WO1992012955A1 - Verfahren zur herstellung verzweigter fettstoffe - Google Patents

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WO1992012955A1
WO1992012955A1 PCT/EP1991/002427 EP9102427W WO9212955A1 WO 1992012955 A1 WO1992012955 A1 WO 1992012955A1 EP 9102427 W EP9102427 W EP 9102427W WO 9212955 A1 WO9212955 A1 WO 9212955A1
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Arno Behr
Hans-Peter Handwerk
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups

Definitions

  • the invention relates to a process for producing branched fatty substances by adding maleic anhydride to unsaturated fatty acids or their esters in the presence of rhodium and / or platinum catalysts.
  • branched fatty substances are distinguished by lower pour points, lower volatility, better oxidation stability, higher wetting capacity and easier assembly. They thus represent important raw materials for the production of surface-active agents, such as, for example, surfactants, lubricants, rolling and drawing oils, cosmetic products, textile and paper auxiliaries [DE-Al-2828384].
  • surface-active agents such as, for example, surfactants, lubricants, rolling and drawing oils, cosmetic products, textile and paper auxiliaries [DE-Al-2828384].
  • a proven method for producing branched fatty substances is the addition of maleic anhydride (MA) to unsaturated fatty acids or their esters ("maleination”). If monounsaturated fatty substances are used, the reaction takes place as a so-called “en reaction” [Fat Sci.Tech ⁇ ol., 90, 1 (1988)]; however, if fatty substances with two or more double bonds are used, a Diels-Alder reaction takes place. Both reactions are carried out catalyst-free at temperatures above 200 ° C and are not very selective [Oil and Soap f 18/19. 23 (1942), J.Am. Oil. Chen.Soc., 25, 254 (1948)]. The object of the invention was to develop a process for the production of branched fatty substances which is free from the disadvantages described.
  • MA maleic anhydride
  • the invention relates to a process for the production of branched fatty substances by adding maleic anhydride to unsaturated fatty acids or their lower alkyl esters, which is characterized in that maleic anhydride with fatty acids having 16 to 24 carbon atoms and 1, 2, 3, 4 or 5 double bonds or their esters with alcohols having 1 to 4 carbon atoms in the presence of at least one rhodium and / or platinum catalyst.
  • Suitable starting materials for the production of the branched fatty substances are fatty acids with 16 to 24 carbon atoms and 1, 2, 3, 4 or 5 double bonds and their esters with 1 to 4 carbon atoms.
  • Typical examples of this are palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, chaulmoogras acid, ricinoleic acid, linoleic acid, linolenic acid, gadoleic acid, arachidonic acid, erucic acid or clupanodonic acid and their methyl, ethyl, propyl or butyl ester.
  • the use of oleic acid or oleic acid methyl ester is preferred.
  • the fatty acids or their esters can also be in the form of technical sections such as those used in the pressure splitting or esterification of natural fats and oils, such as cotton oil, peanut oil, rapeseed oil, linseed oil, soybean oil, coriander oil, sunflower oil, chaul oogra oil, beef tallow or fish oil.
  • natural fats and oils such as cotton oil, peanut oil, rapeseed oil, linseed oil, soybean oil, coriander oil, sunflower oil, chaul oogra oil, beef tallow or fish oil.
  • those fatty acid fractions which, in addition to saturated fatty acids, contain the predominant proportion, ie more than 50% by weight, of the unsaturated fatty acids.
  • the maleic anhydride and the unsaturated fatty acids or their esters can be used in a molar ratio of 1: 1 to 4: 1; the ratio is preferably 2:
  • the rhodium catalysts can be homogeneous or heterogeneous in nature, i. H. be soluble or insoluble in the reaction mixture.
  • Homogeneous rhodium catalysts are to be understood in the sense of the process according to the invention as the halides, acetylacetonates, acetates and formates of rhodium in its oxidation state III; In addition, mixtures of the salts mentioned can also be used.
