施例 9
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む DM I 1 0 0 gと、 3. 3 4 gのナ ト リ ウムエ トキシ ドとを 3 0 O m ^のフラスコ中で混 ぜ合わせた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 2 0 0 °Cに約 2時 間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取り除く , しかる後に、 実施例 7 と同様に、 液中のクロルビフュニールを種類毎 に分析した結果、 いずれも 0. l m g/ 未満であり、 P C Bは、 0 . 1 m g ^未満まで減少していることが確認された。
実施例 1 0
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む DM I 1 0 0 gと、 1. 3 gの酸化カルシウムまたは水酸化カルシウム （表 1では、 C a 0と表す。 ） と、 2. O gの水酸化カ リ ウムを 3 0 O m iのフラスコ 中で混ぜ合わせた後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 2 0 0 に 約 3時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 下層の固形物を取 り除く。 しかる後に、 実施例 7 と同様に、 液中の P C Bをクロルビフ ÷ニール毎に分析した結果、 いずれも 0. l m gZ^未満であり、 P C Bは、 0. 1 m g Z ^未満まで減少していることが確認された。
比較例 1
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む混合溶剤 1 0 0 g ( 3 5 gの DM I と 6 5 gの P E G 2 0 0 との混合液） と、 1. 9 1 g の水酸化ナ ト リ ウムとをフラスコ中で混ぜ合わせた後、 それらをよく 攪拌しながら、 温度を 2 0 0でに約 2時間保つ。 つぎに、 室温にまで 冷却した後に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分析した結果、 P C B は 2. 6 m g ^であった。
比較例 2
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含むスルホラ ン 1 0 0 g と、 3. 3 4 gのナ ト リ ウムエ トキシ ドとをフラスコ中で混ぜ合わせ た後、 それらをよく攪拌しながら、 温度を 1 6 0 °Cに約 2時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷却した後に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分 析した結果、 P C Bは 3 4 0 m gノ^であった。
比較例 3
表 1 に示すとおり、 約 1重量％の P C Bを含む混合溶剤 1 0 0 g ( 5 0 gのスルホラ ンと 5 0 gの D E Gとの混合液） と、 1. 9 1 gの 水酸化ナ ト リ ウムとをフラスコ中で混ぜ合わせた後、 それらをよく攪 拌しながら、 温度を 2 0 5 °Cに約 2時間保つ。 つぎに、 室温にまで冷 却した後に、 液中の P C Bを G C— E C Dで分析した結果、 P C Bは 6 m gZ^であった。
以上のとおり、 いずれの実施例においても、 P C Bが効率よく除去 されている。
表一 1 (その 1 ) 試料 試料 アル力 リ 処理 処 残存 条件 溶剤 物質 温度 理 PCB
PCB CI 時
(g) (g) (mol. ) (g) °C 間 (m
(Hr) ' i
1 DMI 65 1.036 0.0159 KOH 200 2 0.5 PEG 35 2.6 未満
2 DMI 90 10.00 0.1539 NaOH 210 3 0.5
13.5 未満 施 3 DMI 90 10.02 0.1531 NaOH 210 3 0.5
1.4 未 例 4 DMI 90 9.810 0.1509 NaOEt 160 3 0.5
16.7 満
