TWI841708B - 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及固體攝像元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種顯影性良好的著色硬化性樹脂組成物。一種著色硬化性樹脂組成物,包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、以及聚合起始劑(D),其中,所述著色劑(A)包含紅色顏料、氧雜蒽染料、以及偶氮染料。
Description
本發明是有關於一種著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及固體攝像元件。
於專利文獻1中,提出了一種包含紅色顏料、下述式所表示的化合物的著色硬化性樹脂組成物。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2016-11419號公報
在彩色濾光片的製造步驟中,要求一種顯影後殘渣減少、可獲得高殘膜率的著色硬化性樹脂組成物。
本發明的目的在於提供一種顯影性良好的著色硬化性樹脂組成物。
本發明提供以下的著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及固體攝像元件。
[1]一種著色硬化性樹脂組成物,包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、以及聚合起始劑(D),其中,所述著色劑(A)包含紅色顏料、氧雜蒽染料、以及偶氮染料。
[2]如[1]所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,所述偶氮染料為包含式(I)所表示的化合物的染料。
A1-N=N-B1 (I)
[式中,A1表示可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基,B1表示可具有取代基的碳數6~14的一價芳香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-。]
[3]如[2]所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,A1為具有兩個以上的選自由羧基、磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基所組成的群組中的至少一種基的苯基,或者為具有兩個以上的選自由磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基所組成的群組中的至少一種基的萘基。
[4]如[2]或[3]所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,B1表示可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-。
[5]如[1]至[4]中任一項所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,所述偶氮染料為包含式(II)所表示的化合物的染料。
B2a-N=N-A2a-O-CO-L-CO-O-A2b-N=N-B2b (II)
[式中,
A2a及A2b分別獨立地表示包含可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基的二價基,B2a及B2b分別獨立地表示可具有取代基的碳數6~14的一價芳香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-,L表示可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基,所述脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代。]
[6]如[5]所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,A2a及A2b分別獨立地為式(AII)所表示的基。
*-A3-SO2NR10Z1- (AII)
[式中,A3表示可具有取代基的碳數6~10的二價芳香族烴基,R10分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~16的一價飽和烴基或可具有取代基的碳數2~18的醯基,Z1分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基,所述脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代,*表示與氮原子的鍵結鍵。]
[7]如[5]或[6]所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,B2a及B2b分別獨立地表示可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-。
[8]如[4]或[7]所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,所述雜環基於存在多個的情況下分別獨立地為式(Ba)所表示的基。
[式中,R1及R2分別獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~16的一價飽和烴基,R3表示氰基、或-CO-NR4R5所表示的基,R4及R5分別獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和脂肪族烴基、由碳數1~8的烷氧基進行了取代的碳數1~10的飽和脂肪族烴基、碳數6~20的芳基、碳數7~20的芳烷基或碳數2~10的醯基,*表示與氮原子的鍵結鍵。]
[9]一種彩色濾光片,由如[1]至[8]中任一項所述的著色硬化性樹脂組成物形成。
[10]一種固體攝像元件,包含如[9]所述的彩色濾光片。
根據本發明,可提供一種顯影性良好的著色硬化性樹脂組成物。
[紅色顏料]
著色劑(A)中所含的紅色顏料較佳為於580nm以下的波長範圍具有最大吸收,更佳為於480nm以上且560nm以下的波長範圍具有最大吸收。另外,所述紅色顏料較佳為使610nm以上的波長範圍的光透過。
作為該紅色顏料,可使用公知的顏料,例如可列舉染料索引(Color Index)(染料及色彩師協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的顏料中的被分類為紅色的顏料。可將兩種以上加以組合。
於紅色顏料中,較佳為蒽醌顏料、偶氮顏料、喹吖啶酮顏料、苝顏料、二酮吡咯並吡咯顏料,更佳為蒽醌顏料及二酮吡咯並吡咯顏料。
具體而言,可列舉C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、208、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273及日本專利特開2013-014750中記載的式(P)所表示的化合物等,較佳為C.I.顏料紅177、208、242、254、269及日本專利特開2013-014750中記載的式(P)所表示的化合物,更佳為C.I.顏料紅177、254及日本專利特開2013-014750中記載的式(P)所
表示的化合物。
對於紅色顏料,視需要可實施松香處理、使用導入了酸性基或鹼性基的顏料衍生物等的表面處理、利用高分子化合物等的對顏料表面的接枝處理、利用硫酸微粒化法等的微粒化處理、或者用以去除雜質的利用有機溶劑或水等的清洗處理、利用離子交換法等去除離子性雜質的處理等。紅色顏料的粒徑較佳為分別均勻。
以著色劑(A)的總量為基準,著色劑(A)的紅色顏料的含有率例如可為10質量%以上且99質量%以下,更佳為20質量%以上且99質量%以下,進而佳為40質量%以上且90質量%以下,特佳為50質量%以上且90質量%以下,極佳為60質量%以上且85質量%以下。
於著色硬化性樹脂組成物包含溶劑(E)的情況下,可預先製備包含顏料與溶劑(E)的顏料分散液,然後使用顏料分散液製備著色硬化性樹脂組成物。顏料分散液可包含著色硬化性樹脂組成物中所含有的溶劑(E)的一部分或全部。
相對於顏料分散液的總量,顏料分散液中的固體成分的含有率較佳為0.1質量%以上且99.9質量%以下,更佳為1質量%以上且90質量%以下,進而佳為3質量%以上且80質量%以下,特佳為5質量%以上且50質量%以下。
於顏料分散液中的固體成分的總量中,顏料分散液中的顏料的含有率較佳為0.01質量%以上且100質量%以下,更佳為
0.1質量%以上且99.9質量%以下,進而佳為1質量%以上且99質量%以下,特佳為30質量%以上且90質量%以下。
於本說明書中,「顏料分散液中的固體成分的總量」是指自顏料分散液中除去溶劑(E)後的成分的合計量。
紅色顏料藉由含有顏料分散劑來進行分散處理,可製成紅色顏料均勻分散於顏料分散劑溶液中的狀態的顏料分散液。紅色顏料可分別單獨進行分散處理,亦可將多種混合來進行分散處理。
作為顏料分散劑,可列舉界面活性劑等,例如可為陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性中的任一種界面活性劑。具體而言,可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等的界面活性劑等。該些顏料分散劑可單獨使用,亦可組合使用兩種以上。作為顏料分散劑,可以商品名來列舉:KP(信越化學工業(股)製造)、佛羅倫(Flowlen)(共榮社化學(股)製造)、索努帕斯(Solsperse)(捷利康(Zeneca)(股)製造)、埃夫卡(EFKA)(巴斯夫(BASF)(股)製造)、阿吉斯帕(Ajisper)(味之素精密技術(Ajinomoto Fine-Techno)(股)製造)、迪斯帕畢克(Disperbyk)(畢克化學(BYK-chemie)公司製造)、畢克(BYK)(註冊商標)(畢克化學(BYK-chemie)(股)製造)等。
於使用顏料分散劑的情況下,其使用量相對於紅色顏料100質量份而較佳為100質量份以下,更佳為5質量份以上且50質量份以下。若顏料分散劑的使用量處於所述範圍內,則存在可
獲得均勻的分散狀態的顏料分散液的傾向。
於本發明中,固體成分的總量及相對於其的各成分的含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段進行測定。
[氧雜蒽染料]
氧雜蒽染料為包含分子內具有氧雜蒽骨架的化合物的染料。作為氧雜蒽染料,例如可列舉:C.I.酸性紅(acid red)51(以下,省略C.I.酸性紅的記載而僅記載編號。其他染料亦同樣如此。)52、87、92、94、289、388;C.I.酸性紫(acid violet)9、30、102;C.I.鹼性紅(basic red)1(玫瑰紅(rhodamine)6G)、2、3、4、8;C.I.鹼性紅(basic red)10、11;C.I.鹼性紫(basic violet)10(玫瑰紅B)、11;C.I.溶劑紅(solvent red)218;C.I.媒介紅(mordant red)27;C.I.活性紅(reactive red)36(孟加拉玫瑰紅(rose bengal)B);酸性玫瑰紅(sulforhodamine)G;日本專利特開2010-32999號公報中記載的氧雜蒽染料及日本專利第4492760號公報中記載的氧雜蒽染料等。較佳為溶解於有機溶劑中的氧雜蒽染料。
該些中,作為氧雜蒽染料,較佳為包含式(1a)所表示的化合物(以下,存在稱為「化合物(1a)」的情況)的染料。化合物(1a)亦可為其互變異構物。於使用化合物(1a)的情況下,氧雜蒽染料中的化合物(1a)的含量較佳為50質量%以上,更佳為70質量%以上,進而佳為90質量%以上。特佳為僅使用化合物(1a)作為氧雜蒽染料。式(1a)所表示的化合物中亦包含其互
換異構物。
[式(1a)中,R1a~R4a分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~20的一價飽和烴基或可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基,該飽和烴基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11a-取代。R1a及R2a可一同形成包含氮原子的環,R3a及R4a可一同形成包含氮原子的環。
R5a表示鹵素原子、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za+、-CO2H、-CO2 -Za+、-CO2R8a、-SO3R8a或-SO2NR9aR10a。
R6a及R7a分別獨立地表示氫原子或碳數1~6的烷基。
m表示0~5的整數。當m為2以上時,多個R5a可相同亦可不同。
a表示整數0或1。
Xa-表示抗衡離子。
Za+表示+N(R11a)4、Na+或K+,四個R11a可相同亦可不同。
R8a表示碳數1~20的一價飽和烴基,該飽和烴基中所含的氫原子可經鹵素原子取代。
R9a及R10a分別獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~20的一價飽和烴基,該飽和烴基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-、-NH-或-NR8a-取代,R9a及R10a可相互鍵結而形成包含氮原子的3員環~10員環的雜環。
R11a表示氫原子、碳數1~20的一價飽和烴基或碳數7~10的芳烷基。]
於式(1a)中,於存在-SO3 -的情況下,其數量為一個。
