TWI816910B - 硬化性樹脂組成物及其製造方法、硬化物及片狀成形體 - Google Patents
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Abstract
一種硬化性樹脂組成物，包含由下述一般式(1)表示、環氧當量為7,000g/當量~100,000g/當量的聚醚多元醇樹脂、3官能以上的環氧樹脂及環氧樹脂硬化劑。本發明提供一種耐熱性優異、進而耐彎折性亦均衡優異、能夠應用於要求耐熱性、韌性的各種領域，特別是電氣/電子領域的硬化性樹脂組成物。
Description
本發明是有關於一種耐熱性優異、進而耐彎折性亦均衡優異、能夠應用於要求耐熱性、韌性的各種領域，特別是感測器、顯示器等電氣/電子領域的硬化性樹脂組成物。本發明而且是有關於一種使該硬化性樹脂組成物硬化而成的硬化物及片狀成形體。
環氧樹脂由於耐熱性、接著性、耐水性、機械性強度及電氣特性等優異，而在各種領域中得到使用。
近年來，各種電子裝置有要求輕量化/薄膜化或形狀的自由度等的用途，柔性化受到關注。在電子裝置的柔性化中，取代以往作為基材來使用的玻璃，而使用塑膠膜(film)。此塑膠膜要求耐彎折性優異。而且，為了封裝半導體材料，需要可耐受回流焊步驟的耐熱性。進而，為了作為顯示器的基材來使用，亦需要透明性。
在電子裝置的柔性化中，近年來，在用於折疊式智慧型手機或折疊式平板電腦的顯示器中使用有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)的動向加速，可折疊式OLED顯示器得到了開發。可折疊式OLED顯示器包括多層的膜，一般而言，
多包括在表面具有被稱為前面板的層，在其下為感測層，進而在其下為背膜層這一順序的層構成。由於用於各層的膜的功能或特性不同，因此在開發可折疊式OLED顯示器時，重要的是根據所要求的特性選定膜的材料。其中，感測層或背膜層除了透明性或耐彎折性(可撓性)以外，由於靠近發熱體，因此亦需要耐熱性以可耐受高溫。
專利文獻1中揭示了在主鏈中含有特定量的芳香族結構及脂環式結構的玻璃轉移溫度高的聚醚多元醇樹脂、以及在此聚醚多元醇樹脂中調配2官能以上的環氧樹脂、環氧樹脂硬化劑及硬化促進劑而成的硬化性樹脂組成物。
但是，專利文獻1中所提供的硬化物的玻璃轉移溫度不充分，不能滿足所述耐熱性的要求。
而且，專利文獻1中記載的硬化性樹脂組成物無法均衡地滿足對可折疊式OLED顯示器的膜所要求的透明性、耐彎折性(可撓性)及耐熱性的全部。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利特開2006-176658號公報
如上所述，本發明的目的在於提供一種硬化性樹脂組成物、使此硬化性樹脂組成物硬化而成的硬化物以及片狀成形體，
所述硬化性樹脂組成物耐熱性優異，進而耐彎折性亦均衡優異，能夠應用於要求耐熱性、韌性的各種領域、特別是電氣/電子領域，其中能夠應用作近年來正在急速開發的可折疊式OLED顯示器中所使用的膜的材料。
本發明者發現：藉由使用特定的高分子聚醚多元醇樹脂、3官能以上的環氧樹脂及環氧樹脂硬化劑，可獲得耐熱性優異、進而耐彎折性亦優異的硬化物。
在所述專利文獻1中，作為具體地與聚醚多元醇樹脂一起調配的環氧樹脂，僅使用2官能環氧樹脂，而且，作為硬化劑，僅使用雙酚A酚醛清漆樹脂。在專利文獻1中，針對3官能以上的環氧樹脂，記載了苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂，但未明確記載詳細的說明。
本發明者發現：在專利文獻1中記載的環氧樹脂及硬化劑中，無法充分發揮聚醚多元醇樹脂原本的耐熱性，所獲得的硬化物的透明性亦不足，但藉由將與聚醚多元醇樹脂併用的環氧樹脂變更為3官能以上的環氧樹脂，耐熱性優異，進而耐彎折性亦可均衡改善。
本發明的主旨如下。
[1]一種硬化性樹脂組成物，包含：由下述一般式(1)表示、環氧當量為7,000g/當量~100,000g/當量的聚醚多元醇樹脂；3官能以上的環氧樹脂；以及環氧樹脂硬化劑。
[化1]
一般式(1)中，n為1以上的整數。A1及A2可彼此相同亦可不同，為具有芳香族結構及/或脂環式結構的2價的有機基。其中，A1及A2中的任一者含有芳香族環結構及脂環式環結構。B為氫原子或由下述式(2)所表示的基。兩個B中的至少一個為由下述式(2)所表示的基。
[2]如[1]所述的硬化性樹脂組成物，其中所述聚醚多元醇樹脂在主鏈中含有35質量%~55質量%的芳香族結構、8質量%~25質量%的脂環式結構。
[3]如[1]或[2]所述的硬化性樹脂組成物，其中所述聚醚多元醇樹脂的數量平均分子量為9,000~40,000。