5 DMI 63 10.01 0.1541 NaOEt 190 1.5 0.5 DEG 27 16.7 朱 ¾3 o ·ζιζ ·ΐ 001
ΐ ·0 8 002 HOM/0«0 69Ϊ0 ·0 9S0 ·ΐ 歷 Οΐ 鹦¥ ε '8 00ΐ
ΐ ·0 z Z 環 BN 69Τ0 ·0 9S0 ·ΐ 醒 6 m
T6 ·ΐ 00ΐ
ϊ ·0 ε Q Z ΗΟΒΝ 69Τ0 ·0 980 ·ΐ 腦 8 m ΐ6 'ΐ 00ΐ
9 ·0 z 002 ΗΟΒΝ 6910 ·0 980 ·ΐ ιηα L
ι 'ει ιζ oaa
S ·0 ε OOZ ΗΟΒ I SI ·0 ΐθ ·0Ι 89 iwa 9
(JH)
a
0。 (3) ( Ίοαΐ) (3) (8) 畺 13
IE mm
Γι
\ ΐ一
OOIO/fr6df/X3J 0Z00/S6 OA - 1 (その 3 ) 料 試料 アル力 リ 処理 処 残存 条件 溶剤 物質 温度 理 PCB
PCB C1 時
(g) (g) (mol. ) (δ) 。C 間 (m s
(Hr) ' i
1 D I 35 1.029 0.0158 NaOH 200 2 2.6 比 PEG 65 1.91
2 スルホラン 0.998 0.0154 NaOEt 160 2 340 較 100 3.34
3 スルホラン 1.020 0.0157 NaOH 205 2 64 例 50 1.91
DEG
50 〔産業上の利用可能性〕
以上のとおり、 本発明においては、 少量であっても環境保護上問題 とされ、 人体に直接的に害を与える P C Bなどのハロゲン化芳香族化 合物を、 実質的に害のない状態にまで除去することが可能である。 ま た、 ハロゲン化芳香族化合物の処理に用いた耐熱アル力 リ性極性溶剤 を再利用できる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . ハロゲン化芳香族化合物を 1 5重量％以下の濃度で含む耐熱 アルカ リ性極性溶剤を、
約 1 0 0 °Cから約 3 0 0でまでの温度条件下でアル力 リ物質に接触 させたのち、
耐熱アル力 リ性極性溶剤中に生じた固形物を除去すること
を特徴とするハロゲン化芳香族化合物を分解する方法。
2 . 請求の範囲第 1項において、 前記ハロゲン化芳香族化合物は. ポリ塩化ビフエニールとその類縁化合物であることを特徴とするハロ ゲン化芳香族化合物を分解する方法。
3 . 請求の範囲第 1項または第 2項において、 前記耐熱アル力 リ 性極性溶剤は、 1 , 3 —ジメチルー 2 —イ ミ ダゾリ ジノ ンであること を特徴とするハロゲン化芳香族化合物を分解する方法。
4 . 請求の範囲第 1項または第 2項において、 前記耐熱アルカ リ 性極性溶剤は、 1 , 3 —ジメチルー 2 —イ ミ ダゾリ ジノ ンと、 ェチレ ングリ コール、 ジエチ レングリ コール、 ト リ エチレングリ コール、 ポ リ エチ レンダリ コールおよびこれらの低級アルキルエーテル、 ト リ メ チレンダリ コール、 ブチレングリ コールおよびこれらの低級アルキル エーテルからなる群から選択した少なく と も一つの有機溶剤との混合 物であることを特徵とするハロゲン化芳香族化合物を分解する方法。
5 . 請求の範囲第 3項または第 4項において、 前記耐熱アル力 リ 性極性溶剤と前記アル力 リ物質との接触温度は、 約 1 5 0 °Cから約 2 5 0 °Cまでの範囲であることを特徴とするハロゲン化芳香族化合物を 分解する方法。
6 . 請求の範囲第 1項乃至第 5項の何れかの項において、 前記ァ ルカ リ物質は、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化カ リ ウム、 ナ ト リ ウムアル コキシ ド、 力 リ ゥムアルコキシ ド及び水酸化カルシウムからなる群か ら選択した少なく とも一つのアルカ リ物質、 またはこの群から選択し た二以上のアルカ リ物質の混合物であることを特徵とするハロゲン化 芳香族化合物を分解する方法。
7 . 請求の範囲第 6項において、 前記アルカ リ物質または混合物 の使用割合は、 前記耐熱アル力 リ性極性溶剤の含有ハロゲンの計算値 に対して約 1 . 1倍以上であることを特徵とするハロゲン化芳香族化 合物を分解する方法。
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