TWI833915B - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本發明係關於化合物。
以往,為了保護人體或樹脂材料免於由紫外線所致之劣化,而在各種用途/製品中使用紫外線吸收劑。紫外線吸收劑大致上可分為無機系紫外線吸收劑及有機系紫外線吸收劑。無機系紫外線吸收劑在耐光性、耐熱性等耐久性為良好,相反地,係有吸收波長的調控及與有機材料之相溶性為不佳的傾向。另一方面,有機系紫外線吸收劑在耐久性方面雖劣於無機系紫外線吸收劑,惟因為有機系紫外線吸收劑中之分子結構的自由度,能夠控制吸收波長和與有機材料的相溶性等,而被使用於防曬劑和塗料、光學材料和建材、汽車材料等廣泛的領域中。
就有機系紫外線吸收劑而言,一般係可列舉具有***骨架、二苯基酮骨架、三骨架、氰基丙烯酸酯骨架之化合物。然而,具有前述骨架之有機系紫外線吸收劑大多具有波長360nm以下的極大吸收波長(λmax),因此無法效率良好地吸收波長380至400nm的紫外線至近紫外線區域,為了充分地吸收此區域之光,必須使用非常大量的有機系紫外線吸收劑。再者,具有前述骨架之化合物大多具有寬的吸收頻譜,若欲充分地吸收波長380至400nm之光,不僅會吸收波長380至400nm的波
長區域的光,還會吸收420nm以上的光,因而有著含有紫外線吸收劑之組成物會著色之課題。
就用以解決上述課題之手段而言,例如在專利文獻1中,提案一種有機系紫外線吸收劑,其係如下述式所表示之具有部花青素(merocyanine)骨架之化合物。在專利文獻1中,揭示包含下述式所表示之具有部花青素骨架之化合物的膜在波長390nm附近之光線穿透率為低。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2010-111823號公報
然而,具有部花青素骨架之化合物係耐久性(特別是耐候性)低,而難以應用於嚴格要求耐候性之用途中。
本發明之目的係提供一種具有部花青素骨架之新穎的化合物,該化合物係效率良好地吸收波長380至400nm之光,且具有良好的耐候性,而可利用作為紫外線至近紫外線吸收劑者。
本發明係包含下列發明。
[1]一種化合物,係分子量為3000以下,且具有式(X)所表示之部分結構者;
[式(X)中,環W1係表示具有至少1個雙鍵作為環的構成要素,且不具有芳香族性之環結構。
R3係表示雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基(thiol group)、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A及R11A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基]。
[2]如第[1]項所記載之化合物,其中,該分子量為3000以下且具有式(X)所表示之部分結構的化合物,為式(I)所表示之化合物至式(VIII)所表示之化合物中之任一者;
[式(I)至式(VIII)中,
環W1及R3係表示與前述相同意義。
環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12係各自獨立地表示具有至少1個雙鍵作為環的構成要素之環結構。
環W111係表示具有至少2個氮原子作為構成要素之環。
環W112及環W113各自獨立地表示具有至少1個氮原子作為構成要素之環。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102及R112係各自獨立地表示氫原子、雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113係各自獨立地表示雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A及R14A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75及R85係各自獨立地表示拉電子基。
R1及R2亦可彼此鍵結而形成環。
R41及R42亦可彼此鍵結而形成環。
R51及R52亦可彼此鍵結而形成環。
R61及R62亦可彼此鍵結而形成環。
R91及R92亦可彼此鍵結而形成環。
R101及R102亦可彼此鍵結而形成環。
R111及R112亦可彼此鍵結而形成環。
R2及R3亦可彼此鍵結而形成環。
R12及R13亦可彼此鍵結而形成環。
R42及R43亦可彼此鍵結而形成環。
R52及R53亦可彼此鍵結而形成環。
R62及R63亦可彼此鍵結而形成環。
R72及R73亦可彼此鍵結而形成環。
R82及R83亦可彼此鍵結而形成環。
R92及R93亦可彼此鍵結而形成環。
R102及R103亦可彼此鍵結而形成環。
R112及R113亦可彼此鍵結而形成環。
R4及R5亦可彼此鍵結而形成環。
R14及R15亦可彼此鍵結而形成環。
R24及R25亦可彼此鍵結而形成環。
R34及R35亦可彼此鍵結而形成環。
R74及R75亦可彼此鍵結而形成環。
R84及R85亦可彼此鍵結而形成環。
R6及R8係各自獨立地表示2價連結基。
R7係表示單鍵或2價連結基。
R9及R10係各自獨立地表示3價連結基。
R11係表示4價連結基。
[3]如第[2]項所記載之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R222、-SO2-R222或-CO-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基)。
[4]如第[2]或[3]項所記載之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基)。
[5]如第[2]至[4]項中任一項所記載之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基)。
[6]如第[2]至[5]項中任一項所記載之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係氰基。
[7]如第[2]至[6]項中任一項所記載之化合物,其中,R4係氰基,
R5係氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基)。
[8]如第[2]至[7]項中任一項所記載之化合物,其中,R4及R5皆為氰基。
[9]如第[2]至[8]項中任一項所記載之化合物,其中,R1及R2各自獨立地為可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基。
[10]如第[2]至[8]項中任一項所記載之化合物,其中,R1及R2係彼此連結而形成環。
[11]如第[10]項所記載之化合物,其中,R1及R2彼此連結而形成之環係脂肪族環。
[12]如第[2]至[11]項中任一項所記載之化合物,其中,環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12各自獨立地為不具有芳香族性之環。
[13]如第[2]至[12]項中任一項所記載之化合物,其中,環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12各自獨立地為5至7員環結構。
[14]如第[13]項所記載之化合物,其中,環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12各自獨立地為6員環結構。
[15]如第[1]至[14]項中任一項所記載之化合物,其中,R3係硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。
[16]如[1]至[15]項中任一項所記載之化合物,其中,R3係氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。
[17]如[1]至[16]項中任一項所記載之化合物,其中,R3係氰基。
[18]如[1]至[17]項中任一項所記載之化合物,其中,環W1係5至7員環。
[19]如[18]項所記載之化合物,其中,環W1係6員環。
[20]如[1]至[19]項中任一項所記載之化合物,其中,λmax中之克吸光係數(gram absorbance index)ε為0.5以上;
(λmax係表示分子量為3000以下,且具有式(X)所表示之部分結構的化合物之極大吸收波長[nm])。
[21]如[1]至[20]項中任一項所記載之化合物,該化合物係滿足下式(B),
ε(λmax)/ε(λmax+30nm)≧5 (B)
[ε(λmax)係表示分子量為3000以下,且具有式(X)所表示之部分結構的化合物之極大吸收波長[nm]中之克吸光係數;
ε(λmax+30nm)係表示分子量為3000以下,且具有式(X)所表示之部分結構的化合物之(極大吸收波長+30nm)的波長[nm]中之克吸光係數]。
[22]一種組成物,係含有[1]至[21]項中任一項所記載之化合物。
[23]一種成形物,係由[22]項所記載之含有化合物的組成物所形成者。
[24]一種眼鏡鏡片用組成物,係含有[1]至[21]項中任一項所記載之化合物。
[25]一種眼鏡鏡片,係由[24]所記載之眼鏡鏡片用組成物所形成者。
[26]一種式(I)所表示之化合物之製造方法,係包含使式(I-1)所表示之化合物與式(I-2)所表示之化合物反應之步驟;
[式(I-1)中,
環W1係表示具有至少1個雙鍵作為環的構成要素,且不具有芳香族性之環結構。
R1及R2係各自獨立地表示氫原子、雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或-CHF-。
R1及R2亦可彼此連結而形成環。
R3係表示雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
R2及R3亦可彼此鍵結而形成環。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A及R14A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基]。
[式(I-2)中,R4及R5係各自獨立地表示拉電子基。R4及R5亦可彼此鍵結而形成環]。
[式(I)中,環W1、R1、R2、R3、R4及R5係表示與前述相同意義]。
[27]如第[26]項所記載之製造方法,更包含使式(I-3)所表示之化合物與式(I-4)所表示之化合物反應而獲得式(I-1)所表示之化合物之步驟。
[式(I-3)中,環W1、R1及R2係表示與前述相同意義]。
R3-E1 (I-4)
[式(I-4)中,R3係表示與前述相同意義,E1係表示脫離基]。
[28]如第[27]項所記載之製造方法,更包含使式(I-5)所表示之化合物與式(I-6)所表示之化合物反應而獲得式(I-3)所表示之化合物之步驟;
[式(I-5)中,環W1係表示與前述相同意義];
[式(I-6)中,R1及R2係表示與前述相同意義]。
[29]一種式(I)所表示之化合物之製造方法,係包含使式(I-7)所表示之化合物與式(I-6)所表示之化合物反應之步驟;
[式(I-7)中,
環W1係表示具有至少1個雙鍵作為環的構成要素,且不具有芳香族性之環結構。
R3係表示雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A及R11A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基。
R4及R5係各自獨立地表示拉電子基。
R4及R5亦可彼此鍵結而形成環];
[式(I-6)中,
R1及R2係各自獨立地表示氫原子、雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-N14A-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CF2-或-CHF-。
R1及R2亦可彼此連結而形成環。
R12A、R13A及R14A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基];
[式(I)中,環W1、R1、R2、R3、R4及R5係表示與前述相同意義。R2及R3亦可彼此鍵結而形成環]。
[30]如第[29]項所記載之製造方法,該製造方法更包含使式(I-8)所表示之化合物與式(I-4)所表示之化合物反應而獲得式(I-7)所表示之化合物之步驟;
[式(I-8)中,環W1、R4及R5係表示與前述相同意義];
R3-E1 (I-4)
[式(I-4)中,R3係表示與前述相同意義,E1係表示脫離基]。
[31]如第[30]項所記載之製造方法,該製造方法更包含使式(I-5)所表示之化合物與式(I-2)所表示之化合物反應而獲得式(I-8)所表示之化合物之步驟;
[式(I-5)中,環W1係表示與前述相同意義];
[式(I-2)中,R4及R5係表示與前述相同意義]。
[32]如第[26]項所記載之製造方法,該製造方法更包含使式(I-5-1)所表示之化合物與式(I-6)所表示之化合物反應而獲得式(I-1)所表示之化合物之步驟;
[式(I-5-1)中,環W1及R3係表示與前述相同意義];
[式(I-6)中,R1及R2係表示與前述相同意義]。
[33]如第[29]項所記載之製造方法,該製造方法更包含使式(I-5-1)所表示之化合物與式(I-2)所表示之化合物反應而獲得式(I-7)所表示之化合物之步驟;
[式(I-5-1)中,環W1及R3係表示與前述相同意義];
[式(I-2)中,R4及R5係表示與前述相同意義]。
[34]如第[32]或[33]項所記載之製造方法,該製造方法更包含使式(I-5)所表示之化合物與式(I-4)所表示之化合物反應而獲得式(I-5-1)所表示之化合物之步驟;
[式(I-5)中,環W1係表示與前述相同意義];
R3-E1 (I-4)
[式(I-4)中,R3係表示與前述相同意義,E1係表示脫離基]。
本發明係提供一種具有部花青素骨架之新穎化合物,該化合物對於波長380至400nm之短波長可見光係具有高的吸收選擇性。再者,本發明之化合物係具有良好的耐候性。
<化合物(X)>
本發明之化合物係分子量為3000以下,且具有式(X)所表示之部分結構的化合物(以下,亦有稱為化合物(X)之情形)。
[式(X)中,環W1係表示具有至少1個雙鍵作為環的構成要素,且不具有芳香族性之環結構。
R3係表示雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A及R11A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基]。
本說明書中,碳數不包括取代基之碳數,當-CH2-或-CH=例如像上述般地被取代時,係意指被取代前之碳數。
環W1若為具有1個以上雙鍵作為環之構成要素的環,且為不具有芳香族性之環,就沒有特別的限定。環W1可為單環,也可為縮合環。
環W1可為含有雜原子(例如,氧原子、硫原子、氮原子等)作為環之構成要素的雜環,也可為由碳原子及氫原子所構成之脂肪族烴環。
環W1係具有1個以上雙鍵作為環之構成要素,惟,環W1所含有之雙鍵通常係1至4個,較理想為1至3個,更理想為1或2個,又更理想為1個。
環W1通常係碳數5至18之環,較理想為5至7員環結構,更理想為6員環結構。
環W1較理想為單環。
環W1可具有取代基。前述取代基係可列舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子;甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等碳數1至12之烷基;氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基等碳數1至12之鹵化烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等碳數1至12之烷氧基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等碳數1至12之烷硫基;單氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基等碳數1至12之氟化烷氧基;胺基、甲基胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、甲基乙基胺基等可經碳數1至6之烷基取代之胺基;甲基羰基氧基、乙基羰基氧基等碳數2至12之烷基羰基氧基;甲基磺醯基、乙基磺醯基等碳數1至12之烷基磺醯基;苯基磺醯基等碳數6至12之芳基磺醯基;氰基;硝基;羥基;巰基;羧基;-SF3;-SF5等。
環W1可具有之取代基係以碳數1至12之烷基、碳數1至12之烷氧基、碳數1至12之烷硫基或可經碳數1至6之烷基取代之胺基為較理想。
環W1係可列舉例如下述所記載之基。
[式中,* 1係表示與氮原子之鍵結鍵,* 2係表示與碳原子之鍵結鍵]。
R3所表示之雜環基係可列舉例如:吡啶基、吡咯啶基(pyrrolidinyl)、四氫呋喃甲基、四氫噻吩基、吡咯基、呋喃基、硫酚基、哌啶基、四氫哌喃基、四氫噻喃基(tetrahydrothiopyranyl)、硫雜哌喃基(thiapyranyl)、咪唑啉基(imidazolino)基、吡唑基、唑基、噻唑基、二氧雜環己基(dioxanyl group)、嗎啉基、噻基、***基、四唑基、二氧雜環
戊基、嗒基、嘧啶基、吡基、吲哚基、異吲哚基、苯并咪唑基、嘌呤基、苯並***基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹啉基、啉基(cinnolinyl group)、喋啶基(pteridinyl group)、苯并哌喃基、蒽基、吖啶基、氧雜蒽基(xanthenyl group)、咔唑基、稠四苯基(tetracenyl group)、卟吩基(porphinyl group)、氯醌基(chloranil group)、膽鹼基(cholinyl group)、腺嘌呤基、甲脒基、胞嘧啶基(cytosyl group)、胸腺嘧啶基(thyminyl group)、尿嘧啶基(uracil group)、喹啉基、苯硫基、咪唑基、唑基、噻唑基等碳數3至16之脂肪族雜環及碳數3至16之芳香族雜環基,較理想為吡咯啶基、哌啶基、四氫呋喃甲基、四氫哌喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基或吡啶基。
R3所表示之碳數1至25之脂肪族烴基係可列舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、第二丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基、正辛基、異辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基、正十二基、異十二基、十一基、月桂基、肉豆蔻基、十六基、硬脂基等碳數1至25之直鏈狀或分枝鏈狀之烷基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等碳數3至25之環烷基;環己基甲基等碳數4至25之環烷基烷基等。
R3所表示之碳數1至25之脂肪族烴基較理想為碳數1至15之烷基,更理想為碳數1至12之烷基。
R3所表示之脂肪族烴基可具有之取代基係可列舉例如:鹵素原子、羥基、硝基、氰基、-SO3H等。
R3所表示之碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、
-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經取代時,較理想為被-O-、-S-、-CO-O-或-SO2-取代。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-O-取代時,該脂肪族烴基較理想為-O-R’所表示之烷氧基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。再者,亦可為聚伸乙氧基(polyethyleneoxyl)、聚伸丙氧基等聚伸烷基氧基。-O-R’所表示之烷氧基係可列舉例如:甲氧基、乙氧基、-OCF3基、聚伸乙氧基、聚伸丙氧基等。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-S-取代時,該脂肪族烴基較理想為-S-R’所表示之烷硫基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。再者,亦可為聚伸乙硫基、聚伸丙硫基等聚伸烷基硫基。-S-R’所表示之烷硫基係可列舉例如:甲硫基、乙硫基、-SCF3基、聚伸乙硫基、聚伸丙硫基等。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-COO-取代時,該脂肪族烴基較理想為-COO-R’所表示之基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-SO2-取代時,該脂肪族烴基較理想為-SO2-R’所表示之基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基),亦可為-SO2CHF2基、-SO2CH2F基等。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A及R11A所表示之碳數1至6之烷基係可列舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、第二丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基等直鏈狀或分枝鏈狀之碳數1至6之烷基。
R3所表示之碳數6至18之芳香族烴基係可列舉例如:苯基、萘基、蒽基、稠四苯基、稠五苯基、菲基、稠二萘基(chrysenyl group)、聯三伸苯基、四苯基、芘基、並基、蔻基(coronenyl group)、聯苯基等碳數6至18之芳基;苄基、苯基乙基、萘基甲基等碳數7至18之芳烷基等,較理想為碳數6至18之芳基,更理想為苯基或苄基。
就R3所表示之碳數6至18之芳香族烴基可具有的取代基而言,係可列舉例如:鹵素原子、羥基、巰基、胺基、硝基、氰基、-SO3H基等。
R3所表示之碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