[4]如[1]至[3]中任一項所述的硬化性樹脂組成物，其中在固體成分中包含45質量%以上的所述聚醚多元醇樹脂。
[5]如[1]至[4]中任一項所述的硬化性樹脂組成物，其中所述一般式(1)中的A1及A2為由下述一般式(3)所表示的基。
一般式(3)中，R1可彼此相同亦可不同，為選自氫原子、碳數1~10的烴基或鹵素原子中的基。X為選自單鍵、碳數1~7的2價的烴基、具有環己烷環結構或三甲基環己烷環結構的2價的有機基、-O-、-S-、-SO2-、及-C(O)-中的2價的基。其中，至少A1及A2中的任一者的X為具有環己烷環結構或三甲基環己烷環結構的2價的基。
[6]如[1]至[5]中任一項所述的硬化性樹脂組成物，其中所述芳香族結構為苯環結構，所述脂環式結構為環己烷環結構或三甲基環己烷環結構。
[7]一種硬化性樹脂組成物的製造方法，其為如[1]至[6]中任一項所述的硬化性樹脂組成物的製造方法，包括：使2官能環氧樹脂與雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷反應來製造所述聚醚多元醇樹脂的步驟。
[8]一種硬化物，其為使如[1]至[6]中任一項所述的硬化性樹脂組成物硬化而成。
[9]一種片狀成形體，包括如[8]所述的硬化物。
[10]如[9]所述的片狀成形體，其Tg為140℃以上。
根據本發明，提供一種硬化性樹脂組成物、使該硬化性樹脂組成物硬化而成的硬化物以及片狀成形體，所述硬化性樹脂組成物耐熱性優異，進而耐彎折性亦均衡優異，能夠應用於要求耐熱性、韌性的各種領域、特別是感測器、顯示器等的各種界面(interface)等的電氣/電子領域，其中，最適合作為近年來正在急速開發的可折疊式OLED顯示器中所使用的膜的材料。
本發明的硬化性樹脂組成物及其硬化物與包括此硬化物的片狀成形體，除了電氣/電子零件的絕緣材料、密封材料、基材等以外，亦可較佳地用於光學材料。
以下，對本發明的實施形態進行詳細的說明。
在本發明中，「固體成分」是指除去溶媒後的成分，不僅包括固體的環氧樹脂，亦包括半固體或黏稠的液狀物。
「全部環氧樹脂成分」是指以下所示的本發明的聚醚多元醇樹脂及3官能以上的環氧樹脂與後述的其他環氧化合物的合計。
在本發明中，「片材」與「膜」意義相同。片材中，厚度相對薄者稱為膜，片材包含膜。
本發明的片狀成形體包含膜狀成形體。
[1]硬化性樹脂組成物
本發明的硬化性樹脂組成物的特徵在於包含：由下述一般式(1)表示、環氧當量為7,000g/當量~100,000g/當量的聚醚多元醇樹脂(以下，有時稱為「本發明的聚醚多元醇樹脂」)；3官能以上的環氧樹脂；以及環氧樹脂硬化劑。
一般式(1)中，n為1以上的整數。A1及A2可彼此相同亦可不同，為具有芳香族結構及/或脂環式結構的2價的有機基。其中，A1及A2中的任一者含有芳香族環結構及脂環式環結構。B為氫原子或下述式(2)所表示的基。兩個B中的至少一個為下述式(2)所表示的基。
[化5]
[1-1]聚醚多元醇樹脂
本發明的聚醚多元醇樹脂由所述一般式(1)表示。自耐熱性的觀點而言，一般式(1)中的A1及A2較佳為下述一般式(3)所表示的基。
一般式(3)中，R1可彼此相同亦可不同，為選自氫原子、碳數1~10的烴基或鹵素原子中的基。X為選自單鍵、碳數1~7的2價的烴基、具有環己烷環結構或三甲基環己烷環結構的2價的有機基、-O-、-S-、-SO2-、及-C(O)-中的2價的基。其中，至少A1及A2中的任一者的X為具有環己烷環結構或三甲基環己烷環結構的2價的基。
作為所述一般式(3)中的X，特別是較佳為三甲基環己烷環結構。
作為R1，較佳為選自氫原子、碳數1~2的烴基或鹵素原子中的基。
本發明的聚醚多元醇樹脂由所述一般式(1)表示，較佳為在主鏈中含有35質量%~55質量%的芳香族結構、8質量%~25質量%的脂環式結構。芳香族結構的含量更佳為40質量%~50質量%。脂環式結構的含量更佳為10質量%~20質量%。
自耐熱性、吸濕性的觀點而言，較佳為本發明的聚醚多元醇樹脂的主鏈中所含的芳香族結構為苯環結構，脂環式結構為環己烷環結構或三甲基環己烷環結構。作為脂環式結構，可包含環己烷環結構與三甲基環己烷環結構兩者。
聚醚多元醇樹脂較佳為適於膜化的規定值以上、且不為高黏度而在操作性方面優異的規定值以下的分子量。自膜化及樹脂的操作性的兩方面而言，本發明的聚醚多元醇樹脂的數量平均分子量較佳為9,000~40,000的範圍，特別是較佳為9,000~30,000的範圍。
本發明的聚醚多元醇樹脂可採用以環氧末端(B為式(2)所表示的縮水甘油基)為必須，並包含酚末端(B為氫原子)的化學形態。自硬化反應的方面而言，必須具有環氧基，本發明的聚醚多元醇樹脂的環氧當量為7,000g/當量~100,000g/當量。
