UA79571C2 - Metod for the protection of seeds from soil pests comprising - Google Patents

Abstract

A method for the protection of seeds from soil pests comprising contacting the seeds before sowing and/ or after pregermination with a compound of formula (I): wherein W is chlorine or trifluoromethyl; X and Y are each independently chlorine or bromine; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, or cycloalkyl which may be substituted with 1 to 3 halogen atoms, or alkyl which is substituted by alkoxy; R2 and R3 are alkyl or may be taken together to form cycloalkyl which may be unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogen atoms; R4 is hydrogen or alkyl, or the enantiomers or salts thereof, in pesticidally effective amounts. Seed, comprising compounds of formula (I). , (I)

Description

Опис винаходуDescription of the invention

Даний винахід стосується способу захисту насіння, який полягає в обробці насіння перед посівом і/або 2 після попереднього пророщування сполукою формули І: ку ' 7 ке (І. ці у якійThis invention relates to a method of seed protection, which consists in treating seeds before sowing and/or 2 after preliminary germination with a compound of the formula I: ku ' 7 ke (I. these in which

М означає хлор або трифторметил;M means chlorine or trifluoromethyl;

Х та Ж кожний незалежно означають хлор або бром;X and Z each independently represent chlorine or bromine;

В означає С.і-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл абоB means C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl or

С3-Св-циклоалкіл, який може бути заміщений 1-3 атомами галогену, абоC3-Cv-cycloalkyl, which can be substituted by 1-3 halogen atoms, or

Со-Су.-алкіл, який заміщений групою С.-Св/-алкокси;C.sub.-C.sub.-alkyl, which is substituted by a C.sub.-C.sub.-alkyl group;

В2 та ВЗ означають С.-Св-алкіл або разом утворюють Сз-Св-циклоалкіл, який може бути незаміщеним або заміщеним 1-3 атомами галогену;B2 and BZ mean C.-Cv-alkyl or together form C.sub.3-Cv-cycloalkyl, which can be unsubstituted or substituted by 1-3 halogen atoms;

ВЕ означає водень або С.-Св-алкіл, або їх енантіомерами або солями, с у кількостях, які ефективні для боротьби зі шкідниками. оBE means hydrogen or C1-C6-alkyl, or enantiomers or salts thereof, in amounts effective against pests. at

Винахід також стосується насіння, що містить сполуки формули І.The invention also relates to seeds containing compounds of formula I.

Також винахід стосується застосування сполук формули І для захисту насіння від грунтових шкідників.The invention also relates to the use of compounds of formula I to protect seeds from soil pests.

Однією з типових проблем, які виникають при обробці насіння, є необхідність у скороченні норм витрати діючої речовини для того, щоб зменшити несприятливий вплив на навколишнє середовище або токсичний ефект (87 або ж уникнути його, при цьому забезпечуючи ефективну боротьбу із грунтовими шкідниками. їм-One of the typical problems that arise in seed treatment is the need to reduce the consumption rates of the active substance in order to reduce the adverse impact on the environment or the toxic effect (87) or to avoid it, while ensuring effective control of soil pests.

Ще одна проблема, з якою мають справу в даній галузі, полягає в необхідності наявності агентів для захисту насіння, які мають широкий спектр впливу на грунтових шкідників. що)Another challenge faced by the industry is the need for seed protection agents that have a broad range of effects on soil pests. what)

Також існує необхідність у захисних агентах, які поєднують активність "Кпом/-дом/п" із пролонгованим б контролем, тобто сполучають швидкість дії з тривалістю впливу.There is also a need for protective agents that combine the activity of "Kpom/-dom/p" with prolonged b control, that is, they combine the speed of action with the duration of exposure.

Зо Ще однією проблемою, пов'язаною з використанням пестицидів для захисту насіння, є те, що повторне та ї- виняткове застосування окремої пестицидної сполуки в багатьох випадках приводить до швидкої селекції грунтових шкідників, які набули природну або адаптовану стійкість до даної діючої речовини. Тому існує необхідність в агентах для захисту рослин, які допомагають запобігти або перебороти цю стійкість. «Another problem associated with the use of pesticides for seed protection is that the repeated and exclusive use of a single pesticide compound in many cases leads to the rapid selection of soil pests that have acquired natural or adapted resistance to this active substance. Therefore, there is a need for plant protection agents that help prevent or overcome this resistance. "

Отже, задача даного винаходу полягала в одержанні сполук, які вирішують проблеми скорочення норми витрати і/або розширення спектра дії, і/або сполучення активності "Кпом/-домп" із пролонгованим контролем, в) с і/або контролю набуття стійкості. » Нами було виявлено, що зазначені цілі частково або повністю вирішуються за допомогою сполук формули та композицій, які їх містять.Therefore, the task of this invention was to obtain compounds that solve the problems of reducing the rate of consumption and/or expanding the spectrum of action, and/or combining the activity of "Kpom/-domp" with prolonged control, c) c and/or control of the acquisition of resistance. » We have found that the specified objectives are partially or completely solved with the help of the compounds of the formula and the compositions containing them.

Інсектицидна та акарицидна активність деяких сполук формули І, використовуваних у сільському господарстві для захисту рослин, була описана в (ЕР-А 604798, а також в 4). А Ригсп та ін., "Атідгагопез: А Мем Сіавзв оїThe insecticidal and acaricidal activity of some compounds of formula I, used in agriculture for plant protection, was described in (EP-A 604798, as well as in 4). A Rygsp et al., "Atidgagopez: A Mem Siavzv oi

Ш- СоіІеоріегап Іпзесіісідев", АС бутровішт Зегіеєв 686, Ат. Спет. ос, 1998, СПаріег 18, р.178 Я (Амідразони: со новий клас інсектицидів для боротьби з твердокрилими".- Праці Симпозіуму Американської хімічної асоціації 686, Ат. Спет. бос, 1998, Глава 18, стор.178 Я, а також в 0. с. Кийп та ін., "СусіоаіІКуІ-зирзійшеа 1 Атіагагопев: А Моме! Сіазз ої Іпзесі Сопіго! Адепів", АС5 Бутрозішт Зегіеєз 686, Ат. Спет. Зос, 1998, Спаріег -І 20 19, р.185 й ("Циклоалкіл-заміщені амідразони: новий клас інсектицидних агентів" - Праці СимпозіумуSh- SoiIeoriegap Ipsesiisidev", AS butrovisht Zegieev 686, At. Spet. os, 1998, SParieg 18, p. 178 I (Amidrazones: so a new class of insecticides for the control of arthropods." - Proceedings of the Symposium of the American Chemical Association 686, At. Spet . bos, 1998, Chapter 18, p. 178 I, as well as in 0. S. Kyip et al., "SusioaiIKuI-zyrziyshea 1 Atiagagopev: A Mome! Siazz oi Ipsesi Sopigo! Adepiv", AS5 Butrozisht Zegieez 686, At. Spet. Zos, 1998, Sparieg -I 20 19, p.185 and ("Cycloalkyl-substituted amidrazones: a new class of insecticidal agents" - Proceedings of the Symposium

Американської хімічної асоціації 686, Ат. Спет. 5ос, 1998, Глава 19, стор.185 ТЩ). -З Активність сполук у захисті рослин від сільськогосподарських шкідників не припускає їх придатності для захисту насіння, для чого, наприклад, необхідна активність проти грунтових шкідників, сумісність із фунтовими умовами (наприклад, що стосується зв'язування сполуки із грунтом), гранично мала фітотоксичність щодо 22 насіння і відповідна рухомість для забезпечення необхідної біодоступності (у грунті або рослині).American Chemical Association 686, At. Spent 5os, 1998, Chapter 19, p. 185 TSH). - With the activity of compounds in the protection of plants against agricultural pests does not presuppose their suitability for seed protection, for which, for example, activity against soil pests is required, compatibility with pound conditions (for example, as regards the binding of the compound to the soil), extremely low phytotoxicity with respect to 22 seeds and appropriate mobility to ensure the necessary bioavailability (in soil or plant).