前述碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=經取代時,較理想為被-O-或-SO2-取代。
前述碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-O-取代時,該芳香族烴基較理想為苯氧基等碳數6至17之芳基氧基;苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚伸烷二醇基之芳基烷氧基等。
前述碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-SO2-取代時,該芳香族烴基較理想為-SO2-R”所表示之基(R”係表示碳數6至17之芳基或碳數7至17之芳烷基)。
R3所表示之鹵素原子係可列舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
R3較理想為硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基(較理想為碳數1至25)、氟芳基(較理想為碳數6至18)、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基);
更理想為氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基(較理想為碳數1至12)、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基);
特別理想為氰基。
化合物(X)之分子量較理想為2500以下,更理想為2000以下,又更理想為1500以下,特別理想為1000以下。再者,較理想為100以上、150以上、200以上。
化合物(X)若分子量為3000以下,則可為共聚物,惟較理想是單體。
化合物(X)較理想為於波長370nm以上420nm以下顯示極大吸收波長。當化合物(X)於波長370nm以上420nm以下顯示極大吸收波長時,可效率良好地吸收波長380nm以上400nm以下的範圍之紫外線至近紫外線。化合物(X)之極大吸收波長(λmax)較理想為波長375nm以上415nm以下,更理想為波長375nm以上410nm以下,又更理想為波長380nm以上400nm以下。
化合物(X)以λmax中之克吸光係數ε係0.5以上為較理想,更理想為0.75以上,特別理想為1.0以上。上限沒有特別的限制,惟一般而言是10以下。又,λmax係表示化合物(X)之極大吸收波長。
化合物(X)之λmax中之克吸光係數ε為0.5以上時,即使為添加量為少量也可效率良好地吸收波長380至400nm範圍之紫外線至近紫外線。
化合物(X)以ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係5以上為較理想,更理想為10以上,特別理想為20以上。上限沒有特別的限制,惟一般而言是1000以下。ε(λmax)係表示化合物(X)之極大吸收波長[nm]中之克吸光係數,ε(λmax+30nm)係表示化合物(X)之(極大吸收波長[nm]+30nm)之波長[nm]中之克吸光係數。
ε(λmax)/ε(λmax+30nm)為5以上時,因為可將20nm以上之波長中的副吸收限制在最小限度,故不易產生著色。
又,克吸光係數之單位係L/(g‧cm)。
化合物(X)較理想為式(I)所表示之化合物至式(VIII)所表示之化合物中之任一者,更理想為式(I)所表示之化合物。
[式(I)至式(VIII)中,
環W1及R3係表示與前述相同意義。
環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12係各自獨立地表示具有至少1個雙鍵作為環的構成要素之環結構。
環W111係表示具有至少2個氮原子作為構成要素之環。
環W112及環W113各自獨立地表示具有至少1個氮原子作為構成要素之環。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102及R112係各自獨立地表示氫原子、雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代
基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113係各自獨立地表示雜環基、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、巰基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基,該脂肪族烴基或芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A及R14A係各自獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75及R85係各自獨立地表示拉電子基。
R1及R2亦可彼此鍵結而形成環。
R41及R42亦可彼此鍵結而形成環。
R51及R52亦可彼此鍵結而形成環。
R61及R62亦可彼此鍵結而形成環。
R91及R92亦可彼此鍵結而形成環。
R101及R102亦可彼此鍵結而形成環。
R111及R112亦可彼此鍵結而形成環。
R2及R3亦可彼此鍵結而形成環。
R12及R13亦可彼此鍵結而形成環。
R42及R43亦可彼此鍵結而形成環。
R52及R53亦可彼此鍵結而形成環。
R62及R63亦可彼此鍵結而形成環。
R72及R73亦可彼此鍵結而形成環。
R82及R83亦可彼此鍵結而形成環。
R92及R93亦可彼此鍵結而形成環。
R102及R103亦可彼此鍵結而形成環。
R112及R113亦可彼此鍵結而形成環。
R4及R5亦可彼此鍵結而形成環。
R14及R15亦可彼此鍵結而形成環。
R24及R25亦可彼此鍵結而形成環。
R34及R35亦可彼此鍵結而形成環。
R74及R75亦可彼此鍵結而形成環。
R84及R85亦可彼此鍵結而形成環。
R6及R8係各自獨立地表示2價連結基。
R7係表示單鍵或2價連結基。
R9及R10係各自獨立地表示3價連結基。
R11係表示4價連結基]。
環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12若為各自獨立地具有1個以上雙鍵作為環之構成要素的環,則沒有特別的限定。環W2至環W12可分別為單環,亦可為縮合環。再者,環W2至環W12可為脂肪族環,亦可為芳香環。
環W2至環W12也可為含有雜原子(例如,氧原子、硫原子、氮原子等)作為環之構成要素之雜環。
環W2至環W12係具有1個以上雙鍵作為環之構成要素,惟,環W2至環W12所含有之雙鍵係各自獨立而通常為1至4個,較理想為1至3個,更理想為1或2個,又更理想為1個。
環W2至環W12係各自獨立而通常為碳數5至18之環,較理想為5至7員環結構,更理想為6員環結構。
環W2至環W12較理想是各自獨立地為單環。再者,環W2至環W12較理想是各自獨立地為不具有芳香族性之環。
環W2至環W12可具有取代基。前述取代基係可列舉出與環W1可具有之取代基相同者。
環W2至環W12可具有之取代基較理想為碳數1至12之烷基、碳數1至12之烷氧基、碳數1至12之烷硫基或可經碳數1至6之烷基取代之胺基。
環W2至環W12之具體例係可列舉出與環W1之具體例相同者。
環W111係含有2個氮原子作為環之構成要素之環。環W111可為單環,亦可為縮合環,惟較理想為單環。
環W111通常為5至10員環,較理想為5至7員環,更理想為5員環或6員環。
環W111可具有取代基。環W111可具有之取代基係可列舉例如:羥基;巰基;醛基;甲基、乙基等碳數1至6之烷基;甲氧基、乙氧基等碳數1至6之烷氧基;甲硫基、乙硫基等碳數1至6之烷硫基;胺基、甲基胺基、二甲基胺基、甲基乙基胺基等可經碳數1至6之烷基取代之胺基;-
CONR1fR2f(R1f及R2f係分別獨立地表示氫原子或碳數1至6之烷基);-COSR3f(R3f係表示碳數1至6之烷基);-CSSR4f(R4f係表示碳數1至6之烷基);-CSOR5f(R5f係表示碳數1至6之烷基);-SO2R6f(R6f係表示碳數6至12之芳基或可具有氟原子之碳數1至6之烷基)等。
環W111係可列舉例如下述所記載之環等。
環W112及環W113係各自獨立地為含有1個氮原子作為環之構成要素之環。環W112及環W113係各自獨立而可為單環,也可為縮合環,惟較理想為單環。
環W112及環W113係各自獨立而通常為5至10員環,較理想為5至7員環,更理想為5員環或6員環。
環W112及環W113可具有取代基。環W112及環W113可具有之取代基係可列舉出與環W1之取代基相同者。
環W112及環W113係可列舉例如下述所記載之環等。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75及R85所表示之拉電子基係可列舉例如:鹵素原子、硝基、氰基、羧基、鹵化烷基、鹵化芳基、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、-SO2CF3、-SO2CHF2、-SO2CH2F、式(X-1)所表示之基。
*-X1-R222 (X-1)
[式(X-1)中,
X1係表示-CO-、-COO-、-OCO-、-CS-、-CSS-、-COS-、-CSO-、-SO2-、-NR223CO-或-CONR224-。
R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基。
R223及R224係各自獨立地表示氫原子,碳數1至6之烷基或苯基。
*係表示鍵結鍵]。
鹵素原子係可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
鹵化烷基係可列舉例如:三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟第二丁基、全氟第三丁基、全氟戊基及全氟己基等氟
烷基等,較理想為全氟烷基。鹵化烷基之碳數通常為1至25,較理想為碳數1至12。鹵化烷基可為直鏈狀,也可為分枝鏈狀。
鹵化芳基係可列舉:氟苯基、氯苯基、溴苯基等,較理想為氟芳基,更理想為全氟芳基。含有鹵素原子之芳基之碳數通常為6至18,較理想為碳數6至12。
X1較理想為-COO-或-SO2-。
R222所表示之碳數1至25之烷基係可列舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、第二丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、正辛基、正癸基、2-己基-辛基等直鏈狀或分枝鏈狀之碳數1至25之烷基。R222較理想為碳數1至12之烷基。
R222所表示之碳數1至25之烷基可具有之取代基係可列舉鹵素原子、羥基等。
R222所表示之碳數6至18之芳香族烴基係可列舉例如:苯基、萘基、蒽基、聯苯基等碳數6至18之芳基;苄基、苯基乙基、萘基甲基等碳數7至18之芳烷基等。
R222所表示之碳數6至18之芳香族烴基可具有之取代基係可列舉鹵素原子、羥基等。
R223及R224所表示之碳數1至6之烷基係可列舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、第二丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基、3-甲基丁基等。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R5、R15、R25、R35、R75及R85所表示之拉電子基係各自獨立而較理想為:硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基(較理想為碳數1至25)、氟芳基(較理想為碳數6至18)、-CO-O-R222、-SO2-R222
或-CO-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基);
更理想為硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基);又更理想為氰基。
R4及R5中之至少一者係氰基為較理想,更理想為R4為氰基,且R5為氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係各自獨立地表示氫原子、可具有鹵素原子之碳數1至25之烷基或可具有鹵素原子之碳數6至18之芳香族烴基)。
R4及R5亦可彼此鍵結而形成環。R4及R5彼此鍵結而形成之環可為單環,亦可為縮合環,惟較理想為單環。再者,R4及R5彼此鍵結而形成之環亦可含有雜原子(氮原子、氧原子、硫原子)等作為環之構成要素。
R4及R5彼此鍵結而形成之環通常為3至10員環,較理想為5至7員環,更理想為5員環或6員環。
R4及R5彼此鍵結而形成之環係可列舉例如下述所記載之結構。
[式中,*係表示與碳原子之鍵結鍵。R1E至R16E係各自獨立地表示氫原子或取代基]。
R4及R5彼此鍵結而形成之環亦可具有取代基(上述式中之R1E至R16E)。前述取代基係例如可列舉與環W1可具有之取代基相同者。
前述R1E至R16E係各自獨立而較理想為碳數1至12之烷基,更理想為碳數1至6之烷基,又更理想為甲基。
R14及R15彼此鍵結而形成之環係可列舉與R4及R5彼此鍵結而形成之環相同者。
R24及R25彼此鍵結而形成之環係可列舉與R4及R5彼此鍵結而形成之環相同者。
R34及R35彼此鍵結而形成之環係可列舉與R4及R5彼此鍵結而形成之環相同者。
R74及R75彼此鍵結而形成之環係可列舉與R4及R5彼此鍵結而形成之環相同者。
R84及R85彼此鍵結而形成之環係可列舉與R4及R5彼此鍵結而形成之環相同者。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113所表示之雜環基係可列舉與R3所表示之雜環基相同者,較理想為吡咯啶基、哌啶基、四氫呋喃甲基、四氫哌喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基或吡啶基。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113所表示之碳數1至25之脂肪族烴基係可列舉出與R3所表示之碳數1至25之脂肪族烴基相同者。
前述碳數1至25之脂肪族烴基較理想為碳數1至15之烷基,更理想為碳數1至12之烷基。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113所表示之脂肪族烴基可具有之取代基係可列舉例如:鹵素原子、羥基、硝基、氰基、-SO3H等。
再者,R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112所表示之碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113所表示之碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經取代時,較理想為被-O-、-S-、-CO-O-或-SO2-取代。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-O-取代時,該脂肪族烴基較理想為-O-R’所表示之烷氧基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。再者,也可為聚伸乙氧基和聚伸丙氧基等聚伸烷基氧基。-O-R’所表示之烷氧基係可列舉例如:甲氧基、乙氧基、-OCF3基等。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-S-取代時,該脂肪族烴基較理想為-S-R’所表示之烷硫基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。再者,也可為聚伸乙硫基、聚伸丙硫基等聚伸烷基硫基。
-S-R’所表示之烷硫基係可列舉例如:甲硫基、乙硫基、-SCF3基、聚伸乙硫基、聚伸丙硫基等。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-COO-取代時,該脂肪族烴基較理想為-COO-R’所表示之基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基)。
前述碳數1至25之脂肪族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-SO2-取代時,該脂肪族烴基較理想為-SO2-R’所表示之基(R’係可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基),也可為-SO2CHF2基、-SO2CH2F基等。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A及R14A所表示之碳數1至6之烷基係可列舉出與R1A所表示之碳數1至6之烷基相同者。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113所表示之碳數6至18之芳香族烴基係可列舉出與R3所表示之碳數6至18所表示之芳香族烴基相同者,較理想為碳數6至18之芳基,更理想為苯基或苄基。
前述碳數6至18之芳香族烴基可具有之取代基係可列舉例如:鹵素原子、羥基、巰基、胺基、硝基、氰基、-SO3H基等。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112所表示之碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-CF2-或-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113所表示之碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=亦可經取代成:-O-、-S-、
-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-或-SO2-。
前述碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=經取代時,較理想為被-O-或-SO2-取代。
前述碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-O-取代時,該芳香族烴基較理想為苯氧基等碳數6至17之芳基氧基;苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚伸烷二醇基之芳基烷氧基等。
前述碳數6至18之芳香族烴基所含有之-CH2-或-CH=經-SO2-取代時,該芳香族烴基較理想為-SO2-R”所表示之基(R”係表示碳數6至17之芳基或碳數7至17之芳烷基)。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A及R14A所表示之碳數1至6之烷基係可列舉與R1A所表示之碳數1至6之烷基相同者。
R2及R3也可以彼此連結而形成環。R2及R3連結而形成之環之構成要素係含有構成環W1之雙鍵。亦即,係以R2及R3連結而形成之環與環W1形成縮合環。作為R2及R3連結而形成之環與環W1所形成之縮合環,具體而言,係可列舉下列所記載之環結構。
R12及R13彼此鍵結而形成之環,就R12及R13連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W2之雙鍵。亦即,係以R12及R13彼此鍵結而形成之環與環W2形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R42及R43彼此鍵結而形成之環,就R42及R43連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W5之雙鍵。亦即,係以R42及R43彼此鍵結而形成之環與環W5形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R52及R53彼此鍵結而形成之環,就R52及R53連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W6之雙鍵。亦即,係以R52及R53彼此鍵結而形成之環與環W6形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R62及R63彼此鍵結而形成之環,就R62及R63連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W7之雙鍵。亦即,係以R62及R63彼此鍵結而形成之環與環W7形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R72及R73彼此鍵結而形成之環,就R72及R73連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W8之雙鍵。亦即,係以R72及R73彼此鍵結而形成之環與環W8形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R82及R83彼此鍵結而形成之環,就R82及R83連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W9之雙鍵。亦即,係以R82及R83彼此鍵結而形成之環與環W9形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R92及R93彼此鍵結而形成之環,就R92及R93連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W12之雙鍵。亦即,係以R92及R93彼此鍵結而形成之環與環W12形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R102及R103彼此鍵結而形成之環,就R102及R103連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W10之雙鍵。亦即,係以R102及R103彼此鍵結而形成之環與環W10形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R112及R113彼此鍵結而形成之環,就R112及R113連結而形成之環之構成要素而言,係包含構成環W11之雙鍵。亦即,係以R112及R113彼此鍵結而形成之環與環W11形成縮合環。具體而言,係可列舉出與由R2及R3連結而形成之環和環W1所形成之縮合環相同者。