環氧當量不足7,000g/當量時，反應性雖充分，但作為聚醚多元醇樹脂而言的分子量變得過低，而無法獲得膜形成性。若環氧當量超過100,000g/當量，則環氧基幾乎消失，因此實質上
無法期待硬化反應性。本發明的聚醚多元醇樹脂的環氧當量特別是較佳為7,000g/當量~30,000g/當量。
本發明的聚醚多元醇樹脂的數量平均分子量(Mn)是利用凝膠滲透層析法測定的聚苯乙烯換算的值。
在本發明中，「環氧當量」定義為「包含1當量的環氧基的環氧樹脂的質量」，可依據JIS K7236來進行測定。
本發明的聚醚多元醇樹脂可使用一般性的聚醚多元醇樹脂的製造方法來製造。本發明的聚醚多元醇樹脂例如可藉由將具有芳香族結構及脂環式結構的二元酚化合物與2官能環氧樹脂組合而在觸媒的存在下進行加熱加成反應而獲得。
作為使用的二元酚化合物，只要具有芳香族結構及脂環式結構，則無特別制約，可較佳地使用1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷等。其中，特別是較佳為雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷。使用的雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷以純度為96%以上、特別是98%以上者為宜。雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷的純度不足96%時，有時無法充分達成高分子量化。
作為原料二元酚化合物，可與具有芳香族結構及脂環式結構的二元酚化合物一起併用其他二元酚化合物。在此情況下，作為其他的二元酚化合物，只要為2個羥基鍵合於芳香族環者，則可為任何化合物。例如可列舉：雙酚A、雙酚F、雙酚S、雙酚B、雙酚AD等雙酚類、聯苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、
二羥基萘等。而且，亦可使用該些經烷基、芳基、醚基、酯基等非干擾性取代基取代而成者。該些二元酚化合物中，較佳為雙酚A、雙酚F、雙酚S、4,4'-聯苯酚、3,3',5,5'-四甲基-4,4'-聯苯酚。
其他二元酚化合物可僅使用1種，亦可併用2種以上。
在併用其他二元酚化合物的情況下，較佳為其使用量設為作為原料而使用的全部二元酚化合物中的30質量%以下，即，原料二元酚化合物的70質量%~100質量%為具有芳香族結構及脂環式結構的二元酚化合物。
原料2官能環氧樹脂只要為在分子內具有2個環氧基的化合物，則可為任何化合物，例如可列舉：雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂等雙酚型環氧樹脂、聯苯酚型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚等單環二元酚的二縮水甘油基醚、二羥基萘的二縮水甘油基醚、二元醇的二縮水甘油基醚、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、六氫鄰苯二甲酸等二元羧酸的二縮水甘油基酯。而且，亦可使用該些經烷基、芳基、醚基、酯基等非干擾性取代基取代而成者。
該些2官能環氧樹脂中，較佳為藉由雙酚A、雙酚F、雙酚S、雙酚AF、氫化雙酚A、4,4'-聯苯酚、3,3',5,5'-四甲基-4,4'-聯苯酚與表鹵醇的縮合反應而獲得的環氧樹脂。
該些原料2官能環氧樹脂可僅使用1種，亦可併用2種以上。
2官能環氧樹脂與二元酚化合物的反應時的當量比較佳為設為環氧基：酚性羥基=1：0.90~1.10。此當量比小於0.90、大於1.10，均有無法充分地進行高分子量化之虞。
雖亦依存於反應條件等，但在環氧基：酚性羥基=不足1：1的情況下，末端成為環氧基，在環氧基：酚性羥基=大於1：1的情況下，末端成為酚性羥基的概率變高。
製造本發明的聚醚多元醇樹脂時使用的觸媒，只要為具有促進環氧基與酚性羥基、醇性羥基或羧基的反應般的觸媒能力的化合物，可為任何化合物。例如可列舉鹼金屬化合物、有機磷化合物、三級胺、四級銨鹽、環狀胺類、咪唑類等。
作為鹼金屬化合物的具體例，可列舉：氫氧化鈉、氫氧化鋰、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物、碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、氯化鋰、氯化鉀等鹼金屬鹽、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬醇鹽、鹼金屬苯氧化物、氫化鈉、氫化鋰等鹼金屬氫化物、乙酸鈉、硬脂酸鈉等有機酸的鹼金屬鹽。