ГФ! Несподівано було виявлено, що сполуки формули І придатні для захисту насіння.GF! It has unexpectedly been found that the compounds of formula I are suitable for seed protection.

Сполуки формули І можуть бути одержані відповідно до методик, які описані або згадані в (ЕР-А 604798, або о за допомогою модифікованих методикі|.Compounds of formula I can be prepared according to the methods described or mentioned in EP-A 604798, or by modified methods.

У формулі І, показаної вище, замісники мають наступні значення: 60 "Галоген" означає фтор, хлор, бром та йод.In formula I shown above, the substituents have the following meanings: 60 "Halogen" means fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Термін "алкіл" у контексті даного винаходу означає насичену вуглеводневу групу з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом з 1-4 або б атомами вуглецю, зокрема С.і-Св-алкіл, такий як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-ди метил етил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил,The term "alkyl" in the context of this invention means a saturated hydrocarbon group with a branched or unbranched chain of 1-4 or b carbon atoms, in particular C.i.-Cv-alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1 -methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethyl ethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,

З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, бо 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл,3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl , 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl,

1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл. "Алкокси" означає алкільну групу з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом з 1-4 атомами вуглецю (метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил), зв'язаним Через кисневий місток у будь-якому місці алкільної групи. Приклади включають метокси, етокси, пропокси та ізопропоксигрупи. "Циклоалкіл" означає моноциклічне 3-б--ленне насичене вуглеводневе кільце, а саме циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl. "Alkoxy" means an alkyl group with a branched or unbranched chain of 1-4 carbon atoms (methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl) linked through oxygen bridge anywhere in the alkyl group. Examples include methoxy, ethoxy, propoxy and isopropoxy groups. "Cycloalkyl" means a monocyclic 3-membered saturated hydrocarbon ring, namely cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.

Що стосується цільового застосування сполук формули І особлива перевага віддається наступним /о значенням замісників, у кожному випадку або окремо, або в комбінації:With regard to the intended use of the compounds of formula I, particular preference is given to the following values of the substituents, in each case either individually or in combination:

Кращими є сполуки формули І, де МУ означає трифторметил.The compounds of formula I, where MU is trifluoromethyl, are preferred.

Також кращими є сполуки формули І, де Х та У обидва означають хлор.Also preferred are compounds of formula I where X and Y are both chlorine.

Більше того, кращими є сполуки формули І, де В! означає С.--Св-алкіл, зокрема етил.Moreover, compounds of formula I, where B! means C1-C6-alkyl, in particular ethyl.

Також кращими є сполуки формули І, де В? та ВЗ обидва означають метил.Also, compounds of formula I, where B? and VZ both stand for methyl.

Більш того, кращими є сполуки формули І, де К2 та КЗ утворюють циклопропільне кільце, незаміщене або заміщене 1-3 атомами галогену, зокрема хлором або бромом.Moreover, the compounds of formula I are preferred, where K2 and KZ form a cyclopropyl ring, unsubstituted or substituted by 1-3 halogen atoms, in particular chlorine or bromine.

Більш того, особливо кращими є сполуки формули І, де 2 та ЕЗ утворюють циклопропільне кільце, заміщене 2 атомами галогену.Moreover, particularly preferred are the compounds of formula I, where 2 and EZ form a cyclopropyl ring substituted by 2 halogen atoms.

Більш того, особливо кращими є сполуки формули І, де 2 та ЕЗ утворюють циклопропільне кільце, заміщене 2 атомами хлору.Moreover, especially preferred are the compounds of formula I, where 2 and EZ form a cyclopropyl ring substituted by 2 chlorine atoms.

Особливо кращими є сполуки формули І, де К2 та КЗ утворюють 2,2-дихлорциклопропільне кільце.Especially preferred are the compounds of formula I, where K2 and KZ form a 2,2-dichlorocyclopropyl ring.

Також кращими є сполуки формули І, де КЕ" означає С.-Св-алкіл, зокрема метил.Also preferred are compounds of formula I, where KE" means C-C-C-alkyl, in particular methyl.

Особливо кращими є сполуки формули І, де кожний з К2, ВЗ та 27 означає метил. счParticularly preferred are compounds of formula I, wherein each of K2, B3 and 27 is methyl. high school

Більше того, особливо кращими є сполуки формули !, де БК, ВЗ та В" утворюють о 1-метил-2,2-дихлорциклопропільний залишок.Moreover, particularly preferred are compounds of the formula!, where BK, BZ and B" form a 1-methyl-2,2-dichlorocyclopropyl residue.

Також кращими є сполуки формули І, деAlso preferred are the compounds of formula I, where

М означає трифторметил;M means trifluoromethyl;

Х та ХУ кожний незалежно означають хлор або бром; «--X and XU each independently represent chlorine or bromine; "--

В означає С.-Св-алкіл; мB means C-C-C-alkyl; m

В2 та ВЗ означають С.-Св-алкіл або разом утворюють Сз-Св-циклоалкіл, заміщений 1-2 атомами галогену;B2 and BZ mean C1-C8-alkyl or together form C3-C8-cycloalkyl substituted by 1-2 halogen atoms;

В" означає С1-Сев-алкіл; о або їх енантіомери або солі. | бB" means C1-Sev-alkyl; o or their enantiomers or salts. | b

Особливо кращими є /М-етил-2,2-диметилпропіонамід-1-(2,6-дихлор-о,оо-трифтор-р-толіл)гідразон таParticularly preferred are /N-ethyl-2,2-dimethylpropionamide-1-(2,6-dichloro-o,oo-trifluoro-p-tolyl)hydrazone and

М-етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропан-карбоксамід, 2-(2,6-дихлор-а,аю-трифтор-р-толіл)гідразон. -M-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide, 2-(2,6-dichloro-α,α-trifluoro-p-tolyl)hydrazone. -

Крім того, особлива перевага щодо застосування відповідно до даного у винаходу віддається сполуці формули 1-1 М--етил-2,2-диметилпропіонамід-1-(2,6-дихлор-а,озо-трифтор-р-толіл)-гідразон): « - з со нь сн, (ЖЕ -ІIn addition, a particular preference for use in accordance with this invention is given to the compound of the formula 1-1 M--ethyl-2,2-dimethylpropionamide-1-(2,6-dichloro-a,ozo-trifluoro-p-tolyl)-hydrazone ): « - with so n sn, (SAME -I

Більш того, особлива перевага щодо застосування відповідно до даного винаходу віддається сполуці ік формули 1-2 (М-етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамід-2-(2,6-дихлор-о,а,о-трифтор-р-толіл)гідразон): 1 -І 50 - ІнMoreover, a special preference for use according to this invention is given to the compound of the formula 1-2 (M-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropanecarboxamide-2-(2,6-dichloro-o,a,o-trifluoro- p-tolyl)hydrazone): 1 -I 50 - In