作為R1a~R4a中的碳數6~10的一價芳香族烴基,例如可列舉:苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基及丁基苯基等。
作為該芳香族烴基可具有的取代基,可列舉:鹵素原子、羧基、有機矽基、-R8a、-OH、-OR8a、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za+、-CO2H、-CO2R8a、-SR8a、-SO2R8a、-SO3R8a、以及-SO2NR9aR10a。該些中,作為取代基,較佳為有機矽基、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za+、-SO2NR9aR10a,更佳為有機矽基、-SO3 -Za+及-SO2NR9aR10a。作為該情況下的-SO3 -Za+,較佳為-SO3 -+N(R11a)4。若R1a~R4a為該些基,則由包含化合物(1a)的本發明的著色硬化性樹脂組成物可形成異物的產生少且耐熱性優異的彩色濾光片。所謂有機矽基,表示具有碳-矽鍵的基。
作為有機矽基,例如可為式(ii)所表示的基。
-R50a-Si(R29a)3 (ii)
[式中,R29a表示氫原子、羥基、碳數1~4的烷基或碳數1~4的烷氧基,多個R29a分別可相同亦可不同。
R50a表示碳數1~10的烷二基,構成該烷二基的-CH2-可經-O-、-CO-、-NR51a-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R51a表示氫原子或碳數1~20的一價飽和烴基。]
R29a較佳為羥基、碳數1~4的烷氧基。作為有機矽基的具體例,可列舉矽烷基氧基,例如三甲基矽烷基氧基、三乙基矽烷基氧基、三甲氧基矽烷基、三乙氧基矽烷基等。
作為式(ii)所表示的基,例如可列舉下述式(ii-13)所表示的基~式(ii-24)所表示的基、式(i-1)所表示的基~式(i-12)所表示的基。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-O-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-CO-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-NR11-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-OCO-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-COO-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-OCONH-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-CONH-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
式(ii)中,作為構成R50a的-CH2-經-NHCO-取代後的基,例如可列舉下述所表示的基(*表示鍵結鍵)。
作為R1a~R4a及R8a~R11a中的碳數1~20的一價飽和烴基,例如可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二基、十六基、二十基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基;環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環癸基等碳數3~20的脂環式飽和烴基。
R1a~R4a中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可經羧基、碳數6~10的芳香族烴基、有機矽基、或鹵素原子取代。碳數6~10的芳香族烴基的例示與上述相同。有機矽基的例示及較佳的範圍與上述相同。
R9a及R10a中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可經羥基、有機矽基、或鹵素原子取代。碳數6~10的芳香族烴基的例示與上
述相同。有機矽基的例示及較佳的範圍與上述相同。
作為R1a及R2a一同形成的環以及R3a及R4a一同形成的環,例如可列舉以下的環。
作為-OR8a,例如可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等。
作為-CO2R8a,例如可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等。
作為-SR8a,例如可列舉:甲硫基、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基及二十烷硫基等。
作為-SO2R8a,例如可列舉:甲磺醯基、乙磺醯基、丁磺醯基、己磺醯基、癸磺醯基及二十烷磺醯基等。
作為-SO3R8a,例如可列舉:甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9aR10a,例如可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異
丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
R5a較佳為-CO2H、-CO2 -Za+、-CO2R8a、-SO3 -、-SO3 -Za+、-SO3H或SO2NHR9a,更佳為SO3 -、-SO3 -Za+、-SO3H或SO2NHR9a。
m較佳為1~4,更佳為1或2。
作為R6a及R7a中的碳數1~6的烷基,可列舉上述中所列舉的烷基中的碳數1~6的烷基。
作為R11a中的碳數7~10的芳烷基,可列舉:苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Za+為+N(R11a)4、Na+或K+,較佳為+N(R11a)4。
作為所述+N(R11a)4,較佳為四個R11a中的至少兩個為碳數5~20的一價飽和烴基。另外,四個R11a的合計碳數較佳為20~80,更佳為20~60。於化合物(1a)中存在+N(R11a)4的情況下,若R11a
為該些基,則由包含化合物(1a)的本發明的著色硬化性樹脂組成物可形成異物少的彩色濾光片。
Xa-所表示的抗衡離子可列舉鹵化物離子、式(y1)及式(y2)所表示的抗衡離子。
[式(y1)中,RB1表示碳數1~12的氟化烷基。
式(y2)中,RB2及RB3分別獨立地表示鹵素原子或碳數1~12的氟化烷基。]
作為鹵化物離子,可列舉:氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子。
作為RB1所表示的碳數1~12的氟化烷基,具體而言,可列舉:氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1,2,2,2-五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-(三氟甲基)-3,4,4,4-五氟丁基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟第二丁基、全氟第三丁基、全氟戊基及全氟己基,較佳可列舉氫原子全部經氟原子取代的基,更佳可列舉:-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、
-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3。
作為RB2及RB3所表示的鹵素原子,可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,較佳為氟原子。
作為RB2及RB3所表示的碳數1~12的氟化烷基,可列舉與RB1所表示的氟化烷基相同者,較佳可列舉:-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3。
RB2及RB3可相互鍵結而形成包含-SO2-N--SO2-的環。
作為化合物(1a),較佳為式(2a)所表示的化合物(以下存在稱為「化合物(2a)」的情況)。化合物(2a)亦可為其互變異構物。
[式(2a)中,R21a~R24a分別獨立地表示氫原子、-R26a、可具有取代基的碳數1~20的一價飽和烴基、或可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基。R21a及R22a可一同形成包含氮原子的環,R23a及R24a可一同形成包含氮原子的環。
R25a表示鹵素原子、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+或-SO2NHR26a。
m1表示0~5的整數。當m1為2以上時,多個R25a可相同亦可不同。
a1表示整數0或1。
Xa1-表示抗衡離子。
R26a表示可具有鹵素原子或羧基的碳數1~20的一價飽和烴基。
Za1+表示+N(R27a)4、Na+或K+,四個R27a可相同亦可不同。
R27a表示碳數1~20的一價飽和烴基或苄基。]
作為R21a~R24a中的碳數6~10的一價芳香族烴基,可列舉與作為所述R1a~R4a的芳香族烴基而列舉者相同的基。該芳香族烴基中所含的氫原子可經有機矽基、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-SO3R26a或-SO2NHR26a取代。
作為R21a~R24a的組合,較佳為如下組合:R21a及R23a分別獨立地為氫原子或碳數1~10的飽和烴基(該飽和烴基可具有鹵素原子、有機矽基或羧基),且R22a及R24a為碳數6~10的一價芳香族烴基,該芳香族烴基中所含的氫原子經-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-SO3R26a或-SO2NHR26a取代。進而佳的組合為如下組合:R21a及R23a分別獨立地為氫原子或碳數1~8的烷基(該烷基可具有鹵素原子、有機矽基或羧基),且R22a及R24a為碳數6~10的一價芳香族烴基,該芳香族烴基中所含的氫原子經有機矽基、-SO3 -Za1+或-SO2NHR26a取代。若R21a~R24a為該些基,則由包含
化合物(2a)的本發明的著色硬化性樹脂組成物可形成耐熱性優異的彩色濾光片。有機矽基的例示及較佳的範圍與所述式(1a)的說明中的例示及較佳的範圍相同。
作為R21a~R24a中的可具有取代基的碳數1~20的一價飽和烴基,可列舉與作為所述R1a~R4a的芳香族烴基而列舉者相同的基。該芳香族烴基中所含的氫原子可經有機矽基、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Za1+、-SO3R26a或-SO2NHR26a取代。有機矽基的例示及較佳的範圍與所述式(1a)的說明中的例示及較佳的範圍相同。
作為R21a及R22a一同形成的包含氮原子的環、以及R23a及R24a一同形成的包含氮原子的環,可列舉與R1a及R2a一同形成的環相同者。其中,較佳為脂肪族雜環。作為該脂肪族雜環,例如可列舉下述的環。
作為R26a及R27a中的碳數1~20的一價飽和烴基,可列舉與R8a~R11a中作為飽和烴基而列舉者相同的基。
於R21a~R24a為-R26a的情況下,-R26a較佳為分別獨立地為甲基或乙基。另外,作為-SO3R26a及-SO2NHR26a中的R26a,較佳為碳數3~20的分支鏈狀烷基,更佳為碳數6~12的分支鏈狀烷基,
進而佳為2-乙基己基。若R26a為該些基,則由包含化合物(2a)的本發明的著色硬化性樹脂組成物可形成異物產生少的彩色濾光片。
Za1+為+N(R27a)4、Na+或K+,較佳為+N(R27a)4。
作為所述+N(R27a)4,較佳為四個R27a中的至少兩個為碳數5~20的一價飽和烴基。另外,四個R27a的合計碳數較佳為20~80,更佳為20~60。於化合物(2a)中存在+N(R27a)4的情況下,若R27a為該些基,則由包含化合物(2a)的本發明的著色硬化性樹脂組成物可形成異物產生少的彩色濾光片。
m1較佳為1~4,更佳為1或2。
Xa1-所表示的抗衡離子與所述Xa-的說明中的例示及較佳的範圍相同。
另外,作為化合物(1a),亦較佳為式(3a)所表示的化合物(以下存在稱為「化合物(3a)」的情況)。化合物(3a)亦可為其互變異構物。
[式(3a)中,R31a及R32a分別獨立地表示碳數1~10的一價飽和烴基,該飽和烴基中所含的氫原子可經碳數6~10的芳香族烴基、羧基、有機矽基或鹵素原子取代,該芳香族烴基中所含的氫原子亦可經有機矽基或碳數1~3的烷氧基取代,所述飽和烴基中所含的-CH2-亦可經-O-、-CO-或-NR11a-取代。
R33a及R34a分別獨立地表示有機矽基、碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷硫基或碳數1~4的烷磺醯基。
R31a及R33a亦可一同形成包含氮原子的環,R32a及R34a亦可一同形成包含氮原子的環。
p及q分別獨立地表示0~5的整數。當p為2以上時,多個R33a可相同亦可不同,當q為2以上時,多個R34a可相同亦可不同。
R11a表示與上述相同的含義。]
作為R31a及R32a中的碳數1~10的一價飽和烴基,可列舉R8a中的飽和烴基中的碳數1~10的基。
可作為取代基而具有的碳數6~10的芳香族烴基可列舉與R1a中的芳香族烴基相同的基。
作為碳數1~3的烷氧基,例如可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