作為有機磷化合物的具體例，可列舉：三正丙基膦、三正丁基膦、三苯基膦、四甲基溴化鏻、四甲基碘化鏻、四甲基氫氧化鏻、三甲基環己基氯化鏻、三甲基環己基溴化鏻、三甲基苄基氯化鏻、三甲基苄基溴化鏻、四苯基溴化鏻、三苯基甲基溴化鏻、三苯基甲基碘化鏻、三苯基乙基氯化鏻、三苯基乙基溴化鏻、三苯基乙基碘化鏻、三苯基苄基氯化鏻、三苯基苄基溴化鏻等。
作為三級胺的具體例，可列舉三乙胺、三正丙胺、三正
丁胺、三乙醇胺、苄基二甲胺等。
作為四級銨鹽的具體例，可列舉：四甲基氯化銨、四甲基溴化銨、四甲基氫氧化銨、三乙基甲基氯化銨、四乙基氯化銨、四乙基溴化銨、四乙基碘化銨、四丙基溴化銨、四丙基氫氧化銨、四丁基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、苄基三甲基氯化銨、苄基三甲基溴化銨、苄基三甲基氫氧化銨、苄基三丁基氯化銨、苯基三甲基氯化銨等。
作為咪唑類的具體例，可列舉2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等。
作為環狀胺類的具體例，可列舉1,8-二氮雜雙環(5,4,0)7-十一烯、1,5-二氮雜雙環(4,3,0)5-壬烯等。
該些觸媒可僅使用1種，亦可併用2種以上。
觸媒的使用量在反應固體成分中通常為0.001重量%~1重量%。在觸媒的使用量不足0.001重量%的情況下，難以高分子量化。在觸媒的使用量大於1重量%的情況下，有凝膠化之虞。反應固體成分是指反應系統內的溶媒以外的反應基質的合計。
在本發明的聚醚多元醇樹脂的製造時的合成反應的步驟中，可使用溶媒。作為所述溶媒，只要為溶解聚醚多元醇樹脂者，則可為任何溶媒。例如可列舉芳香族系溶媒、酮系溶媒、醯胺系溶媒、二醇醚系溶媒等。
作為芳香族系溶媒的具體例，可列舉苯、甲苯、二甲苯等。
作為酮系溶媒的具體例，可列舉：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、環己酮、乙醯丙酮、二噁烷等。
作為醯胺系溶媒的具體例，可列舉：甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、2-吡咯啶酮、N-甲基吡咯啶酮等。
作為二醇醚系溶媒的具體例，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單***、乙二醇單正丁醚、乙二醇二甲醚、乙二醇單***乙酸酯、二乙二醇單***、二乙二醇單***、二乙二醇單正丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單***乙酸酯、丙二醇單甲醚、丙二醇單正丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等。
該些溶媒可僅使用1種，亦可併用2種以上。
溶媒較佳為以使聚醚多元醇樹脂製造時的合成反應中的反應系統的固體成分濃度成為35質量%~95質量%的方式來使用。在反應中途產生高黏性生成物時，可添加溶媒來繼續反應。反應結束後，溶媒可視需要除去，亦可進一步追加。
本發明的聚醚多元醇樹脂製造時的聚合反應是在不分解使用的觸媒的程度的反應溫度下進行。反應溫度較佳為50℃~230℃，更佳為120℃~200℃。在使用丙酮或甲基乙基酮般的低沸點溶媒的情況下，可藉由使用高壓釜在高壓下進行反應來確保反應溫度。
本發明的聚醚多元醇樹脂亦能夠將其環氧基或羥基的
部位利用其他化合物改質後來使用。例如，可列舉使用丙烯酸或甲基丙烯酸作為改質劑，使其加成於環氧基的一部分進行改質而成者、或者使異氰酸酯化合物加成於羥基進行改質而成者等。
本發明的硬化性樹脂組成物可僅包含一種本發明的聚醚多元醇樹脂，亦可包含所述一般式(1)中的有機基等不同的2種以上聚醚多元醇樹脂。
本發明的硬化性樹脂組成物較佳為在本發明的硬化性樹脂組成物的固體成分中包含45質量%以上的本發明的聚醚多元醇樹脂。若本發明的聚醚多元醇樹脂的含量不足45質量%，則有時無法充分獲得藉由使用本發明的聚醚多元醇樹脂而帶來的膜製膜性與耐彎折性的提高效果。但是，自確保後述的3官能以上的環氧樹脂的較佳含量或環氧樹脂硬化劑的較佳含量而獲得良好的硬化物的觀點而言，本發明的硬化性樹脂組成物中的本發明的聚醚多元醇樹脂的含量相對於固體成分較佳為99質量%以下。相對於本發明的硬化性樹脂組成物中的固體成分，本發明的聚醚多元醇樹脂的含量特別是較佳為50質量%~99質量%，尤其是較佳為60質量%~97質量%。
[1-2]3官能以上的環氧樹脂