СЕ; | й о З погляду застосування особливо кращими є сполуки І-А, перераховані в нижченаведеній таблиці. Крім того, іме) групи, зазначені в таблиці як замісники самі по собі, незалежно від комбінації, у якій вони згадані, є кращими замісниками. 60 З погляду застосування особливо кращими також є аддукти зазначених у нижчеподаній таблиці сполук із соляною кислотою, малеїновою кислотою, дималеїновою кислотою, фумаровою кислотою, дифумаровою кислотою, метансульфеновою кислотою, метансульфоновою кислотою та бурштиновою кислотою. б5 ши а те (1-х) тт з 2 сч 2 о - з щ юSE; | and o From the point of view of application, compounds I-A, listed in the table below, are particularly preferable. In addition, the groups listed in the table as substituents by themselves, regardless of the combination in which they are mentioned, are preferred substituents. 60 From the point of view of application, adducts of the compounds indicated in the table below with hydrochloric acid, maleic acid, dimaleic acid, fumaric acid, disfumaric acid, methanesulfenic acid, methanesulfonic acid and succinic acid are also particularly preferred. b5 shi a te (1st) tt with 2 sc 2 o - with sh yu

ФF

» М їх т З с :» - о с -9 т зв о ю во де» M ikh t Z s :» - o s -9 t z o yu vo de

А-48|СЗН5 2,2-дибромциклопропіл СНз/|СНЗз Вг яA-48|СЗН5 2,2-dibromocyclopropyl СН3/|СНЗ3 Вг я

Я о сч 2 оI am at school 2 o

Сполуки формули І! придатні для захисту насіння від грунтових шкідників, зокрема від шкідників, зазначених -- 3о у нижченаведеному переліку: - двопарноногі (Оіріорода), напівтвердокрилі (рівнокрилі та клопи), прямокрилі, лускокрилі (І ерідоріега), наприклад Адгоїїв ірвіоп, Адгоїїв зедеййшт, Спо ввзр., Еихоа ввр., Мотрпіаае, юCompounds of formula I! suitable for the protection of seeds from soil pests, in particular from the pests specified -- 3o in the list below: - dipteropods (Oirioroda), hemi-herpidoptera (Erectoptera and bugs), orthoptera, lepidoptera (I eridoriega), for example Adgoiyiv irviop, Adgoiyiv zedeiysht, Spo vvzr ., Eihoa vvr., Motrpiaae, yu

Озвігіпіа пибрііаійз та Ріїйогітаеа орегсцеПа, Ге) жуки (СоіІеоріега) наприклад Адгіоїез Іпеай5, Адгіоїев оресиги5, Арпїтопа еирпогідає, Айои5 пови ! . ! ! Надя 6 ї-Ozvigipia pybriiaiis and Riiiogitaea oregscePa, Ge) beetles (SoiIeoriega) for example Adgioies Ipeai5, Adgioiev oresygi5, Arpitopa eirpogidaye, Aioi5 povi ! . ! ! Nadia 6th-

Паетогтпоїіда|йв, Аботагіа ІІпеагіз, Сеопіа ацгайїа, Сеційпогпупспив азвітійв, Сецшфогтпупспиз парі,Paetogtpoiida|iv, Abotagia IIpeagiz, Seopia atsgaiia, Secypogpuppspyv azvitiyv, Setschfogtpupspiz pari,

Спаеюспета (ріаййв, Сіепісега зввр., Оіаргоїса Іопдісогпіз, Оіабгоїїса зресіоза, Оіабгоїїса веті-рипсіайа,Spaeyuspeta (riayv, Siepisega zvvr., Oiargoisa Iopdisogpis, Oiabgoiisa zresiosa, Oiabgoiisa veti-ripsiaia,

Оіаргоїіса мігдітега, І ітопіиз саїйогпісив, Меїапоїв соттипів, О(Когпупспив омайв5, РНуїПобісв уругі,Oiargoiiisa migditega, I itopiiz saiyogpisiv, Meiapoiv sottipiv, O(Kogpupspiv omaiv5, RNuiPobisv urugi,

РпуПорпада зр. РНуйорпада сиуарапа, РпуПорпада (ігіісорпада, РПуїЇорегйа Погіісоїа, РПпуїЇоїгега петогит, « дю Рпуїоїгейа зігіоіаіа, Роріїйа (аропіса, Біюпа Ііпеайв та Зіюрпйизв агапагіа, - мухи (Оіріега), наприклад Спгузотуа Безггіапа, Спгузотуа Потіпімогах, Спгузотуа тасегагіа, Сопіагіпіа с зогопісоїа, Согауюобіа апіпгорорпада, ЮОасиз сисигріае, ЮОасивз оіеае, Юазіпецга бБгазвісае, Оеїа апіїдше, :з» Оеїїа соагсіаїа, Оеїйа ріайтга, ОЮОеїЇйа гадісит, Раппіа сапісціагів, (завіегорпйй5 іпіевііпаі|йв, СеотугаRpuPorpada zr. РНуйорпада сиуарапа, РпуПорпада (ігіісорпада, РПуїЇорегйа Погіісоїа, РПпуїЇоїгега петогит, « дю Рпуїоїгейа зігіоіаіа, Роріїйа (аропіса, Біюпа Ііпеайв та Зіюрпйизв агапагіа, - мухи (Оіріега), наприклад Спгузотуа Безггіапа, Спгузотуа Потіпімогах, Спгузотуа тасегагіа, Сопіагіпіа с зогопісоїа, Согауюобіа апіпгорорпада .

Тгірипсіаїа, Сіовзвіпа тогезйап5, Наетаїйобріа ігпіапе, Наріодіріозіз едицевігіз, Нуродегта Ііпеайа, І сіна саргіпа, І исійа сиргіпа, І исійа вегісаїа, Іусогіа ресіогаїйз, Мауеййоїа девігисіог, Мизгсіпа звіаршціапзв, -1 35 Оевігиз оміз, Оротуга ПЙогит, ОвзсіпеїМа її, Редотуа Ппузосуаті, Ріогріа апіїдна, Рпогріа Бргазвісае, РІіогріа соагсіада, Рзіїа гозае, Кпадоїеїйіз сегавзі, Кпадоїіеїіз ротопеїйа, Тарапив роміпив, Тірша оіегасеа та Тірша раїЇшдоза, (Се) пухироногі (Тпузапоріега), наприклад ТНгірз зітріех, сл мурахи (Нутепоріега) наприклад Аа сарідсага Аа серпаоїез, Аа Іаемідаїа, Ана горивіа, Ана зехдепз, АКа (ехапа, Мопотопит ріагаопіз, ЗоІепорзів детіпаїа та ЗоІепорвів іпмісїіа, Родопотуптех зв8р. та -420 Ррвідоїє тедасерпаїа, ще терміти (Ізоріега), наприклад Соріоїегтез зв5р, ногохвістки (СоПетрбоїа), наприклад Опуспішгиз в5р.Тгірипсіаїа, Сіовзвіпа тогезйап5, Наетаїйобріа ігпіапе, Наріодіріозіз едицевігіз, Нуродегта Ііпеайа, І сіна саргіпа, І исійа сиргіпа, І исійа вегісаїа, Іусогіа ресіогаїйз, Мауеййоїа девігисіог, Мизгсіпа звіаршціапзв, -1 35 Оевігиз оміз, Оротуга ПЙогит, ОвзсіпеїМа її, Редотуа Ппузосуаті, Riogria apiidna, Rpogria Brgazvisae, RIogria soagsiada, Rziia gozae, Kpadoiiiiz segavzi, Kpadoiiiiz rotopeiia, Tarapyv romipiv, Tirsha oiegasea and Tirsha raiYishdosa, (Se) pinnipeds (Tpuzaporiega), e.g. TNhirz zitrieh, sl ants (Nuteporiega), e.g. Aa Iamidaia, Ana horivia, Ana zekhdepz, AKa (echapa, Mopotopyt riagaopiz, ZoIeporziv detipaia and ZoIeporviv ipmisiia, Rhodopotuptekh zv8r. and -420 Rvidoiye tedaserpaia, also termites (Izoriega), for example Sorioiegtez zv5r, roaches (SoPetrboia), for example Opuspishgiz v5r