R1及R2亦可彼此鍵結而形成環。R1及R2彼此鍵結而形成之環係以含有1個氮原子作為環之構成要素。R1及R2彼此鍵結而形成之環可為單環,亦可為縮合環,惟較理想為單環。R1及R2彼此鍵結而形成之環亦可以進一步含有雜原子(氧原子、硫原子、氮原子等)作為環之構成要素。R1及R2彼此鍵結而形成之環較理想為脂肪族環,更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環。
R1及R2彼此鍵結而形成之環通常為3至10員環,較理想為5至7員環,更理想為5員環或6員環。
R1及R2彼此鍵結而形成之環也可以具有取代基,例如,係可列舉出與環W2至環W12可具有之取代基相同者。
R1及R2彼此鍵結而形成之環係可列舉例如下述所記載之環。
R41及R42彼此鍵結而形成之環,係可列舉與R1及R2彼此鍵結而形成之環相同者。
R51及R52彼此鍵結而形成之環,係可列舉與R1及R2彼此鍵結而形成之環相同者。
R61及R62彼此鍵結而形成之環,係可列舉與R1及R2彼此鍵結而形成之環相同者。
R91及R92彼此鍵結而形成之環,係可列舉與R1及R2彼此鍵結而形成之環相同者。
R101及R102彼此鍵結而形成之環,係可列舉與R1及R2彼此鍵結而形成之環相同者。
R111及R112彼此鍵結而形成之環,係可列舉與R1及R2彼此鍵結而形成之環相同者。
R6、R7及R8所表示之2價連結基係表示:可具有取代基之碳數1至18之2價之脂肪族烴基、或可具有取代基之碳數6至18之2價之芳香族烴基。前述2價之脂肪族烴基及2價之芳香族烴基所含有之-CH2-也可經-O-、-S-、-NR1B-(R1B係表示氫原子或碳數1至6之烷基)、-CO-、-SO2-、-SO-、-PO3-取代。
再者,前述2價之脂肪族烴基及2價之芳香族烴基可具有之取代基係可列舉例如:鹵素原子、羥基、羧基、胺基等。
R6、R7及R8所表示之2價連結基係各自獨立而較理想為可具有取代基之碳數1至18之2價之脂肪族烴基,更理想為可具有取代基之碳數1至12之2價之脂肪族烴基。
R6、R7及R8所表示之2價連結基之具體例係可列舉出下列所記載之連結基。式中,*係表示鍵結鍵。
R6及R7係各自獨立而較理想為可具有取代基之碳數1至18之2價之脂肪族烴基、或下述式所表示之連結基,更理想為可具有取代基之碳數1至12之2價之脂肪族烴基、或下述式所表示之連結基。
R8較理想為可具有取代基之碳數1至18之2價之脂肪族烴基或下述式所表示之連結基。
R9及R10所表示之3價連結基係可列舉各自獨立地為可具有取代基之碳數1至18之3價之脂肪族烴基或可具有取代基之碳數6至18之3價之芳香族烴基。前述3價之脂肪族烴基所含有之-CH2-也可被-O-、-S-、-CS-、-CO-、-SO-、-NR11B-(R11B係表示氫原子或碳數1至6之烷基)置換。
前述3價之脂肪族烴基及前述3價之芳香族烴基可具有之取代基係可列舉例如:鹵素原子、羥基、羧基、胺基等。
R9及R10所表示之3價連結基係各自獨立而較理想為可具有取代基之碳數1至12之3價之脂肪族烴基。
R9及R10所表示之3價連結基之具體例係可列舉下列所記載之連結基。
R11所表示之4價連結基係可列舉可具有取代基之碳數1至18之4價之脂肪族烴基、或可具有取代基之碳數6至18之4價之芳香族烴基。前述4價之脂肪族烴基所含有之-CH2-也可被-O-、-S-、-CS-、-CO-、-SO-、-NR11C-(R11C係表示氫原子或碳數1至6之烷基)置換。
前述4價之脂肪族烴基及前述4價之芳香族烴基可具有之取代基係可列舉出:鹵素原子、羥基、羧基、胺基等。
R11所表示之4價連結基係各自獨立而較理想為可具有取代基之碳數1至12之4價之脂肪族烴基。
R11所表示之4價連結基之具體例係可列舉下列所記載之連結基。
R1較理想為碳數1至15之烷基,更理想為碳數1至10之烷基。
R2較理想為碳數1至15之烷基,更理想為碳數1至10之烷基。
R1與R2較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R3較理想為硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基(較理想為碳數1至25)、氟芳基(較理想為碳數6至18)、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A各自獨立地表示碳數1至24之烷基);
更理想為氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基);又更理想為氰基、氟原子,特別理想為氰基。
R4及R5係各自獨立而較理想為硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基);
更理想為硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基);
又更理想為氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基);特別理想為氰基。
較理想為R4及R5中之至少一者為氰基,更理想為R4是氰基,且R5是氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基)。
R4及R5較理想為具有相同結構。
R4及R5較理想為皆是氰基。
R41、R51、R61、R91、R101及R111係各自獨立而較理想為碳數1至15之烷基,更理想為碳數1至10之烷基。
R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102及R112係各自獨立而較理想為碳數1至15之烷基,更理想為碳數1至10之烷基。
R41與R42較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R51與R52較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R61與R62較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R91與R92較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R101與R102較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R111與R112較理想為彼此連結而形成環,更理想為形成脂肪族環,又更理想為不具有不飽和鍵之脂肪族環,特別理想為具有吡咯啶環或哌啶環結構。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103及R113係各自獨立而較理想為硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、碳數1至25之氟烷基、碳數6至18之氟芳基、-CO-O-R111A或-SO2-
R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基);
更理想為氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、碳數1至12之氟烷基、-CO-O-R111A或-SO2-R112A(R111A及R112A係各自獨立地表示可具有鹵素原子之碳數1至24之烷基);
特別理想為氰基。
R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R15、R25、R35、R75及R85係各自獨立而較理想為硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、-CO-O-R222、-SO2-R222(R222係表示可具有鹵素原子之碳數1至25之烷基)、碳數1至25之氟烷基或碳數6至18之氟芳基;
更理想為硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示可具有鹵素原子之碳數1至25之烷基);
更理想為氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222(R222係表示可具有鹵素原子之碳數1至25之烷基);
特別理想為氰基。
R14與R15較理想為相同結構。
R24與R25較理想為相同結構。
R34與R35較理想為相同結構。
R74與R75較理想為相同結構。
R84與R85較理想為相同結構。
式(I)所表示之化合物更理想為式(I-1A)所表示之化合物、式(I-2A)所表示之化合物或式(I-3A)所表示之化合物中之任一者。
[式中,R1、R2、R3、R4及R5係表示與前述相同意義。
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6、Rx7及Rx8係各自獨立地表示氫原子或取代基。
m1係表示0至4之整數,m2係表示0至5之整數]。
Rx1至Rx8所表示之取代基係可列舉與環W1可具有之取代基相同者。
m1及m2係各自獨立而較理想為0或1。
式(II)所表示之化合物較理想為式(II-A)所表示之化合物。
[式中,R2、R3、R4、R5、R6、R12、R13、R14及R15係表示與上述相同意義。
Rx9、Rx10、Rx11及Rx12係各自獨立地表示氫原子或取代基]。
Rx9至Rx12所表示之取代基係可列舉與環W1可具有之取代基相同者。
式(III)所表示之化合物較理想為式(III-A)所表示之化合物。
[式中,R3、R4、R5、R23、R24及R25係表示與上述相同意義。
Rx13、Rx14、Rx15及Rx16係各自獨立地表示氫原子或取代基]。
Rx13至Rx16所表示之取代基係可列舉與環W1可具有之取代基相同者。
式(I)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(I)較理想為式(1-1)至式(1-4)、式(1-7)、式(1-8)、式(1-10)、式(1-12)、式(1-20)至式(1-25)、式(1-54)至式(1-57)、式(1-59)、式(1-63)至式(1-68)、式(1-70)至式(1-78)、式(1-80)、式(1-124)至式(1-132)、式(1-135)、式(1-137)至式(1-142)、式(1-158)至式(1-172)、式(1-218)至式(1-229)所表示之化合物;
更理想為式(1-1)、式(1-2)、式(1-4)、式(1-7)、式(1-10)、式(1-12)、式(1-20)、式(1-22)、式(1-54)至式(1-56)、式(1-59)、式(1-63)至式(1-65)、式(1-66)、式(1-71)、式(1-124)、式(1-125)、式(1-126)、式(1-128)、式(1-131)、式(1-158)、式(1-160)、式(1-164)、式(1-169)、式(1-218)至式(1-227)所表示之化合物;
又更理想為式(1-54)至式(1-56)、式(1-59)、式(1-64)、式(1-125)、式(1-218)至式(1-229)所表示之化合物。
式(II)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(II)之情形),係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(II)較理想為式(2-1)、式(2-2)、式(2-5)至式(2-12)、式(2-24)至式(2-28)、式(2-32)、式(2-33)、式(2-38)至式(2-44)、式(2-70)、式(2-71)、式(2-103)至式(2-106)所表示之化合物,更理想為式(2-1)、式(2-2)、式(2-5)至式(2-10)、式(2-103)至式(2-106)所表示之化合物。
式(III)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(III)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
式(IV)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(IV)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
式(V)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(V)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(V)較理想為式(5-1)至式(5-3)、式(5-6)、式(5-7)、式(5-9)、式(5-15)、式(5-21)、式(5-23)、式(5-25)、式(5-26)、式(5-32)、式(5-36)、式(5-38)所表示之化合物,更理想為式(5-1)至式(5-3)、式(5-21)、式(5-25)、式(5-36)所表示之化合物。
式(VI)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(VI)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(VI)較理想為式(6-1)、式(6-2)、式(6-4)、式(6-5)、式(6-7)、式(6-8)、式(6-9)、式(6-12)、式(6-15)、式(6-18)、式(6-19)、式(6-22)、式(6-23)、式(6-50)、式(6-57)、式(6-69)、式(6-80)式(6-85)、式(6-94)所表示之化合物,更理想為式(6-1)、式(6-2)、式(6-4)、式(6-8)、式(6-15)、式(6-22)、式(6-80)所表示之化合物。
式(VII)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(VII)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(VII)較理想為式(7-1)至式(7-9)、式(7-12)、式(7-14)、式(7-17)、式(7-42)至式(7-44)、式(7-57)所表示之化合物,更理想為式(7-1)至式(7-8)所表示之化合物。
式(VIII)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(VIII)之情形)係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(VIII)較理想為式(8-1)、式(8-2)、式(8-4)、式(8-5)、式(8-11)、式(8-13)至式(8-17)、式(8-25)、式(8-26)、式(8-47)、式(8-48)所表示之化
合物,更理想為式(8-1)、式(8-4)、式(8-5)、式(8-15)、式(8-17)、式(8-25)所表示之化合物。
<化合物(I)之製造方法>
化合物(I)係例如可藉由使式(I-1)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-1)之情形)與式(I-2)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-2)之情形)反應而獲得。
[式中,環W1、R1至R5係表示與前述相同意義]。
化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應通常為藉由混合化合物(I-1)與化合物(I-2)而實施,較理想為於化合物(I-1)中添加化合物(I-2)。
再者,化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應較理想為在鹼及甲基化劑之存在下將化合物(I-1)與化合物(I-2)混合;
較理想為混合化合物(1-1)、化合物(I-2)、鹼及甲基化劑;
更理想為於化合物(1-1)與甲基化劑之混合物中,混合化合物(I-2)與鹼;
又更理想為於化合物(1-1)及甲基化劑之混合物中,添加化合物(I-2)及鹼之混合物。
鹼係可列舉例如:氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀、氫氧化銫、氫氧化銣、氫氧化鈣、氫氧化鋇、氫氧化鎂等金屬氫氧化物(較理想為鹼金屬氫氧化物);甲醇鈉(sodium methoxide)、甲醇鉀、甲醇鋰、乙醇鈉、異丙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等金屬烷氧化物(較理想為鹼金屬烷氧化物);氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀、氫化鋰鋁、氫化硼鈉、氫化鋁、氫化鋁鈉等金屬氫化物;氧化鈣、氧化鎂等金屬氧化物;碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等金屬碳酸鹽(較理想為鹼土金屬碳酸鹽);正丁基鋰、第三丁基鋰、甲基鋰、格任亞試劑(Grignard reagent)等有機烷基金屬化合物;氨、三乙基胺、二異丙基乙基胺、乙醇胺、吡咯啶、哌啶、二氮雜雙環十一碳烯、二氮雜雙環壬烯、胍(guanidine)、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、吡啶、
苯胺、二甲氧基苯胺、乙酸銨、β-丙胺酸等胺化合物(較理想為三乙基胺、二異丙基乙基胺等3級胺);二異丙基醯胺鋰、醯胺鈉、六甲基二矽醯胺鉀(potassium hexamethyldisilazide)等金屬醯胺化合物(較理想為鹼金屬醯胺);氫氧化三甲基鋶等鋶化合物;氫氧化二苯基錪鎓等錪鎓化合物;磷腈(phosphazene)鹼等。
相對於化合物(I-1)1莫耳,鹼之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
甲基化劑係可列舉例如:碘甲烷、硫酸二甲酯、甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、對甲苯磺酸甲酯、三氟甲磺酸甲酯、三甲基氧鎓四氟硼酸鹽(trimethyloxonium tetrafluoroborate)等。
相對於化合物(I-1)1莫耳,甲基化劑之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應也可以在溶劑之存在下進行。溶劑係可列舉例如:乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、單氯苯、甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁醇、2-丁酮、四氫呋喃、二乙基醚、二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、水等。較理想為乙腈、四氫呋喃、氯仿、二氯甲烷、二乙基醚,更理想為乙腈、四氫呋喃、氯仿,又更理想為乙腈。
再者,溶劑較理想為脫水溶劑。
化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應時間通常為0.1至10小時,較理想為0.2至3小時。
化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應溫度通常為-50至150℃,較理想為-20至100℃。
相對於化合物(I-1)1莫耳,化合物(I-2)之使用量通常為0.1至10莫耳,較理想為0.5至5莫耳。
化合物(I-1)係可列舉例如下述所記載之化合物等。
化合物(I-2)可使用市售品,而可列舉例如下述所記載之化合物等。
化合物(I-1)係可例如使式(I-3)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-3)之情形)與式(I-4)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-4)之情形)反應而獲得。
[式(I-3)中,環W1、R1、R2及R3係表示與前述相同意義。E1係表示脫離基]。
E1所表示之脫離基係可列舉鹵素原子、對甲苯磺醯基、三氟甲基磺醯基等。
化合物(I-3)與化合物(I-4)之反應係能夠藉由混合化合物(I-3)與化合物(I-4)而實施。
相對於化合物(I-3)1莫耳,化合物(I-4)之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-3)與化合物(I-4)之反應也可以在溶劑之存在下進行。溶劑係可列舉例如:乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、單氯苯、甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁醇、2-丁酮、四氫呋喃、二乙基醚、二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、水等。較理想為乙腈、四氫呋喃、氯仿、二氯甲烷、二乙基醚,更理想為乙腈、四氫呋喃、氯仿,又更理想為甲醇、乙醇、異丙醇、乙腈。
化合物(I-3)與化合物(I-4)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-3)與化合物(I-4)之反應溫度通常為-50至150℃。
化合物(I-3)係可列舉例如下述所記載之化合物。
化合物(I-4)也可使用市售品。可列舉例如:氯化氰、溴化氰、對甲苯磺醯氰化物(p-toluenesulfonyl cyanide)、三氟甲烷磺醯氰化物、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮雜雙環[2.2.2]辛烷雙(四氟硼酸鹽)[亦稱為Selectfluor(Air Products and Chemicals之註冊商標)]、苯甲醯基(碘代苯基)(三氟甲烷磺醯基)甲烷化物(benzoyl(phenyliodonio)(trifluoromethanesulfonyl)methanide)、2,8-二氟-5-(三氟甲基)-5H-二苯并[b,d]噻吩-5-鎓三氟甲烷磺酸鹽(2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5h-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate)、N-溴琥珀醯亞胺、N-氯琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺等。