與本發明的聚醚多元醇樹脂一起使用的環氧樹脂為3官能以上的環氧樹脂，例如可使用：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、二環戊二烯苯酚型環氧樹脂、萜烯苯酚型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、
聯苯芳烷基型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、三縮水甘油基胺基苯酚等縮水甘油基胺型環氧樹脂、四縮水甘油基二胺基二苯基甲烷型環氧樹脂、三酚甲烷型環氧樹脂、四酚乙烷型環氧樹脂等縮水甘油基醚型環氧樹脂、三縮水甘油基異氰脲酸酯等雜環式環氧樹脂、藉由與羥基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛等各種醛類的縮合反應而獲得的多元酚樹脂、由使石油系重質油或瀝青類、甲醛聚合物及酚類在酸觸媒的存在下縮聚而成的改質酚樹脂等各種酚化合物、及表鹵醇製造的環氧樹脂、線狀脂肪族環氧樹脂、脂環式環氧樹脂等各種環氧樹脂。
該些中，自耐熱性的方面而言，較佳為雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、三酚甲烷型環氧樹脂、四酚乙烷型環氧樹脂，特別是較佳為三酚甲烷型環氧樹脂、四酚乙烷型環氧樹脂。
本發明的硬化性樹脂組成物可僅包含該些3官能以上的環氧樹脂中的1種，亦可包含2種以上。
本發明的硬化性樹脂組成物較佳為相對於固體成分而含有1質量%~54質量%、特別是2質量%~50質量%的3官能以上的環氧樹脂。本發明的硬化性樹脂組成物較佳為相對於本發明的聚醚多元醇樹脂與3官能以上的環氧樹脂的合計100質量%，而含有1質量%~55質量%、特別是3質量%~50質量%的3官能以上的環氧樹脂。
藉由使3官能以上的環氧樹脂的含量為所述下限以上，可充分獲得藉由將3官能以上的環氧樹脂與本發明的聚醚多元醇
樹脂併用而帶來的耐熱性的提高效果。藉由使3官能以上的環氧樹脂的含量為所述上限以下，使本發明的聚醚多元醇樹脂的含量充分，可充分獲得聚醚多元醇樹脂原本的耐熱性及耐彎折性的效果。
[1-3]環氧樹脂硬化劑
在本發明中，環氧樹脂硬化劑是指有助於環氧樹脂的環氧基間的交聯反應及/或擴鏈反應的物質。在本發明中，即便通常被稱為「硬化促進劑」者，只要為有助於環氧樹脂的環氧基間的交聯反應及/或擴鏈反應的物質，便視為硬化劑。
作為本發明中使用的環氧樹脂硬化劑，並無特別限定，例如可列舉多官能酚類、多異氰酸酯系化合物、胺系化合物、酸酐系化合物、咪唑系化合物、醯胺系化合物、陽離子聚合起始劑、有機膦類等。
該些中，自適用期的方面而言，較佳為多官能酚類、咪唑系化合物，其中最佳為咪唑系化合物。
作為多官能酚類，可例示：雙酚A、雙酚F、4,4'-二羥基二苯基甲烷、4,4'-二羥基二苯基醚、1,4-雙(4-羥基苯氧基)苯、1,3-雙(4-羥基苯氧基)苯、4,4'-二羥基二苯基硫醚、4,4'-二羥基二苯基酮、4,4'-二羥基二苯基碸、4,4'-二羥基聯苯、2,2'-二羥基聯苯、10-(2,5-二羥基苯基)-10H-9-氧雜-10-膦腈(phosphaphenanthrene)-10-氧化物、苯酚酚醛清漆、雙酚A酚醛清漆、鄰甲酚酚醛清漆、間甲酚酚醛清漆、對甲酚酚醛清漆、二甲酚酚醛清漆、聚對羥基
苯乙烯、對苯二酚、間苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基鄰苯二酚、第三丁基對苯二酚、氟甘胺醇(fluoroglycinol)、鄰苯三酚、第三丁基鄰苯三酚、烯丙基化鄰苯三酚、聚烯丙基化鄰苯三酚、1,2,4-苯三醇、2,3,4-三羥基二苯甲酮、1,2-二羥基萘、1,3-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、1,8-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,4-二羥基萘、2,5-二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘、2,8-二羥基萘、所述二羥基萘的烯丙基化物或聚烯丙基化物、烯丙基化雙酚A、烯丙基化雙酚F、烯丙基化苯酚酚醛清漆、烯丙基化鄰苯三酚等。