  • Elementary rhodium on inorganic support materials for example activated carbon, are suitable as heterogeneous rhodium catalysts.
  • Platinum catalysts are to be understood as the halides, acetylacetonates, acetates and formates of platinum in their oxidation states II and IV.
  • the rhodium and / or platinum catalysts can be used in concentrations of 0.005 to 10% by weight, based on the maleic anhydride. With regard to a high reaction speed, a satisfactory yield of addition products and the economy of the process, it has proven to be optimal proven to carry out the reaction in the presence of 0.01 to 2 wt .-% of the rhodium and / or platinum catalyst - based on the maleic anhydride.
  • the maleic anhydride can be added to the unsaturated fatty acids or their esters at temperatures of 50 to 175 ° C. In view of a high reaction rate and a satisfactory yield of addition products, it has proven to be optimal to carry out the reaction at temperatures from 90 to 150 ° C.
  • the reaction it is sufficient to submit maleic anhydride, fatty acid or ester and catalyst and to heat with stirring for a period of 1 to 48, preferably 8 to 24 hours.
  • the addition reaction can also be carried out in the presence of a solvent, for example chloroform, 1,2-dichloropropane, isooctane, dioxane, dimethylformamide, propylene carbonate, ethyl acetate or acetonitrile.
  • a solvent for example chloroform, 1,2-dichloropropane, isooctane, dioxane, dimethylformamide, propylene carbonate, ethyl acetate or acetonitrile.
  • the addition of maleic anhydride to the unsaturated fatty acids or their esters can result in a large number of isomeric, cyclic or acyclic products.
  • oleic acid or oleic acid ester it can be assumed that essentially MSA addition products are formed in the vicinity of the double bond of the fatty acid component [J.An.Oil.Che ⁇ .Soc., 25, 158 (1948); Fette, Seifen, Anstric ⁇ tt., 71, 644 (1969); Acta Chea. Scand., B36.481 (1982),].
  • the branched fatty substances obtainable by the process according to the invention have emulsifying properties and are suitable, for example, for the production of lubricants.
  • Example 1 was repeated. Instead of a temperature of 110 ° C, the reaction was carried out at 130 ° C. The yield of addition products was 68% of the theoretical amount.
  • Example 4 28.2 g of technical oleic acid, 19.6 g of maleic anhydride and 1.0 g (2.5 mmol) of rhodium tris (acetylacetonate) were reacted analogously to Example 1. The yield of addition products was 49% of the theoretical amount.
  • Example 4
  • Example 8 Analogously to Example 1, 28.2 g of technical oleic acid, 19.6 g of maleic anhydride and 5.3 mg (0.02 mmol) of rhodium trichloride trihydrate were reacted at a temperature of 150 ° C. The yield of addition products was 78% of the theoretical amount.
  • Example 8 Analogously to Example 1, 28.2 g of technical oleic acid, 19.6 g of maleic anhydride and 5.3 mg (0.02 mmol) of rhodium trichloride trihydrate were reacted at a temperature of 150 ° C. The yield of addition products was 78% of the theoretical amount.
  • Example 8 Example 8:
  • Example 2 Analogously to Example 1, 28.2 g of technical oleic acid, 19.6 g of maleic anhydride and 5.1 g of a heterogeneous rhodium / activated carbon catalyst with 5% by weight of rhodium - corresponding to 2.5 mmol of rhodium - were used over a period of 24 h reacted at a temperature of 110 ° C. The yield of addition products was 43% of the theoretical amount.

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Abstract

Verzweigte Fettstoffe lassen sich herstellen, indem man Maleinsäureanhydrid mit Fettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1, 2, 3, 4 oder 5 Doppelbindungen oder deren Ester mit Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Gegenwart mindestens eines Rhodium- und/oder Platinkatalysators umsetzt.

Description

Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe durch Addition von Maleinsäureanhydrid an ungesättigte Fettsäuren oder deren Ester in Gegenwart von Rhodium- und/oder Platinkatalysatoren.