R31a及R32a較佳為分別獨立地為碳數1~3的一價飽和烴基(該飽和烴基可具有鹵素原子或羧基)。
有機矽基的例示及較佳的範圍與所述式(1a)的說明中的例
示及較佳的範圍相同。
作為R33a及R34a中的碳數1~4的烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為R33a及R34a中的碳數1~4的烷硫基,可列舉:甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基及異丙硫基等。
作為R33a及R34a中的碳數1~4的烷磺醯基,可列舉:甲磺醯基、乙磺醯基、丙磺醯基、丁磺醯基及異丙磺醯基等。
R33a及R34a較佳為碳數1~4的烷基,更佳為甲基。
R33a及R34a中的有機矽基的例示及較佳的範圍與所述式(1a)的說明中的例示及較佳的範圍相同。
p及q較佳為0~2的整數,較佳為0或1。
作為化合物(1a),例如可列舉式(1-1)~式(1-97)所表示的化合物。再者,式中,R40a表示碳數1~20的一價飽和烴基,較佳為碳數6~12的分支鏈狀烷基,進而佳為2-乙基己基。R26a具有與式(2a)中的R26a相同的含義。
所述化合物中,式(1-1)~式(1-14)、式(1-27)~式(1-75)及式(1-92)~式(1-97)所表示的化合物相當於化合物(2a),式(1-15)~式(1-26)及式(1-76)~式(1-91)所表示的化合物相當於化合物(3a)。
該些中,較佳為式(1-22)、式(1-34)、式(1-87)所表示的化合物等。
氧雜蒽染料可使用市售的氧雜蒽染料(例如,中外化成(股)製造的「中外胺酸快速粉紅(Chugai Aminol Fast Pink)R-H/C」、田岡化學工業(股)製造的「玫瑰紅(Rhodamin)6G」)。另外,亦能夠以市售的氧雜蒽染料為起始原料,參考日本專利特開2010-32999號公報進行合成。
以著色劑(A)的總量為基準,著色劑(A)中的氧雜蒽染料的含有率例如可為1質量%以上且90質量%以下,更佳為2質量%以上且70質量%以下,進而佳為3質量%以上且50質量%以下,特佳為4質量%以上且40質量%以下,極佳為5質量%以上且30質量%以下。
[偶氮染料]
偶氮染料是包含分子內具有偶氮基(-N=N-)的化合物(以下,亦稱為偶氮化合物)的染料,較佳為包含具有芳香族烴基及雜環基的至少一者的偶氮化合物的染料。
於本發明的較佳實施方式中,偶氮染料包含式(I)所表示的化合物(以下,亦稱為化合物(I))。
A1-N=N-B1 (I)
[式中,A1表示可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基,B1表示可具有取代基的碳數6~14的一價芳香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-。]
偶氮染料中所含的化合物(I)可為一種,亦可為兩種以上。
作為A1中的碳數6~10的一價芳香族烴基,例如可列舉苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基、丁基苯基
及萘基等。作為A1中的碳數6~10的一價芳香族烴基可具有的取代基,例如可列舉磺基、胺磺醯基、N-取代胺磺醯基、羥基、羧基、硝基、碳數1~8的烷氧基、碳數1~10的烷基羰基氧基、以及鹵素原子等。於碳數6~10的一價芳香族烴基具有取代基的情況下,取代基的數量例如可為一個亦可為兩個。
作為N-取代胺磺醯基,可列舉-SO2NHR6基或-SO2NR6R7基。R6及R7分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~16的一價飽和烴基、碳數2~18的醯基、碳數6~20的芳基或碳數7~20的芳烷基。
作為碳數1~16的一價飽和烴基,例如可為碳數1~16的一價飽和脂肪族烴基或飽和脂環式烴基。飽和脂肪族烴基可為直鏈狀、分支鏈狀或環狀的任一種。飽和脂肪族烴基的碳數不包括取代基的碳數,且其數量通常為1~10,較佳為1~8。作為飽和脂肪族烴基的例子,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1-甲基己基、1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)等飽和脂肪族烴基;以及環戊基、環己基、甲基環己基(2-甲基環己基等)、環己基烷基等飽和脂環式烴基。該飽和烴基中所含的氫原子可經碳數1~8的烷氧基、碳數1~10的烷基羰基氧基、或羧基取代。作為碳數1~8的烷氧基,可列舉丙氧基、2-乙基己氧基等。作為碳數1~10的烷基羰基氧基,可列舉乙基羰基氧基、丁基氧基羰基、辛基羰基氧基等。再者,該
飽和烴基及該烷基羰基氧基中所含的-CH2-可被取代為-O-或-CO-,進而,氫原子亦可被取代為具有芳香族烴基的磺醯基胺基。於芳香族烴基具有-N=N-A1的情況下,化合物(I)成為具有兩個偶氮基的化合物,亦可成為後述的式(II)所表示的化合物。
碳數6~20的芳基可未經取代,亦可具有鹵素原子或羥基等取代基。芳基的碳數包括取代基的碳數來計量,且通常為6~20,較佳為6~10。作為該些芳基,例如可列舉苯基、甲苯基、羥基苯基(4-羥基苯基等)、三氟甲基苯基(4-三氟甲基苯基等)等經取代或未經取代的苯基等。
碳數7~20的芳烷基的烷基部分可為直鏈狀、分支鏈狀或環狀的任一種。芳烷基的碳數通常為7~20,較佳為7~10。作為該芳烷基,代表性的是苄基、苯基丙基(1-甲基-3-苯基丙基等)、苯基丁基(3-胺基-1-苯基丁基等)等苯基烷基。
碳數2~18的醯基可未經取代,亦可鍵結有飽和脂肪族烴基、烷氧基等取代基。醯基的碳數包括取代基的碳數來計量,且其數量通常為2~10,較佳為6~10。作為可具有取代基的碳數2~18的醯基,例如可列舉乙醯基、苯甲醯基、甲氧基苯甲醯基(對甲氧基苯甲醯基等)。
就進一步提高色濃度、油溶性等的觀點而言,R6及R7較佳為甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、甲基環己基(2-甲基環己基等)、苯基丙基(1-甲基-3-苯基丙基等)、苯基丁基(3-胺基-1-苯
基丁基等)等具有分支碳的飽和脂肪族烴基、或者芳烷基。
作為碳數1~8的烷基,例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基等,較佳為碳數1~4的烷基,更佳為甲基及乙基,特佳為甲基。
作為碳數1~8的烷氧基,例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基及己氧基等,較佳為碳數1~4的烷氧基,更佳為甲氧基及乙氧基,特佳為甲氧基。
作為鹵素原子,例如可列舉氟原子、氯原子、碘原子及溴原子。
A1較佳為具有兩個以上的選自由羧基、磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基所組成的群組中的至少一種基的苯基或者具有兩個以上的選自由磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基所組成的群組中的至少一種基的萘基,作為其例子,可列舉具有磺基及N-取代胺磺醯基中的一者或兩者的苯基及萘基、僅具有磺基或僅具有N-取代胺磺醯基的苯基及萘基等。
於存在N-取代胺磺醯基的情況下,化合物(I)的水溶性及油溶性兩者均優異,作為色素的可用性提高。A1較佳為具有一個N-取代胺磺醯基的苯基或具有兩個N-取代胺磺醯基的萘基,特佳為具有一個N-取代胺磺醯基的苯基。
作為具有磺基的苯基的具體例,可列舉:具有磺基與羧基的苯基,即羧基-磺基苯基(2-羧基-4-磺基苯基等);僅具有磺
基的苯基,例如具有一個磺基的苯基(2-、3-或4-磺基苯基)、具有兩個磺基的苯基(2,4-二磺基苯基等);具有磺基與一種其他取代基的苯基,例如甲基-磺基苯基(4-甲基-2-磺基苯基、4-甲基-3-磺基苯基、2-甲基-3-磺基苯基、2-甲基-5-磺基苯基等)、二甲基-磺基苯基(4,6-二甲基-2-磺基苯基、2,4-二甲基-6-磺基苯基等)、甲氧基-磺基苯基(4-甲氧基-2-磺基苯基、4-甲氧基-3-磺基苯基、2-甲氧基-3-磺基苯基、2-甲氧基-4-磺基苯基等)、羥基-磺基苯基(2-羥基-3-磺基苯基、2-羥基-4-磺基苯基、2-羥基-5-磺基苯基等);以及具有磺基與兩種以上其他取代基的苯基,例如羥基-硝基-磺基苯基(2-羥基-3-硝基-5-磺基苯基等)等。該些中,就色濃度及水溶性的觀點而言,較佳為具有一個磺基的苯基(亦稱為單磺基苯基);具有磺基與羥基的苯基;具有磺基與甲基的苯基;以及具有磺基與甲氧基的苯基,更佳為3-磺基苯基、4-磺基苯基及4-甲基-3-磺基苯基,特佳為4-磺基苯基。
作為具有磺基的萘基的具體例,可列舉:具有一個磺基的萘基(5-、6-、7-或8-磺基-2-萘基,4-、5-、6-或7-磺基-1-萘基等);具有兩個磺基苯基的萘基(6,8-、4,8-、5,7-或3,6-二磺基-2-萘基,3,6-或4,6-二磺基-1-萘基等);以及具有三個磺基的萘基(3,6,8-或4,6,8-三磺基-2-萘基等)等。該些中,較佳為具有兩個磺基苯基的萘基(亦稱為二磺基萘基),更佳為二磺基-2-萘基,進而佳為6,8-二磺基-2-萘基。
作為具有胺磺醯基或N-取代胺磺醯基的苯基或萘基的
例子,可列舉於具有磺基的苯基或萘基的例子中以胺磺醯基或N-取代胺磺醯基取代磺基而成的基。
作為B1中的碳數6~14的一價芳香族烴基,可列舉苯基、萘基等。該芳香族烴基的碳數不包括取代基的碳數。
作為B1中的碳數3~14的一價雜環基,可列舉下述式所表示的基等。式中,R表示氫原子或有機基。
作為R所表示的有機基,例如可列舉與後述的R1相同的基。
碳數6~14的一價芳香族烴基及碳數3~14的一價雜環基中所含的氫原子可經羥基、碳數1~16的脂肪族烴基、氰基、胺基或N-取代胺基取代。另外,所述芳香族烴基中所含的氫原子亦可經側氧基(oxo group)取代。所述雜環基中所含的-CH2-亦可經-CO-取代。
作為N-取代胺基,可列舉-NHR8基及-SO2NR8R9基。R8及R9分別獨立地表示可具有取代基的一價的碳數1~16的脂肪族
烴基或可具有取代基的一價的碳數3~14的雜環基。作為可具有取代基的一價的碳數1~16的脂肪族烴基及可具有取代基的一價的碳數3~14的雜環基,可列舉與作為所述雜環基而列舉的基相同的基。
B1較佳為表示可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,該雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-,更佳為式(Ba)所表示的基。
[式中,R1及R2分別獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1~16的一價飽和烴基,R3表示氰基、或-CO-NR4R5所表示的基,R4及R5分別獨立地表示氫原子、碳數1~10的飽和脂肪族烴基、由碳數1~8的烷氧基進行了取代的碳數1~10的飽和脂肪族烴基、碳數6~20的芳基、碳數7~20的芳烷基或碳數2~10的醯基,
*表示與氮原子的鍵結鍵。]
作為表示R1及R2的碳數1~16的一價飽和烴基的例示及較佳的範圍,與R6及R7的說明中的例示及較佳的範圍相同。
作為R1,較佳為甲基丁基(1,1,3,3-四甲基丁基等)、甲基己基(1,5-二甲基己基等)、乙基己基(2-乙基己基等)、甲基環己基(2-甲基環己基等)、烷氧基丙基(3-(2-乙基己基氧基)丙基等)等分支鏈狀飽和烴基。
作為R2,較佳為甲基。
作為R4及R5的飽和脂肪族烴基、芳基、芳烷基及醯基的例示及較佳的範圍,與R6及R7的說明中的例示及較佳的範圍相同。為了提高色濃度,較佳為R4及R5的至少一者(較佳為兩者)選擇碳數為3以下的飽和脂肪族烴基(例如甲基、乙基等,特別是甲基)或者氫原子。另外,為了提高溶解性,較佳為R4及R5的至少一者選擇乙醯基。
作為B1的具體例,可列舉下述式所表示的構成單元。*表示與氮原子的鍵結鍵。
式(I)中,作為A1具有磺基時的較佳例,可列舉式(I-1)~式(I-14)。
式(I)中,作為A1具有N-取代胺磺醯基時的較佳例,可列舉式(I-15)~式(I-18)。
化合物(I)例如可藉由日本專利特開2010-152160號公報、日本專利特開2012-031218號公報等中記載的方法來製造。
於本發明的另一較佳實施方式中,偶氮染料包含式(II)所表示的化合物。
B2a-N=N-A2a-O-CO-L-CO-O-A2b-N=N-B2b (II)
[式中,A2a及A2b分別獨立地表示包含可具有取代基的碳數6~10的
芳香族烴基的二價基,B2a及B2b分別獨立地表示可具有取代基的碳數6~14的一價芳香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-,L表示可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基,所述脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代。]
偶氮染料中所含的化合物(II)可為一種,亦可為兩種以上。
作為A2a及A2b所表示的構成單元中的碳數6~10的二價芳香族烴基,可列舉苯及萘等,較佳為苯。該芳香族烴基的碳數不包括取代基的碳數。作為該芳香族烴基可具有的取代基的例示及較佳的範圍,與所述式(I)的A1中的碳數6~10的一價芳香族烴基可具有的取代基的例示及較佳的範圍相同。
A2a及A2b中的可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基的例示及較佳的範圍與所述A1所表示的可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基的例示及較佳的範圍相同。A2a及A2b較佳為式(AII)所表示的基。