作為咪唑系化合物，可例示：2-苯基咪唑、2-乙基-4(5)-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑偏苯三酸酯(1-cyanoethyl-2-undecylimidazolium trimellitate)、1-氰基乙基-2-苯基咪唑偏苯三酸酯、2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二胺基-6-[2'-乙基-4'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪、2,4-二胺基-6-[2'-甲基咪唑基-(1')]-乙基-均三嗪異氰脲酸加成物、2-苯基咪唑異氰脲酸加成物、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、及環氧樹脂與所述咪唑類的加成物等。
該些環氧樹脂硬化劑可僅使用1種，亦可併用2種以上。
相對於本發明的硬化性樹脂組成物中的作為固體成分的全部環氧樹脂成分100質量份，本發明的硬化性樹脂組成物中
的環氧樹脂硬化劑的含量較佳為0.1質量份~100質量份，更佳為80質量份以下，進而佳為60質量份以下，特佳為40質量份以下。
若環氧樹脂硬化劑的含量為所述範圍內，則不易殘留未反應的環氧基或硬化劑的官能基，因此較佳。
[1-4]其他環氧化合物
本發明的硬化性樹脂組成物可含有本發明的聚醚多元醇樹脂及3官能以上的環氧樹脂以外的其他環氧化合物。作為其他環氧化合物，可列舉2官能環氧樹脂，例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂等縮水甘油基醚型環氧樹脂、縮水甘油基酯型環氧樹脂、縮水甘油基胺型環氧樹脂、線狀脂肪族環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、雜環式環氧樹脂等各種環氧樹脂的1種或2種以上。
在本發明的硬化性樹脂組成物含有本發明的聚醚多元醇樹脂及3官能以上的環氧樹脂以外的其他環氧化合物的情況下，其他環氧化合物的含量相對於本發明的硬化性樹脂組成物中的作為固體成分的全部環氧樹脂成分，較佳為90質量%以下，更佳為70質量%以下。藉由含有其他環氧化合物，可獲得吸水性、透明性等物性提高效果，但若其含量過多，則有損害藉由本發明的聚醚多元醇樹脂及3官能以上的環氧樹脂帶來的耐熱性及耐彎折性的提高效果之虞。
[1-5]溶劑
在本發明的硬化性樹脂組成物中，在塗膜形成時等操作時，
為了適度調整硬化性樹脂組成物的黏度，可調配溶劑來進行稀釋。本發明的硬化性樹脂組成物中，溶劑用於確保硬化性樹脂組成物的成形中的操作性、作業性，其使用量並無特別限制。
在本發明中，針對「溶劑」一詞與「溶媒」一詞，會根據其使用形態來區別使用，但亦可分別獨立地使用相同的詞或使用不同的詞。
作為本發明的硬化性樹脂組成物可含有的溶劑，例如可列舉：丙酮、甲基乙基酮、甲苯、二甲苯、甲基異丁酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、環己酮、乙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲醇、乙醇等。該些溶劑亦可適當地以2種或2種以上的混合溶劑的形式來使用。
[1-6]其他成分
在本發明的硬化性樹脂組成物中，除了以上列舉的成分以外，亦可含有其他成分。其他成分可根據硬化性樹脂組成物所期望的物性適當組合來使用。
例如，以提高降低所獲得的硬化物的硬化收縮率的效果、降低熱膨脹率的效果等各種特性為目的，在本發明的硬化性樹脂組成物中調配無機填充材，可實現在電氣/電子領域、特別是液狀半導體密封材中的應用展開。
為了賦予韌性，亦可在本發明的硬化性樹脂組成物中調配橡膠粒子、丙烯酸粒子等有機填充材。
作為無機填充材，可列舉粉末狀的加強材或填充材，例如氧化鋁、氧化鎂等金屬氧化物、碳酸鈣、碳酸鎂等金屬碳酸鹽、矽藻土粉、鹼性矽酸鎂、煆燒黏土、微粉末二氧化矽、熔融二氧化矽、結晶二氧化矽等矽化合物、氫氧化鋁等金屬氫氧化物、以及高嶺土、雲母、石英粉末、石墨、二硫化鉬等。
相對於作為固體成分的全部環氧樹脂成分與環氧樹脂硬化劑的合計100質量份，無機填充材通常可調配10質量份~900質量份。
進而，亦可調配纖維質的加強材或填充材。作為纖維質的加強材或填充材，例如可列舉玻璃纖維、陶瓷纖維、碳纖維、氧化鋁纖維、碳化矽纖維、硼纖維等。而且，亦可使用有機纖維、無機纖維的布或不織布。
關於該些無機填充材、纖維、布、不織布，可對它們的表面進行矽烷偶合劑、鈦酸酯系偶合劑、鋁酸酯系偶合劑或底塗處理等表面處理。
在本發明的硬化性樹脂組成物中，可視需要添加調配下述(1)、(2)的成分。
(1)偶合劑、塑化劑、稀釋劑、可撓性賦予劑、分散劑、濕潤劑、著色劑、顏料、紫外線吸收劑、受阻胺系光穩定劑等的光穩定劑、抗氧化劑、脫泡劑、流動調整劑等。
關於該些，相對於作為固體成分的全部環氧樹脂成分與環氧樹脂硬化劑的合計100質量份，通常調配0.1質量份~20質量份。