Verzweigte Fettstoffe zeichnen sich gegenüber linearen Fettstoffen durch niedrigere Stockpunkte, geringere Flüchtigkeit, bessere Oxidationsstabilität, höheres Netzvermögen und leichtere Konfek¬ tionierbarkeit aus. Sie stellen damit wichtige Rohstoffe zur Her¬ stellung von oberflächenaktiven Mitteln, wie beispielsweise Tensiden, Schmierstoffen, Walz- und Ziehölen, Kos etika, Textil- und Papierhilfsmitteln dar [DE-Al-2828384].
Ein bewährtes Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe ist die Addition von Maleinsäureanhydrid (MSA) an ungesättigte Fett¬ säuren oder deren Ester ("Maleinierung"). Werden einfach ungesät¬ tigte Fettstoffe eingesetzt, erfolgt die Umsetzung als sogenannte "En- Reaktion" [Fat Sci.Techπol., 90, 1 (1988)]; werden hingegen Fettstoffe mit zwei oder mehr Doppelbindungen verwendet, findet eine Diels-Alder-Reaktion statt. Beide Reaktionen werden katalysatorfrei bei Temperaturen oberhalb von 200°C durchgeführt und verlaufen wenig selektiv [Oil and Soapf 18/19. 23 (1942), J.Am.Oil. Chen.Soc., 25, 254 (1948)]. Die Aufgabe der Erfindung bestand darin, ein Verfahren zur Her¬ stellung verzweigter Fettstoffe zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung ver¬ zweigter Fettstoffe durch Addition von Maleinsäureanhydrid an un¬ gesättigte Fettsäuren oder deren Niedrigalkylester, das sich da¬ durch auszeichnet, daß man Maleinsäureanhydrid mit Fettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1, 2, 3, 4 oder 5 Doppelbindungen oder deren Ester mit Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Gegenwart mindestens eines Rhodium- und/oder Platinkatalysators umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Maleinierung von Fettsäuren beziehungsweise Fettsäureestern in Gegenwart von Rho¬ diumsalzen schon bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen zu hohen Ausbeuten an Additionsprodukten führt.
Als Ausgangsprodukt für die Herstellung der verzweigten Fettstoffe kommen Fettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1, 2, 3, 4 oder 5 Doppelbindungen sowie deren Ester mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in Betracht. Typische Beispiele hierfür sind Palmitolein¬ säure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Chaulmoograsäure, Ricinolsäure, Linolsäure, Linolensäure, Gadoleinsäure, Arachidon- säure, Erucasäure oder Clupanodonsäure sowie deren Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylester. Bevorzugt ist der Einsatz von Ölsäure oder Ölsäuremethylester.
Wie in der Fettchemie üblich, können die Fettsäuren beziehungs¬ weise deren Ester auch als technische Schnitte vorliegen wie sie bei der Druckspaltung oder U esterung natürlicher Fette und Öle, wie beispielsweise Baumwollöl, Erdnußöl, Rapsöl, Leinöl, Sojaöl, Korianderöl, Sonnenblumenöl, Chaul oograöl, Rindertalg oder Fischöl anfallen. Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können auch solche Fettsäurefraktionen eingesetzt werden, die neben ge¬ sättigten Fettsäuren die ungesättigten Fettsäuren zum überwiegen¬ den Anteil, d. h. zu mehr als 50 Gew.-% enthalten.
Das Maleinsäureanhydrid und die ungesättigten Fettsäuren bezie¬ hungsweise deren Ester können im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 4 : 1 eingesetzt werden; vorzugsweise beträgt das Verhältnis 2 :
1.