*-A3-SO2NR10Z1- (AII)
[式中,A3表示可具有取代基的碳數6~10的二價芳香族烴基,R10分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~16的一
價飽和烴基或可具有取代基的碳數2~18的醯基,Z1分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基,所述脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代,*表示與氮原子的鍵結鍵。]
作為A3中的碳數6~10的二價芳香族烴基,可列舉伸苯基及萘二基等,較佳為伸苯基。該芳香族烴基的碳數不包括取代基的碳數。該芳香族烴基可具有的取代基的例示及較佳的範圍與所述A1的說明中敘述的取代基的例示以及較佳的範圍相同。
作為R10所表示的碳數1~16的一價飽和烴基或可具有取代基的碳數2~18的醯基的例示及較佳的範圍,與所述R6及R7的說明中敘述的例示及較佳的範圍相同。
Z1所表示的碳數1~16的二價脂肪族烴基的碳數不包括取代基的碳數,且其數量較佳為2~10,更佳為2~8。作為碳數1~16的二價脂肪族烴基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基、庚二基、辛二基、癸二基、十四烷二基及十六烷二基等碳數1~16的烷二基;-CH2=CH2-、-CH2-C(=CH2)-、-(CH2)2-C(=CH2)-等碳數1~16的烯二基等。
碳數1~16的二價脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代,碳數1~16的二價脂肪族烴基中所含的氫原子可經氟原子等鹵素原子取代。
作為Z1,較佳為-CH2-可經-O-取代的碳數1~8的烷二基,更佳為-CH2-可經-O-取代的碳數5~7的烷二基。作為較佳的
基,例如可列舉:-(CH2)3-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-及-CH2-CH(CH3)-。
作為式(AII)所表示的構成單元的具體例,可列舉下述式所表示的構成單元。
作為B2a及B2b的可具有取代基的碳數6~14的一價芳
香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基的例示及較佳的範圍,與所述B1中的例示及較佳的範圍相同。就化合物的溶解性的觀點而言,B2a及B2b較佳為所述構成單元(Ba-3)。
L中的可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基中不包含取代基的碳數,且其數量較佳為2~10,更佳為2~8。作為碳數1~16的二價脂肪族烴基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基[-(CH2)4-]、戊二基、己二基、庚二基、辛二基、癸二基、十四烷二基及十六烷二基等碳數1~16的烷二基;-CH2=CH2-、-CH2-C(=CH2)-、-(CH2)2-C(=CH2)-等碳數1~16的烯二基等。
碳數1~16的二價脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代,碳數1~16的二價脂肪族烴基中所含的氫原子可經氟原子等鹵素原子取代。
作為式(II)所表示的化合物的具體例,可列舉下述的化合物。
就溶解性的觀點而言,式(II)所表示的化合物較佳為式(II-1)~式(II-22)所表示的化合物,更佳為式(II-6)及式
(II-16)所表示的化合物。
就化合物(II)的製造容易度的觀點而言,較佳為B2a及B2b為相同種類的基,進而,更佳為A2a及A2b分別為相同種類的基。
另外,化合物(II)可藉由使式(II-C)所表示的化合物與式(II-D)所表示的化合物及式(II-D')所表示的化合物進行偶合反應來製造。藉由使式(II-C)所表示的化合物的鹽與式(II-D)所表示的化合物以及式(II-D')所表示的化合物於例如水性溶媒中、20℃~60℃下進行反應,可製造化合物(II)。
[式(II-C)、式(II-D)及(II-D')中,A2a、A2b、B2a、B2b、L1表示與上述相同的含義。
X-表示無機陰離子或有機陰離子。]
作為所述無機陰離子或有機陰離子,可列舉:氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸根離子、次氯酸根離子、CH3-COO-、Ph-COO-等,較佳可列舉氯化物離子、溴化
物離子、CH3-COO-。
以著色劑(A)的總量為基準,著色劑(A)中的偶氮染料的含有率例如可為1質量%以上且90質量%以下,更佳為2質量%以上且70質量%以下,進而佳為3質量%以上且50質量%以下,特佳為4質量%以上且40質量%以下,極佳為5質量%以上且30質量%以下。
化合物(II)例如可藉由日本專利特開2012-031218號公報、日本專利特開2009-013112號公報等中記載的方法來製造。
<著色劑(A)>
以著色劑(A)的總量為基準,著色劑(A)中的紅色顏料、氧雜蒽染料及偶氮染料的合計含有率例如可為50質量%以上且100質量%以下,較佳為60質量%以上且100質量%以下,更佳為80質量%以上且100質量%以下。
著色劑(A)中的紅色顏料與氧雜蒽染料的比例例如可為1:99~99:1,較佳為10:90~95:5,更佳為30:70~95:15,進而佳為70:30~95:15。
著色劑(A)中的紅色顏料與偶氮染料的比例例如可為1:99~99:1,較佳為10:90~95:5,更佳為30:70~90:10,進而佳為70:30~90:10。
著色劑(A)中的氧雜蒽染料與偶氮染料的比例例如可為1:99~99:1,較佳為10:90~90:10,更佳為30:70~70:30,進而佳為40:60~60:40。
相對於著色硬化性樹脂組成物中的固體成分的總量,著色硬化性樹脂組成物中的著色劑(A)的含有率較佳為5質量%以上且80質量%以下,更佳為5質量%以上且70質量%以下,進而佳為5質量%以上且60質量%以下。若著色劑(A)的含有率為所述範圍內,則可獲得所期望的分光或色濃度。
於本說明書中,「著色硬化性樹脂組成物中的固體成分的總量」是指自著色硬化性樹脂組成物中除去溶劑(E)後的成分的合計量。
著色劑(A)可更包含除紅色顏料、氧雜蒽染料及偶氮染料以外的著色劑[以下,亦稱為著色劑(A1)]。
著色劑(A1)可包含選自由除所述染料以外的染料及除所述紅色顏料以外的顏料所組成的群組中的至少一種。
作為著色劑(A1)中所含的染料,可使用公知的染料,可列舉溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等,例如可列舉:染料索引(染料及色彩師協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為溶劑(solvent)、酸性(acid)、鹼性(basic)、活性(reactive)、直接(direct)、分散(disperse)、媒染(mordant)、或還原(vat)等的染料的化合物;或染色筆記(色染(Shikisensha)公司)中記載的公知的染料。染料只要配合所期望的彩色濾光片的分光光譜來適當選擇即可。該些染料可單獨使用,亦可併用兩種以上。染料較佳為有機溶劑可溶性染料。
作為染料的具體例,可列舉:C.I.溶劑黃(solvent yellow)
4(以下,省略C.I.溶劑黃等的記載而僅記載編號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189;C.I.溶劑紅(solvent red)45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.溶劑橙(solvent orange)2、7、11、15、26、56、77、86;C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍(solvent blue)4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料,C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.酸性紅(acid red)1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;C.I.酸性橙(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;C.I.酸性紫(acid violet)6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;C.I.酸性藍(acid blue)1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.酸性綠(acid green)1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料,C.I.直接黃(direct yellow)2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;C.I.直接紅(direct red)79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;C.I.直接橙(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.直接紫(direct violet)47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;C.I.直接藍(direct blue)1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、
245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;C.I.直接綠(direct green)25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料,C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;C.I.分散紫(disperse violet)26、27;C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60等C.I.分散染料,C.I.鹼性紅(basic red)1、10;C.I.鹼性藍(basic blue)1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;C.I.鹼性紫(basic violet)2;C.I.鹼性紅(basic red)9;C.I.鹼性綠(basic green)1等C.I.鹼性染料,C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;C.I.活性橙(reactive orange)16;C.I.活性紅(reactive orange)36等C.I.活性染料,C.I.媒介黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;C.I.媒介紅(mordant red)1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、
74、76、78、85、86、88、90、94、95;C.I.媒介橙(mordant orange)3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;C.I.媒介紫(mordant violet)1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;C.I.媒介藍(mordant blue)1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;C.I.媒介綠(mordant green)1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒介染料,C.I.還原綠(vat green)1等C.I.還原染料等。
另外,作為染料,根據化學結構,可列舉:蒽醌染料、四氮雜卟啉染料、三芳基甲烷系染料、花青染料、三苯基甲烷染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料(azomethine dye)、方酸內鎓鹽染料(squarylium dye)、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料等。
作為著色劑(A1)中所含的顏料,可列舉有機顏料、無機顏料,且可列舉染料索引(染料及色彩師協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為顏料(pigment)的化合物。顏料可單獨使用或組合使用兩種以上。