Зокрема, суміші відповідно до винаходу придатні для боротьби зі шкідниками ряду Оіріега, СоіІеоріега,In particular, the mixtures according to the invention are suitable for combating pests of the Oiriega, SoiIoriega,

І ерідорієга та Ізоріега.And Eridoriega and Isoriega.

Крім того, особливо кращим є застосування сполуки формули І! та композицій, які їх містять, для боротьбиIn addition, it is especially preferable to use the compound of formula I! and the compositions that contain them, for fighting

ГФ) зі шкідниками ряду Оіріега, зокрема виду Оеїїа.GF) with pests of the Oiriega series, in particular the Oeiia species.

ГФ Також ще одним кращим втіленням винаходу є застосування сполук формули І! та композицій, які їх містять, для боротьби зі шкідниками ряду СоіІеоріега, зокрема видів Оіабгоїїса та ЕІа(егідае (дротяники).GF Also another best embodiment of the invention is the use of compounds of formula I! and the compositions that contain them, for the control of pests of the order of SoiIoriega, in particular species of Oiabgoiis and Eia(egidae (wireworms).

Крім того, особливо кращим є застосування сполук формули І! та композицій, які їх містять, для боротьби зі 60 шкідниками ряду Ізоріега.In addition, it is especially preferable to use compounds of formula I! and the compositions that contain them, to fight against 60 pests of the Isoriega series.

Сполуки формули | можуть застосовуватися для захисту насіння, а також коріння і пагонів сіянців від грунтових шкідників.Compounds of the formula | can be used to protect seeds, as well as roots and shoots of seedlings from soil pests.

Кращим є захист насіння.Seed protection is best.

Особливо кращим є захист насіння із групи, яка включає злакові (наприклад пшениця, ячмінь, рис), канола, б5 цукровий буряк, маїс, сорго, соняшник, бавовна, рис, горох, кольза, картопля та городні культури, такі як рис, пшениця, ячмінь або жито.Particularly preferred is seed protection from the group that includes cereals (e.g. wheat, barley, rice), canola, b5 sugar beet, corn, sorghum, sunflower, cotton, rice, peas, canola, potatoes, and garden crops such as rice, wheat , barley or rye.

Сполуки формули І здійснюють вплив як через прямий, так і непрямий контакт та всмоктування, а також через трофалаксис і перенесення.The compounds of formula I exert their effects through both direct and indirect contact and absorption, as well as through trophallaxis and transfer.

Відомі композиції для обробки насіння включають, наприклад, текучі концентрати Е5, розчини І 5, порошки для сухої обробки Ю5, порошки МУЗ, які диспергуються у воді, або гранули для обробки суспензіями, водорозчинні порошки 55 та емульсії Е5. Нанесення на насіння здійснюють перед посівом або безпосередньо на насіння, або на насіння після їх пророщування.Known compositions for seed treatment include, for example, liquid concentrates E5, solutions I 5, powders for dry treatment Y5, MUZ powders that are dispersed in water or granules for treatment with suspensions, water-soluble powders 55 and emulsions E5. Applying to the seeds is carried out before sowing, either directly on the seeds, or on the seeds after their germination.

Для застосування відповідно до винаходу сполуки | можуть використовуватися в приготуванні традиційних 70 композицій, наприклад розчинів, емульсій, суспензій, дуетів, порошків, паст і гранул. Вибір форми, у якій використовують композицію, залежить від конкретної мети. У кожному випадку вона повинна забезпечити тонкий однорідний розподіл сполуки відповідно до винаходу на насінні.For use in accordance with the invention of the compound | can be used in the preparation of traditional 70 compositions, such as solutions, emulsions, suspensions, duets, powders, pastes and granules. The choice of the form in which the composition is used depends on the specific purpose. In each case, it should ensure a thin, homogeneous distribution of the compound according to the invention on the seed.

Композиції відповідно до винаходу приготовляють відомим чином, наприклад, розведенням діючої речовини розчинниками і/або наповнювачами, за бажанням із застосуванням емульгаторів і диспергаторів. Як розчинники/допоміжні агенти придатні, в основному: - вода, ароматичні розчинники (наприклад, продукти боЇмевзво, ксилол), парафіни (наприклад, фракції сирої нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол, пентанол, бензиловий спирт), кетони (наприклад, циклогексанон, гамма-бутилолактон), піролідони (М-метилпіролідон, М-октилпіролідон), ацетати (глікольдіацетат), гліколі, диметилові аміди кислот жирного ряду, кислоти жирного ряду та складні ефіри кислот жирного ряду. В принципіThe compositions according to the invention are prepared in a known manner, for example, by diluting the active substance with solvents and/or fillers, optionally with the use of emulsifiers and dispersants. Suitable solvents/auxiliary agents are mainly: - water, aromatic solvents (e.g. petroleum products, xylene), paraffins (e.g. crude oil fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (e.g. , cyclohexanone, gamma-butyllactone), pyrrolidones (M-methylpyrrolidone, M-octylpyrrolidone), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl amides of fatty acids, fatty acids and esters of fatty acids. In principle

Можуть застосовуватися також і суміші розчинників; - наповнювачі, такі, як природні гірські породи (наприклад, каоліни, глинозем, тальк, крейда) і синтетичні гірські породи (наприклад, високодисперсна кремнієва кислота, силікати); емульгатори, такі, як неіїоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, прості ефіри поліоксіетгиленових спиртів жирного ряду, алкілсульфонати та арилсульфонати) та диспергатори, такі, як лігнінсульфітні відпрацьовані луги або сч р; Метилцелюлоза.Mixtures of solvents can also be used; - fillers, such as natural rocks (for example, kaolins, alumina, talc, chalk) and synthetic rocks (for example, highly dispersed silicic acid, silicates); emulsifiers, such as nonionic and anionic emulsifiers (for example, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkylsulfonates and arylsulfonates) and dispersants, such as lignin sulfite spent alkalis or sc p; Methyl cellulose.

Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, лужноземельні, амонієві солі лінгнінсульфокислоти, і) фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфонати, алкілсульфати, сульфати спиртів жирного ряду, жирні кислоти та сульфатовані гліколеві ефіри спиртів жирного ряду, а також продукти конденсації сульфонованого нафталіну або його похідних з «- зо формальдегідом, продукти конденсації нафталіну, відповідно нафталінсульфокислоти з фенолом, октилфенол, нонілфенол, алкілфенолполігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, тристерилфенілполігліколевий ї- ефір, алкіларилполіефірні спирти, конденсати спирту та спирту жирного ряду/етиленоксиду, етоксилована ю рицинова олія, поліоксіетгиленалкіловий ефір, етоксилований поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги та метилцелюлоза, а також Ме блок-співполімери етиленоксиду/пропіленоксиду. МAlkaline, alkaline earth, ammonium salts of ligninsulfonic acid, i) phenolsulfonic acids, naphthalene sulfonic acids, dibutylnaphthalene sulfonic acids, alkylarylsulfonates, alkylsulfonates, alkyl sulfates, sulfates of fatty alcohols, fatty acids and sulfated glycol ethers of fatty alcohols, as well as condensation products of sulfonated naphthalene or its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene, respectively naphthalene sulfonic acid with phenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenolpolyglycol ether, tributylphenylpolyglycol ether, tristerylphenylpolyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, condensates of alcohol and fatty alcohol/ethylene oxide, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, polyglycol ether acetate of lauryl alcohols, sorbitol ester, lignin sulfite spent alkali and methyl cellulose, as well as ethylene oxide/propylene oxide Me block copolymers. M

Для одержання розчинів, емульсій, паст або масляних дисперсій, які розприскують безпосередньо, придатні фракції мінеральних масел із середньою - високою точкою кипіння, такі як гас або дизельне масло, крім того кам'яновугільні масла, а також масла (олії) рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні та ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх « похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, ізофорон, сильно полярні в с розчинники, наприклад, диметилсульфоксид, М-метилпіролідон або вода. . Порошок, препарат для розпилення та дуети можна одержати за допомогою змішання або спільного розмелу ит діючих речовин із твердим носієм.For obtaining solutions, emulsions, pastes or oil dispersions that are sprayed directly, suitable fractions of mineral oils with an average - high boiling point, such as kerosene or diesel oil, in addition coal oils, as well as oils (oils) of vegetable or animal origin , aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalene or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents in c, for example, dimethyl sulfoxide, M -methylpyrrolidone or water. . Powders, nebulizers and duos can be prepared by mixing or co-grinding the active ingredients with a solid carrier.

Гранулят, наприклад, гранули з оболонкою, просочені або гомогенні гранули, можуть бути одержані за допомогою сполучення діючих речовин із твердим наповнювачем. Як тверді наповнювачі використовують, -І наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, розмелені пластмаси, а також і, такі добрива, як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини та рослинні продукти, такі, як с борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно та борошно горіхової шкарлупи, целюлозний порошок або інші тверді наповнювачі. - Для поліпшення прилипання активних матеріалів до насіння після обробки можна додавати клейкі/адгезивні як агенти. Придатними адгезивними агентами є поверхнево-активні речовини - блок-співполімери ЕО/ПО, а також полівінілові спирти, полівінілпіролідон, поліакрилати, поліметакрилати, полібутени, поліїзобутилени, полістирол, поліетиленаміни, поліетиленаміди, і/ поліетиленіміни (І иразої?), РоїутіпФб)), поліефіри, поліуретани дво та співполімери, похідні від цих полімерів.Granules, for example, coated granules, impregnated or homogeneous granules, can be obtained by combining the active ingredients with a solid filler. As solid fillers are used, -And for example, mineral earths, such as silica gel, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, as well as fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and plant products such as cereal flour, tree bark flour, wood flour and nut shell flour, cellulose powder or other solid fillers. - To improve the adhesion of active materials to the seeds after treatment, adhesives can be added as agents. Suitable adhesive agents are surface-active substances - EO/PO block copolymers, as well as polyvinyl alcohols, polyvinylpyrrolidone, polyacrylates, polymethacrylates, polybutenes, polyisobutylenes, polystyrene, polyethyleneamines, polyethyleneamides, and/ polyethyleneimines (And irazoi?), RoyutipFb)). polyesters, two polyurethanes and copolymers derived from these polymers.

Загалом, композиції містять від 0,01 до ОБбБмас.9оюо, бажано від 0,1 до ООмас.95 діючої речовини. ДіючіIn general, the compositions contain from 0.01 to OBbBmas.9oyuo, preferably from 0.1 to OOmas.95 active substance. Acting

Ф) речовини застосовуються при цьому із чистотою від 9095 до 10095, бажано від 9595 до 10095 (за спектром ЯМР). ка Приклади для композицій: 1. Продукти для безпосереднього застосування або застосування після розведення водою во А) Водорозчинні концентрати (І 5) 10мас. частин активної сполуки відповідно до винаходу розчиняють у воді або у водорозчинному розчиннику.F) substances are used with purity from 9095 to 10095, preferably from 9595 to 10095 (according to the NMR spectrum). ka Examples for compositions: 1. Products for direct use or use after dilution with water in A) Water-soluble concentrates (I 5) 10 wt. parts of the active compound according to the invention are dissolved in water or in a water-soluble solvent.

Альтернативно додають змочувальні агенти або інші допоміжні агенти. При розведенні у воді діюча речовина розчиняється.Alternatively, wetting agents or other auxiliary agents are added. When diluted in water, the active substance dissolves.

В) Здатні до диспергування концентрати (ОС) 65 2Омас. частин активної сполуки відповідно до винаходу розчиняють у циклогексаноні при додаванні диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. При розведенні у воді одержують дисперсію.B) Dispersible concentrates (OS) 65 2Omas. parts of the active compound according to the invention are dissolved in cyclohexanone with the addition of a dispersant, for example, polyvinylpyrrolidone. When diluted in water, a dispersion is obtained.

С) Здатні до емульгування концентрати (ЕС) 15мас. частин активної сполуки розчиняють у ксилолі при додаванні Са-додецилбензолсульфонату та етоксилату рицинової олії (по 595 кожного). При розведенні у воді утворюється емульсія.C) Emulsifiable concentrates (EC) 15 wt. parts of the active compound are dissolved in xylene with the addition of Ca-dodecylbenzene sulfonate and castor oil ethoxylate (595 each). When diluted in water, an emulsion is formed.

Ор) Емульсії (Е5) 40Омас. частин активної сполуки розчиняють у ксилолі при додаванні Са-додецилбензолсульфонату та етоксилату рицинової олії (по 595 кожного). Цю емульсію вводять у воду за допомогою емульгувального пристрою (Огайшгах) і доводять до одержання гомогенної емульсії. При розведенні у воді утворюється емульсія.Or) Emulsions (E5) 40Omas. parts of the active compound are dissolved in xylene with the addition of Ca-dodecylbenzene sulfonate and castor oil ethoxylate (595 each). This emulsion is introduced into water using an emulsifying device (Ogaishgah) and brought to obtain a homogeneous emulsion. When diluted in water, an emulsion is formed.

Е) Суспензії (Е5) 70 2Омас. частин активної сполуки подрібнюють при додаванні диспергатора та змочувального агента і води або органічного розчинника в кульовому млині з мішалкою з одержанням високодисперсної суспензії. При розведенні у воді утворюється стабільна суспензія діючої речовини.E) Suspensions (E5) 70 2Omas. parts of the active compound are crushed by adding a dispersant and a wetting agent and water or an organic solvent in a ball mill with a stirrer to obtain a highly dispersed suspension. When diluted in water, a stable suspension of the active substance is formed.