(2)出於改善最終塗膜中樹脂的性質的目的的、各種硬化性單體、寡聚物及合成樹脂。例如氰酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂、聚酯樹脂等中的1種或2種以上。
在使用該些樹脂類的情況下，其調配比例較佳為不損害本發明的硬化性樹脂組成物的原本性質的範圍的量、即相對於作為固體成分的全部環氧樹脂成分與環氧樹脂硬化劑的合計100質量份，為50質量份以下。
在本發明的硬化性樹脂組成物中，為了賦予阻燃性，亦可添加非鹵素型的P系、N系、Si系阻燃劑等。
[2]硬化物
藉由使本發明的硬化性樹脂組成物硬化，可獲得硬化物。此處所提及的「硬化」是指藉由熱及/或光等有意地使環氧樹脂硬化。其硬化程度根據所期望的物性、用途來控制即可。
使本發明的硬化性樹脂組成物硬化而製成硬化物時的硬化性樹脂組成物的硬化方法根據硬化性樹脂組成物中的調配成分或調配量、調配物的形狀而不同，通常可列舉在23℃~200℃下加熱5分鐘~24小時的條件。關於此加熱，自減少硬化不良的方面而言，較佳為以在23℃~160℃下進行5分鐘~24小時的一次加熱、在比一次加熱溫度高40℃~177℃的80℃~200℃下進行5分鐘~24小時的二次加熱的二級處理、進而在比二次加熱溫度高的100℃~200℃下進行5分鐘~24小時的三次加熱的三級處理來進行。
在對硬化物以半硬化物的形式來進行製造時，只要藉由加熱等使硬化性樹脂組成物的硬化反應進行至可保持形狀的程度即可。在硬化性樹脂組成物包含有溶劑的情況下，會藉由加熱、減壓、風乾等方法除去大部分溶劑，但亦可在半硬化物中殘留5質量%以下的溶劑。
[3]片狀成形體
本發明的片狀成形體是包括使本發明的硬化性樹脂組成物硬化而成的本發明的硬化物的片狀的成形體。
本發明的片狀成形體可藉由使本發明的硬化性樹脂組成物在調整為規定厚度的片狀的狀態下進行硬化來製造。或者，本發明的片狀成形體可藉由將由本發明的硬化性樹脂組成物而獲得的半硬化物成形為規定厚度的片狀同時進一步使其硬化來製造。
本發明的片狀成形體的厚度並無特別限制，較佳為0.01μm以上，更佳為0.001mm以上，進而佳為0.01mm以上，特佳為0.02mm以上，尤佳為0.05mm以上。
本發明的片狀成形體中，在後述的實施例的項中測定的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為140℃以上。若Tg為所述下限以上，則耐熱性變高，因此較佳。自此觀點而言，本發明的片狀成形體的Tg更佳為150℃以上，進而佳為160℃以上，特佳為170℃以上。
[4]用途
本發明的硬化性樹脂組成物提供耐熱性優異、進而耐彎折性
亦優異的硬化物，可用於積層板、密封材、接著劑、塗料及電絕緣材料等。特別是本發明的硬化性樹脂組成物可用於感測器、顯示器等各種需要界面用的耐彎折性的裝置、支撐其的基材或、半導體密封用密封材、電絕緣用粉體塗料、抗蝕油墨、電氣/電子零件用澆注材及電氣/電子零件用接著劑及絕緣膜等。本發明的硬化性樹脂組成物作為近年來正在開發的可折疊式OLED顯示器中所使用的膜的材料亦是有用的。
實施例
以下，基於實施例對本發明進行更具體的說明，但本發明不受以下實施例的任何限定。
以下的實施例中的各種製造條件或評價結果的值具有作為本發明的實施態樣中的上限或下限的較佳值的含義，較佳的範圍亦可為由所述上限或下限的值與下述實施例的值或實施例彼此的值的組合所規定的範圍。以下，「份」全部表示「質量份」。
[各種分析/評價/測定方法]
以下的各種物性或特性的分析/評價/測定方法如下。
1)玻璃轉移溫度(Tg)
針對硬化性樹脂組成物的硬化膜，使用SII納米科技(SII Nanotechnology)(股)製造的示差掃描量熱計「DSC7020」，以10℃/min升溫至30℃~200℃，測定玻璃轉移溫度。玻璃轉移溫度是基於日本工業標準(Japanese Industrial Standards，JIS)K7121「塑膠的轉移溫度測定法」中所記載的「中點玻璃轉移溫度：Tmg」
進行測定。將Tg不足140℃者評價為×，將140℃以上者評價為○。
2)透明性
針對所獲得的硬化膜，依據美國材料試驗學會(Americal Society for Testing and Materials，ASTM)D1925，使用測色色差計(日本電色工業製造，ZE6000)，測定YI(黃度)。將YI不足14者評價為○，將YI為14以上且不足30者評價為△，將YI為30以上或白濁者評價為×。
3)可撓性
將所獲得的硬化膜彎折180°亦不破裂者評價為○，無法彎折者評價為×。
[聚醚多元醇樹脂及硬化性樹脂組成物的製造/評價]