作為所述顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃(pigment yellow)1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、185、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙(pigment orange)13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅(pigment red)9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、21、28、60、64及76等藍色顏料;C.I.顏料紫(pigment violet)1、14、19、23、29、32、33、36、37、38等紫色顏料;C.I.顏料綠(pigment green)7、10、15、25、36、47、58、59等綠色顏料;C.I.顏料棕(pigment brown)23、25、28等棕色顏料;C.I.顏料黑(pigment black)1、7等黑色顏料等。
於著色劑(A)包含著色劑(A1)的情況下,以著色劑(A)的固體成分的總量為基準,著色劑(A)中的著色劑(A1)的含有率例如可為0.1質量%以上且99.9質量%以下,更佳為1質量%以上且50質量%以下。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂。作為樹脂(B),可列舉以下的樹脂[K1]~樹脂[K6]等。
樹脂[K1]:具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中的至少一種單體(a)(以下存在稱為「(a)」的情況)的結構單元、與源自具有碳數2~4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵的單體(b)(以下存在稱為「(b)」的情況)的結構單元的共聚物;樹脂[K2]:具有源自(a)的結構單元與源自(b)的結構單元、以及源自可與(a)共聚的單體(c)(其中,與(a)及(b)不同)(以下存在稱為「(c)」的情況)的結構單元的共聚物;樹脂[K3]:具有源自(a)的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;樹脂[K4]:具有對源自(a)的結構單元加成(b)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;樹脂[K5]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物;樹脂[K6]:具有對源自(b)的結構單元加成(a)且進而加成羧酸酐而成的結構單元與源自(c)的結構單元的共聚物。
作為(a),具體而言,例如可列舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類;
順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類;甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物類;順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酸酐;琥珀酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯、鄰苯二甲酸單〔2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基〕酯等二元以上的多元羧酸的不飽和單〔(甲基)丙烯醯基氧基烷基〕酯類;如α-(羥基甲基)丙烯酸般的於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該些中,就共聚反應性的方面或所獲得的樹脂於鹼性水溶液中的溶解性的方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)是指例如具有碳數2~4的環狀醚結構(例如,選
自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少一種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4的環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基的單體。
再者,於本說明書中,所謂「(甲基)丙烯酸」,表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表述亦具有相同的含義。
作為(b),例如可列舉具有氧雜環丙基與乙烯性不飽和鍵的單體(b1)(以下存在稱為「(b1)」的情況)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵的單體(b2)(以下存在稱為「(b2)」的情況)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單體(b3)(以下存在稱為「(b3)」的情況)等。
作為(b1),例如可列舉具有直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化而成的結構的單體(b1-1)(以下存在稱為「(b1-1)」的情況)、具有脂環式不飽和烴經環氧化而成的結構的單體(b1-2)(以下存在稱為「(b1-2)」的情況)。
作為(b1-1),可列舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,6-
雙(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2),可列舉:乙烯基環己烯單氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如,賽羅西德(Celloxide)2000;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)A400;大賽璐(Daicel)(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,沙克馬(Cyclomer)M100;大賽璐(Daicel)(股)製造)、式(B-I)所表示的化合物及式(B-II)所表示的化合物等。
[式(B-I)及式(B-II)中,Ra及Rb表示氫原子、或碳數1~4的烷基,該烷基中所含的氫原子可經羥基取代。
Xa及Xb表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳數1~6的烷二基。
*表示與O的鍵結鍵。]
作為碳數1~4的烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代而成的烷基,可列舉:羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb,較佳可列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基,更佳可列舉氫原子、甲基。
作為烷二基,可列舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb,較佳可列舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-,更佳可列舉單鍵、*-CH2-O-(*表示與O的鍵結鍵)。
作為式(B-I)所表示的化合物,可列舉式(B-I-1)~式(B-I-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(B-I-1)、式(B-I-3)、式(B-I-5)、式(B-I-7)、式(B-I-9)或式(B-I-11)~式(B-I-15)所表示的化合物,更佳為式(B-I-1)、式(B-I-7)、式(B-I-9)或式(B-I-15)所表示的化合物。
作為式(B-II)所表示的化合物,可列舉式(B-II-1)~式(B-II-15)的任一者所表示的化合物等。其中,較佳為式(B-II-1)、式(B-II-3)、式(B-II-5)、式(B-II-7)、式(B-II-9)或式(B-II-11)~式(B-II-15)所表示的化合物,更佳為式(B-II-1)、式(B-II-7)、式(B-II-9)或式(B-II-15)所表示的化合物。
式(B-I)所表示的化合物及式(B-II)所表示的化合物可分別單獨使用,亦可併用兩種以上。於併用式(B-I)所表示的化合物及式(B-II)所表示的化合物的情況下,該些的含有比率〔式(B-I)所表示的化合物:式(B-II)所表示的化合物〕以莫耳基準計而較佳為5:95~95:5,更佳為20:80~80:20。
作為(b2),更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯基氧基的單體。作為(b2),可列舉:3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯基氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3),更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯基氧基的單體。作為(b3),具體而言可列舉丙烯酸四氫糠基酯(例如,比斯克(Biscoat)V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠基酯等。
作為(b),就進一步提高所獲得的彩色濾光片的耐熱性、耐化學品性等可靠性的方面而言,較佳為(b1)。進而,就著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性優異的方面而言,更佳為(b1-2)。
作為(c),例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二基酯、(甲基)丙烯酸月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯」。另外,存在稱為「(甲基)
丙烯酸三環癸酯」的情況)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中,作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基的(甲基)丙烯酸酯類;順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己基氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己基氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類;
N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該些中,就共聚反應性及耐熱性的方面而言,較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
於構成樹脂[K1]的所有結構單元中,樹脂[K1]中源自各個單體的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(b)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(b)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
若樹脂[K1]的結構單元的比率處於所述範圍內,則存在著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性優異的傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著、化學同人出版社(股)、第1版第1次印刷、1972年3月1日發行)中記載的方法及該文獻中記載的引用文獻而進行製造。
具體而言,可列舉將(a)及(b)的規定量、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中,例如利用氮氣對氧氣進行置換,藉此製成脫氧環境,並且一邊進行攪拌一邊進行加熱及保溫的方法。再者,此處所使用的聚合起始劑及溶劑等並無特別限定,可使用該領域中通常所使用者。例如,作為聚合起始劑,可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等),作為溶劑,只要為溶解各單體者即可,可列舉作為本發明的著色硬化性樹脂組成物的溶劑(E)而後述的溶劑等。
再者,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋後的溶液,亦可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)的形式取出者。尤其是,藉由使用本發明的著色硬化性樹脂組成物中所含的溶劑作為該聚合時的溶劑,可將反應後的溶液直接用於本發明的著色硬化性樹脂組成物的製備,因此可使本發明的著色硬化性樹脂組成物的製造步驟簡略化。
於構成樹脂[K2]的所有結構單元中,樹脂[K2]中源自各個單體的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~45莫耳%
源自(b)的結構單元:2莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:1莫耳%~65莫耳%,更佳為
源自(a)的結構單元:5莫耳%~40莫耳%
源自(b)的結構單元:5莫耳%~80莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~60莫耳%。