化合物(I-3)係可藉由使式(I-5)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-5)之情形)與式(I-6)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-6)之情形)反應而獲得。
[式中,環W1、R1及R2係表示與前述相同意義]。
化合物(I-5)與化合物(I-6)之反應係可藉由混合化合物(I-5)與化合物(I-6)而實施。
相對於化合物(I-5)1莫耳,化合物(I-6)之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-5)與化合物(I-6)之反應也可在溶劑之存在下進行。溶劑可列舉例如:乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、單氯苯、甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁醇、2-丁酮、四氫呋喃、二乙基醚、二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、水等。較理想為苯、甲苯、乙醇、乙腈。
化合物(I-5)與化合物(I-6)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-5)與化合物(I-6)之反應溫度通常為-50至150℃。
化合物(I-5)係可列舉例如下述所記載之化合物等。
化合物(I-6)係可列舉例如:氨;甲基胺、乙基胺、乙醇胺、4-羥基丁基胺等1級胺;二甲基胺、二乙基胺、二丁基胺、吡咯啶、哌啶、3-羥基吡咯啶、4-羥基哌啶、四氫吖唉(azetidine)等2級胺。
再者,化合物(I-1)也可以是使式(I-5-1)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-5-1)之情形)與化合物(I-6)反應而獲得。
[式(I-5-1)中,環W1及R3係表示與前述相同意義]。
化合物(I-5-1)與化合物(I-6)之反應係藉由使化合物(I-5-1)與化合物(I-6)混合而實施。
相對於化合物(I-5-1)1莫耳,化合物(I-6)之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-5-1)與化合物(I-6)之反應也可在溶劑之存在下進行。溶劑可列舉例如:乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、單氯苯、甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁醇、2-丁酮、四氫呋喃、二乙基醚、二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、水等。較理想為苯、甲苯、乙醇、乙腈。
化合物(I-5-1)與化合物(I-6)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-5-1)與化合物(I-6)之反應溫度通常為-50至150℃。
式(I-5-1)所表示之化合物係可列舉例如下述所記載之化合物等。
化合物(I)亦可藉由使式(I-7)所表示之化合物(以下,有稱為化合物(I-7)之情形)與化合物(I-6)反應而獲得。
[式(I-7)中,環W1、R3、R4及R5係表示與上述相同意義]。
化合物(I-7)與化合物(I-6)之反應通常係藉由混合化合物(I-7)與化合物(I-6)而實施,較理想為於化合物(I-7)中添加化合物(I-6)。
再者,化合物(I-7)與化合物(I-6)之反應較理想為藉由在鹼及甲基化劑之存在下,混合化合物(I-7)與化合物(I-6)而實施,
更理想為混合化合物(I-7)、化合物(I-6)、鹼及甲基化劑,
又更理想為於化合物(I-7)與甲基化劑及鹼之混合物中混合化合物(I-6)。
鹼係可列舉和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之鹼相同者。
相對於化合物(I-7)1莫耳,鹼之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
甲基化劑係可列舉和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之甲基化劑相同者。
相對於化合物(I-7)1莫耳,甲基化劑之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
相對於化合物(I-7)1莫耳,化合物(I-6)之使用量通常0.1至10莫耳,較理想為0.5至5莫耳。
化合物(I-7)與化合物(I-6)之反應也可以在溶劑之存在下進行。溶劑係可列舉和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之溶劑相同者。較理想為甲醇、乙醇、異丙醇、甲苯、乙腈。
化合物(I-7)與化合物(I-6)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-7)與化合物(I-6)之反應溫度通常為-50至150℃。
化合物(I-7)係可列舉例如下述所記載之化合物。
化合物(I-7)也可以藉由使式(I-8)所表示之化合物與化合物(I-4)反應而獲得。
[式(I-8)中,環W1、R4及R5係表示與前述相同意義]。
化合物(I-8)與化合物(I-4)之反應係可藉由混合化合物(I-8)與化合物(I-4)而實施。
化合物(I-8)與化合物(I-4)之反應較理想為在鹼之存在下進行。鹼係可列舉出和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之鹼相同者。較理想為金屬氫氧化物(更理想為鹼金屬氫氧化物)、金屬烷氧化物(更理想為鹼金屬烷氧化物)、胺化合物、金屬醯胺化合物(更理想為鹼金屬醯胺)。
相對於化合物(I-8)1莫耳,鹼之使用量通常為0.1至10莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-8)與化合物(I-4)之反應可在溶劑之存在下進行。溶劑係可列舉出和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之溶劑相同者。較理想為甲苯、乙腈、甲醇、乙醇、異丙醇。
化合物(I-8)與化合物(I-4)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-8)與化合物(I-4)之反應溫度通常為-50至150℃。
化合物(I-8)係可列舉例如下述所記載之化合物等。
化合物(I-8)也可以藉由使化合物(I-5)與化合物(I-2)反應而獲得。化合物(I-5)與化合物(I-2)之反應係可藉由混合化合物(I-5)與化合物(I-2)而實施。
化合物(I-5)與化合物(I-2)之反應較理想為在鹼之存在下進行。鹼係可列舉出和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之鹼相同者。相對於化合物(I-5)1莫耳,鹼之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-5)與化合物(I-2)之反應也可以在溶劑之存在下進行。溶劑係可列舉出和在化合物(I-1)與化合物(I-2)之反應所使用之溶劑相同者。較理想為甲醇、乙醇、異丙醇、甲苯、乙腈。
化合物(I-5)與化合物(I-2)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-5)與化合物(I-2)之反應溫度通常為-50至150℃。
相對於化合物(I-5)1莫耳,化合物(I-2)之使用量通常為0.1至10莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
再者,化合物(I-7)也可藉由使化合物(I-5-1)與化合物(I-2)反應而獲得。
化合物(I-5-1)與化合物(I-2)之反應係藉由混合化合物(I-5-1)與化合物(I-2)而實施。
相對於化合物(I-5-1)1莫耳,化合物(I-2)之使用量通常為0.1至5莫耳,較理想為0.5至2莫耳。
化合物(I-5-1)與化合物(I-2)之反應也可在溶劑之存在下進行。溶劑可列舉例如:乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯乙烷、單氯苯、甲醇、乙醇、異丙醇、第三丁醇、2-丁酮、四氫呋喃、二乙基醚、二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、水等。較理想為苯、甲苯、乙醇、乙腈。
化合物(I-5-1)與化合物(I-2)之反應時間通常為0.1至10小時。
化合物(I-5-1)與化合物(I-2)之反應溫度通常為-50至150℃。
<化合物(II)至化合物(VIII)之製造方法>
化合物(II)係例如可藉由使化合物(I-7)2莫耳當量與式(II-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,R2、R12及R6係表示與前述相同意義]。
式(II-1)所表示之化合物係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(III)係例如可藉由使化合物(I-7)2莫耳當量與式(III-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,環W111係表示與前述相同意義]。
式(III-1)所表示之化合物係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(IV)係例如可藉由使化合物(I-7)2莫耳當量與式(IV-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,環W112、環W113、R7係表示與前述相同意義]。
式(IV-1)所表示之化合物係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(V)係例如可藉由使化合物(I-1)2莫耳當量與式(V-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,R4、R8及R44係表示與前述相同意義]。
式(V-1)所表示之化合物係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(VI)係例如可藉由使化合物(I-1)3莫耳當量與式(VI-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,R4、R8、R54及R64係表示與前述相同意義]。
式(VI-1)所表示之化合物係可列舉例如下列所記載之化合物。
化合物(VII)係例如可藉由使化合物(I-7)3莫耳當量與式(VII-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,R2、R10、R72及R82係表示與前述相同意義]。
式(VII-1)所表示之化合物係可列舉例如下述所記載之化合物等。
化合物(VIII)係例如可藉由使化合物(I-7)4莫耳當量與式(VIII-1)所表示之化合物1莫耳當量反應而獲得。
[式中,R4、R11、R94、R104及R114係表示與前述相同意義]。
式(VIII-1)所表示之化合物係可列舉例如下述所記載之化合物等。
<含有化合物(X)之組成物>
本發明亦包括含有化合物(X)(較理想為化合物(I)至化合物(VIII)中之任一者)之組成物。
本發明之含有化合物(X)(較理想為化合物(I)至化合物(VIII)中之任一者)之組成物,較理想為含有化合物(X)(較理想為化合物(I)至化合物(VIII)中之任一者)與樹脂之樹脂組成物。
上述組成物係能夠使用於全部的用途,惟,其中特別理想為使用於可能曝曬於日光或含有紫外線之光之用途中。就具體例而言,係可列舉例如:玻璃的替代物及其表面被覆材;住所、設施、輸送機器等的窗玻璃、採光玻璃及光源保護玻璃用之被覆材;住所、設施、輸送機器等的窗用貼膜;住所、設施、輸送機器等的內外裝材料及內外裝用塗料以及藉由該塗料所形成之塗膜;醇酸樹脂快乾塗料及藉由該塗料所形成之塗膜;丙烯酸快乾塗料及藉由該塗料所形成之塗膜;螢光燈、水銀燈等發出紫外線之光源用構件;精密機械、電子電氣機器用構件、從各種顯示器產生之電磁波等的阻斷用材料;食品、化學品、藥品等的容器或包裝材;瓶罐、
盒、護罩(blister)、杯、特殊包裝用、光碟套、農工業用薄片或膜材;印刷物、染色物、染顏料等的防褪色劑;聚合物支撐體用(例如,像是機械及汽車零件之塑膠製零件用)之保護膜;印刷物保護膜(overcoat);噴墨媒質被膜;積層啞光;光學照明膜;安全玻璃/前玻璃中間層;電致變色/光致變色用途;上層層合膜(over-laminate film);太陽熱能調控膜;防曬霜、洗髮精、潤絲精、整髪料等化妝品;運動服、絲襪、帽子等衣料用纖維製品及纖維;窗簾、地毯、壁紙等家庭用內裝品;塑膠鏡片、隱形眼鏡、義眼等醫療用器具;光學過濾器、背光顯示器膜、稜鏡、鏡子、照片材料等光學用品;模具膜、轉印式貼紙、抗塗鴉膜、膠帶、墨水等文具;標示板、標示器等及其表面被覆材等。
由上述樹脂組成物形成之高分子成形品的形狀可為平膜狀、粉狀、球狀粒子狀、破碎粒子狀、塊狀連續體、纖維狀、管狀、中空絲狀、粒狀、板狀、多孔質狀等任一種形狀。
上述樹脂組成物所使用之樹脂係可列舉以往被使用在公知之各種成形體、薄片、膜等的製造之熱塑性樹脂及熱硬化性樹脂等。
熱塑性樹脂係可列舉例如:聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、聚環烯烴樹脂等烯烴系樹脂;聚(甲基)丙烯酸酯系樹脂、聚苯乙烯系樹脂、苯乙烯-丙烯腈系樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯系樹脂、聚氯乙烯系樹脂、聚偏二氯乙烯系樹脂、聚乙酸乙烯酯系樹脂、聚乙烯丁醛系樹脂、乙烯-乙酸乙烯酯系共聚物、乙烯-乙烯醇系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯樹脂、聚對苯二甲酸丁二酯樹脂、液晶聚酯樹脂等聚酯系樹脂;聚縮醛樹脂、聚醯胺樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚胺酯樹脂及聚伸苯硫醚樹脂等。也可將此等樹脂以一種使用或以二種以上作成聚合物摻合物或者是聚合物合金而使用。
熱硬化性樹脂係可列舉例如:環氧樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、酚樹脂、尿素樹脂、醇酸樹脂、熱硬化性聚醯亞胺樹脂等。
將上述樹脂組成物使用作為紫外線吸收過濾器或紫外線吸收膜時,樹脂係以透明樹脂為較理想。
上述樹脂組成物係可藉由將化合物(X)與樹脂混合而獲得。化合物(X)若含有用以賦予所期望的性能之必要量即可,例如相對於樹脂100質量份,係可含有0.01至20質量份等。
本發明之組成物係可視所需而含有:溶劑、交聯觸媒、賦黏劑(tackifier)、塑化劑、軟化劑、染料、顏料、無機填料等其它添加物。
上述組成物及上述樹脂組成物亦可為眼鏡鏡片用組成物。可藉由使用眼鏡鏡片用組成物進行成形等而形成眼鏡鏡片。眼鏡鏡片用組成物之成形方法可為射出成形,也可為澆鑄聚合(cast polymerization)成形。又,所謂的澆鑄聚合成形,係將主要由單體或寡聚物樹脂所構成之眼鏡鏡片用組成物注入至鏡片模具中,並藉由熱或光將眼鏡鏡片用組成物硬化而成形為鏡片之方法。
眼鏡鏡片用組成物若為合乎其成形方法之適當組成即可。例如,在藉由射出成形來形成眼鏡鏡片時,可為含有樹脂及化合物(X)之眼鏡鏡片用樹脂組成物。再者,在藉由澆鑄聚合成形來形成眼鏡鏡片時,可為含有藉由熱或光而硬化之硬化性單體及化合物(X)之眼鏡鏡片用組成物。
眼鏡鏡片用組成物所含有之樹脂係可列舉上述之樹脂,較理想為透明樹脂。就眼鏡鏡片用組成物所含有之樹脂而言,較理想為使用聚(甲基)丙烯酸酯系樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚胺酯樹脂及聚硫胺酯樹脂中之一種、或以二種以上作成聚合物摻合物或是聚合物合金而使用。再者,亦可不僅為聚合物而含有單體成分。
眼鏡鏡片用組成物也可為含有硬化性單體及化合物(X)之組成物。硬化性單體可含有2種以上。具體而言,可為多元醇化合物及異氰酸酯化合物之混合物、硫醇化合物(thiol compound)及異氰酸酯化合物之混合物,較理想為硫醇化合物及異氰酸酯之混合物,更理想為多官能硫醇化合物及多官能異氰酸酯化合物之混合物。
硫醇化合物若為分子內具有至少1個巰基之化合物,則沒有特別的限定。可為鏈狀亦可為環狀。再者,於分子內亦可具有硫鍵、多硫鍵、還有其它的官能基。具體的硫醇化合物係可列舉例如:脂肪族多硫醇化合物、芳香族多硫醇化合物、含巰基之環狀化合物、含巰基之硫化物化合物等日本特開2004-315556號公報所記載之於1分子中具有1個以上巰基之含巰基的有機化合物。此等之中,就提升光學材料之折射率及玻璃轉移溫度之點而言,較理想為具有2個以上巰基之多官能硫醇化合物;更理想為具有2個以上巰基之脂肪族多硫醇化合物、含有2個以上巰基之硫化物化合物;又更理想為雙(巰基甲基)硫化物、1,2-雙[(2-巰基乙基)硫基]-3-巰基丙烷、新戊四醇四硫基丙酸酯、4,8-二巰基甲基-1,11-巰基-3,6,9-三硫十一烷。再者,前述硫醇系化合物可單獨使用,亦可併用2種以上。
異氰酸酯化合物較理想為分子內具有至少2個異氰酸酯基(-NCO)之多官能異氰酸酯化合物,係可列舉例如:脂肪族異氰酸酯系化合物(例如,六亞甲基二異氰酸酯等)、脂環族異氰酸酯系化合物(例如:異佛酮二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化伸茬基二異氰酸酯)、芳香族異氰酸酯系化合物(例如,甲伸苯基二異氰酸酯、伸茬基二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯等)等。再者,也可為與前述異氰酸酯化合物之多元醇化合物所致之加成物(加合物,adduct)[例如:甘油、三羥甲基丙烷等所致之加成物]、三聚異氰酸酯化物、
縮二脲型化合物、聚醚多元醇、聚酯多元醇、丙烯酸多元醇、聚丁二烯多元醇、聚異戊二烯多元醇等進行加成反應之胺酯預聚物型的異氰酸酯化合物等的衍生物。
眼鏡鏡片用組成物含有硬化性單體時,也可以為了提升硬化性而含有硬化觸媒。硬化觸媒係可列舉例如:二丁基錫氯化物等錫化合物和日本特開2004-315556號公報所記載之胺類、膦類、4級銨鹽類、4級鏻鹽類、3級鋶鹽類、2級錪鎓鹽類、礦酸類、路易斯酸類、有機酸類、矽酸類、四氟硼酸類、過氧化物、偶氮系化合物、醛與氨系化合物之縮合物、胍類、硫脲類、噻唑類、亞磺醯胺類、硫蘭(thiram)類、二硫基胺甲酸鹽類、黃原酸鹽類、酸性磷酸酯類等。此等硬化觸媒可單獨使用,亦可併用2種以上。
在眼鏡鏡片用組成物為樹脂組成物的情況下,眼鏡鏡片用組成物中之化合物(X)之含量係例如:相對於樹脂100質量份,可含有0.01至20質量份。再者,眼鏡鏡片用組成物為硬化性組成物的情況下,例如,相對於硬化性成分100質量份,化合物(X)之含量係可含有0.00001至20質量份。相對於樹脂或硬化性成分100質量份,化合物(X)之含量較理想為0.0001至15質量份,更理想為0.001至10質量份,又更理想為0.01至5質量,特別理想為0.1至3質量份。
相對於眼鏡鏡片用組成物100質量%,硬化觸媒之添加量較理想為0.0001至10.0質量%,更理想為0.001至5.0質量%。
眼鏡鏡片用組成物中亦可含有上述添加劑。
[實施例]
以下,顯示實施例及比較例以更具體地說明本發明,惟本發明不是受該等例所限定者。例中,表示含量或使用量之%及份,若未特別限制即係質量基準。
(實施例1)式(UVA-1)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管(Dimroth condenser)及溫度計之300mL-四頸燒瓶內設成氮環境,並饋入2-甲基1,3-環己二酮5份、哌啶3.7份、甲苯50份,回流攪拌5小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得6.8份式(M-1)所表示之化合物。
在氮環境下,混合所獲得之式(M-1)所表示之化合物、硫酸二甲酯1.3份及乙腈4份,在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加丙二腈0.75份、三乙基胺1.2份及異丙醇4份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-1)所表示之化合物0.3份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-1)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代二甲基亞碸(以下,有稱為氘代DMSO之情形)δ:1.68-1.75(m,8H),2.16(s,3H),2.50-2.62(dt,4H)3.40-3.43(t,4H)
LC-MS;[M+H]+=242.5
<極大吸收波長及克吸光係數ε測定>
將所獲得之式(UVA-1)所表示之化合物之2-丁酮溶液(0.006g/L)置入1cm之石英管,將石英管安裝於分光光度計UV-2450(島津製作所股份有限公司製),藉由雙光束法在每1nm步階測定300至800nm之波長範圍的吸光度。從所獲得之吸光度的值與溶液中之式(UVA-1)所表示之化合物之濃度、石英管之光程長度,計算出每個波長之克吸光係數。
ε(λ)=A(λ)/CL
〔式中,ε(λ)係表示波長λ nm中之式(UVA-1)所表示之化合物之克吸光係數(L/(g‧cm)),A(λ)係表示波長λ nm中之吸光度,C係表示濃度(g/L),L係表示石英管之光程長度(cm)〕