Е) Гранулят, який диспергується у воді, та розчинний у воді гранулят (М/С, 50) 5Омас. частин активної сполуки тонко подрібнюють при додаванні диспергатора та змочувального агента та /5 за допомогою технічних пристроїв (наприклад, екструзійного пристрою, розпилювальної башти, псевдозрідженого шару) одержують гранулят, що диспергується у воді або розчиняється у воді. При розведенні у воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. б) Порошки, що диспергуються у воді, та розчинні у воді порошки (55, МУ) 75мас. частин активної сполуки перемелюють при додаванні диспергатора та змочувального агента, а також силікагелю в роторно-статорному млині. При розведенні у воді утворюється стабільна дисперсія або розчин діючої речовини. 2. Продукти для застосування в нерозбавленому виглядіE) Water-dispersible granulate and water-soluble granulate (M/S, 50) 5Omas. parts of the active compound are finely ground with the addition of a dispersant and a wetting agent and /5 with the help of technical devices (for example, an extrusion device, a spray tower, a fluidized bed) a granulate is obtained that is dispersed in water or dissolves in water. When diluted in water, a stable dispersion or solution of the active substance is formed. b) Water-dispersible powders and water-soluble powders (55, MU) 75 wt. parts of the active compound are ground with the addition of a dispersant and a wetting agent, as well as silica gel in a rotor-stator mill. When diluted in water, a stable dispersion or solution of the active substance is formed. 2. Products for use in undiluted form

Н) Розсіювані порошки (05) 5мас. частин активної сполуки тонко подрібнюють і ретельно перемішують з 9595 тонкого каоліну. У такий с спосіб одержують засіб для розпилення.H) Scatterable powders (05) 5 mass. parts of the active compound are finely ground and thoroughly mixed with 9595 fine kaolin. In this way, a means for spraying is obtained.

І) Грануляти (ОК, БО, СО, МО) і)I) Granulates (OK, BO, SO, MO) and)

О,5мас. частин активної сполуки тонко подрібнюють і зв'язують з 95,595 наповнювачів. Звичайним способом, який застосовують при цьому, є екструзія, розпилювальне сушіння або обробка у псевдозрідженому шарі.Oh, 5 wt. parts of the active compound are finely ground and bound with 95.595 fillers. Extrusion, spray drying, or fluidized bed processing are common methods used for this.

Одержують гранулят для безпосереднього застосування. «- зо Діючі речовини можуть застосовуватися як такі, у формі своїх препаративних форм або у формах, що приготовляють з них, наприклад, приготовлятися у формі призначених для безпосереднього обприскування - розчинів, порошків, гелів, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для ю обпилювання, препаратів для розсіювання або гранулятів, мікрокапсул (С5), драже або таблеток і можуть застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, розсіювання або б» зв поливу. Форми застосування залежать від мети застосування, але у всіх випадках повинен бути забезпечений ї- максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин за винаходом.Granulate is obtained for direct use. Active substances can be used as such, in the form of their preparative forms or in the forms prepared from them, for example, prepared in the form intended for direct spraying - solutions, powders, gels, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes , preparations for dusting, preparations for dispersion or granules, microcapsules (C5), dragees or tablets and can be applied by spraying, fine-drop spraying, dusting, scattering or by watering. The forms of application depend on the purpose of application, but in all cases, the most thin and uniform distribution of the active substances according to the invention must be ensured.

Водні композиції можуть бути приготовлені з концентратів емульсій, паст або змочувальних порошків (порошки для розпилення, масляні дисперсії) за допомогою додавання води. Для одержання емульсій, паст або масляних дисперсій речовини можна як такі або розчинені в маслі або розчиннику гомогенізувати у воді за « допомогою змочувальних агентів, адгезійних складів, диспергаторів або емульгаторів. Також можуть бути 7-3 с приготовлені концентрати, що придатні для розведення водою, які складаються з діючих речовин і змочувальних . агентів, адгезійних складів, диспергаторів або емульгаторів або, при необхідності, розчинника або масла. и? Концентрації діючих речовин у готових до застосування продуктах можуть змінюватися в досить широкому діапазоні. Звичайно такий діапазон становить від 0,01 до 8095, переважно від 0,1 до 5095.Aqueous compositions can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wetting powders (powders for spraying, oil dispersions) by adding water. To obtain emulsions, pastes or oil dispersions, substances can be homogenized as such or dissolved in oil or solvent in water using wetting agents, adhesive compounds, dispersants or emulsifiers. There can also be 7-3 prepared concentrates suitable for dilution with water, which consist of active substances and wetting agents. agents, adhesive compounds, dispersants or emulsifiers or, if necessary, a solvent or oil. and? Concentrations of active substances in ready-to-use products can vary in a fairly wide range. Typically, such a range is from 0.01 to 8095, preferably from 0.1 to 5095.

До діючих речовин можна домішувати різні масла, змочувальні агенти, домішки, гербіциди, фунгіциди, інші -І пестициди або бактерициди, по можливості, безпосередньо перед використанням. Такі речовини звичайно домішують до речовин відповідно до винаходу у масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1. і, Кращими є композиції Е5. с Кращі композиції ЕЗ сполук формули І! для обробки насіння містять від 0,5 до 8095 діючої речовини, від 0,05 5р до 59 змочувального агента, від 0,5 до 1595 диспергатора, від 0,1 до 595 загусника, від 5 до 20956 антифризу, відVarious oils, wetting agents, impurities, herbicides, fungicides, other pesticides or bactericides can be mixed with the active substances, if possible, immediately before use. Such substances are usually mixed with substances according to the invention in a mass ratio of 1:100 to 100:1. and E5 compositions are the best. c The best compositions of EZ compounds of formula I! for seed treatment contain from 0.5 to 8095 active substance, from 0.05 5r to 59 wetting agent, from 0.5 to 1595 dispersant, from 0.1 to 595 thickener, from 5 to 20956 antifreeze, from

Ш- 0,1 до 295 антипінної речовини, від 1 до 2095 пігменту і/або барвника, від О до 1595 клейкої/адгезивної шк речовини, від 0 до 75956 наповнювача/носія та від 0,01 до 195 консерванту.Sh - 0.1 to 295 of antifoam substance, from 1 to 2095 of pigment and/or dye, from O to 1595 of glue/adhesive substance, from 0 to 75956 of filler/carrier and from 0.01 to 195 of preservative.

Для обробки насіння норма витрати суміші звичайно становить від 0,1г до 10Окг на 100Окг насіння, переважно від 1г до 5кг на 1О0Окг насіння, зокрема від 1г до 200г на 10Окг насіння.For seed treatment, the consumption rate of the mixture is usually from 0.1g to 10Okg per 100Okg of seeds, preferably from 1g to 5kg per 1O0Okg of seeds, in particular from 1g to 200g per 10Okg of seeds.