若樹脂[K2]的結構單元的比率處於所述範圍內,則存在著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性、形成著色圖案時的顯影性、以及所獲得的彩色濾光片的耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異的傾向。
樹脂[K2]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
於構成樹脂[K3]的所有結構單元中,樹脂[K3]中源自各個單體的結構單元的比率較佳為
源自(a)的結構單元:2莫耳%~60莫耳%
源自(c)的結構單元:40莫耳%~98莫耳%,更佳為
源自(a)的結構單元:10莫耳%~50莫耳%
源自(c)的結構單元:50莫耳%~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式進行製造。
樹脂[K4]可藉由如下方式製造:獲得(a)與(c)的共
聚物,將(b)所具有的碳數2~4的環狀醚加成於(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐。
首先,以與作為樹脂[K1]的製造方法而記載的方法相同的方式製造(a)與(c)的共聚物。該情況下,源自各個單體的結構單元的比率較佳為與樹脂[K3]中列舉的比率相同的比率。
接著,使(b)所具有的碳數2~4的環狀醚與所述共聚物中的源自(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分進行反應。
繼(a)與(c)的共聚物的製造之後,將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣,將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚的反應觸媒(例如,三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等放入燒瓶內,例如於60℃~130℃下反應1小時~10小時,藉此可製造樹脂[K4]。
相對於(a)100莫耳,(b)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳,更佳為10莫耳~75莫耳。藉由設為該範圍,而存在著色硬化性樹脂組成物的保存穩定性、形成圖案時的顯影性、以及所獲得的圖案的耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度的平衡變良好的傾向。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K4]中使用的(b),較佳為(b1),進而佳為(b1-1)。
相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述反應觸媒的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。相對於(a)、(b)及(c)的合計量100質量份,所述聚合抑制劑的使用量較佳為0.001質量份~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整。再者,可與聚合條件同樣地,考慮製造設備或聚合所致的發熱量等而適宜調整添加方法或反應溫度。
關於樹脂[K5],作為第一階段,以與所述樹脂[K1]的製造方法相同的方式獲得(b)與(c)的共聚物。與上述同樣地,所獲得的共聚物可直接使用反應後的溶液,亦可使用濃縮或者稀釋後的溶液,亦可使用藉由再沈澱等方法而以固體(粉體)的形式取出者。
相對於構成所述共聚物的所有結構單元的合計莫耳數,源自(b)及(c)的結構單元的比率分別較佳為
源自(b)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%
源自(c)的結構單元:5莫耳%~95莫耳%,更佳為
源自(b)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%
源自(c)的結構單元:10莫耳%~90莫耳%。
進而,以與樹脂[K4]的製造方法相同的條件,使(a)所具有的羧酸或羧酸酐和(b)與(c)的共聚物所具有的源自(b)的環狀醚反應,藉此可獲得樹脂[K5]。
相對於(b)100莫耳,與所述共聚物進行反應的(a)的使用量較佳為5莫耳~80莫耳。就環狀醚的反應性高、難以殘存未反應的(b)的方面而言,作為樹脂[K5]中使用的(b),較佳為(b1),
進而佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為進一步使羧酸酐與樹脂[K5]進行反應而得的樹脂。使羧酸酐和藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐的反應而產生的羥基反應。
作為羧酸酐,可列舉:順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。相對於(a)的使用量1莫耳,羧酸酐的使用量較佳為0.5莫耳~1莫耳。
作為樹脂(B),具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1];(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2];(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3];對(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯
而成的樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而成的樹脂等樹脂[K4];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂等樹脂[K5];使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物進行反應而成的樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而成的樹脂等樹脂[K6]等。
其中,作為樹脂(B),較佳為樹脂[K1]及樹脂[K2],特佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000~100,000,更佳為5,000~50,000,進而佳為5,000~30,000。若分子量處於所述範圍內,則存在彩色濾光片的硬度提高、殘膜率高、未曝光部對顯影液的溶解性良好、且著色圖案的解析度提高的傾向。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6,更佳為1.2~4。
以固體成分換算計,樹脂(B)的酸價較佳為50mg-KOH/g~170mg-KOH/g,更佳為60mg-KOH/g~150mg-KOH/g,進而佳為70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此處,酸價為作為用於中和樹脂(B)1g所需的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量,樹脂(B)的含有率較佳為7質量%~65質量%,更佳為13質量%~60質量%,進而佳為17質量%~55質量%。若樹脂(B)的含有率處於所述範圍內,則可形成著色圖案,另外,存在著色圖案的解析度及殘膜率提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物,例如可列舉具有聚合性的乙烯性不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可列舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上
且2,900以下,更佳為250以上且1,500以下。
相對於固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率較佳為7質量%~65質量%,更佳為13質量%~60質量%,進而佳為17質量%~55質量%。若聚合性化合物(C)的含有率處於所述範圍內,則存在著色圖案形成時的殘膜率及彩色濾光片的耐化學品性提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等以使聚合開始的化合物,則並無特別限定,可使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑,例如可列舉:苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物。
所述O-醯基肟化合物為具有式(d1)所表示的部分結構的化合物。以下,*表示鍵結鍵。
作為所述O-醯基肟化合物,例如可列舉:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-
苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用豔佳固(Irgacure)OXE01、OXE02(以上,巴斯夫(BASF)公司製造)、N-1919(艾迪科(ADEKA)公司製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成的群組中的至少一種,更佳為N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該些O-醯基肟化合物,則存在可獲得高亮度的彩色濾光片的傾向。
所述苯烷基酮化合物為具有式(d2)所表示的部分結構或式(d3)所表示的部分結構的化合物。該些部分結構中,苯環亦可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用豔佳固(Irgacure)369、907、379(以上,巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示的部分結構的化合物,例如可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感度的方面而言,作為苯烷基酮化合物,較佳為具有式(d2)所表示的部分結構的化合物。
作為所述三嗪化合物,例如可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作為所述醯基氧化膦化合物,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用豔佳固(Irgacure)(註冊商標)819(巴斯夫(BASF)公司製造)等市售品。
作為所述聯咪唑化合物,例如可列舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位的苯基經烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
進而,作為聚合起始劑(D),可列舉:安息香、安息香甲醚、安息香***、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該些較佳為與後述的聚合起始助劑(D1)(尤其是胺類)組合使用。
作為酸產生劑,例如可列舉:4-羥基苯基二甲基鋶對甲
苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基.甲基.苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸鹽類、安息香甲苯磺酸鹽類等。
作為聚合起始劑(D),較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成的群組中的至少一種的聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份,聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1質量份~30質量份,更佳為1質量份~20質量份。若聚合起始劑(D)的含量處於所述範圍內,則存在高感度化而曝光時間縮短的傾向,因此,彩色濾光片的生產性提高。
<溶劑(E)>
本發明的著色硬化性樹脂組成物較佳為包含一種或兩種以上的溶劑(E)。作為溶劑(E),可列舉:酯溶劑(包含-COO-的溶劑)、酯溶劑以外的醚溶劑(包含-O-的溶劑)、醚酯溶劑(包含-COO-與-O-的溶劑)、酯溶劑以外的酮溶劑(包含-CO-的溶劑)、醇溶劑、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸等。
作為酯溶劑,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸
戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可列舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單***、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基***、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可列舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮
及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。作為芳香族烴溶劑,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。作為醯胺溶劑,可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