所獲得之式(UVA-1)所表示之化合物之極大吸收波長係412.9nm。所獲得之式(UVA-1)所表示之化合物之ε(λmax)係1.946L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.138L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係14.1。
(實施例2)式(UVA-2)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管及溫度計之300mL-四頸燒瓶內設成氮環境,並饋入2-甲基1,3-環戊二酮5份、哌啶4.2份、甲苯50份,回流攪拌5小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(M-2)所表示之化合物4份。
在氮環境下,混合所獲得之式(M-2)所表示之化合物、硫酸二甲酯1.7份及乙腈4.5份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加氰乙酸(2-乙基丁基)酯2.4份、三乙基胺1.4份及異丙醇4.5份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-2)所表示之化合物1.5份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-2)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.89-0.93(t,6H),1.36-1.48(m,4H),1.52-1.62(m,2H)1.69-1.71(m,6H),2.22(s,3H),2.57-2.60(t,2H),3.15-3.18(t,2H),3.53-3.55(t,4H),4.05-4.06(d,2H)
LC-MS;[M+H]+=331.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-2)所表示之化合物之極大吸收波長係382.6nm。所獲得之式(UVA-2)所表示之化合物之ε(λmax)係1.9L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.057L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係33.3。
(實施例3)式(UVA-3)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-2)所表示之化合物2份、硫酸二甲酯1.5份及乙腈4份,並在20至30℃下攪拌3小時。進一步於所獲得之混合物中添加丙二腈0.8份、三乙基胺1.2份及異丙醇4份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-3)所表示之化合物1.7份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-3)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.69-1.74(m,6H),2.19(s,3H),2.65-2.81(dt,4H)3.57-3.59(t,4H)
LC-MS;[M+H]+=228.5(+H)
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-3)所表示之化合物之極大吸收波長係376.8nm。所獲得之式(UVA-3)所表示之化合物之ε(λmax)係2.81L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.058L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係48.4。
(實施例4)式(UVA-4)所表示之化合物之合成
在氮環境下,饋入1,7-二甲基-1-2,3,4,6,7,8-六氫喹啉-5(1H)-酮1.5份、硫酸二甲酯1.1份、乙腈9份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加丙二腈0.6份、三乙基胺0.9份及異丙醇9份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-4)所表示之化合物1.2份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-4)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08-1.09(d,3H),1.76-2.13(m,5H),2.55-2.59(dd,1H),2.66-2.74(m,1H),2.81-2.93(m,2H),3.12(s,3H),3.28-3.37(m,2H)
LC-MS;[M+H]+=228.2
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-4)所表示之化合物之極大吸收波長係401.8nm。所獲得之式(UVA-4)所表示之化合物之ε(λmax)係2.76L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.055L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係50.1。
(實施例5)式(UVA-5)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合1,7-二甲基-1-2,3,4,6,7,8-六氫喹啉-5(1H)-酮1.5份、硫酸二甲酯1.1份及乙腈9份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加氰乙酸(2-乙基丁基)酯1.6份、三乙基胺0.9份及異丙醇9份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(UVA-5)所表示之化合物1份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-5)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.89-0.93(t,6H),1.07-1.08(d,3H),1.36-1.48(m,4H),1.57-1.62(m,3H),1.82-2.04(m,4H),2.04-2.21(dd,1H),2.52-2.57(dd,1H),2.73(m,1H),3.09(s,3H),3.30-3.33(t,2H),4.04-4.06(dd,2H)
LC-MS;[M+H]+=:331.2
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-5)所表示之化合物之極大吸收波長係412.7nm。所獲得之式(UVA-5)所表示之化合物之ε(λmax)係1.36L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.202L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係6.74。
(實施例6)式(UVA-6)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管及溫度計之500mL-四頸燒瓶內設成氮環境,並饋入5,5-二甲基-1,3-環己二酮(dimedone)20份、吡咯啶11.2份及甲苯(toluene)200份,回流攪拌5小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(M-3)所表示之化合物27.4份。
在氮環境下,混合所獲得之式(M-3)所表示之化合物1.0份、對甲苯磺醯氰化物2.8份及乙腈10份。將所獲得之混合物在0至5℃下攪拌5小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(M-4)所表示之化合物0.6份。
在氮環境下,混合式(M-4)所表示之化合物4.8份、三氟甲磺酸甲酯4.6份及乙腈24份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加丙二腈1.9份、三乙基胺3份及乙腈24份,並在20至30℃下攪拌3小
時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-6)所表示之化合物2.9份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-6)所表示之化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.99(s,6H),1.90-1.96(m,4H),2.48-2.51(m,4H),3.70-3.88(dt,4H)
LC-MS;[M+H]+=284.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-6)所表示之化合物之極大吸收波長係380nm。所獲得之式(UVA-6)所表示之化合物之ε(λmax)係1.75L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.032L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係54.53。
(實施例7)式(UVA-7)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-4)所表示之化合物1份、三氟甲磺酸甲酯0.6份、及乙腈10份,在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加氰乙酸乙酯5.2份、三乙基胺4.6份及乙腈10份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-7)所表示之化合物0.5份。
與上述同樣地進行施作,進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-7)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.960-0.994(d,6H),1.20-1.26(m,3H),1.93(m,4H),2.53-2.91(m,4H),3.77-3.81(m,4H),4.10-4.19(m,2H)
LC-MS;[M+H]+=314.5(+H)
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-7)所表示之化合物之極大吸收波長係382.7nm。所獲得之式(UVA-7)所表示之化合物之ε(λmax)係1.08L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.153L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係7.04。
(實施例8)式(UVA-8)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-4)所表示之化合物0.5份、硫酸二甲酯0.5份及乙腈5份,在20至30℃下攪拌並反應3小時。進一步添加三甲基乙醯基乙腈0.4份、三乙基胺0.5份、乙腈5.0份,在20至30℃下攪拌並反應3小時。反應完成後蒸餾去除溶劑並進行精製,而獲得式(UVA-8)所表示之化合物0.07份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-8)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.92(s,6H),1.26(s,9H),1.90(s,4H),2.55(m,4H),3.64-3.71(m,4H)
LC-MS:[M+H]+=326.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-8)所表示之化合物之極大吸收波長係377.4nm。所獲得之式(UVA-8)所表示之化合物之ε(λmax)係0.66L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.395L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係1.68。
(實施例9)式(UVA-9)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管及溫度計之300mL-四頸燒瓶內設成氮環境,並饋入5,5-二甲-1,3-環己二酮70.0份、丙二腈10.4份、二異丙基乙基胺40.6份、乙醇100.0份,加熱回流攪拌3小時。反應完成後蒸餾去除溶劑並進行精製,而獲得式(M-5)所表示之化合物15.1份。
在氮環境下,混合式(M-5)所表示之化合物5份、對甲苯磺醯氰化物5.8份及第三丁氧化鉀3份以及乙醇50份。將所獲得之混合物在0至5℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(M-6)所表示之化合物3.3份。
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物1份、三氟甲磺酸甲酯1份、二異丙基乙基胺0.8份及乙腈20份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加哌啶1.4份及乙腈20份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-9)所表示之化合物0.5份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-9)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.99(s,6H),1.60(m,6H),2.71(s,2H),3.80(m,4H)
LC-MS;[M+H]+=281.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-9)所表示之化合物之極大吸收波長係385.6nm。所獲得之式(UVA-9)所表示之化合物之ε(λmax)係1.65L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.088L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係18.8。
(合成例1)式(UVA-A1)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管、溫度計之200mL-四頸燒瓶內設成氮環境,並饋入參考日本特開2014-194508號公報所合成之式(M-7)所表示之化合物10份、乙酸酐3.6份、氰乙酸(2-丁基辛基)酯6.9份及乙腈60份,在20至30℃下攪拌。於所獲得之混合物中,花費1小時滴下二異丙基乙基胺4.5份,攪拌2小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(UVA-A1)所表示之化合物4.6份。
(合成例2)式(UVA-A2)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管及溫度計之100mL-四頸燒瓶內設成氮環境,混合式(M-8)所表示之化合物6份、二丁基胺14.2份及異丙醇31.3份,加熱回流後,攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(UVA-A2)所表示之化合物4.6份。
(合成例3)式(UVA-A3)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管及溫度計之300mL-四頸燒瓶內設成氮環境,並饋入丙二醛二苯胺鹽酸鹽30份、米氏酸(Meldrum’s acid)18.4份、三乙基胺12.9份、甲醇90份,在20至30℃下攪拌並反應3小時。反應完成後蒸餾去除溶劑並進行精製,而獲得式(M-8)所表示之化合物24.4份。
混合式(M-8)所表示之化合物6份、二苄基胺21.7份、異丙醇31.3份,加熱回流後,攪拌反應3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(UVA-A3)所表示之化合物3.5份。
(合成例4)式(UVA-A4)所表示之化合物之合成
將設置有戴氏冷卻管、溫度計之100mL-四頸燒瓶內設成氮環境,混合2-苯基-1-甲基吲哚-3-羧基醛5份、哌啶1.8份、丙二腈1.5份及乙醇20份,加熱回流後攪拌18小時。將所獲得之混合物加熱至80℃,於80℃保溫18小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑進行精製,而獲得式(UVA-A4)所表示之化合物4.9份。
(實施例10)選擇性吸光組成物(1)之調製
將各成分以下述比率進行混合,調製出選擇性吸光組成物(活性能量射線硬化性樹脂組成物)(1)。
(實施例11)選擇性吸光組成物(2)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-2)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(2)。
(實施例12)選擇性吸光組成物(3)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-3)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(3)。
(實施例13)選擇性吸光組成物(4)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-4)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(4)。
(實施例14)選擇性吸光組成物(5)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-5)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(5)。
(實施例15)選擇性吸光組成物(6)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-6)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(6)。
(實施例16)選擇性吸光組成物(7)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-7)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(7)。
(實施例17)選擇性吸光組成物(8)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-8)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(8)。
(實施例18)選擇性吸光組成物(9)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-9)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(9)。
(調製例1)選擇性吸光組成物(A1)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-A1)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(A1)。
(調製例2)選擇性吸光組成物(A2)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-A2)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(A2)。
(調製例3)選擇性吸光組成物(A3)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-A4)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(A3)。
(實施例19)附硬化層之膜(1)之製作
對厚度23μm之由環狀聚烯烴系樹脂所構成之樹脂膜〔商品名「ZEONOR」,日本ZEON(股)製〕的表面實施電暈放電處理,對該樹脂膜的電暈放電處理面使用棒塗佈器而塗佈選擇性吸光組成物(6)。將塗佈後之膜投入至乾燥烘箱中,並以100℃乾燥2分鐘。將乾燥後之塗佈膜置入氮置換盒,並在盒內封入氮1分鐘後,從塗佈面側進行紫外線照射,藉此獲得附硬化層之膜(6)。又,硬化層之膜厚係約6.0μm。
紫外線照射裝置係使用附帶式輸送機之紫外線照射裝置〔燈泡係使用Fusion UV Systems公司製之「H valve」〕,以使積算光量成為400mJ/cm2(UVB)之方式照射紫外線。
(比較例1)附硬化層之膜(A1)之製作
除了將選擇性吸光組成物(6)替換成選擇性吸光組成物(A1)以外,其餘係與實施例19同樣地進行施作,而獲得附硬化層之膜(A1)。
(比較例2)附硬化層之膜(A2)之製作
除了將選擇性吸光組成物(6)替換成選擇性吸光組成物(A2)以外,其餘係與實施例19同樣地進行施作,而獲得附硬化層之膜(A2)。
(比較例3)附硬化層之膜(A3)之製作
除了將選擇性吸光組成物(6)替換成選擇性吸光組成物(A3)以外,其餘係與實施例19同樣地進行施作,而獲得附硬化層之膜(A3)。
<附硬化層之膜之吸光度測定>
將實施例19所獲得之附硬化層之膜(1)裁切成30mm×30mm之大小,作為樣品(1)。將所獲得之樣品(1)與無鹼玻璃〔Corning公司製之商品名“EAGLE XG”〕經由丙烯酸系黏著劑進行貼合,作為樣品(2)。於每1nm步階使用分光光度計(UV-2450:島津製作所股份有限公司製)測定作成之樣品(2)之波長300至800nm範圍之吸光度。將測定出之波長395nm及波長430nm中之吸光度設為附硬化層之膜(1)之波長395nm及波長430nm之吸光度。其結果係示於表1。又,無鹼玻璃之波長395nm及波長430nm中之吸光度幾乎為0,由環狀聚烯烴系樹脂所構成之樹脂膜之波長395nm及波長430nm中之吸光度幾乎為0,丙烯酸系黏著劑之波長395nm及波長430nm中之吸光度幾乎為0。