Die Rhodiumkatalysatoren können homogener oder heterogener Natur sein, d. h. in der Reaktionsmischung löslich oder unlöslich sein. Unter homogenen Rhodiumkatalysatoren, deren Verwendung bevorzugt ist, sind im Sinne des erfindungsgemnäßen Verfahrens die Haloge¬ nide, Acetylacetonate, Acetate und Formiate des Rhodiums in seiner Oxidationsstufe III zu verstehen; daneben können auch Mischungen der genannten Salze zum Einsatz gelangen. Als heterogene Rhodium¬ katalysatoren kommt elementares Rhodium auf anorganischen Träger¬ materialien, beispielsweise Aktivkohle, in Betracht.
Unter Platinkatalysatoreπ sind die Halogenide, Acetylacetonate, Acetate und Formiate des Platins in seinen Oxidationsstufen II und IV zu verstehen.
Die Rhodium- und/oder Platinkatalysatoren können in Konzentrati¬ onen von 0,005 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das Maleinsäureanhydrid - eingesetzt werden. Im Hinblick auf eine hohe Reaktionsgeschwin¬ digkeit, eine zufriedenstellende Ausbeute an Additionsprodukten und die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens hat es sich als optimal erwiesen, die Reaktion in Gegenwart von 0,01 bis 2 Gew.-% des Rhodium- und/oder Platinkatalysators - bezogen auf das Maleinsäu¬ reanhydrid - durchzuführen.
Die Addition des Maleinsäureanhydrids an die ungesättigten Fett¬ säuren oder deren Ester kann bei Temperaturen von 50 bis 175°C erfolgen. Im Hinblick auf eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit und eine zufriedenstellende Ausbeute an Additionsprodukten hat es sich als optimal erwiesen, die Reaktion bei Temperaturen von 90 bis 150°C durchzuführen.
Für die Umsetzung reicht es aus, Maleinsäureanhydrid, Fettsäure beziehungsweise Ester und Katalysator vorzulegen und über einen Zeitraum von 1 bis 48, vorzugsweise 8 bis 24 h unter Rühren zu erhitzen. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung kann die Additionsreaktion auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, beispielsweise Chloroform, 1,2-Dichlorpropan, Isooctan, Dioxan, Dimethylformamid, Propylencarbonat, Ethylacetat oder Acetonitril durchgeführt werden.
Bei der Addition von Maleinsäureanhydrid an die ungesättigten Fettsäuren oder deren Ester können eine Vielzahl isomerer, cycl - scher oder acyclischer Produkte entstehen. Bei Einsatz von Ölsäure oder Ölsäureester ist davon auszugehen, daß im wesentlichen Addi¬ tionsprodukte des MSA in Nachbarstellung zur Doppelbindung der Fettsäurekomponente entstehen [J.An.Oil.Cheα.Soc., 25, 158 (1948); Fette, Seifen, Anstric βtt., 71, 644 (1969); Acta Chea.Scand., B36.481 (1982),]. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen verzweigten Fettstoffe zeigen emulgierende Eigenschaften und eignen sich bei¬ spielsweise zur Herstellung von Schmierstoffen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele
Beispiel 1:
In einem 100 ml Drei alskolben mit Rührer und Rückflußkühler wur¬ den 28,2 g (0,1 ol) technische Ölsäure (Edenor(R) F-TiÖ5, Iodzahl 98, Fa. Henkel KGaA) und 19,6 g (0,2 mol) Maleinsäureanhydrid vorgelegt und mit 0,7 g (2,5 mrnol) Rhodiumtrichlorid-Trihydrat versetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf 110°C erwärmt und 24 h gerührt. Nach gelpermeationschromatographischer Analyse des Reak¬ tionsproduktes betrug die Ausbeute an Additionsprodukten 37 % der theoretischen Menge.
Die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe wurden durch Vakuumdestilla¬ tion (120°C, 0,2 Torr) abgetrennt und die Hauptproduktfraktion durch IR- sowie l-^C-NMR-Spektrospkopie charakterisiert. Die Er¬ gebnisse sind in den Tab.l und 2 zusaπmengefaßt.