Для боротьби зі шкідниками нанесення сполуки формули | або композиції, що її містить, здійснюють розпиленням або розкиданням порошкоподібного засобу на насіння або на грунт (і, отже, на насіння) післяTo combat pests, applying the compound of the formula | or a composition containing it, is carried out by spraying or scattering a powder-like agent on the seeds or on the soil (and, therefore, on the seeds) after

Ф) посіву. ко Ще одним об'єктом даного винаходу є спосіб обробки насіння у рядковій сівалці гранулятом, який включає діючу речовину або композицію, яка містить таку речовину, необов'язково з одним або декількома твердими або бо Відкими прийнятними для використання в сільському господарстві носіями і/або необов'язково з однією або декількома прийнятними для використання в сільському господарстві поверхнево-активними речовинами. Цей спосіб переважно застосовують на грядках із зерновими, маїсом, бавовною та соняшником. Для зернових і маїсу норми витрати сполук формули | становлять від 50 до 500г/га.F) sowing. Another object of the present invention is a method of treating seeds in a row planter with a granulate, which includes an active substance or a composition containing such a substance, optionally with one or more solid or liquid carriers suitable for use in agriculture and/or optionally with one or more surfactants acceptable for use in agriculture. This method is mainly used on beds with cereals, corn, cotton and sunflower. For cereals and corn, the rate of consumption of compounds of the formula | are from 50 to 500 g/ha.

Винахід також стосується матеріалу розмноження рослин та, зокрема, обробленого насіння, яке містить, 65 тобто покрите сполукою формули І або композицією, що її містить, і/або включає такі сполуки або композицію.The invention also relates to plant propagation material and, in particular, to treated seeds containing, i.e. coated with, a compound of formula I or a composition containing it, and/or including such compounds or composition.

Термін ,/покритий" і/або ,що містить" звичайно означає(-ють), що діюча речовина здебільшого перебуває на поверхні матеріалу розмноження на момент нанесення, хоч більша або менша частина речовини може проникати в матеріал розмноження залежно від способу нанесення. Коли такий матеріал висаджується (пересаджується), він може абсорбувати діючу речовину.The term "coated" and/or "containing" usually means that the active substance is mostly on the surface of the propagating material at the time of application, although more or less of the substance may penetrate the propagating material depending on the method of application. When such material is planted (transplanted), it can absorb the active substance.

Насіння містить суміші відповідно до винаходу в кількості від 0,1г до 1Окг на 1ООкг насіння.The seeds contain mixtures according to the invention in an amount from 0.1 g to 10 kg per 100 kg of seeds.

Нижченаведений перелік пестицидів, разом з якими можуть використатися сполуки відповідно до винаходу, ілюструє можливі комбінації та не носить обмежуючого характеру:The following list of pesticides with which the compounds according to the invention can be used illustrates possible combinations and is not of a limiting nature:

Органофосфати: Ацефат, Азинфос-метил, Хлорпірифос, Хлорфенвінфос, Діазинон, Дихлорвос, Дикротофос,Organophosphates: Acephate, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotofos,

Диметоат, Дисульфотон, Етіон, Фенітротіон, Фентіон, Ізоксатіон, Малатіон, Метамідофос, Метідатіон, 70 Метил-Паратіон, Мевінфос, Монокротофос, Оксидеметон-метил, Параоксон, Паратіон, Пентоат, Фозалон,Dimethoate, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamidophos, Methidathion, 70 Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxidemeton-methyl, Paraoxon, Parathion, Pentoate, Phosalon,

Фосмет, Фосфамідон, Форат, Фоксим, Піриміфос-метил, Профенофос, Протіофос, Сульпрофос, Тербуфос,Phosmet, Phosphamidon, Forate, Foxim, Pirimifos-methyl, Profenofos, Protiofos, Sulprofos, Terbufos,

Триазофос, Трихлорфон;Triazophos, Trichlorfon;

Карбамати: Аланікарб, Бенфуракарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратіокарб, Індоксакарб,Carbamates: Alanicarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furatiocarb, Indoxacarb,

Метіокарб, Метоміл, Оксаміл, Піримікарб, Пропоксур, Тіодикарб, Триазамат;Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;

Піретроїди: Біфентрин, Цифлутрин, Циперметрин, альфа-Циперметрин, Дельтаметрин, Есфенвалерат,Pyrethroids: Bifenthrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerate,

Етофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Цихалотрин, Лямбда-Цихалотрин, Перметрин, Силафлуофен,Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Cyhalothrin, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Silafluofen,

Тау-Флувалінат, Тефлутрин, Тралометрин, Зета-Циперметрин;Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Tralometrin, Zeta-Cypermethrin;

Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: Хлорфлуазурон,Arthropod growth regulators: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: Chlorfluazuron,

Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Тефлубензурон, Трифлумурон; Бупрофезин, Діофенолан, Гекситіазокс, Етоксазол, Клофентазин; Б) антагоністи екдизону:Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexythiazox, Etoxazole, Clofentazine; B) ecdysone antagonists:

Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид; с) ювеноїди: Пірипроксифен, Метопрен, Феноксикарб; а) інгібітори ліпідного біосинтезу: Спіродиклофен;Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide; c) juvenile drugs: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; a) inhibitors of lipid biosynthesis: Spirodiclofen;

Неонікотиноїди: Ацетаміприд, Клотіанідин, Флонікамід, Імідаклоприд, Нітенпірам, Тіаклоприд, Тіаметоксам;Neonicotinoids: Acetamiprid, Clothianidin, Flonikamide, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam;

Різне: Абамектин, Ацехіноцил, Амітраз, Азадирахтин, Біфеназат, Васійшз (Пигіпдіепзіз, Васійивз зибБнНіЇв8, счMiscellaneous: Abamectin, Acechinocil, Amitraz, Azadirachtin, Biphenazate, Vasiyshz (Pygipdiepziz, Vasiyivz zibBnNiYiv8, sch

Картап, Хлорфенапір, Хлордимеформ, Циромазин, Діафентіурон, Динетофуран, Діофенолан, Емамектин,Kartap, Chlorfenapyr, Chlordimeform, Cyromazine, Diafenthiuron, Dinetofuran, Diophenolan, Emamectin,

Ендосульфан, Етіпрол, Феназахін, Фіпроніл, Форметанат, Форметанату гідрохлорид, Гідраметилнон, Індоксакарб, о 4-(22)-2-(44-(трифторметокси)аніліно)карбоніл)гідразоно)-2-ІЗ--трифторметил)феніл|етил)бензонітрил,Endosulfan, Ethiprole, Phenazaquin, Fipronil, Formetanate, Formetanate hydrochloride, Hydramethylnon, Indoxacarb, o 4-(22)-2-(44-(trifluoromethoxy)anilino)carbonyl)hydrazono)-2-3--trifluoromethyl)phenyl|ethyl) benzonitrile,

Піридабен, Піметрозин, Спіносад, Сірка, Тебуфенпірад і Тіоциклам.Pyridaben, Pymetrosine, Spinosad, Sulphur, Tebufenpyrad and Thiocyclam.