<附硬化層之膜之吸光度維持率之測定>
將吸光度測定後之樣品(2)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下投入至日光耐候試驗儀(Sunshine Weather Meter)(SUGA試驗機股份有限公司製)48小時,實施耐候性試驗。將耐候性試驗後之樣品(2)之吸光度以與上述同樣的方法進行測定。從測定到的吸光度,根據下式求出波長395nm中之樣品(2)之吸光度維持率。將結果示於表1。吸光度維持率之值越接近100,則越是顯示選擇性吸光功能未劣化且具有良好的耐候性。A(395)係表示波長395nm中之吸光度。
吸光度維持率(%)=(耐久試驗後之A(395)/耐久試驗前之A(395))×100
分別使用附硬化層之膜(A1)、附硬化層之膜(A2)及附硬化層之膜(A3)來取代附硬化層之膜(1),並與附硬化層之膜(1)同樣地進行評估。將結果示於表1。
(實施例20)光學膜(1)之製作
將由聚甲基丙烯酸甲酯樹脂(住友化學公司製:SUMIPEX MH)70份、聚甲基丙烯酸甲酯樹脂(PMMA)/聚丙烯酸丁酯樹脂(PBA)之核-殼結構所構成之粒徑250nm之橡膠粒子30份、式(UVA-6)所表示之化合物2份及2-丁酮所構成之樹脂溶液(固形份濃度:25質量%)投入至混合槽(mixing tank),進行攪拌而溶解各成分。
將所獲得之溶解物使用塗佈器(Applicator),均勻地流佈於玻璃支撐物,於40℃之烘箱內乾燥10分鐘後,進一步於80℃之烘箱內乾燥10分鐘。乾燥後,從玻璃支撐物剝離光學膜(1),獲得具有選擇性吸光能力之光學膜(1)。乾燥後之光學膜(1)之膜厚係30μm。
(實施例21)光學膜(2)之製作
將由纖維素三乙酸酯(乙醯基取代度:2.87)100份、式(UVA-6)所表示之化合物2份及氯仿與乙醇之混合溶液(質量比,氯仿:乙醇=90:10)所構成之樹脂溶液(固形份濃度:7質量%)投入至混合槽,進行攪拌而溶解各成分。
將所獲得之溶解物使用塗佈器,均勻地流佈於玻璃支撐物,於40℃之烘箱內乾燥10分鐘後,進一步於80℃之烘箱內乾燥10分鐘。乾燥後,從
玻璃支撐物剝離光學膜(2),獲得具有選擇性吸光能力之光學膜(2)。乾燥後之光學膜(2)之膜厚係30μm。
(實施例22)光學膜(3)之製作
將環烯烴聚合物樹脂(JSR製:ARTON F4520)100份、式(UVA-6)所表示之化合物2份及二氯甲烷與甲苯之混合溶液(質量比,二氯甲烷:甲苯=50:50)所構成之樹脂溶液(固形份濃度:20質量%)投入至混合槽,進行攪拌而溶解各成分。
將所獲得之溶解物使用塗佈器,均勻地流佈於玻璃支撐物,於40℃之烘箱內乾燥10分鐘後,進一步於80℃之烘箱內乾燥10分鐘。乾燥後,從玻璃支撐物剝離光學膜(3),獲得具有選擇性吸光能力之光學膜(3)。乾燥後之光學膜(3)之膜厚係30μm。
(比較例4)光學膜(4)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-A1)所表示之化合物以外,其餘係與實施例20同樣地進行施作,而獲得光學膜(4)。
(比較例5)光學膜(5)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-A1)所表示之化合物以外,其餘係與實施例21同樣地進行施作,而獲得光學膜(5)。
(比較例6)光學膜(6)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-A4)所表示之化合物以外,其餘係與實施例20同樣地進行施作,而獲得光學膜(6)。
(比較例7)光學膜(7)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-A4)所表示之化合物以外,其餘係與實施例21同樣地進行施作,而獲得光學膜(7)。
<光學膜之吸光度測定>
對在實施例20所獲得之光學膜(1)之單面施加電暈放電處理後,將丙烯酸系黏著劑藉由貼合機(laminating machine)貼合,在溫度23℃、相對濕度65%RH之條件下熟成7日,獲得附黏著劑之光學膜(1)。接著,將附黏著劑之光學膜(1)裁切為30mm×30mm之大小後,貼合於無鹼玻璃〔Corning公司製之商品名“EAGLE XG”〕,製作出樣品(3)。使用分光光度計(UV-2450:島津製作所股份有限公司製)於每1nm步階測定作成之樣品(3)之波長300至800nm範圍之吸光度,。將測定到之波長395nm及波長430nm中之吸光度作為光學膜(1)之波長395nm及波長430nm之吸光度。其結果係示於表2。此外,無鹼玻璃之波長395nm及波長430nm中之吸光度幾乎為0,丙烯酸系黏著劑之波長395nm及波長430nm中之吸光度幾乎為0。
將吸光度測定後之樣品(3)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製),實施200小時之耐候性試驗。將耐候性試驗後之樣品(3)之吸光度以與上述同樣的方法進行測定。從測定到的吸光度,根據下式求出波長395nm中之樣品之吸光度維持率。將結果示於表2。吸光度維持率之值越接近100,則越是顯示選擇性吸光功能未劣化且具有良好的耐候性。
吸光度維持率(%)=(耐久試驗後之A(395)/耐久試驗前之A(395))×100
分別使用光學膜(2)至光學膜(7)來取代光學膜(1),與光學膜(1)同樣地進行評估。將結果示於表2。
(實施例23)黏著劑組成物(1)之製作
<丙烯酸樹脂(A)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯70.4份、丙烯酸甲酯20.0份、及丙烯酸2-苯氧基乙酯8.0份、丙烯酸2-羥基乙酯1.0份、丙烯酸0.6份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係142萬,Mw/Mn係5.2。將此作為丙烯酸樹脂(A)。
<黏著劑組成物(1)之調製>
相對於在上述合成之丙烯酸樹脂(A)之乙酸乙酯溶液(1)(樹脂濃度:20%)之固形份100份,混合交聯劑(甲伸苯基二異氰酸酯之三羥甲基丙烷加合物之乙酸乙酯溶液(固形份濃度75%)、東曹股份有限公司製,商品名「Coronate L」)0.5份、矽烷化合物(3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷,信越化學工業股份有限公司製,商品名「KBM403」)0.5份、式(UVA-1)所表示之化合物2.0份,進一步以使固形份濃度成為14%之方式添加乙酸乙酯,而獲得黏著劑組成物(1)。又,上述交聯劑之調配量係作為有效成分之質量份數。
(實施例24)黏著劑組成物(2)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-2)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(2)。
(實施例25)黏著劑組成物(3)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-3)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(3)。
(實施例26)黏著劑組成物(4)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-4)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(4)。
(實施例27)黏著劑組成物(5)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-5)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(5)。
(實施例28)黏著劑組成物(6)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-6)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(6)。
(實施例29)黏著劑組成物(7)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-7)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(7)。
(實施例30)黏著劑組成物(8)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-8)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(8)。
(實施例31)黏著劑組成物(9)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-9)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(9)。
(比較例8)黏著劑組成物(10)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-A1)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(10)。
(實施例32)黏著劑層(1)及黏著劑薄片(1)之製作
將所獲得之黏著劑組成物(6)使用塗佈器塗佈於由經施加離型處理之聚對苯二甲酸乙二酯膜所構成之分離膜〔由LINTEC股份有限公司取得之商品名「PLR-382190」〕之離型處理面上,以100℃乾燥1分鐘而製作出黏著劑層(1)。所獲得之黏著劑層之厚度係15μm。
將所獲得之黏著劑層(1)藉由貼合機貼合至23μm的含有紫外線吸收劑之環烯烴膜〔由日本ZEON股份有限公司取得之商品名「ZEONOR」〕後,在溫度23℃、相對濕度65%之條件下熟成7日,而獲得黏著劑薄片(1)。
(實施例33)黏著劑層(2)及黏著劑薄片(2)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(7)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(2)及黏著劑薄片(2)。
(比較例9)黏著劑層(3)及黏著劑薄片(3)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(10)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(3)及黏著劑薄片(3)。
<黏著劑薄片之吸光度測定>
將所獲得之黏著劑薄片(1)裁切為30mm×30mm之大小後,剝離分離膜,將黏著劑層(1)與無鹼玻璃〔Corning公司製之商品名“EAGLE XG”〕貼合,將此作為樣品(4)。使用分光光度計(UV-2450:島津製作所股份有限公司製),在每1nm步長步階測定作成之樣品(4)之波長300至800nm範圍之吸光度。將測定到之波長395nm及波長430nm中之吸光度作為黏著劑薄片(1)之波長395nm及波長430nm之吸光度。其結果示於表3。又,環烯烴膜單獨及無鹼玻璃單獨皆係波長395nm及波長430nm之吸光度為0。
<黏著劑薄片之吸光度維持率之測定>
將吸光度測定後之樣品(4)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下,投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製)200小時,實施耐候性試驗。將取出之樣品(4)之吸光度以與上述同樣的方法進行測定。從測定到的吸光度,根據下式求出395nm中之樣品之吸光度維持率。將結果示於表3。吸光度維持率之值越接近100,則越是顯示選擇性吸光功能未劣化且具有良好的耐候性。
吸光度維持率(%)=(耐久試驗後之A(395)/耐久試驗前之A(395))×100
分別使用黏著劑薄片(2)及黏著劑薄片(3)來取代黏著劑薄片(1),與黏著劑薄片(1)同樣地進行評估。將結果示於表3。
(實施例34)式(UVA-10)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-9)所表示之化合物2.5份、苯甲醯基(碘代苯基)(三氟甲烷磺醯基)甲烷化物15.1份及氯化銅(I)0.4份及二烷100份。將所獲得之混合物在30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(M-10)所表示之化合物1.7份。
在氮環境下,混合式(M-10)所表示之化合物1.5份、三氟甲磺酸甲酯1.4份及乙腈10份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二異丙基乙基胺1.3份、丙二腈0.7份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-10)所表示之化合物1.0份。
與上述同樣地進行施作,進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-10)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.00(s,3H),1.15(s,3H),1.86(m,2H),2.18(m,2H),2.32至2.91(m,4H),3.50至4.20(m,4H)
LC-MS;[M+H]+=343.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-10)所表示之化合物之極大吸收波長係384.2nm。所獲得之式(UVA-10)所表示之化合物之ε(λmax)係1.29L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.075L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係17.2。
(實施例35)式(UVA-11)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物5份、三氟甲磺酸甲酯4.9份、二異丙基乙基胺3.8份及乙腈10份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二甲基胺5份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-11)所表示之化合物3.1份。
與上述同樣地進行施作,進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-11)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08(s,6H),2.42(s,2H),2.55(s,2H),3.40(m,6H)
LC-MS;[M+H]+=241.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-11)所表示之化合物之極大吸收波長係379.4nm。所獲得之式(UVA-11)所表示之化合物之ε(λmax)係1.93L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.063L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係30.6。
(實施例36)式(UVA-12)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物5份、三氟甲磺酸甲酯4.9份、二異丙基乙基胺3.8份及乙腈10份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二乙基胺8.4份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-12)所表示之化合物2.9份。
與上述同樣地進行施作,進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-12)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08(s,6H),1.39(t,6H),2.44(s,2H),2.58(s,2H),3.74(m,4H)
LC-MS;[M+H]+=269.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-12)所表示之化合物之極大吸收波長係380.5nm。所獲得之式(UVA-12)所表示之化合物之ε(λmax)係1.75L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.098L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係17.6。
(實施例37)式(UVA-13)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物5份、三氟甲磺酸甲酯4.9份、二異丙基乙基胺3.8份及乙腈10份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二丁基胺14.8份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-13)所表示之化合物2.5份。
與上述同樣地進行施作,進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-13)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.99(t,6H),1.07(s,6H),1.32至1.46(m,4H),1.70(m,4H),2.40(s,2H),2.57(s,2H),3.32至3.85(m,4H)。
LC-MS;[M+H]+=325.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-13)所表示之化合物之極大吸收波長係382.8nm。所獲得之式(UVA-13)所表示之化合物之ε(λmax)係1.42L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.095L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係14.9。
(實施例38)式(UVA-14)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物5份、碳酸鉀3.6份、三氟甲磺酸甲酯7.7份及甲基乙基酮40份,在0至5℃下攪拌4小時。於所獲得之混合物中,添加四氫吖唉2份並在0至5℃下攪拌10分鐘。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-14)所表示之化合物2.6份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-14)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.05(s,6H),2.14(s,2H),2.45至2.53(m,4H),4.36(t,2H),4.91(t,2H)
LC-MS;[M+H]+=253.3
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-14)所表示之化合物之極大吸收波長係377.2nm。所獲得之式(UVA-14)所表示之化合物之ε(λmax)係1.93L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.028L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係68.9。
(實施例39)式(UVA-15)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物4.0份、三氟甲磺酸甲酯3.7份及乙腈40份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二異丙基乙基胺2.9份、於四氫呋喃中溶解有甲基胺之溶液40份(甲基胺之濃度;7質量%),並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-15)所表示之化合物1.9份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-15)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s,6H),2.48至2.58(m,4H),3.03(s,3H),9.15(s,1H)
LC-MS;[M+H]+=226.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-15)所表示之化合物之極大吸收波長係364.8nm。所獲得之式(UVA-15)所表示之化合物之ε(λmax)係1.86L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.066L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係28.2。
(實施例40)式(UVA-16)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物4.0份、三氟甲磺酸甲酯3.7份及乙腈40份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二異丙基乙基胺2.9份、於四氫呋喃中溶解有乙基胺之溶液40份(乙基胺之濃度;10質量%),並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-16)所表示之化合物1.5份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-16)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s,6H),2.48至2.58(m,4H),3.03(t,3H),4.21(m,2H),9.15(s,1H)