就塗佈性、乾燥性的方面而言,溶劑(E)較佳為包含1atm下的沸點為120℃以上且180℃以下的有機溶劑。其中,溶劑(E)較佳為包含選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺所組成的群組中的至少一種,更佳為選自由丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇及3-乙氧基丙酸乙酯所組成的群組中的至少一種。
於著色硬化性樹脂組成物中,溶劑(E)的含量較佳為70質量%以上且95質量%以下,更佳為75質量%以上且92質量%以下。換言之,著色硬化性樹脂組成物的固體成分較佳為5質量%以上且30質量%以下,更佳為8質量%以上且25質量%以下。若溶劑(E)的含量處於所述範圍內,則存在塗佈時的平坦性變良好、且於形成彩色濾光片時色濃度不會不足而顯示特性變良好的傾向。
<調平劑(F)>
本發明的硬化性樹脂組成物可包含一種或兩種以上的調平劑(F)。作為調平劑(F),可列舉(不具有氟原子的)矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子的矽酮系界面活性劑等。該些亦可於側鏈具有聚合性基。
作為矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言,可列舉:東麗矽酮(Toray silicone)DC3PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH7PA、東麗矽酮(Toray silicone)DC11PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH21PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH28PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH29PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH30PA、東麗矽酮(Toray silicone)SH8400(商品名;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(日本邁圖高新材料(Momentive Performance Materials Japan)有限責任公司製造)等。
作為氟系界面活性劑,可列舉分子內具有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉:弗拉德(Fluorad)(註冊商標)FC430、弗拉德(Fluorad)FC431(住友3M(股)製造)、美佳法(Megafac)(註冊商標)F142D、美佳法(Megafac)F171、美佳法(Megafac)F172、美佳法(Megafac)F173、美佳法(Megafac)F177、美佳法(Megafac)F183、美佳法(Megafac)F554、美佳
法(Megafac)R30、美佳法(Megafac)RS-718-K(迪愛生(DIC)(股)製造)、艾福拓(Eftop)(註冊商標)EF301、艾福拓(Eftop)EF303、艾福拓(Eftop)EF351、艾福拓(Eftop)EF352(三菱材料電子化成(股)製造)、沙福隆(Surflon)(註冊商標)S381、沙福隆(Surflon)S382、沙福隆(Surflon)SC101、沙福隆(Surflon)SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精細化學(Daikin Fine Chemical)研究所(股)製造)等。
作為具有氟原子的矽酮系界面活性劑,可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言,可列舉美佳法(Megafac)(註冊商標)R08、美佳法(Megafac)BL20、美佳法(Megafac)F475、美佳法(Megafac)F477及美佳法(Megafac)F443(迪愛生(DIC)(股)製造)等。
於著色硬化性樹脂組成物中,調平劑(F)的含量通常為0.001質量%以上且0.6質量%以下,較佳為0.002質量%以上且0.4質量%以下,更佳為0.005質量%以上且0.2質量%以下。再者,該含量不包括所述顏料分散劑的含量。
<其他成分>
著色硬化性樹脂組成物中視需要可含有一種或兩種以上的填充劑、樹脂(B)以外的高分子化合物、抗氧化劑、聚合起始助劑、密接促進劑、紫外線吸收劑、防凝聚劑、有機酸、有機胺化合物、硬化劑等添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色硬化性樹脂組成物可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)、以及視需要的溶劑(E)、調平劑(F)、其他成分混合而製備。
<彩色濾光片及其製造方法、以及固體攝像元件>
本發明的著色硬化性樹脂組成物可有效用作彩色濾光片的材料。另外,由本發明的著色硬化性樹脂組成物形成的彩色濾光片亦屬於本申請案發明的範疇內。彩色濾光片亦可形成著色圖案。
作為由本發明的著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案的方法,可列舉:光微影法、噴墨法、印刷法等,較佳為光微影法。光微影法是將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板上,使其乾燥而形成著色組成物層,並介隔光罩對該著色組成物層進行曝光、顯影的方法。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影,可形成作為所述著色組成物層的硬化物的著色塗膜。由本發明的著色硬化性樹脂組成物形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。本發明的彩色濾光片典型而言用作著色畫素。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、對表面進行了二氧化矽塗佈的鈉鈣玻璃等玻璃板;或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板;矽;於所述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該些基板上形成有其他的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路、透明電極等。
利用光微影法的著色畫素的形成可於公知或慣用的裝
置或條件下進行,例如可如以下般製作。首先,將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板上,進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥,藉此將溶劑等揮發成分去除而加以乾燥,從而獲得平滑的著色組成物層。作為塗佈方法,可列舉:旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫及旋塗法等。
作為進行加熱乾燥時的溫度,較佳為30℃以上且120℃以下,更佳為50℃以上且110℃以下。另外,作為加熱時間,較佳為10秒~5分鐘,更佳為30秒~3分鐘。於進行減壓乾燥的情況下,較佳為於50Pa以上且150Pa以下的壓力下、於20℃以上且25℃以下的溫度範圍內進行。著色組成物層的膜厚並無特別限定,只要根據目標彩色濾光片的膜厚適當選擇即可。
接著,對著色組成物層介隔用以形成目標著色圖案的光罩進行曝光。該光罩上的圖案並無特別限定,可使用與目標用途相對應的圖案。作為曝光中使用的光源,較佳為產生250nm以上且450nm以下的波長的光的光源。例如,可對未滿250nm的光使用截止該波長範圍的濾波器進行截止,或者對436nm附近、408nm附近、365nm附近的光使用取出該些波長範圍的帶通濾波器(band pass filter)進行選擇性取出。具體而言,作為光源,可列舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
曝光中,為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線、或者進行光罩與形成有著色組成物層的基板的準確的對位,較佳為使用遮罩對準器(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置。
藉由使曝光後的著色組成物層與顯影液接觸來進行顯影,從而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,著色組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除。
顯影液例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。該些鹼性化合物於水溶液中的濃度較佳為0.01質量%以上且10質量%以下,更佳為0.03質量%以上且5質量%以下。進而,顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等中的任一種。進而,亦可於顯影時使基板以任意角度傾斜。顯影後,較佳為進行水洗。
關於本發明的著色硬化性樹脂組成物,於基材上,著色組成物層的未曝光部溶解於顯影液中而被去除後的部分的殘渣少。
進而,較佳為對所獲得的著色圖案進行後烘烤。作為後烘烤溫度,較佳為100℃以上且250℃以下,更佳為150℃以上且240℃以下。作為後烘烤時間,較佳為1分鐘~60分鐘,更佳為3分鐘~30分鐘。
關於本發明的著色硬化性樹脂組成物,曝光、顯影及後烘烤後的著色組成物層的膜厚相對於曝光前[加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥後]的著色組成物層的膜厚的比例高,例如可為50%以上。
彩色濾光片的膜厚會影響與鄰接畫素的色分離性,因此
較佳為薄。彩色濾光片的膜厚較佳為1.0μm以下,更佳為0.1μm以上且0.9μm以下,進而佳為0.2μm以上且0.8μm以下。所述彩色濾光片可顯示優異的顯影性,因此作為固體攝像元件的材料而言優異。
另外,於將本發明的彩色濾光片用於顯示裝置的情況下,其膜厚較佳為3μm以下,更佳為2.8μm以下。彩色濾光片的膜厚的下限並無特別限定,通常為1μm以上,亦可為1.5μm以上。作為顯示裝置,可列舉液晶顯示裝置、有機電致發光(electroluminescence,EL)裝置、電子紙等。
本發明的固體攝像元件包含本發明的所述彩色濾光片。作為本發明的固體攝像元件的構成,只要為包含本發明的彩色濾光片且作為固體攝像元件發揮功能的構成,則並無特別限定,例如可列舉如下構成。作為固體攝像元件,可列舉電荷耦合器件(Charge Coupled Device,CCD)圖像感測器及互補金屬氧化物半導體(Complementary Metal-Oxide-Semiconductor Transistor,CMOS)圖像感測器等。
本發明的固體攝像元件構成為:於支撐體上具有構成固體攝像元件的受光區域的多個光電二極體及包含多晶矽等的傳輸電極,於所述光電二極體及所述傳輸電極上具有僅於光電二極體的受光部開口的包含鎢等的遮光膜,於遮光膜上具有以覆蓋遮光膜整個面及光電二極體受光部的方式形成的包含氮化矽等的器件保護膜,於所述器件保護膜上具有本發明的固體攝像元件用彩色
濾光片。
進而,亦可為於所述器件保護層上且彩色濾光片之下(靠近支撐體之側)具有集光單元的構成、於彩色濾光片上具有集光單元的構成等。作為集光單元,可列舉微透鏡等。
本發明的彩色濾光片可有效用作顯示裝置及固體攝像元件、特別是固體攝像元件中所使用的彩色濾光片。
[實施例]
以下,列舉具體的實施例來說明本發明的著色硬化性樹脂組成物,但本發明只要不超出其主旨則並不限定於以下的實施例。只要無特別說明,則「份」是指「質量份」,「%」是指「質量%」。另外,只要無特別說明,則反應是於氮氣環境下進行。
以下,化合物的結構是藉由質量分析(液相層析(liquid chromatography,LC);安捷倫(Agilent)製造的1200型、MASS;安捷倫(Agilent)製造的液相層析/質量選擇性檢測(liquid chromatography/mass selective detection,LC/MSD)型)進行確認。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定是藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography,GPC)並於以下條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹(Tosoh)(股)製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶媒:四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)
流速:1.0mL/min
被檢測液固體成分濃度:0.001質量%~0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:折射率(refractive index,RI)