Загалом, "пестицидно ефективна кількість" означає кількість діючої речовини, необхідну для досягнення «- зо помітного впливу на ріст, включаючи ефекти некрозу, смертність, уповільнення розвитку, запобігання та видалення, знищення або інше скорочення чисельності та активності організму-мішені. Пестицидно активна ї- кількість для різних сполук/композицій, які застосовуються відповідно до винаходу, може бути різною. юIn general, "pesticidally effective amount" means the amount of active substance necessary to achieve "- zo appreciable effects on growth, including the effects of necrosis, mortality, retardation, prevention and removal, destruction or other reduction in the number and activity of the target organism. The pesticidally active amount for different compounds/compositions used according to the invention may be different. yu

Пестицидно ефективна кількість композицій також залежить від переважаючих умов, таких як бажаний пестицидний ефект, а також тривалість впливу, погодні умови, вид, до якого належить організм-мішень, б» зв осередок, спосіб нанесення й інших. ї-The pesticidally effective amount of compositions also depends on the prevailing conditions, such as the desired pesticidal effect, as well as the duration of exposure, weather conditions, the species to which the target organism belongs, the source, the method of application, and others. uh-

Пестицидна активність сполук відповідно до винаходу демонструється в наступних експериментах:The pesticidal activity of compounds according to the invention is demonstrated in the following experiments:

Аналіз обробки насіння для боротьби з кукурудзяним жуком, дротяником і личинками мухи ростковоїAnalysis of seed treatments for control of corn beetle, wireworm and larvae of the sprout fly

Захист насіння від південного кукурудзяного жука, Оіабгоїїса ипаесітрипсіаїа омагаї (личинки), дротяника, Адгіоїїз Іпеайз (личинки) і мухи росткової Оеїйа ріайига (яйця) «Seed protection against the southern corn beetle, Oiabgoiis ipaesitripsiaia omagai (larvae), wireworm, Adgioiis Ipeaise (larvae) and the sprout fly Oeia riayiga (eggs) "

Активні сполуки змішували з носієм "розчинник - поверхнево-активна речовина", що складається з 1590 шщ с ацетону та 0,0595 Ту/ееп 20тм (Поліоксіетилен сорбітан монолаурат), у воді. й Насіння кукурудзи (сорт "ТтисКеге Рамогіе) обробляли по 50 насінин, струшуючи їх з 45О0мкл препарату, що «» містить активну сполуки, у скляній посудині, та сушили. Насінини висівали в суглинний грунт по одній на контейнер об'ємом 120мл з отворами для повітря в кришці. У кожний контейнер додавали яйця або личинкиThe active compounds were mixed with the "solvent - surfactant" carrier, consisting of 1590 parts per s of acetone and 0.0595 Tu/eep 20tm (Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate) in water. y Corn seeds (variety "TtisKege Ramogie") were treated with 50 seeds each, shaking them with 4500 μl of the drug containing the active compound in a glass vessel, and dried. The seeds were sown in loamy soil one by one per container with a volume of 120 ml with holes for air in the lid Eggs or larvae were added to each container

Комахи. Через сім днів після посіву визначали смертність та ступінь ураження коренів та пагонів. -і Відсоток смертності комах та ураження рослин розраховували у порівнянні з контрольним зразком "розчинник - поверхнево-активна речовина". о При витраті 251г діючої речовини на 1ООкг насіння сполуки І-ї та І-2 забезпечували захист насіння та сл саджанців від дротяника більш ніж на 30905. -1 50 щоInsects Seven days after sowing, mortality and degree of damage to roots and shoots were determined. -i The percentage of insect mortality and plant damage was calculated in comparison with the solvent-surfactant control sample. o At the consumption of 251 g of the active substance per 100 kg of seeds, compounds I and I-2 provided protection of seeds and seedlings from the wireworm by more than 30905. -1 50 that

Claims (5)

Формула винаходуThe formula of the invention 1. Спосіб захисту насіння, який відрізняється тим, що насіння обробляють перед посівом і/або після пророщування сполукою формули о х (0) ю Н чне з М - Кк, У Кк, М бо у якій МУ означає хлор або трифторметил;1. The method of seed protection, which differs in that the seeds are treated before sowing and/or after germination with a compound of the formula o x (0) yu N chne with M - Kk, U Kk, M bo in which MU means chlorine or trifluoromethyl; Х та Ж кожний незалежно означають хлор або бром; В" означає С.-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл або Сз-Св-циклоалкіл, який може бути заміщений 1-3 атомами галогену, або С.-С,-алкіл, заміщений групою С.-С,-алкокси; В2 та ВЗ означають С.-Св-алкіл або разом утворюють Сз-Св-циклоалкіл, який може бути незаміщеним або заміщеним 1-3 атомами галогену; В означає водень або С.-Св-алкіл; або її енантіомерами, або солями у кількості, яка ефективна для боротьби зі шкідниками.X and Z each independently represent chlorine or bromine; "B" means C.-Cv-alkyl, C.sub.3-Cv-alkenyl, C.sub.3-Cv-alkynyl or C.sub.3-Cv-cycloalkyl, which may be substituted by 1-3 halogen atoms, or C.-C.sub.4-alkyl substituted by a C group .-C,-Alkoxy; B2 and BZ mean C.-Cv-alkyl or together form C3-Cv-cycloalkyl, which can be unsubstituted or substituted by 1-3 halogen atoms; B means hydrogen or C.-Cv-alkyl; or its enantiomers, or salts in an amount that is effective for pest control. 2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що сполуки формули І! наносять у кількості від 0,1 г до 10 кг на 100 кг насіння.2. The method according to claim 1, which differs in that the compounds of the formula I! applied in an amount from 0.1 g to 10 kg per 100 kg of seeds. З. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що сполуки формули І наносять у кількості від 1 г до 2 г на 100 кг насіння.C. The method according to claim 1, which differs in that the compounds of formula I are applied in an amount from 1 g to 2 g per 100 kg of seeds. 4. Спосіб за будь-яким з пп. 1-3, який відрізняється тим, що сполукою формули І є сполука формули 1-1 Сн (І-1). А і Нн - ШЕ сн, М н,с сн; с 2» СЕ; СІ о4. The method according to any of claims 1-3, which differs in that the compound of formula I is a compound of formula 1-1 Sn (I-1). A and Hn - SHE sn, M n,s sn; with 2" CE; SI about 5. Спосіб за будь-яким з пп. 1-3, який відрізняється тим, що сполукою формули І! є сполука 1І-2 сну А М с НМ ї- А ю "М Ф і - не СЕ; сі сі с б. Спосіб захисту насіння від грунтових шкідників рядів Оіріега, І ерідоріега, СоІеоріеєга та Ізоріега, « 70 який відрізняється тим, що насіння обробляють сполукою формули | за п. 1 у ефективній для боротьби зі - с шкідниками кількості.5. The method according to any of claims 1-3, which differs in that the compound of formula I! is a compound 1I-2 snu A M s NM i- A yu "MF i - ne SE; si si s b. A method of protecting seeds from soil pests of the Oiriega, I eridoriega, SoIeoriega and Izoriega series, "70, which differs in that the seeds are treated with a compound of the formula | according to claim 1 in an amount effective for pest control. є 7. Застосування сполуки формули І за будь-яким з пп. 1, 4 або 5 для захисту насіння від грунтових шкідників. "» 8. Насіння, яке відрізняється тим, що містить сполуки формули І! за будь-яким з пп. 1, 4 або 5 у кількості відоО,1 гдо 10 кгна 100 кг насіння. -І Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних со мікросхем", 2007, М 9, 25.06.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. 1 -І 50 - Ф) іме) 60 б5is 7. Use of the compound of formula I according to any one of claims 1, 4 or 5 to protect seeds from soil pests. "» 8. Seeds, which are distinguished by the fact that they contain compounds of the formula I! according to any of claims 1, 4 or 5 in the amount of vidoO.1 gdo 10 kg and 100 kg of seeds. -I Official Bulletin "Industrial Property". Book 1 "Inventions, useful models, topographies of integrated circuit microcircuits", 2007, M 9, 25.06.2007. State Department of Intellectual Property of the Ministry of Education and Science of Ukraine. 1 -I 50 - Ф) име) 60 b5