LC-MS;[M+H]+=240.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-16)所表示之化合物之極大吸收波長係364.8nm。所獲得之式(UVA-16)所表示之化合物之ε(λmax)係1.80L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.074L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係24.4。
(實施例41)式(UVA-17)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物1.7份、三氟甲磺酸甲酯1.6份及乙腈17份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加二異丙基乙基胺1.2份、於四氫呋喃中溶解有氨之溶液100份(氨之莫耳濃度;0.4莫耳%),並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-17)所表示之化合物0.7份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-17)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s,6H),2.48至2.58(m,4H),9.15(m,2H)
LC-MS;[M+H]+=213.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-17)所表示之化合物之極大吸收波長係352.6nm。所獲得之式(UVA-17)所表示之化合物之ε(λmax)係1.75L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.11L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係15.9。
(實施例42)式(UVA-18)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物3.5份、三氟甲磺酸甲酯3.2份及乙腈35份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加碳酸鉀2.2份、N,N’-二甲基乙二胺0.8份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-18)所表示之化合物0.4份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-18)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s,12H),2.67(m,4H),3.44(m,8H),4.05(m,6H)
LC-MS;[M+H]+=479.7
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-18)所表示之化合物之極大吸收波長係391.4nm。所獲得之式(UVA-18)所表示之化合物之ε(λmax)係1.52L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.036L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係42.2。
(實施例43)式(UVA-19)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物3.5份、三氟甲磺酸甲酯3.2份及乙腈35份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添
加碳酸鉀2.2份、N,N’-二甲基三亞甲基二胺1.0份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-19)所表示之化合物0.2份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-19)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.99(s,12H),2.50(m,8H),2.66(m,6H),3.32(m,6H)
LC-MS;[M+H]+=493.7
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-19)所表示之化合物之極大吸收波長係384.9nm。所獲得之式(UVA-19)所表示之化合物之ε(λmax)係1.63L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.036L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係45.3。
(實施例44)選擇性吸光組成物(10)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-10)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(10)。
(實施例45)選擇性吸光組成物(11)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-11)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(11)。
(實施例46)選擇性吸光組成物(12)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-12)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(12)。
(實施例47)選擇性吸光組成物(13)之調製
除了將式(UVA-1)所表示之化合物設成式(UVA-13)所表示之化合物以外,其餘係與實施例10同樣地進行施作,而調製出選擇性吸光組成物(13)。
(實施例48)附硬化層之膜(2)之製作
除了將選擇性吸光組成物(1)取代成選擇性吸光組成物(11)以外,其餘係與實施例19同樣地進行施作,而獲得附硬化層之膜(2)。
(實施例49)附硬化層之膜(3)之製作
除了將選擇性吸光組成物(1)取代成選擇性吸光組成物(12)以外,其餘係與實施例19同樣地進行施作,而獲得附硬化層之膜(3)。
<附硬化層之膜之吸光度測定及吸光度維持率之測定>
除了使用附硬化層之膜(2)及附硬化層之膜(3)來取代附硬化層之膜(1)以外,其餘係與上述之<附硬化層之膜之吸光度測定>同樣地進行施作而測定出吸光度。
再者,除了將日光耐候試驗儀之投入時間設成75小時以外,其餘係與上述之<附硬化層之膜之吸光度維持率之測定>同樣地進行施作,測定在實施例19所獲得之附硬化層之膜(1)及在比較例3所獲得之附硬化層之膜(A3)之吸光度維持率。
進一步,除了使用附硬化層之膜(2)及附硬化層之膜(3)來取代附硬化層之膜(1),並將日光耐候試驗儀之投入時間設成75小時以外,其餘係與上述之<附硬化層之膜之吸光度維持率之測定>同樣地進行施作而測定出吸光度維持率。
將此等之結果示於表4。表4中,亦顯示在實施例19所獲得之附硬化層之膜(1)及在比較例3所獲得之附硬化層之膜(A3)之吸光度之值。
(實施例50)黏著劑組成物(11)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-10)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(11)。
(實施例51)黏著劑組成物(12)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-11)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(12)。
(實施例52)黏著劑組成物(13)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-12)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(13)。
(實施例53)黏著劑組成物(14)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-13)所表示之化合物以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(14)。
(實施例54)黏著劑層(4)及黏著劑薄片(4)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(9)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(4)及黏著劑薄片(4)。
(實施例55)黏著劑層(5)及黏著劑薄片(5)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(11)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(5)及黏著劑薄片(5)。
(實施例56)黏著劑層(6)及黏著劑薄片(6)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(12)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(6)及黏著劑薄片(6)。
(實施例57)黏著劑層(7)及黏著劑薄片(7)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(13)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(7)及黏著劑薄片(7)。
(實施例58)黏著劑層(8)及黏著劑薄片(8)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(14)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(8)及黏著劑薄片(8)。
(實施例59)黏著劑組成物(15)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-18)所表示之化合物,且相對於丙烯酸樹脂(A)100質量份係將其含量設成1.0質量份以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(15)。
(實施例60)黏著劑層(9)及黏著劑薄片(9)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(15)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(9)及黏著劑薄片(9)。
<黏著劑薄片之吸光度測定及吸光度維持率之測定>
除了使用黏著劑薄片(4)至黏著劑薄片(9)來取代黏著劑薄片(1)以外,其餘係與上述之<黏著劑薄片之吸光度測定>及<黏著劑薄片之吸光度維持率之測定>同樣地進行施作而測定出吸光度及吸光度維持率。其結果示於表5。
(實施例61)式(UVA-20)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-3)所表示之化合物17份、碳酸鉀12.2份、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮雜雙環[2.2.2.]辛烷雙(四氟硼化物)(Selectfluor,Air Products and Chemicals之註冊商標)15.9份及甲基乙基酮85份,在冰浴中攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(M-11)所表示之化合物3.7份。
在氮環境下,混合式(M-11)所表示之化合物18份、三氟甲磺酸甲酯28份及甲基乙基酮90份,並在20至30℃下攪拌3小時。於所獲得之混合物中,添加碳酸鉀13.0份、丙二腈8.4份,並在20至30℃下攪拌3小時。
從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-20)所表示之化合物5.8份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-20)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.08(s,6H),1.97(m,4H),2.40(d,2H),2.50(d,2H),3.53(m,2H),3.86(m,2H)
LC-MS;[M+H]+=260.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-20)所表示之化合物之極大吸收波長係407.5nm。所獲得之式(UVA-20)所表示之化合物之ε(λmax)係2.30L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.041L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係56.0。
(實施例62)式(UVA-21)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合3-羥基哌啶5份、第三丁基二苯基矽基氯化物13.6份、咪唑6.7份及二氯甲烷40份,在20至30℃下攪拌4小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(M-12)所表示之化合物10.5份。
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物4.0份、二異丙基乙基胺3.2份、三氟甲磺酸甲酯4.0份及乙腈80份,在20至30℃下攪拌4小時。於所獲得之混合物中添加式(M-12)所表示之化合物8.3份,並在20至30℃下攪拌3小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-21)所表示之化合物6.5份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-21)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.97(s,6H),1.04(s,9H),1.70(m,2H),1.85(m,2H),2.48(s,2H),2.65(s,2H),3.72(m,2H),3.94(m,2H),4.13(m,1H),7.42至7.52(m,6H),7.61至7.64(m,4H)
LC-MS;[M+H]+=535.9
(實施例63)式(UVA-22)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(UVA-21)所表示之化合物4.2份及四丁基銨氟化物/四氫呋喃1M溶液50份,在20至30℃下攪拌40小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-22)所表示之化合物1.8份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-22)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(s,6H),1.59(m,2H),1.92(m,2H),2.67(s,2H),3.68至3.95(m,4H),4.97(m,1H)
LC-MS;[M+H]+=297.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-21)所表示之化合物之極大吸收波長係384.6nm。所獲得之式(UVA-21)所表示之化合物之ε(λmax)係1.43L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.085L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係16.8。
(實施例64)式(UVA-23)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物5.0份、碳酸鉀3.6份、三氟甲磺酸甲酯7.7份、乙腈40份,在20至30℃下攪拌4小時。於所獲得之混合物中添加四氫吖唉2.0份,並在20至30℃下攪拌4小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-23)所表示之化合物2.3份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-23)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.05(s,6H),2.14(s,2H),2.44至2.53(m,4H),4.36(t,2H),4.91(t,2H)
LC-MS;[M+H]+=253.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-23)所表示之化合物之極大吸收波長係377.2nm。所獲得之式(UVA-23)所表示之化合物之ε(λmax)係1.93L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.028L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係68.9。
(實施例65)式(UVA-24)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物2.5份、碳酸鉀1.6份、三氟甲磺酸甲酯2.3份、乙腈25份,在20至30℃下攪拌4小時。於所獲得之混合物中添加哌0.6份,並在20至30℃下攪拌4小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-24)所表示之化合物1.0份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-24)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.93(s,2H),1.01(s,12H),1.24(s,2H),2.65(s,4H),4.09(m,8H)
LC-MS;[M+H]+=477.5
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-24)所表示之化合物之極大吸收波長係390.5nm。所獲得之式(UVA-24)所表示之化合物之ε(λmax)係1.92L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.033L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係58.2。
(實施例66)式(UVA-25)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物2.5份、碳酸鉀1.6份、三氟甲磺酸甲酯2.3份、甲基乙基酮25份,在20至30℃下攪拌4小時。於
所獲得之混合物中,添加1,4-雙胺基甲基環己烷1.0份,並在20至30℃下攪拌4小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-25)所表示之化合物1.0份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-25)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.98(m,12H),1.38至1.78(m,10H),2.67(m,6H),3.40(m,2H),9.15(m,2H)
LC-MS;[M+H]+=533.6
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-25)所表示之化合物之極大吸收波長係372.7nm。所獲得之式(UVA-25)所表示之化合物之ε(λmax)係1.59L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.036L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係44.1。
(實施例67)式(UVA-26)所表示之化合物之合成
在氮環境下,混合式(M-6)所表示之化合物2.5份、碳酸鉀1.6份、三氟甲磺酸甲酯2.3份、甲基乙基酮25份,在20至30℃下攪拌4小時。於所獲得之混合物中添加1,2-雙(乙基胺基)乙烷0.8份,並在20至30℃下攪拌4小時。從所獲得之混合物蒸餾去除溶劑後,進行精製而獲得式(UVA-26)所表示之化合物0.9份。
進行LC-MS測定及1H-NMR解析,確認到生成出式(UVA-26)所表示之化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.00(s,12H),1.29(t,6H),2.56(s,4H),2.70(s,4H),3.85(m,4H),4.05(m,4H)
LC-MS;[M+H]+=507.7
再者,與上述同樣地進行施作,測定出極大吸收波長及克吸光係數。所獲得之式(UVA-26)所表示之化合物之極大吸收波長係390.7nm。所獲得之式(UVA-26)所表示之化合物之ε(λmax)係1.30L/(g‧cm),ε(λmax+30nm)係0.048L/(g‧cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)係27.1。