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(TSK STANDARD POLYSTYRENE)
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東曹(Tosoh)(股)製造)
將上述中所獲得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)設為分散度。
樹脂的以固體成分換算計的酸價設為:對於包含樹脂的溶液,使用氫氧化鉀水溶液進行滴定,藉此求出中和樹脂1g所需要的氫氧化鉀的量(mg)而得的值。
[合成例1]
依照日本專利特開2012-31218號公報的實施例1的記載,獲得式(I-14)所表示的化合物。
[合成例2]
依照日本專利特開2012-31218號公報的實施例1的記載,獲得染料(一)。
關於染料(一)中的由式(II-6)所表示的化合物及由式(II-16)所表示的化合物的含量比,使用液相層析法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)依照日本專利特開2012-31218號中記載的方法進行了測定,結果為式(II-6)所表示的化合物/式(II-16)所表示的化合物=44.7/55.3。
[合成例3]
依照日本專利特開2009-013112號公報的實施例4的記載,獲得式(II-23)所表示的化合物。
[合成例4]
依照日本專利特開2017-226814號公報的實施例2中記載的方法,獲得式(1-87)所表示的化合物。
[合成例5]
依照日本專利特開2016-11419號的段落0142中記載的方法,獲得下述式所表示的化合物。
[合成例6]
於包括回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內適量通入氮而置換為氮氣環境,放入丙二醇單甲醚乙酸酯340份,一邊攪拌一邊加熱至80℃。繼而,歷時5小時滴加丙烯酸57份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以莫耳比計為1:1)54份、甲基丙烯酸苄酯239份、丙二醇單甲醚乙酸酯73份的混合溶液。另一方面,歷時6小時滴加將聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)40份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯197份中而成的溶液。於起始劑溶液的滴加結束後,於80℃下保持3小時,然後冷卻至室溫,獲得利用B型黏度計(23℃)測定的黏度137mPa.s、固體成分36.8重量%的共聚物(樹脂B1)溶液。所生成的共聚物的重
量平均分子量Mw為1.0×103,分散度為1.97,固體成分換算的酸價為111mg-KOH/g。樹脂B1具有以下的結構單元。
[合成例7]
於包括冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中,投入式(A0-1)所表示的化合物及式(A0-2)所表示的化合物的混合物(商品名:中外胺酸快速粉紅(Chugai Aminol Fast Pink)R;中外化成製造)15份、氯仿150份及N,N-二甲基甲醯胺8.9份,一邊在攪拌下維持20℃以下,一邊滴加亞硫醯氯10.9份。於滴加結束後,升溫至50℃,在該溫度下維持5小時來使其反應,然後冷卻至20℃。一邊在攪拌下將冷卻後的反應溶液維持於20℃以下,一邊向該反應溶液中滴加2-乙基己基胺12.5份及三乙基胺22.1份的混合液。然後,在該溫度下攪拌5小時來使其反應。繼而,對於所獲得的反應混合物,利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶媒後,向蒸餾去除了溶媒的反應混合物中加入少量甲醇,進行劇烈攪拌。一邊攪拌一邊向離子交換水375份的混合液中加入所獲得的混合物,使結晶析出。
將所析出的結晶過濾分離,利用離子交換水充分清洗,在60℃下進行減壓乾燥,獲得式(A1-1)所表示的化合物。
<顏料分散液的製備>
將作為紅色顏料的C.I.顏料紅254 110份、丙烯酸系顏料分散劑(固體成分換算)33份、以及[合成例6]中所獲得的樹脂B1(固體成分換算)38份、丙二醇單甲醚乙酸酯534份、丙二醇單甲醚80份混合,使用珠磨機使顏料充分分散,藉此獲得含有C.I.顏料紅254的顏料分散液1。
[實施例1]
[著色硬化性樹脂組成物的製備]
將所述顏料分散液1、合成例2中所獲得的偶氮染料、合成例4中所獲得的氧雜蒽染料、包含樹脂(B)的樹脂溶液、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、調平劑(F)混合為以下份數,獲得著色硬化性樹脂組成物。
.著色劑(A):
C.I.顏料紅254:110份
[合成例2]中所獲得的偶氮染料:14份
[合成例4]中所獲得的氧雜蒽染料:14份
.樹脂(B)
[合成例6]中所獲得的樹脂B1:(固體成分換算)60份
.聚合性化合物(C)
二季戊四醇聚丙烯酸酯(新中村化學工業(股)製造的A9550):40部
.聚合起始劑(D):
N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(豔佳固(Irgacure)(註冊商標)OXE-01;巴斯夫(BASF)公司製造;肟化合物):4份
.溶劑(E):
丙二醇單甲醚乙酸酯:1726份
丙二醇單甲醚:547份
二丙酮醇:192份
.調平劑(F):
聚醚改質矽油(固體成分換算):0.1份
(東麗矽酮(Toray silicone)SH8400;東麗道康寧(Toray Dow Corning)(股)製造)
對於所獲得的著色硬化性樹脂組成物,藉由下述方法進行其評價。
<彩色濾光片(著色圖案)的形成>
於4吋矽晶圓上,利用旋塗法塗佈平坦化膜用抗蝕劑液FDER-HQ2(富士藥品工業製造),並於100℃的烘箱中加熱處理3分鐘。進而,於230℃的烘箱中加熱處理10分鐘,藉此使其硬化而形成平坦化膜。
將各著色硬化性樹脂組成物利用旋塗法塗佈於所述平坦化膜上,然後利用加熱板於80℃下加熱處理120秒(預烘烤),形成著色組成物層。冷卻後,使用膜厚測定裝置(OPTM-A3;大塚電子(股)製造)測定著色組成物層的膜厚,設為FA(μm)。
繼而,使用i射線步進機NSR-1755i7A[尼康(Nikon)(股)製造],並使用形成2.0μm見方的正方形圖案的光罩,對該著色組成物層進行曝光量2000mJ/cm2的曝光。
對曝光後的著色組成物層,利用0.1%四甲基氫氧化銨水溶液於23℃下藉由覆液法進行90秒鐘顯影,進而利用純水水洗30秒。
繼而,利用加熱板於230℃下加熱處理600秒(後烘烤),形成彩色濾光片(著色圖案)。使用掃描式電子顯微鏡(日立高新技
術(Hitachi High-Tech)公司製造的「S-4000」)測定彩色濾光片的膜厚,設為FB(μm)。
<殘膜率的算出>
殘膜率(%)=[FB(μm)/FA(μm)]×100
<殘渣評價>
關於所獲得的玻璃基板上的殘渣,以如下方式進行評價。
○:未確認到殘渣。×:確認到殘渣。
利用顯影裝置沖洗未曝光部後,使用掃描式電子顯微鏡(日立高新技術(Hitachi High-Tech)公司製造的「S-4000」)觀察顯影後的平坦化膜表面來進行評價。
○:無殘渣
×:有殘渣
將結果示於表3。
[實施例2]
除使用合成例1中所獲得的偶氮染料代替合成例2中所獲得的偶氮染料以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[實施例3]
除使用合成例3中所獲得的偶氮染料代替合成例2中所獲得的偶氮染料以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物
以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[實施例4]
關於聚合起始劑(D),將N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺變更為下述式所表示的PBG-327(常州強力電子新材料股份有限公司製造),除此以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[實施例5]
除將合成例2中所獲得的偶氮染料14份替換為20份、以及將合成例4中所獲得的氧雜蒽染料14份替換為8份以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[實施例6]
除將合成例2中所獲得的偶氮染料14份替換為8份、以及將
合成例4中所獲得的氧雜蒽染料14份替換為20份以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[實施例7]
除將合成例4中所獲得的氧雜蒽染料替換為合成例7中所獲得的氧雜蒽染料[式(A1-1)所表示的化合物]以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[實施例8]
除將合成例4中所獲得的氧雜蒽染料替換為下述式所表示的氧雜蒽染料(酸性紅(Acid Red 52),自東京化成工業股份有限公司獲取)以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
[比較例1]
除使用合成例5中所獲得的化合物代替合成例2中所獲得的偶氮染料以外,與實施例1同樣地製作著色硬化性樹脂組成物以及彩色濾光片(著色塗膜),並進行評價。將結果示於表3。
於使用實施例1~實施例8的著色硬化性樹脂組成物製作彩色濾光片(著色塗膜)的情況下,與使用比較例1的著色硬化性樹脂組成物製作彩色濾光片(著色塗膜)的情況相比,確認到殘渣的產生得到抑制,可獲得高殘膜率。
[產業上之可利用性]
根據本發明的著色硬化性樹脂組成物,殘渣的產生得到抑制,可以高殘膜率形成著色塗膜,從而在產業上極為有用。
Claims (8)
- 一種著色硬化性樹脂組成物,包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、以及聚合起始劑(D),所述著色劑(A)包含紅色顏料、氧雜蒽染料、以及偶氮染料,其中所述偶氮染料為包含式(I)或式(II)所表示的化合物的染料,A1-N=N-B1 (I)式中,A1表示可具有取代基的碳數6~10的一價芳香族烴基,B1表示可具有取代基的碳數6~14的一價芳香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-,B2a-N=N-A2a-O-CO-L-CO-O-A2b-N=N-B2b (II)式中,A2a及A2b分別獨立地表示包含可具有取代基的碳數6~10的芳香族烴基的二價基,B2a及B2b分別獨立地表示可具有取代基的碳數6~14的一價芳香族烴基或可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-,L表示可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基,所述脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代。
- 如請求項1所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,A1為具有兩個以上的選自由羧基、磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基所組成的群組中的至少一種基的苯基,或者為具有兩個以上的選自由磺基、胺磺醯基及N-取代胺磺醯基所組成的群組中的至 少一種基的萘基。
- 如請求項1所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,B1表示可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-。
- 如請求項1所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,A2a及A2b分別獨立地為式(AII)所表示的基,*-A3-SO2NR10Z1- (AII)[式中,A3表示可具有取代基的碳數6~10的二價芳香族烴基,R10分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1~16的一價飽和烴基或可具有取代基的碳數2~18的醯基,Z1分別獨立地表示可具有取代基的碳數1~16的二價脂肪族烴基,所述脂肪族烴基中所含的-CH2-可經-CO-或-O-取代,*表示與氮原子的鍵結鍵]。
- 如請求項1所述的著色硬化性樹脂組成物,其中,B2a及B2b分別獨立地表示可具有取代基的碳數3~14的一價雜環基,所述雜環基中所含的-CH2-可被取代為-CO-。
- 一種彩色濾光片,由如請求項1至請求項6中任一項所述的著色硬化性樹脂組成物形成。
- 一種固體攝像元件,包含如請求項7所述的彩色濾光片。
Applications Claiming Priority (2)
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101585807A (zh) | 2008-05-14 | 2009-11-25 | 住友化学株式会社 | 偶氮化合物或其盐 |
Patent Citations (1)
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CN101585807A (zh) | 2008-05-14 | 2009-11-25 | 住友化学株式会社 | 偶氮化合物或其盐 |
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