Tab.l: IR-Spektrum
Schwinqunqsbande Zuordnung
921 C-0-C-Bindung 1785 cyclische Anhydridstruktur
1843 cyclische Anhydridstruktur
1863 cyclische Anhydridstruktur Tab.2; 13C-NMR-Spektrum
Chemische Verschiebung Zuordnung ppm
174.0 Ester-Carboxylat-Gruppe 173,8 gesättigte Anhydridstruktur 171,7 gesättigte Anhydridstruktur 164,5 ungesättigte Aπhydridstruktur
163.1 ungesättigte Anhydridstruktur
Beispiel 2:
Beispiel 1 wurde wiederholt. Anstelle einer Temperatur von 110°C wurde die Reaktion jedoch bei 130°C durchgeführt. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 68 % der theoretischen Menge.
Beispiel 3:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 1,0 g (2,5 mmol) Rhodiumtris(acetylaceto- nat) zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 49 % der theoretischen Menge. Beispiel 4:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 0,6 g (1,25 mmol) Rhodiu bisacetat-Dimer zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 58 % der theoretischen Menge.
Beispiel 5:
Analog Beispiel 1 wurden 29,7 g (0,1 mol) technischer Ölsäureme- thylester (Edenor MeTiOs, Iodzahl 97, Fa.Henkel KGaA), 19,6 g Ma¬ leinsäureanhydrid und 0,7 g (2,5 mmol) Rhodiumtrichlorid-Trihydrat zur Reaktion gebracht. Die Umsetzung wurde bei 150°C durchgeführt. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 81 % der theoretischen Menge.
Beispiel 6:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 2,6 mg (0,01 mmol) Rhodiumtrichlorid- Trihydrat bei einer Temperatur von 150°C zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 75 % der theoretischen Menge.
Beispiel 7:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 5,3 mg (0,02 mmol) Rhodiumtrichlorid- Trihydrat bei einer Temperatur von 150°C zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 78 % der theoretischen Menge. Beispiel 8:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 0,7 g (2,5 mmol) Platindichlorid über ei¬ nen Zeitraum von 24 h bei einer Temperatur von 110°C zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 40 % der theoretischen Menge.
Beispiel 9:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 1,3 g (2,5 mmol) Hexachloroplatinsäure über einen Zeitraum von 24 h bei einer Temperatur von 110°C zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionsprodukten betrug 64 % der theoretischen Menge.
Beispiel 10:
Analog Beispiel 1 wurden 28,2 g technische Ölsäure, 19,6 g Maleinsäureanhydrid und 5,1 g eines heterogenen Rhodi¬ um/Aktivkohle-Katalysators mit 5 Gew.-% Rhodium - entsprechend 2,5 mmol Rhodium - über einen Zeitraum von 24 h bei einer Temperatur von 110°C zur Reaktion gebracht. Die Ausbeute an Additionspro¬ dukten betrug 43 % der theoretischen Menge.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung verzweigter Fettstoffe durch Addi¬ tion von Maleinsäureanhydrid an ungesättigte Fettsäuren oder deren Niedrigalkylester, dadurch gekennzeichnet, daß man Ma¬ leinsäureanhydrid mit Fettsäuren mit 16 bis 24 Kohlenstoff¬ atomen und 1, 2, 3, 4 oder 5 Doppelbindungen oder deren Ester mit Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in Gegenwart min¬ destens eines Rhodium- und/oder Platinkatalysators umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Fettsäure Ölsäure einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigten Fettsäureester Ölsäuremethylester einsetzt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Rhodiumkatalysatoren Rhodiumhalo¬ genide, -acetylacetonate und/oder -acetate einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Maleinsäureanhydrid und die Fett¬ säuren beziehungsweise deren Niedrigalkylester im molaren Verhältnis von 1 : 1 bis 4 : 1 einsetzt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rhodium- und/oder Platinkatalysa¬ toren in Konzentrationen von 0,005 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das Maleinsäureanhydrid - einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 90 bis 175°C durchführt.
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