(實施例68)黏著劑組成物(16)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-23)所表示之化合物,且相對於丙烯酸樹脂(A)100份,係將式(UVA-23)所表示之化合物之含量設為0.5份以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(16)。
(實施例69)黏著劑組成物(17)之製作
除了將式(UVA-1)所表示之化合物變更為式(UVA-26)所表示之化合物,且相對於丙烯酸樹脂(A)100份,係將式(UVA-26)所表示之化合物設為0.2份以外,其餘係與實施例23同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(17)。
(實施例70)黏著劑層(10)及黏著劑薄片(10)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(16)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(10)及黏著劑薄片(10)。
(實施例71)黏著劑層(11)及黏著劑薄片(11)之製作
除了將黏著劑組成物(6)變更為黏著劑組成物(17)以外,其餘係與實施例32同樣地進行施作而製作出黏著劑層(11)及黏著劑薄片(11)。
<黏著劑薄片之吸光度測定及吸光度維持率之測定>
除了使用黏著劑薄片(10)及黏著劑薄片(11)來取代黏著劑薄片(1)以外,其餘係與上述之<黏著劑薄片之吸光度測定>及<黏著劑薄片之吸光度維持率之測定>同樣地進行施作,而測定出吸光度及吸光度維持率。將其結果示於表6。
(實施例72)黏著劑組成物(18)之製作
<丙烯酸樹脂(A-2)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯96份、丙烯酸2-羥基乙酯3份、丙烯酸1份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係140萬。Mw/Mn係4.8。將此作為丙烯酸樹脂(A-2)。
<黏著劑組成物(18)之調製>
相對於在上述合成之丙烯酸樹脂(A-2)之乙酸乙酯溶液(樹脂濃度:20%)之固形份100份,混合交聯劑[甲伸苯基二異氰酸酯之三羥甲基丙烷加合物之乙酸乙酯溶液(固形份濃度75%),東曹股份有限公司製,商品名「Coronate L」]0.5份、矽烷化合物[1,6-雙(三甲氧基矽基)己烷,信越化學工業股份有限公司製,商品名「KBM3066」]0.3份、式(UVA-6)所表示之化合物3份,並進一步以使固形份濃度成為14%之方式添加乙酸乙酯,而獲得黏著劑組成物(18)。又,上述交聯劑之調配量係作為有效成分之質量份數。
(實施例73)黏著劑組成物(19)之製作
<丙烯酸樹脂(A-3)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸甲酯60份、丙烯酸2-羥基乙酯10份、丙烯酸10份及丙烯酸2-苯氧基乙酯20份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係92萬。Mw/Mn=7.8。將此作為丙烯酸樹脂(A-3)。
<黏著劑組成物(19)之調製>
除了使用在上述合成之丙烯酸樹脂(A-3)來取代丙烯酸樹脂(A-2),其餘係與實施例72同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(19)。
(實施例74)黏著劑組成物(20)之製作
<丙烯酸樹脂(A-4)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯10份、丙烯酸甲酯60份、丙烯酸2-羥基乙酯10份、丙烯酸10份及丙烯酸2-苯氧基乙酯10份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係94萬。Mw/Mn=8.5。將此作為丙烯酸樹脂(A-4)。
<黏著劑組成物(20)之調製>
除了使用在上述合成之丙烯酸樹脂(A-4)來取代丙烯酸樹脂(A-2)以外,其餘係與實施例72同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(20)。
(實施例75)黏著劑組成物(21)之製作
<丙烯酸樹脂(A-5)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯20份、丙烯酸甲酯50
份、丙烯酸2-羥基乙酯10份、丙烯酸10份及丙烯酸2-苯氧基乙酯10份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係91萬。將此作為丙烯酸樹脂(A-5)。
<黏著劑組成物(21)之調製>
除了使用在上述合成之丙烯酸樹脂(A-5)來取代丙烯酸樹脂(A-2)以外,其餘係與實施例72同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(21)。
(實施例76)黏著劑組成物(22)之製作
<丙烯酸樹脂(A-6)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯50份、丙烯酸甲酯10份、丙烯酸2-羥基乙酯10份、丙烯酸10份及丙烯酸2-苯氧基乙酯20份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫
度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係120萬。將此作為丙烯酸樹脂(A-6)。
<黏著劑組成物(22)之調製>
除了使用在上述合成之丙烯酸樹脂(A-6)來取代丙烯酸樹脂(A-2)以外,其餘係與實施例72同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(22)。
(實施例77)黏著劑組成物(23)之製作
<丙烯酸樹脂(A-7)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯60份、丙烯酸甲酯10份、丙烯酸2-羥基乙酯10份、丙烯酸10份及丙烯酸2-苯氧基乙酯10份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係118萬。將此作為丙烯酸樹脂(A-7)。
<黏著劑組成物(23)之調製>
除了使用在上述合成之丙烯酸樹脂(A-7)來取代丙烯酸樹脂(A-2)以外,其餘係與實施例72同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(23)。
(實施例78)黏著劑組成物(24)之製作
<丙烯酸樹脂(A-8)之調製>
在具備有冷卻管、氮導入管、溫度計及攪拌機之反應容器中,饋入作為溶劑之乙酸乙酯81.8份、作為單體之丙烯酸丁酯70份、丙烯酸2-羥基乙酯10份、丙烯酸10份及丙烯酸2-苯氧基乙酯10份之混合溶液,一邊以氮氣置換反應容器內的空氣而成為不含氧,一邊提昇內溫至55℃。之後,將於乙酸乙酯10份中溶解有偶氮雙異丁腈(聚合起始劑)0.14份之溶液全量添加。添加起始劑後將該溫度維持1小時,接著,一邊將內溫保持在54至56℃,一邊將乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr連續地添加至反應容器內,在丙烯酸樹脂之濃度成為35%之時間點停止乙酸乙酯的添加,進一步從乙酸乙酯的添加開始至經過12小時為止保溫於該溫度。最後以使丙烯酸樹脂之濃度成為20%之方式,添加乙酸乙酯進行調節,調製出丙烯酸樹脂之乙酸乙酯溶液。所獲得之丙烯酸樹脂以GPC進行之聚苯乙烯換算的重量平均分子量Mw係110萬。將此作為丙烯酸樹脂(A-8)。
<黏著劑組成物(24)之調製>
除了使用在上述合成之丙烯酸樹脂(A-8)來取代丙烯酸樹脂(A-2)以外,其餘係與實施例72同樣地進行施作,而獲得黏著劑組成物(23)。
<黏著劑層之結晶析出(耐析晶性(bleed resistance))評估>
在由經施加離型處理之聚對苯二甲酸乙二酯膜所構成之分離膜〔由LINTEC股份有限公司取得之商品名「PLR-382190」〕的離型處理面,使用塗佈器而塗佈黏著劑組成物(18),以100℃乾燥1分鐘而製作出黏著劑層。進一步在此黏著劑層的另一面積層分離膜,而獲得兩面附有分離膜之黏著劑層。所獲得之黏著劑層之厚度係15μm。
將所獲得之兩面附有分離膜之黏著劑層在溫度23℃、相對濕度65%之條件下熟成7日。將熟成後之兩面附有分離膜之黏著劑層用顯
微鏡確認在面內有無化合物之結晶析出。沒有結晶析出之情形係評估為a,有結晶析出之情形係評估為b。將評估結果示於表7之「熟成後」的欄位。
再者,將所獲得之兩面附有分離膜之黏著劑層在溫度40℃之空氣下保管1個月。將保管後之兩面附有分離膜之黏著劑層用顯微鏡確認在面內有無化合物之結晶析出。沒有結晶析出之情形係評估為a,有結晶析出之情形係評估為b。將評估結果示於表7之「40℃ 1M」的欄位。
除了將黏著劑組成物(18)以黏著劑組成物(19)至黏著劑組成物(24)取代以外,其餘係同樣地進行施作,而確認有無結晶析出。將結果示於表7。
(實施例79)黏著劑層(12)及黏著劑薄片(12)之製作
在由經施加離型處理之聚對苯二甲酸乙二酯膜所構成之分離膜〔由LINTEC股份有限公司取得之商品名「PLR-382190」〕之離型處理面使用塗佈器而塗佈所獲得之黏著劑組成物(18),以100℃乾燥1分鐘而製作出黏著劑層(12)。所獲得之黏著劑層之厚度係15μm。
將所獲得之黏著劑層(12)藉由貼合機貼合至23μm之不含紫外線吸收劑的環烯烴膜後,在溫度23℃、相對濕度65%之條件下熟成7日,而獲得黏著劑薄片(12)。
(實施例80)黏著劑層(13)及黏著劑薄片(13)之製作
除了將黏著劑組成物(18)變更為黏著劑組成物(19)以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而製作出黏著劑層(13)及黏著劑薄片(13)。
(實施例81)黏著劑層(14)及黏著劑薄片(14)之製作
除了將黏著劑組成物(18)變更為黏著劑組成物(20)以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而獲得黏著劑層(14)及黏著劑薄片(14)。
(實施例82)黏著劑層(15)及黏著劑薄片(15)之製作
除了將黏著劑組成物(18)變更為黏著劑組成物(21)以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而獲得黏著劑層(15)及黏著劑薄片(15)。
(實施例83)黏著劑層(16)及黏著劑薄片(16)之製作
除了將黏著劑組成物(18)變更為黏著劑組成物(22)以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而獲得黏著劑層(16)及黏著劑薄片(16)。
(實施例84)黏著劑層(17)及黏著劑薄片(17)之製作
除了將黏著劑組成物(18)變更為黏著劑組成物(23)以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而獲得黏著劑層(17)及黏著劑薄片(17)。
(實施例85)黏著劑層(18)及黏著劑薄片(18)之製作
除了將黏著劑組成物(18)變更為黏著劑組成物(24)以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而獲得黏著劑層(18)及黏著劑薄片(18)。
<黏著劑薄片之吸光度維持率之測定>
將所獲得之黏著劑薄片(12)裁切為30mm×30mm之大小後,剝離分離膜,將黏著劑層(12)與無鹼玻璃[Corning公司製之商品名“EAGLE XG”]
進行貼合,將此作為樣品(5)。使用分光光度計(UV-2450:島津製作所股份有限公司製),在每1nm步長步階測定作成之樣品(5)之波長300至800nm範圍之吸光度。將測定到之波長400nm中之吸光度作為黏著劑薄片(12)之波長400nm之吸光度。將其結果示於表8。又,環烯烴膜單獨及無鹼玻璃單獨皆是波長400nm之吸光度為0。
將吸光度測定後之樣品(5)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下,投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製)150小時,實施耐候性試驗。將取出後之樣品(5)之吸光度以與上述同樣的方法進行測定。從測定到的吸光度根據下述式求取波長400nm中之樣品之吸光度維持率。將結果示於表8。吸光度維持率之值越接近100,則越是顯示選擇性吸光功能未劣化且具有良好的耐候性。
再者,亦求取將樣品(5)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製)225小時的情況下之吸光度維持率。
吸光度維持率(%)=(耐久試驗後之A(400)/耐久試驗前之A(400))×100
除了將黏著劑薄片(12)取代成黏著劑薄片(13)至黏著劑薄片(18)以外,其餘係同樣地進行施作,而測定出吸光度維持率。將結果示於表8。
(實施例86)黏著劑薄片(19)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例79同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(19)。
(實施例87)黏著劑薄片(20)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例80同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(20)。
(實施例88)黏著劑薄片(21)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例81同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(21)。
(實施例89)黏著劑薄片(22)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例82同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(22)。
(實施例90)黏著劑薄片(23)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例83同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(23)。
(實施例91)黏著劑薄片(24)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例84同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(24)。
(實施例92)黏著劑薄片(25)之製作
除了將23μm之不含紫外線吸收劑之環烯烴膜變更為23μm之含有紫外線吸收劑之環烯烴膜以外,其餘係與實施例85同樣地進行施作,而獲得黏著劑薄片(25)。
<黏著劑薄片之吸光度維持率之測定>
將所獲得之黏著劑薄片(19)裁切為30mm×30mm之大小後,剝離分離膜,將黏著劑層(19)與無鹼玻璃[Corning公司製之商品名“EAGLE XG”]進行貼合,將此作為樣品(6)。使用分光光度計(UV-2450:島津製作所股份有限公司製),在每1nm步長步階測定作成之樣品(5)之波長300至800nm範圍之吸光度。將測定到之波長405nm中之吸光度作為黏著劑薄片(19)之波長405nm之吸光度。將其結果示於表9。此外,無鹼玻璃單獨之波長405nm之吸光度係0。
將吸光度測定後之樣品(6)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製)150小時,實施耐候性試驗。將取出之樣品(5)之吸光度以與上述同樣的方法進行測定。從測定到的吸光度根據下述式求取波長405nm中之樣品之吸光度維持率。將結果示於表9。吸光度維持率之值越接近100,則越是顯示選擇性吸光功能未劣化且具有良好的耐候性。
再者,亦求取將樣品(6)在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件下投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製)225小時的情況下之吸光度維持率。
吸光度維持率(%)=(耐久試驗後之A(405)/耐久試驗前之A(405))×100
除了將黏著劑薄片(19)取代為黏著劑薄片(20)至黏著劑薄片(25)以外,其餘係同樣地進行施作,而測定出吸光度維持率。將結果示於表9。
(實施例93)
<眼鏡鏡片用樹脂組成物之調製>
將伸茬基二異氰酸酯40份、三羥甲基丙烷參(硫羥乙酸酯)60份、式(UVA-6)所表示之化合物1.6份、離型劑(商品名:ZELEC-UN、由Sigme-Aldrich公司取得)0.2份、二丁基二氯錫0.03份進行混合攪拌。將所獲得之混合物在真空乾燥機內靜置1小時,進行脫氣。將所獲得之混合物注入至玻璃模具中,以120℃加熱1小時。僅將樹脂板剝離,而製作出厚度2mm、3cm×3cm之樹脂板。
<樹脂板之吸光度維持率之測定>
使用分光光度計(UV-2450:島津製作所股份有限公司製),在每1nm步長步階測定上述所獲得之樹脂板之波長300至800nm範圍之吸光度。
將測定後之樹脂板在溫度63℃、相對濕度50%RH之條件投入至日光耐候試驗儀(SUGA試驗機股份有限公司製)75小時,實施耐候性試驗。將取出之樹脂板之吸光度以與上述同樣的方法進行測定。從測定到的吸光度根據下述式求取波長420nm中之樣品之吸光度維持率。將結果示於表10。吸光度維持率之值越接近100,則越是顯示選擇性吸光功能未劣化且具有良好的耐候性。
又,就眼鏡鏡片而言,為了效率良好地阻隔容易對健康造成不良影響之藍光,而謀求在波長420nm之吸光度維持率為良好。再者,A(420)/A(480)之值越大,則越是可以更少的著色來阻隔藍光。
吸光度維持率(%)=(耐久試驗後之A(420)/耐久試驗前之A(420))×100
本發明之具有部花青素骨架的新穎化合物,係對於波長380至400nm之短波長的可見光具有高的吸收選擇性。再者,本發明之化合物係在耐候性試驗後也具有高的吸光度維持率,且具有良好的耐候性。
Claims (30)
- 一種化合物,其分子量為3000以下且為式(I)所表示之化合物至式(VIII)所表示之化合物中之任一者;
- 如請求項1所述之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係硝基、氰基、鹵素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R222、-SO2-R222或-CO-R222,前述R222係表示氫原子、可具有 取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222或-SO2-R222,前述R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222,前述R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,選自R4及R5中之至少一者係氰基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R4係氰基,R5係氰基、-CO-O-R222或-SO2-R222,前述R222係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至25之烷基或可具有取代基之碳數6至18之芳香族烴基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R4及R5皆為氰基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R1及R2各自獨立地為可具有取代基之碳數1至25之脂肪族烴基。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R1及R2係彼此連結而形成環。
- 如請求項9所述之化合物,其中,R1及R2彼此連結而形成之環係脂肪族環。
- 如請求項1所述之化合物,其中,環W2、環W3、環W4、環W5、環W6、環W7、環W8、環W9、環W10、環W11及環W12係各自獨立地為6員環結構。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R3係氰基、鹵素原子或-SCF3。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R3係氰基、氟原子或-SCF3。
- 如請求項1或2所述之化合物,其中,R3係氰基。
- 如請求項1所述之化合物,其中,環W1係6員環。
- 如請求項1或2所述之化合物,其λmax中之克吸光係數ε係0.5以上;前述λmax係表示分子量為3000以下且具有式(X)所表示之部分結構的化合物之極大吸收波長[nm]。
- 如請求項1或2所述之化合物,該化合物係滿足下式(B);ε(λmax)/ε(λmax+30nm)≧5 (B)ε(λmax)係表示分子量為3000以下且具有式(X)所表示之部分結構的化合物之極大吸收波長[nm]中之克吸光係數;ε(λmax+30nm)係表示分子量為3000以下且具有式(X)所表示之部分結構的化合物之(極大吸收波長+30nm)的波長[nm]中之克吸光係數。
- 一種組成物,係含有請求項1至17中任一項所述之化合物。
- 一種成形物,係由請求項18所述之組成物形成者。
- 一種眼鏡鏡片用組成物,係含有請求項1至17中任一項所述之化合物。
- 一種眼鏡鏡片,係由請求項20所述之眼鏡鏡片用組成物形成者。
- 一種式(I)所表示之化合物之製造方法,係包含使式(I-1)所表示之化合物與式(I-2)所表示之化合物反應之步驟;
- 一種式(I)所表示之化合物之製造方法,係包含使式(I-7)所表示之化合物與式(I-6)所表示之化合物反應之步驟;其中,
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