<實施例1~實施例3及比較例1~比較例3>
將2官能環氧化合物(3,3',5,5'-四甲基-4,4'-聯苯酚型環氧樹脂(三菱化學(股)製造的商品名「YX4000」，環氧當量186g/當量))100份與二元酚化合物(雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷(羥基當量155g/當量))80.9份、四甲基氫氧化銨(27質量%水溶液)0.37份及甲基乙基酮(固體成分：70質量%)放入至帶攪拌機的耐壓反應容器中，在氮氣環境下、135℃下進行8小時反應。反應後，藉由添加甲基乙基酮而將固體成分濃度調整為40質量%。
如此獲得的聚醚多元醇樹脂的環氧當量為8765g/當量，數量平均分子量為9,968。
聚醚多元醇樹脂的分析是利用以下的方法來進行。
．數量平均分子量：藉由凝膠滲透層析法以聚苯乙烯換算值的形式來進行測定。
．環氧當量：依據JIS K7236，藉由電位差滴定法進行測定，換算為作為樹脂固體成分而言的值。
使用敷料器，將在所述聚醚多元醇樹脂中調配環氧樹脂及環氧樹脂硬化劑、溶劑而製備的硬化性樹脂組成物塗佈在隔板(separator)(進行了矽酮處理的聚對苯二甲酸乙二酯膜)上，形成塗膜，在100℃~120℃下乾燥1小時，進而其後在150℃~170℃下進行1小時的熱處理，獲得各評價所需要的厚度的硬化膜。將所使用的環氧樹脂、環氧樹脂硬化劑的種類與使用量、以及所獲得的硬化膜的性狀示於表-1。
實施例、比較例中使用的環氧樹脂及環氧樹脂硬化劑如下。
[環氧樹脂]
<3官能以上的環氧樹脂>
(A-1)三酚甲烷型環氧樹脂(三菱化學(股)製造的jER1032H60)
(A-2)雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂(三菱化學(股)製造的jER157S65)
(A-3)苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(三菱化學(股)製造的jER154)
<2官能環氧樹脂>
(A-4)雙酚F型環氧樹脂(三菱化學(股)製造的jER806)
(A-5)雙酚A型環氧樹脂(三菱化學(股)製造的YX4000)
[環氧樹脂硬化劑]
(B-1)：2-乙基-4(5)-甲基咪唑(三菱化學(股)製造的EMI-24)
(B-2)：雙酚A酚醛清漆樹脂(三菱化學(股)製造的YLH129)
[評價結果]
根據表-1的結果可知以下內容。
使用包含本發明的聚醚多元醇樹脂及3官能以上的環氧樹脂的本發明的硬化性樹脂組成物而獲得的實施例1~實施例3的硬化物與代替3官能以上的環氧樹脂而使用了2官能的環氧樹脂的比較例1~比較例3的硬化物相比，耐熱性(Tg)優異。
特別是，實施例1中使用的3官能環氧樹脂與其他樹脂相比，在結構上受到分子運動的限制，因此在實施例1中Tg更高，在實用上較佳。
根據實施例1~實施例3的硬化性樹脂組成物，可知：與比較例1~比較例3的硬化性樹脂組成物相比，可均衡地提高透明性、可撓性及耐熱性，並且適合作為要求透明性、耐熱性、耐彎折性的可折疊式OLED顯示器中所使用的膜材料。
雖使用特定的態樣對本發明進行了詳細的說明，但對於本領域技術人員而言顯而易見的是，可在不脫離本發明的意圖及範圍的情況下進行各種變更。
本申請案基於2018年10月15日提出申請的日本專利申請2018-194395，並將其整體藉由引用而加以援用。
Claims (8)
- 一種硬化性樹脂組成物，包含：由下述一般式(1)表示、環氧當量為7,000g/當量~100,000g/當量的聚醚多元醇樹脂；3官能以上的環氧樹脂；以及環氧樹脂硬化劑，
- 如請求項1所述的硬化性樹脂組成物，其中所述聚醚多元醇樹脂的數量平均分子量為9,000~40,000。
- 如請求項1所述的硬化性樹脂組成物，其中所述一般式(1)中的A1及A2為由下述一般式(3)所表示的基；
- 如請求項1所述的硬化性樹脂組成物，其中所述芳香族結構為苯環結構，所述脂環式結構為環己烷環結構或三甲基環己烷環結構。
- 一種硬化性樹脂組成物的製造方法，其為如請求項1 至請求項4中任一項所述的硬化性樹脂組成物的製造方法，包括：使2官能環氧樹脂與雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷反應來製造所述聚醚多元醇樹脂的步驟。
- 一種硬化物，其為使如請求項1至請求項4中任一項所述的硬化性樹脂組成物硬化而成。
- 一種片狀成形體，包括如請求項6所述的硬化物。
- 如請求項7所述的片狀成形體，其Tg為140℃以上。
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